TW200913890A - Fluorine-containing organosulfur compound and pesticidal composition comprising the same - Google Patents

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Koji Kumamoto
Hiroyuki Miyazaki
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Description

200913890 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種含氟有機硫化合物及含該化合物之 農藥組成物。 【先前技術】 设今,已有許多用於控制有害節肢動物的農藥組成物 被發展出並且已實際使用。再者,專利文獻Jp_A2〇〇5_ 179321揭露某些含鹵素之有機硫化合物。 【發明内容】 、本發明之目的係提供—種對有害節肢動物具有優異防 治效果之新穎化合物及其應用。 本案發明人積極研究以尋得—種對有害節肢動物且有 優異防治效果的化合物。結果’本案發明人發現一種以下 式(I)表不之含氟有機硫化合物,i a 曰虫 ^ 。物,其對有害節肢動物(例如, 有告此s*及有告蟲蝨)具有優昱 明。 穷设吳的防治效果。因而完成本發 因此,本發明提供: 文中有時稱為 ⑴-種下式(I)表示之含氟有機硫化合物 “本發明化合物”: R3 R4
(〇)n R2 R1 (I) 式中,m表示〇或1;n表示〇、^2; A表示視需要經選自基及 a 汉卷團.E2所組成之群勤 320523 6 200913890 取代之5員芳香雜環基;
Rl及R3彼此為相同 取代之C1-C4鏈烴美、」或不同,且表示視需要經齒原子 工· 土 -C(==G)R5、氰基、鹵原子、或氫原 子, R及R彼此為相 Γ1 η/Ι 门次不同,且表示視需要經鹵原子 取代之C1-C4鏈烴基、占κ 基崮原子、或氫原子; Q表不含有至少一個 . 個鼠原子之C1-C5鹵烷基、或氟原 子, G表示氧原子或硫原子; R表不視而要經齒原子取代之C1-C4烷基、羥基、視 而要Ί自原子取代之C1_C4垸氧基、視需要經自原子取代 之C3-C6烯氧基、視需要經南原子取代之c3_c6块氧基、 胺基、視需要經㈣子取代之C1_C4縣胺基、視需要經 鹵原子取代之二(C1-C4烷基)胺基、C2_C5環狀胺基、或氫 原子; 基團E1係包含下述群組之單價取代基:視需要經基 團L之群組取代之C1-C6鏈烴基、視需要經鹵原子取代之 C3-C6 環烧基、-OR6、-SR6、_s(=0)R6、-S(=0)2R6、 -C(=〇)R7、-〇C(=〇)R8、鹵原子、氰基、硝基及羥基; 基團E2係包含下述群組之二價取代基:視需要經基 團L之群組取代之C2-C6烷二基、視需要經基團l之群組 取代之 1,3-丁二烯-1,4-二基、-G-T-G-及-T-G-T-; ' T表示亞甲基或伸乙基; R6表示視需要經鹵原子取代之C1 - C 4鏈烴基或視需要 320523 7 200913890 經鹵原子取代之C3-C6環烷基; R7表示羥基、視需要經齒原子取代之Ci _C4烷氧基、 視而要經鹵原子取代之C3 -C6烯氧基、視需要經齒原子取 代之C3-C6块氧基、胺基、視需要經鹵原子取代之 烷基胺基、視需要經鹵原子取代之二(C1_C4烷基)胺基、 C2-C5環狀胺基、視需要經^原子取代之C1_C4烷基、 氫原子; ^ R8表示視需要經鹵原子取代之C1_C4烷氧基、視需要 經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、視需要經鹵原子取代之 C3-C6炔氧基、胺基、視需要經鹵原子取代之ci_c4烷基 胺基、視需要經鹵原子取代之二(C1_C4烷基)胺基、c2_C5 狀胺基、視需要經鹵原子取代之C1_C4烷基、或氫 及 ’、’ 基團L係包含下述群組之單價取代基·· -OR6、_SR6 _S(,r6、_s㈣2R6、_c(=〇)r7、_qc(=q)r8、氰基、石肖 基、及鹵原子; (2) 如上述第(1)項之含氟有機硫化合物,其中,m為〇 ; (3) 如上述第(1)項之含氟有機硫化合物,1 ① (4) 如上述第⑴至⑺項中任—項之含勒機硫化合物,立 中,η為〇 ; 八 其 (5)如上述第至(3)項中任 中,η為1或2 ; (6)如上述第(1)至(5)項中任 中,Α表示吡咯基、呋喃基 一項之含氟有機硫化合物 項之含氟有機硫化合物,其 、噻吩基、吡唑基、異嗜唑基、 320523 8 200913890 異噻唑基、咪唑基、噚唑基、噻唑基、三唑基、丨,、^^ 二唑基、1,3,4-噻二唑基、丨又乒噚二唑基或^心噻二唑 基,其係視需要經選自基團E1及基團E2之基所取代; (7)如上述第(1)至(5)項中任一項之含氟有機硫化合物,其 中,A表示視需要經選自基團E3之基取代之π比咯基、視 需要經選自基團Ε3之基取代之呋喃基、視需要經選自基 團Ε3之基取代之噻吩基、視需要經選自基團Ε3之基取代 之吡唑基、視需要經選自基團Ε3之基取代之異噚唑基、 視需要經選自基團Ε3之基取代之異噻唑基、視需要經選 自基團Ε3之基取代之咪唑基、視需要經選自基團Ε3之基 取代之噚唑基、視需要經選自基團Ε3之基取代之噻唑基、 視需要經選自基團Ε3之基取代之丨,2,4_三唑基、視需要經 選自基團Ε3之基取代之ι,3,4-噚二唑基、視需要經選自基 團Ε3之基取代之1,3,4-噻二唑基、視需要經選自基團Ε3 之基取代之1,2,4-噚二唑基、或視需要經選自基團Ε3之基 取代之1,2,4-噻二唑基,以及 該基團Ε3係包含下述群組之單價取代基:鹵原子、 第二丁基、三氟J甲基、五氣乙基、乙炔基、炔丙基、炔丙 基氧基、氰基、二氟曱硫基 '三氟曱亞石黃酿基及三氟甲磺 醯基; 八 (8) —種農藥組成物,係包括上述第(1)至(7)項中任一項之 含氟有機硫化合物作為活性成分;及 (9) 一種防治有害.節肢動物之方法,包括對有害節肢動物或 有吾郎肢動物樓息處施用有效量之上述第(1)至(7)項中任 320523 9 200913890 一項之含氟有機硫化合物。 【實施方式】 子總^文所用之術語“C1_C4”等意指構成各取代基之碳原 ::子之a例包含氟原子、氯原子及溴原子。 〇 5貝芳香雜環基之實例包含吼略基例如1。比嘻基、2_ ^基或3_Π比17各基;°夫喃基例如2_吱喃基或3_t南基;°塞 .3. 匕坐基或4』比唾基;異喝哇基例如3_異曙唾基、心異嘻唾 基或5_異嗜唾基;異嗟唾基例如3_異㈣基、4_異嗟唾基 f 5-異壤唾基;咪唾基例如味咬基、2_味唾基或4味唾 基:嗜嗤基例如2♦坐基、4哥坐基或5香坐基;㈣基 例如2-嗟唾基、4_嗟„坐基或%嘻嗤基;…·三嗤基例如 1,2,心三唾+基或三唾_3_基;曙二唾基例如心嗜 一唾^基;1,3,4-嗟二唾基例如U,4-嗟二嗤_2_基;1,2,4_口等 二唾基例如U4-嗜二唾_3_基或以心嘴二唾_5基;及 1,2,4-嗟二啥基例如u,4_嗟二唾_3_基或以心嗟二嗤巧. 基。 - “視需要經選自基團E1及基團E2之群組取代之5員 芳香雜環基”之實例包含5_三氟_2_嗟吩基、5_乳基_2_嗟吩 基、5-三氟甲基亞磺醯基_2“塞吩基、5_氯_2_噻吩基、5_三 敦-3♦分基、5_氰基·3_嗟吩基、%三氣甲基亞石黃酿基_3_ 嗟吩基、5-氯-3“塞吩基、2_三氟如塞唾基、2_象基_4_嗟唾 基、2-三氟甲基亞磺醯基_4_噻唑基、2_氯_4_噻唑基、牡三 320523 10 200913890 氟-2-曝唾基、4_氰基_2_㈣基、4_三氟曱基亞磧酿基冬曙 峻基^絲、心三說如^坐基、4•氰基]十坐基、 4-三亂甲基亞俩基小咪唾基、4_氯小㈣基、%三敦 _1,2,4_噻二唑_3_基、5_氰基],2,4_噻二唑·3_基、5_三氟甲 基亞續醯基-1,2,4-嗟二唾_3·基、5n,2,4n_3基、 5一-U,2,4-噚二唑_3_基、5_氰基。又仁噚二唑_3_基、5_ 三氟曱基亞石黃醯基_u,4_n3_基、5_氣],2,4_喝二唑 -3-基、—5-三氟_U’4^二唾_2_基、氰基],3,4_吗二嗤士 基、5-三氟甲基亞磺醯基],3,4_噚二唑_2_基、5_氣 I;:广^甲基-三氣甲基…基、5^ 广唾基、5_(第三丁基)_3-異㈣基、1-三氟甲基吼。坐-4- 基及1-(第三丁基)吡唑_4_基。 ^‘視需要經歯原子取代之C1_C4鏈烴基”之實例包含視 兩要㈣原子取代之㈣化基,例"基、乙基、丙基、 文:基2(後文:,有時稱為異丙基卜1,1··二甲基乙基(後 中有時稱為弟二丁基)、歲甲其 > 三蠢取…,一 貺甲基、二氟甲基、 氟甲基、2,2,2_二氟乙基、ii22n〇i;' j: m 7 ^ ’,,2·四氟乙基或 1,1,2,2,2- 五虱乙基;視需要經齒原子取代之C2 4 ^'22 - ilr ^ μ- C4烯基,例如乙烯 埽義;Γ ,三氣乙歸基、h丙烯基、2-丙 ^、,鼠士丙婦基、1m㈣基、2_曱基_2_丙 烯基、1-丁烯基或2_丁烯基;及視需 dC4炔基,例如乙炔基、丨韻基、3要、·,^原子取代之 块基、丙炔基、i丁^ 丙炔基、 炔基。 、暴、2-丁炔基或3-丁 320523 11 200913890 ‘‘含有至少一個氟原子之C1-C5鹵烷基,,之實例包含氟 甲基、二氟曱基、三氟甲基、h氟乙基、2_氟乙基、H 二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟 乙基、1-氟丙基、1,1·二氟丙基、2-氟丙基、2,2-二氟丙基、 3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、m2,m 七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,2-三氟-(1-三氟曱基) 乙基、1,2,2,2-四氟-三氟_(1-三氟曱基)乙基、2,2,3,3_四氟 丙基、1-氟丁基、1,1-二氟丁基、2-氟丁基、2,2-二氟丁基、 3 -氟 丁基、3,3-二氟 丁基、4-氟 丁基、4,4-二氟 丁基、4,4,4-二氟 丁基、3,3,4,4,4-五氟 丁基、2,2,3,4,4_五氟 丁基、 2.2.3.3.4.4.4- 七氟丁基、1_氟戊基、二戴戊基、2_氟戊 基、2,2-二氟戊基、3-氟戊基、3,3-二氟戊基、4-氟戍基、 4.4- 二氟戊基、5-氟戊基、5,5·二氟戊基、5,5,5-三氟戊基、 4.4.5.5.5- 五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、. 2.2.3.3.4.4.5.5- 八氟戊基及2,2,3,3,4,4,5,5,5_九氟戊基。 “視需要經鹵原子取代之C1-C4院基,,之實例包含甲 基、乙基、1-甲基乙基、乙基乙基、七丨·二甲基乙基、丙 基、1-甲基丙基、丁基、氟甲基、氣甲基、溴甲基、填甲 基、二氟甲基、氯二氟甲基.、溴二氟甲基、三氟甲基、二 氯甲基、二氯曱基、1-氯乙基、^溴乙基、^氟乙基、2_ 氯乙基、2-漠乙基、2-氟乙基、2,2_二氟乙基、2,2,2_三氟 乙基、2,2,2_三氯乙基、五氟乙基、2,2,2_三氣小氯乙基、 3-氟丙基、3-氯丙基、1-氟甲基乙基、卜氯-丨―甲基乙基、 2-氯-1,1-二甲基乙基、2-氟·^二甲基乙基、七氟丙基、 12 320523 200913890 1,1,2,2,3,3-六氟丙基、4-氯丁基及4-氟丁基。 “視需要經_原子取代之C1-C4烷氧基,,之實例包含甲 氧基、乙氧基、丙氧基、三氟曱氧基、溴二氟甲氧基、二 氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2_三氟乙氧基 及1,1,2,2-四氟乙氧基。 ‘‘視需要經i原子取代之C3-C6烯氧基,,之實例包含 丙烯氧基、2-丙烯氧基、曱基_2_丙烯氧基、u-二曱基_2_ '丙烯氧基及2,2-二氟-2-丙烯氧基。 “視需要經_原子取代之C3-C6炔氧基,,之實例包含2_ 丙炔氧基、1-曱基-2-丙炔氧基、1,1-二甲基_2_丙炔氧基、 2-丁炔氧基、1-甲基_2_丁炔氧基、1,1_二甲基-2-丁炔氧基 及3,3,3 -三1-1-丙块氧基。 “視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基,,之實例包含 N-曱基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-(l-曱基乙基) 胺基及N-(2,2,2-三氟乙基)胺基。 “視需要經鹵原子取代之二(C1-C4烷基)胺基,,之實例 包含N,N-一甲基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N,N-二乙基 胺基、N-曱基丙基胺基、N-乙基-N-.丙基胺基.、Ν,Ν-二 丙基胺基、Ν-曱基-N-(l-甲基乙基)胺基、Ν-乙基-曱 基乙基)胺基、Ν,Ν-二(1-甲基乙基)胺基、Ν-甲基-Ν-(2,2,2-三氟乙基)胺基及Ν-曱基-Ν-乙基·Ν-(2,2,2-三氟乙基)胺 基。 C2-C5環狀胺基”之實例包含1 _氮丙σ定基、1 _氮雜環 丁基、1 -吡咯啶基、Ν-哌啶基及Ν-嗎啉基。 13 320523 200913890 “視需要經基團L之群組取代之C1_C6鏈烴基,,之實例 包含視需要經基圑L之群組取代之C1_C6烷基、視需 基團L之群組取代之C2_C6^、及視需要經基團[之^ 組取代之C2-C6炔基。 視需要經基團L之群組取代之C1_C6烷基,,之實例包 含視需要經鹵原子取代之C1_C6烷基,例如甲基、乙基、 丙基、1-甲基乙基、2,2·二曱基丙基、氣甲基、氟曱基土、. 二敦甲基、;氯甲基、2,2,2_三氟乙基、u,2,2_四氟乙基、 1,1,2,2,2_五氟乙基或u•二甲基乙基;視需要經鹵原子取 代之(C1-C4烷氡基)ci-C4烷基,例如曱氧基曱基、乙氧基 甲基、1-曱氧基乙基、K乙氧基乙基或三氣甲氧基甲基; 視需要經鹵原子取代之(C3_C6烯氧基)C1_C4烷基,例如 丙烯氧基)甲基、(2-丙烯氧基)甲基、甲基_2_丙婦氧基) 甲基、(1山二甲基_2_丙烯氧基)?基、(2,2_二氣_2_丙稀氧 基)甲基、1-(1-丙烯氧基)乙基、1-(2^烯氧基)乙基、 甲基-2-丙烯氧基)乙基、二甲基_2_丙埽氧基)乙基、 1-(2,2-二氟-2-丙婦氧基)乙基、2_〇_丙烯氧基)乙基、2_(2_ 丙烯氧基)乙基、2-(1-甲基_2_丙烯氧基)乙基、-二甲 基I丙烯氧基)乙基或2_(2,2_二氟-2_丙烯氧基)乙基;視需 要經齒原子取代之(C3_C6块氧基)c! _C4燒基,例如(2_丙 炔氧基)甲基、(1-甲基_2_丙块氧基)甲基、(u_二甲基_2· 丙块氧基)甲基、(2-丁块氧基)甲基、〇_甲基1丁块氧基) :基、(U_二甲基_2_ 丁块氧基)〒基、(3,3,3_三說小丙炔 乳基)f基、H2-丙块氧基)乙基、!仆f基_2_丙块氧基) 320523 14 200913890 基、Hi-甲基·2_丁炔氧基)乙基、叩丄二甲基_2_丁块氧 基)乙基、H3,3,3-三氟小丙炔氧基)乙基、2_(2_丙块氧其 乙基、2仆〒基-2-丙炔氧基)乙基、2_(1,κ二甲基士丙二 氧基)乙基、2-(2-Τ诀氧基)乙基、2_〇_甲基| 丁炔氧美) 乙基、2-(U_二甲基_2_ 丁快氧基)乙基或2_(3,3,3_三氣= 丙块氧基)乙基;及視需要經函原子取代㈣ 基’例如經甲基、丨-經乙w甲基乙基)、2: 基或2-羥基-l_甲基乙基。 “視需要經基目L之群組取代之七2心縣,,之實例包 含視需要經函原子取代之C2_C6烯基,例如乙稀基、、H 二氟乙烯基、1,2,2·三氟乙烯基、i丙烯基、2_丙烯基、3,3_ 二氟-2-丙烯基或丨_曱基_2_丙烯基。 ’ “視需要經基團L之群組取代之C2_C6炔基,,之實例包 含乙炔基例如1-乙炔基、2-溴乙炔基、孓碘乙炔基或2_(曱 氧基幾基)乙炔基;1 -丙炔基或經取代之1 _丙炔基例如 氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3-(二甲基胺基)丙炔 基、3,3,3-三氟-1_丙炔基、3_甲氧基丙炔基或3_(曱氧基 Ik基)-1-丙炔基2-丙炔基或經取代之2_丙炔基例如^氟 •2-丙炔基或1,丨_二氟_2·丙炔基; 1- 丁块基或經取代之1-丁炔基例如4-氟_ι_丁块基、‘ 曱氧基-1-丁炔基、4-(二曱基胺基)-1_丁炔基或4_(曱氧基 羰基)-1-丁炔基; 2- 丁块基或經取代之2- 丁块基例如4-敗-2- 丁炔基、4- 320523 15 200913890 甲氧基-2-丁炔基、4-(二甲基胺基)-2-丁炔基或4_(甲氧矣 羰基)-2-丁炔基;
3-丁炔基或經取代之3-丁炔基例如二敦_3_丁块 基; N 1- 戊炔基或經取代之1-戊炔基例如5-氟-1_戊炔基、5_ 曱氧基-1-戊炔基、5-(二甲基胺基)-1-戊块基或5-(曱氧基 羰基)-1-戊炔基;及 2- 戊炔基或經取代之2-戊炔基例如5-氟-2-戊炔基、5-曱氧基-2-戊快基、5-(二甲基胺基)-2-戊块基或5-(曱氧基 羰基)-2-戊炔基。 “視需要經鹵原子取代之C3-C6環烷基,,之實例包含環 丙基、1-甲基環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二氯-1-甲基環 丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、環丁基、 環戊基及環己基。 “視需要經基團L之群組取代之C2-C6烷二基,,之實例 包含乙院-1,2-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷 _1,4-二基、2,3-二氯丁烷-1,4-二基及戊烷-1,5-二基。 視需要經基團L之群組取代之1,3-丁二烯-1,4-二基,, 之貫例包含I3-丁二烯-1,4-二基、2,2-二甲基-1,3-丁二烯 _1,4_二基、1_氯-13-丁二烯-1,4-二基、2·氯-1,3-丁二烯-1,4- 一基、2,2·二氯-U-丁二烯-1,4-二基及 1,4-二氯-1,3-丁二 相*-1,4 -二基。 、本發明化合物之具體實例包含: 式⑴表不之含氟有機硫化合物,其中,A表示吡咯基、呋 16 320523 200913890 π南基、.d塞吩基、°比σ坐基、異曙唾基、異σ塞哇基.、°米β坐基、 噚唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,3,4-噚二唑基、1,3,4-噻 二唑基、1,2,4-噚二唑基或1,2,4-噻二唑基,其係視需要經 選自基團Ε1及基團Ε2之群組所取代; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,Α表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之吡咯基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之呋喃基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之噻吩基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之異噚唑基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之異噻唑基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之咪唑基; 式(I)表示之含氟有機琉化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之噚唑基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之噻唑基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之1,2,4-三唑基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之1,3,4-噚二唑基; 17 320523 200913890 式⑴表不之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基81 E1及基圏E2之群組取代之l,3,4-嚷二σ坐基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物’其中,Α表示視^要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之1,2,4-噚二唑基; 式(1)表示之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1及基團E2之群組取代之1,2,4-嗔二唾基; 式⑴表不之含氟有機硫化合物,其中,A表示視需要經選 自基團E1之群級取代之5員芳香雜環基; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,A為視需要鐵單偵 基團取代之5 ◎香雜環基,該單價基ϋ係選自下述所組 成之基團Ε3: *原子、第三丁基、三氟甲基、五氟乙基、 乙炔基 '炔丙基、块丙基氧基、氛基、三氣甲硫基、三氣 甲亞磺醯基及三氟甲磺醯基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,Α為吡咯基、呋喃 基“塞吩基“比嗅基、異嗜唾基、異麵基”米唆基、噚 唑基、噻唑基、1>2 4_三唑 ― k ^ 174 D5B ,3,4 吗一唑基、1,3,4-噻二 唑基、1,2,4-% 二唑基或 1>2,4_ . 自基團E3之群組所取代; 、其係視需要經選 式(I)表承之含氟有機硫化合物,其中,…及^為氳原子 式(I)表示之含氟有機硫化合物,盆中,i ’"、至、 7 L ^ Γ1 „ / R為視需要經鹵月 子取代之C1-C4鏈烴基及R2為氫原子; R為視需要經鹵原 R為甲基及R2為 式(I)表系之含氟有機硫化合物,其中 子取代之C1-C4烷基及R2為氫原子; 式(I)表系之含氟有機硫化合物,其中 320523 18 200913890 氫原子; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,丨 子取代之C1-C4鏈烴基及R2為南原子;”、、現而要經_原 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其, 子取代之C1-c〇完基及子;為視需要經南原 ’ Rl為甲基及R2為 Rl為視需要經鹵肩 R1為視需要經鹵原 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 1¾原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 子取代之C1-C4鏈烴基及R2為甲基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 子取代之C1-C4烷基及R2為甲基; R1及R2為曱基; R1 為-C(=G)R5 及 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 其中 式⑴表不之含氟有機硫化合物 R2為氫原子.; 其中,R1 為-C(=G)R5 其中,R1 為-C(=G)Rf 式⑴表示之含氟有機硫化合物 為氧原子,及R2為氯原子; 式表不之含氟有機硫化合物,具甲,_K‘兩七(=屮, 為氣原子,.R5五相a立 马視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基, R為氫原子; 式⑴表不之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5, 為氧原子,R5*田& 為甲虱基,及R2為氫原子; / 、不之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5, 為氧原子,R5兔砂* . _ 為胺基,及R2為氫原子; ,⑴表不之含氟有機硫化合物,其中,R1為氰基及R2肩 320523 19 200913890 氫原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5及 R2為鹵原子; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子’及R2為鹵原子; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基,及 R2為函原子; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為曱氧基,及R2為鹵原子; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為胺基,及R2為鹵原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為氰基及R2為 鹵原子’; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5及 R2為甲基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,及R2為甲基; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基,及 R2為甲基; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為甲氧基,及R2為曱基;
式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 20 320523 200913890 為氧原子,R5為胺基,及R2為甲基 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 甲基; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其申 為氯原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中 R為風原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中, 鏈烴基,及R4為氫原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中, 烷基,及R4為氫原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中, 及R4為氫原子; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 R4為甲基; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中, 及m為0 ; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中, 子取代之C1_C4鏈烴基,R2為氫原子 式⑴表不之含氟有機硫化合物,其中, 子取代之⑨基,r2為氫原子,』 式⑴表不之含氟有機硫化合物,其中, ’ R1為氰基及R2為 ,R1為i原子及R2 ’ R1及R2為鹵原子; ,m 為 〇 ; ’ m為1 ’及r3及 m 為 1,R3 為 C1-C4 111 為 1 ’ R3 為 C1-C4 111為1 ’ R3為甲基, m為1 ’及尺3及 Rl及R2為氫原子, R為視需要經鹵原 ,及m為〇 ; R為視需要經鹵原 I m 為 〇 ; R為甲基,R2為氫 320523 21 200913890 原子,及m為〇 ; 式(1)表示之含氟有機硫化合物 子取代之Cl-C4絲μ心上Τ ㈣而要原 —_ 蟪烴基,R為鹵原子,及m為〇 · 式⑴表示之含氟有機硫化合物,κ 子取代之C1-C:4餘其而要經ΐ原 、 _ &基’R為鹵原子,及m為〇; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,…為 原子,及m為〇 ; R為南 示之含氟有機硫化合物,其中,义為 之⑽鏈烴基,R2為甲基,及m為0;要趣“ ^取:丁之3氟有機硫化合物,其中,Rl為視需要 =之C1_C4燒基,R2為甲基,及m為0,要趣自 L 丁之3氟有機硫化合物,其中,Ri及R2 及m為〇 ; 馬甲暴
Rl 為-c卜G)RS , Rl 為 , Rl 為-C卜G)rs ’ 式(1)表示之含氟有機硫化合物.,1中 為氮原子,及/、中 式(1)表示之含氟有 為氧原子,r2為气π ^ _ 、乳原子,及m為〇 ; i氧二之t氟有機硫化合物,其中,"外G、 為氧原子,R5兔相a A气盾工 ,‘、、硯品要經鹵原子取代之C1-C4境气 為虱原子,及m為〇; 氕基 :(1)表示之含氟有機硫化合 ,子,R、甲氧基,;中r::(、5 式⑴表示之含蠢古一巧;料及m為〇,· 為氧原子,“㈣,;^ Rlc卜G)R5 巷尺為風原子,及111為〇; 22 32〇523 200913890 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為氰基,R2為氫 原子,及m為0 ; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,R2 為鹵原子,及m為0; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R2為鹵原子,及m為0; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基, R2表示鹵原手,及m為0; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為曱氧基,R2為鹵原子,及m為0; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為胺基,R2為鹵原子,及m為0 ; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為氰基,R2為鹵 原子,及m為0 ; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,R2 為甲基,及m為0; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R2為曱基,及m為0; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基,R2 為曱基,及m為0 ; 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,R1為-C(=G)R5,G 為氧原子,R5為曱氧基,R2表示曱基,及m為0 ; 23 320523 200913890 式⑽示之含氟有機硫 為氧原子’〜基,R2m‘c(-—g)r,° 斗'/T、主人 汉馬^基’及111為〇; 式⑴表不之含氟有機硫化 基,及m為〇,· 八T R為鼠基,R2為f 式⑴表示之含氟有機硫 為氫原子,及m為〇; R為齒原子,R2 式(I)表示之含氟有機硫化合 及m為0; ,、〒兄及R2為鹵原子, 式⑴表7Γ之3氟有機硫化合物 m為1,及R3&R4怨,、τ尺及尺為氫原子, ^人 獨立地為Cl-C4鏈烴基或氫原子. 式(υ表不之含氟有機硫化合物, 飞原子, 子4取代…鏈煙基,R、氯原子,m:,要經齒原 R獨立地為^4㈣基或以子.m為^及W及 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其 子取代之C1-C4燒基,r2為氯原子,’、/需要"原 獨立地為C1-C4鏈烴基或氫原子,·…,及…及胪 式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中,ri免田 原子,m為1,及R3及R4獨立地為C1_C4二基,R2為氫 子; 芍1 C4鏈烴基或氫原 式σ)表示之含氟有機硫化合物,1中,R 子取代之Cl-C4鏈烴基,R2原 t視f要經南厚 ,立地為Cl-C4鏈煙基或氯=,'為1,及〜 式σ)表示之含氟有機硫化合物,里 子取代之ci_C4垸基,R2為氫原子,1視f要經南原 ·、、、 ’ 及 R3 及 R4 32〇523 24 200913890 獨立地為C1-C4鏈烴基或氫原子; 式⑴表示之含氟有機硫化合物 原子,m為甲基,R2為氫 子; 獨立地為Ci_C4鏈烴基或氫原 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中視 子取代之CH-C4鏈烴基,R2 而^經南原 獨立妯盔r 1 m m為1,及R3及r4 地為C1-C4鏈烴基或氫原子; 2)表示之含氟有機硫化合物,其中 原 =之C1_C4…為甲基,…,及 地為C1-C4鏈烴基或氫原子; ί Τ’表:ί 11有广硫化合物’其中’ Rl及V為f基,m 之含氣有機硫化合物,其中,… 氫原子; 及R及11獨立地為C1-C4鏈烴基或
=:之,氣有機硫化合物,其中,Rl‘c G 鏈烴基或氫原子;巧及及及尺獨立地為C1-C4
=之二氣有機硫化合物,其中,R、鱗5, G 為氫原子,μ m㈣子取代之㈣4絲基,r2 氫原子;’、、、,及R及R獨立地為C1-C4鏈烴基或 氣有機硫化合物,其中,〜(--_,G 為平飞原子,R為^氧基,R2為氫原子^為!,及反3及 320523 25 200913890 R4獨立地為C1-C4鏈烴基或氫原子; 式⑴表示之含氟有機硫化合物,复
為氧原子,R5為胺基,氯原子 :1 G)R,G 獨立地為CH-C4鏈烴基或氫原子;為卜及R及R4 式⑴表示之含氟有機硫化合物, 原子,瓜為!,及r^r4想+ / R為鼠基,R2為氫 子; RAR獨立地為Cl_«鏈烴基或氫原 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其 為處原子,m為i,及r3及r4 f αG)R,R2 氫原子; 獨立地為C1-C4鏈烴基或 式⑴表示之含氟有機硫化合物,1中
為氧原子,R2為齒原子,…,及R3 ^(’R,G 鏈烴基或氫原子; _獨立地為cn_C4 表示之含氟有機硫化合物,其中 氫原子;為^及R及11獨立地為鏈烴基或 R 為 _C(=G)R5,\ ’ m為1,及R3及 R1 為-C(=G)R5,( i為1,及R3及; 式2表示之含氟有機硫化合物,其中 么氧原子’ R .為甲氧基,r2為鹵原子 獨立地為C1_C4鏈烴基或氫原子; ,2)表不之含氟有機硫化合物,其中, =原子,R5為胺基,R2^ _原子,r 地為Cl-C4鏈烴基或氯原子; 工⑴表示之含氟有機硫化合物’其卜RU氛基,及2為 320523 26 200913890 原子’m為l,《p3 4 子; 蜀立地為C1-C4鏈烴基或氫原 式⑴表示之含氟有機硫化合 為曱基,m為!,方"中R為七㈣妒,t 原子; 獨立地為C1-C4鏈烴基或氫 式(I)表示之含氧有機硫化合物,
為氧原子,R2為甲基,,及r ^C(=G)R,G 鏈烴基或氫原子; 獨立地為Cl« 式⑴表示之含氟有 為氧原子,r5為視其中,Rtc(喝R5,g 為甲基,m為^現;要㈣原子取代之cw烧氧基,R: 原子;,、、、 及尺4獨立地為C1-C4鏈烴基或氫 盔)♦丁之3氟有機硫化合物, 為氧原子,R5為甲 ^ ψ r_-c(=g)r5,g 獨立地為cn-C4鏈炉二,斤為甲基’虹為1,及R3及R4 、_ 外鰱蛵基或氫原子.; :、不之含氣有機硫化合 i r
為氧原子,R5為胺基, ”中、R為< ㈣)R5,G =地為Ci-c4鏈烴基或氫原子Γ m為1 ’及R及尺4獨 式(I)表示之含產女 基,功為^,及!物’其中,RI為氛基,R2為甲 式(I)表示之含氟^ R獨立地為C1_C4鏈烴基或氫原子; 為氫原子,瓜為Γ 合物,其中,R1為齒原子,r2 氳原子;’、,及尺3及R4獨立地為C[C4鏈烴基或 式⑴表示之令_ + 有機硫化合物,其甲,及R2為齒原子, 320523 27 200913890 Q為含有至少一值 Q為氟甲基; Q為三氟甲基; Q為U,2,2,2-五氟 Q 為 1,1,2,2,3,3,3- m為1, R及汉4獨立地為C1_C4鏈烴 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其;次,原子 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中既原子; 氟原子之C1-C5自烷基; 式(I)表不之含氟有機硫化合物,其中 式(I)表不之含氟有機硫化合物,其中
式(I)表示之含氟有機硫化合物,其中 乙基 I 式(I)表不之含氟有機硫化合物,其中 七氟丙基; ' 式(I)表示之含氣有機硫化合物,其中,打為『 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,以】:及 式⑴表示之含氟有機硫化合物,其中,4 2。 .接著,說明本發明化合物之製備方法。 式(I-a)表示之化合物,其係本發明式⑴表示之化合 物’其中η為〇,例如,可藉由下文製備方法ι至製備方 法4而製得。 製備方法1 一式(1^)表示之化合物,例如,可經下示化合物(a)與下 示化合物(b)反應而製得: 320523 28 200913890 R1 R2
(b) 鹼
R1 R2 A
(I-a) 式中,A、Q、Ri、R2、R3、 4 ZI表示離去基例如氯原子 m她上文所定義,及 每虛A认羽々 /臭原子、碘原子或甲磺醯基。 反應通*於1知鹼的存在下在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含轉類,例如乙鍵、四氣 痛及二甲氧基乙烧;㈣胺類(aeidamides),例如㈣-一 甲基甲醯胺;有機硫類’例如二甲亞似環丁石風:脂料 烴類,例如己烧及庚芳香族煙類,例如甲苯及、· ^化煙類,例如二氣乙院及氯苯;水;及其 用於反應之驗之貫例包含.無機驗類,例如氯化納 氧化納、氫氧化鉀及碳酸鉀;驗金屬烧醇鹽,例如: 及第二丁醇卸;及有機驗類,例如三乙胺、!,心二氮雜雔 環[2.2.2]辛烷及1,8-二氮雜雙環[54〇]-7_十一烯。":又 用於反應之鹼的用量相對於每丨莫耳化合物( 1至10莫耳。 ^ 用於反應之化合物(b)的用量相對於每i莫耳化合物 通常為1至10莫耳。 u 反應溫度通常在,至峨之範圍,且反應時間通常 為1至24小時。 反應το成後,可單離化合物(I-a),例如,經由將反應 320523 29 200913890 混合物倒入水中,及以有 濃缩。若有+ 令J卒取所得之混合物,接著 乘雒右有而要,經單離之化人 丧者 術、再結晶作用等而純化。°物㈣可進一步經由層析 製備方法2 式(I_a)表示之化合物 合物(d)反應而製得: 〇如,亦可經由化合物(c)與化
R1 R2
式中 A、Q、R1、R2、r3 Z2丧干齙本茸, 及係如上文所定義’及 表不離去基例如氣原子 .^^ ,昊原子、碘原子及曱磺醯基。 反應通爷於習用驗的存在下在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包 喃及二甲4其7岭.、, 匕s秘類’例如乙醚、四氫呋 有機妒U元,致酸胺-’例如Ν,Ν·二甲基曱醯胺; 有機硫類,例如二甲亞硬及 烧及庚烧;芳香族_,例如已 例如α二氣乙一丄其;:::’ 用於反應之驗之會你丨&人> ^ . 一 、匕3無機鹼類,例如氫化鈉、氫 加 鉀,奴金屬烷醇鹽,例如曱醇納 及弟二丁醇鉀;及有機鹼 ^ 浐Γ9 9 Μ立^ η 戍転頦例如三乙胺、1,4-二氮雜雙 衣[.2.2]辛烧及认二氮雜雙即.叫7_十—烤。 用於反應之驗的用量相對於每!莫耳化合物⑷通常為 320523 30 200913890 1至10莫耳。 用於反應之化合物(c)的用量相對於 通常為〗至10莫耳。 旲耳化合物(d) 反應溫度通常在-50至1〇〇。厂_^梦网 為…4小時。.至1〇〇C之-圍,且反應時間通常 2完錢’可單離化合物㈣,例如,經由將反應 w物倒入水中,及以有機溶劑萃取所得之混合物,接著 濃縮。若有需要,經單離之化合物㈣可進一步經由詹析 術、再結晶作用等而純化。 曰 製備方法3 式(I-a)表示之化合物亦可由化合物(c)經下列方法而 製得:
R R1 R2
s 人 (e) NH,
A R1 R2 R20νΛ (3,1)
R3 R4 NH HZ2 (f) (c)
(I-a) 式中’ A、Q、R1、R2、R3、R4、m、z!及Z2係如上文所 定義,及R2Q表示曱基或胺基。 步驟(3-1) 化合物⑴可經由化合物(c)與化合物(e)反應而製得。 320523 31 200913890
用於反應之溶劑之實例包含齒化烴類例如二氯甲烷及 氯苯,·醇類例如甲醇及乙醇;及其混合物。 用於反應之化合物(e)的用量相對於通常每〗莫耳化合 物(c)通常為1至3莫耳。 口 、反應溫度通常在20至20(rc之範圍,且反應時間通常 為0.5至240小時。 反應完成後,可單離化合物⑴,例如,經由濃縮反應 混合物。若有需要,可將經單離之化合物⑺用於步驟 (3-2)、或進一步經由再結晶作用等而純化。 步驟(3-2) 式(I-a)表示之化合物可於鹼的存在下經由化合_與 化合物(b)反應而製得。 z' 反應通常於驗的存在下在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含醚類,例如乙醚、四氫吱 喃及二甲氧基乙烧;㈣胺類,例如N具二甲基甲醒胺 有機硫類,例如二甲亞似環丁硬;脂肪㈣類,例如己 烧及庚烧;芳香族烴類,例如甲苯及_ .
用於反龐之給夕音你丨由么釭^ _ ★久一 τ本,ή化烴類,
用於反應之化合物(b)的用量相對於每1 1莫耳化合物⑴ 320523 32 200913890 通常為1至ίο莫耳。 右有玲要,此反應可使用相轉移催化劑例如溴化四正 丁銨來進行。 所用之相轉移催化劑的用量相對於每1莫耳化合物(f) 通系為0.05至ι·〇莫耳。 反應温度通常在_50至100t:之範圍,且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後,可單離化合物(I_a),例如,經由將反應 混合物倒入水中,及以有機溶劑萃取所得之混合物,接著 濃縮。若有需要,經單離之化合物(I_a)可進一步經由層析 術、再結晶作用等而純化。 製備方法4 式(I-a)表示之化合物亦可由化合物(c)經下列方法而 製得: 〇
Z1及Z2係如上文所 (I-a) 式中,A、Q、Ri、r2、r3、r4 ' 瓜 定義,及R21表示曱基或苯基。 320523 33 200913890 步驟(4-1) 化合物(h)於驗的存在》p 士 . 可㈣化合物⑷與化合物⑻ 反應而製付。. 反應一般於鹼的存在下在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含_類,例如乙驗、四氮咬 ,南及二曱氧基乙燒;_胺類,例如n,n• 曱 有機硫類,例如二曱亞砜及严丁煸.A 土甲-月女, T兄风及%丁砜,脂肪族烴類,例如己 烷及庚烧;芳香族烴類,例如曱苯及二曱笨;齒化煙類, 例如1,2-二氯乙烧及氯苯;水;及其混合物。 用於反應之驗之實例自冬益擒於相 U匕3無機鹼類,例如氫化鈉及碳 酸鉀;及有機鹼類,例如二Γ眩、·1 4 _斤 乙胺、1,4-二氮雜雙環[2 2 2] 辛烷及1,8-二氮雜雙環[5.4〇]_7_十一烯。 用於反應之鹼的用量相對於每!莫耳化合物倾常 1至10莫耳。 、$用於反應之化合物(g)的用量相對於每ι莫耳化合物(c 通苇為1至5莫耳。 反應溫度通常在-20至80。厂之益fi α — 芏糾l之乾圍,且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後,可單離化合物⑻,例如,經由將反應混 3物倒入酸性水中(亦即稀釋鹽酸等),及以有機溶劑萃取 所得之混合物,接著濃縮。若有雲I „„ ^ 了 右百而要,經早離之化合物(h) 可進一步經由層析術、再結晶作用等而純化。 步驟(4-2) 式㈣表示之化合物可於鹼的存在下經由化合物⑻ 320523 34 200913890 與化合物(h)反應而製得。 反應係於習知鹼的存在下在習知溶劑中進行。 用於f應之溶劑之實例包含醚類,例如乙鍵、四氫咬 ::二甲氧基乙烷·’羧醯胺類,例如N,N-二甲基曱醯胺; 有機硫類,例如二甲亞石風及環丁颯;脂肪族烴類,例如己 貌及庚烷’·芳香族烴類,例如甲苯及二甲苯;齒化烴類, 例如U-二氯乙烷及氯苯;水;及其混合物。 …用於反應之驗之實例包含無機驗類,例如氯氧化納及 風乳化卸’·及驗金屬烧醇鹽,例如甲醇鋼、乙醇納 丁醇鉀。 …用二應之驗的用量相對於每1莫耳化合物⑻通常為 =於反應之化合物_用量相對於每丨莫耳化合 通常為1至10莫耳。 反應溫度通常在術i0(rc之範圍,且反應時間通常 為1至24小時。 ^應完成後,可單離化合物㈣,例如,經由將反應 ^物倒人水中,及以有機溶劑萃取所得之混合物,接著 =°若有需要,經單離之化合物㈣可進—步經由層析 術、再結晶作用等而純化。 製備方法5 製得式㈣表示之化合物亦可由化合物⑻經下列方法而 320523 35 200913890
(b) α 人 (g)
R21^ 、SH
R 21 (5-1) o<ίί^s^^\^Q (i) R1 R2
(c) (5-2) R3 R1 R2
R2Q、瓜、Z1及Z2係如上 由化合物(b)舆化合物(g) 式中,A、Q、Ri、R2、r3、R4、 文所定義。 步驟(5-1) 化合物(i)可於鹼的存在下經 反應而製得。 反應通常於驗的存在下在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含_類,例如乙趟、四氮^ 】機辟I氧烧’ _胺類’例如N,N_二甲基曱酿胺 广及二I 甲亞硬及環丁碼;脂肪族烴類,例如( =,:香族烴類’例如甲苯及二化烴類 〇如,一虱乙烷及氯苯;及其混合物。 用於反應之驗之實例肖合益嫌 酸斜;及有機驗類,例如:乙胺機T,例如氣化刪 辛-及1,…雙環[5二=氮雜雙環㈣ !至1用。3應之鹼的用量相對於每1莫耳化合物⑻通常為 320523 36 200913890 :於反應之化合物⑷的用量相對於每】莫 通t為1至5莫耳。 夫今化口物(b) 反應溫度通常在_2〇至8〇。「之銘fi咖 常為!至24小時。 ㈣之觀圍内’且反應時間通 -物單離化合物⑴’例如,經由將反應混 口物倒入酸性水中(亦即稀釋鹽酸 λ 今j及以有機溶劑萃取 所侍之混合物,接著濃縮。若有需 T、在 h , 另而要經早離之化合物(i) 可進一步經由層析術、再結晶等而純化。 步驟(5-2) 式(I-a)表示之化合物可於驗的存在下經由化合 與化合物⑴反應而製得。 反應通常於鹼的存在下在溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含_如乙鍵、四氣咬 喃及二甲氧基乙院;㈣胺類,例如N算二甲美甲酸胺· 有機硫類,例如二甲亞礙及環丁石風;脂肪族煙類土,例如己 烷及庚烷;芳香族烴類,例如曱茉;5 _田. —甲本,鹵化烴類, 例如1,2-一氯乙烧及氯苯;水;及其混合物。 用於反應之驗之實例包含無機驗類,例如氫氧化納及 氫氧化鉀;及鹼金屬烧醇鹽,例如甲醇鋼、乙醇納及第三 丁醇鉀。 用於反應之驗的用量相對於每工莫耳化合物為 1至10莫耳。 用於反應之化合物(C)的用量相對於每i莫耳化合物 通常為1至10莫耳。 ° 320523 37 200913890 為1 常在·心⑽t之㈣1反應時間通常 、反應凡成後,可單離化合物(I_a),例如,經由將反應 混合物倒入水中,及以古她〜十丨―& 心 及以有機洛劑卒取所得之混合物, 濃縮。若有需要,經單論夕介人 早離之化合物(z-a)可進一步經由層析 術、再結晶等而純化。 展析 製備方法6 式㈣表示之化合物,亦即式(I)表示之本發明化合 :’其中’ R1為-C(=0)R5或氰基及R2為氫原子,或式(I-C) 表不之化合物,亦即式⑴表示之本發明化合物,其中,… 為〇)R或氰基及R2為視需要經函原子取代之d_C4 鏈經基可由化合物⑴經下列方法而製得: H R1a (〇)n 0)
H R1a R3'R4 (〇)n (I-b)
(I-c) R2a—Z4 (1) (6-2) 式中,A、Q、R3、r4、 及111係如上文所定義,Z3表示離 4 土例如氟原子、氣原子、填原子、蛾原子或甲石黃酿基, ^表不離去基例如氯原子、漠原子、碘原子以伽基, R表示-C㈣R5或氰基;及R2a表示視需要經鹵原子取代 320523 38 200913890 之Cl-C4鏈烴基。 步驟(6-1) 的存在下經由化合物(k) 式(I-b)表示之化合物可於驗 與化合物⑴反應而製得。 反應係於鹼的存在下在習知溶劑中進行。 用於反應之;谷劑之貫例包令辦盤 J匕s醚類,例如乙醚、四 喃及一甲氧基乙烧;羧醒胺類 ^ 例如N,N_二甲基甲醯脍. 有機硫類,例如二甲亞石風及環丁砸.胙时 土 ^月女, 衣丁颯,脂肪族烴類,例如己 烷及庚烷;芳香族烴類,例如甲苯 0 ^ τ不夂—甲本,Α化烴類, 例如1,2-二氣乙烷及氯苯;7尺;及其混合物。 用於反應之驗之實例包含無機驗類,例如氫㈣、氫 氧:納、氫氧化钾及碳酸鉀;鹼金屬烧醇鹽,例如甲醇納 心三丁醇鉀;及有機驗類―,例如三乙胺、m-二氛雜雙 %[2.2.2]辛院及1,8_二氮雜雙環[54〇]_7_十一烯。 用於反應之驗的用量相對於每Ϊ莫耳化合物⑴通常為 1至10莫耳。 =於反應之化合物(k)的用量相對於每卜莫耳化合物⑴ 通常為1至10莫耳。 、反應溫度通常在·50幻,C之範圍,且反應時間通常 為1至24小時。 、 應&成後’可單離化合物㈣),例如,經由將反應 物倒入水中’及以有機溶劑萃取所得之混合物,接著 濃縮。若有需要,經單離之化合物㈣可進一步經由層析 術、再結晶等而純化。 320523 39 200913890 步驟(6-2) 式(I-c)表示之化合物可於鹼的存在下經由化合物 化合物(I-b)反應而製得。 反應係於習知鹼的存在下在習知溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含醚類,例如乙醚、四氫呋 喃及二甲氧基乙烷;羧醯胺類,例如N,N_二甲基甲醯胺. 有機硫類,例如二甲亞砜及環丁砜;脂肪族烴類,例如>己 烷及庚烷;芳香族烴類,例如甲苯及二曱笨;鹵化烴類, 例如1,2-二氣乙烷及氯苯;水;及其混合物。 用於反應之鹼之實例包含無機鹼類,例如氫化鈉、气 氧化鈉、氫氧化鉀及碳酸鉀;鹼金屬烷醇鹽,例如曱醇鈉 及第二丁醇鉀;及有機鹼類,例如三乙胺、1,4-二氮雜雙 壞[2,2.2]辛烷及1,8-二氮雜雙環[54〇]_7_十一婦。 用於反應之鹼的用量相對於每!莫耳化合物通常 為1至10莫耳。 用於反應之化合物⑴的用量相對於每i莫耳化合物 (I-b)通常為1至1〇莫耳。 、反應溫度通常在-50至loot之範圍,且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後,可單離化合物㈣,例如,經由將反應 混合物倒入水中,及以有機溶劑萃取所得之混合物,接著 濃縮。若有需要,經單離之化合物(I_c)可進一步經由層析 術、再結晶等而純化。 製備方法7 320523 40 200913890 化合物㈣,亦即式(!)表示之本發明化合物,其中, R1為-C(=0)R5或氣基及R2為視需要經齒原子取代之 C1-C4鏈烴基’亦可由化合物⑴經下列方法而製得: H R1a R' R1a (〇)n
H (〇)n R2a—Z4 (1) (j) (7-1) (q) .23 R2a R1a (k) (7-2) 式中 、z3及z4係如上 A、Q、Rla、R2a、r3、r4、n、 文所定義。 步驟(7-1) 化合物⑷可於驗的存在下經由化合物(1)與化合物⑴ 反應而製得。 反應係於習知鹼的存在下在習知溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含鍵類,例如乙喊、四氮咬 喃及二曱氧基乙烧;⑽胺類,例如N,N•二甲基曱酿胺; 有機硫類,例如二甲亞似環Μ ;㈣族烴類,例如己 貌及庚烧;芳香族烴類,例如甲苯及H 4化煙類, 例如1,2_二氯乙烷及氯苯;水;及其混合物。 卜用於反應之鹼之實例包含無機鹼類,例如氫化鈉、、 氧化納、氫氧化鉀及碳酸鉀;驗金屬院醇鹽,例如甲醇^ 320523 41 200913890 及第三丁醇鉀;及有機鹼類,例如三乙胺、M_二氮雜雙 環[2.2.2]辛烷及1,8_二氮雜雙環[54〇]_7_十一烯。 用於反應之驗的用量相對於莫耳化合常為 1至10莫耳。 通常物⑴的用量相對於每1莫耳化合物⑴ 圍’且反應時間通常 反應溫度通常在_50至1〇〇。(::之範 為1至24小時。 反應完成後 合物倒入水中, 縮。若有需要, 再結晶等而純化 步驟(7-2) ’可單離化合物⑷,例如,經由將反應混 及以有機溶劑萃取所得之混合物,接著濃 經單離之化合物⑷可進—步經由層析術、 式U-cj表示之化合物可於 .與化合物(q)反應而製得 &應斜f知㈣存在τ在f知溶射進行 用於反應之溶劑之實例包含如。 福及二⑽乙燒,.龍胺類,例如四^ 有機硫類’例如二曱亞颯及環一土甲醯胺 烧及庚烧;芳香族烴類,例如甲:二,,例如己 例一氣乙燒及氯笨;水甲:二本:“烴類’ 产用於反應之驗之實例包含無機鹼類,例如 織、氬氧化卸及碳酸卸;驗編醇二::、虱 及第三丁醇鉀;及有機驗類列 ^例如f醇鈉 例如三乙胺、认二氮雜雙 320523 42 200913890 環[2.2.2]辛烧及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一稀。 用於反應之鹼的用量相對於每1莫耳化合物(q)通常為 1至10莫耳。 用於反應之化合物(k)的用量相對於每1莫耳化合物(口) 通常為1至10莫耳。 反應溫度通常在-50至i〇(rC之範圍,且反應時間通常 為1至24小時。 反應完成後,可單離化合物,例如,經由將反應 混合物倒入水中,及以有機溶劑萃取所得之混合物,接^ 濃縮°若有需要’經單離之化合物(㈣可進—步經由層析 術、再結晶等而純化。 日 製備方法8 式(I-d)表示之化合物,亦即式(1)表示之本發明化合 物,其中,R1為-C(=0)R5或氰基及尺2為齒原子,σ 合物(I-b)經下列方法而製得:
及 H R1a
純劑A R3^4 (D)n (ST" (I-b) (I-d) n及m係如上文所定義 式中,A、Q、Rla、R3、R4、 R2b表示齒原子。 反應係於習知驗的存在τ在f知溶劍中進行。 用於反應之溶劑之實例包含鲮醯胺類,例:Nn 基甲醯胺’·賴,例如乙鱗及四氫吱 广二甲 伸1 ~類,例如 320523 43 200913890 二:亞砜及環丁颯;鹵化烴類,例如氯仿、四氯化碳、I,〕· -乳乙烧、二氯甲烧及二氯苯;脂肪族腈類,例如乙睛及 丙腈;芳香族烴類,例如曱苯及二甲苯;水;及其混合物 "詩反應之驗之實例包含無機驗類,例如氫化鋼、氣 氧化鈉、氫氧化鉀及碳酸鉀;鹼金屬烷醇鹽,例如曱醇鈉 及第三丁醇鉀;鹼金屬醯胺類,例如二異丙胺鋰;及有機 鹼類,例如三乙胺、1,4-二氮雜雙環[2.22]辛烷及u-二 雜雙環[5.4.〇]-7-十一烯。 ’ a 、用於反應之鹼的用量相對於每】莫耳化合物(I_b)通常 為1至10莫耳。 *肖於反應之函化劑A之實例包含自化烴類例如四氯化 碳及六氯乙烧;鹵素例如氟、氣、涘及硬;义齒化號賴 亞胺類例如N-氯琥珀醯亞胺、N_溴琥珀醯亞胺及N_碘琥 珀醯亞胺;N-氟吡啶鑌鹽類例如小氟_2,4,6_三甲基吡啶^ 二^曱石頁酸鹽及1,1’-二氟-2,2,-聯咐咬鏽雙_四氟蝴酸鹽; 及無機鹽類例如氯化銅(Π)及溴化銅(11)。 用於反應之鹵化劑的用量相對於每!莫耳化合物(i_b) 通常為1至10莫耳。 反應溫度通常在-1〇〇至10(rc之範圍,且反應時間通 常為1至24小時。 反應完成後,可單離化合物(I_d),例如,經由將反應 T合物倒入水中,及以有機溶劑萃取所得之混合物,接著 濃縮。若有需要,經單離之化合物(I_d)可進一步經由層析 術、再結晶等而純化。 320523 44 200913890 製備方法9 你示之化合物,亦即式(1)表示之本發明化合 物,其中,R1為_C(=:〇、r5弋甘 〇 人此η·Μ姐nr ( )R或齓基及R2為鹵原子,可由化 5物(I-b)、、、里下列方法而製得:
α-b)
鹵化*劑B
R A
R3 'R4 (Ο)丨 R1
-Q ?·η (I-d) 式中,A、Q、RIa、R2a、4 厂 、R、n及m係如上文所定義 反應係在習知溶劑中進行。 "用於反應之溶劑之實例包含齒化煙類,例如氯仿、^ η1 广二氯乙烷、二氯甲烷及二氯苯;腊肪族腈類 腈丙腈,芳香族烴類,例如甲苯及二甲苯;脂添 族幾酸類,例如醋酸;二硫化碳;水及其混合物。.' 用於反應之由化劑3之實例包含鹵素例如氟、氯、 及n氫❹氟化氫、氯化氫、溴化氫及魏氫;_ 化硫化合物例如亞硫酸氯、亞硫酿溴及硫醯氯;及齒化鱗 化合物例如三氯化磷、二、、盒乂μ # ^ ^ "—肩化磷、五氯化磷及氧氯化磷。 用於反應之南化劑的用量相對於每1莫耳化合物㈣ 通常為1至10莫耳。 U j 反應溫度通常在·1〇()至·t之範圍,且反廡_、s 常為1至24小時。 μ町间通 反應完成後,可單離化合物(I_d),例如,經由將反應 混合物倒入水中,及以有機溶劑萃取所得之混合物,接^ 320523 45 200913890 /辰縮右有需要,經單離之化合物㈣)可進一 術、再結晶等而純化。 曰析 製備方法1〇 式(I-e)表示之化合物,亦即式(1)表示之本發明化合 物’其中,η為1或2,可經由腾X + _ . 而製得: /-由將式㈣表不之化合物氧化
η’表示1或2。 R1 R2
R及m係如上文所定義,及 式中,A、Q、R1、p2、p3、D4 β 少 反應係在習知溶劑中進行。 用於反應之溶劑之實例包含醇類例如甲醇及乙醇;南 化㈣例如二氯甲烷及氯仿;芳香族烴類例如甲苯及二甲 苯;脂肪族㈣類例如醋酸及三氣酷酸;水及其混合物。 ,用於反應之减H例包含有機過氧化物類例如過 乳乙酸、三氟過氧乙酸及間氯過氧苯甲酸,·齒素分子例如 氯及溴;含幽素之醯亞胺類例如队氯破⑽亞胺;齒化物 如過氯酸(或其鹽)及過硬酸(或其鹽);過鐘酸鹽類例如 過_」鉻酸鹽類例如鉻酸鉀,·過硫酸鹽類例如過硫酸 卸,及過氧化氫。 用於反應之氧㈣的用量相對於每1莫耳化合物㈣ 通常為1至10莫耳。 反應溫度通常在,至戰之範圍,且反應_通常 320523 46 200913890 為1至72小時。 反應完成後,可單離化合物(I-e)為硫化物衍生物,例 如,經由將反應混合物倒入水中,及以有機溶劑萃取所得 之混合物,接著濃縮。若有需要,經單離之硫化物衍生物 (I-e)可進一步經由層析術、再結晶等而純化。 化合物(a)、化合物(b)、化合物(d)、化合物(e)、化合 物(g)、化合物⑴、化合物(k)及化合物⑴係已知化合物, 或可依據已知製備方法製得。 化合物(c)係已知化合物,或可依據已知製備方法製 得。 本發明之化合物對其顯示有防治效果的有害節肢動物 之實例包含有害昆蟲及有害蟲蝨,且具體言之,下列之節 肢動物。 半翅目(Hemiptera): 飛蝨(飛蝨科(Delphacidae))諸如小褐飛蝨(small brown planthopper)(斑飛蝨价如e//w))、褐稻飛蝨 (褐飛蝨加a /wge似))、及白背稻飛蝨(白背飛蝨 ;葉蟬(leafh〇pper)(浮塵子科 (Deltocephalidae))諸如青稻葉蟬(黑尾葉輝 c/加价卬川、青稻葉蟬(二點黑尾葉蟬印心如沿 Wr㈣㈣))、及茶小綠葉禪(小綠葉禪(〜⑽則麵柳; 蚜蟲(財科(Aphididae))諸如棉虫牙(棉辑(却咖〇)、綠 桃坊(桃財⑽肅户㈣.⑽))、甘藍騎(甘藍虫牙㈤^辦 卜顯·⑽))、續線菊财(Spiraea aphid)(縷線菊蚜(却- 320523 47 200913890 •s^/raeco/a))、馬鈐薯虫牙(馬鈴薯財 ew;7/z<?r0/<3e))、毛地黃对(foxglove aphid)(蘇溝無網辑 (dw/flcw/7zMw 仍/<3«,_))、燕麥黍溢財(oat bird-cherry aphid) (禾穀溢管財、大插鮮(tropical citrus aphid )(桔虫牙、及桃大尾財(mealy plum aphid)(桃粉辑(办<3/(9/?/^似/7广狀/));臭蟲(椿科 (Pentatomidae))諸如綠臭蟲(稻綠捲象(iV'ezora β如ew而Μ))、 豆綠蝽(點蜂緣椿象c/avfliw<s·))、米蟲(中華稻緣蝽 (ZepbcoWM以/狀似以))、白斑黑臭蟲(白星蝽(幻^flrC(9r^ parvw))、及臭蟲(大綠椿(好α/少omorp/za wzWa));粉蝨(粉蝨 科(Aleyrodidae))諸如溫室白粉蝨(溫室粉蝨(7>/a/ez/rc>i/e>y vaporflWor謂))、於草粉蟲(sweetpotato whitefly)(於草粉蟲 (万謂ζϋ Mkcz·))、柑桔粉蝨(柑桔粉蝨(Zh.a/ewroi/es chr/))、及柑桔刺粉蝨(茶黑刺粉蝨(J/ewroca价Λ似 Mz>2z/(2r⑽));介殼蟲(軟介殼蟲科(Coccidae))諸如桔紅腎圓 盾介殼蟲(Calfornia red scale)(紅圓介殼蟲/心e//a awraWz_z·))、聖瓊斯介殼蟲(San Jose scale)(梨圓介殼蟲 (ComWodaw^ /^rWcz’c^a))、北柑介殼蟲(citrus north scale) (桔矢尖介殼蟲cz7r〇)、紅臘介殼蟲(紅臘介殼蟲 (Cero/i/flWa rwZ?e?w))、吹綿介殼蟲(吹綿介殼蟲(/ce〇;a pi/rc/zim·))、日本水臘蟲(臀紋粉介殼蟲(p/a?20cocc似 ha_/z/ae))、梨粉介殼蟲(Comstock mealybug)(長尾粉介殼 蟲/⑽公/”以似))、及桑白介殼蟲(white peach scale)(桑介殼蟲(i^ez/i/aw/aca·^^ ;軍配蟲(軍 48 320523 200913890 配蟲科(Tingidae));臭蟲(cimices)諸如溫帶臭蟲(Cz’mex 木蝨(木蟲科(pSyllidae))等; 鱗翅目(Lepidoptera): 螟蛾(螟蛾科(Pyralidae))諸如鑽心蟲(二化螟蛾(C/n7o 、稻黃模蟲(三化埃蛾(7>>7?<97γζί3 /ncer仏/似))、 稻大卷葉模(稻縱捲葉野模蛾(C皿/、 棉大卷葉填(棉捲葉野頓(TVoiarc/ifl 、印度粉填 (印度穀粉模蛾zXer/?w??cie//i2))、亞洲玉米模 (OWrzWfl/waaca/以)、甘藍頌(cabbage webworm)(菜填 (丑e//w/j ㈣ί/α/以))、及早熟禾草填(bluegrass webworm)(早 熟禾草填CPec/z’aWa ;夜蛾(夜蛾科(Noctuidae)) 諸如普通夜盜蟲(斜紋夜蛾/z7wfl))、甜菜行軍 蟲(beet armyworm)(甜菜葉蛾exz’gwa))、稻行軍 蟲(東方黏蟲(Psewi/a/以ία 6·叩παΜ))、甘藍行軍蟲(甘藍夜 蛾(Mame>si7'<3 、切根蟲(black cutworm)(球菜夜 蛾(Jgroizi 々h/c^))、甜菜斜紋夜蛾(beet semi-looper)(黑點 银故夜織(Plusia nigrisigna)) ' 莨城屣(Tkoricoplusia spp.)、棉铃蟲屬(i/eZ/oi/n·*? spp.)、及葉蛾屬(/fe/Zcoverpa spp.);紋白蝶(粉蝶科(Pieridae))諸如普通菜粉蝶(紋白蝶 (尸/er^ ra;7ae));捲蛾(捲蛾科(Tortricidae))諸如小捲葉蛾屬 (2spp·)、東方果蛾(oriental fmit moth)(梨小食心 轰(Grapkolita moZesta))、大豆食心義(豆捲葉塔 (Zegw所zWvora g(yczWwe//a))、紅豆豆蟲(azuki bean pod worm)(豆小捲葉蛾(Mflbwmwa exes azd/vwa))、夏果捲 49 320523 200913890 葉蛾(小角紋捲葉蛾(ddoxop/z少a orawfl/asc/aM))、茶小捲 葉蛾(姬捲葉蛾屬〇4办spp·))、東方茶小捲葉蛾(茶 長捲葉蛾(丑〇m⑽a mog聽m’rna))、蘋果捲葉蛾(亂紋蘋果捲 葉蛾〇47^^_/^/似〔%吵7,^训似))、及蠹蛾(蘋果蠹蛾((:少心(3 pom〇77e//a));潛葉蟲(細蛾科(Gracillariidae))諸如茶捲葉蛾 (茶細蛾从ez_vora))、及蘋果潛葉蛾(潛葉蛾 CP/^Z/o⑽果蛀蛾科(Carposinidae)諸如 桃果姓蛾(桃小食心蟲(Carpcmii? ;潛蛾(潛蛾 科(Lyonetiidae))諸如潛蛾屬(i:3;0«e"aspp.);毒蛾(毒蛾科 (Lymantriidae))諸如毒蛾屬spp.)、及毛蟲屬 (Ewproc沿spp.);巢蛾(巢蛾科(Yponomeutidae))諸如鑽石背 蛾(diamondback moths)(小菜蛾(尸/μ紿//α X少/〇We//a));麥蛾 (麥蛾科(Gelechiidae))諸如棉紅鈴蟲(pink bollworm)(棉紅 鈴蟲《6^;φΖ·β//α))、及馬鈐薯管蟲(馬鈴薯塊 莖蛾(P/zi/zor/mflefl 0/?ercw/e//fl));老虎蛾及燈蛾(燈蛾科 (Arctiidae))諸如秋幕蛾(美國白蛾仍斤ζ·α cwwea));谷 蛾(谷蛾科(Tineidae))諸如製袋衣蛾(casemaking clothes moth)(蕈蛾(77??ββ 似/wee似))、及織網衣蛾(webbing clothes moth)(衣蛾(77狀<?/β 等; 纓翅目(Thysanoptera): 柑橘黃薊馬(yellow citrus thrips)(西方花薊馬 (JFrankliniella occidentalisY)、南責裔馬{瓜铬馬(jhrips pa/mz·))、茶黃馬(小黃莉馬(5^ζ>ί<9ί/^ζ> 、惠 15 馬(蔥薊馬(77zr_ Mkc/))、花薊馬(黑腹薊馬(ii>⑽无/ζ>π·β//α 50 320523 200913890 into ns a)、筹; 雙翅目(Diptera): 蚊(蚊科(Calicidae))諸如普通蚊子(淡色庫蚊(Cw/ex pipiens pallens)、三孤家故{Culex tritaeniorhynchus)、反南 方家蚊(致倦庫蚊(Cw/exgwz·叫we/似c/加似));斑蚊屬(Aedes spp·)諸如黃熱蚊(埃及斑蚊、及亞洲虎蚊(白 線斑蚊(de也y “/办叩化仏·?);按蚊屬(Anopheles spp.)諸如中華 瘧蚊(Jwop/ze/eswTzewsz’s);搖蚊科(Chironomidae);家繩(家 虫龜科(Muscidae))諸如家繩(普通家繩i/omeWz’ca))、及 嚴腐虫題(false stable f!y)(廄腐蜷(Mz^cz’wa ;麗蠅 (麗虫€科(〇&1办11(^(^6));麻绳(麻虫f 科(Sarcophagidae)); 小家绳(廟蝶科(Fanniidae));花蝇(花题科(Anthomyiidae)) 諸如種蠅(seedcorn maggot)(種螺(Z)e"a 户/aiwra))、及蔥绳 (onion maggot)(蔥蠅(Z)e/z'fl α价;潛蠅(潛繩科 (Agromyzidae))諸如稻葉黃潛蠅(稻潛蠅(jgrowyza or_yzae))、稻葉黃潛繩(稻潛葉绳(丑少办e///a grz'seo/a))、番兹 斑潛绳(蔬菜斑潛繩(Z/rz’omyza saiz’vae))、豆潛葉繩(非洲菊 斑潛蝇(L/r/owyza βζ/6>/ζ·ζ·))、及婉豆潛葉繩(碗豆潛葉罐 (C/zrowaiowy/fl/zwiz’co/a));羊蜷(稈蝇科(Chloropidae))諸 如稻稈潛绳(稻稈潛繩(C/z/orc^s oryzae));果繩(果實罐科 (Tephritidae))諸如瓜實虫瑕(瓜實繩(Z)acz^ 、及地 中海實绳(Mediterranean fruit fly)(地中海實题(Orfliz·% ;小果繩(果绳科(Drosophilidae));蚤繩(蚤罐科 (Phoridae))諸如東亞異蚤繩;峨虫内 51 32〇523 200913890 (Simuliidae) ; it 科(Tabanidae)諸如馬绳(三角 (Γαό⑽似 的’尽⑽似));螫绳(螫繩 鞘翅目(Coleoptera): 玉米食根蟲(corn root worms)(葉曱屬(Ζ)/α^〇阶a spp.)) 諸如西部玉米食根蟲(玉米根葉曱Wrgz/era v/rgz/era))、及南方玉米食根蟲(Η--星瓜葉甲(Diabrotica undecimpunctata howardi));金龜子(金龜子科(Scarabaeidae)) 諸如綠金龜(cupreous chafer)(金銅金龜cz^rea))、 大豆曱蟲(soybean beetle)(榛姬金龜 rw/bcwwea))、及日本麗金龜(日本金龜(Po/?z7//fl ; 象鼻蟲(象鼻蟲科(Curculionidae))諸如玉米象(maize weevil)(玉米象(67如户/»7似 zeawa/s))、稻水象曱(rice water weevil)(稻水象曱、綠豆象甲 (azuki been weevil) (,^ 3- $^(Callosobruchus chinensis)) ' # 象甲(rice curculio)(稻象鼻蟲(五Mwawews))、棉 铃象曱(boll weevil)(棉龄象曱(yiwi/zowowws ^τ<3«ί//·ϊ))、及狩 獄象曱(hunting billbug)(黑楔象鼻蟲 ven加似));擬步曱(darkling beetles)(擬步曱科 (Tenebrionidae))諸如黃粉蟲(yellow mealworm)(黃粉蟲 ((J^eZ^/σ wo/z7<9r))、及赤擬穀盜(red flour beetle)(赤擬穀 盜(7>/Z?o/z_wm ;金花蟲(金花蟲科 (Chrysomelidae))諸如稻泥蟲(稻負泥蟲〇7Λ;μζαβ))、 黃守瓜(cucurbit leaf beetle)(黃守瓜(JzJacop/zwa 52 320523 200913890 /emora/k))、黃條葉蚤(striped flea beetle)(黃條葉蚤 (Phyllotreta striolata))、及科羅拉多甲蟲(科羅拉多金花蟲 如办cem//邮αία));皮蠹曱蟲(dermestid beetles)(鰹節蟲科(Dermestidae))諸如姬圓鰹節轰(varied carpet beetle)(姬圓鰹節蟲(J价vwhsc/)、及隱蔽曱 蟲(白腹皮蠹(DerweWes ;粉茶虫主蟲(deathwatch beetles )(竊蠹科(Anobiidae))諸如煙草甲蟲(cigarette beetle)(煙曱蟲serr/corwe));食植瓢蟲屬 (Epilachna)諸如茄二十八星瓢蟲(twenty-eight-spotted ladybird)(5S 二十八星瓢蟲(母 ⑽cMM));樹皮曱蟲(bark beetles)(小蠹科 (Scolytidae))諸如粉蠹蟲(powder post beetle)(褐粉蠢 (Zyci似、及松梢曱蟲(pine shoot beetle)(縱坑切 梢小蠹;爲粉蠹(false powderpost beetles)(長蠹蟲科(Bostrichidae));虫知蛛甲(spider beetles) (蛛蠹科(Ptinidae));天牛(longhorn beetles)(天牛科 (Cerambycidae))諸如斑星天牛(white-spotted longicorn beetle)(星天牛;叩頭蟲(叩頭蟲屬 (Jgrhies spp.));蟻型隱翅蟲等; 直翅目(Orthoptera) ·· 亞洲蝗蟲(Asiatic locust)(飛虫皇繼·γαί〇η·α))、 非洲螻蛄(African mole cricket)(非洲螻蛄(GV_y//oia/pa α/Wc⑽a))、稻墙(小翅稻煌(Oxjajezoesh))、稻竣(日本稻 竣⑽/ca))、螺坪總科(Grylloidea)等; 53 320523 200913890 蚤目(Siphonaptera): 雜 K雜蛋(Ctenocephalides felis))、大蛋(大蛋 (JJtenocephalides canisY)、尺蛋(尺蛋(Pulex irritans))、東 方鼠蛋(印度鼠蚤())等; 蟲目(Anoplura): 人體兹(人體兹(户cor/^r/s))、毛兹 (陰蟲(尸/ζί/π>ί^ 、短鼻牛蝨(short-nosed cattle louse)(牛兹關s 、羊蝨(羊歲 {Dalmalinia ovis、、、魏裂{錄鼓(JJaematopinus suis)、等’, 膜翅目(Hymenoptera): 犧(蟻科(Formicidae))諸如小黃家蟻(Mowomorz'wm pharaonis')、絲、先場林織〈Formica fusca jap〇nica、、黑、家織 (無.毛凹臭蛾g7Mer))、雙針.蟻 、寬結大頭蟻⑽如)、切葉蟻(切葉蟻屬 Ucrowyrmex spp.))、及火蟻(火蟻屬 spp.));黃 蜂(胡蜂科(Vespidae));腫腿蜂(腫腿蜂科卩“]^如狀));葉 蜂(葉蜂科((Tenthredinidae))諸如甘藍葉蜂(黃翅菜葉蜂 (〇4ί/ζα//α rosfle)、及曰本菜葉蜂⑽z’Cfl)等; 蜚蠊目(Blattodea): 蟑螂(Blattariae)諸如德國蟑螂(德國j蠊⑶/扣⑻仏 臟心α))、煙褐蟑螂(黑胸大蠊(尸er㈣⑽灿/w//g⑹似))、 美洲緯鄉(美/州蜚蠊(尸erzW<^eia 0werz.ca«a))、棕色裴嫌 (户e吩/仍卜而邮α)、及東方蟑螂(東方蜚蠊(別时α
Orientalisy)專·, 320523 54 200913890 等翅目(Isoptera): 白蟻(白蟻科(Termitidae))諸如散白蟻(subterranean termites)如曰本散白蟻(Japanese subterranean termite)(黃胸 散白蟻•STwa/w·?))、台灣家白蟻(Formosan subterranean termite)(臺灣家白蟻 、西方木白蟻(小楹白蟻(/«ckzYawes mkw))、 大黑木白蟻(截頭堆砂白蟻(Ο少〆oierma 、黑翅 i ^ %{Odontotermes formosanus) ' 十亙春白蟻 koshunensis)、^ ^{Glyptotermes satsumensis) ^ ^ ^ (Glyptotermes nakajimai)、痴冬白 ^XGlyptotermes fuscus)、 樹白蟻(Gfypioiwmes 、樹白蟻 A:似、日本濕木白蟻(日本原白蟻 japonica)) ' 家白蟻gwawgz/zoewsz··?)、黑胸散白 織{Reticulitermes miyatakef)、責故饭台織(Reticulitermes flavipes amamianus) ' 黃月匈散白礒(及eiz’cw/zYermes kanmonensis)(黃胸散白壤屬(Reticulitermes sp.))、高山象白 織{Nasutitermes takasagoensis)、兔細白 ^XPericapritermes nitobei)、^ ^{Sinocapritermes mushae)% ; 蜱蜗目(Acarina) ·· 葉蜗(葉蜗科(Tetranychidae))諸如二點葉蜗(二斑葉螺 (Tetranychus urticae)) ' 神澤葉蜗(Kanzawa spider mite)(神 澤葉蜗、柑桔紅虫知蛛(柑桔全爪瞒 (Pa?2<9?7_yc/z⑽ c/^W))、歐洲红蜗(European red mite)(榆全爪 蜗zJwz·))、及小爪蜗屬((^/zjo^yc/zws spp.);瘻 55 320523 200913890 瞒(eriophyid mites)(癭瞒科(Eriophyidae))諸如柑桔銹瞒(刺 反節缉(Aculops pelekassi))、銹織(Phyllocoptruta citrp)、售 茄刺皮癭蜗(番痴刺皮癭蜗(jcw/op fycoperWc/))、紫茶蜱 (purple tea mite)(紫銹碑carziaiws))、茶燈癭蜗 (pink tea rust mite)(茶撥癭蜗i/zMvagrflrw))、梨 銹蜗⑷、及蘋果銹瞒(蘋果斯氏刺癭蜗 {Aculus schlechtendali)) ; I田虫茜(tarosonemid mites)(多田虫茜科 (Tarsonemidae))諸如茶細蟎(broad mite)(茶黃蜗 (Polyphagotarsonemus latus)) ; M (false spider mites) (擬葉蟎科(Tenuipalpidae))諸如紫偽葉蹣 ;杜克葉蜗科(Tuckerellidae);蜱(硬蜱科 (Ixodidae))諸如長角血蜱(丑aemflp/zjAya/z’s /owgz’corwz·*?)、美 國犬壁蟲(American dog tick)(變異革碑(Z)awor variabilisY)、缸碑(Haemaphysalis flava)、台灣革辞 (Dermflce价or iaz’waWc似)、美國犬壁蝨(American dog tick) (變異革蜱(Dermace价w vor/aH/zi))、卵形硬蜱(/x〇 、全溝硬蜱(/xoJa 、黑腿壁蟲(黑腳硬 蜱(/xoda 、孤星壁蝨(l〇ne star tick)(美洲花蜱 (Amblyomma americanum))、微小牛蜱(5oc^/2z7似 microplus、、反模 I 欠堅說〈Rhipicephaius sanguineus、秦 蟎科(Psoroptidae)諸如耳蟎(耳癢蟎(6>M心以以町⑽沿));疥 癬蜗(itch mites)(疥蜗科(Sarcoptidae))諸如齊蜗 wah’e/);毛囊蟲(f〇licle mites)(蠕形蟎科(Demodicidae))諸 如犬毛囊蟲(犬毛囊蟲(Dewodex cam's));粉蜗(粉蜗科 56 320523 200913890 (Acaridae))諸如霉蜗(mold mite)(腐食路蜗(T^ro/7/zag似 putrescentiae))、反腐食絡蛾(Tyrophagus similis) ’,家居歷 蟎(塵蟎科(Pyroglyphidae))諸如美洲塵螨 (Dermatophagoides farinae")、A 歡诚亀端 ;肉食瞒(肉食蜗科 (〇16;^161^(1&6))諸如普通肉食虫禹((7/^>^仏5 6广1^//1似)、馬六甲 肉食蜗wfl/acce似以)、及肉食蜗(C/ze少/ei⑽ moore/);擬寄生蜗(parasitoid mites)(皮刺蜗科 (Dermanyssidae))諸如熱帶鼠蜗(柏氏禽刺蜗((97'則7/2〇??>^似 Z?acc>iz_))、北方禽蜗(northern fowl mite)(禽刺瞒 ((9γ/?ζΎ/ζ6>?2 少 mws a/v/arww))、及禽紅蜗(poultry red mite)(雞 皮刺蜗〇0泛削奶3^似ga/"/?ae));恙蜗(chiggers)(恙蜗科 (Trombiculidae))諸如紅纖恙(Le/>i6>ir6>7w3z’i/z.w/w ; 紅虫知蛛(真檢蛛目(Araneae))諸如曰本葉螯蛛(Japanese foliage spider)(彭妮紅螯蛛(C/n’racawi/H’w/w/flj^owz’cwm))、紅 背虫知蛛(紅色虫知蛛/za^e/i/z·))等;: 唇足綱(Chilopoda):袖挺(JTzerewowema /n./gewiior/z·)、 少殊& 給、Scolopendra— subspinipes)專’, 倍足綱(Dipl〇p〇da):花園馬陸(garden millipede)(雅麗 酸馬陸((^xz'cfe gracz’/zj))、(紅色馬陸(JVe办<9/?似仏所办⑽似)) 等; 等足目(Isopoda):普通鼠婦(common pill bug)(鼠婦 [Armadillidiumvulgar〇 専., 腹足綱(Gastropoda):黃螺(Zz’max mar发/7?扣似)、黃虫舌 57 320523 200913890 場[Limax flavus)筹。 雖然本發明之農藥組成物可為本發明之化合物本身, 但本發明之農藥組成物通常包括本發明之化合物與固體载 劑、液體載劑及/或氣體載劑之組合,且若有需要時,可包 括界面活性劑或其他醫藥添加劑,並呈乳化濃縮物、油狀 溶液、洗髮精配方物、可流動性配方物、粉劑、可濕性粉 劑、粒劑、糊劑、微膠囊配方物、泡沫配方物、氣霧'劑、 二氧化碳氣體配方物、錠劑、樹脂配方物等形式。本發明 之辰藥組成物可製成毒餌、蚊香圈、電蚊香片、煙燻劑、 燒蒸劑或薄片後使用。 本發明之農藥組成物通常包含〇1至95重量%之 明化合物。 " ^固體载劑之實例包含呈細粉末及顆粒之黏土(例如高 、 夕冰土私潤土、富巴沙黏土(Fubasami clay)及酸. L黏土等)、合成性水合氧切、滑石、H其他無機礦 列如~雲母、石英、硫、活性碳、碳酸每及水合氧化石夕 :)及化學肥料(例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、氯化 及尿素等)等。 、 液版載劑之貫例包含芳香族烴類或脂族烴如一 Z、:苯、録萘、.苯基二甲苯基乙烷、煤油丄二 =及%已烧等)、齒化烴類(例如氣苯、二氯甲燒、二氯 :及t氯乙烷等)、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁 :^醇及乙二醇等)、醚類(例如乙醚、乙二醇二甲醚、 醇單甲鍵、二乙二醇單乙、丙二醇單1、四氫 320523 58 200913890 吱喃及二Df烧等)、酉旨類(例如醋酸乙醋及醋酸丁酿等)、嗣 類(例如丙闕、甲基乙基酮、甲基異丁基酮及環己綱等)、 腈類(例如乙腈及異丁腈等)、亞石風類(例如二甲亞石風等)、叛 醯胺類(例如N,N-二曱基甲醯胺及N,N_二甲基乙醯胺 等)、植物油(例如大豆油及棉籽油等)、植物精油(例如橙 油、海索油(hyssop oil)及檸檬油等)、及水等。 氣體載劑之實例包含丁絲體、ft氯碳化物、LPG(液 化石油氣)' 甲醚、二氧化碳氣體等。 界面活性劑之實例包含烷基硫酸鹽類、烷基磺酸鹽 類、烷基芳基磺酸鹽類、烷基芳基醚類及其等之聚氧2基 化衍生物(P〇ly〇xyethylated derivatives)、聚乙二醇醚類、土 多元醇酯類、及糖醇衍生物。 、 其他的配方物添加劑之實例包含黏結劑、分散劑、安 疋劑等,且其具體實例包含酪蛋白、明膠、多醣類(例如澱 ,、阿拉伯膠、纖維素衍生物、藻酸等)、木質素衍生物、 膨潤土、醣類、合成之水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙 烯吡咯啶酮、聚丙烯酸等)、PAp(酸式磷酸異丙酯(is〇pr邛W acid phosphate))、BHT(n (第三 丁基)_4_ 甲基齡)、 =ΗΑ(2·第三丁基·4_甲氧基驗與3_第三丁基_4_甲氧基驗之 混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸、及脂肪酸酯類。 用於樹脂配方物之基本材料之貪例包含氯乙稀聚合 物4人胺曱酉夂酉日等。若有需要,可於該基本材料中添加塑 化劑^如苯二甲酸酿(如鄰苯二甲酸二甲脂、鄰苯二甲酸二 荨)己一 SiL自曰、硬脂酸等。該樹脂配方物係經由使用 320523 59 200913890 傳統的揉捏設借將本發明之化合物揉捏至基本 著再經由例如射出成型、鐘 方,, 而獲得。若右兩® 土取生夺方式模製 ‘、切割等步驟塑造成 ,藉由桓 开μ 千板、缚胺、條帶、網狀、細繩等 攻二樹脂製劑可呈下列形式使用,例如 、 動物耳標、片狀製品、誘引繩⑽d)或園藝樁柱動物頌圈、 (horticultural p〇st)。 纖維之基本材料之實例包含穀粉、植物油 '糖、結晶 …。右有需要,可於該基本材料中添加抗氧化劑, 例如二丁基經基甲苯或去甲二氫癒創木酸 ^ (norchhydroguaiar^ acid);防腐劑,例如去氫 ,童或寵物誤食之試劑,例如辣椒粉;誘引害蟲:香^ 例如乳路香料、洋葱香料、或花生油等。香科 動物明之農’組成物,例如可直接地施用至有害節肢 — 或有害節肢動物之棲息處(例如植物、動物、土 寻)〇 辰 士發明之農藥組成物可用於農耕地,例如耕作地、稻 =坪及果園。本發明之農藥組成物可控制農耕地中的 物傷!肢動物,而不會對耕種在該農耕地中的作物造成藥 此等作物之實例包含: 从辰作物:玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、 菸^等大且、化生、籌麥、甜菜、油菜籽、向曰葵、甘嚴、 320523 60 200913890 蔬菜:莊科蔬菜(Solanaceaevegetables)⑼子、番兹、 青椒、辣椒、馬鈴薯等)、萌蘆科蔬菜(Cueurbitaeeae vegetables)(胡瓜、南瓜、美洲南瓜、西瓜、甜瓜等)、十字 花科蔬菜(Cruciferaevegetables)(曰本蘿蔔、蕪菁、辣根、 球莖甘藍(kohlrabi)、中國甘藍菜、甘藍菜、黑芬咖〇職 m論rd)、青花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜⑴謹㈣心 vegetables)(牛蒡、茼蒿、朝鮮莉、葛苣等)、百合科蔬菜 (^iaceaevegetables)(蔥、洋蔥、蒜、蘆荀等)、繳形花科 蔬菜(Umbelliferae vegetables)(胡蘿蔔、歐芹、芹菜、防風 草(parsnip)等)、藜科蔬菜(Chen〇p〇diaceae vegetables)(菠 菜、瑞士甜菜(Swiss chard)等)、薄荷科蔬菜(Labiatae vegetables)(曰本羅勒、薄荷、九層塔等)、草莓、蕃薯、山 藥、芋(aroid)等; 花及觀賞植物; 觀葉植物(Foliage plant); 果樹:仁果類(蘋果、普通梨木、日本梨.、木瓜、榲棹 (quince)等)、核果類(祧、李、油桃、曰本李、櫻桃、杏、 棗專)柑橘類植物(蜜柑(gatsuma mandarin)、柳撥、檸檬、 萊姆、葡萄柚等)、堅果類(栗、胡桃、榛果、杏仁、開心 果、腰果、夏威夷豆等)、漿果類(藍莓、蔓越莓、黑莓、 覆盆子等)、葡萄、柿、撖欖、枇杷、香蕉、咖啡、椰棗、 椰子等; 除了果樹以外之樹種:茶樹、桑樹、觀花樹木與灌木、 行道樹沐树、樺樹、山茱笑、尤加利(eucalyptus)、銀杏、 61 320523 200913890 紫丁香、楓樹、橡樹、白楊樹、紫荊、楓香、梧桐、櫸樹、 曰本側柏、冷杉、日本鐵杉、杜松、松樹、雲杉、紫杉) 等。 前述作物包含彼等藉由典型育種方法、遺傳工程技術 等而對除草劑具有抗性者。該等抗除草劑之實例包含HPPD 抑制劑例如異噚唑草酮(isoxaflutole) ; ALS抑制劑例如姊草 煙(imazethapyr)或 °塞吩磺隆(thife sulfuron-methyl) ; EPSP 合成酵素抑制劑;麩酿·胺合成酵素抑制劑;乙.醯輔酶A缓 化酶抑制劑例如三將(trioxime)或芳氧苯氧丙酸 (aryloxyphenoxypropionic acid)除草劑;及溴苯腈 (bromoxynil)。 藉由典型育種方法而對除草劑具有抗性之作物之實例 包含對咪嗤琳酮(imidazolinone)除草劑例如味草煙 (imazethapyr)具有抗性之Clearfield(註冊商標)菜籽 (canola);對續醯脲ALS抑制劑除草劑例如嗟吩續隆具有 抗性之STS大豆等。對乙醯輔酶A幾化酶抑制劑具有抗性 之作物之實例包含SR玉米等。舉例言之,對乙醯輔酶a 羧化酶抑制劑具有抗性之作物係見於Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, p.7175-7179。此外,已知有對乙醯辅酶a 羧化酶抑制劑具有抗性之突變乙酸輔酶A緩化酶,例如, 見於 Weed Science 53: p.728-746, 2005。當經由遺傳工程 技術將編碼突變乙醯輔酶A羧化酶之基因導入作物時或是 將提供抗性相關之突變導入作物中編碼乙酿輔酶A缓化酶 之基因中時,可製得對乙醯輔酶A缓化酶抑制劑具有抗性 62 320523 200913890 之作物。再者,用於導入鹼基取代突變之核酸可經由嵌合 修復術(chimeraplasty)導入作物之細胞内(參見Gura T. 1999,Repairing the Genome’s Spelling Mistakes,Science 285: 316-318)以誘發基因(此基因係作物之乙醯輔酶A羧 化酶抑制劑或除草劑的標|巴)之定點(site-directed)胺基酸 突變,並藉此製得對乙醯辅酶A羧化酶抑制劑或除草劑具 有抗性之作物。 經由遺傳工程技術而對除草劑具有抗性之作物之實例 包含對嘉磷塞(glyphosate)或固殺草(glufosinate)具有抗性 之玉米培育品種。一些上述玉米培育品種係以 RoundupReady(註冊商標)、LibertyLink(t主冊商標)等商品 名販售。 前述作物包含彼等有能力產生殺蟲毒素者,該殺蟲毒 素為例如經由遺傳工程技術而有能力由芽抱桿菌(Bacillus) 所產生之選擇性毒素。 由此等遺傳工程改造植物所產生的殺蟲毒素之實例包 含由仙人掌桿菌(Bacillus cereus)及多枯芽孢样菌(Bacillus popilliae)衍生之殺轰蛋白;由蘇力菌(Bacillus thuringiensis) 衍生之(5 -内毒素,例如 CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、 Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl 及 Cry9C ;由蘇力菌(Bacillus thuringiensis)衍生之殺蟲蛋白,例如 VIP 1、VIP 2、VIP 3 及VIP 3A;由線蟲衍生之殺蟲蛋白;由動物產生之毒素, 例如礙毒素、換蛛毒素、蜂毒素及昆蟲專一性神經毒素; 真菌毒素;植物凝集素(lectin);凝集素(agglutinin);蛋白 63 320523 200913890 酶抑制劑,例如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、 馬鈴薯塊莖儲藏蛋白抑制劑(patatin)、半胱胺酸蛋白酶抑 制劑(cystatin)及木瓜酵素(papain)抑制劑;核醣體去活性蛋 白(RIP ; ribosome-inactivating protein),例如蓖麻毒素、 玉米-RIP、相思子毒素(abrin)、皂草毒素蛋白(saporin)及 瀉根素(briodin);類固醇代謝酵素,例如3-羥基類固醇氧 化酶、蛻皮類固醇-UDP-葡萄糖基轉移酶 (ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase)及膽固醇氧化酶;蜆 皮激素抑制劑;HMG-CoA還原酶;離子通道抑制劑,例 如納離子通道抑制劑及#5離子通道抑制劑;青春激素酯 酶;利尿激素受體;二苯乙烯合成酶;聯苄基合成酶;幾 丁質酶;及葡聚醣酶。 由此等遺傳工程改造植物所產生的殺蟲毒素亦包含不 同殺蟲蛋白之雜合毒素,例如:5 -内毒素,例如Cry lAb、 CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl 及 Cry9C ;及殺蟲蛋白,例如VIP卜VIP 2、VIP 3及VIP 3 A ; 及已刪除或修飾部份構成殺蟲蛋白之胺基酸的毒素。雜合 毒素係經由遺傳工程技術組合殺蟲蛋白之不同功能區 (domain)所製得。已刪除部份構成殺蟲蛋白之胺基酸的毒 素之實例包含Cryl Ab,其中已刪除部分胺基酸。已修飾部 份構成殺蟲蛋白之胺基酸的毒素之實例包含已取代天然毒 素中的一個或多個胺基酸之毒素。
該殺蟲毒素及有能力產生殺蟲毒素之遺傳工程改造作 物係說明於專利文獻,例如,ΕΡ-Α-0 374 753、WO 64 320523 200913890 93/07278、WO 95/34656、ΕΡ-Α-0 427 529、EP-A-451878、 WO 03/052073 等。 有能力產生殺蟲毒素之遺傳工程改造作物對於鞘翅目 害蟲、雙翅目害蟲或鱗翅目害蟲的攻擊特別具有抗性。 亦知具有一種或多種害蟲抗性基因並因而能產生一種 或多種殺蟲毒素之遺傳工程改造植物,且該等遺傳工程改 造植物中有些為市售可得者。此等遺傳工程改造植物之實 例包含YieldGard (註冊商標)(表現CrylAb毒素之玉米培 育品種)、YieldGard Rootworm (註冊商標)(表現 Cry3Bbl 毒素之玉米培育品種)、YieldGard Plus(註冊商標)(表現 CrylAb及Cry3Bbl毒素之玉米培育品種)、Heculex I(註冊 商標)(表現CrylFa2毒素及鱗絲菌素N-乙醯基轉移酶 (phosphinothricin N-acetyltransferase(PAT))而對草丁膦 (gluphosinate)具有抗性之玉米培育品種)、NuCOTN33B(註 冊商標)(表現Cry 1 Ac毒素之棉化培育品種)、B〇iigard I(註 冊商標)(表現Cry 1 Ac毒素之棉化培育品種)、Bollgard II (註冊商標)(表現CrylAc及Cry2Ab毒素之棉花培育品 種)、VIPCOT (註冊商標)(表現VIP毒素之棉花培育品種)、 NewLeaf (註冊商標)(表現Cry3 A毒素之馬鈐薯品種)、
NatureGard Agrisure GT Advantage(註冊商標)(ga21 抗草 甘膦特性(GA21 glyphosate-resistance character))、Agrisure CB Advantage(註冊商標)(Btll玉米螟蟲(CB)特性)、
Protecta(註冊商標)等。 前述作物包含彼等經由遺傳工程技術而有能力產生抗 320523 65 200913890 病原菌物質者。 利文m原菌物質之實例包含pr蛋白(prps,揭露於專 392 225);離子通道抑制劑,例如納離子通 運抑制劑及約離子通道抑制劑(例如由病毒產生之奶、 κρ4、κρ6毒素等);二苯乙稀合成酶;聯节基合成酶.幾 :fr ,酶;由微生物產生之物質,例如胜= :3雜%抗生素、及與植物病害抗性有關的蛋白質因子 於專利文獻W〇咖晴6> ;等。此#抗_ _ 【及產生抗病原菌物質之遺傳工程,改造植物係說明於下述 :ΕΡ-Α-0 392 225 -WO 05/3381 8 ^EP-A-0 353 191 等。 本發明之農藥組成物用於防治農業及林業之, 以本發明化合物作為活性成分之施用量通常為!至1〇_ 克/公頃(ha) ’較佳為丨0至5〇〇克 華 『乳化濃縮物、可濕性粉劑、可流動=;: = 囊配方物形式時’通常係在加水稀釋以包含有。〇1 = 本發明之農藥組成物為粉劑 或U形柄,通常係以原有形式使用。. =直接喷灑至欲保護之植物,以使該植物免:㈡ 肢動物之⑽。可制本發明之農藥組成 以防治生活在該土壤中之有害節肢動物。在種丄 3農==處理植栽穴或植物基部時亦可使用二 片配方物可經由環繞於植物、設辰樂組成物的薄 又置在植物附近、舖設在植 320523 66 200913890 物根=之土壤表面等方式來施用。 本發明之農藥組成物剌於m行料,1施用 =之::瞻施用量通常為。至— 化5物,而施用於平;夕、· 2 , ' 活性成份施用量則為0.001至1()0 mg/m2本發明化合物。呈化 至100 二物之辰樂組成物通常係在加水稀釋以包含通常有 咖至1G,咖_本發明化合物之後施用。呈Γ狀t液 其原有形式使=讀Μ之農藥組成物,通常係以 當本發明之農藥組成物係用於防治家畜 r、綿羊、山羊及雞)或小型動軸如狗、V心 乳)之體外寄生蟲時,該組成物可經由獸醫領域中已知之方 用至ί述動物。具體言之’當欲用於全身性防治時’ 」明之辰樂組成物係以例如,錠劑、詞料混合物、栓劑 ,=十劑(例如肌内注射、皮下注射、靜脈内注射、腹腔内 射專)投予。當欲用於非全身性防治時,本發明之#荜袓 =係^列方式施用至動物:以呈油狀溶液或水性液體 / '之辰藥、1成物進彳亍喷灑、洗注(Ρ·,)處理或滴注 (pot on)處理’以王洗髮精配方物形式之農藥組成物來清 洗動物;及將樹脂配方物形式之農藥組成物製成的頸圈或 :標附加於動物。當投予至動物時,本發明之化合物的用 置通常每1公斤動物體重為纽Η】,,毫克範圍内。 >本發明之農藥組成物可與其他殺蟲劑、殺線蟲劑、殺 U才又真菌劑、除草劑、植物生長調節劑、增效劑、肥 320523 67 200913890 料、土壤調理劑、動物飼料等混合或組合使用。此等殺蟲 劑之活性成分之實例包含: (1)有機磷化合物類: 歐殺松(acephate)、填化紹、丁硫松(butathiofos)、硫 線構(cadusafos)、氯氧填(chlorethoxyfos)、克芬松 (chlorfenvinphos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松 (chlorpyrifos-methyl)、氰乃松(cyanophos) (CYAP)、大利松 (diazinon)、二氯異丙醚(DCIP) (dichlorodiisopropyl ether)、盼線填(dichlofenthion) (ECP)、敵敵畏(dichlorvos) (DDVP)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松 (ethion)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、芬殺松 (fenthion)(MPP)、撲滅松(fenitrothion)(MEP)、福賽絕 (fosthiazate)、福木松(formothion)、碟化氣、亞芬松 (isofenphos)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、馬 硫松(mesulfenfos)、滅大松(methidathion)(DMTP)、亞素靈 (monocrotophos)、二溴填(naled)(BRP)、異亞硪填 (oxydeprofos)(ESP)、巴拉松(parathion)、裕必松 (phosalone)、亞胺硫填(phosmet)(PMP)、甲基n密咬磷 (pirimiphos-methyl)、口荅硫鱗(pyridafenthion)、口奎硫填 (quinalphos)、賽達松(phenthoate)(PAP)、佈飛松 (profenofos)、丙蟲構(propaphos)、普硫松(prothiofos)、白 克松(pyraclorfos)、蔬果構(salithion)、硫丙填(sulprofos)、 丁基°密°定構(tebupirimfos)、雙疏碌(temephos)、殺蟲畏 68 320523 200913890 (tetrachlorvinphos)、托福松(terbufos)、硫滅松(thiometon)、 三氯松(trichlorphon)(DEP)、繁米松(vamidothion)、福瑞松 (phorate)、硫線鱗(cadusafos)等; (2) 胺基甲酸酯化合物類: 棉铃成(alanycarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克 (benfuracarb)、BPMC、加保利(carbaryl)、克百威 (carbofqran)、丁基加保扶(carbosulfan)、地蟲威 (cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威 (fenobucarb)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、 呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)(MIPC)、速滅威 (metolcarb)、納乃得(methomyl)、滅賜克(methiocarb)、 NAC、毆殺滅(oxamyl)、抗芽威(pirimicarb)、安丹 (propoxur)(PHC)、XMC、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威 (xylylcarb)、得滅克(&1(1沁&1*1))等; (3) 合成性除蟲菊精(pyrethroid)化合物類: 阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、泠-賽扶寧 (beta-cyfluthrin)、畢芬寧(bifenthrin)、乙氰菊酯 (cycloprothrin)、赛扶寧(cyfluthrin)、赛洛寧(cyhalothrin)、 赛滅寧(cypermethrin)、益避寧(empenthrin)、第滅寧 (deltamethrin)、益化利(esfenvalerate)、醚菊酯 (ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、護赛寧(flUCythrinate)、伏芬普斯 (flufenoprox)、氟氣苯菊醋(flumethrin)、福化利 (fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、益普靈(imiprothdn)、 69 320523 200913890 百滅寧(permethrin)、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊酯 (pyrethrins)、異列滅寧(resmethrin)、<7 -賽滅寧 (sigma-cypermethrin)、石夕護芬(silafluofen)、七氟菊醋 (tefluthrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、 治滅寧(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、賽驗寧 (cyphenothrin)、α -赛滅寧(alpha-cypermethrin)、f _ 賽滅 寧(zeta-cypermethrin)、λ -賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、7 -賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、伏滅靈(furamethrin)、τ -福 化利(tau-fluvalinate)、美特寧(metofluthrin)、2,2-二甲基 -3-(1-丙烯基)環丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲酯、2,2-二曱基-3-(2-曱基-1-丙烯基)環丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲 氧基甲基)苯甲酯、2,2-二曱基-3_(2-氰基小丙烯基)環丙烷 羧酸2,3,5,6-四氟-4-(曱氧基曱基)苯曱酯、2,2,3,3-四甲基 環丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基曱基)苯甲酯等: (4) 沙蠶毒素(nereistoxin)化合物類: 培丹(cartap)、免速達(bensultap)、殺蟲環 (thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、殺蟲雙(bisultap)等; (5) 新類尼古丁(neonicotinoid)化合物類: 益達胺(imidacloprid)、烯咬蟲胺(nitenpyram)、亞滅培 (acetamiprid)、D塞蟲 °秦(thiamethoxam)、°塞蟲琳 (thiacloprid)、達特南(dinotefuran)、可尼丁(clothianidiii) 等; (6) 苯曱醯基脲化合物類: 克福隆(chlorfluazuron)、雙三襄蟲脲(bistrifluron)、汰 70 320523 200913890 芬隆(diafenthiuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、氟 σ定蜱腺 (fluazuron)、氣環腺(flucyloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、 六伏隆(liexaflumiiron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆 (novaluron)、多氟蟲酸脲(noviflumuron)、得福隆 (teflubenzuron)、殺铃脲(triflumuron)、三°坐隆(triazuron) 等; (7) 苯基吡唑化合物類: 乙醯蟲腈(acetoprole)、乙蟲清(ethiprole)、芬普尼 (fipronil)、口比 口各胺(vaniliprole)、氟蟲腈(pyriprole)、丁烯 氟蟲腈(pyrafluprole)等; (8) Bt毒素殺蟲劑: 來自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之活孢子及由蘇力 菌所產生之結晶毒素,及其混合物; (9) 肼化合物類: 可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅 芬諾(methoxyfenozide)、抑蟲拼(tebufenozide)等; (10) 有機氯化合物類: 阿特靈(aldrin)、地特靈(dieldrin)、除蟎靈 (dienochlor)、硫丹(endosulfan)、曱氧基氯(methoxychlor) . * · 等; (11) 天然殺蟲劑: 機油、菸鹼硫酸鹽等; (12) 其他殺蟲劑: 阿維菌素-B (avermectin-B)、漠蜗酯 71 320523 200913890 (bromopropylate)、布芬淨(buprofezin)、溴蟲清 (chlorphenapyr)、滅虫骚胺(cyromazine)、D-D (1,3 -二氯丙 稀)、因滅丁苯曱酸鹽(emamectin-benzoate)、芬殺虫茜 (fenazaquin)、σ比氟硫鱗(flupyrazofos)、烯蟲乙西旨 (hydroprene)、美賜年(methoprene)、因得克(indoxacarb)、 滅塔松(methoxadiazone)、倍脈心-A(milbemycin-A)、派滅 淨(pymetrozine)、唆蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬 (pyriproxyfen)、賜諾殺(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、 哇蟲醯胺(tolfenpyrad)、嗅财威(triazamate)、氟蟲酿胺 (flubendiamide)、彌拜菌素(lepimectin)、石申酸(arsenic acid)、苯克賽(t>enclothiaz)、氰胺化約(calcium cyanamide)、多硫化妈(calcium polysulfide)、可氯丹 (chlordane)、DDT、DSP、伏芬靈(flufenerim)、氟尼胺 (flonicamid)、氟蟲芬(flurimfen)、覆滅蜗(formetanate)、安 百故(metam-ammonium)、威百畝(metam-sodium)、溴化曱 烧、油酸卸、普奇芬(protrifenbute)、螺甲瞒醋 (spiromesifen)、硫、氰氟蟲腙(metaflumizone)、螺蟲乙酯 (spirotetramat)、必克松(pyrifluquinazone)、多殺菌素 (spinetoram)、氯蟲酿胺(chlorantraniliprole)、滅釘螺 (tralopyril)、下式(A)表示之化合物: 72 320523 200913890
式中’ xal表示甲基、氯、π。β C1-C4鹵烷基或ci_C4自户’ Χ&2表示氟、氣、塢 xa4表示視需要經取代之d c4\_ 表不軋、虱或漓, C3-C4烯基、視需要經取代之烷基、視需要經取代之 之C3-C5環烷基或氫,XaS C^C4炔基、視需要經取< 或氯,及xa7表示氫、氟或^乳或甲基’ xa6表示氫、 下式(B)表示之化合物: xb4
、7 %而文故又吡咯基、視需要經取代之 坐1-基、視需要經取代之吡唑-卜基、或視需要經取代: 1,2,4-二唑_1_基,Xb2表示視需要經取代之C1-C4鹵烷遵 如2,2,2-三氟乙基或視需要經取代之C3_C6環烷基例如 丙基’及Xb3表示視需要經取代之C1-C4烷基例如曱基 及Xb4表示氫、氯、氰基或甲基; 下式(C)表示之化合物: 73 320523 200913890
式中,Xel表示視需要經取代之C1-C4烷基例如3,3,3-三氟 丙基、視需要經取代之C1-C4烷氧基例如2,2,2-三氯乙氧 基或視需要經取代之苯基例如4-氰基苯基或視需要經取代 之吡啶基例如2-氯-3-吡啶基,_ Xe2表示甲基或三氟甲硫 基,及Xe3表示甲基或鹵素;等。 殺碑蜗劑(acaricide)之活性成分之實例包含亞醌蜗 (acequinocyl)、三亞蟎(amitraz)、苯蜗特(benzoximate)、聯 苯雙酯(bifenate)、溴蜗醋(bromopropylate)、蜗離丹 (chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、殺瞒酯 CPCBS (chlorfenson)、四蜗唤(clofentezine)、丁 氟蜗酯 (cyflumetofen)、大克蟎(kelthane) (dicofol)、依殺蟎 (etoxazole)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克 (fenothiocarb)、芬普蜗(fenpyroximate)、°密蜗酉旨 (fluacrypyrim)、苄蟎醚(flUpr0Xyfen)、合赛多 (hexythiazox)、毆蟎多(propargite)(BPPS)、瀏陽黴素 (polynactins)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、 吡蟎胺(tebufenpyrad)、三氯殺螨砜(tetradifon)、季酮蟎酯 (spirodiclofen)、表螺曱蜗酯(Spiroinesifen)、螺蟲乙酯 (spirotetramat)、安伏滅(amidoflumet)、氰普凡 (cyenopyrafen)等。 74 320523 200913890 殺線蟲劑之實例包含DCIP、福賽絕(fosthiazate)、鹽 酸左美素(levamisol hydrochloride)、甲基異硫氰酸酉旨 (methylisothiocyanate)、酒石酸嗟烯氫 ^^(morantel tartarate)、抑赛福(imicyafos)等。 殺真菌劑之活性成分之實例包含史托比類(strobilurin) 化合物例如亞托敏(azoxystrobin);有機填酸酯化合物例如 脫克松(tolclofos-m0thyl) ; β坐類化合物例如賽福座 (triflumizole)、稻痕酉旨(pefurazoate)及待克利 (difenoconazole);熱必斯(fthalide)、福多寧(flutolanil)、 維利黴素(validamycin)、撲殺熱(probenazole)、達菌酮 (diclomezine)、賓克隆(pencycuron)、邁隆(dazomet)、嘉賜 黴素(kasugamycin)、IBP、百快隆(pyroquilon)、歐索林酸 (oxolinic acid)、三環。坐(tricyclazole)、〇密菌腙(ferimzone)、 滅普寧(mepronil)、EDDP、亞賜圃(isoprothiolane)、卡普 胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、福拉比 (furametpyr)、卩各菌腈(fludioxonil)、撲滅寧(procymidone) 及乙黴威(diethofencarb) 〇 實施例 後文中,將藉由製備例、調配例及試驗例之方法更詳 細說明本發明。但本發明並不受限於該等實施例。 首先,出示本發明化合物之製備例。 製備例1 在室温’於含有236毫克硼氫化鈉之20毫升甲醇溶液 中加入1.00克2-乙醯基-5-氯噻吩。混合物在相同溫度攪 75 320523 200913890 =0.5小時。添加10%鹽酸至反應混合物申,然後以氯仿 萃取。有機層以無水硫酸鎂脫水,然後再於減壓下濃縮。 將所得之殘餘物溶於2〇毫升氯仿中,及在室溫加入〇.9毫 升亞硫S&氣至該溶液中。混合物在相同溫度攪拌丨小時, 然後再於減壓下濃縮。將所得之殘餘物溶於2〇毫升四氫呋 喃中,及在室溫加入^牝克8_(3,3,3_三氟丙基)苯基硫醚 (3,3,3-trifluoropropyl benzene thiolate)至該溶液中。在室 溫’將含有28%甲醇鈉溶液之12毫升甲醇滴加至溶液中。 在相同溫度擾拌1小時後,加入1〇%鹽酸至反應混合物 中,然後以醋酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂脫水,然 後再於減壓下濃縮。所得之殘餘物進行管柱層析,獲得3〇〇 毛克2-氣-5-[1-(3,3,3-三氟丙基硫基)乙基]噻吩(後文中稱 為本發明化合物(1)) 〇 本發明化合物(1):
H-NMR (CDC13,TMS): 5(ppm) 6.69-6.72 (2H, m), 4.13 (1H, q), 2.57-2.64 (2H, m), 2.26-2.38 (2H, m), 1.62 (3H, d). 製備例2 在室溫,於含有500毫克3-氯甲基-5-第三丁基異噚唑 及537毫克s_(3,3,3-三氟丙基)苯基硫醚之2〇毫升曱醇溶 液中滴加含有28%曱醇鈉溶液之〇 5毫升曱醇。在相同溫 度攪拌2小時後,加入1〇%鹽酸至反應混合物中,然後以 酉曰酸乙酯卒取。有機層以無水硫酸鎂脫水,然後再於減壓 76 320523 200913890 辰縮。所侍之殘餘物進行管柱層析,獲得44〇毫克^第 二丁基-3-[(3,3,3-三氟丙基硫基)曱基]異噚唑(後文 本發明化合物(2))。 馬 本發明化合物(2):
(2) ^-NMR (CDC13j IMS): δ (ppm) 5.96 (1H, s), 3.70 (2H, s) 2-63-2.67 (2H, m), 2.29-2.41 (2H, m), I.34 (9H d) 製備例3 , /. 一在至溫,將10毫升36%曱醛水溶液加入含有1㈧夷 心三氟甲基輕及〇.4毫升1〇%四正丁基胺氯氧化物 (tetra-n-bUtylammonium hydr〇xide)之 1〇 毫升四氫吱喃溶 冬中。混合物在相同溫度攪拌14小時,然後再於減壓下3 縮。所得之義物進行管㈣析,獲得粗絲4_三氣甲^ 咪唑基甲醇。在室溫將該粗產物溶於20亳升氯仿中,」 並於其内加人〇·8毫升亞硫醯氯。混合物在回流條件下授 拌16小時,使混合物冷卻至室溫,然後再於減堡下 巧之殘餘物溶於20毫升四㈣中,並於其内加入941 笔克S-(3,3,3_二氟丙基)苯基硫_。在室溫滴加η毫升 =甲醇鋼之甲醇溶液至溶液中。在相同溫度㈣叫時 f ’加入H)%鹽酸至反應混合物中,然後以醋酸乙醋萃取。 錢層以無水硫_脫水,然後再於減㈣濃縮。所得之 歹欠餘物進行管柱層析,獲得_毫克4_三氟Τ基小[(… 二亂丙基硫基)甲基]_1Η_,米哇(後文t稱為本發明化合物’ 320523 77 200913890 (3)) ° 本發明化合物(3): F3C^OnvS^^cf3 (3) W-NMR (CDCl3, TMS): δ (ppm) 7.65 (1H, s),7 43 (m,s), 5.01 (2H,s),2.67-2.71 (2H,m), 2.27-2.381 (2H,m). 製備例4 將1.68克硫代乙酸鉀及2 32克丨_第三丁基_4_(氯甲 基)-1Η-吡唑加至26毫升甲醇中,且混合物在5〇t:加熱4 小日ΤΓ。使反應混合物冷卻至室溫,及於其内加入2 78克 28%甲醇納之甲醇溶液及3.54克nw氟丙烷。混 合物在50。(:加# 4小時。使反應混合物冷卻至室、溫,及於 其内加入50 $升水’然後再於減μ下濃縮直至總體積為 50毫升。在以醋酸乙酯萃取後,有機層.以飽和氯化鈉'水溶 液清洗。有機層以無水硫_脱水,過濾、,然後再於減壓 下濃缩。所得之殘餘物進行管柱層析,獲得2·73克丨-第三 丁基-4-[(3,3,3-三氟丙基硫基)曱基]]比嗅(後文中稱 本發明化合物(4))。 … 本發明化合物(4): 3 H-NMR (CDC13, TMS): δ (ppm) 7.46 (1H, s),7.45 (1H,s) 3.65 (2H, s), 2.61-2.65(2H, m), 2.26-2.38 (2H, m), 1 54 (9H, s). 320523 78 200913890 製備例5 於含有24.59克過硫酸氫鉀(Oxone(註冊商標),Du Pont Kabushiki Kaisha製造)之40毫升水溶液中加入2·40 克本發明化合物(4)之40毫升曱醇溶液。混合物在50°C加 熱攪拌5小時,然後再冷卻至室溫。於其内加入10%硫酸 鈉水溶液,接著以醋酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鈉脫 ,/ 水,過遽,然後再於減壓下濃縮。所得之殘餘物進行管柱 層析,獲得2.61克1-第三丁基-4-[(3,3,3-三氟丙基磺醯基) 曱基]-1H-吡唑(後文中稱為本發明化合物(5))。 本發明化合物(5):
^-NMR (CDC13,TMS): δ (ppm) 7.66 (1H, s), 7.56 (1H, s), 4.20 (2H, s), 3.05-3.09 (2H, m), 2.51-2.63 (2H, m), 1.60 (9H, s). 本發明化合物之具體實例出示如下。 以下式(I1)表示之化合物: N〜za
Ra一^>/s^of3 R2 (I1) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I2)表示之化合物:
式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 79 320523 200913890 以下式(i3)表示之化合物: N- CF3 R2 R2 Cl (I3) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I4)表示之化合物:
νΉ2 (I” 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I5)表示之化合物: (〇)2 N,z R U (I5 ) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I6)表示之化合物: ch3 (〇)2 N-Z R (16) 式中,R2、Ra及23表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I7)表示之化合物:
:Ra-Crtc〇iS ?H3 (0)2 N-乙—一, (I7) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I8)表示之化合物: R2 (I8) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者 80 320523 200913890 以下式(i9)表示之化合物:
Ra-< (〇)2 R2 (I9) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I1G)表示之化合物:
R2 C
Ra』 (〇)2 S^^CF3
Cl (I10; 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I11)表示之化合物: za、 (〇)2 R3
S'^^cf3 N-^ ^ (T11;) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I12)表示之化合物: (〇)2
R 知』R2ci (i12) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I13)表示之化合物:
Za'
?h3 (〇)2 ^ (I13) 式中,R2、卫3及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I14)表示之化合物: 〒H3 (〇)2 r2 α
Ra、 一1 (I14) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 81 320523 200913890 以下式(i15)表示之化合物: n"'V^w^/x'cf3 R2 (I15) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I16)表示之化合物·· Ν· ΝΓ (〇)2 cf3 R2 (i16: 2 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I17)表示之化合物:
式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I18)表示之化合物: (0)2 N- ί Ν- r2 ^"cf3 (I18) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I19)表示之化合物: <V N-
-Za R2 CI (〇)2 -S^-CF, (Γ19) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I2G)表示之化合物:
式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 82 320523 200913890 以下式(i21)表示之化合物: ch3 (〇)2
-S
Cl N-乙—、(I21) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I22)表示之化合物:
N-N
Ra—He. R2 (I22) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I23)表示之化合物··
Rd N-N (0)2
式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I24)表示之化合物: 〇a //N'N (0)2 R 一> VS,cf3 R2 Gl (I“) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I25)表示之化合物: (〇)2 R· N-n ^ (I25.) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I26)表示之化合物:
RaHz\OC〜: [\jR ΟΙ (Ρδ) 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者 83 320523
27' 200913890 以下式(i27)表示之化合物:
(I 式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任—者。 以下式(I28)表示之化合物:
式中,R2、Ra及Za表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I1)至(I28)表示之化合物之R2、R_a及厂之組合係 出示如下。括號中’係依組合號碼、R2表示之基團汉& 表示之基團及Za表示之基團此順序出示。此處 至J10表示下列基團 符鞔 η
Jl: c(=o)_och3 J2: C(=0)0-C(CH3)3 J3: C(=0)-NH2 J4: C(=0)-NH(CH3) J5: C(=0)-NH(CH2CH3) J6: C(=0)-N(CH3)2 J7: C(=S)-OCH3 J8: C(=S)-NH2 J9: C(=S)-NH(CH3) J10: C(=S)-N(CH3)2 [組合號碼:R2, Ra,Za]= 84 32〇523 200913890 [1:H,C(CH3)3,NH], [2:F,C(CH3)3,NH], [3:C1,C(CH3)3>NH], [4:Br,C(CH3)3,NH], [5:CH3,C(CH3)3,NH], [6:CN,C(CH3)3,NH],[7:J1,C(CH3)3,NH], [8:J2,C(CH3)3,NH], [9:J35C(CH3)3,NH], [10:J4,C(CH3)3,NH], [11:J5,C(CH3)35NH], [12J6,C(CH3)3,NH],[13J7,C(CH3)3,NH], [14:J8,C(CH3)3,NH],[15 J9,C(CH3)3,NH], [16:J10,C(CH3)3,NH],[17:H,CF3,NH],[18..F,CF3,NH], [19:C1,CF3,NH], [20:Br,CF3,NH], [21 :CH3,CF3,NH], [22:CN,CF3,NH], [23:J1,CF3,NH], [24:J2,CF3,NH], [25:J3,CF3,NH], [26:J4,CF3,NH], [27:J5,CF3,NH], [28:J6,CF3,NH], [29:J7,CF3,NH], [30:J8,CF3,NH], [31:J9,CF3,NH], [32:J10,CF3jNH], [33:H,CF2CF3,NH], [34:F,CF2CF3,NH], [35:C1,CF2CF3,NH], [36:Br,CF2GF3,NH], [37:CH3,CF2CF3)NH], [38:CN,CF2CF3,NH], [39:J1,CF2CF3,NH], [40:J2,CF2CF3,NH], [41 :J3,CF2CF3,NH], [42:J4,CF2CF3,NH], [43:J5,CF2CF3,NH]? [44:J6,CF2CF3,NH], [45:J7,CF2CF3,NH], [46:J8,CF2CF3,NH], [47:J9,CF2CF3,NH], [48:J10,CF2CF3,NH], [49:H,SCF3,NH], [50:F,SCF3,NH], [51:C1,SGF3,NH], [52:Br,SCF3jNH], [53:CH3,SCF3,NH], [54:CN,SCF3,NH], [55:J1,SCF3,NH], [56:J2,SCF3,NH], [57:J3,SCF3,NH], [58:J4,SCF3,NH], [59:J5,SCF3,NH], [60:J6,SCF3,NH], [61:J7,SCF3,NH], [62:J8,SCF3,NH], [63:J9,SCF3,NH], [64:J10,SCF3,NH], [65:H,SOCF3,NH], [66:F,SOCF3,NH],[67:C1,S0CF3,NH], [68:Br,SOCF3,NH], 85 320523 200913890 [69:CH3,SOCF3,NH], [70:CN,SOCF3,NH], [71:J1,S0CF3,NH], [72:J2,SOCF3,NH], [73:J3,SOCF3,NH], [74:J4,SOCF3,NH], [75:J5,SOCF3,NH], [76:J6,SOCF3,NH], [77:J7,SOCF3,NH], [78:J8,SOCF3,NH], [79:J9,SOCF3,NH], [80:J10,SOCF3,NH], [81:H,S02CF3,NH], [82:F,S02CF3,NH], [83:C1,S02CF3,NH], [84:Br,S02CF3,NH], [85:CH3,S02CF3,NH], [86:CN,S02CF3,NH], [87:J1,S02CF3,NH], [88:J2,S02CF3,NH], [89:J3,S02CF3,NH], [90:J4,SO2CF3?NH], [91:J5,S02CF3,NH], [92:J6,S02CF35NH], [93:J7,S02CF3,NH], [94:J8,S02CF3,NH], [95:J9,S02CF3,NH], [96:J10,SO2CF3,NH], [97:H,CH2C三CH,NH], [98:F,CH2C三CH,NH], [99:C1,CH2CeCH,NH], [100:Br,CH2C=CH,NH], [101 :CH3,CH2C=CH,NH], [102:CN,CH2C^CH,NH], [103:J1,CH2C=CH,NH], [104:J2,CH2C^CH,NH], [105:J3,CH2C=CH,NH], [106:J4,CH2C^CH,NH], [107:J5,CH2C^CH,NH], [108:J6,CH2C^CH,NH], [109:J7,CH2C=CH,NH], [110:J8,CH2C=CH,NH], [111:J9,CH2C^CH,NH], [112 J10,CH2C=CH,NH], [113:H,OCH2C=CH,NH], [114:F,OGH2C=CH,NH], [115:C1,0CH2C^CH,NH], [116:Br,OCH2C=CH,NH], [117:CH3,OCH2C=CH,NH], [118:CN,OCH2C=CH,NH], [119:J1,0CH2C=CH,NH], [120:J2,OCH2C=CH,NH], [121 :J3,OCH2C^CH,NH], [122:J4,OCH2C=CH,NH], [123:J5,OCH2C^CH,NH], 86 320523 200913890 [124:J6,OCH2C^CH,NH], [125:J7>OCH2C=CH,NH], [126:J8,OCH2CsCH,NH], [127:J9,OCH2C=CH,NH]5 [128:J10sOCH2C=CH,NH], [129:H,C1,NH], [130:F,C1,NH], [131:C1,C1,NH], [132:Br,Cl,NH], [133:CH3,C1,NH], [134:CN,C1,NH], [135:J1 ,C1,NH], [136:J2,C1,NH], [137:J3,C1,NH], [138:J4,C1,NH], [139:J5,C1,NH], [140:J6,C1,NH], [141:J7,C1,NH], [142:J8,C1,NH], [143:J9,C1,NH], [144:J10,C1,NH], [145:H,CN,NH], [146:F,CN,NH], [147:C1,CN,NH], [148:Br,CN,NH], [149:CH3,CN,NH], [150:CN,CN,NH], [151 :J1,CN,NH], [152:J2,CN,NH], [153:J3,CN,NH], [154:J4,CN,NH], [155:J5,CN,NH], [156:J6,CN,NH], [157:J7,CN,NH], [158:J8,CN,NH], [159:J9,CN,NH], [160:J10,CN,NH], [161:H,C=CH,NH], [162:F,C=CH,NH], [163:01,C=CH,NH], [164:Br,C三CH,NH],[165:CH3,OCH,NH], [166:CN,C=CH,NH], [167:J1,C=CH,NH], [168:J2,C^CH,NH], [169:J3,C=CH,NH], [170:J4,C=CH,NH], [171 :J5,C=CH,NH], [172:J6,C=CH,NH], [173:J7,C=CH,NH], [174:J8,C=CH,NH], [175:J9,C=CH,NH], [176:J10,C=CH,NH], [177:H,C(CH3)3,NCH3], [178:F,C(CH3)3,NCH3], [179:C1,C(CH3)3,NCH3], [180:Br,C(CH3)3,NCH3], [181:CH3,C(CH3)3,NCH3],[182:CN,C(CH3)3,NCH3], [183:J1,C(CH3)3,NCH3], [184J2,C(CH3)3,NCH3], [185:J3,C(CH3)3,NCH3], [186:J4,C(CH3)3,NCH3], 87 320523 200913890 [187:J5,C(CH3)3,NCH3], [188:J6,C(CH3)3,NCH3], [189:J7,C(CH3)3,NCH3],[190:J8,C(CH3)3,NCH3], [191:J9,C(CH3)3,NCH3], [192:J10,C(CH3)3,NCH3], [193:H,CF3,NCH3], [194:F,CF3,NCH3], [195:C1,CF3,NCH3], [196:Br,CF3,NCH3], [197:CH3,CF3,NCH3], [198:CN,CF3,NCH3], [199:J1,CF3,NCH3], [200:J2,CF3,NCH3]5 [201:J3,CF3,NCH3], [202:J4,CF3,NCH3], [203:J5,CF3,NCH3], [204:J6,CF3,NCH3], [205:J7,CF3,NCH3], [206:J8,CF3,NCH3], [207:J9,CF3,NCH3], [208:J10,CF3,NCH3], [209:H,CF2CF3,NCH3],[210:F,CF2CF3,NCH3], [211:C1,CF2CF3,NCH3], [212:Br5CF2CF3,NCH3], [213:CH3,CF2CF3,NCH3],[214:CN,CF2CF3,NCH3], [215:J1,CF2CF3,NCH3],[216:J2,CF2CF3,NCH3], [217:J3,CF2CF3,NCH3], [218:J4,CF2CF3,NCH3], [219:J5,CF2CF3,NCH3], [220J6,CF2CF3,NCH3], [221 J7,CF2CF3,NCH3],[222:J8,CF2CF3,NCH3], [223:J9,CF2CF3,NCH3], [224:J10,CF2CF3,NCH3], [225:H,SCF3,NCH3], [226:F,SCF3,NCH3], [227:C1,SCF3,NCH3], [228:Br,SCF3,NCH3], [229:CH3,SCF3,NCH3], [230:CN,SCF3,NCH3], [231:J1,SCF3,NCH3], [232:J2,SCF3jNCH3], [233:J35SCF3,NCH3], [234:J4,SCF3,NCH3], [235:J5,SCF3,NCH3], [236:J6,SCF3,NCH3], [237:J7,SCF3,NCH3], [238:J8,SCF3,NCH3], 88 320523 200913890 [239:J9,SCF35NCH3], [240:J10,SCF3,NCH3], [241:H,SOCF3,NCH3], [242:F,SOCF3,NCH3], [243:C1,S0CF3,NCH3], [244:Br,SOCF3,NCH3], [245:CH3,SOCF3,NCH3]5 [246:CN,SOCF3,NCH3], [247:J1,S0CF3,NCH3], [248:J2,SOCF3,NCH3], [249:J3,SOCF3,NCH3], [250:J4,SOCF3,NCH3], [251:J5,SOCF3,NCH3], [252:J6,SOCF3,NCH3], [253:J7,SOCF3,NCH3], [254:J8,SOCF3,NCH3], [255:J9,SOCF3,NCH3], [256:J10,SOCF3,NCH3], [257:H,S02CF3,NCH3],[258:F,S02CF3,NCH3], [259:C1,S02CF3,NCH3],[260:Br,SO2CF3,NCH3], [261:CH3,S02CF3,NCH3], [262:CN,S02CF3,NCH3], [263:J1jS02CF3,NCH3]) [264:J2,S02CF3,NCH3], [265:J3,S02CF3,NCH3], [266:J4,S02CF3,NCH3], [267:J5,S02CF3,NCH3],[268:J6,S02CF3,NCH3], [269:J7,S02CF3,NCH3],[270 J8,S02CF3,NCH3], [271:J9,S02CF3,NCH3],[272J10,SO2CF3,NCH3], [273:H,CH2C^CH,NCH3], [274:F,CH2C=CH,NCH3], [275:C1,CH2C^CH,NCH3], [276:Br,CH2C=CH,NCH3], [277:CH3,CH2CeCH,NCH3],[278:CN,CH2C三CH,NCH3], [279:J1,CH2C^CH,NCH3], [280:J2,CH2C^CH,NCH3], [281:J3,CH2C^CH?NCH3], [282:J4,CH2C=CH,NCH3]5 [283:J5,CH2OCH,NCH3],[284:J6,CH2C三CH,NCH3], [285:J7,CH2C=CH,NCH3], [286:J8,CH2C=CH,NCH3]5 89 320523 200913890 [287:J9,CH2C=CH,NCH3], [288:J105CH2C^CH,NCH3], [289:H,OCH2C=CH,NCH3], [290:F,OCH2C=CH5NCH3], [291 :C1,0CH2C=CH,NCH3], [292:Br,OCH2C^CH,NCH3], [293:CH3,OCH2C=CH,NCH3], [294:CN,OCH2C^CH,NCH3], [295:J1,OCH2OCH,NCH3], [296:J2,OCH2C三CH,NCH3], [297:J3,OCH2C=CH,NCH3], [298:J4,OCH2C=CH?NCH3], [299:J5,OCH2C=CH,NCH3], [300:J6,OCH2C^CH,NCH3], [301:J7,OCH2C=CH,NCH3], [302:J8,OCH2C=CH,NCH3], [303:J9,OCH2C^CH,NCH3], [304:J10,OCH2C=CH,NCH3], [305:H,C1,NCH3], [306:F,C1,NCH3], [307:C1,C1,NCH3]5 [308:Br,Cl,NCH3], [309:CH35C1,NCH3], [310:CN,C1,NCH3], [311:J1,C1,NCH3], [312:J2,C1,NCH3], [313:J3,C1,NCH3], [314:J4,C1,NCH3], [315:J5,C1,NCH3], [316:J6,C1,NCH3], [317:J7,C1,NCH3], [318:J8,G1,NCH3], [319:J9,C1,NCH3], [320:J10,C1,NCH3], [321:H,CN,NCH3], [322:F,CN?NCH3], [323:C1,CN,NCH3], [324:Br,CN,NCH3], [325:CH3,CN,NCH3]5 [326:CN,CN,NCH3], [327:J1,CN,NCH3], [328:J2,CN,NCH3], [329:J3,CN,NCH3], [330:J4,CN,NCH3], [331 :J5,CN,NCH3], [332:J6,CN,NCH3], [333:J7,CN,NCH3], [334:J8,CN,NCH3], [335:J9,CN,NCH3], [336:J10,CN,NCH3], [337:H,C=CH,NCH3], [338:F,C=CH,NCH3], [340:Br,C三(:ϋ,Ν€ίί3], [341:CH3,C=CH,NCH3], [342:CN,C=CH,NCH3], [343:J1,C^CH,NCH3], [344:J2,C^CH,NCH3], 90 320523 200913890 [345:J3,C=CH,NCH3], [346:J4,C=CH,NCH3], [347..J5,C三CH,NCH3],[348:J6,CeCH,NCH3], [349:J7,C=CH,NCH3], [350:J8,CeCH,NCH3], [351:J9,OCH,NCH3], [352:J10,C三CH,NCH3], [353:H,C(CH3)3,S], [354:F,C(CH3)3,S], [355:C1,C(CH3)3,S], [356:Br,C(CH3)3,S], [357:CH3,C(CH3)3,S], [358:CN,C(CH3)3,S],[359:J1,C(CH3)3,S],[360:J2,C(CH3)3,S], [361:J3,C(CH3)3,S],[362:J4,C(CH3)3,S], [363J5,C(CH3)3,S], [364:J6,C(CH3)3,S], [365:J7,C(CH3)3,S], [366:J85C(CH3)3,S], [367:J9,C(CH3)3,S], [368:J10,C(CH3)3,S], [369:H,CF3,S], [370:F,CF3,S], [371:C1,CF3,S], [372:Br,CF3,S], [373:CH3,CF3,S], [374:CN,CF3,S], [375:J1,CF3,S], [376J2,CF3,S], [377J3,CF3,S],[378:J4,CF3,S], [379:J5,CF3,S], [380:J6,CF3jS], [381 :J7,CF3,S], [382:J8,CF3,S], [383:J9,CF3,S], [384:J10,CF3,S], [385:H,CF2CF3,S], [386:F,CF2CF3,S], [387:C1,CF2CF3,S], [388:Br,CF2CF3,S],[389:CH3,CF2CF3,S], [390:CN,CF2CF3,S], [391:J1,CF2CF3,S], [392:J2,CF2CF3,S], [393:J3,CF2CF3,S], [394:J4,CF2CF3,S], [395:J5,CF2CF3,S], [396:J6,CF2CF3,S], . .
[397:J7,CF2CF3,S], [398:J8,CF2CF3,S], [399:J9,CF2CF3jS], [400:J10,CF2CF3,S], [401:H,SCF3,S], [402:F,SCF3,S], [403:C1,SCF35S], [404:Br,SCF3,S], [405:CH3,SCF3,S], [406:CN,SCF3,S], [407:J1,SCF3,S], [408:J2,SCF3,S], [409:J3,SCF3,S], [410:14,SCF3jS], [411 :J5,SCFs,S], 91 320523 200913890 [412:J6,SCF3,S], [413:J7,SCF3,S], [414:18,SCF3,S], [415:J9,SCF3,S], [416:J10,SCF3,S], [417:H,SOCF3,S], [418:F,SOCF3,S], [419:C1,S0CF3,S], [420:Br,SOCF3,S], [421:CH3,SOCF3,S], [422:CN,SOCF3,S], [423:J1,S0CF3,S], [424:J2,SOCF3,S], [425:J3,SOCF3,S], [426:J4,SOCF3,S], [427:J5,SOCF3,S], [428:J6,SOCF3,S], [429:J7,SOCF3,S], [430:J8,SOCF3,S], [431:J9,SOCF3,S], [432:J10,SOCF3,S], [433:H,S02CF35S], [434:F,S02CF3,S], [435:C1,S02CF3,S], [436:Br,S02CF3,S], [437:CH3,S02CF3,S], [438:CN,S02CF3,S], [439:J1,S02CF3,S], [440:J2,SO2CF3,S], [441 :J3,S02CF3,S], [442:J4,S02CF3,S], [443:J5,S02CF3,S], [444:J6,S02CF3,S], [445:J7,S02CF3,S], [446:J8,S02CF3,S], [447:J9,S02CF3,S], [448:J10,SO2CF3,S], [449:H,CH2C=GH,S], [450:F,CH2C=CH,S], [451:Cl,CH2C^CH,S]r [452:Br,CH2CECH,S],[453:CH3,CH2CeCH,S], [454:CN,CH2C三CH,S], [455::Tl,CH2OCH,S], [456:J2,CH2C=CH,S], [457:J3,CH2C=CH5S], [458:J4,CH2C三CH,S],[459:J5,CH2C三CH,S], [460J6,CH2C三CH,S],[461 J7,CH2CeCH,S], [462:J8,CH2C=CH,S], [463:J9,CH2C^CH,S], [464:J10,CH2C=CH,S], [465:H,OCH2C=CH,S], [466:F,OCH2C=CH,S], [467:C1,0CH2C^CH,S], [468:Br,OCH2C=CH,S], [469:CH3,OCH2C=CH,S], [470:CN,OCH2C=CH,S], [471 :J1 ,OCH2C^CH,S], 92 320523 200913890 [472:J2,OCH2C三CH,S],[473:J3,OCH2OCH,S], [474:J4,OCH2C-CH,S], [475:J5sOCH2C-CH,S], [476:J6,OCH2C=CH,S], [477:J7,OCH2C=CH,S]5 [478:J8,OCH2C^CH,S], [479:J9,OCH2C^CH,S], [480:J10,〇CH2C^CH,S], [481 :H,C1,S], [482:F,C1,S], [483:C1,C1,S], [484:Br,Cl,S], [485:CH3,C1,S], [486:CN,C1,S], [487:J1,C1,S], [488:J2,C1,S], [489:J3,C1,S], [490:J4,C1,S], [491:J5,C1,S], [492:J6,C1,S], [493:J7,C1,S], [494:J8,C1,S], [495:J9,C1,S], [496:J10,C1,S], [497:H,CN,S], [498:F,CN,S], [499:C1,CN,S], [500:Br,CN,S], [501 :CH3,CN,S], [502:CN,CN,S], [503:J1,CN,S], [504:J2,CN,S], [505:J3,CN,S], [506:J4,CN,S], [507:J5,CN,S], [508:J6,CN,S], [509:J7,CN,S], [510:J8,CN,S], [511 :J9,CN,S], [512:J10,CN,S], [513:H,C^CH,S], [514:F,C=CH,S], [515:C1,C^CH,S], [516:Br,C^CH,S], [517:CH3,C=CH,S], [518:CN,C=CH,S], [519:J1,C^CH,S], [520:J2,C=CH,S], [521:J3,C^CH,S], [522:J4,C=CH,S], [523:J5,C^CH,S], [524:J6,G=CH,S], [525:J7,C=CH,S], [526:J8,C=CH,S], [527:J9,C=CH,S], [528:J10,C=CH,S], [529:H,C(CH3)3,0], [530:F,C(CH3)3,0],[531:C1,C(CH3)3,0],[532:Br,C(CH3)3,0], [533:CH3,C(CH3)3,0],[534:CN,C(CH3)3,0], [535:Jl,C(CH3)3,〇]5 [536:J2,C(CH3)3,〇], [537:J3,C(CH3)3,〇], [538J4,C(CH3)3,0],[539J5,C(CH3)3,0], [540J6,C(CH3)3,0], [541:J7,C(CH3)3,〇], [542:J8,C(CH3)3,〇], [543:J9,C(CH3)3,〇]5 93 320523 200913890 [544:J10,C(CH3)3,〇], [545:H,CF3,〇], [546:F,CF3,0], [547:C1,CF3,0], [548:Br,CF3,0],[549:CH3,CF3,0], [550:CN,CF3,O], [551:J1,CF3,0], [552:J2,CF3,0], [553:J3,CF3,0], [554:J4,CF3,〇], [555:J5,CF3,0], [556:J6,CF3,0], [557:J7,CF3,〇], [558:J8,CF3,0], [559:J9,CF3,0], [560:J10,CF3,0], [561 :H,CF2CF3,0], [562:F,CF2CF3,0], [563:Cl,CF2CF3,〇], [564:Br,CF2CF3,0], [565:CH3,CF2CF3,0], [566:CN,CF2CF3,0], [567:J1,CF2CF3j〇], [568:J2,CF2CF3,0], [569:J3,CF2CF3,〇], [570:J4,CF2CF3,〇], [571:J5,CF2CF3,0], [572:J6,CF2CF3,0], [573:J7,CF2CF3,〇], [574:J8,CF2CF3,0], [575:J9,CF2CF3,O], [576:J10,CF2CF3,O], [577:H,SCF3,0], [578:F,SCF3,〇], [579:C1,SCF3,0],[580:Br,SCF3,O],[581:CH3,SCF3,0], [582:CN,SCF3,〇], [583:J1,SCF3,0], [584:J2,SCF3,0], [585:J3,SCFs,〇], [586:J4,SCF3,0], [587:J5,SCF3,0], [588:J6,SCF3,〇], [589:J7,SCF3,0], [590:J8,SCF3jO], [591:J9,SCF3,〇], [592:J10,SCF3,O], [593:H,SOCF3?〇], [594:F,S0CF350], [595:C1,S0CF350]> [596:Br,S0CF3,0], [597:CH3,S0CF3,0], [598-.CN,SOGFs^], [599:J1,S0CF3,0], [600:J2,SOCF3,〇], [601:J3,SOCF3,O], [602:J4,S0CF3,0], [603:J5,SOCF3,〇], [604:J6,SOCF3,〇]5 [605:J7,SOCF3,O], [606:J8,SOCF3,O], [607:J9,SOCF3)O], [608:J10,SOCF3,O], [609:H,SO2CF3,〇], [610:F,SO2CF3,O], [611 :C1,S02CF3,0], [612:Br,S02CF3,〇], [613:CH3,S02CF3,0], 94 320523 200913890 [614:CN,S02CF3,0], [615:J1,S02CF3,0], [616:J2,S02CF3,0], [617:J3,S02CF3,0], [618:J4,S02CF3,0], [619:J5,S02CF3,0],-[620:J6,SO2CF3,O], [621 :J7,S02CF3,0], [622:J8,S02CF3,0], [623:J9,S02CF3,0], [624:J10,SO2CF3,O], [625:H,CH2C^CH,0], [626:F,CH2C^CH,0], [627:C1,GH2C=CH,0], [628:Br,CH2C=CH,0], [629:CH3,CH2C=CH,0], [630:CN,CH2C=CH,O], [631:J1,CH2C=CH,0], [632:J2,CH2C=CH,0], [633:J3,CH2C三CH,0],[634:J4,CH2C=CH,0], [635:J5,CH2C^CH,0], [636:J6,CH2C=CH,0], [637:J7,CH2C=CH,0], [638:J8,CH2C^CH,0], [639:J9,CH2C=CH,0], [640:J10,CH2C=GH,0], [641:H,0CH2C=CH,0]5 [642:F,0CH2C=CH,0], [643:C1,0CH2C=CH,0], [644:Br,0CH2C=CH,0], [645:CH3,0CH2C=CH,0], [646:CN,OCH2C三CH,0], [647:J1,0CH2C=CH,0], [648:J2,0CH2C=CH,0]5 [649:J3,0CH2C=GH,0], [650:J4,OCH2C=CH,O], [651 J5,OCH2C三CH,0], [652:J6,OCH2C三CH,0], [653:J7,0CH2C=CH,0], [654:J8,0CH2C^CH,0], [655:J9,0CH2C=CH,0], [656:J10,OCH2C=CH,O], [657:H,C1,0], [658:F,C1,0], [659:C1,C1,0], [660:Br?Cl,O], [661:CH3,Cl,〇], [662:CN,C1,0], [663:J1,C1,0], [664:J2,C1,0], [665:J3,C1,0], [666:J4,C1,0], [667:J5,C1,0], [668:J6,C1,0], [669:J7,C1,0], [670:J8,C1,0], [671 :J9,C1,0], 95 320523 200913890 [672:J10,Cl,O], [673:H,CN,0], [674:F,CN,0], [675:C1,CN,0], [676:Br,CN,0],[677:CH3,CN,0],[678:CN,CN,0], [679:J1,CN,0], [680:J2,CN?O], [681:J3,CN,0], [682:J4,CN,0], [683:J5,CN,0], [684:J6,CN,0], [685:J7,CN,0], [686:J8,CN,0], [687:J9,CN,0], [688:J10,CN,O], [689:H,C三CH,0],[690:F,CeCH,O], [691:C1,C=CH,0], [692:Br,C=CH,0], [693:CH3,C=CH,0], [694:CN,C=CH,0], [695:J1,C=CH,0], [696:J2,C=CH,0], [697:J3,CsCH,0], [698:J4,C=CH,0], [699:J5,C=CH,0]? [700:J6,C^CH,0], [701:J7,C=CH,O], [702:J8,C=CH,O], [703:J9,G=CH,O], [704:J10,C=CH,0]. 以下式(I29)表示之化合物:
/ s、^cf3 R2 (i29) 式中,112及zb表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I3G)表示之化合物:
式中,尺2及zb表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I31)表示之化合物: (0)2 R2 Cl (I31) 式中,R2及Zb表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I32)表示之化合物: 96 320523 200913890
式中,R2及Zb表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I33)表示之化合物:
(I33) 式中,R2及Zb表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I34)表示之化合物: ch3 (0)2 R2 (I34) 式中,R2及冗1)表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I35)表示之化合物:
R2 Cl 9h3 (〇)2 S'-^CF3 (I35) 式中’ R2.及zb表.不下文所喊不組合之任一者。 以式(I29)至(I35)表示之化合物之R2* Zb之組合係出示 如下。括號中.,係以組合號碼、R2表示之基團及Zb表示之 基團此順序來出示。此處,符號η至J10係如上文所定義。 [組合號碼:R2, Zb] = [LH,NC(CH3)3],[2:F,NC(CH3)3], [3:C1,NC(CH3)3], [4:Br,NC(CH3)3], [5:CH3,NC(CH3)3], [6:CN,NC(CH3)3]5 [7:J1,NC(CH3)3], [8:J2,NC(CH3)3]5 [9:J3,NC(CH3)3], [10:J4,NC(CH3)3], [11:J55NC(CH3)3], [12:J6,NC(CH3)3], [13:J7,NC(CH3)3],[14J8,NC(CH3)3],[15J9,NC(CH3)3], 97 320523 200913890 [16:J10,NC(CH3)3], [17:H,NCH2CF3], [18:F,NCH2CF3], [19:C1,NCH2CF3], [20:Br,NCH2CF3], [21 :CH3,NCH2CF3], [22:CN,NCH2CF3], [23:J1,NCH2CF3], [24:J2,NCH2CF3], [25:J3,NCH2CF3], [26:J4,NCH2CF3], [27:J5,NCH2CF3], [28:J6,NCH2CF3], [29:J7,NCH2CF3], [30:J8,NCH2CF3], [31:J9,NCH2CF3], [32:J10,NCH2CF3], [33:H,NCH2C=CH], [34:F,NCH2C^CH], [35:C1,NCH2C=CH], [36:Br,NCH2C=CH], [37:CH3,NCH2C=CH], [38:CN,NCH2C^CH], [39:J1,NCH2C^CH], [40:J2,NCH2C=CH], [41:J3,NCH2C=CH], [42:J4,NCH2C=CH], [43:J5,NCH2C^CH], [44:J6,NCH2C=CH], [45:J7,NCH2C=CH], [46:J8,NCH2C=CH], [47:J9,NCH2C=CH], [48:J10,NCH2C=CH]. 以下式(I36)表示之化合物: Z°、N · R2 (I36) 式中,R2、Rbi 表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(Ϊ37)表示之化合物: bJ°-N (0)2 R ^A^S^cf3 - R2 (I37) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I38)表示之化合物:
•7C
R2 Cl (〇)2 ,S^^cf3 (I38) 式中,R2、以及ze表示下文所顯示組合之任一者。 98 320523 200913890 以下式(i39)表示之化合物:
(0)2 (I39) 式中,R2、nb及Zc表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I4G)表示之化合物:
(〇)2~/τ ys^cF= R2CI (I40) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I44表示之化合物: CH3 (〇)2 ,、入,S-^cf3 R2 (I41) 式中,R2、Rb及Ζε表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I42)表示之化合物: ?Η3 (0)2
(I42) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I43)表示之化合物:
Zc Rb 一
^^CF3 R2 (I4:3) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I44)表示之化合物: zc- (〇)2
Rb 一 /认 / R2 (1“) 式中,R2 - nb
Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者 99 320523 200913890 以下式(i45)表示之化合物:
式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I46)表示之化合物: (〇)2
Rb^rys^cF3
Zc」R (I48) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I47)表示之化合物: (〇)2 …CF: 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I48)表示之化合物:
〒H3 (〇)2 人,Sx/\CF3 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I49)表示之化合物: ch3 (0)2
Rb<i0^^CF3 ^ κ Ί (I4 9) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I5G)表示之化合物:
式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 100 320523 200913890 以下式(i51)表示之化合物··
R2 (I51) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I52)表示之化合物: (0)2 R2 Cl cf3 (I52) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I53)表示之化合物:
(0)2 S^^Cp3 (I53) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I54)表示之化合物: (〇)2 r^nY^YS^cf3
Jj R2 Cl (l5i) 式中,R2、RbiZe表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I55)表示之化合物:
式中,R2、Rb及Zc表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I56)表示之化合物:
(I56) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 101 320523 200913890 以下式(i57)表示之化合物:
Zc
Rb
IN-V s R2 (I57) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I58)表示之化合物: (〇)2 R2 (I58) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I59)表示之化合物:
zc- N (〇)2
NT 、cf3 R2'CI (I59). 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I6G)表示之化合物: (〇)2 R2 ZC^N (I60) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I61)表示之化合物: (〇)2
R (I61) 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I62)表示之化合物: 严3 (〇)2/^^Vs^cF3 Z。一 N K (I62) ,2 r^b 式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者 102 320523 200913890 以下式(i63)表示之化合物:
式中,R2、Rb及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I36)至(I63)表示之化合物之R2、Rb及Ze之組合係 出示如下。括號中,係以組合號碼、R2表示之基團、Rb 表示之基團及Ze表示之基圑此順序來出示。此處,符號 J1至J10係如上文所定義。 [組合號碼:R2, Rb,Ze] = [1:H,C(CH3)3,NH], [2:F,C(CH3)3,NH], [3:C1,C(CH3)3,NH], [4:Br,C(CH3)3,NH], [5:CH3,C(CH3)3,NH], [6:CN,C(CH3)3,NH], [7:J1,C(CH3)3,NH], [8:J2,C(CH3)3,NH], [9:J3,C(CH3)3,NH], [10:J4,C(CH3)3,NH], [11:J5,C(CH3)3,NH], [12:J6,C(CH3)3,NH], [13:J7,C(CH3)3,NH], [14:J8,C(CH3)3,NH], [15:J9,G(CH3)3,NH], [16:J10,C(CH3)3,NH], [17:H,CF3,NH], [18:F,CF3,NH], [19:C1,CF3,NH], [20:Br,CF3,NH], [21 :CH3,CF3,NH], [22:CN,CF3,NH], [23:J1,CF3,NH], [24:J2,CF3,NH], [25:J3,CF3,NH], [26:J4,CF3,NH], [27:J5,CF3,NH], [28:J6,CF3,NH], [29:J7,CF3,NH], [30:J8,CF3,NH], [31:J9,CF3,NH], [32:J10,CF3,NH], [33:H?CF2CF3,NH], [34:F,CF2CF3jNH], [35:C1,CF2CF3,NH], [36:Br,CF2CF3,NH], [37:CH3,CF2CF3?NH], [3 8:CN,CF2CF3,NH], [39:J1,CF2CF3,NH], [40:J2,CF2CF3,NH], [41 :J3,CF2CF3,NH], 103 320523 200913890 [42J4,CF2CF3,NH],[43:J5,CF2CF3,NH], [44:J6,CF2CF3,NH], [45:J75CF2CF3,NH], [46:J8,CF2CF3,NH], [47:J9,CF2CF3,NH], [48:J10,CF2CF3,NH], [49:H,SCF3,NH], [50:F,SCF3,NH], [51:C1,SCF3,NH], [52:Br,SCF3,NH], [53:CH3,SCF3,NH], [54:CN,SCF3,NH], [55:J1,SCF3,NH], [56:J2,SCF3,NH], [57:J3,SCF3,NH], [58:J4,SCF3,NH], [59:J5,SCF3,NH], [60:J6,SCF3,NH], [61:J7,SCF3,NH], [62:J8,SCF3,NH], [63:J9,SCF3,NH], [64:J10,SCF3,NH], [65:H,SOCF3,NH], [66:F,SOCF3,NH], [67:C1,S0CF3,NH], [68:Br,SOCF3,NH], [69:CH3,SOCF3,NH], [70:CN,SOCF3,NH], [71 :J1,S0CF3,NH], [72:J2,SOCF3,NH], [73:J3,SOCF3,NH], [74:J4,SOCF3,NH], [75:J5,SOCF3,NH], [76:J6,SOCF3,NH], [77:J7,SOCF3,NH], [78:J8,SOCF3,NH], [79:J9,SOCF3,NH], [80:J10,SOCF3,NH], [81:H,S02CF3,NH],[82:F,S02CF3,NH],[83:C1,S02CF3,NH], [84:Br,S02CF3,NH], [85:CH3,S02CF3,NH], [86:CN,S02CF3,NH],[87J1,S02CF3,NH], [88J2,S02CF3,NH],[89:J3,S02CF3,NH], [90J4,SO2CF3,NH], [91J5,S02CF3,NH], [92J6,S02CF3,NH],[93 J7,S02CF3,NH], [94:J8,S02CF3,NH], [95:J9,S02CF3,NH], [96:J10,SO2CF3,NH], [97:H,CH2C三CH,NH], [98:F,CH2C=CH,NH], [99:C1,CH2C^CH,NH], [100:ΒΓ,ΟΗ20:=(:ίί,ΝΗ], [101:(:Ιί3,0:Η2〇Ε(:Η,Νϋ], [1 02:CN,CH2CeCH,NH],[103 ,CH2CeCH,NH], [104:J2,CH2OCH,NH], [105:J3,CH2CeCH,NH], 104 320523 200913890 [106:J4,CH2C=CH,NH], [107:J5,CH2C^CH,NH], [108:J6,CH2CsCH,NH], [109:J7,CH2C=CH,NH], [110:J85CH2C=CH,NH], [111:J9,CH2C^CH,NH], [112:J10,CH2C=CH,NH], [113:H5OCH2C^CH,NH], [114:F,OCH2C=CH,NH], [115:C1,0CH2C=CH,NH], [116:Br,OCH2C=CH,NH], [117:CH3,OCH2C^CH,NH], [118:CN,OCH2C=CH,NH], [119:J1,0CH2C^CH ,NH], [120:J2,OCH2C三CH,NH],[121:J3,OCH2C=CH,NH], [122:J4,OCH2C=CH,NH], [123:J5,OCH2C=CH,NH], [124J6,OCH2OCH,NH],[125:J7,OCH2CeCH,NH], [126:J8,OCH2C^CH,NH], [127:J9,OCH2C^CH,NH], [128:J10,OCH2C=CH,NH]v [129:H,C1,NH], [130:F,C1,NH], [131:C1,C1,NH], [132:Br,Cl,NH], [133:CH3,C1,NH], [134:CN,C1,NH], [135:J1,C1,NH], [136:J2,C1,NH], [137:J3,C1,NH], [138:J4,C1,NH], [139:J5,C1,NH], [140:J6,C1,NH], [141:J7,C1,NH], [142:J8,C1,NH], [143:J9,C1,NH], [144:J10,C1,NH], [145:H,CN,NH], [146:F,CN,NH], [147:C1,CN,NH], [148:Br,CN,NH], [149:CH3,CN,NH], [150:CN,CN,NH], [151 :J1,CN,NH], [152:J2,CN,NH], [153:J3,CN,NH], [154:J4,CN,NH], [155:J5,CN,NH], [156:J6,CN,NH], [157:J7,CN,NH], [158:J8,CN,NH], [159:J9,CN,NH], [160:J10,CN,NH], [161:H,C=CH,NH], [162:F,C=CH,NH], [163:C1,C=CH,NH], [164:Br,CECH,NH],[165:CH3,C三CH,NH], 105 320523 200913890 [166:CN,C=CH,NH], [167:Jl,OCH,NH], [168:J2,C三CH,NH], [169:J3,C^CH,NH], [170:J4,C=CH,NH], [171 :J5,C^QH,NH], [172:J6,C=CH,NH], [173:J7,C=CH,NH], [174:J8,C^CH,NH], [175:J9,CeCH,NH],[176:J10,OCH,NH], [177:H,C(CH3)3,NCH3],[178:F,C(CH3)3,NCH3], [179:C1,C(CH3)3,NCH3], [180:Br,C(CH3)3,NCH3], [181:CH3,C(CH3)3,NCH3],[182:CN,C(CH3)3,NCH3], [183:J1,C(CH3)3,NCH3], [184:J2,C(GH3)3,NCH3], [185:J3,C(CH3)3,NCH3], [186:J4,C(CH3)3,NCH3], [187:J5,C(CH3)3,NCH3], [188:J6,C(CH3)3,NCH3], [189:J7,C(CH3)3,NCH3], [190:J8,C(CH3)3,NCH3], [191:J9,C(CH3)3,NCH3J,[192J10,C(CH3)3,NCH3], [193:H,CF3,NCH3], [194:F,CF3,NCH3], [195:C1,CF3,NCH3], [196:Br,CF3,NCH3], [197:CH3,CF3,NCH3], [198:CN,CF3,NCH3],[199:J1,CF3,NCH3],[200:J2,CF3,NCH3], [201:J3,CF3,NCH3], [202:J4,CF3,NCH3], [203:J5,CF3,NCH3], [204:J6,CF3,NCH3], [205:J7,CF35NCH3], [206:J8,CF3,NCH3], [207:J9,CF3,NCH3], [208:J10,CF3,NCH3], [209:H,CF2CF3,NCH3],[210:F,CF2CF3,NCH3], [211:C1,CF2CF3)NCH3], [212:Br,CF2CF3,NCH3], [213:CH3,CF2CF3,NCH3], [214:CN,CF2CF3,NCH3], [215:J1,CF2CF3,NCH3], [216:J2,CF2CF3,NCH3], [217:J3,CF2CF3,NCH3],[218:J4,CF2CF3,NCH3], [219:J5,CF2CF3,NCH3], [220J6,CF2CF3,NCH3], 106 320523 200913890 [221:J7,CF2CF3,NCH3], [222:J8,CF2CF3,NCH3], [223:J9,CF2CF3,NCH3],[224:J10,CF2CF3,NCH3], [225:H,SCF3,NCH3], [226:F,SCF3,NCH3], [227:C1,SCF3,NCH3], [228:Br,SCF3,NCH3], [229:CH3,SCF3,NCH3], [230:CN,SCF3,NCH3], [231:J1,SCF3,NCH3], [232:J2,SCF3,NCH3], [233:J3,SCF3,NCH3], [234:J4,SCF3,NCH3], [235:J5,SCF3,NCH3], [236:J6,SCF3,NCH3], [237:J7,SCF3,NCH3], [238:J8,SCF3,NCH3], [239:J9,SCF3,NCH3], [240:J10,SCF3,NCH3], [241:H,SOCF3,NCH3], [242:F,SOCF3,NCH3], [243:C1,S0CF3,NCH3], [244:Br,SOCF3,NCH3], [245:CH3,SOCF35NCH3], [246:CN,SOCF3,NCH3], [247:J1,S0CF3,NCH3], [248:J2,SOCF3,NCH3], [249:J3,SOCF3,NCH3], [250:J4,SOCF3,NCH3], 051 :J5,SOCF3,NCH3],|;252 J6,SOCF3,NCH3], [253:J7,SOCF3,NCH3], [254:J8,SOCF3,NCH3], [255:J9,SOCF3,NCH3],[256:J10,SOCF3,NCH3], [257:H,S02CF3,NCH3], [258:F,S02CF3,NCH3], [259:C1,S02CF3,NCH3], [260:Br,SO2CF3,NCH3], [261:CH3,S02CF3,NCH3], [262:CN,S02CF3,NCH3], [263:J1,S02CF3,NCH3], [264:J2,S02CF3,NCH3], [265:J3,S02CF3,NCH3], [266:J45S02CF3,NCH3], [267:J5,S02CF3,NCH3], [268:J6,S02CF3,NCH3], 107 320523 200913890 [269:J7,S02CF3,NCH3],[270:J8,SO2CF3,NCH3], [271:J9,S02CF3,NCH3],[272J10,SO2CF3,NCH3], [273:H,CH2C=CH,NCH3], [274:F,CH2C=CH,NCH3], [275:C1,CH2C^CH,NCH3], [276:Br,CH2C=CH,NCH3], [277:CH3,CH2CeCH,NCH3],[278:CN,CH2C三CH,NCH3], [279:J1,CH2C=CH,NCH3], [280:J2,CH2C-CH,NCH3], [281:J3,CH2C=CH,NCH3], [282:J4,CH2C=CH,NCH3], [283:J5,CH2C三CH,NCH3], [284:J6,CH2C三CH,NCH3], [285:J7,CH2C=CH,NCH3], [286:J8,CH2C=CH,NCH3], [287:J9,CH2C^CH,NCH3], [288:J10,CH2C=CH,NCH3], [289:H,OCH2C=CH,NCH3], [290:F,OCH2C=CH,NCH3], [291:C1,0CH2C三CH,NCH3],[292:Br,OCH2OCH,NCH3], [293:CH3,OCH2C=CH,NCH3], [294:CN,OCH2C^CH,NCH3], [295:J1,0CH2C=CH,NCH3], [296:J2,OCH2C=CH,NCH3], [297J3,OCH2C三(:Ιί,Ν(:Ιί3],[29834,ΟΟΙ20:Ξ(^Η,Ν(:ίί3], [299:J5,OCH2C=CH,NCH3],[300J6,OCH2C=CH,NCH3], [301:J7,OCH2C^CH,NCH3], [302:J8,OCH2C^CH,NCH3], [303:J9,OCH2C=CH,NCH3], [304:110,OCH2C=CH,NCH3], [305:H,C1,NCH3], [306:F,C1,NCH3], [307:C1,C1,NCH3], [308:Br,Cl,NCH3], [309:CH3,C1,NCH3], [310:CN,C1,NCH3], [311:J1,C1,NCH3], [312:J2,C1?NCH3], [313:J3,C1,NCH3], [314:J4,C1,NCH3], [315:J5,C1,NCH3], [316:J6,C1,NCH3], [317:J7,C1,NCH3], [318:J8,C1,NCH3], [319:J9,C1,NCH3], [320:J10,C1,NCH3], [321:H,CN,NCH3], [322:F,CN,NCH3], 108 320523 200913890 [323:C1,CN,NCH3], [324:Br,CN,NCH3], [325:CH3,CN,NCH3], [326:CN,CN,NCH3], [327:J1,CN,NCH3], [328:J2,CN,NCH3], [329:J3,CN,NCH3], [330:J4,CN,NCH3], [331 :J5,CN,NCH3], [332:J6,CN,NCH3], [333:J7,CN,NCH3], [334:J8,CN,NCH3], [335:J9,CN,NCH3], [336:J10,CN,NCH3], [337:H,C^CH,NCH3L [338:F,C=CH,NCH3], [339:C1,C=CH,NCH3], [340:Br,C=CH,NCH3], [341:CH3,C^CH,NCH3], [342:CN,C=CH,NCH3], [343:J1,C=CH,NCH3], [344:J2,C^CH,NCH3], [345:J3,C^CH,NCH3], [346:J4,C=CH,NCH3]5 [347:J5,C=CH,NCH3], [348:J6,C=CH,NCH3], [349:J7,C=CH,NCH3], [350:J8,C=CH,NCH3], [351:J9,OCH,NCH3], [352:J10,C三CH,NCH3], [353:H,C(CH3)3,S], [354:F,C(CH3)3,S], [355:C1,C(CH3)3,S], [356:Br,C(CH3)3,S], [357:CH3,C(CH3)3,S], [358:CN,C(CH3)3jS], [359:J1,C(CH3)3,S], [360:J2,C(CH3)3,S], [361:J3,C(CH3)3,S], [362:J4,C(CH3)3,S], [363:J5,C(CH3)3,S], [364:J6,C(CH3)3,S], [365:J7,C(CH3)3,S], [366:J8,C(CH3)3,S], [367:J9,C(CH3)3,S], [368:J105C(CH3)3,S], [369:H,CF3,S], [370:F,CF3,S], [371:C1,CF3,S], [372:Br,CF3,S], [373:CH3,CF3,S], [374:CN,CF3,S], [375:J1,CF3,S], [376:J2,CF3,S], [377:J3,CF3,S], [378:J4,CF3,S], [379:J5,CF3,S], [380:J6,CF3,S], [381 :J7,CF3,S], [382:J8,CF3,S], [383:J9,CF3?S], [384:J10,CF3,S], 109 320523 200913890 [385:H,CF2CF3,S], [386:F,CF2CF3,S], [387:C1,CF2CF3,S], [388:Br,CF2CF3,S], [389:CH3,CF2CF3,S], [390:CN,CF2CF3,S], [391:J1,CF2CF3,S], [392:J2,CF2CF3jS], [393:J3,CF2CF3,S], [394:J4,CF2CF3,S], [395:J5,CF2CF3,S]5 [396:J6,CF2CF3,S], [397:J7,CF2CF3,S], [398:J8,CF2CF3,S], [399:J9,CF2CF3,S], [400:J10,CF2CF3,S], [401:H,SCF3,S], [402:F,SCF3,S], [403:C15SCF3,S], [404:Br,SCF3,S], [405:CH3,SCF3,S], [406:CN,SCF3,S], [407:J15SCF35S], [408:J2,SCF3jS], [409:J3,SCF3,S], [410:J4,SCF3,S], [411 :J5,SCF3,S], [412:J6,SCF3jS], [413:J7,SCF3jS], [414:J8,SCF3jS], [415:J9,SCF3,S], [416:J105SCF3,S], [41 7:H,SOCF3jS], [418:F,SOCF3,S], [419:C1,S0CF3?S], [420:Br,SOCF3,S], [421:CH3,SOCF3,S]5 [422:CN5SOCF3sS], [423:J1,S0CF3,S], [424:J2,SOCF3,S], [425:J3,SOCF3,S], [426:J4,SOCF3,S], [427:J5,SOCF3,S], [428:J6,SOCF3,S], [429:J7,SOCF3,S], [430:J8,SOCF3,S], [431:J9,SOCF3,S], [432:J10,SOCF3,S], [433:H,S02CF3,S],[434:F,S02CF3,S], [435:C1,S02CF3,S], [436:Br,S02CF3,S],[437:CH3,S02CF3,S], [438:CN,S02CF3,S], [439:Jl,S〇2CF3,S], [440:J2,SO2CF3,S], [441:J3,S02CF3,S], [442:J4,S02CF3,S]s [443:J5,S02CF3,S], [444:J6,S02CF3jS], [445;J7,S02CF3,S], [446:J8,S02CF3,S], [447:J9,S02CF3,S], [448:J10,SO2CF3,S], [449:H,CH2C=CH,S], [450:F,CH2C^CH,S], [451:C1,CH2C=CH,S], [452:Br,CH2C三CH,S], [453:CH3,CH2OCH,S], 110 320523 200913890 [454:CN,CH2C=CH,S],[455:J1,CH2C=CH,S], [456:J2,CH2C=CH,S], [457:J3,CH2C^CH,S], [458:J4,CH2C=CH,S],[459:J5,CH2C=CH,S], [460:J6,CH2C三CH,S], [461 J7,CH2OCH,S], [462:J8,CH2C=CH,S], [463:J9,CH2C=CH,S], [464:J10,CH2C^CH,S], [465:H,OCH2C=CH,S], [466:F,OCH2CsCH,S], [467:C1,0CH2C^CH,S], [468:Br,OCH2OCH,S],[469:CH3,OCH2C三CH,S], [470:CN,OCH2C=CH,S], [471 :J1,0CH2C=CH,S], [472:J2,OCH2C=CH,S], [473:J3,0CH2C^CH,S], [474:J4,OCH2C=CH,S], [475:J5,OCH2C=CH,S], [476:J6,OCH2C=CH,S], [477:J7,OCH2C=CH,S], [478:J8,OCH2C=CH,S], [479:J9,OCH2C^CH,S], [480:110,〇CH2C=CH,S], [481 :H,C1,S], [482:F,C1,S], [483:C1,C1,S], [484:Br,Cl,S], [485:CH3,C1,S], [486:CN,C1,S], [487:J1,C1,S], [488:J2,C1,S], [489:J3,C1,S], [490:J4,C1?S], [491:J5?C1,S], [492:J6,C1,S], [493:J7,C1,S], [494:J8,C1,S], [495:J9,C1,S], [496:J10,C1,S], [497:H,CN,S], [498:F,CN,S], [499:C1,CN,S], [500:Br,CN,S], [501 :CH3,GN,S], [502:CN,CN?S], [503:J1,CN,S], [504:J2,CN,S], [505:J3,CN,S], [506:J4,CN,S], [507:J5,CN,S], [508:J6,CN,S], [509:J7,CN,S], [510:J8,CN,S], [511:J9,CN,S], [512:J10,CN,S],[513:H,OCH,S],[514:F,OCH,S], [515:C1,C=CH,S], [516:Br,C=CH,S], [517:CH3,C^CH,S], 111 320523 200913890 [518:CN,C=CH,S], [519:J1,C=CH,S], [520:J2,C=CH,S], [521:J3,C=CH,S], [522:J4,C=CH,S], [523:J5,C=CH,S], [524:J6,C=CH,S], [525:J7,C=CH,S], [526:J8,C=CH,S], [527:J9,C^CH,S], t528:J10,C=CH,S], [529:H,C(CH3)3,〇], [530:F,C(CH3)3,O], [53i:ci,C(CH3)3,0],[532:Br,C(CH3)3,0], [533:CH3,C(CH3)3,〇],[534:cn,C(CH3)3,0], [535:Jl,C(CH3)3,〇],[536:J2,C(CH3)3,0], [537J3,C(CH3)3,0], [538:J4,C(CH3)3,0], [539:J5,C(CH3)3,〇], [540:J6,C(CH3)3,0], [541:J7,C(CH3)3,〇], [542:J8,C(CH3)3,〇], [543:J9,C(CH3)3,〇], [544:J10,C(CH3)3,O], [545:H,CF3,〇], [546:F,CF3,0], [547:C1,CF3,0], [548:Br,CF3,0],[549:CH3,CF3,0], [55G:CN,CF3,〇], [551:J1,CF3,0], [552:J2,CF3,〇], [553:J3,CF3,0], [554:J4,CF3,〇], [555:J5,CF3,0], [556:J6,CF3,〇], [557:J7,CF3,0], [558:J8,CF3,0], [559:J9,CF3,0], [56〇:ji〇5CF3,0], [561 :H,CF2CF3,0], [562:F,CF2CF3,0], [563-C1,CF2CF3,0], [564:Br?CF2CF3,0], [565:CH3>CF2CF3,0], [566:CN5CF2CF3,〇]5 [567:J15CF2CF3,0], [568:J2,CF2CF3,0], [569:J3,CF2CF3j〇], [570:J4,CF2CF3,O], [571:J5,CF2CF3,0], [572:J6,CF2CF3,0]5 [573:J7,CF2CF3,0], t574:J8,CF2CF3,0], [575:J9,CF2CF3,0], [576:J10,CF2CF3,〇]5 [577:H,SCF3,〇], [578:F,SCF3j〇], [579:Cl,SCF3,〇], [580:Br,SCF3,O], [581 :CH3,SCF3,〇], [582:CN,SCF3,0], [583:Jl,SCF3,〇], [584:J2,SCF3,0], [585:J3,SCF3,〇], [586:J4,SCF3,0], [587:J5,SCF3,0], 112 320523 200913890 [588:J6,SCF3,〇], [589:J7,SCF3,〇], [590:J8,SCF3,0], [591:J9,SCF3,0], [592:J10,SCF3,O], [593:H,S0CF3?0], [594:F,S0CF3,0], [595:C1,S0CF3,0], [596:Br,S0CF3,0], [597:CH3,S0CF3,0], [598:CN,S0CF3,0], [599:J1,S0CF3,0], [600:J2,SOCF3,O], [601:J3,SOCF3,〇], [602:J4,SOCF3?O], [603:J5,SOCF3,O], [604:J6,SOCF3,〇], [605:J7,S0CF3,0], [606:J8,SOCF3,O], [607:J9,SOCF3,〇], [608:J10,SOCF3,〇], [609:H,SO2CF3,O], [610:F,SO2CF3,O], [611:C1,S02CF3,0], [612:Br,S02CF3,0],[613:CH3,S02CF3,0], [614:CN,S02CF3,0], [615:J1,S02CF3,0], [616:J2,S02CF3,0], [617:J3,S02CF3,0], [618:J4,S02CF3,0], [619:J5,S02CF3,0], [620:J6,SO2CF3,O], [621:J7,S02CF3,0], [622:J8,S02CF3,0], [623:J9,S02CF3,0], [624:J10,SO2CF3,〇], [625:H?CH2C=CH,0], [626:F,CH2C=CH,G], 三[628:ΒΓ,(:ίί20三0:!!,〇], [629:CH3,CH2C三CH,0], [630:CN,CH2C=CH,O], [631:J1,CH2C=CH,0]5 [632:J2,CH2C^CH,0], [633:J3,CH2C=CH,0], [634:J4,CH2C=CH,0], [635:J5,CH2C=CH,0], [636:J6,CH2C=CH,0], [637:J7,CH2C三CH,0], [638:J8,CH2CeCH,0], [639:J9,CH2C^CH,0], [640:J10,CH2C=CH,O], [641:H,OCH2C三CH,0],[642:F,OCH2C三CH,0], [643:C1,0CH2C三CH,0],[644:Br,OCH2C三CH,0], [645:CH3,0CH2C=CH,0], [646:CN,0CH2C=CH,0], 113 320523 200913890 [647:J1,0GH2C=CH,0], [648:J2,0CH2C^CH,0], [649:J3,OCH2OCH,0],[650:J4,0CH2OCH,0], [651 J5,0CH2CeCH,0], [652:J6,0CH2C=CH,0], [653:J7,OCH2C=CH,0], [654:J8,0CH2C=CH,0], [655:J9,0CH2C=CH,0], [656:J10,OCH2C=CH,O], [657:H,C1,0], [658:F,C1,0], [659:C1,C1,0], [660:Br,Cl,O]5 [661:CH3,C1,0], [662:CN,C1,0], [663:J1,C1,0], [664:J2,C1,0], [665:J3,C1,0], [666:14,Cl,0], [667:J5,Cl,O], [668:J6,C1,0], [669:J7,C1,0], [670:J8,Cl,O], [671 :J9,C1,0], [672:J10,Cl,O], [673:H,CN,0], [674:F,CN,0], [675:C1,CN,0], [676:Br,CN,0],[677:CH3,CN,0], [678:CN,CN,0], [679:J1,CN,0], [680:J2,CN,O], [681 :J3,CN,0], [682:14,CN,0], [683:15,CN,0], [684:J6,CN,0], [685:J7,CN,0], [686:J8,CN,0], [687:J9,CN,0], [688:J10,CN,O], [689:H,C^CH,0], [690:F,C^CH,O], [691:C1,C=CH,0], [692:Br,C=CH,0], [693:CH3?C=CH,0], [694:CN,OCH,0],[695:J1,〇CH,〇],[696:J2,C三CH,0], [697:J3,CeCH,0],[698:J4,C三CH,0],[699J5,OCH,0], [700J6,C=CH,O], [701:J7,C三CH,0],[702:J8,C=CH,O], [703J9,C三CH,0], [704:J1〇,CeCH,〇],[7〇5:H,H,NC(CH3)3], [7〇6:F,H,NC(CH3)3],[707:C1,H,NC(CH3)3], [7〇8:Br,H,NC(CH3)3], [709:CH3,H,NC(CH3)3], [710:CN,H,NC(CH3)3L [711:J1,H,NC(CH3)3]5 [712:J2?H,NC(CH3)3], [713:J3,H,NC(CH3)3]5 114 320523 200913890 [714:J4,H,NC(CH3)3],[715:J5,H,NC(CH3)3], [716:J6,H,NC(CH3)3], [717:J7,H,NC(CH3)3], [718:J8,H,NC(CH3)3],[719:J9,H,NC(CH3)3], [720:J10,H,NC(CH3)3], [721:H,CN,NG(CH3)3], [722:F,CN,NC(CH3)3], [723:C1,CN,NC(CH3)3], [724:Br,CN,NC(CH3)3], [725:CH3,CN,NC(CH3)3], [726:CN,CN,NC(CH3)3],[727:J1,CN,NC(CH3)3], [728:J2,CN,NC(CH3)3],[729:J3,CN,NC(CH3)3], [730:J4,CN,NC(CH3)3],[731 :J5,CN,NC(CH3)3], [732:J6,CN,NC(CH3)3]5 [733:J7,CN,NC(CH3)3], t734:J8,CN,NC(CH3)3], [735:J9,CN,NC(CH3)3], [736:J10,CN,NC(CH3)3], [737:H,H,NCH2CF3], [738:F,H,NCH2CF3], [739:C1,H,NCH2CF3], [74〇:Br,H,NCH2CF3],[741 :CH3,H,NCH2CF3], [742:CN,H,NCH2CF3]5 [743:J1 ,H,NCH2CF3], [744:J2,H,NCH2CF3], [745:J3,H,NCH2CF3], [746:J4,H,NCH2CF3]5 [747:J5,H,NCH2CF3], [748:J6,H,NCH2CF3], [749:J7,H,NCH2CF3], [750:J8,H,NCH2CF3], [751 :J9?H,NCH2CF3], [752:J10,H,NCH2CF3], [753:H,CN,NCH2CF3], [754:F,CN,NCH2CF3], [755:C1,CN,NCH2CF3], [756:Br,CN,NCH2CF3], [757:CH35CN,NCH2CF3], [758:CN?CN,NCH2CF3], [759:J1 ,GN,NCH2CF3], [760:J2,CN,NCH2CF3],[761:J3,CN,NCH2CF3], 115 320523 200913890 [762:J4,CN,NCH2CF3],[763:J5,CN,NCH2CF3], [764:J6,CN,NCH2CF3],[765:J7,CN,NCH2CF3], [766:J8,CN,NCH2CF3],[767J9,CN,NCH2CF3], [768:J10,CN,NCH2CF3], [769:H,H,NCH2C^CH], [770:F,H,NCH2C^CH], [771:C1,H,NCH2C^CH], [772:Br5H,NCH2C-CH], [773:CH3,H,NCH2C^CH], [774:CN,H,NCH2C-CH], [775:J1,H,NCH2C-CH], [776:J2,H,NCH2OCH],[777:J3,H,NCH2C=CH], [778:14,H,NCH2C-CH], [779:J5,H,NCH2C-CH]5 [780:J6,H,NCH2C=CH], [781 :J7,H,NCH2G=CH], [782:J8,H,NCH2OCH],[783:J9,H,NCH2C=CH], [784:J10,H,NCH2C=CH], [785:H,CN,NCH2C^CH], [786:F,CN,NCH2C^CH], [787:C1,CN,NCH2C=CH], [788:Br,CN,NCH2C^CH], [789:CH3,CN,NCH2C=CH], [790:CN,CN,NCH2C^CH], [791:11,CN,NCH2C=CH], [792:J2,CN,NCH2C=CH],[793 J3,CN,NCH2OCH], [794:J4,CN,NCH2C=CH], [795:J5,CN5NCH2C^CH], [796:J6,CN,NCH2e=CH], [797:J7,CN,NCH2C=CH], Ι79υ8,σΝ,ΝΟΙί2(:三CH], [799^,(:Ν,:ΝΚ:Η2(:ξ(:Η], [800:J10,CN,NCH2C=CH] — 以式(I64)表示之化合物.·
116 320523 200913890 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I65)表示之化合物:
式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I66)表示之化合物··
(〇)2 ^cf3 :丨 (I66) 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I67)表示之化合物:
Rc (〇)2 Rd CF3 (I67:) 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I68)表示之化合物: (〇)2 RC~P^h^〇F3 .
Rd (I68) 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I69)表示之化合物: 117 320523 200913890 、cf3
Rc
R ch3 (〇)2 R2 d (I69) 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I7G)表示之化合物: ?H3 (〇)2
'-/^CF3 (I70) 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I71)表示之化合物:
Rd\ :RC
R2 CF3 (I71) 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者 以式(I72)表示之化合物:
Rdx CF, DC // (0)2 R vVs^ (I72) R2 式中,R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者 以式(I73)表示之化合物:
式中,R2、Rc、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者。 118 320523 200913890 以式(i74)表示之化合物:
(I74) 式中’ R2、Re、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任一者 以式(I75)表示之化合物:
Rc zl
A
Rd -N R2 Cl 、CF3 (I75) 式中’ R2、Rc、Rd及zd表示下文所顯示組合之任一者 以式(I76)表示之化合物:
Rc
Rd CH, 111 R2 cf3 (I7:6) -· u ; , 、中R、RC、Rd及Zd表示下文所顯示組合之任—者 以式(I77)表示之化合物: ?H3 (Ο), -Ν R2 C| s^〇F3 (I77) 式中,p 2 R、Rd及zd表示下文所顯示組合之任— 合係乂式(1 )至(l77)表示之化合物之R2、Rc' Rd及2 RC枣八示如下。括號中,係以組合號碼、R2表示之_ 出示’、之基團、Rd表示之基團及Zd表示之基團此鹰 此處’符號J1至J1()係如上文所定義。 320523 119 200913890 [組合號碼:R2, Rc, Rd,Zd] = [l:h,c(ch3)3,h,nh],[2:f,c(ch3)3,h,nh], [3:C1,C(CH3)3,H,NH]5 [4:Br,C(CH3)3,H,NH], [5:CH3,C(CH3)3,H,NH], [6:CN,C(CH3)3,H,NH], [7:J1,C(CH3)3,H,NH]5 [8:J2,C(CH3)3,H,NH], [9:J3,C(CH3)3,H?NH], [10:J4,C(CH3)3,H,NH], [11:J5,C(CH3)3,H,NH], [12:J6,C(CH3)3,H,NH], [13:J7?C(CH3)3,H,NH], [14:J8,C(CH3)3,H,NH], [15:J9,C(CH3)3,H,NH], [16:J10,C(CH3)35H,NH], [17:H5CF3,H,NH], [18:F,CF3,H,NH], [19:C1,CF3,H,NH], [20:Br,CF3,H,NH], [21 :CH3?CF3,H,NH], [22:CN,CF3,H,NH], [23:J1,CF3,H,NH], [24:J2,CF3,H,NH], [25:J3,CF3,H,NH], [26:J4,CF3,H,NH], [27:J5,CF3,H,NH], [28:J6,CF3,H,NH], [29:J7,GF3,H?NH], [30:J8,CF3,H,NH], [3Γ:J9,CF3,H,NH], [32:J10,CF3,H,NH], [33:H,CF2CF3,H,NH], [34:F,CF2CF3,H,NH], [35:C1,CF2CF3,H,NH], [36:Br,CF2CF3,H,NH], [37:CH3,CF2CF3,H,NH], [38:CN,CF2CF3,H,NH], [39:J1,CF2CF3,H,NH], [40:J2,CF2CF3,H,NH], [41:J3,CF2CF3,H,NH], [42:J4,CF2CF3?H,NH], [43:J5,CF2CF3,H,NH], [44:J6,CF2CF3,H,NH], [45:J7,CF2CF3,H,NH], [46:J8,CF2CF3,H,NH], [47:J9,CF2CF3,H5NH], [48:J10,CF2CF3,H,NH], [49:H,SCF3,H,NH], [50:F,SCF3,H,NH], [51:C1,SCF3,H,NH], [52:Br,SCF3,H,NH], 120 320523 200913890 [53:CH3,SCF3,H,NH], [54:CN,SCF3,H,NH]5 [55:J1,SCF3,H,NH], [56:J2,SCF3,H,NH], [57:J35SCF3,H,NH], [58:J4,SCF3,H,NH], [59:J5,SCF3,H,NH], [60:J6,SCF3,H,NH]5 [61:J7,SCF3,H,NH], [62:J8,SCF3,H,NH], [63:J9,SCF3,H,NH], [64:J10,SCF3,H,NH], [65:H,SOCF3,H,NH], [66:F,SOCF3,H,NH], [67:C1,S0CF3,H,NH], [68:Br,SOCF3,H,NH],[69:CH3,SOCF3,H,NH], [70:CN,SOCF3,H,NH], [71:J1,S0CF3>H,NH], [72:J2,SOCF3,H,NH], [73:J3,SOCF3?H,NH], [74:J4,SOCF3,H,NH], [75:J5,SOCF3,H,NH], [76:J6,SOCF3,H,NH], [77:J7,SOCF3,H,NH], [78:J8,SOCF3,H,NH], [79:J9,SOCF3,H,NH], [80:J10,SOCF3,H,NH], [81:H,S02CF3,H,NH], [82:F,S02CF3,H,NH], [83:C1,S02CF3jH,NH], [84:Br,S02CF3,H,NH], [85:CH3,S02CF3,H,NH], [86:CN,S02CF3,H,NH], [87:J1,S02CF3,H,NH], [88:J2,S02CF3,H,NH],[89:J3,S02CF3,H,NH], [90J4,SO2CF3,H,NH], [91 J5,S02CF3,H,NH], [92:J6,S02CF3,H,NH],[93:J7,S02CF3,H,NH], [94:J8,S02CF3,H,NH], [95:J9,S02CF3,H,NH], [96:J10,SO2CF3,H,NH], [97:H,CH2C=CH,H,NH], [98:F,CH2OCH,H,NH], [99:C1,CH2C=CH,H,NH], [100:Br,CH2C=CH,H,NH], [101 :CH3,CH2C=CH,H,NH], [102:CN,CH2C=CH,H,NH],[103:J1,CH2C=CH,H,NH], 121 320523 200913890 [104:J2,CH2C=CH,H,NH], [105:J3,CH2C=CH,H,NH], [106:J4,CH2C=CH,H,NH], [107:J5,CH2C=CH,H,NH], [108:J6,CH2C-CH,H,NH], [109:J7,CH2C^CH,H,NH], [110:J8,CH2C三CH,H,NH], [111 J9,CH2OCH,H,NH], [112:J10,CH2C=CH,H,NH], [113:H,OCH2C=CH,H,NH], [114:F,OCH2C^CH,H,NH], [115:C1,0CH2C=CH,H,NH], [116:Br,OCH2OCH,H,NH], [117.-CH3,OCH2CeCH,H,NH], [118:CN,OCH2OCH,H,NH], [119:J1,OCH2OCH,H,NH], [120:J2,OCH2C^CH,H,NH], [121:J3,〇CH2C=CH,H,NH], [122:J4,OCH2OCH,H,NH],[123:J5,OCH2C三CH,H,NH], [124:J6,OCH2C=CH,H,NH], [125:J7,OCH2C=CH,H,NH], [126:J8,OCH2C=CH,H,NH], [127:J9,OCH2C=CH,H,NH], [128:J10,OCH2C^CH,H,NH], [129:H,C1,H,NH], [130:F,C1,H,NH], [131 :C1,C1,H,NH], [132:Br,Cl,H,NH], [133:CH3,C1,H,NH], [134:CN,C1,H,NH], [135:n,Cl,H,NH], [136:J2,C1,H,NH],[137:J3,C1,H,NH],[138:J4,C1,H,NH], [139:J5,C1,H,NH], [140J6,C1,H,NH],[141:J7,C1,H,NH], [142:J8,C1,H,NH], [143:19,Cl,H,NH], [144:J10,C1,H,NH], [145:H,C=CH,H,NH], [146:F,C=CH,H,NH], [147:C1,C^CH,H,NH], [148:Br,C=CH,H,NH], [149:CH3,C=CH,H,NH],.[150:CN,C=CH,H,NH], [151:J1,C=CH,H,NH], [152:J2,C=CH?H,NH], [153:J3,C三CH,H,NH], [154J4,C三CH,H,NH], [155:J5,C=CH,H,NH], [156:J6,C=CH,H,NH], 122 320523 200913890 [157:J7,C=CH,H,NH], [158:J8,C=CH,H,NH], [159:J9,C=CH,H,NH], [160:J10,C=CH,H,NH], [161:H,CN,H,NH]? [162:F,CN,H,NH], [163:C1,CN,H,NH], [164:Br,CN,H,NH], [165:CH3,CN,H,NH], [166:CN,CN,H,NH], [167:J1,CN,H,NH], [168:J2,CN,H,NH], [169:J3,CN,H,NH], [170:J4,CN,H,NH], [171:J5,CN,H,NH], [172:J6,CN,H,NH], [173:J7,CN,H,NH], [174:J8,CN,H,NH], [175:J9,CN,H,NH], [176:J10,CN,H,NH], [177:H,C(CH3)3,CN?NH], [178:F,C(CH3)3,CN,NH], [179:C1,C(CH3)3,CN,NH], [180:Br,C(CH3)3>CN,NH], [181 :CH3,C(CH3)3,CN,NH], [182:CN,C(CH3)3,CN,NH], [183:J1,C(CH3)3,CN,NH], [184:J2,C(CH3)3,CN,NH], [185:J3,C(CH3)3,CN,NH], [186:J4,C(CH3)3,CN,NH], [187:J5,C(CH3)3;CN,NH], [188:J6,C(CH3)3,CN,NH]5 [189:J7,C(CH3)3?CN,NH], [190:J8,C(CH3)3,CN,NH], [191 :J9,C(CH3)3,CN,NH], [192:J10,C(CH3)3,CN,NH], [193:H,CF3jCN,NH], [194:F,CF3,CN,NH], [195:C1,CF3,CN,NH], [196:Br,CF3,CN,NH], [197:CH3,CF3,CN,NH], [198:CN,CF3,CN,NH], [199:J1,CF3,CN,NH], [200:J2,GF3,CN,NH], [201:J3,CF3,CN,NH], [202:J4,CF3,CN,NH], [203:J5,CF3,CN,NH], [204:J6,CF3,CN,NH]5 [205:J7,CF3,CN,NH], [206:J8,CF35CN,NH], [207:J95CF3,CN,NH], [208:J10,CF3,CN,NH], [209:H,CF2CF3,CN,NH]5 123 320523 200913890 [210:F,CF2CF3,CN,NH], [211:C1,CF2CF3,CN,NH], [212:Br,CF2CF3,CN,NH], [213:CH3,CF2CF3,CN,NH], [214:CN,CF2CF3,CN,NH], [215:J1,CF2CF3,CN,NH], [216:J2,CF2CF3,CN,NH], [217:J3,CF2CF3,CN,NH], [218:J4,CF2CF3,CN,NH], [219:J5,CF2CF3,CN,NH], [220:J6,CF2CF3,CN,NH], [221 :J7,CF2GF3jCN,NH], [222:J8,CF2CF3,CN,NH], [223:J9,CF2CF3,CN,NH], [224:J10,CF2CF3,CN,NH], [225:H,SCF3,CN,NH], [226:F,SCF3,CN,NH], [227:C1,SCF3,CN,NH], [228:Br,SCF3,CN,NH], [229:CH3,SCF3,GN,NH], [230:CN,SCF3,CN,NH], [231 :J1,SCF3,CN,NH], [232:J2,SCF3,CN,NH], [233:J3,SCF3,CN,NH], [234:J4,SCF3,CN,NH], [235:J5,SCF3,CN,NH], [236:J6,SCF3,CN>NH], [237:J7,SCF3,CN,NH]5 [238:J8,SCF3,CN,NH], [239:J9,SCF3,CN,NH], [240:J10,SCF3,CN,NH],[241:H,SOCF3,CN,NH], [242:F,SOCF3,CN,NH]a243:Cl,SOCF3,CN,NH], [244:Br,SOCF3,CN,NH],[245:CH3,SOCF3,CN,NH], [246:CN,SOCF3,CN,NH],[247:J1,S0CF3,CN,NH], [248:J2,SOCF3jCN5NH], [249:J3,SOCF3,CN,NH], [250:J4,SOCF3,CN,NH], [251 :J5,SOCF3,CN,NH], [252:J6,SOGF3,CN,NH], [253:J7,SOCF3,CN,NH], [254:J8,SOCF3,CN,NH], [255:J9,SOCF,CN,NH], [256:J10,SOCF3,CN,NH], [257:H,S02CF3,CN,NH], 124 320523 200913890 [258:F,S02CF3,CN,NH], [259:C1,S02CF3,CN,NH], [260:Br,SO2CF3,CN,NH], [261 :CH35S02CF3,CN,NH], [262:CN,S02CF3,CN,NH], [263:J1,S02CF3jCN,NH], [264:J2,S02CF3,CN,NH], [265:J3,S02CF3,CN,NH], [266:J4,S02CF3,CN,NH], [267:J5,S02CF3,CN,NH], [268:J6,S02CFs,CN,NH], [269:J7,S02CF3,CN,NH], [270:J8,SO2CF3,CN,NH], [271 :J9,S02CF3jCN,NH], [272:J10,SO2CF3,CN,NH], [273:H,CH2C=CH,CN,NH], [274:F,CH2C^CH,CN,NH], [275:C1,CH2C^CH,CN,NH], [276:Br,CH2C=CH,CN,NH], [277:CH3,CH2C^CH,CN,NH], [278:CN,CH2C^CH,CN,NH], [279:J1,CH2C-CH,CN,NH], [280:J2,CH2C=CH,CN,NH], [281 :J3,CH2C=CH,CN,NH], [282:J4,CH2C=CH,CN,NH], [283:J5,CH2C=GH,CN,NH], [284:J6,CH2C^CH,CN,NH], [285:J7,CH2C^CH,CN,NH], [;280:J8,GH2G三ΟΉ,ΟΝ,ΝΗ], [288:J10,CH2CeCH,CN,NH], [289:H,OCH2CeCH,CN,NH], [290:F,OCH2C=CH,CN,NH], [291 :C1,OCH2OCH,CN,NH], 三Οί,σΝ,ΝΉ], [291013, [294:CN,OCH2C^CH,CN,NH], [295:J1,0CH2C^CH,CN,NH], [296:J2,OCH2C^CH,CN,NH], [297:J3,0CH2C=GH,CN,NH], [298:J4,OCH2C=CH,CN,NH], [299:J5,OCH2C=CH,CN,NH], [300:J6,OCH2C^CH,CN,NH], [301 :J7,OCH2C^CH,CN,NH], [302:J8,OCH2C=CH,CN,NH], [303:J9,OCH2C=CH,CN,NH], [304:J10,OCH2C=CH,CN,NH], [305:H,C1,CN,NH], 125 320523 200913890 [306:F,C1,CN,NH], [307:C1,C1,CN,NH],[308:Br,Cl,CN,NH], [309:CH3,C1,CN,NH], [310:CN,C1,CN,NH], [311:J1,C1,CN,NH], [312:J2,C1,CN,NH], [313:J3,C1,CN,NH], [314:J4,C1,CN,NH], [315:J5,C1,CN,NH], [316:J6,C1,CN,NH], [317:J7,C1,CN,NH], [318:J8,C1,CN,NH], [319:J9,C1,CN5NH], [320:J10,C1,CN,NH], [321 :H,C=CH,CN,NH], [322:F,C=CH,CN,NH], [323:C1,C=CH,CN5NH], [324:Br,C=CH,CN,NH], [325:CH3,C=CH,CN,NH], [326:CN,C^CH,CN,NH], [327:J1,C^CH,CN,NH], [328:J2,C=CH,CN,NH], [329:J3,C=CH,CN,NH], [330:J4,CeCH,CN,NH], [331:J5,OCH,CN,NH], [332:J6,C=CH,CN,NH], [333:J7,OCH,CN,NH], [334:J8,C^CH,CN,NH], [335:J9,C=CH,CN,NH], [336:J10,C=CH,CN,NH], [337:H,CN,CN,NH], [33 8:F,CN,CN,NH],[339:C1,CN,CN,NH], [340:Br,CN,CN,NH],[341:CH3,CN,CN,NH], [342:CN,CN,CN,NH],[343:J1,CN,CN,NH], [344:J2,CN,CN,NH], [345:J3,CN,CN,NH]? [346:J4,CN,CN,NH], [347:J5,CN,CN,NH], [348:J6,CN,CN5NH], [349:J7,CN,CN,NH], [350:J8,CN,CN,NH], [351:J9,CN,CN,NH], [352J10,CN,CN,NH], [353:H,C(CH3)3,H,NH], [354:F,C(CH3)3,H,NH], [355:C1,C(CH3)3,H,NH], [356:Br,C(CH3)3,H,NH],[357:CH3,C(CH3)3,H,NH], 126 320523 200913890 [358:CN,C(CH3)3,H,NH], [359:J1 ,C(CH3)3,H,NH], [360:J2,C(CH3)3,H,NH], [361 :J3,C(CH3)3,H,NH], t362:J4,C(CH3)3,H,NH], [363:J5,C(CH3)3,H,NH], [364:J6,C(CH3)3,H,NH], [365:J7,C(CH3)3,H,NH], [366:J8,C(CH3)3,H,NH], [367:J9,C(CH3)3,H,NH], [368:J10,C(CH3)3,H,NH], [369:H,CF3,H,NH], [370:F,CF3,H,NH], [371:C1,CF3,H,NH], [372:Br,CF3,H,NH], [373:CH3,CF3,H,NH], [374:CN,CF3,H,NH], [375:J1,CF3,H,NH], [376:J2,CF3,H,NH], [377:J3,CF3jH,NH], [378:J4,CF3jH,NH], [379:J5,CF3,H,NH], [380:J6,CF3,H,NH], [381:J7,CF3,H,NH], [382:J8,CF3,H,NH], [383:J9,CF3,H,NH], [384:J10,CF3jH,NH], [385:H,CF2CF3,H,NH], [386:F,CF2CF3,H5NH], [387:C1,CF2CF3,H,NH], [388:Br,CF2CF3,H,NH], [389:CH3,CF2CF3,H,NH], [390:CN,CF2CF3,H,NH], [391 :J1,CF2CF3,H,NH], [392:J2,CF2CF3?H,NH], [393:J3,CF2CF3?H?NH], [394:J45CF2CF3,H,NH], [395:J5,CF2CF3,H,NH], [396:J6,CF2CF3,H,NH], [397:J7,CF2CF35H,NH], [398:J8,CF2CF3,H,NH], [399:J9,CF2CF3,H,NH], [400:J10,CF2CF3,H,NH], [401:H,SCF3,H,NH], [402:F,SCF3,H,NH], [403:C1,SCF3,H,NH], [404..Br,SCF3,H,NH],[405:CH3,SCF3,H,NH], [406:CN,SCF3,H,NH],[407:J1,SCF3,H,NH], [408:J2,SCF3,H,NH],[409J3,SCF3,H,NH], 127 320523 200913890 [410:J4,SCF3,H,NH], [411:J5,SCF3,H,NH], [412:J6,SCF3,H,NH], [413:J7,SCF3,H,NH], [414:J8,SCF3,H,NH], [415:J9,SCF3,H,NH], [416:J10,SCF3,H,NH], [417:H,SOCF3,H,NH], [418:F,SOCF3,H,NH], [419:C1,S0CF3,H,NH], [420:Br,SOCF3,H,NH], [421 :CH3,SOCF3,H,NH], [422:CN,SOCF3,H,NH], [423:J1,S0CF3,H,NH], [424:J2,SOCF3,H,NH], [425:J3,SOCF3,H,NH], [426:J4,SOCF3,H,NH], [427:J5,SOCF3,H,NH], [428:J6,SOCF3,H,NH], [429:J7,SOCF3,H,NH], [430:J8,SOCF3,H,NH], [431 :J9,SOCF3,H,NH], [432:J10,SOCF3,H,NH], [433:H,S02CF3,H,NH], [434:F,S02CF3,H,NH],[435:C1,S02CF3,H,NH], [436:Br,S02CF3,H,NH],[437:CH3,S02CF3,H,NH], [438:CN,S02CF3,H,NH],[439Jl,S〇2CF3,H,NH], [440J2,SO2CF3,H,NH],[441 :J3,S02CF3,H,NH], [442:J4,S02CF3,H,NH], [443:J5,S02CF3,H,NH], [444:J6,S02CF3,H,NH], [445:J7,S02CF3,H,NH], [446J8,S02CF3,H,NH],[447J9,S02CF3,H,NH], [448:J10,SO2CF3,H,NH],[449:H,CH2OCH,H,NH], [450:F,CH2C^CH,H,NH], [451 :C1,CH2C-CH,H,NH], [452:Br,CH2C=CH,H,NH], [453:CH3,CH2C^CH,H,NH], [454:CN,CH2C三CH,H,NH],[455 Jl,CH2OCH,H,NH], [456:J2,CH2C^CH,H,NH], [457:J3,CH2C=CH,H,NH], 128 320523 200913890 [458:M,CH2C=CH,H,NH], [459J5,CH2C=CH,H,NH], [460:J6,CH2C=CH,H,NH], [461:J7,CH2C=CH,H,NH], [462:J8,CH2C^CH,H,NH], [463:J9,CH2C=CH,H,NH], [464:J10,CH2C=CH,H,NH], [465:H,OCH2C=CH,H,NH], [466:F,OCH2C^CH,H,NH], [467:C1,OCH2C=CH,H,NH]s [468:Br,OCH2C^CH,H,NH], [469:CH3,〇CH2C^CH,H,NH], [470:CN,OCH2C=CH,H,NH], [471 :J1,0CH2C=CH,H,NH], [472:J2,OCH2C=CH,H,NH], [473:J3,OCH2C^CH,H,NH], [474:J4,OCH2C=CH,H,NH], [475:J5,OCH2C^CH,H,NH], [476:J6,OCH2C=CH,H,NH], [477:J7,OCH2C=CH3,NH], [478:J8,OCH2C=CH,H,NH], [479:J9,0CH2C^CH,H,NH], [480:J1〇,〇CH2C=CH,H,NH]s [481 :H,C1,H,NH], [482:F,C1,H,NH], [483:C1,C1,H,NH], [484:Br,Cl,H,NH], ' [485:CH3,C1,H,NH], [486:CN,C1,H,NH], [487:J1 ,C1,H,NH], [488:J2,C1,H,NH], [489:J3,C1,H,NH], [490:J4,C1,H,NH], [491:J5,C1,H,NH]? 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[602:J4,SOCF3,CN,NH], [603:J5,SOCF3jCN,NH], [604:J6,SOCF3,CN,NH], [605:J7,SOCF3,CN,NH], [606:J8,SOCF3,CN,NH], [607:J9,SOCF3,CN,NH], [608:J10,SOCF3,CN,NH], [609:H,SO2CF35CN5NH], [610:F,SO2CF3,CN,NH],[611:C1,S02CF3,CN,NH], 131 320523 200913890 [612:Br,S02CF3,CN,NH], [613:CH35S02CF3,CN,NH]5 [614:CN,S02CF3,CN,NH], [615:J1,S02CF3,CN,NH], [616:J2,S02CF3,CN,NH]? 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[2108:J6,CF2CF3,H,O], [2109:J7,CF2CF3,H,〇], [2110:J8,CF2CF3,H,〇], [2111:J9,CF2CF3,H,0], [2112:J10,CF2CF3,H,〇]v [2113:H,SCF3,H,0], [2114:F,SCF3,H,0], [2115:C1,SCF3,H,0], [2116:Br,SCF3,H,0], [2117:CH3,SCF3,H,0], [2118:CN,SCF3,H,0], [2119:Jl,SCF3,H,〇], [2120:J2,SCF3,H,〇], [2121:J3,SCF3,H,0], [2122:J4,SCF3,H,〇], [2123:J5?SCF3,H,0], [2124:J6,SCF3,H,0], [2125:J7,SCF3,H50], [2126:J8,SCF3,H,0], [2127:J9,SCF3,H,〇], [2128:J10,SCF3,H,O], [2129:H,SOCF3,H,〇], [2130:F,SOCF3,H,〇], [2131:C1,S0CF3,H,0], [2132:Br,S0CF3,H,0], [2133:CH3,S0CF3,H,0], [2134:CN,S0CF3,H,0], [2135:Xl,SOCF3,H,〇], [2136:J2,S0CF3,H,0], [2137:J3,SOCF3?H,〇], [2138:J4,S0CF3,H,0], [2139:J5,SOCF3,H,〇], [2140:J6,SOCF3,H,O], [2141:J7,SOCF3,H,〇], [2142:J8,S0CF3,H,0], [2143:J9,S0CF3,H,0], [2144:J10,SOCF3,H,O],[2145:H,S02CF3,H,0], 163 320523 200913890 [2146:F,S02CF3,H,〇], [2147:C1,S02CF3,H,0], [2148:Br,S02CF3,H,〇], [2149:CH3,S02CF3,H,〇], [2150:CN,SO2CF3,H,〇], [2151 :J1,S02CF3,H,0], [2152:J2,S02CF3,H,〇], [2153:J3,S02CF3,H,〇], 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[2238:J8,CN,H,0], [2239:J9,CN,H,0], [2240:J10,CN,H,〇], [2241 :H,C(CH3)3,CN,0], [2242:F,C(CH3)3,CN,0], [2243:C1,C(CH3)3,CN,0]5 [2244:Br,C(CH3)3,CN,0],[2245:CH3,C(CH3)3,CN,0], [2246:CN,C(CH3)3,CN,0], [2247J1,C(CH3)3,CN,0], [2248:J2,C(CH3)3,CN,0], [2249:J3,C(CH3)3,CN,0], [2250:J4,C(CH3)3,CN,O], [2251:J5,C(CH3)3,CN,0], 165 320523 200913890 [2252:J6>C(CH3)3,CN,0], [2253:J7,C(CH3)3,CN,0], [2254:18,C(CH3)3,CN,0], [2255:19,C(CH3)35CN,0]v [2256:J10,G(CH3)3,CN,O], [2257:H,CF3,CN,0], [2258:F,CF3,CN,0], [2259:C1,CF3,CN,0], [2260:Br,CF3jCN,O]5 [2261 :CH3,CF3,CN,0], [2262:CN,CF3,CN,0], [2263:J1,CF3,CN,0], [2264:J2,CF3,CN,0], [2265:J3,CF3,CN,0], [2266:J4,CF3,CN,0], [2267:J5,CF3,CN,0], [2268:J6,CF3,CN,0], [2269:J7,CF3,CN,0], [2270:J8,CF3,CN,O], [2271 :J9,CF3,CN,0], [2272:J10,CF3,CN,O], [2273:H,CF2CF3,CN,0], [2274:F,CF2CF3,CN,0]5 [2275:C1,CF2CF3,CN,0], [2276:Br,CF2CF3,CN,0],[2277:CH3,CF2CF3,CN,0], [2278:CN,CF2CF3,GN,0], [2279:J1,CF2CF3,CN,0], [2280:J2,CF2CF3,CN,O], [2281:J3,CF2CF3,CN,0], [2282:J4,CF2CF3,CN,0], [2283:J5,CF2CF3,CN,0], [2284:J6,CF2CF3,CN50], [2285:J7,CF2CF3,CN,0]5 [2286:J8,CF2CF3,CN,0], [2287:J9,CF2CF3,CN,0], [2288:J10,CF2CF3,CN,O], [2289:H,SCF3,CN,0], [2290:F,SCF3,CN,O], [2291 :C1,SCF3,CN,0], [2292:Br,SCF3,CN,0], [2293:CH3,SCF3,CN,0], [2294:CN,SCF3,CN,0],[2295:J1,SCF3,CN,0], [2296:J2,SCF3,CN,0], [2297:J3,SCF3jCN,0], [2298:J4,SCF3,CN,0], [2299:J5,SCF3,CN,0], 166 320523 200913890 [2300:J6,SCF3,CN,0],[2301:J7,SCF3,CN,O], [2302:J8,SCF3,CN,〇],[2303:J9,SCF3,CN,O], [2304:J10,SCF3,CN,0], [2305:H,S0CF3,CN,0], [2306:F,SOCF3,CN,O], [2307:Cl,SOCF3,CN,O], [2308:Br,SOCF3,CN,O],[2309:CH3,SOCF3,CN,O], [2310:CN,SOCF3,CN,O], [2311 :J1,S0CF3,CN,0], [2312:J2,S0CF3,CN,0], [2313:J3,S0CF3,CN,0], [2314:J4,S0CF3,CN,0], [2315:J5,S0CF3,CN,0], [2316:J6,S0CF3jCN,0], [2317:J7,S0CF3,CN,0], [2318:J8,S0CF3,CN,0], [2319:J9,S0CF3,CN,0], [2320:J10,SOCF3,CN,O], [2321 :H,S02CF3,CN,0], [2322:F,S〇2CF3,CN,0], [2323:C1,S02CF3,CN,0], [2324:Br,S02CF3,CN,0], [2325:CH3,S02CF3,CN,0], [2326:CN,S02CF3,CN,0],[2327:J1,S02CF3,CN,0],. [2328:J2,S02CF3,CN,0],[2329:J3,S02CF3,CN,0], [2330:J4,SO2CF35CN,O], [2331:J5,S02CF3jCN,0], [2332:J6,S02CF3,CN,0]5 [2333:J7,S02CF3,CN,0], [2334:J8,S02CF3,CN,0], [2335:J9,S02CF3,CN,0], [2336:J10,S02CF3,CN,0],[2337:H,CH2CeCH,CN,0], [2338:F,CH2C^CH,CN,0], [2339:C1,CH2C^CH,CNvO], [2340:ΒΓ,(:ίί2(:=(:ίί,ανί,Ο], [2341:Οϋ3,(:Ιί2Οί:ΙΞ,(:Ν,0], [2342:CN,CH2C=CH,CN,0], [2343:J1,CH2C=CH,CN,0], [2344:J2,CH2C=CH,CN,0], [2345:J3,CH2C^CH,CN,0], [2346:J4,CH2C=CH,CN,0], [2347:J5,CH2C^CH,CN,0], 167 320523 200913890 [2348:J6,CH2OCH,CN,0],[2349:J7,CH2C三CH,CN,0], [2350:J8,CH2C=CH,CN,O], [2351 :J9,CH2C=CH5CN,0], [2352:J10,CH2C=CH,CN,O], [2353:H,0CH2C^CH,CN,0], [2354:F,0CH2C^CH,CN,0], [2355:G1,0CH2G=CH,CN,0], [2356:Br,OCH2C^CH,CN,0],[2357:CH3,OCH2OCH,CN,0], [2358:CN,0CH2C=CH,CN,0], [2359:J1,0CH2C=CH,CN,0], [2360:J2,OCH2C^CH,CN,0], [2361 :J3,0CH2C=CH,CN;0], [2362:J4,OCH2C=CH,CN,0], [2363:J5,0CH2C=CH,CN,0], [2364:J6,0CH2CsCH5CN,0], [2365:J7,0CH2C=CH,CN,0], [2366:J8,OCH2OCH,CN,0], [2367:J9,OCH2C三CH,CN,0], [2368:J10,OCH2OCH,CN,0],[2369:H,C1,CN,0], [2370:F,Cl,CN,O], [2371 :C1,C1,CN,0], [2372:Br,Cl,CN,0], [2373:CH3,C1,CN,0], [2374:CN,C1,CN,0], [2375:J1,C1,CN,0], [2376:J2,C1,CN,0], [2377:J3,C1,CN,0], [2378:J4,G1,CN,0], [2379:J5,C1,CN,0], [2380:J6,Cl,CN,O], [2381:J75C1,CN,0], [2382:J8,C1,CN,0], [2383:J9,C1,CN,0], [2384:J10,Cl,CN,O], [2385:H,C=CH,CN50], [2386:F,C=CH,CN,0]5 [2387:C1,C=CH,CN,0]; [2388:Br,C=CH,CN,0], [2389:CH3,C=CH,CN,0], · · .
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[2527:J9,CH2C=CH,H,〇], [2528:J10,CH2C^CH,H,O], [2529:H,OCH2C=CH,H,〇], [2530:F,OCH2C^CH,H,O], [2531 :Cl,OCH2C=CH,H,〇], [2532:Br,0CH2C=CH,H,0],[2533:CH3,0CH2C^CH,H,0], [2534:CN,0CH2C=CH,H,0], [2535:Jl,OCH2C=CH,H,〇], [2536:J2,OCH2C^CH,H,〇], [2537:J3,OCH2C=CH,H,〇], [2538 J4,OCH2C三CH,H,0],[2539:J5,OCH2C三CH,H,0], [2540:J6,OCH2C^CH,H,O], [2541 :J7,OCH2C=CH,H,〇], [2542:J8,OCH2C=CH,H,〇], [2543:J9,OCH2C=CH,H,〇], [2544:J10,OCH2C=CH,H,O],[2545:H,C1,H,0], [2546:F,Cl,H,〇], [2547:Cl,Cl,H,〇], [2548:Br,Cl,H,0], [2549:CH3,C1,H,0], [2550:CN,Cl,H,O], [2551:J1 ,Cl,H,〇], 171 320523 200913890 [2552:J2,Cl,H,〇], [2553:J3,Cl,H,〇], [2554:J4,Cl,H,〇], [2555:J5,C1,H,0],[2556:J6,C1,H,0],[2557:J7,C1,H,0], [2558J8,C1,H,0],[2559:J9,C1,H,0],[2560:J10,C1,H,0], [2561:H,C^CH,H,〇], [2562:F,C=CH,H,〇L [2563:C1,C=CH,H,0],[2564:Br,C=CH,H,0], [2565:CH3,C^CH,H,0], [2566:CN,C=CH,H,0], [2567:Jl,C=GH,H,〇], [2568:J2,C^CH,H,0], [2569:J3,C=CH,H,0], [2570:J4,C=CH,H,O], [2571:J5,C=CH,H,〇], [2572:J6,C=CH,H,0], [2573:J7,C^CH,H,〇], [2574:J8,C=CH,H,〇], [2575:J9,C=CH,H,0], [2576:J10,C^CH,H,〇], [2577:H,CN,H,〇], [2578:F,CN,H,〇], [2579:Cl,CN,H,〇], [2580:Br,CN,H,O], [2581:CH3,CN,H,〇], [2582:CN,CN,H,〇], [2583:J1,CN,H,0], [2584:J2,CN,H,〇], [2585:J3,CN,H,〇], [2586:J4,CN,H,〇], [2587:J5,CN,H,〇], [2588:J6,CN,H,〇], [2589:J7,CN,H,0], [2590:J8,CN,H,O], [2591 :J9,CN,H,0], [2592:J10,CN,H,〇], [2593:H,C(CH3)3,CN,0], [2594:F,C(CH3)3,CN,0],[2595:C1,C(CH3)3,CN,0], [2596:Br,C(CH3)3,CN,〇], [2597:CH3,C(CH3)3,CN,0], [2598:CN,C(CH3)3,CN,0], [2599:11,C(CH3)3,CN,0], [2600:J2,C(CH3)3,CN,0], [2601:J3,C(CH3)3,CN,0], [2602:J4,C(CH3)3,CN,O], [2603:J5,C(CH3)3,CN,O], [2604J6,C(CH3)3,CN,0], [2605:J7,C(CH3)3,CN,O], [2606:J8,C(CH3)3,CN>O], [2607:J9,C(CH3)3,CN,0], 172 320523 200913890 [2608:J10,C(CH3)3,CN,0], [2609:H,CF3,CN,O], > [2610:F,CF3,CN,O], [2611:C1,CF3,CN,0], [2612:Br,CF3,CN,0], [2613:CH3,CF3,CN,0], [2614:CN,CF3,CN,0], [2615:J1,CF3,CN,0], [2616:J2,CF3,CN,0], [2617:J3,CF3,CN,0], [2618:J4,CF3,CN,0], [2619:J5,CF3,CN,0], [2620:J6,CF3,CN,O], [2621:J7,CF3,CN,0], [2622:J8,CF3,CN,0],[2623:J9,CF3,CN,0], [2624:J10,CF3,CN,0],[2625:H,CF2CF3,CN,0], [2626:F,CF2CF3,CN,0], [2627:C1,CF2CF3,CN,0], [2628:Br,CF2CF3,CN,0],[2629:CH3,CF2CF3,CN,0], [2630:CN,CF2CF3,CN,O], [2631 :J1,CF2CF3,CN,0], [2632:J2,CF2CF3,CN,0], [2633:J3,CF2CF3,CN,0], [2634:J4,CF2CF3,CN,0], [2635:J5,GF2CF3,CN,0], [2636:J6,CF2CF3,CN,0], [2637:J7,CF2CF3,CN,0], [2638:J8,CF2CF3,CN,0], [2639:J9,CF2CF3,CN,0], [2640:J10,CF2CF3,CN,0], [2641 :H,SCF3,CN,0], [2642:F,SCF3,CN,0], [2643:C1,SCF3,CN,0], [2644:Br,SCF3,CN,0],[2645:CH3,SCF3,CN,0], [2646:CN,SCF3,CN,0], [2647:J1,SCF3,CN,0], [2648:J2,SCF3,CN,0], [2649:J3,SCF3,CN,0], [2650:J4,SCF3,CN,O], [2651 :J5,SCF3,CN,0], [2652:J6,SCF3,CN,0], [2653:J7,SCF3,CN,0], [2654:J8,SCF3,CN,0], [2655:J9,SCF3,CN,0], 173 320523 200913890 [2656:J10,SCF3,CN,O], [2657:H,S0CF3,CN,0], [2658:F,S0CF3,CN,0], [2659:C1,S0CF3,CN,0], [2660:Br,SOCF3,CN,O], [2661 :CH3,S0CF3,CN,0], [2662:CN,S0CF3,CN,0], [2663:J1,S0CF3jCN,0], [2664:J2,S0CF35CN,0], [2665:J3,S0CF3,CN,0], [2666:J4,S0CF3,CN,0], [2667:J5,S0CF3,CN,0], [2668:J6,S0CF3,CN,0], [2669:J7,S0CF3,CN,0], [2670:J8,SOCF3,CN,O], [2671 :J9,S0CF3,CN,0], [2672:J10,SOCF3,CN,O], [2673:H,S02CF3,CN,0], [2674:F,S02CF3,CN,0], [2675:C1,S02CF3,CN,0], [2676:Br,S02CF3,CN,0], [2677:CH3,S02CF3,CN,0], [2678:CN,S02CF3,CN,0], [2679:J1,S02CF3,CN,0], [2680:J2,SO2CF35CN,O], [2681 :J3,S02CF3,CN,0], [2682:J4,S02CF3,CNs0], [2683:J5,S02CF3jCN,0]5 -[2684:J6,S02CF3,CN,0], [2685:J7,S02CF3sCN,0], [2686 J8,S02CF3,CN,0],[2687:J9,S02CF3,CN,0], [2688:J10,SO2CF3,CN,O], [2689:H,CH2C三CH,CN,0], [2690:F,CH2OCH,CN,0],[2691:C1,CH2C=CH,CN,0], . . · . · - [2692:Br,CH2OCH,CN,0],[2693:CH3,CH2C=CH,CN,0], [2694:CN,CH2C^CH,CN,0], [2695:J1,CH2C=CH,CN50], [2696:J2,CH2C=CH,CN,0], [2697:J3,CH2C=CH,CN,0], [2698:J4,CH2C=CH,CN,0], [2699:J5,CH2C=CH,CN,0]5 [2700J6,CH2OCH,CN,0],[2701 :J7,CH2OCH,CN,0], [2702:J8,CH2C=CH,CN,O], [2703:J9,CH2C^CH,CN,O], 174 320523 200913890 [2704:J10,CH2C=CH,CN,0], [2705:H,OCH2C=CH,CN,O], [2706:F,OCH2C-CH,CN,O], [2707:C1vOCH2C=CH,CN,O], [2708:Br,OCH2C=CH,CN,O]5 [2709:CH3,OCH2C^CH,CN,O], [2710:CN,0CH2OCH,CN,0],[2711:J1,0CH2CeCH,CN,0], [2712 J2,0CH2CeCH,CN,0],[2713:J3,0CH2C=CH,CN,0], [2714:J4,0CH2G^CH,CN,0], [27i5:J5,0CH2C=CH,CN,0], [2716:J6,OCH2OCH,CN,0],[2717J7,0CH2C=CH,CN,0], [2718:J8,OCH2C 三 CH,CN,0],[2719:J9,0CH2OCH,CN,0], [2720:J10,0CH2OCH,CN,0],[2721:H,C1,CN,0], [2722:F,C1,CN,0], [2723:C1,C1,GN,0], [2724:Br,Cl,CN,0], [2725:CH3,C1,CN,0], [2726:CN,C1,CN,0], [2727:J1,C1,CN,0], [2728:J2,C1,CN,0], [2729:J3,C1,CN,0], [2730:J4,Cl,CN,O], [2731 :J5,C1,CN,0], [2732:J6,C1,CN,0], [2733:J7,G1,CN,0], [2734:J8,C1,GN,0], [2735:J9,C1,CN,0], [2736:J10,Cl,CN,O],[2737:H,C三CH,CN,0], [2738:F,C-CH,CN,0], [2739:C15C=CH,CN,0], [2740:Br,G=CH,CN,O], [2741 :CH3,C=CH,CN,0], [2742:CN,CeCH,CN,0],[2743:J1,C=CH,CN,0], [2744:J2,OCH,CN,0],[2745:J3,C三CH,CN,〇], [2746:J4,C=CH,CN,0], [2747:J5,C=CH,CN,0], [2748:J6,OCH,CN,0], [2749:J7,CeCH,CN,0], ' [2750:J8,C^CH,CN,O], [2751 :J9,C^CH,CN,0], [2752:J10,C三CH,CN,0]. 以下式(I78)表示之化合物: 175 320523 200913890 R1 cf3 (I78) 式中,R2及Rei示下文所顯示組合之任一者 以下式(I79)表示之化合物:
RE
(〇)2 R2 (I79) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I8G)表示之化合物:
N
Re ,(〇)2 cf3 R2CI (I80) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I81)表示之化合物: (0)2Rem,s^cF3 R (I81) " 式中,112及Re表示下文所顯示組合之任一者― 以下式(I82)表示之化合物:
Re
'N (〇)2 S'-/^CF3 Μ。一丨 (I82): 式中,R2及1^表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I83)表示之化合物: :R' CH3 cf3 R2 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I84)表示之化合物: (I83) 176 320523 200913890 CH3 (〇)2 人,S-^CF3
Re-/^N R2 Cl (I84.) 式中,R2及1^表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I85)表示之化合物:
Re
N cf3 (I85) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I86)表示之化合物: N-
R ’ (〇)2 R2 (I86) 式中,R2及1^表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I87)表示之化合物
N 3 (〇)2 K ^n^ys-^xcf3 R2 Cl (I87) . 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I88)表示之化合物: (〇)2
(I88:) 式中,R2及1^表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I89)表示之化合物: (0)2
Rem(S^CF3 R 01 (Γ89) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I9G)表示之化合物: 177 320523 200913890
CHs (0)2 ',s-^cf3 R2 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I91)表示之化合物: CH3
式中,112及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I92)表示之化合物:
(I92) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I93)表示之化合物:
式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I94)表示之化合物:
式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I95)表示之化合物: (〇)2 r^N'N^S-^CF3 ,
Wn R (I95) 式中,R2及尺6表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I96)表示之化合物: 178 320523 200913890 (〇)2
Re 'N^XS^^CF3 -fsj r2 Cl (I9 6) 式中,R2及1^表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I97)表示之化合粉:
Re- 〒H3 (〇)2 R2 (I97:) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I98)表示之化合物: ?h3 (〇)2
Re- X 二n r2 α,2
、CR (I98) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I99)表示之化合物: N- cf3 (Γ99) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I1GG)表示之化合物·· (〇)2
Re
(I100) 式中,R2及1^表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I1G1)表示之化合物: 少,(0)2 V R2 CI 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(11°2)表示之化合物: ,n、/s-^cf3 :丨 (I101; 179 320523 200913890
(I102) 者 者 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任 以下式(I1G3)表示之化合物: (〇)2
Rem<s…cf3 N二N R Cl (ιΐ〇3) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任 以下式(I104)表示之化合物: ?H3 (0)2
Re-
R2 3 (I104) 式中,.R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I1G5)表示之化合物: ?H3 (0)2 R^l 'CF, αι〇δ.) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I1G6)表示之化合物:
R "Άυ、 ^ 5^^cf3 R2 . (Ι10δ) 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I107)表示之化合物:
Re
R2 (〇)2 、CF3 (I107) 180 320523 200913890 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I108)表示之化合物:
(I108) 以下式(11°9)表示之化合物: (〇)2 R1
(I109). 式中,R2及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I11 G)表示之化合物: (〇)2 1丄0, (Γ
式中,R2及1^表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I111)表示之化合物: gh3 (0)2 (I111) 式中,尺2及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I112)表示之化合物: 181 320523 200913890
(I11:2:) 式中’ R及Re表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I78)至表示之化合物之以及Re之組合係出 不如下。括號中’係以組合號碼、R2表示之基團及Re表 示之基團此順序來出示。此處,符號J1至J10係如上文所 定義。 [組合號碼:R2, Re] = [1:H,C(CH3)3], [2:F,C(CH3)3], [3:C1,C(CH3)3], [4:Br,C(CH3)3], [5:CH3,C(CH3)3], [6:CN,C(CH3)3], [7:J1,C(CH3)3], [8:J2,C(CH3)3], [9:J3,C(CH3)3], [10:J4,C(CH3)3], [11J5,C(CH3)3], [12J6,C(CH3)3], [13J7,C(CH3)3],[14J8,C(CH3)3],[15J9,C(CH3)3], [16:J10,C(CH3)3], [17:H,CF3], [18:F5CF3], [19:C1,CF3], [20:Br,CF3],[21:CH3,CF3],[22:CN,CF3],[23:J1,CF3], [24:J2,CF3],P5:J3,CF3],[26:J4,CF3],[27:J5,CF3], [28:J6,CF3], [29:J7,CF3], [30:J8,CF3], [31:J9,CF3], [32:J10,CF3],[33:H,CF2CF3],[34:F,CF2CF3],[35:C1,CF2CF3] · . ^ . · .
[36:Br,CF2CF3],[37:CH3,CF2CF3],[38:CN,CT2CF3], [39:J1,CF2CF3], [40:J2,CF2CF3], [41 :J3,CF2CF3], [42:J4,CF2CF3], [43:J5,CF2CF3], [44:J6,CF2CF3], [45:J7,CF2CF3], [46:J8,CF2CF3], [47:J95CF2CF3]? [48:J10,CF2CF3], [49:H,SCF3], [50:F,SCF3], [51 :C1,SCF3], 182 320523 200913890 [52:Br,SCF3], [53:CH3jSCF3], [54:CN,SCF3], [55:J1,SCF3], [56:J2,SCF3], [57:J3,SCF3], [58:J45SCF3], [59:J5,SCF3], [60:J6,SCF3], [61:J7,SCF3], [62:J8,SCF3], [63:J9,SCF3], [64:J10,SCF3], [65:H,SOCF3], [66:F,SOCF3], [67:Ci,SOCF3], [68:Br,SOCF3], [69:CH3,SOCF3], [70:CN,SOCF3], [71:J1,S0CF3], [72:J2,SOCF3], [73:J3,SOCF3], [74:J4,SOCF3], [75:J5,SOCF3], [76:J6,SOCF3], [77:J7,SOCF3], [78:J8,SOCF3], [79:J9,SOCF3], [80:J10,SOCF3], [81:H5S02CF3], [82:F,S02CF3], [83:C1,S02CF3], [84:Br,S02CF3], [85:CH3,S02CF3], [86:CN,S02CF3],[87:J1,S02CF3],[88J2,S02CF3], [89:J3,S02CF3], [90:J4,SO2CF3], [91 :J5,S02CF3], [92:J6,S02CF3], [93:J7,S02CF3], [94:J8,S02CF3], [95:J9,S02CF3], [96:J10,SO2CF3], [97:H,CH2C=CH], [98:F,CH2C=CH], [99:C1,CH2C=CH], [100:Br,CH2C=CH], [101:CH3,CH2C^CH], [102:CN,CH2C=CH], [103:J1,CH2C=CH], [104:J2,CH2C=CH], [105:J3,CH2G=CH], [106:J4,CH2C=CH], [107:J5,CH2C=CH], [108:J6,CH2C=CH], [109:J7,CH2C三CH],[110:J8,CH2OCH], [m:J9,CH2C^CH], [112J10,CH2OCH],[113:H,OCH2CeCH], [114:F,OCH2C=CH], [115:C1,0CH2C=CH], [116:Br,OCH2C三CH],[117:CH3,OCH2CeCH], [118:CN,OCH2C^CH], [il9:Jl,OCH2C=CH], [120:J2,OCH2C^CH], [121:J3,OCH2C^CH], 183 320523 200913890 [122:J45OCH2C=CH], [123:J5,OCH2C^CH], [124:J6,OCH2C^CH], [125:J7,OCH2C^CH], [126:J8,OCH2C=CH],[127:J9,OCH2C=CH], [128J10,OCH2C三CH], [129:H,C1],[130:F,C1], [131:C1,C1], [132:Br,Cl], [133:CH3,C1], [134:CN,C1], [135:J1,C1], [136:J2,C1], [137:J3,C1], [138:J4,C1], [139:J5,C1], [140:J6,C1], [141:J7,C1], [142:J8,C1], [143:J9,C1], [144:J10,C1], [145:H,CN], [146:F,CN], [147:C1,CN], [148:Br,CN], [149:CH3,CN], [150:CN,CN], [151:J1,CN], [152:12,CN], [153:J3,CN], [154:J4,CN], [155:J5,CN], [156:J6,CN], [157:J7,CN], [158:J8,CN], [159:J9,CN], [160:J10,CN], [161:H,C=CH], [162:F,C=CH], [163:C1,C=CH], [164:Br,C^CH], [165:CH3,C=CH], [166:CN,C^CH], [167:J1,C=CH], [168:J2,C^CH], [169:J3,C=CH], [170:J4,C^CH], [171:J5,C=CH], [172:J6,C^CH], [173:J7,C=CH], [174:J8,C=CH], [175:J9,C=CH], [176:J10,CeCH]. 以下式(I113)表示之化合物:
R2 (I ⑴) 式中,R2、Rf及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I114)表示之化合物: 184 320523 200913890
式中,R2、Rf及…表示下文所顯示組合之任—者 以下式(I115)表示之化合物:
式中,R2、RfA Rg表示下文所顯示組合之任—者。 以下式(I116)表示之化合物:
R9 (0)2 R2 CF3 (I116) 式中,R2·、Rf& Rg表示下文所顯示組合之.任—者 以下式(I117)表示之化合物: (〇)2
Rs (1117) .. 式中,R2、Rf及Rg表示下文所顯示組合之任—者 以下式(ί118)表示之化合物: :Rf- ?H3 (0)2 、n^v^s-^cf3 R2 R9 (I118) 式中,R2、Rf& Rg表示下文所顯示組合之任— 者 320523 185 200913890 以下式(i119)表示之化合物 ?H3 (〇)2
Rf
R2 Cl R9 CF, (I119) 式中,R2、Rf& Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I12G)表示之化合物:
式中,R2、R/及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I121)表示之化合物: (0)2 .R2 (I121) 式中,R2、R/及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I122)表示之化合物:
CF〇 (I122) 式中,R2、Rf及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I123)表示之化合物:
(I123) 186 320523 200913890 式中,R2、Rf及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I124)表示之化合物:
K CI1’ 式中,R2、圮及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I125)表示之化合物: 严3 (0)2 RS (i1 式中’ R2、Rf及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I126)表示之化合物:
式中’ R2、1^及Rg表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I113)至(I126)表示之化合物之R2、Rf及Rg之組合 係出示如下。括號中,係以組合號碼、R2表示之基團、 表示之基團及Rg表示之基團此順序來出示。此處,符號 Π至J10係如上文所定義。 [組合號碼:R2, Rf, Rg] = [1:H,C(CH3)3,H], [2:F,C(CH3)3,H], [3:C1,C(CH3)3,H], [4:Br,C(CH3)3,H],[5:CH3,C(CH3)3,H],[6:CN,C(CH3)3,H], [7:T1,C(CH3)3,H], [8:J2,C(CH3)3,H], [9:J3,C(CH3)3,H], 187 320523 200913890 [10:J4,C(CH3)3,H], [11:J5,C(CH3)3,H],[12:J6,C(CH3)3,H], [13:J7,C(CH3)3,H],[14:J8,C(CH3)3,H],[15:J9,C(CH3)3,H], [16:J10,C(CH3)3,H], [17:H,CF3,H], [18:F,CF3,H], [19:C1,CF3,H], [20:Br,CF3,H], [21 :CH3,CF3,H], [22:CN,CF3,H], [23:J1,CF3,H], [24:J2,CF3jH], [25:J3,CF3,H], [26:J4,CF3,H], [27:J5,CF3,H], [28:J6,CF3,H], [29:J7,CF3,H], [30:J8,CF3,H], [31:J9,CF3,H], [32:J10,CF3,H], [33:H,GF2CF3,H], [34:F,CF2CF35H], [35:C1,CF2CF3,H], [36:Br,CF2CF3,H], [37:CH3,CF2CF3,H],[38:CN,CF2CF3,H], [39:J1,CF2CF3,H], [40:J2,CF2CF3,H], [41:J3,CF2CF3,H], [42:J4,CF2CF3,H], [43:J5,CF2CF3,H], [44:J6,CF2CF3,H], [45:J7,CF2CF3,H], [46:J8,CF2CF3,H], [47:J9,CF2CF3,H], [48:J10,CF2CF3,H]v [49:H,SCF3,H], [50:F,SCF3,H], [51:C1,SCF3,H], [52:Br,SCF3,H], [53:CH3,SCF3,H], [54:CN,SCF3,H], [55:J1,SCF3,H], [56:J2,SCF3,H], [57:J3,SCF3,H], [58:J4,SCF3,H], [59:J5,SCF3,H], [60:J6,SCF3,H], [61:J7,SCF3,H], [62:J8,SCF3,H], [63:J9,SCF3,H], [64:J10,SCF3,H], [65:H,SOCF3,H], [66:F,SOCF3,H], [67:C1,S0CF3,H], [68:Br,SOCF3,H], [69:CH3,SOCF3,H], [70:CN,SOCF3,H], [71:Jl,SOCF3,H], [72:J2,SOCF3,H], [73:J3,SOCF3,H], [74:J4,SOCF3,H], [75:J5,SOCF3,H], [76:J6,SOCF3,H], [77:J7,SOCF3,H], [78:J8,SOCF3,H], [79:J9,SOCF3,H], [80:J105SOCF3,H], [81:H,S02CF3,H], [82:F,S02CF3,H], [83:C1,S02CF3,H], 188 320523 200913890 [84:Br,S02CF3,H], [85:CH3,S02CF3,H]5 [86:CN,S02CF3,H], [87:J1,S02CF3,H], [88:J2,S02CF3,H], [89:J3,S02CF3,H], [90:J4,SO2CF3,H], [91:J5,S02CF3,H], [92:J6,S02CF3,H]5 [93:J7,S02CF3,H], [94:J8,S02CF3,H]5 [95:J9,S02CF3,H], [96:J10,SO2CF3,H], [97:H,CH2C^CH,H], [98:F,CH2C^CH,H], [99:C1,CH2C=CH,H], [100:Br,CH2C=CH,H], [101:CH3,CH2C^CH,H], [102:CN,CH2C^CH,H], [103:J1,CH2C=CH,H], [l〇4:J2,CH2C=CH,H], [105:J3,eH2C^CH,H], [1 〇6:J4,CH2C=CH,H], [107:J5,CH2C=CH,H], [108:J6,CH2C=CH,H], [109:J7,CH2C=CH,H], [ll〇:J8,CH2C^CH,H], [111:J9,CH2C=CH,H], [112:J10,CH2C=CH,H], [113:H,OCH2C^CH,H]5 [114:F,OCH2C=CH,H], [115:C1,0CH2C=CH,H], [116:Br,OCH2C^CH?H], [117:CH3,OCH2C=CH,H], [118:CN,OCH2G^CH,H], [119:J1,OCH2C=CH,H],[120:J2,OCH2CeCH,H], [121:J3,OCH2C^CH,H], [122:J4,OCH2C=CH,H], [123:J5,OCH2C=CH,H], [124:J6,OCH2C^CH,H], [125 J7,OCH2CeCH,H],[126:J8,OCH2CeCH,H], [127:J9,0CH2C=CH,H], [128:J10,OCH2C^CH,H], [129:H,C1,H], [130:F,C1,H], [131 :C1,C1,H], [132:Br,Cl,H], [133:CH3,C1,H], [134:CN,C1,H], [135:J1,C1,H], [136:J2,C1,H], [137:J3,C1,H], [138:J4,C1,H], [ 139:J5,C1,H], [140:J6,C1,H], [141:J7,C1,H], [142:J8,C1,H]? [143:J9,C1,H], 189 320523 200913890 [144:J10,C1,H], [145:H,C=CH,H], [146:F,C=CH,H], [147:C1,C三CH,H],[148:Br,CECH,H],[149:CH3,CeCH,H], [150:CN,C^CH,H], [151:J1,C=CH,H], [152:J2,C=CH,H], [153:J3,C=CH,H], [154:J4,C=CH,H], [155:J5,C^CH,H], [156:J6,C=CH,H], [157:J7,C=CH,H], [158:J8,C^CH,H], [159:J9,G^CH,H], [160:J10,C=CH,H], [161 :H,CN,H], [162:F,CN,H], [163:C1,CN,H], [164:Br,CN,H], [165:CH3,CN,H], [166:CN,CN,H], [167:J1,CN,H], [168:J2,CN,H], [169:J3,GN,H], [170:J45CN,H], [171:J5,CN,H], [172:J6,CN,H], [173:J7,CN,H], [174:J8,CN,H], [175:J9,CN,H], [176:J10,CN,H], [177:H,C(CH3)3,CN], [178:F,C(CH3)3,CN], [179:C1,C(CH3)3,CN], [180:Br,C(CH3)3,CN], [181:CH3,C(CH3)3,CN], [182:CN,C(CH3)3,CN], [183:J1,C(CH3)3,CN], [184:J2,C(CH3)3,CN], [185:J3,C(CH3)3,CN], [186:J4,C(CH3)3,CN], [187:J5,C(CH3)3,CN], [188:J6,C(CH3)3,CN], [189:J7,C(CH3)3,CN],[190:J8,C(CH3)3,CN], [191:J9,C(CH3)3,CN],[192:J10,C(CH3)3,CN], [193:H,CF3,CN], [194:F,CF3,CN], [195:C1,CF3,CN], [196:Br,CF3,CN], [197:CH3,CF3,CN], [198:CN,CF3,CN], [199:J1,CF3,CN], [200:J2,CF3,CN]5 [201:J3,CF3,CN], [202:J4,CF3,CN], [203:J55CF3,CN]5 [204:J6,CF3,CN], [205:J7,CF3,CN], [206:J8,CF3,CN], [207:J9,CF3,CN], 190 320523 200913890 [208:J10,CF3,CN], [209:H,CF2CF3,CN],[210:F,CF2CF3,CN], [211 :C1,CF2CF3,CN], [212:Br,CF2CF3,CN], [213:CH3,CF2CF3,CN], [214:CN,CF2CF3,CN], [215:J1,CF2CF3,CN], [216:J2,CF2CF3,CN], [217:J3,CF2CF3,CN], [218:J4,CF2CF3,CN], [219:J5,CF2CF3jCN], [220:J6,CF2CF3,CN], [221:J7,CF2CF3,CN], [222:J8,CF2CF3,CN], [223:J9,CF2CF3,CN],[224J10,CF2CF3,CN], [225:H,SCF3,CN], [226:F,SCF3,CN], [227:C1,SCF3,CN], [228:Br,SCF3,CN], [229:CH3,SCF3,GN], [230:CN,SCF3,CN], [231:J1,SCF3,CN], [232:J2,SCF3,CN], [233:J3,SCF3,CN], [234:J4,SCF3,CN], [235:J5,SCF3,CN], [236:J6,SCF3,CN], [237:J7,SCF3jCN], [238:J8,SCF3,CN], [239:J9,SCF3,CN], [240:J10,SCF3,CN], [241:H,SOCF3,CN], [242:F,SOCF3,CN], [243:C1,S0CF3,CN], [244:Br,SOCF3,CN], [245:CH3,SOCF3,CN],[246:CN,SOCF3,CN], [247:J1,S0CF3,CN],[248:J2,SOCF3,CN],[249:J3,SOCF3,CN], [250:J4,SOCF3,CN], [251:J5,SOCF3,CN], [252:J6,SOCF3,CN], [253:J7,SOCF3,CN], [254:J8,SOCF3,CN], [255:J9,S0CF3,CN], [256:J10,SOCF3,CN], [257:H,S02CF3,CN], [258:F,S02CF3,CN], [259:C1,S02CF3,CN], [26(hBr,S02CF3,CN],[261:CH3,S02CF3,CN], [262:CN,S02CF3,CN], [263:J1,S02CF3,CN], [264:J2,S02CF3,CN], [265:J3,S02CF3,CN], 191 320523 200913890 [266:J4,S02CF3,CN], [267:J5,S02CF3,CN], [268:J6,S02CF3,CN],[269:J7,S02CF3,CN], [270:J8,SO2CF3,CN], [271:J9,S02CF3,CN], [272:J10,SO2CF3,CN], [273:H,CH2C=CH,CN], [274:F,CH2C^CH,CN], [275:C1,CH2C^CH,CN], [276:Br,CH2CECH,CN],[277:CH3,CH2OCH,CN], [278:CN,CH2C=CH,CN], [279:J1,CH2C=CH,CN], [280:J2,CH2C=CH,CN], [281 :J3,CH2C=CH5CN], [282:J4,CH2OCH,CN], [283:J5,CH2C三CH,CN], [284:J6,CH2C^CH,CN], [285:J7,CH2C=CH,CN], [286:J8,CH2C=CH,CN], [287:J9,CH2C=CH,CN], [288:·ΠΟ,Οί2(:三dCN], [289::Η,0(:ίί2Ο€Ή,〇Π, [290:F,OCH2C=CH,CN], [291:C1,0CH2C=CH,CN], [292:Br,OCH2C=CH,CN], [293:CH3>OCH2C=eH,CN], [294:CN,OCH2C-CH,CN], [295:J1,0CH2C^CH5CN], [296:J2,OCH2CeCH,CN],[297:J3,OCH2OCH,CN], [298 J4,OCH2C三CH,CN],[299J5,OCH2C三CH’CN], [300:J6,OCH2OCH,CN],[301 :J7,OCH2C=CH,CN], [302J8,OCH2OCH,CN],[303:J9,OCH2CeCH,CN], [304:110,OCH2C=CH,CN], [305:H,C1,CN], [306:F,C1,CN], [307:C1,C1,CN], [308:Br,Cl,CN], [309:CH3,C1,CN], [310:CN,C1,CN], [311:J1,C1,CN], [312:J2,G1,CN], [313:J3,C1,CN], [314:J4,C1,CN], [315:J5,C1,CN], [316:J6,C1,CN], [317:J7,C1,CN], [318:J8,C1,CN], 192 320523 200913890 [319:J9,C1,CN], [320:J10,C1,CN], [321 :H,C=CH,CN], [322:F,C=CH,CN], [323:C1,C=CH,CN], [324:Br,C=CH,CN], [325:CH3,C=CH,CN], [326:CN,C=CH,CN], [327:J1,C=CH,CN], [328:J2,C^CH,CN], [329:J3,C=CH,CN], [330:J4,C=CH,CN], [331 :J5,C=CH,CN], [332:J6,C=CH,CN], [333J7,C三CH,CN],[334:J8,C^CH,CN],[335:J9,C三CH,CN], [336:J10,C=CH,CN], [337:H,CN,CN], [338:F,CN,CN], [339:G1,CN,CN], [340:Br,CN,CN], [341 :GH3,GN,CN], [342:CN,CN,CN], [343:J1,CN,CN], [344:J2,CN,CN], [345:J3,CN,CN], [346:J4,CN,CN], [347:J5,CN,CN], [348:J6,CN,CN], [349:J7,CN,CN], [350:J8,CN,CN], [351:J9,CN,CN], [352:J10,CN,CN], [353:H,H,C(CH3)3], [354:F,H,C(CH3)3], [355:C15H,C(CH3)3], [356:Br,H,C(CH3)3], [357:CH3,H,C(CH3)3],[358:CN,H,C(CH3)3], [359J1,H,C(CH3)3],[360J2,H,C(CH3)3],[361 J3,H,C(CH3)3], [362J4,H,C(CH3)3],[363J5,H,C(CH3)3],[364J6,H,C(CH3)3], [365:J7,H,C(CH3)3],[366:J8,H,C(CH3)3],[367:J9,H,C(CH3)3], [368J10,H,C(CH3)3], [369:H,H,CF3], [370:F,H,CF3], [371:C1,H,CF3], [372:Br,H,CF3], [373:CH3,H,CF3], [374:CN,H,CF3], [375:J1,H,CF3], [376:J2,H,CF3], [377:J3,H,CF3], [378:J4,H,CF3], [379:J5,H,CF3], [380:J6,H,CF3], [381:J7,H,CF3], [382:J8,H,CF3], [383:J9,H,CF3], [384:J10,H,CF3], [385:H,H,CF2CF3], [386:F,H,CF2CF3], [387:C1,H,CF2CF3],[388:Br,H,CF2CF3], 193 320523 200913890 [389:CH3,H,CF2CF3],[390:CN,H,CF2CF3], [391:J1,H,CF2CF3],[392:J2,H,CF2CF3],[393J3,H,CF2CF3], [394J4,H,CF2CF3],[395:J5,H,CF2CF3],[396J6,H,CF2CF3], [397J7,H,CF2CF3],[398J8,H,CF2CF3], [399J9,H,CF2CF3], [400:J10,H,GF2CF3], [401:H,H,SCF3], [402:F,H,SCF3], [403:C1,H,SCF3], [404:Br,H,SCF3]5 [405:CH3,H,SCF3], [406:CN,H,SCF3], [407:J1,H,SCF3], [408:J2,H,SCF3], [409:J3,H,SCF3], [410:J4,H,SCF3],[411:J5,H,SCF3], [412:J6,H,SCF3], [413:J7,H,SCF3], [414:J8,H,SCF3], [415:J9,H,SCF3],[416J10,H,SCF3], [417:H,H,SOCF3], [418:F,H,SOCF3], [419:C1,H,S0CF3], [420:Br,H,SOCF3], [421:CH3,H,SOCF3], [422:CN,H,SOCF3], [423:Jl,H,SOCF3], [424:J2,H,SOCF3], [425:J3,H,SOCF3], [426:J4,H,SOCF3], [427:J5,H,SOCF3], [428:J6,H,SOCF3], [429:J7,H,SOCF3], [430:J8,H,SOCF3],[431:J9,H,SOCF3], [432:J10,H,SOCF3], [433:H,H,S02CF3],[434:F,H,S02CF3], [435:C1,H,S02CF3], [436:Br,H,S02CF3],[437:CH3,H,S02CF3], [438:CN,H,S02CF3], [439:J1,H,S02CF3], [440:J2,H,SO2CF3], [441:J3,H,S02CF3], [442J4,H,S02CF3], [443:J5,H,S02CF3], [444J6,H,S02CF3], [445J7,H,S02CF3], [446:J8,H,S02CF3], [447:J9,H,S02CF3],[448:J10,H,SO2CF3], [449:H,H,CH2CsCH],[45(hF,H,CH2OCH], [451:C1,H,CH2C^CH], [452:Br,H,CH2C=CH], [453:CH3,H,CH2C^CH], [454:CN,H,CH2C=CH], 194 320523 200913890 [455:J1,H,CH2C^CH], [456:J2,H,CH2C^CH], [457:J3,H,CH2CeCH],[458J4,H,CH2C三CH], [459:J5,H,CH2C=CH],[460J6,H,CH2C^CH], [461 J7,H,CH2CeCH],[462:J8,H,CH2CeCH], [463:J9,H,CH2CeCH],[464:J1〇,H,CH2CeCH], [465:H,H,OCH2C=CH], [466:F,H,OCH2OCH], [467:C1,H,0CH2C三CH],[468:Br,H,OCH2C三CH], [469:CH3,H,OCH2C=CH],[470:Cn,H,OCH2CeCH], [471:J1,H,0CH2C=CH], [472:J2,H,OCH2CeCH], [473:J3,H,〇CH2C^CH], [474:J4,H,0CH2C^CH], [475:J5,H,OCH2C^CH], [476:J6,H,〇CH2C^CH], [477:J7,H,OCH2C^CH], [478:J8,H,0CH2C^CH], [479:J9,H,〇CH2C-CH], [480:J1〇,H,〇CH2C=CH], [481:Η,Η^1], [482:F,H,C1], [483:C1,H,C1], [484:Br,H,Cl], [485:CH3,H,C1], [486:CN,H,C1],[487:J1,H,C1], [488:J2,H5C1], [489:J3,H,C1], [490:J4,H,C1], [491 :J5,H,C1], [492:J6,H,C1], [493:J7,H,C1], [494:J8,H,C1], [495:J9,H,C1], [496:J10,H,C1], [497:H,H,C=CH], [498:F,H,C=CH], [499:C1,H,C三CH], [500:Br,H,C三CH],[501 :CH3,H,OCH], [502:CN,H,OCH],[503 J1,H,CeCH],[504:J2,H,C=CH], [505:J3,H,C-CH], [506:J4,H,C=CH], [507:J5,H,C=CH], [508:J6,H,C=CH], [509:J7,H,C=CH], [510:J8,H,C=CH], [511:J9,H,C=CH], [512:J10,H,C^CH], [513:H,H,CN], [514:F,H,CN], [515:C1,H,CN], [516:Br,H,CN], 195 320523 200913890 [517:CH3,H,CN], [518:CN,H,CN], [519:J1,H,CN], [520:J2,H,CN], [521:J3,H,CN], [522:J4,H,CN], [523:J5,H,CN], [524:J6,H,CN], [525:J7,H,CN], [526:J8,H,CN],[527:J9,H,CN],[528J10,H,CN], [529:H,CN,C(CH3)3], [530:F,CN,C(CH3)3], [531:C1,CN,C(CH3)3], [532:Br,CN,C(CH3)3], [533:CH3,CN,C(CH3)3], [534:CN,CN,C(CH3)3], [535:J1,CN,C(CH3)3], [536:J2,CN,C(CH3)3], [537:J3,CN,C(CH3)3], [538:J4,CN,C(CH3)3], [539:J5,CN,C(CH3)3], [540:J6,CN,C(CH3)3], [541J7,CN,C(CH3)3],[542J8,CN,C(CH3)3], [543 J9,CN,C(CH3)3],[544J10,CN,C(CH3)3], [545:H,CN,CF3], [546:F,CN,CF3], [547:C1,CN,CF3], [548:Br,CN,CF3], [549:CH3,CN,CF3], [550:CN,CN,CF3], [551:J1,CN,CF3], [552:J2,CN,CF3], [553:J3,CN,CF3], [554:J4,CN,CF3], [555:J5,CN,CF3], [556:J6,CN,CF3], [557:J7,CN,CF3], [558:J8,CN,CF3], [559:J9,CN,CF3], [560:J10,CN,CF3], [561:H,CN,CF2CF3], [562:F,CN,CF2CF3], [563:C1,CN,CF2CF3],[564:Br,CN,CF2CF3], [565:CH3,CN,CF2CF3],[566:CN,CN,CF2CF3], [567:J1,CN,CF2CF3]5 [568:J2,CN,CF2CF3], [569:J3,CN,CF2CF3], [570:J4,CN,CF2CF3], [571:J5,CN,CF2CF3], [572:J6,CN,CF2CF3], [573:J7,CN,CF2CF3], [574:J8,CN,CF2CF3], 196 320523 200913890 [575:J9,CN,CF2CF3], [576:J10,CN,CF2CF3], [577:H,CN,SCF3], [578:F,CN,SCF3], [579:C1,CN,SCF3], [580:Br,CN,SCF3], [581 :CH3,CN,SCF3], [582:CN,CN,SCF3], [583:J1,CN,SCF3], [584:J2,CN,SCF3], [585:J3,CN,SCF3], [586:J4,CN,SCF3], [587:J5,CN,SCF3], [588:J6,CN,SCF3], [589:17,CN,SCF3], [590:J8,CN,SCF3], [591 :J9,CN,SCF3], [592:110,CN,SCF3], [593:H,CN,SOCF3], [594:F,CN,SOCF3], [595:C1,CN,S0CF3], [596:Br,CN,SOCF3], [597:CH3,CN,SOCF3], [598:CN,CN,SOCF3], [599:J1,CN,S0CF3], [600:J2,CN,SOCF3], [601:J3,CN,SOCF3], [602:J4,CN,SOCF3], [603:J5,CN5SOCF3], [604:J6,CN,SOCF3], [605:J7,CN,SOCF3], [606:J8,CN,SOCF3], [607:J9,CN,SOCF3], [608:J105CN,SOCF3], [609:H,CN,SO2CF3], [610:F,CN,SO2CF3], [611:Cl,CN;S〇2CF3], [612:Br,CN,S02CF3], [613:CH3,CN,S02CF3], [614:CN,CN,S〇2CF3], [615:J1,CN,S02CF3], [616:J2,CN,S02CF3], [617:J3,CN,S02CF3],[618J4,CN,S02CF3], [619J5,CN,S02CF3],[620:J6,CN,S〇2CF3], [621 :J7,CN,S02CF3], [622:J8,CN,S02CF3], [623:J9,CN,S02CF3], [624:J10,CN,SO2CF3], [625:H,CN,CH2C^CH], [626:F,CN,CH2C=CH], 三CH],[628:ΒΓ,(:Ν,(:Ιί2(:Ξαί], [629:CH3,CN,CH2C^CH], [630:CN,CNsCH2C^CH], 197 320523 200913890 [631:J1,CN,CH2C=CH], [632:J25CN,CH2C=CH], [633:J35CN,CH2C=CH], [634:J4,CN,CH2C^CH], [635:J5,CN5CH2C^CH], [636:J6,CN,CH2C=CH], [637:J7sCN,CH2C^CH], [638:J8,CN,CH2C=CH], [639:J9,CN?CH2C=CH]? [640:J10,CN,CH2C^CH]? [641:H,CN,OCH2C=CH],[642:F,CN,OCH2C三CH], [643:Cl,CN,OCH2C=CH], [644:Br,CN,OCH2C^CH], [645:CH3,CN,OCH2C^CH], [646:CN,CN,OCH2C^CH], [647:J1,CN,0CH2C^CH], [648:J2,CN,OCH2C=CH], [649:J3,CN,OCH2C^CH], [650:J4,CN,OCH2C=CH], [651:J5,CN,OCH2C^CH], [652:J6,CN,OCH2C^CH], [653:J7,CN,OCH2C^CH], [654:J8,CN,OCH2C=CH], [655:J9,CN,OCH2C=CH], [656:J10,CN,OCH2C=CH], [657:H,CN,C1],[658:F,CN,C1], [659:C1,CN,C1],. [660:Br,CN,Cl],[661:CH3,CN,C1], [662:CN,CN,C1], [663:J15CN,C1], [664:J2,CN,C1], [665:J3,CN,C1], [666:J4,CN,C1], [667:J5,CN,C1], [668lJ6,CN,Cl], [669:J7,CN,C1], [670:J8,CN,C1], [671 :J9,CN,C1], [672:J10,CN,C1], [673:H,CN,C=CH], [674:F,CN,C=CH], [675:Cl,CN,OCH],[676:Br,CN,C三CH], [677:CH3,CN,C三CH], [678:CN,CN,CeCH], [679:J1,CN,C=CH], [680:J2,CN,C=CH], [681 :J3,CN,C=CH], [682:J4,CN,C=CH], [683:J5,CN,C^CH], [684:J6,CN,C=CH], 198 320523 200913890 [685:J7,CN,OCH],[686:J8,CN,〇CH], [687:J9,CN,OCH], [688:J10,CN,C^CH]. 以下式(I127)表示之化合物:
κ (IW7) 式中,R2、Rh、Ri及y表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I128)表示之化合物:
(I1, 式中,R2、Rh、]^及Ze表示下文所顯示組合之任 以下式(I129)表示之化合物: 者
CFs (ΐ120) 式中’ R2、Rh、Ri及ze表示下文所 以下式(I13G)表示之化合物: 顯示組合之任一者
(Γ130) 式中,R2、Rh、Ri及ze表示下文所顯 以下式(I131)表示之化合物: 示組合之任—者 320523 199 200913890 zi (0)2
Rn r2ci 、cf3 R1' (I131) 者 式中,R2、Rh、Ri及Ze表示下文所顯示組合之任 以下式(I132)表示之化合物:
(I132) 者 式中,R2、Rh、“及ze表示下文所顯示組合之任 以下式(I133)表示之化合物:
Rh- R®式中.
^3 (〇)2 R2gi
、CFS
(I 13 3, R2、Rh、Ri及Ze表示下文所顯.示組合之任 以下式(I134)表示之化合物: 者 R*-
Ze R2 、cf3 式中, (I134) 、R2、Rh、Ri及ze表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I135)表示之化合物: R'-
R2 CF, 式中, (Ι13δ; R2、Rh、Ri及Ze表示下文所 示組合之任—者 320523 200 200913890 以下式(i136)表示之化合物: R1· (0)2 R2^!
S cf3 (I136) 者 式t,R2、Rh、Ri及Ze表示下文所顯示組合之任 以下式(I137)表示之化合物:
式中,R2' Rh、Ri及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I138)表示之化合物: (〇)2
Rh_0^^CF3 Θ 厂 (I138) . 式中,R2、Rh、Ri及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以下式(I139)表示之化合物:
式中’ R2、Rh、R1及Ze表示下文所顯示組合之任一者 以下式(I14G)表示之化合物: ch3 (0)〇
320523 201 200913890 式中,R2、Rh、R1及Ze表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I127)至(I140)表示之化合物之R2、Rh、Ri及Ze之 組合係出示如下。括號中,係以組合號碼、R2表示之基團、 Rh表示之基團、Ri表示之基團及Ze表示之基團此順序來 出示。此處,符號Π至J10係如上文所定義。 [組合號碼:R2, Rh,ΚΛ Ze] = [1:H,H,H,NH],[2:F,H,H,NH], [3:C1,H,H,NH],[4:Br,H,H,NH], [5:CH3,H,H,NH],[6:CN,H,H,NH],[7:J1,H,H,NH], [8:J2,H,H,NH], [9:J3,H,H,NH], [10:J4,H,H,NH], [11:J5,H,H,NH], [12:J6,H,H,NH], [13:J7,H,H,NH], [14:J8,H,H,NH], [15:J9,H,H,NH], [16:J10,H,H,NH], [17:H,CN,H,NH], [18:F,CN,H,NH], [19:C1,CN,H,NH], [20:Br,CN,H,NH], [21 :CH3,CN,H,NH], [22:CN,CN,H,NH], [23:J1,CN,H,NH], [24:J2,CN,H,NH], [25:J3,CN,H,NH], [26:J4,CN,H,NH],[27:J5,CN,H,NH],[28 J6,CN,H,NH], [29:J7,CN,H,NH], [30:J8,CN,H,NH], [31 :J9,CN,H,NH], [32:J10,CN,H,NH], [33:H,C1,H,NH], [34:F,C1,H,NH], [35:C1,C1,H,NH], [36:Br,Cl,H,NH], [37:CH3,C1,H,NH], [38:CN,C1,H,NH], [39J1,C1,H,NH],[40:J2,C1,H,NH], [41 :J3,C1,H,NH], [42:J4,C1,H,NH],[43J5,C1,H,NH], [44:J6,C1,H,NH], [45:J7,C1,H,NH], [46:J8,C1,H,NH], [47:J9,C1,H,NH], [48:110,Cl,H,NH], [49:H,H,CN,NH], [50:F,H,CN,NH], [51 :C1,H,CN,NH], [52:Br,H,CN,NH], [53:CH35H,CN,NH], [54:CN,H,CN,NH], [55:J1,H,CN,NH], 202 320523 200913890 [56:J2,H,CN,NH],[57:J3,H,CN,NH],[58:J4,H,CN,NH], [59:J5,H,CN,NH],[60:J6,H,CN,NH],[61:J7,H,CN,NH], [62:J8,H,CN,NH],[63:J9,H,CN,NH], [64:J10,H,CN,NH], [65:H,CN,CN,NH], [66:F,CN,CN,NH],[67:C1,CN,CN,NH], [68:Br,CN,CN,NH]; [69:CH3,CN,CN,NH], [70:CN,CN,CN,NH], [71 :J1,CN,CN,NH], [72:J2,CN,CN,NH], [73:J3,CN,CN,NH], [74:J4,CN,CN,NH], [75:J5,CN,CN,NH], [76:J6,CN,CN,NH], [77:J7,CN,CN,NH], [78:J8,CN,CN,NH], [79:J9,CN,CN,NH], [80:J10,CN,CN,NH], [81 :H,C1,CN,NH], [82:F,C1,CN,NH], [83:C1,C1,CN,NH], [84:Br,Cl,CN,NH], [85:CH3,C1,CN,NH], [86:CN,C1,CN,NH], [87:J1,C1,CN,NH], [88:J2,C1,CN,NH], [89:J3,C1,CN,NH], [90:J4,C1,CN,NH], [91:J5,C1,CN,NH], [92:J6,C1,CN,NH], [93:J7,C1,CN,NH], [94:J8,C1,CN,NH], [95:J9;C1,CN,NH], [96:J10,C1,CN,NH], [97:H,H,C1,NH],[98:F,H,C1,NH], [99:C1,H,C1,NH], [100:Br,H,Cl,NH],[101:CH3,H,C1,NH],[102;CN,H,C1,NH], [103:J1,H,C1,NH], [104:J2,H,C1,NH], [105:J3,H,C1,NH], [106:J4,H,C1,NH], [107:J5,H,C1,NH], [108:J6,H,C1,NH], [109:J7,H,C1,NH], [110:J8,H,C1,NH], [111 :J9,H,C1,NH], [112:J10,H,C1,NH], [113:H,CN,C1,NH], [114:F,CN,C1,NH], [115:C1,CN,C1,NH], [116:Br,CN,Cl,NH], [117:CH3jCN,C1,NH], [118:CN,CN,C1,NH], [119:J1,CN,C1,NH], [120:J2,CN,C1,NH], [121:J3,CN,C1,NH], [122:J4,CN,C1,NH], [123:J5,CN,C1,NH], [124:J6,CN,C1,NH], 203 320523 200913890 [125:J7,CN,C1,NH], [126:J8,CN,C1,NH], [127:J9,CN,C1,NH], [128:J10,CN,C1,NH], [129:H,C1,C1,NH], [130:F,C1,C1,NH], [131:C1,C1,C1,NH], [132:Br,Cl,Cl,NH], [133:CH3,C1,C1,NH], [134:CN,C1,C1,NH], [135:J1,C1,C1,NH], [136:J2,G1,C1,NH], [137:J3,C1,C1,NH],[138:J4,C1,C1,NH],[139:J5,C1,C1,NH], [140:J6,C1,C1,NH], [141 :J7,C1,C1,NH], [142:J8,C1,C1,NH], [143:J9,G1,C1,NH], [144:J10,C1,C1,NH], [145:H,H,H,NCH3], [146:F,H,H,NCH3],[147:C1,H,H,NCH3],[148:Br,H,H,NCH3], [149:CH3,H,H,NCH3], [150:CN,H,H,NCH3], [151:J1,H,H,NCH3], [152:J2,H,H,NCH3], [153:J3,H,H,NCH3], [154:J4,H,H,NCH3], [155:J5,H,H,NCH3], [156:J6,H,H,NCH3], [157:J7,H,H,NCH3],[158:J8,H,H,NCH3], [159:J9,H,H,NCH3], [160:J10,H,H,NCH3], [161:H,CN,H,NCH3], [162:F,CN,H,NCH3],[163:C1,CN,H,NCH3], [164:Br,CN,H,NCH3],[165:CH3,CN,H,NCH3], [166:CN,CN,H,NGH3], [167:J1,CN,H,NCH3], [168:J2,CN,H,NCH3], [169:J3,CN,H,NCH3], [170:J4,CN,H,NCH3], [171:J5,CN,H,NCH3], [172:J6,CN,H,NCH3], [173:J7,CN,H,NCH3], [174:J8,CN,H,NCH3], [175:J9,CN,H,NCH3], [176:J10,CN,H,NCH3],[177:H,C1,H,NCH3], [178:F,C1,H,NCH3],[179:C1,C1,H,NCH3], [180:Br,Cl,H,NCH3],[181:CH3,C1,H,NCH3], [182:CN,C1,H,NCH3],[183:J1,C1,H,NCH3], 204 320523 200913890 [184:J2,C1,H,NCH3],[185:J3,C1,H,NCH3], [186:J4,C1,H,NCH3], [187:J5,C1,H,NCH3], [188:J6,C1,H,NCH3], [189:J7,C1,H,NCH3], [190:J8,C1,H,NCH3], [191:J9,C1,H,NCH3], [192:J10,C1,H,NCH3],[193:H,H,CN,NCH3], [194:F,H,CN,NCH3], [195:C1,H,CN,NCH3], [196:Br,H,CN,NCH3], [197:CH3,H,CN,NCH3], [198:CN,H,CN,NCH3], [199:J1,H,CN,NCH3], [200:J2,H,CN,NCH3], [201:J3,H,CN,NCH3], [202:J4,H,CN,NCH3], [203:J5,H,CN,NCH3], [204:J6>H,CN,NCH3], [205:J7,H,CN,NCH3], [206:J8,H,CN,NCH3], [207:J9,H,CN,NCH3], [208:J10,H,CN,NCH3], [209:H,CN,CN,NCH3], [210:F,CN,CN,NCH3], [211:C1,CN,CN,NCH3], [212:Br,CN,CN,NCH3],[213:CH3,CN,CN,NCH3], [214:CN,CN,CN,NCH3],[215:J1,CN,CN,NCH3], [216:J2,CN,CN,NCH3], [217:J3,CN,CN,NCH3], [218:J4,CN,CN,NCH3],[219:J5,CN,CN,NCH3], [220J6,CN,CN,NCH3],[221:J7,CN,CN,NCH3], [222:J8,CN,CN,NCH3], [223:J9,CN,CN,NCH3], [224:J10,CN,CN,NCH3], [225:H,C1,CN,NCH3], [226:F,C1,CN,NCH3], [227:C1,C1,CN,NCH3], [228:Br,Cl,CN,NCH3], [229:CH3,C1,CN,NCH3], [230:CN,C1,CN,NCH3], [231:J1,C1,CN,NCH3], 205 320523 200913890 [232:J2,C1,CN,NCH3], [233:J3,C1,CN,NCH3], [234:J4,C1,CN,NCH3],[235:J5,C1,CN,NCH3], [236:J6,C1,CN,NCH3], [237:J7,C1,CN,NCH3], [238:J8,C1,CN,NCH3], [239:J9,C1,CN,NCH3], [240:J10,C1,CN,NCH3], [241 :H,H,C1,NCH3], [242:F5H,C1,NCH3], [243:C1,H,C1,NCH3], [244:Br,H,Cl,NCH3],[245:CH3,H,C1,NCH3], [246:CN,H,C1,NCH3], [247:J1,H,C1,NCH3], [248:J2,H,C1,NCH3], [249:J3,H,C1,NCH3], [250:J4,H,C1,NCH3], [251 :J5,H,C1,NCH3], [252:J6,H,C1,NCH3], [253:J7,H,C1,NCH3], [254:J8,H,C1,NCH3], [255:J9,H,C1,NCH3], [256:J10,H,C1,NCH3], [257:H,CN,C1,NCH3], [258:F,CN,C1,NCH3], [259:C1,CN,G1,NCH3], [260:Br,CN,Cl,NCH3], [261 :CH3,CN,C1,NCH3], [262:CN,CN,C1,NCH3], [263:J1,CN,C1,NCH3], [264:J2,CN,C1,NCH3], [265:J3,CN,C1,NCH3], [266:J4,CN,C1,NCH3], [267:J5,CN,C1,NCH3], [268:J6,CN,C1,NCH3],[269:J7,CN,C1,NCH3], [270:J8,CN,C1,NCH3], [271 :J9,CN,C1,NCH3], [272:J10,GN,C1,NCH3], [273:H,C1,C1,NCH3], [274:F,C1,C1,NCH3], [275:C1,C1,C1,NCH3], [276:Br,Cl,Cl,NCH3], [277:CH3,C1,C1,NCH3], [278:CN,C1,C1,NCH3], [279:J1,C1,C1,NCH3], 206 320523 200913890 [280:J2,C1,C1,NCH3], [281 :J3,C15C1,NCH3], [282J4,C1,C1,NCH3],[283:J5,C1,C1,NCH3], [284:J6,C1,C1,NCH3], [285:J7,C1,C1,NCH3], [286:J8,C1,C1,NCH3], [287:J9,C1,C1,NCH3], [288 J10,C1,C1,NCH3], [289:H,H,H,S], [290:F,H,H,S], [291:C1,H,H,S], [292:Br,H,H,S], [293:CH3,H,H,SL [294:CN,H,H,S], [295:J1,H,H,S], [296:J2,H,H,S], [297:J3,H,H,S], [298:J4,H,H,S], [299:J5,H,H,S], [300:J6,H,H,S], [301:J7,H,H,S], [302:J8,H,H,S], [303:J9,H,H,S], [304:J10,H,H,S], [305:H,CN,H,S], [306:F,CN,H,S], [307:C1,CN,H,S], [308:Br,CN,H,S], [309:CH3,CN,H,S], [310:CN,CN,H,S], [311 :J1,CN,H,S], [312:12,CN,H,S], [313:J3,CN,H,S], [314:J4,CN,H,S], [315:J5,CN,H,S], [316:J6,CN,H,S], [317:J7,CN,H,S], [318:J8,CN,H,S],[319:J9,CN,H,S],[320J10,CN,H,S], [321:H,C1,H,S], [322:F,C1,H,S], [323:C1,C1,H,S], [324:Br,Cl,H,S], [325:CH3,C1,H,S], [326:CN,C1,H,S], [327:n,Cl,H,S], [328:J2,C1,H,S], [329:J3,C1,H,S], [330:J4,C1,H,S],[331 J5,C1,H,S],[332J6,C1,H,S], [333:J7,C1,H,S], [334:J8,C1,H,S], [335:J9,C1,H,S], [336:J10,C1,H,S],[337:H,H,CN,S], [338:F,H,CN,S], [339:C1,H,CN,S], [340:Br,H,CN,S], [341 :CH3,H,CN,S], [342:CN,H,CN,S], [343:J1,H,CN,S],[344:J2,H,CN,S], [345:J3,H,CN,S], [346:J4,H,CN,S], [347:J5,H,CN,S], 207 320523 200913890 [348:J6,H,CN,S],[349:J7,H,CN,S], [350:J8,H,CN,S], [351:J9,H,CN,S],[352:J10,H,CN,S], [353:H,CN,CN,S], [354:F,CN,CN,S],[355:C1,CN,CN,S],[356:Br,CN,CN,S], [357:CH3,CN,CN,S], [358:CN,CN,CN,S], [359:J1 ,CN,CN,S], [360:J2,CN,CN,S], [361 :J3,CN,CN,S], [362:J4,GN,CN,S], [363:J5,CN,CN,S], [364:J6,CN,CN,S], [365:J7,CN,CN,S], [366:J8,CN,CN,S], [367:J9,CN,CN,S], [368:J10,CN,CN,S], [369:H,C1,CN,S], [370:F,C1,CN,S], [371 :C1,C1,CN,S], [372:Br,Cl,CN,S], [373:CH3,C1,CN,S], [374:CN,C1,CN,S], [375:J1,C1,CN,S], [376:J2,C1,CN,S], [377:J3,C1,CN,S], [378:J4,C1,CN,S], [379:J5,C1,CN,S], [380:J6,C1,CN,S], [381:J7,C1,CN,S], [382:J8,C1,CN,S], [383:J9,C1,CN,S], [384:J10,C1,CN,S], [385:H,H,C1,S], [386:F,H,C1,S], [387:C15H,C1,S], [388:Br,H,Cl,S], [389:CH3,H,C1,S], [390:CN,H,C1,S], [391:J1,H,C1,S], [392:J2,H,C1,S], [393:J3,H,C1,S], [394:J4,H,C1,S], [395:J5,H,C1,S], [396:J6,H,C1,S], [397:J7,H,C1,S], [398:J8,H,C1,S], [399:J9sH,Cl,S], [400:J10,H,C1,S], [401 :H,CN,C1,S], [402:F,CN,C1,S], [403:C1,CN;C1,S]? [404:Br,CN?Cl;S], [405:CH3,CN,C1,S], [406:CN,CN,C1,S],[407::il,CN,Cl,S], [408:J2,CN,C1,S], [409:J3,CN,C1,S], [410:J4,CN,C1,S], [411:J5,CN,C1,S], [412:J6,CN,C1,S], [413:J7,CN,C1,S], [414:J8,CN,C1,S], [415:J9,CN,C1,S], [416:J10,CN,C1,S], [417:H,C1,C15S], [418:F,C1,C1,S], [419:C1,C1,C1,S], 208 320523 200913890 [420:Br,Cl,Cl,S], [421 :CH3,C1,C1,S], [422:CN,C1,C1,S], [423:J1,C1,C1,S], [424:J2,C1,C1,S], [425:J3,C1,C1,S], [426:J4,C1,C1,S], [427:J5,C1,C1,S], [428:J6,C1,C1,S], [429:J7,C1,C1,S], [430:J8,C1,C1,S], [431:J9,C1,C1,S], [432:J10,C1,C1,S], [433:H,H,H,0], [434:F,H,H,0], [435:Cl,H,H,〇], [436:Br,H,H,0], [437:CH3,H,H,0], [438:CN,H,H,〇], [439:Jl,H,H,〇], [440:J2,H,H,0], [441:J3,H,H,0], [442:J4,H,H,0], [443:J5,H,H,0], [444:J6,H,H,〇], [445:J7,H,H,0], [446:J8,H,H,〇], [447:J9,H,H,0], [448:J10,H,H,O], [449:H,CN,H,0], [450:F,CN,H,O],[451:C1,CN,H,0], [452:Br,CN,H,0], [453:CH3,CN,H,0], [454:CN,CN,H,0], [455:J1,CN,H,0], [456:J2,CN,H,〇], [457:J3,CN,H,〇], [458:J4,CN,H,〇], [459:J5,CN,H,0], [460:J6,CN,H,0], [461 :J7,CN,H,0], [462:J8,CN,H,〇], [463:J9,CN,H,〇], [464:J10,CN,H,〇], [465:H,Cl,H,〇], [466:F,Cl,H,〇], [467:C1,C1,H,0], [468:Br,Cl,H,0], [469:CH3,C1,H,0],[470:CN,Cl,H,O], [471:Jl,Cl,H,〇], [472:J2,C1,H,0], [473:J3,Cl,H,〇], [474:J4;C1,H,0], [475:J5,C1,H,0], [476:J6,C1,H,0], [477:J7,C1,H,0],[478:J8,C1,H,0],[479:J9,C1,H,0], [480:J10,C1,H,0], [481:H,H,CN,0], [482:F,H,CN,0], [483:C1,H,CN,0], [484:Br,H,CN,0], [485:CH3,H,CN,0], [486:CN,H,CN,0], [487:J1,H,CN,0], [488:J2,H,CN,0], [489:J3,H5CN,0], [490:J4,H,CN,O], [491 :J5,H,CN,0], 209 320523 200913890 [492J6,H,CN,0], [493:J7,H,CN,0], [494:J8,H,CN,0], [495:J9,H,CN,0],[496:J10,H,CN,O],[497:H,CN,CN,0], [498:F,CN,CN,0],[499:C1,CN,CN,0],[500:Br,CN,CN,0], [501:CH3,CN,CN,O], [502:CN,CN,CN,O], [503:J1,CN,CN,0] [504:J2,CN,CN,O], [505:J3,CN,CN5O], [506:J4,CN,CN,0], [507:J5,CN,CN,O], [508:J6,GN,CN,0], [509:J7,CN,CN,0], [510:J8,CN,CN,O], [511:J9,CN,CN,0], [512:J10,CN,CN,O], [513:H,C1,CN,0], [514:F,C1,CN,0], [515:C1,C1,CN,0], [516:Br,Cl,CN,0], [517:CH3,C1,CN,0], [518:CN,C1,CN,0], [519:J1,C1,CN,0], [520:J2,Cl,CN,O], [521:J3,C1,CN,0], [522:J4,C1,CN,0], [523:J5,C1,CN,0], [524:J6,C1,CN,0], [525:J7,C1,CN,0], [526:J8,C1,CN,0], [527:J9,C1,CN,0], [528:J10,Cl,CN,O],[529:H,H,C1,0],[530:F,H,Cl,O], [531:C1,H,C1,0], [532:Br,H,Cl,0], [533:CH3,H,C1,0], [534:CN,H,C1,0], [535:J1,H,C1,0], [536:J2,H,C1,0], [537:J3,H,C1,0],[538:J4,H,C1,0],[539:J5,H,C1,0], [540:J6,H,Cl,O], [541:J7,H,C1,0], [542:J8,H,C1,0], [543:J9,H,C1,0], [544:J10,H,Cl,O], [545:H,CN,C1,0], [546:F,CN,C1,0], [547:C1,CN,C1,0], [548:Br,CN,Cl,0], [549:CH3,CN,C1,0], [550:CN,CN,Cl,O], [551 :J1,CN,C1,0], [552:J2,CN,Cr,0], [553:J3,CN,C1,0], [554:J4,CN,C1,0], [555J5,CN,C1,0], [556:J6,CN,C1,0],[557:J7,CN,C1,0], [558J8,CN,C1,0],[559:J9,CN,C1,0],[560:J10,CN,C1,0], [561:H,C1,C1,0], [562:F,C1,C1,0], [563:C1,C1,C1,0]5 210 320523 200913890 [564:Br,Cl,Cl,0], [565:CH3,C1,C1,0], [566:CN,C1,C1,0], [567:J1,C1,C1,0], [568:J2,C1,C1,0], [569:J3,C1,C1,0], [570:J4,Cl,Cl,O], [571:J5,C1,C1,0], [572:J6,C1,C1,0], [573:J7,C1,C1,0], [574:J8,C1,C1,0], [575:J9,C1,C1,0], [576:J10,CI,Cl,O]. 以式(I141)表示之化合物:
(I141) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I142)表示之化合物: (〇)
R2 R1 (I142) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I143)表示之化合物·· (〇:)2 aX^CF3 (I143) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I144)表示之化合物: A>^S^^XGF2GF3 R2 R1 (114() 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I145)表示之化合物: (〇) - A、/S、 ^^cf2cf3 R2 R1 (I“” 211 320523 200913890 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I146)表示之化合物: (〇)2 、cf2cf2 (I146) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I147)表示之化合物: 、cf2cf2cf3 (I147) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I148)表示之化合物·· A、 、cf2cf2cf3 i〇) R2 R1 (工“8) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I149)表示之化合物:
A (〇)2 ^ ^/X'CF2CF2CF3 R5 R1 (I149) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 - - ' ‘ · . 以式(I15G)表示之化合物: /S' R2 R1 、CF,
(I 150、 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I151)表示之化合物: (〇) CF·, R2 R1 (Ϊ 15 1, 212 320523 200913890 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I152)表示之化合物: (I152) (〇)2 R2 R1 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I153)表示之化合物: '^^cf2cfz 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I154)表示之化合物: (〇) a/^>^S'^^of2cf3 R2 R1 (Ιιε:ί:) 式中,R1、R2及Α表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I155)表示之化合物: (〇)2 A^y^S^^'CF2CF3 R2 R1 (I155) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I156)表示之化合物: ,s' R2 R1 'CF2CF2CF3 (I166) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I157)表示之化合物·· iP) R2 R1 、CF2CF2CF3 (I1 57' 213 320523 200913890 式中,R1、!^2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I158)表示之化合物: (〇)2 '^/^cf2cf2cf3 R2 R1 (I158;) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I159)表示之化合物: ch3 ^ X 5'x-^cf3 R2 R1 (I159;) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I16G)表示之化合物: CH,
L0) 、cf3 R2 R1 (I160) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I161)表示之化合物: CH, 、CF3 α161) 式中,R1、R2及Α表示下文所顯示組合之任一者 以式(I162)表示之化合物: ch3
K 、CF2C:F3
(I 162、 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者 以式(I163)表示之化合物: CH,
(〇) R2 R1 、cf2cf3 (I163) 214 320523 200913890 式中,W、R2及A表示下文所顯示組合之任—者。 以式(I164)表示之化合物: ch3k; (〇)2 CF2CF3 (I164) 者0 式中’ R^R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I165)表示之化合物: CH3 R R (146:5) 者 式中’ R1、R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I166)表示之化合物: GH-,
R2 R1 "QF2CF2CF3 (I166:) 式中’ R1、R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I167)表示之化合物: 者 GH,
R2 R1 g)2 、GF.2CF2CF3. 67, 者 式中’ R1、R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I168)表示之化合物: ch2gh3 、cf3 R2 R1 :(1邶8 ) · 者 式中’ R1、R2及A表示下文所顯示纽合之任 以式(I169)表示之化合物: 320523 215 200913890 ch2ch3
R2 R1 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I17G)表示之化合物: ch2ch3 (〇)2 a/S^S'^/^cf3 R2 R1 (I170,) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I171)表示之化合物: gh2ch3 :(Im) a^S(Sx^of2cf3
R2 V 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I172)表示之化合物·: (〇) ch2ch3
"^xcf2cf3 :(1172) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I173)表示之化合物: (0)2 gh2〇h3
^^CFaCFg (I173) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I174)表示之化合物: 216 320523 200913890
A
CH2CH3 v'CF2CF2CF3 石、 R2 R1 (Im:) 者。 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任— 以式(I175)表示之化合物: .ch2ch3 (〇) R2 R1 、cf2cf2cf3
Cl175) 者 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任一 以式(I176)表示之化合物: ch2gh3 (〇)2 R2 R1 CF2CF2CF3 者 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I177)表示之化合物: H3c ch3 . R2 R' (I177 ) 式中,R、R2及A表示下文所顯示組合之任一者。 以式(I178)表示之化合物: h3C PH3 (〇). (I178) R2 R1 者 式中’i^'R2及A表示下文所顯示組合之任一 以式(I179)表示之化合物: H,C GH, R2 R1 、CF3
(I 17 9, 320523 217 200913890 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I18G)表示之化合物: H3C pH3 、cf2cf3 者 R2 R1 (I180) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I181)表示之化合物: :H3CyP.H3 .(〇). a^S^Sx^"cf2cf3 R2 R1 (I1:8.1.). 式中,RkR2及A表示下文所顯示組合之任 者 以式(I182)表示之化合物: :h3c ^pHs Λ./ 者。
R2 W 、cf2cf3 (I1®2) 者 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任 以式(I183)表示之化合物: H3C pH2
•S R2 R1 OF2CF2GF3 (i1 坪) 式中R、R及A表示下文所顯示組合之任—者 以式(I184)表示之北合物: h3c ph3
(〇 V R2 R1 of2cf2cf3: (I184) 式中,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任—者 以式(I185)表示之化合物: H3C QH3 /r\\ V |°)2 x^"cf2cf2gf3 (I18 6 ): 320523 218 200913890 式_,R1、R2及A表示下文所顯示組合之任—者 出以式們至(門表示之化合物之r1、r^a之組合 ^出不如下。括號中,係以組合號瑪、R1表示之基團、r2 、不之基團及A表示之基團此順序來出示。此處,符號 至A41表示下列5員芳香雜環基。 320523 219 200913890 f3o
f3c- s M Λ A5
NC
A2
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F3C(〇)S-A3 F3C(〇)S — 彳 A7
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NO A17 Ν' A18 F3C(〇)S — A19 i\r N' f3c
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NC—^ A22 ys-N“N义 A26 NC—^ ji N八 A30 f3c(o)s - A23 F3〇(〇)S-< tsr A27 F3C(〇)S—4
P、N A31
[ST A29
...N~n f3c(o)s4人
A39 N F3C - Ν' A40
A41 [組合號碼:R1, R2, A]: 200913890 [1:F,F,A1], [2:Br,F,Al],[3:CH3,F,A1], [4:CN,F,A1], [5:J1,F,A1],[6J2,F,A1],[7:J3,F,A1], [8:J4,F,A1], [9:J5,F,A1], [10:J6,F,A1],[11:J7,F,A1],[12:J8,F,A1], [13:J9,F,A1], [14:J10,F,A1], [15:F,Br,Al],[16:Br,Br,Al], [17:CH3,Br,Al],[18:CN,Br,Al], [19:Jl,Br,Al], [20:J2,Br,Al],[21:J3,Br,Al],[22:J4,Br,Al],[23:J5,Br,Al], [24:J6,Br,Al],[25:J7,Br,Al],[26:J8,Br,Al],[27:J9,Br,Al], [28:J10,Br,Al],[29:F,CH3,A1], [30:Br,CH3,Al], [31:CH3,CH3,A1], [32:CN,CH3,A1],|;33:n,CH3,Al], [34:J2,CH3,A1], [35:J3,CH3,A1], [36:J4,CH3,A1], [37:J5,CH3,A1], [38:J6,CH3,A1], [39:J7,CH3jA1], [40:J8,CH3,A1], [41:J9,CH3,A1], [42:J10,CH3,A1], [43:F5CH2CH3,A1], [44:Br,CH2CH3,Al], [45:CH3,CH2CH3,A1],[46:CN,CH2CH3,A1], [47:J1,CH2CH3,A1], [48:J2,CH2CH3,A1], [49:J3,CH2CH3,A1],[50:J4,CH2CH3,A1], [51:J5,CH2CH3,A1], [52:J6,CH2CH3,A1], [53:J7,CH2CH3,A1],[54:J8,CH2CH3,A1], [55:J9,CH2CH3,A1], [56:J10,CH2CH3,A1],[57:F,F,A2], [58:Br,F,A2],[59:CH3,F,A2], [60:CN,F,A2], [61:J1,F,A2], [62:J2,F,A2], [63:J3,F,A2], [64:J4,F,A2], [65:J5,F,A2], [66:J6,F,A2], [67:J7,-F,A2], [68:J8,F,A2], [69:J9,F,A2], [70:n〇,F,A2],[71:F,Br,A2],[72:Br,Br,A2],[73:CH3,Br,A2], [74:CN,Br,A2],[75:Jl,Br,A2],[76:J2,Br,A2],[77:J3,Br,A2], 221 320523 200913890 [78:J4,Br,A2],[79:J5,Br,A2],[80:J6,Br,A2],[81:J7,Br,A2], [82:J8,Br,A2],[83:J9,Br,A2], [84:J10,Br,A2], [85:F,CH3,A2], [86:Br,CH3,A2], [87:CH3jCH3,A2], [88:CN,CH3,A2],[89:J1,CH3,A2],[90:J2,CH3,A2], [91:J3,CH3jA2], [92:J4,CH3,A2], [93:J5,CH3,A2], [94:J6,CH3,A2], [95:J7,CH3,A2], [96:J8,CH3,A2], [97:J9,CH3jA2], [98:J10,CH3jA2], [99:F,CH2CH3,A2], [100:Br,CH2CH3,A2], [101 :CH3,CH2CH3,A2], [102:CN,CH2CH3,A2], [103:J1,CH2CH3,A2], [104:J2,CH2CH3,A2], [105:J3,CH2CH3jA2], [106:J4,CH2CH3,A2], [107:J5,CH2CH3,A2], [108:J6,CH2CH3,A2], [109:J7,CH2CH3,A2], [110:J85CH2CH3jA2], [111:J9,CH2CH3,A2], [112:J10,CH2CH3,A2], [113:F,F,A3], [114:Br,F,A3], [115:CH3,F,A3], [116:CN,F,A3], [117:J1,F,A3], [118:J2,F,A3], [119:J3,F,A3], [120:J4,F,A3], [121 :J5,F,A3], [122:J6,F,A3], [123:J7,F,A3], [124:J8,F,A3], [125:J9,F,A3], [126:J10,F,A3], [127:F,Br,A3], [128:Br,Br,A3], [129:CH3,Br,A3],[130:CN,Br,A3],[131:Jl,Br,A3], - [132:J2,Br,A3], [133:J3,Br,A3], [134:J4,Br,A3], [135:J5,Br,A3], [136:J6,Br,A3], [137:J7,Br,A3], [138:J8,Br,A3],[139:J9,Br,A3],[140:J10,Br,A3], [141:F,CH3,A3], [142:Br,CH3,A3], [143:CH3,CH3,A3], [144:CN,CH3,A3], [145:J1,CH3jA3], [146:J2,CH3,A3], 222 320523 200913890 [147:J3,CH3,A3],[148:J4,CH3,A3],[149:J5,CH3,A3], [150:J6,CH3,A3], [151:J7,CH3,A3], [152:J8,CH3,A3], [153:J9,CH3,A3], [154:J10,CH3,A3], [155:F,CH2CH3,A3], [156:Br,CH2CH3,A3],[157:CH3,CH2CH3,A3], [158:CN,CH2CH3,A3],[159:J1,CH2CH3,A3], [160:J2,CH2CH3,A3], [161:J3,CH2CH3jA3], [162:J4,CH2CH3,A3], [163:J5,CH2CH3,A3], [164:J6,CH2CH3,A3], [165:J7,CH2CH3,A3], [166:J8,CH2CH3,A3], [167:J9,CH2CH3,A3], [168:J10,CH2CH3,A3], [169:F,F,A4], [170:Br,F,A4], [171:CH3,F,A4], [172:CN,F,A4], [173:J1,F,A4], [174:J2,F,A4], [175:J3,F,A4], [176:J4,F,A4], [177:J5,F,A4], [178:J6,F,A4], [179:J7,F,A4], [180:J8,F,A4], [181:J9,F,A4], [182:J10,F,A4], [183:F,Br,A4], [184:Br,Br,A4], [185:CH3,Br,A4], [186:CN,Br,A4], [187:Jl,Br,A4], [188:J2,Br,A4],[189:J3,Br,A4],[190:J4,Br,A4], [191:J5,Br,A4],[192:J6,Br,A4], [193:J7,Br,A4], [194:J8,Br,A4], [195:J9,Br,A4],[196:J10,Br,A4], [197:F,CH3,A4],[198:Br,CH3,A4],[199:CH3,CH3,A4], [200:CN,CH3,A4], [201:J1,CH3,A4], [202:J2,CH3,A4], [203:J3,CH3,A4], [204:J4,CH3jA4], [205:J5,CH3,A4], [206:J6,CH3,A4], [207:J7,CH3,A4], [208:J8,CH3,A4], [209:J9,CH3jA4], [210:J10,CH3,A4], [211 :F,CH2CH3,A4], [212:Br,CH2CH3,A4], [213:CH3jCH2CH3,A4], 223 320523 200913890 [214:CN,CH2CH3,A4],[215:J1,CH2CH3,A4], [216:J2,CH2CH3,A4],[217:J3,CH2CH3,A4], [218:J4,CH2CH3,A4], [219:J5,CH2CH3,A4], [220:J6,CH2CH3,A4], [221:J7,CH2CH3,A4], [222:J8,CH2CH3,A4], [223:J9,CH2CH3,A4], [224:J10,CH2CH3,A4], [225:F,F,A5], [226:Br,F,A5], [227:CH3,F,A5], [228:CN,F,A5], [229:J1 ,F,A5], [230:J2,F,A5], [231:J3,F,A5], [232:J4,F,A5], [233:J5,F,A5], [234:J6,F,A5], [235:J7,F,A5], [236:J8,F,A5], [237:J9,F,A5], [238:J10,F,A5], [239:F,Br,A5], [240:Br,Br,A5], [241:CH3,Br,A5], [242:CN,Br,A5], [243:J1 ,Br,A5], [244:J2,Br,A5], [245:J3,Br,A5], [246:J4,Br,A5], [247:J5,Br,A5], [248:J6,Br,A5], [249:J7,Br,A5], [25〇:J8,Br,A5], [251:J9,Br,A5], [252:J10,Br,A5], [253:F,CH3,A5], [254:Br,CH3,A5], [255:CH3,CH3,A5], [256:CN,CH3,A5],[257:J1,CH3,A5],[258:J2,CH3,A5], [259:J3,CH3,A5], [260:J4,CH3,A5], [261 :J5,CH3,A5], [262:16,CH3,A5], [263:J7,CH3,A5], [264:J8,CH3,A5], [265J9,CH3,A5],[266:J10,CH3,A5],[267:F,CH2CH3,A5], [268:Br,CH2CH3,A5],[269:CH3,CH2CH3,A5], [270:CN,CH2CH3,A5],[271:J1,CH2CH3,A5], [272:J2,CH2CH3,A5], [273:J3,CH2CH3,A5]5 [274:J4,CH2CH3,A5], [275:J5,CH2CH3,A5], [276:J6,CH2CH3,A5], [277:J7,CH2CH35A5], 224 320523 200913890 [278:J8,CH2CH3,A5], [279:J9,CH2CH3,A5], [280:J10,CH2CH3,A5], [281 :F,F,A6], [282:Br,F,A6], [283:CHS,F,A6], [284:CN,F,A6], [285:J1,F,A6], [286:J2,F,A6], [287:J3,F,A6], [288:J4,F,A6], [289:J5,F,A6], [290:J6,F,A6], [291:J7,F,A6], [292:J8,F,A6], [293:J9,F,A6], [294:J10,F,A6], [295:F,Br,A6], [296:Br,Br,A6], [297:CH3,Br,A6],[298:CN,Br,A6], [299:Jl,Br,A6], [300:J2,Br,A6], [301:J3,Br,A6],[302:J4,Br,A6], [303:J5,Br,A6],[304:J6,Br,A6], [305:J7,Br,A6], [306:J8,Br,A6], [307:J9,Br,A6], [308:J10,Br,A6], [309:F,CH3,A6], [310:Br,CH3,A6], [311 :CH3,CH3,A6], [312:CN,CH3,A6], [313:J1,CH3,A6], [314:J2,CH3,A6], [315:J3,CH3jA6], [316:J4,CH3,A6], [317:J5,CH3,A6], [318:J6,CH3,A6],[319J7,CH3,A6],[320:J8,CH3,A6],· [321:J9,CH3,A6], [322:J10,CH3jA6], [323:F,CH2CH3,A6], [324:Br,CH2CH3,A6],[325:CH3,CH2CH3,A6], [326:CN,CH2CH3,A6],[327:J1,CH2CH3,A6], [328:J2,CH2CH3,A6],[329:J3,CH2CH3,A6], [330:J4,CH2CH3,A6],[331:J5,CH2CH3,A6], [332:J6,CH2CH3,A6], [333:J7,CH2CH3,A6], [334:J8,CH2CH3,A6], [335:J9,CH2CH3,A6], [336:J10,CH2CH3,A6], [337:F,F,A7],[338:Br,F,A7], [339:CH3,F,A7], [340:CN,F,A7],[341 :J1,F,A7], [342:J2,F,A7], [343:J3,F,A7], [344:J4,F,A7], [345:J5,F,A7]s 225 320523 200913890 [346:J6,F,A7],[347:J7,F,A7],[348:J8,F,A7],[349:J9,F,A7] [350:J10,F,A7],[351:F,Br,A7], [352:Br,Br,A7], [353:CH3,Br,A7], 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[2174:CN,CH2CH3jA39], [2175:J1 ,CH2CH3,A39], [2176:J2,CH2CH3,A39], [2177:J3,CH2CH3,A39], [2178:J4,CH2CH3,A39],[2179:J5,CH2CH3,A39], [2180:J6,CH2CH3,A39],[2181:J7,CH2CH3,A39], [2182:J8,CH2CH3,A39],[2183:J9,CH2CH3,A39], [2184:J10,CH2CH3,A39], [2185:F,F,A40], [2186:Br,F,A4〇], [2187:CH3',F,A40], [2188:CN,F,A40], [2189:J1,F,A40], [2190:J2,F,A40],[2191:J3,F,A40], [2192:J4,F,A40], [2193:J5,F,A40], [2194:J6,F,A40], [2195:J7,F,A4〇], [2196:J8,F,A40], [2197:J9,F,A40], [2198:J10,F,A40],, [2199:F,Br,A40], [2200:Br,Br,A40], [2201 :CH3,Br,A40], [2202:CN,Br,A40],[2203:Jl,Br,A40], [2204:J2,Br,A40], [2205:J3,Br,A40], [2206:J4,Br,A40], [2207:X5,Br,A40], [2208:J6,Br,A40], [2209:J7,Br,A40], [2210:J8,Br,A4〇], [2211:J9,Br,A4〇], [2212:J10,Br,A40], [2213:F,CH3,A40], [2214:Br,CH3,A40], [2215:CH3,CH3,A4〇], [2216:CN,CH3,A4〇], [2217:J1 ,CH3,A4〇], 255 320523 200913890 [2218:J2,CH3,A40], [2219:J3,CH3,A40], [2220:J4,CH3,A4〇], [2221:J5,CH3,A40], [2222:J6,CH3jA40], [2223:J7,CH3,A40], [2224:J8,CH3,A40], [2225:J9,CH3,A40], [2226:J10,CH3jA40], [2227:F,CH2CH3,A4〇], [2228:Br,CH2CH3,A40],[2229:CH3,CH2CH3,A40], [2230:CN,CH2CH3,A40], [223 1:J1 ,CH2CH3,A40], [2232:J2,CH2CH3,A40], [2233:J3,CH2CH3,A40], [2234:J4,CH2CH3,A40], [2235:J5,CH2CH3,A40], [2236:J6,CH2CH3,A40], [2237:J7,CH2CH3,A40], [2238:J8,CH2CH3,A40], [2239:J9,CH2CH3,A40], [2240:J10,CH2CH3,A4〇], [2241 :F,F,A41], [2242:Br,F,A41], [2243:CH3,F,A41], [2244:CN,F,A41], [2245:J1,F,A41], [2246:J2,F,A41],[2247:J3,F,A41], [2248 J4,F,A41], [2249:15,F5A41], [2250:J6,F,A41], [2251:J7,F,A41], [2252:J8,F,A41], [2253:J9,F,A41], [2254:J10,F,A41], [2255:F,Br,A41], [2256:Br,Br,A41],[2257:CH3,Br,A41], [2258:CN,Br,A41], [2259:Jl,Br,A41], [2260:J2,Br,A41], [2261:J3,Br,A41],[2262:J4,Br,A41], [2263:J5,Br,A41], [2264:J6,Br,A41],[2265:J7,Br,A41],[2266:J8,Br,A41], [2267:J9,Br,A41],[2268:J10,Br,A41],[2269:F,CH3,A41], [2270:Br,CH3,A41],[2271:CH3,CH3,A41], [2272:CN,CH3,A41],[2273:J1,CH3,A41], [2274:J2,CH3,A41], [2275:J3,CH3,A41], [2276:J4,CH3,A41], [2277:J5,CH3,A41], [2278:J6,CH3,A41], [2279:J7,CH3,A41], 256 320523 200913890 [2280:J8,CH3,A41], [2281:J9,CH3,A41 ], [2282:J10,CH3,A41], [2283:F,CH2CH3,A41], [2284:Br,CH2CH3,A41],[2285:CH3,CH2CH3,A41], [2286:CN,CH2CH3,A41], [2287:J1,CH2CH3,A41], [2288:J2,CH2CH3,A41], [2289:J3,CH2CH3,A41], [2290:J4,CH2CH3,A41], [2291 :J5,CH2CH3,A41], [2292:J6,CH2CH3,A41], [2293:J7,CH2CH3,A41], [2294:J8,CH2CH3)A41], [2295:J9,CH2CH3,A41], [2296:J10,CH2GH3,A41]. 接著,出示調配例。術語“份”係指重量份。本發明之 化合物以如上述之化合物編號表示。. 調_配例1 將9份本發明化合物(1)至(5)中之任一者溶於37.5份 二甲苯及37.5份二甲基曱醯胺中。於其内加入10份聚氧 伸乙基苯乙烯基苯基醚(polyoxyethylene styryl phenyl ether)及6份十二烷基苯磺酸鈣,經攪拌以徹底混合,獲得 乳化濃縮物。 調配例2 將5份本發明化合物(1)及4份選自下列群組[A]之化 合物溶於37.5份二甲苯及37.5份N,N-二曱基曱醯胺中。 於其内加入1〇份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷 基苯磺酸鈣,經攪拌以徹底混合,獲得乳化濃縮物。 群組[A]: 填化铭、丁硫松(butathiofos)、硫線鱗(cadusafos)、氯 257 320523 200913890 氧填(。111〇^1;]10\>^05)、克芬松(。111〇#611¥丨叩1103)、?甸斯松 (chlorpyrifos)、曱基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、氰乃松 (cyanophos)(CYAP)、大利松(diazinon)、二氯異丙醚 DCIP(dichlorodiisopyropyl ether)、盼線填 (dichlofenthion)(ECP)、敵敵畏(dichlorvos)(DDVP)、大滅 松(dimethoate)、曱基每蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松 (disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、 益多松(etrimfos)、芬殺松(fenthion)(MPP)、撲滅松 (fenitrothion)(MEP)、福赛絕(fosthiazate)、福木松 (formothion)、填化氫、亞芬松(isofenphos)、加福松 (isoxathion)、馬拉松(malathion)、馬硫松(mesulfenfos)、 滅大松(methidathion)(DMTP)、亞素靈(monocrotophos)、二 溴填(naled)(BRP)、異亞 5風構(oxydeprofos)(ESP)、巴拉松 (parathion)、裕必松(phosalone)、亞胺硫填 (phosmet)(PMP)、曱基 °密咬填(pirimiphos-methyl)、塔硫鱗 (pyridafenthion)、啥硫鱗(quinalphos)、賽達松 (phenthoate)(PAP)、佈飛松(卩1:〇£611〇£〇3)、丙蟲鱗 (propaphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、蔬 果罐(salithion)、硫丙填(sulprofos)、丁基ρ密°定填 (tebupirimfos)、雙硫填(temephos)、殺蟲畏 (tetrachlorvinphos)、托福松(terbufos)、硫滅松(thiometon)、 三氯松(trichlorphon)(DEP)、繁米松(vamidothion)、福瑞松 (phorate)、硫線破(cadusafos); 棉鈴成(alanycarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克 258 320523 200913890 (benfuracarb)、BPMC、加保利(carbaryl)、克百威 (carbofuran)、丁基力口保扶(carbosulfan)、地蟲威 (cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威 (fenobucarb)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、 . ' . π夫線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)(MIPC)、速滅威 (metolcarb)、納乃得(methomyl)、滅賜克(methiocarb)、 NAC、歐殺滅(oxamyl)、抗芽威(pirimicarb)、安丹 (propoxur)(PHC)、XMC、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威 (xylylcarb)、得滅克(aldicarb); 阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、拜富寧 (benfluthrin)、/3 -賽扶寧(beta-cyfluthrin)、畢芬寧 (bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、赛扶寧(cyfluthrin)、 賽洛寧(cyhalothrin)、益避寧(empenthrin)、第滅寧 (dehamethrin)、益化利(esfenvalerate)、醚菊酯 (ethofenprox)、芬化利(fenvalerate)、護赛寧 (flucythrinate)、伏芬普斯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯 (flumethrin)、福化利(fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、益 普靈(imiprothrin)、普亞列寧(prallethrin)、徐蟲菊酯 (pyrethrins)、異列滅寧(resmethrin)、σ -賽滅寧 (sigma-cypermethrin)、石夕護芬(silafluofen)、七氟菊酯 (tefluthrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、 治滅寧(tetramethrin)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、伏滅靈(furamethrin)、τ-福化 利(tau-fluvalinate)、2,2-二甲基-3-(1-丙婦基)環丙烧叛酸 259 320523 200913890 2,3,5,6•四氟-4-甲基苯甲酯、2,2-二甲基-3-(2-曱基-1-丙烯 基)環丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(曱氧基甲基)苯曱酯、2,2-二曱基-3-(2-氰基-1-丙烯基)環丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲 基(曱氧基甲基)苯曱酯、2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯曱酯; 培丹(cartap)、免速達(bensultap)、殺蟲環 (thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、殺蟲雙(bisultap); 益達胺(imidacloprid)、烯σ定蟲胺(nitenpyram)、亞滅培 (acetamiprid)、π塞蟲嗓(thiamethoxam)、°塞蟲琳(thiacloprid); 克福隆(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、汰 芬隆(diafenthiuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、氟0定蜱腺 (fluazuron)' 氟環脲(flucyloxuron)、敦芬隆(flufenoxuron)、 六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆 (novaluron)、多就蟲醯脲(noviflumuron)、得福隆 (teflubenzuron)、殺鈐脲(triflumuron)、三 σ坐隆(triazuron); 乙醯蟲腈(acetoprole)、芬普尼(fipronil)、吼11 各胺 (vaniliprole)、氟蟲腈(pyriprole)、丁烯氟蟲腈(pyrafluprole) 等; 可芬諾(chromafenozide)、氯蟲蕴肼(halofenozide)、滅 芬諾(methoxyfenozide)、抑蟲耕(tebufenozide); 阿特靈(aldrin)、地特靈(dieldrin)、除蜗靈 (dienochlor)、硫丹(endosulfan)、曱氧基氯(methoxychlor); 菸鹼硫酸鹽; 阿維菌素-B (avermectin-B)、溴蜗醋 260 320523 200913890 (bromopropylate)、布芬淨(buprofezin)、漠蟲清 (chlorphenapyr)、滅繩胺(cyromazine)、D-D( 1,3-二氯丙烯)、 苯曱酸鹽因滅丁(emamectin-benzoate)、芬殺蜗' (fenazaquin)、0比氟硫鱗(flupyrazofos)、烯蟲乙酯 (hydroprene)、美賜年(methoprene)、因得克(indoxacarb)、 滅塔松(methoxadiazone)、倍脈心-A(milbemycin-A)、派滅 淨(pymetrozine)、〇定蟲丙醚(pyridalyl)、賜諾殺(spinosad)、 氟蟲胺(sulfluramid)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、嗤辑威 (triazamate)、敦蟲酿胺(flubendiamide)、彌拜菌素 (lepimectin)、砷酸(arsenic acid)、苯克赛(benclothiaz)、氰 胺化I弓、多硫化#5、可氯丹(chlordane)、DDT、DSP、伏芬 靈(flufenerim)、氟尼胺(flonicamid)、氟蟲芬(flurimfen)、 覆滅蟎(formetanate)、安百畝(metam-ammonium)、威百畝 (metam-sodium)、溴化甲烧、油酸鉀、普奇芬 (protrifenbute)、螺曱蟎酯(spir〇mesifen)、硫、氰氟蟲腙 (metaflumizone)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、必克松 (pyrifluquinazone)、氯蟲醯胺(chi〇rantraniliprole)、滅釘螺 (tralopyril)、下式(A)表示之化合物: xa2
式中’ Xal表示曱基、氣、溴或氟,Xa2表示氟、氯、溴、 261 320523 200913890
Cl-C4鹵烷基或Cl-C4鹵烷氧基,Xa3表示氟、氯或溴,
Xa4表示視需要經取代之C1-C4烧基、視需要經取代之 C3-C4稀基、視需要經取代之C3-C4炔基、視需要經取代 之C3-C5環烷基或氫,Xa5表示氫或甲基,Xa6表示氳、氟 或氯,及Xa7表示氫、氟或氯; 下式(B)表示之化合物:
Xb3-S(0)、視需要經取代之π比嘻-1 -基、視需要經取代之咪 唑-1 -基、視需要經取代之11比唑-1 -基、或視需要經取代之 1,2,4-三唑-1-基,Xb2表示視需要經取代之C1-C4鹵烷基例 如2,2,2-三氟乙基或視需要經取代之C3-C6環烷基例如環 丙基,及Xb3表示視需要經取代之C1-C4烷基例如甲基, 及Xb4表示氫、氯、氰基或甲基; 下式(C)表示之化合物:
式中,Xel表示視需要經取代之C1-C4烷基例如3,3,3-三氟 丙基、視需要經取代之C1-C4烷氧基例如2,2,2-三氯乙氧 262 320523 200913890 基或視需要經取代之苯基例如4-氰基苯基或視需要經取代 之0比σ定基例如2-氯-3-。比π定基,Xc2表示曱基或三氟甲基碎 基,及Xe3表示甲基或鹵素; 亞酿瞒(acequinocyl)、三亞蜗(amitraz)、苯蜗特 (benzoximate)、聯苯雙酯(bifenate)、溴瞒酯 (bromopropylate)、蜗離丹(chinomethionat)、克氣苯 (chlorobenzilate)、殺端酯 CPCBS (chlorfenson)、四蜗嘻 (clofentezine)、丁襄蜗酯(cyflumetofen)、大克蜗 (kelthane)(dicofol)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克 (fenothiocarb)、芬普蜗(fenpyroximate)、σ密蜗 g旨 (fluacrypyrim)、苄瞒醚(fluproxyfen)、合賽多 (hexythiazox)、殿蜗多(propargite)(BPPS)、畢達本 (pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、σ比蜗胺(tebufenpyrad)、 三氯殺蜗石風(tetradifon)、季酮虫茜酉旨(spirodiclofen)、表螺甲 瞒酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、安伏滅 (amidoflumet)、及氰普凡(cyenopyrafen)。 調配例3 將5份本發明化合物(2)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37.5份二曱苯及37.5份Ν,Ν·二曱基曱醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣,經攪拌以徹底混合,獲得乳化濃縮物。 調配例4 將5份本發明化合物(3)及4份選自群組[Α]之化合物 溶於37.5份二曱苯及37.5份Ν,Ν-二曱基曱醯胺中。於其 263 320523 200913890 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣,經攪拌以徹底混合,獲得乳化濃縮物。 調配例5 將5份本發明化合物(4)及4份選自群組[A]之化合物 溶於37.5份二甲苯及37,5份N,N-二曱基甲醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣,經攪拌以徹底混合,獲得乳化濃縮物。 調配例ό 將5份本發明化合物(5)及4份選自群組[Α]之化合物 溶於37.5份二曱苯及37.5份N,N-二曱基曱醯胺中。於其 内加入10份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份十二烷基苯 磺酸鈣,經攪拌以徹雇混合,獲得乳化濃縮物。 調配例7 將5份SORPOL 5060 (東邦化學工業公司(TOHO Chemical Industry Co.,Ltd.)之註冊商標)添加至40份本發 明化合物(1)至(5)中之任一者,並徹底混合。混合物使用果 汁機以與32份CARPLEX #80(鹽野義製藥(Shionogi & CO., Ltd.)之註冊商標,為合成性無水氧化矽細粉)及23份300 篩目之矽藻土混合,獲得可濕性粉劑。 調配例8 將3份本發明化合物(1)至(5)中之任一者、5份合成性 水合氧化$夕細粉、.5份十二烧基苯礦酸鈉、3 0份膨潤土及 57份黏土經攪拌以徹底混合。添加適當量之水至此混合物 中。進一步攪拌該混合物,以製粒機製粒,然後再經風乾, 264 320523 200913890 獲得粒劑。 調配例9 將4.5份本發明化合物(1)至(5)中之任一者、1份合成 性水合氧化石夕細粉、1份作為絮凝劑之Dorires B (由 Sankyo製造)、及7份黏土以碾妹(mortar)徹底混合,然後 再將它們以果汁機經攪拌混合。添加86.5份經切割之黏土 至所得混合物中,經攪拌以徹底混合,獲得粉劑。 調配例10 將10份本發明化合物(1)至(5)中之任一者、35份含50 重量%聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽之白碳、及55份水混 合,然後採用濕式硏磨法來細碎粒化,獲得配方物。 調配例11 將0.5份本發明化合物(1)至(5)中之任一者溶於10份 二氯甲院中。取此溶液與89.5份Isopar Μ (異鏈院烴: Exxon Chemical公司之註冊商標)混合,獲得油狀溶液。 調配例12 將0.1份本發明化合物(1)至(5)中之任一者及49.9份 NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co., Ltd.)置於氣霧罐中。於該 罐加裝氣霧閥。然後將25份二曱醚及25份LPG·填充至該 罐中,再經震盪搖動。安裝致動器至該罐,獲得油性氣霧 劑。 調配例13 _ 將0.6份本發明化合物(1)至(5)中之任一者、0.01份 BHT、5份二甲苯、3.39份脫臭煤油及1份乳化劑[Atmos 300 265 320523 200913890 (Atmos化學公司之註冊商標)]混合,獲得溶液。將所得之 溶液及50份蒸餾水填充至氣霧劑容器中。於該容器加裝閥 門零件,然後在增壓下透過該閥門填充40份推進劑(LPG) 至該容器中,獲得水性氣霧劑。 調配例14 將5份本發明化合物(1)至(5)中之任一者溶於80份二 乙二醇單乙醚中。於其内混合15份碳酸丙二酯,獲得滴注 用液態配方物。 調配例1 5 將10份本發明化合物(1)至(5)中之任一者溶於70份二 乙二醇單乙醚中。於其内混合20份2-辛基十二烷醇,獲 得澆注用液態配方物。 調配例16 在0.5份本發明化合物(1)至(5)之任一者中添加60份· NIKKOL TEALS-42 (42%三乙醇胺月桂基硫酸鹽之水溶 液,Nikko Chemicals公司)及20份丙二醇。充分攪拌混合 物,獲得均質溶液。於其内加入19.5份水且經攪拌以徹底 混合,獲得均質洗髮精配方物。 調配例17 ' 將長度4.0公分、寬度0.4公分及厚度1.2公分之多 孔陶瓷板片浸入含0.1克本發明化合物(1)至(5)中之任一者 之2毫升丙二醇溶液中,獲得加熱型煙燻劑。 調配例18 將5份本發明化合物(1)至(5)中之任一者與95份乙烯- 266 320523 200913890 甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中曱基丙烯酸曱酯之比 例:10 重量%,ACRYFT WD301,住友化學(Sumitomo Chemical))融溶,並在密封之加壓捏合機(Moriyama Manufacturing Co.,Ltd.)中捏合。使用擠壓機將所得之捏合 產物擠壓通過成型模具,獲得長度15公分及直徑3毫米之 模製棒狀物。 調配例19 將5份本發明化合物(1)至(5)中之任一者與95份可撓 性聚氯乙烯樹脂熔融,並在密封之加壓捏合機(Moriyama Manufacturing Co.,Ltd.)中捏合。使用擠壓機將所得之捏合 產物擠壓通過成型模具,獲得長度15公分及直徑3毫米之 模製棒狀物。 接著,試驗例將顯示以本發明化合物作為農藥組成物 之活性成分的有效性。 · 試驗斜1 - _ 稀釋根據調配例10所獲得之本發明化合物(2)至(5)中 之任一者的配方物,以使活性成分濃度為500 ppm,獲得 試驗溶液。 同時,將 50 克培養土 Bonsol No.2 (由 Sumitomo Chemical Co.,Ltd.製造)放進聚乙烯杯中,並於其内播種10 至15粒稻米種子。使稻米植株生長至發育出第二營養葉, 然後再剪成5公分相同高度。將試驗溶液以20毫升/杯的 用量喷布至稻米植株上。在喷布到稻米植株上的試驗溶液 乾燥後,將該稻米植株放進塑膠杯内以防止試驗蟲隻脫 267 320523 200913890 逃。釋放30隻褐稻飛蝨之1齡幼蟲到該杯内,並以蓋子密 封。再將該杯放到25 C 至中6天。然後,檢視寄生在該 稻米植株上之褐稻飛蝨的數量。 結果’在經本發明化合物(2)至(5)中之任一者處理之植 株上,寄生害蟲的數量為3隻或更少。 試驗例2 稀釋根據調配例所獲得之本發明化合物(丨)至(5)中 之任一者的配方物,以使活性成分濃度為55.6 ppm,獲得 試驗溶液。 同時,將 50 克培養土 B〇ns〇l N〇.2 (由 Sumh〇m〇 Chemical Co·, Ltd.製造)放進底部具有5個直徑5毫米小孔 之聚乙烯杯中,並於其内播種1〇至15粒稻米種子。使稻 米植株生長至發育出第二營養葉,然後再以Μ毫升試驗溶 液處理,使植株自杯底吸收試驗溶液。將該稻米植株放到 坑溫室中6天、然後再剪成5公分相同高度。將%隻褐 稻飛蝨之1齡幼蟲釋放到該植株上,再於乃它中留置& 天。然後’檢視寄生在該稻米植株上之褐稻㈣的數量。 結果’在經本發明化合物⑴至⑺中之任—者處理之植 株上,寄生害蟲的數量為3隻或更少。 試驗例3 (4)中:配例1 °所獲得之本發明化合物⑺、(叫 二C 配方物’以使活性成分濃度為·, 擭仔試驗溶液。 在直k 5.5公分之聚乙烯杯的杯底舖設直徑5.5公分 320523 268 200913890 的濾紙,再滴加〇. 7毫升試驗溶液到該濾紙上。將3 0毫克 嚴糖作為誘餌均勻地放置在該濾紙上。釋放10隻雌性普通 家繩成蟲到該聚乙婦杯内並以蓋子密 封。24小時後,檢視普通家蠅存活數量並計算該害蟲之死 亡率。 結果,在經本發明化合物(2)、(3)及(4)中之任一者處 理,顯示的害蟲死亡率為90%或更多。 試驗例4 稀釋根據調配例10所獲得之本發明化合物(2)、(3)及 (4)中之任一者的配方物,以使话性成分濃度為500 ppm, 獲.得試驗溶液。 在直徑5.5公分之聚乙烯杯的杯底舖設直徑5.5公分 的濾紙,再滴加〇. 7毫升試驗溶液到該濾紙上。將3 0毫克 蔗糖作為誘餌均勻地放置在該濾紙上。釋放2隻雄性德國 蜚蠊germaw/ca)成蟲到該聚乙烯杯内並以蓋子 密封。6天後,檢視德國蜚蠊存活數量並計算該害蟲之死 亡率。 結果,在經本發明化合物(2)、(3)及(4)中之任一者處 理,顯示的害蟲死亡率為100%。 試驗例5 稀釋根據調配例10所獲得之本發明化合物(1)、(2)及 (3)中之任一者的配方物,以使活性成分濃度為500 ppm, 獲得試驗溶液。 將0.7毫升試驗溶液加至100毫升離子交換水中(活性 269 320523 200913890 成分濃度:3.5 ppm)。釋放20隻庫蚊(Cw/ex 似)末齡 幼蟲到該溶液中。1天後,檢視庫蚊存活數量並計算該害 蟲之死亡率。 結果,在經本發明化合物(1)、(2)及(3)中之任一者處 理,顯示的害蟲死亡率為95%或更多。 [產業利用性] 本發明之化合物係適用於作為農藥組成物之活性成 分。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 270 320523

Claims (1)

  1. 200913890 十、申請專利範圍: .•-種下式(I)表示之含氟有機硫化合物: R3 R4 (0) Λΐ⑴ 式中m表示0或1;η表示〇、1或2; Α表不視需要經選自基團Ε1及基團Ε2所組成之群組取 代之5員芳香雜環基; R及R彼此為相同或不同,且表示視需要經鹵原子取 代之C1 _C4鏈烴基、_c(=g)r5、氰基、㈣子、或氯 子; R及R彼此為相同或不同,且表示視需要經鹵原子取 代之C1-C4鏈烴基、函原子、或氯原子; Q表示含有至少一個氣原子之C1-C5鹵烷基、或I原子; G表示氧原子或硫原子; R5表示視需要經齒原子取代之C1-C4烷基、羥基、視 需要、、’呈i原子取代之C1-C4燒氧基、視需要經鹵原子取 代之C3-C6烯氧基、視需要經齒原子取代之C3_C6炔 氧基、胺基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷基胺基、 視需要經S原子取代之二(C1_C4烷基)胺基、C2_C5環 狀胺基、或氫原子; 基團E1係包含下述群組之單價取代基:視需要經基團 L之群組取代之C1_C6鏈烴基、視需要經鹵原子取代之 C3-C6 環烧基、_〇r6、_sr6、_s(=〇)r6、_s(=〇)2R6、 320523 271 200913890 -C(=0)R7…0C(=0)R8、鹵原子、氰基、硝基及羥基; 基團E2係包含下述群組之二價取代基:由視需要經基 團L之群組取代之C2-C6烷二基、視需要經基團L之 群組取代之 1,3-丁二烯-1,4-二基、-G-T-G-及-T-G-T-; T表示亞甲基或伸乙基; R6表示視需要經鹵原子取代之C1-C4鏈烴基或視需要 經鹵原子取代之C3-C6環烷基; - R7表示羥基、視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基、 視需要經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、視需要經鹵原子 取代之C3-C6炔氧基、胺基、視需要經鹵原子取代之 C1-C4烷基胺基、視需要經鹵原子取代之二(C1-C4烷基) 胺基、C2-C5環狀胺基、視需要經鹵原子取代之C1-C4 院基、或氳原子;胃 R8表示視需要經鹵原子取代之C1-C4烷氧基、視需要· 經鹵原子取代之C3-C6烯氧基、視需要經鹵原子取代之 C3-C6快氧基、胺基、視需要經鹵原子取代之C1_C4烷 基胺基、視需要經鹵原子取代之二(C1_C4烷基)胺基、 C2-C5環狀胺基、視需要經鹵原子取代之ci_c4烷基、 或氫原子;及 -S(=〇)R6、_S(=〇)2r6、 硝基、及齒原子。 基團L係包含下述群組之單價取代基:_〇R6、_SR6、 項之含氟有機硫化合物,其中, 2.如申請專利範圍第 為0 〇 320523 272 200913890 3_如申請專利範圍第 為卜 _ 1項之U有機硫化合物,其中,m 4. 如申請專利範圍第⑴項令 访 物,其中,1為〇。 項之3氣有機硫化合 5. 如申請專利範圍第1至3項中任_话夕人― 物,其中,4 !或2_ 項…有機硫化合 6. 如申請專利範圍第丨至5中 夕 物,JL中,A矣一 頁之含鼠有機硫化合 -心基、、喃基、嗟吩基,坐基、 "h、異噻唑基、咪唑基,唑基、噻唑美、m 二唑基、1,3,4-噚二唑基、丨3 4_ ,, w丄、 ,,斗基一唑基、1,2 4-瞟一岫 基或1,2,4-^塞二唾美,i总、 ’ 一 團以之基所取代,糸視需要經選自基團以及基 :申::利弟1至5項中任一項之含氟有機硫化合 嘻;二視需要經選自基團E3之基所取代之 W基、視自基團£3之基所取 視需要經選自基團E3夕冀L ㈣其園ρΛ 作代之㈣基、視需要經 基,代之^基、視需要經選自基團- 土 代之異^唑基、視需要經選自基團£3之基所 取代之異°塞哇基、韻雪並έΰ<. '§? ώ -a- m 土視富要經選自基團E3之基所取代之 ^、坐土視而要經選自基團E3之基所取代之嗜唾基、 選自基團£3之基所取代之嗟唾基、視需要經 =團£3之基所取代…-三哇基、視需要經選 =團E3之基所取代之…暴唾基、視需要 基團的之基所取代之u,4_嗟二唾基、 320523 273 200913890 基團E3之基所取代之〗,2,4-噚二唑基、或視需要經選自 基團E3之基所取代之〗,2,4-噻二唑基,以及 該基團E3係包含下述組群之單價取代基:鹵原 子、第三丁基、三氟甲基、五氟乙基、乙炔基、炔丙基、 .块丙基氧基、氣基、二氟甲硫基、三氣甲亞石黃醢基及三 鼠甲石黃酿基。 8· —種農藥組成物,係包括申請專利範圍第丨至7項中任 一項之含氟有機硫化合物作為活性成分。 9. -治有害節肢動物之方法’包括對有害節肢動物或 有“?肢動物棲息處施用有效量之中請專利範圍第^裏 7項中任一項之含氟有機硫化合物。 320523 274 200913890 七、指定代表圖:本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為:第()圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
    5 320523
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