TWI680131B

TWI680131B - 中離子性化合物

Info

Publication number: TWI680131B
Application number: TW105112299A
Authority: TW
Inventors: 長谷川慎二; Shinji Hasegawa; 加茂智浩; Tomohiro Kamo; 籠原裕磨; Yuma Kagohara; 三宅孝明; Takaaki Miyake; 小林武; Takeru Kobayashi; 松田龍星; Ryusei Matsuda; 浅野周; Shu Asano; 下松明雄; Akio Kudamatsu
Original assignee: 日商日本化藥股份有限公司; Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha
Priority date: 2015-04-21
Filing date: 2016-04-20
Publication date: 2019-12-21
Also published as: WO2016171053A1; CN107531700B; TW201642745A; US20180310564A1; MY182930A; PH12017501824A1; EP3287457A4; JP6159906B2; EP3287457A1; EP3287457B1; KR20170138531A; CN107531700A; JPWO2016171053A1

Abstract

本發明係以提供對於各種有害生物顯示更為優異之防除活性的中離子性化合物或其鹽作為目的。

式(1)表示之中離子性化合物，

(式中，Ra係表示氫原子或是甲基，R₁係表示獨立選擇自R₂以最多2個之取代基視情況取代的苯基或吡啶基，R₂係表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、c-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、甲硫基、甲基磺氧基(Methylsulphoxy)、甲基磺醯基、乙烯基、乙炔基等)。

Description

中離子性化合物

本發明係關於中離子性化合物、其製造法及包含將其作為有效成分而成之有害生物防除劑。

專利文獻1、專利文獻2中係揭示有一定之中離子性嘧啶鎓(Pyrimidinium)化合物作為殺蟲劑。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開WO2011/017342號小冊

[專利文獻2]國際公開WO2012/092115號小冊

專利文獻1及專利文獻2所記載之化合物並非對於各種有害生物一定顯示充分之防除效果者。又有害生物多數容易獲得對於殺蟲劑之抵抗性，顯著抵消既存藥劑之防除效果。因此，對於與以往之殺蟲活性化合物具有不同之化學構造或作用機構、或是作用點之新穎殺蟲劑之有效成分的需要經常存在。

本發明作為對於各種有害生物顯示更為優異之防除活性之殺蟲劑的有效成分，以提供一種新穎之中離子性化合物或其鹽作為課題。

本發明者們鑑於上述課題經重複努力研究的結果，發現藉由修飾在以往之中離子性化合物之化學構造，可顯著提昇同化合物之有害生物防除活性，進而能進展研究而完成本發明。

亦即，本發明係關於

「(1)一種式(1)表示之化合物或其鹽，

(式中，Ra係表示氫原子、鹵素原子、或C1之烷基(於此，C1之烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)，R₁係表示以最多3個之取代基R₂視情況取代之苯基或吡啶基，各R₂係表示獨立選擇自由鹵素原子、氰基、C1~C4之烷基(於此，C1~C4烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基所取代)、C2~C3之烯基(於此，C2~C3烯基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子所取代)、C2~C3之炔基(於此，C2~C3炔基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子所取代)、C1~C5之烷氧基(於此，C1~C5烷氧基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之 C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基所取代)、具有選自氫原子、C1~C4之烷基、C2之醯基中之2個取代基之胺基(於此，C1~C4烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基所取代，C2之醯基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子所取代)、或C1~C4之烷硫基、C1~C4之烷磺氧基、C1~C4之烷磺醯基(於此，C1~C4之烷硫基、C1~C4之烷磺氧基、C1 ~C4之烷磺醯基同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基)所構成之群組中)。

(2)如(1)之化合物或其鹽，其中，Ra為氫原子或甲基；R₁為以最多2個之取代基R₂視情況取代之苯基；各R₂係獨立選擇自由鹵素原子、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3烯基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3炔基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C5烷氧基、 N-烷基乙醯胺基(於此，烷基為C1~C4，可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)、N-烷基三氯乙醯胺基(於此，烷基為C1~C4，可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)、乙醯胺基、三氯乙醯胺基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷硫基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷磺氧基、及可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷磺醯基、所構成之群組中。

(3)如(1)之化合物或其鹽，其中，Ra為氫原子或是甲基；R₁為以最多2個之取代基R₂視情況取代之苯基，各R₂係獨立選擇自由氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、c-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、甲硫基、甲基磺氧基、甲基磺醯基、乙烯基、及乙炔基所構成之群組中。

(4)如(1)之化合物或其鹽，其中，式(1)表示之化合物係選自由1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物1)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-甲苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物3)；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物6)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-異丙基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物12)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-第三丁基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物15)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-甲氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物18)；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙氧基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物21)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-(3-正丙氧基苯基)-4-側氧-3-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；(亦即，表1之化合物24)1-(2-氰乙基)-2-羥基3-(3-異丙氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物27)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-正丁氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物30)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-正戊氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物36)；1-(2-氰乙基)-3-(2-氯苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并 [1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物38)；1-(2-氰乙基)-3-(3-氯苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物39)；3-(3-氯苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物42)；3-(3-溴苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物45)；1-(2-氰乙基)-3-(3-二氯甲基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物48)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物51)；1-(2-氰乙基)-3-(3-二氯甲氧基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物54)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲氧基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物57)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(4-三氯甲氧基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物58)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-(2,2,2-三氯乙氧基)苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物60)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-甲硫基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物63)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-乙基苯硫基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物66)；3-(3-乙醯胺苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物78)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-(N-甲基乙醯胺)苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物84)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-乙烯基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物90)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3,5-二甲基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物100)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(2,5-二甲氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物103)；3-(3,5-二氯苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物112)；1-(2-氰乙基)-3-(4-氯-3-甲基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物140)；3-(3-氯-6-甲氧基苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物168)； 3-(2-氯-5-三氟甲基苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物183)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(4-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物200)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-3-(3-甲苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物223)；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙氧基苯基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物241)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物271)；及1-(2-氰乙基)-3-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物333)；所構成之群組中。

(5)如(1)之化合物或其鹽，其中，式(1)表示之化合物係選自由1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-甲苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物3)；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-甲氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物18)；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙氧基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物21)；及1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(亦即，表1之化合物51)；所構成之群組中。

(6)一種殺蟲組成物，其係包含如(1)~(5)所記載之化合物或其鹽、與選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所構成之群組中之至少一個成分。

(7)如(6)之殺蟲組成物，其係進一步包含至少一個生物學上有效之化合物或藥劑。

(8)如(7)之組成物，其中，前述之至少一個生物學上有效之化合物或藥劑係選自由棉鈴威、得滅克、免敵克、免敵克、免扶克、佈嘉信、丁酮碸威、加保利、加保扶、丁基加保扶、愛芬克、丁基滅必蝨、覆滅蟎、呋線威、滅必蝨、滅賜克、納乃得、毆殺滅、比加普、安丹、硫敵克、硫伐隆、唑蚜威、混殺威、XMC、滅爾蝨、治滅蝨、芬硫克、芬諾克、毆殺松、甲基吡啶磷、乙基谷速松、谷速松、乙基硫滅松、氯氧磷、硫線磷、氯氧磷、毒蟲畏、氯甲硫磷、陶斯松、甲基陶斯松、蠅毒磷、氰乃松、滅賜松、大利松、二氯松、雙特松、大滅松、甲基毒蟲畏、EPN、愛殺松、普伏松、伐滅磷、芬滅松、撲滅松、芬殺松、福賽絕、飛達松、依米賽弗、亞芬松、異丙基=O-(甲氧基胺基硫磷醯)、水楊酸鹽、加福松、馬拉松、滅加松、達馬松、滅大松、美文松、亞素靈、乃力松、毆滅松、乙基滅多松、巴拉松、甲基巴拉松、PAP、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、巴賽松、亞特松、佈飛松、胺丙畏、普硫松、白克松、必芬松、拜裕松、治螟磷、丁基嘧啶磷、亞培松、托福松、樂本松、硫滅松、三落松、三氯松、繁米松、乙基陶斯松、二硫松、硫丙磷、吡氟硫磷、賽達松、大福松、脫葉磷、安殺番、α-安殺番、γ-HCH、大克蟎、可氯丹、地特靈、甲氧DDT、乙醯蟲腈、芬普尼、益斯普、吡嗪氟蟲腈、百利洛、丁烯氟蟲腈、Broflanilide、福沙那、氟拉尼、Sarolaner、阿納寧、亞烈寧、d-cis-trans亞烈寧、d-trans亞烈寧、畢芬寧、κ-畢芬寧、S-環戊烯基必拉特、百列滅寧、乙氰菊酯、賽扶寧、貝他賽扶寧、賽洛寧、δ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧、亞滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧、第滅寧、益避寧、益化利、依芬寧、芬普寧、芬化利、護賽寧、氟氯苯菊酯、福化利、合芬寧、依普寧、噻恩菊酯、百滅寧、酚丁滅寧、普亞列寧、除蟲菊精、列滅寧、矽護芬、汰福寧、κ-汰福寧、胺菊酯、治滅寧、泰滅寧、拜富寧、惡蟲酮、美特寧、普氟寧、除蟲菊、環戊烯丙菊酯、莫弗洛寧、七福靈、美波福、四氟醚菊酯、氟甲醚菊酯、Protrifenbut、亞滅培、可尼丁、達特南、益達胺、烯啶蟲胺、賽果培、賽速安、氟啶蟲胺腈、弗哌第呋隆、三氟滅必、待克左、賜諾殺、賜諾特、阿巴汀、愛滅蟲、因滅汀、密滅汀、勒滅汀、烯蟲乙酯、quinoprene、二苯丙醚、美賜平、百利普芬、派滅淨、氟尼胺、依殺蟎、汰芬隆、亞環錫、錫蟎丹、芬佈賜、歐蟎多、得脫蟎、克凡派、溴代吡咯晴、DNOC、免速達、培丹、硫賜安、硫速達、硫速達-鈉、雙三福隆、克福隆、二福隆、福環隆、福芬隆、六伏隆、路芬隆、諾瓦隆、諾維隆、得福隆、三福隆、雙三福隆、布芬淨、賽滅淨、克芬諾、鹵芬諾、甲氧芬諾、得芬諾、三亞蟎、愛美松、亞醌蟎、嘧蟎酯、嘧蟎胺、氟菌蟎酯、芬殺蟎、芬普蟎、畢米芬、畢達本、得芬拜、托芬拜、必伏拜、螺旋二氯芬、螺旋四聚酸酯、螺旋麥西芬、賽福芬、賽諾芬、氟苯二醯胺、剋安勃、賽安勃、環丙苯醯胺、得里勃、滅蟎蜢、合賽多、必芬那、福芬寧、百利福腙、氟奎因、氟吡爛、8-氯-N-((2-氯-5-甲氧基苯基)磺醯基)-6-(三氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧醯胺、磺胺蟎酯、尼古丁、氯化苦、硫醯氟、冰晶石、克洛芬淨、二氟達肼、魚藤精、因得克、胡椒基丁氧化物、殺蟲脒、百大力、雜拉錫、Benzoxymate、艾特本、氟六碸、替噁芬、氟烯碸、苯洛賽、carzole、殺蟲性肥皂、殺蟲雙、硝蟲噻嗪、硼酸鹽、聚乙醛、理安諾鹼、氟蟲胺、(E)-N-(1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亞基)-2,2,2-三氯乙醯胺、5-(三氯甲基)-2-(4-(4-(三氯甲基)苯氧基)哌啶-1-基)吡啶、滅達樂、滅達樂-M、毆殺斯、甲呋醯胺、本達樂、本達樂-M、可瑞西、甲呋醯胺、呋霜靈、酯菌胺、布瑞莫、二甲胺、依瑞莫、殺紋寧、羥基異噁唑、噁噻普林、辛噻酮、歐索林酸、免賴得、甲基多保淨、貝芬替、麥穗寧、腐絕、咪菌威、乙霉威、座賽胺、噻唑菌胺、賓克隆、氟比來、二氟林、布瑞莫、麥鏽靈、福多寧、滅普寧、異紛邁、甲呋醯胺、嘉保信、萎銹靈、賽氟滅、氟克殺、福拉比、平氟芬、吡噻菌胺、苯並烯氟菌唑、必殺酚、先正達、環苯吡菌胺、白克列、亞托敏、Coumetoxystrobin、克收欣、三氟敏、啶氧菌酯、百克敏、醚菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、啶氧菌酯、唑胺菌酯、氟菌蟎酯、烯肟菌胺、亞托敏、丁香菌酯、麥打濱、三氯比卡、凡殺同、咪唑菌酮、三氯比卡、吡利本克、賽座滅、吲唑磺菌胺、百蟎克、敵蟎普、白粉克、扶吉胺、富米綜、三苯醋錫、三苯錫氯、三苯羥錫、氫氧化三苯基錫、三苯基乙酸錫、快得寧、矽硫芬、阿邁曲啶、滅派林、氯啶、派美尼、賽普洛、保米黴素、春日黴素、春日黴素鹽酸鹽水合物、鏈黴素、土黴素、快諾芬、丙氧喹啉、咯菌腈、拌種咯、氟氯菌核利、撲滅寧、依普同、免克寧、護粒松、丙基喜樂松、白粉松、亞賜圃、霜黴威、霜黴威鹽酸鹽、澳洲茶樹萃取物、嗪胺靈、比芬諾、啶菌唑、芬利莫、紐莫、阿克唑、溴克座、烯唑醇、達克利、依普座、氟喹唑、嗯咪唑、披扶座、待克利、芬克座、易胺座、種菌唑、滅特座、四克利、三泰芬、三泰隆、滅菌唑、烯效唑、依滅列、比多農、賽福座、乙環唑、普克利、平克座、護矽得、護汰芬、邁克尼、巴克素、丙硫菌唑、環克座、得克利、菲克利、撲克拉、矽氟唑、阿迪嗎啉、嗎菌靈、嗎菌靈乙酸鹽、三得芬、芬普福、達滅芬、氟嗎啉、丁吡嗎啉、粉病靈、苯鏽啶、螺環菌胺、環醯菌胺、胺苯吡菌酮、福美鐵、威百畝、Metasulphocarb、免得爛、得恩地、代森錳、錳乃浦、代森鋅、益穗、聚胺甲酸酯、甲基鋅乃浦、福美聯、稗草丹、有效黴素、滅粉黴素、多氧菌素、苯噻瓦利、苯噻菌胺、瓦利芬特、丙森鋅、曼普胺、熱必斯、咯喹酮、三賽唑、加普胺、雙氯氰菌胺、芬諾尼、甲噻活素、撲殺熱、噻醯菌胺、異噻菌胺、克絕、三乙膦酸(fosetyl)、四氯酞胺、三挫磷、氟硫滅、達滅淨、賽芬胺、滅芬農、甲氧苯啶菌、福多寧、異丁乙氧喹啉、福賽得、脫克松、艾可美唑、脫普卡、波爾多混合液、乙酸銅、鹼性硫酸銅、氧基氯化銅、氫氧化銅、氧基喹啉銅、銅、硫、蓋普丹、四氯丹、福爾培、敵菌靈、四氯異苯腈、二氯酚、五氯酚及其鹽、六氯苯、五氯硝苯、克熱淨乙酸鹽、克熱淨烷苯磺酸鹽、胍、多果定、多果定游離鹼、克熱淨(guazatine)、克熱淨(guazatine)乙酸鹽、烷苯磺酸鹽、腈硫醌、滅蟎蜢、氟里醚、甲基益發靈、益發靈、大脫蟎、邁隆、Dipymetitrone、Pyraziflumid、比卡布崔洛、四氯硝基苯、酞菌酯、雙環維特、阿拉酸式苯、調環酸-鈣、溴硝醇、二苯基胺、氟醯菌胺、比托沙、聯苯、二氯甲氧苯、CNA、iodcarb、胺丙威、N-(1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基)-2-碘苯甲醯胺、3-(5-氯-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4-二氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、Bacillus屬、及藉由該等所產生之殺蟲性蛋白質、殺菌性蛋白質、藉由Bt作物所產生之殺蟲性蛋白質、殺菌性蛋白質、昆蟲病原性細菌、昆蟲病原性病毒及昆蟲病原性菌類所構成之群組中。

(9)一種將動物從有害寄生性無脊椎生物保護之組成物，其係包含殺寄生蟲上有效量之如(1)之化合物或其鹽、與至少一個載體。

(10)一種防除有害無脊椎生物之方法，其係使生物學上有效量之如(1)之化合物或其鹽與有害無脊椎生物或其環境進行接觸。

(11)一種方法，其係提高作物之活力的方法，於作物、作物成長之種子、或作物之基部，使生物學上有效量之如(1)之化合物或其鹽與其進行接觸。

(12)一種種子，其係經處理之種子，於處理後包含種子之約0.0001~1質量%之量的如(1)之化合物或其鹽。」。

本發明係提供一種組成物，其係包含式(1)之化合物、與選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所構成之群組中之至少1種的成分。在實施形態中，本發明係提供一種用以防除包含式(1)之化合物、與選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所構成之群組中之至少1種的成分之有害無脊椎生物的組成物，前述組成物可進一步包含至少1種之生物學上有效之化合物或藥劑。

於藉由本發明之式(1)表示之1位與氰乙基鍵結之中離子性化合物係顯示對於有害生物極為優異之防除效果，作為有害生物防除劑有用。

式(1)係提供藉由本發明之化合物的一般定義。在式(1)化合物中所列舉之適合的取代基及/或取代基的範圍係具體說明於以下。

在本說明書中，所謂鹵素原子係意指氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，「n-」係意指正，「i-」係意指異，「s-」係意指第二，「c-」係意指環，「t-」係意指第三，「Me」係意指甲基，「Et」係意指乙基，「Pr」係意指丙基，「Bu」係意指丁基，「Pen」係意指戊基，「Ac」係意指乙醯基。又使用「~」表示之數值範圍係表示將於「~」之前後所記載之數值分別作為最小值及最大值包含之範圍。

式(1)化合物之Ra為氫原子、鹵素原子、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1烷基。

作為其具體例，可列舉氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氯甲基、等。

式(1)化合物之R₁為以最多3個之取代基R₂視情況取代之苯基或吡啶基；各R₂係獨立選擇自由鹵素原子、氰基、可以是直鏈或分支鏈之C1~C4烷基、可以是直鏈或分支鏈之C2~C3烯基、可以是直鏈或分支鏈之C1~C5烷氧基、胺基(具有選自氫原子、可以是直鏈或分支鏈之C1~C4之烷基、乙醯基中之2個取代基)、可以是直鏈或分支鏈之C1~C4烷硫基、C1~C4烷磺氧基、C1~C4烷磺醯基所構成之群組中。

各R₂所表示之C1~C4烷基可具有取代基，作為其取代基，可列舉同一或是不同之一個以上的鹵素原子、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷硫基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3磺氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3磺醯基。

作為其具體例，可列舉甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氯乙基、五氯乙基、七氯-n-丙基、1,1,1,3,3,3-六氯-2-丙基、七氯-i-丙基、1,1,1,3,3,3-六氯-2-甲氧基-2-丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、n-丙氧基甲基、2,2,2-三氯乙氧基甲基、3,3,3-三氯-n-丙氧基甲基、2,2,3,3,3-五氯-n-丙氧基甲基、等。

各R₂所表示之C2~C3烯基可具有取代基，作為其取代基，可列舉同一或是不同之一個以上的鹵素原子。

作為其具體例，可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙烯-2-基、等。

各R₂所表示之C2~C3炔基可具有取代基，作為其取代基，可列舉同一或是不同之一個以上的鹵素原子。

作為其具體例，可列舉乙炔基、1-丙炔-1-基、2-丙炔-1-基、等。

各R₂所表示之C1~C4烷氧基可具有取代基，作為其取代基，可列舉同一或是不同之一個以上的鹵素原子、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷硫基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3磺氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3磺醯基。

作為其具體例，可列舉甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、c-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲硫基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-硫代甲基乙氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氯二氯甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、1,1,2,2-四氯乙氧基、1,1,1,3,3,3,-六氯-2-丙氧基、等。

具有選自各R₂所表示之氫原子、C1~C4烷基、乙醯基中之2個取代基之胺基的C1~C4烷基，可具有取代基，作為其取代基，可列舉同一或是不同之一個以上的鹵素原子、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷硫基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3磺氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3磺醯基，乙醯基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子所取代。

作為C1~C4烷基之具體例，可列舉甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、三氯甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氯乙基、等。

作為乙醯基之具體例，可列舉乙醯基、三氯乙醯基、等。

C1~C4烷硫基、C1~C4烷磺氧基、C1~C4烷磺醯基之C1~C4烷基可具有取代基，作為其取代基，可列舉同一或是不同之一個以上的鹵素原子、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3烷硫基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3 磺氧基、可被同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之直鏈或分支鏈之C1~C3磺醯基。

作為其具體例，可列舉甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、c-丙硫基、n-丁硫基、甲氧基甲硫基、乙氧基甲硫基、甲硫基甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氯二氯甲硫基、2,2,2-三氯乙硫基、甲基磺氧基、乙基磺氧基、n-丙基磺氧基、i-丙基磺氧基、c-丙基磺氧基、n-丁基磺氧基、甲氧基甲基磺氧基、乙氧基甲基磺氧基、二氯甲基磺氧基、三氯甲基磺氧基、氯二氯甲基磺氧基、2,2,2-三氯乙基磺氧基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、n-丙基磺醯基、i-丙基磺醯基、c-丙基磺醯基、n-丁基磺醯基、甲氧基甲基磺醯基、乙氧基甲基磺醯基、二氯甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、氯二氯甲基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基、等。

根據本發明較佳之樣態，Ra為氫原子、鹵素原子、甲基、三氯甲基，R₁為以最多3個之取代基R₂視情況取代之苯基或吡啶基，各R₂係獨立選擇自由鹵素原子、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3烯基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3炔基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C5烷氧基、N取代C1~C4烷基乙醯胺基、取代C1~C4烷基三氯乙醯胺基(烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷硫基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4磺氧基、及可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4磺醯基、所構成之群組中。於此Ra更佳為氫原子或甲基。

更佳係Ra為氫原子或甲基，各R₂係獨立選擇自由鹵素原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、c-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、N-甲基乙醯胺基、2,2,2-三氯乙基乙醯胺基、N-甲基三氯乙醯胺基、2,2,2-三氯乙基三氯乙醯胺基、甲硫基、甲基磺氧基、甲基磺醯基、乙烯基、及乙炔基所構成之群組中。

再更佳係Ra為氫原子或甲基，R₁為以最多2個之取代基R₂視情況取代之苯基，各R₂係獨立選擇自由鹵素原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、c-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、三氯甲氧基、N-甲基乙醯胺基、甲硫基所構成之群組中。

在本發明之化合物或其鹽，最佳係Ra為氫原子。

又，在本發明之化合物或其鹽中，R₁為苯基時，以R₁為於3位具有取代基之取代苯基者較佳，以R₁為僅於 3位具有取代基之取代苯基者更佳。本發明之化合物或其鹽當中，Ra為氫原子，以R₁為於3位具有取代基之取代苯基者較佳，以R₁為僅於3位具有取代基之取代苯基者更佳。在此等之情況下，構成R₁之苯基的取代基，亦即作為R₂，較佳為．可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷基、．可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3烯基、．可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3炔基、．可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C5烷氧基、．N取代C1~C4烷基乙醯胺基、．取代C1~C4烷基三氯乙醯胺基(烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)、．可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷硫基、．可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4磺氧基、．可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4磺醯基、或．胺基，R₁為以2個取代基R₂取代的情況下，此等之2個取代基R₂可彼此獨立選擇。

作為更佳之R₂，可列舉鹵素原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、c-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、三氯甲氧基、N-甲基乙醯胺基及甲硫基。

又，作為其他更佳之R₂，可列舉可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷基及C1~C5烷氧基，可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1烷基及C1~C2烷氧基分別又再更佳。R₁為苯基時，以R₁為於3位具有此等之基之取代苯基的本發明之化合物或其鹽較佳。

於本發明之1位鍵結氰乙基之中離子性化合物可為游離鹼體(自由體)、或亦包含與適當之酸的酸加成鹽的形態。作為具體之酸加成鹽，可列舉鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽、等之無機酸類、甲酸鹽、乙酸鹽、草酸鹽、檸檬酸鹽、琥珀酸鹽、馬來酸鹽、富馬酸鹽、酒石酸鹽、乳酸鹽、苯甲酸鹽、鄰苯二甲酸鹽、等之羧酸鹽類、甲磺酸鹽、甲苯磺酸鹽、苯磺酸鹽、等之磺酸鹽類、等。

進而，雖將表示式(1)化合物之R₁取代基之下述式(i)之取代基Ra、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅的具體組合之例示於表1，將表示式(1)化合物之R₁取代基之下述式(ii)之取代基Ra、A₁、A₂、A₃、A₄、A₅的具體組合之例示於表2，但本發明並非被限定於此者。

式(1)化合物為中離子性分子內鹽。在本發明所屬之技術範圍，即使作為「雙性離子」亦為周知之「分子內鹽」，雖電氣上為中性之分子，但依價鍵理論，於各價鍵構造中之不同原子具有正及負之形式電荷。式(1)之化合物的分子構造，例如雖可藉由以下所示之6種價鍵構造表示，但並非被限定於其上。分別於不同原子上具有正及負之形式電荷。藉由此共鳴，式(1)之化合物亦記載為「中離子性」。為了簡潔性，式(1)之分子構造在本說明書中雖作為單價鍵構造表示，但此特定之價鍵構造係與在式(1)之化合物的分子之鍵結相關連，例如應理解為以下所示之6種價鍵構造的全部代表。據此，對於在本說明書之式(1)所言及，只要其他未規定，係與可適應之6種價鍵構造的全部、及其他(例如分子軌道理論)構造相關連。

<6種價鍵構造>

本發明之化合物藉由因立體阻礙所引起之鍵結之旋轉的限制，可作為1種以上之配座異構體存在。例如R₁為於鄰位以高體積烷基(例如異丙基)取代之苯基即式(1)之化合物，藉由經對於R₁-嘧啶鎓環鍵結之限制的旋轉，可作為2種旋轉異構體存在。本發明係包含配座異構體的混合物。

式(1)之化合物例如已如流程1所示，可藉由使擁有式(2)之化合物與活性化脫離基LvO之式(3a)進行反應來調製時，本發明之化合物的製造方法並不限定於該調製方法。對於合成之容易性或反應性較佳之Lv之例為苯基、4-硝基苯基或鹵素-取代苯基(例如2,4,6-三氯苯基、五氯苯基或五氯苯基)。在本發明之化合物的製造之一般反應溫度為50~200℃的範圍。此等之反應可伴隨甲苯等之溶劑或是未伴隨，可於微波反應器中或是反應容器中，以同一溫度範圍內實施。該反應之一般的反應時間為5分鐘~2小時的範圍。

又式(1)之化合物係已如流程2所示，亦可藉由使式(2)之化合物與式(3b)之化合物進行縮合來調製。此等之反應一般而言，於二氯甲烷等之惰性溶劑中，視情況可在2當量之酸受體的存在下實施。作為一般之酸受體雖並非被限定於此等，但可列舉三乙胺、N,N-二異丙基-乙基胺、吡啶及取代吡啶、以及、金屬氫氧化物、碳酸鹽及重碳酸鹽。

進而，式(1)之化合物已如流程3所示，亦可從式(1a)之化合物(亦即，導入R₁之部位的基為氫原子之式(1)之化合物)、及X₁為Cl、Br或I之式(4)之化合物(X₁較佳為Br或I)來調製。

此等之反應一般而言，可於銅或鈀觸媒的存在下，較佳為於惰性氣體環境下實施。本方法所使用之銅觸媒一般而言，可包含金屬形態之銅(例如作為粉末)、或1價銅(亦即、Cu(I))。作為在流程3之方法之觸媒有用之含銅化合物之例，可列舉Cu、CuI、CuBr、CuCl。在流程3之方法，作為觸媒有用之含鈀化合物之例，可列舉Pd(OAc)2。作為於流程3之方法有用之溶劑，例如可列舉 1,4-二噁烷等之醚系溶劑、N,N-二甲基乙醯胺及二甲基亞碸等之極性溶劑。

流程3之方法可通過25~200℃之廣大溫度範圍來實施。在流程3之方法之反應溫度雖並未限定，但較佳為40~150℃。流程3之方法可於配位基的存在下實施。多樣之銅結合化合物作為本方法之配位基有用。作為有用之配位基之例，雖並非被限定於此等，但可列舉1,10-菲囉啉(Phenanthroline)、N,N-二甲基乙二胺、L-脯胺酸及2-吡啶羧酸。

式(1)之化合物又，已如流程4所示，可從式(1b)之化合物、和M與R₁一起形成硼酸、硼酸酯或是三氯硼酸鹽、或M為三烷基錫烷基或是鋅之式(5)之化合物來調製。

式(1b)之化合物已如流程5所示，例如可藉由使用液體溴或式(6)之N-鹵代琥珀醯亞胺(halosuccinimide)之鹵素化由式(1a)之化合物來調製。進行此反應之反應系統並未限定時，較佳為於惰性溶劑，更佳為於二氯甲烷(Methylene chloride)或1,2-二氯乙烷等之鹵素系溶劑中進行。進行此反應的溫度雖並未限定，但較佳為於0~80℃之溫度進行。

式(1)之化合物，又已如流程6所示，可藉由使用式(8)化合物(式中，X為鹵素原子等之脫離基)及碳酸鉀等之鹼之式(7)之化合物的烷基化來調製。作為式(8)之具體的化合物，可列舉3-氯化丙腈、3-溴化丙腈、3-碘化丙腈。

式(7)之化合物可藉由與流程1~4所示者相同之方法來調製。

作為式(2)之化合物，在流程1~2之偶合法，亦可使用其酸加成鹽(例如鹽酸鹽或乙酸鹽)。

式(2)之化合物之特別有用的調製方法係示於流程7。在流程7之方法中，式(2a)之2-胺基吡啶係以t-丁氧基羰基、乙醯基或甲醯基等之適當之保護基進行保護，雖形成PG為保護基之式(2b)之中間體，但尤其是並不限定於此等之保護基。其次，式(2b)之化合物係以式(8)之化合物(式中，X為鹵素原子等之脫離基)進行烷基化而帶來式(2c)之中間體。去除保護基而帶來式(2)之化合物。

式(2)之化合物之其他別有用的調製方法係示於流程8。在流程8之方法中，式(2d)之吡啶氧化物雖可使3-胺基丙腈之式(9)與六氯磷酸溴參(吡咯烷基(Pyrrolidino))鏻等之縮合劑藉由於二異丙基乙基胺等之鹼存在下進行反應來調製，但尤其是並不限定於此等之縮合劑。使用非對稱之吡啶氧化物進行調製時，亦生成位置異構體式(2)。

式(2)之化合物之進一步其他有用的方法係示於流程9。在流程9之方法中，係藉由式(2e)之2-鹵素化吡啶與式(9)之3-胺基丙腈的反應者。流程9之方法可通過25~200℃之廣大溫度範圍來實施。此等之反應可伴隨N,N-二甲基乙醯胺等之溶劑、或是不伴隨來實施。

式(2)之化合物之進一步其他有用的方法係示於流程10。藉由流程10之方法，藉由式(2f)之2-鹵素化吡啶，N-氧化物與式(9)之3-胺基丙腈的反應，成為式(2g)之後，還原式(2g)之N-氧化物者。流程10之式(2f)與式(9)的反應可通過0~200℃之廣大溫度範圍來實施。式(2g)之還原反應可通過0~200℃之廣大溫度範圍來實施。

式(1)表示之化合物係如以下之實施例所示，對於農園藝有害害蟲顯示優異之防除活性者。據此，根據本發明，提供一種包含將式(1)表示之化合物或其鹽作為有效成分而成之農園藝用殺蟲劑。又，藉由本發明之農園藝用殺蟲劑可作為包含將此等之化合物之農園藝上可容許的酸加成鹽作為有效成分者。

所謂酸加成鹽具體而言，例如可列舉鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽、等之無機酸類、甲酸鹽、乙酸鹽、草酸鹽、檸檬酸鹽、琥珀酸鹽、馬來酸鹽、富馬酸鹽、酒石酸鹽、乳酸鹽、苯甲酸鹽、鄰苯二甲酸鹽、等之羧酸鹽類、甲磺酸鹽、甲苯磺酸鹽、苯磺酸鹽、等之磺酸鹽類、等。

在本發明作為防除對象之蟲種(式(1)表示之化合物顯示防除效果之蟲種)並未特別限定，可使用在廣範農園藝之有害害蟲的防除。作為較佳之防除對象蟲種，例如可列舉鱗翅目害蟲(例如、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、黏蟲、夜盗蛾、甘藍夜蛾、夜蛾屬、棉鈴蟲屬(Heliothis spp)、蕃茄夜蛾屬(Helicoverpa spp)等之夜蛾類；二化螟蛾、捲葉蛾、歐洲玉米螟、灰斑野螟蛾、芝苞蛾、綿野螟蛾、印度谷螟等之螟蛾類；紋白蝶等之白蝶類；捲葉蛾屬、梨小食心蟲、蘋果蠹蛾等之葉捲蛾類；桃蛀果蛾等之蘋果捲葉蛾類；Rionetia屬等之潛葉蛾類；Rimantoria屬、黃毒蛾(Euproctis)屬等之毒蛾類；小菜蛾等之巢蛾類；紅鈴蟲等之牙蛾類；美國白蛾等之虎蛾類；衣蛾、袋衣蛾等之穀蛾類等)、半翅目害蟲(例如桃蚜、棉蚜等之蚜蟲類；灰飛蝨、褐飛蝨、白背飛蝨等之飛蝨類；黑尾葉蟬等之葉蟬類；稻葉赤須盲椿象、珀椿象、稻綠椿象、點蜂緣蝽等之椿象類；溫室白粉蝨、銀葉粉蝨等之粉蝨類；康氏粉介殼蟲等之介殼蟲類；網蝽類；木蝨類等)、鞘翅目害蟲(例如玉米象、稻水象鼻蟲、紅豆象鼻蟲等之象鼻蟲類；黃粉蟲等之擬步甲蟲類；金銅金龜、大豆赤金龜等之金龜子類；黃條葉蚤、玉米根蟲、科羅拉多金花蟲、西部玉米根蟲、南方玉米根蟲等之金花蟲類；稻負泥蟲、紅胸隱翅蟲、茄二十八星瓢蟲等之食植瓢蟲類；天牛類、Melanotus屬之Melanotus okinawensis等)、蟎目害蟲(例如二斑葉蟎、神澤氏葉蟎、柑橘全爪蟎、蘋果葉蟎、葉蟎(Oligonychus)屬等之葉蟎類；番茄銹蟎、柑桔銹蟎、茶紫銹蹣等之癭蟎類；多食細蟎等之塵蟎類；蜱蟎類、南爪蟎、真蟎等之動物寄生性蟎)、膜翅目害蟲(例如蕪菁葉蜂等之葉蜂類等)、直翅目害蟲(例如草蜢類等)、雙翅目害蟲(例如家蠅類；家蚊類；瘧蚊類；搖蚊類；綠頭蒼蠅類；麻蠅類；姬家蠅類；花蠅類；豆斑潛蠅、番茄斑潛蠅、茄子斑潛蠅等之斑潛蠅類；果實蠅類；蚤蠅類；果蠅類；蝶蠅類；蚋類；虻類；厩螫蠅類等)、纓翅目害蟲(例如南黃薊馬、西方花薊馬、洋蔥薊馬、花薊馬、小黃薊馬、台灣花薊馬、花細薊馬等)、植物寄生性線蟲(例如根結線蟲類；線蟲類；胞囊線蟲類；葉芽線蟲等之滑刃屬(Aphelenchoides)類；松材線蟲等)、蛔蟲、馬來絲蟲等之線形動物。作為防除對象蟲種，更佳可列舉鱗翅目害蟲、半翅目害蟲、鞘翅目害蟲、蟎目害蟲、雙翅目害蟲、纓翅目害蟲、或植物寄生性線蟲。作為防除對象蟲種，再更佳可列舉棉蚜、煙草粉蝨、褐飛蝨、珀椿象等之半翅目害蟲、南黃薊馬等之纓翅目害蟲、小菜蛾、水稻螟蟲等之鱗翅目害蟲、稻水象鼻蟲、金銅金龜、黃條葉蚤、西部玉米根蟲、南方玉米根蟲、稻負泥蟲、天牛等之鞘翅目害蟲。

藉由本發明，又，係提供一種本發明之式(1)表示之化合物或其農園藝上可容許的酸加成鹽之作為農園藝用殺蟲劑的有效成分之使用。

將式(1)表示之化合物作為農園藝用殺蟲劑使用時，雖可將式(1)表示之化合物直接使用，但亦可與適當之固體載體、液體載體、氣體狀載體等、界面活性劑、分散劑、其他製劑用輔助劑、等一起進行混合來調製農藥製劑使用。作為前述農藥製劑，較佳可列舉乳劑、EW劑、液劑、懸濁劑、水合劑、顆粒水合劑、粉劑、DL粉劑、粉粒劑、粒劑、錠劑、油劑、氣霧劑、流動劑、乾流動劑、微膠囊劑、等。作為此等農藥製劑，可作為任意選擇之劑型使用。所謂於本發明之載體係指固體載體、液體載體、氣體狀載體等。

作為前述固體載體，例如可列舉滑石、膨潤土、黏土、高嶺土、矽藻土、蛭石、白碳、碳酸鈣、酸性白土、矽砂、矽石、沸石、珍珠岩、鎂質膨土(Attapulgite)、浮石、硫酸銨、硫酸鈉、脲等。

作為前述液體載體，例如可列舉甲醇、乙醇、n-己醇、乙二醇、丙二醇等之醇類、丙酮、甲基乙基酮、環己酮等之酮類、n-己烷、煤油、燈油等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯、甲基萘等之芳香族烴類、二乙基醚、二噁烷、四氫呋喃等之醚類、乙酸乙酯等之酯類、乙腈、異丁腈等之腈類、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等之酸醯胺類、豆油、棉籽油等之植物油類、二甲基亞碸、水等。

又，作為前述氣體狀載體，可列舉LPG、空氣、氮、碳酸氣體、二甲基醚等。

作為前述界面活性劑及前述分散劑，例如可列舉烷基硫酸酯類、烷基(芳基)磺酸鹽類、聚氧伸烷基烷基(芳基) 醚類、多元醇酯類、木質素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、烷基萘磺酸鹽之福馬林縮合物、聚羧酸鹽、POE聚苯乙烯基苯基醚硫酸鹽及磷酸鹽、POE．POP嵌段聚合物等。

進而，作為前述製劑用輔助劑，例如可列舉羧基甲基纖維素、羥丙基纖維素、聚乙烯基醇、黃原膠、α化澱粉、阿拉伯樹膠、聚乙烯基吡咯啶酮、乙烯-丙烯酸共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙二醇、流動石蠟、硬脂酸鈣、及消泡劑、防腐劑等。

上述之各種載體、界面活性劑、分散劑、及製劑用輔助劑如有必要可分別以單獨、或是組合來使用。

在該農藥製劑中之有效成分即式(1)表示之化合物的含量雖並未特別限定，但較佳於乳劑為1~75重量%，於粉劑為0.3~25重量%，於水合劑為1~90重量%，於粒劑為0.1~10重量%。

藉由本發明之農園藝用殺蟲劑可直接、或進行稀釋使用。又，藉由本發明之農園藝用殺蟲劑可與其他殺蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、植物成長調節劑、肥料等進行混合或併用。作為可混合或併用之藥劑，例如可列舉Pesticide Manual(第16版、The British Crop Protection Council發行)及SHIBUYA INDEX(第16版、2011年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP發行；及SHIBUYA INDEX第17版、2012年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP發行)及Mode of Action Classification Version(7.3版、IRAC發行)、Mode of Action of Fungicide(2015年度版、FRAC發行)所記載者。

更具體而言，殺蟲劑例如可為如棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC、滅爾蝨(xylylcarb)、治滅蝨(metolcarb)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)之胺甲酸酯系化合物、如毆殺松(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、乙基硫滅松(ethylthiometon)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松 (etoprophos)、伐滅磷(famphur)、芬滅松(fenamifos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、依米賽弗(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、異丙基=O-(甲氧基胺基硫磷醯)水楊酸鹽[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、毆滅松(omethoate)、乙基滅多松(dioxydemeton ethyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、PAP、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)、乙基陶斯松(chlorpyrifos-ethyl)、二硫松(disulfoton)、硫丙磷(sulprofos)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、賽達松(phenthoate)、大福松(fonofos)、脫葉磷(tribufos)之有機磷酸酯系化合物、如安殺番(endosulfan)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、 γ-HCH(gamma-HCH)、大克蟎(dicofol)、可氯丹(chlordane)、地特靈(dieldrin)、甲氧DDT(methoxyclor)之有機氯系化合物、如乙醯蟲腈(acetoprole)、芬普尼(fipronil)、益斯普(ethiprole)、吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)、百利洛(pyriprole)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)之苯基吡唑系化合物、如Broflanilide之meta-diamide系化合物、如福沙那(afoxolaner)、氟拉尼(fluralaner)、Sarolaner之異噁唑啉系化合物、如阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、d-cis-trans亞烈寧、d-trans亞烈寧、畢芬寧(bifenthrin)、κ-畢芬寧(kappa-bifenthrin)、S-環戊烯基必拉特(bioallethrin S-cyclopentenyl)、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、δ-賽洛寧(ramda-cyhalothrin)、γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(tau- fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊精(pyrethrin)、列滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、κ-汰福寧(kappa-tefluthrin)、胺菊酯(phthalthrin)、治滅寧(tetramethrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、惡蟲酮(metoxadiazone)、美特寧(metofluthrin)、普氟寧(profluthrin)、除蟲菊(pyrethrum)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、莫弗洛寧(momfluorothrin)、七福靈(heptafluthrin)、美波福(meperfluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、Protrifenbut之除蟲菊酯系化合物、如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(chlothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)之新菸鹼類(Neonicotinoid)化合物、如氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)之磺醯胺(Sulfoxamine)系化合物、如弗哌第呋隆(flupyradifurone)之丁烯羥酸內酯(butenolide)系化合物、如三氟滅必(triflumezopyrim)、待克左(dicloromezotiaz)之中離子系化合物、如賜諾殺(spinosad)、賜諾特(spinetoram)之多殺黴素 (Spinosyn)系化合物、如阿巴汀(abamectin)、愛滅蟲(ivermectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、密滅汀(milbemectin)、勒滅汀(lepimectin)之大環內酯(Macrolide)系化合物、如烯蟲乙酯(hydroprene)、Quinoprene、二苯丙醚(Diofenolan)、美賜平(methoprene)之保幼激素樣化合物、如百利普芬(pyriproxyfene)之4-苯氧基苯氧基系化合物、如派滅淨(pymetrozine)之吡啶偶氮甲鹼(Azomethine)系化合物、如氟尼胺(flonicamid)之吡啶羧醯胺系化合物、如依殺蟎(ethoxazole)之噁唑系化合物、如B.t.subsp.israelensis、B.t.subsp.aizawai、B.t.subsp.kurstaki、B.t.subsp.tenebrionis之Bacillus thuringiensis及Bacillus sphaericus劑及產生該等之殺蟲性蛋白質、產生相當於上述之Bt作物之殺蟲性蛋白質、如汰芬隆(diafenthiuron)之硫脲系化合物、如亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)之有機金屬系化合物、如歐蟎多(propargite)之亞硫酸酯系．二苯基醚系化合物、如得脫蟎(tetradifon)之二苯基碸系化合物、如克凡派(chlorfenapyr)、溴代吡咯晴(tralopyril)之吡咯系化合物、如DNOC之二硝基系化合物、如免速達(bensultap)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、硫速達(thiosultap)、硫速達-鈉(thiosultap sodium)之沙蠶毒素類似物、如雙三福隆(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、福環隆(flucycloxuron)、福芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、路芬隆(lufenuron)、諾瓦隆(novaluron)、諾維隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、雙三福隆(bistrifluron)之苯甲醯脲系化合物、如布芬淨(buprofezin)之噻二嗪系化合物、如賽滅淨(cyromazine)之三唑系化合物、如克芬諾(chromafenozide)、鹵芬諾(halofenozide)、甲氧芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)之二醯基聯氨(Diacylhydrazine)系化合物、如三亞蟎(amitraz)之脒系化合物、如愛美松(hydramethylnon)之脒基腙(Hydrazone)系化合物、如亞醌蟎(acequinocyl)之萘醌系化合物、如嘧蟎酯(fluacrypyrim)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、氟菌蟎酯(Flufenoxystrobin)之嗜球果傘素(Strobilurin)系化合物、如芬殺蟎(fenazaquin)之喹唑啉系化合物、如芬普蟎(fenpyroxymate)之苯氧基吡唑系化合物、如畢米芬(pyrimidifen)之苯氧基乙基胺系化合物、如畢達本(pyridaben)之噠嗪系化合物、如得芬拜(tebufenpyrad)、托芬拜(tolfenpyrad)、必伏拜(pyflubumide)之吡唑羧醯胺系化合物、如美氟腙(metaflumizone)之肼羧醯胺系化合物、如螺旋二氯芬(spirodiclofen)、螺旋四聚酸酯(spirotetaramat)、螺旋麥西芬(spiromesifen)之特窗酸(Tetronic acid)及帖唑咪酸(tetramic acid)系化合物、如賽福芬(cyflumetofen)、賽諾芬(cyenopyrafen)之β-酮腈系化合物、如氟苯二醯胺(flubendiamide)之鄰苯二甲酸醯胺系化合物、如剋安勃(chlorantraniliprole)、賽安勃(cyantraniliprole)、環丙苯醯胺(cyclaniliprole)、得里勃(tetraniliprole)之鄰胺苯甲酸醯胺系化合物、如滅蟎蜢(quinomethionate)之喹喔啉系化合物、如合賽多(hexythiazox)之噻唑啉酮系化合物、如必芬那(bifenazate)之肼系化合物、如福芬寧(flufenerim)之氨基吡啶(pyridinamine)系化合物、如百利福腙(pyrifluquinazon)之胺基喹唑啉系化合物、如氟奎因(flometoquin)之6-苯氧基喹啉系化合物、如氟吡爛(fluopyram)之吡啶基乙基苯甲醯胺系化合物、如8-氯-N-((2-氯-5-甲氧基苯基)磺醯基)-6-(三氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧醯胺、磺胺蟎酯(amidoflumet)之碸醯胺系化合物。

又，作為其他殺蟲劑，可列舉如尼古丁(nicotine)、氯化苦(chloropicrin)、硫醯氟(sulfuryl fluoride)、冰晶石(cryoltie)、克洛芬淨(clofentezine)、二氟達肼(diflovidazin)、魚藤精(rotenone)、因得克(indoxacarb)、胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide)、殺蟲脒(chlordimeform)、百大力(pyridalyl)、雜拉錫(azadirachtin)、Benzoxymate、艾特本(afidopyropen)、氟六碸(fluhexafon)、替噁芬(tioxazafen)、氟烯碸(fluensulfone)、苯洛賽(benclothiaz)、Carzole、殺蟲性肥皂、殺蟲雙(dimehypo)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、硼酸鹽(borate salt)、聚乙醛(metaaldehyde)、理安諾鹼(ryanodine)、氟蟲胺(sulfluramid)、(E)-N-(1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亞基)-2,2,2-三氯乙醯胺、5-(三氯甲基)-2-(4-(4-(三氯甲基)苯氧基)哌啶-1-基)吡啶之化合物。進而，藉由本發明之農園藝用殺蟲劑，亦可與如昆蟲病原性細菌、昆蟲病原性病毒及昆蟲病原性菌類等之微生物農藥一起混用或併用。

所用之殺菌劑，例如可為如滅達樂(metalaxyl)、滅達樂-M(metalaxyl-M)、毆殺斯(oxadixyl)、甲呋醯胺(ofurase)、本達樂(benalaxyl)、本達樂-M(benalaxyl-M)、可瑞西(kiralaxyl)、甲呋醯胺(ofurace)、呋霜靈(furalaxyl)、酯菌胺(cyprofuram)之苯基醯胺系化合物、如布瑞莫(bupyrimate)、二甲胺(dimethilimol)、依瑞莫(ethilimol)之羥基嘧啶系化合物、如殺紋寧(hymexazole)、羥基異噁唑(hydroxyisoxazole)之異噁唑系化合物、如噁噻普林(oxathiapiprolin)之哌啶基噻唑異噁唑啉系化合物、如辛噻酮(octhilinone)之異噻唑酮系化合物、如歐索林酸(oxolinic acid)之羧酸系化合物、如免賴得(benomyl)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、貝芬替(carbendazole)、麥穗寧(fuberidazole)、腐絕(thiabendazole)、咪菌威(debacarb)之苯并咪唑．硫菌系化合物、如乙霉威(diethofencarb)之N-苯基胺甲酸酯系化合物、如座賽胺(zoxamide)之甲苯醯胺系化合物、如噻唑菌胺(ethaboxam)之乙基胺基噻唑羧醯胺系化合物、如賓克隆(pencycuron)之苯基脲系化合物、如氟比來(fluopicolide)之吡啶甲基苯甲醯胺系化合物、如二氟林(diflumetorim)、布瑞莫(bupirimate)之嘧啶胺系化合物、如托芬拜(tolfenpyrad)之吡唑羧醯胺系化合物、如麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)之苯甲醯苯胺系化合物、如異紛邁(isofetamid)之苯基側氧乙基噻吩醯胺系化合物、如氟吡爛(fluopyram)之吡啶基乙基苯甲醯胺系化合物、如甲呋醯胺(fenfuram)之呋喃羧醯胺系化合物、如嘉保信(oxycarboxin)、萎銹靈(carboxin)之1,4-氧硫雜環己二烯(oxathiine)羧醯胺系化合物、如賽氟滅(thifluzamide)之噻唑羧醯胺系化合物、如氟克殺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、平氟芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、苯並烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、必殺酚(bixafen)、先正達(isopyrazam)、環苯吡菌胺(sedaxane)之吡唑-4-羧醯胺系化合物、如白克列(boscalid)之吡啶羧醯胺系化合物、如亞托敏(azoxystrobin)、Coumetoxystrobin、克收欣(kresoxym-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、啶氧菌酯(pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、亞托敏(enoxastrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、麥打濱 (mandestrobin)、三氯比卡(triclopyricarb)之嗜球果傘素系化合物、如凡殺同(famoxadon)之噁唑烷二酮(Oxazolidinedione)系化合物、如咪唑菌酮(fenamidone)之咪唑啉酮(Imidazolinone)系化合物、如三氯比卡(triclopyricarab)、吡利本克(pyribencarb)之胺甲醯苄酯系化合物、如賽座滅(cyazofamid)之氰基咪唑系化合物、如吲唑磺菌胺(amisulbrom)之胺磺醯基三唑(Sulfamoyl triazole)系化合物、如百蟎克(binapacryl)、敵蟎普(meptyldinocap)、白粉克(dinocap)之二硝基苯基巴豆(Croton)系化合物、如扶吉胺(fluazinam)之2,6-二硝基苯胺系化合物、如富米綜(ferimzone)之嘧啶酮腙(Hydrazone)系化合物、如三苯醋錫(fentin-acetate)、三苯錫氯(fentin chloride)、三苯羥錫(fentin hydroxide)、氫氧化三苯基錫(fenthin hydroxide)、三苯基乙酸錫(fenthin acetate)、快得寧(oxine copper)之有機．無機金屬系化合物、如矽硫芬(silthiofam)之噻吩羧醯胺系化合物、如阿邁曲啶(ametoctradin)之三唑并(Triazolo)嘧啶胺系化合物、如滅派林(mepanipyrim)、氯啶(nitrapyrin)、派美尼 (pyrimethanil)、賽普洛(cyprodinil)之苯胺基嘧啶系化合物、如保米黴素(blasticidin-S)之enopyranuronic acid抗生物質、如春日黴素(kasugamycin)、春日黴素鹽酸鹽水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)之己吡喃糖基(Hexopyranosyl)抗生物質、如鏈黴素(streptomycin)之葡萄呱喃糖苷(Glucopyranosyl)抗生物質、如土黴素(oxytetracycline)之四環素抗生物質、如快諾芬(quinoxyfen)之烯丙基氧基喹啉系化合物、如丙氧喹啉(proquinazid)之喹唑啉系化合物、如咯菌腈(fludioxonil)、拌種咯(fenpiclonil)之氰基吡咯系化合物、如氟氯菌核利(fluoroimid)、撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione)、免克寧(vinchlozolin)之二羧基醯亞胺系化合物、如護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)之硫代磷酸酯系化合物、如亞賜圃(isoprothiolane)之硫雜環戊(Dithiolan)系化合物、如霜黴威(propamocarb)、霜黴威鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)之丙基胺甲酸酯系化合物、如Bacillus subtilis(QST713、FZB24、MBI600、D747株)之Bacillus屬及所產生之殺菌性蛋白質類、及、藉由上述Bt作物所產生之殺菌性蛋白質類、如澳洲茶樹之萃取物之萜烯烴類與萜烯醇類、如嗪胺靈(triforine)之哌嗪系化合物、如比芬諾(pyrifenox)、啶菌唑(pyrisoxazole)之吡啶系化合物、如芬利莫(fenarimol)、紐莫(nuarimol)之嘧啶系化合物、如阿克唑(azaconazole)、溴克座(bromuconazole)、烯唑醇(diniconazole)、達克利(diniconazole-M)、依普座(epoxyconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、嗯咪唑(oxpoconazole)、披扶座(pefurazoate)、待克利(difenoconazole)、芬克座(fenbuconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、依滅列(imazalil)、比多農(bitertanol)、賽福座(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、普克利(propiconazole)、平克座(penconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、邁克尼(myclobutanil)、巴克素(paclobutrazol)、丙硫菌唑(prothioconazole)、環克座(cyproconazole)、得克利(tebuconazole)、菲克利(hexaconazole)、撲克拉(prochloraz)、矽氟唑(simeconazole)之唑系化合物、如阿迪嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸鹽(dodemorph acetate)、三得芬(tridemorph)、芬普福(fenpropimorph)、達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、丁吡嗎啉(pyrimorph)之嗎啉系化合物、如粉病靈(piperalin)、苯鏽啶(fenpropidin)之哌啶系化合物、如螺環菌胺(spiroxamine)之螺縮酮(Spiroketal)胺系化合物、如環醯菌胺(fenhexamid)之羥基苯胺系化合物、如胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)之胺基吡唑啉(Pyrazolinone)系化合物、如福美鐵(ferbam)、威百畝(metam)、Metasulphocarb、免得爛(metiram)、得恩地(thiram)、代森錳(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、代森鋅(zineb)、益穗(ziram)、聚胺甲酸酯(polycarbamate)、甲基鋅乃浦(propineb)、福美聯(thiuram)、稗草丹(pyributicarb)之硫代胺甲酸酯．二硫代胺甲酸酯系化合物、如有效黴素(validamycin)之葡萄呱喃糖苷抗生物質、如滅粉黴素(mildiomycin)、多氧菌素(polyoxin)之核苷系抗生物質、如苯噻瓦利(benthiavalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、瓦利芬特(valifenalate)、丙森鋅(iprovalicarb)之纈胺酸醯胺胺甲酸酯系化合物、如曼普胺(mandipropamid)之扁桃酸醯胺系化合物、如熱必斯(fthalide)之異苯並呋喃酮(isobenzofuranone) 系化合物、如咯喹酮(pyroquilone)之吡咯并喹啉酮(pyrrolo quinolinone)系化合物、如三賽唑(tricyclazole)之三唑并(triazolo)苯并噻唑系化合物、如加普胺(carpropamid)之環丙烷羧醯胺系化合物、如雙氯氰菌胺(diclocymet)之羧醯胺系化合物、如芬諾尼(fenoxanil)之丙醯胺(propionamide)系化合物、如甲噻活素(acibenzolar-S-methyl)之苯并噻二唑系化合物、如撲殺熱(probenazole)之苯并異噻唑系化合物、如噻醯菌胺(tiadinil)之噻二唑羧醯胺系化合物、如異噻菌胺(isotianil)之異噻唑羧醯胺系化合物、如克絕(cymoxanil)之氰基乙醯胺=肟系化合物、如三乙膦酸(fosetyl)之乙基磷酸酯系化合物、如四氯酞胺(techlophthalam)之酞胺酸(phthalamic Acid)系化合物、如三挫磷(triazoxide)之苯并三嗪系化合物、如氟硫滅(flusulfamide)之苯磺酸系化合物、如達滅淨(diclomezine)之噠嗪系化合物、如賽芬胺(cyflufenamide)之苯基乙醯胺系化合物、如滅芬農(metrafenone)之二苯甲酮系化合物、如甲氧苯啶菌(pyriofenone)之苯甲醯基吡啶系化合物、如福多寧(flutianil)之氰基亞甲基四氫噻唑系化合物、如異丁乙氧喹啉(tebufloquin)之4-喹啉基乙酸系化合物、如福賽得(fosetyl-aluminium)、脫克松(tolclofos-methyl)之有機磷系化合物、如艾可美唑(echlomezole)之1,2,4-噻二唑系化合物、如脫普卡(tolprocarb)之三氯乙基胺甲酸酯系化合物、如波爾多(Bordeaux)混合液、乙酸銅(copper acetate)、鹼性硫酸銅(basic copper sulfate)、氧基氯化銅(oxy copper chloride)、氫氧化銅(copper hydroxide)、氧基喹啉銅(oxine-copper)之銅系化合物、如銅、硫之無機化合物、如蓋普丹(captan)、四氯丹(captafol)、福爾培(folpet)之N-鹵硫代烷基系化合物、如敵菌靈(anilazine)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、二氯酚(dichlorophen)、五氯酚(pentachlorophenol)及其鹽、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯硝苯(quintozene)之有機氯系化合物、如克熱淨乙酸鹽(iminoctadine triacetate salt)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、胍(guanidine)、多果定(dodine)、多果定游離鹼(dodine free base)、克熱淨(guazatine)、克熱淨乙如酸鹽(guazatine acetate salt)、烷苯磺酸鹽(albesilate)之胍系化合物、如腈硫醌(dithianon)之蒽醌系化合物、如滅蟎蜢(quinomethionate)之喹喔啉系化合物、如氟里醚(fluoroimide)之馬來醯亞胺系化合物、如甲基益發靈(tolylfluanid)、益發靈(dichlofluanid)之次磺酸系化合物、如大脫蟎(dinobuton)之二硝基酚系化合物、如邁隆(dazomet)之環狀二硫代胺甲酸酯系化合物。

又，作為其他殺菌劑，可列舉Dipymetitrone、Pyraziflumid、比卡布崔洛(picarbutrazox)、四氯硝基苯(tecnazen)、酞菌酯(nitrthal-isopropyl)、雙環維特(dicyclomet)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、調環酸-鈣(prohexadione-calcium)、溴硝醇(bronopol)、二苯基胺(diphenylamine)、氟醯菌胺(flumetover)、比托沙(bethoxazin)、聯苯(biphenyl)、二氯甲氧苯(chloroneb)、CNA、Iodcarb、胺丙威(prothiocarb)、N-(1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基)-2-碘苯甲醯胺、3-(5-氯-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4-二氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉等。

本發明之式(1)表示之化合物或其農園藝上及動物藥上可容許之酸加成鹽，可藉由將其有效量適用在植物、土壤或動物，使用在對象之有害生物的防除。亦即，提供此等領域之有害生物的防除方法。於此，藉由本發明之防除方法中，亦包含將式(1)表示之化合物或該等之農園藝上可容許之酸加成鹽在經密閉之空間，藉由煙燻處理而適用之方法。

本發明之式(1)表示之化合物或其農園藝上可容許之酸加成鹽又，藉由以生物學上有效的量於作物、成長作物之種子、或作物之座進行處理或接觸，提高作物的活力。

處理或接觸的對象為種子時，本發明之式(1)表示之化合物或其農園藝上可容許之酸加成鹽的量雖並未限定，但較佳為以處理後之種子全體約0.0001~約1質量%的量包含本發明之式(1)表示之化合物或其農園藝上可容許之酸加成鹽。

藉由本發明，進而提供一種本發明之式(1)表示之化合物或其酸加成鹽之作為將動物從有害寄生性無脊椎生物進行保護之組成物的有效成分之使用。該組成物係將本發明之式(1)表示之化合物或其酸加成鹽以對殺寄生蟲有效且不會對對象之動物給予傷害的量包含。在前述使用，本發明之式(1)表示之化合物或其酸加成鹽係於有害無脊椎生物或其生育環境以生物學上有效量進行接觸，來防除有害無脊椎生物。

[實施例] <合成例>

以下，雖列舉實施例具有說明本發明，但本發明並非被限定於此等之實施例。NMR數據之「S」係表示Singlet(一重線)，「d」係表示Doublet(二重線)，「t」係表示Triplet(三重線)，「q」係表示Quartet(四重線)，「m」係表示Multiplet(多重線)。

2-羥基-4-側氧-1-(2-氰乙基)-3-(3-甲苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(化合物3)的調製步驟A：N-t-丁氧基羰基-2-胺基吡啶的調製

於二碳酸二-t-丁基(27.83g、127.51mmol)加入t-丁醇(150mL)，攪拌下緩慢加入2-胺基吡啶。在室溫攪拌30分鐘後，於蒸發器減壓餾除t-丁醇而得到白色固體。將此以矽膠柱層析進行純化，而得到標題之化合物(14.63g、70.9%、白色結晶)。

¹H-NMR(CDCl3)δ8.80-9.00(1H,broad),8.32(1H,dd,J=5.1,0.9Hz),7.98(1H,d,J=8.7Hz),7.55-7.75(1H,m),6.94(ddd,1H,J=7.2,5.1,0.9Hz),1.55(s,9H)

步驟B：3-(吡啶-2-基胺基)丙腈的調製

將步驟A之生成物溶解於二甲基亞碸(60mL)，於室溫加入氫化鈉(55%、1.45g、33.23mmol)，再於60℃攪拌30分鐘。然後，加入3-溴丙腈(2.57mL、31.46mmol)，於60℃攪拌1小時。冷卻至室溫，再加入水，以乙酸乙酯萃取3次，再以飽和食鹽水洗淨3次。將經萃取之乙酸乙酯層以無水硫酸鎂乾燥、過濾後，再將乙酸乙酯以蒸發器進行減壓餾除。將所得之粗產物以矽膠柱層析進行純化，而得到t-丁基(2-氰乙基)(吡啶-2-基)胺甲酸酯(5.41g、73.0%、無色油狀)。

於t-丁基-(2-氰乙基)-(吡啶-2-基)胺甲酸酯(7.69g、31.10mmol)加入THF(40mL)、6N鹽酸(40mL)，於室溫攪拌2小時後，再加入氫氧化鈉水溶液而成為中性~鹼性。將反應溶液以乙酸乙酯萃取2次，以硫酸鎂乾燥後，再將乙酸乙酯以蒸發器進行減壓餾除，而得到標題之化合物(3.41g、23.17mmol、74.5%)。

¹H-NMR(CDCl3)δ8.09(1H,dd,J=4.8,0.9Hz),7.35-7.47(1H,m),6.62(1H,ddd,J=6.3,5.1,0.9Hz),6.44(1H,d,J=8.4),4.70-4.90(1H,broad),3.70(2H,q,J=6.3Hz),2.74(2H,t,J=6.3Hz)

步驟C：1,3-二乙基2-(3-甲苯基)丙烷二酸酯的調製

將1,10-啡啉(Phenanthroline)(1.00g、5.55mmol)及碘化銅(I)(1.01g、5.30mmol)添加至1,4-二噁烷(100mL)，其次，再添加碳酸銫(18.67g、57.30mmol)、丙二酸二乙酯(8.08g、50.45mmol)及3-碘甲苯(10.00g、45.86mmol)。將反應混合物於迴流下攪拌15小時後，冷卻至室溫。將水性1N鹽酸添加至反應混合物，以過濾輔助劑進行過濾，去除固形物。將濾液以乙酸乙酯萃取2次，再以硫酸鎂乾燥、過濾後，將濾液以蒸發器進行減壓餾除。將所得之粗產物藉由矽膠柱層析進行純化，而得到標題之化合物(7.02g、61.2%)。

¹H-NMR(CDCl3)δ7.10-7.30(4H,m),4.57(s,1H),4.10-4.30(4H,m),2.35(3H,s),1.26(6H,t,J=6.9Hz)

步驟D：雙(2,4,6-三氯苯基)2-(3-甲苯基)丙烷二酸酯的調製

將步驟C之生成物添加至乙醇(35mL)與17%氫氧化鈉水溶液(132g)之混合物中，在將反應混合物於氮環境下以60℃激烈攪拌30分鐘。然後，反應溶液添加鹽酸至pH達到1。將反應溶液以乙酸乙酯萃取3次以硫酸鎂乾燥、過濾，再將乙酸乙酯以蒸發器進行減壓餾除。於所得之白色固體(5.69g)加入二氯甲烷(120mL)，再添加草醯氯(4.81mL、56.09mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(1.2mL)。將反應混合物於室溫攪拌2小時，再添加2,4,6-三氯酚(11.09g、56.17mmol)。於室溫攪拌一晚後，將反應混合物於減壓下進行濃縮。將甲醇添加至所得之殘渣時，固體緩慢從溶液析出。藉由過濾收集經析出之固體，而得到標題之化合物(9.55g、61.6%、白色固體)。

¹H-NMR(CDCl3)δ7.28-7.47(7H,m),7.23(1H,d,J=7.8Hz),5.27(1H,s),2.39(3H,s)

步驟E：2-羥基-4-側氧-3-(3-甲苯基)-1-(2-氰乙基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(化合物3)的調製

於甲苯(10mL)中添加步驟D之生成物(0.81g、1.47mmol)、步驟B之生成物(0.22g、1.50mmol)。將反應混合物於110℃加熱2小時時，黃色的固體從溶液析出。將反應混合物冷卻至室溫後，進行過濾，將經濾取之結晶於60℃進行溫風乾燥，而得到標題之生成物(0.28g、62.6%、黃色固體)。

¹H-NMR(DMSO-d6)δ9.31(1H,dd,J=6.6,1.2Hz),8.28-8.38(1H,m),8.08(1H,d,J=9.0Hz),7.54(1H,t,J=6.9Hz),7.48(1H,s),7.45(1H,d,J=7.8Hz),7.19(1H,t,J=7.5Hz),6.98(1H,d,J=7.5Hz),4.59(2H,t,J=6.9Hz),2.94(2H,t,J=6.9Hz),2.30(3H,s)

步驟B之3-(吡啶-2-基胺基)丙腈調製的另一方法

將3-胺丙腈(Aminopropionitrile)(54.3g、775mmol)、2-溴吡啶(40.8g、258mmol)、碳酸鉀(35.9g、260mmol)、碘化銅(4.95g、26.0mmol)溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮(200mL)，以140℃攪拌2小時。冷卻至室溫，將反應溶液注入水，使用過濾輔助劑進行過濾，去除不溶物。將濾液以乙酸乙酯萃取2次，再以飽和食鹽水洗淨2次，以硫酸鎂乾燥後，進行過濾去除硫酸鎂。將乙酸乙酯以蒸發器進行減壓餾除，將所得之粗產物以矽膠柱層析進行純化，而得到標題之化合物(9.68g、65.77mmol、25.5%)。

1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(化合物51)的調製步驟A：1,3-二乙基2-(3-三氯甲基苯基)丙烷二酸酯的調製

將1,10-啡啉(2.52g、13.98mmol)及碘化銅(I)(2.53g、13.28mmol)添加至1,4-二噁烷(200mL)，其次，添加碳酸銫(36.16g、111.0mmol)、丙二酸二乙酯(17.76g、111.0mmol)及3-碘三氟甲基苯(Benzotrifluoride)(25.12g、92.35mmol)。將反應混合物於迴流下攪拌7.5小時後，再冷卻至室溫。將1N鹽酸添加至反應混合物，以過濾輔助劑進行過濾，去除固形物。將濾液以乙酸乙酯萃取2次，以硫酸鎂乾燥、過濾後，將濾液以蒸發器進行減壓餾除。將所得之粗產物藉由矽膠柱層析進行純化，而得到標題之化合物(21.26g、75.7%)。

¹H-NMR(CDCl3)δ7.72-7.57(3H,m),7.49(t,1H,J=7.8Hz),4.66(1H,s),4.32-4.15(4H,m),1.32-1.22(6H,m)

步驟B：雙(2,4,6-三氯苯基)2-(3-三氯甲基苯基)丙烷二酸酯的調製

將步驟A之生成物(18.70g、61.46mmol)添加至18%氫氧化鈉水溶液(219g)，將反應混合物於氮環境下以50℃激烈攪拌1小時。然後，反應溶液添加鹽酸至pH達到1。將反應溶液以乙酸乙酯萃取3次，再以硫酸鎂乾燥、過濾，再將乙酸乙酯以蒸發器進行減壓餾除。於所得之白色固體(13.18g)加入二氯甲烷(200mL)，添加草醯氯(15.8mL、 184.2mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(4.0mL)。將反應混合物於室溫攪拌3小時，以蒸發器減壓濃縮後，於所得之殘渣加入二氯甲烷(200mL)，再添加2,4,6-三氯酚(24.36g、123.4mmol)。於室溫攪拌一晚後，將反應混合物於減壓下進行濃縮。將甲醇添加至所得之殘渣時，固體緩慢從溶液析出。藉由過濾收集經析出之固體，於50℃進行乾燥，而得到標題之化合物(12.84g、34.4%、白色固體)。

¹H-NMR(CDCl3)δ7.92(1H,s),7.85(1H,d,J=7.8Hz),7.71(1H,d,J=7.8Hz),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.38(4H,s),5.38(1H,s)

步驟C：2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-1-(2-氰乙基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(化合物51)的調製

於甲苯(210mL)中添加3-(吡啶-2-基胺基)丙腈(7.00g、47.56mmol)、步驟B之生成物(28.88g、47.58mmol)。將反應混合物於110℃加熱2小時時，黃色的固體從溶液析出。將反應混合物冷卻至室溫後，進行過濾，將經濾取之結晶於60℃進行溫風乾燥，而得到標題之生成物(41.94g、88.2%、黃色固體)。

¹H-NMR(DMSO-d6)δ9.60(1H,ddd,J=6.9,1.8,0.6Hz),8.28-8.19(1H,m),8.15-8.10(1H,m),8.05-7.97(1H,m),7.75(1H,d,J=8.7Hz),7.56-7.49(2H,m),7.47(1H,td,J=7.2,0.9Hz),4.66(2H,t,J=6.3Hz),3.02(2H,t,J=6.6Hz)

合成例：化合物51之步驟B、雙(2,4,6-三氯苯基)2-(3-三氯甲基苯基)丙烷二酸酯調製的另一方法

於1,4-二噁烷(200mL)添加磷酸鉀(23.50g、110.7mmol)、丙二酸二甲酯(14.70g、111.3mmol)、3-碘三氟甲基苯(25.10g、92.28mmol)、吡啶羧酸(2.50g、20.3mmol)及碘化銅(I)(2.50g、13.1mmol)。將反應混合物於迴流下攪拌5小時後，追加磷酸鉀(23.50g、110.7mmol)，進而於迴流下攪拌2.5小時。將反應液冷卻至室溫，再將反應混合物以鹽酸將pH成為3後，以過濾輔助劑進行過濾，去除固形物。將濾液以乙酸乙酯萃取2次，分別以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行一次洗淨，再以硫酸鎂乾燥、過濾後，將濾液以蒸發器減壓餾除。而得到茶色之油狀粗產物(27.93g)。

將所得之粗產物(16.90g)添加至11%氫氧化鈉水溶液(112g)、甲醇(25mL)，將反應混合物從室溫至60℃攪拌2小時。然後，反應溶液添加鹽酸至pH達到1，再以乙酸乙酯萃取2次，以硫酸鎂乾燥、過濾，再將乙酸乙酯以蒸發器進行減壓餾除。於所得之微褐色的固體(15.70g)加入二氯甲烷(160mL)，再添加草醯氯(15.8mL、184.2mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(0.8mL)。將反應混合物於室溫攪拌1小時，添加2,4,6-三氯酚(24.30g、123.1mmol)後，進而攪拌1.5小時。將反應混合物於減壓下進行濃縮，將甲醇添加至所得之殘渣時，固體緩慢從溶液析出。藉由過濾收集經析出之固體，於60℃進行乾燥，而得到標題之化合物 (21.50g、63.3%、白色固體)。

合成例：化合物51調製的另一方法

於甲苯(7.5mL)添加2-(3-三氯甲基苯基)丙烷二酸(0.72g、2.90mmol)，再加入草醯氯(0.58mL、6.76mmol)、觸媒量之DMF，於室溫攪拌2小時。然後，以冰浴冷卻，再添加溶解於甲苯(4mL)之3-(吡啶-2-基胺基)丙腈(0.43g、2.92mmol)，接著加入三乙胺(0.80mL、5.77mmol)，於室溫攪拌20小時。於反應混合物加入正己烷，攪拌一小時，過濾經析出之粗結晶，以正己烷洗淨。於所得之粗結晶加入t-丁基甲基醚與乙酸乙酯為7：1之混合溶液，再攪拌、過濾後，將結晶以t-丁基甲基醚洗淨。將所得之結晶溶解於乙酸乙酯與少量的甲醇，以1N-鹽酸洗淨2次，以水洗淨1次，以硫酸鎂進行脫水再過濾。將濾液以蒸發器進行濃縮，而得到標題之化合物(0.974mmol、33.6%)。

藉由與上述相同之方法所合成之表3、4所記載之式(i)、(ii)化合物之質子NMR光譜數據及熔點係如表5、6。

<製劑例>

又，將有關本發明之式(1)表示之化合物作為有效成分含有之農藥製劑例列舉於以下。

製劑例1〔水合劑〕

將上述成分均勻混合，進行粉碎而得到水合劑。

製劑例2〔水合劑2〕

將上述成分均勻混合，進行粉碎而得到水合劑。

製劑例3〔粉劑〕

將上述成分均勻混合，而得到粉劑。

製劑例4〔乳劑〕

將上述成分均勻混合，進行溶解而得到乳劑。

製劑例5〔乳劑2〕

的混合物：竹本油脂(股)之製品名)

將上述成分均勻混合，進行溶解而得到乳劑。

製劑例6〔流動劑〕

預備混合去除黃原膠1%水溶液及適當量水之上述處方的全量後，在濕式粉碎機進行粉碎。然後，於所得之粉碎物加入黃原膠1%水溶液及殘留之水，而得到100重量%之流動劑。

製劑例7〔粒劑〕

將上述成分均勻粉碎．混合，加入水充分捏合後，進行造粒乾燥而得到粒劑。

<生物試驗例>

以下之測試，係證實對於本發明之化合物之特定之廣泛有害生物的防除效力。「防除效力」係表示顯著減低攝食之有害無脊椎生物之發育的阻礙(包含死亡率)。藉由化合物所達成之有害生物的防除對象然而並非被限定於此等之種。特定本發明之化合物之編號(數字)係指表1、2中之化合物的編號。

<生物試驗例> 生物試驗例1：棉蚜(Aphis gossypii)防除試驗(莖葉散布處理)

將黃瓜葉切出直徑3.5cm，放置於以水沾濕之脫脂綿上。於此放蟲棉蚜成蟲2隻，24小時使其產幼蟲後，再去除成蟲。於此黃瓜葉，將以成為200ppm的方式進行稀釋之供試化合物的稀釋液2mL使用散布塔進行散布。風乾後，與脫脂綿一起放入塑膠杯，覆上蓋在25℃之定溫室進行飼育。於處理5日後觀察生死，算出死蟲率。

其結果，化合物1、3、6、12、15、18、21、24、27、30、36、38、39、42、45、48、51、54、57、58、60、63、66、78、84、90、100、103、140、168、183、200、223、241係表示80%以上之死蟲率。

生物試驗例2：煙草粉蝨(Bemisia tabaci)防除試驗(莖葉散布處理)

將黃瓜葉切出直徑6.0cm，放置於以水沾濕之脫脂綿上。於此黃瓜葉，將以成為200ppm的方式進行稀釋之供試化合物的稀釋液2mL使用散布塔進行散布。風乾後，將此黃瓜葉放入塑膠杯，放蟲20隻之銀葉粉蝨雌成蟲，覆上蓋在25℃之定溫室內進行飼育。於處理5日後觀察生死，算出死蟲率。

其結果，化合物3、48係表示80%以上之死蟲率。

生物試驗例3：小菜蛾(Plutella xylostella)防除試驗(莖葉浸漬處理)

將甘藍葉切出直徑5.0cm，將此甘藍葉浸漬於以成為200ppm的方式進行稀釋之供試化合物的稀釋液20mL，並進行風乾。風乾後，將甘藍葉放入塑膠杯內，放蟲10隻之小菜蛾3齡幼蟲，覆上蓋在25℃之定溫室進行飼育。於處理3日後觀察幼蟲的生死，算出死蟲率。

其結果，化合物3、42、48、51、57係表示80%以上之死蟲率。

生物試驗例4：褐飛蝨(Nilaparvata lugens)防除試驗(莖葉浸漬處理)

取出10株稻幼苗，浸漬於以成為200ppm的方式進行稀釋之供試化合物的藥液20mL，並進行風乾。風乾後，於玻璃圓筒(內徑4.5cm×14cm)內使用胺基甲酸乙酯進行保持，立於放入水40ml之塑膠杯。於此放飼褐飛蝨3齡幼蟲，在藥包紙覆上蓋，在25℃之定溫室進行飼育。於處理5日後觀察幼蟲的生死，算出死蟲率。

其結果，化合物1、3、6、12、15、18、21、24、27、30、36、38、39、42、45、48、51、57、60、63、66、78、84、90、100、103、140、168、183、200、223、241係表示80%以上之死蟲率。

生物試驗例5：南黃薊馬(Thrips palmi)防除試驗(莖葉散布處理)

將黃瓜葉切出直徑1.5cm，放置於以水沾濕之脫脂綿上。於此黃瓜葉將以成為200ppm的方式進行稀釋之供試化合物的稀釋液2mL使用散布塔進行散布。風乾後，放蟲5隻南黃薊馬1齡幼蟲。然後，與脫脂綿一起放入塑膠杯，覆上蓋在25℃之定溫室進行飼育。於處理3日後觀察生死，算出死蟲率。

其結果，化合物1、3、12、18、21、27、38、39、42、51、57、58、60、66、84、90、100、103、112、140、168、183、200係表示80%以上之死蟲率。

試驗例1：棉蚜(Aphis gossypii)防除試驗(莖葉散布處理)

在生物試驗例1，例如表7所記載之本發明化合物51 係表示較先前技術更優異之效力。

試驗例2：褐飛蝨(Nilaparvata lugens)防除試驗(莖葉散布處理)

在生物試驗例4之試驗，例如表8所記載之本發明化合物1、3、18、21、48係表示較先前技術更優異之效力。

試驗例3：褐飛蝨(Nilaparvata lugens)防除試驗(根部浸漬處理)

取出10株稻幼苗，於玻璃圓筒(內徑4.5cm×14cm)內使用胺基甲酸乙酯進行保持，立於放入稀釋成所期望濃度之藥液40mL之塑膠杯。2日後，於此玻璃圓筒內放飼10隻褐飛蝨3齡幼蟲，在藥包紙覆上蓋，在25℃之定溫室內進行飼育。於處理5日後觀察幼蟲的生死，算出死蟲率。

在本比較試驗，例如表9所記載之本發明化合物3係表示較先前技術更優異之效力。

試驗例4：棉蚜(Aphis gossypii)防除試驗(莖葉散布處理)

在生物試驗例1之試驗，例如如表10所記載之本發明化合物3、51，結合直鏈之氰乙基之化合物，係表示較如1位之碳鏈相對長之比較化合物1~4之化合物、或較如1位之碳鏈短碳原子一個碳原子分之比較化合物5之化合物、或較如1位之碳鏈為分支之比較化合物6、7之化合物更為優異之效力。

試驗例5：南黃薊馬(Thrips palmi)防除試驗(莖葉散布處理)

在生物試驗例5之試驗，例如表11所記載之本發明化合物18係表示較先前技術更優異之效力。

試驗例6：稻負泥蟲(Oulema oryzae)防除試驗(根部浸漬處理)

取出10株稻幼苗，於玻璃圓筒(內徑4.5cm×14cm)內使用胺基甲酸乙酯進行保持，立於放入稀釋成所期望濃度之藥液40mL之塑膠杯。2日後，於此玻璃圓筒內放飼4隻稻負泥蟲老齡幼蟲，在藥包紙覆上蓋，在25℃之定溫室內進行飼育。於處理4日後觀察幼蟲的生死及異常，算出異常蟲率。

在本比較試驗，例如表12所記載之本發明化合物3、51係表示較先前技術更優異之效力。

試驗例7：水稻螟蟲(Chilo suppressalis)防除試驗(盆栽試驗)

取出稻幼苗5株，將根部進行水洗。然後，將依照上述製劑例2所製作之水合劑以根部包住，定植於1/10000a之瓦氏盆(Wagner pot)。處理4日後以後將水稻螟蟲孵化幼蟲每一株合計放蟲25隻，在室溫25℃設定之塑膠溫室內進行飼育。於處理14日後算出各株幼苗之褐變莖率、及對無處理比。2連制。

在本比較試驗，例如表13所記載之本發明化合物3、51、57係表示較先前技術更優異之效力。

試驗例8：稻負泥蟲(Oulema oryzae)防除試驗(盆栽試驗)

取出稻幼苗5株，將根部進行水洗。然後，將依照上述製劑例2所製作之水合劑以根部包住，定植於1/10000a 之瓦氏盆(Wagner pot)。處理20日後以後將稻負泥蟲老齡幼蟲每一株放蟲3隻，在室溫25℃設定之塑膠溫室內進行飼育。放蟲2日後算出死亡蟲率。在本比較試驗，例如表14所記載之本發明化合物3、51係表示較先前技術更優異之效力。

試驗例9：褐飛蝨(Nilaparvata lugens)殘效試驗(圃場試驗)

取出稻幼苗5株，將根部進行水洗。然後，將依照上述製劑例2所製作之水合劑25mg以根部包住，於以60cm×90cm之木框作成之屋外人工水田將幼苗5株作為1 株各定植10株。人工水田內係以網目尺寸1mm之防蟲網遮蔽，防止來自外部之害蟲的侵入。於試驗系統內定期性放蟲40~100隻之褐飛蝨的成蟲，加害於稻。於處理16~51日後測定生存蟲數、死蟲數，算出密度指數。密度指數係由下述之式求得：

在本比較試驗，例如表15所記載之本發明化合物3、51、57係表示較先前技術更為優異之殘效。

試驗例10：珀椿象(Plautia stali)防除試驗(溫室試驗)

使用市售之人力噴霧機，將稀釋成100ppm濃度之藥液散布於蘋果果實(品種：富士)。風乾後，於塑膠杯放入蘋果果實，於室溫25℃設定之塑膠溫室內接觸自然光之原始條件，靜置預定之日數。於處理7日後放蟲於處理珀椿象成蟲5隻(無雌雄之區別)之果實，放蟲4日後觀察死亡數、異常數並記錄。3連制。又，調查後之果實於酸性品紅0.5%溶液浸漬30分鐘後，進行水洗調查總吸汁痕數。

在本比較試驗，例如表16所記載之本發明化合物3、51係表示較先前技術更優異之效力。

Claims

一種式(1)表示之化合物或其鹽，
(式中，Ra係表示氫原子、鹵素原子、或C1之烷基(於此，C1之烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)，R₁係表示以最多3個之取代基R₂視情況取代之苯基或吡啶基，各R₂係表示獨立選擇自由鹵素原子、氰基、C1~C4之烷基(於此，C1~C4烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基所取代)、C2~C3之烯基(於此，C2~C3烯基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子所取代)、C2~C3之炔基(於此，C2~C3炔基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子所取代)、C1~C5之烷氧基(於此，C1~C5烷氧基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基所取代)、具有選自氫原子、C1~C4之烷基、C2之醯基中之2個取代基之胺基(於此，C1~C4烷基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基所取代、C2之醯基可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子所取代)、或C1~C4之烷硫基、C1~C4之烷磺氧基、C1~C4之烷磺醯基(於此，C1~C4之烷硫基、C1~C4之烷磺氧基、C1~C4之烷磺醯基同一或是不同之一個以上的鹵素原子、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷硫基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺氧基、及/或、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C3烷磺醯基)所構成之群組中)。
如請求項1之化合物或其鹽，其中，Ra為氫原子、或甲基；R₁為以最多2個之取代基R₂視情況取代之苯基；各R₂係獨立選擇自由鹵素原子、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3烯基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C2~C3炔基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C5烷氧基、N-烷基乙醯胺基(於此，烷基為C1~C4，可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)、N-烷基三氯乙醯胺基(於此，烷基為C1~C4，可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代)、乙醯胺基、三氯乙醯胺基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷硫基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷磺氧基、可藉由同一或是不同之一個以上的鹵素原子取代之C1~C4烷磺醯基、所構成之群組中。
如請求項1之化合物或其鹽，其中，Ra為氫原子或是甲基；R₁為以最多2個之取代基R₂視情況取代之苯基，各R₂為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、c-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、c-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、甲硫基、甲基磺氧基(Methylsulphoxy)、甲基磺醯基、乙烯基、或乙炔基。
如請求項1之式(1)表示之化合物，其係選擇自由1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-甲苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-異丙基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-第三丁基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-甲氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙氧基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-(3-正丙氧基苯基)-4-側氧-3-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基3-(3-異丙氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-正丁氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-正戊氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(2-氯苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(3-氯苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；3-(3-氯苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；3-(3-溴苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(3-二氯甲基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(3-二氯甲氧基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲氧基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(4-三氯甲氧基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-(2,2,2-三氯乙氧基)苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-甲硫基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-乙基苯硫基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；3-(3-乙醯胺苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-(N-甲基乙醯胺)苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-乙烯基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3,5-二甲基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(2,5-二甲氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；3-(3,5-二氯苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(4-氯-3-甲基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；3-(3-氯-6-甲氧基苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；3-(2-氯-5-三氟甲基苯基)-1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(4-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-3-(3-甲苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙氧基苯基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；及1-(2-氰乙基)-3-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-8-甲基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；所構成之群組中之一個化合物或其鹽。
如請求項1之式(1)表示之化合物，其係選擇自由1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-甲苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-2-羥基-3-(3-甲氧基苯基)-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；1-(2-氰乙基)-3-(3-乙氧基苯基)-2-羥基-4-側氧-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；及1-(2-氰乙基)-2-羥基-4-側氧-3-(3-三氯甲基苯基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；所構成之群組中之一個化合物或其鹽。
一種殺蟲組成物，其係包含如請求項1~5中任一項之化合物或其鹽、與選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所構成之群組中之至少一個成分。
如請求項6之殺蟲組成物，其係進一步包含至少一個生物學上有效之化合物或藥劑。
如請求項7之殺蟲組成物，其中，前述之至少一個生物學上有效之化合物或藥劑係選自由棉鈴威、得滅克、免敵克、免敵克、免扶克、佈嘉信、丁酮碸威、加保利、加保扶、丁基加保扶、愛芬克、丁基滅必蝨、覆滅蟎、呋線威、滅必蝨、滅賜克、納乃得、毆殺滅、比加普、安丹、硫敵克、硫伐隆、唑蚜威、混殺威、XMC、滅爾蝨、治滅蝨、芬硫克、芬諾克、毆殺松、甲基吡啶磷、乙基谷速松、谷速松、乙基硫滅松、氯氧磷、硫線磷、氯氧磷、毒蟲畏、氯甲硫磷、陶斯松、甲基陶斯松、蠅毒磷、氰乃松、滅賜松、大利松、二氯松、雙特松、大滅松、甲基毒蟲畏、EPN、愛殺松、普伏松、伐滅磷、芬滅松、撲滅松、芬殺松、福賽絕、飛達松、依米賽弗、亞芬松、異丙基=O-(甲氧基胺基硫磷醯)、水楊酸鹽、加福松、馬拉松、滅加松、達馬松、滅大松、美文松、亞素靈、乃力松、毆滅松、乙基滅多松、巴拉松、甲基巴拉松、PAP、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、巴賽松、亞特松、佈飛松、胺丙畏、普硫松、白克松、必芬松、拜裕松、治螟磷、丁基嘧啶磷、亞培松、托福松、樂本松、硫滅松、三落松、三氯松、繁米松、乙基陶斯松、二硫松、硫丙磷、吡氟硫磷、賽達松、大福松、脫葉磷、安殺番、α-安殺番、γ-HCH、大克蟎、可氯丹、地特靈、甲氧DDT、乙醯蟲腈、芬普尼、益斯普、吡嗪氟蟲腈、百利洛、丁烯氟蟲腈、Broflanilide、福沙那、氟拉尼、Sarolaner、阿納寧、亞烈寧、d-cis-trans亞烈寧、d-trans亞烈寧、畢芬寧、κ-畢芬寧、S-環戊烯基必拉特、百列滅寧、乙氰菊酯、賽扶寧、貝他賽扶寧、賽洛寧、δ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧、亞滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧、第滅寧、益避寧、益化利、依芬寧、芬普寧、芬化利、護賽寧、氟氯苯菊酯、福化利、合芬寧、依普寧、噻恩菊酯、百滅寧、酚丁滅寧、普亞列寧、除蟲菊精、列滅寧、矽護芬、汰福寧、κ-汰福寧、胺菊酯、治滅寧、泰滅寧、拜富寧、惡蟲酮、美特寧、普氟寧、除蟲菊、環戊烯丙菊酯、莫弗洛寧、七福靈、美波福、四氟醚菊酯、氟甲醚菊酯、Protrifenbut、亞滅培、可尼丁、達特南、益達胺、烯啶蟲胺、賽果培、賽速安、氟啶蟲胺腈、弗哌第呋隆、三氟滅必、待克左、賜諾殺、賜諾特、阿巴汀、愛滅蟲、因滅汀、密滅汀、勒滅汀、烯蟲乙酯、quinoprene、二苯丙醚、美賜平、百利普芬、派滅淨、氟尼胺、依殺蟎、汰芬隆、亞環錫、錫蟎丹、芬佈賜、歐蟎多、得脫蟎、克凡派、溴代吡咯晴、DNOC、免速達、培丹、硫賜安、硫速達、硫速達-鈉、雙三福隆、克福隆、二福隆、福環隆、福芬隆、六伏隆、路芬隆、諾瓦隆、諾維隆、得福隆、三福隆、雙三福隆、布芬淨、賽滅淨、克芬諾、鹵芬諾、甲氧芬諾、得芬諾、三亞蟎、愛美松、亞醌蟎、嘧蟎酯、嘧蟎胺、氟菌蟎酯、芬殺蟎、芬普蟎、畢米芬、畢達本、得芬拜、托芬拜、必伏拜、螺旋二氯芬、螺旋四聚酸酯、螺旋麥西芬、賽福芬、賽諾芬、氟苯二醯胺、剋安勃、賽安勃、環丙苯醯胺、得里勃、滅蟎蜢、合賽多、必芬那、福芬寧、百利福腙、氟奎因、氟吡爛、8-氯-N-((2-氯-5-甲氧基苯基)磺醯基)-6-(三氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧醯胺、磺胺蟎酯、尼古丁、氯化苦、硫醯氟、冰晶石、克洛芬淨、二氟達肼、魚藤精、因得克、胡椒基丁氧化物、殺蟲脒、百大力、雜拉錫、Benzoxymate、艾特本、氟六碸、替噁芬、氟烯碸、苯洛賽、carzole、殺蟲性肥皂、殺蟲雙、硝蟲噻嗪、硼酸鹽、聚乙醛、理安諾鹼、氟蟲胺、(E)-N-(1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亞基)-2,2,2-三氯乙醯胺、5-(三氯甲基)-2-(4-(4-(三氯甲基)苯氧基)哌啶-1-基)吡啶、滅達樂、滅達樂-M、毆殺斯、甲呋醯胺、本達樂、本達樂-M、可瑞西、甲呋醯胺、呋霜靈、酯菌胺、布瑞莫、二甲胺、依瑞莫、殺紋寧、羥基異噁唑、噁噻普林、辛噻酮、歐索林酸、免賴得、甲基多保淨、貝芬替、麥穗寧、腐絕、咪菌威、乙霉威、座賽胺、噻唑菌胺、賓克隆、氟比來、二氟林、布瑞莫、麥鏽靈、福多寧、滅普寧、異紛邁、甲呋醯胺、嘉保信、萎銹靈、賽氟滅、氟克殺、福拉比、平氟芬、吡噻菌胺、苯並烯氟菌唑、必殺酚、先正達、環苯吡菌胺、白克列、亞托敏、Coumetoxystrobin、克收欣、三氟敏、啶氧菌酯、百克敏、醚菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、啶氧菌酯、唑胺菌酯、氟菌蟎酯、烯肟菌胺、亞托敏、丁香菌酯、麥打濱、三氯比卡、凡殺同、咪唑菌酮、三氯比卡、吡利本克、賽座滅、吲唑磺菌胺、百蟎克、敵蟎普、白粉克、扶吉胺、富米綜、三苯醋錫、三苯錫氯、三苯羥錫、氫氧化三苯基錫、三苯基乙酸錫、快得寧、矽硫芬、阿邁曲啶、滅派林、氯啶、派美尼、賽普洛、保米黴素、春日黴素、春日黴素鹽酸鹽水合物、鏈黴素、土黴素、快諾芬、丙氧喹啉、咯菌腈、拌種咯、氟氯菌核利、撲滅寧、依普同、免克寧、護粒松、丙基喜樂松、白粉松、亞賜圃、霜黴威、霜黴威鹽酸鹽、澳洲茶樹萃取物、嗪胺靈、比芬諾、啶菌唑、芬利莫、紐莫、阿克唑、溴克座、烯唑醇、達克利、依普座、氟喹唑、嗯咪唑、披扶座、待克利、芬克座、易胺座、種菌唑、滅特座、四克利、三泰芬、三泰隆、滅菌唑、烯效唑、依滅列、比多農、賽福座、乙環唑、普克利、平克座、護矽得、護汰芬、邁克尼、巴克素、丙硫菌唑、環克座、得克利、菲克利、撲克拉、矽氟唑、阿迪嗎啉、嗎菌靈、嗎菌靈乙酸鹽、三得芬、芬普福、達滅芬、氟嗎啉、丁吡嗎啉、粉病靈、苯鏽啶、螺環菌胺、環醯菌胺、胺苯吡菌酮、福美鐵、威百畝、Metasulphocarb、免得爛、得恩地、代森錳、錳乃浦、代森鋅、益穗、聚胺甲酸酯、甲基鋅乃浦、福美聯、稗草丹、有效黴素、滅粉黴素、多氧菌素、苯噻瓦利、苯噻菌胺、瓦利芬特、丙森鋅、曼普胺、熱必斯、咯喹酮、三賽唑、加普胺、雙氯氰菌胺、芬諾尼、甲噻活素、撲殺熱、噻醯菌胺、異噻菌胺、克絕、三乙膦酸(fosetyl)、四氯酞胺、三挫磷、氟硫滅、達滅淨、賽芬胺、滅芬農、甲氧苯啶菌、福多寧、異丁乙氧喹啉、福賽得、脫克松、艾可美唑、脫普卡、波爾多混合液、乙酸銅、鹼性硫酸銅、氧基氯化銅、氫氧化銅、氧基喹啉銅、銅、硫、蓋普丹、四氯丹、福爾培、敵菌靈、四氯異苯腈、二氯酚、五氯酚及其鹽、六氯苯、五氯硝苯、克熱淨乙酸鹽、克熱淨烷苯磺酸鹽、胍、多果定、多果定游離鹼、克熱淨(guazatine)、克熱淨(guazatine)乙酸鹽、烷苯磺酸鹽、腈硫醌、滅蟎蜢、氟里醚、甲基益發靈、益發靈、大脫蟎、邁隆、Dipymetitrone、Pyraziflumid、比卡布崔洛、四氯硝基苯、酞菌酯、雙環維特、阿拉酸式苯、調環酸-鈣、溴硝醇、二苯基胺、氟醯菌胺、比托沙、聯苯、二氯甲氧苯、CNA、Iodcarb、胺丙威、N-(1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基)-2-碘苯甲醯胺、3-(5-氯-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)唑啉、3-(4,4-二氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異唑啉-1-基)唑啉、Bacillus屬、及藉由該等所產生之殺蟲性蛋白質、殺菌性蛋白質、藉由Bt作物所產生之殺蟲性蛋白質、殺菌性蛋白質、昆蟲病原性細菌、昆蟲病原性病毒及昆蟲病原性菌類所構成之群組中。
一種遠離有害寄生性無脊椎生物以保護動物之組成物，其係包含殺寄生蟲上有效量之如請求項1之化合物或其鹽、與至少一個載體。
一種防除有害無脊椎生物之方法，其係使有效量之如請求項1之化合物或其鹽僅與有害無脊椎生物進行接觸。
一種提高作物之活力的方法，其係使生物學上有效量之如請求項1之化合物或其鹽與作物、作物成長之種子、或作物之基部進行接觸。
一種種子的製造方法，其係包含以如請求項1之化合物或其鹽處理種子之步驟，上述種子，於處理後包含種子之約0.0001~約1質量%之量的如請求項1之化合物或其鹽。