WO2018062082A1 - 新規メソイオン性殺虫化合物 - Google Patents

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WO2018062082A1
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substituted
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propyl
phenyl
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智浩 加茂
慎二 長谷川
裕磨 籠原
翔太郎 上野
孝明 三宅
小林　武
龍星 松田
周 浅野
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日本化薬株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/08—Immunising seed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Definitions

  • the present invention relates to a mesoionic compound, a production method thereof, and a pest control agent comprising the same as an active ingredient.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose mesoionic pyrimidinium compounds as insecticides.
  • the mesoionic compounds described in Patent Document 1 and Patent Document 2 do not necessarily exhibit a sufficient control effect against various pests.
  • many of the pests easily acquire resistance to insecticides and significantly reduce the control effect of existing drugs, they have a new chemical structure, action mechanism, or action point different from conventional insecticidal active compounds.
  • Insecticide active ingredients are desired.
  • This invention makes it a subject to provide a novel mesoionic compound or its salt as an active ingredient of the insecticide which shows the more excellent control effect with respect to various pests.
  • the present invention relates to the following:
  • the present invention provides a composition comprising compound (1) and at least one component selected from the group consisting of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent.
  • the present invention provides a composition for controlling harmful invertebrates comprising compound (1) and at least one component selected from the group consisting of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent.
  • the composition may further comprise at least one biologically active compound or agent.
  • the mesoionic compound having an imine bond represented by the formula (1) of the present invention exhibits an extremely excellent control effect against pests and is useful as a pest control agent.
  • Formula (1) provides a general definition of the compounds according to the invention.
  • the preferred substituents and / or ranges of substituents mentioned in the compound (1) are specifically described below.
  • the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom
  • n- is normal
  • i- is iso
  • s- is secondary
  • c- Means cyclo
  • “ t- ”means tertiary “ Me ”means methyl group
  • Et ”means ethyl group “ Pr ”means propyl group
  • Bu ”means butyl group “ Pen ”means pentyl group.
  • a numerical range indicated by using “ ⁇ ” indicates a range including the numerical values described before and after “ ⁇ ” as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • Each R 1 of compound (1) is selected from R a and a C1 alkyl group, wherein the C1 alkyl group may be substituted by one or more R a .
  • Each R a (including R a in R 2 to R 5 ) is independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an SCN group, and a hydroxy group.
  • the “substituent” includes a hydrogen atom, but will be described as a “substituent” for convenience.
  • R 1 examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, and a trichloromethyl group.
  • R 2 of compound (1) is a phenyl group substituted by up to 3 R b .
  • Each R b (including R b in R 3 ) is independently R a , a pentafluorosulfanyl group, a linear or branched C1-C6 alkyl group, a linear or branched C2-C3 alkenyl group A linear or branched C2-C3 alkynyl group, a linear or branched C1-C6 alkyloxy group, an amino group, a linear or branched C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 alkylsulfoxy group, and Independently selected from the group consisting of C1-C4 alkylsulfonyl groups, phenyl groups, and heterocyclic groups.
  • R a is as described above.
  • substitution position of R b on the phenyl group represented by R 2 in the case of monosubstitution, substitution can be performed at any of the 2-position, 3-position and 4-position.
  • any of the (2, 3) position, (2, 4) position, (2, 5) position, (2, 6) position, (3, 4) position, and (3, 5) position Combinations can also be substituted.
  • tri-substitution (2, 3, 4), (2, 3, 5), (2, 3, 6), (2, 4, 5), (2, 4, 6), And any combination of the (3, 4, 5) positions can be substituted.
  • the C1-C6 alkyl group represented by each R b may have a substituent.
  • substituent one or more of R a, one or more C1 ⁇ C3 alkyloxy group which may straight or branched chain optionally substituted by R a, a linear optionally substituted by one or more R a or Branched C1-C3 alkylthio group, linear or branched C1-C3 alkylsulfoxy group optionally substituted by one or more R a, and linear or branched optionally substituted by one or more R a And C1-C3 alkylsulfonyl groups of the chain.
  • methyl group ethyl group, propyl group, i-propyl group, c-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, monochloromethyl group, dichloromethane.
  • Methyl group trichloromethyl group, monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, Heptafluoro-n-propyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, heptafluoro-i-propyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro -2-methyloxy-2-propyl group, methyloxymethyl group, ethyloxymethyl group, n-propyloxymethyl group, 2,2,2-trifluoroethyloxymethyl Group, 3,3,3-trifluoro -n- propyl oxymethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoro -n- propyloxymethyl group, and the like.
  • the C2-C3 alkenyl group represented by each R b may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a . Specific examples thereof include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-propen-2-yl group and the like.
  • the C2-C3 alkynyl group represented by each R b may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a . Specific examples thereof include ethynyl group, 1-propyn-1-yl group, 2-propyn-1-yl group and the like.
  • the C1-C6 alkyloxy group represented by each R b may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a and a linear or branched chain that may be substituted with one or more R a.
  • a C3 alkylsulfoxy group and a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more R a .
  • Specific examples thereof include methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, i-propyloxy group, c-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, and t-butyloxy group.
  • N-pentyloxy methyloxymethyloxy group, ethyloxymethyloxy group, methylthiomethyloxy group, 2-methyloxyethyloxy group, 2-ethyloxyethyloxy group, 2-thiomethylethyloxy group, difluoromethyloxy Group, trifluoromethyloxy group, chlorodifluoromethyloxy group, 2,2,2-trifluoroethyloxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyloxy group, 1,1,1,3,3, And 3-hexafluoro-2-propyloxy group.
  • each R b has two substituents selected from hydrogen, a C1-C4 alkyl group, and a C2 acyl group.
  • the C1-C4 alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a and linear or branched C1-C3 alkyloxy optionally substituted by one or more R a.
  • the C2 acyl group may be substituted with one or more R a .
  • C1-C4 alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, i-propyl group, c-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, Examples thereof include a trichloromethyl group, a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • Specific examples of the C2 acyl group include an acetyl group and a trifluoroacetyl group.
  • the C1-C4 alkylthio group, the C1-C4 alkylsulfoxy group, and the C1-C4 alkylsulfonyl group of the C1-C4 alkylsulfonyl group represented by each R b may have a substituent.
  • R a one or more C1 ⁇ C3 alkyloxy group which may straight or branched chain optionally substituted by R a, one or more R a by C1 ⁇ C3 alkylthio optionally substituted straight or branched chain group, one or more C1 ⁇ C3 alkyl sulfoxy group optionally substituted by R a linear or branched, and C1 ⁇ C3 alkylsulfonyl straight optionally substituted or branched chain by one or more R a Groups.
  • methylthio group ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, c-propylthio group, n-butylthio group, methyloxymethylthio group, ethyloxymethylthio group, methylthiomethylthio group, difluoromethylthio group, Trifluoromethylthio group, chlorodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, methylsulfoxy group, ethylsulfoxy group, n-propylsulfoxy group, i-propylsulfoxy group, c-propylsulfo group Xyl group, n-butylsulfoxy group, methyloxymethylsulfoxy group, ethyloxymethylsulfoxy group, difluoromethylsulfoxy group, trifluoromethylsulfoxy group, chlorodifluor
  • the phenyl group represented by R b is substituted with one or more R a .
  • Specific examples thereof include a phenyl group, a fluorophenyl group, a pentafluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl group, a nitrophenyl group, a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, a trifluoromethylphenyl group, and a methoxyphenyl group.
  • the heterocyclic group represented by R b is composed of 2 to 6 carbon atoms and 1 to 2 heteroatoms, and may be alicyclic or aromatic. Heteroatoms are independently selected from oxygen atoms, nitrogen atoms, and sulfur atoms. Heterocyclic groups are substituted with one or more R a .
  • Specific examples thereof include an epoxy group, 2-tetrahydrofuranyl group, 3-tetrahydrofuranyl group, 2-tetrahydrothiofuranyl group, 3-tetrahydrothiofuranyl group, c-butyloxy group, c-hexyloxy group, 2- Tetrahydropyranyl group, 3-tetrahydropyranyl group, 4-tetrahydropyranyl group, 2-tetrahydrothiopyranyl group, 3-tetrahydrothiopyranyl group, 4-tetrahydrothiopyranyl group, 1,4-dioxane-2 -Yl group, 1,3-dioxolan-2-yl group, 1,3-dioxolan-2-yl group, 2-pyrrolidinyl group, 3-pyrrolidinyl group, 2-N-methyl-pyrrolidinyl group, 3-N-methyl -Pyrrolidinyl group, 2-piperidinyl group, 3-piperidinyl group
  • R 3 is R a , a linear or branched C1-C6 alkyl group, a linear or branched C2-C6 alkenyl group, a linear or branched C3-C10 cycloalkyl group, a phenyl group, or a heterocyclic ring Represents a group.
  • the C1-C6 alkyl group represented by R 3 may have a substituent.
  • the substituent include one or more R a , a C3-C6 cycloalkyl group optionally substituted by one or more R a , one or more R a by a linear optionally substituted or branched C1 ⁇ C6 alkyl group, one or more R a by which may be substituted C3 ⁇ by C6 cycloalkyl group, substituted with one or more R a
  • the hetero atom is independently selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Specific examples thereof are methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl.
  • the C2-C6 alkenyl group represented by R 3 may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a .
  • Specific examples thereof include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-propen-2-yl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-butenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-fluoro-2-propenyl group, 3,3 -Difluoro-2-propenyl group, 3,3-dibromo-2-propenyl group, 4,4,4-trifluoro-3-chloro-2-butenyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butenyl group 2,3-dichloro-2-propenyl group, 1,1,2-trifluoro-2-propeny
  • the C3 to C10 cycloalkyl group represented by R 3 may be monocyclic or condensed or may have a bridge. It may have a substituent group, as a substituent, one or more of R a, one or more C1 ⁇ C6 alkyl group optionally substituted straight or branched chain R a, one or more of R a substituted optionally substituted straight or branched C1 ⁇ C6 alkyl group, one or more R a by C1 ⁇ C6 alkylthio group straight optionally substituted or branched chain, with one or more R a by Examples thereof may include a linear or branched C1-C6 alkylsulfoxy group, and a linear or branched C1-C6 alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more R a .
  • the phenyl group represented by R 3 is substituted with one or more R b .
  • R b Specific examples thereof include a phenyl group, a fluorophenyl group, a pentafluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl group, a nitrophenyl group, a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, a trifluoromethylphenyl group, and a methoxyphenyl group.
  • the heterocyclic group represented by R 3 is composed of 2 to 6 carbon atoms and 1 to 2 heteroatoms, and may be alicyclic or aromatic. Heteroatoms are independently selected from oxygen atoms, nitrogen atoms, and sulfur atoms. Heterocyclic groups are substituted with one or more R b .
  • Specific examples thereof include an epoxy group, 2-tetrahydrofuranyl group, 3-tetrahydrofuranyl group, 2-tetrahydrothiofuranyl group, 3-tetrahydrothiofuranyl group, c-butyloxy group, c-hexyloxy group, 2- Tetrahydropyranyl group, 3-tetrahydropyranyl group, 4-tetrahydropyranyl group, 2-tetrahydrothiopyranyl group, 3-tetrahydrothiopyranyl group, 4-tetrahydrothiopyranyl group, 1,4-dioxane-2 -Yl group, 1,3-dioxolan-2-yl group, 1,3-dioxolan-2-yl group, 2-pyrrolidinyl group, 3-pyrrolidinyl group, 2-N-methyl-pyrrolidinyl group, 3-N-methyl -Pyrrolidinyl group, 2-piperidinyl group, 3-piperidinyl group
  • R 4 is independently R a , a linear or branched C1-C6 alkyl group, a linear or branched C2-C6 alkenyl group, a linear or branched C2-C6 alkynyl group, linear or Branched C1-C6 alkyloxy group, amino group, linear or branched C1-C4 alkylthio group, linear or branched C1-C4 alkylsulfoxy group, and linear or branched C1-C4 alkyl A sulfonyl group, and the like.
  • R a represented by R 4 is preferably a hydrogen atom.
  • the C1-C6 alkyl group represented by R 4 is preferably a C1-C3 alkyl group.
  • Alkyl group may have a substituent, examples of the substituent group, one or more of R a, one or more R a by may be substituted C2 ⁇ C6 cycloalkyl group, substituted with one or more R a
  • C1-C6 alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, c-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, and monochloromethyl group.
  • the C2-C6 alkenyl group represented by each R 4 is preferably a C2-C3 alkenyl group.
  • Alkenyl group may have a substituent, examples of the substituent include one or more R a is. Specific examples thereof include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-propen-2-yl group and the like.
  • the C2-C6 alkynyl group represented by each R 4 is preferably a C2-C3 alkynyl group.
  • Alkynyl group may have a substituent, examples of the substituent include one or more R a is. Specific examples thereof include ethynyl group, 1-propyn-1-yl group, 2-propyn-1-yl group and the like.
  • the C1-C6 alkyloxy group represented by each R 4 is preferably a C1-C4 alkyloxy group.
  • the alkyloxy group may have a substituent, and as the substituent, one or more R a , a linear or branched C1-C3 alkyloxy group which may be substituted with one or more R a , one or more R a by a linear optionally substituted or branched C1 ⁇ C3 alkylthio group, one or more of C1 ⁇ C3 alkyl sulfoxy group which may straight or branched chain optionally substituted by R a, and one Examples thereof include a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted by the above R a .
  • Specific examples thereof include methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, i-propyloxy group, c-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, and t-butyloxy group.
  • N-pentyloxy methyloxymethyloxy group, ethyloxymethyloxy group, methylthiomethyloxy group, 2-methyloxyethyloxy group, 2-ethyloxyethyloxy group, 2-thiomethylethyloxy group, difluoromethyloxy Group, trifluoromethyloxy group, chlorodifluoromethyloxy group, 2,2,2-trifluoroethyloxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyloxy group, 1,1,1,3,3, And 3-hexafluoro-2-propyloxy group.
  • the amino group represented by each R 4 has two substituents selected from hydrogen, a C1-C4 alkyl group, and a C2-C6 acyl group.
  • C1-C4 alkyl may be linear or branched. May have a substituent, examples of the substituent, one or more of R a, one or more C1 ⁇ C3 alkyloxy group which may straight or branched chain optionally substituted by R a, one or more of R a linear or branched C1-C3 alkylthio group optionally substituted by a, a linear or branched C1-C3 alkylsulfoxy group optionally substituted by one or more R a , and one or more R a And a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted by:
  • the C2-C6 acyl group may be linear or branched and may be substituted with one or more R a .
  • C1-C4 alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, i-propyl group, c-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, Examples thereof include a trichloromethyl group, a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • Specific examples of the C2 to C6 acyl group include an acetyl group, a trifluoroacetyl group, a pivaloyl group, and the like.
  • the C1-C4 alkylthio group, C1-C4 alkylsulfoxy group, and C1-C4 alkylsulfonyl group represented by each R 4 are preferably C1-C3 alkylthio group, C1-C3 alkylsulfoxy group, and C1-C3 alkylsulfonyl group. It is a group.
  • These alkyl moieties may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a , and a linear or branched C1-C3 alkyloxy group which may be substituted with one or more R a.
  • one or more C1 ⁇ C3 alkylthio group which may straight or branched chain optionally substituted by R a one or more C1 ⁇ C3 alkyl sulfoxy group which may straight or branched chain optionally substituted by R a and, And a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted by one or more R a .
  • methylthio group ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, c-propylthio group, n-butylthio group, methyloxymethylthio group, ethyloxymethylthio group, methylthiomethylthio group, difluoromethylthio group, Trifluoromethylthio group, chlorodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, methylsulfoxy group, ethylsulfoxy group, n-propylsulfoxy group, i-propylsulfoxy group, c-propylsulfo group Xyl group, n-butylsulfoxy group, methyloxymethylsulfoxy group, ethyloxymethylsulfoxy group, difluoromethylsulfoxy group, trifluoromethylsulfoxy group, chlorodifluor
  • R 5 represents a linear or branched C1-C4 alkylene group, a linear or branched C2-C4 alkenylene group, or a linear or branched C2-C4 alkynylene group, and is substituted by one or more R a Is done.
  • X is a direct bond, O, S (O) 0-2 , NR c , N (R C ) —C ( ⁇ O), N + (R c ) 2 , OC ( ⁇ O), or OC ( ⁇ O ) O.
  • Each R c is independently R a , a linear or branched C1-C4 alkyl group, a linear or branched C2-C3 alkenyl group, a linear or branched C2-C3 alkynyl group, a C3- C6 cycloalkyl group, linear or branched C1 to C6 alkyloxy group, linear or branched C1 to C4 alkylthio group, linear or branched C1 to C4 alkylsulfoxy group, linear or branched chain Selected from the group consisting of a C1-C4 alkylsulfonyl group, a phenyl group, and a heterocyclic group.
  • the C1-C4 alkyl group represented by each R c may have a substituent.
  • the substituent include one or more R a and a linear or branched chain that may be substituted with one or more R a .
  • Examples thereof include an alkylsulfoxy group and a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more R a .
  • methyl group ethyl group, propyl group, i-propyl group, c-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, monochloromethyl group, dichloromethane.
  • Methyl group trichloromethyl group, monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, Heptafluoro-n-propyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, heptafluoro-i-propyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro -2-methyloxy-2-propyl group, methyloxymethyl group, ethyloxymethyl group, n-propyloxymethyl group, 2,2,2-trifluoroethyloxymethyl Group, 3,3,3-trifluoro -n- propyl oxymethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoro -n- propyloxymethyl group, and the like.
  • the C2-C3 alkenyl group represented by each R c may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a and a linear or branched chain optionally substituted by one or more R a .
  • Examples thereof include an alkylsulfoxy group and a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more R a .
  • Specific examples thereof include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-propen-2-yl group and the like.
  • the C3-C6 cycloalkyl group represented by each R c may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a and a linear or branched chain that may be substituted with one or more R a.
  • a C3 alkylsulfoxy group and a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more R a .
  • Specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • the C2-C3 alkynyl group represented by each R c may have a substituent.
  • the substituent include one or more R a and a linear or branched chain that may be substituted with one or more R a .
  • Examples thereof include an alkylsulfoxy group and a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more R a .
  • Specific examples thereof include ethynyl group, 1-propyn-1-yl group, 2-propyn-1-yl group and the like.
  • the C1-C4 alkyloxy group represented by each R c may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a and a linear or branched chain that may be substituted with one or more R a.
  • a C3 alkylsulfoxy group and a linear or branched C1-C3 alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more R a .
  • Specific examples thereof include methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, i-propyloxy group, c-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, and t-butyloxy group.
  • N-pentyloxy methyloxymethyloxy group, ethyloxymethyloxy group, methylthiomethyloxy group, 2-methyloxyethyloxy group, 2-ethyloxyethyloxy group, 2-thiomethylethyloxy group, difluoromethyloxy Group, trifluoromethyloxy group, chlorodifluoromethyloxy group, 2,2,2-trifluoroethyloxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyloxy group, 1,1,1,3,3, And 3-hexafluoro-2-propyloxy group.
  • the C1-C4 alkylthio group, the C1-C4 alkylsulfoxy group, and the C1-C4 alkylsulfonyl group of the C1-C4 alkylsulfonyl group represented by each R c may have a substituent.
  • R a one or more C1 ⁇ C3 alkyloxy group which may straight or branched chain optionally substituted by R a, one or more R a by C1 ⁇ C3 alkylthio optionally substituted straight or branched chain group, one or more C1 ⁇ C3 alkyl sulfoxy group optionally substituted by R a linear or branched, and C1 ⁇ C3 alkylsulfonyl straight optionally substituted or branched chain by one or more R a Groups.
  • methylthio group ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, c-propylthio group, n-butylthio group, methyloxymethylthio group, ethyloxymethylthio group, methylthiomethylthio group, difluoromethylthio group, Trifluoromethylthio group, chlorodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, methylsulfoxy group, ethylsulfoxy group, n-propylsulfoxy group, i-propylsulfoxy group, c-propylsulfo group Xyl group, n-butylsulfoxy group, methyloxymethylsulfoxy group, ethyloxymethylsulfoxy group, difluoromethylsulfoxy group, trifluoromethylsulfoxy group, chlorodifluor
  • the phenyl group represented by each R c may have a substituent, and examples of the substituent include one or more R a and linear or branched C1-C3 optionally substituted by one or more R a.
  • Specific examples thereof include a phenyl group, a chlorophenyl group, and a methoxyphenyl group.
  • the heterocyclic group represented by each R c is composed of 2 to 6 carbon atoms and 1 to 2 heteroatoms, and may be alicyclic or aromatic.
  • the heteroatom is independently selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • Specific examples thereof include an epoxy group, 2-tetrahydrofuranyl group, 3-tetrahydrofuranyl group, 2-tetrahydrothiofuranyl group, 3-tetrahydrothiofuranyl group, c-butyloxy group, c-hexyloxy group, 2- Tetrahydropyranyl group, 3-tetrahydropyranyl group, 4-tetrahydropyranyl group, 2-tetrahydrothiopyranyl group, 3-tetrahydrothiopyranyl group, 4-tetrahydrothiopyranyl group, 1,4-dioxane-2 -Yl group, 1,3-dioxolan-2-yl group, 1,3-dioxolan-2-yl group, 2-pyrrolidinyl group, 3-pyrrolidinyl group, 2-N-methyl-pyrrolidinyl group, 3-N-methyl -Pyrrolidinyl group, 2-piperidinyl group, 3-piperidinyl group
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, or a trifluoromethyl group
  • the substitution position of R 1 is the 8-position
  • R 3 represents a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an SCN group, a linear or branched C1-C6 alkyl group, a linear or branched C2-C6 alkenyl group, a linear or branched C1-C6 alkyl group.
  • Oxy group linear or branched C3 to C6 cycloalkyl group, linear or branched C2 to C6 cycloalkyloxy group, C2 to C6 cycloalkyldioxy group, C2 to C6 cycloalkylthio group, C2 to C6 cyclo Alkylsulfonyl group, C2-C6 cycloalkylsulfone group, C2-C6 cycloalkylamino group, linear or branched C1-C4 alkylthio group, linear or branched C1-C4 alkylsulfoxy group, linear or branched Chain C1-C4 alkylsulfonyl group, linear or branched C1-C6 alkyl cyano group, linear or branched C1-C6 alkylamino group ( Having two substituents selected from hydrogen, linear or branched C1-C4 alkyl groups, and C2 acyl groups), or a phenyl,
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, The substitution position of R 1 is the 8-position;
  • R 2 is a phenyl group substituted by up to 2 R b ;
  • R b is a hydrogen atom, halogen atom, pentafluorosulfanyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, c-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, trifluoromethyl group, methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, i-propyloxy group, c-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, independently selected from s-butyloxy, t-butyloxy, n-pentyloxy, trifluoromethyl
  • R 4 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, amino group, chloro atom, trifluoromethyl group, N-methyl-amino group, or N, N-dimethyl-amino group
  • R 5 is a C1-C2 alkylene group, a C2 alkenylene group, or a C2 alkynylene group
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom, halogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, c-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, trifluoromethyl group
  • R 3 is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, monochloromethyl group, monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2, 2,2-trifluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, n-propyloxymethyl group, 2,2,2-tri
  • R 4 is a hydrogen atom, a methyl group, an amino group, an N-methyl-amino group, or an N, N-dimethyl-amino group
  • R 5 is an ethylene group
  • the mesoionic compound of the present invention may be a free base (free form) or an acid addition salt form with an appropriate acid.
  • Specific acid addition salts include hydrochlorides, sulfates, nitrates, phosphates, and other inorganic acids, formates, acetates, oxalates, citrates, succinates, maleates, fumaric acids
  • carboxylates such as salts, tartrate, lactate, benzoate, and phthalate
  • sulfonates such as mesylate, tosylate, and benzenesulfonate.
  • Compound (1) is a mesoionic inner salt.
  • “Intramolecular salts”, also known as “zwitterions” in the technical field, are electrically neutral molecules, but according to the valence bond theory, positive and negative atoms in each valence bond structure. Has a negative formal charge.
  • the molecular structure of compound (1) can be represented by the following six valence bond structures, each having positive and negative formal charges on different atoms. Due to this resonance, compound (1) is also described as “mesoionic”.
  • the molecular structure of formula (1) is shown herein as a monovalent bond structure, but this particular valence bond structure is associated with a bond in the molecule of compound (1). It should be understood that it is representative of all six valence bond structures shown below. Accordingly, references to formula (1) herein include all six valence bond structures that are applicable, and other (eg, molecular orbital theory) structures, unless otherwise specified. Related.
  • the compounds of the present invention can exist as one or more conformers due to the limitation of bond rotation caused by steric hindrance.
  • R 2 is a bulky alkyl group at the ortho position (e.g., isopropyl) compound which is a phenyl substituted with (1)
  • R 2 - pyrimidinium two rotamers by restricted rotation relative to the ring bond Can exist as The present invention includes mixtures of conformers.
  • the compound of the present invention has an imine bond and exists in an E form and a Z form due to steric hindrance and thermal stability. Depending on the nature of the compound, there may be a single compound in E, Z, or Z form that is in equilibrium in solution, but the present invention does not depend on their orientation.
  • compound (1) can be synthesized by reacting a compound of formula (2) with an amine of formula (1a) as shown in Scheme 1.
  • amines include hydrochloride, bromate, trifluoroacetate, acetate, oxalate, and free form.
  • an organic base such as pyridine may be used.
  • the reaction is generally performed in the range of room temperature to 200 ° C. These reactions can be carried out within the same temperature range with or without halogenated solvents.
  • the typical reaction time is 5 minutes to 5 hours.
  • the compound of formula (2) can be synthesized by allowing an acid to act on the compound of formula (3) as shown in Scheme 2.
  • PG means a hydroxyl protecting group. Examples thereof include hydrochloric acid, trifluoroacetic acid, acetic acid and the like.
  • the reaction is generally performed in the range of room temperature to 200 ° C. These reactions can be carried out within the same temperature range with or without halogenated solvents.
  • the typical reaction time is 1 to 20 hours.
  • a compound of formula (3) can be prepared by reacting a compound of formula (4) with formula (3a) having an activated leaving group LvO, as shown in Scheme 3.
  • Lv in light of ease of synthesis or reactivity are phenyl, 4-nitrophenyl or halogen-substituted phenyl (eg 2,4,6-trichlorophenyl, pentachlorophenyl or pentafluorophenyl).
  • Typical reaction temperatures are in the range of 50-200 ° C. These reactions can be carried out within the same temperature range in a microwave reactor or in a reaction vessel with or without a solvent such as toluene. Typical reaction times range from 5 minutes to 2 hours.
  • the compound of Formula (3) can be prepared by condensing the compound of Formula (4) and the compound of Formula (3b) as shown in Scheme 4. These reactions are generally carried out in an inert solvent such as dichloromethane, optionally in the presence of 2 equivalents or more of an acid acceptor.
  • acid acceptors include, but are not limited to, triethylamine, N, N-diisopropyl-ethylamine, pyridine and substituted pyridines, and metal hydroxides, carbonates and bicarbonates.
  • Scheme 5 a useful method for preparing compounds of formula (4) is shown in Scheme 5.
  • it can be prepared by reacting 2-aminopyridine formula (4b), the corresponding acetal, or an alkyl halide protected with dioxolane or the like in the presence of a base such as sodium hydride.
  • pyridine oxide formula (4c) is not particularly limited, but the corresponding acetal or amine protected with dioxolane or the like can be converted to a compound such as formula (6) and bromotris (pyrrolidino) phosphonium hexafluorophosphate. It can be prepared by reacting the condensing agent in the presence of a base such as diisopropylethylamine. Preparation using two non-substituted and asymmetric pyridine oxides at the two ortho positions produces regioisomeric formula (4 ′) and regioisomeric formula (4 ′′).
  • Scheme 7 a useful method for preparing compounds of formula (5) is shown in Scheme 7.
  • a useful method for preparing compounds of formula (5) is shown in Scheme 7.
  • it can be prepared by using a corresponding alkyl halide or acid halide, an organic base such as pyridine, and an inorganic base such as sodium hydroxide.
  • Formula (1c) can be prepared by reacting phenol and hydroxylamine-O-sulfonic acid with an inorganic base such as sodium hydroxide in the method of Scheme 9.
  • Formula (6b) can optionally be prepared as a chloride using an acidic material such as hydrochloric acid.
  • a useful method for preparing compounds of formula (1d) is shown in Scheme 10.
  • N-hydroxyphthalimide Formula (6 ′′) is reacted with vinyl ether corresponding to Formula (1d) under an organic acid such as pyridinium p-toluenesulfonate to give a formula (6-1) Can be prepared.
  • Typical reaction temperatures are from room temperature to 100 ° C.
  • the formula (1d) can be obtained by using a base such as hydrazine or sodium hydroxide.
  • Compound (1) can be prepared by condensing a compound of formula (7) and a compound of formula (3b) as shown in Scheme 11. These reactions are generally carried out in an inert solvent such as dichloromethane, optionally in the presence of 2 equivalents or more of an acid acceptor.
  • acid acceptors include, but are not limited to, triethylamine, N, N-diisopropyl-ethylamine, pyridine and substituted pyridines, and metal hydroxides, carbonates and bicarbonates.
  • the compound (1) exhibits excellent control activity against agricultural and horticultural harmful insect pests as shown in the following examples. Therefore, according to this invention, the agricultural and horticultural insecticide which comprises a compound (1) as an active ingredient is provided. Moreover, the agricultural and horticultural insecticide according to the present invention may contain an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt of these compounds as an active ingredient.
  • Specific acid addition salts include, for example, inorganic acids such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, formate, acetate, oxalate, citrate, succinate, maleate, Examples thereof include carboxylates such as fumarate, tartrate, lactate, benzoate, and phthalate, and sulfonates such as mesylate, tosylate, and benzenesulfonate.
  • inorganic acids such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, formate, acetate, oxalate, citrate, succinate, maleate
  • carboxylates such as fumarate, tartrate, lactate, benzoate, and phthalate
  • sulfonates such as mesylate, tosylate, and benzenesulfonate.
  • the insect species to be controlled in the present invention is not particularly limited, and can be used for controlling harmful insect pests in a wide range of agricultural and horticultural fields.
  • Preferable insect species to be controlled include, for example, lepidoptera pests (for example, moths such as Spodoptera litura, Scotch moth, Scots squirrel, Syringa, Tamanayaga, Trichopulsia, Heliothis spp, Helicobelpa genus (Helicoverpa spp), etc .; Common moths such as Japanese corn borer, European corn borer, Hydra corn borer, Shibatatsuga, Watanogaiga, Noshimemagnaoga, white butterflies, such as white butterflies; Species; Limantria, Euproctinis, etc .; Suga, such as Japanese moth ), Hemiptera pests (for example, aphids such as peach aphid, cotton a
  • Diptera pests for example, house flies; house flies; anopheles; chironomids; black flies; moth flies; sand flies; fly flies; leaf-flies such as legumes, tomato leaf flies, tomato leaf flies and eggplant leaf flies; Fruit flies; fleas; Drosophila; butterflies; fly flies; flies; flies; Etc.
  • plant parasitic nematodes for example, root-knot nematodes; neptune nematodes; cyst nematodes; aferencoides such as rice scented nematodes; pine wood nematodes and the like).
  • the compound (1) When the compound (1) is used as an agricultural and horticultural insecticide, the compound (1) may be used as it is, but it may be used as a suitable solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, surfactant, dispersant, and other preparations.
  • Agrochemical preparations may be prepared by mixing with auxiliary agents and the like.
  • As the agrochemical formulation preferably, emulsion, EW agent, solution, suspension, wettable powder, wettable powder, powder, DL powder, powder, granule, tablet, oil, aerosol, flowable, dry A flowable agent, a microcapsule agent, etc. can be mentioned. It can be used as a dosage form arbitrarily selected as these agricultural chemical preparations.
  • the carrier in the present invention refers to a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier and the like.
  • solid carrier examples include talc, bennite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate, acid clay, silica sand, silica, zeolite, perlite, attapulgite, pumice, ammonium sulfate, sodium sulfate, urea, and the like. Can be mentioned.
  • liquid carrier examples include alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol, and propylene glycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosene, and kerosene.
  • alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol, and propylene glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone
  • aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosene, and kerosene.
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and methylnaphthalene, ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide and the like Acid amides, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, water, and the like.
  • the gaseous carrier include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide gas, dimethyl ether and the like.
  • surfactant and the dispersant examples include alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinic acid. Salt, formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonate, polycarboxylate, POE polystyryl phenyl ether sulfate and phosphate, POE / POP block polymer, and the like.
  • adjuvant for preparation for example, carboxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, polyvinyl alcohol, xanthan gum, pregelatinized starch, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, ethylene-acrylic acid copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer,
  • examples include polyethylene glycol, liquid paraffin, calcium stearate, and antifoaming agents and preservatives.
  • various carriers, surfactants, dispersants, and formulation adjuvants can be used alone or in combination as required.
  • the content of compound (1), which is an active ingredient in the agrochemical formulation, is not particularly limited, but is preferably 1 to 75% by weight for emulsion, 0.3 to 25% by weight for powder, and 1 to 3 for wettable powder. 90% by weight and 0.1-10% by weight for granules.
  • the agricultural and horticultural insecticide according to the present invention can be used as it is or after dilution.
  • the agricultural and horticultural insecticide according to the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like.
  • drugs that can be mixed or used in combination include, for example, the Pesticide Manual (17th edition published by The British Crop Protection Council) and Shibuya Index (SHIBUYA INDEX 16th edition, 2011, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP; and SHIBUYA INDEX 17th Edition, 2014, SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP issued) and Irak Mode of Action Classification (Mode of Action Classification Version8.2, issued by IRAC), Mode of Action of Fungiside (Mode of Action of Fungicide-2017 (FY version, issued by FRAC).
  • insecticides are, for example, alanycarb, aldicarb, bendiocarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarbox ( butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formenanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, Methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb, metolcarb (metolcarb), Fenothioca Bed (fenothiocarb), carbamate compounds such as fenoxycarb (fenoxycarb), Acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl,
  • Bacillus thuringiensis and Bacillus sphaericus agents such as tenebrionis and the insecticidal proteins they produce, An insecticidal protein produced by a Bt crop corresponding to the above (a genetically modified crop incorporating a gene producing a Bacillus thuringiensis toxin and having pest resistance), Thiourea compounds such as diafenthiuron, Organometallic compounds such as azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, Sulfite-based compounds and diphenyl ether-based compounds such as propargite Diphenylsulfone compounds such as tetradifon, Pyrrole compounds such as chlorfenapyr, tralopyril, Dinitro compounds such as DN
  • insecticides include nicotine, chloropicrin, sulfuryl fluoride, crylotie, clofentezine, diflovidazin, rotenone, India Indoxacarb, piperonyl butoxide, chlordimeform, pyridalyl, azadirachtin, benzoxymate, afidopyropen, fluhexafon, fluhexafon, oxazafen Sulfone (fluensulfone), fluazaindolizine, benclothiaz, carzole, insecticidal soap, dimehypo, nithiazine, borate salt, metaaldehyde Ryanodine, sulfluramid Acinonapyr, benzpyrimoxan, tyclopyrazoflor, 3-bromo-N- (2,4-dichloro-6- (methylcarbamoyl) phenylyl) -1- (3,5 -Dichloropyr
  • agricultural and horticultural insecticides according to the present invention can also be used in combination or in combination with microbial pesticides such as entomopathogenic bacteria, entomopathogenic viruses and entomopathogenic fungi.
  • microbial pesticides such as entomopathogenic bacteria, entomopathogenic viruses and entomopathogenic fungi.
  • the fungicides used are, for example, metalaxyl, metalaxyl M (metalaxyl-M), oxadixyl, ofurase, benalaxyl, benalaxyl-M, kiralaxyl, Phenylamide compounds such as ofurace, furaxaxyl, cyprofuram, Hydroxypyrimidine compounds such as bupyrimate, dimethilimol, ethilimol, Isoxazole compounds such as hymexazole, hydroxyisoxazole, Piperidinylthiazole isoxazoline compounds such as oxathiapiprolin, Isothiazolones such as octhilinone, Carboxylic acid compounds such as oxolinic acid, Benzimidazole thiophanate compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazole, fuberidazole, thiabendazole
  • fungicides include dipymetitrone, pyraziflumid, picarbutrazox, tecnazen, nitrthal-isopropyl, dicyclomet, acibenzolar, Prohexadione-calcium, bronopol, diphenylamine, flumetover, bethoxazin, biphenyl, chloroneb, CNA, iodocarb, prothiocarb ( prothiocarb), aminopyrifen, 3-chloro-5-phenyl-6-methyl-4- (2,6-difluorophenyl) pyridazine, quinofumelin and the like.
  • the compound (1) of the present invention or an acid-addition salt acceptable for agriculture and horticulture can be applied to a plant or soil to control pests on agriculture and horticulture. That is, a method for controlling agricultural and horticultural pests is provided.
  • the control method according to the present invention includes a method in which the compound (1) or an acid-addition salt acceptable in agriculture and horticulture is applied by smoke treatment in a sealed space.
  • the compound represented by the formula (1) of the present invention or a salt thereof also protects animals or birds from harmful parasitic invertebrates by controlling harmful parasitic invertebrates parasitic on animals or birds. Can be used.
  • the composition for its use comprises an effective amount for controlling harmful parasitic invertebrates that parasitize animals or birds. It may further comprise at least one carrier.
  • the method of the present invention for controlling harmful invertebrates includes contacting a biologically effective amount of the compound represented by the formula (1) of the present invention or a salt thereof with the harmful invertebrates.
  • the method of the present invention for producing a crop in which harmful invertebrates are controlled includes carrying out the method for controlling harmful invertebrates.
  • the method of the present invention for treating a crop includes contacting a biologically effective amount of the compound represented by the formula (1) of the present invention or a salt thereof with the seed or placenta of the crop.
  • the method of the present invention for producing a treated crop also includes carrying out the method for treating a crop.
  • the seed of the present invention includes a crop seed and a compound represented by the formula (1) of the present invention or a salt thereof in an amount of about 0.0001 to 1% by mass of the seed.
  • Step A Preparation of 1,3-diethyl-2- (3-trifluoromethylphenyl) propanedioate 1,10-phenanthrolene (2.52 g, 13.9 mmol) and copper (I) iodide (2. 53 g, 13.3 mmol) was added to 1,4-dioxane (200 mL), then cesium carbonate (36.1 g, 111 mmol), diethyl malonate (17.7 g, 111 mmol) and 3-iodobenzotrifluoride (25 0.1 g, 92.3 mmol) was added. The reaction mixture was stirred under reflux for 7.5 hours and then cooled to room temperature.
  • Step B Preparation of bis (2,4,6-trichlorophenyl) -2- (3-trifluoromethylphenyl) propanedioate
  • the product of Step A (18.7 g, 61.4 mmol) was added to 18% sodium hydroxide.
  • To the aqueous solution (219 g) was added and the reaction mixture was stirred vigorously at 50 ° C. for 1 hour under nitrogen atmosphere. Then, hydrochloric acid was added until the pH of the reaction solution reached 1.
  • the reaction solution was extracted three times with ethyl acetate, dried over magnesium sulfate, and filtered. The solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure using an evaporator.
  • Step C Preparation of N- (3,3-diethoxypropyl) pyridin-2-amine
  • sodium hydride (4.60 g, 105 mmol) was added dimethyl sulfoxide (140 mL).
  • 2-Aminopyridine (8.99 g, 95.6 mmol) was added and the temperature was raised to 60 ° C. and heated for 15 minutes.
  • 3-Chloro-1,1-diethoxypropane (15.9 g, 95.7 mmol) dissolved in dimethyl sulfoxide (40 mL) was added dropwise. The temperature was raised to 80 ° C. and heated for 2 hours.
  • Step D Preparation of 1- (3,3-diethoxypropyl) -4-oxo-3- (3- (trifluoromethyl) phenyl) -4H-pyrido [1,2-a] pyrimidinium inner salt
  • Toluene The product of Step C (4.04 g, 18.0 mmol) and the product of Step B (10.9 g, 18.0 mmol) were added in 40 mL).
  • the reaction mixture was heated at 110 ° C. for 2 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, toluene was distilled off under reduced pressure.
  • the crude product was dissolved in a small amount of ethyl acetate and added dropwise to n-hexane (100 mL).
  • Step E Preparation of 4-oxo-1- (3-oxopropyl) -3- (3- (trifluoromethyl) phenyl) -4H-pyrido [1,2-a] pyrimidinium inner salt
  • Methylene chloride 60 mL
  • Step D product (5.14 g, 11.7 mmol) was dissolved in trifluoroacetic acid (4.5 mL, 58.8 mmol) dropwise at room temperature and stirred for 5 hours at room temperature.
  • Aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, extracted twice with methylene chloride, and washed with brine. Dried over magnesium sulfate and filtered. The solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure.
  • Step F Preparation of 2-((3-methyl-2-butenyl) oxy) isoindolidinone N-hydroxyphthalimide (10.6 g, 65.0 mmol) was dissolved in DMF (40 mL) and triethylamine (6.58 g, 65 0.0 mmol) was added and stirred for 5 minutes. 1-Chloro-3-methyl-2-butene (6.53 g, 50.0 mmol) was added dropwise thereto at room temperature, and the mixture was stirred for 15 hours at room temperature. Water (150 mL) was added and the precipitated pale yellow solid was collected by filtration.
  • Step G Preparation of O- (3-methyl-2-butenyl) -hydroxylamine hydrochloride
  • the product of Step F (10.3 g, 44.3 mmol) was dissolved in chloroform (40 mL) and methanol (10 mL) to give hydrazine 1 Hydrate (5.54 g, 88.6 mmol) was added at room temperature and stirred at room temperature for 15 hours.
  • the precipitated white solid was removed by Celite filtration, and the filtrate was washed with aqueous ammonia and brine, dried over magnesium sulfate, and filtered.
  • the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure.
  • Step H 1- (3-(((3-Methyl-2-butenyl) oxy) imino) propyl) -4-oxo-3- (3- (trifluoromethyl) phenyl) -4H-pyrido [1,2 -A]
  • pyrimidinium inner salt The product of Step E (200 mg, 0.552 mmol) and the product of Step G (150 mg, 1.09 mmol) were added to methylene chloride (10 mL) and pyridine (130 mg, 1.64 mmol). ) At room temperature and stirred at room temperature for 2 hours.
  • Synthesis Example 1-2 Alternative method for the preparation of the product of Step B of Synthesis Example 1-1, bis (2,4,6-trichlorophenyl) -2- (3-trifluoromethylphenyl) propanedioate 1, 4-dioxane (200 mL), potassium phosphate (23.5 g, 110 mmol), dimethyl malonate (14.7 g 111 mmol), 3-iodobenzotrifluoride (25.1 g, 92.3 mmol), picolinic acid (2.50 g, 20.3 mmol) and copper (I) iodide (2.50 g, 13.1 mmol) were added.
  • the obtained crude product (16.9 g) was added to 11% aqueous sodium hydroxide solution (112 g) and methanol (25 mL), and the reaction mixture was stirred at room temperature to 60 ° C. for 2 hours. Thereafter, hydrochloric acid was added until the pH of the reaction solution reached 1, extracted twice with ethyl acetate, dried over magnesium sulfate, and filtered. The solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure using an evaporator. Dichloromethane (160 mL) was added to the obtained light brown solid (15.7 g), and oxalyl chloride (15.8 mL, 184 mmol) and N, N-dimethylformamide (0.8 mL) were added.
  • Step B Preparation of O- (1-ethoxyethyl) hydroxylamine
  • the product of Step A (23.5 g, 100 mmol) was dissolved in chloroform (40 mL) and methanol (10 mL) to give hydrazine monohydrate (13.3 g, 212 mmol) was added at room temperature.
  • Formulation Example 1 [wettable powder] Compound (1) 30% by weight 30% by weight of clay Diatomaceous earth 35% by weight Sun extract P252 4% by weight (Calcium lignin sulfonate: Nippon Paper Chemicals Co., Ltd.) Solpol 8070 1% by weight (Sodium lauryl sulfate: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above ingredients were mixed uniformly and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 5 [Granule 1] Compound (1) 5% by weight Bentonite 40% by weight Talc 10% by weight 43% by weight of clay Sun extract P252 2% by weight (Calcium lignin sulfonate: Nippon Paper Chemicals Co., Ltd.) The above components were uniformly pulverized and mixed, water was added and kneaded well, and then granulated and dried to obtain granules.
  • Formulation Example 6 Compound (1) 25% by weight Solpol 7556 5% by weight (POE styryl phenyl ether sulfate: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Propylene glycol 6% by weight Bentonite 1% by weight Xanthan gum 1% aqueous solution 3% by weight 60% by weight of water After preliminarily mixing the whole amount of the above formulation excluding 1% aqueous solution of xanthan gum and an appropriate amount of water, it was pulverized by a wet pulverizer. Thereafter, a 1% aqueous solution of xanthan gum and the remaining water were added to the obtained pulverized product to obtain a 100% by weight flowable agent.
  • Solpol 7556 5% by weight POE styryl phenyl ether sulfate: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • Formulation Example 7 [Granule 2] Compound (1) 5% by weight Bentonite 40% by weight Talc 10% by weight 43% by weight of clay Sun extract P252 2% by weight (Calcium lignin sulfonate: Nippon Paper Chemicals Co., Ltd.) The above components were uniformly pulverized and mixed, water was added and kneaded well, and then granulated and dried to obtain granules.
  • Control efficacy refers to the inhibition (including mortality) of harmful invertebrate growth that significantly reduces feeding.
  • the pest control protection achieved by the compounds is not limited to these species.
  • Compound numbers refer to the compounds in Tables 11-21.
  • Biological Examples of the Invention Biological Test Example 1 Cotton Aphid (Aphis gossypii) Control Test (Stem and Leaf Dispersion Treatment) Cucumber leaves were cut to a diameter of 3.5 cm and placed on absorbent cotton moistened with water. Two adult cotton aphids were released here and allowed to lay for 24 hours, and then the adults were removed. 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm was sprayed on the cucumber leaves using a spray tower. After air drying, they were put in a plastic cup together with absorbent cotton, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. After 5 days of treatment, mortality was observed and the mortality rate was calculated.
  • Biological Test Example 2 Plutella xylostella pest control test (stem and leaf immersion treatment) The cabbage leaf was cut to a diameter of 5.0 cm, and the cabbage leaf was immersed in 20 mL of a diluted solution of a test compound diluted with water to 200 ppm and air-dried. After air-drying, the cabbage leaves were put in a plastic cup, 10 Koganaga 3rd instar larvae were released, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for viability and the mortality was calculated.
  • A-18, A-23, B-7, C-1, C-4, C-6, C-10, C-12, D-1, D-4, D-5, D-7 , E-6, E-11, E-14, E-25, E-26, F-4, I-18, and K-2 showed a death rate of 80% or more.
  • Biological test example 3 Nilaparvata lugens control test (stem and leaf immersion treatment) Ten rice seedlings were taken and immersed in 20 mL of a chemical solution of a test compound diluted with water to 200 ppm and air-dried. The rice seedlings after air drying were held in a glass cylinder (inner diameter: 4.5 cm ⁇ 14 cm) using urethane and placed in a plastic cup containing 40 mL of water. The green planthopper 3rd instar larvae were released in this glass cylinder, covered with medicine-wrapped paper, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for viability and the mortality was calculated.
  • Biological Test Example 4 Nilaparvata lugens Control Test (Root Soak Treatment) Ten rice seedlings were taken and held in a glass cylinder (inner diameter 4.5 cm ⁇ 14 cm) using urethane, and placed in a plastic cup containing 40 mL of a chemical solution diluted with water to 0.8 ppm. Two days later, ten third-instar larvae were released in this glass cylinder, covered with medicine-wrapped paper, and raised in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the larvae were observed for viability and the mortality was calculated. As a result, A-1, A-5, A-10, C-1, C-10, D-1, D-3, D-4, F-2, G-3, J-1, J-2 The K-2 compound showed a death rate of 80% or more.
  • Biological test example 5 Thrips palmi control test (foliage spraying treatment) Cucumber leaves were cut to a diameter of 1.5 cm and placed on absorbent cotton moistened with water. 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted with water to 200 ppm was sprayed on the cucumber leaves using a spray tower. After air-drying, five southern thrips first instar larvae were released, placed in a plastic cup together with the absorbent cotton, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. After 3 days of treatment, mortality was observed and the death rate was calculated.

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Abstract

本発明は、種々の有害生物に対してより優れた防除効果を示す、メソイオン性化合物又は、その塩を提供することを目的とする。　式（１） （式中、 Ｒ１は、水素原子等から選択され； Ｒ２は、置換されてもよいフェニル基を表し、 Ｒ３は、水素原子等から選択され； Ｒ４は、水素原子等から選択され； Ｒ５は、置換されてもよいエチレン基等から選択され、 Ｘは、酸素原子等から選択される） に記載のメソイオン性化合物又はその塩。

Description

新規メソイオン性殺虫化合物
　本発明は、メソイオン性化合物、その製造法及びそれを有効成分として含んでなる有害生物防除剤に関する。
　特許文献１、特許文献２にはメソイオン性ピリミジニウム化合物が殺虫剤として開示されている。
特表２０１３－５０１０６１号公報 特表２０１４－５０３５５０号公報
　特許文献１及び特許文献２に記載のメソイオン性化合物は、各種有害生物に対して必ずしも十分な防除効果を示すものではない。また、有害生物の多くは殺虫剤に対する抵抗性を容易に獲得し既存の薬剤の防除効果を著しく減殺させるため、従来の殺虫活性化合物とは異なる化学構造や作用機構、あるいは作用点を有する、新規な殺虫剤の有効成分が望まれている。本発明は、種々の有害生物に対してより優れた防除効果を示す殺虫剤の有効成分として、新規なメソイオン性化合物又はその塩を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、式（１）で表される化合物（化合物（１）とも呼ぶ）の有害生物防除活性が顕著に向上することを見出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち、本発明は以下に関する：
　本発明は化合物（１）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む組成物を提供する。実施形態においては、本発明は、化合物（１）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む有害無脊椎動物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の生物学的に有効な化合物又は薬剤をさらに含んでよい。
　本発明の式（１）で表されるイミン結合を有するメソイオン性化合物は、有害生物に対して極めて優れた防除効果を示し、有害生物防除剤として有用である。
　式（１）は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。化合物（１）において挙げられる好適な置換基及び／又は置換基の範囲を、以下に具体的に説明する。
　本明細書において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味し、「ｎ－」はノルマル、「ｉ－」はイソ、「ｓ－」はセカンダリー、「ｃ－」はシクロ、「ｔ－」はターシャリーを意味し、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「Ｐｒ」はプロピル基、「Ｂｕ」はブチル基、「Ｐｅｎ」はペンチル基を意味し、「Ａｃ」はアセチル基、「Ａｄ」は１－アダマンチル基を意味する。また「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　化合物（１）の各Ｒ１は、Ｒａ及びＣ１アルキル基から選択され、ここで、Ｃ１アルキル基は一以上のＲａにより置換されてもよい。
　各Ｒａ（Ｒ２～Ｒ５内のＲａを含む）は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、及びヒドロキシ基から選択される。本願において「置換基」は水素原子を含むが、便宜上「置換基」として説明する。
　Ｒ１の具体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、等が挙げられる。
　化合物（１）のＲ２は、３個までのＲｂにより置換されるフェニル基である。
　各Ｒｂ（Ｒ３内のＲｂを含む）は、独立して、Ｒａ、ペンタフルオロスルファニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ３アルケニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ３アルキニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、アミノ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、及びＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニル基、及びヘテロ環基からなる群から独立して選択される。
　Ｒａは上で説明した通りである。
　Ｒ２が表すフェニル基上のＲｂの置換位置に関し、一置換の場合、２位、３位、及び４位のいずれの位置でも置換され得る。二置換の場合、（２、３）位、（２、４）位、（２、５）位、（２、６）位、（３、４）位、及び（３、５）位のいずれの組合せでも置換され得る。三置換の場合、（２、３、４）位、（２、３、５）位、（２、３、６）位、（２、４、５）位、（２、４、６）位、及び（３、４、５）位のいずれの組合せでも置換され得る。
　各Ｒｂが表すＣ１～Ｃ６アルキル基は置換基を有していても良い。その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メチルオキシ－２－プロピル基、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシメチル基、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、等が挙げられる。
　各Ｒｂが表すＣ２～Ｃ３アルケニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａが挙げられる。
　その具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－プロペン－２－イル基、等が挙げられる。
　各Ｒｂが表すＣ２～Ｃ３アルキニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａが挙げられる。
　その具体例としては、エチニル基、１－プロピン－１－イル基、２－プロピン－１－イル基、等が挙げられる。
　各Ｒｂが表すＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｃ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ、メチルオキシメチルオキシ基、エチルオキシメチルオキシ基、メチルチオメチルオキシ基、２－メチルオキシエチルオキシ基、２－エチルオキシエチルオキシ基、２－チオメチルエチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、クロロジフルオロメチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルオキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシ基、等が挙げられる。
　各Ｒｂが表すアミノ基は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２アシル基から選択される２つの置換基を有する。Ｃ１～Ｃ４アルキル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。Ｃ２アシル基は、一以上のＲａにより置換されてもよい。
　Ｃ１～Ｃ４アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、トリクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、等が挙げられる。
　Ｃ２アシル基の具体例としては、アセチル基、トリフルオロアセチル基、等が挙げられる。
　各Ｒｂが表すＣ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、及びＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基のＣ１～Ｃ４アルキル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｃ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、メチルオキシメチルチオ基、エチルオキシメチルチオ基、メチルチオメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、ｎ－プロピルスルホキシ基、ｉ－プロピルスルホキシ基、ｃ－プロピルスルホキシ基、ｎ－ブチルスルホキシ基、メチルオキシメチルスルホキシ基、エチルオキシメチルスルホキシ基、ジフルオロメチルスルホキシ基、トリフルオロメチルスルホキシ基、クロロジフルオロメチルスルホキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｃ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基、エチルオキシメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、等が挙げられる。
　Ｒｂが表すフェニル基は、一以上のＲａより置換される。
　その具体例としては、フェニル基、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ニトロフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、等が挙げられる。
　Ｒｂが表すヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、脂環式でも芳香環式でもよい。ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される。ヘテロ環基は、一以上のＲａにより置換される。
　その具体例としては、エポキシ基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロチオフラニル基、３－テトラヒドロチオフラニル基、ｃ－ブチルオキシ基、ｃ－ヘキシルオキシ基、２－テトラヒドロピラニル基、３－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、２－テトラヒドロチオピラニル基、３－テトラヒドロチオピラニル基、４－テトラヒドロチオピラニル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、２－ピロリジニル基、３－ピロリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、２－ピペリジニル基、３－ピぺリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、４－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、フリル（フラニル）基、チエニル基、チアゾリル基、クロロチアゾリル基、等が挙げられる。
　Ｒ３は、Ｒａ、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ６アルケニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、又はヘテロ環基を表す。
　Ｒ３が表すＣ１～Ｃ６アルキル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルスルホキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基（水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基（一以上のＲａ、及び／又は、一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基により置換される）、及びＣ２アシル基（一以上のＲａにより置換される）から独立して選択される２つの置換基を有する）、Ｃ１～Ｃ４アルキル基により置換されるエステル基（一以上のＲａ、及び／又は、一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基により置換される）、一以上のＲｂにより置換されるフェニル基、及び一以上のＲｂにより置換されるヘテロ環基（ヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、脂環式でも芳香環式でもよい。ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される）が挙げられる。
　その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メチルオキシ－２－プロピル基、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシメチル基、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、アミノメチル基、Ｎ－メチル－アミノメチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル基、アミノエチル基、Ｎ－メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル基、メチルオキシカルボニルメチル基、１－メチルオキシカルボニルエチル基、エチルオキシカルボニルメチル基、１－エチルオキシカルボニルメチル基、ベンジル基、フルオロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、ニトロベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、メトキシベンジル基、ピロリルメチル基、イミダゾリルメチル基、ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基、クロロピリジルメチル基、ピリミジルメチル基、ピラジニルメチル基、フリル（フラニル）メチル基、チエニルメチル基、チアゾリルメチル基、クロロチアゾリルメチル基、等が挙げられる。
　Ｒ３が表すＣ２～Ｃ６アルケニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａが挙げられる。
　その具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－プロペン－２－イル基、３－メチル－２－ブテニル基、２－ブテニル基、３－クロロ２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、３－フルオロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、３，３－ジブロロ－２－プロペニル基、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、１，１，２－トリフルオロ－２－プロペニル基、等が挙げられる。
　Ｒ３が表すＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基は単環でもよく縮環でもよく架橋を有してもよい。置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａで置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキル基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基が挙げられる。
　具体的には、ｃ－プロピル基、ｃ－ブチル基、ｃ－ペンチル基、ｃ－ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［４．２．１］ヘプチル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、等が挙げられる。
 
　Ｒ３が表すフェニル基は、一以上のＲｂより置換される。
　その具体例としては、フェニル基、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ニトロフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、等が挙げられる。
　Ｒ３が表すヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、脂環式でも芳香環式でもよい。ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される。ヘテロ環基は、一以上のＲｂにより置換される。
　その具体例としては、エポキシ基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロチオフラニル基、３－テトラヒドロチオフラニル基、ｃ－ブチルオキシ基、ｃ－ヘキシルオキシ基、２－テトラヒドロピラニル基、３－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、２－テトラヒドロチオピラニル基、３－テトラヒドロチオピラニル基、４－テトラヒドロチオピラニル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、２－ピロリジニル基、３－ピロリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、２－ピペリジニル基、３－ピぺリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、４－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、フリル（フラニル）基、チエニル基、チアゾリル基、クロロチアゾリル基、等が挙げられる。
　Ｒ４は、独立して、Ｒａ、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ６アルケニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ６アルキニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、アミノ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルチオ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、及び直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、等が挙げられる。
　Ｒ４が表すＲａは、好ましくは水素原子である。
　Ｒ４が表すＣ１～Ｃ６アルキル基は、好ましくはＣ１～Ｃ３アルキル基である。アルキル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよいＣ２～Ｃ６シクロアルキル基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよいＣ２～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｃ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メチルオキシ－２－プロピル基、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシメチル基、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、等が挙げられる。
　各Ｒ４が表すＣ２～Ｃ６アルケニル基は、好ましくはＣ２～Ｃ３アルケニル基である。アルケニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａが挙げられる。
　その具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－プロペン－２－イル基、等が挙げられる。
　各Ｒ４が表すＣ２～Ｃ６アルキニル基は、好ましくはＣ２～Ｃ３アルキニル基である。アルキニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａが挙げられる。
　その具体例としては、エチニル基、１－プロピン－１－イル基、２－プロピン－１－イル基、等が挙げられる。
　各Ｒ４が表すＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基は、好ましくはＣ１～Ｃ４アルキルオキシ基である。アルキルオキシ基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｃ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ、メチルオキシメチルオキシ基、エチルオキシメチルオキシ基、メチルチオメチルオキシ基、２－メチルオキシエチルオキシ基、２－エチルオキシエチルオキシ基、２－チオメチルエチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、クロロジフルオロメチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルオキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシ基、等が挙げられる。
　各Ｒ４が表すアミノ基は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２～Ｃ６アシル基から選択される２つの置換基を有する。
　Ｃ１～Ｃ４アルキルは直鎖でも分岐鎖でも良い。置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６アシル基は、直鎖でも分岐鎖でも良く、一以上のＲａにより置換されてもよい。
　Ｃ１～Ｃ４アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、トリクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６アシル基の具体例としては、アセチル基、トリフルオロアセチル基、ピバロイル基、等が挙げられる。
　各Ｒ４が表すＣ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、及びＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基は、好ましくはＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及びＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基である。これらのアルキル部分は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｃ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、メチルオキシメチルチオ基、エチルオキシメチルチオ基、メチルチオメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、ｎ－プロピルスルホキシ基、ｉ－プロピルスルホキシ基、ｃ－プロピルスルホキシ基、ｎ－ブチルスルホキシ基、メチルオキシメチルスルホキシ基、エチルオキシメチルスルホキシ基、ジフルオロメチルスルホキシ基、トリフルオロメチルスルホキシ基、クロロジフルオロメチルスルホキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｃ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基、エチルオキシメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、等が挙げられる。
　Ｒ５は、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキレン基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ４アルケニレン基、又は直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ４アルキニレン基を表し、一以上のＲａにより置換される。
　その具体例としては、－（ＣＨ２）１～４－、－（ＣＨ２）０～２－ＣＨ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）０～２－、－（ＣＨ２）０～２－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）０～２－、－（ＣＨ２）０～２－ＣＨ≡Ｃ－（ＣＨ２）０～２－、等が挙げられるがこれらに限定されない。
　Ｘは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）０～２、ＮＲｃ、Ｎ（ＲＣ）－Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ＋（Ｒｃ）２、ＯＣ（＝Ｏ）、又はＯＣ（＝Ｏ）Ｏである。
　各Ｒｃは、独立して、Ｒａ、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ３アルケニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ３アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルチオ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニル基、及びヘテロ環基、からなる群から選択される。
　各Ｒｃが表すＣ１～Ｃ４アルキル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メチルオキシ－２－プロピル基、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシメチル基、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、等が挙げられる。
　各Ｒｃが表すＣ２～Ｃ３アルケニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－プロペン－２－イル基、等が挙げられる。
　各Ｒｃが表すＣ３～Ｃ６シクロアルキル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等が挙げられる。
　各Ｒｃが表すＣ２～Ｃ３アルキニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、エチニル基、１－プロピン－１－イル基、２－プロピン－１－イル基、等が挙げられる。
　各Ｒｃが表すＣ１～Ｃ４アルキルオキシ基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｃ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ、メチルオキシメチルオキシ基、エチルオキシメチルオキシ基、メチルチオメチルオキシ基、２－メチルオキシエチルオキシ基、２－エチルオキシエチルオキシ基、２－チオメチルエチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、クロロジフルオロメチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルオキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシ基、等が挙げられる。
　各Ｒｃが表すＣ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、及びＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基のＣ１～Ｃ４アルキル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｃ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、メチルオキシメチルチオ基、エチルオキシメチルチオ基、メチルチオメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、ｎ－プロピルスルホキシ基、ｉ－プロピルスルホキシ基、ｃ－プロピルスルホキシ基、ｎ－ブチルスルホキシ基、メチルオキシメチルスルホキシ基、エチルオキシメチルスルホキシ基、ジフルオロメチルスルホキシ基、トリフルオロメチルスルホキシ基、クロロジフルオロメチルスルホキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｃ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基、エチルオキシメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、等が挙げられる。
　各Ｒｃが表すフェニル基は置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、フェニル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基、等が挙げられる。
　各Ｒｃが表すヘテロ環基は炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、脂環式でも芳香環式でもよい。ヘテロ原子は、独立して窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される。
　ヘテロ環基置換基を有していても良く、その置換基としては、一以上のＲａ、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び一以上のＲａにより置換されてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基が挙げられる。
　その具体例としては、エポキシ基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロチオフラニル基、３－テトラヒドロチオフラニル基、ｃ－ブチルオキシ基、ｃ－ヘキシルオキシ基、２－テトラヒドロピラニル基、３－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、２－テトラヒドロチオピラニル基、３－テトラヒドロチオピラニル基、４－テトラヒドロチオピラニル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、２－ピロリジニル基、３－ピロリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、２－ピペリジニル基、３－ピぺリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、４－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、フリル（フラニル）基、チエニル基、チアゾリル基、クロロチアゾリル基、等が挙げられる。
　本願明細書は、化合物（１）の各置換基に関し、上記のあらゆる組合せを開示している。
　本発明の好ましい様態によれば、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、
　Ｒ１の置換位置は８位であり、
Ｒ３は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ６アルケニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、直鎖又は分岐鎖のＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、直鎖又は分岐鎖のＣ２～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６シクロアルキルジオキシ基、Ｃ２～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ２～Ｃ６シクロアルキルスルホン基、Ｃ２～Ｃ６シクロアルキルアミノ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルチオ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルシアノ基、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基（水素、直鎖又は分岐鎖のＣ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２アシル基から選択される２つの置換基を有する）、又は３個までのＲｃにより置換されるフェニル基、ピリジル基、又はピリミジル基、又は脂環式ヘテロ環基を表す。
　より好ましくは、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、
　Ｒ１の置換位置は８位であり、
　Ｒ２は２個までのＲｂにより置換されるフェニル基であり、
　Ｒｂは水素原子、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、トリフルオロメチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｃ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、及び２，２，２－トリフルオロエトキシ基から独立して選択され、
　Ｒ３は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシメチル基、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルオキシメチル基、１－メチルオキシカルボニルエチル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－プロペン－２－イル基、３－メチル－２－ブテニル基、２－ブテニル基、３－クロロ２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、３－フルオロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、３，３－ジブロロ－２－プロペニル基、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、１，１，２－トリフルオロ－２－プロペニル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｃ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、メチルオキシメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、ｎ－プロピルスルホキシ基、ｉ－プロピルスルホキシ基、ｃ－プロピルスルホキシ基、ｎ－ブチルスルホキシ基、メチルオキシメチルスルホキシ基、エチルオキシメチルスルホキシ基、ジフルオロメチルスルホキシ基、トリフルオロメチルスルホキシ基、クロロジフルオロメチルスルホキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｃ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基、エチルオキシメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、メチルオキシメチルオキシ基、エチルオキシメチルオキシ基、メチルチオメチルオキシ基、２－メチルオキシエチルオキシ基、２－エチルオキシエチルオキシ基、２－チオメチルエチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、クロロジフルオロメチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルオキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシ基、１－メチルオキシエチル基、１－エチルオキシエチル基、１－ｉ－プロピルオキシ－エチル基、１－ｃ－ヘキシルオキシ－エチル基、１－ｃ－プロピルオキシ－エチル基、１－ｔ－ブチルオキシ－エチル基、１－（２－クロロエトキシ）－エチル基、ｃ－プロピルオキシ基、ｃ－ブチル基、ｃ－ペンチル基、ｃ－ヘキシル基、ｃ－プロピル基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロチオフラニル基、３－テトラヒドロチオフラニル基、ｃ－ブチルオキシ基、ｃ－ヘキシルオキシ基、２－テトラヒドロピラニル基、３－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、２－テトラヒドロチオピラニル基、３－テトラヒドロチオピラニル基、４－テトラヒドロチオピラニル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、２－テトラメチレンスルホキシド、３－テトラメチレンスルホキシド、２－スルホラン、３－スルホラン、２－テトラヒドロチオピラン－１－オキシド、３－テトラヒドロチオピラン－１－オキシド、４－テトラヒドロチオピラン－１－オキシド、２－テトラヒドロチオピラン－１，１－ジオキシド、３－テトラヒドロチオピラン－１，１－ジオキシド、４－テトラヒドロチオピラン－１，１－ジオキシド、２－ピロリジニル基、３－ピロリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、２－ピペリジニル基、３－ピぺリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、４－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、アミノ基、Ｎ－メチル－アミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アミノ基、Ｎ－アセチル－アミノ基、Ｎ－アセチル－Ｎ－メチル－アミノ基、Ｎ－トリフルオロアセチル－アミノ基、Ｎ－トリフルオロアセチル－Ｎ－メチル－アミノ基、アミノメチル基、Ｎ－メチル－アミノメチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル基、アミノエチル基、Ｎ－メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル基、フェニル基、又はピリジル基であり、
　ここで、フェニル基及びピリジル基は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基から独立して選択される２個までの置換基で置換され、
　Ｒ４は、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、クロロ原子、トリフルオロメチル基、Ｎ－メチル－アミノ基、又はＮ，Ｎ－ジメチル－アミノ基であり、
　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基、Ｃ２アルケニレン基、又はＣ２アルキニレン基であり、
　ＸはＯ、ＯＣ（＝Ｏ）、又はＯＣ（＝Ｏ）Ｏである。
　さらに好ましくは、Ｒ１は水素原子であり、
　Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、及びトリフルオロメチルオキシ基から独立して選択される２個までの置換基で置換されるフェニル基であり、
　Ｒ３は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、モノクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシメチル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、２－ブテニル基、３－クロロ２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、３－フルオロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、３，３－ジブロロ－２－プロペニル基、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、１，１，２－トリフルオロ－２－プロペニル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、ｎ－プロピルスルホキシ基、ｉ－プロピルスルホキシ基、メチルオキシメチルスルホキシ基、エチルオキシメチルスルホキシ基、ジフルオロメチルスルホキシ基、トリフルオロメチルスルホキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、メチルオキシメチルオキシ基、エチルオキシメチルオキシ基、メチルチオメチルオキシ基、２－メチルオキシエチルオキシ基、２－エチルオキシエチルオキシ基、２－チオメチルエチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、１－メチルオキシエチル基、１－エチルオキシエチル基、１－ｉ－プロピルオキシ－エチル基、１－ｃ－ヘキシルオキシ－エチル基、１－ｃ－プロピルオキシ－エチル基、１－ｔ－ブチルオキシ－エチル基、１－（２－クロロエトキシ）－エチル基、ｃ－プロピルオキシ基、ｃ－ブチル基、ｃ－ペンチル基、ｃ－ヘキシル基、ｃ－プロピル基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロチオフラニル基、３－テトラヒドロチオフラニル基、ｃ－ブチルオキシ基、ｃ－ヘキシルオキシ基、２－テトラヒドロピラニル基、３－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、２－テトラヒドロチオピラニル基、３－テトラヒドロチオピラニル基、４－テトラヒドロチオピラニル基、１，４－ジオキサン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、２－テトラメチレンスルホキシド、３－テトラメチレンスルホキシド、２－スルホラン、３－スルホラン、２－テトラヒドロチオピラン－１－オキシド、３－テトラヒドロチオピラン－１－オキシド、４－テトラヒドロチオピラン－１－オキシド、２－テトラヒドロチオピラン－１，１－ジオキシド、３－テトラヒドロチオピラン－１，１－ジオキシド、４－テトラヒドロチオピラン－１，１－ジオキシド、２－ピロリジニル基、３－ピロリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピロリジニル基、２－ピペリジニル基、３－ピぺリジニル基、２－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、３－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、４－Ｎ－メチル－ピペリジニル基、アミノ基、Ｎ－メチル－アミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アミノ基、Ｎ－アセチル－アミノ基、Ｎ－アセチル－Ｎ－メチル－アミノ基、Ｎ－トリフルオロアセチル－アミノ基、Ｎ－トリフルオロアセチル－Ｎ－メチル－アミノ基、アミノメチル基、Ｎ－メチル－アミノメチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル基、アミノエチル基、Ｎ－メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル基、フェニル基、又はピリジル基であり、
　ここでフェニル基及びピリジル基は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メチルオキシ基、及びトリフルオロメチルオキシ基から独立して選択される２個までの置換基で置換され、好ましくは水素原子、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、及びトリフルオロメチルオキシ基から独立して選択される２個までの置換基で置換され、
　Ｒ４は水素原子、メチル基、アミノ基、Ｎ－メチル－アミノ基、又はＮ，Ｎ－ジメチル－アミノ基であり、
　Ｒ５はエチレン基であり、
　ＸはＯ、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、又はＯＣ（＝Ｏ）Ｏである。
　本発明のメソイオン性化合物は、遊離塩基体（フリー体）であっても良く、又は適当な酸との酸付加塩の形態も含まれる。具体的な酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、等の無機酸類、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、等のカルボン酸塩類、メシル酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、等のスルホン酸塩類、等が挙げられる。
　さらに、化合物（１）について、下記式（ｉ）～（ｘｉｉ）の具体的な例を表１～表１２に示すが、本発明はこれに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　化合物（１）はメソイオン性分子内塩である。技術分野においては「双性イオン」としても公知である「分子内塩」は、電気的に中性の分子であるが、原子価結合理論に従い、各原子価結合構造中の異なる原子に正及び負の形式電荷を有する。しかも、化合物（１）の分子構造は以下に示す６種の原子価結合構造によって表されることが可能であり、各々は、正及び負の形式電荷を異なる原子上に有している。この共鳴により、化合物（１）は「メソイオン性」とも記載される。簡潔さのために、式（１）の分子構造は本明細書において単原子価結合構造として示されているが、この特定の原子価結合構造は、化合物（１）の分子における結合に関連する以下に示す６種の原子価結合構造のすべての代表であると理解されるべきである。従って、本明細書における式（１）に対する言及は、他に規定されていない限りにおいて、適応可能である６種の原子価結合構造のすべて、及び、他の（例えば、分子軌道理論）構造に関連する。
＜６種の原子価結合構造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　本発明の化合物は、立体障害により引き起こされる結合の回転の制限により１種以上の配座異性体として存在することが可能である。例えば、Ｒ２が、オルト位で嵩高いアルキル基（例えば、イソプロピル）で置換されているフェニルである化合物（１）は、Ｒ２－ピリミジニウム環結合に対する制限された回転により２種の回転異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。
　本発明の化合物は、イミン結合を有しており、立体障害や熱安定性によりＥ体、Ｚ体が存在する。化合物の性質により、溶液中で平衡状態となる化合物、Ｅ体、又はＺ体で単一な化合物が存在することもあるが、本発明はそれらの向きにはよらない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　例えば、化合物（１）は、スキーム１に示されているとおり、式（２）の化合物に式（１ａ）のアミンを反応させることで合成できる。アミンは塩酸塩、臭素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、フリー体等があげられる。場合により、ピリジン等の有機塩基を用いてもよい。反応は一般的に室温から２００℃の範囲で行われる。これらの反応はハロゲン系溶媒を伴って若しくは伴わずに同一温度範囲内で実施されることが可能である。一般的な反応時間は５分間～５時間である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　例えば、式（２）の化合物は、スキーム２に示されているとおり、式（３）の化合物に酸を作用させることで合成できる。ＰＧはヒドロキシル基の保護基を意味する。たとえば塩酸、トリフルオロ酢酸、酢酸等があげられる。反応は一般的に室温から２００℃の範囲で行われる。これらの反応はハロゲン系溶媒を伴って若しくは伴わずに同一温度範囲内で実施されることが可能である。一般的な反応時間は１時間～２０時間である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　例えば、式（３）の化合物は、スキーム３に示されているとおり、式（４）の化合物と活性化脱離基ＬｖＯを持つ式（３ａ）を反応させることで調製できる。合成の容易さ又は反応性に照らして好ましいＬｖの例は、フェニル、４－ニトロフェニル又はハロゲン－置換フェニル（例えば、２，４，６－トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニル又はペンタフルオロフェニル）である。一般的な反応温度は５０～２００℃の範囲である。これらの反応は、トルエンなどの溶剤を伴って若しくは伴わずに、マイクロ波反応器中若しくは反応容器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。一般的な反応時間は５分間～２時間の範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　また式（３）の化合物は、スキーム４に示されているとおり、式（４）の化合物と式（３ｂ）の化合物を縮合させることで調製できる。これらの反応は、一般的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中で、場合により、２当量以上の酸受容体の存在下に実施される。一般的な酸受容体としては、これらに限定はされないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－エチルアミン、ピリジン及び置換ピリジン、並びに、金属水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　例えば、式（４）の化合物の有用な調製方法がスキーム５に示されている。スキーム５の方法において、２－アミノピリジン　式（４ｂ）、対応するアセタール、若しくはジオキソラン等で保護されたハロゲン化アルキル　式（５）と水素化ナトリウム等の塩基存在下、反応させることで調製できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　例えば、式（４）の化合物の別の有用な調製方法がスキーム６に示されている。スキーム６の方法において、ピリジンオキシド　式（４ｃ）は特にこれらに限定されないが、対応するアセタール、若しくはジオキソラン等で保護されたアミンを、式（６）とヘキサフルオロリン酸ブロモトリス（ピロリジノ）ホスホニウム等の縮合剤をジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、反応させることで調製できる。２箇所のオルト位が非置換で且つ非対称なピリジンオキシドを用いて調製すると位置異性体　式（４’）と位置異性体　式（４’’）が生成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　例えば、式（５）の化合物の有用な調製方法がスキーム７に示されている。スキーム７の方法において、対応するハロゲン化アルキル又は酸ハライドと、ピリジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム等の無機塩基を用いることで調製できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　例えば、スキーム１における１ａ（Ｘ＝Ｏの化合物、１ｂ～１ｄ）の有用な合成方法がスキーム８～１０に示されている。スキーム８の方法において、Ｎ－ヒドロキシフタルイミド式（６’’）と、対応するハロゲン化アルキル又は酸ハライドを、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウム等の無機塩基を作用させることで式（６’）を調製できる。その後、ヒドラジン、若しくは水酸化ナトリウム等の塩基を用いることで式（１ｂ）を得ることができる。式（１ｂ）は場合により塩酸等の酸性物質を用いて塩化物として調製することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　例えば、式（１ｃ）の化合物の有用な調製方法がスキーム９に示されている。スキーム９の方法においてフェノールと、ヒドロキシルアミン－Ｏ－スルホン酸を水酸化ナトリウム等の無機塩基を作用させることで式（１ｃ）を調製できる。式（６ｂ）は場合により塩酸等の酸性物質を用いて塩化物として調製することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　例えば、式（１ｄ）の化合物の有用な調整方法がスキーム１０に示されている。スキーム１０の方法において、Ｎ－ヒドロキシフタルイミド　式（６’’）と、式（１ｄ）に対応するビニルエーテルを、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム等の有機酸等下で反応させることで式（６－１）を調製できる。一般的な反応温度は室温から１００℃である。その後、ヒドラジン、若しくは水酸化ナトリウム等の塩基を用いることで式（１ｄ）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　また、化合物（１）は、スキーム１１に示されているとおり、式（７）の化合物と式（３ｂ）の化合物を縮合させることで調製できる。これらの反応は、一般的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中で、場合により２当量以上の酸受容体の存在下で、実施される。一般的な酸受容体として、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－エチルアミン、ピリジン及び置換ピリジン、並びに、金属水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　化合物（１）は、以下の実施例で示されるように、農園芸有害害虫に対して優れた防除活性を示すものである。従って、本発明によれば、化合物（１）を有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤が提供される。また、本発明による農園芸用殺虫剤は、これらの化合物の農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含むものとしてもよい。
　具体的な酸付加塩とは、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、等の無機酸類、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、等のカルボン酸塩類、メシル酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、等のスルホン酸塩類、等が挙げられる。
　本発明において防除の対象とする虫種（化合物（１）が防除効果を示す虫種）は特に限定されるものではなく、広範な農園芸における有害害虫の防除に用いる事ができる。好ましい防除対象虫種としては、例えば、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、シロイチモジヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、トリコプルシア属、ヘリオティス属（Heliothis spp）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp）等のヤガ類；ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、ハイマダラノメイガ、シバツトガ、ワタノメイガ、ノシメマダラノメイガ等のメイガ類；モンシロチョウ等のシロチョウ類；アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ、コドリンガ等のハマキガ類；モモシンクイガ等のシンクイガ類；リオネティア属等のハモグリガ類；リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類；コナガ等のスガ類；ワタアカミムシ等のキバガ類；アメリカシロヒトリ等のヒトリガ類；イガ、コイガ等のヒロズコガ類など）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類；ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類；ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類；アカヒゲホソミドリカスミカメ、チャバネアオカメムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリカメムシ等のカメムシ類；オンシツコナジラミ、シルバーリーフコナジラミ等のコナジラミ類；クワコナカイガラムシ等のカイガラムシ類；グンバイムシ類；キジラミ類など）、鞘翅目害虫（例えば、メイズウィービル、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類；チャイロコメノゴミムシダマシ等のゴミムシダマシ類；ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類；キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のハムシ類；イネドロオイムシ、アオバアリガタハネカクシ、シンクイムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類；カミキリムシ類など）、ダニ目害虫（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、オリゴニカス属等のハダニ類；トマトサビダニ、ミカンサビダニ、チャノサビダニ等のフシダニ類；チャノホコリダニ等のホコリダニ類；コナダニ類など）、膜翅目害虫（例えば、カブラハバチ等のハバチ類など）、直翅目害虫（例えば、バッタ類など）、双翅目害虫（例えば、イエバエ類；イエカ類；ハマダラカ類；ユスリカ類；クロバエ類；ニクバエ類；ヒメイエバエ類；ハナバエ類；マメハモグリバエ、トマトハモグリバエ、ナスハモグリバエ等のハモグリバエ類；ミバエ類；ノミバエ類；ショウジョウバエ類；チョウバエ類；ブユ類；アブ類；サシバエ類など）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、カキクダアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ類；ネグサレセンチュウ類；シストセンチュウ類；イネシンガレセンチュウ等のアフェレンコイデス類；マツノザイセンチュウなど）である。
　本発明の化合物（１）又はその農園芸上許容可能な酸付加塩は、農園芸用殺虫剤の有効成分としての使用が提供される。
　化合物（１）を農園芸用殺虫剤として用いる場合、化合物（１）をそのまま用いても良いが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して農薬製剤を調製して用いても良い。前記農薬製剤として、好ましくは、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら農薬製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。本発明での担体とは固体担体、液体担体、ガス状担体等を指す。
　前記固体担体としては、例えばタルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素、等が挙げられる。
　前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ－ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水、等が挙げられる。
　また、前記ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
　前記界面活性剤及び前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩及びリン酸塩、ＰＯＥ・ＰＯＰブロックポリマー、等が挙げられる。
　さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤、等が挙げられる。
　上記の各種担体、界面活性剤、分散剤、及び製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
　当該農薬製剤中における有効成分である化合物（１）の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１～７５重量％、粉剤では０．３～２５重量％、水和剤では１～９０重量％、粒剤では０．１～１０重量％である。
　本発明による農園芸用殺虫剤は、そのままで、又は希釈して用いることができる。また、本発明による農園芸用殺虫剤は他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合又は併用することができる。混合又は併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイド  マニュアル（第１７版　The British Crop Protection Council　発行）及びシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX　第１６版、２０１１年、SHIBUYA　INDEX　RESEARCH GROUP発行；及びSHIBUYA　INDEX　第１７版、２０１４年、SHIBUYA　INDEX　RESEARCH　GROUP　発行）及びアイラックモードオブアクションクラスィフィケィション（Mode of Action　Classification　Version8.2版、IRAC発行）、モードオブアクションオブファンギサイド（Mode　of　Action　of　Fungicide-2017年度版、FRAC発行）に記載のものが挙げられる。
　より具体的には、殺虫剤は、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物、
アセフェート（acephate）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-Ｓ-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=Ｏ-(メトキシアミンボチオホスホリル)サリチラート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、ＰＡＰ、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos) プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-methyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-ＨＣＨ(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)のようなイソキサゾリン系化合物、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ｄ-ｃｉｓ-ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ-ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンＳ-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)、クロロパラレスリン(chloroparellethrin)、イプシロン-メトフルスリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モンフルオスリン(epsilon-momfluorothrin)のようなピレスロイド系化合物、
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、
フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、
フルピリミン(flupyrimin)のような2-アミノピリジル系化合物、
スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物、
ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
Ｂ．ｔ． ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂ．ｔ．ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ、Ｂ．ｔ．ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂ．ｔ．ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓのようなＢａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ及びＢａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、
上記に該当するＢｔ作物（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの毒素を産生する遺伝子を組み込み害虫抵抗性を持たせた遺伝子組み換え作物）が産生する殺虫性タンパク、
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、
ＤＮＯＣのようなジニトロ系化合物、
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロディオン(spiropidion)のようなテトロン酸及びテトラミン酸系化合物、
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物、
フルベンジアミド(flubendiamide)、シハロジアミド(cyhalodiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
キノメチオナート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
フロメトキン(flometoquin)のような６-フェノキシキノリン系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
８-クロロ-Ｎ-((２-クロロ-５-メトキシフェニル)スルホニル)-６-(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２-アルピリジン-２-カルボキサミド]、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物
であり得る。
　また、その他の殺虫剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、チオキサザフェン(tioxazafen)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、３－ブロモ－Ｎ－（２，４－ジクロロ－６－（メチルカルバモイル）フェニルイル）－１－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、Ｎ－（３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－Ｎ－エチル－３－（（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド、Ｎ－（３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－Ｎ－エチル－３－（（３，３，３－トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミドのような化合物が挙げられる。更に、本発明による農園芸用殺虫剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用又は併用することもできる。
　用いられる殺菌剤は、例えば、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM (metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、
ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなＮ-フェニルカーバメート系化合物、
ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
フルオピコリド(fluopicolide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
トルフェンピラド(tolfenpyrad)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、
イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)のようなピラゾール-４-カルボキサミド系化合物、
ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)などのストロビルリン系化合物、
ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカルブ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
フルアジナム(fluazinam)のような２,６-ジニトロアニリン系化合物、
フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、
ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate)のようなヘキソピラノシル抗生物質、
ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、
キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、
プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ(ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢＩ６００、Ｄ７４７株)のようなＢａｃｉｌｌｕｓ属及び産生された殺菌性タンパク類、
上記Ｂｔ作物により産生された殺菌性タンパク類、
ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)のようなピリミジン系化合物、
アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)のようなアゾール系化合物、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(zoram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
フェンピコキサミド(fenpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物、
フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
アシベンゾラル-Ｓ-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホナート系化合物、
テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
テブフロキン(tebufloquin)のような４-キノリル酢酸系化合物、
ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス－メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
エクロメゾール(echlomezole)のような１,２,４-チアジアゾール系化合物、
トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、
銅、硫黄のような無機化合物、
キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物、
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物、
ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物
があり得る。
　また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ＣＮＡ、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、３-クロロ-５-フェニル-６-メチル-４-(２，６-ジフルオロフェニル)ピリダジン、キノフメリン(quinofumelin)などが挙げられる。
　また、本発明の化合物（１）又はその農園芸上許容可能な酸付加塩は、その有効量を、植物又は土壌に適用することにより、農園芸上の害虫の防除することができる。すなわち、農園芸上の害虫の防除方法が提供される。ここで、本発明による防除方法には、化合物（１）又はそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を、密閉された空間において燻煙処理によって適用する方法も含まれる。
　本発明の式（１）で表される化合物又はその塩は、動物又は鳥類に寄生する有害寄生性無脊椎生物を防除して当該動物又は鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護するのにも使用できる。その使用のための組成物は、動物又は鳥類に寄生する有害寄生性無脊椎生物の防除に有効な量を含む。少なくとも１つの担体をさらに含んでもよい。
　有害無脊椎生物を防除する本発明の方法は、生物学的に有効な量の本発明の式（１）で表される化合物又はその塩を、有害無脊椎生物に接触させることを含む。また、有害無脊椎生物が防除された作物を製造する本発明の方法は、有害無脊椎生物を防除する前記方法を実施することを含む。
　作物を処理する本発明の方法は、生物学的に有効な量の本発明の式（１）で表される化合物又はその塩を、作物の種子又は胎座に接触させることを含む。また、処理された作物を製造する本発明の方法は、作物を処理する前記方法を実施することを含む。
　本発明の種子は、作物の種子及び当該種子の約０．０００１～１質量％の量の本発明の式（１）で表される化合物又はその塩を含む。
＜合成例＞
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ＮＭＲデータの「ｓ」はシングレット（一重線）、「ｄ」はダブレット（二重線）、「ｔ」はトリプレット（三重線）、「ｑ」はカルテット（四重線）、「ｍ」はマルチプレット（多重線）、「ｂｒｓ」はブロードの一重線を示す。
合成例１－１：１－（３－（（（３－メチル－２－ブテニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製（化合物番号：E-7）
ステップＡ：１，３－ジエチル－２－（３－トリフルオロメチルフェニル）プロパンジオエートの調製
　１，１０－フェナントロレン（２．５２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（２．５３ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に添加し、次いで、炭酸セシウム（３６．１ｇ、１１１ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（１７．７ｇ、１１１ｍｍｏｌ）及び３－ヨードベンゾトリフルオリド（２５．１ｇ、９２．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流下７．５時間撹拌後、室温に冷却した。１Ｎ塩酸を反応混合物に添加し、ろ過助剤でろ過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで２回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物（２１．２ｇ、７５％、薄黄色液体）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 7.72~7.57 (3H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.8Hz), 4.66 (1H, s), 4.32~4.15 (4H, m), 1.32~1.22 (6H, m)
ステップＢ：ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－２－（３－トリフルオロメチルフェニル）プロパンジオエートの調製
　ステップＡの生成物（１８．７ｇ、６１．４ｍｍｏｌ）を１８％水酸化ナトリウム水溶液（２１９ｇ）に添加し、反応混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１時間激しく撹拌した。その後、反応溶液が、ｐＨが１に達するまで塩酸を添加した。反応溶液を酢酸エチルで３回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒をエバポレーターで減圧留去した。得られた白色の固体（１３．２ｇ）にジクロロメタン（２００ｍＬ）を加え、塩化オキサリル（１５．８ｍＬ、１８４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、エバポレーターで減圧濃縮後、得られた残渣にジクロロメタン（２００ｍＬ）を加え、２，４，６－トリクロロフェノール（２４．３ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を添加した。一晩室温で攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。メタノールを得られた残渣に添加したところ、固体がゆっくりと溶液から析出した。ろ過により析出した固体を集め、５０℃で乾燥し、表題の化合物（１２．８ｇ、３４％、白色固体）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 7.92 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.38 (4H, s), 5.38 (1H, s)
ステップＣ：Ｎ－（３，３－ジエトキシプロピル）ピリジン－２－アミンの調製
　水素化ナトリウム（４．６０ｇ、１０５ｍｍｏｌ）を計り取ったフラスコにジメチルスルホキシド（１４０ｍＬ）を加えた。２－アミノピリジン（８．９９ｇ、９５．６ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃まで昇温し、１５分間加熱した。ジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）に溶かした３－クロロ－１,１－ジエトキシプロパン（１５．９ｇ、９５．７ｍｍｏｌ）を滴下した。８０℃まで昇温し、２時間加熱した。室温まで冷却後水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、ブライン（飽和食塩水）で１回洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧下で留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、表題化合物（９．９２ｇ、４６％、茶色液体）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 8.07 (1H, dd, J = 5.1, 1.2Hz), 7.36~7.42 (1H, m), 6.52~6.56 (1H, m), 6.37 (1H, d, J = 8.4Hz), 4.84 (1H, bs), 4.63 (1H, t, J = 5.4Hz), 3.68 (2H, dq, 7.2, 7.0Hz), 3.51 (2H, dq, J = 7.2, 7.0Hz), 3.38 (2H, q, J = 6.1Hz), 1.95 (2H, dt, J = 6.1, 5.7Hz), 1.22 (6H, t, J = 7.0Hz)
ステップＤ：１－（３，３－ジエトキシプロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
　トルエン（４０ｍＬ）中にステップＣの生成物（４．０４ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）及びステップＢの生成物（１０．９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で２時間加熱した。反応溶液を室温まで冷却後、トルエンを減圧留去した。粗生成物を少量の酢酸エチルに溶かし、ｎ－ヘキサン（１００ｍＬ）に滴下した。析出した固体をろ取し、得られた結晶を６０℃で温風乾燥し、表題の化合物（６．３４ｇ、８０％、黄色固体）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 9.48~9.51 (1H, m), 8.05~8.12 (2H, m), 7.98~8.02 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 9.0Hz), 7.46~7.48 (2H, m), 7.32 (1H, dt, J = 6.9, 0.9Hz), 4.64 (1H, t, J = 4.8Hz), 4.45 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.71 (2H, dq, 7.8, 6.9Hz), 3.53 (2H, dq, J = 7.2, 6.9Hz), 2.04~2.13 (2H, m), 1.21 (6H, t, J = 7.0Hz)
ステップＥ：４－オキソ－１－（３－オキソプロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
　塩化メチレン（６０ｍＬ）にステプＤの生成物（５．１４ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を溶かし、トリフルオロ酢酸（４．５ｍＬ、５８．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下し５時間室温で撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで２回抽出し、ブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（３．１４g、８０％、黄色固体）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 9.86 (1H, s), 9.53 (1H, dd, J = 6.9, 1.2Hz), 8.10~8.18 (2H, m). 7.97~8.01 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 9.0Hz), 7.47~7.49 (2H, m), 7.38 (1H, dt, J = 6.9, 0.9Hz), 4.64 (2H, t, J = 6.7Hz), 3.09 (2H, t, J = 6.6Hz)
ステップＦ：２－（（３－メチル－２－ブテニル）オキシ）イソインドリジノンの調製
　Ｎ－ヒドロキシフタルイミド（１０．６ｇ、６５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（６．５８ｇ、６５．０ｍｍｏｌ）を加え５分間撹拌した。そこに１－クロロ－３メチル－２－ブテン（６．５３ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、１５時間室温で撹拌した。水（１５０ｍＬ）を加え析出した薄い黄色の固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチルに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し表題化合物（１０．２５ｇ、６８％、薄黄色固体）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 7.80~7.84 (2H, m), 7.72~7.76 (2H, m), 5.53 (1H, tt, J = 7.6, 1.3Hz), 4.72 (2H, d, J = 7.5Hz), 1.77 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 0.9Hz)
ステップＧ：Ｏ－（３－メチル－２－ブテニル）－ヒドロキシルアミン塩酸塩の調整
　ステップＦの生成物（１０．３ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４０ｍＬ）及びメタノール（１０ｍＬ）に溶かし、ヒドラジン１水和物（５．５４ｇ、８８．６ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温にて１５時間撹拌した。析出した白色固体をセライトろ過により除去し、ろ液をアンモニア水及びブラインで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をジエチルエーテル（５０ｍＬ）に溶かし、塩酸（ジオキサン溶液、３ｍＬ）を氷冷下滴下した。室温で３０分撹拌し白色固体をろ取し、表題化合物（１．７６ｇ、２９％、白色固体）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO d6)　δ = 10.8 (3H, bs), 5.30 (1H, tt, J = 7.3, 1.3Hz), 4.49 (2H, d, J = 6.3Hz), 1.75 (3H, s), 1.70 (3H, s)
ステップＨ：１－（３－（（（３－メチル－２－ブテニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
　ステップＥの生成物（２００ｍｇ、０．５５２ｍｍｏｌ）及びステップＧの生成物（１５０ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に加え、ピリジン（１３０ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で２時間撹拌した。水を加え、塩化メチレンで２回抽出し、１Ｎ塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、及びブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去して表題化合物（２３０ｍg、９４％、黄色粘性物質）を得た。
合成例１－２：合成例１－１のステップＢの生成物、ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－２－（３－トリフルオロメチルフェニル）プロパンジオエートの調製の別法
　１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）にリン酸カリウム（２３．５ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル（１４．７ｇ１１１ｍｍｏｌ）、３－ヨードベンゾトリフルオリド（２５．１ｇ、９２．３ｍｍｏｌ）、ピコリン酸（２．５０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（２．５０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流下５時間撹拌後、リン酸カリウム（２３．５ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を追加し、さらに還流下２．５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、反応混合物を塩酸でｐＨを３とした後、ろ過助剤でろ過し、固形物を取り除いた。ろ液を酢酸エチルで２回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインでそれぞれ一回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒をエバポレーターで減圧留去して茶色のオイル状粗生成物（２７．９ｇ）を得た。
　得られた粗生成物（１６．９ｇ）を１１％水酸化ナトリウム水溶液（１１２ｇ）、メタノール（２５ｍＬ）に添加し、反応混合物を室温から６０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液が、ｐＨが１に達するまで塩酸を添加し、酢酸エチルで２回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した。ろ液の溶媒をエバポレーターで減圧留去した。得られた微褐色の固体（１５．７ｇ）にジクロロメタン（１６０ｍＬ）を加え、塩化オキサリル（１５．８ｍＬ、１８４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、２，４，６－トリクロロフェノール（２４．３ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を添加後、さらに１．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、メタノールを得られた残渣に添加したところ、固体がゆっくりと溶液から析出した。ろ過により析出した固体を集め、６０℃で乾燥し、表題の化合物（２１．５ｇ、６３％、白色固体）を得た。
合成例２：１－（３－（ヒドロキシイミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製（化合物番号：F-1）
　ステップＥの生成物（２．００ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５８０ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（６０ｍＬ）に加え、ピリジン（１．３４ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を室温で滴下し室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去しカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（１．７５ｇ、８４％、黄色固体）を得た。
合成例３：４－オキソ－１－（３－（（ピバロイロキシ）イミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調整（化合物番号：D-1）
　合成例２で合成した化合物（F-1）（２４２ｍｇ、０．７１７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３０ｍＬ、２．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１５ｍＬ）に溶かし、０℃へ冷却した状態でピバロイルクロリド（０．１７０ｍＬ、１．４３ｍｍｏＬ）を滴下した。０℃で１時間撹拌し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した。塩化メチレンで２回抽出し、ブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（１１０ｍｇ、３３％、黄色固体）を得た。
合成例４：１－（３－（（（１－エトキシエトキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－トリフルオロメチルフェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製（化合物番号：A-7）
ステップＡ：２－（１－エトキシエトキシ）イソインドリジノンの調製
　Ｎ－ヒドロキシフタルイミド（１６．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）をジオキサン（１００ｍＬ）に溶かし、エチルビニルエーテル（１０．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を加え５分間撹拌した。パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（５．００ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、１５時間室温で撹拌した。水（１５０ｍＬ）を加え、析出した薄い黄色の固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチルに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し表題化合物（２３．５ｇ、ｑｕａｎｔ.、白色固体）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 7.81~7.85 (2H, m), 7.71~7.77 (2H, m), 5.30 (1H, q, J = 5.4Hz), 4.17 (1H, dq, J = 7.1, 6.9Hz), 3.82 (1H, dq, J = 7.1, 6.9Hz), 1.53 (3H, d, J = 5.4Hz), 1.24 (3H, t, J = 6.9Hz)
ステップＢ：Ｏ－（１－エトキシエチル）ヒドロキシルアミンの調製
　ステップＡの生成物（２３．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４０ｍＬ）及びメタノール（１０ｍＬ）に溶かし、ヒドラジン１水和物（１３．３ｇ、２１２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温にて１５時間撹拌した。析出した白色固体をセライトろ過により除去し、アンモニア水及びブラインで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し表題化合物（５．４７ｇ、５２％）を得た。
1H NMR (CDCl3)　δ = 4.78 (1H, q, J = 5.4Hz), 3.77 (1H, dq, J = 7.1, 6.9Hz), 3.58 (1H, dq, J = 7.2, 7.0Hz), 1.31 (3H, d, J = 5.4Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.2Hz)
ステップＣ：１－（３－（（（１－エトキシエトキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－トリフルオロメチルフェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
　合成例１－１のステップＥの生成物（２００ｍｇ、０．５５２ｍｍｏｌ）、ステップＢの生成物（８７.０ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（１４．０ｍｇ、０．０５５２ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍＬ）に溶かし、１時間６０℃で加熱した。室温まで冷却し、水及びブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し表題化合物（２３４ｍｇ、９５％、黄色固体）を得た。
　同様に、他の化合物を合成した。異性体比は反応条件、単離条件により異なることがある。異性体の構造が単一であることもある。ＮＭＲにより整数でないプロトン数の表記は、幾何異性体の混合物による。表１１～２１に化合物の構造と融点（ｍｐ）を示す。＊を付した化合物はオイル状又はアモルファス状の化合物を示している。表２２には各化合物の1H-NMRの値を示す。
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その他
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＜製剤例＞
　また、化合物（１）を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例１〔水和剤〕
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量％
サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙ケミカル（株）製）
ソルポール８０７０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
（ラウリル硫酸ナトリウム：東邦化学工業（株）製）
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例２〔粉剤〕
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０重量％
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７重量％
ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例３〔乳剤１〕
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量％
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　２０重量％
ソルベッソ１５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量％
（芳香族系溶剤：エクソンモービル有限会社製）
ニューカルゲンＣＬ－Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
（ＰＯＥアルキルフェニルエーテル：竹本油脂（株）製）上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
製剤例４〔乳剤２〕
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．５重量％
ＤＭＳＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．５重量％
ニューカルゲン２００３　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
（ＰＯＥアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物：竹本油脂（株）製）
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粒剤１〕
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙ケミカル（株）製）
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例６〔フロアブル剤〕
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量％
ソルポール７５５６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
（ＰＯＥスチリルフェニルエーテル硫酸塩：東邦化学工業（株）製）
プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
キサンタンガム１％水溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
キサンタンガム１％水溶液及び適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム１％水溶液及び残りの水を加え、１００重量％のフロアブル剤を得た。
製剤例７〔粒剤２〕
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙ケミカル（株）製）
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
＜生物試験例＞
　以下のテストが、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は表１１～表２１の化合物を指す。
本発明の生物学的実施例
生物試験例１：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（茎葉散布処理）
　キュウリ葉を直径３．５ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫２頭を放虫し、２４時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、A-1、A-4、A-5、A-6、A-8、A-9、A-10、A-11、A-15、A-16、A-18、A-20、A-27、A-29、A-30、B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、D-1、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-7、E-8、E-9、E-11、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-21、E-22、E-27、E-28、F-1、F-2、F-6、F-10、F-13、F-14、F-15、F-16、F-17、F-18、F-27、F-28、F-29、G-2、G-3、G-5、G-6、G-12、H-3、I-1、I-2、I-3、I-7、I-14、I-16、J-1、K-2の化合物は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例２：コナガ（Plutella xylostella）防除試験（茎葉浸漬処理）
　キャベツ葉を直径５．０ｃｍに切り、このキャベツ葉を２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉をプラスチックカップ内に入れ、１０頭のコナガ３令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、A-18、A-23、B-7、C-1、C-4、C-6、C-10、C-12、D-1、D-4、D-5、D-7、E-6、E-11、E-14、E-25、E-26、F-4、I-18、K-2の化合物は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例３：トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）防除試験（茎葉浸漬処理）
　イネ幼苗を１０本取り、２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の薬液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後のイネ幼苗を、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、水４０ｍＬを入れたプラスチックカップに立てた。このガラス円筒内にトビイロウンカ３令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29、A-30、A-31、A-32、A-33、A-35、B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-7、B-8、B-9、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10 、C-11、C-12、C-13、D-1、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-26、E-27、F-1 、F-2、F-3、F-5、F-6、F-13、F-14、F-15、F-16、F-26、F-27、F-28、F-29、G-1、G-2、G-3、G-4、G-5、G-6、G-7、G-8、G-9、G-10、G-11、G-12、G-13、G-14、G-15、G-16、G-17、I-2、I-5、I-8、I-9、J-1、J-2、J-3、K-1、K-3、K-7、K-8、K-9、K-10の化合物は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例４：トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）防除試験（根部浸漬処理）
　イネ幼苗を１０本取り、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、０．８ｐｐｍになるように水で希釈した薬液４０ｍＬを入れたプラスチックカップに立てた。２日後、このガラス円筒内にトビイロウンカ３令幼虫１０頭を放飼し、薬包紙にて蓋をして２５℃の定温室内にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、A-1、A-5、A-10、C-1、C-10、D-1、D-3、D-4、F-2、G-3、J-1、J-2、K-2の化合物は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例５：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）防除試験（茎葉散布処理）
　キュウリ葉を直径１．５ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように水で希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、５頭のミナミキイロアザミウマ１令幼虫を放虫し、当該脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理３日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、A-2、A-8、A-9、A-22、B-3、C-1、C-3、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-12、D-1、D-3、D-4、D-6、D-7、E-2、E-8、G-7、K-2の化合物は８０％以上の死虫率を示した。

Claims (13)

  1. 式（１）で表される化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｒ１は、Ｒａ又はＣ１アルキル基（ここで、Ｃ１アルキル基は一以上のＲａにより置換される）を表し、
    Ｒ２は、３個までのＲｂにより置換されるフェニル基を表し、
    Ｒ３は、Ｒａ、Ｃ１～Ｃ６アルキル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／又は、
    アミノ基
    （ここで、アミノ基は、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２アシル基から独立して選択される２つの置換基を有し、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換され、
    Ｃ２アシル基は、一以上のＲａにより置換される）、及び／又は、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基により置換されるエステル基（－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｃ１～Ｃ４アルキル）
    （ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、及び／又は
    一以上のＲｂにより置換されるフェニル基、及び／又は
    一以上のＲｂにより置換されるヘテロ環基
    （ここで、ヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、
    ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される）、
    により置換される）、
    Ｃ２～Ｃ６アルケニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ２～Ｃ６アルキニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル基
    （ここで、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    一以上のＲｂにより置換されるフェニル基、又は
     
    一以上のＲｂにより置換されるヘテロ環基
    （ここで、ヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、
    ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される）
    を表し、
    Ｒ４は、Ｒａ、Ｃ１～Ｃ６アルキル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    Ｃ２～Ｃ６アルケニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ２～Ｃ６アルキニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    アミノ基
    （ここで、アミノ基は、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２～Ｃ６アシル基から独立して選択される２つの置換基を有し、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換され、
    Ｃ２～Ｃ６アシル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、又はＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、及びＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）を表し、
    Ｒ５は、一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ４アルキレン基、一以上のＲａにより置換されるＣ２～Ｃ４アルケニレン基、又は一以上のＲａにより置換されるＣ２～Ｃ４アルキニレン基を表し、
    Ｘは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）０～２、ＮＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）－Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ＋（Ｒｃ）２、ＯＣ（＝Ｏ）、又はＯＣ（＝Ｏ）Ｏを表し、
    各Ｒａは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、及びヒドロキシ基から選択され、
    各Ｒｂは、独立して、Ｒａ、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    Ｃ２～Ｃ３アルケニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ３アルケニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ２～Ｃ３アルキニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ３アルキニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    アミノ基
    （ここで、アミノ基は、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２アシル基から独立して選択される２つの置換基を有し、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換され、
    Ｃ２アシル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、及びＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    一以上のＲａで置換されるフェニル基、及び
    一以上のＲａで置換されるヘテロ環基から選択され、
    各Ｒｃは、独立して、Ｒａ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ２～Ｃ３アルケニル基、Ｃ２～Ｃ３アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニル基、ヘテロ環基
    （ここで、ヘテロ環基は炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、
    ヘテロ原子は、独立して窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される）
    （ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ２～Ｃ３アルケニル基、Ｃ２～Ｃ３アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニル基、及びヘテロ環基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    Ｃ２～Ｃ３アルケニル基、Ｃ２～Ｃ３アルキニル基、及びＣ２アシル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ３アルケニル基、Ｃ２～Ｃ３アルキニル基、及びＣ２アシル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    から選択される。
  2. Ｒ１が、水素原子又はメチル基であり；
    Ｒ１の置換位置は8位であり；
    Ｒ２が、３個までのＲｂにより置換されるフェニル基
    であり；
    Ｒ３が、Ｒａ、Ｃ１～Ｃ６アルキル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基（水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２アシル基から独立して選択される２つの置換基を有する）、及び／又は、
    一以上のＲｂにより置換されるフェニル基、及び／又は、
    一以上のＲｂにより置換されるヘテロ環基（ここでヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される）
    により置換される）、
    Ｃ２～Ｃ６アルケニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ２～Ｃ６アルキニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基
    （ここで、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換される）、
    一以上のＲｂにより置換されるフェニル基、又は
    一以上のＲｂにより置換されるヘテロ環基
    （ここで、ヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、
    ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される）
    であり；
    Ｒ４が、Ｒａ、Ｃ１～Ｃ６アルキル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基
    により置換される）、
    Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキルオキシ基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基
    により置換される）、
    アミノ基
    （ここで、アミノ基は、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２アシル基から独立して選択される２つの置換基を有し、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換され、
    Ｃ２アシル基は、一以上のＲａにより置換される）、であり；
    Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基であり；
    Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）０～２、Ｎ（Ｒｃ）、Ｎ（Ｒｃ）－Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ＋ＲＣ ２、ＯＣ（＝Ｏ）、又はＯＣ（＝Ｏ）Ｏであり；
    各Ｒａが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びＳＣＮ基から選択され；
    各Ｒｂが、独立して、Ｒａ、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、及びＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基及びＣ１～Ｃ６アルキルオキシ基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    Ｃ１～Ｃ３アルキルオキシ基一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基
    により置換される）
    から選択され；
    各Ｒｃが、独立して、Ｒａ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、及びＣ２アシル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキル基及びＣ３～Ｃ６シクロアルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基
    により置換され、
    Ｃ２アシル基は一以上のＲａにより置換される）
    から選択される、
    請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. Ｒ１が、水素原子又はメチル基であり；
    Ｒ１の置換位置は8位であり；
    Ｒ２は、３個までのＲｂにより置換されるフェニル基を表し；
    Ｒ３が、Ｒａ、Ｃ１～Ｃ６アルキル基
    （ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ４アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基（水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、及びＣ２アシル基から独立して選択される２つの置換基を有する）、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるフェニル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるヘテロ環基（ここでヘテロ環基は、炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される）により置換される）、
    Ｃ２～Ｃ６アルケニル基
    （ここで、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基は、一以上のＲａにより置換される）、
    Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基
    （ここで、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基は、
    一以上のＲａ、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキル基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルオキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホキシ基、及び／又は、
    一以上のＲａにより置換されるＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基により置換される）、
    一以上のＲｂにより置換されるフェニル基、又は
     
    一以上のＲｂにより置換されるヘテロ環基
    （ここでヘテロ環基は炭素原子２～６つ及びヘテロ原子１～２つで環が構成され、
    ヘテロ原子は、独立して、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択される）
    を表し；
    Ｒ４が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ基、トリフルオロメチル基、又はニトロ基であり；
    Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基であり；
    Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）０～２、ＮＲＣ、Ｎ（ＲＣ）－Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ＋ＲＣ ２、ＯＣ（＝Ｏ）、又はＯＣ（＝Ｏ）Ｏであり；
    各Ｒａは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、及びヒドロキシ基から選択され；
    各Ｒｂは、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、及びメチルスルホニル基から選択され；
    Ｒｃが、独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｃ－プロピル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｃ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、一以上のＲａにより置換されるフェニル基、及び一以上のＲａにより置換されるピリジル基から選択される、
    請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. 　１－（３－（（（２－メトキシ－２－プロパニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１１の化合物Ａ－５）；
    １－（３－（（１－エトキシエトキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１１の化合物Ａ－７）；
    １－（３－（（シアノメトキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１１の化合物Ａ－８）；
    １－（３－（（（メチルチオ）メトキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１１の化合物Ａ－９）；
    ３－（３，５－ジクロロフェニル）－１－（３－（（１－エトキシエトキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１１の化合物Ａ－１８）；
    ４－オキソ－１－（３－（（１－フェニルエトキシ）イミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１２の化合物Ｂ－７）；
    ４－オキソ－１－（３－（フェノキシイミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１３の化合物Ｃ－１）；
    １－（３－（（２－フルオロフェノキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１３の化合物Ｃ－２）；
    ４－オキソ－１－（３－（（２－メチルフェノキシ）イミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１３の化合物Ｃ－４）；
    ４－オキソ－１－（３－（（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）イミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１３の化合物Ｃ－６）；
    １－（３－（（３－クロロフェノキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１３の化合物Ｃ－８）；
    １－（３－（（４－クロロフェノキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１３の化合物Ｃ－１０）；
    ４－オキソ－１－（３－（（ピバロイロキシ）イミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１４の化合物Ｄ－１）；
    １－（３－（（（メトキシカルボニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１４の化合物Ｄ－３）；
    １－（３－（（（シクロプロパンカルボニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１４の化合物Ｄ－４）；
    １－（３－（（（３，５－ジメチルベンゾイル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１４の化合物Ｄ－５）；
    １－（３－（（（（３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）－アダマンタン－１－カルボニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１４の化合物Ｄ－７）；
    １－（３－（（（（Ｚ）－３－クロロアリル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１５の化合物Ｅ－６）；
    １－（３－（（（３－メチル－２－ブテニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製（すなわち、表１５の化合物Ｅ－７）；
    ３－（３，５－ジクロロフェニル）－１－（３－（（（３－メチル－２－ブテニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１５の化合物Ｅ－１１）；
    １－（３－（（（（Ｚ）－３－クロロアリル）オキシ）イミノ）プロピル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）－４－オキソ－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１５の化合物Ｅ－１４）；
    １－（３－（（（（Ｚ）－３－クロロアリル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－フェニル－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１５の化合物Ｅ－２７；
    １－（３－（ヒドロキシイミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１６の化合物Ｆ－１）；
    ３－（３，５－ジクロロフェニル）－１－（３－（ヒドロキシイミノ）プロピル）－４－オキソ－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１６の化合物Ｆ－５）；
    １－（３－（ヒドロキシイミノ）プロピル）－４－オキソ－３－フェニル－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１６の化合物Ｆ－１５）；
    １－（３－（ヒドロキシイミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－メチルフェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１６の化合物Ｆ－１６）；
    ４－オキソ－１－（３－（（（２－テトラヒドロフラニル）オキシ）イミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１７の化合物Ｇ－２）；
    ４－オキソ－１－（３－（（（２－テトラヒドロピラニル）オキシ）イミノ）プロピル）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１７の化合物Ｇ－３）；
    ４－オキソ－３－フェニル－１－（３－（（（テトラヒドロフラニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１７の化合物Ｇ－４）；
    ４－オキソ－１－（３－（（（テトラヒドロフラニル）オキシ）イミノ）プロピル）－３－（ｍ－トルイル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１７の化合物Ｇ－６）；３－（３－メトキシフェニル）－４－オキソ－１－（３－（（（２－テトラヒドロフラニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表１７の化合物Ｇ－７）；
    １－（３－（（（６－クロロ－３－ピリジニル）メトキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表２０の化合物Ｊ－２）；
    １－（３－（（（６－クロロ－３－ピリジニル）オキシ）イミノ）プロピル）－４－オキソ－３－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、表２１の化合物Ｋ－２）；
    からなる群から選択される化合物又はその塩。
  5. 請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物又はその塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む殺虫組成物。
  6. 少なくとも１つの生物学的に有効な化合物又は薬剤をさらに含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の殺虫組成物。
  7. 前記の少なくとも１つの生物学的に有効な化合物又は薬剤が、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル＝Ｏ－（メトキシアミンボチオホスホリル）サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン－メチル、ＰＡＰ、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホスプロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス－エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ－エンドスルファン、ガンマ－ＨＣＨ、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロラネル、フルキサメタミド、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ－ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン－メトフルスリン、イプシロン－モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、ＤＮＯＣ、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、キノメチオナート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、チオキサザフェン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、チクロピラゾフロル、メタラキシル、メタラキシルＭ、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸－フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス－メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ジピメチトロン、ピラジフルミド、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール－イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン－カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、ＣＮＡ、ヨードカルブ、プロチオカルブ、アミノピリフェン、３－クロロ－５－フェニル－６－メチル－４－（２、６－ジフルオロフェニル）ピリダジン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、及びＢａｃｉｌｌｕｓ属により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Ｂｔ作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス、及び昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項６に記載の組成物。
  8. 動物または鳥類に寄生する有害寄生性無脊椎生物の防除に有効な量の請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物又はその塩と、少なくとも１つの担体を含む、動物または鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物。
  9. 有害無脊椎生物に生物学的に有効な量の請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を接触させることを含む、有害無脊椎生物を防除する方法。
  10. 請求項９に記載の方法を実施することを含む、有害無脊椎生物が防除された作物を製造する方法。
  11. 作物を処理する方法であって、作物の種子又は胎座に、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を接触させることを含む、方法。
  12. 請求項１１に記載の方法を実施することを含む、処理された作物を製造する方法。
  13. 処理された種子であって、種子の約０．０００１～１質量％の量の請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含む種子。
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