CN102459235B - 吡嗪基吡唑 - Google Patents
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Abstract
本发明描述了吡嗪-2-基吡唑，及其用作杀虫剂和/或杀寄生虫剂的用途。此外还描述了其制备方法，和包括所述吡嗪-2-基吡唑的组合物。
Description
本发明涉及吡嗪-2-基吡唑，并涉及其用作杀虫剂(insecticide)和/或杀寄生虫剂(parasiticide)的用途。
本发明还提供了其制备方法，和包括所述吡嗪-2-基吡唑的组合物。
WO 2007/048733 A描述了氨基吡唑用于防治致植物病有害真菌的用途，其还宽泛地包括吡嗪-2-基吡唑。该吡嗪-2-基吡唑在3位上只含有氢作为取代基。
WO 2007/027842 A公开了在吡唑单元的1位上可被2-吡嗪取代的苯胺基吡唑。该国际申请涉及药物施用，更特别涉及糖尿病的治疗；未描述杀节肢动物作用。
根据以上引用的文献已知的活性成分在其使用中具有缺点，更特别地是如果它们有杀虫作用，其也仅具有不足的杀虫作用。因此需要其他杀虫剂和/或杀寄生虫剂。
因此，本发明的一个目的是提供可供选择的杀虫剂和/或杀寄生虫剂，与现有技术中已知的活性成分相比，其表现出改进的作用或更宽的活性谱。
该目的由通式(I)的吡嗪基吡唑以及通式(I)化合物的N-氧化物和盐实现
其中
X 为
苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、烯氧基、炔氧基、苄氧基、环烷基烷氧基、卤烷氧基、卤烷氧基烷基、烷基硫烷基(alkylsulphanyl)、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、甲酰胺、二烷基甲酰胺、三烷基甲硅烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-烷基、-CH＝NO-卤烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-烷基、-C(CH3)＝NO-卤烷基；或苯基、2-吡啶基和3-吡啶基，其任选地被一个或多个以下基团取代：卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤烷基，其中苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上的连位烷基、卤烷基、烷氧基和/或卤烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有0至2个氧或氮原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其他烷基基团取代：
R1为氢、任选地被以下基团单取代或独立地多取代的烷基：烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、羟基和/或环烷基；任选地被以下基团单取代或独立地多取代的烯基：卤素、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基和/或环烷基；任选地被以下基团单取代或独立地多取代的环烷基：烷基、卤烷基和/或卤素；任选地被以下基团单取代或独立地多取代的卤烷基：烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基以及/或者任选地被卤素、烷基、卤烷基和/或烷氧基单取代或独立地多取代的苯基；任选地被以下基团单取代或独立地多取代的苯基：卤素、烷基、卤烷基和/或烷氧基；任选地被以下基团单取代或独立地多取代的苄基：卤素、烷基、卤烷基和/或烷氧基；氰基、甲酰基、烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-烷基、-CH＝NO-卤烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-烷基或-C(CH3)＝NO-卤烷基；
R2为任选取代的氨基，其中氨基可被以下基团单取代或独立地二取代：烷基、卤烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、环烷基、环烷基烷基、烯基，其中以上基团任选地被以下基团取代：卤素、氰基、烷氧基、烷氧基羰基或苯基，其中苯环任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；炔基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基羰基、杂环基、杂芳基、杂环基烷基或杂芳基烷基，其中杂环或杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；苄基或苯基羰基，其中苄基和苯基羰基中的苯环任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；且
R3、R4各自独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、卤烷基、氰基、羟基、甲酰基、烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-烷基、-CH＝NO-卤烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-烷基、-C(CH3)＝NO-卤烷基、硝基、羟基、SH、烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或卤烷基磺酰基；
R5为卤素、烷基、卤烷基、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、烯氧基、炔氧基、苄氧基、环烷基烷氧基、卤烷氧基、卤烷氧基烷基、-SH、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、甲酰胺、二烷基甲酰胺、三烷基甲硅烷基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰氨基、二烷基磺酰氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-烷基、-CH＝NO-卤烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-烷基、-C(CH3)＝NO-卤烷基或杂芳基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代。
本发明已发现通式(I)的化合物及其N-氧化物和盐具有良好的杀虫和杀寄生虫性能，并且可用于作物保护、家畜健康和材料保护领域中，更特别地用于保护工业材料以防治不想要的害虫，例如昆虫、蛛螨、体内寄生虫或体外寄生虫。
通式(I)化合物的优选实施方案述于以下。
在本发明的第一实施方案中，
(a)优选的式(I)化合物为以下那些：其中X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、氰基、硝基和二烷基氨基；或苯基、2-吡啶基和3-吡啶基，其任选地被一个或多个以下基团取代：卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤烷基，其中苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上的连位烷基、卤烷基和/或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有0至2个氧或氮原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其他烷基基团取代；
(b)更优选的式(I)化合物为以下那些：其中X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、氰基和二烷基氨基；或苯基、2-吡啶基和3-吡啶基，其任选地被一个或多个以下基团取代：卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤烷基，其中苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上的连位烷基、卤烷基和/或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1至2个氧原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其他烷基基团取代；
(c)尤其优选的式(I)化合物为以下那些：其中X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、甲基硫烷基、2，2，2-三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、氰基和二甲基氨基；或任选地被一个或多个以下基团取代的苯基：卤素原子、氰基、硝基、甲基、甲氧基或CF3，其中苯基取代基上的连位烷基或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1或2个氧原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可被一个或多个其他烷基基团取代；
在本发明的第二实施方案中，
(a)优选的式(I)化合物为以下那些：其中R1基团为氢、任选地被以下基团单取代或多取代的烷基：烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、羟基和/或环烷基；任选地被以下基团单取代或多取代的烯基：卤素、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基和/或环烷基；任选地被以下基团单取代或多取代的环烷基：烷基、卤烷基和/或卤素；任选地被以下基团单取代或多取代的卤烷基：烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基和/或苯基；CH＝NOH、CH＝NOCH3或CN；
(b)更优选的式(I)化合物为以下那些：其中R1基团为任选地被烷氧基单取代或多取代的烷基；任选地被卤素单取代或多取代的烯基；任选地被烷基、卤烷基和/或卤素单取代或多取代的环烷基；任选地被烷氧基单取代或多取代的卤烷基；CH＝NOH、CH＝NOCH3或CN；
(c)尤其优选的式(I)化合物为以下那些：其中R1基团为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、C(OCH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH＝CH2、丙-1-烯-2-基、环丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、CF2Cl、CF2Br、CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙-2-基、1，1，2，2-四氟-2-甲氧基乙基、CH＝NOH、CH＝NOCH3或CN；
在本发明的第三实施方案中，优选的通式(I)的化合物为其中R2基团为氨基和被取代的氨基的那些化合物，其中所述被取代的氨基可被以下基团单取代或独立地二取代：烷基、卤烷基、环烷基烷基、任选地卤素或苯基取代的烯基、炔基、杂环基烷基和/或杂芳基烷基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；苄基，其中苄基中的苯环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代，
(a)更优选的式(I)化合物为其中R2基团为氨基或被取代的氨基的那些化合物，其中所述被取代的氨基可被以下基团单取代或独立地二取代：烷基、任选地卤素或苯基取代的烯基、炔基、杂芳基烷基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素和/或烷基的取代基单取代或多取代；苄基，其中苄基中的苯环可任选地被一个或多个独立地选自卤素和烷氧基的取代基单取代或多取代，
(b)尤其优选的式(I)化合物为以下那些：其中R2基团为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、(4-氯苄基)氨基、二(4-氯苄基)氨基、(4-甲氧基苄基)氨基、二(4-甲氧基苄基)氨基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-烯-1-基氨基、二丙-2-烯-1-基氨基、二(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-炔-1-基氨基、二(丙-2-炔-1-基)氨基、(吡嗪-2-基甲基)氨基、(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基、二(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基或(吡啶-2-基甲基)氨基；
在本发明的第四实施方案中，
(a)优选的式(I)化合物为以下那些：其中R3和R4基团各自独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、卤烷基、氰基和/或羟基；
(b)进一步优选的式(I)化合物为以下那些：其中R3和R4基团各自独立地为氢、卤素和/或烷基；
(c)尤其优选的式(I)化合物为以下那些：其中R3和R4基团各自独立地为氢、氯和/或甲基；
在本发明的第五实施方案中，
(a)优选的式(I)化合物为以下那些：其中R5基团为卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基、二烷基氨基或杂芳基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；
(b)更优选的式(I)化合物为以下那些：其中R5基团为卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基、二烷基氨基或杂芳基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素和烷基的取代基单取代或多取代；且
(c)尤其优选的式(I)化合物为以下那些：其中R5基团为氯、溴、甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙-2-基氧基、二甲基氨基、氰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、1H-吡唑-1-基、1H-咪唑-1-基或4-氟-1H-吡唑-1-基。
在本发明的另一实施方案中，优选的通式(I)的化合物为以下那些，其中
X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、氰基、硝基和二烷基氨基；或苯基、2-吡啶基和3-吡啶基，其任选地被一个或多个以下基团取代：卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤烷基，其中苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上的连位烷基、卤烷基和/或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有0至2个氧或氮原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其他烷基基团取代；
R1基团为氢、任选地被以下基团单取代或独立地多取代的烷基：烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、羟基和/或环烷基；
任选地被以下基团单取代或独立地多取代的烯基：卤素、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基和/或环烷基；
任选地被以下基团单取代或独立地多取代的环烷基：烷基、卤烷基和/或卤素；
任选地被以下基团单取代或独立地多取代的卤烷基：烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基和/或苯基；
CH＝NOH、CH＝NOCH3或CN；
R2基团为氨基和被取代的氨基，其中所述被取代的氨基可被以下基团单取代或独立地二取代：烷基、卤烷基、环烷基烷基、任选地卤素或苯基取代的烯基、炔基、杂环基烷基和/或杂芳基烷基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；苄基，其中苄基中的苯环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；
R3和R4基团各自独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、卤烷基、氰基和/或羟基且
R5基团为卤素、烷基、卤烷基、羟基、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基或杂芳基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代。
在本发明的另一实施方案中，尤其优选的通式(I)的化合物为以下那些，其中
X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、甲基硫烷基、2，2，2-三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、氰基和二甲基氨基；或任选地被一个或多个以下基团取代的苯基：卤素原子、氰基、硝基、甲基、甲氧基或CF3，其中苯基取代基上的连位烷基或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1或2个氧原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可被一个或多个其他烷基基团取代；
R1基团为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、C(OCH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH＝CH2、丙-1-烯-2-基、环丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、CF2Cl、CF2Br、CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙-2-基、1，1，2，2-四氟-2-甲氧基乙基、CH＝NOH、CH＝NOCH3或CN，
R2基团为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、(4-氯苄基)氨基、二(4-氯苄基)氨基、(4-甲氧基苄基)氨基、二(4-甲氧基苄基)氨基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-烯-1-基氨基、二丙-2-烯-1-基氨基、二(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-炔-1-基氨基、二(丙-2-炔-1-基)氨基、(吡嗪-2-基甲基)氨基、(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基、二(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基或(吡啶-2-基甲基)氨基；
R3和R4基团各自独立地为氢、氯和/或甲基且
R5基团为氯、溴、甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙-2-基氧基、二甲基氨基、氰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、1H-吡唑-1-基、1H-咪唑-1-基或4-氟-1H-吡唑-1-基。
在本发明的另一实施方案中，尤其优选的通式(I)的化合物为以下那些，其中
X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、甲基硫烷基、2，2，2-三氟乙基硫烷基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、氰基和二甲基氨基；或任选地被一个或多个以下基团取代的苯基：卤素原子、氰基或CF3，其中苯基取代基上的连位烷基或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1或2个氧原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可被一个或多个其他烷基基团取代；
R1基团为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、C(OCH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH＝CH2、丙-1-烯-2-基、环丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、CF2Cl、CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙-2-基、1，1，2，2-四氟-2-甲氧基乙基、CH＝NOH、CH＝NOCH3或CN，
R2基团为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、(4-氯苄基)氨基、二(4-氯苄基)氨基、(4-甲氧基苄基)氨基、二(4-甲氧基苄基)氨基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-烯-1-基氨基、二丙-2-烯-1-基氨基、二(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、二(丙-2-炔-1-基)氨基、(吡嗪-2-基甲基)氨基、二(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基或(吡啶-2-基甲基)氨基；
R3和R4基团各自独立地为氢、氯和/或甲基且
R5基团为氯、溴、甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙-2-基氧基、二甲基氨基、氰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、1H-吡唑-1-基、1H-咪唑-1-基或4-氟-1H-吡唑-1-基。
在本发明的另一实施方案中，尤其优选的通式(I)的化合物为以下那些，其中
X基团为苯基或2-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、氰基和二甲基氨基；或任选地被一个或多个以下基团取代的苯基：卤素原子、氰基或CF3，其中苯基取代基上的连位烷基或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1或2个氧原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可被一个或多个其他烷基基团取代；
R1基团为CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(OCH3)HCH2CH3、CH＝CH2、丙-1-烯-2-基、环丙基、CF3、CHF2、CF2Cl、CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙-2-基或1，1，2，2-四氟-2-甲氧基乙基，
R2基团为氨基、二甲基氨基、苄基氨基、(4-甲氧基苄基)氨基、二(4-甲氧基苄基)氨基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基或二丙-2-烯-1-基氨基；
R3和R4基团各自为氢且
R5基团为甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙-2-基氧基、氰基、甲基硫烷基或1H-咪唑-1-基。
在本文的上下文中，式(I)的化合物还包括在氮原子处通过a)质子化、b)烷基化或c)氧化而被季铵化的化合物。
式(I)的化合物可通过添加合适的无机或有机酸(例如HCl、HBr、H2SO4或HNO3，或者草酸或磺酸)至碱基(例如氨基或烷基氨基)而形成盐。以脱质子化形式存在的合适取代基(例如磺酸或羧酸)可与其本身可质子化的基团(例如氨基)形成内盐。盐还可通过在合适的取代基(例如磺酸或羧酸)上用农业化学领域中合适的阳离子代替氢而形成。这些盐有，例如，金属盐、尤其是碱金属盐或碱土金属盐、尤其是钠盐和钾盐，或者铵盐、与有机胺的盐或式[NRR′R″R″′]+的具有阳离子的季铵盐，其中R至R″′各自独立地为有机基团，尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。
在本发明式(I)和所有其他式中，烷基、烷氧基、卤烷基、卤烷氧基、烷基氨基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基以及相应的不饱和和/或被取代的基团的碳骨架可各自为直链或有支链的。除非具体说明，对这些基团而言优选低碳骨架，例如具有1至6个碳原子、尤其是1至4个碳原子，或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子、尤其是2至4个碳原子。烷基基团——包括在组合限定(例如烷氧基、卤烷基等)中的烷基基团——有，例如，甲基、乙基、丙基(例如正丙基或异丙基)、丁基(例如正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基)、戊基(例如正戊基、异戊基和新戊基)、己基(例如正己基、异己基、3-甲基戊基、2，2-二甲基丁基和2，3-二甲基丁基)和庚基(例如正庚基、1-甲基己基和1，4-二甲基戊基)；将烯基和炔基基团定义为与烷基基团对应的可能的不饱和基团，其中存在至少一个双键或三键、优选一个双键或三键。烯基有，例如，乙烯基、1-烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基；炔基有，例如，乙炔基、炔丙基/丙炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基和1-甲基丁-3-炔-1-基。
环烷基基团有，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。所述环烷基基团可为二环或三环形式。
当具体指定卤烷基以及卤烷氧基、卤烯基、卤炔基等中的卤烷基时，对这些基团而言优选低级碳骨架，例如具有1至6个碳原子或2至6个、尤其是1至4个碳原子或优选2至4个碳原子，相应的不饱和和/或被取代的基团的碳骨架各自为直链或有支链的。实例有三氟甲基、二氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟烯丙基、1-氯丙-1-炔-3-基。
这些基团中的亚烷基基团为低级碳骨架，例如具有1至10个碳原子、尤其是1至6个碳原子或优选2至4个碳原子的那些，和在碳骨架中相应的不饱和和/或被取代的基团，所述不饱和和/或被取代的基团可各自为直链或有支链的。实例有亚甲基、亚乙基、正亚丙基和异亚丙基以及正亚丁基、仲亚丁基、异亚丁基、叔亚丁基。
这些基团中的羟烷基基团为低级碳骨架，例如具有1至6个碳原子、尤其是1至4个碳原子的那些，和在碳骨架中相应的不饱和和/或被取代的基团，所述不饱和和/或被取代的基团可各自为直链或有支链的。其实例有1，2-二羟基乙基和3-羟基丙基。
卤素为氟、氯、溴或碘；卤烷基、卤烯基和卤炔基分别为被卤素——优选被氟、氯或溴，尤其是被氟和/或氯——部分或完全取代的烷基、烯基和炔基，实例有单卤烷基、全卤烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤烷氧基有，例如，OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这相应地适用于卤烯基和其他被卤素取代的基团。
芳基为单环、双环或多环芳族体系，例如苯基或萘基、优选苯基。
杂环基团(杂环基)包含至少一个杂环(＝其中至少一个碳原子被杂原子——优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子——代替的碳环)，其为饱和的、不饱和的或杂芳族的且可为未取代的或被取代的，其中键合部位位于一个环原子上。
当杂环基团或杂环任选地被取代时，其可稠合至其他碳环或杂环。在任选被取代的杂环基的情况下，还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选被取代的杂环基的情况下，还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
除非进行不同的限定，所述杂环包含优选3至9个环原子、尤其是3至6个环原子，且在杂环中包含一个或多个、优选1至4个、尤其是1、2或3个杂原子，优选自N、O和S，尽管其中两个氧原子不应直接相邻。
在本发明上下文中的术语“杂芳基”的含义理解为如以上“杂环基”所定义的体系，但其为杂芳族，即为完全不饱和的芳族杂环化合物。
限定“被一个或多个基团取代”，除非进行不同的限定，独立地表示一个或多个相同或不同的基团，其中在作为基础骨架(base skeleton)的一个环上的两个或多个基团可形成一个或多个环。
被取代的基团，例如被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基，为例如：衍生自未取代的基础骨架的被取代的基团，其中取代基为，例如，一个或多个、优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基或等同于羧基的基团、氰基、异氰基、叠氮基、烷氧羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单和二烷基氨基羰基、被取代的氨基(例如酰基氨基、单和二烷基氨基)、三烷基甲硅烷基和任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基，其中后述的环状基团也可各自通过杂原子或所述烷基基团的二价官能团而连接，和烷基亚磺酰基(包括烷基磺酰基的两种对映体)、烷基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基以及在环状基团的情况下(＝“环状基础骨架”)，烷基、卤烷基、烷基硫代烷基、烷氧基烷基、任选被取代的单和二烷基氨基烷基和羟基烷基；术语“被取代的基团”(例如被取代的烷基等)，除了所述饱和烃类基团之外，还包括作为取代基的相应不饱和脂族和芳族基团，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯氧羰基、炔氧羰基、烯基羰基、炔基羰基、单和二烯基氨基羰基、单和二炔基氨基羰基、单和二烯基氨基、单和二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、任选取代的环烯基、任选取代的环炔基、苯基、苯氧基等。对于环中具有脂族部分的被取代环状基团，还包括以下环状体系：其具有通过双键而连接于环的那些取代基，例如具有亚烷基(如亚甲基或亚乙基)或者桥氧基、亚氨基或被取代的亚氨基基团。
当两个或多个基团形成一个或多个环时，其可为碳环、杂环、饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如还可为芳族和任选其他取代的。稠环优选为5元或6元的环，特别优选苯并稠环。
通过实例提及的取代基(“第一取代级(substitutent level)”)可——如果其包含烃类(hydrocarboneous)部分——任选地进一步被取代(“第二取代级”)，例如被如第一取代级所定义的取代基之一取代。相应的其他取代级也是可能的。术语“被取代的基团”优选只包含一个或两个取代级。
取代级的优选取代基有，例如，氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰基、羧基、碳酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、芳氧羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基次磺酰基、烷基亚磺酰基(包括烷基亚磺酰基的两种对映体)、烷基磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基(包括烷基氧膦基和烷基膦酰基的两种对映体)、N-烷基氨基羰基、N，N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳氨基、苄氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
如已提及的，对于具有碳原子的基团，优选具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、尤其是1或2个碳原子的那些。通常优选以下取代基：卤素，例如氟、氯和溴；(C1-C4)烷基，优选甲基或乙基；(C1-C4)卤烷基，优选三氟甲基；(C1-C4)烷氧基，优选甲氧基或乙氧基；(C1-C4)卤烷氧基；硝基和氰基。
任选取代的芳基或杂芳基优选为未取代的或者被相同或不同基团单取代或多取代——优选最高至三取代——的苯基或杂芳基，所述相同或不同基团为卤素、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤烷基、(C1-C4)卤烷氧基、(C1-C4)烷硫基、氰基和硝基，例如邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、二甲基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基和4-氯苯基、2-三氟甲基、3-三氟甲基和4-三氟甲基及2-三氯甲基苯基、3-三氯甲基苯基和4-三氯甲基苯基、2，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，5-二氯苯基和2，3-二氯苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基和对甲氧基苯基。
本发明的化合物可作为不同可能异构形式的混合物存在，所述可能异构形式尤其是立体异构体，例如E和Z异构体、苏型和赤型异构体；以及旋光异构体，但如果合适也可为互变异构体。E和Z异构体二者、苏型和赤型异构体二者、旋光异构体、这些异构体的任意所需混合物和可能的互变异构体形式都是要求保护的。
本发明的通式(I)化合物可通过多种制备方法得到，其也构成本发明主题的一部分。为了区分各制备方法，将通式(I)的化合物分成通式(IA)、(IB)和(IC)的化合物。
其中
X、R1、R3、R4和R5各自如以上所定义且
R6、R7为烷基、卤烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、环烷基、环烷基烷基、烯基(任选地被卤素、氰基、烷氧基、烷氧羰基和苯基取代，其中苯环任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代)、炔基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、烷氧羰基烷基、烷氧羰基羰基、杂环基烷基、杂芳基烷基(其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代)、苄基或苯基羰基(其中在苄基和苯基羰基中的苯环任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代)。
方法(A)
式(IA)的化合物通过例如以下方法(A)而合成：
其中X、R1、R3、R4和R5各自如以上所定义。
在本发明用于制备式(IA)化合物的方法(A)中，式(IIA)、(IIB)和(IIC)的酮腈或者其互变异构体或水合物与通式(III)的吡嗪基肼缩合，其首先生成式(IV)的腙作为中间体，在长期反应时间的过程中和较高温度下，进行闭环得到式(IA)的氨基吡唑。可添加酸作为催化剂，在这种情况下无机酸(例如盐酸)和有机酸(例如磺酸或乙酸)可为合适的。
结构相关的氨基吡唑的合成述于R.Aggarwal等人，Bioorg.Med.Chem.14(2006)，6，1785-1791；S.P.Singh等人，Eur.J.Med.Chem.40(2005)，922-927；DE 26 43 640 A；US 3,041,342；WO 2008/077483 A。
所述酮腈可以互变异构体形式(IIA)和(IIB)以及作为水合物(IIC)存在。起始化合物也可以其盐的形式使用；例如酮腈可以其碱金属盐的形式使用，吡嗪基肼可以其氢氯化物的形式使用。
式(II)的酮腈可通过已知方法制备，例如W.R.Nes，Alfred Burger，J.Amer.Chem.Soc.72(1950)，5409-5413。
某些式(III)的吡嗪基肼是市售可得的。式(III)的吡嗪基肼通过例如Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry](Houben-Weyl)，Organische Stickstoff-Verbindungen[Organic NitrogenCompounds]，E 16a卷，第1部分，678-775页，Georg Thieme VerlagStuttgart-New York，1990和WO 98/32739 A所述的方法制备。
方法(B)
或者，式(IA)的化合物可通过本发明的方法(B)而合成：
LG＝卤素或烷基磺酰基
其中X、R1、R3、R4和R5各自如以上所定义。
在本发明用于制备式(IA)化合物的方法(B)中，式(V)的1H-氨基吡唑与式(VI)的吡嗪基卤化物或吡嗪基烷基砜在有机溶剂中的碱的存在下反应，优选形成特定异构体，即式(IA)的氨基吡唑。
式(V)的1H-氨基吡唑可通过已知方法制备(同样参见DE-A2643640；C.Chen等人，Bioorg.Med.Chem.Lett.，14(2004)，14，3669；Gilligan，Paul J.等人，Bioorg.Med.Chem.，8，(2000)，1，181-190)。
某些式(VI)的吡嗪基卤化物或吡嗪基烷基砜是市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法合成。吡嗪基卤化物与1H-吡唑的反应尤其述于：Journal of Chemical Research，Synopses，1989(7)，189和DaltonTransactions，2003(10)，2053-2060。
方法(C)
式(IA)的化合物可或者通过例如以下方法(C)而合成：
其中X、R1、R3、R4和R5各自如以上所定义。
在本发明用于制备式(IA)化合物的方法(C)中，式(IIA)、(IIB)和(IIC)的酮腈或者其互变异构体或水合物与氯化剂反应(所述氯化剂例如磷酰氯、亚硫酰氯、光气、氯气或草酰氯)，任选地在惰性有机溶剂中稀释或由辅助碱(例如氮碱)促进，得到氯代丙烯腈(VII)，该反应可在-20℃至120℃的温度范围内进行。
在随后步骤中，在合适有机溶剂中在碱性助剂(例如醇盐或氮碱)的存在下进行与吡嗪基肼(III)的缩合，该反应可在-20℃至120℃的温度范围内进行。
所述酮腈可以互变异构体形式(IIA)和(IIB)以及作为水合物(IIC)存在。起始化合物也可以其盐的形式使用；例如酮腈可以其碱金属盐的形式使用，吡嗪基肼可以其氢氯化物的形式使用。
式(II)的酮腈可——如方法(A)中所提及的——通过已知方法制备：W.R.Nes，Alfred Burger，J.Amer.Chem.Soc.72(1950)，5409-5413。
某些式(III)的吡嗪基肼是市售可得的。式(III)的吡嗪基肼通过例如Methoden der Organischen Chemie(Houben-Weyl)，OrganischeStickstoff-Verbindungen，E 16a卷，第1部分，678-775页，Georg ThiemeVerlag Stuttgart-New York，1990和WO 98/32739 A中所述的方法制备。
式(VII)的氯代丙烯腈也可通过已知方法制备(同样参见JP08-208620(X＝4-CF3C6H6且R1＝CF3))。
方法(D)
本发明式(IB)和(IC)的化合物，其中R6和R7中的至少一个基团不为氢(被取代的胺)，可由本发明的化合物(IA)通过本发明的方法(D)而合成：
LG＝卤素或烷基磺酰基
其中X、R1、R3、R4和R5各自如以上所定义；
LG 为卤素或烷基磺酰基；且
R6和R7各自独立地为氢、烷基、卤烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、环烷基、环烷基烷基、烯基(其中以上基团任选地被卤素、氰基、烷氧基、烷氧羰基和苯基取代，其中苯环任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代)、炔基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、烷氧羰基烷基、烷氧羰基羰基、杂环基、杂芳基、杂环基烷基或杂芳基烷基(其中杂环或杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代)、苄基或苯基羰基(其中在苄基和苯基羰基中的苯环任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代)，条件为R6和R7中的至少一个基团不为氢。
在本发明用于制备式(IB)或(IC)化合物的方法(D)中，式(IA)化合物与一种或两种烷基化剂或酰化剂R6-LG或R7-LG反应，从而单取代和二取代形成式(IB)和(IC)的氨基吡唑。合适的烷基化剂有烷基溴、烷基二溴、烷基碘、烷基二碘、硫酸二烷基酯和磺酸烷基酯。所使用的酰化剂有羧酸酐和碳酰氯。
方法(E)
式(IA)的化合物可或者通过例如以下方法(E)而合成：
W＝保护基，例如DMF-DMA加合物
其中X、R1、R3、R4和R5各自如以上所定义。
在本发明用于制备式(IA)化合物的方法(E)中，式(VIII)的溴化物或碘化物与式(IX)的硼酸或硼酸酯在合适溶剂中于-20℃至120℃的温度范围内、在合适的钯催化剂和碱存在下(Suzuki反应)反应。
式(VIII)的溴化物或碘化物可通过已知方法制备，所述方法述于例如：Chemistry of Heterocyclic Compounds(New York，NY，UnitedStates)，41(1)，105-110；2005；Bioorganic & Medicinal Chemistry，12，2004(12)，3345-3355；Journal of Medicinal Chemistry，20，1977(12)，1562-1569。
某些式(IX)的硼酸或硼酸酯是市售可得的，或其可通过已知方法而易于制备。其述于例如WO 99/64428 A。
为了改善Suzuki反应的产率，式(VIII)的溴化物或碘化物的NH2基团可具有保护基，例如通过(VIII)与二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)的反应而提供。成功的Suzuki偶联后，生成的亚胺(XI)可在合适溶剂(例如甲醇)中在强酸(例如盐酸)的存在下转化成最终化合物(IA)。
氨基吡唑与DMF-DMA反应的实例述于，例如，US 2006/0014802 A、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，18，2008(3)，959-962。
本发明通式(I)的化合物，因具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境相容性，而适于保护植物和植物器官、提高收获产率、改善采收物的品质以及防治动物有害物(animal pest)，特别是农业、园艺、动物饲养、森林、园林和休闲设施、贮存产品保护和材料保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作作物保护剂。它们对通常敏感和抗性物种以及对全部或某些发育阶段具有活性。以上提及的害虫包括：
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、痒螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasateslycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemusspp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrusspp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
此外，也可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygasterspp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)和球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)和土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)和印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothrips cardamoni和蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)和剑线虫属(Xiphinema spp.)。
本发明的化合物也可任选地以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂，或者用于改善植物特性的药剂，或者用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作抵抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。它们还可任选地用作合成其他活性成分的中间体或前体。
活性成分可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒施颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然化合物、经活性成分浸渍的合成物质、肥料，以及聚合物质中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制成，例如通过将活性成分与填充剂混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合；任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。这些制剂或在合适的装置中制备，或在施用之前或施用过程中制备。
适合用作助剂的物质是适于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷洒液、拌种剂)以特定特性(例如某些技术特性和/或特定的生物学特性)的那些。典型助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为例如：水；极性和非极性有机化学液体，例如芳香烃类和非芳香烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其也可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要包括：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及它们的醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲亚砜；以及水。
合适的固体载体包括：
例如，铵盐；和天然岩粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及合成岩粉，如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。可用于颗粒剂的固体载体包括：例如破碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，及合成的无机和有机粉颗粒，以及有机物(例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒。可用的乳化剂和/或发泡剂包括例如：非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；适合的分散剂为非离子和/或离子物质，例如以下类别的物质：醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POPPOE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇加合物或者-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基-或芳基磺酸盐，以及烷基或芳基磷酸盐或者相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物为，例如由乙烯型单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多)胺结合形成的那些。还可使用木素及其磺酸衍生物、未经改性的和经改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用粘合剂，例如：羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。
可使用染料，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养物质，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它添加剂可为香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物(包括微量营养物)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
附加组分可为稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂包含通常为0.01至98重量％的活性成分，优选为0.5至90％。
本发明的活性成分可以其市售可得制剂以及由所述制剂与其它活性成分混合而制备的使用形式而存在，所述其它活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售可得制剂以及由所述制剂与增效剂混合而制备的使用形式而存在。增效剂是提高活性成分作用而加入的增强剂本身不必具有活性的化合物。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售可得制剂以及由所述制剂与抑制剂混合而制备的使用形式而存在，所述抑制剂降低活性成分在使用后于植物环境、植物部位表面上或植物组织中的降解。
由市售可得制剂制得的使用形式的活性成分含量可在较宽范围内变化。使用形式的活性成分浓度可为0.00000001至95重量％的活性成分，优选为0.00001至1重量％。
这些化合物以适于使用形式的常规方式使用。
所有植物和植物部位均可依据本发明处理。本文中植物的含义理解为所有的植物及植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可通过常规育种和优选法或者通过生物技术和基因工程法或者通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不可受植物品种权(plant varietyrights)保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、幼枝和种子。
本发明中用活性成分对植物及植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或者经作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹，并且对于繁殖材料，特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。
如以上已提及，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一种优选实施方案中，处理了野生植物物种和植物栽培种，或通过常规生物学育种方法(例如杂交法或原生质体融合法)得到的那些，及其部位。在另一种优选实施方案中，处理了由基因工程——如果合适与常规方法相结合(遗传修饰的生物体)——得到的转基因植物和植物栽培种及其部位。术语“部位”和“植物的部位”或“植物部位”在以上已作解释。
更优选地，根据本发明处理了各自市售可得或正在使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义理解为具有新特性(“特征”)且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术得到的植物。它们可为栽培种、生物型或基因型。
依据植物物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。例如，以下超过通常预期的效果：降低依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其药效、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的可贮存性和/或其加工性能。
优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过基因工程而获得的那些)包括通过遗传修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的、有用的特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的可贮存性和/或其加工性能。特别强调的所述特征的其它实例为改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性成分的耐受性。转基因植物的实例包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆以及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和蜗牛的抵抗力(以下称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。还特别强调的特征为提高植物对某些除草活性成分例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。“Bt植物”的实例包括市售的商标名称为YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。除草剂耐受性植物的实例包括市售的商标名称为Roundup(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名为的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或仍待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可根据本发明特别有利地使用通式(I)的化合物处理。上述活性成分的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调的为用本文中具体提及的化合物或混合物对植物进行处理。
此外，本发明的化合物可用于防治多种不同害虫，包括例如有害刺吸式口器昆虫、咀嚼式口器昆虫(biting insect)和其他害虫，其为植物寄生虫、贮存物害虫、破坏工业材料的害虫和卫生领域害虫(包括动物健康领域中的寄生虫)，并用于其防治，例如其消灭与根除。因此，本发明还包括防治害虫的方法。
在家畜健康领域(即兽医领域)中，本发明的活性成分作用于抵御动物寄生虫，尤其是体外寄生虫或体内寄生虫。术语“体内寄生虫”包括尤其是蠕虫(例如绦虫、线虫或吸虫)和原生动物(例如球虫)。体外寄生虫通常并优选为节肢动物、尤其是昆虫，例如蝇(叮咬和舔吸)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱、蚤等；或蜱类，例如蜱，如硬蜱或软蜱；或螨类，例如马痒螨、虱状蒲螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如，血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.和管虱属(Solenopotes spp.)；具体实例有：棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、狭颚虱(Linognathus stenopsis)、Haematopinus asini macrocephalus、阔胸血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、侧管管虱(Solenopotescapillatus)；
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)和细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属和猫羽虱属(Felicola spp.)；具体实例有：Bovicola bovis、Bovicolaovis、Bovicola limbata、Damalina bovis、狗嚼虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、Bovicola caprae、Lepikentron ovis、Werneckiella equi；
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborderBrachycerina)，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；具体实例有：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、刚比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulinm reptans)、Phlebotomus papatasi、Phlebotomus longipalpis、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、Boophthora erythrocephala、多声虻(Tabanusbromius)、Tabanus spodopterus、Tabanus atratus、Tabanus sudeticus、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、弧斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopotaitalica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、刺扰角蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaeaalbipuncta)、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypodermalineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸节胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophiluspecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca)；
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属；具体实例有：犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤；
异翅目，例如，臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属和锥蝽属(Panstrongylusspp.)
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)(例如Supella longipalpa)；
蜱螨(Acar、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、扇头蜱属(牛蜱属)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(多宿主蜱的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；具体实例有：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、Otobius megnini、Rhipicephalus(Boophilus)microplus、Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus、Rhipicephalus(Boophilus)annulatus、Rhipicephalus(Boophilus)calceratus、小亚璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、Rhipicephalus evertsi、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodeshexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、Ixodes pilosus、Ixodesrubicundus、Ixodes scapularis、Ixodes holocyclus、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、Haemaphysalisleachi、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentormarginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、Dermacentor pictus、Dermacentor albipictus、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、Rhipicephalus capensis、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyommavariegatum)、有斑花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、Amblyomma cajennense、鸡皮刺螨、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)；
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘙螨属、瘁螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；具体实例有：雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、Cheyletiella blakei、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodexbovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、Demodex suis、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、xerothermobia、Trombicula akamushi、狗耳螨(Otodectes cynotis)、猫痂螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptesbovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae(＝山羊疥螨(S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊瘙螨(Psoroptes ovis)、兔瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛瘁螨(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides caninum、伍氏蜂跗线螨(Acarapis woodi)。
本发明的活性成分还适合于防治侵袭动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。所述动物包括农业性家畜，例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂。所述动物还包括家养动物(也称为伴侣动物)，例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼；和试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物应减少死亡案例并改进产量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)和宿主动物的健康，从而可通过使用本发明活性成分使畜牧经济上更可行和更简便。
例如，希望防止或阻断寄生虫从宿主采食血液(如果相关)。防治寄生虫还可有助于防止传染性物质的传播。
本文中使用的与家畜健康领域相关的术语“防治”指的是活性成分通过将所述寄生虫在感染有该寄生虫的动物上的出现率降低至无害水平而起作用。更具体地，本文中使用的“防治”指的是活性成分杀死所述寄生虫，延迟其生长或抑制其增殖。
一般而言，当本发明的活性成分用于处理动物时，其可直接使用。它们优选以药物组合物的形式使用，所述药物组合物可包括现有技术已知的可药用的赋形剂和/或助剂。
在家畜健康领域和畜牧业中，所述活性成分通过以下形式以已知方式使用：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(尤其是肌内、皮下、静脉内、腹膜内)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；通过例如浸渍或沐浴、喷雾、浇注和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性成分的模塑制品，例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。活性成分可配制为洗发剂或配制为可施用于气雾剂或无压喷雾——例如泵喷雾和雾化器喷雾——的合适制剂。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，本发明的活性成分可以制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、流动性组合剂，均匀溶液剂和胶悬剂[“SC”])形式使用，所述制剂含1至80重量％量的活性成分，直接或稀释(例如100至10000倍稀释)后使用，或者它们可以化学药浴剂(chemical bath)使用。
当用于家畜健康领域时，本发明的活性成分可与合适的增效剂或其他活性成分——例如杀螨剂、杀虫剂、抗蠕虫剂、抗原虫剂——结合使用。
本发明化合物尤其适合用于材料保护中，优选用于工业材料保护中，所述工业材料的含义理解为无生命材料，例如优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、经加工的木材制品和涂料。本发明的化合物同时可用于保护与盐水或微咸水接触的物体——特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统——以防产生污垢。
即用组合物可任选地包括用于防治污垢、昆虫、细菌或真菌的其他活性成分，例如杀虫剂、除草剂或杀微生物剂(杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的药剂)或抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。
此外，本发明的化合物可单独地或与其它活性成分结合用作防污组合物。
所述活性成分也适合用于家庭、卫生及贮存产品保护中防治封闭空间内发现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类；所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其它活性成分和助剂结合用于家用杀虫产品中以防治这些害虫。它们对于敏感和抗性物种及全部发育阶段都有活性。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱、鸽锐缘蜱、苔螨亚种(Bryobiassp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。唇足目，例如，地蜈蚣属。衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepismaspp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。跳跃目(Saltatoria)，例如，家蟋。革翅目，例如，欧洲球螋。等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobiumpaniceum)。双翅目，例如，埃及伊蚊、白纹伊蚊、带喙伊蚊、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、五带淡色库蚊、尖音库蚊、环喙库蚊、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属(Phlebotomus spp.)、肉蝇、蚋属、厩螫蝇、欧洲大蚊。鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。蚤目，例如，犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasiusfuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespulaspp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。虱目，例如，头虱、体虱、瘿绵蚜属、Phylloera vastatrix、阴虱。异翅目，例如，热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodinusprolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们可单独地或与其它适合的活性成分结合使用，所述其它适合的活性成分例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性成分。
它们用于气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾及雾化器喷雾、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；用于具有由纤维素或塑料制成的蒸发片、液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂的蒸发器产品、推进器(propeller)驱动的蒸发器，无动力或无源蒸发系统中；用于捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中；作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。
通过以下实施例对本发明作更详细的说明，但所述实施例不以任何方式限制本发明。
A.合成实施例
化合物(26)的制备
步骤1：
首先将500mg(1.52mmol)2-[3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基]-4，4，4-三氟-3-氧代丁腈水合物投入1.16g(7.60mmol)磷酰氯中并与0.21ml(1.52mmol)三乙胺混合。将反应混合物在80-100℃下搅拌4h并小心搅拌入温水中。用乙酸乙酯萃取后，将有机相用硫酸镁干燥\过滤并在减压下浓缩。这得到366mg(73％)3-氯-2-[3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基]-4，4，4-三氟丁-2-烯腈。
步骤2：
首先将366mg(1.11mmol)3-氯-2-[3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基]-4，4，4-三氟丁-2-烯腈投入10ml乙醇中并与156mg(1.11mmol)3-甲氧基吡嗪-2-基肼和0.155ml(1.11mmol)三乙胺混合。将混合物在回流下加热10h。冷却后，加入75ml水并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机相去除溶剂并通过快速色谱法以环己烷/乙酸乙酯梯度纯化。这得到180mg(36％)1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-4-[3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.44(d，1H)，8.25(d，1H)，7.21-7.18(m，3H)，5.75(s，2H，NH2)，4.00(s，3H)，3.88(s，3H)。
化合物(107)、(108)的制备
将150mg(0.34mmol)1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-4-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺溶解于5ml乙腈中并与335mg(1.03mmol)碳酸铯、4.4mg(0.02mmol)碘化铯和97.3mg(0.67mmol)碘甲烷混合。将反应混合物在80℃下搅拌12小时，然后过滤。将滤液使用硅胶柱以环己烷/乙酸乙酯梯度直接进行色谱分离。经纯化馏分得到单烷基化和二烷基化产物。
53％(107)1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-4-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-二甲基胺。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.27(d，1H)，7.82(m，1H)，7.75(m，1H)，7.66(m，1H)，5.82(m，1H)，4.01(s，3H)，2.33(d，3H)。
33％(108)1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-4-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲基胺。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.52(d，1H)，8.33(d，1H)，7.88(m，1H)，7.81(m，1H)，7.72(m，1H)，4.01(s，3H)，2.44(s，6H)。
使用类似步骤得到：
NMR数据
实施例2：1H NMR(300MHz，CDCl3)，δ8.21(d，1H)，8.08(d，1H)，7.58(d，2H)，7.28(d，2H)，4.71(bs，2H，NH2)，4.10(s，3H)。
实施例3：1H NMR(300MHz，CDCl3)，δ8.14(d，1H)，8.05(d，1H)，7.58(d，1H)，7.47(d，1H)，7.34(dd，1H)，4.60(bs，2H，NH2)，4.21(tr，1H)，4.08(s，3H)，3.36(s，3H)，1.71(m，2H)，0.87(tr，3H)。
实施例4：1H NMR(300MHz，CDCl3)，δ8.17(d，1H)，8.05(d，1H)，7.59(d，2H)，7.29(d，2H)，4.72(bs，2H，NH2)，4.42(tr，2H)，1.85(m，2H)，1.07(tr，3H)。
实施例5：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.44(d，1H)，8.25(d，1H)，7.63(d，2H)，7.31(d，2H)，5.84(bs，2H，NH2)，4.46(qu，2H)，1.30(tr，3H)。
实施例6：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.26(d，1H)，7.53(s，1H)，7.35(s，2H)，5.86(bs，2H，NH2)，4.00(s，3H)。
实施例7：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.73(s，2H)，7.50(d，2H)，7.39(d，2H)，5.87(bs，2H，NH2)。
实施例8：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.23(d，1H)，8.12(d，1H)，7.37(s，1H)，7.34(s，2H)，6.61-6.53(dd，1H)，5.73-5.68(dd，1H)，5.28-5.25(dd，1H)，4.71(bs，2H，NH2)，4.03(s，3H)。
实施例9：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.26(d，1H)，8.15(d，1H)，7.66(s，2H)，7.62(s，1H)，6.61-6.54(dd，1H)，5.73-5.68(dd，1H)，5.29-5.26(dd，1H)，4.83(bs，2H，NH2)，4.02(s，3H)。
实施例10：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.04(s，3H)，5.91(bs，2H)，7.59(s，1H)，7.68(s，1H)，7.76(s，1H)，8.26(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例11：1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ7.88(m，2H)，7.86(m，1H)，7.83(d，1H)，7.59(d，1H)，6.06(bs，2H，NH2)，4.27(s，3H)。
实施例12：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.33(t，3H)，4.49(q，2H)，5.91(bs，2H)，7.59(s，1H)，7.68(s，1H)；7.76(s，1H)；8.24(d，1H)；8.42(d，1H)。
实施例13：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.33(d，6H)，5.34(m，1H)，5.90(bs，2H)，7.58(s，1H)，7.67(s，1H)，7.76(s，1H)，8.22(d，1H)，8.41(d，1H)。
实施例14：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.01(s，3H)，5.97(bs，2H)，7.95(s，2H)，8.00(s，1H)，8.27(d，1H)，8.46(d，1H)。
实施例15：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.85(bs，2H)，7.57(s，1H)，7.66(s，1H)，7.77(s，1H)，8.27(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例16：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ6.14(bs，2H)，7.60(s，1H)，7.69(s，1H)，7.78(s，1H)，8.75(s，2H)。
实施例17：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.01(s，3H)，5.85(bs，2H)，7.61(s，1H)，7.69(s，1H)，7.76(s，1H)，8.26(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例18：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.85(bs，2H)，7.65(dd，1H)，7.73-7.77(m，2H)，8.26(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例19：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ6.78(bs，2H)，7.60(s，1H)，7.70(s，1H)，7.82(s，1H)，8.78(d，1H)，9.13(d，1H)。
实施例20：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.92(t，3H)，3.99(s，3H)，5.60(bs，2H)，7.66-7.72(m，2H)，7.79(s，1H)，8.24(d，1H)，8.40(d，1H)。
实施例21：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.83(bs，2H)，7.46-7.48(m，2H)，7.58(d，1H)，8.27(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例22：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.84(bs，2H)，7.51(d，2H)，7.76(t，1H)，8.26(d，1H)，8.46(d，1H)。
实施例23：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ2.53(s，3H)，6.03(bs，2H)，7.61(s，1H)，7.70(s，1H)，7.78(s，1H)，8.53(d，1H)，8.71(d，1H)。
实施例24：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ2.46(s，3H)，2.54(s，3H)，5.97(bs，2H)，7.61(s，1H)，7.71(s，1H)，7.77(s，1H)，8.60(s，1H)。
实施例25：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ2.83(s，6H)，5.89(bs，2H)，7.57(s，1H)，7.66(s，1H)，7.76(s，1H)，7.87(d，1H)，8.30(d，1H)。
实施例27：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ7.81(s，2H)，7.94(s，1H)，8.06(bs，2H)，8.98(d，1H)，9.06(d，1H)。
实施例28：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ2.52(s，3H)，6.18(bs，2H)，7.59(s，1H)，7.69(s，1H)，7.78(s，1H)，8.35(d，1H)，8.68(d，1H)。
实施例29：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ2.93(s，3H)，6.74(bs，2H)，7.61(s，1H)，7.71(s，1H)，7.81(s，1H)，8.74(d，1H)，8.93(d，1H)。
实施例30：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.40(s，3H)，6.14(bs，2H)，7.57(s，1H)，7.66(s，1H)，7.78(s，1H)，9.03(d，1H)，9.05(d，1H)。
实施例31：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ5.90(bs，2H)，6.54(dd，1H)，7.54(s，1H)，7.62(s，1H)，7.68(dd，1H)，7.75(s，1H)，8.35(dd，1H)，8.73(d，1H)，8.81(d，1H)。
实施例32：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.87(s，4H)，4.03(s，3H)，6.93-6.95(m，5H)，7.05(s，1H)，7.21-7.24(m，6H)，7.81(s，1H)，8.41(d，1H)，8.59(d，1H)。
实施例33：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.91(d，2H)，4.00(s，3H)，6.42(t，1H)，6.82-6.84(m，2H)，7.13-7.17(m，3H)，7.40(s，1H)，7.48(s，1H)，7.74(s，1H)，8.30(d，1H)，8.47(d，1H)。
实施例34：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.30(t，3H)，3.88(s，4H)，4.52(q，2H)，6.90(s，1H)，6.94-6.97(m，4H)，6.99(s，1H)，7.21-7.24(m，6H)，7.80(s，1H)，8.40(d，1H)，8.57(d，1H)。
实施例35：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.33(t，3H)，3.92(d，2H)，4.48(q，2H)，6.40(t，1H)，6.82-6.85(m，2H)，7.12-7.16(m，3H)，7.37(s，1H)，7.46(s，1H)，7.73(s，1H)，8.28(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例36：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.29(t，3H)，3.89(s，4H)，4.51(q，2H)，6.96(d，4H)，6.99(s，1H)，7.08(s，1H)，7.27(d，4H)，7.83(s，1H)，8.39(d，1H)，8.57(d，1H)。
实施例37：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.33(t，3H)，3.92(d，2H)，4.48(q，2H)，6.46(t，1H)，6.84(d，2H)，7.18(d，2H)，7.37(s，1H)，7.47(s，1H)，7.73(s，1H)，8.28(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例38：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.88(s，4H)，4.03(s，3H)，6.95(d，4H)，7.03(s，1H)，7.13(s，1H)，7.27(d，4H)，7.83(s，1H)，8.40(d，1H)，8.59(d，1H)。
实施例39：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.91(d，2H)，4.01(s，3H)，6.47(t，1H)，6.84(d，2H)，7.20(d，2H)，7.39(s，1H)，7.49(s，1H)，7.74(s，1H)，8.30(d，1H)，8.48(d，1H)。
实施例40：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.33(t，3H)，3.69(s，3H)，3.83(d，2H)，4.48(q，2H)，6.46(t，1H)，6.84(d，2H)，7.18(d，2H)，7.37(s，1H)，7.47(s，1H)，7.73(s，1H)，8.28(d，1H)，8.45(d，1H)。
实施例41：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.72(s，3H)，3.85(d，2H)，4.02(s，3H)，6.35(t，1H)，6.72-6.77(m，4H)，7.43(s，1H)，7.51(s，1H)，7.78(s，1H)，8.32(d，1H)，8.50(d，1H)。
实施例42：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.73(s，6H)，3.76(s，4H)，4.04(s，3H)，6.79(d，4H)，6.86(d，4H)，6.92(s，1H)，7.05(s，1H)，7.80(s，1H)，8.42(d，1H)，8.60(d，1H)。
实施例43：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ1.30(t，3H)，3.73(s，6H)，3.77(s，4H)，4.52(q，2H)，6.79(d，2H)，6.86-6.88(m，3H)，7.00(s，1H)，7.79(s，1H)，8.40(d，1H)，8.58(d，1H)。
实施例44：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ6.13(bs，2H)，7.09(dd，1H)，7.17(dd，1H)，7.56(s，1H)，7.64(s，1H)，7.75(dd，1H)，7.79(s，1H)，8.78(d，1H)，8.87(d，1H)。
实施例45：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ5.95(bs，2H)，7.54(s，1H)，7.62(s，1H)，7.75(s，1H)，7.80(dd，1H)，8.46(dd，1H)，8.75(d，1H)，8.81(d，1H)。
实施例46：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.27(d，1H)，7.78(s，1H)，7.64(s，1H)，7.54(s，1H)，5.81(bs，2H，NH2)，4.00(s，3H)。
实施例47：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.43(d，1H)，8.25(d，1H)，7.73(s，1H)，7.62(s，1H)，7.56(s，1H)，5.64(bs，2H，NH2)，3.99(s，1H)，3.58(s，3H)。
实施例48：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.60(bs，2H)，6.15(s，2H)，6.83-6.84(m，2H)，8.24(d，1H)，8.42(d，1H)。
实施例49：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，6.83(bs，2H)，7.21(dd，1H)，7.48(d，1H)，7.84(dd，1H)，8.28(d，1H)，8.46(d，1H)，8.59(dd，1H)。
实施例50：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.01(s，3H)，5.92(bs，2H)，7.95(d，1H)，8.26(d，1H)，8.44(d，1H)，8.52(d，1H)，8.65(d，1H)。
实施例51：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.43(d，1H)，8.25(d，1H)，6.94(s，2H)，5.60(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，3.86(s，3H)，3.81(s，3H)。
实施例52：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.80(bs，2H)，8.23(d，1H)，8.25(d，1H)，8.43(d，1H)，8.64(d，1H)。
实施例53：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，6.75(bs，2H)，7.49(d，1H)，7.95(dd，1H)，8.28(d，1H)，8.47(d，1H)，8.62(d，1H)。
实施例54：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ3.99(s，3H)，6.65(bs，2H)，7.53(d，1H)，7.95(dd，1H)，8.28(d，1H)，8.47(d，1H)，8.62(d，1H)。
实施例55：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.01(s，3H)，6.78(bs，2H)，7.64(s，1H)，7.72(s，1H)，8.30(d，1H)，8.49(d，1H)。
实施例56：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.74(app.s，2H)，7.54(t，1H，J＝1.9Hz)，7.34(d，2H，J＝1.9Hz)，6.08(bs，2H，NH2)。
实施例57：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.74(bs，2H)，7.46(dd，1H)，7.81(dd，1H)，8.24(d，1H)，8.41-8.43(m，2H)。
实施例58：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ4.00(s，3H)，5.80(bs，2H)，7.55(d，1H)，7.78(dd，1H)，8.26(d，1H)，8.34(d，1H)，8.44(d，1H)。
实施例59：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.44(d，1H)，8.26(d，1H)，7.74(s，1H)，7.67(s，1H)，7.60(s，1H)，6.80-6.55(tt，1H，CHF2)，5.83(bs，2H，NH2)，4，00(s，3H)。
实施例65：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.41(d，1H)，8.24(d，1H)，6.84(s，1H)，6.83(s，1H)，6.75-6.49(tt，1H，CHF2)，6.15(s，2H)，5.53(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)。
实施例66：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.41(d，1H)，8.24(d，1H)，7.15(s，1H)，7.08(s，1H)，6.74-6.48(tt，1H，CHF2)，NH2 broad signal，4.68-4.64(dd，2H)，3.99(s，3H)，3.34-3.29(dd，2H)。
实施例74：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.26(d，2H)，6.95(s，1H)，6.87(s，1H)，6.17(s，2H)，5.80(s，2H)，3.98(s，3H)。
实施例75：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.27(d，1H)，8.15(d，1H)，6.87(s，1H)，6.84(s，1H)，6.11(s，2H)，5.21(bs，2H，NH2)，3.96(s，3H)，2.11(s，3H)。
实施例76：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.28(d，1H)，8.16(d，1H)，6.85(s，1H)，6.82(s，1H)，6.12(s，2H)，5.14(bs，2H，NH2)，3.97(s，3H)，2.56-2.49(q，2H)，1.08(t，3H)。
实施例77：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.31(d，1H)，8.18(d，1H)，6.85(s，1H)，6.82(s，1H)，6.15(s，2H)，5.21(bs，2H，NH2)，3.96(s，3H)，2.98-2.93(m，1H)，1.11(d，3H)。
实施例79：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.31(d，1H)，8.17(d，1H)，6.98(s，1H)，6.95(s，1H)，6.14(s，2H)，5.34(bs，2H，NH2)，3.97(s，3H)，1.77-1.73(m，1H)，0.81-0.73(m，4H)。
实施例86：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.49(d，1H)，8.29(d，1H)，7.89(d，1H)，7.72(d，1H)，6.18(bs，2H)，3.99(s，3H)。
实施例87：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.44(d，1H)，8.26(d，1H)，7.54(s，2H)，5.91(bs，2H，NH2)，4，00(s，3H)。
实施例89：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.48(d，1H)，8.28(d，1H)，7.30(s，1H)，7.10(s，1H)，5.93(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，3.93(s，3H)，3.86(s，3H)。
实施例96：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，1H)，7.83(s，1H)，7.70(s，1H)，7.59(s，1H)，6.15(br t，1H)，4.65(br s，1H)，4.60(br.s，1H)，4.00(s，3H)，3.18(d，2H)，1.25(s，3H)。
实施例103：1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ7.82(d，1H)，7.67(m，1H)，7.63(m，2H)，7.60(d，1H)，6.09(bs，2H，NH2)，4.25(s，3H)。
实施例105：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.53(d，1H)，8.32(d，1H)，7.89(s，1H)，7.87(s，1H)，7.79(s，1H)，4.00(s，3H)，3.67(d，4H)，2.96(t，2H)。
实施例106：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.53(d，1H)，8.32(d，1H)，7.89(m，1H)，7.87(m，1H)，7.78(m，1H)，4.00(s，3H)，3.67(d，4H)，2.96(t，2H)。
实施例109：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.50(d，1H)，8.28(d，1H)，7.80(m，1H)，7.49(t，2H)，7.42(m，2H)，7.04(d，2H)，6.85(d，2H)，4.06(s，4H)，3.91(s，3H)，2.33(s，6H)。
实施例116：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，1H)，7.55(s，2H)，7.91-6.62(1H，m)6.03(bs，2H)，3.98(s，3H)。
实施例121：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，1H)，7.34(s，2H)，5.97(bs，2H，NH2)，3.98(s，3H)，2.86(s，6H)。
实施例122：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.33-7.21(m，3H)，5.77(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，2.77(s，6H)。
实施例123：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.48(d，1H)，8.29(d，1H)，7.67(s，1H)，7.56(d，1H)，6.08(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，2.83(s，6H)。
实施例124：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，1H)，7.24(s，1H)，7.22(s，1H)，5.96(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，3.93(s，3H)。
实施例125：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.15(d，1H)，6.99(s，1H)，6.90(d，1H)，5.72(bs，2H，NH2)，4.75-4.69(quat，2H)，3.99(s，3H)，3.83(s，3H)。
实施例126：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.48(d，1H)，8.28(d，1H)，7.25(s，1H)，7.09(s，1H)，5.90(bs，2H，NH2)，4.93-4.87(m，1H)，3.99(s，3H)，3.90(s，3H)，1.24(d，6H)。
实施例127：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.16(d，1H)，6.97(d，1H)，6.90(d，1H)，5.67(bs，2H，NH2)，4.75-4.68(quat，2H)，4.12-4.09(quat，2H)，3.99(s，3H)，1.36(t，3H)。
实施例128：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.44(d，1H)，8.26(d，1H)，7.14(d，1H)，7.09(d，1H)，5.59(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，3.87(s，3H)，3.77(s，3H)。
实施例129：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.80(d，1H)，8.76(d，1H)，7.84(s，1H)，7.69(s，1H)，6.31(bs，2H，NH2)。
实施例130：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ9.10(s，2H)，7.86(s，1H)，7.69(s，1H)，7.59(s，1H)，6.34(bs，2H，NH2)。
实施例131：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.20(d，1H)，6.94(d，1H)，5.74(bs，2H)，4.21(m，2H)，3.98(s，3H)，2.18(m，2H)。
实施例132：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.26(d，1H)，7.06(d，1H)，6.84(d，1H)，5.76(bs，2H)，4.37(m，2H)，4.31(m，2H)，3.98(s，3H)。
实施例133：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.26(d，1H)，6.92(d，1H)，6.80(d，1H)，5.74(bs，2H)，4.37(m，2H)，4.32(m，2H)，3.98(s，3H)。
实施例134：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，1H)，7.02(s，1H)，6.99(s，1H)，5.90(bs，2H，NH2)，4.69-4.82(quat，2H)，3.99(s，3H)，3.90(s，3H)。
实施例135：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.27(d，1H)，7.23(s，1H)，7.03(s，1H)，5.81(bs，2H，NH2)，5.40(s，2H)，4.94(s，2H)，3.98(s，3H)。
实施例136：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.06(d，1H)，6.90(d，1H)，5.82(bs，2H)，4.24(m，4H)，3.98(s，3H)，2.17(m，2H)。
实施例137：1H NMR(400MHz，CD3CN)，δ8.32(d，1H)，8.18(d，1H)，7.75(dd，1H)，7.44(m，2H)，7.35(m，1H)，4.77(bs，2H)，4.04(s，3H)。
实施例138：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.44(d，1H)，8.26(d，1H)，7.95(m，1H)，7.47(m，1H)，7.15(m，1H)，5.10(bs，2H)，3.99(s，3H)。
实施例139：1H NMR(600MHz，CD3CN)，δ8.33(d，1H)，8.17(d，1H)，7.18(d，1H)，6.86(d，1H)，6.08(s，2H)，4.83(s，2H)，4.03(s，3H)。
实施例140：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，1H)，7.12(s，1H)，7.02(s，1H)，5.88(bs，2H，NH2)，4.68-4.61(quat，2H)，4.18-4.13(quat，2H)，3.99(s，3H)，1.38(t，3H)。
实施例141：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.27(d，1H)，6.96(s，2H)，5.87(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，3.87(s，3H)，3.80(s，3H)。
实施例142：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.77(m，1H)，7.41(t，1H)，6.00(bs，2H)，3.99(s，3H)，2.18(m，2H)。
实施例143：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.44(d，1H)，8.26(d，1H)，7.18(s，1H)，6.89(s，1H)，6.12(s，2H)，5.66(s，2H)，3.98(bs，2H，NH2)。
实施例144：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，1H)，6.98(s，2H)，5.88(bs，2H，NH2)，4.69-4.62(quat，2H)，4.18-4.13(quat，2H)，3.99(s，3H)，1.38(t，3H)。
实施例145：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.27(d，1H)，7.07(s，1H)，7.04(d，1H)，6.76(d，1H)，5.58(bs，2H，NH2)，3.98(s，3H)，2.79-2.75(dt，2H)，1.80-1.77(dt，2H)，1.30(s，6H)。
实施例147：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.28(s，1H)，7.00(s，1H)，5.84(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，3.85(s，3H)，3.75(s，3H)。
实施例150：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.27(d，1H)，7.15(s，1H)，7.11(s，1H)，6.30(s，2H)，5.87(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)。
实施例157：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.28(d，1H)，7.30(s，1H)，7.12(s，1H)，6.75(tt，CHF2)，5.84(bs，2H，NH2)，3.98(s，3H)，3.92(s，3H)，3.86(s，3H)。
实施例161：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.32(d，1H)，8.19(d，1H)，6.95(s，2H)，5.37(bs，2H，NH2)，3.96(s，3H)，3.87(s，3H)，3.77(s，3H)，2.59(q，2H)，1.08(t，3H)。
实施例165：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.27(d，1H)，7.81(s，1H)，7.66(s，1H)，5.85(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)，undersolvents(s，3H)。
实施例166：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，7.92(d，1H)，7.52(d，1H)，5.90(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)。
实施例167：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.37(d，1H)，8.23(d，1H)，7.44(s，1H)，7.31(s，2H)，5.50(bs，2H，NH2)，5.08(s，1H)，4.85(s，1H)，3.97(s，3H)，1.96(s，3H)。
实施例168：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.38(d，1H)，8.23(d，1H)，7.48(s，1H)，7.38(s，2H)，5.50(bs，2H，NH2)，3.97(s，3H)，1.57(s，3H)，1.52(s，3H)。
实施例169：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，2H)，8.27(d，2H)，6.85(s，2H)，6.18(s，2H)，5.74(bs，2H，NH2)，3.99(s，3H)。
实施例170：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.27(d，1H)，8.16(d，1H)，6.88(s，1H)，6.84(s，1H)，6.14(s，2H)，5.30(bs，2H，NH2)，4.44(q，2H)，2.53(q，2H)，1.33(t，3H)，1.08(t，3H)。
实施例171：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.43(d，1H)，8.24(d，1H)，6.84(s，2H)，6.18(s，2H)，5.78(s，2H)，4.47(q，2H)，1.32(t，3H)。
实施例172：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.43(d，1H)，8.25(d，1H)，7.14(s，1H)，7.10(s，1H)，6.30(s，2H)，5.86(bs，2H，NH2)，4.48(q，2H)，1.32(t，3H)。
实施例173：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.47(d，1H)，8.28(d，2H)，7.11(s，1H)，7.09(s，1H)，5.89(bs，2H，NH2)，4.42-4.36(m，4H)，3.98(s，3H)。
实施例174：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.46(d，1H)，8.27(d，1H)，6.76(s，2H)，6.17(s，2H)，5.80(bs，2H，NH2)，3.98(s，3H)。
实施例175：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.43(d，1H)，8.24(d，1H)，6.75(s，2H)，6.17(s，2H)，5.80(bs，2H，NH2)，4.47(q，2H)，1.32(t，3H)。
实施例176：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.43(d，1H)，8.25(d，1H)，7.28(s，1H)，7.00(s，1H)，5.84(bs，2H，NH2)，4.48(q，2H)，3.85(s，3H)，3.75(s，3H)，1.33(t，3H)。
实施例177：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.28(d，1H)，8.16(d，1H)，6.94(s，1H)，6.90(s，1H)，6.13(s，2H)，5.30(bs，2H，NH2)，4.44(q，2H)，2.53(q，2H)，1.33(t，3H)，1.08(t，3H)。
实施例178：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.31(d，1H)，8.18(d，1H)，6.94(s，1H)，6.90(s，1H)，6.13(s，2H)，5.30(bs，2H，NH2)，3.96(s，3H)，2.52(q，2H)，1.06(t，3H)。
实施例179：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.45(d，1H)，8.27(d，1H)，7.81(s，1H)，7.66(s，1H)，5.85(bs，2H，NH2)，4.29-4.04(m，2H)，3.99(s，3H)。
实施例180：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.48(d，1H)，8.28(d，1H)，7.51(s，1H)，7.46(s，1H)，6.00(bs，2H，NH2)，4.22(q，2H)，3.99(s，3H)。
实施例181：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.48(d，1H)，8.28(d，1H)，7.61-7.64(d+d，2H)，5.95(bs，2H，NH2)，4.12-3.96(m，2H)，4.00(s，3H)。
实施例182：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ8.50(d，1H)，8.30(d，1H)，7.80(s，2H)，6.16(bs，2H，NH2)，4.36-4.14(m，2H)，4.00(s，3H)。
生物学实施例
微小牛蜱(Boophilus microplus)(浸渍)
试验动物：SP抗性Parkhurst品系的成年饱血微小牛蜱雌虫
溶剂：二甲基亚砜
将10mg活性成分溶解于0.5ml二甲基亚砜中。为制备合适制剂的目的，将所述活性成分溶液用水稀释至各自所需浓度。将该活性成分制剂吸移至管中。将8-10只蜱转移至另一个带有孔的管中。将该试管浸没在所述活性成分制剂中，所有的蜱均完全浸湿。液体用尽后，将蜱转移至塑料盘中的圆形滤片(filter disc)并贮存于气候控制室中。7天后通过受精卵的产卵情况对活性进行评估。能育性无法从表面上看出的卵继续贮存在气候控制室的玻璃试管中直至幼虫孵化。100％的药效表示无蜱虫产出任何受精卵。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出90％的药效：实施例编号8、14、26
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出95％的药效：实施例编号22、133
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出100％的药效：实施例编号2、5、15、17、18、20、47、48、51、75、76、132
微小牛蜱试验(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml溶剂混合并将该浓液用溶剂稀释至所需浓度。将该活性成分溶液注射至腹部(微小牛蜱)，并将该动物转移至盘中并贮存于气候控制室中。通过受精卵的产卵情况对药效进行评估。7天后，测定药效，以％计。100％的药效表示无蜱虫产出任何受精卵。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物时显示出100％的药效：实施例编号2、3、5、6、8、9、10、12、14、15、17、18、20、21、22、26、28、46、47、48、51、75、76、89、131、132、133、135、136、139、141
猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)试验(CTECFE)
溶剂：1重量份二甲基亚砜
为制备合适活性成分制剂的目的，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合。将部分该浓液用柠檬酸盐牛血稀释并确立所需浓度。将约20只未吸血的成年蚤(猫栉首蚤)引入顶部和底部用纱布密封的腔室中。将底部用封口膜密封的金属圆筒置于所述腔室上。所述圆筒含有血/活性成分制剂，其可被该蚤通过封口膜进行吸食。2天后，确定杀灭率，以％计。100％表示所有蚤被杀死；0％表示无蚤被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出80％的药效：实施例编号41、46
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出90％的药效：实施例编号2、6、10、12、76
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出95％的药效：实施例编号15、22、26
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出100％的药效：实施例编号14、17、47、48、51、75、89、131、132、133、135、136、139、141
铜绿蝇(Lucillia cuprina)试验(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合并将该浓液用水稀释至所需浓度。将含有经所需浓度的活性成分制剂处理的马肉的容器接种约20只铜绿蝇幼虫。2天后，确定杀灭率，以％计。100％表示所有幼虫被杀死；0％表示无幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出100％的药效：实施例编号2、3、5、6、8、9、10、12、14、15、17、18、20、21、22、26、28、41、46、47、48、51、75、76、89、131、132、133、135、136、139、141
家蝇(Musca domestica)试验
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合并将该浓液用水稀释至所需浓度。将含有经所需浓度的活性成分制剂处理的海绵的容器接种成年家蝇。2天后，确定杀灭率，以％计。100％表示所有家蝇被杀死；0％表示无家蝇被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm时显示出80％的药效：实施例编号2、133、141
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm时显示出90％的药效：实施例编号14、48
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出80％的药效：实施例编号5、6、47、76、89、132
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出95％的药效：实施例编号15
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出100％的药效：实施例编号10、12、17、21、75、131
希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)试验(AMBYHE)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合并将该浓液用水稀释至所需浓度。将蜱若虫(希伯来花蜱)置于多孔的塑料烧杯中并浸没于所需浓液中一分钟。将蜱转移至培养皿中滤纸上并贮存于气候控制室中。42天后，确定杀灭率，以％计。100％表示所有蜱被杀死；0％表示无蜱被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出100％的药效：实施例编号48、76
桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将受到所有阶段桃蚜(Myzus persicae)侵扰的大白菜(Brassicapekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾处理。6天后，确定药效，以％计。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出80％的药效：实施例编号33、46、47、76、103
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出90％的药效：实施例编号18、41、48、74
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出100％的药效：实施例编号8、9、14、15、17、20、21、22、59、75、77、150、167、168、169、170、171、172、174、175
猿叶甲试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾，并在晾干后接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。7天后，确定药效，以％计。100％表示所有甲虫幼虫被杀死；0％表示无甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出83％的药效：实施例编号4、13、107
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出100％的药效：实施例编号2、3、5、6、9、12、14、15、17、18、20、21、22、23、26、27、28、33、41、43、44、46、47、48、51、52、59、65、66、74、75、76、77、79、86、87、89、116、121、122、123、124、125、127、130、131、132、133、134、135、136、139、140、141、142、144、145、150、157、161、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验(SPODER喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将玉米(Zea mays)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾，并在晾干后接种草地贪夜蛾的幼虫。7天后，确定药效，以％计。100％表示所有幼虫被杀死；0％表示无幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出80％的药效：实施例编号135
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出83％的药效：实施例编号6、18、26、59、76
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出100％的药效：实施例编号9、14、15、17、20、21、22、28、43、44、46、47、48、51、65、66、74、75、77、79、86、87、89、116、121、122、123、124、130、131、132、133、134、139、140、141、144、150、157、161、168、169、170、171、172、173、174、175
二斑叶螨试验，OP-抗性(TETRUR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将受到所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂进行喷雾。6天后，确定药效，以％计。100％表示所有叶螨被杀死；0％表示无叶螨被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出80％的药效：实施例编号5、46、51、123、132、139
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时显示出80％的药效：实施例编号121
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时显示出90％的药效：实施例编号133
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出90％的药效：实施例编号4、12、33、35、65、66、74、116、124、125、127、166、173
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时显示出100％的药效：实施例编号2、3、9、14、15、17、18、20、21、22、23、26、47、48、59、75、77、96、131、141，144、150、157、167、168、169、170、171、172、174、175。
Claims (10)
1.通式(I)的吡嗪基吡唑以及通式(I)化合物的盐
其中
X为
苯基或2-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：卤素、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷基氨基；或
苯基，其被一个或多个以下基团取代：卤素原子、氰基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷基，其中苯基取代基上的连位烷基、卤烷基、烷氧基和/或卤烷氧基基团和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1至2个氧或氮原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其他C1-6烷基基团取代：
R1为
氢；
任选地被C1-6烷氧基单取代或独立地多取代的C1-6烷基；
C1-6烯基；
C1-6环烷基；
任选地被C1-6烷氧基单取代或独立地多取代的卤代C1-6烷基；
R2为
任选被取代的氨基，其中氨基可被以下基团单取代或独立地二取代：C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C1-6烯基，其中以上基团任选地被苯基取代；且
R3、R4各自独立地为
氢；
R5为
C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫烷基、氰基或具有3-9个环原子的杂芳基。
2.权利要求1的通式(I)的吡嗪基吡唑，其特征在于
X基团为苯基或2-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：卤素、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基；或苯基，其被一个或多个以下基团取代：卤素原子、氰基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷基，其中苯基取代基上的连位烷基、卤烷基和/或烷氧基基团和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1至2个氧或氮原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其他C1-6烷基基团取代；
R1基团为氢、任选地被C1-6烷氧基单取代或独立地多取代的C1-6烷基；
C1-6烯基；
C1-6环烷基；
任选地被C1-6烷氧基单取代或独立地多取代的卤代C1-6烷基；
R2基团为氨基和被取代的氨基，其中所述被取代的氨基可被以下基团单取代或独立地二取代：C1-6烷基、任选地苯基取代的C1-6烯基；
R3和R4基团各自独立地为氢，且
R5基团为C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫烷基、氰基或具有3-9个环原子的杂芳基。
3.权利要求1或2的通式(I)的吡嗪基吡唑，其特征在于
X基团为苯基或2-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代：氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基；或被一个或多个以下基团取代的苯基：卤素原子、氰基、甲基、甲氧基或CF3，其中苯基取代基上的连位烷基或烷氧基基团和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1或2个氧原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可被一个或多个其他C1-6烷基基团取代；
R1基团为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、C(OCH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH＝CH2、丙-1-烯-2-基、环丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、CF2Cl、CF2Br、CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙-2-基、1,1,2,2-四氟-2-甲氧基乙基，
R2基团为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-烯-1-基氨基、二丙-2-烯-1-基氨基或二(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基；
R3和R4基团各自独立地为氢，且
R5基团为甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙-2-基氧基、氰基、甲基硫烷基、1H-吡唑-1-基或1H-咪唑-1-基。
4.制备权利要求1至3中任一项的通式(I)的吡嗪基吡唑的方法，其特征在于以下方法步骤：
(a)按以下反应路线，式(IIA)、(IIB)和/或(IIC)的酮腈与通式(III)的吡嗪基肼缩合：
其中X、R1、R3、R4和R5各自如权利要求1至3之一所定义；
(b)按以下反应路线，通式(V)的1H-氨基吡唑与通式(VI)的吡嗪基卤化物和/或吡嗪基烷基砜在碱的存在下于有机溶剂中反应：
其中X、R1、R3、R4和R5各自如权利要求1至3之一所定义且LG为卤素或烷基磺酰基；
(c)通式(IIA)、(IIB)和(IIC)的酮腈与氯化剂反应，任选地在惰性有机溶剂中稀释或由辅助碱促进，得到氯代丙烯腈(VII)
其中X、R1、R3、R4和R5各自如权利要求1至3之一所定义；
(d)按以下反应路线通式(IA)化合物与一种或两种烷基化剂或酰化剂R6-LG和/或R7-LG反应得到通式(IB)和(IC)的化合物，其中R6和R7中的至少一个基团不为氢；
其中
X、R1、R3、R4和R5各自如权利要求1至3之一所定义；
LG为卤素或烷基磺酰基；且
R6和R7各自独立地为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C1-6烯基，其中以上基团任选地被苯基取代；且
条件为R6和R7中的至少一个基团不为氢；或
(e)按以下反应路线通式(VII)的溴化物或碘化物与式(IX)的硼酸或硼酸酯在-20℃至120℃的温度范围内、在合适的钯催化剂和碱存在下反应：
其中X、R1、R3、R4和R5各自如权利要求1至3之一所定义且W为保护基。
5.权利要求4的方法，其中所述辅助碱为氮碱。
6.组合物，包括至少一种如权利要求1至3之一所要求保护的式(I)的化合物。
7.权利要求1至3中任一项的式(I)化合物或权利要求6的组合物为非治疗目的而用于防治动物有害物的用途。
8.权利要求1至3中任一项的式(I)化合物用于制备用于防治动物有害物的组合物的用途。
9.为非治疗目的而防治动物有害物的方法，其特征在于使权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求6的组合物作用于动物有害物以及/或者其生境和/或种子。
10.制备组合物的方法，其特征在于将权利要求1至6中任一项的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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