JP5651695B2 - メソイオン性殺虫剤の混合物 - Google Patents

Description

本発明は、一定のピリミジニウム化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除剤を含む、農学的用途、非農学的用途および動物衛生用途に好適な殺虫性混合物と、農学的および非農学的環境の両方における節足動物などの有害無脊椎生物の防除、ならびに、動物における寄生虫感染症の処置または一般的な環境における外寄生のためのその使用方法とに関する。

高い作物効率を達成するために、有害無脊椎生物の防除はきわめて重要である。栽培されているおよび貯蔵されている農作物に対する有害無脊椎生物による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生における有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続している。

動物衛生における動物寄生虫の防除が、食品製造および愛玩動物の分野においては特に必須である。既存の処置方法および寄生虫防除方法は、多くの現在市販されている駆虫剤に対する耐性の高まりにより効力を失いつつある。従って、動物寄生虫を防除するためのより効果的な方法の発見が不可欠である。

特許文献１には、式ｉのメソイオン性ピリミジニウム化合物が駆虫薬として開示されており、

式中、とりわけ、Ｒ^１およびＲ^２は独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ^３は芳香族複素式６員環であり、Ｒ^４およびＲ^５は独立して水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである。

この刊行物中に本発明の混合物は開示されていない。

米国特許第５，１５１，４２７号明細書

本発明は、（ａ）式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、

［式中、
Ｒ^１は、Ｒ^３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたフェニル、または、Ｒ^３から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルであり；
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであるか；または、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で各々が任意により置換されたチアゾリル、ピリジニルまたはピリミジニルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ（Ｒ^４）＝ＮＯＲ^４またはＱであり；
各Ｒ^４は、独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり；
ＺはＣＨ＝ＣＨまたはＳであり；
各Ｑは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されたフェニルまたはピリジニルである］
および
（ｂ）アバメクチン、アセタミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ホスメット、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物防除剤
を含む組成物に関する。

本発明はまた、成分（ａ）が、少なくとも１種の式１の化合物（すべての立体異性体を含む）から選択される前述の組成物に関する。

本発明はまた上記の組成物に関するが、本明細書においてはさらに、（ａ）Ｒ^１が未置換フェニルでありかつＲ^２がＣＦ_３である場合、ＺはＳであり；（ｂ）Ｒ^１が２−フルオロフェニルでありかつＲ^２が２−クロロ−５−チアゾリルである場合、ＺはＳであり；（ｃ）Ｒ^１が２−フルオロフェニルまたは３−（トリフルオロメトキシ）フェニルでありかつＲ^２が６−クロロ−３−ピリジニルである場合、ＺはＣＨ＝ＣＨである。

本発明はまた、上記の任意の組成物、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明はまた、上記の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む。

本発明はまた、（ａ）式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、

［式中、
Ｒ^１は、Ｒ^３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたフェニル、または、Ｒ^３から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルであり；
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであるか；または、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で各々が任意により置換されたチアゾリル、ピリジニルまたはピリミジニルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ（Ｒ^４）＝ＮＯＲ^４またはＱであり；
各Ｒ^４は、独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり；
ＺはＣＨ＝ＣＨまたはＳであり；
各Ｑは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されたフェニルまたはピリジニルである］と、
（ｂ）アバメクチン、アセタミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ホスメット、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物防除剤；および
（ｃ）少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤；
からなる群から選択される少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤とを含む組成物であって、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が群（ｂ）から選択される場合であって、かつ、（ｉ）Ｒ^１が未置換フェニルでありかつＲ^２がＣＦ_３である場合、ＺはＳであり；（ｉｉ）Ｒ^１が２−フルオロフェニルでありかつＲ^２が２−クロロ−５−チアゾリルである場合、ＺはＳであり；（ｉｉｉ）Ｒ^１が２−フルオロフェニルまたは３−（トリフルオロメトキシ）フェニルでありかつＲ^２が６−クロロ−３−ピリジニルである場合、ＺはＣＨ＝ＣＨであることを条件とする、組成物に関する。

本発明は、上記組成物のいずれか、および、少なくとも１種のキャリアを含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物をさらに提供する。

本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供する。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は植物である。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は動物である。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は種子である。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は請求項１に記載の化合物、および、任意によりフィルム形成剤または接着剤を含む前述の組成物でコートされた種子である。

本発明はまた、種子に上記組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた処理した種子に関する。

本発明は、動物に殺寄生虫的に有効な量の上記組成物のいずれかを投与する工程を含む、外部寄生生物および／または内寄生生物を処置し、予防し、阻害し、および／または、死滅させる方法をさらに提供する。本発明はまた、殺寄生虫的に有効な量の上記組成物のいずれかが動物が生息する環境（例えば、畜舎または毛布）に投与される方法に関する。

本発明はまた：
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−エトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メチルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される式１の化合物に関する。

本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規の特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

さらに、反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

本開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物門の生物を指す。「蠕虫」という用語は、回虫、イヌ糸状虫、および、植食性線虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫門、および、条虫（条虫網）を含む。

本開示の文脈において、「有害無脊椎生物防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または、交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。

「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の生育を含む。

「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、温室、苗床または野生のものではない観賞用植物）、住宅用、農業用、商業用および産業用構造物、芝生（例えば、切芝栽培地、牧草地、ゴルフコース、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生動物などの非家畜動物）用途などの農作物以外を指す。

非農学的用途は、殺寄生虫的に有効（すなわち、生物学的に有効）な量の本発明の化合物を、典型的には獣医学用途に配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することにより、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護することを含む。本開示および特許請求の範囲において言及されるところ、「殺寄生虫的」および「殺寄生虫的に」という用語は、有害寄生性無脊椎生物に対して有害生物からの動物の保護をもたらす観察可能な効果を指す。殺寄生虫的効果は、典型的には、対象有害寄生性無脊椎生物の発生または活性の低減に関連する。有害生物に対するこのような効果としては、壊死、死滅、成長の遅延、宿主動物における易動性の低下または残留する能力の低下、摂食の低下、および、生殖の阻害が挙げられる。有害寄生性無脊椎生物に対するこれらの効果は、動物の寄生性外寄生または感染の防除（予防、低減または排除を含む）をもたらす。

上記の言及において、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。

「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＦ_３およびＣＣｌ_２ＣＦ_３が挙げられる。

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ異性体を含む。「ハロアルコキシ」は「ハロアルキル」と同様に定義され；「ハロアルコキシ」の例としては、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃｌ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３およびＯＣＣｌ_２ＣＦ_３が挙げられる。

Ｒ^３置換基Ｃ（Ｒ^４）＝ＮＯＲ^４は、以下に示す２種の位置異性体構造の一方を有するオキシムを表している。

置換基中の炭素原子の総数は「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」接頭辞によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜４の数字である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルはメチルからブチルを示す。

ラジカル（例えば、Ｒ^１の定義中のフェニルまたはピリジニル）が、明記されている置換基の数（例えば、「５個以下」）の列挙された置換基で任意により置換されている場合、このラジカルは、未置換であっても、明記された大きい数（例えば、「５」）以下の範囲の数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、列挙されている置換基から独立して選択される。

「未置換」という用語は、環などの基と関連して、その基が、式１の残りに対するその１つ以上の結合以外の如何なる置換基も有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロでありうることを意味している。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、いずれかの可能な炭素原子または窒素原子上で、水素原子を非水素置換基によって置換することにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３個の範囲である。

任意の置換基の数は、表記された限定によって制限され得る。例えば、句「５個以下の置換基で任意により置換された」とは、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（可能な結合点の数が許容すれば）。置換基の数について特定された範囲が環上で置換基に利用可能な点の数を超える場合、範囲の実際の上限は利用可能な点の数であると認識される。

技術分野においては多様な合成方法が公知であって芳香族複素環の調製が可能とされている；広範な概説については、８巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４年、および、１２巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６年を参照のこと。

式１の化合物はメソイオン性分子内塩である。技術分野においては「双性イオン」としても公知である「分子内塩」は、電気的に中性の分子であるが、原子価結合理論に従い、各原子価結合構造中の異なる原子に正および負の形式電荷を有する。しかも、式１の化合物の分子構造は以下に示す６種の原子価結合構造によって表されることが可能であり、各々は、正および負の形式電荷を異なる原子上に有している。この共鳴により、式１の化合物はまた「メソイオン性」とも記載される。簡潔さのために、式１の分子構造は本明細書において単原子価結合構造として示されているが、この特定の原子価結合構造は、式１の化合物の分子における結合に関連する６種の原子価結合構造のすべての代表であると理解されるべきである。従って、本明細書における式１に対する言及は、他に規定されていない限りにおいて、適応可能である６種の原子価結合構造のすべて、および、他の（例えば、分子軌道理論）構造に関連する。

式１の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体、および、幾何異性体を含む。当業者は、他の立体異性体に対して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、一の立体異性体がより活性であり得、および／または、有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。

式１の化合物は、立体障害により引き起こされる結合の回転の制限により１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。例えば、Ｒ^１が、オルト位で立体的に要求の高いアルキル基（例えば、イソプロピル）で置換されているフェニルである式１の化合物は、Ｒ^１−ピリミジニウム環結合に対する制限された回転により２種の回転異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他のものに比して１種の配座異性体が富化された化合物を含む。

式１（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）から選択された化合物は、典型的には、２種以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単一の結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物（すなわち、異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／またはコンフォメーションを有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中で弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度、および、生物学的利用可能性などの化学的特性、物理的特性および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する好適さ、向上した生物学的性能）を示すことが可能であることを理解するであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成されることが可能である。

当業者は、窒素は酸化物への酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを理解するであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識しているであろう。複素環のＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にきわめて周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、および、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環の酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は、文献において広範に記載されていると共に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

当業者は、環境下および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の多様な塩が、有害無脊椎生物および動物寄生虫の防除のために有用である（すなわち、動物衛生用途に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩を含む。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択された化合物を含む。

「発明の概要」に記載されている本発明の実施形態は以下に記載されているものを含む。以下の実施形態において、式１は、立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限り、「発明の概要」において明記されている置換基の定義を含む。

実施形態１．成分（ａ）が、Ｒ^１が、Ｒ^３から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルであるか、または、Ｒ^３から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである式１の化合物である「発明の概要」に記載の組成物。

実施形態２．Ｒ^１が、Ｒ^３から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルである実施形態１の組成物。

実施形態２ａ．Ｒ^１が、Ｒ^３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニルである実施形態２の組成物。

実施形態２ｂ．Ｒ^１が、Ｑ以外のＲ^３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニルである実施形態２ａの組成物。

実施形態２ｃ．Ｒ^１が、Ｑから選択される１個の置換基、および、任意により、Ｑ以外のＲ^３から独立して選択される２個以下の置換基で置換されたフェニルである実施形態２ａの組成物。

実施形態２ｄ．Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルである実施形態２ｃの組成物。

実施形態２ｅ．Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである実施形態２ｃの組成物。

実施形態２ｆ．Ｑが、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルである実施形態２ｄの組成物。

実施形態２ｇ．Ｑが、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである実施形態２ｅの組成物。

実施形態３．Ｒ^１が、Ｒ^３から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである実施形態１の組成物。

実施形態３ａ．Ｒ^１が、Ｒ^３から独立して選択される２個以下の置換基で置換されたピリジニルである実施形態３の組成物。

実施形態３ｂ．Ｒ^１が、Ｑ以外のＲ^３から独立して選択される２個以下の置換基で置換されたピリジニルである実施形態３ａの組成物。

実施形態３ｃ．Ｒ^１が、Ｑから選択される１個の置換基と、任意により、Ｑ以外のＲ^３から選択される１個の置換基とで置換されたピリジニルである実施形態３ａの組成物。

実施形態３ｄ．Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルである実施形態３ｃの組成物。

実施形態３ｅ．Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである実施形態３ｃの組成物。

実施形態３ｆ．Ｑが、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルである実施形態３ｄの組成物。

実施形態３ｇ．Ｑが、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである実施形態３ｅの組成物。

実施形態３ｈ．各Ｒ^３が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシまたはＱである実施形態３の組成物。

実施形態３ｉ．各Ｒ^３が、独立して、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルである実施形態３ｈの組成物。

実施形態４．各Ｒ^３が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである「発明の概要」または実施形態１〜３ｇのいずれかに記載の組成物。

実施形態４ａ．各Ｒ^３が、独立して、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルである実施形態４の組成物。

実施形態４ｂ．各Ｒ^３が、独立して、ハロゲンである実施形態４ａの組成物。

実施形態５．成分（ａ）が、Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルである式１の化合物である、「発明の概要」または実施形態１〜４ｂのいずれかに記載の組成物。

実施形態５ａ．Ｒ^２が、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルである実施形態５の組成物。

実施形態５ｂ．Ｒ^２が、ＣＨ_２ＣＦ_３である実施形態５ａの組成物。

実施形態６．成分（ａ）が、Ｒ^２が、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で各々が任意により置換されたチアゾリル、ピリジニルまたはピリミジニルである式１の化合物である、「発明の概要」または実施形態１〜４ｂのいずれかに記載の組成物。

実施形態６ａ．成分（ａ）が、Ｒ^２が、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されたチアゾリルである式１の化合物である、「発明の概要」または実施形態１〜４ｂのいずれかに記載の組成物。

実施形態６ｂ．Ｒ^２が、ハロゲンから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されたチアゾリルである実施形態６ａの組成物。

実施形態６ｃ．Ｒ^２が、Ｃｌで任意により置換されているチアゾリルである実施形態６ｂの組成物。

実施形態６ｄ．Ｒ^２が、２−クロロ−５−チアゾリルである実施形態６ｃの組成物。

実施形態７．成分（ａ）が、Ｒ^２が、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである式１の化合物である、「発明の概要」または実施形態１〜４ｂのいずれかに記載の組成物。

実施形態７ａ．Ｒ^２が、ハロゲンから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである実施形態７の組成物。

実施形態７ｂ．Ｒ^２が、Ｃｌで任意により置換されたピリジニルである実施形態７ａの組成物。

実施形態７ｃ．Ｒ^２が、６−クロロ−３−ピリジニルである実施形態７ｂの組成物。

実施形態８．成分（ａ）が、Ｒ^２が、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されたピリミジニルである式１の化合物である、「発明の概要」または実施形態１〜４ｂのいずれかに記載の組成物。

実施形態８ａ．Ｒ^２が、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルで任意により置換されたピリミジニルである実施形態８の組成物。

実施形態８ｂ．Ｒ^２が、ＣＨ_３で任意により置換されたピリミジニルである実施形態８ａの組成物。

実施形態８ｃ．Ｒ^２が、２−メチル−５−ピリミジニルである実施形態８ｂの組成物。

実施形態８ｄ．Ｒ^２が、５−ピリミジニルである実施形態８ｂの組成物。

実施形態９．成分（ａ）が、ＺがＣＨ＝ＣＨである式１の化合物である、「発明の概要」または実施形態１〜８ｄのいずれかに記載の組成物。

実施形態１０．成分（ａ）が、ＺがＳである式１の化合物である、「発明の概要」または実施形態１〜８ｄのいずれかに記載の組成物。

上記実施形態１〜１０を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。さらに、上記実施形態１〜１０を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態、および、そのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。

特定の実施形態は、成分（ａ）が以下からなる群から選択される式１の化合物である「発明の概要」に記載の組成物を含む。
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（５−チアゾリルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；

１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−チアゾリルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；

１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−エトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メチルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；

３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（２，３−ジフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
３−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩。

さらなる特定の実施形態は、成分（ａ）が以下からなる群から選択される式１の化合物である「発明の概要」に記載の組成物を含む。
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−エトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メチルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩。

さらなる特定の実施形態は、成分（ａ）が、化合物番号６、７、９、１０、１９、２６、２９、３４、３８、３９、４３、４８、５８、７４、７８、８５、８７、８８、９０、９４、１１１、１１７、１２２、２０９、２２０、２６８、４１０、５１０、５３７、５４７および５４８からなる群から選択される式１の化合物である「発明の概要」に記載の組成物を含み、ここで、化合物番号は索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指す。

さらなる特定の実施形態は、成分（ａ）が、化合物番号５４１、５４２、５７６、５８３、５９４、６５４、６５７、６６９、６７０、６８２、６８３、６８７、７１８、７２５、７２６、７２７、７３４、７３５、７３７、７４４、７４５、７４６、７４８、７４９、７５０、９２６および９３０からなる群から選択される式１の化合物である「発明の概要」に記載の組成物を含み、ここで、化合物番号は索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指す。

注目すべきは、本発明の組成物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する活性を示すことである。

特に注目すべきは、有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性のために、有害無脊椎生物を防除することにより、有害無脊椎生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の組成物は、植物におけるその好ましい転流特性または組織性のために、組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位もまた保護する。

また、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれか、および、本明細書に記載の他の実施形態のいずれかに記載の成分（ａ）および（ｂ）（すなわち、生物学的に有効な量で）、ならびに、これらの任意の組み合わせを含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を（すなわち、生物学的に有効な量で）さらに含む。

本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの成分（ａ）および（ｂ）（すなわち、殺寄生虫的に有効な量で）およびキャリアを含む動物を保護する組成物を含む。

本発明の実施形態は、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。特に注目すべきは、動物に、殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物を投与する工程を含む動物を保護する方法である。

本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかを土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。

本発明の実施形態はまた、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除する噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物、１種以上の食材、任意により誘引剤、および、任意により保湿剤を含む有害無脊椎生物を防除する誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体を備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。

本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を含む。

本発明の実施形態はまた、動物に、殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物を投与する工程を含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する方法を含む。

本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの組成物、および、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を接触させる方法を含み、前記組成物は、任意により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含むが、ただし、これらの方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。

以下の方法の１つ以上およびスキーム１〜１０に記載の変形を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜８の化合物中のＲ^１、Ｒ^２およびＺの定義は、別段の記載がなければ、「発明の概要」に上述されているとおりである。式１ａおよび１ｂは種々のサブセットまたは式１の類似体であり、式１ａおよび１ｂのすべての置換基は他に示されていない限りにおいて式１について上記に定義されているとおりである。周囲または室温は約２０〜２５℃と定義される。

式１の化合物は、スキーム１に示されているとおり、縮合剤の存在下での、適切に置換された式２の化合物の任意により置換されているマロン酸（３ａ）での縮合により調製されることが可能である。縮合剤は、ジシクロヘキシルカルボイミドなどのカルボイミド（例えば、Ｋｏｃｈ，Ａ．ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４年，６０，１００１１〜１００１８ページを参照のこと）、または、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００５年，２１，１７〜２５ページおよびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５年，６１，１０８２７〜１０８５２ページに記載されているとおり、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの活性化剤と共に、または、これを伴わずにアミド結合を形成する技術分野に周知である他の薬剤であることが可能である。この反応は、典型的には、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどの不活性有機溶剤中で、約０〜約８０℃の温度で、１０分〜数日間の期間をかけて行われる。

式１の化合物はまた、スキーム２に示されているとおり、式２の化合物のＲが、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基、好ましくはＣ_１〜Ｃ_４アルキル基であるマロン酸エステル（３ｂ）との縮合により調製されることが可能である。これらの反応は、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，１９９９年，７２（３），５０３〜５０９ページに記載されているとおり、そのままで、または、不活性溶剤の存在下に実施されることが可能である。不活性溶剤としては、これらに限定はされないが、メシチレン、テトラリンあるいはシメンなどの高沸点炭化水素、または、ジフェニルエーテルなどの高沸点エーテルが挙げられる。典型的な温度は５０〜２５０℃の範囲である。注目すべきは１５０〜２００℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応はまた、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は、５分〜数時間の範囲である。

式３ａの化合物は、例えば式３ｂの化合物の塩基性加水分解といった技術分野において公知である多様な方法により調製されることが可能である。式３ｂの化合物は、パラジウム（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２００２年，６７，５４１〜５５５ページ）または銅（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００２年，４，２６９〜２７２ページおよびＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５年，７，４６９３〜４６９５ページ）により触媒されるマロン酸エステルのアリール化によって調製されることが可能である。

あるいは、式３ｂの化合物は、スキーム２ａに示されている方法により調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１９８２年，２５（６），７４５〜７４７ページを参照のこと）。

式３ｂの化合物はまた、スキーム２ｂに示されている方法により調製されることが可能である。式３ｇのニトリルとジアルキル炭酸塩との反応では式３ｈのニトリルエステルが得られ、その後のアルコールの存在下での酸性加水分解により式３ｂの化合物がもたらされる（例えば、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１９９１年，７４（２），３０９〜３１４ページを参照のこと）。

式１の化合物はまた、式２の化合物の、ＬｖＯがスキーム３に示されているとおり活性化脱離基である式３ｃの活性化エステルでの処理により調製されることが可能である。合成の容易さまたは反応性に対して好ましいＬｖの例は、Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ），１９９１年，３２４，８６３〜８６６ページに記載のとおり、フェニル、４−ニトロフェニルまたはハロゲン−置換フェニル（例えば、２，４，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニルまたはペンタフルオロフェニル）である。他の活性化エステルが技術分野に周知であり、これらに限定はされないが、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステルが挙げられる（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００２年，１２４，６８７２〜６８７８ページを参照のこと）。典型的な温度は５０〜２００℃の範囲である。注目すべきは５０〜１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応は、トルエンなどの溶剤を伴ってもしくは伴わずに、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は５分〜２時間の範囲である。

式３ｃの化合物は、例えば式３ａの化合物から調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９８０年，１７，３３７を参照のこと）。

式１の化合物はまた、スキーム４に示されているとおり、式２の化合物の式３ｄまたは式３ｅの化合物との縮合により、または、式２の化合物の式３ｄ化合物および式３ｅの化合物の混合物との縮合により、調製されることが可能である。これらの反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中で、任意により、２種以上の同等の酸受容体の存在下に（例えば、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｔｅｉｌ Ｂ：Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，１９８２年，３７Ｂ（２），２２２〜２３３ページを参照のこと）実施される。典型的な酸受容体としては、これらに限定はされないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジンおよび置換ピリジンが挙げられる。

スキーム７および８の方法に出発化合物として有用である式１ａの化合物（すなわち、Ｒ^１がＨである式１に類似）は、スキーム５に示されているとおり、式２の化合物の亜酸化炭素（３ｆ）との縮合により調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７２年，３７（９），１４２２〜１４２５ページを参照のこと）。この反応は、典型的にはエーテルなどの不活性溶剤中で実施され、および、ＡｌＣｌ_３などの触媒の使用を含むことが可能である。

式１の化合物はまた、スキーム６に示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、式１の式中、Ｒ^１は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、好ましくはＢｒまたはＩである）と、ＭがＲ^１と共にボロン酸、ボロン酸エステルあるいはトリフルオロホウ酸塩を形成しているか、または、Ｍがトリアルキルスタニルもしくは亜鉛である式４の化合物とから調製されることが可能である。

同様の様式において、置換基（例えば、Ｒ^１）が２個の直接的に結合している芳香族環（例えば、フェニル環に結合しているフェニルまたはピリジニル環）から構成される式１の化合物は、２個の適当に置換された芳香族環のパラジウム触媒カップリングにより調製されることが可能である。芳香族塩化物、臭化物あるいはヨウ化物と、芳香族ボロン酸もしくはエステル、または、芳香族錫あるいは亜鉛試薬との間のこれらのパラジウム触媒カップリングは周知であり、技術分野において広範に記載されてきている。

これらのカップリング反応は、典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下で、任意により、不活性雰囲気下で実施される。これらのカップリング反応に用いられるパラジウム触媒は、典型的には、０（すなわち、Ｐｄ（０））または２（すなわち、Ｐｄ（ＩＩ））のいずれかの形式的酸化状態でパラジウムを含む。多様なこのようなパラジウム含有化合物および錯体がこれらの反応の触媒として有用である。これらの方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物および錯体の例としては、パラジウム炭素、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ））、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（テトラキス−（トリフェニル−ホスフィン）−パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ_５Ｈ_７Ｏ_２）_２（パラジウム（ＩＩ）アセチル−アセトネート）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（トリス−（ジベンジリ−デン−アセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス−（ジフェニル−ホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。これらのカップリング法は一般に液体相中で実施され、従って、パラジウム触媒は液体相中に良好な溶解度を有していることが好ましい。有用な溶剤としては、例えば、水、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどのアミド、および、トルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。

カップリング法は、約２５〜約２００℃の範囲の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは約６０〜約１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い生成物の収率をもたらす。それぞれ、ヨウ化アリール、臭化アリールまたは塩化アリール、および、アリール錫、アリール亜鉛またはアリールボロン酸とのＳｔｉｌｌｅ、ＮｅｇｉｓｈｉおよびＳｕｚｕｋｉカップリングについての一般的な方法および手法が文献において周知である；例えば、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００２年，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。

式１の化合物はまた、スキーム７に示されているとおり、式１ａの化合物と、Ｘ^１がＣｌ、ＢｒまたはＩ（好ましくはＢｒまたはＩ）である式５の化合物とから調製されることが可能である。

これらの反応は、典型的には、銅またはパラジウム触媒の存在下に、任意により不活性雰囲気下で実施される。本方法に用いられる銅触媒は、典型的には、金属形態の銅（例えば、粉末として）、または、１の形式的酸化状態の銅（すなわち、Ｃｕ（Ｉ））を含む。スキーム７の方法における触媒として有用な銅含有化合物の例としては、Ｃｕ、ＣｕＩ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣｌが挙げられる。スキーム７の方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物の例としては、これらに限定はされないが、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２が挙げられる。スキーム７の方法に有用な溶剤としては、例えば、１，４−ジオキサンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドおよびジメチルスルホキシドなどのアミドが挙げられる。

スキーム７の方法は、２５〜２００℃の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは４０〜１５０℃の温度である。スキーム７の方法はリガンドの存在下に実施されることが可能である。多様なこのような銅結合化合物が本方法のリガンドとして有用である。有用なリガンドの例としては、１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｌ−プロリンおよび２−ピコリン酸が挙げられる。銅触媒Ｕｌｌｍａｎｎ−タイプカップリング反応に対する一般的な方法および手法は文献に周知である；例えば、Ｘｉｅ，Ｍａら，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５年，７，４６９３〜４６９５ページを参照のこと。

式１ｂの化合物は、スキーム８に示されているとおり、例えば、液体臭素またはＮ−ハロスクシンイミド（６）を用いるハロゲン化により式１ａの化合物から調製されることが可能である。典型的には、この反応は、不活性溶剤、より典型的には塩化メチレンまたは１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤中で行われる。この反応は、典型的には、０〜８０℃の温度で、より典型的には周囲温度で行われる。

式１の化合物はまた、スキーム９に示されているとおり、適当に置換されたアルキル化剤および炭酸カリウムなどの塩基を用いた式７の化合物のアルキル化により調製されることが可能である（例えば、Ｋａｐｐｅ，Ｔ．ら，Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｅ，１９７１年，１０２，４１２〜４２４ページ、および、Ｕｒｂａｎ，Ｍ．Ｇ．；Ａｒｎｏｌｄ，Ｗ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１９７０年，５３，９０５〜９２２ページを参照のこと）。アルキル化剤としては、これらに限定はされないが、塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキルおよびスルホネートエステルが挙げられる。多様な塩基および溶剤をスキーム９の方法において採用することが可能であり、これらの塩基および溶剤は技術分野に周知である。

式７の化合物は、スキーム１〜５に示されているものと同様の方法によって式２ａの化合物から調製されることが可能である。式２ａの化合物は、商業的に入手可能であるか、または、技術分野に周知である一般的な方法によって調製されることが可能である。

式２の化合物の調製に特に有用な方法がスキーム１０に示されている。スキーム１０の方法において、式２ａの化合物は、特にこれらに限定されないが、ｔ−ブトキシカルボニル、アセチルまたはホルミルなどの好適な保護基で保護されて、ＰＧが保護基である式２ｂの中間体を形成する。次いで、式２ｂの化合物は、式８の適切な試薬（ここで、Ｘはハロゲンなどの脱離基である）でアルキル化されて式２ｃの中間体をもたらす。保護基は除去されて式２の化合物がもたらされる。アミン基の保護基の形成および除去のための条件は文献で公知である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。

式２の化合物は、技術分野において公知の多様な方法で調製されることが可能である；例えば、Ｐａｔａｉ，Ｓ．Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ：Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９７５年；Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｐａｔａｉ，Ｓ．；Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｚ．編；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９９１年；第２巻；Ｍｅｇａ，Ｔ．ら，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，１９８８年，６１（１２），４３１５〜４３２１ページ；Ｉｆｅ，Ｒ．ら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９年，２４（３），２４９〜２５７ページ；Ｗａｇａｗ，Ｓ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６年，６１（２１），７２４０〜７２４１ページ；Ｓｈｅｎ，Ｑ．ら，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００５年，４４（９），１３７１〜１３７５ページ；および、Ｏｋａｎｏ，Ｋ．ら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００３年，５（２６），４９８７〜４９９０ページを参照のこと。

スキーム１〜１０は、Ｒ^１、Ｒ^２およびＺに関して記載されている多様な置換基を有する式１の化合物を調製する方法を例示している。スキーム１〜１０に関して特に記載されているもの以外のＲ^１、Ｒ^２およびＺ置換基を有する式１の化合物は、スキーム１〜１０に関して記載された方法に類似のものを含む合成有機化学の技術分野において一般的に公知の方法によって調製されることが可能である。

式１の化合物の調製に上述したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があり得ることが認識される。これらの事例においては、合成への保護／脱保護配列または官能基変換の組み込みが、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合においては、個別のスキームのいずれかに示されているとおり所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了させるために詳述されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物を調製するために提示されている特定のシーケンスによって示唆されるもの以外の順番で実施する必要性があり得ることを認識するであろう。

当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を、置換基を追加するために、または、存在している置換基を変性するために、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、および、還元反応に供することが可能であることを認識するであろう。

さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成例中のステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示し、および、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。パーセンテージは、クロマトグラフ溶剤混合物、または、別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて、体積基準である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。質量スペクトルデータに関して、報告される数値は、分子へのＨ^＋（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。

合成例１
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム分子内塩の調製
フェニルマロン酸ジエチル（０．６２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）およびＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミン（０．８７ｇ，２．７ｍｍｏｌ，Ｂｉｓｓｅｌｌ，Ｅ．Ｒ．；Ｓｗａｎｓｌｇｅｒ，Ｒ．Ｗ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ．，１９８１年，２６，２３４〜２３５ページの方法により調製）の混合物を１８０℃で２時間加熱した。冷却した後、反応混合物を、酢酸エチルでの溶出によるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を黄色の固体（４５ｍｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．１７（ｄｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

合成例２
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
ステップＡ：６−クロロ−Ｎ−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミンの調製
２−フルオロピリジン（１．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）および６−クロロ−３−ピリジンメタンアミン（２．５５ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（５ｍＬ）中の混合物をマイクロ波反応器中で２３０℃で３０分間加熱した。各回で同一量の出発材料を用いて、この反応を４回繰り返した。次いで、５回分すべての反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチルに抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮させた。次いで、粗生成物をヘキサン中の１０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を油（５．１ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ）， ４．５６（ｄ，２Ｈ）。

ステップＢ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボイミド（４．１２ｇ、１０ｍＬのジクロロメタン中に２０ｍｍｏｌ）の溶液を、丸底フラスコ中の６−クロロ−Ｎ−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（２．１９ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびマロン酸（１．０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を室温で１６〜２４時間撹拌した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ過ケーキをジエチルエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮させ、得られた残渣をメタノールで洗浄して、表題の化合物を薄い黄色の固体（２．５４ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）δ９．３２（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ）。

ステップＣ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１２ｇ、５ｍｍｏｌ）を１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（１．４ｇ、５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に添加し、５分間撹拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を水で繰り返し洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮させた。得られた粗生成物（１．８ｇ）を次のステップにおいてさらに精製せずに用いた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．４９（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ）。

ステップＤ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、ステップＣの生成物）（２０６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンボロン酸（２２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニル−ホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（３５ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）中に溶解させた。炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ、１ｍＬ）を添加し、反応混合物をマイクロ波反応器中で、１６０℃で１０分間加熱した。冷却した反応混合物をシリカゲルカラムに直接的に注ぎ、ヘキサン、ヘキサン中の３０％酢酸エチル、ヘキサン中の５０％酢酸エチル、および、最後に酢酸エチルで順次に溶出して、表題の化合物を固体（２０ｍｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．５３（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

合成例３
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム分子内塩の調製
ステップＡ：Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミンの調製
２−フルオロピリジン（２．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）および塩酸２，２，２−トリフルオロエチルアミン（５．００ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）の混合物を、２２０℃で３０分、マイクロ波反応器中で加熱した。同一の反応を５回繰り返した。６回の反応すべての反応混合物を冷却し、組み合わせ、および、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。有機混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水（３０ｍＬ）および塩水（３０ｍＬ）で洗浄することにより中和した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮し、得られた残渣を８０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を白色の固体（１７．０ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．１５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ）。

ステップＢ：１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−フェニルプロパンジオエートの調製
フェニルマロン酸（５．００ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）の室温のジクロロメタン（７ｍＬ）中のスラリーに、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて、ガスの発生が制御下に維持されるような速度で塩化オキサリル（９．０９ｇ、７１．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温でさらに１時間撹拌したが、その間、反応混合物は清透であった。２，４，６−トリクロロフェノール（１５ｇ、７６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、メタノール（１００ｍＬ）を残渣に添加したところ、これは、多量の固体の沈殿を生じた。この固体をろ過により回収し、メタノール（８０ｍＬ）ですすぎ、および、空気乾燥させて、表題の生成物を白色の固体（１３ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．６４〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４６〜７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｓ，４Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ）。

ステップＣ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（２．００ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）および１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−フェニルプロパンジオエート（すなわち、ステップＢの生成物）（６．４０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中の溶液を１時間環流した。反応混合物を、氷水浴中で攪拌しながら２時間冷却した。沈殿した固体をろ過により回収し、ジエチルエーテルですすぎ、および、空気乾燥させて表題の化合物を、黄色の固体（３．４４ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３Ｓ（Ｏ）ＣＤ_３）δ９．３７（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｔ，２Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），５．３５（ｑ，２Ｈ）。

合成例４
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
ステップＡ：Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチレン］−２−チアゾールアミンの調製
２−アミノチアゾール（０．７５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の２−クロロピリジン−６−カルボキシアルデヒド（１．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）に室温で添加した。懸濁液をさらに１０分間撹拌し、次いで、減圧下で乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を逆止バンプトラップを備えるロータリーエバポレータで９０℃に加熱して、水の除去を促進させた。３０分間の後、得られた黄色の固体をＮＭＲで検査して反応の完了を確認した（１０．１０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）での特徴的なアルデヒドピークの消滅により）。表題の化合物を黄色の固体（１．５５ｇ）として得、次のステップにおいてさらに精製せずに用いた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．３５〜８．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．７２〜７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４８〜７．４６（ｄ，１Ｈ），７．３２〜７．３１（ｄ，１Ｈ）。

ステップＢ：６−クロロ−Ｎ−２−チアゾリル−３−ピリジンメタンアミンの調製
Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチレン］−２−チアゾールアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５５ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を、メタノール（３０ｍＬ）中の過剰量の撹拌ナトリウムボロハイドライド（０．４５ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）に数回に分けて添加した。ナトリウムボロハイドライドの追加の分量（２×１当量）をイミンの添加の最中に添加して、発熱反応を維持した。添加が完了した後、反応混合物を周囲温度で５分間撹拌させた。ガスの発生が停止するまで氷酢酸を添加することにより過剰量の還元剤を失活させた。清透な反応混合物を濃縮し、得られた残渣を飽和水性炭酸ナトリウムと酢酸エチルとの間に分割した。水性相を酢酸エチルで抽出し（３×３０ｍＬ）、および、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、および、濃縮して表題の化合物を、黄褐色の粉末（０．５５ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ），７．７１〜７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．３０〜７．２８（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ）。

ステップＣ：２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパン二酸の調製
３−トリフルオロメトキシフェニルマロン酸ジエチル（３．００ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）を水酸化ナトリウム水溶液（１５ｇ、２０重量％）中で、６５℃で１０分間撹拌した。次いで、反応混合物を氷浴中で冷却し、氷（７ｇ）を反応混合物に添加し、続いて、６Ｎ塩酸を添加してｐＨを約２に調節した。水性混合物を塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を乾燥（ＭｇＳＯ_４）させると共に濃縮して固体を得、これを３３％ジエチルエーテル／ヘキサン混合物で倍散して表題の化合物を、白色の固体（２．２４ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３Ｃ（Ｏ）ＣＤ_３）δ１１．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．３５〜７．３０（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｓ，１Ｈ）。

ステップＤ：８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
塩化オキサリル（１．０ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含有する２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパン二酸（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１７ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）中のスラリーに周囲温度で滴下した。反応混合物をさらに１０分間撹拌したところ、その間はガスの発生は停止していた。反応混合物を周囲温度で減圧下で短時間濃縮した。得られた油をジクロロメタン（２ｍＬ）中にとり、０℃で６−クロロ−Ｎ−２−チアゾリル−３−ピリジンメタンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２３ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に添加した。１５分間攪拌した後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣を５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を、固体（０．１９ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ）。

合成例５
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
ステップＡ：Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−フェニル−Ｎ−（２−ピリジニル）マロンアミド酸エチルエステルの調製
２−フェニルマロン酸モノエチルエステルを、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００年，６５，５８３４〜５８３６ページにおける手法に従って調製した。２−フェニルマロン酸モノエチルエステル（１．０２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解し、および塩化オキサリル（０．５２ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を３０分間撹拌し、次いで、濃縮し、再度無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解し、０℃で、６−クロロ−Ｎ−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（１．１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８３ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に添加した。撹拌した反応混合物を３０分間かけて室温に温めさせた。反応混合物をシリカゲルカートリッジ（Ｖａｒｉａｎ製のＢｏｎｄ Ｅｌｕｔｅ（登録商標））に注ぎ、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて精製した。所望の生成物および出発アミンの混合物を単離した（１．３ｇの３３ｍｏｌ％の回収したアミン／６７ｍｏｌ％の所望の生成物）。２−フェニルマロン酸モノエチルエステル（０．５４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中に溶解し、塩化オキサリル（０．２６ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物をガスの発生が停止するまで撹拌し次いで、濃縮し、無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中に再度溶解し、および、前に単離した回収したアミンおよび所望の生成物の混合物に添加した。反応混合物を３０分間撹拌し、次いで、濃縮し、および、粗残渣を既述のとおりクロマトグラフィに供して、表題の化合物を、固体（０．９ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５０（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６０〜７．７５（ｍ，２Ｈ），７．２〜７．３（ｍ，５Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），５．１３〜４．８８（ｄｄ，２Ｈ），４．８６（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）。

ステップＢ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−フェニル−Ｎ−（２−ピリジニル）マロンアミド酸エチルエステル（すなわち、ステップＡの生成物）（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をテトラリン（０．５ｍＬ）に添加し、２００℃に３０分間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、および、得られた残渣を５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を、固体（１５ｍｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．２〜７．４（ｍ，６Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ）。

合成例６
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
ステップＡ：ジエチル２−（３−ブロモフェニル）プロパンジオエートの調製
乾燥させたフラスコに、炭酸セシウム（１５ｇ）、ＣｕＩ（２９０ｍｇ）および２−ピコリン酸（４００ｍｇ）を窒素雰囲気下で添加し、フラスコを再度窒素でパージした。次いで、３−ブロモヨードベンゼン（８．４６ｇ）、マロン酸ジエチル（９．６ｍＬ）およびジオキサン（５０ｍＬ）を窒素雰囲気下で添加し、および、反応混合物を５０℃で一晩激しく撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮しておよそ２５％マロン酸ジエチルを含有する１０．５ｇの表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），４．４９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，４Ｈ），１．１４（ｔ，６Ｈ）。

ステップＢ：１，３−ジエチル２−［２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］プロパンジオエートの調製
ジエチル２−（３−ブロモフェニル）プロパンジオエート（３．７５ｇ）、２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（４．０ｇ）、ジオキサン（１０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４２２ｍｇ）をバイアルに入れ、反応混合物を８０℃に３０分間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土）の存在下に減圧下で濃縮して、粗固体を得た。粗固体を、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配で溶出されるシリカゲルでの中圧液体クロマトグラフィにより精製して、３．２ｇの表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３７〜７．５０（ｍ，５Ｈ），４．５７（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｑ，４Ｈ），１．２７（ｔ，６Ｈ）。

ステップＣ：１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−［２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］プロパンジオエートの調製
１，３−ジエチル２−［２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］プロパンジオエート（３．０ｇ）を５０℃で１０％水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）に添加し、反応混合物を２０分間激しく撹拌した。次いで、反応混合物を氷／アセトン浴中で冷却し、反応温度を１０℃未満に維持しながら濃縮水性塩酸で酸性化した。反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、分離したエーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）δ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．５５（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ）。

上記で得た粗生成物を無水ジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３滴）を添加し、続いて、塩化オキサリル（２．５４ｍＬ）を添加した。反応混合物を窒素下で９０分間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた油を無水ジクロロメタン（６ｍＬ）中に再度溶解させ、２，４，６−トリクロロフェノール（３．５７ｇ）を添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで、溶剤を減圧下で除去して粗固体を得た。粗固体を４０ｍＬの氷冷メタノール２分量で倍散して、白色の固体を得、これを減圧下で一晩乾燥させて２．９ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．４５〜７．６（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，４Ｈ），５，３８（ｓ，１Ｈ）。

ステップＤ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
ビス−トリクロロフェニルビフェニルマロン酸エステル（０．７２ｇ）、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ピリジンアミン（０．２３ｇ、国際公開第０９／０９９９２９号パンフレットに記載の方法により調製した）およびトルエン（１ｍＬ）を８０℃で３時間加熱し、次いで、室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物をジエチルエーテルに注ぎ入れ、および、ろ過して固体を単離した。固体をジエチルエーテルで倍散し、次いで、沸騰しているジエチルエーテル中で１時間加熱した。得られた懸濁液をろ過し、および、単離した固体を乾燥させて、０．５０ｇの本発明の化合物である表題の化合物を黄色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．５６（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），５．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

１，３−ジエチル２−［２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］プロパンジオエートの代替的調製
ステップＡ：エチル２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニ
ル］−３−アセテートの調製
エチル３−ヨードフェニルアセテート（２．９０ｇ）、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（３．３ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）、ジオキサン（１０ｍＬ）およびジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３５０ｍｇ）を攪拌しながら８０℃で３０分間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、および、有機層を分離し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）の存在下に減圧下で濃縮して固体残渣とした。この固体残渣を、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルでの中圧液体クロマトグラフィで精製して、１．７ｇの表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．１４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）７．３０〜７．４５（ｍ，５Ｈ），４．７７（ｑ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ）。

ステップＢ：１，３−ジエチル２−［２’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル］プロパンジオエートの調製
ＮａＨ（１．２ｇ、鉱油中の６０％分散体）を、ジエチルカーボネート（１０ｍＬ）中に溶解させたステップＡの生成物に添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液を注意深く添加することにより慎重に急冷した。急冷した反応混合物を酢酸エチルで抽出し、分離した有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮して、およそ３０％ジエチルカーボネートを含有する２．１ｇの表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３５〜７．５５（ｍ，５Ｈ），４．５７（ｓ，１Ｈ）４．１９（ｑ，４Ｈ），１．２９（ｔ，６Ｈ）。

合成例７
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
ステップＡ：フェニル３，５−ジメトキシベンゼンアセテートの調製
３，５−ジメトキシベンゼン酢酸（５１．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）の氷浴中で冷却したジクロロメタン（１１０ｍＬ）中のスラリーに、塩化オキサリル（４１．０ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の溶液を滴下した。得られた溶液を室温で５時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧下で除去した。フェノール（２３．９ｇ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）中の溶液を添加し、反応混合物を室温で２２時間撹拌した。重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加し、反応混合物を０．５時間撹拌した。有機層を分離し、無水カリウムカーボネートで乾燥させ、次いで、シリカゲル（１００ｇ）のショートカラムを通してジクロロメタンで溶出した。最初の４００ｍＬの溶出液を減圧下で濃縮して、６５ｇの表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３５（ｔ，２Ｈ），７．２０（ｑ，１Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）。

ステップＢ：１，３−ジフェニル２−（３，５−ジメトキシフェニル）プロパンジオエートの調製
リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（４００ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍ．Ｃｏ．から市販されているテトラヒドロフラン中で１Ｍ）に、３，５−ジメトキシベンゼン酢酸フェニルエステル（５３．１ｇ）のテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）中の溶液を、−７０℃のドライアイス浴中で冷却しながら２０分間かけて滴下した。得られたスラリーをドライアイス温度で４５分間撹拌した。クロロギ酸フェニル（２６ｍＬ）を一度に添加し、続いて、５０ｍＬのテトラヒドロフランを添加した。得られた高粘度のスラリーを、希釈水性ＨＣｌ（５０ｍＬの濃ＨＣｌを水で１５０ｍＬに希釈）での急冷の前に、０℃の氷浴中で冷却しながら２．５時間撹拌した。テトラヒドロフランの大部分を減圧下で除去し、ジエチルエーテル（５５０ｍＬ）および水（８０ｍＬ）を添加した。水性層を分離し、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせたエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗固体を得、これをヘキサン（２５０ｍＬ）と２４時間撹拌した。次いで、固体をろ過により回収し、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄し、減圧乾燥させて、６２ｇの表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３７（ｔ，２Ｈ），７．２６（ｑ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ）。

ステップＣ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
１，３−ジフェニル２−（３，５−ジメトキシフェニル）プロパンジオエート（７７．７ｇ）、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ピリジンアミン（３４．５ｇ、国際公開第０９／０９９９２９号パンフレットに記載の方法により調製した）およびトルエン（２００ｍＬ）を１００℃で２２時間加熱し、次いで、冷却し、０℃で３時間撹拌した。得られた固体を減圧ろ過により回収し、ジエチルエーテル（５００ｍＬ）で洗浄した。エーテルでの洗浄物を濾液と混合したところさらなる固体が沈殿し、これを減圧ろ過により回収し、ジエチルエーテルでさらに洗浄した。２つのバッチの固体を組み合わせ、減圧下で乾燥させて、６４ｇの本発明の化合物である表題の化合物を黄色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３０（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｔ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，６Ｈ）。

技術分野において公知の方法が伴う本明細書に記載の手法によれば、表１〜３０の以下の化合物が調製されることが可能である。以下の略語が下記の表１〜３０中で用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、および、Ｐｒはプロピルを意味する。

表１〜１５は、以下に示す式Ｔ−１の構造に関連する。

表２
表２は、Ｒ^２が６−クロロ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同一である。例えば、表２中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−クロロ−３−ピリジニルである）である。

表３
表３は、Ｒ^２が６−ブロモ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同一である。例えば、表３中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−ブロモ−３−ピリジニルである）である。

表４
表４は、Ｒ^２が６−メチル−３−ピリジニルであることを除き、表１と同一である。例えば、表４中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−メチル−３−ピリジニルである）である。

表５
表５は、Ｒ^２が３−ピリジニルであることを除き、表１と同一である。例えば、表５中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は３−ピリジニルである）である。

表６
表６は、Ｒ^２が５−チアゾリルであることを除き、表１と同一である。例えば、表６中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は５−チアゾリルである）である。

表７
表７は、Ｒ^２が２−メチル−５−チアゾリルであることを除き、表１と同一である。例えば、表７中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−メチル−５−チアゾリルである）である。

表８
表８は、Ｒ^２が６−フルオロ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同一である。例えば、表８中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−フルオロ−３−ピリジニルである）である。

表９
表９は、Ｒ^２が２−ブロモ−５−チアゾリルであることを除き、表１と同一である。例えば、表９中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−ブロモ−５−チアゾリルである）である。

表１０
表１０は、Ｒ^２が２−フルオロ−５−チアゾリルであることを除き、表１と同一である。例えば、表１０中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−フルオロ−５−チアゾリルである）である。

表１１
表１１は、Ｒ^２が５−ピリミジニルであることを除き、表１と同一である。例えば、表１１中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は５−ピリミジニルである）である。

表１２
表１２は、Ｒ^２が２−メチル−５−ピリミジニルであることを除き、表１と同一である。例えば、表１２中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−メチル−５−ピリミジニルである）である。

表１３
表１３は、Ｒ^２がＣＦ_３であることを除き、表１と同一である。例えば、表１３中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２はＣＦ_３である）である。

表１４
表１４は、Ｒ^２がＣＨ_２ＣＦ_３であることを除き、表１と同一である。例えば、表１４中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２はＣＨ_２ＣＦ_３である）である。

表１５
表１５は、Ｒ^２がＣＨ_２ＣＦＣｌＦ_２Ｈであることを除き、表１と同一である。例えば、表１５中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２はＣＨ_２ＣＦＣｌＦ_２Ｈである）である。

表１６〜３０は、以下に示す式Ｔ−２の構造に関する。

表１７
表１７は、Ｒ^２が６−クロロ−３−ピリジニルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表１７中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−クロロ−３−ピリジニルである）である。

表１８
表１８は、Ｒ^２が６−ブロモ−３−ピリジニルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表１８中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−ブロモ−３−ピリジニルである）である。

表１９
表１９は、Ｒ^２が６−メチル−３−ピリジニルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表１９中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−メチル−３−ピリジニルである）である。

表２０
表２０は、Ｒ^２が３−ピリジニルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２０中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は３−ピリジニルである）である。

表２１
表２１は、Ｒ^２が５−チアゾリルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２１中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は５−チアゾリルであるである）である。

表２２
表２２は、Ｒ^２が２−メチル−５−チアゾリルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２２中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−メチル−５−チアゾリルであるである）である。

表２３
表２３は、Ｒ^２が６−フルオロ−３−ピリジニルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２３中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は６−フルオロ−３−ピリジニルである）である。

表２４
表２４は、Ｒ^２が２−ブロモ−５−チアゾリルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２４中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−ブロモ−５−チアゾリルである）である。

表２５
表２５は、Ｒ^２が２−フルオロ−５−チアゾリルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２５中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−フルオロ−５−チアゾリルである）である。

表２６
表２６は、Ｒ^２が５−ピリミジニルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２６中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は５−ピリミジニルである）である。

表２７
表２７は、Ｒ^２が２−メチル−５−ピリミジニルであることを除き、表１６と同一である。例えば、表２７中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２は２−メチル−５−ピリミジニルである）である。

表２８
表２８は、Ｒ^２がＣＦ_３であることを除き、表１６と同一である。例えば、表２８中の最初の化合物は、式Ｔ−２の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２はＣＦ_３であるである）である。

表２９
表２９は、Ｒ^２がＣＨ_２ＣＦ_３であることを除き、表１６と同一である。例えば、表２９中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２はＣＨ_２ＣＦ_３である）である。

表３０
表３０は、Ｒ^２がＣＨ_２ＣＦＣｌＦ_２Ｈであることを除き、表１６と同一である。例えば、表３０中の最初の化合物は、式Ｔ−１の化合物（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅはＨであり；Ｒ^２はＣＨ_２ＣＦＣｌＦ_２Ｈである）である。

本発明の組成物は、一般に、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分との配合物として用いられることとなる。この配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理的特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境的要因に適合するよう選択される。

有用な配合物は液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等を含み、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、微細乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水−分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されることが可能であり、さらに懸濁液または固体配合物に形成されることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を併せ持つ。高濃度組成物がさらなる配合物のための中間体として主に用いられる。

噴霧可能な配合物は、典型的には、噴霧に先だって好適な媒体中に希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう処方される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数千リットル／ヘクタールの範囲内である。噴霧可能な配合物は、水、または、空中噴霧または地上噴霧適用による葉処置に好適な、あるいは、植物の栽培媒体への適用に好適な他の媒体とタンクで混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、ドリップ潅漑システム中に直接的に計量されることが可能であり、または、植栽の最中に畝間で計量されることが可能である。液体および固体配合物は、生育する根および他の地中植物部位ならびに／または全身摂取を介して群葉を保護するために植栽の前に、作物の種子および他の望ましい植生に種子処理として適用されることが可能である。

配合物は、典型的には、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を、重量基準で総和が１００パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有しているであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、亜鉛オキシド、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのアルキルナフタレンケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）、および、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６〜Ｃ_２２）のグリセロールエステルが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解により入手可能であり、蒸留による精製が可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性（ほとんどの場合低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用である可能性がある。

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と分類可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖である）系であり、および、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）などのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されたリバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アルキルアリールスルホン酸およびその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、および、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；凝集ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精製石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、スルホスクシネート、および、ジアルキルスルホスクシネート塩などのその誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミンなどのアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

また、ノニオン性およびアニオン性界面活性剤の混合物、または、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の混合物が本組成物に有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，年刊米国および国際版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献中に開示されている。

本発明の組成物はまた、当業者に配合物助剤（そのいく種かは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなすことが可能である）として公知である配合助剤および添加剤を含有していることが可能である。このような配合助剤および添加剤は、：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合物属性を制御することが可能である。フィルム形成剤としては、例えば、ポリビニル酢酸塩、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，年刊国際および北米版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

式１の化合物およびいずれかの他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中に粉砕することにより本組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図された液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤が、典型的には、水での希釈に際して活性成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、乾燥ミルプロセスを必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす。粉剤および粉末は、ブレンドすることにより、および、通常は粉末化（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）することにより調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、予め形成しておいた顆粒状のキャリアに活性成分材を噴霧することにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，第１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，第８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。

配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，第９回Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，第１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。

以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。「活性成分」とは、（ｂ）から選択される有害無脊椎生物防除剤および殺菌・殺カビ剤と式１の化合物との組み合わせからなる生物学的に活性な化合物もしくは薬剤の凝集物を指す。例えば、「活性成分」は、式１の化合物と群（ｂ）から選択されるさらなる第２の有害無脊椎生物防除剤とを含み、または、式１の化合物と、群（ｂ）から選択されるさらなる第２の有害無脊椎生物防除剤と、殺菌・殺カビ剤とを含むことが可能である。さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは別段の記載のある場合を除き重量基準である。

本発明の組成物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物外皮などの多様な環境に生育する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。

これらの本組成物は、それ故、農作物を植食性有害無脊椎生物から保護するために農業経済学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性有害無脊椎生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）によって導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発によって変性されて有利な形質がもたらされた作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、植物の成長の向上、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌水分および高塩分濃度などの劣悪な成長条件に対する高い許容性、開花もしくは結果の向上、より高い収穫率、より早い熟成、収穫される産物のより高い品質および／または栄養値、または、収穫した産物の向上した貯蔵またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの変種、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、Ｌｉｂｅｒｔｙ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤変種、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性がもたらされる作物、または、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本組成物は、遺伝子操作もしくは突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質発現もしくは形質の効果を高めるか、または、本組成物の有害無脊椎生物防除効果を高め得る。特に、本組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的効果を超えたこれらの有害生物の防除をもたらし得る。

本発明の組成物はまた、任意により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、および、モリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小型のスティックまたは錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合する処方成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化または押出し成形などの方法によって配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、例えば顆粒、小型のスティックまたは錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態の予め調製しておいた肥料組成物に、揮発性溶剤中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。

農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。

さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。

農学的および非農学的有害生物としてまたは：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物；ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物；イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。

貯蔵穀物の有害無脊椎生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、および、カクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。

本発明の組成物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ， ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して特に高い活性を示す。

本発明の組成物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。

本発明の組成物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有し得る。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。

本発明の組成物はまた、特に限定されないが、経済的に重要な農学上の有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等）、ならびに、動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、条虫および回虫）などの円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目、および、エノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形動物、条虫網、吸虫網、および、鉤頭虫門の分類のメンバーに活性を有し得る。

いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。

注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の組成物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の組成物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の組成物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の組成物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の組成物の使用である。注目すべきは、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の組成物の使用である。

注目すべきは、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、カスミカメムシの一種（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）およびニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）を防除するための本発明の組成物の使用である。

本発明の組成物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物資、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらす多成分系有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分、ならびに、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物に関する。本発明の組成物に関して、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に処方されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは別に処方されることが可能であり、２種の配合物は適用前に一緒に組み合わされる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは、順次に適用される。

本発明の化合物と一緒に処方可能であるこのような生物学的に活性な化合物もしくは薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルクフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性真菌などの殺虫剤である。

注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。

本発明の化合物と混合される生物剤の一実施形態としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）などの昆虫病原性細菌、および、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスにより調製される昆虫農薬であるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性真菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性（天然および遺伝子操作されたものの両方）ウイルス；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。

特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除活性成分が、式１の化合物とは異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが作用部位が異なる少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除活性成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有している生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除活性成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤としては、これらに限定はされないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節因子；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネルアンダゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達阻害剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害剤；ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のメンバー、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。

本発明の化合物と処方可能である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ピロールニトリン（ｐｙｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。

注目すべきは、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アゾキシストロビン、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ファモキサドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルシラゾール、フルトラニル、フサライド、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、マンコゼブ、メトミノストロビン、オリザストロビン、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、ピロキロン、シメコナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビンおよびバリダマイシンなどの殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ剤および組成物である。

一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される活性成分の量を低減させつつも効果的な有害生物の防除を保障することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除活性成分の相乗作用が、有害無脊椎生物の防除を農業経済学的に満足されるレベルでもたらす適用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。

本発明の組成物は、遺伝的に形質転換されて有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現する植物に適用可能である（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）。このような適用は、幅広い範囲で植物の保護をもたらし得、および、耐性管理に有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎生物防除組成物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。

これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。

これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な活性成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。

表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、有害無脊椎生物防除剤に対する式１の化合物を適用することが可能である割合に関する重量比の範囲の実施形態を列挙している（例えば、重量基準での、アバメクチンに対する「５０：１〜１：５０」の式１の化合物）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を開示すると共に、適用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含む式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。

注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が上記表Ａ中に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。

式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。

以下に列挙されている表Ｂ１〜Ｂ７７は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指す）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。

表Ｂ２
表Ｂ２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化
合物７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２中の第１の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３
表Ｂ３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３中の第１の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４
表Ｂ４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４中の第１の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５
表Ｂ５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５中の第１の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物１０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６
表Ｂ６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６中の第１の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物１９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７
表Ｂ７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７中の第１の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物２０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ８
表Ｂ８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ８中の第１の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物２９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ９
表Ｂ９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物３１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ９中の第１の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物３１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物３４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１０中の第１の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物３４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１１
表Ｂ１１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物３９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１１中の第１の混合物はＢ１１−１と称され、これは、化合物３９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１２
表Ｂ１２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物４８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１２中の第１の混合物はＢ１２−１と称され、これは、化合物４８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１３
表Ｂ１３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１３中の第１の混合物はＢ１３−１と称され、これは、化合物５４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１４
表Ｂ１４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１４中の第１の混合物はＢ１４−１と称され、これは、化合物５５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１５
表Ｂ１５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１５中の第１の混合物はＢ１５−１と称され、これは、化合物５８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１６
表Ｂ１６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１６中の第１の混合物はＢ１６−１と称され、これは、化合物１０５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１７
表Ｂ１７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１７中の第１の混合物はＢ１７−１と称され、これは、化合物１０６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１８
表Ｂ１８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１８中の第１の混合物はＢ１８−１と称され、これは、化合物１０７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１９
表Ｂ１９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１９中の第１の混合物はＢ１９−１と称され、これは、化合物１０８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２０
表Ｂ２０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２０中の第１の混合物はＢ２０−１と称され、これは、化合物１０９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２１
表Ｂ２１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２１中の第１の混合物はＢ２１−１と称され、これは、化合物１１０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２２
表Ｂ２２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２２中の第１の混合物はＢ２２−１と称され、これは、化合物１１１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２３
表Ｂ２３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２３中の第１の混合物はＢ２３−１と称され、これは、化合物１１２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２４
表Ｂ２４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２４中の第１の混合物はＢ２４−１と称され、これは、化合物１１３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２５
表Ｂ２５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２５中の第１の混合物はＢ２５−１と称され、これは、化合物１１４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２６
表Ｂ２６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２６中の第１の混合物はＢ２６−１と称され、これは、化合物１１５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２７
表Ｂ２７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２７中の第１の混合物はＢ２７−１と称され、これは、化合物１１６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２８
表Ｂ２８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２８中の第１の混合物はＢ２８−１と称され、これは、化合物１１７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２９
表Ｂ２９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２９中の第１の混合物はＢ２９−１と称され、これは、化合物１１８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３０
表Ｂ３０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３０中の第１の混合物はＢ３０−１と称され、これは、化合物１１９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３１
表Ｂ３１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３１中の第１の混合物はＢ３１−１と称され、これは、化合物１２０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３２
表Ｂ３２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３２中の第１の混合物はＢ３２−１と称され、これは、化合物１２１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３３
表Ｂ３３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３３中の第１の混合物はＢ３３−１と称され、これは、化合物１２２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３４
表Ｂ３４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３４中の第１の混合物はＢ３４−１と称され、これは、化合物１２３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３５
表Ｂ３５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３５中の第１の混合物はＢ３５−１と称され、これは、化合物１２４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３６
表Ｂ３６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３６中の第１の混合物はＢ３６−１と称され、これは、化合物１２５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３７
表Ｂ３７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３７中の第１の混合物はＢ３７−１と称され、これは、化合物１２６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３８
表Ｂ３８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３８中の第１の混合物はＢ３８−１と称され、これは、化合物１２７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３９
表Ｂ３９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３９中の第１の混合物はＢ３９−１と称され、これは、化合物１２８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４０
表Ｂ４０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４０中の第１の混合物はＢ４０−１と称され、これは、化合物１２９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４１
表Ｂ４１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４１中の第１の混合物はＢ４１−１と称され、これは、化合物１３０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４２
表Ｂ４２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４２中の第１の混合物はＢ４２−１と称され、これは、化合物１３１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４３
表Ｂ４３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４３中の第１の混合物はＢ４３−１と称され、これは、化合物１３２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４４
表Ｂ４４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４４中の第１の混合物はＢ４４−１と称され、これは、化合物１３３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４５
表Ｂ４５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４５中の第１の混合物はＢ４５−１と称され、これは、化合物１３４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４６
表Ｂ４６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４６中の第１の混合物はＢ４６−１と称され、これは、化合物１３５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４７
表Ｂ４７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４７中の第１の混合物はＢ４７−１と称され、これは、化合物１３６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４８
表Ｂ４８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４８中の第１の混合物はＢ４８−１と称され、これは、化合物１３７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４９
表Ｂ４９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４９中の第１の混合物はＢ４９−１と称され、これは、化合物１３８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５０
表Ｂ５０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５０中の第１の混合物はＢ５０−１と称され、これは、化合物１３９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５１
表Ｂ５１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１４０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５１中の第１の混合物はＢ５１−１と称され、これは、化合物１４０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５１ａ
表Ｂ５１ａは、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５４１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５１ａ中の第１の混合物はＢ５１ａ−１と称され、これは、化合物５４１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５２
表Ｂ５２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５４２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５２中の第１の混合物はＢ５２−１と称され、これは、化合物５４２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５３
表Ｂ５３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５７６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５３中の第１の混合物はＢ５３−１と称され、これは、化合物５７６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５４
表Ｂ５４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５４中の第１の混合物はＢ５４−１と称され、これは、化合物５８３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５５
表Ｂ５５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５９４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５５中の第１の混合物はＢ５５−１と称され、これは、化合物５９４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５６
表Ｂ５６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６５４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５６中の第１の混合物はＢ５６−１と称され、これは、化合物６５４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５７
表Ｂ５７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５７中の第１の混合物はＢ５７−１と称され、これは、化合物６５７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５８
表Ｂ５８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６６９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５８中の第１の混合物はＢ５８−１と称され、これは、化合物６６９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５９
表Ｂ５９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６７０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５９中の第１の混合物はＢ５９−１と称され、これは、化合物６７０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６０
表Ｂ６０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６８２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６０中の第１の混合物はＢ６０−１と称され、これは、化合物６８２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６１
表Ｂ６１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６１中の第１の混合物はＢ６１−１と称され、これは、化合物６８３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６２
表Ｂ６２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６８７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６２中の第１の混合物はＢ６２−１と称され、これは、化合物６８７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６３
表Ｂ６３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６３中の第１の混合物はＢ６３−１と称され、これは、化合物７１８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６４
表Ｂ６４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７２５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６４中の第１の混合物はＢ６４−１と称され、これは、化合物７２５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６５
表Ｂ６５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６５中の第１の混合物はＢ６５−１と称され、これは、化合物７２６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６６
表Ｂ６６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７２７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６６中の第１の混合物はＢ６６−１と称され、これは、化合物７２７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６７
表Ｂ６７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７３４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６７中の第１の混合物はＢ６７−１と称され、これは、化合物７３４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６８
表Ｂ６８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７３５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６８中の第１の混合物はＢ６８−１と称され、これは、化合物７３５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６９
表Ｂ６９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６９中の第１の混合物はＢ６９−１と称され、これは、化合物７３７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７０
表Ｂ７０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７０中の第１の混合物はＢ７０−１と称され、これは、化合物７４４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７１
表Ｂ７１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７１中の第１の混合物はＢ７１−１と称され、これは、化合物７４５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７２
表Ｂ７２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７２中の第１の混合物はＢ７２−１と称され、これは、化合物７４６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７３
表Ｂ７３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７３中の第１の混合物はＢ７３−１と称され、これは、化合物７４８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７４
表Ｂ７４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７４中の第１の混合物はＢ７４−１と称され、これは、化合物７４９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７５
表Ｂ７５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７５０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７５中の第１の混合物はＢ７５−１と称され、これは、化合物７５０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７６
表Ｂ７６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物９２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７６中の第１の混合物はＢ７６−１と称され、これは、化合物９２６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７７
表Ｂ７７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物９３０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７７中の第１の混合物はＢ７７−１と称され、これは、化合物９３０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１〜Ｂ７７に列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物と、他の有害無脊椎生物薬剤とが表Ａ中に特定されている比で組み合わせられている。

以下に列挙されている表Ｃ１〜Ｃ７７は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指している）および追加の殺菌・殺カビ剤を含む特定の組成物の実施形態である。

表Ｃ２
表Ｃ２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２中の第１の混合物はＣ２−１と称され、これは、化合物７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３
表Ｃ３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３中の第１の混合物はＣ３−１と称され、これは、化合物８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４
表Ｃ４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４中の第１の混合物はＣ４−１と称され、これは、化合物９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ５
表Ｃ５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５中の第１の混合物はＣ５−１と称され、これは、化合物１０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ６
表Ｃ６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６中の第１の混合物はＣ６−１と称され、これは、化合物１９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ７
表Ｃ７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７中の第１の混合物はＣ７−１と称され、これは、化合物２０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ８
表Ｃ８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ８中の第１の混合物はＣ８−１と称され、これは、化合物２９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ９
表Ｃ９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物３１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ９中の第１の混合物はＣ９−１と称され、これは、化合物３１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物３４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１０中の第１の混合物はＣ１０−１と称され、これは、化合物３４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１１
表Ｃ１１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物３９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１１中の第１の混合物はＣ１１−１と称され、これは、化合物３９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１２
表Ｃ１２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物４８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１２中の第１の混合物はＣ１２−１と称され、これは、化合物４８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１３
表Ｃ１３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１３中の第１の混合物はＣ１３−１と称され、これは、化合物５４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１４
表Ｃ１４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１４中の第１の混合物はＣ１４−１と称され、これは、化合物５５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１５
表Ｃ１５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１５中の第１の混合物はＣ１５−１と称され、これは、化合物５８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１６
表Ｃ１６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１６中の第１の混合物はＣ１６−１と称され、これは、化合物１０５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１７
表Ｃ１７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１７中の第１の混合物はＣ１７−１と称され、これは、化合物１０６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１８
表Ｃ１８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１８中の第１の混合物はＣ１８−１と称され、これは、化合物１０７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１９
表Ｃ１９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１９中の第１の混合物はＣ１９−１と称され、これは、化合物１０８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２０
表Ｃ２０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１０９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２０中の第１の混合物はＣ２０−１と称され、これは、化合物１０９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２１
表Ｃ２１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２１中の第１の混合物はＣ２１−１と称され、これは、化合物１１０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２２
表Ｃ２２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２２中の第１の混合物はＣ２２−１と称され、これは、化合物１１１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２３
表Ｃ２３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２３中の第１の混合物はＣ２３−１と称され、これは、化合物１１２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２４
表Ｃ２４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２４中の第１の混合物はＣ２４−１と称され、これは、化合物１１３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２５
表Ｃ２５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２５中の第１の混合物はＣ２５−１と称され、これは、化合物１１４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２６
表Ｃ２６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２６中の第１の混合物はＣ２６−１と称され、これは、化合物１１５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２７
表Ｃ２７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２７中の第１の混合物はＣ２７−１と称され、これは、化合物１１６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２８
表Ｃ２８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２８中の第１の混合物はＣ２８−１と称され、これは、化合物１１７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２９
表Ｃ２９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２９中の第１の混合物はＣ２９−１と称され、これは、化合物１１８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３０
表Ｃ３０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３０中の第１の混合物はＣ３０−１と称され、これは、化合物１１９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３１
表Ｃ３１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３１中の第１の混合物はＣ３１−１と称され、これは、化合物１２０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３２
表Ｃ３２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３２中の第１の混合物はＣ３２−１と称され、これは、化合物１２１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３３
表Ｃ３３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３３中の第１の混合物はＣ３３−１と称され、これは、化合物１２２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３４
表Ｃ３４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３４中の第１の混合物はＣ３４−１と称され、これは、化合物１２３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３５
表Ｃ３５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３５中の第１の混合物はＣ３５−１と称され、これは、化合物１２４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３６
表Ｃ３６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３６中の第１の混合物はＣ３６−１と称され、これは、化合物１２５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３７
表Ｃ３７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３７中の第１の混合物はＣ３７−１と称され、これは、化合物１２６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３８
表Ｃ３８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３８中の第１の混合物はＣ３８−１と称され、これは、化合物１２７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３９
表Ｃ３９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３９中の第１の混合物はＣ３９−１と称され、これは、化合物１２８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４０
表Ｃ４０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１２９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４０中の第１の混合物はＣ４０−１と称され、これは、化合物１２９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４１
表Ｃ４１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４１中の第１の混合物はＣ４１−１と称され、これは、化合物１３０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４２
表Ｃ４２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４２中の第１の混合物はＣ４２−１と称され、これは、化合物１３１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４３
表Ｃ４３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４３中の第１の混合物はＣ４３−１と称され、これは、化合物１３２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４４
表Ｃ４４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４４中の第１の混合物はＣ４４−１と称され、これは、化合物１３３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４５
表Ｃ４５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４５中の第１の混合物はＣ４５−１と称され、これは、化合物１３４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４６
表Ｃ４６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４６中の第１の混合物はＣ４６−１と称され、これは、化合物１３５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４７
表Ｃ４７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４７中の第１の混合物はＣ４７−１と称され、これは、化合物１３６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４８
表Ｃ４８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４８中の第１の混合物はＣ４８−１と称され、これは、化合物１３７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４９
表Ｃ４９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４９中の第１の混合物はＣ４９−１と称され、これは、化合物１３８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ５０
表Ｃ５０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１３９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５０中の第１の混合物はＣ５０−１と称され、これは、化合物１３９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ５１
表Ｃ５１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物１４０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５１中の第１の混合物はＣ５１−１と称され、これは、化合物１４０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ５１ａ
表Ｃ５１ａは、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５４１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５１ａ中の第１の混合物はＣ５１ａ−１と称され、これは、化合物５４１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５２
表Ｃ５２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５４２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５２中の第１の混合物はＣ５２−１と称され、これは、化合物５４２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５３
表Ｃ５３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５７６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５３中の第１の混合物はＣ５３−１と称され、これは、化合物５７６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５４
表Ｃ５４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５４中の第１の混合物はＣ５４−１と称され、これは、化合物５８３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５５
表Ｃ５５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物５９４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５５中の第１の混合物はＣ５５−１と称され、これは、化合物５９４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５６
表Ｃ５６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６５４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５６中の第１の混合物はＣ５６−１と称され、これは、化合物６５４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５７
表Ｃ５７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５７中の第１の混合物はＣ５７−１と称され、これは、化合物６５７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５８
表Ｃ５８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６６９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５８中の第１の混合物はＣ５８−１と称され、これは、化合物６６９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ５９
表Ｃ５９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６７０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５９中の第１の混合物はＣ５９−１と称され、これは、化合物６７０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６０
表Ｃ６０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６８２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６０中の第１の混合物はＣ６０−１と称され、これは、化合物６８２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６１
表Ｃ６１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６８３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６１中の第１の混合物はＣ６１−１と称され、これは、化合物６８３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６２
表Ｃ６２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物６８７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６２中の第１の混合物はＣ６２−１と称され、これは、化合物６８７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６３
表Ｃ６３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６３中の第１の混合物はＣ６３−１と称され、これは、化合物７１８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６４
表Ｃ６４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７２５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６４中の第１の混合物はＣ６４−１と称され、これは、化合物７２５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６５
表Ｃ６５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６５中の第１の混合物はＣ６５−１と称され、これは、化合物７２６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６６
表Ｃ６６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７２７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６６中の第１の混合物はＣ６６−１と称され、これは、化合物７２７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６７
表Ｃ６７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７３４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６７中の第１の混合物はＣ６７−１と称され、これは、化合物７３４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６８
表Ｃ６８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７３５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６８中の第１の混合物はＣ６８−１と称され、これは、化合物７３５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ６９
表Ｃ６９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６９中の第１の混合物はＣ６９−１と称され、これは、化合物７３７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７０
表Ｃ７０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７０中の第１の混合物はＣ７０−１と称され、これは、化合物７４４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７１
表Ｃ７１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７１中の第１の混合物はＣ７１−１と称され、これは、化合物７４５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７２
表Ｃ７２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７２中の第１の混合物はＣ７２−１と称され、これは、化合物７４６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７３
表Ｃ７３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７３中の第１の混合物はＣ７３−１と称され、これは、化合物７４８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７４
表Ｃ７４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７４９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７４中の第１の混合物はＣ７４−１と称され、これは、化合物７４９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７５
表Ｃ７５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物７５０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７５中の第１の混合物はＣ７５−１と称され、これは、化合物７５０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７６
表Ｃ７６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物９２６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７６中の第１の混合物はＣ７６−１と称され、これは、化合物９２６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｃ７７
表Ｃ７７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物６への言及の各々が化合物９３０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７７中の第１の混合物はＣ７７−１と称され、これは、化合物９３０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

有害無脊椎生物は、本発明の組成物の１種以上を、外寄生の農学的および／または非農学的箇所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、防除されるべき有害生物に直接的に、生物学的に有効な量で適用することにより農学的および非農学的用途において防除される。

それ故、本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の１種以上の本発明の組成物、または、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む本発明の組成物を接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的用途における有害無脊椎生物を防除する方法を含む。本発明の組成物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む好適な組成物の例としては、追加の活性化合物が、本発明の組成物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の組成物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。

本発明の方法の実施形態は環境へ接触させる工程を含む。注目すべきは、環境が植物である方法である。また、環境が動物である方法に注目すべきである。また、環境が種子である方法に注目すべきである。

本発明の組成物との接触を達成して農作物を有害無脊椎生物から保護するために、組成物は、典型的には、植え付け前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、あるいは、作物の植え付けの前または後の土壌もしくは他の成長培地に適用される。

接触させる方法の一実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の組成物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することが可能である。本発明の組成物はまた、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理として、または、移植時の浸漬として適用される本発明の組成物を含む組成物を植物に接触させることにより、植物による摂取を介して効果的に送達されることが可能である。土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物に注目すべきである。また、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の本発明の組成物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法に注目すべきである。さらに、環境が土壌であると共に、組成物が土壌潅注配合物として土壌に適用される本方法に注目すべきである。さらに、本発明の組成物はまた、侵襲箇所への局所的適用によっても効果的であることに注目すべきである。他の接触方法は、直接噴霧および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤、および、他の多くによる本発明の組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の組成物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸されることが可能である。

本発明の組成物はまた、種子を有害無脊椎生物から保護するための種子処理に有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子に生物学的に有効な量の本発明の組成物を接触させることを意味する。この種子処理は、種子を有害無脊椎土壌生物から保護し、および、一般に、出芽種子から発育している実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発育している植物における式１の化合物または第２の活性成分の転流により群葉の保護をもたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換された特別な形質を発現する植物が出芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用されることが可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。

種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の組成物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および、フィルム形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ： Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４年，ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。

処理された種子は、典型的には、本発明の組成物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性の懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム−形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、および、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。

本発明の組成物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；任意により（ｃ）誘引剤、および、任意により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％活性成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、任意により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる活性成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象有害無脊椎生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。

本発明の組成物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の活性成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の組成物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、しばしば化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、用途への必要性に応じて、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。

非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における有害無脊椎生物の防除を指す。本組成物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本組成物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における有害無脊椎生物防除を含む。本組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。

本組成物の非農学的用途はまた、寄生性であるか、または、感染性疾病を伝染させる有害無脊椎生物の防除によるヒトおよび動物衛生の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、および、宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性の有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の組成物は、外寄生性有害生物または疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の組成物は、寄生虫による動物に対する外寄生または感染の全身および／または身体の一部の防除に好適である。

本発明の組成物は、野生動物、家畜、ならびに、ウシなどの農耕用動物、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バイソン、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびハチ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／またはウールのために飼育される）を含む対象動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。寄生虫を駆除することにより、致死率および生産力の低減（食肉、乳、ウール、皮革、卵、蜂蜜等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物の適用は、動物のより経済的でおよび単純な飼育を可能とする。

本発明の組成物は、愛玩動物およびペット（例えば、イヌ、ネコ、飼鳥および観賞魚）、リサーチ用および実験用動物（例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウス）、ならびに、動物園、野生環境および／またはサーカスで飼育される動物に外寄生する寄生虫の駆除に特に好適である。

本発明の実施形態において、動物は、脊椎動物であることが好ましく、哺乳動物、鳥類または魚類であることがより好ましい。特定の実施形態において、対象動物は、哺乳動物（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の対象哺乳類としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ（例えば、ウシまたは酪牛）、ブタ（例えば、雄ブタまたはブタ）、ヒツジ（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ（例えば、ウマ）、イヌ（例えば、イヌ）、ネコ（例えば、家ネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バイソン、バッファロー、アンテロープ、ウサギ、ならびに、げっ歯類（例えば、テンジクネズミ、リス、ラット、マウス、スナネズミおよびハムスター）が挙げられる。鳥類としては、ガン・カモ科（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅ）およびハト（ｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、家禽ニワトリ）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコおよびオウム）、猟鳥、ならびに、走禽類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。

本発明の組成物によって処置されるか保護される鳥類は、商業的または非商業的な鳥類飼養に関連している可能性がある。これらとしては、とりわけ、ペットまたはコレクタ市場用に飼育されている、ハクチョウ、ガチョウおよびカモなどのガン・カモ科、ハト（ｄｏｖｅ）およびドバト（ｐｉｇｅｏｎ）などのハト科、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、家畜のニワトリなどのテシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびに、インコ、コンゴウインコ、およびオウムなどのオウム類が挙げられる。

本発明の目的に関して、「魚類」という用語は、特に限定されないが、魚類の硬骨魚群、すなわち、硬骨魚を含むと理解されるべきである。サケ目（これはサケ科を含む）およびスズキ目（これはクロマス科を含む）の両方が、硬骨魚群に含まれている。可能性のある魚類宿主の例としては、とりわけ、サケ科、ハタ科、タイ科、カワスズメ科、およびクロマス科が挙げられる。

本発明の方法からもたらされる有益性については他の動物も想定され、寄生虫感染症または外寄生の処置または予防に本発明の方法が安全かつ効果的である、有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖カメなど）、および、他の経済的に重要な飼育動物が挙げられる。

殺寄生虫的に有効な量の本発明の組成物を保護されるべき動物に投与することにより防除される有害寄生性無脊椎生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ類等）および内寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫等）が挙げられる。

一般に寄生虫症と言われる疾病または疾病の群は、蠕虫として知られる寄生虫による宿主動物の感染が原因である。「蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。寄生虫症は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜動物では一般的であると共に、深刻な経済問題である。

蠕虫のうち、線虫と言われる虫の群は、種々の種の動物に広範囲に及ぶ、時には重篤な感染をもたらす。本発明の組成物および本発明の方法による処置が予期される線虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アカントケイロネマ属、アエルロストロンギルス属、鉤虫属、住血線虫属、鶏回虫属、アスカリス属、ブルギア属、ブノストムム属、毛頭虫属、チャベルチア属、クーペリア属、クレノソーマ属、ディクチオカウルス属、ジオクトフィーマ属、ジペタロネーマ属、裂頭条虫属、犬糸状虫属、ドランクルス属、エンテロビウス属、フィラロイデス属、ヘモンクス属、ヘテラキス属、ラゴキルアスカリス属、ロア糸状虫属、マンソネラ属、ムエレリウス属、アメリカ鉤虫属、ネマトジルス属、腸結節虫属、オステルタジア属、蟯虫属、パラフィラリア属、パラスカリス属、フィサロプテラ属、プロトストロンギルス属、セタリア属、スピロセルカ属、ステファノフィラリア属、ストロンギロイデス属、ストロンギルス属、テラジア属、トキサスカリス属、トキソカラ属、旋毛虫属、トリコネマ属、トリコストロンギルス属、鞭虫属、ウンシナリア属、およびブケレリア属。

上記のうち、上記に言及した動物に内寄生する線虫のもっとも一般的な属は、ヘモンクス属、トリコストロンギルス属、オステルタジア属、ネマトジルス属、クーペリア属、アスカリス属、ブノストムム属、腸結節虫属、チャベルチア属、鞭虫属、ストロンギルス属、トリコネマ属、ディクチオカウルス属、毛頭虫属、ヘテラキス属、トキソカラ属、鶏回虫属、蟯虫属、鉤虫属、ウンシナリア属、トキサスカリス属およびパラスカリス属である。ネマトジルス属、クーペリア属および腸結節虫属などのこれらの一定のものは、主に腸管に侵襲する一方で、ヘモンクス属およびオステルタジア属などの他のものは胃の中でより一般的であり、一方、ディクチオカウルス属などの他のものは肺において見つかる。さらに他の寄生虫は、心臓および血管、皮下組織およびリンパ組織等などの他の組織に位置している可能性がある。

本発明の組成物および本発明の方法による処置が予期される吸虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アラリア属、ファスキオラ属、サケ吸虫属、オピストルキス属、肺吸虫属および住血吸虫属。

本発明の組成物および本発明の方法によって処置されることが予期される条虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：裂頭条虫属、ジピリジウム属、スピロメトラ属およびテニア属。

ヒトの胃腸管の寄生虫のもっとも一般的な属は、鉤虫属、アメリカ鉤虫属、アスカリス属、ストロンギロイデス属、旋毛虫属、毛頭虫属、鞭虫属、およびエンテロビウス属である。胃腸管外の血液または他の組織および器官で見つかる、寄生虫の他の医学的に重要な属は、ブケレリア属、ブルギア属、オンコセルカ属およびロア糸状虫属などのフィラリア虫、ならびに、ドランクルス属および腸外ステージの腸内寄生虫であるストロンギロイデス属および旋毛虫属である。

数多くの他の蠕虫属および種が技術分野に公知であり、これらがまた、本発明の組成物によって処理されると予期される。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，第１巻，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｏｚｏａ（Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙの第６版），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｔｈｅ Ｗｉｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉｌｋｉｎｓ Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄ．にきわめて詳細に列挙されている。

本発明の組成物は、例えば、いく種かの節足動物は内寄生生物でもある可能性も認識されているが、哺乳類および鳥類の外寄生節足生物といった動物の多数の外寄生生物に対して効果的であるとも意図されている。

それ故、昆虫およびダニ有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊などの刺咬昆虫、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ、寄生性ウジ等が挙げられる。

ハエの成体としては、例えば、ノサシバエまたはＨａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ、アブまたはＴａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、サシバエまたはＳｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、ブユまたはＳｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、メクラアブまたはＣｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．、シラミバエまたはＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ、ツェツェバエまたはＧｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．が挙げられる。寄生性ハエのウジとしては、例えば、ウマバエ（ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）およびウサギヒフバエの一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．））、クロバエまたはＰｈａｅｎｉｃｉａ ｓｐｐ．、ラセンウジバエまたはＣｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、ウシバエまたはＨｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、フリースワームおよびウマバエ科（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）が挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、および、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。

ダニとしては、ニワトリダニ、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）などの例えば、メソスチグマチドといった中気門亜目の一種（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ ｓｐｐ．）；ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）といったヒゼンダニ科の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などの皮癬虫または疥癬ダニ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ）；ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）およびヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）を含むキュウセンダニの一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などの疥癬ダニ（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅ）；例えば、アメリカツツガムシ、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）といったツツガムシの一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ ｓｐｐ．）といったツツガムシが挙げられる。

マダニ類としては、例えば、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）およびカズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）といったヒメダニ科の一種（Ａｒｇａｓｉｄａｅ ｓｐｐ．）を含む軟体マダニ；クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アンダーソンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、および、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）といったマダニ科の一種（Ｉｘｏｄｉｄａｅ ｓｐｐ．）を含む硬体マダニが挙げられる。

例えば、シラミとしては、例えばタンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）およびボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）といった吸血シラミ；例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）およびホソジラミの一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）といったハジラミが挙げられる。

ノミとしては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）などのイヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）などのネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；ならびに、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）が挙げられる。

カメムシとしては、例えば、トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）、または、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；オオサシガメ（ｋｉｓｓｉｎｇ ｂｕｇ）としても知られているオオサシガメ（ｔｒｉａｔｏｍｉｄ ｂｕｇ）を含む、オオサシガメ亜科の一種（Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ ｓｐｐ．）；例えばベネズエラサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。

一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブユ（ｇｎａｔ）、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜および愛玩動物産業分野に甚大な損失をもたらす。節足動寄生虫はまた、ヒトに危害を与えると共に、ヒトおよび動物に疾病原因生物を仲介する可能性がある。

数多くの他の節足動物有害生物および外寄生生物がこの分野において公知であり、および、本発明の化合物によって処置されることがまた予期される。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ ａｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ ＹｏｒｋおよびＴｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ Ｐｅｓｔｓ ｏｆ Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ：Ａ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ，Ｊ．Ｅ．ＧｅｏｒｇｅおよびＳ．Ｅ．Ｋｕｎｚ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，Ｆｌａに詳細に列挙されている。

本発明の化合物および組成物はまた、以下の表１においてまとめられているものなど、多数の動物の原生内寄生生物に対して有効であり得る。

特に、本発明の組成物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）などのノミを含む外寄生生物に対して有効である。

本発明の組成物はまた、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユの一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツェツェバエの一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、刺咬性バエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブの一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ホホアカクロバエの一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、プロトフォルミアの一種（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ユスリカの一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ウマジラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、アトアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびムネアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、カンガルーハジラミ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）などのシラミバエ；キュウセンヒゼンダニの一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ツメダニの一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）などのダニ；ならびに、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニの一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニの一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニの一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、カクマダニの一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イボマダニの一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）およびチマダニの一種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）などのマダニを含む他の外寄生生物に対して有効であり得る。

本発明の組成物において有用な生物学的に活性な化合物もしくは薬剤としては、有機リン酸塩有害生物防除剤が挙げられる。この分類の有害生物防除剤は、殺虫剤としてきわめて広い作用を有し、一定の事例においては、駆虫薬作用を有する。有機リン酸塩有害生物防除剤としては、例えば、ジクロトホス、テルブホス、ジメトエート、ジアジノン、ジスルホトン、トリクロルホン、アジンホス−メチル、クロルピリホス、マラチオン、オキシデメトン−メチル、メタミドホス、アセフェート、エチルパラチオン、メチルパラチオン、メビンホス、ホレート、カルボフェンチオンおよびホサロンが挙げられる。本発明の方法および化合物と、例えば、カルバリル、カルボフラン、アルジカルブ、モリネート、メトミル、カルボフラン等を含むカルバメート系有害生物防除剤との組み合わせ、ならびに、有機塩素系有害生物防除剤との組み合わせを含むこともまた予期されている。忌避剤、ピレトリン（ならびに、例えば、アレトリン、レスメスリン、ペルメトリン、トラロメトリンといったその合成変形例）、およびニコチンを含む生物学的有害生物防除剤との組み合わせを含むことがさらに予期されており、これは、殺ダニ剤として利用されることが多い。他に：バチルスチューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、クロロベンジラート、ホルムアミジン（例えば、アミトラズ）、銅化合物（例えば、水酸化銅およびオキシクロリドスルフェート第二銅）、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホル、エンドスルファン、エセンフェンバレレート（ｅｓｅｎｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンバレレート、λーシハロトリン、メトキシクロルおよび硫黄を含む種々の有害生物防除剤との組み合わせが予期される。

注目すべきは、例えば、アベルメクチン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンズイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール）およびプラジカンテルなどの技術分野において公知の駆虫薬から選択される追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤である。

本発明の組成物において有用である他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、シロマジン、メトプレン等などの昆虫成長調整剤（ＩＧＲ）および幼虫ホルモン類似体（ＪＨＡ）から選択されることが可能であり、これにより、対象動物、ならびに、対象動物の環境における寄生虫の初期的防除および持続的な防除の両方（卵を含む昆虫の成長のすべてのステージで）がもたらされる。

注目すべきは、抗寄生虫性分類のアベルメクチン化合物から選択される本発明の組成物において有用である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤である。上述のとおり、化合物のアベルメクチン群は、哺乳類における広い範囲の内寄生生物および外寄生生物に対して有用であることが知られている一連のきわめて強力な抗寄生虫薬である。

本発明の範囲における使用のための注目すべき化合物はイベルメクチンである。イベルメクチンはアベルメクチンの半合成誘導体であって、一般に、２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ_１ａ少なくとも８０％および２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ_１ｂ２０％未満の混合物として生成される。イベルメクチンは、米国特許第４，１９９，５６９号明細書において開示されている。

アバメクチンは、米国特許第４，３１０，５１９号明細書においてアベルメクチンＢ_１ａ／Ｂ_１ｂとして開示されているアベルメクチンである。アバメクチンは、少なくとも８０％のアベルメクチンＢ_１ａおよび２０％以下のアベルメクチンＢ_１ｂを含有する。

他の注目すべきアベルメクチンは２５−シクロヘキシル−アベルメクチンＢ_１としても知られているドラメクチンである。ドラメクチンの構造および調製は米国特許第５，０８９，４８０号明細書において開示されている。

他の注目すべきアベルメクチンはモキシデクチンである。ＬＬ−Ｆ２８２４９αとしても公知であるモキシデクチンは、米国特許第４，９１６，１５４号明細書において公知である。

他の注目すべきアベルメクチンはセラメクチンである。セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−ジオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）−アベルメクチンＢ_１単糖である。

ミルベマイシンまたはＢ４１は、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）のミルベマイシン産生株の発酵ブロスから単離された物質である。微生物、発酵条件および単離手法は、米国特許第３，９５０，３６０号明細書および米国特許第３，９８４，５６４号明細書においてより詳しく記載されている。

米国特許第５，２８８，７１０号明細書または米国特許第５，３９９，７１７号明細書に記載のとおり調製が可能であるエマメクチン（４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ_１）は、２種の同族体、４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ_１ａおよび４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ_１ｂの混合物である。エマメクチンの塩が用いられることが好ましい。本発明において用いられることが可能であるエマメクチンの塩の非限定的な例としては、米国特許第５，２８８，７１０号明細書に記載の塩、例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸等から誘導される塩が挙げられる。もっとも好ましくは、本発明において用いられるエマメクチン塩はエマメクチン安息香酸塩である。

エピリノメクチンは、化学的には４’’−エピ−アセチルアミノ−４’’−ジオキシ−アベルメクチンＢ_１として知られている。エピリノメクチンは、すべてのウシ綱および齢群において用いられるよう特異的に開発された。これは、食肉および乳への残留を最低限としつつも、内寄生虫および外寄生虫の両方に対して広範囲の作用を示す最初のアベルメクチンであった。これは、局部的に送達された場合に非常に強力であるという追加の利点を有している。

本発明の組成物は、任意により、以下の抗寄生虫化合物の１種以上の組み合わせを含む：２００４年１２月２２日に出願の米国特許出願第１１／０１９，５９７号明細書に記載のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物；２００４年１２月２１日に出願の米国特許出願第１１／０１８，１５６号明細書に記載の１−（４−モノおよびジ−ハロメチルスルホニルフェニル）−２−アシルアミノ−３−フルオロプロパノール化合物；２００５年９月２１日に出願の米国特許出願第１１／２３１，４２３号明細書に記載のトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体；ならびに、２００５年６月９日出願の米国仮特許出願第６０／６８８，８９８号明細書に記載のｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体。

本発明の組成物はまた、殺吸虫剤をさらに含むことが可能である。好適な殺吸虫剤としては、例えば、トリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロンおよびオキシベンダゾールが挙げられる。上記の組み合わせは、抗生物質、抗寄生虫性および抗吸虫活性化合物の組み合わせをさらに含むことが可能であることが認識されるであろう。

上記の組み合わせに追加して、本明細書に記載の本発明の方法および組成物と、微量元素、抗炎症薬、抗感染薬、ホルモン、消毒薬および殺菌剤を含む外皮用調剤などの他の動物衛生治療薬、ならびに、疾病を予防するためのワクチンおよび抗血清などの免疫生物剤との組み合わせを提供することもまた予期されている。

例えば、このような抗感染薬は、本発明の化合物または方法を用いる処置の最中に、例えば、複合組成物および／または個別の投与形態で、任意により同時投与される１種以上の抗生物質を含む。この目的に好適な技術分野において公知の抗生物質は、例えば、本明細書において以下に列挙されているものを含む。

１種の有用な抗生物質は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジクロロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールとしても知られているフロルフェニコールである。他の注目すべき抗菌性化合物は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジフルオロアセタミド−３−フルオロ−１−プロパノールである。他の有用な抗生物質はチアムフェニコールである。これらの抗菌性化合物の製造プロセス、および、このようなプロセスにおいて有用である中間体が、米国特許第４，３１１，８５７号明細書；米国特許第４，５８２，９１８号明細書；米国特許第４，９７３，７５０号明細書；米国特許第４，８７６，３５２号明細書；米国特許第５，２２７，４９４号明細書；米国特許第４，７４３，７００号明細書；米国特許第５，５６７，８４４号明細書；米国特許第５，１０５，００９号明細書；米国特許第５，３８２，６７３号明細書；米国特許第５，３５２，８３２号明細書；および米国特許第５，６６３，３６１号明細書に記載されている。他のフロルフェニコール類似体および／またはプロドラッグが開示されてきており、このような類似体はまた、本発明の組成物および方法において用いられることも可能である（例えば、米国特許出願公開第２００４／００８２５５３号明細書、および米国特許出願第１１／０１６，７９４号明細書を参照のこと）。

他の有用な抗菌性化合物はチルミコシンである。チルミコシンは、２０−ジヒドロ−２０−ジオキシ−２０−（ｃｉｓ−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−デスマイコシンと化学的に定義されるマクロライド抗生物質であると共に、これは、米国特許第４，８２０，６９５号明細書において開示されていると報告されている。

本発明において用いられる他の有用な抗生物質はツラスロマイシンである。ツラスロマイシンは、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ，１４Ｒ）１３−［（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｃ−［（プロピルアミノ）メチル］−α−Ｌ−リボ−ヘキソ−ピラノシル］−オキシ］−２−エチル−３，４，１０−トリヒドロキシ−３，５，８，１０，１２，１４−ヘキサメチル−１１−［［３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチル−アミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル］オキシ］−１−オキサ−６−アザシクロペンタデカン−１５−オンとも同定される。ツラスロマイシンは、米国特許出願公開第２００３／００６４９３９ Ａ１号明細書に記載の手法に従って調製されることが可能である。

本発明における使用のためのさらなる抗生物質としては、例えば、セルチオフル、セフキノム等などのセファロスポリンが挙げられる。本発明の配合物中のセファロスポリンの濃度は、任意により、約１ｍｇ／ｍＬ〜５００ｍｇ／ｍＬで様々である。

他の有用な抗生物質としては、例えば、エンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシンおよびマルボフロキサシンなどのフルオロキノロンが挙げられる。エンロフロキサシンは、典型的には、約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。ダノフロキサシンは、典型的には、約１８０ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。

他の有用なマクロライド抗生物質としては、ケトライドの分類からの化合物が挙げられ、または、より具体的には、アザライドが挙げられる。このような化合物は、例えば、米国特許第６，５１４，９４５号明細書、米国特許第６，４７２，３７１号明細書、米国特許第６，２７０，７６８号明細書、米国特許第６，４３７，１５１号明細書、米国特許第６，２７１，２５５号明細書、米国特許第６，２３９，１１２号明細書、米国特許第５，９５８，８８８号明細書、米国特許第６，３３９，０６３号明細書、および、米国特許第６，０５４，４３４号明細書に記載されている。

他の有用な抗生物質としては、テトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリンおよびオキシテトラサイクリンが挙げられる。他の抗生物質としては、ペニシリンなどのβ−ラクタム、例えば、ペニシリン、アンピシリン、アモキシシリン、または、アモキシシリンとクラブラン酸もしくは他のβラクタマーゼ抑制剤との組み合わせが挙げられ得る。

獣医学分野における非農学的用途は、例えば、タブレット、カプセル、ドリンク、潅注調剤、粒質物、ペースト、丸剤、経飼料法、あるいは座薬の形態での経腸投与；または、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射を含む）あるいは移植などによる非経口投与；鼻噴投与；例えば、浸漬もしくはディッピング、噴霧、洗浄、粉末でのコーティングまたは動物の小領域への投与、ならびに、本発明の組成物を含む首輪、耳標、尾バンド、肢バンドまたは手綱などの物品を介する形態での局部的投与による従来の手段によってなされる。

本発明の組成物、または、このような組成物の好適な組み合わせのいずれかは、対象動物に直接的に投与され得、および／または、動物が居する近辺の環境（敷きわら、囲い等など）に適用されることにより間接的に投与され得る。直接的な投与としては、対象動物の皮膚、毛皮または羽毛に組成物を接触させる工程、または、組成物を動物に給餌するか注射する工程が挙げられる。

本発明の組成物は、例えば、皮下緩効性配合物での徐放形態、または、ノミ取り首輪などの動物に固定される徐放デバイスの形態で投与され得る。愛玩動物におけるノミの侵襲に対する長期間にわたる保護のために殺虫剤を徐放するための首輪は技術分野において公知であり、例えば、米国特許第３，８５２，４１６号明細書、米国特許第４，２２４，９０１号明細書、米国特許第５，５５５，８４８号明細書および米国特許第５，１８４，５７３号明細書によって記載されている。

典型的には、本発明による駆虫組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、意図される投与経路（例えば、経口、注射などの局部的または非経口投与）に関連して、および、標準的な方法に従って選択された賦形物および助剤を含む１種以上の薬学的にまたは獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。加えて、好適なキャリアは、組成物中の１種以上の活性成分との親和性に基づいて選択され、このような検討はｐＨおよび含水量と関連した安定性も含む。従って、注目すべきは、寄生虫的に有効な量の本発明の化合物および少なくとも１種のキャリアを含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物である。

静脈注射、筋肉注射および皮下注射を含む非経口投与に関して、本発明の組成物は、油性ビヒクルまたは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで配合されることが可能であると共に、懸濁化剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。本発明の組成物はまた、大量注射または連続点滴用に配合されていてもよい。注射用の医薬組成物は、医薬品配合物の技術分野において公知であるとおり、好ましくは他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝剤中の、水溶性形態の活性成分（例えば、活性化合物の塩）の水溶液を含む。さらに、活性化合物の懸濁液は、親油性ビヒクル中で調製され得る。好適な親油性ビヒクルとしては、ゴマ油、エチルオレアートおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの物質などの脂肪油が挙げられる。水性注射用懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用配合物は、例えばアンプルといった単位投与量形態または多投与量容器で提供されてもよい。あるいは、活性成分は、使用前に、例えば、無菌の発熱物質を含まない水といった好適なビヒクルと一緒に組成される粉末形態であり得る。

前述の配合物に追加して、本発明の組成物はまた、デポ調剤として配合されてもよい。このような長時間作用する配合物は、移植（例えば、皮下または筋肉内）により、または、筋肉注射または皮下注射により投与され得る。本発明の組成物は、この投与経路のために、好適な高分子または疎水性材料（例えば、薬理学的に許容可能な油とのエマルジョンで）と一緒に、イオン交換樹脂と一緒に配合されるか、または、特に限定されないが、難溶性塩などの難溶性誘導体として配合され得る。

吸入投与に関して、本発明の組成物は、加圧パックまたはネブライザ、および、例えば、特に限定されないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素といった好適な噴射剤を用いるエアロゾル噴霧の形態で送達されることが可能である。加圧エアロゾルの場合、投与量単位は、計量された量を送達するためのバルブを設けることにより制御され得る。吸入器または注入器において用いられる例えば膠のカプセルおよびカートリッジは、組成物と、ラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤との粉末混合物を含有して配合され得る。

本発明の組成物は、経口投与および摂食からの全身利用可能性をもたらす好ましい薬物動態学的特性および薬力学的特性を有することが発見された。従って、保護されるべき動物による摂食の後、血流中の殺寄生虫的に有効な濃度の本発明の化合物が、処置された動物をノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から保護する。従って、注目すべきは、経口投与用形態（すなわち、殺寄生虫的有効量の本発明の化合物に追加して、経口投与に好適なバインダおよび充填材、ならびに、濃縮飼料キャリアから選択される１種以上のキャリアを含む）での、有害寄生性無脊椎生物から動物を保護するための組成物である。

溶液（吸収のためにもっとも容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、ボーラス、粉末、顆粒、反芻胃−滞留および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与に関して、本発明の組成物は、糖質および糖質誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、および、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と一緒に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、アガー、アルギン酸）および染料または顔料を添加することが可能である。ペーストおよびゲルはまた、組成物と口腔との接触の保持を補助すると共に、簡単に吐き出されないよう補助するための、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）をしばしば含有する。

駆虫組成物が濃縮飼料の形態である場合には、キャリアは、典型的には、高性能飼料、飼料穀類または濃縮タンパク質から選択される。このような濃縮飼料含有組成物は、駆虫活性成分に追加して、動物衛生または成長を促進させ、屠殺される動物からの食肉の品質を向上させ、または、他に家畜学に有用である添加剤を含むことが可能である。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬、静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを挙げることが可能である。

式１の化合物はまた、例えば、カカオバターまたは他のグリセリドなどの従来の座薬基剤を用いて、座薬または停留浣腸などの肛門直腸組成物に配合され得る。

局部的投与用の配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、噴霧、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態である。より典型的には、局部的配合物は水溶液であり、これは、使用される前に希釈される濃縮物の形態であることが可能である。局部的投与に好適な駆虫組成物は、典型的には、本発明の化合物および１種以上の局部的に好適なキャリアを含む。動物の外部へのラインまたはスポット（すなわち「スポットオン」処置）としての局部的な駆虫組成物の適用において、活性成分は、動物の表面上を移動してその外表面積のほとんどまたはすべてを覆う。その結果、処置された動物は、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮を餌とする有害無脊椎生物から殊更に保護されている。従って、局部に局在化された投与用の配合物は、活性成分の動物皮膚上での輸送および／または動物の表皮中への浸透を促進させる少なくとも１種の有機溶剤を含むことが多い。このような配合物におけるキャリアとしては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、エタノール、ｎ−プロパノール、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールなどのアルコール；鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪アルコールのミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルパルミテート、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ヘキシルラウレート、オレイルオレアート、デシルオレアート、カプロン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；ジブチルフタレート、ジイソプロピルイソフタレート、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液；または、例えば、グリコールといった脂肪族酸のエステルの溶液が挙げられる。医薬品または化粧品産業から公知である結晶化抑制剤または分散剤も存在することが有利であり得る。

ポアオン配合物が、農業的な価値のある動物における寄生虫の防除のために調製されてもよい。本発明のポアオン配合物は、液体、粉末、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態であることが可能である。典型的には、ポアオン配合物は液体である。これらのポアオン配合物は、ヒツジ、ウシ、ヤギ、他の反芻動物、ラクダ、ブタおよびウマに効果的に適用されることが可能である。ポアオン配合物は、典型的には、１本のラインまたは数々のラインまたは動物の調度背側の正中線（背中）または肩にかけることにより適用される。より典型的には、この配合物は、脊椎に続いて動物の背中に沿ってかけることにより適用される。この配合物はまた、動物の少なくとも小さい領域の含浸された材料での塗布を含む他の従来の方法により、または、シリンジ、噴霧あるいは噴霧レースを用いることによる市販されているアプリケータを用いる適用により動物に適用されることが可能である。ポアオン配合物はキャリアを含むと共に、１種以上の追加の処方成分をも含んでいることが可能である。好適な追加の処方成分の例は、酸化防止剤などの安定化剤、展着剤、防腐剤、粘着促進剤、オレイン酸などの活性可溶化剤、粘度変性剤、ＵＶ遮断剤または吸収剤、および着色剤である。アニオン性表面活性剤、カチオン性表面活性剤、ノニオン性表面活性剤および両性表面活性剤を含む表面活性剤もまた、これらの配合物に含まれることが可能である。

本発明の配合物は、典型的には、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの抗酸化剤を含む。抗酸化剤は、一般に、０．１〜５％（重量／ｖｏｌ）の量で存在する。配合物のいくつかは（特にスピノサドが用いられる場合）、活性薬剤を溶解させるためにオレイン酸などの溶解剤を必要とする。これらのポアオン配合物において用いられる一般的な展着剤は：ＩＰＭ、ＩＰＰ、飽和Ｃ_１２〜Ｃ_１８脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、エチルオレアート、トリグリセリド、シリコーン油およびＤＰＭである。本発明のポアオン配合物は、公知の技術により調製される。ポアオンが溶液である場合、駆虫剤／殺虫剤は、必要な場合には熱および攪拌を用いて、キャリアまたはビヒクルと混合される。補助的なまたは追加的な処方成分が活性薬剤とキャリアとの混合物に添加されることが可能であり、または、これらはキャリアの添加の前に活性薬剤と混合されることが可能である。ポアオンがエマルジョンまたは懸濁液である場合、これらの配合物は公知の技術を用いて同様に調製される。

比較的疎水性の医薬品化合物のための他の送達系が採用され得る。リポソームおよびエマルジョンが、疎水性薬用の送達ビヒクルまたはキャリアの周知の例である。加えて、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤が必要に応じて用いられ得る。

農学的用途について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの活性成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量で十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。

普通、獣医学用途については、本発明の組成物は、有害寄生性無脊椎生物から保護されるべき動物に殺寄生虫的有効量で投与される。殺寄生虫的有効量は、目標有害寄生性無脊椎生物の発生または活動を低減させる観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量である。当業者は、寄生虫的に有効な投与量は、種々の本発明の化合物および組成物、所望の寄生虫的な効果および期間、目標有害無脊椎生物種、保護されるべき動物、適用モード等について様々であることが可能であり、ならびに、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通して判定することが可能であることを理解するであろう。

恒温動物への経口投与について、本発明の組成物の毎日の投与量は、典型的には、動物の体重の、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には、約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局部的（例えば経皮）投与について、ディップおよび噴霧は、典型的には、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には、約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。

本発明の組成物において有用な式１の代表的な化合物が索引表Ａ〜Ｃに示されている。^１Ｈ ＮＭＲデータについては索引表Ｄを参照のこと。質量スペクトルデータ（ＡＰ^＋（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、分子へのＨ^＋（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。索引表Ａ中の変数「Ｒ^Ａ」は、索引表Ａに列挙されている置換基の１つまたは組み合わせを表す。

以下の追加の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ＣＮはシアノである。表Ａ中の「−」の項は置換がないことを示す。

以下に示されている断片Ｘ−１〜Ｘ−２７は索引表を参照している。波線は分子の残りに対する断片の結合点を示す。

２種の活性成分の混合物によって顕在化される相乗作用は、良好な生物学的な効力を維持しつつ、これらの活性成分の一方または両方の適用量を顕著に低減させ得る。予想を超える効果は適用後数日の間持続して、迅速なノックダウンおよび死亡率を亢進させ得る。適用量の低減は、農家に対する処置費用を削減させ、製造廃棄物および作物保護化学残渣の両方による環境に対する負荷も軽減させる。

２種の活性成分における相乗効果の存在は、Ｃｏｌｂｙの式により確証することが可能である（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．，「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」，Ｗｅｅｄｓ，１９６７年，１５，２０〜２２ページを参照のこと）。

このＣｏｌｂｙ法を用いることで、２種の活性成分における相乗的な相互作用の存在は、先ず、単独で適用された２種の成分の活性に基づいて混合物の推定活性ｐを算出することにより確証される。上記式において、Ａは、割合ｘで単独で適用された一方の成分の防除割合における生物活性である。Ｂ項は、割合ｙで適用された第２の成分の防除割合における生物活性である。式は、これらの効果が厳密に相加的であって相互作用が生じていない場合の、割合ｘでのＡと割合ｙでのＢとの混合物の推定生物活性ｐを算出する。実験的に確証された混合物の効果が推定活性ｐより大きい場合には、相乗作用が存在している。Ｃｏｌｂｙの式を用いるために、混合物の活性成分がテストにおいて個別に、ならびに、併用して適用される。

以下のテストが、本発明の組成物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。

本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。

テスト化合物および組成物を、１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて処方した。処方した化合物または組成物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テストを３回反復した。処方したテスト化合物または組成物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、２５℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食損害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。

３回の反復結果の平均として算出した結果が表Ａに列挙されている。化合物１２３は０．１ｐｐｍの割合で適用した。化合物８は２０ｐｐｍの割合で適用した。追加の有害無脊椎生物防除剤が「化合物Ａ」と称されており、これを表Ａに示す割合で適用した。

テストＢ
接触および／または全身的手段を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片の乾燥に伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。

テスト化合物および組成物を処方し、および、テストＡに記載のとおり噴霧した。適用を３回反復した。処方したテスト化合物または組成物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

３回の反復結果の平均として算出した結果が表Ｂに列挙されている。化合物１２３は５０ｐｐｍの割合で適用した。化合物８は２５０ｐｐｍの割合で適用した。追加の有害無脊椎生物防除剤が「化合物Ａ」と称されており、これを表Ｂに示す割合で適用した。

テストＣ
接触および／または全身的手段を介したトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、３〜４日齢のトウモロコシ植物（花穂）を中に有する小型の開放型容器で構成した。適用の前に、土壌の上に白砂を追加した。テスト化合物および組成物を処方し、噴霧し、および、テストＡに記載のとおり３回反復した。噴霧し、テストユニットを１時間乾燥させた後、これらを、約１５〜２０匹の幼虫（１８〜２１日齢）を食塩容器で砂の上にばらまくことにより後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの上に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、２２〜２４℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユ
ニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

３回の反復結果の平均として算出した結果が表Ｃに列挙されている。化合物１２３は２．５ｐｐｍの割合で適用した。化合物８は０．２ｐｐｍの割合で適用した。追加の有害無脊椎生物防除剤が「化合物Ａ」と称されており、これを表Ｃに示す割合で適用した。

テストＤ
接触および／または全身的手段を介したミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。

テスト化合物および組成物を処方し、噴霧し、および、テストＡに記載のとおり３回反復した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成体アザミウマをテストユニットに追加し、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットを２５℃および４５〜５５％の相対湿度で７日間置いた。

３回の反復結果の平均として算出した結果が表Ｄに列挙されている。化合物１２３は２５ｐｐｍの割合で適用した。化合物８は２５０ｐｐｍの割合で適用した。追加の有害無脊椎生物防除剤が「化合物Ａ」と称されており、これを表Ｄに示す割合で適用した。

Claims (1)

1. ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
   １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−エトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
   １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メチルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
   ３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
   ２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
   １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
   １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
   ３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
   からなる群から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩。