JP2013501061A - メソイオン性殺虫剤 - Google Patents

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Abstract

式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、
【化１】
Figure 2013501061

（式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3eまたはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であり；
Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ6、Ｃ（Ｒ7）2Ｏ、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
ａは、１、２または３であり；
ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3a〜Ｒ3e、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1およびＥは、開示中に定義されているとおりである）
が開示されている。
また、式１の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。

Description

本発明は、一定のピリミジニウム化合物、そのＮ−オキシド、塩、ならびに、農学的用途、非農学的用途および動物衛生用途に好適なその組成物と、農学的および非農学的環境の両方における節足動物などの有害無脊椎生物の防除、ならびに、動物における寄生虫感染症の処置または一般的な環境における外寄生のためのその使用方法とに関する。
高い作物効率を達成するために、有害無脊椎生物の防除はきわめて重要である。栽培されているおよび貯蔵されている農作物に対する有害無脊椎生物による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生における有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続している。
動物衛生における動物寄生虫の防除が、食品製造および愛玩動物の分野においては特に必須である。既存の処置方法および寄生虫防除方法は、多くの現在市販されている駆虫剤に対する耐性の高まりにより効力を失いつつある。従って、動物寄生虫を防除するためのより効果的な方法の発見が不可欠である。
特許文献１には、式ｉのメソイオン性ピリミジニウム化合物が駆虫薬として開示されており、
Figure 2013501061
 式中、とりわけ、Ｒ1およびＲ2は独立してＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3は芳香族複素式６員環であり、Ｒ4およびＲ5は独立して水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
この刊行物中に本発明のピリミジニウム化合物は開示されていない。
米国特許第５，１５１，４２７号明細書
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩：
Figure 2013501061
 （式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3eまたはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であるが、ただし、Ｃ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）部分は、Ｒ3dに結合している炭素原子が式１のピリミジニウム環に直接的に結合するよう配向されており；
Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ6、Ｃ（Ｒ7）2Ｏ、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
Ｘ1はＯ、ＳまたはＮＲ9であり；
ＥはＯ、ＳまたはＮＲ9aであり；
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2あるいはＣ（＝Ｓ）ＮＨ2であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているが；ただし、Ｒ1がハロゲンである場合、Ｚは、直接結合、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）2、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22あるいはＳｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3cおよびＲ3dは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、Ｒ3aおよびＲ3b、または、Ｒ3bおよびＲ3c、または、Ｒ3cおよびＲ3dは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、５員〜７員炭素環または複素環を形成しており、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ3eは、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、Ｒ3eおよびＲ3bは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、５員〜７員炭素環または複素環を形成しており、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2あるいはＳＯ2ＮＨ2であるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ12シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシあるいはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
Ｒ4およびＲ5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１個のＯ、１個のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子および炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ6は、独立してＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ
8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルあるいはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
２個のＲ6置換基は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個のＯ、１個のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子および炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ7およびＲ8は、独立してＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルあるいはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ9は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ9aは、独立してＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルあるいはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ10およびＲ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ12およびＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ12およびＲ13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって１個のＯ、１個のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子および炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、
Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）、Ｃ（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＮＲ21Ｒ22）Ｒ23、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ19）Ｒ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19）Ｒ21）Ｒ22、ＯＮ＝ＣＲ21Ｒ22、ＯＮＲ21Ｒ22、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、ＳＯ2ＮＲ21Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ22Ｒ23、Ｐ（＝Ｘ2）Ｒ18Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）Ｒ18Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）（ＯＲ18）Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）（ＯＲ18）ＯＲ19、Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22、ＮＲ21Ｎ＝ＣＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21Ｃ（＝Ｘ2）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21Ｃ（＝ＮＲ21）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ21Ｃ（＝Ｘ2）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ22Ｒ23、Ｚ1ＱtあるいはＺ1ＱiＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
隣接する環原子上の２個のＲ14置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｘ2は、独立してＯまたはＳであり；
各Ｚ1は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ6、Ｃ（Ｒ7）2、Ｃ（Ｒ7）＝Ｃ（Ｒ7）、Ｃ≡Ｃ、Ｃ（Ｒ7）2Ｏ、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
各Ｑiは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される４個以下の置換基
で置換されており；
各Ｑtは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
隣接する環原子上の２個のＲ15置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ16は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル
、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3またはＺ1Ｑtであり；
各Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、独立して、Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ21は、独立して、ＱtあるいはＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＱtあるいはＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ22およびＲ23は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個のＯ、１個のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子および炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ24は、独立して、Ｈ、シアノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
ａは、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの各事例におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの各事例におけるｕおよびｚの和は０、１または２である）、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するその使用に関する。
本発明はまた、上記のとおり、このような式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのこれらの使用に関し、さらに、本明細書においては、Ａが、Ｏ、Ｓ、ＮＣＨ3またはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であり、Ｒ3cがＨまたはＦであり、および、Ｒ3dが、Ｈ、Ｆ、ＣＦ2ＨまたはＣＦ3である場合、Ｒ3aまたはＲ3bの少なくとも一方はＨ以外である。
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む有害無脊椎生物防除用組成物を提供し、前記組成物は、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含む。
本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供する。本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が接触させられ、前記組成物が、任意により、生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含むような方法に関する。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は植物である。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は動物である。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は種子である。
本発明はまた、種子に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた、処理された種子にも関する。
本発明は、殺寄生虫的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および、少なくとも１種のキャリアを含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物をさらに提供する。
本発明は、殺寄生虫的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を動物に投与する工程を含む、外寄生生物および／または内寄生生物を処置し、予防し、阻害し、および／または、死滅させる方法をさらに提供する。本発明はまた、殺寄生虫的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、（例えば、本明細書に記載の組成物として）を、動物が暮らしている環境（例えば、畜舎または毛布）に投与する方法に関する。
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規の特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物門の生物を指す。「蠕虫」という用語は、回虫、イヌ糸状虫、植食性線虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫門、および、条虫（条虫網）を含む。
本開示の文脈において、「有害無脊椎生物防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または、交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の生育を含む。
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、温室、苗床または野生のものではない観賞用植物）、住宅用、農業用、商業用および産業用構造物、芝生（例えば、切芝栽培地、牧草地、ゴルフコース、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生動物などの非家畜動物）用途などの農作物以外を指す。
非農学的用途は、殺寄生虫的に有効（すなわち、生物学的に有効）な量の本発明の化合物を、典型的には獣医学用途に配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することにより、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護することを含む。本開示および特許請求の範囲において言及されるところ、「殺寄生虫的」および「殺寄生虫的に」という用語は、有害寄生性無脊椎生物に対して有害生物からの動物の保護をもたらす観察可能な効果を指す。殺寄生虫的効果は、典型的には、対象有害寄生性無脊椎生物の発生または活性の低減に関連する。有害生物に対するこのような効果としては、壊死、死滅、成長の遅延、宿主動物における易動性の低下または残留する能力の低下、摂食の低下、および、生殖の阻害が挙げられる。有害寄生性無脊椎生物に対するこれらの効果は、動物の寄生性外寄生または感染の防除（予防、低減または排除を含む）をもたらす。
上記の言及において、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および、異なるブテニル、ペンテニル、ならびに、ヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、および、異なるブチニル、ペンチニル、ならびに、ヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含んでいることが可能である。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子に結合していると共に酸素原子を通して結合しているシクロアルキルを表す。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されているアルキル基を表す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、１−、２−、３−または４−メチルまたは−エチルシクロヘキシルメチルが挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を表し、ここで、シクロアルキル環の各々は、独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）、および、シクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、および、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イル、ならびに、（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルで置換されているＮＨラジカルを表す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基でのシクロアルキルアミノ置換を表す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。
「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの既述において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＦ3およびＣＣｌ2ＣＦ3が挙げられる。
「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ3Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯおよびＣＦ3ＣＨ2Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ、ＣＦ3Ｓ、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳおよびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓが挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）ＣＨＮＨ、（ＣＦ3）2ＣＨＮＨおよびＣＨ2ＣｌＣＨ2ＮＨが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ3Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＣｌ3Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（＝Ｏ）2が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチルおよび４−クロロシクロヘキシルが挙げられる。「ハロジアルキル」という用語は、単独でもしくは「ハロジアルキルアミノ」などの複合語で、２個のアルキル基の少なくとも一方が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていると共に、ハロゲン化アルキル基の各々は、独立して、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に置換されていてもよいことを意味する。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ2ＣＨ2）2ＮおよびＢｒＣＨ2ＣＨ2（ＣｌＣＨ2ＣＨ2）Ｎが挙げられる。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、および、異なるブトキシ、ペントキシ、ならびに、ヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合していると共に酸素原子を通して結合している直鎖もしくは分岐アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯおよびＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖もしくは分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯおよびＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、および、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ならびに、ヘキシルチオ異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の鏡像異性体の両方を含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（＝Ｏ）、および、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ならびに、ヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（＝Ｏ）2、および、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ならびに、ヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。本明細書において用いられる化学的な略語Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において用いられる化学的な略語ＳＯ2、Ｓ（Ｏ）2およびＳ（＝Ｏ）2は、スルホニル部分を表す。
「アルキルアミノ」は、直鎖もしくは分岐アルキルで置換されているＮＨラジカルを表す。「アルキルアミノ」の例としては、ＮＨＣＨ2ＣＨ3、ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、およびＮＨＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2が挙げられる。「ジアルキルアミノ」は、独立して、２個の直
鎖もしくは分岐アルキル基で置換されているＮラジカルを表す。「ジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ3）2、Ｎ（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2およびＮ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」は、Ｎラジカルに結合している１個の直鎖もしくは分岐アルキル部分および１個の直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分、または、Ｎラジカルに結合している２個の独立した直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分を表し、ここで、「ハロアルキル」は上記に定義されているとおりである。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ）およびＮ（ＣＦ2ＣＦ3）2が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。本明細書において用いられる化学的な略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2が挙げられる。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、Ｃ（Ｏ）ＣＣｌ3、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＦ3およびＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3が挙げられる。
「アルコキシカルボニル」は、ＣＯ2部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。本明細書において用いられている化学的な略語ＣＯ2、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「アルコキシカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ3）2が挙げられる。
「アルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。本明細書において用いられている化学的な略語Ｃ（Ｏ）ＮＨおよびＣ（Ｏ）Ｎは、アミド部分（すなわち、アミノカルボニル基）を表す。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ3）2が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）Ｎ部分に結合した２つの独立した直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2およびＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）が挙げられる。
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合していると共にケイ素原子を通して結合している３個の分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。 「ＣＨＯ」はホルミルを意味し、「ＯＣＮ」は−Ｏ−Ｃ≡Ｎを意味し、および「ＳＣＮ」は−Ｓ−Ｃ≡Ｎを意味する。
ＡがＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）である場合、Ｃ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）部分は、Ｒ3dに結合している炭素原子が以下に示されている式１のピリミジニウム環に直接的に結合するよう配向されている。
Figure 2013501061
置換基中の炭素原子の総数は「Ｃi〜Ｃj」接頭辞によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数字である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルはメチルからブチルを示し；Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ2ＯＣＨ3を示し；Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3またはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3を示し；および、Ｃ4アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されているアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。
例えばＲ3aといった水素であることが可能である置換基を基が含有している場合において、この置換基が水素とされる場合には、これは前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば明細表１のＵ−３６中の（Ｒv）r（式中、ｒは０であり得る）のように、１つの可変の基が任意により１つの位置に結合していると示されている場合、この可変の基の定義に言及がない場合においても、その位置には水素があることが可能である。１つの基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「非置換」であると言われる場合、すべての自由原子価を埋めるために水素原子が結合されている。
他に示されていない限りにおいて、式１の構成要素としての「環」または「環系」は炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２個以上の結合された環を表す。「二環系」という用語は、２個以上の共通の原子を共有している２個の環から構成される環系を表す。
環系または二環系は３個以上の環を含有する拡張された環系の一部であることが可能であり、ここで、環系または二環系上の置換基は、拡張された環系中の他の環と二環式の関係にあり得る追加の環を一緒になって形成する。
「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮあるいはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）あるいはＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）z）を指す。「芳香族」という用語は、環原子の各々が、実質的に同一の平面内にあると共に環面に垂直なｐ−軌道を有していることを示し、および、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則を満たすために（４ｎ＋２）π個の電子（式中、ｎは正の整数である）が環もしくは環系に付随していることを示す。
環もしくは環系に関して、「部分的に飽和している」および「部分的に不飽和である」とは、環もしくは環系が少なくとも１つの二重結合を含有しているが、環もしくは環系は芳香族ではないことを意味している。構成要素である環の少なくとも１つが芳香族である場合には、環系は芳香族である。
「炭素環」という用語は、環主鎖を形成している原子が炭素のみから選択されている環を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和、または、完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合により互いに結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって埋められている。
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和、または、完全不飽和環であることが可能である。「飽和複素環」とは、環員間に単結合のみを含有する複素環を指す。「部分飽和複素環」とは、少なくとも１個の二重結合を含有するが、芳香族ではない複素環を指す。「芳香族複素環」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素ではない完全不飽和芳香族環を示す。典型的には、芳香族複素環は、４個以下の窒素、１個以下の酸素、および、１個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、芳香族複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えによって結合されていることが可能である。「芳香族複素式二環系」という用語は、２つの縮合環から構成される環系を示し、これらの２つの環の少なくとも一方は上記に定義されている芳香族複素環である。
ラジカル（例えば、Ｒ1の定義中の３〜１０員環）が、明記されている置換基の数（例えば、「５個以下」）の列挙された置換基で任意により置換されている場合、このラジカルは、未置換であっても、明記された大きい数（例えば、「５」）以下の範囲の数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、列挙されている置換基から独立して選択される。
置換基（例えば、Ｒ1）が環もしくは環系である場合、これは、別段の記載がない限り、いずれかの利用可能な環員を介して式１の残りに結合していることが可能である。
上記に記載されているとおり、Ｒ1は、とりわけ、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。この定義において、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される環員は、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るために任意である。ヘテロ原子環員が存在していない場合、環もしくは環系は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、環もしくは環系は複素環式である。Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの定義では、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）2）または酸化されていない硫黄原子（すなわち、ｕおよびｚの両方がゼロの場合）であることが可能である２個以下の硫黄環員が許容される。窒素原子環員は、式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含んでいるため、Ｎ−オキシドに酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される３個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対する追加である。Ｒ14置換基は任意であるため、０〜５個の置換基が存在し得、これは、利用可能な結合点の数によってのみ限定される。
「未置換」という用語は、環または環系などの基と関連して、その基が、式１の残りに対するその１つ以上の結合以外の如何なる置換基も有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロでありうることを意味している。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、いずれかの可能な炭素原子または窒素原子上で、水素原子を非水素置換基によって置換することにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３個の範囲である。
任意の置換基の数は、表記された限定によって制限され得る。例えば、句「Ｒ15から独立して選択された５個以下の置換基で任意により置換された」とは、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（可能な結合点の数が許容すれば）。置換基の数について特定された範囲が環上で置換基に利用可能な点の数を超える場合、範囲の実際の上限は利用可能な点の数であると認識される。
任意の置換基の数が表記上の限定（例えば、「ハロゲンで任意により置換されている」または「未置換であるか、または、〜から独立して選択される少なくとも１種個の置換基で置換されている」という句）によって制限されていない場合、これは、任意の置換基の数が、０以上〜利用可能な位置の数以下の範囲であることが可能であるという意味であると理解される。当業者は、ハロゲンなどのいくつかの置換基は利用可能な位置のすべてに存在していることが可能である（例えば、Ｃ2Ｆ5置換基は、最高で５個のフッ素原子で置換されているＣ2アルキル基である）が、費用および合成の実施容易性などの実施上の要因が、他の置換基の発生数を限定してしまう可能性があることを認識するであろう。これらの限定は、当業者に公知である一般的な合成知識の一部である。任意の置換基の数の表記上の限定が存在しない場合、利用可能な位置の数によって許容されれば、任意の置換基の数が３個以下（すなわち、０、１、２または３）である実施形態に注目すべきである。
上記に記載されているとおり、Ｒ1などの置換基は、任意により、「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で置換されている（特に）５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。任意により、１個以上の置換基で置換されている５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、明細表１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒvは「発明の概要」に定義されているいずれかの置換基（例えば、Ｒ1について）であり、および、ｒはＵ基の各々で利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である）が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は１つしか利用可能な位置を有さないため、これらのＵ基に関しては、ｒは整数０または１に限定されており、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であり、（Ｒv）rによって示されている位置に水素が存在していることを意味する。
Figure 2013501061
Figure 2013501061
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上記に記載されているとおり、Ｒ1などの置換基は、「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される５個以下の置換基で任意により置換されている（特に）８員、９員あるいは１０員芳香族複素式二環系であることが可能である。５個以下の置換基で任意により置換されている８員、９員あるいは１０員芳香族複素式二環系の例としては、明細表２に示されている環系Ｈ−１〜Ｈ−２３（式中、Ｒvは「発明の概要」に定義されているいずれかの置換基（例えば、Ｒ1について）であり、および、ｒはＨ基の各々で利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である）が挙げられる。
Figure 2013501061
構造Ｕ−１〜Ｕ−６１およびＨ−１〜Ｈ−２３中にＲv基が示されているが、これらは、任意の置換基であるため存在している必要性はないことに注目すべきである。原子価を埋めるために置換が必要とされる窒素原子は、ＨまたはＲvで置換されている。（Ｒv）rとＵ基またはＨ基との結合点が浮いて示されている場合、（Ｒv）rは、Ｕ基またはＨ基の利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかに結合していることが可能であることに注目すべきである。Ｕ基またはＨ基の結合点が浮いて示されている場合、Ｕ基またはＨ基は、Ｕ基またはＨ基の利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して水素原子の置き換えによって式１の残りに結合していることが可能であることに注目すべきである。
技術分野においては多様な合成方法が公知であって芳香族および非芳香族の複素環および環系の調製が可能とされている；広範な概説については、８巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４年、および、１２巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６年を参照のこと。
式１の化合物はメソイオン性分子内塩である。技術分野においては「双性イオン」としても公知である「分子内塩」は、電気的に中性の分子であるが、原子価結合理論に従い、各原子価結合構造中の異なる原子に正および負の形式電荷を有する。しかも、式１の化合物の分子構造は以下に示す６種の原子価結合構造によって表されることが可能であり、各々は、正および負の形式電荷を異なる原子上に有している。この共鳴により、式１の化合物はまた「メソイオン性」とも記載される。簡潔さのために、式１の分子構造は本明細書において単原子価結合構造として示されているが、この特定の原子価結合構造は、式１の化合物の分子における結合に関連する６種の原子価結合構造のすべての代表であると理解されるべきである。従って、本明細書における式１に対する言及は、他に規定されていない限りにおいて、適応可能である６種の原子価結合構造のすべて、および、他の（例えば、分子軌道理論）構造に関連する。
Figure 2013501061
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体、および、幾何異性体を含む。当業者は、他の立体異性体に対して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、一の立体異性体がより活性であり得、および／または、有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
本発明の化合物は、立体障害により引き起こされる結合の回転の制限により１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。例えば、Ｚが直接結合であり、Ｒ1が、オルト位で立体的に要求の高いアルキル基（例えば、イソプロピル）で置換されているフェニルである式１の化合物は、Ｒ1−ピリミジニウム環結合に対する制限された回転により２種の回転異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他のものに比して１種の配座異性体が富化された化合物を含む。
式１（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）から選択された化合物は、典型的には、２種以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単一の結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物（すなわち、異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／またはコンフォメーションを有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中で弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度、および、生物学的利用可能性などの化学的特性、物理的特性および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する好適さ、向上した生物学的性能）を示すことが可能であることを理解するであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成されることが可能である。
当業者は、窒素は酸化物への酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを理解するであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識しているであろう。当業者はまた第三級アミンがＮ−オキシドを形成することができることを認識しているであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にきわめて周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、および、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は、文献において広範に記載されていると共に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、環境下および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の多様な塩が、有害無脊椎生物および動物寄生虫の防除のために有用である（すなわち、動物衛生用途に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩を含む。
式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有している場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と形成されたものが挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物を含む。
「発明の概要」に記載されている本発明の実施形態は以下に記載されているものを含む。以下の実施形態において、式１は、立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限り、「発明の概要」において明記されている置換基の定義を含む。
以下に続く実施形態において、２個以上の可変要素の定義の前の語「独立して」という言及とは、他の可変要素からは独立して、可変要素の各々にその定義が適用可能であることを意味する。例えば、「独立してＲ3a、Ｒ3b（単独とされる場合）、およびＲ3c（単独とされる場合）がＨまたはハロゲンである」と言及している実施形態は：各々が独立して、特許性球の範囲の補正または追加の基礎として用いられることが可能である、「Ｒ3aがＨまたはハロゲンである」、「Ｒ3b（単独とされる場合）がＨまたはハロゲンである」、および、「Ｒ3c（単独とされる場合）がＨまたはハロゲンである」ことを言及する３つの実施形態と等しい。
実施形態１．ＸがＯである式１の化合物。
実施形態２．ＸがＳである式１の化合物。
実施形態３．ＹがＯである式１または実施形態１もしくは２の化合物。
実施形態４．ＹがＳである式１または実施形態１もしくは２の化合物。
実施形態５．Ａが、Ｓ、ＮＲ3eまたはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）である、式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物。
実施形態５ａ．Ａが、ＳまたはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）である、５の化合物。
実施形態５ｂ．ＡがＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）である、５ａの化合物。
実施形態５ｃ．ＡがＳである、５ａの化合物。
実施形態５ｄ．Ａが、Ｃ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）またはＮＲ3eである、５の化合物。
実施形態５ｅ．ＡがＮＲ3eである、５ｄの化合物。
実施形態６．独立して、Ｒ3a（単独とされる場合）（すなわち、Ｒ3aがＲ3bと一緒になって環を形成していない場合）、Ｒ3b（単独とされる場合）（すなわち、Ｒ3bがＲ3a、Ｒ3cまたはＲ3eと一緒になって環を形成していない場合）、Ｒ3c（単独とされる場合）（すなわち、Ｒ3cがＲ3bまたはＲ3dと一緒になって環を形成していない場合）およびＲ3d（単独とされる場合）（すなわち、Ｒ3dがＲ3cと一緒になって環を形成していない場合）が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物。
実施形態６ａ．独立して、Ｒ3a（単独とされる場合）、Ｒ3b（単独とされる場合）、Ｒ3c（単独とされる場合）およびＲ3d（単独とされる場合）が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、６の化合物。
実施形態６ｂ．独立して、Ｒ3a（単独とされる場合）、Ｒ3b（単独とされる場合）、Ｒ3c（単独とされる場合）およびＲ3d（単独とされる場合）が、Ｈもしくはハロゲンであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、６ａの化合物。
実施形態６ｃ．独立して、Ｒ3a（単独とされる場合）、Ｒ3b（単独とされる場合）、Ｒ3c（単独とされる場合）およびＲ3d（単独とされる場合）が、Ｈもしくはハロゲンであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルあるいはＣ1〜Ｃ8アルコキシ、ハロゲンで各々が任意により置換されている、６ｂの化合物。
実施形態６ｄ．独立して、Ｒ3a（単独とされる場合）、Ｒ3b（単独とされる場合）およびＲ3c（単独とされる場合）がＨまたはハロゲンである、６ｃの化合物。
実施形態６ｅ．独立して、Ｒ3a（単独とされる場合）、Ｒ3b（単独とされる場合）およびＲ3c（単独とされる場合）がＨである、６ｄの化合物。
実施形態７．Ｒ3d（単独とされる場合）が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシである、式１または実施形態１〜６ｅのいずれか１つの化合物。
実施形態７ａ．Ｒ3d（単独とされる場合）が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシである、７の化合物。
実施形態７ａ１．Ｒ3d（単独とされる場合）が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシである、式１または実施形態１〜６ｅのいずれか１つの化合物。
実施形態７ｂ．Ｒ3d（単独とされる場合）が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、７ａの化合物。
実施形態７ｃ．Ｒ3d（単独とされる場合）が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3またはＯＣＨ3である、７ｂの化合物。
実施形態７ｄ．Ｒ3d（単独とされる場合）がＣＨ3である、７ｃの化合物。
実施形態７ｅ．Ｒ3d（単独とされる場合）が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、７の化合物。
実施形態７ｆ．Ｒ3d（単独とされる場合）が、Ｈまたはハロゲンである、７ｅの化合物。
実施形態７ｇ．Ｒ3d（単独とされる場合）が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3またはＯＣＨ3である、７ｅの化合物。
実施形態８．Ｒ3cおよびＲ3dが単独とされている、式１または実施形態１〜７ｇのいずれか１つの化合物。
実施形態９．Ｒ3cおよびＲ3dが、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって５員または６員環（これは「発明の概要」に記載されている置換基で任意により置換されていると理解される）を形成している場合の、式１または実施形態１〜７ｇのいずれか１つの化合物。
実施形態９ａ．形成された５員または６員環が芳香族である、９の化合物。
実施形態９ｂ．形成された５員または６員環が、６員および炭素環式（すなわち、実施形態９に記載されているとおり任意により置換されている縮合ベンゼン環）である、９ａの化合物。
実施形態９ｄ．形成された５員または６員環が部分飽和（および炭素環式または複素環式）である、９の化合物。
実施形態９ｅ．Ｒ3cおよびＲ3dが、これらが結合している炭素原子と一緒になって環（これは、実施形態９に記載されているとおり任意により置換されている）を形成している、式１または実施形態１〜７ｇおよび９〜９ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態１０．Ｒ3e（単独とされる場合）（すなわち、Ｒ3eがＲ3bと一緒になって環を形成していない場合）が、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜９ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態１０ａ．Ｒ3e（単独とされる場合）が、Ｈ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシである、実施形態１０の化合物。
実施形態１０ｂ．Ｒ3e（単独とされる場合）が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、１０ａの化合物。
実施形態１０ｃ．Ｒ3e（単独とされる場合）が、ＨもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルである、１０ｂの化合物。
実施形態１０ｄ．Ｒ3e（単独とされる場合）がＣ1〜Ｃ4アルキルである、１０ｃの化合物。
実施形態１０ｅ．Ｒ3e（単独とされる場合）がＣＨ3である、１０ｄの化合物。
実施形態１０ｆ．Ｒ3e（単独とされる場合）が、ＨもしくはＣＨ3である、１０ｃの化合物。
実施形態１０ｇ．Ｒ3e（単独とされる場合）がＨである、１０ｆの化合物。
実施形態１１．Ｒ3eの定義におけるＲ17の事例が、独立して、Ｒ17aから選択され；Ｒ17aが、ハロゲン、ＯＲ11またはＺ1aＱtであり；および、Ｚ1aが直接結合である、式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物。
実施形態１２．Ｒ3bおよびＲ3eが、単独とされている（すなわち、Ｒ3bおよびＲ3eが一緒になって環を形成していない）、式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施形態１３．Ｒ3eおよびＲ3bが、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって５員または６員環（これは「発明の概要」に記載されている置換基で任意により置換されていると理解される）を形成している場合の、式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施形態１４．形成された５員または６員環が縮合ピリジン環（これは、実施形態１３に記載されているとおり任意により置換されている）である、１３の化合物。
実施形態１５．Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＲ6、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）である、式１または実施形態１〜１４のいずれか１つの化合物。
実施形態１５ａ．Ｚが、直接結合、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）である、１５の化合物。
実施形態１５ｂ．Ｚが、直接結合、Ｃ（＝Ｘ1）もしくはＣ（＝Ｘ1）Ｅである、１５ａの化合物。
実施形態１５ｃ．ＺがＣ（＝Ｘ1）Ｅである、１５ｂの化合物。
実施形態１５ｄ．ＺがＣ（＝Ｘ1）である、１５ｂの化合物。
実施形態１５ｅ．Ｚが直接結合である、１５ｂの化合物。
実施形態１６．Ｘ1が、ＯまたはＳである、式１または実施形態１〜１５ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態１６ａ．Ｘ1がＮＲ9である、式１または実施形態１〜１５ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態１６ｂ．Ｘ1がＯである、１６の化合物。
実施形態１６ｃ．Ｘ1がＳである、１６の化合物。
実施形態１７．ＥがＯである、式１または実施形態１〜１５ｃのいずれか１つの化合物。
実施形態１７ａ．ＥがＳである、式１または実施形態１〜１５ｃのいずれか１つの化合物。
実施形態１７ｂ．ＥがＮＲ9aである、式１または実施形態１〜１５ｃのいずれか１つの化合物。
実施形態１８．各Ｒ9が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜１５ｄおよび１６ａのいずれか１つの化合物。
実施形態１８ａ．各Ｒ9が、独立して、ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3もしくはＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3である、１８の化合物。
実施形態１９．各Ｒ9aが、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜１５ｃ、１６〜１６ｃおよび１７ｂのいずれか１つの化合物。
実施形態１９ａ．各Ｒ9aが、独立して、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3またはＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3である、１９の化合物。
実施形態２０．Ｒ1が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2あるいはＣ（＝Ｓ）ＮＨ2であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、式１または実施形態１〜１９ａのいずれか１つの化合物。
実施形態２０ａ．Ｒ1が、Ｈ、ハロゲン、シアノあるいはＣＨＯであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２０の化合物。
実施形態２０ｂ．Ｒ1が、Ｈ、ハロゲンまたはＣＨＯであるか；または、未置換であるか、あるいは、ハロゲンおよびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；または、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２０ａの化合物。
実施形態２０ｃ．Ｒ1の定義におけるＺ1Ｑtの事例が、独立して、Ｚ1bＱtbから選択され；ここで、Ｚ1bは直接結合であり；ならびに、Ｑtbが、５員もしくは６員炭素環または複素環未置換であるか、または、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜２０ｂのいずれか１つの化合物。
実施形態２１．Ｒ1が、ハロゲンで任意により置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２０ｂの化合物。
実施形態２１ａ．Ｒ1が、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２１の化合物。
実施形態２１ｂ．Ｒ1の環もしくは環系が、部分飽和または芳香族（芳香族複素式を含む）である、式１または実施形態１〜２１ａのいずれか１つの化合物。
実施形態２１ｃ．Ｒ1の環もしくは環系が芳香族（芳香族複素式を含む）である、２１ｂの化合物。
実施形態２１ｄ．Ｒ1の環系が二環式である、式１または実施形態１〜２１ｃのいずれか１つの化合物。
実施形態２２．Ｒ1が、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜１０員環であり、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、および、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、式１または実施形態１〜２１ｃのいずれか１つの化合物。
実施形態２２ａ．Ｒ1の環が５員もしくは６員である、２２の化合物。
実施形態２２ｂ．Ｒ1の環が炭素環式である、実施形態２２または２２ａの化合物。
実施形態２２ｃ．Ｒ1の環が複素環式である、実施形態２２または２２ａの化合物。
実施形態２２ｄ．環が、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであるか；Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員複素環であるか；または、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている６員複素環である、２２ａの化合物。
実施形態２２ｅ．Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであるか；または、Ｒ14から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されているピリジニルである、２２ｄの化合物。
実施形態２２ｆ．Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであるか；または、Ｒ14から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているピリジニルである、２２ｅの化合物。
実施形態２２ｇ．Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルである、２２ｆの化合物。
実施形態２２ｈ．Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているピリジニルである、２２ｆの化合物。
実施形態２２ｉ．
Ｒ14（単独とされる場合）（すなわち、隣接する環原子上の他の事例のＲ14と一緒になって環を形成していない）が、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｚ1ＱtあるいはＺ1ＱiＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17aから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；および
Ｒ17aが、ハロゲン、ＯＲ11またはＺ1Ｑtである、
式１または実施形態１〜２２ｈのいずれか１つの化合物。
実施形態２２ｊ．Ｒ14（単独とされる場合）が、ハロゲンもしくはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシあるいはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意により置換されている、実施形態２２ｉの化合物。
実施形態２２ｋ．Ｒ14の各事例が単独とされている（すなわち、隣接する環原子上の他の事例のＲ14と一緒になって環を形成していない）、式１または実施形態１〜２２ｊのいずれか１つの化合物。
実施形態２２ｍ．Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたは６員芳香族複素環である、式１または実施形態１〜２２ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態２２ｍ１．Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である、式１または実施形態１〜２２ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態２２ｎ．Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルである、２２ｍの化合物。
実施形態２２ｏ．Ｒ14が、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシあるいはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意により置換されている、実施形態２２ｍまたは２２ｎの化合物。
実施形態２２ｏ１．Ｒ14が、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシあるいはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意により置換されている、実施形態２２ｍ、２２ｍ１または２２ｎの化合物。
実施形態２２ｐ．Ｒ21がＣ1〜Ｃ4アルキルである、２２ｏの化合物。
実施形態２２ｑ．Ｒ22がＣ1〜Ｃ4アルキルである、２２ｏの化合物。
実施形態２２ｒ．１つのＲ14がＺ1Ｑtであり；Ｚ1は直接結合であり；ならびに、Ｑtが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニル、ピリジニルまたはピリミジニルである、２２ｏの化合物。
実施形態２３．Ｒ2が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19あるいはＳＯ2ＮＲ21Ｒ19であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、式１または実施形態１〜２２ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態２３ａ．Ｒ2が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18あるいはＣ（＝Ｏ）ＯＲ18であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２３の化合物。
実施形態２３ｂ．Ｒ2がＨである、２３ａの化合物。
実施形態２３ｃ．Ｒ2がハロゲンである、２３ａの化合物。
実施形態２３ｄ．Ｒ2が、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18あるいはＣ（＝Ｏ）ＯＲ18であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシあるいはＣ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２３ａの化合物。
実施形態２３ｅ．Ｒ2が、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18であるか；または、ハロゲンで任意により置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２３ｄの化合物。
実施形態２３ｆ．Ｒ2の定義におけるＲ18の事例が、独立して、Ｒ18aから選択され；およびＲ18aが、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17aから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ17aは、ハロゲン、ＯＲ11またはＺ1cＱtであり；および、Ｚ1cは直接結合である、式１または実施形態１〜２３ｅのいずれか１つの化合物。
実施形態２４．Ｒ2が、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２３ｅの化合物。
実施形態２４ａ．Ｒ2が、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜１０員環であり、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、および、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、２４の化合物。
実施形態２４ｂ．Ｒ2の環が５員もしくは６員である、２４ａの化合物。
実施形態２４ｃ．Ｒ2の環が、５員であると共に、Ｒ15から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている、２４ｂの化合物。
実施形態２４ｄ．Ｒ2の環が６員である、２４ｂの化合物。
実施形態２４ｅ．Ｒ2の環もしくは環系が、部分飽和または芳香族（芳香族複素式を含む）である、式１または実施形態１〜２４ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態２４ｆ．Ｒ2の環もしくは環系が芳香族（芳香族複素式を含む）である、２４ｅの化合物。
実施形態２４ｈ．Ｒ2の環もしくは環系が炭素環式である、式１または実施形態１〜２４ｆのいずれか１つの化合物。
実施形態２４ｉ．Ｒ2の環もしくは環系が複素環式である、式１または実施形態１〜２４ｆのいずれか１つの化合物。
実施形態２５．Ｒ2が、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルであり、ならびに、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオおよびＣ2〜Ｃ8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＯＲ11およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、２４ｉの化合物。
実施形態２５ａ．Ｒ2が、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである、２４ｉの化合物。
実施形態２５ｂ．Ｒ2が、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルである、２５の化合物。
実施形態２５ｃ．Ｒ2が、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で任意により置換されているピリジニルである、２５ｂの化合物。
実施形態２５ｄ．Ｒ2が、ハロゲンで任意により置換されているピリジニルである、２５ｃの化合物。
実施形態２５ｅ．Ｒ2が、Ｃｌで任意により置換されているピリジニルである、２５ｄの化合物。
実施形態２５ｆ．Ｒ2が６−クロロ−３−ピリジニルである、２５ｅの化合物。
実施形態２６．Ｒ2が、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で任意により置換されているチアゾリルである、２５ｂの化合物。
実施形態２６ａ．Ｒ2が、ハロゲンで任意により置換されているチアゾリルである、２６の化合物。
実施形態２６ｂ．Ｒ2が、Ｃｌで任意により置換されているチアゾリルである、２６ａの化合物。
実施形態２６ｃ．Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリルである、２６ｂの化合物。
実施形態２６ｄ．Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意により置換されているピリミジニルである、２５ｂの化合物。
実施形態２６ｅ．Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意により置換されているＮ−メチルピラゾリルである、２４ｉの化合物。
実施形態２６ｆ．Ｒ2が、６−クロロ−３−ピリジニルまたは２−クロロ−５−チアゾリルである、２５ｂの化合物。
実施形態２６ｇ．各Ｒ15が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19あるいはＺ1cＱtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17aから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；Ｒ17aは、ハロゲン、ＯＲ11またはＺ1dＱtであり；Ｚ1cは直接結合であり；ならびに、Ｚ1dは直接結合である、式１または実施形態１〜２６ｆのいずれか１つの化合物。
実施形態２７．各Ｒ4およびＲ5が、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2あるいはＳＯ2ＮＨ2であるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ12シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシあるいはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜２６ｇのいずれか１つの化合物。
実施形態２７ａ．各Ｒ4およびＲ5が、独立して、Ｈもしくはハロゲンであるか；または、ハロゲンで各々が任意により置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルあるいはＣ1〜Ｃ6アルコキシである、実施形態２７の化合物。
実施形態２７ｂ．各Ｒ4およびＲ5が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシである、実施形態２７ａの化合物。
実施形態２７ｃ．各Ｒ4およびＲ5が、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣＨ3である、実施形態２７ｂの化合物。
実施形態２７ｄ．各Ｒ4およびＲ5が、独立して、Ｈまたはハロゲンである、２７ｃの化合物。
実施形態２７ｅ．各Ｒ5がＨである、式１または実施形態１〜２７ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態２７ｆ．各Ｒ4およびＲ5がＨである、２７ｅの化合物。
実施形態２８．各Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜２７ｆのいずれか１つの化合物。
実施形態２９．各Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、独立して、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3またはＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3である、２８の化合物。
実施形態３０．各Ｚ1が直接結合である、式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物。
実施形態３０ａ．各Ｚ1が、独立して、直接結合またはＯである、式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物。
実施形態３１．各Ｒ16が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシおよびＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物。
実施形態３２．ａが１である、式１または実施形態１〜３１のいずれか１つの化合物。
実施形態３３．各Ｒ24が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、式１または実施形態１〜３２のいずれか１つの化合物。
実施形態３４．Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの各事例において、ｚが１である場合、ｕが１である、式１または実施形態１〜３３のいずれか１つの化合物。
実施形態３５．各ＱiおよびＱtが、独立して、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルか
ら独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルである、式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物。
実施形態３５ａ．各Ｑtが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である、式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物。
実施形態３６．各Ｑtが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニル、ピリジニルまたはピリミジニルである、式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物。
注目すべきは、ＸおよびＹがＯである式１の化合物または実施形態１〜３６のいずれか１つ、前記化合物を含む組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのその使用である。
上記実施形態１〜３６を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。さらに、上記実施形態１〜３６を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態、および、そのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
実施形態１〜３６の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ．
ＸがＯであり；
ＹがＯであり；
Ｚが、直接結合、Ｃ（＝Ｘ1）またはＣ（＝Ｘ1）Ｅであり；
Ｘ1がＯであり；
ＥがＯであり；
Ａが、Ｃ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）またはＮＲ3eであり；
Ｒ1が、ハロゲンで任意により置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ2が、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18であるか；または、任意により、ハロゲンで置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3cが、独立して、Ｈまたはハロゲンであり；
Ｒ3dが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルあるいはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであるか；または
Ｒ3cおよびＲ3dは、一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成しており、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ3eがＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4およびＲ5がＨであり；ならびに
ａが１である、
式１の化合物。
実施形態Ａ１．
Ｒ3dが、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルあるいはＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか；または
Ｒ3cおよびＲ3dは、一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成しており、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている、
実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｂ．
Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ14が、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22またはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシあるいはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意により置換されており；
Ｒ21がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ22がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｚが直接結合であり；
各Ｚ1が、独立して、直接結合またはＯであり；ならびに
各Ｑtが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である、
実施形態Ａの化合物１。
実施形態Ｂ１．
Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであり；
Ｒ14が、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｚ1ＱtあるいはＺ1ＱiＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17aから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ17aが、ハロゲン、ＯＲ11またはＺ1Ｑtであり；
Ｒ2が、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｚ1Ｑtから独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオおよびＣ2〜Ｃ8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ＯＲ11およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｚ1は直接結合であり；および
各ＱiおよびＱtが、独立して、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルである、
実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｃ．
ＡがＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であり；
Ｚが直接結合であり；
Ｒ14が、ハロゲンあるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシあるいはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意により置換されており；ならびに
Ｒ2が、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルである、
実施形態Ｂの化合物１。
実施形態Ｄ．
Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cがＨであり；および
Ｒ3dが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｅ．
Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたは６員芳香族複素環であり；
Ｒ14が、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシあるいはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意により置換されており；
Ｒ21がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ22がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｚが直接結合であり；ならびに
各Ｚ1が直接結合である、
実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｆ．
Ｒ2が、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである、
実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｇ．
Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルであり；ならびに
各Ｑtが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニル、ピリジニルまたはピリミジニルである、
実施形態Ｆの化合物。
実施形態Ｈ．
ＡがＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であり；
Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cがＨであり；ならびに
Ｒ3dが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、
実施形態Ｇの化合物。
特定の実施形態は：
９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
９−ブロモ−３−（３−ブロモフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
９−ブロモ−３−［３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
９−クロロ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［４−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
７−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−ヨードフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−９−メチル−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−９−メチル−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−ヨード−５−メトキシフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−ブロモフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２’，５’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２’，４’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリイミド［２，１−ａ］イソキノリニウム分子内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３−エテニルフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
さらなる特定の実施形態は、化合物番号１１３、１１８、１２５、１３７、１８３、１９０、１９１、１９６、２２９、２３１、２５４、２５７、２７２、２８９、２９６、２９９、３０７、３０８、３１５、３４３、３４４、３５２、３６３、３６４、３６８、３８１、３８５、４２１、４３３、４３５、４４８、４４９、４５０、４５１、４６２、４８２、４９０および４９３からなる群から選択される式１の化合物を含み、ここで、化合物番号は、索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を参照している。
本発明の実施形態は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのこれらの使用に関する。
Figure 2013501061
 （式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3eまたはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であるが、ただし、Ｃ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）部分は、Ｒ3dに結合している炭素原子が式１のピリミジニウム環に直接的に結合するよう配向されており；
Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ6、Ｃ（Ｒ7）2Ｏ、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
Ｘ1はＯ、ＳまたはＮＲ9であり；
ＥはＯ、ＳまたはＮＲ9aであり；
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2あるいはＣ（＝Ｓ）ＮＨ2であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シ
クロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ14から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているが；ただし、Ｒ1がハロゲンである場合、Ｚは、直接結合、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）2、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22あるいはＳｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）であるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ15から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3cおよびＲ3dは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、Ｒ3aおよびＲ3b、または、Ｒ3bおよびＲ3c、または、Ｒ3cおよびＲ3dは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、５員〜７員炭素環または複素環を形成しており、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ3eは、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、Ｒ3eおよびＲ3bは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、５員〜７員炭素環または複素環を形成しており、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2あるいはＳＯ2ＮＨ2であるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ12シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシあるいはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、独立してＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルあるいはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ9は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ9aは、独立してＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルあるいはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）、Ｃ（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＮＲ21Ｒ22）Ｒ23、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ19）Ｒ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19）Ｒ21）Ｒ22、ＯＮ＝ＣＲ21Ｒ22、ＯＮＲ21Ｒ22、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、ＳＯ2ＮＲ21Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ22Ｒ23、Ｐ（＝Ｘ2）Ｒ18Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）Ｒ18Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）（ＯＲ18）Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）（ＯＲ18）ＯＲ19、Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22、ＮＲ21Ｎ＝ＣＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21Ｃ（＝Ｘ2）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21Ｃ（＝ＮＲ21）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ21Ｃ（＝Ｘ2）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ22Ｒ23、Ｚ1ＱtあるいはＺ1ＱiＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
隣接する環原子上の２個のＲ14置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｘ2は、独立してＯまたはＳであり；
各Ｚ1は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ6、Ｃ（Ｒ7）2、Ｃ（Ｒ7）＝Ｃ（Ｒ7）、Ｃ≡Ｃ、Ｃ（Ｒ7）2Ｏ、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
各Ｑiは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
各Ｑtは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
隣接する環原子上の２個のＲ15置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ16は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3またはＺ1Ｑtであり；
各Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、独立して、Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の
置換基で置換されており；
各Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＱtあるいはＨであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ24は、独立して、Ｈ、シアノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）あるいはＺ1Ｑtであるか；または、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルあるいはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
ａは、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの各事例におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの各事例におけるｕおよびｚの和は０、１または２であり；
Ａが、Ｏ、Ｓ、ＮＣＨ3またはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であり、Ｒ3cがＨまたはＦであり、および、Ｒ3dが、Ｈ、Ｆ、ＣＦ2ＨまたはＣＦ3である場合、Ｒ3aまたはＲ3bの少なくとも一方はＨ以外である。）
注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性のために、有害無脊椎生物を防除することにより、有害無脊椎生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物は、植物におけるその好ましい転流特性または組織性のために、式１の化合物および該化合物を含む組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位もまた保護する。
また、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれか、および、本明細書に記載の任意の他の実施形態の化合物、ならびに、そのいずれかの組み合わせ、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含む。
さらに、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれか、および、本明細書に記載の任意の他の実施形態の化合物（すなわち、生物学的に有効量で）、ならびに、そのいずれかの組み合わせ、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む有害無脊椎生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種を（すなわち、生物学的に有効量で）さらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、殺寄生虫的に有効量で）およびキャリアを含む動物を保護する組成物を含む。
本発明の実施形態は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。特に注目すべきは、殺寄生虫的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を、（例えば、本明細書に記載の組成物として）動物に投与する工程を含む動物を保護する方法である。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの（すなわち生物学的に有効な量の）化合物および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除する噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの（すなわち生物学的に有効な量の）化合物、１種以上の食材、任意により誘引剤、および、任意により保湿剤を含む有害無脊椎生物を防除する誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体を備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、動物に、殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を投与する工程を含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を含むが、ただし、これらの方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を接触させるこのような方法に関し、前記組成物は、任意により、生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含むが、ただし、これらの方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。
以下の方法の１つ以上およびスキーム１〜１３に記載の変形を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１３の化合物中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＡの定義は、別段の記載がなければ、「発明の概要」に上述されているとおりである。式１ａ〜１ｅは式１の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｅのすべての置換基は他に示されていない限りにおいて式１について上記に定義されているとおりである。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。
式１ａ（すなわちＸおよびＹがＯである式１）の化合物は、スキーム１に示されているとおり、縮合剤の存在下での、適切に置換された式２の化合物の任意により置換されているマロン酸（３ａ）での縮合により調製されることが可能である。縮合剤は、ジシクロヘキシルカルボイミドなどのカルボイミド（例えば、Ｋｏｃｈ，Ａ．ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４年，６０，１００１１〜１００１８ページを参照のこと）、または、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００５年，２１，１７〜２５ページおよびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５年，６１，１０８２７〜１０８５２ページに記載されているとおり、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの活性化剤と共に、または、これを伴わずにアミド結合を形成する技術分野に周知である他の薬剤であることが可能である。この反応は、典型的には、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどの不活性有機溶剤中で、約０〜約８０℃の温度で、１０分〜数日間の期間をかけて行われる。
Figure 2013501061
式１ａの化合物はまた、スキーム２に示されているとおり、式２の化合物のＲが、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基であるマロン酸エステル（３ｂ）との縮合により調製されることが可能である。これらの反応は、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，１９９９年，７２（３），５０３〜５０９ページに記載されているとおり、そのままで、または、不活性溶剤の存在下に実施されることが可能である。不活性溶剤としては、これらに限定はされないが、メシチレン、テトラリンあるいはシメンなどの高沸点炭化水素、または、ジフェニルエーテルなどの高沸点エーテルが挙げられる。典型的な温度は５０〜２５０℃の範囲である。注目すべきは１５０〜２００℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応はまた、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は、５分〜数時間の範囲である。
Figure 2013501061
式３ａの化合物は、例えば式３ｂの化合物の塩基性加水分解といった、多様な技術分野において公知の方法によって調製されることが可能である。
Ｚが直接結合であると共にＲ1が任意により置換されている芳香族（芳香族複素式を含む）環もしくは環系である式３ｂの化合物は、パラジウム（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２００２年，６７，５４１〜５５５ページ）または銅（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００２年，４，２６９〜２７２ページおよびＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５年，７，４６９３〜４６９５ページ）によって触媒された、マロン酸エステルのアリール化（式Ｒ1Ｘ1の化合物（式中、Ｘ1はＣｌ、ＢｒまたはＩである）が用いられ、その例は表Ｉ−２４ａ〜２４ｃに見出される）によって調製されることが可能である。あるいは、式３ｂの化合物は、スキーム２ａに示されている方法（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１９８２年，２５（６），７４５〜７４７ページを参照のこと）により調製されることが可能である。
Figure 2013501061
式４のエステルは、対応する酸から技術分野に周知である方法によって調製されることが可能である。ＲがＨである式４の酸の多くは商業的に市販されているか、または、技術分野において公知の方法によって容易に調製される（表Ｉ−１に例が列挙されている）。
式３ｂの化合物はまた、スキーム２ｂに示されている方法により調製されることが可能である。式３ｇのニトリルとジアルキル炭酸塩との反応では式３ｈのニトリルエステルが得られ、その後のアルコールの存在下での酸性加水分解により式３ｂの化合物がもたらされる（例えば、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１９９１年，７４（２），３０９〜３１４ページを参照のこと）。式３ｇのニトリルの多くが商業的に市販されているか、または、技術分野において公知の方法によって容易に調製される。
Figure 2013501061
式１ａの化合物はまた、式２の化合物の、ＬｖＯがスキーム３に示されているとおり活性化脱離基である式３ｃの活性化エステルでの処理により調製されることが可能である。合成の容易さまたは反応性に対して好ましいＬｖの例は、Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ），１９９１年，３２４，８６３〜８６６ページに記載のとおり、フェニル、４−ニトロフェニルまたはハロゲン−置換フェニル（例えば、２，４，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニルまたはペンタフルオロフェニル）である。他の活性化エステルが技術分野に周知であり、これらに限定はされないが、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステルが挙げられる（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００２年，１２４，６８７２〜６８７８ページを参照のこと）。典型的な温度は５０〜２００℃の範囲である。注目すべきは５０〜１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応は、トルエンなどの溶剤を伴ってもしくは伴わずに、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は５分〜２時間の範囲である。
Figure 2013501061
式３ｃの化合物は、例えば式３ａの化合物から調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９８０年，１７，３３７を参照のこと）。
式１ａの化合物はまた、スキーム４に示されているとおり、式２の化合物の式３ｄまたは式３ｅの化合物との縮合により、または、式２の化合物の式３ｄ化合物および式３ｅの化合物の混合物との縮合により、調製されることが可能である。これらの反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中で、任意により、２種以上の同等の酸受容体の存在下に（例えば、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｔｅｉｌ Ｂ：Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，１９８２年，３７Ｂ（２），２２２〜２３３ページを参照のこと）実施される。典型的な酸受容体としては、これらに限定はされないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジンおよび置換ピリジン、ならびに水酸化金属、炭酸金属および重炭酸金属が挙げられる。
Figure 2013501061
式１ｂの化合物（すなわち、Ｚが直接結合であると共にＲ1がＨである式１ａ）は、スキーム５に示されているとおり、式２の化合物の亜酸化炭素（３ｆ）との縮合により調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７２年，３７（９），１４２２〜１４２５ページを参照のこと）。この反応は、典型的にはエーテルなどの不活性溶剤中で実施され、および、ＡｌＣｌ3などの触媒の使用を含むことが可能である。
Figure 2013501061
式２の化合物は、技術分野において公知の多様な方法で調製されることが可能である；例えば、Ｐａｔａｉ，Ｓ．Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ：Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９７５年；Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｐａｔａｉ，Ｓ．；Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｚ．編；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９９１年；第２巻；Ｍｅｇａ，Ｔ．ら，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，１９８８年，６１（１２），４３１５〜４３２１ページ；Ｉｆｅ，Ｒ．ら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９年，２４（３），２４９〜２５７ページ；Ｗａｇａｗ，Ｓ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６年，６１（２１），７２４０〜７２４１ページ；Ｓｈｅｎ，Ｑ．ら，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００５年，４４（９），１３７１〜１３７５ページ；および、Ｏｋａｎｏ，Ｋ．ら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００３年，５（２６），４９８７〜４９９０ページを参照のこと。
当業者は、式２の化合物はまた、スキーム１〜５のカップリング法において酸付加塩（例えば、塩酸塩、酢酸塩）として用いられることが可能であることを認識するであろう。
Ｚが直接結合であると共に、Ｒ1が、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルであるか、任意により置換されている芳香族環もしくは環系である式１ａの化合物は、スキーム６に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、式１の式中、ＸおよびＹはＯであり、Ｚは直接結合であり、および、Ｒ1が、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＢｒまたはＩである）と、Ｒ1がＣ2〜Ｃ8アルケニルであるか、または、任意により置換されている芳香族環もしくは環系であると共に、ＭがＺ−Ｒ1と共にボロン酸、ボロン酸エステルあるいはトリフルオロホウ酸塩を形成しているか、または、Ｍがトリアルキルスタニルもしくは亜鉛であり、および、Ｚが直接結合である式５の化合物とから調製されることが可能である。
Figure 2013501061
同様の様式において、置換基（例えば、Ｒ1またはＲ2）が２個の直接的に結合している芳香族環もしくは環系（例えば、第２のフェニル環に結合しているフェニル、ピリジニル環に結合しているフェニル環、または、第２のピリジニル環に結合しているピリジニル環）から構成されている式１の化合物は、２個の適当に置換されている芳香族環または環系のパラジウム触媒カップリングにより調製されることが可能である。芳香族塩化物、臭化物あるいはヨウ化物と、芳香族ボロン酸もしくはエステル、または、芳香族錫あるいは亜鉛試薬との間のこれらのパラジウム触媒カップリングは周知であり、技術分野において広範に記載されてきている。例えば、式１３ａまたは１３ｂの化合物が適当に置換されたフェニル環とカップリングされて式１３ｃのビフェニル化合物がもたらされるスキーム６ａを参照のこと。Ｍは、スキーム６について上記に定義されているとおりである。
Figure 2013501061
これらのカップリング反応は、典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下で、任意により、不活性雰囲気下で実施される。これらのカップリング反応に用いられるパラジウム触媒は、典型的には、０（すなわち、Ｐｄ（０））または２（すなわち、Ｐｄ（ＩＩ））のいずれかの形式的酸化状態でパラジウムを含む。多様なこのようなパラジウム含有化合物および錯体がこれらの反応の触媒として有用である。これらの方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（テトラキス−（トリフェニル−ホスフィン）−パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ5Ｈ7Ｏ2）2（パラジウム（ＩＩ）アセチル−アセトネート）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（トリス−（ジベンジリ−デン−アセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス−（ジフェニル−ホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。これらのカップリング法は一般に液体相中で実施され、従って、パラジウム触媒は液体相中に良好な溶解度を有していることが好ましい。有用な溶剤としては、例えば、水、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどのアミド、および、トルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。
カップリング法は、約２５〜約２００℃の範囲の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは約６０〜約１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い生成物の収率をもたらす。それぞれ、ヨウ化アリール、臭化アリールまたは塩化アリール、および、アリール錫、アリール亜鉛またはアリールボロン酸とのＳｔｉｌｌｅ、ＮｅｇｉｓｈｉおよびＳｕｚｕｋｉカップリングについての一般的な方法および手法が文献において周知である；例えば、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００２年，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。
Ｒ1が任意により置換されている芳香族環もしくは環系である式１ｄの化合物（すなわち、ＸおよびＹがＯであると共にＺが直接結合である式１）は、スキーム７に示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、Ｚが直接結合であると共にＲ1がＨである式１ａ）と、Ｘ1がＣｌ、ＢｒまたはＩ（好ましくはＢｒまたはＩ）である式６の化合物とから調製されることが可能である。
Figure 2013501061
これらの反応は、典型的には、銅またはパラジウム触媒の存在下に、好ましくは不活性雰囲気下で実施される。本方法に用いられる銅触媒は、典型的には、金属形態の銅（例えば、粉末として）、または、１の形式的酸化状態の銅（すなわち、Ｃｕ（Ｉ））を含む。スキーム７の方法における触媒として有用な銅含有化合物の例としては、Ｃｕ、ＣｕＩ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣｌが挙げられる。スキーム７の方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物の例としては、Ｐｄ（ＯＡｃ）2が挙げられる。スキーム７の方法に有用な溶剤としては、例えば、１，４−ジオキサンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドおよびジメチルスルホキシドなどのアミドが挙げられる。
スキーム７の方法は、２５〜２００℃の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは４０〜１５０℃の温度である。スキーム７の方法はリガンドの存在下に実施されることが可能である。多様なこのような銅結合化合物が本方法のリガンドとして有用である。有用なリガンドの例としては、これらに限定羽されないが、１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｌ−プロリンおよび２−ピコリン酸が挙げられる。銅触媒Ｕｌｌｍａｎｎ−タイプカップリング反応に対する一般的な方法および手法は文献に周知である；例えば、Ｘｉｅ，Ｍａら，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５年，７，４６９３〜４６９５ページを参照のこと。
ＺがＳ（Ｏ）n、Ｃ（＝Ｘ1）またはＣ（＝Ｘ1）Ｅである式１ａの化合物は、スキーム８に示されているとおり、任意によりルイス酸触媒（例えば、ＦｅＣｌ3）の存在下で式７の化合物での処理により式１ｂの化合物から調製されることが可能である。スキーム８の方法において有用な式７の化合物の例としては、これらに限定はされないが、スルフェニルおよびスルホニルハロゲン化物、カルボン酸、酸無水物、酸ハロゲン化物、クロロホルメート、アミノカルボニルハロゲン化物、イソシアネートおよびイソチオシアネートが挙げられる。典型的には、この反応は、不活性溶剤中で、より典型的にはＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたは１−メチル−２−ピロリジノンなどの極性溶剤中で行われる。反応は、典型的には、０〜１８０℃の温度、より典型的には周囲温度〜１５０℃の温度で実施される。マイクロ波の照射が反応混合物の加熱において有利である可能性がある。
Figure 2013501061
式１ｅの化合物（すなわち、ＺがＣ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）である式１ａは、スキーム９に示されているとおり、ＺがＣ（＝Ｏ）である式１ａの化合物とＸ3がハライドまたはオキサレートなどの対イオンである式８のアルコキシアミンまたはヒドラジン塩とを反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、エタノールまたはプロパノールなどのアルコール系溶剤中に、８０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で、３〜２４時間で行われることが可能である。
Figure 2013501061
Ｒ1がＣ2〜Ｃ8アルキニルである式１ｄの化合物は、スキーム１０に示されているとおり、式１ｃの化合物と式９の置換アルキンとから薗頭カップリング反応によって調製されることが可能である。薗頭カップリングは文献において周知である。例えば、Ｋ．Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ，Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ Ａｌｋｙｎｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２巻，第４９３ページ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００２年，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。
Figure 2013501061
式１ｃの化合物は、スキーム１１に示されているとおり、例えば、液体臭素またはＮ−ハロスクシンイミド（１０）を用いるハロゲン化により式１ｂの化合物から調製されることが可能である。典型的には、この反応は、不活性溶剤、より典型的には塩化メチレンまたは１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤中で行われる。この反応は、典型的には、０〜８０℃の温度で、より典型的には周囲温度で行われる。
Figure 2013501061
式１ａの化合物はまた、スキーム１２に示されているとおり、適当に置換されたアルキル化剤および炭酸カリウムなどの塩基を用いた式１１の化合物のアルキル化により調製されることが可能である（例えば、Ｋａｐｐｅ，Ｔ．ら，Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｅ，１９７１年，１０２，４１２〜４２４ページ、および、Ｕｒｂａｎ，Ｍ．Ｇ．；Ａｒｎｏｌｄ，Ｗ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１９７０年，５３，９０５〜９２２ページを参照のこと）。アルキル化剤としては、これらに限定はされないが、塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキルおよびスルホネートエステルが挙げられる。多様な塩基および溶剤をスキーム１２の方法において採用することが可能であり、これらの塩基および溶剤は技術分野に周知である。
Figure 2013501061
式１１の化合物は、式２ａの化合物から式２の化合物が式２ａの化合物によって置き換えられているスキーム１〜５に示されているものと同様の方法により調製されることが可能である。式２ａの化合物は市販されているか、または、技術分野に周知である一般的な方法により調製されることが可能である。
Figure 2013501061
式２の化合物の調製に特に有用な方法がスキーム１３に示されている。スキーム１３の方法において、式２ａの化合物は、特にこれらに限定されないが、ｔ−ブトキシカルボニル、アセチルまたはホルミルなどの好適な保護基で保護されて、ＰＧが保護基である式２ｂの中間体を形成する。次いで、式２ｂの化合物は、式１２の適切な試薬（ここで、Ｒ4またはＲ5の少なくとも１つは水素であり、Ｘはハロゲンなどの脱離基である）でアルキル化されて式２ｃの中間体をもたらす。保護基は除去されて式２の化合物がもたらされる。アミン基の保護基の形成および除去のための条件は文献で公知である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。
特に有用な式２の化合物の例が、表Ｉ−２７〜Ｉ−２７ｇ、および、Ｉ−２９中に示されている。式２ａの化合物のいくつかの例が、表Ｉ−２８〜Ｉ−２８ｇ中に示されている。
式２の化合物の代替的な調製方法は、適切なカルボニル化合物の還元的アミノ化によるものである。この方法は、合成例１のステップＢおよびＣ、ならびに、合成例５のステップＡに示されている。
式２の化合物の他の代替的な調製方法は、適当に置換されているアミンと、式２ａの化合物に類似する（すなわち、アミノ基がハロゲンであり置換されている式２ａの化合物）ハロゲン−置換芳香族複素式化合物との、銅またはパラジウム触媒の存在下での反応によるものである。この方法は合成例２のステップＡに示されている。
式２の化合物は、技術分野において公知の多様な方法で調製されることも可能である；例えば、Ｐａｔａｉ，Ｓ．Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ：Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９７５年；Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｐａｔａｉ，Ｓ．；Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｚ．編；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９９１年；第２巻；Ｍｅｇａ，Ｔ．ら，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，１９８８年，６１（１２），４３１５〜４３２１ページ；Ｉｆｅ，Ｒ．ら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９年，２４（３），２４９〜２５７ページ；Ｗａｇａｗ，Ｓ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６年，６１（２１），７２４０〜７２４１ページ；Ｓｈｅｎ，Ｑ．ら，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００５年，４４（９），１３７１〜１３７５ページ；および、Ｏｋａｎｏ，Ｋ．ら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００３年，５（２６），４９８７〜４９９０ページを参照のこと。
Figure 2013501061
ＺがＯである式１ａの化合物は、適当に置換されているアルコール（例えば、アルキルアルコールまたはフェノール）と、式１ｃの化合物との、Ｃｕ供給源の存在下での反応によって調製されることが可能である（Ｕｌｌｍａｎｎ反応；例えば、Ｈａｙａｓｈｉ，Ｓ．；Ｎａｋａｎｉｓｈｉ，Ｗ．Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，２００８年，８１（１２），１６０５〜１６１５ページを参照のこと）。このＣｕ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンなどの溶剤中で実施される。あるいは、この方法は、Ｐｄ供給源の存在下で実施されることが可能である（例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．ら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００６年，４５，１〜７ページを参照のこと。このＰｄ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で実施されると共に、Ｋ3ＰＯ4などの塩基の存在下で、および、トルエンなどの不活性溶剤中の２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（すなわち、ジ−ｔ−ＢｕＸｐｈｏｓ）などのリガンドの存在下で実施される。
ＺがＮＲ6である式１ａの化合物は、適当に置換されているアミン（例えば、アルキルアミンまたはアニリン）と、式１ｃの化合物とのＣｕ供給源の存在下での反応により調製されることが可能である（Ｕｌｌｍａｎｎ反応；例えば、Ｘｕ，Ｈ．；Ｙｉｎ，Ｋ．；Ｈｕａｎｇ，Ｗ．Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，２００７年，１３（３６），１０２８１〜１０２９３ページを参照のこと）。このＣｕ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンなどの溶剤中で実施される。あるいは、この方法は、Ｐｄ供給源の存在下で実施されることが可能である（例えば、Ｕｃｈｉｙａｍａ，Ｍ．ら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００４年，１２６（２８），８７５５〜８７５９ページを参照のこと）。このＰｄ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で、トルエンなどの不活性溶剤中に、および、ＮａＯ−ｔ−Ｂｕなどの塩基の存在下で実施される。
Ｘおよび／またはＹがＳである式１の化合物は、対応する式１ａの化合物から、4Ｓ10またはローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）などの加硫試薬での処理が関与する、技術分野において公知の一般的な方法により調製されることが可能である。あるいは、式３ａのマロン酸は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８８年，１１０（４），１３１６〜１３１８ページに記載されているとおり、Ｐ2Ｓ6（ＣＨ3）2で処理されることが可能である。次いで、得られたマロン酸硫黄誘導体は、スキーム１の方法によるＸおよび／またはＹがＳである式１の化合物の調製に用いられることが可能である。
スキーム１〜１３は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＡについて記載された多様な置換基を有する式１の化合物を調製するための方法を例示する。スキーム１〜１３について特に記載されているもの以外のＲ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＡ置換基を有する式１の化合物は、スキーム１〜１３について記載されたものと同様の方法を含む合成有機化学の技術分野において公知の一般的な方法により調製されることが可能である。
本発明の化合物の調製において有用な中間体の例が表Ｉ−１〜Ｉ−３０に示されている。以下の略語が以下の表中において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｃ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）は
Figure 2013501061
 を意味し、
Ｃ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）は
Figure 2013501061
 を意味し、および、
Ｃ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）は
Figure 2013501061
 を意味する。
Figure 2013501061
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表Ｉ−２
表Ｉ−２は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−３
表Ｉ−３は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−４
表Ｉ−４は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−５
表Ｉ−５は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−５ａ
表Ｉ−５は、ＲxがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−５ｂ
表Ｉ−５は、ＲxがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−６
表Ｉ−６は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＨであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−７
表Ｉ−７は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−８
表Ｉ−８は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−９
表Ｉ−９は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１０
表Ｉ−１０は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１０ａ
表Ｉ−１０は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１０ｂ
表Ｉ−１０は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１１
表Ｉ−１１は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１２
表Ｉ−１２は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１３
表Ｉ−１３は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１４
表Ｉ−１４は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１４ａ
表Ｉ−１４は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１４ｂ
表Ｉ−１４は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１５
表Ｉ−１５は、ＲxがＣ（Ｏ）Ｃｌであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｃｌであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１６
表Ｉ−１６は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＭｅであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１７
表Ｉ−１７は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＥｔであると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１８
表Ｉ−１８は、ＲxがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１９
表Ｉ−１９は、ＲxがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−１９ａ
表Ｉ−１９は、ＲxがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２０
表Ｉ−２０は、ＲxがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＨであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２１
表Ｉ−２１は、ＲxがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２２
表Ｉ−２２は、ＲxがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２３
表Ｉ−２３は、ＲxがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２３ａ
表Ｉ−２３は、ＲxがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２３ｂ
表Ｉ−２３は、ＲxがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２４
表Ｉ−２４は、ＲxがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共に、ＲyがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3であることを除き、表Ｉ−１と同等である。
表Ｉ−２４ａ
表Ｉ−２４ａは、表Ｉ−２４ａの表題下の化学構造が以下の構造と置き換えられていると共に、ＲがＣｌであることを除き、表Ｉ−１と同等である。表Ｉ−１の構造中のＣＨ（Ｒx）（Ｒy）部分が表Ｉ−２４ａの構造中のＲ基で置き換えられているために、表Ｉ−１中に見いだされる基ＲxおよびＲyは、表Ｉ−２４ａとは関連していない。
Figure 2013501061
例えば、表Ｉ−２４ａ中の最初の化合物は、Ｒa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeがＨであり、ならびに、ＲがＣｌである直上に示す構造である。
表Ｉ−２４ｂ
表Ｉ−２４ｂは、ＲがＢｒであることを除き、表Ｉ−２４ａと同等である。
表Ｉ−２４ｃ
表Ｉ−２４ｃは、ＲがＩであることを除き、表Ｉ−２４ａと同等である。
表Ｉ−２４ｄ
表Ｉ−２４ｄは、ＲがＣＨ2ＯＨであることを除き、表Ｉ−２４ａと同等である。
表Ｉ−２４ｅ
表Ｉ−２４ｅは、ＲがＣＨ2ＣＮであることを除き、表Ｉ−２４ａと同等である。
表Ｉ−２４ｆ
表Ｉ−２４ｆは、ＲがＣＨ2Ｃｌであることを除き、表Ｉ−２４ａと同等である。
表Ｉ−２４ｇ
表Ｉ−２４ｇは、ＲがＣＨ（ＣＮ）ＣＯ2Ｍｅであることを除き、表Ｉ−２４ａと同等である。
表Ｉ−２４ｈ
表Ｉ−２４ｈは、ＲがＣＨ（ＣＮ）ＣＯ2Ｅｔであることを除き、表Ｉ−２４ａと同等である。
Figure 2013501061
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式１の化合物の調製に上述したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があり得ることが認識される。これらの事例においては、合成への保護／脱保護配列または官能基変換の組み込みが、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合においては、個別のスキームのいずれかに示されているとおり所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了させるために詳述されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物を調製するために提示されている特定のシーケンスによって示唆されるもの以外の順番で実施する必要性があり得ることを認識するであろう。
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を、置換基を追加するために、または、存在している置換基を変性するために、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、および、還元反応に供することが可能であることを認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成例中のステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示し、および、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。パーセンテージは、クロマトグラフ溶剤混合物、または、別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて、体積基準である。ＭＰＬＣはシリカゲル上の中圧液体クロマトグラフィーのことを指す。1Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。質量スペクトルデータに関して、報告される数値は、分子へのＨ+（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ+）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。
合成例１
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−９−フェニル−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物番号６８）の調製
ステップＡ：２−アミノ−３−フェニルピリジンの調製
マイクロ波バイアルに、２−アミノ−３−ブロモピリジン（０．５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．５２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．３１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）を仕込んだ。バイアルにキャップをし、反応混合物を１５０℃で１０分間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、水（１０ｍＬ）で失活させ、および、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濃縮して、黒色の油を残留させた。粗生成物を、１０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を白色の固体（０．３５ｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１０（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），４．５０〜４．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
ステップＢ：Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチレン］−３−フェニル−２−ピリジンアミンの調製
２−アミノ−３−フェニルピリジン（すなわち、ステップＡの生成物、０．３４２ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒド（０．２９６ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）に室温で添加した。懸濁液を１０分撹拌し、次いで、減圧下で乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を、逆止バンプトラップを備えるロータリーエバポレータで９０℃に２０分間加熱して、水の除去を促進させた。残存する黄色の固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）中に再度溶解させ、ロータリーエバポレータでさらに２０分間、９０℃に加熱した。この時点で、黄色の固体をＮＭＲで検査して反応の完了を確認した。表題の化合物を黄色の固体として得、次のステップにおいてさらに精製せずに用いた。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．２９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．５０〜７．３５（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．２５（ｍ，１Ｈ）。
ステップＣ：Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−フェニル−２−ピリジンアミンの調製
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチレン］−３−フェニル−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）を、メタノール（８ｍＬ）中の撹拌した過剰量のナトリウムボロハイドライド（０．３７９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）に、数回に分けて添加した。添加が完了した後、反応混合物を周囲温度で５分間撹拌させた。ガスの発生が停止するまで氷酢酸を添加することにより過剰量の還元剤を失活させた。水（２０ｍＬ）を添加し、反応混合物を濃縮してメタノールを除去した。得られた水性相を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、および、濃縮して、表題の化合物を、黄色の固体（０．６５９ｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２（ｄ，１Ｈ），７．５〜７．３（ｍ，７Ｈ），６．８〜６．７（ｍ，１Ｈ），５．０〜４．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６８（ｄ，２Ｈ）。
ステップＤ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−９−フェニル−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−フェニル−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＣの生成物、１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−フェニルプロパンジオエート（２４６ｍｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）中に溶解させ、８５℃で一晩加熱した。次いで、反応混合物をシリカゲルカラムに注ぎ入れ、これを、ヘキサン中の５０〜１００％酢酸エチルで溶出して、本発明の化合物である表題の化合物を黄色の固体（６３ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．６０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５〜７．７５（ｍ，２），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５〜７．４（ｍ，４Ｈ），７．１（ｄｄ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．１〜５．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
合成例２
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物番号３０）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミンの調製
２−アミノ−３−メチルピリジン（２．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−（クロロメチル）チアゾール（１．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）中の混合物をマイクロ波反応器中で１８０℃で１０分間加熱した。冷却した反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮させた。残渣を、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出したシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を油（２．０ｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ），４．７７（ｄ，２Ｈ），４．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−（２−フルオロフェニル）プロパンジオエートの調製
２−（２−フルオロフェニル）プロパン二酸（０．６０ｇ、３ｍｍｏｌ、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１９９２年，２１０，４７５に記載の方法により調製した）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、塩化オキサリル（０．６５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、２，４，６−トリクロロフェノール（１．４７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮させ、粗残渣を少量の冷メタノールで倍散させて、表題の化合物を白色の固体（１．１ｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物、１００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）および１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−（２−フルオロフェニル）プロパンジオエート（すなわち、ステップＢの生成物、３００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のトルエン（１ｍＬ）中の溶液を７０℃で１時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却およびろ過し、ろ過した固体を少量のジエチルエーテルで倍散させて、本発明の化合物である表題の生成物を黄色の固体（６０ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５２（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．１〜７．３５（ｍ，４Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ）。
合成例２ａ
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物番号３０）の代替的調製
ステップＡ：メチルα−シアノ−２−フルオロベンゼンアセテートの調製
ナトリウムエトキシド（５１．８４ｇ）を、１Ｌ反応器中の無水トルエン（８１５ｍＬ）に窒素雰囲気下で添加した。反応混合物を７５℃に加熱し、次いで、２−フルオロベンゼンアセトニトリル（１００ｇ）のジメチルカーボネート（１３１．６４ｇ）中の混合物を７０〜７４℃で、４５分間にわたって添加した。さらに、反応混合物をこの温度（７０〜７５℃）でさらに４．５時間保持した。次いで、反応混合物を２５〜３０℃に冷却し、水（３００ｍＬ）で希釈したＨＣｌ（１１０ｇ、３５．２重量％）の混合物に１０〜１５℃で、滴下ロートを用いて添加した。得られた層を分離し、および、水性層を酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍＬ）。組み合わせた有機層を水で洗浄し（２×２００ｍＬ）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて表題の化合物を茶色の油状の液体（１３８．８ｇ、９４．８％収率）として得た。
ステップＢ：１，３−ジメチル２−（２−フルオロフェニル）プロパンジオエートの調製
メチルα−シアノ−２−フルオロベンゼンアセテート（１３５ｇ）を、１Ｌ反応器中のメタノール（６７５ｇ）に窒素雰囲気下で添加した。反応混合物を０℃に冷却し、塩化チオニル（２４０．４７ｇ）を４５分間にわたってゆっくりと添加した。反応混合物を４５℃に１９時間加熱し、反応の進行はＨＰＬＣにより監視した。次いで、反応混合物を３０℃に冷却し、４５〜４７℃で減圧下で濃縮させた。残渣を水（３００ｍＬ）中に溶解させ、酢酸エチルで抽出した（２×３００ｍＬ）。組み合わせた有機層を水で洗浄し（２×３００ｍＬ）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、および、減圧下で乾燥するまで濃縮させて、表題の化合物（１５２．２ｇ、９５．９％収率）を得た。
ステップＣ：２−（２−フルオロフェニル）プロパン二酸の調製
水酸化ナトリウム（１１７．１１ｇの５０％水性溶液）を水（１６０．５ｇ）に添加し、溶液を１０〜１５℃に冷却した。テトラメチル塩化アンモニウム（４．８８ｇ）を添加し、続いて、１，３−ジメチル２−（２−フルオロフェニル）プロパンジオエート（１５０ｇ）を、１０〜１５℃で３０分間にわたって滴下した。添加の後、反応温度をゆっくりと３０℃まで昇温させ、２７〜３２℃で保持した。反応塊は高粘度のスラリーとなり、水（２５ｇ）を添加して攪拌性を改善した。反応の進行はＨＰＬＣにより監視した。２時間攪拌した後、反応混合物を、ＨＣｌ（２３１ｇ）および水（１５０ｍＬ）の溶液に５〜１０℃で３０分間にわたって添加した。混合物のｐＨを＜２に調整し、反応混合物を５〜１０℃で３０分間撹拌した。次いで、反応混合物をろ過して固体生成物を単離し、これを空気乾燥させ、次いで、減圧下に３５℃で３時間さらに乾燥させた。乾燥させた固体を石油エーテルでスラリー化し、このスラリーをろ過して固体を再度単離した。次いで、固体を減圧下に３５℃で３時間乾燥させて、表題の生成物（１１５．５ｇ、９３．９７％）を得た。
ステップＤ：１，３−ビス（４−ニトロフェニル）２−（２−フルオロフェニル）プロパンジオエートの調製
１Ｌフラスコに、トルエン（５００ｍＬ）、２−（２−フルオロフェニル）プロパン二酸（１００ｇ、０．４７９モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．９２ｇ）を２５℃で窒素雰囲気下に加えた。反応混合物を最初に３０℃に加熱し、塩化チオニル（１２７．５３ｇ、１．０７１モル）を２０分間にわたって２５〜３０℃で滴下した。添加の後、反応混合物を４８〜５０℃に加熱し、この温度を３．５時間維持した。次いで、トルエン（３００ｍＬ）を反応混合物に一度に添加し、続いて、固体の４−ニトロフェノール（合計で１４８．０９ｇ、１．０６４モル）を１０回に分けて１５分間にわたって添加した。添加の後、反応混合物を４９〜５５℃で１．５時間維持した。次いで、反応混合物を減圧下に４０〜４５℃で濃縮させてトルエンを除去した。得られた残渣を冷メタノール（３００ｍＬ、およそ５℃）を用いて倍散させて、オフホワイトの固体を得、これをろ過により単離し、冷メタノールで洗浄し（２×１５０ｍＬ、およそ５℃）、および、減圧下に４５℃で乾燥させて表題の化合物（１６３．８ｇ、７１．６％）を得た。
ステップＥ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミン（すなわち、実施例１ステップＡの生成物、６０．０ｇ、０．２４７ｍｏｌ）、１，３−ビス（４−ニトロフェニル）２−（２−フルオロフェニル）プロパンジオエート（１４２ｇ、０．２９７ｍｏｌ）、イミダゾール（６．７４ｇ、９９ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル（３００ｍＬ）を反応器に加え、および、反応混合物を７２〜７７℃に２．０時間かけて加熱した。次いで、反応混合物を４０℃に冷却し、水（４６０ｍＬ）を添加した。得られたスラリーを１０℃に冷却し、その温度をさらに１５分間維持した。次いで、スラリーをろ過して濡れた固体を単離し、これをメタノール（３６０ｍＬ）で洗浄した。粗生成物を空気乾燥させ、次いで、減圧下に４５〜５０℃で３時間かけてさらに乾燥させて、本発明の化合物である表題の化合物を、固体（９３．７ｇ、９３．１％収率）として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ９．２６（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５７〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．１５（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）。
合成例３
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２’，３’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物番号８８）の調製
ステップＡ：２’，３’−ジクロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−酢酸エチルエステルの調製
３−ヨードベンゼン酢酸エチルエステル（０．８７ｇ、３ｍｍｏｌ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６３年，５４３７に記載の方法により調製した）、２，３−ジクロロフェニルボロン酸（０．８５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（０．１０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２Ｎ重炭酸ナトリウム水溶液（３ｍＬ）のｐ−ジオキサン（６ｍＬ）中の混合物を、マイクロ波反応器中で１６０℃で５分間加熱した。反応混合物を冷却し、水中に注ぎ入れ、および、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮させた。残渣を、ヘキサン中の酢酸エチルで溶出したシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の生成物（０．４８ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ），４．７７（ｄ，２Ｈ），４．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：２−（２’，３’−ジクロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）プロパン二酸１，３−ジエチルエステルの調製
２’，３’−ジクロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−酢酸エチルエステル（すなわち、ステップＡの生成物、０．４５ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）およびジエチルカーボネート（５ｍＬ）の溶液に水素化ナトリウム（油中の６０％分散体、０．２３ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液で失活させた。次いで、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮させて、表題の化合物（０．５０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３５〜７．５（ｍ，５Ｈ），７．２５（ｔ，２Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｑ，４Ｈ），１．２６（ｔ，６Ｈ）。
ステップＣ：２−（２’，３’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）プロパン二酸の調製
２−（２’，３’−ジクロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）プロパン二酸１，３−ジエチルエステル（すなわち、ステップＢの生成物、０．３０ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を２％水性水酸化ナトリウム（５ｍＬ）に添加し、反応混合物を７０℃で２０分間加熱した。反応混合物を冷却、６Ｎ水性塩酸で失活させ、および酢酸エチルで抽出した。有機層を分離させ、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて表題の化合物（０．２０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４〜７．５（ｍ，５Ｈ），７．２０〜７．２５（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２’，３’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
２−（２’，３’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）プロパン二酸（すなわち、ステップＣの生成物、２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の溶液に、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび塩化オキサリル（０．３ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、減圧下で濃縮させた。残渣をジクロロメタン（３ｍＬ）中に再度溶解させ、この溶液を、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミン（すなわち、合成例２ステップＡの生成物、１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の氷冷した溶液に添加した。反応混合物を冷却しながら１５分撹拌し、次いで、少量のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻フィルタ助材の存在下で濃縮した。粗残渣をＭＰＬＣにより精製して、８８ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５２（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．２〜７．４５（ｍ，６Ｈ），５．９５（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ），５．３０（ｄ，１Ｈ），５．０１（ｄ，２Ｈ）。
合成例４
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリイミド［２，１−ａ］イソキノリニウム分子内塩（化合物番号９９）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−１−イソキノリンアミンの調製
１−アミノイソキノリン（０．５６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−（クロロメチル）チアゾール（０．５０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（３ｍＬ）中の混合物をマイクロ波反応器中で２２０℃に１０分間かけて加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、および、ジエチルエーテル（５×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮させ、得られた残渣を、２０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出したシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を薄い黄色の固体（０．０９ｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７０〜７．７５（ｍ，２Ｈ），
７．６２（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），５．６０（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），４．９１（ｄ，２Ｈ），１．５８（ｂｒ ｓ，ＮＨ＋Ｈ2Ｏ）。
ステップＢ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリイミド［２，１−ａ］イソキノリニウム分子内塩の調製
フェニルマロン酸（０．４４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび塩化オキサリル（１．１ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、減圧下で濃縮させ、次いで、ジクロロメタン（２．４ｍＬ）中に再度溶解させた。得られた溶液の一分量（０．４ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−１−イソキノリンアミン（すなわち、ステップＡの生成物、５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８ｍＬ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の氷冷した溶液に添加した。反応混合物を室温に温めさせ、一晩撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、粗残渣をＭＰＬＣ（溶出液として８０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、１７．４ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．２６（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），７．９７〜８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．７８〜７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４２〜７．４８（ｍ，３Ｈ），５．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
合成例５
２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物番号４３）の調製
ステップＡ：Ｎ−（５−ピリミジニルメチル）−３−メチル−２−ピリジンアミンの調製 ５−ピリミジンカルボキシアルデヒド（５．０ｇ、４６ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中の溶液に、２−アミノ−３−ピコリン（５．０ｇ、４６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、減圧下にロータリーエバポレータで８０℃に加熱した。１０分間の後、追加の２００ｍＬのトルエンを添加した。減圧下で加熱を継続したところ、白色の固体がもたらされ、これをメタノール（２００ｍＬ）中に溶解した。この溶液を、窒素雰囲気下で激しく撹拌し、顆粒状のナトリウムボロハイドライド（１０．０ｇ、２６５ｍｍｏｌ）を数回にわけて添加したところ、激しく泡だった。ナトリウムボロハイドライドの添加が完了した後、反応を室温で１時間撹拌させた。次いで、酢酸（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を５分間撹拌し、続いて、水（１００ｍＬ）を添加した。揮発物を減圧下で除去し、水性懸濁液をジクロロメタンで抽出した（２×１００ｍＬ）。有機層を組み合わせ、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、および、溶剤を減圧下で除去して、オフホワイトの固体を得た。粗固体をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させ、および、カラムクロマトグラフィ（１００％ヘキサン〜１００％酢酸エチルの勾配で３０分間）により精製して、８．８４８ｇの白色の固体を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．７３（ｄ，２Ｈ），４．５９（ｂｒ ｓ，ＮＨ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−プロパン二酸エステル（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（５−ピリミジニルメチル）−３−メチル−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物、３２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃に１８時間かけて加熱した。反応容器を０℃に冷却したところ、黄色の固体が析出され、これをろ過により単離して、１３．２ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3Ｃ（Ｏ）ＣＤ3）δ９．４６（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，２Ｈ）８．２７（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）。
技術分野において公知の方法を伴って、本明細書に記載の手法により、表１〜３２の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表１〜３２において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、および、Ｐｈはフェニルを意味する。
表１〜１５は、以下に示されている式Ｔ−１の構造に関する。
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表２
表２は、Ｒ3dがＯＭｅであることを除き、表１と同等である。例えば、表２中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＯＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表２ａ
表２ａは、Ｒ3dがＥｔであることを除き、表１と同等である。例えば、表２ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＥｔであり；ならびに、Ｒ2は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表３
表３は、Ｒ3dがＣｌであることを除き、表１と同等である。例えば、表３中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＣｌであり；ならびに、Ｒ2は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表４
表４は、Ｒ3cがＦであることを除き、表１と同等である。例えば、表４中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3aおよびＲ3bはＨであり；Ｒ3cはＦであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表５
表５は、Ｒ3bがＦであることを除き、表１と同等である。例えば、表５中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3aおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3bはＦであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表６
表６は、Ｒ3aがＦであることを除き、表１と同等である。例えば、表６中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3aはＦであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表７
表７は、Ｒ3dがＢｒであることを除き、表１と同等である。例えば、表７中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＢｒであり；ならびに、Ｒ2は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表８
表８は、Ｒ2が６−クロロ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同等である。例えば、表８中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は６−クロロ−３−ピリジニルである）の化合物である。
表８ａ
表８ａは、Ｒ2が６−ブロモ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同等である。例えば、表８ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は６−ブロモ−３−ピリジニルである）の化合物である。
表８ｂ
表８ｂは、Ｒ2が６−メチル−３−ピリジニルであることを除き、表１と同等である。例えば、表８ｂ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は６−メチル−３−ピリジニルである）の化合物である。
表８ｃ
表８ｃは、Ｒ2が３−ピリジニルであることを除き、表１と同等である。例えば、表８ｃ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は３−ピリジニルである）の化合物である。
表９
表９は、Ｒ2は５−チアゾリルであることを除き、表１と同等である。例えば、表９中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は５−チアゾリルである）の化合物である。
表１０
表１０は、Ｒ2は２−メチル−５−チアゾリルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１０中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−メチル−５−チアゾリルである）の化合物である。
表１０ａ
表１０ａは、Ｒ2が２−メチル−５−オキサゾリルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１０ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−メチル−５−オキサゾリルである）の化合物である。
表１１
表１１は、Ｒ2が６−フルオロ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１１中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は６−フルオロ−３−ピリジニルである）の化合物である。
表１２
表１２は、Ｒ2が２−ブロモ−５−チアゾリルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１２中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−ブロモ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表１２ａ
表１２ａは、Ｒ2が２−フルオロ−５−チアゾリルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１２ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−フルオロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
表１３
表１３は、Ｒ2が４−ピリミジニルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１３中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は４−ピリミジニルである）の化合物である。
表１３ａ
表１３ａは、Ｒ2が２−メチル−４−ピリミジニルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１３ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2は２−メチル−４−ピリミジニルである）の化合物である。
表１４
表１４は、Ｒ2がＮ−メチル−４−ピラゾリルであることを除き、表１と同等である。例えば、表１４中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2はＮ−メチル−４−ピラゾリルである）の化合物である。
表１５
表１５は、Ｒ2はＣＦ3であることを除き、表１と同等である。例えば、表１５中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cはＨであり；Ｒ3dはＭｅであり；ならびに、Ｒ2はＣＦ3である）の化合物である。
表１６
表１６は、Ｒ3cおよびＲ3dが一緒になってフェニル環を形成していることを除き、表１と同等である。例えば、表１６中の最初の化合物は、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3aおよびＲ3bがＨであり；ならびに、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリルである直下に示されている化合物である。
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表１７
表１７は、表１７の表題下の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１と同等である。
Figure 2013501061
例えば、表１７中の最初の化合物は、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cがＨであり；Ｒ3dがＭｅであり；ならびに、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリルである、直上に示される構造である。
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本発明の化合物は、一般に、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と一緒に、組成物中の有害無脊椎生物防除活性成分、すなわち配合物として用いられることとなる。この配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理的特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境的要因に適合するよう選択される。
有用な配合物は液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等を含み、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、微細乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水−分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されることが可能であり、さらに懸濁液または固体配合物に形成されることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を併せ持つ。高濃度組成物がさらなる配合物のための中間体として主に用いられる。
噴霧可能な配合物は、典型的には、噴霧に先だって好適な媒体中に希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう処方される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数千リットル／ヘクタールの範囲内である。噴霧可能な配合物は、水、または、空中噴霧または地上噴霧適用による葉処置に好適な、あるいは、植物の栽培媒体への適用に好適な他の媒体とタンクで混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、ドリップ潅漑システム中に直接的に計量されることが可能であり、または、植栽の最中に畝間で計量されることが可能である。液体および固体配合物は、生育する根および他の地中植物部位ならびに／または全身摂取を介して群葉を保護するために植栽の前に、作物の種子および他の望ましい植生に種子処理として適用されることが可能である。
配合物は、典型的には、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を、重量基準で総和が１００パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有しているであろう。
Figure 2013501061
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、亜鉛オキシド、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのアルキルナフタレンケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）、および、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ6〜Ｃ22）のグリセロールエステルが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解により入手可能であり、蒸留による精製が可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性（ほとんどの場合低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用である可能性がある。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と分類可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖である）系であり、および、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）などのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されたリバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アルキルアリールスルホン酸およびその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、および、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；凝集ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精製石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、スルホスクシネート、および、ジアルキルスルホスクシネート塩などのその誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミンなどのアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
また、ノニオン性およびアニオン性界面活性剤の混合物、または、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の混合物が本組成物に有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，年刊米国および国際版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献中に開示されている。
本発明の組成物はまた、当業者に配合物助剤（そのいく種かは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなすことが可能である）として公知である配合助剤および添加剤を含有していることが可能である。このような配合助剤および添加剤は、：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合物属性を制御することが可能である。フィルム形成剤としては、例えば、ポリビニル酢酸塩、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，年刊国際および北米版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物およびいずれかの他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中に粉砕することにより本組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図された液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤が、典型的には、水での希釈に際して活性成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、乾燥ミルプロセスを必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす。粉剤および粉末は、ブレンドすることにより、および、通常は粉末化（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）することにより調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、予め形成しておいた顆粒状のキャリアに活性成分材を噴霧することにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，第１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，第８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，第９回Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，第１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に示されていない限りにおいて、体積基準である。
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本発明の化合物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物外皮などの多様な環境に生育する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。
これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を植食性有害無脊椎生物から保護するために農業経済学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性有害無脊椎生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）によって導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発によって変性されて有利な形質がもたらされた作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、植物の成長の向上、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌水分および高塩分濃度などの劣悪な成長条件に対する高い許容性、開花もしくは結果の向上、より高い収穫率、より早い熟成、収穫される産物のより高い品質および／または栄養値、または、収穫した産物の向上した貯蔵またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの変種、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、Ｌｉｂｅｒｔｙ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤変種、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性がもたらされる作物、または、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作もしくは突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質発現もしくは形質の効果を高めるか、または、本化合物および組成物の有害無脊椎生物防除効果を高め得る。特に、本化合物および組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的効果を超えたこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、任意により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、および、モリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小型のスティックまたは錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合する処方成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化または押出し成形などの方法によって配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、例えば顆粒、小型のスティックまたは錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態の予め調製しておいた肥料組成物に、揮発性溶剤中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。
農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼
虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。
農学的および非農学的有害生物としてまたは：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目として；ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。さらに網羅される有害節足生物として；イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
貯蔵穀物の有害無脊椎生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、および、カクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ， ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して特に高い活性を示す。
本発明の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。
本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有し得る。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
本発明の化合物はまた、特に限定されないが、経済的に重要な農学上の有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等）、ならびに、動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、条虫および回虫）などの円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目、および、エノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形動物、条虫網、吸虫網、および、鉤頭虫門の分類のメンバーに活性を有する。
いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。
注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
注目すべきは、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、カスミカメムシの一種（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）およびニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物資、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらす多成分系有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分、ならびに、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物に関する。本発明の混合物に関して、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に処方されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは別に処方されることが可能であり、２種の配合物は適用前に一緒に組み合わされる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは、順次に適用される。
本発明の化合物と一緒に処方可能であるこのような生物学的に活性な化合物もしくは薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性真菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合される生物剤の一実施形態としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）などの昆虫病原性細菌、および、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスにより調製される昆虫農薬であるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性真菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性（天然および遺伝子操作されたものの両方）ウイルス；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除活性成分が、式１の化合物とは異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが作用部位が異なる少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除活性成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有している生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除活性成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤としては、これらに限定はされないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節因子；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネルアンダゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達阻害剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害剤；ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のメンバー、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。
本発明の化合物と処方可能である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ピロールニトリン（ｐｙｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
注目すべきは、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アゾキシストロビン、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ファモキサドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルシラゾール、フルトラニル、フサライド、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、マンコゼブ、メトミノストロビン、オリザストロビン、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、ピロキロン、シメコナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビンおよびバリダマイシンなどの殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ剤および組成物である。
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される活性成分の量を低減させつつも効果的な有害生物の防除を保障することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除活性成分の相乗作用が、有害無脊椎生物の防除を農業経済学的に満足されるレベルでもたらす適用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転換されて有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現する植物に適用可能である（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）。このような適用は、幅広い範囲で植物の保護をもたらし得、および、耐性管理に有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎生物防除化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。
これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な活性成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、有害無脊椎生物防除剤に対する式１の化合物を適用することが可能である割合に関する重量比の範囲の実施形態を列挙している（例えば、重量基準での、アバメクチンに対する「５０：１〜１：５０」の式１の化合物）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を開示すると共に、適用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含む式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。
Figure 2013501061
Figure 2013501061
Figure 2013501061
注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が上記表Ａ中に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。
以下に列挙されている表Ｂ１〜Ｂ８１は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を指す）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。
Figure 2013501061
表Ｂ２
表Ｂ２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２中の第１の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物１８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３
表Ｂ３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３中の第１の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物１９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４
表Ｂ４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の第１の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物２０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５
表Ｂ５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の第１の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物２１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６
表Ｂ６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の第１の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物２３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７
表Ｂ７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の第１の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物２６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８
表Ｂ８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ８中の第１の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物２９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ９
表Ｂ９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ９中の第１の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物３０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１０中の第１の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物３３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１１
表Ｂ１１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１１中の第１の混合物はＢ１１−１と称され、これは、化合物３６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１２
表Ｂ１２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１２中の第１の混合物はＢ１２−１と称され、これは、化合物３７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１３
表Ｂ１３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１３中の第１の混合物はＢ１３−１と称され、これは、化合物４０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１４
表Ｂ１４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１４中の第１の混合物はＢ１４−１と称され、これは、化合物４４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１５
表Ｂ１５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１５中の第１の混合物はＢ１５−１と称され、これは、化合物４７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１６
表Ｂ１６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１６中の第１の混合物はＢ１６−１と称され、これは、化合物４９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１７
表Ｂ１７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１７中の第１の混合物はＢ１７−１と称され、これは、化合物５０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１８
表Ｂ１８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１８中の第１の混合物はＢ１８−１と称され、これは、化合物５１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１９
表Ｂ１９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１９中の第１の混合物はＢ１９−１と称され、これは、化合物５２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２０
表Ｂ２０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２０中の第１の混合物はＢ２０−１と称され、これは、化合物５３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２１
表Ｂ２１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２１中の第１の混合物はＢ２１−１と称され、これは、化合物５６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２２
表Ｂ２２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２２中の第１の混合物はＢ２２−１と称され、これは、化合物５７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２３
表Ｂ２３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２３中の第１の混合物はＢ２３−１と称され、これは、化合物５８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２４
表Ｂ２４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２４中の第１の混合物はＢ２４−１と称され、これは、化合物５９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２５
表Ｂ２５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２５中の第１の混合物はＢ２５−１と称され、これは、化合物６０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２６
表Ｂ２６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２６中の第１の混合物はＢ２６−１と称され、これは、化合物６２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２７
表Ｂ２７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２７中の第１の混合物はＢ２７−１と称され、これは、化合物６３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２８
表Ｂ２８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２８中の第１の混合物はＢ２８−１と称され、これは、化合物６５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ２９
表Ｂ２９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２９中の第１の混合物はＢ２９−１と称され、これは、化合物７１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３０
表Ｂ３０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３０中の第１の混合物はＢ３０−１と称され、これは、化合物７４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３１
表Ｂ３１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３１中の第１の混合物はＢ３１−１と称され、これは、化合物７７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３２
表Ｂ３２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３２中の第１の混合物はＢ３２−１と称され、これは、化合物７９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３３
表Ｂ３３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３３中の第１の混合物はＢ３３−１と称され、これは、化合物８０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３４
表Ｂ３４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３４中の第１の混合物はＢ３４−１と称され、これは、化合物８１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３５
表Ｂ３５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３５中の第１の混合物はＢ３５−１と称され、これは、化合物８２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３６
表Ｂ３６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３６中の第１の混合物はＢ３６−１と称され、これは、化合物８３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３７
表Ｂ３７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３７中の第１の混合物はＢ３７−１と称され、これは、化合物８４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３８
表Ｂ３８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３８中の第１の混合物はＢ３８−１と称され、これは、化合物８５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３９
表Ｂ３９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３９中の第１の混合物はＢ３９−１と称され、これは、化合物８６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４０
表Ｂ４０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４０中の第１の混合物はＢ４０−１と称され、これは、化合物８７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４１
表Ｂ４１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４１中の第１の混合物はＢ４１−１と称され、これは、化合物８９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４２
表Ｂ４２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物９９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４２中の第１の混合物はＢ４２−１と称され、これは、化合物９９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４３
表Ｂ４３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１０２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４３中の第１の混合物はＢ４３−１と称され、これは、化合物１０２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４４
表Ｂ４４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４４中の第１の混合物はＢ４４−１と称され、これは、化合物１１３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４５
表Ｂ４５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４５中の第１の混合物はＢ４５−１と称され、これは、化合物１１８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４６
表Ｂ４６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１２５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４６中の第１の混合物はＢ４６−１と称され、これは、化合物１２５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４７
表Ｂ４７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４７中の第１の混合物はＢ４７−１と称され、これは、化合物１３７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４８
表Ｂ４８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４８中の第１の混合物はＢ４８−１と称され、これは、化合物１８３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４９
表Ｂ４９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４９中の第１の混合物はＢ４９−１と称され、これは、化合物１９０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５０
表Ｂ５０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５０中の第１の混合物はＢ５０−１と称され、これは、化合物１９１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５１
表Ｂ５１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５１中の第１の混合物はＢ５１−１と称され、これは、化合物１９６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５２
表Ｂ５２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５２中の第１の混合物はＢ５２−１と称され、これは、化合物２２９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５３
表Ｂ５３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２３１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５３中の第１の混合物はＢ５３−１と称され、これは、化合物２３１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５４
表Ｂ５４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２５４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５４中の第１の混合物はＢ５４−１と称され、これは、化合物２５４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５５
表Ｂ５５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５５中の第１の混合物はＢ５５−１と称され、これは、化合物２５７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５６
表Ｂ５６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２７２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５６中の第１の混合物はＢ５６−１と称され、これは、化合物２７２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５７
表Ｂ５７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２８９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５７中の第１の混合物はＢ５７−１と称され、これは、化合物２８９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５８
表Ｂ５８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２９６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５８中の第１の混合物はＢ５８−１と称され、これは、化合物２９６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５９
表Ｂ５９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２９９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５９中の第１の混合物はＢ５９−１と称され、これは、化合物２９９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６０
表Ｂ６０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３０７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６０中の第１の混合物はＢ６０−１と称され、これは、化合物３０７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６１
表Ｂ６１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３０８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６１中の第１の混合物はＢ６１−１と称され、これは、化合物３０８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６２
表Ｂ６２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３１５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６２中の第１の混合物はＢ６２−１と称され、これは、化合物３１５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６３
表Ｂ６３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３４３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６３中の第１の混合物はＢ６３−１と称され、これは、化合物３４３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６４
表Ｂ６４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６４中の第１の混合物はＢ６４−１と称され、これは、化合物３４４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６５
表Ｂ６５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６５中の第１の混合物はＢ６５−１と称され、これは、化合物３５２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６６
表Ｂ６６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６６中の第１の混合物はＢ６６−１と称され、これは、化合物３６３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６７
表Ｂ６７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６７中の第１の混合物はＢ６７−１と称され、これは、化合物３６４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６８
表Ｂ６８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６８中の第１の混合物はＢ６８−１と称され、これは、化合物３６８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６９
表Ｂ６９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３８１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６９中の第１の混合物はＢ６９−１と称され、これは、化合物３８１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７０
表Ｂ７０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３８５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７０中の第１の混合物はＢ７０−１と称され、これは、化合物３８５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７１
表Ｂ７１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４２１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７１中の第１の混合物はＢ７１−１と称され、これは、化合物４２１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７２
表Ｂ７２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４３３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７２中の第１の混合物はＢ７２−１と称され、これは、化合物４３３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７３
表Ｂ７３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４３５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７３中の第１の混合物はＢ７３−１と称され、これは、化合物４３５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７４
表Ｂ７４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４４８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７４中の第１の混合物はＢ７４−１と称され、これは、化合物４４８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７５
表Ｂ７５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４４９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７５中の第１の混合物はＢ７５−１と称され、これは、化合物４４９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７６
表Ｂ７６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４５０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７６中の第１の混合物はＢ７６−１と称され、これは、化合物４５０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７７
表Ｂ７７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４５１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７７中の第１の混合物はＢ７７−１と称され、これは、化合物４５１追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７８
表Ｂ７８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４６２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７８中の第１の混合物はＢ７８−１と称され、これは、化合物４６２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７９
表Ｂ７９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４８２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７９中の第１の混合物はＢ７９−１と称され、これは、化合物４８２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８０
表Ｂ８０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４９０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８０中の第１の混合物はＢ８０−１と称され、これは、化合物４９０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８１
表Ｂ８１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４９３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８１中の第１の混合物はＢ８１−１と称され、これは、化合物４９３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１〜Ｂ８１に列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物と、他の有害無脊椎生物薬剤とが表Ａ中に特定されている比で組み合わせられている。
以下に列挙されている表Ｃ１〜Ｃ８１は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を指している）および追加の殺菌・殺カビ剤を含む特定の組成物の実施形態である。
Figure 2013501061
表Ｃ２
表Ｃ２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２中の第１の混合物はＣ２−１と称され、これは、化合物１８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３
表Ｃ３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３中の第１の混合物はＣ３−１と称され、これは、化合物１９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４
表Ｃ４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４中の第１の混合物はＣ４−１と称され、これは、化合物２０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５
表Ｃ５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５中の第１の混合物はＣ５−１と称され、これは、化合物２１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６
表Ｃ６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６中の第１の混合物はＣ６−１と称され、これは、化合物２３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７
表Ｃ７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７中の第１の混合物はＣ７−１と称され、これは、化合物２６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ８
表Ｃ８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ８中の第１の混合物はＣ８−１と称され、これは、化合物２９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ９
表Ｃ９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ９中の第１の混合物はＣ９−１と称され、これは、化合物３０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１０中の第１の混合物はＣ１０−１と称され、これは、化合物３３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１１
表Ｃ１１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１１中の第１の混合物はＣ１１−１と称され、これは、化合物３６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１２
表Ｃ１２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１２中の第１の混合物はＣ１２−１と称され、これは、化合物３７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１３
表Ｃ１３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１３中の第１の混合物はＣ１３−１と称され、これは、化合物４０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１４
表Ｃ１４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１４中の第１の混合物はＣ１４−１と称され、これは、化合物４４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１５
表Ｃ１５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１５中の第１の混合物はＣ１５−１と称され、これは、化合物４７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１６
表Ｃ１６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１６中の第１の混合物はＣ１６−１と称され、これは、化合物４９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１７
表Ｃ１７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１７中の第１の混合物はＣ１７−１と称され、これは、化合物５０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１８
表Ｃ１８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１８中の第１の混合物はＣ１８−１と称され、これは、化合物５１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１９
表Ｃ１９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１９中の第１の混合物はＣ１９−１と称され、これは、化合物５２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２０
表Ｃ２０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２０中の第１の混合物はＣ２０−１と称され、これは、化合物５３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２１
表Ｃ２１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２１中の第１の混合物はＣ２１−１と称され、これは、化合物５６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２２
表Ｃ２２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２２中の第１の混合物はＣ２２−１と称され、これは、化合物５７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２３
表Ｃ２３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２３中の第１の混合物はＣ２３−１と称され、これは、化合物５８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２４
表Ｃ２４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物５９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２４中の第１の混合物はＣ２４−１と称され、これは、化合物５９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２５
表Ｃ２５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２５中の第１の混合物はＣ２５−１と称され、これは、化合物６０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２６
表Ｃ２６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２６中の第１の混合物はＣ２６−１と称され、これは、化合物６２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２７
表Ｃ２７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２７中の第１の混合物はＣ２７−１と称され、これは、化合物６３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２８
表Ｃ２８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物６５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２８中の第１の混合物はＣ２８−１と称され、これは、化合物６５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ２９
表Ｃ２９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２９中の第１の混合物はＣ２９−１と称され、これは、化合物７１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３０
表Ｃ３０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３０中の第１の混合物はＣ３０−１と称され、これは、化合物７４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３１
表Ｃ３１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３１中の第１の混合物はＣ３１−１と称され、これは、化合物７７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３２
表Ｃ３２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物７９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３２中の第１の混合物はＣ３２−１と称され、これは、化合物７９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３３
表Ｃ３３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３３中の第１の混合物はＣ３３−１と称され、これは、化合物８０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３４
表Ｃ３４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３４中の第１の混合物はＣ３４−１と称され、これは、化合物８１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３５
表Ｃ３５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３５中の第１の混合物はＣ３５−１と称され、これは、化合物８２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３６
表Ｃ３６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３６中の第１の混合物はＣ３６−１と称され、これは、化合物８３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３７
表Ｃ３７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３７中の第１の混合物はＣ３７−１と称され、これは、化合物８４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３８
表Ｃ３８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３８中の第１の混合物はＣ３８−１と称され、これは、化合物８５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３９
表Ｃ３９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３９中の第１の混合物はＣ３９−１と称され、これは、化合物８６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４０
表Ｃ４０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４０中の第１の混合物はＣ４０−１と称され、これは、化合物８７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４１
表Ｃ４１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物８９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４１中の第１の混合物はＣ４１−１と称され、これは、化合物８９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４２
表Ｃ４２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物９９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４２中の第１の混合物はＣ４２−１と称され、これは、化合物９９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４３
表Ｃ４３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１０２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４３中の第１の混合物はＣ４３−１と称され、これは、化合物１０２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４４
表Ｃ４４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４４中の第１の混合物はＣ４４−１と称され、これは、化合物１１３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４５
表Ｃ４５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４５中の第１の混合物はＣ４５−１と称され、これは、化合物１１８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４６
表Ｃ４６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１２５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４６中の第１の混合物はＣ４６−１と称され、これは、化合物１２５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４７
表Ｃ４７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４７中の第１の混合物はＣ４７−１と称され、これは、化合物１３７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４８
表Ｃ４３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４８中の第１の混合物はＣ４８−１と称され、これは、化合物１８３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４９
表Ｃ４９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４９中の第１の混合物はＣ４９−１と称され、これは、化合物１９０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５０
表Ｃ５０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５０中の第１の混合物はＣ５０−１と称され、これは、化合物１９１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５１
表Ｃ５１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物１９６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５１中の第１の混合物はＣ５１−１と称され、これは、化合物１９６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５２
表Ｃ５２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５２中の第１の混合物はＣ５２−１と称され、これは、化合物２２９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５３
表Ｃ５３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２３１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５３中の第１の混合物はＣ５３−１と称され、これは、化合物２３１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５４
表Ｃ５４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２５４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５４中の第１の混合物はＣ５４−１と称され、これは、化合物２５４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５５
表Ｃ５５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５５中の第１の混合物はＣ５５−１と称され、これは、化合物２５７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５６
表Ｃ５６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２７２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５６中の第１の混合物はＣ５６−１と称され、これは、化合物２７２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５７
表Ｃ５７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２８９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５７中の第１の混合物はＣ５７−１と称され、これは、化合物２８９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５８
表Ｃ５８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２９６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５８中の第１の混合物はＣ５８−１と称され、これは、化合物２９６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５９
表Ｃ５９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物２９９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５９中の第１の混合物はＣ５９−１と称され、これは、化合物２９９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６０
表Ｃ６０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３０７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６０中の第１の混合物はＣ６０−１と称され、これは、化合物３０７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６１
表Ｃ６１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３０８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６１中の第１の混合物はＣ６１−１と称され、これは、化合物３０８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６２
表Ｃ６２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３１５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６２中の第１の混合物はＣ６２−１と称され、これは、化合物３１５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６３
表Ｃ６３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３４３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６３中の第１の混合物はＣ６３−１と称され、これは、化合物３４３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６４
表Ｃ６４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６４中の第１の混合物はＣ６４−１と称され、これは、化合物３４４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６５
表Ｃ６５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６５中の第１の混合物はＣ６５−１と称され、これは、化合物３５２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６６
表Ｃ６６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６６中の第１の混合物はＣ６６−１と称され、これは、化合物３６３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６７
表Ｃ６７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６７中の第１の混合物はＣ６７−１と称され、これは、化合物３６４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６８
表Ｃ６８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３６８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６８中の第１の混合物はＣ６８−１と称され、これは、化合物３６８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６９
表Ｃ６９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３８１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６９中の第１の混合物はＣ６９−１と称され、これは、化合物３８１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７０
表Ｃ７０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物３８５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７０中の第１の混合物はＣ７０−１と称され、これは、化合物３８５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７１
表Ｃ７１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４２１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７１中の第１の混合物はＣ７１−１と称され、これは、化合物４２１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７２
表Ｃ７２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４３３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７２中の第１の混合物はＣ７２−１と称され、これは、化合物４３３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７３
表Ｃ７３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４３５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７３中の第１の混合物はＣ７３−１と称され、これは、化合物４３５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７４
表Ｃ７４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４４８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７４中の第１の混合物はＣ７４−１と称され、これは、化合物４４８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７５
表Ｃ７５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４４９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７５中の第１の混合物はＣ７５−１と称され、これは、化合物４４９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７６
表Ｃ７６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４５０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７６中の第１の混合物はＣ７６−１と称され、これは、化合物４５０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７７
表Ｃ７７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４５１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７７中の第１の混合物はＣ７７−１と称され、これは、化合物４５１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７８
表Ｃ７８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４６２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７８中の第１の混合物はＣ７８−１と称され、これは、化合物４６２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７９
表Ｃ７９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４８２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７９中の第１の混合物はＣ７９−１と称され、これは、化合物４８２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ８０
表Ｃ８０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４９０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８０中の第１の混合物はＣ８０−１と称され、これは、化合物４９０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ８１
表Ｃ８１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１への言及の各々が化合物４９３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８１中の第１の混合物はＣ８１−１と称され、これは、化合物４９３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
有害無脊椎生物は、１種以上の本発明の化合物を、典型的には、組成物の形態で、生物学的に有効量で、農学的および／または非農学的外寄生箇所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、防除されるべき有害生物に直接的に適用することにより、農学的および非農学的用途において防除される。
それ故、本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の、本発明の化合物の１種以上、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、もしくは、少なくとも１種のこのような化合物および生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種を含む組成物を接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的用途における有害無脊椎生物を防除する方法を含む。本発明の化合物および生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種を含む好適な組成物の例は、追加の有効化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物を含む。
本発明の方法の実施形態は環境へ接触させる工程を含む。注目すべきは、環境が植物である方法である。また、環境が動物である方法に注目すべきである。また、環境が種子である方法に注目すべきである。
本発明の化合物または組成物との接触を達成して農作物を有害無脊椎生物から保護するために、本発明の化合物または組成物は、典型的には、植え付け前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、あるいは、作物の植え付けの前または後の土壌もしくは他の成長培地に適用される。
接触させる方法の一実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することが可能である。本発明の化合物はまた、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理として、または、移植時の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物を植物に接触させることにより、植物による摂取を介して効果的に送達されることが可能である。土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物に注目すべきである。また、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の本発明の化合物または生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法に注目すべきである。さらに、環境が土壌であると共に、組成物が土壌潅注配合物として土壌に適用される本方法に注目すべきである。さらに、本発明の化合物はまた、侵襲箇所への局所的適用によっても効果的であることに注目すべきである。他の接触方法は、直接噴霧および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤、および、他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸されることが可能である。
本発明の化合物はまた、種子を有害無脊椎生物から保護するための種子処理に有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子に生物学的に有効な量の本発明の化合物（典型的に本発明の組成物として配合される）を接触させることを意味する。この種子処理は、種子を有害無脊椎土壌生物から保護し、および、一般に、出芽種子から発育している実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発育している植物における本発明の化合物または第２の活性成分の転流により群葉の保護をもたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換された特別な形質を発現する植物が出芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用されることが可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および、フィルム形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ： Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４年，ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
処理された種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性の懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム−形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、および、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；任意により（ｃ）誘引剤、および、任意により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％活性成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、任意により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる活性成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象有害無脊椎生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の活性成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、しばしば化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、用途への必要性に応じて、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における有害無脊椎生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における有害無脊椎生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。
本化合物および組成物の非農学的用途はまた、寄生性であるか、または、感染性疾病を伝染させる有害無脊椎生物の防除によるヒトおよび動物衛生の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、および、宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性の有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、外寄生性有害生物または疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の化合物および組成物は、寄生虫による動物に対する外寄生または感染の全身および／または身体の一部の防除に好適である。
本発明の化合物および組成物は、野生動物、家畜、ならびに、ウシなどの農耕用動物、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バイソン、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびハチ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／またはウールのために飼育される）を含む対象動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。寄生虫を駆除することにより、致死率および生産力の低減（食肉、乳、ウール、皮革、卵、蜂蜜等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物の適用は、動物のより経済的でおよび単純な飼育を可能とする。
本発明の化合物および組成物は、愛玩動物およびペット（例えば、イヌ、ネコ、飼鳥および観賞魚）、リサーチ用および実験用動物（例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウス）、ならびに、動物園、野生環境および／またはサーカスで飼育される動物に外寄生する寄生虫の駆除に特に好適である。
本発明の実施形態において、動物は、脊椎動物であることが好ましく、哺乳動物、鳥類または魚類であることがより好ましい。特定の実施形態において、対象動物は、哺乳動物（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の対象哺乳類としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ（例えば、ウシまたは酪牛）、ブタ（例えば、雄ブタまたはブタ）、ヒツジ（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ（例えば、ウマ）、イヌ（例えば、イヌ）、ネコ（例えば、家ネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バイソン、バッファロー、アンテロープ、ウサギ、ならびに、げっ歯類（例えば、テンジクネズミ、リス、ラット、マウス、スナネズミおよびハムスター）が挙げられる。鳥類としては、ガン・カモ科（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅ）およびハト（ｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、家禽ニワトリ）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコおよびオウム）、猟鳥、ならびに、走禽類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。
本発明の化合物によって処置されるか保護される鳥類は、商業的または非商業的な鳥類飼養に関連している可能性がある。これらとしては、とりわけ、ペットまたはコレクタ市場用に飼育されている、ハクチョウ、ガチョウおよびカモなどのガン・カモ科、ハト（ｄｏｖｅ）およびドバト（ｐｉｇｅｏｎ）などのハト科、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、家畜のニワトリなどのテシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびに、インコ、コンゴウインコ、およびオウムなどのオウム類が挙げられる。
本発明の目的に関して、「魚類」という用語は、特に限定されないが、魚類の硬骨魚群、すなわち、硬骨魚を含むと理解されるべきである。サケ目（これはサケ科を含む）およびスズキ目（これはクロマス科を含む）の両方が、硬骨魚群に含まれている。可能性のある魚類宿主の例としては、とりわけ、サケ科、ハタ科、タイ科、カワスズメ科、およびクロマス科が挙げられる。
本発明の方法からもたらされる有益性については他の動物も想定され、寄生虫感染症または外寄生の処置または予防に本発明の方法が安全かつ効果的である、有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖カメなど）、および、他の経済的に重要な飼育動物が挙げられる。
殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物を保護されるべき動物に投与することにより防除される有害寄生性無脊椎生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ類等）および内寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫等）が挙げられる。
一般に寄生虫症と言われる疾病または疾病の群は、蠕虫として知られる寄生虫による宿主動物の感染が原因である。「蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。寄生虫症は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜動物では一般的であると共に、深刻な経済問題である。
蠕虫のうち、線虫と言われる虫の群は、種々の種の動物に広範囲に及ぶ、時には重篤な感染をもたらす。本発明の化合物および本発明の方法による処置が予期される線虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アカントケイロネマ属、アエルロストロンギルス属、鉤虫属、住血線虫属、鶏回虫属、アスカリス属、ブルギア属、ブノストムム属、毛頭虫属、チャベルチア属、クーペリア属、クレノソーマ属、ディクチオカウルス属、ジオクトフィーマ属、ジペタロネーマ属、裂頭条虫属、犬糸状虫属、ドランクルス属、エンテロビウス属、フィラロイデス属、ヘモンクス属、ヘテラキス属、ラゴキルアスカリス属、ロア糸状虫属、マンソネラ属、ムエレリウス属、アメリカ鉤虫属、ネマトジルス属、腸結節虫属、オステルタジア属、蟯虫属、パラフィラリア属、パラスカリス属、フィサロプテラ属、プロトストロンギルス属、セタリア属、スピロセルカ属、ステファノフィラリア属、ストロンギロイデス属、ストロンギルス属、テラジア属、トキサスカリス属、トキソカラ属、旋毛虫属、トリコネマ属、トリコストロンギルス属、鞭虫属、ウンシナリア属、およびブケレリア属。
上記のうち、上記に言及した動物に内寄生する線虫のもっとも一般的な属は、ヘモンクス属、トリコストロンギルス属、オステルタジア属、ネマトジルス属、クーペリア属、アスカリス属、ブノストムム属、腸結節虫属、チャベルチア属、鞭虫属、ストロンギルス属、トリコネマ属、ディクチオカウルス属、毛頭虫属、ヘテラキス属、トキソカラ属、鶏回虫属、蟯虫属、鉤虫属、ウンシナリア属、トキサスカリス属およびパラスカリス属である。ネマトジルス属、クーペリア属および腸結節虫属などのこれらの一定のものは、主に腸管に侵襲する一方で、ヘモンクス属およびオステルタジア属などの他のものは胃の中でより一般的であり、一方、ディクチオカウルス属などの他のものは肺において見つかる。さらに他の寄生虫は、心臓および血管、皮下組織およびリンパ組織等などの他の組織に位置している可能性がある。
本発明の化合物および本発明の方法による処置が予期される吸虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アラリア属、ファスキオラ属、サケ吸虫属、オピストルキス属、肺吸虫属および住血吸虫属。
本発明の化合物および本発明の方法によって処置されることが予期される条虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：裂頭条虫属、ジピリジウム属、スピロメトラ属およびテニア属。
ヒトの胃腸管の寄生虫のもっとも一般的な属は、鉤虫属、アメリカ鉤虫属、アスカリス属、ストロンギロイデス属、旋毛虫属、毛頭虫属、鞭虫属、およびエンテロビウス属である。胃腸管外の血液または他の組織および器官で見つかる、寄生虫の他の医学的に重要な属は、ブケレリア属、ブルギア属、オンコセルカ属およびロア糸状虫属などのフィラリア虫、ならびに、ドランクルス属および腸外ステージの腸内寄生虫であるストロンギロイデス属および旋毛虫属である。
数多くの他の蠕虫属および種が技術分野に公知であり、これらがまた、本発明の化合物によって処理されると予期される。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，第１巻，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｏｚｏａ（Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙの第６版），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｔｈｅ Ｗｉｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉｌｋｉｎｓ Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄ．にきわめて詳細に列挙されている。
本発明の化合物は、例えば、いく種かの節足動物は内寄生生物でもある可能性も認識されているが、哺乳類および鳥類の外寄生節足生物といった動物の多数の外寄生生物に対して効果的であるとも意図されている。
それ故、昆虫およびダニ有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊などの刺咬昆虫、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ、寄生性ウジ等が挙げられる。
ハエの成体としては、例えば、ノサシバエまたはＨａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ、アブまたはＴａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、サシバエまたはＳｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、ブユまたはＳｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、メクラアブまたはＣｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．、シラミバエまたはＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ、ツェツェバエまたはＧｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．が挙げられる。寄生性ハエのウジとしては、例えば、ウマバエ（ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）およびウサギヒフバエの一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．））、クロバエまたはＰｈａｅｎｉｃｉａ ｓｐｐ．、ラセンウジバエまたはＣｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、ウシバエまたはＨｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、フリースワームおよびウマバエ科（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）が挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、および、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。
ダニとしては、ニワトリダニ、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）などの例えば、メソスチグマチドといった中気門亜目の一種（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ ｓｐｐ．）；ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）といったヒゼンダニ科の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などの皮癬虫または疥癬ダニ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ）；ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）およびヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）を含むキュウセンダニの一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などの疥癬ダニ（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅ）；例えば、アメリカツツガムシ、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）といったツツガムシの一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ ｓｐｐ．）といったツツガムシが挙げられる。
マダニ類としては、例えば、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）およびカズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）といったヒメダニ科の一種（Ａｒｇａｓｉｄａｅ ｓｐｐ．）を含む軟体マダニ；クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アンダーソンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、および、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）といったマダニ科の一種（Ｉｘｏｄｉｄａｅ ｓｐｐ．）を含む硬体マダニが挙げられる。
例えば、シラミとしては、例えばタンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）およびボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）といった吸血シラミ；例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）およびホソジラミの一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）といったハジラミが挙げられる。
ノミとしては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）お
よびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）などのイヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）などのネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；ならびに、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）が挙げられる。
カメムシとしては、例えば、トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）、または、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；オオサシガメ（ｋｉｓｓｉｎｇ ｂｕｇ）としても知られているオオサシガメ（ｔｒｉａｔｏｍｉｄ ｂｕｇ）を含む、オオサシガメ亜科の一種（Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ ｓｐｐ．）；例えばベネズエラサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。
一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブユ（ｇｎａｔ）、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜および愛玩動物産業分野に甚大な損失をもたらす。節足動寄生虫はまた、ヒトに危害を与えると共に、ヒトおよび動物に疾病原因生物を仲介する可能性がある。
数多くの他の節足動物有害生物および外寄生生物がこの分野において公知であり、および、本発明の化合物によって処置されることがまた予期される。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ ａｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ ＹｏｒｋおよびＴｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ Ｐｅｓｔｓ ｏｆ Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ：Ａ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ，Ｊ．Ｅ．ＧｅｏｒｇｅおよびＳ．Ｅ．Ｋｕｎｚ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，Ｆｌａに詳細に列挙されている。
本発明の化合物および組成物はまた、以下の表１においてまとめられているものなど、多数の動物の原生内寄生生物に対して有効であり得る。
Figure 2013501061
特に、本発明の化合物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）などのノミを含む外寄生生物に対して有効である。
本発明の化合物はまた、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユの一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツェツェバエの一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、刺咬性バエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブの一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ホホアカクロバエの一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、プロトフォルミアの一種（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ユスリカの一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ウマジラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、アトアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびムネアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、カンガルーハジラミ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）などのシラミバエ；キュウセンヒゼンダニの一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ツメダニの一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）などのダニ；ならびに、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニの一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニの一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニの一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、カクマダニの一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イボマダニの一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）およびチマダニの一種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）などのマダニを含む他の外寄生生物に対して有効であり得る。
本発明の組成物において有用な生物学的に活性な化合物もしくは薬剤としては、有機リン酸塩有害生物防除剤が挙げられる。この分類の有害生物防除剤は、殺虫剤としてきわめて広い作用を有し、一定の事例においては、駆虫薬作用を有する。有機リン酸塩有害生物防除剤としては、例えば、ジクロトホス、テルブホス、ジメトエート、ジアジノン、ジスルホトン、トリクロルホン、アジンホス−メチル、クロルピリホス、マラチオン、オキシデメトン−メチル、メタミドホス、アセフェート、エチルパラチオン、メチルパラチオン、メビンホス、ホレート、カルボフェンチオンおよびホサロンが挙げられる。本発明の方法および化合物と、例えば、カルバリル、カルボフラン、アルジカルブ、モリネート、メトミル、カルボフラン等を含むカルバメート系有害生物防除剤との組み合わせ、ならびに、有機塩素系有害生物防除剤との組み合わせを含むこともまた予期されている。忌避剤、ピレトリン（ならびに、例えば、アレトリン、レスメスリン、ペルメトリン、トラロメトリンといったその合成変形例）、およびニコチンを含む生物学的有害生物防除剤との組み合わせを含むことがさらに予期されており、これは、殺ダニ剤として利用されることが多い。他に：バチルスチューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、クロロベンジラート、ホルムアミジン（例えば、アミトラズ）、銅化合物（例えば、水酸化銅およびオキシクロリドスルフェート第二銅）、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホル、エンドスルファン、エセンフェンバレレート（ｅｓｅｎｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンバレレート、λーシハロトリン、メトキシクロルおよび硫黄を含む種々の有害生物防除剤との組み合わせが予期される。
注目すべきは、例えば、アベルメクチン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンズイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール）およびプラジカンテルなどの技術分野において公知の駆虫薬から選択される追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤である。
本発明の組成物において有用である他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、シロマジン、メトプレン等などの昆虫成長調整剤（ＩＧＲ）および幼虫ホルモン類似体（ＪＨＡ）から選択されることが可能であり、これにより、対象動物、ならびに、対象動物の環境における寄生虫の初期的防除および持続的な防除の両方（卵を含む昆虫の成長のすべてのステージで）がもたらされる。
注目すべきは、抗寄生虫性分類のアベルメクチン化合物から選択される本発明の組成物において有用である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤である。上述のとおり、化合物のアベルメクチン群は、哺乳類における広い範囲の内寄生生物および外寄生生物に対して有用であることが知られている一連のきわめて強力な抗寄生虫薬である。
本発明の範囲における使用のための注目すべき化合物はイベルメクチンである。イベルメクチンはアベルメクチンの半合成誘導体であって、一般に、２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ1a少なくとも８０％および２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ1b２０％未満の混合物として生成される。イベルメクチンは、米国特許第４，１９９，５６９号明細書において開示されている。
アバメクチンは、米国特許第４，３１０，５１９号明細書においてアベルメクチンＢ1a／Ｂ1bとして開示されているアベルメクチンである。アバメクチンは、少なくとも８０％のアベルメクチンＢ1aおよび２０％以下のアベルメクチンＢ1bを含有する。
他の注目すべきアベルメクチンは２５−シクロヘキシル−アベルメクチンＢ1としても知られているドラメクチンである。ドラメクチンの構造および調製は米国特許第５，０８９，４８０号明細書において開示されている。
他の注目すべきアベルメクチンはモキシデクチンである。ＬＬ−Ｆ２８２４９αとしても公知であるモキシデクチンは、米国特許第４，９１６，１５４号明細書において公知である。
他の注目すべきアベルメクチンはセラメクチンである。セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−ジオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）−アベルメクチンＢ1単糖である。
ミルベマイシンまたはＢ４１は、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）のミルベマイシン産生株の発酵ブロスから単離された物質である。微生物、発酵条件および単離手法は、米国特許第３，９５０，３６０号明細書および米国特許第３，９８４，５６４号明細書においてより詳しく記載されている。
米国特許第５，２８８，７１０号明細書または米国特許第５，３９９，７１７号明細書に記載のとおり調製が可能であるエマメクチン（４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ1）は、２種の同族体、４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ1aおよび４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ1bの混合物である。エマメクチンの塩が用いられることが好ましい。本発明において用いられることが可能であるエマメクチンの塩の非限定的な例としては、米国特許第５，２８８，７１０号明細書に記載の塩、例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸等から誘導される塩が挙げられる。もっとも好ましくは、本発明において用いられるエマメクチン塩はエマメクチン安息香酸塩である。
エピリノメクチンは、化学的には４’’−エピ−アセチルアミノ−４’’−ジオキシ−アベルメクチンＢ1として知られている。エピリノメクチンは、すべてのウシ綱および齢群において用いられるよう特異的に開発された。これは、食肉および乳への残留を最低限としつつも、内寄生虫および外寄生虫の両方に対して広範囲の作用を示す最初のアベルメクチンであった。これは、局部的に送達された場合に非常に強力であるという追加の利点を有している。
本発明の組成物は、任意により、以下の抗寄生虫化合物の１種以上の組み合わせを含む：２００４年１２月２２日に出願の米国特許出願第１１／０１９，５９７号明細書、および２００５年８月１８日に公開された米国特許出願公開第２００５−０１８２０５９Ａ１号明細書に記載のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物；２００４年１２月２１日に出願の米国特許出願第１１／０１８，１５６号明細書、現在の米国特許第７，３６１，６８９号明細書に記載の１−（４−モノおよびジ−ハロメチルスルホニルフェニル）−２−アシルアミノ−３−フルオロプロパノール化合物；２００５年９月２１日に出願の米国特許出願第１１／２３１，４２３号明細書、現在の米国特許第７，３１２，２４８号明細書に記載のトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体；ならびに、２００５年６月９日出願の米国仮特許出願第６０／６８８，８９８号明細書、および２００６年１２月１４日に公開された米国特許出願公開第２００６−０２８１６９５Ａ１号明細書に記載のｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体。
本発明の組成物はまた、殺吸虫剤をさらに含むことが可能である。好適な殺吸虫剤としては、例えば、トリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロンおよびオキシベンダゾールが挙げられる。上記の組み合わせは、抗生物質、抗寄生虫性および抗吸虫活性化合物の組み合わせをさらに含むことが可能であることが認識されるであろう。
上記の組み合わせに追加して、本明細書に記載の本発明の方法および化合物と、微量元素、抗炎症薬、抗感染薬、ホルモン、消毒薬および殺菌剤を含む外皮用調剤などの他の動物衛生治療薬、ならびに、疾病を予防するためのワクチンおよび抗血清などの免疫生物剤との組み合わせを提供することもまた予期されている。
例えば、このような抗感染薬は、本発明の化合物または方法を用いる処置の最中に、例えば、複合組成物および／または個別の投与形態で、任意により同時投与される１種以上の抗生物質を含む。この目的に好適な技術分野において公知の抗生物質は、例えば、本明細書において以下に列挙されているものを含む。
１種の有用な抗生物質は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジクロロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールとしても知られているフロルフェニコールである。他の注目すべき抗菌性化合物は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジフルオロアセタミド−３−フルオロ−１−プロパノールである。他の有用な抗生物質はチアムフェニコールである。これらの抗菌性化合物の製造プロセス、および、このようなプロセスにおいて有用である中間体が、米国特許第４，３１１，８５７号明細書；米国特許第４，５８２，９１８号明細書；米国特許第４，９７３，７５０号明細書；米国特許第４，８７６，３５２号明細書；米国特許第５，２２７，４９４号明細書；米国特許第４，７４３，７００号明細書；米国特許第５，５６７，８４４号明細書；米国特許第５，１０５，００９号明細書；米国特許第５，３８２，６７３号明細書；米国特許第５，３５２，８３２号明細書；および米国特許第５，６６３，３６１号明細書に記載されている。他のフロルフェニコール類似体および／またはプロドラッグが開示されてきており、このような類似体はまた、本発明の組成物および方法において用いられることも可能である（例えば、米国特許出願公開第２００４／００８２５５３号明細書、現在の米国特許第７，０４１，６７０号明細書および米国特許出願第１１／０１６，７９４号明細書、現在の米国特許第７，１５３，８４２号明細書
を参照のこと）。
他の有用な抗菌性化合物はチルミコシンである。チルミコシンは、２０−ジヒドロ−２０−ジオキシ−２０−（ｃｉｓ−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−デスマイコシンと化学的に定義されるマクロライド抗生物質であると共に、これは、米国特許第４，８２０，６９５号明細書において開示されていると報告されている。
本発明において用いられる他の有用な抗生物質はツラスロマイシンである。ツラスロマイシンは、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ，１４Ｒ）１３−［（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｃ−［（プロピルアミノ）メチル］−α−Ｌ−リボ−ヘキソ−ピラノシル］−オキシ］−２−エチル−３，４，１０−トリヒドロキシ−３，５，８，１０，１２，１４−ヘキサメチル−１１−［［３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチル−アミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル］オキシ］−１−オキサ−６−アザシクロペンタデカン−１５−オンとも同定される。ツラスロマイシンは、米国特許出願公開第２００３／００６４９３９ Ａ１号明細書に記載の手法に従って調製されることが可能である。
本発明における使用のためのさらなる抗生物質としては、例えば、セルチオフル、セフキノム等などのセファロスポリンが挙げられる。本発明の配合物中のセファロスポリンの濃度は、任意により、約１ｍｇ／ｍＬ〜５００ｍｇ／ｍＬで様々である。
他の有用な抗生物質としては、例えば、エンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシンおよびマルボフロキサシンなどのフルオロキノロンが挙げられる。エンロフロキサシンは、典型的には、約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。ダノフロキサシンは、典型的には、約１８０ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。
他の有用なマクロライド抗生物質としては、ケトライドの分類からの化合物が挙げられ、または、より具体的には、アザライドが挙げられる。このような化合物は、例えば、米国特許第６，５１４，９４５号明細書、米国特許第６，４７２，３７１号明細書、米国特許第６，２７０，７６８号明細書、米国特許第６，４３７，１５１号明細書、米国特許第６，２７１，２５５号明細書、米国特許第６，２３９，１１２号明細書、米国特許第５，９５８，８８８号明細書、米国特許第６，３３９，０６３号明細書、および、米国特許第６，０５４，４３４号明細書に記載されている。
他の有用な抗生物質としては、テトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリンおよびオキシテトラサイクリンが挙げられる。他の抗生物質としては、ペニシリンなどのβ−ラクタム、例えば、ペニシリン、アンピシリン、アモキシシリン、または、アモキシシリンとクラブラン酸もしくは他のβラクタマーゼ抑制剤との組み合わせが挙げられ得る。
獣医学分野における非農学的用途は、例えば、タブレット、カプセル、ドリンク、潅注調剤、粒質物、ペースト、丸剤、経飼料法、あるいは座薬の形態での経腸投与；または、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射を含む）あるいは移植などによる非経口投与；鼻噴投与；例えば、浸漬もしくはディッピング、噴霧、洗浄、粉末でのコーティングまたは動物の小領域への投与、ならびに、本発明の化合物または組成物を含む首輪、耳標、尾バンド、肢バンドまたは手綱などの物品を介する形態での局部的投与による従来の手段によってなされる。
本発明の化合物、または、このような化合物の好適な組み合わせのいずれかは、対象動物に直接的に投与され得、および／または、動物が居する近辺の環境（敷きわら、囲い等など）に適用されることにより間接的に投与され得る。直接的な投与としては、対象動物の皮膚、毛皮または羽毛に化合物を接触させる工程、または、化合物を動物に給餌するか注射する工程が挙げられる。
本発明の化合物は、例えば、皮下緩効性配合物での徐放形態、または、ノミ取り首輪などの動物に固定される徐放デバイスの形態で投与され得る。愛玩動物におけるノミの侵襲に対する長期間にわたる保護のために殺虫剤を徐放するための首輪は技術分野において公知であり、例えば、米国特許第３，８５２，４１６号明細書、米国特許第４，２２４，９０１号明細書、米国特許第５，５５５，８４８号明細書および米国特許第５，１８４，５７３号明細書によって記載されている。
典型的には、本発明による駆虫組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、意図される投与経路（例えば、経口、注射などの局部的または非経口投与）に関連して、および、標準的な方法に従って選択された賦形物および助剤を含む１種以上の薬学的にまたは獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。加えて、好適なキャリアは、組成物中の１種以上の活性成分との親和性に基づいて選択され、このような検討はｐＨおよび含水量と関連した安定性も含む。従って、注目すべきは、寄生虫的に有効な量の本発明の化合物および少なくとも１種のキャリアを含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物である。
静脈注射、筋肉注射および皮下注射を含む非経口投与に関して、本発明の化合物は、油性ビヒクルまたは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで配合されることが可能であると共に、懸濁化剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。本発明の化合物はまた、大量注射または連続点滴用に配合されていてもよい。注射用の医薬組成物は、医薬品配合物の技術分野において公知であるとおり、好ましくは他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝剤中の、水溶性形態の活性成分（例えば、活性化合物の塩）の水溶液を含む。さらに、活性化合物の懸濁液は、親油性ビヒクル中で調製され得る。好適な親油性ビヒクルとしては、ゴマ油、エチルオレアートおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの物質などの脂肪油が挙げられる。水性注射用懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用配合物は、例えばアンプルといった単位投与量形態または多投与量容器で提供されてもよい。あるいは、活性成分は、使用前に、例えば、無菌の発熱物質を含まない水といった好適なビヒクルと一緒に組成される粉末形態であり得る。
前述の配合物に追加して、本発明の化合物はまた、デポ調剤として配合されてもよい。このような長時間作用する配合物は、移植（例えば、皮下または筋肉内）により、または、筋肉注射または皮下注射により投与され得る。本発明の化合物は、この投与経路のために、好適な高分子または疎水性材料（例えば、薬理学的に許容可能な油とのエマルジョンで）と一緒に、イオン交換樹脂と一緒に配合されるか、または、特に限定されないが、難溶性塩などの難溶性誘導体として配合され得る。
吸入投与に関して、本発明の化合物は、加圧パックまたはネブライザ、および、例えば、特に限定されないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素といった好適な噴射剤を用いるエアロゾル噴霧の形態で送達されることが可能である。加圧エアロゾルの場合、投与量単位は、計量された量を送達するためのバルブを設けることにより制御され得る。吸入器または注入器において用いられる例えば膠のカプセルおよびカートリッジは、化合物と、ラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤との粉末混合物を含有して配合され得る。
本発明の化合物は、経口投与および摂食からの全身利用可能性をもたらす好ましい薬物動態学的特性および薬力学的特性を有することが発見された。従って、保護されるべき動物による摂食の後、血流中の殺寄生虫的に有効な濃度の本発明の化合物が、処置された動物をノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から保護する。従って、注目すべきは、経口投与用形態（すなわち、殺寄生虫的有効量の本発明の化合物に追加して、経口投与に好適なバインダおよび充填材、ならびに、濃縮飼料キャリアから選択される１種以上のキャリアを含む）での、有害寄生性無脊椎生物から動物を保護するための組成物である。
溶液（吸収のためにもっとも容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、ボーラス、粉末、顆粒、反芻胃−滞留および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与に関して、本発明の化合物は、糖質および糖質誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、および、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と一緒に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、アガー、アルギン酸）および染料または顔料を添加することが可能である。ペーストおよびゲルはまた、組成物と口腔との接触の保持を補助すると共に、簡単に吐き出されないよう補助するための、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）をしばしば含有する。
駆虫組成物が濃縮飼料の形態である場合には、キャリアは、典型的には、高性能飼料、飼料穀類または濃縮タンパク質から選択される。このような濃縮飼料含有組成物は、駆虫活性成分に追加して、動物衛生または成長を促進させ、屠殺される動物からの食肉の品質を向上させ、または、他に家畜学に有用である添加剤を含むことが可能である。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬、静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを挙げることが可能である。
式１の化合物はまた、例えば、カカオバターまたは他のグリセリドなどの従来の座薬基剤を用いて、座薬または停留浣腸などの肛門直腸組成物に配合され得る。
局部的投与用の配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、噴霧、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態である。より典型的には、局部的配合物は水溶液であり、これは、使用される前に希釈される濃縮物の形態であることが可能である。局部的投与に好適な駆虫組成物は、典型的には、本発明の化合物および１種以上の局部的に好適なキャリアを含む。動物の外部へのラインまたはスポット（すなわち「スポットオン」処置）としての局部的な駆虫組成物の適用において、活性成分は、動物の表面上を移動してその外表面積のほとんどまたはすべてを覆う。その結果、処置された動物は、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮を餌とする有害無脊椎生物から殊更に保護されている。従って、局部に局在化された投与用の配合物は、活性成分の動物皮膚上での輸送および／または動物の表皮中への浸透を促進させる少なくとも１種の有機溶剤を含むことが多い。このような配合物におけるキャリアとしては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、エタノール、ｎ−プロパノール、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールなどのアルコール；鎖長Ｃ12〜Ｃ18の飽和脂肪アルコールのミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルパルミテート、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ヘキシルラウレート、オレイルオレアート、デシルオレアート、カプロン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；ジブチルフタレート、ジイソプロピルイソフタレート、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液；または、例えば、グリコールといった脂肪族酸のエステルの溶液が挙げられる。医薬品または化粧品産業から公知である結晶化抑制剤または分散剤も存在することが有利であり得る。
ポアオン配合物が、農業的な価値のある動物における寄生虫の防除のために調製されてもよい。本発明のポアオン配合物は、液体、粉末、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態であることが可能である。典型的には、ポアオン配合物は液体である。これらのポアオン配合物は、ヒツジ、ウシ、ヤギ、他の反芻動物、ラクダ、ブタおよびウマに効果的に適用されることが可能である。ポアオン配合物は、典型的には、１本のラインまたは数々のラインまたは動物の調度背側の正中線（背中）または肩にかけることにより適用される。より典型的には、この配合物は、脊椎に続いて動物の背中に沿ってかけることにより適用される。この配合物はまた、動物の少なくとも小さい領域の含浸された材料での塗布を含む他の従来の方法により、または、シリンジ、噴霧あるいは噴霧レースを用いることによる市販されているアプリケータを用いる適用により動物に適用されることが可能である。ポアオン配合物はキャリアを含むと共に、１種以上の追加の処方成分をも含んでいることが可能である。好適な追加の処方成分の例は、酸化防止剤などの安定化剤、展着剤、防腐剤、粘着促進剤、オレイン酸などの活性可溶化剤、粘度変性剤、ＵＶ遮断剤または吸収剤、および着色剤である。アニオン性表面活性剤、カチオン性表面活性剤、ノニオン性表面活性剤および両性表面活性剤を含む表面活性剤もまた、これらの配合物に含まれることが可能である。
本発明の配合物は、典型的には、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの抗酸化剤を含む。抗酸化剤は、一般に、０．１〜５％（重量／ｖｏｌ）の量で存在する。配合物のいくつかは（特にスピノサドが用いられる場合）、活性薬剤を溶解させるためにオレイン酸などの溶解剤を必要とする。これらのポアオン配合物において用いられる一般的な展着剤は：ＩＰＭ、ＩＰＰ、飽和Ｃ12〜Ｃ18脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、エチルオレアート、トリグリセリド、シリコーン油およびＤＰＭである。本発明のポアオン配合物は、公知の技術により調製される。ポアオンが溶液である場合、駆虫剤／殺虫剤は、必要な場合には熱および攪拌を用いて、キャリアまたはビヒクルと混合される。補助的なまたは追加的な処方成分が活性薬剤とキャリアとの混合物に添加されることが可能であり、または、これらはキャリアの添加の前に活性薬剤と混合されることが可能である。ポアオンがエマルジョンまたは懸濁液である場合、これらの配合物は公知の技術を用いて同様に調製される。
比較的疎水性の医薬品化合物のための他の送達系が採用され得る。リポソームおよびエマルジョンが、疎水性薬用の送達ビヒクルまたはキャリアの周知の例である。加えて、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤が必要に応じて用いられ得る。
農学的用途について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの活性成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量で十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
普通、獣医学用途については、式１の化合物、そのＮ−オキシド、または塩は、有害寄生性無脊椎生物から保護されるべき動物に殺寄生虫的有効量で投与される。殺寄生虫的有効量は、目標有害寄生性無脊椎生物の発生または活動を低減させる観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量である。当業者は、寄生虫的に有効な投与量は、種々の本発明の化合物および組成物、所望の寄生虫的な効果および期間、目標有害無脊椎生物種、保護されるべき動物、適用モード等について様々であることが可能であり、ならびに、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通して判定することが可能であることを理解するであろう。
恒温動物への経口投与について、本発明の化合物の毎日の投与量は、典型的には、動物の体重の、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には、約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局部的（例えば経皮）投与について、ディップおよび噴霧は、典型的には、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には、約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。
本明細書に記載の方法によって調製される本発明の代表的な化合物が索引表Ａ〜Ｅに示されている。1Ｈ ＮＭＲデータについては索引表Ｆを参照のこと。質量スペクトルデータ（ＡＰ+（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、分子へのＨ+（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ+）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。索引表Ａ〜Ｃ中の変数「ＲA」は、索引表Ａ〜Ｃに列挙されている置換基の１つまたは組み合わせを表す。
以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、Ｍｅメチルであり、Ｅｔはエチルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｎ−Ｂｕはノルマル−ブチルであり、ｔ−Ｂｕは第３級−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＣＨＯはホルミルであり、Ａｃはアセチル（すなわち、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3）であり、および、ＳＯ2Ｍｅはメチルスルホニルである。
以下に示されている断片Ｘ−１〜Ｘ−６は索引表を参照している。波線は分子の残りに対する断片の結合点を示す。
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以下のテストが、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は索引表Ａ〜Ｅの化合物を指す。
本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。
これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。
テスト化合物を、１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて処方した。処方した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．，Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を５０ｐｐｍおよび／または１０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。処方したテスト化合物を噴霧し、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、２５℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食損害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（４０％以下の摂食損害および／または１００％死亡率）をもたらした：１、１８、１９、２０、２１、２３、２６、２８、２９、３０、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４３、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、６７、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７７、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１４、２１５、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２５、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４４、２４５、２４６、２４８、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９および３３４。
１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（４０％以下の摂食損害および／または１００％死亡率）をもたらした：１、１８、２０、２１、２３、２６、２９、３０、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、７０、７１、７２、７３、７４、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８９、９０、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６
、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１５０、１５１、１５２、１５４、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７３、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０３、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２３、２２５、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４４、２４５、２４６、２４８、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５９、２６１、２６２、２６３、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２８０、２８１、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３１、３３２、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５９、３６０、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６８、３６９、３７３、３７４、３７５、３７６、３７７、３７８、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３８４、３８５、３８６、３８７、３８８、３９５、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４０４、４０５、４０７、４０８、４０９、４１１、４１２、４１４、４１５、４１６、４１９、４２１、４２２、４２３、４２４、４２５、４２６、４２７、４２９、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３７、４３８、４３９、４４０、４４１、４４２、４４３、４４５、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５５、４５７、４５９、４６２、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００および５０１。
テストＢ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、テストユニットを、４〜５日齢のトウモロコシ（コーン）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、一片の昆虫餌の上の１０〜１５匹の１日齢の幼虫で（コアサンプラーを用いて）予め外寄生させた。
テスト化合物を処方し、テストＡに記載のとおり５０ｐｐｍおよび／または１０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。噴霧の後、テストユニットを２５℃および７０％の相対湿度のグロースチャンバー中に保持し、次いで、テストＡに記載のとおり視覚的に評価した。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（４０％以下の摂食損害および／または１００％死亡率）をもたらした：１、１８、１９、２０、２１、２３、２６、２９、３０、３３、３６、３７、４０、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、７１、７４、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８９、９０、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１１０、１１１、１１２、１１
３、１１５、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１５０、１５１、１５２、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１４、２１５、２１９、２２０、２２１、２２３、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３５、２３６、２３８、２３９、２４０、２４１、２４４、２４５、２４６、２４８、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５９、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８１、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９４、２９６、２９７、２９９、３００、３０１、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９および３３４。
１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（４０％以下の摂食損害および／または１００％死亡率）をもたらした：１、１８、２０、２３、２６、２９、３０、３３、３６、４０、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、７１、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８９、９０、１０１、１０２、１０３、１０５、１１３、１１５、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１５０、１５１、１５２、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６７、１６８、１７０、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８３、１８４、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１４、２１５、２１９、２２０、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３５、２３８、２３９、２４０、２４１、２４４、２４５、２４６、２４８、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６９、２７０、２７１、２７２、２７６、２７７、２７８、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９６、２９７、２９９、３００、３０１、３０５、３０７、３０８、３０９、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３２１、３２２、３２３、３２５、３２６、３２７、３２９、３３０、３３２、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３４１、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５９、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６８、３６９、３７４、３７５、３７６、３７７、３７８、３８０、３８１、３８２、３８４、３８５、３８６、３８７、３８８、３９１、３９５、３９８、３９９、４０１、４０２、４０３、４０４、４０５、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４２１、４２２、４２４、４２５、４２６、４２７、４２９、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３７、４３８、４３９、４４０、４４１、４４２、４４３、４４８、４４９、４５０、４５１、４５３、４５４、４５５、４５７、４５８、４６２、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００および５０１。
テストＣ
接触および／または全身的手段を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片の乾燥に伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を処方し、および、テストＡに記載のとおり５０ｐｐｍおよび／または１０ｐｐｍで噴霧した。適用を３回反復した。処方したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：２９、３０、３２、３６、４０、４５、４７、４８、５０、５３、５６、５９、６０、６２、７１、７３、７４、７９、８０、８１、８２、８３、８５、８９、１０２、１０３、１０４、１０５、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１３１、１３２、１３３、１３５、１５６、１５９、１６０、１６７、１６８、１７３、１８０、１８２、１８３、１９１、１９６、１９９、２０３、２０５、２０９、２１１、２２７、２２８、２３８、２３９、２４０、２４１、２４５、２５７、２６１、２６５、２６６、２７０、２７２、２７５、２７８、２８０、２８２、２８５、２８８、２８９、２９１、２９４、２９５、２９６、２９９、３０４、３０８、３１１、３１２、３２４、３３０、３３１、３３３、３３７、３４０、３４３、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６４、３６７、３６８、３６９、３７２、３７３、３７４、３７６、３７８、３８２、３８３、３９３、３９５、３９９、４０３、４０４、４０５、４０９、４１１、４１２、４１４、４１９、４２１、４２４、４２５、４３２、４３５、４３８、４３９、４４１、４４３、４５３、４５７、４７８、４９５、４９８および４９９。
１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：２９、３０、３６、４７、５０、５３、５９、６２、７４、７９、８０、８１、８３、１１３、１１５、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１３２、１３３、１３５、１５９、１６０、１６８、１８０、１８２、１８３、２２７、２４０、２４１、２５７、２６６、２８５、２８８、２８９、２９４、２９５、２９６、２９９、３０４、３１１、３３１、３３３、３５９、３７４、３８２、３９５、４０５、４２４、４３８、４３９、４５３、４９５および４９８。
テストＤ
接触および／または全身的手段を介したワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、テストユニットを、６〜７日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、テストＣに記載したカットリーフ法に従い、一片の葉の上に３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させ、および、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を処方し、テストＣに記載のとおり５０および／または１０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。噴霧の後、テストユニットをグロースチャンバー中に維持し、次いで、テストＣに記載のとおり視覚的に評価した。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：３０、３６、４０、４８、５０、５３、６０、６２、７３、７４、７９、８０、８１、８２、８３、１０２、１１１、１１５、１１８、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２９、１３１、１３３、１３５、１５９、１６８、１８０、１８２、１８３、１９６、１９９、２２７、２３５、２４０、２５７、２６６、２７５、２９６、３０４、３３１、３３３、３３９、３４０、３５１、３７３、３９５、４０５、４２４、４２５、４３９、４４１、４７８、４９５および４９８。
１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：５３、６０、６２、７９、８３、１２１、１２２、１２３、１６８、１８０、１８２、２２７、２４０、２６６、２９６、３４０、３７３、４２４、４９５および４９８。
テストＥ
接触および／または全身的手段を介したトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、３〜４日齢のトウモロコシ植物（花穂）を中に有する小型の開放型容器で構成した。適用の前に、土壌の上に白砂を追加した。テスト化合物を処方し、５０ｐｐｍおよび／または１０ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおり３回反復した。噴霧し、テストユニットを１時間乾燥させた後、これらを、約１５〜２０匹の幼虫（１８〜２１日齢）を食塩容器で砂の上にばらまくことにより後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上に置き、テストユニットをグロースチャンバー内で、２２〜２４℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：１、２１、２６、２９、３０、３６、４０、４４、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５６、５７、５９、６０、６２、６３、６５、７０、７１、７３、７４、７７、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、１０１、１０２、１０３、１０５、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１５２、１５７、１５８、１５９、１６０、１６５、１６７、１６８、１７０、１７３、１８０、１８１、１８２、１８３、１８９、１９１、１９６、１９９、２０３、２０５、２０６、２０９、２１２、２２７、２２８、２３１、２３５、２４０、２４２、２４６、２５４、２５７、２６１、２６２、２７２、２７５、２７７、２８２、２８８、２８９、２９１、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０４、３０９、３１１、３１２、３２２、３２４、３３０、３３１、３３３、３３７、３３９、３４０、３４２、３４３、３４４、３４７、３４９、３５２、３５５、３５８、３５９、３６０、３６１、３６３、３６４、３６５、３６８、３６９、３７２、３７３、３７４、３７７、３７８、３７９、３８２、３８４、３８７、３９３、３９４、３９５、３９７、３９９、４０４、４０５、４０９、４１４、４１９、４２１、４２２、４２４、４２５、４３２、４３５、４３９、４４３、４５０、４５２、４５３、４５４、４５５、４６２、４６４、４６７、４７５、４７８、４８２、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９および５０１。
１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：２６、２９、３０、３６、３７、４７、４８、４９、５０、５３、５６、５７、５９、６０、６２、６３、７４、７９、８０、８１、８２、８４、１０２、１０３、１０５、１１２、１１３、１１４、１１５、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３５、１５２、１５７、１５８、１５９、１６０、１６５、１６７、１６８、１７０、１７３、１８０、１８２、１８３、１８９、１９６、２２７、２３５、２４０、２４６、２５７、２７５、２８２、２８８、２８９、２９５、２９６、２９９、３００、３０４、３０９、３１１、３２４、３３１、３３３、３３９、３４０、３４２、３５８、３５９、３６４、３７３、３７４、３８２、３９３、３９５、３９７、４０５、４１９、４２４、４５２、４５３、４５５、４６７、４７８、４９５、４９６、４９８および４９９。
テストＦ
接触および／または全身的手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が出現している）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、および、１枚の初生葉を適用の前に切除した。
テスト化合物を処方し、５０ｐｐｍおよび／または１０ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおりテストを三回反復した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させる前に、テストユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上部に置き、および、テストユニットを２４℃および７０％の相対湿度でグロースチャンバー中で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：１、２０、２１、２３、２６、２９、３０、３６、３７、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、７１、７４、７５、７７、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８９、１０４、１０５、１０６、１０７、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３６、１３９、１４０、１５０、１５２、１５３、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７３、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８６、１８８、１８９、１９１、１９３、１９６、１９９、２０４、２０５、２０６、２０７、２０９、２１０、２１１、２１２、２１４、２１５、２１８、２２５、２２６、２２７、２２８、２３０、２３１、２３５、２３６、２３８、２３９、２４０、２４２、２４５、２４６、２５０、２５１、２５６、２５７、２６１、２６２、２７２、２７５、２７６、２７７、２７８、２８０、２８２、２８５、２８６、２８８、２８９、２９１、２９２、２９４、２９５、２９６、２９９、３００、３０１、３０２、３０４、３０５、３０６、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１８、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２７、３２８、３３０、３３３、３３６、３３７、３３８、３４０、３４２、３４３、３４４、３５２、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６３、３６４、３６７、３６８、３６９、３７２、３７３、３７４、３７５、３７６、３７７、３７８、３８２、３８４、３８５、３８７、３８８、４０３、４０４、４０５、４０７、４１２、４１４、４１９、４２１、４２４、４２５、４２７、４３２、４３５、４３８、４３９、４４０、４４１、４４３、４５０、４５７、４６４、４６７、４７８、４８２、４９５、４９８および４９９。
１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：２６、２９、３０、３６、３７、４０、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５６、５７、５９、６０、６２、６３、６５、６６、７１、７５、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８８、８９、１０２、１０４、１０５、１０６、１１１、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３２、１３５、１５２、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６４、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７３、１８０、１８２、１８３、１８９、１９１、１９６、２０５、２０６、２１０、２１１、２１２、２１４、２１８、２２７、２２８、２３１、２３６、２３９、２４０、２４５、２４６、２５６、２５７、２６２、２７２、２７７、２８２、２８５、２８６、２８９、２９１、２９５、２９９、３００、３０２、３０９、３１０、３１２、３２２、３２３、３２４、３３０、３３３、３４２、３４３、３４４、３５２、３５４、３５７、３５９、３６０、３６４、３６７、３６８、３７４、３７５、３８２、４０５、４２４、４３４、４３８、４４０、４４３、４７８、４９８および４９９。
テストＧ
接触および／または全身的手段を介したミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。
テスト化合物を処方し、２５０、５０および／または１０ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおり、テストを三回反復した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成体アザミウマをテストユニットに追加した。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上部に置き、テストユニットを２５℃および４５〜５５％の相対湿度で７日間保持した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（３０％以下の植物被害および／または１００％死亡率）をもたらした：５０、５６、８９、１２１、１３９、３４３、３４４および３４６。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（３０％以下の植物被害および／または１００％死亡率）をもたらした：１９１、１９９、２３０、２７２、２８５、２８９、３００、３２１、３２２、３４３、３４４、３４６、３５２、３６０、３６４、３６５、３６８、３６９、３７７、３７８、４０７、４０９、４１１、４２１、４３２、４３５、４３８、４４０および４４３。
１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（３０％以下の植物被害および／または１００％死亡率）をもたらした：２７２、２８９、３４３、３４４、３４６、３６４および３６９。

Claims (13)

  1. 式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
    Figure 2013501061
     （式中、
    ＸはＯまたはＳであり；
    ＹはＯまたはＳであり；
    Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3eまたはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であるが、ただし、Ｃ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）部分は、Ｒ3dに結合している炭素原子が式１のピリミジニウム環に直接的に結合するよう配向されており；
    Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ6、Ｃ（Ｒ7）2Ｏ、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
    Ｘ1はＯ、ＳまたはＮＲ9であり；
    ＥはＯ、ＳまたはＮＲ9aであり；
    Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2またはＣ（＝Ｓ）ＮＨ2であるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＺ1Ｑtからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環または環系は、Ｒ14から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換されているが；ただし、Ｒ1がハロゲンである場合、Ｚは、直接結合、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）2、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
    Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22またはＳｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）であるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環または環系は、Ｒ15から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
    Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3cおよびＲ3dは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）またはＺ1Ｑtであるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＲ3aおよびＲ3b、またはＲ3bおよびＲ3c、またはＲ3cおよびＲ3dは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、５員〜７員の炭素環または複素環を形成しており、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    Ｒ3eは、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）またはＺ1Ｑtであるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＲ3eおよびＲ3bは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、５員〜７員の炭素環または複素環を形成しており、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    各Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2またはＳＯ2ＮＨ2であるか；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ12シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
    Ｒ4およびＲ5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１個のＯ、１個のＳおよび最大で２個までのＮから独立して選択される最大で２個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で任意に置換され；
    各Ｒ6は、独立してＨであるか；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
    ２個のＲ6置換基は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個のＯ、１個のＳおよび最大で２個までのＮから独立して選択される最大で２個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で任意に置換され；
    各Ｒ7およびＲ8は、独立してＨであるか；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ9は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ9aは、独立してＨであるか；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13およびＳｉ（Ｒ10）3からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ10およびＲ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ12およびＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
    Ｒ12およびＲ13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって１個のＯ、１個のＳおよび最大で２個までのＮから独立して選択される最大で２個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で任意に置換され；
    各Ｒ14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）、Ｃ（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＮＲ21Ｒ22）Ｒ23、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ19）Ｒ21）Ｒ22、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19）Ｒ21）Ｒ22、ＯＮ＝ＣＲ21Ｒ22、ＯＮＲ21Ｒ22、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、ＳＯ2ＮＲ21Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ22Ｒ23、Ｐ（＝Ｘ2）Ｒ18Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）Ｒ18Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）（ＯＲ18）Ｒ19、ＯＰ（＝Ｘ2）（ＯＲ18）ＯＲ19、Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22、ＮＲ21Ｎ＝ＣＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21Ｃ（＝Ｘ2）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21Ｃ（＝ＮＲ21）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ21Ｃ（＝Ｘ2）ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ21ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ22Ｒ23、Ｚ1ＱtまたはＺ1ＱiＺ1Ｑtであるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
    隣接する環原子上の２個のＲ14置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員の炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    各Ｘ2は、独立してＯまたはＳであり；
    各Ｚ1は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ6、Ｃ（Ｒ7）2、Ｃ（Ｒ7）＝Ｃ（Ｒ7）、Ｃ≡Ｃ、Ｃ（Ｒ7）2Ｏ、ＯＣ（Ｒ7）2、Ｃ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝Ｘ1）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ1）、Ｃ（＝ＮＯＲ8）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ6）2）であり；
    各Ｑiは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環
    系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で置換され；
    各Ｑtは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
    各Ｒ15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ5、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）またはＺ1Ｑtであるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
    隣接する環原子上の２個のＲ15置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員の炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    各Ｒ16は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓｉ（Ｒ10）3またはＺ1Ｑtであり；
    各Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、独立して、Ｑtであるか；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ21は、独立して、ＱtまたはＨであるか；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＱtまたはＨであるか；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
    Ｒ22およびＲ23は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個のＯ、１個の
    Ｓおよび最大で２個までのＮから独立して選択される最大で２個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で任意に置換され；
    各Ｒ24は、独立して、Ｈ、シアノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＮＨＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ21Ｒ19、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ19、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ19、Ｎ（Ｒ21）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ22、ＯＳＯ2Ｒ18、ＯＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ21ＳＯ2Ｒ18、ＮＲ21ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ18Ｒ19Ｒ20）またはＺ1Ｑtであるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはＲ17から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    ａは、１、２または３であり；
    各ｎは、独立して、０、１または２であり；そして
    Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの各場合におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zの各事例におけるｕおよびｚの和は０、１または２であり；
    ただし、Ａが、Ｏ、Ｓ、ＮＣＨ3またはＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であり、Ｒ3cがＨまたはＦであり、および、Ｒ3dが、Ｈ、Ｆ、ＣＦ2ＨまたはＣＦ3である場合、Ｒ3aまたはＲ3bの少なくとも一方はＨ以外である）。
  2. ＸがＯであり；
    ＹがＯであり；
    Ｚが、直接結合、Ｃ（＝Ｘ1）またはＣ（＝Ｘ1）Ｅであり；
    Ｘ1がＯであり；
    ＥがＯであり；
    Ａが、Ｃ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）またはＮＲ3eであり；
    Ｒ1が、ハロゲンで任意に置換されるＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；または３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環または環系は、Ｒ14から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
    Ｒ2が、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18であるか；または任意に、ハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；または３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選
    択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ24）zから独立して選択され、各環または環系は、Ｒ15から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
    Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3cが、独立して、Ｈまたはハロゲンであり；
    Ｒ3dが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシであるか；または
    Ｒ3cおよびＲ3dが、一緒になって５員〜７員の炭素環または複素環を形成しており、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）nから独立して選択されており、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ8ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    Ｒ3eがＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ4およびＲ5がＨであり；そして
    ａが１である、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される最大で３個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    Ｒ14が、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21Ｒ19、Ｃ（＝ＮＯＲ21）Ｒ22またはＺ1Ｑtであるか；またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシまたはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意に置換され；
    Ｒ21がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ22がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｚが直接結合であり；
    各Ｚ1が、独立して、直接結合またはＯであり；そして
    各Ｑtが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ21ＮＲ22Ｒ23、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）nＲ10、ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ21）Ｒ22、Ｓｉ（Ｒ10）3およびＲ16からなる群から独立して選択される最大で５個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である、
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ2が、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で各々が任意に置換されるピリジニル、ピリミジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ1が、Ｒ14から独立して選択される最大で３個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたはピリジニルであり；そして
    各Ｑtが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される最
    大で５個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ピリジニルまたはピリミジニルである、
    請求項４に記載の化合物。
  6. ＡがＣ（Ｒ3c）＝Ｃ（Ｒ3d）であり；
    Ｒ3a、Ｒ3bおよびＲ3cがＨであり；そして
    Ｒ3dが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、請求項５に記載の化合物。
  7. ９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ９−ブロモ−３−（３−ブロモフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ９−ブロモ−３−［３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ９−クロロ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ９−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−［３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［４−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ７−ブロモ−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−ヨードフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ２−ヒドロキシ−９−メチル−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ２−ヒドロキシ−９−メチル−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−ヨード−５−メトキシフェニル）−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（３−ブロモフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−３−［３’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２’，５’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２’，４’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリイミド［２，１−ａ］イソキノリニウム分子内塩；および
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３−エテニルフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  8. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物。
  9. 少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む、請求項８に記載の組成物。
  10. 少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性真菌
    からなる群から選択される、請求項９に記載の組成物。
  11. 殺寄生虫的に有効な量の請求項１に記載の化合物および少なくとも１つのキャリアを含む、動物を有害寄生性無脊椎動物から保護するための組成物。
  12. 有害無脊椎動物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎動物を防除する方法。
  13. 処理前の種子の約０．０００１〜１質量％の量で請求項１に記載の化合物を含む処理した種子。
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