CN101208009A - 有害生物防除组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的通式(1)表示的化合物以及杀虫剂或杀螨剂或杀菌剂为单一制剂时,存在不能防除或难以防除的有害生物。因此,本发明的目的在于提供用于有效地防除上述有害生物的有害生物防除组合物。即,本发明为一种有害生物防除组合物,其特征在于,所述组合物含有式(1)表示的化合物和其他杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂作为有效成分。式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,G1、G2分别表示氧原子或硫原子,R1、R2分别为氢原子、C1-C4烷基,X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、三氟甲基,Q1表示苯基或杂环基等取代基,Q2表示苯基、杂环基等取代基。

Description

有害生物防除组合物
技术领域
本发明涉及一种有害生物防除组合物,其特征在于,含有选自通式(1)表示化合物中的1种或2种以上化合物与选自其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种或2种以上作为有效成分。
Figure S2005800502774D00011
(式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,G1、G2分别表示氧原子或硫原子,R1、R2分别为氢原子、C1-C4烷基,X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、三氟甲基,Q1为苯基;或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为:卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基、苯基;杂环基(此处的杂环基是指吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基(pyridazyl)、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基);或者,具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基表示与上述杂环基相同的含义),所述基团为:卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基、苯基,Q2为通式(2)表示的基团或通式(3)表示的基团,
Figure S2005800502774D00021
(式中,Y1、Y5可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。),
Figure S2005800502774D00022
(式中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)。
背景技术
国际公开第2000/55120号说明书以及美国专利第6548514号说明书中虽然记载了与通式(1)表示的化合物类似的化合物的医药用途,但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明权利要求范围之外的化合物。
国际公开第2000/7980号说明书虽然记载了与通式(1)表示的化合物类似的化合物的医药用途,但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明权利要求范围之外的化合物。
美国专利公开第2002-032238号说明书虽然记载了与通式(1)表示的化合物类似的化合物的医药用途,但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明权利要求范围之外的化合物。
另外,作为本发明中第2有效成分的杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂分别是记载在农药手册(The Pesticide Manual Thirteenth Edition)等中的文献公知化合物。
但是,分别单独使用上述活性化合物时存在不能或难以防除的有害生物。
专利文献1:国际公开第2000/55120号说明书
专利文献2:美国专利第6548514号说明书
专利文献3:国际公开第2000/7980号说明书
专利文献4:美国专利公开第2002-032238号说明书
非专利文献1:农药手册(The Pesticide Manual Thirteenth Edition2003年)
发明内容
分别单独使用本发明的通式(1)表示的化合物、及杀虫剂或杀螨剂或者杀菌剂时存在不能或难以防除的有害生物。因此,本发明的目的在于提供用于有效防除该有害生物的有害生物防除组合物。
本发明人等为了解决上述课题进行了深入的研究,结果发现通过将选自通式(1)表示的化合物中的1种或2种以上化合物与选自杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂中的1种或2种以上化合物组合,能有效地防除多种有害生物,从而完成了本发明。
即,本发明如下所示。
[1]一种有害生物防除组合物,其特征在于,含有选自通式(1)表示的化合物中的1种或2种以上化合物与选自其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种或2种以上作为有效成分,
Figure S2005800502774D00041
(式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,G1、G2分别表示氧原子或硫原子,R1、R2分别为氢原子、C1-C4烷基,X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、三氟甲基,Q1为苯基;或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基、苯基;杂环基(此处的杂环基是指吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基);或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基的定义与上述杂环基相同),所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基、苯基,Q2为通式(2)或通式(3)表示的基团,
Figure S2005800502774D00051
(式中,Y1、Y5可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。),
(式中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)。
[2]如[1]所述的有害生物防除组合物,其特征在于,所述有害生物防除组合物含有选自通式(1)中A1、A2、A3、A4均为碳原子的通式(1a)表示的化合物中的1种或2种以上化合物与选自其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种或2种以上作为有效成分,其中,
Figure S2005800502774D00061
{式中,R1、R2、G1、G2、Q1表示与[1]所述的基团相同的含义,Q2为通式(2)或通式(3)表示的基团,
Figure S2005800502774D00062
(式中,Y1、Y5可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。),
Figure S2005800502774D00063
(式中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。),X1、X2分别为氢原子或氟原子,X3、X4为氢原子。}。
[3]如[2]所述的有害生物防除组合物,其特征在于,所述有害生物防除组合物含有选自通式(1)中A1、A2、A3、A4均为碳原子的通式(1a)表示的化合物中的1种或2种以上化合物与选自其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种或2种以上作为有效成分,其中,
Figure S2005800502774D00071
{式中,G1、G2、Q1表示与[1]中所述的基团相同的含义,Q2为通式(2)或通式(3)表示的基团,
Figure S2005800502774D00072
(式中,Y1、Y5可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)
Figure S2005800502774D00073
(式中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C2-C6全氟烷基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。),X1、X2分别为氢原子或氟原子,X3、X4为氢原子,R1、R2中任一个为氢原子时另一个为C1-C4烷基,或者同时为C1-C4烷基。}。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的有害生物防除组合物,其特征在于,所述杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂是选自下述物质中的1种或2种以上化合物,所述物质为:保棉磷、乙酰甲胺磷、异噁唑磷、丙胺磷、乙硫磷、氧嘧硫磷、砜吸磷、异砜磷、喹硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、毒虫畏、杀螟腈、杀抗松、敌敌畏、乙拌磷、甲基毒虫畏、乐果、乙丙硫磷、二嗪农、甲基乙拌磷、杀虫畏、双硫磷、嘧丙磷、特丁磷、二溴磷、蚜灭多、吡唑硫磷、打杀磷、甲基虫螨磷、杀螟硫磷、倍硫磷、稻丰散、吡氟硫磷、丙硫磷、丙虫磷、丙溴磷、辛硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷、安果、甲拌磷、马拉硫磷、灭蚜磷、甲亚砜磷、甲胺磷、杀扑磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、敌百虫、EPN、氯唑磷、isamidofos、硫线磷、除线特、除线磷、硫磷嗪、克线磷、噻唑酮磷、伐线丹、乙丙磷威、DSP、灭克磷、棉铃威、涕灭威、异丙威、苯虫威、甲萘威、丁硫克百威、灭杀威、硫双威、抗蚜威、丁苯威、呋线威、残杀威、噁虫威、丙硫克百威、灭多虫、速灭威、XMC、克百威、砜灭威、甲氨叉威、氟酯菊酯、丙烯菊酯、S-杀灭菊酯、烯炔菊酯、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、γ·氯氟氰菊酯、λ·氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β·氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α氯氰菊酯、ζ·氯氰菊酯、灭虫硅醚、胺菊酯、七氟菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、联苯菊酯、苯醚菊酯、杀灭菊酯、甲氰菊酯、消虫菊、炔酮菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟菊酯、氯菊酯、苄呋菊酯、醚菊酯、杀螟丹、硫环杀、杀虫磺、吡虫清、吡虫啉、噻虫胺、呋虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、硝胺烯啶、定虫隆、氟脲杀、伏虫隆、杀虫隆、双苯氟脲、多氟虫酰脲、双三氟虫脲、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氟丙氧脲、环虫酰肼、双苯酰肼、特丁苯酰肼、甲氧苯酰肼、噁茂醚、灭蝇胺、蚊蝇醚、噻嗪酮、蒙五一五、蒙五一二、蒙七七七、唑蚜威、硫丹、杀螨酯、乙酯杀螨醇、三氯杀螨醇、溴螨酯、乙酞虫腊、锐劲特、乙虫清、除虫菊、鱼藤酮、硫酸烟碱、BT剂、多杀菌素、阿维菌素、灭螨醌、磺胺蜻醋、虫螨脒、特苯噁唑、灭螨猛、四螨嗪、杀螨锡、遍地克、三环锡、螺螨酯、螺甲螨酯、三氯杀螨砜、吡螨胺、乐杀螨、联苯肼酯、哒螨灵、嘧胺苯醚、喹螨醚、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、氟啶胺、氟螨嗪、噻螨酮、克螨特、苯螨特、复合杀螨霉素、杀尔螨素、氟丙氧脲、灭蚜磷、灭虫威、速灭磷、卤醚菌酯、艾扎丁、丁醚脲、噁二唑虫、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、油酸钾、油酸钠、氟唑虫清、唑虫酰胺、拒嗪酮、双氧威、伏蚁腙、羟丙基淀粉、啶虫丙醚、啼虫胺、氟虫酰胺、氟啶虫酰胺、氰氟虫胺、lepimectin、TPIC、丙硫多菌灵、奥苯达唑、奥芬哒唑、杨菌胺、丰索磷、芬苯哒唑、盐酸保松噻、酒石酸噻嘧啶、棉隆、威百亩、通式(A)表示的化合物(该化合物被WO2003315519公开,并公开了杀虫活性以及制备方法)、通式(B)表示的化合物(该化合物被特开2001-342186公开,并公开杀虫活性以及制备方法)、三唑酮、己唑醇、丙环唑、环戊唑醇、咪鲜安、氟菌唑、戊唑醇、氧唑菌、噁醚唑、氟硅唑、唑菌醇、环唑醇、环戊唑菌、喹唑菌酮、双苯三唑醇、氟醚唑、戊叉唑菌、粉唑醇、戊菌唑、烯唑醇、腈苯唑、糠菌唑、酰胺唑、硅氟唑、腈菌唑、土菌消、烯菌灵、呋吡唑灵、溴氟唑菌、氯唑灵、恶咪唑、恶咪唑富马酸盐、稻瘟酯、丙硫菌唑、啶斑肟、异嘧菌醇、氟苯嘧啶醇、磺嘧菌灵、嘧菌胺、环丙嘧啶、二甲基嘧菌胺、甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵、托布津、甲基托布津、苯菌灵、多菌灵、麦穗宁、涕必灵、代森锰锌、甲基代森锌、代森锌、代森联、代森锰、福美锌、福美联、百菌清、噻唑菌胺、氧化萎锈灵、萎锈灵、氟酰胺、硅噻菌胺、丙氧灭锈胺、烯酰吗啉、苯锈啶、丁苯吗啉、螺噁茂胺、十三吗啉、吗菌灵、氟吗啉、腈嘧菌酯、亚胺菌、叉氨苯酰胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯、异丙定、腐霉利、烯菌酮、乙菌利、磺菌胺、棉隆、异氰酸甲酯、氯化苦、磺菌威、羟基异噁唑、羟基异噁唑钾、氯唑灵、二氯丙烯(D-D)、安百亩、碱性氯化铜、碱性硫酸铜、壬基苯酚磺酸铜、8-羟基喹啉铜、DBEDC、无水硫酸铜、硫酸铜五水盐、氢氧化铜、无机硫、水合硫剂、石硫合剂、硫酸锌、三苯锡、碳酸氢钠、碳酸氢钾、次氯酸钠、金属银、克瘟散、甲基立枯磷、藻菌磷、异稻瘟净、敌螨普、定菌磷、氟环丙酰胺、四氯苯酞、三环唑、咯喹酮、双氯氰菌胺、氰菌胺、春雷霉素、有效霉素、多氧菌素复合物、灭瘟素S、土霉素、米多霉素、链霉素、油菜籽油、机油、苯噻菌胺、异丙菌胺、百维灵、乙霉威、氟氯菌核利、氟噁菌、拌种咯、喹氧灵、喹菌酮、百菌清、克菌丹、灭菌丹、噻菌灵、噻二唑素S-甲基、噻酰菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、氟嘧菌胺、表苯菌酮、氟吡菌胺、丙氧喹啉、噁唑酮菌、氰霜唑、咪唑菌酮、苯酰菌胺、啶酰菌胺、清菌脲、二噻农、氟啶胺、抑菌灵、嗪胺灵、稻瘟灵、嘧菌腙、哒菌清、叶枯酞、戊菌隆、灭螨猛、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺烷苯磺酸盐、代森铵、福代锌、噻二嗪、地茂散、有机镍、双胍盐、乙酸胍盐、五氯硝基苯、对甲抑菌灵、敌菌灵、异丙消、种衣酯、甲菌定、苯噻硫氰、超敏蛋白、氟联苯菌、双炔酰菌胺、吡噻菌胺。
Figure S2005800502774D00101
[式中,R11表示甲基或氯基,R12表示甲基、氯基、溴基或氰基,R13表示氯基、溴基、三氟甲基或氰基甲氧基,R14表示甲基或异丙基。]
Figure S2005800502774D00102
[式中,R21表示1,1,1,2,3,3,3-七氟-2-丙基或1,1,2,2,3,3,3-七氟-1-丙基。]。
[5]一种有害生物防除组合物,其特征在于,杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂为选自下述物质的1种或2种以上化合物,所述物质为:杀螟硫磷、倍硫磷、异噁唑磷、乙酰甲胺磷、噻嗪酮、蚊蝇醚、灭虫硅醚、呋虫胺、吡虫啉、醚菊酯、噻虫嗪、噻虫胺、吡虫清、硝胺烯啶、噻虫啉、丙硫克百威、灭多虫、丁苯威、多杀菌素、拒嗪酮、氟啶虫酰胺、锐劲特、乙虫清、阿维菌素、通式(B)表示的化合物(该化合物被特开2001-342186公开,并公开了杀虫活性以及制备方法)、唑螨酯、哒螨灵、噻螨酮、杀螨锡、吡螨胺、嘧胺苯醚、特苯噁唑、复合杀螨霉素、杀尔螨素、灭螨醌、联苯肼酯、螺螨酯、遍地克、螺甲螨酯、三氯杀螨砜、氟唑虫清、四螨嗪、唑虫酰胺、嘧螨酯、克螨特、丁醚脲、氟虫脲、吡噻菌胺、磺菌胺、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺烷苯磺酸盐、噻二唑素S-甲基、嘧菌腙、咯喹酮、肟醚菌胺、腈嘧菌酯、氟环丙酰胺、双氯氰菌胺、噻菌灵、噻酰菌胺、稻瘟灵、三环唑、四氯苯酞、春雷霉素、氰菌胺、丙氧灭锈胺、哒菌清、戊菌隆、有效霉素、克瘟散、呋吡唑灵、溴氟唑菌、氟酰胺、叉氨苯酰胺、异稻瘟净、喹菌酮。
Figure S2005800502774D00111
[式中,R21表示1,1,1,2,3,3,3-七氟-2-丙基或1,1,2,2,3,3,3-七氟-1-丙基。]
[6]如[1]~[5]中任一项所述的有害生物防除组合物,其特征在于,分别含有0.001~95重量%的其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种以上化合物。
本发明的混合组合物对用各个单一制剂难以得到充分的防除效果的有害生物及显示药物抵抗性等的多种有害生物也发挥显著的防除效果,对各个单一制剂未能防除的有害生物及显示药物抵抗性等的多种有害生物具有显著的防除效果。因此,本发明的有害生物防除组合物能给农业的省力化带来巨大贡献。
具体实施方式
本发明的通式(1)等通式中所用的用语的定义分别具有如下所说明的含义。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“Ca-Cb(a、b表示1以上的整数)”所表述的含义如下:例如“C1-C3”是指碳原子数为1~3个,“C2-C6”是指碳原子数为2~6个,“C1-C4”是指碳原子数为1~4个。
“n-”是指“正”,“i-”是指“异”,“s-”是指“仲”,“t-”是指“叔”。
“可以被取代的烷基”是指被可以相同或不同的下述取代基取代的直链状、支链状或环状的烷基,所述取代基为:氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的C1-C4烷基羰基”是指被可以相同或不同的下述取代基取代的直链状、支链状或环状的碳原子数为1~4个的烷基羰基,所述取代基为:氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的苯基”是指被可以相同或不同的下述取代基取代的苯基,所述取代基为:氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的萘基”是指被可以相同或不同的下述取代基取代的萘基,所述取代基为:氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的杂环基”是指被可以相同或不同的下述取代基取代的杂环基,所述取代基为:氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“C1-C3烷基”是指例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、环丙基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基,“C1-C4烷基”是指除表示“C1-C3烷基”之外,还表示例如n-丁基、s-丁基、i-丁基、t-丁基等直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基,“C1-C6烷基”是指除表示“C1-C4烷基”之外,还表示例如n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基。
“C1-C3卤代烷基”表示例如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、单溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2-二溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1,1,1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基、2,2,3,3,3-五氟-n-丙基、七氟-i-丙基、七氟-n-丙基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基,“C1-C4卤代烷基”除表示“C1-C3卤代烷基”之外,还表示例如4-氟-n-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基。
“C2-C4链烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中具有双键的碳原子数为2~4个的链烯基,“C2-C4卤代链烯基”表示例如3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2,3-二溴-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2~4个的链烯基。
“C2-C4炔基”表示例如丙炔基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2~4个的炔基,“C2-C4卤代炔基”表示例如被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的碳链上具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2~4个的链烯基。
“C3-C6环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基等具有环状结构的碳原子数为3~6个的环烷基,“C3-C6卤代环烷基”表示例如2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3~6个的环烷基。
“C1-C3烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷氧基,“C1-C3卤代烷氧基”表示例如单氟甲氧基、二氟乙氧基、三氟甲氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、3-氟-n-丙氧基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的卤代烷氧基,“C1-C4卤代烷氧基”表示除“C1-C3卤代烷氧基”之外,还表示例如1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-丁氧基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的卤代烷氧基。
“C1-C3烷硫基”表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、环丙硫基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷硫基,“C1-C4烷硫基”表示除“C1-C3烷硫基”之外,还表示例如n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、环丙基甲硫基等直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷硫基,“C1-C3卤代烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷硫基,“C1-C4卤代烷硫基”除表示“C1-C3卤代烷硫基”之外还表示例如九氟-n-丁硫基、九氟-s-丁硫基、4,4,4-三氟-n-丁硫基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷硫基。
“C1-C3烷基亚磺酰基”表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基亚磺酰基,“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基亚磺酰基。
“C1-C3烷基磺酰基”表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、环丙基磺酰基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基磺酰基,“C1-C3卤代烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基等被可以相同或不同的1个以上卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基磺酰基。
“芳基磺酰基”表示例如苯基磺酰基、p-甲苯磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基、蒽基磺酰基、菲基磺酰基、苊基磺酰基等具有芳香环的碳原子数为6~14个的芳基磺酰基。
“C1-C4烷基氨基”表示例如甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、n-丁基氨基、环丙基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1~4个的烷基氨基,“二C1-C4烷基氨基”表示例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等被2个可以相同或不同的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基取代的氨基。
 “C1-C4烷基羰基”表示例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丙基羰基、环丙基羰基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1~4个的烷基羰基。
“C1-C4卤代烷基羰基”表示例如氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、溴乙酰基、碘乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、2,2,3,3,3-五氟丙酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基羰基。
 “C1-C4烷基羰基氧基”表示例如乙酰氧基、丙酰氧基等直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基羰基氧基。
“C1-C4烷氧基羰基”表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷氧基羰基。
“C1-C4全氟烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基,“C2-C6全氟烷基”表示例如五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、全氟-n-戊基、全氟-n-己基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为2~6个的烷基。
 “C1-C6全氟烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟-i-丁硫基、全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷硫基。
“C1-C6全氟烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、九氟-i-丁基亚磺酰基、全氟-n-戊基亚磺酰基、全氟-n-己基亚磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6全氟烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、九氟-i-丁基磺酰基、全氟-n-戊基磺酰基、全氟-n-己基磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基磺酰基。
本发明的通式(1)表示的化合物有时在其结构式中含有1个或多个不对称碳原子或不对称中心,有时也存在2种以上光学异构体,本发明包括所有各种光学异构体及以任意比例含有各种异构体的混合物。另外,本发明的通式(1)表示的化合物有时在其结构式中存在来自碳-碳双键的2种以上几何异构体,本发明包含所有各种几何异构体及以任意比例含有该异构体的混合物。
本发明的通式(1)等表示的通式表示的化合物中的取代基等中,优选的取代基或原子如下所示。
作为A1、A2、A3、A4,优选A1为碳原子、氮原子或被氧化的氮原子的同时A2、A3、A4均为碳原子,进一步优选A1、A2、A3、A4全部为碳原子。
作为R1,优选为氢原子、C1-C4烷基,进一步优选为氢原子、甲基、乙基。
作为R2,优选为氢原子、C1-C4烷基,进一步优选为氢原子、甲基、乙基。
作为G1、G2,优选分别为氧原子或硫原子,更优选G1、G2均为氧原子。
作为X,优选为氢原子、卤原子,进一步优选为氢原子、氟原子。
作为n,优选为0、1、2,进一步优选为0或1。
作为X1,优选为氢原子、卤原子,更优选为氢原子或氟原子。
作为X2,优选为氢原子、氟原子,更优选为氢原子。
作为X3、X4,优选为氢原子。
作为Q1,优选为苯基;或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为:卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基;吡啶基;或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的吡啶基,所述基团为:卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基;更优选为苯基;或具有1~3个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基;吡啶基;或具有1~2个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的吡啶基,所述基团为:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作为Q2,优选为通式(2)或通式(3)表示的取代苯基或取代吡定基,其中,作为Y1、Y5,优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基,作为Y6、Y9,优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基,作为Y2、Y4、Y7,优选为氢原子、卤原子、甲基,更优选为氢原子,作为Y3,优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基,作为Y8,优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、五氟乙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-i-丙氧基。
作为L,优选为氯原子、溴原子、羟基。
作为R1a,优选为氢原子、C1-C4烷基,更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为R2a,优选为氢原子、C1-C4烷基,更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为G1a、G2a,优选分别为氧原子或硫原子,更优选G1a、G2a均为氧原子。
作为X1a,优选为氢原子、卤原子,更优选为氢原子或氟原子。
作为X2a,优选为氢原子、氟原子,更优选为氢原子。
作为X3a、X4a,优选为氢原子。
作为Y1a、Y5a,优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基。
作为Y2a、Y4a,优选为氢原子、卤原子、甲基,更优选为氢原子。
作为Q1a,优选为苯基,或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为:卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基;吡啶基;或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的吡啶基,所述基团为:卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基;更优选为苯基;或具有1~3个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基;吡啶基;或具有1~2个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的吡啶基,所述基团为:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作为Ra、Rb,优选分别为氟原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基,更优选分别为氟原子、三氟甲基、五氟乙基。
作为Rc,优选为羟基、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、p-甲苯磺酰氧基、乙酰氧基、三氟乙酰氧基,更优选为羟基、氯原子、溴原子、甲氧基、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、p-甲苯磺酰氧基,进一步优选为羟基、氯原子、溴原子。
作为Rc’,优选为羟基。
作为Rc”,优选为氯原子、溴原子。
作为J、J’、J”,优选分别为羟基、氯原子、溴原子,更优选为氯原子。
以下给出本发明的通式(1)表示的化合物的代表性制备方法,根据该方法,能制备本发明的通式(1)表示的化合物,但制备方法途径不限定于以下所示的制备方法。
以下的制备方法中所示的通式中,X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y4、Y5、G1、G2、R1、R2、Q1分别可以对应于X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Q1a,也可以与其相反。另外,Q2表示[1]中记载的含义,或表示为通式(2)、通式(3)、通式(18)。
Figure S2005800502774D00221
(式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5表示与上述相同的含义。)
Figure S2005800502774D00222
(式中,Y6、Y7、Y8、Y9表示与上述相同的含义。)
Figure S2005800502774D00223
(式中,Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rc表示与上述相同的含义。)
制备方法1
Figure S2005800502774D00231
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与上述相同的含义,L表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团。)
1-(i)通式(19)+通式(20)→通式(21)
通过使通式(19)表示的具有离去基团的间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的芳香族胺衍生物在适当的溶剂中或无溶剂的条件下反应,可以制备通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物。本步骤中也可以使用适当的碱。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂,上述溶剂可以单独或混合2种以上进行使用。
另外,作为碱,可以举出三乙基胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属烷醇类等。上述碱相对于通式(19)表示的化合物,在0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。
反应温度在-20℃~所用的溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
通式(19)表示的化合物中,芳香族酰卤衍生物可以由芳香族羧酸根据使用卤化剂的通常方法容易地制备。
作为卤化剂,例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。
另一方面,可以不使用卤化剂,由间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的化合物制备通式(21)表示的化合物,作为该方法,例如,可以举出根据Chem.Ber.788页(1970年)中记载的方法,适当使用1-羟基苯并三唑等添加剂、使用N,N’-二环己基碳二亚胺作为缩合剂的方法。作为该情况下所用的其他缩合剂,可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1,1’-羰基双-1H-咪唑等。
另外,作为制备通式(21)表示的化合物的其他方法,可以给出使用氯甲酸酯类的混合酸酐法,通过根据J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)中记载的方法,可以制备通式(21)表示的化合物。作为该情况下使用的氯甲酸酯类,可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等,除氯甲酸酯类之外,还可以举出二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。
使用缩合剂的方法与混合酸酐法均不限定于上述文献记载的溶剂、反应温度、反应时间,只要适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可,反应温度、反应时间根据反应的进行适当选择即可。
1-(ii)通式(21)→通式(22)
通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物可以通过还原反应,导出通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作为还原反应,可以举出使用加氢反应的方法和使用金属化合物(例如氯化亚锡(无水物)、铁粉、锌粉等)的方法。
前者的方法可以在适当的溶剂中、催化剂存在下、常压下或加压下,在氢气氛下进行反应。作为催化剂,可以举出钯-碳等钯催化剂、阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等,作为溶剂,可以举出水、甲醇、乙醇等醇类、苯、甲苯等芳香族烃类、乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。压力在0.1~10MPa、反应温度在-20℃~所用的溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可,可以有效地制备通式(22)的化合物。
作为后者的方法,可以举出根据“Organic Syntheses”Coll.Vol.IIIP.453中记载的条件,使用氯化亚锡(无水物)作为金属化合物的方法。
1-(iii)通式(22)+通式(23)→通式(24)
通过使通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物与通式(23)表示的化合物在适当的溶剂中反应,可以制备通式(24)表示的本发明化合物。本步骤中,可以使用适当的碱。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用或混合2种以上使用。
另外,作为碱,可以举出三乙基胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属烷醇类等。上述碱相对于通式(22)表示的化合物,在0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃~所用的溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。另外,可以采用1-(i)中记载的使用缩合剂的方法、混合酸酐法进行制备。
1-(iv)通式(24)+通式(25)→通式(26)
通过使通式(24)表示的化合物与通式(25)表示的具有离去基团的烷基化合物在溶剂中或无溶剂的条件下反应,可以制备通式(26)表示的本发明化合物。作为通式(25)表示的化合物,可以举出碘甲烷、碘乙烷、溴代n-丙烷等卤代烷类等。另外,本步骤中能使用适当的碱或溶剂,作为该碱或溶剂,可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。反应温度、反应时间等可以根据1-(i)中列举的反应时间、反应温度。
另外,作为其他方法,通过使硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等烷基化剂代替通式(25)表示的化合物,与通式(24)表示的化合物反应,可以制备通式(26)表示的化合物。
制备方法2
Figure S2005800502774D00261
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L、Hal表示与上述相同的含义。)
2-(i)通式(27)+通式(23)→通式(28)
以通式(27)表示的具有氨基的羧酸类为起始原料,根据1-(i)中记载的条件,使其与通式(23)表示的化合物反应,可以制备通式(28)表示的具有酰基氨基的羧酸类。
2-(ii)通式(28)→通式(29)
可以根据公知的通常方法,即,使通式(28)表示的化合物与亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、氧氯化磷、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷、三氟化二乙氨基硫等反应,制备通式(29)表示的化合物。
2-(iii)通式(29)+通式(20)→通式(30)
可以通过使通式(29)表示的化合物与通式(20)表示的化合物根据1-(i)中记载的条件反应,制备通式(30)表示的化合物。
2-(iv)通式(28)+通式(20)→通式(30)
根据1-(i)中记载的使用缩合剂的条件、或使用混合酸酐法的条件,使通式(28)表示的化合物与通式(20)表示的化合物反应,可以制备通式(30)表示的化合物。
制备方法3
Figure S2005800502774D00271
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L表示与上述相同的含义。)
3-(i)通式(31)→通式(32)
根据Synthesis 463页(1993年)或Synthesis 829页(1984年)等记载的公知条件,使通式(31)表示的化合物与劳森试剂反应,由此可以制备通式(32)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件并不限定于文献记载的内容。
3-(ii)通式(32)+通式(23)→通式(33)
根据1-(i)中记载的条件,使通式(32)表示的化合物与通式(23)表示的化合物反应可以制备通式(33)表示的化合物。
制备方法4
Figure S2005800502774D00272
(式中,A1、A2、A3、A4、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与上述相同的含义。)
根据3-(i)中记载的条件,由通式(34)表示的化合物可以制备通式(35)及通式(36)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的内容。上述两个化合物可以通过硅胶柱色谱等公知的分离精制技术容易地分离精制。
制备方法5
Figure S2005800502774D00281
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L表示与上述相同的含义。)
5-(i)通式(37)→通式(38)
例如,根据J.Org.Chem.280页(1958年)中记载的条件,使用氨进行氨基化反应,可以制备通式(38)表示的化合物,反应溶剂等条件不限于文献记载的内容,适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可,反应温度、反应时间根据反应的进行,适当选择即可。另外,作为氨基化剂,除氨之外,还可以举出甲基胺、乙基胺等。
5-(ii)通式(38)+通式(23)→通式(39)
根据1-(i)中记载的条件,通过使通式(38)表示的化合物与通式(23)表示的化合物反应,可以制备通式(39)表示的化合物。
制备方法6
(式中,R2表示与上述相同的含义,Y1、Y5分别表示甲基、氯原子、溴原子、碘原子,Y2、Y4表示与上述相同的含义,Rf表示C1-C6全氟烷基,m表示1、2。)
6-(i)通式(40)+通式(41)→通式(42)
基于J.Fluorine Chem.207页(1994年)中记载的方法,通过使通式(40)表示的氨基苯硫酚类与通式(41)表示的碘化卤代烷反应,可以制备通式(42)表示的化合物。
作为通式(41)表示的碘化卤代烷,例如可以举出碘化三氟甲烷、碘化五氟乙烷、碘化七氟-n-丙烷、碘化七氟异丙烷、碘化九氟-n-丁烷、碘化九氟异丙烷等,上述碘化卤代烷相对于通式(40)表示的化合物,在1~10倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。
本步骤中使用的溶剂不限于上述文献中记载的溶剂,作为该溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用或混合2种以上使用。特别优选为极性溶剂。
反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(ii)通式(42)→通式(43)
通过使用适当的卤化剂,可以制备通式(43)表示的化合物,例如可以举出Synth.Commun.1261页(1989年)中记载的方法。
作为卤化剂,例如可以举出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺等,上述卤化剂相对于通式(42)表示的化合物在1~10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。
本步骤中能使用适当的溶剂,所用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂,作为该溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。特别优选为极性溶剂。反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(iii)通式(43)→通式(44)
通过使用适当的氧化剂,可以制备通式(44)表示的化合物,例如,可以举出Tetrahedron Lett.4955页(1994年)中记载的方法。
作为氧化剂,例如可以举出间氯过苯甲酸等有机过酸、偏高碘酸钠、过氧化氢、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸戊酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、次氯酸t-丁酯等。
本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂,作为该溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。特别优选为极性溶剂。反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(iv)通式(43)→通式(43-2)
通过使用适当的甲基化剂,可以由通式(43)表示的化合物制备通式(43-2)(式中,Y1、Y5中必须有一个为甲基)表示的化合物。本步骤中,例如可以举出Tetrahedron Lett.6237页(2000年)中记载的方法。
6-(v)通式(43-2)→通式(44-2)
根据制备方法6-(iii)中记载的方法,可以制备通式(44-2)(式中,Y1、Y5中必须有一个为甲基)表示的化合物。
另外,通过使用通式(43)、通式(44)、通式(43-2)、通式(44-2)表示的苯胺衍生物,适当选择本发明中所示的制备方法,可以制备本发明的化合物。
制备方法7
Figure S2005800502774D00311
(式中,R2、Y1、Y2、Y4、Y5、Rf、m表示与制备方法6中记载的定义相同的含义。)
以通式(45)表示的化合物为起始原料,根据制备方法6,可以制备通式(47)表示的苯胺衍生物,进一步通过适当选择本发明所示的制备方法,可以制备本发明的化合物。
制备方法8
(式中,A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R2、Q2表示与上述相同的含义。)
在适当的溶剂中,使用适当的碱,使通式(48)表示的化合物与适当的反应剂反应,可以制备通式(49)表示的化合物。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合2种以上使用。
作为碱,例如可以举出三乙基胺、三丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属烷醇类、n-丁基锂等有机锂类、乙基溴化镁等格利雅试剂类等。
上述碱相对于通式(48)表示的化合物可以在0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择或作为溶剂使用即可。
作为反应剂,例如可以举出碘甲烷、溴乙烷、碘化三氟甲烷、碘化2,2,2-三氟乙烷等卤代烷类、碘丙烯等卤代丙烯类、溴丙炔等卤代丙炔类、乙酰氯等酰基卤类、三氟乙酸酐等酸酐、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸烷基酯类。
上述反应剂相对于通式(48)表示的化合物,在1~5倍摩尔当量的范围内适当选择或作为溶剂使用即可。
反应温度在-80℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法9
Figure S2005800502774D00321
(式中,A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R1、R2、Q2表示与上述相同的含义。)
9-(i)通式(22)→通式(50)
使通式(22)表示的化合物在适当的溶剂中与醛类或酮类反应,添加适当的催化剂,在氢气氛下反应,由此可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合2种以上使用。
作为催化剂,可以举出钯-碳、氢氧化钯-碳等钯催化剂类、阮内镍等镍催化剂类、钴催化剂类、铂催化剂类、钌催化剂类、铑催化剂类等。
作为醛类,例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类,例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应压力分别在1气压~100气压的范围内适当选择即可。
反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
9-(ii)通式(22)→通式(50)(其他方法1)
使通式(22)表示的化合物在适当的溶剂中与醛类或酮类反应,通过用适当的还原剂处理,可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合2种以上使用。
作为还原剂,例如可以举出硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠等硼氢化物类等。
作为醛类,例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类,例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
9-(iii)通式(22)→通式(50)(其他方法2)
使通式(22)表示的化合物在适当的溶剂中或无溶剂的条件下与甲酰基化剂反应,通过处理适当的还原剂,可以制备通式(50)中R1为甲基的化合物。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合2种以上使用。
作为甲酰基化剂,例如可以举出甲醛、甲酸、氟甲酸、甲酰基(2,2-二甲基丙酸)等甲酸酐类、甲酸苯酯等甲酸酯类、五氟苯甲醛、噁唑等。
作为还原剂,例如可以举出硫酸等无机酸、甲酸等有机酸、硼氢化钠、氰基硼氢化钠等硼氢化钠类、硼酸、氢化锂铝等。
反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法10
Figure S2005800502774D00351
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R2a、Ra、Rb表示与上述相同的含义,通式(51)中的Rc’表示羟基或-O-Rd(Rd表示与上述定义相同的含义),通式(52)中的Rc”表示氯原子、溴原子、碘原子。)
使通式(51)表示的化合物在适当的溶剂中或无溶剂的条件下与适当的卤化剂反应,可以制备通式(52)表示的氯化合物(或溴化合物、碘化合物)。本步骤中,可以使用适当的添加剂。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合2种以上使用。
作为卤化剂,例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、草酰氯、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、Rydon试剂类、甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯、苯磺酰氯等磺酰卤类、卤化锍类、磺酸酯类、氯、溴、碘、次卤酸酯类、N-卤代胺类、氯化氢、溴化氢、溴化钠、溴化钾、氰尿酰氯、1,3-二氯-1,2,4-三唑、氯化钛(IV)、氯化钯(IV)、氯化砷(III)、N,N-二乙基-1,2,2-三氯乙烯基胺、三氯乙腈、氯化钠、溴化铵、N,N-二甲基氯甲酰胺盐酸盐(N,N-dimethylchloroforminium chloride)N,N-二甲基氯甲酰胺氢溴酸盐(N,N-dimethylchloro forminium bromide)、三氯化磷、三溴化磷、N,N-二甲基磷酰胺二盐酸盐(N,N-dimethylphosphoramidous dichloride)等。
作为添加剂,例如可以举出氯化锌、溴化锂等金属盐类、相转移催化剂、六甲基磷酸三酰胺等有机碱类、硫酸等无机酸类、N,N-二甲基甲酰胺等。
上述卤化剂相对于通式(1)表示的化合物在0.01~10倍摩尔当量的范围内适当选择或作为溶剂使用即可。
反应温度在-80℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法11
Figure S2005800502774D00361
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc表示与上述相同的含义。)
使通式(53)表示的化合物在适当的溶剂中、或无溶剂的条件下与适当的氟化剂反应,由此可以制备通式(54)表示的化合物。
作为溶剂,只要不显著抑制本反应的进行即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合2种以上使用。
作为氟化剂,可以举出1,1,2,2-四氟乙基二乙基胺、2-氯-1,1,2-三氟乙基二乙基胺、三氟二苯基正膦、二氟三苯基正膦、氟甲酸酯类、四氟化硫、氟化钾、氟化氢钾、氟化铯、氟化铷、氟化钠、氟化锂、氟化锑(III)、氟化锑(V)、氟化锌、氟化钴、氟化铅、氟化铜、氟化汞(II)、氟化银、氟硼酸银、氟化铊(I)、氟化钼(IV)、氟化砷(III)、氟化溴、四氟化硒、三(二甲基氨基)二氟三甲基锍硅酸盐、六氟硅酸钠、氟化季铵盐类、(2-氯乙基)二乙基胺、三氟二乙基氨基硫、三氟化吗啉代硫、四氟化硅、氟化氢、氢氟酸、氟化氢吡啶配位化合物、氟化氢三乙基胺配位化合物、氢氟酸盐类、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、2,2-二氟-1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、五氟化碘、三(二乙基氨基)鏻-2,2,3,3,4,4-六氟-环丁烷内鎓盐(ylide)、三乙基铵六氟环丁烷内鎓盐、六氟丙烯等。上述氟化剂可以单独使用或混合2种以上使用。上述氟化剂相对于通式(53)表示的化合物在1~10倍摩尔当量的范围、或作为溶剂适当选择使用即可。
可以使用添加剂,作为添加剂,例如可以举出18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鏻盐等相转移催化剂类、氟化钙、氯化钙等无机盐类、氧化汞等金属氧化物类、离子交换树脂等,上述添加剂不仅仅可以添加在反应体系中,也可以用作氟化剂的前处理剂。
反应温度在-80℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法12
Figure S2005800502774D00371
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”表示与上述相同的含义。)
根据制备方法10中记载的方法,由通式(55)表示的化合物可以制备通式(56)表示的化合物。
制备方法13
Figure S2005800502774D00381
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc、Q1a表示与上述相同的含义。)
根据制备方法11中记载的方法,由通式(57)表示的化合物可以制备通式(58)表示的化合物。
制备方法14
Figure S2005800502774D00382
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”、Q1a表示与上述相同的含义。)
根据制备方法10中记载的方法,由通式(59)表示的化合物可以制备通式(60)表示的化合物。
上述所有制备方法在反应结束后,根据常法从反应体系分离目的物即可,可以根据需要进行重结晶、柱色谱、蒸馏等操作进行精制。另外,也可以不从反应体系分离目的物,直接用于下一反应步骤。
以下,表1~表5给出了本发明的通式(1)表示的化合物的代表性化合物,但本发明并不限定于此。
需要说明的是,表中,“n-”表示“正”,“Me”表示“甲基”,“Et”表示“乙基”,“n-Pr”表示“正丙基”,“i-Pr”表示“异丙基”,“n-Bu”表示“正丁基”,“i-Bu”表示“异丁基”,“s-Bu”表示“仲丁基”,“t-Bu”表示“叔丁基”,“H”表示“氢原子”,“O”表示“氧原子”,“S”表示“硫原子”, “C”表示“碳原子”,“N”表示“氮原子”,“F”表示“氟原子”,“Cl”表示“氯原子”,“Br”表示“溴原子”,“I”表示“碘原子”,“CF3”表示“三氟甲基”,“MeS”表示“甲硫基”,“MeSO”表示“甲基亚磺酰基”,“MeSO2”表示“甲基磺酰基”,“MeO”表示“甲氧基”,“NH2”表示“氨基”,“MeNH”表示“甲基氨基”,“Me2N”表示“二甲基氨基”,“OH”表示“羟基”。
[表1-1]
Figure S2005800502774D00391
(X1、X2、X3、X4=氢原子,G1、G2=氧原子,R1、R2=氢原子)
表1(1)
化合物No.     Q1     Q2
    1     苯基     2,6-二甲基-4-(五氟乙基)苯基
    2     苯基     2,6-二氟-4-(五氟乙基)苯基
    3     2-氟苯基     2,6-二氯-4-(五氟乙基)苯基
    4     苯基     2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基
    5     2-氟苯基     2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基
    6     苯基     2,6-二氯-4-(七氟异丙基)苯基
    7     苯基     2,6-二溴-4-(七氟异丙基)苯基
    8     2-氟苯基     2,6-二溴-4-(七氟异丙基)苯基
    9     苯基     2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙基)苯基
    10     苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    11     2-甲基苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    12     3-甲基苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    13     4-甲基苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    14     2-乙基苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    15     3-乙基苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    16     4-乙基苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    17     2-氟苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    18     3-氟苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    19     4-氟苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    20     2-氯苯基     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-2]
表1(2)
化合物No.     Q1   Q2
    21     3-氯苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    22     4-氯苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    23     2-溴苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    24     3-溴苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    25     4-溴苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    26     2-碘苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    27     3-碘苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    28     4-碘苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    29     3-氰基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    30     4-氰基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    31     2-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    32     3-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    33     4-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    34     2-氨基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    35     3-氨基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    36     4-氨基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    37     2-三氟甲基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    38     3-三氟甲基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    39     4-三氟甲基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    40     2-羟基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-3]
表1(3)
化合物No.     Q1     Q2
    41     2-甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    42     3-甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    43     4-甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    44     2-苯氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    45     4-(1,1-二甲基乙基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    46     3-(二甲基氨基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    47     4-(二甲基氨基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    48     4-三氟甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    49     2-(乙酰基氨基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    50     3-(乙酰基氨基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    51     4-(乙酰基氨基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    52     2-乙酰氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    53     2-(甲氧基羰基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    54     4-(甲氧基羰基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    55     2-(4-三氟甲基苯基)苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    56     2,3-二甲基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    57     2,4-二甲基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    58     2,6-二甲基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    59     2,3-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    60     2,4-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-4]
表1(4)
化合物No.     Q1     Q2
    61     2,5-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    62     2,6-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    63     3,4-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    64     3,5-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    65     2,3-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    66     2,4-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    67     2,5-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    68     2,6-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    69     3,4-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    70     2,4-二硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    71     3,4-二硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    72     2,6-二甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    73     3,5-二甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    74     3-甲基-4-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    75     5-氨基-2-氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    76     3-氟-2-甲基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    77     2-氟-5-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    78     4-氟-3-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    79     5-氟-2-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    80     2-氟-6-碘苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-5]
表1(5)
化合物No.   Q1     Q2
    81   2-氟-5-三氟甲基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    82   2-氯-4-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    83   2-氯-4-氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    84   2-氯-6-氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    85   3-氯-4-氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    86   4-氯-2-氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    87   4-氯-2-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    88   3-甲氧基-4-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    89   2-甲氧基-4-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    90   2,3,4-三氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    91   2,4,6-三甲基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    92   2,3,6-三氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    93   2,4,5-三甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    94   3,4,5-三甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    95   2,3,4,5,6-五氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    96   2-联苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    97   3-联苯基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    98   1-萘基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    99   2-萘基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    100   吡啶-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-6]
表1(6)
化合物No.     Q1     Q2
    101     吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    102     吡啶-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    103     2-甲基吡啶-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    104     3-甲基吡啶-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    105     2-氟吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    106     2-氯吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    107     2-氯吡啶-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    108     2-氯吡啶-6-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    109     2-氯吡啶-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    110     5-氯吡啶-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    111     4-三氟甲基吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    112     3-羟基吡啶-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    113     2-苯氧基吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    114     2-甲基硫代吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    115     2,6-二甲氧基吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    116     2,3-二氯吡啶-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    117     2,5-二氯吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    118     2,6-二氯吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    119     3,5-二氯吡啶-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    120     氮-氧化吡啶基-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-7]
表1(7)
化合物No.     Q1     Q2
    121  N-甲基吡咯-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    122  吡嗪-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    123  2-甲基吡嗪-5-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    124  4-三氟甲基嘧啶-5-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    125  呋喃-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    126  呋喃-3-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    127  2-四氢呋喃基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    128  3-四氢呋喃基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    129  苯并呋喃-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    130  四氢吡喃-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    131  2-甲基-5,6-二氢-4H吡喃-3-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    132  噻吩-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    133  噻吩-3-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    134  3-甲基噻吩-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    135  2-硝基噻吩-4-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    136  2-甲基噻吩-5-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    137  3-氯噻吩-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    138  2-氯噻吩-5-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    139  3-溴噻吩-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    140  2-溴噻吩-5-基   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-8]
表1(8)
化合物No.     Q1     Q2
141     3-碘噻吩-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
142     3-苯基噻吩-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
143     2,4-二甲基噻吩-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
144     苯并噻吩-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
145     4-硝基-1H吡咯-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
146     3-乙基-3H吡唑-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
147     1-甲基-3-硝基-1H吡唑-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
148     3-氯-1-甲基-1H吡唑-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
149     3-溴-1-甲基-1H吡唑-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
150     1-甲基-3-三氟甲基-1H吡唑-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
151     1-甲基-5-三氟甲基-1H吡唑-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
152     异噁唑-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
153     4-三氟甲基噻唑-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
154     2,4-二甲基噻唑-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
155     2-乙基-4-甲基噻唑-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
156     2-氯-4-甲基噻唑-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
157     3-甲基-异噻唑-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
158     3,4-二氯-异噻唑-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
159     3-氯苯并噻唑-2-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
160     2,2-二氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表1-9]
表1(9)
化合物No.     Q1     Q2
    161     2,2-二氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    162     2-苯基喹啉-4-基 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    163     苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
    164     苯基 2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
    165     2-氟苯基 2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
    166     苯基 4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基
    167     苯基 4-(七氟异丙基)-2-羟基-6-甲基苯基
    168     苯基 2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
    169     苯基 2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
    170     2-氟苯基 2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
    171     苯基 2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
    172     2-氟苯基 2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
    173     4-硝基苯基 2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
    174     4-氰基苯基 2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
    175     4-硝基苯基 4-(七氟异丙基)-2-甲基-6-n-丙基苯基
    176     苯基 4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基
    177     2-氟苯基 4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基
    178     苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
    179     2-氟苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
    180     4-硝基苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
[表1-10]
表1(10)
化合物No.   Q1   Q2
  181   4-氰基苯基   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
  182   苯基   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基
  183   2-氟苯基   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基
  184   4-硝基苯基   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基
  185   4-氰基苯基   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基
  186   4-三氟甲基苯基   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基
  187   苯基   2-氯-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基
  188   2-氟苯基   2-氯-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基
  189   苯基   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基
  190   2-氟苯基   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基
  191   苯基   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丁基苯基
  192   2-氟苯基   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丁基苯基
  193   苯基   2-(2-丁基)-6-氯-4-(七氟异丙基)苯基
  194   苯基   2-溴-6-(2-丁基)-4-(七氟异丙基)苯基
  195   2-氟苯基   2-溴-6-(2-丁基)-4-(七氟异丙基)苯基
  196   苯基   2-(2-丁基)-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
  197   2-氟苯基   2-溴-6-氰基-4-(七氟异丙基)苯基
  198   苯基   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲硫基苯基
  199   2-氟苯基   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲硫基苯基
  200   苯基   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基亚磺酰基)苯基
[表1-11]
表1(11)
化合物No.     Q1     Q2
  201   2-氟苯基 2-氯-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  202   2-氯吡啶-3-基 2-氯-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  203   苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  204   2-氟苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  205   4-氟苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  205   4-硝基苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  207   4-氰基苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  208   2-氯吡啶-3-基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  209   苯基 4-(七氟异丙基)-2-甲硫基甲基-6-三氟甲基苯基
  210   苯基 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基
  211   苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  212   苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  213   2-甲基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  214   4-甲基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  215   2-氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  215   3-氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  217   4-氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  218   2-氯苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  219   4-氯苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  220   2-溴苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
[表1-12]
表1(12)
化合物No.     Q1     Q2
    221     2-碘苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    222     3-氰基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    223     4-氰基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    224     2-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    225     3-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    226     4-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    227     2-三氟甲基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    228     4-三氟甲基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    229     4-三氟甲氧基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    230     2,3-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    231     2,4-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    232     2,5-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    233     2,6-二氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    234     2,4-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    235     2,6-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    236     3,4-二氯苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    237     2-氯-4-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    238     2-氯-4-氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    239     2-氯-6-氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    240     4-氯-2-氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
[表1-13]
表1(13)
化合物No.     Q1     Q2
    241     4-氯-2-硝基苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    242     2,3,6-三氟苯基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    243     吡啶-2-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    244     吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    245     2-氟吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    246     2-氯吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    247     2-氯吡啶-5-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    248     2-甲硫基吡啶-3-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    249     吡嗪-2-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    250     呋喃-2-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    251     呋喃-3-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    252     2-四氢呋喃基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    253     苯并呋喃-2-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    254     噻吩-2-基 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    255     2,6-二氟苯基 2,6-二氯-4-(三氟甲硫基)苯基
    256     苯基 2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基
    257     2,6-二氟苯基 2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基
    258     苯基 2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基
    259     2-氟苯基 2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基
    260     苯基 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表1-14]
表1(14)
化合物No.     Q1     Q2
    261     2-氟苯基 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    262     苯基 2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    263     苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    264     2-甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    265     4-甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    266     2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    267     3-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    268     4-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    269     2-氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    270     4-氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    271     2-溴苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    272     2-碘苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    273     3-氰基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    274     4-氰基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    275     2-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    276     3-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    277     4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    278     2-三氟甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    279     4-三氟甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    280     4-三氟甲氧基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表1-15]
表1(15)
化合物No.     Q1     Q2
    281     2,3-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    282     2,4-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    283     2,5-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    284     2,6-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    285     3-氨基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    286     3-(乙酰基氨基)苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    287     3-(甲基磺酰基氨基)苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    288     2,4-二硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    289     3,4-二硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    290     3-甲基-4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    291     5-氨基-2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    292     2-氟-5-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    293     2-氟-5-(甲基磺酰基氨基)苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    294     2-甲氧基-4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    295     3-甲氧基-4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    296     5-(乙酰基氨基)-2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    297     2,4-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    298     2,6-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    299     3,4-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    300     2-氯-4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表1-16]
表1(16)
化合物No.     Q1     Q2
    301     2-氯-4-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    302     2-氯-6-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    303     4-氯-2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    304     4-氯-2-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    305     2,3,6-三氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    306     吡啶-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    307     吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    308     2-氟吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    309     2-氯吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    310     2-氯吡啶-5-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    311     2-甲硫基吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    312     2,6-二氯吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    313     2,6-二氯吡啶-4-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    314     2-氯-6-甲基吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    315     氮-氧化吡啶基-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    316     吡嗪-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    317     1-甲基-3-硝基-1H吡唑-4-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    318     1-甲基-3-三氟甲基-1H吡唑-4-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    319     1-甲基-5-三氟甲基-1H吡唑-4-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    320     2-四氢呋喃基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表1-17]
表1(17)
化合物No.     Q1     Q2
    321     2-苯基噻唑-4-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    322     呋喃-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    323     呋喃-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    324     2-四氢呋喃基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    325     苯并呋喃-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    326     噻吩-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    327     苯基 2,6-二碘-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    328     2-氟苯基 2,6-二碘-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    329     苯基 2,6-二氯-4-(七氟异丙硫基)苯基
    330     2-氟苯基 2,6-二氯-4-(七氟异丙硫基)苯基
    331     2-氯吡啶-3-基 2,6-二氯-4-(七氟异丙硫基)苯基
    332     苯基 2,6-二溴-4-(七氟异丙硫基)苯基
    333     苯基 2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基
    334     2-氟苯基 2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基
    335     苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    336     2-甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    337     4-甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    338     2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    339     3-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    340     4-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表1-18]
表1(18)
化合物No.     Q1     Q2
    341     2-氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    342     4-氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    343     2-溴苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    344     2-碘苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    345     3-氰基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    346     4-氰基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    347     2-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    348     3-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    349     4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    350     2-三氟甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    351     4-三氟甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    352     4-三氟甲氧基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    353     2,3-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    354     2,4-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    355     2,5-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    356     2,6-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    357     2,4-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    358     2,6-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    359     3,4-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    360     2-氯-4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表1-19]
表1(19)
化合物No.     Q1     Q2
    361  2-氯-4-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    362  2-氯-6-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    363  4-氯-2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    364  4-氯-2-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    365  2,3,6-三氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    366  吡啶-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    367  吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    368  2-氟吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    369  2-氯吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    370  2-氯吡啶-5-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    371  2-甲硫基吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    372  吡嗪-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    373  呋喃-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    374  噻吩-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    375  2,6-二氟苯基 2,6-二氯-4-(三氟甲基磺酰基)苯基
    376  苯基 2,6-二溴-4-(三氟甲基磺酰基)苯基
    377  2,6-二氟苯基 2,6-二溴-4-(三氟甲基磺酰基)苯基
    378  2-氟苯基 2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基
    379  苯基 2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基
    380  苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
[表1-20]
表1(20)
化合物No.     Q1     Q2
    381     2-甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    382     4-甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    383     2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    384     3-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    385     4-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    386     2-氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    387     4-氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    388     2-溴苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    389     2-碘苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    390     3-氰基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    391     4-氰基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    392     2-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    393     3-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    394     4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    395     2-三氟甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    396     4-三氟甲基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    397     4-三氟甲氧基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    398     2,3-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    399     2,4-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    400     2,5-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
[表1-21]
表1(21)
化合物No.     Q1     Q2
    401     2,6-二氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    402     2,4-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    403     2,6-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    404     3,4-二氯苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    405     2-氯-4-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    406     2-氯-4-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    407     2-氯-6-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    408     4-氯-2-氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    409     4-氯-2-硝基苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    410     2,3,6-三氟苯基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    411     吡啶-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    412     吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    413     2-氟吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    414     2-氯吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    415     2-氯吡啶-5-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    416     2-甲硫基吡啶-3-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    417     吡嗪-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    418     呋喃-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    419     噻吩-2-基 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    420     苯基 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表1-22]
表1(22)
化合物No.   Q1     Q2
    421   2-甲基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    422   4-甲基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    423   2-氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    424   3-氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    425   4-氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    426   2-氯苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    427   4-氯苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    428   2-溴苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    429   2-碘苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    430   3-氰基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    431   4-氰基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    432   2-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    433   3-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    434   4-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    435   2-三氟甲基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    436   4-三氟甲基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    437   4-三氟甲氧基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    438   2,3-二氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    439   2,4-二氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    440   2,5-二氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表1-23]
表1(23)
化合物No.     Q1     Q2
    441     2,6-二氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    442     2,4-二氯苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    443     2,6-二氯苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    444     3,4-二氯苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    445     2-氯-4-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    446     2-氯-4-氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    447     2-氯-6-氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    448     4-氯-2-氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    449     4-氯-2-硝基苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    450     2,3,6-三氟苯基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    451     吡啶-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    452     吡啶-3-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    453     2-氟吡啶-3-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    454     2-氯吡啶-3-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    455     2-氯吡啶-5-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    456     2-甲硫基吡啶-3-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    457     吡嗪-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    458     呋喃-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    459     噻吩-2-基   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    460     2,6-二氟苯基   2,6-二氯-4-(三氟甲基磺酰基)苯基
[表1-24]
表1(24)
  化合物No.   Q1               Q2
  461   苯基 2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基
  462   2-氟苯基 2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基
  463   苯基 2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  464   苯基 2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  465   苯基 2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  466   2-氟苯基 2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  467   苯基 2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
[表2-1]
Figure S2005800502774D00621
(G1、G2=氧原子,R1、R2=氢原子)
表2(1)
    化合物No.     Q1 X1  X2  X3 X4     Q2
    601 苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    602 2-甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    603 3-甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    604 4-甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    605 2-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    606 3-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    607 4-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    608 3-氰基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    609 4-氰基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    610 2-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    611 3-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    612 4-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    613 2-氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    614 4-氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    615 2-溴苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    616 2-碘苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    617 2-三氟甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    618 4-三氟甲基苯基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    619 4-三氟甲氧基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    620 4-(二甲基氨基)苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表2-2]
表2(2)
    化合物No.     Q1 X1 X2 X3 X4     Q2
    621     2,3-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    622     2,4-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    623     2,5-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    624     2,6-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    625     2,4-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    626     2,6-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    627     3,4-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    628     2-氟-4-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    629     4-氟-2-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    630     2-氯-4-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    63 1     4-氯-2-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    632     2-氯-6-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    633     2-氯-4-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    634     4-氯-2-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    63 5     2,3,6-三氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    636     吡啶-2-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    637     吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    638     2-氟吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    639     2-氯吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    640     2-氯吡啶-5-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表2-3]
表2(3)
  化合物No.      Q1 X1  X2  X3  X4 Q2
  641     2-甲硫基吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  642     吡嗪-2-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  643     呋喃-2-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  644     呋喃-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  645     2-四氢呋喃基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  646     苯并呋喃-2-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  647     噻吩-2-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  648     2-甲基-5,6-二氢-4H吡喃-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  649     苯基 H  Cl  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  650     苯基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  651     4-硝基苯基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  652     4-氰基苯基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  653     2-氟苯基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  654     4-氟苯基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  655     4-三氟甲基苯基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  656     2,4-二氟苯基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  657     2-氯吡啶-3-基 H  F  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  658     苯基 H  H  CF3  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  659     苯基 H  H  H  F 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  660     苯基 H  H  H  Cl 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表2-4]
表2(4)
  化合物No. Q1  X1 X2 X3 X4     Q2
    661 苯基 H  H  H Br 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    662 苯基 H  H  H I 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    663 苯基 F  H  H F 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    664 苯基 H  Br  H Br 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    665 苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    666 2-甲基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    667 4-甲基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    668 2-氟苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    669 3-氟苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    670 4-氟苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    671 2-氯苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    672 4-氯苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    673 2-溴苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    674 2-碘苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    675 3-氰基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    676 4-氰基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    677 2-硝基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    678 3-硝基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    679 4-硝基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
    680 2-三氟甲基苯基 F  H  H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
[表2-5]
表2(5)
化合物No.     Q1 X1 X2 X3 X4     Q2
681  4-三氟甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
682  4-三氟甲氧基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
683  2,3-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
684  2,4-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
685  2,5-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
686  2,6-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
687  2,4-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
688  2,6-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
689  3,4-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
690  2-氯-4-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
691  2-氯-4-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
692  2-氯-6-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
693  4-氯-2-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
694  4-氯-2-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
695  2,3,6-三氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
696  吡啶-2-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
697  吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
698  2-氟吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
699  2-氟吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
700  2-氯吡啶-5-基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
[表2-6]
表2(6)
  化合物No.     Q1  X1 X2 X3  X4     Q2
  701   2-甲硫基吡啶-3-基   F H H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  702   吡嗪-2-基   F H H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  703   呋喃-2-基   F H H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  704   呋喃-3-基   F H H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  705   2-四氢呋喃基   F H H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  706   苯并呋喃-2-基   F H H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  707   噻吩-2-基   F H H H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  708   苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  709   2-甲基苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  710   4-甲基苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  711   2-氟苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  712   3-氟苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  713   4-氟苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  714   2-氯苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  715   4-氯苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  716   2-溴苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  717   2-碘苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  718   3-氰基苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  719   4-氰基苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  720   2-硝基苯基   F H H H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表2-7]
表2(7)
化合物No.     Q1  X1 X2 X3 X4     Q2
721  3-硝基苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
722  4-硝基苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
723  2-三氟甲基苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
724  4-三氟甲基苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
725  4-三氟甲氧基苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
726  2,3-二氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
727  2,4-二氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
728  2,5-二氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
729  2,6-二氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
730  2,4-二氯苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
731  2,6-二氯苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
732  3,4-二氯苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
733  2-氯-4-硝基苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
734  2-氯-4-氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
735  2-氯-6-氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
736  4-氯-2-氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
737  4-氯-2-硝基苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
738  2,3,6-三氟苯基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
739  吡啶-2-基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
740  吡啶-3-基 F  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表2-8]
表2(8)
  化合物No.   Q1 X1  X2  X3 X4     Q2
  741   2-氟吡啶-3-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  742   2-氯吡啶-3-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  743   2-氯吡啶-5-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  744   2-甲硫基吡啶-3-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  745   吡嗪-2-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  746   呋喃-2-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  747   呋喃-3-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  748   2-四氢呋喃基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  749   苯并呋喃-2-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  750   噻吩-2-基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  751   苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  752   2-甲基苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  753   4-甲基苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  754   2-氟苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  755   3-氟苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  756   4-氟苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  757   2-氯苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  758   4-氯苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  759   2-溴苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  760   2-碘苯基 F  H  H H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表2-9]
表2(9)
化合物No.     Q1 X1  X2 X3  X4     Q2
    761     3-氰基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    762     4-氰基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    763     2-硝基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    764     3-硝基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    765     4-硝基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    766     2-三氟甲基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    767     4-三氟甲基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    768     4-三氟甲氧基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    769     2,3-二氟苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    770     2,4-二氟苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    771     2,5-二氟苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    772     2,6-二氟苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    773     2,4-二氯苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    774     2,6-二氯苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    775     3,4-二氯苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    776     2-氯-4-硝基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    777     2-氯-4-氟苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    778     2-氯-6-氟苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    779     4-氯-2-氟苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    780     4-氯-2-硝基苯基 F  H H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表2-10]
表2(10)
化合物No.     Q1 X1 X2 X3 X4     Q2
    781     2,3,6-三氟苯基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    782     吡啶-2-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    783     吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    784     2-氟吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    785     2-氯吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    786     2-氯吡啶-5-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    787     2-甲硫基吡啶-3-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    788     吡嗪-2-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    789     呋喃-2-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    790     噻吩-2-基 F  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    791     苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    792     2-甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    793     4-甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    794     2-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    795     3-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    796     4-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    797     2-氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    798     4-氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    799     2-溴苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    800     2-碘苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表2-11]
表2(11)
化合物No.     Q1  X1 X2  X3 X4     Q2
  801   3-氰基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  802   4-氰基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  803   2-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  804   3-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  805   4-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  805   2-三氟甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  807   4-三氟甲基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  808   4-三氟甲氧基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  809   2,3-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  810   2,4-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  811   2,5-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  812   2,6-二氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  813   2,4-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  814   2,6-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  815   3,4-二氯苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  816   2-氯-4-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  817   2-氯-4-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  818   2-氯-6-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  819   4-氯-2-氟苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  820   4-氯-2-硝基苯基 F  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表2-12]
表2(12)
化合物No.     Q1 X1 X2 X3 X4     Q2
    821     2,3,6-三氟苯基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    822     吡啶-2-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    823     吡啶-3-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    824     2-氟吡啶-3-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    825     2-氯吡啶-3-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    826     2-氯吡啶-5-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    827     2-甲硫基吡啶-3-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    828     吡嗪-2-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    829     呋喃-2-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    830     噻吩-2-基 F  H  H  H  2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    831     苯基 Cl  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    832     2-氟苯基 Cl  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    833     2-氯吡啶-3-基 Cl  H  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-1]
(X3、X4=氢原子,G1、G2=氧原子)
表3(1)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
    1001   苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1002   2-甲基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1003   4-甲基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1004   2-氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1005   3-氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1006   4-氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1007   2-氯苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1008   4-氯苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1009   2-溴苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1010   2-碘苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1011   3-氰基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1012   4-氰基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1013   2-硝基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1014   3-硝基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1015   4-硝基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1016   2-三氟甲基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1017   4-三氟甲基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1018   4-三氟甲氧基苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1019   2,3-二氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1020   2,4-二氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-2]
表3(2)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1 X2     Q2
  1021   2,5-二氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1022   2,6-二氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1023   2,4-二氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1024   2,6-二氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1025   3,4-二氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1026   2-氯-4-硝基苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1027   2-氯-4-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1028   2-氯-6-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1029   4-氯-2-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1030   4-氯-2-硝基苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1031   2,3,6-三氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1032   3-(乙酰基氨基)苯基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1033   吡啶-2-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1034   吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1035   2-氟吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1036   2-氯吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1037   2-氯吡啶-5-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1038   2-三氟甲基吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1039   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1040   吡嗪-2-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-3]
表3(3)
化合物No.     Q1  R1  R2  X1  X2     Q2
  1041   呋喃-2-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1042   呋喃-3-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1043   2-四氢呋喃基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1044   苯并呋喃-2-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1045   噻吩-2-基 Me  H  H  H 2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1046   苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1047   2-甲基苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1048   4-甲基苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1049   2-氟苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1050   3-氟苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1051   4-氟苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1052   2-氯苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1053   4-氯苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1054   2-溴苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1055   2-碘苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1056   3-氰基苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1057   4-氰基苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1058   2-硝基苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1059   3-硝基苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1060   4-硝基苯基 Me  H  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-4]
表3(4)
化合物No.     Q1  R1 R2  X1 X2     Q2
  1061   2-三氟甲基苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1062   4-三氟甲基苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1063   4-三氟甲氧基苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1064   2,3-二氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1065   2,4-二氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1066   2,5-二氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1067   2,6-二氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1068   2,4-二氯苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1069   2,6-二氯苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1070   3,4-二氯苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1071   2-氯-4-硝基苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1072   2-氯-4-氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1073   2-氯-6-氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1074   4-氯-2-氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1075   4-氯-2-硝基苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1076   2,3,6-三氟苯基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1077   吡啶-2-基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1078   吡啶-3-基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1079   2-氟吡啶-3-基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1080   2-氯吡啶-3-基 Me  H   H   H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-5]
表3(5)
化合物No.     Q1  R1  R2  X1  X2     Q2
  1081   2-氯吡啶-5-基 Me  H H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1082   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1083   吡嗪-2-基 Me  H H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1084   呋喃-2-基 Me  H H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1085   噻吩-2-基 Me  H H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1086   苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1087   2-甲基苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1088   4-甲基苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1089   2-氟苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1090   3-氟苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1091   4-氟苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1092   2-氯苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1093   4-氯苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1094   2-溴苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1095   2-碘苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1096   3-氰基苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1097   4-氰基苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1098   2-硝基苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1099   3-硝基苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1100   4-硝基苯基 Me  H H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-6]
表3(6)
化合物No.     Q1 R1 R2 X1  X2     Q2
1101  2-三氟甲基苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1102  4-三氟甲基苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1103  4-三氟甲氧基苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1104  2,3-二氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1105  2,4-二氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1106  2,5-二氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1107  2,6-二氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1108  2,4-二氯苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1109  2,6-二氯苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1110  3,4-二氯苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1111  2-氯-4-硝基苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1112  2-氯-4-氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1113  2-氯-6-氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1114  4-氯-2-氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1115  4-氟-2-硝基苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1116  2,3,6-三氟苯基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1117  吡啶-2-基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1118  吡啶-3-基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1119  2-氟吡啶-3-基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1120  2-氯吡啶-3-基 Me  H  H  H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-7]
表3(7)
化合物No.     Q1 R1 R2 X1 X2     Q2
  1121     2-氯吡啶-5-基 Me  H  H  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1122     2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  H  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1123     吡嗪-2-基 Me  H  H  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1124     呋喃-2-基 Me  H  H  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1125     2-氟苯基 Me  H  H  H   2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1126     苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1127     2-甲基苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1128     4-甲基苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1129     2-氟苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1130     3-氟苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1131     4-氟苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
  1132     2-氯苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1133     4-氯苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1134     2-溴苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1135     2-碘苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1136     3-氰基苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1137     4-氰基苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1138     2-硝基苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1139     3-硝基苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1140     4-硝基苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-8]
表3(8)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1141   2-三氟甲基苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
  1142   4-三氟甲基苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1143   4-三氟甲氧基苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1144   2,3-二氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1145   2,4-二氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1146   2,5-二氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1147   2,6-二氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1148   2,4-二氯苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1149   2,6-二氯苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1150   3,4-二氯苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1151   2-氯-4-硝基苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
  1152   2-氯-4-氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1153   2-氯-6-氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1154   4-氯-2-氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1155   4-氯-2-硝基苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1156   2,3,6-三氟苯基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1157   吡啶-2-基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1158   吡啶-3-基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1159   2-氟吡啶-3-基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1160   2-氯吡啶-3-基 Me  H  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-9]
表3(9)
化合物No.     Q1  R1  R2  X1  X2     Q2
  1161     2-氯吡啶-5-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
  1162     2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1163     吡嗪-2-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1164     呋喃-2-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1165     噻吩-2-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1166     苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1167     2-甲基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1168     4-甲基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1169     2-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1170     3-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1171     4-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1172     2-氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1173     4-氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1174     2-溴苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1175     2-碘苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1176     3-氰基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1177     4-氰基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1178     2-硝基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1179     3-硝基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1180     4-硝基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-10]
表3(10)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1181   2-三氟甲基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1182   4-三氟甲基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1183   4-三氟甲氧基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1184   2,3-二氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1185   2,4-二氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1186   2,5-二氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1187   2,6-二氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1188   2,4-二氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1189   2,6-二氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1190   3,4-二氯苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1191   2-氯-4-硝基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1192   2-氯-4-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1193   2-氯-6-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1194   4-氯-2-氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1195   4-氯-2-硝基苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1196   2,3,6-三氟苯基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1197   吡啶-2-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1198   吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1199   2-氟吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1200   2-氯吡啶-3-基 Me  H  H  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-11]
表3(11)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1201     2-氯吡啶-5-基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1202     2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1203     吡嗪-2-基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1204     呋喃-2-基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1205     噻吩-2-基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1206     2-氟苯基 Et  H  H  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1207     吡啶-3-基 Et  H  H  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1208     苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1209     2-甲基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1210     3-甲基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1211     4-甲基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1212     2-硝基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1213     3-硝基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1214     4-硝基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1215     2-氰基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1216     3-氰基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1217     4-氰基苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1218     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1219     3-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1220     4-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-12]
表3(12)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1   X2     Q2
  1221   2-氯苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1222   4-氯苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1223   2-溴苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1224   2-碘苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1225   2-三氟甲基苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1226   4-三氟甲基苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1227   4-三氟甲氧基苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1228   2,3-二氟苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1229   2,4-二氟苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1230   2,5-二氟苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1231   2,6-二氟苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1232   2,4-二氯苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1233   2,6-二氯苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1234   3,4-二氯苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1235   2-氟-4-硝基苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1236   4-氟-2-硝基苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1237   2-氯-4-氟苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1238   4-氯-2-氟苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1239   2-氯-6-氟苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1240   2-氯-4-硝基苯基 Me  H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-13]
表3(13)
化合物No.     Q1 R1  R2 X1   X2     Q2
  1241   4-氯-2-硝基苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1242   2,3,6-三氟苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1243   吡啶-2-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1244   吡啶-3-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1245   2-氯吡啶-3-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1246   2-氟吡啶-3-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1247   2-氯吡啶-5-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1248   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1249   吡嗪-2-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1250   呋喃-2-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1251   呋喃-3-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1252   2-四氢呋喃基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1253   苯并呋喃-2-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1254   噻吩-2-基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1255   苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1256   2-甲基苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1257   3-甲基苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1258   4-甲基苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1259   2-硝基苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1260   3-硝基苯基 Me  H  F   H     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
[表3-14]
表3(14)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1   X2     Q2
  1261     4-硝基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1262     2-氰基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1263     3-氰基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1264     4-氰基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1265     2-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1266     3-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1267     4-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1268     2-氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1269     4-氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1270     2-溴苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1271     2-碘苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1272     2-三氟甲基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1273     4-三氟甲基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1274     4-三氟甲氧基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1275     2,3-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1276     2,4-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1277     2,5-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1278     2,6-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1279     2,4-二氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1280     2,6-二氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
[表3-15]
表3(15)
化合物No.     Q1  R1 R2 X1   X2     Q2
  1261     4-硝基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1262     2-氰基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1263     3-氰基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1264     4-氰基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1265     2-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1266     3-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1267     4-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1268     2-氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1269     4-氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1270     2-溴苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1271     2-碘苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1272     2-三氟甲基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1273     4-三氟甲基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1274     4-三氟甲氧基苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1275     2,3-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1276     2,4-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1277     2,5-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1278     2,6-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1279     2,4-二氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1280     2,6-二氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
[表3-16]
表3(16)
化合物No.     Q1  R1  R2  X1  X2     Q2
  1301   噻吩-2-基 Me  H  F  H 2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
  1302   苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1303   2-甲基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1304   4-甲基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1305   2-氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1306   3-氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1307   4-氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1308   2-氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1309   4-氯苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1310   2-溴苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1311   2-碘苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1312   3-氰基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1313   4-氰基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1314   2-硝基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1315   3-硝基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1316   4-硝基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1317   2-三氟甲基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1318   4-三氟甲基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1319   4-三氟甲氧基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1320   2,3-二氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-17]
表3(17)
化合物No.     Q1  R1 R2  X1  X2     Q2
  1321   2,4-二氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1322   2,5-二氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1323   2,6-二氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1324   2,4-二氯苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1325   2,6-二氯苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1326   3,4-二氯苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1327   2-氯-4-硝基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1328   2-氯-4-氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1329   2-氯-6-氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1330   4-氯-2-氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1331   4-氯-2-硝基苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1332   2,3,6-三氟苯基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1333   吡啶-2-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1334   吡啶-3-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1335   2-氟吡啶-3-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1336   2-氯吡啶-3-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1337   2-氯吡啶-5-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1338   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1339   吡嗪-2-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1340   呋喃-2-基 Me  H  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-18]
表3(18)
化合物No.     Q1 R1  R2 X1 X2     Q2
  1341     噻吩-2-基 Me  H  F  H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1342     苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1343     2-甲基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1344     4-甲基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1345     2-氟苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1346     3-氟苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1347     4-氟苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1348     2-氯苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1349     4-氯苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1350     2-溴苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1351     2-碘苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1352     3-氰基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1353     4-氰基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1354     2-硝基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1355     3-硝基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1356     4-硝基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1357     2-三氟甲基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1358     4-三氟甲基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1359     4-三氟甲氧基苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1360     2,3-二氟苯基 Me  H  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-19]
表3(19)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1361   2,4-二氟苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1362   2,5-二氟苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1363   2,6-二氟苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1364   2,4-二氯苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1365   2,6-二氯苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1366   3,4-二氯苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1367   2-氯-4-硝基苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1368   2-氯-4-氟苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1369   2-氯-6-氟苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1370   4-氯-2-氟苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1371   4-氯-2-硝基苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1372   2,3,6-三氟苯基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1373   吡啶-2-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1374   吡啶-3-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1375   2-氟吡啶-3-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1376   2-氯吡啶-3-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1377   2-氯吡啶-5-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1378   2-甲硫基吡啶-3-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1379   吡嗪-2-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1380   呋喃-2-基   Me   H   F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-20]
表3(20)
化合物No.     Q1 R1 R2 X1  X2     Q2
  1381     噻吩-2-基 Me  H  F  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1382     苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1383     2-甲基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1384     4-甲基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1385     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1386     3-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1387     4-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1388     2-氯苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1389     4-氯苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1390     2-溴苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1391     2-碘苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
  1392     3-氰基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1393     4-氰基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1394     2-硝基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1395     3-硝基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1396     4-硝基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1397     2-三氟甲基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1398     4-三氟甲基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1399     4-三氟甲氧基苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1400     2,3-二氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-21]
表3(21)
化合物No.     Q1   R1  R2  X1  X2     Q2
  1401   2,4-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
  1402   2,5-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1403   2,6-二氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1404   2,4-二氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1405   2,6-二氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1406   3,4-二氯苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1407   2-氯-4-硝基苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1408   2-氯-4-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1409   2-氯-6-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1410   4-氯-2-氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1411   4-氯-2-硝基苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
  1412   2,3,6-三氟苯基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1413   吡啶-2-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1414   吡啶-3-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1415   2-氟吡啶-3-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1416   2-氯吡啶-3-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1417   2-氯吡啶-5-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1418   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1419   吡嗪-2-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1420   呋喃-2-基 Me  H  F   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-22]
表3(22)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
1421     噻吩-2-基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基
1422     苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1423     2-甲基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1424     4-甲基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1425     2-氟苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1426     3-氟苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1427     4-氟苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1428     2-氯苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1429     4-氯苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1430     2-溴苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1431     2-碘苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1432     3-氰基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1433     4-氰基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1434     2-硝基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1435     3-硝基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1436     4-硝基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1437     2-三氟甲基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1438     4-三氟甲基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1439     4-三氟甲氧基苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1440     2,3-二氟苯基 Me  H  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-23]
表3(23)
化合物No.     Q1 R1  R2 X1 X2     Q2
1441   2,4-二氟苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1442   2,5-二氟苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1443   2,6-二氟苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1444   2,4-二氯苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1445   2,6-二氯苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1446   3,4-二氯苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1447   2-氯-4-硝基苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1448   2-氯-4-氟苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1449   2-氯-6-氟苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1450   4-氯-2-氟苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1451   4-氯-2-硝基苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1452   2,3,6-三氟苯基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1453   吡啶-2-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1454   吡啶-3-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1455   2-氟吡啶-3-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1456   2-氯吡啶-3-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1457   2-氯吡啶-5-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1458   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1459   吡嗪-2-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1460   呋喃-2-基 Me  H  F   H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-24]
表3(24)
  化合物No.     Q1   R1  R2 X1 X2     Q2
    1461     噻吩-2-基   Me   H   F   H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1462     苯基   Et   H   F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1463     苯基   Me   H   H   F     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1464     4-硝基苯基   Me   H   H   F     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1465     4-氰基苯基   Me   H   H   F     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1466     苯基   Me   H   H   F     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
    1467     4-硝基苯基   Me   H   H   F     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
    1468     4-氰基苯基   Me   H   H   F     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
    1469     苯基   Me   H   H   F     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
    1470     4-硝基苯基   Me   H   H   F     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
    1471     4-氰基苯基   Me   H   H   F     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
    1472     苯基   Me   H   H   F     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    1473     4-硝基苯基   Me   H   H   F     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    1474     4-氰基苯基   Me   H   H   F     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    1475     苯基   Me   H   H   F     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    1476     4-硝基苯基   Me   H   H   F     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    1477     4-氰基苯基   Me   H   H   F     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    1478     苯基   H   Me   H   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1479     苯基   H   Me   H   H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
    1480     苯基   H   Me   H   H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-25]
表3(25)
化合物No.     Q1  R1   R2  X1  X2     Q2
    1481     2-氟苯基 H   Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
    1482     苯基 H   Et  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1483     苯基 H   i-Pr  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1484     苯基 H   乙酰基  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1485     苯基 H   Me  F   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1486     2-氟苯基 H   Me  F   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1487     苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1488     2-甲基苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1489     4-甲基苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1490     2-氟苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1491     3-氟苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1492     4-氟苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1493     2-氯苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1494     4-氯苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1495     2-溴苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1496     2-碘苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1497     3-氰基苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1498     4-氰基苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1499     2-硝基苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1500     3-硝基苯基 Me   Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-26]
表3(26)
化合物No.     Q1   R1   R2   X1   X2     Q2
  1501   4-硝基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1502   2-三氟甲基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1503   4-三氟甲基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1504   4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1505   2,3-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1506   2,4-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1507   2,5-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1508   2,6-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1509   2,4-二氯苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1510   2,6-二氯苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1511   3,4-二氯苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1512   2-氯-4-硝基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1513   2-氯-4-氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1514   2-氯-6-氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1515   4-氯-2-氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1516   4-氯-2-硝基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1517   2,3,6-三氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1518   吡啶-2-基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1519   吡啶-3-基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1520   2-氟吡啶-3-基 Me  Me  H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-27]
表3(27)
化合物No.     Q1   R1   R2  X1  X2     Q2
  1521   2-氯吡啶-3-基 Me   Me   H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1522   2-氯吡啶-5-基 Me   Me   H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1523   2-甲硫基吡啶-3-基 Me   Me   H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1524   吡嗪-2-基 Me   Me   H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1525   呋喃-2-基 Me   Me   H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1526   噻吩-2-基 Me   Me   H   H   2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1527   苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1528   2-甲基苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1529   4-甲基苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1530   2-氟苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1531   3-氟苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1532   4-氟苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1533   2-氯苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1534   4-氯苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1535   2-溴苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1536   2-碘苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1537   3-氰基苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1538   4-氰基苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1539   2-硝基苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1540   3-硝基苯基 Me   Me   H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-28]
表3(28)
化合物No.     Q1   R1  R2  X1  X2     Q2
  1541   4-硝基苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1542   2-三氟甲基苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1543   4-三氟甲基苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1544   4-三氟甲氧基苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1545   2,3-二氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1546   2,4-二氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1547   2,5-二氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1548   2,6-二氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1549   2,4-二氯苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1550   2,6-二氯苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1551   3,4-二氯苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1552   2-氯-4-硝基苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1553   2-氯-4-氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1554   2-氯-6-氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1555   4-氯-2-氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1556   4-氯-2-硝基苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1557   2,3,6-三氟苯基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1558   吡啶-2-基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1559   吡啶-3-基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1560   2-氟吡啶-3-基 Me Me  H  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-29]
表3(29)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1 X2     Q2
  1561     2-氯吡啶-3-基 Me  Me  H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1562     2-氯吡啶-5-基 Me  Me  H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1563     2-甲硫基吡啶-3-基 Me  Me  H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1564     吡嗪-2-基 Me  Me  H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1565     呋喃-2-基 Me  Me  H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1566     噻吩-2-基 Me  Me  H   H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1567     苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1568     2-甲基苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1569     4-甲基苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1570     2-氟苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1571     3-氟苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1572     4-氟苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1573     2-氯苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1574     4-氯苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1575     2-溴苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1576     2-碘苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1577     3-氰基苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1578     4-氰基苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1579     2-硝基苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1580     3-硝基苯基 Me  Me  H   H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-30]
表3(30)
化合物No.     Q1   R1   R2  X1  X2     Q2
1581  4-硝基苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1582  2-三氟甲基苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1583  4-三氟甲基苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1584  4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1585  2,3-二氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1586  2,4-二氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1587  2,5-二氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1588  2,6-二氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1589  2,4-二氯苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1590  2,6-二氯苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1591  3,4-二氯苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1592  2-氯-4-硝基苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1593  2-氯-4-氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1594  2-氯-6-氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1595  4-氯-2-氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1596  4-氯-2-硝基苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1597  2,3,6-三氟苯基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1598  吡啶-2-基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1599  吡啶-3-基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
1600  2-氟吡啶-3-基 Me  Me  H   H  2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-31]
表3(31)
化合物No.     Q1 R1  R2 X1  X2     Q2
  1601   2-氯吡啶-3-基 Me  Me  H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1602   2-氯吡啶-5-基 Me  Me  H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1603   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  Me  H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1604   吡嗪-2-基 Me  Me  H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1605   呋喃-2-基 Me  Me  H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1606   噻吩-2-基 Me  Me  H  H     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1607   苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1608   2-甲基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1609   3-甲基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1610   4-甲基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1611   2-硝基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1612   3-硝基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1613   4-硝基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1614   2-氰基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1615   3-氰基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1616   4-氰基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1617   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1618   3-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1619   4-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1620   2-氯苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-32]
表3(32)
化合物No.     Q1 R1  R2 X1  X2     Q2
  1621   4-氯苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1622   2-溴苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1623   2-碘苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1624   2-三氟甲基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1625   4-三氟甲基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1626   4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1627   2,3-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1628   2.4-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1629   2,5-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1630   2,6-二氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1631   2,4-二氯苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1632   2,6-二氯苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1633   3,4-二氯苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1634   2-氟-4-硝基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1635   4-氟-2-硝基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1636   2-氯-4-氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1637   4-氯-2-氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1638   2-氯-6-氟苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1639   2-氯-4-硝基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1640   4-氯-2-硝基苯基 Me  Me  H   H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-33]
表3(33)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1641   2,3,6-三氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1642   吡啶-2-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1643   吡啶-3-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1644   2-氟吡啶-3-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1645   2-氯吡啶-3-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1646   2-氯吡啶-5-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1647   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1648   吡嗪-2-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1649   呋喃-2-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1650   呋喃-3-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1651   2-四氢呋喃基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1652   苯并呋喃-2-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1653   噻吩-2-基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1654   3,4-二硝基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1655   3-甲氧基-4-硝基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1656   2,3,4-三氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1657   苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1658   2-甲基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1659   4-甲基苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1660   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-34]
表3(34)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
1661     3-氟苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1662     4-氟苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1663     2-氯苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1664     4-氯苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1665     2-溴苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1666     2-碘苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1667     3-氰基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1668     4-氰基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1669     2-硝基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1670     3-硝基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1671     4-硝基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1672     2-三氟甲基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1673     4-三氟甲基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1674     4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1675     2,3-二氟苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1676     2,4-二氟苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1677     2,5-二氟苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1678     2,6-二氟苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1679     2,4-二氯苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1680     2,6-二氯苯基 Me  Me  H  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-35]
表3(35)
化合物No.     Q1  R1  R2  X1  X2     Q2
    1681     3,4-二氯苯基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1682     2-氯-4-硝基苯基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1683     2-氯-4-氟苯基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1684     2-氯-6-氟苯基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1685     4-氯-2-氟苯基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1686     4-氯-2-硝基苯基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1687     2,3,6-三氟苯基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1688     吡啶-2-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1689     吡啶-3-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1690     2-氟吡啶-3-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1691     2-氯吡啶-3-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1692     2-氯吡啶-5-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1693     2-甲硫基吡啶-3-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1694     吡嗪-2-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1695     呋喃-2-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1696     噻吩-2-基 Me Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
    1697     苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1698     2-甲基苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1699     4-甲基苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
    1700     2-氟苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-36]
表3(36)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1701   3-氟苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1702   4-氟苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1703   2-氯苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1704   4-氯苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1705   2-溴苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1706   2-碘苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1707   3-氰基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1708   4-氰基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1709   2-硝基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1710   3-硝基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1711   4-硝基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1712   2-三氟甲基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1713   4-三氟甲基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1714   4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1715   2,3-二氟苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1716   2,4-二氟苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1717   2,5-二氟苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1718   2,6-二氟苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1719   2,4-二氯苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1720   2,6-二氯苯基 Me  Me  F   H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-37]
表3(37)
化合物No.     Q1  R1  R2  X1  X2     Q2
  1721 3,4-二氯苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1722 2-氯-4-硝基苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1723 2-氯-4-氟苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1724 2-氯-6-氟苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1725 4-氯-2-氟苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1726 4-氯-2-硝基苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1727 2,3,6-三氟苯基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1728 吡啶-2-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1729 吡啶-3-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1730 2-氟吡啶-3-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1731 2-氯吡啶-3-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1732 2-氯吡啶-5-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1733 2-甲硫基吡啶-3-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1734 吡嗪-2-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1735 呋喃-2-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1736 噻吩-2-基 Me Me  F  H     2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
  1737 苯基 Me Me  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1738 2-甲基苯基 Me Me  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1739 4-甲基苯基 Me Me  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1740 2-氟苯基 Me Me  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-38]
表3(38)
化合物No.     Q1 R1  R2  X1  X2     Q2
1741 3-氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1742 4-氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1743 2-氯苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1744 4-氯苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1745 2-溴苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1746 2-碘苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1747 3-氰基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1748 4-氰基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1749 2-硝基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1750 3-硝基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1751 4-硝基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1752 2-三氟甲基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1753 4-三氟甲基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1754 4-三氟甲氧基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1755 2,3-二氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1756 2,4-二氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1757 2,5-二氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1758 2,6-二氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1759 2,4-二氯苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
1760 2,6-二氯苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
[表3-39]
表3(39)
化合物No.     Q1  R1  R2  X1  X2     Q2
  1761   3,4-二氯苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1762   2-氯-4-硝基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1763   2-氯-4-氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1764   2-氯-6-氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1765   4-氯-2-氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1766   4-氯-2-硝基苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1767   2,3,6-三氟苯基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1768   吡啶-2-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1769   吡啶-3-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1770   2-氟吡啶-3-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1771   2-氯吡啶-3-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1772   2-氯吡啶-5-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1773   2-甲硫基吡啶-3-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1774   吡嗪-2-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1775   呋喃-2-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1776   噻吩-2-基 Me Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
  1777   苯基 Me Me  F  H 2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1778   2-甲基苯基 Me Me  F  H 2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1779   4-甲基苯基 Me Me  F  H 2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1780   2-氟苯基 Me Me  F  H 2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-40]
表3(40)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1781   3-氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1782   4-氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1783   2-氯苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1784   4-氯苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1785   2-溴苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1786   2-碘苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1787   3-氰基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1788   4-氰基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1789   2-硝基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1790   3-硝基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1791   4-硝基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1792   2-三氟甲基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1793   4-三氟甲基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1794   4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1795   2,3-二氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1796   2,4-二氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1797   2,5-二氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1798   2,6-二氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1799   2,4-二氯苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1800   2,6-二氯苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
[表3-41]
表3(41)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1801   3,4-二氯苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1802   2-氯-4-硝基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1803   2-氯-4-氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1804   2-氯-6-氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1805   4-氯-2-氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1806   4-氯-2-硝基苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1807   2,3,6-三氟苯基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1808   吡啶-2-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1809   吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1810   2-氟吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1811   2-氯吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1812   2-氯吡啶-5-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1813   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1814   吡嗪-2-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1815   呋喃-2-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1816   噻吩-2-基 Me  Me  F  H   2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
  1817   苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1818   2-甲基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1819   4-甲基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1820   2-氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-42]
表3(42)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1821   3-氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1822   4-氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1823   2-氯苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1824   4-氯苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1825   2-溴苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1826   2-碘苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1827   3-氰基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1828   4-氰基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1829   2-硝基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1830   3-硝基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1831   4-硝基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1832   2-三氟甲基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1833   4-三氟甲基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1834   4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1835   2,3-二氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1836   2,4-二氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1837   2,5-二氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1838   2,6-二氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1839   2,4-二氯苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1840   2,6-二氯苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表3-43]
表3(43)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1841   3,4-二氯苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1842   2-氯-4-硝基苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1843   2-氯-4-氟苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1844   2-氯-6-氟苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1845   4-氯-2-氟苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1846   4-氯-2-硝基苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1847   2,3,6-三氟苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1848   吡啶-2-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1849   吡啶-3-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1850   2-氟吡啶-3-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1851   2-氯吡啶-3-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1852   2-氯吡啶-5-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1853   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1854   吡嗪-2-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1855   呋喃-2-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1856   噻吩-2-基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  1857   苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1858   2-甲基苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1859   4-甲基苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1860   2-氟苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-44]
表3(44)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1 X2     Q2
1861     3-氟苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1862     4-氟苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1863     2-氯苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1864     4-氯苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1865     2-溴苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1866     2-碘苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1867     3-氰基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1868     4-氰基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1869     2-硝基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1870     3-硝基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1871     4-硝基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1872     2-三氟甲基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1873     4-三氟甲基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1874     4-三氟甲氧基苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1875     2,3-二氟苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1876     2,4-二氟苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1877     2,5-二氟苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1878     2,6-二氟苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1879     2,4-二氯苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
1880     2,6-二氯苯基 Me  Me  F  H  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
[表3-45]
表3(45)
化合物No.     Q1  R1  R2 X1  X2     Q2
  1881     3,4-二氯苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1882     2-氯-4-硝基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1883     2-氯-4-氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1884     2-氯-6-氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1885     4-氯-2-氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1886     4-氯-2-硝基苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1887     2,3,6-三氟苯基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1888     吡啶-2-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1889     吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1890     2-氟吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1891     2-氯吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1892     2-氯吡啶-5-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1893     2-甲硫基吡啶-3-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1894     吡嗪-2-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1895     呋喃-2-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1896     噻吩-2-基 Me  Me  F  H   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
  1897     2-氟苯基 Me  H  H  H   2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基
  1898     2-氟苯基 Me  H  H  H   2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
  1899     2-氟苯基 Me  H  H  H   2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
  1900     2-氟苯基 Me  H  H  H   4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基
[表3-46]
表3(46)
化合物No.     Q1   R1  R2 X1  X2     Q2
  1901   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
  1902   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
  1903   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
  1904   2-氟苯基 Me  H  H  H     4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基
  1905   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
  1906   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基
  1907   2-氟苯基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基
  1908   2-氟苯基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基
  1909   2-氟苯基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基
  1910   2-氟苯基 Me  H  H  H     2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基
  1911   2-氟苯基 Me  H  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
  1912   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基
  1913   2-氟苯基 Me  H  H  H     2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1914   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1915   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1916   2-氟苯基 Me  H  H  H     2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1917   2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基
  1918   2-氟苯基 Me  H  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
  1919   2-氟苯基 Me  H  F  H     2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
  1920   2-氟苯基 Me  H  F  H     4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基
[表3-47]
表3(47)
化合物No.     Q1   R1  R2 X1 X2     Q2
    1921     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
    1922     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
    1923     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
    1924     2-氟苯基 Me  H  F  H     4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基
    1925     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
    1926     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基
    1927     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基
    1928     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基
    1929     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基
    1930     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基
    1931     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
    1932     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基
    1933     2-氟苯基 Me  H  F  H     2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
    1934     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
    1935     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
    1936     2-氟苯基 Me  H  F  H     2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
    1937     2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基
    1938     2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
    1939     2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
    1940     2-氟苯基 Me  Me  H  H     4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基
[表3-48]
表3(48)
化合物No.     Q1   R1  R2 X1 X2     Q2
  1941   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
  1942   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
  1943   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
  1944   2-氟苯基 Me  Me  H  H     4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基
  1945   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
  1946   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基
  1947   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基
  1948   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基
  1949   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基
  1950   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基
  1951   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
  1952   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基
  1953   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1954   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1955   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1956   2-氟苯基 Me  Me  H  H     2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1957   2-氟苯基 Me  Me  F  H     2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基
  1958   2-氟苯基 Me  Me  F  H     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
  1959   2-氟苯基 Me  Me  F  H     2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基
  1960   2-氟苯基 Me  Me  F  H     4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基
[表3-49]
表3(49)
化合物No.     Q1   R1  R2 X1  X2     Q2
  1961   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
  1962   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
  1963   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基
  1964   2-氟苯基 Me  Me  F  H 4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基
  1965   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基
  1966   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基
  1967   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基
  1968   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基
  1969   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基
  1970   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基
  1971   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
  1972   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基
  1973   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1974   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1975   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
  1976   2-氟苯基 Me  Me  F  H 2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
[表4-1]
Figure S2005800502774D01231
(A3、A4=碳原子、X、R2=氢原子、G1、G2=氧原子、n=0)
表4(1)
化合物No.     Q1  R1  A1   A2     Q2
  2001     苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2002     2-甲基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2003     4-甲基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2004     2-氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2005     3-氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2006     4-氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2007     2-氯苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2008     4-氯苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2009     2-溴苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2010     2-碘苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2011     3-氰基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2012     4-氰基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2013     2-硝基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2014     3-硝基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2015     4-硝基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2016     2-三氟甲基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2017     4-三氟甲基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2018     4-三氟甲氧基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2019     2,3-二氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2020     2,4-二氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
[表4-2]
表4(2)
化合物No.     Q1  R1  A1 A2     Q2
  2021   2,5-二氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2022   2,6-二氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2023   2,4-二氯苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2024   2,6-二氯苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2025   3,4-二氯苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2026   2-氯-4-硝基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2027   2-氯-4-氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2028   2-氯-6-氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2029   4-氯-2-氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2030   4-氯-2-硝基苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2031   2,3,6-三氟苯基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2032   吡啶-2-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2033   吡啶-3-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2034   吡啶-4-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2035   2-氟吡啶-3-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2036   2-氯吡啶-3-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2037   2-氯吡啶-5-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2038   2-甲硫基吡啶-3-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2039   吡嗪-2-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2040   呋喃-2-基   H   N   C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
[表4-3]
表4(3)
化合物No.    Q1  R1  A1 A2     Q2
  2041  噻吩-2-基 H  N  C  2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2042  苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2043  2-甲基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2044  4-甲基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2045  2-氟苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2046  3-氟苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2047  4-氟苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2048  2-氯苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2049  4-氯苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2050  2-溴苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2051  2-碘苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2052  3-氰基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2053  4-氰基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2054  2-硝基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2055  3-硝基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2056  4-硝基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2057  2-三氟甲基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2058  4-三氟甲基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2059  4-三氟甲氧基苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2060  2,3-二氟苯基 H  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表4-4]
表4(4)
化合物No.     Q1  R1  A1 A2     Q2
  2061     2,4-二氟苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2062     2,5-二氟苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2063     2,6-二氟苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2064     2,4-二氯苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2065     2,6-二氯苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2066     3,4-二氯苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2067     2-氯-4-硝基苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2068     2-氯-4-氟苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2069     2-氯-6-氟苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2070     4-氯-2-氟苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2071     4-氯-2-硝基苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2072     2,3,6-三氟苯基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2073     吡啶-2-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2074     吡啶-3-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2075     2-氟吡啶-3-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2076     2-氯吡啶-3-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2077     2-氯吡啶-5-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2078     2-甲硫基吡啶-3-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2079     吡嗪-2-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2080     呋喃-2-基   H  N  C 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表4-5]
表4(5)
  化合物No.     Q1 R1  A1  A2     Q2
  2081   噻吩-2-基 H  N  C   2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2082   苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2083   2-甲基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2084   4-甲基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2085   2-氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2086   3-氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2087   4-氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2088   2-氯苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2089   4-氯苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2090   2-溴苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2091   2-碘苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2092   3-氰基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2093   4-氰基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2094   2-硝基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2095   3-硝基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2096   4-硝基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2097   2-三氟甲基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2098   4-三氟甲基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2099   4-三氟甲氧基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2100   2,3-二氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
[表4-6]
表4(6)
化合物No.     Q1  R1  A1  A2     Q2
  2101   2,4-二氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2102   2,5-二氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2103   2,6-二氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2104   2,4-二氯苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2105   2,6-二氯苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2106   3,4-二氯苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2107   2-氯-4-硝基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2108   2-氯-4-氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2109   2-氯-6-氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2110   4-氯-2-氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2111   4-氯-2-硝基苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2112   2,3,6-三氟苯基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2113   吡啶-2-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2114   吡啶-3-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2115   2-氟吡啶-3-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2116   2-氯吡啶-3-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2117   2-氯吡啶-5-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2118   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2119   吡嗪-2-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2120   呋喃-2-基 Me  N  C   2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
[表4-7]
表4(7)
化合物No.     Q1   R1  A1  A2     Q2
  2121   噻吩-2-基 Me  N  C  2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2122   苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2123   2-甲基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2124   4-甲基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2125   2-氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2126   3-氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2127   4-氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2128   2-氯苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2129   4-氯苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2130   2-溴苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2131   2-碘苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2132   3-氰基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2133   4-氰基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2134   2-硝基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2135   3-硝基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2136   4-硝基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2137   2-三氟甲基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2138   4-三氟甲基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2139   4-三氟甲氧基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2140   2,3-二氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表4-8]
表4(8)
化合物No.     Q1  R1  A1 A2     Q2
2141   2,4-二氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2142   2,5-二氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2143   2,6-二氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2144   2,4-二氯苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2145   2,6-二氯苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2146   3,4-二氯苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2147   2-氯-4-硝基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2148   2-氯-4-氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2149   2-氯-6-氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2150   4-氯-2-氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2151   4-氯-2-硝基苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2152   2,3,6-三氟苯基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2153   吡啶-2-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2154   吡啶-3-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2155   2-氟吡啶-3-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2156   2-氯吡啶-3-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2157   2-氯吡啶-5-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2158   2-甲硫基吡啶-3-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2159   吡嗪-2-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2160   呋喃-2-基 Me  N  C  2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表4-9]
表4(9)
  化合物No.     Q1  R1     A1     A2     Q2
  2161   噻吩-2-基   Me   N     C     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2162   苯基   H   C     N     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2163   苯基   H   C     N-氧基     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2164   苯基   H   N-氧基     C     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2165   2-氟苯基   H   N-氧基     C     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2166   苯基   H   N-氧基     C     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2167   2-氟苯基   H   N-氧基     C     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2168   苯基   Me   N-氧基     C     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2169   2-氟苯基   Me   N-氧基     C     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
  2170   苯基   Me   N-氧基     C     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
  2171   2-氟苯基   Me   N-氧基     C     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表5-1]
Figure S2005800502774D01311
(R1、R2、X1、X2、X3、X4=氢原子,Q1=苯基)
表5(1)
化合物No. G1  G2     Q2
2201  O  S     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
2202  S  O     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
2203  S  S     2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基
2204  O  S     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2205  S  O     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2206  S  S     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2207  O  S     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
2208  S  O     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
2209  S  S     2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
2210  O  S     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
2211  S  O     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
2212  S  S     2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基磺酰基)苯基
2213  O  S     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
2214  S  O     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
2215  S  S     2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
2216  O  S     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
2217  S  O     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
2218  S  S     2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
2219  O  S     2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
2220  S  O     2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
[表5-2]
表5(2)
化合物No. G1   G2 Q2
2221 S   S 2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
以下,表6中给出本发明通式(1)表示的化合物的物性值。此处给出的1H-NMR的位移值,没有特殊记载时,使用四甲基硅烷作为内标物。
表6(1)
 化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
1 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.36(2H,s),7.51-7.65(5H,m),7.73(1H,d,J=7.8Hz),7.86(1H,d,J=7.8Hz),7.89(2H,d,J=7.8Hz),8.01(1H,s),8.33(1H.s).
2 δ7.52-7.63(4H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.98-8.09(5H,m).8.39(1H,s),10.48(1H,s),10.59(1H,s).
3 δ7.32-7.39(2H,m),7.54-7.63(2H,m),7.67-7.72(1H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.98(1H,d,J=7.8Hz),8.03(2H,s),8.34(1H,s),10.61(1H,s),10.65(1H,s).
4 δ7.53-7.63(4H,m),7.79(1H,d,J=8.3Hz),7.99-8.02(2H,m),8.08(1H,dd,J=2.0,8.3Hz),8.17(2H,s),8.39(1H,d,J=2.0Hz),10.50(1H,s),10.63(1H,s).
5 δ7.33-7.40(2H,m),7.54-7.63(2H,m),7.68-7.72(1H,m),7.79(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=7.8Hz),8.17(2H,s),8.35(1H,s),10.65(1H,s),10.67(1H,s).
6 δ7.52-7.62(4H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.91(2H,s),7.97(2H,d,J=7.8Hz),8.04(1H,d,J=7.8Hz),8.36(1H,s),10.50(1H,s),10.61(1H,s).
7 δ7.53-7.64(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.01(2H,m),8.06(2H,s),8.09(1H,dd,J=2.0.7.8Hz),8.39(1H,s),10.51(1H,s),10.63(1H,s).
8 δ7.33-7.40(2H,m),7.55-7.63(2H,m),7.68-7.72(1H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=7.8Hz),8.05(2H,s),8.34(1H,s),10.65(1H,s),10.69(1H,s).
9 δ2.29(6H,s),7.47(2H,s),7.51-7.62(4H,m).7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.97-8.00(2H,m),8.03-8.06(1H,m),8.36(1H,s),10.00(1H,s),10.45(1H,s).
10 δ2.37(6H,s),7.34(2H,s),7.46-7.57(4H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.98-8.01(2H,m),8.12(1H,d,J=7.3Hz),8.34(1H,s),8.87(1H,s),9.66(1H,s).
11 (CDCl3)δ2.35(6H,s),2.52(3H,s),7.26-7.31(2H,m),7.36(2H,s),7.37-7.42(1H,m) 7.49-7.54(2H,m),7.68-7.73(3H,m),7.79(1H,d,J=7.3Hz),8.30(1H,s).
12 δ2.30(6H,s),2.41(3H,s),7.42-7.48(4H,m),7.54(1H,d,J=7.94Hz),7.74-7.82(3H,m),8.07(1H,d,J=7.94Hz),8.35(1H,s),9.99(1H,s),10.43(1H,s).
13 δ2.30(6H,s),2.40(3H,s),7.35(2H,d,J=8.3Hz),7.45(2H,s),7.53(1H,t,J=7.8Hz),7.74(1H,d,J=7.81Hz) 7.92(2H,d,J=8.3Hz),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.36(1H,s),9.98(1H,s),10.39(1H,s).
14 δ1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.30(6H,s),2.76(2H,q,J=7.6Hz),7.30-7.37(2H,m),7.42-7.46(4H,m),7.52(1H,t,J=8.0Hz),7.81(1H,d,J=8.0Hz),7.96(1H,d,J=8.0Hz),8.35(1H,s),9.98(1H,s),10.56(1H,s).
16 δ1.22(3H,t,J=7.6Hz),2.31(6H,s),2.69(2H,q,J=7.6Hz),7.39(2H,d,J=8.3Hz),7.45(2H,t,J=7.9Hz),7.53(2H,d,J=8.3Hz),7.74(1H,d,J=7.9Hz),7.94(1H,d,J=8.3Hz),8.07(1H,d,J=7.9Hz),8.36(1H,s),9.99(1H,s),10.40(1H,s).
    17 δ2.30(6H,s),7.33-7.76(8H,m),7.97(1H,d,J=8.30Hz),8.30(1H,s),10.01(1H,s),10.65(1H,s).
18 δ2.30(6H,s),7.45-7.64(5H,m),7.76-8.05(3H,m),8.06(1H,d,J=8.3Hz),8.35(1H,s),10.00(1H,s),10.54(1H,s).
19 δ2.30(6H,s),7.37-7.45(4H,m),7.54(1H,t,J=7.8Hz),7.76(1H,d,J=7.8Hz),8.05-8.11(3H,m),8.34(1H,s),10.00(1H,s),10.49(1H,s).
20 (CDCl3)δ2.35(6H,s),7.36(2H,s),7.37-7.54(4H,m),7.69-7.83(4H.m),8.13(1H,s),8.33(1H,s).
22 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.56(1H,dd,J=7.8.6.8Hz),7.63(1H,d,J=8.8Hz),7.72(1H,d,J=8.8Hz),7.77(1H,d,J=6.8Hz),7.94(1H,d,J=8.3Hz),8.03(1H,d,J=8.8Hz).8.17(1H,d,J=7.8Hz),8.34(1H,s),9.99(1H,s),10.54(1H,s).
[表6-2]
表6(2)
 化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
23 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.34-7.38(3H,m),7.42-7.46(1H,m),7.53(1H,t,J=7.8Hz),7.62(1H,s),7.65-7.68(2H,m),7.73-7.75(1H,m),7.82-7.84(1H,m),7.89(1H,s),8.32(1H,s).
26 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.19(1H,dt,J=2.0,7.8Hz),7.36(2H,s),7.46(1H,t,J=7.8Hz),7.52-7.57(3H,m),7.66(1H,s),7.74(1H,d,J=7.8Hz),7.85(1H,d,J=7.8Hz),7.94(1H,d,J=7.8Hz),8.31(1H,s)
28 δ2.36(6H,s),7.33(2H,s),7.48(1H,t,J=7.8Hz),7.75-7.84(5H,m),8.14(1H,d,J=7.8Hz),8.31(1H,s),9.20(1H,s),10.04(1H,s).
29 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.57(1H,d,J=7.8Hz),7.75-7.80(2H,m),8.06-8.11(2H,m),8.29(1H,d,J=7.8Hz),8.34(1H,s),8.46(1H,s),10.02(1H,s),10.65(1H,s).
30 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.56(1H,t,J=7.8Hz),7.79(1H,d,J=7.8Hz),8.04-8.06(3H,m),8.16(2H,d,J=8.3Hz),8.36(1H,s),10.02(1H,s),10.72(1H,s).
31 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.56(1H,d,J=7.8Hz),7.76-7.81(3H,m),7.88-7.94(2H,m),8.17(1H,d,J=7.8Hz),8.24(1H,s),10.02(1H,s),10.90(1H,s).
32 δ2.32(6H,s),7.46(2H,s),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.80-7.89(2H,m),8.11(1H,d,J=7.8Hz),8.36(1H,s),8.44-8.48(2H,m),8.86(1H,s),10.04(1H,s),10.83(1H,s).
33 δ2.31(6H,s),7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=8.1Hz),7.80(1H,d,J=8.1Hz),8.08(1H,d,J=8.1Hz),8.24(1H,s),8.36-8.41(4H,m),10.01(1H,s),10.79(1H,s).
34 δ2.30(6H,s),6.39(2H,s),6.58-6.62(1H,m),6.76(1H,dd,J=1.0,8.3Hz),7.19-7.24(1H,m),7.45(2H,s),7.51(1H,t,J=7.8Hz),7.66-7.73(2H,m),7.94-7.97(1H,m),8.30(1H,d,J=2.0Hz),9.96(1H,s),10.20(1H,s).
35 δ2.30(6H,s),6.53-6.86(1H,m),7.20-7.21(4H,m),7.45(2H,s),7.52(1H,t,J=7.8Hz),7.73(1H,d,J=7.8Hz),8.02(1H,d,J=7.8Hz),8.35(1H,s),9.96(1H,s),10.32(1H,s).
    37 (CDCl3)δ2.34(6H,s),7.35(2H,s),7.51(1H,t,J=7.8Hz),7.62-7.80(8H,m),8.25(1H,s).
39 δ2.31(6H,s),7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.79(1H,d,J=7.8Hz),7.94(2H,d,J=8.3Hz),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.20(2H,d,J=8.3Hz),8.36(1H,s),10.01(1H,s),10.70(1H,s).
40 δ2.30(6H,s),6.96-7.01(2H,m),7.43-7.48(3H,m),7.56(1H,t,J=8.3Hz),7.78(1H,d,J=8.3Hz),7.97-8.00(2H,m),8.29(1H,s),10.01(1H,s),10.61(1H,s).
41 δ2.30(6H,s),3.90(3H,s),7.05-7.10(1H,m),7.19(1H,d,J=8.3Hz),7.45(2H,s),7.49-7.54(2H,m),7.63(1H,dd,J=2.0,7.8Hz),7.72(1H,d,J=7.8Hz),7.96(1H,d,J=7.8Hz),8.33(1H,s),9.98(1H,s),10.33(1H,s).
45 δ1.33(9H,s),2.31(6H,s),7.45(2H,s),7.53(1H,t,J=7.8Hz),7.54(2H,d,J=8.3Hz),7.74(1H,d),J=7.8Hz),7.94(2H,d,J=8.3Hz),8.06(1H,d,J=7.8Hz),8.36(1H,s),9.99(1H,s),10.40(1H,s).
46 δ2.30(6H,s),2.98(6H,s),6.93-6.95(1H,m),7.25-7.35(3H,m),7.45(2H,s),7.53(1H,t,J=7.8Hz),7.74(1H,d,J=7.8Hz),8.06(1H,d,J=7.8Hz), 8.35(1H,s),9.99(1H,s),10.35(1H,s).
47 δ2.30(6H,s),3.01(6H,s),6.77(2H,d,J=9.3Hz),7.45(2H,s),7.50(1H,t,J=7.8Hz),7.69(1H,d,J=7.8Hz),7.91(2H,d,J=9.3Hz),8.06(1H,d,J=7.8Hz),8.33(1H,s),9.96(1H,s),10.09(1H,s).
48 δ2.31(6H,s),7.45(2H,s),7.53-7.60(3H,m),7.77(1H,d,J=7.3Hz),8.06(1H,d,J=8.3Hz),8.13(2H,d,J=8.3Hz),8.35(1H,s),10.01(1H,s),10.59(1H,s).
52 δ2.21(3H,s),2.30(6H,s),7.27(1H,d,J=8.3Hz),7.39-7.44(1H,m),7.45(2H,s),7.50-7.62(2H,m),7.70-7.52(2H,m),7.92(1H,d,J=7.8Hz),8.29(1H,s),9.99(1H,s),10.57(1H,s).
54 δ2.30(6H,s),3.91(3H,s),7.45(2H,s),7.56(1H,t,J=7.8Hz),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.03-8.15(5H,m),8.36(1H,s),10.01(1H,s),10.67(1H,s).
[表6-3]
表6(3)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
56 δ2.27(6H,s),2.30(6H,s),7.18-7.22(1H,m),7.26-7.30(2H,m).7.45(2H,s).7.52(1H,t,J=7.8Hz),7.72(1H,d,J=7.8Hz),7.95(1H,d,J=7.8Hz).8.36(1H,s).9.98(1H,s),10.52(1H,s).
57 δ2.30(6H,s).2.33 (3H,s),2.38(3H,s).7.11-7.13(2H,m),7.40(1H,d,J=7.8Hz),7.44(2H,s),7.51(1H,t,J=7.8Hz),7.72(1H,d,J=7.8Hz).7.95(1H,d,J=8.8Hz),8.34(1H,s),9.98(1H,s),10.43(1H,s).
58 δ2.30(12H,s),7.12(2H,d,J=7.8Hz),7.23-7.27(1H,m),7.45(2H,s),7.52(1H,t,J=8.3Hz),7.75(1H,d,J=8.3Hz),7.94-7.99(1H,m),8.35(1H,s),10.00(1H,s),10.61(1H,s).
59 δ2.30(6H,s),7.34-7.40(1H,m),7.45(2H,s),7.50-7.58(2H,m),7.60-7.68(1H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.96(1H,d,J=8.3Hz),8.31(1H,s),10.02(1H,s),10.78(1H,s).
60 δ2.30(6H,s),7.22-7.28(1H,m),7.42-7.48(3H,m),7.53-7.57(1H,m),7.75-7.82(2H.m).7.96(1H,d,J=7.8Hz).8.30(1H,s),10.01(1H,s).10.65(1H,s).
61 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.46-7.49(2H,m),7.53-7.59(2H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.96(1H,d,J=8.3Hz),8.30(1H,s),10.02(1H,broad),10.72(1H.broad).
62 δ2.30(6H,s),7.25-7.30(2H,m),7.45(2H,s),7.54-7.65(2H,m).7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.93(1H,d,J=7.8Hz).8.29(1H,s),10.03(1H,s).11.04(1H,s).
66 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.52-7.62(2H,m),7.66(1H,d,J=8.3Hz),7.75-7.80(2H,m),7.94(1H,d,J=7.8Hz),8.30(1H.s).10.02(1H,s).10.77(1H.s).
68 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.50-7.62(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.94(1H,d,J=7.8Hz),8.28(1H,s).10.03(1H,s),10.99(1H,s).
69 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.56(1H,t,J=7.8Hz),7.79(1H,d,J=7.8Hz),7.85(1H,d,J=8.3Hz),7.97-8.00(1H,m),8.05-8.08(1H,m),8.27(1H,d,J=2.0Hz),8.33(1H.s),10.00(1H,s),10.61(1H,s).
70 δ2.74(6H,s),7.34(2H,s),7.52(1H,t,J=7.8Hz),7.81(1H,d,J=7.8Hz),7.93(1H,d,J=8.3Hz),8.13-8.15(2H,m),8.58(1H,d,J=8.3Hz),8.94(1H,s).9.27(1H,s).10.67(1H,s).
71 (CDCl3)δ1.6-2.4(6H,broad-s),6.5-7.7(3H,broad),7.8-8.0(4H.broad).8.10(1H,broad-s),8.28(1H.d,J=8.8Hz).
72 δ2.30(6H,s).3.78(6H,s),6.66-6.75(2H,m),7.34-7.50(4H,m),7,67(1H,d,J=7.8Hz) 7.91(1H,d,J=7.8Hz),8.34(1H,s),9.98(1H,s),10.44(1H,s).
73 δ2.30(6H,s).3.83(6H.s),6.73(1H,t,J=2.4Hz),7.15(2H.d,J=2.4Hz),7.45(2H,s), 7.54(1H,t,J=8.3Hz).7.75(1H,d,J=8.3Hz).8.06(1H.d,J=8.3Hz).8.33(1H,s).9.99(1H,s)10.39(1H,s).
74 (CDCl3)δ2.34(6H,s),2.68(3H,s),7.36(2H,s),7.55(1H,t,J=7.8Hz).7.62(1H,s),7.72(1H,d,J=7.8Hz).7.81(1H,d,J=8.3Hz),7.88(1H,s).7.92(1H,d,J=7.8Hz).8.05(1H.d.J=8.3Hz).8.17(1H,s)8.26(1H,s).
75 δ2.30)(6H,s),5.22)(2H,broad-s),6.67-6.72(1H,m),6.78-6.81(1H,m),6.97-7.02(1H,m),7.45(2H,s),7.52(1H,t,J=7.8Hz),7.72(1H,d,J=7.8Hz),7.94(1H,d,J=7.8Hz),8.32(1H,s),9.98(1H.s).10.46(1H,s).
77 δ2.30(6H,s).7.45(2H,s),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.70(1H,t,J=8.8Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=7.8Hz),8.29(1H,s),8.45-8.50(1H.m).8.57-8.60(1H,m),10.03(1H,s).10.91(1H.s).
81 δ2.30(6H.s),7.56(1H.t),7.73-7.80(6H,m),7.92(1H,d,J=7.81Hz).8.22(1H.s),10.03(1H,s),11.05(1H,s).
82 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.92-7.96(2H,m),8.29-8.45(2H,m),8.45(1H.m),10.03(1H,s).10.98(1H,s).
    83 δ2.28(6H,s),7.33-7.38(1H,m),7.43(2H,s),7.53(1H,t,J=7.9Hz),7.58(1H,d,J=2.4Hz),7.61-7.71(1H,m),7.75(1H,d,J=7.9Hz),7.93(1H,d,J=7.9Hz),8.28(1H,s),9.98(1H,s),10.71(1H,s).
[表6-4]
表6(4)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
84 δ2.30(6H.s).7.38-7.48(4H,m).7.54-7.60(2H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.93(1H,d,J=7.8Hz),8.28(1H,s).10.03(1H,s).11.03(1H,s).
86 δ2.30(6H,s),7.42-7.47(3H,m).7.55(1H,t,J=8.0Hz).7.64(1H,d,J=2.0Hz),7.66-7.77(2H,m),7.96(1H,d,J=8.0Hz),8.29(1H,s),10.01(1H,s).10.69(1H,s).
87 δ2.30(6H.s).7.45(2H,s),7.56(1H,t,J=7,9Hz),7.79(1H,d,J=7.9Hz).7.87(1H,d,J=7.9Hz).7.92(1H.dd,J=8.2,1.6Hz),8.00(1H.dd,J=8.2,1.6Hz),8.22(1H,t,J=1.6Hz),8.29(1H,d,J=1.6Hz).10.03(1H.s),10.94(1H.s).
88 (CDCl3)δ2.37(6H.s),4.06(3H,s),7.37(2H,s).7.44(1H,d.J=9.7Hz),7.52(1H.s),7.58(1H,t,J=7.8Hz).7.70(1H,s).7.74(1H,d,J=7.8Hz),7.93(1H.s),7.95(1H,s),8.02(1H,s),8.26(1H,s).
89 (CDCl3)δ2.37(6H,s).4.22(3H,s),7.37(2H,s).7.55(1H,t,J=7.8Hz).7.56(1H,s),7.72(1H,d,J=7.8Hz).7.94-7.97(2H,m).8.00(1H,d,J=7.8Hz),8.28(1H,s).8.47(1H,d,J=8.8Hz),9.83(1H,s).
91 δ2.25(6H.s),2.27(3H,s),2.29(6H,s).6.94(2H,s),7.45(2H,s),7.51(1H,t.J=7.8Hz),7.73(1H,d,J=7.8Hz).7.94(1H,d,J=7.8Hz),8.34(1H,s).9.97(1H,s).10.53(1H,s).
92 δ2.33(6H,s),7.32-7.40(1H,m),7.45(2H,s),7.58(1H,t,J=8.06Hz),7.67-7.75(1H.m),7.80(1H,d,J=7.81Hz).7.92(1H,d,J=8.29Hz).8.27(1H,s),10.04(1H,s),11.14(1H,s).
95 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.59(1H,t,J=7.8Hz),7.83(1H,d,J=7.8Hz),7.91-7.94(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.25(1H,d,J=1.5Hz),10.06(1H,s),11.27(1H,s).
96 δ2.30(6H.s),7.28-7.55(10H,m),7.57-7.61(2H,m).7.69(1H,d,J=7.8Hz),7.74(1H,d.J=7.8Hz).8.13(1H,s),9.94(1H,s),10.47(1H,s).
97 δ2.32(6H,s).7.41-7.57(6H,m),7.72-7.82(3H,m),7.85-7.88(2H,m),8.09-8.13(3H,m),8.40(1H,s).10.01(1H,s),10.53(1H,s).
98 δ2.31(6H,s).7.45(2H,s),7.54-7.65(4H,m),7.76-7.80(2H,m),8.01-8.06(2H,m),8.10(1H,d,J=8.3Hz),8.21-8.23(1H.m),8.43(1H,s),10.01(1H,s),10,80(1H,s).
99 δ2.32(6H.s),7.46(2H,s),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.61-7.72(2H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.17(5H,m),8.41(1H,t,J=2.0Hz),8.65(1H,s),10.01(1H,s),10.66(1H,s).
100 δ2.31(6H,s),7.45(2H,s),7.55(1H,t,J=7.8Hz),7.69-7.76(2H,m),8.07-8.14(2H,m).8.19(1H,d,J=7.8Hz),8.54(1H,s),8.77(1H,d,J=4.9Hz),9.99(1H,s).10.86(1H,s).
101 δ2.30(6H,s).7.45(2H.s).7.54-7.61(2H,m),7.78(1H,d,J=8.3Hz),8.06(1H,d,J=7.3Hz).8.32-8.35(2H,m),8.77-8.79(1H,m),9.14(1H.d,J=1.5Hz),10.00(1H,s),10.66(1H,s)
102 δ2.30(6H.s).7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.91(2H,d,J=5.6Hz),8.06(1H,d,J=7.8Hz).8.35(1H,s).8.81(2H,d.J=5.6Hz),10.01(1Hs),10.72(1H,s).
103 δ2.27(3H,s),2.30(6H,s),7.45(2H,s).7.54-8.07(6H,m),8.35(1H,s).10.02(1H,s),10.77(1H,s).
105 δ2.30(6H.s),7.45(2H,s).7.52-7.58(2H,m),7.78(1H,d,J=8.30Hz),7.97(1H,d,J=8.29Hz),8.26-8.31(2H,m),8.42(1H,d,J=4.39Hz),10.02(1H,s),10.80(1H.s).
106 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.54-7.60(2H,m).7.77-7.81(1H,m).7.95(1H,d,J=7.8Hz),8.10-8.13(1H,m).8.30(1H,s),8.54-8.59(1H,m),10.03(1H,s),10.88(1H,s).
108 δ2.31(6H.s).7.45(2H,s),7.56(1H,t,J=7.8Hz).7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.82(1H,dd,J=6.3,2.4Hz),8.11-8.16(3H,m).8.47(1H,s),10.01(1H,s),10.69(1H,s).
109 δ2.31(6H,s),7.46(2H,s),7.57(1H,t,J=8.3Hz),7.74(1H,d,J=8.3Hz),7.80(1H, d,J=8.3Hz),8.06(1H,dd,J=8.3,1.7Hz),8.34(1H,t,J=1.7Hz).8.40(1H,dd.J=8.3,1.7Hz),9.00(1H,d,J=1.7Hz) 10.02(1H.s).10.71(1H.s).
[表6-5]
表6(5)
化合物No. 1H-NMR (DMSO-d6.ppm)
110 δ2.31(6H,s),7.45(2H,s),7.56(1H,d,J=8.1Hz),7.78(1H,d,J=8.1Hz),7.86(1H,d,J=2.1Hz),8.11(1H.dd.J=8.1,2.1Hz),8.19(1H.d.J=2.1Hz).8.53(1H,t,J=2.1Hz),8.75(1H.d.J=5.4Hz.10.01(1H,s).10.96(1H,s).
    111 (CDCl3)δ2.36(6H.s.),7.34(2H,s.),7.47-8.94(7H,m,).9.63(1H,s.).10.73(1H,s.).
    113 (CDCl3)δ2.36(6H,s.),7.34-8.73(15H,m,),10.01(1H,s,)
114 δ2.30(6H,s),2.42(3H,s),7.25-7.28(1H,m).7.44(2H,s).7.55(1H,t,J=7.8Hz),7.77(1H,d,J=7.8Hz).7.94-7.97(2H,m),8.30(1H.s).8.61(1H,dd,J=4.9,1.5Hz),10.00(1H,s),10.67(1H,s).
115 δ2.29(6H,s),3.94(3H,s),4.06(3H,s),6.53(1H,d,J=8.3Hz),7.44(2H,s),7.51(1H,t,J=7.9Hz),7.72(1H,d,J=7.9Hz),7.95(1H,d,J=7.9Hz).8.12(1H,d,J=8.3Hz),8.28(1H,s).9.96(1H,s),10.07(1H,s).
116 δ2.29(6H,s),7.44(2H,s).7.57(1H,t,J=7.9Hz).7.80(1H.d.J=7.9Hz).8.05(1H,d,J=7.9Hz).8.30(1H.s),8.67(1H,d,J=2.2Hz).8.93(1H,d,J=2.2Hz),10.01(1H.s).10.73(1H,s).
    117 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.37-8.50(9H,m),8.97(1H,s).
118 δ2.28(6H,s),7.43(2H,s),7.56(1H,t,J=8.0Hz),7.74-7.79(2H.m).7.92(1H,d,J=8.0Hz).8.20(1H,d,J=8.3Hz),8.25(1H,s),10.01(1H,s),10.88(1H,s).
    119 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.36-8.60(10H.m).
120 δ2.31(6H.s),7.46(2H,s),7.57(1H,t,J=7.8Hz).7.80(1H,d,J=7.8Hz),8.02(1H,d,J=7.8Hz).8.08(2H,d,J=1.2Hz),8.33(1H,t,J=2.0Hz).8.40(2H,d,J=7.3Hz),10.02(1H,s),10..63(1H,s).
121 δ2.30(6H,s),3.89(3H,s).6.11(1H,d,J=2.0,3.9Hz),7.03(1H,t,J=2.0Hz),7.10(1H.dd.J=2.0,3.9Hz),7.45(2H,s),7.49(1H,t,J=7.8Hz).7.69(1H.d.J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=7.8Hz),8.28(1H,s),9.95(2H.s).
122 δ2.31(6H.s).7.45(2H,s).7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.11(1H,d,J=7.8Hz),8.53(1H.s).8.84(1H,dd,J=1.5,2.4Hz).8.95(1H,d,J=2.4Hz),9.33(1H,d,J=1.5Hz).10.00(1H,s).10.97(1H.s).
124 δ2.28(6H,s),7.44(2H,s),7.58(1H,t,J=7.9Hz),7.81(1H,d.J=7.9Hz),7.92(1H,d,J=7.9Hz),8.20(1H.s),9.43(1H.s),9.59(1H,s),10.03(1H.s),11.06(1H,s).
125 δ2.30(6H.s),7.45(2H,s).7.50-7.62(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.94(1H,d,J=7.8Hz),8.28(1H,s).10.03(1H.s),10.99(1H.s).
126 δ2.30(6H.s),7.04(1H,t,J=1.5Hz),7.45(2H,s),7.53(1H,t,J=8.0Hz),7.74-7.82(2H,m),8.04(1H,d,J=1.5Hz),8.25(1H,d,J=1.5Hz),8.43(1H,t,J=1.5Hz),9.98(1H,s),10.14(1H,s).
127 δ1.86-1.91(2H.m),2.00-2.02(1H,m).2.19-2.29(7H.m),3.81-3.87(1H,m),3.98-4.03(1H,m).4.40-4.43(1H,m),7.44-7.50(3H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz).7.94(1H,d,J=7.8Hz).8.26(1H,s),9.89(1H,s),9.94(1H,s).
128 (CDCl3)δ2.02-2.01(2H.m).2.28(6H.s)3.15-3.22(1H,m),3.80-3.98(4H,m),7.44(2H,s).7.48(1H,t,J=7.8Hz),7.68(1H,t,J=7.8Hz),7.87(1H.d.J=7.8Hz),8.16(1H,s),9.96(1H,s)10.3(1H,s).
129 (CDCl3)δ2.22(6H,s),7.17-7.28(3H,m),7.33-7.39(2H,m),7.42-7.48(2H,m),7.58-7.65(2H,m).7.79(1H,dd,J=1.5,8.3Hz).7.91(1H,s).8.27(1H,s).8.51(1H.s).
130 (CDCl3)δ1.48-2.17(6H.m),2.34(6H,s),3.52-3.60(1H,m).3.92(1H.dd.J=2.5,11.2Hz).4.11-4.18(1H.m).7.35(2H.s),7.47(1H,t,J=7.8Hz),7.60(1H,broad).7.69(1H,d,J=7.8Hz),7.77(1H,dd,J=1.0,7.8Hz),8.26(1H, s),8.54(1H.s).
131 δ1.97-2.07(2H,m),2.15-2.31(9H,m),2.97-3.07(2H,m),3.99-3.98(2H,m),7.46(2H,s),7.55(1H.t.J=8.0Hz),7.65(1H,d,J=8.0Hz),7.87(1H,d,J=8.0Hz),8.20(1H,s),9.60(1H,s).9.91(1H,s).
[表6-6]
表6(6)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
132 (CDCl3)δ2.35(6H,s).7.16(1H.dd.J=3.9,4.9Hz).7.36(2H,s),7.51(1H,t,J=7.8Hz),7.59(1H,dd,J=1.0,4.9Hz),7.67(1H,dd,J=1.0,3.9Hz),7.70-7.74(2H,m),7.80-7.83(1H,m),7.951H,s).8.27(1H,s).
133 δ2.30(6H,s),7.45 (2H,s),7.54(1H,t,J=8.0Hz).7.67(2H.d.J=2.4Hz),7.75 (1H,d,J=7.8Hz),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.31(1H,s).8.41 (1H,t,J=2.2Hz),9.99(1H.s),10.28(1H,s).
134 δ2.30(6H,s).2.47(3H.s).7.04(1H,d.J=4.2Hz),7.45(2H,s),7.52(1H,t,J=7.8Hz).7.69(1H,d,J=4.2Hz),7.74(1H.d,J=7.8Hz),7.93(1H,d,J=7.8Hz),8.27(1H,s),9.97(1H,s),10.17(1H,s).
135 δ2.30(6H,s).7.45(2H,s).7.56(1H,t,J=7.8H),7.79(1H,d,J=7.8Hz),8.08(1H,d.J=7.8Hz),8.30(1H.s),8.71(1H,d,J=2.0Hz),8.74(1H,d,J=2.0Hz),10.01(1H,s).10.54(1H,s).
136 δ2.30(6H,s),2.50(3H,s),6.94(1H,d,J=3.4Hz),7.45(2H.s).7.52(1H,t,J=7.9Hz).7.74(1H,d.J=7.9Hz),7.88(1H,d,J=3.4Hz).8.02(1H,d,J=7.9Hz),8.27(1H,s),9.97(1H,s),10.32(1H,s).
137 δ2.29(6H.s).7.22(1H,d,J=5.1Hz),7.43(2H.s),7.53(1H,t,J=8.0Hz).7.76(1H.d.J=8.0Hz).7.91-7.93(2H.m),8.26(1H,s),9.98(1H,s),10.42(1H,s).
138 δ2.30(6H.s),7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=8.1Hz),7.79(1H.d.J=8.1Hz),8.05(1H.d.J=8.1Hz),8.52(1H,s),9.97(1H,s),11.11(1H.s).
139 δ2.30(6H,s).7.26(1H,d,J=5.4Hz).7.45 (2H,s).7.54(1H,t,J=8.0Hz),7.77(1H,d.J=8.0Hz),7.90-7.94(2H,m),8.27(1H,s),9.99(1H,s).10.50(1H,s).
140 δ2.30(6H.s),7.39(1H,d,J=4.6Hz),7.45(2H,s),7.54(1H,t.J=8.1Hz),7.77(1H.d.J=8.1Hz),7.92(1H,d.J=4.8Hz),8.02(1H.d,J=8.1Hz),8.26(1H.s).9.99(1H,s),10.50(1H.s).
141 δ2.30(6H,s).7.29(1H,d.J=4.9Hz),7.45 (2H.s),7.55(1H.t,J=7.9Hz),7.77(1H,d,J=7.9Hz).7.81(1H,d,J=4.9Hz),7.92(1H,d.J=7.9Hz),8.29(1H,s),10.00(1H,s).10.50 (1H,s).
142 δ2.27(6H,s).7.25-7.52(10H.m),7.70-7.73(1H.m).7.81-7.20(1H,m),8.12(1H,s),9.94(1H,s),10.27(1H,s).
    143 δ2.28(6H,s).2.40 (3H,s).2.45(3H,s).6.74(1H,s).7.43(2H,s),7.49(1H,t,J=8.1Hz).7.71(1H,d,J=8.1Hz).7.90(1H.d,J=8.1Hz).8.24(1H,s).9.94(1H.s),9.98(1H.s).
144 δ2.31(6H,s),7.41-7.59(5H,m),7.78(1H,d.J=7.8Hz).8.00-8.09(3H.m).8.34(1H,d,J=2.0Hz),8.43(1H.s).10.02(1H.s).10.75(1H,s).
146 δ0.86(3H.7.2).2.30(6H,s),4.34(2H,q.J=7.2Hz).7.45(2H,s),7.77-7.79(3H,m),7.84(1H,s),8.24(1H,s),8.37(1H,s),10.05(1H,s),11.11(1H,s).
147 δ2.30(6H,s).3.89(3H,s).7.45(2H,s).7.52(1H,t,J=7.9Hz),7,73(1H,d,J=7.9Hz),7.97(1H,d,J=7.9Hz).8.23(1H.s).8.45(1H,s).9.98(1H.s).10.08(1H,s).
148 δ2.35(6H.s).3.92(3H,s),7.26(1H,s),7.36(2H,s),7.48-7.55(2H,m),7.70(1H,d.J=7.7Hz),7.83(1H.d.J=7.7Hz),8.26(1H.s).8.47(1H.s).
149 δ2.36(6H,s),3.95(3H.s),7.26(1H,s),7.36(2H,s),7.50(1H,t,J=7.7Hz),7.70(1H,d,J=7.7Hz),7.83(1H.d.J=7.7Hz).8.00(1H,s).8.26(1H,s),8.58(1H.s).
150 (CDCl3)δ2.35(6H,s),4.01(3H,s),7.36(2H.s).7.51(1H.t,J=7.8Hz),7.68-7.73(3H,m).7.92(1H.s),8.05(1H.s).8.25(1H.s).
151 δ2.29(6H,s).4.06(3H,s).7.44(2H,s),7.53(1H,t,J=7.9Hz).7.77(1H,d,J=7.9Hz),7.96(1H,d,J=7.9Hz).8.11(1H,s),8.26(1H.s).10.02(1H.s),10.58(1H,s).
152 δ2.30(6H.s),7.32(1H,d.J=2.0Hz),7.45(2H,s),7.58(1H.t,J=7.8Hz),7.81(1H,d.J=7.8Hz),8.04(1H,d,J=7.8Hz),8.35(1H,s),8.84(1H,d,J=2.0Hz),10.03 (1H.s).10.97(1H.s).
[表6-7]
表6(7)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
153 δ2.29(6H,s).7.46(2H,s),7.64(1H,t),7.72(1H,d,J=1.0Hz).7.81(1H,s).7.97(1H,d,J=8.0Hz).8.17(1H,s),8.34(1H,s),10.04(1H,s).
154 δ2.29(6H,s).2.51(3H,s),2.56(3H,s),7.46(2H,s),7.53(1H,t,J=8.03Hz).7.75(1H,d.J=8.03Hz),7.92(1H,d.J=8.03Hz),8.24(1H,s),9.79(1H,s).10.30(1H,s).
155 δ1.36(3H,t,J=7.3Hz),2.30(6H,s),2.73(3H,s).3.05(2H.q,J=7.3Hz),7.45(2H.s),7.55(1H,t,J=8.3Hz),7.78(1H,d.J=8.3Hz),7.98(1H,d,J=8.3Hz),8.29(1H.s),10.01(1H,s),10.69(1H,s).
156 δ2.28(6H,s).2.57(3H.s),7.43(2H,s),7.53(1H,t.J=7.8Hz),7.77(1H,d,J=7.8Hz).7.91(1H,d.J=7.8Hz),8.21(1H,s),9.98(1H,s),10.47(1H,s).
157 δ2.31(6H,s).7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.79(1H,d,J=7.8Hz),8.06(1H,d,J=7.8Hz),8.53(1H,s),10.00(1H,s),11.12(1H,s)
158 δ2.36(6H,s).7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=8.1Hz),7.79(1H,d,J=8.1Hz),8.06(1H,d,J=8.1Hz),8.53(1H,s).10.01(1H,s),11.11(1H,s).
159 δ2.30(6H,s).7.45(2H.s),7.56-7.66(3H,m),7.80(1H,d,J=8.3Hz),7.94-7.98(2H,m),8.16-8.20(1H,m),8.32(1H,3),10.04(1H,s),10.79(1H,s).
160 δ2.31(6H,s),7.45(2H,s),7.53-7.61(2H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.92-7.95(1H,m),8.02-8.07(2H,m),8.34(1H,s),9.99(1H,s),10.50(1H,s).
181 δ2.30(6H,s).7.37(1H.t,J=7.8Hz).7.45(2H,s),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.62-7.65(2H,m),7.79(1H,d,J=7.8Hz).7.99(1H,d,J=7.8Hz),8.30(1H,s).10.01(1H,s),10.65(1H,s).
163 δ2.38(3H,s),7.53-7.63(4H,m),7.70(1H,s),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.81(H,s),7.99-8.01(2H,m),8.08(1H,d,J=7.8Hz),8.37(1H,s),10.28(1H,s),10.50(H,s).
164 (CDCl3)δ1.20(3H,t,J=7.3Hz),2.32(3H,s),2.67(2H,q,J=7.3Hz),7.36(2H,s),7.46-7.51(3H,m),7.55-7.59(1H,m),7.67-7.72(2H,m),7.85-7.88(3H,m),8.15(1H,s),8.28(1H,s).
165 δ1.13(3H,t,J=7.3Hz),2.29(3H,s),2.67(2H,q,J=7.3Hz),7.33-7.41(3H.m),7.47(1H,s),7.52-7.63(2H,m),7.67-7.76(2H,m),7.97(1H,d,J=7.8Hz),8.32(1H,s),10.01(1H,s),10.65(1H,s).
166 δ2.36(3H,s),7.53-7.63(4H,m),7.68(1H,s),7.79(1H,d,J=7.8Hz),7.96(1H,s),7.99-8.01(2H,m),8.08(1H.dd,J=1.5,7.8Hz),8.38(1H,d,J=1.5Hz),10.27(1H,s),10.50(1H,s).
167 (CDCl3)δ2.48(3H,s),7.05(1H,s),7.23(1H,s),7.50-7.62(4H,m),7.69(1H,d,J=7.8Hz),7.84(1H.dd.J=2.0,7.58Hz),7.89(2H,d,J=6.8Hz).8.13(1H,s),8.16(1H.d,J=6.8Hz),8.39(1H.t.J=1.9Hz).8.89(1H,s).
168 δ1.15(3H.t.J=7.3Hz),2.73(2H.q,J=7.3Hz).7.50-7.63(5H,m).7.71-7.77(2H,m).7.94-8.01(2H.m).8.08(1H,d.J=7.8Hz).8.37(1H,s),10.28(1H.s),10.50(1H,s)
    169 δ1.14(3H,t,J=7.3Hz),2.73(2H,q,J=7.3Hz),7.52-7.64(5H,m),7.76(1H.d,J=7.8Hz),7.83(1H,d,J=2.0Hz).7.98-8.01(2H,m),8.06-8.09(1H,m).8.37(1H.s),10.29(1H,s),10.48(1H,s).
170 δ1.14(3H,t,J=7.3Hz),2.72(2H,q,J=7.3Hz),7.33-7.39(2H,m),7.53-7.64(3H,m),7.67-7.72(1H,m),7.76(1H,d,J=7.8Hz),7.82(1H,s),7.98(1H,d,J=8.8Hz),8.32(1H,s),10.30(1H.s).10.65(1H.s).
171 δ1.13(3H,t,J=7.3Hz),2.71(2H,q,J=7.3Hz),7.52-7.63(5H,m).7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.97-8.01(3H,m).8.07-8.09(1H,m).8.37(1H.d.J=2.0Hz),10.28(1H,s),10.48(1H,s),
172 δ1.13(3H,t,J=7.3Hz),2.71(2H,q,J=7.3Hz),7.33-7.39(2H,m),7.54-7.63(3H,m),7.67-7.72(1H,m),7.78(1H,d.J=7.8Hz),7.97-8.00(2H,m),8.33(1H.s).10.30(1H,s).10.66(1H.s).
173 δ1.13(3H,t,J=7.3Hz),2.72(2H,q,J=7.3Hz),7.57-7.64(2H,m),7.83(1H,d,J=7.8Hz),7.98(1H,s),8.10(1H,d,J=7.8Hz),8.24(2H.d,J=8.8Hz),8.37(1H.s),8.40(2H,d,J=8.8Hz),10.32(1H,s),10.81(1H,s).
[表6-8]
表6(8)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
174 δ1.13(3H.t,J=7.3Hz),2.71(2H,q,J=7.3Hz),7.56-7.63(2H,m),7.82(1H,d,J=7.8Hz),7.98(1H,s),8.04-8.10(3H,m),8.15(2H,d,J=8.3Hz),8.36(1H.s),10.31(1H,s),10.72(1H,s),
175 δ0.85(3H,t,J=7.3Hz),1.49-1.59(2H.m).2.30(3H.s).2.65(2H,t,J=6.8Hz).7.40(1H.s),7.47(1H.s).7.58(1H.t J=7.8Hz),7.79(1H.d,J=7.8Hz),8.08(1H,s),8.22-8.25(2H.m).8.36-8.41(3H,m).10.03(1H,s).10.79(1H,s).
176 δ1.18(6H,d,J=6.8Hz),2.29(3H,s),3.23(1H,septet.J=6.8Hz),7.41(1H,s),7.47(1H,s),7.52-7.63(4H,m).7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.01(2H,m),8.06-8.09(1H,m),8.36(1H,t,J=2.0Hz).10.00(1H.s).10.48(1H.s).
177 δ1.17(6H,d,J=6.8Hz),2.30(3H.s),3.24(1H,septet.J=6.8Hz).7.28-7.41(3H,m),7.47(1H.s).7.55-7.63(2H.m).7.65-7.78(2H,m),7.99(1H.d,J=7.8Hz),8.33(1H.s),10.02(1H,s),10.66(1H,s).
178 δ0.85(3H,t,J=7.3Hz),1.47-1.60(2H.m),2.70(2H,t,J=7.3Hz),7.53-7.63(5H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.83(1H,d,J=2.0Hz),7.98-8.01(2H.m),8.08(1H,d,J=7.8Hz),8.36(1H,s).10.29(1H,s),10.49(1H,s).
179 δ0.85(3H.t J=7.3Hz).1.50-1.60(2H.m),2.69(2H,t,J=6.8Hz),7.29-7.40(2H.m),7.53-7.62(3H.m).7.67-7.76(2H,m),7.83(1H,d,J=2.0Hz),7.98(1H,d,J=7.8Hz),8.32(1H,s),10.31(1H,s) 10.66(1H.s).
180 δ0.85(3H.t,J=7.3Hz),1.50-1.58(2H.m),2.70(2H,t,J=7.8Hz),7.57-7.63(2H,m),7.78-7.84(2H,m).8.09(1H.d,J=7.8Hz).8.18-8.24(2H,m),8.35-8.41(3H,m),10.32(1H.s).10.80(1H,s).
181 δ0.85(3H.t,J=7.3Hz),1.50-1.60(2H,m),2.69(2H,t,J=7.3Hz),7.56-7.62(2H,m),7.79(1H,d.J=7.8Hz),7.83(1H,d,J=2.0Hz).8.04-8.09(3H,m),8.15(2H,d,J=8.8Hz),8.35(1H,s),10.31(1H,s).10.72(1H.s).
182 δ0.84(3H,t,J=7.3Hz),1.49-1.59(2H,m),2.68(2H,t,J=7.3Hz),7.53-7.63(5H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.97-8.01(3H,m),8.08(1H,d,J=7.8Hz),8.37(1H,s),10.29(1H,s),10.49(1H,s).
183 δ0.84(3H,t,J=7.3Hz),1.49-1.59(2H,m),2.67(2H,t,J=7.3Hz),7.28-7.40(2H,m).7.51-7.63(3H,m),7.68-7.72(1H,m),7.77(1H,d,J=8.3Hz),7.97-8.00(2H,m),8.33(1H,s),10.31(1H,s)10.67(1H,s).
184 δ0.84(3H,t,J=7.3Hz),1.49-1.59(2H,m),2.68(2H,t,J=6.8Hz,7.57-7.62(2H,m),7.82(1H,d,J=7.8Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.08-8.10(1H,m),8.15-8.41(5H,m),10.32(1H,s),10.80(1H,s).
185 δ0.84(3H,t,J=7.3Hz),1.49-1.57(2H,m),2.68(2H,broad),7.56-7.61(2H,m),7.81(1H,d,J=7.8Hz),7.98(1H,s),8.05(2H,d,J=8.3Hz),8.09(1H.s).8.15(2H,d,J=8.3Hz).8.35(1H.s).10.31(1H,s).10.72(1H.s).
186 δ0.84(3H,t,J=7.3Hz),1.49-1.57(2H,m)2.68(2H,t,J=6.8Hz),7.56-7.61(2H,m).7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.94(2H,d,J=8.3Hz).7.98(1H,s).8.09(1H.d.J=7.8Hz).8.20(2H.d,J=8.3Hz).8.36(1H,s)10.31(1Hs).10.71(1H.s).
187 δ0.83(3H,t,J=7.3Hz).1.21-1.31(2H.m),1.47-1.55(2H.m).2.72(2H,t,J=7.8Hz).7.53-.63(5H.m),7.70-7.75(2H.m),7.99-8.01(2H,m)8.06-8.09(1H,m).8.37(1H,t,J=2.0Hz),10.27(1H,s),10.49(1H.s).
188 δ0.83(3H,t,J=7.3Hz),1.21-1.31(2H,m),1.47-1.55(2H,m).2.72(2H,t,J=7.8Hz),7.33-7.40(2H,m),7.53-7.63(3H,m),7.67-7.75(3H,m).7.98(1H.d.J=7.8Hz),8.32(1H,s).10.29(1H.s).10.66(1H,s).
189 δ0.83(3H,t,J=7.3Hz),1.21-1.31(2H.m),1.47-1.55(2H,m),2.72(2H,t,J=7.3Hz),7.52-7.63(5H,m).7.75(1H,d,J=7.8Hz).7.82(1H,d,J=1.5Hz),7.99-8.01(2H,m),8.08(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).8.37(1H.t.J=1.5Hz),10.29(1Hs),10.49(1H.s).
190 δ0.83(3H,t,J=7.3Hz),1.21-1.31(2H,m),1.47-1.55(2H,m),2.71(2H,t,J=7.3Hz),7.28-7.37(2H,m),7.53-7.62(3H,m),7.72(1H,t,J=7.3Hz),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.82(1H,s),7.98(1H,d,J=7.8Hz).86.62(1H,s),10.31(1H.s).10.66(1H,s).
191 δ0.82(3H,t,J=7.3Hz),1.22-1.30(2H,m),1.46-1.54(2H,m),2.70(2H,t,J=7.8Hz),7.53-7.63(5H.m),7.78(1H,d,J=7.8Hz).7.93-8.02(3H,m),8.07-8.09(1H,m).8.37(1H,s),10.29(1H,s).10.49(1H.s).
192 δ0.83(3H,t,J=7.3Hz),1.21-1.31(2H,m),1.47-1.55(2H,m),2.71(2H,t,J=7.8Hz),7.28-7.40(2H,m).7.55-7.65(3H,m),7.69-7.73(1H,m),7.79(1H,d,J=7.8Hz).7.98-8.02(2H,m),8.35(1H.s).10.33(1H,s),10.68(1H.s).
193 δ0.75(3H,t,J=7.3Hz).1.18(3H,d,J=6.8Hz),1.55-1.60(2H,m),3.00-3.05(1H,m),7.49-7.67(5H,m),7.72-7.77(2H,m),7.99-8.02(2H,m),8.09(1H,d,J=7.8Hz).8.36(1H,s),10.29(1H,s),10.49(1H,s).
[表6-9]
表6(9)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
194 δ0.75(3H,t,J=7.3Hz),1.17(3H,d,J=6.8Hz),1.55-1.60(2H,m),2.98-3.04(1H,m),7.52-7.63(5H,m),7.77(1H,d,J=8.3Hz),7.84(1H,s),7.99-8.10(3H,m),8.36(1H,s),10.30(1H,s).10.49(1H.s).
195 δ0.74(3H,t,J=7.3Hz),1.17(3H,d,J=6.8Hz),1.55-1.63(2H,m),2.98-3.04(1H,m),7.33-7.40(2H.m),7.52-7.63(3H,m),7.67-7.77(2H,m),7.83(1H,d,J=1.5Hz),7.99(1H,d,J=8.3Hz),8.32(1H,s),10.32(1H,s),10.66(1H,s).
196 δ0.74(3H,t,J=6.8Hz),1.15(3H,d,J=6.8Hz),1.53-1.64(2H,m),2.94-3.04(1H,m),7.51-7.63(5H,m),7.79(1H,d,J=7.3Hz),7.98-8.02(3H,m),8.09(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.37(1H,s),10.30(1H,s),10.50(1H,s).
197 δ7.33-7.41(2H,m),7.56-7.64(2H,m),7.68-7.73(2H,m),7.93-8.03(2H,m),8.38-8.04(1H,m),8.45(1H,d,J=2.0Hz),10.72(1H,s),10.98(1H,s).
198 δ2.50(3H,s),7.39(1H,s),7.48-7.63(4H,m),7.73(1H,s),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.01(2H,m),8.08(1H,d,J=7.8Hz),8.35(1H,s),10.36(1H,s),10.50(1H,s).
199 δ2.50(3H,s),7.33-7.39(3H,m),7.53-7.63(2H,m),7.67-7.77(3H,m),7.98(1H,d,J=7.8Hz),8.30(1H,s),10.38(1H,s),10.67(1H,s).
200 δ2.81(3H,s),7.53-7.64(4H,m),7.75(1H,d,J=8.3Hz),7.99-8.01(2H,m),8.08-8.11(2H,m),8.25(1H,d,J=2.0Hz),8.40(1H,t,J=2.0Hz),10.52(1H,s),10.61(1H,s).
201 δ3.40(3H,s),7.33-7.40(2H,m),7.56-7.63(2H,m),7.67-7.78(2H,m),7.99(1H,d,J=8.3Hz),8.17(1H.d.J=1.5Hz),8.35(1H,s),8.39(1H,d,J=1.5Hz),10.63(1H,s),10.69(1H,s).
202 δ3.40(3H,s),7.57-7.62(2H,m),7.79(1H,d,J=7.8Hz),7.96(1H,dd,J=1.5,8.3Hz),8.12(1H,dd,J=1.5,8.3Hz),8.17(1H,d,J=2.0Hz),8.32(1H,d,J=2.0Hz),8.40(1H,d,J=2.0Hz),8.54-8.56(1H,m),10.65(1H,s),10.92(1H,s).
203 δ3.40(3H,s),7.53-7.63(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.98-7.01(2H,m),8.07-8.10(1H,m),8.21(1H,s),8.39(1H,s),8.48(1H,d,J=1.5Hz),10.51(1H,s),10.63(1H,s).
204 δ3.39(3H,s),7.33-7.40(2H,m),7.56-7.63(2H,m),7.68-7.72(1H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.00(1H,d,J=7.8Hz),8.21(1H,d,J=1.5Hz),8.35(1H,s),8.48(1H,d,J=1.5Hz),10.66(1H,s),10.69(1H,s).
205 δ3.39(3H,s),7.36-7.42(2H,m),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.06-8.10(3H,m),8.21(1H,s),8.36(1H,s),8.48(1H,s).10.52(1H,s),10.63(1H,s).
206 δ3.39(3H,s),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.82(1H,d,J=7.8Hz),8.09(1H,d,J=7.8Hz),8.20-8.24(3H,m)8.37-8.41(3H,m),8.48(1H,s)10.67(1H,s),10.83(1H,s).
207 δ3.39(3H,s),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.81(1H,d,J=7.8Hz),7.97-8.10(3H.m).8.14-8.21(3H,m).8.37(1H,t,J=2.0Hz),8.48(1H,d,J=2.0Hz),10.65(1H,s),10.74(1H,s).
208 δ3.39(3H,s),7.57-7.62(2H,m),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.96(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.11(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.20(1H,s),8.31(1H,s),8.51(1H,s),8.55(1H,dd,J=1.5,4.9Hz),10.68(1H,s),10.92(1H,s).
209 δ1.96(3H,s),3.84(2H,broad),7.53-7.63(4H,m),7.73(1H,d,J=7.8Hz),7.89(1H,s),7.99-8.01(2H,m),8.07(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.19(1H,s),8.33(1H,t,J=2.0Hz),10.43(1H,s),10.49(1H,s).
210 δ7.53-7.64(4H,m),7.81(1H,d,J=7.8Hz),8.00-8.05(3H,m),8.11(1H,d,J=7.8Hz),8.31(1H,dd,=1.5Hz),8.41(1H,s),10.52(1H,s),10.93(1H,s).
211 δ2.29(6H,s),7.47(2H,s),7.50-7.62(4H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.97-8.00(2H,m),8.05(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.36(1H,s),10.01(1H,s),10.46(1H,s).
212 δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.51-7.63(4H,m),7.76(1H,d,J=7.8Hz),7.98-8.07(3H,m),8.37(1H,d,J=2.0Hz).9.99(1H.s),10.48(1H,s).
255 δ7.25-7.29(2H,m),7.54-7.65(2H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.92-7.95(1H,m),8.03(2H,s),8.30(1H,s).10.58(1H,s),11.05(1H,s).
[表6-10]
表6(10)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
    256 δ7.53-7.63(4H,m),7.78(1H.d,J=7.3Hz),7.99-8.01(2H.m).8.06-8.09(1H.m).8.17(2H,s).8.38(1H.s).10.50(1H,s).10.55(1H.s).
257 δ7.25-7.29(2H,m).7.55-7.63(2H.m).7.79(1H,d.J=7.3Hz),7.94(1H.d,J=8.3Hz),8.17(2H.s).8.30(1H.s).10.60(1H.s),11.05(1H,s),
258 (CDCl3)δ7.45-7.61(4H.m),7.76(1H.d,J=7.8Hz).7.84-7.91(3H,m).7.93(2H,s),8.02(1H,s).8.08(1H,d,J=6.8Hz),8.31(1H,s).
259 (CDCl3)δ7.22(1H.dd.J=7.8,12.2Hz),7.35(1H,t,J=7.8Hz),7.52-7.60(2H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.88(1H,s).7.92(1H,s),7.93(2H,d),8.19(1H.dt,J=1.9,7.8Hz).8.33(1H,s),8.64(1H,d,J=15.6Hz).
260 (CDCl3)δ2.31(6H,s),7.41(2H,s),7.50-7.67(5H,m),7.71(1H,d,J=7.8Hz),7.87-7.90(3H,m),8.07(1H,s),8.31(1H,s).
261 (CDCl3)δ2.33(6H,s),7.20-7.25(1H,m),7.35(1H,t,J=7.3Hz),7.44(2H,s),7.52-7.60(3H,m).7.73(1H.d.J=7.8Hz).7.88(1H,dd,J=1.0,7.8Hz),8.18(1H,dt,J=2.0,7.8Hz),8.33(1H,s).8.63(1H.d.J=7.3Hz).
262 (CDCl3)δ7.44-7.57(5H,m),7.72(2H,s),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.00(1H,d,J=6.8Hz),8.18(1H.d,J=8.3Hz),8.34(1H.t,J=2.0Hz),9.46(1H,s).9.83(1H.s).
253 (CDCl3)δ7.47-7.57(4H.m),7.78(1H.d.J=7.8Hz).7.93(2H.s),7.99-8.01(2H,m),8.18(1H,d.J=7.8Hz).8.33(1H,t,J=2.0Hz),9.27(1H,s),9.65(1H,s).
266 δ7.20-7.25(1H,m),7.35(1H,t,J=7.8Hz).7.53-7.60(2H,m),7.76-7.79(2H,m),7.95(2H,s).7.96(1H,s).8.19(1H.dt,J=2.0,7.8Hz),8.32(1H.s),8.63(1H.d,J=15.7Hz).
276 (CDCl3)δ7.56(1H,t,J=7.8Hz).7.71(1H,d,J=7.8Hz),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.87-7.90(3H.m),8.04(1H.d,J=7.8Hz).8.28(2H,s),842(1H,dd,J=1.0.7.3Hz),8.46(1H,s).8.76(1H,t J=2.0Hz).
284 (CDCl3)δ7.03(2H,t,J=7.8Hz),7.42-7.49(1H,m),7.54(1H,t,J=7.8Hz),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.81(1H.s).7.87-7.92(2H.m).7.93(2H,s).8.28(1H,t,J=20Hz).
285 δ6.86(1H.d.J=8.8Hz),7.24(1H.t,J=7.8Hz),7.30-7.32(2H,m).7.47(1H.t J=7.8Hz).7.77(1H,d.J=7.8Hz).7.93(2H.s).8.14(1H.d.J=7.3Hz),8.31(1H,s).9.32(1H,s),9.46(1H,s).
286 δ2.17(3H.s).7.40(1H,t,J=7.8Hz).7.49(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.94-7.95(3H,m),8.06(1H,s).8.16(1H.d,J=7.8Hz).8.31(1H,s),9.50(1H.s).9.58(1H.s).9.79(1H.s).
287 δ3.00(3H.s),7.42(1H,t,J=7.8Hz),7.50(1H,t,J=7.8Hz),7.48(1H,s),7.74(1H,d,J=7.8Hz),7.79(1H.d,J=7.8Hz),7.88(1H,t,J=2.0Hz).7.93(2H.s),8.17(1H,d,J=7.8Hz),8.29(1H,t,J=2.0Hz).9,37(1H,s).9.49(1H.s).9.72(1H.s).
288 (CDCl3)δ7.51(1H,t,J=7.8Hz).7.69(1H,d,J=7.8Hz).7,86-7.91(3H,m),7.95(2H.s),8.07(1H,s),8.39(1H,s).8.53-8.55(1H.m),8.90(1H,s).
289 (CDCl3)δ7.54(1H,t,J=8.3Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.94(2H.s),8.02(1H.d,J=8.3Hz).8.26-8.27(2H,m).8.52(1H.d.J=8.3Hz),8.74(1H,s).8.87(1H.s).10.56(1H,s).
290 δ2.68(3H.s).7.52(1H,t.J=7.8Hz).7.81(1H,d,J=7.8Hz),7.93(2H,s).8.03(2H.s),8.07(1H.s),8.24(1H,d,J=7.8Hz).8.29(1H.s),9.34(1H,s),10.13(1H.s).
291 (CDCl3)δ4.17(2H,s),6.80-6.84(1H.m),6.98(1H,dd.J=7.8,11.2Hz),7.33(1H.dd,J=2.9,6.4Hz),7.51(1H,t,J=7.8Hz),7.82(1H,d,J=7.8Hz),7.94(2H,s),8.10(1H,d.J=8.2Hz),8.22(1H,s).9.06(1H.d.J=13.2Hz).9.48(1H.s).
292 (CDCl3)δ7.44(1H,dd,J=8.8,10.7Hz),7.58(1H.t,J=7.8Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.85(1H,s),7.95(2H,s),7.98(1H,d,J=7.8Hz),8.27(1H,s),8.43-8.47(1H,m).8.55(1H,d,J=14.2Hz),9.09(1H,dd.J=3.0,6.4Hz),
293 δ2.97(3H,s),7.16(1H,dd,J=8.8.10.8Hz),7.49(1H,t,J=7.8Hz),7.51(1H.s).7.83(1H.d.J=7.8Hz).7.90-7.93(1H,m).7.94(2H.s),8.10(1H.d.J=7.8Hz).8.24(1H,s),9.15(1H,d.J=11.2Hz).9.38(1H,s)9.58(1H.s),
[表6-11]
表6(11)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
294 (CDCl3)δ4.22(3H,s),7,56(1H.t,J=7.8Hz).7.75(1H,t,J=7.8Hz),7.83(1H,s),7.94(1H,s).7.95(2H,s),7.99-8.05(2H,m).8.25(1H,s).8.47(1H,d,J=7.8Hz).9.83(1H.s).
295 δ4.06(3H,s),7.52(1H,t,J=7.3Hz),7.73(1H,d,J=8.3Hz),7.82-7.88(2H,m),7.89(1H,d,J=8.3Hz),7.93(2H,s),8.25-8.29(2H,m).9.48(1H.s).10.23(1H.s).
296 (CDCl3)δ2.16(3H,s),7.14(1H.dd,J=9.3.11.2Hz),7.52(1H.t,J=7.8Hz),7.80(1H.d,J=7.8Hz),7.94(2H,s),7.96(1H,d.J=2.9Hz),8.01(1H,d,J=7.8Hz),8.13-8.16(1H,m).8.27(1H,s),8.86(1H.s),8.90(1H,d,J=14.2Hz),9.00(1H,s),
306 (CDCl3)δ7.52-7.58(2H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.90(1H.s),7.94(2H,s).7.95(1H.d,J=7.8Hz),8.01-8.03(1H,m),8.31(1H,d.J=7.8Hz),8.47(1H,s),8.65(1H,dd,J=1.0.4.9Hz),10.25(1H,s).
307 (CDCl3)δ7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.73-7.77(3H,m),7.84(1H.s),7.89(2H.s),8.05(1H.d.J=7.8Hz). 8.26(1H,s),8.32(1H.s),8.81(1H,s),8.83(1H,s).
309 (CDCl3)δ7.44(1H,dd,J=4.8,7.8Hz),7.56(1H,t,J=7.8Hz).7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.86(1H,s),7.92(1H,d.J=7.3Hz).7.95(2H,s),8.23(1H,dd,J=20,7.9Hz),8.30(1H,s),8.41(1H.s),8.55(1H,dd.J=2.0,4.5Hz).
310 (CDCl3)δ7.46(1H,d.J=8.3Hz).7.55(1H,t,J=8.3Hz),7.74(1H,d,J=8.3Hz),7.88(3H.s),8.03(1H,d,J=7.8Hz).8.18(1H,dd.J=3.0,8.2Hz).8.24(1H,s),8.41(1H.s),8.90(1H.d,J=2.4Hz).
312 (CDCl3)δ7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.70(2H,s),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.83(1H,s).7.88(2H,s),8.04(1H,d,J=7.8Hz).8.21(1H.s).8.47(1H,s).
313 (CDCl3)δ7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.46(1H,d,J=8.3Hz),7.60(1H,s).7.76(1H.s),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.95(2H.s).8.18-8.23(2H,m),8.40(1H,s).
314 (CDCl3)δ2.62(3H,s),7.29(1H,s),7.56(1H,t.J=7.8Hz).7.77-7.79(2H,m).7.91(1H,s).7.94(2H,s),8.16(1H.d.J=7.8Hz),8.29(1H.s),8.48(1H,s).
315 (CDCl3)δ7.47-7.59(3H.m),7.80(1H,d,J=7.8Hz).7.93(1H,s),7.94(2H,s),8.26(1H,s),8.34(1H,d,J=6.5Hz).8.47(1H,t,J=2.0Hz).8.52-8.55(1H.m).13.91(1H,s).
316 (CDCl3)δ7.59(1H.t,J=7.8Hz),7.79(1H,d.J=7.8Hz),7.84(1H,s),7.95(2H,s),8.04(1H,d.J=7.8Hz),8.41(1H,t,J=2.0Hz),8.63(1H.t J=2.5Hz), 8.86(1H,d,J=2.4Hz).9.54(1H.d.J=1.5Hz).9.87(1H.).
317 (CDCl3)δ3.93(3H,s),7.53(1H.t J=7.8Hz).7.74(1H.d.J=7.8Hz).7.84(1H.s),7.87(1H,d.J=7.8Hz).7.94(2H,s).8.03(1H.s),8.26(1H.t.J=2.0Hz),8.48(1H,s).
318 (CDCl3)δ4.02(3H,s),7.53(1H.t,J=7.8Hz).7.45(1H,d,J=7,8Hz),7.80(1H.d,J=7.8Hz),7.85(1H.s).7.89(1H.s).7.94(2H.s).8.05(1H,s),8.24(1H,s).
319 (CDCl3)δ4.10(3H.s),7.53(1H,t J=7.8Hz)7.67(1H.s),7.76(1H,d,J=7.8Hz),7.70-7.86(3H,m)7.94(2H,s).8.21(1H,s).
320 (CDCl3)δ1.94-2.04(2H,m),2.17-2.22(1H.m),2.37-2.42(1H,m),3.95-4.00(1H,m),4.05-4.09(1H,m).4.49(1H,dd,J=5.9,8.3Hz),7.50(1H,t,J=7.8Hz),7.72(1H,d,J=7.8Hz),7.83(1H,dd,J=2.0,7.8Hz).7.87(1H.s).7.94(2H.s).8.23(1H.t.J=2.0Hz),8.67(1H,s).
321 (CDCl3)δ7.51-7.53(3H,m),7.57(1H,t,J=8.3Hz).7.76(1H,d,J=7.3Hz),7.83(1H.s),7.95(2H,s)8.01-8.07(3H,m),8.23(1H.s).8.38(1H.s).9.51(1H,s).
327 (CDCl3)δ7.45-7.61(4H,m),7.77(1H.d,J=7.8Hz).7.84-7.91(3H,m),7.97-8.18(4H,m),8.31(1H.s).
328 (CDCl3)δ7.24(1H.d,J=7.8Hz),7.35(1H.t,J=7.8Hz).7.54-7.60(2H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.89(1H.s).7.96(1H.d,J=7.8Hz),8.15-8.19(3H,m),8.33(1H,s).8,64(1H,d,J=15.6Hz).
329 (CDCl3)δ7.44-7.57(4H,m),7.70(2H.s),7.78(1H,d,J=7.8Hz).8.01(2H,d,J=6.8Hz).8.17(1H,dd,J=1.0,7.8Hz),8.34(1H,t,J=2.0Hz).9.45(1H.s),9.81(1H.s).
[表6-12]
表6(12)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
330 (CDCl3)δ7.22(1H.dd.J=8.3,12.2Hz),7.34(1H,t,J=7.3Hz).7.52-7.67(2H.m).7.72(2H.s).7.76(1H.d,J=7.9Hz),7.90(1H,s).7.92(1H,s),8.18(1H,dt,J=1.4,7.81z),8.33(1H.t J=2.0Hz),8.64(1H.d.J=16.6Hz).
331 (CDCl3)δ7,44(1H,d d,J=4.4,7.8Hz),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.73(2H,s),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.84(1H,s).7.90(1H,d,J=7.8Hz),8.23(1H,d d.J=2.0,7.8Hz),8.29(1H,s).8.41(1H,s),8.55(1H.dd,J=2.0,4,9Hz).
332 δ7.43-7.57(4H,m),7.79(1H.d.J=7.8Hz).7.92(2H,s),8.00(2H.d,J=6.9Hz),8.18(1H.d J=8.3Hz),8.35(1H.t,J=2.0Hz).8.59(1H,s),9.86(1H.s).
333 (CDCl3)δ7.30-7.62(4H,m),7.75(1H.d,J=7.8Hz).7.84(1H.d.J=7.8Hz).7.89-7.92(3H.m),7.93(2H.s),8.03(1H,s),8.31(1H,s)
334 (CDCl3)δ7.20-7.25(1H,m),7.35(1H.t,J=6.3Hz),7.54-7.58(2H.m).7.79(1H.d.J=6.3Hz).7.90-7.94(2H,m),7.95(2H,s),8.19(1H,t J=8.3Hz),8.33(1H.t J=2.0Hz),8.64(1H,d,J=16.1Hz).
335 (CDCl3)δ7.51-7.62(4H,m),7.77(1H,d,J=7.3Hz),7.89-7.93(3H,m),8.02(2H,s),8.08(1H,s),8.26(1H,s),8.37(1H,d,J=14.6Hz).
338 (CDCl3)δ7.22(1H,t,J=7.8Hz),7.36(1H,t,J=7.8Hz),7.54-7.60(2H.m).7.78(1H.d.J=7.8Hz).7.90(1H,d,J=7.8Hz),8.03-8.04(2H,m),8.19(1H.t,J=7.8Hz),8.26(1H,s),8.41(1H.s),8.65(1H,d,J=16.6Hz).
369 (CDCl3)δ7.46(1H,dd,J=4.4,7.8Hz),7.59(1H,t,J=8.3Hz),7.81(1H,d,J=8.3Hz),7.89-7.92(1H.m),8.04(2H,s),8.24(1H,dd,J=2,0,7.8Hz),8.27(1H,s),8.35(1H,d,J=13.7Hz).8.42(1H,s).8.56(1H.dd,J=1.4.4.4Hz).
375 δ7.25(1H.d,J=8.3Hz).7.27(1H,d,J=7.8Hz),7.56-7.64(2H,m),7.79(1H,d.J=7.8Hz).7.94(1H,d.J=8.3Hz).8.32(1H,s).8.42(2H,s).10.87(1H,s),11.05(1H,s).
376 δ7.53-7.64(4H.m),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.01(2H,m),8.09(1H,dd,J=1.5.7.8Hz),8.41(1H.d.J=1.5Hz).8.54(2H.s).10.52(1H.s).10.83(1H,s).
377 δ7.19-7.30(2H.m),7.57-7.66(2H,m).7.81(1H,d,J=7.8Hz),7.95(1H,dd,J=1.5.7.8Hz),8.33(1H,t,J=1.5Hz).8.53(2H.s).10.89(1H.s),11.08(1H,s).
378 (CDCl3)δ7.21-7.23(1H,m),7.36(1H,t.J=6.9Hz),7.55-7.59(2H.m),7.79(1H,d,J=8.3Hz),7.84(1H,d,J=8.0Hz),8.05(2H.s),8.17-8.21(2H,m),8.43(1H,t J=2.0Hz),8.65(1H.d.J=6.9Hz).
379 (CDCl3)δ7.46-7.63(4H,m).7.77(1H.d,J=7.8Hz).7.84-7.91(3H,m).8.00(1H,s),8.07(2H,s),8.14(1H,s),8.40(1H.t.J=2.0Hz).
380 (CDCl3)δ7.52-7.63(4H,m),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.89(1H,s),7.90(2H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,s).8.03(1H.s).8.26(2H.s).8.39(1H.t,J=2.0Hz),
383 (CDCl3)δ7.21(1H,d,J=8.3Hz),7.36(1H,t,J=7.8Hz).7.55-7.61(2H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz).7.90(1H,d,J=8.3Hz),8.02(1H.s).8.19(1H,dt,J=1.9,8.3Hz).8.27(2H,s),8.41(1H,s),8.65(1H,d,J=16.6Hz).
414 (CDCl3)δ7.44(1H,dd,J=4.9,7.8Hz).7.59(1H.t,J=8.3Hz),7.81(1H,d,J=7.8Hz).7,89(1H,d,J=8.3Hz),8.04(1H,s),8.23(1H,dd,J=1.9,7.8Hz),8.27(2H,s).8.37(1H,s),8.43(1H,s),8.55(1H.dd.J=1.9,4.3Hz).
460 δ7.25(1H,d.J=8.3Hz),7.27(1H,d,J=7.8Hz),7.56-7.64(2H,m),7.79(1H,d.J=7.8Hz).7.94(1H,d,J=8 3Hz).8.32(1H,s),8.42(2H,s),10.87(1H,s),11.05(1H,s),
461 (CDCl3)δ2.47(3H,s).7.51-7.62(5H,m).7.75(1H,d.J=7.8Hz),7.89-7.93(4H,m).8.00(1H.broad-s),8.35(1H,t,J=2.0Hz).
462 (CDCl3)δ2.47(3H,s).7.20-7.23(1H,m),7.36(1H,t.J=7.8Hz),7.55-7.60(3H,m).7.76(1H,d,J=7.8Hz).7.89(1H.s),7.92(1H.s).8.18-8.22(1H,m).8.39(1H,s).8.62(1H,broad-s).
463 (CDCl3)δ2.27(3H,s),2.41(3H.s),6.59(1H,septet J=6.4Hz),6.72(1H,s),7.49-7.61(5H,m),7.70(1H,d,J=7.8Hz).7.83-7.89(3H,m),8.05(1H.broad-s).8.33(1H,t,J=1.5Hz).
[表6-13]
表6(13)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
464 (CDCl3)δ2.38(3H,s).6.34(1H.septet,J=6.4Hz),6.87(1H.s).7.50-7.63(5H,m).7.72(1H,d.J=7.8Hz),7.88-7.90(3H.m).7.99(1H,brs).8.31(1H,broad-s).
465 (CDCl3)δ2.37(3H,s).6.36(1H,septet,J=5.9Hz),6.87(1H,s),7.50-7.61(4H,m),7.72-7.73(2H,m),7.88-7.90(3H.m),8.06(1H,broad-s),8.32(1H,s).
466 (CDCl3)δ2.39(3H.s),6.36(1H,septet J=5.9Hz),6.89(1H,s),7.20-7.25(1H.m).7.3.5(1H,t.J=6.8Hz),7.52-7.60(2H,m),7.70(1H,broad-s),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.89(1H,d,J=7.8Hz),8.17-8.21(1H,m).8.36(1H,s).8.64(1H,broad-d.J=16.1Hz).
467 (CDCl3)δ2.53(3H.s).6.35(1H,septet J=5.9Hz),6.83(1H.s),7.49-7.61(4H,m),7.66(1H,s).7.74(1H.d.J=8.3Hz),7.88-7.92(3H.m),8.32(1H,broad-s).8.33(1H,t.J=1.9Hz).
601 δ2.34(6H,s),7.37(1H.t J=7.8Hz),7.45(2H,s),7.53-7.65(4H,m),7.77-7.82(1H,m),8.00-8.02(2H,m),10.10(1H,s).10.29(1H.s).
602 δ2.36(6H,s).2.56(3H,s).7,29-7.43(7H,m),7.55-7.57(1H,m),7.75-7.78(1H,m),7.84-7.88(1H.m).8.64-8.66(1H.m).
    603 δ2.37(8H,s).2.46(3H,s).7.34-7.42(5H,m).7.69-7.85(4H,m),8.11(1H,s),8.59-8.63(1H,s).
    604 δ2.38(6H,s).245(3H,s).7.33-7.38(5H,m),7.78-7.85(4H.m),8.10(1H,s),8.61-8.65(1H.m).
605 δ2.34(6H.s),7.39(1H,t,J=7.4Hz),7.44(2H,s),7.50-7.54(1H,m),7.76-7.80(2H,m),7.88(1H,t,J=7.4Hz),8.12(1H.t,J=7.4Hz).8.20(1H,d,J=1.0Hz),10.12(1H.s),10.73(1H.s).
606 δ2.35(6H,s),7.40(1H,t,J=7.8Hz).7.45(2H,s),7.59-7.62(1H,m),7.82-7.90(2H,m),8.44-8.50(2H.m).8.86(1H,d.J=2.0Hz).10.12(1H,s),10.72(1H,s).
607 δ2.34(6H,s),7.40(1H,t,J=7.8Hz),7.45(2H,s),7.57-7.62(1H,m),7.81-7.85(1H,m).8.22-8.25(2H.m),8.39-8.42(2H.m),10.12(1H,s),10.66(1H.s).
609 δ2.34(6H.s).7.39(1H.t,J=6.9Hz).7.45(2H,s),7.58(1H.t,J=6.9Hz),7.82(1H,J=6.9Hz).8.06(2H,d,J=8.8Hz).8.15(2H.d,J=8.8Hz).10.12(1H.s),10.58(1H.s).
610 δ2.34(6H.s).7.33-7.40(3H,m).7.45(2H,s).7.52-7.56(1H,m).7.59-7.65(1H.m).7.72-7.77(1H,m),8.00(1H,t.J=7.8Hz).10.12(1H.s).10.35(1H,s).
611 δ2.34(6H.s).7.38(1H.t,J=7.6Hz),7.45-7.65(5H,m).7.78-7.83(2H,m),7.87(1H.d,J=7.6Hz),10.10(1H.s).10.39(1H.s).
612 δ2.34(6H.s),7.35-7.45(5H.m),7.55-7.59(1H.m).7.77-7.81(1H,m),8.07-8.12(2H.m).10.09(1H.s).10.32(1H.s).
616 δ2.34(6H,s).7.22-7.27(1H.m),7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.46(2H,s).7.50-7.55(3H,m),7.95(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.03(1H,m).10.12(1H.s).10.50(1H.s).
618 δ2.34(6H,s),7.39(1H.t,J=7.7Hz),7.45(2H,s).7.60(1H.t.J=7.7Hz).7.83(1H,t.J=7.7Hz),7.95(2H.d.J=8.3Hz),8.20(2H.d.J=8.3Hz).10.12(1H,s).10.56(1H.s).
61 9 δ2.34(6H.s),7.38(1H,t,J=7.4Hz),7.45(2H.s),7.55-7.60(3H,m),7.81(1H,t J=7.4Hz),8.14(2H.d.J=8.8Hz),10.11(1Hs).10.40(1H.s).
620 δ2.34(6H,s).3.01(6H,s),6.77(2H,d,J=9.0Hz),7.33(1H,t,J=7.0Hz).7.45(2H,s),7.52(1H,t.J=7.0Hz),7.78(1H.t,J=7.0Hz),7.90(2H.d.J=9.0Hz),9.86(1H.s),10.07(1H,s).
624 δ2.34(6H,s).7.23-7.28(2H,m).7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.45(2H,s),7.52-7.64(2H,m).8.05-8.10(1H.m).10.13(1H.s).10.88(1H.s).
[表6-14]
表6(14)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d3,ppm)
628 δ2.34(6H,s),7.37-7.42(1H,m),7.40(2H,s),7.55-7.58(1H,m),7.95-8.07(2H,m),8.21(1H,dd,J=8.9,2.1Hz),8.30(1H.dd,J=8.9,2.1Hz),10.13(1H,s),10.75(1H,s).
629 δ2.34(6H,s),7.39(1H,t,J=7.4Hz),7.45(2H,s),7.52(1H,7.4),7.81(1H,dd,J=8.3,2.7Hz),7.88(1H,dd,J=8.3,5.6Hz),8.10-8.16(2H,m),10.13(1H,s),10.75(1H,s).
630 δ2.33(6H,s),7.34-7.38(2H,m),7.43(2H,s),7.51-7.54(1H,m),7.58-7.60(1H,m),7.67-7.71(1H,m),8.00-8.04(1H,m),10.10(1H,s),10.54(1H,s).
631 δ2.34(6H,s),7.37(1H,t,J=7.9Hz),7.45-7.47(3H,m),7.52-7.56(1H,m),7.65(1H,dd,J=10.2.2.0Hz),7.77(1H,t,J=7.9Hz),7.99-8.02(1H,m),10.11(1H,s),10.41(1H,s).
633 δ2.34(6H.s),7.40(1H,t,J=8.1Hz).745(2H,s),7.55(1H,t,J=6.5Hz).7.92(1H,d,J=8.1Hz)8.10(1H,t.J=6.5Hz),8.32(1H,t,J=8.1Hz),8.43(1H,s),10.13(1H,s),10.84(1H,s).
634 δ2.34(6H,s),7.39(1H,t,J=8.0Hz),7.45(2H,s),7.51-7.55(1H,m),7.83(1H,d,J=8.0Hz),7.99(1H,dd,J=7.7,2.2Hz),8.12(1H,t,J=7.7Hz),8.30(1H,d.J=2.2Hz),10.13(1H,s),10.78(1H,s).
638 δ2.33(6H,s),7.37(1H,t,J=8.1Hz).7.44(2H,s),7.50-7.55(2H,m),8.03-8.07(1H,m),8.26-8.31(1H,m).8.41-8.42(1H,m),10.10(1H,s),10.54(1H,s).
639 (CDCl3)δ2.38(6H,s),7.38(2H,s),7.41-7.49(2H,m),7.80(1H,broad-d,J=11.4Hz),7.90-7.94(1H,m),8.32-8.35(1H,m),8.57-8.59(1H.m),8.62-8.65(1H,m),8.74(1H,s).
648 δ1.80-1.86(2H.m),2.05(3H,s),2.33-2.38(8H,m),3.99(2H.t,J=5.1Hz),7.29(1H,t,J=7.4Hz),7.44-7.48(3H.m).7.79(1H,d.J=7.4Hz),9.25(1H,s),10.04(1H,s).
649 δ2.29(6H,s),7.45(2H,s),7.54-7.66(3H,m),7.77(1H,d,J=8.8Hz),7.94(1H,dd,J=2.0.8.1Hz).8.00-8.03(2H,m),8.19(1H,d,J=2.0Hz),10.10(1H,s),10.29(1H,s).
650 δ2.29(6H,s),7.45(2H,s),7.48-7.65(4H,m),7.93-8.02(3H,m),8.23(1H,dd.J=2.4,7.3Hz).10.03(1H.s).10.32(1H.s).
651 δ2.29(6H,s),7.45(2H,s).7.54(1H,dd,J=8.8,9.8Hz),7.96-8.01(1H,m),8.23(2H,d,J=8.8Hz),8.26(1H,dd.J=2.4,8.8Hz),8.40(2H.d,J=8.8Hz),10.05(1H,s),10.70(1H,s).
652 δ2.29(6H,s),7.45(2H,s),7.51-7.56(1H,m).7.96-8.00(1H,m),8.06(2H,d,J=8.3Hz),8.15(2H,d,J=8.3Hz),8.25(1H,dd.J=2.0.7.3Hz),10.05(1H,s),10.61(1H,s).
653 δ2.29(6H,s),7.33-7.40(2H,m),7.45(2H,s).7.49-7.54(1H,m).7.59-7.65(1H,m),7.73-7.77(1H,m)7.91-7.95(1H,m).8.42(1H.d.J=6.3Hz),10.05(1H,s),10.35(1H,s).
654 δ2.29(6H,s),7.37-7.45(4H,m),7.51(1H,dd,J=8.8,9.8Hz),7.93-7.98(1H,m),8.06-8.10(2H,m),8.22(1H,dd.J=2.0,7.3Hz).10.03(1H.s),10.37(1H.s).
655 δ2.29(6H,s),7.45(2H,s),7.51-7.56(1H,m),7.94-8.00(3H,m),8.20(2H,d,J=8.3Hz),8.25(1H,dd,J=2.0,7.3Hz) 10.05(1H,s),10.59(1H,s).
656 δ2.29(6H,s),7.23-7.28(1H,m),7.42-7.54(4H,m).7.80-7.87(1H,m),7.91-7.95(1H,m),8.41(1H,d,J=5.9Hz),10.05(1H.s)10.36(1H.s).
657 δ2.30(6H,s),7.46(2H,s),7.50-7.59(2H,m).7.92-7.96(1H,m),8.10(1H,dd,J=2.0,7.3Hz),8.52-8.56(2H,m),10.07(1Hs),10.73(1H.s).
658 δ2.31(6H,s),7.47(2H.s),7.55-7.59(2H,m).7.62-7.66(1H,m),8.01-8.04(2H,m),8.09(1H.s).8.54(1H.s),8.66(1H.s).10.27(1H,s),10.79(1H,s).
659 δ2.34(6H.s),7.40(1H,t,J=9.3Hz),7.45(2H.s),7.53-7.64(3H,m).7.97-8.05(3H,m),8.14(1H.dd.J=2.9,6.3Hz).10.03(1H.s).10.48(1H.s).
[表6-15]
表6(15)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6.ppm)
660 δ2.40(6H.s),7.45(2H,s),7.54-7.65(4H,m).7.97-8.03(3H.m).8.09(1H.d.J=2.4Hz).10.20(1H,s).10.56(1H.s).
661 δ2.41(6H,s).7.45(2H.s),7.54-7.65(3H.m).7.72(1H.d.J=8.8Hz),7.94-7.99(3H.m).8.08(1H,d,J=2.9Hz),10.20(1H,s),10.56(1H.s).
662 δ2.44(6H,s).7.45(2H,s).7.53-7.65(3H,m),7.79(1H,dd.J=2.4.8.3Hz),7.90-7.98(3H,m).8.05(H,d,J=2.4Hz),10.15(1H,s).10.53(1H,s).
663 δ2.35(6H,s).7.32(1H,t,J=8.3),7.46(2H,s),7.54-7.77(4H.m),8.00(2H,dd,J=1.5.J=8.3),10.3(1H,s),10.6(1H,s),
664 (CDCl3)δ2.53(6H,s),7.35(2H,s).7.52-7.63(5H,m),7.92(2H.d,J=8.8Hz),8.46(1H.d,J=8.8Hz).8.57(1H,s).
665 δ2.34(6H,s),7.37(1H,t,J=7.8Hz),7.44(2H,s),7.53-7.65(4H,m),7.77-7.81(1H,m).7.99-8.02(2H,m).10.09(1H,broad),10.29(1H,broad).
668 δ2.34(6H.s),7.33-7.40(3H,m),7.44(2H,s).7.51-7.56(1H.m),7.58-7.65(1H,m),7.72-7.77(1H.m).8.00(1H,t.J=8.3Hz).10.10(1H,s),10.34(1H,s).
670 δ2.28(6H.s).7.31-7.44(5H.m).7.57(1H.t.J=6.3Hz).7.79(1H,t.J=7.3Hz).8.07-8.09(2H.m),10.09(1H,s),10.32(1H,s).
676 δ7.34(6H,s),7.39(1H,t,J=7.2Hz),7.44(2H,s),7.59(1H.t,J=7.2Hz),7.83(1H.t,J=7.2Hz),7.99(2H,d.J=8.8Hz).8.15(2H,d,J=8.8Hz).10.1(1H,s),10.57(1H.s).
679 δ2.35(6H.s).7.4(1H,t,J=7.3Hz),7.44(2H.s),7.61(1H.t.J=7.3Hz),7.84(1H,t,J=7.3Hz),8.24(2H.d.J=8.8Hz).8.41(2H,d,J=8.8Hz).10.11(1H,s).10.66(1H.s).
682 δ2.35(6H,s).7.38(1H,t,J=8.1Hz).7.44(2H,s).7.49(1H,d,J=8.1Hz).7.56(1H,d.J=8.1Hz).8.07(2H,d.J=8.8Hz).8.14(2H.d,J=8.8Hz).10.1(1H,s),10.43(1H,s).
686 δ2.34(6H,s),7.23-7.28(2H,m),7.38(1H,t,J=7.8Hz).7.44(2H,s).7.52-7.65(2H,m),8.05-8.10(1H.m).10.12(1H,s).10.88(1H.s),
699 δ2.34(6H.s).3.39(3H,s).7.39(1H,t,J=7.8Hz).7.44(2H,s),7.49-7.59(2H,m).8.08-8.13(2H.m).8.55(1H.dd.J=4.9.2.0Hz).10.12(1H.s),10.73(1H,s).
708 (CDCl3)δ7.39(1H.t.J=7.8Hz).7.48-7.64(3H,m),7.88-7.96(4H,m),8.09-8.13(2H,m).8.69(1H,t.J=7.8Hz)8.75(1H.d J=7.8Hz).
711 (CDCl3)δ7.22(1H,d,J=8.3Hz).7.35-7.40(2H.m),7.56-7.62(1H,m).7.91(1H.t.J=7.3Hz),7.96(2H,s).8.15(1H,d,J=13.3Hz),8.22(1H,dt. J=1.9,8.3Hz),8.73(1H,dt,J=1.5.8.3Hz).8.92(1H.d.J=17.1Hz).
719 (CDCl3)δ7.41(1H,t,J=8.3Hz),7.85(2H,d,J=8.3Hz),7.92(1H.d,J=6.9Hz),7.96(2H,s),8.03(2H,d,J=8.3Hz).8.06(1H.s).8.10(1H.s).8.63(1H,dt J=1.5,8.3Hz).
722 (CDCl3)δ7.42(1H.t.J=8.3Hz).7.93(1H,d,J=5.3Hz),7.96(2H,s),8.06(1H,d,J=12.2Hz),8.10(2H,d,J=8.8Hz).8.13(1H.s).8.40(2H.d.J=8.8Hz),8.64(1H.dt,J=1.5,8.3Hz).
791 (CDCl3)δ2.34(6H,s).7.37(1H.t,J=7.8Hz),7.45(2H,s),7.54(2H,t,J=7.8Hz).7.61(1H,d,J=7.8Hz),7.80(1H,d.J=11.7Hz),7.82-7.87(1H.m),7.92(2H,d,J=7.8Hz).8.12(1H,s),8.62(1H,dt,J=2.0,7.8Hz).
    831 (CDCl3)δ7.46-7.64(6H,m).7.93-7.96(4H.m),8.61(1H,s),7.75(1H,dd,J=1.9.8.3Hz).
832 (CDCl3)δ7.24(1H,d.J=8.3Hz),7.36(1H.t,J=8.3Hz).7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.55-7.62(3H,m),7.96(2H,s),8.21(1H,dt,J=2.0,8.3Hz),8.77(1H.dd,J=2.0,8.3Hz).9.33(1H.d.J=18.6Hz).
[表6-16]
表6(16)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
833 (CDCl3)δ7.45-7.52(3H,m).7.60(1H,d,J=8.8Hz),7.96(2H,s).8.29(1H,d,J=7.8Hz).8.57(1H,dd,J=2.0,4.4Hz).8.72(1H,d,J=7.8Hz).9.00(1H.s).
    1001 δ2.20(6H,s),3.45(3H,s).7.23-7.30(5H,m),7.43-7.45(4H,m),7.73-7.76(2H,m),9.88(1H,s).
    1013 δ2.20(6H,s).3.48(3H.s),7.39-7.97(8H,m).7.43(2H.s).9.90(1H,s).
    1016 δ2.21(6H,s),3.46(3H,s),7.40-8.03(10H,m),9.91(1H,s).
1032 δ2.08(3H,s),2.30(6H.s),7.45(2H,s),7.47(1H,d,J=7.8Hz).7.54(1H.t.J=7.8Hz),7.66(1H.d,J=7.8Hz),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.82(1H,d,J=7.8Hz),8.04(1H,dd,J=2.0,7.8Hz),8.13(1H.s),8.35(1H,s).9.99(1H,s).10.16(1H,s),10.48(1H,s).
1043 (CDCl3)δ1.38(6H,m),2.37(6H,s),3.13(1H.broad),3.33(3H,broad),3.78(1H.broad),3.89(1H.broad),7.37(2H,s),7.48(1H,d,J=7.8Hz),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.77(1H,s),7.90(1H,s).7.93(1H,broad).
1089 (CDCl3)δ0.89(3H,t.J=7.3Hz),1.53-1.62(2H.m),2.61(2H,t,J=7.3Hz),3.50(3H,broad),6.80(1H.broad),7.03(1H.broad),7.22(1H.broad).7.34(3H,broad).7.47(1H.s),7.67-7.76(3H.broad-m).7.93(1H,s).
1091 (CDCl3)δ0.88(3H,t,J=7.3Hz).1.53-1.63(2H,m).2.62(2H,t,J=7.8Hz),3.52(3H,s).6.83-6.89(2H.m).7.26-7.32(3H,m),7.41(1H.t.J=7.8Hz),7.48(1H.s).7.66(1H,s),7.76(2H.d,J=8.8Hz).7.93(1H.d.J=1.5Hz).
1097 (CDCl3)δ0.90(3H.t,J=7.3Hz),1.55-1.65(2H.m),2.64(2H,t,J=7.8Hz),3.55(3H.s),7.27(1H,s),7.40-7.44(3H.m).7.49-7.51(3H,m).7.59(1H,s).7.69(1H.s),7.76(1H,d.J=7.8Hz),7.95(1H,s).
1100 (CDCl3)δ0.88(3H,t,J=7.3Hz),1.54-1.64(2H,m),2.63(2H,t,J=7.8Hz).3.56(3H,s),7.29(1H.s),7.40-7.50(4H.m),7.59(1H,s),7.71(1H.s).7.76(1H.d,J=7.3Hz),7.94(1H,d,J=1.5Hz).8.06(2H,d,J=8.8Hz).
1125 (CDCl3)δ2.25(6H.s).3.54(3H,s),6.84(1H,broad-s),7.00-7.10(2H,m).7.20-7.40(8H,m),7.50-7.60(1H.broad).7.60-7.70(1H,broad).
1126 (CDCl3)δ3.57(3H.s).7.20-7.24(2H,m),7,29-7.32(3H,m),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.40-7.44(2H,m),7.57(1H.d,J=7.8Hz),7.86-7.91(1H.m).7.92(2H,s).
1206 δ1.17(3H,broad),2.22(6H,s),3.94(2H,broad),7.01-7.08(2H,m),7.29-7.43(6H,m),7.72-7.77(2H.m),9.90(1H.s).
    1207 δ1.26(3H.t,J=6.8Hz),2.04(6H,s).4.11(2H,q,J=6.8Hz),7.16-7.70(12H,m).
    1208 δ2.28(6H.s).3.36(3H,s).7.27-7.32(6H,m),7.43(2H,s),7.55-7.57(2H,broad),9.96(1H,s).
1209 δ2.28(6H,s),3.47(3H,s).6.98(1H,broad),7.11(2H,broad),7.19(1H,broad),7.37(1H,broad),7.44(2H,s)7.51(1H,broad),7.74(1H.broad).9.94(1H.s).
    1210 δ2.23(3H.s).2.29(6H.s).7.07-7.26(5H,m),7.44(2H,s),7.56-7.77(2H,m),9.98(1H.s).
1211 δ2.24(3H,s),2.28(6H,s),7.08-7.09(2H,m),7.22-7.28(2H,m),7.44(2H,s),7.51-7.58(3H,m),9.99(1Hs).
    1212 δ2.29(6H.s).3.12(3H.s).7.17-8.02(9H,m),9.95(1H,s).
    1213 δ2.26(6H.s).3.41(3H,s),7.12-8.34(9H,m),9.92(1H,s).
[表6-17]
表6(17)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
1214 δ2.26(6H,s).3.40(3H,s).7.29(1H,broad),7.44(2H,s),7.59-7.81(4H,m),8.12(2H,broad),9.91(1H,s).
    1215 δ2.26(6H,s).3.40(3H,s).7.31-7.39(7H,m),7.50-7.56(1H.m).7.81-7.83(1H,m),9.94(1H,s).
1216 δ2.27(6H,s).3.39(3H,s),7.31(1H,m),7.47(2H.s),7.60-7.67(3H,m),7.72-7.80(3H,m),9.96(1H.s).
1217 δ2.27(6H,s),3.37(3H,s).7.29(2H,broad).7.44-7.48(3H,m),7.59-7.64(2H.m),7.76(2H,broad).9.94(1H.s).
    1218 δ2.27(6H,s).3.39(3H.s),7.03-7.72(9H.m),9.94(1H,s).
    1219 δ2.28(6H,s),3.36(3H,s),7.18-8.04(9H,m),9.98(1H,m).
    1220 δ2.28(6H,s),3.34(3H,s),7.12-7.56(9H.m).9.97(1H,s).
1229 δ2.28(6H,s).3.39(3H,s).7.02-7.28(2H,m),7.35-7.43(2H,m).7.55-7.70(2H,m),7.93-7.99(2H,m).9.95(1H,m).
1235 δ2.26(6H.s).3.43(3H,s),7.27(1H,t,J=7.8Hz),7.44(2H,s),7.58-7.65(2H,m),7.71(1H,t,J=7.8),8.00(1H.dd.J=83.2.0Hz),8.04(1H.dd.J=9.3.2.0Hz).9.91(1H,s).
1236 δ2.29(6H,s),3.41(3H.s),7.44-7.46(3H.m),7.59-7.61(2H,m).7.72-7.77(1H,m).7.88(1H,d,J=6.8Hz).7.95-7.99(1H.m).9.95(1H.s).
    1237 δ2.29(6H,s),3.40(3H,s),7.08-7.91(8H,m).9.94(1H,s).
1238 δ2.28(6H,s),3.39(3H,s),7.21-7.28(1H.m),7.34-7.44(3H,m).7.54-7.60(2H,m),7.79-7.91(2H.m) 9.95(1H,m).
1244 (CDCl3)δ2.29(6H,s),3.52(3H,s),7.21-7.23(1H,m),7.28-7.30(1H,m),7.35(2H,m),7.41(1H,m),7.72(2H,m).8.01(1H,t,J=6.8Hz).8.53(2H.m).
1245 δ2.28(6H,s).3.41(3H.s).7.25(1H.t,J=7.6Hz).7.36(1H,d,J=4.7Hz).7.44(2H,s),7.57-7.64(2H.m) 7.92(1H,d.J=7.6Hz).8.32(1H.dd,J=4.7,1.9Hz),9.97(1H.s).
1246 δ2.31(6H.s).3.60(3H,s),7.25-7.31(2H,m),7.44(2H,s),7.57-7.59(2H,m),7.97-8.01(1H,m).8.17-8.18(1H.m),9.97(1H,s).
1247 δ2.28(6H,s),3.39(3H,s),7.33(1H.d,J=7.6Hz),7.44(2H,s).7.61-7.69(3H.m),7.80(1H,broad),8.30(1H,broad),10.01(1H.s).
    1255 δ2.29(6H.s),3.35(3H.s),7.19-7.70(10H,m).9.98(1H,s).
    1256 δ2.28(6H,s).2.30(3H.s),3.32(3H.s),6.98-7.72(9H.m).9.93(1H,s).
1257 δ2.23(3H,s),2.29(6H,s),3.34(3H,s).7.07-7.38(5H,m),7.53-7.76(2H,m).7.43(2H,s),9.98(1H,s).
    1258 δ2.27(6H.s).2.33(3H,s),3.31(3H,s),6.98-7.51(9H,s),9.93(1H,s).
[表6-18]
表6(18)
化合物No, 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
1259 δ2.29(6H,s),3.41(3H,s),7.18(1H,J=7.3H z),7.44(2H,s),7.46-7.57(2H,m),7.67(1H,t,J=7.3Hz).7.73-7.82(2H.m),8.01(1H,d,J=7.8Hz),9.95(1H.s).
1260 δ2.26(6H,s),3.36(3H,s),7.42(2H,s),7.59(1 H,broad),7.7(1H,broad),7.82(1H.t,J=7.9Hz).8.2(1H,broad).8.34-8.37(1H.m),8.48(1H,dd,J=7.9.1.7Hz).8,62(1H,t J=2.0Hz).9.92(1H.s),
1261 δ2.27(6H,s).3.37(3H,s),7.43(2H.s),7.59-7.65(2H,m),8.11(1H,broad),8.18(2H,d.J=8.8Hz),8.29(2H,d.J=8.8Hz),9.91(1H,s).
    1262 δ2.33(6H,s),3.35(3H,s),7.30-7.83(9H m),9.93(1H,s).
    1263 δ2.27(6H,s),3.37(3H,s),7.18-7.80(9H.m),9.96(1H.s),
1264 δ2.27(6H,s),3.35(3H.s),7.43(2H,s),7.48(1H.broad).7.58(1H.broad).7.75(1H.broad).7.99(2H.d.J=8.5Hz).8.08(2H,d,J=8.5Hz),9.95(1H,s).
    1265 δ2.27(6H.s),3.36(3H,s),7.03-7.73(9H.m).9.93(1H,s).
    1266 δ2.28(6H,s),3.35(2H,s).7.18-7.61(9H.m),9.99(1H,s).
1267 δ2.28(6H,s),3.39(3H.s),7.11-7.18(3H,m),7.26-7.30(1H,t,J=7.8Hz).7.40-7.47(3H,m),7.58(2H.t,J=7.6Hz),9.96(1H,s).
    1274 δ2.27(6H.s).3.37(3H,s),7.29(3H.broad),7.41-7.47(4H,m),7.59-7.61(2H,m),9.95(1H,s).
1293 δ2.28(6H.s),3.41(3H,s),7.25(1H,t,J=7.6Hz),7.35(1H,dd.J=7.3,4.9Hz),7.43(2H.s),7.57-7.63(2H.m),7.91(1H,d,J=7.6Hz).8.32(1H,dd,J=4.9,2.0Hz), 9.96(1H.s).
1294 δ2.28(6H,s),3.39(3H,s),7.31-7.35(1H,m),7.42(2H.s),7.43-7.48(1H,m).7.61-7.75(2H,m),7.80(1H,s).8.32(1H.broad).10.01(1H,s).
1463 δ2.25(6H,s),3.38(3H,s),7.27-7.41(6H,m).7.45(2H,s),7.90(1H,broad).8.05(1H,d,J=6.8Hz),9.96(1H.s).
1464 δ2.23(6H,s),3.42(3H,s).7.41(1H,broad),7.45(2H,s),7.60(2H,broad),7.90(1H,broad),8.08-8.13(3H.broad),9.93(1H.s).
1465 δ2.25(6H,s),3.40(3H,s),7.39-7.42(1H,m),7.45(2H,s),7.50(1H.broad),7.78(1H,broad),7.91(1H broad),7.97-8.10(3H,m).9.94(1H.s).
1478 δ2.29(6H,s),3.24(3H.s),6.84(1H,d.J=7.8Hz),7.12(1H,t.J=7.8Hz).7.33(2H,s).7.50-7.64(4H.m).7.85-7.88(2H.m).7.98-8.03(1H.m).10.22(1H,s).
1479 δ2.41(3H.s).3.25(3H,s).6.95(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),7.16(1H.t,J=7.8Hz),7.50-7.64(4H,m),7.68(1H.s),7.86-7.88(2H.m).7.93(1H,t,J=1.5Hz),7.98-8.00(1H,m),10.24(1H,s).
1480 (CDCl3)δ3.34(3H,s),7.13-7.19(2H,m).7.49-7.58(3H.m),7.70-7.73(2H.m),7.78-7.91(4H,m).8.12(1H,s).
1481 (CDCl3)δ3.35(3H,s),7.15-7.20(3H.m).7.32(1H,t J=7.8Hz),7.51-7.55(1H,m),7.71(1H,d,J=2.9Hz)7.72(1H.d.J=2.0Hz).7.80(2H.s).8.14(1H,dt.J=2.0,7.8Hz),8.37(1H.d,J=16.1Hz).
1482 δ1.18(3H,t,J=7.3Hz),2.30(6H.s),3.76(2H,q.J=7.3Hz),6.81(1H,d,J=7.8Hz),7.11(1H.t,J=7.8Hz).7.33(2H,s),7.50-7.82(4H,m),7.84-7.88(2H,m),7.95-8.00(1H,m)10.20(1H,s)
[表6-19]
表6(19)
化合物No. 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
1483 δ1.44(6H,d,J=6.3Hz),2.07(6H,s),5.35(1H.septet,J=6.3Hz),6.84(1H,d,J=7.8Hz).7.21(1H,t.J=7.8Hz),7.21(2H,s).7.50-7.61(3H.m).7.75(1H,dd.J=1.5,7.8Hz),7.86-7.89(3H,m),10.29(1H.s).
    1484 δ2.18(3H,s),2.32(6H,s),7.37-7.59(11H.m),10.42(1H.s).
    1485 δ2.34(3H,s),2.35(6H,s).7.34-8.02(10H.m),10.33(1H,s).
    1486 δ2.33(3H,s).2.36(6H,s).7.29-8.12(9H.m),10.37(1H,s).
    1487 δ2,20(6H,s),3.08(3H,s).3.20(3H,s),6.93-7.39(10H,m),7.45-7.51(1H,m).
1607 (CDCl3)δ3.31(3H,s),3.35(3H,s),6.81(1H,dt,J=6.8.1.0Hz),6.94(1H.t,J=7.8Hz).7.10-7.24(5H,m).7.35-7.40(1H,m).7.41(1H,s).7.78(2H,s).
    1617 (CDCl3)δ3.30(3H,s),3.33(3H,s).6.76-7.00(4H,m),7.19-7.23(3H,m),7.37(1H.s),7.77(2H,s).
1645 (CDCl3)δ3.30(3H,s),3.36(3H,s),6.96-7.06(3H,m),7.12-7.16(1H,m),7.39-7.42(2H,m),7.95(2H,s).8.24(1H,s),
1654 (CDCl3)δ3.30(3H,s),3.42(3H,s),7.01(1H,d,J=7.3Hz).7.10(1H.t.J=7.8Hz),7.16(1H,dd,J=1.4,7.8Hz),7.41(1H.t J=1.4Hz),7.54(1H.dd,J=1.9Hz).7.56(1H,d.J=1.9Hz),7.80(1H,s).7.81(2H,s).
1655 (CDCl3)δ3.29(3H,s),3.38(3H,s),3.78(3H,s),6.73(1H.d,J=8.3Hz).6.96(1H.d,J=8.3Hz).7.04(1H,t.J=7.8Hz).7.08(1H,d,J=1.5Hz),7.14(1H.d.J=7.8Hz),7.40(1H,s).7.54(1H,d,J=8.3Hz),7.81(2H.s).
    1697 δ223(6H,s),3.32(3H.s),3.39(3H,s),7.15-7.43(10H,m).
2001 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.36(2H,s),7.53-7.57(2H,m),7.61-7.65(1H,m),7.95-8.03(3H,m).8.08(1H.dd.J=7.3.10Hz),8.52(1H.broad-s),8.62(1H.dd.J=8.3.1.0Hz),9.19(1H,broad-s).
2004 δ2.30(6H,s),7.37-7.43(2H,m),7.46(2H,s),7.65(1H,d,J=8.1Hz).7.83(1H,dd,J=7.5,5.6Hz),7.88(1H.d.J=7.5Hz).8.13(1H.t,J=8.1Hz).8.40(1H.d,J=8.1Hz).10.08(1H,s).10.62(1H,s).
2032 δ2.30(6H,s),7.46(2H,s),7.75-7.78(1H,m),7.91(1H,dd,J=7.3,1.0Hz).8.13-8.18(2H,m),8.27(1H,d,J=8.0Hz),8.56(1H,d,J=8.0Hz).8.77(1H,d,J=1.0Hz),10.62(1H,s).10.75(1H,s).
2033 δ2.27(6H,s),6.16(2H,s).6.71(1H,d.J=7.6Hz),7.01(2H,d,J=1.0Hz).7.24(1H,d,J=6.9Hz),7.42(2H,s),7.59(1H,dd.J=7.6,6.9Hz).7.65(1H.s).9.94(1H.s).
2034 δ2.32(6H,s),7.47(2H,s),7.90-7.93(3H.m),8.15(1H,t,J=8.0Hz),8.37(1H,d,J=8.0Hz).8.83(2H.dd.J=4.6.1.7Hz),10.12(1H,s),10.92(1H,s).
2035 δ2.30(6H.s),7.46(2H,s),7.55-7.56(1H,m),7.89(1H,d,J=7.4Hz),8.14(1H,t,J=7.8Hz).8.34-8.41(2H.m).8.45(1H.dd.J=5.4,1.2Hz),10.03(1H,s),10.90(1H,s).
2036 δ2.29(6H,s),74.5(2H,s),7.59(1H,t,J=6.3Hz),7.88(1H,d,J=6.3Hz),8.12-8.16(2H,m).8.39(1H,m).8.55(1H.m).9.93(1H.s).11.25(1H.s).
2037 δ2.32(6H,s),7.47(2H,s),7.67(1H,d,J=7.6Hz),7.75(1H,d,J=8.3Hz),7.90(1H,d,J=7.6Hz).8.14(1H,t,J=7.6Hz),8.29(1H,dd,J=8.3Hz,2.0Hz).8.89(1H.d,J=2.0Hz),10.07(1H.s),10.97(1H.s).
2082 δ2.20(6H,s),3.58(3H,s),7.29-7.39(5H,m),7.43(2H,s),7.50(1H,d,J=7.4Hz),7.83(1H,t,J=7.4Hz),7.94(1H,t,J=7.4Hz).9.91(1H,s).
[表6-20]
表6(20)
化合物No 1H-NMR(DMSO-d6,ppm)
2085 δ2.22(6H,s),3.57(3H,s).7.12(1H,t,J=9.2Hz),7.20(1H,t,J=7.3Hz),7.28-7.30(1H,m),7.44(2H,s),7.55(1H,t,J=7.2Hz),7.63(1H,broad),7.87(1H,d,J=7.2Hz),7.98(1H,t,J=7.2Hz),9.90(1H,s)
  2093 δ2.14(6H,s).3.57(3H,s)7.42(2H,s),7.66-7.87(3H,m),7.96-8.09(4H,m),9.77(1H,s).
  2116 δ2.23(6H,s),3.55(3H,s),7.45(3H,s),7.89-9.91(2H,m),8.03-8.10(3H,m),9.82(1H,s).
2117 δ2.13(6H,s),3.58(3H,s),7.42(2H,s),7.46(1H,d,J=8.2Hz),7.72-7.75(2H,m),7.90(1H,d,J=8.2Hz),8.08(1H,t,J=8.2Hz),8.35(1H,d,J=2.0Hz),9.83(1H,s).
2162 (CDCl3)δ2.38(6H,s),7.38(2H,s),7.53-7.57(2H,m),7.62(1H,d,J=7.8Hz),7.68(1H,dd,J=4.9,1.5Hz),7.85(1H,broad-s),7.95(2H,d,J=7.8Hz),8.52(1H,d,J=4.9Hz),8.22(1H,broad-s),8.88(1H,s).
2163 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.38(2H,s),7.55-7.59(2H,m),7.64-7.72(2H,m),7.75(1H,broad-s),8.01(2H,d,J=7.3Hz),8.41(1H,d,J=6.8Hz),9.14(1H,d,J=2.4Hz),10.9(1H,broad-s).
2164 (CDCl3)δ2.34(6H,s).7.47(2H,s),7.62-7.65(2H,m),7.70-7.81(2H,m),8.04-8.04(3H,m),8.64(1H,dd.J=8.3.1.5Hz).10.9(1H.broad-s).12.3(1H.broad-s),
  2165 δ2.35(6H,s),7.29-8.03(10H,m),8.75(1H,d,J=2.0Hz).
2168 δ2.25(6H,s),3.32(3H,s),7.26(1H,d,J=7.7Hz),7.38(1H,d,J=7.7Hz),7.44(2H,s),7.55(1H,t,J=7.7Hz).7.90(3H,m),8.11(2H,m),12.40(1H,s).
  2201 (CDCl3)δ2.38(6H,s),7.25-8.00(11H,m),8.34(1H,s),8.85(1H,broad.).
2202 (CDCl3)δ2.36(6H,s),7.37(2H,s),7.47-7.61(5H.m).7.85-803(4H,m),8.57(1H.s).9.18(1H.s).
2203 (CDCl3)δ2.38(6H,s),7.41(2H,s),7.45-7.55(4H,m),7.90-7.96(4H,m),8.57(1H,broad).8.74(1H.broad),9.18(1H,broad)
含有本发明的有害生物防除组合物作为有效成分的剂型适用于防除危害水稻、果树、蔬菜、其他作物以及花卉等的各种农林、园艺、储粮害虫、卫生害虫或线虫等有害生物,例如作为鳞翅目(LEPIDOPTERA):可以举出蝙蝠蛾(Endoclyta excrescens)、黄斑蝙蝠蛾(Endoclyta sinensis)、白斑蝙蝠蛾(Palpifer sexnotata)、Acleris comariana、苹卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、褐带卷蛾(Adoxophyes sp.)、梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、梨叶卷叶蛾(Archips xylosteanus)、Bactra furfurana、Cnephasia cinereipalpana、栗白小卷蛾(Cydiakurokoi)、Eucoenogenes aestuosa、苹小食心虫(Grapholita inopinata)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、Hoshinoa adumbratana、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、Matsumuraeses azukivora、Matsumuraeses falcana、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、Olethreutes mori、芽白小卷蛾(Spilonotalechriaspis)、苹小卷蛾(Spilonota ocellana)、环针单纹蛾(Eupoecilliaambiguella)、慈姑褐纹蛾(Phalonidia mesotypa)、Phtheochroidesclandestina、苹小卷蛾(Cydia pomonella)、葡萄果实蛀虫(Endopizaviteana)、蓑蛾(Bambalina sp.)、大避债蛾(Eumeta japonica)、茶窠蓑蛾(Eumeta minuscula)、谷蛾(Nemapogon granellus)、衣蛾(Tinea translucens)、Bucculatrix pyrivorella、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、银纹潜蛾(Lyonetia prunifoliella)、豆细蛾(Caloptiliasoyella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、苹果细蛾(Caloptilia zachrysa)、柿细蛾(Cuphodes diospyrosella)、金纹细蛾(Phyllonorycterringoniella)、梨细蛾(Spulerina astaurota)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、葡萄潜叶蛾(Phyllocnistis toparcha)、葱菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)、Acrolepiopsis suzukiella、菜蛾(Plutella xylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthia conjugella)、葡萄透翅蛾(Paranthreneregalis)、苹果透翅蛾(Synanthedon hector)、柿举肢蛾(Stathmopodamasinissa)、甘薯麦蛾(Brachmia triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、梨星毛虫(Illiberis pruni)、绿刺蛾(Latoiasinica)、黄刺蛾(Monema flavescens)、梨刺蛾(Narosoideusflavidorsalis)、褐边绿剌蛾(Parasa consocia)、Scopelodes contracus、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、瓜绢螟(Diaphania indica)、梨斑螟(Ectomyelois pyrivorella)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海螟(Ephestia kuehniella)、豆荚螟(Etiella zinckenella)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellulla undalis)、稻显纹刷须野螟(Marasmia exigua)、豆野螟(Maruca testulalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、麻田豆秆野螟(Ostrinia scapulalis)、Ostrinia zaguliaevi、草坪苞蛾(Parapediasia teterrella)、郁金野螟蛾(Pleuroptya ruralis)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、一点螟(Scirpophaga incertulas)、直纹稻弄蝶(Parnara guttata)、玉斑凤蝶(Papilio helenus)、黄凤蝶(Papilio machaon hippocrates)、柑桔凤蝶(Papilio xuthus)、黄纹粉蝶(Colias erate poliographus)、日本纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、亮灰蝶(Lampides boeticus)、李尺蠖(Angerona prunaria)、大造桥虫(Ascotis selenaria)、褐纹大尺蛾(Biston robustum)、小蜻蜓尺蛾(Cystidia couaggaria)、赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustriatestacea)、苹毛虫(Odonestis pruni japonensis)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、杨扇舟蛾(Clostera anachoreta)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、苹掌舟蛾(Phalera flavescens)、曼蚕舟蛾(Phalerodonta manleyi)、苹蚁舟蛾(Stauropus fagi persimilis)、茶黄毒蛾(Euproctispseudoconspersa)、黄尾毒蛾(Euproctis similis)、毒蛾(Euproctissubflava)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、桑胡麻斑灯蛾(Spilosoma imparilis)、三斑点金翅夜蛾(Acanthoplusia agnata)、白斑烦夜蛾(Aedialeucomelas)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、小造桥夜蛾(Anomis flava)、桥夜蛾(Anomis mesogona)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟夜蛾(Helicoverpa assulta)、苜蓿夜蛾(Heliothis maritima)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻螟岭(Naranga aenescens)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamiainferens)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、苹剑纹夜蛾(Triaena intermedia)、梨剑纹蛾(Viminia rumicis)、八字地老虎(Xestiac-nigrum)等;作为半翅目(HEMIPTERA)的异翅类(Heteroptera),可以举出圆蝽(Megacopta punctatissimum)、紫翅果蝽(Carpocorispurpureipennis)、斑须蝽(Dolycoris baccarum)、河北菜蝽(Eurydemapulchrum)、皱纹菜蝽(Eurydema rugosum)、二星蝽(Eysarcorisguttiger)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、赤条蝽(Graphosoma rubrolineatum)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、稻褐蝽(Lagynotomus elongatus)、花角绿蝽(Nezara antennata)、稻绿蝽(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、小珀蝽(Plautiastali)、稻黑蝽(Scotinophara lurida)、Starioides iwasakii、茄瘤缘蝽(Acanthocoris sordidus)、纹须同缘蝽(Anacanthocoris striicornis)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、长肩棘缘蝽(Cletus trigonus)、大缘蝽(Molipteryx fulginosa)、异稻缘蝽(Leptocorisa acuta)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、棒蜂缘蝽(Riptortus clavatus)、黄伊缘蝽(Aeschynteles maculatus)、栗缘蝽(Liorhyssus hyalinus)、甘蔗异背长蝽(Caveleriussaccharivorus)、Macropes obnubilus、Pachybrachius luridus、Paromiusexguus、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、联斑棉红蝽(Dysdercus poecilus)、长贝脊网蝽(Galeatus spinifrons)、Metasalis populi、一斑冠网蝽(Stephanitis fasciicarina)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、褐角肩网蝽(Uhlerites debile)、Uhlerites latius、苜蓿盲蝽(Adelphocorislineolatus)、三环苜蓿盲蝽(Adelphocoris triannulatus)、绿后丽盲蝽(Apolygus lucorum)、Apolygus spinolai、Creontiades pallidifer、烟盲蝽(Cyrtopeltis tennuis)、跃盲蝽(Ectometopterus micantulus)、Halticiellus insularis、黄足鳞毛盲蝽(Heterocordylus flavipes)、Lygusdisponsi、东亚草盲蝽(Lygus saundersi)、Orthotylus flavosparsus、二剌狭盲蝽(Stenodema calcaratum)、Stenotus binotatus、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、绿盲椿(Taylorilygus pallidulus)、条赤须盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等,作为同翅类(Homoptera),可以举出油蝉(Graptopsaltria nigrofuscata)、柳尖胸沫蝉(Aphrophoracostalis)、松尖胸沫蝉(Aphrophora flavipes)、白带尖胸沫蝉(Aphrophora vitis)、Clovia punctata、蛙蝉(Philaenus spumarms )、日本大叶蝉(Bothrogonia japonica)、大青叶蝉(Cicadella viridis)、大白叶蝉(Cofana spectra)、Aguriahana quercus、Alnetoidia alneti、锈光小叶蝉(Apheliona ferruginea)、Arboridia apicalis、绿小叶蝉(Edwardsiana flavescens)、蔷薇小叶蝉(Edwardsiana rosae)、松小叶蝉(Empoasca abietis)、茶绿叶蝉(Empoasca onukii)、Thaia subrufa、Zyginella citri、二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、苹斑叶蝉(Orientus ishidai)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、Sorhoanus tritici、赤杨长叶蝉(Speusotettixsubfusculus)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、瓶额飞虱(Numata muiri)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稗飞虱(Sogatella panicicola)、桑木虱(Anomoneura mori)、黑背小木虱(Calophya nigridorsalis)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、黄槿木虱(Mesohomotoma camphorae)、椴松飞虱(Psylla abieti)、伪蚜木虱(Psylla alni)、Psylla jamatonica、苹木虱(Psylla mali)、苹果木虱(Psylla malivorella)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、Psylla tobirae、樟尖翅木虱(Trioza camphorae)、Trioza quercicola、桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、日本葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia argentifolii)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、苹果爪绵蚜(Aphidounguis mali)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、避光根蚜(Geoica lucifuga)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、绣线菊蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphiscraccivora)、梨蚜(Aphis farinose yanagicola)、棉蚜(Aphis gossypii)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、郁金香西圆尾蚜(Dysaphis tulipae)、桦绵斑蚜(Euceraphis punctipennis)、李大尾蚜(Hyalopterus prum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、菊小长管蚜(Macrosiphoniella sanborni)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、粗尾修尾蚜(Megouracrassicauda)、小管色蚜(Melanaphis siphonella)、苹果瘤蚜(Myzusmalisuctus)、杏瘤蚜(Myzus mumecola)、桃蚜(Myzus persicae)、台湾韭蚜(Neotoxoptera formosana)、Ovatus malicolens、莲缢管蚜(Rhopalosiphum nymphaeae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、梨园尾蚜(Sappaphispiri)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、小麦长角蚜(Sitobion akebiae)、蔷薇谷网蚜(Sitobion ibarae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃瘤头蚜(Tuberocephalus momonis)、莴苣指管蚜(Uroleucon formosanum)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、Crisicoccus matsumotoi、松白粉蚧(Crisicoccus pini)、梨白粉蚧(Dysmicoccus wistariae)、桔臀纹粉蚧(Planococcus citri)、藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、桔小粉蚧(Pseudococcus citriculus)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、偏软蜡蚧(Coccus discrepans)、褐软蜡蚧(Coccus hesperidum)、桔软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、白蜡蚧(Ericerus pela)、水木坚蚧(Lecanium corni)、桃坚蚧(Lecaniumpersicae)、桔绿绵蜡蚧(Pulvinaria aurantii)、桔绵蜡蚧(Pulvinariacitricola)、桑绵蜡蚧(Pulvinaria kuwacola)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)、Andaspis kashicola、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、椰园蚧(Aspidiotus destructor)、常春藤蚧(Aspidiotus hederae)、褐圆蚧(Chrysomphalus ficus)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、石榴重圆盾蚧(Duplaspidiotus claviger)、紫牡蛎蚧(Lepidosaphes beckii)、榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi)、日本长白蚧(Lopholeucaspis japonica)、梨星片盾蚧(Parlatoreopsispyri)、山茶糠蚧(Parlatoria camelliae)、茶片盾蚧(Parlatoria theae)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、柑桔圆介壳虫(Pseudaonidia duplex)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidiapaeoniae)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、Pseudaulacaspisprunicola、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)等;作为甲虫目(COLEOPTERA),可以举出斑喙丽金龟(Adoretus tenuimaculatus)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomalarufocuprea)、花金龟(Eucetonia pilifera)、绿花金龟(Eucetoniaroelofsi)、沥青七鳃金龟(Heptophylla picea)、日本鳃金龟(Melolonthaiaponica)、亮绿彩丽金龟(Mimela splendens)、小青花金龟(Oxycetoniaiucunda)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor japonicus)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、脊胸露尾甲(Carpophilus dimidiatus)、酱曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、小菌虫(Alphitobius laevigatus)、大点拟粉虫(Neatus picipes)、姬粉盗(Palorus ratzeburgii)、亚扁粉盗(Palorus subdepressus)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、豆芫菁(Epicauta gorhami)、金绒闪光天牛(Aeolesthes chrysothrix)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、合欢双条天牛(Xystroceraglobosa)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、褐头角胸叶甲(Basilepta balyi)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、菾菜跳甲(Chaetocnema concinna)、甘薯叶甲Colasposomadauricum)、十四点负泥虫(Crioceris quatuordecimpunctata)、长腿水叶甲(Donacia provosti)、桤木绿叶甲(Linaeidea aenea)、Luperomorpha tunebrosa、二条叶甲(Medythia nigrobilineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、斑鞘豆叶甲(Pagria signata)、小猿叶虫(Phaedon brassicae)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、玉米根虫类(Diabrotica sp.)、李蓝卷象(Involvulus cupreus)、桃实象(Rhynchites heros)、甘薯小象甲(Cylas formicarius)、苹花象(Anthonomus pomorum)、Ceuthorhynchidius albosuturalis、Curculio sikkimensis、稻象(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、小三叶草叶象(Hypera nigrirostris)、紫苜蓿象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、蔬菜象(Listroderes costirostris)、苹霜绿树叶象(Phyllobius armatus)、日本根瘤象(Sitonajaponicus)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象(Sphenophrus venatus vestitus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等;作为缨翅目(THYSANOPTERA),可以举出黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、袖指蓟马(Chirothrips manicatus)、山茶棍蓟马(Dendrothripsminowai)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、百合花蓟马(Frankliniellalilivora)、温室网纹蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、小头蓟马(Microcephalothrips abdominalis)、豆蓟马(Mycterothrips glycines)、桑蓟马(Pseudodendrothrips mori)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、红带网纹蓟马(Selenothrips rubrocinctus)、稻蓟马(Stenchaetothripsbiformis)、葱蓟马(Thrips alliorum)、色蓟马(Thrips coloratus)、黄蓟马(Thrips flavus)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、茼蒿蓟马(Thrips nigropilosus)、节瓜蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Franklinella occidentalis)、粗毛蓟马(Thrips setosus)、菖蒲蓟马(Thrips simplex)、烟蓟马(Thrips tabaci)、稻管蓟马(Haplothripsaculeatus)、中华管蓟马(Haplothrips chinensis)、豆简管蓟马(Haplothrips kurdjumovi)、黑简管蓟马(Haplothrips nigar)、长管蓟马(Leeuwenia pasanii)、樟管滑蓟马(Liothrips flordensis)、百合滑蓟马(Liothrips vaneeckei)、Litotetothrips pasaniae、Ponticulothripsdiospyrosi等;作为直翅目(ORTHOPTERA),可以举出美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、德国小蠊(Blattella germanica)、拟德国小蠊(Blattella lituricollis)、拟尖头草螽(Homorocoryphusjezoensis)、尖头草螽(Homorocoryphus lineosus)、蝼蛄(Gryllotalpasp.)、小稻蝗(Oxya hyla intricata)、短翅稻蝗(Oxya yezoensis)、亚洲飞蝗(Locusta migratoria)等;作为双翅目(DIPTERA),可以举出稻大蚊(Tipula aino)、库拓果实蝇(Bradysia agrestis)、大豆荚瘿蝇(Asphondylia sp.)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、柑桔小实蝇(Dacus dorsalis)、蜜柑大实蝇(Dacus tsuneonis)、日本樱桃实蝇(Rhacochlaena japonica)、麦叶毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、日稻毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、稻黄潜蝇(Chlorops oryzae)、黑麦秆蝇(Meromyza nigriventris)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyiahorticola)、茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、葱斑潜蝇(Liriomyzachinensis)、非洲草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyzasativae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、葱蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)、伏蝇(Phormia regina)、家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex pipienspallens)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、地下家蚊(Culex pipiens molestus)等;作为膜翅目(HYMENOPTERA),可以举出日本菜叶蜂(Athalia japonica)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)、苹叉角蜂(Arge mali)、玫瑰三节叶蜂(Arge pagana)、栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、日本黑褐蚁(Formica japonica)等;作为蜱螨目(ACARINA),可以举出侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、樱草狭跗线螨(Steneotarsonemus pallidus)、Tarsonemus waitei、赫氏蒲螨(Pyemotesentricosus)、麦叶爪螨(Penthaleus major)、刘氏短须螨(Brevipalpuslewisi)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、佛州长叶螨(Dolichotetranychus floridanus)、柿细须螨(Tenuipalpuszhizhilashviliae)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、孔雀杜克螨(Tuckerella pavoniformis)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)、北始叶螨(Eotetranychus boreus)、膝状始叶螨(Eotetranychus geniculatus)、李始叶螨(Eotetranychus pruni)、六点始叶螨(Eotetranychus sexmanaculatus)、史氏始叶螨(Eotetranychus smithi)、弯钩始叶螨(Eotetranychus uncatus)、本岛小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、落叶松小爪螨(Oligonychus karamatus)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、二点叶螨(Tetranychus urticae)、山楂叶螨(Tetranychus viennensis)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theae)、郁金香瘿螨(Aceria tulipae)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、福氏刺皮瘿螨(Aculus fockeui)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、龙首丽瘿螨(Calacarus carinatus)、葡萄上三脊瘿螨(Calepitrimerus vitis)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、千叶瘿螨(Eriophyes chibaensis)、粗脚粉螨(Acarus siro)、椭圆食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)、小盾纤恙螨(Leptotrombidium scutellaris)、苍白纤恙螨(Leptotrombidiumpallidum)等;作为垫刃目(TYLENCHIDA),可以举出剪股颖粒线虫(Anguina agrostis)、小麦粒线虫(Anguina tritici)、马铃薯腐烂线虫(Ditylenchus destructor)、克来顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、环纹矮化线虫(Tylenchorhynchus martini)、矮化线虫(Tylenchorhynchus sp.)伊玛姆潜根线虫(Hirschmanniella imamuri)、水稻潜根线虫(Hirschmanniella oryzae)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、铃兰短体线虫(Pratylenchus convallariae)、伪短体线虫(Pratylenchus fallax)、卢斯短体线虫(Pratylenchus loosi)、疏忽短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、短体线虫(Pratylenchus sp.)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)、刺桐螺旋线虫(Helicotylenchuserythrinae)、螺旋线虫(Helicotylenchus sp.)、纽带线虫(Hoplolaimussp.)、肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)、小尾盾线虫(Scutellonemabrachyurum)、燕麦胞囊线虫(Bidera avenae)、仙人掌胞囊线虫(Cactodera cacti)、隐皮线虫(Cryphodera sp.)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、微褐藻胞囊线虫(Heterodera elachista)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、三叶草胞囊线虫(Heteroderatrifolii)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)、山茶根结线虫(Meloidogyne camelliae)、禾本科根结线虫(Meloidogyne graminis)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、根结线虫(Meloidogyne sp.)、柑桔半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、燕麦真滑刃线虫(Aphelenchus avenae)等;作为矛线目(DORYLAIMIDA),可以举出马蒂尼长针线虫(Longidorusmartini)、长针线虫(Longidorus sp.)、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、剑线虫(Xiphinema sp.)、毛刺线虫(Trichodorus sp.)等;作为缨尾目(THYSANURA),可以举出敏栉衣鱼(Ctenolepismavillosa)、西洋衣鱼(Lepisma saccharina)、小灶衣鱼(Thermobiadomestica)等;作为等翅目(ISOPTERA),可以举出单瘤砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermes seperatus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)等;作为啮虫目(PSOCOPTERA),可以举出书虱(Liposcelis bostrychophilus)等;作为蚤目(SIPHONAPTERA),可以举出犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)等;作为虱目(ANOPLURA),可以举出体虱(Pediculus humanus humanus)等;作为节肢动物门唇足纲(CHILOPODA),可以举出蚰蜒(Thereuronema tuberculata)等;作为节肢动物门倍足纲(DIPLOPODA),可以举出雅丽酸马陆(Oxidus gracilis)等;作为软体动物门(MOLLUSCA),可以举出双线蛞蝓(Incilaria bilineata)等。
另外,本发明的有害生物防除组合物对下述种类的植物病害是有效的。作为防除对象的具体病害以及病原菌例如下所示。
可以举出水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)、纹枯病(Rhizoctonlasolani)、水稻胡麻叶斑病(Cochliobolus miyabeanus)、恶苗病(Gibberella fujikuroi);麦类的白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei;f.sp.tritici)、锈病(Puccinia striiformis;P.graminis;P.recondita;P.hordei)、条纹病(Pyrenophora graminea)、网斑病(Pyrenophorateres)、雪霉叶枯病(Fusarium calmorum;F.anenaceum;F.graminearum;Microdochium nivale)、雪腐病(Typhula sp.;Micronectriella nivale)、散黑穗病(Ustilago tritici;U.nuda)、腥黑穗病(Tilletia caries)、眼斑病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、纹枯病(Rhizoctoniacerealis)、云纹病(Rhynchosporium secalis)、叶枯病(Septoria tritici)、颖枯病(Leptosphaeria nodorum);豇豆、黄瓜、西红柿、草莓、葡萄、马铃薯、大豆、卷心菜、茄子、莴苣等的灰霉病(Botrytis cinerea);水稻、卷心菜、小松菜、西红柿、茄子等的苗立枯病(Rhizoctoniasolani);葡萄的霜霉病(Plasmopara viticola)、锈病(Phakopsoraampelopsidis)、白粉病(Uncinula necator)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、炭疽病(Glomerella cingulata);苹果的白粉病(Podosphaeraleucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、斑点落叶病(Alternariamali)、锈病(Gymnosporangium yamadae)、花腐病(Sclerotinia mali)、腐烂病(Valsa mali);梨的黑斑病(Alternaria kikuchiana)、黑星病(Venturia nashicola)、锈病(Gymnosporangium haraeanum)、轮纹病(Physalospora piricola);桃的灰星病(Sclerotinia cinerea)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、拟茎点霉病(Phomopsis sp.);柿的炭疽病(Gloeosporium kaki)、斑病(Cercospora kaki;Mycosphaerella nawae)、白粉病(Phyllactinia kakikora);黄瓜的霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、褐斑病(Corynospora melonis);瓜类的苗立枯病(Rizoctonia solani)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis);西红柿的早疫病(Alternaria solani)、叶霉病(Cladosporium fulvam)、晚疫病(Phytophthora infestans);茄子的白粉病(Erysiphecichoracearum)、煤斑病(Mycovellosiella nattrassii);十字花科蔬菜的黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根肿病(Plasmodiophora brassicae)、根朽病(Phoma lingam);葱的锈病(Puccinia allii)、黑斑病(Alternaria porri);菠菜、葱等的枯萎病(Fusarium oxysporum);大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthe phaseolorum)、锈病(Phakopsora pachyrhizi);豇豆的炭疽病(Colletotrichumlindemuthianum);花生的黑涉病(Mycosphaerellapersonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola);豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)、霜霉病(Peronospora pisi);马铃薯的早疫病(Alternaria solani)、立枯丝核菌病(Rhizoctonia solani)、晚疫病(Phytophthora infestans);蚕豆的霜霉病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae);茶的网饼病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis);烟草的赤星病(Alternarialongipes)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichumtabacum)、疫病(Phytophthora parasitica);甜菜的褐斑病(Cercosporabeticola);蔷薇的黑斑病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerothecapannosa)、疫病(Phytophthora megasperma);菊花的褐斑病(Septoriachrysanthemi-indici)、白锈病(Puccinia horiana);草莓的白粉病(Sphaerotheca humuli)、疫病(Phytophthora nicotianae);豇豆、黄瓜、西红柿、草莓、马铃薯、大豆、卷心菜、茄子、莴苣等的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);柑橘的黑点病(Diaporthe citri)、疮痂病(Elsinoe fawcettii);胡萝卜的黑斑病(Alternaria dauci);草坪草的褐斑病(Rhizoctonia solani)、币斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、立枯病(Rhizoctonia solani)等。
为了防除各种有害生物,本发明的有害生物防除组合物可以直接或用水等适当稀释或以使其混悬的形态,以防除病害有效的量用于预测发生该有害生物的植物上即可,例如对果树、谷类、蔬菜等中生成的有害生物,除散布在茎叶部之外,也可以采用将种子浸渍在药物中、种子粉衣、过氧化钙包衣处理等的种子处理、土壤全层处理、侧条施用、床土混合、管苗处理、植穴处理、植株根部处理、根外追肥(topdressing)、水稻的箱处理、水面施用等、对土壤等进行处理使其从根吸收进行使用。除此之外,也可以通过培养液(水培)栽培的培养液中的施用、熏烟或树干注入等进行使用。并且,除可以对例如储粮害虫、房屋害虫、卫生害虫、森林害虫等进行散布之外,还可以涂布在房屋建材上、用作熏烟、饵剂等。
本发明的有害生物防除组合物通常根据农园艺药剂中的制剂上的常用方法,制剂成便于使用的形状,进行使用。即,使其与适当的惰性载体,或根据需要与助剂一同以适当的比例配合,进行溶解、分离、悬浊、混合、含浸、吸附或附着,制成适当的剂型,例如悬浊剂、乳剂、液体制剂、水合剂、颗粒剂、粉剂、片剂等进行使用即可。
作为能用于本发明的惰性载体,可以为固体或液体中的任一种,作为能成为固体惰性载体的材料,例如可以举出大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取物萃取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高岭土、膨润土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭黑[也称为含水微粉硅、含水硅酸的合成高分散硅酸,根据产品的不同,有含硅酸钙作为主要成分的产品])、活性碳、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等化学肥料、堆肥等,上述载体可以单独使用,或者也可以以二种以上的混合物形态进行使用。
作为能成为液体惰性载体的材料,除本身具有溶剂性能的材料之外,还可以选择不具有溶剂性能但借助助剂的作用能使有效成分化合物分散的材料,例如,作为代表例,可以举出下述列举的载体,下述载体可以单独使用或以2种以上的混合物的形态使用,例如水、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如二乙基醚、二氧杂环己烷、溶纤剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油(kerosene)、矿物油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等)、卤代烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。
作为助剂,可以举出下述列举的代表性助剂,根据目的使用该助剂,可以单独使用,有时可以并用2种以上,有时还可以完全不使用助剂。
为了使有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或润湿,可以使用表面活性剂,例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸盐、木素磺酸盐、高级醇硫酸酯等表面活性剂。
另外,为了使有效成分化合物分散稳定化、粘结及/或键合,可以使用以下列举的助剂,例如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土、黄原胶、木素磺酸盐等助剂。
为了改良固体制品的流动性,也可以使用下述列举的助剂,例如蜡、硬脂酸盐、磷酸烷基酯等助剂。作为悬浊性制品的消絮凝剂,例如可以使用萘磺酸缩合物、缩合磷酸盐等助剂。作为消泡剂,例如可以使用硅油等助剂。
需要说明的是,本发明的有害生物防除组合物对光、热、氧化等稳定,但也可以根据需要添加适量的抗氧化剂或紫外线吸收剂作为稳定剂,例如BHT(2,6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羟基苯甲醚)之类苯酚衍生物、双酚衍生物或苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、乙氧基苯胺与丙酮的缩合物等芳胺类或二苯甲酮类化合物,能得到效果更稳定的组合物。
本发明的有害生物防除组合物分别含有0.001~95重量%、优选含有0.01~80重量%的其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种以上化合物。
另外,本发明的有害生物防除组合物的有效成分量,通常情况下,在粉剂中为0.5~20重量%,在乳剂中为5~50重量%,在水合剂中为10~90重量%,在颗粒剂中为0.1~20重量%及在悬浮剂中为10~90重量%。另一方面,各个剂型中的载体的量,通常情况下,在粉剂中为60~99重量%,在乳剂中为40~95重量%,在水合剂中为10~90重量%,在颗粒剂中为80~99重量%及在悬浮剂中为10~90重量%。另外,助剂的量,通常情况下,在粉剂中为0.1~20重量%,在乳剂中为1~20重量%,在水合剂中为0.1~20重量%,在颗粒剂中为0.1~20重量%及悬浮剂中为0.1~20重量%。
为了防除各种有害生物,将本发明的有害生物防除组合物直接或用水等适当稀释或以使其混悬的形态,以防除有害生物有效的量用于预测发生该有害生物的作物或在不希望发生的处所即可。其使用量因各种因素而变化,例如目的、对象有害生物、作物的生长发育状况、有害生物的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等,通常每1公亩,有效成分的施用量可以在0.1~1000g的范围内、优选在1g~500g的范围内适当选择使用。
作为能与本发明的通式(1)表示的化合物组合的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂,例如可以举出保棉磷(azinphos-methyl)、乙酰甲胺磷(acephate)、异噁唑磷(isoxathion)、丙胺磷(isofenphos)、乙硫磷(ethion)、氧嘧硫磷(etrimfos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、喹硫磷(quinalphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、杀螟腈(cyanophos)、杀抗松(dioxabenzofos)、敌敌畏(dichlorvos)、乙拌磷(disulfoton)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、乙丙硫磷(sulprofos)、二嗪农(diazinon)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、双硫磷(temephos)、嘧丙磷(tebupirimfos)、特丁磷(terbufos)、二溴磷(naled)、蚜灭多(vamidothion)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、稻丰散(phenthoate)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丙硫磷(prothiofos)、丙虫磷(propaphos)、丙溴磷(profenofos)、辛硫磷(phoxim)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、安果(formothion)、甲拌磷(phorate)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、对硫磷(parathions)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、久效磷(monocrotophos)、敌百虫(trichlorfon)、EPN、氯唑磷(isazofos)、isamidofos、硫线磷(cadusafos)、除线特(diamidafos)、除线磷(dichlofenthion)、硫磷嗪(thionazin)、克线磷(fenamiphos)、噻唑酮磷(fosthiazate)、伐线丹(fosthietan)、乙丙磷威(phosphocarb)、DSP、灭克磷(ethoprophos)等有机磷类杀虫剂、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、异丙威(isoprocarb)、苯虫威(ethiofencarb)、甲萘威(carbaryl)、丁硫克百威(carbosulfan)、灭杀威(xylylcarb)、硫双威(thiodicarb)、抗蚜威(pirimicarb)、丁苯威(fenobucarb)、呋线威(furathiocarb)、残杀威(propoxur)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、XMC、克百威(carbofuran)、砜灭威(aldoxycarb)、甲氨叉威(oxamyl)等氨基甲酸酯类杀虫剂、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、S-杀灭菊酯(esfenvalerate)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、γ·氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ·氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β·氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α氯氰菊酯(alpha-cypemethrin)、ζ·氯氰菊酯(zeta-cypemethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、胺菊酯(tetramethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、消虫菊(furamethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氯菊酯(permethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、醚菊酯(ethofenprox)等合成拟除虫菊酯类杀虫剂及它们的各种异构体、杀螟丹(cartap)、硫环杀(thiocyclam)、杀虫磺(bensultap)等沙蚕毒素类杀虫剂、吡虫清(acetamiprid)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)等新烟碱类杀虫剂、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、环虫酰肼(chromafenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、噁茂醚(diofenolan)、灭蝇胺(cyromazine)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、噻嗪酮(buprofezin)、蒙五一五(methoprene)、蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、唑蚜威(triazamate)等昆虫生长抑制剂、硫丹(endosulfan)、杀螨酯(chlorfenson)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、三氯杀螨醇(dicofol)、溴螨酯(bromopropylate)等有机氯类杀虫剂、乙酞虫腊(acetoprole)、锐劲特(fipronil)、乙虫清(ethiprole)等苯并吡唑类杀虫剂、除虫菊(pyrethrins)、鱼藤酮(rotenone)、硫酸烟碱(nicotine sulfate)、BT剂、多杀菌素(spinosad)等杀虫性天然物、阿维菌素(abamectin)、灭螨醌(acequinocyl)、磺胺蜻醋(amidoflumet)、虫螨脒(amitraz)、特苯噁唑(etoxazole)、灭螨猛(chinomethionat)、四螨嗪(clofentezine)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、遍地克(dienochlor)、三环锡(cyhexatin)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、三氯杀螨砜(tetradifon)、吡螨胺(tebufenpyrad)、乐杀螨(binapacryl)、联苯肼酯(bifenazate)、哒螨灵(pyridaben)、嘧胺苯醚(pylimidifen)、喹螨醚(fenazaquin)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、氟螨嗪(flufenzine)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite)、苯螨特(benzomate)、复合杀螨霉素(polynactins)、杀尔螨素(milbemectin)、氟丙氧脲(lufenuron)、灭蚜磷(mecarbam)、灭虫威(methiocarb)、速灭磷(mevinphos)、卤醚菌酯(halfenprox)等杀螨剂、艾扎丁(azadirachtin)、丁醚脲(diafenthiuron)、噁二唑虫(indoxacarb)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、油酸钾(potassium oleate)、油酸钠(sodium oleate)、氟唑虫清(chlorfenapyl)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、拒嗪酮(pymetrozine)、双氧威(fenoxycarb)、伏蚁腙(hydramethylnon)、羟丙基淀粉(hydroxy propyl starch)、啶虫丙醚(pyridalyl)、啼虫胺(flufenerim)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、metaflumizole、lepimectin、TPIC(tripropyli socyanurate)、丙硫多菌灵(albendazole)、奥苯达唑(oxibendazole)、奥芬哒唑(oxfendazole)、杨菌胺(trichlamide)、丰索磷(fensulfothion)、芬苯哒唑(fenbendazole)、盐酸保松噻(levamisol)、酒石酸噻嘧啶(morantel tartrate)、棉隆(dazomet)、威百亩(metam-sodium)、以及上述通式(A)、通式(B)表示的化合物等。
作为能与本发明的通式(1)表示的化合物组合的杀菌剂,例如可以举出三唑酮(triadimefon)、己唑醇(hexaconazole)、丙环唑(propiconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、咪鲜安(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、戊唑醇(tebconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、氟硅唑(flusilazole)、唑菌醇(triadimenol)、环唑醇(cyproconazole)、环戊唑菌(metconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、氟醚唑(tetraconazole)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol)、戊菌唑(penconazole)、烯唑醇(diniconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、硅氟唑(simeconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、土菌消(hymexazol)、烯菌灵(imazalil)、呋吡唑灵(furametpyr)、溴氟唑菌(thifluzamide)、氯唑灵(etridiazole)、恶咪唑(oxpoconazole)、噁咪唑富马酸盐(oxpoconazole-flumarate)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙硫菌唑(prothioconazole)等唑类杀菌剂、啶斑肟(pyrifenox)、异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、磺嘧菌灵(bupirimate)等嘧啶类杀菌剂、嘧菌胺(mepanipyrim)、环丙嘧啶(cyprodinil)、二甲基嘧菌胺(pyrimethanil)等苯胺嘧啶类杀菌剂、甲霜灵(metalaxyl)、噁霜灵(oxadinil)、苯霜灵(benalaxyl)等酰基苯胺类杀菌剂、托布津(thiophanate)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)等苯并咪唑类杀菌剂、代森锰锌(mancozeb)、甲基代森锌(propineb)、代森锌(zineb)、代森联(metiram)、代森锰(maneb)、福美锌(ziram)、福美联(thiram)等二硫代氨基甲酸酯类杀菌剂、百菌清(chlorothalonil)等有机氯类杀菌剂、噻唑菌胺(ethaboxam)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、萎锈灵(carboxin)、氟酰胺(flutolanil)、硅噻菌胺(silthiofam)、丙氧灭锈胺(mepronil)等羧酰胺类杀菌剂、烯酰吗啉(dimethomorph)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、螺噁茂胺(spiroxamine)、十三吗啉(tridemorph)、吗菌灵(dodemorph)、氟吗啉(flumorph)等吗啉类杀菌剂、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)等嗜球果伞类杀菌剂、异丙定(iprodione)、腐霉利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、乙菌利(chlozolinate)等二羧基酰亚胺类杀菌剂、磺菌胺(flusulfamide)、棉隆(dazomet)、异氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、氯化苦(chloropicrin)、磺菌威(methasulfocarb)、羟基异噁唑(hydroxyisoxazole)、羟基异噁唑钾(hydroisoxazole-potassium)、氯唑灵(echlomezole)、二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、安百亩(metam-sodium)等土壤杀菌剂、碱性氯化铜(basic copper chloride)、碱性硫酸铜(basic coppersulfate)、壬基苯酚磺酸铜(copper nonylphenol sulfonate)、8-羟基喹啉铜(copper-oxinate)、DBEDC、无水硫酸铜(copper sultateanhydride)、硫酸铜五水盐(copper sulfate)、氢氧化铜(copperhydroxide)等铜杀菌剂、无机硫(sulfur)、水合硫剂(wettable sulfur)、石硫合剂(calcium polysulfide)、硫酸锌(zinc sulfate)、三苯锡(fentin)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)、次氯酸钠(sodium hypochlorote)、金属银(silver)等无机杀菌剂、克瘟散(edifenphos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、藻菌磷(fosetyl)、异稻瘟净(iprobenfos)、敌螨普(dinocap)、定菌磷(pyrazophos)等有机磷类杀菌剂、氟环丙酰胺(carpropamid)、四氯苯酞(fthalide)、三环唑(tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)等黑色素生物合成抑制剂系杀菌剂、春雷霉素(kasugamycin)、有效霉素(validamycinA)、多氧菌素(polyoxins)、灭瘟素S(blastcidin-S)、土霉素(oxytetracycline)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)等抗生素杀菌剂、油菜籽油(rape seed oil)、机油(machineoil)等天然物杀菌剂、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、乙霉威(diethofencarb)等氨基甲酸酯类杀菌剂、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)等吡咯类杀菌剂、喹氧灵(quinoxyfen)、喹菌酮(oxolinic acid)等喹啉类杀菌剂、百菌清(chlorothalonil)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)等邻苯二甲酰亚胺·邻苯二甲腈类杀菌剂、噻菌灵(probenazole)、噻二唑素S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)等诱导植物病害抵抗性的植物激活蛋白(plant activor)、环氟菌胺(cyfluenamid)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、表苯菌酮(metrafenone)、氟吡菌胺(picobenzamide)、丙氧喹啉(proquinazid)、噁唑酮菌(famoxadone)、氰霜唑(cyazofamid)、咪唑菌酮(fenamidone)、苯酰菌胺(zoxamide)、啶酰菌胺(boscalid)、清菌脲(cymoxanil)、二噻农(dithianon)、氟啶胺(fluazinam)、抑菌灵(dichlofluanid)、嗪胺灵(triforine)、稻瘟灵(isoprothiolane)、嘧菌腙(ferimzone)、哒菌清(diclomezine)、叶枯酞(tecloftalam)、戊菌隆(pencycuron)、灭螨猛(quinomethionate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、代森铵(amobam)、福代锌(polycarbamate)、噻二嗪(thiadiazin)、地茂散(chloroneb)、有机镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、双胍盐(guazatine)、乙酸胍盐(dodecylguanidine-acetate)、五氯硝基苯(quintozene)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、敌菌灵(anilazine)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、种衣酯(fenitropan)、甲菌定(dimethirimol)、苯噻硫氰(benthiazole)、超敏蛋白(harpin protein)、氟联苯菌(flumetover)、双炔酰菌胺(mandipropamide)、吡噻菌胺(penthiopyrad)等。上述举出的化合物中也存在能得到立体异构性的化合物,本发明包含上述异构体。
本发明的有害生物防除组合物可以与除草剂、肥料、土壤改良材料、植物生长调节剂等植物保护剂或材料等混合,制作效果更优异的多目的组合物
实施例
根据以下的实施例说明用于制备本发明的通式(1)表示的化合物的代表性实施例,但不限定于此。
[实施例1-1]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺
将20.0g 2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺、11.0g吡啶加入100ml四氢呋喃中,在室温下搅拌,在所得的溶液中慢慢滴入溶解在20ml四氢呋喃中的13.0g 3-硝基苯甲酰氯。在室温下搅拌10小时后,在反应溶液中加入乙酸乙酯和水。进行分液操作后,分取有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,用己烷-二异丙基醚混合溶剂洗涤所得的残渣,得到26.0g(收率85%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.33(6H,s),7.37(2H,s),7.68(1H,s),7.72(1H,t,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.1Hz),8.44(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),8.75(1H,t,J=1.2Hz)
[实施例1-2]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺
将0.90g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺、1.56g氯化亚锡无水物加入乙醇25ml中,在室温下搅拌,在所得的溶液中加入2ml浓盐酸,在60℃下搅拌1小时。恢复至室温后,将反应溶液注入水中,使用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯,滤去不溶物后,分取有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用己烷洗涤所得的残渣,由此得到0.44g(收率53%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6.86-6.89(1H,m),7.20-7.35(6H,m)
[实施例1-3]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)
将0.25g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.06g吡啶加入5ml四氢呋喃中,在室温下搅拌,在所得的溶液中滴入溶解在1ml四氢呋喃中的0.09g苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯和1N盐酸,分取有机层。将有机层用饱和碳酸氢钠水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用二异丙基醚洗涤析出的固体,得到0.29g(收率92%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.37(6H,s),7.34(2H,s),7.46-7.57(4H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.98-8.01(2H,m),8.12(1H,d,J=7.3Hz),8.34(1H,s),8.87(1H,s),9.66(1H,s).
[实施例2-1]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺
在室温下,在将0.18g 60%氢化钠混悬在15ml四氢呋喃中得到的溶液中,滴加溶解在5ml四氢呋喃中的2.0g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺。在室温下搅拌30分钟后,滴加溶解在5ml四氢呋喃的0.65g碘甲烷。然后,升温至50℃,搅拌4小时后,恢复至室温,在反应溶液中加入乙酸乙酯与水。分取有机层,用水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=6∶1)精制所得的残渣,得到1.73g(收率84%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.31(6H,s),3.38(3H,s),7.27(2H,s),7.37(1H,t,J=7.8Hz),7.62-7.65(1H,m),8.05(1H,t,J=2.0Hz),8.11-8.14(1H,m).
[实施例2-2]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-氨基苯甲酰胺
将1.50g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺、0.15g 10%钯-碳加入20ml甲醇中,将所得的溶液在常压下、氢气氛围下搅拌2小时。滤去催化剂后,在减压下蒸馏除去溶剂。然后,用己烷洗涤析出的固体,由此得到1.24g(收率88%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.27(6H,s),3.31(3H,s),3.80(2H,broad),6.40-6.43(1H,m),6.54-6.58(1H,m),6.71(1H,t,J=2.0Hz),6.76-6.86(1H,m),7.22(2H,s).
[实施例2-3]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1478)
根据实施例1-3中记载的条件,制备标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.29(6H,s),3.24(3H,s),6.84(1H,d,J=7.8Hz),7.12(1H,t,J=7.8Hz),7.33(2H,s),7.50-7.64(4H,m),7.85-7.88(2H,m),7.98-8.03(1H,m),10.22(1H,s).
[实施例3]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号106)
将0.6g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.4g吡啶加入10ml四氢呋喃中,在所得的溶液中加入0.35g 2-氯烟酰氯盐酸盐,在室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后,用饱和碳酸氢钠水洗涤2次,在减压下蒸馏除去溶剂。通过将析出的固体用己烷-二异丙基醚的混合溶剂洗涤,使其干燥,得到0.64g(收率75%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.54-7.60(2H,m),7.77-7.80(1H,m),7.95(1H,d,J=7.8Hz),8.10-8.12(1H,m),8.30(1H,s),8.54-8.59(1H,m),10.03(1H,s),10.88(1H,s).
[实施例4]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号101)
将99mg烟酸、153mg 1,1’-乙二酰基二咪唑加入10ml乙腈中,将所得的溶液在室温下搅拌15分钟,在40℃下搅拌40分钟。恢复至室温后,加入300mg N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺,在60℃下搅拌5小时。然后,减压下蒸馏除去溶剂,在所得的残渣中加入乙酸乙酯后,将有机层用饱和碳酸氢钠水洗涤2次,再次在减压下蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=1∶3)精制所得的残渣,得到70mg(收率18%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.54-7.61(2H,m),7.78(1H,d,J=8.3Hz),8.06(1H,d,J=7.3Hz),8.32-8.35(2H,m),8.77-8.79(1H,m),9.15(1H,d,J=1.5Hz),10.00(1H,s),10.66(1H,s).
[实施例5-1]
制备N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺
将1.0g N-甲基-4-七氟异丙基-2-甲基苯胺加入到5ml N,N-二甲基甲酰胺中,在所得的溶液中滴加溶解在3ml N,N-二甲基甲酰胺中的0.8g N-溴琥珀酰亚胺。在室温下搅拌5小时后,加入乙酸乙酯和水,分取有机层。将有机层用水洗涤2次后,用无水硫酸镁干燥,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=9∶1)精制所得的残渣,得到0.86g(收率68%)红色油状的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.41(3H,s),2.93(3H,s),3.90(1H,broad),7.23(1H,s),7.54(1H,s).
[实施例5-2]
制备N-(2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1479)
根据实施例1中记载的条件,由N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺制备标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.41(3H,s),3.25(3H,s),6.95(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),7.16(1H,t,J=7.8Hz),7.50-7.64(4H,m),7.68(1H,s),7.86-7.88(2H,m),7.93(1H,t,J=1.5Hz),7.98-8.00(1H,m),10.24(1H,s).
[实施例6]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(N-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1487)
使40mg 60%氢化钠混悬在10ml四氢呋喃中,在室温下,向所得的溶液中滴加溶解在5ml四氢呋喃中的0.3g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺。在室温下搅拌1小时后,滴加溶解在5ml四氢呋喃中的0.16g碘甲烷。然后,升温至50℃,搅拌4小时后,恢复至室温,在反应液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层,用水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂。通过用二异丙基醚洗涤所得的残渣,得到1.73g(收率84%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.20(6H,s),3.08(3H,s),3.20(3H,s),6.93-7.39(10H,m),7.45-7.51(1H,m).
[实施例7-1]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫酰胺
将0.35g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺与0.19g劳森试剂加入到10ml甲苯中,在回流温度下加热搅拌6小时。在减压下浓缩反应溶液,蒸馏除去溶剂后,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制所得的残渣,得到0.07g(收率20%)目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.36(6H,s),3.87(2H,broad-s),6.84-6.87(1H,m),7.18-7.24(2H,m),7.33(1H,s),7.39(2H,s),8.56(1H,broad-s).
[实施例7-2]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯硫酰胺(化合物编号2201)
根据实施例1-3中记载的条件,由N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫酰胺制备标题目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.38(6H,s),7.25-8.00(11H,m),8.34(1H,s),8.85(1H,broad.).
[实施例8]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号2202)及N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯硫酰胺(化合物编号2203)
将0.37g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺、0.30g劳森试剂加入到10ml甲苯中,将所得的溶液在70℃下搅拌6小时。在减压下浓缩反应溶液,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制所得的残渣,由此分别制备0.18g(收率47%)N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯甲酰胺、0.05g(收率13%)N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯硫酰胺。
化合物编号2202的物性值
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.36(6H,s),7.37(2H,s),7.47-7.61(5H,m),7.85-8.03(4H,m),8.57(1H,s),9.18(1H,s).
化合物编号2203的物性值
1H-NMR(CDCl3.ppm)δ2.38(6H,s),7.41(2H,s),7.45-7.55(4H,m),7.90-7.96(4H,m),8.57(1H,broad),8.74(1H,broad),9.18(1H,broad).
[实施例9-1]
制备N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺
使用N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和苄基溴,根据实施例6中记载的方法,制备标题目的物。
[实施例9-2]
制备N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺
使用N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺与2-氟苯甲酰氯,根据实施例1-2及1-3中记载的方法制备标题目的物。
[实施例9-3]
制备N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺
使用N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺与碘乙烷,根据实施例6中记载的方法,制备标题目的物。
[实施例9-4]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1206)
将1.07g N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺、0.15g 10%钯-碳加入到10ml甲醇中,将所得的溶液在45℃下、氢气氛围下搅拌6小时。滤去催化剂后,在减压下蒸馏除去溶剂。然后,用硅胶(富士硅化学NH硅胶)柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=1∶1)精制所得的残渣,得到0.30g(收率32%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ1.17(3H,broad),2.22(6H,s),3.99(2H,broad),7.01-7.08(2H,m),7.29-7.43(6H,m),7.72-7.77(2H,m),9.90(1H,s).
[实施例10-1]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲酰胺
将2.35g根据实施例1-1中记载的方法制备的N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氯-3-硝基苯甲酰胺、0.87g氟化钾(喷雾干燥品)加入到25ml用分子筛干燥的N,N-二甲基甲酰胺中,在150℃下加热搅拌3小时。恢复至室温后,在反应溶液中加入乙酸乙酯和水,进行分液操作后,分取有机层,用水洗涤2次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制所得的残渣,得到1.02g(收率45%)为固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.37(6H,s),7.39(2H,s),7.48-7.53(1H,m),7.87(1H,d,J=11.5Hz),8.23-8.28(1H,m),8.42-8.46(1H,m).
[实施例10-2]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)-2-氟苯甲酰胺(化合物编号601)
根据实施例1-2及1-3中记载的方法制备标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.34(6H,s),7.37(1H,t,J=7.8Hz),7.45(2H,s),7.53-7.65(4H,m),7.77-7.82(1H,m),8.00-8.02(2H,m),10.10(1H,s),10.29(1H,s).
[实施例11-1]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-硝基苯甲酰胺
将5.22g 4-氟-3-硝基苯甲酸、0.1g N,N-二甲基甲酰胺加入到30ml甲苯中后,添加3.7g亚硫酰氯。在80℃下搅拌1小时后,在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温后,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣溶解在10ml四氢呋喃中,滴加至含有8.1g 2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺、4.4g吡啶、20ml四氢呋喃的混合溶液中。在室温下搅拌2小时后,加入乙酸乙酯,依次用水、饱和碳酸氢钠水洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后,在减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制所得的残渣,得到5.9g(收率46%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.11(6H,s),7.26-7.31(3H,m),8.12-8.15(1H,m),8.60-8.62(1H,m),8.70(1H,s).
[实施例11-2]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺
根据实施例1-2中记载的条件,得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.26(6H,s),5.42(2H,broad-s),7.10-7.19(2H,m),7.37(1H,dd,J=2.0,8.8Hz),7.42(2H,s),9.78(1H,s).
[实施例11-3]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺
将18ml 98%硫酸冷却至0℃~5℃并搅拌,添加2.50g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺。搅拌15分钟后,滴加18ml 37%甲醛水溶液,在0℃下搅拌1小时、在室温下搅拌3小时。于再次冷却到0℃的反应溶液中加入28%氨水进行中和,加入乙酸乙酯,分取有机层。用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制所得的残渣,得到1.74g(收率67%)为无定形物质的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.32(6H,s),2.94(3H,d,J=4.9Hz),4.14(1H,broad),7.03(1H,dd,J=8.3,11.2Hz),7.10-7.13(1H,m),7.24(1H,s),7.34(2H,s),7.42(1H,s).
根据实施例11-3中记载的方法,可以制备以下的化合物。N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ2.32(6H,s),2.76(3H,d,J=4.9Hz),5.84(1H,broad),6.77-6.81(2H,m),7.10(1H,t,J=7.8Hz),7.43(2H,s),9.90(1H,s).
N-[2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)]苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ2.32(6H,s),2.77(3H,d,J=4.9Hz),5.82(1H,broad),6.79(1H,t,J=7.8Hz),7,08-7.21(2H,m),7.42(2H,s),9.88(1H,s).
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ2.33(6H,s),2.76(3H,d,J=4.9Hz),4.55(3H,s),6.58-6.62(1H,m),6.70-6.78(1H,m),7.13(1H,t,J=7.8Hz),7.31(1H,s),7.50(2H,s).
[实施例11-4]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-[N-甲基-N-(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1464)
使用4-硝基苯甲酰氯,根据实施例1-3中记载的条件,得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.23(6H,s),3.42(3H,s),7.41(1H,broad),7.45(2H,s),7.60(2H,broad),7.90(1H,broad),8.08-8.13(3H,broad),9.93(1H,s).
[实施例12-1]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酸甲酰胺
将2.2g 6-氯吡啶-2-羧酸、0.1g N,N-二甲基甲酰胺加入10ml甲苯中后,添加2.0g亚硫酰氯。在80℃下搅拌1小时后,在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温后,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣滴加至含有3.67g 2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺、1.22g吡啶、20ml四氢呋喃的混合溶液中。在室温下搅拌2小时后,加入乙酸乙酯,依次用水、饱和碳酸氢钠水洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后,在减压下蒸馏除去溶剂,通过用冷却至5℃的己烷洗涤所得的残渣,得到4.42g(收率77%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.36(6H,s),7.36(2H,s),7.56(1H,dd,J=1.0,8.1Hz),7.88(1H,dd,J=7.6,8.1Hz),8.23(1H,dd,J=1.0,7.6Hz),9.27(1H,broad-s).
[实施例12-2]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酸甲酰胺
将3.08g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酸甲酰胺、30ml 28%氨水、0.20g硫酸铜、70ml甲醇装入容积为200ml的高压釜中,在150℃下加热搅拌2小时。冷却至室温后,在60℃、常压下蒸馏除去氨,在减压下蒸馏除去甲醇。在反应溶液中加入乙酸乙酯和水,进行分液操作后,分取有机层,用无水硫酸钠干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶2~2∶3)精制所得的残渣,得到2.90g(收率98%)为油状物的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.35(6H,s),4.57(2H,broad-s),6.69-6.74(1H,m),7.34(2H,s),7.62-7.66(2H,m),9.39(1H,broad-s).
[实施例12-3]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰基氨基)吡啶-2-羧酸甲酰胺(化合物编号2001)
将0.16g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酸甲酰胺、62mg吡啶装入3ml四氢呋喃中,添加63mg苯甲酰氯,在室温下搅拌3小时。装入乙酸乙酯,用水洗涤有机层后,用饱和碳酸氢钠水洗涤。用无水硫酸镁干燥后,在减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=6∶4)精制所得的残渣,得到0.13g(收率65%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.36(6H,s),7.36(2H,s),7.53-7.57(2H,m),7.61-7.65(1H,m),7.95-8.03(3H,m),8.08(1H,dd,J=1.0,7.3Hz),8.52(1H,broad-s),8.62(1H,dd,J=1.0,8.3Hz),9.19(1H,broad-s).
[实施例12-4]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰基氨基)-1-氧代吡啶-2-羧酸甲酰胺(化合物编号2164)
将65mg N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰基氨基)吡啶-2-羧酸甲酰胺、0.11g间氯过苯甲酸装入5ml苯中,在80℃下搅拌4小时。冷却至室温后,依次用水、饱和食盐水洗涤有机层后,用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制所得的残渣,得到52mg(收率52%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.34(6H,s),7.47(2H,s),7.62-7.65(2H,m),7.70-7.81(2H,m),8.00-8.04(3H,m),8.64(1H,dd,J=1.5,8.3Hz),10.90(1H,broad-s),12.30(1H,broad-s).
[实施例13-1]
制备2,6-二溴-4-七氟异丙基苯胺
将2.0g 4-七氟异丙基苯胺加入5ml N,N-二甲基甲酰胺中,在5℃下,向得到的溶液中,加入溶解在10ml N,N-二甲基甲酰胺的2.73gN-溴琥珀酰亚胺。恢复至室温,搅拌2小时后,将乙酸乙酯与水加入至反应溶液中,分取有机层,进一步用水洗涤1次。在减压下蒸馏除去溶剂后,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=20∶1)精制所得的残渣,得到2.20g(收率69%)为橙色油状物的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ4.89(2H,broad-s),7.59(2H,s).
[实施例13-2]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺
将含有2.20g 2,6-二溴-4-七氟异丙基苯胺、1.46g 3-硝基苯甲酰氯、10ml吡啶的混合溶液在70℃下搅拌20小时。恢复至室温后,加入乙酸乙酯与1N盐酸,分取有机层后,用饱和碳酸氢钠水洗涤。在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣溶解在8ml四氢呋喃与2ml甲醇的混合溶剂中。然后,冷却至5℃,加入0.30g氢氧化钠,搅拌2小时后,将乙酸乙酯与水加入反应溶液中。分取有机层,用饱和食盐水洗涤后,用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂,通过用己烷洗涤所得的残渣,得到2.19g(收率73%)为淡褐色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ7.92(1H,t,J=7.8Hz),8.08(2H,s),8.45(1H,d,J=7.8Hz),8.53(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.85(1H,d,J=1.5Hz),11.08(1H,s).
[实施例13-3]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺
根据实施例1-2中记载的条件得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ5.39(2H,broad-s),6.77-6.80(1H,m),7.13-7.20(3H,m),8.02(2H,s),10.35(1H,s).
[实施例13-4]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基)氨基苯甲酰胺(化合物编号8)
使用2-氟苯甲酰氯,根据实施例1-3中记载的条件,得到标题目的物。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ7.33-7.40(2H,m),7.55-7.63(2H,m),7.68-7.72(1H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=7.8Hz),8.05(2H,s),8.34(1H,s),10.65(1H,s),10.69(1H,s).
[实施例14-1]
制备4-(七氟-n-丙硫基)苯胺
在1.25g 4-氨基苯硫酚与1.11g三乙基胺的20ml乙腈溶液中加入5.91g 1-碘七氟-n-丙烷,在室温下搅拌3小时。
用乙醚稀释后,用1N氢氧化钠水溶液洗涤,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制,得到1.85g(收率63%)目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ3.95(2H,s),6.66(2H,d,J=8.8Hz),7.40(2H,d,J=8.8Hz).
[实施例14-2]
制备2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺
将0.77g 4-(七氟-n-丙硫基)苯胺加入15ml N,N-二甲基甲酰胺中,在所得的溶液中加入0.98g N-溴琥珀酰亚胺。在60℃下搅拌2小时后,加入乙醚和水,分取有机层。将有机层用水洗涤2次后,用无水硫酸镁干燥,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=9∶1)精制所得的残渣,得到1.19g(收率100%)为红色油状物的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ4.98(2H,broad-s),7.66(2H,s).
[实施例14-3]
制备N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺
将1.08g 2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺、0.4g吡啶加入20ml四氢呋喃中,在室温下搅拌,在所得的溶液中慢慢滴加溶解在20ml四氢呋喃中的0.55g 3-硝基苯甲酰氯。在室温下搅拌10小时后,在反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制所得的残渣,得到0.86g(收率48%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ7.73(1H,s,J=7.8Hz),7.77(1H,t,J=7.8Hz),7.96(2H,s),8.31(1H,s),8.47-8.50(1H,m),8.79(1H,t,J=2.0Hz).
[实施例14-4]
制备N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺
将0.97g N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺、0.95g氯化亚锡无水物加入20ml乙醇中,在室温下搅拌,在所得的溶液中加入2ml浓盐酸,在60℃下加热搅拌1小时。恢复至室温后,将反应溶液注入水中,使用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯,滤出不溶物后,分取有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用己烷洗涤所得的残渣,得到0.75g(收率81%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ3.89(2H,broad-s),6.90(1H,dt,J=2.5,6.4Hz),7.28-7.30(3H,m),7.60(1H,s),7.93(2H,s).
[实施例14-5]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号263)
将0.10g N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.02g吡啶加入5ml四氢呋喃中,在室温下搅拌,在所得的溶液中滴加溶解在1ml四氢呋喃中的0.03g苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯和1N盐酸,分取有机层。将有机层用饱和碳酸氢钠水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制所得的残渣,得到0.10g(收率67%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ7.47-7.57(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.93(2H,s),7.99-8.01(2H,m),8.18(1H,d,J=7.8Hz),8.33(1H,t,J=2.0Hz),9.27(1H,s),9.65(1H,s).
[实施例14-6]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号309)
将0.15g N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.03g吡啶加入5ml四氢呋喃中,在所得的溶液中加入0.05g2-氯烟酰氯盐酸盐,在室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后,用饱和碳酸氢钠水洗涤2次,在减压下蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制析出的固体,得到0.17g(收率92%)为无定形物质的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ7.44(1H,dd,J=4.8,7.8Hz),7.56(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.86(1H,s),7.92(1H,d,J=7.8Hz),7.95(2H,s),8.23(1H,dd,J=2.0.,7.8Hz),8.30(1H,s),8.41(1H,s),8.55(1H,dd,J=2.0,4.8Hz).
[实施例14-7]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺
将0.5g N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-硝基苯甲酰胺加入15ml氯仿中,在室温下搅拌,在所得的溶液中加入0.5g间氯过苯甲酸。在室温下搅拌2天后,加入亚硫酸钠水溶液进行搅拌。进行分液操作后,用氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制所得的残渣,得到0.36g(收率70%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ7.76-7.82(2H,m),8.06(1H,s),8.29(1H,s),8.33-8.35(1H,m),8.49-8.53(1H,m),8.81(1H,s).
[实施例14-8]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺
使用N-(2,6-二溴-4-七氟丙基-n-亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺,根据实施例1-2中记载的方法,制备标题目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ6.90-6.94(1H,m),7.28-7.33(3H,m),7.73(1H,s),8.02(1H,s),8.25(1H,s).
[实施例14-9]
制备N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号335)
使用N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺,根据实施例1-3中记载的方法,制备标题目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ7.45-7.61(4H,m),7.77-7.79(1H,m),7.87-7.91(3H,m),8.01(1H,s),8.07-8.10(1H,m),8.15(1H,s),8.25(1H,s),8.38(1H,s)
[实施例14-10]
制备2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺
将3.0g(1.3mmol)2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基苯胺与3.0g(21.9mmol)碳酸钾、0.75g(0.65mmol)四(三苯基膦)钯、0.17g(1.3mmol)三甲基硼氧烷加入20ml DMF中,在135℃下搅拌6小时。将反应液恢复至室温后,用硅藻土滤去不溶物,减压下浓缩滤液,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=12∶1~4∶1)精制所得的残渣,得到1.17g(收率55%)为油状物的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.17(6H,s),3.86(2H,broad-s),7.22(2H,s).
[实施例15]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(甲基氨基)苯甲酰胺
在氢气氛围中、常压室温下搅拌20.0g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺、4.40g 37%甲醛水溶液、2.0g 10%钯-碳、200ml乙酸乙酯的混合物。滤出反应溶液的不溶物,用乙酸乙酯洗涤滤集物。收集滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,通过用二异丙基醚洗涤所得的残渣,得到13.5g(收率65%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.35(6H,s),2.91(3H,s),6.82(1H,d,J=7.3Hz),7.18-7.52(7H,m).
[实施例16-1]
制备3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸
将1.37g 3-氨基苯甲酸与0.4g氢氧化钠加入50ml水中,在冰浴下,在所得的溶液中同时滴加将1.41g苯甲酰氯与0.4g氢氧化钠溶解在5ml水中得到的溶液,在室温下搅拌6小时。加入1N盐酸,使反应溶液的pH为1后,过滤收集析出的固体,由此得到1.92g(收率80%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ7.40-7.56(5H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.00(2H,d,J=8.3Hz),8.15(1H,d,J=7.8Hz),8.35(1H,t,J=2.0Hz),9.89(1H,s).
[实施例16-2]
制备3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯
将1.5g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸混悬在10ml甲苯中,在所得的溶液中加入2ml亚硫酰氯,在回流条件下搅拌2小时。恢复至室温后,减压下蒸馏除去溶剂,得到1.53g(收率95%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ7.51-7.62(4H,m),7.90(2H,d,J=7.3Hz),7.93(1H,s),7.97(1H,s),8.15(1H,dt,J=1.0,5.9Hz),8.28(1H,t,J=2.0Hz).
使用容易购得的苯甲酸类,根据实施例16-1及16-2中记载的方法,可以制备以下的化合物。
3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,3-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,5-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,6-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3,4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氟吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯
3-[(2,4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,6-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3,4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯-4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氯-2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯-6-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,3,6-三氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
[实施例16-3]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号260)
将0.1g 2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺与0.03g吡啶加入5ml四氢呋喃中,在室温下搅拌,在所得的溶液中滴加溶解在1ml四氢呋喃中的0.09g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯与1N盐酸,分取有机层。将有机层用饱和碳酸氢钠水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制所得的残渣,得到0.10g(收率53%)为白色固体的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.31(6H,s),7.41(2H,s),7.50-7.67(5H,m),7.71(1H,d,J=7.8Hz),7.87-7.90(3H,m),8.07(1H,s),8.31(1H,s).
[实施例17-1]
制备2,6-二甲基-4-[1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺
室温下,边混合24.4g 2,6-二甲基苯胺与50.0g六氟丙酮水合物,边加入0.5g对甲苯磺酸一水合物,在100℃下搅拌反应溶液。用TLC确认起始原料消失后,在反应溶液中加入乙酸乙酯与1N氢氧化钠水溶液,分液萃取。在有机层中加入无水硫酸镁干燥后,过滤。减压下浓缩滤液后,在残渣中加入己烷,洗涤。过滤悬浊液,将所得的滤集物在室温下减压干燥,得到24.3g(收率69%)为粉末状的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.20(6H,s),3.26(1H,broad-s),3.76(2H,broad-s),7.25(2H,s).
[实施例17-2]
制备N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺
室温下,将5.0g 2,6-二甲基-4-[1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺、3.9g 3-硝基苯甲酰氯、2.1g吡啶放入反应容器中的50ml四氢呋喃中,在室温下搅拌。用TLC确认原料消失后,在反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水后,搅拌片刻。然后,在反应溶液中加入乙酸乙酯和水,进行分液操作。在分取的有机层中加入无水硫酸镁干燥后,过滤。将滤液在减压下浓缩干固,粉碎所得的固体,得到7.5g(收率95%)为粉末状的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.26(6H,s),7.46(2H,s),7.88(1H,t,J=7.8Hz),8.43-8.48(2H,m),8.73(1H,s),8.81(1H,s),10.27(1H,s).
[实施例17-3]
制备N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺
将8.0g N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺与0.8g 10%钯-碳加入50ml甲醇中,在室温下、氢气氛围中搅拌所得的溶液。用TLC确认原料消失后,过滤反应溶液,减压浓缩所得的滤液。用硅胶色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制所得的残渣,得到6.3g(收率85%)为粉末状的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.35(6H,s),4.31(2H,broad),6.84-6.87(1H,m),7.21-7.25(1H,m),7.29-7.31(2H,m),7.47-7.49(2H,m),7.83(1H,s),8.94(1H,s).
[实施例17-4]
制备N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺
室温下,将6.0g N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺、2.5g苯甲酰氯与1.8g吡啶加入50ml四氢呋喃中。用TLC确认原料消失后,过滤反应溶液,在减压下浓缩所得的滤液。用硅胶色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制所的残渣,得到6.3g(收率85%)为粉末状的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.26(6H,s),7.44(2H,s),7.51-7.63(4H,m),7.74(1H,d,J=7.8Hz),7.98-8.07(3H,m),8.35(1H,s),8.71(1H,s),9.90(1H,s),10.47(1H,s).
使用2-氟苯甲酰氯代替苯甲酰氯,根据实施例17-4,制备N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.34(6H,s),7.21(1H,dd,J=8.2,11.2Hz),7.32(1H,t,J=7.8Hz),7.49-7.56(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.04-8.08(2H,m),8.23(1H,s),8.71(1H,s),9.08(1H,d,J=11.2Hz).
[实施例17-5]
制备N-[2,6-二甲基-4-{1-氯-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺
室温下,将8.0g N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺与1.0g吡啶加入40ml亚硫酰氯中。然后,升温,在回流条件下搅拌。用TLC确认原料消失后,冷却,然后,在减压下浓缩反应溶液。用硅胶色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制所得的残渣,得到6.2g(收率75%)为粉末状的目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.34(6H,s),7.49-7.63(6H,m),7.76(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.08(3H,m),8.37(1H,s),9.99(1H,s),10.48(1H,s).
[实施例17-6]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)
室温下,将300mg N-[2,6-二甲基-4-{1-氯-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺与165mg氟化钾加入20ml N,N-二甲基甲酰胺中。然后,升温至120℃,搅拌4小时。冷却至室温后,在反应溶液中加入乙酸乙酯和水,分取有机层。加入无水硫酸镁,干燥后过滤,在减压下浓缩滤液。在所得的残渣中加入二异丙基醚洗涤。将过滤悬浊液所得的滤集物在室温下减压干燥,得到250mg(收率85%)为粉末状的目的物。
物性植记载于实施例1-3。
[实施例17-7]
制备N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺
室温下,将2.0g 2,6-二甲基-4-[1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺、2.7g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯与1.2g吡啶加入50ml四氢呋喃中,在室温下搅拌。用TLC确认原料消失后,在反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水后,搅拌片刻。在反应溶液中加入乙酸乙酯和水进行分液操作。在分取的有机层中加入无水硫酸镁,干燥、过滤。将滤液在减压下浓缩干固,粉碎所得的固体,得到3.4g(收率95%)粉末状的目的物。
物性值记载于实施例17-4。
[实施例17-8]
制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)
室温下,将300mg N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺加入20ml二氯甲烷中。然后,滴加480mg 2,2-二氟-1,3-二甲基-2-咪唑啉酮,在室温下搅拌8小时。在反应溶液中加入水,分取有机层。在有机层中加入无水硫酸镁,干燥并过滤。将所得滤液在减压下浓缩干固,粉碎所得的固体,得到180mg(收率60%)为粉末状的目的物。
物性值记载于实施例1-3。
[实施例18-1]
制备4-甲基-5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶
将1.33g 60%氢化钠加入15ml四氢呋喃中,冷却至5℃后,滴加5.84g1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。在5℃下搅拌30分钟后,滴加溶解在10ml四氢呋喃的3.0g 2-氯-4-甲基-5-硝基吡啶,在室温下搅拌3小时。在室温下放置3日后,加入乙酸乙酯和水,分取有机层,用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥后,在减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=10∶1)精制所得的残渣,得到4.5g(收率80%)为黄色油状物的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.69(3H,s),6.54(1H,septet,J=6.8Hz),6.95(1H,s),8.90(1H,s).
[实施例18-2]
制备5-氨基-4-甲基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶
使用4-甲基-5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,根据实施例1-2中记载的条件,得到标题目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.04(3H,s),3.49(2H,broad-s),6.40(1H,septet,J=6.3Hz),6.69(1H,s),7.54(1H,s).
[实施例18-3]
制备3-氨基-2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶
将1.0g 5-氨基-4-甲基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶加入10ml N,N-二甲基甲酰胺中,在室温下添加0.56gN-氯琥珀酰亚胺。升温至60℃,搅拌1小时后,注入水中,用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥后,在减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱(展开剂;己烷∶乙酸乙酯=10∶1)精制所得的残渣,得到0.50g(收率44%)为褐色油状物的目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.23(3H,s),3.82(2H,broad-s),6.24(1H,septet,J=6.3Hz),6.67(1H,s).
[实施例18-4]
制备N-[2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号464)
使用5-氨基-4-甲基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,根据实施例1中记载的方法,制备标题目的物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.38(3H,s),6.34(1H,septet,J=6.3Hz),6.87(1H,s),7.50-7.63(5H,m),7.72(1H,d,J=7.8Hz),7.88-7.90(3H,m),7.99(1H,broad-s),8.31(1H,broad-s).
下面给出本发明的代表性制剂例,但本发明并不限定于此。需要说明的是,制剂例中,份表示重量份。
[制剂例1]
混合2份化合物106、10份噻菌灵、0.5份润湿剂(东邦化学工业(株)制、商品名Airrol CT-1)、3份粘合剂(日本合成化学(株)制、Gohsenol)、15份滑石((株)胜光山矿业所制、商品名VICTOR LIGHT)、71.5份粘土((株)胜光山矿业所制、商品名SP),加水后,用挤出造粒机成型。干燥所得的成型物后,进行整粒,得到颗粒剂。
[制剂例2]
混合2份化合物1246、5份肟醚菌胺、0.5份润湿剂(东邦化学工业(株)制、商品名Airrol CT-1)、3份粘合剂(第一工业制药(株)制、商品名SEROGEN)、15份滑石粉((株)胜光山矿业所制、商品名VICTOR LIGHT)、74.5份粘土((株)胜光山工业所制、商品名SP),加水后,用挤出造粒机成型。干燥所得的成型物后,进行整粒,得到颗粒剂。
[制剂例3]
混合0.5份化合物1208、0.2份春雷霉素、0.3份凝集剂(三共(株)制、商品名Driless C)、50份粘土(旭矿末(株)制、商品名O-4410)、49份碳酸钙(日东粉化工业(株)制、商品名NN200),用针磨机(pinmill)粉碎,得到粉剂。
[制剂例4]
混合0.5份化合物601、1.0份三环唑、0.3份凝集剂(三共(株)制、商品名DrilessA)、50份粘土(旭矿末(株)制、商品名O-4410)、48.2份碳酸钙(日东粉化工业(株)制、商品名NN200),用针磨机粉碎,得到粉剂。
[制剂例5]
混合0.5份化合物105、2.0份氟酰胺、0.3份凝集剂(三共(株)制、商品名DrilessA)、50份粘土(旭矿末(株)制、商品名O-4410)、47.2份碳酸钙(日东粉化工业(株)制、商品名NN200),用针磨机粉碎,得到粉剂。
[制剂例6]
混合0.5份化合物639、0.3份磺菌胺、0.3份凝集剂(三共(株)制、商品名DrilessA)、50份粘土(旭矿末(株)制、商品名O-4410)、48.9份碳酸钙(日东粉化工业(株)制、商品名DrilessA),用针磨机粉碎,得到粉剂。
[制剂例7]
0.5份化合物1244、3.0份杀螟硫磷、0.3份凝集剂(三共(株)制、DrilessA)、2.0份非晶质含水硅酸(德固赛日本(Degussa Japan)(株)制、商品名Cuplex#80D)、50份粘土(旭矿末(株)制、商品名O-4410)、44.2份碳酸钙(日东粉化工业(株)制、商品名NN200),用针磨机粉碎,得到粉剂。
[制剂例8]
混合5份化合物1208、10份吡虫啉、1.5份润湿·分散剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播3074)、2.5份分散剂(花王(株)制、商品名Demol N)、0.08份增稠剂(Rhodia日华(株)制、商品名RHODPOL)、及80.92份水后,用湿式粉碎机粉碎,过滤得到悬浮剂。
[制剂例9]
混合10份化合物1217、15份哒螨灵、2.5份湿润·分散剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播3074)、3.0份分散剂(花王(株)制、商品名Demol N)、0.08份增稠剂(Rhodia日华(株)制、商品名RHODPOL)、及69.42份水后,用湿式粉碎机粉碎,过滤得到悬浮剂。
[制剂例10]
混合10份化合物210、5份氟唑虫清、1.5份湿润·分散剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播3074)、2.5份分散剂(花王(株)制、商品名Demol N)、0.08份增稠剂(Rhodia日华(株)制、商品名RHODPOL)、及80.92份水后,用湿式粉碎机粉碎,过滤得到悬浮剂。
[制剂例11]
混合10份化合物178、20份噻嗪酮、1.5份湿润剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播5050)、2.5份分散剂(花王(株)制、商品名Emal)、2.0份分散剂(花王(株)制、商品名Demol N)、及64份硅藻土后,用喷射式粉碎机粉碎,得到水合剂。
[制剂例12]
混合10份化合物1247、20份拒嗪酮、1.5份湿润剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播5050)、2.5份分散剂(花王(株)制、商品名Emal)、2.0份分散剂(花王(株)制、商品名Demol N)、及64份硅藻土后,用喷射式粉碎机粉碎,得到水合剂。
[制剂例13]
混合10份化合物601、5份锐劲特、2.0份湿润剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播5050)、2.0份分散剂(花王(株)制、商品名Emal)、2.0份分散剂(花王(株)制、商品名Demol N)、及79份硅藻土后,用喷射式粉碎机粉碎,得到水合剂。
[制剂例14]
混合30份异噁唑磷和2.0份分散剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播7290P)、25份非晶质含水硅酸(德固赛日本(株)制、商品名Cuplex80D)后,混合10份化合物1126、1.5份润湿剂(东邦化学工业(株)制、商品名苏乳播5050)、2.0份分散剂(花王(株)制、商品名Emal)、2.0份分散剂(花王(株)制、商品名Demol N)、及27.5份硅藻土后,用喷射式粉碎机粉碎,得到水合剂。
[制剂例15]
混合5份化合物1480、5份呋虫胺、2.0份润湿剂(东邦化学工业(株)制、苏乳播5050)、2.0份分散剂(花王(株)制、商品名Emal)、及86份硅藻土后,用喷射式粉碎机粉碎,得到水合剂。
并且,为了明确本发明的有害生物防除组合物显示优异的有害生物防除活性,以下给出试验例,但本发明并不限定于此。
[试验例1]
对桃蚜的杀虫试验
在直径8cm、高8cm的塑料盆中种植茄子(品种:千两二号),使桃蚜繁殖后,在茎叶部充分散布稀释至规定浓度配制而成的药液。风干后,将盆静置于温室内,散布5天后调查寄生在各茄子上的蚜虫数,根据下述计算式算出防除率(1区1盆2连制)。
防除率=100-{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:处理区的散布后寄生虫数
Tb:处理区的散布前寄生虫数
Ca:未处理区的散布后寄生虫数
Cb:未处理区的散布前寄生虫数
结果示于表7。
[表7-1]
表7(1)
供试药剂     浓度(ppm)   防除率(%)
化合物1208+乙酰甲胺磷化合物1208+灭多虫化合物1208+醚菊酯化合物1208+呋虫胺化合物1208+乙虫清化合物1208+拒嗪酮化合物1208+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物1219+乙酰甲胺磷化合物1219+灭多虫化合物1219+醚菊酯化合物1219+呋虫胺化合物1219+乙虫清化合物1219+拒嗪酮化合物1219+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物1217+乙酰甲胺磷化合物1217+灭多虫化合物1217+醚菊酯化合物1217+呋虫胺化合物1217+乙虫清化合物1217+拒嗪酮化合物1217+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物210+乙酰甲胺磷化合物210+灭多虫化合物210+醚菊酯化合物210+呋虫胺化合物210+乙虫清化合物210+拒嗪酮化合物210+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物1245+乙酰甲胺磷化合物1245+灭多虫化合物1245+醚菊酯化合物1245+呋虫胺化合物1245+乙虫清化合物1245+拒嗪酮化合物1245+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物639+乙酰甲胺磷化合物639+灭多虫化合物639+醚菊酯化合物639+呋虫胺化合物639+乙虫清化合物639+拒嗪酮化合物639+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
表7(2)
供试药剂     浓度(ppm)   防除率(%)
化合物1247+乙酰甲胺磷化合物1247+灭多虫化合物1247+醚菊酯化合物1247+呋虫胺化合物1247+乙虫清化合物1247+拒嗪酮化合物1247+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物1617+乙酰甲胺磷化合物1617+灭多虫化合物1617+醚菊酯化合物1617+呋虫胺化合物1617+乙虫清化合物1617+拒嗪酮化合物1617+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物1126+乙酰甲胺磷化合物1126+灭多虫化合物1126+醚菊酯化合物1126+呋虫胺化合物1126+乙虫清化合物1126+拒嗪酮化合物1126+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
化合物1480+乙酰甲胺磷化合物1480+灭多虫化合物1480+醚菊酯化合物1480+呋虫胺化合物1480+乙虫清化合物1480+拒嗪酮化合物1480+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     100100100100100100100
[表7-3]
表7(3)
供试药剂     浓度(ppm)    防除率(%)
化合物1208     3     20
化合物1219     3     17
化合物1217     3     21
化合物210     3     7
化合物1245     3     12
化合物639     3     10
化合物1247     3     6
化合物1617     3     0
化合物1126     3     0
化合物1480     3     7
乙酰甲胺磷     250     97
灭多虫     250     96
醚菊酯     100     98
呋虫胺     100     99
乙虫清     100     98
拒嗪酮     100     96
氟啶虫酰胺     100     97
[试验例2]
对抵抗性棉蚜的杀虫试验
在直径8cm、高8cm的塑料盆中种植黄瓜(品种:相模半白Cucumis sativus L.cv.sagamihanjiro),使抵抗性棉蚜繁殖后,将稀释至规定浓度配制而成的药液充分地散布在茎叶部。风干后,将盆静置在温室内,调查散布5天后寄生在各黄瓜上的蚜虫数,根据下述计算式,算出防除率(1区1盆2连制)。
防除率=100-{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:处理区的散布后寄生虫数
Tb:处理区的散布前寄生虫数
Ca:未处理区的散布后寄生虫数
Cb:未处理区的散布前寄生虫数
结果示于表8。
[表8-1]
表8(1)
供试药剂     浓度(ppm)     防除率(%)
化合物1208+乙酰甲胺磷化合物1208+灭多虫化合物1208+醚菊酯化合物1208+呋虫胺化合物1208+乙虫清化合物1208+拒嗪酮化合物1208+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     202387100100100100
化合物1219+乙酰甲胺磷化合物1219+灭多虫化合物1219+醚菊酯化合物1219+呋虫胺化合物1219+乙虫清化合物1219+拒嗪酮化合物1219+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     182084100100100100
化合物1217+乙酰甲胺磷化合物1217+灭多虫化合物1217+醚菊酯化合物1217+呋虫胺化合物1217+乙虫清化合物1217+拒嗪酮化合物1217+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     161785100100100100
化合物210+乙酰甲胺磷化合物210+灭多虫化合物210+醚菊酯化合物210+呋虫胺化合物210+乙虫清化合物210+拒嗪酮化合物210+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     141782100100100100
化合物1245+乙酰甲胺磷化合物1245+灭多虫化合物1245+醚菊酯化合物1245+呋虫胺化合物1245+乙虫清化合物1245+拒嗪酮化合物1245+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     181985100100100100
化合物639+乙酰甲胺磷化合物639+灭多虫化合物639+醚菊酯化合物639+呋虫胺化合物639+乙虫清化合物639+拒嗪酮化合物639+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     151781100100100100
[表8-2]
表8(2)
供试药剂     浓度(ppm)     防除率(%)
化合物1247+乙酰甲胺磷化合物1247+灭多虫化合物1247+醚菊酯化合物1247+呋虫胺化合物1247+乙虫清化合物1247+拒嗪酮化合物1247+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     111681100100100100
化合物1617+乙酰甲胺磷化合物1617+灭多虫化合物1617+醚菊酯化合物1617+呋虫胺化合物1617+乙虫清化合物1617+拒嗪酮化合物1617+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     71579100100100100
化合物1126+乙酰甲胺磷化合物1126+灭多虫化合物1126+醚菊酯化合物1126+呋虫胺化合物1126+乙虫清化合物1126+拒嗪酮化合物1126+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     51477100100100100
化合物1480+乙酰甲胺磷化合物1480+灭多虫化合物1480+醚菊酯化合物1480+呋虫胺化合物1480+乙虫清化合物1480+拒嗪酮化合物1480+氟啶虫酰胺     3+2503+2503+1003+1003+1003+1003+100     41378100100100100
化合物1208     3     18
化合物1219     3     15
化合物1217     3     15
化合物210     3     12
化合物1245     3     15
化合物639     3     12
化合物1247     3     10
化合物1617     3     5
化合物1126     3     3
化合物1480     3     3
乙酰甲胺磷     250     0
灭多虫     250     10
醚菊酯     100     75
呋虫胺     100     98
乙虫清     100     96
拒嗪酮     100     95
氟啶虫酰胺     100     97
[试验例3 ]
对灰飞虱的杀虫试验
将稀释至规定浓度配制而成的药液散布在水稻幼苗(品种:KOSIHIKARI)上,风干后,与10只3龄灰飞虱一起放入加有水的直径3cm、高10cm的玻璃试管中,塞上棉塞。调查处理6天后的存活数,算出死虫率(1区10只2连制)。结果示于表9。
[表9-1]
表9(1)
供试药剂     浓度(ppm)     死虫率(%)
化合物1208+醚菊酯化合物1208+杀螟硫磷化合物1208+灭虫硅醚化合物1208+呋虫胺化合物1208+噻嗪酮化合物1208+拒嗪酮化合物1208+乙虫清化合物1208+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物1219+醚菊酯化合物1219+杀螟硫磷化合物1219+灭虫硅醚化合物1219+呋虫胺化合物1219+噻嗪酮化合物1219+拒嗪酮化合物1219+乙虫清化合物1219+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物1217+醚菊酯化合物1217+杀螟硫磷化合物1217+灭虫硅醚化合物1217+呋虫胺化合物1217+噻嗪酮化合物1217+拒嗪酮化合物1217+乙虫清化合物1217+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物210+醚菊酯化合物210+杀螟硫磷化合物210+灭虫硅醚化合物210+呋虫胺化合物210+噻嗪酮化合物210+拒嗪酮化合物210+乙虫清化合物210+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物1245+醚菊酯化合物1245+杀螟硫磷化合物1245+灭虫硅醚化合物1245+呋虫胺化合物1245+噻嗪酮化合物1245+拒嗪酮化合物1245+乙虫清化合物1245+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
[表9-2]
表9(2)
供试药剂     浓度(ppm)   死虫率(%)
化合物639+醚菊酯化合物639+杀螟硫磷化合物639+灭虫硅醚化合物639+呋虫胺化合物639+噻嗪酮化合物639+拒嗪酮化合物639+乙虫清化合物639+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物1247+醚菊酯化合物1247+杀螟硫磷化合物1247+灭虫硅醚化合物1247+呋虫胺化合物1247+噻嗪酮化合物1247+拒嗪酮化合物1247+乙虫清化合物1247+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物1617+醚菊酯化合物1617+杀螟硫磷化合物1617+灭虫硅醚化合物1617+呋虫胺化合物1617+噻嗪酮化合物1617+拒嗪酮化合物1617+乙虫清化合物1617+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物1126+醚菊酯化合物1126+杀螟硫磷化合物1126+灭虫硅醚化合物1126+呋虫胺化合物1126+噻嗪酮化合物1126+拒嗪酮化合物1126+乙虫清化合物1126+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
化合物1480+醚菊酯化合物1480+杀螟硫磷化合物1480+灭虫硅醚化合物1480+呋虫胺化合物1480+噻嗪酮化合物1480+拒嗪酮化合物1480+乙虫清化合物1480+氟啶虫酰胺     3+253+1003+253+53+253+253+253+20     100100100100100100100100
[表9-3]
表9(3)
供试药剂     浓度(ppm)   死虫率(%)
化合物1208     3     10
化合物1219     3     10
化合物1217     3     15
化合物210     3     15
化合物1245     3     5
化合物639     3     0
化合物1247     3     5
化合物1617     3     5
化合物1126     3     10
化合物1480     3     10
醚菊酯     25     95
杀螟硫磷     100     85
灭虫硅醚     25     95
呋虫胺     5     95
噻嗪酮     25     95
拒嗪酮     25     95
乙虫清     25     90
氟啶虫酰胺     20     95
无处理     -     0
[试验例4]
对二点叶螨的杀虫试验
在直径8cm的塑料杯中加满水,盖上有直径1cm的孔的盖,在盖上放置脱脂棉,使其从盖垂挂于水中,利用毛细管现象使脱脂棉保持湿态。将豇豆初生叶(品种:Greentop)制作直径2cm的叶盘(leaf disk),放置在所述脱脂棉上,在其中接种4只二点叶螨雌成虫。第二天,除去雌成虫后,调查产卵数,使用垂直喷雾器散布配制成规定浓度的药液。散布后静置于25℃恒温室内,散布6天后调查叶盘上存活的孵化幼虫数,算出幼虫孵化率(1药剂1浓度2连制)。结果示于表10。
[表10-1]
表10(1)
供试药剂   浓度(ppm) 幼虫孵化率(%)
化合物1208+哒螨灵化合物1208+灭螨醌化合物1208+杀螨锡化合物1208+螺螨酯化合物1208+特苯噁唑化合物1208+联苯肼酯化合物1208+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     42233744275312
化合物1219+哒螨灵化合物1219+灭螨醌化合物1219+杀螨锡化合物1219+螺螨酯化合物1219+特苯噁唑化合物1219+联苯肼酯化合物1219+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     43243744275513
化合物1217+哒螨灵化合物1217+灭螨醌化合物1217+杀螨锡化合物1217+螺螨酯化合物1217+特苯噁唑化合物1217+联苯肼酯化合物1217+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     3921354225529
化合物210+哒螨灵化合物210+灭螨醌化合物210+杀螨锡化合物210+螺螨酯化合物210+特苯噁唑化合物210+联苯肼酯化合物210+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     43253845285413
[表10-2]
表10(2)
供试药剂   浓度(ppm)   幼虫孵化率(%)
化合物1245+哒螨灵化合物1245+灭螨醌化合物1245+杀螨锡化合物1245+螺螨酯化合物1245+特苯噁唑化合物1245+联苯肼酯化合物1245+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     45263948315715
化合物639+哒螨灵化合物639+灭螨醌化合物639+杀螨锡化合物639+螺螨酯化合物639+特苯噁唑化合物639+联苯肼酯化合物639+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     44243847295614
化合物1247+哒螨灵化合物1247+灭螨醌化合物1247+杀螨锡化合物1247+螺螨酯化合物1247+特苯噁唑化合物1247+联苯肼酯化合物1247+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     40213541255110
化合物1617+哒螨灵化合物1617+灭螨醌化合物1617+杀螨锡化合物1617+螺螨酯化合物1617+特苯噁唑化合物1617+联苯肼酯化合物1617+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     42233548285210
化合物1126+哒螨灵化合物1126+灭螨醌化合物1126+杀螨锡化合物1126+螺螨酯化合物1126+特苯噁唑化合物1126+联苯肼酯化合物1126+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     3920344123519
化合物1480+哒螨灵化合物1480+灭螨醌化合物1480+杀螨锡化合物1480+螺螨酯化合物1480+特苯噁唑化合物1480+联苯肼酯化合物1480+杀尔螨素     50+250+550+2550+350+0.150+550+5     45273948305715
[表10-3]
表10(3)
供试药剂     浓度(ppm)   幼虫孵化率(%)
化合物1208     50     78
化合物1219     50     80
化合物1217     50     74
化合物210     50     80
化合物1245     50     85
化合物639     50     82
化合物1247     50     74
化合物1617     50     78
化合物1126     50     73
化合物1480     50     85
哒螨灵     2     48
灭螨醌     5     29
杀螨锡     25     42
螺螨酯     3     50
特苯噁唑     0.1     33
联苯肼酯     5     60
杀尔螨素     5     18
无处理     -     88
[试验例5]
通过对水稻育苗箱施用来防除灰飞虱及稻纵卷叶螟的试验
用颗粒剂以每箱50g对用育苗箱栽培的水稻(品种:日本晴)进行处理后,移植至田中。如下测定对灰飞虱的防除效果:移植40天、60天后调查各区30株的寄生虫数。另外,如下测定对稻纵卷叶螟的防除效果:移植50天后调查各区100株的被害叶数,算出被害叶率。结果示于表11。表中,gai表示有效成分量(g)。
[表11]
表11
供试药剂 药量(gai/箱) 灰飞虱寄生虫数/30株 稻纵卷叶螟被害叶率(%)
    散布后天数
    40天     60天
化合物1245+吡虫啉化合物1245+丙硫克百威     5+15+2.5     010     729     0.300.23
化合物639+吡虫啉化合物639+丙硫克百威     5+15+2.5     08     422     0.360.34
化合物1246+吡虫啉化合物1246+丙硫克百威     5+15+2.5     011     529     0.250.21
化合物1247+吡虫啉化合物1247+丙硫克百威     5+15+2.5     08     423     0.230.20
化合物1244+吡虫啉化合物1244+丙硫克百威     5+15+2.5     09     526     0.220.19
化合物1245     5     82     140     0.32
化合物639     5     65     120     0.39
化合物1246     5     77     137     0.28
化合物1247     5     69     121     0.25
化合物1244     5     72     132     0.25
吡虫啉     1     0     9     1.77
丙硫克百威     2.5     12     31     1.28
无处理     -     95     142     1.62
[试验例6]
对粉纹夜蛾的杀虫试验
将卷心菜叶(品种:四季获)在稀释至规定浓度配制而成的药液中浸渍30秒,风干后,放入直径9cm的塑料容器中,接种各10只2龄粉纹夜蛾,在25℃恒温室内静置。处理6天后调查存活虫数,算出死虫率(1区10头2连制)。结果示于表12。
[表12-1]
表12(1)
供试药剂     浓度(ppm)   死虫率(%)
化合物1208+醚菊酯化合物1208+呋虫胺化合物1208+锐劲特化合物1208+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     80808590
化合物1219+醚菊酯化合物1219+呋虫胺化合物1219+锐劲特化合物1219+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     75707580
化合物1217+醚菊酯化合物1217+呋虫胺化合物1217+锐劲特化合物1217+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     75757580
化合物210+醚菊酯化合物210+呋虫胺化合物210+锐劲特化合物210+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     80758085
化合物1245+醚菊酯化合物1245+呋虫胺化合物1245+锐劲特化合物1245+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     75758085
化合物639+醚菊酯化合物639+呋虫胺化合物639+锐劲特化合物639+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     85859095
化合物1247+醚菊酯化合物1247+呋虫胺化合物1247+锐劲特化合物1247+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     75758085
化合物1617+醚菊酯化合物1617+呋虫胺化合物1617+锐劲特化合物1617+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     85809090
化合物1126+醚菊酯化合物1126+呋虫胺化合物1126+锐劲特化合物1126+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     80808585
[表12-2]
表12(2)
供试药剂   浓度(ppm)   死虫率(%)
化合物1480+醚菊酯化合物1480+呋虫胺化合物1480+锐劲特化合物1480+多杀菌素     0.5+30.5+30.5+0.50.5+0.1     85808590
化合物1208     0.5     75
化合物1219     0.5     65
化合物1217     0.5     65
化合物210     0.5     70
化合物1245     0.5     70
化合物639     0.5     80
化合物1247     0.5     65
化合物1617     0.5     75
化合物1126     0.5     70
化合物1480     0.5     75
醚菊酯     3     45
呋虫胺     3     40
锐劲特     0.5     55
多杀菌素     0.1     60
无处理     -     0
[试验例7]
通过对水稻育苗箱施用来防除二化螟杀虫试验及稻瘟病的试验
将在育苗箱中栽培的水稻(品种:KOSIHIKARI)用规定药量的颗粒剂处理后,移植至1/5000a盆中。处理14天后切下茎叶部分,与10只二化螟2龄幼虫一起放入塑料杯(直径10cm、高10cm)中,4天后调查死虫率。另外,处理30天后喷雾接种水稻稻瘟病菌的孢子悬浊液,在25℃下高湿度的条件下放置1周,根据病斑数由下述计算式算出防除率(2连制)。结果示于表13。表中,gai表示有效成分量(g)。
防除价=(1-处理区的病斑数/未处理区的病斑数)×100
[表13]
表13
供试药剂   处理药量(gai/箱) 二化螟死虫率(%)     稻瘟病防除价
化合物106+噻菌灵化合物106+双氯氰菌胺化合物106+肟醚菌胺化合物106+三环唑化合物106+稻瘟灵     5+125+1.55+3.55+25+6     100100100100100     100100100100100
化合物1217+噻菌灵化合物1217+双氯氰菌胺化合物1217+肟醚菌胺化合物1217+三环唑化合物1217+稻瘟灵     5+125+1.55+3.55+25+6     100100100100100     100100100100100
化合物1245+噻菌灵化合物1245+双氯氰菌胺化合物1245+肟醚菌胺化合物1245+三环唑化合物1245+稻瘟灵     5+125+1.55+3.55+25+6     100100100100100     100100100100100
化合物639+噻菌灵化合物639+双氯氰菌胺化合物639+肟醚菌胺化合物639+三环唑化合物639+稻瘟灵     5+125+1.55+3.55+25+6     100100100100100     100100100100100
化合物1246+噻菌灵化合物1246+双氯氰菌胺化合物1246+肟醚菌胺化合物1246+三环唑化合物1246+稻瘟灵     5+125+1.55+3.55+25+6     100100100100100     100100100100100
化合物106     5     90     5
化合物1217     5     90     7
化合物1245     5     95     0
化合物639     5     90     3
化合物1246     5     95     0
噻菌灵     12     5     94
双氯氰菌胺     1.5     0     95
肟醚菌胺     3.5     5     93
三环唑     2     5     95
稻瘟灵     6     0     92
未处理     -     5     0
[试验例8]
水稻的直纹稻弄蝶及稻瘟病防除试验
在移植(5月中旬)70天后的水稻(品种:KOSIHIKARI)上散布规定浓度的粉剂。散布前除去寄生有直纹稻弄蝶的叶,散布20天后调查各区100株的虫数。另外,散布10天前在各区中央设置罹患稻瘟病的苗,散布30天后分程度地调查各区20株的穗稻瘟发病穗数,根据下述计算式算出防除价。结果示于表14。表中,gai表示有效成分量(g)。
被害程度a:穗首发病b:1/3以上枝梗发病c:小于1/3枝梗发病
被害度=a的发病率+b的发病率×0.66+c的发病率×0.26
防除价=(1-处理区的被害度/未处理区的被害度)×100
[表14]
表14
供试药剂   处理药量(gai/10a)   虫数(只/100株) 稻瘟病防除价
化合物601+四氯苯酞化合物601+春雷霉素化合物601+氰菌胺     20+10020+1220+40     000     100100100
化合物1208+四氯苯酞化合物1208+春雷霉素化合物1208+氰菌胺     20+10020+1220+40     000     100100100
化合物1245+四氯苯酞化合物1245+春雷霉素化合物1245+氰菌胺     20+10020+1220+40     000     100100100
化合物210+四氯苯酞化合物210+春雷霉素化合物210+氰菌胺     20+10020+1220+40     000     100100100
化合物601     20     1     7
化合物1208     20     1     5
化合物1245     20     2     0
化合物210     20     1     3
四氯苯酞     100     150     90
春雷霉素     12     162     91
氰菌胺     40     155     88
无处理     -     156     0
[试验例9]
水稻的直纹稻弄蝶及纹枯病防除试验
在移植(5月中旬)70天后的水稻(品种:KOSIHIKARI)上散布规定药量的粉剂。散布前除去寄生有直纹稻弄蝶的叶,散布20天后调查各区100株的虫数。另外,散布7天前将用麦糠培养基培养的水稻纹枯病菌接种至植株根部,散布30天后调查各区100株的发病株,算出发病株率。结果示于表15。表中,gai表示有效成分量(g)。
[表15]
表15
供试药剂    处理药量(gai/10a)    虫数(只/100株)   发病株率(%)
化合物601+氟酰胺化合物601+哒菌清化合物601+戊菌隆化合物601+呋吡唑灵     20+8020+4820+6020+20     0000     0000
化合物1208+氟酰胺化合物1208+哒菌清化合物1208+戊菌隆化合物1208+呋吡唑灵     20+8020+4820+6020+20     0000     0000
化合物1245+氟酰胺化合物1245+哒菌清化合物1245+戊菌隆化合物1245+呋吡唑灵     20+8020+4820+6020+20     0000     0000
化合物210+氟酰胺化合物210+哒菌清化合物210+戊菌隆化合物210+呋吡唑灵     20+8020+4820+6020+20     0000     0000
化合物601     20     2     96
化合物1208     20     1     99
化合物1245     20     2     98
化合物210     20     1     98
氟酰胺     80     153     2
哒菌清     48     167     3
戊菌隆     60     159     1
呋吡唑灵     20     161     2
未处理     -     160     98
[试验例10]
茄子的梨小食心虫及黑星病防除试验
在17年生的茄子(品种:丰水)上充分散布配制成规定浓度的药剂(6月上旬)。散布40天后调查区内全果实的梨小食心虫的被害果数,算出被害果率。另外,散布14天后分程度地调查区内任意200片叶的黑星病的发病,根据下述计算式算出发病度。结果示于表16。
发病度=∑(各程度发病叶数×指数)×100/(调查叶数×5)
指数:(0:无发病,1:有1~3个病斑,3:有4~7个病斑,5:有8个以上病斑)
[表16]
表16
供试药剂   处理浓度(ppm)   梨小食心虫被害果率(%) 黑星病发病度
化合物601+吡噻菌胺     50+75     2.1     3.1
化合物1208+吡噻菌胺     50+75     1.3     3.0
化合物1245+吡噻菌胺     50+75     2.5     2.7
化合物210+吡噻菌胺     50+75     1.3     3.2
化合物178+吡噻菌胺     50+75     3.0     2.9
化合物601     50     2.3     53.0
化合物1208     50     1.9     52.4
化合物1245     50     2.8     51.6
化合物210     50     1.7     50.6
化合物178     50     3.4     51.5
吡噻菌胺     75     19.8     3.7
未处理     -     20.6     52.2
[试验例11]
黄瓜的瓜绢螟杀虫试验及白粉病防除试验
在温室内栽培的黄瓜(品种:相模半白Cucumis sativus L.cv.sagamihanjiro)上充分散布配制成规定浓度的药剂。散布7天后切下叶,与5只瓜绢螟2龄幼虫一起放入塑料杯(直径10cm、高10cm)中,4天后调查死虫率。另外,散布1天后,用毛笔均匀地掸落预先发病的黄瓜发病叶上的白粉病菌,进行接种,10天后实施调查。根据下述指标调查病斑占每叶黄瓜的面积,由各区的平均发病度根据下述计算式算出防除价(2连制)。结果示于表17。
发病度0:无病斑
1:病斑面积占5%以下
2:病斑面积占6~25%
3:病斑面积占26~50%
4:病斑面积占51%以上
防除价=(1-处理区的平均发病度/未处理区的平均发病度)×100
[表17]
表17
供试药剂     处理浓度(ppm)   瓜绢螟死虫率(%)     白粉病防除价
化合物601+吡噻菌胺     10+3.15     100     100
化合物1208+吡噻菌胺     10+3.15     100     100
化合物1245+吡噻菌胺     10+3.15     100     100
化合物210+吡噻菌胺     10+3.15     100     100
化合物178+吡噻菌胺     10+3.15     100     100
化合物601     10     95     0
化合物1208     10     95     0
化合物1245     10     90     0
化合物210     10     95     0
化合物178     10     90     0
吡噻菌胺     3.15     0     95
无处理     -     0     0
[试验例12]
通过对卷心菜进行土壤处理来防除芜菁夜蛾及根肿病的试验
将规定药量的粉剂与土壤进行混和,种植用试管苗栽培的卷心菜(品种:四季获)。处理7天后,调查芜菁夜蛾引起的被害株数,算出被害株率。另外,处理60天后拔出植株,分程度地调查根肿病的发病,由各区的平均发病度根据下述计算式算出防除价。结果示于表18。表中,gai表示有效成分量(g)。
发病度0:未见根肿着生
1:根肿着生于根系整体的1~低于25%的根上
2:根肿着生于根系整体的25~低于50%的根上
3:根肿着生于根系整体的50~低于75%的根上
4:根肿着生于根系整体的75%以上的根上
防除价=(1-处理区的平均发病度/未处理区的平均发病度)×100
[表18]
表18
供试药剂     处理药量(gai/10a) 芜菁夜蛾被害株率 根肿病防除价
化合物601+磺菌胺     100+60     0     95
化合物1208+磺菌胺     100+60     0     97
化合物1245+磺菌胺     100+60     0     98
化合物210+磺菌胺     100+60     0     95
化合物178+磺菌胺     100+60     0     96
化合物601     100     2.8     0
化合物1208     100     2.8     9
化合物1245     100     2.8     6
化合物210     100     2.8     0
化合物178     100     5.6     5
磺菌胺     60     36.1     91
未处理     -     38.9     0

Claims (6)

1.一种有害生物防除组合物,其特征在于,含有选自通式(1)表示的化合物中的1种或2种以上化合物和选自其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种或2种以上作为有效成分,
Figure S2005800502774C00011
式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,G1、G2分别表示氧原子或硫原子,R1、R2分别为氢原子、C1-C4烷基,X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、三氟甲基,Q1为苯基;或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基、苯基;杂环基,此处的杂环基是指吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基;或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述杂环基与上述杂环基含义相同,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基、苯基,Q2为通式(2)或通式(3)表示的基团,
Figure S2005800502774C00021
式中,Y1、Y5可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基,
Figure S2005800502774C00022
式中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。
2.如权利要求1所述的有害生物防除组合物,其特征在于,所述有害生物防除组合物含有选自通式(1)中A1、A2、A3、A4均为碳原子的通式(1a)表示的化合物中的1种或2种以上化合物和选自其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种或2种以上作为有效成分,
Figure S2005800502774C00031
式中,R1、R2、G1、G2、Q1表示与权利要求1所述的基团相同的含义,Q2为通式(2)或通式(3)表示的基团,
Figure S2005800502774C00032
式中,Y1、Y5可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基,
Figure S2005800502774C00033
式中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基,X1、X2分别为氢原子或氟原子,X3、X4为氢原子。
3.如权利要求2所述的有害生物防除组合物,其特征在于,所述有害生物防除组合物含有选自通式(1)中A1、A2、A3、A4均为碳原子的通式(1a)表示的化合物中的1种或2种以上化合物和选自其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种或2种以上作为有效成分,
Figure S2005800502774C00041
式中,G1、G2、Q1表示与权利要求1中所述的基团相同的含义,Q2为通式(2)或通式(3)表示的基团,X1、X2分别为氢原子或氟原子,X3、X4为氢原子,R1、R2中任一个为氢原子时另一个为C1-C4烷基,或者均为C1-C4烷基,
Figure S2005800502774C00042
式中,Y1、Y5可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基,
Figure S2005800502774C00043
式中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C2-C6全氟烷基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。
4.如权利要求1~3中任一项所述的有害生物防除组合物,其特征在于,所述杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂是选自下述物质中的1种或2种以上的化合物,所述物质为:保棉磷、乙酰甲胺磷、异噁唑磷、丙胺磷、乙硫磷、氧嘧硫磷、砜吸磷、异砜磷、喹硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、毒虫畏、杀螟腈、杀抗松、敌敌畏、乙拌磷、甲基毒虫畏、乐果、乙丙硫磷、二嗪农、甲基乙拌磷、杀虫畏、双硫磷、嘧丙磷、特丁磷、二溴磷、蚜灭多、吡唑硫磷、打杀磷、甲基虫螨磷、杀螟硫磷、倍硫磷、稻丰散、吡氟硫磷、丙硫磷、丙虫磷、丙溴磷、辛硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷、安果、甲拌磷、马拉硫磷、灭蚜磷、甲亚砜磷、甲胺磷、杀扑磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、敌百虫、EPN、氯唑磷、isamidofos、硫线磷、除线特、除线磷、硫磷嗪、克线磷、噻唑酮磷、伐线丹、乙丙磷威、DSP、灭克磷、棉铃威、涕灭威、异丙威、苯虫威、甲萘威、丁硫克百威、灭杀威、硫双威、抗蚜威、丁苯威、呋线威、残杀威、噁虫威、丙硫克百威、灭多虫、速灭威、XMC、克百威、砜灭威、甲氨叉威、氟酯菊酯、丙烯菊酯、S-杀灭菊酯、右旋烯炔菊酯、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、γ·氯氟氰菊酯、λ·氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β·氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α氯氰菊酯、ζ·氯氰菊酯、灭虫硅醚、胺菊酯、七氟菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、联苯菊酯、苯醚菊酯、杀灭菊酯、甲氰菊酯、消虫菊、炔酮菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟菊酯、氯菊酯、苄呋菊酯、醚菊酯、杀螟丹、硫环杀、杀虫磺、吡虫清、吡虫啉、噻虫胺、呋虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、硝胺烯啶、定虫隆、氟脲杀、伏虫隆、杀虫隆、双苯氟脲、多氟虫酰脲、双三氟虫脲、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氟丙氧脲、环虫酰肼、双苯酰肼、特丁苯酰肼、甲氧苯酰肼、噁茂醚、灭蝇胺、蚊蝇醚、噻嗪酮、蒙五一五、蒙五一二、蒙七七七、唑蚜威、硫丹、杀螨酯、乙酯杀螨醇、三氯杀螨醇、溴螨酯、乙酞虫腊、锐劲特、乙虫清、除虫菊、鱼藤酮、硫酸烟碱、BT剂、多杀菌素、阿维菌素、灭螨醌、磺胺蜻醋、虫螨脒、特苯噁唑、灭螨猛、四螨嗪、杀螨锡、遍地克、三环锡、螺螨酯、螺甲螨酯、三氯杀螨砜、吡螨胺、乐杀螨、联苯肼酯、哒螨灵、嘧胺苯醚、喹螨醚、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、氟啶胺、氟螨嗪、噻螨酮、克螨特、苯螨特、复合杀螨霉素、杀尔螨素、氟丙氧脲、灭蚜磷、灭虫威、速灭磷、卤醚菌酯、艾扎丁、丁醚脲、噁二唑虫、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、油酸钾、油酸钠、氟唑虫清、唑虫酰胺、拒嗪酮、双氧威、伏蚁腙、羟丙基淀粉、啶虫丙醚、啼虫胺、氟虫酰胺、氟啶虫酰胺、氰氟虫胺、lepimectin、TPIC、丙硫多菌灵、奥苯达唑、奥芬哒唑、杨菌胺、丰索磷、芬苯哒唑、盐酸保松噻、酒石酸噻嘧啶、棉隆、威百亩、通式(A)表示的化合物、通式(B)表示的化合物、三唑酮、己唑醇、丙环唑、环戊唑醇、咪鲜安、氟菌唑、戊唑醇、氧唑菌、噁醚唑、氟硅唑、唑菌醇、环唑醇、环戊唑菌、喹唑菌酮、双苯三唑醇、氟醚唑、戊叉唑菌、粉唑醇、戊菌唑、烯唑醇、腈苯唑、糠菌唑、酰胺唑、硅氟唑、腈菌唑、土菌消、烯菌灵、呋吡唑灵、溴氟唑菌、氯唑灵、恶咪唑、噁咪唑富马酸盐、稻瘟酯、丙硫菌唑、啶斑肟、异嘧菌醇、氟苯嘧啶醇、磺嘧菌灵、嘧菌胺、环丙嘧啶、二甲基嘧菌胺、甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵、托布津、甲基托布津、苯菌灵、多菌灵、麦穗宁、涕必灵、代森锰锌、甲基代森锌、代森锌、代森联、代森锰、福美锌、福美联、百菌清、噻唑菌胺、氧化萎锈灵、萎锈灵、氟酰胺、硅噻菌胺、丙氧灭锈胺、烯酰吗啉、苯锈啶、丁苯吗啉、螺噁茂胺、十三吗啉、吗菌灵、氟吗啉、腈嘧菌酯、亚胺菌、叉氨苯酰胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯、异丙定、腐霉利、烯菌酮、乙菌利、磺菌胺、棉隆、异氰酸甲酯、氯化苦、磺菌威、羟基异噁唑、羟基异噁唑钾、氯唑灵、D-D、安百亩、碱性氯化铜、碱性硫酸铜、壬基苯酚磺酸铜、8-羟基喹啉铜、DBEDC、无水硫酸铜、硫酸铜五水盐、氢氧化铜、无机硫、水合硫剂、石硫合剂、硫酸锌、三苯锡、碳酸氢钠、碳酸氢钾、次氯酸钠、金属银、克瘟散、甲基立枯磷、藻菌磷、异稻瘟净、敌螨普、定菌磷、氟环丙酰胺、四氯苯酞、三环唑、咯喹酮、双氯氰菌胺、氰菌胺、春雷霉素、有效霉素、多氧菌素、灭瘟素S、土霉素、米多霉素、链霉素、油菜籽油、机油、苯噻菌胺、异丙菌胺、百维灵、乙霉威、氟氯菌核利、氟噁菌、拌种咯、喹氧灵、喹菌酮、百菌清、克菌丹、灭菌丹、噻菌灵、噻二唑素S-甲基、噻酰菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、氟嘧菌胺、表苯菌酮、氟吡菌胺、丙氧喹啉、噁唑酮菌、氰霜唑、咪唑菌酮、苯酰菌胺、啶酰菌胺、清菌脲、二噻农、氟啶胺、抑菌灵、嗪胺灵、稻瘟灵、嘧菌腙、哒菌清、叶枯酞、戊菌隆、灭螨猛、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺烷苯磺酸盐、代森铵、福代锌、噻二嗪、地茂散、有机镍、双胍盐、乙酸胍盐、五氯硝基苯、对甲抑菌灵、敌菌灵、异丙消、种衣酯、甲菌定、苯噻硫氰、超敏蛋白、氟联苯菌、双炔酰菌胺、吡噻菌胺,
式中,R11表示甲基或氯基,R12表示甲基、氯基、溴基或氰基,R13表示氯基、溴基、三氟甲基或氰基甲氧基,R14表示甲基或异丙基,
式中,R21表示1,1,1,2,3,3,3-七氟-2-丙基或1,1,2,2,3,3,3-七氟-1-丙基。
5.一种有害生物防除组合物,其特征在于,杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂为选自下述物质的1种或2种以上的化合物,所述物质为:杀螟硫磷、倍硫磷、异噁唑磷、乙酰甲胺磷、噻嗪酮、蚊蝇醚、灭虫硅醚、呋虫胺、吡虫啉、醚菊酯、噻虫嗪、噻虫胺、吡虫清、硝胺烯啶、噻虫啉、丙硫克百威、灭多虫、丁苯威、多杀菌素、拒嗪酮、氟啶虫酰胺、锐劲特、乙虫清、阿维菌素、通式(B)表示的化合物、唑螨酯、哒螨灵、噻螨酮、杀螨锡、吡螨胺、嘧胺苯醚、特苯噁唑、复合杀螨霉素、杀尔螨素、灭螨醌、联苯肼酯、螺螨酯、遍地克、螺甲螨酯、三氯杀螨砜、氟唑虫清、四螨嗪、唑虫酰胺、嘧螨酯、克螨特、丁醚脲、氟虫脲、吡噻菌胺、磺菌胺、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺烷苯磺酸盐、噻二唑素S-甲基、嘧菌腙、咯喹酮、肟醚菌胺、腈嘧菌酯、氟环丙酰胺、双氯氰菌胺、噻菌灵、噻酰菌胺、稻瘟灵、三环唑、四氯苯酞、春雷霉素、氰菌胺、丙氧灭锈胺、哒菌清、戊菌隆、有效霉素、克瘟散、呋吡唑灵、溴氟唑菌、氟酰胺、叉氨苯酰胺、异稻瘟净、喹菌酮,
Figure S2005800502774C00081
式中,R21表示1,1,1,2,3,3,3-七氟-2-丙基或1,1,2,2,3,3,3-七氟-1-丙基。
6.如权利要求1~5中任一项所述的有害生物防除组合物,其特征在于,其他杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂中的1种以上化合物的含量分别为0.001~95重量%。
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