KR20100046046A - 불소-함유 유기황 화합물 및 그것을 함유하는 살충 조성물 - Google Patents

불소-함유 유기황 화합물 및 그것을 함유하는 살충 조성물 Download PDF

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고지 구마모토
히로유키 미야자키
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

하기 식 (I) 로 나타내는, 탁월한 해충 방제 효과를 가진 불소-함유 유기황 화합물을 제공한다:
Figure pct00341

[식 중, m 은 0 또는 1 을 나타내고; n 은 0, 1 또는 2 를 나타내고; A 는 임의 치환된 5-원 방향족 헤테로시클릭기를 나타내고; R1 및 R3 은 독립적으로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기, -C(=G)R5, 시아노, 할로겐 또는 수소를 나타내고; R2 및 R4 는 독립적으로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기, 할로겐 또는 수소를 나타내고; Q 는 하나 이상의 불소를 포함하는 C1-C5 할로알킬기 또는 불소를 나타내고; G 는 산소 또는 황을 나타내고; R5 는 임의 치환된 C1-C4 알킬, 히드록실, 임의 치환된 C1-C4 알콕시, 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시, 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시, 아미노, 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노, 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노, C2-C5 시클릭 아미노 또는 수소를 나타낸다].

Description

불소-함유 유기황 화합물 및 그것을 함유하는 살충 조성물{FLUORINE-CONTAINING ORGANOSULFUR COMPOUND AND PESTICIDAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 불소-함유 유기황 화합물 및 이의 살충 조성물에 관한 것이다.
지금까지, 다수의 살충 조성물들이 개발되었고, 실질적으로 사용되어 왔다. 나아가, JP-2005-179321 A 에는 할로겐-함유 유기황 화합물이 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 해충에 대한 우수한 방제 효과를 갖는 신규한 화합물, 및 이의 응용을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 해충에 대한 우수한 방제 효과를 갖는 화합물을 찾기 위해 예의 연구했다. 그 결과, 하기 식 (I)로 표시되는 불소-함유 유기황 화합물이 해충, 예컨대 유해 곤충 또는 진드기에 대하여 우수한 방제 효과를 갖는다는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명이 완성되었다.
즉, 본 발명은 하기를 제공한다:
(1) 식 (I)로 표시되는 불소-함유 유기황 화합물:
Figure pct00001
[식 중, m 은 0 또는 1 을 나타내고;
n 은 0, 1 또는 2 를 나타내고;
A 는 군 E1 및 군 E2 로부터 선택된 기로 임의 치환된 5-원 방향족 헤테로시클릭기를 나타내고;
R1 및 R3 은 서로 동일 또는 상이하며, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기, -C(=G)R5 기, 시아노기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
R2 및 R4 는 서로 동일 또는 상이하며, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기, 할로겐 원자, 또는 수소 원자를 나타내고;
Q 는 하나 이상의 불소 원자를 함유한 C1-C5 할로알킬기, 또는 불소 원자를 나타내고;
G 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
R5 는 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 히드록실기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시기, 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 또는 수소 원자를 나타내고;
상기 군 E1 는 군 L 의 기로 임의 치환된 C1-C6 쇄 탄화수소기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬기, -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 치환기이고;
상기 군 E2 는 군 L 의 기로 임의 치환된 C2-C6 알칸디일기, 군 L 의 기로 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-디일기, -G-T-G- 및 -T-G-T- 로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 기이고;
T 는 메틸렌기 또는 에틸렌기를 나타내고;
R6 은 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고;
R7 은 히드록실기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시기, 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고;
R8 은 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시기, 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고;
상기 군 L 은 -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 치환기임]
(이후, 본 발명의 화합물로도 지칭함);
(2) 상기 (1)에 있어서, 식 중 m 은 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
(3) 상기 (1)에 있어서, 식 중 m 은 1 인 불소-함유 유기황 화합물;
(4) 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 있어서, 식 중 n 은 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
(5) 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 있어서, 식 중 n 은 1 또는 2 인 불소-함유 유기황 화합물;
(6) 상기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 있어서, 식 중 A 는 피롤릴기, 푸라닐기, 티에닐기, 피라졸릴기, 이속사졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,3,4-옥사디아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 1,2,4-옥사디아졸릴기 또는 1,2,4-티아디아졸릴기를 나타내고, 이들은 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환될 수 있는, 불소-함유 유기황 화합물;
(7) 상기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 있어서, 식 중 A 는 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 피롤릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 푸라닐기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 티에닐기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 피라졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 이속사졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 이소티아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 이미다졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 옥사졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 티아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,2,4-트리아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,3,4-옥사디아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,3,4-티아디아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,2,4-옥사디아졸릴기, 또는 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,2,4-티아디아졸릴기를 나타내고,
상기 군 E3 은 할로겐 원자, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 에티닐기, 프로파르길기, 프로파르길옥시기, 시아노기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메탄술피닐기 및 트리플루오로메탄술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1가 치환기의 군인, 불소-함유 유기황 화합물;
(8) 활성 성분으로서, 상기 (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 따른 불소-함유 유기황 화합물을 포함하는 살충 조성물; 및
(9) 유효량의 상기 (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 따른 불소-함유 유기황 화합물을 해충 또는 해충의 서식지에 도포하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
본 발명에서, "C1-C4" 와 같은 기술은 각각의 치환기를 구성하는 총 탄소수를 의미한다.
"할로겐 원자" 의 예로는 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자가 포함된다.
5-원 방향족 헤테로시클릭기의 예시에는, 피롤릴기, 예컨대 1-피롤릴기, 2-피롤릴기 또는 3-피롤릴기; 푸라닐기, 예컨대 2-푸라닐기 또는 3-푸라닐기; 티에닐기, 예컨대 2-티에닐기 또는 3-티에닐기; 피라졸릴기, 예컨대 1-피라졸릴기, 3-피라졸릴기 또는 4-피라졸릴기; 이속사졸릴기, 예컨대 3-이속사졸릴기, 4-이속사졸릴기 또는 5-이속사졸릴기; 이소티아졸릴기, 예컨대 3-이소티아졸릴기, 4-이소티아졸릴기 또는 5-이소티아졸릴기; 이미다졸릴기, 예컨대 1-이미다졸릴기, 2-이미다졸릴기 또는 4-이미다졸릴기; 옥사졸릴기, 예컨대 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기 또는 5-옥사졸릴기; 티아졸릴기, 예컨대 2-티아졸릴기, 4-티아졸릴기 또는 5-티아졸릴기; 1,2,4-트리아졸릴기, 예컨대 1,2,4-트리아졸-1-일기 또는 1,2,4-트리아졸-3-일기; 옥사디아졸릴기, 예컨대 1,3,4-옥사디아졸-2-일기; 1,3,4-티아디아졸릴기, 예컨대 1,3,4-티아디아졸-2-일기; 1,2,4-옥사디아졸릴기, 예컨대 1,2,4-옥사디아졸-3-일기 또는 1,2,4-옥사디아졸-5-일기; 및 1,2,4-티아디아졸릴기, 예컨대 1,2,4-티아디아졸-3-일기 또는 1,2,4-티아디아졸-5-일기가 포함된다.
"군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의 치환된 5-원 방향족 헤테로시클릭기" 의 예시에는, 5-트리플루오로-2-티에닐기, 5-시아노-2-티에닐기, 5-트리플루오로메틸술피닐-2-티에닐기, 5-클로로-2-티에닐기, 5-트리플루오로-3-티에닐기, 5-시아노-3-티에닐기, 5-트리플루오로메틸술피닐-3-티에닐기, 5-클로로-3-티에닐기, 2-트리플루오로-4-티아졸릴기, 2-시아노-4-티아졸릴기, 2-트리플루오로메틸술피닐-4-티아졸릴기, 2-클로로-4-티아졸릴기, 4-트리플루오로-2-옥사졸릴기, 4-시아노-2-옥사졸릴기, 4-트리플루오로메틸술피닐-2-옥사졸릴기, 4-클로로-2-옥사졸릴기, 4-트리플루오로-1-이미다졸릴기, 4-시아노-1-이미다졸릴기, 4-트리플루오로메틸술피닐-1-이미다졸릴기, 4-클로로-1-이미다졸릴기, 5-트리플루오로-1,2,4-티아디아졸-3-일기, 5-시아노-1,2,4-티아디아졸-3-일기, 5-트리플루오로메틸술피닐-1,2,4-티아디아졸-3-일기, 5-클로로-1,2,4-티아디아졸-3-일기, 5-트리플루오로-1,2,4-옥사디아졸-3-일기, 5-시아노-1,2,4-옥사디아졸-3-일기, 5-트리플루오로메틸술피닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일기, 5-클로로-1,2,4-옥사디아졸-3-일기, 5-트리플루오로-1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 5-시아노-1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 5-트리플루오로메틸술피닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 5-클로로-1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일기, 5-트리플루오로메틸-3-이속사졸릴기, 5-(tert-부틸)-3-이속사졸릴기, 1-트리플루오로메틸피라졸-4-일기 및 1-(tert-부틸)피라졸-4-일기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기" 의 예로는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C4 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 1-메틸에틸기 (이하, 때때로, i-프로필기로서 언급됨), 1,1-디메틸에틸기 (이하, 때때로, t-부틸기로서 언급됨), 클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기 및 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C2-C4 알케닐기, 예컨대 비닐기, 2,2-디플루오로비닐기, 1,2,2-트리플루오로비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-부테닐기 및 2-부테닐기; 및 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C2-C4 알키닐기, 예컨대 에티닐기, 1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기 및 3-부티닐기가 포함된다.
"하나 이상의 불소 원자를 함유한 C1-C5 할로알킬기" 의 예로는 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 1-플루오로에틸기, 2-플루오로에틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기, 1-플루오로프로필기, 1,1-디플루오로프로필기, 2-플루오로프로필기, 2,2-디플루오로프로필기, 3-플루오로프로필기, 3,3-디플루오로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-(1-트리플루오로메틸)에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-트리플루오로-(1-트리플루오로메틸)에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 1-플루오로부틸기, 1,1-디플루오로부틸기, 2-플루오로부틸기, 2,2-디플루오로부틸기, 3-플루오로부틸기, 3,3-디플루오로부틸기, 4-플루오로부틸기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸기, 2,2,3,4,4-펜타플루오로부틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸기, 1-플루오로펜틸기, 1,1-디플루오로펜틸기, 2-플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 3-플루오로펜틸기, 3,3-디플루오로펜틸기, 4-플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로펜틸기, 5-플루오로펜틸기, 5,5-디플루오로펜틸기, 5,5,5-트리플루오로펜틸기, 4,4,5,5,5-펜타플루오로펜틸기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로펜틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸기 및 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기" 의 예로는 메틸기, 에틸기, 1-에틸에틸기, 1,1-디메틸에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 1-메틸프로필기, 부틸기, 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오도메틸기, 디플루오로메틸기, 클로로디플루오로메틸기, 브로모디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 1-브로모에틸기, 1-플루오로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-브로모에틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-클로로에틸기, 3-플루오로프로필기, 3-클로로프로필기, 1-플루오로-1-메틸에틸기, 1-클로로-1-메틸에틸기, 2-클로로-1,1-디메틸에틸기, 2-플루오로-1,1-디메틸에틸기, 헵타플루오로프로필기, 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로프로필기, 4-클로로부틸기 및 4-플루오로부틸기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기" 의 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 트리플루오로메톡시기, 브로모디플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 클로로디플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기 및 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시기" 의 예로는 1-프로페닐옥시기, 2-프로페닐옥시기, 1-메틸-2-프로페닐옥시기, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시기 및 2,2-디플루오로-2-프로페닐옥시기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시기" 의 예로는 2-프로피닐옥시기, 1-메틸-2-프로피닐옥시기, 1,1-디메틸-2-프로피닐옥시기, 2-부티닐옥시기, 1-메틸-2-부티닐옥시기, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시기 및 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐옥시기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노기" 의 예로는 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-(1-메틸에틸)아미노기 및 N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기가 포함된다.
"할로겐 원자로 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노기" 의 예로는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N,N-디프로필아미노기, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노기, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노기, N,N-디(1-메틸에틸)아미노기, N-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기 및 N-메틸-N-에틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기가 포함된다.
"C2-C5 시클릭 아미노기" 의 예로는 1-아질리디노기, 1-아제티디닐기, 1-피롤리디닐기, 피페리디노기 및 모르폴리노기가 포함된다.
"군 L 의 기로 임의 치환된 C1-C6 쇄 탄화수소기" 의 예로는 군 L 의 기로 임의 치환된 C1-C6 알킬기, 군 L 의 기로 임의 치환된 C2-C6 알케닐기, 및 군 L 의 기로 임의 치환된 C2-C6 알키닐기가 포함된다.
"군 L 의 기로 임의 치환된 C1-C6 알킬기" 의 예로는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C6 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 1-메틸에틸기, 2,2-디메틸프로필기, 클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기 및 1,1-디메틸에틸기; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 (C1-C4 알콕시)C1-C4 알킬기, 예컨대 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 1-메톡시에틸기, 1-에톡시에틸기 및 트리플루오로메톡시메틸기; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 (C3-C6 알케닐옥시)C1-C4 알킬기, 예컨대 (1-프로페닐옥시)메틸기, (2-프로페닐옥시)메틸기, (1-메틸-2-프로페닐옥시)메틸기, (1,1-디메틸-2-프로페닐옥시)메틸기, (2,2-디플루오로-2-프로페닐옥시)메틸기, 1-(1-프로페닐옥시)에틸기, 1-(2-프로페닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-2-프로페닐옥시)에틸기, 1-(1,1-디메틸-2-프로페닐옥시)에틸기, 1-(2,2-디플루오로-2-프로페닐옥시)에틸기, 2-(1-프로페닐옥시)에틸기, 2-(2-프로페닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-2-프로페닐옥시)에틸기, 2-(1,1-디메틸-2-프로페닐옥시)에틸기 및 2-(2,2-디플루오로-2-프로페닐옥시)에틸기; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 (C3-C6 알키닐옥시)C1-C4 알킬기, 예컨대 (2-프로피닐옥시)메틸기, (1-메틸-2-프로피닐옥시)메틸기, (1,1-디메틸-2-프로피닐옥시)메틸기, (2-부티닐옥시)메틸기, (1-메틸-2-부티닐옥시)메틸기, (1,1-디메틸-2-부티닐옥시)메틸기, (3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐옥시)메틸기, 1-(2-프로피닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 1-(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 1-(2-부티닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-2-부티닐옥시)에틸기, 1-(1,1-디메틸-2-부티닐옥시)에틸기, 1-(3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐옥시)에틸기, 2-(2-프로피닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 2-(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 2-(2-부티닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-2-부티닐옥시)에틸기, 2-(1,1-디메틸-2-부티닐옥시)에틸기 및 2-(3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐옥시)에틸기; 및 할로겐 원자로 임의 치환된 (히드록실)C1-C4 알킬기, 예컨대 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 1-히드록시-1-메틸에틸기, 2-히드록시에틸기 및 2-히드록시-1-메틸에틸기가 포함된다.
"군 L 의 기로 임의 치환된 C2-C6 알케닐기" 의 예로는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C2-C6 알케닐기, 예컨대 비닐기, 2,2-디플루오로비닐기, 1,2,2-트리플루오로비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기 및 1-메틸-2-프로페닐기가 포함된다.
"군 L 의 기로 임의 치환된 C2-C6 알키닐기" 의 예로는 하기가 포함된다:
에티닐기, 예컨대 1-에티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-요오도에티닐기 및 2-(메톡시카르보닐)에티닐기;
1-프로피닐기 또는 치환된 1-프로피닐기, 예컨대 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3-디플루오로-1-프로피닐기, 3-(디메틸아미노)-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 3-메톡시-1-프로피닐기 및 3-(메톡시카르보닐)-1-프로피닐기;
2-프로피닐기 또는 치환된 2-프로피닐기, 예컨대 1-플루오로-2-프로피닐기 및 1,1-디플루오로-2-프로피닐기;
1-부티닐기 또는 치환된 1-부티닐기, 예컨대 4-플루오로-1-부티닐기, 4-메톡시-1-부티닐기, 4-(디메틸아미노)-1-부티닐기 및 4-(메톡시카르보닐)-1-부티닐기;
2-부티닐기 또는 치환된 2-부티닐기, 예컨대 4-플루오로-2-부티닐기, 4-메톡시-2-부티닐기, 4-(디메틸아미노)-2-부티닐기 및 4-(메톡시카르보닐)-2-부티닐기;
3-부티닐기 또는 치환된 3-부티닐기, 예컨대 1,1-디플루오로-3-부티닐기;
1-펜티닐기 또는 치환된 1-펜티닐기, 예컨대 5-플루오로-1-펜티닐기, 5-메톡시-1-펜티닐기, 5-(디메틸아미노)-1-펜티닐기 및 5-(메톡시카르보닐)-1-펜티닐기; 및
2-펜티닐기 또는 치환된 2-펜티닐기, 예컨대 5-플루오로-2-펜티닐기, 5-메톡시-2-펜티닐기, 5-(디메틸아미노)-2-펜티닐기 및 5-(메톡시카르보닐)-2-펜티닐기.
"할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬기" 의 예로는 시클로프로필기, 1-메틸시클로프로필기, 2,2-디클로로시클로프로필기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필기, 2,2-디플루오로시클로프로필기, 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기가 포함된다.
"군 L 의 기로 임의 치환된 C2-C6 알칸디일기" 의 예로는 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 2,3-디클로로부탄-1,4-디일기 및 펜탄-1,5-디일기가 포함된다.
"군 L 의 기로 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-디일기" 의 예로는 1,3-부타디엔-1,4-디일기, 2,2-디메틸-1,3-부타디엔-1,4-디일기, 1-클로로-1,3-부타디엔-1,4-디일기, 2-클로로-1,3-부타디엔-1,4-디일기, 2,2-디클로로-1,3-부타디엔-1,4-디일기 및 1,4-디클로로-1,3-부타디엔-1,4-디일기가 포함된다.
본 발명의 화합물의 구체적인 예시에는 하기의 것이 포함된다:
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 피롤릴기, 푸라닐기, 티에닐기, 피라졸릴기, 이속사졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,3,4-옥사디아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 1,2,4-옥사디아졸릴기 또는 1,2,4-티아디아졸릴기로서, 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 것인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 피롤릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 푸라닐기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 티에닐기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 이속사졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 이소티아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 이미다졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 옥사졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 티아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 1,2,4-트리아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 1,3,4-옥사디아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 1,3,4-티아디아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 1,2,4-옥사디아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 1,2,4-티아디아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의치환된 5-원 방향족 헤테로시클릭기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가 하기로 이루어진 군 E3 로부터 선택되는 1 가기로 임의치환된 5-원 방향족 헤테로시클릭기인 불소-함유 유기황 화합물: 할로겐 원자, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 에티닐기, 프로파르길기, 프로파르길옥시기, 시아노기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메탄술피닐기 및 트리플루오로메탄술포닐기;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중 A 가, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의치환된, 피롤릴기, 푸라닐기, 티에닐기, 피라졸릴기, 이속사졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,3,4-옥사디아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 1,2,4-옥사디아졸릴기 또는 1,2,4-티아디아졸릴기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 메틸기이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 메틸기이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 이 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자이고, R2 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 할로겐 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, m 이 1 이고, R3 이 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R4 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, m 이 1 이고, R3 이 C1-C4 알킬기이고, R4 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, m 이 1 이고, R3 이 메틸기이고, R4 가 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 메틸기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 메틸기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 할로겐 원자이고, m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물 ;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 메틸기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, R1 이 메틸기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 가 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 메톡시기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 -C(=G)R5 이고, G 가 산소 원자이고, R5 가 아미노기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 시아노기이고, R2 가 메틸기이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 이 할로겐 원자이고, R2 가 수소 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물,;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, R1 및 R2 가 할로겐 원자이고, m 이 1 이고, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 수소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, Q 가 불소 원자인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, Q 가 하나 이상의 불소 원자를 포함하는 C1-C5 할로알킬기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, Q 가 플루오로메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, Q 가 트리플루오로메틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, Q 가 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, Q 가 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로프로필기인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, n 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물;
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, n 이 1 인 불소-함유 유기황 화합물; 및
식 (I) 로 나타내는 불소-함유 유기황 화합물로서, 식 중, n 이 2 인 불소-함유 유기황 화합물.
이어서, 본 발명의 화합물의 제조 방법을 설명한다.
식 중, n 이 1 을 나타내는 화학식 (I) 로 표시되는 화합물인, 화학식 I-a 로 표시되는 화합물은, 예를 들어 하기의 제조 방법 1 내지 4 에 따라 제조될 수 있다.
제조 방법 1
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 예를 들어, 화합물 (a)와 화합물 (b)와의 반응에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00002
[식 중, A, Q, R1, R2, R3, R4 및 m 은 상기 정의된 바와 같고; Z1 은 이탈기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 및 메탄술포닐기를 나타냄].
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (a)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (b)의 양은 통상적으로 화합물 (a)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-a)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-a)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 2
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 또한 화합물 (c)와 화합물 (d)와의 반응에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00003
[식 중, A, Q, R1, R2, R3, R4 및 m 은 상기 정의된 바와 같고; Z2 는 이탈기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 및 메탄술포닐기를 나타냄].
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (d)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (c)의 양은 통상적으로 화합물 (d)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-a)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-a)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 3
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 또한 하기 방법에 의해, 화합물 (c)로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00004
[식 중, A, Q, R1, R2, R3, R4, m, Z1 및 Z2 는 상기 정의된 바와 같고; R20 은 메틸기 또는 아미노기를 나타냄].
단계 (3-1)
화합물 (f)는 화합물 (c)와 화합물 (e)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (e)의 양은 통상적으로 화합물 (c)의 1 mol 당 1 내지 3 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 20 내지 200℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 0.5 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (f)는 예컨대 상기 반응 혼합물을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (f)는 그 자체로서 단계 (3-2)에서 사용될 수 있거나, 또는 필요한 경우, 예컨대 재결정에 의해 추가로 정제될 수 있다.
단계 (3-2)
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 염기 존재 하에서, 화합물 (f)와 화합물 (b)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (f)의 1 mol 당 1 내지 50 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (b)의 양은 통상적으로 화합물 (f)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응은 또한 필요한 경우, 상 전이 촉매, 예컨대 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 반응에 사용되는 상 전이 촉매의 양은 통상적으로 화합물 (f)의 1 mol 당 0.05 내지 1.0 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-a)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-a)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 4
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 또한 하기 방법에 의해, 화합물 (c)로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00005
[식 중, A, Q, R1, R2, R3, R4, m, Z1 및 Z2 는 상기 정의된 바와 같고; R21 은 메틸 또는 페닐기를 나타냄].
단계 (4-1)
화합물 (h)는 염기 존재 하에서, 화합물 (c)와 화합물 (g)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨 및 탄산칼륨; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (c)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (g)의 양은 통상적으로 화합물 (c)의 1 mol 당1 내지 5 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 80℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (h)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 산성수 (예컨대, 희석된 염산)에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (h)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
단계 (4-2)
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 염기 존재 하에서, 화합물 (b)와 화합물 (h)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (h)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (b)의 양은 통상적으로 화합물 (h)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-a)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-a)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 5
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 또한 하기 방법에 의해, 화합물 (b)로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00006
[식 중, A, Q, R1, R2, R3, R4, R21, m, Z1 및 Z2 는 상기 정의된 바와 같음].
단계 (5-1)
화합물 (i)는 염기 존재 하에서, 화합물 (b)와 화합물 (g)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨 및 탄산칼륨; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (b)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (g)의 양은 통상적으로 화합물 (b)의 1 mol 당 1 내지 5 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -20 내지 80℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (i)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 산성수에 붓고 (예컨대, 희석된 염산), 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (i)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
단계 (5-2)
식 (I-a)로 표시되는 화합물은 염기 존재 하에서, 화합물 (c)와 화합물 (i)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드가 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (I)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (c)의 양은 통상적으로 화합물 (I)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-a)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-a)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 6
본 발명의 화합물 중에서, 식 중 R1 은 -C(=O)R5 또는 시아노기를 나타내고, R2 는 수소 원자인, 식 (I)로 표시되는 화합물, 즉, 식 (I-b)로 표시되는 화합물, 또는 식 중 R1 은 -C(=O)R5 또는 시아노기를 나타내고, R2 는 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기를 나타내는, 식 (I)로 표시되는 화합물, 즉, 식 (I-c)로 표시되는 화합물은, 하기 방법에 의해 화합물 (j)로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00007
[식 중, A, Q, R3, R4, n 및 m 은 상기 정의된 바와 같고; Z3 은 이탈기, 예컨대 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 메탄술포닐기를 나타내고; Z4 는 이탈기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 메탄술포닐기를 나타내고; R1a 는 -C(=O)R5 또는 시아노기를 나타내고; R2a 는 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기를 나타냄].
단계 (6-1)
식 (I-b)로 표시되는 화합물은 염기 존재 하에서, 화합물 (k)와 화합물 (j)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (j)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (k)의 양은 통상적으로 화합물 (j)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-b)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-b)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
단계 (6-2)
식 (I-c)로 표시되는 화합물은 염기 존재 하에서, 화합물 (l)과 화합물 (I-b)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (I-b)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (l)의 양은 통상적으로 화합물 (I-b)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-c)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-c)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 7
본 발명의 화합물 중에서, R1 은 -C(=O)R5 또는 시아노기를 나타내고, R2 는 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기를 나타내는, 식 (I)로 표시되는 화합물, 즉, 식 (I-c)로 표시되는 화합물은, 하기 방법에 의해 화합물 (j)로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00008
[식 중, A, Q, R1a, R2a, R3, R4, n, m, Z3 및 Z4 는 상기 정의된 바와 같음].
단계 (7-1)
화합물 (q)는 염기 존재 하에서, 화합물 (l)과 화합물 (j)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (j)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (l)의 양은 통상적으로 화합물 (j)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (q)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (q)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
단계 (7-2)
식 (I-c)로 표시되는 화합물은 염기 존재 하에서, 화합물 (k)와 화합물 (q)와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 통상적으로 용매 중에서, 염기 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄; 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산 및 헵탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (q)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 화합물 (k)의 양은 통상적으로 화합물 (q)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-c)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-c)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 8
본 발명의 화합물 중에서, 식 중 R1 은 -C(=O)R5 또는 시아노기를 나타내고, R2 는 할로겐 원자를 나타내는, 식 (I)로 표시되는 화합물, 즉, 식 (I-d)로 표시되는 화합물은, 화합물 (I-b) 로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00009
[식 중, A, Q, R1a, R3, R4, n 및 m 은 상기 정의된 바와 같고; R2b 는 할로겐 원자를 나타냄].
상기 반응은 통상적으로 용매 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 에테르, 예컨대 디에틸에테르 및 테트라히드로푸란; 유기황, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 술폴란; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 디클로로메탄 및 디클로로벤젠; 지방족 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예로는 무기 염기, 예컨대 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 탄산칼륨; 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드; 알칼리 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데칸이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 염기의 양은 통상적으로 화합물 (I-b)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응에 사용되는 할로겐화제 A 의 예로는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 사염화탄소 및 헥사클로로에탄; 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요오드; N-할로겐화 숙신이미드, 예컨대 N-클로로숙신산 이미드, N-브로모숙신산 이미드 및 N-요오도숙신산 이미드; N-플루오로피리듐 염, 예컨대 1-플루오로-2,4,6-트리메틸피리듐, 트리플루오로메탄 술포네이트 및 1,1'-디플루오로-2,2'-비피리듐 비스테트라플루오로보레이트; 및 무기 염, 예컨대 염화구리 (II) 및 브롬화구리 (II)가 포함된다.
상기 반응에 사용되는 할로겐화제 A의 양은 통상적으로 화합물 (I-b)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -100 내지 100℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-d)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-d)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 9
본 발명의 화합물 중에서, 식 (I-d)로 표시되는 화합물은 화합물 (I-b) 로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00010
[식 중, A, Q, R1a, R2b, R3, R4, n 및 m 은 상기 정의된 바와 같음].
상기 반응은 통상적으로 용매 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 디클로로메탄 및 디클로로벤젠; 지방족 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 지방족 카르복실산, 예컨대 아세트산; 및 이황화탄소; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 할로겐화제 B 의 예로는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요오드; 할로겐화수소, 예컨대 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소; 할로겐화 황 화합물, 예컨대 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드 및 술푸릴 클로라이드; 및 할로겐화 인 화합물, 예컨대 포스포러스 트리클로라이드, 포스포러스 트리브로마이드, 포스포러스 펜타클로라이드 및 포스포러스 옥시클로라이드가 포함된다.
상기 반응에 사용되는 할로겐화제 B 의 양은 통상적으로 화합물 (I-b)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -100 내지 200℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 24 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-d)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 단리된 화합물 (I-d)는 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
제조 방법 10
본 발명의 화합물 중에서, 식 중 n 은 1 또는 2 인, 식 (I)로 표시되는 화합물, 즉, 식 (I-e)로 표시되는 화합물은, 식 (I-a) 로 표시되는 화합물의 산화에 의해 제조된다.
Figure pct00011
[식 중, A, Q, R1, R2, R3, R4 및 m 은 상기 정의된 바와 같고; n' 은 1 또는 2 를 나타냄].
상기 반응은 통상적으로 용매 존재 하에서 수행된다.
상기 반응에 사용되는 용매의 예로는 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 지방족 카르복실산, 예컨대 아세트산 및 트리플루오로아세트산; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 반응에 사용되는 산화제의 예로는 유기 과산화물, 예컨대 과아세트산, 트리플루오로과아세트산 및 m-클로로과벤조산; 할로겐 분자, 예컨대 염소 및 브롬; 할로겐-함유 이미드, 예컨대 N-클로로숙신산 이미드; 할라이드, 예컨대 과염소산 (또는 이의 염) 및 과요오드산 (또는 이의 염); 과망간산염, 예컨대 과망간산칼륨; 크롬산염, 예컨대 크롬산칼륨; 퍼옥시술페이트, 예컨대 칼륨 퍼옥시술페이트; 및 과산화수소가 포함된다.
상기 반응에 사용되는 산화제의 양은 통상적으로 화합물 (I-a)의 1 mol 당 1 내지 10 mol 이다.
상기 반응 온도는 통상적으로 -50 내지 200℃ 의 범위이고, 상기 반응 시간은 통상적으로 1 내지 72 시간이다.
상기 반응의 완결 후, 화합물 (I-e)는 예를 들어, 상기 반응 혼합물을 물에 붓고, 수득한 혼합물을 유기 용매로 추출하고, 유기층을 농축시키는 작업에 의해 단리될 수 있다. 상기 화합물은 필요한 경우, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
화합물 (a), 화합물 (b), 화합물 (d), 화합물 (e), 화합물 (g), 화합물 (j), 화합물 (k) 및 화합물 (l)은 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 제조 방법에 의해 제조될 수 있다.
화합물 (c)는 공지된 화합물이거나, 또는 공지된 제조 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물이 방제 효과를 나타내는 해충의 예로는 유해 곤충 및 진드기, 및 더 구체적으로는 하기의 절지동물이 포함된다.
반시류(Hemiptera):
멸구류 (Delphacidae), 예컨대 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera); 매미충류 (Deltocephalidae), 예컨대 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens), 및 초록애매미충(오누키애매미충) (Empoasca onukii); 진딧물류 (Aphididae), 예컨대 목화진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus), 및 복숭아가루진딧물 (Hyalopterus pruni); 노린재류 (Pentatomidae), 예컨대 풀색노린재 (Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 및 썩덩나무노린재 (Halyomorpha mista); 가루이류 (Aleyrodidae), 예컨대 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 귤가루이 (Dialeurodes citri), 및 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus); 깍지벌레류 (Coccidae), 예컨대 캘리포니아붉은깍지벌레(귤붉은깍지벌레) (Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (Unaspis citri), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi), 온실가루깍지벌레 (Planococcus kraunhiae), 긴꼬리가루깍지벌레 (Pseudococcus longispinis), 및 뽕나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis pentagona); 방패벌레류 (Tingidae); 빈대류, 예컨대 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius); 나무이류 (psyllidae), 등;
인시류(Lepidoptera):
명나방류 (Pyralidae), 예컨대 이화명나방 (Chilo suppressalis), 옐로우 라이스 나무좀(yellow rice borer) (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 조명나방(Ostrinia furnacalis ), 배추순나방 (Hellula undalis), 및 잔디포충나방 (Pediasia teterrellus); 밤나방류 (Noctuidae), 예컨대 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 도둑나방 (Mamestra brassicae), 검거세미나방 (Agrotis ipsilon), 가두배추금날개밤나비 (Plusia nigrisigna), 토리코플루시아류(Thoricoplusia spp.), 담배밤나방류(Heliothis spp.), 및 담배나방류(Helicoverpa spp.); 흰나비류 (Pieridae), 예컨대 배추흰나비 (Pieris rapae); 잎말이나방류 (Tortricidae), 예컨대 애모무늬잎말이나방류(Adoxophyes spp.), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 팥나방 (Matsumuraeses azukivora), 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes sp.), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (Archips fuscocupreanus), 및 코드린나방 (Cydia pomonella); 가는나방류 (Gracillariidae), 예컨대 동백가는나방 (Caloptilia theivora), 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoneella); 심식나방류 (Carposinidae), 예컨대 복숭아심식나방 (Carposina niponensis); 굴나방류 (Lyonetiidae), 예컨대 은무늬굴나방류(Lyonetia spp.); 독나방류 (Lymantriidae), 예컨대 매미나방류(Lymantria spp.), 및 독나방류(Euproctis spp.); 집나방류 (Yponomeutidae), 예컨대 배추좀나방 (Plutella xylostella); 뿔나방류 (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella), 및 감자뿔나방 (Phthorimaea operculella); 불나방류 (Arctiidae) 및 동족류, 예컨대 미국흰불나방 (Hyphantria cunea); 곡식좀나방류 (Tineidae), 예컨대 옷좀나방(casemaking clothes moth) (Tinea translucens), 및 웨빙옷좀나방(webbing clothes moth) (Tineola bisselliella), 등;
총채벌레류(Thysanoptera):
꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips palmi), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa), 등;
쌍시류(Diptera):
집모기류 (Calicidae), 예컨대 빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기(Culex triteniorhynchus), 및 열대집모기 (Culex quinquefasciatus); 숲모기류(Aedes spp.), 예컨대 이집트숲모기(황열병모기) (Aedes aegypti), 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus); 학질모기류(Anopheles spp.), 예컨대 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis); 깔다구류(Chironomidae); 집파리류 (Muscidae), 예컨대 집파리 (Musca domestica), 및 큰집파리 (Muscina stabulans); 검정파리류 (Calliphoridae); 쉬파리류 (Sarcophagidae); 작은집파리류 (Fanniidae); 꽃파리류 (Anthomyiidae), 예컨대 씨고자리파리 (Delia platura), 및 고자리파리 (Delia antiqua); 잎굴파리류 (Agromyzidae), 예컨대 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼애잎굴파리 (Hydrellia griseola), 토마토굴파리 (Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii), 및 완두굴파리 (Chromatomyia horticola); 노랑굴파리류 (클로로pidae), 예컨대 벼노랑굴파리 (클로로ps oryzae); 과실파리류 (Tephritidae), 예컨대 멜론파리 (Dacus cucurbitae), 지중해과실파리 (Ceratitis capitata); 초파리류 (Drosophilidae); 벼룩파리류 (Phoridae), 예컨대 메가셀리아 스피라쿨라리스(Megaselia spiracularis); 나방파리류(Psychodidae), 예컨대 클로그미아 알비풍타타(Clogmia albipunctata); 먹파리류(Simuliidae); 등에류(Tabanidae), 예컨대 소등에 (Tabanus trigonus); 침파리 (Stomoxys calcitrans), 등;
초시류(Coleoptera):
옥수수잎벌레류 (Diabrotica spp.), 예컨대 서양옥수수뿌리벌레 (Diabrotica virgifera virgifera), 및 서양옥수수뿌리벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi); 풍뎅이류 (Scarabaeidae), 예컨대 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 오리나무풍뎅리 (Anomala rufocuprea), 및 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica); 바구미류 (Curculionidae), 예컨대 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 벼뿌리바구미 (Echinocnemus squameus), 목화바구미 (Anthonomus grandis), 및 헌팅바구미(hunting billbug) (Sphenophorus venatus); 거저리류 (Tenebrionidae), 예컨대 갈색거저리 (Tenebrio molitor), 및 거짓쌀도둑거저리 (Tribolium castaneum); 잎벌레류 (Chrysomelidae), 예컨대 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 및 콜로라도감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata); 수시렁이류 (Dermestidae), 예컨대 애알수시렁이 (Anthrenus verbasci), 및 암검은수시렁이 (Dermestes maculates); 빗쌀수염벌레류 (Anobiidae), 예컨대 궐련벌레 (Lasioderma serricorne); 무당벌레, 예컨대 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata); 나무좀류 (Scolytidae), 예컨대 넓적나무좀 (Lyctus brunneus), 및 소나무좀 (Tomicus piniperda); 개나무좀류 (Bostrichidae); 표본벌레류 (Ptinidae); 하늘소류 (Cerambycidae), 예컨대 알락하늘소 (Anoplophora malasiaca); 방아벌레류 (Agriotes spp.); 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes), 등;
메뚜기류(Orthoptera):
풀무치 (Locusta migratoria), 땅강아지 (Gryllotalpa africana), 벼메뚜기 (Oxya yezoensis), 벼메뚜기 (Oxya japonica), 귀뚜라미류(Grylloidea), 등;
벼룩류(Shiphonaptera):
고양이벼룩 (Ctenocephalide felis), 개벼룩 (Ctenocephalide canis), 사람벼룩 (Pulex irritans), 동양쥐벼룩 (Xenopsylla Cheopis), 등;
이류(Anoplura):
몸니(옷이) (Pediculus humanus corporis), 사면발이 (Phthirus pubis), 소이 (Haematopinus eurysternus), 양이 (Dalmalinia ovis), 돼지이 (Haematopinus suis), 등;
막시류(Hymenoptera):
개미류 (Formicidae), 예컨대 모노모륨 파라오시스(Monomorium pharaosis), 곰개미(Formica fusca japonica), 흰발마디개미 (Ochetellus glaber), 그물등개미( Pristomyrmex pungens), 혹개미(Pheidole noda), 가위개미(일개미)류 (Acromyrmex spp.), 및 불개미류 (Solenopsis spp.); 말벌류 (Vespidae); 침벌류 (Bethylidae); 잎벌류 (Tenthredinidae), 예컨대 무잎벌 (Athalia rosae), 및 왜무잎벌(Athalia japonica), 등;
바퀴류(Blattodea):
바퀴류 (Blattariae), 예컨대 독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(이질바퀴) (Periplaneta americana), 갈색바퀴(Periplaneta brunnea), 및 일본바퀴 (Blatta orientalis);
흰개미류 (Isoptera):
흰개미류 (Termitidae), 예컨대 지중흰개미류, 예컨대 일본지중흰개미 (Reticulitermes speratus), 대만지중흰개미 (Coptotermes formosanus), 서양목재흰개미 (Incisitermes minor), 다이코쿠목재흰개미 (Cryptotermes domesticus), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 네오테르메스 코수네시스(Neotermes koshunesis), 글립토테르메스 사트수메시스(Glyptotermes satsumesis), 글립토테르메스 나카지마이(Glyptotermes nakajimai), 글립토테르메스 푸스쿠스(Glyptotermes fuscus), 글립토테르메스 코다마이(Glyptotermes kodamai), 글립토테르메스 쿠시멘시스(Glyptotermes kushimensis), 일본목재흰개미 (Hodotermopsis japonica), 콥토테르메스 구앙조엔시스(Coptotermes guangzhoensis), 레티쿨리테르메스 미야타케이(Reticulitermes miyatakei), 레티쿨리테르메스 플라비페스 아마미아누스(Reticulitermes flavipes amamianus), 레티쿨리테르메스 칸모네시스(Reticulitermes kanmonensis (흰개미류)), 나수티테르메스 타카사고엔시스(Nasutitermes takasagoensis), 페리카프리테르메스 니토베이(Pericapritermes nitobei), 시노카프리테르메스 무섀(Sinocapritermes mushae), 등;
진드기류(Acarina):
응애류 (Tetranychidae), 예컨대 점박이응애 (Tetranychus urticae), 차응애 (Tetranychus kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri), 사과응애 (Panonychus ulmi), 및 나무응애류(Oligonychus spp.); 혹응애(녹응애)류 (Eriophyidae), 예컨대 귤녹응애 (Aculops pelekassi), 귤녹응애(Phyllocoptruta citri), 토마토녹응애 (Aculops lycopersici), 자색차응애(purple tea mite) (Calacarus carinatus), 분홍차녹응애 (Acaphylla theavagran), 및 에리오피에스 키밴시스(Eriophyes chibaensis), 및 사과녹응애 (Aculus schlechtendali); 먼지응애류 (Tarsonemidae), 예컨대 차먼지응애 (Polyphagotarsonemus latus); 애응애류 (Tenuipalpidae), 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 진드기류(Tuckerellidae); 참진드기류 (Ixodidae), 예컨대 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 미국개진드기 (Dermacentor variabilis), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 더마센토르 타니와니쿠스(Dermacentor taiwanicus), 미국개진드기 (Dermacentor variabilis), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 산림참진드기(Ixodes persulcatus), 검은다리사슴진드기 (Ixodes scapularis), 텍사스진드기 (Amblyomma americanum), 꼬리소진드기(Boophilus microplus), 및 뿔참진드기(Rhipicephalus sanguineus); 양진드기류(Psoroptidae), 예컨대 귀진드기 (Otodectes cynotis); 옴진드기류 (Sarcoptidae), 예컨대 옴진드기(Sarcoptes scabiei); 모낭진드기류 (Demodicidae), 예컨대 개모낭충진드기 (Demodex canis); 가루진드기류 (Acaridae), 예컨대 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae), 및 티로파구스 시밀리스(Tyrophagus similis); 집먼지진드기류 (Pyroglyphidae), 예컨대 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 및 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides ptrenyssnus); 발톱진드기류 (Cheyletidae), 예컨대 짧은빗살발톱진드기(Cheyletus eruditus), 발톱진드기(Cheyletus malaccensis), 및 케일레투스 무레이(Cheyletus moorei); 새진드기류 (Dermanyssidae), 예컨대 집쥐진드기 (Ornithonyssus bacoti), 닭진드기 (Ornithonyssus sylviarum), 및 새진드기 (Dermanyssus gallinae); 털진드기류 (Trombiculidae), 예컨대 빨간쓰쓰가무시(Leptotrombidium akamushi); 거미류 (Araneae), 예컨대 애어리염낭거미 (Chiracanthium japonicum), 붉은등거미 (Latrodectus hasseltii), 등;
순각류(Chilopoda): 그리마(돈벌레)(Thereuonema hilgendorfi), 붉은머리왕지네(Scolopendra subspinipes), 등;
노래기류(Diplopoda): 고운까막노래기 (Oxidus gracilis), 네디오푸스 탐바누스(Nedyopus tambanus), 등;
등각류(Isopoda): 공벌레 (Armadillidium vulgare), 등;
복족류(Gastropoda): 두줄민달팽이(Limax marginatus), 노랑민달팽이(Limax flavus), 등.
본 발명의 살충 조성물 제형물은 본 발명의 화합물 그 자체일 수도 있지만, 본 발명의 살충 조성물은 통상적으로 본 발명의 화합물을 고체, 액체 또는 기체 담체와 혼합, 및 필요한 경우, 계면활성제 또는 제형물을 위한 기타 보조제의 첨가에 의해, 유제(emulsifiable concentrate), 오일 용액, 샴푸, 유동성 제형물, 가루, 습윤성 분말, 과립, 페이스트, 마이크로캡슐 제형물, 발포체, 에어로졸, 이산화탄소 제형물, 정제 또는 수지 제형물 등의 형태로 제형화된다. 상기 제형물들은 때때로 독미끼, 모기향, 전기 모기매트, 훈연제, 훈증제 또는 시트로 가공된 후 사용된다.
상기 제형물들은 통상적으로 본 발명의 화합물을 0.1 내지 95 중량% 로 함유한다.
상기 제형물에 사용되는 고체 담체의 예로는 미세분말 또는 과립 형태로의, 점토 (예컨대, 카올린 점토, 규조토, 벤토나이트, 푸바사미(Fubasami) 점토 및 산성 백점토), 합성 수화 이산화규소, 탈크, 세라믹, 기타 무기 광물질 (예컨대, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 및 수화 실리카), 및 화학 비료 (예컨대, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄 및 우레아)가 포함된다.
상기 액체 담체의 예로는 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예컨대, 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 페닐자일릴에탄, 케로센, 경유, 헥산 및 시클로헥산), 할로겐화 탄화수소 (예컨대, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 트리클로로에탄), 알코올 (예컨대, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 헥산올 및 에틸렌 글리콜), 에테르 (예컨대, 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산), 에스테르 (예컨대, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트), 케톤 (예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논), 니트릴 (예컨대, 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴), 술폭시드 (예컨대, 디메틸 술폭시드), 산 아미드 (예컨대, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드), 식물성 오일 (예컨대, 대두유 및 면실유), 식물성 정유 (예컨대, 오렌지유, 히솝유(hyssop oil) 및 레몬유) 및 물이 포함된다.
상기 기체 담체의 예로는 부탄가스, 클로로플루오로카본, 액화 석유 가스 (LPG), 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 포함된다.
상기 계면활성제의 예로는 알킬 술페이트 에스테르 염, 알킬 술포네이트, 알킬아릴 술포네이트, 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌화 알킬아릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르 및 당 알코올 유도체가 포함된다.
제형물을 위한 기타 보조제의 예로는 결합제, 분산제 및 안정화제가 포함된다. 이의 구체예로는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예컨대, 전분, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 중합체 (예컨대, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈 및 폴리아크릴산), PAP (산성 이소프로필 포스페이트), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀 및 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물성 오일, 미네랄 오일, 지방산 및 지방산 에스테르가 포함된다.
상기 수지 제형물을 위한 기제 물질의 예로는 비닐 클로라이드-계 중합체 및 폴리우레탄이 포함된다. 필요한 경우, 상기 기제 물질에, 가소화제, 예컨대 프탈산 에스테르 (예컨대, 디메틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아디프산 에스테르 및 스테아르산이 첨가될 수 있다. 상기 수지 제형물은 통상적인 혼련 장치를 사용하여 본 발명의 화합물을 기제 물질 내로 혼련한 후, 이를 사출성형, 압출성형 또는 압축성형에 의해 성형하여 제조된다. 상기 제형물은 필요한 경우, 추가적인 단계, 예컨대 성형 및 절단을 통해서 플레이트, 필름, 테이프, 네트 또는 스트링의 형태로 가공될 수 있다. 이러한 수지 제형물은 예를 들어, 동물 목줄, 동물 귀표, 시트 제형물, 끄는 줄(고삐) 및 원예용 푯말로 가공될 수 있다.
독미끼의 기제 물질의 예로는 곡물 분말, 식물성 오일, 수크로오스 및 결정성 셀룰로오스가 포함되고, 필요한 경우, 임의로 산화방지제, 예컨대 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산, 보존제, 예컨대 디히드로아세트산, 어린이 및 애완동물에 의한 잘못된 섭취를 방지하기 위한 제제, 예컨대 고추 분말, 해충-유인 향료, 예컨대 땅콩유, 치즈 또는 양파 향료가 첨가된다.
본 발명의 살충 조성물은 이를 해충에 직접 도포 및/또는 해충의 서식지 (예컨대, 식물, 동물 및 토양)에 도포하는 방법으로 사용된다.
본 발명의 살충 조성물은 농경지, 예컨대 경작지, 논, 잔디밭 및 과수원에 사용될 수 있다. 본 발명의 살충 조성물은 농경지에서 재배되는 농작물에 약물 피해를 야기하지 않으면서, 농경지의 유해 절지동물을 방제할 수 있다.
상기와 같은 농작물의 예로는 하기가 포함된다:
농작물류: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 소르검(sorghum), 목화, 대두, 땅콩, 사라진(sarrazin), 사탕수수, 평지씨(rapeseed), 해바라기, 사탕수수, 담배 등;
채소류: 가지과(Solanaceae) 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과(Cucurbitaceae) 채소 (오이, 호박, 주키니, 수박, 멜론 등), 십자화과(Cruciferae) 채소 (왜무(Japanese radish), 순무, 겨자무, 콜라비(kohlrabi), 배추, 양배추, 갈색갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과(Compositae) 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크(artichoke), 상추 등), 나릿과(Liliaceae) 채소 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과(Umbelliferae) 채소 (당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙(parsnip) 등), 명아주과(Chenopodiaceae) 채소 (시금치, 근대 등), 꿀풀과(Labiatae) 채소 (일본 바질, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마(yam), 토란 등;
화초류 및 관상용 식물;
잎 식물;
과실 나무류: 사과류(pomaceous) 과실 (사과, 배, 일본 배, 중국 모과, 모과 등), 핵과(stone fleshy) 과실 (복숭아, 플럼(plum), 넥타린(nectarine), 일본 플럼, 체리, 살구, 프룬 등), 감귤류 과실 (온주밀감(Satsuma mandarin), 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 베리류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파(loquat), 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛 등;
과실 나무외의 나무들; 차나무, 오디나무, 화훼 및 관목, 가로수류 (물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼리나무, 은행나무, 라일락나무, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러나무, 박태기나무(cercis), 중국풍나무(Chinese sweet gum), 플라타너스, 느티나무, 일본 측백나무(Japanese arborvitae), 전나무, 일본 헴록(Japanese hemlock), 주니퍼(needle juniper), 소나무, 가문비나무, 주목(yew)) 등.
상기 언급한 농작물에는 제초제 저항성이 전형적인 육종 방법, 유전공학 기술 등에 의해 부여된 것들이 포함된다. 저항성이 있는 제초제의 예로는 HPPD 억제제, 예컨대 이속사플루톨(isoxaflutole), ALS 억제제, 예컨대 이마제타피르(imazethapyr) 또는 티펜술푸론-메틸(thifensulfuron-메틸); EPSP 합성 효소 억제제; 글루타민 합성 효소 억제제; 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제, 예컨대 트리옥심 또는 아릴옥시페녹시프로피온산 제조체; 또는 브로목시닐(bromoxynil)이 포함된다.
저항성이 전형적인 육종 방법에 의해 부여된 농작물의 예로는 이미다졸리논 제초제, 예컨대 이마제타피르에 대한 저항성을 가진 Clearfield (등록 상표) 캐놀라, 술포닐우레아 ALS 억제성 제초제, 예컨대 티펜술푸론-메틸에 대한 저항성을 가진 STS 대두, 등이 포함된다. 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 저항성을 가진 농작물의 예로는 SR 옥수수 등이 포함된다. 예를 들어, 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 저항성을 가진 농작물에는 [Proc. Natl. Acad. Sci. US1990, 87, p.7175-7179]에 기술된 SR 옥수수 등이 포함된다. 또한, 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 저항성을 가진 돌연변이 아세틸 CoA 카르복실라아제는, 예를 들어 [Weed Science 53: p.728-746, 2005]에 공지되어 있다. 돌연변이 아세틸 CoA 카르복실라아제의 유전자 인코딩이 유전공학 기술에 의해 농작물에 도입되는 경우 또는 저항성의 부여와 관련된 돌연변이가 농작물의 유전자 인코딩 아세틸 CoA 카르복실라아제에 도입되는 경우, 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제에 대한 저항성을 갖는 농작물이 제조될 수 있다. 나아가, 염기 치환 돌연변이의 도입을 위한 핵산은 키메라성형(chimeraplasty) ([Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318] 참조)에 의해 농작물의 세포에 도입되어, 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제 또는 농작물의 제초제에 의해 표적화된 유전자에서 위치-특이적 아미노산 돌연변이를 유도할 수 있고, 그 결과 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제 또는 제초제에 대한 저항성을 가진 농작물이 제조될 수 있다.
제초제 저항성이 유전공학 기술에 의해 부여된 농작물의 예로는 글리포세이트(glyphosate) 또는 글루포시네이트(glufosinate)에 대한 저항성을 가진 옥수수 품종들이 포함된다. 상기 옥수수 품종들 중 일부는 RoundupReady (등록 상표), LibertyLink (등록 상표), 등의 상표명으로 판매되고 있다.
상기 언급한 농작물에는 살충성 독소, 예를 들어 선택적인 독소, 예를 들어 바실러스(Bacillus)로부터 유래된 선택적인 독소를 생성하는 능력이 유전공학 기술에 의해 부여된 것들이 포함된다.
상기 유전공학 식물에 의해 생성되는 살충성 독소의 예로는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) 및 바실러스 포필리애(Bacillus popilliae)로부터 유래된 살충성 단백질; 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 δ-내독소(endotoxin), 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9; 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 살충성 단백질, 예컨대 VIP 1, VIP 2, VIP 3 및 VIP 3A; 선충류로부터 유래된 살충성 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 및 곤충-특이적 신경독소; 곰팡이균 독소; 식물 렉틴; 응집소; 프로테아제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴(patatin), 시스타틴(cystatin), 및 파파인(papain) 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신(ricin), 옥수수-RIP, 아브린(abrin), 사포린(saporin), 및 브리오딘(briodin); 스테로이드-대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 산화효소, 엑디스테로이드(ecdysteroid)-UDP-글루코실 전이효소, 및 콜레스테롤 산화효소; 엑디손(ecdysone) 억제제; HMG-COA 환원효소; 이온 채널 억제제, 예컨대 나트륨 채널 억제제 및 칼슘 채널 억제제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 합성효소; 비벤질 합성효소; 키티나아제; 및 글루카나아제가 포함된다.
상기 유전공학 식물에 의해 생성되는 살충성 독소에는 또한 상이한 살충성 단백질의 하이브리드 독소, 예를 들어, δ-내독소, 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9 및 살충성 단백질, 예컨대 VIP 1, VIP 2, VIP 3 및 VIP 3A, 및 살충성 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 제거 또는 변형된 독소가 포함된다. 상기 하이브리드 독소는 유전공학 기술에 의해 살충성 단백질의 상이한 도메인을 조합하여 제조된다. 살충성 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 제거된 독소의 예로는 아미노산의 일부가 제거된 Cry1Ab 가 포함된다. 살충성 단백질을 구성하는 아미노산의 일부가 변형된 독소의 예로는 천연 발생 독소의 하나 이상의 아미노산이 치환된 독소가 포함된다.
상기 살충성 독소 및 상기 살충성 독소를 생성하는 능력을 가진 유전공학 농작물은 예를 들어, EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451878, WO 03/052073, 등에 기술되어 있다.
상기 살충성 단백질을 생성하는 능력을 가진 유전공학 농작물은 특히 초시류 해충, 쌍시류 해충 또는 인시류 해충에 의한 공격에 대한 저항성을 갖는다.
하나 이상의 해충-저항성 유전자를 갖고, 따라서 하나 이상의 살충성 독소를 생성하는 유전공학 식물이 또한 공지되어 있고, 이들 중 일부는 시판된다. 상기 유전공학 식물의 예로는 YieldGard (등록 상표) (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Rootworm (등록 상표) (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Plus (등록 상표) (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), Heculex I (등록 상표) (Cry1Fa2 독소 및 글루포시네이트에 대한 저항성을 부여하기 위한 포스피노트리신 N-아세틸전이효소 (PAT)를 발현하는 옥수수 품종), NuCOTN33B (등록 상표) (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard I (등록 상표) (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard II (등록 상표) (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 품종), VIPCOT (등록 상표) (VIP 독소를 발현하는 목화 품종), NewLeaf (등록 상표) (Cry3A 독소를 발현하는 감자 품종), NatureGard Agrisure GT Advantage (등록 상표) (GA21 글리포세이트-저항성 형질), Agrisure CB Advantage (등록 상표) (Bt11 옥수수 나무좀 (CB) 형질), Protecta (등록 상표), 등이 포함된다.
상기 언급한 농작물에는 항-병원성 물질을 생성하는 능력이 유전공학 기술에 의해 부여된 것들이 포함된다.
상기 항-병원성 물질의 예로는 PR 단백질 (EP-A-0 392 225 에 기술된 PRP); 이온 채널 억제제, 예컨대 나트륨 채널 억제제, 및 칼슘 채널 억제제 (예컨대 바이러스에 의해 생성되는 KP1, KP4, KP6 독소 등); 스틸벤 합성효소; 비벤질 합성효소; 키티나아제; 글루카나아제; 미생물에 의해 생성되는 물질들, 예컨대 펩티드 항생물질, 헤테로환-함유 항생물질, 및 식물 병해-저항성과 관련된 단백질 인자 (WO 03/000906 에 기술된 바와 같은); 등이 포함된다. 상기 항-병원성 물질 및 항-병원성 물질을 생성하는 유전공학 식물은 EP-A-0 392 225, WO 05/33818, EP-A-0 353 191, 등에 기술되어 있다.
본 발명의 살충 조성물이 농작물 해충의 방지를 위해 사용되는 경우, 도포율(application rate)은 활성 성분의 양으로, 통상적으로 1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 500 g/ha 이다. 유제, 습윤성 분말, 유동성 제형물 및 마이크로캡슐 제형물은 통상적으로 활성 성분의 농도가 1 내지 1,000 ppm 이 되도록 하기 위해 물로 희석한 후 사용되고, 가루 또는 과립 제형물은 통상적으로 그 자체로서 사용된다. 상기 제형물들은 해충으로부터 보호되어야 하는 식물에 직접 분무될 수 있다. 상기 제형물들은 또한 토양에 서식하는 해충을 방지 또는 제거하기 위해 토양에 처리될 수 있다. 대안적으로는, 상기 제형물들은 또한 재식 전 묘판에 또는 재식 시 재식 구덩이 또는 뿌리 부분에 도포될 수 있다. 나아가, 본 발명의 살충 조성물은 시트 형태로, 예컨대 식물체 주위를 감기, 식물체 근처에 배열하기, 또는 뿌리 부분의 토양 표면 상에 위치시키기와 같은 방법으로 도포될 수 있다.
본 발명의 살충 조성물이 전염병의 방제를 위해 사용되는 경우, 도포율은 통상적으로 공간에 도포되는 경우에는 본 발명의 화합물의 양의 0.001 내지 10 mg/m3 인 반면, 평지에 도포되는 경우에는 0.001 내지 100 mg/m2 이다. 유제, 습윤성 분말, 유동성 제형물 등은 활성 성분으로서 본 발명의 화합물의 농도가 0.001 내지 10,000 ppm 이 되도록 하기 위해, 통상적으로는 물로 희석한 후 사용되는 반면, 오일 용액, 에어로졸, 훈연제 및 독미끼는 통상적으로 그 자체로서 사용된다.
본 발명의 살충 조성물이 가축, 예컨대 소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭, 및 작은 동물, 예컨대 개, 고양이, 래트 및 마우스의 외부 기생충 방제를 위해 사용되는 경우, 수의학 분야에 공지된 방법으로 상기 동물에게 도포될 수 있다. 특히는, 전신 방제가 의도되는 경우, 상기 제형물은 정제, 사료와의 혼합물, 좌제 및 주사 (예컨대, 근육내, 피하내, 정맥내 및 복강내 주사)의 방법으로 도포된다. 반면, 비(非)-전신 방제가 의도되는 경우, 이는 오일 용액 또는 수용액의 분사, 푸어-온(pour-on) 또는 스팟-온(spot-on) 처리, 동물을 샴푸 제형물로 세정, 또는 수지 제형물 형태로 만든 목줄 또는 귀표를 동물에 부착하는 방법으로 사용된다. 본 발명의 화합물 투여량은 통상적으로 동물의 체중 1 kg 당 0.1 내지 1,000 mg 의 범위이다.
본 발명의 살충 조성물은 기타 살충제, 살선충제, 살비제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 상승제, 비료, 토양 개량제, 동물 사료, 등과의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 살충제의 활성 성분의 예로는 하기가 포함된다:
(1) 유기인계 화합물:
아세페이트(acephate), 인화알루미늄, 부타티오포스(butathiofos), 카두사포스(cadusafos), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸, 시아노포스(시아노phos (CYAP)), 디아지논(diazinon), DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온(dichlofenthion (ECP)), 디클로르보스(dichlorvos (DDVP)), 디메토에이트(dimethoate), 디메틸빈포스(di메틸vinphos), 디술포톤(disulfoton), EPN, 에티온(ethion), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 펜티온(fenthion (MPP)), 페니트로티온(fenitrothion (MEP)), 포스티아제이트(fosthiazate), 포르모티온(formothion), 인화수소, 이소펜포스(isofenphos), 이속사티온(isoxathion), 말라티온(malathion), 메술펜포스(mesulfenfos), 메티다티온(methidathion (DMTP)), 모노크로토포스(monocrotophos), 날레드(naled (BRP)), 옥시데프로포스(oxydeprofos (ESP)), 파라티온(parathion), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet (PMP)), 피리미포스-메틸(pirimiphos-메틸), 피리다펜티온(pyridafenthion), 퀴날포스(quinalphos), 펜토에이트(phenthoate (PAP)), 프로페노포스(profenofos), 프로파포스(propaphos), 프로티오포스(prothiofos), 피라클로르포스(pyraclorfos), 살리티온(salithion), 술프로포스(sulprofos), 테부피림포스(tebupirimfos), 테메포스(temephos), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 테르부포스(terbufos), 티오메톤(thiometon), 트리클로르폰(trichlorphon (DEP)), 바미도티온(vamidothion), 포레이트(phorate), 카두사포스, 등;
(2) 카르바메이트 화합물:
알라니카르브(alanycarb), 벤디오카르브(bendiocarb), 벤푸라카르브(benfuracarb), BPMC, 카르바릴(carbaryl), 카르보푸란(carbofuran), 카르보술판(carbosulfan), 클로에토카르브(cloethocarb), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 페노부카르브(fenobucarb), 페노티오카르브(fenothiocarb), 페녹시카르브(fenoxycarb), 푸라티오카르브(furathiocarb), 이소프로카르브(isoprocarb (MIPC)), 메톨카르브(metolcarb), 메토밀(methomyl), 메티오카르브(methiocarb), NAC, 옥사밀(oxamyl), 피리미카르브(pirimicarb), 프로폭서(propoxur (PHC)), XMC, 티오디카르브(thiodicarb), 자일릴카르브(xylylcarb), 알라디카르브(aldicarb), 등;
(3) 합성 피레트로이드 화합물:
아크리나트린(acrinathrin), 알레트린(allethrin), 베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 비펜트린(bifenthrin), 시클로프로트린(cycloprothrin), 시플루트린, 시할로트린(cyhalothrin), 시페르메트린(cypermethrin), 엠펜트린(empenthrin), 델타메트린(deltamethrin), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에토펜프록스(ethofenprox), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜발레레이트(fenvalerate), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루페노프록스(flufenoprox), 플루메트린(flumethrin), 플루발리네이트(fluvalinate), 할펜프록스(halfenprox), 이미프로트린(imiprothrin), 페르메트린(permethrin), 프랄레트린(prallethrin), 피레트린(pyrethrins), 레스메트린(resmethrin), 시그마-시페르메트린, 실라플루오펜(silafluofen), 테플루트린(tefluthrin), 트랄로메트린(tralomethrin), 트랜스플루트린(transfluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 페노트린(phenothrin), 시페노트린(cyphenothrin), 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 푸라메트린(furamethrin), 타우-플루발리네이트, 메토플루트린(metofluthrin), 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-시아노-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트, 등;
(4) 네레이스톡신 화합물:
카르탑(cartap), 벤술탑(bensultap), 티오시클람(thiocyclam), 모노술탑(monosultap), 비술탑(bisultap), 등;
(5) 네오니코티노이드 화합물:
이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 아세타미프리드(acetamiprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티아클로프리드(thiacloprid), 디노테푸란(dinotefuran), 클로티아니딘(clothianidin), 등;
(6) 벤조일우레아 화합물:
클로르플루아주론(chlorfluazuron), 비스트리플루론(bistrifluron), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디플루벤주론(diflubenzuron), 플루아주론(fluazuron), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 트리플루무론(triflumuron), 트리아주론(triazuron), 등;
(7) 페닐피라졸 화합물:
아세토프롤(acetoprole), 에티프롤(ethiprole), 피프로닐(fipronil), 바닐리프롤(vaniliprole), 피리프롤(pyriprole), 피라플루프롤(pyrafluprole), 등;
(8) Bt 독소 살충제:
바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 살아있는 포자 또는 결정성 독소 및 이들의 혼합물;
(9) 히드라진 화합물:
크로마페노자이드(chromafenozide), 할로페노자이드(halofenozide), 메톡시페노자이드(methoxyfenozide), 테부페노자이드(tebufenozide), 등;
(10) 유기 염소 화합물:
알드린(aldrin), 디엘드린(dieldrin), 디에노클로르(dienochlor), 엔도술판(endosulfan), 메톡시클로르(methoxychlor), 등;
(11) 천연 살충제:
기계유, 니코틴 술페이트, 등;
(12) 기타 유형의 살충제:
아베르멕틴-B(avermectin-B), 브로모프로필레이트(bromo프로필ate), 부프로페진(buprofezin), 클로르페나피르(chlorphenapyr), 시로마진(cyromazine), D-D (1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트(emamectin-benzoate), 페나자퀸(fenazaquin), 플루피라조포스(flupyrazofos), 히드로프렌(hydroprene), 메토프렌(methoprene), 인독사카르브(indoxacarb), 메톡사디아존(metoxadiazone), 밀베마이신-A(milbemycin-A), 피메트로진(pymetrozine), 피리달릴(pyridalyl), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 스피노사드(spinosad), 술플루라미드(sulfluramid), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트리아자메이트(triazamate), 플루벤디아미드(flubendiamide), 레피멕틴(lepimectin), 비산(arsenic acid), 벤클로티아즈(benclothiaz), 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 클로르단(chlordane), DDT, DSP, 플루페네림(flufenerim), 플로니카미드(flonicamid), 플루림펜(flurimfen), 포르메타네이트(formetanate), 메탐-암모늄(metam-ammonium), 메탐-나트륨, 메틸 브로마이드, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부트(protrifenbute), 스피로메시펜(spiromesifen), 황, 메타플루미존(metaflumizone), 스피로테트라마트(spirotetramat), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazone), 스피네토람(spinetoram), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 트랄로피릴(tralopyril), 하기 식 (A)로 표시되는 화합물:
Figure pct00012
[식 중, Xa1 은 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Xa2 는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, C1-C4 할로알킬기 또는 C1-C4 할로알콕시기를 나타내고, Xa3 은 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, Xa4 는 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 임의 치환된 C3-C4 알케닐기, 임의 치환된 C3-C4 알키닐기, 임의 치환된 C3-C5 시클로알킬알킬기 또는 수소 원자를 나타내고, Xa5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Xa6 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, Xa7 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타냄],
하기 식 (B)로 표시되는 화합물:
Figure pct00013
[식 중, Xb1 은 Xb2-NH-C(=O) 기, Xb2-C(=O)-NH-CH2 기, Xb3-S(O) 기, 임의 치환된 피롤-1-일기, 임의 치환된 이미다졸-1-일기, 임의 치환된 피라졸-1-일기, 또는 임의 치환된 1,2,4-트리아졸-1-일기를 나타내고, Xb2 는 임의 치환된 C1-C4 할로알킬기, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기를 나타내고, Xb3 은 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 예컨대 메틸기를 나타내고, Xb4 는 수소 원자, 염소 원자, 시아노기 또는 메틸기를 나타냄],
하기 식 (C)로 표시되는 화합물:
Figure pct00014
[식 중, Xc1 은 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 예컨대 3,3,3-트리플루오로프로필기, 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 예컨대 2,2,2-트리클로로에톡시기, 임의 치환된 페닐기, 예컨대 4-시아노페닐기, 또는 임의 치환된 피리딜기, 예컨대 2-클로로-3-피리딜기를 나타내고, Xc2 는 메틸기 또는 트리플루오로메틸티오기를 나타내고, Xc3 은 메틸기 또는 할로겐 원자를 나타냄], 등.
상기 살비제의 활성 성분의 예로는 아세퀴노실(acequinocyl), 아미트라즈(amitraz), 벤족시메이트(benzoximate), 비페나제이트(bifenazate), 브로모프로필레이트(bromo프로필ate), 키노메티오나트(chinomethionat), 클로로벤질레이트(클로로benzilate), CPCBS (클로르펜손(chlorfenson)), 클로펜테진(clofentezine), 시플루메토펜(cyflumetofen), 켈탄(kelthane (디코폴(dicofol))), 에톡사졸(etoxazole), 펜부타틴 옥시드(fenbutatin oxide), 페노티오카르브(fenothiocarb), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루프록시펜(fluproxyfen), 헥시티아족스(hexythiazox), 프로파르기트(propargite (BPPS)), 폴리낙틴(polynactin), 피리다벤(pyridaben), 피리미디펜(pyrimidifen), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테트라디폰(tetradifon), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로테트라마트(spirotetramat), 아미도플루메트(amidoflumet), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 등이 포함된다.
상기 살선충제의 예로는 DCIP, 포스티아제이트(fosthiazate), 레바미솔 히드로클로라이드(levamisol hydrochloride), 메틸이소티오시아네이트, 모란텔 타르타레이트(morantel tartarate), 이미시아포스(imicyafos), 등이 포함된다.
상기 살진균제의 활성 성분의 예로는 스트로빌루린(strobilurin) 화합물, 예컨대 아족시스트로빈(azoxystrobin), 유기인계 화합물, 예컨대 톨클로포스-메틸(tolclofos-메틸), 아졸 화합물, 예컨대 트리플루미졸(triflumizole), 퍼푸라조에이트(pefurazoate) 및 디페노코나졸(difenoconazole), 프탈리드(fthalide), 플루톨라닐(flutolanil), 발리다마이신(validamycin), 프로베나졸(probenazole), 디클로메진(diclomezine), 펜시쿠론(pencycuron), 다조메트(dazomet), 카수가마이신(kasugamycin), IBP, 피로퀼론(pyroquilon), 옥솔린산, 트리시클라졸(tricyclazole), 페림존(ferimzone), 메프로닐(mepronil), EDDP, 이소프로티올란(isoprothiolane), 카프로파미드(carpropamid), 디클로시메트(diclocymet), 푸라메트피르(furametpyr), 플루디옥소닐(fludioxonil), 프로시미돈(procymidone) 및 디에토펜카르브(diethofencarb)가 포함된다.
실시예
이하, 본 발명을 제조예, 제형예 및 시험예로서 더욱 상세하게 기술할 것이다. 그러나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
우선, 본 발명의 화합물의 제조예를 기술할 것이다.
제조예 1
236 mg 의 나트륨 보로히드라이드의 20 mL 의 메탄올 중 용액에 1.00 g 의 2-아세틸-5-클로로티오펜을 실온에서 첨가했다. 혼합물을 동일한 온도에서 0.5 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가하고, 이후 클로로포름으로 추출했다. 유기층을 무수 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 이어서, 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 20 mL 의 클로로포름에 용해시키고, 0.9 mL 의 티오닐 클로라이드를 그 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물을 동일한 온도에서 1 시간 동안 교반하고, 이어서 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 20 mL 의 테트라히드로퓨란에 용해시키고, 1.46 g 의 S-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠티오에이트를 그 용액에 실온에서 첨가했다. 상기 용액에, 1.2 mL 의, 나트륨 메톡시드의 메탄올 중 28% 용액을 실온에서 적가했다. 동일한 온도에서 1 시간 동안 교반 후, 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기층을 무수 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 이어서 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 적용시켜 300 mg 의 2-클로로-5-[1-(3,3,3-트리플루오로프로필술파닐)에틸]티오펜 (이후, 본 발명의 화합물 (1) 로 지칭함) 을 수득했다.
본 발명의 화합물 (1):
Figure pct00015
제조예 2
500 mg 의 3-클로로메틸-5-tert-부틸이속사졸 및 537 mg 의 S-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠티오에이트의 20 mL 의 메탄올 중 용액에, 0.5 mL 의, 나트륨 메톡시드의 메탄올 중 28% 용액을 실온에서 적가했다. 동일한 온도에서 2 시간 동안 교반 후, 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기층을 무수 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 이어서 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 적용시켜 440 mg 의 5-tert-부틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필술파닐)메틸]이속사졸 (이후, 본 발명의 화합물 (2) 로 지칭함) 을 수득했다.
본 발명의 화합물 (2):
Figure pct00016
제조예 3
10 mL 의 36% 포름알데히드 수용액을, 10 mL 의 테트라히드로퓨란 중에 1.00 g 의 4-트리플루오로메틸이미다졸 및 0.4 mL 의 10% 테트라-n-부틸암모늄 히드록시드 용액을 포함하는 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물을 동일한 온도에서 14 시간 동안 교반하고, 이어서 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 적용시켜 미정제 4-트리플루오로메틸이미다졸-1-일 메탄올을 수득했다. 미정제 생성물을 20 mL 의 클로로포름에 용해시키고, 그곳에 0.8 mL 의 티오닐 클로라이드를 실온에서 첨가했다. 상기 혼합물을 환류 조건 하에 16 시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 이어서, 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를20 mL 의 테트라히드로퓨란에 용해시키고, 그곳에 940 mg 의 S-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤젠티오에이트를 첨가했다. 상기 용액에, 2.4 mL 의 메탄올 중 나트륨 메톡시드의 28% 용액을 실온에서 적가했다. 동일한 온도에서 10 시간 동안 교반 후, 반응 혼합물에 10% 염산을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기층을 무수 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 이어서 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 적용시켜 800 mg 의 4-트리플루오로메틸-1-[(3,3,3-트리플루오로프로필술파닐)메틸]-1H-이미다졸 (이후, 본 발명의 화합물 (3) 로 지칭함) 을 수득했다.
본 발명의 화합물 (3):
Figure pct00017
제조예 4
26 ml 의 메탄올을 1.68 g 의 칼륨 티오아세테이트 및 2.32 g 의 1-tert-부틸-4-(클로로메틸)-1H-피라졸에 첨가하고, 상기 혼합물을 50℃ 에서 4 시간 동안 가열했다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 그곳에 메탄올 중 나트륨 메톡시드의 28% 용액 2.78 g 및 3.54 g 의 1-요오도-3,3,3-트리플루오로프로판을 첨가했다. 상기 혼합물을 50℃ 에서 4 시간 동안 가열했다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 그곳에 50 ml 의 물을 첨가한 후, 전체 부피가 50 ml 가 될 때까지 감압 하에 물을 첨가했다. 에틸 아세테이트로 추출 후, 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 여과하고, 이어서 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 적용시켜 2.73 g 의 1-tert-부틸-4-[(3,3,3-트리플루오로프로필술파닐)메틸]-1H-피라졸 (이후, 본 발명의 화합물 (4) 로 지칭함) 을 수득했다.
본 발명의 화합물 (4):
Figure pct00018
제조예 5
24.59 g 의 모노과황산수소칼륨 (Oxone (등록 상표), Du Pont Kabushiki Kaisha 제조) 의 40 mL 의 물 중 용액에 2.40 g 의 본 발명의 화합물 (4) 의 40 mL 의 메탄올 중 용액을 첨가했다. 상기 혼합물을 50℃ 까지 가열하고, 5 시간 동안 교반한 후, 실온에서 냉각시켰다. 그곳에 10% 아황산나트륨 수용액을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고 이어서, 감압 하에 농축했다. 결과로서 수득한 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 적용시켜 2.61 g 의 1-tert-부틸-4-[(3,3,3-트리플루오로프로필술포닐)메틸]-1H-피라졸 (이후, 본 발명의 화합물 (5)) 을 수득했다.
본 발명의 화합물 (5):
Figure pct00019
본 발명의 화합물의 구체적인 예시를 하기에 제시한다.
식 (I1) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00020
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I2) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00021
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I3) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00022
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I4) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00023
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I5) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00024
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I6) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00025
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I7) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00026
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I8) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00027
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I9) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00028
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I10) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00029
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I11) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00030
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I12) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00031
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I13) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00032
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I14) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00033
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I15) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00034
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I16) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00035
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I17) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00036
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I18) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00037
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I19) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00038
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I20) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00039
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I21) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00040
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I22) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00041
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I23) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00042
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I24) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00043
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I25) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00044
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I26) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00045
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I27) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00046
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I28) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00047
[식 중, R2, Ra 및 Za 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I1) 내지 (I28)로 표시되는 화합물에 있어서, R2, Ra 및 Za 의 조합을 하기에 기술할 것이다. 하기 괄호 내에서, 조합 번호(combination number), R2 로 표시되는 기, Ra 로 표시되는 기, 및 Za 로 표시되는 기의 순서로 기술된다. 여기에서, 기호 J1 내지 J10 은 하기의 기를 나타낸다:
J1: C(=O)-OCH3
J2: C(=O)O-C(CH3)3
J3: C(=O)-NH2
J4: C(=O)-NH(CH3)
J5: C(=O)-NH(CH2CH3)
J6: C(=O)-N(CH3)2
J7: C(=S)-OCH3
J8: C(=S)-NH2
J9: C(=S)-NH(CH3)
J10: C(=S)-N(CH3)2
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
식 (I29) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00059
[식 중, R2 및 Zb 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I30) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00060
[식 중, R2 및 Zb 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I31) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00061
[식 중, R2 및 Zb 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I32) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00062
[식 중, R2 및 Zb 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I33) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00063
[식 중, R2 및 Zb 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I34) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00064
[식 중, R2 및 Zb 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I35) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00065
[식 중, R2 및 Zb 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I29) 내지 (I35) 로 나타낸 화합물에 대한 R2 및 Zb 의 조합은 하기에 제시한다. 하기 괄호 내에서, 조합 번호, R2 로 나타내는 기 및 Zb 로 나타내는 기의 순서대로 기술된다. 여기서, 기호 J1 내지 J10 은 상기에서 정의된 바와 같다.
Figure pct00066
Figure pct00067
식 (I36) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00068
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I37) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00069
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I38) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00070
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I39) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00071
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I40) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00072
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I41) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00073
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I42) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00074
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I43) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00075
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I44) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00076
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I45) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00077
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I46) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00078
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I47) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00079
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I48) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00080
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I49) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00081
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I50) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00082
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I51) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00083
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I52) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00084
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I53) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00085
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I54) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00086
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I55) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00087
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I56) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00088
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I57) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00089
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I58) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00090
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I59) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00091
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I60) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00092
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I61) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00093
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I62) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00094
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I63) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00095
[식 중, R2, Rb 및 Zc 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 것을 나타낸다].
식 (I36) 내지 (I63) 로 표시되는 화합물에 대한 R2, Rb 및 Zc 의 조합은 하기에 제시한다. 괄호 안에서, 조합 번호, R2 로 나타내는 기, Rb 로 나타내는 기 및 Zc 로 나타내는 기를 그 순서로 제시한다. 여기서, 기호 J1 내지 J10 은 상기에서와 같이 정의된다.
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
식 (I64) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00109
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I65) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00110
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I66) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00111
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I67) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00112
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I68) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00113
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I69) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00114
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I70) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00115
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I71) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00116
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I72) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00117
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I73) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00118
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I74) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00119
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I75) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00120
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I76) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00121
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I77) 로 표시되는 화합물::
Figure pct00122
[식 중, R2, Rc, Rd 및 Zd 는 하기에 제시된 조합들 중 하나를 나타낸다].
식 (I64) 내지 (I77) 로 표시되는 화합물에 대한 R2, Rc, Rd 및 Zd 의 조합은 하기에 제시한다. 괄호 내에서, 조합 번호, R2 로 나타내는 기, Rc 로 나타내는 기, Rd 로 나타내는 기 및 Zc 로 나타내는 기의 순서로 기술된다. 여기서, 기호 J1 내지 J10 은 상기에서와 같이 정의된다.
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
Figure pct00132
Figure pct00133
Figure pct00134
Figure pct00135
Figure pct00136
Figure pct00137
Figure pct00138
Figure pct00139
Figure pct00140
Figure pct00141
Figure pct00142
Figure pct00143
Figure pct00144
Figure pct00145
Figure pct00146
Figure pct00147
Figure pct00148
Figure pct00149
Figure pct00150
Figure pct00151
Figure pct00152
Figure pct00153
Figure pct00154
Figure pct00155
Figure pct00156
Figure pct00157
Figure pct00158
Figure pct00159
Figure pct00160
Figure pct00161
Figure pct00162
Figure pct00163
Figure pct00164
Figure pct00165
Figure pct00166
Figure pct00167
Figure pct00168
Figure pct00169
Figure pct00170
Figure pct00171
Figure pct00172
식 (I78) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00173
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I79) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00174
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I80) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00175
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I81) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00176
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I82) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00177
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I83) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00178
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I84) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00179
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I85) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00180
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I86) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00181
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I87) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00182
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I88) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00183
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I89) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00184
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I90) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00185
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I91) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00186
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I92) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00187
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I93) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00188
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I94) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00189
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I95) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00190
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I96) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00191
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I97) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00192
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I98) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00193
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I99) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00194
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I100) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00195
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I101) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00196
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I102) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00197
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I103) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00198
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I104) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00199
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I105) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00200
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I106) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00201
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I107) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00202
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I108) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00203
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I109) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00204
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I110) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00205
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I111) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00206
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I112) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00207
[식 중, R2 및 Re 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I78) 내지 (I112) 로 표시되는 화합물에 대한 R2 및 Re 의 조합은 하기에 제시한다. 하기 괄호 내에서, 조합 번호, R2 으로 나타내는 기 및 Re 으로 나타내는 기의 순서대로 기술된다. 여기서, 기호 J1 내지 J10 은 상기에서와 같이 정의된다.
Figure pct00208
Figure pct00209
Figure pct00210
식 (I113) 로 나타내는 기:
Figure pct00211
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I114) 로 나타내는 기:
Figure pct00212
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I115) 로 나타내는 기:
Figure pct00213
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I116) 로 나타내는 기:
Figure pct00214
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I117) 로 나타내는 기:
Figure pct00215
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I118) 로 나타내는 기:
Figure pct00216
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I119) 로 나타내는 기:
Figure pct00217
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I120) 로 나타내는 기:
Figure pct00218
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I121) 로 나타내는 기:
Figure pct00219
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I122) 로 나타내는 기:
Figure pct00220
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I123) 로 나타내는 기:
Figure pct00221
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I124) 로 나타내는 기:
Figure pct00222
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I125) 로 나타내는 기:
Figure pct00223
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I126) 로 나타내는 기:
Figure pct00224
[식 중, R2, Rf 및 Rg 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I113) 내지 (I126) 로 표시되는 화합물들에 대한 R2, Rf 및 Rg 의 조합은 하기에 제시한다. 괄호 안에서, 조합 번호, R2 로 나타내는 기, Rf 로 나타내는기 및 Rg 로 나타내는 기를 이 순서대로 제시한다. 여기서, 기호 J1 내지 J10 은 상기에서와 같이 정의된다.
Figure pct00225
Figure pct00226
Figure pct00227
Figure pct00228
Figure pct00229
Figure pct00230
Figure pct00231
Figure pct00232
Figure pct00233
Figure pct00234
식 (I127) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00235
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I128) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00236
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I129) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00237
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I130) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00238
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I131) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00239
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I132) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00240
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I133) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00241
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I134) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00242
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I135) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00243
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I136) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00244
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I137) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00245
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I138) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00246
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I139) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00247
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I140) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00248
[식 중, R2, Rh, Ri 및 Ze 는 하기에 제시한 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I127) 내지 (I140) 로 표시되는 화합물들에 대한 R2, Rh, Ri 및 Ze 의 조합은 하기에 제시한다. 괄호 안에서, 조합 번호, R2 로 나타내는 기, Rh 로 나타내는 기, Ri 로 나타내는 기 및 Ze 로 나타내는 기는 그 순서대로 제시한다. 여기에서, 기호 J1 내지 J10 은 상기에서와 같이 정의된다.
Figure pct00249
Figure pct00250
Figure pct00251
Figure pct00252
Figure pct00253
Figure pct00254
Figure pct00255
Figure pct00256
Figure pct00257
식 (I141) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00258
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I142) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00259
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I143) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00260
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I144) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00261
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I145) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00262
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I146) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00263
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I147) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00264
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I148) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00265
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I149) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00266
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I150) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00267
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I151) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00268
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I152) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00269
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I153) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00270
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I154) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00271
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I155) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00272
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I156) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00273
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I157) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00274
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I158) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00275
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I159) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00276
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I160) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00277
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I161) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00278
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I162) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00279
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I163) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00280
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I164) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00281
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I165) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00282
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I166) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00283
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I167) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00284
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I168) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00285
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I169) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00286
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I170) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00287
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I171) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00288
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I172) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00289
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I173) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00290
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I174) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00291
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I175) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00292
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I176) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00293
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I177) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00294
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I178) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00295
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I179) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00296
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I180) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00297
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I181) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00298
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I182) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00299
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I183) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00300
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I184) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00301
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I185) 로 표시되는 화합물:
Figure pct00302
[식 중, R1, R2 및 A 는 하기에 제시된 조합들 중 임의의 하나를 나타낸다].
식 (I141) 내지 (I185) 로 표시되는 화합물들에 대한 R1, R2 및 A 의 조합을 하기에 제시한다. 하기 괄호 내에서, 조합 번호, R1 로 나타내는 기, R2 로 나타내는 기 및 A 로 나타내는 기의 순서로 기술된다. 여기서, 기호 J1 내지 J10 은 상기에서와 같이 정의된다. 기호 A1 내지 A41 은 하기의 5-원 방향족 헤테로시클릭기를 나타낸다.
Figure pct00303
Figure pct00304
Figure pct00305
Figure pct00306
Figure pct00307
Figure pct00308
Figure pct00309
Figure pct00310
Figure pct00311
Figure pct00312
Figure pct00313
Figure pct00314
Figure pct00315
Figure pct00316
Figure pct00317
Figure pct00318
Figure pct00319
Figure pct00320
Figure pct00321
Figure pct00322
Figure pct00323
Figure pct00324
Figure pct00325
Figure pct00326
Figure pct00327
Figure pct00328
Figure pct00329
Figure pct00330
Figure pct00331
Figure pct00332
Figure pct00333
Figure pct00334
Figure pct00335
Figure pct00336
이어서, 제형예를 제시한다. 용어 "부" 는 중량부를 의미한다. 본 발명의 화합물은 상기에 기재된 화합물 번호로 나타낸다.
제형예 1
9 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지를 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에, 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고, 철저하게 교반하여 혼합해 유제를 수득하였다.
제형예 2
5 부의 본 발명의 화합물 (1) 및 4 부의, 하기의 군 [A] 로부터 선택되는 화합물을 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 여기에, 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고, 철저하게 교반하여 혼합해 유제를 수득하였다.
군 [A]:
인화알루미늄, 부타티오포스(butathiofos), 카두사포스(cadusafos), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸, 시아노포스(시아노phos (CYAP)), 디아지논(diazinon), DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온(dichlofenthion (ECP)), 디클로르보스(dichlorvos (DDVP)), 디메토에이트(dimethoate), 디메틸빈포스(di메틸vinphos), 디술포톤(disulfoton), EPN, 에티온(ethion), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 펜티온(fenthion (MPP)), 페니트로티온(fenitrothion (MEP)), 포스티아제이트(fosthiazate), 포르모티온(formothion), 인화수소, 이소펜포스(isofenphos), 이속사티온(isoxathion), 말라티온(malathion), 메술펜포스(mesulfenfos), 메티다티온(methidathion (DMTP)), 모노크로토포스(monocrotophos), 날레드(naled (BRP)), 옥시데프로포스(oxydeprofos (ESP)), 파라티온(parathion), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet (PMP)), 피리미포스-메틸(pirimiphos-메틸), 피리다펜티온(pyridafenthion), 퀴날포스(quinalphos), 펜토에이트(phenthoate (PAP)), 프로페노포스(profenofos), 프로파포스(propaphos), 프로티오포스(prothiofos), 피라클로르포스(pyraclorfos), 살리티온(salithion), 술프로포스(sulprofos), 테부피림포스(tebupirimfos), 테메포스(temephos), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 테르부포스(terbufos), 티오메톤(thiometon), 트리클로르폰(trichlorphon (DEP)), 바미도티온(vamidothion), 포레이트(phorate), 카두사포스;
알라니카르브(alanycarb), 벤디오카르브(bendiocarb), 벤푸라카르브(benfuracarb), BPMC, 카르바릴(carbaryl), 카르보푸란(carbofuran), 카르보술판(carbosulfan), 클로에토카르브(cloethocarb), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 페노부카르브(fenobucarb), 페노티오카르브(fenothiocarb), 페녹시카르브(fenoxycarb), 푸라티오카르브(furathiocarb), 이소프로카르브(isoprocarb (MIPC)), 메톨카르브(metolcarb), 메토밀(methomyl), 메티오카르브(methiocarb), NAC, 옥사밀(oxamyl), 피리미카르브(pirimicarb), 프로폭서(propoxur (PHC)), XMC, 티오디카르브(thiodicarb), 자일릴카르브(xylylcarb), 알라디카르브(aldicarb);
아크리나트린(acrinathrin), 알레트린(allethrin), 베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 비펜트린(bifenthrin), 시클로프로트린(cycloprothrin), 시플루트린, 시할로트린(cyhalothrin), 에펜트린(empenthrin), 델타메트린(deltamethrin), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에토펜프록스(ethofenprox), 펜발레레이트(fenvalerate), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루페노프록스(flufenoprox), 플루메트린(flumethrin), 플루발리네이트(fluvalinate), 할펜프록스(halfenprox), 이미프로트린(imiprothrin), 프랄레트린(prallethrin), 피레트린(pyrethrins), 레스메트린(resmethrin), 시그마-시페르메트린, 실라플루오펜(silafluofen), 테플루트린(tefluthrin), 트랄로메트린(tralomethrin), 트랜스플루트린(transfluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 푸라메트린(furamethrin), 타우-플루발리네이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2-디메틸-3-(2-시아노-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트;
카르탑(cartap), 벤술탑(bensultap), 티오시클람(thiocyclam), 모노술탑(monosultap), 비술탑(bisultap);
이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 아세타미프리드(acetamiprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티아클로프리드(thiacloprid);
클로르플루아주론(chlorfluazuron), 비스트리플루론(bistrifluron), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디플루벤주론(diflubenzuron), 플루아주론(fluazuron), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 트리플루무론(triflumuron), 트리아주론(triazuron);
아세토프롤(acetoprole), 피프로닐(fipronil), 바닐리프롤(vaniliprole), 피리프롤(pyriprole), 피라플루프롤(pyrafluprole), 등;
크로마페노자이드(chromafenozide), 할로페노자이드(halofenozide), 메톡시페노자이드(methoxyfenozide), 테부페노자이드(tebufenozide);
알드린(aldrin), 디엘드린(dieldrin), 디에노클로르(dienochlor), 엔도술판(endosulfan), 메톡시클로르(methoxychlor);
니코틴 술페이트;
아베르멕틴-B(avermectin-B), 브로모프로필레이트(bromo프로필ate), 부프로페진(buprofezin), 클로르페나피르(chlorphenapyr), 시로마진(cyromazine), D-D (1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트(emamectin-benzoate), 페나자퀸(fenazaquin), 플루피라조포스(flupyrazofos), 히드로프렌(hydroprene), 메토프렌(methoprene), 인독사카르브(indoxacarb), 메톡사디아존(metoxadiazone), 밀베마이신-A(milbemycin-A), 피메트로진(pymetrozine), 피리달릴(pyridalyl), 스피노사드(spinosad), 술플루라미드(sulfluramid), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트리아자메이트(triazamate), 플루벤디아미드(flubendiamide), 레피멕틴(lepimectin), 비산(arsenic acid), 벤클로티아즈(benclothiaz), 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 클로르단(chlordane), DDT, DSP, 플루페네림(flufenerim), 플로니카미드(flonicamid), 플루림펜(flurimfen), 포르메타네이트(formetanate), 메탐-암모늄(metam-ammonium), 메탐-나트륨, 메틸 브로마이드, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부트(protrifenbute), 스피로메시펜(spiromesifen), 황, 메타플루미존(metaflumizone), 스피로테트라마트(spirotetramat), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazone), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 트랄로피릴(tralopyril), 하기 식 (A)로 표시되는 화합물:
Figure pct00337
[식 중, Xa1 은 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Xa2 는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, C1-C4 할로알킬기 또는 C1-C4 할로알콕시기를 나타내고, Xa3 은 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, Xa4 는 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 임의 치환된 C3-C4 알케닐기, 임의 치환된 C3-C4 알키닐기, 임의 치환된 C3-C5 시클로알킬알킬기 또는 수소 원자를 나타내고, Xa5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Xa6 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, Xa7 은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타냄],
하기 식 (B)로 표시되는 화합물:
Figure pct00338
[식 중, Xb1 은 Xb2-NH-C(=O) 기, Xb2-C(=O)-NH-CH2 기, Xb3-S(O) 기, 임의 치환된 피롤-1-일기, 임의 치환된 이미다졸-1-일기, 임의 치환된 피라졸-1-일기, 또는 임의 치환된 1,2,4-트리아졸-1-일기를 나타내고, Xb2 는 임의 치환된 C1-C4 할로알킬기, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필기를 나타내고, Xb3 은 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 예컨대 메틸기를 나타내고, Xb4 는 수소 원자, 염소 원자, 시아노기 또는 메틸기를 나타냄],
하기 식 (C)로 표시되는 화합물:
Figure pct00339
[식 중, Xc1 은 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 예컨대 3,3,3-트리플루오로프로필기, 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 예컨대 2,2,2-트리클로로에톡시기, 임의 치환된 페닐기, 예컨대 4-시아노페닐기, 또는 임의 치환된 피리딜기, 예컨대 2-클로로-3-피리딜기를 나타내고, Xc2 는 메틸기 또는 트리플루오로메틸티오기를 나타내고, Xc3 은 메틸기 또는 할로겐 원자를 나타냄],
아세퀴노실(acequinocyl), 아미트라즈(amitraz), 벤족시메이트(benzoximate), 비페나제이트(bifenazate), 브로모프로필레이트(bromo프로필ate), 키노메티오나트(chinomethionat), 클로로벤질레이트(클로로benzilate), CPCBS (클로르펜손(chlorfenson)), 클로펜테진(clofentezine), 시플루메토펜(cyflumetofen), 켈탄(kelthane (디코폴(dicofol))), 펜부타틴 옥시드(fenbutatin oxide), 페노티오카르브(fenothiocarb), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루프록시펜(fluproxyfen), 헥시티아족스(hexythiazox), 프로파르기트(propargite (BPPS)), 피리다벤(pyridaben), 피리미디펜(pyrimidifen), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테트라디폰(tetradifon), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로테트라마트(spirotetramat), 아미도플루메트(amidoflumet) 및 시에노피라펜(cyenopyrafen).
제형예 3
5 부의 본 발명의 화합물 (2) 및 4 부의 상기 군 [A]로부터 선택되는 화합물을 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드 중에 용해시켰다. 여기에, 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고, 철저하게 혼합하여 유제를 수득하였다.
제형예 4
5 부의 본 발명의 화합물 (3) 및 4 부의 상기 군 [A]로부터 선택되는 화합물을 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드 중에 용해시켰다. 여기에, 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고, 철저하게 혼합하여 유제를 수득하였다.
제형예 5
5 부의 본 발명의 화합물 (4) 및 4 부의 상기 군 [A]로부터 선택되는 화합물을 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드 중에 용해시켰다. 여기에, 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고, 철저하게 혼합하여 유제를 수득하였다.
제형예 6
5 부의 본 발명의 화합물 (5) 및 4 부의 상기 군 [A]로부터 선택되는 화합물을 37.5 부의 자일렌 및 37.5 부의 N,N-디메틸포름아미드 중에 용해시켰다. 여기에, 10 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 및 6 부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트를 첨가하고, 철저하게 혼합하여 유제를 수득하였다.
제형예 7
5 부의 SORPOL 5060 (등록상표명, TOHO Chemical Industry Co., LTD. 제조) 를 40 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지에 첨가하고 철저하게 혼합했다. 그 혼합물을 32 부의 CARPLEX #80 (등록상표명, Shionogi & Co., Ltd., 합성 함수 산화규소 미세 분말) 및 23 부의 300 메쉬 규조토와 함께 쥬스 믹서를 이용해서 혼합해 수화제를 수득했다.
제형예 8
3 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지, 5 부의 합성 함수 산화규소 미세 분말, 5 부의 나트륨 도데실벤젠술포네이트, 30 부의 벤토나이드 및 57 부의 클레이를 철저하게 혼합했다. 상기 혼합물에 적당량을 물을 첨가했다. 상기 혼합물을 추가로 더 교반하고, 과립제조기로 과립화하고, 이후 공기 중에서 건조시켜 과립을 수득했다.
제형예 9
4.5 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지, 1 부의 합성 함수 산화규소 미세 분말, 응집제로서의 1 부의 Dorires B (Sankyo 제작) 및 7 부의 클레이를 모르타르를 이용해 철저히 혼합한 후, 쥬스 믹서를 이용하여 교반함으로써 혼합했다. 결과로서 수득한 혼합물에 86.5 부의 클레이를 첨가하고, 철저하게 교반하여 혼합해 분체를 수득했다.
제형예 10
10 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지, 35 부의, 50 중량% 의 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 설페이트 암모늄염을 함유하는 백색 카본, 및 55 부의 물을 혼합한 후, 습식 분쇄법으로 미세하게 분쇄해 제형물을 수득했다.
제형예 11
0.5 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지를 10 부의 디클로로메탄에 용해시켰다. 상기 용액을 89.5 부의 Isopar M (이소파라핀: 등록상표, Exxon Chemical) 와 혼합하여 오일성 용액을 수득했다.
제형예 12
0.1 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지 및 49.9 부의 NEO-THIOZOL (Chuo Kasei Co., Ltd.) 를 에어로졸 캔에 넣었다. 에어로졸 밸브를 캔에 맞췄다. 상기 캔에 25 부의 디메틸 에테르 및 25 부의 LPG 를 충전시킨 후 흔들어줬다. 작동기를 캔에 맞춰 오일성 에어로졸을 수득했다.
제형예 13
0.6 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지, 0.01 부의 BHT, 5 부의 자일렌, 3.39 부의 탈취등유 및 1 부의 에멀전화제 [Atmos 300 (등록 상표, Atmos Chemical Ltd.)] 를 혼합하여 용액을 수득했다. 에어로졸 용기에 상기 수득한 용액 및 50 부의 증류수를 충전시켰다. 밸브 부속을 상기 용기에 부착하고, 승압 하에 밸브를 통해 상기 용기에 40 부의 추진체 (LPG) 를 충전시켜 수성 에어로졸을 수득했다.
제형예 14
5 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지를 80 부의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시켰다. 여기에 15 부의 프로필렌 카르보네이트를 혼합하여 스팟-온 액체 제형물 (spot-on liquid formulation) 을 수득했다.
제형예 15
10 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지를 70 부의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에 용해시켰다. 여기에 20 부의 2-옥틸도데카놀을 혼합하여 푸어-온 (pour-on) 액체 제형물을 수득했다.
제형예 16
0.5 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지에 60 부의 NIKKOL TEALS-42 (트리에탄올아민 라우릴 설페이트의 42% 수용액, Nikko Chemicals) 및 20 부의 프로필렌 글리콜을 첨가했다. 상기 혼합물을 잘 교반하여 균질 용액을 수득했다. 여기에 19.5 부의 물을 첨가하고, 철저히 교반하여 혼합해 균질 샴푸 제형물을 수득했다.
제형물 17
길이 4.0 cm, 너비 0.4 cm 및 두께 1.2 cm 의 다공성 세라믹판을 0.1 g 의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지의 2 ml 의 프로필렌 글리콜 중 용액으로 침지시켜, 가열형 훈연제를 수득했다.
제형예 18
5 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지 및 95 부의 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 (공중합체 중 메틸 메타크릴레이트의 비율: 10 중량%, ACRYFT WD301, Sumitomo Chemical) 를 용융시키고 밀봉된 가압 혼련기 (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.) 내에서 혼련시켰다. 수득한 혼련 생성물을 압출기를 이용하여 성형 다이를 통해 압출해 길이가 15 cm 이고 직경이 3 mm 인 성형 바아를 수득했다.
제형예 19
5 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 임의의 한가지 및 95 부의 연질 염화비닐 수지를 밀봉된 가압 혼련기 (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.) 에서 용융 및 혼련시켰다. 수득한 혼련 산물을 압출기를 이용해 성형 다이를 통해 압출해 길이가 15 cm 이고 직경이 3 mm 인 성형 바아를 수득했다.
하기 시험예에서는 본 발명의 화합물이 살충 조성물의 활성 성분으로서 유효하다는 것을 제시한다. 본 발명의 화합물은 상기 화합물 번호로 표시된다.
시험예 1
제형예 10 에서 수득한 본 발명의 화합물 (2) 내지 (5)의 제형물을 각각 본 발명의 화합물의 농도가 500 ppm 이 되도록 희석하여 시험 용액을 제조하였다.
폴리에틸렌 컵 내에, 50 g 의 경작 토양 BONSOL 2 (Sumitomo Chemical Co., LTD. 제조)을 넣고, 10 내지 15 개의 벼 식물의 종자를 파종하였다. 2 번째 본엽이 자랄때 까지 재배한 후, 상기와 같이 제조된 시험 용액을 5 cm 의 동일한 높이로 절단했다. 상기 벼 식물에 20 mL/컵의 비율로 시험 용액을 분사하였다. 벼 식물 상에 분사된 상기 시험 용액을 건조시킨 후, 시험 곤충의 탈출을 방지하기 위해 상기 벼 식물을 플라스틱 컵 내에 위치시켰다. 컵에 벼멸구(Nilaparvata lugens) 유충 30 마리를 방출했다. 이후, 25℃ 에서 온실에 컵을 위치시켰다. 이후, 상기 벼 식물 상에 기생하는 벼멸구의 수를 조사하였다.
그 결과, 벼 식물이 본 발명의 화합물 (2) 내지 (5) 중 어느 하나로 처리된 경우, 상기 벼 식물 상에 기생하는 곤충의 수는 3 마리 이하였다.
시험예 2
제형예 10 에서 수득한 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5)의 제형물을 각각 본 발명의 화합물의 농도가 55.6 ppm 이 되도록 희석하여 시험 용액을 제조하였다.
바닥에 지름 5 mm 의 구멍이 5 개 있는 폴리에틸렌 컵 내에, 50 g 의 경작 토양 BONSOL 2 (Sumitomo Chemical Co., LTD. 제조)를 넣고, 10 내지 15 개의 벼 식물의 종자를 파종하였다. 2 번째 본엽이 자랄때 까지 재배한 후, 상기 벼 식물을 45 mL 의 상기 시험 용액으로 상기 컵의 바닥에서부터 흡수되도록 처리하였다. 상기 벼 식물을 25℃ 에서 6 일 동안 온실에 위치시키고, 상기 벼 식물의 높이를 절단하여 5 cm 로 조정했다. 벼 식물에 벼멸구 유충 30 마리를 방출한 후, 6 일간 25℃ 에서 두었다. 이후 상기 벼 식물 상에 기생하는 벼멸구의 수를 조사하였다.
그 결과, 벼 식물이 본 발명의 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나로 처리된 경우, 상기 벼 식물 상에 기생하는 곤충의 수는 3 마리 이하였다.
시험예 3
제형예 10 에서 수득한 본 발명의 화합물 (2), (3) 및 (4) 의 제형물을 각각 본 발명의 화합물의 농도가 500 ppm 이 되도록 희석하여 시험 용액을 제조하였다.
지름 5.5 cm 의 폴리에틸렌 컵의 바닥에, 지름 5.5 cm 의 여과지를 놓고, 0.7 mL 의 상기 시험 용액을 상기 여과지 상에 적가했다. 미끼로서 30 mg 의 수크로오스를 여과지에 균일하게 위치시켰다. 상기 폴리에틸렌 내에, 암컷 집파리(Musca domestica) 10 마리를 방출하고, 상기 컵의 뚜껑을 닫았다. 24 시간 후, 집파리(Musca domestica)의 생존 또는 사멸 여부를 조사하고, 사멸률을 계산하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (2), (3) 및 (4)로 처리된 것은 90% 이상의 사멸률을 나타냈다.
시험예 4
제형예 20 에서 수득한 본 발명의 화합물 (2), (3) 및 (4)의 제형물을 각각 본 발명의 화합물의 농도가 500 ppm 이 되도록 희석하여 시험 용액을 제조하였다.
지름 5.5 cm 의 폴리에틸렌 컵의 바닥에, 지름 5.5 cm 의 여과지를 놓고, 0.7 mL 의 상기 시험 용액을 상기 여과지 상에 적가했다. 미끼로서 30 mg 의 수크로오스를 여과지에 균일하게 위치시켰다. 상기 폴리에틸렌 내에, 독일바퀴(Blattella germanica) 수컷 성충 2 마리를 방출하고, 상기 컵의 뚜껑을 닫았다. 6 일 후, 독일바퀴(Blattella germanica)의 생존 또는 사멸 여부를 조사하고, 사멸률을 계산하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (2), (3) 및 (4)로 처리된 것은 100% 의 사멸률을 나타냈다.
시험예 5
제형예 10 에서 수득한 본 발명의 화합물 (1), (2) 및 (3)의 제형물을 각각 본 발명의 화합물의 농도가 500 ppm 이 되도록 희석하여 시험 용액을 제조하였다.
100 mL 의 이온교환수에, 0.7 ml 의 상기 시험 용액을 첨가하였다 (활성 성분 농도: 3.5 ppm). 상기 용액 내에, 빨간집모기(Culex pipiens pallens) 종령유충(last-instar larvae) 20 마리를 방출하였다. 1 일 후, 빨간집모기(Culex pipiens pallens) 종령 유충의 생존 또는 사멸 여부를 조사하고, 사멸률을 계산하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 (1), (2) 및 (3)으로 처리된 것은 95% 이상의 사멸률을 나타냈다.
산업상 이용가능성
본 발명의 화합물은 살충 조성물의 활성 성분으로서 유용하다.

Claims (9)

  1. 식 (I)로 표시되는 불소-함유 유기황 화합물:
    Figure pct00340

    [식 중, m 은 0 또는 1 을 나타내고;
    n 은 0, 1 또는 2 를 나타내고;
    A 는 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의 치환된 5-원 방향족 헤테로시클릭기를 나타내고;
    R1 및 R3 은 서로 동일 또는 상이하며, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기, -C(=G)R5 기, 시아노기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고;
    R2 및 R4 는 서로 동일 또는 상이하며, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기, 할로겐 원자, 또는 수소 원자를 나타내고;
    Q 는 하나 이상의 불소 원자를 함유한 C1-C5 할로알킬기, 또는 불소 원자를 나타내고;
    G 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    R5 는 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 히드록실기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시기, 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 또는 수소 원자를 나타내고;
    상기 군 E1 는 군 L 의 기로 임의 치환된 C1-C6 쇄 탄화수소기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬기, -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 치환기이고;
    상기 군 E2 는 군 L 의 기로 임의 치환된 C2-C6 알칸디일기, 군 L 의 기로 임의 치환된 1,3-부타디엔-1,4-디일기, -G-T-G- 및 -T-G-T- 로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 치환기이고;
    T 는 메틸렌기 또는 에틸렌기를 나타내고;
    R6 은 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 쇄 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고;
    R7 은 히드록실기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시기, 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고;
    R8 은 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알케닐옥시기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C3-C6 알키닐옥시기, 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 디(C1-C4 알킬)아미노기, C2-C5 시클릭 아미노기, 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고;
    상기 군 L 은 -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 기임].
  2. 제 1 항에 있어서, 식 중 m 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 식 중 m 이 1 인 불소-함유 유기황 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 중 n 이 0 인 불소-함유 유기황 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 중 n 이 1 또는 2 인 불소-함유 유기황 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 중 A 가 피롤릴기, 푸라닐기, 티에닐기, 피라졸릴기, 이속사졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,3,4-옥사디아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 1,2,4-옥사디아졸릴기 또는 1,2,4-티아디아졸릴기를 나타내고, 이들은 군 E1 및 군 E2 로부터 선택되는 기로 임의 치환될 수 있는, 불소-함유 유기황 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 중 A 는 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 피롤릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 푸라닐기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 티에닐기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 피라졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 이속사졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 이소티아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 이미다졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 옥사졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 티아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,2,4-트리아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,3,4-옥사디아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,3,4-티아디아졸릴기, 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,2,4-옥사디아졸릴기, 또는 군 E3 으로부터 선택되는 기로 임의 치환된 1,2,4-티아디아졸릴기를 나타내고,
    상기 군 E3 은 할로겐 원자, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 에티닐기, 프로파르길기, 프로파르길옥시기, 시아노기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메탄술피닐기 및 트리플루오로메탄술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1가 치환기의 군인, 불소-함유 유기황 화합물.
  8. 활성 성분으로서, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 불소-함유 유기황 화합물을 포함하는 살충 조성물.
  9. 유효량의 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 불소-함유 유기황 화합물을 해충 또는 해충의 서식지에 도포하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
KR1020107004505A 2007-08-31 2008-08-28 불소-함유 유기황 화합물 및 그것을 함유하는 살충 조성물 KR20100046046A (ko)

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