JP2022509182A - 無脊椎有害生物を防除するためのメタ－ジアミド化合物 - Google Patents

無脊椎有害生物を防除するためのメタ－ジアミド化合物 Download PDF

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Abstract

Figure 2022509182000001
式１の化合物、そのＮ－オキシドおよび塩が開示される
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ａ１、Ａ２、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７およびＲ８は本開示に定義される通りである。］。また、式１の化合物を含む組成物、および無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本開示の化合物または組成物と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物を防除する方法が開示される。
【化１】

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年１１月２６日に出願された米国特許仮出願第６２／７７１，４１４号の利益を主張する。
本開示は、農学的および非農学的使用に適切な特定のジアミド化合物、Ｎ－オキシド、塩および組成物、ならびに農学的および非農学的環境両方での、節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためにそれらを使用する方法に関する。
無脊椎有害生物の防除は、高い収穫効率の達成において極めて重要である。成長中のおよび保管された農学的作物に対する無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい低下を引き起こし、そのために消費者にとって価格の増加をもたらすことがある。林業、温室作物、観賞植物、苗床作物、保管された食品および繊維製品、家畜、家庭、芝地、木製品ならびに公衆衛生および動物の健康における無脊椎有害生物の防除もまた、重要である。多くの生産品がこれらの目的のために市販されているが、しかし、より有効であり、より低価格であり、毒性がより低く、環境上より安全であるか、または様々な活用の場がある新しい化合物が求められ続けている。
本開示は、式１の化合物、そのＮ－オキシド、塩、およびそれらを含有する組成物、ならびに無脊椎有害生物の防除のためのその使用を対象とする。
Figure 2022509182000002
 ［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立してＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルであり；
Ｑは、それぞれ無置換の、または１～３個のＲ１０で置換された、フェニル、チオフェニル、フラニル、ピリジニルまたはナフタレニルであり；
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１５；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルもしくはＣ２～Ｃ６アルキニルであり；
Ａ１はＣＲ９ａまたはＮであり；
Ａ２はＣＲ９ｂまたはＮであり；
Ｒ６ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ６ｂは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｌは、無置換の、または１もしくは２個のＣ１～Ｃ３アルキルで置換されたＣ１～Ｃ２アルキレニルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１５；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルもしくはＣ２～Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ８は、Ｈ、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル；またはフェニル、五もしくは六員の複素環式芳香環もしくは三～七員の複素環式非芳香環であり、各環は、炭素原子、ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子および最大２個の窒素原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大２個の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒｘは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５またはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ９ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；２個のＲ１０が隣接した炭素原子に結合している場合、前記２個のＲ１０は、それらが結合している該炭素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに２個の酸素原子、１個の硫黄原子および最大２個の窒素原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三～七員環を形成することができ、ここで、最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシおよびＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１１は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
各Ｒ１２は、独立してＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ１７；またはそれぞれ無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり；
各Ｒ１３は、独立してＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキルもしくはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；または
Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合している該窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子および最大２個の窒素原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三～七員環を形成し、ここで、最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１４は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
各Ｒ１５は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
各Ｒ１６は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
各Ｒ１７は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルであり；
各ｎは独立して０、１または２である。］。
本開示はまた、式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、本開示はまた、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含み、場合により少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む前記組成物を提供する。
本開示はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩（例えば本明細書に記載される組成物として）と接触させる工程を含む方法を提供する。本開示はまた、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩を含む組成物であって、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含み、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む前記組成物と接触させる、そのような方法に関する。
本開示はまた、無脊椎有害生物または植物であるその環境を、生物学的有効量の前述の組成物のいずれかと接触させる工程を含む、無脊椎有害生物を防除する方法を提供する。
本開示はまた、無脊椎有害生物または動物であるその環境を、生物学的有効量の前述の組成物のいずれかと接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除する方法を提供する。
本開示はまた、無脊椎有害生物または種子であるその環境を、生物学的有効量の前述の組成物のいずれかと接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除する方法を提供する。
本開示はまた、種子を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩（例えば本明細書に記載される組成物として）と接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を提供する。本開示はまた、処理された種子（すなわち式１の化合物と接触させた種子）に関する。
本開示はまた、作物植物の成長力を高める方法であって、作物植物、作物植物が発育する種子または作物植物の場所（例えば栽培培地）を、生物学的有効量の式１の化合物（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む方法を提供する。
本明細書において使用される場合、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有すること（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する」、「含有すること」、「により特徴付けられる」、またはこれらのいずれかの他の変形は、明示的に示される任意の限定を条件として、非排他的な包含を網羅するように意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、またはこのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有である他の要素を包含していてもよい。
「からなる」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような語句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定することになる。「からなる」という語句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に述べられている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「から本質的になる」という移行句は、文言上開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分または要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられるが、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分または要素は、特許請求される開示の基本的なおよび新規な特徴に著しい影響を与えない。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」との間の中間的な意味を有する。
出願人らが、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で開示またはその一部分が定義される場合、その記載は（他に明記されない限り）、「から本質的になる」または「からなる」という用語を用いてこのような開示を記載しているとも当然ながら解釈されると容易に理解されるものとする。
さらに、相反する記載が明言されていない限り、「または」は包含的論理和を指し、排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つ：Ａが真であり（または存在し）、かつＢが偽である（または存在しない）こと；Ａが偽であり（または存在せず）、かつＢが真である（または存在する）こと；ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）ことによって満たされる。
また、本開示の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。したがって、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
また、本明細書において記載されるいずれの数的範囲も、より低い値からより高い値までの値をすべて含むことは理解される。例えば、重量比範囲が１：５０と明示される場合、２：４０、１０：３０または１：３などの値が本明細書において明示的に列挙されると意図される。これらは特に意図されるものの例示にすぎず、列挙される最小値から最大値の間でそれを含む数値の可能なあらゆる組合せは本出願において明示的に示されるものと考えられるべきである。
この開示において言及される場合、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫および蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、植物食性線虫および動物に寄生する蠕虫線虫などの線形動物門の成員を含む。「蠕虫」という用語は、回虫（線形動物門）、イヌ糸状虫（線形動物門、双線綱）、吸虫（扁形動物門、吸虫綱）、鈎頭虫（鉤頭虫門）および条虫（扁形動物門、条虫綱）などの寄生性の虫のすべてを含む。
本開示の文脈において、「無脊椎有害生物防除」とは、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用などの農作物の生産を指し、トウモロコシまたはコーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツおよび他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、トウガラシ属植物、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（例えば、液果類およびサクランボ）、ならびに他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリおよびオリーヴ）の栽培を含む。
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、畑で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物）、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生（例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、農林および植生の管理、ならびに公衆衛生（すなわちヒト）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生生物などの飼い慣らされていない動物）用途などの農作物以外を指す。
「作物成長力」という用語は、作物植物の生育またはバイオマスの蓄積割合を指す。「成長力を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する、作物植物における生育またはバイオマスの蓄積における高まりを指す。「作物収量」という用語は、作物植物の収穫後に得られる、量および質の両方の観点における作物材料の回収を指す。「作物収量を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する作物収量の増加を指す。
「生物学的有効量」という用語は、無脊椎有害生物による被害から植物を保護するため、もしくは、他の所望される効果（例えば、植物の成長力を高める）のため、防除されるべき無脊椎有害生物もしくはその環境に、または植物、植物が発育する種子もしくは植物が生育している場所（例えば、栽培培地）に適用（すなわち、接触）された場合に、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な生物学的に活性な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。
上の記載において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかで使用される用語「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルが含まれる。「アルケニル」は、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、および種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた１，２－プロパジエニルおよび２，４－ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」はエチニル、１－プロピニル、２－プロピニルおよび種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５－ヘキサジイニルなどの複数の三重結合で構成される部分を含むことができる。「アルキレン」は直鎖または分岐アルカンジイルを表す。「アルキレン」の例は、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および種々のブチレン異性体を含む。
「アルコキシ」には、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシロキシの異性体が含まれる。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。用語「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分でのアルキル置換を表し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチルおよび４－メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例は、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分を含む。
単独で、もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかの、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または記載「ハロゲンで置換されたアルキル」に使用される場合、前記アルキルは、同じでも相異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されている。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例には、Ｆ３Ｃ－、ＣｌＣＨ２－、ＣＦ３ＣＨ２－およびＣＦ３ＣＣｌ２－が含まれる。
本明細書において使用される化学の短縮形Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２は、スルホニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」はホルミルを意味する。
特に断らなければ、式１の成分としての「環」または「環系」は炭素環式または複素環式である。用語「環系」は２個以上の縮合環を表す。用語「環員」は、環または環系の骨格を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を表す。
用語「複素環式環」、「複素環」または「複素環式環系」は、環骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素でなく、例えば窒素、酸素または硫黄である、環または環系を表す。典型的には、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含む。特に断らなければ、炭素環式環または複素環式環は飽和環でも不飽和環であってもよい。
特に断らなければ、複素環式環および環系は、前記炭素または窒素上の水素の置き換えによって任意の利用可能な炭素または窒素を介して結合することができる。
「芳香族」は、環原子の各々が本質的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ軌道を有しており、しかもその環面内にヒュッケル則に矛盾せずに（４ｎ＋２）（ｎは正の整数である）個のπ電子が環に付随していることを表す。用語「芳香環系」は、環系の少なくとも１個の環が芳香族である炭素環式または複素環式の環系を表す。完全に不飽和の炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環はまた、「芳香環」または「芳香族炭素環式環」とも呼ばれる。
用語「芳香族炭素環式環系」は、環系の少なくとも１個の環が芳香族である炭素環式環系を表す。完全不飽和の複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環はまた、「ヘテロ芳香環」または「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。用語「芳香族複素環式環系」は、環系の少なくとも１個の環が芳香族である複素環式環系を表す。
複素環式環に関連して「場合により置換された」という用語は、無置換であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。本明細書において使用される場合、特に断らなければ、以下の定義が適用される。「場合により置換された」という用語は、語句「置換されたまたは無置換の」または用語「（無）置換」と互換的に用いられる。特に断らなければ、場合により置換された基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、置換の各々は相互に独立している。
Ｒ８が五または六員の窒素含有複素環式環である場合、これは、別段の記載がある場合を除き、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記のように、Ｒ８は、発明の概要において定義される一群の置換基から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換された（とりわけ）フェニルであってもよい。１～５個の置換基で場合により置換されたフェニルの例は、明細表１においてＵ－１として説明されている環である。式中、Ｒｖは、Ｒ８について発明の概要に定義される通りであり、ｒは０～５までの整数である。
上記のように、Ｒ８は（とりわけ）五または六員の複素環式環であってよく、発明の概要に定義される置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合によって置換された飽和または不飽和であってもよい。１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換された五または六員不飽和芳香族複素環式環の例には、明細表１で説明する環Ｕ－２から環Ｕ－６１が含まれ、式中、Ｒｖは、Ｒ８について発明の概要において定義されるいずれかの置換基であり、ｒは０から４までの整数であるが、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－３８、Ｕ－３９、Ｕ－４０、Ｕ－４１、Ｕ－４２およびＵ－４３は利用可能な位置が１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が無置換であると共に、（Ｒｖ）ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
明細表１
Figure 2022509182000003
Figure 2022509182000004
Ｒ８が、Ｒ８について発明の概要に定義される置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合によって置換された三～七員の複素環式非芳香族環である場合、複素環の１または２個の炭素環員は、場合によってカルボニル部分の酸化形を取り得ることに留意すること。
五または六員の非芳香族複素環式環の例は、明細表２に説明する環Ｇ－１から環Ｇ－３５を含む。Ｇ基における結合点が浮いて図示される場合、Ｇ基は、水素原子の置き換えにより、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合し得ることに留意すること。Ｒｖに対応する任意選択の置換基は、水素原子を置き換えることによりいずれかの利用可能な炭素または窒素に結合することができる。これらのＧ環については、ｒは、典型的には０～４の整数であり、各Ｇ基の利用可能な位置の数によって限定される。
Ｒ８がＧ－２８～Ｇ－３５から選択される環を含む場合、Ｇ２はＯ、ＳまたはＮから選択されることに留意すること。Ｇ２がＮである場合、Ｈ、またはＲ８について本発明の概要において定義されるＲｖに対応する置換基のいずれかでの置換によって、窒素原子はその原子価を完結することができることに留意すること。
明細表２
Figure 2022509182000005
芳香族および非芳香族複素環式環ならびに環系の製造を可能とするために広く多様な合成方法が当業界で公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４、および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６を参照のこと。
本開示の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス－トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の周りの回転が制限され、この回転障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、一方の立体異性体が、他方の立体異性体と比べて多い場合、または他の立体異性体から分離された場合に、より活性になり得、および／または有益な効果を発揮し得ることを認める。さらに、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に製造するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様の包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、１９９４を参照のこと。
本明細書において描かれる分子の描写は、立体化学を描写するための標準的慣習に従う。立体配置を示すために、紙面から、見る人に向かう結合は、実線の楔によって表され、楔の太い端は、紙面から、見る人に向かう原子に結合している。紙面より下へ、見る人から遠ざかる結合は、破線の楔によって表され、楔の細い端は、見る人からさらに遠ざかった原子に結合している。
本開示の化合物は、式１において存在する可能な不斉炭素原子により立体異性体として存在することができる。したがって、本開示は、式１の化合物の個々の立体異性体、ならびに式１の化合物の立体異性体の混合物を含む。
本開示の実施形態は、式１－ｔｒａｎｓの化合物の個々の立体異性体、ならびに式１－ｔｒａｎｓの化合物の立体異性体の混合物を含む。式１－ｔｒａｎｓは、Ｑ基と、アスタリスク（＊）の印のある炭素原子でシクロプロパン環に結合した－Ｃ（Ｘ）Ｎ（Ｒ５）－基とが互いにトランスである式１を表す。
Figure 2022509182000006
式１－ｔｒａｎｓは、したがって式１－Ｒ，Ｒおよび式１－Ｓ，Ｓとして以下に描写される２つのエナンチオマートランス立体異性体を表す。式１－Ｒ，Ｒは、上記の構造中のアスタリスクによって印づけされたシクロプロパン環の両方の不斉炭素原子に（Ｒ）配置を有し、式１－Ｓ，Ｓは、上記の構造中のアスタリスクによって印づけされたシクロプロパン環の両方の不斉炭素原子に（Ｓ）配置を有する。
Figure 2022509182000007
生物学的により活性なエナンチオマーは式１－Ｒ，Ｒであると考えられる。
本開示は、式１－Ｒ，Ｒおよび１－Ｓ，Ｓの等量のエナンチオマーのラセミ混合物を含む。さらに、本開示は、式１－Ｒ，Ｒおよび１－Ｓ，Ｓのラセミ混合物と比較して式１－Ｒ，Ｒエナンチオマーに富む混合物を含む。本開示は、また式１－Ｒ，Ｒの本質的に純粋なエナンチオマーを含む。
本開示の実施形態は、式１－Ｒ，Ｒおよび式１－Ｓ，Ｓの化合物の立体異性体の混合物を含み、１－Ｒ，Ｒと１－Ｓ，Ｓの比は少なくとも７５：２５（５０％のエナンチオマー過剰）である。
本開示の実施形態は、式１－Ｒ，Ｒおよび式１－Ｓ，Ｓの化合物の立体異性体の混合物を含み、１－Ｒ，Ｒと１－Ｓ，Ｓの比は少なくとも９０：１０（８０％のエナンチオマー過剰）である。
本開示の実施形態は、式１－Ｒ，Ｒおよび式１－Ｓ，Ｓの化合物の立体異性体の混合物を含み、１－Ｒ，Ｒと１－Ｓ，Ｓの比は少なくとも９５：５（１－Ｒ，Ｒの９０％のエナンチオマー過剰）である。
本開示の実施形態は、式１－Ｒ，Ｒおよび式１－Ｓ，Ｓの化合物の立体異性体の混合物を含み、１－Ｒ，Ｒと１－Ｓ，Ｓの比は少なくとも９８：２（１－Ｒ，Ｒの９６％のエナンチオマー過剰）である。
本開示の実施形態は、式１－Ｒ，Ｒおよび式１－Ｓ，Ｓの化合物の立体異性体の混合物を含み、１－Ｒ，Ｒと１－Ｓ，Ｓの比は少なくとも９９：１（１－Ｒ，Ｒの９８％のエナンチオマー過剰）である。
本開示の実施形態は、式１－Ｒ，Ｒおよび式１－Ｓ，Ｓの化合物の立体異性体の混合物を含み、１－Ｒ，Ｒと１－Ｓ，Ｓの比は本質的に１００：０である。
本開示の実施形態は、式１－Ｒ，Ｒの化合物を含む。
当業者は、窒素がオキシドへ酸化するためには利用可能な非共有電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成することができるとは限らないということを理解し；当業者は、Ｎ－オキシドを形成することができる窒素含有複素環を認識している。当業者は、また第三級アミンがＮ－オキシドを形成することができることを認識している。過酢酸および３－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などの過酸、過酸化水素、ｔ－ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランを用いる、複素環および第三級アミンの酸化を含む複素環および第三級アミンのＮ－オキシドを製造する合成法は、当業者に非常に周知である。Ｎ－オキシドの製造についてのこれらの方法は広く記載され、文献として総説され、例えば以下を参照のこと：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，７巻７４８～７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３巻１８～２０頁、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４３巻１４９～１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，９巻２８５～２９１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；およびＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２２巻３９０～３９２頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ．
当業者は、環境中および生理学的条件下では、化合物の塩は対応するその非塩形態と平衡状態にあるので、塩は、非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識している。したがって、式１の化合物の種々様々の塩は、無脊椎有害生物の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含む場合、塩はまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはアミド、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩などの有機塩基または無機塩基を用いて形成されるものを含む。したがって、本開示は、式１、そのＮ－オキシドおよび適切な塩から選択される化合物を含む。
式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ－オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には複数の形態で存在し、式１は、したがって式１が表す化合物のすべての結晶性および非晶性の形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および多形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶タイプ）を含む。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。多形体は同一の化学組成を有し得るが、これらはまた、格子中に弱くまたは強く結合し得る共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なる場合がある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用可能性のような化学的、物理的および生物学的特性が異なっている場合がある。当業者は、式１によって表される化合物の多形体は、式１によって表される同一の化合物の他の多形体または多形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の製造に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認識していると予想される。式１によって表される化合物の特定の多形体の製造および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成することができる。本開示の化合物は、１つまたはそれ以上の結晶質多形体として存在してもよい。本開示は、個々の多形体と多形体混合物の両方を含み、その混合物には、一方の多形体が他方の多形体より多く含まれる。多形性の包括的な考察に関しては、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ編、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照のこと。
発明の概要に記載の本開示の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されない限り、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態１．Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ａ．Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である、式１の化合物。
実施形態１ｂ．Ｒ１は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである、式１の化合物。
実施形態１ｃ．Ｒ１はＦまたはＣｌである、式１の化合物。
実施形態１ｄ．Ｒ１はＣｌである、式１の化合物。
実施形態２．Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＦ３である式１の化合物。
実施形態２ａ．Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である、式１の化合物。
実施形態２ｂ．Ｒ２は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである、式１の化合物。
実施形態２ｃ．Ｒ２はＦまたはＣｌである、式１の化合物。
実施形態２ｄ．Ｒ２はＣｌである、式１の化合物。
実施形態３．Ｒ１はＦであり、かつＲ２はＦであるか、または、Ｒ１はＣｌであり、かつＲ２はＣｌである、式１の化合物。
実施形態３ａ．Ｒ１はＦであり、Ｒ２はＦである、式１の化合物。
実施形態３ｂ．Ｒ１はＣｌであり、Ｒ２はＣｌである、式１の化合物。
実施形態３ｃ．Ｒ１はＢｒであり、Ｒ２はＢｒである、式１の化合物。
実施形態３ｄ．Ｒ１はＣＨ３であり、Ｒ２はＣＨ３である、式１の化合物。
実施形態３ｅ．Ｒ１はＣＦ３であり、Ｒ２はＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態４．Ｒ３はＨである、式１の化合物。
実施形態５．Ｒ４はＨである、式１の化合物。
実施形態６．Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨである、式１の化合物。
実施形態７．Ｑは、それぞれ無置換の、または１～３個のＲ１０で置換された、フェニルまたはピリジニルである、式１の化合物。
実施形態７ａ．Ｑは、無置換の、または１～３個のＲ１０で置換されたフェニルである、式１の化合物。
実施形態７ｂ．Ｑは、無置換の、または１～３個のＲ１０で置換されたピリジニルである、式１の化合物。
実施形態７ｃ．Ｑは１～３個のＲ１０で置換されたフェニルである、式１の化合物。
実施形態７ｄ．Ｑは１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり、各Ｒ１０は独立してハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルオキシまたはＣ１～Ｃ３ハロアルキルである、式１の化合物。
実施形態７ｅ．Ｑは１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり、各Ｒ１０は独立してＦ、ＣｌまたはＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態７ｆ．Ｑは１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり、第１のＲ１０はフェニル環の３位にあり、第２のＲ１０は、存在する場合、フェニル環の４位または５位にあり；各Ｒ１０は独立してＦ、ＣｌまたはＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態７ｇ．Ｑは１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり、第１のＲ１０はフェニル環の３位にあり、第２のＲ１０は、存在する場合、フェニル環の４位または５位にあり；各Ｒ１０は独立してＦまたはＣｌである、式１の化合物。
実施形態７ｈ．Ｑは１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり、第１のＲ１０はフェニル環の２位にあり、第２のＲ１０は、存在する場合、フェニル環の３位、４位または５位にあり；各Ｒ１０は独立してＦ、ＣｌまたはＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態７ｉ．Ｑは、それぞれ無置換の、または１～３個のＲ１０で置換された、チオフェニルまたはピリジニルである、式１の化合物。
実施形態８．ＸはＯである、式１の化合物。
実施形態８ａ．ＹはＯである、式１の化合物。
実施形態８ｂ．ＸはＯであり、ＹはＯである、式１の化合物。
実施形態９．Ｒ５はＨまたはメチルである、式１の化合物。
実施形態９ａ．Ｒ５はＨである、式１の化合物。
実施形態１０．Ｒ７はＨまたはメチルである、式１の化合物。
実施形態１０ａ．Ｒ７はＨである、式１の化合物。
実施形態１１．Ａ１はＣＲ９ａである、式１の化合物。
実施形態１１ａ．Ａ２はＣＲ９ｂである、式１の化合物。
実施形態１１ｂ．Ａ１はＣＲ９ａであり、Ａ２はＣＲ９ｂである、式１の化合物。
実施形態１１ｃ．Ａ１はＮである、式１の化合物。
実施形態１１ｄ．Ａ２はＮである、式１の化合物。
実施形態１１ｅ．Ａ１はＮであり、Ａ２はＮである、式１の化合物。
実施形態１２．Ａ１はＣＲ９ａであり、Ｒ９ａはＨまたはハロゲンである、式１の化合物。
実施形態１２ａ．Ａ１はＣＲ９ａであり、Ｒ９ａはＨ、ＦまたはＣｌである、式１の化合物。
実施形態１２ｂ．Ａ１はＣＲ９ａであり、Ｒ９ａはＨまたはＦである、式１の化合物。
実施形態１２ｃ．Ａ１はＣＲ９ａであり、Ｒ９ａはＨである、式１の化合物。
実施形態１２ｄ．Ａ２はＣＲ９ｂであり、Ｒ９ｂはシアノ、ハロゲンまたはＣ１～Ｃ３アルキルである、式１の化合物。
実施形態１２ｅ．Ａ２はＣＲ９ｂであり、Ｒ９ｂはシアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルである、式１の化合物。
実施形態１２ｆ．Ａ２はＣＲ９ｂであり、Ｒ９ｂはＦまたはＣｌである、式１の化合物。
実施形態１２ｇ．Ａ１はＣＲ９ａであり、Ｒ９ａはＦまたはＣｌであり、Ａ２はＣＲ９ｂであり、Ｒ９ｂはＦまたはＣｌである、式１の化合物。
実施形態１２ｅ．Ａ１はＣＲ９ａであり、Ｒ９ａはＨであり、Ａ２はＣＲ９ｂであり、Ｒ９ｂはＦまたはＣｌである、式１の化合物。
実施形態１３．Ｒ６ａはＨである、式１の化合物。
実施形態１３ａ．Ｒ６ｂはＨである、式１の化合物。
実施形態１３ｂ．Ｒ６ａはＨであり、Ｒ６ｂはＨである、式１の化合物。
実施形態１４．Ｌは－ＣＨ２－である、式１の化合物。
実施形態１４ａ．Ｌは－ＣＨ（ＣＨ３）－である、式１の化合物。
実施形態１４ｂ．Ｌは－Ｃ（ＣＨ３）２－である、式１の化合物。
実施形態１４ｃ．Ｌは－ＣＨ２ＣＨ２－である、式１の化合物。
実施形態１５．Ｒ８は、Ｈ、ＮＲ１２Ｒ１３もしくはＲ１６；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキルもしくはＣ３～Ｃ７シクロアルキルである、式１の化合物。
実施形態１５ａ．Ｒ８はＨ、ＮＲ１２Ｒ１３もしくはＯＲ１６；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキルもしくはＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；Ｒ１６はＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルであり；各Ｒｘは独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１～Ｃ４アルコキシである、式１の化合物。
実施形態１５ｂ．Ｒ８は、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＣＦ３またはシクロプロピルである、式１の化合物。
実施形態１６．式１－ｔｒａｎｓの化合物。
実施形態１７．式１－Ｒ，Ｒの化合物。
上記実施形態１～１７を含む本開示の実施形態、ならびに本明細書に記載の任意の他の実施形態は、任意の様式で組み合わせることができ、実施形態における可変項の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の製造に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。さらに、上記実施形態１～１７を含む本開示の実施形態、ならびに本明細書に記載の任意の他の実施形態、およびその任意の組合せは、本開示の組成物および方法に関連する。
実施形態１～１７の組合せは以下によって説明される：
実施形態Ａ．Ｒ３およびＲ４はＨであり；
ＸおよびＹはＯであり；
Ｒ５はＨであり；
Ｒ７はＨである、式１の化合物。
実施形態Ｂ．Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｑは、無置換の、または１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり；
Ａ１はＣＲ９ａであり；
Ａ２はＣＲ９ｂであり；
Ｒ６ａはＨであり；
Ｒ６ｂはＨであり；
Ｒ９ａはＨまたはハロゲンであり；
Ｒ９ｂはハロゲン、シアノまたはＣ１～Ｃ６アルキルである、実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ．Ｒ１はＦまたはＣｌであり；
Ｒ２はＦまたはＣｌであり；
Ｌは－ＣＨ２－であり；
Ｒ９ａはＨまたはＦであり；
Ｒ９ｂはＦまたはＣｌである、実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｄ．Ｒ３およびＲ４はＨであり；
ＸおよびＹはＯであり；
Ｒ５はＨであり；
Ｒ７はＨである、式１－ｔｒａｎｓの化合物。
実施形態Ｅ．Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｑは、無置換の、または１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり；
Ａ１はＣＲ９ａであり；
Ａ２はＣＲ９ｂであり；
Ｒ６ａはＨであり；
Ｒ６ｂはＨであり；
Ｒ９ａはＨまたはハロゲンであり；
Ｒ９ｂはハロゲン、シアノまたはＣ１～Ｃ６アルキルである、実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｆ．Ｒ１はＦまたはＣｌであり；
Ｒ２はＦまたはＣｌであり；
Ｌは－ＣＨ２－であり；
Ｒ９ａはＨまたはＦであり；
Ｒ９ｂはＦまたはＣｌである、実施形態Ｅの化合物。
実施形態Ｇ．Ｒ３およびＲ４はＨであり；
ＸおよびＹはＯであり；
Ｒ５はＨであり；
Ｒ７はＨである、式１－Ｒ，Ｒの化合物。
実施形態Ｈ．Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｑは、無置換の、または１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり；
Ａ１はＣＲ９ａであり；
Ａ２はＣＲ９ｂであり；
Ｒ６ａはＨであり；
Ｒ６ｂはＨであり；
Ｒ９ａはＨまたはハロゲンであり；
Ｒ９ｂはハロゲン、シアノまたはＣ１～Ｃ６アルキルである、実施形態Ｇの化合物。
実施形態Ｉ．Ｒ１はＦまたはＣｌであり；
Ｒ２はＦまたはＣｌであり；
Ｌは－ＣＨ２－であり；
Ｒ９ａはＨまたはＦであり；
Ｒ９ｂはＦまたはＣｌである、実施形態Ｈの化合物。
特定の実施形態は、化合物３３、３８、３９、４０、４２および４３からなる群から選択される式１の化合物を含む。特定の実施形態は、また２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物７９）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（２，２，２－トリフルオロアセチル）アミノ］メチル］フェニル］－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物１７５）、２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物７８）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［３－［［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］メチル］－４－フルオロフェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物７７）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［２，４－ジフルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１７０）、２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１６９）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［３－［［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］メチル］－２，４－ジフルオロフェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１６４）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（２，２，２－トリフルオロアセチル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１９）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１１６）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］メチル］フェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物３９）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１２９）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（２，２，２－トリフルオロアセチル）アミノ］メチル］フェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１７４）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］－３－（３，４，５－トリフルオロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物１１８）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物２１９）、および３－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］－２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物２２０）から選択される式Ｉの化合物を含む。化合物番号は索引表を参照する。
一実施形態において、式Ｉの化合物は、索引表１の化合物から選択される化合物である。
Figure 2022509182000008
Figure 2022509182000009
Figure 2022509182000010
 または前述の化合物のエナンチオマー、またはジアステレオマー、または組合せ。
注目すべきは、本開示の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンを特徴とし、ある範囲の農学的および非農学的無脊椎有害生物を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、無脊椎有害生物の防除範囲および経済的な重要性のために、無脊椎有害生物を防除することによって、無脊椎有害生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本開示の実施形態である。本開示の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式１の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接接触していない葉または他の植物部位をも保護する。
また、本開示の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組合せの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む。
さらに、本開示の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態、ならびに本明細書に記載の他の実施形態の化合物、およびこれらの任意の組合せと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む。本開示の実施形態は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、前述の実施形態のいずれかの生物学的有効量の化合物（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程をさらに含む方法を含む。
本開示の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本開示の実施形態は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、土壌を、生物学的有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物と接触させる工程を含む方法をさらに含む。
本開示の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量および噴射剤を含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を含む。本開示の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量、１つまたはそれ以上の食材、場合により誘引剤、および場合により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本開示の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応させた筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することができるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、またはその付近に配置されるようさらに適応させてある。
一実施形態において、本明細書において開示される組成物は、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルムなどの固体組成物である。幾つかの実施形態において、本明細書において開示される組成物は固体組成物であり、水分散性または水溶性である。
一実施形態において、液体または乾燥製剤は、点滴潅漑システム、植付中の溝、携帯型噴霧器、背負い式噴霧器、ブームスプレーヤ、圃場噴霧器、空中散布、無人飛行機または種子処理に使用するための、本明細書において開示される組成物を含む。
一実施形態において、点滴潅漑システム、植付中の溝、携帯型噴霧器、背負い式噴霧器、ブームスプレーヤ、圃場噴霧器、空中散布、無人飛行機または種子処理に使用するための組成物が、本明細書において開示され、前記製剤は極めて小量で噴霧される。
本開示の実施形態は、また種子を前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物から種子を保護する方法を含む。
開示の実施形態は、また無脊椎寄生有害生物から動物を保護する方法であって、先の実施形態のいずれかの寄生虫駆除に有効な量の化合物を動物に投与する工程を含む方法を含む。
本開示の実施形態は、また無脊椎有害生物を防除する方法であって、これが療法による人体または動物体の医療の方法ではないことを条件に、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩（例えば本明細書において記載の組成物のような）と接触させる工程を含む。
本開示はまた、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の、式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物に接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含むが、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。
式１の化合物はスキーム１～２１に記載されている１つまたは複数の以下の方法および変形によって製造することができる。以下の式１～２６の化合物中の置換基の定義は、特に明記しない限り、上記発明の概要に定義された通りである。以下の短縮形が使用される：ＤＭＦはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドであり、ＤＢＵは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンである。周囲温度または室温は約２０～２５℃と定義される。
式１の化合物は、スキーム１に示されるように、式２の酸または酸クロリドを式３のアミンとカップリングすることにより製造することができる。この方法は、ＨＡＴＵ、ＥＤＣもしくはＴＡＴＵなどのカップリング試薬の使用、または式３のアミンの添加前にトリエチルアミンまたはＨｕｎｎｉｇ塩基などの有機塩基の存在下で塩化オキサリルおよびＤＭＦを用いる酸クロリドのインサイチュー生成を伴う。典型的な反応条件は、メチレン塩化物、ＤＭＳＯまたはＤＭＦなどの有機溶媒を含み、典型的な反応温度は０～８０℃の間である（例えば、Ｊｉａｎｇ、Ｘｉａｏｌｏｎｇら、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１５年、２３（３）、５６４～５７８頁を参照のこと）。
Figure 2022509182000011
式２ａの化合物（ＸがＯである式２の化合物）は、スキーム２において示される方法によって製造することができる。この方法において、式４の適切に置換されたアルデヒドは、０～５０℃の範囲の温度でアセトンなどの溶媒中、過マンガン酸カリウムまたはＤＤＱなどの試薬で酸化される（例えば、Ｋｒｙｓｈｔａｌ、Ｇ．Ｖ．ら、Ｉｚｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉ Ｎａｕｋ ＳＳＲ、Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ、１９７９年、１０、２３８１～２３８３頁を参照のこと）。
Figure 2022509182000012
式４の化合物は、酸の存在下で式５のアセタールを脱保護することによって合成することができる。典型的な反応条件は、０～５０℃の間の温度で塩化メチレンなどの溶媒中、塩酸、触媒量のｐ－トルエンスルホン酸またはトリフルオロ酢酸を用いる処理を含む（例えば、Ｓｈｉｍ，Ｓｕ Ｙｏｎｇら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１６年、１８（２）、１６０～１６３頁を参照のこと）。この方法をスキーム３に示す。
Figure 2022509182000013
式５の化合物は、式６のアルケン化合物から、Ｒ１およびＲ２の置換に応じて様々な方法によって製造することができる。スキーム４で示されるように、Ｒ１およびＲ２がフッ素である場合、水酸化ナトリウムなどの強塩基および硫酸水素テトラブチルアンモニウムなどの相間移動触媒の存在下での式６の化合物の、ジブロモジフルオロメタンとの反応は、Ｒ１およびＲ２がフッ素である式５の化合物を与える（例えば、Ｂａｋｅｒｚａｋ，Ｐａｖｅｌら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、１９９１年、１２、８２６～８２７頁を参照のこと）。Ｒ１およびＲ２が塩素または臭素である場合、クロロホルムまたはブロモホルムは、カリウムｔｅｒｔブトキシドまたは水酸化カリウムなどの強塩基の存在下、相間移動触媒を用いても用いなくても、エタノール、水またはシクロヘキサンなどの溶媒中、０～８０℃の間の温度でＲ１およびＲ２が塩素または臭素である式５の所望のハロゲン化されたシクロプロパン化合物を与える（塩素について、例えば、Ｋａｒｗｏｗｓｋａ，Ｈ．ら、Ｐｏｌｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７年、８１（１）、４５～４９頁参照；臭素について例えば、Ｊａｃｋｓｏｎ，Ｊａｍｅｓ Ｅ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９８５年、４１（８）、１４５３～１４６４頁を参照のこと）。
Figure 2022509182000014
式６のアセタール化合物は、スキーム５に示されるように、エタノールなどの溶媒中、触媒量のＮ－ブロモスクシンイミドまたはピリジン－１－イウム－４－メチルベンゼンスルホネートの存在下で、０～５０℃の温度でオルトギ酸トリアルキルを用いる式７のアルデヒドの保護によって製造することができる（例えば、Ｓｈｅｓｈｅｎｅｖ，Ａｎｄｒｅｙら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００９年、６５（４８）、１００３６～１００４６頁を参照のこと）。
Figure 2022509182000015
式７の化合物は、スキーム６に示されるように式８と９の化合物間のアルドール縮合によって製造することができる。この方法において、式８の化合物は水酸化カリウムなどの強塩基で処理され、得られたエノレートを式９のアルデヒドと反応させて中間のアルドール化合物を形成し、次いで、これを５０～１５０℃の高温での脱水および／または塩化水素などの酸を用いる処理にかけて式７の化合物を形成する（例えば、Ｈａｙａｓｈｉ，Ｙｕｊｉｒｏら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１６年、１８（１）、４～７頁を参照のこと）。式８および９の化合物は、市販され、または、当業界で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000016
式７の化合物も、０～１１０℃の範囲の温度でトルエンなどの溶媒中、トリフェニルホスホラニリデンアセトアルデヒドなどの式１０のＷｉｔｔｉｇ試薬と式８の化合物を反応させることにより合成することができる（ＭｃＧａｒｒａｕｇｈ，Ｐａｔｒｉｃｋ Ｇ．ら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１１年、７６（１５）、６３０９～６３１９頁を参照のこと）。この方法をスキーム７に示す。式８の化合物は市販され、または、文献で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000017
式３の化合物はスキーム８において示される方法によって製造することができる。この方法において、式１１のニトロ含有化合物は、酸化白金またはパラジウムカーボンなどの触媒の存在下で水素ガスの雰囲気下、エタノール、酢酸エチルまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中で還元される（例えば、Ｌｅｅ，Ｎｉｃｈｏｌａｓら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１７年、１９（２４）、６５１８～６５２１頁を参照のこと）。式３の化合物もまた、２５～８０℃の間の温度で酢酸または水性塩酸中鉄などを用いる様々な他の条件下でニトロ基の還元によって製造することができる（例えば、Ｓｐａｌｄｉｎｇ，Ｄａｖｉｄら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９５４年、１９、３５７～３６４頁を参照のこと）。Ｒ５がＨ以外である式３の化合物は、当業界で公知方法によってＲ５がＨである式３の化合物の、アルキル化剤またはアシル化剤Ｒ５－ＬＧ（式中、ＬＧは好適な脱離基である。）との反応によって製造することができる。
Figure 2022509182000018
式１１の化合物はスキーム９において示される方法によって合成することができる。この方法において、式１２の化合物は、トリエチルアミンまたはＤＢＵなどの有機塩基の存在下でメチレン塩化物またはＤＭＳＯなどの溶媒中、０～８０℃の範囲の温度で式１３の有機酸または酸クロリドと反応させる。有機酸について、ＨＡＴＵまたはＥＤＣなどのカップリング試薬を使用することができる（例えば、Ｌｅｅ，Ｙ．ら、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０００年、１０（２４）、２７７１～２７７４頁）またはＮｏｒｄｑｕｉｓｔ，Ａｎｎｅｌｉら、ＡＣＳ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１４年、５（５）、５２７～５３２頁を参照のこと）。式１３の化合物は市販され、または当業界で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000019
式１２の化合物は、スキーム１０において示される好適なニトリルの還元によって製造することができる。この方法において、式１４または１５のニトリルは水素化ホウ素ナトリウム、ボラン錯体または水素化アルミニウムリチウムを用いて０～８０℃の温度で、テトラヒドロフラン、エーテルまたはジオキサンなどの溶媒中で還元される（例えば、Ａｎｎ，Ｊｉｈｙａｅら、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１５年、２３（２１）、６８４４～６８５４頁、またはＶｅｒｍａ，Ｐｒａｖｅｅｎ Ｋｕｍａｒら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２０１３年、４３（２１）、２８６７～２８７５頁を参照のｋと）。式１４および１５の化合物は、市販され、または当業界で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000020
式３ａの化合物（ＬがＣ１～Ｃ３アルキルで置換されたＣ１アルキレニル基である式３の化合物）は、スキーム１１において示される方法によって製造することができる。この方法において、式１６の化合物は還元アミノ化を受けて式１７のアミンを与え、これは、場合によって、好適な酸クロリドを用いて処理して式１１ａの化合物を与えることができる（Ｒ８がＨ以外である場合に）。式１１ａの化合物の還元は、式３ａの化合物を与える。式１６の化合物は市販され、または当業界で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000021
式１ａ（ＸがＯである式１）の化合物はまた、スキーム１２において示される方法によって、式３のアミンを用いて式１８のアルコールのロジウム触媒酸化アミド化によって製造することができる。この方法は、［Ｒｈ（ＣＯＤ）２］ＢＦ４などの触媒、キサントホスまたはＤＰＰＢなどの配位子、トリフルオロアセトフェノンなどの移動水素化発生剤、および酢酸セシウムまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で式１８および３の化合物のカップリングを伴う。典型的な反応条件はＴＨＦまたはジオキサンなどの有機溶媒および０～１００℃の間の反応温度を含む（例えば、Ｎｇｕｙｅｎ，Ｔｒａｎｇ Ｔ．およびＨｕｌｌ，Ｋａｍｉ Ｌ．ＡＣＳ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ、２０１６年、６、８２１４～８２１８頁を参照のこと）。
類似したカップリング方法は、酸素を必要とする条件下のルテニウム（ＩＩ）チオカルボキサミド錯体を使用する。この方法は、チオカルボキサミド配位子を有する［ＲｕＨＣｌＣＯ（ＡｓＰｈ３）３］などの触媒の存在下でエタノールを還流して式１８および３の化合物のカップリングを伴っている（例えば、Ｓｉｎｄｈｕｊａ， Ｅ．ら、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃｓ、２０１４年、３３、４２６９～４２７８頁を参照のこと）。
Figure 2022509182000022
式１ａの化合物はまた、スキーム１３に示されるように式３のアミンを用いる式４のアルデヒドのロジウム触媒酸化アミド化によって製造することができる。この方法はスキーム１２において記載の方法と類似している。
Figure 2022509182000023
式１８のシクロプロパンアルコール化合物は、Ｒ１およびＲ２の置換に依存して様々な方法によって式１９のアルケン化合物から製造することができる。これらの方法は上記のスキーム４において記載の方法と類似している。
Figure 2022509182000024
式１９のアルコールは、スキーム１５に示されるようにケイ皮酸エステルおよび式２０のアルデヒドの還元によって製造することができる。
Figure 2022509182000025
方法の典型的な還元剤は、トリイソブチルアルミニウム水素化物、水素化アルミニウムリチウムなどのアルミニウム還元剤および水素化ホウ素ナトリウムを含む。典型的な反応条件は、メチレン塩化物、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなどの溶媒。および－９０～１００℃の範囲の反応温度を含む。これらのタイプの還元の例については、Ｓｐｏｅｈｒｌｅ，Ｓｔｅｐｈａｎｉｅ Ｓ．Ｍ．ら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、２０１７年、１３９（３４）、１１８９５～１１９０２頁、およびＷｅｉ，Ｈａｎｗｅｎら、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１８年、１４５、２３５～２５１頁を参照のこと。Ｚが水素である式２０の化合物は、スキーム６および７に記載の手順によって製造することができる。
式２０ａ（Ｚがアルコキシである式２０）の化合物はスキーム１６において示される方法によって製造することができる。この方法において、式８のアルデヒドは式２１のＷｉｔｔｉｇ試薬を用いて処理されて式２０ａの化合物を与える。典型的な反応条件は、トルエンなどの溶媒および０～１１０℃の範囲の反応温度を含む（例えば、Ｏｂｉ，ＧｒａｃｅおよびＶａｎ Ｈｅｅｒｄｅｎ，Ｆａｎｉｅ Ｒ．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２０１８年、４８（１２）、１４８２～１４８６頁を参照のこと）。式８の化合物は市販され、または、文献で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000026
式１の化合物もまた、スキーム１７に示されるように式２２の芳香族ハライド化合物との、式２３のボロン酸エステルまたは酸のＳｕｚｕｋｉ－Ｍｉｙａｕｒａカップリングによって製造することができる。
Figure 2022509182000027
この方法は、トリフェニルホスフィンなどの配位子を用い、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基の存在下での、Ｐｄ（ｄｂａ）２などの触媒の使用を伴っている。典型的な反応条件はＴＨＦまたはジオキサンなどの有機溶媒を含み、典型的な反応温度は０～１００℃の間にある（例えば、Ｌｉｓｋｅｙ， Ｃａｒｌ Ｗ．およびＨａｒｗｉｇ， Ｊｏｈｎ Ｆ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、２０１３年、１３５（９）、３３７５～３３７８頁を参照のこと）。式２２の化合物は市販され、または当業界で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
スキーム１８に示されるように式２３の化合物は製造することができる。この方法は、ビス（ピナコラト）ジボロンおよび最適な二座オキサゾリン配位子、触媒量のＰｄ（ＣＨ３ＣＮ）４（ＯＴｆ）２を用いて酸素の存在下で、塩基としてリン酸水素カリウム、および溶媒としてアセトニトリル、ジクロロエタンおよび水の比を変化させて式２４の化合物のＣ（ｓｐ３）－Ｈのホウ素化を伴っている。典型的な反応温度は、室温から１００℃の範囲である（例えば、Ｈｅ，Ｊｉａｎら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、２０１７年、１３９、３３４４～３３４７頁を参照のこと）。
Figure 2022509182000028
式２４の化合物は様々な方法によって製造することができる。スキーム１９において示される方法において、式２５の酸または酸クロリドは式３のアミンを用いて処理される。この方法はスキーム１において記載の方法と類似している。式２５の化合物は市販され、または当業界で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000029
式１ａの化合物はまたスキーム２０において示される方法によって製造することができる。この方法において、式２６のエステルを、トリアルキルアルミニウム錯体の存在下で式３のアミンを用いて反応させて式１ａの化合物を与える。典型的な反応条件はトルエンまたはヘキサンなどの溶媒を含み、典型的な反応温度は０～１５０℃の範囲である（例えば、Ｔａｋａｈａｓｈｉ，Ｍａｓａｓｈｉら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０１０年、６６（１）、２８８～２９６頁を参照のこと）。あるいは、式２６のエステルは、テトラヒドロフラン中で式３のアミンを用いて０～５０℃の間の温度でｔｅｒｔ－ブトキシド媒介アミド化を受けて式１ａのアミドを得ることができる（例えば、Ｋｉｍ，Ｂｏ Ｒａｍら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２０１２年、４４（１）、４２～５０頁を参照のこと）。
Figure 2022509182000030
様々な方法によってスキーム２１に示されるように式２６の化合物は製造することができる。銀触媒の存在下でトリハロゲン化酢酸ナトリウムを用いて処理された場合、式２０ａのエステルは、ジクロロエタンなどの溶媒中、室温から１２５℃の温度で好収率でジハロゲンシクロプロパン化を受ける。式２６の化合物はまた、水酸化ナトリウムなどの強塩基および硫酸水素テトラブチルアンモニウムなどの相間移動触媒の存在下で式２０ａの化合物、クロロホルムまたはブロモホルムを用いる処理によって製造することができる（例えば、Ｂｏｉｔｓｏｖ，Ｖ．Ｍ．ら、Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４年、４０（１２）、１７６０～１７６３頁を参照のこと）。式２０ａの化合物は市販され、または当業界で公知の十分に確立した方法によって製造することができる。
Figure 2022509182000031
ＸまたはＹがＳである式１の化合物は、またＰ４Ｓ１０またはローソン（Ｌａｗｅｓｓｅｎ）試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン２，４－ジスルフィド）などの加硫試薬を用いる処理を伴う、当業界で公知の一般法によってＸまたはＹがＯである式１の対応する化合物から製造することができる。
スキーム１～２１は、様々な置換基を有する式１の化合物を製造する方法を説明する。特にスキーム１～２１に記すもの以外の置換基を有する式１の化合物は、スキーム１～２１について記載のものと類似の方法を含む、有機合成化学の当業界で公知の一般法によって製造することができる。
式１の化合物を製造するための上記の幾つかの試薬および反応条件は、中間体中に存在する特定の官能基と両立しない場合があることは認識される。これらの事例において、合成への保護／脱保護手順または官能基相互変換の組み込みは、所望の生成物を得る助けになる。保護基の使用および選択は化学合成において当業者にとって明らかであると予想される（参照：例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１）。当業者は、幾つかの場合において、個々のスキームに示す試薬の導入後、詳細には記載されていない追加の慣例的な合成ステップが式１の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識していると予想される。当業者はまた、式１の化合物の製造のために示す特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示するステップの組合せを実施することが必要であり得ることを認識していると予想される。
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を、置換基を追加するため、または既存の置換基を修飾するために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応にかけることができることを認識していると予想される。
本開示の化合物の製造において有用な中間体の例は、表Ｉ－１からＩ－２ａに示される。
Figure 2022509182000032
表Ｉ－１ａ
表Ｉ－１ａは、表Ｉ－１ａにおいて、見出し「表Ｉ－１ａ」の直下の構造が、構造
Figure 2022509182000033
 であること以外、表Ｉ－１と同じである。
Figure 2022509182000034
Figure 2022509182000035
表Ｉ－２ａ
表Ｉ－２ａは、表Ｉ－２ａにおいて、見出し「表Ｉ－２ａ」の直下の構造が、構造
Figure 2022509182000036
 であること以外、表Ｉ－２と同じである。
さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本開示を最大限に利用することができると考えられる。したがって、以下の合成例は、単なる例示として解釈されるべきであり、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例中のステップは、全体の合成転換の各ステップについて手順を説明し、各ステップについての出発材料は、手法が他の実施例またはステップに記載されている特定の製造用操作によって製造される必要性がなくてもよい。周囲温度または室温は、約２０～２５℃と定義される。百分率は、クロマトグラフィの溶媒混合物を別にすれば、または別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部および百分率は、特に断らなければ、体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告され；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。
合成例１
２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［（シクロプロパンカルボニルアミノ）メチル］フェニル］－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（化合物６２）の製造
ステップＡ：（Ｅ）－３－（３，５－ジクロロフェニル）アクリルアルデヒドの製造
トルエン３００ｍＬ中の３，５－ジクロロベンズアルデヒド（６０．００ｇ、３４２．９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液にアセトアルデヒド（７５．４１ｇ、１．７１４モル）を窒素下０℃で撹拌して添加した。メタノール４ｍＬ中の１０モルパーセント水酸化カリウム（１．９２３ｇ、３４．２９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加した。反応混合物を４時間撹拌し、室温までゆっくり暖めた。反応物に酢酸エチル（３００ｍＬ）および濃塩酸水溶液（２８．５８ｍＬ）を１０℃で添加し、次いで８０℃に加熱し、無色の液体を蒸留した。次いで、反応物を室温に冷却し、水５００ｍＬを用いて希釈し、酢酸エチル２５０ｍＬを用いて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して表題化合物４９．８６ｇを得、さらなる精製をせず次のステップに使用した。1H NMR (CDCl3): δ 9.71 (dd, 1H), 7.43 (q, 3H), 7.35 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H).
ステップＢ：（Ｅ）－１，３－ジクロロ－５－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼンの製造
エタノール（２５０ｍＬ）中の（Ｅ）－３－（３，５－ジクロロフェニル）アクリルアルデヒド（４９．８６ｇ、２４８．１ｍｍｏｌ）にオルトギ酸トリエチル（３６．７２ｇ、２４８．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物に触媒量のトルエンスルホン酸ピリジニウム（５００ｍｇ）を添加し、室温で２４時間撹拌した。減圧下でエタノールを除去した。結果として得られた反応混合物残留物を重炭酸ナトリウム（２５０ｍＬ）の水溶液に添加し、ヘキサン３×２５０ｍＬで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して所望の生成物（４２．７１ｇ）を得た。1H NMR (CDCl3): δ 7.25 (m, 3H) 6.62 (d, 1H), 6.21 (dd, 1H), 5.20 (d, 1H) 3.45-3.76 (t, 4H), 1.25 (q, 6H).
ステップＣ：１，３－ジクロロ－５－［２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシメチル）シクロプロピル］ベンゼンの製造
クロロホルム（４００ｍＬ）中に（Ｅ）－１，３－ジクロロ－５－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼン（４２．７１ｇ、１５５．３ｍｍｏｌ）を取り、ヘキサフルオロホスホン酸テトラブチルアンモニウム（１．０００ｇ）を添加し、激しく撹拌しながら反応混合物を４５℃に加熱した。３０分間にわたって水性水酸化ナトリウム（５０重量％、９０ｍＬ）を滴下添加した。反応物を終夜加熱し続けた。次いで、反応物を室温に冷却し、ヘキサン４００ｍＬを用いて希釈し、セライトに通して有機層を濾過し、無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、揮発分を減圧下で除去して暗色の油４６．３５ｇを得、それ以上精製をせずにこれを使用した。1H NMR (CDCl3): δ 7.30 (s, 1H), 7.16 (dd, 2H), 4.58 (d, 1H) 3.55-3.82 (m, 4H) 2.77 (d, 1H), 2.26 (dd, 1H), 1.20 - 1.30 (m, 6H).
ステップＤ：２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボキシアルデヒドの製造
アセトニトリル（４００ｍＬ）中に１，３－ジクロロ－５－［２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシメチル）シクロプロピル］ベンゼン（４６．３５ｇ、１２９．５ｍｍｏｌ）を取り、濃塩酸水溶液４２ｍＬを添加し、その反応物を室温で１６時間撹拌した。水（２００ｍＬ）を添加し、減圧下で揮発分を除去し、続いて２×４００ｍＬのヘキサンで抽出した。有機層を合わせた。硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去した。ＭＰＬＣ（シリカゲル、ヘキサン中の０～２５％の酢酸エチルを用いて溶離）でこの粗製混合物を精製して黄色の油（１２．８７ｇ）として表題化合物を得た。1H NMR (CDCl3): δ 9.54 (d, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.17 (m, 2H), 3.50 (d, 1H), 2.92 (dd, 1H).
ステップＥ：２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸の製造
１５℃でアセトン（２５０ｍＬ）中の２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボキシアルデヒド（１２．８７ｇ、４２．９０ｍｍｏｌ）に過マンガン酸ナトリウム（４０％水溶液、１８ｇ）を滴下添加した。反応混合物を２時間撹拌しその時間室温まで暖め、次いで、イソプロピルアルコール５ｍＬを添加し、反応物を３０分間撹拌した。次いで、減圧下で揮発分を除去し、粗製の油を得、１Ｎ塩酸１００ｍＬおよび酢酸エチル５００ｍＬを添加した。セライト濾過助剤１００ｇに液体混合物を添加し、濾過した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して所望の粗製の酸生成物を得、ヘキサンを用いて洗浄して白色粉末（９．８４ｇ）を得た。1H NMR (CDCl3): δ 7.36 (m, 1H), 7.17 (dd, 2H), 3.43 (d, 1H), 2.87 (d, 1H).
ステップＦ：Ｎ－［（２－クロロ－５－ニトロフェニル）メチル］－シクロプロパンカルボキサミドの製造
窒素下で撹拌しながらテトラヒドロフラン１００ｍＬ中で２－クロロ－５－ニトロベンゾニトリル（４．９７ｇ、２７．２３ｍｍｏｌ）を溶解した。ボランジメチルスルフィド錯体（ＴＨＦ中２．０Ｍ、５５ｍＬ、１１０．０ｍｍｏｌ）を室温で１５分にわたって滴下添加した。次いで、８０℃に１８時間反応混合物を加熱した。極めて注意深く、２Ｎ塩酸２５ｍＬを、熱を除いた後、反応混合物に滴下添加したが、反応は室温まで下がっていなかった。次いで、反応混合物を加熱して１時間還流し、次いで室温に冷却した。減圧下加熱しながら揮発分を除去して２－クロロ－５－ニトロベンジルアミンの塩酸塩を得、さらなる精製なしでこれを使用した。塩化メチレン１０ｍＬおよびトリエチルアミン１ｍＬ中に２－クロロ－５－ニトロベンジルアミン（４２７．０ｍｇ、２．２８９ｍｍｏｌ）を取り、０℃に冷却し、１５分間の撹拌の後、固体はすべて溶解した。温度を５℃未満に維持しながらこの反応混合物にシクロプロピルカルボニルクロリド（２６３．１ｍｇ、２．５１８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。室温まで１８時間にわたって反応混合物をゆっくり暖めた。水（５０ｍＬ）に反応混合物を添加し、塩化メチレンを用いて抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して粗製の油を得、ヘキサンから酢酸エチルの溶離液系を用いてクロマトグラフィで分離して所望の生成物５３９ｍｇを得た。1H NMR (CDCl3): δ 8.25 (s, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 6.25 (bs, 1H), 4.60 (d, 2H), 1.44 (m, 1H), 1.00 (m, 2H), 0.80 (m, 2H).
ステップＧ：Ｎ－［（２－クロロ－５－アミノフェニル）メチル］－シクロプロパンカルボキサミドの製造
酢酸エチル５０ｍＬおよびエタノール１０ｍＬ中にＮ－［（２－クロロ－５－ニトロフェニル）メチル］－シクロプロパンカルボキサミド（５３９ｍｇ、２．１１８ｍｍｏｌ）を溶解し、ｐａｒｒボトルに窒素下で装入した。酸化白金（１００ｍｇ）を一度に添加し、窒素を用いて反応混合物を３回パージし、次いで水素を用いて３回パージし、約５０ｐｓｉの水素ガスの圧力を得、反応混合物を３時間振盪した。水素ガスを除去し、セライトに通して反応混合物を濾過した。回転蒸留器に濾液を装入し、揮発分を除去して明るいオレンジ色の固形物として表題化合物４２９ｍｇを得た。1H NMR (CDCl3): δ 7.12 (d, 1H), 6.72 (s, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.02 (bs, 1H), 4.44 (d, 2H), 3.51 (bs, 2H), 1.37 (m, 1H), 0.99 (m, 2H), 0.74 (m, 2H)
ステップＨ：２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－（シクロプロパンカルボニルアミノ）メチル］フェニル］－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミドの製造
塩化メチレン１０ｍＬに２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（６００ｍｇ、２．０００ｍｍｏｌ）を溶解し、塩化オキサリル（２７９．４ｍｇ、２．２００ｍｍｏｌ）を添加し、０℃に冷却した。次いで、ジメチルホルムアミド１０滴を添加し、反応混合物を１５分間撹拌し、そのとき泡が生じた。反応混合物を１時間にわたって室温に暖め、そのときＮ－［（２－クロロ－５－アミノフェニル）メチル］－シクロプロパンカルボキサミド（３００ｍｇ、１．３３６ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン１ｍＬを添加した。室温で１８時間反応混合物を撹拌した。重炭酸ナトリウム水溶液に反応混合物を添加し、塩化メチレン２５ｍＬを用いて３回抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去し、粗製の固形物を得、これをＭＰＬＣでヘキサンから５０％酢酸エチルの溶離液を用いてクロマトグラフィ分離した。この精製によって表題化合物１２９．９ｍｇが得られた。1H NMR (CDCl3): δ 9.78 (bs, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.18 (s, 2H), 6.43 (bs, 1H), 4.50 (d, 2H), 3.49 (d, 1H), 3.03 (d, 1H), 1.29 (m, 1H), 0.99 (m, 2H), 0.76 (m, 2H).
合成例２
２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［（プロパノイルアミノ）メチル］フェニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド（化合物５５）の製造
ステップＡ：Ｎ－［（２－フルオロ－５－ニトロフェニル）メチル］－プロパンアミドの製造
窒素下で撹拌しながら２－フルオロ－５－ニトロベンゾニトリル（５．０００ｇ、３０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解した。ボランジメチルスルフィド錯体（ＴＨＦ中２．０Ｍ、５５ｍＬ、１１０．０ｍｍｏｌ）を１５分にわたって室温で滴下添加した。次いで、反応混合物を８０℃に１８時間加熱した。極めて注意深く、２Ｎ塩酸２５ｍＬを、熱を除いた後、反応混合物に滴下添加したが、反応は室温まで下がっていなかった。次いで、反応混合物を加熱して１時間還流し、次いで室温に冷却した。減圧下で揮発分を除去し加熱して２－フルオロ－５－ニトロベンジルアミンの塩酸塩を得、それ以上精製をせずにこれを使用した。塩化メチレン１０ｍＬおよびトリエチルアミン１ｍＬに２－フルオロ－５－ニトロベンジルアミン（１．０００ｇ、５．８８２ｍｍｏｌ）を取り、０℃に冷却し、１５分間の撹拌後、固体はすべて溶解した。この反応混合物にプロピオン酸クロリド（８２１ｍｇ、６．４７１ｍｍｏｌ）を滴下添加し、５℃未満の温度に維持した。反応混合物を１８時間にわたって室温までゆっくり暖めた。水（５０ｍＬ）に反応混合物を添加し、塩化メチレンを用いて抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去し、粗製の油を得、ヘキサンから酢酸エチルの溶離液系を用いてこれをクロマトグラフィ分離して所望の生成物７９９ｍｇを得た。1H NMR (CDCl3): δ 8.26 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.19 (t, 1H), 6.60 (bs, 1H), 4.56 (d, 2H), 2.33 (q, 2H), 1.19 (t, 3H).
ステップＢ：Ｎ－［（２－フルオロ－５－アミノフェニル）メチル］－プロパンアミドの製造
酢酸エチル５０ｍＬおよびエタノール１０ｍＬ中にＮ－［（２－フルオロ－５－ニトロフェニル）メチル］－プロパンアミド（７７９ｍｇ、３．４６６ｍｍｏｌ）を溶解し、ｐａｒｒボトルに窒素下で装入した。酸化白金（１００ｍｇ）を一度に添加し、窒素を用いて反応混合物を３回パージし、次いで、水素を用いて３回パージし、水素ガスの約５０ｐｓｉの圧力を得、反応混合物を３時間振盪した。水素ガスを除去し、反応混合物をセライトに通して濾過した。回転蒸留器に濾液を装入し、揮発分を除去して淡黄色固形物として表題化合物４５８ｍｇを得た。1H NMR (CDCl3): δ 6.83 (t, 1H), 6.64 (dd, 1H), 6.52 (ddd, 1H), 5.81 (bs, 1H) 4.39 (d, 2H), 3.56 (bs, 2H), 2.23 (q, 2H), 1.16 (t, 3H).
ステップＣ：２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［（プロパノイルアミノ）メチル］フェニル］シクロプロパン－１－カルボキサミドの製造
塩化メチレン１０ｍＬ中で２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５００ｍｇ、１．６６６ｍｍｏｌ）を溶解し、塩化オキサリル（２２８ｍｇ、１．８００ｍｍｏｌ）を添加し０℃に冷却した。次いで、ジメチルホルムアミド１０滴を添加し、反応混合物を１５分間撹拌し、そのとき泡が生じた。反応混合物を１時間にわたって室温まで暖め、そのときＮ－［（２－フルオロ－５－アミノフェニル）メチル］－プロパンアミド（２９４．０ｍｇ、１．５００ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン１ｍＬを添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液に添加し、塩化メチレン２５ｍＬを用いて３回抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去し、粗製の固形物を得、ＭＰＬＣでヘキサンから５０％酢酸エチルの溶離液を用いてこれをクロマトグラフィ分離した。この精製によって表題化合物１５７．９ｍｇが得られた。1H NMR (CDCl3): δ 9.49 (bs, 1H), 7.68 (d,1H), 7.33 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.16 (s, 2H), 6.97 (t, 1H), 6.24 (bs, 1H), 4.44 (d, 2H), 3.51 (d, 1H), 3.03 (d, 1H), 2.31 (q, 2H), 1.19 (t, 3H).
合成例３
２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［（シクロプロパンカルボニルアミノ）メチル］フェニル］－３－［３，４，５－トリフルオロフェニル）フェニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド（化合物３９）の製造
ステップＡ：（Ｅ）－３－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル）アクリルアルデヒドの製造
メタノール５０ｍＬ中の４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（２４．００ｇ、１２５．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液にアセトアルデヒド（５０ｇ、１．１３６モル）を０℃で窒素下で撹拌しながら添加した。メタノール１０ｍＬ中の水酸化カリウム（１．０ｇ、１７．８６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加した。反応混合物を４０分間撹拌し、室温までゆっくり暖めた。反応に無水酢酸（７５ｍＬ）を１０℃で添加し、次いで、８０℃に１時間加熱した。次いで、その反応物を室温に冷却し、濃塩酸２０ｍＬを添加した。次いで、反応物を加熱して３０分間還流した。水５００ｍＬを用いて反応混合物を希釈し、酢酸エチル２５０ｍＬを用いて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去し、表題化合物２２．７８ｇを得、それ以上精製をせずに次のステップにこれを使用した。1H NMR (CDCl3): δ 9.73 (d, 1H), 7.74-7.81 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.69 (dd, 1H).
ステップＢ：（Ｅ）－２－フルオロ－１－トリフルオロメチル－５－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼンの製造
エタノール（２００ｍＬ）中の（Ｅ）－３－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル）アクリルアルデヒド（２２．７８ｇ、１０４．５ミリモル）にオルトギ酸トリエチル（１９．３２ｇ、１３０．６ミリモル）を添加した。反応混合物に触媒量のＮ－ブロモスクシンイミド（５００ｍｇ）を添加し、室温で２４時間撹拌した。減圧下でエタノールを除去した。５％の水酸化ナトリウム（１００ｍＬ）の水溶液に結果として得られた反応混合物残留物を添加し、ジエチルエーテル３×３００ｍＬで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して、所望の生成物（２９．３３ｇ）を得た。1H NMR (CDCl3): δ 7.61 (d, 1H), 7.56 (dt, 1H), 7.16 (t, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.19 (dd, 1H), 5.08 (d, 1H), 3.56-3.72 (m, 4H), 1.22-1.26 (m, 6H).
ステップＣ：２－フルオロ－１－トリフルオロメチル－５－［２，２－ジクロロ－３－（ジエトキシメチル）シクロプロピル］ベンゼンの製造
クロロホルム（４００ｍＬ）中に（Ｅ）－２－フルオロ－１－トリフルオロメチル－５－（３，３－ジエトキシプロパ－１－エン－１－イル）ベンゼン（２９．３３ｇ、１００．４ｍｍｏｌ）を取り、ヘキサフルオロホスホン酸テトラブチルアンモニウム（１．０００ｇ）を添加し、反応混合物を激しく撹拌しながら４０℃に加熱した。水性水酸化ナトリウム（５０重量％、６０ｍＬ）を３０分間にわたって滴下添加した。反応物を終夜加熱し続けた。次いで、反応物を室温に冷却し、ヘキサン４００ｍＬを用いて希釈し、セライトに通して有機層を濾過し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して暗色の油１８．３６ｇを得、それ以上精製をせずにこれを使用した。1H NMR (CDCl3): δ 7.49 (d, 1H), 7.44 (dt, 1H) 7.19 (t, 1H) 4.59 (d, 1H), 3.58-3.77 (m, 4H), 2.83 (d, 1H), 2.27 (dd, 1H), 1.32 (t, 3H), 1.21 (t, 3H).
ステップＤ：２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル）シクロプロパンカルボキシアルデヒドの製造
Ｔｈｅ（１８．３６ｇ、４８．９６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４００ｍＬ）中に取り、濃塩酸水溶液４２ｍＬを添加し、反応物を室温で１６時間撹拌した。水（２００ｍＬ）を添加し、減圧下で揮発分を除去し、続いてヘキサン２×４００ｍＬで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去した。この粗製混合物をＭＰＬＣ（シリカゲル、ヘキサン中の０～２５％の酢酸エチルを用いて溶離）で精製して、黄色の油（９．６８１ｇ）として表題化合物を得た。1H NMR (CDCl3): δ 9.55 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.47 (dt, 1H), 7.25 (t, 1H), 3.56 (d, 1H), 2.94 (dd, 1H)
ステップＥ：２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸の製造
アセトン（２００ｍＬ）中の２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル）シクロプロパンカルボキシアルデヒド（９．６８１ｇ、３０．５４ｍｍｏｌ）に過マンガン酸ナトリウム（４０％水溶液、１３．５０ｇ）を１５℃で滴下添加した。反応混合物を２時間撹拌し、その時間にわたって室温まで暖め、次いで、イソプロピルアルコール５ｍＬを添加し、反応物を３０分間撹拌した。次いで、減圧下で揮発分を除去して粗製の油を得、１Ｎ塩酸１００ｍＬおよび酢酸エチル５００ｍＬを添加した。セライト濾過助剤１００ｇに液体混合物を添加し濾過した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して、粗製の酸生成物を得、これをヘキサンを用いて洗浄して白色粉末（４．３６ｇ）を得た。1H NMR (CDCl3): δ 7.51-7.54 (m, 2H), 7.26 (t, 1H), 5.01 (bs, 1H), 3.52 (d, 1H), 2.91 (d, 1H).
ステップＦ：２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－（シクロプロパンカルボニルアミノ）メチル］フェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパン－１－カルボキサミドの製造
無水ジメチルホルムアミド７．５ｍＬ中に２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－トリフルオロメチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２００ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）を室温で激しく撹拌しながら窒素下で溶解した。１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）（３００ｍｇ、０．７８９ｍｍｏｌ）を添加し、結果として得られた透明な溶液を１０分間撹拌した。反応混合物にＮ－［（２－クロロ－５－アミノフェニル）メチル］－シクロプロパンカルボキサミド（１４１．７ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）を添加した。２０分後、ジイソプロピルエチルアミン１ｍＬを滴下添加し、反応混合物を１６時間撹拌した。重炭酸ナトリウムの飽和溶液に反応混合物を添加し、ジエチルエーテル５０ｍＬを用いて３回抽出した。合わせた有機抽出物を、水で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で揮発分を除去して、粗製の固形物を得、ＭＰＬＣを使用しヘキサンから５０％酢酸エチルの溶離液を用いてクロマトグラフィ分離した。これによって表題化合物（１８７．４ｍｇ）が得られた。1H NMR (CDCl3): δ 9.18 (s, 1H), 7.46-7.54 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.20-7.25 (m, 2H), 6.46 (bs, 1H), 4.48 (d, 2H), 3.51 (d, 1H), 2.97 (d, 1H), 1.48 (m, 1H), 0.99 (m, 2H), 0.80 (m, 2H).
当業界で公知の方法と共に本明細書において記載の手順によって、表Ａ－１～Ｆ－１２の以下の化合物を製造することができる。各表は３つの化合物群を表す：第１の化合物群は式１の部分集合であり、第２の化合物群は式１－ｔｒａｎｓの部分集合であり、第３の化合物群は式１－Ｒ，Ｒの部分集合である。例えば、表Ａ－１中の第１の記入は、以下の３種の化合物を表す：表Ａ－１の第１の記入において定義される式１の化合物、表Ａ－１の第１の記入において定義される式１－ｔｒａｎｓの化合物、表Ａ－１の第１の記入において定義される式１－Ｒ，Ｒの化合物。これらの３種の化合物の構造を以下に示す。
Figure 2022509182000037
以下の表において以下の短縮形を使用してもよい：ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
Figure 2022509182000038
Figure 2022509182000039
Figure 2022509182000040
Figure 2022509182000041
表Ａ－２
表Ａ－２は、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－３
表Ａ－３は、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－４
表Ａ－４は、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－５
表Ａ－５は、Ｒ９ｂがＭｅであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－６
表Ａ－６は、Ｒ９ａがＦであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－７
表Ａ－７は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－８
表Ａ－８は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－９
表Ａ－９は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－１０
表Ａ－１０は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＭｅであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－１１
表Ａ－１１は、Ｒ９ａがＣｌであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－１２
表Ａ－１２は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－１３
表Ａ－１３は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－１４
表Ａ－１４は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ａ－１と同一である。
表Ａ－１５
表Ａ－１５は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＭｅであること以外、表Ａ－１と同一である。
Figure 2022509182000042
Figure 2022509182000043
Figure 2022509182000044
Figure 2022509182000045
表Ｂ－２
表Ｂ－２は、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－３
表Ｂ－３は、Ｒ９ｂがＣＮであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－４
表Ｂ－４は、Ｒ９ｂがＢｒであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－５
表Ｂ－５は、Ｒ９ｂがＭｅであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－６
表Ｂ－６は、Ｒ９ａがＦであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－７
表Ｂ－７は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－８
表Ｂ－８は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－９
表Ｂ－９は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－１０
表Ｂ－１０は、Ｒ９ａがＦでありＲ９ｂがＭｅであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－１１
表Ｂ－１１は、Ｒ９ａがＣｌであること以外、表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－１２
表Ｂ－１２は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－１３
表Ｂ－１３は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－１４
表Ｂ－１４は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外は表Ｂ－１と同一である。
表Ｂ－１５
表Ｂ－１５は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＭｅであること以外は表Ｂ－１と同一である。
Figure 2022509182000046
Figure 2022509182000047
表Ｃ－２
表Ｃ－２は、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－３
表Ｃ－３は、Ｒ９ｂがＣＮであること以外は表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－４
表Ｃ－４は、Ｒ９ｂがＢｒであること以外は表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－５
表Ｃ－５は、Ｒ９ｂがＭｅであること以外は表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－６
表Ｃ－６は、Ｒ９ａがＦであること以外は表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－７
表Ｃ－７は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－７ａ
表Ｃ－７ａは、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＦであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－８
表Ｃ－８は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－９
表Ｃ－９は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－１０
表Ｃ－１０は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＭｅであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－１１
表Ｃ－１１は、Ｒ９ａがＣｌであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－１２
表Ｃ－１２は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－１３
表Ｃ－１３は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－１４
表Ｃ－１４は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ｃ－１と同一である。
表Ｃ－１５
表Ｃ－１５は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＭｅであること以外、表Ｃ－１と同一である。
Figure 2022509182000048
Figure 2022509182000049
表Ｄ－２
表Ｄ－２は、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－３
表Ｄ－３は、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－４
表Ｄ－４は、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－５
表Ｄ－５は、Ｒ９ｂがＭｅであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－６
表Ｄ－６は、Ｒ９ａがＦであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－７
表Ｄ－７は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－７ａ
表Ｄ－７は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＦであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－８
表Ｄ－８は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－９
表Ｄ－９は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－１０
表Ｄ－１０は、Ｒ９ａがＦであり、Ｒ９ｂがＭｅであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－１１
表Ｄ－１１は、Ｒ９ａがＣｌであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－１２
表Ｄ－１２は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣｌであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－１３
表Ｄ－１３は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＣＮであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－１４
表Ｄ－１４は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ｄ－１と同一である。
表Ｄ－１５
表Ｄ－１５は、Ｒ９ａがＣｌであり、Ｒ９ｂがＢｒであること以外、表Ｄ－１と同一である。
Figure 2022509182000050
表Ｅ－２
表Ｅ－２は、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－３
表Ｅ－３は、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－４
表Ｅ－４は、Ａ１がＮであること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－５
表Ｅ－５は、Ａ１がＮであり、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－６
表Ｅ－６は、Ａ１がＮであり、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－７
表Ｅ－７は、Ａ２がＮであること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－８
表Ｅ－８は、Ａ２がＮであり、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－９
表Ｅ－９は、Ａ２がＮであり、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－１０
表Ｅ－１０は、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－１１
表Ｅ－１１は、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
表Ｅ－１２
表Ｅ－１２は、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｅ－１と同一である。
Figure 2022509182000051
表Ｆ－２
表Ｆ－２は、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－３
表Ｆ－３は、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－４
表Ｆ－４は、Ａ１がＮであること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－５
表Ｆ－５は、Ａ１がＮであり、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－６
表Ｆ－６は、Ａ１がＮであり、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－７
表Ｆ－７は、Ａ２がＮであること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－８
表Ｆ－８は、Ａ２がＮであり、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－９
表Ｆ－９は、Ａ２がＮであり、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－１０
表Ｆ－１０は、Ａ１がＮであり、Ａ２はＮであること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－１１
表Ｆ－１１は、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｌが－ＣＨ（ＣＨ３）－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
表Ｆ－１２
表Ｆ－１２は、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｌが－Ｃ（ＣＨ３）２－であること以外、表Ｆ－１と同一である。
先のスキーム１～１９および合成例１～３に記載した方法および変形によって製造した式１の具体的な化合物を、以下の索引表に示す。以下の短縮形を使用することができる：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第三級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルである。短縮形「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後に、化合物が製造される合成例を示す数字が続く。質量スペクトルデータ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））について、報告される数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用する質量分析法により、Ｍ＋１ピークが観察されるように分子に対してＨ＋（１の分子量）の付加によって形成された親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含む化合物で出現する交替性の分子イオンピーク（例えばＭ＋２またはＭ＋４）は報告されない。
Figure 2022509182000052
Figure 2022509182000053
Figure 2022509182000054
Figure 2022509182000055
Figure 2022509182000056
Figure 2022509182000057
Figure 2022509182000058
Figure 2022509182000059
Figure 2022509182000060
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本開示の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される、担体として役立つ少なくとも１種の追加の成分との配合物中の無脊椎有害生物防除活性成分として用いられると予想される。配合物または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用様式、ならびに土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。
有用な配合物は、液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合によりゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、小球、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性とすることができる。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、懸濁液または固体配合物にさらに形成することができ；代替として、活性成分の全配合物を封入（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化によって、活性成分の放出を制御または遅延することができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物と乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主に、さらなる配合物のための中間体として用いられる。
可噴霧配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、噴霧媒体中、通常は水であるが、しかし時に芳香族もしくはパラフィン炭化水素、または植物油のような別の適切な媒体に容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約１から数千リットル／ヘクタールの範囲であってもよいが、より典型的には、約１０から数百リットル／ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布もしくは地上散布による茎葉処理のために、または植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合することができる。液体および乾燥配合物は、点滴潅漑システムに直接的に計量するか、または植栽の最中に畝間に計量することができる。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および／または群葉を、浸透による摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用することができる。
配合物は、典型的には、合計で最大１００重量パーセントとなるおよその下記範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
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固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えばリン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱物油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセリン、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロンおよび４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどのアセタート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびアリールベンゾアート、γ－ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であってもよいアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、トウゴマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６～Ｃ２２）のグリセリンエステル、ならびにその混合物が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性供給源のグリセリンエステルの加水分解により入手でき、蒸留により精製することができる。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。
本開示の固体および液体組成物は、度々、１つまたはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を修飾、最も頻繁には低下させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用となり得る。
界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性に区分することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール系（分岐または直鎖であってよい）であり、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されるアルコールアルコキシラートなどのアルコールアルコキシラート；アミンエトキシラート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシラート、ノニルフェノールエトキシラート、ジノニルフェノールエトキシラートおよびドデシルフェノールエトキシラート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造される）などのアルキルフェノールアルコキシラート；末端ブロックがプロピレンオキシドから製造された、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されたブロックポリマーおよび逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステルなどのポリエトキシラートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびにスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体を含むがこれらに限定されない。
有用な陰イオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシラート；スルホン酸ジフェニル誘導体；リグニンおよびリグノスルホナートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、またはその無水物；オレフィンスルホナート；アルコールアルコキシラートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシラートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシラートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルファート；油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナート；エトキシル化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナート；硫酸アルコール；硫酸エトキシル化アルコール；Ｎ，Ｎ－アルキルタウラートなどのアミンおよびアミドのスルホナート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホナート；縮合ナフタレンのスルホナート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナート；分留された石油のスルホナート；スルホスクシナマート；ならびにジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホスクシナートおよびその誘導体を含むがこれらに限定されない。
有用な陽イオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造された）などのアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドを含むがこれらに限定されない。
また、非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤との混合物、または非イオン性界面活性剤と陽イオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤、ならびにこれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年を含む多様な発行されている文献に開示されている。
本開示の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有してもよい（この幾つかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能すると考えられる）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、加工時の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、着色（染料／顔料分散液）、洗浄性（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の配合特性を制御し得る。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ 第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；および国際出願ＰＣＴ／ＷＯ０３／０２４２２２に列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶媒中に溶解させることにより、または液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することにより製造することができる。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶媒が水と混和しない場合、乳化剤が、典型的には、水で希釈する際に、活性成分含有溶媒を乳化させるために添加される。最大２，０００μｍの粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式混練されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とする（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）か、または噴霧乾燥によりさらに加工して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物では、通常は、２～１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式混練工程が必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および通常は粉砕すること（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）により製造することができる。顆粒およびペレットは、予め形成しておいた顆粒状の担体に活性物質を吹付けることにより、または凝集技法により製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７～４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、８～５７頁およびそれ以降、ならびにＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載の通り製造することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許３，２４６，４９３号明細書に教示されている通り製造することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されている通り製造することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されている通り製造することができる。
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９年、１２０～１３３頁を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行～第７欄、第１９行および実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行～第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７および１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行～第５欄、第１７行および実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１年、８１～９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９年；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ、２０００年を参照のこと。
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で製造する。化合物番号は索引表の化合物を指す。当業者は、さらなる詳細がなくても前述の説明を用いて本開示を最大限利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、百分率は重量基準である。
実施例Ａ
Figure 2022509182000072
実施例Ｂ
Figure 2022509182000073
実施例Ｃ
Figure 2022509182000074
実施例Ｄ
Figure 2022509182000075
実施例Ｅ
Figure 2022509182000076
実施例Ｆ
Figure 2022509182000077
実施例Ｇ
Figure 2022509182000078
実施例Ｈ
Figure 2022509182000079
実施例Ｉ
Figure 2022509182000080
実施例Ｊ
Figure 2022509182000081
実施例Ｋ
Figure 2022509182000082
実施例Ｌ
Figure 2022509182000083
本開示の化合物は、広範囲の無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物の外皮などの多様な環境に生育する無脊椎生物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物もしくは繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎生物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解していると予想される。
したがって、これらの本化合物および組成物は、農作物を植食性無脊椎有害生物から保護するために農学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性無脊椎有害生物から保護するために非農学的にも有用である。この実用性は、遺伝子工学（すなわち、遺伝子導入）により導入された遺伝物質を含有するか、または変異生成により修飾されて有利な形質がもたらされる作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容量耐性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物－病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、向上した植物の生育、高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および高い塩分などの悪い生育条件に対する高い許容量耐性、高い開花または結果、より高い収穫率、より早い成熟、より高い品質および／または収穫産物の栄養値、または収穫産物の向上した保管または加工特性が挙げられる。遺伝子導入植物は複数の形質を発現させるために修飾することができる。遺伝子工学または変異生成によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）などの殺虫性バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびにＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）、およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤性品種群、ならびにＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、またはＨＲＡ遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子工学により導入された、または変異生成により修飾された形質に優れた効果を示し得、それにより、形質発現または形質の効果が増強されるか、または本化合物および組成物の無脊椎有害生物防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有害なタンパク質または他の天然産生物の形質発現に優れた効果を示し、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本開示の組成物はまた、場合により、植物栄養分、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物を含むことができる。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本開示の組成物は、液体または固形分の形態であってもよい。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本開示の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕または押出し成形などの方法により配合物を製造することにより製造することができる。代替として、固体配合物は、本開示の化合物または組成物の揮発性溶媒中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め製造しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶媒を蒸発させることにより製造することができる。
非農学的使用とは、作物植物の耕地以外の領域における無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的使用は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに被服および絨毯などの生地における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿いおよび鉄道敷設用地、ならびに芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における無脊椎有害生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼし得るシロアリなどの有害生物の防除を含む。
本化合物および組成物の非農学的使用はまた、寄生するか、または感染症を伝染させる有害無脊椎生物を防除することによってヒトおよび動物の衛生を保護することを含む。動物寄生動物の防除には、宿主動物の身体の表面（例えば肩、腋の下、腹、ももの内側部分）に寄生する外部寄生生物および宿主動物の身体の内部（例えば胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生生物を防除することを含む。外部に寄生する有害生物または疾患を感染させる有害生物には、例えば、チガー、犬ダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミを含む。内部寄生生物は犬糸状虫、十二指腸虫および蠕虫を含む。本開示の化合物および組成物は、動物への寄生生物による寄生または感染症の全身的および／または非全身的な防除に適切である。本開示の化合物および組成物は、外部寄生する有害生物または疾患を感染させる有害生物を排除するのに特に適切である。本開示の化合物および組成物は、農業用使役動物、例えば牛、ヒツジ、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、めんどり、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチ；ペット動物および家庭動物、例えばイヌ、ネコ、ペットの鳥および観賞魚；ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに横行する寄生動物の排除に適切である。これらの寄生動物の排除によって、致死率および成績低下（ミート、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツなどの観点で）が低減され、その結果、本開示の化合物を含む組成物の適用が、動物のより経済的で容易な節約を可能にする。
農学的または非農学的無脊椎有害生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、およびヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク－ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ－ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート－ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ－ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａＲｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ）；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（フォルフィクラ・アウリクラリア・リナエウス（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ビワハゴロモ科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、ヒラズキジラミ科、キジラミ科およびトガリキジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびにホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。
農学的および非農学的有害生物としてはまた：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして公知のヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ－Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ－ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ－ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。カバーされる追加の節足動物有害生物としては：イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびにイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、およびカクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本開示の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ、ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、およびＴｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して特に高い活性を示す。
本開示の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａｓｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｄａｖｉｓ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（ムギウスイロアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｔａｇｏｓｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌｕｓ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ（シロリンゴヨコバイ）、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む半翅目のメンバーに対して著しい活性を有する。
本開示の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ－Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅＲｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、クサギカメムシ（ｂｒｏｗｎ ｍａｒｍｏｒａｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ Ｓｔａｌ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目のメンバーに対して活性を有する。本開示の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、およびＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、およびアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
注目すべきは、シルバーリーフコナジラミ（ｓｉｌｖｅｒｌｅａｆ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）を防除するための本開示の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）を防除するための本開示の化合物の使用である。注目すべきは、ヒメヨコバイ（ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本開示の化合物の使用である。注目すべきは、コーンビワハゴロモ（ｃｏｒｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本開示の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（ｃｏｔｔｏｎ ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本開示の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ ）（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本開示の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本開示の化合物の使用である。注目すべきは、ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本開示の化合物の使用である。
本開示の化合物はまた、作物植物の成長力を高めるために有用である。この方法は、作物植物（例えば、群葉、花、果実または根）または作物植物が発育する種子を、所望の植物の成長力に係る効果を達成するために十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１の化合物を接触させるステップを含む。典型的には、式１の化合物は、配合組成物で適用される。式１の化合物は、多くの場合、直接、作物植物またはその種子に適用されるが、作物植物が生育している場所、すなわち、作物植物の環境であって、特に作物植物への式１の化合物の移動が可能となるのに十分近接した環境の一部にも適用することができる。この方法に関連する場所は、最も一般的には、栽培培地（すなわち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には植物が栽培されている土壌を含む。作物植物の成長力を高めるための作物植物の処理は、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子、または作物植物が生育している場所を、生物学的有効量の式１の化合物を接触させるステップを含む。
高められた作物成長力は、１つまたはそれ以上の、以下の観察される効果をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、および作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち；（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、および作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長；（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（すなわち収穫高）、および／または農産物の市場性に係る果実もしくは穀粒グレード（すなわち収穫品質）によって実証される向上した作物収量；（ｄ）植物病害の感染、および節足動物、線虫または有害軟体動物による外寄生に耐える、もしくは、これらを予防する作物の能力の増強；ならびに（ｅ）極度な熱、最適下限水分または植物毒性化学物質への露出などの環境ストレスに耐える作物の能力の向上。
本開示の化合物は、植物の環境中の植食性無脊椎有害生物を殺傷またはそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高めることが可能である。植食性無脊椎有害生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織もしくは汁液を摂食することにより、またはウイルスなどの植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性無脊椎有害生物が不在の場合でも、本開示の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、理想的ではない環境、すなわち、植物が理想的な環境において示すと予想される遺伝学的な可能性を十分達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本開示の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。
本開示の化合物はまた、殺虫剤、抗真菌剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物農薬を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本開示はまた、生物学的有効量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含む組成物に関する。本開示の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
本開示の化合物を配合することが可能であるこのような生体活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈ－ナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチルシクロプロパンカルボキシラート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロロプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス－ｅ、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、シクラニリプロール（３－ブロモ－Ｎ－［２－ブロモ－４－クロロ－６－［［（１－シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）－１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２，３，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－９－ニトロ－５，８－エポキシ－１Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメソチアズ、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン－メトフルトリン、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２－エチル－３，７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニルメチルカルボナート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、フルエンスルホン（５－クロロ－２－［（３，４，４－トリフルオロ－３－ブテン－１－イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピロール（１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－［（２－メチル－２－プロペン－１－イル）アミノ］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル）、フルピラジフロン（４－［［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］（２，２－ジフルオロエチル）アミノ］－２（５Ｈ）－フラノン）、フルピリミン、フルバリネート、τ－フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２－ジメチル－３－［（１Ｚ）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］シクロプロパンカルボキシラート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル３－（２－シアノ－１－プロペン－１－イル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフロブミド（１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［２－［（２，４－ジクロロフェニル）アミノ］－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジニル］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ－［メチルオキシド［１－［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］エチル］－λ４－スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン（３－フェニル－５－（２－チエニル）－１，２，４－オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４－ジオキソ－１－（５－ピリミジニルメチル）－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ－シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、または昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、ブロフラニリド、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロロプラレトリン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、イプシロン－メトフルトリン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フルキサメタミド、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピリミン、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフロブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ－シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシンのすべての株および核多角体病ウイルスのすべての株などの殺虫剤である。
本開示の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により製造されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルス・チューリンゲンシスおよびバチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびにバキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラパ・ファルキフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然と遺伝子組み換えのものの両方）；ならびにコドリンガ（キュディア・ポモネッラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ））グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
本開示の化合物と混合するための生物学剤の一実施形態としては、（ｉ）属 アクチノミセテス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アルトロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）、アウレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アゾバクター（Ａｚｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）、ブラディリゾビウム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、ブレビバチルス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、ブルクホリデリア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、コマモナス（Ｃｏｍａｍｏｎａｓ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クルトバクテリウム（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、グルコノバクター（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ）、ヒドロゲノパガ（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇａ）、クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、メチロバクテリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、パスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、フィロバクテリウム（Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、セラティア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、スフィンゴバクテリウム（Ｓｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ステノトロポモナス（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ）、ストレプトマイセズ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）、バリオボラックス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ）またはゼノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）、例えば バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ブラジリリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）、パスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツリア・ウサゲ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓａｇｅ）、シュードモナス・フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、および ストレプトマイセス・リュディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）のバクテリア；（ｉｉ）黒きょう病真菌類などの菌；（ｉｉｉ）バキュロウイルス、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス、アナグラパ・ファルキフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウイルスなどの核多角体病ウイルスを含むウイルス；キュディア・ポモネッラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒症ウイルスなどの顆粒症ウイルスを含むウイルスの１つまたは組合せを含む。
特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が、異なる化学群に属しているか、または式Ｉもしくは式ＩＩの化合物とは異なる作用部位を有しているような組合せである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組合せが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本開示の組成物は、同様の防除範囲を有しているが、異なる化学的分類に属しているか、または異なる作用部位を有する生物学的有効量の少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的活性化合物または薬剤としては、カルバマートメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザマート、およびオルガノホスホナートクロルピリホスなどのアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；シクロジエンジエルドリンおよびエンドスルファン、ならびにフェニルピラゾールエチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ依存性塩素チャネルアンタゴニスト；ピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスファンバレレート、メトフルトリンおよびプロフルトリンなどのナトリウムチャネル調整薬；ネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサムおよびスルホキサフロルなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；スピノシン、スピネトラムおよびスピノサドなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤；アベルメクチン、アバメクチンおよびエマメクチンなどの塩素チャネル活性化剤；ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態；ピメトロジンおよびフロニカミドなどの選択的な同翅類給餌遮断薬；エトキサゾールなどのダニ成長抑制剤；プロパルギットなどのミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害薬；クロルフェナピルなどの陽子勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤；ネレイストキシン類似体カルタップなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断薬；ベンゾイルウレア、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロン、ならびにブプロフェジンなどのキチン生合成阻害薬；シロマジンなどの双翅目脱皮撹乱物質；ジアシルヒドラジンメトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト；アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト（；ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送阻害薬；ピリダベンなどのミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送阻害薬；インドキサカルブなどの電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬；テトロン酸とおよびレトラミン酸、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害薬；β－ケトニトリル、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送阻害薬；アントラニル酸ジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド、ブロモアントラニリプロール、ジクロラントラニリプロールなどのジアミド、およびリアノジンなどのリアノジン受容体配位子などのリアノジン受容体調整薬；アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリムなどの生物学的活性の原因である標的位置が不明または特定されていない化合物；バチルス・チューリンゲンシスおよびそれが産生するデルタエンドトキシン、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）などの昆虫中腸膜の菌撹乱物質；ならびに核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）および他の天然に存在するまたは遺伝子組み換えの殺虫性ウイルスを含む生物学的因子を含むがこれらに限定されない。
本開示の化合物と配合可能である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミノピリフェン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシルＭを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン－Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾールＭを含む）、ジノカップ、ジピメチトロン、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られる）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸フェンチン、フェンチン水酸化物、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルオピモミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしても知られる）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、インピルフルキサム、イオジカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフルシプラム、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、ランコトリオン、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メフェントリフルコナゾール、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシルＭ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メチルテトラプロール、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサピプロリン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（その塩、例えばホセチルアルミウムを含む）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン（Ａｄｅｐｉｄｙｎ（登録商標））、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラプロポイン、ピラオキシストロビン、ピラジフルミド、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリダクロメチル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリスオキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオナート、キノフメリン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプルハミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られる）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび１－［４－［４－［５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノンなどの抗真菌剤；フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１，３－ジクロロプロペン（１，３－Ｄ）、メタム（ナトリウムおよびカリウム）、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）およびパスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）；などの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
特定の事例において、本開示の化合物と、他の生物学的活性（特に、無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組合せは、相加的を超える（すなわち、相乗）効果をもたらすことができる。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性成分の量を低減することは常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性成分の相乗作用が農学的に満足できる水準の無脊椎有害生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組合せは、作物の生産コストの削減、および環境負荷の低減を有利にすることができる。
本開示の化合物およびその組成物は、遺伝子形質転換された植物に適用して、無脊椎有害生物に有害なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシンなど）を発現させることができる。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし、耐性管理のために有利であり得る。外因的に適用された本開示の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質との相乗作用があり得る。
これらの農業の保護剤（すなわち、殺虫剤、抗真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤）のための一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３年、およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１年が挙げられる。
無脊椎有害生物は、本開示の化合物の１つまたはそれ以上を、典型的には組成物の形態で、農学的および／または非農学的寄生場所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接に、生物学的有効量で適用することにより農学的用途および非農学的用途において防除される。
したがって、本開示は、農学的用途および／または非農学的用途における無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物もしくはその環境に、１つまたはそれ以上の本開示の化合物、または少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または少なくとも１種のこのような化合物と生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤とを含む組成物を、生物学的有効量で接触させるステップを含む方法を含む。本開示の化合物と生物学的有効量の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の少なくとも１種とを含む好適な組成物の例としては、追加の活性化合物が、本開示の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または本開示の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。
本開示の化合物または組成物との接触を達成して農作物を無脊椎有害生物から保護するために、本化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または作物が植栽される前または後に土壌もしくは他の栽培媒地に適用される。
接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。代替として、本開示の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することができる。本開示の化合物はまた、植物を、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または移植体の浸漬として適用された本開示の化合物を含む組成物と接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることができる。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本開示の組成物である。また、注目すべきは、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本開示の化合物、または生物学的有効量の本開示の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であり、組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本開示の化合物が侵襲位置への局所的な適用によって効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、浸透摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本開示の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本開示の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤である。本開示の化合物はまた、無脊椎生物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）の構成用材料に含浸されることが可能である。
本開示の化合物は、植物、植物の一部および種子をすべて処理するのに有用である。植物および種子の多様性ならびに栽培品種は、従来の繁殖および育種方法、または遺伝子工学の方法によって得ることができる。遺伝子組み換えの植物または種子（遺伝子導入された植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物または種子のゲノムに安定して組み込まれたものである。植物ゲノム中の特別の位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組み換えの事象と呼ばれる。
本開示に従って処理することができる遺伝子組み換えの植物および種子の栽培品種は、１つまたはそれ以上の生存ストレス（有害生物、例えば線虫、虫、ダニ、真菌類など）または環境ストレス（干ばつ、低温温度、土壌塩分など）に対して耐性であるもの、または他の望ましい特性を有するものを含む。植物および種子は、遺伝子組み換えして例えば、耐除草剤性、耐虫性、改質油プロフィールまたは耐干ばつ性の形質を示すことができる。
本開示の化合物を用いる、遺伝子組み換えの植物および種子の処理は、優れた効果をもたらすことができる。例えば、施用量の削減、活性範囲の拡大、生存／環境ストレスに対する許容量耐性の増加、または貯蔵安定性の向上は、遺伝子組み換えの植物および種子に対する、本開示の化合物を適用する単純な相加的効果から予想されるより大きい可能性がある。
本開示の化合物はまた、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子を、典型的には本開示の組成物として配合されている本開示の化合物と生物学的有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎生物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本開示の化合物または第２の活性成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシスの毒素などの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、またはグリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本開示の化合物での種子処理もまた処理された種子から栽培される植物の成長力を高めることが可能である。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本開示の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。したがって、典型的には、本開示の種皮粉衣組成物は、生物学的有効量の式１の化合物と、そのＮ－オキシドまたは塩と、フィルム形成剤または接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ 第５７号、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物およびその組成物は、単独、ならびに他の殺虫剤および抗真菌剤との組合せの両方で、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含むがこれらに限定されない作物のための種子処理に特に有用である。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、すべての株のバチルス・チューリンゲンシスおよびすべての株の核多角体病ウイルスが挙げられる。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である抗真菌剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
種子処理のために有用な式１の化合物を含む組成物は、植物の病原菌またはバクテリアの悪影響および／または線虫などの土壌棲息動物から保護する能力を有するバクテリアおよび真菌類をさらに含むことができる。線虫駆除特性を示すバクテリアは、バチルス・フィルムス、バチルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・スプティリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）を含むがこれらに限定することはできない。適切なバチルス・フィルムス株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている株ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２（ＧＢ－１２６）である。適切なバチルス・ケレウス株は株ＮＣＭＭ Ｉ－１５９２である。両バチルス株は米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。線虫駆除活性を示す他の適切なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよびＢ．ケレウス株ＧＢ０３である。殺カビ性を示すバクテリアは、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）株ＧＢ３４を含むがこれらに限定することはできない。線虫駆除特性を示す菌種は、ミュロテキウム・ウェッルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエキロミュケス・リラキヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオシリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕm）を含むがこれらに限定することはできない。
種子処理はまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの特定のバクテリアの植物病原体から単離されるハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質の天然起源の、１つまたはそれ以上の線虫駆除剤を含むことができる。例としては、Ｎ－Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なハーピン－Ｎ－Ｔｅｋ種子処理技術がある。
種子処理はまた、ミクロ共生の窒素固定細菌ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などの、１つまたはそれ以上の豆科植物根粒バクテリアの種を含むことができる。これらの接種物は、場合により、１つまたはそれ以上のリポ－キトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含むことができ、豆科植物の根で結節形成の開始中にリゾビウムバクテリアによって発生させる結節（Ｎｏｄ）因子である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）商標の種子処理技術は、接種物と組み合わせたＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）を組み込んでいる。
種子処理はまた、菌根真菌類による根のコロニー形成のレベルを上げることができる、１つまたはそれ以上のイソフラボンを含むことができる。菌根真菌類は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸および金属などの栄養素の根の取り込みを高めることにより植物成長を改善する。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインを含むがこれらに限定されない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種製品中の活性成分として利用可能である。
種子処理はまた、病原体による接触に続いて、植物における浸透による獲得耐性を誘発する、１つまたはそれ以上の植物活性化剤を含むことができる。そのような保護機構を誘発する植物活性化剤の例はアシベンゾラル－Ｓ－メチルである。
被処理種子は、典型的には、本開示の化合物を、種子約０．１ｇ～１ｋｇ／１００ｋｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１～１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５～約７０％の活性成分、約０．５～約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５～約２０％の分散剤、０～約５％の増粘剤、０～約５％の顔料および／または染料、０～約２％の消泡剤、０～約１％の防腐剤、ならびに０～約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本開示の化合物は、無脊椎有害生物により摂取されるか、またはトラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わせることができる。このような誘引組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ－オキシドまたは塩；（ｂ）１つまたはそれ以上の食材；場合により（ｃ）誘引剤、および場合により、（ｄ）１つまたはそれ以上の湿潤剤を含む顆粒の形態とすることができる。注目すべきは、約０．００１～５％の活性成分、約４０～９９％の食材および／または誘引剤；および場合により、約０．０５～１０％の湿潤剤を含み、極めて低い施用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、摂食により致死量となる活性成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。幾つかの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することができる。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、植物粉、糖類、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的無脊椎有害生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる誘引組成物（およびそのような誘引組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応させた筐体とを含むことができ、ここで、この筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が通過できる大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、またはその付近に配置されるようさらに適応させる。
本開示の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用することができるが、ほとんどの場合、適用は１つまたはそれ以上の活性成分を、適切な担体、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、ことによると予期される最終用途に応じて食品と組み合わされる。１つの適用方法は、本開示の化合物の水分散液または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、およびピペロニルブトキシドとの組合せが、度々、化合物の効能を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、缶、瓶または他の容器などの噴霧容器から、ポンプによって、または加圧容器、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶からの放出のいずれかによって適用することができる。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧という種々の形態をとることができる。したがって、このような噴霧組成物は、場合により、噴射剤、発泡剤等をさらに含むことができる。注目すべきは、生物学的有効量の本開示の化合物または組成物および担体を含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本開示の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述のものの混合物を含むがこれらに限定されない。注目すべきは、個別でまたは組合せで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分配されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
本開示の一実施形態は、有害無脊椎動物生物を防除する方法であって、本開示の駆除組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合された式１の化合物、または式１の化合物と少なくとも１種の他の農薬の配合混合物）を、水で希釈し、場合により補助剤を添加して希釈組成物を形成する工程と、有効量の前記希釈組成物を、有害無脊椎生物またはその環境に接触させる工程とを含む方法に関する。
本駆除組成物の十分な濃度を水で希釈することにより形成された噴霧組成物は、無脊椎有害生物を防除するための十分な効能を与えることができるが、別々に配合された補助剤生成物もタンク混合物を噴霧するために添加することができる。これらの追加の補助剤は、「噴霧補助剤」または「タンクミックス補助剤」として一般に知られ、農薬の成績を改善する、または噴霧混合物の物理的性質を変えるために噴霧タンク中に混合された任意の物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物派生の種子油、酸性化剤、緩衝液、増粘剤または泡消し剤であってもよい。補助剤は、効能（例えば生物学的な利用可能性、接着、浸透、被覆率の均一性および保護の耐久力）を高め、または不適合性、発泡、ドリフト、蒸発、揮発および劣化と関連した噴霧施用問題を極小化するかなくすために用いられる。最適な成績を得るために、補助剤は、活性成分、配合物および標的（例えば作物、虫有害生物）の特性に関して選択される。
噴霧補助剤のうち、作物油を含む油、作物油濃縮物、植物油濃縮物、およびメチル化種子油濃縮物は、最も一般的には、ことによるとより均一で均質な溶射皮膜の促進によって、農薬の効能を改善するために使用される。油または水と混和しない他の液体によって潜在的に引き起こされる植物毒性が重要である状況において、本開示の組成物から製造された噴霧組成物は一般に油性噴霧補助剤を含まない。しかし、油性噴霧補助剤によって引き起こされる植物毒性が業務上些細である状況においては、本組成物の組成物から製造される噴霧組成物はまた、油性噴霧補助剤を含むことができ、潜在的に無脊椎有害生物の防除ならびに雨堅牢度をさらに上げることができる。
「作物油」として一般に特定される製品は９５～９８％のパラフィンまたはナフサ系石油および乳化剤として機能する、１つまたはそれ以上の１～２％の界面活性剤を含む。「作物油濃縮物」として特定される製品は、典型的には８０～８５％の乳化性石油系油、および１５～２０％の非イオン性界面活性剤からなる。「植物油濃縮物」として正確に特定された製品は、典型的には８０～８５％の植物油（すなわち種子または果実油、最も一般的には綿、アマニ、ダイズまたはヒマワリから）および１５～２０％の非イオン性界面活性剤からなる。補助剤の成績は、植物油を、典型的には植物油に由来する脂肪酸のメチルエステルと置き換えることにより改善することができる。メチル化種子油濃縮物の例は、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ－Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）およびＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を含む。
混合物を噴霧するために添加された補助剤の量は一般に約２．５体積％を超えず、より典型的にはその量は約０．１～約１体積％である。混合物を噴霧するために添加される補助剤の施用量は、典型的には１ヘクタール当たり約１～５Ｌの間にある。噴霧補助剤の代表的な例は以下を含む：Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、液体炭化水素中４７％のメチル化なたね油、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ポリアルキレンオキシド改質ヘプタメチルトリシロキサンおよびＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンド。
以下のテストは、本開示の化合物の具体的な有害生物に対する防除効能を実証する。「防除効能」は、摂食を著しく低減させる原因となる無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。しかし、化合物によって達成される有害生物防除の保護は、これらの種に限定されない。化合物の記載に関しては、索引表Ａ～Ｄを参照すること。
本開示の生物学的な実施例
試験Ａ～Ｈに対する、配合物および噴霧方法論
試験化合物を、１０％のアセトン、９０％の水、ならびに３００ｐｐｍ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ９０（登録商標）非イオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｌｏｖｅｌａｎｄ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各試験ユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置する噴霧器ノズルを通して適用した。試験化合物を示した率で噴霧し、各試験を３回繰り返した。
試験Ａ
コナガ（プルテッラ・クシュロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（Ｌ．））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２～１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、イノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介して試験ユニットに分配した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。試験ユニットに分配した後、幼虫は、試験植物に移動した。
試験化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥し、次いで黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。試験ユニットを２５℃および相対湿度７０％の栽培室に６日間保持した。次いで、植物を餌とする損害を、消費された葉に基づいて目視で評価し、幼虫は死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３１、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６２、６３、６４、９２、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１３３、１３４、１３７、１３８、１３９、１４２、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６０、１６１、１６２、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９９、２００、２０１、２３６、２３７および２３８が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６２、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１６０、１６２、１６４、１６５、１６６、１６７、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、２００、２０１、２０２、２０３、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２３２、２３３、２３４、２３７および２３８が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
試験Ｂ
ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）（Ｊ．Ｅ． Ｓｍｉｔｈ））の防除を評価するために、試験ユニットを、４～５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、１０～１５匹の１日齢幼虫で１片の昆虫食餌の上に予め外寄生させた。
試験化合物を配合し２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後、試験ユニットを２５℃および相対湿度７０％の栽培室に６日間保持した。次いで、植物を餌とする損害を、消費された葉に基づいて目視で評価し、幼虫は死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、３、４、７、８、９、１０、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４７、４９、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６２、６４、９２、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１３３、１３８、１３９、１４２、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６０、１６１、１６２、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９９、２００および２０１が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、９、１５、１６、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６２、６４、６５、６６、７１、７２、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８３、８４、８５、８６、８７、９１、９２、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１０９、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３８、１４０、１４３、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６２、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９６、１９７、１９８、２００、２０１、２０２、２０３、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２３３、２３９および２４０が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
試験Ｃ
接触および／または浸透手段を介したコーンビワハゴロモ（ｃｏｒｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ（Ａｓｈｍｅａｄ））の防除を評価するために、試験ユニットを、３～４日齢のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。試験化合物の施用に先立って白い砂を土壌の上に追加した。
試験化合物を配合し２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後に、試験ユニットを１時間乾燥し、その後、約１５～２０匹の若虫（１８～２１日齢）で後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各試験ユニットの上部に置き、試験ユニットを２２～２４℃および相対湿度５０～７０％に栽培室中で６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、５９、１５３、１５４、１８７が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｄ
接触および／または浸透手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（エンポアスカ・ファベエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するために、試験ユニットを５～６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（第一葉が出ている）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、１枚の第一葉を適用の前に切除した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８～２１日齢の成虫）で後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥した。黒色の遮蔽キャップを各試験ユニットの上部に置き、試験ユニットを２０℃および７０％の相対湿度で栽培室中で６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１９、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４７、４８、４９、５０、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６２、１２０、１２１、１３３、１３８、１３９、１４２、１４７、１４９、１５３、１５４、１５７、１６０、１６１、１６２、１８８および１９０が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、７、８、１９、２３、２５、２７、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４７、４８、５０、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、７５、７６、７７、７８、７９、８３、８６、８７、９１、９６、１０１、１０３、１０４、１０６、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２９、１３０、１３２、１３３、１３８、１４０、１４７、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１６２、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８６、１８８および２３３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｅ
接触および／または浸透手段を介したモモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２～１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０～４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。葉片が乾燥するにつれて、アブラムシは試験植物上に移動した。予め外寄生させた後、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
試験化合物を２５０および／または５０ｐｐｍで配合し噴霧した。配合試験化合物の噴霧の後、各試験ユニットを１時間乾燥し、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。試験ユニットは、栽培室に１９～２１℃および５０～７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各試験ユニットは、虫の死亡率について目視で評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、７、８、９、１０、１４、１５、１６、１９、２５、２６、２７、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４７、５０、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６２、９２、１２０、１３３、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５３、１５４、１５５、１６２、１８７、１８８、１９１、１９２および２００が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、７、８、１０、１４、１６、１９、２５、２６、２７、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、５０、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、７１、７５、７７、７８、８０、８３、９１、９２、９６、９９、１００、１０３、１０４、１０６、１０９、１１０、１１１、１１２、１２０、１２９、１３０、１３１、１３２、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５２、１５３、１５４、１５５、１６２、１６５、１６６、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７７、１８６、１８７、１８８、１９５、１９６、１９７、１９８、２０２、２０６、２０７、２０８、２１２、２１４、２３２、２３３および２３４が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｆ
接触および／または浸透手段を介したワタアブラムシ（アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットを、５日齢のオクラ植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、カットリーフ法に従い、一片の葉の上に３０～４０匹の昆虫で予め外寄生させ、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
試験化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを栽培室中で１９℃および７０％の相対湿度で６日間維持した。次いで、各試験ユニットを、虫の死亡率について目視で評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１９、２５、２６、２７、２８、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６２、１２０、１３３、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１４９、１５３、１５４、１５５、１６２、１８７、１８８、１８９、１９０、１９２、１９４、２００および２０１は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１９、２５、２６、２７、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４７、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、７１、７５、７６、７７、７８、７９、８３、９１、９２、９６、９９、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１１１、１１２、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３８、１３９、１４７、１４８、１５１、１５２、１５３、１５４、１６２、１６５、１６６、１６９、１７０、１７１、１７２、１７４、１７５、１７７、１７８、１８１、１８６、１８７、１８８、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、２０２、２０７、２１１、２１４、２３２、２３３および２３４が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｇ
接触および／または浸透手段を介したワタコナジラミ（ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２～１４日齢の綿植物または７～９日齢のダイズ植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。噴霧を適用する前に、植物から子葉を両方とも除去し、アッセイのために１枚の本葉を残した。成虫コナジラミに卵を植物に置かせ、次いでコナジラミを試験ユニットから取り出した。少なくとも１５個の卵が寄生した綿またはダイズ植物を、噴霧についての試験にかけた。
試験化合物を２５０および／または５０ｐｐｍで配合し噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥した。次いで、シリンダを除去し、ユニットを栽培室に入れ、２８℃および５０～７０％の相対湿度で１３日間保持した。次いで、各試験単位は、虫死亡に対する目視で評価された。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、１４、１９、２５、２６、２７、３４、３５、３６、３８、３９、４０、４２、４３、４４、５０、６２、７５、７７、７９、９１、９６、１０４、１０６、１１８、１２０、１２９、１３９、１４７、１４８、１５１、１５２、１５３、１７３および１７４が少なくとも７０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、１０、１９、２５、２６、２７、３６、３８、３９、４２、４３、５０、７７、７８、９１、１０４、１０６、１２９、１４７、１４８、１５２および１５３が少なくとも７０％の死亡率をもたらした。
試験Ｈ
接触および／または浸透手段を介したミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ・オシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を評価するために、試験ユニットを５～７日齢ソレイユビーン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。
試験化合物を配合し２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥し、次いで、各ユニットに約６０匹のアザミウマ（成虫および若虫）を加えた。黒色の遮蔽キャップを上部に置き、試験ユニットを２５℃および相対湿度４５～５５％に６日間保持した。次いで、各試験ユニットを植物の損害および昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、８、９、１０、１２、２５、２６、２７、３４、３５、３６、３８、４３、４９、６２、７６、７７、７８、９１、９６、１０２、１０４、１０６、１０９、１１１、１１６、１１８、１１９、１２９、１３３、１３８、１４６、１４８、１５１、１５３、１５５、１６１、１６２、１６６、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７７、１７８、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８７、２１９、２３７および２３８が、非常に良好～優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、６、８、２６、２７、３４、３５、３６、４３、４９、６２、７５、１０４、１０６、１１６、１１８、１２９、１３８、１４８、１５３、１６２、１６９、１７１、１７２、１７７、１８１および１８５が、非常に良好～優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。

Claims (20)

  1. 式１、そのＮ－オキシドおよび塩から選択される化合物
    Figure 2022509182000084
     ［式中、
    Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
    Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
    Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立してＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルであり；
    Ｑは、それぞれ無置換の、または１～３個のＲ１０で置換された、フェニル、チオフェニル、フラニル、ピリジニルまたはナフタレニルであり；
    ＸはＯまたはＳであり；
    ＹはＯまたはＳであり；
    Ｒ５は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１５；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルもしくはＣ２～Ｃ６アルキニルであり；
    Ａ１はＣＲ９ａまたはＮであり；
    Ａ２はＣＲ９ｂまたはＮであり；
    Ｒ６ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
    Ｒ６ｂは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
    Ｌは、無置換の、または１もしくは２個のＣ１～Ｃ３アルキルで置換されたＣ１～Ｃ２アルキレニルであり；
    Ｒ７は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１５；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルもしくはＣ２～Ｃ６アルキニルであり；
    Ｒ８は、Ｈ、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル；またはフェニル、五もしくは六員の複素環式芳香環もしくは三～七員の複素環式非芳香環であり、各環は、炭素原子、ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子および最大２個の窒素原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大２個の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒｘは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５またはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３であり；
    Ｒ９ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
    Ｒ９ｂは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、；
    各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５もしくはＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３；またはそれぞれ無置換の、もしくは少なくとも１個のＲｘで置換された、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；２個のＲ１０が隣接した炭素原子に結合している場合、前記２個のＲ１０は、それらが結合している該炭素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに２個の酸素原子、１個の硫黄原子および最大２個の窒素原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三～七員環を形成することができ、ここで、最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシおよびＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ１１は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ１７；またはそれぞれ無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり；
    各Ｒ１３は、独立してＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキルもしくはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；または
    Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合している該窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子および最大２個の窒素原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三～七員環を形成し、ここで、最大２個の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ１４は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
    各Ｒ１５は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
    各Ｒ１６は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルであり；
    各ｎは独立して０、１または２である。］。
  2. Ｒ３およびＲ４はＨであり；
    ＸおよびＹはＯであり；
    Ｒ５はＨであり；
    Ｒ７はＨである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
    Ｒ２はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
    Ｑは、無置換の、または１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり；
    Ａ１はＣＲ９ａであり；
    Ａ２はＣＲ９ｂであり；
    Ｒ６ａはＨであり；
    Ｒ６ｂはＨであり；
    Ｒ９ａはＨまたはハロゲンであり；
    Ｒ９ｂはハロゲン、シアノまたはＣ１～Ｃ６アルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ１はＦまたはＣｌであり；
    Ｒ２はＦまたはＣｌであり；
    Ｌは－ＣＨ２－であり；
    Ｒ９ａはＨまたはＦであり；
    Ｒ９ｂはＦまたはＣｌである、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ１はＣｌであり；
    Ｒ２はＣｌであり；
    Ｒ９ａはＨである、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｑは、１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり；
    Ｒ１０は、ハロゲン、または少なくとも１個のＲｘで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルであり；
    ＲｘはＣｌまたはＦである、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ８は、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ３またはシクロプロピルである、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ１はＣｌであり；
    Ｒ２はＣｌであり；
    Ｒ３およびＲ４はＨであり；
    ＸおよびＹはＯであり；
    Ｒ５はＨであり；
    Ｒ７はＨであり；
    Ｒ８は－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ３またはシクロプロピルであり、
    Ｑは、１～３個のＲ１０で置換されたフェニルであり；
    Ｒ１０は、ハロゲン、または少なくとも１個のＲｘで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルであり；
    ＲｘはＣｌまたはＦである、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. ２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物７９）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（２，２，２－トリフルオロアセチル）アミノ］メチル］フェニル］－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物１７５）、２，２－ジクロロ－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物７８）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［３－［［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］メチル］－４－フルオロフェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物７７）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［２，４－ジフルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１７０）、２，２－ジクロロ－３－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１６９）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［３－［［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］メチル］－２，４－ジフルオロフェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１６４）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（２，２，２－トリフルオロアセチル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１９）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１１６）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］メチル］フェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物３９）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１２９）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（２，２，２－トリフルオロアセチル）アミノ］メチル］フェニル］－３－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物１７４）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－クロロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］－３－（３，４，５－トリフルオロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物１１８）、２，２－ジクロロ－３－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物２１９）、および３－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］－２，２－ジクロロ－Ｎ－［４－フルオロ－３－［［（３，３，３－トリフルオロ－１－オキソプロピル）アミノ］メチル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物２２０）から選択される、請求項１に記載の化合物。
  10. 請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物であって、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む前記組成物。
  11. 前記少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈ－ナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブロフラニリド、ブロモアントラニリプロール、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロロプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス－ｅ、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、シクラニリプロール（３－ブロモ－Ｎ－［２－ブロモ－４－クロロ－６－［［（１－シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）－１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２，３，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－９－ニトロ－５，８－エポキシ－１Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ジクロラントラニリプロール（ｄｉｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｏｒｌｅ）、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン－メトフルトリン、エトキサゾール、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２－エチル－３，７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニルメチルカルボネート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルフェノスルホン（５－クロロ－２－［（３，４，４－トリフルオロ－３－ブテン－１－イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－［（２－メチル－２－プロペン－１－イル）アミノ］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル）、フルピラジフロン（４－［［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］（２，２－ジフルオロエチル）アミノ］－２（５Ｈ）－フラノン）、フルピリミン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２－ジメチル－３－［（１Ｚ）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル３－（２－シアノ－１－プロペン－１－イル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［２－［（２，４－ジクロロフェニル）アミノ］－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジニル］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピジフルメトフェン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ－［メチルオキシド［１－［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］エチル］－λ４－スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン（３－フェニル－５－（２－チエニル）－１，２，４－オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４－ジオキソ－１－（５－ピリミジニルメチル）－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ－シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタ－エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および昆虫病原性菌から選択される、請求項６に記載の組成物。
  12. 前記少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤は、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスファンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフロブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、トリアザマート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタ－エンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシスのすべての株および核多角体病ウイルスのすべての株からなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
  13. 液体肥料をさらに含む、請求項１０～１２のいずれか１項に記載の組成物。
  14. 前記液体肥料は水性系である、請求項１３に記載の組成物。
  15. 点滴潅漑システム、植付中の溝、携帯型噴霧器、背負い式噴霧器、ブームスプレーヤ、圃場噴霧器、空中散布、無人飛行機または種子処理に使用するための、請求項１０～１４のいずれか１項に記載の組成物。
  16. 極めて小量で噴霧される、請求項１５に記載の組成物。
  17. 寄生虫駆除に有効な量の、請求項１に記載の化合物および少なくとも１つの担体を含む、無脊椎寄生有害生物から動物を保護するための組成物。
  18. 前記無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物を防除する方法。
  19. 前記環境は土壌または植物群葉である、請求項１８に記載の方法。
  20. 処理前の前記種子の約０．０００１～１重量％の量で請求項１に記載の化合物を含む、処理された種子。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023522975A (ja) * 2020-04-24 2023-06-01 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー アリールシクロプロピルカルボン酸の形成に関するプロセス
CN111825616A (zh) * 2020-06-28 2020-10-27 华东理工大学 一种杀螨剂Pyflubumide的合成方法
JP2023550422A (ja) * 2020-11-19 2023-12-01 アコージア セラピューティクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 非水性ゲル組成物
WO2022204080A1 (en) * 2021-03-23 2022-09-29 Corteva Agriscience Llc Molecules having pesticidal utility and intermediates and processes related thereto

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ATE208560T1 (de) 1989-08-30 2001-11-15 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines dosierungsmittels
AU651335B2 (en) 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
EA012929B1 (ru) * 2004-11-18 2010-02-26 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Антраниламидные инсектициды
KR102657259B1 (ko) * 2015-04-17 2024-04-16 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
MY183670A (en) * 2015-12-14 2021-03-08 Fmc Corp Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
US9840481B2 (en) * 2016-03-22 2017-12-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors
NZ753358A (en) * 2016-10-12 2022-07-29 Corteva Agriscience Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
WO2018224455A1 (en) * 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3284739A1 (de) * 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel

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