RU2019112871A - Новое мезоионное инсектицидное соединение - Google Patents

Новое мезоионное инсектицидное соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2019112871A
RU2019112871A RU2019112871A RU2019112871A RU2019112871A RU 2019112871 A RU2019112871 A RU 2019112871A RU 2019112871 A RU2019112871 A RU 2019112871A RU 2019112871 A RU2019112871 A RU 2019112871A RU 2019112871 A RU2019112871 A RU 2019112871A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
compound
phenyl
propyl
Prior art date
Application number
RU2019112871A
Other languages
English (en)
Inventor
Томохиро КАМО
Синдзи ХАСЕГАВА
Юма КАГОХАРА
Сотаро УЕНО
Такааки МИЯКЕ
Такеру КОБАЯСИ
Рюсей МАЦУДА
Су АСАНО
Original Assignee
Ниппон Каяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Каяку Кабусики Кайся filed Critical Ниппон Каяку Кабусики Кайся
Publication of RU2019112871A publication Critical patent/RU2019112871A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/08—Immunising seed

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Ecology (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Claims (129)

1. Соединение, описывающееся формулой (1), или его соль:
[Формула 1]
Figure 00000001
где
R1 означает Ra, или C1 алкильную группу, где C1 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
R2 означает фенильную группу, которая замещена с помощью от 1 до 3 Rb;
R3 означает Ra; C1-C6 алкильную группу; где
C1-C6 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или аминогруппу (где
аминогруппа содержит 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей атом водорода, C1-C4 алкильную группу и C2 ацильную группу, где
C1-C4 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и
C2 ацильная группа замещена одним или большим количеством Ra), и/или сложноэфирную группу, которая замещена C1-C4 алкильную группу (-C(=O)O-C1-C4 алкил), (где
C1-C4 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra), и/или фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Rb, и/или гетероциклическую группу, которая замещена одним или большим количеством Rb, где
гетероциклическая группа обладает кольцом, состоящим из 2-5 атомов углерода и 1-2 гетероатомов, и гетероатомы независимо выбраны из группы, включающей атом кислорода, атом азота и атом серы;
C2-C6 алкенильную группу, где C2-C6 алкенильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C2-C6 алкинильную группу, где C2-C6 алкинильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C3-C10 циклоалкильную группу, где C3-C10 циклоалкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Rb; или
гетероциклическую группу, которая замещена одним или большим количеством Rb, где
гетероциклическая группа обладает кольцом, состоящим из 2-5 атомов углерода и 1-2 гетероатомов, и гетероатомы независимо выбраны из группы, включающей атом кислорода, атом азота и атом серы;
R4 означает Ra; C1-C6 алкильную группу, где
C1-C6 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
C2-C6 алкенильную группу, где C2-C6 алкенильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C2-C6 алкинильную группу, где C2-C6 алкинильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C1-C6 алкилоксигруппу, где C1-C6 алкилоксигруппа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
аминогруппу, где аминогруппа содержит 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей атом водорода, C1-C4 алкильную группу и C2-C6 ацильную группу, где
C1-C4 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и
C2-C6 ацильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C1-C4 алкилтиогруппу; C1-C4 алкилсульфоксигруппу; или C1-C4 алкилсульфонильную группу, где
C1-C4 алкилтиогруппа, C1-C4 алкилсульфоксигруппа и C1-C4 алкилсульфонильная группа замещены одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
R5 означает C1-C4 алкиленовую группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, C2-C4 алкениленовую группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, или C2-C4 алкиниленовую группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
X означает непосредственную связь, O, S(O)0-2, NRc, N(Rc)-C(=O), N+(Rc)2, OC(=O), или OC(=O)O;
каждый Ra независимо выбран из группы, включающей атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, группу SCN и гидроксигруппу;
каждый Rb независимо выбран из группы, включающей Ra; пентафторсульфанильную группу; C1-C6 алкильную группу, где
C1-C6 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
C2-C3 алкенильную группу, где C2-C3 алкенильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C2-C3 алкинильную группу, где C2-C3 алкинильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C1-C6 алкилоксигруппу, где C1-C6 алкилоксигруппа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
аминогруппу, где аминогруппа содержит 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей атом водорода, C1-C4 алкильную группу и C2 ацильную группу, где
C1-C4 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и
C2 ацильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C1-C4 алкилтиогруппу; C1-C4 алкилсульфоксигруппу; и C1-C4 алкилсульфонильную группу, где
C1-C4 алкилтиогруппа, C1-C4 алкилсульфоксигруппа и C1-C4 алкилсульфонильная группа замещены одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra; и гетероциклическую группу, которая замещена одним или большим количеством Ra; и
каждый Rc независимо выбран из группы, включающей Ra; C1-C4 алкильную группу; C2-C3 алкенильную группу; C2-C3 алкинильную группу; C3-C6 циклоалкильную группу; C1-C6 алкилоксигруппу; C1-C4 алкилтиогруппу; C1-C4 алкилсульфоксигруппу; C1-C4 алкилсульфонильную группу; фенильную группу; гетероциклическую группу, где
гетероциклическая группа обладает кольцом, состоящим из 2-5 атомов углерода и 1-2 гетероатомов, и гетероатомы независимо выбраны из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы, где
C1-C4 алкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C1-C6 алкилоксигруппу, C1-C4 алкилтиогруппу, C1-C4 алкилсульфоксигруппу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, фенильную группу и гетероциклическую группу, замещенную одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
C2-C3 алкенильную группу; C2-C3 алкинильную группу; и C2 ацильную группу, где
C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу и C2 ацильная группа замещены одним или большим количеством Ra.
2. Соединение или его соль по п. 1, где
R1 означает атом водорода или метильную группу, замещающую в положении 8;
R2 означает фенильную группу, которая замещена с помощью от 1 до 3 Rb;
R3 означает Ra; C1-C6 алкильную группу; где
C1-C6 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкиламиногруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, (где C1-C6 алкиламиногруппа содержит 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей атом водорода, C1-C4 алкильную группу и C2 ацильную группу), и/или фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Rb, и/или гетероциклическую группу, которая замещена одним или большим количеством Rb, где гетероциклическая группа обладает кольцом, состоящим из 2-5 атомов углерода и 1-2 гетероатомов, и гетероатомы независимо выбраны из группы, включающей атом кислорода, атом азота и атом серы;
C2-C6 алкенильную группу, где C2-C6 алкенильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C2-C6 алкинильную группу, где C2-C6 алкенильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C3-C6 циклоалкильную группу, где C3-C6 циклоалкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Rb; или
гетероциклическую группу, которая замещена одним или большим количеством Rb, где гетероциклическая группа обладает кольцом, состоящим из 2-5 атомов углерода и 1-2 гетероатомов, и гетероатомы независимо выбраны из группы, включающей атом кислорода, атом азота и атом серы;
R4 означает Ra; C1-C6 алкильную группу, где C1-C6 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
C1-C6 алкилоксигруппу, где C1-C6 алкилоксигруппа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
аминогруппу, где аминогруппа содержит 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей атом водорода, C1-C4 алкильную группу и C2 ацильную группу, где
C1-C4 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и
C2 ацильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
R5 означает C1-C2 алкиленовую группу, алкениленовую группу или алкиниленовую группу;
X означает O, S(O)0-2, N(Rc), N(Rc)-C(=O), N+Rc 2, OC(=O), или OC(=O)O;
каждый Ra независимо выбран из группы, включающей атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу и группу SCN;
каждый Rb независимо выбран из группы, включающей Ra; пентафторсульфанильную группу; C1-C6 алкильную группу и C1-C6 алкилоксигруппу, где
C1-C6 алкильную группу и C1-C6 алкилоксигруппа замещены одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
каждый Rc независимо выбран из группы, включающей Ra, C1-C4 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу и C2 ацильную группу, где
C1-C4 алкильная группа и C3-C6 циклоалкильная группа замещены одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и C2 ацильная группа замещена одним или большим количеством Ra.
3. Соединение или его соль по п. 1, где
R1 означает атом водорода или метильную группу, замещающую в положении 8;
R2 означает фенильную группу, которая замещена с помощью от 1 до 3 Rb;
R3 означает Ra; C1-C6 алкильную группу, где
C1-C6 алкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C4 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C3-C6 циклоалкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C6 алкиламиногруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, где C1-C6 алкиламиногруппа содержит 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей атом водорода, C1-C4 алкильную группу и C2 ацильную группу, и/или фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или гетероциклическую группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, где гетероциклическая группа обладает кольцом, состоящим из 2-5 атомов углерода и 1-2 гетероатомов, и гетероатомы независимо выбраны из группы, включающей атом кислорода, атом азота и атом серы;
C2-C6 алкенильную группу, где C2-C6 алкенильная группа замещена одним или большим количеством Ra;
C3-C6 циклоалкильную группу, где C3-C6 циклоалкильная группа замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилтиогруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфоксигруппу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и/или C1-C3 алкилсульфонильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra;
фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Rb; или
гетероциклическую группу, которая замещена одним или большим количеством Rb, где гетероциклическая группа обладает кольцом, состоящим из 2-5 атомов углерода и 1-2 гетероатомов, и гетероатомы независимо выбраны из группы, включающей атом кислорода, атом азота и атом серы;
R4 означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, цианогруппу, метильную группу, этильную группу, метилоксигруппу, этилоксигруппу, аминогруппу, N-метиламиногруппу, N,N-диметиламиногруппу, трифторметильную группу или нитрогруппу;
R5 означает C1-C2 алкиленовую группу;
X означает O, S(O)0-2, NRc, N(Rc)-C(=O), N+Rc 2, OC(=O), или OC(=O)O;
каждый Ra независимо выбран из группы, включающей атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, группу SCN и гидроксигруппу;
каждый Rb независимо выбран из группы, включающей атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода, пентафторсульфанильную группу, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, циклопропильную группу, монофторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, метилоксигруппу, этилоксигруппу, н-пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, трифторметилоксигруппу, 2,2,2-трифторэтилоксигруппу, метилтиогруппу, метилсульфоксигруппу и метилсульфонильную группу; и
Rc независимо выбран из группы, включающей атом водорода, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, циклопропильную группу, монофторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, метилоксигруппу, этилоксигруппу, н-пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, циклопропилоксигруппу, н-бутилоксигруппу, изобутилоксигруппу, сим-бутилоксигруппу, трифторметилоксигруппу, 2,2,2-трифторэтилоксигруппу, метилтиогруппу, метилсульфоксигруппу, метилсульфонильную группу, фенильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra, и пиридильную группу, которая замещена одним или большим количеством Ra.
4. Соединение, выбранное из группы, включающей следующие соединения и их соли:
внутренняя соль 1-(3-(((2-метокси-2-пропанил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение A-5 в таблице 13;
внутренняя соль 1-(3-((1-этоксиэтокси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение A-7 в таблице 13;
внутренняя соль 1-(3-((цианометокси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение A-8 в таблице 13;
внутренняя соль 1-(3-(((метилтио)метокси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение A-9 в таблице 13;
внутренняя соль 3-(3,5-дихлорфенил)-1-(3-((1-этоксиэтокси)имино)пропил)-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение A-18 в таблице 13;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3-((1-фенилэтокси)имино)пропил)-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение B-7 в таблице 14;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3(феноксиимино)пропил)-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение C-1 в таблице 15;
внутренняя соль 1-(3-((2-фторфенокси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение C-2 в таблице 15;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3-((2-метилфенокси)имино)пропил)-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение C-4 в таблице 15;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3-((3-(трифторметил)фенокси)имино)пропил)-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение C-6 в таблице 15;
внутренняя соль 1-(3-((3-хлорфенокси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение C-8 в таблице 15;
внутренняя соль 1-(3-((4-хлорфенокси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо [1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение C-10 в таблице 15;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3-((пивалоилокси)имино)пропил)-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение D-1 в таблице 16;
внутренняя соль 1-(3-(((метоксикарбонил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо [1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение D-3 в таблице 16;
внутренняя соль 1-(3-(((циклопропанкарбонил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение D-4 в таблице 16;
внутренняя соль 1-(3-(((3,5-диметилбензоил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение D-5 в таблице 16;
внутренняя соль 1-(3-((((3R,5R,7R)-адамантан-1-карбонил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение D-7 в таблице 16;
внутренняя соль 1-(3-((((Z)-3-хлораллил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение E-6 в таблице 17;
внутренняя соль 1-(3-(((3-метил-2-бутенил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение E-7 в таблице 17;
внутренняя соль 3-(3,5-дихлорфенил)-1-(3-(((3-метил-2-бутенил)окси)имино)пропил)-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]-пиримидиния, т. е. соединение E-11 в таблице 17;
внутренняя соль 1-(3-((((Z)-3-хлораллил)окси)имино)пропил)-3-(3,5-дихлорфенил)-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]-пиримидиния, т. е. соединение E-14 в таблице 17;
внутренняя соль 1-(3-((((Z)-3-хлораллил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-фенил-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение E-27 в таблице 17;
внутренняя соль 1-(3-(гидроксимино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение F-1 в таблице 18;
внутренняя соль 3-(3,5-дихлорфенил)-1-(3-(гидроксимино)пропил)-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение F-5 в таблице 18;
внутренняя соль,1-(3-(гидроксимино)пропил)-4-оксо-3-фенил-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния т. е. соединение F-15 в таблице 18;
внутренняя соль 1-(3-(гидроксимино)пропил)-4-оксо-3-(3-метилфенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение F-16 в таблице 18;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3-(((2-тетрагидрофуранил)окси)имино)пропил)-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение G-2 в таблице 19;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3-(((2-тетрагидрофуранил)окси)имино)пропил)-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение G-3 в таблице 19;
внутренняя соль 4-оксо-3-фенил-1-(3-(((тетрагидрофуранил)окси)имино)пропил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение G-4 в таблице 19;
внутренняя соль 4-оксо-1-(3-(((тетрагидрофуранил)окси)имино)пропил)-3-(м-толуил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение G-6 в таблице 19;
внутренняя соль 3-(3-метоксифенил)-4-оксо-1-(3-(((2-тетрагидрофуранил)окси)имино)пропил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение G-7 в таблице 19;
внутренняя соль 1-(3-(((6-хлор-3-пиридинил)метокси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение J-2 в таблице 22; и
внутренняя соль 1-(3-(((6-хлор-3-пиридинил)окси)имино)пропил)-4-оксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, т. е. соединение K-2 в таблице 23.
5. Инсектицидная композиция, включающая соединение или его соль по любому из пп. 1-4 и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активное вещество, твердый разбавитель и жидкий разбавитель.
6. Инсектицидная композиция по п. 5, дополнительно включающая по меньшей мере одно биологически активное соединение или химический агент.
7. Композиция по п. 6, где по меньшей мере одно биологически активное соединение или химический агент выбран из группы, включающей:
аланикарб, альдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, XMC, ксилилкарб, метолкарб, фенотиокарб, феноксикарб, ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, этилтиометон, хлорэтоксифос, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, кумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, EPN, этион, этопрофос, фампур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил-O-(метоксиаминотиофосфорил)салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон этил, паратион, паратион-метил, PAP, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос-пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вамидотион, хлорпирифос-этил, дисульфотон, сульпрофос, флупиразофос, фентоат, фонофос, трибуфос, эндосульфан, альфа-эндосульфан, гамма-HCH, дикофол, хлордан, диэльдрин, метоксихлор, ацетопрол, фипронил, этипрол, пирафлупрол, пирипрол, флуфипрол, брофланилид, афоксоланер, флураланер, сароланер, флуксаметамид, акринатрин, аллетрин, d-цис-транс аллетрин, d-транс аллетрин, бифентрин, каппа-бифентрин, биоаллетрин S-циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, дзета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, пиретрин, ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, каппа-тефлутрин, фталтрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, метоксадиазон, метофлутрин, профлутрин, пиретрум, тераллетрин, момфлуоротрин, гептафлутрин, меперфлутрин, тетраметилфлутрин, димефлутрин, хлорпраллетрин, эпсилон-метофлутрин, эпсилон-момфлуоротрин, протрифенбут, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам, сульфоксафлор, флупирадифурон, трифлумезопирим, дихлормезотиаз, флупиримин, спиносад, спинеторам, абамектин, ивермектин, бензоат эмамектина, милбемектин, лепимектин, гидропрен, кинопрен, диофенолан, метопрен, пирипроксифен, пиметрозин, флоникамид, этоксазол, диафентиурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатиноксид, пропаргит, тетрадифон, хлорфенапир, тралопирил, DNOC, бенсултап, картап, тиоциклам, тиосултап, тиосултап-натрий, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, бистрифлурон, бупрофезин, циромазин, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, амитраз, гидраметилнон, ацехиноцил, флуакрипирим, пириминостробин, флуфеноксистробин, феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, пифлубумид, спиродиклофен, спиротетрамат, спиромезифен, спиродион, цифлуметофен, циенопирафен, флубендиамид, хлорантранилипрол, циантранилипрол, цикланилипрол, тетранилипрол, цигалодиамид, хинометионат, гекситиазокс, бифеназат, флуфенерим, пирифлухиназон, флометоквин, флуопирам, флуазаиндолизин, амидофлумет, никотин, хлорпикрин, сульфурилфторид, хлороти, клофентезин, дифловидазин, ротенон, индоксакарб, пиперонилбутоксид, хлордимеформ, пиридалил, азадирахтин, бензоксимат, афидопиропен, флугексафон, тиоксазафен, флуенсульфон, бенклотиаз, карзол, инсектицидное мыло, димегипо, нитиазин, борат, метальдегид, рианодин, сульфлурамид, ацинонапир, бензпиримоксан, тиклопиразофлор, металаксил, металаксил M, оксадиксил, офураз, беналаксил, беналаксил-M, киралаксил, офурац, фуралаксил, ципрофурам, бупиримат, диметиримол, этиримол, гимексазол, гидроксиизоксазол, оксатиопипролин, октилинон, оксолиновая кислота, беномил, тиофанат-метил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол, дебакарб, диэтофенкарб, зоксамид, этабоксам, пенцикурон, флуопиколид, дифлуметорим, бупиримат, беноданил, флутоланил, мепронил, изофетамид, фенфурам, оксикарбоксин, карбоксин, тифлузамид, флуксапироксад, фураметпир, пенфлуфен, пентиопирад, бензовиндифлупир, биксафен, изопиразам, седаксан, инпирфлуксам, флуиндапир, изофлуципрам, боскалид, азоксистробин, куметоксистробин, крезоксим-метил, трифлоксистробин, пикоксистробин, пираклостробин, димоксистробин, метоминостробин, орисастробин, флуоксастробин, пираоксистробин, пираметостробин, флуфеноксистробин, фенаминстробин, эноксастробин, кумоксистробин, мандестробин, триклопирикарб, фамоксадон, фенамидон, триклопирикарб, пирибенкарб, циазофамид, амисулбром, бинапакрил, мептилдинокарб, динокап, флуазинам, феримзон, фентин-ацетат, хлорид фентина, гидроксид фентина, гидроксид трифенилолова, ацетат трифенилолова, оксин-коппер, силтиофам, аметоктрадин, мепанипирим, нитрапирин, пириметанил, ципродинил, бластицидин S, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, стрептомицин, окситетрациклин, хиноксифен, проквиназид, флудиоксонил, фенпиклонил, фторимид, процимидон, ипродион, винклозолин, эдифенфос, ипробенфос, пиразофос, изопротиолан, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, экстракт чайного дерева, трифорин, пирифенокс, пиризоксазол, фенаримол, нуаримол, азаконазол, бромуконазол, диниконазол, диниконазол-M, эпоксиконазол, флухинконазол, окспоконазол, перфуразоат, дифеноконазол, фенбуконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, униконазол, имазалил, битертанол, трифлумизол, этаконазол, пропиконазол, пенконазол, флусилазол, флутриафол, миклобутанил, паклобутразол, протиоконазол, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз, симеконазол, альдиморф, додеморф, ацетат додеморфа, тридеморф, фенпропиморф, диметоморф, флуморф, пириморф, пипералин, фенпропидин, спироксамин, фенгексамид, фенпиразамин, фербам, метам, метасульфокарб, метирам, тирам, манзеб, манеб, зинеб, зирам, поликарбамат, пропинеб, тиурам, пирибутикарб, валидамицин, милдиомицин, полиоксин, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, валифеналат, ипроваликарб, мандипропамид, фенпикоксамид, фталид, пирохилон, трициклазол, карпропамид, диклоцимет, феноксанил, ацибензолар-S-метил, пробеназол, дихлобентиазокс, тиадинил, изотианил, цимоксанил, фосетил, теклофталам, триазоксид, флусульфамид, дикломезин, цифлуфенамид, метрафенон, пириофенон, флутанил, тебуфлохин, фосетилалюминий, толклофос-метил, эхломезол, толпрокарб, ипфентрифлуконазол, мефентрифлуконазол, квинофумелин, пидифлуметофен, бордосская жидкость, ацетат меди, основной сульфат меди, оксихлорид меди, гидроксид меди(II), оксихинолин copper, copper, сера, каптан, каптафол, фолпет, анилазин, хлороталонил, дихлорофен, пентахлорфенол и его соли, гексахлорбензол, квинтоцен, иминоктадин ацетат, иминоктадин албезилат, гуанидин, додин, свободное основание додина, гуазатин, гуазатин ацетат, албезилат, дитианон, хинометионат, фторимид, толилфлуанид, дихлофлуанид, динобутон, дазомет, дипиметитрон, пиразифлумид, пикарбутразокс, текназен, нитротал-изопропил, дицикломет, ацибензолар, прогександион-кальций, бронопол, дифениламин, флуметовер, бентоксазин, бифенил, хлоронеб, CNA, йодокарб, протиокарб, аминопирифен, 3-хлор-5-фенил-6-метил-4-(2,6-дифторфенил)пиридазин, штаммы Bacillus и инсектицидные белки и бактериальные белки, подуцируемые штаммами Bacillus и инсектицидные белки, бактериальные белки, энтомопатогенные бактерии, энтомопатогенные вирусы и энтомопатогенные грибы, продуцируемые сельскохозяйственными культурами Bt.
8. Композиция для защиты или птиц от вредных паразитических беспозвоночных организмов, включающая соединение или его соль по любому из пп. 1-4 в эффективном количестве для борьбы с вредными паразитическими беспозвоночными организмами, паразитирующих на животных или птицах, и по меньшей мере один носитель.
9. Способ борьбы с вредными беспозвоночными организмами, включающий введение вредных беспозвоночных организмов во взаимодействие с соединением или его солью по любому из пп. 1-4 в биологически эффективном количестве.
10. Способ получения сельскохозяйственных культур, в которых уничтожены вредные беспозвоночные организмы, включающий осуществление способа по п. 9.
11. Способ обработки сельскохозяйственных культур, включающий введение семян или плаценты сельскохозяйственных культур во взаимодействие с соединением или его солью по любому из пп. 1-4.
12. Способ получения обработанных сельскохозяйственных культур включающий осуществление способа по п. 11.
13. Обработанные семена, включающие соединение или его соль по любому из пп. 1-4 в количестве, равном примерно от 0,0001 до 1 мас.% в пересчете на семена.
RU2019112871A 2016-09-28 2017-09-25 Новое мезоионное инсектицидное соединение RU2019112871A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016189259 2016-09-28
JP2016-189259 2016-09-28
PCT/JP2017/034483 WO2018062082A1 (ja) 2016-09-28 2017-09-25 新規メソイオン性殺虫化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2019112871A true RU2019112871A (ru) 2020-10-29

Family

ID=61759764

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019112871A RU2019112871A (ru) 2016-09-28 2017-09-25 Новое мезоионное инсектицидное соединение

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20200017490A1 (ru)
EP (1) EP3521287A4 (ru)
JP (1) JP6967519B2 (ru)
KR (1) KR20190053199A (ru)
CN (1) CN109715628A (ru)
AU (1) AU2017335450A1 (ru)
BR (1) BR112019004894A2 (ru)
CA (1) CA3038631A1 (ru)
MX (1) MX2019003577A (ru)
PH (1) PH12019500589A1 (ru)
RU (1) RU2019112871A (ru)
TW (1) TW201817729A (ru)
WO (1) WO2018062082A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019211106A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 Basf Se Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds
WO2020012312A1 (en) * 2018-07-10 2020-01-16 Upl Ltd Novel agrochemical combinations
CN112715565B (zh) * 2020-01-11 2021-12-10 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含有Acynonapyr的杀螨组合物
CN111202079A (zh) * 2020-03-06 2020-05-29 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含有三氟苯嘧啶的农药组合物、制备方法及应用
CN111183999A (zh) * 2020-03-06 2020-05-22 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 含有三氟苯嘧啶和嘧菌酯的组合物、种子处理剂及应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI401023B (zh) * 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
AU2010279574A1 (en) * 2009-08-05 2012-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
UA110924C2 (uk) 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Мезоіонні пестициди
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
CN103582639A (zh) * 2011-04-06 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
WO2014033244A2 (en) * 2012-09-03 2014-03-06 Basf Se Substituted mesoionic imine compounds for combating animal pests
WO2016171053A1 (ja) * 2015-04-21 2016-10-27 日本化薬株式会社 メソイオン性化合物

Also Published As

Publication number Publication date
PH12019500589A1 (en) 2020-01-20
US20200017490A1 (en) 2020-01-16
TW201817729A (zh) 2018-05-16
BR112019004894A2 (pt) 2019-06-04
EP3521287A1 (en) 2019-08-07
CA3038631A1 (en) 2018-04-05
JP6967519B2 (ja) 2021-11-17
AU2017335450A1 (en) 2019-04-11
CN109715628A (zh) 2019-05-03
MX2019003577A (es) 2019-06-03
KR20190053199A (ko) 2019-05-17
EP3521287A4 (en) 2020-03-25
WO2018062082A1 (ja) 2018-04-05
JPWO2018062082A1 (ja) 2019-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019112871A (ru) Новое мезоионное инсектицидное соединение
AR112097A1 (es) Composiciones fungicidas
JP6159906B2 (ja) メソイオン性化合物
TWI507131B (zh) 安定劑之用途
KR101259242B1 (ko) 식물 병해 방제제
AR106346A1 (es) Composiciones fungicidas
EP2928298B1 (en) Oil-based pesticidal suspension
KR101819258B1 (ko) 수성 현탁상 유해 생물 방제용 조성물
RU2016116919A (ru) Совместные составы бифентрина с капсулированными средствами защиты сельскохозяйственных растений для применения с жидкими удобрениями
AU2019379002B2 (en) Insecticidal composition and pest control method
CN102098916B (zh) 农药组合物
KR102475584B1 (ko) 시클라닐리프롤 또는 그의 염을 함유하는 유해 생물 방제용 고형 조성물
JP7150213B2 (ja) アゾール誘導体、アゾール誘導体の製造方法、ならびに農園芸用薬剤
UA123274C2 (uk) Спосіб посилення ефектів боротьби ізофетаміду із хворобами рослин і спосіб боротьби із хворобами рослин
JP6643690B2 (ja) 農薬製剤
KR101801427B1 (ko) 흡즙 해충의 교미 행동 교란제
JPWO2020208096A5 (ru)
JP2017214366A (ja) ヒドラゾン化合物及び有害生物防除剤
JP5584532B2 (ja) 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
JP2018058810A (ja) ヒドラゾン化合物及び有害生物防除剤
BR112021006946A2 (pt) composição, e, métodos de formação de uma composição, para reduzir os efeitos de cisalhamento em um co-polímero de poliacrilamida hidratada e para estabilizar a interação dos filamentos longos de um homopolímero ou co-polímero de poliacrilamida hidratada em uma solução aquosa submetida a condições de cisalhamento.
EP3864963A1 (en) Oily suspension agrochemical composition
JP2021035912A (ja) 有害生物防除用組成物及び有害生物の防除方法
JP2017222597A (ja) 微生物産生代謝産物からなる有害節足動物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20200928