KR20100125342A - 니트릴 화합물 및 절지동물 해충 방제를 위한 이의 용도 - Google Patents

니트릴 화합물 및 절지동물 해충 방제를 위한 이의 용도 Download PDF

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KR20100125342A
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히로마사 미츠데라
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

하기 화학식 (I) 로 표시되는, 절지동물 해충에 대한 우수한 방제 효과를 갖는 니트릴 화합물이 제공된다:
Figure pct00066

[식 중, m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; n 은 1 내지 4 의 정수를 나타내고; q 는 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
Q 는 C1-C4 플루오로알킬기를 나타내고;
Z 는 임의 치환되는 C2-C6 알키닐기 또는 =N-OR3 기를 나타내고;
R1 및 R2 는 독립적으로, 할로겐 원자로 임의 치환되는 1 가의 C1-C4 사슬 탄화수소기 등을 나타내고;
A 는 임의 치환되는 1 가의 C1-C6 사슬 탄화수소기 등을 나타냄].

Description

니트릴 화합물 및 절지동물 해충 방제를 위한 이의 용도 {NITRILE COMPOUND AND ITS USE FOR CONTROL OF ARTHROPOD PEST}
본 발명은 플루오로알킬기를 갖는 니트릴 화합물 및 절지동물 해충의 방제를 위한 이의 용도에 관한 것이다.
지금까지, 절지동물 해충, 예컨대 곤충 및 진드기의 방제를 위한 화합물, 및 화합물을 사용한 방제 방법이 제공되어왔다. 예를 들어, JP-A 2006-124367 에는 특정 니트릴 화합물이 절지동물 해충-방제 효과를 갖는다는 것이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 절지동물 해충에 대한 우수한 방제 효과를 갖는 화합물, 및 절지동물 해충의 방제를 위한 화합물의 용도를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 절지동물 해충에 대한 우수한 방제 효과를 갖는 화합물을 발견하기 위해 집중적인 연구를 하였다. 그 결과, 하기 화학식 (I) 로 표시되는 니트릴 화합물이 절지동물 해충, 예컨대 곤충 및 진드기에 대한 우수한 방제 활성을 갖는다는 것을 발견하였고, 따라서 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 하기를 제공한다:
(1) 하기 화학식 (I) 로 표시되는 니트릴 화합물:
Figure pct00001
[식 중, m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; n 은 1 내지 4 의 정수를 나타내고; q 는 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
Q 는 C1-C4 플루오로알킬기를 나타내고;
Z 는 =N-OR3 기, 또는 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C6 알키닐기를 나타내고;
R1 및 R2 는 독립적으로, -C(=G)R5, 시아노기, 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 1 가의 C1-C4 사슬 탄화수소기를 나타내고;
A 는 -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 1 가의 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, q 가 2 이상인 경우에는 두 개의 A 가 함께 C2-C6 알칸디일기, C4-C6 알켄디일기, -G-, -G-T1-G-, 또는 -G-T1-G-T2- 를 임의로 형성하고;
상기 C2-C6 알칸디일기 또는 상기 C4-C6 알켄디일기는 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되고;
G 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
T1 및 T2 는 독립적으로, 메틸렌기 또는 C2-C6 알칸디일기를 나타내고;
R3 은 수소 원자, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C6 사슬 탄화수소기를 나타내고;
R5 는 히드록실기, 아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기를 나타내고;
R6 은 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고;
그룹 L 은 히드록실기, -N(R9)R10, C2-C5 시클릭 아미노기, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 할로겐 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 및 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기로 이루어지고;
R7 은 히드록실기, C2-C5 시클릭 아미노기, 아미노기, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기를 나타내고;
R8 은 C2-C5 시클릭 아미노기, 아미노기, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기를 나타내고;
R9 및 R10 은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 페닐기를 나타냄 (이하, "본 발명의 화합물" 로 언급함)];
(2) 상기 (1) 에 있어서, Z 가 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C5 알키닐기인 니트릴 화합물;
(3) 상기 (1) 에 있어서, Z 가 -C≡C-R4 기이고, R4 가 C1-C4 알킬기 또는 수소 원자인 니트릴 화합물;
(4) 상기 (1) 에 있어서, Z 가 에티닐기인 니트릴 화합물;
(5) 상기 (1) 에 있어서, Z 가 =N-OR3 기이고, R3 이 C1-C6 사슬 탄화수소기인 니트릴 화합물;
(6) 상기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 있어서, m 이 2 인 니트릴 화합물;
(7) 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 있어서, Q 가 2,2,2-트리플루오로메틸기인 니트릴 화합물;
(8) 상기 (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 있어서, n 이 1 인 니트릴 화합물;
(9) 상기 (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 있어서, n 이 1 이고, R1 및 R2 가 수소 원자인 니트릴 화합물;
(10) 상기 (1) 내지 상기 (9) 중 어느 하나에 따른 니트릴 화합물을 유효 성분으로서 포함하는 살충 조성물; 및
(11) 상기 (1) 내지 상기 (9) 중 어느 하나에 따른 니트릴 화합물의 유효량을 절지동물 해충 또는 절지동물 해충의 서식 장소에 적용하는 것을 포함하는 절지동물 해충 방제 방법.
본 발명의 화합물은 절지동물 해충에 대한 우수한 방제 효과를 가지므로, 살충 조성물의 유효 성분으로서 유용하다.
본원에 사용되는 바와 같은, "플루오로알킬기" 는 하나 이상의 불소 원자로 치환되는 알킬기를 의미한다. 본원에 사용되는 바와 같은, "C1-C6" 등과 같은 표현은 각 치환기를 구성하는 탄소 원자의 총 개수를 의미한다.
Q 로 표시되는 "C1-C4 플루오로알킬기" 의 예에는 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 1,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기, 1-플루오로프로필기, 2-플루오로프로필기, 3-플루오로프로필기, 1,1-디플루오로프로필기, 2,2-디플루오로프로필기, 3,3-디플루오로프로필기, 2,3,3-트리플루오로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필기, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필기, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)프로필기, 4-플루오로부틸기, 2-플루오로부틸기, 2,2-디플루오로부틸기, 3-플루오로부틸기, 3,3-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로부틸기, 2,2,3-트리플루오로부틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로부틸기, 2,2,3,4-테트라플루오로부틸기, 3,3,4,4-테트라플루오로부틸기, 2,2,3,4,4-펜타플루오로부틸기, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸기, 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로부틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸기, 및 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸기가 포함된다.
화학식 (I) 에서, Z 는 고리와 함께 단일 결합 (Z-CH) 또는 이중 결합 (Z=CH) 을 형성할 수 있다.
그룹 L 은 히드록실기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기, -N(R9)R10, C2-C5 시클릭 아미노기, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 및 할로겐 원자로 이루어진다. 그룹 L 의 각 일원의 구체적인 예가 하기 기재될 것이다.
Z 로 표시되는 "그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C6 알키닐기" 의 예에는 1-에티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-요오도에티닐기, 2-(메톡시카르보닐)에티닐기, 1-프로피닐기, 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3-디플루오로-1-프로피닐기, 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 3-메톡시-1-프로피닐기, 3-메톡시-1-부티닐기, 4-메톡시-1-부티닐기, 4-메톡시-2-부티닐기, 3-메톡시-1-펜티닐기, 4-메톡시-1-펜티닐기, 5-메톡시-1-펜티닐기, 4-메톡시-2-펜티닐기, 5-메톡시-2-펜티닐기, 5-메톡시-3-펜티닐기, 3-히드록시-1-프로피닐기, 3-히드록시-1-부티닐기, 4-히드록시-1-부티닐기, 4-히드록시-2-부티닐기, 3-히드록시-1-펜티닐기, 4-히드록시-1-펜티닐기, 5-히드록시-1-펜티닐기, 4-히드록시-2-펜티닐기, 5-히드록시-2-펜티닐기, 5-히드록시-3-펜티닐기, 3-메틸아미노-1-프로피닐기, 3-메틸아미노-1-부티닐기, 4-메틸아미노-1-부티닐기, 4-메틸아미노-2-부티닐기, 3-메틸아미노-1-펜티닐기, 4-메틸아미노-1-펜티닐기, 5-메틸아미노-1-펜티닐기, 4-메틸아미노-2-펜티닐기, 5-메틸아미노-2-펜티닐기, 5-메틸아미노-3-펜티닐기, 3-디메틸아미노-1-프로피닐기, 3-디메틸아미노-1-부티닐기, 4-디메틸아미노-1-부티닐기, 4-디메틸아미노-2-부티닐기, 3-디메틸아미노-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노-1-펜티닐기, 5-디메틸아미노-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노-3-펜티닐기, 3-페닐아미노-1-프로피닐기, 3-페닐아미노-1-부티닐기, 4-페닐아미노-1-부티닐기, 4-페닐아미노-2-부티닐기, 3-페닐아미노-1-펜티닐기, 4-페닐아미노-1-펜티닐기, 5-페닐아미노-1-펜티닐기, 4-페닐아미노-2-펜티닐기, 5-페닐아미노-2-펜티닐기, 5-페닐아미노-3-펜티닐기, 3-메틸페닐아미노-1-프로피닐기, 3-메틸페닐아미노-1-부티닐기, 4-메틸페닐아미노-1-부티닐기, 4-메틸페닐아미노-2-부티닐기, 3-메틸페닐아미노-1-펜티닐기, 4-메틸페닐아미노-1-펜티닐기, 5-메틸페닐아미노-1-펜티닐기, 4-메틸페닐아미노-2-펜티닐기, 5-메틸페닐아미노-2-펜티닐기, 5-메틸페닐아미노-3-펜티닐기, 3-(1-피롤리디닐)-1-프로피닐기, 3-(1-피롤리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐기, 3-(1-피롤리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-1-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)-3-펜티닐기, 3-(1-피페리디닐)-1-프로피닐기, 3-(1-피페리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)-2-부티닐기, 3-(1-피페리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)-1-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)-3-펜티닐기, 3-(1-모르폴리닐)-1-프로피닐기, 3-(1-모르폴리닐)-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-2-부티닐기, 3-(1-모르폴리닐)-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-1-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)-3-펜티닐기, 3-메톡시카르보닐-1-프로피닐기, 3-메톡시카르보닐-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐-2-부티닐기, 3-메톡시카르보닐-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐-1-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐-3-펜티닐기, 3-디메틸아미노카르보닐-1-프로피닐기, 3-디메틸아미노카르보닐-1-부티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-1-부티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-2-부티닐기, 3-디메틸아미노카르보닐-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-1-펜티닐기, 5-디메틸아미노카르보닐-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노카르보닐-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노카르보닐-3-펜티닐기, 3-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-프로피닐기, 3-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-2-부티닐기, 3-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)카르보닐-3-펜티닐기, 3-(1-피페리디닐)카르보닐-1-프로피닐기, 3-(1-피페리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-2-부티닐기, 3-(1-피페리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)카르보닐-3-펜티닐기, 3-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-프로피닐기, 3-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-2-부티닐기, 3-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)카르보닐-3-펜티닐기, 3-카르복시-1-프로피닐기, 3-카르복시-1-부티닐기, 4-카르복시-1-부티닐기, 4-카르복시-2-부티닐기, 3-카르복시-1-펜티닐기, 4-카르복시-1-펜티닐기, 5-카르복시-1-펜티닐기, 4-카르복시-2-펜티닐기, 5-카르복시-2-펜티닐기, 5-카르복시-3-펜티닐기, 3-아세톡시-1-프로피닐기, 3-아세톡시-1-부티닐기, 4-아세톡시-1-부티닐기, 4-아세톡시-2-부티닐기, 3-아세톡시-1-펜티닐기, 4-아세톡시-1-펜티닐기, 5-아세톡시-1-펜티닐기, 4-아세톡시-2-펜티닐기, 5-아세톡시-2-펜티닐기, 5-아세톡시-3-펜티닐기, 3-메톡시카르보닐옥시-1-프로피닐기, 3-메톡시카르보닐옥시-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-2-부티닐기, 3-메톡시카르보닐옥시-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-1-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐옥시-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐옥시-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐옥시-3-펜티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-요오도에티닐기, 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3-디플루오로-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3-디플루오로-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 1-플루오로-2-프로피닐기, 1,1-디플루오로-2-프로피닐기, 3-플루오로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-부티닐기, 3-플루오로-1-펜티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-플루오로-1-펜티닐기, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 및 3-펜티닐기가 포함된다.
R1 또는 R2 로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 1 가의 C1-C4 사슬 탄화수소기" 의 예에는 C1-C4 알킬기 및 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 예컨대 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 및 프로필기; C2-C4 알케닐기 및 할로겐 원자로 치환되는 C2-C4 알케닐기, 예컨대 비닐기, 2,2-디플루오로비닐기, 1-프로페닐기, 및 2-프로페닐기; 및 C2-C4 알키닐기 및 할로겐 원자로 치환되는 C2-C4 알키닐기, 예컨대 2-프로피닐기가 포함된다.
R1 또는 R2 로 표시되는 "-C(=G)R5" 의 예에는 메톡시카르보닐기, 메톡시티오카르보닐기, 카르바모일기, 및 N,N-디메틸카르바모일기가 포함된다.
A 로 표시되는 "그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 1 가의 C1-C6 사슬 탄화수소기" 의 예에는 C1-C6 알킬기 및 그룹 L 로부터 선택되는 기로 치환되는 C1-C6 알킬기, 예컨대 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2-프로피닐옥시메틸기, 2-부티닐옥시메틸기, 및 히드록시메틸기;
C2-C6 알케닐기 및 그룹 L 로부터 선택되는 기로 치환되는 C2-C6 알케닐기, 예컨대 비닐기, 2,2-디플루오로비닐기, 1-프로페닐기, 및 2-프로페닐기; 및
C2-C6 알키닐기 및 그룹 L 로부터 선택되는 기로 치환되는 C2-C6 알키닐기, 예컨대 1-에티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-요오도에티닐기, 2-(메톡시카르보닐)에티닐기, 1-프로피닐기, 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3-디플루오로-1-프로피닐기, 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 3-메톡시-1-프로피닐기, 3-메톡시-1-부티닐기, 4-메톡시-1-부티닐기, 4-메톡시-2-부티닐기, 3-메톡시-1-펜티닐기, 4-메톡시-1-펜티닐기, 5-메톡시-1-펜티닐기, 4-메톡시-2-펜티닐기, 5-메톡시-2-펜티닐기, 5-메톡시-3-펜티닐기, 3-히드록시-1-프로피닐기, 3-히드록시-1-부티닐기, 4-히드록시-1-부티닐기, 4-히드록시-2-부티닐기, 3-히드록시-1-펜티닐기, 4-히드록시-1-펜티닐기, 5-히드록시-1-펜티닐기, 4-히드록시-2-펜티닐기, 5-히드록시-2-펜티닐기, 5-히드록시-3-펜티닐기, 3-메틸아미노-1-프로피닐기, 3-메틸아미노-1-부티닐기, 4-메틸아미노-1-부티닐기, 4-메틸아미노-2-부티닐기, 3-메틸아미노-1-펜티닐기, 4-메틸아미노-1-펜티닐기, 5-메틸아미노-1-펜티닐기, 4-메틸아미노-2-펜티닐기, 5-메틸아미노-2-펜티닐기, 5-메틸아미노-3-펜티닐기, 3-디메틸아미노-1-프로피닐기, 3-디메틸아미노-1-부티닐기, 4-디메틸아미노-1-부티닐기, 4-디메틸아미노-2-부티닐기, 3-디메틸아미노-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노-1-펜티닐기, 5-디메틸아미노-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노-3-펜티닐기, 3-페닐아미노-1-프로피닐기, 3-페닐아미노-1-부티닐기, 4-페닐아미노-1-부티닐기, 4-페닐아미노-2-부티닐기, 3-페닐아미노-1-펜티닐기, 4-페닐아미노-1-펜티닐기, 5-페닐아미노-1-펜티닐기, 4-페닐아미노-2-펜티닐기, 5-페닐아미노-2-펜티닐기, 5-페닐아미노-3-펜티닐기, 3-메틸페닐아미노-1-프로피닐기, 3-메틸페닐아미노-1-부티닐기, 4-메틸페닐아미노-1-부티닐기, 4-메틸페닐아미노-2-부티닐기, 3-메틸페닐아미노-1-펜티닐기, 4-메틸페닐아미노-1-펜티닐기, 5-메틸페닐아미노-1-펜티닐기, 4-메틸페닐아미노-2-펜티닐기, 5-메틸페닐아미노-2-펜티닐기, 5-메틸페닐아미노-3-펜티닐기, 3-(1-피롤리디닐)-1-프로피닐기, 3-(1-피롤리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐기, 3-(1-피롤리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-1-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)-3-펜티닐기, 3-(1-피페리디닐)-1-프로피닐기, 3-(1-피페리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)-2-부티닐기, 3-(1-피페리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)-1-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)-3-펜티닐기, 3-(1-모르폴리닐)-1-프로피닐기, 3-(1-모르폴리닐)-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-2-부티닐기, 3-(1-모르폴리닐)-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-1-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)-3-펜티닐기, 3-메톡시카르보닐-1-프로피닐기, 3-메톡시카르보닐-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐-2-부티닐기, 3-메톡시카르보닐-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐-1-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐-3-펜티닐기, 3-디메틸아미노카르보닐-1-프로피닐기, 3-디메틸아미노카르보닐-1-부티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-1-부티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-2-부티닐기, 3-디메틸아미노카르보닐-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-1-펜티닐기, 5-디메틸아미노카르보닐-1-펜티닐기, 4-디메틸아미노카르보닐-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노카르보닐-2-펜티닐기, 5-디메틸아미노카르보닐-3-펜티닐기, 3-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-프로피닐기, 3-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-2-부티닐기, 3-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피롤리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피롤리디닐)카르보닐-3-펜티닐기, 3-(1-피페리디닐)카르보닐-1-프로피닐기, 3-(1-피페리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-2-부티닐기, 3-(1-피페리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-피페리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-피페리디닐)카르보닐-3-펜티닐기, 3-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-프로피닐기, 3-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-부티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-2-부티닐기, 3-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)카르보닐-1-펜티닐기, 4-(1-모르폴리닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)카르보닐-2-펜티닐기, 5-(1-모르폴리닐)카르보닐-3-펜티닐기, 3-카르복시-1-프로피닐기, 3-카르복시-1-부티닐기, 4-카르복시-1-부티닐기, 4-카르복시-2-부티닐기, 3-카르복시-1-펜티닐기, 4-카르복시-1-펜티닐기, 5-카르복시-1-펜티닐기, 4-카르복시-2-펜티닐기, 5-카르복시-2-펜티닐기, 5-카르복시-3-펜티닐기, 3-아세톡시-1-프로피닐기, 3-아세톡시-1-부티닐기, 4-아세톡시-1-부티닐기, 4-아세톡시-2-부티닐기, 3-아세톡시-1-펜티닐기, 4-아세톡시-1-펜티닐기, 5-아세톡시-1-펜티닐기, 4-아세톡시-2-펜티닐기, 5-아세톡시-2-펜티닐기, 5-아세톡시-3-펜티닐기, 3-메톡시카르보닐옥시-1-프로피닐기, 3-메톡시카르보닐옥시-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-1-부티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-2-부티닐기, 3-메톡시카르보닐옥시-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-1-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐옥시-1-펜티닐기, 4-메톡시카르보닐옥시-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐옥시-2-펜티닐기, 5-메톡시카르보닐옥시-3-펜티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-요오도에티닐기, 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3-디플루오로-1-프로피닐기, 3,3,3-트리디플루오로-1-프로피닐기, 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3-디플루오로-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 1-플루오로-2-프로피닐기, 1,1-디플루오로-2-프로피닐기, 3-플루오로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-부티닐기, 3-플루오로-1-펜티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-플루오로-1-펜티닐기, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 및 3-펜티닐기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기" 의 예에는 시클로프로필기, 디플루오로시클로프로필기, 디클로로시클로프로필기, 및 디브로모시클로프로필기가 포함된다.
"-OR6" 으로 표시되는 기의 예에는 C1-C4 알콕시기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알콕시기, 예컨대 2-프로피닐옥시기 및 2-부티닐옥시기, 시클로알킬기, 및 할로겐 원자로 치환되는 시클로알킬기가 포함된다.
"-SR6" 으로 표시되는 기의 예에는 C1-C4 알킬티오기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알킬티오기, 예컨대 메틸티오기 및 트리플루오로메틸티오기가 포함된다.
"-S(=O)R6" 으로 표시되는 기의 예에는 C1-C4 알킬설피닐기, 예컨대 메틸설피닐기 및 트리플루오로메틸설피닐기가 포함된다.
"-S(=O)2R6" 으로 표시되는 기의 예에는 C1-C4 알킬설포닐기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알킬설포닐기, 예컨대 메틸설포닐기 및 트리플루오로메틸설포닐기가 포함된다.
"-C(=O)R7" 의 R7 의 예에는 C1-C4 알킬기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알킬기; C1-C4 알콕시기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알콕시기; C3-C6 알케닐옥시기 및 할로겐 원자로 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기; C3-C6 알키닐옥시기 및 할로겐 원자로 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기; 아미노기; C1-C4 알킬아미노기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알킬아미노기; 디(C1-C4 알킬)아미노기 및 할로겐 원자로 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기; C2-C5 시클릭 아미노기; 히드록실기; 및 수소 원자가 포함된다.
"-OC(=O)R8" 의 R8 의 예에는 C1-C4 알킬기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알킬기; C1-C4 알콕시기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알콕시기; C3-C6 알케닐옥시기 및 할로겐 원자로 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기; C3-C6 알키닐옥시기 및 할로겐 원자로 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기; 아미노기; C1-C4 알킬아미노기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C4 알킬아미노기; 디(C1-C4 알킬)아미노기 및 할로겐 원자로 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기; C2-C5 시클릭 아미노기; 히드록실기; 및 수소 원자가 포함된다.
"그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C6 알칸디일기" 의 예에는 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 2,3-디클로로부탄-1,4-디일기, 및 펜탄-1,5-디일기가 포함된다.
"그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C4-C6 알켄디일기" 의 예에는 2-부텐-1,4-디일기 및 3-펜텐-1,5-디일기가 포함된다.
T1 또는 T2 로 표시되는 "C2-C6 알칸디일기" 의 예에는 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 및 펜탄-1,5-디일기가 포함된다.
"-G-T1-G-" 로 표시되는 기의 예에는 -OCH2O-, -SCH2S-, -OCH2CH2O- 및 -SCH2CH2S- 가 포함된다.
"-G-T1-G-T2-" 로 표시되는 기의 예에는 -OCH2OCH2-, -SCH2SCH2-, -OCH2CH2OCH2- 및 -SCH2CH2SCH2- 가 포함된다.
R3 으로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 1 가의 C1-C6 사슬 탄화수소기" 의 예에는 C1-C6 알킬기 및 할로겐 원자로 치환되는 C1-C6 알킬기, 예컨대 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 및 1,1-디메틸에틸기;
C3-C6 알케닐기 및 할로겐 원자로 치환되는 C3-C6 알케닐기, 예컨대 2-프로페닐기 및 3,3-디클로로-2-프로페닐기; 및
C3-C6 알키닐기 및 할로겐 원자로 치환되는 C3-C6 알키닐기, 예컨대 2-프로피닐기가 포함된다.
R4 로 표시되는 "C1-C4 알킬기" 의 예에는 메틸기, 에틸기, 및 프로필기가 포함된다.
그룹 L 의 일원으로서 또는 R5, R6, R7, R8, R9 또는 R10 으로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기" 의 예 (이하, 이들 기를 종종 총괄하여 "R5 또는 기타 치환기" 로서 언급함) 에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 1-메틸에틸기 (이하, i-프로필기로 언급할 수 있음), 2,2-디메틸프로필기, 클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기, 및 1,1-디메틸에틸기 (이하, t-부틸기로 언급할 수 있음) 가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기" 의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 트리플루오로메톡시기, 브로모디플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 클로로디플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 및 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기" 의 예에는 1-프로페닐옥시기, 2-프로페닐옥시기, 1-메틸-2-프로페닐옥시기, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시기, 및 2,2-디플루오로-2-프로페닐옥시기가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기" 의 예에는 2-프로피닐옥시기, 1-메틸-2-프로피닐옥시기, 1,1-디메틸-2-프로피닐옥시기, 2-부티닐옥시기, 1-메틸-2-부티닐옥시기, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시기, 및 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐옥시기가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기" 의 예에는 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-(1-메틸에틸)아미노기, 및 N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기" 의 예에는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N,N-디프로필아미노기, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노기, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노기, N,N-디(1-메틸에틸)아미노기, N-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기, 및 N-메틸-N-에틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "C2-C5 시클릭 아미노기" 의 예에는 1-아지리디노기, 1-아제티디닐기, 1-피롤리디닐기, 피페리디노기, 및 모르폴리노기가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "C3-C6 시클로알킬기" 의 예에는 시클로프로필기, 1-메틸시클로프로필기, 2,2-디클로로시클로프로필기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필기, 2,2-디플루오로시클로프로필기, 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 및 시클로헥실기가 포함된다.
R5 또는 기타 치환기로 표시되는 "할로겐 원자로 임의 치환되는 페닐기" 의 예에는 페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 2-브로모페닐기, 3-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2,3-디브로모페닐기, 2,4-디브로모페닐기, 2,5-디브로모페닐기, 2,6-디브로모페닐기, 3,4-디브로모페닐기, 및 3,5-디브로모페닐기가 포함된다.
본 발명의 화합물은 비대칭 탄소 원자를 갖는다. 본 발명은 활성을 갖는 모든 임의의 비율의 모든 이성질체, 라세미체, 및 이성질체의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 화합물의 구체적인 예에는 하기가 포함된다:
n 이 0 인, 화학식 (I) 의 화합물;
n 이 1 인, 화학식 (I) 의 화합물;
n 이 2 인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 수소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 메틸기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 할로겐 원자로 임의 치환되는 C2-C4 알케닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 할로겐 원자로 임의 치환되는 C2-C4 알키닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 할로겐 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 불소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 염소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 이 브롬 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 수소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 메톡시카르보닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 C2-C5 시클릭 아미노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)NH2 인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)OH 인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=O)H 인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 C2-C5 시클릭 아미노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)NH2 인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)R5 로 표시되는 기이고, R5 가 히드록실기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 -C(=S)H 인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 시아노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
R2 가 할로겐 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
R1 및 R2 가 수소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
n 이 1 이고, R1 및 R2 가 수소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
Q 가 C1-C3 플루오로알킬기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Q 가 플루오로메틸기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Q 가 트리플루오로에틸기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Q 가 2,2,2-트리플루오로에틸기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Q 가 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C5 알키닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 =N-OR3 기이고, R3 이 1가의 C1-C6 사슬 탄화수소기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 -C≡C-R4 기이고, R4 가 C1-C4 알킬기 또는 수소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 =N-OR3 기이고, R3 이 할로겐 원자로 임의 치환되는 1가의 C1-C6 사슬 탄화수소기이거나 수소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 =N-OR3 기이고, R3 이 1가의 C1-C6 사슬 탄화수소기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 메톡시이미노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
Z 가 (2-프로페닐옥시)이미노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 그룹 L (그룹 L 은 상기 정의된 바와 같음) 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 1가의 C1-C6 사슬 탄화수소기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 그룹 L (그룹 L 은 상기 정의된 바와 같음) 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C1-C6 알킬기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 그룹 L (그룹 L 은 상기 정의된 바와 같음) 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 1가의 C2-C6 알케닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 그룹 L (그룹 L 은 상기 정의된 바와 같음) 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C6 알키닐기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 "-OR6" (식 중, R6 은 상기 정의된 바와 같음) 으로 표시되는 기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 "-SR6" (식 중, R6 은 상기 정의된 바와 같음) 으로 표시되는 기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 "-S(=O)R6" (식 중, R6 은 상기 정의된 바와 같음) 으로 표시되는 기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 "-S(=O)2R6" (식 중, R6 은 상기 정의된 바와 같음) 으로 표시되는 기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 "-C(=O)R7" (식 중, R7 은 상기 정의된 바와 같음) 로 표시되는 기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 "-OC(=O)R8" (식 중, R8 은 상기 정의된 바와 같음) 로 표시되는 기인, 화학식 (I) 의 화합물;
q 가 2 이고, 두 개의 A 가 함께, 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C6 알칸디일기를 임의로 형성하는, 화학식 (I) 의 화합물;
q 가 2 이고, 두 개의 A 가 함께, 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C4-C6 알켄디일기를 임의로 형성하는, 화학식 (I) 의 화합물;
q 가 2 이고, 두 개의 A 가 함께, -G-T1-G- (식 중, G 및 T1 은 상기 정의된 바와 같음)로 표시되는 기를 임의로 형성하는, 화학식 (I) 의 화합물;
q 가 2 이고, 두 개의 A 가 함께, -G-T1-G-T2- (식 중, G, T1 및 T2 는 상기 정의된 바와 같음)로 표시되는 기를 임의로 형성하는, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 할로겐 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 불소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 염소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 히드록실기인, 화학식 (I) 의 화합물;
A 가 시아노기인, 화학식 (I) 의 화합물;
m 이 0 인, 화학식 (I) 의 화합물;
m 이 1 인, 화학식 (I) 의 화합물;
m 이 2 인, 화학식 (I) 의 화합물;
m 이 3 인, 화학식 (I) 의 화합물;
m 이 4 인, 화학식 (I) 의 화합물; 및
R1 및 R2 가 수소 원자이고, n 이 1 또는 2 이고, q 가 0 내지 2 의 정수이고, Z 가 C2-C4 알키닐기 또는 =N-OR3 (식 중, R3 은 C1-C4 알킬기 또는 C2-C4 알케닐기임) 이고, A 가 할로겐 원자 또는 히드록실기이거나, 두 개의 A 가 함께 -O- 를 형성하는, 화학식 (I) 의 화합물.
본 발명의 화합물에는 하기 화학식 (Ia) 의 화합물이 포함된다:
Figure pct00002
[식 중, A, n, q, Q, R1, R2 및 Z 는 상기 정의된 바와 같음].
추가로, 본 발명의 화합물의 구체적인 예에는 하기가 포함된다:
Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 는 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물; 및
n 이 2 이고, Z 가 시클로펜탄 고리 상의 3-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ia) 의 화합물.
본 발명의 화합물에는 또한 화학식 (Ib) 의 화합물이 포함된다:
Figure pct00003
[식 중, A, n, q, Q, R1, R2 및 Z 는 상기 정의된 바와 같음].
추가로, 본 발명의 화합물의 구체적인 예에는 하기가 포함된다:
Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ib) 의 화합물; 및
R1 및 R2 가 수소 원자이고, n 이 1 또는 2 이고, q 가 0 내지 2 의 정수이고, Z 가 C2-C4 알키닐기 또는 =N-OR3 (식 중, R3 은 C1-C4 알킬기 또는 C2-C4 알케닐기임) 이고, A 가 할로겐 원자 또는 히드록실기이거나, 두 개의 A 가 함께 -O- 를 형성하는, 화학식 (Ib) 의 화합물.
본 발명의 화합물에는 또한 화학식 (Ic) 의 화합물이 포함된다:
Figure pct00004
[식 중, A, n, q, Q, R1, R2 및 Z 는 상기 정의된 바와 같음].
추가로, 본 발명의 화합물의 구체적인 예에는 하기가 포함된다:
Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기임];
n 이 1 이고, Z 가 1-부티닐기임];
n 이 1 이고, Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-에티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 3-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-에티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 3-플루오로-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-플루오로-2-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 3-메톡시-1-프로피닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물; 및
n 이 2 이고, Z 가 시클로헵탄 고리 상의 4-위치에 있는 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기인, 화학식 (Ic) 의 화합물.
본 발명의 화합물에는 또한 화학식 (Id) 의 화합물이 포함된다:
Figure pct00005
[식 중, A, n, q, Q, R1, R2 및 Z 는 상기 정의된 바와 같음].
추가로, 본 발명의 화합물의 구체적인 예에는 하기가 포함된다:
Z 가 메톡시이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
Z 가 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
Z 가 (2-프로페닐옥시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 메톡시이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 메톡시이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 메톡시이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 메톡시이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 메톡시이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 메톡시이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 1 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 3-위치에 있는 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물;
n 이 2 이고, Z 가 시클로헥산 고리 상의 4-위치에 있는 (1,1-디메틸에톡시)이미노기인, 화학식 (Id) 의 화합물.
이후, 본 화합물의 화합물의 제조방법을 설명한다.
본 발명의 화합물은 예를 들어, 하기 제조 공정 1 또는 제조 공정 2 를 따라 제조할 수 있다.
제조 공정 1
본 발명의 화합물은 하기 화합물 (a) 및 하기 화합물 (b) 를 반응시킴으로써 제조할 수 있다:
Figure pct00006
[식 중, m, n, q, R1, R2, Q, Z 및 A 는 상기 정의된 바와 같고, X1 은 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄설포닐옥시기, 톨루엔설포닐옥시기 또는 트리플루오로메탄설포닐옥시기를 나타냄].
반응은 통상 염기의 존재 하에 용매 중에서 실행된다.
용매의 예에는 지방족 탄화수소 예컨대 헥산, 헵탄, 옥탄 및 시클로헥산, 방향족 탄화수소 예컨대 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 메틸-tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 1,4-디옥산, 산 아미드 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 및 이의 혼합물이 포함된다.
염기의 예에는 탄산염 예컨대 탄산나트륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 수소화물 예컨대 수소화나트륨, 및 3차 아민 예컨대 트리에틸아민 및 디이소프로필에틸아민이 포함된다.
화합물 (a) 의 양은 통상 화합물 (b) 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
반응에 사용된 염기의 양은 통상 화합물 (b) 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
반응 온도는 통상 -20 내지 100℃ 이고, 반응 시간은 통상 0.1 내지 24 시간이다.
반응의 완료 후, 본 발명의 화합물은 후-처리 (예를 들어 반응 혼합물을 물에 붓고, 유기 용매로 혼합물을 추출하고, 생성된 유기층을 건조 및 농축함) 에 의해 단리될 수 있다. 단리된 본 발명의 화합물은 필요하다면 크로마토그래피, 재결정화 등에 의해 정제될 수 있다.
제조 공정 2
본 발명의 화합물은 하기 화합물 (c) 과 하기 화합물 (d) 를 반응시킴으로써 제조할 수 있다:
Figure pct00007
[식 중, m, n, q, R1, R2, Q, Z 및 A 는 상기 정의된 바와 같고, X2 는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄설포닐옥시기, 톨루엔설포닐옥시기, 또는 트리플루오로메탄설포닐옥시기를 나타냄].
반응은 통상 염기의 존재 하에 용매 중에서 실행된다.
용매의 예에는 지방족 탄화수소 예컨대 헥산, 헵탄, 옥탄 및 시클로헥산, 방향족 탄화수소 예컨대 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 메틸-tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 1,4-디옥산, 산 아미드 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 및 이의 혼합물이 포함된다.
염기의 예에는 탄산염 예컨대 탄산나트륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 수소화물 예컨대 수소화나트륨, 및 3차 아민 예컨대 트리에틸아민 및 디이소프로필에틸아민이 포함된다.
화합물 (d) 의 양은 통상 화합물 (c) 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
반응에 사용된 염기의 양은 통상 화합물 (c) 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
반응 온도는 통상 -20 내지 100℃ 이고, 반응 시간은 통상 0.1 내지 24 시간이다.
반응 온도는 통상 -20 내지 100℃ 이고, 반응 시간은 통상 0.1 내지 24 시간이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물은 후-처리 (예를 들어 반응 혼합물을 물에 붓고, 유기 용매로 혼합물을 추출하고, 생성된 유기층을 건조 및 농축함) 에 의해 단리될 수 있다. 본 발명의 단리된 화합물은 필요하다면 크로마토그래피, 재결정화 등에 의해 정제될 수 있다.
다음으로, 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 중간체 화합물의 제조 방법을 설명한다.
화합물 (b) 는 예를 들어, 화합물 (d) 를 말로노니트릴과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure pct00008
[식 중, Q 및 X2 는 상기 정의된 바와 같음].
반응은 통상 염기의 존재 하에 용매 중에서 실행된다.
용매의 예에는 지방족 탄화수소 예컨대 헥산, 헵탄, 옥탄 및 시클로헥산, 방향족 탄화수소 예컨대 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 메틸-tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 1,4-디옥산, 산 아미드 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 및 이의 혼합물이 포함된다.
염기의 예에는 탄산염 예컨대 탄산나트륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 수소화물 예컨대 수소화나트륨, 및 3차 아민 예컨대 트리에틸아민 및 디이소프로필에틸아민이 포함된다.
말로노니트릴의 양은 통상 화합물 (d) 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
반응에 사용된 염기의 양은 통상 화합물 (d) 1 mol 당 0.5 내지 5 mol 이다.
반응 온도는 통상 -20 내지 100℃ 이고, 반응 시간은 통상 0.1 내지 24 시간이다.
반응의 완료 후, 화합물 (d) 는 후-처리 (예를 들어 반응 혼합물을 물에 붓고, 유기 용매로 혼합물을 추출하고, 생성된 유기층을 건조 및 농축함) 에 의해 단리될 수 있다. 단리된 화합물 (d) 는 필요하다면 크로마토그래피, 재결정화 등에 의해 정제될 수 있다.
화합물 (c) 는 예를 들어, 화합물 (a) 를 말로노니트릴과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure pct00009
[식 중, m, n, q, R1, R2, Z, A 및 X1 은 상기 정의된 바와 같음].
반응은 통상 염기의 존재 하에 용매 중에서 실행된다.
용매의 예에는 지방족 탄화수소 예컨대 헥산, 헵탄, 옥탄 및 시클로헥산, 방향족 탄화수소 예컨대 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌, 에테르 예컨대 디에틸 에테르, 메틸-tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 1,4-디옥산, 산 아미드 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 및 이의 혼합물이 포함된다.
염기의 예에는 탄산염 예컨대 탄산나트륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 수소화물 예컨대 수소화나트륨, 및 3차 아민 예컨대 트리에틸아민 및 디이소프로필에틸아민이 포함된다.
말로노니트릴의 양은 통상 화합물 (a) 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 통상 화합물 (a) 1 mol 당 0.5 내지 5 mol 이다.
반응 온도는 통상 -20 내지 100℃ 이고, 반응 시간은 통상 0.1 내지 24 시간이다.
반응 완료 후, 화합물 (c) 는 후-처리 (예를 들어 반응 혼합물을 물에 붓고, 유기 용매로 혼합물을 추출하고, 생성된 유기층을 건조 및 농축함) 에 의해 단리될 수 있다. 단리된 화합물 (c) 는 필요하다면 크로마토그래피, 재결정화 등에 의해 정제될 수 있다.
화합물 (c) 는 또한 [J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2589-2592 (1991)] 에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
화합물 (a) 는 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물이 이에 대해 방제 효과를 나타내는 절지동물 해충의 예에는 유해 곤충 및 유해 진드기, 더욱 특히 하기의 절지동물이 포함된다.
노린재목 (Hemiptera):
멸구과 (Delphacidae), 예컨대 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 및 흰등 벼멸구 (Sogatella furcifera); 매미충과 (Deltocephalidae), 예컨대 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens) 및 오누키애매미충 (Empoasca onukii); 진딧물과 (Aphididae), 예컨대 목화진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus) 및 복숭아가루진딧물 (Hyalopterus pruni); 노린재과 (Pentatomidae), 예컨대 풀색노린재 (Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus) 및 썩덩나무노린재 (Halyomorpha mista); 가루이과 (Aleyrodidae), 예컨대 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 귤가루이 (Dialeurodes citri) 및 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus); 깍지벌레과 (Coccidae), 예컨대 캘리포니아붉은깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 산호세깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (Unaspis citri), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi), 온실가루깍지벌레 (Planococcus kraunhiae), 긴꼬리가루깍지벌레 (Pseudococcus longispinus), 및 뽕나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis pentagona); 방패벌레과 (Tingidae); 빈대, 예컨대 빈대 (Cimex lectularius); 나무이과 (Psyllidae) 등;
나비목 (Lepidoptera):
명나방과 (Pyralidae), 예컨대 이화명나방 (Chilo suppressalis), 트리포리자 인서툴라스 (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 조명나방 (Ostrinia furnacalis), 배추순나방 (Hellula undalis), 및 잔디포충나방 (Pediasia teterrellus); 밤나방과 (Noctuidae), 예컨대 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 도둑나방 (Mamestra brassicae), 검거세미나방 (Agrotis ipsilon), 가두배추금날개밤나방 (Plusia nigrisigna), 토리코플러시아 종 (Thoricoplusia spp.), 헬리오티스 종 (Heliothis spp.), 및 헬리코베르파 아종 (Helicoverpa spp.); 흰나비과 (Pieridae), 예컨대 배추흰나비 (Pieris rapae); 잎말이나방과 (Tortricidae), 예컨대 아독소피에스 종 (Adoxophyes spp.), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 팥나방 (Matsumuraeses azukivora), 애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes honmai), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (Archips fuscocupreanus), 및 코들링나방 (Cydia pomonella); 가는나방과 (Gracillariidae), 예컨대 동백가는나방 (Caloptilia theivora) 및 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoniella); 심식나방과 (Carposinidae), 예컨대 복숭아심식나방 (Carposina niponensis); 굴나방과 (Lyonetiidae), 예컨대 리오네티아 종 (Lyonetia spp.); 독나방과 (Lymantriidae), 예컨대 리만트리아 종 (Lymantria spp.) 및 유프록티스 종 (Euproctis spp.); 집나방과 (Yponomeutidae), 예컨대 배추좀나방 (Plutella xylostella); 패나방과 (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella) 및 감자나방 (Phthorimaea operculella); 불나방과 및 동종 (Arctiidae), 예컨대 미국흰불나방 (Hyphantria cunea); 곡식좀나방과 (Tineidae), 예컨대 옷좀나방 (Tinea translucens) 및 애옷좀나방 (Tineola bisselliella) 등;
총채벌레목 (Thysanoptera):
꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips palmi), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa) 등;
파리목 (Diptera):
모기 (Culicidae), 예컨대 빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기 (Culex tritaeniorhynchus) 및 열대집모기 (Culex quinquefasciatus); 아에데스 종 (Aedes spp.), 예컨대 황열병 모기 (Aedes aegypti), 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus); 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 예컨대 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis); 깔다구 (Chironomidae); 집파리과 (Muscidae), 예컨대 집파리 (Musca domestica), 및 왕큰집파리 (Muscina stabulans); 검정파리 (Calliphoridae); 쉬파리과 (Sarcophagidae); 아기집파리 (Fanniidae); 꽃파리과 (Anthomyiidae), 예컨대 씨고자리파리 (Delia platura), 및 고자리파리 (Delia antiqua); 굴파리과 (Agromyzidae), 예컨대 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼애잎굴파리 (Hydrellia griseola), 리리오마이자 사티바에 (Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii), 및 완두굴파리 (Chromatomyia horticola); 노랑굴파리과 (Chloropidae), 예컨대 벼줄기굴파리 (Chlorops oryzae); 과실파리과 (Tephritidae), 예컨대 오이과실파리 (Dacus cucurbitae) 및 지중해과실파리 (Ceratitis capitata); 드로소필리다에 (Drosophilidae); 벼룩파리과 (Phoridae), 예컨대 메가셀리아 스피라쿨라리스 (Megaselia spiracularis); 나방파리과 (Psychodidae), 예컨대 클로그미아 알비펑크타타 (Clogmia albipunctata); 먹파리과 (Simuliidae); 등에과 (Tabanidae), 예컨대 쇠등에 (Tabanus trigonus); 침파리 (stomoxys) 등;
딱정벌레목 (Coleoptera):
디아브로티카 종 (Diabrotica spp.), 예컨대 서양옥수수뿌리벌레 (Diabrotica virgifera virgifera), 및 남방옥수수뿌리벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi); 소똥구리과 (Scarabaeidae), 예컨대 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 땅풍뎅이 (Anomala rufocuprea) 및 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica); 바구미 (Curculionidae), 예컨대 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 벼뿌리바구미 (Echinocnemus squamenus), 목화바구미 (Anthonomus grandis) 및 스페노포러스 베나터스 (sphenophorus venatus); 거저리과 (Tenebrionidae), 예컨대 갈색거저리 (Tenebrio molitor) 및 거짓쌀도둑거저리 (Tribolium castaneum); 잎벌레과 (Chrysomelidae), 예컨대 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata) 및 콜로라도감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata); 수시렁이과 (Dermestidae), 예컨대 애알락수시렁이 (Anthrenus verbasci) 및 더메스테스 마큘레이트 (Dermestes maculates); 수염벌레과 (Anobiidae), 예컨대 권연벌레 (Lasioderma serricorne); 무당벌레과 (Epilachna), 예컨대 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata); 나무좀과 (Scolytidae), 예컨대 넓적나무좀 (Lyctus brunneus) 및 소나무좀 (Tomicus piniperda); 개나무좀과 (Bostrichidae); 표본벌레과 (Ptinidae); 하늘소과 (Cerambycidae), 예컨대 알락하늘소 (Anoplophora malasiaca); 아그리오테스 종 (Agriotes spp.); 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes) 등;
메뚜기목 (Orthoptera):
풀무치 (Locusta migratoria), 땅강아지 (Gryllotalpa africana), 벼메뚜기 (Oxya yezoensis), 잔날개벼메뚜기 (Oxya japonica), 귀뚜라미과 (Grylloidea) 등;
벼룩목 (Siphonaptera):
고양이 벼룩 (Ctenocephalides felis), 개 벼룩 (Ctenocephalides canis), 인간 벼룩 (Pulex irritans), 쥐 벼룩 (Xenopsylla cheopis) 등;
이목 (Anoplura):
몸이 (Pediculus humanus corporis), 사면발이 (Phthirus pubis), 소이 (Haematopinus eurysternus), 다말리니아 오비스 (Damalinia ovis), 돼지이 (Haematopinus suis) 등;
벌목 (Hymenoptera):
개미 (Formicidae), 예컨대 애집개미 (Monomorium pharaonis), 검은개미 (Formica fusca japonica), 민마디개미 (Ochetellus glaber), 그물등개미 (Pristomyrmex pungens), 혹개미 (Pheidole noda), 가위개미 종 (Acromyrmex spp.) 및 불개미 종 (Solenopsis spp.); 말벌과 (Vespidae); 침벌과 (Bethylidae); 잎벌과 (Tenthredinidae), 예컨대 무잎벌 (Athalia rosae) 및 왜무잎벌 (Athalia japonica) 등;
바퀴목 (Blattodea):
바퀴 (Blattariae) 예컨대 독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴 (Periplaneta americana), 갈색바퀴 (Periplaneta brunnea), 및 일본바퀴 (Blatta orientalis);
흰개미목 (Isoptera):
흰개미 (Termitidae), 예컨대 일본흰개미 (Reticulitermes speratus), 집흰개미 (Coptotermes formosanus), 서양건목재흰개미 (Incisitermes minor), 다이코쿠건목재흰개미 (Cryptotermes domesticus), 오돈토테르메스 포르모사너스 (Odontotermes formosanus), 네오테르메스 코수넨시스 (Neotermes koshunensis), 글립토테르메스 사트수멘시스 (Glyptotermes satsumensis), 글립토테르메스 나카지마이 (Glyptotermes nakajimai), 글립토테르메스 푸스쿠스 (Glyptotermes fuscus), 글립토테르메스 코다마이 (Glyptotermes kodamai), 글립토테르메스 쿠시멘시스 (Glyptotermes kushimensis), 일본습목재흰개미 (Hodotermopsis japonica), 코프토테르메스 구앙조엔시스 (Coptotermes guangzhoensis), 레티쿨리테르메스 미야타케이 (Reticulitermes miyatakei), 레티쿨리테르메스 플라비페스 아마미아누스 (Reticulitermes flavipes amamianus), 레티쿨리테르메스 종 (Reticulitermes sp.), 나수티테르메스 타카사고엔시스 (Nasutitermes takasagoensis), 페리카프리테르메스 니토베이 (Pericapritermes nitobei), 시노카프리테르메스 무사에 (Sinocapritermes mushae) 등;
진드기목 (Acarina):
잎응애과 (Tetranychidae), 예컨대 점박이응애 (Tetranychus urticae), 차응애 (Tetranychus kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri), 사과응애 (Panonychus ulmi) 및 올리고니커스 종 (Oligonychus spp.); 혹응애과 (Eriophyidae), 예컨대 귤녹응애 (Aculops pelekassi), 필로코프트루타 시트리 (Phyllocoptruta citri), 토마토녹응애 (Aculops lycopersici), 자색차응애 (Calacarus carinatus), 아카필라 테아바그란 (Acaphylla theavagran), 에리오파이스 치바엔시스 (Eriophyes chibaensis) 및 아쿨러스 쉴레츠텐달리 (Aculus schlechtendali); 먼지응애과 (Tarsonemidae), 예컨대 차먼지응애 (Polyphagotarsonemus latus); 애응애과 (Tenuipalpidae), 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis); 조개치레응애과 (Tuckerellidae); 참진드기과 (Ixodidae), 예컨대 작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기 (Haemaphysalis flava), 더마센터 타이와니쿠스 (Dermacentor taiwanicus), 개진드기 (Dermacentor variabilis), 사슴참진드기 (Ixodes ovatus), 산림진드기 (Ixodes persulcatus), 검은다리사슴진드기 (Ixodes scapularis), 론스타진드기 (Amblyomma americanum), 꼬리소진드기 (Boophilus microplus) 및 뿔참진드기 (Rhipicephalus sanguineus); 양진드기과 (Psoroptidae), 예컨대 귀진드기 (Otodectes cynotis); 옴진드기과 (Sarcoptidae), 예컨대 옴진드기 (Sarcoptes scabiei); 모낭진드기과 (Demodicidae), 예컨대 모낭충 (Demodex canis); 가루 진드기과 (Acaridae), 예컨대 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae) 및 티로파구스 시밀리스 (Tyrophagus similis); 집먼지진드기과 (Pyroglyphidae), 예컨대 큰다리집먼지진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 세로무늬집먼지진드기 (Dermatophagoides pteronyssinus); 발톱 진드기과 (Cheyletidae), 예컨대 짧은빗살발톱진드기 (Cheyletus eruditus), 발톱진드기 (Cheyletus malaccensis) 및 켈라카롭시스 무레이 (Chelacaropsis moorei); 새진드기과 (Dermanyssidae), 예컨대 집쥐진드기 (Ornithonyssus bacoti), 닭작은옴 (Ornithonyssus sylviarum) 및 닭진드기 (Dermanyssus gallinae); 털진드기과 (Trombiculidae), 예컨대 빨간쓰쓰가무시 (Leptotrombidium akamushi); 거미 (Arnaeae), 예컨대 애어리염낭거미 (Chiracanthium japonicum), 빨간등검정거미 (Latrodectus hasseltii) 등;
순각강 (Chilopoda): 그리마 (Thereuonema hilgendorfi), 스콜로펜드라 서브스피니페스 (Scolopendra subspinipes) 등;
배각강 (Diplopoda): 고운까막노래기 (Oxidus gracilis), 네디오퍼스 탐바누스 (Nedyopus tambanus) 등;
등각목 (Isopoda): 공벌레 (Armadillidium vulgare) 등;
복족강 (Gastropoda): 두줄민달팽이 (Limax marginatus), 노랑민달팽이 (Limax flavus) 등.
본 발명의 살충 조성물이 본 발명의 화합물 자체일 수 있으나, 본 발명의 살충 조성물은 통상 고체 담체, 액체 담체 및/또는 기체 담체, 및 필요하다면 계면활성제 또는 기타 약학적 첨가제와 함께 본 발명의 화합물을 포함하며, 유화 농축물, 오일 용액, 샴푸 제형, 유동성 제형, 분진, 습윤성 분말, 과립, 페이스트 제형, 마이크로캡슐 제형, 포말 제형, 에어로졸 제형, 이산화탄소 기체 제형, 정제, 수지 제형 등의 형태를 취한다. 본 발명의 살충 조성물은 독미끼, 모기향, 전자 모기 매트, 훈연 살충제, 훈증 소독제 또는 시트로 가공된 후 사용될 수 있다.
본 발명의 살충 조성물은 통상 0.1 내지 95 중량% 의 본 발명의 화합물을 함유한다.
고체 담체의 예에는 점토 (예를 들어 카올린 점토, 규조토, 벤토나이트, 푸바사미 점토 또는 산 점토) 의 과립 및 미분말, 합성 수화 규소 산화물, 탈크, 세라믹, 기타 무기 광물 (예를 들어 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산 칼슘, 또는 수화 실리카), 및 화학 비료 (예를 들어 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 염화 암모늄, 또는 우레아) 가 포함된다.
액체 담체의 예에는 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예를 들어 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 페닐자일릴에탄, 케로센, 경유, 헥산 또는 시클로헥산), 할로겐화 탄화수소 (예를 들어 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄), 알코올 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 헥산올 또는 에틸렌 글리콜), 에테르 (예를 들어 디에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산), 에스테르 (예를 들어 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논), 니트릴 (예를 들어 아세토니트릴 또는 이소부티로니트릴), 설폭시드 (예를 들어 디메틸 설폭시드), 산 아미드 (예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드), 식물성 오일 (예를 들어 대두유 또는 면실유), 및 식물성 에센셜 오일 (예를 들어 오렌지 오일, 히솝 오일 또는 레몬 오일), 물이 포함된다.
기체 담체의 예에는 부탄 기체, 클로로플루오로카본, 액화 석유 가스 (LPG), 디메틸 에테르, 및 이산화탄소 기체가 포함된다.
계면활성제의 예에는 알킬 설페이트 염, 알킬 설포네이트 염, 알킬아릴 설포네이트 염, 알킬 아릴 에테르 및 이의 폴리옥시에틸화 유도체, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르, 및 당 알코올 유도체가 포함된다.
기타 제형 첨가제의 예에는 결합제, 분산제 및 안정화제가 포함된다. 이의 구체적인 예에는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예를 들어 전분, 아라비아 고무, 셀룰로오스 유도체 또는 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 중합체 (예를 들어 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈 또는 폴리아크릴산), PAP (이소프로필산 포스페이트), BHT (2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-t-부틸-4-메톡시페놀 및 3-t-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물성 오일, 미네랄 오일, 지방산 및 지방산 에스테르가 포함된다.
수지 제형용 기초 물질의 예에는 비닐 클로라이드 중합체 및 폴리우레탄이 포함된다. 필요하다면, 기초 물질에 가소제 예컨대 프탈레이트 (예를 들어 디메틸 프탈레이트 또는 디옥틸 프탈레이트), 아디페이트, 스테아르산 등을 첨가할 수 있다. 수지 제형은, 통상적인 혼련 장치를 사용하여 본 발명의 화합물을 기초 물질에 혼련시킨 후 사출 성형, 압출 성형, 압착 성형 등과 같은 성형에 의해 수득된다. 생성된 수지 제형은, 필요하다면 성형, 절단 등의 추가적 단계를 통해 플레이트, 필름, 테이프, 망, 끈 등의 형태로 형성될 수 있다. 이들 수지 제형은, 예를 들어 동물 목걸이 (animal collar), 동물 귀표, 시트 제형, 추 (lead) 또는 원예 말뚝 (horticultural post) 의 형태로 사용될 수 있다.
독미끼의 기초 물질의 예에는 곡류 분말, 식물성 오일, 당 및 결정질 셀룰로오스가 포함된다. 필요하다면, 기초 물질에 항산화제 예컨대 디부틸히드록시톨루엔 또는 노르디히드로구아이아레트산, 보존제 예컨대 데하이드로아세트산, 유아 또는 애완동물이 실수로 독미끼를 섭취하는 것을 방지하기 위한 제제 예컨대 고추 분말, 해충-유도향 예컨대 치즈향, 양파향 또는 피넛 오일 등을 첨가할 수 있다.
본 발명의 살충 조성물은, 예를 들어 절지동물 해충에 직접 및/또는 절지동물 해충의 서식지 (예를 들어 식물체, 동물체 또는 토양) 에 적용될 수 있다.
본 발명의 살충 조성물이 농업 및 산림에서의 해충을 방제하는데 사용되는 경우, 적용량은 통상 1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 500 g/ha 의 본 발명의 화합물이다. 본 발명의 살충 조성물이 유화 농축물, 습윤성 분말, 유동성 제형 또는 마이크로캡슐 제형의 형태인 경우, 이는 통상 1 내지 1,000 ppm 의 본 발명의 화합물이 함유되도록 물로 희석한 후 사용된다. 본 발명의 살충 조성물이 분진 또는 과립의 형태인 경우, 이는 통상 그 자체로 사용된다. 본 발명의 살충 조성물은 절지동물 해충으로부터 보호될 식물에 직접 분무될 수 있다. 토양은 토양에서 사는 절지동물 해충을 방제하기 위해 본 발명의 살충 조성물로 처리될 수 있다. 재배 전 모판 또는 재배지에서의 식물 뿌리 또는 심을 구멍이 또한 본 발명의 살충 조성물로 처리될 수 있다. 본 발명의 살충 조성물의 시트 제형은 식물 주위를 휘감는 것, 식물 근처에 배치시키는 것, 식물 뿌리의 토양 표면에 놔두는 것 등에 의해 적용될 수 있다.
본 발명의 살충 조성물은 농경지, 논, 잔디밭 및 과수원과 같은 경작지에 사용될 수 있다. 본 발명의 살충 조성물은 경작지에서 재배되는 작물에 약물 손상을 일으키지 않고 경작지의 유해한 절지동물을 방제할 수 있다.
이러한 작물의 예에는 하기가 포함된다:
농작물: 옥수수, 쌀, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 면화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무우, 유채씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등;
야채: 가지과 야채 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 야채 (오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론 등), 배추과 야채 (일본무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 야채 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 상추 등), 나릿과 야채 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 산형과 야채 (당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙 등), 명아주과 야채 (시금치, 근대 등), 꿀풀과 야채 (일본 바질, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등;
화훼 (Flowers);
관엽 식물 (Foliage plant);
과수: 이과 과일 (사과, 배, 일본 배, 모과, 마르멜로 등), 핵과 과일 (복숭아, 자두, 천도복숭아, 일본 자두, 체리, 살구, 프룬 등), 감귤류 식물 (밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 케슈넛, 마카다미아 넛 등), 베리류 과일 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라스베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추, 코코넛 등;
과수 이외의 나무: 차나무, 뽕나무, 화교목 및 관목, 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 층층나무, 유칼리나무, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 오크, 포플러, 박태기나무, 차이니즈 스윗 검 (Chinese sweet gum), 플라타너스, 느티나무, 측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목나무 등.
상기 기재된 작물에는 고전적 육종 방법 또는 유전 조작 기술 등에 의해 HPPD 저해제 예컨대 이속사플루톨, ALS 저해제 예컨대 이마제타피르 또는 티펜설푸론-메틸, EPSP 합성 효소 저해제, 글루타민 합성 효소 저해제, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 또는 브로목시닐에 대해 내성을 가지게 되는 작물이 포함된다.
고전적 육종 기술에 의해 내성을 가지게 되는 작물의 예에는 이마제타피르와 같은 이미다졸리논 제초제에 대한 내성을 갖는 Clearfield™ 카놀라, 및 티펜설푸론-메틸과 같은 설포닐우레아 ALS 저해제 제초제에 대한 내성을 갖는 STS 대두가 포함된다. 트리온 옥심 제초제 또는 아릴옥시 페녹시프로피온산 제초제와 같은 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성을 갖는 작물의 예에는 SR 옥수수가 포함된다. 예를 들어, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성을 갖는 작물은 [Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, p.7175-7179] 에서 발견된다. 또한, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성을 갖는 돌연변이 아세틸 CoA 카르복실라아제는 예를 들어 [Weed Science 53: p.728-746, 2005] 에서 공지되어 있다. 돌연변이 아세틸 CoA 카르복실라아제를 코딩하는 유전자가 유전 조작 기술에 의해 작물에 도입되는 경우, 또는 아세틸 CoA 카르복실라아제 내성의 부여와 관련이 있는 돌연변이가 작물의 아세틸 CoA 카르복실라아제를 코딩하는 유전자에 도입되는 경우, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성을 갖는 작물이 제조될 수 있다. 염기 치환 돌연변이 도입을 위한 핵산은 키메라성형 (chimeraplasty) 에 의해 작물의 세포에 도입되어 ([Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318] 참조) 작물의 제초제 또는 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제가 표적하는 유전자에서 부위-지정 아미노산 돌연변이를 유도시킴으로써, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 또는 제초제에 대한 내성을 갖는 작물이 제조될 수 있다.
유전 조작 기술에 의해 제초제 내성을 가지게 되는 작물의 예에는 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 대해 내성을 갖는 옥수수 품종이 포함된다. 이러한 옥수수 품종 중 일부는 상품명 RoundupReady™, LibertyLink™ 등으로 시판된다.
상기 기재된 작물에는 살충 독소, 예를 들어 바실러스 (Bacillus) 로부터 기원한 선별 독소를 생산하는 능력이 유전 조작 기술에 의해 부여된 작물이 포함된다.
이러한 유전 조작 식물에 의해 생성되는 살충 독소의 예에는 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 및 바실러스 포필리아에 (Bacillus popilliae) 로부터 유래되는 살충 단백질; 바실러스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 유래되는 δ-내독소, 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9C; 바실러스 투린지엔시스로부터 유래되는 살충 단백질, 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 및 VIP3A; 선충으로부터 유래되는 살충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 꿀벌 독소 및 곤충 특이적 신경계 독소; 진균 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌; 프로테아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 및 파파인 저해제; 리보솜 불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 사포린, 및 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 산화효소, 에크디스테로이드-UDP-글루코실트랜스페라아제, 및 콜레스테롤 산화효소; 에크디손 저해제; HMG-CoA 환원효소; 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제; 유충 호르몬 에스테라아제; 디우레틱 호르몬 수용체; 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 및 글루카나아제가 포함된다.
이러한 유전 조작 식물에 의해 생성되는 살충 독소에는 또한, 예를 들어 δ-내독소 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9C, 및 살충 단백질 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 및 VIP3A 에서 선택되는 상이한 살충 단백질의 잡종 독소, 및 살충 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 결실 또는 변형된 독소가 포함된다. 잡종 독소는 유전 조작 기술에 의해 상기 살충 단백질의 상이한 도메인을 조합함으로써 제작된다. 살충 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 결실된 독소의 예에는 아미노산의 일부가 결실된 Cry1Ab 가 포함된다. 살충 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 변형된 독소의 예에는 자연 발생적 독소의 하나 이상의 아미노산이 치환된 독소가 포함된다.
살충 독소 및 살충 독소를 생성하는 능력을 가진 유전 조작 작물은 예를 들어 EP-A-0 374 753 호, WO 93/07278 호, WO 95/34656 호, EP-A-0 427 529 호, EP-A-451878 호, WO 03/052073 호 등에 기재되어 있다.
살충 독소를 생성하는 능력을 가진 유전 조작 작물은 특히 콜레오프테란 (Coleopteran) 해충, 디프테란 (Dipteran) 해충 또는 레피도프테란 (Lepidopteran) 해충에 의한 공격에 내성을 가지게 된다.
하나 이상의 해충-내성 유전자를 가져서 하나 이상의 살충 독소를 생성하는 유전 조작 식물은 또한 알려져 있고, 이 중 일부는 시판되고 있다. 이러한 유전 조작 식물의 예에는 YieldGard™ (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Rootworm™ (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Plus™ (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), Herculex I™ (Cry1Fa2 독소 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는 포스피노트리신 N-아세틸트랜스페라아제 (PAT) 를 발현하는 옥수수 품종), NuCOTN33B™ (Cry1Ac 독소를 발현하는 면화 품종), Bollgard I™ (Cry1Ac 독소를 발현하는 면화 품종), Bollgard II™ (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 면화 품종), VIPCOT™ (VIP 독소를 발현하는 면화 품종), NewLeaf™ (Cry3A 독소를 발현하는 감자 품종), NatureGard Agrisure GT Advantage™ (GA21 글리포세이트-내성 형질), Agrisure CB Advantage™ (Bt11 조명충 (CB) 형질), 및 Protecta™ 가 포함된다.
상기 기재된 작물에는 유전 조작 기술에 의해 항-병원성 물질을 생성하는 능력이 부여된 작물이 포함된다.
항-병원성 물질의 예에는 PR 단백질 (PRP, EP-A-0 392 225 호에 기재됨); 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제 (예를 들어, 바이러스에 의해 생성되는 KP1, KP4 및 KP6 독소); 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 글루카나아제; 미생물에 의해 생성되는 물질, 예컨대 펩티드 항생제, 헤테로사이클-함유 항생제, 및 식물 질환-내성에 관련된 단백질 인자 (WO 03/000906 호에 기재됨) 가 포함된다. 이러한 항-병원성 물질 및 항-병원성 물질을 생성하는 유전 조작 식물은 EP-A-0 392 225 호, WO 05/33818 호, EP-A-0 353 191 호 등에 기재되어 있다.
본 발명의 살충 조성물이 전염병의 방역에 사용되는 경우, 적용량은 통상 공간 적용에 대해 0.001 내지 10 ㎎/㎥ 의 본 발명의 화합물이고, 평면 적용에 대해 0.001 내지 100 ㎎/㎡ 의 본 발명의 화합물이다. 유화 농축물, 습윤성 분말 또는 유동성 제형 형태의 살충 조성물은 통상 0.001 내지 10,000 ppm 의 본 발명의 화합물을 함유하도록 물로 희석된 후 통상적으로 적용된다. 오일 용액, 에어로졸 제형, 훈연 살충제 또는 독미끼 형태의 살충 조성물은 통상적으로 그 자체로 적용된다.
본 발명의 살충 조성물이 젖소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭과 같은 가축, 또는 개, 고양이, 랫트 및 마우스와 같은 작은 동물의 외부 기생충을 방제하는데 사용되는 경우, 수의학 분야에서 알려진 방법에 의해 상기 동물에 적용될 수 있다. 상세하게는, 전신 방제가 의도되는 경우, 본 발명의 살충 조성물은 예를 들어, 정제, 사료와의 혼합물, 좌제 또는 주사 (예를 들어 근육내, 피하, 정맥내 또는 복강내) 로 투여된다. 비전신 방제가 의도되는 경우, 본 발명의 살충 조성물은 오일 용액 또는 수성액 형태의 살충 조성물을 이용한 분무, 푸어-온 (pour-on) 처리 또는 스팟-온 (spot-on) 처리, 샴푸 제형 형태의 살충 조성물을 이용한 동물 세정, 및 수지 제형 형태의 살충 조성물로 만들어진 목걸이 또는 귀표의 동물에의 부착에 의해 동물에게 적용된다. 동물에 투여되는 경우, 본 발명의 화합물의 양은 통상 동물 체중 1 ㎏ 당 0.1 내지 1,000 ㎎ 의 범위이다.
본 발명의 살충 조성물은 살충제, 선충 구제제, 진드기 구제제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 상승제, 비료, 토양 개량제, 동물 사료 등과 함께, 또는 혼합물로 사용될 수 있다.
이러한 살충제의 활성 성분의 예에는 하기가 포함된다:
(1) 유기 인계 화합물:
아세페이트 (acephate), 알루미늄 포스파이드, 부타티오포스 (butathiofos), 캐두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸 (chlorpyrifos-methyl), 시아노포스 (CYAP), 디아지논 (diazinon), DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온 (ECP), 디클로르보스 (DDVP), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디설포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 펜티온 (MPP), 페니트로티온 (MEP), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포르모티온 (formothion), 수소 포스파이드, 이소펜포스 (isofenphos), 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메설펜포스 (mesulfenfos), 메티다티온 (DMTP), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (BRP), 옥시데프로포스 (ESP), 파라티온 (parathion), 포살론 (phosalone), 포스메트 (PMP), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methy1), 피리다펜티온 (pyridafenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 펜토에이트 (PAP), 프로페노포스 (profenofos), 프로파포스 (propaphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로르포스 (pyraclorfos), 살리티온 (salithion), 설프로포스 (sulprofos), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테트라클로르빈포스 (tetrach1orvinphos), 테르부포스 (terbufos), 티오메톤 (thiometon), 트리클로르폰 (DEP), 바미도티온 (vamidothion), 포레이트 (phorate), 카두사포스 (cadusafos) 등;
(2) 카르바메이트계 화합물:
알라니카르브 (alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), BPMC, 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보설판 (carbosulfan), 클로에토카르브 (cloethocarb), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페녹시카르브 (fenoxycarb), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (MIPC), 메톨카르브 (metolcarb), 메토밀 (methomyl), 메티오카르브 (methiocarb), NAC, 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (PHC), XMC, 티오디카르브 (thiodicarb), 자일리닐카르브 (xylylcarb), 알디카르브 (aldicarb) 등;
(3) 합성 피레트로이드계 화합물:
아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), 베타-시플루트린 (beta-cyfluthrin), 비펜트린 (bifenthrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 시할로트린 (cyhalothrin), 시페르메트린 (cypermethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 델타메트린 (deltamethrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (ethofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루페노프록스 (flufenoprox), 플루메트린 (flumethrin), 플루발리네이트 (fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 페르메트린 (permethrin), 프랄레트린 (prallethrin), 피레트린 (pyrethrins), 레스메트린 (resmethrin), 시그마-시페르메트린 (sigma-cypermethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트란스플루트린 (transfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 페노트린 (phenothrin), 시페노트린 (cyphenothrin), 알파-시페르메트린 (alpha-cypermethrin), 제타-시페르메트린 (zeta-cypermethrin), 람다-시할로트린 (lambda-cyhalothrin), 감마-시할로트린 (gamma-cyhalothrin), 푸라메트린 (furamethrin), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 메토플루트린 (metofluthrin), 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-시아노-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트 등;
(4) 네레이스독소계 화합물:
카르탑 (cartap), 벤설탑 (bensultap), 티오시클람 (thiocyclam), 모노설탑 (monosultap), 비설탑 (bisultap) 등;
(5) 네오니코티노이드계 화합물:
이미다클로프리드 (imidac1oprid), 니텐피람 (nitenpyram), 아세타미프리드 (acetamiprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 티아클로프리드 (thiacloprid), 디노테푸란 (dinotefuran), 클로티아니딘 (clothianidin) 등;
(6) 벤조일우레아계 화합물:
클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 비스트리플루론 (bistrifluron), 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루아주론 (fluazuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron), 트리아주론 (triazuron) 등;
(7) 페닐피라졸계 화합물:
아세토프롤 (acetoprole), 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 바닐리프롤 (vaniliprole), 피리프롤 (pyriprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 등;
(8) Bt 독소계 살충제:
바실러스 투린지엔시스 (Baccilus thuringiensis) 에서 기원하는 생 포자 또는 결정 독소, 및 이의 혼합물;
(9) 히드라진계 화합물:
크로마페노지드 (chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 테부페노지드 (tebufenozide) 등;
(10) 유기 염소계 화합물:
알드린 (aldrin), 디엘드린 (dieldrin), 디에노클로르 (dienochlor), 엔도설판 (endosulfan), 메톡시클로르 (methoxychlor) 등;
(11) 천연계 살충제:
머신유 (machine oil), 니코틴-설페이트 (nicotine-sulfate);
(12) 그 외의 살충제:
아베르멕틴-B (avermectin-B), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 부프로페진 (buprofezin), 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 시로마진 (cyromazine), D-D (1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트 (emamectin-benzoate), 페나자퀸 (fenazaquin), 플루피라조포스 (flupyrazofos), 히드로프렌 (hydroprene), 메토프렌 (methoprene), 인독사카르브 (indoxacarb), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 밀베마이신-A (milbemycin-A), 피메트로진 (pymetrozine), 피리달릴 (pyridalyl), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 스피노사드 (spinosad), 설플루라미드 (sulfluramid), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 트리아자메이트 (triazamate), 플루벤디아미드 (flubendiamide), 레피멕틴 (lepimectin), 아르센산 (arsenic acid), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 칼슘 시아나미드, 칼슘 폴리술파이드, 클로르단 (chlordane), DDT, DSP, 플루페네림 (flufenerim), 플로니카미드 (flonicamid), 플루림펜 (flurimfen), 포르메타네이트 (formetanate), 메탐-암모늄 (metam-ammonium), 메탐-나트륨 (metam-sodium), 브롬화메틸, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부트 (protrifenbute), 스피로메시펜 (spiromesifen), 황, 메타플루미존 (metaflumizone), 스피로테트라매트 (spirotetramat), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazone), 스피네토람 (spinetoram), 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 트랄로피릴 (tralopyril), 하기 화학식 (A):
Figure pct00010
(식 중, Xa1 은 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Xa2 는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, C1-C4 할로알킬기 또는 C1-C4 할로알콕시기를 나타내고, Xa3 은 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, Xa4 는 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 임의 치환되는 C3-C4 알케닐기, 임의 치환되는 C3-C4 알키닐기, 임의 치환되는 C3-C5 시클로알킬알킬기 또는 수소 원자를 나타내고, Xa5 는 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, Xa6 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, Xa7 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타냄) 로 표시되는 화합물;
하기 화학식 (B):
Figure pct00011
(식 중, Xb1 은 Xb2-NH-C(=O) 기, Xb2-C(=O)-NH-CH2 기, Xb3-S(O) 기, 임의 치환되는 피롤-1-일기, 임의 치환되는 이미다졸-1-일기, 임의 치환되는 피라졸-1-일기, 또는 임의 치환되는 1,2,4-트리아졸-1-일기를 나타내고, Xb2 는 임의 치환되는 C1-C4 할로알킬기, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기를 나타내고, Xb3 은 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 예컨대 메틸을 나타내고, Xb4 는 수소 원자, 염소 원자, 시아노기 또는 메틸기를 나타냄) 로 표시되는 화합물; 및
하기 화학식 (C):
Figure pct00012
(식 중, Xc1 은 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 예컨대 3,3,3-트리플루오로프로필기, 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 예컨대 2,2,2-트리클로로에톡시기, 임의 치환되는 페닐기, 예컨대 4-시아노페닐기, 또는 임의 치환되는 피리딜기, 예컨대 2-클로로-3-피리딜기를 나타내고, Xc2 는 메틸기 또는 트리플루오로메틸티오기를 나타내고, Xc3 은 메틸기 및 할로겐 원자를 나타냄) 로 표시되는 화합물.
진드기 구충제의 유효 성분의 예에는 아세퀴노실, 아미트라즈, 벤족시메이트, 비페나에이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오네이트, 클로로벤질레이트, CPCBS (클로르펜손), 클로펜테진, 시플루메토펜, 켈탄 (디코폴), 에톡사졸, 펜부타틴 옥사이드, 페노티오카르브, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루프록시펜, 헥시티아족스, 프로파르가이트 (BPPS), 폴리낙틴스, 피리다벤, 피리미디펜, 테부펜피라드, 테트라디폰, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 아미도플루메트, 및 시에노피라펜이 포함된다.
살선충제의 유효 성분의 예에는 DCIP, 포스티아제이트, 레바미솔, 메틸이소티오시아네이트, 모란텔 타르타레이트, 및 이미시아포스가 포함된다.
살진균제의 유효 성분의 예에는 아족시스트로빈과 같은 스트로빌루린 화합물; 톨클로포스-메틸과 같은 유기인산염 화합물; 트리플루미졸, 페푸라조에이트 및 디페노코나졸과 같은 아졸 화합물; 프탈리드, 플루톨라닐, 발리다마이신, 프로베나졸, 디클로메진, 펜시쿠론, 다조메트, 카수가마이신, IBP, 피로퀴론, 옥솔린산, 트리시클라졸, 페림존, 메프로닐, EDDP, 이소프로티올란, 카르프로파미드, 디클로시메트, 푸라메트피르, 플루디옥소닐, 프로시미돈 및 디에토펜카르브가 포함된다.
실시예
이후, 본 발명을 제조예, 제제예 및 시험예를 참조하여 더욱 상세히 기재한다. 그러나 본 발명은 이러한 예들에 제한되지 않는다.
우선, 본 발명의 화합물의 제조예를 나타낸다.
제조예 1
[단계 1-1]
200 ㎖ 의 디클로로메탄 중 19.04 g 의 옥살릴 클로라이드의 용액을 질소 분위기 하에 -78℃ 로 냉각시켰다. 상기 용액에 50 ㎖ 의 디클로로메탄 중 11.72 g 의 디메틸 설폭시드의 용액을 20 분에 걸쳐 적가한 후, -50℃ 에서 30 분 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 50 ㎖ 의 디클로로메탄 중 22.83 g 의 4-[[(테트라히드로-2H-피란-2-일)옥시]메틸]시클로헥산메탄올 (트랜스/시스 = 6/4) 의 용액을 30 분에 걸쳐 적가한 후, -50℃ 에서 40 분 동안 교반하였다. 혼합물에 30.36 g 의 트리에틸아민을 40 분에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 100 ㎖ 의 물을 첨가하였다. 유기층을 분리한 후, 100 ㎖ 의 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 150 ㎖ 의 1 N 염산 수용액, 150 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 그리고 이후에 150 ㎖ 의 물로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 20.04 g 의 4-[[(테트라히드로-2H-피란-2-일)옥시]메틸]시클로헥산카르발데히드를 산출하였다:
Figure pct00013
.
화합물은 약 3/1 의 트랜스/시스 비의 트랜스-이성질체와 시스-이성질체의 혼합물이었다.
[단계 1-2]
180 ㎖ 의 디클로로메탄 중 39.80 g 의 사브롬화탄소의 용액에 62.95 g 의 트리페닐포스핀을 질소 분위기 하에 1 시간에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 상기 용액에 120 ㎖ 의 디클로로메탄 중 13.35 g 의 4-[[(테트라히드로-2H-피란-2-일)옥시]메틸]시클로헥산카르발데히드 (트랜스/시스 = 약 3/1) 의 용액을 30 분에 걸쳐 적가한 후, 실온에서 22 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 150 ㎖ 의 t-부틸메틸 에테르를 첨가하고, 불용성 물질을 여과하였다. 이어서, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 12.89 g 의 1-브로모메틸-4-(2,2-디브로모비닐)시클로헥산을 산출하였다:
Figure pct00014
.
화합물은 약 3/1 의 트랜스/시스 비의 트랜스-이성질체와 시스-이성질체의 혼합물이었다.
트랜스-1-브로모메틸-4-(2,2-디브로모비닐)시클로헥산
Figure pct00015
시스-1-브로모메틸-4-(2,2-디브로모비닐)시클로헥산
Figure pct00016
[단계 1-3]
20 ㎖ 의 테트라히드로푸란 중 8.36 g 의 1-브로모메틸-4-(2,2-디브로모비닐)시클로헥산 (트랜스/시스 = 약 3/1) 의 용액을 질소 분위기 하에 -78℃ 로 냉각시켰다. 상기 용액에 24.3 ㎖ 의 2.1 M 메틸 리튬 디에틸 에테르 용액을 30 분에 걸쳐 적가한 후, -78℃ 의 온도를 유지하면서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 빙조에서 냉각시키고, 30 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 거기에 첨가하였다. 반응 혼합물을 30 ㎖ 의 t-부틸 메틸 에테르로 3 회 추출하였다. 수합된 유기층을 100 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 100 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 4.68 g 의 1-브로모메틸-4-에티닐시클로헥산을 산출하였다:
Figure pct00017
.
화합물을 약 3/1 의 트랜스/시스 비의 트랜스-이성질체와 시스-이성질체의 혼합물이었다.
트랜스-1-브로모메틸-4-에티닐시클로헥산
Figure pct00018
시스-1-브로모메틸-4-에티닐시클로헥산
Figure pct00019
[단계 1-4]
20 ㎖ 의 N,N-디메틸포름아미드 중 3.68 g 의 1-브로모메틸-4-에티닐시클로헥산 (트랜스/시스 = 약 3/1) 의 용액에 3.13 g 의 3,3,3-트리플루오로프로필말로노니트릴, 3.21 g 의 요오드화칼륨 및 2.67 g 의 탄산칼륨을 첨가한 후, 70℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 50 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 거기에 첨가하였다. 반응 혼합물을 30 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 수합된 유기층을 100 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 100 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는, 1-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-4-에티닐시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (1) 로 칭함) 의 3.20 g 의 트랜스 이성질체 (이후, 본 발명의 화합물 (1t) 로 칭함) 및 1.10 g 의 시스 이성질체 (이후, 본 발명의 화합물 (1c) 로 칭함) 를 산출하였다:
Figure pct00020
.
트랜스-1-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-4-에티닐시클로헥산 (1t)
Figure pct00021
시스-1-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-4-에티닐시클로헥산 (1c)
Figure pct00022
제조예 2
[단계 2-1]
70 ㎖ 의 피리딘 중 12.06 g 의 1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-8-메탄올의 용액에 15.20 g 의 p-톨루엔설포닐 클로라이드를 첨가한 후, 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 200 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 100 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 100 ㎖ 의 1 N 염산 수용액으로 2 회, 100 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 1 회, 그리고 100 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 1 회 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 22.10 g 의 1,4-디옥사스피로[4.5]데카-8-일메틸 p-톨루엔설포네이트를 산출하였다:
Figure pct00023
.
Figure pct00024
[단계 2-2]
70 ㎖ 의 N,N-디메틸포름아미드 중 22.10 g 의 1,4-디옥사스피로[4.5]데카-8-일메틸 p-톨루엔설포네이트의 용액에 12.16 g 의 3,3,3-트리플루오로프로필말로노니트릴, 12.45 g 의 요오드화칼륨 및 10.37 g 의 탄산칼륨을 첨가한 후, 70℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 200 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 거기에 첨가하였다. 혼합물을 200 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 200 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 200 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 18.63 g 의 8-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로페닐)-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸을 산출하였다:
Figure pct00025
.
Figure pct00026
[단계 2-3]
10 ㎖ 의 50% 아세트산 수용액에 3.16 g 의 8-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로페닐)-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸을 첨가한 후, 질소 분위기 하에 50℃ 에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 100 ㎖ 의 물을 첨가한 후, 100 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 100 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 100 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 2.28 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)시클로헥사논을 산출하였다:
Figure pct00027
.
Figure pct00028
[단계 2-4]
15 ㎖ 의 테트라히드로푸란 중 1.36 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)시클로헥산-4-온의 용액에 테트라히드로푸란 중 에티닐 마그네슘 브로마이드의 0.5 M 용액 15 ㎖ 을 질소 분위기 하에 0℃ 에서 첨가한 후, 0℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 30 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 30 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 30 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 30 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.93 g 의 1-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-4-에티닐-4-히드록시시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (2) 로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00029
.
Figure pct00030
제조예 3
5 ㎖ 의 클로로포름 중 1.26 g 의 본 발명의 화합물 (2) 의 용액을 질소 분위기 하에 -20℃ 로 냉각시켰다. 거기에 0.82 g 의 디에틸아미노황 트리플루오라이드를 첨가한 후, 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 20 ㎖ 의 클로로포름으로 희석시켰다. 20 ㎖ 의 물을 거기에 첨가한 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 20 ㎖ 의 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 50 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.75 g 의 1-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-4-에티닐-4-플루오로시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (3) 으로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00031
.
Figure pct00032
제조예 4
[단계 4-1]
3 ㎖ 의 테트라히드로푸란 중 0.60 g 의 본 발명의 화합물 (3) 의 용액에 테트라히드로푸란 중 메틸 마그네슘 브로마이드의 1 M 용액 3 ㎖ 을 질소 분위기 하에 0℃ 에서 첨가한 후, 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 30 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 30 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 30 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 30 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.46 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-1-에티닐시클로헥센을 산출하였다:
Figure pct00033
.
Figure pct00034
[단계 4-2]
3 ㎖ 의 클로로포름 중 0.31 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-1-에티닐시클로헥센의 용액에 0.23 g 의 m-클로로퍼벤조산을 0℃ 에서 첨가한 후, 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃ 로 냉각시킨 후, 5 ㎖ 의 10% 아황산나트륨 수용액을 거기에 첨가한 후, 30 ㎖ 의 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 30 ㎖ 의 10% 아황산나트륨 수용액, 30 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 30 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.22 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-1,2-에폭시-1-에티닐시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (4) 로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00035
.
Figure pct00036
제조예 5
2 ㎖ 의 디메틸 설폭시드 중 0.12 g 의 본 발명의 화합물 (1t) 의 용액에 0.2 ㎖ 의 40% 디메틸아민 수용액, 0.2 ㎖ 의 37% 포름아미드 수용액 및 0.002 g 의 요오드화구리를 첨가한 후, 70℃ 에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 10 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액을 거기에 첨가한 후, 30 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 수합된 유기층을 20 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 2 회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 1-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-4-(3-디메틸아미노-1-프로피닐)시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (5) 로 칭함) 의 0.06 g 의 트랜스-이성질체 (이후, 본 발명의 화합물 (5t) 로 칭함) 를 산출하였다:
Figure pct00037
.
Figure pct00038
제조예 6
[단계 6-1]
10 ㎖ 의 테트라히드로푸란 중 0.76 g 의 수소화알루미늄리튬의 현탁액을 질소 분위기 하에 0℃ 로 냉각시켰다. 상기 현탁액에 10 ㎖ 의 테트라히드로푸란 중 2.18 g 의 메틸 1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-8-아세테이트의 용액을 적가한 후, 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃ 로 냉각시킨 후, 1 ㎖ 의 물을 거기에 첨가하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 1.73 g 의 1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-8-에탄올을 산출하였다:
Figure pct00039
.
Figure pct00040
[단계 6-2]
10 ㎖ 의 피리딘 중 1.73 g 의 1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-8-에탄올의 용액에 1.77 g 의 p-톨루엔설포닐 클로라이드를 첨가한 후, 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 30 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 100 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 30 ㎖ 의 1 N 염산 수용액, 30 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 30 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 2.68 g 의 2-(1,4-디옥사스피로[4.5]데카-8-일)에틸 p-톨루엔설포네이트를 산출하였다:
Figure pct00041
.
Figure pct00042
[단계 6-3]
16 ㎖ 의 N,N-디메틸포름아미드 중 2.68 g 의 2-(1,4-디옥사스피로[4.5]데카-8-일)에틸 p-톨루엔설포네이트의 용액에 1.27 g 의 3,3,3-트리플루오로프로필말로노니트릴, 1.31 g 의 요오드화칼륨 및 1.09 g 의 탄산칼륨을 첨가한 후, 70℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 30 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 거기에 첨가한 후, 50 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 30 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 30 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 1.85 g 의 8-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로헥실)-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸을 산출하였다:
Figure pct00043
.
Figure pct00044
[단계 6-4]
20 ㎖ 의 50% 아세트산 수용액에, 1.85 g 의 8-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로헥실)-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸을 첨가한 후, 질소 분위기 하에 50℃ 에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 100 ㎖ 의 물을 첨가한 후, 100 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 100 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 100 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 1.37 g 의 4-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로헥실)시클로헥사논을 산출하였다:
Figure pct00045
.
Figure pct00046
[단계 6-5]
10 ㎖ 의 테트라히드로푸란 중 1.14 g 의 4-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로헥실)시클로헥사논의 용액에 테트라히드로푸란 중 에티닐 마그네슘 브로아미드의 0.5 M 용액 10 ㎖ 을 0℃ 에서 질소 분위기 하에 첨가한 후, 0℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 30 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 30 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 30 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 30 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.78 g 의 1-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로헥실)-4-에티닐-4-히드록시시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (6) 으로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00047
.
Figure pct00048
제조예 7
3 ㎖ 의 클로로포름 중 0.78 g 의 본 발명의 화합물 (6) 의 용액을 질소 분위기 하에 -20℃ 로 냉각시켰다. 거기에 0.48 g 의 디에틸아미노황 트리플루오라이드를 첨가한 후, 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 20 ㎖ 의 클로로포름으로 희석시켰다. 20 ㎖ 의 물을 거기에 첨가한 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 20 ㎖ 의 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 수합된 유기층을 50 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.61 g 의 1-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로헥실)-4-에티닐-4-플루오로시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (7) 로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00049
.
제조예 8
3 ㎖ 의 피리딘 중 0.82 g 의 4-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로펜틸)시클로헥사논의 용액에 0.28 g 의 o-메틸히드록실아민 히드로클로라이드를 첨가한 후, 질소 분위기 하에 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트 및 20 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 수합된 유기층을 20 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 20 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.41 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-1-(메톡시이미노)시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (8) 로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00051
.
Figure pct00052
제조예 9
2 ㎖ 의 피리딘 중 0.27 g 의 4-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로펜틸)시클로헥사논의 용액에 0.11 g 의 O-에틸히드록실아민 히드로클로라이드를 첨가한 후, 질소 분위기 하에 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트 및 20 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 수합된 유기층을 20 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 20 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.30 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-1-(에톡시이미노)시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (9) 로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00053
.
Figure pct00054
제조예 10
2 ㎖ 의 피리딘 중 0.27 g 의 4-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로펜틸)시클로헥사논의 용액에 0.16 g 의 O-t-부틸히드록실아민 히드로클로라이드를 첨가한 후, 질소 분위기 하에 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트 및 20 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 수합된 유기층을 20 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 20 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.26 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-1-(t-부톡시이미노)시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (10) 으로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00055
.
Figure pct00056
제조예 11
2 ㎖ 의 피리딘 중 0.27 g 의 4-(3,3-디시아노-6,6,6-트리플루오로펜틸)시클로헥사논의 용액에 0.13 g 의 O-알릴히드록실아민 히드로클로라이드를 첨가한 후, 질소 분위기 하에 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트 및 20 ㎖ 의 1 N 염산 수용액을 첨가한 후, 20 ㎖ 의 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 수합된 유기층을 20 ㎖ 의 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 20 ㎖ 의 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 표시되는 0.30 g 의 4-(2,2-디시아노-5,5,5-트리플루오로펜틸)-1-(알릴옥시이미노)시클로헥산 (이후, 본 발명의 화합물 (11) 로 칭함) 을 산출하였다:
Figure pct00057
.
Figure pct00058
본 발명의 화합물의 특정예를 이하에 나타낸다.
하기 화학식 (I-a):
Figure pct00059
(식 중, Q, Z, (A)q, R11 및 k 는 이하에 나타내는 조합 중 어느 하나를 나타냄) 로 표시되는 화합물. 화학식 (I-a) 로 표시되는 화합물에 대한 Q, Z, (A)q, R11 및 k 의 조합은 다음과 같다:
[Q, Z, (A)q, R11, k]=
[CF3CH2, 4-(HC≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-F, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-F, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-F, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-F, H, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-F, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-HO, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-HO, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-HO, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-HO, H, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-HO, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-F, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-F, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-F, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-F, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-F, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), -, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-F, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-F, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-F, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-F, H, 1],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-F, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 4-HO, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 4-HO, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 4-HO, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 4-HO, H, 1],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 4-HO, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeC≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 4-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 4-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3, 4-(HC≡C), -, H, 0],
[CF3, 4-(MeC≡C), -, H, 0],
[CF3, 4-(Me2NCH2C≡C), -, H, 0],
[CF3, 4-(HC≡C), 4-F, H, 0],
[CF3, 4-(HC≡C), 4-HO, H, 0],
[CF3, 4-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-F, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-HO, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 0].
하기 화학식 (I-b):
Figure pct00060
(식 중, Q, Z, (A)q, R11 및 k 는 이하에 나타내는 조합 중 어느 하나를 나타냄) 로 표시되는 화합물. 화학식 (I-b) 로 표시되는 화합물에 대한 Q, Z, (A)q, R11 및 k 의 조합은 다음과 같다:
[Q, Z, (A)q, R11, k]=
[CF3CH2, 3-(HC≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), -, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-F, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-F, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-F, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-F, H, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-F, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-HO, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-HO, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-HO, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-HO, H, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-HO, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), -, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), -, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-F, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-F, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-F, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-F, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-F, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-HO, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, Me, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), -, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-F, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-HO, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, N≡C, 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), -, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-F, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-HO, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, NH2C(=O), 0],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), -, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), -, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-F, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-F, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-F, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-F, H, 1],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-F, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3-HO, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3-HO, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3-HO, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3-HO, H, 1],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3-HO, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡CCH2), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeC≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 3-(MeOCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 3-(Me2NCH2C≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3CH2, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 1],
[CF3, 3-(HC≡C), -, H, 0],
[CF3, 3-(MeC≡C), -, H, 0],
[CF3, 3-(Me2NCH2C≡C), -, H, 0],
[CF3, 3-(HC≡C), 3-F, H, 0],
[CF3, 3-(HC≡C), 3-HO, H, 0],
[CF3, 3-(HC≡C), 3,4-에폭시, H, 0].
하기 화학식 (I-c):
Figure pct00061
(식 중, Q, Z, (A)q, R11 및 k 는 이하에 나타내는 조합 중 어느 하나를 나타냄) 로 표시되는 화합물. 화학식 (I-c) 로 표시되는 화합물에 대한 Q, Z, (A)q, R11 및 k 의 조합은 다음과 같다:
[Q, Z, (A)q, R11, k]=
[CF3CH2, 4-(MeO-N), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(EtO-N), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(tBuO-N), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(CH2=CHCH2O-N), -, H, 0],
[CF3CH2, 4-(MeO-N), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(EtO-N), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(tBuO-N), -, Me, 0],
[CF3CH2, 4-(CH2=CHCH2O-N), -, Me, 0].
본원에서 사용되는 바와 같이, 약어는 하기 의미를 갖는다.
Me: 메틸기, Et: 에틸기, Pr: 프로필기, tBu: 부틸기, -: 치환기 없음 (이 경우 q = 0)
이제, 제제예를 나타낸다. "부" 이라는 용어는 중량부를 의미한다. 본 발명의 화합물은 상기 기재된 바와 같은 화합물 번호로 표시된다.
제제예 1
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 9 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 10% 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 2
본 발명의 화합물 (1t) 또는 본 발명의 화합물 (1c) 5 부 및 하기 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
그룹 [A]:
알루미늄 포스파이드, 부타티오포스, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 시아노포스 (CYAP), 디아지논, DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온 (ECP), 디클로르보스 (DDVP), 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 펜티온 (MPP), 페니트로티온 (MEP), 포스티아제이트, 포르모티온, 수소 포스파이드, 이소펜포스, 이속사티온, 말라티온, 메설펜포스, 메티다티온 (DMTP), 모노크로토포스, 날레드 (BRP), 옥시데프로포스 (ESP), 파라티온, 포살론, 포스메트 (PMP), 피리미포스-메틸, 피리다펜티온, 퀴날포스, 펜토에이트 (PAP), 프로페노포스, 프로파포스, 프로티오포스, 피라클로르포스, 살리티온, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테트라클로르빈포스, 터부포스, 티오메톤, 트리클로르폰 (DEP), 바미도티온, 포레이트, 카두사포스, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, BPMC, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보설판, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 이소프로카르브 (MIPC), 메톨카르브, 메토밀, 메티오카르브, NAC, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르 (PHC), XMC, 티오디카르브, 자일릴카르브, 알디카르브, 아크리나트린, 알레트린, 베타-시플루트린, 비펜트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 시퍼메트린, 엠펜트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루페노프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린스, 레스메트린, 시그마-시퍼메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 테트라메트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 푸라메트린, 타우-플루발리네이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-시아노-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트, 카르탭, 벤설탭, 티오시클람, 모노설탭, 비설탭, 이미다클로프리드, 니텐피람, 아세트아미프리드, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 클로르플루아주론, 비스트리플루론, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 트리아주론, 아세토프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피리프롤, 피라플루프롤, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 알드린, 디엘드린, 디에노클로르, 엔도설판, 메톡시클로르, 니코틴-설페이트, 아버멕틴-B, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 클로르페나피르, 시로마진, D-D(1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트, 페나자퀸, 플루피라조포스, 히드로프렌, 메토프렌, 인독사카르브, 메톡사디아존, 밀베마이신-A, 피메트로진, 피리달릴, 스피노사드, 설플루라미드, 톨펜피라드, 트리아자메이트, 플루벤디아미드, 레피멕틴, 아르센산, 벤클로티아즈, 칼슘 시아나미드, 칼슘 폴리설피드, 클로르단, DDT, DSP, 플루페네림, 플로니카미드, 플루림펜, 포르메타네이트, 메탐-암모늄, 메탐-나트륨, 브롬화메틸, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부테, 스피로메시펜, 황, 메타플루미존, 스피로테트라마트, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 트랄로피릴,
하기 화학식 (A):
Figure pct00062
(식 중, Xa1 은 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Xa2 는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, C1-C4 할로알킬기 또는 C1-C4 할로알콕시기를 나타내고, Xa3 은 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, Xa4 는 임의 치환되는 C1-C4 알킬, 임의 치환되는 C3-C4 알케닐, 임의 치환되는 C3-C4 알키닐, 임의 치환되는 C3-C5 시클로알킬알킬 또는 수소 원자를 나타내고, Xa5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Xa6 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, Xa7 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타냄) 로 표시되는 화합물;
하기 화학식 (B):
Figure pct00063
(식 중, Xb1 은 Xb2-NH-C(=O) 기, Xb2-C(=O)-NH-CH2 기, Xb3-S(O) 기, 임의 치환되는 피롤-1-일기, 임의 치환되는 이미다졸-1-일기, 임의 치환되는 피라졸-1-일기, 또는 임의 치환되는 1,2,4-트리아졸-1-일기를 나타내고, Xb2 는 임의 치환되는 C1-C4 할로알킬기, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기를 나타내고, Xb3 은 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 예컨대 메틸을 나타내고, Xb4 는 수소 원자, 염소 원자, 시아노기 또는 메틸기를 나타냄) 로 표시되는 화합물; 및
하기 화학식 (C):
Figure pct00064
(식 중, Xc1 은 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 예컨대 3,3,3-트리플루오로프로필기, 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 예컨대 2,2,2-트리클로로에톡시기, 임의 치환되는 페닐기, 예컨대 4-시아노페닐기, 또는 임의 치환되는 피리딜기, 예컨대 2-클로로-3-피리딜기를 나타내고, Xc2 는 메틸기 또는 트리플루오로메틸티오기를 나타내고, Xc3 은 메틸기 및 할로겐 원자를 나타냄) 로 표시되는 화합물; 아세퀴노실, 아미트라즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오네이트, 클로로벤질레이트, CPCBS (클로르펜손), 클로펜테진, 시플루메토펜, 켈탄 (디코폴), 펜부타틴 옥사이드, 페노티오카르브, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루프록시펜, 헥시티아족스, 프로파르가이트 (BPPS), 피리다벤, 피리미디펜, 테부펜피라드, 테트라디폰, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 아미도플루메트, 시에노피라펜.
제제예 3
본 발명의 화합물 (2) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 4
본 발명의 화합물 (3) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 5
본 발명의 화합물 (4) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 6
본 발명의 화합물 (5) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 7
본 발명의 화합물 (6) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 8
본 발명의 화합물 (7) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 9
본 발명의 화합물 (8) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 10
본 발명의 화합물 (9) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 11
본 발명의 화합물 (10) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 12
본 발명의 화합물 (11) 5 부 및 그룹 [A] 로부터 선택되는 화합물 4 부를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠설포네이트를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 유화 농축물을 수득하였다.
제제예 13
SORPOL 5060 (등록 상표명, TOHO Chemical Industry Co., LTD.) 5 부를 본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 40 부에 첨가하고, 완전히 혼합하였다. 주스 믹서를 사용하여 상기 혼합물을 32 부의 CARPLEX #80 (등록 상표명, Shionogi & Co., Ltd., 합성 수화 산화규소 미분말) 및 23 부의 300 메쉬 규조토와 혼합하여 습윤성 분말을 수득하였다.
제제예 14
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 3 부, 5 부의 합성 수화 산화규소 미분, 5 부의 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 57 부의 점토를 완전히 교반하며 혼합하였다. 상기 혼합물에 적당량의 물을 첨가한다. 상기 혼합물을 추가로 교반하고, 과립화기로 과립화한 다음, 공기 건조시켜 과립을 수득하였다.
제제예 15
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 4.5 부, 1 부의 합성 수화 산화규소 미분, 응집제로서 1 부의 Dorires B (Sankyo 사제), 및 7 부의 점토를 절구에서 완전히 혼합한 다음, 주스 믹서를 사용하여 교반하며 혼합하였다. 상기 수득된 혼합물에 86.5 부의 컷 점토를 첨가하고, 완전히 교반하며 혼합하여 분진을 수득하였다.
제제예 16
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 10 부, 50 중량% 의 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 설페이트 암모늄 염을 함유하는 화이트 카본 35 부, 및 55 부의 물을 혼합한 다음, 습윤 분쇄법에 의해 미분하여 제제를 수득하였다.
제제예 17
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 0.5 부를 10 부의 디클로로메탄에 용해시켰다. 상기 용액을 89.5 부의 Isopar M (이소파라핀: 등록 상표명, Exxon Chemical) 과 혼합하여 오일 용액을 수득하였다.
제제예 18
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 0.1 부 및 49.9 부의 NEO-THIOZOL (Chuo Kasei Co., Ltd.) 을 에어로졸 캔에 넣었다. 에어로졸 밸브를 캔에 피팅하였다. 상기 캔을 25 부의 디메틸 에테르 및 25 부의 LPG 로 채운 다음 흔들었다. 액추에이터를 상기 캔에 피팅하여 유성 에어로졸을 수득하였다.
제제예 19
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 0.6 부, 0.01 부의 BHT, 5 부의 자일렌, 3.39 부의 탈취 케로센 및 1 부의 유화제 [Atmos 300 (등록 상표명, Atmos Chemical Ltd.)] 를 혼합하여 용액을 수득하였다. 에어로졸 용기를 수득된 용액 및 50 부의 증류수로 채웠다. 밸브 부분을 용기에 부착시킨 다음, 증압하에서 밸브를 통해 용기를 40 부의 분사제 (LPG) 로 채워 수성 에어로졸을 수득하였다.
제제예 20
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 5 부를 80 부의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시켰다. 여기에 15 부의 프로필렌 카보네이트를 혼합하여 스팟-온 (spot-on) 액체 제제를 수득하였다.
제제예 21
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 10 부를 70 부의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시켰다. 여기에 20 부의 2-옥틸도데카놀을 혼합하여 푸어-온 (pour-on) 액체 제제를 수득하였다.
제제예 22
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 0.5 부에 60 부의 NIKKOL TEALS-42 (트리에탄올아민 라우릴 설페이트 42% 수용액, Nikko Chemicals) 및 20 부의 프로필렌 글리콜을 첨가하였다. 상기 혼합물을 잘 교반하여 균질 용액을 수득하였다. 여기에 19.5 부의 물을 첨가하고 완전히 교반하며 혼합하여 균질한 샴푸 제제를 수득하였다.
제제예 23
길이 4.0 ㎝, 폭 0.4 ㎝ 및 두께 1.2 ㎝ 의 다공성 세라믹 플레이트를 2 ml 의 프로필렌 글리콜 중 본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종의 0.1 g 용액으로 담지하여 가열-유형 훈증제를 수득하였다.
제제예 24
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 5 부 및 95 부의 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 (공중합체 중의 메틸 메타크릴레이트의 비율: 10중량%, ACRYFT WD301, Sumitomo Chemical) 를 용융시키고, 밀폐압 반죽기 (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.) 에서 반죽하였다. 수득된 반죽 생성물을 압출기의 성형 다이를 통해 압출하여 길이 15 ㎝ 및 직경 3 ㎜ 의 성형 바 (bar) 를 수득하였다.
제제예 25
본 발명의 화합물 (1t), (1c) 및 (2) 내지 (11) 중 임의의 1 종 5 부 및 95 부의 유연성 염화폴리비닐 수지를 용융시키고, 밀폐압 반죽기 (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.) 에서 반죽하였다. 수득된 반죽 생성물을 압출기의 성형 다이를 통해 압출하여 길이 15 ㎝ 및 직경 3 ㎜ 의 성형 바를 수득하였다.
시험예 1
제제예 16 에 따라 수득된 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (7), (8), (9), (10) 및 (11) 중 임의의 1 종의 제제를 물에 희석하여 500 ppm 의 유효 성분을 갖는 시험 용액을 제조하였다.
별도로, 50 g 의 배양토, Bonsol No.2 (Sumitomo Chemical Co., Ltd. 사제) 를 폴리에틸렌 컵에 넣고, 그곳에 10 내지 15 개의 벼 종자를 심었다. 벼를, 제 2 엽이 발달할 때까지 성장시킨 다음, 5 ㎝ 높이로 절단하였다. 시험 용액을 20 ml/컵의 양으로 벼에 분사하였다.
벼에 분사된 시험 용액이 건조된 후, 시험할 벌레가 도망가지 못하도록 벼를 플라스틱 컵 내에 두었다. 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 제 1 령 유충 30 마리를 컵 내에 방출시키고, 컵을 뚜껑으로 밀봉시켰다. 그 후 컵을 25℃ 의 온실에 6 일 동안 방치하였다. 그 다음, 벼 위의 벼멸구 기생충의 수를 세었다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (7), (8), (9), (10) 및 (11) 중 임의의 1 종을 처리한 식물에서, 기생충의 수는 3 마리 이하였다.
시험예 2
제제예 16 에 따라 수득된 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (2), (3), (4), (8), (9) 및 (11) 중 임의의 1 종의 제제를 물에 희석하여 55.6 ppm 의 유효 성분을 갖는 시험 용액을 제조하였다.
별도로, 50 g 의 배양토, Bonsol No.2 (Sumitomo Chemical Co., Ltd. 사제) 를 바닥에 직경 5 ㎜ 의 구멍이 5 개 있는 폴리에틸렌 컵에 넣고, 그곳에 10 내지 15 개의 벼 종자를 심었다. 벼를, 제 2 엽이 발달할 때까지 성장시킨 다음, 식물이 컵의 바닥으로부터 시험 용액을 흡수하도록 하여 45 ml 의 시험 용액을 처리하였다. 그 후 벼를 25℃ 의 온실에 6 일 동안 둔 다음, 5 ㎝ 의 동일한 높이로 절단하였다. 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 제 1 령 유충 30 마리를 컵 내에 방출시키고, 컵을 뚜껑으로 밀봉시켰다. 그 후 컵을 25℃ 의 온실에 6 일 동안 방치하였다. 그 다음, 벼 위의 벼멸구 기생충의 수를 세었다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (2), (3), (4), (8), (9) 및 (11) 중 임의의 1 종을 처리한 식물에서, 기생충의 수는 3 마리 이하였다.
시험예 3
제제예 16 에 따라 수득된 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (8) 및 (9) 중 임의의 1 종의 제제를 물에 희석하여 500 ppm 의 유효 성분을 갖는 시험 용액을 제조하였다.
별도로, 오이를 폴리에틸렌 컵에 심고, 제 1 엽이 발달할 때까지 성장시키고, 그 위에 약 20 개체의 목화 진딧물 (Aphis gossypii) 을 두었다. 1 일 후, 시험 용액을 20 ml/컵의 양으로 오이 위에 분사하였다. 6 일 후, 목화 진딧물의 수를 세었다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (8) 및 (9) 중 임의의 1 종을 처리한 오이에서, 기생충의 수는 3 마리 이하였다.
시험예 4
제제예 16 에 따라 수득된 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (2), (3), (4), (7), (8), (9) 및 (10) 중 임의의 1 종의 제제를 물에 희석하여 500 ppm 의 유효 성분을 갖는 시험 용액을 제조하였다.
직경이 5.5 ㎝ 인 여과지를 직경이 5.5 ㎝ 인 폴리에틸렌 컵 바닥에 펼치고, 여과지 상에 0.7 ml 의 시험 용액을 적가하였다. 미끼로서, 여과지 상에 30 ㎎ 의 수크로오스를 균일하게 두었다. 폴리에틸렌 컵 내로, 집파리 (Musca domestica) 암컷 성충 10 마리를 방출시키고, 컵을 뚜껑으로 밀봉시켰다. 24 시간 후, 생존 또는 죽은 집파리의 수를 세고, 살충률을 계산하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (2), (3), (4), (7), (8), (9) 및 (10) 중 임의의 1 종을 처리시 90% 이상의 살충률을 보였다.
시험예 5
제제예 16 에 따라 수득된 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (7) 및 (8) 중 임의의 1 종의 제제를 물에 희석하여 500 ppm 의 유효 성분을 갖는 시험 용액을 제조하였다.
직경이 5.5 ㎝ 인 여과지를 직경이 5.5 ㎝ 인 폴리에틸렌 컵 바닥에 펼치고, 여과지 상에 0.7 ml 의 시험 용액을 적가하였다. 미끼로서, 여과지 상에 30 ㎎ 의 수크로오스를 균일하게 두었다. 폴리에틸렌 컵 내로, 독일바퀴 (Blattella germanica) 수컷 성충 2 마리를 방출시키고, 컵을 뚜껑으로 밀봉시켰다. 6 일 후, 생존 또는 죽은 독일바퀴의 수를 세고, 살충률을 계산하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (7) 및 (8) 중 임의의 1 종을 처리시 100% 의 살충률을 보였다.
시험예 6
제제예 16 에 따라 수득된 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (8), (9) 및 (11) 중 임의의 1 종의 제제를 물에 희석하여 500 ppm 의 유효 성분을 갖는 시험 용액을 제조하였다.
100 mL 의 이온-교환수에, 0.7 ml 의 시험 용액을 첨가하였다 (유효 성분 농도: 3.5 ppm). 상기 용액 내에, 빨간집모기 (Culex pipiens pallens) 종령 유충 20 마리를 방출시켰다. 1 일 후, 생존 또는 죽은 빨간집모기의 수를 세고, 살충률을 계산하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3), (4), (8), (9) 및 (11) 중 임의의 1 종을 처리시 95% 이상의 살충률을 보였다.
시험예 7
10 mL 의 아세톤에 제제예 16 에 따라 수득된 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3) 및 (4) 중 임의의 1 종의 제제 25 ㎎ 을 용해시켜 아세톤 용액을 수득하였다. 여과지 (TOYO No.2; 5×10 ㎝) 의 한 표면에, 1 mL 의 아세톤 용액을 균일하게 적용하였다 (즉, 여과지의 표면적은 50 ㎠ 이므로, 본 발명의 화합물의 적용량은 500 ㎎/㎡ 이었다). 건조 후, 여과지를 두번 접고, 2 면을 클립으로 고정시켜 파우치를 만들었다. 파우치에 시험할 진드기 (작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis), 비흡혈 어린 진드기, 그룹 당 10 마리의 진드기) 를 방출시켰다. 파우치의 개봉 부분을 클립으로 단단히 밀봉시키고, 2 일 후, 죽은 진드기를 조사하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1t), (1c), (3) 및 (4) 중 임의의 1 종을 처리시 90% 이상의 살충률을 보였다.
본 발명의 화합물은 절지동물 해충에 대한 우수한 방제 효과를 가지고, 그러므로 살충 조성물의 유효 성분으로서 유용하다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 (I) 로 표시되는 니트릴 화합물:
    Figure pct00065

    [식 중, m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고; n 은 1 내지 4 의 정수를 나타내고; q 는 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
    Q 는 C1-C4 플루오로알킬기를 나타내고;
    Z 는 =N-OR3 기, 또는 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C6 알키닐기를 나타내고;
    R1 및 R2 는 독립적으로, -C(=G)R5, 시아노기, 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 1 가의 C1-C4 사슬 탄화수소기를 나타내고;
    A 는 -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 1 가의 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, q 가 2 이상인 경우에는 두 개의 A 가 함께 C2-C6 알칸디일기, C4-C6 알켄디일기, -G-, -G-T1-G-, 또는 -G-T1-G-T2- 를 임의로 형성하고;
    상기 C2-C6 알칸디일기 또는 상기 C4-C6 알켄디일기는 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되고;
    G 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    T1 및 T2 는 독립적으로, 메틸렌기 또는 C2-C6 알칸디일기를 나타내고;
    R3 은 수소 원자, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C6 사슬 탄화수소기를 나타내고;
    R5 는 히드록실기, 아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기를 나타내고;
    R6 은 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고;
    그룹 L 은 히드록실기, -N(R9)R10, C2-C5 시클릭 아미노기, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 할로겐 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 및 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기로 이루어지고;
    R7 은 히드록실기, C2-C5 시클릭 아미노기, 아미노기, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기를 나타내고;
    R8 은 C2-C5 시클릭 아미노기, 아미노기, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 디(C1-C4 알킬)아미노기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기를 나타내고;
    R9 및 R10 은 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C1-C4 알킬기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알케닐기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 알키닐기, 할로겐 원자로 임의 치환되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자로 임의 치환되는 페닐기를 나타냄].
  2. 제 1 항에 있어서, Z 가 그룹 L 로부터 선택되는 기로 임의 치환되는 C2-C5 알키닐기인 니트릴 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, Z 가 -C≡C-R4 기이고, R4 가 C1-C4 알킬기 또는 수소 원자인 니트릴 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, Z 가 에티닐기인 니트릴 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, Z 가 =N-OR3 기이고, R3 이 C1-C6 사슬 탄화수소기인 니트릴 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, m 이 2 인 니트릴 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, Q 가 2,2,2-트리플루오로메틸기인 니트릴 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, n 이 1 인 니트릴 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, n 이 1 이고, R1 및 R2 가 수소 원자인 니트릴 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 니트릴 화합물을 유효 성분으로서 포함하는 살충 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 니트릴 화합물의 유효량을 절지동물 해충 또는 절지동물 해충의 서식 장소에 적용하는 것을 포함하는 절지동물 해충 방제 방법.
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