JPWO2007013150A1 - 有害生物防除組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]一般式(1)において、A1、A2、A3、A4は全て炭素原子である一般式(1a)
[3]一般式(1)において、A1、A2、A3、A4は全て炭素原子である一般式(1a)
[4] 殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がアジンホス・メチル、アセフェート、イソキサチオン、イソフェンホス、エチオン、エトリムホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、キナルホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジクロルボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スルプロホス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テルブホス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、フェンチオン、フェントエート、フルピラゾフォス、プロチオホス、プロパホス、プロフェノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、トリクロルホン、EPN、イサゾホス、イサミドホス、カズサホス、ジアミダホス、ジクロフェンチオン、チオナジン、フェナミフォス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスホカルブ、DSP、エトプロホス、アラニカルブ、アルジカルブ、イソプロカルブ、エチオフェンカルブ、カルバリル、カルボスルファン、キシリルカルブ、チオジカルブ、ピリミカーブ、フェノブカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、XMC、カルボフラン、 アルドキシカルブ、オキサミル、アクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、エンペントリン、シクロプロトリン、シハロトリン、ガンマ・シハロトリン、ラムダ・シハルトリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、シラフルオフェン、テトラメトリン、テフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、フェノトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フラメトリン、プラレトリン、フルシトリネート、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、アセタミプリド、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、クロマフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ジオフェノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフェジン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、トリアザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、クロルベンジレート、ジコホル、ブロモプロピレート、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、BT剤、スピノサド、アバメクチン、アセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチオネート、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジエノクロル、シヘキサチン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テトラジホン、テブフェンピラド、ビナパクリル、ビフェナゼート、ピリダベン、ピリミジフェン、フェナザキン、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルアジナム、フルフェンジン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ベンゾメート、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチオカルブ、メビンホス、ハルフェンプロックス、アザディラクチン、ジアフェンチウロン、インドキサカルブ、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、クロルフェナピル、トルフェンピラド、ピメトロジン、フェノキシカルブ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロピルデンプン、ピリダリル、フルフェネリム、フルベンジアミド、フロニカミド、メタフルミゾール、レピメクチン、TPIC、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンダゾール、トリクラミド、フェンスルフォチオン、フェンベンダゾール、 塩酸レバミゾール、酒石酸モランテル、ダゾメット、メタム・ナトリウム、一般式(A)
[5] 殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がフェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、アセフェート、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダクロプリド、エトフェンプロックス、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フェノブカルブ、スピノサド、ピメトロジン、フロニカミド、フィプロニル、エチプロール、アバメクチン、
一般式(B)
から選択される1種または2種以上の化合物であることを特徴とする有害生物防除組成物。
[6] 他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の1種以上の化合物をそれぞれ0.001〜95重量%含有することを特徴とする[1]から[5]の何れか1項に記載の有害生物防除組成物。
Y6、Y9として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基であり、Y2、Y4、Y7として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、Y3として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−2−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオ基、ノナフルオロ−n−ブチルチオ基、ノナフルオロ−2−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルホニル基であり、Y8として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−2−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオ基、ノナフルオロ−n−ブチルチオ基、ノナフルオロ−2−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基である。
製造方法1
1−(i) 一般式(19)+一般式(20) → 一般式(21)
一般式(19)で表される脱離基を有するm−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式(20)で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式(21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにm−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式(20)で表される化合物から一般式(21)で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Chem.Ber.788ページ(1970年)に記載の方法に従うことにより、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、1,1’−カルボニルビス−1H−イミダゾールなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
1−(ii) 一般式(21) → 一般式(22)
一般式(21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式(22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物(例えば、塩化第一スズ(無水物)、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。
1−(iii) 一般式(22)+一般式(23) → 一般式(24)
一般式(22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式(23)で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式(24)で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式(22)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、1−(i)に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
1−(iv) 一般式(24)+一般式(25) → 一般式(26)
一般式(24)で表される化合物と、一般式(25)で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式(26)で表される本発明化合物を製造することができる。一般式(25)で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピルなどのアルキルハライド類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、1−(i)に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、1−(i)の例示に従うことができる。
製造方法2
2−(i) 一般式(27)+一般式(23) → 一般式(28)
一般式(27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、1−(i)に記載の条件に従い、一般式(23)で表される化合物と反応させることにより、一般式(28)で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
2−(ii) 一般式(28) → 一般式(29)
一般式(28)で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式(29)で表される化合物を製造することができる。
2−(iii) 一般式(29)+一般式(20) → 一般式(30)
一般式(29)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物とを、1−(i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(30)で表される化合物を製造することができる。
2−(iv) 一般式(28)+一般式(20) → 一般式(30)
一般式(28)で表される化合物を、1−(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式(20)で表される化合物と反応させることにより、一般式(30)で表される化合物を製造することができる。
製造方法3
3−(i) 一般式(31) → 一般式(32)
Synthesis 463ページ(1993年)やSynthesis 829ページ(1984年)などに記載の公知の条件に従い、一般式(31)で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式(32)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
3−(ii) 一般式(32)+一般式(23) → 一般式(33)
一般式(32)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物とを、1−(i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(33)で表される化合物を製造することができる。
製造方法4
一般式(34)で表される化合物から、3−(i)に記載の条件に従って、一般式(35)及び一般式(36)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら2つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
製造方法5
5−(i) 一般式(37) → 一般式(38)
例えば、J.Org.Chem.280ページ(1958年)に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式(38)で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。
5−(ii) 一般式(38)+一般式(23) → 一般式(39)
一般式(38)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物とを、1−(i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(39)で表される化合物を製造することができる。
製造方法6
6−(i) 一般式(40)+一般式(41) → 一般式(42)
J.Fluorine Chem.207ページ(1994年)に記載の方法に準じ、一般式(40)で表されるアミノチオフェノール類と一般式(41)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式(42)で表される化合物を製造することができる。
6−(ii) 一般式(42) → 一般式(43)
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式(43)で表される化合物を製造することができ、例えば、Synth.Commun.1261ページ(1989年)に記載の方法を示すことができる。
6−(iii) 一般式(43) → 一般式(44)
適当な酸化剤を用いることにより、一般式(44)で表される化合物を製造することができ、例えば、Tetrahedron Lett.4955ページ(1994年)に記載の方法を示すことができる。
6−(iv) 一般式(43) → 一般式(43−2)
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式(43)で表される化合物から一般式(43−2)(式中、Y1、Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Tetrahedron Lett.6237ページ(2000年)に記載の方法を示すことができる。
製造方法6−(iii)に記載の方法に従うことにより、一般式(44−2)(式中、Y1、Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することができる。
製造方法7
一般式(45)で表される化合物を出発原料として、製造方法6に従うことにより、一般式(47)で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
製造方法8
一般式(48)で表される化合物を、適当な溶媒中で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式(49)で表される化合物を製造することができる。
製造方法9
9−(i) 一般式(22) → 一般式(50)
一般式(22)で表される化合物を適当な溶媒中でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式(50)で表される化合物を製造することができる。
反応温度は−20℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
9−(ii) 一般式(22) → 一般式(50)(別法1)
一般式(22)で表される化合物を適当な溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式(50)で表される化合物を製造することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
9−(iii) 一般式(22) → 一般式(50)(別法2)
一般式(22)で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な還元剤を処理することにより、一般式(50)において、R1がメチル基である化合物を製造することができる。
製造方法10
一般式(51)で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲン化剤と反応させて、一般式(52)で表される塩素化合物(もしくは臭素化合物、ヨウ素化合物)を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。
製造方法11
一般式(53)で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式(54)で表される化合物を製造することができる。
製造方法12
一般式(55)で表される化合物から、製造方法10に記載の方法に従うことにより、一般式(56)で表される化合物を製造することができる。
製造方法13
一般式(57)で表される化合物から、製造方法11に記載の方法に従うことにより、一般式(58)で表される化合物を製造することができる。
製造方法14
一般式(59)で表される化合物から、製造方法10に記載の方法に従うことにより、一般式(60)で表される化合物を製造することができる。
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
sicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculatus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ(Phormia regina)、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目(ACARINA)として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等が挙げられる。
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類(例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など)、タルク類(例えばタルク、ピロフィライドなど)、シリカ類(例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕)、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えばケロシン、鉱油など)、芳香族炭化水素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど)、アミド類(例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)、ニトリル類(例えばアセトニトリルなど)を挙げることができる。
[実施例1−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン20.0g、ピリジン11.0gをテトラヒドロフラン100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3−ニトロベンゾイルクロリド13.0gをゆっくりと滴下装入した。室温で、10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物26.0g(収率85%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.33(6H, s), 7.37(2H, s), 7.68(1H, s), 7.72(1H, t, J = 8.1Hz), 8.28(1H, d, J = 8.1Hz), 8.44(1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz)
[実施例1−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド0.90g、塩化第一スズ無水物1.56gをエタノール25mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60℃で1時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.44g(収率53%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.34(6H, s), 3.87(2H, broad), 6.86-6.89(1H, m), 7.20-7.35(6H, m)
[実施例1−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号10)の製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.25g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解した塩化ベンゾイル0.09gを滴下装入した。室温で1時間撹拌した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物0.29g(収率92%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.37 (6H, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m), 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.3Hz), 8.34 (1H, s), 8.87 (1H, s), 9.66 (1H, s).
[実施例2−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−ニトロベンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム0.18gをテトラヒドロフラン15mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド2.0gを室温で滴下装入した。30分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン5mlに溶解したヨウ化メチル0.65gを滴下装入した。次いで、50℃に昇温して、4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=6:1)にて精製し、目的物1.73g(収率84%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.31(6H, s), 3.38(3H, s), 7.27(2H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.62-7.65(1H, m), 8.05(1H, t, J = 2.0Hz), 8.11-8.14(1H, m).
[実施例2−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−アミノベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−ニトロベンズアミド1.50g、10%パラジウム−カーボン0.15gをメタノール20mlに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で2時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、目的物1.24g(収率88%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.27(6H, s), 3.31(3H, s), 3.80 (2H, broad), 6.40-6.43(1H, m), 6.54-6.58(1H, m), 6.71(1H, t, J = 2.0Hz), 6.76-6.86(1H, m), 7.22(2H, s).
[実施例2−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号1478)の製造
実施例1−3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.29(6H, s), 3.24(3H, s), 6.84(1H, d, J = 7.8Hz), 7.12(1H, t, J = 7.8Hz), 7.33(2H, s), 7.50-7.64(4H, m), 7.85-7.88(2H, m), 7.98-8.03(1H, m), 10.22(1H, s).
[実施例3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]ベンズアミド(化合物番号106)の製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.6g、ピリジン0.4gをテトラヒドロフラン10mlに加えた溶液に、2−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩0.35gを加えて、室温で4時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で2回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をヘキサン−ジイソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄して乾燥させることにより、目的物0.64g(収率75%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.60 (2H, m), 7.77-7.80 (1H, m), 7.95 (1H, d , J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m), 8.30 (1H, s), 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H, s), 10.88 (1H, s).
[実施例4]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[(ピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]ベンズアミド(化合物番号101)の製造
ニコチン酸99mg、1,1’−オキサリルジイミダゾール153mgをアセトニトリル10mlに加えた溶液を室温で15分間、40℃で40分間撹拌した。室温に戻した後、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド300mgを加え、60℃で5時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に酢酸エチルを加えてから、有機層を飽和重曹水で2回洗浄し、再び溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=1:3)にて精製し、目的物70mg(収率18%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.61 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.3Hz ), 8.06 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.32-8.35 (2H, m), 8.77-8.79 (1H, m), 9.15 (1H, d, J = 1.5Hz), 10.00 (1H, s), 10.66 (1H, s).
[実施例5−1]
N−メチル−2−ブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピル−6−メチルアニリンの製造
N−メチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルアニリン1.0gをN,N−ジメチルホルムアミド5mlに加えた溶液に、N,N−ジメチルホルムアミド3mlに溶解したN−ブロモコハク酸イミド0.8gを滴下装入した。室温で5時間撹拌した後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製し、目的物0.86g(収率68%)を赤色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.41 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, broad), 7.23 (1H, s), 7.54 (1H, s).
[実施例5−2]
N−(2−ブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピル−6−メチル)フェニル−N−メチル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号1479)の製造
N−メチル−2−ブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピル−6−メチルアニリンから、実施例1に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.41(3H, s), 3.25(3H, s), 6.95(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 7.16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64(4H, m), 7.68(1H, s), 7.86-7.88(2H, m), 7.93(1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00(1H, m), 10.24(1H, s).
[実施例6]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(N−メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号1487)の製造
60%水素化ナトリウム40mgをテトラヒドロフラン10mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド0.3gを室温で滴下装入した。1時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン5mlに溶解したヨウ化メチル0.16gを滴下装入した。次いで、50℃に昇温して、4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物1.73g(収率84%)を白色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6,ppm) δ2.20 (6H, s), 3.08 (3H, s), 3.20 (3H, s), 6.93-7.39 (10H, m), 7.45-7.51 (1H, m).
[実施例7−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズチオアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.35gとローソン試薬0.19gをトルエン10mlに加えて、還流温度で6時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物0.07g(収率20%)を得た。
1H-NMR (CDCl3,ppm) δ2.36 (6H, s), 3.87 (2H, broad-s), 6.84-6.87 (1H, m), 7.18-7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, broad-s).
[実施例7−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズチオアミド(化合物番号2201)の製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズチオアミドから実施例1−3に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR (CDCl3,ppm) δ2.38 (6H, s), 7.25-8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H, broad.).
[実施例8]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(フェニルチオカルボニルアミノ)ベンズアミド(化合物番号2202)及びN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(フェニルチオカルボニルアミノ)ベンズチオアミド(化合物番号2203)の製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド0.37g、ローソン試薬0.30gをトルエン10mlに加えた溶液を70℃で6時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することにより、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(フェニルチオカルボニルアミノ)ベンズアミド0.18g(収率47%)、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(フェニルチオカルボニルアミノ)ベンズチオアミド0.05g(収率13%)をそれぞれ製造した。
化合物番号2202の物性値
1H-NMR (CDCl3, ppm) δ2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61(5H, m), 7.85-8.03 (4H, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H, s).
化合物番号2203の物性値
1H-NMR (CDCl3, ppm) δ2.38 (6H, s), 7.41 (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.96 (4H, m), 8.57 (1H, broad),8.74 (1H,broad), 9.18(1H,broad).
[実施例9−1]
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドと臭化ベンジルを用いて、実施例6に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例9−2]
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(2−フルオロベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドと2−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例1−2及び1−3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例9−3]
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−エチル−N−(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミドの製造
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(2−フルオロベンゾイルアミノ)ベンズアミドとヨウ化エチルを用いて、実施例6に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例9−4]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−エチル−N−(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミド(化合物番号1206)の製造
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−エチル−N−(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミド1.07g、10%パラジウム−カーボン0.15gをメタノール10mlに加えた溶液を、45℃、水素雰囲気下で6時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた残渣をシリカゲル(富士シリシア化学NHシリカ)カラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.30g(収率32%)を白色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6,ppm)δ1.17 (3H, broad), 2.22 (6H, s), 3.99 (2H, broad), 7.01-7.08 (2H, m), 7.29-7.43 (6H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 9.90 (1H, s).
[実施例10−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−フルオロ−3−ニトロベンズアミドの製造
実施例1−1に記載した方法に従って製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミド2.35g、フッ化カリウム(スプレードライ品)0.87gをモレキュラーシーブスで乾燥したN,N−ジメチルホルムアミド25mlに加えて、150℃で3時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で2回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物1.02g(収率45%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3, ppm) δ 2.37 (6H, s), 7.39 (2H, s), 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 11.5Hz ), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m).
[実施例10−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)−2−フルオロベンズアミド(化合物番号601)の製造
実施例1−2及び1−3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR (DMSO-d6,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.45(2H, s), 7.53-7.65(4H, m), 7.77-7.82(1H, m), 8.00-8.02(2H, m), 10.10(1H, s), 10.29(1H, s).
[実施例11−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 4−フルオロ−3−ニトロベンズアミドの製造
4−フルオロ−3−ニトロ安息香酸5.22g、N,N−ジメチルホルムアミド0.1gをトルエン30mlに装入した後、塩化チオニル3.7gを添加した。80℃で1時間撹拌した後、還流条件下で2時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン10mlに溶解し、2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン8.1g、ピリジン4.4g、テトラヒドロフラン20mlの混合溶液に滴下した。室温で2時間撹拌後、酢酸エチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物5.9g(収率46%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.11(6H, s), 7.26-7.31(3H, m), 8.12-8.15(1H, m), 8.60-8.62(1H, m), 8.70(1H, s).
[実施例11−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノ−4−フルオロベンズアミドの製造
実施例1−2に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.26(6H, s), 5.42(2H, broad-s), 7.10-7.19(2H, m), 7.37(1H, dd, J = 2.0,8.8Hz), 7.42(2H, s), 9.78(1H, s).
[実施例11−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 4−フルオロ−3−(メチルアミノ)ベンズアミドの製造
98%硫酸18mlを0℃から5℃に冷却して撹拌し、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノ−4−フルオロベンズアミド2.50gを添加した。15分間撹拌した後、37%ホルムアルデヒド水溶液18mlを滴下し、0℃で1時間、室温で3時間撹拌した。再び0℃に冷却した反応溶液に、28%アンモニア水を加えて中和し、酢酸エチルを加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物1.74g(収率67%)をアモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.32(6H, s), 2.94(3H, d, J = 4.9Hz), 4.14(1H, broad), 7.03(1H, dd, J = 8.3,11.2Hz), 7.10-7.13(1H, m), 7.24(1H, s), 7.34(2H, s), 7.42(1H, s).
実施例11−3に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−フルオロ−3−(メチルアミノ)ベンズアミド
1H-NMR(DMSO-d6) δ 2.32(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 5.84(1H, broad), 6.77-6.81(2H, m), 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.43(2H, s), 9.90(1H, s).
N−[2,6−ジメチル−4−(ノナフルオロ−2−ブチル)]フェニル 2−フルオロ−3−(メチルアミノ)ベンズアミド
1H-NMR(DMSO-d6) δ 2.32(6H, s), 2.77(3H, d, J = 4.9Hz), 5.82(1H, broad), 6.79(1H, t, J = 7.8Hz), 7.08-7.21(2H, m), 7.42(2H, s), 9.88(1H, s).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 2−フルオロ−3−(メチルアミノ)ベンズアミド
1H-NMR(DMSO-d6) δ 2.33(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 4.55(3H, s), 6.58-6.62(1H, m), 6.70-6.78(1H, m), 7.13(1H, t, J = 7.8Hz), 7.31(1H, s), 7.50(2H, s).
[実施例11−4]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 4−フルオロ−3−[N−メチル−N−(4−ニトロベンゾイル)アミノ]ベンズアミド(化合物番号1464)の製造
4−ニトロベンゾイルクロリドを用いて、実施例1−3に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.23(6H, s), 3.42(3H, s), 7.41(1H, broad), 7.45(2H, s), 7.60(2H, broad), 7.90(1H, broad), 8.08-8.13(3H, broad), 9.93(1H, s).
[実施例12−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−クロロピリジン−2−カルボン酸アミドの製造
6−クロロピリジン−2−カルボン酸2.2g、N,N−ジメチルホルムアミド0.1gをトルエン10mlに装入した後、塩化チオニル2.0gを添加した。80℃で1時間撹拌した後、還流条件下で2時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン3.67g、ピリジン1.22g、テトラヒドロフラン20mlの混合溶液に滴下した。室温で2時間撹拌後、酢酸エチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を5℃に冷却したヘキサンで洗浄することで、目的物4.42g(収率77%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.56(1H, dd, J = 1.0,8.1Hz), 7.88(1H, dd, J = 7.6,8.1Hz), 8.23(1H, dd, J = 1.0,7.6Hz), 9.27(1H, broad-s).
[実施例12−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−アミノピリジン−2−カルボン酸アミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−クロロピリジン−2−カルボン酸アミド3.08g、28%アンモニア水30ml、硫酸銅0.20g、メタノール70mlを200ml容のオートクレーブに装入し、150℃で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、アンモニアを60℃、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:2〜2:3)にて精製し、目的物2.90g(収率98%)を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.35(6H, s), 4.57(2H, broad-s), 6.69-6.74(1H, m), 7.34(2H, s), 7.62-7.66(2H, m), 9.39(1H, broad-s).
[実施例12−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−(ベンゾイルアミノ)ピリジン−2−カルボン酸アミド(化合物番号2001)の製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−アミノピリジン−2−カルボン酸アミド0.16g、ピリジン62mgをテトラヒドロフラン3mlに装入し、塩化ベンゾイル63mgを添加して、室温で3時間撹拌した。酢酸エチルを装入し、有機層を水で洗浄後、飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=6:4)にて精製し、目的物0.13g(収率65%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.36(6H, s), 7.36(2H, s), 7.53-7.57(2H, m), 7.61-7.65(1H, m), 7.95-8.03(3H, m), 8.08(1H, dd, J = 1.0,7.3Hz), 8.52(1H, broad-s), 8.62(1H, dd, J = 1.0,8.3Hz), 9.19(1H, broad-s).
[実施例12−4]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−(ベンゾイルアミノ)−1−オキソピリジン−2−カルボン酸アミド(化合物番号2164)の製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−(ベンゾイルアミノ)ピリジン−2−カルボン酸アミド65mg、m−クロロ過安息香酸0.11gをベンゼン5mlに装入し、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和食塩水で順次有機層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物52mg(収率52%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.34(6H, s), 7.47(2H, s), 7.62-7.65(2H, m), 7.70-7.81(2H, m), 8.00-8.04(3H, m), 8.64(1H, dd, J = 1.5,8.3Hz), 10.90(1H, broad-s), 12.30(1H, broad-s).
[実施例13−1]
2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンの製造
4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン2.0gをN,N−ジメチルホルムアミド5mlに加えた溶液にN,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解したN−ブロモコハク酸イミド2.73gを5℃で装入した。室温に戻して2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて有機層を分取し、水でさらに1回洗浄した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物2.20g(収率69%)を橙色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.89(2H, broad-s), 7.59(2H, s).
[実施例13−2]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン2.20g、3−ニトロベンゾイルクロリド1.46g、ピリジン10mlの混合溶液を70℃で20時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機層を分取した後、飽和重曹水で洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン8mlとメタノール2mlの混合溶媒に溶解した。次いで、5℃に冷却し、水酸化ナトリウム0.30gを加えて、2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、目的物2.19g(収率73%)を淡褐色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ7.92(1H, t, J = 7.8Hz), 8.08(2H, s), 8.45(1H, d, J = 7.8Hz), 8.53(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.85(1H, d, J = 1.5Hz), 11.08(1H, s).
[実施例13−3]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミドの製造
実施例1−2に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ5.39(2H, broad-s), 6.77-6.80(1H, m), 7.13-7.20(3H, m), 8.02(2H, s), 10.35(1H, s).
[実施例13−4]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(2−フルオロベンゾイル)アミノベンズアミド(化合物番号8)の製造
2−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例1−3に記載した条件に従い、標記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ7.33-7.40(2H, m), 7.55-7.63(2H, m), 7.68-7.72(1H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.34(1H, s), 10.65(1H, s), 10.69(1H, s).
[実施例14−1]
4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
4−アミノチオフェノール1.25gとトリエチルアミン1.11gのアセトニトリル溶液20mlに1−ヨードヘプタフルオロ−n−プロパン5.91gを加えて、室温で3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物1.85g(収率63%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.95(2H, s), 6.66(2H, d, J = 8.8Hz), 7.40(2H, d, J = 8.8Hz).
[実施例14−2]
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン0.77gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに加えた溶液に、N−ブロモコハク酸イミド0.98gを装入した。60℃で2時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製し、目的物1.19g(収率100%)を赤色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.98(2H, broad-s), 7.66(2H, s).
[実施例14−3]
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン1.08g、ピリジン0.4gをテトラヒドロフラン20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3−ニトロベンゾイルクロリド0.55gをゆっくりと滴下装入した。室温で10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物0.86g(収率48%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.73(1H, s, J = 7.8Hz), 7.77(1H, t, J = 7.8Hz), 7.96(2H, s), 8.31(1H, s), 8.47-8.50(1H, m), 8.79(1H, t, J = 2.0Hz).
[実施例14−4]
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−アミノベンズアミドの製造
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミド0.97g、塩化第一スズ無水物0.95gをエタノール20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60℃で1時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.75g(収率81%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.89(2H, broad-s), 6.90(1H, dt, J = 2.5,6.4Hz), 7.28-7.30(3H, m), 7.60(1H, s), 7.93(2H, s).
[実施例14−5]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号263)の製造
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−アミノベンズアミド0.10g、ピリジン0.02gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解した塩化ベンゾイル0.03gを滴下装入した。室温で1時間撹拌した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物0.10g(収率67%)を白色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6,ppm) δ7.47-7.57 (4H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.93 (2H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (1H, t, J = 2.0Hz), 9.27 (1H, s), 9.65 (1H, s).
[実施例14−6]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]ベンズアミド(化合物番号309)の製造
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−アミノベンズアミド0.15g、ピリジン0.03gをテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液に、2−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩0.05gを加えて、室温で4時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で2回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物0.17g(収率92%)をアモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.44 (1H, dd, J = 4.8, 7.8Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.95(2H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.0., 7.8Hz), 8.30 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.8Hz).
[実施例14−7]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−ニトロベンズアミド0.5gをクロロホルム15mlに加えて室温で撹拌した溶液に、m−クロロ過安息香酸0.5gを装入した。室温で2日間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。分液操作を行ってから、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物0.36g(収率70%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.76-7.82 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33-8.35 (1H, m), 8.49-8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s).
[実施例14−8]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)フェニル 3−アミノベンズアミドの製造
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロプロピル−n−スルフィニル)フェニル 3−ニトロベンズアミドを用いて、実施例1−2に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ6.90-6.94 (1H, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.25 (1H, s).
[実施例14−9]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号335)の製造
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)フェニル 3−アミノベンズアミドを用いて、実施例1−3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.45-7.61 (4H, m), 7.77-7.79 (1H, m), 7.87-7.91 (3H, m), 8.01 (1H, s), 8.07-8.10 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.38 (1H, s)
[実施例14−10]
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオアニリン3.0g(1.3mmol)と炭酸カリウム3.0g(21.9mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム0.75g(0.65mmol)、トリメチルボロキシン0.17g(1.3mmol)をDMF20mlに加え、135℃で6時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=12:1〜4:1)にて精製し、目的物1.17g(収率55%)を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.17(6H, s), 3.86(2H, broad-s), 7.22(2H, s).
[実施例15]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(メチルアミノ)ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド20.0g、37%ホルムアルデヒド水溶液4.40g、10%パラジウム−カーボン2.0g、酢酸エチル200mlの混合物を水素雰囲気下、常圧室温で撹拌した。反応溶液の不溶物を濾別し、濾集物を酢酸エチルで洗浄した。濾液を集めて、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物13.5g(収率65%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.35(6H, s), 2.91(3H, s), 6.82(1H, d, J = 7.3Hz), 7.18-7.52(7H, m).
[実施例16−1]
3−(ベンゾイルアミノ)安息香酸の製造
3−アミノ安息香酸1.37gと水酸化ナトリウム0.4gを水50mlに加えた溶液に、氷浴下、塩化ベンゾイル1.41gと水酸化ナトリウム0.4gを水5mlに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で6時間攪拌した。1N塩酸を加えて反応溶液をpH1とした後、析出した固体を濾集することにより、目的物1.92g(収率80%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).
[実施例16−2]
3−(ベンゾイルアミノ)安息香酸クロリドの製造
3−(ベンゾイルアミノ)安息香酸1.5gをトルエン10mlに懸濁した溶液に塩化チオニル2mlを加えて、2時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、目的物1.53g(収率95%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.51-7.62(4H, m), 7.90(2H, d, J = 7.3Hz), 7.93(1H, s), 7.97(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0,5.9Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).
容易に入手できる安息香酸類を用いて、実施例16−1及び16−2に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
3−[(2−フルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3−フルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−フルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−クロロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3−クロロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−クロロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3−シアノベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−シアノベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−メチルベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3−メチルベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−ニトロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3−ニトロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−ニトロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−トリフルオロメチルベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3−トリフルオロメチルベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−トリフルオロメチルベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−トリフルオロメトキシベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3−トリフルオロメトキシベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2,3−ジフルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2,4−ジフルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2,5−ジフルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2,6−ジフルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3,4−ジフルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(ピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−フルオロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]安息香酸クロリド
3−[(2,4−ジクロロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2,6−ジクロロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(3,4−ジクロロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−クロロ−4−フルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(4−クロロ−2−フルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
3−[(2,3,6−トリフルオロベンゾイル)アミノ]安息香酸クロリド
[実施例16−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号260)の製造
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン0.1gとピリジン0.03gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解した3−(ベンゾイルアミノ)安息香酸クロリド0.09gを滴下装入した。室温で1時間撹拌した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物0.10g(収率53%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.31(6H, s), 7.41(2H, s), 7.50-7.67(5H, m), 7.71(1H, d, J=7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.07(1H, s), 8.31(1H, s).
[実施例17−1]
2,6−ジメチル−4−[1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]アニリンの製造
室温下、2,6−ジメチルアニリン24.4gとヘキサフルオロアセトン水和物50.0gを混合しながら、p−トルエンスルホン酸一水和物0.5gを加えて、反応溶液を100℃で撹拌した。TLCで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと1N水酸化ナトリウム水溶液を加えて、分液抽出した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、残渣にヘキサンを加えて洗浄した。懸濁液を濾過し得られた濾集物を室温下に減圧乾燥し、粉末状の目的物24.3g(収率69%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.20(6H, s), 3.26(1H, broad-s), 3.76(2H, broad-s), 7.25(2H, s).
[実施例17−2]
N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−ニトロベンズアミドの製造
室温下、2,6−ジメチル−4−[1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]アニリン5.0g、3−ニトロベンゾイルクロリド3.9g、ピリジン2.1gを反応容器中のテトラヒドロフラン50mlに装入し、室温で撹拌した。TLCで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。続いて、反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して、得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物7.5g(収率95%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.26(6H, s), 7.46(2H, s), 7.88(1H, t, J = 7.8Hz), 8.43-8.48(2H, m), 8.73(1H, s), 8.81(1H, s), 10.27(1H, s).
[実施例17−3]
N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−アミノベンズアミドの製造
N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−ニトロベンズアミド8.0gと10%パラジウム-カーボン0.8gをメタノール50mlに加えた溶液を室温で、水素雰囲気下に撹拌した。TLCで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、粉末状の目的物6.3g(収率85%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.35(6H, s), 4.31(2H, broad), 6.84-6.87(1H, m), 7.21-7.25(1H, m), 7.29-7.31(2H, m), 7.47-7.49(2H, m), 7.83(1H, s), 8.94(1H, s).
[実施例17−4]
N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
室温下、N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−アミノベンズアミド6.0g、塩化ベンゾイル2.5gとピリジン1.8gをテトラヒドロフラン50mlに装入した。TLCで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、粉末状の目的物(6.3g(収率85%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.26(6H, s), 7.44(2H, s), 7.51-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.07(3H, m), 8.35(1H, s), 8.71(1H, s), 9.90(1H, s), 10.47(1H, s).
塩化ベンゾイルの代わりに、2−フルオロベンゾイルクロリドをもちいて、実施例17−4に従って、N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−[(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミドを製造した。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.34(6H, s), 7.21(1H, dd, J = 8.2,11.2Hz), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.49-7.56(4H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04-8.08(2H, m), 8.23(1H, s), 8.71(1H, s), 9.08(1H, d, J = 11.2Hz).
[実施例17−5]
N−[2,6−ジメチル−4−{1−クロロ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
室温下、N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド8.0gとピリジン1.0gを、塩化チオニル40mlに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。TLCで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、粉末状の目的物6.2g(収率75%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ2.34(6H, s), 7.49-7.63(6H, m), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.08(3H, m), 8.37(1H, s), 9.99(1H, s), 10.48(1H, s).
[実施例17−6]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号10)の製造
室温下、N−[2,6−ジメチル−4−{1−クロロ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド300mgとフッ化カリウム165mgを、N,N−ジメチルホルムアミド20mlに装入した。その後120℃に昇温し、4時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、粉末状の目的物250mg(収率85%)を得た。
[実施例17−7]
N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
室温下、2,6−ジメチル−4−[1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]アニリン2.0g、3−(ベンゾイルアミノ)ベンゾイルクロリド2.7gとピリジン1.2gをテトラヒドロフラン50mlに装入し、室温で撹拌した。TLCで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物3.4g(収率95%)を得た。
[実施例17−8]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号10)の製造
室温下、N−[2,6−ジメチル−4−{1−ヒドロキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル}フェニル] 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド300mgを塩化メチレン20mlに装入した。次に2,2−ジフルオロ−1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン480mgを滴下し、室温で8時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機層を分取した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物180mg(収率60%)を得た。
[実施例18−1]
4−メチル−5−ニトロ−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジンの製造
60%水素化ナトリウム1.33gをテトラヒドロフラン15mlに装入し、5℃まで冷却後、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール5.84gを滴下した。5℃で30分間撹拌後、テトラヒドロフラン10mlに溶解した2−クロロ−4−メチル−5−ニトロピリジン3.0gを滴下し、室温で3時間撹拌した。室温で3日間放置後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分取して飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、目的物4.5g(収率80%)を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.69(3H, s), 6.54(1H, septet, J = 6.8Hz), 6.95(1H, s), 8.90(1H, s).
[実施例18−2]
5−アミノ−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジンの製造
4−メチル−5−ニトロ−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジンを用いて、実施例1−2に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.04(3H, s), 3.49(2H, broad-s), 6.40(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.69(1H, s), 7.54(1H, s).
[実施例18−3]
3−アミノ−2−クロロ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジンの製造
5−アミノ−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン1.0gをN,N−ジメチルホルムアミド10mlに装入し、N−クロロコハク酸イミド0.56gを室温で添加した。60℃に昇温して、1時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、目的物0.50g(収率44%)を褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.23(3H, s), 3.82(2H, broad-s), 6.24(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.67(1H, s).
[実施例18−4]
N−[2−クロロ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル] 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド(化合物番号464)の製造
5−アミノ−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジンを用いて、実施例1に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.38(3H, s), 6.34(1H, septet, J = 6.3Hz), 6.87(1H, s), 7.50-7.63(5H, m), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.88-7.90(3H, m), 7.99(1H, broad-s), 8.31(1H, broad-s).
次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
[製剤例1]
化合物106を2部、プロベナゾール10部、湿潤剤(東邦化学工業(株)製、商品名エアロールCT−1)0.5部、結合剤(日本合成化学(株)製、ゴーセノール)3部、タルク((株)勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト)15部、クレー((株)勝光山鉱業所製、商品名SP)71.5部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
[製剤例2]
化合物1246を2部、オリサストロビン5部、湿潤剤(東邦化学工業(株)製、商品名エアロールCT-1)0.5部、結合剤(第一工業製薬(株)製、商品名セロゲン)3部、タルク((株)勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト)15部、クレー((株)勝光山工業所製、商品名SP)74.5部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
[製剤例3]
化合物1208を0.5部、カスガマイシン0.2部、凝集剤(三共(株)製、商品名ドリレスC)0.3部、クレー(旭鉱末(株)製、商品名O−4410)50部、炭酸カルシウム(日東粉化工業(株)製、商品名NN200)49部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例4]
化合物601を0.5部、トリシクラゾール1.0部、凝集剤(三共(株)製、商品名ドリレスA)0.3部、クレー(旭鉱末(株)製、商品名O−4410)50部、炭酸カルシウム(日東粉化工業(株)製、商品名NN200)48.2部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例5]
化合物105を0.5部、フルトラニル2.0部、凝集剤(三共(株)製、商品名ドリレスA)0.3部、クレー(旭鉱末(株)製、商品名O−4410)50部、炭酸カルシウム(日東粉化工業(株)製、商品名NN200)47.2部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例6]
化合物639をを0.5部、フルスルファミド0.3部、凝集剤(三共(株)製、商品名ドリレスA)0.3部、クレー(旭鉱末(株)製、商品名O−4410)50部、炭酸カルシウム(日東粉化工業(株)製、商品名ドリレスA)48.9部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例7]
化合物1244を0.5部、フェニトロチオン3.0部、凝集剤(三共(株)製、ドリレスA)0.3部、非晶質含水珪酸(デグサジャパン(株)製、商品名カープレックス#80D)2.0部、クレー(旭鉱末(株)製、商品名O−4410)50部、炭酸カルシウム(日東粉化工業(株)製、商品名NN200)44.2部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例8]
化合物1208を5部、イミダクロプリド10部、湿潤・分散剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール3074)1.5部、分散剤(花王(株)製、商品名デモールN)2.5部、増粘剤(ローディア日華(株)製、商品名ロードポール)0.08部、及び水80.92部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例9]
化合物1217を10部、ピリダベン15部、湿潤・分散剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール3074)2.5部、分散剤(花王(株)製、商品名デモールN)3.0部、増粘剤(ローディア日華(株)製、商品名ロードポール)0.08部、及び水69.42部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例10]
化合物210を10部、クロルフェナピル5部、湿潤・分散剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール3074)1.5部、分散剤(花王(株)製、商品名デモールN)2.5部、増粘剤(ローディア日華(株)製、商品名ロードポール)0.08部、及び水80.92部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例11]
化合物178を10部、ブプロフェジン20部、湿潤剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール5050)1.5部、分散剤(花王(株)製、商品名エマール)2.5部、分散剤(花王(株)製、商品名デモールN)2.0部、及び珪藻土64部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例12]
化合物1247を10部、ピメトロジン20部、湿潤剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール5050)1.5部、分散剤(花王(株)製、商品名エマール)2.5部、分散剤(花王(株)製、商品名デモールN)2.0部、及び珪藻土64部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例13]
化合物601を10部、フィプロニル5部、湿潤剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール5050)2.0部、分散剤(花王(株)製、商品名エマール)2.0部、分散剤(花王(株)製、商品名デモールN)2.0部、及び珪藻土79部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例14]
イソキサチオン30部と分散剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール7290P)2.0部、非晶質含水珪酸(デグサジャパン(株)製、商品名カープレックス80D)25部を混合した後、化合物1126を10部、湿潤剤(東邦化学工業(株)製、商品名ソルポール5050)1.5部、分散剤(花王(株)製、商品名エマール)2.0部、分散剤(花王(株)製、商品名デモールN)2.0部、及び珪藻土27.5部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例15]
化合物1480を5部、ジノテフラン5部、湿潤剤(東邦化学工業(株)製、ソルポール5050)2.0部、分散剤(花王(株)製、商品名エマール)2.0部、及び珪藻土86部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
さらに、本発明の有害生物防除組成物が優れた有害生物防除活性を示すことを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[試験例1]
モモアカアブラムシに対する殺虫試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにナス(品種:千両二号)を植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布5日後に各ナスに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の計算式に従って防除率を算出した(1区1ポット2連制)。
防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数
Tb:処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb:無処理区の散布前寄生虫数
結果を第7表に示す。
抵抗性ワタアブラムシに対する殺虫試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、抵抗性ワタアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布5日後に各キュウリに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の計算式に従って防除率を算出した(1区1ポット2連制)。
防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数
Tb:処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb:無処理区の散布前寄生虫数
結果を第8表に示す。
ヒメトビウンカに対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗(品種:コシヒカリ)に散布し、風乾後、水の入った直径3cm、高さ10cmのガラス試験管にヒメトビウンカ3令10頭と共に入れ、綿栓をした。処理6日後の生存数を調査し、死虫率を算出した(1区10頭2連制)。結果を第9表に示す。
ナミハダニに対する殺虫試験
直径8cmのプラスチック製カップに水を満たし、直径1cmの穴のある蓋をし、蓋の上部に脱脂綿を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で脱脂綿が常時湿っている状態にした。インゲン初生葉(品種:グリーントップ)で直径2cmのリーフディスクを作成して上記脱脂綿上に置き、そこへナミハダニ雌成虫4頭を接種した。翌日雌成虫を取り除いた後、産卵数を調査し、所定の濃度に調製した薬液を垂直スプレーヤーを用いて散布した。散布後25℃の恒温室に静置し、散布6日後にリーフディスク上に生存している孵化幼虫数を調査し、幼虫孵化率を算出した(1薬剤1濃度2連制)。結果を第10表に示す。
水稲の育苗箱施用によるヒメトビウンカ及びコブノメイガ防除試験
育苗箱で栽培したイネ(品種:日本晴)に、粒剤を箱当たり50g処理した後、本田に移植した。ヒメトビウンカに対する防除効果は移植40日、60日後に各区30株について寄生虫数を調査した。また、コブノメイガに対する防除効果は移植50日後に各区100株について被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。結果を第11表に示す。表中、gaiは有効成分量(g)を表わす。
イラクサギンウワバに対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にキャベツ切葉(品種:四季穫)を30秒浸漬し、風乾後直径9cmのプラスチック製容器に入れ、イラクサギンウワバ2令を各10頭接種し、25℃恒温室内に静置した。処理6日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した(1区10頭2連制)。結果を第12表に示す。
水稲の育苗箱施用によるニカメイガ殺虫試験及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ(品種:コシヒカリ)に所定薬量の粒剤を処理した後、1/5000aポットに移植した。処理14日後に茎葉部を切り取りニカメイガ2齢幼虫10頭と共にプラスチックカップ(直径10cm、高さ10cm)に入れ、4日後に死虫率を調査した。また、処理30日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し25℃で高湿度の条件下に1週間置き、病斑数から下記の計算式にて防除率を算出した(2連制)。結果を第13表に示す。表中、gaiは有効成分量(g)を表わす。
水稲のイチモンジセセリ及びいもち病防除試験
移植(5月中旬)70日後のイネ(品種:コシヒカリ)に所定濃度の粉剤を散布した。散布前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布20日後に各区100株について虫数を調査した。また、散布10日前に各区中央にいもち病の罹病苗を設置し、散布30日後に各区20株について程度別に穂いもち発病穂数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第14表に示す。表中、gaiは有効成分量(g)を表わす。
被害度=aの発病率+bの発病率×0.66+cの発病率×0.26
防除価=(1−処理区の被害度/無処理区の被害度)×100
水稲のイチモンジセセリ及び紋枯病防除試験
移植(5月中旬)70日後のイネ(品種:コシヒカリ)に所定薬量の粉剤を散布した。散布前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布20日後に各区100株について虫数を調査した。また、散布7日前にフスマ培地で培養したイネ紋枯病菌を株元に接種し、散布30日後に各区100株について発病株を調査し発病株率を算出した。結果を第15表に示す。表中、gaiは有効成分量(g)を表わす。
ナシのナシヒメシンクイ及び黒星病防除試験
17年生のナシ(品種:豊水)に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した(6月上旬)。散布40日後に区内の全果実についてナシヒメシンクイによる被害果数を調査し、被害果率を算出した。また、散布14日後に区内の任意200葉について黒星病の発病を程度別に調査し、下記の計算式にて発病度を算出した。結果を第16表に示す。
指数:(0:無発病、1:病斑が1〜3個、3:病斑が4〜7個、5:病斑が8個以上)
キュウリのウリノメイガ殺虫試験及びうどんこ病防除試験
温室内にて栽培したキュウリ(品種:相模半白)に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した。散布7日後に葉を切り取り、ウリノメイガ2齢幼虫5頭と共にプラスチックカップ(直径10cm、高さ10cm)に入れ、4日後に死虫率を調査した。また、散布1日後に予め発病させておいたキュウリの発病葉上のうどんこ病菌を絵筆で均一に払い落として接種し、10日間後に調査を実施した。キュウリ1葉当りに病斑が占める面積を下記の指標に従って調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した(2連制)。結果を第17表に示す。
1:病斑面積が 5%以下
2:病斑面積が 6〜25%
3:病斑面積が 26〜50%
4:病斑面積が 51%以上
[試験例12]
キャベツの土壌処理によるカブラヤガ及び根こぶ病防除試験
所定薬量の粉剤を土壌混和し、セル苗で栽培したキャベツ(品種:四季穫)を定植した。処理7日後に、カブラヤガによる被害株数を調査し、被害株率を算出した。また、処理60日後に株を抜き取り、根こぶ病の発病を程度別に調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第18表に示す。表中、gaiは有効成分量(g)を表わす。
1:根こぶが根系全体の1〜25%未満の根に着生している
2:根こぶが根系全体の25〜50%未満の根に着生している
3:根こぶが根系全体の50〜75%未満の根に着生している
4:根こぶが根系全体の75%以上の根に着生している
[5] 殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がフェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、アセフェート、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダクロプリド、エトフェンプロックス、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フェノブカルブ、スピノサド、ピメトロジン、フロニカミド、フィプロニル、エチプロール、アバメクチン、
一般式(B)
[式中、R21は1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−2−プロピル基または1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピル基を表す。]で表される化合物、(この化合物は特開2001−342186に記載されており、殺虫活性並びに製造法が記載されている)、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、テブフェンピラド、ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アセキノシル、ビフェナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、テトラジホン、クロルフェナピル、クロフェンテジン、トルフェンピラド、フルアクリピリム、プロパルギット、ジアフェンチウロン、フルフェノクスロン、ペンチオピラド、フルスルファミド、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アシベンゾラルSメチル、フェリムゾン、ピロキロン、オリサストロビン、アゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、チアジニル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシン、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、
から選択される1種または2種以上の化合物であることを特徴とする[1]から[4]の何れかに記載の有害生物防除組成物。
[6] 他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の1種以上の化合物をそれぞれ0.001〜95重量%含有することを特徴とする[1]から[5]の何れかに記載の有害生物防除組成物。
【発明の効果】
Claims (6)
- 一般式(1)
(式中、A1、A2、A3、A4はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、G1、G2はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、R1、R2はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、Q1はフェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基(複素環基は前記と同じものを示す。)であり、Q2は一般式(2)
(式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。)で表されるか、もしくは、一般式(3)
(式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。)で表される化合物から選択される1種または2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される1種または2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。 - 一般式(1)において、A1、A2、A3、A4は全て炭素原子である一般式(1a)
{式中、R1、R2、G1、G2、Q1は請求項1に記載されたものと同じ意味を示し、Q2は一般式(2)
(式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。)で表されるか、もしくは、一般式(3)
(式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。)で表され、X1、X2はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、X3、X4は水素原子であることを示す。}で表される化合物から選択される1種または2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される1種または2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする請求項1に記載の有害生物防除組成物。 - 一般式(1)において、A1、A2、A3、A4は全て炭素原子である一般式(1a)
{式中、G1、G2、Q1は請求項1に記載されたものと同じ意味を示し、Q2は一般式(2)
(式中、Y1、Y5は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y2、Y4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。)もしくは、一般式(3)
(式中、Y6、Y9は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y8はC2−C6パーフルオロアルキル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。)で表され、X1、X2はそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、X3、X4は水素原子であり、R1、R2は何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基であるか、共にC1−C4アルキル基であることを示す。}で表される化合物から選択される1種または2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される1種または2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする請求項2に記載の有害生物防除組成物。 - 殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がアジンホス・メチル、アセフェート、イソキサチオン、イソフェンホス、エチオン、エトリムホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、キナルホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジクロルボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スルプロホス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テルブホス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、フェンチオン、フェントエート、フルピラゾフォス、プロチオホス、プロパホス、プロフェノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、トリクロルホン、EPN、イサゾホス、イサミドホス、カズサホス、ジアミダホス、ジクロフェンチオン、チオナジン、フェナミフォス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスホカルブ、DSP、エトプロホス、アラニカルブ、アルジカルブ、イソプロカルブ、エチオフェンカルブ、カルバリル、カルボスルファン、キシリルカルブ、チオジカルブ、ピリミカーブ、フェノブカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、XMC、カルボフラン、 アルドキシカルブ、オキサミル、アクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、エンペントリン、シクロプロトリン、シハロトリン、ガンマ・シハロトリン、ラムダ・シハルトリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、シラフルオフェン、テトラメトリン、テフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、フェノトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フラメトリン、プラレトリン、フルシトリネート、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、アセタミプリド、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、クロマフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ジオフェノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフェジン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、トリアザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、クロルベンジレート、ジコホル、ブロモプロピレート、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、BT剤、スピノサド、アバメクチン、アセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチオネート、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジエノクロル、シヘキサチン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テトラジホン、テブフェンピラド、ビナパクリル、ビフェナゼート、ピリダベン、ピリミジフェン、フェナザキン、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルアジナム、フルフェンジン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ベンゾメート、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチオカルブ、メビンホス、ハルフェンプロックス、アザディラクチン、ジアフェンチウロン、インドキサカルブ、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、クロルフェナピル、トルフェンピラド、ピメトロジン、フェノキシカルブ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロピルデンプン、ピリダリル、フルフェネリム、フルベンジアミド、フロニカミド、メタフルミゾール、レピメクチン、TPIC、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンダゾール、トリクラミド、フェンスルフォチオン、フェンベンダゾール、 塩酸レバミゾール、酒石酸モランテル、ダゾメット、メタム・ナトリウム、一般式(A)
[式中、R11はメチル基またはクロル基を表し、R12はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、R13はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、R14はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、一般式(B)
[式中、R21は1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−2−プロピル基または1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピル基を表す。]で表される化合物、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、フルシラゾール、トリアジメノール、シプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリティコナゾール、フルトリアフォル、ペンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ヒメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、エトリジアゾール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル、メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、チウラム、クロロタロニル、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン、メタスルホカルブ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、D−D、カーバム、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、DBEDC、無水硫酸銅、硫酸銅五水塩、水酸化第二銅、無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル、イプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホス、カルプロパミド、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フェノキサニル、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン複合体、ブラストサイジンS、オキシテトラサイクリン、ミルディオマイシン、ストレプトマイシン、ナタネ油、マシン油、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、ジエトフェンカルブ、フルオルイミド、フルジオキサニル、フェンピクロニル、キノキシフェン、オキソリニック酸、クロロタロニル、キャプタン、フォルペット、プロベナゾール、アシベンゾラルSメチル、チアジニル、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、ゾキサミド、ボスカリド、シモキサニル、ジチアノン、フルアジナム、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、テクロフタラム、ペンシクロン、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アンバム、ポリカーバメート、チアジアジン、クロロネブ、有機ニッケル、グアザチン、ドジン、キントゼン、トリルフルアニド、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジメチリモル、ベンチアゾール、ハルピンタンパク、フルメトバー、マンディプロパミド、ペンチオピラドから選択される1種または2種以上の化合物であることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の有害生物防除組成物。 - 殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がフェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、アセフェート、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダクロプリド、エトフェンプロックス、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フェノブカルブ、スピノサド、ピメトロジン、フロニカミド、フィプロニル、エチプロール、アバメクチン、
一般式(B)
[式中、R21は1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−2−プロピル基または1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピル基を表す。]で表される化合物、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、テブフェンピラド、ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アセキノシル、ビフェナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、テトラジホン、クロルフェナピル、クロフェンテジン、トルフェンピラド、フルアクリピリム、プロパルギット、ジアフェンチウロン、フルフェノクスロン、ペンチオピラド、フルスルファミド、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アシベンゾラルSメチル、フェリムゾン、ピロキロン、オリサストロビン、アゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、チアジニル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシン、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、から選択される1種または2種以上の化合物であることを特徴とする有害生物防除組成物。 - 他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の1種以上の化合物をそれぞれ0.001〜95重量%含有することを特徴とする請求項1から請求項5の何れか1項に記載の有害生物防除組成物。
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