KR20080033987A - 유해생물 방제 조성물 - Google Patents

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KR20080033987A
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heptafluoro
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노부유키 카와하라
미치카즈 노무라
히데노리 다이도
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미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명에 따른 일반식(1)로 표시되는 화합물, 및 살충제 또는 진드기살충제 혹은 살균제의, 각각 단일제제로는 방제 불가능한 또는 곤란한 유해생물이 존재한다. 따라서, 본 발명의 목적은 이와 같은 유해생물을 효율적으로 방제하기 위한 유해생물 방제 조성물을 제공하는 것에 있다. 즉, 본 발명은, 식(1)로 표시되는 화합물과 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물이다.
Figure 112008011582829-PCT00147
[식 중, A1, A2, A3, A4는 각각, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고, G1, G2는 각각, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, R1, R2는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기이고, Q1은 페닐기, 혹은, 복소환기 등의 치환기를 나타내고, Q2는 페닐기, 복소환기 등의 치환기를 나타낸다.]

Description

유해생물 방제 조성물{PEST CONTROL COMPOSITION}
본 발명은, 일반식(1)
[화1]
Figure 112008011582829-PCT00001
(식 중, A1, A2, A3, A4는 각각, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고, G1, G2는 각각, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, R1, R2는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기이고, Q1은 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알 킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이고, Q2는 일반식(2)
[화2]
Figure 112008011582829-PCT00002
(식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
[화3]
Figure 112008011582829-PCT00003
(식 중, Y6, Y9는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 다른 살충 제, 진드기살충제, 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
국제공개 제2000/55120호 팜플렛 및 미국특허 제6548514호 명세서에는, 의약 용도로서 일반식(1)로 표시되는 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
국제공개 제2000/7980호 팜플렛에는, 의약 용도로서 일반식(1)로 표시되는 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
미국특허공개 제2002-032238호 명세서에는, 의약 용도로서 일반식(1)로 표시되는 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
또한, 본 발명에 있어서 제2의 유효성분인 살충제, 진드기살충제, 살균제는, 각각 페스티사이드 매뉴얼(The Pesticide Manual Thirteenth Edition) 등에 기재가 있는 문헌에 공지된 화합물이다.
그러나, 이들 활성 화합물은 각각 단일제제(單劑)로는 방제 불가능한 또는 곤란한 유해생물이 존재한다.
특허문헌 1:국제공개 제2000/55120호 팜플렛
특허문헌 2:미국특허 제6548514호 명세서
특허문헌 3:국제공개 제2000/7980호 팜플렛
특허문헌 4:미국특허공개 제2002-032238호 명세서
비특허문헌 1:페스티사이드 매뉴얼(The Pesticide Manual Thirteenth Edition 2003년)
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물, 및 살충제 또는 진드기살충제 혹은 살균제의, 각각 단일제제로는 방제 불가능한 또는 곤란한 유해생물이 존재한다. 따라서, 본 발명의 목적은 이와 같은 유해생물을 효율적으로 방제하기 위한 유해생물 방제 조성물을 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 일반식(1)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과, 살충제, 진드기살충제 또는 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 조합시키는 것에 의해, 복수의 유해생물을 효율적으로 방제할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1] 일반식(1)
[화4]
Figure 112008011582829-PCT00004
(식 중, A1, A2, A3, A4는 각각, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고, G1, G2는 각각, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, R1, R2는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기이고, Q1은 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이고, Q2는 일반식(2)
[화5]
Figure 112008011582829-PCT00005
(식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
[화6]
Figure 112008011582829-PCT00006
(식 중, Y6, Y9는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
[2] 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소 원자인 일반식(1a)
[화7]
Figure 112008011582829-PCT00007
{식 중, R1, R2, G1, G2, Q1은 [1]에 기재된 것과 같은 의미를 나타내고, Q2는 일반식(2)
[화8]
Figure 112008011582829-PCT00008
(식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
[화9]
Figure 112008011582829-PCT00009
(식 중, Y6, Y9는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, Cl-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되고, X1, X2는 각각, 수소 원자 혹은 불소 원자이고, X3, X4는 수소 원자인 것을 나타낸다.}로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 [1]에 기재된 유해생물 방제 조성물.
[3] 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소 원자인 일반식(1a)
[화10]
Figure 112008011582829-PCT00010
{식 중, G1, G2, Q1은 [1]에 기재된 것과 같은 의미를 나타내고, Q2는 일반식(2)
[화11]
Figure 112008011582829-PCT00011
(식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기,
C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.) 혹은, 일반식(3)
[화12]
Figure 112008011582829-PCT00012
(식 중, Y6, Y9는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C2-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, Y7은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되고, X1, X2는 각각, 수소 원자 혹은 불소 원자이고, X3, X4는 수소 원자이고, R1, R2는 어느 한쪽이 수소 원자인 경우에 또 한쪽이 C1-C4알킬기이거나, 모두 C1-C4알킬기인 것을 나타낸다.}로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 [2]에 기재된 유해생물 방제 조성물.
[4] 살충제, 진드기살충제, 살균제가 아진포스ㆍ메틸, 아세페이트, 이속사티온, 이소펜포스, 에티온, 에트림포스, 옥시데메톤ㆍ메틸, 옥시데프로포스, 퀴날포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스메틸, 클로르펜빈포스, 시아노포스, 디옥사벤조포스, 디클로르보스, 디설포톤, 디메틸빈포스, 디메토에이트, 설프로포스, 디아지논, 티오메톤, 테트라클로르빈포스, 테메포스, 테부피림포스, 텔부포스, 나레드, 바미도티온, 피라크로포스, 피리다펜티온, 피리미포스메틸, 페니트로티온, 펜티온, 펜토에이트, 플루피라조포스, 프로티오포스, 프로파포스, 프로페노포스, 폭심, 포살론, 포스메트, 포모티온, 포레이트, 말라티온, 메칼밤, 메설펜포스, 메타미도포스, 메티다티온, 파라티온, 메틸파라티온, 모노크로토포스, 트리클로르폰, EPN, 이사조포스, 이사미도포스, 카두사포스, 디아미다포스, 디클로펜티온, 티오나진, 페나미포스, 포스티아제이트, 포스티에탄, 포스포칼브, DSP, 에토프로포스, 알라니칼브, 알디칼브, 이소프로칼브, 에티오펜칼브, 카바릴, 칼보설판, 크시릴칼브, 티오디칼브, 피리미칼브, 페노부칼브, 푸라티오칼브, 프로폭설, 벤다이오칼브, 벤푸라칼브, 메소밀, 메톨칼브, XMC, 카보푸란, 알독시칼브, 옥사밀, 아크리나트린, 알레트린, 에스펜발러레이트, 엠펜트린, 시클로프로트린, 시할로트린, 감마ㆍ시할로트린, 람다ㆍ시할로트린, 시플루트린, 베타ㆍ시플루트린, 실라플루오펜, 테트라메트린, 테플루트린, 델타메트린, 트랄로메트린, 비펜트린, 페노트린, 펜발러레이트, 펜프로파트린, 푸라메트린, 프랄레트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 플루브로시스리네이트, 펠메트린, 레스메트린, 에토펜프록스, 카르탑, 티오시클람, 벤설탑, 아세타미프리드, 이미다크로프리드, 크로티아니딘, 디노테푸란, 티아크로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 노발루론, 노비플루무론, 비스트리플루론, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 크로마페노지드, 테부페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 디오페노란, 시로마진, 피리프록시펜, 부프로페진, 메토프렌, 하이드로프렌, 키노프렌, 트리아자메이트, 엔도설판, 클로르펜손, 클로로벤질레이트, 디코폴, 브로모프로필레이트, 아세토프롤, 피프로닐, 에티프롤, 파이레트린, 로테논, 황산니코틴, BT제, 스피노사드, 아바멕틴, 아세퀴노실, 아미도플루메트, 아미트라즈, 에톡사졸, 퀴노메티오나트, 크로펜테진, 산화펜부타주석, 디에노크롤, 시헥사틴, 스피로디크로펜, 스피로메시펜, 테트라디폰, 테부펜피라드, 비나파크릴, 비페나제이트, 피리다벤, 피리미디펜, 페나자킨, 페노티오칼브, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루아지남, 플루펜진, 헥시티아족스, 프로파르기트, 벤조메이트, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 루페누론, 메칼밤, 메티오칼브, 메빈포스, 할펜프록스, 아자디락틴, 디아펜티우론, 인독사칼브, 에마멕틴벤조에이트, 올레인산칼륨, 올레인산나트륨, 클로르페나필, 톨펜피라드, 피메트로진, 페녹시칼브, 히드라메틸논, 히드록시프로필전분, 피리다릴, 플루페네림, 플루벤디아미드, 프로니카미드, 메타플루미졸, 레피멕틴, TPIC, 알벤다졸, 옥시벤다졸, 옥스펜다졸, 트리크라미드, 펜설포티온, 펜벤다졸, 염산 레바미솔, 주석산모란텔, 다조메트, 메탐ㆍ나트륨, 일반식(A)
[화13]
Figure 112008011582829-PCT00013
[식 중, R11은 메틸기 또는 클로르기를 나타내고, R12는 메틸기, 클로르기, 브로모기 또는 시아노기를 나타내고, R13은 클로르기, 브로모기, 트리플루오로메틸기 또는 시아노메톡시기를 나타내고, R14는 메틸기 또는 이소프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물, (이 화합물은 WO2003315519에 기재되어 있고, 살충 활성 및 제조법이 기재되어 있다.), 일반식(B)
[화14]
Figure 112008011582829-PCT00014
[식 중, R21은 1,1,2,3,3,3-헵타플루오로-2-프로필기 또는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물, (이 화합물은 일본특허출원공개공보 2001-342186에 기재되어 있고, 살충 활성 및 제조법이 기재되어 있다), 트리아디메폰, 헥사코나졸, 프로피코나졸, 이프코나졸, 프로클로라즈, 트리프루미졸, 테브코나졸, 에폭시코나졸, 디페노코나졸, 플루실라졸, 트리아디메놀, 시프로코나졸, 메트코나졸, 플루킨코나졸, 비텔타놀, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴, 펜코나졸, 디니코나졸, 펜부코나졸, 브로무코나졸, 이미벤코나졸, 시메코나졸, 미클로부타닐, 히멕사졸, 이마잘릴, 푸라메트필, 티플루자미드, 에트리디아졸, 옥스포코나졸, 옥스포코나졸푸마르산염, 페푸라조에이트, 프로티오코나졸, 피리페녹스, 페나리몰, 누아리몰, 부피리메이트, 메파니피림, 시프로디닐, 피리메타닐, 메타락실, 옥사딕실, 베나락실, 티오파네이트, 티오파네이트메틸, 베노밀, 카벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 만제브, 프로피네브, 지네브, 메티람, 만네브, 지람, 티람, 클로로타로닐, 에타복삼, 옥시카르복신, 카르복신, 플루토라닐, 실티오팜, 메프로닐, 디메토몰프, 펜프로피딘, 펜프로피몰프, 스피록사민, 트리데몰프, 도데몰프, 플루몰프, 아족시스트로빈, 크레속심메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 플루옥사스트로빈, 트리프록시스트로빈, 디목시스트로빈, 피라크로스트로빈, 피콕시스트로빈, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 크로졸리네이트, 플루설파미드, 다조메트, 메틸이소티오시아네이트, 클로로피크린, 메타설포칼브, 히드록시이속사졸, 히드록시이속사졸칼륨, 에크로메졸, D-D, 카밤, 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 노닐페놀설폰산구리, 옥신구리, DBEDC, 무수황산구리, 황산구리오수염, 수산화제2구리, 무기황, 수화 황제제, 석회 황합제, 황산아연, 펜틴, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 차아염소산나트륨, 금속은, 에디펜포스, 톨클로포스메틸, 포세틸, 이프로벤포스, 디노캡, 피라조포스, 칼프로파미드, 프탈라이드, 트리시클라졸, 피로퀴론, 디클로시메트, 페녹사닐, 카스가마이신, 발리다마이신, 폴리옥신 복합체, 블라스트사이딘 S, 옥시테트라사이클린, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 카놀라유, 기계유, 벤티아발리칼브 이소프로필, 이프로발리칼브, 프로파모칼브, 디에토펜칼브, 플루오로이미드류, 플루디옥사닐, 펜피크로닐, 퀴녹시펜, 옥소리닉산, 클로로타로닐, 캡탄, 폴페트, 프로베나졸, 아시벤조랄S메틸, 티아디닐, 시플루페나미드, 펜헥사미드, 디플루메토림, 메트라페논, 피코벤즈아미드, 프로퀴나지드, 파목사돈, 시아조파미드, 페나미돈, 족사미드, 보스칼리드, 시목사닐, 디티아논, 플루아지남, 디클로플루아니드, 트리포린, 이소프로티오란, 페림존, 디클로메진, 테크로프타람, 펜시크론, 퀴노메티오나트, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 안밤, 폴리카바메이트, 티아디아진, 클로로네브, 유기니켈, 구아자틴, 도진, 퀸토젠, 톨릴플루아니드, 아닐라진, 니트로탈이소프로필, 페니트로판, 디메티리몰, 벤티아졸, 할핀 단백, 플루메토버, 만디프로파미드, 펜티오피라드로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 [1]~[3]의 어느 한 항에 기재된 유해생물 방제 조성물.
[5] 살충제, 진드기살충제, 살균제가 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 아세페이트, 부프로페진, 피리프록시펜, 실라플루오펜, 디노테푸란, 이미다크로프리드, 에토펜프록스, 티아메톡삼, 크로티아니딘, 아세타미프리드, 니텐피람, 티아크로프리드, 벤푸라칼브, 메소밀, 페노부칼브, 스피노사드, 피메트로진, 프로니카미드, 피프로닐, 에티프롤, 아바멕틴,
일반식(B)
[화15]
Figure 112008011582829-PCT00015
[식 중, R21은 1,1,2,3,3,3-헵타플루오로-2-프로필기 또는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물, (이 화합물은 일본국특허공개 2001-342186에 기재되어 있고, 살충 활성 및 제조법이 기재되어 있다), 펜피록시메이트, 피리다벤, 헥시티아족스, 산화펜부타주석, 테부펜피라드, 피리미디펜, 에톡사졸, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 아세퀴노실, 비페나제이트, 스피로디크로펜, 디에노크롤, 스피로메시펜, 테트라디폰, 클로르페나필, 크로펜테진, 톨펜피라드, 플루아크리피림, 프로파르기트, 디아펜티우론, 플루페녹수론, 펜티오피라드, 플루설파미드, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 아시벤조랄S메틸, 페림존, 피로퀴론, 오리사스트로빈, 아족시스트로빈, 칼프로파미드, 디클로시메트, 프로베나졸, 티아디닐, 이소프로티오란, 트리시클라졸, 프탈라이드, 카스가마이신, 페녹사닐, 메프로닐, 디크로메딘, 펜시크론, 발리다마이신, 에디펜포스, 푸라메트필, 티플루자미드, 플루토라닐, 메토미노스트로빈, 이프로벤포스, 옥소리닉산,
으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
[6] 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제의 1종 이상의 화합물을 각각 0.001~95중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 [1]부터 [5]의 어느 1항에 기재된 유해생물 방제 조성물.
발명의 효과
본 발명의 혼합 조성물은, 각각 단일제제로는 충분한 방제 효과가 얻어지지 않았던 유해생물 및 약제 저항성 등을 나타내는 복수의 유해생물에 대해서도 현저한 방제 효과를 발휘하고, 각각 단일제제로는 방제할 수 없었던 유해생물 및 약제 저항성 등을 나타내는 복수의 유해생물에 대해서도 현저한 방제 효과를 가지는 것이다. 따라서 본 발명의 유해생물 방제 조성물은, 농업의 효율화(省力化)에 커다란 공헌을 할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 일반식(1) 등의 일반식에 있어서 사용되는 문언은 그 정의에 있어서 각각 이하에 설명되는 바와 같은 의미를 가진다.
「할로겐 원자」란 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「Ca-Cb(a, b는 1 이상의 정수를 나타낸다)」라는 표기는, 예를 들면, 「C1-C3」이란 탄소 원자수가 1~3개인 것을 의미하고, 「C2-C6」란 탄소 원자수가 2~6개인 것을 의미하고, 「C1-C4」란 탄소 원자수가 1~4개인 것을 의미한다.
「n-」란 노르말을 의미하고, 「i-」는 이소를 의미하고, 「s-」는 2급(secondary)을 의미하고, 「t-」는 3급(tertiary)을 의미한다.
「치환되어 있어도 좋은 알킬기」란, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6할로알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6할로알콕시카르보닐기, C1-C6알킬카르보닐옥시기, C1-C6할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6알킬아미노기, 디C1-C6알킬아미노기, 치환되어 있어도 좋은 페닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐아미노기, 치환되어 있어도 좋은 복소환기로 동일 또는 상이하여도 좋은 치환된 직쇄상, 분기쇄상 혹은 환상의 알킬기를 의미한다.
「치환되어 있어도 좋은 C1-C4알킬카르보닐기」란, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6할로알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6할로알콕시카르보닐기, C1-C6알킬카르보닐옥시기, C1-C6할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6알킬아미노기, 디C1-C6알킬아미노기, 치환되어 있어도 좋은 페닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐아미노기, 치환되어 있어도 좋은 복소환기로 동일 또는 상이하여도 좋은 치환된 직쇄상, 분기쇄상 혹은 환상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬카르보닐기를 의미한다.
「치환되어 있어도 좋은 페닐기」란, 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6할로알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6할로알콕시카르보닐기, C1-C6알킬카르보닐옥시기, C1-C6할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6알킬아미노기, 디C1-C6알킬아미노기, 아세틸아미노기, 치환되어 있어도 좋은 페닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐아미노기, 치환되어 있어도 좋은 복소환기로 치환된 페닐기를 의미한다.
「치환되어 있어도 좋은 나프틸기」란, 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6할로알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6할로알콕시카르보닐기, C1-C6알킬카르보닐옥시기, C1-C6할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6알킬아미노기, 디C1-C6알킬아미노기, 아세틸아미노기, 치환되어 있어도 좋은 페닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐아미노기, 치환되어 있어도 좋은 복소환기로 치환된 나프틸기를 의미한다.
「치환되어 있어도 좋은 복소환기」란, 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬카르보닐기, C1-C6할로알킬카르보닐기, C1-C6알콕시카르보닐기, C1-C6할로알콕시카르보닐기, C1-C6알킬카르보닐옥시기, C1-C6할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6알킬아미노기, 디C1-C6알킬아미노기, 아세틸아미노기, 치환되어 있어도 좋은 페닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐카르보닐기, 치환되어 있어도 좋은 페닐아미노기, 치환되어 있어도 좋은 복소환기로 치환된 복소환기를 의미한다.
「C1-C3알킬기」란 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 시클로프로필 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C4알킬기」란 「C1-C3알킬기」에 더하여 예를 들면, n-부틸, s-부틸, i-부틸, t-부틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C6알킬기」란 「C1-C4알킬기」에 더하여 예를 들면, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 네오페닐, n-헥실, 2-헥실, 4-메틸-2-펜틸, 3-메틸-n-펜틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬기를 나타낸다.
「C1-C3할로알킬기」란 예를 들면, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 모노브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로 에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디브로모에틸, 2,2,2-트리브로모에틸, 2-요오도에틸, 펜타플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 3-클로로-n-프로필, 3-브로모-n-프로필, 1,3-디플루오로-2-프로필, 1,3-디클로로-2-프로필, 1,1,1-트리플루오로-2-프로필, 1-클로로-3-플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-클로로-2-프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 헵타플루오로-n-프로필 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C4할로알킬기」란 「C1-C3할로알킬기」에 더하여 예를 들면, 4-플루오로-n-부틸, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타낸다.
「C2-C4알케닐기」란 예를 들면, 비닐, 아릴, 2-부테닐, 3-부테닐 등의 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타내고, 「C2-C4할로알케닐기」란 예를 들면, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디브로모-2-프로페닐, 2,3-디브로모-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타낸다.
「C2-C4알키닐기」란 예를 들면, 프로팔길, 1-부틴-3-일, 1-부틴-3-메틸-3-일 등의 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알키닐기를 나타내고, 「C2-C4할로알키닐기」란 예를 들면, 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타낸다.
「C3-C6시클로알킬기」란 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 2-메틸시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 시클로헥실 등의 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~6개의 시클로알킬기를 나타내고, 「C3-C6할로시클로알킬기」란 예를 들면, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸, 2-클로로시클로헥실, 4-클로로시클로헥실 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~6개의 시클로알킬기를 나타낸다.
「C1-C3알콕시기」란 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알콕시기를 나타내고, 「C1-C3할로알콕시기」란 예를 들면, 모노플루오로메톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 3-플루오로-n-프로필옥시 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 할로알콕시기를 나타내고, 「C1-C4할로알콕시기」란 「C1-C3할로알콕시기」에 더하여 예를 들면, 1,1,1,3,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부틸옥시 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 할로알콕시기를 나타낸다.
「C1-C3알킬티오기」란 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, 시클로프로필티오 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C4알킬티오기」란 「C1-C3알킬티오기」에 더하여 예를 들면, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 시클로프로필메틸티오 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C3할로알킬티오기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C4할로알킬티오기」란 「C1-C3할로알킬티오기」에 더하여 예를 들면, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-s-부틸티오, 4,4,4-트리플루오로-n-부틸티오 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬티오기를 나타낸다.
「C1-C3알킬설피닐기」란 예를 들면, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n-프로필설피닐, i-프로필설피닐, 시클로프로필설피닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설피닐기를 나타내고, 「C1-C3할로알킬설피닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설피닐기를 나타낸다.
「C1-C3알킬설포닐기」란 예를 들면, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, i-프로필설포닐, 시클로프로필설포닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설포닐기를 나타내고, 「C1-C3할로알킬설포닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설포닐기를 나타낸다.
「아릴설포닐기」란 예를 들면, 페닐설포닐, p-톨루엔설포닐, 1-나프틸설포닐, 2-나프틸설포닐, 안트릴설포닐, 페난트릴설포닐, 아세나프틸레닐설포닐 등의 방향환을 가지는 탄소 원자수 6~14개의 아릴설포닐기를 나타낸다.
「C1-C4알킬아미노기」란 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, i-프로필아미노, n-부틸아미노, 시클로프로필아미노 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬아미노기를 나타내고, 「디C1-C4알킬아미노기」란 예를 들면, 디메틸아미노, 디에틸아미노, N-에틸-N-메틸아미노 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기 2개에 의해 치환된 아미노기를 나타낸다.
「C1-C4알킬카르보닐기」란 예를 들면, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 이소프로필카르보닐, 시클로프로필카르보닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4할로알킬카르보닐기」란 예를 들면, 플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 트리플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 브로모아세틸, 요오도아세틸, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로피오닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4알킬카르보닐옥시기」란 예를 들면, 아세톡시, 프로피오닐옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬카르보닐옥시기를 나타낸다.
「C1-C4알콕시카르보닐기」란 예를 들면, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로필옥시카르보닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4퍼플루오로알킬기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고, 「C2-C6퍼플루오로알킬기」란 예를 들면, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸, 퍼플루오로-n-펜틸, 퍼플루오로-n-헥실 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~6개의 알킬기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬티오기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-2-부틸티오, 노나플루오로-i-부틸티오, 퍼플루오로-n-펜틸티오, 퍼플루오로-n-헥실티오 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬티오기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐, 노나플루오로-n-부틸설피닐, 노나플루오로-2-부틸설피닐, 노나플루오로-i-부틸설피닐, 퍼플루오로-n-펜틸설피닐, 퍼플루오로-n-헥실설피닐 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐, 노나플루오로-n-부틸설포닐, 노나플루오로-2-부틸설포닐, 노나플루오로-i-부틸설포닐, 퍼플루오로-n-펜틸설포닐, 퍼플루오로-n-헥실설포닐 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 1개 또는 복수개의 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중심을 포함하는 경우가 있고, 2종 이상의 광학이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 광학이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 탄소-탄소 이중결합에 유래하는 2종 이상의 기하이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 기하이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 일반식(1) 등으로 표시되는 일반식으로 표시되는 화합물 중의 치환기 등으로 바람직한 치환기 또는 원자는 이하와 같다.
A1, A2, A3, A4로서 바람직하게는, A1이 탄소 원자, 질소 원자 혹은 산화된 질소 원자인 것과 동시에 A2, A3, A4가 모두 탄소 원자이고, 더욱 바람직하게는, A1, A2, A3, A4가 모두 탄소 원자이다.
R1로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
R2로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
G1, G2로서 바람직하게는, 각각, 산소 원자 혹은 황 원자이고, 더욱 바람직하게는, G1, G2 모두 산소 원자이다.
X로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자이다.
n으로서 바람직하게는, 0, 1, 2이며, 더욱 바람직하게는, 0 혹은 1이다.
X1로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자 혹은 불소 원자이다.
X2로서 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이다.
X3, X4로서 바람직하게는, 수소 원자이다.
Q1로서 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, Cl-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이고, 더욱 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 3개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 2개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이다.
Q2로서 바람직하게는, 일반식(2) 혹은 일반식(3)로 표시되는 치환 페닐기 혹은 치환 피리딜기이고, 그 중에서, Y1, Y5로서 바람직하게는, 각각, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 시아노기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기이고,
Y6, Y9로서 바람직하게는, 각각, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 시아노기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 시아노기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기이고, Y2, Y4, Y7로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이고, Y3으로서 바람직하게는, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 노나플루오로-n-부틸기, 노나플루오로-2-부틸기, 노나플루오로-i-부틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 노나플루오로-n-부틸티오기, 노나플루오로-2-부틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 노나플루오로-n-부틸설피닐기, 노나플루오로-2-부틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 노나플루오로-n-부틸설포닐기, 노나플루오로-2-부틸설포닐기이고, Y8로서 바람직하게는, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 노나플루오로-n-부틸기, 노나플루오로-2-부틸기, 노나플루오로-i-부틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 노나플루오로-n-부틸티오기, 노나플루오로-2-부틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 노나플루오로-n-부틸설피닐기, 노나플루오로-2-부틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 노나플루오로-n-부틸설포닐기, 노나플루오로-2-부틸설포닐기, 펜타플루오로에톡시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-i-프로필옥시기이다.
L로서 바람직하게는, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기이다.
R1a로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
R2a로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
G1a, G2a로서 바람직하게는, 각각, 산소 원자 혹은 황 원자이고, 더욱 바람직하게는, G1a, G2a 모두, 산소 원자이다.
X1a로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자 혹은 불소 원자이다.
X2a로서 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이다.
X3a, X4a로서 바람직하게는, 수소 원자이다.
Y1a, Y5a로서 바람직하게는, 각각, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 시아노기이다.
Y2a, Y4a로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이다.
Q1a로서 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이고, 더욱 바람직하게는, 페닐기, 혹은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 3개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 2개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이다.
Ra, Rb로서 바람직하게는, 각각, 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기이고, 더욱 바람직하게는, 각각, 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기이다.
Rc로서 바람직하게는, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메톡시기, 에톡시기, 메틸설포닐옥시기, 트리플루오로메틸설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기, p-톨루엔설포닐옥시기, 아세톡시기, 트리플루오로아세톡시기이며, 더욱 바람직하게는, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 메톡시기, 메틸설포닐옥시기, 트리플루오로메틸설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기, p-톨루엔설포닐옥시기이며, 더욱 바람직하게는, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자이다.
Rc'로서 바람직하게는, 히드록시기이다.
Rc"로서 바람직하게는, 염소 원자, 브롬 원자이다.
J, J', J"로서 바람직하게는 각각, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자이고, 더욱 바람직하게는, 염소 원자이다.
이하에 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 대표적인 제조방법을 나타내고, 그것에 따르는 것에 의해 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 제조가 가능하지만, 제조방법 경로는 이하에 나타내는 제조방법으로 한정되는 것은 아니다.
이하의 제조방법에 표시되는 일반식에 있어서는, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y4, Y5, G1, G2, R1, R2, Q1은 각각 X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G1a, G2a, R1a, R2a, Q1a에 대응시켜도 좋고, 그 역도 또한 가능하다. 또한, Q2는 [1]에 기재된 의미를 나타내거나, 혹은 일반식(2)
[화16]
Figure 112008011582829-PCT00016
(식 중, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5는 상기와 같은 것을 나타낸다.), 일반식(3)
[화17]
Figure 112008011582829-PCT00017
(식 중, Y6, Y7, Y8, Y9는 상기와 같은 것을 나타낸다.), 일반식(18)
[화18]
Figure 112008011582829-PCT00018
(식 중, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb, Rc는 상기와 같은 것을 나타낸다.)인 것을 나타낸다.
[화19]
Figure 112008011582829-PCT00019
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1, Q2는 상기와 같은 것을 나타내고, L은 할로겐 원자, 히드록시기 등의 탈리능(脫離能)을 가지는 관능기를 나타낸다.)
1-(i) 일반식(19)+일반식(20) → 일반식(21)
일반식(19)로 표시되는 이탈기를 가지는 m-니트로방향족 카르본산 유도체와 일반식(20)으로 표시되는 방향족 아민 유도체를 적당한 용매 중 혹은 무용매로 반응시키는 것에 의해, 일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체를 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 염기를 이용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화 알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속 알코올레이트류 등을 나타낼 수 있다. 이들의 염기는, 일반식(19)로 표시되는 화합물에 대해서 0.01~5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택하여 이용하면 좋다.
반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
일반식(19)로 표시되는 화합물 중에서, 방향족 카르본산할라이드 유도체는 방향족 카르본산으로부터, 할로겐화제를 사용하는 통상의 방법에 의해, 용이하게 제조할 수 있다. 할로겐화제로서는, 예를 들면, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 옥자릴클로라이드, 삼염화인 등의 할로겐화제를 나타낼 수 있다.
한편, 할로겐화제를 사용하지 않고 m-니트로방향족 카르본산 유도체와 일반식(20)으로 표시되는 화합물로부터 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하고, 그 방법으로서는, 예를 들면, Chem.Ber. 788페이지(1970년)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 1-히드록시벤조트리아졸 등의 첨가제를 적절히 사용하여, N,N'-디시클로헥실카르보디이미드를 사용하는 축합제를 이용하는 방법을 나타낼 수 있다. 이 경우에 사용되는 다른 축합제로서는, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필) 카르보디이미드, 1,1'-카르보닐비스-1H-이미다졸 등을 나타낼 수 있다.
또한, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 다른 방법으로서는, 클로로포름산에스테르류를 이용한 혼합산 무수물법을 나타낼 수도 있고, J.Am.Chem.Soc. 5012페이지(1967년)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다. 이 경우 사용되는 클로로포름산에스테르류로서는 클로로포름산이소부틸, 클로로포름산이소프로필 등을 나타낼 수 있고, 클로로포름산에스테르류 이외에는, 염화디에틸아세틸, 염화트리메틸아세틸 등을 나타낼 수 있다.
축합제를 이용하는 방법, 혼합산 무수물법 모두, 상기 문헌 기재의 용매, 반응온도, 반응시간에 한정되지 않고, 적당한 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 불활성 용매를 사용하면 좋고, 반응온도, 반응시간에 관해서도, 반응의 진행에 따라서, 적절히 선택하면 좋다.
1-(ii) 일반식(21) → 일반식(22)
일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체는, 환원반응에 의하여, 일반식(22)로 표시되는 아미노기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체로 유도될 수 있다. 환원반응으로서는 수소 첨가 반응을 이용하는 방법과 금속화합물(예를 들면, 염화제일주석(무수물), 철분, 아연분 등)을 이용하는 방법을 예시할 수 있다.
전자의 방법은 적당한 용매 중, 촉매 존재하, 상압하 혹은 가압하에서, 수소 분위기하에서 반응을 행할 수 있다. 촉매로서는, 팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매, 라네 니켈 등의 니켈 촉매, 코발트 촉매, 루테늄 촉매, 로듐 촉매, 백금 촉매 등을 예시할 수 있고, 용매로서는, 물, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류를 나타낼 수 있다. 압력은, 0.1~10MPa, 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋고, 일반식(22)의 화합물을 효율 좋게 제조할 수 있다.
후자의 방법으로서는, "Organic Syntheses" Coll. Vol. III P.453에 기재된 조건에 따라서, 금속화합물로서 염화제일주석(무수물)을 사용하는 방법을 예시할 수 있다.
1-(iii) 일반식(22)＋일반식(23) → 일반식(24)
일반식(22)로 표시되는 아미노기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체와 일반식(23)으로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중에서 반응시키는 것에 의해, 일반식(24)로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 염기를 이용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속 알코올화합물류 등을 나타낼 수 있다. 이들의 염기는, 일반식(22)로 표시되는 화합물에 대해서 0.01~5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택하여 이용하면 좋다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다. 또한, 1-(i)에 기재한 축합제를 이용하는 방법, 혼합산 무수물법을 이용하여도 제조하는 것이 가능하다.
1-(iv) 일반식(24)＋일반식(25) → 일반식(26)
일반식(24)로 표시되는 화합물과, 일반식(25)로 표시되는 이탈기를 가지는 알킬화합물을 용매 중 혹은 무용매로 반응시키는 것에 의해, 일반식(26)으로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 일반식(25)로 표시되는 화합물로서는, 요오드화메틸, 요오드화에틸, 브롬화n-프로필 등의 알킬할라이드류 등을 예시할 수 있다. 또한, 본 공정에서는 적당한 염기 혹은 용매를 이용하는 것이 가능하고, 그 염기 혹은 용매로서는, 1-(i)에 예시한 것을 이용할 수 있다. 반응온도, 반응시간 등에 관해서도, 1-(i)의 예시에 따를 수 있다.
또한, 별도의 방법으로서 일반식(25)로 표시되는 화합물 대신에, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬화제를 일반식(24)로 표시되는 화합물에 반응시키는 것에 의해, 일반식(26)으로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
제조방법 2
[화20]
Figure 112008011582829-PCT00020
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1, Q2, L, Hal은 상기와 같은 것을 나타낸다.)
2-(i) 일반식(27)＋일반식(23) → 일반식(28)
일반식(27)로 표시되는 아미노기를 가지는 카르본산류를 출발원료로 하여, 1-(i)에 기재된 조건에 따라서, 일반식(23)으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것에 의해, 일반식(28)로 표시되는 아실아미노기를 가지는 카르본산류를 제조할 수 있다.
2-(ii) 일반식(28) → 일반식(29)
일반식(28)로 표시되는 화합물을 염화티오닐, 옥자릴클로라이드, 포스겐, 옥시염화인, 오염화인, 삼염화인, 브롬화티오닐, 삼브롬화인, 디에틸아미노황트리플루오라이드 등과 반응시킨다는 공지의 통상의 방법에 의하여, 일반식(29)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
2-(iii) 일반식(29)＋일반식(20) → 일반식(30)
일반식(29)로 표시되는 화합물과 일반식(20)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라서 반응시키는 것에 의해, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
2-(iv) 일반식(28)＋일반식(20) → 일반식(30)
일반식(28)로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 축합제를 이용하는 조건, 혹은 혼합산 무수물법을 이용하는 조건에 따라서, 일반식(20)으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것에 의해, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 3
[화21]
Figure 112008011582829-PCT00021
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, X, n, Q1, Q2, L은 상기와 같은 것을 나타낸다.)
3-(i) 일반식(31) → 일반식(32)
Synthesis 463페이지(1993년)나 Synthesis 829페이지(1984년) 등에 기재된 공지의 조건에 따라서, 일반식(31)로 표시되는 화합물과 로손 시약을 반응시키는 것에 의해, 일반식(32)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 용매, 반응온도 등의 조건은, 문헌에 기재된 것에 한정되는 것은 아니다.
3-(ii) 일반식(32)＋일반식(23) → 일반식(33)
일반식(32)로 표시되는 화합물과 일반식(23)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라서 반응시키는 것에 의해, 일반식(33)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 4
[화22]
Figure 112008011582829-PCT00022
(식 중, A1, A2, A3, A4, R1, R2, X, n, Q1, Q2는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
일반식(34)로 표시되는 화합물로부터, 3-(i)에 기재된 조건에 따라서, 일반식(35) 및 일반식(36)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 용매, 반응온도 등의 조건은, 문헌에 기재된 것에 한정되는 것은 아니다. 이들 두개의 화합물은, 실리카겔 컬럼크로마토그래피 등의 공지의 분리정제 기술에 의하여, 용이하게 분리 정제하는 것이 가능하다.
제조방법 5
[화23]
Figure 112008011582829-PCT00023
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1, Q2, L은 상기와 같은 것을 나타낸다.)
5-(i) 일반식(37) → 일반식(38)
예를 들면, J. Org. Chem. 280페이지(1958년)에 기재된 조건에 따르는 것에 의해, 암모니아를 사용하여 아미노화 반응을 행하고, 일반식(38)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하지만, 반응용매 등의 조건은 문헌에 기재된 것에 한정되는 것은 아니고, 적절하게 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 불활성 용매를 사용하면 좋고, 반응온도, 반응시간에 관해서도, 반응의 진행에 따라서, 적절히 선택하면 좋다. 또한, 아미노화제로서는, 암모니아 이외에, 메틸아민, 에틸아민 등을 나타낼 수도 있다.
5-(ii) 일반식(38)＋일반식(23) → 일반식(39)
일반식(38)로 표시되는 화합물과 일반식(23)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라서 반응시키는 것에 의해, 일반식(39)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 6
[화24]
Figure 112008011582829-PCT00024
식 중, R2는 상기와 같은 의미를 나타내고, Y1, Y5는 각각, 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 나타내고, Y2, Y4는 상기와 같은 것을 나타내고, Rf는 C1-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, m은 1, 2를 나타낸다.)
6-(i) 일반식(40)＋일반식(41) → 일반식(42)
J.Fluorine Chem. 207페이지(1994년)에 기재된 방법에 준하여, 일반식(40)으로 표시되는 아미노티오페놀류와 일반식(41)로 표시되는 요오드화 할로알킬을 반응시키는 것에 의해, 일반식(42)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
일반식(41)로 표시되는 요오드화 할로알킬로서는, 예를 들면, 요오드화 트리플루오로메틸, 요오드화 펜타플루오로에틸, 요오드화 헵타플루오로-n-프로필, 요오드화 헵타플루오로이소프로필, 요오드화 노나플루오로-n-부틸, 요오드화 노나플루오로이소프로필 등을 나타낼 수 있고, 이들은 일반식(40)으로 표시되는 화합물에 대해서, 1~10배 몰 당량의 범위에서 적절히 사용하면 좋다.
본 공정에서 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매에는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 헥사메틸인산트리아미드 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
6-(ii) 일반식(42) → 일반식(43)
적당한 할로겐화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(43)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있고, 예를 들면, Synth. Commun, 1261페이지(1989년)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.
할로겐화제로서는, 예를 들면, 염소, 브롬, 요오드, N-클로로숙신산이미드, N-브로모숙신산이미드, N-요오도숙신산이미드 등을 나타낼 수 있고, 이들은 일반식(42)로 표시되는 화합물에 대해서, 1~10배 몰 당량의 범위에서 적절히 사용하면 좋다.
본 공정에서는, 적당한 용매를 사용하는 것도 가능하기는 하지만, 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매에는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 헥사메틸인산트리아미드 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
6-(iii) 일반식(43) → 일반식(44)
적당한 산화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(44)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있고, 예를 들면, Tetrahedron Lett. 4955페이지(1994년)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.
산화제로서는 예를 들면, m-클로로과벤조산 등의 유기과산, 메타과요오드산나트륨, 과산화수소, 오존, 이산화세렌, 크롬산, 사산화이질소, 질산아실, 요오드, 브롬, N-브로모숙신산이미드, 요오도실벤질, 차아염소산t-부틸 등을 나타낼 수 있다.
본 공정에서 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매에는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
6-(iv) 일반식(43) → 일반식(43-2)
적당한 메틸화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(43)으로 표시되는 화합물로부터 일반식(43-2)(식 중, Y1, Y5의 어느 한쪽은 반드시 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다. 본 공정에서는, 예를 들면, Tetrahedron Lett. 6237페이지(2000년)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.
6-(v) 일반식(43-2) → 일반식(44-2)
제조방법 6-(iii)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(44-2)(식 중, Y1, Y5의 어느 한쪽은 반드시 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
또한, 일반식(43), 일반식(44), 일반식(43-2), 일반식(44-2)로 표시되는 아닐린 유도체를 이용하여, 본 발명에 나타내는 제조방법을 적절히 선택하는 것에 의해, 본 발명의 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
제조방법 7
[화25]
Figure 112008011582829-PCT00025
(식 중, R2, Y1, Y2, Y4, Y5, Rf, m은 제조방법 6에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(45)로 표시되는 화합물을 출발원료로 하여, 제조방법 6에 따르는 것에 의해, 일반식(47)로 표시되는 아닐린 유도체를 제조할 수 있고, 본 발명에 표시되는 제조방법을 더욱 적절히 선택하는 것에 의해, 본 발명의 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
제조방법 8
[화26]
Figure 112008011582829-PCT00026
(식 중, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, R2, Q2는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
일반식(48)로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중에서, 적당한 염기를 이용하여, 적당한 반응제와 반응시켜, 일반식(49)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
염기로서는, 예를 들면, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속알콕시드류, n-부틸리튬 등의 유기리튬류, 에틸마그네슘브로마이드 등의 그리냐르 시약류 등을 나타낼 수 있다.
이들의 염기는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대해서 0.01에서 5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다.
반응제로서는, 예를 들면, 요오드화메틸, 브롬화에틸, 요오드화트리플루오로메틸, 요오드화2,2,2-트리플루오로에틸 등의 할로겐화 알킬류, 요오드화아릴 등의 할로겐화아릴류, 브롬화프로팔길 등의 할로겐화 프로팔길류, 염화아세틸 등의 할로겐화아실류, 트리플루오로아세트산 무수물 등의 산무수물, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬황산류를 나타낼 수 있다.
이들의 반응제는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대해서 1에서 5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다.
반응온도는 -80℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 9
[화27]
Figure 112008011582829-PCT00027
(식 중, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, R1, R2, Q2는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
9-(i) 일반식(22) → 일반식(50)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중에서 알데히드류 또는 케톤류와 반응시켜, 적당한 촉매를 첨가하고, 수소 분위기하에서 반응시키는 것에 의해, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
촉매로서는 팔라듐-카본, 수산화팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매류, 라네 니켈등의 니켈 촉매류, 코발트 촉매류, 백금 촉매류, 루테늄 촉매류, 로듐 촉매류 등을 나타낼 수 있다.
알데히드류로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 트리플루오로아세트알데히드, 디플루오로아세트알데히드, 플루오로아세트알데히드, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 브로모아세트알데히드 등의 알데히드류를 나타낼 수 있다.
케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 퍼플루오로아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 나타낼 수 있다.
반응압력은 1기압으로부터 100기압의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다. 반응온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
9-(ii) 일반식(22) → 일반식(50)(별도의 방법 1)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중에서, 알데히드류 또는 케톤류와 반응시켜, 적당한 환원제를 처리하는 것에 의해, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
환원제로서는, 예를 들면, 소듐보로하이드라이드, 소듐시아노보로하이드라이드, 소듐트리아세테이트보로하이드라이드 등의 보로하이드라이드류 등을 나타낼 수 있다.
알데히드류로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 트리플루오로아세트알데히드, 디플루오로아세트알데히드, 플루오로아세트알데히드, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 브로모아세트알데히드 등의 알데히드류를 나타낼 수 있다.
케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 퍼플루오로아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 나타낼 수 있다.
반응온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
9-(iii) 일반식(22) → 일반식(50)(별도의 방법 2)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중, 또는 무용매로 포르밀화제와 반응시켜, 적당한 환원제를 처리하는 것에 의해, 일반식(50)에 있어서, R1이 메틸기인 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
포르밀화제로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 포름산, 플루오로포름산, 포르밀(2,2-디메틸프로피온산) 등의 포름산무수물류, 포름산페닐기 등의 포름산에스테르류, 펜타플루오로벤즈알데히드, 옥사졸 등을 나타낼 수 있다.
환원제로서는, 예를 들면, 황산 등의 무기산, 포름산 등의 유기산, 소듐보로하이드라이드, 소듐시아노보로하이드라이드 등의 보로하이드라이드류, 보론산, 수소화리튬알루미늄 등을 나타낼 수 있다.
반응온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 10
[화28]
Figure 112008011582829-PCT00028
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R2a, Ra, Rb는 상기와 같은 것을 나타내고, 일반식(51)에 있어서 Rc'는 히드록시기 혹은 -O-Rd(Rd는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)를 나타내고, 일반식(52)에 있어서의 Rc"는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 나타낸다.)
일반식(51)로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중에서, 또는 무용매로 적당한 할로겐화제와 반응시켜, 일반식(52)로 표시되는 염소 화합물(혹은 브롬 화합물, 요오드 화합물)을 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 첨가제를 이용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
할로겐화제로서는, 예를 들면, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 옥사릴클로라이드, 삼염화인, 삼브롬화인, 오염화인, Rydon시약류, 메탄설포닐클로라이드, p-톨루엔설포닐클로라이드, 벤젠설포닐클로라이드 등의 설포닐할로리드류, 설포늄할로리드류, 설폰산에스테르류, 염소, 브롬, 요오드, 차아할로겐산에스테르류, n-할로게노아민류, 염화수소, 브롬화수소, 브롬화나트륨, 브롬화칼륨, 염화시아눌, 1,3-디클로로-1,2,4-트리아졸, 염화티탄(IV), 염화바나듐(IV), 염화비소(III), N,N-디에틸-1,2,2-트리클로로비닐아민, 트리클로로아세토니트릴, 염화나트륨, 브롬화암모늄, 염화N,N-디메틸클로로포르미늄, 브롬화N,N-디메틸클로로포르미늄, 삼염화인, 삼브롬화인, 이염화N,N-디메틸포스포아미진 등을 나타낼 수 있다.
첨가제로서는, 예를 들면, 염화아연, 브롬화리튬 등의 금속염류, 상관이동촉매, 헥사메틸인산트리아미드 등의 유기염기류, 황산 등의 무기산류, N,N-디메틸포름아미드 등을 나타낼 수 있다.
이들의 할로겐화제는 일반식(1)로 표시되는 화합물에 대해서 0.01에서 10배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다.
반응온도는 -80℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 11
[화29]
Figure 112008011582829-PCT00029
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, Rc는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
일반식(53)으로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중, 또는 무용매로 적당한 불소화제와 반응시키는 것에 의해, 일반식(54)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
불소화제로서는 1,1,2,2-테트라플루오로에틸디에틸아민, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸디에틸아민, 트리플루오로디페닐포스포란, 디플루오로트리페닐포스포란, 플루오로포름산에스테르류, 사불화황, 불화칼륨, 불화수소칼륨, 불화세슘, 불화루비듐, 불화나트륨, 불화리튬, 불화안티몬(III), 불화안티몬(V), 불화아연, 불화코발트, 불화납, 불화구리, 불화수은(II), 불화은, 플루오로붕산은, 불화탈륨(I), 불화몰리브덴(VI), 불화비소(III), 불화브롬, 사불화세렌, 트리스(디메틸아미노)설포늄디플루오로트리메틸실리케이트, 소듐헥사플루오로실리케이트, 불화제4급암모늄류, (2-클로로에틸)디에틸아민, 삼불화디에틸아미노황, 삼불화몰폴리노황, 사불화규소, 불화수소, 불화수소산, 불화수소피리딘 착체, 불화수소트리에틸아민 착체, 불화수소염류, 비스(2-메톡시에틸)아미노설퍼트리플루오리드, 2,2-디플루오로-1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 오불화요오드, 트리스(디에틸아미노)포스포늄-2,2,3,3,4,4-헥사플루오로-시클로부타니리드, 트리에틸암모늄헥사플루오로시클로부타니리드, 헥사플루오로프로펜 등을 나타낼 수 있다. 이들의 불소화제는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이들의 불소화제는 일반식(53)으로 표시되는 화합물에 대해서 1에서 10배 몰 당량의 범위, 또는 용매로서 적절히 선택하여 이용하면 좋다.
첨가제를 이용하여도 좋고, 첨가제로서는, 예를 들면, 18-크라운-6 등의 크라운에테르류, 테트라페닐포스포늄염 등의 상관이동촉매류, 불화칼슘, 염화칼슘 등의 무기염류, 산화수은 등의 금속산화물류, 이온교환수지 등을 나타낼 수 있고, 이들의 첨가제는 반응계 중에 첨가할 뿐만 아니라, 불소화제의 전처리제로서도 사용할 수 있다.
반응온도는 -80℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 몇분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 12
[화30]
Figure 112008011582829-PCT00030
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, Rc', Rc"는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
일반식(55)로 표시되는 화합물로부터, 제조방법 10에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(56)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 13
[화31]
Figure 112008011582829-PCT00031
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G1a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, Rc, Q1a는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
일반식(57)로 표시되는 화합물로부터, 제조방법 11에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(58)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 14
[화32]
Figure 112008011582829-PCT00032
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G1a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, Rc', Rc", Q1a는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
일반식(59)로 표시되는 화합물로부터, 제조방법 10에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(60)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
상기에 나타낸 모든 제조방법에 있어서, 목적물은, 반응 종료후, 반응계로부터 통상의 방법에 따라서 단리하면 좋지만, 필요에 따라서, 재결정, 컬럼크로마토그래피, 증류 등의 조작을 행하여 정제할 수 있다. 또한, 반응계로부터 목적물을 단리하지 않고 다음의 반응 공정에 제공하는 것도 가능하다.
이하, 제1표로부터 제5표에 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 대표적인 화합물을 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 표 중, 「n-」는 노르말을, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「n-Pr」은 노르말 프로필기를, 「i-Pr」는 이소프로필기를, 「n-Bu」는 노르말 부틸기를, 「i-Bu」는 이소부틸기를, 「s-Bu」는 2급 부틸기를, 「t-Bu」는 3급 부틸기를, 「H」는 수소 원자를, 「0」은 산소 원자를, 「S」는 황 원자를, 「C」는 탄소 원자를, 「N」은 질소원자를, 「F」는 불소 원자를, 「Cl」는 염소 원자를, 「Br」은 브롬 원자를, 「I」는 요오드 원자를, 「CF3」는 트리플루오로메틸기를, 「MeS」는 메틸티오기를, 「MeSO」는 메틸설피닐기를, 「MeSO2」는 메틸설포닐기를, 「MeO」는 메톡시기를, 「NH2」는 아미노기를, 「MeNH」는 메틸아미노기를, 「Me2N」은 디메틸아미노기를, 「0H」는 히드록시기를 각각 나타내는 것이다.
[표 1-1]
Figure 112008011582829-PCT00033
제1표(1)
화합물No. Q1 Q2
1 페닐 2,6-디메틸-4-(펜타플루오로에틸)페닐
2 페닐 2,6-디클로로-4-(펜타플루오로에틸)페닐
3 2-플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(펜타플루오로에틸)페닐
4 페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
5 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
6 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
7 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
8 2-플루오로페닐 2,6-디브로로-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
9 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필)페닐
10 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
11 2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
12 3-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
13 4-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
14 2-에틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
15 3-에틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
16 4-에틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
17 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
18 3-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
19 4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
20 2-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-2)
제1표(2)
화합물No. Q1 Q2
21 3-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
22 4-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
23 2-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
24 3-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
25 4-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
26 2-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
27 3-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
28 4-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
29 3-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
30 4-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
31 2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
32 3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
33 4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
34 2-아미노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
35 3-아미노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
36 4-아미노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
37 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
38 3-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
39 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
40 2-히드록시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표1-3]
제1표(3)
화합물No. Q1 Q2
41 2-메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
42 3-메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
43 4-메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
44 2-페녹시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
45 4-(1,1-디메틸에틸)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
46 3-(디메틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
47 4-(디메틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
48 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
49 2-(아세틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
50 3-(아세틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
51 4-(아세틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
52 2-아세톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
53 2-(메톡시카르보닐)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
54 4-(메톡시카르보닐)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
55 2-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
56 2,3-디메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
57 2,4-디메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
58 2,6-디메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
59 2,3-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
60 2,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표1-4]
제1표(4)
화합물No. Q1 Q2
61 2,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
62 2,6-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
63 3,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
64 3,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
65 2,3-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
66 2,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
67 2,5-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
68 2,6-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
69 3,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
70 2,4-디니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
71 3,4-디니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
72 2,6-디메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
73 3,5-디메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
74 3-메틸-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
75 5-아미노-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
76 3-플루오로-2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
77 2-플루오로-5-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
78 4-플루오로-3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
79 5-플루오로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
80 2-플루오로-6-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표1-5]
제1표(5)
화합물No. Q1 Q2
81 2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
82 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
83 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
84 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
85 3-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
86 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
87 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
88 3-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
89 2-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
90 2,3,4-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
91 2,4,6-트리메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
92 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
93 2,4,5-트리메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
94 3,4,5-트리메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
95 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
96 2-비페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
97 3-비페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
98 1-나프틸 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
99 2-나프틸 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
100 피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표1-6]
제1표(6)
화합물 No. Q1 Q2
101 피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
102 피리딘-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
103 2-메틸피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
104 3-메틸피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
105 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
106 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
107 2-클로로피리딘-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
108 2-클로로피리딘-6-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
109 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
110 5-클로로피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
111 4-트리플루오로메틸피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
112 3-히드록시피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
113 2-페녹시피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
114 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
115 2,6-디메톡시피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
116 2,3-디클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
117 2,5-디클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
118 2,6-디클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
119 3,5-디클로로피리딘-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
120 피리딘-N-옥사이드-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표1-7]
제1표(7)
화합물No. Q1 Q2
121 N-메틸피롤-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
122 피라진-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
123 2-메틸피라진-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
124 4-트리플루오로메틸피리미딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
125 푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
126 푸란-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
127 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
128 3-테트라히드로푸라닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
129 벤조푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
130 테트라히드로피란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
131 2-메틸-5,6-디히드로-4H피란-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
132 티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
133 티오펜-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
134 3-메틸티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
135 2-니트로티오펜-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
136 2-메틸티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
137 3-클로로티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
138 2-클로로티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
139 3-브로모티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
140 2-브로로티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표1-8]
제1표(8)
화합물No. Q1 Q2
141 3-요오도티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
142 3-페닐티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
143 2,4-디메틸티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
144 벤조티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
145 4-니트로-1H피롤-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
146 3-에틸-3H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
147 1-메틸-3-니트로-1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
148 3-클로로-1-메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
149 3-브로모-1-메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
150 1-메틸-3-트리플루오로메틸 -1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
151 1-메틸-5-트리플루오로메틸 -1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
152 이속사졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
153 4-트리플루오로메틸티아졸 -5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
154 2,4-디메틸티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
155 2-에틸-4-메틸티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
156 2-클로로-4-메틸티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
157 3-메틸-이소티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
158 3,4-디클로로-이소티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
159 3-클로로벤조티아졸-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
160 2,2-디플루오로-벤조[1.3]디옥솔-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표1-9]
제1표(9)
화합물No. Q1 Q2
161 2,2-디플루오로-벤조[1.3]디옥솔-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
162 2-페닐퀴놀린-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
163 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
164 페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
165 2-플루오로페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
166 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
167 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-히드록시-6-메틸페닐
168 페닐 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
169 페닐 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
170 2-플루오로페닐 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
171 페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
172 2-플루오로페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
173 4-니트로페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
174 4-시아노페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
175 4-니트로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-메틸-6-n-프로필페닐
176 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
177 2-플루오로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
178 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
179 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
180 4-니트로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
[표1-10]
제1표(10)
화합물No. Q1 Q2
181 4-시아노페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
182 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
183 2-플루오로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
184 4-니트로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
185 4-시아노페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
186 4-트리플루오로메틸페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
187 페닐 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
188 2-플루오로페닐 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
189 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
190 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
191 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-부틸페닐
192 2-플루오로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-부틸페닐
193 페닐 2-(2-부틸)-6-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
194 페닐 2-브로모-6-(2-부틸)-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
195 2-플루오로페닐 2-브로모-6-(2-부틸)-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
196 페닐 2-(2-부틸)-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
197 2-플루오로페닐 2-브로모-6-시아노-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
198 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸티오페닐
199 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸 티오페닐
200 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설피닐)페닐
[표1-11]
제1표(11)
화합물No. Q1 Q2
201 2-플루오로페닐 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
202 2-클로로피리딘-3-일 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
203 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
204 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
205 4-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
206 4-니트로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
207 4-시아노페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
208 2-클로로피리딘-3-일 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
209 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-메틸티오메틸-6-트리플루오로메틸페닐
210 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
211 페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-n-부틸)페닐
212 페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
213 2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
214 4-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
215 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
216 3-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
217 4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
218 2-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
219 4-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
220 2-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
[표1-12]
제1표(12)
화합물No. Q1 Q2
221 2-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
222 3-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
223 4-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
224 2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
225 3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
226 4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
227 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
228 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
229 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
230 2,3-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
231 2,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
232 2,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
233 2,6-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
234 2,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
235 2,6-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
236 3,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
237 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
238 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
239 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
240 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
[표1-13]
제1표(13)
화합물No. Q1 Q2
241 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
242 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
243 피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
244 피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
245 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
246 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
247 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
248 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
249 피라진-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
250 푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
251 푸란-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
252 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
253 벤조푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
254 티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
255 2,6-디플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
256 페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
257 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
258 페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)페닐
259 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)페닐
260 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표1-14]
제1표(14)
화합물No. Q1 Q2
261 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
262 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
263 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
264 2-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
265 4-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
266 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
267 3-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
268 4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
269 2-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
270 4-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
271 2-브로모페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
272 2-요오도페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
273 3-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
274 4-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
275 2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
276 3-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
277 4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
278 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
279 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
280 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표1-15]
제1표(15)
화합물No. Q1 Q2
281 2,3-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
282 2,4-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
283 2,5-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
284 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
285 3-아미노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
286 3-(아세틸아미노)페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
287 3-(메틸설포닐아미노)페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
288 2,4-디니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
289 3,4-디니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
290 3-메틸-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
291 5-아미노-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
292 2-플루오로-5-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
293 2-플루오로-5-(메틸설포닐아미노)페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
294 2-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
295 3-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
296 5-(아세틸아미노)-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
297 2,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
298 2,6-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
299 3,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
300 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표1-16]
제1표(16)
화합물No. Q1 Q2
301 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
302 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
303 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
304 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
305 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
306 피리딘-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
307 피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
308 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
309 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
310 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
311 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
312 2,6-디클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
313 2,6-디클로로피리딘-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
314 2-클로로-6-메틸피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
315 피리딘-N-옥사이드-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
316 피라진-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
317 1-메틸-3-니트로-1H피라졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
318 1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
319 1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
320 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표1-17]
제1표(17)
화합물No. Q1 Q2
321 2-페닐티아졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
322 푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
323 푸란-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
324 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
325 벤조푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
326 티오펜-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
327 페닐 2,6-디요오도-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
328 2-플루오로페닐 2,6-디요오도-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
329 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
330 2-플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
331 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
332 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
333 페닐 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
334 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
335 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
336 2-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
337 4-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
338 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
339 3-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
340 4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표1-18]
제1표(18)
화합물No. Q1 Q2
341 2-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
342 4-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
343 2-브로모페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
344 2-요오도페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
345 3-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
346 4-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
347 2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
348 3-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
349 4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
350 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
351 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
352 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
353 2,3-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
354 2,4-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
355 2,5-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
356 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
357 2,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
358 2,6-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
359 3,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
360 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표1-19]
제1표(19)
화합물No. Q1 Q2
361 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
362 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
363 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
364 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
365 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
366 피리딘-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
367 피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
368 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
369 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
370 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
371 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
372 피라진-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
373 푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
374 티오펜-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
375 2,6-디플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
376 페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
377 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
378 2-플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
379 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
380 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
[표1-20]
제1표(20)
화합물No. Q1 Q2
381 2-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
382 4-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
383 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
384 3-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
385 4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
386 2-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
387 4-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
388 2-브로모페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
389 2-요오도페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
390 3-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
391 4-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
392 2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
393 3-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
394 4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
395 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
396 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
397 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
398 2,3-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
399 2,4-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
400 2,5-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
[표1-21]
제1표(21)
화합물No. Q1 Q2
401 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
402 2,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
403 2,6-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
404 3,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
405 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
406 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
407 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
408 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
409 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
410 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
411 피리딘-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
412 피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
413 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
414 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
415 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
416 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
417 피라진-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
418 푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
419 티오펜-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
420 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표1-22]
제1표(22)
화합물No. Q1 Q2
421 2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
422 4-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
423 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
424 3-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
425 4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
426 2-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
427 4-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
428 2-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
429 2-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
430 3-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
431 4-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
432 2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
433 3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
434 4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
435 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
436 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
437 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
438 2,3-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
439 2,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
440 2,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표1-23]
제1표(23)
화합물No. Q1 Q2
441 2,6-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
442 2,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
443 2,6-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
444 3,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
445 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
446 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
447 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
448 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
449 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
450 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
451 피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
452 피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
453 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
454 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
455 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
456 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
457 피라진-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
458 푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
459 티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
460 2,6-디플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
[표1-24]
제1표(24)
화합물No. Q1 Q2
461 페닐 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
462 2-플루오로페닐 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
463 페닐 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
464 페닐 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
465 페닐 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
466 2-플루오로페닐 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
467 페닐 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
[표2-1]
Figure 112008011582829-PCT00034
제2표(1)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
601 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
602 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
603 3-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
604 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
605 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
606 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
607 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
608 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
609 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
610 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
611 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
612 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
613 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
614 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
615 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
616 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
617 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
618 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
619 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
620 4-(디메틸아미노)페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표2-2]
제2표(2)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
621 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
622 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
623 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
624 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
625 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
626 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
627 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
628 2-플루오로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
629 4-플루오로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
630 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
631 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
632 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
633 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
634 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
635 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
636 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
637 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
638 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
639 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
640 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표2-3]
제2표(3)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
641 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
642 피라진-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
643 푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
644 푸란-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
645 2-테트라히드로푸라닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
646 벤조푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
647 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
648 2-메틸-5,6-디히드로-4H피란-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
649 페닐 H Cl H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
650 페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
651 4-니트로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
652 4-시아노페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
653 2-플루오로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
654 4-플루오로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
655 4-트리플루오로메틸페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
656 2,4-디플루오로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
657 2-클로로피리딘-3-일 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
658 페닐 H H CF3 H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
659 페닐 H H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
660 페닐 H H H Cl 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표2-4]
제2표(4)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
661 페닐 H H H Br 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
662 페닐 H H H I 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
663 페닐 F H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
664 페닐 H Br H Br 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
665 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
666 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
667 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
668 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
669 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
670 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
671 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
672 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
673 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
674 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
675 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
676 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
677 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
678 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
679 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
680 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
[표2-5]
제2표(5)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
681 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
682 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
683 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
684 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
685 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
686 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
687 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
688 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
689 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
690 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
691 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
692 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
693 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
694 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
695 2,3,6-트리플루오로 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
696 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
697 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
698 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
699 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
700 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
[표2-6]
제2표(6)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
701 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
702 피라진-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
703 푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
704 푸란-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
705 2-테트라히드로푸라닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
706 벤조푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
707 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
708 페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
709 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
710 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
711 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
712 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
713 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
714 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
715 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
716 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
717 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
718 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
719 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
720 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표2-7]
제2표(7)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
721 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
722 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
723 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
724 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
725 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
726 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
727 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
728 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
729 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
730 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
731 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
732 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
733 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
734 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
735 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
736 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
737 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
738 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
739 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
740 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표2-8]
제2표(8)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
741 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
742 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
743 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
744 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
745 피라진-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
746 푸란-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
747 푸란-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
748 2-테트라히드로푸라닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
749 벤조푸란-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
750 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
751 페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
752 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
753 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
754 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
755 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
756 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
757 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
758 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
759 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
760 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표2-9]
제2표(9)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
761 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
762 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
763 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
764 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
765 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
766 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
767 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
768 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
769 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
770 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
771 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
772 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
773 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
774 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
775 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
776 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
777 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
778 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
779 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
780 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표2-10]
제2표(10)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
781 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
782 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
783 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
784 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
785 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
786 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
787 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
788 피라진-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
789 푸란-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
790 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
791 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
792 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
793 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
794 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
795 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
796 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
797 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
798 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
799 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
800 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표2-11]
제2표(11)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
801 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
802 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
803 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
804 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
805 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
806 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
807 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
808 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
809 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
810 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
811 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
812 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
813 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
814 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
815 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
816 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
817 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
818 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
819 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
820 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표2-12]
제2표(12)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
821 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
822 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
823 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
824 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
825 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
826 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
827 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
828 피라진-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
829 푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
830 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
831 페닐 Cl H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
832 2-플루오로페닐 Cl H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
833 2-클로로피리딘-3-일 Cl H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-1]
Figure 112008011582829-PCT00035
제3표(1)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1001 페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1002 2-메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1003 4-메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1004 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1005 3-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1006 4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1007 2-클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1008 4-클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1009 2-브로모페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1010 2-요오도페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1011 3-시아노페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1012 4-시아노페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1013 2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1014 3-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1015 4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1016 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1017 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1018 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1019 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1020 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-2]
제3표(2)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1021 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1022 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1023 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1024 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1025 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1026 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1027 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1028 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1029 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1030 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1031 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1032 3-(아세틸아미노)페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1033 피리딘-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1034 피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1035 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1036 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1037 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1038 2-트리플루오로메틸피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1039 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1040 피라진-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-3]
제3표(3)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1041 푸란-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1042 푸란-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1043 2-테트라히드로푸라닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1044 벤조푸란-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1045 티오펜-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1046 페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1047 2-메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1048 4-메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1049 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1050 3-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1051 4-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1052 2-클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1053 4-클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1054 2-브로모페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1055 2-요오도페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1056 3-시아노페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1057 4-시아노페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1058 2-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1059 3-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1060 4-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-4]
제3표(4)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1061 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1062 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1063 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1064 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1065 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1066 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1067 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1068 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1069 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1070 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1071 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1072 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1073 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1074 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1075 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1076 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1077 피리딘-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1078 피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1079 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1080 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-5]
제3표(5)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1081 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1082 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1083 피라진-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1084 푸란-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1085 티오펜-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1086 페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1087 2-메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1088 4-메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1089 2-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1090 3-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1091 4-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1092 2-클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1093 4-클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1094 2-브로모페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1095 2-요오도페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1096 3-시아노페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1097 4-시아노페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1098 2-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1099 3-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1100 4-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-6]
제3표(6)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1101 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1102 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1103 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1104 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1105 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1106 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1107 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1108 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1109 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1110 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1111 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1112 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1113 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1114 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1115 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1116 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1117 피리딘-2-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1118 피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1119 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1120 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
[표3-7]
제3표(7)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1121 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1122 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1123 피라진-2-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1124 푸란-2-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1125 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1126 페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1127 2-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1128 4-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1129 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1130 3-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1131 4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1132 2-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1133 4-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1134 2-브로모페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1135 2-요오도페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1136 3-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1137 4-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1138 2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1139 3-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1140 4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-8]
제3표(8)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1141 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1142 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1143 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1144 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1145 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1146 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1147 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1148 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1149 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1150 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1151 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1152 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1153 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1154 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1155 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1156 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1157 피리딘-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1158 피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1159 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1160 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-9]
제3표(9)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1161 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1162 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1163 피라진-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1164 푸란-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1165 티오펜-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1166 페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1167 2-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1168 4-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1169 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1170 3-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1171 4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1172 2-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1173 4-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1174 2-브로모페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1175 2-요오도페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1176 3-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1177 4-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1178 2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1179 3-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1180 4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-10]
제3표(10)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1181 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1182 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1183 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1184 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1185 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1186 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1187 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1188 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1189 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1190 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1191 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1192 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1193 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1194 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1195 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1196 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1197 피리딘-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1198 피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1199 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1200 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-11]
제3표(11)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1201 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1202 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1203 피라진-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1204 푸란-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1205 티오펜-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1206 2-플루오로페닐 Et H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1207 피리딘-3-일 Et H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1208 페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1209 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1210 3-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1211 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1212 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1213 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1214 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1215 2-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1216 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1217 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1218 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1219 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1220 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
[표3-12]
제3표(12)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1221 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1222 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1223 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1224 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1225 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1226 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1227 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1228 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1229 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1230 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1231 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1232 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1233 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1234 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1235 2-플루오로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1236 4-플루오로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1237 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1238 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1239 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1240 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
[표3-13]
제3표(13)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1241 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1242 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1243 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1244 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1245 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1246 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1247 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1248 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1249 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1250 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1251 푸란-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1252 2-테트라히드로푸라닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1253 벤조푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1254 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1255 페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1256 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1257 3-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1258 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1259 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1260 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
[표3-14]
제3표(14)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1261 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1262 2-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1263 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1264 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1265 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1266 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1267 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1268 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1269 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1270 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1271 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1272 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1273 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1274 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1275 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1276 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1277 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1278 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1279 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1280 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
[표3-15]
제3표(15)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1281 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1282 2-플루오로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1283 4-플루오로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1284 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1285 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1286 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1287 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1288 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1289 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1290 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1291 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1292 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1293 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1294 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1295 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1296 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1297 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1298 푸란-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1299 2-테트라히드로푸라닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1300 벤조푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
[표3-16]
제3표(16)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1301 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1302 페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1303 2-메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1304 4-메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1305 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1306 3-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1307 4-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1308 2-클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1309 4-클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1310 2-브로모페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1311 2-요오도페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1312 3-시아노페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1313 4-시아노페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1314 2-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1315 3-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1316 4-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1317 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1318 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1319 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1320 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-17]
제3표(17)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1321 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1322 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1323 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1324 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1325 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1326 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1327 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1328 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1329 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1330 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1331 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1332 2,3,5-트리플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1333 피리딘-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1334 피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1335 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1336 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1337 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1338 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1339 피라진-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1340 푸란-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-18]
제3표(18)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1341 티오펜-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1342 페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1343 2-메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1344 4-메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1345 2-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1346 3-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1347 4-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1348 2-클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1349 4-클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1350 2-브로모페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1351 2-요오도페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1352 3-시아노페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1353 4-시아노페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1354 2-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1355 3-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1356 4-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1357 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1358 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1359 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1360 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-19]
제3표(19)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1361 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소 프로필)페닐
1362 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1363 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1364 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1365 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1366 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1367 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1368 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1369 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1370 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1371 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1372 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1373 피리딘-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1374 피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1375 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1376 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1377 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1378 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1379 피라진-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1380 푸란-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-20]
제3표(20)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1381 티오펜-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소 프로필)페닐
1382 페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1383 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1384 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1385 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1386 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1387 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1388 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1389 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1390 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1391 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1392 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1393 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1394 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1395 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1396 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1397 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1398 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1399 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1400 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-21]
제3표(21)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1401 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1402 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1403 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1404 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1405 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1406 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1407 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1408 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1409 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1410 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1411 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1412 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1413 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1414 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1415 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1416 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1417 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1418 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1419 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1420 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-22]
제3표(22)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1421 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1422 페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1423 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1424 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1425 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1426 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1427 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1428 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1429 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1430 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1431 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1432 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1433 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1434 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1435 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1436 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1437 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1438 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1439 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1440 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-23]
제3표(23)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1441 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1442 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1443 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1444 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1445 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1446 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1447 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1448 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1449 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1450 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1451 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1452 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1453 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1454 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1455 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1456 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1457 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1458 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1459 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1460 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-24]
제3표(24)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1461 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1462 페닐 Et H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1463 페닐 Me H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1464 4-니트로페닐 Me H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1465 4-시아노페닐 Me H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1466 페닐 Me H H F 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1467 4-니트로페닐 Me H H F 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1468 4-시아노페닐 Me H H F 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1469 페닐 Me H H F 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1470 4-니트로페닐 Me H H F 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1471 4-시아노페닐 Me H H F 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1472 페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1473 4-니트로페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1474 4-시아노페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1475 페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1476 4-니트로페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1477 4-시아노페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1478 페닐 H Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1479 페닐 H Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1480 페닐 H Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-25]
제3표(25)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1481 2-플루오로페닐 H Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티 오)페닐
1482 페닐 H Et H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1483 페닐 H i-Pr H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1484 페닐 H 아세틸 H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1485 페닐 H Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1486 2-플루오로페닐 H Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1487 페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1488 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1489 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1490 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1491 3-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1492 4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1493 2-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1494 4-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1495 2-브로모페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1496 2-요오도페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1497 3-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1498 4-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1499 2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1500 3-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-26]
제3표(26)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1501 4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1502 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1503 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1504 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1505 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1506 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1507 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1508 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1509 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1510 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1511 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1512 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1513 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1514 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1515 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1516 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1517 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1518 피리딘-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1519 피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1520 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-27]
제3표(27)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1521 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1522 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1523 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1524 피라진-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1525 푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1526 티오펜-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1527 페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1528 2-메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1529 4-메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1530 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1531 3-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1532 4-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1533 2-클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1534 4-클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1535 2-브로모페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1536 2-요오도페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1537 3-시아노페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1538 4-시아노페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1539 2-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1540 3-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-28]
제3표(28)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1541 4-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1542 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1543 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1544 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1545 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1546 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1547 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1548 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1549 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1550 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1551 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1552 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1553 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1554 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1555 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1556 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1557 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1558 피리딘-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1559 피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1560 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-29]
제3표(29)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1561 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1562 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1563 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1564 피라진-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1565 푸란-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1566 티오펜-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1567 페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1568 2-메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1569 4-메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1570 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1571 3-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1572 4-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1573 2-클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1574 4-클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1575 2-브로모페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1576 2-요오도페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1577 3-시아노페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1578 4-시아노페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1579 2-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1580 3-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-30]
제3표(30)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1581 4-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1582 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1583 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1584 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1585 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1586 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1587 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1588 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1589 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1590 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1591 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1592 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1593 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1594 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1595 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1596 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1597 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1598 피리딘-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1599 피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1600 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-31]
제3표(31)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1601 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1602 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1603 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1604 피라진-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1605 푸란-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1606 티오펜-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1607 페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1608 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1609 3-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1610 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1611 2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1612 3-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1613 4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1614 2-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1615 3-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1616 4-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1617 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1618 3-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1619 4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1620 2-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-32]
제3표(32)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1621 4-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1622 2-브로모페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1623 2-요오도페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1624 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1625 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1626 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1627 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1628 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1629 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1630 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1631 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1632 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1633 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1634 2-플루오로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1635 4-플루오로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1636 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1637 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1638 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1639 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1640 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-33]
제3표(33)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1641 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1642 피리딘-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1643 피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1644 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1645 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1646 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1647 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1648 피라진-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1649 푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1650 푸란-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1651 2-테트라히드로푸라닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1652 벤조푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1653 티오펜-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1654 3,4-디니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1655 3-메톡시-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1656 2,3,4-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1657 페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1658 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1659 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1660 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-34]
제3표(34)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1661 3-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1662 4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1663 2-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1664 4-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1665 2-브로모페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1666 2-요오도페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1667 3-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1668 4-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1669 2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1670 3-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1671 4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1672 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1673 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1674 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1675 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1676 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1677 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1678 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1679 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1680 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-35]
제3표(35)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1681 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1682 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1683 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1684 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1685 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1686 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1687 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1688 피리딘-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1689 피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1690 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1691 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1692 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1693 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1694 피라진-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1695 푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1696 티오펜-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1697 페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1698 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1699 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1700 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-36]
제3표(36)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1701 3-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1702 4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1703 2-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1704 4-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1705 2-브로모페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1706 2-요오도페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1707 3-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1708 4-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1709 2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1710 3-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1711 4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1712 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1713 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1714 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1715 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1716 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1717 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1718 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1719 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1720 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-37]
제3표(37)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1721 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1722 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1723 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1724 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1725 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1726 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1727 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1728 피리딘-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1729 피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1730 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1731 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1732 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1733 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1734 피라진-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1735 푸란-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1736 티오펜-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1737 페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1738 2-메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1739 4-메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1740 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-38]
제3표(38)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1741 3-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1742 4-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1743 2-클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1744 4-클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1745 2-브로모페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1746 2-요오도페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1747 3-시아노페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1748 4-시아노페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1749 2-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1750 3-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1751 4-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1752 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1753 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1754 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1755 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1756 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1757 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1758 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1759 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1760 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
[표3-39]
제3표(39)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1761 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1762 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1763 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1764 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1765 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1766 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1767 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1768 피리딘-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1769 피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1770 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1771 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1772 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1773 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1774 피라진-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1775 푸란-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1776 티오펜-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1777 페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1778 2-메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1779 4-메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1780 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-40]
제3표(40)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1781 3-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1782 4-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1783 2-클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1784 4-클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1785 2-브로모페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1786 2-요오도페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1787 3-시아노페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1788 4-시아노페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1789 2-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1790 3-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1791 4-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1792 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1793 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1794 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1795 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1796 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1797 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1798 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1799 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1800 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
[표3-41]
제3표(41)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1801 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1802 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1803 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1804 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1805 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1806 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1807 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1808 피리딘-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1809 피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1810 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1811 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1812 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1813 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1814 피라진-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1815 푸란-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1816 티오펜-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1817 페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1818 2-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1819 4-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1820 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-42]
제3표(42)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1821 3-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1822 4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1823 2-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1824 4-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1825 2-브로모페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1826 2-요오도페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1827 3-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1828 4-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1829 2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1830 3-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1831 4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1832 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1833 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1834 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1835 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1836 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1837 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1838 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1839 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1840 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표3-43]
제3표(43)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1841 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1842 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1843 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1844 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1845 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1846 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1847 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1848 피리딘-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1849 피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1850 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1851 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1852 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1853 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1854 피라진-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1855 푸란-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1856 티오펜-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1857 페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1858 2-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1859 4-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1860 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-44]
제3표(44)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1861 3-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1862 4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1863 2-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1864 4-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1865 2-브로모페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1866 2-요오도페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1867 3-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1868 4-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1869 2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1870 3-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1871 4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1872 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1873 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1874 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1875 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1876 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1877 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1878 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1879 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1880 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
[표3-45]
제3표(45)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1881 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1882 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1883 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1884 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1885 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1886 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1887 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1888 피리딘-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1889 피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1890 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1891 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1892 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1893 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1894 피라진-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1895 푸란-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1896 티오펜-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1897 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸)페닐
1898 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1899 2-플루오로페닐 Me H H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1900 2-플루오로페닐 Me H H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
[표3-46]
제3표(46)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1901 2-플루오로페닐 Me H H H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1902 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1903 2-플루오로페닐 Me H H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1904 2-플루오로페닐 Me H H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1905 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1906 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1907 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1908 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸티오)페닐
1909 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1910 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1911 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1912 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1913 2-플루오로페닐 Me H H H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1914 2-플루오로페닐 Me H H H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1915 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1916 2-플루오로페닐 Me H H H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1917 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
1918 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1919 2-플루오로페닐 Me H F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1920 2-플루오로페닐 Me H F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
[표3-47]
제3표(47)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1921 2-플루오로페닐 Me H F H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1922 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1923 2-플루오로페닐 Me H F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1924 2-플루오로페닐 Me H F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1925 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1926 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1927 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1928 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸티오)페닐
1929 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1930 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1931 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1932 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1933 2-플루오로페닐 Me H F H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1934 2-플루오로페닐 Me H F H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1935 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1936 2-플루오로페닐 Me H F H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1937 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
1938 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1939 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1940 2-플루오로페닐 Me Me H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
[표3-48]
제3표(48)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1941 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1942 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1943 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1944 2-플루오로페닐 Me Me H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1945 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1946 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1947 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1948 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸티오)페닐
1949 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1950 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1951 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1952 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1953 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1954 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1955 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1956 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1957 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
1958 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1959 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1960 2-플루오로페닐 Me Me F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
[표3-49]
제3표(49)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1961 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1962 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1963 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1964 2-플루오로페닐 Me Me F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1965 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1966 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1967 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1968 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)페닐
1969 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1970 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1971 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1972 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1973 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1974 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1975 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1976 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
[표4-1]
Figure 112008011582829-PCT00036
제4표(1)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2001 페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2002 2-메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2003 4-메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2004 2-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2005 3-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2006 4-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2007 2-클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2008 4-클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2009 2-브로모페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2010 2-요오도페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2011 3-시아노페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2012 4-시아노페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2013 2-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2014 3-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2015 4-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2016 2-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2017 4-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2018 4-트리플루오로메톡시페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2019 2,3-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2020 2,4-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
[표4-2]
제4표(2)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2021 2,5-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2022 2,6-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2023 2,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2024 2,6-디클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2025 3,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2026 2-클로로-4-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2027 2-클로로-4-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2028 2-클로로-6-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2029 4-클로로-2-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2030 4-클로로-2-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2031 2,3,6-트리플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2032 피리딘-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2033 피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2034 피리딘-4-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2035 2-플루오로피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2036 2-클로로피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2037 2-클로로피리딘-5-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2038 2-메틸티오피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2039 피라진-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2040 푸란-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
[표4-3]
제4표(3)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2041 티오펜-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2042 페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2043 2-메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2044 4-메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2045 2-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2046 3-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2047 4-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2048 2-클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2049 4-클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2050 2-브로모페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2051 2-요오도페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2052 3-시아노페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2053 4-시아노페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2054 2-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2055 3-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2056 4-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2057 2-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2058 4-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2059 4-트리플루오로메톡시페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2060 2,3-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표4-4]
제4표(4)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2061 2,4-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2062 2,5-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2063 2,6-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2064 2,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2065 2,6-디클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2066 3,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2067 2-클로로-4-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2068 2-클로로-4-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2069 2-클로로-6-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2070 4-클로로-2-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2071 4-클로로-2-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2072 2,3,6-트리플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2073 피리딘-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2074 피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2075 2-플루오로피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2076 2-클로로피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2077 2-클로로피리딘-5-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2078 2-메틸티오피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2079 피라진-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2080 푸란-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표4-5]
제4표(5)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2081 티오펜-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2082 페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2083 2-메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2084 4-메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2085 2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2086 3-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2087 4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2088 2-클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2089 4-클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2090 2-브로모페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2091 2-요오도페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2092 3-시아노페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2093 4-시아노페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2094 2-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2095 3-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2096 4-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2097 2-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2098 4-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2099 4-트리플루오로메톡시페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2100 2,3-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
[표4-6]
제4표(6)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2101 2,4-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2102 2,5-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2103 2,6-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2104 2,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2105 2,6-디클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2106 3,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2107 2-클로로-4-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2108 2-클로로-4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2109 2-클로로-6-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2110 4-클로로-2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2111 4-클로로-2-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2112 2,3,6-트리플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2113 피리딘-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2114 피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2115 2-플루오로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2116 2-클로로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2117 2-클로로피리딘-5-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2118 2-메틸티오피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2119 피라진-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2120 푸란-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
[표4-7]
제4표(7)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2121 티오펜-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2122 페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2123 2-메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2124 4-메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2125 2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2126 3-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2127 4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2128 2-클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2129 4-클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2130 2-브로모페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2131 2-요오도페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2132 3-시아노페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2133 4-시아노페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2134 2-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2135 3-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2136 4-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2137 2-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2138 4-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2139 4-트리플루오로메톡시페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2140 2,3-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표4-8]
제4표(8)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2141 2,4-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2142 2,5-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2143 2,6-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2144 2,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2145 2,6-디클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2146 3,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2147 2-클로로-4-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2148 2-클로로-4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2149 2-클로로-6-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2150 4-클로로-2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2151 4-클로로-2-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2152 2,3,6-트리플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2153 피리딘-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2154 피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2155 2-플루오로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2156 2-클로로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2157 2-클로로피리딘-5-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2158 2-메틸티오피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2159 피라진-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2160 푸란-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표4-9]
제4표(9)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2161 티오펜-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4- (헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2162 페닐 H C N 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2163 페닐 H C N-옥사이드 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2164 페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2165 2-플루오로페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2166 페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4- (헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2167 2-플루오로페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4- (헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2168 페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2169 2-플루오로페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2170 페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4- (헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2171 2-플루오로페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4- (헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표5-1]
Figure 112008011582829-PCT00037
제5표(1)
화합물No G1 G2 Q2
2201 O S 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2202 S O 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2203 S S 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2204 O S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2205 S O 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2206 S S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2207 O S 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
2208 S O 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
2209 S S 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
2210 O S 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
2211 S O 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
2212 S S 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
2213 O S 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
2214 S O 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
2215 S S 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
2216 O S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
2217 S O 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
2218 S S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
2219 O S 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2220 S O 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
[표5-2]
제5표(2)
화합물No. G1 G2 Q2
2221 S S 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
이하, 제6표에 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 물성치를 나타낸다. 여기에 나타낸 1H-NMR의 시프트값은, 특별히 기재가 없는 경우, 테트라메틸실란을 내부 기준물질로서 사용하고 있다.
[표6-1]
제6표(1)
Figure 112008011582829-PCT00038
[표6-2]
제6표(2)
Figure 112008011582829-PCT00039
[표6-3]
제6표(3)
Figure 112008011582829-PCT00040
[표6-4]
제6표(4)
Figure 112008011582829-PCT00041
[표6-5]
제6표(5)
Figure 112008011582829-PCT00042
[표6-6]
제6표(6)
Figure 112008011582829-PCT00043
[표6-7]
제6표(7)
Figure 112008011582829-PCT00044
[표6-8]
제6표(8)
Figure 112008011582829-PCT00045
[표6-9]
제6표(9)
Figure 112008011582829-PCT00046
[표6-10]
제6표(10)
Figure 112008011582829-PCT00047
[표6-11]
제6표(11)
Figure 112008011582829-PCT00048
[표6-12]
제6표(12)
Figure 112008011582829-PCT00049
[표6-13]
제6표(13)
Figure 112008011582829-PCT00050
[표6-14]
제6표(14)
Figure 112008011582829-PCT00051
[표6-15]
제6표(15)
Figure 112008011582829-PCT00052
[표6-16]
제6표(16)
Figure 112008011582829-PCT00053
[표6-17]
제6표(17)
Figure 112008011582829-PCT00054
[표6-18]
제6표(18)
Figure 112008011582829-PCT00055
[표6-19]
제6표(19)
Figure 112008011582829-PCT00056
[표6-20]
제6표(20)
Figure 112008011582829-PCT00057
본 발명의 유해생물 방제 조성물을 유효성분으로서 함유하는 제제는, 수도, 과수, 야채, 그 밖의 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생해충 혹은 선충 등의 유해생물 방제에 적합하고, 예를 들면, 나비목(LEPIDOPTERA)으로서, 박쥐나방(Endoclyta excrescens), 은점박쥐나방(Endoclyta sinensis), 꼬마박쥐나방(Palpifer sexnotata), 아그배잎말이나방(Acleris comariana), 섬머 플룻 톨트릭스(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes sp.), 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 모무늬잎말이나방(Archips xylosteanus), 속애기잎말이나방(Bactra furfurana), 얼룩회색잎말이나방(Cnephasia cinereipalpana), 밤애기잎말이나방(Cydia kurokoi), 밤속애기잎말이나방(Eucoenogenes aestuosa), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 큰사과잎말이나방(Hoshinoa adumbratana), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 아즈키 빈 파드웜(Matsumuraeses azukivora), 소이빈 파드웜(Matsumuraeses falcana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 뽕큰애기잎말이나방(Olethreutes mori), 사과순나방(Spilonota lechriaspis), 사과흰애기잎말이나방(Spilonota ocellana), 유러피안 그레이프 베리 모스(Eupoecillia ambiguella), 애로우헤드 모스(Phalonidia mesotypa), 머그월트 모스(Phtheochroides clandestina), 코드린나방(Cydia pomonella), 애기잎말이나방(Endopiza viteana), 주머니나방(Bambalina sp.), 남방차주머니나방(Eumeta japonica), 차주머니나방(Eumeta minuscula), 곡식좀나방(Nemapogon granellus), 옷좀나방(Tinea translucens), 페어 리프 마이너(Bucculatrix pyrivorella), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella), 소이빈 리프롤러(Caloptilia soyella), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과잎가는나방(Caloptilia zachrysa), 펄시몬 리프 마이너(Cuphodes diospyrosella), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방(Spulerina astaurota), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 그레이프 리프 마이너(Phyllocnistis toparcha), 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 얌 리프 마이너(Acrolepiopsis suzukiella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 포도유리나방(Paranthrene regalis), 복숭아유리나방(Synanthedon hector), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 스위트 포테이토 리프 폴더(Brachmia triannulella), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 감자나방(Phthorimaea operculella), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 사과알락나방(Illiberis pruni), 뒷검은푸른쐐기나방(Latoia sinica), 노랑쐐기나방(Monema flavescens), 배나무쐐기나방(Narosoideus flavidorsalis), 푸른쐐기방나비(Parasa consocia), 펄시몬 코치리드(Scopelodes contracus), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 배명나방(Ectomyelois pyrivorella), 차색알락명나방(Ephestia elutella), 지중해가루명나방(Ephestia kuehniella), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 밤알락명나방(Euzophera batangensis), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellulla undalis), 벼잎말이들나방(Marasmia exigua), 콩명나방(Maruca testulalis), 목화명나방(Notarcha derogata), 옥수수들명나방(Ostrinia furnacalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis), 큰섬들명나방(Ostrinia zaguliaevi), 블루그래스 웹웜 모스(Parapediasia teterrella), 콩잎말이명나방(Pleuroptya ruralis), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 노란이화명나방(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 무늬박이제비(Papilio helenus), 산호랑나비(Papilio machaon hippocrates), 호랑나비(Papilio xuthus), 노랑나비(Colias erate poliographus), 배추흰나방(Pieris rapae crucivora), 물결부전나비(Lampides boeticus), 오얏나무가지나방(Angerona prunaria), 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria), 몸큰가지나방(Biston robustum), 매화가지나방(Cystidia couaggaria), 솔나방(Dendrolimus spectabilis), 천막벌레나방(Malacosoma neustria testacea), 사과나무나방(Odonestis pruni japonensis), 줄녹색박각시(Cephonodes hylas), 물결포도박각시(Acosmeryx castanea), 꼬마버들재주나방(Clostera anachoreta), 버들재주나방(Clostera anastomosis), 먹무늬재주나방(Phalera flavescens), 갈무늬재주나방(Phalerodonta manleyi), 랍스터 모스(Stauropus fagi persimilis), 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 흰독나방(Euproctis similis), 독나방(Euproctis subflava), 매미나방(Lymantria dispar), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina), 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Spilosoma imparilis), 콩은무늬밤나방(Acanthoplusia agnata), 뒤흰날개밤나방(Aedia leucomelas), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 목화잎밤나방(Anomis flava), 무궁화잎밤나방(Anomis mesogona), 검은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 개미자리밤나방(Heliothis maritima), 도둑나방(Mamestra brassicae), 벼애나방(Naranga aenescens), 멸강나방(Pseudaletia separata), 벼밤나방(Sesamia inferens), 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 파밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 사과칼무늬나방(Triaena intermedia), 배칼무늬나방(Viminia rumicis), 씨자무늬거세미나방(Xestia c-nigrum) 등, 노린재목(HEMIPTERA)의 장님노린재과(Heteroptera)로서, 무당알노린재(Megacopta punctatissimum), 홍보라노린재(Carpocoris purpureipennis), 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 각시비단노린재(Eurydema pulchrum), 비단노린재(Eurydema rugosum), 점박이둥글노린재(Eysarcoris guttiger), 큰가시둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 가시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 홍줄노린재(Graphosoma rubrolineatum), 썩등나무노린재(Halyomorpha mista), 벼노린재(Lagynotomus elongatus), 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia stali), 먹노린재(Scotinophara lurida), 쉴드 버그(Stariodes iwasakii), 꽈리허리노린재(Acanthocoris sordidus), 자귀나무허리노린재(Anacanthocoris striicornis), 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 벼가시허리노린재(Cletus trigonus), 큰허리노린재(Molipteryx fulginosa), 패디 버그(Leptocorisa acuta), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 라이스 버그(Leptocorisa oratorius), 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus), 붉은잡초노린재(Aeschynteles maculatus), 투명잡초노린재(Liorhyssus hyalinus), 오리엔탈 친츠 버그(Cavelerius saccharivorus), 울도반날개긴노린재(Macropes obnubilus), 짧은알락긴노린재(Pachybrachius luridus), 흑다리긴노린재(Paromius exguus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus), 레드 코튼 버그(Dysdercus cingulatus), 레드 버그(Dysdercus poecilus), 쑥부쟁이 방패벌레(Galeatus spinifrons), 포플라 방패벌레(Metasalis populi), 후박나무 방패벌레(Stephanitis fasciicarina), 배나무 방패벌레(Stephanitis nashi), 진달래 방패벌레(Stephanitis pyrioides), 참나무 방패벌레(Uhlerites debile), 호도방패벌레(Uhlerites latius), 연리초 장님노린재(Adelphocoris lineolatus), 설상무늬 장님노린재(Adelphocoris triannulatus), 초록 장님노린재(Apolygus lucorum), 애무늬고리 장님노린재(Apolygus spinolai), 날개홍선 장님노린재(Creontiades pallidifer), 담배 장님노린재(Cyrtopeltis tennuis), 큰검정뛰어 장님노린재(Ectometopterus micantulus), 검정뛰어 장님노린재(Halticiellus insularis), 사과먹장님노린재(Heterocordylus flavipes), 리구스 디스폰시(Lygus disponsi), 얼룩장님노린재(Lygus saundersi), 명아주장님노린재(Orthotylus flavosparsus), 홍맥장님노린재(Stenodema calcaratum), 마이어드 플랜트 버그(Stenotus binotatus), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 브록큰 백 버그(Taylorilygus pallidulus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus coelestialium) 등, 매미목(Homoptera)으로서, 유지매미(Graptopsaltria nigrofuscata), 거품벌레(Aphrophora costalis), 솔거품벌레(Aphrophora flavipes), 거품벌레(Aphrophora vitis), 스피틀 버그(Clovia punctata), 가라지거품벌레(Philaenus spumarius), 끝검은말매미충(Bothrogonia japonica), 말매미충(Cicadella viridis), 화이트 리프하퍼(Cofana spectra), 떡갈애매미충(Aguriahana quercus), 폴리파거스 리프하퍼(Alnetoidia alneti), 시트러스 리프하퍼(Apheliona ferruginea), 두점박이애매미충(Arboridia apicarlis), 초록애매미충 일종(Edwardsiana flavescens), 장미애미미충(Edwardsiana rosae), 가문비애매미충(Empoasca abietis), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 옐로우 라이스 리프하퍼(Thaia subrufa), 스몰 시트러스 리프하퍼(Zyginella citri), 육점박이매미충사촌(Macrosteles fascifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 그린 라이스 리프하퍼(Nephotettix nigropictus), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 이시다매미충(Orientus ishidai), 번개매미충(Recilia dorsalis), 보리매미충(Sorhoanus tritici), 리프하퍼(Speusotettix subfusculus), 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 플랜트하퍼(Numata muiri), 메이즈 플랜트하퍼(Peregrinus maidis), 슈가캐인 플랜트하퍼(Perkinsiella saccharicida), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 패니컴 플랜트하퍼(Sogatella panicicola), 멀베리 실리드(Anomoneura mori), 실리드(Calophya nigridorsalis), 아시안 시트러스 실리드(Diaphorina citri), 실리드(Mesohomotoma camphorae), 단풍나무이(Psylla abieti), 오리나무이(Psylla alni), 자귀나무이(Psylla jamatonica), 사과나무이(Psylla mali), 블랙 애플 서커(Psylla malivorella), 배나무이(Psylla pyrisuga), 돈나무이(Psylla tobirae), 캠퍼 서커(Trioza camphorae), 서커(Trioza quercicola), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 그레이프 화이트플라이(Aleurolobus taonabae), 담배가루이(Bemisia tabaci), 가루깍지벌레(Dialeurodes citri), 그린하우스 화이트플라이(Trialeurodes vaporariorum), 실버 리프 화이트플라이(Bemisia argentifolii), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 루트 에이피드(Aphidonuguis mali), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 땅면충(Geoica lucifuga), 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 조팝나무진딧물(Aphis citricola), 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 버들진딧물(Aphis farinose yanagicola), 목화진딧물(Aphis gossypii), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 가루깍지벌레(Dysaphis tulipae), 유러피안 버치 에이피드(Euceraphis punctipennis), 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화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등, 딱정벌레목(COLEOPTERA)으로서, 주둥무늬차색풍뎅이(Adoretus tenuimaculatus), 큐프리어스 체이퍼(Anomala cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 꽃무지(Eucetonia pilifera), 청색꽃무지(Eucetonia roelofsi), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 일본풍뎅이(Melolontha japonica), 풍뎅이(Mimela splendens), 흰점푸른꽃풍뎅이(Oxycetonia jucunda), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 애수시렁이(Attagenus unicolor japonicus), 권련벌레(Lasioderma serricorne), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 곡식밑빠진벌레(Carpophilus dimidiatus), 마른열매검은빨개(Carpophilus hemipterus), 큰이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctomaculata), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 멕시코 콩무당벌레(Epilachna varivestis), 애외미거저리(Alphitobius laevigatus), 거저리(Neatus picipes), 작은거짓쌀도둑(Palorus ratzeburgii), 디프레스트 플라우어 비틀(Palorus subdepressus), 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 어리쌀도둑거저리(Tribolium confusum), 줄먹가뢰(Epicauta gorhami), 노랑얼룩하늘소(Aeolesthes chrysothrix), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 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마이너(Liriomyza sativae), 상치잎굴파리(Liriomyza huidobrensis), 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura), 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia), 검정금파리(Phormia regina), 집파리(Musca domestica), 빨간집모기(Culex pipiens pallens), 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 흰줄숲모기(Aedes albopictus), 지하집모기(Culex pipiens molestus) 등, 벌목(HYMENOPTERA)로서, 왜무잎벌(Athalia japonica), 무잎벌(Athalia rosae ruficornis), 사과등에잎벌(Arge mali), 장미등에잎벌(Arge pagana), 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus), 클로야마아리(Formica japonica) 등, 응애목(ACARINA)으로서, 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus), 시크라멘 먼지응애(Steneotarsonemus pallidus), 화백먼지응애(Tarsonemus waitei), 스트로 이취 마이트(Pyemotes ventricosus), 블루 오트 마이트(Penthaleus major), 포도애응애(Brevipalpus lewisi), 망초애응애(Brevipalpus obovatus), 파인애플애응애(Dolichotetranychus floridanus), 감나무응애(Tenuipalpus zhizhilashviliae), 진드기(Brevipalpus phoenicis), 제주치레응애(Tuckerella pavoniformis), 클로버응애(Bryobia praetiosa), 작은클로버응애(Bryobia rubrioculus), 애프리코트 스파이더 마이트(Eotetranychus boreus), 스파이더 마이트(Eotetranychus geniculatus), 스파이더 마이트(Eotetranychus pruni), 생달나무응애(Eotetranychus sexmanaculatus), 스미드응애(Eotetranychus smithi), 레드 스파이더 마이트(Eotetranychus uncatus), 삼나무응애(Oligonychus hondoensis), 철쭉응애(Oligonychus ilicis), 낙엽송잎응애(Oligonychus karamatus), 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 점박이응애붙이(Tetranychus cinnabarinus), 차응애(Tetranychus kanzawai), 점박이응애(Tetranychus urticae), 벚나무응애(Tetranychus viennensis), 핑크 티 러스트 마이트(Acaphylla theae), 마늘혹응애(Aceria tulipae), 귤녹응애(Aculops pelekassi), 플럼 러스트 마이트(Aculus fockeui), 애플 러스트 마이트(Aculus schlechtendali), 리브드 티 마이트(Calacarus carinatus), 포도녹진드기(Calepitrimerus vitis), 배혹응애(Epitrimerus pyri), 재패니스 페어 러스트 마이트(Eriophyes chibaensis), 굵은다리가루진드기(Acarus siro), 등근가루진드기(Aleuroglyphus ovatus), 뿌리응애(Rhizoglyphus robini), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 집쥐진드기(Ornithonyssus bacoti), 빨간쓰쓰가무시(Leptotrombidium akamushi), 활순털진드기(Leptotrombidium scutellaris), 섬털진드기(Leptotrombidium pallidum) 등, 참선충목(TYLENCHIDA)으로서, 벤트그래스 네마토우드(Anguina agrostis), 밀알선충(Anguina tritici), 감자썩이선충(Ditylenchus destructor), 담배위축선충(Tylenchorhynchus claytoni), 슈가 케인 스타일렛 네머토우드(Tylenchorhynchus martini), 위축선충(Tylenchorhynchus sp.), 벼뿌리선충(Hirschmanniella imamuri), 애벼뿌리선충(Hirschmanniella oryzae), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 리젼 네머토우드(Pratylenchus convallariae), 국화뿌리썩이선충(Pratylenchus fallax), 무뿌리썩이선충(Pratylenchus loosi), 콩뿌리썩이선충(Pratylenchus neglectus), 딸기뿌리썩이선충(Pratylenchus penntrans), 뿌리썩이선충(Pratylenchus sp.), 고추나선선충(Helicotylenchus dihystera), 수양버들나선선충(Helicotylenchus erythrinae), 나선선충(Helicotylenchus sp.), 랜스 네머토우드(Hopolaimus sp.), 레니폼 네머토우드(Rotylenchulus reniformis), 브리티쉬 스피럴 네머토우드(Scutellonema brachyurum), 오우트 네머토우드(Bidera avenae), 선인장씨스트선충(Cactodera cacti), 크리스트 네머토우드(Cryphodera sp.), 감자시스트선충(Globodera rostochiensis), 벼씨스트선충(Heterodera elachista), 콩씨스트선충(Heterodera glycines), 뿌리썩음병(Heterodera trifolii), 땅콩뿌리혹선충(Meloidogyne arenaria), 카멜리아 루트-노트 네머토우드(Meloidogyne camelliae), 루트-노트 네머토우드(Meloidogyne graminis), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 루트-노트 네머토우드(Meloidogyne sp.), 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans), 식균선충(Aphelenchus avenae) 등, 도리라이미다(DORYLAIMIDA)로서, 니들 네머토우드(Longidorus martini), 롱기도루스선충(Longidorus sp.), 미국검선충(Xiphinema americanum), 시피네마선충(Xiphinema sp.), 스터비 루트 네머토우드(Trichodorus sp.) 등, 좀류목(THYSANURA)으로서, 모의어(毛衣魚)(Ctenolepisma villosa), 서양좀벌레(Lepisma saccharina), 얼룩좀(Thermobia domestica) 등, 흰개미목(ISOPTERA)로서, 드라이우드 털마이트(Cryptotermes domesticus), 집흰개미(Coptotermes formosanus), 일본흰개미(Reticulitermes speratus), 펑거스-그로우잉 털마이트(Odontotermes formosanus) 등, 다듬이벌레목(PSOCOPTERA)으로서 본다듬이벌레과(Liposcelis bostrychophilus) 등, 벼룩목(SIPHONAPTERA)으로서 개벼룩(Ctenocephalides canis) 등, 이목(ANOPLURA)으로서 머리이(Pediculus humanus humanus) 등, 절족동물 순각강(CHILOPODA)으로서 돈벌레(Thereuronema tuberculata) 등, 절족동물 배각강(DIPLOPODA)으로서 고운까막노래기(Oxidus gracilis) 등, 연체동물문(MOLLUSCA)으로서 민달팽이(Incilaria bilineata) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유해생물 방제 조성물은 하기 종류의 식물병해에 대해서 유효하다. 이하에 방제 대상으로 하는 구체적 병해 및 그 병원균 예를 나타낸다.
쌀의 도열병(Pyricularia olyzae), 잔디의 브라운 패치병(Rhizoctonia solani), 깨씨무늬병(Cochliobolus miyabeanus), 키다리병(Gibberella fujikuroi); 보리 흰가루병(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici), 녹병(Puccinia striiformis; P.graminis; P.recondita; P.hordei), 반엽병(Pyrenophora graminea), 망반병(Pyrenophora teres), 붉은 곰팡이병(Fusarium calmorum; F.anenaceum; F.graminearum; Microdochium nivale), 설부병(Typhula sp.; Micronectriella nivale), 깜부기병(Ustilago tritici; U.nuda), 비린 깜부기병(Tilletia caries), 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎집눈마름병(Rhizoctonia cerealis), 구름무늬병(Rhynchosporium secalis), 잎마름병(Septoria tritici), 껍질마름병(Leptosphaeria nodorum); 강낭콩, 오이, 토마토, 딸기, 포도, 감자, 대두, 양배추, 가지, 양상추 등의 잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea); 쌀, 양배추, 소송채(小松寀), 토마토, 가지 등의 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani); 포도 노균병(Plasmopora viticola), 녹병(Phakopsora ampelopsidis), 흰가루병(Uncinula necator), 흑두병(Elsinoe ampelina), 만부병(Glomerella cingulata); 사과의 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 검은별무늬병(Venturia inaequalis), 점무늬 낙엽병(Alternaria mali), 붉은별무늬병(Gymnosporangium yamadae), 모니리아병(Sclerotinia mali), 부란병(Valsa mali); 배의 검은무늬병(Alternaria kikuchiana), 점무늬낙엽병(Venturia nashicola), 붉은별무늬병(Gymnosporangium haraeanum), 겹무늬병(Physalospora piricola); 복숭아의 잿빛무늬병(Sclerotinia cinerea), 검은별무늬병(Cladosporium carpophilum), 줄기마름병(Phomopsis sp.); 감의 탄저병(Gloeosporium kaki), 낙엽병(Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae), 흰가루병(Phyllactinia kakikora); 오이의 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 오이갈색무늬병(Corynospora melonis), 박류의 벼모잘록병(Rizoctonia solani), 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 덩굴마름병(Mycosphaerella melonis); 토마토의 겹무늬병(Alternaria solani), 잎곰팡이병(Cladosporium fulvam), 역병(Phytophthora infestans); 가지의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 잎곰팡이병(Mycovellosiella nattrassii); 십자화과 야채의 검은무늬병(Alternaria japonica), 흰무늬병(Cercosporella brassicae), 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 뿌리썩음병(Phoma lingam); 파의 줄녹병(Puccinia allii), 검은무늬병(Alternaria porri); 시금치, 파 등의 구근부패병(Fusarium oxysporum); 대두의 자반병(Cercospora kikukuchii), 더뎅이병(Elsinoe glycinnes), 흑점병(Diaporthe phaseololum), 콩녹병(Phakopsora pachyrhizi); 강낭콩의 탄저병(Colletotrichum lindemuthianum); 락세이의 흑삽병(Mycosphaerellapersonatum), 갈색무늬병(Cercospora arachidicola); 완두의 흰가루병(Erysiphe pisi), 노균병(Peronospora pisi); 토마토의 겹무늬병(Alternaria solani), 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 역병(Phytophthora infestans); 잠두의 노균병(Peronospora viciae), 역병(Phytophthora nicotianae); 차나무의 차그물떡병(Exobasidium reticulatum), 흰별무늬병(백성병)(Elsinoe leucospila), 탄저병(Colletotrichum theae-sinensis); 담배의 붉은별무늬병(Alternaria longipes), 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum tabacum), 역병(Phytophthora parasitica); 사탕무의 갈색무늬병(갈반병)(Cercospora beticola); 장미의 검은별무늬병(Diplocarpon rosae), 흰가루병(Sphaerotheca pannosa), 역병(Phytophthora megasperma); 국화의 갈색무늬병(갈반병)(Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병(Puccinia horiana); 딸기의 흰가루병(Sphaerotheca humuli), 역병(Phytophthora nicotianae); 강낭콩, 오이, 토마토, 딸기, 포도, 감자, 대두, 양배추, 가지, 양상추 등의 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum); 감귤의 검은점열매썩음병(Diaporthe citri); 감귤더뎅이병(Elsinoe fawcettii); 당근의 검은잎마름병(Alternaria dauci); 잔디의 그라운팟치병(Rhizoctonia solani), 달러 스팟병(Sclerotinia homoeocarpa), 라지 패치병(Rhizoctonia solani) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해생물 방제 조성물은 각종 유해생물을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하거나, 혹은 현탁시킨 형태로 유해생물 방제에 유효한 양을 유해생물의 발생이 예측되는 식물에 사용하면 좋고, 예를 들면 과수, 곡물, 야채 등에 있어서 발생하는 유해생물에 대해서는 경엽부에 산포하는 것 이외에, 종자의 제제로의 침지, 종자분의(種子粉衣), 카르파 처리 등의 종자처리, 토양전층처리, 작조시용, 상토혼화, 셀모종처리, 심는 구멍 처리, 주원처리, 탑드레싱, 쌀의 상자처리, 수면시용 등, 토양 등에 처리하여 뿌리로부터 흡수시켜 사용할 수도 있다. 더욱이, 양액(수경)재배에 있어서의 양액에의 시용, 훈기 혹은 나무 줄기 주입 등에 의한 사용도 가능하다. 또한, 예를 들면 저장곡해충, 가옥해충, 위생해충, 삼림해충 등에 산포하는 것 이외에, 가옥건재로의 도포, 훈기, 베이트 등으로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 유해생물 방제 조성물은, 농원예 약제에 있어서 제제상의 통상적인 방법에 따라, 사용하기 좋은 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다. 즉, 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라서 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜, 적절한 제형, 예를 들면, 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 입제, 분제, 정제 등으로 제제하여 사용하면 좋다.
본 발명에서 사용할 수 있는 불활성 담체로서는 고체 또는 액체의 어느 것이라도 좋고, 고체의 불활성 담체로 될 수 있는 재료로서는, 예를 들면, 콩가루, 곡물가루, 목분, 나무껍질, 톱밥, 담배경분, 호두껍질분, 밀기울, 섬유소 분말, 식물 엑기스 추출 후의 잔사, 분쇄 합성수지 등의 합성 중합체, 점토류(예를 들면 카올린, 벤토나이트, 산성 백토 등), 탈크류(예를 들면 탈크, 파이로필라이트 등), 실리카류(예를 들면 규조토, 규사, 운모, 화이트 탄소[함수 미분 규소, 함수 규산이라고도 하는 합성 고분산 규산으로서, 제품에 따라 규산 칼슘을 주성분으로서 함유하는 것도 있다.]), 활성탄, 황 분말, 경석, 소성 규조토, 벽돌 분쇄물, 플라이 애쉬(fly ash), 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 등의 무기 광물성 분말, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 염화암모늄 등의 화학비료, 퇴비 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용된다.
액체의 불활성 담체가 될 수 있는 재료로서는, 그 자체가 용매능을 가지는 것 이외에, 용매능을 가지지 않더라도 보조제의 도움에 의해 유효성분 화합물을 분산시킬 수 있는 것으로부터 선택되고, 예를 들면 대표예로서 다음에 들 수 있는 담체를 예시할 수 있지만, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용되고, 예를 들면 물, 알코올류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 등), 케톤류(예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등), 에테르류(예를 들면 디에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류(예를 들면 케로신, 광유 등), 방향족 탄화수소류(예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류(예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 등), 에스테르류(예를 들면 아세트산에틸, 아세트산부틸, 프로피온산에틸, 프탈산디이소부틸, 프탈산디부틸, 프탈산디옥틸 등), 아미드류(예를 들면 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 니트릴류(예를 들면 아세토니트릴 등)를 들 수 있다.
보조제로서는, 다음에 예시하는 대표적인 보조제를 들 수 있고, 이들의 보조제는 목적에 따라 사용되며, 단독으로, 어느 경우에는 2종 이상의 보조제를 병용하거나, 또는 어느 경우에는 전혀 보조제를 사용하지 않는 것도 가능하다.
유효성분 화합물의 유화, 분산, 가용화 및/또는 습윤의 목적을 위해서 계면활성제가 사용되고, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 고급지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올리에이트, 알킬아릴설폰산염, 나프탈렌설폰산염, 리그닌설폰산염, 고급 알코올황산에스테르 등의 계면활성제를 나타낼 수 있다.
또한, 유효성분 화합물의 분산 안정화, 점착 및/또는 결합의 목적을 위해서, 다음에 예시하는 보조제를 사용할 수 있고, 예를 들면, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 아라비아고무, 폴리비닐알코올, 송근유, 미강유, 벤토나이트, 크산탄검, 리그닌설폰산염 등의 보조제를 사용할 수 있다.
고체 제품의 유동성 개량을 위해서 다음에 드는 보조제를 사용할 수도 있고, 예를 들면 왁스, 스테아린산염, 인산알킬에스테르 등의 보조제를 사용할 수 있다. 현탁성 제품의 해교제로서, 예를 들면 나프탈렌설폰산 축합물, 축합 인산염 등의 보조제를 사용할 수도 있다. 소포제로서는, 예를 들면 실리콘유 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
또, 본 발명의 유해생물 방제 조성물은 빛, 열, 산화 등에 안정하지만, 필요에 따라서 산화방지제 혹은 자외선 흡수제, 예를 들면 BHT(2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), BHA(부틸히드록시아니솔)와 같은 페놀 유도체, 비스페놀 유도체, 또는 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 페네티딘과 아세톤의 축합물 등의 아릴아민 류 혹은 벤조페논계 화합물류를 안정제로서 적량 가하는 것에 의해, 보다 효과가 안정한 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 유해생물 방제 조성물은 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제의 1종 이상의 화합물을 각각 0.001~95중량%, 바람직하게는 0.01~80중량% 함유한다.
또한, 본 발명의 유해생물 방제 조성물의 유효 성분량은, 통상 분제에서는 0.5~20중량%, 유제에서는 5~50중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블제제에서는 10~90중량%이다. 한편 각각의 제형에 있어서 담체의 양은, 통상 분제에서는 60~99중량%, 유제에서는 40~95중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 80~99중량%, 및 플로어블제제에서는 10~90중량%이다. 또한, 보조제의 양은, 통상 분제에서는 0.1~20중량%, 유제에서는 1~20중량%, 수화제에서는 0.1~20중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블제제에서는 0.1~20중량%이다.
본 발명의 유해생물 방제 조성물은 각종 유해생물을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 유해생물 방제에 유효한 양을 당해 유해생물의 발생이 예측되는 작물 혹은 발생이 바람직하지 않은 장소에 적용하여 사용하면 좋다. 그 사용량은 여러 가지의 인자, 예를 들면 목적, 대상 유해생물, 작물의 생육상황, 유해생물의 발생경향, 기후, 환경조건, 제형, 시용방법, 시용장소, 시용시기 등에 의해 변동하지만, 통상 1아르 당 유효성분으로서 0.1g~1000g의 범위로부터 적절히 선택하여 시용하면 좋고, 바람직하게는 1g~500g의 범위가 좋다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물과 조합시킬 수 있는 살충제, 진드기살충제, 살선충제로서는 예를 들면, 아진포스ㆍ메틸(azinphos-methyl), 아세페이트(acephate), 이속사티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos), 에티온(ethion), 에트림포스(etrimfos), 옥시데메톤ㆍ메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxydeprofos), 퀴날포스(quinalphos), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 시아노포스(cyanophos), 디옥사벤조포스(dioxabenzofos), 디클로르보스(dichlorvos), 디설포톤(disulfoton), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메토에이트(dimethoate), 설프로포스(sulprofos), 디아지논(diazinon), 티오메톤(thiometon), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 테메포스(temephos), 테부피림포스(tebupirimfos), 텔부포스(terbufos), 나레드(naled), 바미도티온(vamidothion), 피라크로포스(pyraclofos), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리미포스메틸(pirimiphos-methy1), 페니트로티온(fenitrothion), 펜티온(fenthion), 펜토에이트(phenthoate), 플루피라조포스(flupyrazofos), 프로티오포스(prothiofos), 프로파포스(propaphos), 프로페노포스(profenofos), 폭심(phoxim), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet), 포모티온(formothion), 포레이트(phorate), 말라티온(malathion), 메칼밤(mecarbam), 메설펜포스(mesulfenfos), 메타미도포스(methamidophos), 메티다티온(methidathion), 파라티온(parathions), 메틸파라티온(parathion-methyl), 모노크로토포스(monocrotophos), 트리클로르폰(trichlorfon), EPN, 이사조포스(isazofos), 이사미도포스(isamidofos), 카두사포스(cadusafos), 디아미다포스(diamidafos), 디클로펜티온(dichlofenthion), 티오나진(thionazin), 페나미포스(fenamiphos), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 포스포칼브(phosphocarb), DSP, 에토프로포스(ethoprophos) 등의 유기 인계 살충제, 알라니칼브(alanycarb), 알디칼브(aldicarb), 이소프로칼브(isoprocarb), 에티오펜칼브(ethiofbncarb), 카바릴(carbaryl), 칼보설판(carbosulfan), 크시릴칼브(xylylcarb), 티오디칼브(thiodicarb), 피리미칼브(pirimicarb), 페노부칼브(fenobucarb), 푸라티오칼브(furathiocarb), 프로폭설(propoxur), 벤다이오칼브(bendiocarb), 벤푸라칼브(benfuracarb), 메소밀(methomyl), 메톨칼브(metolcarb), XMC, 카보푸란(carbofuran), 알독시칼브(aldoxycarb), 옥사밀(oxamyl) 등의 카바메이트계 살충제, 아크리나트린(acrinathrin), 알레트린(allethrin), 에스펜발러레이트(esfenvalerate), 엠펜트린(empenthrin), 시클로프로트린(cycloprothrin), 시할로트린(cyhalothrin), 감마ㆍ시할로트린(gamma-cyhalothrin), 람다ㆍ시할로트린(lambda-cyhalothrin), 시플루트린(cyfluthrin), 베타ㆍ시플루트린(beta-cyfluthrin), 시퍼메트린(cypermethrin), 알파시퍼메트린(alpha-cypermethrin), 제타ㆍ시퍼메트린(zeta-cypermethrin), 실라플루오펜(silafluofen), 테트라메트린(tetramethrin), 테플루트린(tefluthrin), 델타메트린(deltamethrin), 트랄로메트린(tralomethrin), 비펜트린(bifenthrin), 페노트린(phenothrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 펜프로파트린(fenpropathrin), 푸라메트린(furamethrin), 프랄레트린(prallethrin), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루발리네이트(fluvalinate), 플루브로시스리네이트(flubrocythrinate), 펠메트린(permethrin), 레스메트린(resmethrin), 에토펜프록스(ethofenprox) 등의 합성 피레스로이드계 살충제 및 이들의 각종 이성체, 카르탑(cartap), 티오시클람(thiocyclam), 벤설탑(bensultap) 등의 네라이스톡신계 살충제, 아세타미프리드(acetamiprid), 이미다크로프리드(imidacloprid), 크로티아니딘(clothianidin), 디노테푸란(dinotefuran), 티아크로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 니텐피람(nitenpyram) 등의 네오니코티노이드계 살충제, 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 디플루벤주론(diflubenzuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 트리플루무론(triflumuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 비스트리플루론(bistrifluron), 플루아주론(fluazuron), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 크로마페노지드(chromafenozide), 테부페노지드(tebufenozide), 할로페노지드(halofenozide), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 디오페노란(diofenolan), 시로마진(cyromazine), 피리프록시 펜(pyriproxyfen), 부프로페진(buprofezin), 메토프렌(methoprene), 하이드로프렌(hydroprene), 키노프렌(kinoprene), 트리아자메이트(triazamate) 등의 곤충 성장 제어제, 엔도설판(endosulfan), 클로르펜손(chlorfenson), 클로로벤질레이트(chlorobenzilate), 디코폴(dicofol), 브로모프로필레이트(bromopropylate) 등의 유기염소살충제, 아세토프롤(acetoprole), 피프로닐(fipronil), 에티프롤(ethiprole) 등의 페닐피라졸계 살충제, 파이레트린스(pyrethrins), 로테논(rotenone), 황산니코틴(nicotine sulate), BT제, 스피노사드(splnosad) 등의 살충성 천연물, 아바멕틴(abamectin), 아세퀴노실(acequinocyl), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 에톡사졸(etoxazole), 퀴노메티오나트(chinomethionat), 크로펜테진(clofentezine), 산화펜부타주석(fenbutatin oxide), 디에노크롤(dienochlor), 시헥사틴(cyhexatin), 스피로디크로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 테트라디폰(tetradifon), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 비나파크릴(binapacryl), 비페나제이트(bifenazate), 피리다벤(pyridaben), 피리미디펜(pylimidifen), 페나자킨(fenazaquin), 페노티오칼브(fenothiocarb), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아지남(fluazinam), 플루펜진(flufenzine), 헥시티아족스(hexythiazox), 프로파르기트(propargite), 벤조메이트(benzomate), 폴리낙틴 복합체(polynactins), 밀베멕틴(milbemectin), 루페누론(lufenuron), 메칼밤(mecarbam), 메티오칼브(methiocarb), 메빈포스(mevinphos), 할펜프록스(halfenprox) 등의 진드기살충제, 아자디락틴(azadirachtin), 디아펜티우론(diafenthiuron), 인독사칼브(indoxacarb), 에마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate), 올레인산칼륨(potassium oleate), 올레인산나트륨(sodium oleate), 클로르페나필(chlorfenapyl), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 피메트로진(pymetrozine), 페녹시칼브(fenoxycarb), 히드라메틸논(hydramethylnon), 히드록시프로필전분(hydroxy propyl starch), 피리달릴(pyridalyl), 플루펜네림(flufenerim), 플루벤디아미드(flubendiamide), 프로니카미드(flonicamid), 메타플루미졸(metaflumizole), 레피멕틴(lepimectin), TPIC(tripropylisocyanurate), 알벤다졸(albendazole), 옥시벤다졸(oxibendazole), 옥스펜다졸(oxfendazole), 트리크라미드(trichlamide), 펜설포티온(fensulfothion), 펜벤다졸(fenbendazole), 염산 레바미솔(levamisol), 주석산 모란텔(morantel tartrate), 다조메트(dazomet), 메탐ㆍ나트륨(metam-sodium), 또는, 상기 일반식(A), 일반식(B)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물과 조합시킬 수 있는 살균제로서는 예를 들면, 트리아디메폰(triadimefon), 헥사코나졸(hexaconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 이프코나졸(ipconazole), 프로클로라즈(prochloraz), 트리플루미졸(triflumizole), 테브코나졸(tebconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 플루실라졸(flusilazole), 트리아디메놀(triadimenol), 시프로코나졸(cyproconazole), 메트코나졸(metconazole), 플루킨코나졸(fluquinconazole), 비텔타놀(bitertanol), 테트라코나졸(tetraconazole), 트리티코나졸(triticonazole), 플루트리아폴(flutriafol), 펜코나졸(penconazole), 디니코나졸(diniconazole), 펜부코나졸(fenbuconazole), 브로무코나졸(bromuconazole), 이미벤코나졸(imibenconazole), 시메코나졸(simeconazole), 미클로부타닐(myclobutanil), 히멕사졸(hymexazo1), 이마잘릴(imazalil), 푸라메트필(furametpyr), 티플루자미드(thifluzamide), 에트리디아졸(etridiazole), 옥스포코나졸(oxpoconazole), 옥스포코나졸푸마르산염(oxpoconazole-fumarate), 페푸라조에이트(pefurazoate), 프로티오코나졸(prothioconazole) 등의 아졸계 살균제, 피리페녹스(pyrifenox), 페나리몰(fenarimol), 누아리몰(nuarimol), 부피리메이트(bupirimate) 등의 피리미딘계 살균제, 메파니피림(mepanipyrim), 시프로디닐(cyprodinil), 피리메타닐(pyrimethanil) 등의 아닐리노 피리미딘계 살균제, 메타락실(metalaxyl), 옥사딕실(oxadinil), 베나락실(benalaxyl) 등의 아실 알라닌계 살균제, 티오파네이트(thiophanate), 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl), 베노밀(benomyl), 카벤다짐(carbendazim), 푸베리다졸(fuberidazole), 티아벤다졸(thiabendazole) 등의 벤즈이미다졸계 살균제, 만제브(mancozeb), 프로피네브(propineb), 지네브(zineb), 메티람(metiram), 만네브(maneb), 지람(ziram), 티람(thiram) 등의 디티오카바메이트계 살균제, 클로로타로닐(chlorothalonil) 등의 유기염소계 살균제, 에타복삼(ethaboxam), 옥시카르복신(oxycarboxin), 카르복신(carboxin), 플루토라닐(flutolanil), 실티오팜(silthiofam), 메프로닐(mepronil) 등의 카르복사미드계 살균제, 디메토몰프(dimethomorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피몰프(fenpropimorph), 스피록사민(spiroxamine), 트리데몰프(tridemorph), 도데몰프(dodemorph), 플루몰프(flumorph) 등의 몰포린계 살균제, 아족시스트로빈(azoxystrobin), 크레속심메틸(kresoxim-methyl), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 트리프록시스트로빈(trifloxystrobin), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 피라크로스트로빈(pyraclostrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin) 등의 스트로빌린계 살균제, 이프로디온(iprodione), 프로시미돈(procymidone), 빈클로졸린(vinclozolin), 크로졸리네이트(chlozolinate) 등의 디카르복시이미드계 살균제, 플루설파미드(flusulfamide), 다조메트(dazomet), 메틸이소티오시아네이트(methyl isothiocyanate), 클로로피크린(chloropicrin), 메타설포칼브(methasulfocarb), 히드록시이속사졸(hydroxyisoxazole), 히드록시이속사졸칼륨(hydroisoxazole-potassium), 에크로메졸(echlomezole), D-D(1,3-dichloropropene), 카밤(metam-sodium) 등의 토양 살균제, 염기성 염화구리(basic copper chloride), 염기성 황산구리(basic copper sulfate), 노닐페놀설폰산구리(copper nonylphenol sulfonate), 옥신구리(copper-oxinate), DBEDC, 무수황산구리(copper sulfate anhydride), 황산구리5수염(copper sulfate), 수산화제2구리(copper hydroxide) 등의 구리 살균제, 무기황(sulfur), 수화 황제제(wettable sulfur), 석회 황합제(calcium polysulfide), 황산아연(zinc sulfate), 펜틴(fentin), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate), 탄산수소칼륨(potassium hydrogen carbonate), 차아염소산나트륨(sodium hypochlorote), 금속은(silver) 등의 무기 살균제, 에디펜포스(edifenphos), 톨클로포스메틸(tolclofos-methyl), 포세틸(fosetyl), 이프로벤포스(iprobenfos), 디노캡(dinocap), 피라조포스(pyrazophos) 등의 유기인계 살균제, 칼프로파미드(carpropamid), 프탈라이드(fthalide), 트리시클라졸(tricyclazole), 피로퀴론(pyroquilon), 디클로시메트(diclocymet), 페녹사닐(fenoxanil) 등의 멜라닌 생합성 저해제계 살균제, 카스가마이신(kasugamycin), 발리다마이신(validamycinA), 폴리옥신 복합체(polyoxins), 블라스트사이딘S(blastcidin-S), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 밀디오마이신(mildiomycin), 스트렙토마이신(streptomycin) 등의 항생물질 살균제, 카놀라유(rape seed oil), 기계유(machine oil) 등의 천연물 살균제, 벤티아발리칼브 이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl), 이프로발리칼브(iprovalicarb), 프로파모칼브(propamocarb), 디에토펜칼브(diethofencarb) 등의 카바메이트계 살균제, 플루오로이미드(fluoroimide), 플루디옥소닐(fludioxonil), 펜피크로닐(fenpiclonil) 등의 피롤계 살균제, 퀴녹시펜(quinoxyfen), 옥소리닉산(oxolinic acid) 등의 퀴놀린계 살균제, 클로로타로닐(chlorothalonil), 캡탄(captan), 폴페트(forpet) 등의 프탈이미드ㆍ프탈로니트릴계 살균제, 프로베나졸(probenazole), 아시벤조랄S메틸(acibenzolar-S-methyl), 티아디닐(tiadinil) 등의 식물의 병해 저항성을 유도하는 플랜트 액티베이터, 시플루페나미드(cyflufenamid), 펜헥사미드(fenhexamid), 디플루메토림(diflumetorim), 메트라페논(metrafenone), 피코벤즈아미드(picobenzamide), 프로퀴나지드(proquinazid), 파목사돈(famoxadone), 시아조파미드(cyazofamid), 페나미돈(fenamidone), 족사미드(zoxamide), 보스칼리드(boscalid), 시목사닐(cymoxanil), 디티아논(dithianon), 플루아지남(fluazinam), 디클로플루아니드(dichlofluanid), 트리포린(triforine), 이소프로티오란(isoprothiolane), 페림존(ferimzone), 디클로메진(diclomezine), 테크로프타람(tecloftalam), 펜시크론(pencycuron), 퀴노메티오나트(q uinomethionate), 이미녹타딘아세트산염(iminoctadine-triacetate), 이미녹타딘알베실산염(iminoctadine-albesilate), 안밤(Anbam), 폴리카바메이트(polycarbamate), 티아디아진(thiadiazin), 클로로네브(chloroneb), 유기니켈(nickel dimethyldithiocarbamate), 구아자틴(guazatine), 도진(dodecylguanidine-acetate), 퀸토젠(quintozene), 톨릴플루아니드(tolyfluanid), 아닐라진(anilazine), 니트로탈이소프로필(nitrothal-isopropyl), 페니트로판(fenitropan), 디메티리몰(dimethirimol), 벤티아졸(benthiazole), 할핀 단백(harpln protein), 플루메토버(flumetover), 만디프로파미드(mandipropamide), 펜티오피라드(penthiopyrad) 등을 들 수 있다. 상기에 든 화합물 중에는 입체이성체를 취할 수 있는 화합물도 있지만, 본원 발명에는 이들 이성체도 포함된다.
본 발명의 유해생물 방제 조성물은 제초제, 비료, 토양 개량재, 식물성장조정제 등의 식물 보호제나 자재 등과 혼합하여, 더욱 효력이 뛰어난 다목적 조성물을 만들 수도 있다.
다음의 실시예에 의해 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물을 제조하기 위한 대표적인 실시예를 설명하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 20.0g, 피리딘 11.0g을 테트라히드로푸란 100ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 20ml에 용해한 3-니트로벤조일클로라이드 13.0g을 천천히 적하 장입했다. 실온에서, 10시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가했다. 분액 조작을 행하고 나서, 유기층을 분취하여, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액 을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산-디이소프로필에테르 혼합용매로 세정하는 것에 의해, 목적물 26.0g(수율 85%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00058
[실시예 1-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드 0.90g, 염화제일주석 무수물 1.56g을 에탄올 25ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 진한염산 2ml를 가하여, 60℃에서 1시간 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 반응용액을 물에 따라, 탄산칼륨을 이용하여 중화 조작을 행했다. 아세트산에틸을 가하여, 불용물을 여과제거한 후, 유기층을 분취하여 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 0.44g(수율 53%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00059
[실시예 1-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 10)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.25g, 피리딘 0.06g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 염화벤조일 0.09g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취했다. 유기층을 포화 중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하는 것에 의해, 목적물 0.29g(수율 92%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00060
[실시예 2-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-니트로벤즈아미드의 제조
60% 수소화나트륨 0.18g을 테트라히드로푸란 15ml에 현탁시킨 용액에, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드 2.0g을 실온에서 적하 장입했다. 30분간, 실온에서 교반한 후, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 요오드화메틸 0.65g을 적하 장입했다. 그 다음에, 50℃로 승온하여 4시간 교반을 한 후, 실온으로 되돌리고, 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 물로 1회 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여, 목적물 1.73g(수율 84%)을 백 색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00061
[실시예 2-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-니트로벤즈아미드 1.50g, 10% 팔라듐-카본 0.15g을 메탄올 20ml에 가한 용액을, 상압하, 수소 분위기하에서 2시간 교반했다. 촉매를 여과제거한 후, 용매를 감압하에서 증류제거했다.그 다음에, 석출한 고체를 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 1.24g(수율 88%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00062
[실시예 2-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1478)의 제조
실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서 표기 목적물을 제조했다. 백색 고체.
Figure 112008011582829-PCT00063
[실시예 3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤즈아미드(화합물 번호 106)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.6g, 피리딘 0.4g을 테트라히드로푸란 10ml에 가한 용액에, 2-클로로니코틴산클로라이드 염산염 0.35g을 가하여, 실온에서 4시간 교반했다. 아세트산에틸을 가한 후, 포화 중조수로 2회 세정하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 석출한 고체를 헥산-디이소프로필에테르의 혼합용매로 세정하여 건조시키는 것에 의해, 목적물 0.64g(수율 75%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00064
[실시예 4]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[(피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤즈아미드(화합물 번호 101)의 제조
니코틴산 99mg, 1,1'-옥사릴디이미다졸 153mg을 아세토니트릴 10ml에 가한 용액을 실온에서 15분간, 40℃에서 40분간 교반했다. 실온으로 되돌린 후, N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 300mg을 가하고, 60℃에서 5시간 교반했다. 그 다음에, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사에 아세트산에틸을 가하고 나서, 유기층을 포화 중조수로 2회 세정하고, 다시 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=1:3)로 정제하여, 목적물 70mg(수율 18%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00065
[실시예 5-1]
N-메틸-2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-메틸아닐린의 제조
N-메틸-4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린 1.0g을 N,N-디메틸포름아미드 5ml에 가한 용액에, N,N-디메틸포름아미드 3ml에 용해한 N-브로모숙신산이미드 0.8g을 적하 장입했다. 실온에서 5시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 가하여 유기층을 분취했다. 유기층을 물로 2회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여, 목적물 0.86g(수율 68%)을 적색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00066
[실시예 5-2]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-메틸)페닐-N-메틸 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1479)의 제조
N-메틸-2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-메틸아닐린으로부터, 실시예 1에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조했다. 백색 고체.
Figure 112008011582829-PCT00067
[실시예 6]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-(N-메틸벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1487)의 제조
60% 수소화나트륨 40mg을 테트라히드로푸란 10ml에 현탁시킨 용액에, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 0.3g을 실온에서 적하 장입했다. 1시간, 실온에서 교반한 후, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 요오드화메틸 0.16g을 적하 장입했다. 그 다음에, 50℃로 승온하여 4시간 교반을 한 후, 실온으로 되돌려서, 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 물로 1회 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 디이소프로필에테 르로 세정하는 것에 의해, 목적물 1.73g(수율 84%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00068
[실시예 7-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈티오아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.35g과 로손 시약 0.19g을 톨루엔 10ml에 가하여, 환류온도에서 6시간 가열 교반했다. 반응용액을 감압하에서 농축하고, 용매를 증류제거한 후, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.07g(수율 20%)을 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00069
[실시예 7-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈티오아미드(화합물 번호 2201)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈티오아미드로부터 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008011582829-PCT00070
[실시예 8]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈아미드(화합물 번호 2202) 및 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈티오아미드(화합물 번호 2203)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 0.37g, 로손 시약 0.30g을 톨루엔 10ml에 가한 용액을 70℃에서 6시간 교반했다. 반응용액을 감압하에서 농축하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하는 것에 의해, N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈아미드 0.18g(수율 47%), N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈티오아미드 0.05g(수율 13%)을 각각 제조했다.
화합물 번호 2202의 물성치
Figure 112008011582829-PCT00071
화합물 번호 2203의 물성치
Figure 112008011582829-PCT00072
[실시예 9-1]
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드와 브롬화벤질을 이용하여, 실시예 6에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
[실시예 9-2]
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(2-플루오로벤조일 아미노)벤즈아미드의 제조
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드와 2-플루오로벤조일클로라이드를 이용하여, 실시예 1-2 및 1-3에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
[실시예 9-3]
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[N-에틸-N-(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드의 제조
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(2-플루오로벤조일 아미노)벤즈아미드와 요오드화에틸을 이용하여, 실시예 6에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
[실시예 9-4]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[N-에틸-N-(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 1206)의 제조
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[N-에틸-N-(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드 1.07g, 10% 팔라듐-카본 0.15g을 메탄올 10ml에 가한 용액을, 45℃, 수소 분위기하에서 6시간 교반했다. 촉매를 여과제거한 후, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 그 다음에, 얻어진 잔사를 실리카겔(후지시리시아화학 NH실리카) 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제하여, 목적물 0.30g(수율 32%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00073
[실시예 10-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-니트로벤즈아미드의 제조
실시예 1-1에 기재한 방법에 따라서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-클로로-3-니트로벤즈아미드 2.35g, 불화칼륨(분무건조제품) 0.87g을 모리큘러 시브스로 건조한 N,N-디메틸포름아미드 25ml에 가하여, 150℃에서 3시간 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가하여, 분액 조작을 행하고 나서, 유기층을 분취하여, 물로 2회 세정하고 나서 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 1.02g(수율 45%)을 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00074
[실시예 10-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)-2-플루오로벤즈아미드(화합물 번호 601)의 제조
실시예 1-2 및 1-3에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008011582829-PCT00075
[실시예 11-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 4-플루오로-3-니트로벤즈아미드의 제조
4-플루오로-3-니트로벤조산 5.22g, N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 톨루엔 30ml에 장입한 후, 염화티오닐 3.7g을 첨가했다. 80℃에서 1시간 교반한 후, 환류 조건하에서 2시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 감압하에서 용매를 증류제거하고, 얻어진 잔사를 테트라히드로푸란 10ml에 용해하고, 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 8.1g, 피리딘 4.4g, 테트라히드로푸란 20ml의 혼합용액에 적하했다. 실온에서 2시간 교반후, 아세트산에틸을 장입하고, 물, 포화 중조수로 차례로 유기층을 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 5.9g(수율 46%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00076
[실시예 11-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노-4-플루오로벤즈아미드의 제조
실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008011582829-PCT00077
[실시예 11-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 4-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드의 제조
98% 황산 18ml를 0℃~5℃로 냉각하여 교반하고, N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노-4-플루오로벤즈아미드 2.50g을 첨가했다. 15분간 교반한 후, 37% 포름알데히드 수용액 18ml를 적하하고, 0℃에서 1시간, 실온에서 3시간 교반했다. 다시 0℃로 냉각한 반응용액에, 28% 암모니아수를 가하여 중화하고, 아세트산에틸을 가하여, 유기층을 분취했다. 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 1.74g(수율 67%)을 무정형으로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00078
실시예 11-3에 기재한 방법에 따라서, 이하의 화합물을 제조할 수 있다.
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드
Figure 112008011582829-PCT00079
N-[2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)]페닐 2-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드
Figure 112008011582829-PCT00080
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 2-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드
Figure 112008011582829-PCT00081
[실시예 11-4]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 4-플루오로-3-[N-메틸-N-(4-니트로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 1464)의 제조
4-니트로벤조일클로라이드를 이용하여, 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008011582829-PCT00082
[실시예 12-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-클로로피리딘-2-카르본산아미드의 제조
6-클로로피리딘-2-카르본산 2.2g, N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 톨루엔 10ml에 장입한 후, 염화티오닐 2.0g을 첨가했다. 80℃에서 1시간 교반한 후, 환류 조건하에서 2시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 감압하에서 용매를 증류제거하고, 얻어진 잔사를 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 3.67g, 피리딘 1.22g, 테트라히드로푸란 20ml의 혼합용액에 적하했다. 실온에서 2시간 교반 후, 아세트산에틸을 장입하고, 물, 포화 중조수로 차례로 유기층을 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압하에서 용매를 증류제거하고, 얻어진 잔사를 5℃로 냉각한 헥산으로 세정함으로써, 목적물 4.42g(수율 77%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00083
[실시예 12-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-아미노피리딘-2-카르본산아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-클로로피리딘-2-카르본산아 미드 3.08g, 28% 암모니아수 30ml, 황산구리 0.20g, 메탄올 70ml를 200ml 용량의 오토클레이브에 장입하고, 150℃에서 2시간 가열 교반했다. 실온까지 냉각한 후, 암모니아를 60℃, 상압에서 증류제거하고, 감압하에서 메탄올을 증류제거했다. 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가하여, 분액 조작을 행하고 나서, 유기층을 분취하여, 무수황산나트륨으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:2~2:3)로 정제하여, 목적물 2.90g(수율 98%)을 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00084
[실시예 12-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(벤조일아미노)피리딘-2-카르본산아미드(화합물 번호 2001)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-아미노피리딘-2-카르본산아미드 0.16g, 피리딘 62mg을 테트라히드로푸란 3ml에 장입하고, 염화벤조일 63mg을 첨가하여, 실온에서 3시간 교반했다. 아세트산에틸을 장입하고, 유기층을 물로 세정 후, 포화 중조수로 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=6:4)로 정제하여, 목적물 0.13g(수율 65%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00085
[실시예 12-4]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(벤조일아미노)-1-옥소피리딘-2-카르본산아미드(화합물 번호 2164)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(벤조일아미노)피리딘-2-카르본산아미드 65mg, m-클로로과벤조산 0.11g을 벤젠 5ml에 장입하고, 80℃에서 4시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 물, 포화 식염수로 차례로 유기층을 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 감압하에서 용매를 증류제거한 후, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 52mg(수율 52%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00086
[실시예 13-1]
2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필아닐린의 제조
4-헵타플루오로이소프로필아닐린 2.0g을 N,N-디메틸포름아미드 5ml에 가한 용액에 N,N-디메틸포름아미드 10ml에 용해한 N-브로모숙신산이미드 2.73g을 5℃에서 장입했다. 실온으로 되돌려실온으로 되돌려 후, 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가하여 유기층을 분취하여, 물로 1회 더 세정했다. 감압하에서 용매를 증류제거 한 후, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=20:1)로 정제하여, 목적물 2.20g(수율 69%)를 등색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00087
[실시예 13-2]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 2.20g, 3-니트로벤조일클로라이드 1.46g, 피리딘 10ml의 혼합용액을 70℃에서 20시간 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취한 후, 포화 중조수로 세정했다. 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 테트라히드로푸란 8ml와 메탄올 2ml의 혼합용매에 용해했다. 그 다음에, 5℃로 냉각하고, 수산화나트륨 0.30g을 가하여, 2시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 포화 식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 2. 19g(수율 73%)을 담갈색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00088
[실시예 13-3]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008011582829-PCT00089
[실시예 13-4]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(2-플루오로벤조일)아미노벤즈아미드(화합물 번호 8)의 제조
2-플루오로벤조일클로라이드를 이용하여, 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008011582829-PCT00090
[실시예 14-1]
4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
4-아미노티오페놀 1.25g과 트리에틸아민 1.11g의 아세토니트릴 용액 20ml에 1-요오도헵타플루오로-n-프로판 5.91g을 가하여, 실온에서 3시간 교반했다. 디에틸에테르로 희석한 후, 1N 수산화나트륨 수용액으로 세정하고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 1.85g(수율 63%)을 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00091
[실시예 14-2]
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 0.77g을 N,N-디메틸포름아미드 15ml에 가한 용액에, N-브로모숙신산이미드 0.98g을 장입했다. 60℃에서 2시간 교반한 후, 에테르와 물을 가하여 유기층을 분취했다. 유기층을 물로 2회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여, 목적물 1. 19g(수율 100%)을 적색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00092
[실시예 14-3]
N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 1.08g, 피리딘 0.4g을 테트라히드로푸란 20ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 20ml에 용해한 3-니트로벤조일클로라이드 0.55g을 천천히 적하 장입했다. 실온에서 10시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 0.86g(수율 48%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00093
[실시예 14-4]
N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드 0.97g, 염화제일주석 무수물 0.95g을 에탄올 20ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 진한염산 2ml를 가하여, 60℃에서 1시간 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 반응용액을 물에 따라, 탄산칼륨을 이용하여 중화 조작을 행했다. 아세트산에틸을 가하여, 불용물을 여과제거한 후, 유기층을 분취하여 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 0.75g(수율 81%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00094
[실시예 14-5]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 263)의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.10g, 피리딘 0.02g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 염화벤조일 0.03g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취했다. 유기층을 포화 중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.10g(수율 67%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00095
[실시예 14-6]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-[(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤즈아미드(화합물 번호 309)의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.15g, 피리딘 0.03g을 테트라히드로푸란 5ml에 가한 용액에, 2-클로로니코틴산클로라이드염산염 0.05g을 가하여, 실온에서 4시간 교반했다. 아세트산에틸을 가한 후, 포화 중조수로 2회 세정하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 석출한 고체를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.17g(수율 92%)을 무정형으로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00096
[실시예 14-7]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-니트로벤즈아미드 0.5g을 클로로포름 15ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, m-클로로과벤조산 0.5g을 장입했다. 실온에서 2일간 교반한 후, 아황산나트륨 수용액을 가하고 교반했다. 분액 조작을 행하고 나서, 수산화나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 0.36g(수율 70%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00097
[실시예 14-8]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로프로필-n-설피닐)페닐 3-니트로벤즈아미드를 이용하여, 실시예 1-2에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008011582829-PCT00098
[실시예 14-9]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 335)의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-아미노벤즈아미드를 이용하여, 실시예 1-3에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008011582829-PCT00099
[실시예 14-10]
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오아닐린 3.0g(1.3mmol)과 탄산칼륨 3.0g(21.9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.75g(0.65mmol), 트리메틸보록신 0.17g(1.3mmol)을 DMF 20ml에 가하여, 135℃에서 6시간 교반했다. 반응액을 실온으로 되돌린 후, 불용물을 셀라이트 여과로 제거하고, 여과액을 감압하에서 농축하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=12:1~4:1)로 정제하여, 목적물 1.17g(수율 55%)를 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00100
[실시예 15]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(메틸아미노)벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 20.0g, 37% 포름알데히드 수용액 4.40g, 10% 팔라듐-카본 2.0g, 아세트산에틸 200ml의 혼합물을 수소 분위기하, 상압 실온에서 교반했다. 반응용액의 불용물을 여과분별하고, 여과수집물을 아세트산에틸로 세정했다. 여과액을 모아서, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 디이소프로필에테르로 세정하는 것에 의해, 목적물 13.5g(수율 65%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00101
[실시예 16-1]
3-(벤조일아미노)벤조산의 제조
3-아미노벤조산 1.37g과 수산화나트륨 0.4g을 물 50ml에 가한 용액에, 빙욕하, 염화벤조일 1.41g과 수산화나트륨 0.4g을 물 5ml에 용해한 용액을 동시에 적하하고, 실온에서 6시간 교반했다. 1N 염산을 가하여 반응용액을 pH1로 한 후, 석출한 고체를 여과수집하는 것에 의해, 목적물 1.92g(수율 80%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00102
[실시예 16-2]
3-(벤조일아미노)벤조산클로라이드의 제조
3-(벤조일아미노)벤조산 1.5g을 톨루엔 10ml에 현탁한 용액에 염화티오닐 2ml를 가하여, 2시간 환류 조건하에서 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 용매를 감압 하에서 증류제거하여, 목적물 1.53g(수율 95%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00103
용이하게 입수할 수 있는 벤조산류를 이용하여, 실시예 16-1 및 16-2에 기재된 방법에 따라서, 이하의 화합물을 제조할 수 있다.
3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-시아노벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-시아노벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-니트로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-니트로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-니트로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-트리플루오로메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-트리플루오로메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-트리플루오로메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-트리플루오로메톡시벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-트리플루오로메톡시벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-트리플루오로메톡시벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,3-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,4-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,5-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,6-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3,4-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-플루오로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,4-디클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,6-디클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3,4-디클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로-4-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-클로로-2-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로-6-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,3,6-트리플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
[실시예 16-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 260)의 제조
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 0.1g과 피리딘 0.03g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 3-(벤조일아미노)벤조산클로라이드 0.09g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취했다. 유기층을 포화 중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.10g(수율 53%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00104
[실시예 17-1]
2,6-디메틸-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린의 제조
실온하, 2,6-디메틸아닐린 24.4g과 헥사플루오로아세톤 수화물 50.0g을 혼합 하면서, p-톨루엔설폰산일수화물 0.5g을 가하여, 반응용액을 100℃에서 교반했다. TLC로 출발 원료의 소실을 확인한 후, 반응용액에 아세트산에틸과 1N 수산화나트륨 수용액을 가하여, 분액 추출했다. 유기층에 무수황산마그네슘을 가하여 건조후, 여 과했다. 여과액을 감압하에서 농축한 후, 잔사에 헥산을 가하여, 세정했다. 현탁액을 여과하여 얻어진 여과수집물을 실온하에 감압 건조하여, 분말상의 목적물 24. 3g(수율 69%)을 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00105
[실시예 17-2]
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-니트로벤즈아미드의 제조
실온하, 2,6-디메틸-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 5.0g, 3-니트로벤조일클로라이드 3.9g, 피리딘 2.1g을 반응 용기 중의 테트라히드로푸란 50ml에 장입하고, 실온에서 교반했다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 반응용액에 포화 중조수를 가하고, 서서히 교반했다. 계속하여, 반응용액에 아세트산에틸과 물을 가하여 분액 조작을 행했다. 분취한 유기층에 무수황산마그네슘을 가하여, 건조후, 여과했다. 여과액을 감압하에 농축 건고하여, 얻어진 고체를 분쇄하여, 분말상의 목적물 7.5g(수율 95%)을 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00106
[실시예 17-3]
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에 틸}페닐] 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-니트로벤즈아미드 8.0g과 10% 팔라듐-카본 0.8g을 메탄올 50ml에 가한 용액을 실온에서, 수소 분위기하에 교반했다. TLC로 재료의 소실을 확인한 후, 반응용액을 여과하여, 얻어진 여과액을 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 분말상의 목적물 6.3g(수율 85%)을 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00107
[실시예 17-4]
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-아미노벤즈아미드 6.0g, 염화벤조일 2.5g과 피리딘 1.8g을 테트라히드로푸란 50ml에 장입했다. TLC로 재료의 소실을 확인한 후, 반응용액을 여과하여, 얻어진 여과액을 감압하에서 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 분말상의 목적물(6.3g(수율 85%)을 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00108
염화벤조일 대신에, 2-플루오로벤조일클로라이드를 가지고, 실시예 17-4에 따라서, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드를 제조했다.
Figure 112008011582829-PCT00109
[실시예 17-5]
N-[2,6-디메틸-4-{1-클로로-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 8.0g과 피리딘 1.0g을, 염화티오닐 40ml에 장입했다. 그 후, 승온하여 환류 조건하에서 교반했다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 냉각 후에 반응용액을 감압하에서 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 분말상의 목적물 6.2g(수율 75%)을 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00110
[실시예 17-6]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 10)의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-클로로-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 300mg과 불화칼륨 165mg을, N,N-디메틸포름아미드 20ml에 장입했다. 그 후 120℃로 승온하여 4시간 교반했다. 실온까지 냉각한 후에 반응용액에 아세트산에틸과 물을 가하여, 유기층을 분취했다. 무수황산마그네슘을 가하여, 건조후 여과하고, 여과액을 감압하에 농축했다. 얻어진 잔사에 디이소프로필에테르를 가하여 세정했다. 현탁액을 여과하여 얻어진 여과수집물을 실온하에서 감압 건조하여, 분말상의 목적물 250mg(수율 85%)을 얻었다.
물성치는 실시예 1-3에 기재했다.
[실시예 17-7]
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조
실온하, 2,6-디메틸-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 2.0g, 3-(벤조일아미노)벤조일클로라이드 2.7g과 피리딘 1.2g을 테트라히드로푸란 50ml에 장입하고, 실온에서 교반했다. TLC로 재료의 소실을 확인한 후, 반응용액에 포화 중조수를 가하여 천천히 교반했다. 반응용액에 아세트산에틸과 물을 가하여, 분액 조작을 행했다. 분취한 유기층에 무수황산마그네슘을 가하여 건조하고, 여과했다. 여과액을 감압하에 농축 건고하여 얻어진 고체를 분쇄하여, 분말상의 목적물 3.4g(수율 95%)을 얻었다.
물성치는 실시예 17-4에 기재했다.
[실시예 17-8]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 10)의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 300mg을 염화메틸렌 20ml에 장입했다. 다음에 2,2-디플루오로-1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 480mg을 적하하고, 실온에서 8시간 교반했다. 반응용액에 물을 가하여 유기층을 분취했다. 유기층에 무수황산마그네슘을 가하고, 건조하여 여과했다. 얻어진 여과액을 감압하에 농축 건고하여 얻어진 고체를 분쇄하여, 분말상의 목적물 180mg(수율 60%)을 얻었다.
물성치는 실시예 1-3에 기재했다.
[실시예 18-1]
4-메틸-5-니트로-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘의 제조
60% 수소화나트륨 1.33g을 테트라히드로푸란 15ml에 장입하고, 5℃까지 냉각 후, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로판올 5.84g을 적하했다. 5℃에서 30분간 교반 후, 테트라히드로푸란 10ml에 용해한 2-클로로-4-메틸-5-니트로피리딘 3.0g을 적하하고, 실온에서 3시간 교반했다. 실온에서 3일간 방치 후, 아세트산에틸과 물을 가하고, 유기층을 분취하여 포화 식염수로 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여, 목적물 4.5g(수율 80%)을 황색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00111
[실시예 18-2]
5-아미노-4-메틸-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘의 제조
4-메틸-5-니트로-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘을 이용하여, 실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008011582829-PCT00112
[실시예 18-3]
3-아미노-2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘의 제조
5-아미노-4-메틸-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘 1.0g을 N,N-디메틸포름아미드 10ml에 장입하고, N-클로로숙신산이미드 0.56g을 실온에서 첨가했다. 60℃로 승온하여 1시간 교반후, 물에 따라, 아세트산에틸로 추출 했다. 무수황산마그네슘으로 건조후, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매；헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여, 목적물 0.50g(수율 44%)을 갈색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008011582829-PCT00113
[실시예 18-4]
N-[2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 464)의 제조
5-아미노-4-메틸-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘을 이용하여, 실시예 1에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008011582829-PCT00114
다음에, 본 발명의 대표적인 제제예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 제제예 중, 부가 있는 것은 중량부를 나타낸다.
[제제예 1]
화합물 106을 2부, 프로베나졸 10부, 습윤제(토호화학공업(주)제, 상품명 에아롤CT-1) 0.5부, 결합제(일본합성화학(주)제, 고세놀) 3부, 탈크((주)쇼우코우잔 광업소제, 상품명 비크트리라이트) 15부, 클레이((주)쇼우코우잔광업소제, 상품명 SP) 71.5부를 혼합하고, 물을 가한 후 압출하여 조립기로 성형했다. 얻어진 성형물을 건조한 후, 정립하여 입제를 얻었다.
[제제예 2]
화합물 1246을 2부, 오리사스트로빈 5부, 습윤제(토호화학공업(주)제, 상품 명 에아롤CT-1) 0.5부, 결합제(다이이치공업제약(주)제, 상품명 세로겐) 3부, 탈크((주)쇼우코우잔광업소제, 상품명 비크트리라이트) 15부, 클레이((주)쇼우코우잔 공업소제, 상품명 SP) 74.5부를 혼합하고, 물을 가한 후 압출하여 조립기로 성형했다. 얻어진 성형물을 건조한 후, 정립하여 입제를 얻었다.
[제제예 3]
화합물 1208을 0.5부, 카스가마이신 0.2부, 응집제(산쿄(주)제, 상품명 도리레스 C) 0.3부, 클레이(아사히광말(주)제, 상품명 O-4410) 50부, 탄산칼슘(닛토분화공업(주)제, 상품명 NN200) 49부를 혼합하고, 핀 밀로 분쇄하여 분제를 얻었다.
[제제예 4]
화합물 601을 0.5부, 트리시클라졸 1.0부, 응집제(산쿄(주)제, 상품명 도리레스 A) 0.3부, 클레이(아사히광말(주)제, 상품명 O-4410) 50부, 탄산칼슘(닛토분화공업(주)제, 상품명 NN200) 48.2부를 혼합하여, 핀 밀로 분쇄하여 분제를 얻었다.
[제제예 5]
화합물 105를 0.5부, 플루토라닐 2.0부, 응집제(산쿄(주)제, 상품명 도리레스 A) 0.3부, 클레이(아사히광말(주)제, 상품명 O-4410) 50부, 탄산칼슘(닛토분 화공업(주)제, 상품명 NN200) 47.2부를 혼합하고, 핀 밀로 분쇄하여 분제를 얻었다.
[제제예 6]
화합물 639를 0.5부, 플루설파미드 0.3부, 응집제(산쿄(주)제, 상품명 도리레스 A) 0.3부, 클레이(아사히광말(주)제, 상품명 O-4410) 50부, 탄산칼슘(닛토분 화공업(주)제, 상품명 도리레스 A) 48.9부를 혼합하고, 핀 밀로 분쇄하여 분제를 얻었다.
[제제예 7]
화합물 1244를 0.5부, 페니트로티온 3.0부, 응집제(산쿄(주)제, 도리레스 A) 0.3부, 비정질함수규산(데구사재팬(주)제, 상품명 카프렉스＃80D) 2.0부, 클레이(아사히광말(주)제, 상품명 O-4410) 50부, 탄산칼슘(닛토분화공업(주)제, 상품명 NN200) 44.2부를 혼합하고, 핀 밀로 분쇄하여 분제를 얻었다.
[제제예 8]
화합물 1208을 5부, 이미다크로프리드 10부, 습윤ㆍ분산제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴 3074) 1.5부, 분산제(카오(주)제, 상품명 데몰N) 2.5부, 증점제(로디아일화(주)제, 상품명 로드폴) 0.08부, 및 물 80.92부를 혼합한 후, 습식분쇄기로 분쇄하고, 여과하여 플로어블제를 얻었다.
[제제예 9]
화합물 1217을 10부, 피리다벤 15부, 습윤ㆍ분산제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴 3074) 2.5부, 분산제(카오(주)제, 상품명 데몰N) 3.0부, 증점제(로디아일화(주)제, 상품명 로드폴) 0.08부, 및 물 69.42부를 혼합한 후, 습식분쇄기로 분쇄하고, 여과하여 플로어블제를 얻었다.
[제제예 10]
화합물 210을 10부, 클로르페나필 5부, 습윤ㆍ분산제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴3074) 1.5부, 분산제(카오(주)제, 상품명 데몰N) 2.5부, 증점제(로디아 일화(주)제, 상품명 로드폴) 0.08부, 및 물 80.92부를 혼합한 후, 습식분쇄기로 분쇄하고, 여과하여 플로어블제를 얻었다.
[제제예 11]
화합물 178을 10부, 부프로페진 20부, 습윤제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴5050) 1.5부, 분산제(카오(주)제, 상품명 에말) 2.5부, 분산제(카오(주)제, 상품명 데몰N) 2.0부, 및 규조토 64부를 혼합한 후, 제트밀로 분쇄하여, 수화제를 얻었다.
[제제예 12]
화합물 1247을 10부, 피메트로진 20부, 습윤제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴5050) 1.5부, 분산제(카오(주)제, 상품명 에말) 2.5부, 분산제(카오(주)제, 상품명 데몰N) 2.0부, 및 규조토 64부를 혼합한 후, 제트밀로 분쇄하여, 수화제를 얻었다.
[제제예 13]
화합물 601을 10부, 피프로닐 5부, 습윤제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴5050) 2.0부, 분산제(카오(주)제, 상품명 에말) 2.0부, 분산제(카오(주)제, 상품명 데몰N) 2.0부, 및 규조토 79부를 혼합한 후, 제트밀로 분쇄하여, 수화제를 얻었다.
[제제예 14]
이속사티온 30부와 분산제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴7290P) 2.0부, 비정질함수규산(데구사재팬(주)제, 상품명 카프렉스80D) 25부를 혼합한 후, 화합물 1126을 10부, 습윤제(토호화학공업(주)제, 상품명 솔폴5050) 1.5부, 분산제(카오 (주)제, 상품명 에말) 2.0부, 분산제(카오(주)제, 상품명 데몰N) 2.0부, 및 규조토 27.5부를 혼합한 후, 제트밀로 분쇄하여, 수화제를 얻었다.
[제제예 15]
화합물 1480을 5부, 디노테푸란 5부, 습윤제(토호화학공업(주)제, 솔폴5050) 2.0부, 분산제(카오(주)제, 상품명 에말) 2.0부, 및 규조토 86부를 혼합한 후, 제트밀로 분쇄하고, 수화제를 얻었다.
또한, 본 발명의 유해생물 방제 조성물이 우수한 방제 활성을 나타내는 것을 명확하게 하기 위해서, 이하에 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
[시험예 1]
복숭아혹진딧물에 대한 살충시험
직경 8cm, 높이 8cm의 플라스틱 포트에 가지(품종:천냥 2호)를 심어 복숭아혹진딧물을 번식시킨 후, 소정 농도로 희석 조제한 약액을 경엽부에 충분히 산포했다. 풍건 후, 포트를 온실 내에 정치하고, 산포 5일 후에 각 가지에 기생하고 있는 진딧물 수를 조사하여, 하기의 계산식에 따라서 방제율을 산출했다(1구 1포트 2연제).
방제율 = 100 - {(Ta × Cb)/(Tb × Ca)} × 100
Ta:처리구의 산포 후 기생충 수
Tb:처리구의 산포 전 기생충 수
Ca:무처리구의 산포 후 기생충 수
Cb:무처리구의 산포 전 기생충 수
결과를 제7표에 나타낸다.
[표7-1]
제7표(1)
Figure 112008011582829-PCT00115
[표7-2]
제7표(2)
Figure 112008011582829-PCT00116
[표7-3]
제7표(3)
Figure 112008011582829-PCT00117
[시험예 2]
저항성 목화진딧물에 대한 살충 시험
직경 8cm, 높이 8cm의 플라스틱 포트에 오이(품종:사가미반백)를 심어, 저항성 목화진딧물을 번식시킨 후, 소정 농도로 희석 조제한 약액을 경엽부에 충분히 산포했다. 풍건 후, 포트를 온실 내에 정치하고, 분산 5일 후에 각 오이에 기생하고 있는 진딧물 수를 조사하여, 하기의 계산식에 따라서 방제율을 산출했다(1구 1포트 2연제).
방제율 = 100 - {(Ta × Cb) / (Tb × Ca)} × 100
Ta:처리구의 산포 후 기생충 수
Tb:처리구의 산포 전 기생충 수
Ca:무처리구의 산포 후 기생충 수
Cb:무처리구의 산포 전 기생충 수
결과를 제8표에 나타낸다.
[표8-1]
제8표(1)
Figure 112008011582829-PCT00118
[표8-2]
제8표(2)
Figure 112008011582829-PCT00119
[시험예 3]
애멸구에 대한 살충 시험
소정의 농도로 희석 조제한 약액을 쌀유묘(품종:코시히카리)에 산포하고, 풍건 후, 물이 들어있는 직경 3cm, 높이 10cm의 유리 시험관에 애멸구 3령 10마리와 함께 넣어, 면전(綿栓)을 했다. 처분 6일 후의 생존 수를 조사하고, 사충율을 산출했다(1구 10마리 2연제). 결과를 제9표에 나타낸다.
[표9-1]
제9표(1)
Figure 112008011582829-PCT00120
[표9-2]
제9표(2)
Figure 112008011582829-PCT00121
[표9-3]
제9표(3)
Figure 112008011582829-PCT00122
[시험예 4]
점박이응애에 대한 살충 시험
직경 8cm의 플라스틱제 컵에 물을 채워, 직경 1cm의 구멍이 있는 뚜껑을 하고, 뚜껑의 상부에 탈지면을 놓고, 뚜껑으로부터 물 속으로 현수시켜 모세관 현상으로 탈지면이 상시 습기찬 상태로 했다. 까치콩 초생엽(품종:그린 톱)으로 직경 2cm의 리프 디스크를 작성하여 상기 탈지면 위에 놓고, 거기에 점박이응애붙이 암컷 성충 4마리를 접종했다. 다음날 암컷 성충을 제거한 후, 산란수를 조사하고, 소정의 농도로 조제한 약액을 수직 스프레이어를 이용하여 산포했다. 산포 후 25℃의 항온 실에 정치하고, 산포 6일 후에 리프 디스크상에 생존하고 있는 부화 유충수를 조사하고, 유충 부화율을 산출했다(1약제 1농도 2연제). 결과를 제10표에 나타낸다.
[표 10-1]
제10표(1)
Figure 112008011582829-PCT00123
[표10-2]
제10표(2)
Figure 112008011582829-PCT00124
[표10-3]
제10표(3)
Figure 112008011582829-PCT00125
[시험예 5]
수도의 육묘상시용에 의한 애멸구 및 혹명나방 방제 시험
육묘상자에서 배양한 쌀(품종:일본청)에, 입제를 상자 당 50g 처리한 후, 본전(本田)에 이식했다. 애멸구에 대한 방제 효과는 이식 40일, 60일 후에 각 구 30주에 관해서 기생충 수를 조사했다. 또한, 혹명나방에 대한 방제 효과는 이식 50일 후에 각 구 100주에 관해서 피해엽수를 조사하고, 피해엽율을 산출했다. 결과를 제11표에 나타낸다. 표 중, gai는 유효성분양(g)을 나타낸다.
[표11]
제11표
Figure 112008011582829-PCT00126
[시험예 6]
양배추은무늬밤나방에 대한 살충 시험
소정 농도로 희석 조제한 약액에 양배추 절엽(품종:사계확)을 30초 침지하고, 풍건 후 직경 9cm의 플라스틱제 용기에 넣어, 양배추은무늬밤나방 2령을 각 10 마리 접종하고, 25℃ 항온 실내에 정치했다. 처리 6일 후에 생존충 수를 조사하여, 사충율을 산출했다(1구 10마리 2연제). 결과를 제12표에 나타낸다.
[표12-1]
제12표(1)
Figure 112008011582829-PCT00127
[표12-2]
제12표(2)
Figure 112008011582829-PCT00128
[시험예 7]
수도의 육묘 상시용에 의한 이화명나방 살충 시험 및 도열병 방제 시험
육묘상자에서 배양한 쌀(품종:코시히카리)에 소정 약량의 입제를 처리한 후, 1/5000a 포트에 이식했다. 처리 14일 후에 경엽부를 잘라내어 이화명나방 2령 유충 10마리와 함께 플라스틱 컵(직경 10cm, 높이 10cm)에 넣어, 4일 후에 사충율을 조사했다. 또한, 처리 30일 후에 쌀 도열병균의 포자 현탁액을 분무 접종하고 25℃에서 고습도의 조건하에 1주간 놓고, 병반수로부터 하기의 계산식에 의해 방제율을 산출했다(2연제). 결과를 제13표에 나타낸다. 표 중, gai는 유효성분양(g)을 나타 낸다.
방제가 = (1 - 처리구의 병반수/무처리구의 병반수) × 100
[표13]
제13표
Figure 112008011582829-PCT00129
[시험예8]
수도의 줄점팔랑나비 및 도열병 방제 시험
이식(5월 중순) 70일 후의 쌀(품종:코시히카리)에 소정 농도의 분제를 산포했다. 산포 전에 줄점팔랑나비에 기생되어 있었던 잎을 제거하고, 산포 20일 후에 각 구 100주에 관해서 충수를 조사했다. 또한, 산포 10일 전에 각 구 중앙에 도열병의 이병모를 설치하고, 산포 30일 후에 각 구 20주에 관해서 정도별로 벼이삭의 도열발병 이삭 수를 조사하고, 하기의 계산식에 의해 방제가를 산출했다. 결과를 제14표에 나타낸다. 표 중, gai는 유효성분양(g)을 나타낸다.
피해 정도 a:벼이삭의 목부 발병 b:이삭자루(枝梗) 1/3 이상 발병 c:이삭자루 1/3 미만 발병
피해도 = a의 발병율 ＋ b의 발병율 × 0.66 ＋ c의 발병율 × 0.26
방제가 = (1 - 처리구의 피해도/무처리구의 피해도) × 100
[표14]
제14표
Figure 112008011582829-PCT00130
[시험예 9]
수도의 줄점팔랑나비 및 잔디의 브라운 패치병 방제 시험
이식(5월 중순) 70일 후의 쌀(품종:코시히카리)에 소정 약량의 분제를 산포했다. 산포 전에 줄점팔랑나비에 기생되어 있었던 잎을 제거하고, 산포 20일 후에 각 구 100주에 관해서 충수를 조사했다. 또한, 산포 7일 전에 밀기울 배지에서 배양 한 쌀 문고병균을 주원(株元)으로 접종하고, 산포 30일 후에 각 구 100주에 관해서 발병주를 조사하여 발병주율을 산출했다. 결과를 제15표에 나타낸다. 표 중, gai는 유효성분양(g)을 나타낸다.
[표15]
제15표
Figure 112008011582829-PCT00131
[시험예 10]
복숭아의 복숭아순나방 및 검은별무늬병 방제 시험
17년생의 복숭아(품종:풍수)에 소정 농도로 조제한 약제를 충분량 산포했다(6월 상순). 산포 40일 후에 구 내의 전체 과실에 관해서 복숭아순나방에 의한 피해과수를 조사하고, 피해과율을 산출했다. 또한, 산포 14일 후에 구 내의 임의의 200잎에 관해서 검은별무늬병의 발병을 정도별로 조사하고, 하기의 계산식에 의해 발병도를 산출했다. 결과를 제16표에 나타낸다.
발병도 = ∑(정도별 발병엽수 × 지수) × 100 / (조사엽수 × 5)
지수:(0:무발병, 1:병반이 1~3개, 3:병반이 4~7개, 5:병반이 8개 이상)
[표16]
제16표
Figure 112008011582829-PCT00132
[시험예11]
오이의 오이명나방 살충 시험 및 보리 흰가루병 방제 시험
온실 내에서 재배한 오이(품종:사가미반백)에 소정 농도로 조제한 약제를 충분량 산포했다. 산포 7일 후에 잎을 잘라내어, 오이명나방 2령 유충 5마리와 함께 플라스틱 컵(직경 10cm, 높이 10cm)에 넣어, 4일 후에 사충율을 조사했다. 또한, 산포 1일 후에 미리 발병시켜 둔 오이의 발병엽상의 보리 흰가루병균을 붓으로 균일하게 떨어뜨려 접종하고, 10일 후에 조사를 실시했다. 오이 1엽 당에 병반이 차지하는 면적을 하기의 지표에 따라서 조사하고, 각 구의 평균 발병도로부터 하기의 계산식에 의해 방제가를 산출했다(2연제). 결과를 제17표에 나타낸다.
발병도 0:병반 없음
1:병반 면적이 5% 이하
2:병반 면적이 6~25%
3:병반 면적이 26~50%
4:병반 면적이 51% 이상
방제가 = (1 - 처리구의 평균 발병도/무처리구의 평균 발병도) × 100
[표17]
제17표
Figure 112008011582829-PCT00133
[시험예 12]
양배추의 토양처리에 의한 거세미나방 및 뿌리혹병 방제 시험
소정약량의 분제를 토양 혼화하고, 셀 모종으로 배양한 양배추(품종:사계확)를 정식(定植)했다. 처리 7일 후에, 거세미나방에 의한 피해주(株)수를 조사하고, 피해주율을 산출했다. 또한, 처리 60일 후에 그루를 뽑아, 뿌리혹병의 발병을 정도별로 조사하고, 각 구의 평균 발병도로부터 하기의 계산식에 의해 방제가를 산출했다. 결과를 제18표에 나타낸다. 표 중, gai는 유효성분량(g)을 나타낸다.
발병도 0:뿌리혹의 착생을 확인할 수 없다.
1:뿌리혹이 근계 전체의 1~25% 미만의 뿌리에 착생하고 있다
2:뿌리혹이 근계 전체의 25~50% 미만의 뿌리에 착생하고 있다
3:뿌리혹이 근계 전체의 50~75% 미만의 뿌리에 착생하고 있다
4:뿌리혹이 근계 전체의 75% 이상의 뿌리에 착생하고 있다
방제가 = (1 - 처리구의 평균 발병도 / 무처리구의 평균 발병도) × 100
[표18]
제18표
Figure 112008011582829-PCT00134

Claims (6)

  1. 일반식(1)
    [화1]
    Figure 112008011582829-PCT00135
    (식 중, A1, A2, A3, A4는 각각, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고, G1, G2는 각각, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, R1, R2는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기이고, Q1은 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 복소환기 (여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이고, Q2는 일반식(2)
    [화2]
    Figure 112008011582829-PCT00136
    (식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1- C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
    [화3]
    Figure 112008011582829-PCT00137
    (식 중, Y6, Y9는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소 원자인 일반식(1a)
    [화4]
    Figure 112008011582829-PCT00138
    {식 중, R1, R2, G1, G2, Q1은 제 1항에 기재된 것과 같은 의미를 나타내고, Q2는 일반식(2)
    [화5]
    Figure 112008011582829-PCT00139
    (식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6 퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
    [화6]
    Figure 112008011582829-PCT00140
    (식 중, Y6, Y9는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, Cl-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되고, X1, X2는 각각, 수소 원자 혹은 불소 원자이고, X3, X4는 수소 원자인 것을 나타낸다.}로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소 원자인 일반식(1a)
    [화7]
    Figure 112008011582829-PCT00141
    {식 중, G1, G2, Q1은 제 1항에 기재된 것과 같은 의미를 나타내고, Q2는 일반식(2)
    [화8]
    Figure 112008011582829-PCT00142
    (식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.) 혹은, 일반식(3)
    [화9]
    Figure 112008011582829-PCT00143
    (식 중, Y6, Y9는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C2-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, Y7은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되고, X1, X2는 각각, 수소 원자 혹은 불소 원자이고, X3, X4는 수소 원자이고, R1, R2는 어느 한쪽이 수소 원자인 경우에 또 한쪽이 C1-C4알킬기이거나, 모두 C1-C4알킬기인 것을 나타낸다.}로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 살충제, 진드기살충제, 살균제가 아진포스ㆍ메틸, 아세페이트, 이속사티온, 이소펜포스, 에티온, 에트림포스, 옥시데메톤ㆍ메틸, 옥시데프로포스, 퀴날포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스메틸, 클로르펜빈포스, 시아노포스, 디옥사벤조포스, 디클로르보스, 디설포톤, 디메틸빈포스, 디메토에이트, 설프로포스, 디아지논, 티오메톤, 테트라클로르빈포스, 테메포스, 테부피림포스, 텔부포스, 나레드, 바미도티온, 피라크로포스, 피리다펜티온, 피리미포스메틸, 페니트로티온, 펜티온, 펜토에이트, 플루피라조포스, 프로티오포스, 프로파포스, 프로페노포스, 폭심, 포살론, 포스메트, 포모티온, 포레이트, 말라티온, 메칼밤, 메설펜포스, 메타미도포스, 메티다티온, 파라티온, 메틸파라티온, 모노크로토포스, 트리클로르폰, EPN, 이사조포스, 이사미도포스, 카두사포스, 디아미다포스, 디클로펜티온, 티오나진, 페나미포스, 포스티아제이트, 포스티에탄, 포스포칼브, DSP, 에토프로포스, 알라니칼브, 알디칼브, 이소프로칼브, 에티오펜칼브, 카바릴, 칼보설판, 크시릴칼브, 티오디칼브, 피리미칼브, 페노부칼브, 푸라티오칼브, 프로폭설, 벤다이오칼브, 벤푸라칼브, 메소밀, 메톨칼브, XMC, 카보푸란, 알독시칼브, 옥사밀, 아크리나트린, 알레트린, 에스펜발러레이트, 엠펜트린, 시클로프로트린, 시할로트린, 감마ㆍ시할로트린, 람다ㆍ시할로트린, 시플루트린, 베타ㆍ시플루트린, 사이퍼메트린, 알파사이퍼메트린, 제타ㆍ사이퍼메트린, 실라플루오펜, 테트라메트린, 테플루트린, 델타메트린, 트랄로메트린, 비펜트린, 페노트린, 펜발러레이트, 펜프로파트린, 푸라메트린, 프랄레트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 플루브로시스리네이트, 펠메트린, 레스메트린, 에토펜프록스, 카르탑, 티오시클람, 벤설탑, 아세타미프리드, 이미다크로프리드, 크로티아니딘, 디노테푸란, 티아크로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 노발루론, 노비플루무론, 비스트리플루론, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 크로마페노지드, 테부페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 디오페노란, 시로마진, 피리프록시펜, 부프로페진, 메토프렌, 하이드로프렌, 키노프렌, 트리아자메이트, 엔도설판, 클로르펜손, 클로로벤질레이트, 디코폴, 브로모프로필레이트, 아세토프롤, 피프로닐, 에티프롤, 파이레트린, 로테논, 황산니코틴, BT제, 스피노사드, 아바멕틴, 아세퀴노실, 아미도플루메트, 아미트라즈, 에톡사졸, 퀴노메티오나트, 크로펜테진, 산화펜부타주석, 디에노크롤, 시헥사틴, 스피로디크로펜, 스피로메시펜, 테트라디폰, 테부펜피라드, 비나파크릴, 비페나제이트, 피리다벤, 피리미디펜, 페나자킨, 페노티오칼브, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루아지남, 플루펜진, 헥시티아족스, 프로파르기트, 벤조메이트, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 루페누론, 메칼밤, 메티오칼브, 메빈포스, 할펜프록스, 아자디락틴, 디아펜티우론, 인독사칼브, 에마멕틴벤조에이트, 올레인산칼륨, 올레인산나트륨, 클로르페나필, 톨펜피라드, 피메트로진, 페녹시칼브, 히드라메틸논, 히드록시프로필전분, 피리다릴, 플루페네림, 플루벤디아미드, 프로니카미드, 메타플루미졸, 레피멕틴, TPIC, 알벤다졸, 옥시벤다졸, 옥스펜다졸, 트리크라미드, 펜설포티온, 펜벤다졸, 염산 레바미솔, 주석산모란텔, 다조메트, 메탐ㆍ나트륨, 일반식(A)
    [화10]
    Figure 112008011582829-PCT00144
    [식 중, R11은 메틸기 또는 클로르기를 나타내고, R12는 메틸기, 클로르기, 브로모기 또는 시아노기를 나타내고, R13은 클로르기, 브로모기, 트리플루오로메틸기 또는 시아노메톡시기를 나타내고, R14는 메틸기 또는 이소프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물, 일반식(B)
    [화11]
    Figure 112008011582829-PCT00145
    [식 중, R21은 1,1,2,3,3,3-헵타플루오로-2-프로필기 또는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물, 트리아디메폰, 헥사코나졸, 프로피코나졸, 이프코나졸, 프로클로라즈, 트리프루미졸, 테브코나졸, 에폭시코나졸, 디페노코나졸, 플루실라졸, 트리아디메놀, 시프로코나졸, 메트코나졸, 플 루킨코나졸, 비텔타놀, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴, 펜코나졸, 디니코나졸, 펜부코나졸, 브로무코나졸, 이미벤코나졸, 시메코나졸, 미클로부타닐, 히멕사졸, 이마잘릴, 푸라메트필, 티플루자미드, 에트리디아졸, 옥스포코나졸, 옥스포코나졸푸마르산염, 페푸라조에이트, 프로티오코나졸, 피리페녹스, 페나리몰, 누아리몰, 부피리메이트, 메파니피림, 시프로디닐, 피리메타닐, 메타락실, 옥사딕실, 베나락실, 티오파네이트, 티오파네이트메틸, 베노밀, 카벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 만제브, 프로피네브, 지네브, 메티람, 만네브, 지람, 티람, 클로로타로닐, 에타복삼, 옥시카르복신, 카르복신, 플루토라닐, 실티오팜, 메프로닐, 디메토몰프, 펜프로피딘, 펜프로피몰프, 스피록사민, 트리데몰프, 도데몰프, 플루몰프, 아족시스트로빈, 크레속심메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 플루옥사스트로빈, 트리프록시스트로빈, 디목시스트로빈, 피라크로스트로빈, 피콕시스트로빈, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 크로졸리네이트, 플루설파미드, 다조메트, 메틸이소티오시아네이트, 클로로피크린, 메타설포칼브, 히드록시이속사졸, 히드록시이속사졸칼륨, 에크로메졸, D-D, 카밤, 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 노닐페놀설폰산구리, 옥신구리, DBEDC, 무수황산구리, 황산구리오수염, 수산화제2구리, 무기황, 수화 황제제, 석회 황합제, 황산아연, 펜틴, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 차아염소산나트륨, 금속은, 에디펜포스, 톨클로포스메틸, 포세틸, 이프로벤포스, 디노캡, 피라조포스, 칼프로파미드, 프탈라이드, 트리시클라졸, 피로퀴론, 디클로시메트, 페녹사닐, 카스가마이신, 발리다마이신, 폴리옥신 복합체, 블라스트사이딘 S, 옥시테트라사이클린, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 카놀라유, 기계유, 벤티아발리칼브 이소프로필, 이프로발리칼브, 프로파모칼브, 디에토펜칼브, 플루오로이미드, 플루디옥사닐, 펜피크로닐, 퀴녹시펜, 옥소리닉산, 클로로타로닐, 캡탄, 폴페트, 프로베나졸, 아시벤조랄S메틸, 티아디닐, 시플루페나미드, 펜헥사미드, 디플루메토림, 메트라페논, 피코벤즈아미드, 프로퀴나지드, 파목사돈, 시아조파미드, 페나미돈, 족사미드, 보스칼리드, 시목사닐, 디티아논, 플루아지남, 디클로플루아니드, 트리포린, 이소프로티오란, 페림존, 디클로메진, 테크로프타람, 펜시크론, 퀴노메티오나트, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 안밤, 폴리카바메이트, 티아디아진, 클로로네브, 유기니켈, 구아자틴, 도진, 퀸토젠, 톨릴플루아니드, 아닐라진, 니트로탈이소프로필, 페니트로판, 디메티리몰, 벤티아졸, 할핀단백, 플루메토바, 만디프로파미드, 펜티오피라드로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
  5. 살충제, 진드기살충제, 살균제가 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 아세페이트, 부프로페진, 피리프록시펜, 실라플루오펜, 디노테푸란, 이미다크로프리드, 에토펜프록스, 티아메톡삼, 크로티아니딘, 아세타미프리드, 니텐피람, 티아크로프리드, 벤푸라칼브, 메소밀, 페노부칼브, 스피노사드, 피메트로진, 프로니카미드, 피프로닐, 에티프롤, 아바멕틴,
    일반식(B)
    [화12]
    Figure 112008011582829-PCT00146
    [식 중, R21은 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로-2-프로필기 또는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물, 펜피록시메이트, 피리다벤, 헥시티아족스, 산화펜부타주석, 테부펜피라드, 피리미디펜, 에톡사졸, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 아세퀴노실, 비페나제이트, 스피로디크로펜, 디에노크롤, 스피로메시펜, 테트라디폰, 클로르페나필, 크로펜테진, 톨펜피라드, 플루아크리피림, 프로파르기트, 디아펜티우론, 플루페녹수론, 펜티오피라드, 플루설파미드, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 아시벤조랄S메틸, 페림존, 피로퀴론, 오리사스트로빈, 아족시스트로빈, 칼프로파미드, 디클로시메트, 프로베나졸, 티아디닐, 이소프로티오란, 트리시클라졸, 프탈라이드, 카스가마이신, 페녹사닐, 메프로닐, 디클로메진, 펜시크론, 발리다마이신, 에디펜포스, 푸라메트필, 티플루자미드, 플루토라닐, 메토미노스트로빈, 이프로벤포스, 옥소리닉산으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 다른 살충제, 진드기살충제, 살균제의 1종 이상의 화합물을 각각 0.001~95중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
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