JP2021530520A - 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物 - Google Patents

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Abstract

式１または式１’の化合物（式中、Ｑは（Ｑ−１）または（Ｑ−２）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＪおよびＸは開示中に定義される通りである）が開示される。また、式１または式１’の化合物を含む組成物、および無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と接触させる工程を含む方法が開示される。【化１】

Description

本発明は、農学的および非農学的使用に適切な特定のイソオキサゾリン化合物および組成物、ならびに農学的および非農学的環境両方での、節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためにそれらを使用する方法に関する。
無脊椎有害生物の防除は、高い収穫効率の達成において極めて重要である。成長中のおよび保管された農学的作物に対する無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい低下を引き起こし、そのために消費者にとって価格の増加をもたらすことがある。林業、温室作物、観賞植物、苗床作物、保管された食品および繊維製品、家庭、芝地、木製品ならびに公衆衛生状態における無脊椎有害生物の防除もまた、重要である。多くの生産品がこれらの目的のために市販されているが、しかし、より有効であり、より低価格であり、毒性がより低く、環境上より安全であるか、または様々な活用の場がある新しい化合物が求められ続けている。
式１の化合物が本明細書において、提供される。
Figure 2021530520
 ［式中、
Ｑは
Figure 2021530520
 であり、
Ｊは
Figure 2021530520
 であり、
Ｒ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ２はＨ、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３であり；
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ４はＨ、メチルまたはＣＨ２ＣＮであり；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６はＯＲ１４またはＳ（Ｏ）ｎＲ１５であり；
Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９はＨ；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１２はＨ；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１５はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１７は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｚはそれぞれ、無置換の、またはＲ１９で置換されたピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニルであり；
各Ｒ１９は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
各ｎは独立して０、１または２であり；
ただし、（ｉ）ＪがＪ−３であり、Ｚが２−ピリジニルである場合、Ｒ７はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；（ｉｉ）ＪがＪ−５であり、Ｒ１０がメチルであり、Ｒ１１がＨである場合、Ｒ１２はＣＨ２ＣＦ３以外である。］。
また、式１’の化合物、それらを含む組成物、および無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用が本明細書において提供される。
Figure 2021530520
 ［式中、
Ｑは
Figure 2021530520
 であり、
Ｊは
Figure 2021530520
 であり、
Ｒ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ２はＨ、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３であり；
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ４はＨ；または１個のシアノで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、１個のシアノで置換されたＣＨ２（シクロプロピル）、無置換の、もしくは１個のシアノで置換されたシクロプロピル、またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７であり；またはＣＨ＝ＮＯＲ１４であり；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６はＯＲ１４またはＳ（Ｏ）ｎＲ１５であり；
Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９はＨ；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１２はＨ；それぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ３〜Ｃ４シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；またはＯＲ１６であり；
Ｒ１３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
ＴはＯまたはＣＯであり；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１５はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｚはそれぞれ、無置換の、またはＲ１９で置換されたピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニルであり；
各Ｒ１９は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ２０はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
ＧはＯまたはＳ（Ｏ）ｎであり；
Ｗ１はＣ１〜Ｃ３アルキレニルであり；
Ｗ２はＣ１〜Ｃ３アルキレニルであり；
Ｒ２１はＣ１〜Ｃ４アルキル、またはＳ（Ｏ）ｎＲ２２であり；
Ｒ２２はフルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり；
各ｎは独立して０、１または２であり；
ただし、（ｉ）ＪがＪ−３であり、Ｚが２−ピリジニルである場合、Ｒ７はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；（ｉｉ）ＪがＪ−５であり、Ｒ１０がメチルであり、Ｒ１１がＨである場合、Ｒ１２はＣＨ２ＣＦ３以外である。］。
本発明はまた、式１の化合物または式１’の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明は、また無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、式１の化合物または式１’の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含み、場合により少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む前記組成物を提供する。
本発明は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物または式１’の化合物（例えば本明細書に記載される組成物として）と接触させる工程を含む方法を提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物または式１’の化合物を含む組成物であって、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含み、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む前記組成物と接触させる、そのような方法に関する。
本発明はまた、種子を、生物学的有効量の式１の化合物または式１’の化合物（例えば本明細書に記載される組成物として）と接触させる工程を含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた、処置された種子に関する。
本発明はまた、作物植物の成長力を高める方法であって、作物植物、作物植物が発育する種子または作物植物の場所（例えば栽培培地）を、生物学的有効量の式１の化合物または式１’の化合物（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む方法を提供する。
本明細書において使用される場合、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有すること（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する」、「含有すること」、「により特徴付けられる」、またはこれらのいずれかの他の変形は、明示的に示される任意の限定を条件として、非排他的な包含を網羅するように意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、またはこのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有である他の要素を包含していてもよい。
「からなる」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような語句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定することになる。「からなる」という語句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に述べられている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「から本質的になる」という移行句は、文言上開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分または要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられるが、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分または要素は、特許請求される発明の基本的なおよび新規な特徴に著しい影響を与えない。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」との間の中間的な意味を有する。
出願人らが、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分が定義される場合、その記載は（他に明記されない限り）、「から本質的になる」または「からなる」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも当然ながら解釈されると容易に理解されるものとする。
さらに、相反する記載が明言されていない限り、「または」は包含的論理和を指し、排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つ：Ａが真であり（または存在し）、かつＢが偽である（または存在しない）こと；Ａが偽であり（または存在せず）、かつＢが真である（または存在する）こと；ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）ことによって満たされる。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。したがって、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
この開示において言及される場合、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫および蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物門の成員を含む。
本開示の文脈において、「無脊椎有害生物防除」とは、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用などの農作物の生産を指し、トウモロコシまたはコーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツおよび他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、トウガラシ属植物、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（例えば、液果類およびサクランボ）、ならびに他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリおよびオリーヴ）の栽培を含む。
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、畑で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物）、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生（例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、農林および植生の管理、ならびに公衆衛生用途などの農作物以外を指す。
「作物成長力」という用語は、作物植物の生育またはバイオマスの蓄積割合を指す。「成長力を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する、作物植物における生育またはバイオマスの蓄積における高まりを指す。「作物収量」という用語は、作物植物の収穫後に得られる、量および質の両方の観点における作物材料の回収を指す。「作物収量を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する作物収量の増加を指す。
「生物学的有効量」という用語は、無脊椎有害生物による被害から植物を保護するため、もしくは、他の所望される効果（例えば、植物の成長力を高める）のため、防除されるべき無脊椎有害生物もしくはその環境に、または植物、植物が発育する種子もしくは植物が生育している場所（例えば、栽培培地）に適用（すなわち、接触）された場合に、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な生物学的に活性な化合物（例えば、式１の化合物または式１’の化合物）の量を指す。
上の記載において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかで使用される用語「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルが含まれる。
「アルコキシ」には、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシロキシの異性体が含まれる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオの異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。
単独で、もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかの、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または記載「ハロゲンで置換されたアルキル」に使用される場合、前記アルキルは、同じでも相異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されている。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例には、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が含まれる。
本明細書において使用される化学の短縮形Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２は、スルホニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。
構造フラグメント中の点線は、分子の残部とのフラグメントの結合点を表す。例えば、式１または式１’中のＱがＱ−１と定義され、式１または式１’中の可変項ＪがＪ−１と定義される場合、Ｊ−１の構造中の点線は、下記に示すように、Ｊ−１が式１または式１’の構造の残部とその位置で結合していることを意味する。
Figure 2021530520
Ｊ−６中の可変項Ｔは−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）−と定義され、これは、Ｊ−６が下記に示すようなものであることを意味する。
Figure 2021530520
Ｊ−１中のＲ４が１個のシアノで置換された−ＣＨ２（シクロプロピル）と定義される場合、これは、Ｊ−１が下記に示すようなものであることを意味する（すなわち、シアノ基はメチレン基またはシクロプロピル環の任意の炭素原子のいずれかに結合することができる。）。
Figure 2021530520
置換基中の炭素原子数の合計は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示される。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、メチル、エチル、ならびに様々なプロピルおよびブチルの異性体を示す。
化合物が、前記置換基の数が１を超え得ることを示す添字を有する置換基で置換されている場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、添字がある範囲（例えば（Ｒ）ｉ−ｊ）を示す場合、置換基の数はｉからｊの間の整数（両端を含む）から選択される。基が水素であってもよい置換基を含有する場合、それはこの置換基が水素となる場合であるが、これは、前記基が無置換であることと等価であることが認識される。基の１つまたはそれ以上の位置が、「置換されていない」かまたは「無置換である」といわれる場合、水素原子が、自由原子価を埋めるために結合する。
特に断らなければ、複素環式環および環系は、前記炭素または窒素上の水素の置き換えによって任意の利用可能な炭素または窒素を介して結合することができる。
置換基が五または六員の窒素含有複素環式環である場合、これは、別段の記載がある場合を除き、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１または式１’の残部に結合していてもよい。
芳香族および非芳香族複素環式環ならびに環系の製造を可能とするために広く多様な合成方法が当業界で公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４、および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６を参照のこと。
本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の周りの回転が制限され、この回転障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、一方の立体異性体が、他方の立体異性体と比べて多い場合、または他の立体異性体から分離された場合に、より活性になり得、および／または有益な効果を発揮し得ることを認める。さらに、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に製造するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様の包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、１９９４を参照のこと。
「立体異性体」または「立体異性体形態」は、その化合物の他の立体異性体を実質上含まない化合物の１つの立体異性体を指す。例えば、１つの不斉中心を有する立体異性体として純粋な化合物は、実質上、化合物の反対の鏡像体を含まない。２つの不斉中心を有する立体異性体として純粋な化合物は、化合物の他のジアステレオマーを実質上含まない。典型的な立体異性体として純粋な化合物は、化合物の約６０重量％を超える一方の立体異性体および化合物の約４０重量％未満の他方の立体異性体、化合物の約８０重量％を超える一方の立体異性体および化合物の約２０重量％未満の他方の立体異性体、化合物の約９０重量％を超える一方の立体異性体および化合物の約１０重量％未満の他方の立体異性体、化合物の約９５重量％を超える一方の立体異性体および化合物の約５重量％未満の他方の立体異性体、または化合物の約９７重量％を超える一方の立体異性体および化合物の約３重量％未満の他方の立体異性体を含む。化合物は不斉中心を有することができ、ラセミ体、個々の鏡像体またはジアステレオマー、およびその混合物として存在することができる。すべてのそのような異性形は、本明細書に開示される実施形態内に含まれ、その混合物を含む。そのような化合物の立体異性体として純粋な形態の使用、ならびにそれらの形態の混合物の使用は、本明細書に開示される実施形態によって包含される。例えば、等量のまたは等量でない特定の化合物の鏡像体を含む混合物は、本明細書に開示される方法および組成物において、使用されてもよい。これらの異性体は、不斉合成されるか、またはキラルカラムまたはキラル分割剤などの標準技法を使用して分割されてもよい。例えば、以下を参照すること：Ｊａｃｑｕｅｓ，Ｊ．ら、Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ （Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８１）；Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３３：２７２５ （１９７７）；Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．Ｌ．，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ，ＮＹ，１９６２）；およびＷｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ．，Ｔａｂｌｅｓ ｏｆ Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ ２６８頁（Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，Ｅｄ．，Ｕｎｉｖ．ｏｆ Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ，ＩＮ，１９７２）。
式１または式１’から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１または式１’は、それ故、式１または式１’が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および多形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶タイプ）を含む。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。多形体は同一の化学組成を有し得るが、これらはまた、格子中に弱くまたは強く結合し得る共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なる場合がある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用可能性のような化学的、物理的および生物学的特性が異なっている場合がある。当業者は、式１または式１’によって表される化合物の多形体は、式１または式１’によって表される同一の化合物の他の多形体または多形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の製造に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認識していると予想される。式１または式１’によって表される化合物の特定の多形体の製造および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成することができる。本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の結晶質多形体として存在してもよい。本発明は、個々の多形体と多形体混合物の両方を含み、その混合物には、一方の多形体が他方の多形体より多く含まれる。多形性の包括的な考察に関しては、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ編、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照のこと。
発明の概要に記載される本発明の実施形態は、以下の番号を付けたパラグラフに述べるものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」または「式１’の化合物」への言及は、実施形態にさらに定義されなければ、発明の概要において、明示された置換基の定義を含む。
１．一実施形態において、Ｒ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
２．一実施形態において、Ｒ１はＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣｌである式１の化合物または式１’の化合物。
３．一実施形態において、Ｒ１はＣｌであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＣｌである式１の化合物または式１’の化合物。
４．一実施形態において、Ｒ１はＣｌであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣｌである式１の化合物または式１’の化合物。
５．一実施形態において、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣｌである式１の化合物または式１’の化合物。
６．一実施形態において、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
７．一実施形態において、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
８．一実施形態において、Ｒ１はＨであり。Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＣｌである式１の化合物または式１’の化合物。
９．一実施形態において、ＱはＱ−１である式１の化合物または式１’の化合物。
１０．一実施形態において、ＱはＱ−２である式１の化合物または式１’の化合物。
１１．一実施形態において、ＸはＯである式１の化合物または式１’の化合物。
１２．一実施形態において、ＸはＳである式１の化合物または式１’の化合物。
１３．一実施形態において、ＪはＪ−１である式１の化合物または式１’の化合物。
１４．一実施形態において、Ｒ４は、Ｈ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮまたはシクロプロピルである式１の化合物または式１’の化合物。
１５．一実施形態において、Ｒ４は、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮまたはシクロプロピルである式１の化合物または式１’の化合物。
１６．一実施形態において、Ｒ４はシクロプロピルである式１の化合物または式１’の化合物。
１７．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１８．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ４はＨ、シクロプロピル、ＣＨ２ＣＮまたはＣＨ（Ｍｅ）ＣＮであり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１９．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
２０．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ４はＨ、シクロプロピル、ＣＨ２ＣＮまたはＣＨ（Ｍｅ）ＣＮであり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
２１．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
２２．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ４はＨ、シクロプロピル、ＣＨ２ＣＮまたはＣＨ（Ｍｅ）ＣＮであり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
２３．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
２４．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−１であり、Ｒ４はＨ、シクロプロピル、ＣＨ２ＣＮまたはＣＨ（Ｍｅ）ＣＮであり、Ｒ１はＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
２５．一実施形態において、ＪはＪ−２である式１の化合物または式１’の化合物。
２６．一実施形態において、Ｒ５はＭｅ、ｉ−ＰｒまたはＥｔである式１の化合物または式１’の化合物。
２７．一実施形態において、Ｒ５はＭｅである式１の化合物または式１’の化合物。
２８．一実施形態において、Ｒ６はＯＭｅ、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）ＭｅまたはＳＯ２Ｍｅである式１の化合物または式１’の化合物。
２９．一実施形態において、Ｒ５はＭｅであり、Ｒ６はＯＭｅ、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）ＭｅまたはＳＯ２Ｍｅである式１の化合物または式１’の化合物。
３０．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−２であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
３１．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−２であり、Ｒ５はＭｅであり、Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
３２．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−２であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
３３．一実施形態において、Ｒ５はＭｅであり、Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅである式１の化合物または式１’の化合物。
３４．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−２であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
３５．一実施形態において、Ｒ５はＭｅであり、Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅである式１の化合物または式１’の化合物。
３６．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−２であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
３７．一実施形態において、Ｒ５はＭｅであり、Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅである式１の化合物または式１’の化合物。
３８．一実施形態において、Ｊ−２は
Figure 2021530520
 である式１または式１’による化合物。
３９．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
４０．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
４１．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
４２．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
４３．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
４４．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ５がメチルであり；ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
４５．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ５がメチルである組成物であって；ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
４６．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ５がメチルである組成物であって；ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
４７．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ５がメチルである組成物であって；ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
４８．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ５がメチルである組成物であって；ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
４９．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅであり、ｎは０、１または２であり、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
５０．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、および ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ６がＳ（Ｏ）ｎＭｅであり、ｎが０、１または２である組成物であって、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
５１．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、および ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅであり、ｎは０、１または２である組成物であって、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
５２．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、および ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅであり、ｎは０、１または２である組成物であって、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
５３．一実施形態において、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物、および ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ６はＳ（Ｏ）ｎＭｅであり、ｎは０、１または２である組成物であって、ＪがＪ−２ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−２ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
５４．一実施形態において、ＪはＪ−３である式１の化合物または式１’の化合物。
５５．一実施形態において、Ｒ７はＨまたはＭｅである式１の化合物または式１’の化合物。
５６．一実施形態において、Ｚは２−ピリジニルまたは２−ピリミジニルである式１の化合物または式１’の化合物。
５７．一実施形態において、Ｒ７はＨまたはＭｅであり、Ｚは２−ピリジニルまたは２−ピリミジニルである式１の化合物または式１’の化合物。
５８．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３であり、式１の化合物または式１’の化合物。
５９．一実施形態において、Ｒ７はＨまたはＭｅであり、Ｚは２−ピリミジニルである式１の化合物または式１’の化合物。
６０．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
６１．一実施形態において、Ｒ７はＨまたはＭｅであり、Ｚは２−ピリミジニルである式１の化合物または式１’の化合物。
６２．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
６３．一実施形態において、Ｒ７はＨまたはＭｅであり、Ｚは２−ピリミジニルである式１の化合物または式１’の化合物。
６４．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３であり、式１の化合物または式１’の化合物。
６５．一実施形態において、Ｒ７はＨまたはＭｅであり、Ｚは２−ピリミジニルである式１の化合物または式１’の化合物。
６６．一実施形態において、Ｊ−３はＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物。
Figure 2021530520
６７．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
６８．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
６９．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
７０．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
７１．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
７２．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ７はメチルであり；ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
７３．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ７はメチルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
７４．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ７はメチルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
７５．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ７はメチルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
７６．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ７はメチルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
７７．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｚはピリジニルであり、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
７８．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
７９．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
８０．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
８１．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
８２．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリジニルであり、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｚはピリミジニルであり、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
８３．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリミジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
８４．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリミジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
８５．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリミジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
８６．一実施形態において、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｚはピリミジニルである組成物であって、ＪがＪ−３ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−３ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
８７．一実施形態において、ＪはＪ−４である式１の化合物または式１’の化合物。
８８．一実施形態において、Ｒ８はＨまたはＭｅである式１の化合物または式１’の化合物。
８９．一実施形態において、Ｒ９はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、式１の化合物または式１’の化合物。
９０．一実施形態において、Ｒ８はＨまたはＭｅであり、また、Ｒ９はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、式１の化合物または式１’の化合物。
９１．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−４であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
９２．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−４であり、Ｒ８はＨまたはＭｅであり、Ｒ９はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
９３．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−４であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
９４．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−４であり、Ｒ８はＨまたはＭｅであり、Ｒ９はＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
９５．一実施形態において、Ｊ−４はＪ−４ａである化合物。
Figure 2021530520
９６．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
９７．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
９８．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
９９．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１００．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１０１．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ８はメチルであり；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１０２．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ８はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１０３．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ８はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１０４．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ８はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１０５．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ８はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１０６．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ９はメチルである組成物であり；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１０７．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１０８．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１０９．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１１０．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はメチルである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１１１．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ９はＨであり；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１１２．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はＨである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１１３．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はＨである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１１４．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はＨである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１１５．一実施形態において、ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ９はＨである組成物であって；ＪがＪ−４ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−４ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１１６．一実施形態において、ＪはＪ−５である式１の化合物または式１’の化合物。
１１７．一実施形態において、Ｒ１０はＭｅである式１の化合物または式１’の化合物。
１１８．一実施形態において、Ｒ１１はＨである式１の化合物または式１’の化合物。
１１９．一実施形態において、Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＮである式１の化合物または式１’の化合物。
１２０．一実施形態において、Ｒ１０はＭｅであり、Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＮである式１の化合物または式１’の化合物。
１２１．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２２．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１０はＭｅであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２３．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２４．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１０はＭｅであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２５．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２６．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１０はＭｅであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２７．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２８．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−５であり、Ｒ１０はＭｅであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１２９．一実施形態において、Ｊ−５はＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物。
Figure 2021530520
１３０．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１３１．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１３２．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１３３．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１３４．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１３５．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ１０はメチルであり；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１３６．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１０はメチルである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１３７．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１０はメチルである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１３８．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１０はメチルである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１３９．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１０はメチルである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１４０．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ１１はＨであり；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１４１．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１１はＨである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１４２．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１１はＨである組成物であって；；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１４３．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１１はＨである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１４４．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１１はＨである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１４５．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔであり；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１４６．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１４７．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１４８．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１４９．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１２はＨ、ＭｅまたはＥｔである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１５０．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 Ｒ１２はＨであり；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
１５１．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなる組成物であって、Ｒ１２はＨであり；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は８０：２０を超える組成物。
１５２．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１２はＨである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９０：１０を超える組成物。
１５３．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１２はＨである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９５：５を超える組成物。
１５４．一実施形態において、ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物、およびＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物からなり、Ｒ１２はＨである組成物であって；ＪがＪ−５ａである式１の化合物または式１’の化合物と、ＪがＪ−５ｂである式１の化合物または式１’の化合物の比は９９：１を超える組成物。
１５５．一実施形態において、ＪはＪ−６である式１の化合物または式１’の化合物。
１５６．一実施形態において、Ｒ１３はＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、またはＣＨ２ＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１５７．一実施形態において、ＴはＯまたはＣＯである式１の化合物または式１’の化合物。
１５８．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−６であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１５９．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−６であり、ＴはＯであり、Ｒ１３はＭｅ、ＥｔまたはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６０．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−６であり、ＴはＣＯであり、Ｒ１３はＭｅ、ＥｔまたはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６１．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−６であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６２．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−６であり、ＴはＯであり、Ｒ１３はＭｅ、ＥｔまたはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６３．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−６であり、ＴはＣＯであり、Ｒ１３はＭｅ、ＥｔまたはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６４．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−６であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６５．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−６であり、ＴはＯであり、Ｒ１３はＭｅ、ＥｔまたはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６６．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−６であり、ＴはＣＯであり、Ｒ１３はＭｅ、ＥｔまたはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１６７．一実施形態において、ＪはＪ−７である式１’の化合物。
１６８．一実施形態において、Ｒ１１はＨである式１’の化合物。
１６９．一実施形態において、Ｒ２０はＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピル、シクロプロピルまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１７０．一実施形態において、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１７１．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１７２．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１７３．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１７４．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｃ−Ｐｒであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１の化合物または式１’の化合物。
１７５．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１７６．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、Ｒ１はＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１７７．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１７８．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１７９．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１８０．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｃ−Ｐｒであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１８１．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１８２．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、Ｒ１はＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１８３．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１８４．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１８５．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１８６．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｃ−Ｐｒであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１８７．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１８８．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１８９．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１９０．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１９１．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１９２．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｃ−Ｐｒであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１９３．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
１９４．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−７であり、Ｒ１はＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌであり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ２０はＭｅまたはＥｔである式１’の化合物。
１９５．一実施形態において、ＪはＪ−８である式１’の化合物。
１９６．一実施形態において、Ｗ１はＣＨ２である式１’の化合物。
１９７．一実施形態において、Ｗ２はＣＨ２である式１’の化合物。
１９８．一実施形態において、ＧはＳ、ＳＯまたはＳＯ２である式１’の化合物。
１９９．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２００．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＯであり、Ｒ１はＨであり、または、Ｃｌ、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０１．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＳ（Ｏ）ｎであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０２．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−８であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０３．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＯであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０４．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＳ（Ｏ）ｎであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０５．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０６．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＯであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０７．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＳ（Ｏ）ｎであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０８．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＳであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２０９．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＳ（Ｏ）２であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１０．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−８であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１１．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＯであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１２．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−８であり、Ｗ１はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、Ｗ２はＣ１〜Ｃ２アルキレニルであり、ＧはＳ（Ｏ）ｎであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１３．一実施形態において、ＪはＪ−９である式１’の化合物。
２１４．一実施形態において、Ｒ２１はＭｅ、ＥｔまたはＳ（Ｏ）ｎＭｅであり、ｎは０、１または２である式１’の化合物。
２１５．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１６．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｍｅであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１７．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１８．一実施形態において、ＱはＱ−１であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＦ３またはＳＯ２Ｍｅであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２１９．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２２０．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＯであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＦ３またはＳＯ２Ｍｅであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２２１．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２２２．一実施形態において、ＱはＱ−２であり、ＸはＳであり、ＪはＪ−９であり、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＦ３またはＳＯ２Ｍｅであり、Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３である式１’の化合物。
２２３．一実施形態において、ｎは０、１または２である式１の化合物または式１’の化合物。
２２４．一実施形態において、ｎは０である式１の化合物または式１’の化合物。
２２５．一実施形態において、ｎは１である式１の化合物または式１’の化合物。
２２６．一実施形態において、ｎは２である式１の化合物または式１’の化合物。
２２７．一実施形態において、式１−１Ｓおよび式１−１Ｒの化合物または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物からなる組成物であって、
Figure 2021530520
 式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物の比は６０：４０を超える組成物。
２２８．一実施形態において、式１−１Ｓおよび式１−１Ｒの化合物または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物からなる組成物であって、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物の比は、それぞれ８０：２０を超える組成物。
２２９．一実施形態において、式１−１Ｓおよび式１−１Ｒの化合物または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物からなる組成物であって、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物の比は、それぞれ９０：１０を超える組成物。
２３０．一実施形態において、式１−１Ｓおよび式１−１Ｒの化合物または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物からなる組成物であって、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物の比は、それぞれ９５：５を超える組成物。
２３１．一実施形態において、式１−１Ｓおよび式１−１Ｒの化合物または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物からなる組成物であって、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物の比は、それぞれ９９：１を超える組成物。
２３２．一実施形態において、式１−１Ｓおよび式１−１Ｒの化合物または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物からなる組成物であって、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓおよび式１’−１Ｒの化合物の比は、それぞれ６０：４０を超える組成物。
２３３．一実施形態において、ＱはＱ−１である、実施形態２３２による組成物。
２３４．一実施形態において、ＱはＱ−２である、実施形態２３２による組成物。
２３５．一実施形態において、ＪはＪ−１である、実施形態２３３による組成物。
２３６．一実施形態において、ＪはＪ−２である、実施形態２３３による組成物。
２３７．一実施形態において、ＪはＪ−２ａである、実施形態２３３による組成物。
２３８．一実施形態において、ＪはＪ−３である、実施形態２３３による組成物。
２３９．一実施形態において、ＪはＪ−３ａである、実施形態２３３による組成物。
２４０．一実施形態において、ＪはＪ−４である、実施形態２３３による組成物。
２４１．一実施形態において、ＪはＪ−４ａである、実施形態２３３による組成物。
２４２．一実施形態において、ＪはＪ−５である、実施形態２３３による組成物。
２４３．一実施形態において、ＪはＪ−５ａである、実施形態２３３による組成物。
２４４．一実施形態において、ＪはＪ−６である、実施形態２３３による組成物。
２４５．一実施形態において、ＪはＪ−７である、実施形態２３３による組成物。
２４６．一実施形態において、ＪはＪ−８である、実施形態２３３による組成物。
２４７．一実施形態において、ＪはＪ−９である、実施形態２３３による組成物。
２４８．一実施形態において、ＪはＪ−１である、実施形態２３４による組成物。
２４９．一実施形態において、ＪはＪ−２である、実施形態２３４による組成物。
２５０．一実施形態において、ＪはＪ−２ａである、実施形態２３４による組成物。
２５１．一実施形態において、ＪはＪ−３である、実施形態２３４による組成物。
２５２．一実施形態において、ＪはＪ−３ａである、実施形態２３４による組成物。
２５３．一実施形態において、ＪはＪ−４である、実施形態２３４による組成物。
２５４．一実施形態において、ＪはＪ−４ａである、実施形態２３４による組成物。
２５５．一実施形態において、ＪはＪ−５である、実施形態２３４による組成物。
２５６．一実施形態において、ＪはＪ−５ａである、実施形態２３４による組成物。
２５７．一実施形態において、ＪはＪ−６である、実施形態２３４による組成物。
２５８．一実施形態において、ＪはＪ−７である、実施形態２３４による組成物。
２５９．一実施形態において、ＪはＪ−８である、実施形態２３４による組成物。
２６０．一実施形態において、ＪはＪ−９である、実施形態２３４による組成物。
２６１〜２８８．実施形態２６１〜２８８は、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓの化合物と式１’−１Ｒの化合物の比が８０：２０を超えること以外、実施形態２３３〜２６０と同一である。
２８９〜３１６．実施形態２８９〜３１６は、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓの化合物と式１’−１Ｒの化合物の比が９０：１０を超えること以外、実施形態２３３〜２６０と同一である。
３１７〜３４４．実施形態３１７〜３４４は、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓの化合物と式１’−１Ｒの化合物の比が９５：５を超えること以外、実施形態２３３〜２６０と同一である。
３４５〜３７２．実施形態３４５〜３７２は、式１−１Ｓの化合物と式１−１Ｒの化合物の比、または式１’−１Ｓの化合物と式１’−１Ｒの化合物の比が９９：１を超えること以外、実施形態２３３〜２６０と同一である。
本発明の実施形態は、上の実施形態１〜３７２ならびに本明細書に記載される他の実施形態を含み、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態中の可変項の記載は、式１または式１’の化合物に対してのみならず、また、式１または式１’の化合物を製造するのに役立つ出発化合物および中間化合物に関係する。さらに上の実施形態１〜３７２を含むこの発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態、およびその任意の組合せは、本発明の組成物および方法に関係する。
実施形態１〜３７２の組合せは、例えば以下によって説明される：
３７３．一実施形態において、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−３、Ｊ−５、Ｊ−７またはＪ−８である式１の化合物または式１’の化合物。
３７４．一実施形態において、ＪはＪ−１である、実施形態３７３の化合物。
３７５．一実施形態において、Ｒ４がそれぞれ無置換のもしくはシアノで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルまたはシクロプロピルである、実施形態３７４の化合物。
３７６．一実施形態において、Ｒ４はシクロプロピルまたはシアノシクロプロピルである、実施形態３７４または３７５の化合物。
３７７．一実施形態において、ＪはＪ−３である実施形態３７３の化合物。
３７８．一実施形態において、Ｒ７はＨである、実施形態３７７の化合物。
３７９．一実施形態において、Ｚはピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルである、実施形態３７７または３７８の化合物。
３８０．一実施形態において、Ｚはピリジニルまたはピリミジニルである、実施形態３７９の化合物。
３８１．一実施形態において、ＪはＪ−５である、実施形態３７３の化合物。
３８２．一実施形態において、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態３８１の化合物。
３８３．一実施形態において、Ｒ１０はＭｅまたはＥｔである、実施形態３８２の化合物。
３８４．一実施形態において、Ｒ１１はＨである、実施形態３８１〜３８３のいずれか１つの化合物。
３８５．一実施形態において、Ｒ１２はＨである、実施形態３８１〜３８４のいずれか１つの化合物。
３８６．一実施形態において、ＪはＪ−７である、実施形態３７３の化合物。
３８７．一実施形態において、Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態３８６の化合物。
３８８．一実施形態において、Ｒ１１はＨである、実施形態３８７の化合物。
３８９．一実施形態において、Ｒ２０はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル；またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである、実施形態３８６〜３８８のいずれか１つの化合物。
３９０．一実施形態において、Ｒ２０はＭｅである、実施形態３８９の化合物。
３９１．一実施形態において、ＪはＪ−８である、実施形態３７３の化合物。
３９２．一実施形態において、ＧはＳ（Ｏ）ｎである、実施形態３９１の化合物。
３９３．一実施形態において、ｎは０、１または２である実施形態３９２の化合物。
３９４．一実施形態において、Ｗ１はＣＨ２である、実施形態３９１〜３９３いずれか１つの化合物。
３９５．一実施形態において、Ｗ２はＣＨ２である、実施形態３９１〜３９４のいずれか１つの化合物。
特定の実施形態は、化合物３、８、１１、１６、２０、２１、２２、２９、３２、５６、８３、８５、１０１、１０２、１０５、１１２、１１４、１２０および１２６から選択される式１の化合物を含む。化合物番号は索引表を参照すること。
幾つかの実施形態において、式１の化合物または式１’の化合物は、以下から選択される少なくとも１つである：４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）−７−ベンゾフランカルボキサミド；Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−７−ベンゾフラニル］メチル］アセトアミド；Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チエン−７−イル］メチル］アセトアミド；Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−［（１Ｒ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；またはＮ−（１−シアノエチル）−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド。
幾つかの実施形態において、式１の化合物または式１’の化合物は、以下から選択される少なくとも１つである：Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−［（１Ｒ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；またはＮ−（１−シアノエチル）−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド。
幾つかの実施形態において、式１の化合物または式１’の化合物は、以下から選択される少なくとも１つである：Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−７−ベンゾフラニル］メチル］アセトアミド；Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チエン−７−イル］メチル］アセトアミド；Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−［（１Ｒ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド。
幾つかの実施形態において、式１の化合物または式１’の化合物は、以下から選択される少なくとも１つである：４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）−７−ベンゾフランカルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；またはＮ−（１−シアノエチル）−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド。
一実施形態において、式１または式１’による化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物であって、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む組成物。
幾つかの実施形態において、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物は、殺虫剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤または除草剤から選択される。
幾つかの実施形態において、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシラート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロロプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス−ｅ、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（Ｃｙａｚｙｐｙｒ（商標））（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−フルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、エンドスルファン、エスフェンバレラート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン−メトフルトリン、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカルボナート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルミリミン、フルバリネート、タウフルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシラート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ−テフルトリン、ラムダシハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン−メトフルトリン、イプシロン−モンフルオロトリン、モノクロトホス、モンフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩）、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ−シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタ−エンドトキシン、昆虫病原性菌、昆虫病原性ウイルスまたは昆虫病原性真菌からなる群から選択される。
幾つかの実施形態において、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤は、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−ｅ、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール （Ｃｙａｚｙｐｙｒ（商標））（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−フルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、エンドスルファン、エスフェンバレラート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカルボナート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩）、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタ−エンドトキシン、昆虫病原性菌、昆虫病原性ウイルスまたは昆虫病原性真菌から選択される。
注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンを特徴とし、ある範囲の農学的および非農学的無脊椎有害生物を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、無脊椎有害生物の防除範囲および経済的な重要性のために、無脊椎有害生物を防除することによって、無脊椎有害生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式１の化合物もしくは式１’の化合物または式１の化合物もしくは式１’の化合物を含有する組成物に直接接触していない葉または他の植物部位をも保護する。
非標的組織中の農薬の生物濃縮は、安全に対して考慮すべき重要な点であり、多くの場合、全体への曝露、および／または農薬の蓄積、および／または非標的組織中のその代謝物を制限することが望ましい。例えば、化合物が殺虫剤として作物植物に施用される場合、脊椎動物の血漿または脂肪の中に化合物が蓄積しないことが望ましい。
式１の化合物は、脊椎動物において好ましい薬物動態的性質を示すことができる。特に、式１または式１’の化合物は、脊椎動物の血漿／血液から迅速に消失し、脊椎動物の脂肪中への分布が低く、したがって望ましくない生物濃縮の可能性が低いことが見いだされた。注目すべきは、イソオキサゾリン環の５位に結合したフェニル環の４位のフッ素原子である。
式１または式１’の化合物の薬物動態的性質は、薬物学の科学において知られている種々様々のアッセイプロトコールを使用して測定することができる。単回経口量を含む１つの例示の方法において、３匹の雄性および３匹の雌性ラットにそれぞれ、経口胃管栄養によって１回量の試験物質を施す。０．２５、０．５、１、２、４、８、１２および２４時間、次いでその後屠殺まで２４時間ごとに尾静脈を介して血液を採取する。この試料を血漿に処理するために、血液をエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）を含むチューブに採取し、およそ３０００ｒｐｍで遠心分離して赤血球から血漿を分離する。あるいは、血液を、微小毛細管を使用して採取し、ＨＰＬＣ水（１：１ｖ／ｖ）を含有するチューブへ分注する。屠殺時に脂肪も採取し、均質化、抽出して式１の化合物または式１’の化合物の濃度を決定する。血漿または血液および脂肪は、例えば、タンデム型質量分析検出器（ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ）を備える高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって式１の化合物もしくは式１’の化合物および／または代謝物について分析して、試験物質の濃度を決定する。血漿または血液の薬物動態学データは、非線形モデル化ソフトウェア（例えば、Ｐｈｏｅｎｉｘ（登録商標）ＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標），Ｐｈａｒｓｉｇｈｔ−Ａ Ｃｅｒｔａｒａ（商標）Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）を使用して分析して式１または式１’の化合物の血漿／血液半減期、最大血漿／血中濃度に到達したときの投与後の時間（Ｔｍａｘ）、最大血漿／血中濃度（Ｃｍａｘ）、および血漿／血中濃度曲線（ＡＵＣ）下面積を決定する。脂肪の分析にはラットの屠殺を必要とするので、脂肪データはただ１回の時点（すなわちラットの屠殺時）に得られる。そのときに、式１の化合物または式１’の化合物の脂肪：血漿または脂肪：血液の比を決定する。
また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態、ならびに本明細書に記載の他の実施形態の化合物、およびこれらの任意の組合せと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む。
さらに、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態、ならびに本明細書に記載の他の実施形態の化合物、およびこれらの任意の組合せと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、前述の実施形態のいずれかの生物学的有効量の化合物（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程をさらに含む方法を含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、土壌を、生物学的有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物と接触させる工程を含む方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量および噴射剤を含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量、１つまたはそれ以上の食材、場合により誘引剤、および場合により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応させた筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することができるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、またはその付近に配置されるようさらに適応させてある。
本発明の実施形態は、また種子を前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物から種子を保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の、式１の化合物または式１’の化合物と（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む方法を含むが、この方法は、治療によるヒトの身体の医学的処置方法ではない。
本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の、式１または式１’の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物に接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含むが、この方法は、治療によるヒトの身体の医学的処置方法ではない。
式１または式１’の化合物はスキーム１〜１５に記載されている１つまたは複数の以下の方法および変形によって製造することができる。以下の式１〜１９の化合物中の置換基の定義は、特に明記しない限り、上記発明の概要に定義された通りである。式１ａおよび１ｂの化合物は式１または式１’の化合物の部分集合であり、式１ａおよび１ｂについての置換基はすべて式１または式１’に対して上に定義された通りである。以下の短縮形が使用される：ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンである。
式１ａ（式１または式１’、式中、ＱはＱ−１である。）の化合物は、スキーム１に示される一般法によって式２または式３の化合物から製造することができる。この方法の１つの変形において、式１ａの化合物は、式２のカルボン酸クロリドを４の式の好適なアミン化合物とカップリングすることによって製造される。式２の酸クロリドは、式３のカルボン酸から公知の方法によって製造することができる。
Figure 2021530520
代替として、式１ａの化合物は、式３のカルボン酸から式４の好適なアミンとカップリングすることにより直接に製造することができる。この方法、において、カップリングは、一般に脱水カップリング試薬の存在下で行われる。この方法において役立つ試薬のカップリングは、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびカルボニルジイミダゾールを含む。この方法において役立つさらなるカップリングする試薬は１−プロパン−ホスホン酸環状無水物、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファートおよびＮ−［（ジメチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−［４，５−ｂ］ピリジン−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスファートＮ−オキシド；これらのカップリング試薬は、一般にトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で使用される。典型的な反応条件は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはＤＭＦなどの無水の非プロトン性溶媒および室温から７０℃の間の反応温度を含む。この方法は合成例１のステップＧで説明される。
式１ａ（式１または式１’、式中、Ｑは、Ｑ−１である。）の化合物はまた、スキーム２で示される方法によって製造することができる。この方法において、式５の臭化アリールまたはヨウ化アリールは、カルボニル化され、４の式の好適なアミン化合物とカップリングされる。
Figure 2021530520
このアミノカルボニル化法は、典型的にはパラジウム触媒の存在下、ＣＯ（一酸化炭素）雰囲気の下で式５（式中、ＸはＢｒまたはＩである。）の臭化アリールの、式４の好適なアミンを用いる処理を含む。この方法に有用なパラジウム触媒は、典型的に０（すなわちＰｄ（０））または２（すなわちＰｄ（ＩＩ））の形式的酸化状態のパラジウムを含む。この方法において触媒として有用なパラジウムを含有する化合物および錯体の例は、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ５Ｈ７Ｏ２）２（パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトナート）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を含む。スキーム２の方法は、一般に、液相中の良好な溶解性を有するパラジウム触媒を用いて、液相中で行われる。有用な液相溶媒は、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミドおよびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素を含む。
スキーム２の方法は、約２５〜約１５０℃に及ぶ広範囲の温度で行うことができる。注目すべきは約６０から約１１０℃の温度であり、典型的にはより速い反応速度およびより高い生成物収率を提供する。アミノカルボニル化法の文献の例は、Ｈ．Ｈｏｒｉｎｏら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９年，７１５頁；およびＪ．Ｊ．Ｌｉ，Ｇ． Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ，２０００年を含む。
式３のカルボン酸は、スキーム３の方法において、示される式６のエステル（式中、Ｒａはメチルまたはエチルである。）の加水分解によって製造することができる。この方法において、テトラヒドロフラン中で水酸化リチウムなどの水酸化物塩基で式６のエステルを処理し、続いて酸性化することによって、式３の対応するカルボン酸を与える。この方法は当業界で知られており、合成例１のステップＦで説明される。
Figure 2021530520
式６のエステルは、スキーム４の方法によって製造することができる。この方法において、式５の臭化アリールまたはヨウ化アリール（式中、ＲはＢｒまたはＩである。）は、カルボニル化され、好適なアルコール（すなわちＲａがメチルであるときメタノールであり、Ｒａがエチルであるときはエタノールである。）とカップリングされる。
Figure 2021530520
スキーム４の方法の反応条件は、スキーム２において、式４のアミンがメタノールまたはエタノールのいずれかと置き換えられる以外は、スキーム２の方法について記載の条件と同様である。スキーム３の方法は合成例１のステップＦで説明される。
式６の化合物は、スキーム５の方法で示されるように、式８のオキシムに由来したニトリルオキシドと式７のスチレンの１，３−双極子付加環化によって製造することができる。
Figure 2021530520
この方法は、典型的には式８のオキシムの塩素化および続いて脱塩化水素を含み、インサイチューでニトリルオキシドを生成し、次いで、式７のスチレンと１，３−双極子付加環化を受けて式６の化合物を得る。典型的な手順において、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミドまたはクロラミン−Ｔなどの塩素化試薬は、式７のスチレンの存在下で式８のオキシムと結合する。反応条件に応じて、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基は、脱塩化水素反応を容易にするのに必要であり得る。この方法において役立つ溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサンおよびトルエンを含む。反応温度は、室温から溶媒の還流温度までの範囲に及ぶ。ニトリルオキシドおよびオレフィンの付加環化のための一般手順については、Ｌｅｅ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８２年，６，５０８〜５０９頁；Ｋａｎｅｍａｓａら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００年，５６，１０５７〜１０６４頁；欧州特許出願公開第１，５３８，１３８号、ならびにその中に引用された参考文献を参照のこと。スキーム５の方法は合成例１のステップＥで説明される。
式８の化合物は、スキーム６に示される方法によって式９の化合物から製造することができる。この方法において、式９のアルデヒドは、当業界で公知の手順に従ってヒドロキシルアミンで処理される。例えば、Ｈ．Ｋ．Ｊｕｎｇら．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４年，１２，３９６５頁を参照すること。スキーム６の方法は合成例１のステップＥで説明される。
Figure 2021530520
式９の化合物は、スキーム７に示される方法によって式１０の化合物から製造することができる。
Figure 2021530520
式１０の化合物のメチル基を式９の化合物のアルデヒド基に変換するための、当業界で公知の多くの手順がある。この方法の技術例について、Ｒ．Ｅ．Ｍｅｗｓｈａｗら．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００７年，１７，９０２頁および欧州特許出願公開第２０４９４８１号、ならびにその中に引用された参考文献を参照のこと。式１０の臭化物およびヨウ化物は市販されている。スキーム７の方法は合成例１のステップＣおよびＤで説明される。式１０の既知化合物（式中、ＸはＳであり、ＲはＢｒである。）の製造は、合成例１のステップＡおよびＢで説明される。
式１ｂ（式１または式１’、式中、ＱはＱ−２である）の化合物は、スキーム８に示される一般法によって式１１または１２の化合物から製造することができる。この方法の１つの変形において、式１ｂの化合物は、式１１のカルボン酸クロリドを４の式の好適なアミン化合物とカップリングすることによって製造される。式１１の酸クロリドは、式１２のカルボン酸から公知の方法によって製造することができる。
Figure 2021530520
代替として、式１ｂの化合物は、スキーム８における一般法によっても示される式４の好適なアミンとカップリングすることにより、式１２のカルボン酸から直接に製造することができる。この方法において、カップリングは、一般に、脱水カップリング試薬の存在下で行われる。この方法において、役立つカップリング試薬は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびカルボニルジイミダゾールを含む。この方法において役立つさらなるカップリング試薬は１−プロパン−ホスホン酸環状無水物、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファートおよびＮ−［（ジメチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−［４，５−ｂ］ピリジン−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスファートＮ−オキシドを含み、これらのカップリング試薬は、一般にトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で使用される。典型的な反応条件は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはＤＭＦ、などの無水非プロトン性溶媒および室温から７０℃の間の反応温度を含む。この方法は合成例２のステップＧで説明される。
式１ｂ（式１または式１’、式中、ＱはＱ−２である）の化合物は、また、スキーム９に示される方法によって製造することができる。この方法において、式１３の臭化アリールまたはヨウ化アリールはカルボニル化され、４の式の好適なアミン化合物とカップリングされる。
Figure 2021530520
このアミノカルボニル化法は、典型的にはパラジウム触媒の存在下、ＣＯ（一酸化炭素）雰囲気の下で式１３（式中、ＸはＢｒまたはＩである）の臭化アリールの、式４の好適なアミンを用いる処理を含む。この方法に有用なパラジウム触媒は、典型的には０（すなわちＰｄ（０））または２（すなわちＰｄ（ＩＩ））の形式的酸化状態のパラジウムを含む。この方法において、触媒として有用なパラジウムを含有する化合物および錯体の例は、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ５Ｈ７Ｏ２）２（パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトナート）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を含む。スキーム９の方法は、一般に、液相中の良好な溶解性を有するパラジウム触媒を用いて、液相中で行われる。有用な液相溶媒は、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミドおよびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素を含む。
スキーム９の方法は、約２５〜約１５０℃に及ぶ広範囲の温度で行うことができる。注目すべきは約６０から約１１０℃の温度であり、典型的にはより速い反応速度およびより高い生成物収率を提供する。アミノカルボニル化法の文献の例は、Ｈ．Ｈｏｒｉｎｏら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９年，７１５頁；およびＪ．Ｊ．Ｌｉ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ，２０００年を含む。
式１２のカルボン酸は、スキーム１０の方法に示される式１４（式中、Ｒａはメチルまたはエチルである）のエステルの加水分解によって製造することができる。この方法において、テトラヒドロフラン中で水酸化リチウムなどの水酸化物塩基を用いて式１４のエステルを処理し、続いて酸性化することによって、式１２の対応するカルボン酸を与える。この方法は当業界で知られており、合成例２のステップＦで説明される。
Figure 2021530520
式１４のエステルは、スキーム１１の方法によって製造することができる。この方法において、式１３（式中、ＲはＢｒまたはＩである）の臭化アリールまたはヨウ化アリールはカルボニル化され、好適なアルコールとカップリングされる。（すなわちＲａがメチルであればメタノール、Ｒａがエチルであればエタノールである。）。
Figure 2021530520
スキーム１１の方法の反応条件は、スキーム９において、式４のアミンがメタノールまたはエタノールのいずれかと置き換えられる以外、スキーム９の方法について記載の条件と同様である。スキーム１１の方法は合成例２のステップＦで説明される。
式１３の化合物は、スキーム１２に示される式１５のオキシムに由来するニトリルオキシドとの、式７のスチレンの１，３−双極子付加環化によって製造することができる。
Figure 2021530520
この方法は、典型的には式１５のオキシムの塩素化および続いて脱塩化水素を含み、インサイチューでニトリルオキシドを生成し、次いで、式７のスチレンと１，３−双極子付加環化を受けて式１３の化合物を得る。典型的な手順において、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミドまたはクロラミン−Ｔなどの塩素化試薬は、式７のスチレンの存在下で式１５のオキシムと結合する。反応条件に応じて、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基は、脱塩化水素反応を容易にするのに必要であり得る。この方法に有用な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサンおよびトルエンを含む。反応温度は室温から溶媒の還流温度まで及ぶ。ニトリルオキシドおよびオレフィンの付加環化のための基本手順について、Ｌｅｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８２年，６，５０８〜５０９頁；Ｋａｎｅｍａｓａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００年，５６，１０５７〜１０６４頁；欧州特許出願公開第１，５３８，１３８号、ならびにその中に引用された参考文献を参照のこと。スキーム１２の方法は合成例２のステップＥで説明される。
式１５の化合物は、スキーム１３に示される方法によって式１６の化合物から製造することができる。この方法において、式１６のアルデヒドは、当業界で公知の手順に従ってヒドロキシルアミンで処理される。例えば、Ｈ．Ｋ．Ｊｕｎｇら．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４年，１２，３９６５頁を参照すること。スキーム１３の方法は合成例２のステップＥで説明される。
Figure 2021530520
式１６の化合物は、スキーム７に示される方法によって式１７の化合物から製造することができる。メチル基をアルデヒドに変換するための、当業界で公知の手順は多くある。化合物１７［式中、ＸはＯであり、ＲはＢｒである。］の製造については、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１６年，２６，４０７７頁を参照すること。ＸがＯまたはＳである、式１７の臭化物およびヨウ化物は、それぞれ、類似した手順によって製造することができる。スキーム１４の方法は合成例２のステップＣおよびＤで説明される。式１７［式中、ＸはＳでありＲはＢｒである］の既知化合物の製造は、合成例２のステップＡおよびＢで説明される。
Figure 2021530520
ＪがＪ−７である式１’の化合物は、式５の化合物からスキーム１５に示されるように臭化物をメチル基（式１８）へ変換し、メチル基をアミノ化（式１９）し、塩化アシルを用いてアミド形成して化合物式１’［式中、ＱはＱ−１であり、ＪはＪ−７である。］を与えることによって製造することができる。式１’の化合物［式中、ＪはＪ−７であり、ＱはＱ−２である。］は、類似した様式で製造することができる。スキーム１５の方法は、合成例６のステップＥ、Ｆ、ＧおよびＨで説明される。
Figure 2021530520
式１’［式中、ＪはＪ−７であり、ＱはＱ−１またはＱ−２であり、Ｒ４０はＣ１〜Ｃ４アルキルである。］の化合物は、同様の様式で化合物５または１７の対応するアルキルケトンへの変換、アルキルアミンへの還元アミノ化続いて化合物［式中、ＪはＪ−７であり、ＱはＱ−１またはＱ−２であり、Ｒ４０はＣ１〜Ｃ４アルキルである。］へのアシル化によって製造することができる。
式１または式１’の化合物を製造するための上記の幾つかの試薬および反応条件は、中間体中に存在する特定の官能基と両立しない場合があることは認識される。これらの事例において、合成への保護／脱保護手順または官能基相互変換の組み込みは、所望の生成物を得る助けになる。保護基の使用および選択は化学合成において当業者にとって明らかであると予想される（参照：例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１）。当業者は、幾つかの場合において、個々のスキームに示す試薬の導入後、詳細には記載されていない追加の慣例的な合成ステップが式１または式１’の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識していると予想される。当業者はまた、式１または式１’の化合物の製造のために示す特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示するステップの組合せを実施することが必要であり得ることを認識していると予想される。
当業者はまた、本明細書に記載の式１または式１’の化合物および中間体を、置換基を追加するため、または既存の置換基を修飾するために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応にかけることができることを認識していると予想される。
さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、以下の合成例は、単なる例示として解釈されるべきであり、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例中のステップは、全体の合成転換の各ステップについて手順を説明し、各ステップについての出発材料は、手法が他の実施例またはステップに記載されている特定の製造用操作によって製造される必要性がなくてもよい。百分率は、クロマトグラフィーの溶媒混合物を別にすれば、または別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部および百分率は、特に断らなければ、体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告され；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。化合物の番号は、索引表Ａ〜Ｂを指す。
合成例１
４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミド（化合物２０）の製造
ステップＡ：２−ブロモ−５−メチルベンゼンチオールの製造
水８ｍＬ中の２−ブロモ−５−メチルアニリン（９．７６ｇ、５２．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に濃ＨＣｌ８．８ｍＬを添加した。氷／ＮａＣｌ浴（およそ−５〜−１０℃）に反応混合物を冷却した。反応混合物に氷およそ８ｇを添加した。水１６．２ｍＬ中のＮａＮＯ２（３．６０ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり４０分にわたって添加した。次いで、冷却しながらさらに３０分間溶液を撹拌した。別々に、水５４ｍＬ中のエチルキサントゲン酸カリウム（１０．１ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）の溶液を製造し、６０℃に加熱した。次いで、エチルキサントゲン酸カリウムの溶液に２０分にわたってジアゾニウム塩の冷たい溶液をゆっくり添加した。６０℃でさらに３０分間反応混合物を撹拌し、次いで常温に冷却した。次いで、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液へそれを注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。この残留物に、１．８ＭのＫＯＨ／ＥｔＯＨの溶液を添加し、還流するまで反応混合物を１８時間加熱した。次いで、常温に反応混合物を冷却し、真空下で濃縮した。水に残留物を溶かし、ジエチルエーテルで抽出した。次いで、水相を濃ＨＣｌで酸性化し、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液として０〜５％の酢酸エチル／ヘキサンを使用して精製して淡黄色油として８．２６ｇの表題化合物（７８％）が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：２．２５−２．２８（ｍ，３Ｈ）３．９６（ｓ，１Ｈ）６．８１（ｄ，Ｊ＝８．０３ Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｄ，Ｊ＝１．８９ Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２０ Ｈｚ，１Ｈ）．
ステップＢ：７−ブロモ−４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造
乾燥した丸底フラスコに２−ブロモ−５−メチルベンゼンチオール（８．２５ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１６．８ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を装填し、窒素ガスでパージした。無水ＤＭＦ（２００ｍＬ）、続いてブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（７．３３ｍＬ、４８．７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０℃に４時間加熱した。次いで、常温に反応混合物を冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。酢酸エチルでそれを３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。この残留物を丸底フラスコに添加し、窒素ガスでパージした。トルエン（９０ｍＬ）、続いてＰＰＡ（２０．２ｇ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。１００℃に反応混合物を１時間加熱し、次いで常温に冷却した。次いで、水に反応混合物を注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液として０〜４％の酢酸エチル／ヘキサンを使用して精製して淡黄色油として１．７３ｇの表題化合物（１９％）が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：２．５８（ｄ，Ｊ＝０．６３ Ｈｚ，３Ｈ）７．０３−７．０７（ｍ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ）．
ステップＣ：７−ブロモ−４−（ジブロモメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの製造
乾燥したバイアルに、７−ブロモ−４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（１．７０ｇ、７．４９ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル（９１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、およびＮＢＳ（５．３３ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を装填した。窒素ガスでバイアルをパージし、ＣＣｌ４１５ｍＬを添加した。反応混合物を加熱し１８時間還流し、次いで常温に冷却した。ジクロロメタンで反応混合物を希釈し、セライト（登録商標）に通して濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液として０〜３％の酢酸エチル／ヘキサンを使用して残留物を精製して無色固形物として１．７８ｇ（６２％）の表題化合物を与えた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：６．９８−７．０３（ｍ，１Ｈ）７．４４−７．５１（ｍ，２Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝５．６７ Ｈｚ，１Ｈ）７．９４（ｄ，Ｊ＝５．５２ Ｈｚ，１Ｈ）．
ステップＤ：７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサルデヒドの製造
バイアルに７−ブロモ−４−（ジブロモメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン（１．７５ｇ、４．５５ｍｍｏｌ）、続いてエタノール２．５ｍＬを添加した。反応混合物を加熱して還流し、次いで、水５ｍＬ中のＡｇＮＯ３（７．３ｇ、４３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を加熱しさらに１時間還流し、次いで、室温に冷却した。ジエチルエーテルで混合物を希釈し濾過した。水を添加し、ジエチルエーテルで混合物を３回抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液として０〜５％の酢酸エチル／ヘキサンを使用して残留物を精製して無色固形物として０．８７ｇの表題化合物（７９％）が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ）７．７３−７．７５（ｍ，１Ｈ）７．７８−７．８０（ｍ，１Ｈ）８．４４−８．５２（ｍ，１Ｈ）１０．２２（ｓ，１Ｈ）．
ステップＥ：３−（７−ブロモベンゾ［ｂ］チエン−４−イル）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
乾燥したバイアルに７−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサルデヒド（８５０ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、エタノール３．５ｍＬ、およびヒドロキシルアミン（水中５０重量％）０．３８ｍＬを添加した。１８時間室温で反応混合物を撹拌し、次いで、真空下で濃縮した。残留物にＮＣＳ（５４１ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素ガスでバイアルをパージした。次いで無水酢酸エチル（１７ｍＬ）は添加し、２．５時間室温で反応混合物を撹拌した。酢酸エチル５．５ｍＬ中の１，３−ジクロロ−２−フルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（１．２８ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９６ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。室温で３日間反応混合物を撹拌した。次いで反応混合物は濾過し、水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液として０〜４％の酢酸エチル／ヘキサンを使用して残留物を精製して無色固形物として２７４ｍｇ（１５％）の表題化合物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：３．８１−３．８９（ｍ，１Ｈ）４．２４（ｄ，Ｊ＝１６．８７ Ｈｚ，１Ｈ）７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ）７．５２−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ）７．６９−７．７２（ｍ，１Ｈ）８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６７ Ｈｚ，１Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：−１１３．５０（ｓ，３Ｆ）−７９．５３ ｔｏ −７９．３３（ｍ，１Ｆ）．
ステップＦ：４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボン酸の製造
乾燥したバイアルに、３−（７−ブロモベンゾ［ｂ］チエン−４−イル）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（２７２ｍｇ、０．５２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２．４ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびＸａｎｔＰｈｏｓ（１２．２ｍｇ、０．０２１２ｍｍｏｌ）を添加し、一酸化炭素ガスでバイアルをパージした。メタノール０．２１ｍＬ、続いてトリエチルアミン１．１ｍＬを添加し、バイアルを加熱して、一酸化炭素ガスの風船圧下で１８時間還流した。次いで、室温に反応混合物を冷却した。ＴＨＦ１．２５ｍＬおよび１Ｎ ＮａＯＨ１．２５ｍＬを添加し、５０℃に混合物を６時間加熱した。さらに０．５ｍＬの１Ｎ ＮａＯＨを添加し、さらに１時間、６５℃に混合物を加熱し、次いで常温に冷却した。１Ｎ ＨＣｌで反応混合物を酸性化し、酢酸エチルで３回抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して表題化合物が主成分である混合物３００ｍｇが得られた。この混合物をさらなる精製することなく次のステップで使用した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ：４．５０−４．６１（ｍ，２Ｈ）７．７７−７．８４（ｍ，１Ｈ）７．８５−７．９１（ｍ，２Ｈ）８．０５−８．１０（ｍ，１Ｈ）８．１４（ｄ，Ｊ＝５．６８ Ｈｚ，２Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ：−１１５．２１（ｓ，３Ｆ）−７８．９６ ｔｏ −７８．６９（ｍ，１Ｆ）．
ステップＧ：４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボキサミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−カルボン酸（７５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、およびＨＯＢＴ（５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を乾燥したバイアルに装填し、窒素ガスでバイアルをパージした。ＤＭＦ（０．２ｍＬ）、続いてＤＩＰＥＡ（０．１０ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５分間反応混合物を撹拌した。次いで２−（アミノメチル）ピリミジン塩酸塩を添加し、室温で２時間反応を撹拌した。次いで、酢酸エチルで反応混合物を希釈し、洗浄（飽和水性ＮａＨＣＯ３、水、塩水）し、真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液として酢酸エチルを使用し残留物を精製して黄色のフィルムとして表題化合物４７ｍｇ（５２％）の、本発明の化合物が得られた。ＬＣ／ＭＳ［Ｍ＋１］：５６８．９．１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：３．８３−３．９３（ｍ，１Ｈ）４．２３−４．３３（ｍ，１Ｈ）４．９６−５．０５（ｍ，２Ｈ）７．２７−７．３２（ｍ，１Ｈ）７．４４−７．５０（ｍ，１Ｈ）７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ）７．７８−７．８６（ｍ，２Ｈ）７．８７−７．９３（ｍ，１Ｈ）８．２８（ｄ，Ｊ＝５．８３ Ｈｚ，１Ｈ）８．７８（ｄ，Ｊ＝４．８９ Ｈｚ，２Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：−１１３．６７ ｔｏ −１１３．３２（ｍ，３Ｆ）−７９．４０（ｓ，１Ｆ）．
合成例２
Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル］−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンゾチオフェン−４−カルボキサミド（化合物１０１）の製造
ステップＡ：５−ブロモ−２−メチルチオフェノールの製造
水１５．５ｍＬ中の５−ブロモ−２−メチルアニリン（１４．８５ｇ、７９．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に濃ＨＣｌ１３．３ｍＬを添加した。氷／ＮａＣｌ浴（およそ−５〜−１０℃）中で反応混合物を冷却した。反応混合物に氷およそ１５ｇを添加した。水１６．２ｍＬ中のＮａＮＯ２（５．５１ｇ、７９．８２ｍｍｏｌ）の溶液を１０分にわたってゆっくり添加した。冷却しながらさらに３０分間溶液を撹拌した。別々に、水２５ｍＬ中のエチルキサントゲン酸カリウム（１５．４ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）の溶液を製造し、６５℃に加熱した。次いで、エチルキサントゲン酸カリウムの暖めた溶液にジアゾニウム塩の冷たい溶液を２０分にわたってゆっくり添加した。反応混合物を６５℃でさらに３０分間撹拌し、次いで常温に冷却した。次いで、飽和ＮａＨＣＯ３へそれを注ぎ、ジエチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残留物に１．８ＭのＫＯＨ／ＥｔＯＨの溶液を添加し、混合物を加熱し１８時間還流した。次いで、常温にそれを冷却し、真空下で濃縮した。水に残留物を溶かし、ジエチルエーテルで抽出した。次いで、水性のものを濃ＨＣｌで酸性化し、ジエチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して暗色の油として表題化合物１１．８ｇ（７３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ ２．２６（ｓ，３Ｈ）３．３４（ｓ，１Ｈ）６．９８−７．０３（ｍ，１Ｈ）７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ）７．３８−７．４３（ｍ，１Ｈ）．
ステップＢ：４−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造
５−ブロモ−２−メチルチオフェノール（２０．２ｇ、９９．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４１．３ｇ、２９９ｍｍｏｌ）を乾燥した丸底フラスコに装填し、窒素ガスでパージした。無水ＤＭＦ（３３０ｍＬ）、続いてブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（１８ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）を添加し、１４０℃に混合物を１６時間加熱した。次いで、常温にそれを冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチした。ジエチルエーテルで３回それを抽出した。合わせた有機抽出物を水で３回、飽和塩水で１回洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。丸底フラスコに残留物を装填し、窒素ガスでパージした。クロロベンゼン（２７５ｍＬ）、続いてポリリン酸（３４ｇ）を添加した。１３０℃に混合物を２時間加熱し、次いで常温に冷却した。次いで、それを残留物から傾瀉し、真空下で濃縮した。ジクロロメタンを用いて溶離するシリカの短い詰め物に通して残留物を濾過し、濃縮して暗色の油として表題化合物１３．７ｇ（８８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ ２．５３（ｓ，３Ｈ）６．９８−７．０３（ｍ，１Ｈ）７．４３−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．５０（ｓ，２Ｈ）．
ステップＣ：４−ブロモ−７−（ジブロモメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェンの製造
４−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（２０．１ｇ、８８．６３ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（２６．０ｇ、２２２ｍｍｏｌ）を乾燥したフラスコに装填した。窒素ガスでバイアルをパージし、無水ＣＣｌ４１８０ｍＬを添加した。混合物を加熱して還流し、過酸化ベンゾイル（１．１ｇ）を添加した。６時間混合物を還流し、３時間後に第２の装填の過酸化ベンゾイルを添加し、次いで、常温に冷却し、濾過し、濃縮した。ジエチルエーテルにそれを溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３、水および塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、濃縮した。シリカに通してそれを濾過し１０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶離して、モノブロモ化合物を約１７重量％含むオレンジ色の油として表題化合物３３．８ｇを得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ ６．９１（ｓ，１Ｈ）７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８８ Ｈｚ，１Ｈ）７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝５．５２ Ｈｚ，１Ｈ）．
ステップＤ：４−ブロモ−７−ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造
丸底フラスコへ４−ブロモ−７−（ジブロモメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン（２９．５５ｇ、７６．７７ｍｍｏｌ）を装填し、１：１ジオキサン：水を５００ｍＬ添加した。混合物を加熱し５時間還流し、常温に冷却した。酢酸エチルで混合物を抽出した。連続的に水、飽和ＮａＨＣＯ３で有機相を２回洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。溶離液として０〜１５％の酢酸エチル／ヘキサンを使用して、残留物をシリカクロマトグラフィーにかけて無色固形物として表題化合物８．０５ｇ（４３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ ７．５７−７．６２（ｍ，１Ｈ）７．７１−７．７６（ｍ，２Ｈ）７．７６−７．８１（ｍ，１Ｈ）１０．２１（ｓ，１Ｈ）．
ステップＥ：３−（４−ブロモベンゾチオフェン−７−イル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾールの製造
乾燥したフラスコに４−ブロモ−７−ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン（２．５３ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を装填した。エタノール４２ｍＬ、続いてヒドロキシルアミン（水中の５０重量％）１．１２ｍＬを添加した。室温で１８時間混合物を撹拌し、次いで、真空下で濃縮した。ＤＭＦ７２ｍＬに残留物を溶かし、ＮＣＳ（１．７３ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃に混合物を終夜加熱した。別のＮＣＳ０．５ｇを添加し、さらに３時間混合物を撹拌した。さらにＮＣＳ０．５ｇを添加し、さらに４時間混合物を撹拌し、常温に冷却した。酢酸エチルで混合物を希釈し、水および塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し濃縮した。１６０ｍＬの酢酸エチルに残留物を溶かし、ＫＨＣＯ３０．９６ｇ（９．６２ｍｍｏｌ）を添加した。２０ｍＬの酢酸エチルに溶かした３，５−ジクロロ−α−トリフルオロメチルスチレン（３．８７ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）の溶液を１．５時間にわたってゆっくり添加し、常温で混合物を７２時間撹拌した。それを次いで濾過し、濃縮し、０〜５％の酢酸エチル／ヘキサンを使用して、シリカクロマトグラフィーにかけてオレンジ色の固形物として表題化合物２．７４ｇ（６９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ ３．８３−３．９２（ｍ，１Ｈ）４．２３−４．２９（ｍ，１Ｈ）７．２０−７．２４（ｍ，１Ｈ）７．４１−７．４６（ｍ，１Ｈ）７．５２−７．５９（ｍ，３Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８８ Ｈｚ，１Ｈ）７．６６−７．７１（ｍ，１Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ−７９．４３（ｓ，３Ｆ）．
ステップＦ：７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンゾチオフェン−４−カルボン酸の製造
乾燥したバイアルに、３−（４−ブロモベンゾチオフェン−７−イル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール（２．７４ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＸａｎｔＰｈｏｓ）Ｃｌ２（８４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を装填し、一酸化炭素ガスでバイアルをパージした。メタノール２．２５ｍＬ、続いてトリエチルアミン１１ｍＬを添加し、バイアルを加熱し風船圧のＣＯ下で１８時間還流した。次いで、室温に反応混合物を冷却した。混合物を濃縮し、０〜１０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶離するシリカクロマトグラフィーにかけた。溶媒は蒸発させ、バイアルへ残留物を装填した。ＴＨＦ４ｍＬおよび１Ｎ ＮａＯＨ２ｍＬを添加し、６５℃に混合物を２時間加熱した。１Ｎ ＨＣｌでそれを酸性化し、酢酸エチルで３回抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮してオフホワイト色の固形物として表題化合物１．５４ｇを得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ４．５２−４．５９（ｍ，１Ｈ）４．５９−４．６７（ｍ，１Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝１．７３ Ｈｚ，２Ｈ）７．７７−７．８３（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｓ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．１８（ｄ，Ｊ＝７．７２ Ｈｚ，１Ｈ）８．２７（ｄ，Ｊ＝５．６７ Ｈｚ，１Ｈ）１３．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）−７８．８６（ｓ，３Ｆ）．
ステップＧ：Ｎ−［（１Ｒ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル］−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンゾチオフェン−４−カルボキサミドの製造
７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］ベンゾチオフェン−４−カルボン酸（１．５７ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．４２ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）を乾燥した丸底フラスコに装填し、窒素ガスでフラスコをパージした。ＤＭＦ（７ｍＬ）、続いてＤＩＰＥＡ（２．９７ｍＬ、１７．０ｍｍｏｌ）およびＨ−Ｄ−Ａｌａ−ＮＨ２塩酸塩８４７ｍｇ（６．８０ｍｍｏｌ）を添加した。常温で反応を終夜撹拌した。次いで、酢酸エチルで混合物を希釈し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、溶離液として連続的に６０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンおよび０〜１００％（１：１ ＭｅＯＨ／ＭｅＣＮ）／水を用いてシリカクロマトグラフィーにかけてジアステレオマーの混合物として表題化合物１．３６ｇ（７５％）を白色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ １．５９（ｄ，Ｊ＝６．９４ Ｈｚ，３Ｈ）２．０５（ｓ，１Ｈ）３．８７−３．９５（ｍ，１Ｈ）４．０６−４．１７（ｍ，１Ｈ）４．２３−４．３７（ｍ，１Ｈ）４．７７−４．８５（ｍ，１Ｈ）５．３９−５．５２（ｍ，１Ｈ）５．９７−６．１３（ｍ，１Ｈ）６．７７−６．８８（ｍ，１Ｈ）７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ）７．４４（ｓ，１Ｈ）７．５７（ｄ，Ｊ＝１．５８ Ｈｚ，２Ｈ）７．６６−７．７１（ｍ，１Ｈ）７．７２−７．７６（ｍ，１Ｈ）７．９３−７．９７（ｍ，１Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）δ ｐｐｍ−７９．５（ｓ，３Ｆ）．
合成例３
４−（５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンゾフラン−７−カルボキサミド＊＊＊（化合物５５）の製造
ステップＡ：３−（７−ブロモベンゾ［ｂ］フラン−４−イル）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の７−ブロモベンゾ［ｂ］フラン−４−カルボキサルデヒド（５．０ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ヒドロキシルアミン（２．６２ｍＬ、４４．４ｍｍｏｌ、水中５０重量％）を添加した。反応混合物を１８時間室温で撹拌し、次いで、真空下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ（４５ｍｌ）に残留物を溶かし、続いてＮ−クロロスクシンイミド（ｃａｓ ｎｏ．１２８−０９−６）（２．９６ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間室温で撹拌した。次いで１，３−ジクロロ−２−フルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＥｔＯＡｃ５ｍＬ中、６．７０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（水５ｍＬ中、３．７３ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。１２時間室温で反応混合物を撹拌した。次いで反応混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを使用して、残留物を精製して白色固形物（６．５ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、５９％）として表題化合物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．１９（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｄ，１Ｈ）．
ステップＢ：メチル４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボキシラートの製造
トルエン（２０ｍＬ）中の、３−（７−ブロモベンゾ［ｂ］フラン−４−イル）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（２．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）］（２９２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびトリエチルアミン（２．８ｍＬ、２０ ｍｍｏｌ）の混合物を１５分間一酸化炭素でパージした。一酸化炭素雰囲気の下、７０で反応混合物を終夜撹拌した。室温に混合物を冷却し、セライト（登録商標）珪藻土の濾過助剤の短い詰め物に通して濾過し、少量の酢酸エチルですすいだ。濾液は濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して、残留物を精製して白色固形物（１．５ｇ、７８％の収率）として表題生成物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ）．
ステップＣ：４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸の製造
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のメチル４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボキシラート（すなわちステップＢからの生成物）（１．５０ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水（１０ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（０．２７ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。水およびジエチルエーテルの間で反応混合物を分配した。次いで、６Ｎ塩酸水溶液で水層をｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して白色固形物（１．１６ｇ、８０％の収率）として表題化合物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ：８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｄ，１Ｈ）．
ステップＤ：４−（５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンゾフラン−７−カルボキサミド＊＊＊（化合物５５）の製造
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸（５００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、チエタン−３−アミン塩酸塩（１６３ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ、３．２４ｍｍｏｌ）および１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ、４９０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で終夜撹拌した。次いで、酢酸エチルと水の間で反応混合物を分配した。相を分離し、酢酸エチルで水相を抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。結果として得られた残留物をカラムクロマトグラフィーによってシリカゲルで溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、白色固形物（４８０ｍｇ、９０ｍｍｏｌ、８３％の収率）として表題生成物である、本発明の化合物が得られた。1H NMR (CDCl3): 8.14 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.62 (d, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.34 (d, 1H), 5.56 (m, 1H), 4.23 (d, 1H), 3.84 (d, 1H), 3.53 (m, 4H).
合成例４
４−（５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンゾフラン−７−カルボキサミド（化合物５７）＊＊＊およびそのトランス位置異性体（ｔｒａｎｓｒｅｇｉｏｍｅｒ）（化合物５８）の製造
ジクロロメタン（１８ｍＬ）中のチエタンアミド（合成例３からの生成物、４８０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｍＣＰＢＡ（３３１ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ、７７％未満の純度を有する）を−４０℃でゆっくり添加した。反応混合物を撹拌し、室温に２時間にわたってゆっくり暖め、次いで、ＮａＨＳＯ３の水溶液でクエンチした。水とジクロロメタンの間で反応混合物を分配し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液および塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって溶離液としてメタノール／酢酸エチルを使用して精製して、本発明の化合物、スルホキシド生成物（１対の異性体）を白色固形物：異性体１（２５０ｍｇ、化合物５７）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ）；異性体２（１２０ｍｇ、化合物５８）１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１４（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），５．３７（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ）として得た。
合成例５
４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）−７−ベンゾフランカルボキサミド（化合物５６）の製造
ｍＣＰＢＡ３当量を使用する以外は実施例４の合成と同じ手順を適用して白色固形物として本発明の化合物、スルホン化合物（化合物５６）を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１１（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ）．
合成例６（化合物７９）
Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１−ベンゾフラン−７−イル］メチル］アセトアミド＊＊＊（化合物７９）の製造
ステップＡ：７−ブロモ−４−ブロモメチルベンゾフランの製造
ジクロロエタン（１５０ｍｌ）中の７−ブロモ−４−メチルベンゾフラン（１７ｇ、０．０８０ｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１４．３ｇ、０．０８０３ｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（１．９５ｇ、０．００８３ｍｏｌ）を添加した。９０℃で６時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。室温に混合物を冷却し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、シリカゲルカラムに装填した。石油エーテルを用いてカラムから溶離して、白色固形物としてステップＡ（１５ｇ、６３％の収率）の化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ）．
ステップＢ：７−ブロモ−４−ベンゾフランカルボキサルデヒドの製造
アセトニトリル（７００ｍｌ）中のステップＡからの化合物（１５ｇ、０．０５１７ｍｏｌ）の溶液に、フェニル亜セレン酸カリウム（１３ｇ、０．０５７０ｍｏｌ）およびリン酸二カリウム（９．９ｇ、０．０５６８ｍｏｌ）を添加した。９０℃で５時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水へ混合物を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、シリカゲルカラムに装填した。３％の酢酸エチル／石油エーテルを用いてカラムから溶離してステップＢの生成物（９ｇ、７７％の収率）をオフホワイト色の固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１０．１８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，３Ｈ）．
ステップＣ：７−ブロモ−４−ベンゾフランカルボキサルデヒド、オキシムの製造
エタノール（９０ｍｌ）中のステップＢからの化合物（９ｇ、０．０４０１ｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．４ｇ、０．０４８９ｍｏｌ）を添加し、５０℃で３時間反応を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水で反応混合物を希釈し、その間に固形物が沈降した。固形物は濾過し、水（１００ｍｌ）で洗浄し、真空下で乾燥してオフホワイト色の固形物としてステップＣの生成物（８．８ｇ、９１％の収率）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ）．
ステップＤ：３−（７−ブロモ−１−ベンゾフラン−４−イル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２−オキサゾールの製造
ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中のステップＣからの化合物（４．８ｇ、２０．０８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（２．９４ｇ、２２．０９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。反応混合物に、ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（５．７８ｇ、２４．０９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．２ｍｌ、３０．１２ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに４時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水へ反応混合物を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、これをシリカゲルカラムに装填した。５％の酢酸エチル／石油エーテルを用いてカラムから溶離して無色の液体としてステップＤの化合物（４ｇ、４１％の収率）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．８１（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．４４−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），４．２１（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｄ，１Ｈ）．
ステップＥ：５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（７−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２−オキサゾールの製造
１，４−ジオキサン（７０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）中のステップＤからの化合物（７ｇ、１４．６７ｍｍｏｌ）の脱気した溶液に、炭酸セシウム（９．５ｇ、２９．３５ｍｍｏｌ）、ホウ酸トリメチル（２ｇ、１６．１４ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２．２ｇ、２．９３５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、１１０℃で４時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。氷水へ反応混合物を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させて粗製生成物を得、これはシリカゲルカラムに装填した。５％の酢酸エチル／石油エーテルを用いてカラムから溶離して、黄色の固形物としてステップＥの化合物（４ｇ、６６％の収率）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｄ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）
ステップＦ：５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（７−ブロモメチル−１−ベンゾフラン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２−オキサゾールの製造
ジクロロエタン（４０ｍｌ）中のステップＥからの化合物（４ｇ、９．６８５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．７２ｇ、９．６８５ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．２３４ｇ、０．９６８５ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で７時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。室温に反応混合物を冷却し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、これをシリカゲルカラムに装填した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルを用いてカラムから溶離して、黄色の液体としてステップＦの化合物（２．９ｇ、６１％の収率）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２２−７．１８（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｄ，１Ｈ）．
ステップＧ：［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１−ベンゾフラン−７−イル］メタンアミンの製造
アセトニトリル（３０ｍｌ）中のステップＦからの化合物（２．９ｇ、５．９０６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、カリウムフタルイミド（０．３２ｇ、１．７６９ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（０．１６ｇ、０．６０５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。セライトに通して固形物を濾過し、濾液は蒸発させて中間のフタルイミドを得、さらなる精製をせずに使用した。
エタノール（１５ｍｌ）中にフタルイミドを投じ、次いでヒドラジン水化物（０．３ｍｌ、８．２６８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間反応混合物を撹拌した。１０％のメタノール／メチレン塩化物でのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水で反応混合物を希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させてステップＧの生成物（９００ｍｇ）を得、これをさらなる精製をせずに使用した。
ステップＨ：Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１−ベンゾフラン−７−イル］メチル］アセトアミド
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のステップＧからの化合物（６００ｍｇ、１．４０１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリエチルアミン（０．４ｍｌ、２．８０２ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（０．１ｍｌ、１．５４２ｍｍｏｌ）を添加した。３時間室温で反応混合物を撹拌した。酢酸エチルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水で反応混合物を希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させ、分取ＨＰＬＣで残留物を精製して、オフホワイト色の固形物として表題化合物（１００ｍｇ、１５％の収率）を得た。ＬＣ／ＭＳ ［Ｍ＋１］：５２９．９．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ ＭＨｚ）：δ ８．４６−８．４３（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），７．８（ｔ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．５−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．２９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ），４．４８−４．３５（ｍ，２Ｈ），１．８９（Ｓ，３Ｈ）．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ ＭＨｚ）：δ ８．４６−８．４３（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），７．８（ｔ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．５−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．２９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ），４．４８−４．３５（ｍ，２Ｈ），１．８９（Ｓ，３Ｈ）．
合成例７（化合物８３）
Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−７−ベンゾフラニル］メチル］アセトアミドの製造
ステップＡ：４−ブロモ−７−ブロモメチルベンゾフランの製造
ジクロロエタン（１５０ｍｌ）中の４−ブロモ−７−メチルベンゾフラン（２５ｇ、０．１１８ｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２１ｇ、０．１１８ｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（２．８５ｇ、０．０１１ｍｏｌ）を添加し、９０℃で６時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水で混合物を希釈し、ジクロロメタンで数回抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、これをシリカゲルカラムに装填した。石油エーテルを用いてカラムから溶離して、白色固形物としてステップＡの化合物（１７ｇ、５０％の収率）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ）．
ステップＢ：４−ブロモ−７−ベンゾフランカルボキサルデヒドの製造
アセトニトリル（７００ｍｌ）中のステップＡからの化合物（１７ｇ、０．０５８ｍｏｌ）の溶液に、フェニル亜セレン酸カリウム（１４．３ｇ、０．０６３ｍｏｌ）およびリン酸二カリウム（１１．１ｇ、０．０６３ｍｏｌ）を添加した。９０℃で５時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は反応の完了を示した。水へ混合物を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、これをシリカゲルカラムに装填した。３％の酢酸エチル／石油エーテルを用いてカラムから溶離し、オフホワイト色の固形物としてステップＢの生成物（６．３ｇ、４８％の収率）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１０．４１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ）．
ステップＣ：４−ブロモ−７−ベンゾフランカルボキサルデヒド、オキシムの製造
エタノール（９０ｍｌ）中のステップＢからの化合物（６ｇ、０．０２６ｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２１．ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を添加し、５０℃で３時間混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水で反応混合物を希釈し、その間に、固形物が混合物から析出した。固形物を濾過し、水（１００ｍｌ）で洗浄し、真空下で乾燥してオフホワイト色の固形物としてステップＣの生成物（４．７ｇ、７４％の収率）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．４３（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ）．
ステップＤ：４−ブロモ−７−ベンゾフランメタンアミンの製造
エタノール（５０ｍｌ）および濃塩酸（８ｍｌ）中で亜鉛末（７．３ｇ、０．１１３ｍｏｌ）を用いてステップＣの化合物（４．５ｇ、０．０１８ｍｏｌ）を還元して公知の手順によってステップＤの生成物（４．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．２９（ｂｓ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）．
ステップＥ：４−ブロモ−Ｎ−（７−ベンゾフラニルメチル）アセトアミドの製造
ジクロロメタン（２０ｍｌ）中のステップＤからの化合物（２ｇ、０．００８８ｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（２．５ｍｌ、０．０１７７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、塩化アセチル（０．７ｍｌ、０．００９７７ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で６時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水へ混合物を注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、これをシリカゲルカラムに装填した。酢酸エチル／石油エーテルを用いてカラムから溶離して、ステップＥの化合物（１．３ｇ、５４％の収率）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．６８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｂｓ，１Ｈ），４．７０（ｄ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）．
ステップＦ：１−（７−（アセチル − λ２−アザニル）メチル）ベンゾフラン−４−イル）エタン−１−オン＊＊＊））の製造
トルエン（１５ｍｌ）中のステップＥからの化合物（１．２ｇ、０．００５ｍｏｌ）の溶液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（２．５ｇ、０．００６ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６０ｍｇ、０．０５ｅｑ）を添加した。１００℃で１６時間反応混合物を撹拌した。１０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。１Ｎ塩酸（１０ｍｌ）／テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）で混合物をクエンチし、次いで、さらに８時間撹拌した。次いで、水へ混合物を注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、これをシリカゲルカラムに装填した。酢酸エチル／石油エーテルを用いて溶離して、ステップＦの生成物（０．６ｇ、５８％の収率）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｂｓ，１Ｈ），４．８０（ｄ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）．
ステップＧ：（Ｅ）−１−（７−（（アセチル−λ２−アザニル）メチル）ベンゾフラン−４−イル）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−オン＊＊＊の製造
２−メチルテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中のステップＦからの化合物（０．６ｇ、０．００２ｍｏｌ）の溶液に、１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（１．８７ｇ、０．００７ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７９ｇ、０．０１３ｍｏｌ）およびモレキュラーシーブ（３００ｍｇ）を添加した。９０℃で１６時間混合物を撹拌した。２０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。室温に反応を冷却し、セライト床に通して濾過した。濾液を蒸発させて粗製生成物を得、これはシリカゲルカラムに装填した。８％の酢酸エチル／石油エーテルを用いてカラムから溶離し、ステップＧの生成物（０．７ｇ、５７％の収率）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．５５−８．５３（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，２Ｈ），４．６１（ｄ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）．
ステップＨ：Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−７−ベンゾフラニル］メチル］アセトアミドの製造
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（１ｍｌ）中のステップＧからの化合物（０．６ｇ、０．００１５ｍｏｌ）の溶液に、硫酸ヒドロキシルアミン（７７ｍｇ、０．０００６ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（１１１ｍｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加した。０℃で３時間反応を撹拌した。２０％の酢酸エチル／石油エーテルでのＴＬＣ分析は、反応の完了を示した。水（５０ｍｌ）へ反応を注ぎ、酢酸エチル（５０ｍｌ）で３回抽出した。合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は蒸発させて粗製生成物を得、分取ＨＰＬＣによって精製してステップＨの表題化合物（０．２６ｇ、４２％の収率）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｂｓ，１Ｈ），４．７８（ｄ，２Ｈ），４．２１（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｄ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）．
＊＊＊は、これが示される場合、化学名は、自動的にＣｈｅｍＤｒａｗ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ，Ｖｅｒｓｉｏｎ １７．０を用いて生成した。
当業者の公知の方法と一緒に本明細書に記載される手順によって、表１および表２の下記化合物を製造することができる。次の短縮形を以下に続く表に使用する：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味する。
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はシクロプロピルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨ ２ ＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨＭｅＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨ＝ＮＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨ＝ＮＯＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＳＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＳ（Ｏ）Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＳＯ ２ Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＳＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＳ（Ｏ）Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＳＯ ２ Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＨ、Ｚは２−ピリジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＨ、Ｚは２−ピリミジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＭｅ、Ｚは２−ピリジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＭｅ、Ｚは２−ピリミジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はｉ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ １２ はＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はｉ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はｃ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はｉ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はｃ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＯである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＳである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＳ＝Ｏである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＳ（Ｏ） ２ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＯである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ＝Ｏである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ（Ｏ） ２ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＯである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ＝Ｏである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ（Ｏ） ２ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−９、Ｒ ２１ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−９、Ｒ ２１ はＳＯ ２ Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−９、Ｒ ２１ はＳＯ ２ Ｅｔである
Figure 2021530520
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はシクロプロピルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨ ２ ＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨＭｅＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨ＝ＮＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−１、Ｒ ４ はＣＨ＝ＮＯＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＳＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＳ（Ｏ）Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＨ、Ｒ ６ はＳＯ ２ Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＳＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＳ（Ｏ）Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−２、Ｒ ５ はＭｅ、Ｒ ６ はＳＯ ２ Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＨ、Ｚは２−ピリジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＨ、Ｚは２−ピリミジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＭｅ、Ｚは２−ピリジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−３、Ｒ ７ はＭｅ、Ｚは２−ピリミジニルである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＨ、Ｒ ９ はｉ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−４、Ｒ ８ はＭｅ、Ｒ ９ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＨ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＨ、Ｒ １２ はＣＨ ２ ＣＮである
Figure 2021530520
ＪはＪ−５、Ｒ １０ はＭｅ、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ １２ はＯＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＯ、Ｒ １３ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＨである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−６、ＴはＣ＝Ｏ、Ｒ １３ はＣＨ ２ ＣＦ ３ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はｉ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＨ、Ｒ ２０ はｃ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はＥｔである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はｎ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はｉ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−７、Ｒ １１ はＭｅ、Ｒ ２０ はｃ−Ｐｒである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＯである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＳである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＳ＝Ｏである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ 、ＧはＳ（Ｏ）２である
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＯである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ＝Ｏである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ（Ｏ） ２ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＯである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ２、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ＝Ｏである
Figure 2021530520
ＪはＪ−８、Ｗ １ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、Ｗ ２ はＣＨ ２ ＣＨ ２ 、ＧはＳ（Ｏ） ２ である
Figure 2021530520
ＪはＪ−９、Ｒ ２１ はＭｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−９、Ｒ ２１ はＳＯ ２ Ｍｅである
Figure 2021530520
ＪはＪ−９、Ｒ ２１ はＳＯ２Ｅｔである
Figure 2021530520
先のスキーム１〜１５および合成例１〜７に記載した方法および変形によって製造した式１または式１’の具体的な化合物を、以下の索引表に示す。以下の短縮形を使用することができる：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第三級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルである。短縮形「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後に、化合物が製造される合成例を示す数字が続く。質量スペクトルデータ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））について、報告される数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用する質量分析法により、Ｍ＋１ピークが観察されるように分子に対してＨ＋（１の分子量）の付加によって形成された親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含む化合物で出現する交替性の分子イオンピーク（例えばＭ＋２またはＭ＋４）は報告されない。
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
Figure 2021530520
本発明の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される、担体として役立つ少なくとも１種の追加の成分との配合物中の無脊椎有害生物防除活性成分として用いられると予想される。配合物または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用様式、ならびに土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。
有用な配合物は、液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合によりゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、小球、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性とすることができる。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、懸濁液または固体配合物にさらに形成することができ；代替として、活性成分の全配合物を封入（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化によって、活性成分の放出を制御または遅延することができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物と乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主に、さらなる配合物のための中間体として用いられる。
可噴霧配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、噴霧媒体中、通常は水であるが、しかし時に芳香族もしくはパラフィン炭化水素、または植物油のような別の適切な媒体に容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約１から数千リットル／ヘクタールの範囲であってもよいが、より典型的には、約１０から数百リットル／ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布もしくは地上散布による茎葉処理のために、または植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合することができる。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量するか、または植栽の最中に畝間に計量することができる。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および／または群葉を、浸透による摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用することができる。
配合物は、典型的には、合計で最大１００重量パーセントとなるおよその下記範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
Figure 2021530520
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えばリン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱物油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセリン、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどのアセタート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびアリールベンゾアート、γ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であってもよいアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、トウゴマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステル、ならびにその混合物が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性供給源のグリセリンエステルの加水分解により入手でき、蒸留により精製することができる。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１つまたはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を修飾、最も頻繁には低下させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用となり得る。
界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性に区分することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール系（分岐または直鎖であってよい）であり、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されるアルコールアルコキシラートなどのアルコールアルコキシラート；アミンエトキシラート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシラート、ノニルフェノールエトキシラート、ジノニルフェノールエトキシラートおよびドデシルフェノールエトキシラート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造される）などのアルキルフェノールアルコキシラート；末端ブロックがプロピレンオキシドから製造された、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されたブロックポリマーおよび逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステルなどのポリエトキシラートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびにスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体を含むがこれらに限定されない。
有用な陰イオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシラート；スルホン酸ジフェニル誘導体；リグニンおよびリグノスルホナートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、またはその無水物；オレフィンスルホナート；アルコールアルコキシラートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシラートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシラートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルファート；油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナート；エトキシル化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナート；硫酸アルコール；硫酸エトキシル化アルコール；Ｎ，Ｎ−アルキルタウラートなどのアミンおよびアミドのスルホナート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホナート；縮合ナフタレンのスルホナート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナート；分留された石油のスルホナート；スルホスクシナマート；ならびにジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホスクシナートおよびその誘導体を含むがこれらに限定されない。
有用な陽イオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造された）などのアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドを含むがこれらに限定されない。
また、非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤との混合物、または非イオン性界面活性剤と陽イオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤、ならびにこれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年を含む多様な発行されている文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有してもよい（この幾つかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能すると考えられる）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、加工時の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、着色（染料／顔料分散液）、洗浄性（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の配合特性を制御し得る。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ 第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；および国際出願ＰＣＴ／ＷＯ０３／０２４２２２に列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物または式１’の化合物および任意の他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶媒中に溶解させることにより、または液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することにより製造することができる。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶媒が水と混和しない場合、乳化剤が、典型的には、水で希釈する際に、活性成分含有溶媒を乳化させるために添加される。最大２，０００μｍの粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式混練されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とする（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）か、または噴霧乾燥によりさらに加工して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物では、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式混練工程が必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および通常は粉砕すること（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）により製造することができる。顆粒およびペレットは、予め形成しておいた顆粒状の担体に活性物質を吹付けることにより、または凝集技法により製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、８〜５７頁およびそれ以降、ならびにＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載の通り製造することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許３，２４６，４９３号明細書に教示されている通り製造することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されている通り製造することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されている通り製造することができる。
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９年、１２０〜１３３頁を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１年、８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９年；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ、２０００年を参照のこと。
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で製造する。化合物番号は索引表Ａ〜Ｂの化合物を指す。当業者は、さらなる詳細がなくても前述の説明を用いて本発明を最大限利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、百分率は重量基準である。
実施例Ａ
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実施例Ｂ
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実施例Ｃ
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実施例Ｄ
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実施例Ｅ
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実施例Ｆ
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実施例Ｇ
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実施例Ｈ
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実施例Ｉ
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実施例Ｊ
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実施例Ｋ
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実施例Ｌ
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実施例Ｍ
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実施例Ｎ
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実施例Ｏ
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実施例Ｐ
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実施例Ｑ
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実施例Ｒ
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実施例Ｓ
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実施例Ｔ
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実施例Ｕ
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実施例Ｖ
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実施例Ｘ
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実施例Ｙ
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本発明の化合物は、広い範囲の無脊椎有害生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、または建築構造物などの多様な環境に生育する無脊椎生物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、または紡績繊維に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物もしくは繊維製品、または家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与える無脊椎生物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解していると予想される。
したがって、これらの本化合物および組成物は、農作物を植食性無脊椎有害生物から保護するために農学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性無脊椎有害生物から保護するために非農学的にも有用である。この実用性は、遺伝子工学（すなわち、遺伝子導入）により導入された遺伝物質を含有するか、または変異生成により修飾されて有利な形質がもたらされる作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容量耐性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、向上した植物の生育、高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および高い塩分などの悪い生育条件に対する高い許容量耐性、高い開花または結果、より高い収穫率、より早い成熟、より高い品質および／または収穫産物の栄養値、または収穫産物の向上した保管または加工特性が挙げられる。遺伝子導入植物は複数の形質を発現させるために修飾することができる。遺伝子工学または変異生成によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）などの殺虫性バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびにＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）、およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤性品種群、ならびにＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、またはＨＲＡ遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子工学により導入された、または変異生成により修飾された形質に優れた効果を示し得、それにより、形質発現または形質の効果が増強されるか、または本化合物および組成物の無脊椎有害生物防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有害なタンパク質または他の天然産生物の形質発現に優れた効果を示し、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、場合により、植物栄養分、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物を含むことができる。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であってもよい。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕または押出し成形などの方法により配合物を製造することにより製造することができる。代替として、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶媒中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め製造しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶媒を蒸発させることにより製造することができる。
非農学的使用とは、作物植物の耕地以外の領域における無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的使用は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに被服および絨毯などの生地における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿いおよび鉄道敷設用地、ならびに芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における無脊椎有害生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼし得るシロアリなどの有害生物の防除を含む。
農学的または非農学的無脊椎有害生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、およびヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａＲｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ）；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（フォルフィクラ・アウリクラリア・リナエウス（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびにホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。
農学的および非農学的有害生物としてはまた：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに他の食葉性ダニ、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、およびハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物が挙げられる。カバーされる追加の節足動物有害生物としては：イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびにイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、およびカクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ、ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、およびＴｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して高い活性を示し得る。
本発明の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、ＮｉｌａｐａＲｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ ＨｏＲｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目の成員に対して顕著な活性を有する。
本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅＲｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、クサギカメムシ（ｂｒｏｗｎ ｍａｒｍｏｒａｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ Ｓｔａｌ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目の成員に対して活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、およびＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、およびアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
幾つかの現代の分類体系は半翅目内の亜目として同翅目を当てていることに注意すること。
注目すべきは、コナガ（プルテッラ・クシュロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ツマジロクサヨトウ（スポドテプラ・フルギペルダ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（フランクリニエッラ・オクシデンタリス）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（エムポアスカ・ファバエ）（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（アピス・ゴッシュピイ）（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタコナジラミ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物はまた、作物植物の成長力を高めるために有用である。この方法は、作物植物（例えば、群葉、花、果実または根）または作物植物が発育する種子を、所望の植物の成長力に係る効果を達成するために十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１の化合物または式１’の化合物を接触させるステップを含む。典型的には、式１の化合物または式１’の化合物は、配合組成物で適用される。式１の化合物または式１’の化合物は、多くの場合、直接、作物植物またはその種子に適用されるが、作物植物が生育している場所、すなわち、作物植物の環境であって、特に作物植物への式１の化合物または式１’の化合物の移動が可能となるのに十分近接した環境の一部にも適用することができる。この方法に関連する場所は、最も一般的には、栽培培地（すなわち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には植物が栽培されている土壌を含む。作物植物の成長力を高めるための作物植物の処理は、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子、または作物植物が生育している場所を、生物学的有効量の式１の化合物または式１’の化合物を接触させるステップを含む。
高められた作物成長力は、１つまたはそれ以上の、以下の観察される効果をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、および作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち；（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、および作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長；（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（すなわち収穫高）、および／または農産物の市場性に係る果実もしくは穀粒グレード（すなわち収穫品質）によって実証される向上した作物収量；（ｄ）植物病害の感染、および節足動物、線虫または有害軟体動物による外寄生に耐える、もしくは、これらを予防する作物の能力の増強；ならびに（ｅ）極度な熱、最適下限水分または植物毒性化学物質への露出などの環境ストレスに耐える作物の能力の向上。
本発明の化合物は、植物の環境中の植食性無脊椎有害生物を殺傷またはそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高めることが可能である。植食性無脊椎有害生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織もしくは汁液を摂食することにより、またはウイルスなどの植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性無脊椎有害生物が不在の場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、理想的ではない環境、すなわち、植物が理想的な環境において示すと予想される遺伝学的な可能性を十分達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本発明の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。
注目すべきは、植食性無脊椎有害生物が存在している環境において作物植物が栽培される作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、植食性無脊椎有害生物が存在していない環境において作物植物が栽培される作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物植物の生育を支えるのに理想的な量よりも水分が少ない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。注目すべきは、作物がイネである作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がトウモロコシ（コーン）である作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がダイズである作物植物の成長力を高める方法である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、抗真菌剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物農薬を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。幾つかの実施形態において、生物学的活性化合物は、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺菌剤または除草剤から選択される。それ故、本発明はまた、生物学的有効量の式１または式１’の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１または式１’の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物または式１’の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
本発明の化合物と共に配合することができる生物学的活性化合物または薬剤の例は、殺虫剤、例えば、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシラート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロロプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス−ｅ、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（Ｃｙａｚｙｐｙｒ（商標））（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、エンドスルファン、エスフェンバレラート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン−メトフルトリン、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカルボナート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルミリミン、フルバリネート、タウフルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマシハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシラート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ−テフルトリン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン−メトフルトリン、イプシロン−モンフルオロトリン、モノクロトホス、モンフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパテフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩）、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ−シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスまたは昆虫病原性真菌である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール（Ｒｙｎａｘｙｐｙｒ（商標））、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフロブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシンのすべての株および核多角体病ウイルスのすべての株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により製造されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルス・チューリンゲンシスおよびバチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびにバキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラパ・ファルキフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然と遺伝子組み換えのものの両方）；ならびにコドリンガ（キュディア・ポモネッラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ））グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
本発明の化合物と混合されるための生物学剤の別の実施形態としては、（ｉ）属アクチノミセテス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アルトロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）、アウレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アゾバクター（Ａｚｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）、ブラディリゾビウム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、ブレビバチルス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、ブルクホリデリア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、コマモナス（Ｃｏｍａｍｏｎａｓ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クルトバクテリウム（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、グルコノバクター（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ）、ヒドロゲノパガ（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇａ）、クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、メチロバクテリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、パスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、フィロバクテリウム（Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、セラティア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、スフィンゴバクテリウム（Ｓｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ステノトロポモナス（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ）、ストレプトマイセズ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）、バリオボラックス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ）またはゼノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）、例えばバチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ブラジリリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）、パスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツリア・ウサゲ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓａｇｅ）、シュードモナス・フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、およびストレプトマイセス・リュディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）のバクテリア；（ｉｉ） 黒きょう病真菌類などの菌；（ｉｉｉ） バキュロウイルス、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス、アナグラパ・ファルキフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウイルスなどの核多角体病ウイルスを含むウイルス；キュディア・ポモネッラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒症ウイルスなどの顆粒症ウイルスを含むウイルスの１つまたは組合せを含む。
特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が、異なる化学群に属しているか、または式１の化合物もしくは式１’の化合物とは異なる作用部位を有しているような組合せである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組合せが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有しているが、異なる化学的分類に属しているか、または異なる作用部位を有する生物学的有効量の少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的活性化合物または薬剤としては、カルバマートメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザマート、およびオルガノホスホナートクロルピリホスなどのアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；シクロジエンジエルドリンおよびエンドスルファン、ならびにフェニルピラゾールエチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ依存性塩素チャネルアンタゴニスト；ピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスファンバレレート、メトフルトリンおよびプロフルトリンなどのナトリウムチャネル調整薬；ネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサムおよびスルホキサフロルなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；スピノシン、スピネトラムおよびスピノサドなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤；アベルメクチン、アバメクチンおよびエマメクチンなどの塩素チャネル活性化剤；ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態；ピメトロジンおよびフロニカミドなどの選択的な同翅類給餌遮断薬；エトキサゾールなどのダニ成長抑制剤；プロパルギットなどのミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害薬；クロルフェナピルなどの陽子勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤；ネレイストキシン類似体カルタップなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断薬；ベンゾイルウレア、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロン、ならびにブプロフェジンなどのキチン生合成阻害薬；シロマジンなどの双翅目脱皮撹乱物質；ジアシルヒドラジンメトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト；アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト（；ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送阻害薬；ピリダベンなどのミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送阻害薬；インドキサカルブなどの電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬；テトロン酸とおよびレトラミン酸、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害薬；β−ケトニトリル、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送阻害薬；アントラニル酸ジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド、およびリアノジンなどのリアノジン受容体配位子などのリアノジン受容体調整薬；アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリムなどの生物学的活性の原因である標的位置が不明または特定されていない化合物；バチルス・チューリンゲンシスおよびそれが産生するデルタエンドトキシン、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）などの昆虫中腸膜の菌撹乱物質；ならびに核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）および他の天然に存在するまたは遺伝子組み換えの殺虫性ウイルスを含む生物学的因子を含むがこれらに限定されない。
本発明の化合物と配合可能である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシルＭを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジンプロピリダズ、ジニコナゾール（ジニコナゾールＭを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られる）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸フェンチン、フェンチン水酸化物、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルミリミン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしても知られる）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、イオジカルブ、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソシクロセラム、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシルＭ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサピプロリン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（その塩、例えばホセチルアルミウムを含む）、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリスオキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオナート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロピジオン、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプルハミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られる）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンなどの抗真菌剤；フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１，３−ジクロロプロペン（１，３−Ｄ）、メタム（ナトリウムおよびカリウム）、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）およびパスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）；などの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
特定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的活性（特に、無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組合せは、優れた効果をもたらすことができる。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性成分の量を低減することは常に望ましい。優れた無脊椎有害生物防除が農学的に満足できる水準の無脊椎有害生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組合せは、作物の生産コストの削減、および環境負荷の低減を有利にすることができる。
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝子形質転換された植物に適用して、無脊椎有害生物に有害なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシンなど）を発現させることができる。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし、耐性管理のために有利であり得る。発現された毒素タンパク質と組み合わせた外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物は優れた効果を提示し得る。
これらの農業の保護剤（すなわち、殺虫剤、抗真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤）のための一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３年、およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１年が挙げられる。
無脊椎有害生物は、本発明の化合物の１つまたはそれ以上を、典型的には組成物の形態で、農学的および／または非農学的寄生場所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接に、生物学的有効量で適用することにより農学的用途および非農学的用途において防除される。
したがって、本発明は、農学的用途および／または非農学的用途における無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物もしくはその環境に、１つまたはそれ以上の本発明の化合物、または少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または少なくとも１種のこのような化合物と生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤とを含む組成物を、生物学的有効量で接触させるステップを含む方法を含む。本発明の化合物と生物学的有効量の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の少なくとも１種とを含む好適な組成物の例としては、追加の活性化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。
本発明の化合物または組成物との接触を達成して農作物を無脊椎有害生物から保護するために、本化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または作物が植栽される前または後に土壌もしくは他の栽培媒地に適用される。
接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。代替として、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することができる。本発明の化合物はまた、植物を、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または移植体の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物と接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることができる。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物、または生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であり、組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が侵襲位置への局所的な適用によって効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、浸透摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎生物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）の構成用材料に含浸されることが可能である。
本発明の化合物は、植物、植物の一部および種子をすべて処理するのに有用である。植物および種子の多様性ならびに栽培品種は、従来の繁殖および育種方法、または遺伝子工学の方法によって得ることができる。遺伝子組み換えの植物または種子（遺伝子導入された植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物または種子のゲノムに安定して組み込まれたものである。植物ゲノム中の特別の位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組み換えの事象と呼ばれる。
本発明に従って処理することができる遺伝子組み換えの植物および種子の栽培品種は、１つまたはそれ以上の生存ストレス（有害生物、例えば線虫、虫、ダニ、真菌類など）または環境ストレス（干ばつ、低温温度、土壌塩分など）に対して耐性であるもの、または他の望ましい特性を有するものを含む。植物および種子は、遺伝子組み換えして例えば、耐除草剤性、耐虫性、改質油プロフィールまたは耐干ばつ性の形質を示すことができる。
本発明の化合物を用いる、遺伝子組み換えの植物および種子の処理は、超相加的または優れた効果をもたらすことができる。例えば、施用量の削減、活性範囲の拡大、生存／環境ストレスに対する許容量耐性の増加、または貯蔵安定性の向上は、遺伝子組み換えの植物および種子に対する、本発明の化合物を適用する単純な相加的効果から予想されるより大きい可能性がある。
本発明の化合物はまた、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合されている本発明の化合物と生物学的有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎生物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または第２の活性成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシスの毒素などの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、またはグリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理もまた種子から栽培される植物の成長力を高めることが可能である。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的有効量の式１の化合物または式１’の化合物と、フィルム形成剤または接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ 第５７号、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
式１または式１’の化合物およびその組成物は、単独、ならびに他の殺虫剤、殺線虫剤および抗真菌剤との組合せの両方で、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含むがこれらに限定されない作物のための種子処理に特に有用である。
式１または式１’の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシラート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロロプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス−ｅ、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（Ｃｙａｚｙｐｙｒ（商標））（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、エンドスルファン、エスフェンバレラート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロンメトフルトリン、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカルボナート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルミリミン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシラート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ−テフルトリン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン−トフルトリン、イプシロン−モンフルオロトリン、モノクロトホス、モンフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパテフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩）、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ−シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスまたは昆虫病原性真菌が含まれる。
式１または式１’の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である抗真菌剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
種子処理のために有用な式１または式１’の化合物を含む組成物は、植物の病原菌またはバクテリアの悪影響および／または線虫などの土壌棲息動物から保護する能力を有するバクテリアおよび真菌類をさらに含むことができる。線虫駆除特性を示すバクテリアは、バチルス・フィルムス、バチルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・スプティリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）およびパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）を含むがこれらに限定することはできない。適切なバチルス・フィルムス株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。適切なバチルス・ケレウス株は株ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２である。両バチルス株は米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。線虫駆除活性を示す他の適切なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよびＢ．ケレウス株ＧＢ０３である。殺カビ性を示すバクテリアは、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）株ＧＢ３４を含むがこれらに限定することはできない。線虫駆除特性を示す菌種は、ミュロテキウム・ウェッルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエキロミュケス・リラキヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオシリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕm）を含むがこれらに限定することはできない。
種子処理はまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの特定のバクテリアの植物病原体から単離されるハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質の天然起源の、１つまたはそれ以上の線虫駆除剤を含むことができる。例としては、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なハーピン−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術がある。
種子処理はまた、ミクロ共生の窒素固定細菌ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などの、１つまたはそれ以上の豆科植物根粒バクテリアの種を含むことができる。これらの接種物は、場合により、１つまたはそれ以上のリポ−キトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含むことができ、豆科植物の根で結節形成の開始中にリゾビウムバクテリアによって発生させる結節（Ｎｏｄ）因子である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）商標の種子処理技術は、接種物と組み合わせたＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）を組み込んでいる。
種子処理はまた、菌根真菌類による根のコロニー形成のレベルを上げることができる、１つまたはそれ以上のイソフラボンを含むことができる。菌根真菌類は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸および金属などの栄養素の根の取り込みを高めることにより植物成長を改善する。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインを含むがこれらに限定されない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種製品中の活性成分として利用可能である。
種子処理はまた、病原体による接触に続いて、植物における浸透による獲得耐性を誘発する、１つまたはそれ以上の植物活性化剤を含むことができる。そのような保護機構を誘発する植物活性化剤の例はアシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
被処理種子は、典型的には、本発明の化合物を、種子約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、無脊椎有害生物により摂取されるか、またはトラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わせることができる。このような誘引組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的有効量の式１または式１’の化合物；（ｂ）１つまたはそれ以上の食材；場合により（ｃ）誘引剤、および場合により、（ｄ）１つまたはそれ以上の湿潤剤を含む顆粒の形態とすることができる。注目すべきは、約０．００１〜５％の活性成分、約４０〜９９％の食材および／または誘引剤；および場合により、約０．０５〜１０％の湿潤剤を含み、極めて低い施用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、摂食により致死量となる活性成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。幾つかの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することができる。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、植物粉、糖類、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的無脊椎有害生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる誘引組成物（およびそのような誘引組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応させた筐体とを含むことができ、ここで、この筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が通過できる大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、またはその付近に配置されるようさらに適応させる。
本発明の一実施形態は、有害無脊椎動物生物を防除する方法であって、本発明の駆除組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合された式１の化合物もしくは式１’の化合物、または式１の化合物もしくは式１’の化合物と少なくとも１種の他の農薬の配合混合物）を、水で希釈し、場合により補助剤を添加して希釈組成物を形成する工程と、無脊椎有害生物またはその環境を、有効量の前記希釈組成物と接触させる工程とを含む方法に関する。
本駆除組成物の十分な濃度を水で希釈することにより形成された噴霧組成物は、無脊椎有害生物を防除するための十分な効能を与えることができるが、別々に配合された補助剤生成物もタンク混合物を噴霧するために添加することができる。これらの追加の補助剤は、「噴霧補助剤」または「タンクミックス補助剤」として一般に知られ、農薬の成績を改善する、または噴霧混合物の物理的性質を変えるために噴霧タンク中に混合された任意の物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物派生の種子油、酸性化剤、緩衝液、増粘剤または泡消し剤であってもよい。補助剤は、効能（例えば生物学的な利用可能性、接着、浸透、被覆率の均一性および保護の耐久力）を高め、または不適合性、発泡、ドリフト、蒸発、揮発および劣化と関連した噴霧施用問題を極小化するかなくすために用いられる。最適な成績を得るために、補助剤は、活性成分、配合物および標的（例えば作物、虫有害生物）の特性に関して選択される。
噴霧補助剤のうち、作物油を含む油、作物油濃縮物、植物油濃縮物、およびメチル化種子油濃縮物は、最も一般的には、ことによるとより均一で均質な溶射皮膜の促進によって、農薬の効能を改善するために使用される。油または水と混和しない他の液体によって潜在的に引き起こされる植物毒性が重要である状況において、本発明の組成物から製造された噴霧組成物は一般に油性噴霧補助剤を含まない。しかし、油性噴霧補助剤によって引き起こされる植物毒性が業務上些細である状況においては、本組成物の組成物から製造される噴霧組成物はまた、油性噴霧補助剤を含むことができ、潜在的に無脊椎有害生物の防除ならびに雨堅牢度をさらに上げることができる。
「作物油」として一般に特定される製品は９５〜９８％のパラフィンまたはナフサ系石油および乳化剤として機能する、１つまたはそれ以上の１〜２％の界面活性剤を含む。「作物油濃縮物」として特定される製品は、典型的には８０〜８５％の乳化性石油系油、および１５〜２０％の非イオン性界面活性剤からなる。「植物油濃縮物」として正確に特定された製品は、典型的には８０〜８５％の植物油（すなわち種子または果実油、最も一般的には綿、アマニ、ダイズまたはヒマワリから）および１５〜２０％の非イオン性界面活性剤からなる。補助剤の成績は、植物油を、典型的には植物油に由来する脂肪酸のメチルエステルと置き換えることにより改善することができる。メチル化種子油濃縮物の例は、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ−Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）およびＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を含む。
混合物を噴霧するために添加された補助剤の量は一般に約２．５体積％を超えず、より典型的にはその量は約０．１〜約１体積％である。混合物を噴霧するために添加される補助剤の施用量は、典型的には１ヘクタール当たり約１〜５Ｌの間にある。噴霧補助剤の代表的な例は以下を含む：Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、液体炭化水素中４７％のメチル化なたね油、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ポリアルキレンオキシド改質ヘプタメチルトリシロキサンおよびＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンド。
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用することができるが、ほとんどの場合、適用は１つまたはそれ以上の活性成分を、適切な担体、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、ことによると予期される最終用途に応じて食品と組み合わされる。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散液または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、およびピペロニルブトキシドとの組合せが、度々、化合物の効能を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、缶、瓶または他の容器などの噴霧容器から、ポンプによって、または加圧容器、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶からの放出のいずれかによって適用することができる。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧という種々の形態をとることができる。したがって、このような噴霧組成物は、場合により、噴射剤、発泡剤等をさらに含むことができる。注目すべきは、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物および担体を含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述のものの混合物を含むがこれらに限定されない。注目すべきは、個別でまたは組み合わせて、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
以下のテストは、本発明の化合物の具体的な有害生物に対する防除効能を実証する。「防除効能」は、摂食を著しく低減させる原因となる無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。しかし、化合物によって達成される有害生物防除の保護は、これらの種に限定されない。化合物の記載に関しては、索引表Ａ〜Ｂを参照すること。
本発明の生物学的な実施例
試験Ａ〜Ｇに対する、配合物および噴霧方法論
試験化合物を、１０％のアセトン、９０％の水、ならびに３００ｐｐｍ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ９０（登録商標）非イオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｌｏｖｅｌａｎｄ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各試験ユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置する噴霧器ノズルを通して適用した。試験化合物を示した率で噴霧し、各試験を３回繰り返した。
試験Ａ
コナガ（プルテッラ・クシュロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（Ｌ．））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２〜１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、イノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介して試験ユニットに分配した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。試験ユニットに分配した後、幼虫は、試験植物に移動した。
試験化合物を配合し、２５０、５０、１０および２ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥し、次いで黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。試験ユニットを２５℃および相対湿度７０％の栽培室に６日間保持した。次いで、植物を餌とする損害を、消費された葉に基づいて目視で評価し、幼虫は死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、２５および２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、２５および２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
１０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、、４３、４４、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８３、８９、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１７、１２０および１２６が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
２ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４３、４４、４６、４８、４９、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８９、９２、９３、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７および１２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
試験Ｂ
ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）（Ｊ．Ｅ． Ｓｍｉｔｈ））の防除を評価するために、試験ユニットを、４〜５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、１０〜１５匹の１日齢幼虫で１片の昆虫食餌の上に予め外寄生させた。
試験化合物を配合し２５０、５０、１０および２ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後、試験ユニットを２５℃および相対湿度７０％の栽培室に６日間保持した。次いで、植物を餌とする損害を、消費された葉に基づいて目視で評価し、幼虫は死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、２５および２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、２５および２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
１０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８３、８９、９２、９３、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１７、１２０、１２６および１２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
２ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、２、３、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２９、３１、３２、３３、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８５、９２、９３、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６および１２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
試験Ｃ
接触および／または浸透手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（エンポアスカ・ファベエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するために、試験ユニットを５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（第一葉が出ている）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、１枚の第一葉を適用の前に切除した。
テスト化合物を配合し、２５０、５０および１０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥した。黒色の遮蔽キャップを各試験ユニットの上部に置き、試験ユニットを２０℃および７０％の相対湿度で栽培室中で６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、２５および２８が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２９、３０、３１、３２および３３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２９、３１、３２、３３、３５、３６、３８、３９、４０、４６、５５、５６、５７、５８、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７４、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８５、９２、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２３、１２４、１２５、１２７および１２８が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｄ
接触および／または浸透手段を介したモモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。葉片が乾燥するにつれて、アブラムシは試験植物上に移動した。予め外寄生させた後、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
試験化合物を２５０および５０ｐｐｍで配合し噴霧した。配合試験化合物の噴霧の後、各試験ユニットを１時間乾燥し、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。試験ユニットは、栽培室に１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各試験ユニットは、虫の死亡率について目視で評価した。
５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、３、８、１１、１９、２０、２１、２２、２９および３２が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、５５、５７、８０、８３、８５、１００および１０２が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｅ
接触および／または浸透手段を介したワタアブラムシ（アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットを、５日齢のオクラ植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、カットリーフ法に従い、一片の葉の上に３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させ、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
試験化合物を配合し、２５０、５０および１０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを栽培室中で１９℃および７０％の相対湿度で６日間維持した。次いで、各試験ユニットを、虫の死亡率について目視で評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、２５は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１、２、３、６、８、１１、１２、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２９、３２および３３が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、３、１１、２１、２９、３５、３６、５５、５７、６０、６２、７９、８０、８１、８３、８５、１００、１０２、１０３、１０４および１０６が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｆ
接触および／または浸透手段を介したワタコナジラミ（ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２〜１４日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。噴霧を適用する前に、植物から子葉を両方とも除去し、アッセイのために１枚の本葉を残した。成虫コナジラミに卵を植物に置かせ、次いでコナジラミを試験ユニットから取り出した。少なくとも１５個の卵が寄生した綿植物を、噴霧についての試験にかけた。
試験化合物を２５０、５０および１０ｐｐｍで配合し噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥した。次いで、シリンダを除去し、ユニットを栽培室に入れ、２８℃および５０〜７０％の相対湿度で１３日間保持した。次いで、各試験単位は、虫死亡に対する目視で評価された。
５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、３、１１、２１および２２が少なくとも５０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、３５、１０２、１０３、１０４、１０６および１０９が少なくとも５０％の死亡率をもたらした。
試験Ｇ
接触および／または浸透手段を介したミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ・オシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を評価するために、試験ユニットを５〜７日齢ソレイユビーン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。
試験化合物を配合し２５０、５０、１０および２ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥し、次いで、各ユニットに約６０匹のアザミウマ（成虫および若虫）を加えた。黒色の遮蔽キャップを上部に置き、試験ユニットを２５℃および相対湿度４５〜５５％に６日間保持した。次いで、各試験ユニットを植物の損害および昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、２５および２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
１０ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１
１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２５、２８、３０、３１、３２、３３、３５、３６、３９、４０、４６、４９、５４、５５、５６、５７、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８３、９２、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１７、１２０および１２６が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
２ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、１１、１３、２０、２１、３６、５５、５６、５７、５８、６０、７１、７２、７４、７９、８０、８１、８３、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１２、１１４、１１５、１１８、１２０、１２１、１２２、１３、１２４、１２５、１２６、１２７および１２８が、非常に良好〜優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
試験Ｈ
イチモジヨトウ［Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ］（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ［Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ （Ｂｏｄｄｉｅ）］およびイラクサキンウワバ［Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ（Ｈｕｅｂｎｅｒ）］の防除の評価のために、試験ユニットを、３〜４週齢のダイズ（Ｓ．ｅｘｉｇｕａ）またはワタ（Ｈ．ｚｅａおよびＴ．ｎｉ）を中に有する直径４インチの鉢で構成した。携帯型噴霧ノズルを使用し水がはけるまで噴霧して試験化合物で植物を処理した。試験化合物を配合し５とおりの率で噴霧した。処理した植物は１時間乾燥した。処理した植物の葉を断片（およそ４×３ｃｍ）に切断し、それぞれ寒天を含むプラスチックトレーの小室に断片を置いて湿度を維持した。各小室は１匹の２齢幼生に外寄生させ、別々にこれを繰り返した。各率につき１６−２４匹の幼生を当てた。蓋を用いて小室を密閉した。２５℃および７０％の相対湿度に１６：８時間（明：暗）周期で栽培室に４日間トレーを保持した。
幼生の生存数および死亡数を数えることにより、および０〜１００％の摂食から１０％増分に対応する０−１０等級尺度を使用して植物材料の摂食の百分率を視覚的に評価することによって処理を評価した。
イチモジヨトウに対して１ｐｐｍで試験した式１または式１’の化合物のうち、３５、５６、５７、７４、８３、９２、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１１０、１１２および１１３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
イチモジヨトウに対して１０ｐｐｍで試験した式１、式１’の化合物のうち、３５、５６、５７、７４、９２、１００、１０１、１０３、１０４、１０５および１１２が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
オオタバコガに対して１ｐｐｍで試験した式１、式１’の化合物のうち、３５、５６、５７、７９、８３、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１１０、１１２および１１３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
オオタバコガに対して１０ｐｐｍで試験した式１式１’の化合物のうち、３５、５６、５７、７４、９２、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５および１１２が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
イラクサキンウワバに対して１ｐｐｍで試験した式１、式１’の化合物のうち、７４、１００、１０１および１０２が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
イラクサキンウワバに対して１０ｐｐｍで試験した式１式１’の化合物のうち、３５、７４、１０１および１０５が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

Claims (20)

  1. 式１から選択される化合物
    Figure 2021530520
     ［式中、
    Ｑは
    Figure 2021530520
     であり、
    Ｊは
    Figure 2021530520
     であり、
    Ｒ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
    Ｒ２はＨ、ＦまたはＣｌであり；
    Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３であり；
    ＸはＯまたはＳであり；
    Ｒ４はＨ、メチルまたはＣＨ２ＣＮであり；
    Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６はＯＲ１４またはＳ（Ｏ）ｎＲ１５であり；
    Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ９はＨ；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１２はＨ；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ１４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ１５はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１７は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｚはそれぞれ、無置換の、またはＲ１９で置換されたピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニルであり；
    各Ｒ１９は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
    各ｎは独立して０、１または２であり；
    ただし、（ｉ）ＪがＪ−３であり、Ｚが２−ピリジニルである場合、Ｒ７はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；（ｉｉ）ＪがＪ−５であり、Ｒ１０がメチルであり、Ｒ１１がＨである場合、Ｒ１２はＣＨ２ＣＦ３以外である。］。
  2. 式１’から選択される化合物
    Figure 2021530520
     ［式中、
    Ｑは
    Figure 2021530520
     であり、
    Ｊは
    Figure 2021530520
     であり、
    Ｒ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
    Ｒ２はＨ、ＦまたはＣｌであり；
    Ｒ３はＣｌまたはＣＦ３であり；
    ＸはＯまたはＳであり；
    Ｒ４はＨ；または１個のシアノで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、１個のシアノで置換されたＣＨ２（シクロプロピル）、無置換のもしくは１個のシアノで置換されたシクロプロピル、またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７であり；またはＣＨ＝ＮＯＲ１４であり、
    Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６はＯＲ１４またはＳ（Ｏ）ｎＲ１５であり；
    Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ９はＨ；または無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１２はＨ；Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルまたは無置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または、ＯＲ１６であり；
    Ｒ１３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    ＴはＯまたはＣＯであり；
    Ｒ１４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ１５はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    各Ｒ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｚはそれぞれ、無置換の、またはＲ１９で置換されたピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニルであり；
    各Ｒ１９は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
    Ｒ２０はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル；またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    ＧはＯまたはＳ（Ｏ）ｎであり；
    Ｗ１はＣ１〜Ｃ３アルキレニルであり；
    Ｗ２はＣ１〜Ｃ３アルキレニルであり；
    Ｒ２１はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＳ（Ｏ）ｎＲ２２であり、Ｒ２２はフルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり；
    各ｎは独立して０、１または２であり；
    ただし、（ｉ）ＪがＪ−３であり、Ｚが２−ピリジニルである場合、Ｒ７はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；（ｉｉ）ＪがＪ−５であり、Ｒ１０がメチルであり、Ｒ１１がＨである場合、Ｒ１２はＣＨ２ＣＦ３以外である。］。
  3. Ｒ１はＨまたはＣｌであり、Ｒ２はＨまたはＦであり、Ｒ３はＣｌである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. ＸはＯまたはＳである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. ＱはＱ−１またはＱ−２である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−３、Ｊ−５、Ｊ−７またはＪ−８である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. ＪはＪ−１である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ４は、１個のシアノで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、または無置換の、もしくはシアノで置換されたシクロプロピルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. ＪはＪ−３である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  10. Ｒ７はＨであり、Ｚはピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルである、請求項１〜６および９のいずれか１項に記載の化合物
  11. ＪはＪ−５である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  13. ＪはＪ−７である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  14. Ｒ１１はＨである、請求項１〜６および１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. ＪはＪ−８である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  16. ＧはＳ（Ｏ）ｎであり、ｎは０、１または２である、請求項１〜６および１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. ４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）−７−ベンゾフランカルボキサミド；Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−７−ベンゾフラニル］メチル］アセトアミド；Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チエン−７−イル］メチル］アセトアミド；Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−［（１Ｒ）−２−アミノ−１−メチル−２−オキソエチル］−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；７−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジオキシド−３−チエタニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；Ｎ−シクロプロピル−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミド；またはＮ−（１−シアノエチル）−７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボキサミドから選択される少なくとも１つである、請求項１または２に記載の化合物。
  18. 請求項１または請求項２に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物であって、場合により、殺虫剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤または除草剤から選択される少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤を含む前記組成物。
  19. 無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項１または請求項２に記載の化合物と接触させ、前記環境は植物、動物および種子から選択される工程を含む前記方法。
  20. 処理前の種子の約０．０００１〜１重量％の量で請求項１または請求項２に記載の化合物を含む、処理された種子。
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