CN102177135A - 酰氨基苯甲酰胺衍生物 - Google Patents

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下城英一
渋谷克彦
市原照之
安宅雅
U·戈基恩斯
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Abstract

本发明涉及由下式(I)表示的新的酰氨基苯甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途：其中V代表说明书中描述的V1-V5中的一个芳环基，Q代表说明书中描述的Q1-Q7中的一个芳环基，G1和G2代表O或S，R1代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基或杂环基，并且R2和R3代表氢、烷基、卤代烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基或卤代烷氧基羰基。

Description

酰氨基苯甲酰胺衍生物
本发明涉及新的酰氨基苯甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途。
从WO2005/021488、WO2005/073165及其英文等效文本EP-A-1714958、WO2006/137376、WO2006/137395、WO2007/128410、WO2008/000438、WO2009/049845及JP2006-306771A、JP2006-225340A和JP2006-302617A中已知，某些苯甲酰胺化合物可用作杀虫剂。
由于对现代植物处理剂的生态及经济方面的要求不断提高，特别是对施用量、残余物形成、选择性、毒性和有利的生产方法，还由于可能存在例如抗性方面的问题，因此需要不断地开发至少在某些方面优于已知制剂的新的植物处理剂。
本发明人对制备具有高活性和宽谱的杀虫剂类新化合物进行了深入的研究。结果他们发现了具有优良杀虫活性并且使用非常安全的新的酰氨基苯甲酰胺。
因此，本发明人发现了由下式(I)表示的新的酰胺类。
由此，本发明涉及式(I)的酰基苯甲酰胺化合物
Figure BPA00001347148200011
其中：
R1代表氢，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基或者5元或6元的杂环基，优选R1代表氢、任选被取代的C1-C8或C1-C4烷基、C1-C8或C1-C4卤代烷基、C1-C8或C1-C4烷氧基、C1-C8或C1-C4卤代烷氧基、苯基或者含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环基；
R2和R3独立地代表氢，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基或卤代烷氧基羰基，优选R2和R3独立地代表氢、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C2-C7或C2-C5烷基羰基、C2-C7或C2-C5卤代烷基羰基、C2-C7或C2-C5烷氧基羰基，或者C2-C7或C2-C5卤代烷氧基羰基；
G1和G2独立地代表氧或硫，优选氧；
V选自环状基团V1-V5：
Figure BPA00001347148200021
其中
D代表键合至氮原子的键合位点，即键合至式(I)的以下部分的键合位点
Figure BPA00001347148200022
并且
E代表键合至碳原子的键合位点，即键合至式(I)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200023
并且
X1至X5独立地代表氢、卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基，或氰基或硝基，优选X1至X5独立地代表氢、卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6或C1-C4烷氧基、C1-C6或C1-C4卤代烷氧基，或氰基或硝基；
Q选自Q1-Q7
Figure BPA00001347148200031
其中
Y2至Y4独立地代表氢、卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基，或氰基或硝基，优选Y2至Y4独立地代表氢、卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6或C1-C4烷氧基、C1-C6或C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基；
Y1和Y5独立地代表卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基，或者氰基或硝基，优选Y1和Y5独立地代表卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6或C1-C4烷氧基、C1-C6或C1-C4卤代烷氧基、C1-C6或C1-C4烷硫基、C1-C6或C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C6或C1-C4烷基磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷硫基、C1-C6或C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷基磺酰基，或氰基或硝基；
并且
J代表具有下式的化学基团：
Figure BPA00001347148200032
其中
J1代表C1-C6卤代烷基，优选C1-C6氟烷基，更优选C1-C6全氟烷基；
J2代表氢、卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、苯基或杂环基，优选J2代表氢、卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基，例如C1-C6或C1-C4氟烷基或C1-C6全氟烷基、苯基或者含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基；并且
J3代表羟基、氰基、叠氮基、卤素，或任选被取代的烷基、优选C1-C6或C1-C4烷基或卤代烷基，优选C1-C6或C1-C4卤代烷基，或OR4、SR5、NR6R7、N(R8)NR6R7、N(R8)OR6、任选被取代的杂环基，或具有下式的化学基团：
Figure BPA00001347148200041
R4代表任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、苯基、芳烷基、亚氨基、烷基羰基、卤代烷基羰基、苯基羰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基，或杂环基、杂环基-亚烷基或杂环基-羰基，优选R4代表任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基或C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷硫基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷硫基C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6或C2-C4炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、苯基、C7-C12芳烷基或C7-C10芳烷基、C1-C6亚氨基或C1-C4亚氨基、C2-C7或C2-C5烷基羰基、C2-C7或C2-C5卤代烷基羰基、苯基羰基、C1-C6或C1-C4烷基磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-C1-C6亚烷基，或者含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-羰基；
R5代表任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烯基、炔基、苯基、芳烷基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-亚烷基，优选R5代表任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、任选被取代的C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷氧基C1-C4烷基，被任选被取代的C1-C6烷硫基取代的C1-C6或C1-C4烷基，例如C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷硫基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷硫基C1-C4烷基；任选被取代的C2-C6或C2-C4烯基、C2-C6或C2-C4炔基、苯基、C7-C12或C7-C10芳烷基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基，或者含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-C1-C6亚烷基；
R6、R7和R8独立地代表氢、任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烯基、炔基、苯基、芳烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、苯基羰基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-亚烷基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-羰基，优选R6、R7和R8独立地代表氢、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷氧基C1-C4烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基或C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷硫基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷硫基C1-C4烷基、C2-C6或C2-C4烯基、C2-C6或C2-C4炔基、苯基、C7-C12或C7-C10芳烷基、C1-C6或C1-C4烷基磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C2-C7或C2-C5烷基羰基、C2-C7或C2-C7卤代烷基羰基、苯基羰基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-C1-C6亚烷基，或者含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-羰基；或
R6和R7可与它们所连接的氮原子一起形成一个环状氨基，优选3元至7元的环状氨基，并且所述环可含有氧原子、硫原子或羰基；
R9代表任选被取代的烷基或卤代烷基、优选R9代表C1-C6或C1-C4烷基或C1-C6或C1-C4卤代烷基；并且
R10代表氢、任选被取代的烷基或卤代烷基，优选R9代表任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基或C1-C6或C1-C4卤代烷基；
条件为其中J1和J2均为全氟烷基并且J3为羟基或卤素的化合物除外。
在实施方案A中，优选以下结构(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)和(I-e)的酰氨基苯甲酰胺化合物，其中化学基团R1、R2、R3、G1、G2、X1、X4、X5、Y1、Y5、J1、J2和J3如上文所定义。
Figure BPA00001347148200061
Figure BPA00001347148200071
在实施方案B中，本发明涉及实施方案A中定义的化合物，其中J1和J2相互独立地代表C1-C6卤代烷基，优选C1-C6氟烷基，更优选C1-C4全氟烷基。
在实施方案C中，本发明涉及实施方案A中定义的化合物，其中J1代表C1-C6卤代烷基，优选C1-C6氟烷基，更优选C1-C4全氟烷基，并且J2代表任选被取代的苯基或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基。
在实施方案D中，本发明涉及实施方案A至C的任一个中定义的化合物，其中J3代表基团OR4，其中R4优选代表C2-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基C1-C6硫代烷基、C1-C6卤代烷基C1-C6硫代烷基、苯基、芳烷基(优选苄基)、吡啶，所述基团可被以下基团取代：卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基硫烷基、CN、乙酰胺基、氨基、二C1-C6烷基氨基和氨磺酰基C1-C6烷基、C3-C8环烷基、被取代的苯基或芳烷基，或代表可被以下基团取代的亚氨基：C1-C6烷基、C3-C8环烷基、被取代的苯基、或芳烷基。优选的OR4基团为任选被取代的C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、苯氧基、C7-C10芳烷氧基和吡啶氧基，所述基团可被上述取代基取代。
在实施方案E中，本发明涉及实施方案A至C的任一个中定义的化合物，其中J3代表任选被取代的选自以下的杂环基：苯并咪唑(即吲唑)基、苯并三唑基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基和硫代吗啉基，这些杂环基可被以下基团取代：卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基硫烷基、CN、乙酰胺基、氨基、二C1-C6烷基氨基和氨磺酰基C1-C6烷基、C3-C8环烷基、被取代的苯基、或芳烷基；或代表选自T1至T9中的一个基团
其中k代表0、1、2、3或4，并且Z独立地代表卤素、CN、硝基、羟基、巯基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基次磺酰基(alkylsulfenyl)、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基次磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基-O-CO-，这些基团可被以下基团取代：卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基硫烷基、CN、乙酰胺基、氨基、二C1-C6烷基氨基和氨磺酰基C1-C6烷基、C3-C8环烷基、被取代的苯基、或芳烷基，或亚氨基，其可被以下基团取代：C1-C6烷基、C3-C8环烷基、被取代的苯基、或芳烷基。优选Z代表卤素和任选被取代的C1-4卤代烷基。
根据本发明，上式(I)的酰胺具有强杀虫活性。
在本发明的描述中，术语“卤素”代表氟、氯、溴或碘。
术语“烷基”——无论单独使用或与其他术语结合使用，例如“氨基烷基”或“卤代烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”、“卤代烷基亚磺酰基”、“卤代烷基磺酰基”、“烷氧基”、“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”和“烷基磺酰基”——包括含有最多12个碳原子的直链或支链的烷基，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基；正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基；正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基，优选代表具有1-6个碳原子的烷基，更优选代表具有1-6个碳原子的烷基。烷基可被至少一个适宜的取代基取代。
术语“亚烷基”是指从上述“烷基”中除去了一个氢原子的二价基团。
术语“卤代烷基”——无论单独使用或与其他术语结合使用——是指被相同或不同的卤原子部分取代或全部取代的烷基。“卤代烷基”的实例尤其包括例如CF3、CH2F、CHF2、CH2CHF2、CCl3、CH2Cl、CHCl2、CF2CF3、CH2CF3、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3等化学基团。优选的卤代烷基为CF3、CH2F、CHF2、CCl3、CH2Cl、CHCl2、CF2CF3、CHFCF3。卤代烷基可被至少一个适宜的取代基取代。
术语“烯基”——无论单独使用或与其他术语结合使用——优选代表具有2-6或2-5个碳原子的烯基。其实例包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、或1-戊烯基。更优选其代表具有2-4个碳原子的烯基。
术语“炔基”——无论单独使用或与其他术语结合使用——优选代表具有2-6或2-5个碳原子的炔基。其实例包括乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、丁-3-炔基或戊-4-炔基。更优选其代表具有2-4个碳原子的炔基。
术语“杂环基”或“杂环”代表含有至少一个选自N、O和S的杂原子的杂环。其实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、三唑基、噁二唑基、吡啶基、哌啶基、吗啉基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吡咯基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、三唑基、哌啶基和吗啉基、苯并咪唑基(吲唑基)和苯并三唑基。所述杂环可被至少一个适宜的取代基取代，所述适宜的取代基优选选自以下基团：硝基、氰基、氟、氯、溴、碘和C1-C6卤代烷基，例如三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、1，1，2，2-四氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基硫烷基、乙酰胺基、氨基、二C1-C6烷基氨基和氨磺酰基。
术语“任选被取代的”意指未被取代或被至少一个选自以下的取代基取代：C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基硫烷基、CN、乙酰胺基、氨基、二C1-C6烷基氨基和氨磺酰基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-6环烷基、氯、氟、溴、碘、NO2、NRxRy、N3、CN、SCN、ORx、SH、SF5、COORx、C(O)Rx、CONRxRy、N＝C(Rx)ORy、SO2NRxRy、苯基、杂环基，其中Rx和Ry相互独立地代表H、C1-6烷基或C1-6卤代烷基。所述取代基优选代表甲基、乙基、异丙基、C3环烷基、氯、氟、溴、碘、NO2、NH2、NMe2、NHMe、CN、SCN、OH、OMe、SH、SF5、COOH、COOMe、C(O)H、COMe、CONH2COMe2、N＝CHOH、N＝CHOMe、N＝CMeOH、SO2NHMe、SO2NH2、SO2NMe2、苯基或吡啶。
本发明式(I)所表示的化合物可根据以下制备方法之一得到：
制备方法(a)：
使式(a-I)的化合物与下式(r-I)表示的化合物进行反应
Figure BPA00001347148200101
其中R11代表卤素或基团-O-L1，
其中L1代表烷基磺酰基或苯基磺酰基；R1-R3、V、Q、J1和J2具有与本文所定义相同的含义，并且其中化学基团V中的D代表键合至式(a-I)的以下部分的键合位点：
并且其中化学基团V中的E代表键合至式(a-I)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200103
M1-J3    (r-I)
其中M1代表氢、碱金属、碱土金属或其盐，例如锂、钾、钠、镁和溴化镁等，并且J3具有与本文所定义相同的含义。
制备方法(b)：
使式(b-I)的化合物与由下式(r-II)表示的化合物进行反应
Figure BPA00001347148200104
其中
R2、R3、V、J1、J2、J3和Q具有与本文所定义相同的含义，并且其中化学基团V中的D代表键合至式(b-I)的以下部分的键合位点：
并且其中化学基团V中的E代表键合至式(b-I)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200112
其中R1具有与本文所定义相同的含义，并且Hal代表卤素。
制备方法(c)：
使式(c-I)的化合物与由下式(c-II)表示的化合物进行反应
其中
R3、J1、J2、J3和Q具有与上文所定义相同的含义，
Figure BPA00001347148200114
其中
R1、R2、V和Hal具有与本文所定义相同的含义，并且其中化学基团V中的D代表键合至式(c-II)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200115
并且其中化学基团V中的E代表键合至式(c-II)的以下部分的键合位点：
当例如使用2-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)-羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯和4-溴-1H-吡唑作原料时，上述制备方法(a)可由以下反应方案表示：
当例如使用2-氯吡啶-3-羰基氯和3-氨基-N-{4-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基]-2，6-二甲基苯基}苯甲酰胺作原料时，上述制备方法(b)可由以下反应方案表示：
Figure BPA00001347148200123
当例如使用3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]-氨基}苯甲酰氯和4-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-l，1，1，3，3，3-六氟-丙-2-基]-2，6-二甲基苯胺作原料时，上述制备方法(c)可由以下反应方案表示：
上述制备方法(a)可根据JP-A No 8-311036，Journal of Fluorine Chemistry，121，(2003)，141-146或Journal of the American Chemical Society，III，(1989)，1455-1465中描述的方法来实施。
用作上述制备方法(a)的反应原料的式(a-I)化合物为新化合物，其代表性的实例包括例如：2-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(3，5-二溴-4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯基)羰基]-氨基}苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、1-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-2，2，2-三氟乙基甲磺酸酯、1-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-苯基乙基甲磺酸酯、1-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，l-三氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}-2-氟苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(2-氟吡啶-3-基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(2-氯苯基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(2-氟苯基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(3-氯苯基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[3-(氟苯基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(4-氯苯基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(4-氟苯基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(2，6-二氯苯基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-(4-{[(3-{[(2，6-二氟苯基-)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯。
用作上述制备方法(a)的反应原料的式(r-I)化合物的代表性实例包括例如氰化钠、叠氮化钠、甲基溴化镁、乙基溴化镁、甲醇钠、甲醇、乙醇钠、乙醇、乙烯醇钠、苯酚钠、苯酚、甲硫醇钠、甲硫醇、乙硫醇钠、乙硫醇、硫代苯酚钠、苯硫酚、二甲基氮烷化钠(sodium dimethylazanide)、二甲胺、二(甲氧基羰基)甲烷化钠、氰基(甲氧基羰基)甲烷化钠、二氰基甲烷化钠、吡唑-1-化钠(sodium pyrazol-1-ide)、吡唑、4-氯吡唑-1-化钠、4-氯吡唑、4-溴吡唑-1-化钠、4-溴吡唑、3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-化钠、3，5-二(三氟甲基)吡唑、吡咯烷-1-化钠、吡咯烷、哌啶-1-化钠、哌啶、吗啉-4-化钠、吗啉。
上述制备方法(a)的反应可在一种合适的稀释剂中进行。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括，例如：
醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；腈，例如乙腈、丙腈等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等；和碱类，例如吡啶等。
制备方法(a)可在一种酸偶联剂的存在下进行，所述酸偶联剂包括无机碱，例如碱金属及碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，如氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；和无机碱金属氨化物，例如氨基锂、氨基钠、氨基钾等。
制备方法(a)可在很宽的温度范围内实施。
一般地，其可在约-10和约100℃之间、优选约0和约30℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施制备方法(a)，例如1摩尔式(a-I)化合物可与1.0-1.2摩尔的式(r-I)化合物在稀释剂例如DMF中反应，得到所需化合物。
用作上述制备方法(a)的反应原料的式(a-I)化合物可根据常规方法通过使由下式(a-II)表示的化合物与由下式(r-III)表示的化合物或卤化剂进行反应而得到：
其中
R1至R3、V、Q、J1和J2具有与本文所定义相同的含义，并且其中化学基团V中的D代表键合至式(a-II)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200152
并且其中化学基团V中的E代表键合至式(a-II)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200153
Hal-L1         (r-III)
其中
L1和Hal具有与上文所定义相同的含义。
式(a-II)化合物的代表性实例如下，包括已知化合物：
2-氯-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-(3-{[2，6-二溴-4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)苯基]-氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-(3-{[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)苯基]氨基甲酰基}-苯基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-(3-{[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟基-1-苯乙基)苯基]-氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-(3-{[2，6-二甲基-4-(1，1，1-三氟-2-羟基丙-2-基)苯基]-氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-(2-氟-3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺、2-氟-N-(3-{[4-(l，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)苯甲酰胺、2-氟-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)苯甲酰胺、3-氯-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)苯甲酰胺、3-氟-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)苯甲酰胺、4-氯-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)苯甲酰胺、4-氟-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-氨基甲酰基}苯基)苯甲酰胺、2，6-二氟-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]氨基甲酰基}苯基)苯甲酰胺等。
式(r-III)化合物的代表性实例包括：甲磺酰氯、三氟甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯等。
由上述式(a-II)化合物生成式(a-I)化合物的反应可在一种合适的稀释剂的存在下进行。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括：脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮，例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等；和碱类，例如吡啶等。
由上述式(a-II)化合物生成式(a-I)化合物的反应可在一种酸偶联剂的存在下进行，所述酸偶联剂有，例如无机碱，如碱金属及碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，如氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；无机碱金属氨化物，例如氨基锂、氨基钠、氨基钾等；叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等；和有机锂化合物，例如甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、二甲基铜锂、二异丙基氨基锂、环己基异丙基氨基锂、二环己基氨基锂、正丁基锂·DABCO、正丁基锂·DBU、正丁基锂·TMEDA等。
由上述式(a-II)化合物生成式(a-I)化合物的反应可在很宽的温度范围内实施。
一般地，其可在约-20和约100℃之间、优选约-10和约50℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施由上述式(a-II)化合物生成式(a-I)化合物的反应，例如1摩尔式(a-II)化合物可与2-3摩尔的式(r-III)化合物在一种稀释剂例如二氯甲烷中反应，从而在三乙胺的存在下得到所需化合物。
式(a-II)化合物可通过使由下式(a-III)表示的化合物与上式(r-II)的化合物进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200171
其中
R2、R3、V、Q、J1和J2具有与本文所述相同的含义，并且其中化学基团V中的D代表键合至式(a-III)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200172
并且其中化学基团V中的E代表键合至式(a-III)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200181
式(a-III)化合物的代表性实例如下，包括已知化合物：
3-氨基-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-苯甲酰胺、3-氨基-N-[2，6-二溴-4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)苯基]-苯甲酰胺、3-氨基-2-氟-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]苯甲酰胺、3-氨基-N-[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-2-羟乙基)苯基]苯甲酰胺、3-氨基-N-[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟基-1-苯乙基)苯基]-苯甲酰胺、3-氨基-N-[2，6-二甲基-4-(1，1，1-三氟-2-羟基丙-2-基)苯基]苯甲酰胺等。
式(r-II)化合物是已知的，其代表性实例可包括：
2-氯吡啶-3-羰基氯、2-氟吡啶-3-羰基氯、2-氯苯甲酰基氯、2-氟苯甲酰基氯、3-氯苯甲酰基氯、3-氟苯甲酰基氯、4-氯苯甲酰基氯、4-氟苯甲酰基氯、2，6-二氟苯甲酰基氯等。
由上述式(a-III)化合物生成式(a-II)化合物的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括：脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮，例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等；和碱类，例如吡啶等。
由上述式(a-III)化合物生成式(a-II)化合物的反应可在一种酸偶联剂的存在下实施，并且所述酸偶联剂可包括无机碱例如碱金属及碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，如氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；无机碱金属氨化物，例如氨基锂、氨基钠、氨基钾等；叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等；和有机锂化合物，例如甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、二甲基铜锂、二异丙基氨基锂、环己基异丙基氨基锂、二环己基氨基锂、正丁基锂·DABCO、正丁基锂·DBU、正丁基锂·TMEDA等。
由上述式(a-III)化合物生成式(a-II)化合物的反应也可基于使用相转移催化剂的方法来实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括水；脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、甲基丁基醚、异丙醚、丁基醚等。
相转移催化剂的实例可包括季铵离子，例如四甲基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基碘化铵、三辛基甲基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、丁基溴化吡啶、庚基溴化吡啶、苄基三乙基氯化铵等；冠醚，例如二苯并-18-冠-6、二环己基-18-冠-6、18-冠-6等；穴状配体，例如[2.2.2]-穴状化合物、[2.1.1]-穴状化合物、[2.2.1]-穴状化合物、[2.2.B]-穴状化合物、[2O2O2S]-穴状化合物、[3.2.2]-穴状化合物等。
由上述式(a-III)化合物生成式(a-II)化合物的反应可在很宽的温度范围内实施。一般地，其可在约-20和约100℃之间、优选约-10和约50℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施由上述式(a-III)化合物生成式(a-II)化合物的反应，例如1摩尔式(a-III)化合物可与1-1.5摩尔式(r-II)化合物在一种稀释剂例如四氢呋喃中反应，从而在例如吡啶的存在下得到所需化合物。
式(a-III)化合物可通过使由下式(a-IV)表示的化合物与合适的还原剂进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200191
其中
R3、V、Q、J1和J2具有与上文所述相同的含义，并且其中化学基团V中的D代表键合至式(a-IV)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200201
并且其中化学基团V中的E代表键合至式(a-IV)的以下部分的键合位点：
式(a-IV)化合物的代表性实例如下，包括已知化合物：
N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺、N-[2，6-二溴-4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺、2-氟-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺、N-[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-2-羟乙基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺、N-[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟基-1-苯乙基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺、N-[2，6-二甲基-4-(1，1，1-三氟-2-羟基丙-2-基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺等。
由上述式(a-IV)化合物生成式(a-III)化合物的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括水；醚，例如二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；和醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等。
由上述式(a-IV)化合物生成式(a-III)化合物的反应可在一种酸催化剂的存在下实施。所述酸催化剂的实例可包括有机酸，例如甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等。
由上述式(a-IV)化合物生成式(a-III)化合物的反应可在一种合适的还原剂的存在下实施。所述还原剂的实例可包括氢化铝锂、氢化硼钠、氯化镍、铁和乙酸、盐酸及氯化锡等。
由上述式(a-IV)化合物生成式(a-III)化合物的反应可在很宽的温度范围内实施。
一般地，其可在约-20和约150℃之间、优选约0和约100℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施由上述式(a-IV)化合物生成式(a-III)化合物的反应，例如1摩尔式(a-IV)化合物可与3-4摩尔氯化锡在一种稀释剂例如乙醇中在浓盐酸的存在下反应，从而得到所需化合物。
式(a-IV)化合物可通过使由下式(a-V)表示的化合物与由下式(r-IV)表示的化合物进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200211
其中
R3、Q、J1和J2具有与上文所述相同的含义，
Figure BPA00001347148200212
其中
V和Hal具有与本文所定义相同的含义，并且其中化学基团V中的D代表键合至式(r-IV)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200213
并且其中化学基团V中的E代表键合至式(r-IV)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200214
式(a-V)化合物的代表性实例如下，包括已知化合物：
2-(4-氨基-苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇、2-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇、2-(4-氨基-3，5-二溴苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇、1-(4-氨基-苯基)-2，2，2-三氟乙醇、1-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-2，2，2-三氟乙醇、1-(4-氨基-3，5-二溴苯基)-2，2，2-三氟乙醇、1-(4-氨基-苯基)-2，2，2-三氟-1-苯基乙醇、1-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-2，2，2-三氟-1-苯基乙醇、1-(4-氨基-3，5-二溴苯基)-2，2，2-三氟-1-苯基乙醇、2-(4-氨基-苯基)-1，1，1-三氟丙-2-醇、2-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-1，1，1-三氟丙-2-醇、2-(4-氨基-3，5-二溴苯基)-1，1，1-三氟丙-2-醇等。
式(r-IV)化合物的代表性实例可包括3-硝基苯甲酰氯等。
上述式(a-V)化合物生成式(a-IV)化合物的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括：脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮，例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯，例如乙酸乙酯，乙酸戊酯等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等；和碱类，例如吡啶等。
上述式(a-V)化合物生成式(a-IV)化合物的反应可在一种酸偶联剂的存在下实施，所述酸偶联剂包括无机碱例如碱金属及碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，如氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；无机碱金属氨化物，例如氨基锂、氨基钠、氨基钾等；叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等；有机锂化合物，例如甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、二甲基铜锂、二异丙基氨基锂、环己基异丙基氨基锂、二环己基氨基锂、正丁基锂·DABCO、正丁基锂·DBU、正丁基锂·TMEDA等。
由上述式(a-V)化合物生成式(a-IV)化合物的反应也可通过使用相转移催化剂的方法来实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括水；脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、甲基丁基醚、异丙醚、丁基醚等。
相转移催化剂的实例可包括季铵离子，例如四甲基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基碘化铵、三辛基甲基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、丁基溴化吡啶、庚基溴化吡啶、苄基三乙基氯化铵等；冠醚，例如二苯并-18-冠-6、二环己基-18-冠-6、18-冠-6等；穴状配体，例如[2.2.2]-穴状化合物、[2.1.1]-穴状化合物、[2.2.1]-穴状化合物、[2.2.B]-穴状化合物、[2O2O2S]-穴状化合物、[3.2.2]-穴状化合物等。
由上述式(a-V)化合物生成式(a-IV)化合物的反应可在很宽的温度范围内实施。一般地，其可在约-20和约100℃之间、优选约-10和约50℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施由上述式(a-V)化合物生成式(a-IV)化合物的反应，例如1摩尔式(a-V)化合物可与1-1.5摩尔式(r-IV)化合物在一种稀释剂例如四氢呋喃中在吡啶的存在下反应，从而得到所需化合物。
式(a-V)化合物可根据以下制备方法(d)和(e)得到。
制备方法(d)：
使由下式(d-I)表示的化合物与由下式(r-V)表示的化合物，如果需要，在一种酸催化剂的存在下进行反应：
Figure BPA00001347148200231
其中
R3和Q具有与上文所述相同的含义：
Figure BPA00001347148200232
其中
J1和J2具有与上文所定义相同的含义。
制备方法(e)：
使由下式(e-I)表示的化合物与合适的还原剂进行反应：
Figure BPA00001347148200233
其中
Q、J1和J2具有与上文所述相同的含义。
用作制备方法(d)的反应原料的式(d-I)化合物是公知的，其代表性实例可包括：
苯胺、2，6-二甲基苯胺、2，6-二溴苯胺等。
用作制备方法(d)的反应原料的式(r-V)化合物是公知的，其代表性实例可包括：
1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-酮、1，1，1，3，3，4，4，4-八氟丁-2-酮、1，1，1，2，2，4，4，5，5，5-十氟戊-3-酮等。
制备方法(d)可根据WO2005/073165和WO2006/137395中描述的方法实施。
上述制备方法(d)的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯等；醚，例如二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；和腈，例如乙腈和丙腈等。
制备方法(d)可在一种酸催化剂的存在下实施。所述酸催化剂的实例可包括无机酸，例如盐酸、硫酸、硝酸、氢溴酸、亚硫酸氢钠等；有机酸，例如甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等；有机胺的盐酸盐，例如吡啶盐酸盐、三乙胺盐酸盐等；胺的磺酸盐，例如吡啶对甲苯磺酸盐、三乙胺对甲苯磺酸盐等。
制备方法(d)可在很宽的温度范围内实施。
一般地，其可在约50和约140℃之间、优选约60和约120℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施制备方法(d)，例如，1摩尔式(d-I)化合物可与1-1.5摩尔式(r-V)化合物在一种稀释剂例如甲苯中在一种酸催化剂的存在下进行反应，从而得到所需化合物。
用于制备方法(e)的代表性式(e-I)化合物如下，包括公知化合物：
1-(4-硝基苯基)-2，2，2-三氟乙醇、1-(3，5-二甲基-4-硝基苯基)-2，2，2-三氟乙醇、2-(4-硝基苯基)-1，1，1-三氟丙-2-醇、2-(3，5-二甲基-4-硝基苯基)-1，1，1-三氟丙-2-醇、1-(4-硝基苯基)-2，2，2-三氟-1-苯基乙醇、1-(3，5-二甲基-4-硝基苯基)-2，2，2-三氟-1-苯基乙醇等。
上述制备方法(e)可参照上述由式(a-IV)化合物合成式(a-III)化合物的方法来实施。
用作上述制备方法(e)的反应原料的式(e-I)化合物可通过使由下式(e-II)表示的化合物与由下式(r-VI)表示的化合物进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200251
其中
Q和J2具有与上文所述相同的含义，
J1-SiMe3     (r-VI)
其中
Me代表甲基，并且J1具有与上文定义相同的含义。
式(e-II)化合物的代表性实例如下，包括已知化合物：
4-硝基苯甲醛、3，5-二甲基-4-硝基苯甲醛、1-(4-硝基苯基)乙酮、1-(3，5-二甲基-4-硝基苯基)乙酮、(4-硝基苯基)(苯基)甲酮、(3，5-二甲基-4-硝基苯基)(苯基)甲酮等。
式(r-VI)化合物的代表性实例可包括：三甲基(三氟甲基)硅烷、三氟甲基亚磺酰基苯、三氟甲基磺酰基苯等。
由式(e-II)化合物生成式(e-I)化合物的上述反应可根据下述文献中描述的方法实施：Tetrahedron，56(2000)，7613-7632；Journal of Fluorine Chemistry，112(2001)，123-131；Synlett，2006，112-114；Organic Letters，2003(5)，3253-3256。
由上述式(e-II)化合物生成式(e-I)化合物的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等。
由上述式(e-II)化合物生成式(e-I)化合物的反应可在一种催化剂的存在下实施。所述催化剂的实例可包括四丁基氟化铵、四乙基氟化铵、氟化钾等。
由上述式(e-II)化合物生成式(e-I)化合物的反应可在很宽的温度范围内实施。
一般地，上述反应可在约-20和约100℃之间、优选约0和约50℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施由上述式(e-II)化合物生成式(e-I)化合物的反应，例如可将1摩尔式(e-II)化合物与1-2摩尔式(r-VI)化合物在一种稀释剂例如二氯甲烷中在上述催化剂的存在下进行反应，从而得到所需化合物。
式(e-II)化合物可根据以下制备方法(f)、(g)和(o)得到。
制备方法(f)：
使由下式(f-I)表示的化合物与由下式(r-VII)表示的化合物进行反应：
Figure BPA00001347148200261
其中
Q和Hal具有与上文所述相同的含义，
Figure BPA00001347148200262
其中
J2具有与上文定义相同的含义。
制备方法(g)：
氧化由下式(g-I)表示的化合物：
Figure BPA00001347148200263
其中
Q和J2具有与上文所述相同的含义。
上述制备实施例(f)中的式(f-I)化合物是公知的，其代表性实例可包括：4-硝基苯甲酰氯、4-硝基苯甲酰溴、3，5-二甲基-4-硝基苯甲酰氯、3，5-二甲基-4-硝基苯甲酰溴等。
上述制备实例(f)中式(r-VII)化合物的代表性实例可包括：苯基硼酸、4-氯-苯基硼酸等。
上述制备方法(f)可根据以下文献中描述的方法实施：Tetrahedron Letters，44(2003)，271-273；Tetrahedron Letters，40(1999)，3057-3060和Tetrahedron，62(2006)，11675-11678。
制备方法(f)的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括水；脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮，例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等；酯，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如，二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等；和碱类，例如吡啶等。
制备方法(f)可在一种pH缓冲剂的存在下实施。所述pH缓冲剂的实例可包括作为无机碱的碱金属及碱土金属的磷酸盐和硫酸盐，例如磷酸三钾等。
制备方法(f)可在一种催化剂的存在下实施。所述催化剂的实例可包括二氯二(三苯基膦)钯(II)等。
制备方法(f)可在很宽的温度范围内实施。
一般地，其可在约0和约150℃之间、优选约50和约120℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施制备方法(f)，例如，1摩尔式(r-VII)化合物可与1-1.2摩尔式(f-I)化合物在一种稀释剂例如甲苯中在上文所述的pH缓冲剂及催化剂的存在下进行反应，从而得到所需化合物。
上述制备实例(g)中的式(g-I)化合物的代表性实例是已知的，可包括：(4-硝基苯基)甲醇、1-(4-硝基苯基)乙醇、(4-硝基苯基)(苯基)甲醇等。
制备方法(g)的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括水；脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；酮，例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如，二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等；和碱类，例如吡啶等。
制备方法(g)可在一种氧化剂的存在下实施。所述氧化剂的实例可包括铬酸、氯铬酸吡啶鎓、高碘酸、二氧化锰、高锰酸钾等。
制备方法(g)可在很宽的温度范围内实施。
一般地，制备方法(g)可在约-60和约100℃之间、优选约-20和约50℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施制备方法(g)，例如，1摩尔式(g-I)化合物可与1-2摩尔氧化剂在一种稀释剂例如二氯甲烷中进行反应，从而得到所需化合物。
作为制备方法(g)的反应原料的式(g-I)化合物可根据制备方法(h)和制备方法(i)得到。
制备方法(o)：
使由下式(o-I)表示的化合物与合适的氧化剂例如铬酸进行反应，从而得到所需产物：
Figure BPA00001347148200281
其中
J2和Q具有与上文所述相同的含义，
制备方法(h)：
使由下式(h-I)表示的化合物与由下式(r-VIII)表示的化合物进行反应：
Figure BPA00001347148200282
其中
Q具有与上文所述相同的含义
M1-J2        (r-VIII)
其中
M1和J2具有与上文所定义相同的含义。
制备方法(i)：
还原由下式(i-I)表示的化合物：
其中
Q具有与上文所述相同的含义。
上述制备实例(h)中的反应原料式(h-I)化合物的代表性实例可包括：4-硝基苯甲醛、3，5-二甲基-4-硝基苯甲醛等。
上述制备实例(h)中的反应原料式(r-VIII)化合物是公知的，其代表性实例可包括：甲基溴化镁、乙基溴化镁、苯基溴化镁等。
上述制备方法(h)可根据格利雅反应实施，格利雅反应是有机合成中常用的反应。
上述制备实例(i)中的反应原料式(i-I)化合物的代表性实例可包括：4-硝基苯甲酸、3，5-二甲基-4-硝基苯甲酸等。
上述制备方法(i)的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等。
上述制备方法(i)的反应可在一种还原剂的存在下实施。所述还原剂的实例可包括二硼烷等。
制备方法(i)可在很宽的温度范围内实施。
一般地，制备方法(i)可在约-20和约100℃之间、优选约0和约50℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施制备方法(i)，例如，1摩尔式(i-I)化合物可与1-1.2摩尔还原剂在一种稀释剂例如四氢呋喃中进行反应，从而得到所需化合物。
作为制备方法(i)的反应原料的式(i-I)化合物可通过氧化由下式表示的化合物而得到：
Figure BPA00001347148200301
其中
Q具有与上文所定义相同的含义。
式(i-II)化合物是公知的，其代表性实例可包括：1-甲基-4-硝基苯、1，3，5-三甲基-4-硝基苯等。
由式(i-II)化合物生成式(i-I)化合物的上述反应可根据US 6455528 B1中所述方法实施。
由式(i-II)化合物生成式(i-I)化合物的反应可在一种氧化剂的存在下实施。所述氧化剂的实例包括铬酸、氯铬酸吡啶鎓、高碘酸、高锰酸钾等。
由式(i-II)化合物生成式(i-I)化合物的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括水；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等。
由式(i-II)化合物生成式(i-I)化合物的上述反应可在一种酸催化剂的存在下实施。所述酸催化剂的实例包括有机酸，例如，甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸等。
由式(i-II)化合物生成式(i-I)化合物的上述反应可在很宽的温度范围内实施。一般地，其可在约50和约100℃之间、优选约60和约80℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施由式(i-II)化合物生成式(i-I)化合物的反应，例如，1摩尔式(i-II)化合物可与3-3.5摩尔上述氧化剂在一种稀释剂例如乙酸和异丙醇中进行反应，从而得到所需化合物。
作为上述制备实例(b)的反应原料的式(b-I)化合物是新的，其代表性实例可包括：3-氨基-N-{4-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]-2，6-二甲基-苯基}苯甲酰胺、3-氨基-N-{2，6-二溴-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]-苯基}苯甲酰胺、3-氨基-N-{2，6-二甲基-[2，2，2-三氟-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}苯甲酰胺、3-氨基-N-{2，6-二甲基-4-[2，2，2-三氟-1-苯基-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}-苯甲酰胺等。
上述制备方法(b)可参照上文所述的由式(a-III)化合物合成式(a-II)化合物的方法实施。
作为制备实例(b)的反应原料的式(b-I)化合物可通过下式(b-II)表示的化合物与一种合适的还原剂进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200311
其中
R3、V、Q、J1、J2和J3具有与上文所述相同的含义[条件为，在V中，D代表键合至式(b-II)的以下部分的键合位点：
并且E代表键合至式(b-II)的以下部分的键合位点：
]。
上述式(b-II)化合物是新的，其代表性实例可包括：
3-硝基-N-{4-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]-2，6-二甲基-苯基}苯甲酰胺、3-硝基-N-{2，6-二溴-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]-苯基}苯甲酰胺、3-硝基-N-{2，6-二甲基-[2，2，2-三氟-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}苯甲酰胺、3-硝基-N-{2，6-二甲基-4-[2，2，2-三氟-1-苯基-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}-苯甲酰胺等。
上述由式(b-II)化合物生成式(b-I)化合物的反应可根据上述由式(a-IV)化合物生成式(a-III)化合物的反应方法来实施。
式(b-II)化合物可根据制备方法(j)和制备方法(k)得到。
制备方法(j)：
使由下式(j-I)表示的化合物与上述式(r-I)化合物进行反应：
Figure BPA00001347148200321
其中
R3、V、Q、J1、J2和L1具有与上文所述相同的含义[条件为，在V中，D代表键合至式(j-I)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200322
并且E代表键合至式(j-I)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200323
]。
制备方法(k)：
使由下式(k-I)表示的化合物与上述式(r-IV)化合物进行反应：
Figure BPA00001347148200324
其中
R3、Q、J1、J2和J3具有与上文所述相同的含义。
作为上述制备方法(j)的反应原料的式(j-I)化合物是新的，其代表性实例可包括：
2-(3，5-二甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-丙-2-基甲磺酸酯、2-(3，5-二甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-丙-2-基甲磺酸酯、1-(3，5-二甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-2，2，2-三氟乙基甲磺酸酯、2-(3，5-二甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-1，1，1-三氟丙-2-基甲磺酸酯、1-(3，5-二甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-2，2，2-三氟-1-苯乙基甲磺酸酯等。
上述制备方法(j)可参照上述制备方法(a)实施。
作为上述制备方法(k)的反应原料的式(k-I)化合物是新的，其代表性实例可包括：
4-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]-2，6-二甲基苯胺、2，6-二溴-4-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]苯胺、2，6-二甲基-4-[2，2，2-三氟-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯胺、2，6-二甲基-4-[1，1，1-三氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]苯胺、2，6-二甲基-4-[2，2，2-三氟-1-苯基-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯胺、4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二甲基苯胺等。
上述制备方法(k)可参照上述由式(a-V)化合物合成式(a-IV)化合物的方法实施。
作为上述制备方法(k)的反应原料的式(k-I)化合物可根据制备方法(l)和制备方法(m)得到。
制备方法(l)：
使由下式(l-I)表示的化合物的叔丁氧基羰基脱保护
其中
R3、Q、J1、J2和J3具有与上文所述相同的含义。
制备方法(m)：
使由下式(m-I)表示的化合物与上述式(r-I)化合物进行反应：
Figure BPA00001347148200332
其中
R3、Q、J1和J2具有与上文所述相同的含义。
上述制备方法(l)的式(l-I)化合物是新的，其代表性实例可包括：
{4-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]-2，6-二甲基苯基}-氨基甲酸叔丁酯、4-[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]苯基}氨基甲酸叔丁酯、2，6-二甲基-4-[2，2，2-三氟-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}氨基甲酸叔丁酯、{4-[2，2，2-三氟-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}氨基甲酸叔丁酯、{2，6-二甲基-4-[1，1，1-三氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]苯基}-氨基甲酸叔丁酯、{4-[1，1，1-三氟-2-(1H-吡唑-1-基)丙-2-基]苯基}氨基甲酸叔丁酯、{2，6-二甲基-4-[2，2，2-三氟-1-苯基-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}-氨基甲酸叔丁酯、{4-[2，2，2-三氟-1-苯基-1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯基}氨基甲酸叔丁基酯等。
制备方法(l)的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括水；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮，例如丙酮等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如，二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等。
上述制备方法(l)可在一种酸催化剂的存在下实施。所述酸催化剂的实例可包括无机酸，例如盐酸、硫酸、硝酸、氢溴酸、亚硫酸氢钠等；有机酸，例如甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等；有机胺的盐酸盐，例如吡啶盐酸盐、三乙胺盐酸盐等；胺的磺酸盐，例如吡啶对甲苯磺酸盐、三乙胺对甲苯磺酸盐等。
上述制备方法(l)可在很宽的温度范围内实施。
一般地，制备方法(l)可在约0和约100℃之间、优选约30和约80℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施上述制备方法(l)，例如，1摩尔式(l-I)化合物可与4-5摩尔盐酸水溶液在一种稀释剂例如四氢呋喃中进行反应，从而得到所需化合物。
作为上述制备实例(m)的反应原料的式(m-I)化合物是公知的，其代表性实例可包括：
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯胺、4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺等。
作为上述制备实例(m)的反应原料的式(r-I)化合物是公知的，其代表性实例可包括：甲醇钠、乙醇钠等。
制备方法(m)的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括水；醚，例如二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等；酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如，二甲亚砜(DMSO)、环丁砜；和碱类，例如吡啶等。
制备方法(m)可在一种酸偶联剂的存在下实施，所述酸偶联剂可包括无机碱例如碱金属及碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，例如氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；和无机碱金属氨化物，例如氨基锂、氨基钠、氨基钾等。
制备方法(m)可在很宽的温度范围内实施。
一般地，其可在约0和约100℃之间、优选约20和约80℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施制备方法(m)，例如，1摩尔式(m-I)化合物可与4-5摩尔式(r-I)化合物在一种稀释剂例如合适的醇中在一种上述碱的存在下进行反应，从而得到所需化合物。
通过上述式(k-I)化合物与合适的卤化剂的反应，Q上由Y1和Y5表示的氢可被卤素替代。
上述式(k-I)化合物的卤化反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括酰胺，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等；砜和亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜；和有机酸，例如乙酸等。
上述式(k-I)化合物的卤化反应可在很宽的温度范围内实施。
一般地，该反应可在约0和约100℃之间、优选约20和约80℃之间的温度下进行。
此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施上述式(k-I)化合物的卤化反应，例如，1摩尔式(k-I)化合物可与2摩尔卤化剂例如N-溴丁二酰亚胺或N-碘丁二酰亚胺在一种稀释剂例如乙酸中进行反应，从而得到所需化合物。
作为上述制备实例(l)的反应原料的式(l-I)化合物可通过使由下式(l-II)表示的化合物与上述式(r-I)化合物进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200361
其中
R3、Q、J1、J2和L1具有与上文所述相同的含义。
上述式(l-II)化合物是新的，其代表性实例可包括：
2-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3，5-二甲基苯基}-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、2-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]苯基}-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯、1-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3，5-二甲基苯基}-2，2，2-三氟乙基甲磺酸酯、1-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]苯基}-2，2，2-三氟乙基甲磺酸酯、2-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3，5-二甲基苯基}-1，1，1-三氟丙-2-基甲磺酸酯、2-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]苯基}-1，1，1-三氟丙-2-基甲磺酸酯、1-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3，5-二甲基苯基}-2，2，2-三氟-1-苯乙基甲磺酸酯、1-{4-[(叔丁氧基羰基)氨基]苯基}-2，2，2-三氟-1-苯乙基甲磺酸酯等。
上述由式(l-II)化合物合成式(l-I)化合物可参照上述制备方法(a)实施。
式(l-II)化合物可通过使由下式(l-III)表示的化合物与上述式(r-III)化合物进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200362
其中
R3、Q、J1和J2具有与上文所述相同的含义。
上述式(l-III)化合物是新的，其代表性实例可包括：
[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]氨基甲酸叔丁酯、[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)苯基]氨基甲酸叔丁酯、[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)苯基]氨基甲酸叔丁酯、[4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)苯基]氨基甲酸叔丁酯、[2，6-二甲基-4-(1，1，1-三氟-2-羟基丙-2-基)苯基]氨基甲酸叔丁酯、[4-(1，1，1-三氟-2-羟基丙-2-基)苯基]氨基甲酸叔丁酯、[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟基-1-苯乙基)苯基]氨基甲酸叔丁酯、[4-(2，2，2-三氟-1-羟基-1-苯乙基)苯基]氨基甲酸叔丁酯等。
上述由式(l-III)化合物合成式(l-II)化合物可参照由式(a-II)化合物合成式(a-I)化合物的方法实施。
式(l-III)化合物可通过使上述式(a-V)化合物与二叔丁氧基碳酸酯或叔丁氧基羰基氯进行反应而得到。
作为上述制备实例(m)的反应原料的式(m-I)化合物可通过使上述式(d-I)化合物与由下式(r-IX)表示的化合物进行反应而得到：
Figure BPA00001347148200371
其中
J1和J2具有与上文所述相同的含义。
上述式(r-IX)化合物是公知的，其代表性实例可包括：
1，1，1，2，3，3，3-七氟-2-碘丙烷等。
由式(d-I)及式(r-IX)的化合物合成式(m-I)化合物可根据JP-A No.2001-288129A中所述方法实施。
用作上述制备方法(c)的反应原料的式(c-II)化合物可通过使由下式(c-III)表示的化合物与卤化剂进行反应而得到
Figure BPA00001347148200372
其中
R1、R2和V具有与上文所定义相同的含义[条件为，在V中，D代表键合至式(c-III)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200373
并且E代表键合至式(c-III)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200374
]。
上述式(c-III)化合物是公知的，其代表性实例可包括：
3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯甲酸、3-{[(2-氟吡啶-3-基)羰基]氨基}苯甲酸、3-{[(2-氯苯基)羰基]氨基}苯甲酸、3-{[(2-氟苯基)羰基]氨基}苯甲酸、3-{[(3-氯苯基)羰基]氨基}苯甲酸、3-{[(3-氟苯基)羰基]氨基}苯甲酸、3-{[(4-氯苯基)羰基]氨基}苯甲酸、3-{[(4-氟苯基)羰基]氨基}苯甲酸等。
由式(c-III)化合物得到式(c-II)化合物的制备方法可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷等。
上述反应可通过使用卤化剂例如亚硫酰氯、亚硫酰溴等并通过添加DMF等催化剂来实施。
上述反应可在很宽的温度范围内实施。一般地，其可在约0和约200℃之间、优选室温和约150℃之间的温度下进行。此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施上述反应，例如，对于1摩尔式(c-III)化合物，可在一种稀释剂例如1，2-二氯乙烷中添加催化剂量的DMF、然后与亚硫酰氯进行反应，从而得到所需式(c-II)化合物。
上述式(c-III)化合物可根据常规方法通过使由下式(c-IV)表示的化合物水解而容易地得到：
Figure BPA00001347148200381
其中
R1、R2和V具有与上文所定义相同的含义[条件为，在V中，D代表键合至式(c-IV)的以下部分的键合位点：
并且E代表键合至式(c-IV)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200383
]
并且M2代表C1-4烷基。
上述式(c-IV)化合物是公知的，其代表性实例可包括：
3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯、3-{[(2-氟吡啶-3-基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯、3-{[(2-氯苯基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯、3-{[(2-氟苯基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯、3-{[(3-氯苯基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯、3-{[(3-氟苯基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯、3-{[(4-氯苯基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯、3-{[(4-氟苯基)羰基]氨基}苯甲酸甲酯等。
由上述式(c-IV)化合物通过水解制备式(c-III)化合物可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例包括水；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、四氢呋喃(THF)等；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等；等。
上述反应通过使用无机碱例如碱金属及碱土金属的氢氧化物，包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等，或无机酸例如盐酸、硫酸等来实施。
上述反应可在很宽的温度范围内实施。一般地，其可在约0和约200℃之间、优选室温和约150℃之间的温度下进行。此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。
为实施上述反应，例如，可使1摩尔式(c-IV)化合物与氢氧化钾在一种稀释剂例如乙醇和水的混合溶剂中进行反应，从而得到所需的式(c-III)化合物。
上述式(c-IV)化合物可通过使下式(c-V)表示的化合物与上述式(r-II)化合物根据常规方法进行反应而容易地得到
Figure BPA00001347148200391
其中
R2、V和M2具有与上文所定义相同的含义[条件为，在V中，D代表键合至式(c-V)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200392
并且E代表键合至式(c-V)的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200401
]。
上述式(c-V)化合物是公知的，其代表性实例可包括：3-氨基苯甲酸甲酯等。
式(c-V)化合物与式(r-II)化合物之间的反应可在一种合适的稀释剂中实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、异丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮，例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等。
上述反应可在一种碱的存在下实施。所述碱的实例包括无机碱，例如碱金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，例如碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等；和有机碱，例如醇化物、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
上述反应也可基于使用相转移催化剂的方法实施。可在该方法中使用的稀释剂的实例可包括水；脂肪族、脂环族和芳香族的烃(在一些情况下其可被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等；醚，例如乙醚、甲基乙基醚、甲基丁基醚、异丙醚、丁基醚等。
相转移催化剂的实例可包括季铵离子，例如四甲基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基碘化铵、三辛基甲基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、丁基溴化吡啶鎓、庚基溴化吡啶鎓、苄基三乙基氯化铵等；冠醚，例如二苯并-18-冠-6、二环己基-18-冠-6、18-冠-6等；穴状配体，例如[2.2.2]-穴状化合物、[2.1.1]-穴状化合物、[2.2.1]-穴状化合物、[2.2.B]-穴状化合物、[2O2O2S]-穴状化合物、[3.2.2]-穴状化合物等。
上述反应可在很宽的温度范围内实施。一般地，其可在约-40和约200℃之间、优选约-20和约110℃之间的温度下进行。此外，虽然上述反应优选在大气压下实施，但是其也可在降低或提高的压力下实施。为实施上述反应，例如，1摩尔式(c-V)化合物可与1摩尔或稍过量的式(r-II)化合物在一种稀释剂例如THF中并在吡啶的存在下进行反应，从而得到所需化合物。
对于用硫原子取代式(I)化合物中的G1和G2，可通过使上述式(I)、(b-II)、(b-I)或(c-IV)的化合物与Lawesson试剂(XX)进行反应而实现。
为将不为氢的R2和R3引入上述式(I)化合物中，可使上述式(I)、(b-II)、(l-I)或(c-IV)等的化合物和由下式表示的化合物在合适碱的存在下进行反应：
Hal-L2           (r-X)
其中
L2代表R2或R3，并且Hal具有与上文所定义相同的含义，
或者，它们也可通过使用合适的还原剂(例如硼氢化钠、氰基硼氢化钠等)在合适的稀释剂(例如乙酸和甲酸)中通过使下式表示的化合物还原性烷基化而得到：
Figure BPA00001347148200411
其中
R12代表氢或烷基。
当本发明式(I)化合物中的V为V2至V5中的任意一个时，相应化合物可根据下述方法合成。各反应如方案1-5所示。
当V为V2时：方案1
(其中Hal2代表卤素，并优选溴和氯。此外，Q、J1至J3、Hal、R1和R3具有与上文所定义相同的含义)。
具体地，将上述式(V2-I)的化合物，例如6-氯吡啶-2-羧酸、6-溴吡啶-2-羧酸等，用合适的卤化剂处理，从而得到上述式(V2-II)的化合物，然后使其与式(k-I)化合物进行反应，从而得到上述式(V2-III)化合物。式(V2-III)化合物中的卤素可被胺取代，从而得到式(V2-IV)化合物。随后，可根据上述制备方法(b)，合成式(V2-V)化合物，其包括在本发明的式(I)化合物中。
当V为V3时：方案2和方案3
方案2
Figure BPA00001347148200421
(其中Q、J1至J3和R1至R3具有与上文所定义相同的含义)。
将专利文献(WO2007-051560的公布文本)中公开的式(V3-I)化合物与式(k-I)化合物根据上述制备方法(c)进行反应。结果，可得到式(V3-II)化合物，其包括在本发明的式(I)化合物中。
方案3
Figure BPA00001347148200431
(其中Q、J1至J3、Hal、R1和R3具有与上文所定义相同的含义)。
根据专利文献(WO2007-051560公布文本)中公开的方法，将式(V3-III)化合物转变为式(V3-V)化合物。然后使它们与式(k-I)化合物根据上述制备方法(c)进行反应，在脱去叔丁氧基基团后得到式(V3-IV)化合物。最后，根据上述制备方法(b)，使式(V3-IV)化合物与式(r-II)化合物进行反应，从而得到式(V3-II)化合物，其包括在本发明的式(I)化合物中。
当V为V4时：方案4
Figure BPA00001347148200432
(其中Q、J1至J3、Hal、R1和R3具有与上文所定义相同的含义)。
在根据常规方法将公知的式(V4-I)化合物转化成式(V4-II)化合物后，根据上述制备方法(k)和(b)，可得到式(V4-V)化合物，其包括在本发明的式(I)化合物中。
当V为V5时：方案5
Figure BPA00001347148200441
(其中Q、J1至J3、Hal、R1和R3具有与上文所定义相同的含义)。
在根据常规方法通过硝化和酯水解将公知的式(V5-I)化合物转化成式(V5-III)化合物后，根据上述制备方法(k)和制备方法(b)，可得到式(V5-VII)化合物，其包括在本发明的式(I)化合物中。
为用氟取代本发明的式(I)化合物中V中的取代基X4，可实施以下方法。具体地，使上述制备方法(a)和(b)中的式(a-III)化合物和式(b-II)化合物(其中X4为氯)与合适的氟化剂例如氟化钾在合适的溶剂例如DMF等中进行反应，从而可使氯被氟替代。随后，根据上述制备方法(b)，可得到本发明式(I)的化合物。该反应的具体实例在方案6和方案7中进行说明。
方案6：
Figure BPA00001347148200442
方案7：
Figure BPA00001347148200451
用于合成本发明式(I)化合物的中间体，即式(a-I)、(a-III)、(a-IV)、(a-V)、(b-I)、(c-I)、(j-I)、(k-I)、(l-I)、(l-II)和(l-III)的任一个中所包含的化合物，概述于下式(II)中。
由下式(II)表示的化合物。
式(II)
Figure BPA00001347148200452
其中
R13代表氢、烷氧基羰基、苯氧基羰基、芳烷氧基羰基、下式中的一个基团：
Figure BPA00001347148200453
[其中V和X1至X4具有与上文所定义相同的含义(条件为，在V中，D代表键合至所述基团的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200454
并且E代表键合至所述基团的以下部分的键合位点：
Figure BPA00001347148200455
)，
或
下式的一个基团：
Figure BPA00001347148200461
(其中V、X1至X4和R2具有与上文所定义相同的含义)，
R14代表J3或下式的一个基团：
-O-L1
(其中L1具有与上文所定义相同的含义)，并且
R3、Q和J1至J3具有与上文所定义相同的含义，条件为其中J1和J2为全氟烷基并且J3为羟基或卤素的情况除外。
本发明式(I)化合物具有极强的杀虫活性。因此，本发明式(I)化合物可用作杀虫剂。此外，本发明式(I)活性化合物对有害昆虫具有特定药效，并且对作物植物不具有任何植物毒性。此外，本发明化合物可用于防治多种有害物，例如有害吸吮性昆虫、咀嚼性昆虫、植物寄生性昆虫、贮存昆虫和卫生昆虫等，还可用于抵抗和消灭它们。
有害的动物有害物有例如：
关于昆虫，鞘翅目(coleopteran)，例如，绿豆象(Callosobruchus Chinensis)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤拟谷盗(Tribolium Castaneum)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、细胸金针虫(Agriotes fuscicollis)、Anomala rufocuprea、Leptinotarsa decemlineata、玉米根虫(Diabrotica spp.)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、Lyctus bruneus和黄守瓜(Aulacophora femoralis)；鳞翅目(lepidopteran)，例如，舞毒蛾(Lymantria dispar)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、菜青虫(Pieris rapae)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、二化螟(Chilo suppressalis)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Ephestia cautella、苹卷蛾(Adoxophyes orana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、燕青地老虎(Agrotis fucosa)、大蜡螟(Galleria mellonella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)；半翅目(hemipteran)，例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、桃蚜(Myzus persicas)、苹果蚜虫(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、菜缢管蚜(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Nazara spp.、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorm)、Pshylla spp.；缨翅目(thysanopteran)，例如，棕榈蓟马(Thrips palmi)、西花蓟马(Frankliniella occidental)；直翅目(orthopteran)，例如，德国蠊(Blatella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa Africana)、非洲飞蝗(Locusta migratoria migratoriodes)；等翅目(isopteran)，例如，黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；双翅目(dipteran)，例如，家蝇(Musca domestica)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、种蝇(Hylemia platura)、尖音库蚊(Culex pipiens)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)。
关于蜱螨亚纲(acari)，例如，朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、Aculops pelekassi、跗线属(Tarsonemus spp.)。
关于线虫，例如，南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、松材线虫(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)。
此外，本发明化合物具有良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性并具有良好的环境耐受性，由此适于保护植物和植物器官。
应用本发明化合物可提高采收产率、改善采收物的品质。此外，所述化合物可用于防治动物有害物，特别是在农业、园艺、兽医、森林、园林和休闲设施、贮存产品与材料的保护，及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感的及抗性物种及对所有或某些发育阶段具有活性。这些害虫尤其包括：
虱目(Anoplura)(Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
Bivalva纲，例如，Dreissena spp.。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Faustinus cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Cordylobia anthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminth)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、Trichuris trichuria、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
此外，也可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxera spp.、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、Viteus vitifolii。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathra brassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimma separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
所有植物及植物部位均可依据本发明处理。本发明中植物的含义应理解为意指所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物和包括受植物育种者权益(plant breeders’ rights)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为意指植物的所有地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明用活性化合物对植物及植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或者使化合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射，并且，对于繁殖物，特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。
如上所述，可依据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或者由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种，及它们的部位。在另一个优选实施方案中，处理了由基因工程方法——如果合适，与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
特别优选地，对各自市售的或使用中的植物或植物栽培种依据本发明进行处理。植物栽培种的含义理解为意指由常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。
优选的待根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程而获得)包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利的、有用的特征。所述特征的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。进一步特别强调的所述特征的实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜(oilseed rape)以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类的水果及葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thurigiensis)(以下称为“Bt植物”)的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink
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(例如玉米)、Bollgard
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(棉花)、Nucotn
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(棉花)和NewLeaf(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup Ready
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(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link
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(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、IMI
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(具有咪唑啉酮耐受性)和STS
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(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为Clearfield
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(例如玉米)的市售品种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可用适宜浓度的本发明化合物以一种特别有利的方式依据本发明进行处理。
此外，在兽医领域中，可有效使用本发明的新化合物来抵抗多种有害的动物寄生性有害物(体内寄生物和体外寄生物)，例如昆虫和蠕虫。所述动物寄生性有害物的实例包括下述有害物。所述昆虫的实例包括胃蝇属、螫蝇属、嚼虱属、红猎蝽属、犬栉首蚤、Cimx lecturius、猫栉首蚤、铜绿蝇等。螨蜱的实例包括钝缘蜱属、硬蜱属、牛蜱属等。
在兽医领域中，本发明的活性化合物对动物寄生物、特别是体外寄生物或体内寄生物具有活性。术语体内寄生物包括特别是蠕虫，例如绦虫、线虫或吸虫；和原生动物，例如球虫。体外寄生物通常并且优选为节肢动物，特别是昆虫，如蝇(螫刺和舐吸)、寄生蝇幼虫、血虱、毛虱、鸟虱、蚤等；或蜱螨，例如蜱，如硬蜱或软蜱，或螨，例如痒螨、秋螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)；具体实例有：棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、山羊颚虱(Linognathus stenopsis)、巨头驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus)；
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)和细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)；具体实例有：牛毛虱(Bovicola bovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、Bovicola limbata、牛畜虱(Damalina bovis)、犬毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi)；
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborder Brachycerina)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、Wilhelmia spp.、驼背虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；具体实例有：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、Wilhelmia equina、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、多声虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、Tabanus sudeticus、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、黄缘斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopota italica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、刺扰血蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人皮蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸节胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca)；
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；具体实例有：犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤；
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)；
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)(例如Suppella longipalpa)；
蜱螨(Acari或Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(多宿主蜱的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、Pneumonyssus spp.、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、Acarapis spp.；具体实例有：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、Otobius megnini、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、三宿璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、Dermacentor pictus、Dermacentor albipictus、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum、有斑花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)；
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；具体实例有：雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、
Figure BPA00001347148200611
xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、狗耳螨(Otodectes cynotis)、猫痂螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptes rupicaprae(＝S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊瘙螨(Psoroptes ovis)、兔瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛痒螨(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic Mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂跗线螨(Acarapis woodi)。
本发明活性化合物还适于防治侵袭动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。动物包括农业家畜，例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂。此外动物还包括家养动物——也称为伴侣动物——例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，及所称的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
通过防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物，意欲减少宿主动物的死亡，并改善其(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)生产力和健康状况，以便可通过使用本发明活性化合物而使动物饲养更经济和更简便。
例如，希望预防或中断寄生虫摄取宿主的血液(当施用时)。此外，防治寄生虫可有助于防止传染物的传播。
本文所用关于兽医领域的术语“防治”意指活性化合物能有效地使各寄生虫在感染该寄生虫的动物中的出现频率降低至无害水平。更具体地，本文所用“防治”意指活性化合物能有效杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
通常地，可直接施用本发明活性化合物对动物进行处理。优选地，将它们以药物组合物的形式施用，所述组合物可含有药学上可接受的赋形剂和/或本领域已知的助剂。
在兽医领域和动物饲养领域，通过下述给药形式以已知方式施用(＝给药)所述活性化合物：以例如片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、糊剂、丸剂、喂服(feed-through)法、栓剂的形式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；以例如沐浴(bathing)或浸渍、喷雾、浇注(pouring on)和点滴、清洗、撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。所述活性化合物可配制成洗剂或者可在气雾剂、非加压喷雾剂如泵喷雾剂和雾化器喷雾剂中使用的适宜制剂。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，本发明活性化合物可作为含有1-80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、流动剂、均相溶液及悬浮浓缩剂[“SC”])直接使用或稀释(例如稀释100-10 000倍)后使用，或者可作为化学浴剂使用。
当在兽医领域中使用时，本发明的活性化合物可与适宜的增效剂或其他活性化合物例如杀螨剂、杀虫剂、驱虫剂、抗原生动物药剂相结合而使用。
在本发明中，对害虫——包括所有害虫——具有杀虫作用的物质称为杀虫剂。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物可制备成常用的制剂形式。所述制剂形式可包括例如，液剂、乳剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、经活性化合物浸渍的天然制剂或合成制剂、微胶囊剂、种子包衣剂、配以燃烧装置的制剂(所述燃烧装置包括例如烟筒或雾筒、罐或盘管等)和ULV(冷雾剂、热雾剂)等。
这些制剂可通过已知方法本身制备。例如，它们可通过将活性化合物与填充剂、即液体稀释剂或载体混合；液化气稀释剂或载体；固体稀释剂或载体混合，并任选地与表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂等混合而制得。
在使用水作填充剂的情况下，可使用例如有机溶剂作为助溶剂。
液体稀释剂或载体的实例可包括芳香烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯化芳烃或氯化脂族烃(例如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷等)、脂族烃(例如环己烷等，石蜡(矿物油馏分等))、醇(例如丁醇、乙二醇等，及其醚和酯)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜等)；水等。
液化气稀释剂或载体包括在常压和常温下以气体形式存在的那些稀释剂或载体，例如bulan、丙烷、氮气、二氧化碳，和气溶胶喷射剂，例如卤代烃。
固体稀释剂的实例可包括例如粉碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土)和粉碎的合成矿物(例如细分散的硅酸、氧化铝和硅酸盐)等。
适用于颗粒剂的固体载体的实例可包括粉碎并分级的岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)、合成的无机或有机粉颗粒，及有机物(例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)等的细颗粒。
乳化剂和/或发泡剂的实例可包括非离子及阴离子型乳化剂[例如聚氧乙撑脂肪酸酯、聚氧乙撑脂肪酸醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐和芳基磺酸盐]，以及白蛋白水解产物等。
所述分散剂包括木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中也可使用粘合剂(粉剂、颗粒剂和乳剂)。所述粘合剂的实例可包括羧甲基纤维素、天然或合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)。
也可使用着色剂。所述着色剂的实例可包括无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)、有机染料例如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料，及微量营养物(例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐或锌盐)。
所述制剂可含有0.1-95重量％、优选0.5-90重量％的上述活性组分。
本发明式(I)活性化合物可作为与其他活性化合物的混合物而提供，所述其他活性化合物例如为可商用的制剂形式或由所述制剂制备的施用形式的杀虫剂、毒饵剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂等。所述杀虫剂可包括，例如，有机磷制剂、氨基甲酸酯制剂、羧酸酯制剂、氯化烃制剂和由微生物制备的杀虫物质等。
此外，本发明式(I)活性化合物可作为与增效剂的混合物而提供，这类制剂和施用形式可包括可商用的制剂和施用形式。所述增效剂本身不必具有活性。更确切地，其为增强活性化合物的活性的化合物。
所含的可商用形式的本发明式(I)活性化合物的量可在宽的范围内变化。
实际使用的本发明式(I)活性化合物的浓度可在例如0.0000001-100％重量％范围内，优选在0.00001-1重量％范围内。
本发明式(I)活性化合物可根据适于施用形式的任何常规方法使用。
当使用本发明式(I)活性化合物用于抵抗卫生害虫和贮存害虫时，该化合物对石灰材料中存在的碱性物质具有有效的稳定性。此外，其在木材和土壤中具有优良的残留作用。
本发明式(I)活性化合物具有低毒性并可安全地用于温血动物。
下面，通过以下实施例说明本发明，但是本发明不意受限于此。
合成实施例1：N-[3-({4-[2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2- 基]-2，6-二甲基苯基}氨基甲酰基)苯基]-2-氯吡啶-3-甲酰胺的合成(编号 2-76)
步骤1.N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺的合成
将2-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇(5.39g)和吡啶(2.0ml)溶于THF(150ml)中，并在室温下向其中缓慢添加3-硝基苯甲酰氯(2.53g)。搅拌过夜，之后向其中添加水和tBuOMe。分离有机层并用tBuOMe萃取水层。用稀盐酸洗涤有机层，减压蒸发掉溶剂。向剩余物中添加THF和氢氧化钠水溶液(10％)，之后搅拌1小时。用tBuOMe萃取该混合物，并用硫酸镁干燥有机层。过滤后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物形式的题述化合物(8.00g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.60(1H，s)，2.36(6H，s)，3.49(1H，s)，7.49(2H，s)，7.75(1H，t)，8.30(1H，d)，8.46(1H，d)，8.75(1H，s)。
步骤2.3-氨基-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]苯甲酰胺的合成
将N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺(8.00g)溶于乙醇(150ml)中，然后在室温下向其中添加氯化锡二水合物(16.5g)和浓盐酸(15ml)。将该反应溶液加热回流4小时。减压蒸发掉溶剂，向其中添加碳酸钠水溶液和乙酸乙酯。使用硅藻土过滤不溶物，并用乙酸乙酯萃取滤液。用硫酸镁干燥有机层。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。通过硅胶色谱法纯化，得到题述化合物(4.50g，60％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.29(6H，s)，5.10(1H，br s)，6.87(1H，d)，7.10-7.52(9H，m)。
步骤3.2-氯-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基-丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200652
将3-氨基-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]苯甲酰胺(4.50g)溶于THF(50ml)中，然后在冰冷却下向其中添加吡啶(2.0ml)和2-氯烟酰氯(2.53g)。搅拌过夜后，减压蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法纯化得到的剩余物，从而得到题述化合物(5.57g，92％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.05(1H，br s)，2.31(6H，s)，7.26-7.56(5H，m)，7.76(1H，d)，7.94(1H，dd)，8.05(1H，d)，8.26(1H，s)，8.48(1H，dd)，8.77(1H，s)，10.14(1H，s)。
步骤4.2-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}-苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-基甲磺酸酯的合成
Figure BPA00001347148200661
将2-氯-N-(3-{[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]氨基甲酰基}苯基)吡啶-3-甲酰胺(4.50g)和三乙胺(3.45ml)溶于二氯甲烷(50ml)中，然后在室温下向其中添加甲磺酰氯(1.60ml)。搅拌过夜，之后添加水。用乙酸乙酯萃取得到的混合物，并用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法纯化得到的剩余物，从而得到题述化合物(3.74g，72％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.28(6H，s)，3.27(3H，s)，7.30-7.37(1H，m)，7.41-7.52(3H，m)，7.65-7.74(2H，m)，7.86(1H，d)，8.04(1H，d)，8.20(1H，s)，8.43-8.49(1H，m)，8.65(1H，s)。
步骤5.N-[3-({4-[2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基]-2，6-二甲基苯基}氨基甲酰基)苯基]-2-氯吡啶-3-甲酰胺的合成
将2-(4-{[(3-{[(2-氯吡啶-3-基)羰基]氨基}苯基)羰基]氨基}-3，5-二甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-基甲磺酸酯(0.10g)和3-溴吡啶(28mg)溶于DMF(1.5ml)中，然后在冰冷却下向其中添加氢化钠(于油中，10mg)。搅拌4小时后，添加水。用乙酸乙酯萃取得到的混合物，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法纯化得到的剩余物，从而得到题述化合物(76mg，70％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.31(6H，s)，6.45(1H，d)，7.16(2H，s)，7.36-7.64(4H，m)，7.74(1H，d)，7.86(1H，d)，8.14-8.22(1H，m)，8.29(1H，s)，8.44-8.55(2H，m)。
合成实施例2：2-氯-N-{3-[(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3六氟-2-[4-(三氟甲 基)-1H-吡唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)氨基甲酰基]苯基}吡啶-3-甲酰胺 的合成(编号2-105)
步骤1.2-(4-氨基-3-乙基-5-甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇的合成
Figure BPA00001347148200671
向2-乙基-6-甲基苯胺(25.45g)和1，1，1，3，3，3-六氟-丙-2-酮水合物(50g)的混合物中，添加对甲苯磺酸一水合物(0.54g)，将得到的混合物加热回流4小时。在该反应溶液冷却至室温后，将其溶于乙酸乙酯。用水和饱和的碳酸氢钠溶液洗涤该乙酸乙酯溶液，之后用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物。将该得到的粗产物用含有己烷-乙酸乙酯的混合溶剂洗涤，从而得到2-(4-氨基-3-乙基-5-甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇(36.7g)。
1H-NMR(CDCl3)：1.26(3H，t)，2.20(3H，s)，2.54(2H，q)，3.32(1H，s)，3.78(2H，s)，7.25(2H，s)。
步骤2.N-[2-乙基-4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺的合成
将2-(4-氨基-3-乙基-5-甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇(10.2g)和吡啶(5.6g)溶于THF中。在冰冷却下，向该得到的溶液中逐滴添加溶有3-硝基苯甲酰氯(12.8g)的THF溶液。逐滴添加完成之后，使该混合物回升至室温并搅拌6小时。将该反应溶液倒入水中，并用TBME萃取两次。合并有机层，用2N盐酸洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂后，减压蒸发掉溶剂。将由此得到的剩余物溶于THF中，并向其中添加2N氢氧化钠水溶液(60ml)。将该混合物在室温搅拌1小时。将该反应溶液用水稀释，之后将其用TBME萃取两次。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到N-[2-乙基-4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺(15.0g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.20(3H，t)，2.30(3H，s)，2.66(2H，q)，4.19(1H，s)，7.49(2H，s)，7.69-7.74(2H，m)，8.27(1H，d)，8.44(1H，d)，8.74(1H，dd)。
步骤3.2-(3-乙基-5-甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯的合成
Figure BPA00001347148200681
将N-[2-乙基-4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺(9.40g)和三乙胺(4.65g)溶于二氯甲烷中，向该溶液中逐滴添加甲磺酰氯(5.02g)。逐滴添加完成之后，将该混合物在室温下搅拌2小时。减压蒸发该反应溶液以除去溶剂。向由此得到的剩余物中，添加乙酸乙酯。用2N盐酸洗涤该乙酸乙酯溶液，之后用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到目标化合物2-(3-乙基-5-甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯(11.8g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.18(3H，t)，2.26(3H，s)，2.64(2H，q)，3.26(3H，s)，7.44(1H，s)，7.52(1H，s)，7.64(1H，dd)，7.99(1H，s)，8.21(1H，d)，8.39(1H，d)，8.73(1H，s)。
步骤4.N-(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)-3-硝基苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200691
将2-(3-乙基-5-甲基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]氨基}苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基甲磺酸酯(0.40g)溶于乙腈中，向该溶液中添加4-(三氟甲基)-1H-吡唑(0.11g)和碳酸钾(0.13g)，然后在70℃加热的情况下搅拌1小时。该反应溶液冷却至室温后，添加饱和的氯化铵水溶液，并将得到的溶液用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物。将由此得到的粗产物用硅胶色谱法纯化，从而得到N-(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)-3-硝基苯甲酰胺(0.35g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.19(3H，t)，2.34(3H，s)，2.68(2H，q)，7.16(2H，s)，7.50(1H，s)，7.77(1H，dd)，7.87(1H，s)，7.95(1H，s)，8.30(1H，d)，8.48(1H，d)，8.75(1H，s)。
步骤5.3-氨基-N-(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-丙-2-基}-6-甲基苯基)苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200692
将N-(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-丙-2-基}-6-甲基苯基)-3-硝基苯甲酰胺(0.34g)溶于乙醇中。向该溶液中，添加氯化锡二水合物(0.42g)和浓盐酸(1ml)，并在70℃加热的情况下搅拌4小时。冷却至室温后，添加乙酸乙酯和水。在剧烈搅拌的情况下，添加碳酸钾进行中和。将得到的混合物用硅藻土过滤，以分离出有机层。用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到3-氨基-N-(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)-苯甲酰胺(0.26g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.16(5H，t)，2.31(3H，s)，2.65(2H，q)，3.87(2H，br s)，6.88(1H，d)，7.13(2H，s)，7.19-7.30(3H，m)，7.39(1H，s)，7.85(1H，s)，7.93(1H，s)。
步骤6.2-氯-N-{3-[(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)氨基甲酰基]-苯基}吡啶-3-甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200701
将3-氨基-N-(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)苯甲酰胺(0.20g)和吡啶(0.04g)溶于THF。向该溶液中添加2-氯吡啶-3-羰基氯(0.07g)，之后在室温搅拌1小时。将该反应混合物倒入水中，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并的有机层用水洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物。将得到的粗产物用硅胶色谱法纯化，从而得到2-氯-N-{3-[(2-乙基-4-{1，1，1，3，3，3-六氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)-氨基甲酰基]苯基}吡啶-3-甲酰胺(0.25g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.14(3H，t)，2.27(3H，s)，2.64(2H，q)，7.12(2H，s)，7.31-7.37(1H，m)，7.47(1H，t)，7.69(1H，d)，7.81-7.94(4H，m)，8.03(1H，d)，8.29(1H，s)，8.44(1H，d)，8.86(1H，br s)。
合成实施例3：N-{3-[(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三 氟乙基}-2，6-二甲基苯基)氨基甲酰基]苯基}-2-氯吡啶-3-甲酰胺的合成(编 号2-123)
步骤1.3，5-二甲基-4-硝基苯甲酸的合成
Figure BPA00001347148200711
在70℃向溶有氧化铬(VI)(10.0g)的乙酸溶液中，逐滴添加1，3，5-三甲基-2-硝基苯(5.00g)的乙酸溶液。逐滴添加完成之后，将该混合物在相同温度加热的情况下搅拌30分钟。向其中添加异丙醇(11ml)，然后再将该混合物在50℃加热的情况下搅拌30分钟。向该溶液中倒入水，然后将其在冰浴中冷却。将从中得到的晶体过滤并取出，溶于乙酸乙酯中，然后用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物。将该得到的粗产物用己烷洗涤，从而得到3，5-二甲基-4-硝基苯甲酸(1.40g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，7.89(1H，s)。
步骤2.(3，5-二甲基-4-硝基苯基)甲醇的合成
Figure BPA00001347148200712
在氩气氛下，将3，5-二甲基-4-硝基苯甲酸(1.39g)溶于THF。在冰冷却下，向其中逐滴添加0.9N二硼烷的THF溶液。逐滴添加完成之后，将该混合物在同一温度下搅拌30min。然后使混合物回升至室温并再搅拌过夜。在冰冷却下缓慢添加含水和THF的混合溶剂，直至停止发泡。然后将该混合物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到(3，5-二甲基-4-硝基苯基)甲醇(1.17g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.79(1H，t)，2.32(3H，s)，4.68(1H，d)，7.13(1H，s)。
步骤3.3，5-二甲基-4-硝基苯甲醛的合成
将(3，5-二甲基-4-硝基苯基)甲醇(1.10g)溶于二氯甲烷。向该溶液中添加二氧化锰(5.28g)，然后加热回流6小时。冷却至室温后，过滤出沉淀物。减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物。将得到的粗产物用硅胶色谱法纯化，从而得到3，5-二甲基-4-硝基苯甲醛(0.79g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.39(6H，s)，7.66(2H，s)，10.00(1H，s)。
步骤4.(3，5-二甲基-4-硝基苯基)-2，2，2-三氟乙醇的合成
Figure BPA00001347148200722
将3，5-二甲基-4-硝基苯甲醛(2.33g)和三甲基(三氟甲基)硅烷(2.22g)溶于THF。在冰冷却下向该得到的溶液中逐滴添加1N TBAF的THF溶液(1.3ml)。逐滴添加完成之后，将该混合物回升至室温并搅拌过夜。向该溶液中添加6N盐酸(6ml)，之后搅拌2小时。向其中添加碳酸氢钾进行中和，直至停止发泡。向该溶液中添加水，然后将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂。将由此得到的粗产物通过硅胶色谱法纯化，从而得到(3，5-二甲基-4-硝基苯基)-2，2，2-三氟乙醇(3.36g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.34(6H，s)，4.08-4.16(1H，m)，5.05-4.97(1H，m)，7.26(2H，s)。
步骤5.1-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-2，2，2-三氟乙醇的合成
Figure BPA00001347148200723
将(3，5-二甲基-4-硝基苯基)-2，2，2-三氟乙醇(3.36g)溶于甲醇，并向其中添加氯化镍(II)六水合物(4.81g)。在冰冷却下，向其中缓慢添加四氢硼酸钠(1.53g)。添加完成之后，使该混合物回升至室温并搅拌3小时。向该反应混合物中添加乙酸乙酯和水。在剧烈搅拌下，向其中添加氨水，直至沉淀物消失。分离有机层，并用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，用水洗涤并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到1-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-2，2，2-三氟乙醇(2.49g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.19(6H，s)，2.44(1H，d)，3.69(2H，s)，4.88-4.80(1H，m)，7.03(2H，s)。
步骤6.N-[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)-苯基]-3-硝基苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200731
将1-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)-2，2，2-三氟乙醇(2.49g)和吡啶(1.80g)溶于THF。在冰冷却下向该得到的溶液中逐滴添加溶有3-硝基苯甲酰氯(2.11g)的THF溶液。逐滴添加完成之后，使该混合物回升至室温并搅拌2小时。将该溶液倒入水中，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用2N盐酸洗涤，然后用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂。将由此得到的粗产物通过硅胶色谱法纯化，从而得到N-[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(3.60g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.21(6H，s)，5.06-5.15(1H，m)，6.82(1H，d)，7.26(2H，s)，7.86(1H，t)，8.43-8.48(2H，m)，8.81(1H，dd)，10.18(1H，s)。
步骤7.N-[4-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-2，6-二甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200741
将N-[2，6-二甲基-4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(1.00g)和吡啶(0.22g)溶于二氯乙烷。向该溶液中添加亚硫酰氯(0.65g)，然后在70℃加热搅拌6小时。将该反应溶液冷却至室温后，减压蒸发掉溶剂。向该剩余物中添加乙酸乙酯，用2N盐酸洗涤，然后用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到N-[4-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-2，6-二甲基-苯基]-3-硝基苯甲酰胺的粗产物(0.93g)。该粗产物可用于之后的反应，而无需再纯化。
步骤8.N-(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-2，2，2-三氟乙基}-2，6-二甲基苯基)-3-硝基苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200742
将N-[4-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-2，6-二甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺(0.50g)和3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑(0.29g)溶于乙腈。向该溶液中添加碳酸钾(0.21g)，然后在60℃加热搅拌1.5小时。将该反应溶液冷却至室温后，添加饱和的氯化铵水溶液，并将得到的溶液用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物。将由此得到的粗产物用硅胶色谱法纯化，从而得到N-(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-2，2，2-三氟乙基}-2，6-二甲基苯基)-3-硝基苯甲酰胺(0.49g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.33(6H，s)，5.80(1H，q)，6.98(1H，s)，7.46(3H，s)，7.49(3H，s)，7.74(1H，dd)，8.29(1H，d)，8.45(1H，d)，8.74(1H，s)。
步骤9.3-氨基-N-(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-2，2，2-三氟乙基}-2，6-二甲基苯基)苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200751
将N-(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-2，2，2-三氟乙基}-2，6-二甲基苯基)-3-硝基苯甲酰胺(0.45g)溶于乙醇。向该溶液中添加氯化锡二水合物(0.57g)和浓盐酸(1ml)并在60℃加热搅拌4小时。冷却至室温后，添加乙酸乙酯和水。在剧烈搅拌下，添加碳酸钾进行中和。将得到的混合物使用硅藻土过滤，从而分离出有机层。用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后。减压蒸发掉溶剂，从而得到3-氨基-N-(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-2，2，2-三氟乙基}-2，6-二甲基苯基)苯甲酰胺(0.39g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.30(6H，s)，3.85(2H，s)，5.78(1H，q)，6.86(1H，d)，6.96(1H，s)，7.19-7.33(4H，m)，7.43(2H，s)。
步骤10.N-{3-[(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基}-2，6-二甲基苯基)氨基甲酰基]苯基}-2-氯吡啶-3-甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200752
将3-氨基-N-(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-2，2，2-三氟-乙基}-2，6-二甲基苯基)苯甲酰胺(0.12g)和吡啶(0.03g)溶于THF。向该溶液中添加2-氯吡啶-3-羰基氯(0.04g)，然后在室温搅拌1小时。将该反应混合物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。通过过滤分离出该干燥剂之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物。将由此得到的粗产物用硅胶色谱法纯化，从而得到N-{3-[(4-{1-[3，5-二(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-2，2，2-三氟乙基}-2，6-二甲基苯基)氨基甲酰基)苯基)-2-氯吡啶-3-甲酰胺(0.13g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.28(6H，s)，5.79(1H，q)，6.97(1H，s)，7.35-7.50(4H，m)，7.68-7.81(3H，m)，8.11(1H，d)，8.26(1H，s)，8.47-8.59(2H，m)。
合成实施例4
2-氯-N-[3-({2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三 氟乙基]苯基}氨基甲酰基)苯基]吡啶-3-甲酰胺的合成(编号2-73)。
步骤1.(4-氯苯基)(4-硝基苯基)甲酮的合成
Figure BPA00001347148200761
在氩气氛下，将4-氯苯基硼酸(3.00g)、4-硝基苯甲酰氯(4.27g)、磷酸钾水合物(6.52g)、二氯二(三苯基膦)钯(II)(0.27g)和甲苯(60ml)混合并在100℃加热6小时。向其中添加水和乙酸乙酯，从水层中萃取并分离有机层。将得到的溶液用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。将由此得到的剩余物用硅胶色谱法纯化，从而得到题述化合物(3.52g，70％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51(2H，d)，7.76(2H，d)，7.92(2H，d)，8.35(2H，d)。
步骤2.[1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-(4-硝基苯基)-乙氧基](三甲基)硅烷的合成
Figure BPA00001347148200762
将(4-氯苯基)(4-硝基苯基)甲酮(3.03g)溶于DMF(40ml)，在冰冷却下向其中添加乙酸锂(76mg)和三氟甲基三甲基硅烷(2.57ml)。将得到的溶液在室温搅拌过夜，然后向其中添加水。将该溶液用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。将由此得到的剩余物用硅胶色谱法纯化，从而得到题述化合物(4.11g，88％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：-0.01(9H，s)，7.29(2H，d)，7.34(2H，d)，7.58(2H，d)，8.19(2H，d)。
步骤3.4-{1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-[(三甲基甲硅烷基)-氧基]乙基}苯胺的合成
将氯化镍(II)六水合物(1.19g)溶于甲醇(70ml)，并在室温下向其中添加硼氢化钠(0.57g)。搅拌30min之后，向其中添加[1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-(4-硝基苯基)乙氧基]-(三甲基)硅烷(4.04g)，之后在冰水浴中冷却。然后向其中添加少量硼氢化钠(1.51g)，之后搅拌1小时。减压除去溶剂，添加氨水和乙酸乙酯，使用硅藻土过滤不溶物。从滤液中分离有机层，并用乙酸乙酯萃取水层。合并的萃取液用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物形式的题述化合物(3.20g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：-0.06(9H，s)，3.74(2H，s)，6.61(2H，d)，7.11(2H，d)，7.28(2H，d)，7.36(2H，d)。
步骤4.{4-[1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-羟乙基]苯基}氨基甲酸叔丁酯的合成
将4-{1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]乙基}苯胺(0.67g)溶于THF(25ml)，在室温下向其中添加三乙胺(0.28ml)、二碳酸二叔丁酯(0.62ml)和4-二甲氨基吡啶(22mg)。将该反应溶液搅拌过夜，然后向其中添加四丁基氟化铵(1.0M/THF，2.51ml)，之后搅拌5小时。添加氯化铵水溶液，并将该混合物用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。由此得到的剩余物用硅胶色谱法纯化，从而得到题述化合物(0.34g，47％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.44(9H，s)，2.92(1H，s)，6.51(1H，br s)，7.23(2H，s)，7.31(2H，d)，7.38(2H，d)，7.45(2H，d)。
步骤5.{4-[1-氯-1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}氨基甲酸叔丁酯的合成
Figure BPA00001347148200781
将{4-[1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-羟乙基]苯基}-氨基甲酸叔丁酯(0.34g)溶于甲苯(20ml)，并向其中添加吡啶(0.14ml)和亚硫酰氯(0.12ml)。将该反应溶液在70℃加热8小时。添加碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯，之后分离有机层。用乙酸乙酯萃取水层，并用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂，从而得到粗产物形式的题述化合物(0.25g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.53(9H，s)，6.54(2H，s)，7.32(2H，d)，7.36(4H，s)，7.42(2H，d)。
步骤6.{4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}氨基甲酸叔丁酯的合成
Figure BPA00001347148200782
将{4-[1-氯-1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}-氨基甲酸叔丁酯(0.25g)、4-氯吡唑盐酸盐(99mg)、碳酸钾(0.20g)和碘化钾(10mg)在乙腈(5ml)中混合，然后将得到的混合物在80℃加热3小时。冷却至室温后，过滤出不溶物，并减压蒸发掉溶剂。将剩余物用硅胶色谱法纯化，从而得到题述化合物(0.25g，86％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.52(9H，s)，6.57(1H，s)，6.96-7.04(4H，m)，7.11(1H，s)，7.33-7.42(4H，m)，7.64(1H，s)。
步骤7.4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯胺的合成
Figure BPA00001347148200791
将{4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}氨基甲酸叔丁酯(0.25g)溶于乙醇(5ml)，并向其中添加浓盐酸(1ml)。将该反应混合物在50℃加热4小时。减压蒸发掉溶剂，并向其中添加碳酸钠水溶液和乙酸乙酯，从而分离出有机层。用乙酸乙酯萃取水层，并用硫酸镁干燥。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。将剩余物用硅胶色谱法纯化，从而得到题述化合物(0.15g，75％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.40(2H，br s)，6.65(2H，d)，6.88(2H，d)，6.96(2H，d)，7.11(1H，s)，7.34(2H，d)，7.64(1H，s)。
步骤8.2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯胺的合成
Figure BPA00001347148200792
将4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯胺(0.15g)溶于DMF(3ml)，并向其中添加N-溴丁二酰亚胺(0.15g)。将该反应混合物在60℃加热1小时。添加水之后，将该混合物用乙酸乙酯萃取，并用水洗涤。用硫酸镁干燥，之后过滤，减压蒸发掉溶剂。将剩余物用硅胶色谱法纯化，从而得到题述化合物(0.18g，87％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.81(2H，s)，6.98(2H，d)，7.11(2H，s)，7.17(1H，s)，7.39(2H，d)，7.65(1H，s)。
步骤9.N-{2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}-3-硝基苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200801
向2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯胺(0.17g)和3-硝基苯甲酰氯(0.13g)的混合物中，添加吡啶(0.25ml)。将该反应混合物在100℃加热5小时。添加水之后，将该混合物用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥，之后过滤，减压蒸发掉溶剂。将剩余物用硅胶色谱法纯化，从而得到题述化合物(0.096g，44％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.09(2H，d)，7.23(1H，s)，7.35(2H，s)，7.45(2H，d)，7.68(1H，s)，7.69(1H，s)，7.76(1H，t)，8.29-8.34(1H，m)，8.45-8.51(1H，m)，8.79(1H，s)。
步骤10.3-氨基-N-{2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}苯甲酰胺的合成
将N-{2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}-3-硝基苯甲酰胺(96mg)溶于乙醇(3ml)。向该溶液中，添加氯化锡二水合物(0.13g)和浓盐酸(0.5ml)，然后将该反应混合物加热回流4小时。减压蒸发掉溶剂，添加碳酸钠水溶液和乙酸乙酯。使用硅藻土过滤出不溶物，并用乙酸乙酯萃取滤液。用硫酸镁干燥有机层。过滤之后，减压蒸发掉溶剂，并用硅胶色谱法纯化，得到题述化合物(90mg，98％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.88(2H，br s)，6.86-6.92(1H，m)，7.07(2H，d)，7.22(1H，s)，7.24-7.30(3H，m)，7.32(2H，s)，7.43(2H，d)，7.58(1H，s)，7.66(1H，s)。
步骤11.2-氯-N-[3-({2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}氨基甲酰基)苯基]吡啶-3-甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200811
将3-氨基-N-{2，6-二溴-4-[1-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-2，2，2-三氟乙基]苯基}苯甲酰胺(90mg)和吡啶(0.016ml)溶于THF(2ml)，然后在室温下向其中添加2-氯烟酰氯(31mg)。搅拌过夜后添加水，并将该混合物用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥有机层。过滤之后，减压蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法纯化后得到题述化合物(90mg，83％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.08(2H，d)，7.22(1H，s)，7.34(2H，s)，7.42-7.45(3H，m)，7.57(1H，t)，7.67(1H，s)，7.72-7.82(2H，m)，7.93(1H，d)，8.20-8.30(2H，m)，8.37(1H，s)，8.55(1H，d)。
合成实施例5
N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]-3-[(苯基羰基) 氨基]苯甲酰胺的合成(编号1-1)
步骤1.4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺的合成
向含有TBME(75ml)和水(100ml)的混合溶液中，添加苯胺(6.96g)、Na2S2O4(15.61g)、NaHCO3(7.53g)和四丁基硫酸氢铵(3g)。向该混合溶液中，逐滴添加七氟异丙基碘(26.53g)，并将该混合物在室温搅拌2小时。用0.75N盐酸(65ml)和饱和的NaHCO3洗涤有机层。蒸发掉溶剂，用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化剩余物，从而得到所需的4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺(18g)。产率92％，ND20 1.4167。
步骤2.4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二碘苯胺的合成
Figure BPA00001347148200821
将4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺(22.91g)溶于乙酸，并向其中添加少量N-碘丁二酰亚胺(39.48g)。在60℃搅拌1小时后，减压蒸发掉溶剂并添加水。再用己烷进行萃取，并蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝14∶1)纯化剩余物，从而得到所需化合物4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟-丙-2-基)-2，6-二碘苯胺(33.17g)。产率74％，mp：72-75℃。
步骤3.4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯胺的合成
Figure BPA00001347148200822
向4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二碘苯胺(2g)的甲醇溶液中，添加甲醇钠(0.84g)。在室温搅拌过夜后，添加水，并用乙酸乙酯萃取混合物。然后蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝18∶1)纯化剩余物，从而得到所需化合物4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯胺(1.88g)。产率92％，mp：57-59℃。
步骤4.N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]-3-硝基苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200823
将4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯胺(1.95g)和3-硝基苯甲酰氯(1.38g)溶于吡啶，之后加热回流3小时。冷却至室温后，添加水，之后用乙酸乙酯萃取。然后蒸发掉溶剂，添加乙醇，之后向其中添加30％NaOH(2ml)。将该混合物在室温搅拌1小时。添加水后用乙酸乙酯萃取该混合物。然后，蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶2)纯化剩余物，从而得到所需化合物N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]-3-硝基苯甲酰胺(1.86g)。产率74％，mp：214-218℃。
步骤5.3-氨基-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200831
将N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]-3-硝基苯甲酰胺(1.86g)和二氯化锡(2.09g)溶于乙醇，之后添加浓盐酸(3ml)。然后将该混合物在80℃加热1小时。冷却至室温之后，添加水，添加K2CO3，从而得到一种碱性溶液，之后添加乙酸乙酯。通过用硅藻土过滤除去沉淀的不溶物，分离出有机层，并用Na2SO4干燥。然后，减压蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化剩余物，从而得到所需化合物3-氨基-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]苯甲酰胺(1.7g)。产率96％，mp：189-191℃。
步骤6.N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]-3-[(苯基羰基)氨基]苯甲酰胺的合成
Figure BPA00001347148200832
将3-氨基-N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]苯甲酰胺(100mg)和吡啶(25mg)溶于THF，然后向其中逐滴添加苯甲酰氯(44mg)。将该混合物在室温搅拌1小时，并添加水，之后用乙酸乙酯萃取。然后蒸发掉溶剂。用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶2)纯化剩余物，从而得到所需化合物N-[4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2，6-二碘苯基]-3-[(苯基-羰基)氨基]苯甲酰胺(100mg)。产率86％，mp：128-141℃。
将所制备的或者可根据本文所述方法或根据本领域技术人员已知的类似方法制备的本发明化合物及用于制备本发明化合物的中间体在下表中进行示例说明。
表1
Figure BPA00001347148200851
Figure BPA00001347148200852
Figure BPA00001347148200861
Figure BPA00001347148200871
Figure BPA00001347148200881
Figure BPA00001347148200891
Figure BPA00001347148200901
Figure BPA00001347148200911
Figure BPA00001347148200921
Figure BPA00001347148200931
Figure BPA00001347148200941
Figure BPA00001347148200961
Figure BPA00001347148200981
Figure BPA00001347148200991
Figure BPA00001347148201001
Figure BPA00001347148201011
Figure BPA00001347148201021
Figure BPA00001347148201031
表3
Figure BPA00001347148201051
Figure BPA00001347148201052
表4
Figure BPA00001347148201061
Figure BPA00001347148201062
表5
Figure BPA00001347148201071
  R1   X1   X4   Y1   Y5   J1   J2   J3
  5-1   2-氯吡啶-3-基   H   H   Br   Br   CF3   3-氯苯基   OH
  5-2   2-氯吡啶-3-基   H   H   Br   Br   CF3   3-氯苯基   Cl
  5-3   2-氯吡啶-3-基   H   H   Br   Br   CF3   4-氯苯基   OH
  5-4   2-氯吡啶-3-基   H   H   Br   Br   CF3   4-氯苯基   Cl
  5-5   2-氯吡啶-3-基   H   H   Br   Br   CF3   4-氯苯基   F
  5-6   2-氯吡啶-3-基   H   H   Br   Br   CF3   3-氯苯基   F
  5-7   2-氯吡啶-3-基   H   H   Br   Br   CF3   苯基   H
表6
Figure BPA00001347148201081
Figure BPA00001347148201082
表7
  R1   X1   Y1   Y5   J1   J2   J3
  7-1   苯基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  7-2   2-氟苯基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  7-3   2-氟吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  7-4   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   CH3   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  7-5   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  7-6   2-氯吡啶-3-基   H   Br   Br   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  7-7   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  7-8   2-氯吡啶-3-基   H   Br   Br   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  7-9   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   乙氧基
  7-10   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯苯氧基
  7-11   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴苯氧基
  7-12   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   乙氧基
  7-13   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯苯氧基
  7-14   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
表8
Figure BPA00001347148201092
  R1   X5   Y1   Y5   J1   J2   J3
  8-1   苯基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  8-2   2-氟苯基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  R1   X5   Y1   Y5   J1   J2   J3
  8-3   4-氯苯基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  8-4   2，6-二氟苯基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  8-5   2，6-二氟苯基   H   Br   Br   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  8-6   2，6-二氟苯基   H   I   I   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  8-7   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  8-8   2，6-二氟苯基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  8-9   2，6-二氟苯基   H   Br   Br   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  8-10a   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   乙氧基
  8-10b   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯苯氧基
  8-11   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴苯氧基
  8-12   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   乙氧基
  8-13   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯苯氧基
  8-14   2-氯吡啶-3-基   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
表9
Figure BPA00001347148201101
  R1   X4   X5   Y1   Y5   J1   J2   J3
  9-1   苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  9-2   2-氟苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  9-3   4-氯苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  9-4   2，6-二氟苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  9-5   2，6-二氟苯基   H   H   Br   Br   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  9-6   2，6-二氟苯基   H   H   I   I   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  9-7   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  9-8   2，6-二氟苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  9-9   2，6-二氟苯基   H   H   Br   Br   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  9-10   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   乙氧基
  9-11   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯苯氧基
  R1   X4   X5   Y1   Y5   J1   J2   J3
  9-12   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴苯氧基
  9-13   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   乙氧基
  9-14   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯苯氧基
  9-15   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
表10
Figure BPA00001347148201111
  R1   X4   X5   Y1   Y5   J1   J2   J3
  10-1   苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  10-2   2-氟苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  10-3   4-氯苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  10-4   2，6-二氟苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  10-5   2，6-二氟苯基   H   H   Br   Br   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  10-6   2，6-二氟苯基   H   H   I   I   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  10-7   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
  10-8   2，6-二氟苯基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  10-9   2，6-二氟苯基   H   H   Br   Br   CF3   CF3   4-溴-1H-吡唑-1-基
  10-10   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   乙氧基
  10-11   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-氯苯氧基
  10-12   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF3   4-溴苯氧基
  10-13   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   乙氧基
  10-14   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯苯氧基
  10-15   2-氯吡啶-3-基   H   H   CH3   乙基   CF3   CF2CF3   4-氯-1H-吡唑-1-基
Figure BPA00001347148201121
Figure BPA00001347148201131
Figure BPA00001347148201141
Figure BPA00001347148201151
Figure BPA00001347148201161
Figure BPA00001347148201171
Figure BPA00001347148201191
Figure BPA00001347148201201
Figure BPA00001347148201221
Figure BPA00001347148201231
Figure BPA00001347148201241
Figure BPA00001347148201261
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Figure BPA00001347148201331
Figure BPA00001347148201341
Figure BPA00001347148201351
Figure BPA00001347148201361
Figure BPA00001347148201371
Figure BPA00001347148201381
Figure BPA00001347148201391
Figure BPA00001347148201411
Figure BPA00001347148201421
Figure BPA00001347148201431
Figure BPA00001347148201441
Figure BPA00001347148201451
Figure BPA00001347148201461
Figure BPA00001347148201471
Figure BPA00001347148201491
Figure BPA00001347148201501
Figure BPA00001347148201521
Figure BPA00001347148201531
Figure BPA00001347148201541
Figure BPA00001347148201561
Figure BPA00001347148201571
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Figure BPA00001347148201591
Figure BPA00001347148201601
制剂实施例1(一种颗粒制剂)
向含有本发明化合物(化合物编号1-1；10重量份)、膨润土(蒙脱土；30重量份)、滑石(58重量份)和木素磺酸盐(2重量份)的混合物中，添加水(25重量份)，并将得到的混合物充分揉捏。通过使用一种挤出型造粒机，形成10-40筛目的颗粒，并在40-50℃干燥之后，得到一种颗粒制剂。
制剂实施例2(一种颗粒制剂)
将尺寸分布为0.2-2mm的粘土矿物(95重量份)添加到旋转混合器中。在旋转状态下，通过将本发明化合物(化合物编号1-1；5重量份)与一种液体稀释剂一起喷雾，使粘土润湿，之后在40-50℃干燥，从而得到一种颗粒制剂。
制剂实施例3(一种乳剂)
在搅拌状态下，通过将本发明化合物(化合物编号1-1；30重量份)、二甲苯(55重量份)、聚氧乙撑烷基苯基醚(8重量份)和烷基苯磺酸钙(7重量份)混合，得到一种乳剂。
制剂实施例4(一种可湿性制剂)
通过将本发明化合物(化合物编号1-1；15重量份)、含有白炭墨(含水的非晶型二氧化硅的细粉)和粉状粘土的混合物(1∶5混合；80重量份)，及烷基萘磺酸钠福尔马林(3重量份)与烷基苯磺酸钠(2重量份)的浓缩液进行混合，并粉碎，得到一种可湿性制剂。
制剂实施例5(可湿性颗粒剂)
将本发明化合物(化合物编号1-1；20重量份)、木素磺酸钠(30重量份)、膨润土(15重量份)和经煅烧的硅藻土粉(35重量份)充分混合。向其中添加水，之后将该混合物通过0.3mm的筛网挤出，之后干燥，从而得到可湿性颗粒剂。
生物实施例
除非另有所述，否则试验溶液按如下制备：
溶剂：二甲基甲酰胺，3重量份；和乳化剂：聚氧乙撑烷基苯基醚，1重量份
为制备试验溶液，将1重量份活性化合物与含上述量乳化剂的上述量溶剂混合，并将该混合液用水稀释至所需浓度。
生物试验实施例1：抵抗烟草切根虫(斜纹夜蛾)幼虫的试验
将甘薯(sweet potate)叶浸渍在合适浓度的试验溶液中，并使该叶在空气中干燥。然后将该叶放入直径为9cm的陪替氏培养皿(petri dish)中，并将10只三龄烟草切根虫的幼虫放入该皿中。将该陪替氏培养皿放入25℃的温控室内。2天和4天后，另外添加甘薯叶。7天后，计数死亡幼虫的数目从而计算杀虫活性。100％的杀虫活性意指所有幼虫均被杀死，而0％的杀虫活性意指没有幼虫被杀死。在本试验中，将每组的两个陪替氏培养皿的结果进行平均。
在生物试验实施例1中，编号为1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-40、1-59、1-60、1-63、1-66、1-79、1-80、1-83、1-84、1-85、1-104、1-108、1-109、1-110、1-111、1-112、1-125、1-128、1-129、1-130、1-131、1-138、1-142、1-146、1-149、1-150、1-151、1-152、1-160、1-166、1-167、1-168、1-171、1-173、1-176、1-177、1-180、1-181、1-182、1-201、2-1、2-2、2-6、2-24、2-30、2-31、2-32、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-44、2-51、2-55、2-59、2-61、2-62、2-63、2-76、2-77、2-82、2-83、2-84、2-87、2-95、2-98、2-99、2-100、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-115、2-116、2-118、2-120、2-123、2-124、2-125、2-128、2-133、2-134、2-142、2-143、2-144、2-145、2-147、2-149、2-153、2-154、2-170、2-180、2-183、4-5和11-26的化合物在100ppm活性化合物浓度下显示出100％的杀虫活性。
生物试验实施例2：抵抗二斑革螨(二斑叶螨)的试验
将50-100只二斑叶螨的成虫接种到二真叶期的菜豆叶上，该植物栽培于直径为6cm的盆中。1天之后，使用喷枪在其上喷雾足够量的合适浓度的试验溶液。喷雾之后，将该植物盆放入温室中，7天后，计算杀螨活性。100％的杀螨活性意指所有螨虫均被杀死，而0％的杀螨活性意指没有螨虫被杀死。
在本生物试验实施例2中，编号为1-27、1-28、1-40、1-60、1-61、1-64、1-66、1-109、2-1、2-6、2-24、2-42、2-51、2-55、2-62、2-82、2-83、2-84、2-145和4-5的化合物在100ppm浓度下显示出100％的杀螨活性。
生物试验实施例3：抵抗葫芦叶甲虫(黄守瓜)的试验
将黄瓜叶浸渍在合适浓度的试验溶液中，之后将该叶在空气中干燥。然后将该叶放入装有经灭菌的黑土的塑料杯中，向其中放入五只葫芦叶甲虫的二龄幼虫。将该塑料杯放入25℃的温控室内。7天后，计数死亡幼虫的数目，由此计算杀虫活性。100％的杀虫活性意指所有甲虫均被杀死，而0％的杀虫活性意指没有甲虫被杀死。
编号为1-25、1-26、1-27、1-28、1-40、1-59、1-60、1-61、1-66、1-79、1-83、1-84、1-85、1-105、1-108、1-109、1-128、1-129、1-130、1-131、1-138、1-142、1-146、1-151、1-152、1-160、1-166、1-168、1-171、1-173、1-176、1-177、1-182、2-1、2-2、2-6、2-7、2-24、2-31、2-32、2-33、2-34、2-41、2-44、2-55、2-59、2-61、2-62、2-63、2-82、2-83、2-87、2-100、2-103、2-104、2-105、2-108、2-109、2-116、2-119、2-128、2-133、2-134、2-143、2-144、2-145、2-147、2-153、2-180、2-183和4-5的化合物在100ppm的活性化合物浓度下显示出100％的杀虫活性。
生物试验4：辣根猿叶甲试验；(PHAECO喷雾施用)
溶剂：78.0重量份丙酮和1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将白菜(Brassica pekinesis)叶片用所需浓度的活性成分制剂进行喷雾。一旦干燥，即将该叶片用芥菜甲虫幼虫(辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae))进行侵染。7天后，确定死亡率，以％计。100％意指所有甲虫幼虫均被杀死，而0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，编号为11-143的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的活性。
生物试验实施例5：猫栉首蚤试验(CTECFE)
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，并将该浓液用牛血稀释至所需浓度。
将约10-15只未进食的成虫(猫栉首蚤(Ctenocepahlides felis))放入蚤室中。将血室底部用石蜡膜(parafilm)密封，并装入提供有化合物溶液的牛血，将其放在蚤室之上，以便所述蚤能吸吮到该血。将血室加热至37℃而蚤室保持在室温。2天之后，确定死亡率，以％计。100％意指所有蚤均被杀死；0％意指没有蚤被杀死。
在该试验中，编号为1-80的化合物在100ppm施用率下显示出80％的活性；而以下化合物在100ppm施用率下显示出90％的活性：编号：1-25、1-27、1-40、2-77、2-151。制备实施例中的以下化合物在100ppm施用率下显示出95％的活性：编号：1-59、2-84、2-103、2-148。以下化合物在100ppm施用率下显示出100％的活性：编号：1-26、1-60、2-51、2-104、2-108、2-109。
生物试验实施例6：铜绿蝇试验
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，并将该浓液用水稀释至所需浓度。将约20-30只(铜绿蝇(Lucilia cuprina larvae))转移到含1cm3切碎的马肉和0.5ml试验化合物水溶液的试管中。2天后，确定以％计的死亡率。100％意指所有幼虫均被杀死；0％意指没有幼虫被杀死。
在该试验中，以下化合物在100ppm施用率下显示出90％的活性：编号：2-104、2-120、2-124；而以下化合物在100ppm施用率下显示出100％的活性：编号：1-6、1-24、1-25、1-26、1-27、1-40、1-59、1-60、1-61、1-80、11-114、2-51、2-84、2-98、2-100、2-108、2-109、2-118、2-119、2-125、2-151。
生物试验实施例7：家蝇试验
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，并将该浓液用水稀释至所需浓度。在试验之前，将一片厨用海绵用糖和化合物溶液的混合物浸渍，然后放入容器中。将10只(家蝇(Musca domestica))成虫放入该容器中并用带孔的盖子将其关闭。2天后，确定以％计的死亡率。100％意指所有蝇均被杀死；0％意指没有蝇被杀死。
在该试验中，制备实施例中的以下化合物在100ppm施用率下显示出80％的活性：编号：I-1-262、I-1-264、1-25、1-27、2-104；而以下化合物在100ppm施用率下显示出90％的活性：编号：I-1-263、I-2-16、1-24、1-26。以下化合物在100ppm施用率下显示出100％的活性：编号：1-40、1-59、1-60、1-80。
生物试验实施例8：微小牛蜱试验(注射)
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，并将该浓液用溶剂稀释至所需浓度。将化合物溶液注射到5只饱食的雌性蜱(微小牛蜱(Boophilus microplus))的腹部。将该蜱重转移到相同的多个平板中并在气候室中培育一段时间。监测受精卵的卵发育情况。7天后，确定以％计的死亡率。100％意指所有卵均不育；0％意指所有卵均能育。
在该试验中，编号为11-114的化合物在20μg/动物的施用率下显示出80％的活性；而编号为11-150的化合物在20μg/动物的施用率下显示出90％的活性。以下化合物在20μg/动物的施用率下显示出100％的活性：编号：1-6、1-24、1-25、1-26、1-27、1-40、1-59、1-60、1-61、1-80、2-51、2-77、2-84、2-98、2-100、2-103、2-104、2-108、2-109、2-118、2-119、2-120、2-124、2-125、2-148、2-151、2-153。
本发明的新的杀虫酰胺类具有优良的杀虫活性，如以上实施例中所示。

Claims (8)

1.式(I)的化合物
Figure FPA00001347148100011
其中：
R1代表氢，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基或者5元或6元的杂环基；
R2和R3独立地代表氢，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基或卤代烷氧基羰基；
G1和G2独立地代表氧或硫；
V选自环状基团V1-V5：
Figure FPA00001347148100012
其中
D代表键合至属于式(I)以下部分的氮原子的键合位点
Figure FPA00001347148100013
并且
E代表键合至属于式(I)以下部分的碳原子的键合位点：
Figure FPA00001347148100014
并且
X1至X5独立地代表氢、卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基，或氰基或硝基，优选X1至X5独立地代表氢、卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6或C1-C4烷氧基、C1-C6或C1-C4卤代烷氧基，或氰基或硝基；
Q选自基团Q1-Q7
其中
Y2至Y4独立地代表氢、卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基，或氰基或硝基；
Y1和Y5独立地代表卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基，或者氰基或硝基；
并且
J代表具有下式的化学基团：
Figure FPA00001347148100022
其中
J1代表C1-C6卤代烷基；
J2代表氢、卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基、苯基或杂环基，
J3代表羟基、氰基、叠氮基、卤素，或任选被取代的烷基、卤代烷基，或OR4、SR5、NR6R7、N(R8)NR6R7、N(R8)OR6、任选被取代的杂环基，或具有下式的化学基团：
Figure FPA00001347148100031
并且其中
R4代表任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、苯基、芳烷基、亚氨基、烷基羰基、卤代烷基羰基、苯基羰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基，或杂环基、杂环基-亚烷基或杂环基-羰基，
R5代表任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烯基、炔基、苯基、芳烷基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-亚烷基，
R6、R7和R8独立地代表氢、任选被取代的烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烯基、炔基、苯基、芳烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、苯基羰基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-亚烷基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-羰基，
或
R6和R7可与它们所键合的氮原子一起形成一个环状氨基，优选3元至7元的环状氨基，并且所述环可含有氧原子、硫原子或羰基；
R9代表任选被取代的烷基或卤代烷基，优选R9代表C1-C6或C1-C4烷基或C1-C6或C1-C4卤代烷基；并且
R10代表氢、任选被取代的烷基或卤代烷基，优选R9代表任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基或C1-C6或C1-C4卤代烷基；
条件为J1和J2不为全氟烷基，同时J3不为羟基或卤素。
2.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢、任选被取代的C1-C8或C1-C4烷基、C1-C8或C1-C4卤代烷基、C1-C8或C1-C4烷氧基、C1-C8或C1-C4卤代烷氧基、苯基或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元至6元杂环基；
R2和R3独立地代表氢、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C2-C7或C2-C5烷基羰基、C2-C7或C2-C5卤代烷基羰基、C2-C7或C2-C5烷氧基羰基，或C2-C7或C2-C5卤代烷氧基羰基；
G1和G2代表氧；
X1至X5独立地代表氢、卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6或C1-C4烷氧基、C1-C6或C1-C4卤代烷氧基，或氰基或硝基；
Y2至Y4独立地代表氢、卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6或C1-C4烷氧基、C1-C6或C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基；
Y1和Y5独立地代表卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6或C1-C4烷氧基、C1-C6或C1-C4卤代烷氧基、C1-C6或C1-C4烷硫基、C1-C6或C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C6或C1-C4烷基磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷硫基、C1-C6或C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷基磺酰基，或氰基或硝基；
并且
J代表具有下式的化学基团：
Figure FPA00001347148100041
其中
J1代表C1-C6氟烷基；
J2代表氢、卤素、任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、苯基或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基；并且
J3代表羟基、氰基、叠氮基、卤素，或任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基，或C1-C6或C1-C4卤代烷基，或OR4、SR5、NR6R7、N(R8)NR6R7、N(R8)OR6、任选被取代的杂环基，或具有下式的化学基团：
Figure FPA00001347148100051
R4代表任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基或C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷硫基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷硫基C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6或C2-C4炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、苯基、C7-C12芳烷基或C7-C10芳烷基、C1-C6亚氨基或C1-C4亚氨基、C2-C7或C2-C5烷基羰基、C2-C7或C2-C5卤代烷基羰基、苯基羰基、C1-C6或C1-C4烷基磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元至6元杂环基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-C1-C6亚烷基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-羰基；
R5代表任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、任选被取代的C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷氧基C1-C4烷基、被任选取代的C1-C6烷硫基所取代的C1-C6或C1-C4烷基，例如C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷硫基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷硫基C1-C4烷基；任选被取代的C2-C6或C2-C4烯基、C2-C6或C2-C4炔基、苯基、C7-C12或C7-C10芳烷基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-C1-C6亚烷基；
R6、R7和R8独立地代表氢，任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基、C1-C6或C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷氧基C1-C4烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基或C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C6卤代烷硫基C1-C6烷基或C1-C4卤代烷硫基C1-C4烷基、C2-C6或C2-C4烯基、C2-C6或C2-C4炔基、苯基、C7-C12或C7-C10芳烷基、C1-C6或C1-C4烷基磺酰基、C1-C6或C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C2-C7或C2-C5烷基羰基、C2-C7或C2-C7卤代烷基羰基、苯基羰基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基、含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-C1-C6亚烷基，或含有至少一个选自N、O和S的杂原子的5元或6元杂环基-羰基；
或
R6和R7可与它们所键合的氮原子一起形成一个环状氨基，优选3元至7元的环状氨基，并且所述环可含有氧原子、硫原子或羰基；
R9代表任选被取代的烷基或卤代烷基，优选R9代表C1-C6或C1-C4烷基或C1-C6或C1-C4卤代烷基；并且
R10代表氢、任选被取代的烷基或卤代烷基，优选R9代表任选被取代的C1-C6或C1-C4烷基或C1-C6或C1-C4卤代烷基。
3.含有权利要求1或2的至少一种化合物的组合物，用于防治动物有害物。
4.防治动物有害物的方法，其特征在于，将权利要求1或2的化合物施用于动物有害物和/或其生境。
5.权利要求1或2的至少一种化合物的用途，用于制备防治节肢动物的组合物。
6.权利要求1或2的至少一种化合物的用途，用于处理常规或转基因植物的种子。
7.权利要求1或2的至少一种化合物的用途，用于制备抵抗动物寄生物的组合物。
8.用于制备权利要求1或2的化合物的式(II)化合物：
Figure FPA00001347148100061
其中
R13代表氢、C1-C6烷氧基羰基、苯基氧基羰基、芳烷基氧基羰基或以下基团：
Figure FPA00001347148100071
其中V和X1至X4如权利要求1中所定义，条件为，在V中，D代表键合至所述基团的以下部分的键合位点：
Figure FPA00001347148100072
并且E代表键合至所述基团的以下部分的键合位点：
Figure FPA00001347148100073
或代表以下基团：
Figure FPA00001347148100074
其中V和X1至X4和R2具有与权利要求1中所定义相同的含义，条件为，在V中，D代表键合至所述基团的以下部分的键合位点：
Figure FPA00001347148100075
并且E代表键合至所述基团的以下部分的键合位点：
Figure FPA00001347148100076
R14代表J3或以下基团
-O-L1
其中L1代表烷基磺酰基或苯基磺酰基；并且
R3、Q和J1至J3具有与权利要求1中相同的含义，
条件为，其中J1和J2为全氟烷基并且J3为羟基或卤素的情况除外。
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