KR20190053199A

KR20190053199A - 신규 메소 이온성 살충 화합물

Info

Publication number: KR20190053199A
Application number: KR1020197008920A
Authority: KR
Inventors: 도모히로 가모; 신지 하세가와; 유마 가고하라; 쇼타로 우에노; 다카아키 미야케; 다케루 고바야시; 류세이 마츠다; 슈 아사노
Original assignee: 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2016-09-28
Filing date: 2017-09-25
Publication date: 2019-05-17
Also published as: AU2017335450A1; US20200017490A1; CN109715628A; EP3521287A1; TW201817729A; MX2019003577A; JPWO2018062082A1; RU2019112871A; JP6967519B2; EP3521287A4; WO2018062082A1; CA3038631A1; BR112019004894A2; PH12019500589A1

Abstract

본 발명은, 각종 유해 생물에 대하여 보다 우수한 방제 효과를 나타내는, 메소 이온성 화합물 또는, 그 염을 제공하는 것을 목적으로 한다.
식 (1)
(식 중,
R¹ 은, 수소 원자 등에서 선택되고；
R² 는, 치환되어도 되는 페닐기를 나타내고,
R³ 은, 수소 원자 등에서 선택되고；
R⁴ 는, 수소 원자 등에서 선택되고；
R⁵ 는, 치환되어도 되는 에틸렌기 등에서 선택되고,
X 는, 산소 원자 등에서 선택된다)
에 기재된 메소 이온성 화합물 또는 그 염.

Description

신규 메소 이온성 살충 화합물

본 발명은 메소 이온성 화합물, 그 제조법 및 그것을 유효 성분으로서 포함하여 이루어지는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.

특허문헌 1, 특허문헌 2 에는 메소 이온성 피리미디늄 화합물이 살충제로서 개시되어 있다.

일본 공표특허공보 2013-501061호 일본 공표특허공보 2014-503550호

특허문헌 1 및 특허문헌 2 에 기재된 메소 이온성 화합물은, 각종 유해 생물에 대하여 반드시 충분한 방제 효과를 나타내는 것은 아니다. 또, 유해 생물의 상당수는 살충제에 대한 저항성을 용이하게 획득하고 기존 약제의 방제 효과를 현저하게 감쇄시키기 때문에, 종래의 살충 활성 화합물과는 상이한 화학 구조나 작용 기구, 혹은 작용점을 갖는, 신규 살충제의 유효 성분이 요망되고 있다. 본 발명은, 각종 유해 생물에 대하여 보다 우수한 방제 효과를 나타내는 살충제의 유효 성분으로서, 신규 메소 이온성 화합물 또는 그 염을 제공하는 것을 과제로 한다.

본 발명자들은, 상기 과제를 감안하여 예의 연구를 거듭한 결과, 식 (1) 로 나타내는 화합물 (화합물 (1) 이라고도 부른다) 의 유해 생물 방제 활성이 현저하게 향상되는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다：

본 발명은 화합물 (1) 과, 계면 활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 성분을 포함하는 조성물을 제공한다. 실시형태에 있어서는, 본 발명은, 화합물 (1) 과, 계면 활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 성분을 포함하는 유해 무척추 동물을 방제하기 위한 조성물을 제공하고, 상기 조성물은, 적어도 1 종의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제를 추가로 포함해도 된다.

본 발명의 식 (1) 로 나타내는 이민 결합을 갖는 메소 이온성 화합물은, 유해 생물에 대하여 매우 우수한 방제 효과를 나타내고, 유해 생물 방제제로서 유용하다.

식 (1) 은, 본 발명에 의한 화합물의 일반적 정의를 제공한다. 화합물 (1) 에 있어서 예시되는 적합한 치환기 및/또는 치환기의 범위를, 이하에 구체적으로 설명한다.

본 명세서에 있어서, 할로겐 원자란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 의미하고, 「n-」 는 노르말, 「i-」 는 이소, 「s-」 는 세컨더리, 「c-」 는 시클로, 「t-」 는 터셔리를 의미하고, 「Me」 는 메틸기, 「Et」 는 에틸기, 「Pr」 은 프로필기, 「Bu」 는 부틸기, 「Pen」 은 펜틸기를 의미하고, 「Ac」 는 아세틸기, 「Ad」 는 1-아다만틸기를 의미한다. 또 「∼」 를 사용하여 나타낸 수치 범위는, 「∼」 의 전후에 기재되는 수치를 각각 최소값 및 최대값으로서 포함하는 범위를 나타낸다.

화합물 (1) 의 각 R¹ 은, R^a 및 C1 알킬기에서 선택되고, 여기서, C1 알킬기는 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 된다.

각 R^a (R² ∼ R⁵ 내의 R^a 를 포함한다) 는, 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, SCN 기, 및 하이드록시기에서 선택된다. 본원에 있어서 「치환기」 는 수소 원자를 포함하지만, 편의상 「치환기」 로서 설명한다.

R¹ 의 구체예로는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 등을 들 수 있다.

화합물 (1) 의 R² 는, 3 개까지의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기이다.

각 R^b (R³ 내의 R^b 를 포함한다) 는, 독립적으로, R^a, 펜타플루오로술파닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C3 알케닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C3 알키닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 아미노기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및 C1 ∼ C4 알킬술포닐기, 페닐기, 및 헤테로 고리기로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택된다.

R^a 는 위에서 설명한 바와 같다.

R² 가 나타내는 페닐기 상의 R^b 의 치환 위치에 관하여, 1 치환의 경우, 2 위치, 3 위치, 및 4 위치 중 어느 위치로도 치환될 수 있다. 2 치환의 경우, (2, 3) 위치, (2, 4) 위치, (2, 5) 위치, (2, 6) 위치, (3, 4) 위치, 및 (3, 5) 위치 중 어느 조합으로도 치환될 수 있다. 3 치환의 경우, (2, 3, 4) 위치, (2, 3, 5) 위치, (2, 3, 6) 위치, (2, 4, 5) 위치, (2, 4, 6) 위치, 및 (3, 4, 5) 위치 중 어느 조합으로도 치환될 수 있다.

각 R^b 가 나타내는 C1 ∼ C6 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 모노클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메틸옥시-2-프로필기, 메틸옥시메틸기, 에틸옥시메틸기, n-프로필옥시메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시메틸기, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필옥시메틸기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시메틸기, 등을 들 수 있다.

각 R^b 가 나타내는 C2 ∼ C3 알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a 를 들 수 있다.

그 구체예로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-프로펜-2-일기, 등을 들 수 있다.

각 R^b 가 나타내는 C2 ∼ C3 알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a 를 들 수 있다.

그 구체예로는, 에티닐기, 1-프로핀-1-일기, 2-프로핀-1-일기, 등을 들 수 있다.

각 R^b 가 나타내는 C1 ∼ C6 알킬옥시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시, 메틸옥시메틸옥시기, 에틸옥시메틸옥시기, 메틸티오메틸옥시기, 2-메틸옥시에틸옥시기, 2-에틸옥시에틸옥시기, 2-티오메틸에틸옥시기, 디플루오로메틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 클로로디플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시기, 등을 들 수 있다.

각 R^b 가 나타내는 아미노기는, 수소, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 아실기에서 선택되는 2 개의 치환기를 갖는다. C1 ∼ C4 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다. C2 아실기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 된다.

C1 ∼ C4 알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 트리클로로메틸기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 등을 들 수 있다.

C2 아실기의 구체예로는, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 등을 들 수 있다.

각 R^b 가 나타내는 C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및 C1 ∼ C4 알킬술포닐기의 C1 ∼ C4 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, c-프로필티오기, n-부틸티오기, 메틸옥시메틸티오기, 에틸옥시메틸티오기, 메틸티오메틸티오기, 디플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 클로로디플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기, 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, n-프로필술폭시기, i-프로필술폭시기, c-프로필술폭시기, n-부틸술폭시기, 메틸옥시메틸술폭시기, 에틸옥시메틸술폭시기, 디플루오로메틸술폭시기, 트리플루오로메틸술폭시기, 클로로디플루오로메틸술폭시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술폭시기, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, i-프로필술포닐기, c-프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, 메틸옥시메틸술포닐기, 에틸옥시메틸술포닐기, 디플루오로메틸술포닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 클로로디플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기, 등을 들 수 있다.

R^b 가 나타내는 페닐기는, 1 이상의 R^a 로부터 치환된다.

그 구체예로는, 페닐기, 플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기, 클로로페닐기, 디클로로페닐기, 니트로페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리플루오로메틸페닐기, 메톡시페닐기, 등을 들 수 있다.

R^b 가 나타내는 헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고, 지환식이어도 되고 방향 고리형이어도 된다. 헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다. 헤테로 고리기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다.

그 구체예로는, 에폭시기, 2-테트라하이드로푸라닐기, 3-테트라하이드로푸라닐기, 2-테트라하이드로티오푸라닐기, 3-테트라하이드로티오푸라닐기, c-부틸옥시기, c-헥실옥시기, 2-테트라하이드로피라닐기, 3-테트라하이드로피라닐기, 4-테트라하이드로피라닐기, 2-테트라하이드로티오피라닐기, 3-테트라하이드로티오피라닐기, 4-테트라하이드로티오피라닐기, 1,4-디옥산-2-일기, 1,3-디옥소란-2-일기, 2-피롤리디닐기, 3-피롤리디닐기, 2-N-메틸-피롤리디닐기, 3-N-메틸-피롤리디닐기, 2-피페리디닐기, 3-피리디닐기, 2-N-메틸-피페리디닐기, 3-N-메틸-피페리디닐기, 4-N-메틸-피페리디닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 피리딜기, 클로로피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 푸릴(푸라닐)기, 티에닐기, 티아졸릴기, 클로로티아졸릴기, 등을 들 수 있다.

R³ 은, R^a, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C6 알케닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C3 ∼ C10 시클로알킬기, 페닐기, 또는 헤테로 고리기를 나타낸다.

R³ 이 나타내는 C1 ∼ C6 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 C3 ∼ C6 시클로알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬술폭시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬술포닐기, 아미노기 (수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기 (1 이상의 R^a, 및/또는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환된다), 및 C2 아실기 (1 이상의 R^a 에 의해 치환된다) 에서 독립적으로 선택되는 2 개의 치환기를 갖는다), C1 ∼ C4 알킬기에 의해 치환되는 에스테르기 (1 이상의 R^a, 및/또는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환된다), 1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기, 및 1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 헤테로 고리기 (헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고, 지환식이어도 되고 방향 고리형이어도 된다. 헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다) 를 들 수 있다.

그 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 모노클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메틸옥시-2-프로필기, 메틸옥시메틸기, 에틸옥시메틸기, n-프로필옥시메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시메틸기, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필옥시메틸기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시메틸기, 아미노메틸기, N-메틸-아미노메틸기, N,N-디메틸아미노메틸기, 아미노에틸기, N-메틸아미노에틸기, N,N-디메틸아미노에틸기, 메틸옥시카르보닐메틸기, 1-메틸옥시카르보닐에틸기, 에틸옥시카르보닐메틸기, 1-에틸옥시카르보닐메틸기, 벤질기, 플루오로벤질기, 펜타플루오로벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 니트로벤질기, 메틸벤질기, 디메틸벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 메톡시벤질기, 피롤릴메틸기, 이미다졸릴메틸기, 피라졸릴메틸기, 피리딜메틸기, 클로로피리딜메틸기, 피리미딜메틸기, 피라지닐메틸기, 푸릴(푸라닐)메틸기, 티에닐메틸기, 티아졸릴메틸기, 클로로티아졸릴메틸기, 등을 들 수 있다.

R³ 이 나타내는 C2 ∼ C6 알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a 를 들 수 있다.

그 구체예로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-프로펜-2-일기, 3-메틸-2-부테닐기, 2-부테닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 2-브로모-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3-플루오로-2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 4,4,4-트리플루오로-3-클로로-2-부테닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 2,3-디클로로-2-프로페닐기, 1,1,2-트리플루오로-2-프로페닐기, 등을 들 수 있다.

R³ 이 나타내는 C3 ∼ C10 시클로알킬기는 단고리여도 되고 축환이어도 되고 가교를 가져도 된다. 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 로 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬술포닐기를 들 수 있다.

구체적으로는, c-프로필기, c-부틸기, c-펜틸기, c-헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[4.2.1]헵틸기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 등을 들 수 있다.

R³ 이 나타내는 페닐기는, 1 이상의 R^b 로부터 치환된다.

R³ 이 나타내는 헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고, 지환식이어도 되고 방향 고리형이어도 된다. 헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다. 헤테로 고리기는, 1 이상의 R^b 에 의해 치환된다.

R⁴ 는, 독립적으로, R^a, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C6 알케닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C6 알키닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 아미노기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬티오기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬술포닐기, 등을 들 수 있다.

R⁴ 가 나타내는 R^a 는, 바람직하게는 수소 원자이다.

R⁴ 가 나타내는 C1 ∼ C6 알킬기는, 바람직하게는 C1 ∼ C3 알킬기이다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 C2 ∼ C6 시클로알킬기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 C2 ∼ C6 시클로알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

C1 ∼ C6 알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 모노클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메틸옥시-2-프로필기, 메틸옥시메틸기, 에틸옥시메틸기, n-프로필옥시메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시메틸기, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필옥시메틸기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시메틸기, 등을 들 수 있다.

각 R⁴ 가 나타내는 C2 ∼ C6 알케닐기는, 바람직하게는 C2 ∼ C3 알케닐기이다. 알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a 를 들 수 있다.

각 R⁴ 가 나타내는 C2 ∼ C6 알키닐기는, 바람직하게는 C2 ∼ C3 알키닐기이다. 알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a 를 들 수 있다.

각 R⁴ 가 나타내는 C1 ∼ C6 알킬옥시기는, 바람직하게는 C1 ∼ C4 알킬옥시기이다. 알킬옥시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

각 R⁴ 가 나타내는 아미노기는, 수소, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 ∼ C6 아실기에서 선택되는 2 개의 치환기를 갖는다.

C1 ∼ C4 알킬은 직사슬이어도 되고 분기사슬이어도 된다. 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

C2 ∼ C6 아실기는, 직사슬이어도 분기사슬이어도 되고, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 된다.

C2 ∼ C6 아실기의 구체예로는, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 피발로일 기, 등을 들 수 있다.

각 R⁴ 가 나타내는 C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및 C1 ∼ C4 알킬술포닐기는, 바람직하게는 C1 ∼ C3 알킬티오기, C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 C1 ∼ C3 알킬술포닐기이다. 이들의 알킬 부분은 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

R⁵ 는, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬렌기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C4 알케닐렌기, 또는 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C4 알키닐렌기를 나타내고, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다.

그 구체예로는, -(CH₂)_1∼4-, -(CH₂)_0∼2-CH(CH₃)-(CH₂)_0∼2-, -(CH₂)_0∼2-CH=CH-(CH₂)_0∼2-, -(CH₂)_0∼2-CH≡C-(CH₂)_0∼2-, 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.

X 는, 직접 결합, O, S(O)_0∼2, NR^c, N(R^C)-C(=O), N^＋(R^c)₂, OC(=O), 또는 OC(=O)O 이다.

각 R^c 는, 독립적으로, R^a, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C3 알케닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C3 알키닐기, C3 ∼ C6 시클로알킬기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬티오기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬술포닐기, 페닐기, 및 헤테로 고리기, 로 이루어지는 군에서 선택된다.

각 R^c 가 나타내는 C1 ∼ C4 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

각 R^c 가 나타내는 C2 ∼ C3 알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

각 R^c 가 나타내는 C3 ∼ C6 시클로알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 등을 들 수 있다.

각 R^c 가 나타내는 C2 ∼ C3 알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

각 R^c 가 나타내는 C1 ∼ C4 알킬옥시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

각 R^c 가 나타내는 C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및 C1 ∼ C4 알킬술포닐기의 C1 ∼ C4 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

각 R^c 가 나타내는 페닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

그 구체예로는, 페닐기, 클로로페닐기, 메톡시페닐기, 등을 들 수 있다.

각 R^c 가 나타내는 헤테로 고리기는 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고, 지환식이어도 되고 방향 고리형이어도 된다. 헤테로 원자는, 독립적으로 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택된다.

헤테로 고리기 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기로는, 1 이상의 R^a, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬티오기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되어도 되는 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C3 알킬술포닐기를 들 수 있다.

본원 명세서는, 화합물 (1) 의 각 치환기에 관한 것으로, 상기의 모든 조합을 개시하고 있다.

본 발명의 바람직한 양태에 의하면, R¹ 은 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 또는 트리플루오로메틸기이고,

R¹ 의 치환 위치는 8 위치이고,

R³ 은, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, SCN 기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C6 알케닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 직사슬 또는 분기사슬의 C3 ∼ C6 시클로알킬기, 직사슬 또는 분기사슬의 C2 ∼ C6 시클로알킬옥시기, C2 ∼ C6 시클로알킬디옥시기, C2 ∼ C6 시클로알킬티오기, C2 ∼ C6 시클로알킬술포닐기, C2 ∼ C6 시클로알킬술폰기, C2 ∼ C6 시클로알킬아미노기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬티오기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬술포닐기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬시아노기, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C6 알킬아미노기 (수소, 직사슬 또는 분기사슬의 C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 아실기에서 선택되는 2 개의 치환기를 갖는다), 또는 3 개까지의 R^c 에 의해 치환되는 페닐기, 피리딜기, 또는 피리미딜기, 또는 지환식 헤테로 고리기를 나타낸다.

보다 바람직하게는, R¹ 은 수소 원자 또는 메틸기이고,

R¹ 의 치환 위치는 8 위치이고,

R² 는 2 개까지의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기이고,

R^b 는 수소 원자, 할로겐 원자, 펜타플루오로술파닐기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 및 2,2,2-트리플루오로에톡시기에서 독립적으로 선택되고,

R³ 은, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 모노클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 메틸옥시메틸기, 에틸옥시메틸기, n-프로필옥시메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시메틸기, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필옥시메틸기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시메틸기, 1-메틸옥시카르보닐에틸기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-프로펜-2-일기, 3-메틸-2-부테닐기, 2-부테닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 2-브로모-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3-플루오로-2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 4,4,4-트리플루오로-3-클로로-2-부테닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 2,3-디클로로-2-프로페닐기, 1,1,2-트리플루오로-2-프로페닐기, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, c-프로필티오기, n-부틸티오기, 메틸옥시메틸티오기, 디플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 클로로디플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기, 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, n-프로필술폭시기, i-프로필술폭시기, c-프로필술폭시기, n-부틸술폭시기, 메틸옥시메틸술폭시기, 에틸옥시메틸술폭시기, 디플루오로메틸술폭시기, 트리플루오로메틸술폭시기, 클로로디플루오로메틸술폭시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술폭시기, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, i-프로필술포닐기, c-프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, 메틸옥시메틸술포닐기, 에틸옥시메틸술포닐기, 디플루오로메틸술포닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 클로로디플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기, 시아노메틸기, 시아노에틸기, 시아노프로필기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 메틸옥시메틸옥시기, 에틸옥시메틸옥시기, 메틸티오메틸옥시기, 2-메틸옥시에틸옥시기, 2-에틸옥시에틸옥시기, 2-티오메틸에틸옥시기, 디플루오로메틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 클로로디플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸옥시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시기, 1-메틸옥시에틸기, 1-에틸옥시에틸기, 1-i-프로필옥시-에틸기, 1-c-헥실옥시-에틸기, 1-c-프로필옥시-에틸기, 1-t-부틸옥시-에틸기, 1-(2-클로로에톡시)-에틸기, c-프로필옥시기, c-부틸기, c-펜틸기, c-헥실기, c-프로필기, 2-테트라하이드로푸라닐기, 3-테트라하이드로푸라닐기, 2-테트라하이드로티오푸라닐기, 3-테트라하이드로티오푸라닐기, c-부틸옥시기, c-헥실옥시기, 2-테트라하이드로피라닐기, 3-테트라하이드로피라닐기, 4-테트라하이드로피라닐기, 2-테트라하이드로티오피라닐기, 3-테트라하이드로티오피라닐기, 4-테트라하이드로티오피라닐기, 1,4-디옥산-2-일기, 1,3-디옥소란-2-일기, 2-테트라메틸렌술폭시드, 3-테트라메틸렌술폭시드, 2-술포란, 3-술포란, 2-테트라하이드로티오피란-1-옥사이드, 3-테트라하이드로티오피란-1-옥사이드, 4-테트라하이드로티오피란-1-옥사이드, 2-테트라하이드로티오피란-1,1-디옥사이드, 3-테트라하이드로티오피란-1,1-디옥사이드, 4-테트라하이드로티오피란-1,1-디옥사이드, 2-피롤리디닐기, 3-피롤리디닐기, 2-N-메틸-피롤리디닐기, 3-N-메틸-피롤리디닐기, 2-피페리디닐기, 3-피리디닐기, 2-N-메틸-피페리디닐기, 3-N-메틸-피페리디닐기, 4-N-메틸-피페리디닐기, 아미노기, N-메틸-아미노기, N,N-디메틸-아미노기, N-아세틸-아미노기, N-아세틸-N-메틸-아미노기, N-트리플루오로아세틸-아미노기, N-트리플루오로아세틸-N-메틸-아미노기, 아미노메틸기, N-메틸-아미노메틸기, N,N-디메틸아미노메틸기, 아미노에틸기, N-메틸아미노에틸기, N,N-디메틸아미노에틸기, 페닐기, 또는 피리딜기이고,

여기서, 페닐기 및 피리딜기는 수소 원자, 니트로기, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 메틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기에서 독립적으로 선택되는 2 개까지의 치환기로 치환되고,

R⁴ 는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 아미노기, 클로로 원자, 트리플루오로메틸기, N-메틸-아미노기, 또는 N,N-디메틸-아미노기이고,

R⁵ 는, C1 ∼ C2 알킬렌기, C2 알케닐렌기, 또는 C2 알키닐렌기이며,

X 는 O, OC(=O), 또는 OC(=O)O 이다.

더욱 바람직하게는, R¹ 은 수소 원자이고,

R² 는 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, 및 트리플루오로메틸옥시기에서 독립적으로 선택되는 2 개까지의 치환기로 치환되는 페닐기이고,

R³ 은, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, 모노클로로메틸기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, n-프로필옥시메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시메틸기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 2-부테닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 2-브로모-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3-플루오로-2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 4,4,4-트리플루오로-3-클로로-2-부테닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 2,3-디클로로-2-프로페닐기, 1,1,2-트리플루오로-2-프로페닐기, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, 디플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기, 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, n-프로필술폭시기, i-프로필술폭시기, 메틸옥시메틸술폭시기, 에틸옥시메틸술폭시기, 디플루오로메틸술폭시기, 트리플루오로메틸술폭시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술폭시기, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, i-프로필술포닐기, 디플루오로메틸술포닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기, 시아노메틸기, 시아노에틸기, 시아노프로필기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, 메틸옥시메틸옥시기, 에틸옥시메틸옥시기, 메틸티오메틸옥시기, 2-메틸옥시에틸옥시기, 2-에틸옥시에틸옥시기, 2-티오메틸에틸옥시기, 디플루오로메틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 1-메틸옥시에틸기, 1-에틸옥시에틸기, 1-i-프로필옥시-에틸기, 1-c-헥실옥시-에틸기, 1-c-프로필옥시-에틸기, 1-t-부틸옥시-에틸기, 1-(2-클로로에톡시)-에틸기, c-프로필옥시기, c-부틸기, c-펜틸기, c-헥실기, c-프로필기, 2-테트라하이드로푸라닐기, 3-테트라하이드로푸라닐기, 2-테트라하이드로티오푸라닐기, 3-테트라하이드로티오푸라닐기, c-부틸옥시기, c-헥실옥시기, 2-테트라하이드로피라닐기, 3-테트라하이드로피라닐기, 4-테트라하이드로피라닐기, 2-테트라하이드로티오피라닐기, 3-테트라하이드로티오피라닐기, 4-테트라하이드로티오피라닐기, 1,4-디옥산-2-일기, 1,3-디옥소란-2-일기, 2-테트라메틸렌술폭시드, 3-테트라메틸렌술폭시드, 2-술포란, 3-술포란, 2-테트라하이드로티오피란-1-옥사이드, 3-테트라하이드로티오피란-1-옥사이드, 4-테트라하이드로티오피란-1-옥사이드, 2-테트라하이드로티오피란-1,1-디옥사이드, 3-테트라하이드로티오피란-1,1-디옥사이드, 4-테트라하이드로티오피란-1,1-디옥사이드, 2-피롤리디닐기, 3-피롤리디닐기, 2-N-메틸-피롤리디닐기, 3-N-메틸-피롤리디닐기, 2-피페리디닐기, 3-피리디닐기, 2-N-메틸-피페리디닐기, 3-N-메틸-피페리디닐기, 4-N-메틸-피페리디닐기, 아미노기, N-메틸-아미노기, N,N-디메틸-아미노기, N-아세틸-아미노기, N-아세틸-N-메틸-아미노기, N-트리플루오로아세틸-아미노기, N-트리플루오로아세틸-N-메틸-아미노기, 아미노메틸기, N-메틸-아미노메틸기, N,N-디메틸아미노메틸기, 아미노에틸기, N-메틸아미노에틸기, N,N-디메틸아미노에틸기, 페닐기, 또는 피리딜기이고,

여기서 페닐기 및 피리딜기는 수소 원자, 니트로기, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 메틸옥시기, 및 트리플루오로메틸옥시기에서 독립적으로 선택되는 2 개까지의 치환기로 치환되고, 바람직하게는 수소 원자, 니트로기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 및 트리플루오로메틸옥시기에서 독립적으로 선택되는 2 개까지의 치환기로 치환되고,

R⁴ 는 수소 원자, 메틸기, 아미노기, N-메틸-아미노기, 또는 N,N-디메틸-아미노기이고,

R⁵ 는 에틸렌기이고,

X 는 O, OC(=O), C(=O)O, 또는 OC(=O)O 이다.

본 발명의 메소 이온성 화합물은, 유리 염기체 (프리체) 여도 되고, 또는 적당한 산과의 산 부가염의 형태도 포함된다. 구체적인 산 부가염으로는, 염산염, 황산염, 질산염, 인산염, 등의 무기산류, 포름산염, 아세트산염, 옥살산염, 시트르산염, 숙신산염, 말레산염, 푸마르산염, 타르타르산염, 락트산염, 벤조산염, 프탈산염, 등의 카르복실산염류, 메실산염, 토실산염, 벤젠술폰산염, 등의 술폰산염류, 등을 들 수 있다.

또한, 화합물 (1) 에 대해서, 하기 식 (i) ∼ (xii) 의 구체적인 예를 표 1 ∼ 표 12 에 나타내지만, 본 발명은 이것에 한정되지 않는다.

[화학식 2]

[표 1-1]

[표 1-2]

[표 1-3]

[표 1-4]

[화학식 3]

[표 2]

[화학식 4]

[표 3]

[화학식 5]

[표 4-1]

[표 4-2]

[화학식 6]

[표 5-1]

[표 5-2]

[화학식 7]

[표 6-1]

[표 6-2]

[표 6-3]

[화학식 8]

[표 7-1]

[표 7-2]

[화학식 9]

[표 8]

[화학식 10]

[표 9]

[화학식 11]

[표 10]

[화학식 12]

[표 11]

[화학식 13]

[표 12]

화합물 (1) 은 메소 이온성 분자내 염이다. 기술 분야에 있어서는 「쌍성 이온」 으로서도 공지인 「분자내 염」 은, 전기적으로 중성의 분자이지만, 원자가 결합 이론에 따라서, 각 원자가 결합 구조 중의 상이한 원자에 정 (正) 및 부 (負) 의 형식 전하를 갖는다. 게다가, 화합물 (1) 의 분자 구조는 이하에 나타내는 6 종의 원자가 결합 구조에 의해 나타내는 것이 가능하고, 각각은, 정 및 부의 형식 전하를 상이한 원자 상에 갖고 있다. 이 공명에 의해, 화합물 (1) 은 「메소 이온성」 이라고도 기재된다. 간결함을 위해서, 식 (1) 의 분자 구조는 본 명세서에 있어서 단원자가 결합 구조로서 나타나 있지만, 이 특정한 원자가 결합 구조는, 화합물 (1) 의 분자에 있어서의 결합에 관련된 이하에 나타내는 6 종의 원자가 결합 구조 모두의 대표인 것으로 이해되어야 할 것이다. 따라서, 본 명세서에 있어서의 식 (1) 에 대한 언급은, 그 밖에 규정되어 있지 않은 한에 있어서, 적응 가능한 6 종의 원자가 결합 구조 모두, 및, 다른 (예를 들어, 분자 궤도 이론) 구조에 관련된다.

＜6 종의 원자가 결합 구조＞

[화학식 14]

본 발명의 화합물은, 입체 장애에 의해 야기되는 결합의 회전의 제한에 의해 1 종 이상의 배좌 이성체로서 존재하는 것이 가능하다. 예를 들어, R² 가, 오르토 위치에서 부피가 큰 알킬기 (예를 들어, 이소프로필) 로 치환되어 있는 페닐인 화합물 (1) 은, R²-피리미디늄 고리 결합에 대한 제한된 회전에 의해 2 종의 회전 이성체로서 존재할 수 있다. 본 발명은, 배좌 이성체의 혼합물을 포함한다.

본 발명의 화합물은, 이민 결합을 갖고 있고, 입체 장애나 열 안정성에 의해 E 체, Z 체가 존재한다. 화합물의 성질에 의해, 용액 중에서 평형 상태가 되는 화합물, E 체, 또는 Z 체로 단일인 화합물이 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 그들의 취지에는 따르지 않는다.

[화학식 15]

예를 들어, 화합물 (1) 은, 스킴 1 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (2) 의 화합물에 식 (1a) 의 아민을 반응시킴으로써 합성할 수 있다. 아민은 염산염, 브롬산염, 트리플루오로아세트산염, 아세트산염, 옥살산염, 프리체 등을 들 수 있다. 경우에 따라, 피리딘 등의 유기 염기를 사용해도 된다. 반응은 일반적으로 실온 내지 200 ℃ 의 범위에서 실시된다. 이들 반응은 할로겐계 용매를 수반하여 혹은 수반하지 않고 동일 온도 범위 내에서 실시되는 것이 가능하다. 일반적인 반응 시간은 5 분간 ∼ 5 시간이다.

[화학식 16]

예를 들어, 식 (2) 의 화합물은, 스킴 2 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (3) 의 화합물에 산을 작용시킴으로써 합성할 수 있다. PG 는 하이드록실기의 보호기를 의미한다. 예를 들어 염산, 트리플루오로아세트산, 아세트산 등을 들 수 있다. 반응은 일반적으로 실온 내지 200 ℃ 의 범위에서 실시된다. 이들 반응은 할로겐계 용매를 수반하여 혹은 수반하지 않고 동일 온도 범위 내에서 실시되는 것이 가능하다. 일반적인 반응 시간은 1 시간 ∼ 20 시간이다.

[화학식 17]

예를 들어, 식 (3) 의 화합물은, 스킴 3 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (4) 의 화합물과 활성화 탈리기 LvO 를 갖는 식 (3a) 를 반응시킴으로써 조제할 수 있다. 합성의 용이함 또는 반응성에 비추어 바람직한 Lv 의 예는, 페닐, 4-니트로페닐 또는 할로겐-치환 페닐 (예를 들어, 2,4,6-트리클로로페닐, 펜타클로로페닐 또는 펜타플루오로페닐) 이다. 일반적인 반응 온도는 50 ∼ 200 ℃ 의 범위이다. 이들 반응은, 톨루엔 등의 용제를 수반하여 혹은 수반하지 않고, 마이크로파 반응기 중 혹은 반응 용기 중에, 동일한 온도 범위 내에서 실시되는 것이 가능하다. 일반적인 반응 시간은 5 분간 ∼ 2 시간의 범위이다.

[화학식 18]

또 식 (3) 의 화합물은, 스킴 4 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (4) 의 화합물과 식 (3b) 의 화합물을 축합시킴으로써 조제할 수 있다. 이들 반응은, 일반적으로는, 디클로로메탄 등의 불활성 용제 중에서, 경우에 따라, 2 당량 이상의 산 수용체의 존재하에 실시된다. 일반적인 산 수용체로는, 이들에 한정되지는 않지만, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘 및 치환 피리딘, 그리고, 금속 수산화물, 탄산염 및 중탄산염을 들 수 있다.

[화학식 19]

예를 들어, 식 (4) 의 화합물의 유용한 조제 방법이 스킴 5 에 나타나 있다. 스킴 5 의 방법에 있어서, 2-아미노피리딘 식 (4b), 대응하는 아세탈, 혹은 디옥소란 등으로 보호된 할로겐화 알킬 식 (5) 와 수소화나트륨 등의 염기 존재하, 반응시킴으로써 조제할 수 있다.

[화학식 20]

예를 들어, 식 (4) 의 화합물의 다른 유용한 조제 방법이 스킴 6 에 나타나 있다. 스킴 6 의 방법에 있어서, 피리딘옥사이드 식 (4c) 는 특별히 이들에 한정되지 않지만, 대응하는 아세탈, 혹은 디옥소란 등으로 보호된 아민을, 식 (6) 과 헥사플루오로인산브로모트리스(피롤리디노)포스포늄 등의 축합제를 디이소프로필에틸아민 등의 염기 존재하, 반응시킴으로써 조제할 수 있다. 2 개 지점의 오르토 위치가 비치환이고 또한 비대칭인 피리딘옥사이드를 사용하여 조제하면, 위치 이성체 식 (4') 와 위치 이성체 식 (4'') 가 생성된다.

[화학식 21]

예를 들어, 식 (5) 의 화합물의 유용한 조제 방법이 스킴 7 에 나타나 있다. 스킴 7 의 방법에 있어서, 대응하는 할로겐화 알킬 또는 산 할라이드와 피리딘 등의 유기 염기, 수산화나트륨 등의 무기 염기를 사용함으로써 조제할 수 있다.

[화학식 22]

예를 들어, 스킴 1 에 있어서의 1a (X=O 의 화합물, 1b ∼ 1d) 의 유용한 합성 방법이 스킴 8 ∼ 10 에 나타나 있다. 스킴 8 의 방법에 있어서, N-하이드록시프탈이미드 식 (6'') 와, 대응하는 할로겐화 알킬 또는 산 할라이드를, 피리딘, 트리에틸아민 등의 유기 염기, 수산화나트륨 등의 무기 염기를 작용시킴으로써 식 (6') 를 조제할 수 있다. 그 후, 하이드라진, 혹은 수산화나트륨 등의 염기를 사용함으로써 식 (1b) 를 얻을 수 있다. 식 (1b) 는 경우에 따라 염산 등의 산성 물질을 사용하여 염화물로서 조제할 수 있다.

[화학식 23]

예를 들어, 식 (1c) 의 화합물의 유용한 조제 방법이 스킴 9 에 나타나 있다. 스킴 9 의 방법에 있어서 페놀과, 하이드록실아민-O-술폰산을 수산화나트륨 등의 무기 염기를 작용시킴으로써 식 (1c) 를 조제할 수 있다. 식 (6b) 는 경우에 따라 염산 등의 산성 물질을 사용하여 염화물로서 조제할 수 있다.

[화학식 24]

예를 들어, 식 (1d) 의 화합물의 유용한 조제 방법이 스킴 10 에 나타나 있다. 스킴 10 의 방법에 있어서, N-하이드록시프탈이미드 식 (6'') 와 식 (1d) 에 대응하는 비닐에테르를, 파라톨루엔술폰산피리디늄 등의 유기산 등 하에서 반응시킴으로써 식 (6-1) 을 조제할 수 있다. 일반적인 반응 온도는 실온 내지 100 ℃ 이다. 그 후, 하이드라진, 혹은 수산화나트륨 등의 염기를 사용함으로써 식 (1d) 를 얻을 수 있다.

[화학식 25]

또, 화합물 (1) 은, 스킴 11 에 나타내고 있는 바와 같이, 식 (7) 의 화합물과 식 (3b) 의 화합물을 축합시킴으로써 조제할 수 있다. 이들 반응은, 일반적으로는, 디클로로메탄 등의 불활성 용제 중에서, 경우에 따라 2 당량 이상의 산 수용체의 존재하에서, 실시된다. 일반적인 산 수용체로서, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘 및 치환 피리딘, 그리고, 금속 수산화물, 탄산염 및 중탄산염을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.

[화학식 26]

화합물 (1) 은, 이하의 실시예에서 나타내는 바와 같이, 농원예 유해 해충에 대하여 우수한 방제 활성을 나타내는 것이다. 따라서, 본 발명에 의하면, 화합물 (1) 을 유효 성분으로서 포함하여 이루어지는 농원예용 살충제가 제공된다. 또, 본 발명에 의한 농원예용 살충제는, 이들 화합물의 농원예상 허용 가능한 산 부가염을 유효 성분으로서 포함하는 것으로 해도 된다.

구체적인 산 부가염이란, 예를 들어, 염산염, 황산염, 질산염, 인산염, 등의 무기산류, 포름산염, 아세트산염, 옥살산염, 시트르산염, 숙신산염, 말레산염, 푸마르산염, 타르타르산염, 락트산염, 벤조산염, 프탈산염, 등의 카르복실산염류, 메실산염, 토실산염, 벤젠술폰산염, 등의 술폰산염류, 등을 들 수 있다.

본 발명에 있어서 방제의 대상으로 하는 충종 (화합물 (1) 이 방제 효과를 나타내는 충종) 은 특별히 한정되는 것이 아니라, 광범위한 농원예에 있어서의 유해 해충의 방제에 사용할 수 있다. 바람직한 방제 대상 충종으로는, 예를 들어, 인시목 (鱗翅目) 해충 (예를 들어, 담배거세미나방, 파밤나방, 멸강나방, 도둑나방, 검거세미밤나방, 트리코플루시아속, 헤리오티스속 (Heliothis spp), 헬리코베르파속 (Helicoverpa spp) 등의 밤나방류；이화명나방, 혹명나방, 유로피안 콘보러, 배추순나방, 잔디포충나방, 목화명나방, 화랑곡나방 등의 명나방류；배추흰나비 등의 흰나비류；아독소피에스속, 복숭아순나방, 코들링나방 등의 잎말이나방류；복숭아심식나방 등의 심식나방류；리오네티아속 등의 굴나방류；리만트리아속, 유프록티스속 등의 독나방류；좀나방 등의 집나방류；분홍솜벌레 등의 꿀나방류；미국흰불나방 등의 불나방류；옷좀나방, 애옷좀나방 등의 곡심좀나방류 등), 반시목 (半翅目) 해충 (예를 들어, 복숭아혹진딧물, 목화진딧물 등의 진딧물류；애멸구, 벼멸구, 흰등멸구 등의 멸구류；끝동매미충 등의 매미충류；빨간촉각장님노린재, 갈색날개노린재, 남쪽풀색노린재, 톱다리개미허리노린재 등의 노린재류；온실가루이, 은빛잎가루이 등의 가루이류；가루깍지벌레 등의 깍지벌레류；방패벌레류；나무이류 등), 초시목 해충 (예를 들어, 어리쌀바구비, 벼물바구미, 팥바구미 등의 바구미류；갈색쌀거저리, 등의 거저리류；구리풍뎅이, 애풍뎅이 등의 풍뎅이류；벼룩잎벌레, 외잎벌레, 콜로라도감자잎벌레, 웨스턴 콘루트웜, 서든 콘루트웜 등의 잎벌레류；벼잎벌레, 청딱지개미반날개, 심식충류, 이십팔점박이무당벌레 등의 에필라크나류；하늘소류 등), 진딧물목 해충 (예를 들어, 점박이응애, 간자와응애, 귤응애, 사과응애, 올리고니커스속 등의 응애류；토마토녹응애, 귤녹응애, 차녹응애 등의 혹응애류；차먼지응애 등의 먼지응애류；진응애류 등), 막시목 (膜翅目) 해충 (예를 들어, 무잎벌 등의 잎벌류 등), 직시목 (直翅目) 해충 (예를 들어, 메뚜기류 등), 쌍시목 해충 (예를 들어, 집파리류；집모기류；학질모기류；모기붙이류；검정파리류；쉬파리류；딸집파리류；꽃파리류；아메리카잎굴파리, 토마토잎굴파리, 오이잎굴파리 등의 굴파리류；과실파리류；벼룩파리류；초파리류；나방파리류；파리매류；등에류；쇠파리류 등), 총채벌래목 해충 (예를 들어, 오이총채벌레, 꽃노랑총채벌레, 파총채벌레, 꽃총채벌레, 볼록총채벌레, 대만총채벌레, 감관총채벌레 등), 식물 기생성 선충 (예를 들어, 뿌리혹 선충；썩이 선충류；흑선충류；벼이삭선충 등의 아펠렌코이디스류；소나무재선충 등) 이다.

본 발명의 화합물 (1) 또는 그 농원예상 허용 가능한 산 부가염은, 농원예용 살충제의 유효 성분으로서의 사용이 제공된다.

화합물 (1) 을 농원예용 살충제로서 사용하는 경우, 화합물 (1) 을 그대로 사용해도 되지만, 적당한 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체 등, 계면 활성제, 분산제, 그 밖의 제제용 보조제, 등과 함께 혼합하여 농약 제제를 조제하여 사용해도 된다. 상기 농약 제제로서, 바람직하게는, 유제 (乳劑), EW 제, 액제, 현탁제, 수화제, 과립 수화제, 분제, DL 분제, 분립제, 입제, 정제, 유제 (油劑), 에어 졸, 플로어블제, 드라이 플로어블제, 마이크로 캡슐제, 등을 들 수 있다. 이들 농약 제제로서 임의로 선택되는 제형으로서 사용할 수 있다. 본 발명에서의 담체란, 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체 등을 가리킨다.

상기 고체 담체로는, 예를 들어 탤크, 벤토나이트, 클레이, 카올린, 규조토, 버미큘라이트, 화이트 카본, 탄산칼슘, 산성 백토, 규사, 규석, 제올라이트, 펄라이트, 아타풀자이트, 경석 (輕石), 황산암모늄, 황산나트륨, 우레아, 등을 들 수 있다.

상기 액체 담체로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 알코올류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, n-헥산, 케로신, 등유 등의 지방족 탄화수소류, 톨루엔, 자일렌, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등의 니트릴류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 산 아미드류, 대두유, 면실유 등의 식물유류, 디메틸술폭시드, 물, 등을 들 수 있다.

또, 상기 가스상 담체로는 LPG, 공기, 질소, 탄산 가스, 디메틸에테르 등을 들 수 있다.

상기 계면 활성제 및 상기 분산제로는, 예를 들어, 알킬황산에스테르류, 알킬(아릴)술폰산염류, 폴리옥시알킬렌알킬(아릴)에테르류, 다가 알코올에스테르류, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 알킬나프탈렌술폰산염의 포르말린 축합물, 폴리카르복실산염, POE 폴리스티릴페닐에테르황산염 및 인산염, POE·POP 블록 폴리머, 등을 들 수 있다.

또한, 상기 제제용 보조제로는, 예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 폴리비닐알코올, 잔탄검, α 화 전분, 아라비아검, 폴리비닐피롤리돈, 에틸렌-아크릴산 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 폴리에틸렌글리콜, 유동 파라핀, 스테아르산칼슘, 및 소포제, 방부제, 등을 들 수 있다.

상기의 각종 담체, 계면 활성제, 분산제, 및 제제용 보조제는, 필요에 따라 각각 단독으로, 혹은 조합하여 사용할 수 있다.

당해 농약 제제 중에 있어서의 유효 성분인 화합물 (1) 의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 유제 (乳劑) 에서 1 ∼ 75 중량％, 분제에서는 0.3 ∼ 25 중량％, 수화제에서는 1 ∼ 90 중량％, 입제에서는 0.1 ∼ 10 중량％ 이다.

본 발명에 의한 농원예용 살충제는, 그대로, 또는 희석하여 사용할 수 있다. 또, 본 발명에 의한 농원예용 살충제는 다른 살충제, 살균제, 살진드기제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합 또는 병용할 수 있다. 혼합 또는 병용할 수 있는 약제로는, 예를 들어, 페스티사이드 매뉴얼 (제17판 The British Crop Protection Council 발행) 및 시부야 인덱스 (SHIBUYA INDEX 제16판, 2011년, SHIBUYA INDEXRE SEARCH GROUP 발행；및 SHIBUYA INDEX 제17판, 2014년, SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 발행) 및 아이락 모드 오브 액션 클래시피케이션 (Mode of Action Classification Version 8.2판, IRAC 발행), 모드 오브 액션 오브 펑기사이드 (Mode of Actionof Fungicide-2017년도판, FRAC 발행) 에 기재된 것을 들 수 있다.

보다 구체적으로는, 살충제는, 예를 들어, 알라니카브 (alanycarb), 알디카브 (aldicarb), 벤다이오카브 (bendiocarb), 벤푸라카브 (benfuracarb), 부토카르복심 (butocarboxim), 부톡시카르복심 (butoxycarboxim), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 에티오펜카브 (ethiofencarb), 페노부카브 (fenobucarb), 포르메타네이트 (formetanate), 푸라티오카브 (furathiocarb), 이소프로카브 (isoprocarb), 메티오카브 (methiocarb), 메소밀 (methomyl), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카브 (pirimicarb), 프로포서 (propoxur), 티오디카브 (thiodicarb), 티오파녹스 (thiofanox), 트리아자메이트 (triazamate), 트리메타카브 (trimethacarb), XMC, 자일릴카브 (xylylcarb), 메톨카브 (metolcarb), 페노티오카브 (fenothiocarb), 페녹시카브 (fenoxycarb) 와 같은 카바메이트계 화합물,

아세페이트 (acephate), 아자메티포스 (azamethiphos), 아진포스-에틸 (azinphos-ethyl), 아진포스-메틸 (azinphos-methyl), 에틸티오메톤 (ethylthiometon), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 카두사포스 (cadusafos), 클로레톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르메포스 (chlormephos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스메틸 (chlorpyrifos-methyl), 쿠마포스 (coumaphos), 시아노포스 (cyanophos), 데메톤-S-메틸 (demeton-S-methyl), 다이아지논 (diazinon), 디클로르보스 (dichlorvos), 디크로토포스 (dicrotophos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (etoprophos), 팜푸르 (famphur), 페나미포스 (fenamifos), 페니트로티온 (fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 포스티아제이트 (fosthiazate), 헵테노포스 (heptenophos), 이미시아포스 (imicyafos), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로필=O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트 [isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate], 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메카르밤 (mecarbam), 메타미도포스 (methamidophos), 메티다티온 (methidathion), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 오메토에이트 (omethoate), 옥시디메톤에틸 (oxydemeton ethyl), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸 (parathion-methyl), PAP, 포레이트 (phorate), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet), 포스파미돈 (phosphamidon), 폭심 (phoxim), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl), 프로페노포스 (profenofos), 프로페탐포스 (propetamphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로포스 (pyraclofos), 피리다펜티온 (pyridaphenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 술포텝 (sulfotep), 테부피리미포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테르부포스 (terbufos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 티오메톤 (thiometon), 트리아조포스 (triazophos), 트리클로르폰 (trichlorfon), 바미드티온 (vamidothion), 클로르피리포스-에틸 (chlorpyrifos-methyl), 디술포톤 (disulfoton), 술프로포스 (sulprofos), 플루피라조포스 (flupyrazophos), 펜토에이트 (phenthoate), 포노포스 (fonofos), 트리부포스 (tribufos) 와 같은 유기 인산에스테르계 화합물,

엔도술판 (endosulfan), 알파-엔도술판 (alpha-endosulfan), 감마-HCH (gamma-HCH), 디코폴 (dicofol), 클로르덴 (chlordane), 딜드린 (dieldrin), 메톡시클로르 (methoxyclor) 와 같은 유기 염소계 화합물,

아세토프롤 (acetoprole), 피프로닐 (fipronil), 에티프롤 (ethiprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole), 피리프롤 (pyriprole), 플루피프롤 (flufiprole) 과 같은 페닐피라졸계 화합물,

브로플라닐라이드 (broflanilide) 와 같은 메타디아미드계 화합물,

아폭솔라너 (afoxolaner), 플루랄라너 (fluralaner), 사롤라너 (sarolaner), 플룩사메타마이드 (fluxametamide) 와 같은 이소퀴사졸린계 화합물,

아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), d-cis-trans 알레트린, d-trans 알레트린, 비펜트린 (bifenthrin), 캅파-비펜트린 (kappa-bifenthrin), 비오알레트린S-시클로펜테닐 (bioallethrin S-cyclopentenyl), 비오레스메트린 (bioresmethrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 베타-사이플루트린 (beta-cyfluthrin), 시할로트린 (cyhalothrin), 람다-시할로트린 (lambda-cyhalothrin), 감마-시할로트린 (gamma-cyhalothrin), 사이퍼메트린 (cypermethrin), 알파-사이퍼메트린 (alpha-cypermethrin), 베타-사이퍼메트린 (beta-cypermethrin), 세타-사이퍼메트린 (theta-cypermethrin), 제타-사이퍼메트린 (zeta-cypermethrin), 사이페노트린 (cyphenothrin), 델타메트린 (deltamethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (ethofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루사이트리네이트 (flucythrinate), 플루메트린 (flumethrin), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 카데트린 (kadethrin), 페르메트린 (permethrin), 페노트린 (phenothrin), 프랄레트린 (prallethrin), 피레트린 (pyrethrin), 레스메트린 (resmethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 캅파-테플루트린 (kappa-tefluthrin), 프탈트린 (phthalthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트랜스플루트린 (transfluthrin), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 메토플루트린 (metofluthrin), 프로플루트린 (profluthrin), 피레트럼 (pyrethrum), 테랄레트린 (terallethrin), 몸플루오로트린 (momfluorothrin), 헵타플루트린 (heptafluthrin), 메퍼플루트린 (meperfluthrin), 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 디메플루트린 (dimefluthrin), 프로트리펜부트 (protrifenbut), 클로로파랄레트린 (chloroparellethrin), 엡실론-메트플루트린 (epsilon-metofluthrin), 엡실론-몸플루오트린 (epsilon-momfluorothrin) 과 같은 피레트로이드계 화합물,

아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘 (chlothianidin), 디노테푸란 (dinotefuran), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 티아클로프리드 (thiacloprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam) 과 같은 네오니코티노이드 화합물,

술폭사플로르 (sulfoxaflor) 와 같은 술폭사민계 화합물,

플루피라디푸론 (flupyradifurone) 과 같은 부테노라이드계 화합물,

트리플루메조피림 (triflumezopyrim), 디클로로메조티아즈 (dicloromezotiaz) 와 같은 메소 이온계 화합물,

플루피리민 (flupyrimin) 과 같은 2-아미노피리딜계 화합물,

스피노사드 (spinosad), 스피네토람 (spinetoram) 과 같은 스피노신계 화합물,

아바멕틴 (abamectin), 이베르멕틴 (ivermectin), 에마멕틴벤조산염 (emamectin benzoate), 밀베멕틴 (milbemectin), 레피멕틴 (lepimectin) 과 같은 매크로라이드계 화합물,

하이드로프렌 (hydroprene), 키노프렌 (kinoprene), 디오페놀란 (Diofenolan), 메토프렌 (methoprene) 과 같은 유약 호르몬형 화합물,

피리프록시펜 (pyriproxyfene) 과 같은 4-페녹시페녹시계 화합물,

피메트로진 (pymetrozine) 과 같은 피리딘아조메틴계 화합물,

플로니카미드 (flonicamid) 와 같은 피리딘카르복사미드계 화합물,

에톡사졸 (ethoxazole) 과 같은 옥사졸계 화합물,

B. t. subsp. israelensis, B. t. subsp. aizawai, B. t. subsp. kurstaki, B. t. subsp. tenebrionis 와 같은 바실러스 튜링겐시스 (Bacillus thuringiensis) 및 바실러스 스패리쿠스 (Bacillus sphaericus) 제 및 그것들이 산생하는 살충성 단백,

상기에 해당하는 Bt 작물 (Bacillus thuringiensis 의 독소를 산생하는 유전자를 도입하여 해충 저항성을 갖게 한 유전자 조작 작물) 이 산생하는 살충성 단백,

디아펜티우론 (diafenthiuron) 과 같은 티오우레아계 화합물,

아조사이클로틴 (azocyclotin), 사이헥사틴 (cyhexatin), 산화펜부타주석 (fenbutatin oxide) 과 같은 유기 금속계 화합물,

프로파자이트 (propargite) 와 같은 아황산에스테르계·디페닐에테르계 화합물,

테트라디폰 (tetradifon) 과 같은 디페닐술폰계 화합물,

클로르페나피르 (chlorfenapyr), 트랄로피릴 (tralopyril) 과 같은 피롤계 화합물,

DNOC 와 같은 디니트로계 화합물,

벤술탑 (bensultap), 카르탑 (cartap), 티오사이클람 (thiocyclam), 티오술탑 (thiosultap), 티오술탑-나트륨 (thiosultap sodium) 과 같은 네라이스톡신 유연체,

비스트리플루론 (bistrifluron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 디플루벤즈론 (diflubenzuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron), 비스트리플루론 (bistrifluron) 과 같은 벤조일우레아계 화합물,

부프로페진 (buprofezin) 과 같은 티아디아진계 화합물,

시로마진 (cyromazine) 과 같은 트리아졸계 화합물,

크로마페노지드 (chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 테부페노지드 (tebufenozide) 와 같은 디아실하이드라진계 화합물,

아미트라즈 (amitraz) 와 같은 아미진계 화합물,

하이드라메틸논 (hydramethylnon) 과 같은 아미디노하이드라존계 화합물,

아세퀴녹실 (acequinocyl) 과 같은 나프토퀴논계 화합물,

플루아크리피림 (fluacrypyrim), 피리미노스트로빈 (pyriminostrobin), 플루페녹시스트로빈 (Flufenoxystrobin) 과 같은 스트로빌루린계 화합물,

페나자퀸 (fenazaquin) 과 같은 퀴나졸린계 화합물,

펜피록시메이트 (fenpyroxymate) 와 같은 페녹시피라졸계 화합물,

피리미디펜 (pyrimidifen) 과 같은 페녹시에틸아민계 화합물,

피리다벤 (pyridaben) 과 같은 피리다지논계 화합물,

테부펜피라드 (tebufenpyrad), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 피플루부미드 (pyflubumide) 와 같은 피라졸카르복사미드계 화합물,

메타플루미존 (metaflumizone) 과 같은 하이드라진카르복사미드계 화합물,

스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로테트라매트 (spirotetaramat), 스피로메시펜 (spiromesifen), 스피로디온 (spiropidion) 과 같은 테토론산 및 테트라민산계 화합물,

시플루메토펜 (cyflumetofen), 시에노피라펜 (cyenopyrafen) 과 같은 베타-케토니트릴계 화합물,

플루벤디아미드 (flubendiamide), 시할로디아미드 (cyhalodiamide) 와 같은 프탈산아미드계 화합물,

클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole), 시클라닐리프롤 (cyclaniliprole), 테트라닐리프롤 (tetraniliprole) 과 같은 안트라닐산아미드계 화합물,

퀴노메티오네이트 (quinomethionate) 와 같은 퀴녹살린계 화합물,

헥시티아족스 (hexythiazox) 와 같은 티아졸리디논계 화합물,

비페나제이트 (bifenazate) 와 같은 하이드라진계 화합물,

플루페네림 (flufenerim) 과 같은 피리지나민계 화합물,

피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon) 과 같은 아미노퀴나졸린계 화합물,

플로메토퀸 (flometoquin) 과 같은 6-페녹시퀴놀린계 화합물,

플루오피람 (fluopyram) 과 같은 피리디닐에틸벤즈아미드계 화합물,

8-클로로-N-((2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드, 아미도플루메트 (amidoflumet) 와 같은 술폰아미드계 화합물

일 수 있다.

또, 그 밖의 살충제로서, 니코틴 (nicotine), 클로로피크린 (chloropicrin), 불화술푸릴 (sulfuryl fluoride), 크릴로티에 (crylotie), 클로펜테진 (clofentezine), 디플로비다진 (diflovidazin), 로테논 (rotenone), 인독사카브 (indoxacarb), 피페로닐부톡시드 (piperonyl butoxide), 클로르디메포름 (chlordimeform), 피리달릴 (pyridalyl), 아자디락틴 (azadirachtin), 벤족시메이트 (benzoxymate), 아피도피로펜 (afidopyropen), 플루헥사폰 (fluhexafon), 티옥사자펜 (tioxazafen), 플루엔술폰 (fluensulfone), 플루아자인돌리진 (fluazaindolizine), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 카르졸 (carzole), 살충성 비누, 다임하이포 (dimehypo), 니티아진 (nithiazine), 붕산염 (borate salt), 메타알데히드 (metaaldehyde), 리아노딘 (ryanodine), 술플루라미드 (sulfluramid), 아시노나피르 (acynonapyr), 벤즈피리목산 (benzpyrimoxan), 티클로피라조플로르 (tyclopyrazoflor), 3-브로모-N-(2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐일)-1-(3,5-디클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드, N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드, N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드와 같은 화합물을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 농원예용 살충제는, 곤충병원성 박테리아, 곤충병원성 바이러스 및 곤충병원성 균류 등과 같은 미생물 농약과도, 혼용 또는 병용할 수도 있다.

사용되는 살균제는, 예를 들어, 메탈락실 (metalaxyl), 메탈락실 M (metalaxyl-M), 옥사딕실 (oxadixyl), 오푸라세 (ofurase), 베날락실 (benalaxyl), 베날락실 M (benalaxyl-M), 키랄락실 (kiralaxyl), 오푸레이스 (ofurace), 푸랄락실 (furalaxyl), 시프로푸람 (cyprofuram) 과 같은 페닐아미드계 화합물,

부프리메이트 (bupyrimate), 디메틸리몰 (dimethilimol), 에틸리몰 (ethilimol) 과 같은 하이드록시피리미딘계 화합물,

히멕사졸 (hymexazole), 하이드록시이속사졸 (hydroxyisoxazole) 과 같은 이속사졸계 화합물,

옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin) 과 같은 피페리디닐티아졸이소옥사졸린계 화합물,

옥틸리논 (octhilinone) 과 같은 이소티아졸론계 화합물,

옥솔린산 (oxolinic acid) 과 같은 카르복실산계 화합물,

베노밀 (benomyl), 티오파네이트메틸 (thiophanate-methyl), 카벤다졸 (carbendazole), 푸베리다졸 (fuberidazole), 티아벤다졸 (thiabendazole), 데바카브 (debacarb) 와 같은 벤즈이미다졸·티오파네이트계 화합물,

디에토펜카브 (diethofencarb) 와 같은 N-페닐카바메이트계 화합물,

족사미드 (zoxamide) 와 같은 톨루아미드계 화합물,

에타복삼 (ethaboxam) 과 같은 에틸아미노티아졸카르복사미드계 화합물,

펜사이큐론 (pencycuron) 과 같은 페닐우레아계 화합물,

플루오피콜라이드 (fluopicolide) 와 같은 피리디닐메틸벤즈아미드계 화합물,

디플루메토림 (diflumetorim), 부피리메이트 (bupirimate), 와 같은 피리미딘아민계 화합물,

톨펜피라드 (tolfenpyrad) 와 같은 피라졸카르복사미드계 화합물,

베노다닐 (benodanil), 플루토라닐 (flutolanil), 메프로닐 (mepronil) 과 같은 벤즈아닐리드계 화합물,

이소페타미드 (isofetamid) 와 같은 페닐옥소에틸티오펜아미드계 화합물,

펜푸람 (fenfuram) 과 같은 푸란카르복사미드계 화합물,

옥시카르복신 (oxycarboxin), 카르복신 (carboxin) 과 같은 옥사티인카르복사미드계 화합물,

티플루자미드 (thifluzamide) 와 같은 티아졸카르복사미드계 화합물,

플룩사피록사드 (fluxapyroxad), 푸라메트피르 (furametpyr), 펜플루펜 (penflufen), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 벤조빈디플루피르 (benzovindiflupyr), 빅사펜 (bixafen), 이소피라잠 (isopyrazam), 세닥산 (sedaxane), 인피르플룩삼 (inpyrfluxam), 플루인다피르 (fluindapyr), 이소플루시프람 (isoflucypram) 과 같은 피라졸-4-카르복사미드계 화합물,

보스칼리드 (boscalid) 와 같은 피리딘카르복사미드계 화합물,

아족시스트로빈 (azoxystrobin), 코우메톡시스트로빈 (coumetoxystrobin), 크레속심메틸 (kresoxym-methyl), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin), 플루페녹시스트로빈 (flufenoxystrobin), 페나민스트로빈 (fenaminstrobin), 에녹사스트로빈 (enoxastrobin), 쿠목시스트로빈 (coumoxystrobin), 만데스트로빈 (mandestrobin), 트리클로피리카브 (triclopyricarb) 등의 스트로빌루린계 화합물,

파목사돈 (famoxadon) 과 같은 옥사졸리딘디온계 화합물,

펜아미돈 (fenamidone) 과 같은 이미다졸리논계 화합물,

트리클로피리카브 (triclopyricarab), 피리벤카브 (pyribencarb) 와 같은 벤질카바메이트계 화합물,

시아조파미드 (cyazofamid) 와 같은 시아노이미다졸계 화합물,

아미술브롬 (amisulbrom) 과 같은 술파모일트리아졸계 화합물,

비나파크릴 (binapacryl), 멥틸디노캅 (meptyldinocap), 디노캅 (dinocap) 과 같은 디니트로페닐크로톤계 화합물,

플루아지남 (fluazinam) 과 같은 2,6-디니트로아닐린계 화합물,

페림존 (ferimzone) 과 같은 피리미디논하이드라존계 화합물,

아세트산-펜틴 (fentin-acetate), 염화펜틴 (fentin chloride), 수산화펜틴 (fentin hydroxide), 수산화트리페닐주석 (fenthin hydroxide), 아세트산트리페닐 주석 (fenthin acetate), 옥신구리 (oxine copper) 와 같은 유기·무기 금속계 화합물,

실티오팜 (silthiofam) 과 같은 티오펜카르복사미드계 화합물,

아메톡트라딘 (ametoctradin) 과 같은 트리아졸로피리미딘아민계 화합물,

메파니피림 (mepanipyrim), 니트라피린 (nitrapyrin), 피리메타닐 (pyrimethanil), 시프로디닐 (cyprodinil) 과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물,

블라스트사이딘 S (blasticidin-S) 와 같은 에노피라누론산 항생 물질,

카스가마이신 (kasugamycin), 카스가마이신 염산염 수화물 (kasugamycin hydrochloride hydrate) 과 같은 헥소피라노실 항생 물질,

스트렙토마이신 (streptomycin) 과 같은 글루코피라노실 항생 물질,

옥시테트라사이클린 (oxytetracycline) 과 같은 테트라사이클린 항생 물질,

퀴녹시펜 (quinoxyfen) 과 같은 알릴옥시퀴놀린계 화합물,

프로퀴나지드 (proquinazid) 와 같은 퀴나졸린계 화합물,

플루디옥소닐 (fludioxonil), 펜피클로닐 (fenpiclonil) 과 같은 시아노피롤계 화합물,

플루오로이미드 (fluoroimid), 프로시미돈 (procymidone), 이프로디온 (iprodione), 빈클로졸린 (vinchlozolin) 과 같은 디카르복시이미드계 화합물,

에디펜포스 (edifenphos), 이프로벤포스 (iprobenfos), 피라조포스 (pyrazophos) 와 같은 포스포로티오레이트계 화합물,

이소프로티올란 (isoprothiolane) 과 같은 디티오란계 화합물,

프로파모카브 (propamocarb), 프로파모카브염산염 (propamocarb hydrochloride) 과 같은 프로필카바메이트계 화합물,

Bacillus subtilis (QST713, FZB24, MBI600, D747 주) 와 같은 Bacillus 속 및 산생된 살균성 단백류,

상기 Bt 작물에 의해 산생된 살균성 단백류,

고세이카유푸테의 추출물과 같은 테르펜탄화수소류와 테르펜알코올류,

트리포린 (triforine) 과 같은 피페라진계 화합물,

피리페녹스 (pyrifenox), 피리속사졸 (pyrisoxazole) 과 같은 피리딘계 화합물,

페나리몰 (fenarimol), 누아리몰 (nuarimol) 과 같은 피리미딘계 화합물,

아자코나졸 (azaconazole), 브로무코나졸 (bromuconazole), 디니코나졸 (diniconazole), 디니코나졸-M (diniconazole-M), 에폭시코나졸 (epoxyconazole), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 디페노코나졸 (difenoconazole), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 이미벤코나졸 (imibenconazole), 이프코나졸 (ipconazole), 메토코나졸 (metconazole), 테트라코나졸 (tetraconazole), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리티코나졸 (triticonazole), 우니코나졸 (uniconazole), 이마잘릴 (imazalil), 비테르타놀 (bitertanol), 트리플루미졸 (triflumizole), 에타코나졸 (etaconazole), 프로피코나졸 (propiconazole), 펜코나졸 (penconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 플루트리아폴 (flutriafol), 미크로부타닐 (myclobutanil), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 시프로코나졸 (cyproconazole), 테부코나졸 (tebuconazole), 헥사코나졸 (hexaconazole), 프로클로라즈 (prochloraz), 시메코나졸 (simeconazole), 이프펜트리플루코나졸 (ipfentrifluconazole), 메펜트리플루코나졸 (mefentrifluconazole) 과 같은 아졸계 화합물,

알디모르프 (aldimorph), 도데모르프 (dodemorph), 아세트산도데모르프 (dodemorph acetate), 트리데모르프 (tridemorph), 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 디메토모르프 (dimethomorph), 플루모르프 (flumorph), 피리모르프 (pyrimorph) 와 같은 모르포린계 화합물,

피페랄린 (piperalin), 펜프로피딘 (fenpropidin) 과 같은 피페리딘계 화합물,

스피록사민 (spiroxamine) 과 같은 스피로케탈아민계 화합물,

펜헥사미드 (fenhexamid) 와 같은 하이드록시아닐리드계 화합물,

펜피라자민 (fenpyrazamine) 과 같은 아미노피라졸리논계 화합물,

페르밤 (ferbam), 메탐 (metam), 메타술포카브 (metasulphocarb), 메티람 (metiram), 티람 (thiram), 만제브 (mancozeb), 만네브 (maneb), 지네브 (zineb), 지람 (ziram), 폴리카바메이트 (polycarbamate), 프로비네브 (propineb), 티우람 (thiuram), 피리부티카브 (pyributicarb) 와 같은 티오카바메이트·디티오카바메이트계 화합물,

발리다마이신 (validamycin) 과 같은 글루코피라노실 항생 물질,

밀디오마이신 (mildiomycin), 폴리옥신 (polyoxin) 과 같은 뉴클레오티드계 항생 물질,

벤티아발리카브 (benthiavalicarb), 벤티아발리카브이소프로필 (benthiavalicarb-isopropyl), 발리페날레이트 (valifenalate), 이프로발리카브 (iprovalicarb) 와 같은 발린아미드카바메이트계 화합물,

만디프로파미드 (mandipropamid) 와 같은 만델산아미드계 화합물,

펜피콕사미드 (fenpicoxamid) 와 같은 피콜리나미드계 화합물,

프탈리드 (fthalide) 와 같은 이소벤조푸라논계 화합물,

피로퀼론 (pyroquilone) 과 같은 피롤로퀴놀리논계 화합물,

트리시클라졸 (tricyclazole) 과 같은 트리아졸로벤조티아졸계 화합물,

카르프로파미드 (carpropamid) 와 같은 시클로프로판카르복사미드계 화합물,

디클로사이메트 (diclocymet) 와 같은 카르복사미드계 화합물,

페녹사닐 (fenoxanil) 과 같은 프로피온아미드계 화합물,

아시벤졸라-S-메틸 (acibenzolar-S-methyl) 과 같은 벤조티아디아졸계 화합물,

프로베나졸 (probenazole), 디클로벤티아족스 (dichlobentiazox) 와 같은 벤조이소티아졸계 화합물,

티아디닐 (tiadinil) 과 같은 티아디아졸카르복사미드계 화합물,

이소티아닐 (isotianil) 과 같은 이소티아졸카르복사미드계 화합물,

시목사닐 (cymoxanil) 과 같은 시아노아세트아미드=옥심계 화합물,

포세틸 (fosetyl) 과 같은 에틸포스포네이트계 화합물,

테클로프탈람 (techlophthalam) 과 같은 프탈라민산계 화합물,

트리아족시드 (triazoxide) 와 같은 벤조트리아진계 화합물,

플루술파미드 (flusulfamide) 와 같은 벤젠술폰산계 화합물,

디클로메진 (diclomezine) 과 같은 피리다지논계 화합물,

시플루페나미드 (cyflufenamide) 와 같은 페닐아세트아미드계 화합물,

메트라페논 (metrafenopne) 과 같은 벤조페논계 화합물,

피리오페논 (pyriofenone) 과 같은 벤조일피리딘계 화합물,

플루티아닐 (flutianil) 과 같은 시아노메틸렌티아졸리딘계 화합물,

테부플로퀸 (tebufloquin) 과 같은 4-퀴놀릴아세트산계 화합물,

포세틸알루미늄 (fosetyl-aluminium), 톨클로포스-메틸 (tolclofos-methyl) 과 같은 유기 인계 화합물,

에클로메졸 (echlomezole) 과 같은 1,2,4-티아디아졸계 화합물,

톨프로카브 (tolprocarb) 와 같은 트리플루오로에틸카바메이트계 화합물,

보르도 (Bordeaux) 혼합액, 아세트산구리 (copper acetate), 염기성 황산구리 (basic copper sulfate), 옥시염화구리 (oxy copper chloride), 수산화제2구리 (copper hydroxide), 옥시퀴놀린구리 (oxine-copper) 와 같은 구리계 화합물,

구리, 황과 같은 무기 화합물,

캡탄 (captan), 캡타폴 (captafol), 폴펫 (folpet) 과 같은 N-할로게노티오알킬계 화합물,

아닐라진 (anilazine), 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 디클로로펜 (dichlorophen), 펜타클로로페놀 (pentachlorophenol) 및 그 염, 헥사클로로벤젠 (hexachlorobenzene), 퀸토젠 (quintozene) 과 같은 유기 염소계 화합물,

이미녹타딘아세트산염 (iminoctadine triacetate salt), 이미녹타딘알베실산염 (iminoctadine albesilate), 구아니딘 (guanidine), 도다인 (dodine), 도다인 유리 염기, 구아자틴 (guazatine), 구아자틴아세트산염 (guazatine acetate salt), 알베실레이트 (albesilate) 와 같은 구아니딘계 화합물,

디티아논 (dithianon) 와 같은 안트라퀴논계 화합물,

플루오로이미드 (fluoroimide) 와 같은 말레이미드계 화합물,

톨릴플루아니드 (tolylfluanid), 디클로플루아니드 (dichlofluanid) 와 같은 술펜산계 화합물,

디노부톤 (dinobuton) 과 같은 디니트로페놀계 화합물,

다조멧 (dazomet) 과 같은 고리형 디티오카바메이트계 화합물,

피디플루메토펜 (pydiflumetofen) 과 같은 피라졸카르복사미드계 화합물

이 있을 수 있다.

또, 그 밖의 살균제로서, 디피메티트론 (dipymetitrone), 피라지플루미드 (pyraziflumid), 피카르부트라족스 (picarbutrazox), 테크나젠 (tecnazen), 니트르탈-이소프로필 (nitrthal-isopropyl), 디시클로멧 (dicyclomet), 아시벤졸라 (acibenzolar), 프로헥사디온-칼슘 (prohexadione-calcium), 브로노폴 (bronopol), 디페닐아민 (diphenylamine), 플루메토베르 (flumetover), 벤톡사진 (benthoxazin), 비페닐 (biphenyl), 클로로네브 (chloroneb), CNA, 요오드카브 (iodcarb), 프로티오카브 (prothiocarb), 아미노피리펜 (aminopyrifen), 3-클로로-5-페닐-6-메틸-4-(2,6-디플루오로페닐)피리다진, 퀴노푸멜린 (quinofumelin) 등을 들 수 있다.

또, 본 발명의 화합물 (1) 또는 그 농원예상 허용 가능한 산 부가염은, 그 유효량을, 식물 또는 토양에 적용함으로써, 농원예상의 해충의 방제할 수 있다. 즉, 농원예상의 해충의 방제 방법이 제공된다. 여기서, 본 발명에 의한 방제 방법에는, 화합물 (1) 또는 그들의 농원예상 허용 가능한 산 부가염을, 밀폐된 공간에 있어서 훈연 처리에 의해 적용하는 방법도 포함된다.

본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염은, 동물 또는 조류에 기생하는 유해 기생성 무척추 생물을 방제하여 당해 동물 또는 조류를 유해 기생성 무척추 생물로부터 보호하는 데에도 사용할 수 있다. 그 사용을 위한 조성물은, 동물 또는 조류에 기생하는 유해 기생성 무척추 생물의 방제에 유효한 양을 포함한다. 적어도 1 개의 담체를 추가로 포함해도 된다.

유해 무척추 생물을 방제하는 본 발명 방법은, 생물학적으로 유효한 양의 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을, 유해 무척추 생물에게 접촉시키는 것을 포함한다. 또, 유해 무척추 생물이 방제된 작물을 제조하는 본 발명 방법은, 유해 무척추 생물을 방제하는 상기 방법을 실시하는 것을 포함한다.

작물을 처리하는 본 발명 방법은, 생물학적으로 유효한 양의 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을, 작물의 종자 또는 태좌에 접촉시키는 것을 포함한다. 또, 처리된 작물을 제조하는 본 발명 방법은, 작물을 처리하는 상기 방법을 실시하는 것을 포함한다.

본 발명의 종자는, 작물의 종자 및 당해 종자의 약 0.0001 ∼ 1 질량％ 의 양의 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 포함한다.

실시예

＜합성예＞

이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. NMR 데이터의 「s」 는 싱글렛 (일중선), 「d」 는 더블렛 (이중선), 「t」 는 트리플렛 (삼중선), 「q」 는 쿼텟 (사중선), 「m」 은 멀티플렛 (다중선), 「brs」 는 브로드의 일중선을 나타낸다.

합성예 1-1：1-(3-(((3-메틸-2-부테닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제 (화합물 번호：E-7)

스텝 A：1,3-디에틸-2-(3-트리플루오로메틸페닐)프로판디오에이트의 조제

1,10-페난트롤렌 (2.52 g, 13.9 m㏖) 및 요오드화구리 (I) (2.53 g, 13.3 m㏖) 을 1,4-디옥산 (200 ㎖) 에 첨가하고, 이어서, 탄산세슘 (36.1 g, 111 m㏖), 말론산디에틸 (17.7 g, 111 m㏖) 및 3-요오드벤조트리플루오리드 (25.1 g, 92.3 m㏖) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류하 7.5 시간 교반 후, 실온으로 냉각시켰다. 1N 염산을 반응 혼합물에 첨가하고, 여과 보조제로 여과하고, 고형물을 없앴다. 여과액을 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제하여 표제의 화합물 (21.2 g, 75 ％, 박황색 액체) 을 얻었다.

스텝 B：비스(2,4,6-트리클로로페닐)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)프로판디오에이트의 조제

스텝 A 의 생성물 (18.7 g, 61.4 m㏖) 을 18 ％ 수산화나트륨 수용액 (219 g) 에 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기하, 50 ℃ 에서 1 시간 격렬하게 교반하였다. 그 후, 반응 용액이, pH 가 1 에 도달할 때까지 염산을 첨가하였다. 반응 용액을 아세트산에틸로 3 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 이배퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 백색의 고체 (13.2 g) 에 디클로로메탄 (200 ㎖) 을 첨가하고, 염화옥살릴 (15.8 ㎖, 184 m㏖), N,N-디메틸포름아미드 (4 ㎖) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3 시간 교반하고, 이배퍼레이터로 감압 농축 후, 얻어진 잔류물에 디클로로메탄 (200 ㎖) 을 첨가하고, 2,4,6-트리클로로페놀 (24.3 g, 123 m㏖) 을 첨가하였다. 하룻밤 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 감압하에서 농축하였다. 메탄올을 얻어진 잔류물에 첨가한 결과, 고체가 천천히 용액으로부터 석출하였다. 여과에 의해 석출한 고체를 모아, 50 ℃ 에서 건조시키고, 표제의 화합물 (12.8 g, 34 ％, 백색 고체) 을 얻었다.

스텝 C：N-(3,3-디에톡시프로필)피리딘-2-아민의 조제

수소화나트륨 (4.60 g, 105 m㏖) 을 칭량하여 담은 플라스크에 디메틸술폭시드 (140 ㎖) 를 첨가하였다. 2-아미노피리딘 (8.99 g, 95.6 m㏖) 을 첨가하고, 60 ℃ 까지 승온하고, 15 분간 가열하였다. 디메틸술폭시드 (40 ㎖) 에 녹인 3-클로로-1,1-디에톡시프로판 (15.9 g, 95.7 m㏖) 을 적하하였다. 80 ℃ 까지 승온하고, 2 시간 가열하였다. 실온까지 냉각 후 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 브라인 (포화 식염수) 으로 1 회 세정하였다. 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 표제 화합물 (9.92 g, 46 ％, 갈색 액체) 을 얻었다.

스텝 D：1-(3,3-디에톡시프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제

톨루엔 (40 ㎖) 중에 스텝 C 의 생성물 (4.04 g, 18.0 m㏖) 및 스텝 B 의 생성물 (10.9 g, 18.0 m㏖) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 110 ℃ 에서 2 시간 가열하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각 후, 톨루엔을 감압 증류 제거하였다. 미정제 생성물을 소량의 아세트산에틸에 녹이고, n-헥산 (100 ㎖) 에 적하하였다. 석출한 고체를 여과 채취하고, 얻어진 결정을 60 ℃ 에서 온풍 건조시키고, 표제의 화합물 (6.34 g, 80 ％, 황색 고체) 을 얻었다.

스텝 E：4-옥소-1-(3-옥소프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제

염화메틸렌 (60 ㎖) 에 스텝 D 의 생성물 (5.14 g, 11.7 m㏖) 을 녹이고, 트리플루오로아세트산 (4.5 ㎖, 58.8 m㏖) 을 실온에서 적하하고 5 시간 실온에서 교반하였다. 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하고, 염화메틸렌으로 2 회 추출하고, 브라인으로 세정하였다. 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 표제 화합물 (3.14 g, 80 ％, 황색 고체) 을 얻었다.

스텝 F：2-((3-메틸-2-부테닐)옥시)이소인돌리디논의 조제

N-하이드록시프탈이미드 (10.6 g, 65.0 m㏖) 를 DMF (40 ㎖) 에 녹이고, 트리에틸아민 (6.58 g, 65.0 m㏖) 을 첨가하고 5 분간 교반하였다. 거기에 1-클로로-3메틸-2-부텐 (6.53 g, 50.0 m㏖) 을 실온에서 적하하고, 15 시간 실온에서 교반하였다. 물 (150 ㎖) 을 첨가하고 석출한 옅은 황색의 고체를 여과 채취하였다. 얻어진 고체를 아세트산에틸에 녹이고, 탄산수소나트륨 수용액 및 브라인으로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물 (10.25 g, 68 ％, 박황색 고체) 을 얻었다.

스텝 G：O-(3-메틸-2-부테닐)-하이드록실아민 염산염의 조제

스텝 F 의 생성물 (10.3 g, 44.3 m㏖) 을 클로로포름 (40 ㎖) 및 메탄올 (10 ㎖) 에 녹이고, 하이드라진 1 수화물 (5.54 g, 88.6 m㏖) 을 실온에서 첨가하고, 실온에서 15 시간 교반하였다. 석출한 백색 고체를 셀라이트 여과에 의해 제거하고, 여과액을 암모니아수 및 브라인으로 세정 후, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 디에틸에테르 (50 ㎖) 에 녹이고, 염산 (디옥산 용액, 3 ㎖) 을 빙랭하 적하하였다. 실온에서 30 분 교반하고 백색 고체를 여과 채취하고, 표제 화합물 (1.76 g, 29 ％, 백색 고체) 을 얻었다.

스텝 H：1-(3-(((3-메틸-2-부테닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제

스텝 E 의 생성물 (200 ㎎, 0.552 m㏖) 및 스텝 G 의 생성물 (150 ㎎, 1.09 m㏖) 을 염화메틸렌 (10 ㎖) 에 첨가하고, 피리딘 (130 ㎎, 1.64 m㏖) 을 실온에서 첨가하고, 실온에서 2 시간 교반하였다. 물을 첨가하고, 염화메틸렌으로 2 회 추출하고, 1N 염산, 탄산수소나트륨 수용액, 및 브라인으로 세정하였다. 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물 (230 ㎎, 94 ％, 황색 점성 물질) 을 얻었다.

합성예 1-2：합성예 1-1 의 스텝 B 의 생성물, 비스(2,4,6-트리클로로페닐)-2-(3-트리플루오로메틸페닐)프로판디오에이트의 조제의 별법

1,4-디옥산 (200 ㎖) 에 인산칼륨 (23.5 g, 110 m㏖), 말론산디메틸 (14.7 g, 111 m㏖), 3-요오드벤조트리플루오리드 (25.1 g, 92.3 m㏖), 피콜린산 (2.50 g, 20.3 m㏖) 및 요오드화구리 (I) (2.50 g, 13.1 m㏖) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류하 5 시간 교반 후, 인산칼륨 (23.5 g, 110 m㏖) 을 추가하고, 추가로 환류하 2.5 시간 교반하였다. 반응액을 실온으로 냉각시키고, 반응 혼합물을 염산으로 pH 를 3 으로 한 후, 여과 보조제로 여과하고, 고형물을 없앴다. 여과액을 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 브라인으로 각각 1 회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 이배퍼레이터로 감압 증류 제거하여 갈색의 오일상 미정제 생성물 (27.9 g) 을 얻었다.

얻어진 미정제 생성물 (16.9 g) 을 11 ％ 수산화나트륨 수용액 (112 g), 메탄올 (25 ㎖) 에 첨가하고, 반응 혼합물을 실온 내지 60 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 용액이, pH 가 1 에 도달할 때까지 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하고, 황산마그네슘으로 건조, 여과하였다. 여과액의 용매를 이배퍼레이터로 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미갈색의 고체 (15.7 g) 에 디클로로메탄 (160 ㎖) 을 첨가하고, 염화옥살릴 (15.8 ㎖, 184 m㏖), N,N-디메틸포름아미드 (0.8 ㎖) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1 시간 교반하고, 2,4,6-트리클로로페놀 (24.3 g, 123 m㏖) 을 첨가 후, 추가로 1.5 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축하고, 메탄올을 얻어진 잔류물에 첨가한 결과, 고체가 천천히 용액으로부터 석출하였다. 여과에 의해 석출한 고체를 모아, 60 ℃ 에서 건조시키고, 표제의 화합물 (21.5 g, 63 ％, 백색 고체) 을 얻었다.

합성예 2：1-(3-(하이드록시이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제 (화합물 번호：F-1)

스텝 E 의 생성물 (2.00 g, 5.52 m㏖) 및 하이드록실아민 염산염 (0.580 g, 8.34 m㏖) 을 염화메틸렌 (60 ㎖) 에 첨가하고, 피리딘 (1.34 ㎖, 16.6 m㏖) 을 실온에서 적하하고 실온에서 2 시간 교반하였다. 용매를 감압 증류 제거하고 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 표제 화합물 (1.75 g, 84 ％, 황색 고체) 을 얻었다.

합성예 3：4-옥소-1-(3-((피발로일옥시)이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제 (화합물 번호：D-1)

합성예 2 에서 합성한 화합물 (F-1) (242 ㎎, 0.717 m㏖) 및 트리에틸아민 (0.30 ㎖, 2.15 m㏖) 을 염화메틸렌 (15 ㎖) 에 녹이고, 0 ℃ 로 냉각시킨 상태에서 피발로일클로라이드 (0.170 ㎖, 1.43 m㏖) 를 적하하였다. 0 ℃ 에서 1 시간 교반하고, 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하고, 중화하였다. 염화메틸렌으로 2 회 추출하고, 브라인으로 세정하였다. 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 미정제 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 표제 화합물 (110 ㎎, 33 ％, 황색 고체) 을 얻었다.

합성예 4：1-(3-(((1-에톡시에톡시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제 (화합물 번호：A-7)

스텝 A：2-(1-에톡시에톡시)이소인돌리디논의 조제

N-하이드록시프탈이미드 (16.3 g, 100 m㏖) 를 디옥산 (100 ㎖) 에 녹이고, 에틸비닐에테르 (10.8 g, 150 m㏖) 를 첨가하고 5 분간 교반하였다. 파라톨루엔술폰산피리디늄 (5.00 g, 19.9 m㏖) 을 실온에서 적하하고, 15 시간 실온에서 교반하였다. 물 (150 ㎖) 을 첨가하고, 석출한 옅은 황색의 고체를 여과 채취하였다. 얻어진 고체를 아세트산에틸에 녹이고, 탄산수소나트륨 수용액 및 브라인으로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물 (23.5 g, quant., 백색 고체) 을 얻었다.

스텝 B：O-(1-에톡시에틸)하이드록실아민의 조제

스텝 A 의 생성물 (23.5 g, 100 m㏖) 을 클로로포름 (40 ㎖) 및 메탄올 (10 ㎖) 에 녹이고, 하이드라진 1 수화물 (13.3 g, 212 m㏖) 을 실온에서 첨가하였다. 실온에서 15 시간 교반하였다. 석출한 백색 고체를 셀라이트 여과에 의해 제거하고, 암모니아수 및 브라인으로 세정 후, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물 (5.47 g, 52 ％) 을 얻었다.

스텝 C：1-(3-(((1-에톡시에톡시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제

합성예 1-1 의 스텝 E 의 생성물 (200 ㎎, 0.552 m㏖), 스텝 B 의 생성물 (87.0 ㎎, 0.828 m㏖), 파라톨루엔술폰산피리디늄 (14.0 ㎎, 0.0552 m㏖) 을 디옥산 (20 ㎖) 에 녹이고, 1 시간 60 ℃ 에서 가열하였다. 실온까지 냉각시키고, 물 및 브라인으로 세정하였다. 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액의 용매를 감압 증류 제거하여 표제 화합물 (234 ㎎, 95 ％, 황색 고체) 을 얻었다.

마찬가지로, 다른 화합물을 합성하였다. 이성체 비는 반응 조건, 단리 조건에 따라 상이한 경우가 있다. 이성체의 구조가 단일인 경우도 있다. NMR 에 의해 정수가 아닌 프로톤 수의 표기는, 기하 이성체의 혼합물에 따른다. 표 11 ∼ 21 에 화합물의 구조와 융점 (mp) 을 나타낸다. * 를 붙인 화합물은 오일상 또는 아모르퍼스상의 화합물을 나타내고 있다. 표 22 에는 각 화합물의 ¹H-NMR 의 값을 나타낸다.

[화학식 27]

[표 13-1]

[표 13-2]

[화학식 28]

[표 14]

[화학식 29]

[표 15]

[화학식 30]

[표 16]

[화학식 31]

[표 17]

[화학식 32]

[표 18-1]

[표 18-2]

[화학식 33]

[표 19]

[화학식 34]

[표 20]

[화학식 35]

[표 21]

[화학식 36]

[표 22]

그 외

[표 23-1]

[표 23-2]

[표 24-1]

[표 24-2]

[표 24-3]

[표 24-4]

[표 24-5]

[표 24-6]

[표 24-7]

[표 24-8]

[표 24-9]

[표 24-10]

[표 24-11]

[표 24-12]

[표 24-13]

[표 24-14]

[표 24-15]

[표 24-16]

[표 24-17]

[표 24-18]

[표 24-19]

[표 24-20]

[표 24-21]

[표 24-22]

[표 24-23]

[표 24-24]

[표 24-25]

[표 24-26]

[표 24-27]

[표 24-28]

[표 24-29]

[표 24-30]

[표 24-31]

[표 24-32]

[표 24-33]

[표 24-34]

[표 24-35]

[표 24-36]

＜제제예＞

또, 화합물 (1) 을 유효 성분으로서 함유하는 농약 제제예를 이하에 예시한다.

제제예 1 [수화제]

화합물 (1) 30 중량％

클레이 30 중량％

규조토 35 중량％

산엑스 P252 4 중량％

(리그닌술폰산칼슘：닛폰 제지 케미컬 (주) 제조)

소르폴 8070 1 중량％

(라우릴황산나트륨：토호 화학 공업 (주) 제조)

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 분쇄하여 수화제를 얻었다.

제제예 2 [분제]

화합물 (1) 2 중량％

클레이 90 중량％

탤크 7 중량％

스테아르산칼슘 1 중량％

상기 성분을 균일하게 혼합하여 분제를 얻었다.

제제예 3 [유제 1]

화합물 (1) 20 중량％

N,N-디메틸포름아미드 20 중량％

솔벳소 150 50 중량％

(방향족계 용제：액슨모빌 유한회사 제조)

뉴카르겐 CL-H 10 중량％

(POE 알킬페닐에테르：타케모토 유지 (주) 제조)

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 용해하여 유제를 얻었다.

제제예 4 [유제 2]

화합물 (1) 5 중량％

자일렌 42.5 중량％

DMSO 42.5 중량％

뉴카르겐 2003 10 중량％

(POE 알릴페닐에테르포름알데히드 축합물과 알킬벤젠술폰산 금속염의 혼합물：타케모토 유지 (주) 제조)

상기 성분을 균일하게 혼합하고, 용해하여 유제를 얻었다.

제제예 5 [입제 1]

화합물 (1) 5 중량％

벤토나이트 40 중량％

탤크 10 중량％

클레이 43 중량％

산엑스 P252 2 중량％

(리그닌술폰산칼슘：닛폰 제지 케미컬 (주) 제조)

상기 성분을 균일하게 분쇄·혼합하고, 물을 첨가하여 잘 혼련한 후, 조립 (造粒) 건조시켜 입제를 얻었다.

제제예 6 [플로어블제]

화합물 (1) 25 중량％

소르폴 7556 5 중량％

(POE 스티릴페닐에테르황산염：토호 화학 공업 (주) 제조)

프로필렌글리콜 6 중량％

벤토나이트 1 중량％

잔탄검 1 ％ 수용액 3 중량％

물 60 중량％

잔탄검 1 ％ 수용액 및 적당량의 물을 제외한 상기 처방의 전체량을 예비 혼합한 후, 습식 분쇄기로 분쇄하였다. 그 후, 얻어진 분쇄물에 잔탄검 1 ％ 수용액 및 나머지의 물을 첨가하고, 100 중량％ 의 플로어블제를 얻었다.

제제예 7 [입제 2]

화합물 (1) 5 중량％

벤토나이트 40 중량％

탤크 10 중량％

클레이 43 중량％

산엑스 P252 2 중량％

(리그닌술폰산 칼슘：닛폰 제지 케미컬 (주) 제조)

상기 성분을 균일하게 분쇄·혼합하고, 물을 첨가하여 잘 혼련한 후, 조립 건조시켜 입제를 얻었다.

＜생물 시험예＞

이하의 테스트가, 본 발명의 화합물의 특정한 유해 생물에 대한 방제 효력을 실증한다. 「방제 효력」 은, 섭식을 현저하게 저감시키는 유해 무척추 생물의 발육의 저해 (사망률을 포함한다) 를 나타낸다. 화합물에 의해 달성되는 유해 생물의 방제 보호는, 그러나, 이들 종에 한정되지 않는다. 화합물 번호는 표 11 ∼ 표 21 의 화합물을 가리킨다.

본 발명의 생물학적 실시예

생물 시험예 1：목화진딧물 (Aphis gossypii) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

오이잎을 직경 3.5 ㎝ 로 자르고, 물로 적신 탈지면 위에 두었다. 여기에 목화진딧물 성충 2 마리를 방충하고, 24 시간 산자 (産仔) 시킨 후, 성충을 제거하였다. 이 오이잎에 200 ppm 이 되도록 물로 희석한 공시 화합물의 희석액 2 ㎖ 를, 산포탑을 사용하여 산포하였다. 바람 건조 후, 탈지면과 함께 플라스틱 컵에 넣고, 뚜껑을 덮어 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, A-1, A-4, A-5, A-6, A-8, A-9, A-10, A-11, A-15, A-16, A-18, A-20, A-27, A-29, A-30, B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, D-1, D-3, D-4, D-5, D-6, D-7, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-7, E-8, E-9, E-11, E-14, E-15, E-16, E-17, E-18, E-21, E-22, E-27, E-28, F-1, F-2, F-6, F-10, F-13, F-14, F-15, F-16, F-17, F-18, F-27, F-28, F-29, G-2, G-3, G-5, G-6, G-12, H-3, I-1, I-2, I-3, I-7, I-14, I-16, J-1, K-2 의 화합물은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 2：배추좀나방 (Plutella xylostella) 방제 시험 (경엽 침지 처리)

양배추잎을 직경 5.0 ㎝ 로 자르고, 이 양배추잎을 200 ppm 이 되도록 물로 희석한 공시 화합물의 희석액 20 ㎖ 에 침지하고, 바람 건조시켰다. 바람 건조 후, 양배추잎을 플라스틱 컵 내에 넣고, 10 마리의 배추좀나방 3 령 유충을 방충하고, 뚜껑을 덮어 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, A-18, A-23, B-7, C-1, C-4, C-6, C-10, C-12, D-1, D-4, D-5, D-7, E-6, E-11, E-14, E-25, E-26, F-4, I-18, K-2 의 화합물은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 3：벼멸구 (Nilaparvata lugens) 방제 시험 (경엽 침지 처리)

벼 유묘 (幼苗) 를 10 개 취하고, 200 ppm 이 되도록 물로 희석한 공시 화합물의 약액 20 ㎖ 에 침지하고, 바람 건조시켰다. 바람 건조 후의 벼 유묘를, 유리 원통 (내경 4.5 ㎝ × 14 ㎝) 내에 우레탄을 사용하여 유지하고, 물 40 ㎖ 를 넣은 플라스틱 컵에 세웠다. 이 유리 원통 내에 벼멸구 3 령 유충을 방사하고, 약 봉지로 뚜껑을 덮고, 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10, A-11, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-35, B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-7, B-8, B-9, C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, D-1, D-3, D-4, D-5, D-6, D-7, E-1, E-2, E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-10, E-11, E-12, E-13, E-14, E-15, E-18, E-19, E-20, E-21, E-22, E-23, E-24, E-26, E-27, F-1, F-2, F-3, F-5, F-6, F-13, F-14, F-15, F-16, F-26, F-27, F-28, F-29, G-1, G-2, G-3, G-4, G-5, G-6, G-7, G-8, G-9, G-10, G-11, G-12, G-13, G-14, G-15, G-16, G-17, I-2, I-5, I-8, I-9, J-1, J-2, J-3, K-1, K-3, K-7, K-8, K-9, K-10 의 화합물은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 4：벼멸구 (Nilaparvata lugens) 방제 시험 (근부 (根部) 침지 처리)

벼 유묘를 10 개 취하고, 유리 원통 (내경 4.5 ㎝ × 14 ㎝) 내에 우레탄을 사용하여 유지하고, 0.8 ppm 이 되도록 물로 희석한 약액 40 ㎖ 를 넣은 플라스틱 컵에 세웠다. 2 일 후, 이 유리 원통 내에 벼멸구 3 령 유충 10 마리를 방사하고, 약 봉지로 뚜껑을 하여 25 ℃ 의 정온실 내에서 사육하였다. 처리 5 일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, A-1, A-5, A-10, C-1, C-10, D-1, D-3, D-4, F-2, G-3, J-1, J-2, K-2 의 화합물은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

생물 시험예 5：오이총채벌레 (Thrips palmi) 방제 시험 (경엽 산포 처리)

오이잎을 직경 1.5 ㎝ 로 자르고, 물로 적신 탈지면 위에 두었다. 이 오이잎에 200 ppm 이 되도록 물로 희석한 공시 화합물의 희석액 2 ㎖ 를, 산포탑을 사용하여 산포하였다. 바람 건조 후, 5 마리의 오이총채벌레 1 령 유충을 방충하고, 당해 탈지면과 함께 플라스틱 컵에 넣고, 뚜껑을 덮어 25 ℃ 의 정온실에서 사육하였다. 처리 3 일 후에 생사를 관찰하고, 사충률을 산출하였다.

그 결과, A-2, A-8, A-9, A-22, B-3, C-1, C-3, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-12, D-1, D-3, D-4, D-6, D-7, E-2, E-8, G-7, K-2 의 화합물은 80 ％ 이상의 사충률을 나타냈다.

Claims

식 (1) 로 나타내는 화합물 또는 그 염.

(식 중,
R¹ 은, R^a 또는 C1 알킬기 (여기서, C1 알킬기는 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다) 를 나타내고,
R² 는, 3 개까지의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기를 나타내고,
R³ 은, R^a, C1 ∼ C6 알킬기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬술포닐기, 및/또는,
아미노기
(여기서, 아미노기는, 수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 아실기에서 독립적으로 선택되는 2 개의 치환기를 갖고,
C1 ∼ C4 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환되고,
C2 아실기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다), 및/또는,
C1 ∼ C4 알킬기에 의해 치환되는 에스테르기 (-C(=O)O-C1 ∼ C4 알킬)
(여기서, C1 ∼ C4 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다), 및/또는
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기, 및/또는
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 헤테로 고리기
(여기서, 헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고,
헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다),
에 의해 치환된다),
C2 ∼ C6 알케닐기
(여기서, C2 ∼ C6 알케닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C2 ∼ C6 알키닐기
(여기서, C2 ∼ C6 알키닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C3 ∼ C10 시클로알킬기
(여기서, C3 ∼ C10 시클로알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기, 또는
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 헤테로 고리기
(여기서, 헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고,
헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다)
를 나타내고,
R⁴ 는, R^a, C1 ∼ C6 알킬기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
C2 ∼ C6 알케닐기
(여기서, C2 ∼ C6 알케닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C2 ∼ C6 알키닐기
(여기서, C2 ∼ C6 알키닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C1 ∼ C6 알킬옥시기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬옥시기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
아미노기
(여기서, 아미노기는, 수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 ∼ C6 아실기에서 독립적으로 선택되는 2 개의 치환기를 갖고,
C1 ∼ C4 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환되고,
C2 ∼ C6 아실기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 또는 C1 ∼ C4 알킬술포닐기
(여기서, C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및 C1 ∼ C4 알킬술포닐기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다) 를 나타내고,
R⁵ 는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C4 알킬렌기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C2 ∼ C4 알케닐렌기, 또는 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C2 ∼ C4 알키닐렌기를 나타내고,
X 는, 직접 결합, O, S(O)_0∼2, NR^c, N(R^c)-C(=O), N^＋(R^c)₂, OC(=O), 또는 OC(=O)O 를 나타내고,
각 R^a 는, 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, SCN 기, 및 하이드록시기에서 선택되고,
각 R^b 는, 독립적으로, R^a, 펜타플루오로술파닐기, C1 ∼ C6 알킬기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
C2 ∼ C3 알케닐기
(여기서, C2 ∼ C3 알케닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C2 ∼ C3 알키닐기
(여기서, C2 ∼ C3 알키닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C1 ∼ C6 알킬옥시기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬옥시기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
아미노기
(여기서, 아미노기는, 수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 아실기에서 독립적으로 선택되는 2 개의 치환기를 갖고,
C1 ∼ C4 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환되고,
C2 아실기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, 및 C1 ∼ C4 알킬술포닐기
(여기서, C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 알킬술포닐기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
1 이상의 R^a 로 치환되는 페닐기, 및
1 이상의 R^a 로 치환되는 헤테로 고리기에서 선택되고,
각 R^c 는, 독립적으로, R^a, C1 ∼ C4 알킬기, C2 ∼ C3 알케닐기, C2 ∼ C3 알키닐기, C3 ∼ C6 시클로알킬기, C1 ∼ C6 알킬옥시기, C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 알킬술포닐기, 페닐기, 헤테로 고리기
(여기서, 헤테로 고리기는 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고,
헤테로 원자는, 독립적으로 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택된다)
(여기서, C1 ∼ C4 알킬기, C2 ∼ C3 알케닐기, C2 ∼ C3 알키닐기, C3 ∼ C6 시클로알킬기, C1 ∼ C6 알킬옥시기, C1 ∼ C4 알킬티오기, C1 ∼ C4 알킬술폭시기, C1 ∼ C4 알킬술포닐기, 페닐기, 및 헤테로 고리기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
C2 ∼ C3 알케닐기, C2 ∼ C3 알키닐기, 및 C2 아실기
(여기서, C2 ∼ C3 알케닐기, C2 ∼ C3 알키닐기, 및 C2 아실기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
에서 선택된다.
제 1 항에 있어서,
R¹ 이, 수소 원자 또는 메틸기이고；
R¹ 의 치환 위치는 8 위치이고；
R² 가, 3 개까지의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기
이고；
R³ 이, R^a, C1 ∼ C6 알킬기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬술포닐기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬아미노기 (수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 아실기에서 독립적으로 선택되는 2 개의 치환기를 갖는다), 및/또는,
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기, 및/또는,
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 헤테로 고리기 (여기서 헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고, 헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다)
에 의해 치환된다),
C2 ∼ C6 알케닐기
(여기서, C2 ∼ C6 알케닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C2 ∼ C6 알키닐기
(여기서, C2 ∼ C6 알키닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C3 ∼ C6 시클로알킬기
(여기서, C3 ∼ C6 시클로알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환된다),
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기, 또는
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 헤테로 고리기
(여기서, 헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고,
헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다)
이고；
R⁴ 가, R^a, C1 ∼ C6 알킬기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기
에 의해 치환된다),
C1 ∼ C6 알킬옥시기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬옥시기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기
에 의해 치환된다),
아미노기
(여기서, 아미노기는, 수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 아실기에서 독립적으로 선택되는 2 개의 치환기를 갖고,
C1 ∼ C4 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환되고,
C2 아실기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다), 이고；
R⁵ 는, C1 ∼ C2 알킬렌기, 알케닐렌기, 또는 알키닐렌기이고；
X 는, O, S(O)_0∼2, N(R^c), N(R^c)-C(=O), N^＋R^C ₂, OC(=O), 또는 OC(=O)O 이고；
각 R^a 가, 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 및 SCN 기에서 선택되고；
각 R^b 가, 독립적으로, R^a, 펜타플루오로술파닐기, C1 ∼ C6 알킬기, 및 C1 ∼ C6 알킬옥시기
(여기서, C1 ∼ C6 알킬기 및 C1 ∼ C6 알킬옥시기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
C1 ∼ C3 알킬옥시기 1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기
에 의해 치환된다)
에서 선택되고；
각 R^c 가, 독립적으로, R^a, C1 ∼ C4 알킬기, C3 ∼ C6 시클로알킬기, 및 C2 아실기
(여기서, C1 ∼ C4 알킬기 및 C3 ∼ C6 시클로알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기
에 의해 치환되고,
C2 아실기는 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다)
에서 선택되는,
화합물 또는 그 염.
제 1 항에 있어서,
R¹ 이, 수소 원자 또는 메틸기이고；
R¹ 의 치환 위치는 8 위치이고；
R² 는, 3 개까지의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기를 나타내고；
R³ 이, R^a, C1 ∼ C6 알킬기
여기서, C1 ∼ C6 알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C4 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C3 ∼ C6 시클로알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C6 알킬아미노기 (수소 원자, C1 ∼ C4 알킬기, 및 C2 아실기에서 독립적으로 선택되는 2 개의 치환기를 갖는다), 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 페닐기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 헤테로 고리기 (여기서 헤테로 고리기는, 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고, 헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다) 에 의해 치환된다),
C2 ∼ C6 알케닐기
(여기서, C2 ∼ C6 알케닐기는, 1 이상의 R^a 에 의해 치환된다),
C3 ∼ C6 시클로알킬기
(여기서, C3 ∼ C6 시클로알킬기는,
1 이상의 R^a, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬옥시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬티오기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술폭시기, 및/또는,
1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 C1 ∼ C3 알킬술포닐기에 의해 치환된다),
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 페닐기, 또는
1 이상의 R^b 에 의해 치환되는 헤테로 고리기
(여기서 헤테로 고리기는 탄소 원자 2 ∼ 6 개 및 헤테로 원자 1 ∼ 2 개로 고리가 구성되고,
헤테로 원자는, 독립적으로, 산소 원자, 질소 원자, 및 황 원자에서 선택된다)
를 나타내고；
R⁴ 가, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N―디메틸아미노기, 트리플루오로메틸기, 또는 니트로기이고；
R⁵ 는, C1 ∼ C2 알킬렌기이고；
X 는, O, S(O)_0∼2, NR^C, N(R^C)-C(=O), N^＋R^C ₂, OC(=O), 또는 OC(=O)O 이고；
각 R^a 는, 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, SCN 기, 및 하이드록시기에서 선택되고；
각 R^b 는, 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 메틸티오기, 메틸술폭시기, 및 메틸술포닐기에서 선택되고；
R^c 가, 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, c-프로필기, 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, c-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, 트리플루오로메틸옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시기, 메틸티오기, 메틸술폭시기, 메틸술포닐기, 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 페닐기, 및 1 이상의 R^a 에 의해 치환되는 피리딜기에서 선택되는,
화합물 또는 그 염.
1-(3-(((2-메톡시-2-프로파닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 11 의 화합물 A-5)；
1-(3-((1-에톡시에톡시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 11 의 화합물 A-7)；
1-(3-((시아노메톡시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 11 의 화합물 A-8)；
1-(3-(((메틸티오)메톡시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 11 의 화합물 A-9)；
3-(3,5-디클로로페닐)-1-(3-((1-에톡시에톡시)이미노)프로필)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 11 의 화합물 A-18)；
4-옥소-1-(3-((1-페닐에톡시)이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 12 의 화합물 B-7)；
4-옥소-1-(3-(페녹시이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 13 의 화합물 C-1)；
1-(3-((2-플루오로페녹시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 13 의 화합물 C-2)；
4-옥소-1-(3-((2-메틸페녹시)이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 13 의 화합물 C-4)；
4-옥소-1-(3-((3-(트리플루오로메틸)페녹시)이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 13 의 화합물 C-6)；
1-(3-((3-클로로페녹시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 13 의 화합물 C-8)；
1-(3-((4-클로로페녹시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 13 의 화합물 C-10)；
4-옥소-1-(3-((피발로일옥시)이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 14 의 화합물 D-1)；
1-(3-(((메톡시카르보닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 14 의 화합물 D-3)；
1-(3-(((시클로프로판카르보닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 14 의 화합물 D-4)；
1-(3-(((3,5-디메틸벤조일)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 14 의 화합물 D-5)；
1-(3-((((3R,5R,7R)-아다만탄-1-카르보닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 14 의 화합물 D-7)；
1-(3-((((Z)-3-클로로알릴)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 15 의 화합물 E-6)；
1-(3-(((3-메틸-2-부테닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염의 조제 (즉, 표 15 의 화합물 E-7)；
3-(3,5-디클로로페닐)-1-(3-(((3-메틸-2-부테닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 15 의 화합물 E-11)；
1-(3-((((Z)-3-클로로알릴)옥시)이미노)프로필)-3-(3,5-디클로로페닐)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 15 의 화합물 E-14)；
1-(3-((((Z)-3-클로로알릴)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 15 의 화합물 E-27)；
1-(3-(하이드록시이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 16 의 화합물 F-1)；
3-(3,5-디클로로페닐)-1-(3-(하이드록시이미노)프로필)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 16 의 화합물 F-5)；
1-(3-(하이드록시이미노)프로필)-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 16 의 화합물 F-15)；
1-(3-(하이드록시이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-메틸페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 16 의 화합물 F-16)；
4-옥소-1-(3-(((2-테트라하이드로푸라닐)옥시)이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 17 의 화합물 G-2)；
4-옥소-1-(3-(((2-테트라하이드로피라닐)옥시)이미노)프로필)-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 17 의 화합물 G-3)；
4-옥소-3-페닐-1-(3-(((테트라하이드로푸라닐)옥시)이미노)프로필)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 17 의 화합물 G-4)；
4-옥소-1-(3-(((테트라하이드로푸라닐)옥시)이미노)프로필)-3-(m-톨루일)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 17 의 화합물 G-6)；
3-(3-메톡시페닐)-4-옥소-1-(3-(((2-테트라하이드로푸라닐)옥시)이미노)프로필)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 17 의 화합물 G-7)；
1-(3-(((6-클로로-3-피리디닐)메톡시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 20 의 화합물 J-2)；
1-(3-(((6-클로로-3-피리디닐)옥시)이미노)프로필)-4-옥소-3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 분자내 염 (즉, 표 21 의 화합물 K-2)；
로 이루어지는 군에서 선택되는, 화합물 또는 그 염.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염과, 계면 활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 성분을 포함하는 살충 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
적어도 1 개의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제를 추가로 포함하는, 살충 조성물.
제 6 항에 있어서,
상기의 적어도 1 개의 생물학적으로 유효한 화합물 또는 약제가, 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤다이오카브, 벤푸라카브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메소밀, 옥사밀, 피리미카브, 프로포서, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 자일릴카브, 메톨카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 에틸티오메톤, 클로르에톡시포스, 카두사포스, 클로레톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필=O-(메톡시아민보티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시디메톤에틸, 파라티온, 파라티온-메틸, PAP, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피리미포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미드티온, 클로르피리포스-에틸, 디술포톤, 술프로포스, 플루피라조포스, 펜토에이트, 포노포스, 트리부포스, 엔도술판, 알파-엔도술판, 감마-HCH, 디코폴, 클로르덴, 딜드린, 메톡시클로르, 아세토프롤, 피프로닐, 에티프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 플루피프롤, 브로플라닐라이드, 아폭솔라너, 플루랄라너, 살로라너, 플룩사메타마이드, 아크리나트린, 알레트린, d-cis-trans 알레트린, d-trans 알레트린, 비펜트린, 캅파-비펜트린, 비오알레트린S-시클로펜테닐, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-사이플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 피레트린, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 캅파-테플루트린, 프탈트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 메톡사디아존, 메토플루트린, 프로플루트린, 피레트럼, 테랄레트린, 몸플루오로트린, 헵타플루트린, 메퍼플루트린, 테트라메틸플루트린, 디메플루트린, 클로로파랄레트린, 엡실론-메트플루트린, 엡실론-몸플루오트린, 프로트리펜부트, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 술폭사플로르, 플루피라디푸론, 트리플루메조피림, 디클로로메조티아즈, 플루피리민, 스피노사드, 스피네토람, 아바멕틴, 이베르멕틴, 에마멕틴벤조산염, 밀베멕틴, 레피멕틴, 하이드로프렌, 퀴노프렌, 디오페놀란, 메토프렌, 피리프록시펜, 피메트로진, 플로니카미드, 에톡사졸, 디아펜티우론, 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 산화펜부타주석, 프로파자이트, 테트라디혼, 클로르페나피르, 트랄로피릴, DNOC, 벤술탑, 카르탑, 티오사이클람, 티오술탑, 티오술탑-나트륨, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤즈론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤즈론, 트리플루무론, 비스트리플루론, 부프로페진, 시로마진, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아미트라즈, 하이드라메틸논, 아세퀴녹실, 플루아크리피림, 피리미노스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 페나자킨, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 피플루부미드, 스피로디클로펜, 스피로테트라매트, 스피로메시펜, 스피로디온, 시플루메토펜, 시에노피라펜, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤, 시할로디아미드, 퀴노메티오네이트, 헥시티아족스, 비페나제이트, 플루페네림, 피리플루퀴나존, 플로메토킨, 플루오피람, 플루아자인돌리진, 아미도플루메트, 니코틴, 클로로피크린, 불화술푸릴, 크릴로티에, 클로펜테진, 디플로비다진, 로테논, 인독사카브, 피페로닐부톡시드, 클로르디메포름, 피리달릴, 아자디락틴, 벤족시메이트, 아피도피로펜, 플루헥사폰, 티옥사자펜, 플루엔술폰, 벤클로티아즈, 카르졸, 살충성 비누, 다임하이포, 니티아진, 붕산염, 메타알데히드, 리아노딘, 술플루라미드, 아시노나피르, 벤즈피리목산, 티클로피라조플로르, 메탈락실, 메탈락실 M, 옥사딕실, 오푸라세, 베날락실, 베날락실 M, 키랄락실, 오푸레이스, 푸랄락실, 시프로푸람, 부프리메이트, 디메틸리몰, 에틸리몰, 히멕사졸, 하이드록시이속사졸, 옥사티아피프롤린, 옥틸리온, 옥솔린산, 베노밀, 티오파네이트메틸, 카벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 데바카브, 디에토펜카브, 족사미드, 에타복삼, 펜사이큐론, 플루오피콜라이드, 디플루메토림, 부피리메이트, 베노다닐, 플루토라닐, 메프로닐, 이소페타미드, 펜푸람, 옥시카르복신, 카르복신, 티플루자미드, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 펜플루펜, 펜티오피라드, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 이소피라잠, 세닥산, 인피르플룩삼, 플루인다피르, 이소플루시프람, 보스칼리드, 아족시스트로빈, 코우메톡시스트로빈, 크레속심메틸, 트리플록시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 디목시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 플루옥사스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라메토스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 페나민스트로빈, 에녹사스트로빈, 쿠목시스트로빈, 만데스트로빈, 트리클로피리카브, 파목사돈, 펜아미돈, 트리클로피리카브, 피리벤카브, 시아조파미드, 아미술브롬, 비나파크릴, 멥틸디노카브, 디노캅, 플루아지남, 페림존, 아세트산-펜틴, 염화펜틴, 수산화펜틴, 수산화트리페닐주석, 아세트산트리페닐주석, 옥신구리, 실티오팜, 아메톡트라딘, 메파니피림, 니트라피린, 피리메사닐, 시프로디닐, 블라스트사이딘 S, 카스가마이신, 카스가마이신 염산염 수화물, 스트렙토마이신, 옥시테트라사이클린, 퀴녹시펜, 프로퀴나지드, 플루디옥소닐, 펜피크로닐, 플루오로이미드, 프로시미돈, 이프로디온, 빈클로졸린, 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 고세이카유푸테 추출물, 트리포린, 피리페녹스, 피리속사졸, 페나리몰, 누아리몰, 아자코나졸, 브로무코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 디페노코나졸, 펜부코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메토코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 이마잘릴, 비테르타놀, 트리플루미졸, 에타코나졸, 프로피코나졸, 펜코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 미크로부타닐, 파클로부토라졸, 프로티오코나졸, 시프로코나졸, 테부코나졸, 헥사코나졸, 프로클로라즈, 시메코나졸, 알디모르프, 도데모르프, 아세트산도데모르프, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프, 피페랄린, 펜프로피딘, 스피록사민, 펜헥사미드, 펜피라자민, 페르밤, 메탐, 메타술포카브, 메티람, 티람, 만제브, 만네브, 지네브, 지람, 폴리카바메이트, 프로비네브, 티우람, 피리부티카브, 발리다마이신, 밀디오마이신, 폴리옥신, 벤티아발리카브, 벤티아발리카브이소프로필, 발리페날레이트, 이프로발리카브, 만디프로파미드, 펜피콕사미드, 프탈리드, 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디클로사이메트, 페녹사닐, 아시벤졸라-S-메틸, 프로베나졸, 디클로벤티아족스, 티아디닐, 이소티아닐, 시목사닐, 포세틸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루술파미드, 디클로메진, 시플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 플루티아닐, 테부플로퀸, 포세틸알루미늄, 톨클로포스-메틸, 에클로메졸, 톨프로카브, 이프펜트리플루코나졸, 메펜트리플루코나졸, 퀴노푸멜린, 피디플루메토펜, 보르도 혼합액, 아세트산구리, 염기성 황산구리, 옥시염화구리, 수산화제2구리, 옥시퀴놀린구리, 구리, 황, 캡탄, 캡타폴, 폴펫, 아닐라진, 클로로탈로닐, 디클로로펜, 펜타클로로페놀 및 그 염, 헥사클로로벤젠, 퀸토젠, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 구아니딘, 도다인, 도다인 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴아세트산염, 알베실레이트, 디티아논, 퀴노메티오네이트, 플루오로이미드, 톨릴플루아니드, 디클로플루아니드, 디노부톤, 다조멧, 디피메티트론, 피라지플루미드, 피카르부트라족스, 테크나젠, 니트르탈-이소프로필, 디시클로멧, 아시벤졸라, 프로헥사디온-칼슘, 브로노폴, 디페닐아민, 플루메토베르, 벤톡사진, 비페닐, 클로로네브, CNA, 요오드카브, 프로티오카브, 아미노피리펜, 3-클로로-5-페닐-6-메틸-4-(2,6-디플루오로페닐)피리다진, Bacillus 속, 및 Bacillus 속에 의해 산생된 살충성 단백, 살균성 단백, Bt 작물에 의해 산생된 살충성 단백, 살균성 단백, 곤충병원성 박테리아, 곤충병원성 바이러스, 및 곤충병원성 균류로 이루어지는 군에서 선택되는, 살충 조성물.
동물 또는 조류에 기생하는 유해 기생성 무척추 생물의 방제에 유효한 양의 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염과, 적어도 1 개의 담체를 포함하는, 동물 또는 조류를 유해 기생성 무척추 생물로부터 보호하는 조성물
유해 무척추 생물에 생물학적으로 유효한 양의 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 접촉시키는 것을 포함하는, 유해 무척추 생물을 방제하는 방법.
제 9 항에 기재된 방법을 실시하는 것을 포함하는, 유해 무척추 생물이 방제 된 작물을 제조하는 방법.
작물을 처리하는 방법으로서, 작물의 종자 또는 태좌 (胎座) 에, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
제 11 항에 기재된 방법을 실시하는 것을 포함하는, 처리된 작물을 제조하는 방법.
처리된 종자로서, 종자의 약 0.0001 ∼ 1 질량％ 의 양의 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 포함하는 종자.