CN102264696A

CN102264696A - 含硫化合物及其用途

Info

Publication number: CN102264696A
Application number: CN2009801525362A
Authority: CN
Inventors: 光寺弘匡
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2008-12-24
Filing date: 2009-12-24
Publication date: 2011-11-30
Also published as: TW201035025A; BRPI0923638A2; WO2010074332A3; US20120184613A1; ZA201103792B; AR075497A1; EP2376445B1; MX2011006777A; RU2011130920A; KR20110105380A; WO2010074332A2; EP2376445A2; ES2414632T3; AU2009331062A1; JP2010168362A

Abstract

本发明提供对节肢害虫具有防治效果的含硫化合物，由式(I)表示：

Figure 2009801525362100004DEST_PATH_IMAGE002

，其中m表示1、2或3；n表示0、1或2；A表示任选取代的C2-C10氟烷基；R¹表示任选卤化的C1-C4链烃基、卤原子或氢原子；R²表示任选卤化的C1-C4链烃基等；R³和R⁴独立地表示任选卤化的C1-C4链烃基等；X表示氧原子、硫原子、-SO-或-SO₂-；R⁵表示任选卤化的C1-C4链烃基等。

Description

含硫化合物及其用途

技术领域

本发明涉及新颖的含硫化合物及其用途。

背景技术

迄今为止，已经开发了多种防治节肢害虫的杀虫组合物并投入实际使用。例如，JP-A 2007-186494、JP-A 2007-161617和JP-A 2007-055964公开了含卤有机硫化合物。

发明内容

技术问题

本发明的目的是提供对节肢害虫具有优异防治效果的新颖化合物，以及该化合物用于节肢害虫防治的用途。

技术方案

本发明者经深入研究，找到了对节肢害虫具有优异防治效果的化合物。作为结果，我们发现下式(I)所示的含硫化合物对节肢害虫(如昆虫和螨虫)具有优异的防治活性，由此完成本发明。

本发明提供：

[1] 式(I)所示的含硫化合物：

其中m表示1、2或3，n表示0、1或2，

A表示任选由选自E组的基团取代的C2-C10氟烷基，

R¹表示任选卤化的C1-C4链烃基、卤原子或氢原子，

R²表示任选卤化的C1-C4链烃基、-C(=G¹)R⁶、氰基或卤原子，

R³和R⁴独立地表示任选卤化的C1-C4链烃基、任选卤化的苯基、卤原子或氢原子，并且当m表示2或3时，两个或更多个的R³可彼此相同或不同，和两个或更多个的R⁴可彼此相同或不同，

X表示氧原子、硫原子、-SO-或-SO₂-，

R⁵表示任选卤化的C1-C4链烃基、-C(=G²)R⁷、氰基或氢原子，

G¹和G²独立地表示氧原子或硫原子，

R⁶表示任选卤化的C1-C4烷基、羟基、任选卤化的C1-C4烷氧基、任选卤化的C3-C6烯氧基、任选卤化的C3-C6炔氧基、氨基、任选卤化的C1-C4烷基氨基、任选卤化的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基或氢原子，

R⁷表示任选卤化的C1-C4链烃基，

E组由-OR⁸、-SR⁸、-SO-R⁸、-SO₂-R⁸、氰基、羟基、氯原子和溴原子组成，且

R⁸表示任选卤化的C1-C4链烃基；

[2]根据[1]所述的含硫化合物，其中R²是-C(=G¹)R⁶或氰基；

[3]根据[1]或[2]所述的含硫化合物，其中m是2；

[4]根据[1]或[2]所述的含硫化合物，其中m是2，且R³和R⁴是氢原子；

[5]防治节肢害虫的组合物，其包含根据[1]至[4]中任一项所述的含硫化合物作为活性成分；以及

[6]防治节肢害虫的方法，其包括对节肢害虫或节肢害虫的栖息地施用有效量的根据[1]到[4]中任一项所述的含硫化合物。

发明效果

本发明的化合物对节肢害虫具有良好的防治效果。

具体实施方式

举例来说，用在本文中的“氟烷基”表示经一个或多个氟原子取代的烷基。用在本文中的用语“C1-C6”等表示构成每个取代基的碳原子总数。

用在本文中的“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

在本发明的化合物因与R¹和R²连接的不对称碳原子或因与R³和R⁴连接的不对称碳原子而产生立体异构体的情况下，或者在本发明的化合物因烯基而产生几何异构体的情况下，本发明包括每种活性异构体以及以其任意比例的所述异构体的活性混合物。

用在本文中的“任选由选自E组的基团取代的C2-C10氟烷基”中的C2-C10氟烷基的例子包括：C2氟烷基，如2-氟乙基、2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基和2,2,2-三氟乙基；C3氟烷基，如2-氟丙基、2,2-二氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基和1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基；C4氟烷基，如2-氟丁基、2,2-二氟丁基、3-氟丁基、3,3-二氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基、3,3,3-三氟-2-甲基丙基和2,3,3,3-四氟-2-(三氟甲基)丙基；C5氟烷基，如2-氟戊基、2,2-二氟戊基、3-氟戊基、3,3-二氟戊基、4-氟戊基、4,4-二氟戊基、5-氟戊基、5,5-二氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、4,4,4-三氟-3-甲基丁基和2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基；C6氟烷基，如2-氟己基、2,2-二氟己基、3-氟己基、3,3-二氟己基、4-氟己基、4,4-二氟己基、5-氟己基、5,5-二氟己基、6-氟己基、6,6-二氟己基、6,6,6-三氟己基、5,5,6,6,6-五氟己基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、3-(三氟甲基)戊基和2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基；C7氟烷基，如3-(三氟甲基)己基和4-甲基-3-(三氟甲基)戊基；以及C8氟烷基，如4,4-二甲基-3-(三氟甲基)戊基。

E组由-OR⁸、-SR⁸、-SO-R⁸、-SO₂-R⁸、氰基、羟基、氯原子和溴原子组成。

由“-OR⁸”代表的基团的例子包括：任选卤化的C1-C4烷氧基，如2-丙炔氧基和2-丁炔氧基；任选卤化的C2-C4烯氧基；任选卤化的C2-C4炔氧基；以及任选卤化的C3-C6环烷氧基。

由“-SR⁸”代表的基团的例子包括任选卤化的C1-C4烷基硫基（ alkylthio group）。

由“-SO-R⁸”代表的基团的例子包括任选卤化的C1-C4烷基亚磺酰基。

由“-SO₂-R⁸”代表的基团的例子包括任选卤化的C1-C4烷基磺酰基。

用在本文中的“任选卤化的C1-C4链烃基”的例子包括任选卤化的C1-C4烷基、任选卤化的C2-C4烯基和任选卤化的C2-C4炔基。

用在本文中的“任选卤化的C1-C4烷基”的例子包括：C1-C4烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(下文中可称为异丙基)、2,2-二甲基丙基和1,1-二甲基乙基(下文中可称为叔丁基)；以及C1-C4卤烷基，如氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基和1,1,2,2,2-五氟乙基。

用在本文中的“任选卤化的C2-C4烯基”的例子包括：C1-C4烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基和2-丁烯基；以及C1-C4卤烯基，如2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基和3,3-二氟-2-丙烯基。

用在本文中的“任选卤化的C2-C4炔基”的例子包括：C1-C4炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基和3-丁炔基；以及C1-C4卤炔基，如3,3,3-三氟-1-丙炔基。

用在本文中的“任选卤化的苯基”的例子包括：苯基；以及卤化的苯基，如4-氯苯基、2-氟苯基和4-氟苯基。

用在本文中的“任选卤化的C1-C4烷氧基”的例子包括C1-C4烷氧基，如甲氧基、乙氧基和丙氧基；以及C1-C4卤烷氧基，如三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和1,1,2,2-四氟乙氧基。

用在本文中的“任选卤化的C3-C6烯氧基”的例子包括：C3-C6烯氧基，如1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基和1,1-二甲基-2-丙烯氧基；以及C3-C6卤烯氧基，如2,2-二氟-2-丙烯氧基。

用在本文中的“任选卤化的C3-C6炔氧基”的例子包括：C3-C6炔氧基，如2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1,1-二甲基-2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基和1,1-二甲基-2-丁炔氧基；以及C3-C6卤炔氧基，如3,3,3-三氟-1-丙炔氧基。

用在本文中的“任选卤化的C1-C4烷基氨基”的例子包括：C1-C4烷基氨基，如N-甲氨基、N-乙氨基、N-丙氨基和N-(1-甲基乙基)氨基；以及(C1-C4卤烷基)氨基，如N-(2,2,2-三氟乙基)氨基。

用在本文中的“任选卤化的二(C1-C4烷基)氨基”的例子包括：二(C1-C4烷基)氨基，如N,N-二甲氨基、N-乙基-N-甲氨基、N,N-二乙氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N,N-二丙氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基和N,N-二(1-甲基乙基)氨基；以及二(C1-C4卤烷基)氨基，如N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)氨基和N-甲基-N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)氨基。

用在本文中的“C2-C5环状氨基”的例子包括1-氮杂环丙基(1-aziridino group)、1-氮杂环丁基(1-azetidinyl group)、1-吡咯烷基、哌啶子基（piperidino group）和吗啉代基团（morpholino group）。

本发明的化合物的例子包括：

式(I)的化合物，其中m是1；

式(I)的化合物，其中m是2；

式(I)的化合物，其中m是1, R³和R⁴是氢原子；

式(I)的化合物，其中m是2，R³和R⁴是氢原子；

式(I)的化合物，其中R¹是卤原子或氢原子；

式(I)的化合物，其中R²是-C(=G¹)R⁶(其中G¹和R⁶的定义如上)或氰基；

式(I)的化合物，其中R²是氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是卤原子或氢原子，R²是-C(=G¹)R⁶(其中G¹和R⁶的定义如上)或氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是卤原子或氢原子，R²是-C(=G¹)R⁶(其中G¹和R⁶的定义如上)；

式(I)的化合物，其中R¹是卤原子或氢原子，R²是氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是任选取代的C1-C4链烃基，R²是-C(=G¹)R⁶(其中G¹和R⁶的定义如上)或氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是任选取代的C1-C4链烃基，R²是氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是甲基，R²是-C(=G¹)R⁶(其中G¹和R⁶的定义如上)或氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是甲基，R²是氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是氯原子，R²是-C(=G¹)R⁶(其中G¹和R⁶的定义如上)或氰基；

式(I)的化合物，其中R¹是氯原子，R²是氰基；

式(I)的化合物，其中R⁵是任选取代的C1-C4链烃基；

式(I)的化合物，其中X是氧原子，R⁵是任选取代的C1-C4链烃基；

式(I)的化合物，其中X是硫原子，R⁵是任选取代的C1-C4链烃基；

式(I)的化合物，其中A是C2-C5氟烷基，R¹是氢原子或C1-C4烷基，R²是氰基，R³和R⁴独立地表示氢原子或C1-C4烷基，R⁵是氢原子或C1-C4烷基，且X是氧原子或硫原子；以及

式(I)的化合物，其中A是C2-C5氟烷基，R¹是氢原子，R²是氰基，R³和R⁴独立地表示氢原子或C1-C4烷基，R⁵是氢原子或C1-C4烷基，且X是氧原子或硫原子。

然后，对本发明化合物的制备方法进行说明。

在本发明的化合物当中，由式(I-a)表示的化合物 (其中n是0) 可以例如按如下的制备方法1至制备方法5进行制备。

在下文中，可以将由式(α)表示的化合物(α=任意符号) 称为“化合物(α)”。

制备方法1

可以通过例如在碱的存在下使化合物(a)与化合物(b)反应制备由式(I-a)表示的化合物：

其中A、X、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和m的定义如上，Z¹表示离去基团，如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基或对甲苯磺酰基。

通常在溶剂的存在下进行反应。

溶剂的例子包括：醚，如乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，如N,N-二甲基甲酰胺；有机硫类，如二甲基亚砜和环丁砜；脂族烃，如己烷和庚烷；芳族烃，如甲苯和二甲苯；卤化烃，如1,2-二氯乙烷和氯苯；水；以及它们的混合物。

碱的例子包括：无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；以及有机碱，如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。

相对于每1摩尔化合物(a)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(a)，化合物(b)的量通常是1至10摩尔。

反应温度通常在-50至100℃范围内，反应时间通常在1至24小时范围内。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，并用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-a)。分离的化合物(I-a)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

制备方法2

也可以通过在碱的存在下使化合物(c)与化合物(d)反应制备由式(I-a)表示的化合物：

其中A、X、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和m的定义如上，Z²表示离去基团，如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基或对甲苯磺酰基。

通常在溶剂的存在下进行反应。

相对于每1摩尔化合物(d)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(d)，化合物(c)的量通常是1至10摩尔。

制备方法3

也可以按如下方法由化合物(c)制备由式(I-a)表示的下示化合物：

其中A、X、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、m、Z¹和Z²的定义如上，R²⁰表示甲基或氨基。

步骤(3-1)

可以通过使化合物(c)与化合物(e)反应制备化合物(f)。

通常在溶剂的存在下进行反应。

溶剂的例子包括：卤化烃，如二氯甲烷和氯仿；醇，如甲醇和乙醇；以及它们的混合物。

相对于每1摩尔化合物(c)，化合物(e)的量通常是1至3摩尔。

反应温度通常在20至200℃范围内，反应时间通常在0.5至240小时范围内。

反应完成后，可通过例如浓缩反应混合物来分离化合物(f)。分离的化合物(f)可不经纯化而用于步骤(3-2) ，或者如有必要，可通过重结晶等方法进一步纯化。

步骤(3-2)

可以通过在碱的存在下使化合物(f)与化合物(b)反应制备由式(I-a)表示的化合物。

通常在溶剂的存在下进行反应。

碱的例子包括：无机碱，如氢氧化钠和氢氧化钾；以及碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾。

相对于每1摩尔化合物(f)，碱的用量通常是1至50摩尔。

相对于每1摩尔化合物(f)，化合物(b)的量通常是1至10摩尔。

如有必要，可以使用相转移催化剂如四正丁基溴化铵进行反应。

相对于每1摩尔化合物(f)，相转移催化剂的量通常是0.05至1.0摩尔。

制备方法4

也可以按如下方法由化合物(c)制备由式(I-a)表示的化合物：

其中A、X、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、m、Z¹和Z²的定义如上，R²¹表示甲基或苯基。

步骤(4-1)

可以通过在碱的存在下使化合物(c)与化合物(g)反应制备化合物(h)。

通常在溶剂的存在下进行反应。

碱的例子包括：无机碱，如氢化钠和碳酸钾；以及有机碱，如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。

相对于每1摩尔化合物(c)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(c)，化合物(g)的量通常是1至5摩尔。

反应温度通常在-20至80℃范围内，反应时间通常在1至24小时范围内.

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入酸性水(例如稀盐酸)里，并用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(h)。分离的化合物(h)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

步骤(4-2)

可以通过在碱的存在下使化合物(b)与化合物(h)反应制备由式(I-a)表示的化合物。

通常在溶剂的存在下进行反应。

碱的例子包括：无机碱，如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

相对于每1摩尔化合物(h)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(h)，化合物(b)的量通常是1至10摩尔。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-a)。分离的化合物可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

制备方法5

也可以按如下方法由化合物(b)制备由式(I-a)表示的化合物：

其中A、X、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R²¹、m、Z¹和Z²的定义如上。

步骤(5-1)

可以通过在碱的存在下使化合物(b)与化合物(g)反应制备化合物(i)。

通常在溶剂的存在下进行反应。

相对于每1摩尔化合物(b)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(b)，化合物(g)的量通常是1至5摩尔。

反应温度通常在-20至80℃范围内，反应时间通常在1至24小时范围内。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入酸性水(例如稀盐酸)里，用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(i)。分离的化合物(i)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

步骤(5-2)

可以通过在碱的存在下使化合物(c)与化合物(i)反应制备由式(I-a)表示的化合物。

通常在溶剂的存在下进行反应。

碱的例子包括：无机碱，如氢氧化钠和氢氧化钾；以及碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

相对于每1摩尔化合物(i)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(i)，化合物(c)的量通常是1至10摩尔。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-a)。分离的化合物(I-a)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

制备方法6

在由式(I)表示的本发明的化合物当中，可以按下示步骤(6-1)制备化合物(I-b)(其中R¹是氢原子，R²是-C(=O)R⁶或氰基)，和可以按下示步骤(6-2)制备化合物 (I-c)(其中R¹是任选卤化的C1-C4链烃基，R²是-C(=O)R⁶或氰基)：

其中A、X、R³、R⁴、R⁵、n和m的定义如上，Z³和Z⁴表示离去基团，如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基或对甲苯磺酰基，R^1a表示任选卤化的C1-C4链烃基，R^2a表示-C(=O)R⁶或氰基。

步骤(6-1)

可以通过在碱的存在下使化合物(k)与化合物(j)反应制备由式(I-b)表示的化合物。

通常在溶剂的存在下进行反应。

相对于每1摩尔化合物(j)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(j)，化合物(k)通常是1至10摩尔。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-b)。分离的化合物(I-b)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

步骤(6-2)

可以通过在碱的存在下使化合物(l)与化合物(I-b)反应制备由式(I-c)表示的化合物。

通常在溶剂的存在下进行反应。

相对于每1摩尔化合物(I-b)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(I-b)，化合物(l)的量通常是1至10摩尔。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-c)。分离的化合物(I-c)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

制备方法7

在由式(I)表示的本发明的化合物当中，也可以按如下方法由化合物(j)制备化合物(I-c)(其中R¹是任选卤化的C1-C4链烃基，R²是-C(=O)R⁶或氰基)：

其中A、X、R^1a、R^2a、R³、R⁴、R⁵、n、m、Z³和Z⁴的定义如上。

步骤(7-1)

可以通过在碱的存在下使化合物(l)与化合物(j)反应制备化合物(q)。

通常在溶剂的存在下进行反应。

相对于每1摩尔化合物(j)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(j)，化合物(l)的量通常是1至10摩尔。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(q)。如有必要，分离的化合物(q)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

步骤(7-2)

可以通过在碱的存在下使化合物(k)与化合物(q)反应制备由式(I-c)表示的化合物。

通常在溶剂的存在下进行反应。

相对于每1摩尔化合物(q)，碱的用量通常是1至10摩尔。

相对于每1摩尔化合物(q)，化合物(k)的量通常是1至10摩尔。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-c)。如有必要，分离的化合物(I-c)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

参考制备方法1

在由式(I)表示的本发明的化合物当中，可以按如下方法由化合物(I-b)制备其中R¹是卤原子且R²是-C(=O)R⁶或氰基的化合物。

其中A、X、R^2a、R³、R⁴、R⁵、n和m的定义如上，R^1b表示卤原子。

通常在溶剂的存在下进行反应。

溶剂的例子包括：酰胺，如N,N-二甲基甲酰胺；醚，如乙醚和四氢呋喃；有机硫类，如二甲基亚砜和环丁砜；卤化烃，如氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷和二氯苯；脂族腈，如乙腈和丙腈；芳族烃，如甲苯和二甲苯；水；以及它们的混合物。

可以在碱的存在下进行反应。

碱的例子包括：无机碱，如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和叔丁醇钾；碱金属氨基化物，如二异丙基氨基锂；以及有机碱，如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。

相对于每1摩尔化合物(I-b)，碱的用量通常是1至10摩尔。

卤化剂A的例子包括：卤化烃，如四氯化碳和六氯乙烷；卤素（halogens），如氟、氯、溴和碘；N-卤化琥珀酰亚胺，如N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺和N-碘琥珀酰亚胺；N-氟吡啶鎓盐，如三氟甲磺酸1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate）和双四氟硼酸1,1’-二氟-2,2’-联吡啶鎓；以及无机盐，如氯化铜(II)和溴化铜(II)。

相对于每1摩尔化合物(I-b)，卤化剂A的量通常是1至10摩尔。

反应温度通常在-100至100℃范围内，反应时间通常在1至24小时范围内。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-d)。如有必要，分离的化合物(I-d)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

参考制备方法2

在由式(I)表示的本发明的化合物当中，可以按如下方法由化合物(I-b)制备其中R¹是卤原子且R²是-C(=O)R⁵或氰基的化合物。

其中A、X、R^1b、R^2a、R³、R⁴、R⁵、n和m的定义如上。

通常在溶剂的存在下进行反应。

溶剂的例子包括：卤化烃，如氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷和二氯苯；脂族腈，如乙腈和丙腈；芳族烃，如甲苯和二甲苯；脂族羧酸，如乙酸；二硫化碳；水；以及它们的混合物。

卤化剂B的例子包括：卤素，如氟、氯、溴和碘；卤化氢，如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢；卤化硫化合物，如亚硫酰氯、亚硫酰溴和硫酰氯（sulfuryl chloride）；以及卤化磷化合物，如三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷和三氯氧化磷。

相对于每1摩尔化合物(I-b)，卤化剂B的量通常是1至10摩尔。

反应温度通常在-100至200℃范围内，反应时间通常在1至24小时范围内。

参考制备方法3

在由式(I)表示的本发明的化合物当中，可以通过使用氧化剂氧化由式(I-a)表示的化合物来制备由式(I-e)表示的化合物(其中n是1或2)：

其中A、X、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和m的定义如上，n’表示1或2。

通常在溶剂的存在下进行反应。

溶剂的例子包括：醇，如甲醇和乙醇；卤化烃，如二氯甲烷和氯仿；芳族烃，如甲苯和二甲苯；脂族羧酸，如乙酸和三氟乙酸；水；以及它们的混合物。

氧化剂的例子包括：有机过氧化物，如过乙酸、三氟过乙酸和间氯过苯甲酸；卤素，如氯和溴；含卤酰亚胺，如N-氯代琥珀酰亚胺；卤化物，如高氯酸(或其盐)和高碘酸(或其盐)；高锰酸盐，如高锰酸钾；铬酸盐，如铬酸钾；过硫酸盐，如过硫酸钾；以及过氧化氢。

相对于每1摩尔化合物(I-a)，反应中的氧化剂用量通常是1至10摩尔。

反应温度通常在-50至200℃范围内，反应时间通常在1至72小时范围内。

反应完成后，通过例如把反应混合物倒入水里，用有机溶剂萃取该混合物，接下来进行浓缩，由此可分离化合物(I-e)。如有必要，分离的化合物(I-e)可通过色谱法、重结晶等方法进一步纯化。

可以根据已知的制备方法来制备化合物(a)、化合物(b)、化合物(c)、化合物(d)、化合物(e)和化合物(g)。

本发明的化合物对节肢害虫显示出有防治效果，这种节肢害虫的例子包括有害的昆虫和有害的螨虫，更具体地说，包括以下的节肢动物。

半翅目 (Hemiptera)：

飞虱类(Planthoppers)(Delphacidae)，如小褐飞虱(small brown planthopper)(Laodelphax striatellus)、褐稻飞虱(brown rice planthopper) (Nilaparvata lugens)和白背稻飞虱(white-backed rice planthopper)(Sogatella furcifera)；叶蝉类(leafhoppers)(Deltocephalidae)，如黑尾叶蝉 (green rice leafhopper)(Nephotettix cincticeps)、黑尾叶蝉(green rice leafhopper)(Nephotettix virescens)和茶小绿叶蝉(tea green leafhopper)(Empoasca onukii)；蚜虫类(aphids)(Aphididae)，如棉蚜(cotton aphid)(Aphis gossypii)、桃蚜(green peach aphid) (Myzus persicae)、甘蓝蚜(cabbage aphid) (Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(spiraea aphid)(Aphis spiraecola)、马铃薯蚜(potato aphid) (Macrosiphum euphorbiae)、毛地黃蚜(foxglove aphid) (Aulacorthum solani)、燕麦黍缢蚜(oat bird-cherry aphid) (Rhopalosiphum padi)、大桔蚜(tropical citrus aphid)(Toxoptera citricidus)和桃大尾蚜(mealy plum aphid)(Hyalopterus pruni)；蝽蟓类(stink bugs)(Pentatomidae) ，如稻绿蝽(green stink bug)(Nezara antennata)、豆绿蝽(bean bug)(Riptortus clavetus)、稻缘蝽(rice bug) (Leptocorisa chinensis)、白斑黑蝽蟓(white spotted spined bug) (Eysarcoris parvus)和蝽蟓(stink bug)(Halyomorpha mista)；粉虱类(whiteflies)(Aleyrodidae) ，如温室粉虱(greenhouse whitefly)(trialeurodes vaporariorum)、甘薯粉虱(sweetpotato whitefly)(Bemisia tabaci)、柑桔粉虱(citrus whitefly)(Dialeurodes citri)和柑桔刺粉虱(citrus spiny white fly)(Aleurocanthus spiniferus)；介壳虫类(scales)(Coccidae)，如红肾圆盾蚧(Calfornia red scale)(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(San Jose scale) (Comstockaspis perniciosa)、北柑蚧(citrus north scale )(Unaspis citri)、红蜡蚧(red wax scale)(Ceroplastes rubens)、吹綿蚧(cottonycushion scale)(Icerya purchasi)、日本粉蚧(Japanese mealybug)(Planococcus kraunhiae)、康氏粉蚧(Cosmstock mealybug) (Pseudococcus longispinus)和桑白蚧(white peach scale)(Pseudaulacaspis pentagona)；网蝽类(lace bug)(Tingidae)；臭虫类(cimices)，如温带臭虫(Cimex lectularius)；木虱类(psyllids)(Psyllidae)等；

鳞翅目 (Lepidoptera) ：

螟蛾类(Pyralid moths)(Pyralidae)，如水稻螟虫(rice stem borer)(Chilo suppressalis)、三化螟(yellow rice borer)(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶螟(rice leafroller)(Cnaphalocrocis medinalis)、棉纵卷叶螟(cotton leafroller)(Notarcha derogata)、印度谷螟(Indian meal moth)(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(cabbage webworm)(Hellula undalis)和早熟禾草螟(bluegrass webworm)(Pediasia teterrellus)；夜蛾类(owlet moths)(Noctuidae)，如斜纹夜蛾（common cutworm )(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(beet armyworm)(Spodoptera exigua)、粘虫(armyworm)(Pseudaletia separata) 、甘蓝夜蛾(cabbage armyworm )(Mamestra brassicae)、小地老虎(black cutworm)(Agrotis ipsilon) 、甜菜半尺蠖(beet semi-looper)(Plusia nigrisigna) 、夜峨属(Thoricoplusia spp.)、棉铃虫属(Heliothis spp.)和铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)；白粉蝶(Pieridae)，如菜粉蝶(common white)(Pieris rapae)；卷蛾类(tortricid moths)(Tortricidae)，如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.) 、东方果蛾(oriental fruit moth)(Grapholita molesta)、大豆食心虫(soybean pod borer) (Leguminivora glycinivorella) 红豆豆虫(azuki bean podworm) (Matsumuraeses azukivora)、夏果卷叶蛾(summer fruit tortrix)(Adoxophyes orana fasciata)、茶姬卷叶蛾(smaller tea tortrix)(Adoxophyeshonmai)、茶长卷蛾(oriental tea tortrix)(Homona magnanima)、苹果卷叶蛾(apple tortrix)(Archips fuscocupreanus)和苹果小卷蛾(codling moth)(Cydia pomonella)；潜叶虫类(leafblotch miners)(Gracillariidae)，如茶卷叶蛾(tea leafroller)(Caloptilia theivora)和苹果潜叶蛾(apple leafminer)(Phyllonorycter ringoneella)；果蛀蛾科(Carposinidae)，如桃蛀果蛾(peach fruit moth)(Carposina niponensis)；潜蛾类(lyonetiid moths)(Lyonetiidae)，如桃潜叶属(Lyonetia spp.)；毒蛾类(tussock moth)(Lymantriidae)，如毒蛾属(Lymantria spp.)和毛虫属(Euproctis spp. )；巢蛾类(yponomeutid moths)(Yponomeutidae)，如钻石背蛾(diamondback)(Plutella xylostella)；麦蛾类(gelechiid moths)(Gelechiidae)，如红铃虫(pink bollworm)(Pectinophora gossypiella)和马铃薯管虫(potato tubeworm)(Phthorimaea operculella)；虎蛾类(tiger moths and allies)(Arctiidae)，如秋幕蛾(fall webworm)(Hyphantria cunea)；谷蛾类(tineid moths)(Tineidae)，如制袋衣蛾(casemaking clothes moth)(Tinea translucens)和织网衣蛾(webbing clothes moth)(Tineola bisselliella)等；

缨翅目(Thysanoptera)：

柑橘黄蓟马(Yellow citrus thrip)(Frankliniella occidentalis)、南黄蓟马(melon thrip)(Thrips palmi)、茶黄蓟马(yellow tea thrip)(Scirtothrips dorsalis)、洋葱蓟马(onion thrip)、(Thrips tabaci)、花蓟马(flower thrip)(Frankliniella intonsa)等；

双翅目(Diptera)：

蚊类(Culices)(Calicidae)，如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)和南方家蚊(Southern house mosquito)(Culex quinquefasciatus)；伊蚊属(Aedes spp.)，如黄熟蚊(yellow fever mosquito) (Aedes aegypti)和亚洲虎蚊(Asian tiger mosquito)(Aedes albopictus)；按蚊属(Anopheles spp.)，如中华按蚊(Anopheles sinensis)；家蝇类(Houseflies) (Muscidae)，如家蝇(housefly)(Musca domestica) 和厩腐蝇(Muscina stabulans)；丽蝇(blow flies)(Calliphoridae)；麻蝇(flesh flies)(Sarcophagidae)；小家蝇(little house flies)(Fanniidae)；花蝇(anthomyiid flies)(Anthomyiidae)，如桂蝇(seedcorn maggot)(Delia platura)和葱蝇(onion maggot)(Delia antiqua)；潜叶蝇类(leafminer flies)(Agromyzidae)，如稻叶黄潜蝇(rice leafminer)(Agromyza oryzae)、稻叶黄潜蝇(rice leafminer )(Hydrellia griseola)、番茄斑潜蝇(tomato leafminer)(Liriomyza sativae)、豆潜叶蝇(legume leafminer)(Liriomyza trifolii)和豌豆潜叶蝇(garden pea leafminer)(Chromatomyia horticola)；麦秆蝇类(gout flies)(Chloroidae)，如稻秆潜绳(rice stem maggot) (Chlorops oryzae)；果蝇类(fruit flies)(Tephritidae)，如瓜实蝇(melon fly)(Dacus cucurbitae)和地中海果蝇(Meditteranean fruit fly)(Ceratitis capitata)；番茄果蝇类(drosophila flies)(Drosophilidae)；蚤蝇类(humpbacked flies)(Phoridae)，如东亚异蚤绳(Megaselia spiracularis)；蛾蚋科(Psychodidae)，如毛蠓(Clogmia albipunctata)；蚋科(Simuliidae)；虻科(Tabanidae)，如马蝇(horsefly)(Tabanus trigonus)；刺蝇(stable flies)( Stomoxys)等；

鞘翅目(Coleoptera):

玉米食根虫类(Corn root worms)(叶甲属)，如西部玉米食根虫(Western corn root worm )(Diabrotica virgifera virgifera)和南方玉米食根虫(Southern corn root worm)(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龟子类(scarabs)(Scarabaeidae)，如绿金龟(cupreous chafer )(Anomala cuprea)、大豆甲虫(soybean beetle)(Anomala rufocuprea)和(日本金龟子)(Popillia japonica)；象鼻虫类(weevils)(Curculionidae)，如玉米象(maize weevil)(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(rice water weevil)(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象甲(azuki bean weevil)(Callosobruchus chinensis)、稻象鼻虫(rice curculio)(Echinocnemus squameus)、棉铃象鼻虫(boll weevil)(Anthonomus grandis)和狩猎象鼻虫(hunting billbug) (Sphenophorus venatus)；拟步甲类(darkling beetles)(Tenebrionidae)，如黄粉虫(yellow mealworm)(Tenebrio molitor)和赤拟谷盗(red flour beetle)(tribolium castaneum)；叶甲(leaf beetles)(Chrysomelidae)，如稻叶甲(rice leaf beetle)(Oulema oryzae)、黄守瓜(cucurbit leaf beetle)(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(striped flea beetle)(Phyllotreta striolata)和科罗拉多甲虫(Colorado beetle)(Leptinotarsa decemlineata)；皮蠹甲虫类(dermestid beetles)(Dermestidae)，如姬圆皮蠹甲虫(varied carper beetle)(Anthrenus verbasci)和腹皮囊(hide beetle)(Dermestes maculates)；粉茶蛀虫类(deathwatch beetles)(Anobiidae)，如烟草甲虫(cigarette beetle)(Lasioderma serricorne)；大食植瓢虫(Epilachna)，如二十八星瓢虫(twenty-eight-spotted ladybird)(Epilachna vigintioctopunctata)；小蠹虫类(bark beetles)(Scolytidae)，如栖粉甲虫(powder post beetle)(Lyctus brunneus)和松梢甲虫(pine shoot beetle)(Tomicus piniperda)；长蠹类(false powderpost beetles)(Bostrichidae)；蛛甲虫类(spider beetles)(Ptinidae)；天牛(longhorn beetles)(Cerambycidae)，如斑星天牛(white-spotted longicorn beetle)(Anoplophora malasiaca)；叩头甲类(click beetles)(Agriotes spp.)；毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等；

直翅目(Orthoptera)：

亚洲蝗虫(Asiatic locust)(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(African mole cricket)(Gryllotalpa africana)、稻蝗(rice grasshopper) (Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、蟋蟀总科(Grylloidea)等；

蚤目(Siphonaptera)：

猫蚤(Cat flea)(Ctenocephalides felis)、狗蚤(dog flea)(Ctenocephalides canis)、人蚤(human flea )(Pulex irritans)、东方鼠蚤(oriental rat flea)(Xenopsylla cheopis)等；

虱目(Anoplura)：

人体虱(Human body louse)(Pediculus humanus corporis)、毛虱(crab louse)(Phthirus pubis)、短鼻牛虱(short-nosed cattle louse)(Haematopinus eurysternus)、羊虱(sheep louse)(Damalinia ovis)、猪虱(hog louse)(Haematopinus suis)等；

膜翅目(Hymenoptera)：

蚁类(Ants)(Formicidae)，如小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、丝光褐蚁(Formica fusca japonica)、黑家蚁(black house ant)(Ochetellus glaber)、双针蚁(Pristomyrmex pungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁(leaf-cutting ant) (Acromyrmex spp.)和火蚁(fire ant) (Solenopsis spp.)；胡蜂类(hornets )(Vespidae)；肿腿蜂类(bethylid wasps ) (Betylidae)；锯蜂(sawflies)(Tenthredinidae)，如菜叶蜂(Cabbage sawfly)(Athalia rosae)和日本菜叶蜂(Athalia japonica)等；

蜚蠊目(Blattodea)：

蟑螂类(Cockroaches)(Blattariae)，如德国小蜚蠊(German cockroach)(，Blattella germanica)、烟褐蟑螂(smokybrown cockroach)(Periplaneta fuliginosa)、美洲蟑螂(American cockroach)(Periplaneta americana)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(oriental cockroach)(Blatta orientalis)；以及

白蚁类(Termites)(Termitidae)，如日本地下白蚁(Japanese subterranean termite)(Reticulitermes speratus)、台湾地下白蚁(Formosan subterranean termite)(Coptotermes formosanus)、西干木白蚁(western drywood termite)(Incisitermes minor)、大黑干木白蚁(Daikoku drywood termite)(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、树白蚁(Glyptotermes nakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、树白蚁(Glyptotermes kodamai)、树白蚁(Glyptotermes kushimensis)、日本湿木白蚁(Japanese dampwood termite)(日本原白蚁，Hodotermopsis japonica)、家白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、黑胸散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes amamianus)、黄胸散白蚁属(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台湾华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)等；

蜱螨目(Acarina)：

叶螨类(Spider mites)(Tetranychidae)，如二斑叶螨(two-spotted spider mite )(Tetranychus urticae)、神泽叶蹒(Kanzawa spider mite)(Tetranychus kanzawai)、柑桔红蜘蛛(citrus red mite )(Panonychus citri)、欧洲红螨(European red mite)(Panonychus ulmi)和小爪螨属(Oligonychus spp.)；瘿螨类(eriophyid mites )(Eriophyidae)，如柑桔锈螨(pink citrus rust mite) (Aculops pelekassi)、锈螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(tomato rust mite)(Aculops lycopersici)、紫茶螨(purple tea mite) (Calacarus carinatus)、茶橙瘿螨(pink tea rust mite)(Acaphylla theavagran)、梨锈螨(Eriophyes chibaensis)和苹果锈螨(apple rust mite)(Aculus schlechtendali)；跗绒螨类(tarosonemid mites)(Tarsonemidae)，如广明螨(broad mite)(Polyphagotarsonemus latus)；拟叶螨(false spider mites)(Tenuipalpidae)，如紫伪菜螨(Brevipalpus phoenicis)；杜克叶螨类(Tuckerellidae)；蜱类(ticks)(Ixodidae)，如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、美洲犬蜱(American dog tick)(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、黑腿壁虱(black legged tick )(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(lone star tick )(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)；痒螨科(Psoroptidae)，如耳螨(ear mite )(Otodectes cynotis)；疥螨类(itch mites)(疥螨科，Sarcoptidae)，如人疥螨(Sarcoptes scabiei)；毛囊螨类(folicle mites )(蠕形螨科，Demodicidae)，如犬毛囊螨(dog folicle mite)(Demodex canis)；粉螨类(acarid mites )(Acaridae)，如霉螨(mold mite)(Tyrophagus putrescentiae)和腐食酪螨(Tyrophagus similis)；屋尘螨类(house dust mites )(Pyroglyphidae)，如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和欧洲尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)；肉食螨类(cheyletide mites)(Cheyletidae)，如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和食肉螨(Cheyletus moorei)；拟寄生螨类(parasitoid mites) (Dermanyssidae)，如热带鼠螨(tropical rat mite )(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(northern fowl mite)(Ornithonyssus sylviarum)和禽红螨(poultry red mite )(Dermanyssus gallinae)；恙螨类(chiggers)(Trombiculidae)，如纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)；蜘蛛类(spiders) (Araneae)，如日本叶鳌蛛(Japanese foliage spider )(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(redback spider) (Latrodectus hasseltii)等；

唇足纲(Chilopoda)：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；

倍足纲(Diplopoda)：花园千足虫(garden millipede)(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopus tambanus)等；

等足目(Isopoda)：普通鼠妇(common pill bug)(Armadillidium vulgare)等。

虽然本发明的防治节肢害虫的组合物可以是本发明的化合物本身，但本发明的防治节肢害虫的组合物通常是制剂形式的，如可乳化浓缩物、油性溶液、香波制剂、流动性制剂、粉末、可湿性粉剂、颗粒、膏制剂、微胶囊制剂、泡沫制剂、气溶胶制剂、二氧化碳气体制剂、片剂或树脂制剂。可以把本发明的防治节肢害虫的组合物加工成毒饵、蚊香（mosquito coil）、电蚊片（electric mosquito mat）、烟熏杀虫剂、熏蒸剂或片剂后再使用。

本发明的防治节肢害虫的组合物通常含0.1至95重量％的本发明的化合物。

本发明的防治节肢害虫的组合物制剂的通常是通过将本发明的化合物与固体载体、液体载体和/或气体载体混合，如有必要，还与表面活性剂或其它药物添加剂混合而制备。

固体载体的例子包括粘土(如高岭土、硅藻土、膨润土、寿山石粘土(Fubasami粘土)或酸性粘土)的细粉和细粒、合成的水合氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物质(例如，绢云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅)以及化肥(例如，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵或尿素)。

液体载体的例子包括芳族或脂族烃(例如，二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻质油、己烷或环己烷)、卤化烃(例如，氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷)、醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇或乙二醇)、醚类(例如，乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃或二烷)、酯(例如，乙酸乙酯或乙酸丁酯)、酮(例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、腈(例如乙腈或异丁腈)、亚砜(例如二甲亚砜)、酰胺(例如，N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺)、吡咯烷酮(例如，N,N-甲基-2-吡咯烷酮，或N-辛基-2-吡咯烷酮)、碳酸丙二酯、乳酸乙酯、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、植物油(例如豆油或棉籽油)和植物精油(例如橙油、海索油或柠檬油)、水。

气体载体的例子包括丁烷气、含氯氟烃（chlorofluorocarbon）、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳气体。

表面活性剂的例子包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙基化衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯以及糖醇衍生物。

其它药物添加剂的例子包括粘结剂、分散剂和稳定剂。其具体例子包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物或海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮或聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯(isopropyl acid phosphate))、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。

树脂制剂的基料的例子包括氯乙烯聚合物和聚氨酯。如有必要，可以向基料中添加塑化剂，如邻苯二甲酸酯(例如邻苯二甲酸二甲酯或邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯或硬脂酸。按如下方式得到树脂制剂:使用常规的捏合装置把本发明的化合物捏合到基料当中，接下来进行成型，如注射成型、挤出成型或加压成型。如有必要，可以通过进一步的成型、切割等步骤将所得到的树脂制剂成型为板、膜、带、网、绳(string)等形状。这些树脂制剂的使用形式例如可以是动物项圈、动物耳标、片剂、牵引绳(lead)或园艺柱桩(horticultural post)。

毒饵的基料例子包括谷粉、植物油、糖和结晶纤维素。如有必要，可以向基料中添加抗氧化剂(如二丁基羟基甲苯或去甲二氢化愈创木酸)、防腐剂(如脱氢乙酸)、用于防止儿童或宠物误吃毒饵的试剂(如辣椒粉)、引诱害虫的香料(如奶酪香料、洋葱香料或花生油)等。

可以例如直接对节肢害虫施加和/或对节肢害虫的栖息地(例如植物体、动物体或土壤)施加本发明的防治节肢害虫的组合物。

当本发明的防治节肢害虫的组合物用于防治农业和林业害虫时，施加量通常为1至10,000 g/ha、优选为10至500 g/ha本发明的化合物。当本发明的防治节肢害虫的组合物的形式为可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动性制剂或微胶囊制剂时，通常在用水稀释以使之含1至1,000 ppm的本发明化合物之后使用。当本发明的防治节肢害虫的组合物的形式为粉末或颗粒时，通常则是原样使用。可以把本发明的防治节肢害虫的组合物直接喷洒到要保护的植物以防治节肢害虫。可以用本发明的防治节肢害虫的组合物处理土壤以防治在土壤中存活的节肢害虫。也可以用本发明的防治节肢害虫的组合物处理种植前的苗床（seedbeds）或者处理种植时的植穴（planting holes）或植物基部(plant feet)。本发明的防治节肢害虫的组合物片剂可以通过缠绕于植物、设置在植物附近、放置于植物基部处的土壤表面上等方式予以施加。

本发明的防治节肢害虫的组合物可用于耕地，如耕作地、稻田、草坪和果园。本发明的防治节肢害虫的组合物可防治耕地中有害的节肢动物，但不会对耕地中种植的作物造成药物损害。

这类作物的例子包括：

农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、萨拉辛(sarrazin)、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等

蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、白菜、黑芥、青花菜、花菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(红萝卜、香菜、芹菜、欧洲防风草等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(日本罗勒、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、海芋(aroid) 等；

花；

观叶植物；

果树：梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、温柏等)、核果类(桃、李子、油桃、日本李子、樱桃、杏、洋李等)、柑橘类植物(蜜柑、橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果(板栗、胡桃、榛果、杏仁、阿月浑子、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、小红莓、黑莓、树莓等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、椰枣、椰子等；

除了果树以外的树：茶树、桑树、观花树木和灌木、行道树(白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、杨树、紫荆、枫香树（Chinese sweet gum）、悬铃木、榉树、日本侧柏、冷杉树、日本铁杉、杜松、松树、云杉、紫杉)等。

上述作物包括对诸如以下的除草剂具有抗性的作物：HPPD抑制剂(例如，异

唑草酮（isoxaflutole）)、ALS抑制剂(例如，咪草烟（imazethapyr）和噻吩磺隆（thifensulfuron-methyl）)、EPSP合成酶抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、乙酰CoA羧化酶抑制剂和溴苯腈(bromoxynil) ，所述抗性是通过传统的育种方法或基因工程技术赋予的。

通过传统育种方法获得除草剂抗性的作物例子包括对咪唑啉酮除草剂(如咪草烟) 具有抗性的Clearfield(注册商标)和对磺酰脲ALS抑制剂除草剂 (如噻吩磺隆)具有抗性的STS大豆。对乙酰CoA羧化酶抑制剂(如三酮肟除草剂或芳氧基苯氧基丙酸除草剂)具有抗性的作物例子包括SR玉米。对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的作物见于(例如)Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, p.7175-7179。此外，已知有对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的突变乙酰CoA羧化酶，例如见于Weed Science 53: p.728-746, 2005。当通过基因工程技术将编码突变乙酰CoA羧化酶的基因引入作物时，或者当将与提供抗性相关的突变引入作物的编码乙酰CoA羧化酶的基因时，可以产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的作物。可以通过嵌合修复术（chimeraplasty）将用于引入碱基置换突变（base substitution mutation）的核酸引入到作物细胞中(参见Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318) ，从而在靶向乙酰CoA羧化酶抑制剂或作物的除草剂的基因中诱导定向位点的氨基酸突变，由此可以产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂具有抗性的作物。

通过基因工程技术获得对除草剂的抗性的作物例子包括对草甘膦 (glyphosate) 或草铵膦 (glufosinate) 具有抗性的玉米栽培品种。一些此类玉米栽培品种以RoundupReady(注册商标)、LibertyLink(注册商标)等商品名出售。

上述作物包括具有产生杀虫毒素(例如源于芽孢杆菌的选择性毒素) 的能力的作物，该能力通过基因工程技术赋予。

在这种基因工程植物（genetically engineered plants）中产生的杀虫毒素的例子包括：源于蜡样芽胞杆菌（Bacillus cereus）和乳状芽孢杆菌（Bacillus popilliae）的杀虫蛋白；源于苏云金芽孢杆菌（Bacillus thuringiensis）的杀虫蛋白，如δ-内毒素(例如，Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C)、VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A；源于线虫类的杀虫蛋白；由动物产生的毒素，如如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素和昆虫特异性神经毒素；真菌毒素；植物凝集素 (plant lectin)；凝集素 (agglutinin)；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎储藏蛋白抑制剂(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂 (cystatin)和木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素（abrin）、皂草素和briodin ；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-葡萄糖基转移酶和胆固醇氧化酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-CoA还原酶；离子通道抑制剂，如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；二苯乙烯合成酶；联苄基合成酶；几丁质酶和葡聚糖酶。

在这种基因工程植物中产生的毒素还包括杀虫蛋白的混合毒素、部分缺失毒素和修饰毒素，所述杀虫蛋白如δ-内毒素蛋白(例如CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl和Cry9C)、VIPl、VIP2、VIP3和VIP3A。混合毒素是通过基因工程技术合并不同功能域 (domain) 的杀虫蛋白而制成。部分缺失毒素的例子包括Cry1Ab，其中一部分氨基酸被删除。修饰毒素的例子包括其中天然产生毒素的一个或多个氨基酸被取代的毒素。

杀虫毒素以及能够产生杀虫毒素的基因工程作物的例子描述在例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451878或WO 03/052073中。

能够产生杀虫毒素的基因工程作物特别对鞘翅目害虫、双翅目害虫或鳞翅目害虫的攻击具有抗性。

具有一种或多种抗害虫基因并因此能产生一种或多种杀虫毒素的基因工程植物也是已知的，其中一些是市售的。这种基因工程植物的例子包括YieldGard(注册商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米栽培品种)、YieldGard Rootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、YieldGard Plus(注册商标)(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、Heculex I(注册商标)(表达Cry1Fa2毒素和草铵膦N-乙酰基转移酶(PAT)以对草铵膦提供抗性的玉米栽培品种)、NuCOTN33B(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种) 、Bollgard I(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种) 、Bollgard II(注册商标)(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花栽培品种) 、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花栽培品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯栽培品种)、NatureGard Agrisure GT Advantage(注册商标)(GA21草甘膦抗性特征)、Agrisure CB Advantage(注册商标)(Bt11玉米螟(CB)特征)和Protecta(注册商标)。

上述作物包括能够产生抗病原体物质的作物，所述产生抗病原体物质的能力是通过基因工程技术赋予的。

抗病原体物质的例子包括：PR蛋白(PRP，描述于EP-A-0 392 225)；离子通道抑制剂，如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂(例如，由病毒产生的KP1、KP4或KP6毒素)；二苯乙烯合成酶；联苄基合成酶；几丁质酶；葡聚糖酶；以及由微生物产生的物质，如肽类抗生素、含杂环抗生素和涉及植物抗病性的蛋白因子(描述于WO 03/000906) 。这种抗病原体物质以及产生抗病原体物质的基因工程植物描述于EP-A-0 392 225、WO 05/33818或EP-A-0 353 191。

当本发明的防治节肢害虫的组合物用于防治流行病时，对于空间施加来说，施加量通常是0.001至10 mg/m³本发明的化合物，对于平面施加来说，施加量通常是0.001至100 mg/m²本发明的化合物。当本发明的防治节肢害虫的组合物形式是可乳化浓缩物、可湿性粉剂或流动性制剂时，通常是在用水稀释以使之通常含0.001至10,000 ppm的本发明化合物之后施加。当本发明的防治节肢害虫的组合物形式为油性溶液、气溶胶制剂、烟熏杀虫剂或毒饵时，通常则是原样施加。

当本发明的防治节肢害虫的组合物用于防治家畜(如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡)或小型动物(如狗、猫、大鼠和小鼠)的体外寄生虫时，可以通过兽医领域中已知的方法将其施加于动物。具体而言，当旨在进行种群系统性防治（systemic control）时，则以例如片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射剂(例如肌内注射、皮下注射、静脉注射或腹腔注射) 的形式施用本发明的防治节肢害虫的组合物。当旨在进行非种群系统性防治时，通过以下方式施加本发明的防治节肢害虫的组合物：喷洒，用油性溶液或水性液体形式的防治节肢害虫的组合物进行浇淋(pour-on) 处理或点注(spot-on)处理，用香波制剂形式的防治节肢害虫的组合物清洗动物，或者将由树脂制剂形式的防治节肢害虫的组合物制成的项圈或耳标附在动物上。当对动物施用本发明的防治节肢害虫的组合物时，剂量范围通常是0.1至1,000 mg本发明的化合物/每1 kg动物体重。

本发明的防治节肢害虫的组合物可以与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调理剂或动物饲料混合或组合使用。

杀虫剂活性成分的例子包括：

(1)有机磷化合物：

乙酰甲胺磷(acephate)、磷化铝、丁硫松(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos):CYAP、二嗪农(diazinon)、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(dichlofenthion):ECP、敌敌畏(dichlorvos):DDVP、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion):MPP、杀螟硫磷(fenitrothion):MEP、噻唑膦(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢、异柳磷(isofenphos)、异

唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion):DMTP、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled):BRP、异亚砜磷(oxydeprofos):ESP、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet):PMP、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methy1)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate):PAP、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、低毒硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、水杨硫磷(salithion)、硫灭克磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、甲基乙拌磷,(thiometon)、敌百虫(trichlorphon):DEP、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、硫线磷(cadusafos)等；

(2)氨基甲酸酯类化合物：

棉铃威(alanycarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、西维因(carbaryl)、克百威(carbofuran)、呋喃威(carbosulfan)、地虫威(cloethocarb)、杀虫丹(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb):MIPC、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur):PHC、XMC、硫双卡(thiodicarb)、灭尔虱(xylylcarb)、涕灭威(aldicarb)等；

(3)合成拟除虫菊酯类化合物：

阿纳宁(acrinathrin)、亚烈宁(allethrin)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、赛扶宁(cyfluthrin)、格林奈(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟芬普(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊脂(permethrin)、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊酯类(pyrethrins)、灭虫菊(resmethrin)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、吩斯啉(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-赛洛宁(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲酯、2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲酯等；

(4)沙蚕毒素（nereistoxin）类化合物：

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、杀虫双(bisultap)等；

(5)新烟碱类化合物：

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺(clothianidin)等；

(6)苯甲酰脲类化合物：

定虫隆(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟佐隆(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、诺伐隆(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、三唑磷(triazuron)等；

(7)苯基吡唑类化合物：

乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、吡咯胺(vaniliprole)、氟虫腈(pyriprole)、丁烯氟虫腈(pyrafluprole)等：

(8)Bt毒素杀虫剂：

源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiesis)的活孢子或晶体毒素以及它们的混合物：

(9)肼化合物：

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、抑虫肼(tebufenozide)等；

(10)有机氯化合物：

阿特灵(aldrin)、地特灵(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)等；

(11)天然杀虫剂：

机油、烟碱硫酸盐等；

(12)其它杀虫剂：

阿维菌素-B(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、稻虱净(buprofezin)、溴虫腈(chlorphenapyr)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1,3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氢化保幼素(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、嗯虫酮(metoxadiazone)、米尔倍霉素-A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、lepimectin、砷酸、苯菌灵(benclothiaz)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、多硫化钙、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、伏芬灵(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫芬(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、硫磺、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、pyrifluquinazone、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、灭丁螺(tralopyril)、由下式(A)表示的化合物：

其中X^a1表示甲基、氯原子、溴原子或氟原子，X^a2表示氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤烷基或C1-C4卤烷氧基，X^a3表示氟原子、氯原子或溴原子，X^a4表示任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基烷基或氢原子，X^a5表示氢原子或甲基，X^a6表示氢原子、氟原子或氯原子，且X^a7表示氢原子、氟原子或氯原子；由下式(B)表示的化合物：

其中X^b1表示X^b2-NH-C(=O)基团、X^b2-C(=O)-NH-CH₂基团、X^b3-S(O)基团、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基、或任选取代的1,2,4-三唑-1-基，X^b2表示任选取代的C1-C4卤烷基如2,2,2-三氟乙基或任选取代的C3-C6环烷基(如环丙基)，X^b3表示任选取代的C1-C4烷基如甲基，X^b4表示氢原子、氯原子、氰基或甲基；以及

由下式(C)表示的化合物：

其中X^c1表示任选取代的C1-C4烷基如3,3,3-三氟丙基、任选取代的C1-C4烷氧基如2,2,2-三氯乙氧基、任选取代的苯基如4-氰基苯基或任选取代的吡啶基如2-氯-3-吡啶基，X^c2表示甲基或三氟甲硫基，X^c3表示甲基或卤原子。

杀螨剂的活性成分的例子包括灭螨醌(acequinocyl)、阿米曲拉(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、杀螨酯(chlorobenzilate)、CPCBS(螨卵酯(chlorfenso))、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、开乐散(Kelthane)(三氯杀螨醇(dicofol))、乙螨唑(etoxazole)、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite):BPPS、杀螨霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、毗螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、安伏灭(amidoflumet)和cyenopyrafen。

杀线虫剂的活性成分的例子包括DCIP、噻唑膦(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸噻烯氢嘧啶(morantel tartarate)和依米塞扶(imicyafos)。

杀真菌剂活性成分的例子包括：甲氧基丙烯酸酯(strobilurin)类化合物，如嘧菌酯(azoxystrobin)；有机磷酸酯化合物，如甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；唑类化合物，如赛福座(triflumizole)、稻瘟酯(pefurazoate)和苯醚甲环唑(difenoconazole)；四氯苯酞(fthalide)、氟纹胺(flutolanil)、井冈霉素(validamycin)、噻菌灵(probenazole)、哒菌酮(diclomezine)、宾克隆(pencycuron)、棉隆(dazomet)、春雷霉素(kasugamycin)、IBP、咯喹酮(pyroquilon)、奥索利酸(oxolinic acid)、三环唑(tricyclazole)、嘧菌腙(ferimzone)、担菌宁(mepronil)、EDDP、稻瘟灵(isoprothiolane)、环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、呋吡菌胺(furametpyr)、咯菌腈(fludioxonil)、腐霉利(procymidone)和乙霉威(diethofencarb)。

对于除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调理剂或动物饲料没有限制，可以使用常规已知的除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调理剂或动物饲料。

实施例

下文中通过制备实施例、制剂实施例和测试实施例对本发明进行更详细的描述。然而，本发明不仅限于这些实施例。

用在本文中的缩写具有如下含义：

Me：甲基，Et：乙基，Bn：苄基，Ph：苯基，Ts：对甲苯磺酰基，Ac：乙酰基。

首先，示出本发明化合物的制备实施例。

参考制备实施例1

[步骤1-1]

在0℃下、在氮气氛下经15分钟向10.28 g硫代乙酸钾在80 ml N,N-二甲基甲酰胺中的悬浮液里滴加7.73 g的1-氯-2-甲氧基乙烷，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到60℃后，搅拌4小时，然后冷却到室温，向其中顺序加入100 ml乙酸乙酯和100 ml 1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层。水性层用100 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用30 ml 的1 N盐酸水溶液、100 ml饱和碳酸氢钠水溶液和然后100 ml饱和盐水顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到由下式表示的硫代乙酸S-(2-甲氧基乙酯)。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ (ppm)): 2.34 (3H, s), 3.09 (2H, t), 3.37 (3H, s), 3.52 (2H, t)。

[步骤1-2]

将10.12 g硫代乙酸S-(2-甲氧基乙酯)在80 ml四氢呋喃中的溶液冷却到0℃。经15分钟向溶液里滴加15.62 g的28%的甲醇钠溶液，接着在室温下搅拌1小时。在0℃下向混合物中加入氯乙腈6.07 g，接着在室温下搅拌4小时。将反应混合物在冰浴中冷却，向其中加100 ml饱和氯化钠水溶液。然后用100 ml叔丁基甲基醚萃取该混合物两次。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到4.10 g由下式表示的(2-甲氧基乙硫基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 2.92 (2H, t), 3.39 (3H, s), 3.43 (2H, s), 3.70 (2H, t)。

[步骤1-3]

在0℃下、在氮气氛下经30分钟向19.16 g 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄复盐(Oxone(注册商标)) 在60 ml水中的悬浮液里滴加4.10 g的(2-甲氧基乙硫基)乙腈在60 ml甲醇中的溶液，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到50℃，接着搅拌2小时。将反应混合物在冰浴中冷却后，向其中加入80 ml的10%亚硫酸钠水溶液。在减压下从该混合物中蒸馏出甲醇后，用100 ml乙酸乙酯萃取该混合物两次。合并有机层，用10%亚硫酸钠水溶液40 ml洗涤和然后饱和氯化钠水溶液50 ml洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到2.88 g由下式表示的(2-甲氧基乙磺酰基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 3.43 (3H, s), 3.45 (2H, t), 3.86 (2H, t), 4.13 (2H, s)。

制备实施例1

向得自参考制备实施例1的1.63 g的(2-甲氧基乙磺酰基)乙腈在10 ml的N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加入1.38 g碳酸钾和2.74 g 1-碘-3,3,4,4,4-五氟丁烷，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到70℃并搅拌4小时。将反应混合物冷却到室温后，顺序加入30 ml乙酸乙酯、30 ml的1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层，水性层用30 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用30 ml的1 N盐酸水溶液、30 ml饱和碳酸氢钠水溶液和然后30 ml饱和氯化钠水溶液顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到0.89 g由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(2-甲氧基乙磺酰基)己腈(以下称本发明的化合物(1))。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 2.27-2.60 (4H, m), 3.20-3.27 (1H, m), 3.45 (3H, s), 3.74-3.85 (2H, m), 3.90-3.97 (1H, m), 4.37-4.42 (1H, m)。

参考制备实施例2

[步骤2-1]

在室温和氮气氛下向11.17 g对甲苯磺酸（3-甲氧基丙酯）在25 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加入5.88g硫代乙酸钾，接着搅拌2小时。将反应混合物加热到50℃，搅拌30分钟，然后冷却到室温。向混合物中顺序加入40 ml乙酸乙酯和然后70 ml的1 N盐酸水溶液。分离有机层，水性层用40 ml乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液100 ml、饱和碳酸氢钠水溶液30 ml和然后饱和氯化钠水溶液30 ml洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到6.06 g由下式表示的硫代乙酸S-(3-甲氧基丙酯)。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.84 (2H, tt), 2.33 (3H, s), 2.95 (2H, t), 3.33 (3H, s), 3.42 (2H, t)。

[步骤2-2]

将6.06 g硫代乙酸S-(3-甲氧基丙酯)在40 ml 四氢呋喃中的溶液冷却到0℃。经15分钟向其中滴加甲醇钠在甲醇中的28%溶液7.87 g，接着在室温下搅拌30分钟。在0℃下向混合物中加3.08 g 氯乙腈，接着在室温下搅拌18小时。将反应混合物在冰浴中冷却后，向其中加50 ml饱和氯化钠水溶液。混合物用50 ml乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用50 ml 饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到4.47 g由下式表示的(3-甲氧基丙硫基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.93 (2H, tt), 2.84 (2H, t), 3.30 (2H, s), 3.35 (3H, s), 3.49 (2H, t)。

[步骤2-3]

在0℃下和在氮气氛下经30分钟向22.65 g 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄复盐(Oxone(注册商标)) 在90 ml水中的悬浮液里滴加4.47 g (3-甲氧基丙硫基)乙腈在50 ml甲醇中的溶液，接着在室温下搅拌3小时。将反应混合物在冰浴中冷却，向其中加10%亚硫酸钠水溶液50 ml。在减压下从混合物中蒸馏出甲醇后，用100 ml乙酸乙酯萃取混合物三次。合并有机层，用10%亚硫酸钠水溶液20 ml和然后饱和氯化钠水溶液50 ml洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到4.92 g由下式表示的(3-甲氧基丙磺酰基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 2.18 (2H, tt), 3.37 (3H, s), 3.41 (2H, t), 3.54 (2H, t), 4.03 (2H, s)。

制备实施例 2

向得自参考制备实施例2的0.50 g的(3-甲氧基丙磺酰基)乙腈在6 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加入0.43 g 碳酸钾和0.85 g 1-碘-3,3,4,4,4-五氟丁烷，接着在室温下搅拌2小时。将反应混合物加热到50℃，搅拌2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，向其中顺序加入30 ml乙酸乙酯和然后10 ml的1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层，水性层用30 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液10 ml、饱和碳酸氢钠水溶液10 m和然后饱和氯化钠水溶液10 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到0.69 g由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(3-甲氧基丙磺酰基)己腈(以下称本发明的化合物(2))。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS,δ(ppm)): 2.21 (2H, tt), 2.43 (4H, m), 3.37 (3H, s), 3.42-3.46 (2H, m), 3.49-3.59 (2H, m), 4.09-4.12 (1H, m)。

参考制备实施例3

[步骤3-1]

在室温下、在氮气氛下向36.25 g对甲苯磺酸(2-异丙氧基乙酯)在70 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加16.82 g 硫代乙酸钾，接着搅拌1小时。将反应混合物加热到60℃，搅拌4小时，冷却到室温。向其中加入150 ml乙酸乙酯和然后300 ml的1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层，水性层用150 ml 乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液100 ml、饱和碳酸氢钠水溶液100 ml和然后饱和氯化钠水溶液100 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到13.56 g由下式表示的硫代乙酸S-(2-异丙氧基乙酯)。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.15 (6H, d), 2.34 (3H, s), 3.07 (2H, t), 3.54 (2H, t), 3.60 (1H, qq)。

[步骤3-2]

将13.56 g 硫代乙酸S-(2-异丙氧基乙酯)在80ml四氢呋喃中的溶液冷却到0℃，经15分钟向其中滴加甲醇钠在甲醇中的28%溶液16.01 g，接着在室温下搅拌1小时。在0℃下向混合物中添加6.27 g 氯乙腈，接着在室温下搅拌4小时。将反应混合物在冰浴中冷却后，向其中加入饱和氯化钠水溶液。然后用100 ml 叔丁基甲基醚萃取混合物两次。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到12.39 g由下式表示的(2-异丙氧基乙硫基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.18 (6H, d), 2.90 (2H, t), 3.47 (2H, s), 3.60 (1H, qq), 3.72 (2H, t)。

[步骤3-3]

在0℃下、在氮气氛下经30分钟向51.00 g 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄复盐(Oxone(注册商标)) 在80 ml水中的悬浮液里滴加12.39 g (2-异丙氧基乙硫基)乙腈在80 ml甲醇中的溶液，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到50℃并搅拌2小时。将反应混合物在冰浴中冷却后，向其中加10%亚硫酸钠水溶液100 ml。在减压下从混合物中蒸馏出甲醇后，用100 ml乙酸乙酯萃取混合物两次。合并有机层，用50 ml的10%亚硫酸钠水溶液和然后50 ml饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到14.13 g 由下式表示的(2-异丙氧基乙磺酰基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.20 (6H, d), 3.44 (2H, t), 3.69 (1H, qq), 3.88 (2H, t) , 4.17 (2H, s)。

制备实施例 3

向得自参考制备实施例3的1.91g (2-异丙氧基乙磺酰基)乙腈在10 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加入1.38 g 碳酸钾和2.74 g 1-碘-3,3,4,4,4-五氟丁烷，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到70℃，搅拌4小时。将反应混合物冷却到室温后，向其中顺序加入30 ml乙酸乙酯和然后30 ml的1 N盐酸水溶液。分离有机层，水性层用30 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液30 ml、饱和碳酸氢钠水溶液30 ml和然后饱和氯化钠水溶液30 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到1.03 g 由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(2-异丙氧基乙磺酰基)己腈(以下称本发明的化合物(3))。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.17 (3H, d), 1.19 (3H, d), 2.26-2.61 (4H, m), 3.20-3.26 (1H, m), 3.62-3.72 (1H, m), 3.75-3.85 (2H, m), 3.92-3.99 (1H, m), 4.52-4.58 (1H, m)。

参考制备实施例4

[步骤4-1]

向11.72 g 2-甲氧基-2-甲基-1-丙醇在50 ml 吡啶中的溶液里加入21.49 g 对甲苯磺酰氯，接着在室温下搅拌过夜。向反应混合物中顺序加入150 ml 乙酸乙酯和然后150 ml的1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层，水性层用100 ml 乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液50 ml、饱和碳酸氢钠水溶液100 ml和然后饱和氯化钠水溶液100 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到26.14 g 由下式表示的对甲苯磺酸(2-甲氧基-2-甲基丙酯)。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.15 (6H, s), 2.46 (3H, s), 3.16 (3H, s), 3.85 (2H, s), 7.34 (2H, d), 7.80 (2H, d)。

[步骤4-2]

在氮气氛下向11.56 g 硫代乙酸钾在100 ml N,N-二甲基甲酰胺中的悬浮液里加入26.14 g 对甲苯磺酸(2-甲氧基-2-甲基丙酯)，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到70℃，搅拌48小时，然后冷却到室温。向其中加入200 ml 甲基叔丁基醚(以下称MTBE)，然后加入100 ml的1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层，水性层用100 ml MTBE萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液30 ml、饱和碳酸氢钠水溶液100 ml好和然后饱和氯化钠水溶液100 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到8.92 g由下式表示的硫代乙酸S-(2-甲氧基-2-甲基丙酯)。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.21 (6H, s), 2.37 (3H, s), 3.12 (2H, s), 3.19 (3H, s)。

[步骤4-3]

将8.92 g 硫代乙酸S-(2-甲氧基-2-甲基丙酯)在55 ml 四氢呋喃中的溶液冷却到0℃。经15分钟向其中滴加甲醇钠在甲醇中的28%溶液10.61 g，接着在室温下搅拌1小时。在0℃下向混合物中加入4.15 g 氯乙腈，接着在室温下搅拌4小时。将反应混合物在冰浴中冷却，向其中加入50 ml 饱和氯化钠水溶液。然后用50 ml 乙酸乙酯萃取混合物两次。合并有机层，用50 ml 饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到8.25 g由下式表示的(2-甲氧基-2-甲基丙硫基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.29 (6H, s), 2.83 (2H, s), 3.22 (3H, s), 3.41 (2H, s)。

[步骤4-4]

在0℃下、在氮气氛下经30分钟向37.15 g 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄复盐(Oxone(注册商标)) 在120 ml水中的悬浮液里滴加8.25 g (2-甲氧基-2-甲基丙硫基)乙腈在120 ml甲醇中的溶液，接着在室温下搅拌4小时。将反应混合物加热到50℃，搅拌1小时。将反应混合物在冰浴中冷却，向其中加入80 ml的10%亚硫酸钠水溶液。在减压下从混合物中蒸馏出甲醇后，用100 ml乙酸乙酯萃取混合物三次。合并有机层，用10%亚硫酸钠水溶液40 ml和然后饱和氯化钠水溶液50 ml洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到9.18 g由下式表示的(2-甲氧基-2-甲基丙磺酰基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.43 (6H, s), 3.30 (3H, s), 3.38 (2H, s), 4.15 (2H, s)。

制备实施例 4

向得自参考制备实施例4的0.96 g (2-甲氧基-2-甲基丙磺酰基)乙腈在5 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加0.69 g 碳酸钾和1.37 g 1-碘-3,3,4,4,4-五氟丁烷混合物，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到70℃并搅拌4小时。将混合物冷却到室温，向其中顺序加入30 ml乙酸乙酯和然后30 ml的1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层，水性层用30 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液30 ml、饱和碳酸氢钠水溶液30 ml和然后饱和氯化钠水溶液30 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到0.87 g由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(2-甲氧基-2-甲基丙磺酰基)己腈(以下称本发明的化合物(4))。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.37 (3H, s), 1.48 (3H, s), 2.29-2.56 (4H, m), 3.16 (1H, d), 3.28 (3H, s), 3.69 (1H, d), 4.51 (1H, t)。

参考制备实施例5

[步骤5-1]

将30.44 g 2-巯基乙醇在200 ml 四氢呋喃中的溶液冷却到0℃，经30分钟向其中滴加甲醇钠在甲醇中的28%溶液75.24 g，接着在室温下搅拌1小时。在0℃下向混合物中加入29.22 g 氯乙腈，接着在室温下搅拌过夜。将反应混合物在冰浴中冷却，向其中加入50 ml饱和氯化钠水溶液。混合物用100 ml乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用100 ml 饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到45.00 g由下式表示的(2-羟基乙硫基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 2.95 (2Ht), 3.42 (2H, s), 3.93 (2H, t)。

[步骤5-2]

在0℃下、在氮气氛下经30分钟向33.77 g 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄复盐(Oxone(注册商标))在100 ml水中的悬浮液里滴加5.86 g (2-羟基乙硫基)乙腈在100 ml甲醇中的溶液，接着在室温下搅,4小时。将反应混合物加热到50℃并搅拌1小时。将混合物在冰浴中冷却，向其中加入10%亚硫酸钠水溶液60 ml。然后在减压下蒸馏出甲醇，用100 ml乙酸乙酯萃取混合物三次。合并有机层，用10%亚硫酸钠水溶液30 ml和然后饱和氯化钠水溶液50 ml洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到4.16 g由下式表示的(2-羟基乙磺酰基)乙腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 3.48 (2Ht), 4.20 (2H, s), 4.21 (2H, t)。

制备实施例5

向得自参考制备实施例5的4.16 g (2-羟基乙磺酰基)乙腈在30 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加入3.85 g 碳酸钾和7.64 g 1-碘-3,3,4,4,4-五氟丁烷，接着在室温下搅拌4小时。将反应混合物加热到50℃，搅拌5小时。将混合物冷却到室温，向其中顺序加入150 ml乙酸乙酯和然后150 ml的1 N盐酸水溶液。从混合物中分离有机层，水性层用100 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液50 ml、饱和碳酸氢钠水溶液50 m和然后饱和盐水50 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到2.36 g由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(2-羟基乙磺酰基)己腈(以下称本发明的化合物(5))。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 2.23-2.57 (5H, m), 3.25-3.33 (1H, m), 3.75-3.83 (1H, m), 4.16-4.30 (2H, m), 4.44-4.48 (1H, m)。

制备实施例6

向1.48 g 本发明的化合物(5)在5 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加入1.03 g 碳酸钾和1.06 g 碘甲烷，接着在室温下搅拌1小时。将反应混合物加热到70℃，搅拌4小时。将混合物冷却到室温，向其中顺序加入30 ml乙酸乙酯和然后30 ml的1 N盐酸水溶液。分离有机层，水性层用30 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液30 ml、饱和碳酸氢钠水溶液30 ml和然后饱和盐水30 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到1.18 g由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(2-羟基乙磺酰基)-2-甲基己腈(以下称本发明的化合物(6))。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.82 (3H, s), 2.14-2.61 (5H, m), 3.47-3.64 (2H, m), 4.23-4.32 (2H, m)。

制备实施例 7

[步骤7-1]

将3.36 g 本发明的化合物(6)在20 ml 亚硫酰氯中的溶液在回流下加热6小时。将反应混合物冷却到室温，在减压下蒸馏出亚硫酰氯。向残留物中加入20 ml己烷并减压浓缩，并重复这样的操作两次。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到3.52 g由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(2-氯乙磺酰基)-2-甲基己腈。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.81 (3H, s), 2.14-2.27 (4H, m), 3.62-3.76 (2H, m), 4.57-4.71 (2H, m)。

[步骤7-2]

向0.30 g 5,5,6,6,6-五氟-2-(2-氯乙磺酰基)-2-甲基己腈在1 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里加入0.10 g 乙硫醇钠，接着在室温下搅拌4小时。向其中顺序加入20 ml乙酸乙酯和然后20 ml的1 N盐酸水溶液。分离有机层，水性层用20 ml乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用1 N盐酸水溶液20 ml、饱和碳酸氢钠水溶液20 ml和然后饱和氯化钠水溶液20 ml顺序洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱法操作，得到0.12 g由下式表示的5,5,6,6,6-五氟-2-(2-乙硫基乙磺酰基)-2-甲基己腈(以下称本发明的化合物(7))。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ(ppm)): 1.32 (3H, t), 1.80 (3H, s), 2.15-2.55 (4H, m), 2.64 (2H, q), 3.02-3.11 (2H, m), 3.44-3.61 (2H, m)。

本发明化合物的具体例子如下所示。

由式(Iα)表示的化合物：

(Iα)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示下示的任一种组合。A、X、R¹、R⁵与n的组合如下：

[分行号（branch number）：A, X, R¹, R⁵, n] =

[1: CF₃CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[2: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, Me, 0];

[3: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[4: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[5: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[6: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[7: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[8: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, O, H, Me, 0];

[9: CClF₂CClFCH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[10: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[11: CF₃CH(Me)CH₂, O, H, Me, 0];

[12: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[13: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[14: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[15: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[16: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[17: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[18: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[19: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, O, H, Me, 0];

[20: CF₃CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[21: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, Me, 1];

[22: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[23: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[24: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[25: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[26: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[27: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, O, H, Me, 1];

[28: CClF₂CClFCH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[29: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[30: CF₃CH(Me)CH₂, O, H, Me, 1];

[31: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[32: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[33: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[34: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[35: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[36: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[37: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[38: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, O, H, Me, 1];

[39: CF₃CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[40: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, Me, 2];

[41: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[42: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[43: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[44: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[45: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[46: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, O, H, Me, 2];

[47: CClF₂CClFCH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[48: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[49: CF₃CH(Me)CH₂, O, H, Me, 2];

[50: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[51: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[52: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[53: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[54: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[55: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[56: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[57: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, O, H, Me, 2];

[58: CF₃CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[59: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, Me, 2];

[60: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[61: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[62: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[63: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[64: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[65: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, S, H, Me, 2];

[66: CClF₂CClFCH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[67: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[68: CF₃CH(Me)CH₂, S, H, Me, 2];

[69: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[70: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[71: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[72: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[73: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[74: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[75: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[76: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, S, H, Me, 2];

[77: CF₃CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[78: CF₃CF₂CF₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[79: CF₃CF₂CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[80: CF₃CH₂CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[81: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[82: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[83: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[84: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[85: CClF₂CClFCH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[86: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[87: CF₃CH(Me)CH₂, SO, H, Me, 2];

[88: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[89: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[90: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[91: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[92: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[93: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[94: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[95: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, SO, H, Me, 2];

[96: CF₃CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[97: CF₃CF₂CF₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[98: CF₃CF₂CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[99: CF₃CH₂CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[100: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[101: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[102: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[103: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[104: CClF₂CClFCH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[105: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[106: CF₃CH(Me)CH₂, SO2, H, Me, 2];

[107: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[108: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[109: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[110: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[111: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[112: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[113: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[114: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, SO2, H, Me, 2];

[115: CF₃CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[116: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[117: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[118: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[119: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[120: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[121: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[122: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[123: CClF₂CClFCH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[124: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[125: CF₃CH(Me)CH₂, O, Me, Me, 2];

[126: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[127: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[128: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[129: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[130: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[131: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[132: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[133: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, O, Me, Me, 2];

[134: CF₃CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[135: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, Me, 2];

[136: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[137: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[138: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[139: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[140: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[141: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, O, F, Me, 2];

[142: CClF₂CClFCH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[143: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[144: CF₃CH(Me)CH₂, O, F, Me, 2];

[145: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[146: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[147: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[148: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[149: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[150: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[151: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[152: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, O, F, Me, 2];

[153: CF₃CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[154: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[155: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[156: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[157: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[158: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[159: CF₃CH₂CH₂CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[160: CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[161: CClF₂CClFCH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[162: CBrF₂CF₂CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[163: CF₃CH(Me)CH₂, O, Cl, Me, 2];

[164: CF₃CH(Me)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[165: CF₃CF₂CH(Me)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[166: CF₃CH(Et)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[167: CF₃CH(Pr)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[168: CF₃CH(iPr)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[169: CF₃CH(tBu)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[170: CF₃CH(OMe)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[171: CF₃CH(SMe)CH₂CH₂, O, Cl, Me, 2];

[172: CF₃CH₂CH₂, O, Br, Me, 2];

[173: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Br, Me, 2];

[174: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Br, Me, 2];

[175: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Br, Me, 2];

[176: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Br, Me, 2];

[177: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Br, Me, 2];

[178: CF₃CH₂CH₂, O, HC≡CCH₂, Me, 2];

[179: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, HC≡CCH₂, Me, 2];

[180: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, HC≡CCH₂, Me, 2];

[181: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, HC≡CCH₂, Me, 2];

[182: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, HC≡CCH₂, Me, 2];

[183: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, HC≡CCH₂, Me, 2];

[184: CF₃CH₂CH₂, S, Me, Me, 2];

[185: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Me, Me, 2];

[186: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Me, Me, 2];

[187: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Me, Me, 2];

[188: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Me, Me, 2];

[189: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Me, Me, 2];

[190: CF₃CH₂CH₂, S, F, Me, 2];

[191: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, F, Me, 2];

[192: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, F, Me, 2];

[193: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, F, Me, 2];

[194: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, F, Me, 2];

[195: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, F, Me, 2];

[196: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, Me, 2];

[197: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, Me, 2];

[198: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, Me, 2];

[199: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, Me, 2];

[200: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, Me, 2];

[201: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, Me, 2];

[202: CF₃CH₂CH₂, S, Br, Me, 2];

[203: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Br, Me, 2];

[204: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Br, Me, 2];

[205: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Br, Me, 2];

[206: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Br, Me, 2];

[207: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Br, Me, 2];

[208: CF₃CH₂CH₂, S, HC≡CCH₂, Me, 2];

[209: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, HC≡CCH₂, Me, 2];

[210: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, HC≡CCH₂, Me, 2];

[211: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, HC≡CCH₂, Me, 2];

[212: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, HC≡CCH₂, Me, 2];

[213: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, HC≡CCH₂, Me, 2];

[214: CF₃CH₂CH₂, O, H, H, 2];

[215: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, H, 2];

[216: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, H, 2];

[217: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, H, 2];

[218: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, H, 2];

[219: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, H, 2];

[220: CF₃CH₂CH₂, O, H, Et, 2];

[221: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, Et, 2];

[222: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, Et, 2];

[223: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, Et, 2];

[224: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, Et, 2];

[225: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, Et, 2];

[226: CF₃CH₂CH₂, O, H, iPr, 2];

[227: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, iPr, 2];

[228: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, iPr, 2];

[229: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, iPr, 2];

[230: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, iPr, 2];

[231: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, iPr, 2];

[232: CF₃CH₂CH₂, O, H, CF₃, 2];

[233: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, CF₃, 2];

[234: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₃, 2];

[235: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₃, 2];

[236: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₃, 2];

[237: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₃, 2];

[238: CF₃CH₂CH₂, O, H, CF₂H, 2];

[239: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, CF₂H, 2];

[240: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₂H, 2];

[241: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₂H, 2];

[242: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₂H, 2];

[243: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₂H, 2];

[244: CF₃CH₂CH₂, O, H, CFH₂, 2];

[245: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, CFH₂, 2];

[246: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, CFH₂, 2];

[247: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, CFH₂, 2];

[248: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, CFH₂, 2];

[249: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, CFH₂, 2];

[250: CF₃CH₂CH₂, O, H, CF₃CF₂, 2];

[251: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, CF₃CF₂, 2];

[252: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CF₂, 2];

[253: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CF₂, 2];

[254: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CF₂, 2];

[255: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CF₂, 2];

[256: CF₃CH₂CH₂, O, H, CF₃CH₂, 2];

[257: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, CF₃CH₂, 2];

[258: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CH₂, 2];

[259: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CH₂, 2];

[260: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CH₂, 2];

[261: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₃CH₂, 2];

[262: CF₃CH₂CH₂, O, H, CF₂Cl, 2];

[263: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, CF₂Cl, 2];

[264: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Cl, 2];

[265: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Cl, 2];

[266: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Cl, 2];

[267: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Cl, 2];

[268: CF₃CH₂CH₂, O, H, CF₂Br, 2];

[269: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, H, CF₂Br, 2];

[270: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Br, 2];

[271: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Br, 2];

[272: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Br, 2];

[273: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, H, CF₂Br, 2];

[274: CF₃CH₂CH₂, S, H, H, 2];

[275: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, H, 2];

[276: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, H, 2];

[277: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, H, 2];

[278: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, H, 2];

[279: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, H, 2];

[280: CF₃CH₂CH₂, S, H, Et, 2];

[281: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, Et, 2];

[282: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, Et, 2];

[283: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, Et, 2];

[284: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, Et, 2];

[285: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, Et, 2];

[286: CF₃CH₂CH₂, S, H, iPr, 2];

[287: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, iPr, 2];

[288: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, iPr, 2];

[289: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, iPr, 2];

[290: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, iPr, 2];

[291: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, iPr, 2];

[292: CF₃CH₂CH₂, S, H, CF₃, 2];

[293: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, CF₃, 2];

[294: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₃, 2];

[295: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₃, 2];

[296: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₃, 2];

[297: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₃, 2];

[298: CF₃CH₂CH₂, S, H, CF₂H, 2];

[299: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, CF₂H, 2];

[300: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₂H, 2];

[301: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₂H, 2];

[302: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₂H, 2];

[303: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₂H, 2];

[304: CF₃CH₂CH₂, S, H, CFH₂, 2];

[305: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, CFH₂, 2];

[306: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, CFH₂, 2];

[307: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, CFH₂, 2];

[308: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, CFH₂, 2];

[309: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, CFH₂, 2];

[310: CF₃CH₂CH₂, S, H, CF₃CF₂, 2];

[311: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, CF₃CF₂, 2];

[312: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CF₂, 2];

[313: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CF₂, 2];

[314: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CF₂, 2];

[315: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CF₂, 2];

[316: CF₃CH₂CH₂, S, H, CF₃CH₂, 2];

[317: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, CF₃CH₂, 2];

[318: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CH₂, 2];

[319: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CH₂, 2];

[320: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CH₂, 2];

[321: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₃CH₂, 2];

[322: CF₃CH₂CH₂, S, H, CF₂Cl, 2];

[323: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, CF₂Cl, 2];

[324: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Cl, 2];

[325: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Cl, 2];

[326: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Cl, 2];

[327: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Cl, 2];

[328: CF₃CH₂CH₂, S, H, CF₂Br, 2];

[329: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, H, CF₂Br, 2];

[330: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Br, 2];

[331: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Br, 2];

[332: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Br, 2];

[333: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, H, CF₂Br, 2];

[334: CF₃CH₂CH₂, O, Me, H, 2];

[335: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, H, 2];

[336: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, H, 2];

[337: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, H, 2];

[338: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, H, 2];

[339: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, H, 2];

[340: CF₃CH₂CH₂, O, Me, Et, 2];

[341: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, Et, 2];

[342: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, Et, 2];

[343: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, Et, 2];

[344: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, Et, 2];

[345: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, Et, 2];

[346: CF₃CH₂CH₂, O, Me, iPr, 2];

[347: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, iPr, 2];

[348: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, iPr, 2];

[349: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, iPr, 2];

[350: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, iPr, 2];

[351: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, iPr, 2];

[352: CF₃CH₂CH₂, O, Me, CF₃, 2];

[353: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, CF₃, 2];

[354: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃, 2];

[355: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃, 2];

[356: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃, 2];

[357: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃, 2];

[358: CF₃CH₂CH₂, O, Me, CF₂H, 2];

[359: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, CF₂H, 2];

[360: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂H, 2];

[361: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂H, 2];

[362: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂H, 2];

[363: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂H, 2];

[364: CF₃CH₂CH₂, O, Me, CFH₂, 2];

[365: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, CFH₂, 2];

[366: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, CFH₂, 2];

[367: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, CFH₂, 2];

[368: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, CFH₂, 2];

[369: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, CFH₂, 2];

[370: CF₃CH₂CH₂, O, Me, CF₃CF₂, 2];

[371: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, CF₃CF₂, 2];

[372: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CF₂, 2];

[373: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CF₂, 2];

[374: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CF₂, 2];

[375: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CF₂, 2];

[376: CF₃CH₂CH₂, O, Me, CF₃CH₂, 2];

[377: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, CF₃CH₂, 2];

[378: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CH₂, 2];

[379: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CH₂, 2];

[380: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CH₂, 2];

[381: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₃CH₂, 2];

[382: CF₃CH₂CH₂, O, Me, CF₂Cl, 2];

[383: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, CF₂Cl, 2];

[384: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Cl, 2];

[385: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Cl, 2];

[386: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Cl, 2];

[387: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Cl, 2];

[388: CF₃CH₂CH₂, O, Me, CF₂Br, 2];

[389: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, Me, CF₂Br, 2];

[390: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Br, 2];

[391: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Br, 2];

[392: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Br, 2];

[393: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, Me, CF₂Br, 2];

[394: CF₃CH₂CH₂, O, F, H, 2];

[395: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, H, 2];

[396: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, H, 2];

[397: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, H, 2];

[398: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, H, 2];

[399: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, H, 2];

[400: CF₃CH₂CH₂, O, F, Et, 2];

[401: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, Et, 2];

[402: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, Et, 2];

[403: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, Et, 2];

[404: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, Et, 2];

[405: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, Et, 2];

[406: CF₃CH₂CH₂, O, F, iPr, 2];

[407: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, iPr, 2];

[408: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, iPr, 2];

[409: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, iPr, 2];

[410: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, iPr, 2];

[411: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, iPr, 2];

[412: CF₃CH₂CH₂, O, F, CF₃, 2];

[413: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, CF₃, 2];

[414: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₃, 2];

[415: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₃, 2];

[416: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₃, 2];

[417: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₃, 2];

[418: CF₃CH₂CH₂, O, F, CF₂H, 2];

[419: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, CF₂H, 2];

[420: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₂H, 2];

[421: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₂H, 2];

[422: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₂H, 2];

[423: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₂H, 2];

[424: CF₃CH₂CH₂, O, F, CFH₂, 2];

[425: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, CFH₂, 2];

[426: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, CFH₂, 2];

[427: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, CFH₂, 2];

[428: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, CFH₂, 2];

[429: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, CFH₂, 2];

[430: CF₃CH₂CH₂, O, F, CF₃CF₂, 2];

[431: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, CF₃CF₂, 2];

[432: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CF₂, 2];

[433: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CF₂, 2];

[434: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CF₂, 2];

[435: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CF₂, 2];

[436: CF₃CH₂CH₂, O, F, CF₃CH₂, 2];

[437: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, CF₃CH₂, 2];

[438: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CH₂, 2];

[439: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CH₂, 2];

[440: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CH₂, 2];

[441: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₃CH₂, 2];

[442: CF₃CH₂CH₂, O, F, CF₂Cl, 2];

[443: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, CF₂Cl, 2];

[444: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Cl, 2];

[445: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Cl, 2];

[446: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Cl, 2];

[447: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Cl, 2];

[448: CF₃CH₂CH₂, O, F, CF₂Br, 2];

[449: CF₃CF₂CF₂CH₂, O, F, CF₂Br, 2];

[450: CF₃CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Br, 2];

[451: CF₃CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Br, 2];

[452: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Br, 2];

[453: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, O, F, CF₂Br, 2];

[454: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, H, 2];

[455: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, H, 2];

[456: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, H, 2];

[457: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, H, 2];

[458: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, H, 2];

[459: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, H, 2];

[460: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, Et, 2];

[461: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, Et, 2];

[462: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, Et, 2];

[463: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, Et, 2];

[464: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, Et, 2];

[465: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, Et, 2];

[466: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, iPr, 2];

[467: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, iPr, 2];

[468: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, iPr, 2];

[469: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, iPr, 2];

[470: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, iPr, 2];

[471: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, iPr, 2];

[472: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, CF₃, 2];

[473: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, CF₃, 2];

[474: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃, 2];

[475: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃, 2];

[476: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃, 2];

[477: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃, 2];

[478: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, CF₂H, 2];

[479: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, CF₂H, 2];

[480: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂H, 2];

[481: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂H, 2];

[482: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂H, 2];

[483: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂H, 2];

[484: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, CFH₂, 2];

[485: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, CFH₂, 2];

[486: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CFH₂, 2];

[487: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CFH₂, 2];

[488: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CFH₂, 2];

[489: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CFH₂, 2];

[490: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CF₂, 2];

[491: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, CF₃CF₂, 2];

[492: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CF₂, 2];

[493: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CF₂, 2];

[494: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CF₂, 2];

[495: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CF₂, 2];

[496: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CH₂, 2];

[497: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, CF₃CH₂, 2];

[498: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CH₂, 2];

[499: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CH₂, 2];

[500: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CH₂, 2];

[501: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₃CH₂, 2];

[502: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Cl, 2];

[503: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, CF₂Cl, 2];

[504: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Cl, 2];

[505: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Cl, 2];

[506: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Cl, 2];

[507: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Cl, 2];

[508: CF₃CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Br, 2];

[509: CF₃CF₂CF₂CH₂, S, Cl, CF₂Br, 2];

[510: CF₃CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Br, 2];

[511: CF₃CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Br, 2];

[512: CF₃CF₂CF₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Br, 2];

[513: CF₃CF₂CH₂CH₂CH₂, S, Cl, CF₂Br, 2]。

由式(Iβ)表示的化合物：

(Iβ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iγ)表示的化合物：

(Iγ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iδ)表示的化合物：

(Iδ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iε)表示的化合物：

(Iε)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iζ)表示的化合物：

(Iζ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iη)表示的化合物：

(Iη)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iθ)表示的化合物：

(Iθ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iι)表示的化合物：

(Iι)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iκ)表示的化合物：

(Iκ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iλ)表示的化合物：

(Iλ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

由式(Iμ)表示的化合物：

(Iμ)

其中A、X、R¹、R⁵和n表示以上所示的任一种组合。

例如，本发明的化合物(Iζ-47)是具有如下结构的化合物：

下面给出制剂实施例。术语“份”表示重量份。

制剂实施例1

将9份本发明化合物(1)至(7)中的任一种溶于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺。向其中加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并充分搅拌来混合，得到可乳化浓缩物。

制剂实施例2

向40份本发明化合物(1)至(7)中的任一种中加入5份SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co., LTD.的注册商标名)。使用果汁搅拌机将该混合物与32份CARPLEX #80 (Shionogi & Co., Ltd.的注册商标名，合成的含水氧化硅细粉) 和23份300目硅藻土混合，得到可湿性粉剂。

制剂实施例3

通过充分搅拌以混合3份本发明化合物(1)至(7)中的任一种、5份合成的含水氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和57份粘土。向此混合物中加入适量的水。进一步搅拌混合物，用造粒机造粒，然后风干，得到颗粒。

制剂实施例4

在研钵中充分混合4.5份本发明化合物(1)至(7)中的任一种、1份合成的含水氧化硅细粉、1份作为絮凝剂的Dorires B(由Sankyo生产)和7份粘土，然后使用果汁搅拌机搅拌混合。向所得混合物中加86.5份切割粘土（cut clay）并充分搅拌混合，得到粉剂。

制剂实施例5

将10份本发明化合物(1)至(7)中的任一种、35份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐与白炭墨的混合物(重量比为1:1)和55份水混合，然后通过湿式研磨法细化以得到制剂。

制剂实施例6

将0.5份本发明化合物(1)至(7)中的任一种溶于10份二氯甲烷。将此溶液与89.5份Isopar M(异构烷烃：Exxon Chemical的注册商标名)混合，得到油性溶液。

制剂实施例7

将0.1份本发明化合物(1)至(7)中的任一种和49.9份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co., Ltd.) 放置在气溶胶罐中。对罐安装气溶胶阀。向该罐中装入25份二甲醚和25份LPG。对罐安装致动器，得到油性气溶胶。

制剂实施例8

将0.6份本发明化合物(1)至(7)中的任一种、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(Atmos Chemical Ltd.的注册商标名)]混合以得到溶液。向气溶胶容器中装入所得到的溶液和50份蒸馏水。将阀部件连接于该容器，然后在加压下通过阀向容器中装入40份推进剂(LPG)以得到水性气溶胶。

以下测试实施例显示本发明化合物作为防治节肢害虫的组合物的活性成分是有效的。

测试实施例1

用水稀释根据制剂实施例5得到的本发明化合物(4)、(5)和(6)中任一种的制剂，从而制成具有55.6 ppm活性成分的测试溶液。

另外，将50 g培养土Bonsol No.2(由Sumitomo Chemical Co., Ltd.生产)放入聚乙烯杯中，该杯的底部有五个5 mm直径的孔，在其中种植10到15粒稻米种子。让稻米植株生长到发育出第二张营养叶，然后通过使植株从杯底部吸收测试溶液来用45 ml测试溶液进行处理。将稻米植株在25℃温室中放置6天，然后剪成 5 cm的相同高度。将三十(30)只褐稻飞虱的第一龄幼虫释放入杯中，然后将杯在25℃温室中搁置6天。然后数出寄生在稻米植株上的褐稻飞虱数目。

结果，在用本发明化合物(4)、(5)和(6)中任一种处理的植株上，寄生害虫的数目为3只或更少。

测试实施例2

用水稀释根据制剂实施例5得到的本发明化合物(3)、(4)和(5)中任一种的制剂，从而制成具有500 ppm活性成分的测试溶液。

在直径为5.5 cm的聚乙烯杯的底部铺展直径为5.5 cm的滤纸，往滤纸上面滴加0.7 ml 测试溶液。将30 mg 蔗糖作为诱饵均匀地放置在该滤纸上。向聚乙烯杯里面释放10只家蝇的雌性成虫，用盖将杯密封。24小时后，数出存活或死亡的家蝇数目，计算害虫死亡率。

结果，用本发明化合物(3)、(4)和(5)中任一种进行处理显示，害虫死亡率为70％或更高。

测试实施例3

用水稀释根据制剂实施例5得到的本发明化合物(3)和(4)中任一种的制剂，从而制成具有500 ppm活性成分的测试溶液。

在直径为5.5 cm的聚乙烯杯底部铺展直径为5.5 cm的滤纸，往滤纸上面滴加0.7 ml 测试溶液。将30 mg 蔗糖作为诱饵均匀地放置在该滤纸上。向聚乙烯杯里面释放2只德国小蜚镰的雄性成虫，用盖将杯密封。6天后，数出存活或死亡的德国小蜚镰数目，计算害虫死亡率。

结果，用本发明化合物(3)和(4)中任一种进行处理显示，害虫死亡率为100％。

测试实施例4

向100 mL 离子交换水中加入0.7 ml 测试溶液(活性成分浓度： 3.5 ppm)。向溶液中释放20只淡色库蚊的末龄幼虫（last-instar larvae）。1天后，数出存活或死亡的淡色库蚊数目，计算害虫死亡率。

结果，用本发明化合物(3)和(4)中任一种进行处理显示，害虫死亡率为90％或更高。

产业实用性

本发明的化合物对节肢害虫具有防治效果，因此作为防治节肢害虫的组合物的活性成分是有用的。

Claims

1.由式(I)表示的含硫化合物：

其中m表示1、2或3，n表示0、1或2，

A表示任选由选自E组的基团取代的C2-C10氟烷基，

R¹表示任选卤化的C1-C4链烃基、卤原子或氢原子，

R²表示任选卤化的C1-C4链烃基、-C(=G¹)R⁶、氰基或卤原子，

X表示氧原子、硫原子、-SO-或-SO₂-，

R⁵表示任选卤化的C1-C4链烃基、-C(=G²)R⁷、氰基或氢原子，

G¹和G²独立地表示氧原子或硫原子，

R⁷表示任选卤化的C1-C4链烃基，

该E组由-OR⁸、-SR⁸、-SO-R⁸、-SO₂-R⁸、氰基、羟基、氯原子和溴原子组成，且

R⁸表示任选卤化的C1-C4链烃基。

2.根据权利要求1所述的含硫化合物，其中R²是-C(=G¹)R⁶或氰基。

3.根据权利要求1或2所述的含硫化合物，其中m是2。

4.根据权利要求1或2所述的含硫化合物，其中m是2，且R³和R⁴是氢原子。

5.防治节肢害虫的组合物，该组合物包含根据权利要求1至4中任一项所述的含硫化合物作为活性成分。

6.防治节肢害虫的方法，所述方法包括对节肢害虫或节肢害虫的栖息地施用有效量的根据权利要求1至4中任一项所述的含硫化合物。