KR20100016605A - 유기 황 화합물 및 유해 절지동물 방제를 위한 그 용도 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 식 (I)으로 나타내어지는 유해 절지동물에 대한 우수한 방제 효과를 가지는 유기 황 화합물에 관한 것이다:

[식 중, R¹ 은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알키닐기 등을 나타내고, R² 는 시아노기 등을 나타내고, R³ 는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타내고, R⁴ 는 C1-C5 플루오로알킬기를 나타내고, n 은 0, 1 또는 2 를 나타냄].

유기 황 화합물

Description

유기 황 화합물 및 유해 절지동물 방제를 위한 그 용도 {ORGANIC SULFUR COMPOUND AND ITS USE FOR CONTROLLING HARMFUL ARTHROPOD}

본 발명은 유기 황 화합물 및 유해 절지동물을 방제하기 위한 그 용도에 관한 것이다.

지금까지, 유해 절지동물의 방제를 위한 다수의 살충제 조성물이 개발되고, 실제로 사용되고 있다. 추가로, JP-A 2004-130306 에는 특정 불소-함유 유기 황 화합물이 개시되어 있다.

본 발명의 목적은 유해 절지동물에 대하여 방제 효과가 우수한 신규 화합물 및 그 용도를 제공하는 것이다.

본 발명자들은 유해 절지동물에 대한 방제 효과가 우수한 화합물을 발견하기 위해 열심히 연구하였다. 그 결과, 이들은 하기 식 (I)으로 나타내어지는 유기 황 화합물이 유해 곤충 및 유해 진드기와 같은 유해 절지동물에 대한 우수한 방제 효과를 가짐을 밝혀냈다. 이로써, 본 발명은 완성되었다.

즉, 본 발명은 하기를 제공한다:

(1) 식 (I)으로 나타내어지는 유기 황 화합물 (이하, 때로 본 발명의 화합물로 지칭됨):

[식 중,

R¹ 은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알케닐옥시알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알케닐티오알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알키닐기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알키닐옥시알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알키닐티오알킬기를 나타내고,

R² 는 시아노기, C(=Q)OR⁵ 또는 C(=Q)N(R⁶)₂ 를 나타내고,

R³ 는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타내고,

R⁴ 는 C1-C5 플루오로알킬기를 나타내고,

Q 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

R⁵ 는 C1-C4 알킬기를 나타내고,

R⁶ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타내고, 또는 2개의 R⁶ 은 그 말단에서 서로 결합하여 C2-C7 알킬렌 기를 나타내고,

n 은 0, 1 또는 2 을 나타냄];

(2) 상기 (1)에 있어서, n 이 2 인 유기 황 화합물;

(3) 상기 (1) 또는 (2)에 있어서, R¹ 이 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 C3-C10 알케닐기인 유기 황 화합물;

(4) 상기 (1) 또는 (2)에 있어서, R¹ 이 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알키닐기인 유기 황 화합물;

(5) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 있어서, Q 가 산소 원자인 유기 황 화합물;

(6) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 있어서, R² 가 시아노기인 유기 황 화합물;

(7) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 있어서, R² 가 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶가 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기인 유기 황 화합물;

(8) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 있어서, R² 가 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶ 가 수소 원자인 유기 황 화합물;

(9) 상기 (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 있어서, R³ 가 할로겐 원자인 유기 황 화합물;

(10) 상기 (1) 내지 (9) 중 어느 하나에 있어서, 유효성분으로서 유기 황 화합물을 포함하는 살충제 조성물 (이하, 때로 본 발명의 유해-절지동물 방제 조성물로 지칭됨);

(11) 상기 (1) 내지 (9) 중 어느 하나에 따른 유효량의 유기 황 화합물을 유해 절지동물 또는 유해 절지동물의 서식 장소에 적용하는 것을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법;

(12) 살충제 조성물의 제조를 위한, 상기 (1) 내지 (9) 중 어느 하나에 따른 유기 황 화합물의 용도.

본 발명을 실시하기 위한 최선의 방식

본 발명에서, 표현 "C1-C4" 등은 각각의 치환기를 구성하는 탄소수의 총합을 의미한다.

식 (I) 중, R¹ 로 나타내어지는 "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알케닐기"의 예는 2-프로페닐기, 3-부테닐기, 4-펜테닐기, 5-헥세닐기, 6-헵테닐기, 7-옥테닐기, 1-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 5-헵테닐기, 6-옥테닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 5-메틸-4-헥세닐기, 6-메틸-5-헵테닐기, 1-메틸-1-프로페닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 3-메틸-3-펜테닐기, 4-메틸-4-헥세닐기, 5-메틸-5-헵테닐기, 1,2-디메틸-1-프로페닐기, 2,3-디메틸-2-부테닐기, 3,4-디메틸-3-펜테닐기, 4,5-디메틸-4-헥세닐기, 5,6-디메틸-5-헵테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-3-부테닐기, 3-메틸-4-펜테닐기, 4-메틸-5-헥세닐기, 5-메틸-6-헵테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-메틸-3-부테닐기, 4-메틸-4-펜테닐기, 5-메틸-5-헥세닐기, 6-메틸-6-헵테닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 4,4-디플루오로-3-부테닐기, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐기, 5,5-디플루오로-4-펜테닐기, 6,6-디플루오로-5-헥세닐기, 7,7-디플루오로-6-헵테닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐기, 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 5-브로모-4-클로로-4,5,5-트리플루오로-2-펜테닐기, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐기, 3-메틸-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 3-메틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐기, 3-메틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐기, 3-(트리플루오로메틸)-2-펜테닐기, 3-에틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐기, 및 3-에틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐기를 포함한다.

본 발명에서, "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알케닐기"의 바람직한 예는 하기 식으로 나타내어지는 기이다: (CH₂)_p-CH=CR¹⁰(CF₃) 또는 (CH₂)_p-CF=CF₂ (식 중, R¹⁰ 은 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, p 는 0 내지 3 의 정수를 나타냄).

R¹ 으로 나타내어지는 "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알케닐옥시알킬기"의 예는 (2-프로페닐옥시)메틸기, (3-부테닐옥시)메틸기, (4-펜테닐옥시)메틸기, (5-헥세닐옥시)메틸기, (6-헵테닐옥시)메틸기, (7-옥테닐옥시)메틸기, (2-부테닐옥시)메틸기, (3-펜테닐옥시)메틸기, (4-헥세닐옥시)메틸기, (5-헵테닐옥시)메틸기, (6-옥테닐옥시)메틸기, (3-메틸-2-부테닐옥시)메틸기, (4-메틸-3-펜테닐옥시)메틸기, (5-메틸-4-헥세닐옥시)메틸기, (6-메틸-5-헵테닐옥시)메틸기, (2-메틸-2-부테닐옥시)메틸기, (3-메틸-3-펜테닐옥시)메틸기, (4-메틸-4-헥세닐옥시)메틸기, (5-메틸-5-헵테닐옥시)메틸기, (2,3-디메틸-2-부테닐옥시)메틸기, (3,4-디메틸-3-펜테닐옥시)메틸기, (4,5-디메틸-4-헥세닐옥시)메틸기, (5,6-디메틸-5-헵테닐옥시)메틸기, (1-메틸-2-프로페닐옥시)메틸기, (2-메틸-3-부테닐옥시)메틸기, (3-메틸-4-펜테닐옥시)메틸기, (4-메틸-5-헥세닐옥시)메틸기, (5-메틸-6-헵테닐옥시)메틸기, (2-메틸-2-프로페닐옥시)메틸기, (3-메틸-3-부테닐옥시)메틸기, (4-메틸-4-펜테닐옥시)메틸기, (5-메틸-5-헥세닐옥시)메틸기, (6-메틸-6-헵테닐옥시)메틸기, (3,3-디플루오로-2-프로페닐옥시)메틸기, (4,4-디플루오로-3-부테닐옥시)메틸기, (3,4,4-트리플루오로-3-부테닐옥시)메틸기, (5,5-디플루오로-4-펜테닐옥시)메틸기, (6,6-디플루오로-5-헥세닐옥시)메틸기, (7,7-디플루오로-6-헵테닐옥시)메틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)메틸기, (4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐옥시)메틸기, (3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)메틸기, (5-브로모-4-클로로-4,5,5-트리플루오로-2-펜테닐옥시)메틸기, (4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)메틸기, (3-메틸-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)메틸기, (3-메틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐옥시)메틸기, (3-메틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)메틸기, (3-(트리플루오로메틸)-2-펜테닐옥시)메틸기, (3-에틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐옥시)메틸기, (3-에틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)메틸기, (2-프로페닐옥시)메틸기, (3-부테닐옥시)에틸기, (4-펜테닐옥시)에틸기, (5-헥세닐옥시)에틸기, (6-헵테닐옥시)에틸기, (7-옥테닐옥시)에틸기, (2-부테닐옥시)에틸기, (3-펜테닐옥시)에틸기, (4-헥세닐옥시)에틸기, (5-헵테닐옥시)에틸기, (6-옥테닐옥시)에틸기, (3-메틸-2-부테닐옥시)에틸기, (4-메틸-3-펜테닐옥시)에틸기, (5-메틸-4-헥세닐옥시)에틸기, (6-메틸-5-헵테닐옥시)에틸기, (2-메틸-2-부테닐옥시)에틸기, (3-메틸-3-펜테닐옥시)에틸기, (4-메틸-4-헥세닐옥시)에틸기, (5-메틸-5-헵테닐옥시)에틸기, (2,3-디메틸-2-부테닐옥시)에틸기, (3,4-디메틸-3-펜테닐옥시)에틸기, (4,5-디메틸-4-헥세닐옥시)에틸기, (5,6-디메틸-5-헵테닐옥시)에틸기, (1-메틸-2-프로페닐옥시)에틸기, (2-메틸-3-부테닐옥시)에틸기, (3-메틸-4-펜테닐옥시)에틸기, (4-메틸-5-헥세닐옥시)에틸기, (5-메틸-6-헵테닐옥시)에틸기, (2-메틸-2-프로페닐옥시)에틸기, (3-메틸-3-부테닐옥시)에틸기, (4-메틸-4-펜테닐옥시)에틸기, (5-메틸-5-헥세닐옥시)에틸기, (6-메틸-6-헵테닐옥시)에틸기, (3,3-디플루오로-2-프로페닐옥시)에틸기, (4,4-디플루오로-3-부테닐옥시)에틸기, (3,4,4-트리플루오로-3-부테닐옥시)에틸기, (5,5-디플루오로-4-펜테닐옥시)에틸기, (6,6-디플루오로-5-헥세닐옥시)에틸기, (7,7-디플루오로-6-헵테닐옥시)에틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)에틸기, (4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐옥시)에틸기, (3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)에틸기, (5-브로모-4-클로로-4,5,5-트리플루오로-2-펜테닐옥시)에틸기, (4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)에틸기, (3-메틸-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)에틸기, (3-메틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐옥시)에틸기, (3-메틸-4,4,5,5,6,6,6,-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)에틸기, (3-(트리플루오로메틸)-2-펜테닐옥시)에틸기, (3-에틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐옥시)에틸기, (3-에틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)에틸기, (2-프로페닐옥시)메틸기, (3-부테닐옥시)프로필기, (4-펜테닐옥시)프로필기, (5-헥세닐옥시)프로필기, (6-헵테닐옥시)프로필기, (7-옥테닐옥시)프로필기, (2-부테닐옥시)프로필기, (3-펜테닐옥시)프로필기, (4-헥세닐옥시)프로필기, (5-헵테닐옥시)프로필기, (6-옥테닐옥시)프로필기, (3-메틸-2-부테닐옥시)프로필기, (4-메틸-3-펜테닐옥시)프로필기, (5-메틸-4-헥세닐옥시)프로필기, (6-메틸-5-헵테닐옥시)프로필기, (2-메틸-2-부테닐옥시)프로필기, (3-메틸-3-펜테닐옥시)프로필기, (4-메틸-4-헥세닐옥시)프로필기, (5-메틸-5-헵테닐옥시)프로필기, (2,3-디메틸-2-부테닐옥시)프로필기, (3,4-디메틸-3-펜테닐옥시)프로필기, (4,5-디메틸-4-헥세닐옥시)프로필기, (5,6-디메틸-5-헵테닐옥시)프로필기, (1-메틸-2-프로페닐옥시)프로필기, (2-메틸-3-부테닐옥시)프로필기, (3-메틸-4-펜테닐옥시)프로필기, (4-메틸-5-헥세닐옥시)프로필기, (5-메틸-6-헵테닐옥시)프로필기, (2-메틸-2-프로페닐옥시)프로필기, (3-메틸-3-부테닐옥시)프로필기, (4-메틸-4-펜테닐옥시)프로필기, (5-메틸-5-헥세닐옥시)프로필기, (6-메틸-6-헵테닐옥시)프로필기, (3,3-디플루오로-2-프로페닐옥시)프로필기, (4,4-디플루오로-3-부테닐옥시)프로필기, (3,4,4-트리플루오로-3-부테닐옥시)프로필기, (5,5-디플루오로-4-펜테닐옥시)프로필기, (6,6-디플루오로-5-헥세닐옥시)프로필기, (7,7-디플루오로-6-헵테닐옥시)프로필기, (4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)프로필기, (4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐옥시)프로필기, (3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)프로필기, (5-브로모-4-클로로-4,5,5-트리플루오로-2-펜테닐옥시)프로필기, (4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)프로필기, (3-메틸-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐옥시)프로필기, (3-메틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐옥시)프로필기, (3-메틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)프로필기, (3-(트리플루오로메틸)-2-펜테닐옥시)프로필기, (3-에틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐옥시)프로필기, 및 (3-에틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐옥시)프로필기를 포함한다.

R¹ 으로 나타내어지는 "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알케닐티오알킬기"의 예는 (2-프로페닐티오)메틸기, (3-부테닐티오)메틸기, (4-펜테닐티오)메틸기, (5-헥세닐티오)메틸기, (6-헵테닐티오)메틸기, (7-옥테닐티오)메틸기, (2-부테닐티오)메틸기, (3-펜테닐티오)메틸기, (4-헥세닐티오)메틸기, (5-헵테닐티오)메틸기, (6-옥테닐티오)메틸기, (3-메틸-2-부테닐티오)메틸기, (4-메틸-3-펜테닐티오)메틸기, (5-메틸-4-헥세닐티오)메틸기, (6-메틸-5-헵테닐티오)메틸기, (2-메틸-2-부테닐티오)메틸기, (3-메틸-3-펜테닐티오)메틸기, (4-메틸-4-헥세닐티오)메틸기, (5-메틸-5-헵테닐티오)메틸기, (2,3-디메틸-2-부테닐티오)메틸기, (3,4-디메틸-3-펜테닐티오)메틸기, (4,5-디메틸-4-헥세닐티오)메틸기, (5,6-디메틸-5-헵테닐티오)메틸기, (1-메틸-2-프로페닐티오)메틸기, (2-메틸-3-부테닐티오)메틸기, (3-메틸-4-펜테닐티오)메틸기, (4-메틸-5-헥세닐티오)메틸기, (5-메틸-6-헵테닐티오)메틸기, (2-메틸-2-프로페닐티오)메틸기, (3-메틸-3-부테닐티오)메틸기, (4-메틸-4-펜테닐티오)메틸기, (5-메틸-5-헥세닐티오)메틸기, (6-메틸-6-헵테닐티오)메틸기, (3,3-디플루오로-2-프로페닐티오)메틸기, (4,4-디플루오로-3-부테닐티오)메틸기, (3,4,4-트리플루오로-3-부테닐티오)메틸기, (5,5-디플루오로-4-펜테닐티오)메틸기, (6,6-디플루오로-5-헥세닐티오)메틸기, (7,7-디플루오로-6-헵테닐티오)메틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)메틸기, (4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐티오)메틸기, (3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)메틸기, (5-브로모-4-클로로-4,5,5-트리플루오로-2-펜테닐티오)메틸기, (4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)메틸기, (3-메틸-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)메틸기, (3-메틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐티오)메틸기, (3-메틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)메틸기, (3-(트리플루오로메틸)-2-펜테닐티오)메틸기, (3-에틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐티오)메틸기, (3-에틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)메틸기, (2-프로페닐티오)메틸기, (3-부테닐티오)에틸기, (4-펜테닐티오)에틸기, (5-헥세닐티오)에틸기, (6-헵테닐티오)에틸기, (7-옥테닐티오)에틸기, (2-부테닐티오)에틸기, (3-펜테닐티오)에틸기, (4-헥세닐티오)에틸기, (5-헵테닐티오)에틸기, (6-옥테닐티오)에틸기, (3-메틸-2-부테닐티오)에틸기, (4-메틸-3-펜테닐티오)에틸기, (5-메틸-4-헥세닐티오)에틸기, (6-메틸-5-헵테닐티오)에틸기, (2-메틸-2-부테닐티오)에틸기, (3-메틸-3-펜테닐티오)에틸기, (4-메틸-4-헥세닐티오)에틸기, (5-메틸-5-헵테닐티오)에틸기, (2,3-디메틸-2-부테닐티오)에틸기, (3,4-디메틸-3-펜테닐티오)에틸기, (4,5-디메틸-4-헥세닐티오)에틸기, (5,6-디메틸-5-헵테닐티오)에틸기, (1-메틸-2-프로페닐티오)에틸기, (2-메틸-3-부테닐티오)에틸기, (3-메틸-4-펜테닐티오)에틸기, (4-메틸-5-헥세닐티오)에틸기, (5-메틸-6-헵테닐티오)에틸기, (2-메틸-2-프로페닐티오)에틸기, (3-메틸-3-부테닐티오)에틸기, (4-메틸-4-펜테닐티오)에틸기, (5-메틸-5-헥세닐티오)에틸기, (6-메틸-6-헵테닐티오)에틸기, (3,3-디플루오로-2-프로페닐티오)에틸기, (4,4-디플루오로-3-부테닐티오)에틸기, (3,4,4-트리플루오로-3-부테닐티오)에틸기, (5,5-디플루오로-4-펜테닐티오)에틸기, (6,6-디플루오로-5-헥세닐티오)에틸기, (7,7-디플루오로-6-헵테닐티오)에틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)에틸기, (4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐티오)에틸기, (3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)에틸기, (5-브로모-4-클로로-4,5,5-트리플루오로-2-펜테닐티오)에틸기, (4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)에틸기, (3-메틸-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)에틸기, (3-메틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐티오)에틸기, (3-메틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)에틸기, (3-(트리플루오로메틸)-2-펜테닐티오)에틸기, (3-에틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐티오)에틸기, (3-에틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)에틸기, (2-프로페닐티오)메틸기, (3-부테닐티오)프로필기, (4-펜테닐티오)프로필기, (5-헥세닐티오)프로필기, (6-헵테닐티오)프로필기, (7-옥테닐티오)프로필기, (2-부테닐티오)프로필기, (3-펜테닐티오)프로필기, (4-헥세닐티오)프로필기, (5-헵테닐티오)프로필기, (6-옥테닐티오)프로필기, (3-메틸-2-부테닐티오)프로필기, (4-메틸-3-펜테닐티오)프로필기, (5-메틸-4-헥세닐티오)프로필기, (6-메틸-5-헵테닐티오)프로필기, (2-메틸-2-부테닐티오)프로필기, (3-메틸-3-펜테닐티오)프로필기, (4-메틸-4-헥세닐티오)프로필기, (5-메틸-5-헵테닐티오)프로필기, (2,3-디메틸-2-부테닐티오)프로필기, (3,4-디메틸-3-펜테닐티오)프로필기, (4,5-디메틸-4-헥세닐티오)프로필기, (5,6-디메틸-5-헵테닐티오)프로필기, (1-메틸-2-프로페닐티오)프로필기, (2-메틸-3-부테닐티오)프로필기, (3-메틸-4-펜테닐티오)프로필기, (4-메틸-5-헥세닐티오)프로필기, (5-메틸-6-헵테닐티오)프로필기, (2-메틸-2-프로페닐티오)프로필기, (3-메틸-3-부테닐티오)프로필기, (4-메틸-4-펜테닐티오)프로필기, (5-메틸-5-헥세닐티오)프로필기, (6-메틸-6-헵테닐티오)프로필기, (3,3-디플루오로-2-프로페닐티오)프로필기, (4,4-디플루오로-3-부테닐티오)프로필기, (3,4,4-트리플루오로-3-부테닐티오)프로필기, (5,5-디플루오로-4-펜테닐티오)프로필기, (6,6-디플루오로-5-헥세닐티오)프로필기, (7,7-디플루오로-6-헵테닐티오)프로필기, (4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)프로필기, (4-브로모-4,4-디플루오로-2-부테닐티오)프로필기, (3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)프로필기, (5-브로모-4-클로로-4,5,5-트리플루오로-2-펜테닐티오)프로필기, (4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)프로필기, (3-메틸-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐티오)프로필기, (3-메틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐티오)프로필기, (3-메틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)프로필기, (3-(트리플루오로메틸)-2-펜테닐티오)프로필기, (3-에틸-4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-펜테닐티오)프로필기, 및 (3-에틸-4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥세닐티오)프로필기를 포함한다.

R¹ 으로 나타내어지는 "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알키닐기"의 예는 2-프로피닐기, 3-부티닐기, 4-펜티닐기, 5-헥시닐기, 6-헵티닐기, 7-옥티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 3-메틸-4-펜티닐기, 4-메틸-5-헥시닐기, 5-메틸-6-헵티닐기, 6-메틸-7-옥티닐기, 1-메틸-5-헥시닐기, 1-에틸-5-헥시닐기, 1,1-디메틸-5-헥시닐기, 2-메틸-5-헥시닐기, 2-에틸-5-헥시닐기, 2,2-디메틸-5-헥시닐기, 3-메틸-5-헥시닐기, 3-에틸-5-헥시닐기, 3,3-디메틸-5-헥시닐기, 4-메틸-5-헥시닐기, 4-에틸-5-헥시닐기, 4,4-디메틸-5-헥시닐기, 1-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-펜티닐기, 4-헥시닐기, 5-헵티닐기, 6-옥티닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기, 5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐기, 6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐기, 7,7,7-트리플루오로-5-헵티닐기, 및 8,8,8-트리플루오로-6-옥티닐기를 포함한다.

본 발명에서, "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알키닐기"의 바람직한 예는 하기 식으로 나타내어지는 기이다: (CH₂)_q-C≡CH (식 중, q 는 2 내지 5 의 정수를 나타냄).

R¹ 로 나타내어지는 "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알키닐옥시알킬기"의 예는 (2-프로피닐옥시)메틸기, (3-부티닐옥시)메틸기, (4-펜티닐옥시)메틸기, (5-헥시닐옥시)메틸기, (6-헵티닐옥시)메틸기, (7-옥티닐옥시)메틸기, (1-메틸-2-프로피닐옥시)메틸기, (2-메틸-3-부티닐옥시)메틸기, (3-메틸-4-펜티닐옥시)메틸기, (4-메틸-5-헥시닐옥시)메틸기, (5-메틸-6-헵티닐옥시)메틸기, (6-메틸-7-옥티닐옥시)메틸기, (2-부티닐옥시)메틸기, (3-펜티닐옥시)메틸기, (4-헥시닐옥시)메틸기, (5-헵티닐옥시)메틸기, (6-옥티닐옥시)메틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부티닐옥시)메틸기, (5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐옥시)메틸기, (6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐옥시)메틸기, (7,7,7-트리플루오로-5-헵티닐옥시)메틸기, (8,8,8-트리플루오로-6-옥티닐옥시)메틸기, (2-프로피닐옥시)에틸기, (3-부티닐옥시)에틸기, (4-펜티닐옥시)에틸기, (5-헥시닐옥시)에틸기, (6-헵티닐옥시)에틸기, (7-옥티닐옥시)에틸기, (1-메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, (2-메틸-3-부티닐옥시)에틸기, (3-메틸-4-펜티닐옥시)에틸기, (4-메틸-5-헥시닐옥시)에틸기, (5-메틸-6-헵티닐옥시)에틸기, (6-메틸-7-옥티닐옥시)에틸기, (2-부티닐옥시)에틸기, (3-펜티닐옥시)에틸기, (4-헥시닐옥시)에틸기, (5-헵티닐옥시)에틸기, (6-옥티닐옥시)에틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부티닐옥시)에틸기, (5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐옥시)에틸기, (6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐옥시)에틸기, (7,7,7-트리플루오로-5-헵티닐옥시)에틸기, (8,8,8-트리플루오로-6-옥티닐옥시)에틸기, (2-프로피닐옥시)프로필기, (3-부티닐옥시)프로필기, (4-펜티닐옥시)프로필기, (5-헥시닐옥시)프로필기, (6-헵티닐옥시)프로필기, (7-옥티닐옥시)프로필기, (1-메틸-2-프로피닐옥시)프로필기, (2-메틸-3-부티닐옥시)프로필기, (3-메틸-4-펜티닐옥시)프로필기, (4-메틸-5-헥시닐옥시)프로필기, (5-메틸-6-헵티닐옥시)프로필기, (6-메틸-7-옥티닐옥시)프로필기, (2-부티닐옥시)프로필기, (3-펜티닐옥시)프로필기, (4-헥시닐옥시)프로필기, (5-헵티닐옥시)프로필기, (6-옥티닐옥시)프로필기, (4,4,4-트리플루오로-2-부티닐옥시)프로필기, (5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐옥시)프로필기, (6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐옥시)프로필기, (7,7,7-트리플루오로-5-헵티닐옥시)프로필기, 및 (8,8,8-트리플루오로-6-옥티닐옥시)프로필기를 포함한다.

R¹ 으로 나타내어지는 "하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알키닐티오알킬기"의 예는 (2-프로피닐티오)메틸기, (3-부티닐티오)메틸기, (4-펜티닐티오)메틸기, (5-헥시닐티오)메틸기, (6-헵티닐티오)메틸기, (7-옥티닐티오)메틸기, (1-메틸-2-프로피닐티오)메틸기, (2-메틸-3-부티닐티오)메틸기, (3-메틸-4-펜티닐티오)메틸기, (4-메틸-5-헥시닐티오)메틸기, (5-메틸-6-헵티닐티오)메틸기, (6-메틸-7-옥티닐티오)메틸기, (2-부티닐티오)메틸기, (3-펜티닐티오)메틸기, (4-헥시닐티오)메틸기, (5-헵티닐티오)메틸기, (6-옥티닐티오)메틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부티닐티오)메틸기, (5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐티오)메틸기, (6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐티오)메틸기, (7,7,7-트리플루오로-5-헵티닐티오)메틸기, (8,8,8-트리플루오로-6-옥티닐티오)메틸기, (2-프로피닐티오)에틸기, (3-부티닐티오)에틸기, (4-펜티닐티오)에틸기, (5-헥시닐티오)에틸기, (6-헵티닐티오)에틸기, (7-옥티닐티오)에틸기, (1-메틸-2-프로피닐티오)에틸기, (2-메틸-3-부티닐티오)에틸기, (3-메틸-4-펜티닐티오)에틸기, (4-메틸-5-헥시닐티오)에틸기, (5-메틸-6-헵티닐티오)에틸기, (6-메틸-7-옥티닐티오)에틸기, (2-부티닐티오)에틸기, (3-펜티닐티오)에틸기, (4-헥시닐티오)에틸기, (5-헵티닐티오)에틸기, (6-옥티닐티오)에틸기, (4,4,4-트리플루오로-2-부티닐티오)에틸기, (5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐티오)에틸기, (6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐티오)에틸기, (7,7,7-트리플루오로-5-헵티닐티오)에틸기, (8,8,8-트리플루오로-6-옥티닐티오)에틸기, (2-프로피닐티오)프로필기, (3-부티닐티오)프로필기, (4-펜티닐티오)프로필기, (5-헥시닐티오)프로필기, (6-헵티닐티오)프로필기, (7-옥티닐티오)프로필기, (1-메틸-2-프로피닐티오)프로필기, (2-메틸-3-부티닐티오)프로필기, (3-메틸-4-펜티닐티오)프로필기, (4-메틸-5-헥시닐티오)프로필기, (5-메틸-6-헵티닐티오)프로필기, (6-메틸-7-옥티닐티오)프로필기, (2-부티닐티오)프로필기, (3-펜티닐티오)프로필기, (4-헥시닐티오)프로필기, (5-헵티닐티오)프로필기, (6-옥티닐티오)프로필기, (4,4,4-트리플루오로-2-부티닐티오)프로필기, (5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐티오)프로필기, (6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐티오)프로필기, (7,7,7-트리플루오로-5-헵티닐티오)프로필기, 및 (8,8,8-트리플루오로-6-옥티닐티오)프로필기를 포함한다.

식 (I) 중 R⁴ 로 나타내어지는 "C1-C5 플루오로알킬기"의 예는 C1-C2 플루오로알킬기, 예컨대 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 1-플루오로에틸기, 2-플루오로에틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기 또는 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기; C3 플루오로알킬기, 예컨대 1-플루오로프로필기, 1,1-디플루오로프로필기, 2-플루오로프로필기, 2,2-디플루오로프로필기, 3-플루오로프로필기, 3,3-디플루오로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-(1-트리플루오로메틸)에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-(1-트리플루오로메틸)에틸기 또는 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기; C4 플루오로알킬기, 예컨대 1-플루오로부틸기, 1,1-디플루오로부틸기, 2-플루오로부틸기, 2,2-디플루오로부틸기, 3-플루오로부틸기, 3,3-디플루오로부틸기, 4-플루오로부틸기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸기, 2,2,3,4,4-펜타플루오로부틸기, 또는 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸기; 및 C5 플루오로알킬기, 예컨대 1-플루오로펜틸기, 1,1-디플오로펜틸기, 2-플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 3-플루오로펜틸기, 3,3-디플루오로펜틸기, 4-플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로펜틸기, 5-플루오로펜틸기, 5,5-디플루오로펜틸기, 5,5,5-트리플루오로펜틸기, 4,4,5,5,5-펜타플루오로펜틸기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로펜틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸기 및 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸기를 포함한다.

본 발명에서, "C1-C5 플루오로알킬기"의 바람직한 예는 하기 식으로 나타내어지는 기이다: (CH₂)_r-C_tF_(2t+1) (식 중, r 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고, t 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고, 단, r+t 는 5 이하임).

식 (I) 중 R³ 으로 나타내어지는 "C1-C4 알킬기"의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 tert-부틸기를 포함한다.

식 (I) 중 R⁵ 로 나타내어지는 "C1-C4 알킬기"의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 tert-부틸기를 포함한다.

식 (I) 중 R⁶ 로 나타내어지는 "C1-C4 알킬기"의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 tert-부틸기를 포함한다. 말단에서 2개의 R⁶ 가 결합하여 형성된 "C2-C7 알킬렌기"의 예는 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기 및 헥사메틸렌기를 포함한다.

N(R⁶)₂ 로 나타내어지는 기의 예는 비환형 아미노기, 예컨대 아미노기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 2-프로필아미노기, 부틸아미노기, 이소부틸아미노기, tert-부틸아미노기 및 디메틸아미노기; 및 환형 아미노기, 예컨대 1-아지리디노기, 1-아제티디닐기, 1-피롤리디닐기 및 피페리디노기를 포함한다.

본 발명의 화합물의 구체예는 하기를 포함한다:

식 (I) (식 중, n 은 2 임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, Q 은 산소 원자임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 시아노기임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)OR⁵ 또는 C(=Q)N(R⁶)₂임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶ 는 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶ 는 수소 원자임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R¹ 은 하기 식으로 나타내어지는 기임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물:

(CH₂)_p-CH=CR¹⁰(CF₃),

(CH₂)_p-CF=CF₂, 또는

(CH₂)_q-C≡CH

[식 중, R¹⁰ 은 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, p 는 0 내지 3 의 정수를 나타내고, q 는 2 내지 5 의 정수를 나타냄];

식 (I) (식 중, R³ 는 불소 원자, 염소 원자 또는 알킬기임) 으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I), (식 중, R⁴ 는 하기 식으로 나타내어지는 기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물: (CH₂)_r-C_tF_(2t+1) [여기서, r 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고, t 는 1 내지 3 의 정수를 나타내고, 단, r+t 는 5 이하임];

식 (I) (식 중, R⁴ 는 C1-C3 플루오로알킬기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R⁴ 는 트리플루오로메틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기 또는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R⁴ 는 트리플루오로메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R⁴ 는 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R⁴ 는 2,2,2-트리플루오로에틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R⁴ 는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, Q 는 산소 원자이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, Q 는 산소 원자이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, Q 는 산소 원자이고, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, Q 는 산소 원자이고, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 시아노기이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 시아노기이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 시아노기이고, R3 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 시아노기이고, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)OR⁵ 또는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)OR⁵ 또는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)OR⁵ 또는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)OR⁵ 또는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂이고, R⁶ 는 수소 원자이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶ 는 수소 원자이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂이고, R⁶ 는 수소 원자이고, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂이고, R⁶ 는 수소 원자이고, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 시아노기이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 시아노기이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 시아노기이고, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 시아노기이고, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고 R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶ 은 수소 원자이고, R³ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂이고, R⁶ 는 수소 원자이고, R³ 는 할로겐 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂이고, R⁶ 는 수소 원자이고, R³ 는 불소 원자 또는 염소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, n 은 2 이고, R² 는 C(=Q)N(R⁶)₂이고, R⁶ 는 수소 원자이고, R₃ 는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물;

식 (I) (식 중, R¹ 은 하기 식으로 나타내어지는 기이고, R² 는 시아노기, C(=O)OR⁵ 또는 C(=O)N(R⁶)₂ 이고, R³ 는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 불소 원자 또는 염소 원자이고, R⁴ 는 트리플루오로메틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기 또는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필기이고, R⁵ 는 메틸기이고, R⁶ 은 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물:

(CH₂)_p-CH=CR¹⁰(CF₃),

(CH₂)_p-CF=CF₂, 또는

(CH₂)_q-C≡CH

[식 중, R¹⁰ 은 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, p 0 내지 3 의 정수를 나타내고, q 는 2 내지 5 의 정수를 나타냄]; 및

식 (I) (식 중, R¹ 은 하기 식으로 나타내어지는 기이고, R² 는 시아노기, C(=O)OR⁵ 또는 C(=O)N(R⁶)₂이고, R³ 는 수소 원자 또는 염소 원자이고, R⁴ 는 트리플루오로메틸기이고, R⁵ 는 메틸기이고, R⁶ 는 수소 원자임)으로 나타내어지는 유기 황 화합물:

(CH₂)_p-CH=CR¹⁰(CF₃),

(CH₂)_p-CF=CF₂, 또는

(CH₂)_q-C≡CH

[여기서, R¹⁰ 은 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, p 는 0 내지 3 의 정수를 나타내고, q 는 2 내지 5 의 정수를 나타냄].

다음으로, 본 발명의 화합물의 제조법이 설명된다.

본 발명의 화합물은 예를 들어, 하기 제조법 1 내지 11 에 의해 제조될 수 있다.

제조법 1

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, R³ 는 C1-C4 알킬기임)의 화합물인 화합물 (I-2)는 예를 들어 하기와 같이, 화합물 (a)를 화합물 (I-1)과 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R², R⁴ 및 n 은 상기 정의한 바와 같고, R^3-1 은 C1-C4 알킬기를 나타내고, X 는 이탈기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시기를 나타냄].

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에 실시된다.

상기 반응에서 사용된 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

반응에 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-1)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (a)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-1)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -100 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.

반응의 완료 후, 화합물 (I-2)는 후-처리, 예를 들어 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축시켜 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-2)는 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 2

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, R³ 는 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기임)의 화합물인 화합물 (I-3)은 예를 들어, 하기와 같이 화합물 (c)를 화합물 (d)와 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R², R⁴, n 및 X 는 상기 정의한 바와 같고, R^3-2 는 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄].

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (d)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (c)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (d)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -100 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.

반응의 완료 후, 화합물 (I-3)은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-3)은 필요에 따라, 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 3

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, R³ 는 할로겐 원자임)의 화합물인 화합물 (I-4)는 예를 들어, 하기와 같이 염기의 존재 하에 화합물 (I-1)을 할로겐화제 (e)와 반응시켜, 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R², R⁴ 및 n 은 상기 정의한 바와 같고, R^3-3 은 할로겐 원자를 나타냄].

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-1)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 사용되는 할로겐화제 (e)의 예는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소 및 헥사클로로에탄, 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 할로겐화 숙신이미드, 예컨대 N-클로로숙신이미드, N-브로모숙신이미드 및 N-요오도숙신이미드, N-플루오로피리디늄 염, 예컨대 1-플루오로-2,4,6-트리메틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트 및 1,1'-디플루오로-2,2'-비피리디늄 비스-테트라플루오로보레이트, 및 무기 염, 예컨대 염화 구리 (II) 및 브롬화 구리 (II)를 포함한다.

상기 반응 중 할로겐화제 (e)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-1)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -100 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 화합물 (I-4)는 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음, 농축함으로써 단리될 수 있다. 단리된 화합물 (I-4)는 필요에 따라, 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 4

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, R² 는 C(=O)OR⁵ 또는 C(=O)N(R⁶)₂ 임)의 화합물인 화합물 (I-5)는 예를 들어, 하기와 같이 화합물 (i)를 화합물 (j)과 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R³, R⁴ 및 n 은 상기 정의한 바이고, Z 는 할로겐 원자를 나타내고, R⁵⁶ 은 OR⁵ 또는 N(R⁶)₂ (여기서, R⁵ 및 R⁶ 은 상기 정의한 바와 같음)을 나타냄].

단계 4-1:

상기 화합물 (i)는 화합물 (g)를 할로겐화제 (h)와 반응시켜 제조될 수 있다.

상기 반응은 용매 없이 또는 용매 중에 실시될 수 있다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 할로겐화제 (h)의 예는 옥살릴 클로라이드, 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 포스포러스 트리클로라이드, 포스포러스 트리브로마이드 및 포스포러스 펜타클로라이드를 포함한다.

상기 반응 중 할로겐화제 (h)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (g)에 대해 용매로서 1 몰 내지 충분한 양이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (i)는 반응 혼합물의 농축과 같은 처리에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (i)는 증류 등으로 추가 정제될 수 있다.

단계 4-2:

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (i)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (j)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (i)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 상기 반응시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (I-5)는 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음, 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-5)는 필요에 따라, 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 5

본 발명의 화합물에서, 식 (I) (식 중, R² 가 C(=O)OR⁵ 또는 C(=O)N(R⁶)₂ 임)의 화합물인 화합물 (I-5)는 또한 하기와 같이 화합물 (g)를 화합물 (j)와 반응시켜 제조될 수도 있다:

[식 중, R¹, R³, R⁴, R⁵⁶ 및 n 은 상기 정의한 바와 같음].

상기 반응은 통상적으로 축합제의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 축합제의 예는 디시클로헥실카르보디이미드, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 및 카르보닐디이미다졸을 포함한다.

상기 반응 중 축합제의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (g)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (j)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (g)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (I-5)는 농축과 같은 처리에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-5)는 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 6

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, R³ 는 수소 원자임)의 화합물인 화합물 (I-1)은 예를 들어, 하기와 같이 화합물 (c)를 화합물 (k)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R², R⁴, X 및 n 은 상기 정의한 반와 같음].

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (k)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (c)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (k)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -100 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 화합물 (I-1)은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음, 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-1)은 필요에 따라, 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 7

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, R² 는 C(=O)N(R⁶)₂ 이고, n 은 2 임)의 화합물인 화합물 (I-8)은 식 (I) (식 중, R² 는 C(=O)OR⁵ 이고, n 은 2 임)의 화합물인 화합물 (I-7)을 화합물 (p)와 하기와 같이 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶ 은 상기 정의한 바와 같음].

상기 반응은 통상적으로 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌을 포함한다.

상기 반응 중 화합물 (p)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-7)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (I-8)은 농축과 같은 처리에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-8)은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 8

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, R² 는 C(=S)OR⁵ 또는 C(=S)N(R⁶)₂ 임)의 화합물인 화합물 (I-9)는 또한 식 (I) (식 중, R² 는 C(=O)OR⁵ 또는 C(=O)N(R⁶)₂ 임)의 화합물인 화합물 (I-5)를 황화제(sulfurizing agent) (q)와 하기와 같이 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R³, R⁴, R⁵⁶ 및 n 은 상기 정의한 바와 같음].

상기 반응은 통상적으로 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌을 포함한다.

상기 반응 중에 사용되는 황화제 (q)의 예는 무기 황 화합물, 예컨대 황화수소, 디포스포러스 펜타술피드, 및 유기 황 화합물, 예컨대 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 및 2,4-디술피드를 포함한다.

상기 반응 중 황화제 (q)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-5)에 대해 0.5 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 0 내지 250℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 72 시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (I-9)는 농축과 같은 처리에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-9)는 필요에 따라, 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 9

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, n 은 0 임)의 화합물인 화합물 (I-10)은 예를 들어, 화합물 (r)을 화합물 (m)과 하기와 같이 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R², R^3-2, R⁴ 및 X 는 상기 정의한 바와 같음].

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (r)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (m)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (r)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (I-10) 은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-10)은 필요에 따라, 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 10

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, n 은 0 임)의 화합물인 화합물 (I-10)은 또한 화합물 (s)를 화합물 (o)과 하기와 같이 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R², R^3-2, R⁴ 및 X 는 상기 정의한 바와 같음].

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (o)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (s)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (o)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (I-10)은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-10)은 필요에 따라, 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

제조법 11

본 발명의 화합물 중에서, 식 (I) (식 중, n 은 1 또는 2 임)의 화합물인 화합물 (I-11)은 예를 들어, 화합물 (I-10)을 하기와 같이 산화시킴으로써 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R², R^3-2 및 R⁴ 는 상기 정의한 바와 같고, n' 는 1 또는 2 를 나타냄].

상기 반응은 통상적으로 산화제의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 지방족 카르복실산, 예컨대 아세트산 및 트리플루오로아세트산, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 산화제의 예는 유기 과산화물, 예컨대 퍼아세트산, 트리플루오로퍼아세트산 및 m-클로로퍼벤조산, 할로겐 분자, 예컨대 염소 및 브롬, 할로겐-함유 이미드, 예컨대 N-클로로숙신이미드, 할로겐화물, 예컨대 과염소산 (또는 그의 염) 및 과요오드산 (또는 그의 염), 과망간산염, 예컨대 과망간산 칼륨, 크롬산염, 예컨대 크롬산 칼륨, 및 과산화수소를 포함한다.

상기 반응 중 산화제의 양은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-10)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 200℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 72 시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (I-11)은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-11)은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

다음으로, 본 발명의 화합물의 제조를 위해 사용되는 중간체의 제조법이 참고 제조법에 의해 설명된다.

참고 제조법 1

상기 화합물 (g)는 화합물 (I-6)을 하기와 같이 가수분해함으로써 제조될 수 있다:

[식 중, R¹, R³, R⁴ 및 n 은 상기 정의한 바와 같고, R^5-3 은 메틸기 또는 에틸기를 나타냄].

상기 반응은 통상적으로 산 또는 염기의 존재 하의 유기 용매 중에서, 그리고 수중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 유기 용매의 예는 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 지방족 카르복실산, 예컨대 포름산 및 아세트산, 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨를 포함한다.

상기 반응 중에서 사용되는 산의 예는 무기 산, 예컨대 염산 및 황산을 포함한다.

상기 반응 중 산 또는 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (I-6)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (g)는 후-처리, 예를 들어, 물 및/또는 산을 필요에 따라 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (g)는 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

참고 제조법 2

화합물 (d) 중에서, 화합물 (d) (식 중, R^3-2 는 C1-C4 알킬기임)인 화합물 (d-1)은 예를 들어, 화합물 (a)를 화합물 (k)와 하기와 같이 반응시켜 제조될 수 있다:

[식 중, R², R⁴, R^3-1, n 및 X 는 상기 정의한 바와 같음].

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (k)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (a)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (k)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (d-1)은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (d-1)은 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로, 필요에 따라 추가 정제될 수 있다.

참고 제조법 3

화합물 (k) 중에서, 화합물 (k) (식 중, n 은 0 임)인 화합물 (k-1) 및 화합물 (k) (식 중, n 은 1 또는 2 임)인 화합물 (k-2)는 하기 도식에 의해 제조될 수 있다:

[식 중, R², R⁴, X 및 n' 는 상기 정의한 바와 같음].

단계 III-1-a:

상기 화합물 (k-1)은 예를 들어, 화합물 (l)을 화합물 (m)과 반응시켜 제조될 수 있다.

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (l)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (m)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (l)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (k-1)은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (k-1) 은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

단계 III-1-b:

상기 화합물 (k-1)은 또한 예를 들어, 화합물 (n)을 화합물 (o)와 반응시켜 제조될 수 있다.

상기 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란, 유기 황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술포란, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응 중 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 나트륨 히드리드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸을 포함한다.

상기 반응 중 염기의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (o)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 중 화합물 (n)의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (o)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 100℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (k-1)은 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (k-1)은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

단계 III-2:

상기 화합물 (k-2)는 예를 들어, 화합물 (k-1)을 산화시켜 제조될 수 있다.

상기 반응은 통상적으로 산화제의 존재 하에 용매 중에서 실시된다.

상기 반응 중 사용되는 용매의 예는 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌, 지방족 카르복실산, 예컨대 아세트산 및 트리플루오로아세트산, 물 및 그 혼합물을 포함한다.

상기 반응에서 사용되는 산화제의 예는 유기 과산화물, 예컨대 퍼아세트산, 트리플루오로퍼아세트산 및 m-클로로퍼벤조산, 할로겐 분자, 예컨대 염소 및 브롬, 할로겐-함유 이미드, 예컨대 N-클로로숙신이미드, 할로겐화물, 예컨대 과염소산 (또는 그의 염) 및 과요오드산 (또는 그의 염), 과망간산염, 예컨대 과망간산 칼륨, 크롬산염, 예컨대 크롬산 칼륨, 및 과산화수소를 포함한다.

상기 반응 중 산화제의 사용량은 통상적으로 1 몰의 화합물 (k-1)에 대해 1 내지 10 몰이다.

상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 200℃의 범위에 있고, 반응 시간은 통상적으로 1 내지 72 시간이다.

반응의 완료 후, 상기 화합물 (k-2)는 후-처리, 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 넣고, 생성된 혼합물을 유기 용매로 추출한 다음 농축함으로써 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (k-2)는 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등으로 추가 정제될 수 있다.

상기 화합물 (o) 및 (r)은 예를 들어, [The Journal of Organic Chemistry, 27 (1), p. 93-95 (1962)] 및 [HETEROCYCLES, 24 (5), p. 1331-1346 (1986)]에 기재된 방법에 따라 각각 제조될 수 있다.

상기 화합물 (a), (c), (j), (m), (n) 및 (p)는 알려져 있거나 또는 알려진 방법에 따라 제조될 수 있다.

본 발명의 화합물이 방제 효과를 나타내는 유해 절지동물의 예는 유해 곤충 및 유해 진드기, 및 더욱 구체적으로는, 하기 절지동물을 포함한다.

반시목 (Hemiptera):

멸구과 (Delphacidae), 예컨대, 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 및 흰등 벼멸구 (Sogatella furcifera);

매미충과 (Deltocephalidae), 예컨대, 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens) 및 초록애매미충(오누키애매미충) (Empoasca onukii);

진딧물과 (Aphididae), 예컨대, 목화진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus) 및 복숭아가루진딧물 (Hyalopterus pruni);

노린재과 (Pentatomidae), 예컨대, 풀색노린재 (Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus) 및 썩덩나무노린재 (Halyomorpha mista);

가루이과 (Aleyrodidae), 예컨대, 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 귤가루이 (Dialeurodes citri) 및 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus);

깍지벌레과 (Coccidae), 예컨대, 캘리포니아붉은깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (Unaspis citri), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi), 온실가루깍지벌레 (Planococcus kraunhiae), 긴꼬리가루깍지벌레 (Pseudococcus longispinis) 및 뽕나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis Pentagona);

방패벌레과 (Tingidae); 빈대류 (Cimices), 예컨대 빈대 (Cimex lectularius); 나무이류 (Psyllidae) 등.

인시류 (Lepidoptera):

명나방류 (Pyralidae), 예컨대, 이화명나방 (Chilo suppressalis), 옐로우라이스나무좀 (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 콩명나방 (Maruca testulalis), 배추순나방 (Hellula undalis) 및 잔디포충나방 (Pediasia teterrellus);

밤나방과 (Noctuidae), 예컨대, 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 도둑나방 (Mamestra brassicae), 검거세미나방 (Agrotis ipsilon), 가두배추금날개밤나비 (Plusia nigrisigna), 토리코플러시아류 (Thoricoplusia spp.), 담배밤나방류 (Heliothis spp.), 및 담배나방류(Helicoverpa spp.);

흰나비류 (Pieridae), 예컨대, 배추흰나비 (Pieris rapae);

잎말이나방류 (Tortricidae), 예컨대, 애모무늬잎말이나방류 (Adoxophyes spp.), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 팥나방 (Matsumuraeses azukivora), 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes sp.), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (Archips fuscocupreanus) 및 코들링나방 (Cydia pomonella);

가는나방류 (Gracillariidae), 예컨대, 동백가는나방 (Caloptilia theivora) 및 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoneella);

심식나방류 (Carposinidae), 예컨대, 복숭아심식나방 (Carposina niponensis);

굴나방류 (Lyonetiidae), 예컨대, 은무늬굴나방류 (Lyonetia spp.);

매미나방류 (Lymantriidae), 예컨대, 매미나방류 (Lymantria spp.) 및 독나방류 (Euproctis spp.);

좀나방류 (Yponomeutidae), 예컨대, 배추좀나방 (Plutella xylostella);

뿔나방류 (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella) 및 감자뿔나방 (Phthorimaea operculella);

불나방류 (Arctiidae), 예컨대, 미국흰불나방 (Hyphantria cunea);

곡식좀나방류 (Tineidae), 예컨대, 옷좀나방 (casemaking clothes moth) (Tinea translucens) 및 애옷좀나방 (webbing clothes moth) (Tineola bisselliella) 등;

총채벌레류 (Thysanoptera):

노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips palmi), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (Thrips tabaci) 및 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa) 등;

쌍시목 (Diptera):

모기류 (Calicidae), 예컨대 일반적인 모기 (Culex pipiens pallens), 일본뇌염 매개모기 (Culex tritaeniorhynchus), 및 남부지역 집모기 (Culex quinquefasciatus);

숲모기류 (Aedes spp.), 예컨대 황열병 모기 (Aedes aegypti), 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus);

얼룩날개모기류 (Anopheles spp.), 예컨대 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis);

깔따구과 (Chironomidae);

집파리과 (Muscidae), 예컨대 집파리 (Musca domestica), 및 가짜 침파리(false stable fly) (Muscina stabulans);

검정파리과 (Calliphoridae);

쉬파리과 (Sarcophagidae);

아기집파리과 (Fanniidae);

꽃파리과 (Anthomyiidae), 예컨대 고자리파리 (Delia platura), 및 양파 고자리파리 (Delia antiqua);

잎굴파리과 (Agromyzidae), 예컨대 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼잎굴파리 (Hydrellia griseola), 토마토 벼잎굴파리 (Liriomyza sativae), 콩잎굴파리(legume leafminer) (Liriomyza trifolii), 및 완두콩잎굴파리 (Chromatomyia horticola);

고우트 파리류 (gout flies) (Chloropidae), 예컨대 벼줄기굴파리 (Chlorops oryzae);

과일파리류 (Tephritidae), 예컨대 멜론파리 (Dacus cucurbitae), 및 지중해 과일 파리 (Ceratitis capitata);

초파리류 (Drosophilidae);

벼룩파리류 (Phoridae), 예컨대 메가셀리아 스피라쿨라리스 (Megaselia spiracularis);

나방파리과 (Psychodidae), 예컨대 클로그미아 알비펀크타타 (Clogmia albipunctata);

먹파리과 (Simuliidae);

등에과 (Tabanidae), 예컨대 말파리 (Tabanus trigonus);

침파리류 (Stomoxys calcitrans) 등;

딱정벌레목 (Coleoptera):

옥수수뿌리충 (Diabrotica spp.), 예컨대 서양 옥수수뿌리충 (Diabrotica virgifera virgifera), 및 남부 옥수수뿌리충 (Diabrotica undecimpunctata howardi);

풍뎅이류 (Scarabaeidae), 예컨대 큐프러스 샤퍼(cupreous chafer) (Anomala cuprea), 콩벌레 (Anomala rufocuprea), 및 알풍뎅이 (Popillia japonica); 바구미류 (Curculionidae), 예컨대 옥수수 바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 벼 쿠르쿨리오(rice curculio) (Echinocnemus squameus), 볼(boll) 바구미 (Anthonomus grandis), 및 헌팅 빌버그(hunting billbug) (Sphenophorus venatus);

거저리류 (Tenebrionidae), 예컨대 황색곡벌레 (Tenebrio molitor), 및 거짓쌀도둑거저리 (Tribolium castaneum);

잎벌레류 (Chrysomelidae), 예컨대 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 호리병박잎벌레 (Aulacophora femoralis), 줄무늬 벼룩벌레 (Phyllotreta striolata), 및 콜로라도 벌레 (Leptinotarsa decemlineata);

수시렁이류 (Dermestidae), 예컨대 애알락수시렁이 (Anthrenus verbasci), 및 송장풍뎅이 (Dermestes maculates);

권연벌레류 (Anobiidae), 예컨대 궐련벌레 (Lasioderma serricorne);

무당벌레류, 예컨대 28-반점 무당벌레(twenty-eight-spotted ladybird) (Epilachna vigintioctopunctata);

나무좀류 (Scolytidae), 예컨대 넓적나무좀 (Lyctus brunneus), 및 소나무좀 (Tomicus piniperda);

가짜 넓적나무좀 (Bostrichidae);

표본벌레 (Ptinidae);

긴뿔딱정벌레류 (Cerambycidae), 예컨대 흰점 긴뿔딱정벌레 (Anoplophora malasiaca);

방아벌레류 (Agriotes spp.);

청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes) 등;

메뚜기목 (Orthoptera):

풀무치 (Locusta migratoria), 땅강아지 (Gryllotalpa africana), 벼메뚜기 (Oxya yezoensis), 잔날개벼메뚜기 (Oxya japonica), 귀뚜라미과 (Grylloidea 등;

은시목 (Siphonaptera):

괭이벼룩 (Ctenocephalides felis), 개벼룩 (Ctenocephalides canis), 사람벼룩 (Pulex irritans), 동양쥐벼룩 (Xenopsylla cheopis) 등;

이목 (Anoplura):

사람 몸이 (Pediculus humanus corporis), 사면발이 (Phthirus pubis), 짧은코소이 (Haematopinus eurysternus), 양이 (Dalmalinia ovis), 돼지이 (Haematopinus suis) 등;

막시목 (Hymenoptera):

개미류 (Formicidae), 예컨대 애집개미 (Monomorium pharaomis), 곰개미 (Formica fusca japonica), 검은집개미 (Ochetellus glaber), 그물등개미(Pristomyrmex pungens), 혹개미(Pheidole noda), 잎꾼개미 (Acromyrmex spp.), 및 불개미 (Solenopsis spp.);

왕벌류 (Vespidae);

베틸리드 와스프스(bethylid wasps) (Betylidae);

잎벌류 (Tenthredinidae), 예컨대 양배추 잎벌 (Athalia rosae), 및 왜무잎벌 (Athalia Japonica) 등;

바퀴류 (Blattodea):

바퀴벌레류 (Blattariae), 예컨대 독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(이질바퀴) (Periplaneta americana), 갈색바퀴 (Periplaneta brunnea) 및 일본바퀴 (Blatta orientalis);

흰개미류 (Termitidae), 예컨대 지중흰개미, 예컨대 일본 지중흰개미 (Reticulitermes speratus), 대만 지중흰개미 (Coptotermes formosanus), 서양 건재 흰개미 (Incisitermes minor), 다이코쿠 건재 흰개미 (Cryptotermes domesticus), 오돈토테르메스 포르모사누스 (Odontotermes formosanus), 네오테르메스 코순넨시스 (Neotermes koshunensis), 글립토테르메스 사트수멘시스 (Glyptotermes satsumensis), 글립토테르메스 나카지마이 (Glyptotermes nakajimai), 글립토테르메스 푸스쿠스 (Glyptotermes fuscus), 글립토테르메스 코다마이 (Glyptotermes kodamai), 글립토테르메스 쿠쉬멘시스 (Glyptotermes kushimensis), 일본 습재 흰개미 (Hodotermopsis japonica), 콥토테르메스 광즈호엔시스 (Coptotermes guangzhoensis), 레티쿨리테르메스 미야타케이 (Reticulitermes miyatakei), 레티쿨리테르메스 플라비페스 아맘미아누스 (Reticulitermes flavipes amamianus), 레티쿨리테르메스 칸모넨시스 (Reticulitermes kanmonensis) (Reticulitermes sp.), 나수티테르메스 타카사고엔시스 (Nasutitermes takasagoensis), 페리카프리테르메스 니토베이 (Pericapritermes nitobei), 시노카프리테르메스 무쉐 (Sinocapritermes mushae) 등;

진드기류 (Acarina):

점박이응애 (Tetranychidae), 예컨대, 2점박이응애 (Tetranychus urticae), 차응애 (Tetranychus kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri), 사과응애 (Panonychus ulmi) 및 나무응애류 (Oligonychus spp.);

혹응애(녹응애)류 (Eriophyidae), 예컨대, 귤녹응애 (Aculops pelekassi), 필로코프트루타 시트리 (Phyllocoptruta citri), 토마토녹응애 (Aculops lycopersici), 자색차응애 (purple tea mite) (Calacarus carinatus), 분홍차녹응애 (pink tea rust mite) (Acaphylla theavagran), 배나무녹응애 (Eriophyes chibaensis); 및 사과녹응애 (Aculus Schlechtendali);

먼지응애류 (Tarsonemidae), 예컨대 브로드 마이트 (broad mite) (Polyphagotarsonemus latus);

애응애류 (Tenuipalpidae), 예컨대, 선인장애응애 (Brevipalpus phoenicis);

치레응애류 (Tuckerellidae);

참진드기류 (Ixodidae), 예컨대, 작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기 (Haemaphysalis flava), 미국개진드기 (Dermacentor variabilis), 개피참진드기 (Haemaphysalis flava), 데르마센터 타이와니쿠스 (Dermacentor taiwanicus), 미국개진드기 (Dermacentor variabilis), 난형 참진드기 (Ixodes ovatus), 산림 참진드기 (Ixodes persulcatus), 검은다리진드기 (Ixodes scapularis), 론스타진드기(lone star tick) (Amblyomma americanum), 소진드기 (Boophilus microplus), 및 갈색개진드기 (Rhipicephalus sanguineus);

귀진드기과 (Psoroptidae), 예컨대 귀진드기 (Otodectes cynotis);

개선충 (Sarcoptidae), 예컨대 사르코프테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei);

모낭 진드기 (Demodicidae), 예컨대 개모낭진드기 (Demodex canis);

가루진드기류 (Acaridae), 예컨대, 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae) 및 가루진드기 성충 (Tyrophagus similis);

집먼지진드기류 (Pyroglyphidae), 예컨대, 큰다리먼지진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 세로무늬먼지진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus);

발톱진드기류 (Cheyletidae), 예컨대, 짧은빗살발톱진드기 (Cheyletus eruditus), 긴집게다리새털진드기 (Cheyletus malaccensis) 및 케일레터스 무레이 (Cheyletus moorei);

새진드기류 (Dermanyssidae), 예컨대 열대성 쥐진드기 (Ornithonyssus bacoti), 북부 닭진드기 (Ornithonyssus sylviarum), 및 새진드기 (Dermanyssus gallinae);

털진드기류 (Trombiculidae), 예컨대 렙토트롬비디움 아카무쉬 (Leptotrombidium akamushi);

거미류 (Araneae), 예컨대 일본 관엽거미(Japanese foliage spider) (Chiracanthium japonicum), 붉은등거미 (Latrodectus hasseltii) 등;

순각강 (Chilopoda):

테러네마 힐겐도르피 (Thereuonema hilgendorfi), 스콜로펜드라 서브스피니페스 (Scolopendra subspinipes) 등;

배각강 (Diplopoda):

가르덴 밀리페데 (garden millipede) (Oxidus gracilis), 네디오푸스 탐바누스 (Nedyopus tambanus) 등;

등각목 (Isopoda):

일반명 쥐며느리 (Armadillidium vulgare) 등;

복족강 (Gastropoda): 두줄달팽이, 노랑뾰족민달팽이 등.

본 발명의 살충제 조성물은 본 발명의 화합물 그 자체일 수 있지만, 본 발명의 살충제 조성물은 통상적으로 본 발명의 화합물을 고체 담체, 액체 담체 및/또는 기체 담체, 필요에 따라, 계면활성제 또는 기타 약학적 첨가물과 조합하여 포함하고, 에멀션, 오일, 샴푸 제형, 유동성(flowable) 제형, 분말, 습윤성 분말, 과립, 페이스트(paste), 미소캡슐, 폼(foam) 제형, 에어로졸, 이산화탄소 기체 제제, 정제, 수지 제제 등의 형태를 취한다. 본 발명의 살충제 조성물은 독 먹이, 모기향, 전자모기향 매트(electric mosquito mat), 훈연제, 훈증약 또는 시트(sheet)로 가공처리된 후, 사용될 수 있다.

본 발명의 살충제 조성물은 통상적으로 0.1 내지 95중량%의 본 발명의 화합을 포함한다.

고체 담체의 예는 클레이(clay) (예, 카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 후바사미(Fubasami) 클레이, 산 클레이 등), 합성 수화 산화규소, 탤크, 도자기, 기타 무기 광물 (예, 견운모, 석영, 유황, 활성탄, 탄산칼슘, 수화 실리카 등), 화학 비료 (예, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄, 우레아 등) 등의 미세분할된 분말 또는 과립을 포함한다.

액체 담체의 예는 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예, 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 페닐자일릴에탄, 케로센, 경질 오일, 헥산, 시클로헥산 등), 할로겐화 탄화수소 (예, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에탄 등), 알코올 (예, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 헥산올, 에틸렌 글리콜 등), 에테르 (예, 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등), 에스테르 (예, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 등), 케톤 (예, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논 등), 니트릴 (예, 아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등), 술폭시드 (예, 디메틸 술폭시드 등), 산 아미드 (예, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등), 피롤리돈 (예, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈 등), 프로필렌 카르보네이트, 에틸 락테이트, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 식물성 오일 (예, 대두유, 면실유 등), 식물성 정유 (예, 오렌지 오일, 히솝(hyssop)유, 레몬 오일 등), 물 등을 포함한다.

기체 담체의 예는 부탄 기체, 클로로플루오로탄소, LPG (액화 석유 기체), 디메틸 에테르, 이산화탄소 기체 등을 포함한다.

계면활성제의 예는 알킬 술페이트 염, 알킬 술포네이트 염, 알킬아릴 술포네이트 염, 알킬 아릴 에테르 및 그의 폴리옥시에틸화 유도체, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르, 및 당 알코올 유도체를 포함한다.

기타 약학적 첨가물의 예는 바인더(binder), 분산제, 안정화제 등을 포함하고, 이 구체예는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예, 전분, 아라비아 고무, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 단당류, 합성 수용성 중합체 (예, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산 등), PAP (이소프로필 산 포스페이트), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물성 오일, 광유, 지방산, 및 지방산 에스테르를 포함한다.

수지 제제용 염기성 재료의 예는 비닐 클로라이드 중합체, 폴리우레탄 등을 포함한다. 상기 염기성 재료에, 필요에 따라, 가소제, 예컨대 프탈레이트 (예, 디메틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 등), 아디페이트, 스테아르산 등을 첨가할 수 있다. 상기 수지 제제는 통상적인 반죽 장치를 사용하여 본 발명의 화합물을 염기성 재료에 반죽한 다음, 사출성형, 압출성형, 압축성형 등과 같은 성형을 함으로써 수득된다. 생성된 수지 제제는 필요에 따라 성형, 절단 등의 추가 단계에 의해, 판, 필름, 테이프, 망, 끈(string) 등의 형태로 형성될 수 있다. 상기 수지 제제는 예를 들어, 동물 목걸이, 동물 귀표(animal ear tag), 시트 제제, 끄는 줄, 또는 원예 푯말(horticultural post)의 형태로 사용될 수 있다.

독 먹이의 염기성 재료의 예는 곡물 분말, 식물성 오일, 설탕, 결정질 셀룰로오스 등을 포함한다. 상기 염기성 재료에, 필요에 따라 항산화제, 예컨대 디부틸히드록시톨루엔 또는 노르디히드로구아이아레트산, 방부제, 예컨대 탈히드로아세트산(dehydroacetic acid), 어린이 또는 애완동물의 오식 방지제, 예컨대 고추 분말, 해충-유인성 향료, 예컨대 치즈 향료, 양파 향료 또는 낙화생유 등이 첨가될 수 있다.

본 발명의 살충제 조성물은 예를 들어, 유해 절지동물에 직접적으로 및/또는 유해 절지동물의 서식 장소 (예, 식물, 동물, 토양 등)에 적용될 수 있다.

본 발명의 살충제 조성물은 농업 및 임업에서 해충 방제를 위해 사용되고, 적용량은 통상적으로 유효성분의 1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게 10 내지 500 g/ha 이다. 본 발명의 살충제 조성물이 에멀션, 습윤성 분말, 유동성 제형, 또는 미소캡슐의 형태인 경우, 이는 통상적으로 유효성분의 농도가 0.01 내지 1,000 ppm 이도록 물로 희석한 다음 사용된다. 본 발명의 살충제 조성물이 분말 또는 과립의 형태인 경우, 이는 통상적으로 그대로 사용된다. 본 발명의 살충제 조성물은 그대로 또는 희석물로서 유해 절지동물로부터 식물을 보호하기 위해 직접 분무될 수 있다. 대안적으로, 토양은 토양 속 살아있는 유해 절지동물을 방제하기 위해 본 발명의 살충제 조성물 그대로 또는 희석물로서 처리될 수 있다. 식물을 심기 전의 모판 또는 식구 또는 식물을 심을 때의 식물 밑부분(plant feet)이 그대로 또는 희석물로서의 본 발명의 살충제 조성물로 처리될 수 있다. 추가로, 본 발명의 살충제 조성물의 시트 제제는 식물 주위에 휘감거나, 식물 부근에 설치하거나, 식물 밑부분의 토양 표면에 깔아놓는 것 등에 의해 적용될 수 있다.

본 발명의 살충제 조성물은 농경지, 예컨대 경작지, 논, 잔디밭 및 과수원에서 사용될 수 있다. 본 발명의 살충제 조성물은 농경지에 경작된 작물에 약물 손해를 입히지 않고 농경지에서의 유해 절지동물을 방제할 수 있다.

상기 작물의 예는 하기를 포함한다:

농작물: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 면화, 대두, 낙화생, 사라진(sarrazin), 사탕무, 평지씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등;

식물: 가지과 식물 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 식물 (오이, 호박, 서양호박, 수박, 멜론 등), 십자화과 식물 (왜무, 순무, 겨자무, 콜라비, 배추, 양배추, 서양갓(brown mustard), 브로콜리, 컬리플라워(cauliflower) 등), 국화과 식물 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 상추 등), 백합과 식물 (파(Welsh onion), 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과(Umbelliferae) 식물 (당근, 파슬리, 셀러리, 양방풍나물 등), 명아주과(Chenopodiaceae) 식물 (시금치, 근대 등), 꿀풀과 식물 (일본 바질(Japanese basil), 박하, 바질 등), 딸기, 고구마, 얌, 토란(aroid) 등;

꽃 및 장식용 식물;

관엽식물;

과수: 인과류 (사과, 서양배, 일본배, 중국 모과(Chinese quince), 모과 등), 씨앗 열매(stone fleshy fruit) (복숭아, 플럼, 넥타린, 매화, 체리, 살구, 말린 자두 등), 감귤 나무 (온주밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프프루트 등), 견과 (밤, 호두, 개암, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 장과(berry fruit) (블루베리, 크랜베리, 검은딸기, 나무딸기 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추, 코코넛 등;

과수 이외의 나무: 차, 오디, 화목 및 관목, 가로수 (물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼리나무, 은행나무, 서양수수꽃다리, 단풍나무, 오크, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무, 플라타너스, 느티나무, 일본 측백나무(Japanese arborvitae), 전나무(fir tree), 솔송나무, 노간주나무(needle juniper), 소나무, 스프루스(spruce), 주목(yew)) 등.

상기 작물은 HPPD 저해제, 예컨대 이속사플루톨(isoxaflutole), ALS 저해제, 예컨대 이마제타피르(imazethapyr) 또는 티펜술푸론(thifensulfuron)-메틸, EPSP 합성 효소 저해제, 글루타민 합성 효소 저해제, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 또는 브로목시닐과 같은 제초제에 대한 내성이 고전적인 육종 방법, 유전공학 기술 등에 의해 부여된 작물을 포함한다.

제초제에 대한 내성이 고전적인 육종 방법에 의해 부여된 작물의 예는 이미다졸리논 제초제, 예컨대 이마제타피르에 내성이 있는 Clearfield (등록 상표) 캐놀라, 술포닐우레아 ALS 저해제 제초제, 예컨대 티펜술푸론-메틸 등에 내성이 있는 STS 대두를 포함한다. 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제, 예컨대 트리옥심 또는 아릴옥시페녹시프로피온산 제초제에 대한 내성이 고전적인 육종 방법에 의해 부여된 작물의 예는 SR 옥수수 등을 포함한다. 예를 들어, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성이 부여된 작물이 [Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, p.7175-7179]에서 기재되어 있다. 추가로, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성이 있는 변이 아세틸 CoA 카르복실라아제는 예를 들어, [Weed Science 53: p.728-746, 2005]에 공지되어 있다. 변이 아세틸 CoA 카르복실라아제를 인코딩한 유전자가 유전공학 기술에 의해 작물에 도입되는 경우 또는 내성의 부여와 관련된 변이가 작물의 아세틸 CoA 카르복실라아제를 인코딩한 유전자에 도입되는 경우, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성을 가지는 작물이 제조될 수 있다. 추가로, 염기 치환 변이 도입을 위한 핵산은 키메라플라스티(chimeraplasty)에 의해 작물의 세포로 도입되어 (Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318 참조), 작물의 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 또는 제초제에 의해 표적화되는 유전자에서 위치 지정 아미노산 변이를 유도할 수 있고, 이로써 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 또는 제초제에 내성이 있는 작물이 제조될 수 있다.

제초제에 대한 내성이 유전공학 기술에 의해 부여되는 작물의 예는 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 대한 내성을 가지는 옥수수 재배변종식물(cultivar)을 포함한다. 상기 일부 옥수수 재배변종식물은 RoundupReady (등록 상표), LibertyLink (등록 상표) 등의 상표명으로 시판된다.

상기한 작물은 살충용 독소, 예를 들어 바실루스에 의해 생성되는 것으로 알려진 선택적 독소를 생성하는 능력이 유전공학 기술에 의해 부여된 작물을 포함한다.

상기 유전공학 식물에 의해 생성된 살충용 독소의 예는 바실루스 손가락선인장 및 바실루스 포필리아에(popilliae) 유래의 살충용 단백질; 나비세균 유래의 δ-내독소, 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9C; 나비세균 유래의 살충용 단백질, 예컨대 VIP 1, VIP 2, VIP 3 및 VIP 3A; 선충류 유래의 살충용 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 및 곤충-특이적 신경 독소; 균류 독소; 식물 렉틴(lectin); 아글루티닌; 프로테아제(protease) 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴(patatin), 시스타틴(cystatin), 및 파파인(papain) 저해제; 리보솜-비활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 알브린(abrin), 사포린(saporin), 및 브리오딘(briodin); 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 산화효소, 엑디스테로이드-UDP-글루코실전이효소, 및 콜레스테롤 산화효소; 엑디손 저해제; HMG-COA 환원효소; 이온 채널(ion channel) 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제; 유충 호르몬 에스테라아제(esterase); 디우레틱 호르몬 수용체; 스틸벤 합성효소(synthase); 비벤질 합성효소; 키티나아제(chitinase); 및 글루카나아제(glucanase)를 포함한다.

상기 유전 공학 식물에 의해 생성된 살충용 독소는 또한 상이한 살충용 단백질, 예를 들어, δ-내독소, 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9C 및 살충용 단백질, 예컨대 VIP 1, VIP 2, VIP 3 및 VIP 3A, 및 살충용 단백질을 구성하는 일부 아미노산이 삭제되거나 변경된 독소의 혼성 독소를 포함한다. 상기 혼성 독소는 살충용 단백질의 상이한 도메인(domain)을 유전공학 기술로 조합하여 만들어진다. 살충용 단백질을 구성하는 일부 아미노산이 삭제된 독소의 예는 일부 아미노산이 삭제된 Cry1Ab 을 포함한다. 살충용 단백질을 구성하는 일부 아미노산이 변경된 독소의 예는 자연적으로 생성된 독소의 아미노산이 하나 이상 치환된 독소를 포함한다.

살충용 독소 및 살충용 독소를 생성할 수 있는 유전 공학 작물이 예를 들어, EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451878, WO 03/052073 등에 기재되어 있다.

살충용 독소를 생성할 수 있는 유전 공학 작물은 특히 초시목 해충, 쌍시류 해충 또는 인시류 해충에 의한 공격에 대해 내성을 가지고 있다.

하나 이상의 해충-저항성 유전자를 가져서 하나 이상의 살충용 독소를 생성하는 유전 공학 식물은 또한 알려져 있고, 이들 중 일부는 시판된다. 상기 유전 공학 식물의 예는 YieldGard (등록 상표) (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 재배변종식물), YieldGard Rootworm (등록 상표) (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 재배변종식물), YieldGard Plus (등록 상표) (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 재배변종식물), Heculex I (등록 상표) (Cry1Fa2 독소 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는 포스피노트리신 N-아세틸전이효소 (PAT)를 발현하는 옥수수 재배변종식물), NuCOTN33B (등록 상표) (Cry1Ac 독소를 발현하는 면화 재배변종식물), Bollgard I (등록 상표) (Cry1Ac 독소를 발현하는 면화 재배변종식물), Bollgard II (등록 상표) (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 면화 재배변종식물), VIPCOT (등록 상표) (VIP 독소를 발현하는 면화 재배변종식물), NewLeaf (등록 상표) (Cry3A 독소를 발현하는 감자 재배변종식물), NatureGard Agrisure GT Advantage (등록 상표) (GA21 글리포세이트-저항성 특징), Agrisure CB Advantage (등록 상표) (Bt11 옥수수 보러(borer) (CB) 특징), Protecta (등록 상표) 등을 포함한다.

상기한 작물은 항병원균 물질을 생성하는 능력이 유전공학 기슬에 의해 부여된 작물을 포함한다.

항병원균 물질의 예는 PR 단백질 (EP-A-0 392 225 에 기재된 PRP); 이온채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제, 및 칼슘 채널 저해제 (예, 바이러스에 의해 생성된 KP1, KP4, KP6 독소 등); 스틸벤 합성효소; 비벤질 합성효소; 키티나아제; 글루카나아제; 미생물에 의해 생성된 물질, 예컨대 펩티드 항생물질, 헤테로사이클(heterocycle)-함유 항생물질, 및 식물 병해 저항성과 관련된 단백질 인자 (식물 병해 저항성 유전자로 지칭되고, WO 03/000906 에 기재되어 있음) 등을 포함한다. 상기 항병원균 물질 및 항변원균 물질을 생성하는 유전 공학 식물이 EP-A-0 392 225, WO 05/33818, EP-A-0 353 191 등에 기재되어 있다.

본 발명의 살충제 조성물이 전염병의 방제에 사용되는 경우, 적용량은 공간에 적용시 통상적으로 0.001 내지 10 mg/m³ 의 유효성분을 포함하고, 평면에 적용시 0.001 내지 100 mg/m² 의 유효성분이다. 에멀션, 습윤성 분말 또는 유동성 제형 형태의 살충제 조성물은 통상적으로 0.001 내지 10,000 ppm 의 유효성분을 함유하도록 통상적으로 물로 희석한 후 적용된다. 오일, 에어로졸, 훈연제 또는 독 먹이의 형태의 유해-절지동물 방제 조성물은 통상적으로 그대로 적용된다.

본 발명의 살충제 조성물이 소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭과 같은 가축, 또는 개, 고양이, 래트(rat) 및 쥐와 같은 작은 동물의 외부 기생충을 방제하기 위해 사용되는 경우, 수의학적으로 공지된 방법에 의해 상기 조성물에 적용될 수 있다. 구체적으로, 전신 억제를 목적으로 하는 경우, 본 발명의 살충제 조성물은 예를 들어, 정제, 사료와의 혼합물, 좌약 또는 주사액 (예, 근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등)으로 투여된다. 비전신 억제를 목적으로 하는 경우, 본 발명의 살충제 조성물의 사용 방법은 오일 또는 수성 액체 형태의 살충제 조성물을 분무하고, 이것으로 포어-온(pour-on) 처리 또는 스폿-온(spot-on) 처리하는 것, 샴푸 제형 형태의 살충제 조성물로 동물을 세척하는 것, 및 수지 제제 형태의 살충제 조성물로 만들어진 목걸이 또는 귀표를 동물에 부착하는 것을 포함한다. 동물에 투여하는 경우, 본 발명의 화합물의 양은 통상적으로 동물 체중 1 kg 당 0.1 내지 1,000 mg 범위에 있다.

본 발명의 살충제 조성물은 기타 살충제, 살선충제, 살진드기제, 살균제, 제초제, 식물 생장 조절제, 공력제, 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등과 배합하거나 조합하여 사용될 수 있다.

상기 살충제의 유효성분의 예는 하기를 포함한다:

(1) 유기 인 화합물:

아세페이트, 알루미늄 포스파이드, 부타티오포스, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 시아노포스 (CYAP), 디아지논, DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온 (ECP), 디클로르보스 (DDVP), 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 펜티온 (MPP), 페니트로티온 (MEP), 포스티아제이트, 포르모티온, 수소 포스파이드, 이소펜포스, 이속사티온, 말라티온, 메술펜포스, 메티다티온 (DMTP), 모노크로토포스, 날레드 (BRP), 옥시데프로포스 (ESP), 파라티온, 포살론, 포스메트 (PMP), 피리미포스-메틸, 피리다펜티온, 퀴날포스, 펜토에이트 (PAP), 프로페노포스, 프로파포스, 프로티오포스, 피라클로르포스, 살리티온, 술프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테트라클로르빈포스, 터부포스, 티오메톤, 트리클로르폰 (DEP), 바미도티온, 포레이트, 카두사포스 등;

(2) 카르바메이트 화합물:

알라닐카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, BPMC, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 이소프로카르브 (MIPC), 메톨카르브, 메토밀, 메티오카르브, NAC, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르 (PHC), XMC, 티오디카르브, 자일릴카르브, 알디카르브 등;

(3) 합성 피레트로이드 화합물:

아크리나트린, 알레트린, 벤플루트린, 베타-시플루트린, 비펜트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 시퍼메트린, 엠펜트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루페노프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 퍼메트린, 프랄레트린, 피레트린스, 레스메트린, σ-시퍼메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 테트라메트린, 페노트린, 시페노트린, α-시퍼메트린, ζ-시퍼메트린, λ-시할로트린, γ-시할로트린, 푸라메트린, τ-플루발리네이트, 메토플루트린, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-시아노-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트 등;

(4) 네레이스톡신(nereistoxin) 화합물:

카르탑, 벤술탑, 티오시클람, 모노술탑, 비술탑 등;

(5) 네오니코티노이드(neonicotinoid) 화합물:

이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 디노테푸란, 클로티아니딘 등;

(6) 벤조일우레아 화합물:

클로르플루아주론, 비스트리플루론, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노바루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 트리아주론 등;

(7) 페닐피라졸 화합물:

아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피리프롤, 피라플루프롤 등;

(8) Bt 독소 살충제:

바실루스 투린기에시스(thuringiesis) 유래의 살아있는 포자 및 이로부터 생성된 결정 독소 및 그 혼합물;

(9) 히드라진 화합물:

클로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드 등;

(10) 유기 염소 화합물:

알드린, 디엘드린, 디에노클로르, 엔도술판, 메톡시클로르 등;

(11) 천연 살충제:

기계 오일, 니코틴 술페이트 등;

(12) 기타 살충제:

아베르멕틴-B, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 클로르페나피르, 시로마진, D-D (1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트, 페나자퀸, 플루피라조포스, 히드로프렌, 메토프렌, 인독사카르브, 메톡사디아존, 밀베마이신-A, 피메트로진, 피리달릴, 피리프록시펜, 스피노사드, 술플루라미드 톨펜피라드, 트리아자메이트, 플루벤디아미드, 레피멕틴, 아르센산, 벤클로티아즈, 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 클로르단, DDT, DSP, 플루페네림, 플로니카미드, 플루림펜, 포르메타네이트, 메탐-암모늄, 메탐-나트륨, 메틸 브로마이드, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부트, 스피로메시펜, 황, 메타플루미존, 스피로테트라마트, 피리플루퀴나존, 스피네토람, 클로란트라닐리프롤, 트랄로피릴, 하기 식 (A)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, X^a1 은 메틸, 염소, 브롬 또는 불소를 나타내고, X^a2 는 불소, 염소, 브롬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 할로알콕시를 나타내고, X^a3 은 불소, 염소 또는 브롬을 나타내고, X^a4 는 임의 치환된 C1-C4 알킬, 임의 치환된 C3-C4 알케닐, 임의 치환된 C3-C4 알키닐, 임의 치환된 C3-C5 시클로알킬 또는 수소를 나타내고, X^a5 는 수소 또는 메틸을 나타내고, X^a6 는 수소, 불소 또는 염소를 나타내고, X^a7 은 수소, 불소 또는 염소를 나타냄];

하기 식 (B)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, X^b1 은 X^b2-NH-C(=O), X^b2-C(=O)-NH, X^b3-S(O), 임의 치환된 피롤-1-일, 임의 치환된 이미다졸-1-일, 임의 치환된 피라졸-1-일, 또는 임의 치환된 1,2,4-트리아졸-1-일을 나타내고, X^b2 는 임의 치환된 C1-C4 할로알킬, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬, 예컨대 시클로프로필을 나타내고, X^b3 는 임의 치환된 C1-C4 알킬, 예컨대 메틸을 나타냄];

하기 식 (C)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, X^c1 은 임의 치환된 C1-C4 알킬, 예컨대 3,3,3-트리플루오로프로필, 임의 치환된 C1-C4 알콕시, 예컨대 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 임의 치환된 페닐, 예컨대 페닐을 나타내고, X^c2 는 메틸 또는 트리플루오로메틸티오를 나타내고, X^c3 은 메틸 또는 할로겐을 나타냄]; 등.

살진드기제의 유효성분의 예는 아세퀴노실, 아미트라즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, CPCBS (클로르펜손), 클로펜테진, 시플루메토펜, 켈탄 (디코폴), 에톡사졸, 펜부타틴 옥시드, 페노티오카르브, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루프록시펜, 헥시티아족스, 프로파르기트 (BPPS), 폴리낙틴스, 피리다벤, 피리미디펜, 테부펜피라드, 테트라디폰, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 아미도플루메트, 시에노피라펜 등을 포함한다.

살선충제(nematicide)의 예는 DCIP, 포스티아제이트, 레바미졸 히드로클로라이드, 메틸이소티오시아네이트, 모란텔 타르타레이트, 이미시아포스 등을 포함한다.

상기 살균제의 유효성분의 예는 스트로빌루린 화합물, 예컨대 아족시스트로빈; 유기인산 화합물, 예컨대 톨클로포스-메틸; 아졸 화합물, 예컨대 트리플루미졸, 페푸라조에이트 및 디페노코나졸; 프탈리드, 플루토라닐, 발리다마이신, 프로베나졸, 디클로메진, 펜시쿠론, 다조메트, 카수가마이신, IBP, 피로퀼론, 옥소린산, 트리시클라졸, 페림존, 메프로닐, EDDP, 이소프로티올란, 카르프로파미드, 디클로시메트, 푸라메트피르, 플루디옥소닐, 프로시미돈 및 디에토펜카르브를 포함한다.

이하, 본 발명은 하기 제조예, 제형예 및 시험예에 의해 보다 상세하게 설명되지만, 본 발명은 이에 한정되지 않는다.

우선, 본 발명의 화합물의 제조예는 나타내어진다.

제조예 1

50 ml 의 디메틸 술폭시드 중 6-클로로-1-헥신 1.0 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 2.0 g 의 용액에 나트륨 히드리드 0.3 g (오일 중 60%)를 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하고, 60℃에서 2시간 동안 교반한 후, 90℃에서 10시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 거의 실온으로 정치시키고, 10% 염산을 이에 첨가한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥티노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (1)로 지칭됨) 1.50 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (1):

제조예 2

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (1) 0.6 g 의 용액에, 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에, 1-플루오로-2,4,6-트리메틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트 0.5 g 을 실온에서 첨가하고, 16 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에, 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시 켜 메틸 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥티노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (2)로서 지칭됨) 0.32 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (2):

제조예 3

20 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (2) 0.2 g 의 용액에, 0.3 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴아미드 (이하 본 발명의 화합물 (3)으로 지칭됨) 0.12 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (3):

제조예 4

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (1) 1.0 g 의 용액에, 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에, N-클로로숙신이미드 0.4 g 을 실온에서 첨가하고, 6 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에, 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-클로로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥티오네이트 (이하 본 발명의 화합물 (4)로 지칭됨) 0.89 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (4):

제조예 5

30 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (4) 0.8 g 의 용액에 1.0 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃로 가열하고, 20 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 거의 실온으로 정치시킨 후 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-클로로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴아미드 (이하 본 발명의 화합물 (5)로 지칭됨) 0.51 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (5):

제조예 6

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 본 발명의 화합물 (1) 1.0 g 의 용액에, 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에, 메틸 요오다이드 0.5 g 을 실온에서 첨가하고 1일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에, 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥티오네이트 (이하 본 발명의 화합물 (6)으로 지칭됨) 0.95 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (6):

제조예 7

30 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (6) 0.9 g 의 용액에 1.2 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃로 가열하고, 20 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 거의 실온으로 정치시킨 후 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴아미드 (이하 본 발명의 화합물 (7)로 지칭됨) 0.69 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (7):

제조예 8

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 3-부티닐 p-톨루엔술포네이트 2.0 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 2.1 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.4 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 4 일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-5-헥시노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (8)로서 지칭됨) 0.90 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (8):

제조예 9

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (8) 0.8 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 1-플루오로-2,4,6-트리메틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트 0.9 g 을 실온에서 첨가하고, 12 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메 틸 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-5-헥시노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (9)로 지칭됨) 0.62 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (9):

제조예 10

30 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (9) 0.5 g 의 용액에 0.7 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 20 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-5-헥신아미드 (이하 본 발명의 화합물 (10)으로 지칭됨) 0.23 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (10):

제조예 11

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 4-펜티닐 p-톨루엔술포네이트 2.0 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 2.0 g 의 용액에 탄산칼륨 1.2 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반하고, 90℃에서 1시간 동안 교반한 후, 거의 실온으로 정치시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-6-헵티노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (11)으로 지칭됨) 0.90 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (11):

제조예 12

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (11) 1.0 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에, 1-플루오로-2,4,6-트리메틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트 1.0 g 을 실온에서 첨가하고, 10시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-6-헵티노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (12)로 지칭됨) 0.95 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (12):

제조예 13

20 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (12) 0.5 g 의 용액에 0.7 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 16 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-6-헵틴아미드 (이하 본 발명의 화합물 (13)으로 지칭됨) 0.22 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (13):

제조예 14

50 ml 의 디메틸 술폭시드 중 6-헵티닐 p-톨루엔술포네이트 3.0 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 2.6 g 의 용액에 탄산칼륨 1.6 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 90℃로 가열하고, 동일한 온도에서 6 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 거의 실온으로 정치시키고, 10% 염산을 이에 첨가한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-8-노니노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (14)로 지칭됨) 0.80 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (14):

제조예 15

50 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (14) 0.6 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 1-플루오로-2,4,6-트리메틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트 0.5 g 을 실온에서 첨가하고, 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-8-노니노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (15)로 지칭됨) 0.45 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (15):

제조예 16

30 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (15) 0.4 g 의 용액에 0.5 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10시간 동안 교반하 였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-8-노닌아미드 (이하 본 발명의 화합물 (16)으로 지칭됨) 0.20 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (16):

제조예 17

50 ml 의 디메틸 술폭시드 중 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐 p-톨루엔술포네이트 2.4 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 2.0 g 의 용액에 탄산칼륨 1.2 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 16 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 6,6,6-트리플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-4-헥세노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (17)로서 지칭됨) 1.40 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (17):

제조예 18

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (17) 1.3 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.2 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에, N-클로로숙신이미드 0.5 g 을 실온에서 첨가하고, 1시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-클로로-6,6,6-트리플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-4-헥세노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (18)로 지칭됨) 1.10 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (18):

제조예 19

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐 p-톨루엔술포네이트 1.7 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 1.2 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.2 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 1일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 6,6,6-트리플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-4-헥센니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (19)로 지칭됨) 0.95 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (19):

제조예 20

50 ml 의 디메틸 술폭시드 중 6-브로모-1-헥센 2.0 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 2.9 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.5 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃로 가열하고, 4시간 동안 교반한 후, 거의 실온으로 정치시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥테노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (20)으로 지칭됨) 3.10 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (20):

제조예 21

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (20) 2.0 g 의 용액에, 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.3 g 을 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 1-플루오로-2,4,6-트리메틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트 1.8 g 을 실온에서 첨가하고, 2시간 동안 교반하였다. 상 기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥테노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (21)로 지칭됨) 1.90 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (21):

제조예 22

50 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (21) 1.2 g 의 용액에 1.5 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가하고, 동일한 온도에서 3일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-플루오로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥텐아미드 (이하 본 발명의 화합물 (22)로 지칭됨) 0.75 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (22):

제조예 23

20 ml 의 디메틸 술폭시드 중 6-클로로-1-헥신 1.0 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 1.7 g 의 용액에 탄산칼륨 1.2 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반하고, 이어서 90℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 거의 실온으로 정치시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (23) 으로 지칭됨) 0.70 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (23):

제조예 24

20 ml 의 디메틸 술폭시드 중 6-헵티닐 p-톨루엔술포네이트 1.0 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 0.8 g 의 용액에 탄산칼륨 0.5 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하고 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-8-노닌니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (24)로 지칭됨) 0.23 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (24):

제조예 25

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 7-옥티닐 p-톨루엔술포네이트 1.0 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 0.7 g 의 용액에 탄산칼륨 0.5 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 60℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 90℃에서 6시간 동안 교반하였다. 상기 반 응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-9-데킨니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (25)로 지칭됨) 0.28 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (25):

제조예 26

20 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (23) 0.5 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 0.5 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 N-클로로숙신이미드 0.2 g 을 첨가하고, 1시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-클로로-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (26)으로 지칭됨) 0.38 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (26):

제조예 27

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 3-메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트 1.0 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 1.1 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.2 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 3일 동안 교반하고, 90℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 5-메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (27)로 지칭됨) 0.69 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (27):

제조예 28

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 4-메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트 1.0 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 1.1 g 의 용액에 탄산칼륨 0.7 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 2일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 6-메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (28)로 지칭됨) 0.45 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (28):

제조예 29

20 ml 의 디메틸 술폭시드 중 3-에틸-5-헥시닐 메탄술포네이트 0.7 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 0.7 g 의 용액에 탄산칼륨 0.5 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 20시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 5-에틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (29)로 지칭됨) 0.40 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (29):

제조예 30

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 3-에틸-5-헥시닐 메탄술포네이트 3.0 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 3.4 g 의 용액에 탄산칼륨 2.0 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물 60℃로 가열하고, 동일한 온도에서 1일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 5-에틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥티노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (30)으로 지칭됨) 1.30 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (30):

제조예 31

50 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (30) 1.0 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 빙냉(ice-cooling) 하에 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 0.5시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 N-클로로숙신이미드 0.4 g 을 첨가한 후, 2시간 동안 교반하였다. 이에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-클로로-5-에틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥티노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (31)로 지칭됨) 0.75 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (31):

제조예 32

30 ml 의 메탄올 중 본 발명의 화합물 (31) 0.7 g 의 용액에 0.7 ml 의 암모니아 (7M 메탄올 용액)를 실온에서 첨가한 후, 동일한 온도에서 2일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-클로로-5-에틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴아미드 (이하 본 발명의 화합물 (32)로 지칭됨) 0.40 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (32):

제조예 33

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 3,3-디메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트 1.0 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 1.0 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.2 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 2일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 5,5-디메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-7-옥틴니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (33)로 지칭됨) 0.38 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (33):

제조예 34

30 ml 의 테트라히드로푸란 중 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐 p-톨루엔술포네이트 1.5 g 및 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)프로피오니트릴 1.2 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.2 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 2일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 6,6,6-트리플루오로-2-메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-4-헥센니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (34)로 지칭됨) 0.80 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (34):

제조예 35

(단계 1)

50 ml 의 테트라히드로푸란 중 에틸 4,4,4-트리플루오로-3-메틸-2-부테노에이트 4.5 g 의 용액에 48 ml 의 디이소부틸알루미늄 히드리드 (헥산 중 1.02M 용액)를 빙냉 하에 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 희석된 황산을 첨가한 후, t-부틸 메틸 에테르로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여 미정제 4,4,4-트리플루오로-3-메틸-2-부텐-1-올을 수득하였다.

미정제 생성물 및 p-톨루엔술포닐 클로라이드 4.7 g 을 50 ml 의 테트라히드로푸란에 용해시켰다. 상기 용액에 3 ml 의 트리에틸아민을 실온에서 적가하였다. 상기 혼합물을 동일한 온도에서 2일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기층을 순 차적으로 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 미정제 4,4,4-트리플루오로-3-메틸-2-부테닐 p-톨루엔술포네이트를 수득하였다.

(단계 2)

20 ml 의 테트라히드로푸란 중 미정제 4,4,4-트리플루오로-3-메틸-2-부테닐 p-톨루엔술포네이트 1.0 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 0.7 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 2일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 6,6,6-트리플루오로-5-메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-4-헥센니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (35)로 지칭됨) 0.17 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (35):

제조예 36

50 ml 의 N,N-디메틸포름아미드 중 3-트리플루오로메틸-2-펜테닐 p-톨루엔술 포네이트 3.0 g 및 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 2.3 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.4 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 10시간 동안 교반하고, 60℃에서 6시간 동안 교반한 후, 90℃에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 5-트리플루오로메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-4-헵테노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (36)으로 지칭됨) 1.86 g 을 (E) 와 (Z) 이성질체의 혼합물로서 수득하였다.

본 발명의 화합물 (36):

제조예 37

50 ml 의 테트라히드로푸란 중 본 발명의 화합물 (36) 1.0 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 빙냉하에 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 0.5시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 N-클로로숙 신이미드 0.3 g 을 첨가하고, 1시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 순차적으로 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 2-클로로-5-트리플루오로메틸-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)-4-헵테노에이트 (이하 본 발명의 화합물 (37)로 지칭됨) 0.55 g 을 (E) 와 (Z) 이성질체의 혼합물로서 수득하였다.

본 발명의 화합물 (37):

제조예 38

30 ml 의 디메틸 술폭시드 중 2-(2-프로피닐옥시)에틸 메탄술포네이트 0.9 g 및 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 1.0 g 의 용액에 탄산칼륨 0.7 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 6시간 동안 교반하고, 60℃에서 6시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 거의 실온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 4-(2-프로피오닐옥시)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)부탄니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (38)로 지칭됨) 0.20 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (38):

제조예 39

20 ml 의 N,N-디메틸포름아미드 중 본 발명의 화합물 (38) 0.5 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 0.1 g 을 실온에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 10분 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 메틸 요오다이드 0.3 g 을 첨가하고, 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 순차적으로 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 2-메틸-4-(2-프로피닐옥시)-2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)부탄니트릴 (이하 본 발명의 화합물 (39)로 지칭됨) 0.40 g 을 수득하였다.

본 발명의 화합물 (39):

다음으로, 본 발명의 화합물의 구체예를 나타낸다.

하기 식 (I-A)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, R¹, R², R³ 및 R⁴ 는 하기 표 1 내지 표 72 에서 제시되는 조합을 나타냄]

[표 1]

[표 2]

[표 3]

[표 4]

[표 5]

[표 6]

[표 7]

[표 8]

[표 9]

[표 10]

[표 11]

[표 12]

[표 13]

[표 14]

[표 15]

[표 16]

[표 17]

[표 18]

[표 19]

[표 20]

[표 21]

[표 22]

[표 23]

[표 24]

[표 25]

[표 26]

[표 27]

[표 28]

[표 29]

[표 30]

[표 31]

[표 32]

[표 33]

[표 34]

[표 35]

[표 36]

[표 37]

[표 38]

[표 39]

[표 40]

[표 41]

[표 42]

[표 43]

[표 44]

[표 45]

[표 46]

[표 47]

[표 48]

[표 49]

[표 50]

[표 51]

[표 52]

[표 53]

[표 54]

[표 55]

[표 56]

[표 57]

[표 58]

[표 59]

[표 60]

[표 61]

[표 62]

[표 63]

[표 64]

[표 65]

[표 66]

[표 67]

[표 68]

[표 69]

[표 70]

[표 71]

[표 72]

하기 식 (I-B)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, R¹, R², R³ 및 R⁴ 는 상기 표 1 내지 표 72 로 나타내어지는 조합을 나타냄].

하기 식 (I-C)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, R¹, R², R³ 및 R⁴ 는 상기 표 1 내지 표 72 로 나타내어지는 조합을 나타냄].

다음으로, 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 중간체의 제조예는 참고 제조예로서 제시된다.

참고 제조예 1

200 ml 의 N,N-디메틸포름아미드 중 메틸 티오글리콜레이트 10 g 및 1-요오도-3,3,3-트리플루오로프로판 21 g 의 용액에 탄산칼륨 13 g 을 빙냉하에 첨가한 후, 실온에서 20시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기층을 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 100 ml 의 빙초산에 용해시키고, 50 ml 의 퍼아세트산 (32%(w/w) 아세트산 용액)을 빙냉 하에 이에 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃에서 16시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 거의 실온으로 정치시키고, 물에 넣은 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트 14.1 g 을 수득하였다.

메틸 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세테이트:

참고 제조예 2

30 ml 의 N,N-디메틸포름아미드 중 1-브로모-3,3,3-트리플루오로프로판 9.6 g 및 티오벤조산 5 g 의 용액에 나트륨 히드리드 (오일 중 60%) 1.45 g 을 빙냉 하에 첨가한 후, 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 S-(3,3,3-트리플루오로프로필) 벤젠티오에이트 6.90 g 을 수득하였다.

S-(3,3,3-트리플루오로프로필) 벤젠티오에이트:

참고 제조예 3

50 ml 의 테트라히드로푸란 중 S-(3,3,3-트리플루오로프로필) 벤젠티오에이 트 10 g의 용액에 8.4 ml 의 나트륨 메톡시드 (28%(w/w) 메탄올 용액)를 빙냉 하에 첨가한 후, 브로모아세토니트릴 5.1 g 을 동일한 온도에서 적가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에, 10% 염산을 첨가한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 40 ml 의 빙초산에 용해시키고, 20 ml 의 퍼아세트산 (32%(w/w) 아세트산 용액)을 빙냉하에 이에 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃에서 10시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 거의 실온으로 정치시키고, 물에 넣은 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피시켜 (3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴 7.04 g 을 수득하였다.

(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)아세토니트릴:

참고 제조예 4

2-클로로프로피오니트릴을 브로모아세토니트릴 대신에 사용한 것 이외에는, 2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)프로피오니트릴을 참고 제조예 3 에 따라 수득하였다.

2-(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)프로피오니트릴:

참고 제조예 5

50 ml 의 테트라히드로푸란 중 3-메틸-5-헥신-1-올 2.9 g 및 메탄술포닐 클로라이드 3.0 g 의 용액에 실온에서 4 ml 의 트리에틸아민을 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 동일한 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수용액으로 순차적으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 상기 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피시켜 3-메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트 3.88 g 을 수득하였다.

3-메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트:

참고 제조예 6

4-메틸-5-헥신-1-올을 3-메틸-5-헥신-1-올 대신에 사용한 것 이외에는, 4-메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트를 참고 제조예 5 에 따라 수득하였다.

4-메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트:

참고 제조예 7

3-에틸-5-헥신-1-올을 3-메틸-5-헥신-1-올 대신에 사용하는 것 이외에는, 3-에틸-5-헥시닐 메탄술포네이트를 참고 제조예 5 에 따라 수득하였다.

3-에틸-5-헥시닐 메탄술포네이트:

참고 제조예 8

3,3-디메틸-5-헥신-1-올을 3-메틸-5-헥신-1-올 대신에 사용하는 것 이외에는 참고 제조예 5 에 따라 3,3-디메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트를 수득하였다.

3,3-디메틸-5-헥시닐 메탄술포네이트:

참고 제조예 9

(단계 1)

100 ml 의 테트라히드로푸란 중 에틸 3-트리플루오로메틸-2-펜테노에이트의 (E)와 (Z) 이성질체의 혼합물 10 g 의 용액에 100 ml 의 디이소부틸알루미늄 히드리드 (헥산 중 1.02M 용액)를 빙냉 하에 적가한 후, 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 희석된 황산을 첨가한 후, t-부틸 메틸 에테르로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하여, 미정제 3-트리플루오로메틸-2-펜텐-1-올을 (E)와 (Z) 이성질체의 혼합물로서 수득하였다.

(단계 2)

단계 1 에서 수득한 미정제 생성물의 (E)와 (Z) 이성질체의 혼합물 및 p-톨루엔술포닐 클로라이드 9.7 g 을 100 ml 의 테트라히드로푸란에 용해시켰다. 상기 용액에 7 ml 의 트리에틸아민을 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 동일한 온도에서 4일 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 10% 염산 및 포화 염화나트륨 수 용액으로 순차적으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피시켜, 3-트리플루오로메틸-2-펜테닐 p-톨루엔술포네이트 7.50 g 을 (E)와 (Z) 이성질체의 혼합물로서 수득하였다.

3-트리플루오로메틸-2-펜테닐 p-톨루엔술포네이트:

다음으로, 제형예가 제시된다. 용어 "부"는 중량부를 의미한다.

제형예 1

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 9 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 2

본 발명의 화합물 (1) 5부 및 하기 군 [A]에서 선택되는 화합물 4부를 자일렌 37.5부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완 전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

군 [A]:

알루미늄 포스파이드, 부타티오포스, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 시아노포스 (CYAP), 디아지논, DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온 (ECP), 디클로르보스 (DDVP), 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 펜티온 (MPP), 페니트로티온 (MEP), 포스티아제이트, 포르모티온, 수소 포스파이드, 이소펜포스, 이속사티온, 말라티온, 메술펜포스, 메티다티온 (DMTP), 모노크로토포스, 날레드 (BRP), 옥시데프로포스 (ESP), 파라티온, 포살론, 포스메트 (PMP), 피리미포스-메틸, 피리다펜티온, 퀴날포스, 펜토에이트 (PAP), 프로페노포스, 프로파포스, 프로티오포스, 피라클로르포스, 살리티온, 술프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테트라클로르빈포스, 터부포스, 티오메톤, 트리클로르폰 (DEP), 바미도티온, 포레이트, 카두사포스;

알라닐카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, BPMC, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 이소프로카르브 (MIPC), 메톨카르브, 메토밀, 메티오카르브, NAC, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르 (PHC), XMC, 티오디카르브, 자일릴카르브, 알디카르브;

아크리나트린, 알레트린, 벤플루트린, 베타-시플루트린, 비펜트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 엠펜트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토 펜프록스, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루페노프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 프랄레트린, 피레트린스, 레스메트린, σ-시퍼메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 테트라메트린, λ-시할로트린, γ-시할로트린, 푸라메트린, τ-플루발리네이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-시아노-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트;

카르탑, 벤술탑, 티오시클람, 모노술탑, 비술탑;

이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아메톡삼, 티아클로프리드;

클로르플루아주론, 비스트리플루론, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노바루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 트리아주론;

아세토프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피리프롤, 피라플루프롤 등;

클로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드;

알드린, 디엘드린, 디에노클로르, 엔도술판, 메톡시클로르;

니코틴 술페이트;

아베르멕틴-B, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 클로르페나피르, 시로마진, D-D (1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트, 페나자퀸, 플루피라조포스, 히드 로프렌, 메토프렌, 인독사카르브, 메톡사디아존, 밀베마이신-A, 피메트로진, 피리달릴, 스피노사드, 술플루라미드, 톨펜피라드, 트리아자메이트, 플루벤디아미드, 레피멕틴, 아르센산, 벤클로티아즈, 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 클로르단, DDT, DSP, 플루페네림, 플로니카미드, 플루림펜, 포르메타네이트, 메탐-암모늄, 메탐-나트륨, 메틸 브로마이드, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부트, 스피로메시펜, 황, 메타플루미존, 스피로테트라마트, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 트랄로피릴, 하기 식 (A)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, X^a1 은 메틸, 염소, 브롬 또는 불소를 나타내고, X^a2 는 불소, 염소, 브롬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 할로알콕시를 나타내고, X^a3 은 불소, 염소 또는 브롬을 나타내고, X^a4 는 임의 치환된 C1-C4 알킬, 임의 치환된 C3-C4 알케닐, 임의 치환된 C3-C4 알키닐, 임의 치환된 C3-C5 시클로알킬 또는 수소를 나타내고, X^a5 는 수소 또는 메틸을 나타내고, X^a6 은 수소, 불소 또는 염소를 나타내고, X^a7 은 수소, 불소 또는 염소를 나타냄];

하기 식 (B)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, X^b1 은 X^b2-NH-C(=O), X^b2-C(=O)-NH, X^b3-S(O), 임의 치환된 피롤-1-일, 임의 치환된 이미다졸-1-일, 임의 치환된 피라졸-1-일, 또는 임의 치환된 1,2,4-트리아졸-1-일을 나타내고, X^b2 는 임의 치환된 C1-C4 할로알킬, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬, 예컨대 시클로프로필을 나타내고, X^b3 은 임의 치환된 C1-C4 알킬, 예컨대 메틸을 나타냄];

하기 식 (C)로 나타내어지는 화합물:

[식 중, X^c1 은 임의 치환된 C1-C4 알킬, 예컨대 3,3,3-트리플루오로프로필, 임의 치환된 C1-C4 알콕시, 예컨대 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 임의 치환된 페닐, 예컨대 페닐을 나타내고, X^c2 는 메틸 또는 트리플루오로메틸티오를 나타내고, X^c3 은 메틸 또는 할로겐을 나타냄];

아세퀴노실, 아미트라즈, 벤족시메이트, 비페나에이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, CPCBS (클로르펜손), 클로펜테진, 시플루메토펜, 켈탄 (디코폴), 펜부타틴 옥시드, 페노티오카르브, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루프록시펜, 헥시티아족스, 프로파르기트 (BPPS), 피리다벤, 피리미디펜, 테부펜피라드, 테트라디폰, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 아미도플루메트, 및 시에노피라펜.

제형예 3

본 발명의 화합물 (2) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 4

본 발명의 화합물 (3) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 5

본 발명의 화합물 (4) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 6

본 발명의 화합물 (5) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 7

본 발명의 화합물 (6) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 8

본 발명의 화합물 (7) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 9

본 발명의 화합물 (8) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 10

본 발명의 화합물 (9) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 11

본 발명의 화합물 (10) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 12

본 발명의 화합물 (11) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 13

본 발명의 화합물 (12) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 14

본 발명의 화합물 (13) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 15

본 발명의 화합물 (14) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 16

본 발명의 화합물 (15) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 17

본 발명의 화합물 (16) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 18

본 발명의 화합물 (17) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 19

본 발명의 화합물 (18) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 20

본 발명의 화합물 (19) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 21

본 발명의 화합물 (20) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 22

본 발명의 화합물 (21) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 23

본 발명의 화합물 (22) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 24

본 발명의 화합물 (23) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 25

본 발명의 화합물 (24) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 26

본 발명의 화합물 (25) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 27

본 발명의 화합물 (26) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 28

본 발명의 화합물 (27) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 29

본 발명의 화합물 (28) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 30

본 발명의 화합물 (29) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 31

본 발명의 화합물 (30) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 32

본 발명의 화합물 (31) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 33

본 발명의 화합물 (32) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 34

본 발명의 화합물 (33) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 35

본 발명의 화합물 (34) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 36

본 발명의 화합물 (35) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 37

본 발명의 화합물 (36) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하 고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 38

본 발명의 화합물 (37) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 39

본 발명의 화합물 (38) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 40

본 발명의 화합물 (39) 5 부 및 군 [A]에서 선택되는 화합물 4 부를 자일렌 37.5 부 및 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부에 용해시켰다. 이에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 10 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 에멀션을 수득하였다.

제형예 41

SORPOL 5060 (TOHO Chemical Industry Co., LTD. 의 등록 상표명) 5 부를 본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 40 부에 첨가하고, 완전히 혼합하였다. 이어서, CARPLEX #80 (Shionogi & Co., Ltd.의 등록 상표명, 합성 무수 산화규 소 미세 분말) 32 부 및 300 메시(mesh) 규조토 23 부를 이에 첨가하고, 쥬스 믹서(juice mixer)로 혼합하여 습윤성 분말을 수득하였다.

제형예 42

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 3 부, 합성 함수 산화규소 미세 분말 5 부, 나트륨 도데실벤젠술포네이트 5 부, 벤토나이트 30 부 및 클레이 57 부를 완전히 교반함으로써 혼합하였다. 상기 혼합물에 적당량의 물을 첨가하였다. 상기 혼합물을 추가로 교반하고, 제립기로 과립화한 후, 공기 건조하여 과립을 수득하였다.

제형예 43

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 4.5 부, 합성 함수 산화규소 미세 분말 1 부, 응집제로서 Dorires B (Sankyo 제) 1 부, 및 클레이 7 부를 분쇄기(mortar)로 완전히 혼합한 후, 쥬스 믹서로 교반하였다. 생성된 혼합물에 커트(cut) 클레이 86.5 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 분말을 수득하였다.

제형예 44

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 10 부, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트 암모늄 염 50 부를 포함하는 화이트 카본(white carbon) 35 부, 및 물 55 부를 혼합한 후, 습식 분쇄(wet grinding) 방법에 의해 미세-분할하여 제제를 수득하였다.

제형예 45

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 0.5 부를 디클로로메탄 10 부에 용해시켰다. 상기 용액을 Isopar M (이소파라핀: Exxon Chemical 의 등록 상표명) 89.5 부와 혼합하여 오일을 수득하였다.

제형예 46

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 0.1 부 및 NEO-THIOZOL (Chuo Kasei Co., Ltd.) 49.9 부를 에어로졸 캔 안에 넣었다. 에어로졸 밸브를 상기 캔에 장착한 후, 그 캔을 디메틸 에테르 25 부 및 LPG 25 부로 충전하였다. 작동기를 상기 캔에 장착하여 오일성 에어로졸을 수득하였다.

제형예 47

에어로졸 용기에 본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 0.6 부, BHT 0.01 부, 자일렌 5 부, 탈취된 케로신(kerosine) 3.39 부 및 유화제 [Atmos 300 (Atmos Chemical Ltd.의 등록 상표명)] 1 부의 혼합물 및 증류수 50 부를 충전하였다. 밸브 부분을 상기 용기에 부착하고, 이어서 용기에 증가된 압력 하에 밸브를 통해 추진제 (LPG) 40 부를 충전하여 수성 에어로졸을 수득하였다.

제형예 48

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 5 부를 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 80 부에 용해시켰다. 이에 프로필렌 카르보네이트 15 부를 혼합하여 스폿-온 액체 제형을 수득하였다.

제형예 49

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 10 부를 디에틸렌 글리콜 모 노에틸 에테르 70 부에 용해시켰다. 이에 2-옥틸도데칸올 20 부를 혼합시켜, 포어-온 액체 제형을 수득하였다.

제형예 50

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 0.5 부에 NIKKOL TEALS-42 (트리에탄올아민 라우릴 술페이트의 42% 수용액, Nikko Chemicals) 60 부 및 프로필렌 글리콜 20 부를 첨가하였다. 상기 혼합물을 잘 교반하여 균질 용액을 수득하였다. 이에 물 19.5 부를 첨가하고, 완전히 교반함으로써 혼합하여 균질 샴푸 제형을 수득하였다.

제형예 51

길이 4.0 cm, 너비 0.4 cm 및 두께 1.2 cm 인 다공성 세라믹 판에 2 ml 의 프로필렌 글리콜 중 본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 0.1 g 의 용액을 함침시켜, 가열식 훈연제를 수득하였다.

제형예 52

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 5 부 및 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 (공중합체 중 메틸 메타크릴레이트의 비율: 10중량%, ACRYFT WD301, Sumitomo Chemical) 95 부를 용융시키고, 밀폐식 가압 반죽기(sealed pressure kneader) (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.)에서 반죽하였다. 상기 수득한 반죽 생성물을 압출기를 사용하여 성형 금형(molding die)에 의해 압출하여 길이 15 cm 및 직경 3 mm 의 성형 바를 수득하였다.

제형예 53

본 발명의 화합물 (1) 내지 (39) 중 어느 하나 5 부 및 유연성의 폴리비닐 클로라이드 수지 95 부를 용융하고, 밀폐식 가압 반죽기 (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.)에서 반죽하였다. 수득한 반죽 생성물을 압출기를 사용하여 성형 금형에 의해 압출하여, 길이 15 cm 및 직경 3 mm 의 성형 바를 수득하였다.

다음으로, 살충제 조성물의 유효성분으로서 본 발명의 화합물의 효과성은 하기 시험예에 의해 제시된다.

시험예 1

제형예 44 에 따라 수득한 본 발명의 화합물 (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (13), (16), (18), (22), (24), (26), (27), (28), (29), (31), (32), (33), (34), (35), (38) 및 (39) 제제를 유효성분 농도가 55.6 ppm 이도록 희석하여 시험 용액을 수득하였다.

동시에, 배양토 50 g, Bonsol No.2 (Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제)를 바닥에서 5 mm 직경의 구멍 5개를 가진 폴리에틸렌 컵에 넣고, 10 내지 15개의 벼 종자를 이에 파종하였다. 상기 벼 식물을 두번째 본옆이 전개될 때까지 자라게 한 후, 식물이 컵 바닥으로부터 시험 용액을 흡수하게 함으로써 45 ml 의 시험 용액으로 처리하였다. 상기 벼 식물을 25℃의 온실에 6 일 동안 위치시킨 후, 5 cm 의 동일한 높이로 절단하였다. 닐라파르바타 루겐스의 제31-령 유충을 25℃의 온실에 방출하고, 6 일 동안 두었다. 이어서 벼 식물에 기생하는 닐라파르바타 루겐스의 수를 조사하였다.

결과적으로, 본 발명의 화합물 (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (13), (16), (18), (22), (24), (26), (27), (28), (29), (31), (32), (33), (34), (35), (38) 및 (39)로 처리된 식물에, 기생하는 해충의 수는 3 이하였다.

시험예 2

제형예 44 에 따라 수득한 본 발명의 화합물 (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (13), (18), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (38) 및 (39)의 제제를 유효성분 농도가 500 ppm 이도록 희석하여 시험 용액을 수득하였다.

직경 5.5 cm 의 여과지를 직경 5.5 cm 의 폴리에틸렌 컵 바닥에 깔고, 0.7 ml 의 시험 용액을 여과지에 적가하였다. 먹이로서 수크로오스 30 mg 을 여과지에 균일하게 넣었다. 폴리에틸렌 컵에 무스카 도메스티카 암컷 성충 10 마리를 방출하고, 컵을 뚜껑으로 닫았다. 24시간 후, 생존한 무스카 도메스티카의 수를 조사하여, 해충의 사망률을 계산하였다.

결과적으로, 본 발명의 화합물 (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (13), (18), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (38) 및 (39)의 처리시, 해충의 사망률은 70% 이상이었다.

시험예 3

제형예 44 에 따라 수득한 본 발명의 화합물 (3), (4), (5), (6), (7), (9), (10), (13), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (38) 및 (39) 의 제제를 유효성분의 농도가 500 ppm 이도록 희석하여 시험 용액을 수득하였다.

직경 5.5 cm 의 여과지를 직경 5.5 cm 의 폴리에틸렌 컵 바닥에 깔고, 0.7 ml 의 시험 용액을 여과지에 적가하였다. 먹이로서 수크로오스 30 mg 를 여과지 상에 균일하게 넣었다. 폴리에틸렌 컵에, 블라탈라 게르마니카의 수컷 성충 2 마리를 방출하고, 컵을 뚜껑으로 닫았다. 6 일 후, 생존한 블라탈라 게르마니카의 수를 조사하여, 그 해충의 사망률을 계산하였다.

결과적으로, 본 발명의 화합물 (3), (4), (5), (6), (7), (9), (10), (13), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (38) 및 (39) 처리시, 그 해충의 사망률은 100%였다.

시험예 4

제형예 44 에 따라 수득한 본 발명의 화합물 (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (13), (14), (15), (16), (18), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (38) 및 (39) 의 제제를 유효성분이 500 ppm 이도록 희석하여 시험 용액을 수득하였다.

100 mL 의 이온교환수에 0.7 ml 의 시험 용액을 첨가하였다 (유효성분 농도: 3.5 ppm). 상기 용액에 쿨렉스 피피엔스 팔렌스의 끝령 유충 20 마리를 방출하였다. 하루 후, 생존한 쿨렉스 피피엔스 팔렌스의 수를 조사하고, 그 해충의 사망률을 계산하였다.

결과적으로, 본 발명의 화합물 (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (13), (14), (15), (16), (18), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (38) 및 (39) 처리시, 상기 해충의 사망률은 90% 이상이었다.

시험예 5

본 발명의 화합물 (19), (23), (24), (27), (28), (29), (32), (33), (35), (38) 및 (39) 중 어느 하나 5 mg 을 10 mL 의 아세톤에 용해시켰다. 1 ml 의 아세톤 용액을, 여과지가 100 mg/m² 의 본 발명의 화합물로 처리되도록 여과지 (TOYO No.2; 5 x 10 cm)의 한면에 균일하게 적용하였다. 건조 후, 여과지를 2개로 접고, 그 가장자리를 고정시켜서 주머니를 만들었다. 비흡혈 진드기 (헤마피살리스 롱지코르니스, 10 마리의 진드기/군)를 주머니에 넣고, 주머리를 클립으로 밀폐시켰다. 2일 후, 생존한 진드기의 수를 조사하여, 사망률을 계산하였다.

결과적으로, 본 발명의 화합물 (19), (23), (24), (27), (28), (29), (32), (33), (35), (38) 및 (39) 처리시, 진드기의 사망률은 90%였다.

본 발명의 화합물은 절지동물에 대해 우수한 방제효과를 가지고, 따라서 살충제 조성물에 대한 유효성분으로서 유용하다.

Claims (12)

1. 하기 식 (I)으로 나타내어지는 유기 황 화합물:

   

   [식 중,

   R¹ 은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알케닐옥시알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알케닐티오알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알키닐기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알키닐옥시알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C13 알키닐티오알킬기를 나타내고,

   R² 는 시아노기, C(=Q)OR⁵ 또는 C(=Q)N(R⁶)₂ 를 나타내고,

   R³ 은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타내고,

   R⁴ 는 C1-C5 플루오로알킬기를 나타내고,

   Q 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

   R⁵ 는 C1-C4 알킬기를 나타내고,

   R⁶ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타내거나, 또는 2개의 R⁶ 은 서로 그의 말단에서 결합하여 C2-C7 알킬렌기를 형성하고,

   n 은 0, 1 또는 2 를 나타냄].
2. 제 1 항에 있어서, n 이 2 인 유기 황 화합물.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R¹ 이 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 C3-C10 알케닐기인 유기 황 화합물.
4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R¹ 이 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C10 알키닐기인 유기 황 화합물.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, Q 가 산소 원자인 유기 황 화합물.
6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R² 가 시아노기인 유기 황 화합물.
7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R² 가 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶이 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기인 유기 황 화합물.
8. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R² 가 C(=Q)N(R⁶)₂ 이고, R⁶ 이 수소 원자인 유기 황 화합물.
9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, R³ 가 할로겐 원자인 유기 황 화합물.
10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 유기 황 화합물을 유효성분으로서 포함하는 살충제 조성물.
11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 유기 황 화합물의 유효량을 유해 절지동물 또는 유해 절지동물의 서식 장소에 적용하는 것을 포함하는 유해 절지동물의 방제 방법.
12. 살충제 조성물의 제조를 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 유기 황 화합물의 용도.