JP2015525205A - １，３−ジアリール置換複素環式有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩【化１】が開示されており、式中、Ｑは【化２】であり、ならびに、Ｚ１、Ｚ２、Ｊ１、Ｊ２、Ｍ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ１４およびＲ１４ａは、本開示において定義されているとおりである。また、式１の化合物を含有する組成物、および、無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物を接触させるステップを含む無脊椎有害生物の防除方法も開示されている。

Description

本発明は、一定の１，３−ジアリール置換ヘテロ環式化合物、そのＮ−オキシド、塩、農学的用途および非農学的用途に好適なその組成物、農学的環境および非農学的環境の両方における節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためのその使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、有害無脊椎生物の防除はきわめて重要である。栽培されているおよび貯蔵されている農作物に対する有害無脊椎生物による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生における有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続している。

特許文献１には、精神病および神経異常を処置するための５−ＨＴ受容体アンタゴニストとして、式ｉのピラゾール化合物が開示されている

（式中、とりわけ、Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、Ｈ、Ａまたはハロゲンであり、ＸはＮまたはＣＨであり、Ｒ^５はアルキルまたは芳香族環であり、Ａはアルキルであり、ならびに、ＱはＮＲ^３Ｒ^４またはヘテロ原子含有ラジカルである）。

米国特許第７，５６６，７０９Ｂ２号明細書

本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩に関する。

（式中、
Ｑは

であり、

Ｒ^１ａは、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａであり；
Ｒ^１ｂはＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^２ａおよびＲ^２ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＯＲ^１２もしくはＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ^２ｂおよびＲ^２ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｊ^１は、直接結合、−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−または−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり；
Ｊ^２は直接結合または−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−であり；
Ｍは、−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−、−Ｎ（Ａ^１）−、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
Ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ｂＲ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、ＮＲ^９ａＲ^１０ａ、ＯＲ^１２ａおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環または環系が無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニル、５員もしくは６員芳香族複素環または７員〜１１員芳香族複素環系であり；
Ａ^１は、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ｂＲ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、ＮＲ^９ａＲ^１０ａ、ＯＲ^１２ａおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基から置換されており；または、各環もしくは環系が、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニル、５員もしくは６員芳香族複素環または７員〜１１員芳香族複素環系であるか；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているベンジルであり；

各Ｒ^３ａおよびＲ^３ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＯＲ^１２もしくはＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ^３ｅは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
Ｒ^３ｅおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されているか；または
Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃ、Ｒ^２ｄ、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^３ｄおよびＲ^３ｅからなる群から独立して選択されるいずれか２個の置換基がＣ_１〜Ｃ_４アルキルである場合、前記２個の置換基は一緒になって環を形成することが可能であり；
Ｚ^１は、１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルであるか；または、Ｚ^１は、各環もしくは環系が、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ａで置換されている５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり；
Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルであ
るか；または、Ｚ^２は、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ｂで置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であり；

各Ｒ^４、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ^５ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^６は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^７およびＲ^８は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ^７ａおよびＲ^８ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^７ｂは、独立して、Ｎ（Ｒ^７ａ）_２、ＯＨまたはＯＲ^１２ａであり；
各Ｒ^９およびＲ^１０は、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６もしくはＣ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；

各Ｒ^９ａおよびＲ^１０ａは、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アル
キニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ^１１ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^１２は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ^１２ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、ＮＲ^９ａＲ^１０ａ、ＯＲ^１２ａ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａもしくはＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ^１４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ^１４ａはＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルもしくはベンジルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；ならびに、Ｒ^１４ａがＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルケニルである場合、Ｒ^１４ａはＺ^１に結合して環を形成していることが可能であり；
各Ｘは、独立して、ＯまたはＳであり；および
各ｎは、独立して、０、１または２である）。

本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む有害無脊椎生物防除用組成物を提供し、前記組成物は、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含む。

本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法も提供する。本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が接触させられ、前記組成物が、任意により、生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含むような方法に関する。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は植物である。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は動物である。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は種子である。

本発明はまた、種子に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた、処理された種子にも関する。

本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規の特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

さらに、反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

本開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物門の生物を指す。「蠕虫」という用語は、回虫、イヌ糸状虫、植食性線虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫門、および、条虫（条虫網）を含む。

本開示の文脈において、「有害無脊椎生物防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または、交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。

「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の生育を含む。

「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、温室、苗床または野生のものではない観賞用植物）、住宅用、農業用、商業用および産業用構造物、芝生（例えば、切芝栽培地、牧草地、ゴルフコース、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生動物などの非家畜動物）用途などの農作物以外を指す。

構造断片における波線は、分子の残りに対する断片の結合点を示す。例えば、式１における可変部位ＱがＱ−１であると定義される場合、ピラゾールＱ−１の５位における結合を等分する波線は、以下に示されているとおり、ピラゾールＱ−１が前記５位で式１の構造の残りに結合していることを意味する。

可変部位Ｍが−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−であると定義される場合、これは、以下に示されているとおり、Ｍが、１個のＲ^３ｅおよび１個のＡと置き換えられた炭素原子環員であることを意味する。

ＱがＱ−２ａまたはＱ−２ｂであると共に、Ｒ^１４ａがＨである場合、２種のイミダゾール互変異性体は一般に、以下に図示される速い相互変換により、同一の化合物であるとみなされる。

上記の言及において、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および、異なるブテニル、ペンテニル、ならびに、ヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、および、異なるブチニル、ペンチニル、ならびに、ヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含んでいることが可能である。

「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。

「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの既述において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＦ_３およびＣＣｌ_２ＣＦ_３が挙げられる。

本明細書において用いられるところ、化学略語Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＳＯ_２、Ｓ（Ｏ）_２およびＳ（＝Ｏ）_２は、スルホニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＣＯ_２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」はホルミルを意味する。

Ａ^１が１〜３個のＲ^４で置換されたベンジルである場合、Ｒ^４置換基はベンジル基の利用可能な炭素原子のいずれかに結合していてもよい（すなわち、Ｒ^４置換基は、ベンジルの炭素原子、または、フェニル基の利用可能な炭素原子のいずれかに結合していてもよい）。

置換基中の炭素原子の総数は「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」接頭辞によって示され、ここで、ｉおよびｊは、１〜８の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルは、メチル〜ブチルを示す。

例えばＲ^１ａまたはＲ^１ｂといった水素であることが可能である置換基を基が含有している場合において、この置換基が水素とされる場合には、これは前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば明細表１のＵ−３６中の（Ｒ^ｖ）_ｒ（式中、ｒは０であり得る）のように、１つの可変の基が任意により１つの位置に結合していると示されている場合、この可変の基の定義に言及がない場合においても、その位置には水素があることが可能である。１つの基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「非置換」であると言われる場合、すべての自由原子価を埋めるために水素原子が結合されている。

他に示されていない限りにおいて、式１の構成要素としての「環」または「環系」は炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２個以上の結合された環を表す。「二環系」という用語は、２個以上の共通の原子を共有している２個の環から構成される環系を表す。

環系または二環系は３個以上の環を含有する拡張された環系の一部であることが可能であり、ここで、環系または二環系上の置換基は、拡張された環系中の他の環と二環式の関係にあり得る追加の環を一緒になって形成する。

「芳香族」という用語は、環原子の各々が、実質的に同一の平面内にあると共に環面に垂直なｐ−軌道を有していることを示し、および、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則を満たすために（４ｎ＋２）π個の電子（式中、ｎは正の整数である）が環もしくは環系に付随していることを示す。

「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和、または、完全不飽和環であることが可能である。「飽和複素環」とは、環員間に単結合のみを含有する複素環を指す。「部分飽和複素環」とは、少なくとも１個の二重結合を含有するが、芳香族ではない複素環を指す。「芳香族複素環」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素ではない完全不飽和芳香族環を示す。典型的には、芳香族複素環は、４個以下の窒素、１個以下の酸素、および、１個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、芳香族複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えによって結合されていることが可能である。「芳香族複素式二環系」という用語は、２つの縮合環から構成される環系を示し、これらの２つの環の少なくとも一方は上記に定義されている芳香族複素環である。

ラジカルが、明記されている置換基の数（例えば、「５個以下」）の列挙された置換基で任意により置換されている場合、このラジカルは、未置換であっても、明記された大きい数（例えば、「５」）以下の範囲の数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、列挙されている置換基から独立して選択される。

置換基が環もしくは環系である場合、これは、別段の記載がない限り、いずれかの利用可能な環員を介して式１の残りに結合していることが可能である。

環または環系などの基に関連する「無置換である」という用語は、その基が、式１の残りに対する１つ以上の結合点以外の置換基をまったく有さないことを意味する。

「各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環」という句は、フェニル環の各々が無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されており、５員芳香族複素環の各々が無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されており、また、６員芳香族複素環の各々が無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されていることを意味する。

任意の置換基の数が表記上の限定（例えば、「未置換であるか、または、〜から独立して選択される少なくとも１種個の置換基で置換されている」という句）によって制限されていない場合、これは、任意の置換基の数が、０以上〜利用可能な位置の数以下の範囲であることが可能であるという意味であると理解される。当業者は、ハロゲンなどのいくつかの置換基は利用可能な位置のすべてに存在していることが可能である（例えば、Ｃ_２Ｆ_５置換基は、最高で５個のフッ素原子で置換されているＣ_２アルキル基である）が、費用および合成の実施容易性などの実施上の要因が、他の置換基の発生数を限定してしまう可能性があることを認識するであろう。これらの限定は、当業者に公知である一般的な合成知識の一部である。任意の置換基の数の表記上の限定が存在しない場合、利用可能な位置の数によって許容されれば、任意の置換基の数が３個以下（すなわち、０、１、２または３）である実施形態に注目すべきである。

上記に記載されているとおり、Ａなどの置換基は、任意により、「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で置換されている（特に）５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。任意により、１個以上の置換基で置換されている５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、明細表１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒ^ｖは「発明の概要」に定義されているいずれかの置換基（例えば、Ｒ^１について）であり、および、ｒはＵ基の各々で利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である）が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は１つしか利用可能な位置を有さないため、これらのＵ基に関しては、ｒは整数０または１に限定されており、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であり、（Ｒ^ｖ）_ｒによって示されている位置に水素が存在していることを意味する。

上記に記載されているとおり、Ａなどの置換基は、「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される５個以下の置換基で任意により置換されている（特に）７員、８員、９員、１０員あるいは１１員芳香族複素式二環系であることが可能である。３個以下の置換基で任意により置換されている８員、９員あるいは１０員芳香族複素式二環系の例としては、明細表２に示されている環系Ｈ−１〜Ｈ−２３（式中、Ｒ^ｖは「発明の概要」に定義されているいずれかの置換基（例えば、Ａについて）であり、および、ｒはＨ基の各々で利用可能な位置の数によって限定される０〜３の整数である）が挙げられる。

構造Ｕ−１〜Ｕ−６１およびＨ−１〜Ｈ−２３中にＲ^ｖ基が示されているが、これらは、任意の置換基であるため存在している必要性はないことに注目すべきである。原子価を埋めるために置換が必要とされる窒素原子は、ＨまたはＲ^ｖで置換されている。（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基またはＨ基との結合点が浮いて示されている場合、（Ｒ^ｖ）_ｒは、Ｕ基またはＨ基の利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかに結合していることが可能であることに注目すべきである。Ｕ基またはＨ基の結合点が浮いて示されている場合、Ｕ基またはＨ基は、Ｕ基またはＨ基の利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して水素原子の置き換えによって式１の残りに結合していることが可能であることに注目すべきである。

技術分野においては多様な合成方法が公知であって芳香族および非芳香族の複素環および環系の調製が可能とされている；広範な概説については、８巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４年、および、１２巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６年を参照のこと。

本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体、および、幾何異性体を含む。当業者は、他の立体異性体に対して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、一の立体異性体がより活性であり得、および／または、有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。

本発明の化合物は、立体障害により引き起こされる結合の回転の制限により１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他のものに比して１種の配座異性体が富化された化合物を含む。

式１（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）から選択された化合物は、典型的には、２種以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単一の結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物（すなわち、異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／またはコンフォメーションを有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中で弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度、および、生物学的利用可能性などの化学的特性、物理的特性および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する好適さ、向上した生物学的性能）を示すことが可能であることを理解するであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成されることが可能である。

当業者は、窒素は酸化物への酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを理解するであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識しているであろう。当業者はまた第三級アミンがＮ−オキシドを形成することができることを認識しているであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にきわめて周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、および、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は、文献において広範に記載されていると共に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

当業者は、環境下および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の多様な塩が、有害無脊椎生物の防除のために有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有している場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と形成されたものが挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物に関連する。

「発明の概要」に記載されている本発明の実施形態は以下に記載されているものを含む。以下の実施形態において、式１は、立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限り、「発明の概要」において明記されている置換基の定義を含む。

実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１ａは、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａである。

実施形態１ａ．実施形態１の化合物であって、式中、Ｒ^１ａは、Ｈ、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態１ｂ．実施形態１ａの化合物であって、式中、Ｒ^１ａは、Ｈ、シアノまたはメチルである。

実施形態１ｃ．実施形態１ｂの化合物であって、式中、Ｒ^１ａはＨである。

実施形態２．式１または実施形態１〜１ｃのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^１ｂはＨまたはメチルである。

実施形態２ａ．実施形態２の化合物であって、式中、Ｒ^１ｂはＨである。

実施形態２ｂ．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１ａはＨであり、および、Ｒ^１ｂはＨである。

実施形態２ｃ．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２
ｃおよびＲ^２ｄは、Ｈである。

実施形態３．式１の化合物であって、式中、Ｍは−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−またはＯである。

実施形態３ａ．実施形態３の化合物であって、式中、Ｍは−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−である。

実施形態３ｂ．実施形態３の化合物であって、式中、ＭはＯである。

実施形態３ｃ．式１または実施形態１〜３ａのいずれか一つの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８もしくはＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基から置換されており；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態３ｄ．実施形態３ｃの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６もしくはＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態３ｅ．実施形態３ｄの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^９Ｒ^１０または１，３，４−オキサジアゾールである。

実施形態３ｆ．実施形態３ｅの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６ａまたは１，３，４−オキサジアゾールである。

実施形態３ｆ１．実施形態３ｆの化合物であって、式中、ＡはシアノまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅである。

実施形態３ｇ．実施形態３ｄの化合物であって、式中、Ａは、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態３ｈ．実施形態３ｇの化合物であって、式中、Ａは、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されている５員芳香族複素環である。

実施形態３ｉ．実施形態３ｈの化合物であって、式中、Ａは、１，３，４−オキサジアゾールである。

実施形態３ｊ．実施形態３ｇの化合物であって、式中、Ａは、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されている６員芳香族複素環である。

実施形態３ｋ．実施形態３ｊの化合物であって、式中、Ａは、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されているピリジン環である。

実施形態３ｌ．実施形態３ｋの化合物であって、式中、Ａは、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されている４−ピリジニルである。

実施形態４．式１または実施形態１〜３ｌのいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６ａである。

実施形態４ａ．実施形態４の化合物であって、式中、各Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄは、独立して、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態４ｂ．実施形態４ａの化合物であって、式中、各Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄは、独立して、Ｈまたはメチルである。

実施形態４ｃ．式１または実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄはＨである。

実施形態４ｄ．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄはＨである。

実施形態５．式１または実施形態１〜４ｄのいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態５ａ．実施形態５の化合物であって、式中、各Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルである。

実施形態５ｂ．実施形態５ａの化合物であって、式中、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄはＨである。

実施形態５ｃ．式１の化合物であって、式中、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃ、Ｒ^２ｄ、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄはＨである。

実施形態５ｄ．式１の化合物であって、式中、Ｒ^３ｅはＨであり、または、Ｒ^３ｅおよびＡは、一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^７−アミド基を含有する５員もしくは６員環を形成することが可能である。

実施形態５ｅ．式１の化合物であって、式中、Ｒ^３ｅはＨである。

実施形態５ｆ．式１の化合物であって、式中、Ｊ^１は−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり、および、Ｊ^２は直接結合または−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−である。

実施形態５ｇ．実施形態５ｆの化合物であって、式中、Ｊ^１は−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり、および、Ｊ^２は−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−である。

実施形態５ｈ．実施形態５ｆの化合物であって、式中、Ｊ^１は−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり、および、Ｊ^２は直接結合である。

実施形態６．式１または実施形態１〜５ｈのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｚ^１は１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルである。

実施形態６ａ．式１または実施形態１〜５ｈのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｚ^１は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ａで置換されている５員芳香族複素環である。

実施形態６ｂ．実施形態６ａの化合物であって、式中、Ｚ^１は、フラニル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルであって、各々は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ａで置換されている。

実施形態６ｃ．式１または実施形態１〜５ｂのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｚ^１は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ａで置換されている６員芳香族複素環である。

実施形態６ｄ．実施形態６ｃの化合物であって、式中、Ｚ^１は、ピリジニルまたはピリミジニルであって、各々は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ａで置換されている。

実施形態６ｅ．実施形態６ｄの化合物であって、式中、Ｚ^１は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ａで置換されているピリジニルである。

実施形態６ｆ．実施形態６ｅの化合物であって、式中、Ｚ^１は、無置換であるか、または、ハロゲンで置換されている２−ピリジニルである。

実施形態６ｇ．式１の化合物であって、式中、Ｚ^１はフェニルであると共に、１個のＲ^４ａが３位または４位にある。

実施形態６ｈ．実施形態６ｇの化合物であって、式中、３位または４位にある１個のＲ^４ａは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシである。

実施形態７．式１または実施形態１〜５ｅのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｚ^２は、無置換であるか、または、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルである。

実施形態７ａ．式１または実施形態１〜５ｅのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｚ^２は、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルである。

実施形態７ｂ．式１または実施形態１〜５ｅのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｚ^２は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ｂで置換されている５員芳香族複素環である。

実施形態７ｃ．実施形態７ｂの化合物であって、式中、Ｚ^２は、フラニル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルであって、各々は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ｂで置換されている。

実施形態７ｄ．式１または実施形態１〜５ｅのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｚ^２は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ｂで置換されている６員芳香族複素環である。

実施形態７ｅ．実施形態７ｄの化合物であって、式中、Ｚ^２は、ピリジニルまたはピリミジニルであって、各々は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ｂで置換されている。

実施形態７ｆ．実施形態７ｅの化合物であって、式中、Ｚ^２は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４ｂで置換されているピリジニルである。

実施形態７ｇ．実施形態７ｆの化合物であって、式中、Ｚ^２は、無置換であるか、または、ハロゲンで置換されている２−ピリジニルである。

実施形態７ｈ．式１の化合物であって、式中、Ｚ^２はフェニルであると共に、１個のＲ^４ｂは２位、４位または６位にある。

実施形態７ｉ．実施形態７ｈの化合物であって、式中、２位、４位または６位にある１個のＲ^４ｂは、ハロゲンまたはメチルである。

実施形態８．式１の化合物であって、式中、各Ｒ^４ｂは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルオキシである。

実施形態９．式１または実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、ＱはＱ−１である。

実施形態９ａ．実施形態９の化合物であって、式中、ＱはＱ−１であり、および、Ｒ^１４は水素である。

実施形態１０ａ．式１または実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、ＱはＱ−２ａまたはＱ−２ｂである。

実施形態１０ｂ．実施形態１０ａの化合物であって、式中、ＱはＱ−２ａである。

実施形態１０ｃ．実施形態１０ａの化合物であって、式中、ＱはＱ−２ｂである。

実施形態１０ｄ．実施形態１０ａの化合物であって、式中、ＱはＱ−２ａまたはＱ−２ｂであり、および、Ｒ^１４ａはＨである。

実施形態１１．式１または実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、ＱはＱ−３である。

実施形態１２．式１または実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、ＱはＱ−４である。

実施形態１３．式１または実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２ａまたはＱ−２ｂである。

実施形態１４．式１または実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２ａ、Ｑ−２ｂまたはＱ−３である。

実施形態１４ａ．式１または実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−２ａ、Ｑ−２ｂまたはＱ−３である。

実施形態１５．式１または実施形態１〜１４のいずれか一つの化合物であって、式中、ＸはＯである。

実施形態１５ａ．式１または実施形態１〜１４のいずれか一つの化合物であって、式中、ＸはＳである。

実施形態Ｓ１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄはＨであり；
Ｊ^１は−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり；
Ｊ^２は直接結合または−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−であり；
Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄはＨであり；
Ｑは、Ｑ−２ａ、Ｑ−２ｂまたはＱ−３であり；
Ｚ^１は、１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルであるか；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ａで置換されているピリジニルであり；
Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルであるか；または、Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ｂで置換されているピリジニルであり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−であり；
Ｒ^３ｅはＨであり；ならびに
ＡはシアノまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅである。

実施形態Ｓ２．式１の化合物であって、式中、
Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄはＨであり；
Ｊ^１は−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり；
Ｊ^２は−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−であり；
Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄはＨであり；
Ｑは、Ｑ−２ａ、Ｑ−２ｂまたはＱ−３であり；
Ｚ^１は、１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルであるか；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ａで置換されているピリジニルであり；
Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルであるか；または、Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ｂで置換されているピリジニルであり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−であり；
Ｒ^３ｅはＨであり；ならびに
ＡはシアノまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅである。

上記実施形態１〜１５ａを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。さらに、上記実施形態１〜１５ａを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態、および、そのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。

実施形態１〜１５ａの組み合わせが以下により例示される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中
Ｒ^１ａはＨであり；および
Ｒ^１ｂはＨである。

実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中
Ｊ^１は、直接結合または−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり；および
Ｊ^２は直接結合である。

実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中
Ｍは、−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−または−Ｏ−であり；および
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８もしくはＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環または７員〜１１員芳香族複素環系であって、各環または環系は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されている。

実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２ａまたはＱ−２ｂである。

実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中
Ｚ^１は、１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルであるか；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ａで置換されているピリジニルであり；および
Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルであるか；または、Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ｂで置換されているピリジニルである。

実施形態Ｆ．実施形態Ｅの化合物であって、式中
Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄはＨであり；
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、ＮＲ^９ａＣ（Ｏ）Ｒ^５ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６ａまたは１，３，４−オキサジアゾリルであり；ならびに
Ｒ^９ａは、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである。

また、実施形態１〜１５ａの組み合わせは以下により例示される。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中
Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄはＨである。

実施形態Ｂ１．実施形態Ａ１の化合物であって、式中
Ｊ^１は−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり；
Ｊ^２は直接結合または−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−であり；ならびに
Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄはＨである。

実施形態Ｃ１．実施形態Ｂ１の化合物であって、式中
Ｍは、−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−または−Ｏ−であり；および
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８もしくはＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態Ｄ１．実施形態Ｃ１の化合物であって、式中
Ｑは、Ｑ−２ａ、Ｑ−２ｂまたはＱ−３である。

実施形態Ｅ１．実施形態Ｄ１の化合物であって、式中
Ｚ^１は、１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルであるか；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ａで置換されているピリジニルであり；および
Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルであるか；または、Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ｂで置換されているピリジニルである。

実施形態Ｆ１．実施形態Ｅ１の化合物であって、式中
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、ＮＲ^９ａＣ（Ｏ）Ｒ^５ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６ａまたは１，３，４−オキサジアゾリルであり；および
Ｒ^９ａはＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである。

実施形態Ｇ１．実施形態Ｆ１の化合物であって、式中
Ｍは−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−であり；
Ｒ^３ｅはＨであり；および
ＡはシアノまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅである。

特定の実施形態は、化合物番号１２、１４、２０、２２、２３、２４、３６、３７、４４、５７および６５からなる群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す）を含む。

特定の実施形態はまた、化合物番号３６、８６、９０、１００、１１２、１１３、１１９、１３６、１３７、１３８、１４１および１５２からなる群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す）を含む。

注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する活性を示すことである。

特に注目すべきは、有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性のために、有害無脊椎生物を防除することにより、有害無脊椎生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物は、植物におけるその好ましい転流特性または組織性のために、式１の化合物および該化合物を含む組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位もまた保護する。

また、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれか、および、本明細書に記載の任意の他の実施形態の化合物、ならびに、そのいずれかの組み合わせ、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含む。

さらに、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれか、および、本明細書に記載の任意の他の実施形態の化合物（すなわち、生物学的に有効量で）、ならびに、そのいずれかの組み合わせ、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む有害無脊椎生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種を（すなわち、生物学的に有効量で）さらに含む。

本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む。

本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。

本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの（すなわち生物学的に有効な量の）化合物および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除する噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの（すなわち生物学的に有効な量の）化合物、１種以上の食材、任意により誘引剤、および、任意により保湿剤を含む有害無脊椎生物を防除する誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体を備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。

本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を含む。

本発明の実施形態はまた、動物に、殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を投与する工程を含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する方法を含む。

本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を含むが、ただし、これらの方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を接触させるこのような方法に関し、前記組成物は、任意により、生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種をさらに含むが、ただし、これらの方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。

スキーム１〜１６に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて式１の化合物を調製可能である。以下の式１〜２４の化合物におけるＲ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃ、Ｒ^２ｄ、Ｒ^１４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｊ^１、Ｊ^２およびＭの定義は、別段の定めがある場合を除き、「発明の概要」において上記に定義されているとおりである。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。

式１ａの化合物（ＱがＱ−１である、式１の化合物）は、スキーム１に示されているとおり、式３の化合物を伴う式２の化合物の環式付加により調製可能である。この方法は、ｔ−ブタノールなどの不活性有機溶剤中で、トリエチルアミンなどの塩基の存在下に反応体を約２５から約１５０℃に加熱するステップを含む（例えば、Ｂｒｏｇｇｉｎｉ，Ｇｉａｎｌｕｉｇｉ ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９６，（９），ｐａｇｅｓ １０７６−１０７８を参照のこと）。

式２の化合物は、スキーム２に示されている方法により調製可能である。この方法においては、式４の適切に置換されたアミンが、アセトンなどの不活性有機溶剤中において炭酸カリウムなどの塩基で処理され、続いて、式５のハロゲン化プロパルギルが添加されて式２のアルキンが得られる。式４および式５の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である十分に確立された方法によって調製可能である。

式３の化合物は、スキーム３に示されているとおり、式６の化合物のハロゲン化によって調製可能である。この方法に係る典型的な反応条件としては、ジクロロメタンなどの不活性有機溶剤、Ｎ−ハロスクシンイミドなどのハロゲン化試薬、および、ジメチルスルフィドなどの任意の活性化剤が挙げられる（例えば、Ｄａｄｉｂｏｙｅｎａ，Ｓｕｒｅｓｈｂａｂｕ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００９，５０（３），ｐａｇｅｓ ２９１−２９４を参照のこと）。典型的な反応温度は、−７８〜１００℃の範囲である。あるいは、式３の化合物は、ＣｕＣｌ_２を用いて調製可能である（例えば、Ａｔｔａｎａｓｉ，Ｏｒａｚｉｏ ｅｔ ａｌ．Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８３，６１（１２），ｐａｇｅｓ ２６６５−２６６８を参照のこと）。

式６の化合物は、スキーム４に示されているとおり、式８のアルデヒドを伴う式７のヒドラジンの縮合によって調製可能である。典型的な反応条件は、エタノールなどの有機溶剤中において、反応体を数時間以下で、約２５℃から約１１０℃の温度に加熱するステップを含む（例えば、Ｒａｇｈａｖ，Ｎ．ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２０１０，２（４），ｐａｇｅｓ ８０１−８０７を参照のこと）。式７および式８の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である十分に確立された方法によって調製可能である。

式１ｂの化合物（ＱがＱ−２ａまたはＱ−２ｂであり、および、Ｒ^１４ａがＨである、式１の化合物）は、酢酸およびメタノールなどの多様な溶剤中における、２５〜１００℃の反応温度での式４のアミン、パラホルムアルデヒドおよび式９のイミダゾールの反応によって調製可能である（例えば、Ｓａｎｇｈａｎｉ，Ｓｕｎｉｌ Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ａｒｃｈｉｖｅｓ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２０１０，２（５），ｐａｇｅｓ ４４４−４５０を参照のこと）。この方法はスキーム５に示されている。

式９の化合物は、酢酸アンモニウムの存在下における式８のアルデヒドと式１０のグリオキシアルとの反応により調製可能である。反応は、典型的には、メタノールなどの極性溶剤中において室温で実施される（例えば、Ｓｅｌｉｇ，Ｒｏｌａｎｄ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１１，６７（４７），ｐａｇｅｓ ９２０４−９２１３を参照のこと）。この方法はスキーム６に示されている。式８および式１０の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である十分に確立された方法によって調製可能である。

式１ｂの化合物は、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフランなどの有機溶剤中で、ヨードメタンまたは他のハロアルキルなどのアルキル化剤によりアルキル化されて式１ｂ−１および１ｂ−２の化合物をもたらすことが可能である（例えばＬｉ，Ｚｉｙｏｎｇ ｅｔ ａｌ．Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ ２０１１，９０（３），ｐａｇｅｓ ２９０−２９６を参照のこと）。この方法はスキーム７に示されている。

式１ｃの化合物（ＱがＱ−３である、式１の化合物）は、スキーム８に示されているとおり、式１１のアルデヒドの還元性アミノ化によって調製可能である。この方法において、式１１のアルデヒドは、式４のアミンと共に縮合され、続いて、ジクロロメタンなどの溶剤中においてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの温和な還元剤で還元される（例えば、Ｌｉ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，２０（１６），ｐａｇｅｓ ４９３２−４９３５を参照のこと）。

式１１のアルデヒドは、技術分野において公知である多様な方法によって、式１３のエステルから調製可能である。スキーム９に示されている例において、式１３のエステルの還元は式１２のアルコールをもたらす。典型的な還元方法は、テトラヒドロフランなどの無水有機溶剤中の水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤を含む（例えば、Ｋｏｉｋｅ，Ｔａｔｓｕｋｉ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１１，５４（１２），ｐａｇｅｓ ４２０７−４２１８を参照のこと）。次いで、式１２のアルコールが、技術分野において公知である多数の方法によって式１１のアルデヒドに酸化可能である。このような酸化の例としては、二酸化マンガンを伴う酸化（Ｅｌｓｎｅｒ，Ｊａｎ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００５，４８（１８），ｐａｇｅｓ ５７７１−５７７９）、クロロクロム酸ピリジニウムを伴う酸化（Ｍｅｎｏｚｚｉ，Ｇｉｕｌｉａ ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４，１２（２０），ｐａｇｅｓ ５４６５−５４８３）、および、スワーン酸化（Ｏｍｕｒａ，Ｋ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７８，３４，ｐａｇｅ １６５１）が挙げられる。

式１３の化合物は、エタノールなどの溶剤中における、塩化銅（ＩＩ）の存在下、２５〜１２５℃の範囲の温度での式１４のヒドラジニリジン（ｈｙｄｒａｚｉｎｙｌｉｄｉｎｅ）と酢酸アンモニウムとの反応により調製される（例えば、Ｅｌ Ｓｅｋｉｌｙ，Ｍｏｈａｍｅｄ Ａ．ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００６，１２，ｐａｇｅｓ ７７１−７７３を参照のこと）。この方法はスキーム１０に示されている。

式１４の化合物は、スキーム１１に示されているとおり調製される。式１５のアミンは０℃で塩化水素酸および酢酸の水溶液中において亜硝酸ナトリウムで処理され、続いて、酢酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下に、エタノールなどの有機溶剤中において、この溶液が式１６の化合物の反応混合物に添加される（例えば、Ｅｌ Ｓｅｋｉｌｙ，Ｍｏｈａｍｅｄ Ａ．ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００６，１２，ｐａｇｅｓ ７７１−７７３を参照のこと）。式１５および式１６の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である十分に確立された方法によって調製可能である。

式１ｄの化合物（ＱがＱ−４である、式１の化合物）は、ＰｄＣｌ_２またはＣｕＩなどの金属触媒の存在下、任意により、リガンド、および、炭酸銀または炭酸セシウムなどの塩基の存在下における式１７の化合物と式１８の化合物との反応により調製可能である。典型的な反応溶剤は水またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含み、典型的な反応温度は２５〜２００℃である（例えば、Ｄｅｒｒｉｄｊ，Ｆａｚｉａ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，６９３（１），ｐａｇｅｓ １３５−１４４、または、Ｏｈｎｍａｃｈｔ，Ｓｔｅｐｈａｎ Ａ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００８，１０，ｐａｇｅｓ １２４１−１２４３を参照のこと）。式１８の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である十分に確立された方法によって調製可能である。この方法はスキーム１２に示されている。

式１７の化合物は、式４のアミン化合物による式１９の化合物の処理によって調製可能である。典型的な反応溶剤としては、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルが挙げられる。炭酸カリウムなどの塩基の添加が度々有利である。典型的な反応温度は、２５〜１００℃の範囲である（例えば、Ｂｏｕｌｏｓ，Ｊｏｈｎ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６ ４３（２），ｐａｇｅｓ ４４３−４４５を参照のこと）。この方法はスキーム１３に示されている。

式１９のハロゲン化物は、四臭化炭素またはオキシ塩化リンによるアルコールの処理を含む技術分野において公知である種々の方法によって、式２０のアルコールから調製可能である（例えば、Ｂｏｕｌｏｓ，Ｊｏｈｎ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６ ４３（２），ｐａｇｅｓ ４４３−４４５を参照のこと）。式２０のアルコールは、テトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウムなどの多様な還元剤による式２１のエステルの還元によって調製可能である（例えば、Ｂｏｕｌｏｓ，Ｊｏｈｎ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６ ４３（２），ｐａｇｅｓ ４４３−４４５を参照のこと）。これらの方法はスキーム１４に示されている。

式２１の化合物は、テトラヒドロフランなどの無水有機溶剤中のグリオキサレートアルキルとの反応により式２２の化合物から調製可能である（例えば、Ｓｉｓｋｏ，Ｊｏｓｅｐｈ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０００，６５（５），ｐａｇｅｓ １５１６−１５２４を参照のこと）。この方法はスキーム１５に示されている。

式２２の化合物は、スキーム１６に示されているとおり、式２３の化合物から調製可能である。この方法において、式２３のアルデヒドは先ず、クロロトリメチルシランの存在下にトルエンまたはアセトニトリルなどの有機溶剤中でホルムアミドで処理され、続いて、ｐ−トルエンスルホン酸で処理されて、式２４の中間体がもたらされる。次いで、式２４の化合物はテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中においてオキシ塩化リンで処理され、続いて、２，６−ルチジンなどの塩基により脱ハロゲン化水素されて、式２２のイソシアン化物が得られる（例えば、Ｓｉｓｋｏ，Ｊｏｓｅｐｈ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０００，６５（５），ｐａｇｅｓ １５１６−１５２４を参照のこと）。

基Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８およびＣ（Ｘ）ＮＲ^７ａＲ^８ａを含有する式１の化合物（式中、ＸはＳである）は、Ｐ_４Ｓ_１０またはローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）などの加硫試薬による処理を含む技術分野において公知である一般的な方法によって、対応するＸがＯである式１の化合物から調製可能である。

スキーム１〜１６は、多様な置換基を有する式１の化合物の調製方法を例示するものである。スキーム１〜１６に特に記載されているもの以外の置換基を有する式１の化合物は、スキーム１〜１６に記載のものと同様の方法を含む合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法によって調製可能である。

式１の化合物の調製に上述したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があり得ることが認識される。これらの事例においては、合成への保護／脱保護配列または官能基変換の組み込みが、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合においては、個別のスキームのいずれかに示されているとおり所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了させるために詳述されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物を調製するために提示されている特定のシーケンスによって示唆されるもの以外の順番で実施する必要性があり得ることを認識するであろう。

当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を、置換基を追加するために、または、存在している置換基を変性するために、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、および、還元反応に供することが可能であることを認識するであろう。

さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成例中のステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示し、および、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。パーセンテージは、クロマトグラフ溶剤混合物、または、別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて、体積基準である。ＭＰＬＣはシリカゲル上の中圧液体クロマトグラフィーのことを指す。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。化合物番号は索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す。

合成例１
メチル１−［［１−（４−フルオロフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボキシレート（化合物番号６）の調製
ステップＡ：３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド２−（４−フルオロフェニル）ヒドラゾンの調製
４−フルオロフェニルヒドラジンヒドロクロリド（１．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１．６４ｇ、１０ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．８３ｇ、１０ｍｍｏｌ）のエタノール（２２ｍＬ）中のスラリーを室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮してエタノールを除去し、エーテル（１２０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を添加した。このエーテル溶液を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して２．５３ｇの表題の化合物を得、これを次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。

ステップＢ：［Ｃ−（Ｚ）］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボヒドラゾノイルクロリドの調製
３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド２−（４−フルオロフェニル）ヒドラゾン（８．０４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中に溶解し、溶液を３５℃に温めた。温度を４０〜５８℃に維持しながら、この溶液にＮ−クロロスクシンイミド（３．４ｇ）を５分間かけて添加した。次いで、赤色の溶液を１５分間撹拌し、４００ｇの氷および水の混合物に注ぎ入れた。１．５時間攪拌した後、赤色の固体をろ過により回収し、乾燥させて６．９ｇの表題の化合物を得、これを次のステップにおいてさらに精製
することなく用いた。

ステップＣ：メチル１−（２−プロピン−１−イル）−４−ピペリジンカルボキシレートの調製
メチルイソニペコテート（７ｇ、４９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１０．２ｍＬ）の氷水浴中で冷却したジクロロメタン（２００ｍＬ）中の溶液に、臭化プロパルギルの溶液（１３ｍＬ、トルエン中に８０％ｗ／ｗ）を添加した。得られたスラリーを室温で４０時間撹拌した、この後、水（７０ｍＬ）を添加した。水性相および有機相を分離し、水溶液をジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して半固体を得、これをエーテル（４０ｍＬ）で抽出した。このエーテル溶液を減圧下で濃縮して表題の化合物を黄色の油（１．８ｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．２３（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｂｒ ｄ，２Ｈ），２．２０（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｂｒ ｄ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。

ステップＤ：メチル１−［［１−（４−フルオロフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボキシレートの調製
［Ｃ−（Ｚ）］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボヒドラゾノイルクロリド（９６８ｍｇ）、メチル１−（２−プロピン−１−イル）−４−ピペリジンカルボキシレート（４９５ｍｇ）およびトリエチルアミン（２ｍＬ）のｔ−ブタノール（５ｍＬ）中の溶液を８５℃で２４時間加熱した。追加のトリエチルアミン（０．５ｍＬ）を添加し、加熱をさらに２４時間継続した。酢酸エチル（８０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）をこの反応混合物に添加し、分離した有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｖａｒｉａｎ Ｃｈｅｍ Ｅｌｕｔ（登録商標）フィルタを通してろ過し、減圧中で粗油に濃縮した。この粗油をＭＰＬＣ（ヘキサン中の０〜３５％酢酸エチルでシリカゲルを溶出した）により精製して、粘性の油として本発明の化合物である表題の化合物（２００ｍｇ）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｂｒ ｄ，２Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ）。

合成例２
４−［［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］モルホリン（化合物番号４４）、４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］メチル］モルホリン（化合物番号４５）および４−［［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］モルホリン（化合物番号４９）の調製
ステップＡ：４−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾールの調製
２，４−ジフルオロフェニルグリオキサルのメタノール（２５ｍＬ）中の溶液を３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（０．７０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム（１．９５ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）中の溶液に１０分間かけて滴下し、反応混合物を２３℃で１８時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルに吸着させ、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物を無色の固体として得た（０．８０５ｇ、４９％）。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．９７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１３〜８．０６（ｍ，２Ｈ），８．０６〜８．０３（ｍ，１Ｈ），７．６１〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄｄ，１Ｈ）。

ステップＢ：４−［［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］モルホリンの調製
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール（０．２０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（０．１１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．０６ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を４０ｍＬシンチレーションバイアル中の酢酸（０．５ｍＬ）およびメタノール（１．０ｍＬ）中に組み合わせ、反応混合物を７０℃に１９時間加熱した。溶剤を減圧下で除去し、残渣を１Ｍ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）と酢酸エチル（３０ｍＬ）との間に分割した。相を分離し、水性相を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である生成物を無色の固体（０．２１ｇ、７８％）として得た。この生成物は、ＮＭＲ時間スケールでは平衡化しない２種のイミダゾール互変異性体の４：１混合物として存在するものである。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）（主互変異性体）：δ９．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７０〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．０５〜６．８６（ｍ，２Ｈ），３．７５〜３．７０（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．５１〜２．４５（ｍ，４Ｈ）；（副互変異性体）：δ９．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．７０〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．０５〜６．８６（ｍ，２Ｈ），３．７０〜３．６６（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．５８〜２．５３（ｍ，４Ｈ）。

ステップＣ：４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］メチル］モルホリンおよび４−［［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］モルホリンの調製
２０ｍＬシンチレーションバイアルに、水素化ナトリウム（６０％油分散体、０．０２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）を仕込んだ。４−［［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］モルホリン（０．１５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２３℃で、濁った懸濁液が均質になるまで（約５分間）撹拌した。次いで、ヨードメタン（０．０２ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２３℃で１８時間撹拌した。この反応混合物をシリカゲルに吸着させ、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］メチル］モルホリン（異性体Ａ、０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ、２６％）を黄色の固体として得、次いで、０〜１０％メタノール／ジクロロメタンによる精製で、本発明の化合物である４−［［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］モルホリンを黄色の油（異性体Ｂ、０．０７ｇ、０．２ｍｍｏｌ、４２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）（異性体Ａ）：δ７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，１Ｈ），６．９７〜６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９１〜６．８７（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６６〜３．６２（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．３８〜２．３３（ｍ，４Ｈ）；（異性体Ｂ）：δ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．５０〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．０４〜６．９７（ｍ，２Ｈ），３．６６〜３．６２（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｂｓ，２Ｈ），２．４８〜２．３８（ｍ，４Ｈ）。

合成例３
１−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号５１）の調製
ステップＡ：エチルα−［２−（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジニリジン］−２−フルオロ−β−オキソベンゼンプロパノエートの調製
３，４−ジクロロアニリン（２００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の酢酸（１．０ｍＬ）、水（１．０ｍＬ）および濃縮ＨＣｌ（０．２ｍＬ）中の０℃の溶液に、水中の亜硝酸ナトリウム（１０２ｍｇ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。得られた溶液をエチル２−フルオロ−β−オキソ−ベンゼンプロパノエート（２６０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２８５ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２２２ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中の撹拌溶液にゆっくりと添加し、混合物を室温で２時間撹拌させた。この反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×１０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水および塩水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ１２．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８１Ｈｚ），４．３８（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ）。

ステップＢ：エチル２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
エチルα−［２−（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジニリジン］−２−フルオロ−β−オキソベンゼンプロパノエート（４７１ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中の撹拌溶液に、Ｃｕ（ＩＩ）Ｃｌ_２（３６３ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム（９５０ｍｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を窒素雰囲気下で１２時間還流に供した。この反応混合物を氷冷した６Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（３×１０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水および塩水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ（１：９酢酸エチル：ヘキサン）により粗材料を精製することにより、表題の化合物（２３０ｍｇ、４８％）をオフホワイトの固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５１Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６３〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．１６（ｍ，２Ｈ，），４．３８（ｑ，２Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）。

ステップＣ：２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノールの調製
水素化アルミニウムリチウム（テトラヒドロフラン中の０．６０ｍＬ、２Ｍ溶液、１．２ｍｍｏｌ）中の撹拌溶液に、テトラヒドロフラン中のエチル２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（２３０ｍｇ、６０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し；反応混合物を２時間撹拌し、次いで、室温に温めた。得られた混合物を飽和硫酸ナトリウム水溶液で失活させ、酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈した。析出した無機固体をろ過により除去し、濾液を水および塩水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して表題の化合物（１８０ｍｇ、８７％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．１８（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｄ，２Ｈ）。

ステップＤ：２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアルデヒドの調製
２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノール（２１０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の撹拌溶液に、デス・マーチン・ペルヨージナン試薬（３３７ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液、水および塩水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料をシリカゲルクロマトグラフィ（１：９酢酸エチル：ヘキサン）により精製して表題の化合物（１４０ｍｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ１０．２４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５６Ｈｚ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８１Ｈｚ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２１（ｍ，２Ｈ）。

ステップＥ：１−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアルデヒド（１４０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）中の撹拌溶液に、４−ピペリジンカルボニトリル（１３７ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４７ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５０℃で３時間さらに撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し水および塩水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。Ｃ_１８逆相カラムクロマトグラフィーによる粗残渣の精製で、本発明の化合物である表題の化合物を、１１３〜１１６℃で溶融する白色の固体（８４ｍｇ、５３％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５６Ｈｚ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），２．７０〜２．６１（ｍ，２Ｈ），２．５９〜２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３９〜２．２９（ｍ，２Ｈ），１．８５〜１．６３（ｍ，４Ｈ）。

合成例４
Ｎ−［１−［［４−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−オキサゾリル］メチル］−４−ピペリジニル］アセトアミド（化合物番号６５）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（４−フルオロフェニル）［（４−メチルフェニル）スルホニル］メチル］ホルムアミドの調製
４−フルオロベンズアルデヒド（１４．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）およびアセトニトリル（５０ｍＬ）の混合物中の溶液に、ホルムアミド（９．９３ｍＬ、２５０ｍｍｏｌ）およびクロロトリメチルシラン（１４．０ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、５０〜５５℃で７時間加熱した。ｐ−トルエンスルホン酸（２１．９ｇ、１４０．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５０℃で６時間撹拌および加熱し、次いで、周囲温度で３時間撹拌した。
メチルｔ−ブチルエーテル（１８０ｍＬ）および水（１７０ｍＬ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２０分間撹拌した。これらの層を分離し、水性層をメチルｔ−ブチルエーテル（５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮発物を減圧下で除去して固体残渣を得た。ヘキサン（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を固体残渣に加え、得られたスラリーを室温で３０分間撹拌し、次いで、ろ過した。フィルタケーキをヘキサン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、真空オーブンにおいて３０℃で一晩乾燥させた。表題の化合物を白色の粉末（２０ｇ、６０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），６．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。

ステップＢ：１−フルオロ−４−［イソシアノ［（４−メチルフェニル）スルホニル］メチル］ベンゼンの調製
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）［（４−メチルフェニル）スルホニル］メチル］ホルムアミド（ステップＡの生成物）（２０．０７ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）の混合物に、５分間の時間をかけてオキシ塩化リン（１１．９ｍＬ、１２７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１０分間撹拌した。次いで、反応を氷／水浴を用いて約５℃に冷却し、温度を１２℃未満に維持しながら、２，６−ルチジン（４４．５ｍＬ、３８２．０ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。冷却浴を外し、混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。この反応混合物を、氷水で冷却した、氷と飽和水性重炭酸ナトリウムとの撹拌混合物に注ぎ入れた。この混合物を、それぞれ約１００ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機抽出物を１０％水性塩酸、飽和水性重炭酸ナトリウムおよび塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。イソプロピルアルコール（約１８０ｍＬ）および水（約９０ｍＬ）を残存する固体に添加し、得られたスラリーを室温で２時間撹拌した。スラリーをろ過し、ケーキをイソプロピルアルコール−水の２：１混合物（体積基準）で２回（２×１０ｍＬ）洗浄し、真空オーブンにおいて３０℃で４８時間乾燥させた。表題の化合物を固体（１０ｇ、５２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ７．６５（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，４Ｈ），７．１（ｄ，２Ｈ），５．５（ｓ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ）。

ステップＣ：エチル４−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−５−カルボキシレートの調製
１−フルオロ−４−［イソシアノ［（４−メチルフェニル）スルホニル］メチル］ベンゼン（ステップＢの生成物）（１０ｇ、３４．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の溶液に、エチルグリオキサレート（トルエン中の５０％溶液として４．２ｇ、４１．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム固体（１８．４ｇ、１３７．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして得た残渣を１０〜１５％の酢酸エチル／ヘキサンの溶剤勾配で溶出したシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（６０〜１２０メッシュ）により精製して、所望の生成物を淡褐色の固体（４ｇ、５０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ８．２（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄ，２Ｈ），４．４（ｑ，２Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）。

ステップＤ：４−（４−フルオロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）オキサゾールの調製
エチル４−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−５−カルボキシレート（ステップＣの生成物）（４ｇ、１７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液に、窒素雰囲気下で、テトラヒドロアルミン酸リチウム（１．２９ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０〜１０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を、冷やした塩化アンモニウム飽和水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（２×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を２０〜２５％の酢酸エチル／ヘキサンの溶剤勾配で溶出したシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（６０〜１２０メッシュ）により精製して、所望の化合物を茶色の固体（２ｇ、６２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ７．９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），１．８（ｓ，１Ｈ）。

ステップＥ：５−（クロロメチル）−４−（４−フルオロフェニル）オキサゾールの調製
４−（４−フルオロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）オキサゾール（ステップＤの生成物）（２ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の溶液にオキシ塩化リン（２．３８ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を周囲温度で６時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（２×４０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を１５〜２０％の酢酸エチル／ヘキサンの溶剤勾配で溶出したシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（６０〜１２０メッシュ）により精製して、表題の化合物を油（１．２ｇ、４６％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｔ，２Ｈ），７．２（ｔ，２Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ）。

ステップＦ：Ｎ−［１−［［４−（４−フルオロフェニル）−５−オキサゾリル］メチル］−４−ピペリジニル］アセトアミドの調製
５−（クロロメチル）−４−（４−フルオロフェニル）オキサゾール（ステップＥの生成物）（１ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液に、４−アセタミドピペリジン（１．４８ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）および固体炭酸カリウム（１．９ｇ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（２×３０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を２０〜３０％の酢酸エチル／ヘキサンの溶剤勾配で溶出したシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（６０〜１２０メッシュ）により精製して、表題の化合物をオフホワイトの固体（８００ｍｇ、６１％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｔ，２Ｈ），７．２（ｔ，２Ｈ），３．８（ｓ，２Ｈ），２．９（ｄ，２Ｈ），２．２（ｔ，２Ｈ），１．９（ｓ，３Ｈ），１．８（ｄ，２Ｈ）１．５（ｑ，２Ｈ）。

ステップＧ：Ｎ−［１−［［４−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−オキサゾリル］メチル］−４−ピペリジニル］アセトアミドの調製
Ｎ−［１−［［４−（４−フルオロフェニル）−５−オキサゾリル］メチル］−４−ピペリジニル］アセトアミド（ステップＦの生成物）（２００ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ）中の混合物に、炭酸銀（３８６ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、３−ヨードベンゾトリフロリド（２８６ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（９．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を、窒素雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を撹拌した氷冷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（２×１５ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィ（３０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物をオフホワイトの固体（１００ｍｇ、３３％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ８．３９（ｄ，２Ｈ），７．９（ｔ，３Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），７．２（ｔ，２Ｈ）３．９（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｄ，２Ｈ），２．３（ｔ，２Ｈ），１．９（ｓ，３Ｈ），１．８（ｄ，２Ｈ）１．５（ｑ，２Ｈ）。

技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜１７の以下の化合物を調製可能である。以下の表１〜１７において以下の略語が用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味する。Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂは、１個の置換基または置換基の組み合わせを表す。

本発明の化合物は、一般に、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と一緒に、組成物中の有害無脊椎生物防除活性成分、すなわち配合物として用いられることとなる。この配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理的特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境的要因に適合するよう選択される。

有用な配合物は液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等を含み、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、微細乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水−分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されることが可能であり、さらに懸濁液または固体配合物に形成されることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を併せ持つ。高濃度組成物がさらなる配合物のための中間体として主に用いられる。

噴霧可能な配合物は、典型的には、噴霧に先だって好適な媒体中に希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう処方される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数千リットル／ヘクタールの範囲内である。噴霧可能な配合物は、水、または、空中噴霧または地上噴霧適用による葉処置に好適な、あるいは、植物の栽培媒体への適用に好適な他の媒体とタンクで混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、ドリップ潅漑システム中に直接的に計量されることが可能であり、または、植栽の最中に畝間で計量されることが可能である。液体および固体配合物は、生育する根および他の地中植物部位ならびに／または全身摂取を介して群葉を保護するために植栽の前に、作物の種子および他の望ましい植生に種子処理として適用されることが可能である。

配合物は、典型的には、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を、重量基準で総和が１００パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有しているであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、亜鉛オキシド、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのアルキルナフタレンケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）、および、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６〜Ｃ_２２）のグリセロールエステルが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解により入手可能であり、蒸留による精製が可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性（ほとんどの場合低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用である可能性がある。

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と分類可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖である）系であり、および、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）などのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されたリバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アルキルアリールスルホン酸およびその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、および、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；凝集ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精製石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、スルホスクシネート、および、ジアルキルスルホスクシネート塩などのその誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミンなどのアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

また、ノニオン性およびアニオン性界面活性剤の混合物、または、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の混合物が本組成物に有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，年刊米国および国際版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献中に開示されている。

本発明の組成物はまた、当業者に配合物助剤（そのいく種かは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなすことが可能である）として公知である配合助剤および添加剤を含有していることが可能である。このような配合助剤および添加剤は、：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合物属性を制御することが可能である。フィルム形成剤としては、例えば、ポリビニル酢酸塩、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，年刊国際および北米版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

式１の化合物およびいずれかの他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中に粉砕することにより本組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図された液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤が、典型的には、水での希釈に際して活性成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、乾燥ミルプロセスを必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす。粉剤および粉末は、ブレンドすることにより、および、通常は粉末化（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）することにより調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、予め形成しておいた顆粒状のキャリアに活性成分材を噴霧することにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，第１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，第８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。

配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，第９回Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，第１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。

以下の例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。別段の記載のある場合を除き、割合は重量基準である。

本発明の化合物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物外皮などの多様な環境に生育する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。

これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を植食性有害無脊椎生物から保護するために農業経済学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性有害無脊椎生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）によって導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発によって変性されて有利な形質がもたらされた作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、植物の成長の向上、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌水分および高塩分濃度などの劣悪な成長条件に対する高い許容性、開花もしくは結果の向上、より高い収穫率、より早い熟成、収穫される産物のより高い品質および／または栄養値、または、収穫した産物の向上した貯蔵またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの変種、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、Ｌｉｂｅｒｔｙ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤変種、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性がもたらされる作物、または、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作もしくは突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質発現もしくは形質の効果を高めるか、または、本化合物および組成物の有害無脊椎生物防除効果を高め得る。特に、本化合物および組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的効果を超えたこれらの有害生物の防除をもたらし得る。

本発明の組成物はまた、任意により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、および、モリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小型のスティックまたは錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合する処方成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化または押出し成形などの方法によって配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、例えば顆粒、小型のスティックまたは錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態の予め調製しておいた肥料組成物に、揮発性溶剤中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。

農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。

さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。

農学的および非農学的有害生物としてまたは：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目として；ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。さらに網羅される有害節足生物として；イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。

貯蔵穀物の有害無脊椎生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、および、カクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。

本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ， ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して特に高い活性を示す。

本発明の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに活性を有する。

本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有し得る。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。

いくつかの現代の分類システムにおいて、同翅目は半翅目中の亜目として位置することに注意されたい。

注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。

本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物資、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらす多成分系有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分、ならびに、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物に関する。本発明の混合物に関して、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に処方されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは別に処方されることが可能であり、２種の配合物は適用前に一緒に組み合わされる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは、順次に適用される。

本発明の化合物と一緒に処方可能であるこのような生物学的に活性な化合物もしくは薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性真菌などの殺虫剤である。

注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。

本発明の化合物と混合される生物剤の一実施形態としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）などの昆虫病原性細菌、および、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスにより調製される昆虫農薬であるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性真菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性（天然および遺伝子操作されたものの両方）ウイルス；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。

特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除活性成分が、式１の化合物とは異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが作用部位が異なる少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除活性成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有している生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除活性成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤としては、これらに限定はされないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節因子；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネルアンダゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達阻害剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害剤；ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のメンバー、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。

本発明の化合物と処方可能である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ピロールニトリン（ｐｙｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。

注目すべきは、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アゾキシストロビン、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ファモキサドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルシラゾール、フルトラニル、フサライド、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、マンコゼブ、メトミノストロビン、オリザストロビン、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、ピロキロン、シメコナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビンおよびバリダマイシンなどの殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ剤および組成物である。

一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される活性成分の量を低減させつつも効果的な有害生物の防除を保障することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除活性成分の相乗作用が、有害無脊椎生物の防除を農業経済学的に満足されるレベルでもたらす適用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。

本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転換されて有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現する植物に適用可能である（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）。このような適用は、幅広い範囲で植物の保護をもたらし得、および、耐性管理に有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎生物防除化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。

これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。

これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な活性成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。

表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、有害無脊椎生物防除剤に対する式１の化合物を適用することが可能である割合に関する重量比の範囲の実施形態を列挙している（例えば、重量基準での、アバメクチンに対する「５０：１〜１：５０」の式１の化合物）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を開示すると共に、適用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含む式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。

注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が上記表Ａ中に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。

式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。

以下に列挙されている表Ｂ１〜Ｂ２２は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。

表Ｂ２
表Ｂ２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２中の第１の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物１４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３
表Ｂ３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３中の第１の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物２０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４
表Ｂ４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の第１の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物２２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５
表Ｂ５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の第１の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物２３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６
表Ｂ６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の第１の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物２４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７
表Ｂ７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の第１の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物３６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ８
表Ｂ８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ８中の第１の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物３７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ９
表Ｂ９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ９中の第１の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物４４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１０中の第１の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物５７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１１
表Ｂ１１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物６５の言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１１中の第１の混合物はＢ１１−１と称され、これは、化合物６５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１２
表Ｂ１２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物８６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１２中の第１の混合物はＢ１２−１と称され、これは、化合物８６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１３
表Ｂ１３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物９０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１３中の第１の混合物はＢ１３−１と称され、これは、化合物９０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１４
表Ｂ１４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１００への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１４中の第１の混合物はＢ１４−１と称され、これは、化合物１００と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１５
表Ｂ１５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１１２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１５中の第１の混合物はＢ１５−１と称され、これは、化合物１１２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１６
表Ｂ１６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１６中の第１の混合物はＢ１６−１と称され、これは、化合物１１３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１７
表Ｂ１７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１７中の第１の混合物はＢ１７−１と称され、これは、化合物１１９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１８
表Ｂ１８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１８中の第１の混合物はＢ１８−１と称され、これは、化合物１３６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１９
表Ｂ１９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ１９中の第１の混合物はＢ１９−１と称され、これは、化合物１３７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２０
表Ｂ２０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１３８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２０中の第１の混合物はＢ２０−１と称され、これは、化合物１３８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２１
表Ｂ２１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１４１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２１中の第１の混合物はＢ２１−１と称され、これは、化合物１４１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ２２
表Ｂ２２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２２中の第１の混合物はＢ２２−１と称され、これは、化合物１５２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１〜Ｂ２２に列挙されている特定の混合物においては、典型的には、式１の化合物と他の無脊椎有害生物剤とが、表Ａにおいて特定されている比率で組み合わされている。

表Ｃ１〜Ｃ２２において、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｎ中の化合物を指す）と追加の殺菌・殺カビ剤とを含む特定の組成物の実施形態が以下に列挙されている。

表Ｃ２
表Ｃ２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２中の第１の混合物はＣ２−１と称され、これは、化合物１４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ３
表Ｃ３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３中の第１の混合物はＣ３−１と称され、これは、化合物２０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ４
表Ｃ４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４中の第１の混合物はＣ４−１と称され、これは、化合物２２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ５
表Ｃ５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５中の第１の混合物はＣ５−１と称され、これは、化合物２３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ６
表Ｃ６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物２４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６中の第１の混合物はＣ６−１と称され、これは、化合物２４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ７
表Ｃ７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７中の第１の混合物はＣ７−１と称され、これは、化合物３６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ８
表Ｃ８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ８中の第１の混合物はＣ８−１と称され、これは、化合物３７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ９
表Ｃ９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物４４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ９中の第１の混合物はＣ９−１と称され、これは、化合物４４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物５７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１０中の第１の混合物はＣ１０−１と称され、これは、化合物５７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１１
表Ｃ１１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物６５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１１中の第１の混合物はＣ１１−１と称され、これは、化合物６５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１２
表Ｃ１２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物８６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１２中の第１の混合物はＣ１２−１と称され、これは、化合物８６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１３
表Ｃ１３は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物９０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１３中の第１の混合物はＣ１３−１と称され、これは、化合物９０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１４
表Ｃ１４は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１００への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１４中の第１の混合物はＣ１４−１と称され、これは、化合物１００と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１５
表Ｃ１５は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１１２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１５中の第１の混合物はＣ１５−１と称され、これは、化合物１１２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１６
表Ｃ１６は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１６中の第１の混合物はＣ１６−１と称され、これは、化合物１１３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１７
表Ｃ１７は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１７中の第１の混合物はＣ１７−１と称され、これは、化合物１１９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１８
表Ｃ１８は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１３６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１８中の第１の混合物はＣ１８−１と称され、これは、化合物１３６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ１９
表Ｃ１９は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１３７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ１９中の第１の混合物はＣ１９−１と称され、これは、化合物１３７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２０
表Ｃ２０は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１３８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２０中の第１の混合物はＣ２０−１と称され、これは、化合物１３８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２１
表Ｃ２１は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１４１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２１中の第１の混合物はＣ２１−１と称され、これは、化合物１４１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｃ２２
表Ｃ２２は、「化合物番号」の題目が付けられた欄における化合物１２への言及の各々が化合物１５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２２中の第１の混合物はＣ２２−１と称され、これは、化合物１５２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

有害無脊椎生物は、１種以上の本発明の化合物を、典型的には、組成物の形態で、生物学的に有効量で、農学的および／または非農学的外寄生箇所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、防除されるべき有害生物に直接的に適用することにより、農学的および非農学的用途において防除される。

それ故、本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の、本発明の化合物の１種以上、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、もしくは、少なくとも１種のこのような化合物および生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種を含む組成物を接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的用途における有害無脊椎生物を防除する方法を含む。本発明の化合物および生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種を含む好適な組成物の例は、追加の有効化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物を含む。

本発明の方法の実施形態は環境へ接触させる工程を含む。注目すべきは、環境が植物である方法である。また、環境が動物である方法に注目すべきである。また、環境が種子である方法に注目すべきである。

本発明の化合物または組成物との接触を達成して農作物を有害無脊椎生物から保護するために、本発明の化合物または組成物は、典型的には、植え付け前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、あるいは、作物の植え付けの前または後の土壌もしくは他の成長培地に適用される。

接触させる方法の一実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することが可能である。本発明の化合物はまた、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理として、または、移植時の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物を植物に接触させることにより、植物による摂取を介して効果的に送達されることが可能である。土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物に注目すべきである。また、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の本発明の化合物または生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法に注目すべきである。さらに、環境が土壌であると共に、組成物が土壌潅注配合物として土壌に適用される本方法に注目すべきである。さらに、本発明の化合物はまた、侵襲箇所への局所的適用によっても効果的であることに注目すべきである。他の接触方法は、直接噴霧および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤、および、他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸されることが可能である。

本発明の化合物はまた、種子を有害無脊椎生物から保護するための種子処理に有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子に生物学的に有効な量の本発明の化合物（典型的に本発明の組成物として配合される）を接触させることを意味する。この種子処理は、種子を有害無脊椎土壌生物から保護し、および、一般に、出芽種子から発育している実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発育している植物における本発明の化合物または第２の活性成分の転流により群葉の保護をもたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換された特別な形質を発現する植物が出芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用されることが可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物による種子処理は、種子から植物が成長する成長力を増大させる。

種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、および、フィルム形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ： Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４年，ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。

式１の化合物およびその組成物は、単独で、ならびに、他の殺虫剤、殺線虫剤および殺菌・殺カビ剤との組み合わせで、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物にかかる種子処理において特に有用である。

種子処理に有用な混合物をもたらすために式１の化合物と共に配合可能である他の殺虫剤または殺線虫剤としては、これらに限定されないが、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、および、ヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株が挙げられる。

種子処理に有用な混合物をもたらすために式１の化合物と共に配合可能である殺菌・殺カビ剤としては、これらに限定されないが、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。

種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくは細菌、および／または、線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能である細菌および真菌をさらに含むことが可能である。殺線虫特性を示す細菌としては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２である。両方のバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適な細菌は、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示す細菌としては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。

種子処理はまた、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定の細菌性植物病原体から単離されるハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種以上含んでいることが可能である。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして入手可能であるＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。

種子処理はまた、マイクロ共生窒素固定細菌であるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種以上を含んでいることが可能である。これらの接種株は、任意により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種以上のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいることが可能である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組み合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。

種子処理はまた、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種以上のイソフラボンを含んでいることが可能である。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標） ＡＧなどの菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。

種子処理はまた、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種以上の植物活性化剤を含んでいることが可能である。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。

処理された種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性の懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム−形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、および、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。

本発明の化合物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；任意により（ｃ）誘引剤、および、任意により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％活性成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、任意により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる活性成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象有害無脊椎生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。

本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の活性成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、しばしば化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、用途への必要性に応じて、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。

非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における有害無脊椎生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における有害無脊椎生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。

農学的用途について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの活性成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量で十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。

本明細書に記載の方法によって調製される代表的な本発明の化合物が索引表Ａ〜Ｎに示されている。質量スペクトルデータ（ＡＰ^＋（Ｍ＋１））について、報告されている数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を用いる質量分光測定による観察でＭ＋１ピークをもたらす分子へのＨ^＋（分子量１）の付加により形成される親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で見られる交互に生じる分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。

以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＣＨＯはホルミルであり、および、ＣＮはシアノである。

以下のテストが、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は索引表Ａ〜Ｎの化合物を指す。

本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。

テスト化合物を、１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて処方した。処方した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．，Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。処方したテスト化合物を噴霧し、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、２５℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食損害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、防除効力をきわめて良好〜優れたレベル（４０％以下の摂食被害および／または１００％の死亡率）でもたらした：２、４、６、７、８、９、３５、６１および６２。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、防除効力をきわめて良好〜優れたレベル（４０％以下の摂食被害および／または１００％の死亡率）でもたらした：２、４、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２２、２３、２４、２５、３１、３６、３７、３８、４２、４４、４９、５１、６２、７５、
７８、８０、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８９、９０、９１、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１５１、１５２および１５５。

テストＢ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、テストユニットを、４〜５日齢のトウモロコシ（コーン）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、一片の昆虫餌の上の１０〜１５匹の１日齢の幼虫で（コアサンプラーを用いて）予め外寄生させた。

テスト化合物を処方し、テストＡに記載のとおり２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。噴霧の後、テストユニットを２５℃および７０％の相対湿度のグロースチャンバ中に保持し、次いで、テストＡに記載のとおり視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、防除効力をきわめて良好〜優れたレベル（４０％以下の摂食被害および／または１００％の死亡率）でもたらした：３２、３９、５５、５６、５７、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６９、７１、７３、７７および９９。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、防除効力をきわめて良好〜優れたレベル（４０％以下の摂食被害および／または１００％の死亡率）でもたらした：２２、２３、３６、３９、５１、５３、５７、６１、７３、７７、８４、８５、８６、９０、９１、１００、１０４、１０６、１０９、１１０、１１２、１１３、１１９、１３５、１３６、１３７、１３８、１５１、１５２および１５５。

テストＣ
接触および／または全身的手段を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片の乾燥に伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。

テスト化合物を処方し、および、テストＡに記載のとおり２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を３回反復した。処方したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：４０および１１４。

テストＤ
接触および／または浸透法を介したジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））の防除を評価するために、小型の開放型容器の内部に５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が出現している）を入れてテストユニットとした。土壌の表面に白砂を追加し、１枚の初生葉を適用の前に切除した。

テスト化合物を配合し、２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧し、テストを、テストＡに記載のとおり三回反復した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、その後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上に置き、テストユニットを、グロースチャンバにおいて、２４℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、防除効力をきわめて良好〜優れたレベル（８０％以上の死亡率）でもたらした：６、１２、１４、１６、１７、２０、２２、２４、３６、３７、３８、４４、４９、５５、５６、５７、６５、６６、６７、６８、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８２、８３、８５、８９、９０、９１、９８、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１２、１１３、１１４、１１５、１１８、１１９、１２１、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１５１および１５５。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、防除効力をきわめて良好〜優れたレベル（８０％以上の死亡率）でもたらした：６、１２、１４、２２、２４、３６、３７、４４、５６、５７、６５、６７、６８、７３、７５、８２、８９、９８、１００、１０４、１０６、１０８、１０９、１１２、１１３、１１４、１１８、１１９、１２１、１２４、１２５、１３２、１３４、１３６、１３７、１３８および１４１。

テストＥ
接触および／または浸透法を介したトウモロコシウンカ（トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ））の防除を評価するために、小型の開放型容器の内部に３〜４日齢のトウモロコシ植物（花穂）を入れてテストユニットとした。適用前に、土壌の表面に白砂を追加した。テスト化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、テストＡに記載のとおり三回反復した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、その後、約１５〜２０匹の若虫（１８〜２１日齢）を食塩用の容器で砂の上にばらまくことにより後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上に置き、テストユニットを、グロースチャンバにおいて、２２〜２４℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、防除効力をきわめて良好〜優れたレベル（８０％以上の死亡率）でもたらした：９２、１０５および１１２。

Claims (13)

1. 式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
   

   

   （式中、
   Ｑは
   

   

   であり、
   Ｒ^１ａは、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａであり；
   Ｒ^１ｂはＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
   Ｒ^２ａおよびＲ^２ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＯＲ^１２もしくはＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
   Ｒ^２ｂおよびＲ^２ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   Ｊ^１は、直接結合、−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−または−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり；
   Ｊ^２は直接結合または−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−であり；
   Ｍは、−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−、−Ｎ（Ａ^１）−、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）_ｎ−であり；
   Ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ｂＲ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、ＮＲ^９ａＲ^１０ａ、ＯＲ^１２ａおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環または環系が無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニル、５員もしくは６員芳香族複素環または７員〜１１員芳香族複素環系であり；
   Ａ^１は、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ｂＲ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、ＮＲ^９ａＲ^１０ａ、ＯＲ^１２ａおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基から置換されており；または、各環もしくは環系が、無置換であるか、または、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニル、５員もしくは６員芳香族複素環または７員〜１１員芳香族複素環系であるか；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているベンジルであり；
   各Ｒ^３ａおよびＲ^３ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＯＲ^１２もしくはＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
   各Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   Ｒ^３ｅは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
   Ｒ^３ｅおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されているか；または
   Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃ、Ｒ^２ｄ、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^３ｄおよびＲ^３ｅからなる群から独立して選択されるいずれか２個の置換基がＣ_１〜Ｃ_４アルキルである場合、前記２個の置換基は一緒になって環を形成することが可能であり；
   Ｚ^１は、１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルであるか；または、Ｚ^１は、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ａで置換されている５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり；
   Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルであるか；または、Ｚ^２は、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ｂで置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^４、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^５ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   各Ｒ^６は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   各Ｒ^７およびＲ^８は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^７ａおよびＲ^８ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   各Ｒ^７ｂは、独立して、Ｎ（Ｒ^７ａ）_２、ＯＨまたはＯＲ^１２ａであり；
   各Ｒ^９およびＲ^１０は、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６もしくはＣ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ
   _６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^９ａおよびＲ^１０ａは、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   各Ｒ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^１１ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   各Ｒ^１２は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^１３で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   各Ｒ^１２ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   各Ｒ^１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７ａＲ^８ａ、ＮＲ^９ａＲ^１０ａ、ＯＲ^１２ａ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａもしくはＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルであって、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
   Ｒ^１４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
   Ｒ^１４ａはＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルもしくはベンジルであって、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^１２ａ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；ならびに、Ｒ^１４ａがＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルケニルである場合、Ｒ^１４ａはＺ^１に結合して環を形成していることが可能であり；
   各Ｘは、独立して、ＯまたはＳであり；および
   各ｎは、独立して、０、１または２である）。
2. Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄがＨである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｊ^１が−Ｃ（Ｒ^３ａＲ^３ｂ）−であり；
   Ｊ^２が直接結合または−Ｃ（Ｒ^３ｃＲ^３ｄ）−であり；および
   Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄがＨである、
   請求項２に記載の化合物。
4. Ｍが−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−または−Ｏ−であり；および
   Ａが、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^７Ｒ^８もしくはＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１もしくはＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０であるか；または、各環が、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４で置換されているフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環である、
   請求項３に記載の化合物。
5. Ｑが、Ｑ−２ａ、Ｑ−２ｂまたはＱ−３である、
   請求項４に記載の化合物。
6. Ｚ^１が、１〜４個のＲ^４ａで置換されたフェニルであるか；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ａで置換されているピリジニルであり；および
   Ｚ^２が、無置換であるか、もしくは、１〜４個のＲ^４ｂで置換されているフェニルであるか；または、Ｚ^２は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ^４ｂで置換されているピリジニルである、
   請求項５に記載の化合物。
7. Ａが、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、ＮＲ^９ａＣ（Ｏ）Ｒ^５ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６ａまたは１，３，４−オキサジアゾリルであり；および
   Ｒ^９ａがＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである、
   請求項６に記載の化合物。
8. Ｍが−Ｃ（Ｒ^３ｅ）（Ａ）−であり；
   Ｒ^３ｅがＨであり；および
   ＡがシアノまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅである、
   請求項７に記載の化合物。
9. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物。
10. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む、請求項９に記載の組成物。
11. 前記追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性真菌
    からなる群から選択される、請求項１０に記載の組成物。
12. 有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
13. 処理前の種子の約０．０００１〜１重量％の量で請求項１に記載の化合物を含む処理した種子。