TW200942171A

TW200942171A - Nitrile compound and its use for control of arthropod pest

Info

Publication number: TW200942171A
Application number: TW098108000A
Authority: TW
Inventors: Hiromasa Mitsudera
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 2008-03-19
Filing date: 2009-03-12
Publication date: 2009-10-16
Also published as: AU2009226387A1; EG26006A; WO2009116687A3; ZA201006229B; RU2010142485A; CN102036951A; WO2009116687A2; JP2009256315A; AU2009226387B2; EP2265569A2; US20110021627A1; CN102036951B; US8344163B2; AR074519A1; MX2010010064A; BRPI0910347A2; JP5423011B2; KR20100125342A

Description

200942171 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於一種具於防治節肢類害蟲之用途。腈類化合物及其用【先前技術】迄今，已有許多用於防治節肢的化合物及使用該化合物之防治方法;^(=如=及絲） GW?揭露某些具有防治=二Μ 合物。效果之腈類化【發明内容】本發明之目的係提供一種對節效果之化合物、及該化合物用於防心二有優異防治本案發明人積極研究以尋得貞。蝴之用途。仰τ· π九Μ寸侍一種對節異防治效果的化合物。結果，本案發明人發現m犬具有優異的防治效果，因而完丄::例如昆輪）本發明提供： 21—物種)下式⑴表示之猜類化合物（後文中，稱為，，本發明

⑴ 整數，q表示0至4 式中，m表示0至4的整數；n表示1至4的 321081 4 200942171 的整數；Q表示C1-C4氟烷基； Z表示=N-〇R3基、或視需要經選自群組[之基團取代之C2-C6 炔基； R1及R2獨立地表示-C(〇R5、氰基、鹵原子、氫原子、或視需要經鹵原子取代之單價C1-C4鏈烴基； A表示-OR6、-SR6、-S(=0)R6、_s(=〇)2r6、_c(=〇；)R7、 -0C(=0)R8、齒原子、氰基、羥基、視需要經選自群組L之基團取代之單價C1-C6鏈烴基、或視需要經鹵原子取代之 ❹C3-C6環烧基.及當q為2或2以上時，兩個a視需要地一起形成C2-C6烷二基、C4~C6烯二基、-G-、-G-t-G-、或 -G-f-G-T2-; 該C2-C6烧二基或該C4__C6烯二基係視需要經選自群組L之基團取代；G表示氧原子或硫原子； T1及T2獨立地表示亞甲基或以一⑶烷二基； R3表示氩原子、或視需要經鹵原子取代之烴基；〇 r5表示羥基、胺基、C2-C5環狀胺基、氫原子、視需要經鹵原子取代之C1-C4燒基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烧氧基、視需要經鹵原子取代之c3_c6烯氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6炔氧基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烧基胺基、或視需要經鹵原子取代之二（C1-C4烷基）胺基； R表示視需要經函原子取代之Ci —C4院基、或視需要經鹵原子取代之C3-C6環烷基；群組L係由羥基、_n(R9)R1q、C2-C5環狀胺基、-C(=0)R7、 -0C(=0)R8、鹵原子、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基、 321081 5 200942171 視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、及視需要經鹵原子取代之C3-C6炔氧基所組成； R7表示羥基、C2-C5環狀胺基、胺基、氫原子、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基、視需要經齒原子取代之C3-C6烯氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6炔氧基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基、視需要經鹵原子取代之二（C1-C4 烷基）胺基、或視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基； R8表示C2-C5環狀胺基、胺基、氫原子、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、視需要經齒原子取代之C3-C6炔氧基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基、視需要經鹵原子取代之二（(U_C4烷基）胺基、或視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基；及 R9及R1Q獨立地表示氫原子、視需要經鹵原子取代之C1-C4 烷基、視需要經鹵原子取代之C3-C6烯基、視需要經鹵原子取代之C3-C6炔基、視需要經鹵原子取代之C3-C6環烷基、或視需要經i原子取代之苯基； (2) 如上述第（1)項之腈類化合物，其中，z為視需要經選自群組L之基團取代之C2-C5炔基； (3) 如上述第（1)項之腈類化合物，其中，z為-C三C-R4基，且R4為(n-C4烷基或氫原子； (4) 如上述第（1)項之腈類化合物，其中，z為乙炔基； (5) 如上述第（1)項之腈類化合物，其中，z為=N-0R3基，且 R3為C1-C6鏈烴基； (6) 如上述第（1)至（5)項中任一項之腈類化合物，其中，m 6 321081 200942171 為2 ; (7) 如上述第（1)至（6)項中任一項之腈類化合物，其中，q 為2, 2, 2-三氟曱基； (8) 如上述第（1)至（7)項中任一項之腈類化合物，其中，n 為1 ; (9) 如上述第（1)至（8)項中任一項之腈類化合物，其中，η 為1，且R1及R2為氫原子； (10) —種殺蟲組成物，包括以上述第（丨）至（9)項中任一項 ® 之腈類化合物作為有效成分；及 (11) ^種用於防治節肢類害蟲之方法，包括對節肢類害蟲或郎肢類害蟲之棲息處施用有效量之上述第（1)至（9)項中任一項之腈類化合物。本發明之化合物對節肢類害蟲具有優異的防治效果，因此係有用於作為殺蟲組成物之活性成分。【實施方式】 ❷ 本文所用之'，氟烷基"意指經一個或多個氟原子取代之烷基。本文所用之術語"C1-C6"等意指構成各取代基之碳原子總數。 Q表示之”C1_C4氟烷基"之實例包含單氟甲基、二氟曱基、二氟甲基、1，1-二氟乙基、2, 2-二氟乙基、1，2, 2-三氟乙基、2, 2, 2-三氟乙基、1，1，2, 2-四氟乙基、；[，l 2, 2, 2_ 五氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1，丨_二氟丙基、2,2~二氟丙基、3, 3-二氟丙基、2, 3, 3-三氟丙基、3, 3, 3_ 三氣丙基、2, 2, 3, 3-四氟丙基、2, 2, 3, 3, 3-五氟丙基、 321081 7 4 200942171 1’ 1，2, 3, 3, 3-六氟丙基、1，L 2, 2, 3, 3, 3_ 七氟丙基、 2, 3, 3, 3-四氟-.2-(二氟甲基）丙基、氟丁基、2一氟丁基、 2, 2-二氟丁基、3-氟丁基、3, 3-二氟丁基、4, 4-二氟丁基、 2, 2, 3-二氟丁基、2, 2, 3, 3-四氟丁基、2, 2,3,4-四氟丁基、 3, 3, 4, 4-四氟丁基、2, 2, 3, 4, 4-五氟丁基、2, 2, 3, 4, 4, 4-六氟丁基、2, 2, 3, 3, 4, 4-六氟丁基、2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-七氟丁基、及 1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4-八氟丁基。式（1)中，z與環可一起形成單鍵（Z_CH)或雙鍵（Z=CH)。群組L由羥基、視需要經鹵原子取代之(^-以烷氧基、 ❹ 視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、視需要經齒原子取代之C3-C6炔氧基、_N(R9)R1(>、C2-C5環狀胺基、-C(=0)R7、 ~0C(=0)R8、及鹵原子所組成。群組L之各成貝之具體貫例係如後文所述者。 Z表示之"視需要經選自群組L之基團取代之C2-C6炔基 ”之實例包含1-乙快基、2-溴乙快基、2-峨乙炔基、2-(曱氧基羰基）乙炔基、1-丙炔基、3-氟-1-丙炔基、3, 3-二氟 ^ u -1-丙炔基、3-(二甲基胺基）-卜丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3-曱氧基-1-丙炔基、3-甲氧基-1-丁炔基、4-甲氧基-1-丁炔基、4-甲氧基-2-丁炔基、3-甲氧基-1-戊炔基、4-甲氧基-1-戊炔基、5-甲氧基-1-戊炔基、4-甲氧基 -2-戊炔基、5-甲氧基-2-戊炔基、5-甲氧基-3-戊炔基、3-經基-1-丙炔基、3-經基-1-丁炔基、4-經基-1-丁快基、4-經基-2-丁炔基、3-經基-1-戊炔基、4-羥基-1-戊快基、5-經基-1-戊炔基、4-經基-2-戊快基、5-經基-1-戊快基、5- 8 321081 200942171 w 經基_3-戊缺·基、3-1^基胺基-1-丙块基、3-甲基胺基-i-丁快基、4-甲基胺基-1-丁块基、4-甲基胺基-2-丁块基、 3-甲基胺基-1-戊炔基、4-甲基胺基-1-戊炔基、5-甲基胺基-1-戊快基、4-甲基胺基-2-戊炔基、5-甲基胺基-2-戊块基、5-甲基胺基-3-戊炔基、3-二甲基胺基-1-丙炔基、3-二甲基胺基-1-丁炔基、4-二甲基胺基-1-丁炔基、4-二甲基胺基-2-丁炔基、3-二曱基胺基-1-戊块基、4-二甲基胺基-1-戊快基、5-二甲基胺基-1-戊炔基、4-二甲基胺基一2_ ❹戍炔基、5-二甲基胺基-2-戊炔基、5-二甲基胺基-3-戊块基、3-苯基胺基-1-丙炔基、3-苯基胺基-1-丁炔基、4_笨基胺基-1-丁炔基、4-苯基胺基-2-丁块基、3-苯基胺基_ι一戊炔基、4-苯基胺基-1-戊炔基、5-苯基胺基_ι_戊炔基、 4-苯基胺基-2-戊炔基、5-苯基胺基-2-戊炔基、5-苯基胺基3戊快基、3-甲基苯基胺基一1_丙炔基、3一甲基苯基胺基-1-丁炔基、4-曱基苯基胺基-1-丁炔基、4_甲基苯基胺 Ο基2 丁炔基、3-甲基苯基胺基-1 一戊块基、4一甲基苯基胺基-1-戊炔基、5-甲基苯基胺基一丨一戊炔基、4_甲基苯基胺基-2-戊炔基、5-甲基苯基胺基-2-戊炔基、5一甲基苯基胺基-3-戊炔基、3-(1-吡咯啶基户卜丙炔基、—吡咯啶基）-1-丁炔基、4-(1-吡咯啶基）-卜丁炔基、4_(卜吡咯啶基）-2-丁炔基、3-(1-吡咯啶基）—卜戊炔基、4_(卜吡咯啶基）-卜戊炔基、5-(1-吡咯啶基卜戊炔基、4_(卜吡咯啶基）-2-戊炔基、5-(1-%咯啶基）_2—戊炔基、5_(1_吡咯啶基）-3-戊炔基、3-(1-哌啶基丙炔基、3_(1_哌啶基）一卜 321081 9 200942171 〜丁炔基、4-(1-哌啶基丁炔基、4_(1_哌啶基）_2_丁炔基、3-(1-哌啶基）-i-戊炔基、4_(1_哌啶基）_丨_戊炔基、 5-(1-派咬基）-1-戊快基、4_(卜哌啶基）_2_戊炔基、5_(卜哌啶基）-2-戊炔基、5-(1-哌啶基）_3_戊炔基、3_(丨_嗎福啉基）-1-丙炔基、3-(1-嗎福啉基）_丨_丁炔基、4_(1_嗎福啉基）-1-丁炔基、4-(1-嗎福啉基）_2_丁炔基、3_〇_嗎福啉基）-1-戊炔基、4-(1-嗎福啉基）―卜戊炔基、5_(1_嗎福啉基）-1-戊炔基、4-(1-嗎福啉基）_2_戊炔基、5_〇_嗎福啉基）-2-戊炔基、5-(1-嗎福啉基）_3—戊炔基、3_曱氧基羰 ❹ 基-1-丙炔基、3-甲氧基羰基―丨―丁炔基、4_甲氧基羰基q-丁炔基、4-甲氧基羰基-2-丁炔基、3-曱氧基羰基-1-戊炔基、4-曱氧基羰基-1-戊炔基、5_甲氧基羰基戊炔基、 4-曱氧基羰基-2-戊炔基、5-曱氧基羰基-2-戊炔基、5一曱氧基羰基-3-戊炔基、3-二甲基胺基羰基-丨-丙炔基、3_二甲基胺基羰基-1-丁炔基、4-二甲基胺基羰基-i_丁炔基、 4-二曱基胺基羰基-2-丁炔基、3-二甲基胺基羰基—丨一戊炔基、4-二甲基胺基羰基-1-戊炔基、5-二甲基胺基羰基_1_ 戊炔基、4-二甲基胺基幾基-2-戊块基、5-二甲基胺基幾基一戊快基、5-—曱基胺基幾基-3-戊炔基、3-(1-比u各咬基）羰基-1-丙炔基、3-0-吡咯啶基）羰基-1-丁炔基、4_d_ 〇比洛唆基）幾基-1-丁炔基、4-(l-n比嘻咬基）羰基__2_ 丁炔基、3-(1-他洛°定基）幾基-1-戊炔基、4-(1-«比洛咬基）羰基 1戊块基、5-(1-πΛσ各σ疋基）幾基-1-戊快基、4-(i_b比洛咬基）羰基-2-戊炔基、5-(1-吡咯啶基）羰基-2-戊炔基、5_(卜 321081 10

I 200942171 °比略唆基）幾基-3-戊快基、3-(1-娘咬基）幾基-i-丙炔基、 3- (卜哌啶基）羰基-1-丁炔基、4-(1-哌啶基）羰基-1-丁炔基、4-(1-哌啶基）羰基-2-丁炔基、3-(1_哌啶基）羰基-1-戊炔基、4-0-哌啶基）羰基-1-戊炔基、5_(卜哌啶基）羰基 -1-戊炔基、4-(1-哌啶基）羰基-2-戊炔基、5-(1-哌啶基）羰基-2-戊炔基、5-(1-哌啶基）羰基-3-戊炔基、3-(卜嗎福啉基）羰基-1-丙炔基、3-(1-嗎福啉基）羰基-卜丁炔基、 4- (1-嗎福淋基）羰基-1 —丁块基、4-(ι_嗎福嘛基）幾基_2_ 丁炔基、3-(1-嗎福琳基）幾基-1-戊快基、4-(i-嗎福琳基）羰基-1-戊炔基、5-(1-嗎福啉基）羰基戊炔基、4_(1_ 嗎福啉基）羰基-2-戊炔基、5-(1-嗎福啉基）羰基_2-戊炔基、5-(1-嗎福啉基）羰基_3-戊炔基、3-羧基-i_丙炔基、 3-羧基-1-丁炔基、4-羧基-1-丁炔基、4_羧基_2_丁炔基、 3- 羧基-1-戊炔基、4-羧基-1-戊炔基、5_羧基_丨_戊炔基、 4- 羧基-2-戊炔基、5-羧基-2-戊炔基、5-羧基_3_戊炔基、 ❹3_乙醯氧基-1-丙炔基、3-乙醯氧基-丨_丁炔基、4-乙醯氧基-1-丁炔基、4-乙醯氧基-2-丁炔基、3-乙醯氧基-1-戊炔基' 4-乙醯氧基—1-戊炔基、5_乙醯氧基_丨_戊炔基、4_乙醯氧基-2-戊炔基、5-乙醯氧基_2_戊炔基、5_乙醯氧基_3_ 戊炔基、3一甲氧基羰基氧基-1-丙炔基、3-甲氧基羰基氧基 1 一丁炔基、4一曱氧基羰基氧基-1-丁炔基、4-曱氧基羰基 ^基丁炔基、3-曱氧基羰基氧基―卜戊炔基、4_甲氧基羰基氧基-1-戊炔基、5一甲氧基羰基氧基“一戊炔基、4_曱氧基幾基氧基-2-賴基、5-甲氧基裁基氧基戊炔基、 11 321081 200942171 5-甲氧基羰基氧基-3-戊块基、2-溴乙块基、2-蛾乙炔基、 3-氟-1-丙炔基、3, 3-二氟-1-丙炔基、3, 3, 3_三氟_卜丙炔基、3-氟-1-丙炔基、3, 3-二氟-1-丙炔基、3, 3, 3_三氟卜丙炔基、1-氟-2-丙炔基、1，1-二氟_2_丙炔基、^氟一卜丁炔基、4-氟-1-丁炔基、3-氟-1-戊炔基、4_氟_丨_戊炔基、 5-氟-1-戊炔基、乙炔基、1-丙块基、2-丙块基、卜丁炔基、 2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、及3_戊炔基。 R或R表示之n視需要經鹵原子取代之單價Ci 鏈煙基"之實例包含C1-C4烷基及視需要經齒原子取代之^-以烷基，例如甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、及丙基；C2-C4烯基及視需要經齒原子取代iC2_C4烯基，例如乙烯基、2, 2-二氟乙婦基、1-丙婦基、及2_丙烯基；及C2-C4炔基及視需要經鹵原子取代iC2_C4炔基，例如2一丙炔基。 R1或R2表示之”-C(=G)R5"之實例包含甲氧基羰基、曱氧基硫代幾基、胺甲醢基、及N, N-二甲基胺曱醯基。 A表示之"視需要經選自群組L之基團取代之單價C1_C6 鏈烴基"之實例包含Cl-C6烷基及視需要經選自群組l之基團取代之C1-C6烧基，例如曱基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙块氧基甲基、2-丁诀氧基甲基、及經基甲基； C2-C6烯基及經選自群組l之基團取代之C2-C6烯基，例如乙烯基、2, 2-二氟乙烯基、1-丙烯基、及2—丙烯基；及C2-C6炔基及經選自群組l之基團取代之C2-C6炔基，例如卜乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、2-(曱氧基 321081 12 . 200942171 羰基）乙炔基、卜丙炔基、3-氟-1-丙炔基、3, 3-二氟-i_ 丙炔基、3-(二甲基胺基卜卜丙炔基' 3, 3, 3—三氟丙炔基、3-甲氧基-1-丙炔基、3_甲氧基丁炔基、4_甲氧基 ―卜丁炔基、4~甲氧基-2-丁炔基、3-甲氧基-1-戊炔基、4t 甲氧基一戊炔基、5-曱氧基-1-戊炔基、4-曱氧基-2-戊炔基、5-甲氧基-2-戊炔基、5-甲氧基_3—戊炔基、3_羥基丙炔基、3-羥基-1-丁炔基、4_羥基_丨_丁炔基、4_羥基一丁炔基、3-羥基-1~·戊炔基、4-羥基-1-戊炔基、5-羥基-卜戊炔基、4-羥基-2-戊炔基、5-羥基-2-戊炔基、5-羥基-3一戊炔基、3-甲基胺基_ι_丙炔基、3_甲基胺基一丨_丁炔基、 4- 甲基胺基-1-丁炔基、4一甲基胺基_2_丁炔基、3_甲基胺基-1-戊炔基、4-甲基胺基-1-戊炔基、5_曱基胺基_Γ_戊炔基、4-甲基胺基-2-戊炔基、5_曱基胺基_2_戊炔基、5_甲基胺基-3-戊炔基、3_二甲基胺基_丨_丙炔基、3_二甲基胺基_1_丁炔基、4~二甲基胺基-1-丁炔基、4-二甲基胺基—2- ❹ 丁块基、3-二甲基胺基-1-戊快基、4-二曱基胺基_ι_戊炔基、5-二甲基胺基-1-戊炔基、4-二甲基胺基_2一戊炔基、 5- 二甲基胺基-2-戊炔基、5-二甲基胺基-3-戊炔基、3-苯基胺基-1-丙炔基、3-苯基胺基-1-丁块基、4-苯基胺基一丁炔基、4-苯基胺基-2-丁炔基、3-苯基胺基-1-戊炔基、 4-苯基胺基-1-戊炔基、5-苯基胺基4 —戊炔基、4_笨基胺基-2-戊炔基、5-苯基胺基-2-戍块基、5-苯基胺基-3-戊炊基、3-甲基苯基胺基丙炔基、3-甲基苯基胺基_丨__丁炔基、4-甲基苯基胺基-1 —丁炔基、4-甲基苯基胺基丁炔 321081 13 200942171 · 基、3-曱基笨基胺基—卜戊快基、4_甲基笨基胺基—卜戊块' 基、5-甲基笨基胺基一卜戊炔基、4_曱基苯基胺基一2_戍炔基、5-曱基苯基胺基_2_戊炔基、卜曱基笨基胺基令戊块基3 (1 tb咯啶基）_卜丙炔基、3_(卜吧咯啶基）一卜丁炔基4 (1比咯啶基）_卜丁炔基、4_(卜口比咯β定基）_2_丁炔基3 〇比咯啶基）-卜戊炔基、4-(1-吡咯啶基）_卜戊炔基5 (1比咯啶基）-卜戊炔基、4-(卜吡咯啶基）_2_戊炔基5 (1比咯啶基）_2_戍炔基、5_(丨_吡咯啶基）_3_戊炔基3 (1哌啶基）_卜丙炔基、3_(卜哌啶基）—卜丁炔基' ❹ 4-(卜哌啶基）-卜丁炔基、4_(卜哌啶基）_2_丁炔基、3_(1_ 旅咬基Η-戊块基、4_(1_派咬基）+戊快基、5_(1旅啶基）-1-戊炔基、4-(1-哌啶基）_2_戊炔基、5_(1_哌啶基）—2_ 戊炔基、5-(1-哌啶基）_3_戊炔基、3_(1_嗎福啉基）—卜丙炔基、3-(卜嗎福啉基）_卜丁炔基、4_(卜嗎福啉基卜卜丁炔基、4-(1-嗎福啉基）_2—丁炔基、3_(1_嗎福啉基）_丨_戊炔基、4-(1-嗎福啉基卜戊炔基、5_(卜嗎福啉基）_卜戊炔基、4-(卜嗎福啉基）—2_戊炔基、5—(卜嗎福啉基）_2—戊〇炔基、5-(卜嗎福啉基）_3_戊炔基、3_甲氧基羰基_丨_丙炔基、3-曱氧基羰基-ι_丁炔基、4_甲氧基羰基—卜丁炔基、 4-曱氧基羰基-2-丁炔基、3_曱氧基羰基一卜戊炔基、4_甲氧基羰基-1-戊炔基、5一甲氧基羰基―丨―戊炔基、4_曱氧基羰基-2-戊炔基、5-甲氧基羰基戊炔基、5-甲氧基羰基 -3-戊炔基、3-二甲基胺基羰基一卜丙炔基、3一二曱基胺基羰基-1-丁炔基、4-二曱基胺基羰基-卜丁炔基、4_二曱基 14 321081 200942171 胺基幾基-2-丁炔基、3-二甲基胺基羰基-i-戊炔基、4_二甲基胺基羰基-1-戊炔基、5-二曱基胺基羰基-1一戊炔基、 4-二甲基胺基羰基-2-戊炔基、5-二甲基胺基羰基_2一戊块基、5-—甲基胺基獄基_3_戍快基、3-(1-吼嘻σ定基）幾基_ι _ 丙快基、3-(1-β比洛β定基）幾基-1-丁炔基、4-(ΐ-σ比洛咬基）羰基-1-丁炔基、4-(1-吡咯咬基）羰基-2-丁块基、3-(1-吼嘻唆基）幾基-1-戊快基、4-(1-吼嘻咬基）幾基_ι_戊炔基、5-(1-°比嘻咬基）幾基-1-戊块基、4-(1-吼略咬基）幾基 ❹ —2-戊块基、5-(1-σ比嘻咬基）幾基-2-戊块基、5-(1-β比嘻咬. 基）羰基-3-戊炔基、3-(1-哌啶基）羰基-1-丙炔基、3-(卜派咬基）幾基-1-丁炔基、4-(1-派唆基）羰基-1-丁炔基、 4-(1-β底唆基）羰基-2-丁炔基、3-(1-旅咬基）幾基-1-戊炔基、4-(1-略唆基）羰基-1-戊块基、5-(1-旅变基）幾基-1-戊块基、4-(1-派咬基）幾基-2-戊炔基、5-(1-旅咬基）幾基 _2-戊块基、5-(1-派咬基）幾基-3-戊炔基、3-(1-嗎福淋基） ❹羰基-1-丙炔基、3-U-嗎福啉基）羰基-1-丁炔基、4-(1-嗎福琳基）裁基-1-丁快基、4-(1-嗎福琳基）幾基-2-丁炔基、3-(1-嗎福淋基）戴基-1-戊炔基、4-(1-嗎福琳基）裁基 -1-戊炔基、5-(1-嗎福啉基）羰基-1-戊炔基、4-(1-嗎福啉基）羰基-2-戊炔基、5-(1-嗎福琳基）裁基-2-戊块基、5-(1-嗎福淋基）幾基-3-戊炔基、3-缓基-1-丙块基、3-叛基-1-丁块基、4 _竣基-1 - 丁快基、4 _幾基-2 - 丁诀基、3 -叛基-1-戊炔基、4-羧基-1-戊炔基、5-羧基-1-戊炔基、4-羧基-2-戊炔基、5-羧基-2-戊炔基、5-羧基-3-戊炔基、3-乙醯氧 15 321081 200942171 基-1-丙炔基、3-乙醯氧基-i-丁炔基、4-乙醯氧基丁炔基、4-乙醯氧基-2—丁炔基、3_乙醯氧基—丨_戊炔基、私乙醯氧基-1-戊炔基、5_乙醯氧基_丨_戊炔基、4_乙醯氧基—2一戊炔基、5-乙醯氧基—2-戊炔基、5-乙醯氧基_3-戊炔基、 3-甲氡基羰基氧基一1_丙炔基、3_甲氧基羰基氧基丁炔基、4-甲氧基羰基氧基_丨_丁炔基、4_甲氧基羰基氧基一2一丁炔基、3-甲氧基幾基氧基_丨_戊炔基、4一甲氧基幾基氧基 ―1 一戊炔基、5一甲氧基羰基氧基-1-戊炔基、4-甲氧基羰基氧基-2-戊炔基、5—甲氧基羰基氧基一2-戊炔基、5_甲氧基 ◎ 羰基氧基-3-戊炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氟-1 一丙炔基、3, 3-二氟-1-丙炔基、3, 3, 3-三氟-1-丙炔基、3-氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3, 3,3-三氟-1-丙炔基、卜氟-2-丙炔基、1，1-二氟_2—丙炔基、3_氟丁炔基、 4-氟-1-丁炔基、3-氟-1-戊炔基、4-氟-1-戊炔基、卜氟戊炔基、乙炔基、1-丙块基、2-丙炔基、1 —丁快基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、及3-戊炔基。 "視需要經鹵原子取代之C3-C6環烷基"之實例包含環 ❹ 丙基、二氟環丙基、二氯環丙基、及二溴環丙基。 n-0R6"表示之基團之實例包含C1-C4烷氧基及經鹵原子取代之C1-C4烷氧基，例如2-丙炔氧基、及2-丁炔氧基、環烷基、及經鹵原子取代之環烷基。 ”-SR6n表示之基團之實例包含(^—(^烷基硫基及經鹵原子取代之C1-C4烷基硫基，例如曱基硫基及三氟甲基硫基。 16 321081 200942171 "-S(=0)R6"表示之基團之實例包含C1-C4烷基亞磺醯基，例如甲基亞磺醯基及三氟甲基亞磺醯基。 n-S(=0)2R6"表示之基團之實例包含C1-C4烷基磺醯基及經函原子取代之C1-C4烧基橫醯基，例如甲基續醯基及三氟甲基磺醯基。 "-C(=0)R7”之R7之實例包含C1-C4烷基及經鹵原子取代之C1-C4烷基；C1-C4烷氧基及經鹵原子取代之C1-C4烷氧基；C3-C6烯氧基及經鹵原子取代之C3-C6烯氧基；C3-C6 ® 炔氧基及經鹵原子取代之C3-C6炔氧基；胺基；C1-C4烷基胺基及經函原子取代之C1-C4烷基胺基；二（a-C4烷基）胺基及經鹵原子取代之二（C1-C4烷基）胺基；C2-C5環狀胺基；羥基；及氫原子。 "-0C(=0)R8"之R8之實例包含C1-C4烷基及經鹵原子取代之C1-C4烷基；C1-C4烷氧基及經i原子取代之C1-C4烷氧基；C3-C6烯氧基及經鹵原子取代之C3-C6烯氧基；C3-C6 φ 炔氧基及經鹵原子取代之C3-C6炔氧基；胺基；C1-C4烷基胺基及經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基；二（C1-C4烷基）胺基及經齒原子取代之二（C1-C4烷基）胺基；C2-C5環狀胺基；羥基；及氫原子。 "視需要經選自群組L之基團取代之C2-C6烷二基”之實例包含乙烷-1，2-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1,4-二基、2, 3-二氯丁烷-1，4-二基、及戊烷-1，5-二基。 ”視需要經選自群組L之基團取代之C4-C6烯二基"之實 17 321081 200942171 例包含2-丁烯-1，4-二基及3-戊缔_〗，5_二基。 T1或T2表示之"C2-C6烷二基"之實例包含乙烷_丨，2 一二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3一二基、丁烷]，4_二基、及戊烧-1，5-二基。 "-G-T -G-"表示之基團之實例包含〇CH2〇---SCH2S-、 -〇CH2CH2〇-、及-SCH2CH2S-。 '-G-T -G-T2-"表示之基團之實例包含_〇CH2〇CH2_、 -SCH2SCH2-、-OCH2CH2OCH2-、及-SCH2CH2SCH2-。 R表不之”視需要經齒原子取代之單價c卜C6鏈烴基π 之貫例包含C1-C6烷基及經鹵原子取代2C1_C6烷基，例如甲基、氟曱基、二氟曱基、三氟甲基、乙基、丙基、異丙基、及1，卜一曱基乙基；C3-C6烯基及經鹵原子取代之C3-C6 烯基，例如2-丙烯基及3, 3-二氣-2-丙烯基；及 C3-C6炔基及經鹵原子取代之㈡-⑶炔基，例如2_丙炔基。 ' R4表示之"C1-C4烷基"之實例包含甲基、乙基、及丙基。 R、R、R、R8、r9或r1»表示之"視需要經齒原子取代之 C1-C4烷基"或群組l之成員（這些基團後文中有時集合稱為 "取代基R5或其他者"）之實例包含甲基、乙基、丙基、卜 f基乙基（後文可稱為異丙基）、2,2_二^基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2, 2_三氟乙基、〗，〗，2, 2, _ 四氟乙基、1，1，2, 2, 2-五氟乙基、及1，1-二甲基乙基（後文中可稱為第三丁基）。取代基R5或其他者表示之"視需要經豳原子取代之 18 321081 200942171 C1-C4烷氧基π之實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟曱氧基、氯二氟曱氧基、五氟乙氧基、2, 2, 2-三氟乙氧基、及1，1，2, 2-四氣乙氧基。取代基R5或其他者表示之”視需要經鹵原子取代之 C3-C6烯氧基η之實例包含1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基-2 -丙稀氧基、1，1-二甲基-2-丙稀氧基、及2，2-二氣-2_ 丙烯氧基。取代基R5或其他者表示之"視需要經鹵原子取代之 ® C3-C6炔氧基"之實例包含2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1，1-二甲基-2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、1-甲基-2-丁快氧基、1,1-二甲基-2-丁快氧基、及3，3,3-三氟-1-丙块氧基。取代基R5或其他者表示之"視需要經鹵原子取代之 C1-C4烷基胺基”之實例包含Ν-曱基胺基、Ν-乙基胺基、Ν-丙基胺基、N-(l-甲基乙基）胺基、及Ν-(2,2, 2-三氟乙基） φ 胺基。取代基R5或其他者表示之"視需要經鹵原子取代之二 (C1-C4烷基）胺基"之實例包含Ν，Ν-二甲基胺基、Ν-乙基 -Ν-甲基胺基、Ν，Ν-二乙基胺基、Ν-曱基-Ν-丙基胺基、Ν-乙基-Ν-丙基胺基、Ν, Ν-二丙基胺基、Ν-甲基-N-U-甲基乙基）胺基、Ν_乙基曱基乙基）胺基、Ν, Ν-二（1 -甲基乙基）胺基、Ν-甲基-Ν-(2, 2, 2-三氟乙基）胺基及Ν-甲基-N-乙基-Ν-(2,2,2-三氟乙基）胺基。取代基R5或其他者表示之” C2-C5環狀胺基η之實例包 19 321081 200942171 含1-氮丙啶基、卜四氳吖唉基、丨—吡咯啶基、卜哌啶基、及N-嗎琳基。取代基R5或其他者表示之”視需要經南原子取代之 C3-C6環烷基"之實例包含環丙基、卜甲基環丙基、2, 2-二氣環丙基、2, 2-二氯-1-甲基環丙基、2, 2-二氟環丙基、2, 2一二氟-1-曱基環丙基、環丁基、環戊基、及環己基。取代基R5或其他者表示之"視需要經鹵原子取代之笨基"之實例包含苯基、2-氯苯基、3-氣苯基、4_氣笨基、2, 3_ 一氣笨基、2, 4-二氣笨基、2, 5-二氣苯基、2, 6-二氯笨基、 3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2-氟苯基、3_氟苯基、4_ 氟苯基、2’ 3-二氟笨基、2, 4-二氟苯基、2, 5-二氟笨基、 2’ 6-二氟苯基、3’ 4-二氟苯基、3, 5_二氟笨基、2_溴笨：、 3-溴笨基、4-溴苯基、2, 3_二溴苯基、2, 4—二演笨基、^卜二溴笨基、2, 6-二溴苯基、3, 4_二溴苯基、及3, 5_二溴笨基。本發明之化合物具有不對稱的碳原子。本發明包含有異構物、消旋物、及其所有具有活性之視需要比率之里構物的混合物。 ^ 本發明之化合物之具體實例包含：式（I)之化合物，其中η為〇 ; 式（I)之化合物，其中η為1 ; 式（I)之化合物，其中η為2 ; 式（I)之化合物，其中R1為氫原子；式⑴之化合物，其中Ri為視需要經㈣子取代之⑽ 321081 20 200942171 院基；式（I)之化合物’其中R1為甲基；式（I)之化合物，其中Rl我拍+ Φ π上 ^ τ κ馬視需要經鹵原子取代之C2-C4 稀基；式（I)之化合物，其中r1兔支目+面/上八r κ马視需要經鹵原子取代之〇2-匸4 炔基；式（I)之化合物，其中R1為鹵原子；式（I)之化合物，其中R1為氟原子； ❹式（1)之化合物，其中R1為氯原子；式（I)之化合物，其中R1為溴原子；式（I)之化合物，其中r2為氫原子；式（I)之化&物其中R為視需要經鹵原子取代之ci-C4 烷基；式⑴之化合物’其中rL〇)r5表示之基團，且反5為視需要經鹵原子取代之C1-C4烧基； ❹式（1)之化合物，其中R2為-C(〇)R5表示之基團，且尺5為視需要經鹵原子取代之C1_C4烷氧基；式（I)之化合物，其中R2為曱氧基羰基；式（I)之化合物，其中R2為一C(=0)R5表示之基團，且只5為視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基；式（I)之化合物，其中表示之基團，且^為視需要經鹵原子取代之C3-C6炔氧基；式（I)之化合物，其中R2為一 c(=〇)R5表示之基團，且只5為胺基、視需要經歯原子取代之C1_C4烷基胺基或視需要經 321081 200942171 鹵原子取代之二（n-C4烷基）胺基；式（I)之化合物，其中R2為—c(=〇)R5表示之基團 C2-C5環狀胺基；式（I)之化合物，其中r2為一c(=〇)NH2 ; 式（I)之化合物，其中r2為一c(=〇)〇H ; 式（I)之化合物，其中r2為一c(=〇)H ; 式（I)之化合物，其中R2為—C(=S)R5表示之基團視需要經il原子取代之C1-C4烷基；式（I)之化合物，其中R2為—C(=S)R5表示之基團視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基；式（I)之化合物，其中R2為—C(=S)R5表示之基團視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基；式（I)之化合物，其中R2為—C(=S)R5表示之基團視需要經A原子取代之C3-C6炔氧基；式（I)之化合物，其中R2為_C(;=S)R5表示之基團視需要經鹵原子取代之C1_C4烷基胺基或視需要取代之二（C1-C4烷基）胺基；式（I)之化合物’其中R2為-C(；=S)R5表示之基團 C2-C5環狀胺基；式（I)之化合物，其中R2為-C(=S)NH2 ; 式（I)之化合物’其中R2為—C(=S)R5表示之基團 Μ基；式（I)之化合物，其中R2為-C(=s)H ; 式（I)之化合物，其中R2為氰基；，且R5為，且R5為 ’且R5為 ’且R5為 ’且R5為，且R5為經鹵原子 ’且R5為，且R5為 22 321081 200942171 式（i)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物 ®式（1)之化合物之C2_C5快基；式（I)之化合物鏈烴基；式（I)之化合物烧基或氣原子；式（I)之化合物 φ 式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物 ’其中R2為鹵原子；，其中p及R2為氫原子；，其中η為1，且^及^為氫 ’其中Q為C1-C3氟烷基； ’其中Q為氟甲基；，其中Q為三氟乙基； ’其中Q為2,2,2-三氟乙基；，：中Q為1，1，2,2,2—五氟乙基；其中Z為視需要經選自群組[之基團取代其中Z為=N-〇R3基團，且V為單價C1_C6 其中Z為-c = C-R4基團，且R4為C1_C4 ’其中Z為1-乙炔基； ’其中Z為1-丙炔基； '、中Z為3-氟-1-丙炔基； ’其中Z為2-丙炔基；中Z為1氟-2-丙快基； ’其中Z為3-(二甲基胺基）-卜丙炔基； ’其中Z為3-甲氧基-1-丙炔基； ’其中Z為1-丁炔基；其中Z為4-(曱氧基幾基）-i-丁炔基；，其中Z為=N-0R3基團，且R3為視需要經 321081 23 200942171 鹵原子取代之單價C卜C6鏈烴基、或氫原子；式（I)之化合物’其中Z為=N-0R3基團，且R3為單價H-C6 鏈烴基；式（I)之化合物，其中Z為曱氧基亞胺基；式（I)之化合物，其中Z為（1，1-二曱基乙氧基）亞胺基；式（I)之化合物，其中Z為（2-丙烯氧基）亞胺基；式（I)之化合物’其中A為視需要經選自群組l之基團取代之單價C1-C6鏈烴基（其中群組l係如上文所定義）；式（I)之化合物’其中A為視需要經選自群組l之基團取代之C1-C6烷基（其中群組l係如上文所定義）；式（I)之化合物，其中A為視需要經選自群組L之基團取代之單價C2-C6烯基（其中群組[係如上文所定義）；式（I)之化合物，其中A為視需要經選自群組L之基團取代之C2-C6炔基(其中群組L係如上文所定義）；式（1)之化合物，其中A為視需要經鹵原子取代之C3 - C6 環烷基；式⑴之化合物，其中A為"，6”表示之基團(其中r6係如上文所定義）；式⑴之化合物，其中A為„_別6"表示之基團（其中如上文所定義）；

式⑴之化合物’其中A為"_s(=〇)r6"表示之係如上文所定義）；、中R ^()之化°物，其中A U(=0)2R6n表示之基團（Α中r6 係如上文所定義）； ’、 321081 24 200942171

式⑴之化σ物，其中A為"一c(=〇)r7"表示之基係如上文所定義）； U R 二⑴之化合物’其中A為”舞〇)r8"表示之 R係如上文所定義）；、τ 式⑴之化。物其中q為2>J^兩個八係視需要—起形視需要經選自群組L之基團取代之χ2_⑶烧二基； e ο 式⑴之化σ物其中^為2，且兩個Α係視需要一起形視需要經選自群組L之基團取代之C4-㈣二基；/ 式⑴之化σ_物其中q為2,且兩個A係視需要一起一G_T1—G 一表示之基團(其中G及T1係如上文所定義）；式⑴之化合物，其中q為2，且兩個A係視需要—起开μ -G-T,-Η2-表示之基團(其中Μ及f係如上L二成式（I)之化合物，其中A為鹵原子式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物式（I)之化合物其中A為氟原子其中A為氯原子其中A為經基；其中A為氰基；其中m為〇其中m為1 其中m為2 其中m為3 其中m為4 ;及其中R及R2為氫原子、n為1或2 0至2之整數、ζ為C2-C4炔基或=n_〇r3、r3為c卜以烧 321081 25 200942171 或C2-C4烯基、且A為鹵原子或羥基，或兩個A —起形成本發明之化合物包含下式（la)之化合物：

式中’人^^^^及乙係如上文所定義。另外，本發明之化合物之具體實例包含：式（la)之化合物’其中z為1-乙炔基；式（la)之化合物’其中z為1-丙炔基；式（la)之化合物’其中z為3一氟一卜丙炔基；式（la)之化合物，其中z為2-丙炔基；式（la)之化合物，其中Z為卜氟_2_丙炔基；式（la)之化合物，其中Z為3_(二曱基胺基户卜丙炔基；式（la)之化合物，其中2為3_甲氧基_丨_丙炔基；式（la)之化合物，其中z為1_ 丁快基；式（la)之化合物，其中z為4_(甲氧基幾基）_卜丁快基；式（la)之化合物，其中n為i 式（la)之化合物，其中n為^ 式（la)之化合物，其中n為i 式（la)之化合物，其中n為工式（la)之化合物，其中J 式（la)之化合物，其中n為i ’且Z為1 -乙快基； ’且Z為1 _丙块基； ’且Z為3_氣_1_丙快基； ’且Z為2_丙块基； ’且Z為氣-2'丙快基； ’且Z為3 -（二曱基胺基）-1- 26 321081 200942171 丙炔基；式（la)之化合物，式（la)之化合物，式（la)之化合物，丁炔基；其中n為1，且Z為3_甲氧基-1-丙炔基；其中η為1，且z為卜丁炔基；其中Π為1 ’且Z為4-(甲氧基羰基）-1-

式（la)之化合物，其中式（la)之化合物，其中式（la)之化合物，其中式（la)之化合物，其中式（la)之化合物，其中式（la)之化合物，其中丙炔基； n為2，且Z為1-乙块基； n為2 ’且Z為1-丙炔基； n為2，且Z為3-氟-1-丙炔基； 11為2，且z為2-丙炔基； η為2 ’且Ζ為1-氟-2-丙炔基； η為2，且Ζ為3-(二甲基胺基）-1-

式（la)之化合物，其中式（la)之化合物，其中式（la)之化合物，其中丁炔基；為2’且Z為3-甲氧基-1-丙炔基； n為2,且Z為1-丁炔基； 2’且2為4一（曱氧基羰基）_卜式（la)之化合物，其中n為置處的1-乙快基；式（la)之化合物，其中n為置處的1-丙快基；式（la)之化合物，其中置處的3-氟-1_丙炔基；式（la)之化合物，其中置處的2-丙炔基；且Z為環戊烧環上之3位且Z為環戊烧環上之3位且Z為環戊院環上之3位且Z為環戊烷環上之3位 321081 27 200942171 式（la)之化合物’其中^為1，且z為環戊烷環上之3位置處的1-氟-2-丙炔基；式（la)之化合物’其中η為1，且z為環戊烷環上之3位置處的3-(—曱基胺基）-；[〜丙炔基；式（la)之化合物’其中η為1，且ζ為環戊烷環上之3位置處的3-甲氧基-1-丙块基；式（la)之化合物’其中η為1，且ζ為環戊烷環上之3位置處的1-丁快基；式（la)之化合物’其中η為1，且ζ為環戊烷環上之3位置處的4-(曱氧基幾基）-丨〜丁炔基；式（la)之化合物，其中η為2，且ζ為環戊烷環上之3位置處的1-乙炔基；式（la)之化合物，其中η為2，且ζ為環戊烷環上之3位置處的1 -丙快基；式（la)之化合物，其中η為2，且ζ為環戊烷環上之3位置處的3-氟-1-丙炔基；式（la)之化合物，其中11為2，且ζ為環戊烷環上之3位置處的2-丙炔基；式（la)之化合物，其中11為2，且ζ為環戊烷環上之3位置處的卜氟-2-丙炔基；式（la)之化合物，其中η為2，且ζ為環戊烷環上之3位置處的3-(二曱基胺基）-ΐ-丙炔基；式（la)之化合物，其中0為2,且2為環戊烷環上之3位置處的3-甲氧基-1-丙块基；

32108J 28 200942171 式（la)之化合物，其中η為2，且Z為環戊烷環上之3位置處的1-丁炔基；及式（la)之化合物，其中η為2，且Z為環戊烷環上之3位置處的4_(曱氧基羰基）-1-丁炔基。本發明之化合物亦包含下式（lb)之化合物：

式中，A、η、q、Q、R1、尺2及Z係如上文所定義。另外’本發明之化合物之具體實例包含：式（lb)之化合物，其中z為1-乙炔基；式（lb)之化合物，其中z為1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中z為3-氟-1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中z為2-丙炔基； ❹式（lb)之化合物，其中Z為丨-氟_2_丙炔基；式（lb)之化合物，其中z為3-(二曱基胺基）-1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中z為3-曱氧基-1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中z為1-丁炔基；式（lb)之化合物’其中z為4-(甲氧基羰基）-1-丁炔基；式（lb)之化合物，其中11為i，且2為卜乙炔基；式（lb)之化合物，其中11為1，且一丙炔基；式（lb)之化合物，其中n為}，且z為^氟^ —丙炔基；式（lb)之化合物，其中11為1，且2為2—丙炔基； 29 321081 200942171 式（lb)之化合物，其中式（lb)之化合物，其中丙炔基；為1 ’且Z為1-氟-2-丙快基；為1 ’且Z為3-(二曱基胺基）-1- 式（lb)之化合物，其中式（lb)之化合物’其中式（lb)之化合物，其中丁炔基；為1，且Z為3-曱氧基-1-丙炔基； 11為1，且Z為1-丁炔基； η為1 ’且Ζ為4-(曱氧基羰基）-1- 式（I b)之化合物，式（lb)之化合物，式（lb)之化合物，式（lb)之化合物，式（lb)之化合物，式（lb)之化合物，丙炔基；其中n為2 ’且Z為卜乙炔基； ^中η為2,且z為卜丙快基；其中Π為2 ’且Z為3-氟-1-丙炔基； ^中4 2’且z為2-丙快基；為2 ’且Z為1-氟-2 -丙快基；其中n為2’且z為3-(二曱基胺基）-1-

式（lb)之化合物’其中αΓ7 馬2’且Ζ為3-曱氧基-1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中η发、τ η為2，且ζ為！—丁炔基；式（lb)之化合物，其中η主 η马2，且2為4_(曱氧基羰基）_!_ 丁炔基；

式（lb)之化合物，其中η ^ 置處的1-乙快基；式（lb)之化合物，其中η ^ 置處的1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中η為置處的3-氣-1-丙块基； ’且Ζ為環己烷環上之3位 ’且Ζ為環己烷環上之3位 ’且Ζ為環己烷環上之3位 3〇 321081 200942171 式（lb)之化合物，其中n為丨，且z為環己烷環上之3位置處的2-丙炔基；式（ib)之化合物，其中n為丨，且z為環己烷環上之3位置處的1-氟-2-丙炔基；式（lb)之化合物，其中n為丨，且z為環己烷環上之3位置處的3-(二甲基胺基）_卜丙炔基；式（lb)之化合物，其中n為丨，且z為環己烷環上之3位置處的3-甲氧基-1-丙炔基； ❹式（Ib)之化合物，其中η為1，且Z為環己烷環上之3位置處的卜丁炔基；式（lb)之化合物，其中η為1，且ζ為環己烷環上之3位置處的4-(曱氧基羰基）-卜丁炔基；式（lb)之化合物，其中η為丨，且ζ為環己烷環上之4位置處的1-乙快基；式（lb)之化合物，其中η為丨，且ζ為環己烷環上之4位鲁置處的.1-丙诀基；式（lb)之化合物，其中η為丨，且ζ為環己烷環上之4位置處的3-氟-1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中η為1，且ζ為環己烷環上之4位置處的2_丙块基；式（lb)之化合物’其中η為1 ’且ζ為環己烷環上之4位置處的1-氟-2-丙炔基；式（lb)之化合物’其中η為1，且ζ為環己烷環上之4位置處的3-( —甲基胺基）-ι〜丙炔基； 31 321081 200942171 式（lb)之化合物’其中n為1 ’且z為環己烷環上之4位置處的3-曱氧基-1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中n為1，且z為環己烷環上之4位置處的卜丁炔基；式（lb)之化合物’其中n為1，且z為環戊烷環上之4位置處的4-(曱氧基羰基〜丁快基；式（lb)之化合物’其中n為2，且z為環己烷環上之3位置處的1-乙炔基；式（lb)之化合物’其中n為2,且z為環己烷環上之3位置處的1-丙炔基；式（lb)之化合物’其中η為2 ’且ζ為環己烷環上之3位置處的3-氟-1-丙炔基；式（lb)之化合物’其中η為2，且ζ為環己烷環上之3位置處的2-丙快基，式（lb)之化合物’其中η為2，且ζ為環己烷環上之3位置處的1-氟-2-丙炔基；式（lb)之化合物’其中2,且ζ為環己烷環上之3位置處的3-(二曱基胺基）-ι一丙炔基；式（lb)之化合物’其中η為2，且ζ為環己烷環上之3位置處的3-甲氧基-1-丙炔基；式（lb)之化合物’其中η為2 ’且ζ為環己烷環上之3位置處的1-丁块基；式（lb)之化合物’其中η為2，且ζ為環己烷環上之3位置處的4-(甲氧基幾基）-丁炔基； 32 321081 200942171 式（lb)之化合物，其中n為2，且z為環己烷環上之4位置處的1-乙炔基；式（lb)之化合物，其中n為2，且z為環己烷環上之4位置處的1-丙炔基；式（lb)之化合物，其中n為2，且z為環己烷環上之4位置處的3-^-1-丙块基；式（lb)之化合物，其中n為2，且z為環己烷環上之4位置處的2-丙炔基； ❹式（Ib)之化合物，其中η為2，且Z為環己烷環上之4位置處的1-氟-2-丙炔基；式（lb)之化合物，其中η為2，且ζ為環己烷環上之4位置處的3-(二甲基胺基）-1-丙块基；式（lb)之化合物，其中η為2，且Ζ為環己烷環上之4位置處的3-曱氧基-1-丙炔基；式（lb)之化合物’其中η為2，且Ζ為環己烷環上之4位 ❹ 置處的1-丁炔基；式（lb)之化合物，其中η為2，且Ζ為環己烷環上之4位置處的4-（甲氧基幾基）-1-丁快基；及式（lb)之化合物，其中R1及R2為氫原子、η為1或2、q 為0至2之整數、Z為C2-C4炔基或二N-0R3、R3為C1-C4 烧基或C2-C4浠基、且A為鹵原子或羥基，或兩個a—起形成-0_。本發明之化合物亦包含下式（Ic)之化合物： 33 321081 200942171

式中，A、η、q、Q、R1、{^及z係如上文所定義。另外，本發明之化合物之具體實例包含：式（Ic)之化合物，其中Z為卜乙炔基；式（Ic)之化合物，其中Z為卜丙炔基； ❹ 式（Ic)之化合物，其中2為3—氟―丨―丙炔基；式（Ic)之化合物，其中2為2-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中Z為1-氟-2-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中z為3_(二曱基胺基）_丨_丙炔基；式（ic)之化合物，其中Z為3-曱氧基-1-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中z為丨_丁炔基；式（Ic)之化合物，其中z為4一（曱氧基羰基卜卜丁炔基；

式（Ic)之化合物，其中〇為丨，且2為卜乙炔基；式（ic)之化合物，其中n為1，且Z為卜丙炔基；式（Ic)之化合物’其中η為卜且2為3_歡_卜丙块基；式（Ic)之化合物’其中η為卜且2為2丙快基；式（Ic)之化合物’其中η為卜且ζ為卜氣_2一丙快基；式（Ic)之化合物’其中η為卜且2為3_(二曱基胺基丙炔基；式(IC)之化合物’其中η為1，且Ζ為3-曱氧基+丙炔基; 式（IC)之化合物，其中η為卜且Ζ為卜丁块基； 34 321081 200942171

式（Ic)之化合物，其中〇為玉丁炔基；式（Ic)之化合物，其中^ 式（Ic)之化合物，其中2 式（Ic)之化合物，其中2 式（Ic)之化合物，其中n為$ 式（Ic)之化合物，其中2 式（Ic)之化合物，其中n為^ 丙炔基；且Z為4-(甲氧基幾基）-1- ’且Z為1-乙炔基； ’且z為1-丙炔基； ’且Z為3-氟-1-丙快基；，且Z為2-丙炔基；且Z為1-氟-2-丙炔基；且Z為3-(二曱基胺基）-i- 式（Ic)之化合物’其中式（Ic)之化合物，其中式（Ic)之化合物，其中丁炔基；

11為2，且2為3_曱氧基_丨_丙炔基 11為2，且Z為1-丁炔基； 11為2’且2為4_(甲氧基羰基Μ 式（Ic)之化合物，其中η发置處的1-乙炔基； ’、且2為丨辰庚烷環上之3位式（Ic)之化合物，其中〇為置處的1-丙块基；式（Ic)之化合物，其中置處的3-氣-1-丙块基；式（Ic)之化合物，其中n為置處的2_丙缺基；式（Ic)之化合物，其中n為置處的1-氟-2-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中且Z為環庚燒環上之3位且Z為環庚院環上之3位且Z為環庚烷環上之3位且z為環庚烷環上之3位且Z為環庚烷環上之3位 321081 35 200942171 置處的3-(二曱基胺基）-i〜丙炔基；式㈤之化合物’其中n為卜且z為環庚置處的3-曱氧基-1-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中η.〗，且z 勹乙為5衣庚烷環上之3位置處的1 - 丁块基.；式（Ic)之化合物，其中ngi，且z ^ 4馮丨衣庚烷環上之3位置處的4-(甲氧基幾基）-;[〜丁炔基；式（Ic)之化合物，其中η為1，且za产运且4马飨庚烷環上之4位置處的1-乙块基；式（Ic)之化合物，其中η 置處的1-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中η 置處的3-IL-1-丙块基；式（Ic)之化合物，其中η 置處的2-丙块基；且ζ為環庚烷環上之4位且Ζ為環庚烷環上之4位且Ζ為環庚烷環上之*位式（Ic)之化合物’其中η為1，且7发τ»» — 局1且^為裱庚烷環上之4位置處的1-氟-2-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中η為】，且7么芍1且^為裱庚烷環上之4位置處的3-(—甲基胺基）-ΐ__丙炔基；且Z為環庚烷環上之4位且Z為環庚烷環上之4位且Ζ為環庚烷環上之4位式（Ic)之化合物’其中η為1，置處的3-曱氧基-1-丙块基；式（Ic)之化合物’其中η為i，置處的1-丁炔基；式（Ic)之化合物’其中η為1， 321081 36 200942171 置處的4_(甲氧基羰基〜丁快基；式（Ic)之化合物，其中n為2，且z為環庚燒環上之3位置處的1-乙炔基；

式G C)之化合物，其中Π為9，B 丁 u馬」，且ζ為裱庚烷環上之3位置處的1-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中nA 9，a 7故！® — ^ 八丁 η馮2，且Z為裱庚烷環上之3位置處的3-氟-1-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中2，且ζ為環庚烧環上之3位置處的2-丙快基；式（Ic)之化合物，其中η為2，且ζ為環庚燒環上之3位置處的1-氟-2-丙炔基；式（Ic)之化合物’其中2，且ζ為環庚院環上之3位置處的3-( —甲基胺基）一1、丙炔基；式（IC)之化合物’其中η為2,且Ζ為環庚院環上之3位置處的3-曱氧基-1-丙炔基； ©式⑽之化合物，其中2，且ζ為環庚烧環上之3位置處的1-丁快基；式（Ic)之化合物’其中η為9，Η 7 — or T II馬Z ’且Z為裱庚院環上之3位置處的4-(曱氧基幾基）-i〜丁炔基·，式（IC)之化合物，其中n為2,且Z為環庚院環上之4位置處的.1 -乙块基；式（Ic)之化合物’其中η為2，且7么两z且Λ為環庚烷環上之4位置處的1 -丙快基；式（Ic)之化合物，其中打為？，里士 T u马Z ’且Z為環庚烷環上之4位 321081 37 200942171 置處的3-氟-1-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中η為2，且Z為環庚烷環上之4位置處的2-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中η為2，且Ζ為環庚烷環上之4位置處的1-氟-2-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中η為2，且Ζ為環庚烷環上之4位置處的3-(^ —曱基胺基）-1-丙块基；式（Ic)之化合物，其中η為2，且Ζ為環庚烷環上之4位置處的3-曱氧基-1-丙炔基；式（Ic)之化合物，其中η為2，且Ζ為環庚烷環上之4位置處的1-丁炔基；及式（Ic)之化合物，其中η為2,且ζ為環庚烷環上之4位置處的4-（曱氧基幾基）-1-丁快基。本發明之化合物亦包含下式（Id)之化合物：

式中，A、η、q、Q、R1、^及z係如上文所定義。另外’本發明之化合物之具體實例包含： (id) 式（Id)之化合物，其中ζ為曱氧基亞胺基；式（Id)之化合物，其中ζ為（1，1-二曱基乙氧基）亞胺基；式（Id)之化合物，其中ζ為（2-丙烯氧基）亞胺基；式（Id)之化合物，其中η為1，且ζ為曱氧基亞胺基； 38 321081 200942171 式（Id)之化合物’其中0為2,且Z為甲氧基亞胺基；式(id)之化合物，其中n為1’且Z為(1，卜二曱基乙氧基) 亞胺基；式（Id)之化合物，其中2，且2為（1，卜二甲基乙氧基）亞胺基；式（id)之化合物，其中n為1，且z為環己烧環上之3位置處的曱氧基亞胺基；式（Id)之化合物，其中n為i，且z為環己烧環上之4位 11 置處的甲氧基亞胺基；式（Id)之化合物，其中n為2，且z為環己烧環上之3位置處的曱氧基亞胺基；式（Id)之化合物，其中n為2，且z為環己烷環上之4位置處的甲氧基亞胺基；式（Id)之化合物’其中n為丨，且z為環己烷環上之3位置處的（1,1-二甲基乙氧基）亞胺基； ©式⑽）之化合物，其中n為卜且z為環己烧環上之4位置處的（1，1-二甲基乙氧基）亞胺基；式（Id)之化合物，其中n為2，且z為環己院環上之3位置處的（1，1-二曱基乙氧基）亞胺基；及式（Id)之化合物，其中n為2，且z為環己烧環上之4位置處的（1，1-二曱基乙氧基）亞胺基。接著，說明本發明之化合物之製備方法。本發明之化合物可藉由，例如，下列製備方別或製備方法2而製得。 321081 39 200942171 製備方法1 本發明之化合物可經由將下列化合物（a)與下列化合物（b)反應而製得：口

式中m n q、R、R、Q、z及a係如上文所定義，且X! 表示氣原子、演原子、蛾原子、甲4醢氧基、甲苯績醯氧基、或三氟甲磺醯氧基。反應通常在溶劑中，於鹼存在下進行。溶劑之實例包含脂族烴類，例如己烷、庚烷、辛烷及後己燒；芳香族烴類，例如甲苯、二甲笨及三甲苯；鱗類，例如乙醚、甲基第三丁基㈣、四氫料及U-二曙烧；竣醯胺類(acid amides)，例如N，N一二f基甲醯胺；二烷基亞颯類，例如二曱亞颯；及其混合物。鹼之實例包含碳酸鹽類例如碳酸鈉及碳酸鉀，鹼金屬氫化物類例如氫化鈉，及三級胺類例如三乙胺及二異丙基乙基胺。化合物（a)之用量對於每〗莫耳（m〇1)化合物（b)通常為 1至10莫耳。用於反應之鹼之用量對於每i莫耳化合物（b)通常為i 至10莫耳。反應溫度通常為-2〇至10〇1，且反應時間通常為〇1 40 323081 200942171 至24小時。反應完成後，本發明之化合物可經由後處理 (post-treatmeni:)而單離，例如經由將反應混合物倒入水中，並以有機溶劑萃取混合物，再乾燥及濃縮所得之有機層而單離。若有需要，本發明之經單離之化合物可經由層析術、再結晶作用等而純化。製備方法2 本發明之化合物可經由將下列化合物（c)與下列化合 ®物（d)反應而製得：

式中，111、11、〇、1?1、1^2、卩、2及人係如上文所定義，且又2 表示氯原子、溴原子、碘原子、曱磺醯氧基、甲苯磺醯氧 φ 基、或三氣曱石黃醯氧基。反應通常在溶劑中，於鹼存在下進行。溶劑之實例包含脂族烴類例如己烷、庚烷、辛烷及環己烷，芳香族烴類例如甲苯、二甲苯及三曱苯，醚類例如乙醚、曱基第三丁基醚、四氳呋喃及1，4-二噚烷，羧醯胺類例如N，N-二甲基甲醯胺，二烷基亞颯類例如二甲亞颯，及其混合物。驗之實例包含碳酸鹽類例如碳酸納及碳_酸卸，驗金屬氫化物類例如氳化鈉，及三級胺類例如三乙胺及二異丙基 41 321081 200942171 乙基胺。化合物（d)之用量對於每1莫耳化合物（c)通常為1至 10莫耳。用於反應之鹼之用量對於每1莫耳化合物（c)通常為1 至10莫耳。反應溫度通常為-20至100°C，且反應時間通常為0.1 至24小時。反應完成後，本發明之化合物可經由後處理而單離，例如經由將反應混合物倒入水中，以有機溶劑萃取混合物，再乾燥及濃縮所得之有機層而單離。若有需要，本發明之經單離之化合物可經由層析術、再結晶作用等而純化。接著，說明製造本發明之化合物所使用之中間化合物的製造方法。化合物（b)例如可經由將化合物（d)與丙二腈反應而製得：

+ 2 Ν Η N CICIC

CN

2 I

X2—CH2-Q -► HC—CH2-Q

CN (d) (b) 式中，Q及X係如上文所定義。反應通常在溶劑中，於鹼的存在下進行。溶劑之實例包含脂族烴類例如己烷、庚烷、辛烷及環己烷，芳香族烴類例如曱苯、二曱苯及三曱苯，醚類例如乙鍵、曱基第三丁基謎、四氮σ夫B南及1，4_二曙院，魏酿胺類例如N，N-二曱基曱醯胺，及其混合物。 42 321081 200942171 驗之實例包含碳酸鹽類例如碳酸納及碳酸舒，驗金屬氫化物類例如氫化鈉，及三級胺類例如三乙胺及二異丙基乙基胺。丙二腈之用量對於每1莫耳化合物（d)通常為1至10莫〇用於反應之鹼之用量對於每1莫耳化合物（d)通常為 0. 5至5莫耳。反應溫度通常為-20至100°C，且反應時間通常為0.1 ❹至24小時。反應完成後，化合物（d)可經由後處理而單離，例如經由將反應混合物倒入水中，以有機溶劑萃取混合物，再乾燥及濃縮所得之有機層而單離。若有需要，經單離之化合物（d)可經由層析術、再結晶作用等而純化。化合物（c)例如可經由將化合物（a)與丙二腈反應而製得：

式中A及X1係如上文所定義。反應通常在溶劑中，於鹼的存在下進行。溶劑之實例包含脂族烴類例如己烷、庚烷、辛烷及環己烷，芳香族烴類例如曱苯、二甲苯及三曱苯，醚類例如乙醚、甲基第三丁基醚、四氳咳喃及1,4-二曙院，缓醯胺 43 321081 200942171 類例如N，N-二曱基曱醢胺’及其混合物。驗之實例包含碳酿鹽類例如碳酸鈉及礙酸鉀，驗金屬氫化物類例如氫化鈉，及三級胺類例如三乙胺及二異丙基乙基胺。丙二腈之用量對於每1莫耳化合物（a)通常為1至10莫耳。用於反應之鹼之用量對於每1莫耳化合物（a)通常為〇. 5至5莫耳。反應溫度通常為-20至100°C ’且反應時間通常為0.1 至24小時。反應完成後，化合物（c)可經由後處理而單離’例如經由將反應混合物倒入水中’以有機溶劑萃取混合物’再乾燥及濃縮所得之有機層而單離。若有需要’經單離之化合物（c)可經由層析術、再結晶作用等而純化。化合物（c)亦可藉由 J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1， 2589-2592 (1991)所述之方法製得。化合物（a)可根據已知方法製得。本發明之化合物呈現防治效果之節肢類害蟲之實例包含有害昆蟲及有害蟲蝨，且更特定言之，為下列節肢動物。半翅目（Hemiptera): 飛蝨（飛蝨科（Delphacidae))諸如小褐飛蝨（smau brown p 1 anthopper)(斑飛蝨（Laode域ax striaie/ius))、褐稻飛蝨（褐飛蝨（uaparFata 44 321081 200942171 霉 it^e/2S))、及白背稻飛蝨（白背飛蝨 /t/rci/era));葉蟬（leafhopper)(浮塵子科 (Deltocephal idae))諸如青稻葉蟬（黑尾葉蟬 Uep/3〇teiiix ci/3ciiceps))、青稻葉蟬（二點黑尾葉輝

Firesce/3S))、及茶小綠葉蟬（小綠葉禪 (及z?poasca o/31/icii·));蚜蟲（蚜科（Aphididae))諸如棉蚜 (棉蚜（JpMs《ossypi』·））、綠桃蚜（桃蚜（你zus 邱2^<^6))、甘藍蚜（甘藍蚜（汾'61^0〇7/36/?1'355化杜；〇、 ® 繡線菊蚜（spiraea aphid)(繡線菊蚜 spiraecoJa))、馬龄薯辑（馬龄薯財（j/acrc>s!p/3Ufl? ei/p/jorMae))、毛地黃蚜（f〇xgl〇ve aphid)(茄溝無網騎 (Ui^acort/ϊ⑽ soJa/ii))、燕麥黍縊蚜（oat bird-cherry aphid)(禾穀縊管蚜（/?/3〇paiosip/2⑽ padi))、大桔蚜 (tropical citrus aphid)(桔蚜（7bz〇ptera citricidi/s))、及桃大尾蚜（mealy plum aphid)(桃粉辑 ❹（办aJopierus pruiH·));臭蟲（椿科（pentatomidae))諸如綠臭蟲（稻綠椿象（Mezara a/j ie/i/ja ia))、豆綠蝽（點蜂緣椿象ciavetws))、米蟲（中華稻緣培 (Lepiocorisa c/ji/iensis))、白斑黑臭蟲（白星蝽 (Eysarcoris parvus))、反美蟲X大綠審（Halyomorpha Wsta));粉蝨（粉蝨科（Aleyrodidae))諸如溫室白粉蝨（溫室粉蝨OWaJeurodes vaporarioriz/B))、終草粉兹 (sweetpotato whitefly)(菸草粉蝨（5emisia tafoaci))、柑桔粉蟲（柑桔粉蟲（历aiei/rodes ir_〇)、及柑桔刺粉兹 45 321081 200942171 (茶黑刺粉蟲（XJeL/roca/ji/iiiS spiui/eri/s));介殼蟲（軟介殼蟲科（Coccidae))諸如桔紅腎圓盾介殼蟲（California red scale)(紅圓介殼蟲（joflidiena ai/ra/Jtii))、聖瓊斯介殼蟲（San Jose scale)(梨圓介殼蟲（Co/Hstocicaspis per/^ciosa))、北柑介殼蟲（citrus north scale)(桔矢尖介殼蟲（Laspi's citri))、紅臘介殼蟲（紅臘介殼蟲 (Ceropiasiesriibe/2s))、吹綿介殼蟲（吹綿介殼蟲（jcerya pwrc/jasi))、日本水臘蟲（臀紋粉介殼蟲

Arat^/ziae))、梨粉介殼蟲（Comstock mealybug)(長尾粉介〇殼蟲（Psei/dococci/s io/2g7'sphus))、及桑白介殼蟲（white peach scale)(桑介殼蟲（PseudauJacaspj’s pe/3t:a^O/3a)); 軍配蟲（軍配蟲科（Tingidae));臭蟲（cimices)諸如溫帶臭蟲（Ci/nex ;木蝨（木蝨科（Psyllidae))等；鱗翅目（Lepidoptera): 填蛾（堵蛾科（Pyralidae))諸如鑽心蟲（二化填蛾 (Chilo suppressalis))、稻黃螟蟲X三化螟峨（TryP〇ryza i/jceridas))、稻大卷葉螟（稻縱捲葉野螟蛾 (OiapAaiocrocis /oedhaiis))、棉大卷葉螟（棉捲葉野螟 Uotardja derogata))、印度粉螟（印度榖粉螟蛾甘藍螟（cabbage webworm)(菜螟（丑eJida Mdahs))、及早熟禾草螟（bluegrass webworm)(早熟禾草螟（pedi，asia ieierreiii/s));夜蛾（夜蛾科（Noctuidae))諸如普通夜盜蟲（斜紋夜蛾（Spodoptera htura))、甜菜行軍蟲（beet 46 321081 200942171 army worm)(甜菜葉蛾（Spod叩tera exigua))、稻行軍蟲（東方黏蟲（Pseuda〗etia separata))、甘藍行軍蟲（甘藍夜蛾 (¥a/nestrajbrassicae))、切根蟲（black cutworm)(球菜夜蛾（如τοtis ipsiJofl))、甜菜斜紋夜蛾（beet semi-looper) (黑點銀紋夜蛾（i^/usia 、夜蛾屬 (r/jaricopii/sia spp.)、棉鈴蟲屬（丑eJiot/n’s spp.)、及葉蛾屬（丑eiicoverpa spp.);紋白螺（粉蝶科（Pieridae)) 諸如普通菜粉蝶（紋白蝶（Pieris rapae));捲蛾（捲蛾科 ❿（Tortricidae))諸如小捲葉蛾屬spp.)、東方果蛾（oriental fruit moth)(梨小食心蟲（GrapAohta molesta))、大豆食心蟲X立德葉镇（Legwninivora ^/ycinivorena))、紅豆豆蟲（azuki beanpodworm)(豆小捲葉蛾（#a isi/zz/i/raeses azuAi y〇_ra))、夏果捲葉蛾（小角紋捲葉蛾（MoxopAyesorafla fasciaia))、茶小捲葉蛾（茶小捲葉蛾（;4(/〇1叩/]765/20/3/»3_〇)、東方茶小捲葉蛾（茶長捲葉 ❿ 蛾Uo/oc^a zna卯a/nia))、蘋果捲葉蛾（亂紋蘋果捲葉峨 UrcMps /uscocwpreani/s))、及蠹蛾（蘋果蠹蛾（cycf/a p〇ffl〇ne_/7a));潛葉蟲（細蛾科（Graci 1 lari idae))諸如茶捲葉蛾（茶細蛾（Caiophna theivora))、及蘋果潛葉蛾（潛葉蛾（P/]jrn〇i3〇iTcter Wj^ojH.ena));果蛀蛾科 (Carpos i n i dae )諸如桃果蛀蛾（桃小食心蟲（ flipwiensis));潛蛾（潛蛾科（Lyonetiidae))諸如潛蛾屬 (lyo/jetia spp.);毒蛾（毒蛾科（Lymantriidae))諸如毒蛾屬（ZjTnaTitria spp.)、及毛蟲屬（五uprocf s spp.);巢蛾（巢 321081 47 200942171 蛾科（Yponomeutidae))諸如鑽石背蛾（diamondback moths)(小菜蛾（PJuielia ;麥蛾（麥峨科

(Gelechi idae))諸如棉紅鈴蟲（pink bol 1 worm)(棉紅鋒 A (Pecii/2〇p/3〇ra卯ssypieUa))、及馬鈴薯管蟲（馬鈴薯塊莖蛾（PMAoriffaea operci/ieha));老虎蛾及燈峨（燈蛾科 (Arctiidae))諸如秋幕蛾（美國白蛾（办灿3付ria ci//3ea));谷蛾（谷蛾科（Tineidae))諸如製袋衣峨 (casemaking clothes moth)(幕衣蛾（Π/jea ir仙sii/ce/2s))、及織網衣蛾（webbing clothes moth)(衣 ♦ iTineola bisselliella、）等·，缪翅目（Thysanoptera): 柑橘黃薊馬（yellow citrus thrips)(西方花g馬 occidentals))、南黃薊馬（瓜莉馬 (TArips paki))、茶黃薊馬（小黃薊馬 dorsa i i s))、蔥薊馬（蔥薊馬（77]rips沩如以））、花莉馬（黑腹薊馬（fraflich/jie·/Ja !*/3io/2sa))等；雙翅目（Diptera): 蚊（蚊科（Calicidae))諸如普通蚊子（淡色庫蚊 CCulex pipiens pallens)、三斑家蚊（Culex tritaeniorhynchus)、反南方家欢〔致倦庳故〔Culex (?ui/3giie/asciati/s));斑蚊屬（Aedes spp.)諸如黃熱蚊（埃及斑蚊“ecfes ae幻，pti)、及亞洲虎蚊（白線斑蚊（jedes aibopictus);按蚊屬（Anopheles spp.)諸如中華癔蚊 (iijop/jeies sinensis);搖蚊科（Chironomidae);家繩（家 48 321081 200942171 蠅科（Musci dae))諸如家蠅（普通家蠅（价sca do/Hestica))、及廢腐蝶（faise stable fly)(廄腐繩 (#iisci./3asia^iians));麗蠅（麗蠅科（calliphordiae)); 麻绳（麻繩科（Sarcophagidae));小家繩（廁繩科 (Fanniidae))，化繩（花繩科（Anthomyiidae))諸如種繩 (seedcorn maggot)(種蠅（ia p』a ))、及蔥蠅（onion maggot)(蔥繩（/)eha a/3i_fgua));潛繩（潛绳科 (Agromyzidae))諸如稻葉黃潛蠅（稻潛蠅（α·γ〇1Η7Ζ3 ® 〇巧^e))、稻葉黃潛蠅（稻潛葉蠅（^^re川·a ^riseoJa))、番茄斑潛蠅（蔬菜斑潛蠅（uri⑽ sahFae))、豆潛葉蠅（非洲菊斑潛蠅 trifolii)) '及豌豆潛葉蠅（豌豆潛葉蠅（Chr〇mtojnyja Aoriicc^a));羊绳（稈绳科（Chloropidae))諸如稻稈潛繩 (稻稈潛繩（CWorops oryzae));果繩（果實竭科 (Tephritidae))諸如瓜實蠅（瓜實蠅（/)acL/s ❹ 、及地中海實蠅（Mediterranean fruit fly) (地中海實繩（Ceraiitis capitata));小果繩（果蜗科 (Drosophilidae));蚤蠅（蚤蠅科（Phoridae))諸如東亞異蚤繩（#e《asei!’a sj^racuiaris);蛾蚋科（pSyCh〇didae) 諸如毛礞（C7o《/oia ;蚋科（Simuliidae); it科（Tabanidae)諸如馬繩（三角 it trfgo/jiLS));螫繩（螫繩（Sio/ooxys))等；鞘翅目（Coleoptera): 玉米食根蟲（corn root worms)(葉甲屬（/^a/jroij.ca 321081 49 200942171 spp.))諸如西部玉米食根蟲（玉米根葉甲（/)iaZ?roiica

Fi_r《i/era))、及南方玉米食根蟲（十一星瓜葉甲（Diabrotica undecimpunctata howardi));金龜子（金龜子科（Scarabae i dae))諸如綠金龜（cupreous chafer)(金銅金龜（Mo/naia c叩rea))、大豆曱蟲（soybean beetle)(榛姬金龜（ho/naJa rufoci/prea))、及曰本麗金龜 (曰本金龜（PopiHia Japonica));象鼻蟲（象鼻蟲科 (Curculionidae))諸如玉米象（maize weevil)(玉米象 (SitopMJus zea/sais))、稻水象甲（rice water weevil) © (稻水象甲（Z^ssorAoptrus o/yzopAiit/s))、綠豆象甲 (azuki been weevil)(綠豆象（CaHosobri/cht/s c/?i/7e/3sis))、稻象甲（rice curculio)(稻象鼻蟲 (EcMnoc/je/Hi/s sgiia/sei/s))、棉鈴象曱（boll weevil)(棉鈴象甲（ii3tij〇23〇/zms granciis))、及狩獵象曱（hunting b i 11 bug)(黑楔象鼻蟲（Sp/jeflopAari/s vena tws));擬步甲 (darkl ing beetles)(擬步曱科（Tenebrionidae))諸如黃粉蟲（yellow mealworm)(黃粉蟲（（；Te/7e^io /ffoiiioi·))、 ❹ 及赤擬穀盜（red flour beetle)(赤擬穀盜（7Wk)iiL/ffl castaneu/»));金花蟲（金花蟲科（Chrysomelidae))諸如稻泥蟲（稻負泥蟲（C^e/saoryzae))、黃守瓜（cucurbit leaf beetle)(黃守瓜QuJacopAora _fe/H〇ralis))、黃條葉蚤 (striped flea beetle)(黃條葉蚤（Phyllotreta striolata))、及科羅拉多曱蟲（科羅拉多金花蟲

Ueptinotarsa decemlineata));皮蠹 ψ 蝱（dermestid 50 321081 200942171 beetles)(經節蟲科（Dermestidae))諸如姬圓鰹節蟲 (varied carpet beetle)(姬圓經節蟲 1^7^1^/)、及隱蔽曱蟲（白腹皮蠹（/)^膨以(^ /naci/iates)) ’ 粉茶姓蟲（deathwatch beetles)(竊蠢科 (Anobiidae))諸如煙草甲蟲（cigarette beetle)(煙甲蟲 aasiocfensa serricor/je));食植瓢蟲屬（Epilachna)諸如茄二十八星瓢蟲（twenty-eight-spotted ladybird)(莊二十八星瓢蟲（EpiJac/ma ;樹皮曱 ® 蟲〇&4 beetles)(小蠹科（Scolytidae))諸如粉蠹蟲 (powder post beetle)(褐粉蠹（Lycius kuMei/s))、及松梢甲蟲（pine shoot beetle)(縱坑切梢小蠹（Tb/Bict/s pj/jiperda));偽粉蠹（false powderpost beetles)(長蠹蟲科（Bostrichidae));虫知蛛甲（spider beetles)(蛛蠹科 (Ptinidae));天牛（longhorn beetles)(天牛科 (Ceramby c i dae))諸如斑星天牛（wh i te-spot ted ❹ longicorn beetle)(星天牛inaJasj.aca)); 叩頭蟲（叩頭蟲屬（如riotes spp.));蟻型隱翅蟲 (Paederus fuscipes)等.，直翅目（Orthoptera): 亞洲禮蟲（Asiatic locust)(飛虫皇（locusia /oifatoria))、非洲螻姑（African mole cricket)(非洲嫂蛄（Girnotaipa a/rica/ia))、稻竣（小翅稻竣（toya yezoens!·s))、稻埴（日本稻 *皇（(Ixya j’apofli·ca))、蟠蟀總科（Grylloidea)等； 51 321081 200942171 蚤目（Siphonaptera): 编 K縫 HCtenocephalides felis))、X§：(大蛋 (Ctenocephalides ca/n.s))、人蚤（人蚤（/^打 irri tans))、東方鼠蚤（印度鼠蚤（c/je〇p/s)) 等；兹目（Anoplura) ·· 凡後後备 CPedicuius hwnanus corporis))、毛兹（陰蟲pt/hjs))、短鼻牛兹（short-nosed catt 1 e louse)(牛蟲（/Tae/Haiopi/jt/s eiirysiernL/s))、羊蟲 ❹ (羊兹（Damalinia ovis))、諸赵（賭赵 QJaeinatopinus suis)) 等；膜翅目（Hymenoptera): 蟻（蟻科（Form i c i dae ))諸如小黃家蟻（ pharaonis)、綠先竭林場XFormica fusca japonica)、累、家蟻（無毛凹臭蟻（Oc/jetehi/s gJaber))、雙針蟻 (Pristomyrmex pungens)、％结大頭壤（Pheidole noda)、 q 切葉蟻（切葉蟻屬Ucro/oyr/nex spp.))、及火蟻（火蟻屬 (Sbie/iopsis spp.));黃蜂（胡蜂科（Vespidae));膣腿蜂 (腫腿蜂科（Bethylidae));葉蜂（葉蜂科 ((Tenthredinidae))諸如甘藍葉蜂（黃翅菜葉蜂（“沩a]j-a rosae)、及日本菜葉蜂Japoflica)等；蜚嫌目（Blattodea): 蟑螂（Blattariae)諸如德國蟑螂（德國蜚蠊 (幻atteHa《enna/iica))、煙褐蟑螂（黑胸大蠊 52 321081 200942171 (PeripJa/jeta /iih’gi/josa))、美洲缚螂（美洲斐蠊 (Periplaneta americana))、祿色鳘碟QPeriplaneta brunnea)、及東方缚鄉（東方蜜嫌（Blatta oriental is)) 等；等翅目（Isoptera): 白蟻（白蟻科（Termitidae))諸如日本散白蟻 (Japanese subterranean termite)(黃胸散白蟻 speratus))、台灣家白蟻（Formosan ❿ subterranean termite)(臺灣家白蟻（Coptoiennes formosanus))、西方木白蟻（小楹白蟻（Incisitermes ffli/20/·))、大黑木白蠛（截頭堆砂白蟻（Cryptoter/z/es domesticus))、黑翅i 白嗓XOdontotermes fonnosanus)、 ^ (Neotermes koshunensis) ' % (Glyptotermes satsumensis)、樹白壤（Glyptotermes nakajjmai)、茄冬白壤（Glyptotennes fuscus)、樹白壤 0 (Glyptotennes kodamai) ' 樹白壤（Glyptotermes kushimensis)、B冬濕、木白壤（曰冬原白場XHodotermopsis japonica))、家白壤（Coptotermes guangzhoensis)、Μ、胸散白蟻（Reticuli tennes miyatakei)、黃敗散白蟻 (Reticulitennes ilavipes amamianus)、专胸1白織屬 {Ret i culi termes sp. )、xb % (Nasuti termes takasagoensis)、近每白織{Pericapritennes nitobei)、台灣華扭白蟻（S7/3〇caprj· ter/ses /nt/sAae)等；蜱蜗目（Acarina): 53 321081 200942171 葉蜗（葉蟎科（Tetranychidae))諸如二點葉螨（二斑 ^^(Tetranychus urticae)) ' # ^^ (Kanzawa spider mite)(神澤葉蟎耶以此女仙烈呢』，））、柑桔紅给蛛 (柑桔全爪蟎（Pa/jonyc/jus citr!.))、歐洲红蟎（European red mite)(榆全爪蜗（作如即⑼此ww))、及小爪螨屬 ((7/_z《〇i7yc/2iis spp.);癌蜗（eriophyid mites)(療蜗科 (Eriophyidae))諸如甜枯錄蜗（刺皮節碑（jcdops pelekassi))、鎸蜣（phyUocoptruta citri)、番茄剌复龜蜗（番庙刺皮癭螨（；4cL?_/0ps _/ycopersic!’））、紫茶蜱 (purple tea mite)(紫錄蜱（Caiacarus carijiatus))、茶橙癭瞒（pink tea rust mite)(茶橙癭蟎（；4cap/3yua theavagran))、梨銹蝶（Eriophyes chibaensis)、反犧果銹蟎（蘋果斯氏刺癭蟎sc/^eci^efidaii));細蜗 (tarosonemid mites)(細蜗科（Tarsonemidae))諸如茶細蜗（broad mite)(茶黃蜗（PoJyp/jagOtarsoneffiL/s 7atus)); 擬葉蟎（false spider mites)(擬葉蟎科（Tenuipalpidae)) 諸如紫偽葉鶴（5reWpa〗pi/s pAoe/n·c』_s);杜克葉蜗科 (Tuckerellidae);蜱（硬蜱科（Ix〇didae))諸如長角血碑 (Haemaphysalis longicornis)、缸缉QHaenmphysalis /_?a7a)、台灣革蜱（/)enHacei2tor tai『a/2iciis)、美國犬壁蝨（American dog tick)(變異革蜱（Perfflacefltor

Faria6"is))、卵形硬蜱（/zodes ora加s)、全溝硬蜱 (hrodes persWcatus)、黑腿壁蝨（黑腳硬蜱（iz〇(ies scapWaris))、孤星壁蝨（lone star, tick)(美洲花碑 54 321081 200942171 (Amblyomma americanum))、微小牛蜱 microplus)、及棕色 χ 壁蝨（Rhipicephalus sa/^inieus);疼瞒科（pS0r0ptidae)諸如耳蜗（耳疼蜗 (i^odecies cjojotis)) ; /疥癬蟎（itch mites)(挤蜗科 (Sarcoptidae))諸如疥蟎（Sarcopies scaWei);毛囊蟲 (follicle mites)(蠕形螨科（Demodicidae))諸如犬毛囊蟲（犬毛囊蟲（i)e/Bc>deA· ca/2is));粉蜗（粉蟎科（Acaridae)) 諸如霉蜗（mold mite)(腐食酷編（ryrop/iagus putrescentiae))、及腐食酷蜗（Tyrophagus similis);家居塵蜗（塵瞒科（Pyroglyphidae))諸如美洲塵蜗 (Dennatophagoides farinae)、反歐洲塵蛾 (Dermatophagoides ptrenyssnus);肉食蛾（肉食编科 (Cheyletidae))諸如普通肉食蟎（aiej^etus erudj.ius)、馬六甲肉食蜗（CfteyJeti/s /naJacceflsis)、及肉食蜗 (Cheyieius/Boore』·）；擬寄生蜗（parasitoidmites)(皮刺 ❹蜗科（Dermanyssidae))諸如熱帶鼠蟎（柏氏禽刺蟎 6acoii))、北方禽蜗（northern fowl 瓜1七6)(禽刺蜗（017]1*妨〇1^5；51/515}^\^31*挪））、及禽紅蜗 (poultry red mite)(雞皮刺蜗（Z>e_nna/]j^sus 辟"!./jae));恙螨（chiggers)(恙端科（Trombiculidae)) 諸如紅纖.％(Leptotrombidiuin akamushi);江始p蛛（真换！緣目（Araneae))諸如日本葉螯蛛（japanese f〇iiage sp i der )(彭妮紅螯蛛（CMracai? ί/π· ufl? j.apofli cuib))、紅背虫知蛛（紅色換蛛（latrodechs /zasseitij.))等； 55 321081 200942171 唇足綱（Ch i 1 opoda):姑挺（TTjerei/one/na hilgendorfi)、少缘蜈蚣（Scol〇pendra subspinipes)等.，倍足綱（Diplopoda):花園馬陸（garden millipede) (雅麗酸馬陸（diis fac!· 7 i s))、（紅色馬陸（ tambanus))等·，等足目（Isopoda):普通鼠婦（c_mon pi π bug)(鼠婦（Armadi 11 idiwn vulgare))蓴; 腹足綱（Gastropoda):黃螺幻·；^{此）、黃虫舌蝓/iavus)等。 ❹ 雖然本發明之殺蟲組成物可為本發明之化合物本身，但本發明之殺蟲組成物通常包括本發明之化合物與固體載劑、液體載劑及/或氣體载劑之組合，且若有需要時，可包括界面活性劑或其他醫藥添加劑，並呈乳液、油狀溶液、洗劑調配物、可流動性調配物、粉劑、可濕性粉劑、粒劑、糊劑調配物、微膠囊調配物、泡沫調配物、氣霧劑、二氧化碳氣體調配物、錠劑、樹脂調配物等形式。本發明之殺蟲組成物可製成毒餌、蚊香圈、電蚊香片、煃燻劑、燦蒸劑或薄片後使用。本發明之殺蟲組成物通常包含0.丨至95重量％之本發明化合物。固體載劑之實例包含黏土（例如高嶺土、矽藻土、膨潤土、富巴沙黏土（Fubasami ciay)、或酸性黏土等）之細粉末或顆粒、合成性水合氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物（例如絹雲母、石英、硫、活性碳、碳酸鈣、或水合氧 32108Γ 56 200942171 化矽）、及化學肥料（例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、氯化錄、或尿素）。液體载劑之實例包含芳香族烴類或脂族烴類（例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二曱苯基乙烷、煤油、輕油、己烷、或環己烷）、鹵化烴類（例如氯苯、二氯甲烷、二氣乙烧或二氯乙燒）、醇類（例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁紅己醇、或乙二醇）、峻類（例如乙醚、乙二醇二甲_、二乙二醇單曱醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、四氫呋喃、或二噚烷）、酯類（例如醋酸乙酯、或醋酸丁酯）、酮類（例如丙酮、甲基乙基酮、曱基異丁基酮、或環己酮）、腈類（例如乙腈、或異丁腈）、亞颯類（例如二甲亞砜）、羧酿胺類（例如N，N-二甲基曱醯胺、或n，N-二曱基乙醯胺）、植物油（例如大豆油、或棉籽油）、及植物精油（例如橙油、海索油（hyssop oil)、或檸檬油等）、水。氣體載劑之實例包含丁烷氣體、氟氯碳化物、液化石 ❹油氣（LPG)、曱醚、及二氧化碳氣體。界面活性劑之實例包含硫酸烷基酯鹽類、磺酸燒基醋鹽類、磺酸烷基芳基酯鹽類、烷基芳基醚類及其等之聚氧乙基化衍生物（polyoxyethylated derivatives)、聚乙 _ 醇醚類、多元醇酯類、及糖醇衍生物。其他調配物添加劑之實例包含黏結劑、崩散齊,j、及安定劑等。其具體實例包含酪蛋白、明膠、多醣類（例如邓’纖粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、或藻酸）、木質素衍生物、土、醣類膨潤、合成之水溶性聚合物（例如聚乙晞醇、聚 G埽^比 57 200942171 咯啶酮、或聚丙烯酸）、淡偷田 q、ΡΑΡ(酸式磷酸異丙酯（isc)pr〇pyl

acid phosphate))、β -筮一丁甘 X mu，6-— -第二丁基甲基酚）、ΒΗΑ (2-第三丁基-4-甲氧基酶與3_第三丁基+甲氧基盼之混合物）、植物油1物油、脂肪酸、及脂肪酸酷類。〇用於樹脂調配物之基本材料之實例包聚合物、及聚^酸i旨。若有需要，可於該基本材料中添加塑化劑例如本-'酸酯(例如苯二甲酸二甲脂、或笨二甲酸二辛月曰）己一IS曰、硬脂酸等。該樹脂調配物係經由使統的揉捏設備將本”之化合_捏聽本㈣中，接再，由例如射出成型、擠壓成空、模壓成型等方式模製而獲传。若有需要’所得之樹脂調配物可再進-步藉由模製、切鮮步驟塑造成平板、膜、條帶、網、細繩等形I這些樹月曰凋配物可呈下列形式使用’例如：動物頸圈、動物二片狀製品、誘⑽、或園藝樁柱(一二 ❹ 毒_之基本材料之實例包含穀粉、植物晶纖維素。若有需I糖及結例如其一於該基本材料中添加抗氧化劑，一土搜基甲苯或去曱二氫瘡創木酸 (nordihydroguaiareticacid);防腐劑，例如去氣乙酸；防止兒童或寵物誤食毒餌之試劑，例如辣椒粉；誘引宝蟲之香料，例如乳酪香料、洋蔥香料、或花生油等。本發明之殺蟲組成物’例如可直接地施用至節肢類宝蟲及/或節肢類害蟲之棲息處（例如植物、動物、或土壤）。當本發明之殺蟲組成物係用於防治農業及林業害蟲 321081 58 200942171 時’施用量通常為1至10,000克/公頃(^3)，較佳為1〇至5〇〇克/公頃本發明之組成物。當本發明之殺蟲組成物呈乳液、可濕性粉劑、可流動性調配物或微膠囊調配物之形式時’ 通常係在加水稀釋使本發明之化合物達1至1，〇〇〇??1〇後使用。當本發明之殺蟲組成物呈粉劑或粒劑之形式時，通常係以原有形式使用。本發明之殺蟲組成物可直接喷灑至欲保護之植物，以使該植物免於節肢類害蟲之傷害。可使用本發明之殺蟲組成物來處理土壤，以防治生活在該土壤中 ❺之節肢類害蟲。亦可使用本發明之殺蟲組成物，於種植前先處理苗床，或於種植時處理植裁穴或植物基部。本發明之殺蟲組成物之薄片調配物可經由環繞於植物、設置在植物附近、舖設在植物基部之土壤表面等方式而施用。本發明之殺蟲組成物可甩於農耕地，例如耕作地、稻田、草坪及果園。本發明之殺蟲組成物可防治農耕地中的節肢類害蟲，而不會對耕種在該農耕地中的作物造成藥物 ❿傷害。此等作物之實例包含：辰作物·玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、棉花、大豆、花生、騫麥、甜菜、油菜籽、向曰葵、甘蔗、菸草等； / 蔬采.知科蔬菜（Solanaceae vegetables)(茄子、番祐、青板、辣椒、馬鈴薯等）、葫蘆科蔬菜（Cucurbitaceae vegetables)(胡瓜、南瓜、美洲節瓜、西瓜、甜瓜等）、十子化科琉菜（Cruciferae vegetables)(日本蘿蔔、蕪菁、 59 321081 200942171 辣根、球莖甘藍（kohlrabi)、中國甘藍菜、甘藍菜、累芬 (brown mustard)、青花菜、花椰菜等）、菊科蔬菜 (Compositae vegetables)(牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、萵苣等）、百合科蔬菜（Liliaceae vegetables)(蔥、洋蔥、蒜、產筒等）、繳形花科蔬菜（Umbelliferae vegetables)(胡蘿葡、歐芹、芹菜、防風草（parsnip)等）、藜科蔬菜 (Chenopodiaceae vegetables)(菠菜、瑞士甜菜（Swiss chard)等）、薄荷科蔬菜（Labiatae vegetables)(日本羅勒、薄荷 '九層塔等）、草莓、蕃薯、山藥、芋（aroid)等； ❹ ★和 · 化，. 觀葉植物（Foliage plant); 果樹：仁果類（蘋果、普通梨木、日本梨、木瓜、榲梓（quinee)等）、核果類（桃、李、油桃、日本李、楼桃、杏、洋李等）、柑橘類植物（蜜柑（Satsuma mandarin)、柳橙、檸檬、萊姆、葡萄柚等）、堅果類（栗、胡桃、榛果、杏仁、開心果、腰果、澳洲胡桃等）、漿果類（藍莓、蔓越 0 莓、黑莓、覆盆子等）、葡萄、柿、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、棗、椰子等；除了果樹以外之樹種：茶樹、桑樹、觀花樹木與灌木、行道樹（轉樹、樺樹、山束兒、尤加利（euCalyptUS)、銀杏、紫丁香、楓樹、橡樹、白揚樹、紫荊、楓香、梧桐、櫸樹、曰本側柏、冷杉、日本鐵杉、杜松、松樹、雲杉、紫杉）等。前述作物包含藉由典型育種方法、遺傳工程技術等而 60 321081 200942171 對除草劑具有抗性之作物者，該除草劑例如：HPPD抑制劑如異曙β坐草酮（isoxaflutole)、ALS抑制劑如咪草煙 (imazethapyr)或噻吩磺隆（i±ifensulfur〇n_methyl)、 EPSP合成酵素抑制劑、麩醯胺合成酵素抑制劑、乙醯輔酶A 羧化酶抑制劑、或溴苯腈（bromoxynil)。藉由典型育種方法而對除草劑具有抗性之作物之實例包含對咪哇琳酿J (daz〇i in〇ne)除草劑如ϋ米草煙 (imazethapyr)具有抗性之clearfieldT«菜籽（can〇la)、及對續酿脲ALS抑制劑除草劑如噻吩磺隆具有抗性之STS大豆。對乙醯辅緩化酶抑制劑（例如三酮蔣（trione xime) 除草劑或 ^氧苯氧丙酸（aryl〇Xy phenoXypr〇pi〇nic acid) 除草劑）具有抗性之作物之實例包含SR玉米。舉例言之，對乙酿輔酶A羧化酶抑制劑具有抗性之作物係見於{^〇(：.

Natl· Acad. Sci. USA 1990，87，p7175-7179。此外，已知有對乙醯輔酶A羧化酶抑制劑具有抗性之突變乙醯輔酶a © 羧化酶，例如，見於Weed Science 53: p. 728-746, 2005。當經由遺傳工程技術將編碼突變乙醯輔酶A羧化酶之基因導入作物時或是將提供抗性相關之突變導入作物中編碼乙醯輔酶A羧化酶之基因中時，可製得對乙醯辅酶化酶抑制劑具有抗性之作物。用於導入鹼基取代突變之核酸可經由嵌合修復術（chimeraplasty)導入作物之細胞内（參見

Gura T. 1999， Repairing the Genome’s Spelling Mistakes，Science 285: 316-318)以誘發基因（此基因係作物之乙醯輔酶A叛化酶抑制劑或除草劑的標乾）之定點 61 321081 200942171 (site-directed)胺基酸突變，並藉此製得對乙醯輔酶化酶抑制劑或除草劑具有抗性之作物。經由遺傳工程技術而對除草劑具有抗性之作物之實例包含對嘉磷塞（glyphosate)或固殺草（gluf〇sinate)具有抗性之玉米培育品種。一些上述玉米培育品種係以 RouruiupReadyTM、Liber 1乂1^111^等商品名販隹。前述作物包含經由遺傳工程技術而有能力產生殺蟲毒素之作物者’該殺蟲毒素為例如由芽孢桿菌（Bacillus)所產生之選擇性毒素。 ❹ 由此等遺傳工程改造植物所產生的殺蟲毒素之實例包含由仙人掌桿菌（Bacillus cereus)及多枯芽孢桿菌 (Bacillus popilliae)衍生之殺蟲蛋白；由蘇力菌 (Bacillus thuringiensis)衍生之 <5-内毒素，例如

CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl 及Cry9C ;由蘇力菌（Bacillus thuringiensis)衍生之殺蟲蛋白，例如VIP 1、VIP 2、VIP 3及VIP 3A ;由線蟲衍生之八殺蟲蛋白；由動物產生之毒素，例如蠍毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素及昆蟲專一性神經毒素；真菌毒素；植物凝集素 (lectin);凝集素（agglutinin);蛋白酶抑制劑，例如騰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯塊莖儲藏蛋白抑制劑（p a t a t i η)、半胱胺酸蛋白酶抑制劑（c y s t a t丨n)、及木瓜酵素（papain)抑制劑；核醣體去活性蛋白（RIP)，例如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思子毒素（abriη)、皂草毒素蛋白（saporin)、及瀉根素（briodin);類固醇代謝酵素，例 62 321081 200942171 如3_輕基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇-UDP-葡萄糖基轉移酶 (ecdysteroid~UDP-giucosyltransferase)、及膽固醇氧化酶；銳皮激素抑制劑；miG-CoA還原酶；離子通道抑制劑，例如納離子通道抑制劑及鈣離子通道抑制劑；青春激素酯酶’利尿激素受體；二苯乙烯合成酶；聯苄基合成酶；幾丁質酶；及葡聚醣酶。由此等遺傳工程改造植物所產生的殺蟲毒素亦包含不同殺蟲蛋白之雜合毒素，例如：選自内毒素，例如 CrylAb' Cry 1 Ac' CrylF' CrylFa2 > Cry2Ab> Cry3A' Cry3Bbl 及Cry9C ;及殺蟲蛋白，例如vIP卜viP 2、VIP 3及VIP 3A ; 及已删除或修飾部份構成殺蟲蛋白之胺基酸的毒素。雜合毒素係經由遺傳工程技術組合殺蟲蛋白之不同功能區 (domain)所製得。已刪除部份構成殺蟲蛋白之胺基酸的毒素之實例包含CrylAb，其中已删除部分胺基酸。已修飾部份構成殺蟲蛋白之胺基酸的毒素之實例包含已取代天然毒 φ 素中的一個或多個胺基酸之毒素。該殺蟲毒素及有能力產生殺蟲毒素之遺傳工程改造作物係說明於，例如，ΕΡ-Α-0 374 753、W0 93/07278、W0 95/34656、ΕΡ-Α-0 427 529、EP-A-451878、W0 03/052073 等。有能力產生殺蟲毒素之遺傳工程改造作物對於鞘翅目害蟲、雙翅目害蟲或鱗翅目害蟲的攻擊特別具有抗性。亦知具有一種或多種害蟲抗性基因並因而能產生一種或多種殺蟲毒素之遺傳工程改造植物，且該等遺傳工程改 63 321081 200942171 造植物中有些為市售可得者。此等遺傳工程改造植物之實例包含YieldGardTM(表現CrylAb毒素之玉米培育品種）、

YieldGard RootwormTM(表現Cry3Bbl毒素之玉米培育品種）、YieldGard PlusTM(表現CrylAb及Cry3Bbl毒素之玉米培育品種）、Heculex ITM(表現CrylFa2毒素及填絲菌素N-乙醯基轉移酶（phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT))而對固殺草（gluphosinate)具有抗性之玉米培育品種）、NuC0TN33BTM(表現CrylAc毒素之棉花培育品種）、

Bollgard ITM(表現CrylAc毒素之棉花培育品種）、Bollgard ❹ ΠΤΜ(表現CrylAc及Cry2Ab毒素之棉花培育品種）、VIPC0TTM (表現VIP毒素之棉花培育品種）、NewLeafTM(表現Cry3A毒素之馬鈐薯品種）、NatureGard Agrisure GT AdvantageTM (GA21抗嘉鱗塞特性（GA21 glyphosate-resistance character))、Agrisure CBAdvantageTM(Btll玉米螟蟲（CB) 特性）、及ProtectaTM。前述作物包含彼等經由遺傳工程技術而賦予產生抗 0 病原菌物質之能力者。該抗病原菌物質之實例包含PR蛋白（PRPS，揭露於 ΕΡ-Α-0 392 225);離子通道抑制劑，例如鈉離子通道抑制劑及鈣離子通道抑制劑（例如由病毒產生之KP1、KP4、或KP6 毒素）；二苯乙烯合成酶；聯苄基合成酶；幾丁質酶；葡聚醣酶；由微生物產生之物質，例如胜肽抗生素、含雜環抗生素、及與植物病害抗性有關的蛋白質因子（揭露於W〇 03/000906)。此等抗病原菌物質及可產生抗病原菌物質之 64 321081 200942171 遣傳工程改造植物係揭露於EP-A〜〇 392 225、f〇 05/33818、ΕΡ-Α-0 353 191 等。當本發明之殺蟲組成物係用於防治流行病時，其施用於空間之本發明之化合物的施用量通常為〇.〇〇1至1〇 ing/m1’而施用於平面之本發明之化合物的施用量則為 0.001至_1^/1112。呈乳液、可、;1性粉劑或可流動性調配物形式之殺蟲組成物通常係在加水稀釋至含有本發明之化合物濃度為0· 001至10, 000 ppm後施用。呈油狀溶液、氣霧 ❹ 劑s周配物、煙燒劑或毒俾形式之殺蟲組成物通常係以其原有之形式使用。當本發明之殺蟲組成物係用於防治家畜（例如牛、馬、緒、綿羊、山羊及雞）或小塑動物（例如狗、描、大鼠及小鼠）之外生寄生蟲時，該組成物可經由獸醫領域中已知之方法施用至該動物。具體言之，當欲用於全身性防治時，本發明之殺蟲組成物係呈，例如，錠劑、飼料混合物、栓 ❿劑或注射劑（例如肌内注射、皮下注射、靜脈内注射、或腹腔内注射）投予。當欲用於非全身性防治時，本發明之殺蟲組成物係經以油狀溶液或水性液體形式之殺蟲組成物對動物進行喷灑、澆注（pour-on)處理或滴注（sp〇t-on)處理· 以洗劑調配物形式之殺蟲組成物來清洗動物；以及將樹俨調配物形式之殺蟲組成物製成頸圈或耳標以附加於動物當投予至動物時’本發明之化合物的用量對於每丨公斤動物體重通常為0.1至1，〇〇〇毫克範圍。本發明之殺蟲組成物可與其他殺蟲劑、殺線蟲劑、 65 1 21〇8] 200942171 蟎劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長調節劑、增效劑、肥料、土壤調理劑、動物飼料等混合或組合使用。此等殺蟲劑之活性成分之實例包含： (1)有機碟化合物類：歐殺松（acephate)、磷化銘、丁硫松（butathiofos)、硫線磷（cadusafos)、氯氧磷（chlorethoxyfos)、克芬松 (chlorfenvinphos)、陶斯松（chlorpyrifos)、曱基陶斯松 (chlorpyrifos-methyl)、氰乃松（Cyanophos)(CYAP)、大利松（diazinon)、DCIP(二氯異丙醚） © (dichlorodiisopyropyl ether)、酚線_(dichlofenthion) (ECP)、二氣松（dichlorvos)(DDVP)、大滅松 (dimethoate)、甲基毒蟲畏（dimethylvinphos)、二硫松 (disulfoton)、EPN、愛殺松（ethion)、普伏松 (ethoprophos)、益多松（etrimfos)、芬殺松（fenthion) (MPP)、撲滅松（fenitrothion)(MEP)、福賽絕 (fosthiazate)、福木松（formothion)、填化氫、亞芬松

II (isofenphos)、加福松（isoxathion)、馬拉松 (malathion)、馬硫松（mesulfenfos)、滅大松 (methidathion)(DMTP)、亞素靈（monocrotophos)、二溴碟 (naled)(BRP)、異亞石風磷（〇xydeprofos)(ESP)、巴拉松 (parathion)、裕必松（phosalone)、亞胺硫填（phosmet) (?1卩）、甲基〇密11定填（011^11^?11〇5-11161：1171)、塔硫填 (pyridafenthion)、噎硫填（quinalphos)、賽達松 (phenthoate)(PAP)、佈飛松（profenofos)、丙蟲填 66 321081 200942171 (propaphos)、普硫松（prothiofos)、白克松 (pyraclofos)、蔬果鱗（salithion)、硫丙磷（sulprofos)、丁基嘴咬填（tebupirimfos)、雙硫破（temephos)、殺蟲畏 (tetrachlorvinphos)、托福松（terbufos)、硫滅松 (thiometon)、三氣松（trichlorphon)(DEP)、繁米松 (vamidothion)、福瑞松（phorate)、硫線填（cadusafos) 等； (2) 胺基甲酸酯化合物類： ® 棉鈴成（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免扶克 (benfuracarb)、BPMC、加保利（carbaryl)、克百威 (carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、地蟲威 (cloethocarb)、乙硫苯威（ethiofencarb)、仲丁威 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克 (fenoxycarb)、呋線威（furathiocarb)、異丙威 (isoprocarb)(MIPC)、速滅威（metolcarb)、納乃得 ❹（methomyl)、滅賜克（methiocarb)、NAC、殿殺滅（〇幼11^1)、抗芽威（pirimicarb)、安丹（propoxur)(PHC)、XMC、硫雙威（thiodicarb)、滅殺威(xylylcarb)、得滅克（aldicarb) 等； (3) 合成性除蟲菊精（pyrethroid)化合物類：阿納寧（acrinathrin)、亞列寧（allethrin)、/5-賽扶寧（beta-cyfluthrin)、畢芬寧（bifenthrin)、乙氰菊酯 (cycloprothrin)、赛扶寧（cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、赛滅寧（Cypermethrin)、益避寧 67 321081 200942171 (empenthrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利 · (esfenvalerate)、醚菊酯（ethofenprox)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、護赛寧 (flucythrinate)、伏芬普斯（flufenoprox)、氟氯苯菊酯 (flumethrin)、福化利（fluvalinate)、合芬寧 (halfenprox)、益普靈（imiprothrin)、百滅寧 (permethrin)、普亞列寧（prallethrin)、除蟲菊酯 (pyrethrins)、異列滅寧（resmethrin)、（7-賽滅寧 (sigma-cypermethrin)、矽護芬（silafluofen)、七氟菊 g旨 ❹ (tefluthrin)、泰滅寧（tralomethrin)、拜富寧 (transfluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、苯鰱菊 §旨 (phenothrin)、赛酚寧（cyphenothrine)、α-賽滅寧 (alpha-cypermethrin)、赛滅寧 (zeta-cypermethrin)、λ-賽洛寧 (lambda-cyhalothrin)、賽洛寧 (gamma-cyhalothrin)、伏滅靈（furamethrin)、τ -福化利 (tau-f luvalinate)、美特寧（metof luthrin)、2, 2-二曱基 ❹ -3-(1-丙烯基）環丙烧叛酸2, 3, 5, 6-四氟-4-甲基笨甲醋、 2, 2-二曱基-3-(2-曱基-1-丙烯基）環丙炫緩酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(甲氧基甲基）苯曱酯、2, 2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基）環丙院緩酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱氧基甲基）苯曱酉旨、 2，2，3，3_四甲基琢丙烧叛酸2，3，5，6 -四氣-4_(甲氧基甲美）苯曱酯等； (4)沙蠶毒素（nereistoxin)化合物類： 6.8 321081 200942171 培丹（cartap)、免速達（bensultap)、殺蟲環 (thiocyclam)、殺蟲單（monosultap)、殺蟲雙（bisultap) 等； (5)新類尼古丁（neonicotinoid)化合物類：益達胺（imidacloprid)、烯咬蟲胺（nitenpyram)、亞滅培（acetamiprid)、嗟蟲嘹（thiamethoxam)、嗟蟲琳 (•thiacloprid)、達特南（dinotefuran)、可尼丁 (clothianidin)等； ® (6)苯甲醯基脲化合物類：克福隆（chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、汰芬隆（diafenthiuron)、除蟲脲 (diflubenzuron)、氟啶蜱脲（fiuazuron)、氟環脲 (flucyloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾伐隆 (novaluron)、多氟蟲醯脲（novifiumuron)、得福隆 φ (teflubenzuron)、殺鈴脲（triflumuron)、三唑隆 (triazuron)等； (7) 苯基β比啥化合物類·· 乙酿蟲腈（acetoprole)、乙蟲清（ethiprole)、芬普尼（fipronil)、吼咯胺（vaninpr〇ie)、氟蟲腈 (pyriprole)、丁烯氟蟲腈（pyrafiUpr〇ie)等； (8) Bt毒素殺蟲劑：來自穌力菌（Baci 1 lus thuringiensis)之活孢子或由蘇力菌所產生之結晶毒素，及其混合物； 69 321081 200942171 (9)肼化合物類：可芬諾（chromafenozide)、氣蟲醯肼 (halofenozide)、滅芬諾（meth〇xyfenozide)、抑蟲肼 (tebufenozide)等； (1 〇)有機氯化合物類：阿特靈（aldrin)、地特靈（dieldrin)、除蜗靈 (dienochlor)、硫丹（endosulfan)、甲氧基氯 (methoxychlor)等； (11) 天然殺蟲劑： © 機油、菸鹼硫酸鹽； (12) 其他殺蟲劑：阿維菌素-B(avermectin-B)、溴蜗酯 (bromopropylate)、布芬淨（buprofezin)、溴蟲清 (chlorphenapyr)、滅蠅胺（cyromazine)、D-D(l, 3-二氣丙烯）、因滅丁（emamectin-benzoate)、芬殺蜗 (fenazaquin)、0比氟硫填（flupyrazofos)、烯蟲乙酯 Ο (hydroprene)、美賜年（methoprene)、因得克 (indoxacarb)、口惡蟲嗣（metoxadiazone)、倍脈心-A (milbemycin-A)、派滅淨（pymetrozine)、咬蟲丙醚 (pyridalyl)、百利普芬（pyriproxyfen)、賜諾殺 (spinosad)、氟蟲胺（sulfluramid)、哇蟲醯胺 (tolfenpyrad)、0坐辑威（triazamate)、氟蟲醯胺 (flubendiamide)、彌拜菌素（lepimectin)、石申酸（arsenic acid)、笨克賽（benclothiaz)、氰胺化#5、多硫化#5 70 321081 200942171 (calcium polysulfide)、可氯丹（chlordane)、DDT、DSP、伏芬靈（flufenerim)、氟尼胺（flonicamid)、氟蟲芬 (flurimfen)、覆滅蜗（formetanate)、安百故 (metam-ammonium)、威百故（metam-sodium)、溴化甲燒、油酸卸、普奇芬（protrifenbute)、螺甲蜗醋 (spiromesifen)、硫、氰氟蟲腙（metaflumizone)、螺蟲乙酉旨（spirotetramat)、必克松（pyrif luquinazone)、多殺菌素（spinetoram)、氯蟲醯胺（chlorantraniliprole)、滅釘 ® 螺（1:^1(^7]^1)、下式（A)表示之化合物：

泰式中，Xal表示甲基、氯原子、溴原子或氟原子，Xa2表示氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4鹵烷基或C1-C4鹵烷氧基， Γ3表示氟原子、氯原子或溴原子，xa4表示視需要經取代之 C1-C4烧基、視需要經取代之C3-C4稀基、視需要經取代之 C3-C4炔基、視需要經取代之C3-C5環烷基烷基或氫原子， Xa5表示氫原子、氟原子或氯原子，Xa6表示氫原子、氟原子或氯原子，及Xa7表示氫原子、氟原子或氯原子·，下式（B) 表示之化合物： 71 321081 200942171

C(=0)-NH、CH2基團、 1-基、視需要經取代式中，Xbl表示Xb2一NH-C(=0)基團、Xb2-C(=o) xb3-s(o)基團、視需要經取代之吡咯-1-基、之咪唑-1-基、視需要經取代之吡唑-1-基、或視需要經取代之1，2,4-三唑―1-基，Xb2表示視需要經取代之C1__C4鹵烷基例如2, 2, 2-三氟乙基、或視需要經取代之C3-C6環烷基例如環丙基，Xb3表示視需要經取代之C1-C4烷基例如曱基，及Xb4表示氫原子、氯原子、氰基或曱基；以及下式（c)表示之化合物：

式中，Γ1表示視需要經取代之C1-C4烷基例如3,3,3_三氟丙基、視需要經取代之C1~C4烷氧基例如2,2,2-三氯乙氧基、視需要經取代之苯基例如4-氰基苯基、或視鬵要經取代之吡啶基例如2-氯-3-吡啶基，Γ2表示曱基或二氣甲基，及Xe3表示甲基或鹵原子。殺蜱蟎劑（acaricide)之活性成分之實例包含亞自昆瞒 (acequinocyl)、三亞蜗（amitraz)、笨蜗特 (benzoximate)、聯苯肼酯（bifenazate)、漠蜗酉旨 321081 72 200942171 (bromopropylate)、蟎離丹（chinomethionat)、克氯苯 (chlorobenzilate)、殺蟎酯CPCBS (chlorfenson)、四蟎嗪（clofentezine)、丁氟蟎酯（cyfiumet0fen)、大克蟎 (kelthane) (dicofol)、依殺蟎（et〇xaz〇le)、芬佈賜 (fenbutatin oxide)、芬硫克（fenothi〇carb)、芬普蟎 (fe 叩 yroximate)、嘧蟎酯（fiuacryPyrim)、苄蟎醚 (fluproxyfen)、合赛多（hexythiazox)、毆蟎多 (propargite)(BPPS)、瀏陽黴素（p〇iynactins)、畢達本 w (pyridaben)、畢汰芬（pyrimidifen)、吡蟎胺 (tebufenpyrad)、三氯殺蟎砜（tetradifon)、季酮蟎酯 (spirodiclofen)、表螺曱蟎酯（Spiromesifen)、螺蟲乙酯 (spirotetramat)、安伏滅（amidoflumet)、及氰普凡 (cyenopyrafen) ° 殺線蟲劑之活性成分之實例包含DCIP、福赛絕 (fosthiazate)、左旋咪唑（levamisol)、甲基異硫氰酸醋 ❹ （methylisothiocyanate)、酒石酸噻烯氫嘧淀（morantel tartarate)、及抑賽福（imicyafos)。殺真菌劑之活性成分之實例包含史托比系 (strobi lurin)化合物例如亞托敏（azoxystrobin);有機碟酸酯化合物例如脫克松（tolclofos-methyl);唾類化合物例如賽福座（trif lumizole)、稻盘酯（pefurazoate)及待克利（difenoconazole);熱必斯（ithalide)、福多寧 (flutolanil)、維利黴素（validamycin)、撲殺熱 (probenazole)、噠菌酮（diclomezine)、賓克隆 73 321081 200942171 (pencycuron)、邁隆（dazomet)、嘉賜黴素（kasugamycin)、 IBP、百快隆（pyroquilon)、歐索林酸（oxolinic acid)、三環嗤（tricyclazole)、°密菌膝（ferimzone)、滅普寧 (meproni 1)、EDDP、亞賜圃（isoprothiolane)、卡普胺 (carpropamid)、雙氣氰菌胺（diclocymet)、福拉比 (furametpyr)、咯菌腈（fludioxonil)、撲滅寧 (procymidone)及乙黴威（diethofencarb)。實施例後文中，將藉由下列製備例、調配例及試驗例更詳細 ❹ 說明本發明。但本發明並不受限於該等實施例。首先，出示本發明之化合物之製備例。製備例1 [步驟1-1] 在氮氣氛圍下，將含有19.04克草醯氯之200毫升二氯甲烷溶液冷卻至-78°C。於20分鐘在溶液中滴加11. 72克二甲亞砜之50毫升二氯甲烷溶液’接著在-5〇°C攪拌30分鐘。 ❹ 於30分鐘在反應混合物中滴加22. 83克4-[[(四氫-2Η-Π比喃 -2基）氧基]甲基]環己烷甲醇（順式/反式=6/4)之5〇毫升二氣曱烷溶液，接著在-50°C攪拌30分鐘。於40分鐘在混合物中滴加30. 36克三乙胺。反應混合物在室溫攪拌18小時。於反應混合物中加入1〇〇毫升水。分離有機層然後再以丨〇〇毫升氯仿萃取2次。經合併之有機層依序以15〇毫升之in鹽酸水溶液、150毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及150毫升水洗務，以硫酸納脫水’過濾然後在減壓下濃縮。殘餘物進行;g夕膠 *321081 74 200942171 管柱層析術以獲得20. 04克下式表示之4-[[(四氫-2Η-β比喃 -2基）氧基]甲基]環己烷f醛：

該化合物為以順式/反式為約3/1比率之順式異構物及反式異構物之混合物。 [步驟1-2] ® 在氮氣氛圍下，於1小時在含有39. 80克四溴化碳之180 毫升二氯甲烷溶液中添加62. 95克三苯膦。攪拌混合物30 分鐘。於30分鐘在溶液中滴加13. 35克4-[[(四氫 -2基）氧基]曱基]環己烷曱醇（順式/反式=約3八）之120毫升二氯甲烷溶液，接著在室溫攪拌22小時。於反應混合物中加入150毫升第三丁基甲基醚，並過濾不溶性物質。然後在減壓下濃縮過濾物。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得 φ 12. 89克下式表示之卜溴甲基-4-(2,2-二溴乙烯基）環己

該化合物為以順式/反式為約3/1比率之順式異構物及反式異構物之混合物。順式-1-溴曱基-4-(2, 2-二溴乙烯基）環己烷 75 321081 200942171 1 H-NMR (CDC13, TMS, δ (ppm)) : 1.07-1.26(4H,m), 1:56-1.59 (1H, m) , 1.82-1.94 (4H, m) , 2.15-2.33 (1H, m), 3.28 (2H, d), 6.19 (1H, d). 反式-1_漠甲基_4-(2，2-二漠乙稀基）環己烧 1 H-NMR (CDCI3, TMS, δ(ppm)): 1.07-2.05 (9H, m) , 2.51-2.60 (lH,m), 3.35 (2Hr d), 6.50 (1H, d).

[步驟1 - 3] 在氮氣氛圍下，將8.36克1-溴甲基-4-(2,2-二溴乙烯基）環己烷（順式/反式=約3/1)之20毫升四氫呋喃溶液冷卻至-78°C。於30分鐘在溶液中滴加24. 3毫升之2. 1M甲基鋰二乙基醚溶液，接著攪拌2小時並維持-78°C溫度。反應混合物在冰浴中冷卻，並於其内加入3 0毫升之1N鹽酸水溶液。反應混合物以30毫升第三丁基曱基醚萃取3次。經合併之有機層依序以100毫升飽和碳酸氳鈉水溶液及100毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得4. 68克下式表示之1_漠甲基_4-乙快基環己烧： /Br 0 該化合物為以順式/反式為約3/1比率之順式異構物及反式異構物之混合物。順式_ 1 -溴甲~ 4 -乙快基環己烧 76 321081 200942171 1H-NMR (CDC13, TMS, δ (ppm)) : 0.97-1.06 (2H, m) , 1.35-1.4 6 (2H, m) , 1.57-2.27 (7H, m), 3.27 (2H, d). 反式-1-漠甲基-4-乙块基環己烧 1 H-NMR (CDCI3, TMS, δ (ppm)) : 1.39-2.06 (10H, m), 2.73-2.79 (1H, m) 3.30 (2H, d).

[步驟1-4] 於3. 68克1-溴曱基-4-乙炔基環己烷（順式/反式=約 3/1)之20毫升N, N-二甲基甲醯胺溶液中加入3. 13克3, 3, 3-® 三氟丙基丙二腈、3.21克碘化鉀及2.67克碳酸鉀，接著在 70°C攪拌5小時。將反應混合物冷卻至室溫，然後於其内加入50毫升1N鹽酸水溶液。反應混合物以30毫升醋酸乙酯萃取3次。經合併之有機層依序以10 0毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及10 0毫升飽和氯化納水溶液洗滌：，以硫酸納脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得下式表不之1_(2, 2-二氰基-5，5，5-三氟戍基）-4-乙快 φ 基環己烷（後文中稱為本發明化合物（1))之3. 20克順式異構物（後文中稱為本發明化合物（It))及1. 01克反式異構物 (後文中稱為本發明化合物（lc)):

順式_1~(2, 2 -二氮基-5, 5，5 -三氟戍基）-4-乙快基環己烧 (It) 77 . 321081 200942171 ^-NMR (CDC13, TMS, δ (ppm))： 1.07-1.17 (2H, m) , 1.43-1.53 (2H, m), 1.73-1.83 (1H, m) , 1-87 (2H, d), 1.90-2.08 (5H, m) , 2.17-2.26 (3H, m) , 2.46-2.58 (2H, m). 反式-1_(2, 2-二氰基-5, 5, 5-二氟戊基）_4-乙块基環己院（ic) ^-NMR (CDCI3, TMS, 5(ppm))： 1.55-1.65 (4H, m) r i.76_i.86 (5H, m〉， 1.92 (2H, d), 2.07 (1H' d), 2.17-2.23 (2H, m), 2.47-2.58 (2H, m), 2.80 (1H, m). 製備例2 [步驟2-1] 於12. 06克1，4-二氧雜螺[4· 5]癸院~8~甲醇之7〇毫升 °比咬溶液中加入15.20克對曱苯績醯氣，接著在室溫攪拌5 小時。於反應混合物中加入200毫升之1N鹽酸水溶液，接著以10 0毫升醋酸乙酯萃取2次。經合併之有機層依序以1 〇〇毫升之1N鹽酸水溶液洗滌2次、100毫升飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌1次、及100毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌丨次，以硫酸鈉脫水，過濾、，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行梦膠管柱層析術以獲得22· 10克下式表示之對甲苯磺酸丨，4_二氧雜螺[4. 5]癸-8-基曱酯：

(2H, d)· 321081 78 200942171 [步驟2-2] 於22, 10克對曱苯磺酸1，4-二氧雜螺[4· 5]癸-8一基甲酯之70毫升Ν, Ν-二曱基曱醯胺溶液中加入12. 16克3’3, 3 三氟丙基丙二腈、12.45克碘化鉀及10.37克碳酸鉀’接著在7 0 °C攪拌5小時。將反應混合物冷卻至室溫’然後於其内加入200毫升之1N鹽酸水溶液。混合物以200毫升醋酸乙醋萃取2次。經合併之有機層依序以2〇〇毫升飽和碳酸氫納水溶液及200毫升飽和氣化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得18. 63克下式表示之8-(2, 2-二氰基-5, 5, 5-三氟戊基）-1,4-二氧雜螺[4.5]癸院：

XH-NMR (CDC13, TMS, δ(ppm))： 1.41-1.52 (2H, m)f 1.56-1.65 〇 (2H, m), 1.77-1.87 (3H, m), 1.91-1.97 (4H, m), 2.17-2.23 (2H, m) r 2.47-2.58 (2H, in), 3.91-3.99 (4H, m).

[步驟2-3] 於10毫升之50%醋酸水溶液中加入3. 16克8—(2 2-二氰基-5,5,5-三氟戊基）-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷，接著在5〇 °C於氮氣氛圍下攪拌8小時。於反應混合物中加入毫升水，接者以10 0毫升醋酸乙酯萃取2次。經合併之有機声依序以100毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及丨〇〇毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於滅壓下噥縮。 321081 79 200942171 殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得2. 28克下式表示之 4-(2, 2_二氛基_5, 5,5-三氣戍基）環己嗣：

1H-NMR (CDC13, TMS, δ(ppm)): 1.55-1.71 (2H, m), 2.00 (2Ή, d), 2.21-2.36 (5H, m), 2.40-2.50 (4H, m) , 2.50-2.63 (2H, m).

[步驟2-4] 在0°C於氮氣氛圍下’於1. 36克4-(2, 2-二氮基-5, 5, 5-三氟戊基）環己-4-酮之15毫升四氫呋喃溶液中加入15毫升之0.5M溴化乙基鎂之四氫呋喃溶液，接著在0°C攪拌5小時。於反應混合物中加入30毫升之1N鹽酸水溶液，接著以醋酸乙酯萃取2次。經合併之有機層依序以30毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及30毫升飽和氯化納水溶液洗蘇，以硫酸納脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得0. 93克下式表示之1-(2, 2-二氰基-5, 5，5-三氟戊基）-4-乙炔基-4-羥基環己烷（後文中稱為本發明化合物（2)):

^-NMR (CDC13, TMS, δ(ppm)): 1.46-1.56 (2H, m) , 1.56-1.67 (2H, m), 1.72-1.84 (2H, m), 2.93 (2H, d), 1·97-2·08 (4H, m), 2.17-2.23 (2H, m), 2.47-2.59 (3H, n〇. 80 321081 200942171 製備例3 在氮氣氛圍下，將1.26克本發明化合物（2)之5毫升氯仿溶液冷卻至-20°C。於其内加入0.82克三氟化二乙胺基硫，接著在室溫攪拌5小時。反應混合物以20毫升氯仿稀釋。於其内加入20毫升水後，分離有機層。水層以20毫升氯仿萃取2次。經合併之有機層以50毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得0. 75克下式表示之1-(2, 2-® 二氰基_5, 5, 5-三敗戊基）-4-乙炔基-4-氟環己院（後文中稱為本發明化合物（3)):

1H-NMR (CDC13, TMS, δ (ppm) ): 1.51-1.57 (2H, m), 1.72-1.93 (7H, m), 2.19-2.30 (4H, m), 2.47-2.59 (3H, 2.64 (1H, d). 製備例4 [步驟4-1] 在0°C於氮氣氛圍下，於0.60克本發明化合物（3)之3 毫升四氩咬喃溶液中加入3毫升之1Μ漠化甲基鎂之四氫°夫喃溶液，接著在室溫攪拌5小時。於反應混合物中加入30 毫升之1Ν鹽酸水溶液，接著以30毫升醋酸乙酯萃取2次。經合併之有機層依序以30毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及30毫升飽和氣化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於 81 321081 200942171 減Μ下漢縮。殘餘物進行矽膠管』士- 柱層析術以獲得0. 46多下式表不之4-(2,2-二氰基_5 5 5_二 & . ，一鼠戊基）-1-乙炔基環己締·

(10H, m), 2.44-2.59 (2H, m), 2.85 (iH [步驟4-2] s), 6.15 1.78-2.33 (IH, m)- 在〇°C ’於0. 31克4-(2, 2-二氰基—5, 5, 5_三氣戊基）+ 乙炔基ί哀己烷之3毫升氯仿溶液中加入〇. 23克間氯過氧苯甲酸，接著在至溫授拌5小時。反應混合物冷卻至後，於其内加入5毫升之10%硫酸鈉水溶液，接著以3〇毫升氯仿萃取2次。經合併之有機層依序以3〇毫升之1〇%硫酸鈉水溶液、30毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及30毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得〇. 22克下式表示之 4~ (2, 2~ -一乳基_5，5, 5_二氣戊基）-丨，2 -環氧基-1-乙快基環己烷（後文中稱為本發明化合物（4)):

^-NMR (CDC13, TMS, δ(ppm))： 1.19-1.26 (1H, m), 1.60-2.41 (10Hr m), 2.48-2.56 (2H, m), 3·22 (IH, s), 3·45 (1H, in)· 82 321081 200942171 製備例5 於0.12克本發明化合物（11：)之2毫升二甲亞颯溶液中加入0. 2毫升之40%二甲胺水溶液、〇 2毫升之37%甲醯胺水 >谷液及0. 002克碘化銅，接著在”艺攪拌8小時。反應混合物冷部至室溫後，於其内加人1G毫升飽和氯化鈉水溶液，接著以30毫升if酸6料取技。齡狀有機層以贼升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行;^膠管柱層析術以獲得下式表示之1-(2, 2-二氰基-5, 5, 5-三氟戊基）_4_(3_二甲基胺基一卜丙炔基）環己烷（後文中稱為本發明化合物（5))之〇. 〇6克順式異構物（後文中稱為本發明化合物（5t)):

r 2.15-2.33 (9H, m), 2.43-2.60 (2H, m), 3.20 {2H, d). 製備例6 [步驟6-1] 在氮氣氛圍下，將0.76克氫化鐘銘之i〇毫升四氫吱喃懸浮液冷卻至〇〇C。於懸浮液中滴加2. 18克1, 4-二氧雜螺 [4. 5]癸烷-8-醋酸曱酯之10毫升四氫呋喃溶液，接著在室 ’显擾拌3小時。反應混合物冷卻至〇它後，於其内加入1毫升水。混合物透過矽藻土過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘 83 321081 200942171 73克下式表示之1，4-二氧物進行矽膠管柱層析術以獲得！雜螺[4· 5]癸烷-8-乙醇：

h-NMR (CDC13, TMS, (6H, m), 1.69-1.79 s). 5(Ppm) )： 1.20-1.33 <4H, m), 3.68-3.71 {4H, m), 1.38-1.64 (2H, m), 3.94 (4h, [步驟6-2] 於1,73克u—二氧雜螺[4.5]癸燒I乙醇之10亳升0比❹ ^容液中加入L77克對甲苯續醯氣’接著在室溫授摔4小時。於反應混合物中加入3〇毫升之1N鹽酸水溶液，接著以 100毫升醋酸乙醋萃取2次。經合併之有機層依序以3〇毫升之1N鹽酸水溶液、30毫升飽和碳酸氫納水溶液及30毫升飽和氯2鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下/辰縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得2· 克下式表不之對曱苯磺酸2-(1，4-二氧雜螺[4· 5]癸-8-基）乙酯：

H-NMR (CDC13, TMS, δ(ppm)): 1.10-1.74 (11H, m), 2.45 (3H s)， 3.87-3.95 (4H, m), 4.03 (2H, dd), 7.34 (2H, d), 7.79 (2H, d).

[步驟6-3 ] 於2. 68克對曱苯磺酸2-(1, 4-二氧雜螺[4. 5]癸-8-基）乙酯之16毫升N, N-二曱基曱醯胺溶液中加入1. 27克3, 3, 3- 84 .321081 200942171 三氟丙基丙二腈、1.31克碘化鉀及1.09克碳酸鉀，接著在 70°C攪拌5小時。反應混合物冷卻至室溫後，於其内加入30 毫升之1N鹽酸水溶液，接著以50毫升醋酸乙酯萃取2次。經合併之有機層依序以30毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及30毫升飽和氣化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得1.85克下式表示之8-(3, 3-二氰基-6, 6, 6-三氟己基）-1，4-二氧雜螺 [4. 5]癸烷： ❹

(2H, m) , 1.58-1.61 (2H, m), (2Hr m) , 2·17-2.22 (2H, m), (4Η, m). 1.23-1.46 (3H, m), 1.46-1.49 1.70-1.80 (2H, m) , 1.97-2.04 2.45-2.57 (2H, m)f 3.92-3.96 ❿[步驟6-4] 於20毫升之50%醋酸水溶液中加入丨85克8_(3, 3-二氰基-6’ 6, 6-三氣己基）-1，4-二氧雜螺[4. 5]癸院，接著在別 °C於氮氣氛圍下齡8小時。於反應混合物巾加人水，接著以剛毫升醋酸乙酉旨萃取2次。經合併之有機層依序以1〇〇毫升飽和碳酸⑽水料及⑽毫升麵氯錢水溶液洗蘇’以硫酸鈉脫水’過渡，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得1.37克下式表示之4_(3 3一二氣基_6，6，6-三氟/己基）環己_ : 321081 85 200942171

1H-NMR (CDC13, TMS, δ (ppm)): 1.43-1.55 {2H, m), 1.71-1.79 (2H, m) , 1.80-1.92 (1H, m) , 2.02-2.14 (4H, m), 2.19-2.27 (2H, m) , 2.30-2.60 {6H, m).

[步驟6 - 5 ] 在0°C於氮氣氛圍下，於1. 14克4-(3，3-二氰基-6，6, 6-三氟己基）環己酮之10毫升四氫呋喃溶液中加入溴化乙基鎂之四氫呋喃0. 5M溶液，接著在0°C攪拌5小時。於反應混合物中加入30毫升之1N鹽酸水溶液，接著以30毫升醋酸乙酯萃取2次。經合併之有機層依序以30毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及30毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得0. 78克下式表示之1-(3, 3-二氰基-6, 6, 6-三氟.己基）-4-乙炔基-4-羥基環己烷（後文中稱為本發明化合物（6)):

製備例7 在氮氣氛圍下，將0.78克本發明化合物（6)之3毫升氯仿溶液冷卻至-20°C。於其内加入0.48克三氟化二乙胺基 86 321081 200942171 硫，接者在室溫授摔5小時。反應混合物以20毫升氯仿稀釋。於其内加入20毫升水後，分離有機層。水層以20毫升氯仿萃取2次。經合併之有機層以50毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得〇. 61克下式表示之1_(3, 3一二氰基-6, 6, 6-三氟己基）-4-乙炔基-4-氟環己烧（後文中稱為本發明化合物（7)):

^-NMR (CDC13, TMS, δ (ppm)): 1.30-1.89 (9H, m) Λ 1.97-2.05 (2H, m), 2.14-2.31 (4H, in), 2.45-2.59 (2H, m), 2.63 (1H, d). 製備例8 於0· 82克4-(3, 3-二氰基-6, 6, 6-三氟戊基）環己_之3 毫升吡啶溶液中加入0. 28克間甲基羥胺鹽酸鹽 (o-methylhydroxylamine hydrochloride)，接著在室溫於氮氣氛圍下攪拌4小時。於反應混合物中加入20毫升醋酸乙酉旨及20毫升之1N鹽酸水溶液’接著以20¾升醋酸乙g旨萃取3 次。經合併之有機層依序以20毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及 20毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉脫水，過據，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得 0. 41克下式表示之4-(2, 2-二氰基-5, 5, 5-三氟戊基） 321082 87 200942171 (甲氧基亞胺基）環己烷（後文中稱為本發明化合物（8)):

Μβ〇、Ν^^" 。 ^-NMR (CDCI3, TMS, δ (ppm)): 1.24-1.46 (2H, m) , 1.77-2.25 (9H, πι) 2.41-2.59 (3Η, m) , 3.21-3.29 (1Η, m) , 3.83 (3H, s). 製備例9 於0. 27克4-(3，3_二氮基-6, 6，6 -三氣戍基）環己嗣之2 毫升吡啶溶液中加入0. 11克鄰乙基羥胺鹽酸鹽，接著在室溫於氮氣氛圍下攪拌2小時。於反應混合物中加入2 0毫升醋酸乙酯及20毫升之1N鹽酸水溶液，接著以20毫升醋酸乙酯萃取3次。經合併之有機層依序以20毫升飽和碳酸氫鈉水溶液及20毫升飽和氯化納水溶液洗滌，以硫酸納脫水，過濾、，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得 0. 30克下式表示之4-(2, 2 -二氮基-5，5，5 -三氟戊基）-1-(乙氧基亞胺基）環己烷（後文中稱為本發明化合物（9)):

、N v 〇 ^-NMR (CDCI3, TMS, δ (ppm)): 1.25 (3Η, t), 1.28-1.44 (2H, τα), 1.77-2.26 (9H, m) 2.43-2.60 (3H, m) , 3.23-3.33 (1H, m), 4.05 (2H, q). 製備例10 於0. 27克4-(3, 3 -二氮基-6, 6, 6 -三敗戍基）環己嗣之2 毫升吡啶溶液中加入0. 16克鄰第三丁基羥胺鹽酸鹽，接著在室溫於氮氣氛圍下攪拌2小時。於反應混合物中加入20 S8 321081 200942171 毫升酷酸乙較2G毫狀酸水溶液，接著以20毫升醋酸乙醋萃取3次。經合併之有機層依序⑽毫升飽和碳酸氫納水溶液及2G毫升鮮氯仙水料洗條，以硫酸納脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得0. 26克下式表示之4_(2, 2一二氰基一5, 5, 5_三氟戊基）-1-(第三丁氧基亞胺基）環己烷（後文中稱為本發明化合物（10)):

1H-NMR (CDCl3f TMS, δ (ρρπι) ) : 1.25 {9Η, s), 1.25-1.37 (2Η m) , 1.77-2.24 (9H, m) 2.43-2.57 (3H, m), 3.26-3.33 (1H, m) 製備例11 於0. 27克4-(3, 3-二氰基-6, 6, 6-三氟戊基）環己酮之2 毫升吡啶溶液中加入0.13克鄰烯丙基羥胺鹽酸鹽，接著在 © 室溫於氮氣氛圍下攪拌2小時。於反應混合物中加入2〇毫升醋酸乙酯及20毫升之1N鹽酸水溶液，接著以20毫升酷酸乙酯萃取3次。經合併之有機層依序以20毫升飽和碳酸氫納水溶液及2 0毫升飽和氯化納水溶液洗務，以硫酸納脫水，過濾，然後再於減壓下濃縮。殘餘物進行矽膠管柱層析術以獲得0.30克下式表示之4-(2, 2-二氰基-5, 5,5-三I戊基）-1-(烯丙氧基亞胺基）環己烷（後文中稱為本發明化合物（11)): 321081 89 (11)200942171

CF3 ^-NMR (CDCI3, TMS, δ (ppm))： 1.23-1 44 ,叫，1.74-2.26 (9H, m) 2.43-2.59 (3H, m), 3.27-3 34 nu (1H, m)， 4.51〜4.56 (2H, m), 5.16-5.33 (2H, m) , 5.92-6.06 (1h m 本發明之化合物之具體實例係顯示如下。以下式（I-a)表示之化合物：

(I-a)

式（I-a)表示之化合物中，Q、Z、（a) 下列者： Q 示之組合之任一者。、R11及k之組合係如 tQr Z, (A)qr R11, k]= CCF3CH2, 4-(η〇ξ〇, -, H, 0], tCF3CH2, 4-(HC£CCH2), -, H, 0], [CF3CH2, 4-(MeC5C), -, H, 0], [CF3CH2, 4-(MeOCH2C=C) , -, Hf 〇] ^ [CF3CH2 , 4- (Me2NCH2 C=C) , -, Η, (η, [CF3CH2/ 4-(HCsC), 4-F, H, 0], 321081 90 200942171 [CF3CH2 , 4-(HC=CCH2), 4-F, H, 0], [CF3CH2, 4- (MeC=C) , 4-F, H, 0],-[CF3 CH2 , 4-(MeOCH2C=C) , 4-F, H, 0], [CF3 CH2 , 4- (Me2NCH2 C=C) , 4-Ff H, 0], [CF3CH2, 4-(HC=C), 4-HO, H, 0], [cf3ch2, [CF3CH2, [cf3ch2, [cf3ch2, [cf3ch2, [cf3ch2, [CF3 ch2 , [cf3ch2 , [CF3CH2, [CF3 ch2 , [CF3 ch2 , [cf3ch2 , [CF3 ch2 , [cf3ch2 , 4-(HCsCCH2), 4-HO, H, 0], 4-(MeC^C), 4-H〇,H, 0], 4-(MeOCH2C=C), 4-HO, H, 0], ❹ 4- (Me2NCH2C=C) , 4-HO, H, 0], 4-(HC^C), 3,4-epoxy, H, 0], 4-(HC=CCH2), 3,4-epoxy, H, 0], 4-(MeC^C)f 3,4-epoxy, H, 0], 4- (MeOCH2 〇ξ〇 , 3,4-epoxy, H, 0], 4-(Μβ2NCH2C=C), 3,4-epoxy, H, 0], 4-(HCs〇, -, Me, 0], 4-(HCsCCH2), -, Me, 0], 4-(MeCsC), -, Me, 0], 4-(MeOCH2C^C)7 -, Me, 0], 4-(Me2NCH2C=C), -, Me, 0], [CF3CH2, 4-(HOC), 4-Fr Me, 0], [CF3 CH2 , 4- (HC=CCH2 ) , 4-F, Me, 0], [CF3 CH2 , 4- (MeC=c) f 4-Fr Me, 0], [CF3 CH2 , 4- (MeOCH2Cs〇 , 4-F, Me, 0] f [CF3CH2, 4-(Me2NCH2C=C) , 4-F, Me, 0], [CF3 CH2 , 4-(HC=c), 4-HO, Me, 0], 91 321Θ81 200942171 [CF3CH2 , [CF3CH2, [CF3CH2, [CF3CH2 , [CF3CH2, [CF3 ch2 , [CF3CH2, [cf3ch2 , [cf3ch2 , [CF3 ch2 , [cf3ch2 , [CF3CH2, tCF3CH2 , [CF3CH2 , [CF3 ch2 , [CF3CH2, [cf3ch2 , [CF3CH2, [cf3ch2 , [cf3ch2 , [cf3ch2 , [CF3CH2 , [CF3CH2 , [CF3CH2, 4-(HC=CCH2), 4-HO, Me, 0], 4-(MeCsC), 4-HO, Me, 0], 4-(MeOCH2C=C), 4-HO, Me, 0], 4- (Me2NCH2C=C) , 4-HO, Me, 0], 4-(HC^C), 3,4-epoxy, Me, 0], 4-(HC=CCH2), 3,4-epoxy, Me, 0], 4-(MeC^C), 3,4-epoxy, Me, 0], 4-(MeOCH2 C^C), 3,4-epoxy, Me, 0], 4-(Me2 NCH2 C^C), 3,4-epoxy, Me, 0], 4-(HC=C), -, N^C, 0], 4-{HC=CCK2), N^C, 0], 4-(MeC^C), -, N=C, 0], 4-(MeOCH2C=C), -, N^C, 0], 4- (Me2NCH2 C=C) , -, N=C, 0], 4- (.HC^C) , 4-F, N=C, 0], 4-(hc=cch2), 4-f, me, 0], 4-(MeC^C), 4-F, N=C, 0], 4-(MeOCH2C^C), 4-F, N=C, 0], 4- (Me2NCH2C=C) , 4-F, N=C, 0], 4-(HC^C), 4-HO, N^C, 0], 4- (hc^cch2 ), 4-ho, me, 0], 4- (MeCsC) , 4-HO, mC, 0], 4-(MeOCH2C^C), 4-HO, N^C, 0], 4- (Me2NCH2 C=C) , 4-HO, N^C, 0], [CF3CH2, 4-(HC=C), 3,4-epoxy, N^C, 0], 200942171 [CF3CH2, 4-(HC=CCH2), 3,4-epoxy, N=C, 0], [CF3CH2, 4- (MeC=C) , 3,4-epoxy, N^c, 0], [CF3CH2, 4- (MeOCH2C=C) , 3,4-epoxy, N=C, 0], [CF3CH2, 4- (Me2NCH2C=C) r 3,4-epoxy, N^c, 0], [CF3CH2, 4-(HC=C), 3,4-epoxy, N=C, 0], [CF3CH2, 4-(HCsC), -Λ NH2C(=0), 0], [CF3CH2 , 4- (HC^CCHz ) , -, NH2C(=0) , 0], [CF3CH2, 4-(MeC=C)r -, NH2C(=0), 0],

[CF3CH2, 4- (MeOCH2 C^C) , -, NH2C (=0) , 0], [CF3CH2, 4-(Me2NCH2CH〇 , -, NH2C(=0), 0], [CF3CH2, 4-(HC〇, 4-F, NH2C(=0), 0], [CF3CH2, 4-(HCsCCH2), 4-F, NH2C(=0), 0], [CF3CH2 , 4- (MeC^C) , 4-F, NH2C (=0) , 0], [CF3CH2, 4-(MeOCH2C=C) , 4-F, NH2C(=C), 0], [CF3CH2, 4-(Me2NCH2C=C) , 4-F, NH2C(=0), 0], [CF3CH2, 4-(HCsC), 4-HO, NH2C(=0), 0], [CF3CH2, 4-(HCsCCH2), 4-HO, NH2C(=0)r 0], [CF3CH2, 4-(MeC=C), 4-HO, NH2C(=0), 0], [CF3CH2, 4-(MeOCH2C=C) , 4-HOA NH2C(=0), 0], [CF3CH2, 4-(Me2NCH2CsC), 4-HO, NH2C(=〇），0], [CF3CH2/ 4-(HC=C), 3,4-epoxy, ΝΗ2〇(=0), 0], [CF3CH2, 4-(HC=CCH2 ) / 3,4-epoxy, NH2C(=0), 0], [CF3CH2, 4-(MeC=C) , 3,4-epoxy, ΝΗ2〇(=0), 0], tCF3CH2, 4-(MeOCH2 C=C) , 3,4-epoxy, ΝΗ2〇{=0), 0] ,· [CF3CH2, 4-(Me2NCH2C=C), 3,4-epoxy, NH2C(=0), 0]， 93 32-1081 200942171 [cf3ch2 , 4-(HC=C), -, Η, 1], [CF3CH2, 4-(HC=CCH2), -, H, 1] t [CF3CH2 , 4-(MeC=C), —, H, 1]， [cf3ch2 , 4-(MeOCH2C=C), -, H, 1], [CF3 ch2 , 4- (Me2NCH2 C=C) , -, H, 1], [cf3ch2 , 4-(HC=C), 4-F, H, 1], [CF3CH2 , 4-(HCsCCH2), 4-F, H, 1], [CF3CH2, 4- (MeC=C), 4-F, H, 1] t [CF3CH2, 4-(MeOCH2C=C), 4-F, Η, 1], [CF3CH2 , 4- (Me2 NCH2 C=C) , 4-F, H, 1], [CF3CH2 , 4- (HC^C), 4-HO, H, 1] t [cf3ch2, 4-(HC=CCH2), 4-HO, H, 1], [CF3CH2 , 4-(MeC^C), 4-HO, Η, 1], [CF3CH2 , 4-(MeOCH2C=C), 4-HO, H, 1], [CF3CH2, 4-(Me2NCH2C=C) , 4 — H〇, H, 1], [cf3ch2 , 4-(HC=C), 3,4-epoxy, H, 1], [CF3CH2 , 4-(HC=CCH2), 3,4-epoxy, H, 1] [CF3CH2, 4-(MeC^C), 3,4-epoxy, H, 1], [CF3CH2, 4-(MeOCH2 C=C), 3,4-epoxy, H, [CF3CH2, 4-(Me2 NCH2 C^C), 3,4-epoxy, H, [CF3CH2 ,4- (HC^C), 3,4-epoxy, H, 1], [CF3, 4- (HC=C), -, H, 0], [CF3, 4-(MeC=C), -, H, 0], [CF3, 4- (Me2NCH2 C=C) , -, H, 0] f [CF3, 4- (HOC), 4-F, H, 0],

94 321081 200942171 [CF3, 4-(HCSC), 4-HO, H, 0], [CF3, 4-(HC=C), 3,4-epoxy, H, 0], [CF3CH2, 3-(HC5C), ·, H, 0], [CF3CH2, 3-(MeCsC), -, Hf 0], [CF3CH2/ 3-(Me2NCH2CsC) , -, H, 0] 7 [CF3CH2, 3-(HCsC), 3-F, H, 0], [CF3CH2, 3-(HCsC), 3-HO, H, 0], [CF3CH2, 3-(HC=C), 3,4-epoxyr H, 0] 0 以下式（I-b)表示之化合物：

(I-b) 式中，Q、Z、（A)q、Ru及k表式（I-b)表示之化合物中， ® 下列者：示下文所顯示之組合之任—者。 Q、Z、（A)q、r11及k之組合係如 [Q, Z, (A)q, R11, k]= [CF3CH2, 3-{HC=C), -, Η, 〇], [CF3CH2, 3-(HOCCH2), -, η, 〇], [CF3CH2, 3-(MeC三C), Η, Ο], [CF3CH2, 3-(MeOCH2C=c), -, H, 〇] [CF3CH2, 3-(Me2NCH2Cs〇, -, H, 〇] [CF3CH2, 3-(HCsC), 3-F, H, 〇；), [CF3CH2, 3-(HCsCCH2), 3-F, H# 0] 95 321081 200942171 [CF3CH2, [CF3 ch2 , [CF3 ch2, [cf3ch2 , [CF3 ch2 , [cf3ch2 , [CF3CH2, [CF3CH2, [CF3CH2, [CF3CH2 , [cf3ch2, [CFs CH2 , [cf3ch2 , [CF3 ch2 , [cf3ch2 , [cf3ch2 , [cf3ch2 , [CF3CH2, [cf3ch2, [CF3CH2, [cf3ch2 , [CF3CH2, [CF3 ch2, [CF3 ch2, [CF3 CH2 r 96 3-(MeC=C), 3-F, H, 0], 3-(MeOCH2C=C), 3-F, H, 0], 3- (Me2NCH2 C=C) , 3-F, H, 0], 3-(HC=C), 3-HO, H, 0], 3-(HC=CCH2), 3-HO, H, 0], 3-(MeC=C), 3-HO, H, 0], 3-(MeOCH2CsC), 3-HO, H, 0], 3- (Me2NCH2 C=C) r 3-H〇，H, 0], 3-(HC=C), 3,4-epoxy, H, 0], _ ❹ 3-(HC=CCH2), 3,4-epoxy, H, 0], 3-(MeC=C), 3,4-epoxy, H, 0], * 3-(Me〇CH2C^C), 3,4-epoxy, H, 0],. 3- (Me2NCH2C^C) , 3,4-epoxy, H, 0], 3- (HC=C) , -, Me, 0], 3-(HCsCCH2), -, Me, 0], 3-(MeC^C), -, Me, 0], 3- (MeOCH2 Ch〇 , -, Me, 0], 3- (Me2NCH2 C^C) , -, Me, 0], ❹ 3-(HC=C) r 3-F, Me, 0], 3-(HC=CCH2), 3-F, Mef 0], 3-(MeC=C), 3-F, Me, 0], 3-(MeOCH2C=C), 3-F, Me, 0], 3-(Me2NCH2C=C) , 3-F, Me, 0], 3-(HC^C), 3-HO, Me, 0], 3-(HC=CCH2), 3-HO, Me, 0], 321081 200942171 [CF3CH2, 3- (MeC=C) , 3-HO, Me, 0], [CF3CH2, 3- (MeOCH2 C^C) , 3-HO, Me, 0], [CF3CH2, 3- (Me2NCH2C=C) , 3-HO, Me, 0],

[CF3CH2, 3-(HC^c), 3,4-epoxy, Me, 0], [CF3CH2, 3-(HCsCCH2), 3,4-epoxy, Mer 0], [CF3CH2, 3- (MeC^C) , 3,4-epoxy, Me, 0], [CF3CH2, 3- (MeOCH2 C=C) , 3, 4-epoxy, Me, 0], [CF3 CH2 , 3- (Me2NCH2 C=C) , 3, 4-epoxy, Me, 0], [CF3CH2, 3- (HC^C) , -, NsC, 0], [cf3ch2 , 3- (hc=cch2 ), -, me, 〇], [CF3CH2, 3-(MeCsC), -, NsC, 0], [CF3 CH2 , 3- (MeOCH2 CsC) , -, N^C, 0], [CF3 CH2 , 3-(Me2NCH2C^C) , -, N=C, 0], [CF3 CH2 , 3- (HC=C) , 3-F, N=C, 0], [CF3CH2, 3-(HCsCCH2), 3-F, Νξ〇, 0] / [CF3CH2, 3-(MeC^C), 3-F, N^C, 0], [CF3 CH2 , 3- (MeOCH2 C=C) , 3-F, N^C, 0], [CF3 CH2 , 3- (Me2NCH2C=C) , 3-F, N=C, 0], [CF3CH2, 3- (HC=C) , 3-HO, N=C, 0], [CF3CH2, 3-(HC=CCH2), 3-HO, N=C, 0], [CF3CH2, 3-(MeC^C), 3-HO, N=C, 0], [CF3 CH2 , 3-(MeOCH2CsC) , 3-HO, N=C, 0], [CF3 CH2 , 3-(Me2NCH2C=C) , 3-HO, N^C, 0], [CF3CH2, 3-(HC^C), 3,4-epoxy, 0], [CF3CH2, 3-(HC^CCH2), 3,4-epoxy, N^c, 0], 97 321081 200942171 [CF3 ch2, [cf3 ch2, [CF3CH2, [CF3 ch2, [cf3 ch2 [cf3 ch2/ [CF3 ch2, [CF3CH2, [cf3 ch2, [cf3ch2, [cf3 ch2, [CF3 ch2, [cf3 ch2 , tCF3 CH2, CCF3CH2, [CF3 ch2, [CF3 ch2, [cf3ch2 , [cf3ch2, [CF3 ch2, [CF3CH2, [CF3 ch2 , [CF3CH2, [CF3 ch2 , [cf3ch2, 3-(MeC^c), 3,4-epoxy, N=c, 0], 3-(MeOCH2 C=C), 3,4-epoxy, N=C, 0], 3-(Me2NCH2C=C) , 3,4-epoxy, N=C, 0], 3-(HC;C), 3,4-epoxy, N^C, 0], ,3-(HC=C), -, NH2C(=0), 0], 3-(HC=CCH2), -, NH2C(=0), 0], 3-(MeC^C), -, NH2C(=0), 0], 3- (MeOCH2 C=Z) r -, NH2C(=0) , 0], 3- (Me2NCH2CsC) , -, NH2C (=0) , 0], 3- (Η〇ξ〇 , 3-F, NH2C(=0), 0], 3- (HC=CCH2 ) , 3-F, NH2C(=〇），0], 3- (MeC^C) , 3-F, NH2C (=0) , 0], 3-(MeOCH2C^C), 3-F, NH2C(=0), 0], 3-(Me2NCH2C三C) , 3-F, NH2C(=〇）,0], 3-(HCsC), 3-HO, NH2C(=0), 0], 3- (HC=CCH2 } , 3-H〇, NH2C(=〇）,0], 3- (MeC^C) , 3-HO, NH2C (=0) , 0], 3-(MeOCH2C三C) , 3-HO, NH2C (=0) , 0], 3-(Me2NCH2CEC) , 3-H〇，NH2 C (=0) , 0], 3-(HC=C), 3,4-epoxy, NH2C(=0)f 0], 3-(HC=CCH2), 3,4-epoxy, NH2 C(=0), 0], 3-(MeC^C), 3,4-epoxy, NH2C(=0), 0], 3-(MeOCH2 C=C), 3,4-epoxy, NH2 C(=0), 0], 3- (Me2NCH2C=C) , 3,4-epoxy, NH2C(=0) , 0], 3-(EC=C), -r H, 1],

98 321081 200942171 [CF3CH2, 3- (HCsCCH2 ) , -, Η, 1], [CF3 CH2 , 3-(MeC=C), -, Η, 1], [CF3CH2, 3-(MeOCH2C=C) , -, Η, 1], [CF3CH2, 3-(Me2NCH2C=C), -, Η, 1], [CF3CH2, 3-(HChC), 3-F, Η, 1], [CF3CH2, 3- (HC=CCH2 ) , 3-F, Η, 1], [CF3CH2, 3-(MeCsC), 3-F, Η, 1], [CF3CH2, 3- (MeOCH2CsC) , 3-F, Η, 1], [cf3ch2, 3- (Me2NCH2 C^C) , 3-F, Η, 1], w [cf3ch2, 3-(HC=C), 3-H〇,H, 1], [cf3ch2, 3-(HC=CCH2), 3-HO, Η, 1], [cf3ch2, 3-(MeCsC), 3-HO, Η, 1], [cf3ch2, 3-(MeOCH2C=C), 3-HO, Η, 1], [CF3CH2, 3- (Me2NCH2CsC) , 3-HO, Η, 1], [CF3CH2, 3-(HC=〇 λ 3,4-epoxy, H, 1], [CF3 ch2 , 3-(HCsCCH2), 3,4-epoxy, Η, 1], [CF3 ch2 , 3-(MeC=C), 3,4-epoxy, H, 1], ❹ [CF3 ch2, 3-(MeOCH2C=C), 3,4-epoxy, Η, 1], [cf3ch2, 3- (Me2NCH2 C=C) , 3,4-epoxy, H, 1], [cf3ch2, 3-(HC^C), 3,4-epoxy, Ή, 1], ICF3, 3- -(HC^C), -, H, 0], [CF3, 3-(MeC=C), -, H, 0], [CF3, 3- (Me2NCH2CsC) , -, H, 0], [CF3, 3- (HC^C) , 3-F, H, 0], [CF3 , 3- (Η〇ξ〇 , 3-HO, H, 0], [CF3, 3-(HC=C)/ 3f4-epoxy, H, 0] 以下式（I-c)表示之化合物： 99 321081 200942171

式中，Q、Z、（A)q、R11及k表示下文所顯示之組合之任一者。式（I-c)表示之化合物中，Q、Z、（A)q、R11及k之組合係如下列者： [Qf Zf (A)q, R11, k]= [cf3ch2, 4-(MeO-N)f -, H, 〇], [cf3ch2, 4-(EtO-N)f -, H, 〇], [cf3ch2, 4~(tBuO-N), H, ◦], [cf3ch2, 4-(CH2=CHCH20-N), -r H, 〇], [CF3CH2, 4-(MeO-N)r -, Me, 〇], [cf3ch2, 4-(EtO-N), -, Me, 〇], [cf3ch2, 4-(tBuO-N), -, Me [cf3 ch2 , 4- (CH2=CHCH2〇-N), -,Me, 〇] 至於本文所用之縮寫有下列含義。

Me :甲基、Et ··乙基、Pr ··丙基、tBu : 丁基、-:無取代基（於此例係q=0) 接著，出示調配例。術語*份〃係指重量份。本發明之化合物係以上述之化合物號碼來表示。調配例1 將9份本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11)中之任一 100 321081 200942171 者溶於37· 5份二甲苯及37. 5份二甲基曱醢胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙稀基苯基醚（polyoxyethylene styryl phenyl ether)及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以調配例2 將5份本發明化合物（It)或本發明化合物（lc)及4份選自下列群組[A]之化合物溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二曱基曱醯胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯 ® 基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。群組[A]:

磷化鋁、丁硫松（butathiofos)、硫線磷 (cadusafos)、氯氧鱗（chlorethoxyfos)、克芬松 (chlorfenvinphos)、陶斯松（chlorpyrifos)、甲基陶斯松 (chlorpyrifos-methyl)、氰乃松（cyanophos)(CYAP)、大 φ 利松（diazinon)、二氣異丙醚DCIP (dichlorodiisopyropyl ether)、酴線填（dichlofenthion) (ECP)、敵敵畏（dichlorvos)(DDVP)、大滅松 (dimethoate)、曱基毒蟲畏（dimethylvinphos)、二疏松 (disulfoton)、EPN、愛殺松（ethion)、普伏松 (ethoprophos)、益多松（etrimios)、芬殺松（fenthion) (MPP)、撲滅松（fenitrothion)(MEP)、福賽絕 (fosthiazate)、福木松（formothion)、碟化氳、亞芬松 (isofenphos)、加福松（isoxathion)、馬拉松 101 321081 200942171 (malathion)、馬硫松（mesulfenfos)、滅大松 (methidathion) (DMTP)、亞素靈（monocrotophos)、二溴礙 (naled)(BRP)、異亞石風麟（〇xydeprofos)(ESP)、巴拉松 (parathion)、裕必松（phosalone)、亞胺硫填（phosmet) (PMP)、甲基o密o定鱗（pirimiphos-methyl)、》荅硫峨 (pyridafenthion)、喹硫磷（quinalphos)、賽達松 (phenthoate)(PAP)、佈飛松（profenofos)、丙蟲填 (propaphos)、普硫松（prothiofos)、白克松 (pyraclofos)、蔬果磷（salithion)、硫丙填（sulprofos)、 ❹ 丁基嘧啶磷（teb叩irimfos)、雙硫磷（temephos)、殺蟲畏 (tetrachlorvinphos)、托福松（terbufos)、硫滅松 (thiometon)、三氯松（trichlorfon)(DEP)、繁米松 (vamidothion)、福瑞松（phorate)、棉鈐成（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免扶克（benfuracarb)、BPMC、加保利（carbaryl)、克百威（carbofuran)、丁基加保扶 (carbosulfan)、地蟲威（cloethocarb)、乙硫苯威 ❹ (ethiofencarb)、仲丁威（fenobucarb)、芬硫克 (fenothiocarb)、芬諾克（fenoxycarb)、σ夫線威 (furathiocarb)、異丙威（isoprocarb)(MIPC)、速滅威 (metolcarb)、納乃得（methomyl)、滅賜克（methiocarb)、 NAC、殴殺滅（oxamyl)、抗芽威（pirimicarb)、安丹 (propoxur)(PHC)、XMC、硫雙威（thiodicarb)、滅殺威 (xylylcarb)、得滅克（aldicarb)、阿納寧（acrinathrin)、亞列寧（al lethrin)、/5 -賽扶寧（beta-cyf luthrin)、畢芬 102 321081 200942171 寧（bifenthrin)、乙氰菊醋（CyCi〇pr〇thrin)、賽扶寧 (cyfluthrin)、赛洛寧（cyhal〇thrin)、益避寧 (empenthrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利 (esfenvalerate)、趟菊酯（ethofe叩rox)、芬化利 (ienvalerate)、護赛寧（fiUCythrinate)、伏芬普斯 (flufenoprox)、氟氯苯菊酯（fiumethrin)、福化利 (fluvalinate)、合芬寧（halfenprox)、益普靈 (imiprothrin)、普亞列寧（praiiethrin)、除蟲菊酯 (pyrethrins)、異列滅寧（resmethrin)、σ-賽滅寧 (sigma-cypermethrin)、矽護芬（silafluofen)、七氟菊醋 (tefluthrin)、泰滅寧（tralomethrin)、拜富寧 (transfluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、λ-賽洛寧 (lambda-cyhalothrin)、賽洛寧 (gamma-cyhalothrin)、伏滅靈（furamethrin)、r -福化利 (tau-fluvalinate)、2,2-二甲基-3-(1-丙烯基）環丙烷羧 ❹酸2, 3, 5, 6-四氟-4-甲基苯曱酯、2, 2-二曱基-3-(2-曱基 -卜丙烯基）環丙烷羧酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱氧基甲基）苯甲酯、2, 2-二曱基-3-(2-氰基-1-丙烯基）環丙烧叛酸 2, 3, 5, 6-四氟-4-曱基（曱氧基甲基）苯曱g旨、2, 2, 3, 3-四甲基環丙烷羧酸2, 3, 5, 6-四氟-4-（曱氧基甲基）苯曱酯；培丹 (cartap)、免速達（bensultap) ' 殺蟲環（thiocyclam)、殺蟲單（monosultap)、殺蟲雙（bisultap);益達胺 (imidacloprid)、烯啶蟲胺（nitenpyram)、亞滅培 (acetamiprid)、°塞蟲嗪（thiamethoxam)、嘆蟲琳 ♦ 103 321081 200942171 (thiacloprid);克福隆（chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲 (bistrifiuron)、汰芬隆（diafenthiuron)、除蟲脲 (diflubenzuron)、氟啶蜱脲（fiuazuron)、氟環脲 (flucyloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾伐隆 (novaluron)、多氟蟲醢脲（noviflumuron)、得福隆 (teflubenzuron)、殺鈐脲（triflumuron)、三唑隆 (triazuron);乙醯蟲腈（acetoprole)、芬普尼 (^卩『〇1111)、吡咯胺〇311111?1'〇16)、氟蟲腈（071^01'〇16)、 ❹ 丁烯氟蟲腈（pyrafluprole)、可芬諾（chromafenozide)、氣蟲酿肼（halofenozide)、滅芬諾（methoxyfenozide)、抑蟲肼（tebufenozide);阿特靈（aldrin)、地特靈 (dieldrin)、除蟎靈（dienochlor)、硫丹（endosulfan)、曱氧基氯（methoxychlor);菸鹼硫酸鹽；阿維菌素-B (avermectin-B)、溴蜗酯（bromopropylate)、布芬淨 (buprofezin)、漠蟲清（chlorphenapyr)、滅绳胺 @ (cyromazine)、D-D(l，3-二氯丙烯）、因滅丁 (emamectin-benzoate)、芬殺蟎（fenazaquin)、吡氟硫磷 (flupyrazofos)、烯蟲乙酯（hydroprene)、美賜年 (methoprene)、因得克（indoxacarb)、滅塔松 (methoxadiazone)、倍脈心-A(milbemycin-A)、派滅淨 (pymetrozine)、啶蟲丙醚（Pyridalyl)、賜諾殺 (spinosad)、氟蟲胺（sulfluramid)、唑蟲醯胺 (tolfenpyrad)、唑蚜威（triazamate)、氟蟲醯胺 104 321081 200942171 (flubendiamide)、彌拜菌素（lepimectin)、石申酸（arsenic acid)、苯克賽（benclothiaz)、氰胺化鈣、多硫化鈣、可氯丹（chlordane)、DDT、DSP、伏芬靈（f lufenerim)、氟尼胺（flonicamid)、氟蟲芬（flurimfen)、覆滅蜗 (formetanate)、安百故（metam-ammonium)、威百故 (metam-sodium)、漠化甲烧、油酸钾、普奇芬 (protri fenbute)、螺甲瞒酉旨（spiromesi fen)、硫、氰敗蟲腙（metaflumizone)、螺蟲乙酯（spirotetramat)、必克松 ❿（pyrif luquinazone)、氯蟲醯胺（chlorantrani 1 iprole)、滅釘螺（tralopyril)、下式（A)表示之化合物： X®2

式中，Xal表示甲基、氯原子、溴原子或氟原子，xa2表示氟原子、氯原子、溴原子、C1 一C4鹵烷基或C1_C4鹵烷氧基， r3表示氟原子、氯原子或溴原子’ xa4表示視需要經取代之 C1-C4烷基、視需要經取代之C3-C4烯基、視需要經取代之 C3-C4炔基、視需要經取代之C3-C5環院基烧基或氫原子， Xa5表示氫原子或甲基，xa6表示氫原子、氟原子或氯原子，及Γ7表示氫原子、氟原子或氯原子；下式（B)表示之化合物： 105 321081 200942171 χΜ

式中，Xbl表示Xb2-NH_C(=0)基團、Xb2-C(=〇)-NH'CH2基團、

Xb3-S(0)基團、視需要經取代之°比咯-1-基、視需要經取代之咪唑-1-基、視需要經取代之吡唑-1-基、或視需要經取代之1，2,4-三唑-1-基’ Xb2表示視需要經取代之Cl_C4齒烧基例如2, 2, 2-三氟乙基、或視需要經取代之C3-C6環烧基例〇如環丙基，及Xb3表示視需要經取代之Q-C4烷基例如甲基，及xb4表示氫原子、氯原子、亂基或甲基；及下式（c) 表示之化合物：

式中，义(：1表示視需要經取代之^：144烷基例如3,3,3-三氟丙基、視需要經取代之C1-C4烷氧基例如2, 2, 2-三氯乙氧基、視需要經取代之苯基例如4-氰基苯基、或視需要經取代之吡啶基例如2-氯-3-吡啶基，Xc2表示甲基或三氟曱基’及Xc3表示曱基或鹵原子；亞酿蜗（aceqUin0Cyl)、三亞蜗（amitraz)、笨蝶特（benzoximate)、聯苯肼酉旨 (bifenazate)、>臭端自旨（brom〇pr〇pyiate)、媒離丹 (chinomethional:)、克氯苯（chi〇r〇benziiate)、殺瞒酉旨 106 321081 200942171 CPCBS(chlorfenson)、四蜗唤（clofentezine)、丁氟蜗酉旨 (cyflumetofen)、大克蜗（kelthane)(dicofol)、芬钸賜 (fenbutatin oxide)、芬硫克（fenothiocarb)、芬普蜗 (fenpyroximate)、〇密蜗醋（fluacrypyrim)、节蜗鱗 (fluproxyfen)、合賽多（hexythiazox)、殿蜗多 (propargite)(BPPS)、畢達本（pyridaben)、畢太芬 (pyrimidifen)、吼蜗胺（tebufenpyrad)、三氯殺蜗颯 (tetradifon)、季酮虫茜酯（spirodiclofen)、表螺甲蜗醋 ❹（spiromesifen)、螺蟲乙醋（spirotetramat)、安伏滅 (amidoflumet)、氰普凡（cyenopyrafen)。調配例3 將5份本發明化合物（2)及4份選自群組[A]之化合物溶於3乙5份二曱苯及37. 5份N，N-二甲基甲醯胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。 ❹調配例4 將5份本發明化合物（3)及4份選自群組[A]之化合物 >谷於37. 5份甲本及37. 5份N，N-二甲基曱酿胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。調配例5 將5份本發明化合物（4)及4份選自群組[A]之化合物 ί谷於37.5伤一甲本及37.5份Ν，Ν-二曱基曱釀胺中。於甘内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烧基苯 321081 107 200942171 磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。調配例6 將5份本發明化合物（5)及4份選自群組[A]之化合物溶於37. 5份二甲苯及37. 5份N，N-二曱基曱醯胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。調配例7 將5份本發明化合物（6)及4份選自群組[A]之化合物溶於37. 5份二甲苯及37. 5份N，N-二曱基曱醯胺中。於其 ❹ 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。調配例8 將5份本發明化合物（7)及4份選自群組[A]之化合物溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N，N-二曱基曱醯胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。 q 調配例9 將5份本發明化合物（8)及4份選自群組[A]之化合物溶於37. 5份二曱苯及37. 5份N, N-二曱基曱醯胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。調配例10 將5份本發明化合物（9)及4份選自群組[A]之化合物溶於37. 5份二甲苯及37. 5份N, N-二甲基甲醯胺中。於其 108 321081 200942171 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣’經攪拌以徹底混合，獲得乳液。調配例11 將5份本發明化合物（1〇)及4份選自群組[A]之化合物溶於37. 5份二甲苯及37. 5份N，N-二甲基f醯胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸#5，經授拌以徹底混合，獲得乳液。調配例12 將5份本發明化合物（11)及4份選自群組[a]之化合物溶於37. 5份二甲苯及37. 5份N，N-二甲基曱醯胺中。於其内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯磺酸鈣，經攪拌以徹底混合，獲得乳液。調配例13 將5份SORPOL 5060(東邦化學工業公司（Togo

Chemical Industry Co.，Ltd·)之註冊商標）添加至40份本 ❹發明化合物（Π)、（lc)及⑵至（⑴中之任一者，並徹底混合。混合物經使用果汁機與32份CARpLEX #8〇(鹽野義製藥(Shi_gi & C〇.，Ltd.)之註冊商標，為合成性水合氧化石夕細粉）及23份_筛目之石夕藻土混合，獲得可濕性粉劑。調配列14 將3份本發明化合物（lt)、（lc)及⑵至⑼中之心者、5份合成性水合氧化石夕細扒、、、田秦、5份十二烷基苯碏酸鈉、 30份膨潤土及57份黏土經墙如、、乂攪#以徹底混合。添加適當量 321081 109 200942171 以製粒機製粒，之水至此混合物中。進一步攪拌該混合物，然後再經風乾，獲得粒劑。調配例15 將4.5份本發明化合物（lt)、（lc)及（2)至（11)中一者、1份合成性水合氧化矽細粉、〗份作為絮凝劑之之任 DoriresB (由Sankyo製造）、及7份黏土以碾殊（邮^ 徹底混合，然後再以果汁機攪拌。添加86. 5份經切割之Ο 土至所得混合物中’經攪拌以徹底混合，獲得粉劑。調配例16

將10份本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11)中之任一者、35份之含50重量％聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽之白石炭、及5 5份水混合’然後採用濕式研磨法來細碎粒化，於得調配物。調配例17

將0. 5份本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11)中之任一者溶於1〇份二氯曱烷中。將此溶液與89. 5份lS0par Μ (異鏈烷烴：Exxon Chemical公司之註冊商標）混合，獲得油狀溶液。調配例18 將0. 1份本發明化合物（it)、（lc)及（2)至（11)中之任一者及 49. 9 份 THI0Z0L(Chuo Kasei Co.，Ltd·)置於氣霧罐中。於該罐加裝氣霧閥。將25份曱醚及25份LPG 填充至罐中’然後震盪。於該罐安裝致動器’獲得油性氣霧劑。 110 321081 200942171 ( 調配例19 將0. 6份本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11)中之任一者、0. 01份BHT、5份二曱苯、3. 39份脫臭煤油及1份乳化劑[Atmos 300 (Atmos化學公司之註冊商標）]混合， _ 獲得溶液。於該氣霧劑容器填充所得之溶液及50份蒸餾 '水。於該容器加裝閥門零件，然後在減壓下透過該閥門填充40份推進劑（LPG)至容器中，獲得水性氣霧劑。調配例20 ® 將5份本發明化合物（lt)、（lc)及（2)至（11)中之任一者溶於80份二乙二醇單乙醚中。於其内混合15份碳酸丙二酯，獲得滴注用之液態調配物。調配例21 將10份本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11)中之任一者溶於70份二乙二醇單乙醚中。於其内混合20份2-辛基十二烷醇，獲得洗注用液態調配物。 ❽ 調配例22 在0. 5份本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11)中之任一者中添加60份NIKKOL TEALS-42 (42%三乙醇胺月桂基琉酸鹽之水溶液，Nikko Chemicals公司）及20份丙二醇。充分攪拌混合物，獲得均質溶液。於其内加入19. 5份水且經攪拌以徹底混合，獲得均質洗劑調配物。調配例2 3 將長度4.0公分、寬度0.4公分及厚度1.2公分之多孔陶瓷板片浸入0. 1克本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11) 111 321081 200942171 中之任一者之2毫升丙二醇溶液中，獲得加熱型煙燻劑。調配例24 〇將5份本發明化合物（It)、（lc)及（2)至（11)中之任一者與95份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物（共聚物中曱基丙烯酸曱酯之比例：10重量％，ACRYFT WD301，住友化學 (Sumitomo Chemical))融溶，並在密封之加壓捏合機 (Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.)中捏合。使用擠壓機將所得之捏合產物擠壓通過成型模具，獲得長度15公分及直徑3毫米之模製棒狀物。調配例25 將5份本發明化合物（it)、（lc)及（2)至（11)中之任一者與95份可撓性聚氯乙烯樹脂熔融，並在密封之加壓捏合機（Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.)中捏合。使用擠壓機將所得之捏合產物擦壓通過成型模具，獲得長度公分及直徑3毫米之模製棒狀物。試驗例1 〇將根據調配例16所獲得之本發明化合物（It)、（lc)、 ⑶⑷⑺、⑻、（9)、（1Q)及⑴）中之任—者的調配物以水稀釋以製得活性成分為_ ppm之試驗溶液。

將 5〇克培養土 B〇nso1 No.2(由 SUmit_ —I

Co.，Ltd.製造）分職人聚乙稀杯中，並於其__ 使稻米植株生長至發Μ第二營養葉，二H么分向度。以20毫升/杯用量將測試溶液喷布到該植株上。 321081 112 200942171 在喷布到稻米植株上之試驗溶液乾燥後，將該稻米植株放入塑膠杯内以防止試驗蟲脫逃。將隻褐飛蝨 ([kparmh仏获耶）之1齡幼蟲釋放到該杯内並以蓋子密封。然後將該杯於25°C溫室中並留置6天。接著，計算寄生在稻米植株上之褐飛蟲的數f。結果，在經本發明化合物（lt)、（1c)、（3)、（4)、（？）、 (8)、（9)、（10)及（11)中之任一者處理之植株上，寄生害蟲的數量為3隻或更少。 ©試驗例2 將根據調配例16所獲得之本發明化合物（H)、（lc)、 (2)、（3)、（4)、（8)、（9)及（u)中之任一者的調配物以水稀釋以製得活性成分為55.6 ppm之試驗溶液。將50克培養土Bonsol No. 2(由 Sumitomo Chemical Co.，

Ltd.製造）分別放入底部具有5個直徑5毫米小孔之聚乙烯杯中，並於其内播種10至15粒稻米種子。使稻米植株生長 ❹至發育出第二營養葉，然後再以45毫升試驗溶液處理，使植株自杯底吸收試驗溶液。將稻米植株放在25。〇溫室中6 天，然後再剪成5公分相同高度。將3〇隻褐飛蝨 Uii卿頂ia 7收)之1齡幼蟲釋放到該杯内，並以蓋子检封該杯。然後將該杯於25。〇溫室中留置6天。接著，計算寄生在稻米植株上之褐飛蝨的數量。 "" 結果，在經本發明化合物（lt)、（lc)、（2)、（3)、、 ⑻、（9)及（11)中之任—者處理之植株上，寄生害蟲的數量為3隻或更少。 321081 113 200942171 試驗例3 將根據調配例16所獲得之本發明化合物（it)、q (3) (4)、（8)及（9)中之任一者的調配物以水稀釋以黎卜活性成分為5〇〇 ppm之試驗溶液。 “于分別將胡瓜種植於聚乙烯杯中，並使該胡瓜生I 育出第二營養葉，於其上放入約20隻棉蚜Up/2is ^ 。一天後，以2〇毫升/杯用量將測試溶液噴該胡瓜上。6天後，計算棉蚜的數量。到結果，在經本發明化合物（lt)、（lc)、（3)

中之任-者處理之胡瓜上，寄生害蟲的數量為^ 試驗例4 脾很诔調配例lb所獲得之士议ηβ 物以水稀釋以製得活性成分為5_者的在直徑5.5公分之聚乙稀杯危之：驗-液。遽紙，再滴加G. 7毫升試驗溶_ 直禋5. 5公

作為誘輯均勻地放置在該遽紙上。^紙上。將3〇毫克 (Ιί/sca d〇ffieshca)成蟲到該杯内並=〇隻雌性普通後，檢視普通家蠅存活數量並計曾誃2蓋子密封。結果，經本發明化合蟲之死亡率 ⑺、(—及⑽中之任一者處=(2)，為90%或更多。攻害蟲之死亡試驗例5 32l〇8i 114 200942171 將根據調配例16所獲得之本發明化合物（lt)、（lc)、 (3) (4)、（7)及（8)中之任一者的調配物以水稀釋以製得活性成分為500 ppm之試驗溶液。 v 在直杈5. 5公分之聚乙烯杯的杯底舖設直徑5. 5公分的濾紙，再滴加0· 7毫升試驗溶液到該濾紙上。將30毫克蔗糠作為誘餌均勻地放置在該濾紙上。釋放2隻雄性德國蜚蠊 Mlattalla gennani’ca)成蟲到該杯内並以蓋子密封。^天馨後，檢視德國蜚蠊存活數量並計算該害蟲之死亡率。結果，經本發明化合物（lt)、（lc)、（3)、（4)、（7) 及（8)中之任一者處理’害蟲之死亡率顯示為試驗例6 將根據調配例16所獲得之本發明化合物（lt)、（lc)、 )(4)、（8)、（9)及（11)中之任一者的調配物以水稀釋以製得活性成分為500 ppm之試驗溶液。、八7〇. 7亳升試驗溶液加至1〇〇毫升離子交換水中（活性 ©成分濃度：3.5卿）。釋放20隻淡色庫蚊（㈤放咖.⑽ 末齡幼細娜液中。丨天後，檢視庫蚊存活數量並計算該害蟲之死亡率。及，，·。果，經本發明化合物（lt)、（lc)、（3)、（4)、（8) 9)中之任一者處理，害蟲之死亡率顯示為9⑽或更多。 4驗例7 (⑴將根據调配例16所獲得之25毫克本發明化合物中，（3)及（4)之任一者之調配物溶於10毫升丙酮请丙酉同溶液。將！毫升丙_溶液均勻地施加在遽紙 321081 115 200942171 (Τ0Υ0 No. 2 ; 5x10公分）的一表面上（亦即該濾紙有50平方公分的表面積，因此本發明之化合物的施用量為500毫克/平方公尺）。乾燥後，將濾紙摺疊成二並夾住它的邊緣以成為袋狀。將試驗蜱蟎（非吸企之幼蟲蜱蟎（長角血蜱 (Haemaphysalis longicornis)，每組 10 隻蜱蜗）放入該袋中。以迴紋針將該袋之開口部緊密，並在2天後，檢視蜱 ’ 瞒之存活數量。結果，經本發明化合物（It)、（lc)、（3)及（4)之任一者處理，害蟲之死亡率顯示為90%或更多。 ❹ [產業利用性] 本發明之化合物對節肢類害蟲具有優異的防治效果，因此係適用於作為殺蟲組成物之活性成分。【圖式簡單說明】無【主要元件符號說明】無 116 321081

Claims

(I) 200942171 七、申請專利範圍： 1· 一種下式（I)表示之腈類化合物：

式中m表示〇至4的整數；η表示1至4的整數；q 表不0至4的整數；Q表示C1-C4氟烷基； © Z表tf=N-GR3基、或視需要經選自群組L之基團取代之 C2-C6炔基； R1及R2獨立地表示_C(=G)R5、氰基、鹵原子、氫原子、或視需要經鹵原子取代之單價（^卜以鏈烴基； A 表示_0R6、—SR6、-S(=0)R6、-S(=0)2R6、-C(=〇)r7、 _〇C(-0)R、鹵原子、氰基、羥基、視需要經選自群組 L之基團取代之單價C1_C6鏈烴基、或視需要經鹵原子取代之C3-C6環烷基：及當q為2或2以上時，兩個a

視需要地一起形成C2_C6烷二基、C4_C6烯二基、—、 -G-f-G-、或-GK-T5 該C2-C6烷二基或該C4-C6烯二基係視需要經選自群組 L之基團取代； G表示氧原子或硫原子； T1及T2獨立地表示亞甲基或C2-C6烷二基； R3表示氫原子、或視需要經鹵原子取代之C1_C6鏈烴基； R5表示羥基、胺基、C2-C5環狀胺基、氫原子、視需要 321081 117 200942171 經鹵原子取代之C1-C4烷基、視需要經鹵原子取代之 C1-C4烷氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、視需要經i原子取代之C3-C6炔氧基、視需要經鹵原子取代之C1-C4燒基胺基、或視需要經鹵原子取代之二 (C1-C4烷基）胺基； R6表示視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基、或視需要經鹵原子取代之C3-C6環烧基；群組L係由羥基、-N(R9)R1Q、C2-C5環狀胺基、-C(=0)R7、 -0C(=0)R8、鹵原子、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、及視需要經鹵原子取代之C3-C6炔氧基所組成； R7表示羥基、C2-C5環狀胺基、胺基、氫原子、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基、視需要經鹵原子取代之 C3-C6烯氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6炔氧基、視需要經i原子取代之C1-C4烷基胺基、視需要經鹵原子取代之二（C1-C4烷基）胺基、或視需要經鹵原子取代之Cl_C4烧基； R8表示C2-C5環狀胺基、胺基、氫原子、視需要經鹵原子取代之Cl-C4烷氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6 烯氧基、視需要經鹵原子取代之C3-C6炔氧基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基、視需要經鹵原子取代之二（C1-C4烷基）胺基、或視需要經鹵原子取代之 C1-C4烷基；及 R9及R1()獨立地表示氫原子、視需要經鹵原子取代之 118 321081 γ200942171 * C1-C4烷基、視需要經鹵原子取代之C3_C6烯基、視需要經鹵原子取代之C3-C6炔基、視需要經鹵原子取代之 C3-C6環烷基、或視需要經齒原子取代之苯基。 2. 如申請專利範圍第丨項之腈類化合物，其中，z為視需要經選自群組L之基團取代之C2-C5炔基。 3. 如申請專利範圍第1項之腈類化合物，其中，2為<三 C-R4基團，且κ4為C1_C4烷基或氫原子。 4. 如申請專利範圍第〗項之腈類化合物，其中，z為乙炔 ’基。、 5·如申請專利範圍第i項之腈類化合物，其中，z為屿_即3 基團’且R為C1-C6鍵煙基。如申"月專利|巳圍第1至5項中任_項之腈類化合物，其中，m為2。申明專利fell第1至6項中任—項之腈類化合物，其中’ Q為2, 2, 2-三氟甲基。申'專利乾圍第1至7項中任一項之腈類化合物，其干’ Π為1。 9.:申請專利範圍第項中任一項之腈類化合物，其 n為1 ’且P及R2為氫原子。 1〇·二種殺蟲組成物’包括以申請專利範圍第1至9項中任項之勝類化合物作為有效成分。 ::用於防治節肢類害蟲之方法，包類至9項中任H 之申請專利範圍第1 唄1f任一項之腈類化合物。 32J08I· 119 200942171 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明·· 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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