CN102036951B - 腈化合物和其用于控制节肢害虫的用途 - Google Patents

Abstract

提供了由式(I)表示的腈化合物，其对节肢害虫具有极好的控制效果。其中m是0至4的整数；n是1至4的整数；q是0至4的整数；Q是C₁-C₄氟烷基基团；Z是任选被取代的C₂-C₆炔基基团或＝N-OR³基团；R¹和R²独立地是任选被卤素原子取代的一价C₁-C₄链烃基团等。和A是任选被取代的一价C₁-C₆链烃基团等。

Description

腈化合物和其用于控制节肢害虫的用途

技术领域

本发明涉及具有氟烷基的腈化合物和其用于控制节肢害虫(arthropod pest)的用途。

背景技术

至今，已经提供了用于控制节肢害虫如昆虫和螨的化合物，和使用所述化合物的控制方法。例如，JP-A 2006-124367公开了某种腈化合物具有控制节肢害虫的效果。

发明内容

本发明的目标是提供一种对节肢害虫具有极好的控制效果的化合物，和该化合物用于控制节肢害虫的用途。

本发明人进行了深入研究而发现一种对节肢害虫具有极好的控制效果的化合物。结果，它们已经发现由下式(I)表示的腈化合物对节肢害虫如昆虫和螨具有极好的控制活性，由此完成了本发明。

本发明提供了：

(1)由式(I)表示的腈化合物：

其中m是0至4的整数；n是1至4的整数；q是0至4的整数；

Q是C₁-C₄氟烷基基团；

Z是＝N-OR³基团，或任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₆炔基基团；

R¹和R²独立地是-C(＝G)R⁵、氰基、卤素原子、氢原子或任选被卤素原子取代的一价C₁-C₄链烃基团；

A是-OR⁶，-SR⁶，-S(＝O)R⁶，-S(＝O)₂R⁶，-C(＝O)R⁷，-OC(＝O)R⁸，卤素原子，氰基，羟基，任选被选自基团L的基团取代的一价C₁-C₆链烃基团，或任选被卤素原子取代的C₃-C₆环烷基，和当q是2或更大时，两个A任选地一起形成C₂-C₆烷烃二基，C₄-C₆烯烃二基，-G-，-G-T¹-G-，或-G-T¹-G-T²-；

所述C₂-C₆烷烃二基或所述C₄-C₆烯烃二基任选被选自基团L的基团取代；G是氧原子或硫原子；

T¹和T²独立地是亚甲基或C₂-C₆烷烃二基；

R³是氢原子，或任选被卤素原子取代的C₁-C₆链烃基团；

R⁵是羟基，氨基，C₂-C₅环氨基(cyclic amino group)，氢原子，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氨基，或任选被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基；

R⁶是任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基，或任选被卤素原子取代的C₃-C₆环烷基；

基团L由以下基团组成：羟基，-N(R⁹)R¹⁰，C₂-C₅环氨基，-C(＝O)R⁷，-OC(＝O)R⁸，卤素原子，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基，和任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基；

R⁷是羟基，C₂-C₅环氨基，氨基，氢原子，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氨基，任选被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基，或任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基；

R⁸是C₂-C₅环氨基，氨基，氢原子，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氨基，任选被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基，或任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基；和

R⁹和R¹⁰独立地是氢原子，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆环烷基，或任选被卤素原子取代的苯基(在下文中，称为“本发明的化合物”)；

(2)根据上述(1)的腈化合物，其中Z是任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₅炔基；

(3)根据上述(1)的腈化合物，其中Z是-C≡C-R⁴基团和R4是C₁-C₄烷基或氢原子；

(4)根据上述(1)的腈化合物，其中Z是乙炔基；

(5)根据上述(1)的腈化合物，其中Z是＝N-OR³基团和R³是C₁-C₆链烃基团；

(6)根据上述(1)至(5)中任一项的腈化合物，其中m是2；

(7)根据上述(1)至(6)中任一项的腈化合物，其中Q是2，2，2-三氟甲基；

(8)根据上述(1)至(7)的任一项的腈化合物，其中n是1；

(9)根据上述(1)至(8)中任一项的腈化合物，其中n是1和R¹和R²是氢原子；

(10)杀虫组合物，其包含根据上述(1)至(9)中任一项的腈化合物作为活性成分；和

(11)控制节肢害虫的方法，其包括向节肢害虫或节肢害虫的栖息地施加有效量的根据上述(1)至(9)中任一项的腈化合物。

本发明的化合物对节肢害虫具有极好的控制效果，因此它可用作杀虫组合物的活性成分。

具体实施方式

如本文中使用的，“氟烷基”是指被一个或多个氟原子取代的烷基。如本文中使用的，措辞“C₁-C₆”等是指构成每个取代基团的碳原子的总数。

由Q代表的“C₁-C₄氟烷基”的实例包括单氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，1，1-二氟乙基，2，2-二氟乙基，1，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氟乙基，1，1，2，2-四氟乙基，1，1，2，2，2-五氟乙基，1-氟丙基，2-氟丙基，3-氟丙基，1，1-二氟丙基，2，2-二氟丙基，3，3-二氟丙基，2，3，3-三氟丙基，3，3，3-三氟丙基，2，2，3，3-四氟丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，1，1，2，3，3，3-六氟丙基，1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基，2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基，4-氟丁基，2-氟丁基，2，2-二氟丁基，3-氟丁基，3，3-二氟丁基，4，4-二氟丁基，2，2，3-三氟丁基，2，2，3，3-四氟丁基，2，2，3，4-四氟丁基，3，3，4，4-四氟丁基，2，2，3，4，4-五氟丁基，2，2，3，4，4，4-六氟丁基，2，2，3，3，4，4-六氟丁基，2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基，和1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基。

在式(I)中，Z与所述环一起可以形成单键(Z-CH)或双键(Z＝CH)。

基团L由以下基团构成：羟基，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基，任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基，-N(R⁹)R¹⁰，C₂-C₅环氨基，-C(＝O)R⁷，-OC(＝O)R⁸，和卤素原子。基团L的每个成员的具体实例将在下文进行描述。

由Z表示的“任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₆炔基”的实例包括1-乙炔基，2-溴乙炔基，2-碘乙炔基，2-(甲氧羰基)乙炔基，1-丙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3-(二甲基氨基)-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，3-甲氧基-1-丙炔基，3-甲氧基-1-丁炔基，4-甲氧基-1-丁炔基，4-甲氧基-2-丁炔基，3-甲氧基-1-戊炔基，4-甲氧基-1-戊炔基，5-甲氧基-1-戊炔基，4-甲氧基-2-戊炔基，5-甲氧基-2-戊炔基，5-甲氧基-3-戊炔基，3-羟基-1-丙炔基，3-羟基-1-丁炔基，4-羟基-1-丁炔基，4-羟基-2-丁炔基，3-羟基-1-戊炔基，4-羟基-1-戊炔基，5-羟基-1-戊炔基，4-羟基-2-戊炔基，5-羟基-2-戊炔基，5-羟基-3-戊炔基，3-甲基氨基-1-丙炔基，3-甲基氨基-1-丁炔基，4-甲基氨基-1-丁炔基，4-甲基氨基-2-丁炔基，3-甲基氨基-1-戊炔基，4-甲基氨基-1-戊炔基，5-甲基氨基-1-戊炔基，4-甲基氨基-2-戊炔基，5-甲基氨基-2-戊炔基，5-甲基氨基-3-戊炔基，3-二甲基氨基-1-丙炔基，3-二甲基氨基-1-丁炔基，4-二甲基氨基-1-丁炔基，4-二甲基氨基-2-丁炔基，3-二甲基氨基-1-戊炔基，4-二甲基氨基-1-戊炔基，5-二甲基氨基-1-戊炔基，4-二甲基氨基-2-戊炔基，5-二甲基氨基-2-戊炔基，5-二甲基氨基-3-戊炔基，3-苯基氨基-1-丙炔基，3-苯基氨基-1-丁炔基，4-苯基氨基-1-丁炔基，4-苯基氨基-2-丁炔基，3-苯基氨基-1-戊炔基，4-苯基氨基-1-戊炔基，5-苯基氨基-1-戊炔基，4-苯基氨基-2-戊炔基，5-苯基氨基-2-戊炔基，5-苯基氨基-3-戊炔基，3-甲基苯基氨基-1-丙炔基，3-甲基苯基氨基-1-丁炔基，4-甲基苯基氨基-1-丁炔基，4-甲基苯基氨基-2-丁炔基，3-甲基苯基氨基-1-戊炔基，4-甲基苯基氨基-1-戊炔基，5-甲基苯基氨基-1-戊炔基，4-甲基苯基氨基-2-戊炔基，5-甲基苯基氨基-2-戊炔基，5-甲基苯基氨基-3-戊炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-丙炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-3-戊炔基，3-(1-哌啶基)-1-丙炔基，3-(1-哌啶基)-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)-2-丁炔基，3-(1-哌啶基)-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)-1-戊炔基，5-(1-哌啶基)-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)-3-戊炔基，3-(1-吗啉基)-1-丙炔基，3-(1-吗啉基)-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)-2-丁炔基，3-(1-吗啉基)-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)-1-戊炔基，5-(1-吗啉基)-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)-3-戊炔基，3-甲氧羰基-1-丙炔基，3-甲氧羰基-1-丁炔基，4-甲氧羰基-1-丁炔基，4-甲氧羰基-2-丁炔基，3-甲氧羰基-1-戊炔基，4-甲氧羰基-1-戊炔基，5-甲氧羰基-1-戊炔基，4-甲氧羰基-2-戊炔基，5-甲氧羰基-2-戊炔基，5-甲氧羰基-3-戊炔基，3-二甲基氨基羰基-1-丙炔基，3-二甲基氨基羰基-1-丁炔基，4-二甲基氨基羰基-1-丁炔基，4-二甲基氨基羰基-2-丁炔基，3-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，4-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，4-二甲基氨基羰基-2-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-2-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-3-戊炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-丙炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-2-丁炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-3-戊炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-丙炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)羰基-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)羰基-2-丁炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)羰基-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-3-戊炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-丙炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)羰基-2-丁炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-3-戊炔基，3-羧基-1-丙炔基，3-羧基-1-丁炔基，4-羧基-1-丁炔基，4-羧基-2-丁炔基，3-羧基-1-戊炔基，4-羧基-1-戊炔基，5-羧基-1-戊炔基，4-羧基-2-戊炔基，5-羧基-2-戊炔基，5-羧基-3-戊炔基，3-乙酰氧基-1-丙炔基，3-乙酰氧基-1-丁炔基，4-乙酰氧基-1-丁炔基，4-乙酰氧基-2-丁炔基，3-乙酰氧基-1-戊炔基，4-乙酰氧基-1-戊炔基，5-乙酰氧基-1-戊炔基，4-乙酰氧基-2-戊炔基，5-乙酰氧基-2-戊炔基，5-乙酰氧基-3-戊炔基，3-甲氧羰氧基-1-丙炔基，3-甲氧羰氧基-1-丁炔基，4-甲氧羰氧基-1-丁炔基，4-甲氧羰氧基-2-丁炔基，3-甲氧羰氧基-1-戊炔基，4-甲氧羰氧基-1-戊炔基，5-甲氧羰氧基-1-戊炔基，4-甲氧羰氧基-2-戊炔基，5-甲氧羰氧基-2-戊炔基，5-甲氧羰氧基-3-戊炔基，2-溴乙炔基，2-碘乙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，1-氟-2-丙炔基，1，1-二氟-2-丙炔基，3-氟-1-丁炔基，4-氟-1-丁炔基，3-氟-1-戊炔基，4-氟-1-戊炔基，5-氟-1-戊炔基，乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，和3-戊炔基。

由R¹或R²表示的“任选被卤素原子取代的单价C₁-C₄链烃基团”的实例包括C₁-C₄烷基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷基，如甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，乙基，和丙基；C₂-C₄烯基和被卤素原子取代的C₂-C₄烯基，如乙烯基，2，2-二氟乙烯基，1-丙烯基，和2-丙烯基；和C₂-C₄炔基和被卤素原子取代的C₂-C₄炔基，如2-丙炔基。

由R¹或R²表示的“-C(＝G)R⁵”的实例包括甲氧羰基，甲氧基硫代羰基，氨基甲酰基，和N，N-二甲基氨基甲酰基。

由A表示的“任选被选自基团L的基团取代的单价C₁-C₆链烃基团”的实例包括C₁-C₆烷基和被选自基团L的基团取代的C₁-C₆烷基，如甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，2-丙炔氧基甲基，2-丁炔氧基甲基，和羟基甲基；

C₂-C₆烯基和被选自基团L的基团取代的C₂-C₆烯基，如乙烯基，2，2-二氟乙烯基，1-丙烯基，和2-丙烯基；和

C₂-C₆炔基和被选自基团L的基团取代的C₂-C₆炔基，如1-乙炔基，2-溴乙炔基，2-碘乙炔基，2-(甲氧羰基)乙炔基，1-丙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3-(二甲基氨基)-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，3-甲氧基-1-丙炔基，3-甲氧基-1-丁炔基，4-甲氧基-1-丁炔基，4-甲氧基-2-丁炔基，3-甲氧基-1-戊炔基，4-甲氧基-1-戊炔基，5-甲氧基-1-戊炔基，4-甲氧基-2-戊炔基，5-甲氧基-2-戊炔基，5-甲氧基-3-戊炔基，3-羟基-1-丙炔基，3-羟基-1-丁炔基，4-羟基-1-丁炔基，4-羟基-2-丁炔基，3-羟基-1-戊炔基，4-羟基-1-戊炔基，5-羟基-1-戊炔基，4-羟基-2-戊炔基，5-羟基-2-戊炔基，5-羟基-3-戊炔基，3-甲基氨基-1-丙炔基，3-甲基氨基-1-丁炔基，4-甲基氨基-1-丁炔基，4-甲基氨基-2-丁炔基，3-甲基氨基-1-戊炔基，4-甲基氨基-1-戊炔基，5-甲基氨基-1-戊炔基，4-甲基氨基-2-戊炔基，5-甲基氨基-2-戊炔基，5-甲基氨基-3-戊炔基，3-二甲基氨基-1-丙炔基，3-二甲基氨基-1-丁炔基，4-二甲基氨基-1-丁炔基，4-二甲基氨基-2-丁炔基，3-二甲基氨基-1-戊炔基，4-二甲基氨基-1-戊炔基，5-二甲基氨基-1-戊炔基，4-二甲基氨基-2-戊炔基，5-二甲基氨基-2-戊炔基，5-二甲基氨基-3-戊炔基，3-苯基氨基-1-丙炔基，3-苯基氨基-1-丁炔基，4-苯基氨基-1-丁炔基，4-苯基氨基-2-丁炔基，3-苯基氨基-1-戊炔基，4-苯基氨基-1-戊炔基，5-苯基氨基-1-戊炔基，4-苯基氨基-2-戊炔基，5-苯基氨基-2-戊炔基，5-苯基氨基-3-戊炔基，3-甲基苯基氨基-1-丙炔基，3-甲基苯基氨基-1-丁炔基，4-甲基苯基氨基-1-丁炔基，4-甲基苯基氨基-2-丁炔基，3-甲基苯基氨基-1-戊炔基，4-甲基苯基氨基-1-戊炔基，5-甲基苯基氨基-1-戊炔基，4-甲基苯基氨基-2-戊炔基，5-甲基苯基氨基-2-戊炔基，5-甲基苯基氨基-3-戊炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-丙炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-3-戊炔基，3-(1-哌啶基)-1-丙炔基，3-(1-哌啶基)-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)-2-丁炔基，3-(1-哌啶基)-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)-1-戊炔基，5-(1-哌啶基)-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)-3-戊炔基，3-(1-吗啉基)-1-丙炔基，3-(1-吗啉基)-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)-2-丁炔基，3-(1-吗啉基)-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)-1-戊炔基，5-(1-吗啉基)-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)-3-戊炔基，3-甲氧羰基-1-丙炔基，3-甲氧羰基-1-丁炔基，4-甲氧羰基-1-丁炔基，4-甲氧羰基-2-丁炔基，3-甲氧羰基-1-戊炔基，4-甲氧羰基-1-戊炔基，5-甲氧羰基-1-戊炔基，4-甲氧羰基-2-戊炔基，5-甲氧羰基-2-戊炔基，5-甲氧羰基-3-戊炔基，3-二甲基氨基羰基-1-丙炔基，3-二甲基氨基羰基-1-丁炔基，4-二甲基氨基羰基-1-丁炔基，4-二甲基氨基羰基-2-丁炔基，3-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，4-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，4-二甲基氨基羰基-2-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-2-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-3-戊炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-丙炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-2-丁炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-3-戊炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-丙炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)羰基-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)羰基-2-丁炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)羰基-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-3-戊炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-丙炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)羰基-2-丁炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-3-戊炔基，3-羧基-1-丙炔基，3-羧基-1-丁炔基，4-羧基-1-丁炔基，4-羧基-2-丁炔基，3-羧基-1-戊炔基，4-羧基-1-戊炔基，5-羧基-1-戊炔基，4-羧基-2-戊炔基，5-羧基-2-戊炔基，5-羧基-3-戊炔基，3-乙酰氧基-1-丙炔基，3-乙酰氧基-1-丁炔基，4-乙酰氧基-1-丁炔基，4-乙酰氧基-2-丁炔基，3-乙酰氧基-1-戊炔基，4-乙酰氧基-1-戊炔基，5-乙酰氧基-1-戊炔基，4-乙酰氧基-2-戊炔基，5-乙酰氧基-2-戊炔基，5-乙酰氧基-3-戊炔基，3-甲氧羰氧基-1-丙炔基，3-甲氧羰氧基-1-丁炔基，4-甲氧羰氧基-1-丁炔基，4-甲氧羰氧基-2-丁炔基，3-甲氧羰氧基-1-戊炔基，4-甲氧羰氧基-1-戊炔基，5-甲氧羰氧基-1-戊炔基，4-甲氧羰氧基-2-戊炔基，5-甲氧羰氧基-2-戊炔基，5-甲氧羰氧基-3-戊炔基，2-溴乙炔基，2-碘乙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3，3，3-三二氟-1-丙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，1-氟-2-丙炔基，1，1-二氟-2-丙炔基，3-氟-1-丁炔基，4-氟-1-丁炔基，3-氟-1-戊炔基，4-氟-1-戊炔基，5-氟-1-戊炔基，乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，和3-戊炔基。

“任选被卤素原子取代的C₃-C₆环烷基”的实例包括环丙基，二氟环丙基，二氯环丙基，和二溴环丙基。

由“-OR⁶”表示的基团的实例包括C₁-C₄烷氧基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基，如2-丙炔氧基和2-丁炔氧基，环烷基，和被卤素原子取代的环烷基。

由“-SR⁶”表示的基团的实例包括C₁-C₄烷硫基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷硫基，如甲硫基和三氟甲硫基。

由“-S(＝O)R⁶”表示的基团的实例包括C₁-C₄烷基亚磺酰基，如甲基亚磺酰基和三氟甲基亚磺酰基。

由“-S(＝O)²R⁶”表示的基团的实例包括C₁-C₄烷基磺酰基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷基磺酰基，如甲基磺酰基和三氟甲基磺酰基。

“-C(＝O)R⁷”的R⁷的实例包括C₁-C₄烷基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷基；C₁-C₄烷氧基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基；C₃-C₆烯氧基和被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基；C₃-C₆炔氧基和被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基；氨基；C₁-C₄烷基氨基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷基氨基；二(C₁-C₄烷基)氨基和被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基；C₂-C₅环氨基；羟基；和氢原子。

“-OC(＝O)R⁸”的R⁸的实例包括C₁-C₄烷基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷基；C₁-C₄烷氧基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基；C₃-C₆烯氧基和被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基；C₃-C₆炔氧基和被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基；氨基；C₁-C₄烷基氨基和被卤素原子取代的C₁-C₄烷基氨基；二(C₁-C₄烷基)氨基和被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基；C₂-C₅环氨基；羟基；和氢原子。

“任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₆烷烃二基”的实例包括乙烷-1，2-二基，丙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基，丁烷-1，4-二基，2，3-二氯丁烷-1，4-二基，和戊烷-1，5-二基。

“任选被选自基团L的基团取代的C₄-C₆烯烃二基”的实例包括2-丁烯-1，4-二基和3-戊烯-1，5-二基。

由T¹或T²表示的“C₂-C₆烷烃二基”的实例包括乙烷-1，2-二基，丙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基，丁烷-1，4-二基，和戊烷-1，5-二基。

由“-G-T¹-G-”表示的基团的实例包括-OCH₂O-，-SCH₂S-，-OCH₂CH₂O-和-SCH₂CH₂S-。

由“-G-T¹-G-T²-”表示的基团的实例包括-OCH₂OCH₂-，-SCH₂SCH₂-，-OCH₂CH₂OCH₂-和-SCH₂CH₂SCH₂-

由R³表示的“任选被卤素原子取代的单价C₁-C₆链烃基团”的实例包括C₁-C₆烷基和被卤素原子取代的C₁-C₆烷基，如甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，乙基，丙基，异丙基和1，1-二甲基乙基；

C₃-C₆烯基和被卤素原子取代的C₃-C₆烯基，如2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基；和

C₃-C₆炔基和被卤素原子取代的C₃-C₆炔基，如2-丙炔基。

由R⁴表示的“C₁-C₄烷基”的实例包括甲基，乙基，和丙基。

由R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹或R¹⁰表示的或作为基团L的成员的(在下文中这些基团有时统称为″取代基R⁵等″)“任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基”的实例包括甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基(在下文中可称为异丙基)，2，2-二甲基丙基，氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，2，2，2-三氟乙基，1，1，2，2-四氟乙基，1，1，2，2，2-五氟乙基，和1，1-二甲基乙基(在下文中可称为叔丁基)。

由取代基R⁵等表示的“任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基”的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，三氟甲氧基，溴二氟甲氧基，二氟甲氧基，氯二氟甲氧基，五氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，和1，1，2，2-四氟乙氧基。

由取代基R⁵等表示的“任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基”的实例包括1-丙烯氧基，2-丙烯氧基，1-甲基-2-丙烯氧基，1，1-二甲基-2-丙烯氧基，和2，2-二氟-2-丙烯氧基。

由取代基R⁵等表示的“任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基”的实例包括2-丙炔氧基，1-甲基-2-丙炔氧基，1，1-二甲基-2-丙炔氧基，2-丁炔氧基，1-甲基-2-丁炔氧基，1，1-二甲基-2-丁炔氧基，和3，3，3-三氟-1-丙炔氧基。

由取代基R⁵等表示的“任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基氨基”的实例包括N-甲基氨基，N-乙基氨基，N-丙基氨基，N-(1-甲基乙基)氨基，和N-(2，2，2-三氟乙基)氨基。

由取代基R⁵等表示的“任选被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基”的实例包括N，N-二甲基氨基，N-乙基-N-甲基氨基，N，N-二乙基氨基，N-甲基-N-丙基氨基，N-乙基-N-丙基氨基，N，N-二丙基氨基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基，N-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基，和N-甲基-N-乙基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基。

由取代基R⁵等表示的“C₂-C₅环氨基”的实例包括1-氮杂环丙烷基(aziridino)，1-氮杂环丁烷基(azetidinyl)，1-吡咯烷基，哌啶子基，和吗啉代基团。

由取代基R⁵等表示的“任选被卤素原子取代的C₃-C₆环烷基”的实例包括环丙基，1-甲基环丙基，2，2-二氯环丙基，2，2-二氯-1-甲基环丙基，2，2-二氟环丙基，2，2-二氟-1-甲基环丙基，环丁基，环戊基，和环己基。

由取代基R⁵等表示的“任选被卤素原子取代的苯基”的实例包括苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，2，3-二氯苯基，2，4-二氯苯基，2，5-二氯苯基，2，6-二氯苯基，3，4-二氯苯基，3，5-二氯苯基，2-氟苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，2，3-二氟苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，2，6-二氟苯基，3，4-二氟苯基，3，5-二氟苯基，2-溴苯基，3-溴苯基，4-溴苯基，2，3-二溴苯基，2，4-二溴苯基，2，5-二溴苯基，2，6-二溴苯基，3，4-二溴苯基，和3，5-二溴苯基。

本发明的化合物具有不对称的碳原子。本发明包括全部的异构体，外消旋物，和任选比例的异构体的混合物，其全部具有活性。

本发明化合物的具体实例包括：

式(I)的化合物，其中n是0；

式(I)的化合物，其中n是1；

式(I)的化合物，其中n是2；

式(I)的化合物，其中R¹是氢原子；

式(I)的化合物，其中R¹是任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基；

式(I)的化合物，其中R¹是甲基；

式(I)的化合物，其中R¹是任选被卤素原子取代的C₂-C₄烯基；

式(I)的化合物，其中R¹是任选被卤素原子取代的C₂-C₄炔基；

式(I)的化合物，其中R¹是卤素原子；

式(I)的化合物，其中R¹是氟原子；

式(I)的化合物，其中R¹是氯原子；

式(I)的化合物，其中R¹是溴原子；

式(I)的化合物，其中R²是氢原子；

式(I)的化合物，其中R²是任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝O)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝O)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷氧基；

式(I)的化合物，其中R²是甲氧羰基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝O)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝O)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝O)R⁵表示的基团，和R⁵是氨基，任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基氨基或任选被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝O)R⁵表示的基团，和R⁵是C₂-C₅环氨基；

式(I)的化合物，其中R²是-C(＝O)NH₂；

式(I)的化合物，其中R²是-C(＝O)OH；

式(I)的化合物，其中R²是-C(＝O)H；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝S)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素取代的C₁-C₄烷基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝S)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素取代的C₁-C₄烷氧基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝S)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素原子取代的C₃-C₆烯氧基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝S)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素原子取代的C₃-C₆炔氧基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝S)R⁵表示的基团，和R⁵是任选被卤素原子取代的C₁-C₄烷基氨基或任选被卤素原子取代的二(C₁-C₄烷基)氨基；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝S)R⁵表示的基团，和R⁵是C₂-C₅环氨基；

式(I)的化合物，其中R²是-C(＝S)NH₂；

式(I)的化合物，其中R²是由-C(＝S)R⁵表示的基团，和R⁵是羟基；

式(I)的化合物，其中R²是-C(＝S)H；

式(I)的化合物，其中R²是氰基；

式(I)的化合物，其中R²是卤素原子；

式(I)的化合物，其中R¹和R²是氢原子；

式(I)的化合物，其中n是1，R¹和R²是氢原子；

式(I)的化合物，其中Q是C₁-C₃氟烷基；

式(I)的化合物，其中Q是氟甲基；

式(I)的化合物，其中Q是三氟乙基；

式(I)的化合物，其中Q是2，2，2-三氟乙基；

式(I)的化合物，其中Q是1，1，2，2，2-五氟乙基；

式(I)的化合物，其中Z是任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₅炔基；

式(I)的化合物，其中Z是＝N-OR³基团，和R³是单价C₁-C₆链烃基团；

式(I)的化合物，其中Z是-C≡C-R⁴基团，和R⁴是C₁-C₄烷基或氢原子；

式(I)的化合物，其中Z是1-乙炔基；

式(I)的化合物，其中Z是1-丙炔基；

式(I)的化合物，其中Z是3-氟-1-丙炔基；

式(I)的化合物，其中Z是2-丙炔基；

式(I)的化合物，其中Z是1-氟-2-丙炔基；

式(I)的化合物，其中Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(I)的化合物，其中Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(I)的化合物，其中Z是1-丁炔基；

式(I)的化合物，其中Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(I)的化合物，其中Z是＝N-OR³基团，和R³是任选被卤素原子取代的单价C₁-C₆链烃基团，或氢原子；

式(I)的化合物，其中Z是＝N-OR³基团，和R³是单价C₁-C₆链烃基团；

式(I)的化合物，其中Z是甲氧基亚氨基；

式(I)的化合物，其中Z是(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基；

式(I)的化合物，其中Z是(2-丙烯氧基)亚氨基；

式(I)的化合物，其中A是任选被选自基团L的基团取代的单价C₁-C₆链烃基团(其中基团L是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是任选被选自基团L的基团取代的C₁-C₆烷基(其中基团L是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是任选被选自基团L的基团取代的单价C₂-C₆烯基(其中基团L是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₆炔基(其中基团L是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是任选被卤素原子取代的C₃-C₆环烷基；

式(I)的化合物，其中A是由“-OR⁶”表示的基团(其中R⁶是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是由“-SR⁶”表示的基团(其中R⁶是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是由“-S(＝O)R⁶”表示的基团(其中R⁶是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是由“-S(＝O)₂R⁶”表示的基团(其中R⁶是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是由“-C(＝O)R⁷”表示的基团(其中R⁷是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是由“-OC(＝O)R⁸”表示的基团(其中R⁸是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中q是2，和两个A任选地一起形成任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₆烷烃二基；

式(I)的化合物，其中q是2，和两个A任选地一起形成任选被选自基团L的基团取代的C₄-C₆烯烃二基；

式(I)的化合物，其中q是2，和两个A任选地一起形成由-G-T¹-G-表示的基团(其中G和T¹是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中q是2，和两个A任选地一起形成由-G-T¹-G-T²-表示的基团(其中G，T¹和T²是如上所定义的)；

式(I)的化合物，其中A是卤素原子；

式(I)的化合物，其中A是氟原子；

式(I)的化合物，其中A是氯原子；

式(I)的化合物，其中A是羟基；

式(I)的化合物，其中A是氰基；

式(I)的化合物，其中m是0；

式(I)的化合物，其中m是1；

式(I)的化合物，其中m是2；

式(I)的化合物，其中m是3；

式(I)的化合物，其中m是4；和

式(I)的化合物，其中R¹和R²是氢原子，n是1或2，q是0-2的整数，Z是C₂-C₄炔基或＝N-OR³，R³是C₁-C₄烷基或C₂-C₄烯基，和A是卤素原子或羟基，或者两个A一起形成-O-。

本发明的化合物包括式(Ia)的化合物：

其中A，n，q，Q，R¹，R²和Z是如上所定义的。进一步地，本发明化合物的具体实例包括：

式(Ia)的化合物，其中Z是1-乙炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是1-乙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是1-乙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的1-乙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是1，和Z是在环戊烷环的3位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的1-乙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的1-丁炔基；和

式(Ia)的化合物，其中n是2，和Z是在环戊烷环的3位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基。

本发明的化合物还包括式(Ib)的化合物：

其中A，n，q，Q，R¹，R²和Z是如上所定义的。进一步地，本发明化合物的具体实例包括：

式(Ib)的化合物，其中Z是1-乙炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是1-乙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是1-乙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的1-乙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的1-乙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的1-乙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的1-乙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的1-丁炔基；

式(Ib)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；和

式(Ib)的化合物，其中R¹和R²是氢原子，n是1或2，q是0-2的整数，Z是C₂-C₄炔基或＝N-OR³，R³是C₁-C₄烷基或C₂-C₄烯基，和A是卤素原子或羟基，或者两个A一起形成-O-。

本发明的化合物还包括式(Ic)的化合物：

其中A，n，q，Q，R¹，R²和Z是如上所定义的。进一步地，本发明化合物的具体实例包括：

式(Ic)的化合物，其中Z是1-乙炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是1-乙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是1-乙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是3-氟-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是1-氟-2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的1-乙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的3位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的1-乙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是1，和Z是在环庚烷环的4位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的1-乙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的3位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的1-乙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的3-氟-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的1-氟-2-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的3-(二甲基氨基)-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的3-甲氧基-1-丙炔基；

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的1-丁炔基；和

式(Ic)的化合物，其中n是2，和Z是在环庚烷环的4位的4-(甲氧羰基)-1-丁炔基。

本发明的化合物还包括式(Id)的化合物：

其中A，n，q，Q，R¹，R²和Z是如上所定义的。进一步地，本发明化合物的具体实例包括：

式(Id)的化合物，其中Z是甲氧基亚氨基；

式(Id)的化合物，其中Z是(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基；

式(Id)的化合物，其中Z是(2-丙烯氧基)亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是1，和Z是甲氧基亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是2，和Z是甲氧基亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是1，和Z是(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是2，和Z是(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的甲氧基亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的甲氧基亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的甲氧基亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的甲氧基亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的3位的(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是1，和Z是在环己烷环的4位的(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基；

式(Id)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的3位的(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基；和

式(Id)的化合物，其中n是2，和Z是在环己烷环的4位的(1，1-二甲基乙氧基)亚氨基。

下面叙述用于生产本发明的化合物的化合物的方法。

本发明的化合物能够例如通过以下制造方法1或制造方法2来制造。

制造方法1

本发明的化合物能够通过使以下化合物(a)和以下化合物(b)反应来制造。

其中，m，n，q，R¹，R²，Q，Z和A是如上文所定义的，和X¹是氯原子，溴原子，碘原子，甲磺酰氧基，甲苯磺酰氧基，或三氟甲磺酰氧基。

反应通常在碱存在下在溶剂中进行。

溶剂的实例包括脂肪族烃如己烷，庚烷，辛烷和环己烷，芳香族烃如甲苯，二甲苯和均三甲苯，醚如二乙醚，甲基-叔丁基醚，四氢呋喃和1，4-二氧杂环己烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，二烷基亚砜如二甲亚砜，和它们的混合物。

碱的实例包括碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾，碱金属氢化物如氢化钠，和叔胺如三乙胺和二异丙基乙胺。

化合物(a)的量通常是1-10mol/1mol的化合物(b)。

用于反应的碱的量通常是1-10mol/1mol的化合物(b)。

反应温度通常是-20至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。

在反应完成后，本发明的化合物可以通过后处理来分离，例如通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取混合物，和干燥与浓缩所得的有机层。本发明的分离的化合物可以通过色谱法、重结晶等提纯，如果必要的话。

制造方法2

本发明的化合物能够通过使以下化合物(c)和以下化合物(d)反应来制造。

其中，m，n，q，R¹，R²，Q，Z和A是如上文所定义的，和X²是氯原子，溴原子，碘原子，甲磺酰氧基，甲苯磺酰氧基，或三氟甲磺酰氧基。

反应通常在碱存在下在溶剂中进行。

溶剂的实例包括脂肪族烃如己烷，庚烷，辛烷和环己烷，芳香族烃如甲苯，二甲苯和均三甲苯，醚如二乙醚，甲基-叔丁基醚，四氢呋喃和1，4-二氧杂环己烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，二烷基亚砜如二甲亚砜，和它们的混合物。

碱的实例包括碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾，碱金属氢化物如氢化钠，和叔胺如三乙胺和二异丙基乙胺。

化合物(d)的量通常是1-10mol/1mol的化合物(c)。

用于反应的碱的量通常是1-10mol/1mol的化合物(c)。

反应温度通常是-20至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。

在反应完成后，本发明的化合物可以通过后处理来分离，例如通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取混合物，和干燥与浓缩所得的有机层。本发明的分离的化合物可以通过色谱法、重结晶等提纯，如果必要的话。

下面叙述用于制造本发明的化合物的制造所用的中间化合物的方法。

化合物(b)可以例如通过化合物(d)与丙二腈的反应来制造：

其中Q和X²是如上文所定义的。

反应通常在碱存在下在溶剂中进行。

溶剂的实例包括脂肪族烃如己烷，庚烷，辛烷和环己烷，芳香族烃如甲苯，二甲苯和均三甲苯，醚如二乙醚，甲基-叔丁基醚，四氢呋喃和1，4-二氧杂环己烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，和它们的混合物。

碱的实例包括碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾，碱金属氢化物如氢化钠，和叔胺如三乙胺和二异丙基乙胺。

丙二腈的量通常是1-10mol/1mol的化合物(d)。

用于反应的碱的量通常是0.5至5mol/1mol的化合物(d)。

反应温度通常是-20至100℃，和反应时间通常是0.1至24小时。

在反应完成后，化合物(d)可以通过后处理来分离，例如通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取混合物，和干燥与浓缩所得的有机层。分离的化合物(d)可以通过色谱法、重结晶等提纯，如果必要的话。

化合物(c)可以例如通过化合物(a)与丙二腈的反应来制造。

其中，m，n，q，R¹，R²，Z，A和X¹是如上文所定义的。

反应通常在碱存在下在溶剂中进行。

溶剂的实例包括脂肪族烃如己烷，庚烷，辛烷和环己烷，芳香族烃如甲苯，二甲苯和均三甲苯，醚如二乙醚，甲基-叔丁基醚，四氢呋喃和1，4-二氧杂环己烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，和它们的混合物。

碱的实例包括碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾，碱金属氢化物如氢化钠，和叔胺如三乙胺和二异丙基乙胺。

丙二腈的量通常是1-10mol/1mol的化合物(a)。

用于反应的碱的量通常是0.5至5mol/1mol的化合物(a)。

反应温度通常是-20至100℃，和反应时间通常是0.1至24小时。

在反应完成后，化合物(c)可以通过后处理来分离，例如通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取混合物，和干燥与浓缩所得的有机层。分离的化合物(c)可以通过色谱法、重结晶等提纯，如果必要的话。

化合物(c)还可以通过J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，2589-2592(1991)中所述的方法来制造。

化合物(a)还可以根据已知的方法来制造。

本发明的化合物对其显示出控制效果的节肢害虫的实例包括有害的昆虫和有害的螨，和更具体地说，以下节肢动物。

半翅目：

飞虱科(Delphacidae)如灰稻虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera)；叶蝉科(Deltocephalidae)如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，和茶绿叶蝉(Empoasca onukii)；蚜虫科(Aphididae)如棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)，茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，热带桔二叉蚜(tropical citrus aphid)(Toxopteracitricidus)，和梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)；蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezara antennata)，豆蝽(beanbug)(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(rice bug)(Leptocorisa chinensis)，白星蝽(Eysarcoris parvus)，和臭梧桐蝽(Halyomorpha mista)；粉虱科(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(sweetpotato whitefly)(Bemisia tabaci)，柑桔粉虱(citruswhitefly)(Dialeurodes citri)，和桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)；蚧科(Coccidae)如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，梨圆蚧(Comstockaspisperniciosa)，桔矢尖盾蚧(citrus north scale)(Unaspis citri)，红蜡蚧(red waxscale)(Ceroplastes rubens)，吹绵蚧(cottonycushion scale)(Icerya purchasi)，Japanese mealybug(Planococcus kraunhiae)，Cosmstock mealybug(Pseudococcus longispinus)，和桑白蚧(white peach scale)(Pseudaulacaspispentagona)；网蝽(Tingidae)；臭虫科如温带臭虫；木虱(Psyllidae)等；

鳞翅目：

螟蛾科(Pyralid moths)(Pyralidae)如二化螟(rice stem borer)(Chilosuppressalis)，三化螟(yellow rice borer)(Tryporyza incertulas)，稻纵卷叶螟(rice leafroller)(Cnaphalocrocis medinalis)，棉大卷叶螟(cottonleafroller)(Notarcha derogata)，印度谷螟(Indian meal moth)(Plodiainterpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜螟(cabbagewebworm)(Hellula undalis)，和早熟禾草暝(bluegrass webworm)(Pediasiateterrellus)；夜蛾科(owlet moths)(Noctuidae)如斜纹夜蛾(commoncutworm)(Spodoptera litura)，甜菜夜蛾(beet armyworm)(Spodopteraexigua)，粘虫(armyworm)(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(cabbagearmyworm)(Mamestra brassicae)，小地老虎(black cutworm)(Agrotisipsilon)，黑点银纹夜蛾(beet semi-looper)(Plusia nigrisigna)，Thoricoplusiaspp.，Heliothis spp.，和Helicoverpa spp.；粉蝶科(whitebutterflies)(Pieridae)如小菜粉蝶(commonwhite)(Pierisrapae)；卷蛾科(tortricidmoths)(Tortricidae)如Adoxophyes spp.，梨小食心虫(oriental fruitmoth)(Grapholita molesta)，大豆食心虫(soybean pod borer)(Leguminivoraglycinivorella)，azuki bean podworm(Matsumuraeses azukivora)，苹小卷叶蛾(summer fruit tortrix)(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷叶蛾(smaller tea tortrix)(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(oriental teatortrix)(Homona magnanima)，后黄卷叶蛾(apple tortrix)(Archipsfuscocupreanus)，和苹果小卷蛾(codling moth)(Cydia pomonella)；细蛾科(leafblotch miners)(Gracillariidae)如茶细蛾(tea leafroller)(Caloptiliatheivora)，和金纹细蛾(apple leafminer)(Phyllonorycter ringoniella)；蛀果蛾科(Carposinidae)如桃蛀果蛾(peach fruit moth)(Carposinaniponensis)；潜蛾科(lyonetiid moths)(Lyonetiidae)如Lyonetia spp.；毒蛾科(tussockmoths)(Lymantriidae)如Lymantria spp.，和Euproctis spp.；巢蛾科(yponomeutid moths)(Yponomeutidae)如菜蛾(diamondback)(Plutellaxylostella)；麦蛾科(gelechiid moths)(Gelechiidae)如棉红铃虫(pinkbollworm)(Pectinophora gossypiella)，和马铃薯麦蛾(potatotubeworm)(Phthorimaea operculella)；灯蛾科(tiger moths andallies)(Arctiidae)如美国白蛾(fall webworm)(Hyphantria cunea)；谷蛾科(tineidmoths)(Tineidae)如袋谷蛾(case makingclothes moth)(Tineatranslucens)，和幕谷蛾(webbing clothes moth)(Tineolabisselliella)等。

缨翅目：

西花蓟马(Yellow citrus thrips)(Frankliniella occidentalis)，棕榈蓟马(melon thrips)(Thrips palmi)，茶黄蓟马(yellow tea thrips)(Scirtothripsdorsalis)，烟蓟马(onion thrips)(Thrips tabaci)，花蓟马(flowerthrips)(Frankliniella intonsa)等；

双翅目：

库蚊科(Culices)(Calicidae)如淡色库蚊(common mosquito)(Culexpipiens pallens)，三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，和南方居所蚊虫(Southern house mosquito)(Culex quinquefasciatus)；伊蚊科(Aedes spp.)如埃及伊蚊(yellow fever mosquito)(Aedes aegypti)，和白纹伊蚊(Asiantiger mosquito)(Aedes albopictus)；桉蚊科(Anopheles spp.)如中华按蚊(Anopheles sinensis)；摇蚊(Chironomidae)；蝇科(Houseflies)(Muscidae)如家蝇(housefly)(Musca domestica)，和厩腐蝇(false stable fly)(Muscinastabulans)；丽蝇(blow flies)(Calliphoridae)；麻蝇(fleshflies)(Sarcophagidae)；厕蝇(little house flies)(Fanniidae)；花蝇科(anthomyiid flies)(Anthomyiidae)如灰地种蝇(seedcorn maggot)(Deliaplatura)，和葱地种蝇(onion maggot)(Delia antiqua)；潜蝇科(leafminerflies)(Agromyzidae)如稻黄潜蝇(rice leafminer)(Agromyza oryzae)，麦叶毛眼水蝇(rice leafminer)(Hydrellia griseola)，美甜瓜斑潜蝇(tomatoleafminer)(Liriomyza sativae)，豆斑潜蝇(legume leafminer)(Liriomyzatrifolii)，和豌豆植潜蝇(garden pea leafminer)(Chromatomyia horticola)；gout flies (Chloroidae)如稻秆蝇(rice stem maggot)(Chlorops oryzae)；实蝇科(fruit flies)(Tephritidae)如瓜大实蝇(melon fly)(Dacus cucurbitae)，和地中海实蝇(Meditteranean fruit fly)(Ceratitis capitata)；果蝇科(drosophilaflies)(Drosophilidae)；蚤蝇科(humpbacked flies)(Phoridae)如Megaseliaspiracularis；毛蛉科(Psychodidae)如毛蠓(Clogmia albipunctata)；蚋科(Simuliidae)；虻科(Tabanidae)如三角虻(horsefly)(Tabanus trigonus)；厩蝇(stable flies)(Stomoxys)等；

鞘翅目：

玉米根部蠕虫(Corn root worms)(Diabrotica spp.)如西部玉米根部蠕虫(Western corn root worm)(Diabrotica virgifera virgifera)，和南部玉米根部蠕虫(Southern corn root worm)(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龟科(scarabs)(Scarabaeidae)如大绿丽金龟(cupreous chafer)(Anomalacuprea)，方头绿丽金龟(soybean beetle)(Anomala rufocuprea)，和日本丽金龟(Japanese beetle)(Popillia japonica)；象虫科(weevils)(Curculionidae)如玉米象(maize weevil)(Sitophilus zeamais)，稻象甲(rice waterweevil)(Lissorhoptrus oryzophilus)，赤豆象(azuki beanweevil)(Callosobruchus chinensis)，稻象(rice curculio)(Echinocnemussquameus)，棉铃象(boll weevil)(Anthonomus grandis)，和猎长喙象(hunting billbug)(Sphenophorus venatus)；拟步甲科(darklingbeetles)(Tenebrionidae)如黄粉虫(yellow mealworm)(Tenebrio molitor)，和赤拟谷盗(red flour beetle)(Tribolium castaneum)；叶甲科(leafbeetles)(Chrysomelidae)如稻负泥虫(rice leafbeetle)(Oulema oryzae)，黄守瓜(cucurbit leaf beetle)(Aulacophora femoralis)，黄曲条跳甲(striped fleabeetle)(Phyllotreta striolata)，和马铃薯甲(Colorado beetle)(Leptinotarsadecemlineata)；皮蠹科(dermestid beetles)(Dermestidae)如小圆皮蠹(variedcarper beetle)(Anthrenus verbasci)，和白腹皮蠹(hide beetle)(Dermestesmaculates)；窃蠹科(deathwatch beetles)(Anobiidae)如烟草甲(cigarettebeetle)(Lasioderma serricorne)；瓢虫(Epilachna)如酸浆瓢虫(twenty-eight-spotted ladybird)(Epilachna vigintioctopunctata)；小蠹科(bark beetles)(Scolytidae)如褐粉蠹(powder post beetle)(Lyctus brunneus)，和纵坑切梢小蠹(pine shoot beetle)(Tomicus piniperda)；长蠢科(falsepowderpost beetles)(Bostrichidae)；蛛甲科(spider beetles)(Ptinidae)；天牛科(longhorn beetles)(Cerambycidae)如白点星天牛(white-spotted longicornbeetle)(Anoplophora malasiaca)；叩甲(click beetles)(Agriotes spp.)；毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等；

直翅目：

飞蝗(Asiatic locust)(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(African molecricket)(Gryllotalpa africana)，北海道稻蝗(rice grasshopper)(Oxyayezoensis)，长翅稻蝗(rice grasshopper)(Oxya japonica)，蟋蟀(Grylloidea)等。

隐翅目(Siphonaptera)：

猫栉首蚤(Cat flea)(Ctenocephalides felis)，犬栉首蚤(dogflea)(Ctenocephalides canis)，人蚤(human flea)(Pulex irritans)，东方鼠蚤(oriental rat flea)(Xenopsylla cheopis)等；

虱目(Anoplura)：

人体虱(Human body louse)(Pediculus humanus corporis)，阴虱(crablouse)(Phthirus pubis)，牛血虱(short-nosed cattle louse)(Haematopinuseurysternus)，绵羊毛虱(sheep louse)(Damalinia ovis)，猪血虱(hoglouse)(Haematopinus suis)等；

膜翅目(Hymenoptera)：

蚁科(Ants)(Formicidae)如小家蚁(Monomorium pharaonis)，丝光褐林蚁(Formica fusca japonica)，管琉璃蚁(black house ant)(Ochetellus glaber)，双针蚁(Pristomyrmex pungens)，Pheidole noda，切叶蚁(leaf-cuttingant)(Acromyrmex spp.)，和火蚁(fire ant)(Solenopsis spp.)；胡蜂科(hornets)(Vespidae)；bethylid wasps(Betylidae)；叶蜂科(sawflies)(Tenthredinidae)如菜叶蜂(Cabbage sawfly)(Athalia rosae)，和日本芜菁叶蜂(Athalia japonica)等；

蟑螂目(Blattodea)：

蟑螂Cockroaches(Blattariae)如德国小蠊(Germancockroach)(Blattella germanica)，烟色大蠊(smokybrowncockroach)(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Americancockroach)(Periplaneta americana)，大褐大蠊(Periplaneta brunnea)，和东方蠊(oriental cockroach)(Blatta orientalis)；

白蚁目(Isoptera)：

白蚁科(Termites)(Termitidae)如黄胸散白蚁(Japanese subterraneantermite)(Reticulitermes speratus)，家白蚁(Formosan subterraneantermite)(Coptotermes formosanus)，西美木白蚁(western drywoodtermite)(Incisitermes minor)，截头堆砂白蚁(Daikoku drywoodtermite)(Cryptotermes domesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)，恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，Glyptotermes nakajimai，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，Glyptotermes kodamai，Glyptotermes kushimensis，Japanese dampwood termite(Hodotermopsis japonica)，Coptotermesguangzhoensis，Reticulitermes miyatakei，Reticulitermes flavipesamamianus，散白蚁(Reticulitermes sp.)，高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)，

近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台湾华扭白蚁(Sinocapritermesmushae)等；

蜱螨目(Acarina)：

叶螨科(Spider mites)(Tetranychidae)如二斑叶螨(two-spotted spidermite)(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Kanzawa spider mite)(Tetranychuskanzawai)，柑桔全爪螨(citrus red mite)(Panonychus citri)，苹果全爪螨(European red mite)(Panonychus ulmi)，和小爪螨(Oligonychus spp.)；瘿螨科(eriophyid mites)(Eriophyidae)如桔刺瘿螨(pink citrus rustmite)(Aculops pelekassi)，Phyllocoptruta citri，番茄刺皮瘿螨(tomato rustmite)(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(purple tea mite)(Calacaruscarinatus)，pink tea rust mite(Acaphylla theavagran)，伪梨瘿螨(Eriophyeschibaensis)，和苹刺瘿螨(apple rust mite)(Aculus schlechtendali)；跗绒螨科(tarosonemid mites)(Tarsonemidae)如茶半跗线螨(broadmite)(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨科(false spidermites)(Tenuipalpidae)如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；杜克螨科(Tuckerellidae)；蜱科(ticks)(Ixodidae)如长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，Dermacentor taiwanicus，变异革蜱(American dog tick)(Dermacentor variabilis)，卵形硬蜱(Ixodesovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，有胛硬蜱(black legged tick)(Ixodesscapularis)，美洲花蜱(lone star tick)(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilus microplus)，和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)；痒螨科(Psoroptidae)如耳痒螨(ear mite)(Otodectes cynotis)；疥螨科(itchmites)(Sarcoptidae)如疥螨(Sarcoptes scabiei)；蠕形螨科(foliclemites)(Demodicidae)如犬蠕形螨(dog folicle mite)(Demodex canis)；粉螨科(acarid mites)(Acaridae)如腐食酪螨(mold mite)(Tyrophagusputrescentiae)，和拟食酪螨(Tyrophagus similis)；麦食螨科(house dustmites)(Pyroglyphidae)如法嗜皮螨(Dermatophagoides farinae)，和特嗜皮螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)；肉食螨科(cheyletide mites)(Cheyletidae)如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)，鸵甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)，和Cheyletus moorei；皮刺螨科(parasitoid mites)(Dermanyssidae)如柏氏禽刺螨(tropical rat mite)(Ornithonyssus bacoti)，林禽刺螨(northern fowlmite)(Ornithonyssus sylviarum)，和鸡皮刺螨(poultry redmite)(Dermanyssus gallinae)；恙螨科(chiggers)(Trombiculidae)如红纤沙螨(Leptotrombidium akamushi)；蜘蛛(spiders)(Araneae)如日本红螯蛛(Japanese foliage spider)(Chiracanthium japonicum)，红背蜘蛛(redbackspider)(Latrodectus hasseltii)等；

蜈蚣(Chilopoda)：Thereuonema hilgendorfi，模棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等；

倍足亚纲(Diplopoda)：温室马陆garden millipede(Oxidus gracilis)，Nedyopus tambanus等；

等足目(Isopoda)：鼠妇(common pill bug)(Armadillidium vulgare)等；

腹足纲(Gastropoda)：茶蛞蝓(Limax marginatus)，黄蛞蝓(Limaxflavus)等。

尽管本发明的杀虫组合物可以是本发明的化合物本身，本发明的杀虫组合物通常包括本发明的化合物，以及固体载体、液体载体和/或气体载体，和如果必要的话，表面活性剂或其他的药物添加剂并且采取可乳化的浓缩物、油溶液、香波制剂、可流动制剂、粉剂(dust)、可湿性粉末、颗粒、糊剂、微囊制剂、泡沫制剂，气溶胶制剂、二氧化碳气制剂、片剂、树脂制剂等的形式。本发明的杀虫组合物可以被加工成毒饵，蚊香，电蚊垫，发烟杀虫剂，熏蒸剂或板，然后使用。

本发明的杀虫组合物通常包含0.1至95wt％的本发明的化合物。

固体载体的实例包括以下的细碎的粉末和颗粒：粘土(例如高岭粘土，硅藻土，膨润土，Fubasami粘土，或酸性粘土)，合成水合氧化硅，滑石，陶瓷，其它无机矿物质(例如绢云母，石英，硫，活性碳，碳酸钙，或水合二氧化硅)，和化肥(例如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，氯化铵，或脲)。

液体载体的实例包括芳族或脂肪族烃(例如二甲苯，甲苯，烷基萘，苯基二甲苯基乙烷，煤油，轻油，己烷，或环己烷)，卤代烃(例如氯苯，二氯甲烷，二氯乙烷，或三氯乙烷)，醇(例如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，己醇，或乙二醇)，醚(例如二乙醚，乙二醇二甲醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，丙二醇单甲醚，四氢呋喃，或二

烷)，酯(例如乙酸乙酯，或乙酸丁酯)，酮(例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，或环己酮)，腈(例如乙腈，或异丁腈)，亚砜(例如二甲亚砜)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺，或N，N-二甲基乙酰胺)，植物油(例如大豆油，或棉子油)，和植物精油(例如橙油，海索油，或柠檬油)，水。

气体载体的实例包括丁烷气，氯氟烃(chlorofluorocarbons)，液化石油气(LPG)，二甲醚，和二氧化碳气。

表面活性剂的实例包括烷基硫酸酯盐，烷基磺酸酯盐，烷芳基磺酸酯盐，烷基芳基醚和它们的聚氧乙基化的衍生物，聚乙二醇醚，多元醇酯，和糖醇衍生物。

其它制剂添加剂的实例包括粘合剂，分散剂和稳定剂。其特定的实例包括酪蛋白，明胶，多糖(例如淀粉，阿拉伯树胶，纤维素衍生物，或藻酸)，木质素衍生物，膨润土，糖，合成水-可溶性聚合物(例如聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮，或聚丙烯酸)，PAP(酸式磷酸异丙酯)，BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)，BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)，植物油，矿物油，脂肪酸，和脂肪酸酯。

树脂制剂的基础材料的实例包括氯乙烯聚合物，和聚氨酯。向基础材料中，如果必要的话，可以添加增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如邻苯二甲酸二甲酯，或邻苯二甲酸二辛酯)，己二酸酯，硬脂酸等。通过使用常规的混炼装置，将本发明的化合物混炼成基础材料，随后模塑如注塑、挤塑、压塑等，获得了树脂制剂。如果必要的话，通过进一步的模塑、切割等步骤，所得的树脂制剂可以成形为以下形状：板、薄膜、带、网、线等。这些树脂制剂可以例如以下述形式使用：动物颈圈、动物耳标、板制剂、皮带(lead)或园艺柱(horticultural post)。

毒饵的基础材料的实例包括谷类粉末，植物油，糖和结晶纤维素。如果必要的话，向基础材料中可以添加抗氧化剂如羟基甲苯二丁酯(dibutylhydroxytoluene)或去甲二氢愈创木酸，防腐剂如脱氢乙酸，用于防止儿童或宠物误食毒饵的试剂如辣椒粉末，吸引害虫的香料如乳酪香料，洋葱香料或花生油等。

例如，可以将本发明的杀虫组合物施加到节肢害虫和/或节肢害虫的栖息地(例如植物体，动物体或土壤)。

当本发明的杀虫组合物用于在农业和林业中控制害虫时，施加量通常是1-10,000g/ha，优选地是10-500g/ha的本发明的化合物。当本发明的杀虫组合物的形式是可乳化的浓缩物，可湿性粉末，可流动制剂或微胶囊制剂时，其通常在用水稀释后使用，以便包含1-1,000ppm的本发明的化合物。当本发明的杀虫组合物的形式是粉剂(dust)或颗粒时，其通常按原样使用。本发明的杀虫组合物可以被直接喷涂到植物以便防止植物受节肢害虫的危害。土壤可以用本发明的杀虫组合物处理以便控制在土壤中存活的节肢害虫。种植前的苗床或种植中的种植穴(planting holes)或植物脚(plant feet)也可以用本发明的杀虫组合物处理。本发明的杀虫组合物的板制剂可以通过围绕植物缠绕，在植物附近布置，在植物脚的土壤表面上铺设等来施加。

本发明的杀虫组合物可被用于作物地如耕地、稻田、草地和果园。本发明的杀虫组合物可以在作物地中控制有害的节肢动物而没有引起药物对作物地中栽培的作物植物的损害。

这样的作物植物的实例包括

农作物：玉米，稻米，小麦，大麦，黑麦，燕麦，高粱，棉花，大豆，花生，sarrazin，糖用甜菜，油菜籽，向日葵，甘蔗，烟草等；

蔬菜：茄科蔬菜(茄子，番茄，青椒，辣椒，马铃薯等等)，葫芦科蔬菜(黄瓜，南瓜，夏南瓜，西瓜，甜瓜等)，十字花科蔬菜(日本萝卜，芜菁，山葵，甘蓝，大白菜，卷心菜，黑芥，椰菜，花椰菜等)，菊科蔬菜(牛蒡，茼蒿，洋蓟，莴苣等等)，百合科蔬菜(大葱，洋葱，大蒜，芦笋等等)，伞形科蔬菜(胡萝卜，欧芹，芹菜，欧防风等)，藜科蔬菜(菠菜，唐莴苣等等)，唇形科蔬菜(日本罗勒，薄荷，罗勒等)，草莓，甘薯，薯蓣，天南星科植物等；

花；

观叶植物；

果树：仁果类(苹果，欧洲梨，日本梨，木瓜，温脖等)，核/肉质果(stonefleshy fruit)(桃，李子，油桃，李，樱桃，杏，梅干等)，柑桔植物(温州蜜柑，柑橘，柠檬，酸橙，葡萄柚等)，坚果(栗子，胡桃，榛果(hazel nut)，杏仁，阿月浑子，贾如坚果，澳洲坚果等)，浆果类(蓝莓，红莓，黑莓，覆盆子等)，葡萄，柿子，橄榄，枇杷，香蕉，咖啡，海枣，椰子等。

除果树以外的树：茶树，桑树，观花树木和灌木，行道树(灰树，桦树，山茱萸，桉树，银杏树，丁香，枫树，橡树，白杨树，紫荆，枫香树，法国梧酮，榉树，日本香柏，枞树，日本铁杉，杜松，松树，云杉，紫杉)等。

上述的作物植物包括对除草剂，例如HPPD抑制剂如异

唑草酮(isoxaflutole)，ALS抑制剂如咪唑乙烟酸(imazethapyr)或噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)，EPSP合成酶抑制剂，谷氨酰胺合成酶抑制剂，乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，或溴苯腈(bromoxynil)具有抵抗性的作物植物，该抵抗力是通过传统的繁育方法、基因工程技术等赋予的。

具有通过传统的繁育方法赋予的除草剂抵抗力的作物植物的实例包括Clearfield^TM油菜，其耐受咪唑啉酮除草剂如咪唑乙烟酸(imazethapyr)，和STS大豆，其耐受磺酰脲ALS抑制剂除草剂如噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)。具有对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂如三酮肟除草剂或芳氧基苯氧基丙酸除草剂的抵抗力的作物植物的实例包括SR玉米。具有对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的抵抗力的作物植物例如见于下述文献：Proc.Natl.Acad.Sci.USA 1990，87，p.7175-7179。另外，耐受乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的突变型乙酰辅酶A羧化酶是已知的，例如，见下述文献：Weed Science 53：p.728-746，2005。当通过基因工程技术将编码突变型乙酰辅酶A羧化酶的基因引入作物植物时或者当将与赋予抵抗力有关的突变引入作物植物的编码乙酰辅酶A羧化酶的基因时，可以产生对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有抵抗力的作物植物。通过嵌合修复术(chimeraplasty)可以将用于引入碱基置换突变的核酸引入作物植物的细胞(参见，Gura T.1999，Repairing the Genome′s Spelling Mistakes，Science 285：316-318)从而在靶向作物植物的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂或除草剂的基因中诱发定点氨基酸突变，并且由此，可以产生耐受乙酰辅酶A羧化酶抑制剂或除草剂的作物植物。

具有通过基因工程技术赋予的除草剂抵抗力的作物植物的实例包括对草甘膦(glyphosate)或草铵膦(glufosinate)具有抵抗力的玉米品种。这样的玉米品种中的一些是以下述商品名销售的：RoundupReady^TM、LibertyLink^TM等。

上述的作物植物包括具有产生杀虫毒素(例如源自杆菌的选择性毒素)的能力的作物植物，该能力是通过基因工程技术赋予的。

通过这样的基因工程处理的植物产生的杀虫毒素的实例包括源自蜡样芽胞杆菌和波林杆菌芽孢的杀虫蛋白；源自苏云金杆菌的δ-内毒素，如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C；源自苏云金杆菌的杀虫蛋白，如VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP3A；源自线虫的杀虫蛋白；由动物产生的毒素如蝎毒素，蜘蛛毒素，蜜蜂毒素和昆虫-专一性的神经毒素；真菌毒素；植物凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂，和木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体-钝化蛋白质(RIP)如蓖麻毒蛋白，玉米-RIP，相思豆毒蛋白，皂草素，和briodin；类固醇同化酶(steroid metabolizing enzymes)如3-羟基类固醇氧化酶(3-hydroxysteroidoxidase)，蜕皮甾类(ecdysteroid)-UDP-葡萄糖基转移酶，和胆固醇氧化酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-CoA还原酶；离子通道抑制剂如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；1，2-二苯乙烯合酶；联苄合酶(syntase)；壳多糖酶；和葡聚糖酶。

由这样的基因工程处理的植物产生的杀虫毒素还包括不同的杀虫蛋白的杂化毒素(hybrid toxin)，例如，其选自δ-内毒素如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C和杀虫蛋白如VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A，和构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除或改性的毒素。杂化毒素是通过利用基因工程技术结合杀虫蛋白的不同域而产生的。构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除的毒素的实例包括一部分氨基酸被删除的Cry1Ab。构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被改性的毒素的实例包括天然存在的毒素的氨基酸的一个或多个被取代的毒素。

杀虫毒素和具有产生杀虫毒素的能力的基因工程处理的作物植物例如描述在以下文献中：EP-A-0 374 753，WO 93/07278，WO 95/34656，EP-A-0 427 529，EP-A-451878，WO 03/052073等。

具有产生杀虫毒素的能力的基因工程处理的作物植物特别地具有对由鞘翅目害虫、双翅目害虫或鳞翅目害虫引起的侵袭的抵抗力。

具有一种或多种抗害虫基因并且由此产生一种或多种杀虫毒素的基因工程处理的植物也是已知的，并且其中一些是市售可得的。这样的基因工程处理的植物的实例包括YieldGard^TM(表达Cry1Ab毒素的玉米品种)，YieldGard Rootworm^TM(表达Cry3Bb1毒素的玉米品种)，YieldGardPlus^TM(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米品种)，Heculex I^TM(表达Cry1Fa2毒素和草胺膦(Phosphinothricin)N-转乙酰酶(PAT)的用于赋予对草丁膦(gluphosinate)的抵抗力的玉米品种)，NuCOTN33B^TM(表达Cry1Ac毒素的棉花品种)，Bollgard I^TM(表达Cry1Ac毒素的棉花品种)，BollgardII^TM(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花品种)，VIPCOT^TM(表达VIP毒素的棉花品种)，NewLeaf^TM(表达Cry3A毒素的马铃薯品种)，NatureGardAgrisure GT Advantage^TM(GA21草甘膦(glyphosate)-抵抗力特征)，Agrisure CB Advantage^TM(Bt11玉米螟(CB)特征)，和Protecta^TM。

上述的作物植物包括具有产生抗病原体物质的能力的那些，该能力是由基因工程技术赋予的。

抗病原体物质的实例包括PR蛋白质(PRPs，描述于EP-A-0392225中)；离子通道抑制剂如钠通道抑制剂，和钙通道抑制剂(例如由病毒产生的KP1，KP4，或KP6毒素)；1，2-二苯乙烯合成酶；联苄基(bibenzyl)合酶；壳多糖酶；葡聚糖酶；和由微生物产生的物质如肽类抗生素，含杂环的抗生素，和抗植物病害中所涉及的蛋白因子(描述于WO03/000906中)。这样的抗病原体物质和产生抗病原体物质的基因工程处理的植物描述于EP-A-0392225，WO 05/33818，EP-A-0353191等中。

当本发明的杀虫组合物用于控制流行病时，施加量通常是，对于施加到空间来说，为0.001-10mg/m³的本发明的化合物，而对于施加到平面来说，为0.001-100mg/m²的本发明的化合物。可乳化的浓缩物，可湿性粉剂或可流动制剂形式的杀虫组合物通常在用水稀释后施加，以便通常包含0.001-10,000ppm的本发明的化合物。油溶液、气溶胶制剂、发烟杀虫剂或毒饵形式的杀虫组合物通常按照原样施加。

当本发明的杀虫组合物用于控制家畜如母牛，马，猪，绵羊，山羊和鸡，或小动物如狗，猫，大鼠和小鼠的外寄生物时，其可以通过兽医领域中已知的方法施加到所述动物。特别地，当意图全身控制时，本发明的杀虫组合物例如以下述形式给药：片剂，与饲料的混合物，栓剂或注射(例如肌内，皮下，静脉内，或腹膜内)。当意图非全身控制时，本发明的杀虫组合物通过下述方式施加给动物：用油溶液或水性液体形式的杀虫组合物喷涂、泼剂(pour-on)处理或滴剂(spot-on)处理，用香波制剂形式的杀虫组合物冲洗动物，和将由树脂制剂形式的杀虫组合物制成的颈圈或耳标附着到动物上。当施加给动物时，本发明的化合物的量通常是0.1-1,000mg/1kg的动物体重。

本发明的杀虫组合物可以与其他的杀昆虫剂(insecticides)、杀线虫剂(nematocides)、杀螨剂(acaricides)、杀真菌剂(fungicides)、除草剂(herbicides)、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤稳定剂、动物饲料等混合或组合使用。

这样的杀昆虫剂的活性成分的实例包括：

(1)有机磷化合物：

乙酰甲胺磷(acephate)，磷化铝，butathiofos，硫线磷(cadusafos)，氯氧磷(chlorethoxyfos)，毒虫畏(chlorfenvinphos)，毒死蜱(chlorpyrifos)，甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)，杀螟睛(cyanophos)(CYAP)，二嗪磷(diazinon)，DCIP(二氯二异丙基醚)，除线磷(didhlofenthion)(ECP)，敌敌畏(didhlorvos)(DDVP)，乐果(dimethoate)，甲基毒虫畏(dimethylvinphos)，乙拌磷(disulfoton)，EPN，乙硫磷(ethion)，丙线磷(ethoprophos)，乙氧嘧啶磷(etrimfos)，倍硫磷(fenthion)(MPP)，杀螟硫磷(fenitrothion)(MEP)，噻唑磷(fosthiazate)，安果(formothion)，磷化氢(hydrogenphosphide)，异柳磷(isofenphos)，异

唑磷(isoxathion)，马拉硫磷(malathion)，倍硫磷亚砜(mesulfenfos)，杀扑磷(methidathion)(DMTP)，久效磷(monocrotophos)，二溴磷(naled)(BRP)，异亚砜磷(oxydeprofos)(ESP)，对硫磷(parathi on)，伏杀硫磷(phosalone)，亚胺硫磷(phosmet)(PMP)，甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)，哒嗪硫磷(pyridafenthion)，喹硫磷(quinalphos)，稻丰散(phenthoate)(PAP)，丙溴磷(profenofos)，丙虫磷(propaphos)，二氯丙磷(prothiofos)，吡唑硫磷(pyraclorfos)，蔬果磷(salithion)，虫螨消(sulprofos)，丁基嘧啶磷(tebupirimfos)，双硫磷(temephos)，杀虫威(tetrachlorvinphos)，特丁磷(terbufos)，甲基乙拌磷(thiometon)，敌百虫(trichlorphon)(DEP)，完灭硫磷(vamidothion)，甲拌磷(phorate)，硫线磷(cadusafos)等；

(2)氨基甲酸酯化合物：

棉铃威(alanycarb)，恶虫威(bendiocarb)，丙硫克百威(benfuracarb)，BPMC，西维因(carbaryl)，加保扶(carbofuran)，丁基加保扶(carbosulfan)，地虫威(cloethocarb)，乙硫苯威(ethiofencarb)，仲丁威(fenobucarb)，苯硫威(fenothiocarb)，苯氧威(fenoxycarb)，呋线威(furathiocarb)，异丙威(isoprocarb)(MIPC)，速灭威(metolcarb)，灭多虫(methomyl)，灭虫成(methiocarb)，NAC，去线威(oxamyl)，抗蚜成(pirimicarb)，残杀威(propoxur)(PHC)，XMC，硫双灭多成(thiodicarb)，灭杀威(xylylcarb)，涕灭威(aldicarb)等；

(3)拟除虫菊酯(synthetic pyrethroid)化合物：

氟丙菊酯(acrinathrin)，丙烯菊酯(allethrin)，β-氟氯氰菊酯(cyfluthrin)，联苯菊酯(bifenthrin)，稻虫菊酯(cycloprothrin)，氟氯氰菊酯(cyfluthrin)，三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)，氯氰菊酯(cypermethrin)，烯炔菊酯(empenthrin)，溴氰菊酯(deltamethrin)，S-氰戊菊酯(esfenvalerate)，苄醚菊酯(ethofenprox)，甲氰菊酯(fenpropathrin)，氰戊菊酯(fenvalerate)，氟氰戊菊酯(flucythrinate)，flufenoprox，氟氯苯菊酯(flumethrin)，氟胺氰菊酯(fluvalinate)，苄螨醚(halfenprox)，炔咪菊酯(imiprothrin)，氯菊酯(permethrin)，炔丙菊酯(prallethrin)，除虫菊酯(pyrethrins)，苄呋菊酯(resmethrin)，σ-氯氰菊酯(cypermethrin)，硅醚菊酯(silafluofen)，七氟菊酯(tefluthrin)，四溴菊酯(tralomethrin)，四氟菊酯(transfluthrin)，胺菊酯(tetramethrin)，苯醚菊酯(phenothrin)，苯醚氰菊酯(cyphenothrin)，α-氯氰菊酯(cypermethrin)，ξ-氯氰菊酯(cypermethrin)，λ-三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)，γ-三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)，炔呋菊酯(furamethrin)，τ-氟胺氰菊酯(fluvalinate)，metofluthrin，2，2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯，2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯，2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯，2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯等；

(4)沙蚕毒素(nereistoxin)化合物：

杀螟丹(cartap)，杀虫磺(bensultap)，噻环氨(thiocyclam)，杀虫单(monosultap)，杀虫双(bisultap)等；

(5)新烟碱类(neonicotinoid)化合物：

吡虫啉(imidacloprid)，烯啶虫胺(nitenpyram)，吡虫清(acetamiprid)，快胜(thiamethoxam)，噻虫啉(thiacloprid)，呋虫胺(dinotefuran)，噻虫胺(clothianidin)等；

(6)苯甲酰脲化合物：

定虫隆(chlorfluazuron)，双三氟虫脲(bistrifluron)，杀螨隆(diafenthiuron)，除虫脲(dflubenzuron)，氟佐隆(fluazuron)，氟环脲(flucycloxuron)，氟虫脲(flufenoxuron)，氟铃脲(Hexaflumuron)，氯芬奴隆，双苯氟脲(novaluron)，多氟脲(noviflumuron)，伏虫隆(teflubenzuron)，杀铃脲(triflumuron)，唑蚜成(triazuron)等；

(7)苯基吡唑化合物：

乙酰虫腈(acetoprole)，乙虫清(ethiprole)，氟虫清(fipronil)，vaniliprole，pyriprole，pyrafluprole等；

(8)Bt毒素杀昆虫剂：

源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的活孢子或结晶毒素和其混合物；

(9)肼化合物：

环虫酰肼(chromafenozide)，氯虫酰肼(halofenozide)，甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)，虫酰肼(tebufenozide)等；

(10)有机氯化合物：

艾氏剂(aldrin)，狄氏剂(dieldrin)，除螨灵(dienochlor)，硫丹(endosulfan)，甲氧氯(methoxychlor)等；

(11)天然杀昆虫剂：

机油，烟碱(nicotine)-硫酸酯；

(12)其他农药：

除虫菌素(avermectin)-B，溴螨酯(bromopropylate)，噻嗪酮(buprofezin)，溴虫清(chlorphenapyr)，灭蝇胺(cyromazine)，D-D(1，3-二氯丙烯)，因灭汀(emamectin-benzoate)，喹螨醚(fenazaquin)，吡氟硫磷(flupyrazofos)，烯虫乙酯(hydroprene)，甲氧普烯(methoprene)，茚虫威(indoxacarb)，

虫酮(metoxadiazone)，密比霉素-A(milbemycin-A)，吡蚜酮(pymetrozine)，啶虫丙醚(pyridalyl)，蚊蝇醚(pyriproxyfen)，艾克敌(spinosad)，氟虫胺(sulfluramid)，唑虫酰胺(tolfenpyrad)，唑蚜威(triazamate)，氟虫酰胺(flubendiamide)，lepimectin，砷酸，benclothiaz，氰氨化钙，多硫化钙，氯丹(chlordane)，DDT，DSP，flufenerim，氟尼胺(flonicamid)，flurimfen，威螨脒(formetanate)，安百亩(metam-ammonium)，威百亩(metam-sodium)，溴甲烷，油酸钾，protrifenbute，螺甲螨酯(spiromesifen)，硫，metaflumizone，螺虫乙酯(spirotetramat)，pyrifluquinazone，spinetoram，氯虫酰胺(chlorantraniliprole)，tralopyril，由式(A)表示的化合物：

其中X^a1是甲基、氯原子、溴原子或氟原子，X^a2是氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，X^a3是氟原子、氯原子或溴原子，X^a4是任选被取代的C1-C4烷基，任选被取代的C3-C4烯基，任选被取代的C3-C4炔基，任选被取代的C3-C5环烷基烷基或氢原子，X^a5是氢原子、氟原子或氯原子，X^a6是氢原子、氟原子或氯原子，和X^a7是氢原子、氟原子或氯原子；由式(B)表示的化合物：

其中X^b1是X^b2-NH-C(＝O)，X^b2-C(＝O)-NH-CH₂，X^b3-S(O)，任选被取代的吡咯-1-基，任选被取代的咪唑-1-基，任选被取代的吡唑-1-基或任选被取代的1，2，4-三唑-1-基，X^b2是任选被取代的C1-C4卤代烷基如2，2，2-三氟乙基，或任选被取代的C3-C6环烷基如环丙基，X^b3是任选被取代的C1-C4烷基如甲基，和X^b4是氢原子，氯原子，氰基或甲基；和由式(C)表示的化合物：

其中X^c1是任选被取代的C1-C4烷基如3，3，3-三氟丙基，任选被取代的C1-C4烷氧基如2，2，2-三氯乙氧基，任选被取代的苯基如4-氰基苯基，或任选被取代的吡啶基如2-氯-3-吡啶基，X^c2是甲基或三氟甲基，和X^c3是甲基或卤素原子。

杀螨剂的活性成分的实例包括灭螨醌(acequinocyl)，双甲脒(amitraz)，苯螨特(benzoximate)，联苯双酯(bifenaate)，溴螨酯(bromopropylate)，灭螨猛(chinomethionat)，乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)，CPCBS(杀螨酯(chlorfenson))，四螨嗪(clofentezine)，丁氟螨酯(Cyflumetofen)，三氯杀螨醇(kelthane)(三氯杀螨醇(dicofol))，乙螨唑(etoxazole)，苯丁锡(fenbutatin oxide)，苯硫成(fenothiocarb)，唑螨酯(fenpyroximate)，嘧螨酯(fluacrypyrim)，苄螨醚(fluproxyfen)，噻螨酮(hexythiazox)，克螨特(propargite)(BPPS)，杀螨霉素(polynactins)，达螨酮(pyridaben)，嘧螨醚(pyrimidifen)，吡螨胺(tebufenpyrad)，三氯杀螨砜，螺螨酯(spirodiclofen)，螺甲螨酯(spiromesifen)，螺虫乙酯(spirotetramat)，磺胺螨酯(amidoflumet)，和cyenopyrafen。

杀线虫剂的活性成分的实例包括DCIP，噻唑磷(fosthiazate)，左旋咪唑(levamisol)，异硫氰酸甲酯，酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)，和imicyafos。

杀真菌剂的活性成分的实例包括甲氧基丙烯酸酯(strobilurin)类化合物如嘧菌酯(azoxystrobin)；有机磷酸酯化合物如甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；吡咯化合物如氟菌唑(triflumizole)，稻瘟酯(pefurazoate)和苯醚甲环唑(difenoconazole)；四氯苯酞(fthalide)，氟酰胺(flutolanil)，井岗霉素(validamycin)，烯丙苯噻唑(probenazole)，哒菌酮(diclomezine)，戊菌隆(pencycuron)，棉隆(dazomet)，春雷霉素(kasugamycin)，IBP，咯喹酮(pyroquilon)，喹菌酮(oxolinic acid)，三环唑，嘧菌腙(ferimzone)，灭锈胺(mepronil)，EDDP，稻瘟灵(isoprothiolane)，环丙酰菌胺(carpropamid)，双氯氰菌胺(diclocymet)，呋吡菌胺(furametpyr)，咯菌睛(fludioxonil)，腐霉利(procymidone)和乙霉威(diethofencarb)。

实施例

在下文中，将通过制造实施例，配制实施例和测试实施例更详细地描述本发明。然而，本发明不局限于这些实施例。

首先，展示本发明的化合物的制造实施例。

制造实施例1

[步骤1-1]

在氮气气氛下将19.04g的草酰氯/200ml的二氯甲烷溶液冷却至-78℃。用20分钟向溶液中滴加11.72g的二甲亚砜/50ml的二氯甲烷溶液，随后在-50℃搅拌30分钟。用30分钟向该反应混合物滴加22.83g的4-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]环己烷甲醇(反式/顺式＝6/4)/50ml的二氯甲烷溶液，随后在-50℃搅拌40分钟。用40分钟向混合物滴加30.36g的三乙胺。在室温下搅拌反应混合物18小时。向该反应混合物添加100ml的水。分离有机层并且然后用100ml的氯仿萃取两次。顺序地用150ml的1N盐酸水溶液，150ml的饱和碳酸氢钠水溶液并且然后150ml的水洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤并且然后在减压下浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到20.04g的由下式表示的4-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]环己烷甲醛：

该化合物是反式异构体和顺式异构体的混合物，其中顺式/反式比例为约3/1。

[步骤1-2]

在氮气气氛下用1小时向39.80g的四溴化碳/180ml的二氯甲烷溶液中添加62.95g的三苯膦。搅拌该混合物30分钟。用30分钟向溶液中滴加13.35g的4-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]环己烷甲醛(反式/顺式＝约3/1)/120ml的二氯甲烷溶液，随后在室温下搅拌22小时。向该反应混合物添加150ml的叔丁基甲基醚，并且过滤不溶物质。然后，在减压下浓缩该滤液。残余物经受硅胶柱色谱法而得到12.89g的由下式表示的1-溴甲基-4-(2，2-二溴乙烯基)环己烷：

该化合物是反式异构体和顺式异构体的混合物，其中顺式/反式比例为约3/1。

反-1-溴甲基-4-(2，2-二溴乙烯基)环己烷

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.07-1.26(4H，m)，1.56-1.59(1H，m)，1.82-1.94(4H，m)，2.15-2.33(1H，m)，3.28(2H，d)，6.19(1H，d).

顺-1-溴甲基-4-(2，2-二溴乙烯基)环己烷

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.07-2.05(9H，m)，2.51-2.60(1H，m)，3.35(2H，d)，6.50(1H，d).

[步骤1-3]

在氮气气氛下将8.36g的1-溴甲基-4-(2，2-二溴乙烯基)环己烷(反式/顺式＝约3/1)/20ml的四氢呋喃溶液冷却至-78℃。用30分钟向溶液中滴加24.3ml的2.1M甲基锂二乙醚溶液，随后在保持-78℃的温度的同时搅拌2小时。在冰浴中冷却反应混合物，向其中添加30ml的1N盐酸水溶液。用30ml的叔丁基甲基醚萃取反应混合物三次。顺序地用100ml的饱和碳酸氢钠水溶液和100ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到4.68g的由下式表示的1-溴甲基-4-乙炔基环己烷：

化合物是顺式/反式比例约3/1的反式异构体和顺式异构体的混合物。

反-1-溴甲基-4-乙炔基环己烷

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：0.97-1.06(2H，m)，1.35-1.46(2H，m)，1.57-2.27(7H，m)，3.27(2H，d).

顺-1-溴甲基-4-乙炔基环己烷

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.39-2.06(10H，m)，2.73-2.79(1H，m)3.30(2H，d).

[步骤1-4]

向3.68g的1-溴甲基-4-乙炔基环己烷(反式/顺式＝约3/1)/20ml的N，N-二甲基甲酰胺溶液中添加3.13g的3，3，3-三氟丙基丙二腈，3.21g的碘化钾和2.67g的碳酸钾，随后在70℃搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温并且然后向其中添加50ml的1N盐酸水溶液。用30ml的乙酸乙酯萃取反应混合物三次。顺序地用100ml的饱和碳酸氢钠水溶液和100ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到由下式表示的1-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-4-乙炔基环己烷(以下简称本发明的化合物(1))的3.20g的反式异构体(以下简称本发明的化合物(1t))和1.01g的顺式异构体(以下简称本发明的化合物(1c))：

反-1-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-4-乙炔基环己烷(1t)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.07-1.17(2H，m)，1.43-1.53(2H，m)，1.73-1.83(1H，m)，1.87(2H，d)，1.98-2.08(5H，m)，2.17-2.26(3H，m)，2.46-2.58(2H，m).

顺-1-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-4-乙炔基环己烷(1c)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.55-1.65(4H，m)，1.76-1.86(5H，m)，1.92(2H，d)，2.07(1H，d)，2.17-2.23(2H，m)，2.47-2.58(2H，m)，2.80(1H，m).

制造实施例2

[步骤2-1]

向12.06g的1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-甲醇/70ml的吡啶溶液中添加15.20g的对甲苯磺酰氯，随后在室温下搅拌5小时。向该反应混合物添加200ml的1N盐酸水溶液，随后用100ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用100ml的1N盐酸水溶液(两次)，100ml的饱和碳酸氢钠水溶液(一次)，和100ml的饱和氯化钠水溶液(一次)洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到22.10g的由下式表示的对-甲苯磺酸1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基甲基酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.17-1.28(2H，m)，1.43-1.57(3H，m)，1.71-1.73(4H，m)，2.45(3H，S)，3.83(2H，d)，3.88-3.95(4H，m)，7.33(2H，d)，7.77(2H，d).

[步骤2-2]

向22.10g的对-甲苯磺酸1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基甲基酯/70ml的N，N-二甲基甲酰胺溶液中添加12.16g的3，3，3-三氟丙基丙二腈，12.45g的碘化钾和10.37g的碳酸钾，随后在70℃搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温并且然后向其中添加200ml的1N盐酸水溶液。用200ml的乙酸乙酯萃取混合物两次。顺序地用200ml的饱和碳酸氢钠水溶液和200ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到18.63g的由下式表示的8-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.41-1.52(2H，m)，1.56-1.65(2H，m)，1.77-1.87(3H，m)，1.91-1.97(4H，m)，2.17-2.23(2H，m)，2.47-2.58(2H，m)，3.91-3.99(4H，m).

[步骤2-3]

向10mL的50％乙酸水溶液中添加3.16g的8-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷，随后在50℃在氮气气氛下搅拌8小时。向该反应混合物添加100ml的水，随后用100ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用100ml的饱和碳酸氢钠水溶液和100ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到2.28g的由下式表示的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)环己酮：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.55-1.71(2H，m)，2.00(2H，d)，2.21-2.36(5H，m)，2.40-2.50(4H，m)，2.50-2.63(2H，m).

[步骤2-4]

在0℃在氮气气氛下向1.36g的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)环己烷-4-酮/15ml的四氢呋喃溶液中添加15ml的0.5M乙炔基溴化镁/四氢呋喃溶液，随后在0℃搅拌5小时。向该反应混合物添加30ml的1N盐酸水溶液，随后用30ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用30ml的饱和碳酸氢钠水溶液和30ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.93g的由下式表示的1-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-4-乙炔基-4-羟基环己烷(以下简称本发明的化合物(2))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.46-1.56(2H，m)，1.56-1.67(2H，m)，1.72-1.84(2H，m)，2.93(2H，d)，1.97-2.08(4H，m)，2.17-2.23(2H，m)，2.47-2.59(3H，m).

制造实施例3

在氮气气氛下将1.26g的本发明的化合物(2)/5mL的氯仿溶液冷却至-20℃。向其中添加0.82g的二乙基氨基三氟化硫，随后在室温下搅拌5小时。用20ml的氯仿稀释反应混合物。向其中添加20ml的水后，分离有机层。水层用20ml的氯仿萃取两次。将合并的有机层用50ml的饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.75g的由下式表示的1-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-4-乙炔基-4-氟环己烷(以下简称本发明的化合物(3))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.51-1.57(2H，m)，1.72-1.93(7H，m)，2.19-2.30(4H，m)，2.47-2.59(3H，m)，2.64(1H，d).

制造实施例4

[步骤4-1]

在0℃在氮气气氛下向0.60g的本发明的化合物(3)/3mL的四氢呋喃溶液中添加3mL的1M的溴化甲基镁/四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌5小时。向该反应混合物添加30ml的1N盐酸水溶液，随后用30ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用30ml的饱和碳酸氢钠水溶液和30ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.46g的由下式表示的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1-乙炔基环己烯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.46-1.56(1H，m)，1.78-2.33(10H，m)，2.44-2.59(2H，m)，2.85(1H，s)，6.15(1H，m).

[步骤4-2]

在0℃向0.31g的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1-乙炔基环己烯/3mL的氯仿溶液中添加0.23g的间氯过苯甲酸，随后在室温下搅拌5小时。在将反应混合物冷却至0℃后，向其中添加5mL的10％亚硫酸钠水溶液，随后用30ml的氯仿萃取两次。顺序地用30ml的10％亚硫酸钠水溶液，30ml的饱和碳酸氢钠水溶液和30ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.22g的由下式表示的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1，2-环氧-1-乙炔基环己烷(以下简称本发明的化合物(4))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.19-1.26(1H，m)，1.60-2.41(10H，m)，2.48-2.56(2H，m)，3.22(1H，s)，3.45(1H，m).

制造实施例5

向0.12g的本发明的化合物(1t)/2mL的二甲亚砜溶液中添加0.2ml的40％二甲胺水溶液，0.2ml的37％甲酰胺水溶液和0.002g的碘化亚铜，随后在70℃搅拌8小时。在将反应混合物冷却至室温后，向其中添加10mL的饱和氯化钠水溶液，随后用30ml的乙酸乙酯萃取三次。用20ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层两次，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.06g的由下式表示的1-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-4-(3-二甲基氨基-1-丙炔基)环己烷(以下简称本发明的化合物(5))的反式异构体(以下简称本发明的化合物(5t))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.05-1.20(2H，m)，1.38-1.56(2H，m)，1.68-1.84(1H，m)，1.87(2H，d)，1.94-2.08(4H，m)，2.15-2.33(9H，m)，2.43-2.60(2H，m)，3.20(2H，d).

制造实施例6

[步骤6-1]

在氮气气氛下将0.76g的氢化锂铝/10mL的四氢呋喃的悬浮液冷却至0℃。向悬浮液中滴加2.18g的1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙酸甲酯/10mL的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌3小时。在将反应混合物冷却至0℃后，向其中添加1ml的水。用硅藻土(Celite)过滤混合物并且然后在减压下浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到1.73g的由下式表示的1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙醇：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.20-1.33(4H，m)，1.38-1.64(6H，m)，1.69-1.79(4H，m)，3.68-3.71(2H，m)，3.94(4H，s).

[步骤6-2]

向1.73g的1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙醇/10mL的吡啶溶液中添加1.77g的对甲苯磺酰氯，随后在室温下搅拌4小时。向该反应混合物添加30ml的1N盐酸水溶液，随后用100ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用30ml的1N盐酸水溶液，30ml的饱和碳酸氢钠水溶液和30ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到2.68g的由下式表示的对甲苯磺酸2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸8-基)乙酯：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.10-1.74(11H，m)，2.45(3H，s)，3.87-3.95(4H，m)，4.03(2H，dd)，7.34(2H，d)，7.79(2H，d).

[步骤6-3]

向2.68g的对甲苯磺酸2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸8-基)乙酯/16ml的N，N-二甲基甲酰胺溶液中添加1.27g的3，3，3-三氟丙基丙二腈，1.31g的碘化钾和1.09g的碳酸钾，随后在70℃搅拌5小时。在将反应混合物冷却至室温后，向其中添加30ml的1N盐酸水溶液，随后用50ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用30ml的饱和碳酸氢钠水溶液和30ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到1.85g的由下式表示的8-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟己基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.23-1.46(3H，m)，1.46-1.49(2H，m)，1.58-1.61(2H，m)，1.70-1.80(2H，m)，1.97-2.04(2H，m)，2.17-2.22(2H，m)，2.45-2.57(2H，m)，3.92-3.96(4H，m).

[步骤6-4]

向20ml的50％乙酸水溶液中，添加1.85g的8-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟己基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷，随后在50℃在氮气气氛下搅拌8小时。向该反应混合物添加100ml的水，随后用100ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用100ml的饱和碳酸氢钠水溶液和100ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到1.37g的由下式表示的4-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟己基)环己酮：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.43-1.55(2H，m)，1.71-1.79(2H，m)，1.80-1.92(1H，m)，2.02-2.14(4H，m)，2.19-2.27(2H，m)，2.30-2.60(6H，m).

[步骤6-5]

在0℃在氮气气氛下向1.14g的4-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟己基)环己酮/10mL的四氢呋喃溶液中添加10mL的0.5M乙炔基溴化镁/四氢呋喃溶液，随后在0℃搅拌5小时。向该反应混合物添加30ml的1N盐酸水溶液，随后用30ml的乙酸乙酯萃取两次。顺序地用30ml的饱和碳酸氢钠水溶液和30ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.78g的由下式表示的1-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟己基)-4-乙炔基-4-羟基环己烷(以下简称本发明的化合物(6))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.30-2.08(12H，m)，2.19-2.23(4H，m)，2.45-2.58(3H，m).

制造实施例7

在氮气气氛下将0.78g的本发明的化合物(6)/3mL的氯仿溶液冷却至-20℃。向其中添加0.48g的二乙基氨基三氟化硫，随后在室温下搅拌5小时。用20ml的氯仿稀释反应混合物。在向其中添加20ml的水后，分离有机层。水层用20ml的氯仿萃取两次。将合并的有机层用50ml的饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。

残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.61g的由下式表示的1-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟己基)-4-乙炔基-4-氟环己烷(以下简称本发明的化合物(7))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.30-1.89(9H，m)，1.97-2.05(2H，m)，2.14-2.31(4H，m)，2.45-2.59(2H，m)，2.63(1H，d).

制造实施例8

向0.82g的4-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟戊基)环己酮/3mL的吡啶溶液中添加0.28g的o-甲基羟胺盐酸盐，随后在氮气气氛下在室温下搅拌4小时。向该反应混合物添加20ml的乙酸乙酯和20ml的1N盐酸水溶液，随后用20ml的乙酸乙酯萃取三次。顺序地用20ml的饱和碳酸氢钠水溶液和20ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.41g的由下式表示的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1-(甲氧基亚氨基)环己烷(以下简称本发明的化合物(8))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.24-1.46(2H，m)，1.77-2.25(9H，m)2.41-2.59(3H，m)，3.21-3.29(1H，m)，3.83(3H，s).

制造实施例9

向0.27g的4-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟戊基)环己酮/2mL的吡啶溶液中添加0.11g的O-乙基羟胺盐酸盐，随后在氮气气氛下在室温下搅拌2小时。向该反应混合物添加20ml的乙酸乙酯和20ml的1N盐酸水溶液，随后用20ml的乙酸乙酯萃取三次。顺序地用20ml的饱和碳酸氢钠水溶液和20ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.30g的由下式表示的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1-(乙氧基亚氨基)环己烷(以下简称本发明的化合物(9))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.25(3H，t)，1.28-1.44(2H，m)，1.77-2.26(9H，m)2.43-2.60(3H，m)，3.23-3.33(1H，m)，4.05(2H，q).

制造实施例10

向0.27g的4-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟戊基)环己酮/2mL的吡啶溶液中添加0.16g的O-叔丁基羟胺盐酸盐，随后在氮气气氛下在室温下搅拌2小时。向该反应混合物添加20ml的乙酸乙酯和20ml的1N盐酸水溶液，随后用20ml的乙酸乙酯萃取三次。顺序地用20ml的饱和碳酸氢钠水溶液和20ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.26g的由下式表示的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1-(叔丁氧基亚氨基)环己烷(以下简称本发明的化合物(10))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.25(9H，s)，1.25-1.37(2H，m)，1.77-2.24(9H，m)2.43-2.57(3H，m)，3.26-3.33(1H，m).

制造实施例11

向0.27g的4-(3，3-二氰基-6，6，6-三氟戊基)环己酮/2mL的吡啶溶液中添加0.13g的O-烯丙基羟胺盐酸盐，随后在氮气气氛下在室温下搅拌2小时。向该反应混合物添加20ml的乙酸乙酯和20ml的1N盐酸水溶液，随后用20ml的乙酸乙酯萃取三次。顺序地用20ml的饱和碳酸氢钠水溶液和20ml的饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并且然后在减压浓缩。残余物经受硅胶柱色谱法而得到0.30g的由下式表示的4-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)-1-(烯丙氧基亚氨基)环己烷(以下简称本发明的化合物(11))：

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：1.23-1.44(2H，m)，1.74-2.26(9H，m)2.43-2.59(3H，m)，3.27-3.34(1H，m)，4.51-4.56(2H，m)，5.16-5.33(2H，m)，5.92-6.06(1H，m).

本发明的化合物的具体的实例显示如下。

由式(I-a)表示的化合物：

其中Q，Z，(A)_q，R¹¹和k表示如下所示的组合中的任一个。由式(I-a)表示的化合物的Q，Z，(A)_q，R¹¹和k的组合如下：

[Q，Z，(A)_q，R¹¹，k]＝

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-F，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-F，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-F，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-F，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-F，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-F，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-F，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-F，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-F，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-F，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，4-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，4-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，4-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，4-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，4-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeC≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，4-(HC≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃，4-(HC≡C)，-，H，0]，

[CF₃，4-(MeC≡C)，-，H，0]，

[CF₃，4-(Me₂NCH₂C≡C)，-，H，0]，

[CF₃，4-(HC≡C)，4-F，H，0]，

[CF₃，4-(HC≡C)，4-HO，H，0]，

[CF₃，4-(HC≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-F，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，H，0].

由式(I-b)表示的化合物：

其中Q，Z，(A)_q，R¹¹和k表示如下所示的组合中的任一个。由式(I-b)表示的化合物的Q，Z，(A)_q，R¹¹和k的组合如下：

[Q，Z，(A)_q，R¹¹，k]＝

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-F，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-F，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-F，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-F，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-F，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-HO，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-F，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-HO，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，Me，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，-，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-F，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-HO，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，N≡C，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，-，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-F，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-HO，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，NH₂C(＝O)，0]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，-，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-F，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-F，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-F，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-F，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-F，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3-HO，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡CCH₂)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeC≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(MeOCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(Me₂NCH₂C≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃CH₂，3-(HC≡C)，3，4-环氧，H，1]，

[CF₃，3-(HC≡C)，-，H，0]，

[CF₃，3-(MeC≡C)，-，H，0]，

[CF₃，3-(Me₂NCH₂C≡C)，-，H，0]，

[CF₃，3-(HC≡C)，3-F，H，0]，

[CF₃，3-(HC≡C)，3-HO，H，0]，

[CF₃，3-(HC≡C)，3，4-环氧，H，0].

由式(I-c)表示的化合物：

其中Q，Z，(A)_q，R¹¹和k表示如下所示的组合中的任一个。由式(I-c)表示的化合物的Q，Z，(A)_q，R¹¹和k的组合如下：

[Q，Z，(A)_q，R¹¹，k]＝

[CF₃CH₂，4-(MeO-N)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(EtO-N)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(tBuO-N)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(CH₂＝CHCH₂O-N)，-，H，0]，

[CF₃CH₂，4-(MeO-N)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(EtO-N)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(tBuO-N)，-，Me，0]，

[CF₃CH₂，4-(CH₂＝CHCH₂O-N)，-，Me，0].

如本文中使用的，缩写具有以下含义。

Me：甲基，Et：乙基，Pr：丙基，tBu：丁基，-：没有取代基(在这种情况下，q＝0)

接下来，展示配制实施例。术语“份”是指重量份。本发明的化合物是由如上所述的化合物编号表示的。

配制实施例1

将九份的本发明的化合物(1t)，(1c)和(2)至(11)中的任一个溶于37.5份的二甲苯和37.5份的二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例2

将5份的本发明的化合物(1t)或本发明的化合物(1c)和4份的选自下组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

组[A]：

磷化铝，butathiofos，硫线磷(cadusafos)，氯氧磷(chlorethoxyfos)，毒虫畏(chlorfenvinphos)，毒死蜱(chlorpyrifos)，甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)，杀螟睛(cyanophos)(CYAP)，二嗪磷(diazinon)，DCIP(二氯二异丙基醚)，除线磷(ECP)，敌敌畏(DDVP)，乐果(dimethoate)，甲基毒虫畏(dimethylvinphos)，乙拌磷(disulfoton)，EPN，乙硫磷(ethion)，丙线磷(ethoprophos)，乙氧嘧啶磷(etrimfos)，倍硫磷(fenthion)(MPP)，杀螟硫磷(fenitrothion)(MEP)，噻唑磷(fosthiazate)，安果(formothion)，磷化氢(hydrogen phosphide)，异柳磷(isofenphos)，异

唑磷(isoxathion)，马拉硫磷(malathion)，倍硫磷亚砜(mesulfenfos)，杀扑磷(methidathion)(DMTP)，久效磷(monocrotophos)，二溴磷(naled)(BRP)，异亚砜磷(oxydeprofos)(ESP)，对硫磷(parathion)，伏杀硫磷(phosalone)，亚胺硫磷(phosmet)(PMP)，甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)，哒嗪硫磷(pyridafenthion)，喹硫磷(quinalphos)，稻丰散(phenthoate)(PAP)，丙溴磷(profenofos)，丙虫磷(propaphos)，二氯丙磷(prothiofos)，吡唑硫磷(pyraclorfos)，蔬果磷(salithion)，虫螨消(sulprofos)，丁基嘧啶磷(tebupirimfos)，双硫磷(temephos)，杀虫威(tetrachlorvinphos)，特丁磷(terbufos)，甲基乙拌磷(thiometon)，敌百虫(trichlorphon)(DEP)，完灭硫磷(vamidothion)，甲拌磷(phorate)，硫线磷(cadusafos)，棉铃威(alanycarb)，恶虫威(bendiocarb)，丙硫克百威(benfuracarb)，BPMC，西维因(carbaryl)，加保扶(carbofuran)，丁基加保扶(carbosulfan)，地虫威(cloethocarb)，乙硫苯威(ethiofencarb)，仲丁威(fenobucarb)，苯硫威(fenothiocarb)，苯氧成(fenoxycarb)，呋线威(furathiocarb)，异丙威(isoprocarb)(MIPC)，速灭威(metolcarb)，灭多虫(methomyl)，灭虫威(methiocarb)，NAC，去线威(oxamyl)，抗蚜威(pirimicarb)，残杀威(propoxur)(PHC)，XMC，硫双灭多威(thiodicarb)，灭杀成(xylylcarb)，涕灭威(aldicarb)，氟丙菊酯(acrinathrin)，丙烯菊酯(allethrin)，β-氟氯氰菊酯(cyfluthrin)，联苯菊酯(bifenthrin)，稻虫菊酯(cycloprothrin)，氟氯氰菊酯(cyfluthrin)，三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)，烯炔菊酯(empenthrin)，溴氰菊酯(deltamethrin)，S-氰戊菊酯(esfenvalerate)，苄醚菊酯(ethofenprox)，氰戊菊酯(fenvalerate)，氟氰戊菊酯(flucythrinate)，flufenoprox，氟氯苯菊酯(flumethrin)，氟胺氰菊酯(fluvalinate)，苄螨醚(halfenprox)，炔咪菊酯(imiprothrin)，炔丙菊酯(prallethrin)，除虫菊酯(pyrethrins)，苄呋菊酯(resmethrin)，σ-氯氰菊酯(cypermethrin)，硅醚菊酯(silafluofen)，七氟菊酯(tefluthrin)，四溴菊酯(tralomethrin)，四氟菊酯(transfluthrin)，胺菊酯(tetramethrin)，λ-三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)，γ-三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)，炔呋菊酯(furamethrin)，τ-氟胺氰菊酯(fluvalinate)，2，2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯，2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯，2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯，2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯，杀螟丹(cartap)，杀虫磺(bensultap)，噻环氨(thiocyclam)，杀虫单(monosultap)，杀虫双(bisultap)，吡虫啉(imidacloprid)，烯啶虫胺(nitenpyram)，吡虫清(acetamiprid)，快胜(thiamethoxam)，噻虫啉(thiacloprid)，定虫隆(chlorfluazuron)，双三氟虫脲(bistrifluron)，杀螨隆(diafenthiuron)，除虫脲(diflubenzuron)，氟佐隆(fluazuron)，氟环脲(flucycloxuron)，氟虫脲(flufenoxuron)，氟铃脲(Hexaflumuron)，氯芬奴隆，双苯氟脲(novaluron)，多氟脲(noviflumuron)，伏虫隆(teflubenzuron)，杀铃脲(triflumuron)，唑蚜威(triazuron)，乙酰虫腈(acetoprole)，氟虫清(fipronil)，vaniliprole，pyriprole，pyrafluprole，环虫酰肼(chromafenozide)，氯虫酰肼(halofenozide)，甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)，虫酰肼(tebufenozide)，艾氏剂(aldrin)，狄氏剂(dieldrin)，除螨灵(dienochlor)，硫丹(endosulfan)，甲氧氯(methoxychlor)，烟碱(nicotine)-硫酸酯，除虫菌素(avermectin)-B，溴螨酯(bromopropylate)，噻嗪酮(buprofezin)，溴虫清(chlorphenapyr)，灭蝇胺(cyromazine)，D-D(1，3-二氯丙烯)，因灭汀(emamectin-benzoate)，喹螨醚(fenazaquin)，吡氟硫磷(flupyrazofos)，烯虫乙酯(hydroprene)，甲氧普烯(methoprene)，茚虫威(indoxacarb)，噁虫酮(metoxadiazone)，密比霉素-A(milbemycin-A)，吡蚜酮(pymetrozine)，啶虫丙醚(pyridalvl)，艾克敌(spinosad)，氟虫胺(sulfluramid)，唑虫酰胺(tolfenpyrad)，唑蚜威(triazamate)，氟虫酰胺(flubendiamide)，lepimectin，砷酸，benclothiaz，氰氨化钙，多硫化钙，氯丹(chlordane)，DDT，DSP，flufenerim，氟尼胺(flonicamid)，flurimfen，威螨脒(formetanate)，安百亩(metam-ammonium)，成百亩(metam-sodium)，溴甲烷，油酸钾，protrifenbute，螺甲螨酯(spiromesifen)，硫，metaflumizone，螺虫乙酯(spirotetramat)，pyrifluquinazone，氯虫酰胺(chlorantraniliprole)，tralopyril，由下式(A)表示的化合物：

其中X^a1是甲基、氯原子、溴原子或氟原子，X^a2是氟原子、氯原子、溴原子、C₁-C₄卤代烷基或C₁-C₄卤代烷氧基，X^a3是氟原子、氯原子或溴原子，X^a4是任选被取代的C₁-C₄烷基、任选被取代的C₃-C₄烯基、任选被取代的C₃-C₄炔基、任选被取代的C₃-C₅环烷基烷基或氢原子，X^a5是氢原子或甲基，X^a6是氢原子、氟原子或氯原子，X^a7是氢原子、氟原子或氯原子；由下式(B)表示的化合物：

其中X^b1是X^b2-NH-C(＝O)，X^b2-C(＝O)-NH-CH₂，X^b3-S(O)，任选被取代的吡咯-1-基、任选被取代的咪唑-1-基、任选被取代的吡唑-1-基或任选被取代的1，2，4-三唑-1-基，X^b2是任选被取代的C₁-C₄卤代烷基如2，2，2-三氟乙基或任选被取代的C₃-C₆环烷基如环丙基，X^b3是任选被取代的C₁-C₄烷基如甲基，X^b4是氢原子，氯原子，氰基或甲基；和由下式(C)表示的化合物：

其中X^c1是任选被取代的C₁-C₄烷基如3，3，3-三氟丙基，任选被取代的C₁-C₄烷氧基如2，2，2-三氯乙氧基，任选被取代的苯基如4-氰基苯基或任选被取代的吡啶基如2-氯-3-吡啶基，X^c2是甲基或三氟甲基，X^c3是甲基或卤素原子；灭螨醌(acequinocyl)，双甲脒(amitraz)，苯螨特(benzoximate)，联苯双酯(bifenaate)，溴螨酯(bromopropylate)，灭螨猛(chinomethionat)，乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)，CPCBS(杀螨酯(chlorfenson))，四螨嗪(clofentezine)，丁氟螨酯(Cyflumetofen)，三氯杀螨醇(kelthane)(三氯杀螨醇(dicofol))，苯丁锡(fenbutatin oxide)，苯硫威(fenothiocarb)，唑螨酯(fenpyroximate)，嘧螨酯(fluacrypyrim)，苄螨醚(fluproxyfen)，噻螨酮(hexythiazox)，克螨特(propargite)(BPPS)，达螨酮(pyridaben)，嘧螨醚(pyrimidifen)，吡螨胺(tebufenpyrad)，三氯杀螨砜(tetradifon)，螺螨酯(spirodiclofen)，螺甲螨酯(spiromesifen)，螺虫乙酯(spirotetramat)，磺胺螨酯(amidoflumet)，cyenopyrafen。

配制实施例3

将5份的本发明的化合物(2)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例4

将5份的本发明的化合物(3)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例5

将5份的本发明的化合物(4)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例6

将5份的本发明的化合物(5)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例7

将5份的本发明的化合物(6)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例8

将5份的本发明的化合物(7)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例9

将5份的本发明的化合物(8)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例10

将5份的本发明的化合物(9)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例11

将5份的本发明的化合物(10)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例12

将5份的本发明的化合物(11)和4份的选自组[A]的化合物溶于37.5份的二甲苯和37.5份的N，N-二甲基甲酰胺。向其中添加10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙并且通过充分搅拌来混合，获得可乳化的浓缩物。

配制实施例13

将5份的SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.，LTD.的注册商标名)添加到40份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种并且充分混合。通过使用果汁混合器，将该混合物与32份的CARPLEX# 80(Shionogi & Co.，Ltd.的注册商标名，合成的含水氧化硅细粉)和23份的300目硅藻土混合，获得可湿性粉末。

配制实施例14

通过充分搅拌，混合3份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种，5份的合成的含水氧化硅细粉，5份的十二烷基苯磺酸钠，30份的膨润土和57份的粘土。向该混合物中，添加适当量的水。进一步地搅拌混合物，用成粒器粒化，然后空气干燥，获得颗粒。

配制实施例15

在研钵中充分混合4.5份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种，1份的合成的含水氧化硅细粉，1份的作为絮凝剂的DoriresB(由Sankyo制造)，和7份的粘土，然后通过使用果汁混合器搅拌进行混合。向所得的混合物中，添加86.5份的切割粘土(cut clay)并且通过充分搅拌来混合，获得粉剂(dust)。

配制实施例16

混合10份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种，35份的含50质量％的聚氧化乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的白炭黑(whitecarbon)，和55份的水并且然后通过湿磨方法细碎，获得制剂。

配制实施例17

将0.5份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种溶于10份的二氯甲烷。将该溶液与89.5份的Isopar M(异链烷烃：Exxon Chemical的注册商标名)混合，获得油溶液。

配制实施例18

将0.1份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种和49.9份的NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置于气雾剂罐(aerosol can)中。然后将气雾阀(aerosol valve)装配到该罐。向该罐填充25份的二甲醚和25份的LPG，然后摇动。将致动器装配到该罐，获得油性气雾剂。

配制实施例19

混合0.6份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种，0.01份的BHT，5份的二甲苯，3.39份的脱臭煤油和1份的乳化剂[Atmos300(Atmos Chemical Ltd.的注册商标名)]，获得溶液。向气雾剂容器填充所获得的溶液和50份的蒸馏水。将阀部件连接到容器并且然后在提高的压力下通过阀向容器填充40份的推进剂(LPG)，获得水性气雾剂。

配制实施例20

将5份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种溶于80份的二甘醇单乙醚。向其中混合15份的碳酸丙烯酯，获得滴剂(spot-on)液体制剂。

配制实施例21

将10份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种溶于70份的二甘醇单乙醚。向其中，混合20份的2-辛基十二烷醇，获得泼剂(pour-on)液体制剂。

配制实施例22

向0.5份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种中添加60份的NIKKOL TEALS-42(三乙醇胺硫酸十二烷基酯的42％水溶液，Nikko Chemicals)和20份的丙二醇。充分搅拌该混合物，获得均质溶液。向其中添加19.5份的水并且通过充分搅拌来混合，获得均质香波制剂。

配制实施例23

使长度4.0cm、宽度0.4cm和厚度1.2cm的多孔陶瓷板浸渗0.1g的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种/2mL的丙二醇溶液，获得加热型烟雾剂(heating-type smoking agent)。

配制实施例24

将5份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种和95份的乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10wt％，ACRYFT WD301，Sumitomo Chemical)熔化并且在密封压力捏和机(Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.)中混炼。所获得的混炼产物通过挤出机的模头挤出，获得长度15cm和直径3mm的模制条。

配制实施例25

将5份的本发明的化合物(1t)、(1c)和(2)至(11)中的任一种和95份的柔性的聚氯乙烯树脂熔化并且在密封压力捏和机(MoriyamaManufacturing Co.，Ltd.)中混炼。所获得的混炼产物通过挤出机的模头挤出，获得长度15cm和直径3mm的模制条。

测试实施例1

将根据配制实施例16获得的本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)、(10)和(11)中的任一种的制剂用水稀释来制备具有500ppm的活性成分的测试溶液。

分别地，将50g的栽培土壤，Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)放入聚乙烯杯，在其中种植10至15颗稻米种。稻米植物生长直到第二片叶子形成，然后断为5cm高。将测试溶液以20mL/杯的量喷涂在稻米植物上。

在喷涂到稻米植物上的测试溶液干燥后，将稻米植物置于塑料杯中以便防止测试虫逃脱。将三十(30)只一龄的褐飞虱幼虫放入杯中，并且用盖密封该杯。然后，在25℃将该杯置于温室中6天。然后，计数稻米植物上寄生的褐飞虱的数目。

结果，在用本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)、(10)和(11)中的任一种处理的植物上，寄生害虫的数目是3或更小。

测试实施例2

将根据配制实施例16获得的本发明的化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(8)、(9)和(11)中的任一种的制剂用水稀释来制备具有55.6ppm的活性成分的测试溶液。

分别地，将50g的栽培土壤，Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)放入聚乙烯杯(该杯在底部具有5个直径为5mm的孔)，在其中种植10至15颗稻米种。稻米植物生长到第二片叶子形成，然后通过使植物从杯的底部吸收测试溶液用45ml的测试溶液处理。将稻米植物在25℃置于温室中6天，然后将其断为5cm的相同高度。将三十(30)只一龄的褐飞虱幼虫放入杯中，并且用盖密封该杯。然后，在25℃将该杯放置6天。然后，计数稻米植物上寄生的褐飞虱的数目。

结果，在用本发明的化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(8)、(9)和(11)中的任一种处理的植物上，寄生害虫的数目是3或更小。

测试实施例3

将根据配制实施例16获得的本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)和(9)中的任一种的制剂用水稀释来制备具有500ppm的活性成分的测试溶液。

分别地，将黄瓜种植在聚乙烯杯中并且生长到第一片叶子形成，在其上放置约20个棉蚜个体。在1天后，将测试溶液以20mL/杯的量喷涂在黄瓜上。在6天后，计算棉蚜的数目。

结果，在用本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)和(9)中的任一种处理的黄瓜上，寄生害虫的数目是3或更小。

测试实施例4

将根据配制实施例16获得的本发明的化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)和(10)中的任一种的制剂用水稀释来制备具有500ppm的活性成分的测试溶液。

将直径5.5cm的滤纸铺在直径为5.5cm的聚乙烯杯的底部上并且将0.7ml的测试溶液滴加到滤纸上。作为饵料，将30mg的蔗糖均匀地放置在滤纸上。将10只家蝇雌性成虫放入聚乙烯杯中，并且用盖密封该杯。在24小时后，计数存活或死亡的家蝇的数目并且计算害虫的死亡率。

结果，用本发明的化合物(1t)、(1c)、(2)、(3)、(4)、(7)、(8)、(9)和(10)中的任一种处理显示出90％或更高的害虫死亡率。

测试实施例5

将根据配制实施例16获得的本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)和(8)中的任一种的制剂用水稀释来制备具有500ppm的活性成分的测试溶液。

将直径5.5cm的滤纸铺在直径为5.5cm的聚乙烯杯的底部上并且将0.7ml的测试溶液滴加到滤纸上。作为饵料，将30mg的蔗糖均匀地放置在滤纸上。将2只Blattalla germanica雌性成虫放入聚乙烯杯中，并且用盖密封该杯。在6天后，计数存活或死亡的Blattalla germanica的数目并且计算害虫的死亡率。

结果，用本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(7)和(8)中的任一种处理显示出100％的害虫死亡率。

测试实施例6

将根据配制实施例16获得的本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)、(9)和(11)中的任一种的制剂用水稀释来制备具有500ppm的活性成分的测试溶液。

向100ml的离子交换水中，添加0.7ml的测试溶液(活性成分浓度：3.5ppm)。向溶液中，放入20只淡色库蚊的末龄幼虫。在1天后，计数存活或死亡的淡色库蚊的数目并且计算害虫的死亡率。

结果，用本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)、(4)、(8)、(9)和(11)中的任一种处理显示出95％或更大的害虫死亡率。

测试实施例7

在10mL的丙酮中溶解25mg的根据配制实施例16获得的本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)和(4)中的任一种的制剂来获得丙酮溶液。向滤纸(TOYO No.2；5 x 10cm)的一个表面，均匀地施加1ml的丙酮溶液(即，滤纸的表面积为50cm²，由此本发明的化合物的施加量为500mg/m²)。在干燥后，将滤纸对折并且将两边夹住而制成囊。向囊中放入测试螨(长角血蜱，非吸血性幼螨，每组10只螨)。囊的开口部分用夹子紧紧地封闭，并且在2天后，检查螨的死亡情况。

结果，用本发明的化合物(1t)、(1c)、(3)和(4)中的任一种处理显示出90％或更高的害虫死亡率。

产业实用性

本发明的化合物对节肢害虫具有极好的控制效果，因此可用作杀虫组合物的活性成分。

Claims (9)

1.由式(I)表示的腈化合物：

其中m是1；n是1至2的整数；q是0至2的整数；

Q是C₁-C₄氟烷基基团；

Z是=N-OR³基团，或任选被选自基团L的基团取代的C₂-C₆炔基基团；

R¹和R²是氢原子；

A是卤素原子或羟基，和当q是2时，两个A任选地一起形成-G-或者-G-T¹-G-；

G是氧原子；

T¹是C₂-C₆烷烃二基；

R³是氢原子或C₁-C₆链烃基团；

基团L由以下基团组成：-N(R⁹)R¹⁰或C₂-C₅环氨基，R⁹和R₁₀独立地是氢原子或C₁-C₄烷基。

2.根据权利要求1的腈化合物，其中Z是任选被选自基因L的基团取代的C₂-C₅炔基。

3.根据权利要求1的腈化合物，其中Z是C₂-C₆炔基基团，所述炔基基团是-C≡C-R⁴基团和R⁴是C₁-C₄烷基或氢原子。

4.根据权利要求1的腈化合物，其中Z是乙炔基。

5.根据权利要求1的腈化合物，其中Z是=N-OR³基团和R³是C₁-C₆链烃基团。

6.根据权利要求1至5中任一项的腈化合物，其中Q是2，2，2-三氟乙基。

7.根据权利要求1至5中任一项的腈化合物，其中n是1。

8.杀虫组合物，其包括作为活性成分的权利要求1至7中任一项的腈化合物。

9.控制节肢害虫的方法，其包括向节肢害虫或节肢害虫的栖息地施加有效量的权利要求1至7中任一项的腈化合物，该方法不是治疗疾病。