JP5423011B2 - ニトリル化合物ならびにその有害節足動物防除用途 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、式(I)
式(I)
〔式中、mは0〜4の整数を表し、nは1〜4の整数を表し、qは0〜4の整数を表し、QはC1〜C4フルオロアルキル基を表し、
Zは群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基または=N-OR3基を表し、
R1及びR2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい一価のC1〜C4鎖式炭化水素基、-C(=G)R5、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Aは群Lから選ばれる基で置換されていてもよい一価のC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基、-OR6、-SR6、-S(=O)R6、-S(=O)2R6、-C(=O)R7、-OC(=O)R8、ハロゲン原子、シアノ基またはヒドロキシル基を表し、
qが2以上の場合、環上の異なる炭素原子に結合した2つのAが一緒になって、群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基、-G-、-G-T1-G-または-G-T1-G-T2-を表してもよく、
Gは酸素原子または硫黄原子を表し、T1およびT2はそれぞれ独立に、メチレン基またはC2−C6アルカンジイル基を表し、
R3はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C6鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
R5はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、C2〜C5環状アミノ基または水素原子を表し、
R6はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基を表し、
群Lはヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、-N(R9)R10、C2〜C5環状アミノ基、-C(=O)R7、-OC(=O)R8、及び、ハロゲン原子からなる群を表し、
R7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ヒドロキシル基、C2〜C5環状アミノ基、アミノ基または水素原子を表し、
R8はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、C2〜C5環状アミノ基、アミノ基または水素原子を表し、
R9及びR10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基または水素原子を表す。〕
で示されるニトリル化合物(以下、本発明化合物と記す);
本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除組成物;及び
本発明化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法に関する。
例えばモノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、1−フルオロプロピル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、1,1−ジフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、2,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル基、2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロピル基、4−フルオロブチル基、2−フルオロブチル基、2,2−ジフルオロブチル基、3−フルオロブチル基、3,3−ジフルオロブチル基、4,4−ジフルオロブチル基、2,2,3−トリフルオロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロブチル基、2,2,3,4−テトラフルオロブチル基、3,3,4,4−テトラフルオロブチル基、2,2,3,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、および1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基が挙げられる。
Zにおいて、「群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基」としては、
例えば1−エチニル基、2−ブロモエチニル基、2−ヨードエチニル基、2−(メトキシカルボニル)エチニル基、1−プロピニル基、3−フルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−メトキシ−1−プロピニル基、3−メトキシ−1−ブチニル基、4−メトキシ−1−ブチニル基、4−メトキシ−2−ブチニル基、3−メトキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシ−1−ペンチニル基、5−メトキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシ−3−ペンチニル基、3−ヒドロキシ−1−プロピニル基、3−ヒドロキシ−1−ブチニル基、4−ヒドロキシ−1−ブチニル基、4−ヒドロキシ−2−ブチニル基、3−ヒドロキシ−1−ペンチニル基、4−ヒドロキシ−1−ペンチニル基、5−ヒドロキシ−1−ペンチニル基、4−ヒドロキシ−2−ペンチニル基、5−ヒドロキシ−2−ペンチニル基、5−ヒドロキシ−3−ペンチニル基、3−メチルアミノ−1−プロピニル基、3−メチルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルアミノ−2−ブチニル基、3−メチルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルアミノ−1−ペンチニル基、5−メチルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルアミノ−3−ペンチニル基、3−ジメチルアミノ−1−プロピニル基、3−ジメチルアミノ−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノ−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノ−2−ブチニル基、3−ジメチルアミノ−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノ−1−ペンチニル基、5−ジメチルアミノ−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノ−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノ−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノ−3−ペンチニル基、3−フェニルアミノ−1−プロピニル基、3−フェニルアミノ−1−ブチニル基、4−フェニルアミノ−1−ブチニル基、4−フェニルアミノ−2−ブチニル基、3−フェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−フェニルアミノ−1−ペンチニル基、5−フェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−フェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−フェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−フェニルアミノ−3−ペンチニル基、3−メチルフェニルアミノ−1−プロピニル基、3−メチルフェニルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルフェニルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルフェニルアミノ−2−ブチニル基、3−メチルフェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルフェニルアミノ−1−ペンチニル基、5−メチルフェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルフェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルフェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルフェニルアミノ−3−ペンチニル基、3−(1−ピロリジニル)−1−プロピニル基、3−(1−ピロリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)−2−ブチニル基、3−(1−ピロリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)−1−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)−3−ペンチニル基、3−(1−ピペリジニル)−1−プロピニル基、3−(1−ピペリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)−2−ブチニル基、3−(1−ピペリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)−1−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)−3−ペンチニル基、3−(1−モルホリニル)−1−プロピニル基、3−(1−モルホリニル)−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)−2−ブチニル基、3−(1−モルホリニル)−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)−1−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)−3−ペンチニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロピニル基、3−メトキシカルボニル−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブチニル基、3−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニル−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンチニル基、3−ジメチルアミノカルボニル−1−プロピニル基、3−ジメチルアミノカルボニル−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−2−ブチニル基、3−ジメチルアミノカルボニル−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−1−ペンチニル基、5−ジメチルアミノカルボニル−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノカルボニル−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノカルボニル−3−ペンチニル基、3−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−プロピニル基、3−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−2−ブチニル基、3−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)カルボニル−3−ペンチニル基、3−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−プロピニル基、3−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−2−ブチニル基、3−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)カルボニル−3−ペンチニル基、3−(1−モルホリニル)カルボニル−1−プロピニル基、3−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−2−ブチニル基、3−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)カルボニル−3−ペンチニル基、3−カルボキシ−1−プロピニル基、3−カルボキシ−1−ブチニル基、4−カルボキシ−1−ブチニル基、4−カルボキシ−2−ブチニル基、3−カルボキシ−1−ペンチニル基、4−カルボキシ−1−ペンチニル基、5−カルボキシ−1−ペンチニル基、4−カルボキシ−2−ペンチニル基、5−カルボキシ−2−ペンチニル基、5−カルボキシ−3−ペンチニル基、3−アセトキシ−1−プロピニル基、3−アセトキシ−1−ブチニル基、4−アセトキシ−1−ブチニル基、4−アセトキシ−2−ブチニル基、3−アセトキシ−1−ペンチニル基、4−アセトキシ−1−ペンチニル基、5−アセトキシ−1−ペンチニル基、4−アセトキシ−2−ペンチニル基、5−アセトキシ−2−ペンチニル基、5−アセトキシ−3−ペンチニル基、3−メトキシカルボニルオキシ−1−プロピニル基、3−メトキシカルボニルオキシ−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−2−ブチニル基、3−メトキシカルボニルオキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−1−ペンチニル基、5−メトキシカルボニルオキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニルオキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニルオキシ−3−ペンチニル基、2−ブロモエチニル基、2−ヨードエチニル基、3−フルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリジフルオロ−1−プロピニル基、3−フルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、1−フルオロ−2−プロピニル基、1,1−ジフルオロ−2−プロピニル基、3−フルオロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ブチニル基、3−フルオロ−1−ペンチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−フルオロ−1−ペンチニル基、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい一価のC1〜C4鎖式炭化水素基」としては、例えば
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基等のC1〜C4アルキル基およびハロゲンで置換されたC1〜C4アルキル基;
ビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基等のC2〜C4アルケニル基およびハロゲンで置換されたC2〜C4アルケニル基;
2−プロピニル基等のC2〜C4アルキニル基およびハロゲンで置換されたC2〜C4アルキニル基
が挙げられる。
「-C(=G)R5」としては、メトキシカルボニル基、メトキシチオカルボニル基、カルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基等が挙げられる。
例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−プロピニルオキシメチル基、2−ブチニルオキシメチル基、ヒドロキシメチル基等のC1〜C6アルキル基および群Lから選ばれる基で置換されたC1〜C6アルキル基;
ビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基等のC2〜C6アルケニル基および群Lから選ばれる基で置換されたC2〜C6アルケニル基;
1−エチニル基、2−ブロモエチニル基、2−ヨードエチニル基、2−(メトキシカルボニル)エチニル基、1−プロピニル基、3−フルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−メトキシ−1−プロピニル基、3−メトキシ−1−ブチニル基、4−メトキシ−1−ブチニル基、4−メトキシ−2−ブチニル基、3−メトキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシ−1−ペンチニル基、5−メトキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシ−3−ペンチニル基、3−ヒドロキシ−1−プロピニル基、3−ヒドロキシ−1−ブチニル基、4−ヒドロキシ−1−ブチニル基、4−ヒドロキシ−2−ブチニル基、3−ヒドロキシ−1−ペンチニル基、4−ヒドロキシ−1−ペンチニル基、5−ヒドロキシ−1−ペンチニル基、4−ヒドロキシ−2−ペンチニル基、5−ヒドロキシ−2−ペンチニル基、5−ヒドロキシ−3−ペンチニル基、3−メチルアミノ−1−プロピニル基、3−メチルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルアミノ−2−ブチニル基、3−メチルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルアミノ−1−ペンチニル基、5−メチルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルアミノ−3−ペンチニル基、3−ジメチルアミノ−1−プロピニル基、3−ジメチルアミノ−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノ−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノ−2−ブチニル基、3−ジメチルアミノ−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノ−1−ペンチニル基、5−ジメチルアミノ−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノ−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノ−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノ−3−ペンチニル基、3−フェニルアミノ−1−プロピニル基、3−フェニルアミノ−1−ブチニル基、4−フェニルアミノ−1−ブチニル基、4−フェニルアミノ−2−ブチニル基、3−フェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−フェニルアミノ−1−ペンチニル基、5−フェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−フェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−フェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−フェニルアミノ−3−ペンチニル基、3−メチルフェニルアミノ−1−プロピニル基、3−メチルフェニルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルフェニルアミノ−1−ブチニル基、4−メチルフェニルアミノ−2−ブチニル基、3−メチルフェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルフェニルアミノ−1−ペンチニル基、5−メチルフェニルアミノ−1−ペンチニル基、4−メチルフェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルフェニルアミノ−2−ペンチニル基、5−メチルフェニルアミノ−3−ペンチニル基、3−(1−ピロリジニル)−1−プロピニル基、3−(1−ピロリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)−2−ブチニル基、3−(1−ピロリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)−1−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)−3−ペンチニル基、3−(1−ピペリジニル)−1−プロピニル基、3−(1−ピペリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)−2−ブチニル基、3−(1−ピペリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)−1−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)−3−ペンチニル基、3−(1−モルホリニル)−1−プロピニル基、3−(1−モルホリニル)−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)−2−ブチニル基、3−(1−モルホリニル)−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)−1−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)−3−ペンチニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロピニル基、3−メトキシカルボニル−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブチニル基、3−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニル−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンチニル基、3−ジメチルアミノカルボニル−1−プロピニル基、3−ジメチルアミノカルボニル−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−1−ブチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−2−ブチニル基、3−ジメチルアミノカルボニル−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−1−ペンチニル基、5−ジメチルアミノカルボニル−1−ペンチニル基、4−ジメチルアミノカルボニル−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノカルボニル−2−ペンチニル基、5−ジメチルアミノカルボニル−3−ペンチニル基、3−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−プロピニル基、3−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−2−ブチニル基、3−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピロリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピロリジニル)カルボニル−3−ペンチニル基、3−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−プロピニル基、3−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−2−ブチニル基、3−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−ピペリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−ピペリジニル)カルボニル−3−ペンチニル基、3−(1−モルホリニル)カルボニル−1−プロピニル基、3−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ブチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−2−ブチニル基、3−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)カルボニル−1−ペンチニル基、4−(1−モルホリニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)カルボニル−2−ペンチニル基、5−(1−モルホリニル)カルボニル−3−ペンチニル基、3−カルボキシ−1−プロピニル基、3−カルボキシ−1−ブチニル基、4−カルボキシ−1−ブチニル基、4−カルボキシ−2−ブチニル基、3−カルボキシ−1−ペンチニル基、4−カルボキシ−1−ペンチニル基、5−カルボキシ−1−ペンチニル基、4−カルボキシ−2−ペンチニル基、5−カルボキシ−2−ペンチニル基、5−カルボキシ−3−ペンチニル基、3−アセトキシ−1−プロピニル基、3−アセトキシ−1−ブチニル基、4−アセトキシ−1−ブチニル基、4−アセトキシ−2−ブチニル基、3−アセトキシ−1−ペンチニル基、4−アセトキシ−1−ペンチニル基、5−アセトキシ−1−ペンチニル基、4−アセトキシ−2−ペンチニル基、5−アセトキシ−2−ペンチニル基、5−アセトキシ−3−ペンチニル基、3−メトキシカルボニルオキシ−1−プロピニル基、3−メトキシカルボニルオキシ−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−2−ブチニル基、3−メトキシカルボニルオキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−1−ペンチニル基、5−メトキシカルボニルオキシ−1−ペンチニル基、4−メトキシカルボニルオキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニルオキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニルオキシ−3−ペンチニル基、2−ブロモエチニル基、2−ヨードエチニル基、3−フルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリジフルオロ−1−プロピニル基、3−フルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、1−フルオロ−2−プロピニル基、1,1−ジフルオロ−2−プロピニル基、3−フルオロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ブチニル基、3−フルオロ−1−ペンチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−フルオロ−1−ペンチニル基、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基等のC2〜C6アルキニル基および群Lから選ばれる基で置換されたC2〜C6アルキニル基が挙げられる。
「-OR6」で示される基としては、例えば2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基等のC1〜C4アルコキシ基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルコキシ基;ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基;ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基;シクロアルキル基およびハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基があげられる。
「-SR6」で示される基としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のC1〜C4アルキルチオ基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルキルチオ基が挙げられる。
「-S(=O)R6」で示される基としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基等のC1〜C4アルキルスルフィニル基が挙げられる。
「-S(=O)2R6」で示される基としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等のC1〜C4アルキルスルホニル基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルキルスルホニル基が挙げられる。
「-C(=O)R7」におけるR7としては、C1〜C4アルキル基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルキル基;C1〜C4アルコキシ基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルコキシ基;C3〜C6アルケニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたC3〜C6アルケニルオキシ基;C3〜C6アルキニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたC3〜C6アルキニルオキシ基;アミノ基;C1〜C4アルキルアミノ基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルキルアミノ基;ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基およびハロゲン原子で置換されたジ(C1〜C4アルキル)アミノ基;C2〜C5環状アミノ基;ヒドロキシル基;水素原子が挙げられる。
「-OC(=O)R8」におけるR8としては、C1〜C4アルキル基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルキル基;C1〜C4アルコキシ基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルコキシ基;C3〜C6アルケニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたC3〜C6アルケニルオキシ基;C3〜C6アルキニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたC3〜C6アルキニルオキシ基;アミノ基;C1〜C4アルキルアミノ基およびハロゲン原子で置換されたC1〜C4アルキルアミノ基;ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基およびハロゲン原子で置換されたジ(C1〜C4アルキル)アミノ基;C2〜C5環状アミノ基;ヒドロキシル基;水素原子が挙げられる。
「群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基」としては、例えば2−ブテン−1,4−ジイル基及び3−ペンテン−1,5−ジイル基が挙げられる。
T1およびT2における「C2−C6アルカンジイル基」としては、例えばエタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基及びペンタン−1,5−ジイル基が挙げられる。
「-G-T1-G-」で示される基としては、例えば-OCH2O-、-SCH2S-、-OCH2CH2O-及び-SCH2CH2S-が挙げられる。
「-G-T1-G-T2-」で示される基としては、例えば-OCH2OCH2-、-SCH2SCH2-、-OCH2CH2OCH2-及び-SCH2CH2SCH2-が挙げられる。
2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基等のC3〜C6アルケニル基およびハロゲン原子で置換されたC3〜C6アルケニル基;
2−プロピニル基等のC3〜C6アルキニル基およびハロゲン原子で置換されたC3〜C6アルキニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基(以下、i−プロピル基を記載する場合もある。)、2,2−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基及び1,1−ジメチルエチル基(以下、t−ブチル基と記載する場合もある。)があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基」としては、例えば1−プロペニルオキシ基、2−プロペニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基及び2,2−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基」としては、例えば2−プロピニルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1−メチル−2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−ブチニルオキシ基及び3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基」としては、例えばN−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−(1−メチルエチル)アミノ基及びN−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基」としては、例えばN,N−ジメチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルアミノ基、N−エチル−N−プロピルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノ基、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノ基、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノ基、N−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基及びN−メチル−N−エチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基があげられる。
「C2〜C5環状アミノ基」としては、例えば1−アジリジノ基、1−アゼチジニル基、1−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基があげられる。
式(I)において、nが0である化合物;
式(I)において、nが1である化合物;
式(I)において、nが2である化合物;
式(I)において、R1がハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基である化合物;
式(I)において、R1がメチル基である化合物;
式(I)において、R1がハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基である化合物;
式(I)において、R1がハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C4アルキニル基である化合物;
式(I)において、R1がハロゲン原子である化合物;
式(I)において、R1がフッ素原子である化合物;
式(I)において、R1が塩素原子である化合物;
式(I)において、R1が臭素原子である化合物;
式(I)において、R2がハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基である化合物;
式(I)において、R2がメトキシカルボニル基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)R5で示される基であり、R5がアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)R5で示される基であり、R5がC2〜C5環状アミノ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)NH2で示される基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)OHである化合物;
式(I)において、R2が−C(=O)Hで示される基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルケニルオキシ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6アルキニルオキシ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)R5で示される基であり、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ(C1〜C4アルキル)アミノ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)R5で示される基であり、R5がC2〜C5環状アミノ基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)NH2で示される基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)R5で示される基であり、R5がヒドロキシル基である化合物;
式(I)において、R2が−C(=S)Hである化合物;
式(I)において、R2がシアノ基である化合物;
式(I)において、R2がハロゲン原子である化合物;
式(I)において、nが1であり、R1及びR2が水素原子である化合物;
式(I)において、Qがフルオロメチル基である化合物;
式(I)において、Qがトリフルオロメチル基である化合物;
式(I)において、Qが2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(I)において、Qが1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基である化合物;
式(I)において、Zが=N-OR3基であり、R3が一価のC1〜C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(I)において、Zが-C≡C-R4基であり、R4がC1〜C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(I)において、Zが1−エチニル基である化合物;
式(I)において、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(I)において、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(I)において、Zが=N-OR3基であり、R3がハロゲン原子で置換されていてもよい一価のC1〜C6鎖式炭化水素基または水素原子である化合物;
式(I)において、Zが=N-OR3基であり、R3が一価のC1〜C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(I)において、Zがメトキシイミノ基である化合物;
式(I)において、Zが(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
式(I)において、Zが(2−プロペニルオキシ)イミノ基である化合物;
式(I)において、Aが群L(群Lは上記定義と同じ。)から選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C6アルキル基である化合物;
式(I)において、Aが群L(群Lは上記定義と同じ。)から選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基である化合物;
式(I)において、Aが群L(群Lは上記定義と同じ。)から選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基である化合物;
式(I)において、Aがハロゲン原子で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基である化合物;
式(I)において、Aが「-OR6」(R6は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、Aが「-SR6」(R6は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、Aが「-S(=O)R6」(R6は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、Aが「-S(=O)2R6」(R6は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、Aが「-C(=O)R7」(R7は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、Aが「-OC(=O)R8」(R8は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、qが2であり、2つのAが一緒になって群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基である化合物;
式(I)において、qが2であり、2つのAが一緒になって群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基である化合物;
式(I)において、qが2であり、2つのAが一緒になって-G-T1-G-(G及びT1は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、qが2であり、2つのAが一緒になって-G-T1-G-T2-(G、T1及びT2は上記定義と同じ。)で示される基である化合物;
式(I)において、Aがハロゲン原子である化合物;
式(I)において、Aがフッ素原子である化合物;
式(I)において、Aが塩素原子である化合物;
式(I)において、Aがヒドロキシル基である化合物;
式(I)において、Aがシアノ基である化合物;
式(I)において、mが1である化合物;
式(I)において、mが2である化合物;
式(I)において、mが3である化合物;
式(I)において、mが4である化合物;
式(I)において、R1及びR2が水素原子であり、nが1又は2であり、qが0〜2の整数であり、ZがC2−C4アルキニル基又は=N−OR3であり、R3がC1−C4アルキル基又はC2−C4アルケニル基であり、Aがハロゲン原子、ヒドロキシル基又は2つのAが一緒になって形成された−O−である化合物;
式(Ia)において、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが1−エチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが1−エチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが1であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ia)において、nが2であり、Zが、シクロペンタン環の3位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが1−エチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが1−エチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ib)において、R1及びR2が水素原子であり、nが1又は2であり、qが0〜2の整数であり、ZがC2−C4アルキニル基又は=N−OR3であり、R3がC1−C4アルキル基又はC2−C4アルケニル基であり、Aがハロゲン原子、ヒドロキシル基又は2つのAが一緒になって形成された−O−である化合物;
式(Ic)において、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが1−エチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが1−エチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが1であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の3位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−エチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した3−フルオロ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−フルオロ−2−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した3−(ジメチルアミノ)−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した3−メトキシ−1−プロピニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した1−ブチニル基である化合物;
式(Ic)において、nが2であり、Zが、シクロヘプタン環の4位に置換した4−(メトキシカルボニル)−1−ブチニル基である化合物。
式(Id)において、Zが(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
式(Id)において、Zが(2−プロペニルオキシ)イミノ基である化合物;
式(Id)において、nが1であり、Zがメトキシイミノ基である化合物;
式(Id)において、nが2であり、Zがメトキシイミノ基である化合物;
式(Id)において、nが1であり、Zが(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
式(Id)において、nが2であり、Zが(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
式(Id)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換したメトキシイミノ基である化合物;
式(Id)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換したメトキシイミノ基である化合物;
式(Id)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換したメトキシイミノ基である化合物;
式(Id)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
式(Id)において、nが1であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
式(Id)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の3位に置換した(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
式(Id)において、nが2であり、Zが、シクロヘキサン環の4位に置換した(1,1−ジメチルエトキシ)イミノ基である化合物;
本発明化合物は例えば、以下の(製造法1)および(製造法2)にしたがって製造することができる。
本発明化合物は、化合物(a)と化合物(b)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、m、n、q、R1、R2、Q、Z及びAは前記と同じ意味を表し、X1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
該反応は、通常溶媒中に塩基の存在下で行われる。
溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
化合物(a)の量は、化合物(b)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(b)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
本発明化合物は、化合物(c)と化合物(d)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、m、n、q、R1、R2、Q、Z及びAは前記と同じ意味を表し、X2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
化合物(d)の量は、化合物(c)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。塩基の量は、化合物(c)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
化合物(b)は、例えば化合物(d)とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
[式中、Q及びX2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
マロノニトリルの量は、化合物(d)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。塩基の量は、化合物(d)1モルに対して通常0.5〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(b)を単離することができる。単離した化合物(b)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
[式中、m、n、q、R1、R2、Z、A及びX1は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒中、通常塩基の存在下で行われる。
溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
マロノニトリルの量は、化合物(a)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。塩基の量は、化合物(a)1モルに対して通常0.5〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(c)を単離することができる。単離した化合物(c)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
化合物(a)は公知の製造方法に準じて製造することができる。
イネドロオイムシ(Oulema oryzae),ウリハムシ(Aulacophora femoralis),キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata),コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類,ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci),ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類,タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類,ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類,ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus),マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類,ナガシンクイムシ類,ヒョウホンムシ類,ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類,コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
等翅目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis japonica),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei),キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus),カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. ),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis),アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus),キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
これらの製剤は、本発明化合物を通常0.1〜95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド(Clearfield)<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316−318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物(アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的)遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、(アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤)に耐性の作物を作出することができる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG−CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP−A−0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP−A−0427529、EP−A−451878、WO03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク(PRPs、EP−A−0392225に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(WO03/000906に記載されている)等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP−A−0392225、WO95/33818、EP−A−0353191等に記載されている。
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメトリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、下記式(A)
「式中、Xa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Xa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C4ハロアルキル基またはC1〜C4ハロアルコキシ基を表し、Xa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Xa4は置換されていてもよいC1〜C4アルキル、置換されていてもよいC3〜C4アルケニル、置換されていてもよいC3〜C4アルキニル、置換されていてもよいC3〜C5シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Xa5は水素原子またはメチル基を表し、Xa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Xa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式(B)
「式中、Xb1はXb2−NH−C(=O)基、Xb2−C(=O)−NH−CH2基、Xb3−S(O)基、置換されていてもよいピロール−1−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−1−イル基、置換されていてもよいピラゾール−1−イル基または置換されていてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、Xb2は2,2,2−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいC1〜C4ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基を表し、Xb3はメチル等の置換されていてもよいC1〜C4アルキル基を表し、Xb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」」
で示されるいずれかの化合物、下記式(C)
「式中、Xc1は3,3,3−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、2,2,2−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、4−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または2−クロロ−3−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Xc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Xc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられ、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられ、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
〔工程1−1〕
オキザリルクロライド19.04gをジクロロメタン200mlに溶解し、窒素雰囲気下、−78℃に冷却した。該溶液にジクロロメタン50mlに溶解したジメチルスルホキシド11.72gを20分間かけて滴下し、−50℃で30分間攪拌した。該反応混合物にジクロロメタン50mlに溶解した4−〔〔(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ〕メチル〕シクロヘキサンメタノール(trans/cis=6/4)22.83gを30分間かけて滴下し、−50℃で40分間攪拌し、トリエチルアミン30.36gを40分間かけて滴下した。該反応混合物を室温で18時間攪拌した。該反応混合物に水100mlを加え、有機層を分離後、クロロホルム100mlで2回抽出した。有機層を合一し、1N塩酸水溶液150ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液150ml、水150mlで順に洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−〔〔(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ〕メチル〕シクロヘキサンカルバルデヒド20.04gを得た。尚、該化合物は、trans体/cis体≒3/1の混合物であった。
四臭化炭素39.80gをジクロロメタン180mlに溶解し、窒素雰囲気下、これにトリフェニルホスフィン62.95gを1時間かけて加え、さらに30分間攪拌した。該溶液にジクロロメタン120mlに溶解した4−〔〔(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ〕メチル〕シクロヘキサンカルバルデヒド(trans/cis≒3/1)13.35gを30分間かけて滴下し、室温にて22時間攪拌した。該反応混合物にt−ブチルメチルエーテル150mlを加え、不溶物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−ブロモメチル−4−(2,2−ジブロモビニル)シクロヘキサン12.89gを得た。尚、化合物は、trans体/cis体≒3/1の混合物であった。
trans−1−ブロモメチル−4−(2,2−ジブロモビニル)シクロヘキサン
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.07−1.26(4H,m),1.56−1.59(1H,m),1.82−1.94(4H,m),2.15−2.33(1H,m),3.28(2H,d),6.19(1H,d)
cis−1−ブロモメチル−4−(2,2−ジブロモビニル)シクロヘキサン
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.07−2.05(9H,m),2.51−2.60(1H,m),3.35(2H,d),6.50(1H,d)
1−ブロモメチル−4−(2,2−ジブロモビニル)シクロヘキサン(trans/cis≒3/1)8.36gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、窒素雰囲気下、−78℃に冷却した。該溶液に2.1Mメチルリチウムジエチルエーテル溶液24.3mlを30分間かけて滴下し、−78℃に保って2時間攪拌した。該反応混合物を氷浴による冷却に変更した後、1N塩酸水溶液30mlに注ぎ、t−ブチルメチルエーテル30mlで3回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100ml、飽和食塩水100mlで洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−ブロモメチル−4−エチニルシクロヘキサン4.68gを得た。尚、化合物は、trans体/cis体≒3/1の混合物であった。
trans−1−ブロモメチル−4−エチニルシクロヘキサン
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 0.97−1.06(2H,m),1.35−1.46(2H,m),1.57−2.27(7H,m)3.27(2H,d)
cis−1−ブロモメチル−4−エチニルシクロヘキサン
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)):1.39−2.06(10H,m),2.73−2.79(1H,m)3.30(2H,d)
1−ブロモメチル−4−エチニルシクロヘキサン(trans/cis≒3/1)3.68gをN,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、3,3,3−トリフルオロプロピルマロノニトリル3.13g、ヨウ化カリウム3.21g及び炭酸カリウム2.67gを加え、70℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した後、該反応混合物に1N塩酸水溶液50mlを加え、酢酸エチル30mlで3回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100ml及び飽和食塩水100mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−4−エチニルシクロヘキサン(以下、本発明化合物(1)と記す。)のtrans体(以下、本発明化合物(1t)と記す。)3.20g及び本発明化合物のcis体(以下、本発明化合物(1c)と記す。)1.01gを各々得た。
trans−1−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−4−エチニルシクロヘキサン(1t)
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.07−1.17(2H,m),1.43−1.53(2H,m),1.73−1.83(1H,m),1.87(2H,d),1.98−2.08(5H,m),2.17−2.26(3H,m),2.46−2.58(2H,m)
cis−1−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−4−エチニルシクロヘキサン(1c)
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.55−1.65(4H,m),1.76−1.86(5H,m),1.92(2H,d),2.07(1H,d),2.17−2.23(2H,m),2.47−2.58(2H,m),2.80(1H,m)
〔工程2−1〕
1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−8−メタノール12.06gをピリジン70mlに溶解し、これにp−トルエンスルホニルクロライド15.20gを加え、室温で5時間攪拌した。該反応混合物に1N塩酸水溶液200mlを加え、酢酸エチル100mlで2回抽出した。有機層を合一し、1N塩酸水溶液100mlで2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlで1回、飽和食塩水100mlで1回順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカ−8−イルメチル=p−トルエンスルホナート22.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.17−1.28(2H,m),1.43−1.57(3H,m),1.71−1.73(4H,m),2.45(3H,S),3.83(2H,d),3.88−3.95(4H,m),7.33(2H,d),7.77(2H,d)
1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカ−8−イルメチル=p−トルエンスルホナート22.10gをN,N−ジメチルホルムアミド70mlに溶解し、3,3,3−トリフルオロプロピルマロノニトリル12.16g、ヨウ化カリウム12.45g、炭酸カリウム10.37gを加え、70℃で5時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、1N塩酸水溶液200mlを加え、酢酸エチル200mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200ml、飽和食塩水200mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される8−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン18.63gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.41−1.52(2H,m),1.56−1.65(2H,m),1.77−1.87(3H,m),1.91−1.97(4H,m),2.17−2.23(2H,m),2.47−2.58(2H,m),3.91−3.99(4H,m)
8−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン3.16gを50%酢酸水溶液10mlに加え、窒素雰囲気下、50℃で8時間攪拌した。該反応混合物に水100mlを加え、酢酸エチル100mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100ml、飽和食塩水100mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)シクロヘキサノン2.28gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.55−1.71(2H,m),2.00(2H,d),2.21−2.36(5H,m),2.40−2.50(4H,m),2.50−2.63(2H,m)
4−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)シクロヘキサン−4−オン1.36gをテトラヒドロフラン15mlに溶解し、窒素雰囲気下、0℃で0.5Mエチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液15mlを加え、0℃で5時間攪拌した。該反応混合物に1N塩酸水溶液30mlを加え、酢酸エチル30mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30ml、飽和食塩水30mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−4−エチニル−4−ヒドロキシシクロヘキサン(以下、本発明化合物(2)と記す。)0.93gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.46−1.56(2H,m),1.56−1.67(2H,m),1.72−1.84(2H,m),2.93(2H,d),1.97−2.08(4H,m),2.17−2.23(2H,m),2.47−2.59(3H,m)
本発明化合物(2)1.26gをクロロホルム5mlに溶解し、窒素雰囲気下、−20℃に冷却した。これにジエチルアミノサルファトリフルオリド0.82gを加え、室温で5時間攪拌した。該反応混合物をクロロホルム20mlで希釈し、水20mlを加えた後に、有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム20mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水50mlで洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−4−エチニル−4−フルオロシクロヘキサン(以下、本発明化合物(3)と記す。)0.75gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)):1.51−1.57(2H,m),1.72−1.93(7H,m),2.19−2.30(4H,m),2.47−2.59(3H,m),2.64(1H,d)
〔工程4−1〕
本発明化合物(3)0.60gをテトラヒドロフラン3mlに溶解し、窒素雰囲気下、0℃で1Mメチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液3mlを加え、室温で5時間攪拌した。該反応混合物に1N塩酸水溶液30mlを加え、酢酸エチル30mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30ml、飽和食塩水30mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−1−エチニルシクロヘキセン0.46gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.46−1.56(1H,m),1.78−2.33(10H,m),2.44−2.59(2H,m),2.85(1H,s)、6.15(1H、m)
〔工程4−2〕
4−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−1−エチニルシクロヘキセン0.31gをクロロホルム3mlに溶解し、0℃でm−クロロ過安息香酸0.23gを加え、室温で5時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却した後、該反応混合物に10%亜硫酸ナトリウム水溶液5mlを加え、クロロホルム30mlで2回抽出した。有機層を合一し、10%亜硫酸ナトリウム水溶液30ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30ml、飽和食塩水30mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−1,2−エポキシ−1−エチニルシクロヘキサン(以下、本発明化合物(4)と記す。)0.22gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.19−1.26(1H,m),1.60−2.41(10H,m),2.48−2.56(2H,m),3.22(1H,s)、3.45(1H、m)
本発明化合物(1t)0.12gをジメチルスルホキシド2mlに溶解し、40%ジメチルアミン水溶液0.2ml、37%ホルムアミド水溶液0.2ml及びヨウ化第一銅0.002gを加え、70℃で8時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、飽和食塩水10mlを加え、酢酸エチル30mlで3回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水20mlで2回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−(2,2−ジシアノ−5,5,5−トリフルオロペンチル)−4−(3−ジメチルアミノ−1−プロピニル)シクロヘキサン(以下、本発明化合物(5)と記す。)のtrans体(以下、本発明化合物(5t)と記す。)0.06gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.05−1.20(2H,m),1.38−1.56(2H,m),1.68−1.84(1H,m),1.87(2H,d),1.94−2.08(4H,m),2.15−2.33(9H,m),2.43−2.60(2H,m)、3.20(2H、d)
〔工程6−1〕
リチウムアルミニウムヒドリド0.76gをテトラヒドロフラン10mlに懸濁し、窒素雰囲気下、0℃に冷却した。該懸濁液に、テトラヒドロフラン10mlに溶解した1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−8−酢酸メチル2.18gを滴下し、室温で3時間攪拌した。該反応混合物を0℃に冷却し、水1mlを加えた後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−8−エタノール1.73gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)):1.20−1.33(4H,m),1.38−1.64(6H,m),1.69−1.79(4H,m),3.68−3.71(2H,m),3.94(4H,s)
1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−8−エタノール1.73gをピリジン10mlに溶解し、これにp−トルエンスルホニルクロライド1.77gを加え、室温で4時間攪拌した。該反応混合物に1N塩酸水溶液30mlを加え、酢酸エチル100mlで2回抽出した。有機層を合一し、1N塩酸水溶液30ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlで1回、飽和食塩水30mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される2−(1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカ−8−イル)エチル=p−トルエンスルホナート2.68gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.10−1.74(11H,m),2.45(3H,s),3.87−3.95(4H,m),4.03(2H,dd),7.34(2H,d),7.79(2H,d)
2−(1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカ−8−イル)エチル=p−トルエンスルホナート2.68gをN,N−ジメチルホルムアミド16mlに溶解し、3,3,3−トリフルオロプロピルマロノニトリル1.27g、ヨウ化カリウム1.31g及び炭酸カリウム1.09gを加え、70℃で5時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、1N塩酸水溶液30mlを加え、酢酸エチル50mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30ml、飽和食塩水30mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される8−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロヘキシル)−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン1.85gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.23−1.46(3H,m),1.46−1.49(2H,m),1.58−1.61(2H,m),1.70−1.80(2H,m),1.97−2.04(2H,m),2.17−2.22(2H,m),2.45−2.57(2H,m),3.92−3.96(4H,m)
8−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロヘキシル)−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン1.85gを50%酢酸水溶液20mlに加え、窒素雰囲気下、50℃で8時間攪拌した。該反応混合物に水100mlを加え、酢酸エチル100mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100ml、飽和食塩水100mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロヘキシル)シクロヘキサノン1.37gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.43−1.55(2H,m),1.71−1.79(2H,m),1.80−1.92(1H,m),2.02−2.14(4H,m),2.19−2.27(2H,m),2.30−2.60(6H,m)
4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロヘキシル)シクロヘキサノン1.14gをテトラヒドロフラン10mlに溶解し、窒素雰囲気下、0℃で0.5Mエチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液10mlを加え、0℃で5時間攪拌した。該反応溶液に1N塩酸水溶液30mlを加え、酢酸エチル30mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30ml、飽和食塩水30mlで順次洗浄した後。硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロヘキシル)−4−エチニル−4−ヒドロキシシクロヘキサン(以下、本発明化合物(6)と記す。)0.78gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.30−2.08(12H,m),2.19−2.23(4H,m),2.45−2.58(3H,m)
本発明化合物(6)0.78gをクロロホルム3mlに溶解し、窒素雰囲気下、−20℃に冷却した。これにジエチルアミノサルファトリフルオリド0.48gを加え、室温で5時間攪拌した。該反応溶液をクロロホルム20mlで希釈し、水20mlを加えた後に、有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム20mlで2回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水50mlで洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される1−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロヘキシル)−4−エチニル−4−フルオロシクロヘキサン(以下、本発明化合物(7)と記す。)0.61gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.30−1.89(9H,m),1.97−2.05(2H,m),2.14−2.31(4H,m),2.45−2.59(2H,m),2.63(1H,d)
4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)シクロヘキサノン0.82gをピリジン3mlに溶解し、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.28gを加え、窒素雰囲気下、室温で4時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル20ml、1N塩酸水溶液20mlを加え、酢酸エチル20mlで3回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20ml、飽和食塩水20mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)−1−(メトキシイミノ)シクロヘキサン(以下、本発明化合物(8)と記す。)0.41gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.24−1.46(2H,m),1.77−2.25(9H,m)2.41−2.59(3H,m),3.21−3.29(1H,m),3.83(3H,s)
4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)シクロヘキサノン0.27gをピリジン2mlに溶解し、O−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.11gを加え、窒素雰囲気下、室温で2時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル20ml、1N塩酸水溶液20mlを加え、酢酸エチル20mlで3回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20ml、飽和食塩水20mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)−1−(エトキシイミノ)シクロヘキサン(以下、本発明化合物(9)と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.25(3H、t),1.28−1.44(2H,m),1.77−2.26(9H,m)2.43−2.60(3H,m),3.23−3.33(1H,m),4.05(2H,q)
4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)シクロヘキサノン0.27gをピリジン2mlに溶解し、O−t−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.16gを加え、窒素雰囲気下、室温で2時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル20ml、1N塩酸水溶液20mlを加え、酢酸エチル20mlで3回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20ml、飽和食塩水20mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)−1−(t−ブトキシイミノ)シクロヘキサン(以下、本発明化合物(10)と記す。)0.26gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.25(9H、s),1.25−1.37(2H,m),1.77−2.24(9H,m)2.43−2.57(3H,m),3.26−3.33(1H,m)
4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)シクロヘキサノン0.27gをピリジン2mlに溶解し、O−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩0.13gを加え、窒素雰囲気下、室温で2時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル20ml、1N塩酸水溶液20mlを加え、酢酸エチル20mlで3回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20ml、飽和食塩水20mlで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される4−(3,3−ジシアノ−6,6,6−トリフルオロペンチル)−1−(アリルオキシイミノ)シクロヘキサン(以下、本発明化合物(11)と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm)): 1.23−1.44(2H,m),1.74−2.26(9H,m)2.43−2.59(3H,m),3.27−3.34(1H,m),4.51−4.56(2H,m),5.16−5.33(2H,m),5.92−6.06(1H,m)
式(I−a)で示される化合物におけるQ、Z、(A)q、R11及びkの組合せ
〔Q、Z、(A)q、R11、k〕=
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−F、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−F、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−F、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−F、H、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−F、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−HO、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−HO、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−HO、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−HO、H、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−HO、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−F、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−F、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−F、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−F、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−F、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、−、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、−、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、−、H、1〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、−、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−F、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−F、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−F、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−F、H、1〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−F、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、4−HO、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、4−HO、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、4−HO、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、4−HO、H、1〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、4−HO、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、4−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、4−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3、4−(HC≡C)、−、H、0〕
〔CF3、4−(MeC≡C)、−、H、0〕
〔CF3、4−(Me2NCH2C≡C)、−、H、0〕
〔CF3、4−(HC≡C)、4−F、H、0〕
〔CF3、4−(HC≡C)、4−HO、H、0〕
〔CF3、4−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−F、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−HO、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔Q、Z、(A)q、R11、k〕=
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、−、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−F、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−F、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−F、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−F、H、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−F、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−HO、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−HO、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−HO、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−HO、H、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−HO、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−F、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−F、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−F、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−F、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−F、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−HO、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、Me、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、−、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−F、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−HO、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、N≡C、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、−、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−F、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−HO、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、NH2C(=O)、0〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、−、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、−、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、−、H、1〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、−、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−F、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−F、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−F、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−F、H、1〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−F、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3−HO、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3−HO、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3−HO、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3−HO、H、1〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3−HO、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡CCH2)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、3−(MeOCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、3−(Me2NCH2C≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3CH2、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、1〕
〔CF3、3−(HC≡C)、−、H、0〕
〔CF3、3−(MeC≡C)、−、H、0〕
〔CF3、3−(Me2NCH2C≡C)、−、H、0〕
〔CF3、3−(HC≡C)、3−F、H、0〕
〔CF3、3−(HC≡C)、3−HO、H、0〕
〔CF3、3−(HC≡C)、3,4−epoxy、H、0〕
式(I−a)で示される化合物におけるQ、Z、(A)q、R11及びkの組合せ
〔Q、Z、(A)q、R11、k〕=
〔CF3CH2、4−(MeO−N)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(EtO−N)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(tBuO−N)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(CH2=CHCH2O−N)、−、H、0〕
〔CF3CH2、4−(MeO−N)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(EtO−N)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(tBuO−N)、−、Me、0〕
〔CF3CH2、4−(CH2=CHCH2O−N)、−、Me、0〕
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、tBu:ブチル基、−:置換基なし(この場合、q=0)。
本発明化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(5t)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)又は(11)の何れか9部を、キシレン37.5部およびジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(1)5部および下記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)、
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメトリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)、
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)、
硫酸ニコチン(nicotine−sulfate)、
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、下記式(A)
「式中、Xa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Xa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C4ハロアルキル基またはC1〜C4ハロアルコキシ基を表し、Xa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Xa4は置換されていてもよいC1〜C4アルキル、置換されていてもよいC3〜C4アルケニル、置換されていてもよいC3〜C4アルキニル、置換されていてもよいC3〜C5シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Xa5は水素原子またはメチル基を表し、Xa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Xa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式(B)
「式中、Xb1はXb2−NH−C(=O)基、Xb2−C(=O)−NH−CH2基、Xb3−S(O)基、置換されていてもよいピロール−1−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−1−イル基、置換されていてもよいピラゾール−1−イル基または置換されていてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、Xb2は2,2,2−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいC1〜C4ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基を表し、Xb3はメチル等の置換されていてもよいC1〜C4アルキル基を表し、Xb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式(C)
「式中、Xc1は3,3,3−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、2,2,2−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、4−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または2−クロロ−3−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Xc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Xc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)。
本発明化合物(2)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(3)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(4)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(5)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(6)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(7)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(8)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(9)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(10)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(11)5部および上記の[A群]より選ばれる1種の化合物4部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか40部にソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか3部、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー57部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか4.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部、クレー7部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部及び水55部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか0.5部をジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.5部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか0.6部、BHT0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか0.5部に、ニッコールTEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか0.1gを、プロピレングリコール2mlに溶解させ、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか5部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフトWD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物(1t)、(1c)及び(2)〜(11)の何れか5部と軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例16の方法に準じて調製した本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)、(10)及び(11)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル2号(住友化学工業(株)製)50gを入れて種子を10〜15粒播種し、第2本葉が展開するまで生育させた後、高さを5cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液の何れか1種を20ml/カップの割合で散布した。
イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を30頭放して蓋をし、その後温室内〈25℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから6日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)、(10)または(11)で処理したイネの何れにおいても、寄生する虫数は3頭以下であった。
製剤例16の方法に準じて調製した本発明化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(8)、(9)及び(11)の各々の製剤を有効成分濃度が55.6ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径5mmの穴を5箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル2号(住友化学工業(株)製)50gを入れて種子を10〜15粒播種し、第2本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液の何れか1種45mlをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈25℃〉に6日間静置した後、イネの高さを5cmに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を30頭放して蓋をし、温室内〈25℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから6日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
本発明化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(8)、(9)または(11)で処理したイネの何れにおいても、各々処理6日後に寄生する虫数は3頭以下であった。
製剤例16の方法に準じて調製した本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)及び(9)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第1本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約20頭を寄生させた。1日後、そのキュウリに上記の試験用薬液の何れか1種を20ml/カップの割合で散布した。散布6日後にワタアブラムシの数を調査した。
その結果、本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)または(9)で処理したキュウリの何れにおいても、各々処理6日後に寄生する虫数は3頭以下であった。
製剤例16の方法に準じて調製した本発明化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)及び(10)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液の何れか1種0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)または(10)で処理した何れのカップ内でも死虫率90%以上を示した。
製剤例16の方法に準じて調製した本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)及び(8)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液の何れか1種0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattalla germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。その6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)または(8)で処理した何れのカップ内でも死虫率100%を示した。
製剤例16の方法に準じて調製した本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)、(9)及び(11)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液の何れか1種0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)、(9)または(11)で処理した何れの液においても死虫率95%以上を示した。
製剤例16の方法に準じて調製した本発明化合物(1t)、(1c)、(3)及び(4)の何れか1種25mgをアセトン10mLのアセトンに溶解したアセトン溶液1mLを、ろ紙(TOYO No.2; 5×10cm)の片面に均一に塗布した(ろ紙表面積50cm2より、本発明化合物500mg/m2処理に相当する。)。乾燥後、該ろ紙を2つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ(フタトゲチマダニ Haemaphysalis longicornis, 未吸血若ダニ, 1群10頭)を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、2日後に致死を観察した。
その結果、本発明化合物(1t)、(1c)、(3)または(4)で処理した何れの袋でも、死虫率90%を示した。
Claims (8)
- 式(I)
〔式中、mは2を表し、nは1〜2の整数を表し、qは0〜2の整数を表し、
QはC1〜C4フルオロアルキル基を表し、
Zは群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基または=N-OR
3基を表し、
R1及びR2はそれぞれ独立に、 水素原子を表し、
Aは ハロゲン原子、 またはヒドロキシル基を表し、
qが2以上の場合、環上の異なる炭素原子に結合した2つのAが一緒になって、 -G-、 を表してもよく、
Gは酸素原子 を表し、
R3はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C6鎖式炭化水素基 を表し、
群Lは -N(R 9 )R 10 を表し、
R9及びR10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル基 を表す。〕
で示されるニトリル化合物。 - 式(I)において、Zが群Lから選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C5アルキニル基である請求項1記載のニトリル化合物。
- 式(I)において、Zが-C≡C-R4基であり、R4がC1〜C4アルキル基または水素原子である請求項1記載のニトリル化合物。
- 式(I)において、Zがエチニル基である請求項1記載のニトリル化合物。
- 式(I)において、Zが=N-OR3基であり、R3がC1〜C6鎖式炭化水素基である請求項1記載のニトリル化合物。
- 式(I)において、nが1である請求項1〜5のいずれか記載のニトリル化合物。
- 請求項1〜6いずれか一項記載のニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除組成物。
- 請求項1〜6いずれか一項記載のニトリル化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
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