JP2009001552A

JP2009001552A - 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途

Info

Publication number: JP2009001552A
Application number: JP2008128097A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Miyazaki; 裕之宮崎
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-05-18
Filing date: 2008-05-15
Publication date: 2009-01-08
Also published as: CN101754948A; CN101754948B; EP2152668A1; TW200904329A; ES2357729T3; WO2008143338A1; ATE495150T1; AR066611A1; BRPI0811615A2; MY146597A; KR20100016605A; US8247595B2; CN103121963B; RU2469022C2; AU2008253954A1; AU2008253954B2; EG26007A; EP2152668B1; US20100160434A1; MX2009012350A

Abstract

【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｒ¹は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基等を表し、Ｒ²はシアノ基等を表し、Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ⁴はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される有機硫黄化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。

【選択図】なし

Description

本発明は、有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。

従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。
また、特許文献１には含フッ素有機硫黄化合物が記載されている。

特開２００４−１３０３０６号公報

本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物とその用途を提供することを課題とする。

本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物が有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は下記式（Ｉ）

〔式中、
Ｒ¹は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルケニルオキシアルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルケニルチオアルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルキニルオキシアルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルキニルチオアルキル基を表し、
Ｒ²はシアノ基、Ｃ(＝Ｑ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂を表し、
Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ⁴はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ⁵はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ⁶は各々独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表すか、２つのＲ⁶が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルキレン基を表し、
ｎは０、１又は２を表す。〕
で示される有機硫黄化合物（以下、本発明化合物と記す場合がある。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする本発明の有害節足動物防除剤及び本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。

本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。

本発明において、Ｃ１−Ｃ４等の記載は、各置換基を構成する全炭素原子数を意味する。

式（Ｉ）において、Ｒ¹で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基」としては、例えば
２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘプテニル基、６−オクテニル基、
２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、６−メチル−５−ヘプテニル基、
１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘプテニル基、
１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、３，４−ジメチル−３−ペンテニル基、４，５−ジメチル−４−ヘキセニル基、５，６−ジメチル−５−ヘプテニル基、
１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−５−ヘキセニル基、５−メチル−６−ヘプテニル基、
２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−３−ブテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、
３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基、７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニル基、
４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、
５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、
３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−メチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニル基、３−メチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、
３−（トリフルオロメチル）−２−ペンテニル基、３−エチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニル基、３−エチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基が挙げられる。
本発明において「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基」としては、下記式で示される基が好ましく例示される。
(ＣＨ₂)_p−ＣＨ＝ＣＲ¹⁰(ＣＦ₃)、又は
(ＣＨ₂)_p−ＣＦ＝ＣＦ₂
〔式中、Ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を表し、ｐは０〜３の整数を表す。〕

Ｒ¹で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルケニルオキシアルキル基」としては、例えば
（２−プロペニルオキシ）メチル基、（３−ブテニルオキシ）メチル基、（４−ペンテニルオキシ）メチル基、（５−ヘキセニルオキシ）メチル基、（６−ヘプテニルオキシ）メチル基、（７−オクテニルオキシ）メチル基、
（２−ブテニルオキシ）メチル基、（３−ペンテニルオキシ）メチル基、（４−ヘキセニルオキシ）メチル基、（５−ヘプテニルオキシ）メチル基、（６−オクテニルオキシ）メチル基、
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）メチル基、（４−メチル−３−ペンテニルオキシ）メチル基、（５−メチル−４−ヘキセニルオキシ）メチル基、（６−メチル−５−ヘプテニルオキシ）メチル基、
（２−メチル−２−ブテニルオキシ）メチル基、（３−メチル−３−ペンテニルオキシ）メチル基、（４−メチル−４−ヘキセニルオキシ）メチル基、（５−メチル−５−ヘプテニルオキシ）メチル基、
（２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ）メチル基、（３，４−ジメチル−３−ペンテニルオキシ）メチル基、（４，５−ジメチル−４−ヘキセニルオキシ）メチル基、（５，６−ジメチル−５−ヘプテニルオキシ）メチル基、
（１−メチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（２−メチル−３−ブテニルオキシ）メチル基、（３−メチル−４−ペンテニルオキシ）メチル基、（４−メチル−５−ヘキセニルオキシ）メチル基、（５−メチル−６−ヘプテニルオキシ）メチル基、
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（３−メチル−３−ブテニルオキシ）メチル基、（４−メチル−４−ペンテニルオキシ）メチル基、（５−メチル−５−ヘキセニルオキシ）メチル基、（６−メチル−６−ヘプテニルオキシ）メチル基、
（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）メチル基、（４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ）メチル基、（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ）メチル基、（５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ）メチル基、（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ）メチル基、（７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニルオキシ）メチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）メチル基、（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ）メチル基、（３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）メチル基、
（５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルオキシ）メチル基、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）メチル基、
（３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）メチル基、（３−メチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルオキシ）メチル基、（３−メチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）メチル基、
（３−（トリフルオロメチル）−２−ペンテニルオキシ）メチル基、（３−エチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルオキシ）メチル基、（３−エチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）メチル基、
（２−プロペニルオキシ）メチル基、（３−ブテニルオキシ）エチル基、（４−ペンテニルオキシ）エチル基、（５−ヘキセニルオキシ）エチル基、（６−ヘプテニルオキシ）エチル基、（７−オクテニルオキシ）エチル基、
（２−ブテニルオキシ）エチル基、（３−ペンテニルオキシ）エチル基、（４−ヘキセニルオキシ）エチル基、（５−ヘプテニルオキシ）エチル基、（６−オクテニルオキシ）エチル基、
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル基、（４−メチル−３−ペンテニルオキシ）エチル基、（５−メチル−４−ヘキセニルオキシ）エチル基、（６−メチル−５−ヘプテニルオキシ）エチル基、
（２−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル基、（３−メチル−３−ペンテニルオキシ）エチル基、（４−メチル−４−ヘキセニルオキシ）エチル基、（５−メチル−５−ヘプテニルオキシ）エチル基、
（２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ）エチル基、（３，４−ジメチル−３−ペンテニルオキシ）エチル基、（４，５−ジメチル−４−ヘキセニルオキシ）エチル基、（５，６−ジメチル−５−ヘプテニルオキシ）エチル基、
（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、（２−メチル−３−ブテニルオキシ）エチル基、（３−メチル−４−ペンテニルオキシ）エチル基、（４−メチル−５−ヘキセニルオキシ）エチル基、（５−メチル−６−ヘプテニルオキシ）エチル基、
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、（３−メチル−３−ブテニルオキシ）エチル基、（４−メチル−４−ペンテニルオキシ）エチル基、（５−メチル−５−ヘキセニルオキシ）エチル基、（６−メチル−６−ヘプテニルオキシ）エチル基、
（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基、（４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ）エチル基、（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ）エチル基、（５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ）エチル基、（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ）エチル基、（７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニルオキシ）エチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）エチル基、（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ）エチル基、（３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）エチル基、
（５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルオキシ）エチル基、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）エチル基、
（３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）エチル基、（３−メチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルオキシ）エチル基、（３−メチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）エチル基、
（３−（トリフルオロメチル）−２−ペンテニルオキシ）エチル基、（３−エチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルオキシ）エチル基、（３−エチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）エチル基、
（２−プロペニルオキシ）メチル基、（３−ブテニルオキシ）プロピル基、（４−ペンテニルオキシ）プロピル基、（５−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（６−ヘプテニルオキシ）プロピル基、（７−オクテニルオキシ）プロピル基、
（２−ブテニルオキシ）プロピル基、（３−ペンテニルオキシ）プロピル基、（４−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（５−ヘプテニルオキシ）プロピル基、（６−オクテニルオキシ）プロピル基、
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）プロピル基、（４−メチル−３−ペンテニルオキシ）プロピル基、（５−メチル−４−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（６−メチル−５−ヘプテニルオキシ）プロピル基、
（２−メチル−２−ブテニルオキシ）プロピル基、（３−メチル−３−ペンテニルオキシ）プロピル基、（４−メチル−４−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（５−メチル−５−ヘプテニルオキシ）プロピル基、
（２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ）プロピル基、（３，４−ジメチル−３−ペンテニルオキシ）プロピル基、（４，５−ジメチル−４−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（５，６−ジメチル−５−ヘプテニルオキシ）プロピル基、
（１−メチル−２−プロペニルオキシ）プロピル基、（２−メチル−３−ブテニルオキシ）プロピル基、（３−メチル−４−ペンテニルオキシ）プロピル基、（４−メチル−５−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（５−メチル−６−ヘプテニルオキシ）プロピル基、
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）プロピル基、（３−メチル−３−ブテニルオキシ）プロピル基、（４−メチル−４−ペンテニルオキシ）プロピル基、（５−メチル−５−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（６−メチル−６−ヘプテニルオキシ）プロピル基、
（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）プロピル基、（４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ）プロピル基、（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ）プロピル基、（５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ）プロピル基、（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ）プロピル基、（７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニルオキシ）プロピル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）プロピル基、（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ）プロピル基、（３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）プロピル基、
（５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルオキシ）プロピル基、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）プロピル基、
（３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ）プロピル基、（３−メチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルオキシ）プロピル基、（３−メチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）プロピル基、
（３−（トリフルオロメチル）−２−ペンテニルオキシ）プロピル基、（３−エチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルオキシ）プロピル基、（３−エチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ）プロピル基が挙げられる。

Ｒ¹で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルケニルチオアルキル基」としては、例えば
（２−プロペニルチオ）メチル基、（３−ブテニルチオ）メチル基、（４−ペンテニルチオ）メチル基、（５−ヘキセニルチオ）メチル基、（６−ヘプテニルチオ）メチル基、（７−オクテニルチオ）メチル基、
（２−ブテニルチオ）メチル基、（３−ペンテニルチオ）メチル基、（４−ヘキセニルチオ）メチル基、（５−ヘプテニルチオ）メチル基、（６−オクテニルチオ）メチル基、
（３−メチル−２−ブテニルチオ）メチル基、（４−メチル−３−ペンテニルチオ）メチル基、（５−メチル−４−ヘキセニルチオ）メチル基、（６−メチル−５−ヘプテニルチオ）メチル基、
（２−メチル−２−ブテニルチオ）メチル基、（３−メチル−３−ペンテニルチオ）メチル基、（４−メチル−４−ヘキセニルチオ）メチル基、（５−メチル−５−ヘプテニルチオ）メチル基、
（２，３−ジメチル−２−ブテニルチオ）メチル基、（３，４−ジメチル−３−ペンテニルチオ）メチル基、（４，５−ジメチル−４−ヘキセニルチオ）メチル基、（５，６−ジメチル−５−ヘプテニルチオ）メチル基、
（１−メチル−２−プロペニルチオ）メチル基、（２−メチル−３−ブテニルチオ）メチル基、（３−メチル−４−ペンテニルチオ）メチル基、（４−メチル−５−ヘキセニルチオ）メチル基、（５−メチル−６−ヘプテニルチオ）メチル基、
（２−メチル−２−プロペニルチオ）メチル基、（３−メチル−３−ブテニルチオ）メチル基、（４−メチル−４−ペンテニルチオ）メチル基、（５−メチル−５−ヘキセニルチオ）メチル基、（６−メチル−６−ヘプテニルチオ）メチル基、
（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ）メチル基、（４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ）メチル基、（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）メチル基、（５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ）メチル基、（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルチオ）メチル基、（７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニルチオ）メチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）メチル基、（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ）メチル基、（３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）メチル基、
（５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルチオ）メチル基、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）メチル基、
（３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）メチル基、（３−メチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルチオ）メチル基、（３−メチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）メチル基、
（３−（トリフルオロメチル）−２−ペンテニルチオ）メチル基、（３−エチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルチオ）メチル基、（３−エチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）メチル基、
（２−プロペニルチオ）メチル基、（３−ブテニルチオ）エチル基、（４−ペンテニルチオ）エチル基、（５−ヘキセニルチオ）エチル基、（６−ヘプテニルチオ）エチル基、（７−オクテニルチオ）エチル基、
（２−ブテニルチオ）エチル基、（３−ペンテニルチオ）エチル基、（４−ヘキセニルチオ）エチル基、（５−ヘプテニルチオ）エチル基、（６−オクテニルチオ）エチル基、
（３−メチル−２−ブテニルチオ）エチル基、（４−メチル−３−ペンテニルチオ）エチル基、（５−メチル−４−ヘキセニルチオ）エチル基、（６−メチル−５−ヘプテニルチオ）エチル基、
（２−メチル−２−ブテニルチオ）エチル基、（３−メチル−３−ペンテニルチオ）エチル基、（４−メチル−４−ヘキセニルチオ）エチル基、（５−メチル−５−ヘプテニルチオ）エチル基、
（２，３−ジメチル−２−ブテニルチオ）エチル基、（３，４−ジメチル−３−ペンテニルチオ）エチル基、（４，５−ジメチル−４−ヘキセニルチオ）エチル基、（５，６−ジメチル−５−ヘプテニルチオ）エチル基、
（１−メチル−２−プロペニルチオ）エチル基、（２−メチル−３−ブテニルチオ）エチル基、（３−メチル−４−ペンテニルチオ）エチル基、（４−メチル−５−ヘキセニルチオ）エチル基、（５−メチル−６−ヘプテニルチオ）エチル基、
（２−メチル−２−プロペニルチオ）エチル基、（３−メチル−３−ブテニルチオ）エチル基、（４−メチル−４−ペンテニルチオ）エチル基、（５−メチル−５−ヘキセニルチオ）エチル基、（６−メチル−６−ヘプテニルチオ）エチル基、
（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ）エチル基、（４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ）エチル基、（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）エチル基、（５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ）エチル基、（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルチオ）エチル基、（７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニルチオ）エチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）エチル基、（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ）エチル基、（３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）エチル基、
（５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルチオ）エチル基、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）エチル基、
（３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）エチル基、（３−メチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルチオ）エチル基、（３−メチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）エチル基、
（３−（トリフルオロメチル）−２−ペンテニルチオ）エチル基、（３−エチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルチオ）エチル基、（３−エチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）エチル基、
（２−プロペニルチオ）メチル基、（３−ブテニルチオ）プロピル基、（４−ペンテニルチオ）プロピル基、（５−ヘキセニルチオ）プロピル基、（６−ヘプテニルチオ）プロピル基、（７−オクテニルチオ）プロピル基、
（２−ブテニルチオ）プロピル基、（３−ペンテニルチオ）プロピル基、（４−ヘキセニルチオ）プロピル基、（５−ヘプテニルチオ）プロピル基、（６−オクテニルチオ）プロピル基、
（３−メチル−２−ブテニルチオ）プロピル基、（４−メチル−３−ペンテニルチオ）プロピル基、（５−メチル−４−ヘキセニルチオ）プロピル基、（６−メチル−５−ヘプテニルチオ）プロピル基、
（２−メチル−２−ブテニルチオ）プロピル基、（３−メチル−３−ペンテニルチオ）プロピル基、（４−メチル−４−ヘキセニルチオ）プロピル基、（５−メチル−５−ヘプテニルチオ）プロピル基、
（２，３−ジメチル−２−ブテニルチオ）プロピル基、（３，４−ジメチル−３−ペンテニルチオ）プロピル基、（４，５−ジメチル−４−ヘキセニルチオ）プロピル基、（５，６−ジメチル−５−ヘプテニルチオ）プロピル基、
（１−メチル−２−プロペニルチオ）プロピル基、（２−メチル−３−ブテニルチオ）プロピル基、（３−メチル−４−ペンテニルチオ）プロピル基、（４−メチル−５−ヘキセニルチオ）プロピル基、（５−メチル−６−ヘプテニルチオ）プロピル基、
（２−メチル−２−プロペニルチオ）プロピル基、（３−メチル−３−ブテニルチオ）プロピル基、（４−メチル−４−ペンテニルチオ）プロピル基、（５−メチル−５−ヘキセニルチオ）プロピル基、（６−メチル−６−ヘプテニルチオ）プロピル基、
（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ）プロピル基、（４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ）プロピル基、（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）プロピル基、（５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ）プロピル基、（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルチオ）プロピル基、（７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニルチオ）プロピル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）プロピル基、（４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ）プロピル基、（３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）プロピル基、
（５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルチオ）プロピル基、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）プロピル基、
（３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ）プロピル基、（３−メチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルチオ）プロピル基、（３−メチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）プロピル基、
（３−（トリフルオロメチル）−２−ペンテニルチオ）プロピル基、（３−エチル−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンテニルチオ）プロピル基、（３−エチル−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ）プロピル基が挙げられる。

Ｒ¹で示される「１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基」としては、例えば
２−プロピニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、
１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、３−メチル−４−ペンチニル基、４−メチル−５−ヘキシニル基、５−メチル−６−ヘプチニル基、６−メチル−７−オクチニル基、
１−メチル−５−ヘキシニル基、１−エチル−５−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキシニル基、２−メチル−５−ヘキシニル基、２−エチル−５−ヘキシニル基、２，２−ジメチル−５−ヘキシニル基、３−メチル−５−ヘキシニル基、３−エチル−５−ヘキシニル基、３，３−ジメチル−５−ヘキシニル基、４−メチル−５−ヘキシニル基、４−エチル−５−ヘキシニル基、４，４−ジメチル−５−ヘキシニル基、
１−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘプチニル基、６−オクチニル基、
３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル基、７，７，７−トリフルオロ−５−ヘプチニル基、８，８，８−トリフルオロ−６−オクチニル基、
が挙げられる。
本発明において「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基」としては、下記式で示される基が好ましく例示される。
(ＣＨ₂)_q−Ｃ≡ＣＨ
〔式中、ｑは２〜５の整数を表す。〕

Ｒ¹で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルキニルオキシアルキル基」としては、例えば
（２−プロピニルオキシ）メチル基、（３−ブチニルオキシ）メチル基、（４−ペンチニルオキシ）メチル基、（５−ヘキシニルオキシ）メチル基、（６−ヘプチニルオキシ）メチル基、（７−オクチニルオキシ）メチル基、
（１−メチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（２−メチル−３−ブチニルオキシ）メチル基、（３−メチル−４−ペンチニルオキシ）メチル基、（４−メチル−５−ヘキシニルオキシ）メチル基、（５−メチル−６−ヘプチニルオキシ）メチル基、（６−メチル−７−オクチニルオキシ）メチル基、
（２−ブチニルオキシ）メチル基、（３−ペンチニルオキシ）メチル基、（４−ヘキシニルオキシ）メチル基、（５−ヘプチニルオキシ）メチル基、（６−オクチニルオキシ）メチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ）メチル基、（５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ）メチル基、（６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ）メチル基、（７，７，７−トリフルオロ−５−ヘプチニルオキシ）メチル基、（８，８，８−トリフルオロ−６−オクチニルオキシ）メチル基、
（２−プロピニルオキシ）エチル基、（３−ブチニルオキシ）エチル基、（４−ペンチニルオキシ）エチル基、（５−ヘキシニルオキシ）エチル基、（６−ヘプチニルオキシ）エチル基、（７−オクチニルオキシ）エチル基、
（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、（２−メチル−３−ブチニルオキシ）エチル基、（３−メチル−４−ペンチニルオキシ）エチル基、（４−メチル−５−ヘキシニルオキシ）エチル基、（５−メチル−６−ヘプチニルオキシ）エチル基、（６−メチル−７−オクチニルオキシ）エチル基、
（２−ブチニルオキシ）エチル基、（３−ペンチニルオキシ）エチル基、（４−ヘキシニルオキシ）エチル基、（５−ヘプチニルオキシ）エチル基、（６−オクチニルオキシ）エチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ）エチル基、（５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ）エチル基、（６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ）エチル基、（７，７，７−トリフルオロ−５−ヘプチニルオキシ）エチル基、（８，８，８−トリフルオロ−６−オクチニルオキシ）エチル基、
（２−プロピニルオキシ）プロピル基、（３−ブチニルオキシ）プロピル基、（４−ペンチニルオキシ）プロピル基、（５−ヘキシニルオキシ）プロピル基、（６−ヘプチニルオキシ）プロピル基、（７−オクチニルオキシ）プロピル基、
（１−メチル−２−プロピニルオキシ）プロピル基、（２−メチル−３−ブチニルオキシ）プロピル基、（３−メチル−４−ペンチニルオキシ）プロピル基、（４−メチル−５−ヘキシニルオキシ）プロピル基、（５−メチル−６−ヘプチニルオキシ）プロピル基、（６−メチル−７−オクチニルオキシ）プロピル基、
（２−ブチニルオキシ）プロピル基、（３−ペンチニルオキシ）プロピル基、（４−ヘキシニルオキシ）プロピル基、（５−ヘプチニルオキシ）プロピル基、（６−オクチニルオキシ）プロピル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ）プロピル基、（５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ）プロピル基、（６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ）プロピル基、（７，７，７−トリフルオロ−５−ヘプチニルオキシ）プロピル基、（８，８，８−トリフルオロ−６−オクチニルオキシ）プロピル基、
が挙げられる。

Ｒ¹で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルキニルチオアルキル基」としては、例えば、
（２−プロピニルチオ）メチル基、（３−ブチニルチオ）メチル基、（４−ペンチニルチオ）メチル基、（５−ヘキシニルチオ）メチル基、（６−ヘプチニルチオ）メチル基、（７−オクチニルチオ）メチル基、
（１−メチル−２−プロピニルチオ）メチル基、（２−メチル−３−ブチニルチオ）メチル基、（３−メチル−４−ペンチニルチオ）メチル基、（４−メチル−５−ヘキシニルチオ）メチル基、（５−メチル−６−ヘプチニルチオ）メチル基、（６−メチル−７−オクチニルチオ）メチル基、
（２−ブチニルチオ）メチル基、（３−ペンチニルチオ）メチル基、（４−ヘキシニルチオ）メチル基、（５−ヘプチニルチオ）メチル基、（６−オクチニルチオ）メチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ）メチル基、（５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルチオ）メチル基、（６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルチオ）メチル基、（７，７，７−トリフルオロ−５−ヘプチニルチオ）メチル基、（８，８，８−トリフルオロ−６−オクチニルチオ）メチル基、
（２−プロピニルチオ）エチル基、（３−ブチニルチオ）エチル基、（４−ペンチニルチオ）エチル基、（５−ヘキシニルチオ）エチル基、（６−ヘプチニルチオ）エチル基、（７−オクチニルチオ）エチル基、
（１−メチル−２−プロピニルチオ）エチル基、（２−メチル−３−ブチニルチオ）エチル基、（３−メチル−４−ペンチニルチオ）エチル基、（４−メチル−５−ヘキシニルチオ）エチル基、（５−メチル−６−ヘプチニルチオ）エチル基、（６−メチル−７−オクチニルチオ）エチル基、
（２−ブチニルチオ）エチル基、（３−ペンチニルチオ）エチル基、（４−ヘキシニルチオ）エチル基、（５−ヘプチニルチオ）エチル基、（６−オクチニルチオ）エチル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ）エチル基、（５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルチオ）エチル基、（６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルチオ）エチル基、（７，７，７−トリフルオロ−５−ヘプチニルチオ）エチル基、（８，８，８−トリフルオロ−６−オクチニルチオ）エチル基、
（２−プロピニルチオ）プロピル基、（３−ブチニルチオ）プロピル基、（４−ペンチニルチオ）プロピル基、（５−ヘキシニルチオ）プロピル基、（６−ヘプチニルチオ）プロピル基、（７−オクチニルチオ）プロピル基、
（１−メチル−２−プロピニルチオ）プロピル基、（２−メチル−３−ブチニルチオ）プロピル基、（３−メチル−４−ペンチニルチオ）プロピル基、（４−メチル−５−ヘキシニルチオ）プロピル基、（５−メチル−６−ヘプチニルチオ）プロピル基、（６−メチル−７−オクチニルチオ）プロピル基、
（２−ブチニルチオ）プロピル基、（３−ペンチニルチオ）プロピル基、（４−ヘキシニルチオ）プロピル基、（５−ヘプチニルチオ）プロピル基、（６−オクチニルチオ）プロピル基、
（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ）プロピル基、（５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルチオ）プロピル基、（６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルチオ）プロピル基、（７，７，７−トリフルオロ−５−ヘプチニルチオ）プロピル基、（８，８，８−トリフルオロ−６−オクチニルチオ）プロピル基、
が挙げられる。

式（Ｉ）において、Ｒ⁴で示される「Ｃ１−Ｃ５フルオロアルキル基」としては、例えば
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２フルオロアルキル基；
１−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等のＣ３フルオロアルキル基；
１−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基及び２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基；
１−フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基及び２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基等のＣ５フルオロアルキル基が挙げられる。
本発明において「Ｃ１−Ｃ５フルオロアルキル基」としては、下記式で示される基が好ましく例示される。
（ＣＨ₂）_r−Ｃ_tＦ_(2t+1)
〔式中、ｒは０〜４の整数を表し、ｔは１〜３の整数を表す。但し、ｒ＋ｔは５以下である。〕

式（Ｉ）において、Ｒ³で示される「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。

式（Ｉ）において、Ｒ⁵で示される「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。

式（Ｉ）において、Ｒ⁶で示される「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。２つのＲ⁶が末端で結合してなる「Ｃ２−Ｃ７アルキレン基」としては、例えばエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられる。
Ｎ(Ｒ⁶)₂で示される基としては、例えばアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、２−プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基のアミノ基；１−アジリジノ基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基の環状アミノ基が挙げられる。

本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。

式（Ｉ）において、ｎが２である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが酸素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がシアノ基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が各々独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｒ¹が下記式
(ＣＨ₂)_p−ＣＨ＝ＣＲ¹⁰(ＣＦ₃)、
(ＣＨ₂)_p−ＣＦ＝ＣＦ₂、又は、
(ＣＨ₂)_q−Ｃ≡ＣＨ
〔式中、Ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を表し、ｐは０〜３の整数を表し、ｑは２〜５の整数を表す。〕
で示される基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｒ³がフッ素原子、塩素原子又はアルキル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｒ⁴が下記式
（ＣＨ₂）_r−Ｃ_tＦ_(2t+1)
〔式中、ｒは０〜４の整数を表し、ｔは１〜３の整数を表す。但し、ｒ＋ｔは５以下である。〕
で示される基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ⁴がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又は１，１，２，２，３，３，３−へプタフルオロプロピル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ⁴が１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ⁴が２，２，２−トリフルオロエチル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ⁴が１，１，２，２，３，３，３−へプタフルオロプロピル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｑが酸素原子であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが酸素原子であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが酸素原子であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが酸素原子であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物；

式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³が水素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³がハロゲン原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³がフッ素原子又は塩素原子である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子であり、Ｒ³がメチル基である有機硫黄化合物。

式（Ｉ）において、Ｒ¹が下記式
(ＣＨ₂)_p−ＣＨ＝ＣＲ¹⁰(ＣＦ₃)、
(ＣＨ₂)_p−ＣＦ＝ＣＦ₂、又は、
(ＣＨ₂)_q−Ｃ≡ＣＨ
〔式中、Ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を表し、ｐは０〜３の整数を表し、ｑは２〜５の整数を表す。〕
で示される基であり、Ｒ²がシアノ基、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³が水素原子、メチル基、エチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又は１，１，２，２，３，３，３−へプタフルオロプロピル基であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶が各々独立して水素原子又はメチル基である有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ¹が下記式
(ＣＨ₂)_p−ＣＨ＝ＣＨ(ＣＦ₃)、
(ＣＨ₂)_p−ＣＦ＝ＣＦ₂、又は、
(ＣＨ₂)_q−Ｃ≡ＣＨ
〔式中、Ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を表し、ｐは０〜３の整数を表し、ｑは２〜５の整数を表す。〕
で示される基であり、Ｒ²がシアノ基、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ³が水素原子又は塩素原子であり、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶が水素原子である有機硫黄化合物。

次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法１１）により製造することができる。

（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｒ³がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（Ｉ−２）は、例えば下記の化合物（ａ）と化合物（Ｉ−１）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ^3-1はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−２）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−２）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｒ³が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（Ｉ−３）は、例えば下記の化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、ｎ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^3-2は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｄ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｄ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−３）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−３）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

本発明化合物（Ｉ）のうち、Ｒ³がハロゲン原子である化合物（Ｉ−４）は、例えば下記の（製造法３）で示される方法にて製造することができる。
（製造法３）
化合物（Ｉ−１）とハロゲン化剤（ｅ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造する方法。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ^3-3はハロゲン原子を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられるハロゲン化剤（ｅ）としては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のハロゲン化スクシンイミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート、１，１’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウムビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）等の無機塩が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｅ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

本発明化合物（Ｉ）のうち、Ｒ²がＣ(＝Ｏ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ⁶)₂である化合物（Ｉ−５）は、例えば下記の（製造法４）又は（製造法５）で示される方法にて製造することができる。
（製造法４）
化合物（ｉ）と化合物（ｊ）とを反応させることにより製造する方法。

［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表し、Ｒ⁵⁶はＯＲ⁵又はＮ(Ｒ⁶)₂を表す（Ｒ⁵及びＲ⁶は前記と同じ意味を表す）。］］
（工程４−１）
化合物（ｉ）は、化合物（ｇ）とハロゲン化剤（ｈ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は無溶媒若しくは溶媒中で行うことができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｈ）としては、例えば塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン及び五塩化リンが挙げられる。反応に用いられるハロゲン化剤（ｈ）の量は、化合物（ｇ）１モルに対し、通常１モル〜溶媒量の割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（ｉ）を単離することができる。単離された化合物（ｉ）は蒸留等によりさらに精製することもできる。
（工程４−２）
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｊ）の量は、化合物（ｉ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−５）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−５）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法５）
化合物（ｇ）と化合物（ｊ）とを反応させることにより製造する方法。

［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵⁶及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、縮合剤の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤の量は、化合物（ｇ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｊ）の量は、化合物（ｇ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（Ｉ−５）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−５）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法６）
本発明化合物のうち、Ｒ³が水素原子である化合物（Ｉ−１）は、例えば下記の化合物（ｃ）と化合物（ｋ）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｋ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｋ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法７）
本発明化合物のうち、Ｒ²がＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、ｎが２である化合物（Ｉ−８）は、本発明化合物のうちＲ²がＣ(＝Ｏ)ＯＲ⁵であり、ｎが２である化合物（Ｉ−７）を化合物（ｐ）と反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられる化合物（ｐ）の量は、化合物（Ｉ−７）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（Ｉ−８）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−８）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法８）
本発明化合物のうち、Ｒ²がＣ(＝Ｓ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ⁶)₂である化合物（Ｉ−９）は、本発明化合物のうちＲ²がＣ(＝Ｏ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ⁶)₂である化合物（Ｉ−５）を硫黄化剤（ｑ）と反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵⁶及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
該反応に用いられる硫黄化剤（ｑ）としては、例えば硫化水素、五硫化二りん等の無機硫黄化合物、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド等の有機硫黄化合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫黄化剤（ｑ）の量は、化合物（Ｉ−５）１モルに対し、通常０．５〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜２５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（Ｉ−９）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−９）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

本発明化合物のうち、ｎが０である化合物（Ｉ−１０）は、例えば（製造法９）又は（製造法１０）に示される方法により製造することができる。

（製造法９）
化合物（ｒ）と化合物（ｍ）とを反応させることにより製造する方法。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^3-2、Ｒ⁴及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｒ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｍ）の量は、化合物（ｒ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１０）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１０）
化合物（ｓ）と化合物（ｏ）とを反応させることにより製造する方法。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^3-2、Ｒ⁴及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｏ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｓ）の量は、化合物（ｏ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１０）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１１）
本発明化合物のうち、ｎが１又は２である化合物（Ｉ−１１）は、例えば化合物（Ｉ−１０）を酸化することにより製造することができる。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^3-2、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表し、ｎ’は1又は２を表す。］
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、クロム酸カリウム等のクロム酸塩及び過酸化水素が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉ−１０）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１１）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−１１）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。

次に、本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造法について、参考製造法で説明する。

（参考製造法１）
化合物（ｇ）は化合物（Ｉ−６）を加水分解することにより製造することができる。

［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ^5-3はメチル基又はエチル基を表す。］
該反応は酸又は塩基、並びに水の存在下、通常有機溶媒中で行われる。
反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、蟻酸、酢酸等の脂肪族カルボン酸及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸が挙げられる。
反応に用いられる酸又は塩基の量は、化合物（Ｉ−６）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に必要に応じて水及び／又は酸を加え、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより化合物（ｇ）を単離することができる。単離された化合物（ｇ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法２）
化合物（ｄ）のうち、Ｒ^3-2がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（ｄ−１）は、例えば下記の化合物（ａ）と化合物（ｋ）を反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ^3-1、ｎ及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｋ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（ｋ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｄ−１）を単離することができる。単離された化合物（ｄ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法３）
化合物（ｋ）のうち、ｎが０である化合物（ｋ−１）及びｎが１又は２である化合物（ｋ−２）は、例えば以下に示す方法により製造することができる。

［式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｘ及びｎ’は前記と同じ意味を表す。］
（工程III−１−ａ）
化合物（ｋ−１）は、例えば化合物（ｌ）と化合物（ｍ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｌ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｍ）の量は、化合物（ｌ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｋ−１）を単離することができる。単離された化合物（ｋ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程III−１−ｂ）
化合物（ｋ−１）は、例えば化合物（ｎ）と化合物（ｏ）とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｏ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｎ）の量は、化合物（ｏ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｋ−１）を単離することができる。単離された化合物（ｋ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（工程III−２）
化合物（ｋ−２）は、例えば化合物（ｋ−１）を酸化することにより製造することができる。
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、クロム酸カリウム等のクロム酸塩及び過酸化水素が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（ｋ−１）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｋ−２）を単離することができる。単離した化合物（ｋ−２）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。

前記化合物（ｏ）及び（ｒ）は、例えばThe Journal of Organic Chemistry，27（1），p．93−95（1962）及びHETEROCYCLES，24（5），p．1331−1346（1986）に記載の方法に準じて各々製造することができる。
前記化合物（ａ）、（ｃ）、（ｊ）、（ｍ）、（ｎ）及び（ｐ）は、公知物であるか、公知な製造法に準じて製造することができる。

本発明化合物が効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。

鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。

アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。

双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。

鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。

直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。

隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。

シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。

膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。

ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。

ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。

唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。

本発明の有害節足動物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ピロリドン類（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン等）、炭酸プロピレン、乳酸エチル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。

樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。

本発明の有害節足動物防除剤は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。

本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。

本発明の有害節足動物防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害節足動物を防除することができる場合がある。

そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。

上記作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（ＧｕｒａＴ．１９９９．ＲｅｐａｉｒｉｎｇｔｈｅＧｅｎｏｍｅ’ｓＳｐｅｌｌｉｎｇＭｉｓｔａｋｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ２８５：３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。

また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。

上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄＲｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄＰｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（ＢｏｌｌｇａｒｄＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（ＢｏｌｌｇａｒｄＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガードアグリシュアーＧＴアドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴＡｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアーＣＢアドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢＡｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。

上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。

本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ³であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ²である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。

本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。

本発明の有害節足動物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。

混用または併用することのできる殺虫剤の有効成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）

「式中、Ｘ^a1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘ^a2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘ^a3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘ^a4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘ^a5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘ^a6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘ^a7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）

「式中、Ｘ^b1はＸ^b2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘ^b2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ₂基、Ｘ^b3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘ^b2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘ^b3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ^b4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）

「式中、Ｘ^c1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘ^c2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘ^c3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられ、

殺ダニ剤の有効成分としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、

殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。

混用又は併用することのできる殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１
６−クロロ−１−ヘキシン１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．３ｇを加え、同温で１２時間、６０℃で２時間、９０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチン酸メチル（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．５０ｇを得た。
本発明化合物（１）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．８２−３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２５−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．０３−２．２８（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｔ，１Ｈ）、１．４５−１．６５（ｍ，４Ｈ）

製造例２
本発明化合物（１）０．６ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート０．５ｇを加え１６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチン酸メチル（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物（２）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．２５−３．４９（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．５４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｔ，１Ｈ）、１．４５−１．７６（ｍ，４Ｈ）

製造例３
本発明化合物（２）０．２ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．３ｍｌを加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（３）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５４（ｂｓ，１Ｈ）、６．００（ｂｓ，１Ｈ）、３．２７−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．５４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｔ，１Ｈ）、１．５０−１．７６（ｍ，４Ｈ）

製造例４
本発明化合物（１）１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇを加え６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチン酸メチル（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．８９ｇを得た。
本発明化合物（４）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．４７−３．８０（ｍ，２Ｈ）、２．５５−２．８０（ｍ，３Ｈ）、２．１９−２．３２（ｍ，３Ｈ）１．９７（ｔ，１Ｈ）、１．５５−１．８４（ｍ，４Ｈ）

製造例５
本発明化合物（４）０．８ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）１．０ｍｌを加えた後、６０℃に昇温し２０時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷した後減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．５１ｇを得た。
本発明化合物（５）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．９２（ｂｓ，１Ｈ）、６．２２（ｂｓ，１Ｈ）、３．３７−３．８０（ｍ，２Ｈ）、２．５５−２．８１（ｍ，３Ｈ）、２．１３−２．３２（ｍ，３Ｈ）１．９８（ｔ，１Ｈ）、１．４５−１．８８（ｍ，４Ｈ）

製造例６
本発明化合物（１）１．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温でヨウ化メチル０．５ｇを加え１日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチン酸メチル（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．９５ｇを得た。
本発明化合物（６）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．２６−３．６１（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．７８（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｔ，１Ｈ）、１．８８−２．２９（ｍ，４Ｈ）、１．５６（ｓ，３Ｈ）、１．２５−１．６９（ｍ，４Ｈ）

製造例７
本発明化合物（６）０．９ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）１．２ｍｌを加えた後、６０℃に昇温し２０時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷した後減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．６９ｇを得た。
本発明化合物（７）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５４（ｂｓ，１Ｈ）、５．６９（ｂｓ，１Ｈ）、３．１５−３．４５（ｍ，２Ｈ）、２．６１−２．７４（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｔ，１Ｈ）、１．８６−２．２９（ｍ，４Ｈ）、１．５８（ｓ，３Ｈ）、１．３５−１．６８（ｍ，４Ｈ）

製造例８
ｐ−トルエンスルホン酸３−ブチニル２．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．１ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．４ｇを加え、同温で４日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−５−ヘキシン酸メチル（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．９０ｇを得た。
本発明化合物（８）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０８−４．１７（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．３０−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．２６−２．７８（ｍ，６Ｈ）、２．０７（ｔ，１Ｈ）

製造例９
本発明化合物（８）０．８ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート０．９ｇを加え１２時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−５−ヘキシン酸メチル（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．６２ｇを得た。
本発明化合物（９）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．２５−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．８１（ｍ，６Ｈ）、２．０４（ｔ，１Ｈ）

製造例１０
本発明化合物（９）０．５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．７ｍｌを加え、同温で２０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−５−ヘキシンアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１０）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５２（ｂｓ，１Ｈ）、５．８４（ｂｓ，１Ｈ）、３．３０−３．６０（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．８３（ｍ，６Ｈ）、２．０４（ｔ，１Ｈ）

製造例１１
ｐ−トルエンスルホン酸４−ペンチニル２．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム１．２ｇを加え、６０℃で４時間、９０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷した後１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−６−ヘプチン酸メチル（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．９０ｇを得た。
本発明化合物（１１）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．８５−３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．２６−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．３４（ｍ，４Ｈ）、２．０２（ｔ，１Ｈ）、１．５９−１．７１（ｍ，２Ｈ）

製造例１２
本発明化合物（１１）１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート１．０ｇを加え１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−６−ヘプチン酸メチル（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．９５ｇを得た。
本発明化合物（１２）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９７（ｓ，３Ｈ）、３．２５−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．２８−２．８２（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｔ，１Ｈ）、１．５１−１．８６（ｍ，２Ｈ）

製造例１３
本発明化合物（１２）０．５ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．７ｍｌを加え、同温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−６−ヘプチンアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（１３）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５１（ｂｓ，１Ｈ）、５．８７（ｂｓ，１Ｈ）、３．２９−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．２９−２．８０（ｍ，６Ｈ）、２．０３（ｔ，１Ｈ）、１．６１−１．８８（ｍ，２Ｈ）

製造例１４
ｐ−トルエンスルホン酸６−ヘプチニル３．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．６ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム１．６ｇを加えた後９０℃に昇温し、同温で６時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷した後１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−８−ノニン酸メチル（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．８０ｇを得た。
本発明化合物（１４）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．８０−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．２４−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．５９−２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．２６（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｔ，１Ｈ）、１．３８−１．６０（ｍ，６Ｈ）

製造例１５
本発明化合物（１４）０．６ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート０．５ｇを加え２時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−８−ノニン酸メチル（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（１５）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．２１−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．５８−２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．５３（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｔ，１Ｈ）、１．３０−１．７０（ｍ，６Ｈ）

製造例１６
本発明化合物（１５）０．４ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．５ｍｌを加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−８−ノニンアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（１６）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．４９（ｂｓ，１Ｈ）、５．８５（ｂｓ，１Ｈ）、３．２５−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．５１（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｔ，１Ｈ）、１．３８−１．６５（ｍ，６Ｈ）

製造例１７
ｐ−トルエンスルホン酸４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル２．４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム１．２ｇを加えた後、同温で１６時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ヘキセン酸メチル（以下、本発明化合物（１７）と記す。）１．４０ｇを得た。
本発明化合物（１７）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．２６−６．４０（ｍ，１Ｈ）、５．７６−５．８９（ｍ，１Ｈ）、３．９１−３．９８（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．３５−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．９０−３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．６１−２．７６（ｍ，２Ｈ）

製造例１８
本発明化合物（１７）１．３ｇををテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．５ｇを加え１時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ヘキセン酸メチル（以下、本発明化合物（１８）と記す。）１．１０ｇを得た。
本発明化合物（１８）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．３５−６．４５（ｍ，１Ｈ）、５．８５−５．９６（ｍ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．５５−３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．０８−３．４８（ｍ，２Ｈ）、２．６５−２．８１（ｍ，２Ｈ）

製造例１９
ｐ−トルエンスルホン酸４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル１．７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加え、同温で１日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ヘキセンニトリル（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．９５ｇを得た。
本発明化合物（１９）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．３５−６．４８（ｍ，１Ｈ）、５．９２−６．０５（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｄｄ，１Ｈ）、３．４４−３．６２（ｍ，２Ｈ）、２．９０−３．１３（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８８（ｍ，２Ｈ）

製造例２０
６−ブロモ−１−ヘキセン２．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．９ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．５ｇを加えた後６０℃に昇温し、４時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクテン酸メチル（以下、本発明化合物（２０）と記す。）３．１０ｇを得た。
本発明化合物（２０）

製造例２１
本発明化合物（２０）２．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．３ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート１．８ｇを加え２時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクテン酸メチル（以下、本発明化合物（２１）と記す。）１．９０ｇを得た。
本発明化合物（２１）

製造例２２
本発明化合物（２１）１．２ｇをメタノール５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）１．５ｍｌを加え、同温で３日間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクテンアミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．７５ｇを得た。
本発明化合物（２２）

製造例２３
６−クロロ−１−ヘキシン１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．７ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム１．２ｇを加え、６０℃で４時間、９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンニトリル（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．７０ｇを得た。
本発明化合物（２３）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７−３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７０−２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．３１（ｍ，４Ｈ）、２．００（ｔ，１Ｈ）、１．６０−１．９２（ｍ，４Ｈ）

製造例２４
ｐ−トルエンスルホン酸６−ヘプチニル１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．８ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．５ｇを加え、室温で１時間、６０℃で２日間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−８−ノニンニトリル（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（２４）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９２（ｄｄ，１Ｈ）、３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７０−２．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４４−２．２９（ｍ，１０Ｈ）、１．９８（ｔ，１Ｈ）

製造例２５
ｐ−トルエンスルホン酸７−オクチニル１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．７ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．５ｇを加え、室温で２時間、６０℃で２時間、９０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−９−デシンニトリル（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（２５）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９１（ｄｄ，１Ｈ）、３．３８−３．５７（ｍ，２Ｈ）、１．３５−２．８７（ｍ，１４Ｈ）、１．９７（ｔ，１Ｈ）

製造例２６
本発明化合物（２３）０．５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．２ｇを加え１時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンニトリル（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（２６）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．６０−３．８１（ｍ，２Ｈ）、２．７４−２．９２（ｍ，２Ｈ）、１．６０−２．６０（ｍ，８Ｈ）、１．９９（ｔ，１Ｈ）

製造例２７
メタンスルホン酸３−メチル−５−ヘキシニル１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．１ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加え、６０℃で３日間、９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンニトリル（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．６９ｇを得た。
本発明化合物（２７）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８５−３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７０−２．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３８−２．３５（ｍ，７Ｈ）、２．０１（ｔ，１Ｈ）、１．０６（ｄｄ，３Ｈ）

製造例２８
メタンスルホン酸４−メチル−５−ヘキシニル１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．１ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．７ｇを加え、６０℃で２日間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンニトリル（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（２８）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７−３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．５６（ｍ，２Ｈ）、１．４５−２．８５（ｍ，９Ｈ）、２．０９（ｔ，１Ｈ）、１．２４（ｄｄ，３Ｈ）

製造例２９
メタンスルホン酸３−エチル−５−ヘキシニル０．７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．７ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．５ｇを加え、６０℃で２０時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−エチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンニトリル（以下、本発明化合物（２９）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（２９）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８５−３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３０−２．４１（ｍ，９Ｈ）、２．００（ｔ，１Ｈ）、０．９３（ｄｔ，３Ｈ）

製造例３０
メタンスルホン酸３−エチル−５−ヘキシニル３．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル３．４ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム２．０ｇを加えた。反応混合物を６０℃まで昇温し、同温で１日間撹拌した後、室温付近まで放冷した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−エチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチン酸メチル（以下、本発明化合物（３０）と記す。）１．３０ｇを得た。
本発明化合物（３０）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．７６−３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２３−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．５８−２．７８（ｍ，２Ｈ）、１．３０−２．３０（ｍ，９Ｈ）、１．９６（ｔ，１Ｈ）、０．８９（ｄｔ，３Ｈ）

製造例３１
本発明化合物（３０）１．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させた。ここへ氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中にＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇを加え２時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−エチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチン酸メチル（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．７５ｇを得た。
本発明化合物（３１）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．４２−３．８２（ｍ，２Ｈ）、１．３２−２．８４（ｍ，１１Ｈ）、１．９５（ｔ，１Ｈ）、０．９０（ｄｔ，３Ｈ）

製造例３２
本発明化合物（３１）０．７ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．７ｍｌを加え、同温で２日間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−エチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンアミド（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（３２）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８６（ｂｓ，１Ｈ）、５．９５（ｂｓ，１Ｈ）、３．３３−３．８２（ｍ，２Ｈ）、１．３０−２．８０（ｍ，１１Ｈ）、１．９７（ｔ，１Ｈ）、０．９０（ｄｔ，３Ｈ）

製造例３３
メタンスルホン酸３，３−ジメチル−５−ヘキシニル１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加え、６０℃で２日間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５−ジメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−７−オクチンニトリル（以下、本発明化合物（３３）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（３３）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８９（ｄｄ，１Ｈ）、３．３９−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．６６−２．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４８−２．２５（ｍ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，１Ｈ）、２．０４（ｔ，１Ｈ）、１．０４０（ｓ，３Ｈ）、１．０３６（ｓ，３Ｈ）

製造例３４
ｐ−トルエンスルホン酸４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル１．５ｇ及び２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル１．２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加え、同温で２日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，６−トリフルオロ−２−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ヘキセンニトリル（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．８０ｇを得た。
本発明化合物（３４）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．３７−６．４８（ｍ，１Ｈ）、５．９０−６．１３（ｍ，１Ｈ）、３．４０−３．５７（ｍ，２Ｈ）、２．７０−３．１１（ｍ，４Ｈ）、１．７８（ｓ，３Ｈ）

製造例３５
（工程１）
４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテン酸エチル４．５ｇを５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた。氷冷下、ここへ水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０２Ｍヘキサン溶液）４８ｍｌを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に希硫酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテン−１−オールの粗生成物を得た。
上記粗生成物及び塩化ｐ−トルエンスルホニル４．７ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、室温でトリエチルアミン３ｍｌを滴下した。同温で２日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することで、ｐ−トルエンスルホン酸４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルの粗生成物を得た。
（工程２）
ｐ−トルエンスルホン酸４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルの粗生成物１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．７ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で２日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，６−トリフルオロ−５−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ヘキセンニトリル（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（３５）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．１０−６．１８（ｍ，１Ｈ）、３．９５−４．０２（ｍ，１Ｈ）、３．４０−３．６０（ｍ，２Ｈ）、２．７０−３．０８（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）

製造例３６
ｐ−トルエンスルホン酸３−トリフルオロメチル−２−ペンテニル３．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．４ｇを加え、同温で１０時間撹拌した。さらに反応混合物を６０℃で６時間、９０℃で１時間撹拌した後、室温付近まで放冷した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ヘプテン酸メチルの（Ｅ）、（Ｚ）混合物（以下、本発明化合物（３６）と記す。）１．８６ｇを得た。
本発明化合物（３６）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）５．９６（ｔ，０．４Ｈ）、５．６５（ｔ，０．６Ｈ）、３．８０−３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．３０−３．５１（ｍ，２Ｈ）、２．９２−３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．５９−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．３５（ｍ，２Ｈ）、１．０８（ｄｔ，３Ｈ）

製造例３７
本発明化合物（３６）１．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させた。ここへ氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中にＮ−クロロコハク酸イミド０．３ｇを加え１時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ヘプテン酸メチルの（Ｅ）、（Ｚ）混合物（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．５５ｇを得た。
本発明化合物（３７）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．１１（ｔ，０．４Ｈ）、５．７５（ｔ，０．６Ｈ）、３．９７（ｓ，１．２Ｈ）、３．９６（ｓ，１．８Ｈ）、３．０７−３．８９（ｍ，４Ｈ）、２．６１−２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ）、１．１０（ｄｔ，３Ｈ）

製造例３８
メタンスルホン酸２−（２−プロピニルオキシ）エチル０．９ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．７ｇを加え、同温で６時間、６０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温付近まで放冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２−プロピニルオキシ）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ブタンニトリル（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（３８）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２９（ｄｄ，１Ｈ）、４．１９（ｓ，２Ｈ）、３．７１−３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．４３−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７０−２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．２１−２．６４（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｔ，１Ｈ）

製造例３９
本発明化合物（３８）０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０分間撹拌した。該混合物中に室温でヨウ化メチル０．３ｇを加え２時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ブタンニトリル（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（３９）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．９３（ｍ，２Ｈ）、３．４３−３．５６（ｍ，２Ｈ）、２．７０−２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｔ，１Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）

次に本発明化合物の具体例を示す。

式（Ｉ−Ａ）で示される化合物；

式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、以下の〔表１〕〜〔表５２〕に示される組合せを表す。

式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物；

式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、前記〔表１〕〜〔表５２〕に示される組合せを表す。

式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物；

次に、本発明化合物の中間体の製造例を参考製造例として示す。

参考製造例１
チオグリコール酸メチル１０ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン２１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１３ｇを加えた後、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸１００ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）５０ｍｌを加えた後、６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル

１４．１ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０５（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ）、２．６６−２．７９（ｍ，２Ｈ）
チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを用いて、同様の操作により（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸エチルを得ることができる。

参考製造例２
１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン９．６ｇ及びチオ安息香酸５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下でここに水素化ナトリウム（６０％油性）１．４５ｇを加えた後、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート

６．９０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．９７（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４（ｔ，２Ｈ）、２．４４−２．５６（ｍ，２Ｈ）

参考製造例３
Ｓ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート１０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷下でここにナトリウムメトキシド（２８％（ｗ／w）メタノール溶液）８．４ｍｌを加えた。続いて同温でブロモアセトニトリル５．１ｇ滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸４０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）２０ｍｌを加えた後、６０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

７．０４ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．４８−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８４（ｍ，２Ｈ）

参考製造例４
ブロモアセトニトリルの代わりに２−クロロプロピオニトリルを用い、下式で示される２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル

を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．００（ｑ，１Ｈ）、３．３９−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７０−２．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８３（ｄ，３Ｈ）

参考製造例５
３−メチル−５−ヘキシン−１−オール２．９ｇ及び塩化メタンスルホニル３．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、室温でトリエチルアミン４ｍｌを滴下した。同温で１時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるメタンスルホン酸３−メチル−５−ヘキシニル

３．８８ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２２−４．３５（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｄｄ，２Ｈ）、２．００（ｓ，１Ｈ）、１．５２−１．９９（ｍ，３Ｈ）、１．０６（ｄ，３Ｈ）
塩化メタンスルホニルに代えて塩化ｐ−トルエンスルホニルを用いて、同様の操作によりｐ−トルエンスルホン酸３−メチル−５−ヘキシニルを得ることができる。

参考製造例６
３−メチル−５−ヘキシン−１−オールの代わりに４−メチル−５−ヘキシン−１−オールを用い、参考製造例５に準じて下式で示されるメタンスルホン酸４−メチル−５−ヘキシニル

を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２７（ｔ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．４１−２．５３（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，１Ｈ）、１．４１−２．０７（ｍ，４Ｈ）、１．２１（ｄ，３Ｈ）
塩化メタンスルホニルに代えて塩化ｐ−トルエンスルホニルを用いて、同様の操作によりｐ−トルエンスルホン酸４−メチル−５−ヘキシニルを得ることができる。

参考製造例７
３−メチル−５−ヘキシン−１−オールの代わりに３−エチル−５−ヘキシン−１−オールを用い、参考製造例５に準じて下式で示されるメタンスルホン酸３−エチル−５−ヘキシニル

を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．３３（ｔ，２Ｈ）、３．０２（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｄｄ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，１Ｈ）、１．６０−１．９２（ｍ，３Ｈ）、１．３８−１．５０（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｔ，３Ｈ）
塩化メタンスルホニルに代えて塩化ｐ−トルエンスルホニルを用いて、同様の操作によりｐ−トルエンスルホン酸３−エチル−５−ヘキシニルを得ることができる。

参考製造例８
３−メチル−５−ヘキシン−１−オールの代わりに３，３−ジメチル−５−ヘキシン−１−オールを用い、参考製造例５に準じて下式で示されるメタンスルホン酸３，３−ジメチル−５−ヘキシニル

を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．３１（ｔ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．１３（ｓ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，１Ｈ）、１．８３（ｔ，２Ｈ）、１．０５（ｓ，６Ｈ）
塩化メタンスルホニルに代えて塩化ｐ−トルエンスルホニルを用いて、同様の操作によりｐ−トルエンスルホン酸３，３−ジメチル−５−ヘキシニルを得ることができる。

参考製造例９
（工程１）
３−トリフルオロメチル−２−ペンテン酸エチルの（Ｅ）、（Ｚ）混合物１０ｇを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた。氷冷下、ここへ水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０２Ｍヘキサン溶液）１００ｍｌを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に希硫酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、３−トリフルオロメチル−２−ペンテン−１−オールの（Ｅ）、（Ｚ）混合粗生成物を得た。
（工程２）
（工程１）の（Ｅ）、（Ｚ）混合粗生成物及び塩化ｐ−トルエンスルホニル９．７をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、室温でトリエチルアミン７ｍｌを滴下した。同温で４日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるｐ−トルエンスルホン酸３−トリフルオロメチル−２−ペンテニルの（Ｅ）、（Ｚ）混合物

７．５０ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、６．０３（ｔ，０．４Ｈ）、５．７０（ｔ，０．６Ｈ）、４．７２−４．８０（ｍ，１．２Ｈ）、４．６３−４．７２（ｍ，０．８Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．１０−２．２４（ｍ，２Ｈ）、１．０４（ｔ，３Ｈ）
塩化ｐ−トルエンスルホニルに代えて塩化メタンスルホニルを用いて、同様の操作によりメタンスルホン酸３−トリフルオロメチル−２−ペンテニルの（Ｅ）、（Ｚ）混合物を得ることができる。

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。

製剤例１
本発明化合物（１）〜（３９）９部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１
本発明化合物（１）５部および下記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

［Ａ群］：
りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、
硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）

「式中、Ｘａ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘａ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘａ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘａ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘａ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘａ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘａ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）

「式中、Ｘ^b1はＸ^b2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘ^b2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ₂基、Ｘ^b3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘ^b2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘ^b3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ^b4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）

「式中、Ｘ^c1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘ^c2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘ^c3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。

製剤例２
本発明化合物（２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３
本発明化合物（３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例４
本発明化合物（４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例５
本発明化合物（５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例６
本発明化合物（６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例７
本発明化合物（７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例８
本発明化合物（８）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例９
本発明化合物（９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１０
本発明化合物（１０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１１
本発明化合物（１１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１２
本発明化合物（１２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１３
本発明化合物（１３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１４
本発明化合物（１４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１５
本発明化合物（１５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１６
本発明化合物（１６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１７
本発明化合物（１７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１８
本発明化合物（１８）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例１９
本発明化合物（１９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２０
本発明化合物（２０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２１
本発明化合物（２１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２２
本発明化合物（２２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２３
本発明化合物（２３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２４
本発明化合物（２４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２５
本発明化合物（２５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２６
本発明化合物（２６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２７
本発明化合物（２７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２８
本発明化合物（２８）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例２９
本発明化合物（２９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３０
本発明化合物（３０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３１
本発明化合物（３１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３２
本発明化合物（３２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３３
本発明化合物（３３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３４
本発明化合物（３４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３５
本発明化合物（３５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３６
本発明化合物（３６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３７
本発明化合物（３７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３８
本発明化合物（３８）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例３９
本発明化合物（３９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。

製剤例４０
本発明化合物（１）〜（３９）４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。

製剤例４１
本発明化合物（１）〜（３９）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。

製剤例４２
本発明化合物（１）〜（３９）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。

製剤例４３
本発明化合物（１）〜（３９）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

製剤例４４
本発明化合物（１）〜（３９）０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。

製剤例４５
本発明化合物（１）〜（３９）０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。

製剤例４６
本発明化合物（１）〜（３９）０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。

製剤例４７
本発明化合物（１）〜（３９）５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。

製剤例４８
本発明化合物（１）〜（３９）１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。

製剤例４９
本発明化合物（１）〜（３９）０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。

製剤例５０
本発明化合物（１）〜（３９）０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。

製剤例５１
本発明化合物（１）〜（３９）５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。

製剤例５２
本発明化合物（１）〜（３９）５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。

次に、本発明化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。

試験例１
製剤例５に従い、本発明化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１３）、（１６）、（１８）、（２２）、（２４）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）及び（３９）の各々の製剤を調製し、有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように当該製剤を希釈し、各々の試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学株式会社製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記の試験用薬液４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１３）、（１６）、（１８）、（２２）、（２４）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）及び（３９）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。

試験例２
製剤例５に従い、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１３）、（１８）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）及び（３９）の各々の製剤を調製し、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように当該製剤を希釈し、各々の試験用薬液を調製した。
一方、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記の試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、より得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１３）、（１８）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）及び（３９）の処理においては死虫率７０％以上を示した。

試験例３
製剤例５に従い、本発明化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（９）、（１０）、（１３）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）及び（３９）の各々の製剤を調製し、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように当該製剤を希釈し、各々の試験用薬液を調製した。
一方、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記の試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（９）、（１０）、（１３）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）及び（３９）の処理においては死虫率１００％を示した。

試験例４
製剤例５に従い、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１８）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３８）及び（３９）の各々の製剤を調製し、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように当該製剤を希釈し、各々の試験用薬液を調製した。
上記の試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放し、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１８）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３８）及び（３９）の処理においては死虫率９０％以上を示した。

試験例５
本発明化合物（１９）、（２３）、（２４）、（２７）、（２８）、（２９）、（３２）、（３３）、（３５）、（３８）及び（３９）の各々５ｍｇをアセトン１０ｍＬのアセトンに溶解し、アセトン溶液１ｍＬを、長方形のろ紙（ＴＯＹＯＮｏ．２；５×１０ｃｍ）の片面に均一に塗布した（本発明化合物として１００ｍｇ／ｍ²）。乾燥後、該ろ紙を２つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ（フタトゲチマダニ Haemaphysalis longicornis, 未吸血若ダニ, １群１０頭）を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、２日後に致死を観察した。
その結果、本発明化合物（１９）、（２３）、（２４）、（２７）、（２８）、（２９）、（３２）、（３３）、（３５）、（３８）及び（３９）の処理においては、死虫率９０％を示した。

本発明化合物は、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。

Claims

式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルケニルオキシアルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルケニルチオアルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルキニルオキシアルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１３アルキニルチオアルキル基を表し、
Ｒ²はシアノ基、Ｃ(＝Ｑ)ＯＲ⁵又はＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂を表し、
Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ⁴はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ⁵はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ⁶は各々独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表すか、２つのＲ⁶が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルキレン基を表し、
ｎは０、１又は２を表す。〕
で示される有機硫黄化合物。
ｎが２である請求項１記載の有機硫黄化合物。
Ｒ¹が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ１０アルケニル基である請求項１又は２記載の有機硫黄化合物。
Ｒ¹が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基である請求項１又は２記載の有機硫黄化合物。
Ｑが酸素原子である請求項１〜４いずれか記載の有機硫黄化合物。
Ｒ²がシアノ基である請求項１〜４いずれか記載の有機硫黄化合物。
Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が各々独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項１〜４いずれか記載の有機硫黄化合物。
Ｒ²がＣ(＝Ｑ)Ｎ(Ｒ⁶)₂であり、Ｒ⁶が水素原子である請求項１〜４いずれか記載の有機硫黄化合物。
Ｒ³がハロゲン原子である請求項１〜８いずれか一項記載の有機硫黄化合物。
請求項１〜９いずれか一項記載の有機硫黄化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
請求項１〜９いずれか一項記載の有機硫黄化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。