JP2014040412A - 有害生物防除組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【解決手段】式(I)
Figure 2014040412

〔式中、Cy、R、R、R、mおよびnは明細書中に記載の定義を表す。〕で示される化合物と、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル=3−(3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル=3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等からなる化合物群から選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物は、有害生物に対する優れた防除効力を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
下記式(I)で示される含硫黄化合物は有害節足動物防除剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献1。)。また、有害生物防除組成剤の有効成分として多くの化合物が知られている(例えば、非特許文献1)。
有害生物に対して、より優れた防除効力を有する防除組成物が要望されている。
特開2009-256302号公報
The Pesticide Manual - 15th edition(BCPC刊)ISBN 978-1-901396-18-8 Product Directory VERSION 12(Phillips McDougall刊)
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
本発明者は、鋭意検討した結果、下記式(I)で示される含硫黄化合物と、下記化合物群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを併用することにより、有害生物に対して優れた防除効力を発揮することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の発明を含む。
[発明1]
式(I)
Figure 2014040412
〔式中、Cyは群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよい5〜6員のヘテロアリール基、群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい3〜7員のシクロアルキル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜7員のシクロアルケニル基を表し、
1はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
2はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、-C(=G)R4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
3は少なくとも1つのフッ素原子を含むC1-C5ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、
Gは酸素原子又は硫黄原子を表し、
4はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、C2-C5環状アミノ基又は水素原子を表し、
mは0又は1を表し、nは0、1又は2を表し、
群E1は、群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、-OR5、-SR5、-S(=O)R5、-S(=O)25、-C(=O)R6、-OC(=O)R7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表し、
群E2は、群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2-C6アルカンジイル基、群Lから選ばれる基で置換されていてもよい1,3-ブタジエン-1,4-ジイル基、-G-T-G-及び-T-G-T-からなる二価基の群を表し、
群E3は、=O、=NO-R5、=C=CH2及び=C(R8)R9からなる二価基の群を表し、
Tはメチレン基又はエチレン基を表し、
5は群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC1-C4鎖式炭化水素基又は群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
6はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、C2-C5環状アミノ基又は水素原子を表し、
7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキル基、アミノ基、C2-C5環状アミノ基又は水素原子を表し、
8及びR9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
群Lは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基、C2-C5環状アミノ基、-C(=O)R6、-OC(=O)R7及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示される含硫黄化合物と、化合物群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
化合物群(A)は、下記のA1)からA7)からなる化合物群:
A1) 式(A1)で示されるアミド化合物
Figure 2014040412
〔式中、R11はハロゲン原子又はC1-C4ハロアルキル基を表し、
12は水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルキル基を表し、
13は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はC1-C4アルキル基を表し、
14は水素原子又はC1-C4アルキル基を表し、
15はC1-C4アルキル基、C3-C7シクロアルキル基、(C3-C7シクロアルキル)C1-C4アルキル基、(C1-C4アルコキシ)カルボニル基、(C1-C4アルコキシ)カルボニルアミノ基又は{(C1-C4アルコキシ)カルボニル}(C1-C4アルキル)アミノ基を表し、
16はハロゲン原子を表す。〕;
A2) 式(A2)で示されるエステル化合物
Figure 2014040412
〔式中、R21はC1-C4アルキル基を表す。〕;
A3) 式(A3)で示されるアミド化合物
Figure 2014040412
〔式中、Qはフェニル基、群E6より選ばれる1以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよいフェニル基、複素環基または群E6より選ばれる1以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよい複素環基を表し、
1、X ,、X、Xは同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、C1-C3アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、
、Xはそれぞれ、水素原子、C1-C4アルキル基またはC1-C4アルキルカルボニル基を表し、
、Yは同一または異なっていてもよく、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C1-C4ハロアルキル基、C1-C3アルキルチオ基、C1-C3ハロアルキルチオ基、C1-C3アルキルスルフィニル基、C1-C3ハロアルキルスルフィニル基、C1-C3アルキルスルホニル基、C1-C3ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、
はC2-C6パーフルオロアルキル基、C1-C6パーフルオロアルキルチオ基、C1-C6パーフルオロアルキルスルフィニル基またはC1-C6パーフルオロアルキルスルホニル基、
、Yは水素原子、ハロゲン原子、またはC1-C4アルキル基を表し、
群E6はハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C1-C4ハロアルキル基、C2-C4アルケニル基、C2-C4ハロアルケニル基、C2-C4アルキニル基、C2-C4ハロアルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1-C3アルキルチオ基、C1-C3ハロアルキルチオ基、C1-C3アルキルスルフィニル基、C1-C3ハロアルキルスルホフィニル基、C1-C3アルキルスルホニル基、C1-C3ハロアルキルスルホニル基、C1-C4アルキルアミノ基、ジC1-C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基またはフェニル基を表し、
複素環基はピリジル基、ピリジン-N-オキシ基、ピリジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を表す。〕;
A4) 式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物
Figure 2014040412
〔式中、X1はハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、X2は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、X3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
1はZ11-C(=O)-N(Z12)-N(Z13)-、Z11-C(=O)-N(Z12)-CH-またはZ11-C(=O)-N(Z12)-を表し、
10は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3アルキルを表し、
11はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
12は水素原子またはメチル基を表し、
13は水素原子またはメチル基を表し、
2はZ21-N(Z22)-C(=O)-、Z23-N(Z24)-C(=O)-CH(Z25)-N(Z22)-C(=O)-、Z26-N(Z27)-N(Z22)-C(=O)-、Z28-N=CH-N(Z22)-C(=O)-、Z29-C(=O)-N(Z30)-CH(Z31)-、Z32-O-N=C(Z33)-、Z34-NH-C(=O)-CHO-N=C(Z33)-、Z34-NH-C(=O)-NH-N=C(Z33)-またはZ35-NH-C(=NH)-NH-N=C(Z33)-を表し、
20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはC1-C3アルキル基を表し、
21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、置換されていてもよい4〜5員の飽和ヘテロ環基または置換されていてもよい6員の芳香族ヘテロ環基を表し、
22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
26はフェニル基を表し、
27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
28はC1-C3アルコキシ基を表し、
29はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
34はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル基)C1-C6アルキル基を表し、
35は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
36は水素原子、シアノ基、シアノ-C1-C8アルキル基、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、(一つの炭素原子が酸素原子、硫黄原子、S(O)またはSO2で置換されていてもよい)C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルコキシ基、C1-C8ヒドロキシアルキル基、C1-C8アルコキシ-C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8ハロアルケニル基、C2-C8アルキニル基、C2-C8ハロアルキニル基またはフェニル基を表し、
4はZ42-C(=O)-またはZ42-NH-C(=O)-を表し、
40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはC1-C3アルキル基を表し、
41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
5はZ51-N(Z52)-、Z53-C(=O)-N(Z52)-、Z51-N(Z52)-C(=O)-N(Z52)-、Z51-O-C(=O)-N(Z52)-またはZ53-C(=O)-を表し、
51はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
53はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
6はZ61-N(Z62)-C(=O)-またはZ63-N(Z64)-C(=O)-CH(Z65)-N(Z62)-C(=O)-を表し、
61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
7はZ71-N(Z72)-C(=O)-またはZ73-N(Z74)-C(=O)-CH(Z75)-N(Z72)-C(=O)-を表し、
Tは窒素原子またはCZ76を表し、
71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表す。〕;
A5) 2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=3-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、及び
2,3,5,6-テトラフルオロ-4-プロパルギルベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれるエステル化合物;
A6) アバメクチン(abamectin)、ジマデクチン(dimadectin)、ドラメクチン(doramectin)、エマメクチン(emamectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ラチデクチン(latidectin)、レピメクチン(lepimectin)、セラメクチン(selamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、モキシデクチン(moxidectin)、ネマデクチン(nemadectin)、及びエマメクチン安息香酸塩からなる群より選ばれるマクロライド系化合物;
A7) エトキサゾール(etoxazole)、フロメトキン(flumetoquin)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)及びフルエンスルホン(fluensulfone)からなる群より選ばれる化合物。
[発明2]
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である発明1記載の組成物。
[発明3]
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよい5〜6員のヘテロアリール基である発明1記載の組成物。
[発明4]
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である発明1記載の組成物。
[発明5]
式(I)において、Cyが群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい3〜7員のシクロアルキル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜7員のシクロアルケニル基である発明1記載の組成物。
[発明6]
式(I)において、Cyが群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である発明1記載の組成物。
[発明7]
発明1〜6から選ばれるいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
[発明8]
有害生物を防除する為の、発明1〜6から選ばれるいずれか記載の組成物の使用。
[発明9]
化合物群(A)がA1)、A2)、A5)及びA7)からなる化合物群である発明1記載の組成物。
[発明10]
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である発明9記載の組成物。
[発明11]
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよい5〜6員のヘテロアリール基である発明9記載の組成物。
[発明12]
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である発明9記載の組成物。
[発明13]
式(I)において、Cyが群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい3〜7員のシクロアルキル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜7員のシクロアルケニル基である発明9記載の組成物。
[発明14]
式(I)において、Cyが群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である発明9記載の組成物。
[発明15]
発明9〜14から選ばれるいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
[発明8]
有害生物を防除する為の、発明9〜14から選ばれるいずれか記載の組成物の使用。
本発明の有害生物防除組成物は、有害生物の防除において優れた効力を有する。
本発明の有害生物防除組成物は、式(I)で示される含硫黄化合物(以下、本含硫黄化合物と記す。)と、
式(A1)で示されるアミド化合物、式(A2)で示されるエステル化合物、式(A3)で示されるアミド化合物、式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=3-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-プロパルギルベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ネマデクチン、エマメクチン安息香酸塩、エトキサゾール、フロメトキン、フルピラジフロン、スルホキサフロール及びフルエンスルホンからなる化合物群(A)より選ばれる1種以上の化合物(以下、本化合物Aと記す。)とを含有する。
本発明の有害生物防除組成物において、式(I)で示される含硫黄化合物と、本化合物との重量比は、好ましくは1000:1〜1:1000、より好ましくは500:1〜1:500、100:1〜1:100、10:1〜1:10の範囲内である。
本明細書において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味する。
「群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、4-フルオロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、4-ヨードフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3-クロロ-4-フルオロフェニル基、4-クロロ-3-フルオロフェニル基、4-クロロ-2-フルオロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、4-ブロモ-3-フルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、4-クロロ-3,5-ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、3-ニトロフェニル基、4-ニトロフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2-(トリフルオロメチル)フェニル基、3-(トリフルオロメチル)フェニル基、4-(トリフルオロメチル)フェニル基、4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル基、4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)フェニル基、4-エチニルフェニル基、4-エチニル-3-フルオロフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-(トリフルオロメトキシ)フェニル基、3-(メチルチオ)フェニル基、4-(メチルチオ)フェニル基、4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル基、4-(メチルスルホニル)フェニル基が挙げられる。
「群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜6員のヘテロアリール基」における5〜6員のヘテロアリール基としては、例えば2-ピリジル基、3-ピリジル基及び4-ピリジル基のピリジル基;3-ピリダジニル基及び4-ピリダジニル基のピリダジニル基;2-ピリミジニル基、4-ピリミジニル基及び5-ピリミジニル基のピリミジニル基;2-ピラジニル基のピラジニル基;1,2,4-トリアジン-3-イル基、1,2,4-トリアジン-5-イル基及び1,2,4-トリアジン-6-イル基の1,2,4-トリアジニル基;1,3,5-トリアジン-2-イル基の1,2,4-トリアジニル基;1-ピロリル基、2-ピロリル基、3-ピロリル基のピロリル基;2-フラニル基、3-フラニル基のフラニル基;2-チエニル基、3-チエニル基のチエニル基;1-ピラゾリル基、3-ピラゾリル基、4-ピラゾリル基のピラゾリル基;3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基のイソオキサゾリル基;3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基のイソチアゾリル基;1-イミダゾリル基、2-イミダゾリル基、4-イミダゾリル基のイミダゾリル基;2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基のオキサゾリル基;2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基のチアゾリル基;1,2,4-トリアゾール-1-イル基、1,2,4-トリアゾール-3-イル基の1,2,4-トリアゾリル基;1,3,4-オキサジアゾール-2-イル基のオキサジアゾリル基;1,3,4-チアジアゾール-2-イル基の1,3,4-チアジアゾリル基;1,2,4-オキサジアゾール-3-イル基、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル基の1,2,4-オキサジアゾリル基;1,2,4-チアジアゾール-3-イル基、1,2,4-チアジアゾール-5-イル基の1,2,4-チアジアゾリル基が挙げられる。
「群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよい5〜6員のヘテロアリール基」の具体例としては、例えば3-ピリジル基、6-クロロ-3-ピリジル基、6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル基、2-ピリジル基、5-クロロ-2-ピリジル基、5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル基、5-ピリミジル基、2-クロロ-5-ピリミジル基、2-メトキシ-5-ピリミジル基、2-(トリフルオロメチル)-5-ピリミジル基、2-ピラジニル基、2-ピロリル基、2-フラニル基、2-チエニル基、5-クロロ-2-チエニル基、1-ピラゾリル基、3-イソオキサゾリル基、5-tert-ブチル-3-イソオキサゾリル基、4-チアゾリル基、1-イミダゾリル基、4-(トリフルオロメチル)-1-イミダゾリル基、4-イミダゾリル基、1-tert-ブチル-4-イミダゾリル基が挙げられる。
「群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい3〜7員のシクロアルキル基」における3〜7員のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基である。
「群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい3〜7員のシクロアルキル基」の具体例としては、例えばシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル基、4-シアノシクロヘキシル基、4-ホルミルシクロヘキシル基、4-(2,2-ジブロモエテニル)シクロヘキシル基、4-エチニルシクロヘキシル基、4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル基、4,4-ジフルオロシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、4-エチニル-4-ヒドロキシシクロヘキシル基、4-エチニル-4-フルオロシクロヘキシル基、4,4-(1,1-ジクロロエチレン)シクロヘキシル基、4,4-(1,1-ジブロモエチレン)シクロヘキシル基、4,4-エチレンジオキシシクロヘキシル基、4,4-エチレンジチオシクロヘキシル基、3-オキソシクロヘキシル基、4-オキソシクロヘキシル基、4-メチレンシクロヘキシル基、4-(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル基、4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル基、4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル基、4-(tert-ブトキシイミノ)シクロヘキシル基、4-(アリルオキシイミノ)シクロヘキシル基、4-(ベンジルオキシイミノ)シクロヘキシル基が挙げられる。
「群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜7員のシクロアルケニル基」における5〜7員のシクロアルケニル基としては、1-シクロペンチル、2-シクロペンチル基、3-シクロペンチル基のシクロペンチル基;1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基のシクロヘキセニル基;1-シクロヘプチル基、2-シクロヘプチル基のシクロヘプチル基が挙げられる。
「群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜7員のシクロアルケニル基」の具体例としては、例えば1-シクロペンチル基、1-シクロヘキシル基、4-シクロヘキセニル基、1-フルオロ-4-シクロヘキセニル基及び1-エチニル-4-シクロヘキセニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、1-メチルエチル基(イソプロピル基と記載する場合もある。)、2,2-ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、1,1-ジメチルエチル基(以下、t-ブチル基と記載する場合もある。)等のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキル基;ビニル基、2,2-ジフルオロビニル基、1,2,2-トリフルオロビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C4アルケニル基;エチニル基、1-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C4アルキニル基が挙げられる。
「-C(=G)R4」で示される基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基等のGが酸素原子で、R4がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキル基である基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のGが酸素原子で、R4がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基である基;アリルオキシカルボニル基等のGが酸素原子で、R4がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルケニルオキシ基である基;プロパルギルオキシカルボニル基等のGが酸素原子で、R4がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキニルオキシ基である基;N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基等のGが酸素原子で、R4がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキルアミノ基である基;N,N-ジメチルカルバモイル基等のGが酸素原子で、R4がハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基である基;カルボキシル基;カルバモイル基;ピペリジノカルボニル基等のGが酸素原子で、R4がC2-C5環状アミノ基である基;ホルミル基等が挙げられる。
「少なくとも1つのフッ素原子を含むC1-C5ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル基、1,1-ジフルオロプロピル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブチル基、1,1-ジフルオロブチル基、2,2―ジフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ウンデカフルオロペンチル基、1,1-ジフルオロペンチル基及び2,2-ジフルオロペンチル基等のフッ素原子のみで置換されたC1-C5アルキル基;クロロジフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル基、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-2,3,3-トリフルオロプロピル基及び2,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロプロピル基等のフッ素原子と塩素原子とで置換されたC1-C5アルキル基;2,2-ジブロモ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,3-ジブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、1-ブロモ-1,3,3,3-テトラフルオロプロピル基、1-ブロモ-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,3-ジブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、3-ブロモ-2,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,3-ジブロモ-2,3,3-トリフルオロプロピル基及び3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基等のフッ素原子と臭素原子とで置換されたC1-C5アルキル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基」としては、例えばアリルオキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C4アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1-C4アルキル)アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
「群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、1-メチルエチル基、2,2-ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、1,1-ジメチルエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、1-メトキシエチル基、1-エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル、(1-プロペニルオキシ)メチル基、(2-プロペニルオキシ)メチル基、(1-メチル-2-プロペニルオキシ)メチル基、(1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ)メチル基、(2,2-ジフルオロ-2-プロペニルオキシ)メチル基、1-(1-プロペニルオキシ)エチル基、1-(2-プロペニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-2-プロペニルオキシ)エチル基、1-(1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ)エチル基、1-(2,2-ジフルオロ-2-プロペニルオキシ)エチル基、2-(1-プロペニルオキシ)エチル基、2-(2-プロペニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-2-プロペニルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ)エチル基、2-(2,2-ジフルオロ-2-プロペニルオキシ)エチル基、(2-プロピニルオキシ)メチル基、(1-メチル-2-プロピニルオキシ)メチル基、(1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ)メチル基、(2-ブチニルオキシ)メチル基、(1-メチル-2-ブチニルオキシ)メチル基、(1,1-ジメチル-2-ブチニルオキシ)メチル基、(3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニルオキシ)メチル基、1-(2-プロピニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、1-(1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、1-(2-ブチニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、1-(1,1-ジメチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、1-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニルオキシ)エチル基、2-(2-プロピニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、2-(2-ブチニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジメチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、2-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニルオキシ)エチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基等の群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC1-C6アルキル基;
ビニル基、2,2-ジフルオロビニル基、1,2,2-トリフルオロビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基等の群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2-C6アルケニル基;
1-エチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基及び2-(メトキシカルボニル)エチニル基、1-プロピニル基、3-フルオロ-1-プロピニル基、3,3-ジフルオロ-1-プロピニル基、3-(ジメチルアミノ)-1-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-メトキシ-1-プロピニル基、3-(メトキシカルボニル)-1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-フルオロ-2-プロピニル基、1,1-ジフルオロ-2-プロピニル基、1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ブチニル基、4-メトキシ-1-ブチニル基、4-(ジメチルアミノ)-1-ブチニル基、4-(メトキシカルボニル)-1-ブチニル基、2-ブチニル基、4-フルオロ-2-ブチニル基、4-メトキシ-2-ブチニル基、4-(ジメチルアミノ)-2-ブチニル基、4-(メトキシカルボニル)-2-ブチニル基、3-ブチニル基、1,1-ジフルオロ-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、5-フルオロ-1-ペンチニル基、5-メトキシ-1-ペンチニル基、5-(ジメチルアミノ)-1-ペンチニル基、5-(メトキシカルボニル)-1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、5-フルオロ-2-ペンチニル基、5-メトキシ-2-ペンチニル基、5-(ジメチルアミノ)-2-ペンチニル基、5-(メトキシカルボニル)-2-ペンチニル基等の群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2-C5アルケニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基等が挙げられる。「-OR5」で示される基としては、例えばメトキシ基、アリルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。「-SR5」で示される基としては、例えばメチルチオ基、アリルチオ基等が挙げられる。「-S(=O)R5」で示される基としては、例えばメチルスルフェニル基等が挙げられる。「-S(=O)25」で示される基としては、例えばメチルスルホニル基等が挙げられる。「-C(=O)R6」で示される基としては、例えばホルミル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基等が挙げられる。「-OC(=O)R7」で示される基としては、例えばアセチルオキシ基等が挙げられる。
「群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2-C6アルカンジイル基」としては、例えばエタン-1,2-ジイル基、ブタン-1,2-ジイル基等が挙げられる。「群Lから選ばれる基で置換されていてもよい1,3-ブタジエン-1,4-ジイル基」としては、例えば1,3-ブタジエン-1,4-ジイル基、2-クロロ-1,3-ブタジエン-1,4-ジイル基、2,3-ジクロロ-1,3-ブタジエン-1,4-ジイル基等が挙げられる。「-G-T-G-」で示される基としては、例えばメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等が挙げられる。「-T-G-T-」で示される基としては、例えば-CH2-O-CH2-等が挙げられる。「=NO-R5」で示される基としては、例えばメトキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基等が挙げられる。「=C(R8)R9」で示される基としては、例えばビニリデン基等が挙げられる。
本含硫黄化合物としては、例えば
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である含硫黄化合物;
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基又は群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいピリミジル基である含硫黄化合物;
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基、群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいイミダゾリル基又は群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいピラゾリル基である含硫黄化合物;
式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である含硫黄化合物
等が挙げられる。
本含硫黄化合物は、特開2009-256302号公報に記載された化合物であり、例えば該公報に記載された方法で製造することができる。
本含硫黄化合物には、R1及びR2が相異なる場合にはR1及びR2が結合する不斉炭素に基く、立体異性体が存在するが、本発明には活性な立体異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
本含硫黄化合物の具体例としては、例えば以下の本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)が挙げられる。
本含硫黄化合物(1): 4-クロロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(2): 3-クロロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(3): 4-フルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(4): 4-ブロモベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(5): 4-ヨードベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(6): 4-シアノベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(7): 4-ニトロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(8): (4-トリフルオロメチル)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(9): (3-トリフルオロメチル)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(10): 4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(11): 4-エチニルベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(12): 4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(13): 4-(メチルチオ)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(14): 4-(トリフルオロメチルチオ)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド(以下、本含硫黄化合物(14)と記す。)0.22gを得た。
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(15): 4-(メチルスルホニル)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(16): 4-クロロ-3-フルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(17): 4-クロロ-2-フルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(18): 4-クロロ-3,5-ジフルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(19): 3,4-ジクロロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(20): 4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(21): 3,4-ジフルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(22): 3-クロロ-4-フルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(23): 3,4,5-トリフルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(24): 2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(25): 4-ブロモ-3-フルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(26): 4-シアノ-3-フルオロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(27): 4-クロロベンジル=3-フルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(28): 4-クロロベンジル=3,3-ジフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(29): 4-クロロベンジル=4,4,4-トリフルオロブチル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(30): 4-クロロベンジル=3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(31): 1-(4-クロロフェニル)エチル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(32): 1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(33): 1-(4-クロロフェニル)プロピル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(34): 1-(4-クロロフェニル)ブチル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(35): (1-(4-クロロフェニル)-2-メチル)プロピル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(36):
2-(4-クロロフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルチオ)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(37): (1-(4-クロロフェニル)-1-メチル)エチル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルフィド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(38): 4-クロロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルホキシド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(39):
4-クロロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルホン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(40): 4-(トリフルオロメチル)ベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルホン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(41): 2-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)アセトアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(42): 2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(43): 2-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(44): 2-(4-クロロフェニル)-2-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(45): 2-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)アセトアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(46): 2-(4-クロロフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)アセトアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(47): 2-(4-クロロフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(48): 2-クロロ-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(49): 2-クロロ-3-(3-トリフルオロメチルフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(50): 2-クロロ-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(51): 2-トリフルオロメチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(52): 2-トリフルオロメチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルホニルメチル)ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(53): 2-トリフルオロメチル-5-[1-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル]ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(54): 2-トリフルオロメチル-5-[1-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルホニル)エチル]ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(55): 5-クロロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(56): 5-クロロ-2-[1-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル]ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(57): 5-トリフルオロメチル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(58): 5-トリフルオロメチル-2-[1-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル]ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(59): 5-トリフルオロメチル-2-[1-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルホニル)エチル]ピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(60): 2-トリフルオロメチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリミジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(61): 2-クロロ-5-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリミジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(62): 2-メトキシ-5-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリミジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(63): 2-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(64): 2-クロロ-2-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(65): 2-[クロロ-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルホニル)メチル]-5-トリフルオロメチルピリジン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(66): 2-クロロ-5-[1-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル]チオフェン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(67): 5-tert-ブチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)メチル]イソオキサゾール
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(68): 4-トリフルオロメチル-1-[(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)メチル]-1H-イミダゾール
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(69): 1-tert-ブチル-4-[(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)メチル]-1H-ピラゾール
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(70): 1-tert-ブチル-4-[(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)メチル]-1H-ピラゾール
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(71): 2-(4‐ブロモフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(72): 2-(4‐ブロモフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(73): 2-クロロ-2-(4‐ブロモフェニル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(74): 4-ブロモ-α-クロロベンジル=3,3,3-トリフルオロプロピル=スルホン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(75): 2-(3,4,5-トリフルオロベンジル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(76): 2-フルオロ-2-(3,4,5-トリフルオロベンジル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(77): 2-(5-クロロピリジン-2-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(78): 2-(5-クロロピリジン-2-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)プロピオニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(101): 8-(3,3,3-トリフルオロプロピルチオメチル)-1,4-ジオキサスピロ〔4.5〕デカン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(102): 8-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-1,4-ジオキサスピロ〔4.5〕デカン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(103): 4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサノン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(104): 1,1-ジフルオロ-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(105): 1-フルオロ-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)メチル〕シクロヘキセン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(106): 1-エチニル-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサノール
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(107): 1-エチニル-1-フルオロ-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(108): 2-(1,4-ジオキサスピロ〔4,5〕デカ-8-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルチオ)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(109): 2-(1,4-ジオキサスピロ〔4,5〕デカ-8-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(110): 2-(4-オキソシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(111): 2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(112): 2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-2-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(113): 2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-2-フルオロ-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(114): 4-(3,3,3-トリフルオロプロピルチオメチル)シクロヘキサンメタノール(trans体/cis体=6/4の混合物)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(115): 4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサンメタノール(trans体/cis体=1/9の混合物)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(116): 4-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルホニルメチル)シクロヘキサンカルバルデヒド(trans体)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(117): 1-(2,2-ジブロモビニル)-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(118): 1-エチニル-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(119): 5-〔4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキシル〕-4-ペンチン酸メチルエステル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(120): 1-シアノ-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(121): 4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-シクロヘキサノン=O-メチルオキシム
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(122): 1-エチニル-4-(3,3,3-トリフルオロプロピル-1-スルホニルメチル)シクロヘキセン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(123): 4-(3,3,3-トリフルオロプロピルチオメチル)シクロヘキサンカルバルデヒド(trans体)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(124): 1-(2,2-ジブロモビニル)-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルチオメチル)シクロヘキサン(trans体)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(125): 1-エチニル-4-(3,3,3-トリフルオロプロピル-1-スルホニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(126): 1-エチニル-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(127): 2-(1,4-ジオキサスピロ〔4,5〕デカ-8-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(128): 2-(4-オキソシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(129): 2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(130): 2-(4-エチニル-4-ヒドロキシシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(131): 2-(4-エチニル-4-フルオロシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(132): 2-(4-エチニル-シクロヘキセン-3-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(133): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(134): 2-〔4-(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(135): 2-〔4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(136): 2-〔4-(t-ブトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(137): 2-〔4-(O-アリルオキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(138): 2-〔4-(O-ベンジルオキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(139): 2-〔4-(O-カルボキシメチルオキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(140): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)プロピオニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(141): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)ブチロニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(142): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)ペンタンニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(143): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-3-メチル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)-4-ペンテンニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(144):
2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-3-メチル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)-4-ペンチンニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(145): 2-クロロ-2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(146): 2-シクロペンチル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(147): 2-シクロヘキシル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(148): 2-シクロヘキシル-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(149): 2-(4-メチルシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412

本含硫黄化合物(150): 2-(4,4-ジメチルシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(151): 2-(4-シアノシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(152): 2-(1,4-ジチアスピロ〔4,5〕デカ-8-イル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(153): 2-(1,4-ジオキサスピロ〔4,5〕デカ-8-イル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(154): 2-(4-オキソシクロヘキシル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(155): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(156): 1-メチレン-4-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-シクロヘキサン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(157): 1,1-ジブロモ-6-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-スピロ〔2.5〕オクタン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(158): 1,1-ジクロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-スピロ〔2.5〕オクタン
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(159): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(160): 2-(1,4-ジオキサスピロ〔4,5〕デカ-8-イル)-2-(3-(トリフルオロメチル)-3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(161): 2-(4-メトキシイミノシクロヘキシル)-2-(3-(トリフルオロメチル)-3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(162): 2-(4-オキソシクロヘキシル)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(163): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(164): 2-(1,4-ジオキサスピロ〔4,5〕デカ-8-イル)-2-(4,4,4-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(165): 2-(4-オキソシクロヘキシル)-2-(4,4,4-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(166): 2-〔4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(4,4,4-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本含硫黄化合物(167): 2-〔4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル〕-2-(4,4,4-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
Figure 2014040412
本化合物Aにおいて、式(A1)で示されるアミド化合物は、例えば特開2008-280341号公報に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。式(A1)で示されるアミド化合物としては、具体的には下記に記載する化合物(本化合物A1〜A26)が挙げられる。
Figure 2014040412
以下、上記式(A1)におけるR11、R12、R13、R14、R15及びR16の組合せを記す。
本化合物A1:[Br, Me, CN, H, Me, Cl];
本化合物A2:[CF3, Br, Br, Et, NHCO2Me, Cl]];
本化合物A3:[Br, Br, Br, Et, NMeCO2Me, Cl];
本化合物A4:[Br, Me3, Cl, H, 1-シクロプロピルエチル, Cl];
本化合物A5:[CF3, Br, Br, Et, NMeCO2Me, Cl];
本化合物A6:[CF3, Cl, Cl, Et, NMeCO2Me, Cl];
本化合物A7:[Br, Br, Br, H, シクロプロピルメチル, Cl];
本化合物A8:[Br, ME, CN, Me, NMeCO2Me, Cl];
本化合物A9:[Br, Br, Br, Me, NMeCO2Me, Cl];
本化合物A10:[CF3, Br, Br, Me, NMeCO2Me, Cl];
本化合物A11:[CF3, Br, Br, Me, NMeCO2Et, Cl];
本化合物A12:[Br, Br, Br, Me, NMeCO2Et, Cl];
本化合物A13:[Br, Br, Br, H, NMeCO2Et, Cl];
本化合物A14:[CF3, Br, Br, H, NMeCO2Et, Cl];
本化合物A15:[CF3, Br, Br, H, NHCO2Me, Cl];
本化合物A16:[Br, Br, Br, H, NHCO2Me, Cl];
本化合物A17:[Br, Cl, Cl, H, NMeCO2Me, Cl];
本化合物A18:[Br, Cl, Cl, H, NMeCO2Et, Cl];
本化合物A19:[Br, Br, Br, H, 1-シクロプロピルエチル, Cl];
本化合物A20:[Br, Br, Br, Et, NHCO2Me, Cl];
本化合物A21:[Br, Br, Br, Me, NHCO2Me, Cl];
本化合物A22:[Br, Br, Br, H, NHCO2Me, Cl];
本化合物A23:[Br, Br, Br, H, NHCO2Et, Cl];
本化合物A24:[Br, Br, Br, Et, NHCO2Et, Cl];
本化合物A25:[Br, Br, Cl, H, シクロプロピルメチル, Cl];
本化合物A26:[Br, Cl, Cl, Et, NHCO2Me, Cl]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。〕
本化合物Aにおいて、式(A2)で示されるエステル化合物は、例えば特開2011-195576号公報に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。
式(A2)で示されるエステル化合物にはシクロプロパン環上の1位及び3位に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体、並びに、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物を用いることができる。式(A2)で示されるエステル化合物としては、具体的には以下の化合物が挙げられる。
本化合物A27:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(メチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=50:50);
本化合物A28:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(エチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=50:50);
本化合物A29:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(プロピルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=50:50);
本化合物A30:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1E)-2-シアノ-2-(メチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A31:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(ブチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=50:50);
本化合物A32:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(イソプロピルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=50:50);
本化合物A33:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(メチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=80:20);
本化合物A34:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(メチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=70:30);
本化合物A35:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(エチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=80:20);
本化合物A36:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(エチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=90:10);
本化合物A37:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(エチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=70:30);
本化合物A38:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(エチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=60:40);
本化合物A39:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1E)-2-シアノ-2-(エチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A40:2,5-ジオキソ-3-(2-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(1R)-トランス-3-[(1EZ)-2-シアノ-2-(エチルチオ)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(E:Z=40:60)。
本化合物Aにおいて、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=3-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート及び2,3,5,6-テトラフルオロ-4-プロパルギルベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートはいずれも公知な化合物であり、例えば2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=3-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートは中国特許公開公報101367722号に記載された方法に準じて合成することができ、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-プロパルギルベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートは特開2001-302591号公開公報に記載された方法に準じて合成することができる。また、これらの化合物にはシクロプロパン環上の不斉炭素原子に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物を用いることができる。
本化合物A41:2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=(1R)-3-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A42:2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=(1R)-トランス-3-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A43:2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=(1R)-トランス-3-[(1E)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A44:2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=(1R)-3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A45:2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=(1R)-トランス-3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A46:2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート;
本化合物A47:2,3,5,6-テトラフルオロ-4-プロパルギルベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート。
本化合物Aにおいて、エトキサゾール(以下、本化合物A48と記す場合がある)、フロメトキン(以下、本化合物A49と記す場合がある)、フルピラジフロン(以下、本化合物A50と記す場合がある)、スルホキサフロール(以下、本化合物A51と記す場合がある)及びフルエンスルホン(以下、本化合物A52と記す場合がある)はいずれも公知の化合物であり、例えば「Product Directory 2010年度版Version12(PhillipsMcDougall刊)」に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。フロメトキンは例えば国際公開WO2006/013896号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。フルピラジフロンは例えば国際公開WO2011/051240号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。スルホキサフロールは例えば国際公開WO2010/074751号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。フルエンスルホンは例えば国際公開WO2001/002378号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。
Figure 2014040412
本化合物Aにおいて、式(A3)で示されるアミド化合物は、例えば国際公開第2005/073165号、国際公開第2006/137395号、国際公開第2010/013567号、国際公開第2010/018714号、国際公開第2011/093415号、に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。式(A3)で示されるアミド化合物としては、具体的には下記に記載する化合物(本化合物A53〜A388)が挙げられる。
Figure 2014040412
以下、上記式(A3-1)における、X1、X2、X7、Q、Y1及びY5の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[X1, X2, X7, Q, Y1, Y5])
本化合物A53:[H, H, H, Z1, Me, Me];
本化合物A54:[H, H, H, Z2, Me, Me];
本化合物A55:[H, H, H, Z3, Me, Me];
本化合物A56:[H, H, H, Z4, Me, Me];
本化合物A57:[H, H, H, Z5, Me, Me];
本化合物A58:[H, H, H, Z6, Me, Me];
本化合物A59:[H, H, Me, Z1, Me, Me];
本化合物A60:[H, H, Me, Z2, Me, Me];
本化合物A61:[H, H, Me, Z3, Me, Me];
本化合物A62:[H, H, Me, Z4, Me, Me];
本化合物A63:[H, H, Me, Z5, Me, Me];
本化合物A64:[H, H, Me, Z6, Me, Me];
本化合物A65:[F, H, H, Z1, Me, Me];
本化合物A66:[F, H, H, Z2, Me, Me];
本化合物A67:[F, H, H, Z3, Me, Me];
本化合物A68:[F, H, H, Z4, Me, Me];
本化合物A69:[F, H, H, Z5, Me, Me];
本化合物A70:[F, H, H, Z6, Me, Me];
本化合物A71:[F, H, Me, Z1, Me, Me];
本化合物A72:[F, H, Me, Z2, Me, Me];
本化合物A73:[F, H, Me, Z3, Me, Me];
本化合物A74:[F, H, Me, Z4, Me, Me];
本化合物A75:[F, H, Me, Z5, Me, Me];
本化合物A76:[F, H, Me, Z6, Me, Me];
本化合物A77:[OMe, H, H, Z1, Me, Me];
本化合物A78:[OMe, H, H, Z2, Me, Me];
本化合物A79:[OMe, H, H, Z3, Me, Me];
本化合物A80:[OMe, H, H, Z4, Me, Me];
本化合物A81:[OMe, H, H, Z5, Me, Me];
本化合物A82:[OMe, H, H, Z6, Me, Me];
本化合物A83:[OMe, H, Me, Z1, Me, Me];
本化合物A84:[OMe, H, Me, Z2, Me, Me];
本化合物A85:[OMe, H, Me, Z3, Me, Me];
本化合物A86:[OMe, H, Me, Z4, Me, Me];
本化合物A87:[OMe, H, Me, Z5, Me, Me];
本化合物A88:[OMe, H, Me, Z6, Me, Me];
本化合物A89:[H, CN, H, Z1, Me, Me];
本化合物A90:[H, CN, H, Z2, Me, Me];
本化合物A91:[H, CN, H, Z3, Me, Me];
本化合物A92:[H, CN, H, Z4, Me, Me];
本化合物A93:[H, CN, H, Z5, Me, Me];
本化合物A94:[H, CN, H, Z6, Me, Me];
本化合物A95:[H, CN, Me, Z1, Me, Me];
本化合物A96:[H, CN, Me, Z2, Me, Me];
本化合物A97:[H, CN, Me, Z3, Me, Me];
本化合物A98:[H, CN, Me, Z4, Me, Me];
本化合物A99:[H, CN, Me, Z5, Me, Me];
本化合物A100:[H, CN, Me, Z6, Me, Me];
本化合物A101:[H, H, H, Z1, Br, Br];
本化合物A102:[H, H, H, Z2, Br, Br];
本化合物A103:[H, H, H, Z3, Br, Br];
本化合物A104:[H, H, H, Z4, Br, Br];
本化合物A105:[H, H, H, Z5, Br, Br];
本化合物A106:[H, H, H, Z6, Br, Br];
本化合物A107:[H, H, Me, Z1, Br, Br];
本化合物A108:[H, H, Me, Z2, Br, Br];
本化合物A109:[H, H, Me, Z3, Br, Br];
本化合物A110:[H, H, Me, Z4, Br, Br];
本化合物A111:[H, H, Me, Z5, Br, Br];
本化合物A112:[H, H, Me, Z6, Br, Br];
本化合物A113:[F, H, H, Z1, Br, Br];
本化合物A114:[F, H, H, Z2, Br, Br];
本化合物A115:[F, H, H, Z3, Br, Br];
本化合物A116:[F, H, H, Z4, Br, Br];
本化合物A117:[F, H, H, Z5, Br, Br];
本化合物A118:[F, H, H, Z6, Br, Br];
本化合物A119:[F, H, Me, Z1, Br, Br];
本化合物A120:[F, H, Me, Z2, Br, Br];
本化合物A121:[F, H, Me, Z3, Br, Br];
本化合物A122:[F, H, Me, Z4, Br, Br];
本化合物A123:[F, H, Me, Z5, Br, Br];
本化合物A124:[F, H, Me, Z6, Br, Br];
本化合物A125:[OMe, H, H, Z1, Br, Br];
本化合物A126:[OMe, H, H, Z2, Br, Br];
本化合物A127:[OMe, H, H, Z3, Br, Br];
本化合物A128:[OMe, H, H, Z4, Br, Br];
本化合物A129:[OMe, H, H, Z5, Br, Br];
本化合物A130:[OMe, H, H, Z6, Br, Br];
本化合物A131:[OMe, H, Me, Z1, Br, Br];
本化合物A132:[OMe, H, Me, Z2, Br, Br];
本化合物A133:[OMe, H, Me, Z3, Br, Br];
本化合物A134:[OMe, H, Me, Z4, Br, Br];
本化合物A135:[OMe, H, Me, Z5, Br, Br];
本化合物A136:[OMe, H, Me, Z6, Br, Br];
本化合物A137:[H, CN, H, Z1, Br, Br];
本化合物A138:[H, CN, H, Z2, Br, Br];
本化合物A139:[H, CN, H, Z3, Br, Br];
本化合物A140:[H, CN, H, Z4, Br, Br];
本化合物A141:[H, CN, H, Z5, Br, Br];
本化合物A142:[H, CN, H, Z6, Br, Br];
本化合物A143:[H, CN, Me, Z1, Br, Br];
本化合物A144:[H, CN, Me, Z2, Br, Br];
本化合物A145:[H, CN, Me, Z3, Br, Br];
本化合物A146:[H, CN, Me, Z4, Br, Br];
本化合物A147:[H, CN, Me, Z5, Br, Br];
本化合物A148:[H, CN, Me, Z6, Br, Br];
本化合物A149:[H, H, H, Z1, I, I];
本化合物A150:[H, H, H, Z2, I, I];
本化合物A151:[H, H, H, Z3, I, I];
本化合物A152:[H, H, H, Z4, I, I];
本化合物A153:[H, H, H, Z5, I, I];
本化合物A154:[H, H, H, Z6, I, I];
本化合物A155:[H, H, Me, Z1, I, I];
本化合物A156:[H, H, Me, Z2, I, I];
本化合物A157:[H, H, Me, Z3, I, I];
本化合物A158:[H, H, Me, Z4, I, I];
本化合物A159:[H, H, Me, Z5, I, I];
本化合物A160:[H, H, Me, Z6, I, I];
本化合物A161:[F, H, H, Z1, I, I];
本化合物A162:[F, H, H, Z2, I, I];
本化合物A163:[F, H, H, Z3, I, I];
本化合物A164:[F, H, H, Z4, I, I];
本化合物A165:[F, H, H, Z5, I, I];
本化合物A166:[F, H, H, Z6, I, I];
本化合物A167:[F, H, Me, Z1, I, I];
本化合物A168:[F, H, Me, Z2, I, I];
本化合物A169:[F, H, Me, Z3, I, I];
本化合物A170:[F, H, Me, Z4, I, I];
本化合物A171:[F, H, Me, Z5, I, I];
本化合物A172:[F, H, Me, Z6, I, I];
本化合物A173:[OMe, H, H, Z1, I, I];
本化合物A174:[OMe, H, H, Z2, I, I];
本化合物A175:[OMe, H, H, Z3, I, I];
本化合物A176:[OMe, H, H, Z4, I, I];
本化合物A177:[OMe, H, H, Z5, I, I];
本化合物A178:[OMe, H, H, Z6, I, I];
本化合物A179:[OMe, H, Me, Z1, I, I];
本化合物A180:[OMe, H, Me, Z2, I, I];
本化合物A181:[OMe, H, Me, Z3, I, I];
本化合物A182:[OMe, H, Me, Z4, I, I];
本化合物A183:[OMe, H, Me, Z5, I, I];
本化合物A184:[OMe, H, Me, Z6, I, I];
本化合物A185:[H, CN, H, Z1, I, I];
本化合物A186:[H, CN, H, Z2, I, I];
本化合物A187:[H, CN, H, Z3, I, I];
本化合物A188:[H, CN, H, Z4, I, I];
本化合物A189:[H, CN, H, Z5, I, I];
本化合物A190:[H, CN, H, Z6, I, I];
本化合物A191:[H, CN, Me, Z1, I, I];
本化合物A192:[H, CN, Me, Z2, I, I];
本化合物A193:[H, CN, Me, Z3, I, I];
本化合物A194:[H, CN, Me, Z4, I, I];
本化合物A195:[H, CN, Me, Z5, I, I];
本化合物A196:[H, CN, Me, Z6, I, I];
本化合物A197:[H, H, H, Z1, SCF3, Br];
本化合物A198:[H, H, H, Z2, SCF3, Br];
本化合物A199:[H, H, H, Z3, SCF3, Br];
本化合物A200:[H, H, H, Z4, SCF3, Br];
本化合物A201:[H, H, H, Z5, SCF3, Br];
本化合物A202:[H, H, H, Z6, SCF3, Br];
本化合物A203:[H, H, Me, Z1, SCF3, Br];
本化合物A204:[H, H, Me, Z2, SCF3, Br];
本化合物A205:[H, H, Me, Z3, SCF3, Br];
本化合物A206:[H, H, Me, Z4, SCF3, Br];
本化合物A207:[H, H, Me, Z5, SCF3, Br];
本化合物A208:[H, H, Me, Z6, SCF3, Br];
本化合物A209:[F, H, H, Z1, SCF3, Br];
本化合物A210:[F, H, H, Z2, SCF3, Br];
本化合物A211:[F, H, H, Z3, SCF3, Br];
本化合物A212:[F, H, H, Z4, SCF3, Br];
本化合物A213:[F, H, H, Z5, SCF3, Br];
本化合物A214:[F, H, H, Z6, SCF3, Br];
本化合物A215:[F, H, Me, Z1, SCF3, Br];
本化合物A216:[F, H, Me, Z2, SCF3, Br];
本化合物A217:[F, H, Me, Z3, SCF3, Br];
本化合物A218:[F, H, Me, Z4, SCF3, Br];
本化合物A219:[F, H, Me, Z5, SCF3, Br];
本化合物A220:[F, H, Me, Z6, SCF3, Br];
本化合物A221:[OMe, H, H, Z1, SCF3, Br];
本化合物A222:[OMe, H, H, Z2, SCF3, Br];
本化合物A223:[OMe, H, H, Z3, SCF3, Br];
本化合物A224:[OMe, H, H, Z4, SCF3, Br];
本化合物A225:[OMe, H, H, Z5, SCF3, Br];
本化合物A226:[OMe, H, H, Z6, SCF3, Br];
本化合物A227:[OMe, H, Me, Z1, SCF3, Br];
本化合物A228:[OMe, H, Me, Z2, SCF3, Br];
本化合物A229:[OMe, H, Me, Z3, SCF3, Br];
本化合物A230:[OMe, H, Me, Z4, SCF3, Br];
本化合物A231:[OMe, H, Me, Z5, SCF3, Br];
本化合物A232:[OMe, H, Me, Z6, SCF3, Br];
本化合物A233:[H, CN, H, Z1, SCF3, Br];
本化合物A234:[H, CN, H, Z2, SCF3, Br];
本化合物A235:[H, CN, H, Z3, SCF3, Br];
本化合物A236:[H, CN, H, Z4, SCF3, Br];
本化合物A237:[H, CN, H, Z5, SCF3, Br];
本化合物A238:[H, CN, H, Z6, SCF3, Br];
本化合物A239:[H, CN, Me, Z1, SCF3, Br];
本化合物A240:[H, CN, Me, Z2, SCF3, Br];
本化合物A241:[H, CN, Me, Z3, SCF3, Br];
本化合物A242:[H, CN, Me, Z4, SCF3, Br];
本化合物A243:[H, CN, Me, Z5, SCF3, Br];
本化合物A244:[H, CN, Me, Z6, SCF3, Br];
本化合物A245:[H, H, H, Z1, SCF3, I];
本化合物A246:[H, H, H, Z2, SCF3, I];
本化合物A247:[H, H, H, Z3, SCF3, I];
本化合物A248:[H, H, H, Z4, SCF3, I];
本化合物A249:[H, H, H, Z5, SCF3, I];
本化合物A250:[H, H, H, Z6, SCF3, I];
本化合物A251:[H, H, Me, Z1, SCF3, I];
本化合物A252:[H, H, Me, Z2, SCF3, I];
本化合物A253:[H, H, Me, Z3, SCF3, I];
本化合物A254:[H, H, Me, Z4, SCF3, I];
本化合物A255:[H, H, Me, Z5, SCF3, I];
本化合物A256:[H, H, Me, Z6, SCF3, I];
本化合物A257:[F, H, H, Z1, SCF3, I];
本化合物A258:[F, H, H, Z2, SCF3, I];
本化合物A259:[F, H, H, Z3, SCF3, I];
本化合物A260:[F, H, H, Z4, SCF3, I];
本化合物A261:[F, H, H, Z5, SCF3, I];
本化合物A262:[F, H, H, Z6, SCF3, I];
本化合物A263:[F, H, Me, Z1, SCF3, I];
本化合物A264:[F, H, Me, Z2, SCF3, I];
本化合物A265:[F, H, Me, Z3, SCF3, I];
本化合物A266:[F, H, Me, Z4, SCF3, I];
本化合物A267:[F, H, Me, Z5, SCF3, I];
本化合物A268:[F, H, Me, Z6, SCF3, I];
本化合物A269:[OMe, H, H, Z1, SCF3, I];
本化合物A270:[OMe, H, H, Z2, SCF3, I];
本化合物A271:[OMe, H, H, Z3, SCF3, I];
本化合物A272:[OMe, H, H, Z4, SCF3, I];
本化合物A273:[OMe, H, H, Z5, SCF3, I];
本化合物A274:[OMe, H, H, Z6, SCF3, I];
本化合物A275:[OMe, H, Me, Z1, SCF3, I];
本化合物A276:[OMe, H, Me, Z2, SCF3, I];
本化合物A277:[OMe, H, Me, Z3, SCF3, I];
本化合物A278:[OMe, H, Me, Z4, SCF3, I];
本化合物A279:[OMe, H, Me, Z5, SCF3, I];
本化合物A280:[OMe, H, Me, Z6, SCF3, I];
本化合物A281:[H, CN, H, Z1, SCF3, I];
本化合物A282:[H, CN, H, Z2, SCF3, I];
本化合物A283:[H, CN, H, Z3, SCF3, I];
本化合物A284:[H, CN, H, Z4, SCF3, I];
本化合物A285:[H, CN, H, Z5, SCF3, I];
本化合物A286:[H, CN, H, Z6, SCF3, I];
本化合物A287:[H, CN, Me, Z1, SCF3, I];
本化合物A288:[H, CN, Me, Z2, SCF3, I];
本化合物A289:[H, CN, Me, Z3, SCF3, I];
本化合物A290:[H, CN, Me, Z4, SCF3, I];
本化合物A291:[H, CN, Me, Z5, SCF3, I];
本化合物A292:[H, CN, Me, Z6, SCF3, I];
本化合物A293:[H, H, H, Z1, CF3, Br];
本化合物A294:[H, H, H, Z2, CF3, Br];
本化合物A295:[H, H, H, Z3, CF3, Br];
本化合物A296:[H, H, H, Z4, CF3, Br];
本化合物A297:[H, H, H, Z5, CF3, Br];
本化合物A298:[H, H, H, Z6, CF3, Br];
本化合物A299:[H, H, Me, Z1, CF3, Br];
本化合物A300:[H, H, Me, Z2, CF3, Br];
本化合物A301:[H, H, Me, Z3, CF3, Br];
本化合物A302:[H, H, Me, Z4, CF3, Br];
本化合物A303:[H, H, Me, Z5, CF3, Br];
本化合物A304:[H, H, Me, Z6, CF3, Br];
本化合物A305:[F, H, H, Z1, CF3, Br];
本化合物A306:[F, H, H, Z2, CF3, Br];
本化合物A307:[F, H, H, Z3, CF3, Br];
本化合物A308:[F, H, H, Z4, CF3, Br];
本化合物A309:[F, H, H, Z5, CF3, Br];
本化合物A310:[F, H, H, Z6, CF3, Br];
本化合物A311:[F, H, Me, Z1, CF3, Br];
本化合物A312:[F, H, Me, Z2, CF3, Br];
本化合物A313:[F, H, Me, Z3, CF3, Br];
本化合物A314:[F, H, Me, Z4, CF3, Br];
本化合物A315:[F, H, Me, Z5, CF3, Br];
本化合物A316:[F, H, Me, Z6, CF3, Br];
本化合物A317:[OMe, H, H, Z1, CF3, Br];
本化合物A318:[OMe, H, H, Z2, CF3, Br];
本化合物A319:[OMe, H, H, Z3, CF3, Br];
本化合物A320:[OMe, H, H, Z4, CF3, Br];
本化合物A321:[OMe, H, H, Z5, CF3, Br];
本化合物A322:[OMe, H, H, Z6, CF3, Br];
本化合物A323:[OMe, H, Me, Z1, CF3, Br];
本化合物A324:[OMe, H, Me, Z2, CF3, Br];
本化合物A325:[OMe, H, Me, Z3, CF3, Br];
本化合物A326:[OMe, H, Me, Z4, CF3, Br];
本化合物A327:[OMe, H, Me, Z5, CF3, Br];
本化合物A328:[OMe, H, Me, Z6, CF3, Br];
本化合物A329:[H, CN, H, Z1, CF3, Br];
本化合物A330:[H, CN, H, Z2, CF3, Br];
本化合物A331:[H, CN, H, Z3, CF3, Br];
本化合物A332:[H, CN, H, Z4, CF3, Br];
本化合物A333:[H, CN, H, Z5, CF3, Br];
本化合物A334:[H, CN, H, Z6, CF3, Br];
本化合物A335:[H, CN, Me, Z1, CF3, Br];
本化合物A336:[H, CN, Me, Z2, CF3, Br];
本化合物A337:[H, CN, Me, Z3, CF3, Br];
本化合物A338:[H, CN, Me, Z4, CF3, Br];
本化合物A339:[H, CN, Me, Z5, CF3, Br];
本化合物A340:[H, CN, Me, Z6, CF3, Br];
本化合物A341:[H, H, H, Z1, CF3, I];
本化合物A342:[H, H, H, Z2, CF3, I];
本化合物A343:[H, H, H, Z3, CF3, I];
本化合物A344:[H, H, H, Z4, CF3, I];
本化合物A345:[H, H, H, Z5, CF3, I];
本化合物A346:[H, H, H, Z6, CF3, I];
本化合物A347:[H, H, Me, Z1, CF3, I];
本化合物A348:[H, H, Me, Z2, CF3, I];
本化合物A349:[H, H, Me, Z3, CF3, I];
本化合物A350:[H, H, Me, Z4, CF3, I];
本化合物A351:[H, H, Me, Z5, CF3, I];
本化合物A352:[H, H, Me, Z6, CF3, I];
本化合物A353:[F, H, H, Z1, CF3, I];
本化合物A354:[F, H, H, Z2, CF3, I];
本化合物A355:[F, H, H, Z3, CF3, I];
本化合物A356:[F, H, H, Z4, CF3, I];
本化合物A357:[F, H, H, Z5, CF3, I];
本化合物A358:[F, H, H, Z6, CF3, I];
本化合物A359:[F, H, Me, Z1, CF3, I];
本化合物A360:[F, H, Me, Z2, CF3, I];
本化合物A361:[F, H, Me, Z3, CF3, I];
本化合物A362:[F, H, Me, Z4, CF3, I];
本化合物A363:[F, H, Me, Z5, CF3, I];
本化合物A364:[F, H, Me, Z6, CF3, I];
本化合物A365:[OMe, H, H, Z1, CF3, I];
本化合物A366:[OMe, H, H, Z2, CF3, I];
本化合物A367:[OMe, H, H, Z3, CF3, I];
本化合物A368:[OMe, H, H, Z4, CF3, I];
本化合物A369:[OMe, H, H, Z5, CF3, I];
本化合物A370:[OMe, H, H, Z6, CF3, I];
本化合物A371:[OMe, H, Me, Z1, CF3, I];
本化合物A372:[OMe, H, Me, Z2, CF3, I];
本化合物A373:[OMe, H, Me, Z3, CF3, I];
本化合物A374:[OMe, H, Me, Z4, CF3, I];
本化合物A375:[OMe, H, Me, Z5, CF3, I];
本化合物A376:[OMe, H, Me, Z6, CF3, I];
本化合物A377:[H, CN, H, Z1, CF3, I];
本化合物A378:[H, CN, H, Z2, CF3, I];
本化合物A379:[H, CN, H, Z3, CF3, I];
本化合物A380:[H, CN, H, Z4, CF3, I];
本化合物A381:[H, CN, H, Z5, CF3, I];
本化合物A382:[H, CN, H, Z6, CF3, I];
本化合物A383:[H, CN, Me, Z1, CF3, I];
本化合物A384:[H, CN, Me, Z2, CF3, I];
本化合物A385:[H, CN, Me, Z3, CF3, I];
本化合物A386:[H, CN, Me, Z4, CF3, I];
本化合物A387:[H, CN, Me, Z5, CF3, I];
本化合物A388:[H, CN, Me, Z6, CF3, I]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Z1〜Z6は下記の基を意味する。〕
Figure 2014040412
本化合物Aにおいて、式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物は、例えば国際公開第2010/090344号、国際公開第2005/085216号、国際公開第2009/002809号、国際公開第2009/080250号、国際公開第2010/072781号、国際公開第2007/105814号、国際公開第2011/075591号、国際公開第2011/067272号、国際公開第2012/017359号、国際公開第2013/079407号、及び国際公開第2011/067272号に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物としては、具体的には下記に記載する化合物(本化合物A389〜A607)が挙げられる。
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-1-1)における、Z1、Z2、Z3、Z10、Z11、Z12及びZ13の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z10, Z11, Z12, Z13])
本化合物A389:[Cl, Cl, H, H, Me, H, H];
本化合物A390:[Cl, Cl, H, H, Me, Me, H];
本化合物A391:[Cl, Cl, H, H, Me, H, Me];
本化合物A392:[Cl, Cl, H, H, Me, Me, Me];
本化合物A393:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CHMe2, H, H];
本化合物A394:[Cl, Cl, H, Cl, Me, H, H];
本化合物A395:[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, H];
本化合物A396:[Cl, Cl, H, Cl, CMe3, H, H];
本化合物A397:[Cl, Cl, H, Cl, Me, H, Me];
本化合物A398:[Cl, Cl, H, Cl, Pr, H, H];
本化合物A399:[Cl, Cl, H, Cl, Bu, H, H];
本化合物A400:[Cl, Cl, H, Cl, Pen, H, H];
本化合物A401:[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A402:[Cl, Cl, H, Me, CH2CF3, H, H];
本化合物A403:[Cl, Cl, H, F, CH2CF3, H, H];
本化合物A404:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CF3, H, H];
本化合物A405:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CF3, H, H];
本化合物A406:[Cl, Cl, H, Cl, CF3, H, H];
本化合物A407:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CF3, H, Me];
本化合物A408:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CF3, H, Me];
本化合物A409:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CH2Br, H, H];
本化合物A410:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CH2CF3, H, H];
本化合物A411:[Cl, Cl, H, Cl, CMe2CH2Cl, H, H];
本化合物A412:[Cl, Cl, H, Cl, CH2Br, H, H];
本化合物A413:[Cl, Cl, H, Et, CH2CF3, H, H];
本化合物A414:[Cl, Cl, H, Cl, Pr, H, H];
本化合物A415:[Cl, Cl, H, Cl, Pr, H, Me];
本化合物A416:[Cl, Cl, H, Cl, CH2OMe, H, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味し、Prはシクロプロピル基を意味し、Buはブチル基を意味し、Buはシクロブチル基を意味し、Penはペンチル基を夫々意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-2-1)における、Z1、Z2、Z3、Z20、Z21及びZ22の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z20, Z21, Z22])
本化合物A417:[Cl, Cl, H, Cl, Z16, H];
本化合物A418:[Cl, Cl, H, Br, Z16, H];
本化合物A419:[Cl, Cl, H, Me, Z16, H];
本化合物A420:[Cl, Cl, H, Me, Z17, H];
本化合物A421:[Cl, Cl, H, Me, Z18, H];
本化合物A422:[Cl, Cl, H, Me, Z19, H];
本化合物A423:[Cl, Cl, H, Br, Z13, H];
本化合物A424:[Cl, Cl, H, Me, Z13, C(=O)Me];
本化合物A425:[Cl, Cl, H, Me, Z13, C(=O)OMe];
本化合物A426:[Cl, Cl, H, Me, Z12, H];
本化合物A427:[Cl, Cl, H, Me, Z12, C(=O)CHMe2];
本化合物A428:[Cl, Cl, H, Me, Z15, H];
本化合物A429:[Cl, Cl, Cl, H, Z16, H];
本化合物A430:[CF3, Cl, Cl, H, Z16, H];
本化合物A431:[Cl, Cl, H, Me, Z21, H];
本化合物A432:[Cl, Cl, H, Me, Z22, H];
本化合物A433:[Cl, Cl, H, Me, Z20, H];
本化合物A434:[Cl, Cl, H, Me, Z23, H];
本化合物A435:[Cl, Cl, H, Me, Z24, H];
本化合物A436:[Cl, Cl, H, Me, Z25, H];
本化合物A437:[Cl, Cl, H, Me, Z26, H];
本化合物A438:[Cl, Cl, H, CF3, Z20, H];
本化合物A439:[CF3, Cl, H, Me, Z20, H];
本化合物A440:[CF3, CF3, H, Me, Z21, H];
本化合物A441:[CF3, CF3, H, Me, Z20, H];
本化合物A442:[CF3, CF3, H, Me, Z23, H];
本化合物A443:[Cl, Cl, H, Me, CH2OEt, C(=O)Me];
本化合物A444:[Cl, Cl, H, Cl, CH2OCH2CF3, H];
本化合物A445:[Cl, Cl, H, Br, CH2OCH2CF3, H];
本化合物A446:[Cl, Cl, H, Me, CH2OCH2CF3, H];
本化合物A447:[Cl, Cl, H, Me, CH2OCH2CF3, C(=O)Me]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Z10〜Z26は下記の基を意味する。〕
Figure 2014040412
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-2-2)における、Z1、Z2、Z3、Z20、Z23、Z24及びZ25の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z20, Z23, Z24, Z25])
本化合物A448:[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, H];
本化合物A449:[Cl, Cl, H, Br, Et, H, H];
本化合物A450:[Cl, Cl, H, I, Et, H, H];
本化合物A451:[Cl, Cl, H, Cl, CHMe2, H, H];
本化合物A452:[Cl, Cl, H, I, CHMe2, H, H];
本化合物A453:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2Cl, H, H];
本化合物A454:[Cl, Cl, H, Br, CH2CH2Cl, H, H];
本化合物A455:[Cl, Cl, H, Me, CH2CF3, H, H];
本化合物A456:[Cl, Cl, H, NO2, CH2CF3, H, H];
本化合物A457:[Cl, Cl, H, NH2, CH2CF3, H, H];
本化合物A458:[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, Me];
本化合物A459:[Cl, Cl, H, I, Et, H, Me];
本化合物A460:[Cl, Cl, Cl, Cl, CH2CH2Cl, H, Me];
本化合物A461:[Cl, Cl, Cl, Br, CH2CH2Cl, H, Me];
本化合物A462:[Cl, Cl, H, I, CH2CH2Cl, H, Me];
本化合物A463:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CF3, H, Me];
本化合物A464:[Cl, Cl, H, Br, CH2CF3, H, Me];
本化合物A465:[Cl, Cl, H, I, CH2CF3, H, Me];
本化合物A466:[Cl, Cl, H, Me, CH2CF3, H, Me];
本化合物A467:[Cl, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A468:[Cl, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, Me];
本化合物A469:[CF3, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A470:[CF3, Cl, F, Me, CH2CF3, H, H];
本化合物A471:[CF3, CF3, H, H, CH2CF3, H, Me]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-2-3)における、Z1、Z2、Z3、Z20、Z29、Z30及びZ31の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z20, Z29, Z30, Z31])
本化合物A472:[Cl, Cl, H, H, CHMe2, H, H];
本化合物A473:[Cl, Cl, H, H, Pr, H, H];
本化合物A474:[Cl, Cl, H, H, CH2Pr, H, H];
本化合物A475:[Cl, Cl, H, H, CH2Cl, H, H];
本化合物A476:[Cl, Cl, H, H, CHF2, H, H];
本化合物A477:[Cl, Cl, H, H, CH2OMe, H, H];
本化合物A478:[Cl, Cl, H, H, CH2OEt, H, H];
本化合物A479:[Cl, Cl, H, H, OEt, H, H];
本化合物A480:[Cl, Cl, H, H, Et, Me, H];
本化合物A481:[Cl, Cl, H, H, Pr, Me, H];
本化合物A482:[Cl, Cl, H, H, Pr, Me, H];
本化合物A483:[Cl, Cl, H, H, CHMe2, Me, H];
本化合物A484:[Cl, Cl, H, H, Pr, Et, H];
本化合物A485:[Cl, Cl, H, H, Pr, Et, H];
本化合物A486:[Cl, Cl, H, H, Pr, H, Me];
本化合物A487:[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, H];
本化合物A488:[Cl, Cl, H, Cl, Pr, H, H];
本化合物A489:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CHMe2, H, H];
本化合物A490:[Cl, Cl, H, Cl, Pr, H, H];
本化合物A491:[Cl, Cl, H, Cl, Bu, H, H];
本化合物A492:[Cl, Cl, H, Cl, CF3, H, H];
本化合物A493:[Cl, Cl, H, Cl, CH2CHCl, H, H];
本化合物A494:[Cl, Cl, H, Cl, CF2CHF2, H, H];
本化合物A495:[Cl, Cl, H, Cl, CF2CF3, H, H];
本化合物A496:[Cl, Cl, H, I, Pr, H, H];
本化合物A497:[Cl, Cl, H, I, Prc, H, H];
本化合物A498:[Cl, Cl, H, I, CF3, H, H];
本化合物A499:[Cl, Cl, H, I, CF2CF3, H, H];
本化合物A500:[Cl, Cl, H, I, OEt, H, H];
本化合物A501:[Cl, Cl, H, Me, CHMe2, H, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味し、Prはシクロプロピル基を意味し、Buはシクロブチル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-2-4)における、Z1、Z2、Z3、Z20、Z33、Z35及びZ36の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z20, Z33, Z35, Z36])
本化合物A502:[Cl, Cl, H, Me, H, Et, OCH2];
本化合物A503:[Cl, Cl, H, Me, H, CHMe2, OCH2];
本化合物A504:[Cl, Cl, H, Me, H, CH2CF3, OCH2];
本化合物A505:[Cl, Cl, H, Me, H, CH2Pr, OCH2];
本化合物A506:[Cl, Cl, H, Me, H, Me, OCH2];
本化合物A507:[Cl, Cl, H, Me, Me, Et, OCH2];
本化合物A508:[Cl, Cl, H, Me, Me, CH2CF3, OCH2];
本化合物A509:[Cl, Cl, H, Me, Me, CH2Pr, OCH2];
本化合物A510:[Cl, Cl, H, Me, Me, Me, OCH2];
本化合物A511:[Cl, Cl, H, Me, H, CH2CF3, NH];
本化合物A512:[Cl, Cl, H, Me, H, Me, NH];
本化合物A513:[Cl, Cl, H, Cl, H, CHMe2, OCH2];
本化合物A514:[Cl, Cl, H, Cl, H, CH2Pr, OCH2];
本化合物A515:[Cl, Cl, H, Cl, H, CH2CF3, NH];
本化合物A516:[Cl, Cl, H, CN, H, CH2CF3, NH]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはシクロプロピル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-3-1)における、Z1、Z2、Z3、Z40、Z41及びZ43の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z40, Z41, Z43])
本化合物A517:[Cl, Cl, Cl, H, F, Me];
本化合物A518:[Cl, Cl, Cl, H, F, Pr];
本化合物A519:[Cl, Cl, Cl, H, F, NHMe];
本化合物A520:[Cl, Cl, Cl, H, F, NHEt];
本化合物A521:[Cl, Cl, Cl, H, F, NHPr];
本化合物A522:[Cl, Cl, H, H, F, Pr];
本化合物A523:[Cl, Cl, H, H, F, CHMe2];
本化合物A524:[Cl, Cl, H, H, F, NHMe];
本化合物A525:[Cl, Cl, H, H, F, NHPr];
本化合物A526:[Cl, Cl, F, H, F, Et];
本化合物A527:[Cl, Cl, F, H, F, Pr];
本化合物A528:[Cl, Cl, F, H, F, CH2Pr];
本化合物A529:[Cl, Cl, F, H, F, CH2CN];
本化合物A530:[Cl, Cl, F, H, F, CH2SMe];
本化合物A531:[Cl, Cl, F, H, F, CH2OMe];
本化合物A532:[Cl, Cl, F, H, F, Bu];
本化合物A533:[Cl, Cl, F, H, F, CHMe2];
本化合物A534:[Cl, Cl, F, H, F, CH2CF3];
本化合物A535:[Cl, Cl, F, H, F, NHPr];
本化合物A536:[Cl, Cl, F, H, F, NHMe];
本化合物A537:[Cl, Cl, F, H, F, NHEt];
本化合物A538:[CF3, Cl, Cl, H, OH, Pr];
本化合物A539:[CF3, Cl, Cl, H, OH, Bu];
本化合物A540:[CF3, Cl, Cl, H, F, NHMe];
本化合物A541:[CF3, Cl, Cl, H, F, NHPr];
本化合物A542:[CF3, Cl, Cl, H, OH, NHPr];
本化合物A543:[CF3, CF3, H, H, OH, NHMe];
本化合物A544:[CF3, CF3, H, H, F, NHPr];
本化合物A545:[CF3, CF3, H, H, OH, NHPr];
本化合物A546:[CF3, Cl, H, H, OH, NHEt];
本化合物A547:[CF3, Cl, H, H, F, NHEt];
本化合物A548:[Cl, Cl, F, H, F, Pr];
本化合物A549:[Cl, Cl, F, H, F, CH2Pr];
本化合物A550:[Cl, Cl, H, H, F, CH2CF3];
本化合物A551:[Cl, Cl, H, H, F, CH2OMe];
本化合物A552:[Cl, Cl, H, H, F, Et]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味し、Prはシクロプロピル基を意味し、Buはシクロブチル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-4-1)における、Z1、Z2、Z3、Z52及びZ53の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z52, Z53])
本化合物A553:[Cl, Cl, H, H, Me];
本化合物A554:[Cl, Cl, H, H, Et];
本化合物A555:[Cl, Cl, H, H, Pr];
本化合物A556:[Cl, Cl, H, H, CH2CH2OMe];
本化合物A557:[Cl, Cl, H, H, CH2CH2OEt];
本化合物A558:[Cl, Cl, H, H, CH2CHMeOMe];
本化合物A559:[Cl, Cl, H, H, CH2CHMeOEt];
本化合物A560:[Cl, Cl, H, H, CH2CHMeOH];
本化合物A561:[CF3, H, H, H, Et];
本化合物A562:[CF3, H, H, H, CH2CH2OMe];
本化合物A563:[CF3, H, H, H, CH2CHMeOMe];
本化合物A564:[CF3, H, H, H, CH2CH2CN];
本化合物A565:[Cl, Cl, H, H, Pr];
本化合物A566:[CF3, H, Cl, H, Et];
本化合物A567:[CF3, H, Cl, H, CH2CH2OMe];
本化合物A568:[CF3, H, H, H, CH2CHMeOMe];
本化合物A569:[CF3, H, H, H, CH2CH2OMe];
本化合物A570:[Cl, Cl, H, Me, Et]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-5-1)における、Z1、Z2、Z3、Z62、Z63、Z64及びZ65の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z62, Z63, Z64, Z65])
本化合物A571:[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A572:[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, H, CHMe2];
本化合物A573:[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, Me, H];
本化合物A574:[Cl, Cl, H, H, CHMe2, H, H];
本化合物A575:[Cl, Cl, H, H, CH2CHMe2, H, H];
本化合物A576:[Cl, Cl, H, H, Et, Me, H];
本化合物A577:[Cl, Cl, H, H, Et, H, H];
本化合物A578:[Cl, Cl, H, H, CH2CH2Cl, H, H];
本化合物A579:[Cl, Cl, H, H, CH2CH2F, H, H];
本化合物A580:[Cl, Cl, H, H, CH2CF2CF2CF3, H, H];
本化合物A581:[Cl, Cl, H, H, CH2CF2CF3, H, H];
本化合物A582:[Cl, Cl, H, H, CH2CF, H, Me];
本化合物A583:[Cl, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A584:[Br, Br, H, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A585:[CF3, CF3, H, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A586:[CF3, CF3, H, H, CHMe2, H, H];
本化合物A587:[CF3, Br, H, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A588:[CF3, Br, H, H, CHMe2, H, H];
本化合物A589:[CF3, Cl, H, H, CH2CF3, H, H];
本化合物A590:[CF3, Cl, H, H, CHMe2, H, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-5-2)における、Z1、Z2、Z3、Z61及びZ62の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z61, Z62])
本化合物A591:[Cl, Cl, H, CH2Z10, H];
本化合物A592:[Cl, Cl, H, CH2CF3, H];
本化合物A593:[Cl, Cl, H, CH2CH2SMe, H];
本化合物A594:[Cl, Cl, H, CH2CH2CH2SMe, H];
本化合物A595:[Cl, Cl, H, CH2CH2OMe, H];
本化合物A596:[CF3, H, H, CH2CH2CH2SMe, H];
本化合物A597:[CF3, H, H, CHMeCH2OMe, H];
本化合物A598:[CF3, H, H, CH2CH2SMe, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Z10は2-ピリジル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-6-1)における、Z1、Z2、Z3、T、Z72、Z73及びZ75の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, T, Z72, Z73, Z75])
本化合物A599:[Cl, Cl, H, N, H, CH2CF3, H];
本化合物A600:[CF3, CF3, H, N, Me, CH2CF3, H];
本化合物A601:[CF3, CF3, H, N, H, CH2CF3, H];
本化合物A602:[CF3, CF3, H, CH, H, CH2CF3, H];
本化合物A603:[Cl, Cl, H, CH, H, CH2CF3, H];
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-7-1)における、Z1、Z2、Z3、T2、Z81、Z83及びZ83の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, T2, Z81, Z82, Z83])
本化合物A604:[Cl, Cl, Cl, S, Me, H, CH2CF3];
本化合物A605:[Cl, Cl, H, S, Me, H, CH2CF3]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味する。〕
Figure 2014040412
以下、上記式(A4-7-2)における、Z1、Z2、Z3、Z91、Z92及びZ93の組合せを記す。
(本化合物Aの略称:[Z1, Z2, Z3, Z91, Z92, Z93])
本化合物A606:[Cl, Cl, H, Me, H, Et];
本化合物A607:[Cl, Cl, Cl, Me, H, Et]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基、Etはエチル基を意味する。〕
本化合物Aにおいて、アバメクチン(以下、本化合物A608と記す場合がある)、ジマデクチン(以下、本化合物A609と記す場合がある)、ドラメクチン(以下、本化合物A610と記す場合がある)、エマメクチン(以下、本化合物A611と記す場合がある)、エプリノメクチン(以下、本化合物A612と記す場合がある)、イベルメクチン(以下、本化合物A613と記す場合がある)、ラチデクチン(以下、本化合物A614と記す場合がある)、レピメクチン(以下、本化合物A615と記す場合がある)、セラメクチン(以下、本化合物A616と記す場合がある)、ミルベメクチン(以下、本化合物A617と記す場合がある)、ミルベマイシンオキシム(以下、本化合物A618と記す場合がある)、モキシデクチン(以下、本化合物A619と記す場合がある)、ネマデクチン(以下、本化合物A620と記す場合がある)及びエマメクチン安息香酸塩(以下、本化合物A621と記す場合がある)はいずれも公知の化合物であり、例えば「The Pesticide Manual - 15th edition(BCPC刊)」、米国特許公開公報2010/0144859等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により天然物より抽出・単離することができる。
本発明の有害生物防除組成物が効力を示す有害生物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus),トビイロウンカ(Nilaparvata lugens),セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類,ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps),タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens),チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類,ワタアブラムシ(Aphis gossypii),モモアカアブラムシ(Myzus persicae),ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae),ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola),チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae),ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani),ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi),ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus),モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類,アオクサカメムシ(Nezara antennata),ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus),クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis),トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus),クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類,オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum),タバココナジラミ(Bemisia tabaci),ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri),ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類,アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii),サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa),シトラススノースケール(Unaspis citri),ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens),イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi),フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae),クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis),クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類,グンバイムシ類,トコジラミ(Cimex lectularius),ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のトコジラミ類,キジラミ類等。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis),サンカメイガ(Tryporyza incertulas),コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis),ワタノメイガ(Notarcha derogata),ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella),アワノメイガ(Ostrinia furnacalis),ハイマダラノメイガ(Hellula undalis),シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類,ハスモンヨトウ(Spodoptera litura),シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua),アワヨトウ(Pseudaletia separata),ヨトウガ(Mamestra brassicae),タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属,ヘリオティス属,ヘリコベルパ属等のヤガ類,モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類,アドキソフィエス属,ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta),マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora),リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata),チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. ),チャハマキ(Homona magnanima),ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus),コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類,チャノホソガ(Caloptilia theivora),キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類,モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類,リオネティア属等のハモグリガ類,リマントリア属,ユープロクティス属等のドクガ類,コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類,ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類,アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類,イガ(Tinea translucens),コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis),ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi),チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis),ネギアザミウマ(Thrips tabaci),ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens),コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus),ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類,ネッタイシマカ(Aedes aegypti),ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属,シナハマダラカ(Anopheles sinensis),ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae),コガタハマダラカ(Anopheles minimus),ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi),Anopheles albimanus等のアノフェレス属,ユスリカ類,イエバエ(Musca domestica),オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類,クロバエ類,ニクバエ類,ヒメイエバエ類,タネバエ(Delia platura),タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類,イネハモグリバエ(Agromyza oryzae),イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola),トマトハモグリバエ,(Liriomyza sativae),マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii),ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類,イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類,ウリミバエ(Dacus cucurbitae),チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類,ショウジョウバエ類,オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類,オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類,ブユ類,ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類,シラミバエ類及びサシバエ類等。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera),サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類,ドウガネブイブイ(Anomala cuprea),ヒメコガネ(Anomala rufocuprea),マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類,メイズウィービル(Sitophilus zeamais),イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus),アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis),イネゾウムシ(Echinocnemus squameus),ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis),シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類,チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor),コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類,
イネドロオイムシ(Oulema oryzae),ウリハムシ(Aulacophora femoralis),キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata),コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類,ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci),ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類,タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類,ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類,ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus),マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類,ナガシンクイムシ類,ヒョウホンムシ類,ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類,コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria),ケラ(Gryllotalpa africana),コバネイナゴ(Oxya yezoensis),ハネナガイナゴ(Oxya japonica),コオロギ類等。
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis),イヌノミ(Ctenocephalides canis),ヒトノミ(Pulex irritans),ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis),アタマジラミ(Pediculus humanus humanus),ケジラミ (Phthirus pubis),ウシジラミ(Haematopinus eurysternus),ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ(Linognathus ovillus)、ヒツジ脚部寄生ホソジラミ(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、イヌジラミ(Linognathus setosus)等。
ハジラミ目害虫:カクアゴハジラミ(Goniodes sissimilis)、マルハジラミ(Goniodes gigas)、ヒツジハジラミ(Damalinia ovis)、ヤギハジラミ(Damalinia caprae)、ウシハジラミ(Damalinia bovis)、ウマハジラミ(Damalinia equi)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)、ハバビロナガハジラミ(Cuclotogaster heterographus)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ニワトリツノハジラミ(Menacanthus cornutus)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等。
膜翅目害虫: イエヒメアリ(Monomorium pharaosis),クロヤマアリ(Formica fusca japonica),ルリアリ(Ochetellus glaber),アミメアリ(Pristomyrmex pungens),オオズアリ(Pheidole noda),ハキリアリ(Acromyrmex spp. ),ファイヤーアント(Solenopsis spp. ),アルゼンチンアリ(Linepithema humile)等のアリ類,スズメバチ類,アリガタバチ類,カブラハバチ(Athalia rosae),ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica),クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa),ワモンゴキブリ(Periplaneta americana),トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea),トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類,ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis japonica),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei),キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus),カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. ),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae),カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai),ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi),オリゴニカス属等のハダニ類,ミカンサビダニ(Aculops pelekassi),リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri),トマトサビダニ(Aculops lycopersici),チャノサビダニ(Calacarus carinatus),チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans),ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis),リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類,チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類,ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類,ケナガハダニ類,フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis),ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava),タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus),アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis),ヤマトマダニ(Ixodes ovatus),シュルツマダニ(Ixodes persulcatus),ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis),ローンスターチック(Amblyomma americanum),オウシマダニ(Boophilus microplus),クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類,ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)等のキュウヒゼンダニ類,ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類,イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類,ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae),ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類,コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae),ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類,ホソツメダニ(Cheyletus eruditus),クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis),ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類,イエダニ(Ornithonyssus bacoti),トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum),ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類,アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等,カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum),セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi),トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis),アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus),キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita) 、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)等。
本発明の有害生物防除組成物は、本含硫黄化合物及び本化合物のみでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤等に加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本含硫黄化合物及び本化合物の合計量で通常0.1〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類(キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等)、ハロゲン化炭化水素類(クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等)、エーテル類(ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、酸アミド類(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等)、ピロリドン類(N-メチル-2-ピロリドン、N-オクチル-2-ピロリドン等)、炭酸プロピレン、乳酸エチル、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、植物油(大豆油、綿実油等)、植物精油(オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等)及び水などが挙げられる。
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール)、BHA(2-t-ブチル-4-メトキシフェノールと3-t-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除組成物は、例えば有害生物に直接、及び/又は有害生物の生息場所(植物体、動物体、土壌等)に施用することにより用いられる。
本発明の有害生物防除組成物を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計量で通常1〜10000g/ha、好ましくは10〜500g/haである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計が1〜1000ppmとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除組成物のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
本発明の有害生物防除組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害生物を防除することができる場合がある。
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本含硫黄化合物及び本化合物の合計で通常0.001〜10mg/m3であり、平面に適用するときは0.001〜100mg/m2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常は本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計の濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤(糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む)、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、乳剤、懸濁剤、フィルム剤等の経口剤;及び注射剤(例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤)、坐剤(例、直腸坐剤、膣坐剤)、埋め込み剤(埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む)等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。
また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、外用剤(例、経皮製剤、軟膏剤)をぬる、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mgの範囲である。
上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤;液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、D-マンニトール、D-ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、D-マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、D-マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。 懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤;例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子;ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、D-マンニトール、D-ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素(例、食用赤色2号及び3号、食用黄色4号及び5号、食用青色1号及び2号などの食用色素、水不溶性レーキ色素(例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など)、天然色素(例、β-カロチン、クロロフィル、ベンガラなど)などが挙げられる。
また、注射剤は、有効成分を分散剤(例、ポリソルベート80,ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60など,ポリエチレングリコール,カルボキシメチルセルロース,アルギン酸ナトリウムなど)、保存剤(例、メチルパラベン,プロピルパラベン,ベンジルアルコール,クロロブタノール,フェノールなど)、等張化剤(例、塩化ナトリウム,グリセリン,D-マンニトール,D-ソルビトール,ブドウ糖など)などと共に水性溶剤(例、蒸留水,生理的食塩水,リンゲル液等)あるいは油性溶剤(例、オリーブ油,ゴマ油,綿実油,トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等)などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤(例、サリチル酸ナトリウム,酢酸ナトリウム等)、安定剤(例、ヒト血清アルブミン等)、無痛化剤(例、ベンジルアルコール等)等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。
本発明の有害生物防除組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法(o/w法、w/o/w法等)、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル(例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等)、生体適合性ポリマーで成形されたもの等がある。
本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
次に、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例1: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物2部及び本化合物A1の7部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例2: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物5部及び本化合物A1の4部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例3: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物20部及び本化合物A1の20部の混合物に、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
製剤例4: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物1部、本化合物A1の2部、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部及びクレー57部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
製剤例5: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物1.5部、本化合物A1の3部、合成含水酸化珪素微粉末1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部及びクレー7部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例6: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物5部、本化合物A1の5部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50%を含むホワイトカーボン35部及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例7: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物0.2部及び本化合物A1の0.3部の混合物をジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.5部に混合して油剤を得る。
製剤例8: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物0.05部、本化合物A1の0.05部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
製剤例9: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物0.2部、本化合物A1の0.4部、BHT0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部及び乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例10: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物2部及び本化合物A1の3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例11: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物5部及び本化合物A1の5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例12: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物0.25部及び本化合物A1の0.25部の混合物に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例13: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物0.05g、並びに本化合物A1の0.05gの混合物を、プロピレングリコール2mlに溶解させ、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例14: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物2.5部と、本化合物A1の2.5部と、エチレンーメタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフトWD301、住友化学製)95部とを密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例15: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種の化合物2.5部と本化合物A1の2.5部と軟質塩化ビニル樹脂95部とを密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例16: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A2の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例17: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A2の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例18: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A2の5部を用いて、製剤例6と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例19: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A2の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例20: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A2の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例21: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A2の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例22: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A3の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例23: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A3の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例24: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A4の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例25: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A4の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例26: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A5の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例27: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A5の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例28: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A6の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例29: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A6の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例30: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A7の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例31: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A7の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例32: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A8の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例33: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A8の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例34: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A9の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例35: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A9の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例36: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A10の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例37: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A10の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例38: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A11の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例39: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A11の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例40: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A12の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例41: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A12の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例42: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A13の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例43: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A13の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例44: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A14の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例45: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A14の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例46: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A15の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例47: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A15の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例48: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A16の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例49: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A16の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例50: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A17の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例51: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A17の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例52: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A18の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例53: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A18の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例54: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A19の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例55: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A19の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例56: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A20の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例57: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A20の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例58: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A21の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例59: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A21の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例60: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A22の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例61: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A22の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例62: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A23の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例63: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A23の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例64: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A24の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例65: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A24の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例66: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A25の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例67: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A25の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例68: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A26の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例69: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A26の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例70: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A27の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例71: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A27の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例72: 本化合物A1の20部に代えて、本化合物A27の20部を用いて、製剤例3と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例73: 本化合物A1の2部に代えて、本化合物A27の2部を用いて、製剤例4と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例74: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A27の3部を用いて、製剤例5と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例75: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A27の5部を用いて、製剤例6と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例76: 本化合物A1の0.3部に代えて、本化合物A27の0.3部を用いて、製剤例7と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例77: 本化合物A1の0.05部に代えて、本化合物A27の0.05部を用いて、製剤例8と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例78: 本化合物A1の0.4部に代えて、本化合物A27の0.4部を用いて、製剤例9と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例79: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A27の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例80: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A27の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例81: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A27の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例82: 本化合物A1の0.05gに代えて、本化合物A27の0.05gを用いて、製剤例13と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例83: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A27の2.5部を用いて、製剤例14と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例84: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A27の2.5部を用いて、製剤例15と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例85: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A28の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例86: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A28の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例87: 本化合物A1の20部に代えて、本化合物A28の20部を用いて、製剤例3と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例88: 本化合物A1の2部に代えて、本化合物A28の2部を用いて、製剤例4と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例89: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A28の3部を用いて、製剤例5と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例90: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A28の5部を用いて、製剤例6と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例91: 本化合物A1の0.3部に代えて、本化合物A28の0.3部を用いて、製剤例7と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例92: 本化合物A1の0.05部に代えて、本化合物A28の0.05部を用いて、製剤例8と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例93: 本化合物A1の0.4部に代えて、本化合物A28の0.4部を用いて、製剤例9と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例94: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A28の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例95: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A28の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例96: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A28の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例97: 本化合物A1の0.05gに代えて、本化合物A28の0.05gを用いて、製剤例13と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例98: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A28の2.5部を用いて、製剤例14と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例99: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A28の2.5部を用いて、製剤例15と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例100: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A29の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例101: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A29の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例102: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A30の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例103: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A30の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例104: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A31の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例105: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A31の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例106: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A32の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例107: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A32の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例108: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A33の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例109: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A33の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例110: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A34の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例111: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A34の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例112: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A35の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例113: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A35の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例114: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A36の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例115: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A36の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例116: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A37の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例117: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A37の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例118: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A38の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例119: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A38の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例120: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A39の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例121: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A39の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例122: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A40の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例123: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A40の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例124: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A41の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例125: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A41の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例126: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A42の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例127: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A42の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例128: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A43の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例129: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A43の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例130: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A44の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例131: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A44の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例132: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A45の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例133: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A45の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例134: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A46の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例135: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A47の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例136: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A48の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例137: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A48の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例138: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A49の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例139: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A49の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例140: 本化合物A1の20部に代えて、本化合物A49の20部を用いて、製剤例3と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例141: 本化合物A1の2部に代えて、本化合物A49の2部を用いて、製剤例4と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例142: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A49の3部を用いて、製剤例5と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例143: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A49の5部を用いて、製剤例6と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例144: 本化合物A1の0.3部に代えて、本化合物A49の0.3部を用いて、製剤例7と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例145: 本化合物A1の0.05部に代えて、本化合物A49の0.05部を用いて、製剤例8と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例146: 本化合物A1の0.4部に代えて、本化合物A49の0.4部を用いて、製剤例9と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例147: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A49の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例148: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A49の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例149: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A49の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例150: 本化合物A1の0.05gに代えて、本化合物A49の0.05gを用いて、製剤例13と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例151: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A49の2.5部を用いて、製剤例14と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例152: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A49の2.5部を用いて、製剤例15と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例153: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A50の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例154: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A50の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例155: 本化合物A1の20部に代えて、本化合物A50の20部を用いて、製剤例3と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例156: 本化合物A1の2部に代えて、本化合物A50の2部を用いて、製剤例4と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例157: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A50の3部を用いて、製剤例5と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例158: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A50の5部を用いて、製剤例6と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例159: 本化合物A1の0.3部に代えて、本化合物A50の0.3部を用いて、製剤例7と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例160: 本化合物A1の0.05部に代えて、本化合物A50の0.05部を用いて、製剤例8と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例161: 本化合物A1の0.4部に代えて、本化合物A50の0.4部を用いて、製剤例9と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例162: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A50の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例163: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A50の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例164: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A50の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例165: 本化合物A1の0.05gに代えて、本化合物A50の0.05gを用いて、製剤例13と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例166: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A50の2.5部を用いて、製剤例14と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例167: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A50の2.5部を用いて、製剤例15と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例168: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A51の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例169: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A51の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例170: 本化合物A1の20部に代えて、本化合物A51の20部を用いて、製剤例3と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例171: 本化合物A1の2部に代えて、本化合物A51の2部を用いて、製剤例4と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例172: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A51の3部を用いて、製剤例5と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例173: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A51の5部を用いて、製剤例6と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例174: 本化合物A1の0.3部に代えて、本化合物A51の0.3部を用いて、製剤例7と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例175: 本化合物A1の0.05部に代えて、本化合物A51の0.05部を用いて、製剤例8と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例176: 本化合物A1の0.4部に代えて、本化合物A51の0.4部を用いて、製剤例9と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例177: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A51の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例178: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A51の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例179: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A51の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例180: 本化合物A1の0.05gに代えて、本化合物A51の0.05gを用いて、製剤例13と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例181: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A51の2.5部を用いて、製剤例14と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例182: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A51の2.5部を用いて、製剤例15と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例183: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A52の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例184: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A52の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例185: 本化合物A1の20部に代えて、本化合物A52の20部を用いて、製剤例3と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例186: 本化合物A1の2部に代えて、本化合物A52の2部を用いて、製剤例4と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例187: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A52の3部を用いて、製剤例5と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例188: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A52の5部を用いて、製剤例6と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例189: 本化合物A1の0.3部に代えて、本化合物A52の0.3部を用いて、製剤例7と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例190: 本化合物A1の0.05部に代えて、本化合物A52の0.05部を用いて、製剤例8と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例191: 本化合物A1の0.4部に代えて、本化合物A52の0.4部を用いて、製剤例9と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例192: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A52の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例193: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A52の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例194: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A52の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例195: 本化合物A1の0.05gに代えて、本化合物A52の0.05gを用いて、製剤例13と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例196: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A52の2.5部を用いて、製剤例14と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例197: 本化合物A1の2.5部に代えて、本化合物A52の2.5部を用いて、製剤例15と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例198: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A299の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例199: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A299の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例200: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A299の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例201: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A299の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例202: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A299の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例203: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A300の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例204: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A300の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例205: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A300の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例206: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A300の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例207: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A300の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例208: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A305の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例209: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A305の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例210: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A305の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例211: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A305の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例212: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A305の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例213: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A306の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例214: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A306の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例215: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A306の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例216: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A306の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例217: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A306の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例218: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A311の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例219: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A311の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例220: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A311の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例221: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A311の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例222: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A311の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例223: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A312の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例224: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A312の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例225: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A312の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例226: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A312の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例227: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A312の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例228: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A347の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例229: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A347の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例230: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A347の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例231: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A347の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例232: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A347の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例233: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A348の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例234: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A348の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例235: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A348の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例236: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A348の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例237: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A348の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例238: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A353の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例239: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A353の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例240: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A353の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例241: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A353の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例242: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A353の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例243: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A354の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例244: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A354の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例245: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A354の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例246: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A354の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例247: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A354の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例248: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A359の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例249: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A359の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例250: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A359の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例251: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A359の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例252: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A359の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例253: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A360の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例254: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A360の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例255: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A360の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例256: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A360の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例257: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A360の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例258: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A407の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例259: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A407の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例260: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A407の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例261: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A407の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例262: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A407の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例263: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A414の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例264: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A414の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例265: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A414の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例266: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A414の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例267: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A414の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例268: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A416の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例269: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A416の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例270: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A416の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例271: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A416の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例272: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A416の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例273: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A433の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例274: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A433の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例275: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A433の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例276: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A433の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例277: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A433の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例278: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A434の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例279: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A434の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例280: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A434の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例281: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A434の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例282: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A434の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例283: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A455の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例284: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A455の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例285: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A455の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例286: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A455の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例287: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A455の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例288: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A490の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例289: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A490の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例290: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A490の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例291: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A490の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例292: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A490の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例293: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A511の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例294: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A511の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例295: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A511の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例296: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A511の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例297: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A511の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例298: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A534の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例299: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A534の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例300: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A534の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例301: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A534の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例302: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A534の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例303: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A562の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例304: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A562の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例305: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A562の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例306: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A562の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例307: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A562の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例308: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A589の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例309: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A589の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例310: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A589の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例311: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A589の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例312: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A589の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例313: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A603の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例314: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A603の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例315: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A603の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例316: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A603の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例317: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A603の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例318: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A604の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例319: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A604の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例320: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A604の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例321: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A604の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例322: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A604の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例323: 本化合物A1の7部に代えて、本化合物A606の7部を用いて、製剤例1と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例324: 本化合物A1の4部に代えて、本化合物A606の4部を用いて、製剤例2と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例325: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A606の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例326: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A606の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例327: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A606の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例328: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A608の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例329: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A608の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例330: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A608の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例331: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A609の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例332: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A609の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例333: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A609の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例334: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A610の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例335: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A610の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例336: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A610の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例337: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A611の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例338: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A611の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例339: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A611の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例340: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A612の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例341: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A612の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例342: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A612の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例343: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A613の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例344: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A613の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例345: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A613の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例346: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A614の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例347: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A614の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例348: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A614の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例349: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A615の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例350: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A615の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例351: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A615の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例352: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A616の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例353: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A616の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例354: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A616の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例355: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A617の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例356: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A617の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例357: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A617の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例358: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A618の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例359: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A618の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例360: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A618の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例361: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A619の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例362: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A619の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例363: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A619の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例364: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A620の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例365: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A620の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例366: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A620の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例367: 本化合物A1の3部に代えて、本化合物A621の3部を用いて、製剤例10と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例368: 本化合物A1の5部に代えて、本化合物A621の5部を用いて、製剤例11と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例369: 本化合物A1の0.25部に代えて、本化合物A621の0.25部を用いて、製剤例12と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例370: 本含硫黄化合物(107)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物7部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例371: 本含硫黄化合物(107)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物4部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例372: 本含硫黄化合物(107)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例373: 本含硫黄化合物(107)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例374: 本含硫黄化合物(107)の0.25部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物0.25部の混合物に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例375: 本含硫黄化合物(113)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物7部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例376: 本含硫黄化合物(113)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物4部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例377: 本含硫黄化合物(113)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例378: 本含硫黄化合物(113)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例379: 本含硫黄化合物(113)の0.25部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物0.25部の混合物に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例380: 本含硫黄化合物(126)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物7部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例381: 本含硫黄化合物(126)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物4部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例382: 本含硫黄化合物(126)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例383: 本含硫黄化合物(126)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例384: 本含硫黄化合物(126)の0.25部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物0.25部の混合物に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例385: 本含硫黄化合物(126)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物7部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例386: 本含硫黄化合物(126)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物4部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例387: 本含硫黄化合物(126)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例388: 本含硫黄化合物(126)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例389: 本含硫黄化合物(126)の0.25部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物0.25部の混合物に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例390: 本含硫黄化合物(133)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物7部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例391: 本含硫黄化合物(133)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物4部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例392: 本含硫黄化合物(133)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例393: 本含硫黄化合物(133)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例394: 本含硫黄化合物(133)の0.25部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物0.25部の混合物に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例395: 本含硫黄化合物(159)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物7部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例396: 本含硫黄化合物(159)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物4部を、キシレン37.5部及びN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例397: 本含硫黄化合物(159)の2部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例398: 本含硫黄化合物(159)の5部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例399: 本含硫黄化合物(159)の0.25部及び本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種の化合物0.25部の混合物に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
次に、本発明の有害生物防除組成物の有害生物防除効力は例えば、以下の試験法により確認することができる。
試験例1: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)をそれぞれ1mgあたり、容量比がそれぞれ4:4:1であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤(商品名:ソルポール 3005X、東邦化学工業製)の混合溶媒10μLで溶解した後、本縮合複素環化合物の濃度が500ppmになるよう展着剤(商品名:シンダイン、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈する。
また本化合物A1〜A621をそれぞれ1mgあたり、容量比がそれぞれ4:4:1であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤(商品名:ソルポール 3005X、東邦化学工業製)の混合溶媒10μLで溶解した後、本殺虫化合物の濃度が500ppmになるよう展着剤(商品名:シンダイン、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈する。
上記本含硫黄化合物の水希釈液と、本化合物Aの水希釈液とを適宜混合し、試験用薬液を調製する。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。
試験例2: 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、試験例1に記載の方法で調製した試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattalla germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。
試験例3: 試験例1に記載の方法で調製した試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加える(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死虫率を求める。
試験例4: 本含硫黄化合物(1)〜(78)及び(101)〜(167)から選ばれるいずれか1種と、本化合物A1〜A621から選ばれるいずれか1種とを合計2mgとなるようにスクリュー管(マルエム No.5;27×55mm)に量り取り、アセトン0.2mLを加えて蓋をし溶解する。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り約2時間風乾させた後、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)未吸血若ダニ1群5頭を放し蓋をする。2日後に致死数を調査する。
本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対し優れた防除効力を有しており、有用である。

Claims (8)

  1. 式(I)
    Figure 2014040412
    〔式中、Cyは群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよい5〜6員のヘテロアリール基、群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい3〜7員のシクロアルキル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜7員のシクロアルケニル基を表し、
    1はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    2はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4鎖式炭化水素基、-C(=G)R4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    3は少なくとも1つのフッ素原子を含むC1〜C5ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、
    Gは酸素原子又は硫黄原子を表し、
    4はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、C2〜C5環状アミノ基又は水素原子を表し、
    mは0又は1を表し、nは0、1又は2を表し、
    群E1は、群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基、-OR5、-SR5、-S(=O)R5、-S(=O)25、-C(=O)R6、-OC(=O)R7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表し、
    群E2は、群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、群Lから選ばれる基で置換されていてもよい1,3−ブタジエン−1,4−ジイル基、-G-T-G-及び-T-G-T-からなる二価基の群を表し、
    群E3は、=O、=NO-R5、=C=CH2及び=C(R8)R9からなる二価基の群を表し、
    Tはメチレン基又はエチレン基を表し、
    5は群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C4鎖式炭化水素基又は群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基を表し、
    6はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、C2〜C5環状アミノ基又は水素原子を表し、
    7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、アミノ基、C2〜C5環状アミノ基又は水素原子を表し、
    8およびR9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    群Lは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、C2〜C5環状アミノ基、-C(=O)R6、-OC(=O)R7及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
    で示される含硫黄化合物と、化合物群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。

    化合物群(A)は、下記のA1)からA7)からなる化合物群:
    A1) 式(A1)で示されるアミド化合物
    Figure 2014040412
    〔式中、R11はハロゲン原子又はC1−C4ハロアルキル基を表し、
    12は水素原子、ハロゲン原子又はC1−C4アルキル基を表し、
    13は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はC1−C4アルキル基を表し、
    14は水素原子又はC1−C4アルキル基を表し、
    15はC1−C4アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、(C3−C7シクロアルキル)C1−C4アルキル基、(C1−C4アルコキシ)カルボニル基、(C1−C4アルコキシ)カルボニルアミノ基又は{(C1−C4アルコキシ)カルボニル}(C1−C4アルキル)アミノ基を表し、
    16はハロゲン原子を表す。〕;
    A2) 式(A2)で示されるエステル化合物
    Figure 2014040412
    〔式中、R21はC1−C4アルキル基を表す。〕;
    A3) 式(A3)で示されるアミド化合物
    Figure 2014040412
    〔式中、Qはフェニル基、群E6より選ばれる1以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよいフェニル基、複素環基または群E6より選ばれる1以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよい複素環基を表し、
    1、X ,、X、Xは同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、
    、Xはそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基を表し、
    、Yは同一または異なっていてもよく、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、
    はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基、
    、Yは水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を表し、
    群E6はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルホフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基またはフェニル基を表し、
    複素環基はピリジル基、ピリジン−N−オキシ基、ピリジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を表す。〕;
    A4) 式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物
    Figure 2014040412
    〔式中、X1はハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、X2は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、X3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
    1はZ11−C(=O)−N(Z12)−N(Z13)−、Z11−C(=O)−N(Z12)−CH−またはZ11−C(=O)−N(Z12)−を表し、
    10は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3アルキルを表し、
    11はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    12は水素原子またはメチル基を表し、
    13は水素原子またはメチル基を表し、
    2はZ21−N(Z22)−C(=O)−、Z23−N(Z24)−C(=O)−CH(Z25)−N(Z22)−C(=O)−、Z26−N(Z27)−N(Z22)−C(=O)−、Z28−N=CH−N(Z22)−C(=O)−、Z29−C(=O)−N(Z30)−CH(Z31)−、Z32−O−N=C(Z33)−、Z34−NH−C(=O)−CHO−N=C(Z33)−、Z34−NH−C(=O)−NH−N=C(Z33)−またはZ35−NH−C(=NH)−NH−N=C(Z33)−を表し、
    20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはC1-C3アルキル基を表し、
    21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、置換されていてもよい4〜5員の飽和ヘテロ環基または置換されていてもよい6員の芳香族ヘテロ環基を表し、
    22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    26はフェニル基を表し、
    27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    28はC1-C3アルコキシ基を表し、
    29はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
    30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
    33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
    34はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル基)C1-C6アルキル基を表し、
    35は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
    36は水素原子、シアノ基、シアノ−C1-C8アルキル基、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、(一つの炭素原子が酸素原子、硫黄原子、S(O)またはSO2で置換されていてもよい)C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルキル−C1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキル−C1-C8アルコキシ基、C1-C8ヒドロキシアルキル基、C1-C8アルコキシ−C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8ハロアルケニル基、C2-C8アルキニル基、C2-C8ハロアルキニル基またはフェニル基を表し、
    4はZ42−C(=O)−またはZ42−NH−C(=O)−を表し、
    40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはC1-C3アルキル基を表し、
    41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
    42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    5はZ51−N(Z52)−、Z53−C(=O)−N(Z52)−、Z51−N(Z52)−C(=O)−N(Z52)−、Z51−O−C(=O)−N(Z52)−またはZ53−C(=O)−を表し、
    51はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
    52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    53はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    6はZ61−N(Z62)−C(=O)−またはZ63−N(Z64)−C(=O)−CH(Z65)−N(Z62)−C(=O)−を表し、
    61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    7はZ71−N(Z72)−C(=O)−またはZ73−N(Z74)−C(=O)−CH(Z75)−N(Z72)−C(=O)−を表し、
    Tは窒素原子またはCZ76を表し、
    71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表す。〕;
    A5) 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル=3−(3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
    2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル=3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
    2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、および
    2,3,5,6−テトラフルオロ−4−プロパルギルベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれるエステル化合物;
    A6) アバメクチン(abamectin)、ジマデクチン(dimadectin)、ドラメクチン(doramectin)、エマメクチン(emamectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ラチデクチン(latidectin)、レピメクチン(lepimectin)、セラメクチン(selamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、モキシデクチン(moxidectin)、ネマデクチン(nemadectin)、およびエマメクチン安息香酸塩をからなる群より選ばれるマクロライド系化合物;
    A7) エトキサゾール(etoxazole)、フロメトキン(flumetoquin)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)及びフルエンスルホン(fluensulfone)からなる群より選ばれる化合物。
  2. 式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である請求項1記載の組成物。
  3. 式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよい5〜6員のヘテロアリール基である請求項1記載の組成物。
  4. 式(I)において、Cyが群E1〜E2より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である請求項1記載の組成物。
  5. 式(I)において、Cyが群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい3〜7員のシクロアルキル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよい5〜7員のシクロアルケニル基である請求項1記載の組成物。
  6. 式(I)において、Cyが群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群E1〜E3より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である請求項1記載の組成物。
  7. 請求項1〜6のいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
  8. 有害生物を防除する為の、請求項1〜6のいずれか記載の組成物の使用。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015102756A1 (de) 2014-03-03 2015-09-03 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Halbleitereinrichtung
US20150291510A1 (en) * 2012-10-31 2015-10-15 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN105766895A (zh) * 2014-12-23 2016-07-20 牡丹江佰佳信生物科技有限公司 一种大环内酯类生物农药水剂及其制备方法
JP2019514842A (ja) * 2016-02-24 2019-06-06 メリアル インコーポレイテッド 抗寄生虫性イソオキサゾリン化合物、それらを含む長時間作用性注射製剤、その方法及び使用
JP2020513411A (ja) * 2016-12-09 2020-05-14 アダマ・マクテシム・リミテッド 高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス
JP7417585B2 (ja) 2018-07-18 2024-01-18 エフ エム シー コーポレーション 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物
WO2024061178A1 (zh) * 2022-09-21 2024-03-28 青岛康乔药业集团有限公司 含五元杂环的化合物及其制备方法和应用

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10513489B2 (en) 2012-10-31 2019-12-24 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US20150291510A1 (en) * 2012-10-31 2015-10-15 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2015536328A (ja) * 2012-10-31 2015-12-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性化合物
US9718762B2 (en) * 2012-10-31 2017-08-01 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
DE102015102756A1 (de) 2014-03-03 2015-09-03 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Halbleitereinrichtung
CN105766895A (zh) * 2014-12-23 2016-07-20 牡丹江佰佳信生物科技有限公司 一种大环内酯类生物农药水剂及其制备方法
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JP7110106B2 (ja) 2016-02-24 2022-08-01 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 抗寄生虫性イソオキサゾリン化合物、それらを含む長時間作用性注射製剤、その方法及び使用
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