CN101835753A - 含氟的有机硫合化物及其农药组合物 - Google Patents

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    • C07D239/34—One oxygen atom

Abstract

提供了对有害节肢动物具有优异控制作用的含氟的有机硫化合物，其由式(I)表示：其中m代表0或1；n代表0、1或2；A代表任选取代的6-元芳族杂环基团；R1至R4相同或不同并代表氢原子、任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基等；且Q代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子。

Description

含氟的有机硫合化物及其农药组合物
技术领域
本发明涉及含氟的硫化合物及其农药组合物。
背景技术
迄今已开发出许多农药组合物并用于实际应用。此外，JP2005-179321A公开了含卤素的有机硫化合物。
发明公开
本发明的一个目的是提供对害虫具有优异控制作用的新型化合物及其用途。
本发明人为找出对害虫具有优异控制作用的化合物已作出深入研究，并发现下式(I)所示的含氟的有机硫化合物对害虫，如有害昆虫和蜱(tick)类具有优异控制作用。由此完成本发明。
也就是说，本发明提供了：
(1)式(I)所示的含氟的有机硫化合物：
其中m代表0或1；
n代表0、1或2；
A代表任选被基团E1至E2取代的6元芳族杂环基团；
R1和R3相同或不同并代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基、-C(＝G)R5基团、氰基、卤素原子或氢原子；
R2和R4相同或不同并代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基、卤素原子或氢原子；
Q代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子；
G代表氧原子或硫原子；
R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环氨基或氢原子；
基团E1是选自任选被基团L取代的C1-C6链烃基、任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基、-OR6、-SR6、-S(＝O)R6、-S(＝O)2R6、-C(＝O)R7、-OC(＝O)R8、卤素原子、氰基、硝基和羟基的一价基团；
基团E2是选自任选被基团L取代的C2-C6烷二基、任选被基团L取代的1，3-丁二烯-1，4-二基、-G-T-G-和-T-G-T-的二价基团；
T代表亚甲基或亚乙基；
R6代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基或任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基；
R7代表羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子；
R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子；且
基团L是选自羟基、-OR6、-SR6、-S(＝O)R6、-S(＝O)2R6、-C(＝O)R7、-OC(＝O)R8、氰基、硝基和卤素原子的一价基团，(下文有时称作本化合物)；
(2)根据上述(1)的含氟的有机硫化合物，其中m是0；
(3)根据上述(1)的含氟的有机硫化合物，其中m是1；
(4)根据上述(1)至(3)中任一项的含氟的有机硫化合物，其中n是0；
(5)根据上述(1)至(3)中任一项的含氟的有机硫化合物，其中n是1或2；
(6)根据上述(1)至(5)中任一项的含氟的有机硫化合物，其中A代表吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基，且该吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基可以被基团E1至E2取代；
(7)根据上述(1)至(5)中任一项的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E3取代的吡啶基、任选被基团E3取代的哒嗪基、任选被基团E3取代的嘧啶基或任选被基团E3取代的吡嗪基，且基团E3是选自卤素原子、三氟甲基、五氟乙基、乙炔基、氰基、硝基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲烷硫烷基、三氟甲磺酰基、甲基硫基、甲烷硫烷基和甲磺酰基的一价基团；
(8)包含根据上述(1)至(7)任一项的含氟的有机硫化合物作为活性成分的农药组合物；和
(9)害虫控制方法，其包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的根据上述(1)至(7)任一项的化合物。
本发明的最佳实施方式
在本发明中，诸如“C1-C4”之类的描述是指构成各取代基的碳原子的总数。
“卤素原子”的实例包括氟原子、氯原子和溴原子。
6-元芳族杂环基团的实例包括吡啶基，如2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基；哒嗪基，如3-哒嗪基和4-哒嗪基；嘧啶基，如2-嘧啶基、4-嘧啶基和5-嘧啶基；吡嗪基，如2-吡嗪基；1，2，4-三嗪基，如1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基和1，2，4-三嗪-6-基；和1，2，4-三嗪基，如1，3，5-三嗪-2-基。
“任选被基团E1至E2取代的6-元芳族杂环基团”的具体实例如下。
“任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基”的实例包括可以被卤素原子取代的C1-C4烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(下文有时称作异丙基)、1，1-二甲基乙基(下文有时称作叔丁基)、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基和1，1，2，2，2-五氟乙基；可以被卤素原子取代的C2-C4烯基，如乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基和2-丁烯基；和可以被卤素原子取代的C2-C4炔基，如乙炔基、1-丙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基和3-丁炔基。
“含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基”的实例包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1，1-二氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、1-氟丙基、1，1-二氟丙基、2-氟丙基、2，2-二氟丙基、3-氟丙基、3，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，2-三氟-(1-三氟甲基)乙基、1，2，2，2-四氟-三氟-(1-三氟甲基)乙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-氟丁基、1，1-二氟丁基、2-氟丁基、2，2-二氟丁基、3-氟丁基、3，3-二氟丁基、4-氟丁基、4，4-二氟丁基、4，4，4-三氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、1-氟戊基、1，1-二氟戊基、2-氟戊基、2，2-二氟戊基、3-氟戊基、3，3-二氟戊基、4-氟戊基、4，4-二氟戊基、5-氟戊基、5，5-二氟戊基、5，5，5-三氟戊基、4，4，5，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基和2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基。
“任选被卤素原子取代的C1-C4烷基”的实例包括甲基、乙基、1-乙基乙基、1，1-二甲基乙基、丙基、异丙基、1-甲基丙基、丁基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2，2，2-三氟-1-氯乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯-1-甲基乙基、2-氯-1，1-二甲基乙基、2-氟-1，1-二甲基乙基、七氟丙基、1，1，2，2，3，3-六氟丙基、4-氯丁基和4-氟丁基。
“任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基”的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
“任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基”的实例包括1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基和2，2-二氟-2-丙烯氧基。
“任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基”的实例包括2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1，1-二甲基-2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1，1-二甲基-2-丁炔氧基和3，3，3-三氟-1-丙炔氧基。
“任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基”的实例包括N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-(1-甲基乙基)氨基和N-(2，2，2-三氟乙基)氨基。
“任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基”的实例包括N，N-二甲基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N，N-二丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N，N-二(1-甲基乙基)氨基、N-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基和N-甲基-N-乙基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基。
“C2-C5环氨基”的实例包括1-azylidino group、1-氮杂环丁烷基、1-吡咯烷基、哌啶子基和morphorino基团。
“任选被基团L取代的C1-C6链烃基”的实例包括任选被基团L取代的C1-C6烷基、任选被基团L取代的C2-C6烯基和任选被基团L取代的C2-C6炔基。
“任选被基团L取代的C1-C6烷基”的实例包括可以被卤素原子取代的C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基和1，1-二甲基乙基；可以被卤素原子取代的(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基，如甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基和三氟甲氧基甲基；可以被卤素原子取代的(C3-C6烯氧基)C1-C4烷基，如(1-丙烯氧基)甲基、(2-丙烯氧基)甲基、(1-甲基-2-丙烯氧基)甲基、(1，1-二甲基-2-丙烯氧基)甲基、(2，2-二氟-2-丙烯氧基)甲基、1-(1-丙烯氧基)乙基、1-(2-丙烯氧基)乙基、1-(1-甲基-2-丙烯氧基)乙基、1-(1，1-二甲基-2-丙烯氧基)乙基、1-(2，2-二氟-2-丙烯氧基)乙基、2-(1-丙烯氧基)乙基、2-(2-丙烯氧基)乙基、2-(1-甲基-2-丙烯氧基)乙基、2-(1，1-二甲基-2-丙烯氧基)乙基和2-(2，2-二氟-2-丙烯氧基)乙基；可以被卤素原子取代的(C3-C6炔氧基)C1-C4烷基，如(2-丙炔氧基)甲基、(1-甲基-2-丙炔氧基)甲基、(1，1-二甲基-2-丙炔氧基)甲基、(2-丁炔氧基)甲基、(1-甲基-2-丁炔氧基)甲基、(1，1-二甲基-2-丁炔氧基)甲基、(3，3，3-三氟-1-丙炔氧基)甲基、1-(2-丙炔氧基)乙基、1-(1-甲基-2-丙炔氧基)乙基、1-(1，1-二甲基-2-丙炔氧基)乙基、1-(2-丁炔氧基)乙基、1-(1-甲基-2-丁炔氧基)乙基、1-(1，1-二甲基-2-丁炔氧基)乙基、1-(3，3，3-三氟-1-丙炔氧基)乙基、2-(2-丙炔氧基)乙基、2-(1-甲基-2-丙炔氧基)乙基、2-(1，1-二甲基-2-丙炔氧基)乙基、2-(2-丁炔氧基)乙基、2-(1-甲基-2-丁炔氧基)乙基、2-(1，1-二甲基-2-丁炔氧基)乙基和2-(3，3，3-三氟-1-丙炔氧基)乙基；和任选被卤素原子取代的(羟基)C1-C4烷基，如羟甲基、1-羟乙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟乙基和2-羟基-1-甲基乙基。
“任选被基团L取代的C2-C6烯基”的实例包括可以被卤素原子取代的C2-C6烯基，如乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基和1-甲基-2-丙烯基。
“任选被基团L取代的C2-C6炔基”的实例包括乙炔基，如1-乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基和2-(甲氧基羰基)乙炔基；1-丙炔基或取代1-丙炔基，如3-氟-1-丙炔基、3，3-二氟-1-丙炔基、3-(二甲基氨基)-1-丙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基、3-甲氧基-1-丙炔基和3-(甲氧基羰基)-1-丙炔基；2-丙炔基或取代2-丙炔基，如1-氟-2-丙炔基和1，1-二氟-2-丙炔基；
1-丁炔基或取代1-丁炔基，如4-氟-1-丁炔基、4-甲氧基-1-丁炔基、4-(二甲基氨基)-1-丁炔基和4-(甲氧基羰基)-1-丁炔基；
2-丁炔基或取代2-丁炔基，如4-氟-2-丁炔基、4-甲氧基-2-丁炔基、4-(二甲基氨基)-2-丁炔基和4-(甲氧基羰基)-2-丁炔基；
3-丁炔基或取代3-丁炔基，如1，1-二氟-3-丁炔基；
1-戊炔基或取代1-戊炔基，如5-氟-1-戊炔基、5-甲氧基-1-戊炔基、5-(二甲基氨基)-1-戊炔基和5-(甲氧基羰基)-1-戊炔基；和
2-戊炔基或取代2-戊炔基，如5-氟-2-戊炔基、5-甲氧基-2-戊炔基、5-(二甲基氨基)-2-戊炔基和5-(甲氧基羰基)-2-戊炔基。
“任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基”的实例包括环丙基、1-甲基环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
“任选被基团L取代的C2-C6烷二基”的实例包括乙烷-1，2-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、2，3-二氯丁烷-1，4-二基和戊烷-1，5-二基。
“任选被基团L取代的1，3-丁二烯-1，4-二基”的实例包括1，3-丁二烯-1，4-二基、2，2-二甲基-1，3-丁二烯-1，4-二基、1-氯-1，3-丁二烯-1，4-二基、2-氯-1，3-丁二烯-1，4-二基、2，2-二氯-1，3-丁二烯-1，4-二基和1，4-二氯-1，3-丁二烯-1，4-二基。
本化合物的实例包括下列化合物：
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基，且该吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基可以被基团E1至E2取代；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E1至E2取代的吡啶基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E1至E2取代的哒嗪基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E1至E2取代的嘧啶基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E1至E2取代的吡嗪基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E1至E2取代的6元芳族杂环基团；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E3取代的6-元芳族杂环基团，其中基团E3是选自卤素原子、三氟甲基、五氟乙基、乙炔基、氰基、硝基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲烷硫烷基、三氟甲磺酰基、甲基硫基、甲烷硫烷基和甲磺酰基的一价基团；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基，且该吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基可以被基团E3取代；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E3取代的吡啶基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E3取代的哒嗪基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E3取代的嘧啶基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E3取代的吡嗪基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2各自代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表甲基，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表可任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表甲基，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2各自代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，且R2代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，且R2代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表卤素原子，且R2代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2各自代表卤素原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中m是1，且R3和R4各自代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中m是1，R3代表C1-C4链烃基，且R4代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中m是1，R3代表C1-C4烷基，且R4代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中m是1，R3代表甲基，且R4代表氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中m是1，且R3和R4各自代表甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2各自代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表甲基，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表甲基，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2各自代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，R2代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，R2代表甲基，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表卤素原子，R2代表氢原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2各自独立地代表卤素原子，且m是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2各自代表氢原子，m是1，且R3和R4代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表甲基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表甲基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原于；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表甲氧基，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表-C(＝G)R5，G代表氧原子，R5代表氨基，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表氰基，R2代表甲基，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1代表卤素原子，R2代表氢原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中R1和R2代表卤素原子，m是1，且R3和R4各自独立地代表C1-C4链烃基或氢原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中Q代表氟原子；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中Q代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中Q代表氟甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中Q代表三氟甲基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中Q代表1，1，2，2，2-五氟乙基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中Q代表1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中n是0；
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中n是1；和
式(I)所示的含氟的有机硫化合物，其中n是2。
下面描述制造本化合物的方法。
在本发明的化合物中，其中n为0的式(I)所示的化合物，即式(I-a)所示的化合物可以通过下列制造法1至制造法5制备。
制造法1
式(I-a)所示的化合物可以例如通过使化合物(a)与化合物(b)反应来制备：
Figure GPA00001111601800161
其中A、Q、R1、R2、R3、R4和m如上定义；且Z1代表离去基，如氯原子、溴原子、碘原子和甲磺酰基。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(a)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(b)的量通常为每1摩尔化合物(a)1至10摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-a)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-a)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法2
式(I-a)所示的化合物也可以通过使化合物(c)与化合物(d)反应来制备：
Figure GPA00001111601800171
其中A、Q、R1、R2、R3、R4和m如上定义；且Z2代表离去基，如氯原子、溴原子、碘原子和甲磺酰基。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(d)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(c)的量通常为每1摩尔化合物(d)1至10摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-a)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-a)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法3
式(I-a)所示的化合物也可以由化合物(c)通过下列方法制备：
其中A、Q、R1、R2、R3、R4、m、Z1和Z2如上定义；且R20代表甲基或氨基。
步骤(3-1)
可以通过使化合物(c)与化合物(e)反应来制备化合物(f)。
该反应通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃，如二氯甲烷和氯仿；醇，如甲醇和乙醇；及其混合物。
用于该反应的化合物(e)的量通常为每1摩尔化合物(c)1至3摩尔。
反应温度通常为20至200℃，反应时间通常为0.5至240小时。
在反应完成后，化合物(f)可以通过对反应混合物施以如浓缩之类的操作来分离。分离的化合物(f)可就这样用于步骤(3-2)，或如果必要，经过进一步提纯，如再结晶。
步骤(3-2)
可以通过使化合物(f)与化合物(b)在碱存在下反应来制备式(I-a)所示的化合物。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢氧化钠和氢氧化钾；和碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾。
用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(f)1至50摩尔。
用于该反应的化合物(b)的量通常为每1摩尔化合物(f)1至10摩尔。
如果必要，这种反应也可以使用相转移催化剂，如溴化四正丁铵进行。用于该反应的相转移催化剂的量通常为每1摩尔化合物(f)0.05至1.0摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-a)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-a)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法4
式(I-a)所示的化合物也可以由化合物(c)通过下列方法制备：
Figure GPA00001111601800191
其中A、Q、R1、R2、R3、R4、m、Z1和Z2如上定义；且R21代表甲基或苯基。
步骤(4-1)
可以通过使化合物(c)与化合物(g)在碱存在下反应来制备化合物(h)。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠和碳酸钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(c)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(g)的量通常为每1摩尔化合物(c)1至5摩尔。
反应温度通常为-20至80℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(h)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如通过将反应混合物倒入酸性水(例如，稀盐酸)中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(h)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
步骤(4-2)
可以通过使化合物(b)与化合物(h)在碱存在下反应来制备式(I-a)所示的化合物
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢氧化钠和氢氧化钾；和碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(h)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(b)的量通常为每1摩尔化合物(h)1至10摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-a)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-a)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法5
式(I-a)所示的化合物也可以由化合物(b)通过下列方法制备：
Figure GPA00001111601800211
其中A、Q、R1、R2、R3、R4、R21、m、Z1和Z2如上定义.
步骤(5-1)
可以通过使化合物(b)与化合物(g)在碱存在下反应来制备化合物(i)。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠和碳酸钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(b)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(g)的量通常为每1摩尔化合物(b)1至5摩尔。
反应温度通常为-20至80℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(i)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如通过将反应混合物倒入酸性水(例如，稀盐酸)中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(i)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
步骤(5-2)
式(I-a)所示的化合物可以通过使化合物(c)与化合物(i)在碱存在下反应来制备。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢氧化钠和氢氧化钾；和碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(i)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(c)的量通常为每1摩尔化合物(i)1至10摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-a)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-a)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法6
在本发明的化合物中，其中R1代表-C(＝O)R5或氰基且R2是氢原子的式(I)所示的化合物，即式(I-b)所示的化合物，或其中R1代表-C(＝O)R5或氰基且R2代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基的式(I)所示的化合物，即式(I-c)所示的化合物，可以由化合物(j)通过下列方法制备：
Figure GPA00001111601800231
其中A、Q、R3、R4、n和m如上定义；Z3代表离去基，如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或甲磺酰基；Z4代表离去基，如氯原子、溴原子、碘原子或甲磺酰基；R1a代表-C(＝O)R5或氰基；且R2a代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基。
步骤(6-1)
式(I-b)所示的化合物可以通过使化合物(k)与化合物(j)在碱存在下反应来制备。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(j)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(k)的量通常为每1摩尔化合物(j)1至10摩尔。
在化合物(j)中m为0的情况下，该反应可以在金属催化剂，如钯络合物，包括四(三苯膦)钯(0)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物；和卤化铜(I)盐，如溴化铜(I)和碘化铜(I)存在下进行。所用金属催化剂的量通常为每1摩尔化合物(j)0.001至0.5摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-b)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-b)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
步骤(6-2)
通过使化合物(l)与化合物(I-b)在碱存在下反应来制备式(I-c)所示的化合物
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(I-b)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(l)的量通常为每1摩尔化合物(I-b)1至10摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-c)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-c)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法7
在本发明的化合物中，其中R1代表-C(＝O)R5或氰基且R2代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基的式(I)所示的化合物，即式(I-c)所示的化合物可以由化合物(j)通过下列方法制备：
Figure GPA00001111601800251
其中A、Q、R1a、R2a、R3、R4、n、m、Z3和Z4如上定义。
步骤(7-1)
化合物(q)可以通过使化合物(l)与化合物(j)在碱存在下反应来制备。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(j)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(l)的量通常为每1摩尔化合物(j)1至10摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(q)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(q)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
步骤(7-2)
式(I-c)所示的化合物可以通过使化合物(k)与化合物(q)在碱存在下反应来制备。
该反应通常在溶剂中在碱存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醚，如二乙基醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如甲苯和二甲苯；卤代烃，如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(q)1至10摩尔。
用于该反应的化合物(k)的量通常为每1摩尔化合物(q)1至10摩尔。
在化合物(q)中的m为0的情况下，该反应可以在金属催化剂，如钯络合物，包括四(三苯膦)钯(0)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物；和卤化铜(I)盐，如溴化铜(I)和碘化铜(I)存在下进行。所用金属催化剂的量通常为每1摩尔化合物(q)0.001至0.5摩尔。
反应温度通常为-50至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-c)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-c)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法8
在本发明的化合物中，其中R1代表-C(＝O)R5或氰基且R2代表卤素原子的式(I)所示的化合物，即式(I-d)所示的化合物可以通过使化合物(I-b)与卤化剂A反应来制备：
Figure GPA00001111601800271
其中A、Q、R1a、R3、R4、n和m如上定义；且R2b代表卤素原子。
该反应通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；醚，如二乙基醚和四氢呋喃；有机硫，如二甲亚砜和环丁砜；卤代烃，如氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、二氯甲烷和二氯苯；脂族腈，如乙腈和丙腈；芳烃，如甲苯和二甲苯；水；及其混合物。
用于该反应的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；碱金属氨基化物，如二异丙氨基化锂；和有机碱，如三乙胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。用于该反应的碱的量通常为每1摩尔化合物(I-b)1至10摩尔。
用于该反应的卤化剂A的实例包括卤代烃，如四氯化碳和六氯乙烷；卤素，如氟、氯、溴和碘；N-卤化琥珀酰亚胺，如N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺和N-碘琥珀酰亚胺；N-氟吡啶鎓盐，如1-氟-2，4，6-三甲基吡啶鎓、三氟甲烷磺酸盐和1，1’-二氟-2，2’-联吡啶鎓双四氟硼酸盐；和无机盐，如氯化铜(II)和溴化铜(II)。用于该反应的卤化剂A的量通常为每1摩尔化合物(I-b)1至10摩尔。
反应温度通常为-100至100℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-d)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-d)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法9
在本发明的化合物中，式(I-d)所示的化合物可以通过使化合物(I-b)与卤化剂B反应来制备：
Figure GPA00001111601800281
其中A、Q、R1a、R2b、R3、R4、n和m如上定义。
该反应通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃，如氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、二氯甲烷和二氯苯；脂族腈，如乙腈和丙腈；芳烃，如甲苯和二甲苯；脂族羧酸，如乙酸；和二硫化碳；水；及其混合物。
用于该反应的卤化剂B的实例包括卤素，如氟、氯、溴和碘；卤化氢，如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢；卤化硫化合物，如亚硫酰二氯、亚硫酰溴和硫酰氯；和卤化磷化合物，如三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷和氯氧化磷。用于该反应的卤化剂B的量通常为每1摩尔化合物(I-b)1至10摩尔。
反应温度通常为-100至200℃，反应时间通常为1至24小时。
在反应完成后，化合物(I-d)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，分离的化合物(I-d)可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
制造法10
在本发明的化合物中，其中n是1或2的式(I)所示的化合物，即式(I-e)所示的化合物通过使化合物(I-a)与氧化剂A反应来制备。
Figure GPA00001111601800282
其中A、Q、R1、R2、R3、R4和m如上定义；且n’代表1或2。
该反应通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的溶剂的实例包括醇，如甲醇和乙醇；卤代烃，如二氯甲烷和氯仿；芳烃，如甲苯和二甲苯；脂族羧酸，如乙酸和三氟乙酸；水；及其混合物。
用于该反应的氧化剂A的实例包括有机过氧化物，如过乙酸、三氟过乙酸和间氯过苯甲酸；卤素分子，如氯和溴；含卤素的酰亚胺，如N-氯琥珀酰亚胺；卤化物，如高氯酸(或盐)和高碘酸(或盐)；高锰酸盐，如高锰酸钾；氯酸盐，如氯酸钾；过氧硫酸盐，如过氧硫酸钾；和过氧化氢。用于该反应的氧化剂的量通常为每1摩尔化合物(I-a)1至10摩尔。
反应温度通常为-50至200℃，反应时间通常为1至72小时。
在反应完成后，化合物(I-e)可以通过对反应混合物施以一定操作，例如，通过将反应混合物倒入水中，用有机溶剂萃取所得混合物和浓缩有机层来分离。如果必要，该化合物可以通过对其施以色谱法、再结晶等来进一步提纯。
化合物(a)、化合物(b)、化合物(d)、化合物(e)、化合物(g)、化合物(j)、化合物(k)和化合物(l)是已知化合物，或可以通过已知制造法制备。
化合物(c)是已知化合物，或可以根据已知制造法制备。
本化合物可对其表现出控制作用的害虫的实例包括有害昆虫和蜱类。其具体实例如下。
半翅目：
飞虱科(Delphacidae)，如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera)；叶蝉(Deltocephalidae)，如稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、稻黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)和小绿叶蝉(Empoasca onukii)；蚜虫(Aphididae)，如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、茄长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)和桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)；蝽(Pentatomidae)，如喜绿蝽(Nezaraantennata)、豆蝽(Riptortus clavatus)、稻蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)和蝽象(Halyomorpha mista)；粉虱(Aleyrodidae)，如温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉粉虱(Bemisia tabaci)、桔粉虱(Dialeurodes citri)和桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)；介壳虫scales(Coccidae)，如红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Iceryapurchasi)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)和桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；网蝽(Tingidae)；臭虫(cimices)，如Cimex lectularius；木虱(Psyllidae)，等等；
鳞翅目：
暝蛾(Pyralidae)，如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)和早熟禾草暝(Pediasiateterrellus)；夜蛾(Noctuidae)，如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、Thoricoplusia spp.、棉花实夜蛾属害虫(Heliothis spp.)和棉铃虫(Helicoverpa spp.)；粉蝶(Pieridae)，如菜粉蝶(Pieris rapae)；卷叶蛾(Tortricidae)，如Adoxophyes spp.、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、azuki bean podworm(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyes sp.)、茶长卷叶蛾(Homona magnanima)、apple tortrix(Archipsfuscocupreanus)和苹果蠹蛾(Cydia pomonella)；细蛾(Gracillariidae)，如茶细蛾(Caloptilia theivora)和金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoniella)；果蛀蛾，如桃小食心虫(Carposina niponensis)；潜蛾(Lyonetiidae)，如Lyonetia spp.；毒蛾(Lymantriidae)，如Lymantriaspp.和Euproctis spp.；荔枝巢蛾(Yponomeutidae)，如diamondback(Plutella xylostella)；麦蛾(Gelechiidae)，如红铃虫(Pectinophoragossypiella)和马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)；虎蛾和同类(Arctiidae)，如美国白蛾(Hyphantria cunea)；谷蛾(Tineidae)，如衣蛾(Tinea translucens)和幕衣蛾(Tineola bisselliella)等等；缨翅目：
西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、葱蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等等；
双翅目：
蚊(Calicidae)，如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)和致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)；伊蚊属，如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(Aedes albopictus)；按蚊属，如中华按蚊(Anopheles sinensis)；摇蚊科；家蝇属(Muscidae)，如家蝇(Musca domestica)和厩腐蝇(Muscina stabulans)；丽蝇(Calliphoridae)；麻蝇(Sarcophagidae)；黄腹厩蝇(Fanniidae)；花蝇(Anthomyiidae)，如种蝇(Delia platura)和葱蝇(Delia antiqua)；潜蝇(Agromyzidae)，如稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻小潜叶蝇(Hydrellia griseola)、番茄斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)和豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)；大麦黄潜蝇(Chloroidae)，如稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)；果蝇(Tephritidae)，如瓜实蝇(Dacus cucurbitae)和地中海实蝇(Ceratitiscapitata)；果蝇(Drosophilidae)；蜜蝇(Phoridae)，如东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)；毛蠓科，如毛蠓(Clogmia albipunctata)；蚋科；虻科，如马蝇(Tabanus trigonus)；厩蝇(Stomoxys calcitrans)等等；
鞘翅目：
玉米根虫(Diabrotica spp.)，如西部玉米根虫(Diabrotica virgiferavirgifera)和南部玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龟子科甲虫(Scarabaeidae)，如大绿丽金龟(Anomala cuprea)、方头绿金龟子(Anomala rufocuprea)和日本丽金龟(Popillia japonica)；象虫科(Curculionidae)，如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象虫(Lissorhoptrus oryzophilus)、赤豆象(Callosobruchus chinensis)、稻象虫(Echinocnemus squameus)、棉铃象虫(Anthonomus grandis)和猎长喙象(Sphenophorus venatus)；拟步甲(Tenebrionidae)，如黄粉虫(Tenebrio molitor)和赤拟谷盗(Tribolium castaneum)；叶甲科(Chrysomelidae)，如稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄宽条跳甲(Phyllotreta striolata)和科罗拉多甲虫(Leptinotarsa decemlineata)；皮蠹科(Dermestidae)，如varied carperbeetle(Anthrenus verbasci)和白腹皮蠹(Dermestes maculates)；报死窃虫(Anobiidae)，如烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)；食植瓢虫属，如二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)；小蠹虫(Scolytidae)，如粉蠹虫(Lyctus brunneus)和纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)；长蠹虫(Bostrichidae)；蛛甲(Ptinidae)；天牛(Cerambycidae)，如星天牛(Anoplophora malasiaca)；叩甲(Agriotesspp.)；黄胸青腰隐翅虫(Paederus fuscipes)等等；
直翅目：
东亚飞蛾(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、等歧蔗蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、蟋蟀总科等等；
蚤目：
猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)、狗栉头蚤(Ctenocephalidescanis)、人蚤(Pulex irritans)、东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等等；
虱目：
体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛虱(Haematopinus eurysternus)、绵羊体虱(Damalinia ovis)、猪虱(Haematopinus suis)等等；
膜翅目：
蚂蚁(Formicidae)，如法老蚁(Monomorium pharaonis)、日本褐蚁(Formica fusca japonica)、光滑凹臭蚁(Ochetellus glaber)、双针蚁(Pristomyrmex pungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁(Acromyrmex spp.)和火蚁(Solenopsis spp.)；胡蜂(Vespidae)；川硬皮肿腿蜂(Betylidae)；叶蜂(Tenthredinidae)，如菜叶蜂(Athaliarosae)和芜菁叶蜂(Athalia japonica)等等；
蜚蠊目：
蟑螂(Blattariae)，如德国蟑螂(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)；
等翅目：
白蚁(Termitidae)，如土栖白蚁，如日本土栖白蚁(Reticulitermessperatus)、台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)、干木切白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、Glyptotermesnakajimai、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、Glyptotermes kodamai、Glyptotermes kushimensis、日本湿木白蚁(Hodotermopsis japonica)、Coptotermes guangzhoensis、Reticulitermes miyatakei、Reticulitermesflavipes amamianus、Reticulitermes kanmonensis(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)、台湾华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)等等；
蜱螨目：
叶螨(Tetranychidae)，如红蜘蛛(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑橘红叶螨(Panonychus citri)、苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)和Oligonychus spp.；瘿螨(Eriophyidae)，如柑桔锈壁虱(Aculops pelekassi)、Phyllocoptrutacitri、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacaruscarinatus)、茶橙瘿螨(Acaphylla theavagran)、Eriophyes chibaensis和苹果瘿螨(Aculus schlechtendali)；跗线螨(Tarsonemidae)，如侧多食趺线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨(Tenuipalpidae)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；杜克螨科；蜱科(Ixodidae)，如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、美洲犬蜱(Dermacentorvariabilis)、褐色血蜱(Haemaphysalis flava)、Dermacentor taiwanicus、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、黑腿蜱(Ixodes scapularis)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、微小方头蜱(Boophilus microplus)和褐狗蜱(Rhipicephalus sanguineus)；痒螨科，如耳螨(Otodectescynotis)；疥螨(Sarcoptidae)，如Sarcoptes scabiei；蠕形螨科(Demodicidae)，如犬蠕形螨(Demodex canis)；尘螨(Acaridae)，如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)和Tyrophagus similis；屋尘螨(Pyroglyphidae)，如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和Dermatophagoides ptrenyssnus；肉食螨科(Cheyletidae)，如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和Cheyletus moorei；刺皮螨科(Dermanyssidae)，如热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)和鸡刺皮螨(Dermanyssus gallinae)；恙螨(Trombiculidae)，如红恙螨(Leptotrombidium akamushi)；蜘蛛(Araneae)，如日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等等；
唇足亚纲：Thereuonema hilgendorfi、模棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等等；
倍足亚纲：温室马陆(Oxidus gracilis)、Nedyopus tambanus等等；
等足目：鼠妇(Armadillidium vulgare)等等；
腹足纲：Limax marginatus、黄蛞蝓(Limax flavus)等等。
本发明的农药组合物配制剂可以是本化合物本身。但是，其通常通过将本化合物与固体、液体或气体载体混合且如果必要，加入表面活性剂或配制用的其它辅助剂来配制成可乳化浓缩物、油溶液、香波、流动剂、粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂、糊剂、微囊配制剂、泡沫、气溶胶、二氧化碳配制剂、片剂或树脂配制剂形式。这些配制剂有时在加工成毒饵、蚊香盘、电蚊香片、熏蒸农药、熏蒸剂或薄片后使用。
这些配制剂通常含有0.1至95重量％的本化合物。
用于该配制剂的固体载体的实例包括细粉或颗粒形式的粘土(例如高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土和酸性高岭土)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物(例如绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅)和化肥(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵和尿素)。
液体载体的实例包括芳族或脂族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷和环己烷)、卤代烃(例如，氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷和三氯乙烷)、醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇和乙二醇)、醚(例如，二乙基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃和二氧杂环己烷)、酯(例如，乙酸乙酯和乙酸丁酯)、酮(例如，丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮和环己酮)、腈(例如，乙腈和异丁腈)、亚砜(例如，二甲亚砜)、酰胺(例如，N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)、植物油(例如，大豆油和棉籽油)、植物精油(例如，橙油、海索草油和柠檬油)和水。
气体载体的实例包括丁烷气、氯氟烃气体、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
配制用的其它辅助剂的实例包括粘合剂、分散剂和稳定剂。其具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和精氨酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯基醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基酚和3-叔丁基-4-甲氧基酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
树脂配制剂的基材的实例包括氯乙烯基聚合物和聚氨酯。如果必要，该基材可以与增塑剂，如邻苯二甲酸酯(例如邻苯二甲酸二甲酯和邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸酯一起添加。通过使用传统捏合设备将本发明的化合物捏合成基材然后通过注射成形、挤塑或压塑法模制，制备树脂配制剂。如果必要，该配制剂可经过进一步加工，如模制和切割，以加工成片、膜、带、网或绳形式。这些树脂配制剂可以加工成动物项圈、动物耳标、片材配制剂、陷阱绳和园艺载体。
毒饵的基材的实例包括任选按需要与抗氧化剂，如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸，防腐剂，如脱氢乙酸，防儿童和宠物误食剂，如辣椒，以及害虫吸引香料，如花生油、奶酪或洋葱香料一起添加的谷粉、植物油、蔗糖和结晶纤维素。
本发明的农药组合物通过将其直接施用于害虫和/或将其施用于害虫栖息地(例如植物、动物和土壤)来使用。
本发明的农药组合物可用在作物地，如耕地、稻田、草地和果园中。本发明的农药组合物可以在不对作物地中耕种的作物造成药物伤害的情况下控制作物地中的有害节肢动物。
这类作物的实例包括
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、sarrazin、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等等；
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、夏南瓜、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、芜箐、山葵、苤蓝、大白菜、卷心菜、黑芥、花椰菜、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、旱芹、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(日本罗勒、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、薯蓣、天南星科植物等；
花和观赏植物；
观叶植物；
果树：梨果类(苹果树、欧洲梨树、日本梨树、木瓜树、榅桲树等)、核果类(桃树、李树、油桃树、日本李子树、樱桃树、杏树、prune等)、柑橘类植物(温州蜜柑树、橙树、柠檬树、酸橙树、柚子树等)、坚果类(栗树、胡桃树、榛、杏树、阿月浑子树、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄树、柿树、橄榄树、枇杷树、蕉树、咖啡树、海枣树、椰子树等；
除果树外的其它树：茶树、桑树、观花乔木和灌木、行道树(白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏树、丁香、槭树、橡树、白杨、紫荆、中国枫香树、悬铃木、榉树、鲜柏、杉树、日本铁杉、杜松、松树、云杉、紫杉)等。
上述作物包括具有通过典型培育法、基因工程技术等赋予的除草剂抗药性的那些。要耐受的除草剂的实例包括，HPPD抑制剂，如异噁氟草，ALS抑制剂，如咪草烟或噻吩磺隆；EPSP合成酶抑制剂；谷氨酰胺合成酶抑制剂；乙酰CoA羧化酶抑制剂，如三肟或芳氧基苯氧基丙酸除草剂；或溴苯腈。
具有由典型培育法赋予的除草剂抗药性的作物的实例包括抗耐咪唑啉酮除草剂，如咪草烟的Clearfield(注册商标)低芥酸菜籽、抗耐磺酰脲ALS抑制剂除草剂，如噻吩磺隆的STS大豆，等。抗耐乙酰CoA羧化酶抑制剂的作物的实例包括SR玉米等。例如，抗耐乙酰CoA羧化酶抑制剂的作物包括Proc.Natl.Acad.Sci.USA 1990，87，第7175-7179页中可见的SR玉米等。此外，抗耐乙酰CoA羧化酶抑制剂的突变乙酰CoA羧化酶是在例如Weed Science 53：第728-746页，2005中已知的。在通过基因工程技术将编码突变的乙酰CoA羧化酶的基因引入作物时或在将与抗药性的给予有关的突变引入作物的编码乙酰CoA羧化酶的基因时，可以产生抗耐乙酰CoA羧化酶抑制剂的作物。此外，可以通过嵌合修复术将用于引入碱基置换突变的核酸引入作物细胞中(参见Gura T.1999，Repairing the Genome′s SpellingMistakes，Science 285：316-318)，以诱发该作物的被乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂靶向的基因中的定点氨基酸突变，并由此产生抗耐乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂的作物。
具有通过基因工程技术赋予的除草剂抗药性的作物的实例包括抗耐草甘膦或草铵磷的玉米栽培品种。这类玉米栽培品种中的一些以RoundupReady(注册商标)、LibertyLink(注册商标)等商品名出售。
上述作物包括能够产生杀虫毒素，例如选择性毒素，例如源自杆菌的选择性毒素的那些，该能力通过基因工程技术赋予。
这类基因工程植物产生的杀虫毒素的实例包括衍生自蜡状芽孢杆菌和日本金龟甲芽孢杆菌的杀虫蛋白；衍生自苏云金杆菌的δ-内毒素，如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C；衍生自苏云金杆菌的杀虫蛋白，如VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A；衍生自线虫类的杀虫蛋白；动物产生的毒素，如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒和昆虫特异性神经毒素；真菌毒素；植物凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、血清胱抑素(cystatin)和木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻毒、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、皂草毒素(saporin)和briodin；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固酸-UDP-葡萄糖基转移酶和胆固醇氧化酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-CoA还原酶；离子通道抑制剂，如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；均二苯乙烯合酶；联苄合酶；几丁质酶；和葡聚糖酶。
这类基因工程植物产生的杀虫毒素还包括不同杀虫蛋白(例如δ-内毒素，如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C和杀虫蛋白，如VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A，以及其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被去除或修饰的毒素)的混杂毒素。通过基因工程技术合并不同领域的杀虫蛋白以制造该混杂毒素。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被去除的毒素的实例包括其中一部分氨基酸被去除的Cry1Ab。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被修饰的毒素的实例包括其中天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被取代的毒素。
例如在EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427529、EP-A-451878、WO 03/052073等中描述了杀虫毒素和能够产生该杀虫毒素的基因工程作物。
能够产生杀虫毒素的基因工程作物特别耐受鞘翅目害虫、双翅目害虫或鳞翅目害虫的侵袭。
具有一种或多种抗虫基因并由此产生一种或多种杀虫毒素的基因工程植物也是已知的，其中一些可购得。这类基因工程植物的实例包括YieldGard(注册商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米栽培品种)、YieldGard Rootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、YieldGard Plus(注册商标)(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、Heculex I(注册商标)(表达Cry1Fa2毒素和用于产生草丁磷抗药性的草胺膦(phosphinothricin)N-乙酰基转移酶(PAT)的玉米栽培品种)、NuCOTN33B(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)、Bollgard I(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)、Bollgard II(注册商标)(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花栽培品种)、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花栽培品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯栽培品种)、NatureGard Agrisure GT Advantage(注册商标)(GA21草甘膦-抗药特性)、Agrisure CB Advantage(注册商标)(Bt11玉米螟(CB)特性)、Protecta(注册商标)等。
上述作物包括已通过基因工程技术赋予其产生抗病原物质的能力的那些作物。
抗病原物质的实例包括PR蛋白质(EP-A-0 392 225中描述的PRP)；离子通道抑制剂，如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂(例如由病毒产生的KP1、KP4、KP6毒素等)；均二苯乙烯合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶；由微生物产生的物质，如肽类抗生素、含杂环的抗生素以及WO 03/000906中所述的植物病害抗性中涉及的蛋白质因子；等。在EP-A-0 392 225、WO 05/33818、EP-A-0 353 191等中描述了这类抗病原物质和产生抗病原物质的基因工程植物。
当本发明的农药组合物用于预防农业病虫害时，以活性成分的量计，施用率通常为1至10,000克/公顷，优选10至500克/公顷。可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂和微囊配制剂通常在使用前用水稀释至活性成分量的浓度为1至1000ppm，粉剂和颗粒剂通常原样使用。这些配制剂可以直接喷到应该要防御害虫的植物上。也可以用这些配制剂处理土壤以防止和消除栖息于该土壤中的害虫。或者，这些配制剂可以施用于种植前的苗床或在种植时施用于栽植穴或株(strain)根。此外，本发明的农药组合物可以在如用其包裹植物、将其置于植物附近或将其铺在株根附近的土壤表面上的方法中以片材形式施加。
在本发明的农药组合物用于传染病控制时，以本发明的化合物的量计，对空间施用时，施用率通常为0.001至10毫克/立方米，对地面施用时，为0.001至100毫克/平方米。可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂等通常在使用前用水稀释以使作为活性成分的本发明的化合物的浓度变成0.01至10,000ppm，而油溶液、气溶胶、熏蒸农药和毒饵通常原样使用。
当本发明的农药组合物用于家畜，如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡，以及小动物，如狗、猫、大鼠和小鼠以控制外寄生虫时，对该动物施用兽医已知的方法。具体而言，当需要全身控制时，该配制剂通过片剂、混在饲料中、栓剂和注射(包括肌肉注射、皮下注射、静脉注射和腹膜内注射)给药。另一方面，当需要非全身控制时，其通过喷施油溶液或水溶液、泼浇剂(pour-on)或涂扶剂(spot-on)处理、用香波配制剂清洗动物或为动物佩戴由树脂配制剂制成的项圈或耳标来使用。本发明的化合物的剂量通常为每千克动物体重0.1至1000毫克。
本发明的农药组合物可以与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节物质、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物饲料等联合使用
这些杀虫剂的活性成分的实例包括
(1)有机磷化合物：
高灭磷、磷化铝、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷、四氯乙磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪农、DCIP(二氯二异丙基醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、二甲基亚硝胺、乙拌磷、EPN、乙硫磷、丙线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑磷、安果、磷化氢、异柳磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷、硫丙磷、丁嘧硫磷、硫甲双磷、杀虫畏、特丁硫磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭多、甲拌磷、硫线磷和类似物；
(2)氨基甲酸盐化合物：
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、西维因、呋喃丹、丁硫克百威、地虫威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、苯氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多虫、灭虫威、NAC、草氨酰、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威和类似物；
(3)合成除虫菊酯化合物：
氟丙菊酯、丙烯除虫菊酯、高效氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、右旋烯炔菊酯、溴氰菊酯、高效氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、flufenoprox、氟氯苯菊酯、氟氰胺菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、苄氯菊脂、炔丙菊酯、除虫菊素、苄呋菊酯、高效反式氯氰菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、六氯氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、氟胺氰戊菊酯、甲氧苄氟菊酯、2，2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基酯、2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯、2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯、2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基酯和类似物；
(4)沙蚕毒系化合物：
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双和类似物；
(5)新烟碱类化合物：
吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉、呋虫胺、可尼丁和类似物；
(6)苯甲酰脲类化合物：
定虫隆、双三氟虫脲、丁醚脲、除虫脲、吡虫隆、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬新、敌草胺、多氟脲、氟苯脲、杀铃脲、唑呀威和类似物；
(7)苯基吡唑类化合物：
乙酰虫腈、乙虫腈、氟虫腈、氟吡唑虫、pyriprole、pyrafluprole和类似物；
(8)Bt毒素类杀虫剂：
活孢子或源自苏云金杆菌的结晶毒素及其混合物；
(9)肼类化合物：
环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼和类似物；
(10)有机氯化合物：
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧氯和类似物；
(11)天然杀虫剂：
机油、硫酸烟碱和类似物；
(12)其它杀虫剂：
阿维菌素B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清、环丙氨嗪、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素-苯甲酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、烯虫丙酯、茚虫威、恶虫酮、米尔倍霉素A、吡蚜酮、啶虫丙醚、吡丙醚、多杀菌素、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫双酰胺、lepimectin、砷酸、benclothiaz、氰氨化钙、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、flufenerim、氟啶虫酰胺、flurimfen、伐虫脒、安百亩、威百亩、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯、硫磺、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、spinetoram、氯虫苯甲酰胺、tralopyril、下式(A)所示的化合物：
Figure GPA00001111601800421
其中Xa1代表甲基、氯原子、溴原子或氟原子，Xa2代表氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，Xa3代表氟原子、氯原子或溴原子，Xa4代表任选被取代的C1-C4烷基、任选被取代的C3-C4烯基、任选被取代的C3-C4炔基、任选被取代的C3-C5环烷基或氢原子，Xa5代表氢原子或甲基，Xa6代表氢原子、氟原子或氯原子，且Xa7代表氢原子、氟原子或氯原子；
下式(B)所示的化合物：
Figure GPA00001111601800422
其中Xb1代表Xb2-NH-C(＝O)基团、Xb2-C(＝O)-NH-CH2-基团、Xb3-S(O)基团、任选被取代的吡咯-1-基、任选被取代的咪唑-1-基、任选被取代的吡唑-1-基、或任选被取代的1，2，4-三唑-1-基，Xb2代表任选被取代的C1-C4卤代烷基，如2，2，2-三氟乙基，或任选被取代的C3-C6环烷基，如环丙基，Xb3代表任选被取代的C1-C4烷基，如甲基，且Xb4代表氢原子、氯原子、氰基或甲基；
下式(C)所示的化合物：
其中Xc1代表任选被取代的C1-C4烷基，如3，3，3-三氟丙基，任选被取代的C1-C4烷氧基，如2，2，2-三氯乙氧基，任选被取代的苯基，如4-氰基苯基或任选被取代的吡啶基，如2-氯-3-吡啶基，Xc2代表甲基或三氟甲基硫基，且Xc3代表甲基或卤素原子；和类似物。
杀螨剂的活性成分的实例包括灭螨醌、阿米曲拉、苯螨特、bifenate、溴螨酯、喹菌酮、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯、开乐散(笛高福)、依杀螨、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚、噻螨酮、克螨特(BPPS)、浏阳霉素、哒螨灵、嘧螨醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、amidoflumet、cyenopyrafen和类似物。
杀线虫剂的实例包括DCIP、噻唑磷、盐酸左旋咪唑、甲基异硫氰酸酯、甲噻嘧啶酒石酸酯、imicyafos和类似物。
可结合使用的杀真菌剂的活性成分的实例包括strobirulin化合物，如嘧菌酯，有机磷化合物，如trichlophosmethyl，唑类化合物，如氟菌唑、peflazoate和diphenoconazole，四氯苯酞、氟纹胺、井冈霉素、噻菌灵、哒菌清、戊菌隆、棉隆、春雷霉素、IBP、咯喹酮、噁喹酸、三环唑、嘧菌腙、灭锈胺、EDDP、稻瘟灵、加普胺、双氯氰菌胺、福拉比、氟咯菌腈、腐霉利和乙霉威。
下面，通过制造例、配制剂例和试验例更详细描述本发明。但是，本发明不限于此。
首先描述本化合物的制造例。
制造例1
在10毫升甲醇中，溶解200毫克5-氯甲基-2-三氟甲基吡啶和240毫克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入0.2毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌2小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得230毫克2-三氟甲基-5-(3，3，3-三氟丙基硫烷基甲基)吡啶(下文称作本化合物(1))。
本化合物(1)
Figure GPA00001111601800441
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.66(1H，d)，7.85(1H，dd)，7.67(1H，d)，3.80(2H，s)，2.60-2.64(2H，m)，2,31-2.43(2H，m)
制造例2
在20毫升甲醇中，溶解300毫克5-氯甲基-2-三氟甲基吡啶和359毫克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入0.3毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌18小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用氯仿萃取。有机层减压浓缩并将所得残留物溶解在10毫升氯仿中，然后在室温下逐滴加入5毫升过乙酸(30％乙酸溶液)。在相同温度下搅拌4小时后，加入饱和碳酸氢钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得180毫克2-三氟甲基-5-(3，3，3-三氟丙烷磺酰基甲基)吡啶(下文称作本化合物(2))。
本化合物(2)
Figure GPA00001111601800442
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.75(1H，d)，8.03(1H，dd)，7.79(1H，d)，4.38(2H，s)，3.17-3.21(2H，m)，2，64-2.76(2H，m)
制造例3
在50毫升甲醇中，溶解1.12克5-(1-溴乙基)-2-三氟甲基吡啶和1.03克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入0.87毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌10小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得1.00克2-三氟甲基-5-[1-(3，3，3-三氟丙基硫烷基)乙基]吡啶(下文称作本化合物(3))。
本化合物(3)
Figure GPA00001111601800451
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.68(1H，s)，7.89(1H，d)，7.68(1H，d)，4.06(1H，q)，2.52(2H，t)，2.23-2.37(2H，m)，1.63(3H，d)
制造例4
在30毫升氯仿中，溶解0.8克本化合物(3)并在室温下逐滴加入5毫升过乙酸(30％乙酸溶液)。在相同温度下搅拌10小时后，加入饱和碳酸氢钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得0.64克2-三氟甲基-5-[1-(3，3，3-三氟丙烷磺酰基)乙基]吡啶(下文称作本化合物(4))。
本化合物(4)
Figure GPA00001111601800452
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.75(1H，s)，8.06(1H，dd)，7.78(1H，d)，4.35(1H，q)，2.96-3.13(2H，m)，2.55-2.73(2H，m)，1.88(3H，d)
制造例5
在20毫升甲醇中，溶解500毫克2-溴甲基-5-氯吡啶和567毫克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下逐滴加入0.5毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌24小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得500毫克5-氯-2-(3，3，3-三氟丙基硫烷基甲基)吡啶(下文称作本化合物(5))。
本化合物(5)
Figure GPA00001111601800453
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.49(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.32(1H，d)，3.83(2H，s)，2.63-2.66(2H，m)，2，32-2.43(2H，m)
制造例6
在20毫升甲醇中，溶解435毫克2-(1-溴乙基)-5-氯吡啶和462毫克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入0.4毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌10小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得300毫克5-氯-2-[1-(3，3，3-三氟丙基硫烷基)乙基]吡啶(下文称作本化合物(6))。
本化合物(6)
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.48(1H，d)，7.67(1H，dd)，7.35(1H，d)，4.09(1H，q)，2.51-2.57(2H，m)，2.19-2.40(2H，m)，1.61(3H，d)
制造例7
在20毫升甲醇中，溶解500毫克2-溴甲基-5-三氟甲基吡啶和488毫克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入0.4毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌10分钟后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得400毫克5-三氟甲基-2-(3，3，3-三氟丙基硫烷基甲基)吡啶(下文称作本化合物(7))。
本化合物(7)
Figure GPA00001111601800462
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.80(1H，s)，7.92(1H，dd)，7.50(1H，d)，3.91(2H，s)，2.65-2.69(2H，m)，2,34-2.46(2H，m)
制造例8
在20毫升甲醇中，溶解452毫克2-(1-溴乙基)-5-三氟甲基吡啶和417毫克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入0.4毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌1小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得760毫克5-三氟甲基-2-[1-(3，3，3-三氟丙基硫烷基)乙基]吡啶(下文称作本化合物(8))。
本化合物(8)
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.79(1H，d)，7.93(1H，dd)，7.54(1H，d)，4.17(1H，q)，2.55-2.59(2H，m)，2.31-2.39(2H，m)，1.65(3H，d)
制造例9
在30毫升氯仿中，溶解680毫克本化合物(8)并在室温下向其中加入851毫克间氯过苯甲酸。在相同温度下搅拌20小时后，加入饱和碳酸氢钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得580毫克5-三氟甲基-2-[1-(3，3，3-三氟丙烷磺酰基)乙基]吡啶(下文称作本化合物(9))。
本化合物(9)
Figure GPA00001111601800472
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.88(1H，s)，8.02(1H，dd)，7.64(1H，d)，4.52(1H，q)，3.11-3.24(2H，m)，2.54-2.70(2H，m)，1.90(3H，d)
制造例10
在30毫升甲醇中，溶解1.03克5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和1.00克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入0.8毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌6小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得330毫克2-三氟甲基-5-(3，3，3-三氟丙基硫烷基甲基)嘧啶(下文称作本化合物(10))。
本化合物(10)
Figure GPA00001111601800481
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.86(2H，s)，3.80(2H，s)，2.65-2.69(2H，m)，2,34-2.46(2H，m)
制造例11
在50毫升甲醇中，溶解1.10克2-氯-5-溴甲基嘧啶和1.24克硫代S-(3，3，3-三氟丙基)苯并在室温下向其中逐滴加入1.0毫升甲醇钠(28％甲醇溶液)。在相同温度下搅拌4小时后，向反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得90毫克2-氯-5-(3，3，3-三氟丙基硫烷基甲基)嘧啶(下文称作本化合物(11))和260毫克2-甲氧基-5-(3，3，3-三氟丙基硫烷基甲基)嘧啶(下文称作本化合物(12))。
本化合物(11)
Figure GPA00001111601800482
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.60(2H，s)，3.70(2H，s)，2.63-2.67(2H，m)，2,32-2.44(2H，m)
本化合物(12)
Figure GPA00001111601800483
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.47(2H，s)，4.03(3H，s)，3.67(2H，s)，2.61-2.65(2H，m)，2,31-2.43(2H，m)
制造例12
在20毫升二甲亚砜中，溶解635毫克2-氯-5-三氟甲基吡啶和703克(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯并在室温下向其中加入1.14克碳酸铯，然后在110℃搅拌10小时。向该反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸钠干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以硅胶柱色谱法以获得360毫克2-(5-三氟甲基吡啶-2-基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(下文称作本化合物(13))。
本化合物(13)
Figure GPA00001111601800491
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.90(1H，m)，8.07(1H，dd)，7，85(1H，d)，5，34(1H，s)，3.87(3H，s)，3.77(1H，ddd)，3.46(1H，ddd)，2.79-2.54(2H，m)
制造例13
在5.0毫升N，N-二甲基甲酰胺中，溶解472毫克本化合物(13)并在室温下向其中加入244毫克N-氯琥珀酰亚胺。在相同温度下搅拌1小时后，对反应混合物施以硅胶柱色谱法以获得410毫克2-氯-2-(5-三氟甲基吡啶-2-基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(下文称作本化合物(14))。
本化合物(14)
Figure GPA00001111601800492
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.88(1H，m)，8.15-8.12(2H，m)，3.99(1H，ddd)，3.94(3H，s)，3.58(1H，ddd)，2.85-2.55(2H，m)
制造例14
将本化合物(14)溶解在5.0毫升甲醇中并在室温下向其中加入2.0毫升氨水(28％水溶液)。在相同温度下搅拌2小时后，将该溶液减压浓缩并对所得残留物施以硅胶柱色谱法以获得352毫克2-[氯-(3，3，3-三氟丙烷磺酰基)甲基]-5-三氟甲基吡啶(下文称作本化合物(15))。
本化合物(15)
Figure GPA00001111601800501
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.94(1H，s)，8.10(1H，dd)，7.86(1H，d)，5.86(1H，s)，3.63-3.55(2H，m)，2.84-2.64(2H，m)
下面显示本化合物的具体实例。
(I1)所示的化合物
Figure GPA00001111601800502
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I2)所示的化合物
Figure GPA00001111601800503
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I3)所示的化合物
Figure GPA00001111601800504
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I4)所示的化合物
Figure GPA00001111601800505
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I5)所示的化合物
Figure GPA00001111601800511
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I6)所示的化合物
Figure GPA00001111601800512
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I7)所示的化合物
Figure GPA00001111601800513
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I8)所示的化合物
Figure GPA00001111601800514
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I9)所示的化合物
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I10)所示的化合物
Figure GPA00001111601800516
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I11)所示的化合物
Figure GPA00001111601800521
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I12)所示的化合物
Figure GPA00001111601800522
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I13)所示的化合物
Figure GPA00001111601800523
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I14)所示的化合物
Figure GPA00001111601800524
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I15)所示的化合物
Figure GPA00001111601800525
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I16)所示的化合物
Figure GPA00001111601800526
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I17)所示的化合物
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I18)所示的化合物
Figure GPA00001111601800532
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I19)所示的化合物
Figure GPA00001111601800533
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I20)所示的化合物
Figure GPA00001111601800534
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I21)所示的化合物
Figure GPA00001111601800535
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I22)所示的化合物
Figure GPA00001111601800536
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I23)所示的化合物
Figure GPA00001111601800541
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I24)所示的化合物
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I25)所示的化合物
Figure GPA00001111601800543
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I26)所示的化合物
Figure GPA00001111601800544
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I27)所示的化合物
Figure GPA00001111601800545
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I28)所示的化合物
Figure GPA00001111601800551
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I29)所示的化合物
Figure GPA00001111601800552
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I30)所示的化合物
Figure GPA00001111601800553
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I31)所示的化合物
Figure GPA00001111601800554
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I32)所示的化合物
Figure GPA00001111601800555
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I33)所示的化合物
Figure GPA00001111601800561
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I34)所示的化合物
Figure GPA00001111601800562
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I35)所示的化合物
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I36)所示的化合物
Figure GPA00001111601800564
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I37)所示的化合物
Figure GPA00001111601800565
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I38)所示的化合物
Figure GPA00001111601800571
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I39)所示的化合物
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I40)所示的化合物
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I41)所示的化合物
Figure GPA00001111601800574
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I42)所示的化合物
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I43)所示的化合物
Figure GPA00001111601800576
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；
(I44)所示的化合物
Figure GPA00001111601800581
(其中R1、R2和A是下示任何组合)；和
(I45)所示的化合物
Figure GPA00001111601800582
(其中R1、R2和A是下示任何组合)。
下面描述式(I1)至(I45)所示的化合物中R1、R2和A的组合。在下列括号中，依此次序描述支链数、R1所示的基团、R2所示的基团和A所示的基团。
[支链数：R1，R2，A]＝
[1：H，H，A1]，[2：H，F，A1]，[3：H，Cl，A1]，[4：H，Br，A1]，[5：H，CH3，A1]，[6：H，CH2CH3，A1]，[7：F，F，A1]，[8：F，Cl，A1]，[9：F，Br，A1]，[10：F，CH3，A1]，[11：F，CH2CH3，A1]，[12：Cl，Cl，A1]，[13：Cl，Br，A1]，[14：Cl，CH3，A1]，[15：Cl，CH2CH3，A1]，[16：Br，Br，A1]，[17：Br，CH3，A1]，[18：Br，CH2CH3，A1]，[19：CH3，CH3，A1]，[20：CH3，CH2CH3，A1]，[21：CN，H，A1]，[22：CN，F，A1]，[23：CN，Cl，A1]，[24：CN，Br，A1]，[25：CN，CH3，A1]，[26：CN，CH2CH3，A1]，[27：C(＝O)OCH3，H，A1]，[28：C(＝O)OCH3，F，A1]，[29：C(＝O)OCH3，Cl，A1]，[30：C(＝O)OCH3，Br，A1]，[31：C(＝O)OCH3，CH3，A1]，[32：C(＝O)OCH3，CH2CH3，A1]，[33：C(＝O)O(CH3)3，H，A1]，[34：C(＝O)O(CH3)3，F，A1]，[35：C(＝O)O(CH3)3，Cl，A1]，[36：C(＝O)O(CH3)3，Br，A1]，[37：C(＝O)O(CH3)3，CH3，A1]，[38：C(＝O)O(CH3)3，CH2CH3，A1]，[39：C(＝O)NH2，H，A1]，[40：C(＝O)NH2，F，A1]，[41：C(＝O)NH2，Cl，A1]，[42：C(＝O)NH2，Br，A1]，[43：C(＝O)NH2，CH3，A1]，[44：C(＝O)NH2，CH2CH3，A1]，[45：C(＝O)NH(CH3)，H，A1]，[46：C(＝O)NH(CH3)，F，A1]，[47：C(＝O)NH(CH3)，Cl，A1]，[48：C(＝O)NH(CH3)，Br，A1]，[49：C(＝O)NH(CH3)，CH3，A1]，[50：C(＝O)NH(CH3)，CH2CH3，A1]，[51：C(＝O)NH(CH2CH3)，H，A1]，[52：C(＝O)NH(CH2CH3)，F，A1]，[53：C(＝O)NH(CH2CH3)，Cl，A1]，[54：C(＝O)NH(CH2CH3)，Br，A1]，[55：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH3，A1]，[56：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH2CH3，A1]，[57：C(＝O)N(CH3)2，H，A1]，[58：C(＝O)N(CH3)2，F，A1]，[59：C(＝O)N(CH3)2，Cl，A1]，[60：C(＝O)N(CH3)2，Br，A1]，[61：C(＝O)N(CH3)2，CH3，A1]，[62：C(＝O)N(CH3)2，CH2CH3，A1]，[63：C(＝S)OCH3，H，A1]，[64：C(＝S)OCH3，F，A1]，[65：C(＝S)OCH3，Cl，A1]，[66：C(＝S)OCH3，Br，A1]，[67：C(＝S)OCH3，CH3，A1]，[68：C(＝S)OCH3，CH2CH3，A1]，[69：C(＝S)NH2，H，A1]，[70：C(＝S)NH2，F，A1]，[71：C(＝S)NH2，Cl，A1]，[72：C(＝S)NH2，Br，A1]，[73：C(＝S)NH2，CH3，A1]，[74：C(＝S)NH2，CH2CH3，A1]，[75：C(＝S)NH(CH3)，H，A1]，[76：C(＝S)NH(CH3)，F，A1]，[77：C(＝S)NH(CH3)，Cl，A1]，[78：C(＝S)NH(CH3)，Br，A1]，[79：C(＝S)NH(CH3)，CH3，A1]，[80：C(＝S)NH(CH3)，CH2CH3，A1]，[81：C(＝S)N(CH3)2，H，A1]，[82：C(＝S)N(CH3)2，F，A1]，[83：C(＝S)N(CH3)2，Cl，A1]，[84：C(＝S)N(CH3)2，Br，A1]，[85：C(＝S)N(CH3)2，CH3，A1]，[86：C(＝S)N(CH3)2，CH2CH3，A1]，[87：H，H，A2]，[88：H，F，A2]，[89：H，Cl，A2]，[90：H，Br，A2]，[91：H，CH3，A2]，[92：H，CH2CH3，A2]，[93：F，F，A2]，[94：F，Cl，A2]，[95：F，Br，A2]，[96：F，CH3，A2]，[97：F，CH2CH3，A2]，[98：Cl，Cl，A2]，[99：Cl，Br，A2]，[100：Cl，CH3，A2]，[101：Cl，CH2CH3，A2]，[102：Br，Br，A2]，[103：Br，CH3，A2]，[104：Br，CH2CH3，A2]，[105：CH3，CH3，A2]，[106：CH3，CH2CH3，A2]，[107：CN，H，A2]，[108：CN，F，A2]，[109：CN，Cl，A2]，[110：CN，Br，A2]，[111：CN，CH3，A2]，[112：CN，CH2CH3，A2]，[113：C(＝O)OCH3，H，A2]，[114：C(＝O)OCH3，F，A2]，[115：C(＝O)OCH3，Cl，A2]，[116：C(＝O)OCH3，Br，A2]，[117：C(＝O)OCH3，CH3，A2]，[118：C(＝O)OCH3，CH2CH3，A2]，[119：C(＝O)O(CH3)3，H，A2]，[120：C(＝O)O(CH3)3，F，A2]，[121：C(＝O)O(CH3)3，Cl，A2]，[122：C(＝O)O(CH3)3，Br，A2]，[123：C(＝O)O(CH3)3，CH3，A2]，[124：C(＝O)O(CH3)3，CH2CH3，A2]，[125：C(＝O)NH2，H，A2]，[126：C(＝O)NH2，F，A2]，[127：C(＝O)NH2，Cl，A2]，[128：C(＝O)NH2，Br，A2]，[129：C(＝O)NH2，CH3，A2]，[130：C(＝O)NH2，CH2CH3，A2]，[13
1：C(＝O)NH(CH3)，H，A2]，[132：C(＝O)NH(CH3)，F，A2]，[133：C(＝O)NH(CH3)，Cl，A2]，[134：C(＝O)NH(CH3)，Br，A2]，[135：C(＝O)NH(CH3)，CH3，A2]，[136：C(＝O)NH(CH3)，CH2CH3，A2]，[137：C(＝O)NH(CH2CH3)，H，A2]，[138：C(＝O)NH(CH2CH3)，F，A2]，[139：C(＝O)NH(CH2CH3)，Cl，A2]，[140：C(＝O)NH(CH2CH3)，Br，A2]，[141：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH3，A2]，[142：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH2CH3，A2]，[143：C(＝O)N(CH3)2，H，A2]，[144：C(＝O)N(CH3)2，F，A2]，[145：C(＝O)N(CH3)2，Cl，A2]，[146：C(＝O)N(CH3)2，Br，A2]，[147：C(＝O)N(CH3)2，CH3，A2]，[148：C(＝O)N(CH3)2，CH2CH3，A2]，[149：C(＝S)OCH3，H，A2]，[150：C(＝S)OCH3，F，A2]，[151：C(＝S)OCH3，Cl，A2]，[152：C(＝S)OCH3，Br，A2]，[153：C(＝S)OCH3，CH3，A2]，[154：C(＝S)OCH3，CH2CH3，A2]，[155：C(＝S)NH2，H，A2]，[156：C(＝S)NH2，F，A2]，[157：C(＝S)NH2，Cl，A2]，[158：C(＝S)NH2，Br，A2]，[159：C(＝S)NH2，CH3，A2]，[160：C(＝S)NH2，CH2CH3，A2]，[161：C(＝S)NH(CH3)，H，A2]，[162：C(＝S)NH(CH3)，F，A2]，[163：C(＝S)NH(CH3)，Cl，A2]，[164：C(＝S)NH(CH3)，Br，A2]，[165：C(＝S)NH(CH3)，CH3，A2]，[166：C(＝S)NH(CH3)，CH2CH3，A2]，[167：C(＝S)N(CH3)2，H，A2]，[168：C(＝S)N(CH3)2，F，A2]，[169：C(＝S)N(CH3)2，Cl，A2]，[170：C(＝S)N(CH3)2，Br，A2]，[171：C(＝S)N(CH3)2，CH3，A2]，[172：C(＝S)N(CH3)2，CH2CH3，A2]，[173：H，H，A3]，[174：H，F，A3]，[175：H，Cl，A3]，[176：H，Br，A3]，[177：H，CH3，A3]，[178：H，CH2CH3，A3]，[179：F，F，A3]，[180：F，Cl，A3]，[181：F，Br，A3]，[182：F，CH3，A3]，[183：F，CH2CH3，A3]，[184：Cl，Cl，A3]，[185：Cl，Br，A3]，[186：Cl，CH3，A3]，[187：Cl，CH2CH3，A3]，[188：Br，Br，A3]，[189：Br，CH3，A3]，[190：Br，CH2CH3，A3]，[191：CH3，CH3，A3]，[192：CH3，CH2CH3，A3]，[193：CN，H，A3]，[194：CN，F，A3]，[195：CN，Cl，A3]，[196：CN，Br，A3]，[197：CN，CH3，A3]，[198：CN，CH2CH3，A3]，[199：C(＝O)OCH3，H，A3]，[200：C(＝O)OCH3，F，A3]，[201：C(＝O)OCH3，Cl，A3]，[202：C(＝O)OCH3，Br，A3]，[203：C(＝O)OCH3，CH3，A3]，[204：C(＝O)OCH3，CH2CH3，A3]，[205：C(＝O)O(CH3)3，H，A3]，[206：C(＝O)O(CH3)3，F，A3]，[207：C(＝O)O(CH3)3，Cl，A3]，[208：C(＝O)O(CH3)3，Br，A3]，[209：C(＝O)O(CH3)3，CH3，A3]，[210：C(＝O)O(CH3)3，CH2CH3，A3]，[211：C(＝O)NH2，H，A3]，[212：C(＝O)NH2，F，A3]，[213：C(＝O)NH2，Cl，A3]，[214：C(＝O)NH2，Br，A3]，[215：C(＝O)NH2，CH3，A3]，[216：C(＝O)NH2，CH2CH3，A3]，[217：C(＝O)NH(CH3)，H，A3]，[218：C(＝O)NH(CH3)，F，A3]，[219：C(＝O)NH(CH3)，Cl，A3]，[220：C(＝O)NH(CH3)，Br，A3]，[221：C(＝O)NH(CH3)，CH3，A3]，[222：C(＝O)NH(CH3)，CH2CH3，A3]，[223：C(＝O)NH(CH2CH3)，H，A3]，[224：C(＝O)NH(CH2CH3)，F，A3]，[225：C(＝O)NH(CH2CH3)，Cl，A3]，[226：C(＝O)NH(CH2CH3)，Br，A3]，[227：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH3，A3]，[228：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH2CH3，A3]，[229：C(＝O)N(CH3)2，H，A3]，[230：C(＝O)N(CH3)2，F，A3]，[231：C(＝O)N(CH3)2，Cl，A3]，[232：C(＝O)N(CH3)2，Br，A3]，[233：C(＝O)N(CH3)2，CH3，A3]，[234：C(＝O)N(CH3)2，CH2CH3，A3]，[235：C(＝S)OCH3，H，A3]，[236：C(＝S)OCH3，F，A3]，[237：C(＝S)OCH3，Cl，A3]，[238：C(＝S)OCH3，Br，A3]，[239：C(＝S)OCH3，CH3，A3]，[240：C(＝S)OCH3，CH2CH3，A3]，[241：C(＝S)NH2，H，A3]，[242：C(＝S)NH2，F，A3]，[243：C(＝S)NH2，Cl，A3]，[244：C(＝S)NH2，Br，A3]，[245：C(＝S)NH2，CH3，A3]，[246：C(＝S)NH2，CH2CH3，A3]，[247：C(＝S)NH(CH3)，H，A3]，[248：C(＝S)NH(CH3)，F，A3]，[249：C(＝S)NH(CH3)，Cl，A3]，[250：C(＝S)NH(CH3)，Br，A3]，[251：C(＝S)NH(CH3)，CH3，A3]，[252：C(＝S)NH(CH3)，CH2CH3，A3]，[253：C(＝S)N(CH3)2，H，A3]，[254：C(＝S)N(CH3)2，F，A3]，[255：C(＝S)N(CH3)2，Cl，A3]，[256：C(＝S)N(CH3)2，Br，A3]，[257：C(＝S)N(CH3)2，CH3，A3]，[258：C(＝S)N(CH3)2，CH2CH3，A3]，[259：H，H，A4]，[260：H，F，A4]，[261：H，Cl，A4]，[262：H，Br，A4]，[263：H，CH3，A4]，[264：H，CH2CH3，A4]，[265：F，F，A4]，[266：F，Cl，A4]，[267：F，Br，A4]，[268：F，CH3，A4]，[269：F，CH2CH3，A4]，[270：Cl，Cl，A4]，[271：Cl，Br，A4]，[272：Cl，CH3，A4]，[273：Cl，CH2CH3，A4]，[274：Br，Br，A4]，[275：Br，CH3，A4]，[276：Br，CH2CH3，A4]，[277：CH3，CH3，A4]，[278：CH3，CH2CH3，A4]，[279：CN，H，A4]，[280：CN，F，A4]，[281：CN，Cl，A4]，[282：CN，Br，A4]，[283：CN，CH3，A4]，[284：CN，CH2CH3，A4]，[285：C(＝O)OCH3，H，A4]，[286：C(＝O)OCH3，F，A4]，[287：C(＝O)OCH3，Cl，A4]，[288：C(＝O)OCH3，Br，A4]，[289：C(＝O)OCH3，CH
3，A4]，[290：C(＝O)OCH3，CH2CH3，A4]，[291：C(＝O)O(CH3)3，H，A4]，[292：C(＝O)O(CH3)3，F，A4]，[293：C(＝O)O(CH3)3，Cl，A4]，[294：C(＝O)O(CH3)3，Br，A4]，[295：C(＝O)O(CH3)3，CH3，A4]，[296：C(＝O)O(CH3)3，CH2CH3，A4]，[297：C(＝O)NH2，H，A4]，[298：C(＝O)NH2，F，A4]，[299：C(＝O)NH2，Cl，A4]，[300：C(＝O)NH2，Br，A4]，[301：C(＝O)NH2，CH3，A4]，[302：C(＝O)NH2，CH2CH3，A4]，[303：C(＝O)NH(CH3)，H，A4]，[304：C(＝O)NH(CH3)，F，A4]，[305：C(＝O)NH(CH3)，Cl，A4]，[306：C(＝O)NH(CH3)，Br，A4]，[307：C(＝O)NH(CH3)，CH3，A4]，[308：C(＝O)NH(CH3)，CH2CH3，A4]，[309：C(＝O)NH(CH2CH3)，H，A4]，[310：C(＝O)NH(CH2CH3)，F，A4]，[311：C(＝O)NH(CH2C
H3)，Cl，A4]，[312：C(＝O)NH(CH2CH3)，Br，A4]，[313：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH3，A4]，[314：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH2CH3，A4]，[315：C(＝O)N(CH3)2，H，A4]，[316：C(＝O)N(CH3)2，F，A4]，[317：C(＝O)N(CH3)2，Cl，A4]，[318：C(＝O)N(CH3)2，Br，A4]，[319：C(＝O)N(CH3)2，CH3，A4]，[320：C(＝O)N(CH3)2，CH2CH3，A4]，[321：C(＝S)OCH3，H，A4]，[322：C(＝S)OCH3，F，A4]，[323：C(＝S)OCH3，Cl，A4]，[324：C(＝S)OCH3，Br，A4]，[325：C(＝S)OCH3，CH3，A4]，[326：C(＝S)OCH3，CH2CH3，A4]，[327：C(＝S)NH2，H，A4]，[328：C(＝S)NH2，F，A4]，[329：C(＝S)NH2，Cl，A4]，[330：C(＝S)NH2，Br，A4]，[331：C(＝S)NH2，CH3，A4]，[332：C(＝S)NH2，CH2CH3，A4]，[333：C(＝S)NH(CH3)，H，A4]，[334：C(＝S)NH(CH3)，F，A4]，[335：C(＝S)NH(CH3)，Cl，A4]，[336：C(＝S)NH(CH3)，Br，A4]，[337：C(＝S)NH(CH3)，CH3，A4]，[338：C(＝S)NH(CH3)，CH2CH3，A4]，[339：C(＝S)N(CH3)2，H，A4]，[340：C(＝S)N(CH3)2，F，A4]，[341：C(＝S)N(CH3)2，Cl，A4]，[342：C(＝S)N(CH3)2，Br，A4]，[343：C(＝S)N(CH3)2，CH3，A4]，[344：C(＝S)N(CH3)2，CH2CH3，A4]，[345：H，H，A5]，[346：H，
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)NH(CH2CH3)，H，A34]，[2890：C(＝O)NH(CH2CH3)，F，A34]，[2891：C(＝O)NH(CH2CH3)，Cl，A34]，[2892：C(＝O)NH(CH2CH3)，Br，A34]，[2893：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH3，A34]，[2894：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH2CH3，A34]，[2895：C(＝O)N(CH3)2，H，A34]，[2896：C(＝O)N(CH3)2，F，A34]，[2897：C(＝O)N(CH3)2，Cl，A34]，[2898：C(＝O)N(CH3)2，Br，A34]，[2899：C(＝O)N(CH3)2，CH3，A34]，[2900：C(＝O)N(CH3)2，CH2CH3，A34]，[2901：C(＝S)OCH3，H，A34]，[2902：C(＝S)OCH3，F，A34]，[2903：C(＝S)OCH3，Cl，A34]，[2904：C(＝S)OCH3，Br，A34]，[2905：C(＝S)OCH3，CH3，A34]，[2906：C(＝S)OCH3，CH2CH3，A34]，[2907：C(＝S)NH2，H，A34]，[2908：C(＝S)NH2，F，A34]，[2909：C(＝S)NH2，Cl，A34]，[2910：C(＝S)NH2，Br，A34]，[2911：C(＝S)NH2，CH3，A34]，[2912：C(＝S)NH2，CH2CH3，A34]，[2913：C(＝S)NH(CH3)，H，A34]，[2914：C(＝S)NH(CH3)，F，A34]，[2915：C(＝S)NH(CH3)，Cl，A34]，[2916：C(＝S)NH(CH3)，Br，A34]，[2917：C(＝S)NH(CH3)，CH3，A34]，[2918：C(＝S)NH(CH3)，CH2CH3，A34]，[2919：C(＝S)N(CH3)2，H，A34]，[2920：C(＝S)N(CH3)2，F，A34]，[2921：C(＝S)N(CH3)2，Cl，A34]，[2922：C(＝S)N(CH3)2，Br，A34]，[2923：C(＝S)N(CH3)2，CH3，A34]，[2924：C(＝S)N(CH3)2，CH2CH3，A34]，[2925：H，H，A35]，[2926：H，F，A35]，[2927：H，Cl，A35]，[2928：H，Br，A35]，[2929：H，CH3，A35]，[2930：H，CH2CH3，A35]，[2931：F，F，A35]，[2932：F，Cl，A35]，[2933：F，Br，A35]，[2934：F，CH3，A35]，[2935：F，CH2CH3，A35]，[2936：Cl，Cl，A35]，[2937：Cl，Br，A35]，[2938：Cl，CH3，A35]，[2939：Cl，CH2CH3，A35]，[2940：Br，Br，A35]，[2941：Br，CH3，A35]，[2942：Br，CH2CH3，A35]，[2943：CH3，CH3，A35]，[2944：CH3，CH2CH3，A35]，[2945：CN，H，A35]，[2946：CN，F，A35]，[2947：CN，Cl，A35]，[2948：CN，Br，A35]，[2949：CN，CH3，A35]，[2950：CN，CH2CH3，A35]，[2951：C(＝O)OCH3，H，A35]，[2952：C(＝O)OCH3，F，A35]，[2953：C(＝O)OCH3，Cl，A35]，[2954：C(＝O)OCH3，Br，A35]，[2955：C(＝O)OCH3，CH3，A35]，[2956：C(＝O)OCH3，CH2CH3，A35]，[2957：C(＝O)O(CH3)3，H，A35]，[2958：C(＝O)O(CH3)3，F，A35]，[2959：C(＝O)O(CH3)3，Cl，A35]，[2960：C(＝O)O(CH3)3，Br，A35]，[2961：C(＝O)O(CH3)3，CH3，A35]，[2962：C(＝O)O(CH3)3，CH2CH3，A35]，[2963：C(＝O)NH2，H，A35]，[2964：C(＝O)NH2，F，A35]，[2965：C(＝O)NH2，Cl，A35]，[2966：C(＝O)NH2，Br，A35]，[2967：C(＝O)NH2，CH3，A35]，[2968：C(＝O)NH2，CH2CH3，A35]，[2969：C(＝O)NH(CH3)，H，A35]，[2970：C(＝O)NH(CH3)，F，A35]，[2971：C(＝O)NH(CH3)，Cl，A35]，[2972：C(＝O)NH(CH3)，Br，A35]，[2973：C(＝O)NH(CH3)，CH3，A35]，[2974：C(＝O)NH(CH3)，CH2CH3，A35]，[2975：C(＝O)NH(CH2CH3)，H，A35]，[2976：C(＝O)NH(CH2CH3)，F，A35]，[2977：C(＝O)NH(CH2CH3)，Cl，A35]，[2978：C(＝O)NH(CH2CH3)，Br，A35]，[2979：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH3，A35]，[2980：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH2CH3，A35]，[2981：C(＝O)N(CH3)2，H，A35]，[2982：C(＝O)N(CH3)2，F，A35]，[2983：C(＝O)N(CH3)2，Cl，A35]，[2984：C(＝O)N(CH3)2，Br，A35]，[2985：C(＝O)N(CH3)2，CH3，A35]，[2986：C(＝O)N(CH3)2，CH2CH3，A35]，[2987：C(＝S)OCH3，H，A35]，[2988：C(＝S)OCH3，F，A35]，[2989：C(＝S)OCH3，Cl，A35]，[2990：C(＝S)OCH3，Br，A35]，[2991：C(＝S)OCH3，CH3，A35]，[2992：C(＝S)OCH3，CH2CH3，A35]，[2993：C(＝S)NH2，H，A35]，[2994：C(＝S)NH2，F，A35]，[2995：C(＝S)NH2，Cl，A35]，[2996：C(＝S)NH2，Br，A35]，[2997：C(＝S)NH2，CH3，A35]，[2998：C(＝S)NH2，CH2CH3，A35]，[2999：C(＝S)NH(CH3)，H，A35]，[3000：C(＝S)NH(CH3)，F，A35]，[3001：C(＝S)NH(CH3)，Cl，A35]，[3002：C(＝S)NH(CH3)，Br，A35]，[3003：C(＝S)NH(CH3)，CH3，A35]，[3004：C(＝S)NH(CH3)，CH2CH3，A35]，[3005：C(＝S)N(CH3)2，H，A35]，[3006：C(＝S)N(CH3)2，F，A35]，[3007：C(＝S)N(CH3)2，Cl，A35]，[3008：C(＝S)N(CH3)2，Br，A35]，[3009：C(＝S)N(CH3)2，CH3，A35]，[3010：C(＝S)N(CH3)2，CH2CH3，A35]，[3011：H，H，A36]，[3012：H，F，A36]，[3013：H，Cl，A36]，[3014：H，Br，A36]，[3015：H，CH3，A36]，[3016：H，CH2CH3，A36]，[3017：F，F，A36]，[3018：F，Cl，A36]，[3019：F，Br，A36]，[3020：F，CH3，A36]，[3021：F，CH2CH3，A36]，[3022：Cl，Cl，A36]，[3023：Cl，Br，A36]，[3024：Cl，CH3，A36]，[3025：Cl，CH2CH3，A36]，[3026：Br，Br，A36]，[3027：Br，CH3，A36]，[3028：Br，CH2CH3，A36]，[3029：CH3，CH3，A36]，[3030：CH3，CH2CH3，A36]，[3031：CN，H，A36]，[3032：CN，F，A36]，[3033：CN，Cl，A36]，[3034：CN，Br，A36]，[3035：CN，CH3，A36]，[3036：CN，CH2CH3，A36]，[3037：C(＝O)OCH3，H，A36]，[3038：C(＝O)OCH3，F，A36]，[3039：C(＝O)OCH3，Cl，A36]，[3040：C(＝O)OCH3，Br，A36]，[3041：C(＝O)OCH3，CH3，A36]，[3042：C(＝O)OCH3，CH2CH3，A36]，[3043：C(＝O)O(CH3)3，H，A36]，[3044：C(＝O)O(CH3)3，F，A36]，[3045：C(＝O)O(CH3)3，Cl，A36]，[3046：C(＝O)O(CH3)3，Br，A36]，[3047：C(＝O)O(CH3)3，CH3，A36]，[3048：C(＝O)O(CH3)3，CH2CH3，A36]，[3049：C(＝O)NH2，H，A36]，[3050：C(＝O)NH2，F，A36]，[3051：C(＝O)NH2，Cl，A36]，[3052：C(＝O)NH2，Br，A36]，[3053：C(＝O)NH2，CH3，A36]，[3054：C(＝O)NH2，CH2CH3，A36]，[3055：C(＝O)NH(CH3)，H，A36]，[3056：C(＝O)NH(CH3)，F，A36]，[3057：C(＝O)NH(CH3)，Cl，A36]，[3058：C(＝O)NH(CH3)，Br，A36]，[3059：C(＝O)NH(CH3)，CH3，A36]，[3060：C(＝O)NH(CH3)，CH2CH3，A36]，[3061：C(＝O)NH(CH2CH3)，H，A36]，[3062：C(＝O)NH(CH2CH3)，F，A36]，[3063：C(＝O)NH(CH2CH3)，Cl，A36]，[3064：C(＝O)NH(CH2CH3)，Br，A36]，[3065：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH3，A36]，[3066：C(＝O)NH(CH2CH3)，CH2CH3，A36]，[3067：C(＝O)N(CH3)2，H，A36]，[3068：C(＝O)N(CH3)2，F，A36]，[3069：C(＝O)N(CH3)2，Cl，A36]，[3070：C(＝O)N(CH3)2，Br，A36]，[3071：C(＝O)N(CH3)2，CH3，A36]，[3072：C(＝O)N(CH3)2，CH2CH3，A36]，[3073：C(＝S)OCH3，H，A36]，[3074：C(＝S)OCH3，F，A36]，[3075：C(＝S)OCH3，Cl，A36]，[3076：C(＝S)OCH3，Br，A36]，[3077：C(＝S)OCH3，CH3，A36]，[3078：C(＝S)OCH3，CH2CH3，A36]，[3079：C(＝S)NH2，H，A36]，[3080：C(＝S)NH2，F，A36]，[3081：C(＝S)NH2，Cl，A36]，[3082：C(＝S)NH2，Br，A36]，[3083：C(＝S)NH2，CH3，A36]，[3084：C(＝S)NH2，CH2CH3，A36]，[3085：C(＝S)NH(CH3)，H，A36]，[3086：C(＝S)NH(CH3)，F，A36]，[3087：C(＝S)NH(CH3)，Cl，A36]，[3088：C(＝S)NH(CH3)，Br，A36]，[3089：C(＝S)NH(CH3)，CH3，A36]，[3090：C(＝S)NH(CH3)，CH2CH3，A36]，[3091：C(＝S)N(CH3)2，H，A36]，[3092：C(＝S)N(CH3)2，F，A36]，[3093：C(＝S)N(CH3)2，Cl，A36]，[3094：C(＝S)N(CH3)2，Br，A36]，[3095：C(＝S)N(CH3)2，CH3，A36]，[3096：C(＝S)N(CH3)2，CH2CH3，A36]。
在上示组合中，符号A1至A36代表下列6-元芳族杂环基团。
Figure GPA00001111601800941
在由上式(I1)至(I45)与R1、R2和A的组合确定的化合物中，
化合物(I1-19)和化合物(I12-2259)表示下列化合物。
Figure GPA00001111601800951
本化合物的中间体的制造例显示为参考制造例。
参考制造例1
在50毫升四氢呋喃中，溶解1.00克2-三氟甲基吡啶-5-甲醛并在-78℃向其中逐滴加入6.9毫升甲基溴化镁(1M四氢呋喃溶液)。在相同温度下搅拌2小时和加热至室温后，将该溶液进一步搅拌10小时。向该反应混合物中加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后将所得残留物溶解在20毫升四氢呋喃中。在室温下加入0.5毫升甲磺酰氯和0.8毫升三乙胺。在相同温度下搅拌1小时后，加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后将所得残留物溶解在20毫升N，N-二甲基甲酰胺中。在室温下向该溶液中加入1.0克溴化锂。在相同温度下搅拌3小时后，加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得0.22克5-(1-溴乙基)-2-三氟甲基吡啶。
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.75(1H，s)，7.96(1H，d)，7.69(1H，d)，5.14(1H，q)，1，89(3H，d)
参考制造例2
在70毫升四氢呋喃中，溶解4.44克(5-三氟甲基吡啶-2-基)甲醇并在0℃逐滴加入1.9毫升甲磺酰氯和3.5毫升三乙胺。在相同温度下搅拌0.5小时后，加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后将所得残留物溶解在30毫升N，N-二甲基甲酰胺中。在室温下向该溶液中加入4.4克溴化锂。将反应混合物加热至90℃，并在搅拌10分钟和恢复至室温后，加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得1.68克2-溴甲基-5-三氟甲基吡啶。
Figure GPA00001111601800961
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.84(1H，s)，7.94(1H，dd)，7.59(1H，d)，4，59(2H，s)
参考制造例3
在50毫升甲醇中，悬浮243毫克硼氢化钠并在室温下向其中加入1.00克2-乙酰基-5-氯吡啶。在相同温度下搅拌2小时后，加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后将所得残留物溶解在50毫升四氢呋喃中。在室温下向该溶液中逐滴加入0.5毫升甲磺酰氯和0.9毫升三乙胺。在相同温度下搅拌2小时后，加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后将所得残留物溶解在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中。在室温下向该溶液中加入1.12克溴化锂。在相同温度下搅拌6小时后，加入10％盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，然后对所得残留物施以柱色谱法以获得368毫克2-(1-溴乙基)-5-氯吡啶。
Figure GPA00001111601800962
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)8.25(1H，s)，7.66(1H，d)，7.42(1H，d)，5.12(1H，q)，1，87(3H，d)
配制剂例1
将9份本化合物(1)至(15)中的任一种溶解在37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺中，向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，然后充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例2
将5份本化合物(1)和4份选自下列[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
[A]组：
磷化铝、特嘧硫磷、硫线磷、四氯乙磷、毒虫畏、毒死蜱、毒死蜱-甲基、杀螟腈(CYAP)、二嗪农、DCIP(二氯二异丙基醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、二甲基亚硝胺、乙拌磷、EPN、乙硫磷、丙线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑磷、安果、磷化氢、异柳磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、蔬果磷、硫丙磷、丁嘧硫磷、硫甲双磷、杀虫畏、特丁硫磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭多、甲拌磷、硫线磷；
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、西维因、呋喃丹、丁硫克百威、地虫威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、苯氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多虫、灭虫威、NAC、草氨酰、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威；
氟丙菊酯、丙烯除虫菊酯、高效氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、右旋烯炔菊酯、溴氰菊酯、高效氰戊菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、flufenoprox、氟氯苯菊酯、氟氰胺菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、炔丙菊酯、除虫菊素、苄呋菊酯、高效反式氯氰菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、高效氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、氟胺氰戊菊酯、2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基2，2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯；
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双；
吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉；
定虫隆、双三氟虫脲、丁醚脲、除虫脲、吡虫隆、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬新、敌草胺、多氟脲、氟苯脲、杀铃脲、唑呀威；
乙酰虫腈、氟虫腈、氟吡唑虫、pyriprole、pyrafluprole和类似物；
环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼；
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧氯；
硫酸烟碱；
阿维菌素B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清、环丙氨嗪、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、烯虫丙酯、茚虫威、恶虫酮、米尔倍霉素A、吡蚜酮、啶虫丙醚、多杀菌素、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫双酰胺、lepimectin、砷酸、benclothiaz、氰氨化钙、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、flufenerim、氟啶虫酰胺、flurimfen、伐虫脒、二硫代氨基甲酸铵、metam-sodium、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯、硫磺、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、氯虫苯甲酰胺、tralopyril、下式(A)所示的化合物：
Figure GPA00001111601800981
其中Xa1代表甲基、氯原子、溴原子或氟原子，Xa2代表氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，Xa3代表氟原子、氯原子或溴原子，Xa4代表任选被取代的C1-C4烷基、任选被取代的C3-C4烯基、任选被取代的C3-C4炔基、任选被取代的C3-C5环烷基或氢原子，Xa5代表氢原子或甲基，Xa6代表氢原子、氟原子或氯原子，且Xa7代表氢原子、氟原子或氯原子；
下式(B)所示的化合物：
Figure GPA00001111601800991
其中Xb1代表Xb2-NH-C(＝O)基团、Xb2-C(＝O)-NH-CH2-基团、Xb3-S(O)基团、任选被取代的吡咯-1-基、任选被取代的咪唑-1-基、任选被取代的吡唑-1-基、或任选被取代的1，2，4-三唑-1-基，Xb2代表任选被取代的C1-C4卤代烷基，如2，2，2-三氟乙基，或任选被取代的C3-C6环烷基，如环丙基，Xb3代表任选被取代的C1-C4烷基，如甲基，且Xb4代表氢原子、氯原子、氰基或甲基；
下式(C)所示的化合物：
Figure GPA00001111601800992
其中Xc1代表任选被取代的C1-C4烷基，如3，3，3-三氟丙基、任选被取代的C1-C4烷氧基，如2，2，2-三氯乙氧基，或任选被取代的苯基，如4-氰基苯基，或任选被取代的吡啶基，如2-氯-3-吡啶基，Xc2代表甲基或三氟甲基硫基，且Xc3代表甲基或卤素原子；
灭螨醌、阿米曲拉、苯螨特、bifenate、溴螨酯、喹菌酮、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯、开乐散(笛高福)、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚、噻螨酮、克螨特(BPPS)、哒螨灵、嘧螨醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、amidoflumet和cyenopyrafen。
配制剂例3
将5份本化合物(2)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例4
将5份本化合物(3)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例5
将5份本化合物(4)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例6
将5份本化合物(5)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例7
将5份本化合物(6)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例8
将5份本化合物(7)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例9
将5份本化合物(8)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例10
将5份本化合物(9)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例11
将5份本化合物(10)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例12
将5份本化合物(11)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例13
将5份本化合物(12)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例14
将5份本化合物(13)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例15
将5份本化合物(14)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例16
将5份本化合物(15)和4份选自[A]组的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，并通过搅拌充分混合以获得可乳化浓缩物。
配制剂例17
向40份本化合物(1)至(15)中的任一种中加入5份Sorpol5060(Toho Chemical Industry Co.，Ltd.)，然后充分混合，加入32份CARPLEX
Figure GPA00001111601801022
#80(SHIONOGI&CO.，LTD.，细的合成含水氧化硅粉末)和23份300目硅藻土，并用果汁混合器进一步混合以获得可湿性粉剂。
配制剂例18
将3份本化合物(1)至(15)中的任一种、5份合成含水氧化硅粉末、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和57份粘土在搅拌下充分混合。然后向其中加入适量水，然后搅拌，用造粒机造粒，进一步风干以获得颗粒剂。
配制剂例19
在研钵中，将4.5份本化合物(1)至(15)中的任一种、1份合成含水氧化硅粉末、1份作为凝结剂的DORILESS B(Sankyo Co.，Ltd.制造)和7份粘土充分混合，用果汁混合器进一步搅拌该混合物。向所得混合物中加入86.5份cut clay，然后充分混合以获得粉剂。
配制剂例20
将10份本化合物(1)至(15)中的任一种、35份白碳(whitecarbon)、50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和55份水混合，并通过湿磨法细磨以获得配制剂。
配制剂例21
在10份二氯甲烷中溶解0.5份本化合物(1)至(15)中的任一种，然后将该溶液与89.5份ISOPAR M(Isoparaffin：Exxon ChemicalCo.，Ltd.)混合以获得油溶液。
配制剂例22
向气溶胶罐中，倒入0.1份本化合物(1)至(15)中的任一种和49.9份Neothiozole(Chuo Kasei Co.，Ltd.)。在安装气溶胶阀后，加入25份二甲基醚和25份LPG，然后摇振，并进一步安装制动器以获得油性气溶胶。
配制剂例23
将通过在混合下溶解0.6份本化合物(1)至(15)中的任一种、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂{Atomos
Figure GPA00001111601801032
300(Atomos Chemical Co.，Ltd.)}而制成的溶液和50份蒸馏水倒入气溶胶容器中并连接阀部件，然后通过该阀在压力下加入40份推进剂(LPG)以获得水成(aqueous)气溶胶。
配制剂例24
将5份本化合物(1)至(15)中的任一种溶解在80份二乙二醇单乙醚中。向其中混入15份碳酸亚丙酯以获得涂扶剂液体配制剂。
配制剂例25
将10份本化合物(1)至(15)中的任一种溶解在70份二乙二醇单乙醚中。向其中混入20份2-辛基十二烷醇以获得泼浇剂液体配制剂。
配制剂例26
向0.5份本化合物(1)至(15)中的任一种中加入60份NIKKOLTEALS-42(三乙醇胺十二烷基硫酸盐的42％水溶液，Nikko Chemicals)和20份丙二醇。充分搅拌该混合物以获得均匀溶液。向其中加入19.5份水并通过搅拌充分混合以获得均匀香波配制剂。
配制剂例27
用0.1克本化合物(1)至(15)中的任一种在2毫升丙二醇中的溶液浸渍长4.0厘米、宽0.4厘米且厚1.2厘米的多孔陶瓷板，以获得加热型熏蒸农药。
配制剂例28
将5份本化合物(1)至(15)中的任一种和95份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(该共聚物中甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％，ACRYFT WD301，Sumitomo Chemical)在密封压力捏合机(MoriyamaManufacturing Co.，Ltd.)中熔融和捏合。使用挤出机经模头挤出所得捏合产物以获得长15厘米直径3毫米的模制条。
配制剂例29
将5份本化合物(1)至(15)中的任一种和95份挠性聚氯乙烯树脂在密封压力捏合机(Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.)中熔融和捏合。使用挤出机经模头挤出所得捏合产物以获得长15厘米直径3毫米的模制条。
下列试验例表明本化合物有效作为农药组合物的活性成分。本化合物用上述化合物编号表示。
试验例1
将配制剂例20中获得的本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)、(12)、(14)和(15)的各配制剂稀释以使本化合物的浓度为500ppm以制备受试溶液。
在聚乙烯杯中，放入50克培养土BONSOL 2(Sumitomo ChemicalCo.，Ltd.制造)并播种10至15颗稻种。在生长至出现第二真叶后，将由此制成的受试溶液以20毫升/杯的比例喷到具有5厘米均匀修剪高度的稻谷上。喷在稻谷上的受试溶液干燥后，将该稻谷放在塑料杯中以防止受试昆虫逃脱，并放入30只褐飞虱幼虫，然后使其置于25℃温室中。放入褐飞虱幼虫后6天，在6天后检查该稻谷上寄生的褐飞虱的数量。
结果，当用本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)、(12)、(14)和(15)中的任一种处理该稻谷时，该稻谷上寄生的昆虫数量为3或更少。
试验例2
将配制剂例20中获得的本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)、(10)、(14)和(15)的各配制剂稀释以使本化合物的浓度为55.6ppm以制备受试溶液。
在底部带有5个直径5毫米的孔的聚乙烯杯中，放入50克培养土BONSOL 2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)并播种10至15颗稻种。在生长至出现第二真叶后，用从杯底吸收的45毫升受试溶液处理该稻谷。使该稻谷在25℃温室中放置6天，并将该稻谷的高度修剪调节至5厘米，在放入30只褐飞虱幼虫后，在6天后检查该稻谷上寄生的褐飞虱的数量。
当用本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)、(10)、(14)和(15)中的任一种处理该稻谷时，在处理后6天，该稻谷上寄生的昆虫数量为3或更少。
试验例3
将配制剂例20中获得的本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(12)、(14)和(15)的各配制剂稀释以使本化合物的浓度为500ppm以制备受试溶液。
在直径5.5厘米的聚乙烯杯底上，铺上相同尺寸的滤纸并将0.7毫升受试溶液倒在滤纸上，然后均匀放置30毫克蔗糖作饵。在该聚乙烯杯中，放入10只雌家蝇并将该杯子加盖。24小时后，检查家蝇的存活和死亡，并测定死亡率。
结果，通过本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(12)、(14)和(15)的处理，死亡率为90％或更高。
试验例4
将配制剂例20中获得的本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)、(14)和(15)的各配制剂稀释以使本化合物的浓度为500ppm以制备受试溶液。
在直径5.5厘米的聚乙烯杯底上，铺上相同尺寸的滤纸并将0.7毫升受试溶液倒在滤纸上，然后均匀放置30毫克蔗糖作饵。在该聚乙烯杯中，放入2只雄性成年德国小蠊(Blattalla germanica)并将该杯子加盖。6天后，检查德国小蠊的存活和死亡，并测定死亡率。
结果，通过本化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)、(14)和(15)的处理，死亡率为100％。
试验例5
将配制剂例20中获得的本化合物(1)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)、(10)、(14)和(15)的各配制剂稀释以使本化合物的浓度为500ppm以制备受试溶液。
向100毫升离子交换水中加入0.7毫升上述受试溶液(活性成分的浓度：3.5ppm)。在该溶液中，放入20只淡色库蚊末龄幼虫。1天后，检查淡色库蚊末龄幼虫的存活和死亡，并测定死亡率。
结果，通过本化合物(1)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)、(10)、(14)和(15)的处理，死亡率为95％或更高。
工业适用性
本发明的化合物可用作农药组合物的活性成分。

Claims (9)

1.式(I)所示的含氟的有机硫化合物：
Figure FPA00001111601700011
其中m代表0或1；
n代表0、1或2；
A代表任选被基团E1至E2取代的6元芳族杂环基团；
R1和R3相同或不同并代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基、-C(＝G)R5基团、氰基、卤素原子或氢原子；
R2和R4相同或不同并代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基、卤素原子或氢原子；
Q代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子；
G代表氧原子或硫原子；
R5代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环氨基或氢原子；
基团E1是选自任选被基团L取代的C1-C6链烃基、任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基、-OR6、-SR6、-S(＝O)R6、-S(＝O)2R6、-C(＝O)R7、-OC(＝O)R8、卤素原子、氰基、硝基和羟基的一价基团；
基团E2是选自任选被基团L取代的C2-C6烷二基、任选被基团L取代的1，3-丁二烯-1，4-二基、-G-T-G-和-T-G-T-的二价基团；
T代表亚甲基或亚乙基；
R6代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基或任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基；
R7代表羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子；
R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子；且
基团L是选自羟基、-OR6、-SR6、-S(＝O)R6、-S(＝O)2R6、-C(＝O)R7、-OC(＝O)R8、氰基、硝基和卤素原子的一价基团。
2.根据权利要求1的含氟的有机硫化合物，其中m是0。
3.根据权利要求1的含氟的有机硫化合物，其中m是1。
4.根据权利要求1的含氟的有机硫化合物，其中n是0。
5.根据权利要求1的含氟的有机硫化合物，其中n是1或2。
6.根据权利要求1的含氟的有机硫化合物，其中A代表吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基，且该吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基可以被基团E1至E2取代。
7.根据权利要求1的含氟的有机硫化合物，其中A代表任选被基团E3取代的吡啶基、任选被基团E3取代的哒嗪基、任选被基团E3取代的嘧啶基或任选被基团E3取代的吡嗪基，且基团E3是选自卤素原子、三氟甲基、五氟乙基、乙炔基、氰基、硝基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲烷硫烷基、三氟甲磺酰基、甲基硫基、甲烷硫烷基和甲磺酰基的一价基团。
8.包含根据权利要求1的含氟的有机硫化合物作为活性成分的农药组合物。
9.害虫控制方法，其包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的根据权利要求1的化合物。
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