JPWO2016171053A1 - メソイオン性化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、種々の有害生物に対してより優れた防除活性を示す殺虫剤の有効成分として、新規なメソイオン性化合物又はその塩を提供することを課題とする。
「(1)
式(1)で表される化合物又はその塩。
(式中、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、またはC1のアルキル基(ここで、C1のアルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)を表し、
R1は、3個までの置換基R2で場合により置換されるフェニル基またはピリジル基を表し、
各R2は、ハロゲン原子、
シアノ基、
C1〜C4のアルキル基
(ここで、C1〜C4アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)、
C1〜C5のアルキルオキシ基
(ここで、C1〜C5アルキルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてもよい)、
水素原子、C1〜C4のアルキル基、C2のアシル基から選択される2つの置換基を有するアミノ基
(ここで、C1〜C4アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてもよく、
C2のアシル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)、または
C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルホキシ基、C1〜C4のアルキルスルホニル基
(ここで、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルホキシ基、C1〜C4のアルキルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基、
からなる群から独立して選択される)
を表す。)
(2)
Raが、水素原子またはメチル基であり;
R1が、2個までの置換基R2で場合により置換されるフェニル基であり;
各R2が、
ハロゲン原子、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C3アルケニル基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C3アルキニル基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C5アルキルオキシ基、
N−アルキルアセトアミド基(ここで、アルキル基は、C1〜C4であり、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
N−アルキルトリフルオロアセトアミド基(ここで、アルキル基は、C1〜C4であり、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
アセトアミド基、
トリフルオロアセトアミド基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホキシ基、および
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニル基、
からなる群から独立して選択される、
(1)に記載の化合物又はその塩。
(3)
Raが、水素原子もしくはメチル基であり;
R1が、2個までの置換基R2で場合により置換されるフェニル基であり、
各R2が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、c−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、c−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、ビニル基、及びエチニル基、
からなる群から独立して選択される、
(1)に記載の化合物又はその塩。
(4)
式(1)で示される化合物が、
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物1);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トルイル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物3);
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物6);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−イソプロピルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物12);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−ターシャリーブチルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物15);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物18);
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物21);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−(3−ノルマルプロポキシフェニル)−4−オキソ−3−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;(すなわち、表1の化合物24)
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ3−(3−イソプロポキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物27);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−ノルマルブトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物30);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−ノルマルペンチルオキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物36);
1−(2−シアノエチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物38);
1−(2−シアノエチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物39);
3−(3−クロロフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物42);
3−(3−ブロモフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物45);
1−(2−シアノエチル)−3−(3−ジフルオロメチルフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物48);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物51);
1−(2−シアノエチル)−3−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物54);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物57);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物58);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物60);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−メチルチオフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物63);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−エチルチオフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物66);
3−(3−アセトアミドフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物78);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−(N−メチルアセトアミド)フェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物84);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−ビニルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物90);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物100);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(2,5−ジメトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物103);
3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物112);
1−(2−シアノエチル)−3−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物140);
3−(3−クロロ−6−メトキシフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物168);
3−(2−クロロ−5−トリフロオロメチルフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物183);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(4−メチル−3−トリフロオロメチルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物200);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−3−(3−トルイル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物223);
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物241);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物271);および
1−(2−シアノエチル)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物333);
からなる群から選択される、(1)に記載の化合物又はその塩。
(5)
式(1)で示される化合物が、
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トルイル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物3);
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物18);
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物21);および
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩(すなわち、表1の化合物51);
からなる群から選択される、(1)に記載の化合物又はその塩。
(6)
(1)〜(5)に記載の化合物またはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含む殺虫組成物。
(7)
少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、(6)に記載の殺虫組成物。
(8)
前記の少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤が、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=O−(メトキシアミノチオホスホリル、サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン−メチル、PAP、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホスプロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス−エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、ガンマ−HCH、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソネル、フルララネル、サロラネル、アクリナトリン、アレスリン、d−cis−transアレスリン、d−transアレスリン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビオアレスリンS−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、DNOC、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ−ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、キノメチオネート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、8−クロロ−N−((2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−アルピリジン−2−カルボキサミド]、アミドフルメト、ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、チオキサザフェン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、(E)−N−(1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド、5−(トリフルオロメチル)−2−(4−(4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)ピペリジン−1−イル)ピリジン、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル−M、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸−フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルS−メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス−メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ジピメチトロン、ピラジフルミド、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール−イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン−カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、CNA、ヨードカルブ、プロチオカルブ、N−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル)−2−ヨードベンザミド、3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、Bacillus属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Bt作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、(7)に記載の組成物。
(9)
殺寄生虫的に有効な量の(1)に記載の化合物またはその塩と、少なくとも1つの担体を含む、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物。
(10)
有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の(1)に記載の化合物またはその塩を接触させる、有害無脊椎生物を防除する方法。
(11)
作物の活力を高める方法であって、作物、作物が成長する種子、または作物の基部に、生物学的に有効な量の(1)に記載の化合物またはその塩を接触させる、上記方法。
(12)
処理された種子であって、処理後に、種子の約0.0001〜1質量%の量の(1)に記載の化合物またはその塩を含む、上記種子。」、に関する。
本明細書において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味し、「n−」はノルマル、「i−」はイソ、「s−」はセカンダリー、「c−」はシクロ、「t−」はターシャリーを意味し、「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「Pr」はプロピル基、「Bu」はブチル基、「Pen」はペンチル基を意味し、「Ac」はアセチル基を意味する。また「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
その具体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、等が挙げられる。
各R2は、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよいC1〜C4アルキル基、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよいC2〜C3アルケニル基、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよいC1〜C5アルキルオキシ基、アミノ基(水素原子、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよいC1〜C4のアルキル基、アセチル基から選択される2つの置換基を有する)、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよいC1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルホキシ基、C1〜C4アルキルスルホニル基からなる群から独立して選択される。
その具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、c−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メチルオキシ−2−プロピル基、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、n−プロピルオキシメチル基、2,2,2−トリフルオロエチルオキシメチル基、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルオキシメチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピルオキシメチル基、等が挙げられる。
その具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−プロペン−2−イル基、等が挙げられる。
その具体例としては、エチニル基、1−プロピン−1−イル基、2−プロピン−1−イル基、等が挙げられる。
その具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、c−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ、メチルオキシメチルオキシ基、エチルオキシメチルオキシ基、メチルチオメチルオキシ基、2−メチルオキシエチルオキシ基、2−エチルオキシエチルオキシ基、2−チオメチルエチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、クロロジフルオロメチルオキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルオキシ基、1,1,1,3,3,3,−ヘキサフルオロ−2−プロピルオキシ基、等が挙げられる。
C1〜C4アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、c−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、トリクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、等が挙げられる。
アセチル基の具体例としては、アセチル基、トリフルオロアセチル基、等が挙げられる。
その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、c−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、メチルオキシメチルチオ基、エチルオキシメチルチオ基、メチルチオメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、n−プロピルスルホキシ基、i−プロピルスルホキシ基、c−プロピルスルホキシ基、n−ブチルスルホキシ基、メチルオキシメチルスルホキシ基、エチルオキシメチルスルホキシ基、ジフルオロメチルスルホキシ基、トリフルオロメチルスルホキシ基、クロロジフルオロメチルスルホキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、c−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基、エチルオキシメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、等が挙げられる。
本発明の化合物またはその塩において、最も好ましいRaは、水素原子である。
また、本発明の化合物またはその塩においてR1がフェニルである場合、R1が3位に置換基を有する置換フェニルであるものは好ましく、R1が3位のみに置換基を有する置換フェニルであるものはより好ましい。本発明の化合物またはその塩のうち、Raが水素原子であり、R1が3位に置換基を有する置換フェニルであるものは好ましく、R1が3位のみに置換基を有する置換フェニルであるものはより好ましい。これらの場合において、R1を構成するフェニル基の置換基、すなわちR2としては、
・同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、
・同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C3アルケニル基、
・同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C3アルキニル基、
・同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C5アルキルオキシ基、
・N置換C1〜C4アルキルアセトアミド基、
・置換C1〜C4アルキルトリフルオロアセトアミド基(アルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
・同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基、
・同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4スルホキシ基、
・同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4スルホニル基、または
・アミノ基
が好ましく、R1が2つの置換基R2で置換される場合、これらの2つの置換基R2は相互に独立して選択される。
より好ましいR2として、ハロゲン原子、メチル、エチル、n−プロピル基、i−プロピル基、c−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、トリフルオロメチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、c−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、N−メチルアセトアミド基およびメチルチオ基を挙げることができる。
また、他のより好ましいR2として、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基およびC1〜C5アルキルオキシ基が挙げられ、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1アルキル基およびC1〜C2アルキルオキシ基は、それぞれ一層より好ましい。R1がフェニルである場合、R1がこれらの基を3位に有する置換フェニルである本発明の化合物またはその塩は好ましい。
酸付加塩とは、具体的には例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、等の無機酸類、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、等のカルボン酸塩類、メシル酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、等のスルホン酸塩類、等が挙げられる。
前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
また、前記ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
前記界面活性剤および前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル(アリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、POE・POPブロックポリマー等が挙げられる。
さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
上記の各種担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、PAP、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos) 、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-HCH(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
アフォキソネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)のようなイソキサゾリン系化合物、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン、d-transアレスリン、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、
フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、
スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物、
ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensisおよびBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、
上記に該当するBt作物が産生する殺虫性タンパク、
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、DNOCのようなジニトロ系化合物、
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)のようなテトロン酸およびテトラミン酸系化合物、
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物、
フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
フロメトキン(flometoquin)のような6-フェノキシキノリン系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
8-クロロ-N-((2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-アルピリジン-2-カルボキサミド]、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物
であり得る。
また、その他の殺虫剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、チオキサザフェン(tioxazafen)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、 (E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)ピリジン-2(1H)-イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトアミド、5-(トリフルオロメチル)-2-(4-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)ピペリジン-1-イル)ピリジンのような化合物が挙げられる。更に、本発明による農園芸用殺虫剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用または併用することもできる。
ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなN-フェニルカーバメート系化合物、
ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
フルオピコリド(fluopicolide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
トルフェンピラド(tolfenpyrad)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、
イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)のようなピラゾール-4-カルボキサミド系化合物、
ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物、
ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカルブ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
フルアジナム(fluazinam)のような2,6-ジニトロアニリン系化合物、
フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、ブラストサイジンS(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、
ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、
プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
Bacillus subtilis(QST713、FZB24、MBI600、D747株)のようなBacillus属および産生された殺菌性タンパク類、および、
上記Bt作物により産生された殺菌性タンパク類、
ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)のようなピリミジン系化合物、
アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
アシベンゾラルS-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
プロベナゾール(probenazole)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物、
テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
テブフロキン(tebufloquin)のような4-キノリル酢酸系化合物、
ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
エクロメゾール(echlomezole)のような1,2,4-チアジアゾール系化合物、
トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、
銅、硫黄のような無機化合物、
キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物、
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物
があり得る。
また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、CNA、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、N−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル)−2−ヨードベンザミド、3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンなどが挙げられる。
本発明の式(1)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩はまた、生物学的に有効な量で作物、作物が成長する種子、または作物の座に処理又は接触されることにより、作物の活力を高める。
処理又は接触の対象が種子である場合、本発明の式(1)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の量は限定されないが、処理後の種子全体の約0.0001〜約1質量%の量で本発明の式(1)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が含まれることは好ましい。
本発明によりさらに、本発明の式(1)で表される化合物またはその酸付加塩の、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明の式(1)で表される化合物またはその酸付加塩を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物に害を与えない量で、含む。前記使用において本発明の式(1)で表される化合物またはその酸付加塩は、有害無脊椎生物またはその生育環境に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。NMRデータの「S」はシングレット(一重線)、「d」はダブレット(二重線)、「t」はトリプレット(三重線)、「q」はカルテット(四重線)、「m」はマルチプレット(多重線)を示す。
二炭酸ジ−t−ブチル(27.83g、127.51mmol)にt−ブタノール(150mL)を加え、撹拌下、2−アミノピリジンをゆっくり添加した。室温にて30分撹拌後、エバポレーターでt−ブタノールを減圧留去し白色固体を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題の化合物(14.63g、70.9%、白色結晶)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ8.80-9.00(1H, broad), 8.32(1H, dd, J=5.1, 0.9Hz), 7.98(1H, d, J=8.7Hz), 7.55-7.75(1H, m), 6.94(ddd, 1H, J=7.2, 5.1, 0.9Hz), 1.55(s, 9H)
ステップAの生成物をジメチルスルホキシド(60mL)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(55%、1.45g、33.23mmol)を加え、60℃で30分撹拌した。その後、3−ブロモプロパンニトリル(2.57mL、31.46mmol)を加え、60℃で1時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで3回抽出し、飽和食塩水で3回洗浄した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、t−ブチル(2−シアノエチル)(ピリジン−2−イル)カーバメート(5.41g、73.0%、無色油状)を得た。
t−ブチル−(2−シアノエチル)−(ピリジン−2−イル)カーバメート(7.69g、31.10mmol)にTHF(40mL)、6N塩酸(40mL)を加え、室温で2時間撹拌後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、中性〜アルカリ性とした。反応溶液を酢酸エチルで2回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去し、表題の化合物(3.41g、23.17mmol、74.5%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ8.09(1H, dd, J=4.8, 0.9Hz), 7.35-7.47(1H, m), 6.62(1H, ddd, J=6.3, 5.1, 0.9Hz), 6.44(1H, d, J=8.4), 4.70-4.90(1H, broad), 3.70(2H, q, J=6.3Hz), 2.74(2H, t, J=6.3Hz)
1,10−フェナントロレン(1.00g、5.55mmol)およびヨウ化銅(I)(1.01g、5.30mmol)を1,4−ジオキサン(100mL)に添加し、次いで、炭酸セシウム(18.67g、57.30mmol)、マロン酸ジエチル(8.08g、50.45mmol)および3−ヨードトルエン(10.00g、45.86mmol)を添加した。反応混合物を還流下15時間撹拌後、室温に冷却した。水性1N塩酸を反応混合物に添加し、濾過助剤で濾過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで2回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物(7.02g、61.2%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ7.10-7.30(4H, m), 4.57(s, 1H), 4.10-4.30(4H, m), 2.35(3H, s), 1.26(6H, t, J=6.9Hz)
ステップCの生成物をエタノール(35mL)と17%水酸化ナトリウム水溶液(132g)の混合物中に添加し、反応混合物を窒素雰囲気下、60℃で30分間激しく撹拌した。その後、反応溶液が、pHが1に達するまで塩酸を添加した。反応溶液を酢酸エチルで3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた白色の固体(5.69g)にジクロロメタン(120mL)を加え、塩化オキサリル(4.81mL、56.09mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(1.2mL)を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、2,4,6−トリクロロフェノール(11.09g、56.17mmol)を添加した。一晩室温で攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。メタノールを得られた残渣に添加したところ、固体がゆっくりと溶液から析出した。ろ過により析出した固体を集め、表題の化合物(9.55g、61.6%、白色固体)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ7.28-7.47(7H, m), 7.23(1H, d, J=7.8Hz), 5.27(1H, s), 2.39(3H, s)
トルエン(10mL)中にステップDの生成物(0.81g、1.47mmol)、ステップBの生成物(0.22g、1.50mmol)を添加した。反応混合物を110℃で2時間加熱したところ、黄色の固体が溶液から析出した。反応混合物を室温まで冷却後、ろ過し、濾取した結晶を60℃で温風乾燥し、表題の生成物(0.28g、62.6%、黄色固体)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ9.31(1H, dd, J=6.6, 1.2Hz), 8.28-8.38(1H, m), 8.08(1H, d, J=9.0Hz), 7.54(1H, t, J=6.9Hz), 7.48(1H, s), 7.45(1H, d, J=7.8Hz), 7.19(1H, t, J=7.5Hz), 6.98(1H, d, J=7.5Hz), 4.59(2H, t, J=6.9Hz), 2.94(2H, t, J=6.9Hz), 2.30(3H, s)
3−アミノプロピオニトリル(54.3g、775mmol)、2−ブロモピリジン(40.8g、258mmol)、炭酸カリウム(35.9g、260mmol)、ヨウ化銅(4.95g、26.0mmol)をN‐メチル−2−ピロリドン(200mL)に溶解し、140℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、反応溶液を水に注ぎ、ろ過助剤を用いてろ過し、不溶物を除去した。ろ液を酢酸エチルで2回抽出、飽和食塩水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、硫酸マグネシウムを取り除いた。酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題の化合物(9.68g、65.77mmol、25.5%)を得た。
1,10−フェナントロレン(2.52g、13.98mmol)およびヨウ化銅(I)(2.53g、13.28mmol)を1,4−ジオキサン(200mL)に添加し、次いで、炭酸セシウム(36.16g、111.0mmol)、マロン酸ジエチル(17.76g、111.0mmol)および3−ヨードベンゾトリフルオリド(25.12g、92.35mmol)を添加した。反応混合物を還流下7.5時間撹拌後、室温に冷却した。1N塩酸を反応混合物に添加し、濾過助剤で濾過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで2回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物(21.26g、75.7%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ7.72-7.57(3H, m), 7.49(t, 1H, J=7.8Hz), 4.66(1H, s), 4.32-4.15(4H, m), 1.32-1.22(6H, m)
ステップAの生成物(18.70g、61.46mmol)を18%水酸化ナトリウム水溶液(219g)に添加し、反応混合物を窒素雰囲気下、50℃で1時間激しく撹拌した。その後、反応溶液が、pHが1に達するまで塩酸を添加した。反応溶液を酢酸エチルで3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた白色の固体(13.18g)にジクロロメタン(200mL)を加え、塩化オキサリル(15.8mL、184.2mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(4.0mL)を添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌し、エバポレーターで減圧濃縮後、得られた残渣にジクロロメタン(200mL)を加え、2,4,6−トリクロロフェノール(24.36g、123.4mmol)を添加した。一晩室温で攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。メタノールを得られた残渣に添加したところ、固体がゆっくりと溶液から析出した。ろ過により析出した固体を集め、50℃で乾燥し、表題の化合物(12.84g、34.4%、白色固体)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ7.92(1H, s), 7.85(1H, d, J=7.8Hz), 7.71(1H, d, J=7.8Hz), 7.60(1H, t, J=7.8Hz), 7.38(4H, s), 5.38(1H, s)
トルエン(210mL)中に3−(ピリジン−2−イルアミノ)プロパンニトリル(7.00g、47.56mmol)、ステップBの生成物(28.88g、47.58mmol)を添加した。反応混合物を110℃で2時間加熱したところ、黄色の固体が溶液から析出した。反応混合物を室温まで冷却後、ろ過し、濾取した結晶を60℃で温風乾燥し、表題の生成物を(41.94g、88.2%、黄色固体)得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ9.60(1H, ddd, J=6.9, 1.8, 0.6Hz), 8.28-8.19(1H, m), 8.15-8.10(1H, m), 8.05-7.97(1H, m), 7.75(1H, d, J=8.7Hz), 7.56-7.49(2H, m), 7.47(1H, td, J=7.2, 0.9Hz), 4.66(2H, t, J=6.3Hz), 3.02(2H, t, J=6.6Hz)
1,4−ジオキサン(200mL)にリン酸カリウム(23.50g、110.7mmol)、マロン酸ジメチル(14.70g、111.3mmol)、3−ヨードベンゾトリフルオリド(25.10g、92.28mmol)、ピコリン酸(2.50g、20.3mmol)およびヨウ化銅(I)(2.50g、13.1mmol)を添加した。反応混合物を還流下5時間撹拌後、リン酸カリウム(23.50g、110.7mmol)を追加し、さらに還流下2.5時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、反応混合物を塩酸でpHを3とした後、濾過助剤で濾過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで2回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水でそれぞれ一回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。茶色のオイル状粗生成物(27.93g)を得た。
得られた粗生成物(16.90g)を11%水酸化ナトリウム水溶液(112g)、メタノール(25mL)に添加し、反応混合物を室温から60℃で2時間撹拌した。その後、反応溶液が、pHが1に達するまで塩酸を添加し、酢酸エチルで2回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた微褐色の固体(15.70g)にジクロロメタン(160mL)を加え、塩化オキサリル(15.8mL、184.2mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(0.8mL)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、2,4,6−トリクロロフェノール(24.30g、123.1mmol)を添加後、さらに1.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、メタノールを得られた残渣に添加したところ、固体がゆっくりと溶液から析出した。ろ過により析出した固体を集め、60℃で乾燥し、表題の化合物(21.50g、63.3%、白色固体)を得た。
トルエン(7.5mL)に2−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロパン二酸(0.72g、2.90mmol)を添加し、塩化オキサリル(0.58mL、6.76mmol)、触媒量のDMFを加え、室温で2時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、トルエン(4mL)に溶かした3−(ピリジン−2−イルアミノ)プロパンニトリル(0.43g、2.92mmol)を添加し、続いて、トリエチルアミン(0.80mL、5.77mmol)を加え、室温で20時間撹拌した。反応混合物にノルマルヘキサンを加え、一時間撹拌し、析出した粗結晶をろ過し、ノルマルヘキサンで洗浄した。得られた粗結晶にt‐ブチルメチルエーテルと酢酸エチルが7:1の混合溶液を加え、撹拌、ろ過後、結晶をt‐ブチルメチルエーテルで洗浄した。得られた結晶を酢酸エチルと少量のメタノールに溶かし、1N−塩酸で2回、水で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮し、表題の化合物(0.974mmol、33.6%)を得た。
また、本発明に係る式(1)で表される化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例1〔水和剤〕
化合物1 30重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
サンエキスP252 4重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙ケミカル(株)の商品名)
ソルポール8070 1重量%
(ラウリル硫酸ナトリウム:東邦化学工業(株)の商品名)
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
化合物1 2重量%
カオリンHA 51重量%
カープレックス#80 35重量%
(ホワイトカーボン:DSL.ジャパン(株)の製品名)
デモールT 5重量%
(β―ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩:花王(株)の製品名)
ニューカルゲンNX−405H 7重量%
(POEアルキルフェニルエーテルスルホアセテートナトリウム:竹本油脂(株)の製品名)
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
化合物1 2重量%
クレー 90重量%
タルク 7重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物1 20重量%
N , N −ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ1 5 0 50重量%
(芳香族系溶剤:エクソンモービル有限会社の製品名)
ニューカルゲンCL−H 10重量%
(POEアルキルフェニルエーテル:竹本油脂(株)の製品名)
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
化合物1 5重量%
キシレン 42.5重量%
DMSO 42.5重量%
ニューカルゲン2003 10重量%
(POEアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物:竹本油脂(株)の製品名)
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
化合物1 25重量%
ソルポール7556 5重量%
(POEスチリルフェニルエーテル硫酸塩:東邦化学工業(株)の製品名)
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
水 60重量%
キサンタンガム1%水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム1%水溶液および残りの水を加え、100重量%のフロアブル剤を得た。
化合物1 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
サンエキスP252 2重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙ケミカル(株)の商品名)
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
以下のテストが、本発明の化合物の特定の広範な有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害(死亡率を含む)を表す。化合物によって達成される有害生物の防除対象は、しかしながら、これらの種に限定されない。本発明の化合物を特定する番号(数字)は表1、2中の化合物の番号を指す。
生物試験例1:ワタアブラムシ(Aphis gossypii)防除試験(茎葉散布処理)
キュウリ葉を直径3.5cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫2頭を放虫し、24時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、化合物1、3、6、12、15、18、21、24、27、30、36、38、39、42、45、48、51、54、57、58、60、63、66、78、84、90、100、103、140、168、183、200、223、241は80%以上の死虫率を示した。
キュウリ葉を直径6.0cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、20頭のシルバーリーフコナジラミ雌成虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室内にて飼育した。処理5日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、化合物3、48は80%以上の死虫率を示した。
キャベツ葉を直径5.0cmに切り、このキャベツ葉を200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉をプラスチックカップ内に入れ、10頭のコナガ3令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理3日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、化合物3、42、48、51、57は80%以上の死虫率を示した。
イネ幼苗を10本取り、200ppmになるように希釈した供試化合物の薬液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒(内径4.5cm×14cm)内にウレタンを用いて保持し、水40mlを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ3令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、化合物1、3、6、12、15、18、21、24、27、30、36、38、39、42、45、48、51、57、60、63、66、78、84、90、100、103、140、168、183、200、223、241は80%以上の死虫率を示した。
キュウリ葉を直径1.5cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、5頭のミナミキイロアザミウマ1令幼虫を放虫した。その後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理3日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、化合物1、3、12、18、21、27、38、39、42、51、57、58、60、66、84、90、100、103、112、140、168、183、200は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例1において、例えば表7に記載の本発明化合物51は、先行技術より優れた効力を示した。
生物試験例4の試験において、例えば表8に記載の本発明化合物1、3、18、21、48は、先行技術より優れた効力を示した。
イネ幼苗を10本取り、ガラス円筒(内径4.5cm×14cm)内にウレタンを用いて保持し、所望の濃度に希釈した薬液40mLを入れたプラスチックカップに立てる。2日後、このガラス円筒内にトビイロウンカ3令幼虫10頭を放飼し、薬包紙にて蓋をして25℃の定温室内にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
本比較試験において、例えば表9に記載の本発明化合物3は、先行技術より優れた効力を示した。
生物試験例1の試験において、例えば表10に記載の本発明化合物3、51のように直鎖のシアノエチル基が結合している化合物は、1位の炭素鎖が相対的に長い比較化合物1〜4の様な化合物や、1位の炭素鎖が炭素原子一つ分短い比較化合物5の様な化合物や、1位の炭素鎖が分岐した比較化合物6、7の様な化合物よりも優れた効力を示した。
生物試験例5の試験において、例えば表11に記載の本発明化合物18は、先行技術より優れた効力を示した。
イネ幼苗を10本取り、ガラス円筒(内径4.5cm×14cm)内にウレタンを用いて保持し、所望の濃度に希釈した薬液40mLを入れたプラスチックカップに立てる。2日後、このガラス円筒内にイネドロオイムシ老齢幼虫4頭を放飼し、薬包紙にて蓋をして25℃の定温室内にて飼育した。処理4日後に幼虫の生死及び異常を観察し、異常虫率を算出した。
本比較試験において、例えば表12に記載の本発明化合物3、51は、先行技術より優れた効力を示した。
イネ幼苗を5本取り、根部を水洗する。その後、上記製剤例2に従って作製した水和剤を根部で包み、1/10000aのワグネルポットに定植した。処理4日後以降にニカメイチュウ孵化幼虫を株あたり合計25頭放虫し、室温25℃設定のビニール温室内にて飼育した。処理14日後に各株幼苗の褐変茎率、及び対無処理比を算出した。2連制。
本比較試験において、例えば表13に記載の本発明化合物3、51、57は、先行技術より優れた効力を示した。
イネ幼苗を5本取り、根部を水洗する。その後、上記製剤例2に従って作製した水和剤を根部で包み、1/10000aのワグネルポットに定植した。処理20日後にイネドロオイムシ老齢幼虫を株あたり3頭放虫し、室温25℃設定のビニール温室内にて飼育した。放虫2日後に死亡虫率を算出した。本比較試験において、例えば表14に記載の本発明化合物3、51は、先行技術より優れた効力を示した。
イネ幼苗を5本取り、根部を水洗する。その後、上記製剤例2に従って作製した水和剤25mgを根部で包み、60cm×90cmの木枠で作成した屋外人工水田に幼苗5本を1株として10株ずつ定植した。人工水田内は網目サイズ1mmの防虫網で遮蔽し、外部からの害虫の侵入を防いだ。試験系内に定期的に40〜100頭のトビイロウンカの成虫を放虫し、イネに加害させた。処理16〜51日後に生存虫数、死虫数を測定し、密度指数を算出した。密度指数は下記の式により求めた:
本比較試験において、例えば表15に記載の本発明化合物3、51、57は、先行技術より優れた残効を示した。
市販のハンドスプレーを用い、100ppmの濃度に希釈した薬液をりんご果実(品種:ふじ)に散布した。風乾後、プラスチックカップにりんご果実を入れ、室温25℃設定のビニール温室内に自然光が当たる条件のもと、所定の日数、静置した。処理7日後にチャバネアオカメムシ成虫5頭(雌雄の区別なし)を処理した果実に放虫し、放虫4日後に死亡数、異常数を観察し、記録した。3連制。また、調査後の果実は酸性フクシン0.5%溶液に30分間浸漬した後、水洗し、総吸汁痕数を調査した。
本比較試験において、例えば表16に記載の本発明化合物3、51は、先行技術より優れた効力を示した。
Claims (12)
- 式(1)で示される化合物又は、その塩。
(式中、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、またはC1のアルキル基(ここで、C1のアルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)を表し、
R1は、3個までの置換基R2で場合により置換されるフェニル基またはピリジル基を表し、
各R2は、ハロゲン原子、シアノ基、
C1〜C4のアルキル基
(ここで、C1〜C4アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)、
C1〜C5のアルキルオキシ基
(ここで、C1〜C5アルキルオキシ基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてもよい)、
水素原子、C1〜C4のアルキル基、C2のアシル基から選択される2つの置換基を有するアミノ基
(ここで、C1〜C4アルキル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてもよく、
C2のアシル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されてもよい)、または
C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルホキシ基、C1〜C4のアルキルスルホニル基
(ここで、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルホキシ基、C1〜C4のアルキルスルホニル基は、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルオキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルチオ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホキシ基、及び/または、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C3アルキルスルホニル基
からなる群から独立して選択される)
を表す。) - Raが、水素原子、またはメチル基であり;
R1が、2個までの置換基R2で場合により置換されるフェニル基であり;
各R2が、ハロゲン原子、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C3アルケニル基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C3アルキニル基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C5アルキルオキシ基、
N−アルキルアセトアミド基(ここで、アルキル基は、C1〜C4であり、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
N−アルキルトリフルオロアセトアミド基(ここで、アルキル基は、C1〜C4であり、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
アセトアミド基、
トリフルオロアセトアミド基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホキシ基、
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニル基、からなる群から独立して選択される、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - Raが、水素原子もしくはメチル基であり;
R1が、2個までの置換基R2で場合により置換されるフェニル基であり、
各R2は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、c−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、c−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、ビニル基、またはエチニル基である、
請求項1に記載の化合物又はその塩。 - 式(1)で示される化合物が、
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トルイル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−イソプロピルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−ターシャリーブチルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−(3−ノルマルプロポキシフェニル)−4−オキソ−3−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ3−(3−イソプロポキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−ノルマルブトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−ノルマルペンチルオキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−クロロフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(3−ジフルオロメチルフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−メチルチオフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−エチルチオフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−アセトアミドフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−(N−メチルアセトアミド)フェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−ビニルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(2,5−ジメトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−クロロ−6−メトキシフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−クロロ−5−トリフロオロメチルフェニル)−1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(4−メチル−3−トリフロオロメチルフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−3−(3−トルイル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;および
1−(2−シアノエチル)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−ヒドロキシ−8−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
からなる群から選択される1つの化合物又はその塩。 - 式(1)で示される化合物が、
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トルイル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(2−シアノエチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;および
1−(2−シアノエチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
からなる群から選択される1つの化合物又はその塩。 - 請求項1〜5に記載の化合物またはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含む殺虫組成物。
- 少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、請求項6に記載の殺虫組成物。
- 前記の少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤が、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=O−(メトキシアミノチオホスホリル)、サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン−メチル、PAP、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホスプロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス−エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、ガンマ−HCH、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソネル、フルララネル、サロララネル、アクリナトリン、アレスリン、d−cis−transアレスリン、d−transアレスリン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビオアレスリンS−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、DNOC、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ−ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、キノメチオネート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、8−クロロ−N−((2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−アルピリジン−2−カルボキサミド]、アミドフルメト、ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、チオキサザフェン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、(E)−N−(1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド、5−(トリフルオロメチル)−2−(4−(4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)ピペリジン−1−イル)ピリジン、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル−M、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸−フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルS−メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス−メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ジピメチトロン、ピラジフルミド、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール−イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン−カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、CNA、ヨードカルブ、プロチオカルブ、N−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル)−2−ヨードベンザミド、3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、Bacillus属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Bt作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の化合物またはその塩と、少なくとも1つの担体を含む、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物。
- 有害無脊椎生物またはその生育環境に生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物またはその塩を接触させる、有害無脊椎生物を防除する方法。
- 作物の活力を高める方法であって、作物、作物が成長する種子、または作物の基部に、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物またはその塩を接触させる、上記方法。
- 処理された種子であって、処理後に、種子の約0.0001〜約1質量%の量の請求項1に記載の化合物またはその塩を含む、上記種子。
Applications Claiming Priority (3)
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