CN101842358A - 含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了对节肢动物害虫具有优异控制效果的由式(I)表示的含氟有机硫化合物:其中m表示0或1;n表示0、1或2;A表示任选取代的5元芳香杂环基团;R1和R3独立地表示任选取代的C1-C4链烃基团、-C(=G)R5、氰基、卤素或氢;R2和R4独立地表示任选取代的C1-C4链烃基团、卤素或氢;Q表示含有至少一个氟的C1-C5卤代烷基或氟;G表示氧或硫;R5表示任选取代的C1-C4烷基、羟基、任选取代的C1-C4烷氧基、任选取代的C3-C6烯氧基、任选取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选取代的C1-C4烷基氨基、任选取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基或氢。

Description

含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物
技术领域
本发明涉及含氟有机硫化合物和包含所述化合物的杀虫组合物。
背景技术
迄今,已经开发并在实践上使用了许多用于控制节肢动物害虫的杀虫组合物。另外JP-A 2005-179321公开了某种含卤素的有机硫化合物。
发明内容
本发明的一个目的是提供对节肢动物害虫具有优异控制效果的新颖化合物及其用途。
本发明的发明人已经集中研究以发现对节肢动物害虫具有优异控制效果的化合物。结果,他们已经发现由下式(I)表示的含氟有机硫化合物对诸如有害昆虫或有害螨虫的节肢动物害虫具有优异控制效果。因此,已经完成了本发明。
也就是说,本发明提供了:
(1)由式(I)表示的含氟有机硫化合物:
Figure GPA00001127604700011
其中m表示0或1;n表示0、1或2;
A表示任选被选自组E1和组E2的基团取代的5元芳香杂环基团;
R1和R3彼此相同或不同,并且表示任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团、-C(=G)R5、氰基、卤素原子或氢原子;
R2和R4彼此相同或不同,并且表示任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团、卤素原子或氢原子;
Q表示含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子;
G表示氧原子或硫原子;
R5表示任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基或氢原子;
组E1是由下列组成的一组单价取代基:任选被组L取代的C1-C6链烃基团、任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基、-OR6、-SR6、-S(=O)R6、-S(=O)2R6、-C(=O)R7、-OC(=O)R8、卤素原子、氰基、硝基和羟基;
组E2是由下列组成的一组二价取代基:任选被组L取代的C2-C6烷二基(alkanediyl)、任选被组L取代的1,3-丁二烯-1,4-二基、-G-T-G-和-T-G-T-;
T表示亚甲基或亚乙基;
R6表示任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团或任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基;
R7表示羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子;
R8表示任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子;和
组L是由下列组成的一组单价取代基:-OR6、-SR6、-S(=O)R6、-S(=O)2R6、-C(=O)R7、-OC(=O)R8、氰基、硝基和卤素原子(在下文,称为“本发明的化合物”);
(2)根据上述(1)的含氟有机硫化合物,其中m是0;
(3)根据上述(1)的含氟有机硫化合物,其中m是1;
(4)根据上述(1)至(3)中任一项的含氟有机硫化合物,其中n是0;
(5)根据上述(1)至(3)中任一项的含氟有机硫化合物,其中n是1或2;
(6)根据上述(1)至(5)中任一项的含氟有机硫化合物,其中A表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噁二唑基或1,2,4-噻二唑基,其任选被选自组E1和组E2的基团取代;
(7)根据上述(1)至(5)中任一项的含氟有机硫化合物,其中A表示任选被选自组E3的基团取代的吡咯基、任选被选自组E3的基团取代的呋喃基、任选被选自组E3的基团取代的噻吩基、任选被选自组E3的基团取代的吡唑基、任选被选自组E3的基团取代的异噁唑基、任选被选自组E3的基团取代的异噻唑基、任选被选自组E3的基团取代的咪唑基、任选被选自组E3的基团取代的噁唑基、任选被选自组E3的基团取代的噻唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,2,4-三唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,3,4-噁二唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,3,4-噻二唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,2,4-噁二唑基或任选被选自组E3的基团取代的1,2,4-噻二唑基,和
组E3是由下列组成的一组单价取代基的基团:卤素原子、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、乙炔基、炔丙基、炔丙氧基(propargyloxy)、氰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚硫酰基(trifluoromethanesulfinyl)和三氟甲磺酰基;
(8)杀虫组合物,其包含根据上述(1)至(7)中任一项的含氟有机硫化合物作为活性成分;和;
(9)控制节肢动物害虫的方法,其包括将有效量的上述(1)至(7)中任一项所述的含氟有机硫化合物施用于节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息的地方。
实施本发明的说明性实施方案
本文使用的词语“C1-C4”等是指构成每个取代基团的碳原子的总数目。
“卤素原子”的例子包括氟原子、氯原子和溴原子。
5元芳香杂环基团的例子包括:吡咯基,例如1-吡咯基、2-吡咯基或3-吡咯基;呋喃基,例如2-呋喃基或3-呋喃基;噻吩基,例如2-噻吩基或3-噻吩基;吡唑基,例如1-吡唑基、3-吡唑基或4-吡唑基;异噁唑基,例如3-异噁唑基、4-异噁唑基或5-异噁唑基;异噻唑基,例如3-异噻唑基、4-异噻唑基或5-异噻唑基;咪唑基,例如1-咪唑基、2-咪唑基或4-咪唑基;噁唑基,例如2-噁唑基、4-噁唑基或5-噁唑基;噻唑基,例如2-噻唑基、4-噻唑基或5-噻唑基;1,2,4-三唑基,例如1,2,4-三唑-1-基或1,2,4-三唑-3-基;噁二唑基,例如1,3,4-噁二唑-2-基;1,3,4-噻二唑基,例如1,3,4-噻二唑-2-基;1,2,4-噁二唑基,例如1,2,4-噁二唑-3-基或1,2,4-噁二唑-5-基;和1,2,4-噻二唑基,例如1,2,4-噻二唑-3-基或1,2,4-噻二唑-5-基。
“任选被选自组E1和组E2的基团取代的5元芳香杂环基团”的例子包括:5-三氟-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、5-三氟甲基亚硫酰基-2-噻吩基、5-氯-2-噻吩基、5-三氟-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、5-三氟甲基亚硫酰基-3-噻吩基、5-氯-3-噻吩基、2-三氟-4-噻唑基、2-氰基-4-噻唑基、2-三氟甲基亚硫酰基-4-噻唑基、2-氯-4-噻唑基、4-三氟-2-噁唑基、4-氰基-2-噁唑基、4-三氟甲基亚硫酰基-2-噁唑基、4-氯-2-噁唑基、4-三氟-1-咪唑基、4-氰基-1-咪唑基、4-三氟甲基亚硫酰基-1-咪唑基、4-氯-1-咪唑基、5-三氟-1,2,4-噻二唑-3-基、5-氰基-1,2,4-噻二唑-3-基、5-三氟甲基亚硫酰基-1,2,4-噻二唑-3-基、5-氯-1,2,4-噻二唑-3-基、5-三氟-1,2,4-噁二唑-3-基、5-氰基-1,2,4-噁二唑-3-基、5-三氟甲基亚硫酰基-1,2,4-噁二唑-3-基、5-氯-1,2,4-噁二唑-3-基、5-三氟-1,3,4-噁二唑-2-基、5-氰基-1,3,4-噁二唑-2-基、5-三氟甲基亚硫酰基-1,3,4-噁二唑-2-基、5-氯-1,3,4-噁二唑-2-基、1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基、5-三氟甲基-3-异噁唑基、5-(叔丁基)-3-异噁唑基、1-三氟甲基吡唑-4-基和1-(叔丁基)吡唑-4-基。
“任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团”的例子包括:任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(下文有时称为异丙基)、1,1-二甲基乙基(下文有时称为叔丁基)、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或1,1,2,2,2-五氟乙基;任选被卤素原子取代的C2-C4烯基,例如乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基或2-丁烯基;和任选被卤素原子取代的C2-C4炔基,例如乙炔基、1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
“含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基”的例子包括:氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、1-氟丙基、1,1-二氟丙基、2-氟丙基、2,2-二氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,2-三氟-(1-三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-三氟-(1-三氟甲基)乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-氟丁基、1,1-二氟丁基、2-氟丁基、2,2-二氟丁基、3-氟丁基、3,3-二氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1-氟戊基、1,1-二氟戊基、2-氟戊基、2,2-二氟戊基、3-氟戊基、3,3-二氟戊基、4-氟戊基、4,4-二氟戊基、5-氟戊基、5,5-二氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基和2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基。
“任选被卤素原子取代的C1-C4烷基”的例子包括:甲基、乙基、1-甲基乙基、1-乙基乙基、1,1-二甲基乙基、丙基、1-甲基丙基、丁基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2,2,2-三氟-1-氯乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯-1-甲基乙基、2-氯-1,1-二甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、七氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、4-氯丁基和4-氟丁基。
“任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基”的例子包括:甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和1,1,2,2-四氟乙氧基。
“任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基”的例子包括:1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、1,1-二甲基-2-丙烯氧基和2,2-二氟-2-丙烯氧基。
“任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基”的例子包括:2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1,1-二甲基-2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1,1-二甲基-2-丁炔氧基和3,3,3-三氟-1-丙炔氧基。
“任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基”的例子包括:N-甲氨基、N-乙氨基、N-丙氨基、N-(1-甲基乙基)氨基和N-(2,2,2-三氟乙基)氨基。
“任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基”的例子包括:N,N-二甲基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)氨基和N-甲基-N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)氨基。
“C2-C5环状氨基”的例子包括:氮杂环丙基(1-aziridino group)、1-氮杂环丁基、1-吡咯烷基、1-哌啶基以及1-吗啉基。
“任选被组L的基团取代的C1-C6链烃基团”的例子包括:任选被组L的基团取代的C1-C6烷基、任选被组L的基团取代的C2-C6烯基和任选被组L的基团取代的C2-C6炔基。
“任选被组L的基团取代的C1-C6烷基”的例子包括:任选被卤素原子取代的C1-C6烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、2,2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基或1,1-二甲基乙基;任选被卤素原子取代的(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基,例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基或三氟甲氧基甲基;任选被卤素原子取代的(C3-C6烯氧基)C1-C4烷基,例如(1-丙烯氧基)甲基、(2-丙烯氧基)甲基、(1-甲基-2-丙烯氧基)甲基、(1,1-二甲基-2-丙烯氧基)甲基、(2,2-二氟-2-丙烯氧基)甲基、1-(1-丙烯氧基)乙基、1-(2-丙烯氧基)乙基、1-(1-甲基-2-丙烯氧基)乙基、1-(1,1-二甲基-2-丙烯氧基)乙基、1-(2,2-二氟-2-丙烯氧基)乙基、2-(1-丙烯氧基)乙基、2-(2-丙烯氧基)乙基、2-(1-甲基-2-丙烯氧基)乙基、2-(1,1-二甲基-2-丙烯氧基)乙基或2-(2,2-二氟-2-丙烯氧基)乙基;任选被卤素原子取代的(C3-C6炔氧基)C1-C4烷基,例如(2-丙炔氧基)甲基、(1-甲基-2-丙炔氧基)甲基、(1,1-二甲基-2-丙炔氧基)甲基、(2-丁炔氧基)甲基、(1-甲基-2-丁炔氧基)甲基、(1,1-二甲基-2-丁炔氧基)甲基、(3,3,3-三氟-1-丙炔氧基)甲基、1-(2-丙炔氧基)乙基、1-(1-甲基-2-丙炔氧基)乙基、1-(1,1-二甲基-2-丙炔氧基)乙基、1-(2-丁炔氧基)乙基、1-(1-甲基-2-丁炔氧基)乙基、1-(1,1-二甲基-2-丁炔氧基)乙基、1-(3,3,3-三氟-1-丙炔氧基)乙基、2-(2-丙炔氧基)乙基、2-(1-甲基-2-丙炔氧基)乙基、2-(1,1-二甲基-2-丙炔氧基)乙基、2-(2-丁炔氧基)乙基、2-(1-甲基-2-丁炔氧基)乙基、2-(1,1-二甲基-2-丁炔氧基)乙基或2-(3,3,3-三氟-1-丙炔氧基)乙基;和任选被卤素原子取代的(羟基)C1-C4烷基,例如羟甲基、1-羟乙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟乙基或2-羟基-1-甲基乙基。
“任选被组L的基团取代的C2-C6烯基”的例子包括:任选被卤素原子取代的C2-C6烯基,例如乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基或1-甲基-2-丙烯基。
“任选被组L的基团取代的C2-C6炔基”的例子包括:乙炔基,例如1-乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基或2-(甲氧羰基)乙炔基;1-丙炔基或取代的1-丙炔基,例如3-氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3-(二甲基氨基)-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3-甲氧基-1-丙炔基或3-(甲氧羰基)-1-丙炔基;2-丙炔基或取代的2-丙炔基,例如1-氟-2-丙炔基或1,1-二氟-2-丙炔基;1-丁炔基或取代的1-丁炔基、例如4-氟-1-丁炔基、4-甲氧基-1-丁炔基、4-(二甲基氨基)-1-丁炔基或4-(甲氧羰基)-1-丁炔基;2-丁炔基或取代的2-丁炔基,例如4-氟-2-丁炔基、4-甲氧基-2-丁炔基、4-(二甲基氨基)-2-丁炔基或4-(甲氧羰基)-2-丁炔基;3-丁炔基或取代的3-丁炔基,例如1,1-二氟-3-丁炔基;1-戊炔基或取代的1-戊炔基,例如5-氟-1-戊炔基、5-甲氧基-1-戊炔基、5-(二甲基氨基)-1-戊炔基或5-(甲氧羰基)-1-戊炔基;和2-戊炔基或取代的2-戊炔基,例如5-氟-2-戊炔基、5-甲氧基-2-戊炔基、5-(二甲基氨基)-2-戊炔基或5-(甲氧羰基)-2-戊炔基。
“任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基”的例子包括:环丙基、1-甲基环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
“任选被组L的基团取代的C2-C6烷二基”的例子包括:乙烷-1,2-二基,丙烷-1,2-二基,丙烷-1,3-二基,丁烷-1,4-二基,2,3-二氯丁烷-1,4-二基和戊烷-1,5-二基。
“任选被组L的基团取代的1,3-丁二烯-1,4-二基”的例子包括:1,3-丁二烯-1,4-二基、2,2-二甲基-1,3-丁二烯-1,4-二基、1-氯-1,3-丁二烯-1,4-二基、2-氯-1,3-丁二烯-1,4-二基、2,2-二氯-1,3-丁二烯-1,4-二基和1,4-二氯-1,3-丁二烯-1,4-二基。
本发明化合物的具体例子包括:
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噁二唑基或1,2,4-噻二唑基,其任选被选自组E1和组E2的基团取代;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的吡咯基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的呋喃基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的噻吩基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的异噁唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的异噻唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的咪唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的噁唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的噻唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的1,2,4-三唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的1,3,4-噁二唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的1,3,4-噻二唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的1,2,4-噁二唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的1,2,4-噻二唑基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自组E1和组E2的基团取代的5元芳香杂环基团;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是任选被选自以下的组E3的单价基团取代的5元芳香杂环基团:卤素原子、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、乙炔基、炔丙基、炔丙氧基、氰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚硫酰基和三氟甲磺酰基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中A是吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噁二唑基或1,2,4-噻二唑基,其任选被选自组E3的基团取代;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是甲基,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是甲基,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是卤素原子,R2是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是卤素原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中m是1,R3和R4是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中m是1,R3是C1-C4链烃基团,R4是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中m是1,R3是C1-C4烷基,R4是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中m是1,R3是甲基,R4是氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中m是1,R3和R4是甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是甲基,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是甲基,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是甲基,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是卤素原子,R2是氢原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是卤素原子,m是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是甲基,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是甲基,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是甲氧基,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是-C(=G)R5,G是氧原子,R5是氨基,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是氰基,R2是甲基,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1是卤素原子,R2是氢原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中R1和R2是卤素原子,m是1,R3和R4独立地是C1-C4链烃基团或氢原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中Q是氟原子;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中Q是含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中Q是氟甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中Q是三氟甲基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中Q是1,1,2,2,2-五氟乙基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中Q是1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中n是0;
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中n是1;和
由式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中n是2。
然后,解释用来制备本发明化合物的方法。
式(I-a)表示的化合物(其为式(I)表示的本发明化合物,其中n是0),可以例如通过下列制备方法1至制备方法4来制备。
制备方法1
可以例如通过使下列化合物(a)与下列化合物(b)反应来制备式(I-a)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700141
其中A、Q、R1、R2、R3、R4和m如上所定义,Z1表示离去基团,例如氯原子、溴原子、碘原子或甲磺酰基。
通常在常规碱的存在下,在溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠和叔丁醇钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(a)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(b)的量通常是每1mol化合物(a)使用1至10mol化合物(b)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-a)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-a)进一步纯化。
制备方法2
还可以例如通过使下列化合物(c)与化合物(d)反应来制备式(I-a)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700151
其中A、Q、R1、R2、R3、R4和m如上所定义,Z2表示离去基团,例如氯原子、溴原子、碘原子或甲磺酰基。
通常在常规碱的存在下,在溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠和叔丁醇钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(d)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(c)的量通常是每1mol化合物(d)使用1至10mol化合物(c)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-a)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-a)进一步纯化。
制备方法3
还可以通过下列方法,从化合物(c)来制备式(I-a)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700161
其中A、Q、R1、R2、R3、R4、m、Z1和Z2如上所定义,R20表示甲基或氨基。
步骤(3-1):
可以通过使化合物(c)与化合物(e)反应来制备化合物(f)。
通常在溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括卤代烃,例如二氯甲烷和氯仿;醇,例如甲醇和乙醇;和其混合物。
反应中使用的化合物(e)的量通常是每1mol化合物(c)使用1至3mol化合物(e)。
反应温度通常是20℃至200℃,反应时间通常是0.5至240小时。
反应完毕后,可以例如通过浓缩反应混合物来分离化合物(f)。分离的化合物(f)可以在步骤(3-2)中直接使用,或如果需要的话,可以通过重结晶等进一步纯化。
步骤(3-2):
可以在碱的存在下,通过使化合物(f)与化合物(b)反应来制备式(I-a)表示的化合物。
通常在碱的存在下,在溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属alcoxides,例如甲醇钠和叔丁醇钾。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(f)使用1至50mol碱。
反应中使用的化合物(b)的量通常是每1mol化合物(f)使用1至10mol化合物(b)。
如果需要的话,可以使用相转移催化剂(例如四正丁基溴化铵)进行反应。
使用的相转移催化剂的量通常是每1mol化合物(f)使用0.05至1.0mol相转移催化剂。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-a)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-a)进一步纯化。
制备方法4
还可以通过下列方法,从化合物(c)来制备式(I-a)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700181
其中A、Q、R1、R2、R3、R4、m、Z1和Z2如上所定义,R21表示甲基或苯基。
步骤(4-1):
可以在碱的存在下,通过使化合物(c)与化合物(g)反应来制备化合物(h)。
通常在碱的存在下、在溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠和碳酸钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(c)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(g)的量通常是每1mol化合物(c)使用1至5mol化合物(g)。
反应温度通常是-20℃至80℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(h)分离:将反应混合物倾倒在酸性水(例如稀盐酸等)中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(f)进一步纯化。
步骤(4-2):
可以在碱的存在下,通过使化合物(b)与化合物(h)反应来制备式(I-a)表示的化合物。
通常在常规碱的存在下,在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(h)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(b)的量通常是每1mol化合物(h)使用1至10mol化合物(b)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-a)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-a)进一步纯化。
制备方法5
还可以通过下列方法,从化合物(b)来制备式(I-a)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700191
其中A、Q、R1、R2、R3、R4、R20、m、Z1和Z2如上所定义。
步骤(5-1):
可以在碱的存在下,通过使化合物(b)与化合物(g)反应来制备化合物(i)。
通常在碱的存在下,在溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠和碳酸钾;有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(b)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(g)的量通常是每1mol化合物(b)使用1至5mol化合物(g)。
反应温度通常是-20℃至80℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(i)分离:将反应混合物倾倒在酸性水(例如稀盐酸等)中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(i)进一步纯化。
步骤(5-2):
可以在碱的存在下,通过使化合物(c)与化合物(i)反应来制备式(I-a)表示的化合物。
通常在碱的存在下,在溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜,脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢氧化钠和氢氧化钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(i)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(c)的量通常是每1mol化合物(i)使用1至10mol化合物(c)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以方式将化合物(I-a)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-a)进一步纯化。
制备方法6
式(I-b)表示的化合物(其是式(I)表示的本发明化合物,其中R1是-C(=O)R5或氰基,R2是氢原子),或式(I-c)表示的化合物(其是式(I)表示的本发明化合物,其中R1是-C(=O)R5或氰基,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团),可以通过下列方法,从化合物(j)来制备:
Figure GPA00001127604700211
其中A、Q、R3、R4、n和和m如上所定义,Z3表示离去基团,例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或甲磺酰基,Z4表示离去基团,例如氯原子、溴原子、碘原子或甲磺酰基,R1a表示-C(=O)R5或氰基,R2a表示任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团。
步骤(6-1):
可以在碱的存在下,通过使化合物(k)与化合物(j)反应来制备式(I-b)表示的化合物。
通常在碱的存在下,在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠和叔丁醇钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(j)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(k)的量通常是每1mol化合物(j)使用1至10mol化合物(k)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-b)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-b)进一步纯化。
步骤(6-2):
可以在碱的存在下,通过使化合物(l)与化合物(I-b)反应来制备式(I-c)表示的化合物。
通常在常规碱的存在下,在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠和叔丁醇钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(I-b)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(l)的量通常是每1mol化合物(I-b)使用1至10mol化合物(l)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-c)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-c)进一步纯化。
制备方法7
还可以通过下列方法,从化合物(j)来制备化合物(I-c)(其是式(I)表示的本发明化合物,其中R1是-C(=O)R5或氰基,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团):
Figure GPA00001127604700231
其中A、Q、R1a、R2a、R3、R4、n、m、Z3和Z4如上所定义。
步骤(7-1):
可以在碱的存在下,通过使化合物(I)与化合物(j)反应来制备化合物(q)。
通常在常规碱的存在下,在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜,脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠和叔丁醇钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(j)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(l)的量通常是每1mol化合物(j)使用1至10mol化合物(l)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(q)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(q)进一步纯化。
步骤(7-2):
可以在碱的存在下,通过使化合物(k)与化合物(q)反应来制备式(I-c)表示的化合物。
通常在常规碱的存在下,在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基甲烷;酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;脂族烃,例如己烷和庚烷;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;卤代烃,例如1,2-二氯乙烷和氯苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠和叔丁醇钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(q)使用1至10mol碱。
反应中使用的化合物(k)的量通常是每1mol化合物(q)使用1至10mol化合物(k)。
反应温度通常是-50℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-c)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-c)进一步纯化。
制备方法8
可以通过下列方法,从化合物(I-b)来制备式(I-d)表示的化合物(其是式(I)表示的本发明化合物,其中R1是-C(=O)R5或氰基,R2是卤素原子):
Figure GPA00001127604700241
其中,A、Q、R1a、R3、R4、n和m如上所定义,R2b表示卤素原子。
通常在常规碱的存在下,在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚和四氢呋喃;有机硫,例如二甲亚砜和环丁砜;卤代烃,例如氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷和二氯苯;脂族腈,例如乙腈和丙腈;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;水;和其混合物。
反应中所使用的碱的例子包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠和叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
反应中使用的碱的量通常是每1mol化合物(I-b)使用1至10mol碱。
反应中使用的卤化剂A的例子包括卤代烃,例如四氯化碳和六氯乙烷;卤素,例如氟、氯、溴和碘;N-卤代的琥珀酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺,N-溴代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺;N-氟代吡啶鎓盐,例如1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐和1,1′-二氟-2,2′-联吡啶鎓二(四氟硼酸盐)(1,1’-difluoro-2,2’-bipyridinium bistetrafluoroborate);和无机盐,例如氯化铜(II)和溴化铜(II)。
反应中使用的卤化剂的量通常是每1mol化合物(I-b)使用1至10mol卤化剂。
反应温度通常是-100℃至100℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-d)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-d)进一步纯化。
制备方法9
可以根据下列方法,从化合物(I-b)来制备式(I-d)表示的化合物(其是式(I)表示的本发明化合物,其中R1是-C(=O)R5或氰基,R2是卤素原子):
Figure GPA00001127604700251
其中A、Q、R1a、R2b、R3、R4、n和m如上所定义。
在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括卤代烃,例如氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷和二氯苯;脂族腈,例如乙腈和丙腈;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;脂族羧酸,例如乙酸、二硫化碳;水;和其混合物。
反应中所使用的卤化剂B的例子包括卤素,例如氟、氯、溴和碘;卤化氢,例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢;卤化硫,例如亚硫酰氯、亚硫酰溴和磺酰氯;和卤化磷,例如三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷和三氯氧磷。
反应中使用的卤化剂的量通常是每1mol化合物(I-b)使用1至10mol卤化剂。
反应温度通常是-100℃至200℃,反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-d)分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(I-d)进一步纯化。
制备方法10
可以通过将式(I-a)表示的化合物氧化来制备式(I-e)表示的化合物(式(I)表示的本发明化合物,其中n是1或2):
Figure GPA00001127604700261
其中,A、Q、R1、R2、R3、R4和m如上所定义,n′表示1或2。
在常规溶剂中进行反应。
反应中所使用的溶剂的例子包括醇,例如甲醇和乙醇;卤代烃,例如二氯甲烷和氯仿;芳香烃,例如甲苯和二甲苯;脂族羧酸,例如乙酸和三氟乙酸;水;和其混合物。
反应中所使用的氧化剂的例子包括有机过氧化物,例如过乙酸、三氟过乙酸和间氯过苯甲酸;卤素分子,例如氯和溴;含卤素的酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺;卤代化合物,例如高氯酸(或其盐)和高碘酸(或其盐);高锰酸盐,例如高锰酸钾;铬酸盐,例如铬酸钾;过硫酸盐,例如过硫酸钾;和过氧化氢。
反应中使用的氧化剂的量通常是每1mol化合物(I-a)使用1至10mol氧化剂。
反应温度通常是-50℃至200℃,反应时间通常是1至72小时。
反应完毕后,可以例如通过以下方式将化合物(I-e)以硫化物衍生物形式分离:将反应混合物倾倒在水中,用有机溶剂萃取所得的混合物,而后浓缩。如果需要的话,可以通过色谱、重结晶等将分离的硫化物衍生物(I-e)进一步纯化。
化合物(a)、化合物(b)、化合物(d)、化合物(e)、化合物(g)、化合物(j)、化合物(k)和化合物(l)是已知的化合物或可以通过已知的方法来制备。
化合物(c)是已知的化合物,或可以通过已知的方法来制备。
本发明的化合物对其表现控制效果的节肢动物害虫的例子包括有害昆虫和有害螨,更具体地说,包括下列节肢动物。
半翅目(Hemiptera):
飞虱科(Delphacidae),例如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背稻虱(Sogatella furcifera);叶蝉科(Deltocephalidae),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)和茶小绿叶蝉(Empoasca onukii);蚜科(Aphididae),例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、热带柑橘蚜(tropical citrus aphid)(Toxoptera citricidus)和桃大尾蚜(Hyalopterus pruni);蝽科(Pentatomidae),例如稻绿椿象(Nezaraantennata)、豆缘蝽(Riptortus clavetus)、中华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、白星蝽(Eysarcoris parvus)和茶翅蝽(stink bug)(Halyomorpha mista);粉虱科(Aleyrodidae),例如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)和柑桔黑刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus);蚧科(Coccidae),例如红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、吹棉蚧(Icerya purchasi)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)和桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);网蝽科(Tingidae);臭虫科(cimice),例如温带臭虫(Cimex lectularius);木虱科(Psyllidae)等;
鳞翅目(Lepidoptera):
螟蛾科(Pyralidae),例如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶螟(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)和蓝草草螟(Pediasia teterrellus);夜蛾科(Noctuidae),例如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、球菜夜蛾(Agrotisipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾(Thoricoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)和铃夜蛾属(Helicoverpa spp.);粉蝶科(Pieridae),例如菜青虫(Pieris rapae);卷蛾科(Tortricidae),例如卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、红豆卷蛾(azuki bean podworm)(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyes sp.)、茶长卷叶蛾(Homonamagnanima)、苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)或苹果蠹蛾(Cydiapomonella);细蛾科(Gracillariidae),例如茶细蛾(Caloptilia theivora)或苹果细蛾(Phyllonorycter ringoneella);蛀果蛾科(Carposinidae),例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis);潜蛾科(Lyonetiidae),例如桃潜叶蛾(Lyonetiaspp.);毒蛾科(Lymantriidae),例如舞毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.);巢蛾科(Yponomeutidae),例如小菜蛾(Plutella xylostella);麦蛾科(Gelechiidae),例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)和马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);灯蛾科(Arcdidae),例如结网虫(Hyphantriacunea);谷蛾科(Tineidae),例如衣蛾(Tinea translucens)和负袋夜蛾(Tineolabisselliella)等;
缨翅目(Thysanoptera):
黄色柑橘蓟马(Frankliniella occidentalis)、节瓜蓟马(Thrips palmi)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、葱蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniellaintonsa)等;
双翅目(Diptera):
库蚊科(Culices),例如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Cluex tritaeniorhynchus)或致倦库蚊(Cluex quinquefasciatus);伊蚊属(Aedesspp.),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(Aedes albopictus);按蚊属(Anopheles spp.),例如中华按蚊(Anopheles sinensis);摇蚊科(Chironomidae);蝇科(Muscidae),例如家蝇(Musca domestica)和厩腐蝇(Muscina stabulans);丽蝇科(Calliphoridae);麻蝇科(Sarcophagidae);厕蝇科(Fanniidae);花蝇科(Anthomyiidae),例如灰地种蝇(Delia platura)和葱地种蝇(Delia antiqua);潜蝇科(Agromyzidae),例如稻潜蝇(Agromyza oryzae)和稻小潜叶蝇(Hydrellia griseola)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)和豌豆潜蝇(Chromatomyia horticola);杆蝇科(Chloroidae),例如稻杆潜蝇(Chlorops oryzae);实蝇科(Tephritidae),例如瓜实蝇(Dacus cucurbitae)和地中海实蝇(Ceratitis capitata);果蝇科(Drosophilidae);蚤蝇科(Phoridae),例如东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis);毛蠓科(Psychodidae),例如毛蠓(Clogmia albipunctata);蚋科(Simuliidae);虻科(Tabanidae),例如虻(Tabanus trigonus);螯蝇(stable flies)(Stomoxys calcitrans)等;
鞘翅目(Coleoptera):
玉米根虫属(Diabrotica spp.),例如西方玉米根虫(Diabrotica virgiferavirgifera)和南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi);金龟科(Scarabaeidae),例如铜色丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea)和日本甲虫(Popillia japonica);象虫科(Curculionidae),例如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)、棉铃象(Anthonomus grandis)和猎长喙象(Sphenophorus venatus);拟步甲科(Tenebrionidae),例如拟步甲科(Tenebrionidae),例如黄粉甲(Tenebriomolitor)或赤拟谷盗(Tribolium castaneum);叶甲科(Chrysomelidae),例如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)和马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata);皮囊科(Dermestidae),例如小圆皮囊(Anthrenus verbasci)和白腹皮囊(Dermestesmaculates);窃囊科(Anobiidae),例如烟草甲(Lasioderma serricorne);食植瓢虫属(Epilachna),例如茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata);小蠹科(Scolytidae),例如褐粉蠹(Lyctus brunneus)和纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda);长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);天牛科(Cerambycidae),例如白斑天牛(Anoplophora malasiaca);叩头虫(Agriotesspp.);毒隐翅虫(Paederus fuscipens)等;
直翅目(Orthoptera):
亚洲飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、蟋蟀科(Gryllidae)等;
蚤目(Shiphonaptera):
猫蚤(Ctenocephalides felis)、犬蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulexirritans)、东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等;
虱目(Anoplura):
人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、短鼻牛虱(Haematopinus eurysternus)、羊虱(Damalinia ovis)、猪虱(Haematopinus suis)等;
膜翅目(Hymenoptera):
蚁科(Formicidae),例如法老蚁(Monomoriium pharaosis)、丝光褐林蚁(Formica fusca japonica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、坚硬双针蚁(Pristomyrmex pungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁(Acromyrmexspp.)和火蚁(Solenopsis spp.);胡蜂科(Vespidae);肿腿蜂科(Betylidae);叶蜂科(Tenthredinidae),例如菜叶蜂(Athalia rosae)和日本芜菁叶蜂(Athaliajaponica)等;
蜚蠊目(Blattodea):
德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蠊(Blattaorientalis);
等翅目(Isoptera):
白蚁(Termites),例如土栖性白蚁,例如黄胸散白蚁(Reticulitermessperatus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermesminor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermessatsumesis)、Glyptotermes nakajimai、茄苳白蚁(Glyptotermes fuscus)、Glyptotermes kodamai、Glyptotermes kushimensis、日本湿木白蚁(Hodotermopsis japonica)、Coptotermes guangzhoensis、Reticulitermesmiyatakei、东方地下白蚁(Reticulitermes flavipes amamianus)、散白蚁(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoesis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)等;
蜱螨目(Acarina):
叶螨科(Tetranychidae),例如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)和小爪螨属(Oligonychus spp.);瘿螨科(Eriophyidae),例如粉红柑桔锈螨(Aculops pelekassi)、Phyllocoptruta citri、西红柿锈螨(Aculops lycopersici)、茶紫锈螨(Calacarus carinatus)、粉红茶锈螨(Acaphyllatheavagran)、Eriophyes chibaensis和苹果锈螨(Aculus schlechtendali);跗线螨科(Tarsonemidae),例如茶黄螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨科(Tenuipalpidae),例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);杜克螨科(Tuckerellidae);硬蜱科(Ixodidae),例如长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、Dermacentor taiwanicus、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus);痒螨科(Psoroptidae),例如耳螨(Otodectescynotis);疥螨科(Sarcoptidae),例如人疥螨(Sarcoptes scabiei);蠕形螨科(Demodicidae),例如犬蠕形螨(Demodex canis);粉螨科(Acaridae),例如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)和似食酪螨(Tyrophagus similis);蚍螨科(Pyroglyphidae),例如美洲尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus);肉食螨科(Cheyletidae),例如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和Cheyletusmoorei;皮刺螨科(Dermanyssidae),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);恙螨科(Trombiculidae),例如红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi);蜘蛛目(Araneae):例如日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)或红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等;
唇足纲(Chilopoda):蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、模棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等;
倍足纲(Diplopoda):温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopustambanus)等;
等足目(Isopoda):鼠妇(Armadillidium vulgare)等;
腹足纲(Gastropoda):蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limaxflavus)等。
尽管本发明杀虫组合物可以是本发明化合物本身,但本发明杀虫组合物通常包含本发明化合物与固体载体、液体载体和/或气体载体的组合,如果需要的话,可以包含表面活性剂或其它药物添加剂,所述组合物采用以下形式:可乳化浓缩物、油溶液、香波制剂、可流动制剂、喷粉(dust)、可湿性粉剂、颗粒剂、糊状制剂、微胶囊制剂、泡沫制剂、气溶胶制剂、二氧化碳气制剂、片剂、树脂制剂等。可以将本发明杀虫组合物加工成毒饵、蚊香(mosquito coil)、电蚊香垫(electric mosquito mat)、烟熏杀虫剂(smoking pesticide)、熏剂或熏片,然后使用。
本发明杀虫组合物通常含有0.1至95重量%的本发明化合物。
固体载体的例子包括粘土的细粉和颗粒(例如高岭粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成的水合氧化硅、滑石粉、陶瓷、其它无机矿物质(例如绢云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素等)等。
液体载体的例子包括芳香烃或脂族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷等)、卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇等)、醚(例如二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇一甲醚、二甘醇-乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二噁烷等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、腈(例如乙腈、异丁腈等)、亚砜(例如二甲亚砜等)、酰胺(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、植物油(例如大豆油、棉籽油等)、植物精油(例如橙油、海索油、柠檬油等)、水等。
气体载体的例子包括丁烷气体、氯氟烃、LPG(液化石油气)、二甲醚、二氧化碳气体等。
表面活性剂的例子包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
其它制剂添加剂的例子包括粘合剂、分散剂、稳定剂等,其具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、糖、合成水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用于树脂制剂的基质材料的例子包括氯乙烯聚合物、聚氨酯等。如果需要的话,可以向基质材料中加入增塑剂,例如邻苯二甲酸酯(例如,邻苯二甲酸二甲酯,邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯、硬脂酸等。通过以下方法获得树脂制剂:使用常规捏和装置将本发明化合物捏和到基质材料中,然后进行模塑,例如注塑、挤塑、压机模塑(press molding)等。如果需要的话,可以通过模塑、切割等的进一步步骤,将所得的树脂制剂成形为板、膜、带、网、线等形状。可以例如动物颈圈、动物耳标、片制剂、诱饵(lead)或园艺杆(horticultural post)的形式使用这些树脂制剂。
毒饵的基质材料的例子包括谷物粉末、植物油、糖、结晶纤维素等。如果需要的话,可以向基质材料中加入抗氧化剂,例如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸;防腐剂,例如脱氢乙酸;防止儿童或宠物误食毒饵的药剂,例如辣椒粉;吸引害虫的香料,例如干酪香料、洋葱香料或花生油等。
可以将本发明杀虫组合物例如直接施用于节肢动物害虫和/或施用于节肢动物害虫栖息的地方(例如植物、动物、土壤等)。
本发明杀虫组合物可以用于作物用地(crop lands),例如耕地、水田、草坪和果园。本发明杀虫组合物可以控制作物用地中的有害节肢动物,而不对作物用地中所栽种的作物植物造成药物损害。
此类作物植物(crop plant)的例子包括:
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、黑麦(sarrazin)、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等;
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、芜菁、辣根、甘蓝、大白菜、卷心菜、褐芥菜、花茎甘蓝、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、苘蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧洲萝卜等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜(Swiss chard)等)、唇形科蔬菜(日本罗勒、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、薯蓣、天南星等;
花和观赏植物;
观叶植物;
果树:梨果类(pomaceous fruits)(苹果、西洋梨(common pear)、日本梨、木瓜、榅桲等)、核肉质果(stone fleshy fruits)(桃、李、油桃、日本李、樱桃、杏、洋李等)、柑桔类植物(温州蜜柑、橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(板栗、核桃、榛子、杏仁、阿月浑子、腰果、澳洲坚果(macadamia nut)等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、树莓等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、枣椰子、椰子等;
不同于果树的树:茶树、桑树、开花(flowering)树木和灌木、行道树(白蜡树(ash tree)、白桦、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、杨树、紫荆、枫香树(Chinese sweet gum)、法国梧酮、榉树(zelkova)、日本侧柏(Japanese arborvitae)、枞树、日本铁杉、杜松、松树、云杉、紫杉)等。
前述作物植物包括具有通过经典育种方法、基因工程技术等所赋予的除草剂抗性的那些。待抵抗的除草剂的例子包括HPPD抑制剂,例如异噁氟草(isoxaflutole);ALS抑制剂,例如咪草烟或噻吩磺隆;EPSP合成酶抑制剂;谷氨酰胺合成酶抑制剂;乙酰CoA羧化酶抑制剂,例如三肟或芳氧基苯氧基丙酸除草剂;和溴苯腈。
具有通过经典育种方法所赋予的除草剂抗性的作物植物的例子包括Clearfield(注册商标)油菜(canola)(对咪唑啉酮除草剂,例如咪草烟具有抗性)、STS大豆(对磺酰脲ALS抑制剂除草剂,例如噻吩磺隆具有抗性),等。对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的作物植物的例子包括SR玉米等。例如,对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的作物植物可以在Proc.Natl.Acad.Sci.USA 1990,87,p.7175-7179中找到。另外,对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的突变体乙酰CoA羧化酶是已知的,例如,在Weed Science 53:p.728-746,2005中了解。当通过基因工程技术将编码突变体乙酰CoA羧化酶的基因引入作物植物中时,或当将与给予抗性有关的突变引入编码作物植物的乙酰CoA羧化酶的基因中时,可以产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的作物植物。另外,通过嵌合修复(参见,Gura T.1999,Repairing theGenome′s Spelling Mistakes,Science 285:316-318)可以将用于引入碱基置换突变的核酸引入到作物植物的细胞中,以诱导由作物植物的乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂靶向的基因内的定位氨基酸突变,由此可以产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂具有抗性的作物植物。
通过基因工程技术被赋予除草剂抗性的作物植物的例子包括对草甘膦(glyphosate)或草丁膦(glufosinate)具有抗性的玉米载培品种。一些此类玉米载培品种以商品名RoundupReady(注册商标)、LibertyLink(注册商标)等进行销售。
前述作物植物包括通过基因工程技术被赋予产生杀虫毒素的能力的那些,例如,源自芽孢杆菌的选择性毒素。
由此类基因工程植物所产生的杀虫毒素的例子包括:源自蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)和和日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫蛋白;源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C;源自苏云金芽孢杆菌的杀虫蛋白,例如VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A;源自线虫的杀虫蛋白;动物产生的毒素、例如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素和昆虫特异性神经毒素;真菌毒素;植物外源凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎蛋白(patatin)、抑半胱氨酸蛋白酶蛋白和木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻毒蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、皂草毒蛋白和briodin;类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶,蜕皮类固醇-UDP-葡萄糖基转移酶和胆固醇氧化酶;蜕皮激素抑制剂;HMG-CoA还原酶;离子通道抑制剂,例如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体;芪合酶;联苄合酶;壳多糖酶;和葡聚糖酶。
由此类基因工程所产生的杀虫毒素还包括不同杀虫蛋白的杂合毒素,例如δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C;和杀虫蛋白,例如VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A;以及其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除或被修饰的毒素。通过基因工程技术将杀虫蛋白的不同结构域组合来制备杂合毒素。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除的毒素的实例包括其中一部分氨基酸被删除的Cry1Ab。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被修饰的毒素的实例包括其中天然存在的毒素中的一个或多个氨基酸被置换的毒素。
杀虫毒素和具有产生杀虫毒素的能力的基因工程作物植物描述在例如EP-A-0374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO 03/052073等中。
具有产生杀虫毒素的能力的基因工程作物植物尤其对鞘翅目害虫、双翅目害虫或鳞翅目害虫的攻击具有抗性。
具有一种或多种害虫抗性基因并由此产生一种或多种杀虫毒素的基因工程植物也是已知的,并且它们中的一些可商购。此类基因工程植物的例子包括:YieldGard(注册商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米载培品种)、YieldGardRootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米载培品种)、YieldGardPlus(注册商标)(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米载培品种)、Heculex I(注册商标)(表达Cry1Fa2毒素和膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT)的玉米栽培品种,所述PAT用于赋予对草铵膦的抗性)、NuCOTN33B(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花载培品种)、Bollgard I(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花载培品种)、Bollgard II(注册商标)(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花载培品种)、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花载培品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯载培品种)、NatureGard Agrisure GTAdvantage(注册商标)(GA21草甘磷-抗性特征)、Agrisure CB Advantage(注册商标)(Bt11玉米螟(CB)特征)、Protecta(注册商标)等。
前述作物植物包括通过基因工程技术赋予产生抗病原体物质的能力的那些。
抗病原体物质的例子包括PR蛋白(在EP-A-0392225中描述的PRP);离子通道抑制剂,例如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂(例如病毒所产生的KP1、KP4、KP6毒素等);芪合酶;联苄合酶;壳多糖酶;葡聚糖酶;微生物产生的物质,例如肽抗生素、含杂环的抗生素和涉及植物疾病抗性的蛋白因子(描述在WO 03/000906中)等。此类抗病原体物质和产生抗病原体物质的基因工程植物描述在EP-A-0392225、WO 05/33818、EP-A-0353191等中。
当本发明的杀虫组合物用于控制农林害虫时,其施用量通常是1至10,000g/ha(优选10至500g/ha)的本发明化合物(作为活性成分)。当本发明的杀虫组合物是可乳化浓缩物、可湿性粉剂、可流动制剂或微囊制剂形式时,通常在用水稀释,以使含有0.01至1,000ppm的本发明化合物之后使用该杀虫组合物。当本发明杀虫组合物是喷粉或颗粒剂形式时,通常直接使用它。可以将本发明杀虫组合物直接喷洒(spray)到到待保护不受节肢动物害虫侵害的植物上。可以用本发明杀虫组合物处理土壤,以控制生活在土壤中的节肢动物害虫。还可以用本发明杀虫组合物处理栽种之前的苗床(Seedbeds beforeplanting)、或栽种孔(planting hole)、或栽种中的植物底部(plant feet inplanting)。另外,本发明杀虫组合物的片状制剂可以通过下述方法施用:环绕植物、安置在植物附近、敷设在植物底部的土壤表面上等。
当本发明的杀虫组合物用于控制流行病时,当本发明的杀虫组合物用于控制流行病时,施用量通常为:0.001-10mg/m3本发明化合物,作为活性成分用于施用至空间(space);以及0.001-100mg/m2本发明化合物,作为活性成分用于施用至平面(plane)。可乳化浓缩物、可湿性粉剂或可流动制剂形式的杀虫组合物通常在用水稀释,以便包含0.001至10,000ppm的本发明化合物之后进行施用。油溶液、气溶胶制剂、烟熏杀虫剂(smoking pesticide)或毒饵形式的杀虫组合物通常直接被施用。
当本发明的杀虫组合物用于控制家畜(例如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡)或小动物(例如狗、猫、大鼠和小鼠)的体外寄生虫时,可通过兽医领域已知的方法将其施用于所述动物。具体地说,当打算进行全身控制时,以例如片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射剂(例如,肌内,皮下,静脉内,腹膜内注射等)形式给予本发明的杀虫组合物。当打算进行非全身控制时,可以通过以下方式给动物施用本发明的杀虫组合物:用油溶液或含水液体形式的杀虫组合物进行喷洒(spraying)、浇淋(pour-on)处理或点滴(spot-on)处理,用香波制剂形式的杀虫组合物洗涤动物,将由树脂制剂形式的杀虫组合物制成的颈圈或耳标附着在动物上。当给予动物时,本发明化合物的量通常在0.1至1,000mg/kg动物体重的范围内。
本发明的杀虫组合物可以与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等混合或组合使用。
此类杀虫剂的活性成分的例子包括:
(1)有机磷化合物:
乙酰甲胺磷、磷化铝、butathiofos、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪磷、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑硫磷、安果、磷化氢、异丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos)(ESP)、对硫磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷、司替罗磷、特丁硫磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭硫磷、甲拌磷、硫线磷等;
(2)氨基甲酸酯化合物:
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、甲萘威、克百威、丁硫克百威、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多威、甲硫威、NAC、杀线威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威等;
(3)合成拟除虫菊酯化合物:
氟酯菊酯、丙烯除虫菊酯、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯(Bifenthrin)、乙腈菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、烯炔菊酯(empenthrin)、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟醚菊酯、炔咪菊酯、氯菊酯、右旋丙炔菊酯、除虫菊酯、苄呋菊酯、∑-氯氰菊酯、硅烃菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、似虫菊、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、τ-氟胺氰菊酯、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯等;
(4)沙蚕毒素化合物:
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单(monosultap)、杀虫双(Bisultap)等;
(5)新烟碱类化合物:
吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺(clothianidin)等;
(6)苯甲酰脲化合物:
定虫隆、双三氟虫脲(bistrifluron)、杀螨隆、除虫脲、一氯定虫脲、氟螨脲、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫脲(teflubenzuron)、杀铃脲、triazuron等;
(7)苯基吡唑化合物:
乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈、vaniliprole、pyriprole、pyrafluprole等;
(8)Bt毒素杀虫剂:
源自苏云金芽胞杆菌(Bacillus thuringiesis)的活孢子或晶体毒素,以及它们的混合物;
(9)肼化合物:
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)等;
(10)有机氯化合物:
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧滴滴涕等;
(11)天然杀虫剂:
机油、硫酸烟碱等;
(12)其他杀虫剂:
阿佛菌素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清(Chlorphenapyr)、灭蝇胺、D-D(1,3-二氯丙烯)、甲胺基阿维菌素-苯甲酸盐(Emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯、甲氧普烯、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、米尔倍霉素-A、吡蚜酮(Pymetrozine)、啶虫丙醚、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(Spinosad)、氟虫胺、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺、lepimectin、砷酸、benclothiaz、石灰氮、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺、氟啶虫酰胺、flurimfen、杀螨脒、威百亩-铵、威百亩钠、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、硫磺、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、spinetoram、氯虫酰胺、tralopyril;下式(A)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700391
其中Xa1表示甲基、氯、溴或氟,Xa2表示氟、氯、溴、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基,Xa3表示氟、氯或溴,Xa4表示任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基或氢,Xa5表示氢或甲基,Xa6表示氢、氟或氯,Xa7表示氢、氟或氯;下式(B)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700401
其中Xb1表示Xb2-NH-C(=O)、Xb2-C(=O)-NH-CH2、Xb3-S(O)、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1,2,4-三唑-1-基,Xb2表示任选取代的C1-C4卤代烷基(例如2,2,2-三氟乙基)或任选取代的C3-C6环烷基(例如环丙基),Xb3表示任选取代的C1-C4烷基(例如甲基),Xb4表示氢、氯、氰基或甲基;下式(C)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700402
其中Xc1表示任选取代的C1-C4烷基(例如3,3,3-三氟丙基)、任选取代的C1-C4烷氧基(例如2,2,2-三氯乙氧基)或任选取代的苯基(例如4-氰基苯基)或任选取代的吡啶基(例如2-氯-3-吡啶基),Xc2表示甲基或三氟甲硫基,Xc3表示甲基或卤素;等。
杀螨剂的活性成分的例子包括灭螨醌(Acequinocyl)、阿米曲士(amitraz)、苯螨特、联苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、多萘菌素(polynactins)、四螨嗪、丁氟螨酯(Cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚、噻螨酮、克螨特(BPPS)、哒螨灵、嘧螨醚、吡满胺、四氯二苯砜、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)、cyenopyrafen等。
杀线虫剂的例子包括DCIP、噻唑硫磷、盐酸左旋咪唑、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、酒石酸莫仑太尔(morantel tartarate)、imicyafos等。
此类杀真菌剂的活性成分的例子包括strobilurin类化合物,例如嘧菌酯(azoxystrobin);有机磷酸酯化合物,例如甲基立枯磷(tolclofos-methyl);吡咯化合物,例如氟菌唑、稻瘟酯和噁醚唑;四氯苯酞(fthalide);氟酰胺;井冈霉素;噻菌灵;哒菌酮(diclomezine);戊菌隆(pencycuron);棉隆;春雷霉素;IBP;咯喹酮;噁喹酸;三环唑;嘧菌腙;灭锈胺;EDDP;稻瘟灵;环丙酰菌胺(carpropamid);双氯氰菌胺(diclocymet);福拉比(furametpyr);氟噁菌(fludioxonil);腐霉利(procymidone)以及乙霉威(diethofencarb)。
实施例
在下文,通过制备实施例、制剂实施例和试验实施例更详细地描述本发明。然而,本发明不受其限制。
首先,显示本发明化合物的制备实施例。
制备实施例1
在室温下,向硼氢化钠(236mg)的甲醇(20mL)溶液中加入1.00g的2-乙酰基-5-氯噻吩。在相同的温度下搅拌混合物0.5小时。向反应混合物中加入10%盐酸,然后用氯仿萃取。有机层经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩。在室温下,将所得的残余物溶于20mL氯仿中,并将0.9mL亚硫酰氯加入到溶液中。在相同的温度下搅拌混合物1小时,然后减压浓缩。将所得的残余物溶于20mL四氢呋喃中,并在室温下将1.46g S-(3,3,3-三氟丙基)苯硫酚盐(benzenethioate)加入到溶液中。在室温下,向溶液中逐滴加入1.2mL的28%甲醇钠的甲醇溶液。在相同的温度下搅拌1小时之后,向反应混合物中加入10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩。对所得的残余物进行柱色谱,获得300mg 2-氯-5-[1-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙基]噻吩(下文称为本发明化合物(1))。
本发明化合物(1):
Figure GPA00001127604700411
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)6.69-6.72(2H,m),4.13(1H,q),2.57-2.64(2H,m),2.26-2.38(2H,m),1.62(3H,d)。
制备实施例2
在室温下,向3-氯甲基-5-叔丁基异噁唑(500mg)和S-(3,3,3-三氟丙基)苯硫酚盐(537mg)在20mL甲醇中的溶液中逐滴加入0.5mL的28%甲醇钠的甲醇溶液。在相同的温度下搅拌2小时之后,向反应混合物中加入10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩。对所得的残余物进行柱色谱,获得440mg 5-叔丁基-3-[(3,3,3-三氟丙基硫烷基)甲基]异噁唑(下文称为本发明化合物(2))。
本发明化合物(2):
Figure GPA00001127604700421
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)5.96(1H,s),3.70(2H,s),2.63-2.67(2H,m),2.29-2.41(2H,m),1.34(9H,d)。
制备实施例3
在室温下,将10mL的36%甲醛水溶液加入到含有1.00g 4-三氟甲基咪唑和0.4mL的10%四正丁基氢氧化铵的四氢呋喃(10mL)溶液中。在相同的温度下搅拌混合物14小时,然后减压浓缩。对所得的残余物进行柱色谱,获得粗制4-三氟甲基咪唑-1-基甲醇。在室温下,将该粗产物溶于20mL氯仿中,并向其中加入0.8mL亚硫酰氯。在回流条件下搅拌混合物16小时,允许冷却至室温,然后减压浓缩。将所得的残余物溶于20mL四氢呋喃中,并向其中加入940mg S-(3,3,3-三氟丙基)苯硫酚盐。在室温下,向该溶液中逐滴加入2.4mL的28%甲醇钠的甲醇溶液。在相同的温度下搅拌10小时之后,向反应混合物中加入10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩。对所得的残余物进行柱色谱,获得800mg 4-三氟甲基-1-[(3,3,3-三氟丙基硫烷基)甲基]-1H-咪唑(下文称为本发明化合物(3))。
本发明化合物(3):
Figure GPA00001127604700422
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.65(1H,s),7.43(1H,s),5.01(2H,s),2.67-2.71(2H,m),2.27-2.381(2H,m)。
制备实施例4
向26ml甲醇中加入1.68g硫代乙酸钾和2.32g 1-叔丁基-4-(氯甲基)-1H-吡唑,并在50℃下将混合物加热4小时。将反应混合物冷却至室温,并向其中加入2.78g的28%甲醇钠的甲醇溶液和3.54g 1-碘-3,3,3-三氟丙烷。将混合物在50℃下加热4小时。将反应混合物冷却至室温,向其中加入50ml水,然后减压浓缩,直到全部体积为50ml为止。用乙酸乙酯萃取之后,用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠干燥,过滤,然后减压浓缩。对所得的残余物进行柱色谱,获得2.73g 1-叔丁基-4-[(3,3,3-三氟丙基硫烷基)甲基]-1H-吡唑(下文称为本发明化合物(4))。
本发明化合物(4):
Figure GPA00001127604700431
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.46(1H,s),7.45(1H,s),3.65(2H,s),2.61-2.65(2H,m),2.26-2.38(2H,m),1.54(9H,s)。
制备实施例5
向单过硫酸氢钾(Oxone(注册商标),由Du Pont Kabushiki Kaisha生产)(24.59g)的水(40mL)溶液中加入本发明化合物(4)(2.40g)的甲醇(40mL)溶液。将混合物加热至50℃,搅拌5小时,然后冷却至室温。向其中加入10%亚硫酸钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸钠干燥,过滤,然后减压浓缩。对所得的残余物进行柱色谱,获得2.61g 1-叔丁基-4-[(3,3,3-三氟丙基磺酰基)甲基]-1H-吡唑(下文称为本发明化合物(5))。
本发明化合物(5):
1H-NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.66(1H,s),7.56(1H,s),4.20(2H,s),3.05-3.09(2H,m),2.51-2.63(2H,m),1.60(9H,s)。
本发明化合物的具体例子如下所示。
式(I1)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700433
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I2)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700434
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I3)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700441
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I4)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700442
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I5)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700443
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I6)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700444
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I7)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700445
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I8)表示的化合物:
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I9)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700447
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I10)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700451
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I11)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700452
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I12)表示的化合物:
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I13)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700454
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I14)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700455
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I15)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700456
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I16)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700457
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I17)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700461
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I18)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700462
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I19)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700463
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I20)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700464
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I21)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700465
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I22)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700466
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I23)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700467
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I24)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700471
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I25)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700472
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I26)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700473
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I27)表示的化合物:
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
式(I28)表示的化合物:
其中R2、Ra和Za表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I1)至(I28)所表示的化合物的R2、Ra和Za的组合如下所示。在括号中,以组合编号、R2所表示的基团、Ra所表示的基团和Za所表示的基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10表示下列基团。
J1:C(=O)-OCH3
J2:C(=O)O-C(CH3)3
J3:C(=O)-NH2
J4:C(=O)-NH(CH3)
J5:C(=O)-NH(CH2CH3)
J6:C(=O)-N(CH3)2
J7:C(=S)-OCH3
J8:C(=S)-NH2
J9:C(=S)-NH(CH3)
J10:C(=S)-N(CH3)2
[组合编号:R2、Ra、Za]=
[1:H、C(CH3)3、NH]、[2:F、C(CH3)3、NH]、[3:Cl、C(CH3)3、NH]、
[4:Br、C(CH3)3、NH]、[5:CH3、C(CH3)3、NH]、[6:CN、C(CH3)3、NH]、
[7:J1、C(CH3)3、NH]、[8:J2、C(CH3)3、NH]、[9:J3、C(CH3)3、NH]、
[10:J4、C(CH3)3、NH]、[11:J5、C(CH3)3、NH]、[12:J6、C(CH3)3、NH]、
[13:J7、C(CH3)3、NH]、[14:J8、C(CH3)3、NH]、[15:J9、C(CH3)3、NH]、
[16:J10、C(CH3)3、NH]、[17:H、CF3、NH]、[18:F、CF3、NH]、
[19:Cl、CF3、NH]、[20:Br、CF3、NH]、[21:CH3、CF3、NH]、
[22:CN、CF3、NH]、[23:J1、CF3、NH]、[24:J2、CF3、NH]、
[25:J3、CF3、NH]、[26:J4、CF3、NH]、[27:J5、CF3、NH]、
[28:J6、CF3、NH]、[29:J7、CF3、NH]、[30:J8、CF3、NH]、
[31:J9、CF3、NH]、[32:J10、CF3、NH]、[33:H、CF2CF3、NH]、
[34:F、CF2CF3、NH]、[35:Cl、CF2CF3、NH]、[36:Br、CF2CF3、NH]、
[37:CH3、CF2CF3、NH]、[38:CN、CF2CF3、NH]、[39:J1、CF2CF3、NH]、
[40:J2、CF2CF3、NH]、[41:J3、CF2CF3、NH]、[42:J4、CF2CF3、NH]、
[43:J5、CF2CF3、NH]、[44:J6、CF2CF3、NH]、[45:J7、CF2CF3、NH]、
[46:J8、CF2CF3、NH]、[47:J9、CF2CF3、NH]、[48:J10、CF2CF3、NH]、
[49:H、SCF3、NH]、[50:F、SCF3、NH]、[51:Cl、SCF3、NH]、
[52:Br、SCF3、NH]、[53:CH3、SCF3、NH]、[54:CN、SCF3、NH]、
[55:J1、SCF3、NH]、[56:J2、SCF3、NH]、[57:J3、SCF3、NH]、
[58:J4、SCF3、NH]、[59:J5、SCF3、NH]、[60:J6、SCF3、NH]、
[61:J7、SCF3、NH]、[62:J8、SCF3、NH]、[63:J9、SCF3、NH]、
[64:J10、SCF3、NH]、[65:H、SOCF3、NH]、[66:F、SOCF3、NH]、
[67:Cl、SOCF3、NH]、[68:Br、SOCF3、NH]、[69:CH3、SOCF3、NH]、
[70:CN、SOCF3、NH]、[71:J1、SOCF3、NH]、[72:J2、SOCF3、NH]、
[73:J3、SOCF3、NH]、[74:J4、SOCF3、NH]、[75:J5、SOCF3、NH]、
[76:J6、SOCF3、NH]、[77:J7、SOCF3、NH]、[78:J8、SOCF3、NH]、
[79:J9、SOCF3、NH]、[80:J10、SOCF3、NH]、[81:H、SO2CF3、NH]、
[82:F、SO2CF3、NH]、[83:Cl、SO2CF3、NH]、[84:Br、SO2CF3、NH]、
[85:CH3、SO2CF3、NH]、[86:CN、SO2CF3、NH]、[87:J1、SO2CF3、NH]、
[88:J2、SO2CF3、NH]、[89:J3、SO2CF3、NH]、[90:J4、SO2CF3、NH]、
[91:J5、SO2CF3、NH]、[92:J6、SO2CF3、NH]、[93:J7、SO2CF3、NH]、
[94:J8、SO2CF3、NH]、[95:J9、SO2CF3、NH]、[96:J10、SO2CF3、NH]、
[97:H、CH2C≡CH、NH]、[97:F、CH2C≡CH、NH]、[99:Cl、CH2C≡CH、NH]、
[100:Br、CH2C≡CH、NH]、[101:CH3、CH2C≡CH、NH]、
[102:CN、CH2C≡CH、NH]、[103:J1、CH2C≡CH、NH]、
[104:J2、CH2C≡CH、NH]、[105:J3、CH2C≡CH、NH]、
[106:J4、CH2C≡CH、NH]、[107:J5、CH2C≡CH、NH]、
[108:J6、CH2C≡CH、NH]、[109:J7、CH2C≡CH、NH]、
[110:J8、CH2C≡CH、NH]、[111:J9、CH2C≡CH、NH]、
[112:J10、CH2C≡CH、NH]、[113:H、OCH2C≡CH、NH]、
[114:F、OCH2C≡CH、NH]、[115:Cl、OCH2C≡CH、NH]、
[116:Br、OCH2C≡CH、NH]、[117:CH3、OCH2C≡CH、NH]、
[118:CN、OCH2C≡CH、NH]、[119:J1、OCH2C≡CH、NH]、
[120:J2、OCH2C≡CH、NH]、[121:J3、OCH2C≡CH、NH]、
[122:J4、OCH2C≡CH、NH]、[123:J5、OCH2C≡CH、NH]、
[124:J6、OCH2C≡CH、NH]、[125:J7、OCH2C≡CH、NH]、
[126:J8、OCH2C≡CH、NH]、[127:J9、OCH2C≡CH、NH]、
[128:J10、OCH2C≡CH、NH]、[129:H、Cl、NH]、[130:F、Cl、NH]、
[131:Cl、Cl、NH]、[132:Br、Cl、NH]、[133:CH3、Cl、NH]、
[134:CN、Cl、NH]、[135:J1、Cl、NH]、[136:J2、Cl、NH]、
[137:J3、Cl、NH]、[138:J4、Cl、NH]、[139:J5、Cl、NH]、
[140:J6、Cl、NH]、[141:J7、Cl、NH]、[142:J8、Cl、NH]、
[143:J9、Cl、NH]、[144:J10、Cl、NH]、[145:H、CN、NH]、
[146:F、CN、NH]、[147:Cl、CN、NH]、[148:Br、CN、NH]、
[149:CH3、CN、NH]、[150:CN、CN、NH]、[151:J1、CN、NH]、
[152:J2、CN、NH]、[153:J3、CN、NH]、[154:J4、CN、NH]、
[155:J5、CN、NH]、[156:J6、CN、NH]、[157:J7、CN、NH]、
[158:J8、CN、NH]、[159:J9、CN、NH]、[160:J10、CN、NH]、
[161:H、C≡CH、NH]、[162:F、C≡CH、NH]、[163:Cl、C≡CH、NH]、
[164:Br、C≡CH、NH]、[165:CH3、C≡CH、NH]、[166:CN、C≡CH、NH]、
[167:J1、C≡CH、NH]、[168:J2、C≡CH、NH]、[169:J3、C≡CH、NH]、
[170:J4、C≡CH、NH]、[171:J5、C≡CH、NH]、[172:J6、C≡CH、NH]、
[173:J7、C≡CH、NH]、[174:J8、C≡CH、NH]、[175:J9、C≡CH、NH]、
[176:J10、C≡CH、NH]、[177:H、C(CH3)3、NCH3]、[178:F、C(CH3)3、NCH3]、
[179:Cl、C(CH3)3、NCH3]、[180:Br、C(CH3)3、NCH3]、
[181:CH3、C(CH3)3、NCH3]、[182:CN、C(CH3)3、NCH3]、
[183:J1、C(CH3)3、NCH3]、[184:J2、C(CH3)3、NCH3]、
[185:J3、C(CH3)3、NCH3]、[186:J4、C(CH3)3、NCH3]、
[187:J5、C(CH3)3、NCH3]、[188:J6、C(CH3)3、NCH3]、
[189:J7、C(CH3)3、NCH3]、[190:J8、C(CH3)3、NCH3]、
[191:J9、C(CH3)3、NCH3]、[192:J10、C(CH3)3、NCH3]、
[193:H、CF3、NCH3]、[194:F、CF3、NCH3]、[195:Cl、CF3、NCH3]、
[196:Br、CF3、NCH3]、[197:CH3、CF3、NCH3]、[198:CN、CF3、NCH3]、
[199:J1、CF3、NCH3]、[200:J2、CF3、NCH3]、[201:J3、CF3、NCH3]、
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[692:Br、C≡CH、O]、[693:CH3、C≡CH、O]、[694:CN、C≡CH、O]、
[695:J1、C≡CH、O]、[696:J2、C≡CH、O]、[697:J3、C≡CH、O]、
[698:J4、C≡CH、O]、[699:J5、C≡CH、O]、[700:J6、C≡CH、O]、
[701:J7、C≡CH、O]、[702:J8、C≡CH、O]、[703:J9、C≡CH、O]、
[704:J10、C≡CH、O]。
式(I29)表示的化合物:
其中R2和Zb表示如下所示的组合中的任一种。
式(I30)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700562
其中R2和Zb表示如下所示的组合中的任一种。
式(I31)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700563
其中R2和Zb表示如下所示的组合中的任一种。
式(I32)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700564
其中R2和Zb表示如下所示的组合中的任一种。
式(I33)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700565
其中R2和Zb表示如下所示的组合中的任一种。
式(I34)表示的化合物:
其中r2和Zb表示如下所示的组合中的任一种。
式(I35)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700572
其中R2和Zb表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I29)至(I35)所表示的化合物的R2和Zb的组合如下所示。在括号中,以组合编号、R2所表示的基团和Zb所表示的基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10如上所定义。
[组合编号:R2、Zb]=
[1:H、NC(CH3)3]、[2:F、NC(CH3)3]、[3:Cl、NC(CH3)3]、[4:Br、NC(CH3)3]、
[5:CH3、NC(CH3)3]、[6:CN、NC(CH3)3]、[7:J1、NC(CH3)3]、
[8:J2、NC(CH3)3]、[9:J3、NC(CH3)3]、[10:J4、NC(CH3)3]、
[11:J5、NC(CH3)3]、[12:J6、NC(CH3)3]、[13:J7、NC(CH3)3]、
[14:J8、NC(CH3)3]、[15:J9、NC(CH3)3]、[16:J10、NC(CH3)3]、
[17:H、NCH2CF3]、[18:F、NCH2CF3]、[19:Cl、NCH2CF3]、
[20:Br、NCH2CF3]、[21:CH3、NCH2CF3]、[22:CN、NCH2CF3]、
[23:J1、NCH2CF3]、[24:J2、NCH2CF3]、[25:J3、NCH2CF3]、
[26:J4、NCH2CF3]、[27:J5、NCH2CF3]、[28:J6、NCH2CF3]、
[29:J7、NCH2CF3]、[30:J8、NCH2CF3]、[31:J9、NCH2CF3]、
[32:J10、NCH2CF3]、[33:H、NCH2C≡CH]、[34:F、NCH2C≡CH]、
[35:Cl、NCH2C≡CH]、[36:Br、NCH2C≡CH]、[37:CH3、NCH2C≡CH]、
[38:CN、NCH2C≡CH]、[39:J1、NCH2C≡CH]、[40:J2、NCH2C≡CH]、
[41:J3、NCH2C≡CH]、[42:J4、NCH2C≡CH]、[43:J5、NCH2C≡CH]、
[44:J6、NCH2C≡CH]、[45:J7、NCH2C≡CH]、[46:J8、NCH2C≡CH]、
[47:J9、NCH2C≡CH]、[48:J10、NCH2C≡CH]。
式(I36)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700573
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I37)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700581
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I38)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700582
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I39)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700583
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I40)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700584
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I41)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700585
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I42)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700586
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I43)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700587
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I44)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700591
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I45)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700592
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I46)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700593
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I47)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700594
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I48)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700595
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I49)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700596
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I50)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700597
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I51)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700601
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I52)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700602
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I53)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700603
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I54)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700604
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I55)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700605
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I56)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700606
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I57)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700607
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I58)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700611
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I59)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700612
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I60)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700613
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I61)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700614
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I62)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700615
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
式(I63)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700616
其中R2、Rb和Zc表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I36)至(I63)所表示的化合物的R2、Rb和Zc的组合如下所示。在括号中,以组合编号、R2所表示的基团、Rb所表示的基团和Zc所表示基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10如上所定义。
[组合编号:R2、Rb、Zc]=
[1:H、C(CH3)3、NH]、[2:F、C(CH3)3、NH]、[3:Cl、C(CH3)3、NH]、
[4:Br、C(CH3)3、NH]、[5:CH3、C(CH3)3、NH]、[6:CN、C(CH3)3、NH]、
[7:J1、C(CH3)3、NH]、[8:J2、C(CH3)3、NH]、[9:J3、C(CH3)3、NH]、
[10:J4、C(CH3)3、NH]、[11:J5、C(CH3)3、NH]、[12:J6、C(CH3)3、NH]、
[13:J7、C(CH3)3、NH]、[14:J8、C(CH3)3、NH]、[15:J9、C(CH3)3、NH]、
[16:J10、C(CH3)3、NH]、[17:H、CF3、NH]、[18:F、CF3、NH]、
[19:Cl、CF3、NH]、[20:Br、CF3、NH]、[21:CH3、CF3、NH]、
[22:CN、CF3、NH]、[23:J1、CF3、NH]、[24:J2、CF3、NH]、
[25:J3、CF3、NH]、[26:J4、CF3、NH]、[27:J5、CF3、NH]、
[28:J6、CF3、NH]、[29:J7、CF3、NH]、[30:J8、CF3、NH]、
[31:J9、CF3、NH]、[32:J10、CF3、NH]、[33:H、CF2CF3、NH]、
[34:F、CF2CF3、NH]、[35:Cl、CF2CF3、NH]、[36:Br、CF2CF3、NH]、
[37:CH3、CF2CF3、NH]、[38:CN、CF2CF3、NH]、[39:J1、CF2CF3、NH]、
[40:J2、CF2CF3、NH]、[41:J3、CF2CF3、NH]、[42:J4、CF2CF3、NH]、
[43:J5、CF2CF3、NH]、[44:J6、CF2CF3、NH]、[45:J7、CF2CF3、NH]、
[46:J8、CF2CF3、NH]、[47:J9、CF2CF3、NH]、[48:J10、CF2CF3、NH]、
[49:H、SCF3、NH]、[50:F、SCF3、NH]、[51:Cl、SCF3、NH]、
[52:Br、SCF3、NH]、[53:CH3、SCF3、NH]、[54:CN、SCF3、NH]、
[55:J1、SCF3、NH]、[56:J2、SCF3、NH]、[57:J3、SCF3、NH]、
[58:J4、SCF3、NH]、[59:J5、SCF3、NH]、[60:J6、SCF3、NH]、
[61:J7、SCF3、NH]、[62:J8、SCF3、NH]、[63:J9、SCF3、NH]、
[64:J10、SCF3、NH]、[65:H、SOCF3、NH]、[66:F、SOCF3、NH]、
[67:Cl、SOCF3、NH]、[68:Br、SOCF3、NH]、[69:CH3、SOCF3、NH]、
[70:CN、SOCF3、NH]、[71:J1、SOCF3、NH]、[72:J2、SOCF3、NH]、
[73:J3、SOCF3、NH]、[74:J4、SOCF3、NH]、[75:J5、SOCF3、NH]、
[76:J6、SOCF3、NH]、[77:J7、SOCF3、NH]、[78:J8、SOCF3、NH]、
[79:J9、SOCF3、NH]、[80:J10、SOCF3、NH]、[81:H、SO2CF3、NH]、
[82:F、SO2CF3、NH]、[83:Cl、SO2CF3、NH]、[84:Br、SO2CF3、NH]、
[85:CH3、SO2CF3、NH]、[86:CN、SO2CF3、NH]、[87:J1、SO2CF3、NH]、
[88:J2、SO2CF3、NH]、[89:J3、SO2CF3、NH]、[90:J4、SO2CF3、NH]、
[91:J5、SO2CF3、NH]、[92:J6、SO2CF3、NH]、[93:J7、SO2CF3、NH]、
[94:J8、SO2CF3、NH]、[95:J9、SO2CF3、NH]、[96:J10、SO2CF3、NH]、
[97:H、CH2C≡CH、NH]、[98:F、CH2C≡CH、NH]、[99:Cl、CH2C≡CH、NH]、
[100:Br、CH2C≡CH、NH]、[101:CH3、CH2C≡CH、NH]、
[102:CN、CH2C≡CH、NH]、[103:J1、CH2C≡CH、NH]、
[104:J2、CH2C≡CH、NH]、[105:J3、CH2C≡CH、NH]、
[106:J4、CH2C≡CH、NH]、[107:J5、CH2C≡CH、NH]、
[108:J6、CH2C≡CH、NH]、[109:J7、CH2C≡CH、NH]、
[110:J8、CH2C≡CH、NH]、[111:J9、CH2C≡CH、NH]、
[112:J10、CH2C≡CH、NH]、[113:H、OCH2C≡CH、NH]、
[114:F、OCH2C≡CH、NH]、[115:Cl、OCH2C≡CH、NH]、
[116:Br、OCH2C≡CH、NH]、[117:CH3、OCH2C≡CH、NH]、
[118:CN、OCH2C≡CH、NH]、[119:J1、OCH2C≡CH、NH]、
[120:J2、OCH2C≡CH、NH]、[121:J3、OCH2C≡CH、NH]、
[122:J4、OCH2C≡CH、NH]、[123:J5、OCH2C≡CH、NH]、
[124:J6、OCH2C≡CH、NH]、[125:J7、OCH2C≡CH、NH]、
[126:J8、OCH2C≡CH、NH]、[127:J9、OCH2C≡CH、NH]、
[128:J10、OCH2C≡CH、NH]、[129:H、Cl、NH]、[130:F、Cl、NH]、
[131:Cl、Cl、NH]、[132:Br、Cl、NH]、[133:CH3、Cl、NH]、
[134:CN、Cl、NH]、[135:J1、Cl、NH]、[136:J2、Cl、NH]、
[137:J3、Cl、NH]、[138:J4、Cl、NH]、[139:J5、Cl、NH]、
[140:J6、Cl、NH]、[141:J7、Cl、NH]、[142:J8、Cl、NH]、
[143:J9、Cl、NH]、[144:J10、Cl、NH]、[145:H、CN、NH]、
[146:F、CN、NH]、[147:Cl、CN、NH]、[148:Br、CN、NH]、
[149:CH3、CN、NH]、[150:CN、CN、NH]、[151:J1、CN、NH]、
[152:J2、CN、NH]、[153:J3、CN、NH]、[154:J4、CN、NH]、
[155:J5、CN、NH]、[156:J6、CN、NH]、[157:J7、CN、NH]、
[158:J8、CN、NH]、[159:J9、CN、NH]、[160:J10、CN、NH]、
[161:H、C≡CH、NH]、[162:F、C≡CH、NH]、[163:Cl、C≡CH、NH]、
[164:Br、C≡CH、NH]、[165:CH3、C≡CH、NH]、[166:CN、C≡CH、NH]、
[167:J1、C≡CH、NH]、[168:J2、C≡CH、NH]、[169:J3、C≡CH、NH]、
[170:J4、C≡CH、NH]、[171:J5、C≡CH、NH]、[172:J6、C≡CH、NH]、
[173:J7、C≡CH、NH]、[174:J8、C≡CH、NH]、[175:J9、C≡CH、NH]、
[176:J10、C≡CH、NH]、[177:H、C(CH3)3、NCH3]、[178:F、C(CH3)3、NCH3]、
[179:Cl、C(CH3)3、NCH3]、[180:Br、C(CH3)3、NCH3]、
[181:CH3、C(CH3)3、NCH3]、[182:CN、C(CH3)3、NCH3]、
[183:J1、C(CH3)3、NCH3]、[184:J2、C(CH3)3、NCH3]、
[185:J3、C(CH3)3、NCH3]、[186:J4、C(CH3)3、NCH3]、
[187:J5、C(CH3)3、NCH3]、[188:J6、C(CH3)3、NCH3]、
[189:J7、C(CH3)3、NCH3]、[190:J8、C(CH3)3、NCH3]、
[191:J9、C(CH3)3、NCH3]、[192:J10、C(CH3)3、NCH3]、
[193:H、CF3、NCH3]、[194:F、CF3、NCH3]、[195:Cl、CF3、NCH3]、
[196:Br、CF3、NCH3]、[197:CH3、CF3、NCH3]、[198:CN、CF3、NCH3]、
[199:J1、CF3、NCH3]、[200:J2、CF3、NCH3]、[201:J3、CF3、NCH3]、
[202:J4、CF3、NCH3]、[203:J5、CF3、NCH3]、[204:J6、CF3、NCH3]、
[205:J7、CF3、NCH3]、[206:J8、CF3、NCH3]、[207:J9、CF3、NCH3]、
[208:J10、CF3、NCH3]、[209:H、CF2CF3、NCH3]、[210:F、CF2CF3、NCH3]、
[211:Cl、CF2CF3、NCH3]、[212:Br、CF2CF3、NCH3]、
[213:CH3、CF2CF3、NCH3]、[214:CN、CF2CF3、NCH3]、
[215:J1、CF2CF3、NCH3]、[216:J2、CF2CF3、NCH3]、
[217:J3、CF2CF3、NCH3]、[218:J4、CF2CF3、NCH3]、
[219:J5、CF2CF3、NCH3]、[220:J6、CF2CF3、NCH3]、
[221:J7、CF2CF3、NCH3]、[222:J8、CF2CF3、NCH3]、
[223:J9、CF2CF3、NCH3]、[224:J10、CF2CF3、NCH3]、
[225:H、SCF3、NCH3]、[226:F、SCF3、NCH3]、[227:Cl、SCF3、NCH3]、
[228:Br、SCF3、NCH3]、[229:CH3、SCF3、NCH3]、[230:CN、SCF3、NCH3]、
[231:J1、SCF3、NCH3]、[232:J2、SCF3、NCH3]、[233:J3、SCF3、NCH3]、
[234:J4、SCF3、NCH3]、[235:J5、SCF3、NCH3]、[236:J6、SCF3、NCH3]、
[237:J7、SCF3、NCH3]、[238:J8、SCF3、NCH3]、[239:J9、SCF3、NCH3]、
[240:J10、SCF3、NCH3]、[241:H、SOCF3、NCH3]、[242:F、SOCF3、NCH3]、
[243:Cl、SOCF3、NCH3]、[244:Br、SOCF3、NCH3]、
[245:CH3、SOCF3、NCH3]、[246:CN、SOCF3、NCH3]、
[247:J1、SOCF3、NCH3]、[248:J2、SOCF3、NCH3]、[249:J3、SOCF3、NCH3]、
[250:J4、SOCF3、NCH3]、[251:J5、SOCF3、NCH3]、[252:J6、SOCF3、NCH3]、
[253:J7、SOCF3、NCH3]、[254:J8、SOCF3、NCH3]、[255:J9、SOCF3、NCH3]、
[256:J10、SOCF3、NCH3]、[257:H、SO2CF3、NCH3]、
[258:F、SO2CF3、NCH3]、[259:Cl、SO2CF3、NCH3]、
[260:Br、SO2CF3、NCH3]、[261:CH3、SO2CF3、NCH3]、
[262:CN、SO2CF3、NCH3]、[263:J1、SO2CF3、NCH3]、
[264:J2、SO2CF3、NCH3]、[265:J3、SO2CF3、NCH3]、
[266:J4、SO2CF3、NCH3]、[267:J5、SO2CF3、NCH3]、
[268:J6、SO2CF3、NCH3]、[269:J7、SO2CF3、NCH3]、
[270:J8、SO2CF3、NCH3]、[271:J9、SO2CF3、NCH3]、
[272:J10、SO2CF3、NCH3]、[273:H、CH2C≡CH、NCH3]、
[274:F、CH2C≡CH、NCH3]、[275:Cl、CH2C≡CH、NCH3]、
[276:Br、CH2C≡CH、NCH3]、[277:CH3、CH2C≡CH、NCH3]、
[278:CN、CH2C≡CH、NCH3]、[279:J1、CH2C≡CH、NCH3]、
[280:J2、CH2C≡CH、NCH3]、[281:J3、CH2C≡CH、NCH3]、
[282:J4、CH2C≡CH、NCH3]、[283:J5、CH2C≡CH、NCH3]、
[284:J6、CH2C≡CH、NCH3]、[285:J7、CH2C≡CH、NCH3]、
[286:J8、CH2C≡CH、NCH3]、[287:J9、CH2C≡CH、NCH3]、
[288:J10、CH2C≡CH、NCH3]、[289:H、OCH2C≡CH、NCH3]、
[290:F、OCH2C≡CH、NCH3]、[291:Cl、OCH2C≡CH、NCH3]、
[292:Br、OCH2C≡CH、NCH3]、[293:CH3、OCH2C≡CH、NCH3]、
[294:CN、OCH2C≡CH、NCH3]、[295:J1、OCH2C≡CH、NCH3]、
[296:J2、OCH2C≡CH、NCH3]、[297:J3、OCH2C≡CH、NCH3]、
[298:J4、OCH2C≡CH、NCH3]、[299:J5、OCH2C≡CH、NCH3]、
[300:J6、OCH2C≡CH、NCH3]、[301:J7、OCH2C≡CH、NCH3]、
[302:J8、OCH2C≡CH、NCH3]、[303:J9、OCH2C≡CH、NCH3]、
[304:J10、OCH2C≡CH、NCH3]、[305:H、Cl、NCH3]、[306:F、Cl、NCH3]、
[307:Cl、Cl、NCH3]、[308:Br、Cl、NCH3]、[309:CH3、Cl、NCH3]、
[310:CN、Cl、NCH3]、[311:J1、Cl、NCH3]、[312:J2、Cl、NCH3]、
[313:J3、Cl、NCH3]、[314:J4、Cl、NCH3]、[315:J5、Cl、NCH3]、
[316:J6、Cl、NCH3]、[317:J7、Cl、NCH3]、[318:J8、Cl、NCH3]、
[319:J9、Cl、NCH3]、[320:J10、Cl、NCH3]、[321:H、CN、NCH3]、
[322:F、CN、NCH3]、[323:Cl、CN、NCH3]、[324:Br、CN、NCH3]、
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[615:J1、SO2CF3、O]、[616:J2、SO2CF3、O]、[617:J3、SO2CF3、O]、
[618:J4、SO2CF3、O]、[619:J5、SO2CF3、O]、[620:J6、SO2CF3、O]、
[621:J7、SO2CF3、O]、[622:J8、SO2CF3、O]、[623:J9、SO2CF3、O]、
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[633:J3、CH2C≡CH、O]、[634:J4、CH2C≡CH、O]、[635:J5、CH2C≡CH、O]、
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[647:J1、OCH2C≡CH、O]、[648:J2、OCH2C≡CH、O]、
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[651:J5、OCH2C≡CH、O]、[652:J6、OCH2C≡CH、O]、
[653:J7、OCH2C≡CH、O]、[654:J8、OCH2C≡CH、O]、
[655:J9、OCH2C≡CH、O]、[656:J10、OCH2C≡CH、O]、[657:H、Cl、O]、
[658:F、Cl、O]、[659:Cl、Cl、O]、[660:Br、Cl、O]、[661:CH3、Cl、O]、
[662:CN、Cl、O]、[663:J1、Cl、O]、[664:J2、Cl、O]、[665:J3、Cl、O]、
[666:J4、Cl、O]、[667:J5、Cl、O]、[668:J6、Cl、O]、[669:J7、Cl、O]、
[670:J8、Cl、O]、[671:J9、Cl、O]、[672:J10、Cl、O]、[673:H、CN、O]、
[674:F、CN、O]、[675:Cl、CN、O]、[676:Br、CN、O]、[677:CH3、CN、O]、
[678:CN、CN、O]、[679:J1、CN、O]、[680:J2、CN、O]、[681:J3、CN、O]、
[682:J4、CN、O]、[683:J5、CN、O]、[684:J6、CN、O]、[685:J7、CN、O]、
[686:J8、CN、O]、[687:J9、CN、O]、[688:J10、CN、O]、
[689:H、C≡CH、O]、[690:F、C≡CH、O]、[691:Cl、C≡CH、O]、
[692:Br、C≡CH、O]、[693:CH3、C≡CH、O]、[694:CN、C≡CH、O]、
[695:J1、C≡CH、O]、[696:J2、C≡CH、O]、[697:J3、C≡CH、O]、
[698:J4、C≡CH、O]、[699:J5、C≡CH、O]、[700:J6、C≡CH、O]、
[701:J7、C≡CH、O]、[702:J8、C≡CH、O]、[703:J9、C≡CH、O]、
[704:J10、C≡CH、O]、[705:H、H、NC(CH3)3]、[706:F、H、NC(CH3)3]、
[707:Cl、H、NC(CH3)3]、[708:Br、H、NC(CH3)3]、
[709:CH3、H、NC(CH3)3]、[710:CN、H、NC(CH3)3]、
[711:J1、H、NC(CH3)3]、[712:J2、H、NC(CH3)3]、[713:J3、H、NC(CH3)3]、
[714:J4、H、NC(CH3)3]、[715:J5、H、NC(CH3)3]、[716:J6、H、NC(CH3)3]、
[717:J7、H、NC(CH3)3]、[718:J8、H、NC(CH3)3]、[719:J9、H、NC(CH3)3]、
[720:J10、H、NC(CH3)3]、[721:H、CN、NC(CH3)3]、
[722:F、CN、NC(CH3)3]、[723:Cl、CN、NC(CH3)3]、
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[728:J2、CN、NC(CH3)3]、[729:J3、CN、NC(CH3)3]、
[730:J4、CN、NC(CH3)3]、[731:J5、CN、NC(CH3)3]、
[732:J6、CN、NC(CH3)3]、[733:J7、CN、NC(CH3)3]、
[734:J8、CN、NC(CH3)3]、[735:J9、CN、NC(CH3)3]、
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[742:CN、H、NCH2CF3]、[743:J1、H、NCH2CF3]、[744:J2、H、NCH2CF3]、
[745:J3、H、NCH2CF3]、[746:J4、H、NCH2CF3]、[747:J5、H、NCH2CF3]、
[748:J6、H、NCH2CF3]、[749:J7、H、NCH2CF3]、[750:J8、H、NCH2CF3]、
[751:J9、H、NCH2CF3]、[752:J10、H、NCH2CF3]、[753:H、CN、NCH2CF3]、
[754:F、CN、NCH2CF3]、[755:Cl、CN、NCH2CF3、[756:Br、CN、NCH2CF3]、
[757:CH3、CN、NCH2CF3]、[758:CN、CN、NCH2CF3]、
[759:J1、CN、NCH2CF3]、[760:J2、CN、NCH2CF3]、[761:J3、CN、NCH2CF3]、
[762:J4、CN、NCH2CF3]、[763:J5、CN、NCH2CF3]、[764:J6、CN、NCH2CF3]、
[765:J7、CN、NCH2CF3]、[766:J8、CN、NCH2CF3]、[767:J9、CN、NCH2CF3]、
[768:J10、CN、NCH2CF3]、[769:H、H、NCH2C≡CH]、
[770:F、H、NCH2C≡CH]、[771:Cl、H、NCH2C≡CH]、
[772:Br、H、NCH2C≡CH]、[773:CH3、H、NCH2C≡CH]、
[774:CN、H、NCH2C≡CH]、[775:J1、H、NCH2C≡CH]、
[776:J2、H、NCH2C≡CH]、[777:J3、H、NCH2C≡CH]、
[778:J4、H、NCH2C≡CH]、[779:J5、H、NCH2C≡CH]、
[780:J6、H、NCH2C≡CH]、[781:J7、H、NCH2C≡CH]、
[782:J8、H、NCH2C≡CH]、[783:J9、H、NCH2C≡CH]、
[784:J10、H、NCH2C≡CH]、[785:H、CN、NCH2C≡CH]、
[786:F、CN、NCH2C≡CH]、[787:Cl、CN、NCH2C≡CH]、
[788:Br、CN、NCH2C≡CH]、[789:CH3、CN、NCH2C≡CH]、
[790:CN、CN、NCH2C≡CH]、[791:J1、CN、NCH2C≡CH]、
[792:J2、CN、NCH2C≡CH]、[793:J3、CN、NCH2C≡CH]、
[794:J4、CN、NCH2C≡CH]、[795:J5、CN、NCH2C≡CH]、
[796:J6、CN、NCH2C≡CH]、[797:J7、CN、NCH2C≡CH]、
[798:J8、CN、NCH2C≡CH]、[799:J9、CN、NCH2C≡CH]、
[800:J10、CN、NCH2C≡CH]。
式(I64)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700711
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I65)表示的化合物:
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I66)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700713
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I67)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700721
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I68)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700722
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I69)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700723
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I70)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700724
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I71)表示的化合物:
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I72)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700726
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I73)表示的化合物:
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I74)表示的化合物:
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I75)表示的化合物:
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I76)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700734
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
式(I77)表示的化合物:
Figure GPA00001127604700735
其中R2、Rc、Rd和Zd表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I64)至(I77)所表示的化合物的R2、Rc、Rd和Zd的组合如下所示。在括号中,以组合编号、R2所表示的基团、Rc所表示的基团、Rd所表示的基团和Zc表示的表基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10如上所定义。
[组合编号:R2,Rc,Rd,Zd]=
[1:H,C(CH3)3,H,NH],[2:F,C(CH3)3,H,NH],[3:Cl,C(CH3)3,H,NH],
[4:Br,C(CH3)3,H,NH],[5:CH3,C(CH3)3,H,NH],
[6:CN,C(CH3)3,H,NH],[7:J1,C(CH3)3,H,NH],[8:J2,C(CH3)3,H,NH],
[9:J3,C(CH3)3,H,NH],[10:J4,C(CH3)3,H,NH],
[11:J5,C(CH3)3,H,NH],[12:J6,C(CH3)3,H,NH],
[13:J7,C(CH3)3,H,NH],[14:J8,C(CH3)3,H,NH],
[15:J9,C(CH3)3,H,NH],[16:J10,C(CH3)3,H,NH],[17:H,CF3,H,NH],
[18:F,CF3,H,NH],[19:Cl,CF3,H,NH],[20:Br,CF3,H,NH],
[21:CH3,CF3,H,NH],[22:CN,CF3,H,NH],[23:J1,CF3,H,NH],
[24:J2,CF3,H,NH],[25:J3,CF3,H,NH],[26:J4,CF3,H,NH],
[27:J5,CF3,H,NH],[28:J6,CF3,H,NH],[29:J7,CF3,H,NH],
[30:J8,CF3,H,NH],[31:J9,CF3,H,NH],[32:J10,CF3,H,NH],
[33:H,CF2CF3,H,NH],[34:F,CF2CF3,H,NH],[35:Cl,CF2CF3,H,NH],
[36:Br,CF2CF3,H,NH],[37:CH3,CF2CF3,H,NH],
[38:CN,CF2CF3,H,NH],[39:J1,CF2CF3,H,NH],[40:J2,CF2CF3,H,NH],
[41:J3,CF2CF3,H,NH],[42:J4,CF2CF3,H,NH],[43:J5,CF2CF3,H,NH],
[44:J6,CF2CF3,H,NH],[45:J7,CF2CF3,H,NH],[46:J8,CF2CF3,H,NH],
[47:J9,CF2CF3,H,NH],[48:J10,CF2CF3,H,NH],[49:H,SCF3,H,NH],
[50:F,SCF3,H,NH],[51:Cl,SCF3,H,NH],[52:Br,SCF3,H,NH],
[53:CH3,SCF3,H,NH],[54:CN,SCF3,H,NH],[55:J1,SCF3,H,NH],
[56:J2,SCF3,H,NH],[57:J3,SCF3,H,NH],[58:J4,SCF3,H,NH],
[59:J5,SCF3,H,NH],[60:J6,SCF3,H,NH],[61:J7,SCF3,H,NH],
[62:J8,SCF3,H,NH],[63:J9,SCF3,H,NH],[64:J10,SCF3,H,NH],
[65:H,SOCF3,H,NH],[66:F,SOCF3,H,NH],[67:Cl,SOCF3,H,NH],
[68:Br,SOCF3,H,NH],[69:CH3,SOCF3,H,NH],[70:CN,SOCF3,H,NH],
[71:J1,SOCF3,H,NH],[72:J2,SOCF3,H,NH],[73:J3,SOCF3,H,NH],
[74:J4,SOCF3,H,NH],[75:J5,SOCF3,H,NH],[76:J6,SOCF3,H,NH],
[77:J7,SOCF3,H,NH],[78:J8,SOCF3,H,NH],[79:J9,SOCF3,H,NH],
[80:J10,SOCF3,H,NH],[81:H,SO2CF3,H,NH],[82:F,SO2CF3,H,NH],
[83:Cl,SO2CF3,H,NH],[84:Br,SO2CF3,H,NH],
[85:CH3,SO2CF3,H,NH],[86:CN,SO2CF3,H,NH],
[87:J1,SO2CF3,H,NH],[88:J2,SO2CF3,H,NH],[89:J3,SO2CF3,H,NH],
[90:J4,SO2CF3,H,NH],[91:J5,SO2CF3,H,NH],[92:J6,SO2CF3,H,NH],
[93:J7,SO2CF3,H,NH],[94:J8,SO2CF3,H,NH],[95:J9,SO2CF3,H,NH],
[96:J10,SO2CF3,H,NH],[97:H,CH2C≡CH,H,NH],
[98:F,CH2C≡CH,H,NH],[99:Cl,CH2C≡CH,H,NH],
[100:Br,CH2C≡CH,H,NH],[101:CH3,CH2C≡CH,H,NH],
[102:CN,CH2C≡CH,H,NH],[103:J1,CH2C≡CH,H,NH],
[104:J2,CH2C≡CH,H,NH],[105:J3,CH2C≡CH,H,NH],
[106:J4,CH2C≡CH,H,NH],[107:J5,CH2C≡CH,H,NH],
[108:J6,CH2C≡CH,H,NH],[109:J7,CH2C≡CH,H,NH],
[110:J8,CH2C≡CH,H,NH],[111:J9,CH2C≡CH,H,NH],
[112:J10,CH2C≡CH,H,NH],[113:H,OCH2C≡CH,H,NH],
[114:F,OCH2C≡CH,H,NH],[115:Cl,OCH2C≡CH,H,NH],
[116:Br,OCH2C≡CH,H,NH],[117:CH3,OCH2C≡CH,H,NH],
[118:CN,OCH2C≡CH,H,NH],[119:J1,OCH2C≡CH,H,NH],
[120:J2,OCH2C≡CH,H,NH],[121:J3,OCH2C≡CH,H,NH],
[122:J4,OCH2C≡CH,H,NH],[123:J5,OCH2C≡CH,H,NH],
[124:J6,OCH2C≡CH,H,NH],[125:J7,OCH2C≡CH,H,NH],
[126:J8,OCH2C≡CH,H,NH],[127:J9,OCH2C≡CH,H,NH],
[128:J10,OCH2C≡CH,H,NH],[129:H,Cl,H,NH],[130:F,Cl,H,NH],
[131:Cl,Cl,H,NH],[132:Br,Cl,H,NH],[133:CH3,Cl,H,NH],
[134:CN,Cl,H,NH],[135:J1,Cl,H,NH],[136:J2,Cl,H,NH],
[137:J3,Cl,H,NH],[138:J4,Cl,H,NH],[139:J5,Cl,H,NH],
[140:J6,Cl,H,NH],[141:J7,Cl,H,NH],[142:J8,Cl,H,NH],
[143:J9,Cl,H,NH],[144:J10,Cl,H,NH],[145:H,C≡CH,H,NH],
[146:F,C≡CH,H,NH],[147:Cl,C≡CH,H,NH],[148:Br,C≡CH,H,NH],
[149:CH3,C≡CH,H,NH],[150:CN,C≡CH,H,NH],[151:J1,C≡CH,H,NH],
[152:J2,C≡CH,H,NH],[153:J3,C≡CH,H,NH],[154:J4,C≡CH,H,NH],
[155:J5,C≡CH,H,NH],[156:J6,C≡CH,H,NH],[157:J7,C≡CH,H,NH],
[158:J8,C≡CH,H,NH],[159:J9,C≡CH,H,NH],[160:J10,C≡CH,H,NH],
[161:H,CN,H,NH],[162:F,CN,H,NH],[163:Cl,CN,H,NH],
[164:Br,CN,H,NH],[165:CH3,CN,H,NH],[166:CN,CN,H,NH],
[167:J1,CN,H,NH],[168:J2,CN,H,NH],[169:J3,CN,H,NH],
[170:J4,CN,H,NH],[171:J5,CN,H,NH],[172:J6,CN,H,NH],
[173:J7,CN,H,NH],[174:J8,CN,H,NH],[175:J9,CN,H,NH],
[176:J10,CN,H,NH],[177:H,C(CH3)3,CN,NH],
[178:F,C(CH3)3,CN,NH],[179:Cl,C(CH3)3,CN,NH],
[180:Br,C(CH3)3,CN,NH],[181:CH3,C(CH3)3,CN,NH],
[182:CN,C(CH3)3,CN,NH],[183:J1,C(CH3)3,CN,NH],
[184:J2,C(CH3)3,CN,NH],[185:J3,C(CH3)3,CN,NH],
[186:J4,C(CH3)3,CN,NH],[187:J5,C(CH3)3,CN,NH],
[188:J6,C(CH3)3,CN,NH],[189:J7,C(CH3)3,CN,NH],
[190:J8,C(CH3)3,CN,NH],[191:J9,C(CH3)3,CN,NH],
[192:J10,C(CH3)3,CN,NH],[193:H,CF3,CN,NH],
[194:F,CF3,CN,NH],[195:Cl,CF3,CN,NH],[196:Br,CF3,CN,NH],
[197:CH3,CF3,CN,NH],[198:CN,CF3,CN,NH],[199:J1,CF3,CN,NH],
[200:J2,CF3,CN,NH],[201:J3,CF3,CN,NH],[202:J4,CF3,CN,NH],
[203:J5,CF3,CN,NH],[204:J6,CF3,CN,NH],[205:J7,CF3,CN,NH],
[206:J8,CF3,CN,NH],[207:J9,CF3,CN,NH],[208:J10,CF3,CN,NH],
[209:H,CF2CF3,CN,NH],[210:F,CF2CF3,CN,NH],
[211:Cl,CF2CF3,CN,NH],[212:Br,CF2CF3,CN,NH],
[213:CH3,CF2CF3,CN,NH],[214:CN,CF2CF3,CN,NH],
[215:J1,CF2CF3,CN,NH],[216:J2,CF2CF3,CN,NH],
[217:J3,CF2CF3,CN,NH],[218:J4,CF2CF3,CN,NH],
[219:J5,CF2CF3,CN,NH],[220:J6,CF2CF3,CN,NH],
[221:J7,CF2CF3,CN ,NH],[222:J8,CF2CF3,CN,NH],
[223:J9,CF2CF3,CN,NH],[224:J10,CF2CF3,CN,NH],
[225:H,SCF3,CN,NH],[226:F,SCF3,CN,NH],[227:Cl,SCF3,CN,NH],
[228:Br,SCF3,CN,NH],[229:CH3,SCF3,CN,NH],
[230:CN,SCF3,CN,NH],[231:J1,SCF3,CN,NH],
[232:J2,SCF3,CN,NH],[233:J3,SCF3,CN,NH],
[234:J4,SCF3,CN,NH],[235:J5,SCF3,CN,NH],
[236:J6,SCF3,CN,NH],[237:J7,SCF3,CN,NH],
[238:J8,SCF3,CN,NH],[239:J9,SCF3,CN,NH],
[240:J10,SCF3,CN,NH],[241:H,SOCF3,CN,NH],
[242:F,SOCF3,CN,NH],[243:Cl,SOCF3,CN,NH],
[244:Br,SOCF3,CN,NH],[245:CH3,SOCF3,CN,NH],
[246:CN,SOCF3,CN,NH],[247:J1,SOCF3,CN,NH],
[248:J2,SOCF3,CN,NH],[249:J3,SOCF3,CN,NH],
[250:J4,SOCF3,CN,NH],[251:J5,SOCF3,CN,NH],
[252:J6,SOCF3,CN,NH],[253:J7,SOCF3,CN,NH],
[254:J8,SOCF3,CN,NH],[255:J9,SOCF,CN,NH],
[256:J10,SOCF3,CN,NH],[257:H,SO2CF3,CN,NH],
[258:F,SO2CF3,CN,NH],[259:Cl,SO2CF3,CN,NH],
[260:Br,SO2CF3,CN,NH],[261:CH3,SO2CF3,CN,NH],
[262:CN,SO2CF3,CN,NH],[263:J1,SO2CF3,CN,NH],
[264:J2,SO2CF3,CN,NH],[265:J3,SO2CF3,CN,NH],
[266:J4,SO2CF3,CN,NH],[267:J5,SO2CF3,CN,NH],
[268:J6,SO2CF3,CN,NH],[269:J7,SO2CF3,CN,NH],
[270:J8,SO2CF3,CN,NH],[271:J9,SO2CF3,CN,NH],
[272:J10,SO2CF3,CN,NH],[273:H,CH2C≡CH,CN,NH],
[274:F,CH2C≡CH,CN,NH],[275:Cl,CH2C≡CH,CN,NH],
[276:Br,CH2C≡CH,CN,NH],[277:CH3,CH2C≡CH,CN,NH],
[278:CN,CH2C≡CH,CN,NH],[279:J1,CH2C≡CH,CN,NH],
[280:J2,CH2C≡CH,CN,NH],[281:J3,CH2C≡CH,CN,NH],
[282:J4,CH2C≡CH,CN,NH],[283:J5,CH2C≡CH,CN,NH],
[284:J6,CH2C≡CH,CN,NH],[285:J7,CH2C≡CH,CN,NH],
[286:J8,CH2C≡CH,CN,NH],[287:J9,CH2C≡CH,CN,NH],
[288:J10,CH2C≡CH,CN,NH],[289:H,OCH2C≡CH,CN,NH],
[290:F,OCH2C≡CH,CN,NH],[291:Cl,OCH2C≡CH,CN,NH],
[292:Br,OCH2C≡CH,CN,NH],[293:CH3,OCH2C≡CH,CN,NH],
[294:CN,OCH2C≡CH,CN,NH],[295:J1,OCH2C≡CH,CN,NH],
[296:J2,OCH2C≡CH,CN,NH],[297:J3,OCH2C≡CH,CN,NH],
[298:J4,OCH2C≡CH,CN,NH],[299:J5,OCH2C≡CH,CN,NH],
[300:J6,OCH2C≡CH,CN,NH],[301:J7,OCH2C≡CH,CN,NH],
[302:J8,OCH2C≡CH,CN,NH],[303:J9,OCH2C≡CH,CN,NH],
[304:J10,OCH2C≡CH,CN,NH],[305:H,Cl,CN,NH],
[306:F,Cl,CN,NH],[307:Cl,Cl,CN,NH],[308:Br,Cl,CN,NH],
[309:CH3,Cl,CN,NH],[310:CN,Cl,CN,NH],[311:J1,Cl,CN,NH],
[312:J2,Cl,CN,NH],[313:J3,Cl,CN,NH],[314:J4,Cl,CN,NH],
[315:J5,Cl,CN,NH],[316:J6,Cl,CN,NH],[317:J7,Cl,CN,NH],
[318:J8,Cl,CN,NH],[319:J9,Cl,CN,NH],[320:J10,Cl,CN,NH],
[321:H,C≡CH,CN,NH],[322:F,C≡CH,CN,NH],[323:Cl,C≡CH,CN,NH],
[324:Br,C≡CH,CN,NH],[325:CH3,C≡CH,CN,NH],
[326:CN,C≡CH,CN,NH],[327:J1,C≡CH,CN,NH],
[328:J2,C≡CH,CN,NH],[329:J3,C≡CH,CN,NH],
[330:J4,C≡CH,CN,NH],[331:J5,C≡CH,CN,NH],
[332:J6,C≡CH,CN,NH],[333:J7,C≡CH,CN,NH],
[334:J8,C≡CH,CN,NH],[335:J9,C≡CH,CN,NH],
[336:J10,C≡CH,CN,NH],[337:H,CN,CN,NH],[338:F,CN,CN,NH],
[339:Cl,CN,CN,NH],[340:Br,CN,CN,NH],[341:CH3,CN,CN,NH],
[342:CN,CN,CN,NH],[343:J1,CN,CN,NH],[344:J2,CN,CN,NH],
[345:J3,CN,CN,NH],[346:J4,CN,CN,NH],[347:J5,CN,CN,NH],
[348:J6,CN,CN,NH],[349:J7,CN,CN,NH],[350:J8,CN,CN,NH],
[351:J9,CN,CN,NH],[352:J10,CN,CN,NH],[353:H,C(CH3)3,H,NH],
[354:F,C(CH3)3,H,NH],[355:Cl,C(CH3)3,H,NH],
[356:Br,C(CH3)3,H,NH],[357:CH3,C(CH3)3,H,NH],
[358:CN,C(CH3)3,H,NH],[359:J1,C(CH3)3,H,NH],
[360:J2,C(CH3)3,H,NH],[361:J3,C(CH3)3,H,NH],
[362:J4,C(CH3)3,H,NH],[363:J5,C(CH3)3,H,NH],
[364:J6,C(CH3)3,H,NH],[365:J7,C(CH3)3,H,NH],
[366:J8,C(CH3)3,H,NH],[367:J9,C(CH3)3,H,NH],
[368:J10,C(CH3)3,H,NH],[369:H,CF3,H,NH],[370:F,CF3,H,NH],
[371:Cl,CF3,H,NH],[372:Br,CF3,H,NH],[373:CH3,CF3,H,NH],
[374:CN,CF3,H,NH],[375:J1,CF3,H,NH],[376:J2,CF3,H,NH],
[377:J3,CF3,H,NH],[378:J4,CF3,H,NH],[379:J5,CF3,H,NH],
[380:J6,CF3,H,NH],[381:J7,CF3,H,NH],[382:J8,CF3,H,NH],
[383:J9,CF3,H,NH],[384:J10,CF3,H,NH],[385:H,CF2CF3,H,NH],
[386:F,CF2CF3,H,NH],[387:Cl,CF2CF3,H,NH],
[388:Br,CF2CF3,H,NH],[389:CH3,CF2CF3,H,NH],
[390:CN,CF2CF3,H,NH],[391:J1,CF2CF3,H,NH],
[392:J2,CF2CF3,H,NH],[393:J3,CF2CF3,H,NH],
[394:J4,CF2CF3,H,NH],[395:J5,CF2CF3,H,NH],
[396:J6,CF2CF3,H,NH],[397:J7,CF2CF3,H,NH],
[398:J8,CF2CF3,H,NH],[399:J9,CF2CF3,H,NH],
[400:J10,CF2CF3,H,NH],[401:H,SCF3,H,NH],[402:F,SCF3,H,NH],
[403:Cl,SCF3,H,NH],[404:Br,SCF3,H,NH],[405:CH3,SCF3,H,NH],
[406:CN,SCF3,H,NH],[407:J1,SCF3,H,NH],[408:J2,SCF3,H,NH],
[409:J3,SCF3,H,NH],[410:J4,SCF3,H,NH],[411:J5,SCF3,H,NH],
[412:J6,SCF3,H,NH],[413:J7,SCF3,H,NH],[414:J8,SCF3,H,NH],
[415:J9,SCF3,H,NH],[416:J10,SCF3,H,NH],[417:H,SOCF3,H,NH],
[418:F,SOCF3,H,NH],[419:Cl,SOCF3,H,NH],[420:Br,SOCF3,H,NH],
[421:CH3,SOCF3,H,NH],[422:CN,SOCF3,H,NH],
[423:J1,SOCF3,H,NH],[424:J2,SOCF3,H,NH],
[425:J3,SOCF3,H,NH],[426:J4,SOCF3,H,NH],
[427:J5,SOCF3,H,NH],[428:J6,SOCF3,H,NH],
[429:J7,SOCF3,H,NH],[430:J8,SOCF3,H,NH],
[431:J9,SOCF3,H,NH],[432:J10,SOCF3,H,NH],
[433:H,SO2CF3,H,NH],[434:F,SO2CF3,H,NH],
[435:Cl,SO2CF3,H,NH],[436:Br,SO2CF3,H,NH],
[437:CH3,SO2CF3,H,NH],[438:CN,SO2CF3,H,NH],
[439:J1,SO2CF3,H,NH],[440:J2,SO2CF3,H,NH],
[441:J3,SO2CF3,H,NH],[442:J4,SO2CF3,H,NH],
[443:J5,SO2CF3,H,NH],[444:J6,SO2CF3,H,NH],
[445:J7,SO2CF3,H,NH],[446:J8,SO2CF3,H,NH],
[447:J9,SO2CF3,H,NH],[448:J10,SO2CF3,H,NH],
[449:H,CH2C≡CH,H,NH],[450:F,CH2C≡CH,H,NH],
[451:Cl,CH2C≡CH,H,NH],[452:Br,CH2C≡CH,H,NH],
[453:CH3,CH2C≡CH,H,NH],[454:CN,CH2C≡CH,H,NH],
[455:J1,CH2C≡CH,H,NH],[456:J2,CH2C≡CH,H,NH],
[457:J3,CH2C≡CH,H,NH],[458:J4,CH2C≡CH,H,NH],
[459:J5,CH2C≡CH,H,NH],[460:J6,CH2C≡CH,H,NH],
[461:J7,CH2C≡CH,H,NH],[462:J8,CH2C≡CH,H,NH],
[463:J9,CH2C≡CH,H,NH],[464:J10,CH2C≡CH,H,NH],
[465:H,OCH2C≡CH,H,NH],[466:F,OCH2C≡CH,H,NH],
[467:Cl,OCH2C≡CH,H,NH],[468:Br,OCH2C≡CH,H,NH],
[469:CH3,OCH2C≡CH,H,NH],[470:CN,OCH2C≡CH,H,NH],
[471:J1,OCH2C≡CH,H,NH],[472:J2,OCH2C≡CH,H,NH],
[473:J3,OCH2C≡CH,H,NH],[474:J4,OCH2C≡CH,H,NH],
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[846:J8,C≡CH,H,NCH3],[847:J9,C≡CH,H,NCH3],
[848:J10,C≡CH,H,NCH3],[849:H,CN,H,NCH3],[850:F,CN,H,NCH3],
[851:Cl,CN,H,NCH3],[852:Br,CN,H,NCH3],[853:CH3,CN,H,NCH3],
[854:CN,CN,H,NCH3],[855:J1,CN,H,NCH3],[856:J2,CN,H,NCH3],
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[860:J6,CN,H,NCH3],[861:J7,CN,H,NCH3],[862:J8,CN,H,NCH3],
[863:J9,CN,H,NCH3],[864:J10,CN,H,NCH3],
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[871:J1,C(CH3)3,CN,NCH3],[872:J2,C(CH3)3,CN,NCH3],
[873:J3,C(CH3)3,CN,NCH3],[874:J4,C(CH3)3,CN,NCH3],
[875:J5,C(CH3)3,CN,NCH3],[876:J6,C(CH3)3,CN,NCH3],
[877:J7,C(CH3)3,CN,NCH3],[878:J8,C(CH3)3,CN,NCH3],
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[1532:J6,C≡CH,H,S],[1533:J7,C≡CH,H,S],[1534:J8,C≡CH,H,S],
[1535:J9,C≡CH,H,S],[1536:J10,C≡CH,H,S],[1537:H,CN,H,S],
[1538:F,CN,H,S],[1539:Cl,CN,H,S],[1540:Br,CN,H,S],
[1541:CH3,CN,H,S],[1542:CN,CN,H,S],[1543:J1,CN,H,S],
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[1547:J5,CN,H,S],[1548:J6,CN,H,S],[1549:J7,CN,H,S],
[1550:J8,CN,H,S],[1551:J9,CN,H,S],[1552:J10,CN,H,S],
[1553:H,C(CH3)3,CN,S],[1554:F,C(CH3)3,CN,S],
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[1681:H,Cl,CN,S],[1682:F,Cl,CN,S],[1683:Cl,Cl,CN,S],
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[1690:J4,Cl,CN,S],[1691:J5,Cl,CN,S],[1692:J6,Cl,CN,S],
[1693:J7,Cl,CN,S],[1694:J8,Cl,CN,S],[1695:J9,Cl,CN,S],
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[1705:J3,C≡CH,CN,S],[1706:J4,C≡CH,CN,S],
[1707:J5,C≡CH,CN,S],[1708:J6,C≡CH,CN,S],
[1709:J7,C≡CH,CN,S],[1710:J8,C≡CH,CN,S],
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[1714:F,CN,CN,S],[1715:Cl,CN,CN,S],[1716:Br,CN,CN,S],
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[1720:J2,CN,CN,S],[1721:J3,CN,CN,S],[1722:J4,CN,CN,S],
[1723:J5,CN,CN,S],[1724:J6,CN,CN,S],[1725:J7,CN,CN,S],
[1726:J8,CN,CN,S],[1727:J9,CN,CN,S],[1728:J10,CN,CN,S],
[1729:H,C(CH3)3,H,S],[1730:F,C(CH3)3,H,S],
[1731:Cl,C(CH3)3,H,S],[1732:Br,C(CH3)3,H,S],
[1733:CH3,C(CH3)3,H,S],[1734:CN,C(CH3)3,H,S],
[1735:J1,C(CH3)3,H,S],[1736:J2,C(CH3)3,H,S],
[1737:J3,C(CH3)3,H,S],[1738:J4,C(CH3)3,H,S],
[1739:J5,C(CH3)3,H,S],[1740:J6,C(CH3)3,H,S],
[1741:J7,C(CH3)3,H,S],[1742:J8,C(CH3)3,H,S],
[1743:J9,C(CH3)3,H,S],[1744:J10,C(CH3)3,H,S],
[1745:H,CF3,H,S],[1746:F,CF3,H,S],[1747:Cl,CF3,H,S],
[1748:Br,CF3,H,S],[1749:CH3,CF3,H,S],[1750:CN,CF3,H,S],
[1751:J1,CF3,H,S],[1752:J2,CF3,H,S],[1753:J3,CF3,H,S],
[1754:J4,CF3,H,S],[1755:J5,CF3,H,S],[1756:J6,CF3,H,S],
[1757:J7,CF3,H,S],[1758:J8,CF3,H,S],[1759:J9,CF3,H,S],
[1760:J10,CF3,H,S],[1761:H,CF2CF3,H,S],[1762:F,CF2CF3,H,S],
[1763:Cl,CF2CF3,H,S],[1764:Br,CF2CF3,H,S],
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[1817:J3,SO2CF3,H,S],[1818:J4,SO2CF3,H,S],
[1819:J5,SO2CF3,H,S],[1820:J6,SO2CF3,H,S],
[1821:J7,SO2CF3,H,S],[1822:J8,SO2CF3,H,S],
[1823:J9,SO2CF3,H,S],[1824:J10,SO2CF3,H,S],
[1825:H,CH2C≡CH,H,S],[1826:F,CH2C≡CH,H,S],
[1827:Cl,CH2C≡CH,H,S],[1828:Br,CH2C≡CH,H,S],
[1829:CH3,CH2C≡CH,H,S],[1830:CN,CH2C≡CH,H,S],
[1831:J1,CH2C≡CH,H,S],[1832:J2,CH2C≡CH,H,S],
[1833:J3,CH2C≡CH,H,S],[1834:J4,CH2C≡CH,H,S],
[1835:J5,CH2C≡CH,H,S],[1836:J6,CH2C≡CH,H,S],
[1837:J7,CH2C≡CH,H,S],[1838:J8,CH2C≡CH,H,S],
[1839:J9,CH2C≡CH,H,S],[1840:J10,CH2C≡CH,H,S],
[1841:H,OCH2C≡CH,H,S],[1842:F,OCH2C≡CH,H,S],
[1843:Cl,OCH2C≡CH,H,S],[1844:Br,OCH2C≡CH,H,S],
[1845:CH3,OCH2C≡CH,H,S],[1846:CN,OCH2C≡CH,H,S],
[1847:J1,OCH2C≡CH,H,S],[1848:J2,OCH2C≡CH,H,S],
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[1853:J7,OCH2C≡CH,H,S],[1854:J8,OCH2C≡CH,H,S],
[1855:J9,OCH2C≡CH,H,S],[1856:J10,OCH2C≡CH,H,S],
[1857:H,Cl,H,S],[1858:F,Cl,H,S],[1859:Cl,Cl,H,S],
[1860:Br,Cl,H,S],[1861:CH3,Cl,H,S],[1862:CN,Cl,H,S],
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[1866:J4,Cl,H,S],[1867:J5,Cl,H,S],[1868:J6,Cl,H,S],
[1869:J7,Cl,H,S],[1870:J8,Cl,H,S],[1871:J9,Cl,H,S],
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[1878:CN,C≡CH,H,S],[1879:J1,C≡CH,H,S],[1880:J2,C≡CH,H,S],
[1881:J3,C≡CH,H,S],[1882:J4,C≡CH,H,S],[1883:J5,C≡CH,H,S],
[1884:J6,C≡CH,H,S],[1885:J7,C≡CH,H,S],[1886:J8,C≡CH,H,S],
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[1890:F,CN,H,S],[1891:Cl,CN,H,S],[1892:Br,CN,H,S],
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[1899:J5,CN,H,S],[1900:J6,CN,H,S],[1901:J7,CN,H,S],
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[1913:J3,C(CH3)3,CN,S],[1914:J4,C(CH3)3,CN,S],
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[2071:J1,C(CH3)3,H,O],[2072:J2,C(CH3)3,H,O],
[2073:J3,C(CH3)3,H,O],[2074:J4,C(CH3)3,H,O],
[2075:J5,C(CH3)3,H,O],[2076:J6,C(CH3)3,H,O],
[2077:J7,C(CH3)3,H,O],[2078:J8,C(CH3)3,H,O],
[2079:J9,C(CH3)3,H,O],[2080:J10,C(CH3)3,H,O],
[2081:H,CF3,H,O],[2082:F,CF3,H,O],[2083:Cl,CF3,H,O],
[2084:Br,CF3,H,O],[2085:CH3,CF3,H,O],[2086:CN,CF3,H,O],
[2087:J1,CF3,H,O],[2088:J2,CF3,H,O],[2089:J3,CF3,H,O],
[2090:J4,CF3,H,O],[2091:J5,CF3,H,O],[2092:J6,CF3,H,O],
[2093:J7,CF3,H,O],[2094:J8,CF3,H,O],[2095:J9,CF3,H,O],
[2096:J10,CF3,H,O],[2097:H,CF2CF3,H,O],[2098:F,CF2CF3,H,O],
[2099:Cl,CF2CF3,H,O],[2100:Br,CF2CF3,H,O],
[2101:CH3,CF2CF3,H,O],[2102:CN,CF2CF3,H,O],
[2103:J1,CF2CF3,H,O],[2104:J2,CF2CF3,H,O],
[2105:J3,CF2CF3,H,O],[2106:J4,CF2CF3,H,O],
[2107:J5,CF2CF3,H,O],[2108:J6,CF2CF3,H,O],
[2109:J7,CF2CF3,H,O],[2110:J8,CF2CF3,H,O],
[2111:J9,CF2CF3,H,O],[2112:J10,CF2CF3,H,O],
[2113:H,SCF3,H,O],[2114:F,SCF3,H,O],[2115:Cl,SCF3,H,O],
[2116:Br,SCF3,H,O],[2117:CH3,SCF3,H,O],[2118:CN,SCF3,H,O],
[2119:J1,SCF3,H,O],[2120:J2,SCF3,H,O],[2121:J3,SCF3,H,O],
[2122:J4,SCF3,H,O],[2123:J5,SCF3,H,O],[2124:J6,SCF3,H,O],
[2125:J7,SCF3,H,O],[2126:J8,SCF3,H,O],[2127:J9,SCF3,H,O],
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[2131:Cl,SOCF3,H,O],[2132:Br,SOCF3,H,O],
[2133:CH3,SOCF3,H,O],[2134:CN,SOCF3,H,O],
[2135:J1,SOCF3,H,O],[2136:J2,SOCF3,H,O],
[2137:J3,SOCF3,H,O],[2138:J4,SOCF3,H,O],
[2139:J5,SOCF3,H,O],[2140:J6,SOCF3,H,O],
[2141:J7,SOCF3,H,O],[2142:J8,SOCF3,H,O],
[2143:J9,SOCF3,H,O],[2144:J10,SOCF3,H,O],
[2145:H,SO2CF3,H,O],[2146:F,SO2CF3,H,O],
[2147:Cl,SO2CF3,H,O],[2148:Br,SO2CF3,H,O],
[2149:CH3,SO2CF3,H,O],[2150:CN,SO2CF3,H,O],
[2151:J1,SO2CF3,H,O],[2152:J2,SO2CF3,H,O],
[2153:J3,SO2CF3,H,O],[2154:J4,SO2CF3,H,O],
[2155:J5,SO2CF3,H,O],[2156:J6,SO2CF3,H,O],
[2157:J7,SO2CF3,H,O],[2158:J8,SO2CF3,H,O],
[2159:J9,SO2CF3,H,O],[2160:J10,SO2CF3,H,O],
[2161:H,CH2C≡CH,H,O],[2162:F,CH2C≡CH,H,O],
[2163:Cl,CH2C≡CH,H,O],[2164:Br,CH2C≡CH,H,O],
[2165:CH3,CH2C≡CH,H,O],[2166:CN,CH2C≡CH,H,O],
[2167:J1,CH2C≡CH,H,O],[2168:J2,CH2C≡CH,H,O],
[2169:J3,CH2C≡CH,H,O],[2170:J4,CH2C≡CH,H,O],
[2171:J5,CH2C≡CH,H,O],[2172:J6,CH2C≡CH,H,O],
[2173:J7,CH2C≡CH,H,O],[2174:J8,CH2C≡CH,H,O],
[2175:J9,CH2C≡CH,H,O],[2176:J10,CH2C≡CH,H,O],
[2177:H,OCH2C≡CH,H,O],[2178:F,OCH2C≡CH,H,O],
[2179:Cl,OCH2C≡CH,H,O],[2180:Br,OCH2C≡CH,H,O],
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[2185:J3,OCH2C≡CH,H,O],[2186:J4,OCH2C≡CH,H,O],
[2187:J5,OCH2C≡CH,H,O],[2188:J6,OCH2C≡CH,H,O],
[2189:J7,OCH2C≡CH,H,O],[2190:J8,OCH2C≡CH,H,O],
[2191:J9,OCH2C≡CH,H,O],[2192:J10,OCH2C≡CH,H,O],
[2193:H,Cl,H,O],[2194:F,Cl,H,O],[2195:Cl,Cl,H,O],
[2196:Br,Cl,H,O],[2197:CH3,Cl,H,O],[2198:CN,Cl,H,O],
[2199:J1,Cl,H,O],[2200:J2,Cl,H,O],[2201:J3,Cl,H,O],
[2202:J4,Cl,H,O],[2203:J5,Cl,H,O],[2204:J6,Cl,H,O],
[2205:J7,Cl,H,O],[2206:J8,Cl,H,O],[2207:J9,Cl,H,O],
[2208:J10,Cl,H,O],[2209:H,C≡CH,H,O],[2210:F,C≡CH,H,O],
[2211:Cl,C≡CH,H,O],[2212:Br,C≡CH,H,O],[2213:CH3,C≡CH,H,O],
[2214:CN,C≡CH,H,O],[2215:J1,C≡CH,H,O],[2216:J2,C≡CH,H,O],
[2217:J3,C≡CH,H,O],[2218:J4,C≡CH,H,O],[2219:J5,C≡CH,H,O],
[2220:J6,C≡CH,H,O],[2221:J7,C≡CH,H,O],[2222:J8,C≡CH,H,O],
[2223:J9,C≡CH,H,O],[2224:J10,C≡CH,H,O],[2225:H,CN,H,O],
[2226:F,CN,H,O],[2227:Cl,CN,H,O],[2228:Br,CN,H,O],
[2229:CH3,CN,H,O],[2230:CN,CN,H,O],[2231:J1,CN,H,O],
[2232:J2,CN,H,O],[2233:J3,CN,H,O],[2234:J4,CN,H,O],
[2235:J5,CN,H,O],[2236:J6,CN,H,O],[2237:J7,CN,H,O],
[2238:J8,CN,H,O],[2239:J9,CN,H,O],[2240:J10,CN,H,O],
[2241:H,C(CH3)3,CN,O],[2242:F,C(CH3)3,CN,O],
[2243:Cl,C(CH3)3,CN,O],[2244:Br,C(CH3)3,CN,O],
[2245:CH3,C(CH3)3,CN,O],[2246:CN,C(CH3)3,CN,O],
[2247:J1,C(CH3)3,CN,O],[2248:J2,C(CH3)3,CN,O],
[2249:J3,C(CH3)3,CN,O],[2250:J4,C(CH3)3,CN,O],
[2251:J5,C(CH3)3,CN,O],[2252:J6,C(CH3)3,CN,O],
[2253:J7,C(CH3)3,CN,O],[2254:J8,C(CH3)3,CN,O],
[2255:J9,C(CH3)3,CN,O],[2256:J10,C(CH3)3,CN,O],
[2257:H,CF3,CN,O],[2258:F,CF3,CN,O],[2259:Cl,CF3,CN,O],
[2260:Br,CF3,CN,O],[2261:CH3,CF3,CN,O],[2262:CN,CF3,CN,O],
[2263:J1,CF3,CN,O],[2264:J2,CF3,CN,O],[2265:J3,CF3,CN,O],
[2266:J4,CF3,CN,O],[2267:J5,CF3,CN,O],[2268:J6,CF3,CN,O],
[2269:J7,CF3,CN,O],[2270:J8,CF3,CN,O],[2271:J9,CF3,CN,O],
[2272:J10,CF3,CN,O],[2273:H,CF2CF3,CN,O],
[2274:F,CF2CF3,CN,O],[2275:Cl,CF2CF3,CN,O],
[2276:Br,CF2CF3,CN,O],[2277:CH3,CF2CF3,CN,O],
[2278:CN,CF2CF3,CN,O],[2279:J1,CF2CF3,CN,O],
[2280:J2,CF2CF3,CN,O],[2281:J3,CF2CF3,CN,O],
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[2284:J6,CF2CF3,CN,O],[2285:J7,CF2CF3,CN,O],
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[2749:J7,C≡CH,CN,O],[2750:J8,C≡CH,CN,O],
[2751:J9,C≡CH,CN,O],[2752:J10,C≡CH,CN,O]
式(I78)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701231
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I79)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701232
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I80)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701233
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I81)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701234
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I82)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701235
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I83)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701241
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I84)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701242
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I85)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701243
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I86)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701244
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I87)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701245
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I88)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701246
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I89)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701247
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I90)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701251
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I91)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701252
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I92)表示的化合物:
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I93)表示的化合物:
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I94)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701255
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I95)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701256
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I96)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701257
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I97)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701261
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I98)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701262
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I99)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701263
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I100)表示的化合物:
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I101)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701265
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I102)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701266
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I103)表示的化合物:
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I104)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701271
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I105)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701272
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I106)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701273
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I107)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701274
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I108)表示的化合物:
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I109)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701276
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I110)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701281
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I111)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701282
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
式(I112)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701283
其中R2和Re表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I78)至(I112)所表示的化合物的R2和Re的组合如下所示。在括号中,以组合编号、R2所表示的基团和Re所表示的基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10如上所定义。
[组合编号:R2、Re]=
[1:H、C(CH3)3]、[2:F、C(CH3)3]、[3:Cl、C(CH3)3]、[4:Br、C(CH3)3]、
[5:CH3、C(CH3)3]、[6:CN、C(CH3)3]、[7:J1、C(CH3)3]、[8:J2、C(CH3)3]、
[9:J3、C(CH3)3]、[10:J4、C(CH3)3]、[11:J5、C(CH3)3]、[12:J6、C(CH3)3]、
[13:J7、C(CH3)3]、[14:J8、C(CH3)3]、[15:J9、C(CH3)3]、[16:J10、C(CH3)3]、
[17:H、CF3]、[18:F、CF3]、[19:Cl、CF3]、[20:Br、CF3]、[21:CH3、CF3]、
[22:CN、CF3]、[23:J1、CF3]、[24:J2、CF3]、[25:J3、CF3]、[26:J4、CF3]、
[27:J5、CF3]、[28:J6、CF3]、[29:J7、CF3]、[30:J8、CF3]、[31:J9、CF3]、
[32:J10、CF3]、[33:H、CF2CF3]、[34:F、CF2CF3]、[35:Cl、CF2CF3]、
[36:Br、CF2CF3]、[37:CH3、CF2CF3]、[38:CN、CF2CF3]、[39:J1、CF2CF3]、
[40:J2、CF2CF3]、[41:J3、CF2CF3]、[42:J4、CF2CF3]、[43:J5、CF2CF3]、
[44:J6、CF2CF3]、[45:J7、CF2CF3]、[46:J8、CF2CF3、[47:J9、CF2CF3]、
[48:J10、CF2CF3]、[49:H、SCF3]、[50:F、SCF3]、[51:Cl、SCF3]、
[52:Br、SCF3]、[53:CH3、SCF3]、[54:CN、SCF3]、[55:J1、SCF3]、
[56:J2、SCF3]、[57:J3、SCF3]、[58:J4、SCF3]、[59:J5、SCF3]、[60:J6、SCF3]、
[61:J7、SCF3]、[62:J8、SCF3]、[63:J9、SCF3]、[64:J10、SCF3]、
[65:H、SOCF3]、[66:F、SOCF3]、[67:Cl、SOCF3]、[68:Br、SOCF3]、
[69:CH3、SOCF3]、[70:CN、SOCF3]、[71:J1、SOCF3]、[72:J2、SOCF3]、
[73:J3、SOCF3]、[74:J4、SOCF3]、[75:J5、SOCF3]、[76:J6、SOCF3]、
[77:J7、SOCF3]、[78:J8、SOCF3]、[79:J9、SOCF3]、[80:J10、SOCF3]、
[81:H、SO2CF3]、[82:F、SO2CF3]、[83:Cl、SO2CF3]、[84:Br、SO2CF3]、
[85:CH3、SO2CF3]、[86:CN、SO2CF3]、[87:J1、SO2CF3]、[88:J2、SO2CF3]、
[89:J3、SO2CF3]、[90:J4、SO2CF3]、[91:J5、SO2CF3]、[92:J6、SO2CF3]、
[93:J7、SO2CF3]、[94:J8、SO2CF3]、[95:J9、SO2CF3]、[96:J10、SO2CF3]、
[97:H、CH2C≡CH]、[98:F、CH2C≡CH]、[99:Cl、CH2C≡CH]、
[100:Br、CH2C≡CH]、[101:CH3、CH2C≡CH]、[102:CN、CH2C≡CH]、
[103:J1、CH2C≡CH]、[104:J2、CH2C≡CH]、[105:J3、CH2C≡CH]、
[106:J4、CH2C≡CH]、[107:J5、CH2C≡CH]、[108:J6、CH2C≡CH]、
[109:J7、CH2C≡CH]、[110:J8、CH2C≡CH]、[111:J9、CH2C≡CH]、
[112:J10、CH2C≡CH]、[113:H、OCH2C≡CH]、[114:F、OCH2C≡CH]、
[115:Cl、OCH2C≡CH]、[116:Br、OCH2C≡CH]、[117:CH3、OCH2C≡CH]、
[118:CN、OCH2C≡CH]、[119:J1、OCH2C≡CH]、[120:J2、OCH2C≡CH]、
[121:J3、OCH2C≡CH]、[122:J4、OCH2C≡CH]、[123:J5、OCH2C≡CH]、
[124:J6、OCH2C≡CH]、[125:J7、OCH2C≡CH]、[126:J8、OCH2C≡CH]、
[127:J9、OCH2C≡CH]、[128:J10、OCH2C≡CH]、[129:H、Cl]、[130:F、Cl]、
[131:Cl、Cl]、[132:Br、C1]、[133:CH3、Cl]、[134:CN、Cl]、[135:J1、Cl]、
[136:J2、Cl]、[137:J3、Cl]、[138:J4、Cl]、[139:J5、Cl]、[140:J6、Cl]、
[141:J7、Cl]、[142:J8、Cl]、[143:J9、Cl]、[144:J10、Cl]、[145:H、CN]、
[146:F、CN]、[147:Cl、CN]、[148:Br、CN]、[149:CH3、CN]、[150:CN、CN]、
[151:J1、CN]、[152:J2、CN]、[153:J3、CN]、[154:J4、CN]、[155:J5、CN]、
[156:J6、CN]、[157:J7、CN]、[158:J8、CN]、[159:J9、CN]、[160:J10、CN]、
[161:H、C≡CH]、[162:F、C≡CH]、[163:Cl、C≡CH]、[164:Br、C≡CH]、
[165:CH3、C≡CH]、[166:CN、C≡CH]、[167:J1、C≡CH]、[168:J2、C≡CH]、
[169:J3、C≡CH]、[170:J4、C≡CH]、[171:J5、C≡CH]、[172:J6、C≡CH]、
[173:J7、C≡CH]、[174:J8、C≡CH]、[175:J9、C≡CH]、[176:J10、C≡CH]。
式(I113)表示的化合物:
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I114)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701302
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I115)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701303
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I116)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701304
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I117)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701305
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I118)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701311
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I119)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701312
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I120)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701313
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I121)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701314
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I122)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701315
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I123)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701316
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I124)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701321
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I125)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701322
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
式(I126)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701323
其中R2、Rf和Rg表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I113)至(I126)所表示的化合物的R2、Rf和Rg的组合如下所示。在括号中,以组合编号、Rf所表示的基团和Rg所表示的基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10如上所定义。
[组合编号:R2、Rf、Rg]=
[1:H、C(CH3)3、H]、[2:F、C(CH3)3、H]、[3:Cl、C(CH3)3、H]、
[4:Br、C(CH3)3、H]、[5:CH3、C(CH3)3、H]、[6:CN、C(CH3)3、H]、
[7:J1、C(CH3)3、H]、[8:J2、C(CH3)3、H]、[9:J3、C(CH3)3、H]、
[10:J4、C(CH3)3、H]、[11:J5、C(CH3)3、H]、[12:J6、C(CH3)3、H]、
[13:J7、C(CH3)3、H]、[14:J8、C(CH3)3、H]、[15:J9、C(CH3)3、H]、
[16:J10、C(CH3)3、H]、[17:H、CF3、H]、[18:F、CF3、H]、
[19:Cl、CF3、H]、[20:Br、CF3、H]、[21:CH3、CF3、H]、[22:CN、CF3、H]、
[23:J1、CF3、H]、[24:J2、CF3、H]、[25:J3、CF3、H]、[26:J4、CF3、H]、
[27:J5、CF3、H]、[28:J6、CF3、H]、[29:J7、CF3、H]、[30:J8、CF3、H]、
[31:J9、CF3、H]、[32:J10、CF3、H]、[33:H、CF2CF3、H]、
[34:F、CF2CF3、H]、[35:Cl、CF2CF3、H]、[36:Br、CF2CF3、H]、
[37:CH3、CF2CF3、H]、[38:CN、CF2CF3、H]、[39:J1、CF2CF3、H]、
[40:J2、CF2CF3、H]、[41:J3、CF2CF3、H]、[42:J4、CF2CF3、H]、
[43:J5、CF2CF3、H]、[44:J6、CF2CF3、H]、[45:J7、CF2CF3、H]、
[46:J8、CF2CF3、H]、[47:J9、CF2CF3、H]、[48:J10、CF2CF3、H]、
[49:H、SCF3、H]、[50:F、SCF3、H]、[51:Cl、SCF3、H]、[52:Br、SCF3、H]、
[53:CH3、SCF3、H]、[54:CN、SCF3、H]、[55:J1、SCF3、H]、
[56:J2、SCF3、H]、[57:J3、SCF3、H]、[58:J4、SCF3、H]、[59:J5、SCF3、H]、
[60:J6、SCF3、H]、[61:J7、SCF3、H]、[62:J8、SCF3、H]、[63:J9、SCF3、H]、
[64:J10、SCF3、H]、[65:H、SOCF3、H]、[66:F、SOCF3、H]、
[67:Cl、SOCF3、H]、[68:Br、SOCF3、H]、[69:CH3、SOCF3、H]、
[70:CN、SOCF3、H]、[71:J1、SOCF3、H]、[72:J2、SOCF3、H]、
[73:J3、SOCF3、H]、[74:J4、SOCF3、H]、[75:J5、SOCF3、H]、
[76:J6、SOCF3、H]、[77:J7、SOCF3、H]、[78:J8、SOCF3、H]、
[79:J9、SOCF3、H]、[80:J10、SOCF3、H]、[81:H、SO2CF3、H]、
[82:F、SO2CF3、H]、[83:Cl、SO2CF3、H]、[84:Br、SO2CF3、H]、
[85:CH3、SO2CF3、H]、[86:CN、SO2CF3、H]、[87:J1、SO2CF3、H]、
[88:J2、SO2CF3、H]、[89:J3、SO2CF3、H]、[90:J4、SO2CF3、H]、
[91:J5、SO2CF3、H]、[92:J6、SO2CF3、H]、[93:J7、SO2CF3、H]、
[94:J8、SO2CF3、H]、[95:J9、SO2CF3、H]、[96:J10、SO2CF3、H]、
[97:H、CH2C≡CH、H]、[98:F、CH2C≡CH、H]、[99:Cl、CH2C≡CH、H]、
[100:Br、CH2C≡CH、H]、[101:CH3、CH2C≡CH、H]、
[102:CN、CH2C≡CH、H]、[103:J1、CH2C≡CH、H]、[104:J2、CH2C≡CH、H]、
[105:J3、CH2C≡CH、H]、[106:J4、CH2C≡CH、H]、[107:J5、CH2C≡CH、H]、
[108:J6、CH2C≡CH、H]、[109:J7、CH2C≡CH、H]、[110:J8、CH2C≡CH、H]、
[111:J9、CH2C≡CH、H]、[112:J10、CH2C≡CH、H]、[113:H、OCH2C≡CH、H]、
[114:F、OCH2C≡CH、H]、[115:Cl、OCH2C≡CH、H]、
[116:Br、OCH2C≡CH、H]、[117:CH3、OCH2C≡CH、H]、
[118:CN、OCH2C≡CH、H]、[119:J1、OCH2C≡CH、H]、
[120:J2、OCH2C≡CH、H]、[121:J3、OCH2C≡CH、H]、
[122:J4、OCH2C≡CH、H]、[123:J5、OCH2C≡CH、H]、
[124:J6、OCH2C≡CH、H]、[125:J7、OCH2C≡CH、H]、
[126:J8、OCH2C≡CH、H]、[127:J9、OCH2C≡CH、H]、
[128:J10、OCH2C≡CH、H]、[129:H、Cl、H]、[130:F、Cl、H]、
[131:Cl、Cl、H]、[132:Br、Cl、H]、[133:CH3、Cl、H]、[134:CN、Cl、H]、
[135:J1、Cl、H]、[136:J2、Cl、H]、[137:J3、Cl、H]、[138:J4、Cl、H]、
[139:J5、Cl、H]、[140:J6、Cl、H]、[141:J7、Cl、H]、[142:J8、Cl、H]、
[143:J9、Cl、H]、[144:J10、Cl、H]、[145:H、C≡CH、H]、
[146:F、C≡CH、H]、[147:Cl、C≡CH、H]、[148:Br、C≡CH、H]、
[149:CH3、C≡CH、H]、[150:CN、C≡CH、H]、[151:J1、C≡CH、H]、
[152:J2、C≡CH、H]、[153:J3、C≡CH、H]、[154:J4、C≡CH、H]、
[155:J5、C≡CH、H]、[156:J6、C≡CH、H]、[157:J7、C≡CH、H]、
[158:J8、C≡CH、H]、[159:J9、C≡CH、H]、[160:J10、C≡CH、H]、
[161:H、CN、H]、[162:F、CN、H]、[163:Cl、CN、H]、[164:Br、CN、H]、
[165:CH3、CN、H]、[166:CN、CN、H]、[167:J1、CN、H]、[168:J2、CN、H]、
[169:J3、CN、H]、[170:J4、CN、H]、[171:J5、CN、H]、[172:J6、CN、H]、
[173:J7、CN、H]、[174:J8、CN、H]、[175:J9、CN、H]、[176:J10、CN、H]、
[177:H、C(CH3)3、CN]、[178:F、C(CH3)3、CN]、[179:Cl、C(CH3)3、CN]、
[180:Br、C(CH3)3、CN]、[181:CH3、C(CH3)3、CN]、
[182:CN、C(CH3)3、CN]、[183:J1、C(CH3)3、CN]、[184:J2、C(CH3)3、CN]、
[185:J3、C(CH3)3、CN]、[186:J4、C(CH3)3、CN]、[187:J5、C(CH3)3、CN]、
[188:J6、C(CH3)3、CN]、[189:J7、C(CH3)3、CN]、[190:J8、C(CH3)3、CN]、
[191:J9、C(CH3)3、CN]、[192:J10、C(CH3)3、CN]、[193:H、CF3、CN]、
[194:F、CF3、CN]、[195:Cl、CF3、CN]、[196:Br、CF3、CN]、
[197:CH3、CF3、CN]、[198:CN、CF3、CN]、[199:J1、CF3、CN]、
[200:J2、CF3、CN]、[201:J3、CF3、CN]、[202:J4、CF3、CN]、
[203:J5、CF3、CN]、[204:J6、CF3、CN]、[205:J7、CF3、CN]、
[206:J8、CF3、CN]、[207:J9、CF3、CN]、[208:J10、CF3、CN]、
[209:H、CF2CF3、CN]、[210:F、CF2CF3、CN]、[211:Cl、CF2CF3、CN]、
[212:Br、CF2CF3、CN]、[213:CH3、CF2CF3、CN]、[214:CN、CF2CF3、CN]、
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[684:J6、CN、C≡CH]、[685:J7、CN、C≡CH]、[686:J8、CN、C≡CH]、
[687:J9、CN、C≡CH]、[688:J10、CN、C≡CH]。
式(I127)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701401
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I128)表示的化合物:
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I129)表示的化合物:
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I130)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701411
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I131)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701412
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I132)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701413
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I133)表示的化合物:
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I134)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701415
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I135)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701416
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I136)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701421
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I137)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701422
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I138)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701423
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I139)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701424
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
式(I140)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701425
其中R2、Rh、Ri和Ze表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I127)至(I140)所表示的化合物的R2、Rh、Ri和Ze的组合如下所示。在括号中,以组合编号、R2所表示的基团、Rh所表示的基团、Ri所表示的基团和Ze所表示的基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10如上所定义。
[组合编号:R2,Rh,Ri,Ze]=
[1:H,H,H,NH],[2:F,H,H,NH],[3:Cl,H,H,NH],[4:Br,H,H,NH],
[5:CH3,H,H,NH],[6:CN,H,H,NH],[7:J1,H,H,NH],[8:J2,H,H,NH],
[9:J3,H,H,NH],[10:J4,H,H,NH],[11:J5,H,H,NH],
[12:J6,H,H,NH],[13:J7,H,H,NH],[14:J8,H,H,NH],
[15:J9,H,H,NH],[16:J10,H,H,NH],[17:H,CN,H,NH],
[18:F,CN,H,NH],[19:Cl,CN,H,NH],[20:Br,CN,H,NH],
[21:CH3,CN,H,NH],[22:CN,CN,H,NH],[23:J1,CN,H,NH],
[24:J2,CN,H,NH],[25:J3,CN,H,NH],[26:J4,CN,H,NH],
[27:J5,CN,H,NH],[28:J6,CN,H,NH],[29:J7,CN,H,NH],
[30:J8,CN,H,NH],[31:J9,CN,H,NH],[32:J10,CN,H,NH],
[33:H,Cl,H,NH],[34:F,Cl,H,NH],[35:Cl,Cl,H,NH],
[36:Br,Cl,H,NH],[37:CH3,Cl,H,NH],[38:CN,Cl,H,NH],
[39:J1,Cl,H,NH],[40:J2,Cl,H,NH],[41:J3,Cl,H,NH],
[42:J4,Cl,H,NH],[43:J5,Cl,H,NH],[44:J6,Cl,H,NH],
[45:J7,Cl,H,NH],[46:J8,Cl,H,NH],[47:J9,Cl,H,NH],
[48:J10,Cl,H,NH],[49:H,H,CN,NH],[50:F,H,CN,NH],
[51:Cl,H,CN,NH],[52:Br,H,CN,NH],[53:CH3,H,CN,NH],
[54:CN,H,CN,NH],[55:J1,H,CN,NH],[56:J2,H,CN,NH],
[57:J3,H,CN,NH],[58:J4,H,CN,NH],[59:J5,H,CN,NH],
[60:J6,H,CN,NH],[61:J7,H,CN,NH],[62:J8,H,CN,NH],
[63:J9,H,CN,NH],[64:J10,H,CN,NH],[65:H,CN,CN,NH],
[66:F,CN,CN,NH],[67:Cl,CN,CN,NH],[68:Br,CN,CN,NH],
[69:CH3,CN,CN,NH],[70:CN,CN,CN,NH],[71:J1,CN,CN,NH],
[72:J2,CN,CN,NH],[73:J3,CN,CN,NH],[74:J4,CN,CN,NH],
[75:J5,CN,CN,NH],[76:J6,CN,CN,NH],[77:J7,CN,CN,NH],
[78:J8,CN,CN,NH],[79:J9,CN,CN,NH],[80:J10,CN,CN,NH],
[81:H,Cl,CN,NH],[82:F,Cl,CN,NH],[83:Cl,Cl,CN,NH],
[84:Br,Cl,CN,NH],[85:CH3,Cl,CN,NH],[86:CN,Cl,CN,NH],
[87:J1,Cl,CN,NH],[88:J2,Cl,CN,NH],[89:J3,Cl,CN,NH],
[90:J4,Cl,CN,NH],[91:J5,Cl,CN,NH],[92:J6,Cl,CN,NH],
[93:J7,Cl,CN,NH],[94:J8,Cl,CN,NH],[95:J9,Cl,CN,NH],
[96:J10,Cl,CN,NH],[97:H,H,Cl,NH],[98:F,H,Cl,NH],
[99:Cl,H,Cl,NH],[100:Br,H,Cl,NH],[101:CH3,H,Cl,NH],
[102:CN,H,Cl,NH],[103:J1,H,Cl,NH],[104:J2,H,Cl,NH],
[105:J3,H,Cl,NH],[106:J4,H,Cl,NH],[107:J5,H,Cl,NH],
[108:J6,H,Cl,NH],[109:J7,H,Cl,NH],[110:J8,H,Cl,NH],
[111:J9,H,Cl,NH],[112:J10,H,Cl,NH],[113:H,CN,Cl,NH],
[114:F,CN,Cl,NH],[115:Cl,CN,Cl,NH],[116:Br,CN,Cl,NH],
[117:CH3,CN,Cl,NH],[118:CN,CN,Cl,NH],[119:J1,CN,Cl,NH],
[120:J2,CN,Cl,NH],[121:J3,CN,Cl,NH],[122:J4,CN,Cl,NH],
[123:J5,CN,Cl,NH],[124:J6,CN,Cl,NH],[125:J7,CN,Cl,NH],
[126:J8,CN,Cl,NH],[127:J9,CN,Cl,NH],[128:J10,CN,Cl,NH],
[129:H,Cl,Cl,NH],[130:F,Cl,Cl,NH],[131:Cl,Cl,Cl,NH],
[132:Br,Cl,Cl,NH],[133:CH3,Cl,Cl,NH],[134:CN,Cl,Cl,NH],
[135:J1,Cl,Cl,NH],[136:J2,Cl,Cl,NH],[137:J3,Cl,Cl,NH],
[138:J4,Cl,Cl,NH],[139:J5,Cl,Cl,NH],[140:J6,Cl,Cl,NH],
[141:J7,Cl,Cl,NH],[142:J8,Cl,Cl,NH],[143:J9,Cl,Cl,NH],
[144:J10,Cl,Cl,NH],[145:H,H,H,NCH3],[146:F,H,H,NCH3],
[147:Cl,H,H,NCH3],[148:Br,H,H,NCH3],[149:CH3,H,H,NCH3],
[150:CN,H,H,NCH3],[151:J1,H,H,NCH3],[152:J2,H,H,NCH3],
[153:J3,H,H,NCH3],[154:J4,H,H,NCH3],[155:J5,H,H,NCH3],
[156:J6,H,H,NCH3],[157:J7,H,H,NCH3],[158:J8,H,H,NCH3],
[159:J9,H,H,NCH3],[160:J10,H,H,NCH3],[161:H,CN,H,NCH3],
[162:F,CN,H,NCH3],[163:Cl,CN,H,NCH3],[164:Br,CN,H,NCH3],
[165:CH3,CN,H,NCH3],[166:CN,CN,H,NCH3],[167:J1,CN,H,NCH3],
[168:J2,CN,H,NCH3],[169:J3,CN,H,NCH3],[170:J4,CN,H,NCH3],
[171:J5,CN,H,NCH3],[172:J6,CN,H,NCH3],[173:J7,CN,H,NCH3],
[174:J8,CN,H,NCH3],[175:J9,CN,H,NCH3],[176:J10,CN,H,NCH3],
[177:H,Cl,H,NCH3],[178:F,Cl,H,NCH3],[179:Cl,Cl,H,NCH3],
[180:Br,Cl,H,NCH3],[181:CH3,Cl,H,NCH3],[182:CN,Cl,H,NCH3],
[183:J1,Cl,H,NCH3],[184:J2,Cl,H,NCH3],[185:J3,Cl,H,NCH3],
[186:J4,Cl,H,NCH3],[187:J5,Cl,H,NCH3],[188:J6,Cl,H,NCH3],
[189:J7,Cl,H,NCH3],[190:J8,Cl,H,NCH3],[191:J9,Cl,H,NCH3],
[192:J10,Cl,H,NCH3],[193:H,H,CN,NCH3],[194:F,H,CN,NCH3],
[195:Cl,H,CN,NCH3],[196:Br,H,CN,NCH3],[197:CH3,H,CN,NCH3],
[198:CN,H,CN,NCH3],[199:J1,H,CN,NCH3],[200:J2,H,CN,NCH3],
[201:J3,H,CN,NCH3],[202:J4,H,CN,NCH3],[203:J5,H,CN,NCH3],
[204:J6,H,CN,NCH3],[205:J7,H,CN,NCH3],[206:J8,H,CN,NCH3],
[207:J9,H,CN,NCH3],[208:J10,H,CN,NCH3],[209:H,CN,CN,NCH3],
[210:F,CN,CN,NCH3],[211:Cl,CN,CN,NCH3],[212:Br,CN,CN,NCH3],
[213:CH3,CN,CN,NCH3],[214:CN,CN,CN,NCH3],
[215:J1,CN,CN,NCH3],[216:J2,CN,CN,NCH3],
[217:J3,CN,CN,NCH3],[218:J4,CN,CN,NCH3],
[219:J5,CN,CN,NCH3],[220:J6,CN,CN,NCH3],
[221:J7,CN,CN,NCH3],[222:J8,CN,CN,NCH3],
[223:J9,CN,CN,NCH3],[224:J10,CN,CN,NCH3],
[225:H,Cl,CN,NCH3],[226:F,Cl,CN,NCH3],[227:Cl,Cl,CN,NCH3],
[228:Br,Cl,CN,NCH3],[229:CH3,Cl,CN,NCH3],
[230:CN,Cl,CN,NCH3],[231:J1,Cl,CN,NCH3],
[232:J2,Cl,CN,NCH3],[233:J3,Cl,CN,NCH3],
[234:J4,Cl,CN,NCH3],[235:J5,Cl,CN,NCH3],
[236:J6,Cl,CN,NCH3],[237:J7,Cl,CN,NCH3],
[238:J8,Cl,CN,NCH3],[239:J9,Cl,CN,NCH3],
[240:J10,Cl,CN,NCH3],[241:H,H,Cl,NCH3],[242:F,H,Cl,NCH3],
[243:Cl,H,Cl,NCH3],[244:Br,H,Cl,NCH3],[245:CH3,H,Cl,NCH3],
[246:CN,H,Cl,NCH3],[247:J1,H,Cl,NCH3],[248:J2,H,Cl,NCH3],
[249:J3,H,Cl,NCH3],[250:J4,H,Cl,NCH3],[251:J5,H,Cl,NCH3],
[252:J6,H,Cl,NCH3],[253:J7,H,Cl,NCH3],[254:J8,H,Cl,NCH3],
[255:J9,H,Cl,NCH3],[256:J10,H,Cl,NCH3],[257:H,CN,Cl,NCH3],
[258:F,CN,Cl,NCH3],[259:Cl,CN,Cl,NCH3],[260:Br,CN,Cl,NCH3],
[261:CH3,CN,Cl,NCH3],[262:CN,CN,Cl,NCH3],
[263:J1,CN,Cl,NCH3],[264:J2,CN,Cl,NCH3],
[265:J3,CN,Cl,NCH3],[266:J4,CN,Cl,NCH3],
[267:J5,CN,Cl,NCH3],[268:J6,CN,Cl,NCH3],
[269:J7,CN,Cl,NCH3],[270:J8,CN,Cl,NCH3],
[271:J9,CN,Cl,NCH3],[272:J10,CN,Cl,NCH3],
[273:H,Cl,Cl,NCH3],[274:F,Cl,Cl,NCH3],[275:Cl,Cl,Cl,NCH3],
[276:Br,Cl,Cl,NCH3],[277:CH3,Cl,Cl,NCH3],
[278:CN,Cl,Cl,NCH3],[279:J1,Cl,Cl,NCH3],
[280:J2,Cl,Cl,NCH3],[281:J3,Cl,Cl,NCH3],
[282:J4,Cl,Cl,NCH3],[283:J5,Cl,Cl,NCH3],
[284:J6,Cl,Cl,NCH3],[285:J7,Cl,Cl,NCH3],
[286:J8,Cl,Cl,NCH3],[287:J9,Cl,Cl,NCH3],
[288:J10,Cl,Cl,NCH3],[289:H,H,H,S],[290:F,H,H,S],
[291:Cl,H,H,S],[292:Br,H,H,S],[293:CH3,H,H,S],
[294:CN,H,H,S],[295:J1,H,H,S],[296:J2,H,H,S],
[297:J3,H,H,S],[298:J4,H,H,S],[299:J5,H,H,S],
[300:J6,H,H,S],[301:J7,H,H,S],[302:J8,H,H,S],
[303:J9,H,H,S],[304:J10,H,H,S],[305:H,CN,H,S],
[306:F,CN,H,S],[307:Cl,CN,H,S],[308:Br,CN,H,S],
[309:CH3,CN,H,S],[310:CN,CN,H,S],[311:J1,CN,H,S],
[312:J2,CN,H,S],[313:J3,CN,H,S],[314:J4,CN,H,S],
[315:J5,CN,H,S],[316:J6,CN,H,S],[317:J7,CN,H,S],
[318:J8,CN,H,S],[319:J9,CN,H,S],[320:J10,CN,H,S],
[321:H,Cl,H,S],[322:F,Cl,H,S],[323:Cl,Cl,H,S],
[324:Br,Cl,H,S],[325:CH3,Cl,H,S],[326:CN,Cl,H,S],
[327:J1,Cl,H,S],[328:J2,Cl,H,S],[329:J3,Cl,H,S],
[330:J4,Cl,H,S],[331:J5,Cl,H,S],[332:J6,Cl,H,S],
[333:J7,Cl,H,S],[334:J8,Cl,H,S],[335:J9,Cl,H,S],
[336:J10,Cl,H,S],[337:H,H,CN,S],[338:F,H,CN,S],
[339:Cl,H,CN,S],[340:Br,H,CN,S],[341:CH3,H,CN,S],
[342:CN,H,CN,S],[343:J1,H,CN,S],[344:J2,H,CN,S],
[345:J3,H,CN,S],[346:J4,H,CN,S],[347:J5,H,CN,S],
[348:J6,H,CN,S],[349:J7,H,CN,S],[350:J8,H,CN,S],
[351:J9,H,CN,S],[352:J10,H,CN,S],[353:H,CN,CN,S],
[354:F,CN,CN,S],[355:Cl,CN,CN,S],[356:Br,CN,CN,S],
[357:CH3,CN,CN,S],[358:CN,CN,CN,S],[359:J1,CN,CN,S],
[360:J2,CN,CN,S],[361:J3,CN,CN,S],[362:J4,CN,CN,S],
[363:J5,CN,CN,S],[364:J6,CN,CN,S],[365:J7,CN,CN,S],
[366:J8,CN,CN,S],[367:J9,CN,CN,S],[368:J10,CN,CN,S],
[369:H,Cl,CN,S],[370:F,Cl,CN,S],[371:Cl,Cl,CN,S],
[372:Br,Cl,CN,S],[373:CH3,Cl,CN,S],[374:CN,Cl,CN,S],
[375:J1,Cl,CN,S],[376:J2,Cl,CN,S],[377:J3,Cl,CN,S],
[378:J4,Cl,CN,S],[379:J5,Cl,CN,S],[380:J6,Cl,CN,S],
[381:J7,Cl,CN,S],[382:J8,Cl,CN,S],[383:J9,Cl,CN,S],
[384:J10,Cl,CN,S],[385:H,H,Cl,S],[386:F,H,Cl,S],
[387:Cl,H,Cl,S],[388:Br,H,Cl,S],[389:CH3,H,Cl,S],
[390:CN,H,Cl,S],[391:J1,H,Cl,S],[392:J2,H,Cl,S],
[393:J3,H,Cl,S],[394:J4,H,Cl,S],[395:J5,H,Cl,S],
[396:J6,H,Cl,S],[397:J7,H,Cl,S],[398:J8,H,Cl,S],
[399:J9,H,Cl,S],[400:J10,H,Cl,S],[401:H,CN,Cl,S],
[402:F,CN,Cl,S],[403:Cl,CN,Cl,S],[404:Br,CN,Cl,S],
[405:CH3,CN,Cl,S],[406:CN,CN,Cl,S],[407:J1,CN,Cl,S],
[408:J2,CN,Cl,S],[409:J3,CN,Cl,S],[410:J4,CN,Cl,S],
[411:J5,CN,Cl,S],[412:J6,CN,Cl,S],[413:J7,CN,Cl,S],
[414:J8,CN,Cl,S],[415:J9,CN,Cl,S],[416:J10,CN,Cl,S],
[417:H,Cl,Cl,S],[418:F,Cl,Cl,S],[419:Cl,Cl,Cl,S],
[420:Br,Cl,Cl,S],[421:CH3,Cl,Cl,S],[422:CN,Cl,Cl,S],
[423:J1,Cl,Cl,S],[424:J2,Cl,Cl,S],[425:J3,Cl,Cl,S],
[426:J4,Cl,Cl,S],[427:J5,Cl,Cl,S],[428:J6,Cl,Cl,S],
[429:J7,Cl,Cl,S],[430:J8,Cl,Cl,S],[431:J9,Cl,Cl,S],
[432:J10,Cl,Cl,S],[433:H,H,H,O],[434:F,H,H,O],
[435:Cl,H,H,O],[436:Br,H,H,O],[437:CH3,H,H,O],
[438:CN,H,H,O],[439:J1,H,H,O],[440:J2,H,H,O],
[441:J3,H,H,O],[442:J4,H,H,O],[443:J5,H,H,O],
[444:J6,H,H,O],[445:J7,H,H,O],[446:J8,H,H,O],
[447:J9,H,H,O],[448:J10,H,H,O],[449:H,CN,H,O],
[450:F,CN,H,O],[451:Cl,CN,H,O],[452:Br,CN,H,O],
[453:CH3,CN,H,O],[454:CN,CN,H,O],[455:J1,CN,H,O],
[456:J2,CN,H,O],[457:J3,CN,H,O],[458:J4,CN,H,O],
[459:J5,CN,H,O],[460:J6,CN,H,O],[461:J7,CN,H,O],
[462:J8,CN,H,O],[463:J9,CN,H,O],[464:J10,CN,H,O],
[465:H,Cl,H,O],[466:F,Cl,H,O],[467:Cl,Cl,H,O],
[468:Br,Cl,H,O],[469:CH3,Cl,H,O],[470:CN,Cl,H,O],
[471:J1,Cl,H,O],[472:J2,Cl,H,O],[473:J3,Cl,H,O],
[474:J4,Cl,H,O],[475:J5,Cl,H,O],[476:J6,Cl,H,O],
[477:J7,Cl,H,O],[478:J8,Cl,H,O],[479:J9,Cl,H,O],
[480:J10,Cl,H,O],[481:H,H,CN,O],[482:F,H,CN,O],
[483:Cl,H,CN,O],[484:Br,H,CN,O],[485:CH3,H,CN,O],
[486:CN,H,CN,O],[487:J1,H,CN,O],[488:J2,H,CN,O],
[489:J3,H,CN,O],[490:J4,H,CN,O],[491:J5,H,CN,O],
[492:J6,H,CN,O],[493:J7,H,CN,O],[494:J8,H,CN,O],
[495:J9,H,CN,O],[496:J10,H,CN,O],[497:H,CN,CN,O],
[498:F,CN,CN,O],[499:Cl,CN,CN,O],[500:Br,CN,CN,O],
[501:CH3,CN,CN,O],[502:CN,CN,CN,O],[503:J1,CN,CN,O],
[504:J2,CN,CN,O],[505:J3,CN,CN,O],[506:J4,CN,CN,O],
[507:J5,CN,CN,O],[508:J6,CN,CN,O],[509:J7,CN,CN,O],
[510:J8,CN,CN,O],[511:J9,CN,CN,O],[512:J10,CN,CN,O],
[513:H,Cl,CN,O],[514:F,Cl,CN,O],[515:Cl,Cl,CN,O],
[516:Br,Cl,CN,O],[517:CH3,Cl,CN,O],[518:CN,Cl,CN,O],
[519:J1,Cl,CN,O],[520:J2,Cl,CN,O],[521:J3,Cl,CN,O],
[522:J4,Cl,CN,O],[523:J5,Cl,CN,O],[524:J6,Cl,CN,O],
[525:J7,Cl,CN,O],[526:J8,Cl,CN,O],[527:J9,Cl,CN,O],
[528:J10,Cl,CN,O],[529:H,H,Cl,O],[530:F,H,Cl,O],
[531:Cl,H,Cl,O],[532:Br,H,Cl,O],[533:CH3,H,Cl,O],
[534:CN,H,Cl,O],[535:J1,H,Cl,O],[536:J2,H,Cl,O],
[537:J3,H,Cl,O],[538:J4,H,Cl,O],[539:J5,H,Cl,O],
[540:J6,H,Cl,O],[541:J7,H,Cl,O],[542:J8,H,Cl,O],
[543:J9,H,Cl,O],[544:J10,H,Cl,O],[545:H,CN,Cl,O],
[546:F,CN,Cl,O],[547:Cl,CN,Cl,O],[548:Br,CN,Cl,O],
[549:CH3,CN,Cl,O],[550:CN,CN,Cl,O],[551:J1,CN,Cl,O],
[552:J2,CN,Cl,O],[553:J3,CN,Cl,O],[554:J4,CN,Cl,O],
[555:J5,CN,Cl,O],[556:J6,CN,Cl,O],[557:J7,CN,Cl,O],
[558:J8,CN,Cl,O],[559:J9,CN,Cl,O],[560:J10,CN,Cl,O],
[561:H,Cl,Cl,O],[562:F,Cl,Cl,O],[563:Cl,Cl,Cl,O],
[564:Br,Cl,Cl,O],[565:CH3,Cl,Cl,O],[566:CN,Cl,Cl,O],
[567:J1,Cl,Cl,O],[568:J2,Cl,Cl,O],[569:J3,Cl,Cl,O],
[570:J4,Cl,Cl,O],[571:J5,Cl,Cl,O],[572:J6,Cl,Cl,O],
[573:J7,Cl,Cl,O],[574:J8,Cl,Cl,O],[575:J9,Cl,Cl,O],
[576:J10,Cl,Cl,O]
式(I141)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701511
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I142)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701512
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I143)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701521
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I144)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701522
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I145)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701523
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I146)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701524
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I147)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701525
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I148)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701526
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I149)表示的化合物:
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I150)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701531
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I151)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701532
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I152)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701533
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I153)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701534
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I154)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701535
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I155)表示的化合物:
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I156)表示的化合物:
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I157)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701541
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I158)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701542
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I159)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701543
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I160)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701544
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I161)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701545
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I162)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701546
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I163)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701547
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I164)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701551
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I165)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701552
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I166)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701553
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I167)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701554
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I168)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701555
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I169)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701556
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I170)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701561
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I171)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701562
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I172)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701563
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I173)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701564
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I174)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701565
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I175)表示的化合物:
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I176)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701571
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I177)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701572
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I178)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701573
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I179)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701574
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I180)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701575
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I181)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701576
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I182)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701577
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I183)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701581
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I184)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701582
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
式(I185)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701583
其中R1、R2和A表示如下所示的组合中的任一种。
用于式(I141)至(I185)所表示的化合物的R1、R2和A的组合如下所示。在括号中,以组合编号、R1所表示的基团、R2所表示的基团和A所表示的基团的顺序来显示。本文中,符号J1至J10如上所定义。符号A1至A41表示下列5元芳香杂环基团。
Figure GPA00001127604701591
[组合编号:R1、R2、A]=
[1:F、F、A1]、[2:Br、F、A1]、[3:CH3、F、A1]、[4:CN、F、A1]、
[5:J1、F、A1]、[6:J2、F、A1]、[7:J3、F、A1]、[8:J4、F、A1]、
[9:J5、F、A1]、[10:J6、F、A1]、[11:J7、F、A1]、[12:J8、F、A1]、
[13:J9、F、A1]、[14:J10、F、A1]、[15:F、Br、A1]、[16:Br、Br、A1]、
[17:CH3、Br、A1]、[18:CN、Br、A1]、[19:J1、Br、A1]、
[20:J2、Br、A1]、[21:J3、Br、A1]、[22:J4、Br、A1]、[23:J5、Br、A1]、
[24:J6、Br、A1]、[25:J7、Br、A1]、[26:J8、Br、A1]、[27:J9、Br、A1]、
[28:J10、Br、A1]、[29:F、CH3、A1]、[30:Br、CH3、A1]、
[31:CH3、CH3、A1]、[32:CN、CH3、A1]、[33:J1、CH3、A1]、
[34:J2、CH3、A1]、[35:J3、CH3、A1]、[36:J4、CH3、A1]、
[37:J5、CH3、A1]、[38:J6、CH3、A1]、[39:J7、CH3、A1]、
[40:J8、CH3、A1]、[41:J9、CH3、A1]、[42:J10、CH3、A1]、
[43:F、CH2CH3、A1]、[44:Br、CH2CH3、A1]、[45:CH3、CH2CH3、A1]、
[46:CN、CH2CH3、A1]、[47:J1、CH2CH3、A1]、[48:J2、CH2CH3、A1]、
[49:J3、CH2CH3、A1]、[50:J4、CH2CH3、A1]、[51:J5、CH2CH3、A1]、
[52:J6、CH2CH3、A1]、[53:J7、CH2CH3、A1]、[54:J8、CH2CH3、A1]、
[55:J9、CH2CH3、A1]、[56:J10、CH2CH3、A1]、[57:F、F、A2]、
[58:Br、F、A2]、[59:CH3、F、A2]、[60:CN、F、A2]、[61:J1、F、A2]、
[62:J2、F、A2]、[63:J3、F、A2]、[64:J4、F、A2]、[65:J5、F、A2]、
[66:J6、F、A2]、[67:J7、F、A2]、[68:J8、F、A2]、[69:J9、F、A2]、
[70:J10、F、A2]、[71:F、Br、A2]、[72:Br、Br、A2]、[73:CH3、Br、A2]、
[74:CN、Br、A2]、[75:J1、Br、A2]、[76:J2、Br、A2]、[77:J3、Br、A2]、
[78:J4、Br、A2]、[79:J5、Br、A2]、[80:J6、Br、A2]、[81:J7、Br、A2]、
[82:J8、Br、A2]、[83:J9、Br、A2]、[84:J10、Br、A2]、[85:F、CH3、A2]、
[86:Br、CH3、A2]、[87:CH3、CH3、A2]、[88:CN、CH3、A2]、
[89:J1、CH3、A2]、[90:J2、CH3、A2]、[91:J3、CH3、A2]、
[92:J4、CH3、A2]、[93:J5、CH3、A2]、[94:J6、CH3、A2]、
[95:J7、CH3、A2]、[96:J8、CH3、A2]、[97:J9、CH3、A2]、
[98:J10、CH3、A2]、[99:F、CH2CH3、A2]、[100:Br、CH2CH3、A2]、
[101:CH3、CH2CH3、A2]、[102:CN、CH2CH3、A2]、[103:J1、CH2CH3、A2]、
[104:J2、CH2CH3、A2]、[105:J3、CH2CH3、A2]、[106:J4、CH2CH3、A2]、
[107:J5、CH2CH3、A2]、[108:J6、CH2CH3、A2]、[109:J7、CH2CH3、A2]、
[110:J8、CH2CH3、A2]、[111:J9、CH2CH3、A2]、[112:J10、CH2CH3、A2]、
[113:F、F、A3]、[114:Br、F、A3]、[115:CH3、F、A3]、[116:CN、F、A3]、
[117:J1、F、A3]、[118:J2、F、A3]、[119:J3、F、A3]、[120:J4、F、A3]、
[121:J5、F、A3]、[122:J6、F、A3]、[123:J7、F、A3]、[124:J8、F、A3]、
[125:J9、F、A3]、[126:J10、F、A3]、[127:F、Br、A3]、[128:Br、Br、A3]、
[129:CH3、Br、A3]、[130:CN、Br、A3]、[131:J1、Br、A3]、
[132:J2、Br、A3]、[133:J3、Br、A3]、[134:J4、Br、A3]、
[135:J5、Br、A3]、[136:J6、Br、A3]、[137:J7、Br、A3]、
[138:J8、Br、A3]、[139:J9、Br、A3]、[140:J10、Br、A3]、
[141:F、CH3、A3]、[142:Br、CH3、A3]、[143:CH3、CH3、A3]、
[144:CN、CH3、A3]、[145:J1、CH3、A3]、[146:J2、CH3、A3]、
[147:J3、CH3、A3]、[148:J4、CH3、A3]、[149:J5、CH3、A3]、
[150:J6、CH3、A3]、[151:J7、CH3、A3]、[152:J8、CH3、A3]、
[153:J9、CH3、A3]、[154:J10、CH3、A3]、[155:F、CH2CH3、A3]、
[156:Br、CH2CH3、A3]、[157:CH3、CH2CH3、A3]、[158:CN、CH2CH3、A3]、
[159:J1、CH2CH3、A3]、[160:J2、CH2CH3、A3]、[161:J3、CH2CH3、A3]、
[162:J4、CH2CH3、A3]、[163:J5、CH2CH3、A3]、[164:J6、CH2CH3、A3]、
[165:J7、CH2CH3、A3]、[166:J8、CH2CH3、A3]、[167:J9、CH2CH3、A3]、
[168:J10、CH2CH3、A3]、[169:F、F、A4]、[170:Br、F、A4]、
[171:CH3、F、A4]、[172:CN、F、A4]、[173:J1、F、A4]、[174:J2、F、A4]、
[175:J3、F、A4]、[176:J4、F、A4]、[177:J5、F、A4]、[178:J6、F、A4]、
[179:J7、F、A4]、[180:J8、F、A4]、[181:J9、F、A4]、[182:J10、F、A4]、
[183:F、Br、A4]、[184:Br、Br、A4]、[185:CH3、Br、A4]、
[186:CN、Br、A4]、[187:J1、Br、A4]、[188:J2、Br、A4]、
[189:J3、Br、A4]、[190:J4、Br、A4]、[191:J5、Br、A4]、
[192:J6、Br、A4]、[193:J7、Br、A4]、[194:J8、Br、A4]、
[195:J9、Br、A4]、[196:J10、Br、A4]、[197:F、CH3、A4]、
[198:Br、CH3、A4]、[199:CH3、CH3、A4]、[200:CN、CH3、A4]、
[201:J1、CH3、A4]、[202:J2、CH3、A4]、[203:J3、CH3、A4]、
[204:J4、CH3、A4]、[205:J5、CH3、A4]、[206:J6、CH3、A4]、
[207:J7、CH3、A4]、[208:J8、CH3、A4]、[209:J9、CH3、A4]、
[210:J10、CH3、A4]、[211:F、CH2CH3、A4]、[212:Br、CH2CH3、A4]、
[213:CH3、CH2CH3、A4]、[214:CN、CH2CH3、A4]、[215:J1、CH2CH3、A4]、
[216:J2、CH2CH3、A4]、[217:J3、CH2CH3、A4]、[218:J4、CH2CH3、A4]、
[219:J5、CH2CH3、A4]、[220:J6、CH2CH3、A4]、[221:J7、CH2CH3、A4]、
[222:J8、CH2CH3、A4]、[223:J9、CH2CH3、A4]、[224:J10、CH2CH3、A4]、
[225:F、F、A5]、[226:Br、F、A5]、[227:CH3、F、A5]、[228:CN、F、A5]、
[229:J1、F、A5]、[230:J2、F、A5]、[231:J3、F、A5]、[232:J4、F、A5]、
[233:J5、F、A5]、[234:J6、F、A5]、[235:J7、F、A5]、[236:J8、F、A5]、
[237:J9、F、A5]、[238:J10、F、A5]、[239:F、Br、A5]、[240:Br、Br、A5]、
[241:CH3、Br、A5]、[242:CN、Br、A5]、[243:J1、Br、A5]、
[244:J2、Br、A5]、[245:J3、Br、A5]、[246:J4、Br、A5]、
[247:J5、Br、A5]、[248:J6、Br、A5]、[249:J7、Br、A5]、
[250:J8、Br、A5]、[251:J9、Br、A5]、[252:J10、Br、A5]、
[253:F、CH3、A5]、[254:Br、CH3、A5]、[255:CH3、CH3、A5]、
[256:CN、CH3、A5]、[257:J1、CH3、A5]、[258:J2、CH3、A5]、
[259:J3、CH3、A5]、[260:J4、CH3、A5]、[261:J5、CH3、A5]、
[262:J6、CH3、A5]、[263:J7、CH3、A5]、[264:J8、CH3、A5]、
[265:J9、CH3、A5]、[266:J10、CH3、A5]、[267:F、CH2CH3、A5]、
[268:Br、CH2CH3、A5]、[269:CH3、CH2CH3、A5]、[270:CN、CH2CH3、A5]、
[271:J1、CH2CH3、A5]、[272:J2、CH2CH3、A5]、[273:J3、CH2CH3、A5]、
[274:J4、CH2CH3、A5]、[275:J5、CH2CH3、A5]、[276:J6、CH2CH3、A5]、
[277:J7、CH2CH3、A5]、[278:J8、CH2CH3、A5]、[279:J9、CH2CH3、A5]、
[280:J10、CH2CH3、A5]、[281:F、F、A6]、[282:Br、F、A6]、
[283:CH3、F、A6]、[284:CN、F、A6]、[285:J1、F、A6]、[286:J2、F、A6]、
[287:J3、F、A6]、[288:J4、F、A6]、[289:J5、F、A6]、[290:J6、F、A6]、
[291:J7、F、A6]、[292:J8、F、A6]、[293:J9、F、A6]、[294:J10、F、A6]、
[295:F、Br、A6]、[296:Br、Br、A6]、[297:CH3、Br、A6]、
[298:CN、Br、A6]、[299:J1、Br、A6]、[300:J2、Br、A6]、
[301:J3、Br、A6]、[302:J4、Br、A6]、[303:J5、Br、A6]、
[304:J6、Br、A6]、[305:J7、Br、A6]、[306:J8、Br、A6]、
[307:J9、Br、A6]、[308:J10、Br、A6]、[309:F、CH3、A6]、
[310:Br、CH3、A6]、[311:CH3、CH3、A6]、[312:CN、CH3、A6]、
[313:J1、CH3、A6]、[314:J2、CH3、A6]、[315:J3、CH3、A6]、
[316:J4、CH3、A6]、[317:J5、CH3、A6]、[318:J6、CH3、A6]、
[319:J7、CH3、A6]、[320:J8、CH3、A6]、[321:J9、CH3、A6]、
[322:J10、CH3、A6]、[323:F、CH2CH3、A6]、[324:Br、CH2CH3、A6]、
[325:CH3、CH2CH3、A6]、[326:CN、CH2CH3、A6]、[327:J1、CH2CH3、A6]、
[328:J2、CH2CH3、A6]、[329:J3、CH2CH3、A6]、[330:J4、CH2CH3、A6]、
[331:J5、CH2CH3、A6]、[332:J6、CH2CH3、A6]、[333:J7、CH2CH3、A6]、
[334:J8、CH2CH3、A6]、[335:J9、CH2CH3、A6]、[336:J10、CH2CH3、A6]、
[337:F、F、A7]、[338:Br、F、A7]、[339:CH3、F、A7]、[340:CN、F、A7]、
[341:J1、F、A7]、[342:J2、F、A7]、[343:J3、F、A7]、[344:J4、F、A7]、
[345:J5、F、A7]、[346:J6、F、A7]、[347:J7、F、A7]、[348:J8、F、A7]、
[349:J9、F、A7]、[350:J10、F、A7]、[351:F、Br、A7]、[352:Br、Br、A7]、
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[2293:J7、CH2CH3、A41]、[2294:J8、CH2CH3、A41]、
[2295:J9、CH2CH3、A41]、[2296:J10、CH2CH3、A41]。
接下来,显示制剂实施例。术语“份”是指重量份。本发明的化合物由上述化合物编号表示。
制剂实施例1
将9份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种溶于37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。
制剂实施例2
将5份本发明化合物(1)和4份选自下列组[A]的化合物溶于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。
组[A]:
磷化铝、butathiofos、硫线磷、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪磷、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑硫磷、安果、磷化氢、异丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、蔬果磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、司替罗磷、特丁硫磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭硫磷、甲拌磷、硫线磷;
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、甲萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多威、甲硫威、NAC、杀线威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威;
氟酯菊酯、丙烯除虫菊酯、四氟苯菊酯(Benfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙腈菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟醚菊酯、炔咪菊酯、右旋丙炔菊酯、除虫菊酯、苄呋菊酯、∑-氯氰菊酯、硅烃菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、似虫菊、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、τ-氟胺氰菊酯、2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯;
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双;
吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉;
定虫隆、双三氟虫脲、杀螨隆、除虫脲、一氯定虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬奴隆、双苯氟脲、多氟脲、伏虫脲、杀铃脲、triazuron;
乙酰虫腈、氟虫腈、vaniliprole、pyriprole、pyrafluprole等;
环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼;
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧滴滴涕;
硫酸烟碱;
阿佛菌素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清、灭蝇胺、D-D(1,3-二氯丙烯)、甲胺基阿维菌素-苯甲酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、甲氧普烯、茚虫威、噁虫酮、米尔倍霉素-A、吡蚜酮、啶虫丙醚、多杀菌素、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫酰胺、lepimectin、砷酸、benclothiaz、石灰氮、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺、氟啶虫酰胺、flurimfen、杀螨脒、威百亩-铵、威百亩钠、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯、硫磺、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、氯虫酰胺、tralopyril;下式(A)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701871
其中Xa1表示甲基、氯、溴或氟,Xa2表示氟、氯、溴、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基,Xa3表示氟、氯或溴,Xa4表示任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基或氢,Xa5表示氢或甲基,Xa6表示氢、氟或氯,Xa7表示氢、氟或氯;下式(B)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701872
其中Xb1表示Xb2-NH-C(=O)、Xb2-C(=O)-NH-CH2、Xb3-S(O)、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1,2,4-三唑-1-基,Xb2表示任选取代的C1-C4卤代烷基(例如2,2,2-三氟乙基)或任选取代的C3-C6环烷基(例如环丙基),Xb3表示任选取代的C1-C4烷基(例如甲基),Xb4表示氢、氯、氰基或甲基;下式(C)表示的化合物:
Figure GPA00001127604701881
其中Xc1表示任选取代的C1-C4烷基(例如3,3,3-三氟丙基)、任选取代的C1-C4烷氧基(例如2,2,2-三氯乙氧基)或任选取代的苯基(例如4-氰基苯基)或任选取代的吡啶基(例如2-氯-3-吡啶基),Xc2表示甲基或三氟甲硫基,Xc3表示甲基或卤素;
灭螨醌、阿米曲士、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯、三氯杀螨醇、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚、噻螨酮、克螨特(BPPS)、哒螨灵、嘧螨醚、吡满胺、四氯二苯砜、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、磺胺螨酯和cyenopyrafen。
制剂实施例3
将5份本发明化合物(2)和4份选自组[A]的化合物溶于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。
制剂实施例4
将5份本发明化合物(3)和4份选自组[A]的化合物溶于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。
制剂实施例5
将5份本发明化合物(4)和4份选自组[A]的化合物溶于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。
制剂实施例6
将5份本发明化合物(5)和4份选自组[A]的化合物溶于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。
制剂实施例7
将5份SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.,LTD.的注册商品名)加入到40份本发明化合物(1)至(5)的任何一种中,并充分混合。使用果汁(juice)混合器,将该混合物与32份CARPLEX#80(Shionogi&Co.,Ltd.的注册商品名,合成的水合氧化硅细粉)和23份300目硅藻土混合,获得可湿性粉剂。
制剂实施例8
通过充分搅拌将3份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种、5份合成的水合氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和57份粘土混合。向该混合物中加入适量的水。将混合物进一步搅拌,用造粒机进行造粒,而后空气干燥,获得颗粒剂。
制剂实施例9
使用研钵,然后通过用果汁混合器搅拌混合,将4.5份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种、1份合成的水合氧化硅细粉、1份Dorires B(Sankyo生产)(作为絮凝剂)和7份粘土充分混合。向所得的混合物中加入86.5份切削粘土(cut clay),并通过充分搅拌混合,得到喷粉。
制剂实施例10
将10份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种、35份白炭墨(含50%重量的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐)和55份水混合,然后通过湿磨法细碎化(finely-divided),得到制剂。
制剂实施例11
将0.5份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种溶于10份二氯甲烷中。将此溶液与89.5份Isopar M(异链烷烃:Exxon Chemical的注册商品名)混合,获得油溶液。
制剂实施例12
将0.1份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种与49.9份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.,Ltd.)放置在气溶胶罐中。将气溶胶阀固定到罐上。将25份二甲醚和25份LPG装入罐中,然后摇动。将传动装置(actuator)固定到罐上,获得油性气溶胶。
制剂实施例13
将0.6份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(Atmos Chemical Ltd的注册商品名)]混合,获得溶液。将所得的溶液和50份蒸馏水装入气溶胶容器中。将阀部件连接于该容器,然后在加压下通过阀装入40份推进剂(LPG),得到水性气溶胶。
制剂实施例14
将5份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种溶于80份二甘醇单乙醚中。向其中混合入15份碳酸丙烯酯,获得点滴液体制剂。
制剂实施例15
将10份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种溶于70份二甘醇单乙醚中。向其中混合入20份2-辛基十二烷醇,获得浇淋液体制剂。
制剂实施例16
向0.5份本发明化合物(1)至(5)中的任何一种中加入60份NIKKOLTEALS-42(42%三乙醇胺月桂基硫酸盐水溶液,Nikko Chemicals)和20份丙二醇。将混合物充分搅拌,获得均匀溶液。向其中加入19.5份水,通过充分搅拌进行混合,获得均匀的香波制剂。
制剂实施例17
用本发明化合物(1)至(5)中任何一种(0.1g)的丙二醇(2ml)溶液浸渍多孔陶瓷板(长4.0cm,宽0.4cm,厚1.2cm),获得加热型烟熏剂。
制剂实施例18
将5份本发明的化合物(1)至(5)中任一种和95份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例:10%重量,ACRYFT WD301,Sumitomo Chemical)熔融,并在密封的压力捏和机(Moriyama ManufacturingCo.,Ltd.)中进行捏和。使用挤出机通过模塑口模挤出获得的捏和产品,获得长15cm,且直径3mm的模塑条。
制剂实施例19
将5份本发明的化合物(1)至(5)中任一种和95份柔性聚氯乙烯树脂熔融,并在密封的压力捏和机(Moriyama Manufacturing Co.,Ltd.)中进行捏和。使用挤出机通过模塑口模挤出获得的捏和产品,获得长15cm,且直径3mm的模塑条。
接下来,通过试验实施例显示作为杀虫组合物的活性成分的本发明化合物的效果。
试验实施例1
将根据制剂实施例10所获得的本发明的化合物(2)至(5)中任一种的制剂稀释,以使活性成分浓度是500ppm,以获得试验溶液。
同时,将50g培养土Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.,Ltd制造)放入聚乙烯杯中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻子生长,直至第二片营养叶萌发(developed)为止。然后进行切割,以使具有5cm的相同高度。将试验溶液以20ml/杯的量喷洒于稻植株上,在稻植株上喷洒的试验溶液干燥之后,将稻植株置于塑料杯中,其目的在于防止试验蠕虫逃脱。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放入杯中,并用盖子密封杯子。然后将杯子置于25℃的温室中6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。
结果,在用本发明的化合物(2)至(5)中任一种处理的植物上,寄生害虫的数目是3个或更少。
试验实施例2
将根据制剂实施例10所获得的本发明的化合物(1)至(5)中任一种的制剂稀释,以使活性成分浓度是55.6ppm,以获得试验溶液。
同时,将50g培养土Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.,Ltd制造)放入聚乙烯杯(在底部具有5个直径为5mm的孔)中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻植株生长,直至第二片营养叶萌发为止,然后通过允许植株从杯底部吸收试验溶液来用45ml试验溶液进行处理。将稻植株置于25℃的温室中6天,然后切成5cm的相同高度。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放于稻植株上,在25℃保持6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。
结果,在用本发明的化合物(1)至(5)中任一种处理的植物上,寄生害虫的数目是3个或更少。
试验实施例3
将根据制剂实施例10所获得的本发明的化合物(2)、(3)和(4)中任一种的制剂用水稀释,以使活性成分浓度是500ppm,以获得试验溶液。
将直径为5.5cm的滤纸铺在直径为5.5cm的聚乙烯杯底部,将0.7ml试验溶液逐滴加到滤纸上。将作为诱饵的30mg蔗糖均匀置于滤纸上。将10只雌性家蝇(Musca domestica)成虫释放到该聚乙烯杯中,并用盖子密封。24小时之后,检查存活的家蝇数目,并计算害虫的死亡率。
结果,用本发明的化合物(2)、(3)和(4)中任一种处理,显示了90%或更大的害虫死亡率。
试验实施例4
将根据制剂实施例10所获得的本发明的化合物(2)、(3)和(4)中任一种的制剂用水稀释,以使活性成分浓度是500ppm,以获得试验溶液。
将直径为5.5cm的滤纸铺在直径为5.5cm的聚乙烯杯底部,将0.7ml试验溶液逐滴加到滤纸上。将作为诱饵的30mg蔗糖均匀置于滤纸上。将2只雄性德国小蠊(Blattalla germanica)成虫释放到该聚乙烯杯中,并用盖子密封。6天之后,检查存活的德国小蠊数目,并计算害虫的死亡率。
结果,用本发明的化合物(2)、(3)和(5)中任一种处理,显示了100%的害虫死亡率。
试验实施例5
将根据制剂实施例10所获得的本发明的化合物(1)、(2)和(3)中任一种的制剂用水稀释,以使活性成分浓度是500ppm,以获得试验溶液。
向100mL离子交换水中加入0.7ml试验溶液(活性成分浓度:3.5ppm)。将20只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的末龄幼虫释放到该溶液中。一天之后,检查存活的淡色库蚊数目,并计算害虫的死亡率。
结果,用本发明的化合物(1)、(2)和(3)中任何一种处理,显示了95%或更大的害虫死亡率。
工业实用性
本发明的化合物可用作杀虫组合物的活性成分。

Claims (9)

1.式(I)表示的含氟有机硫化合物:
Figure FPA00001127604600011
其中m表示0或1;n表示0、1或2;
A表示任选被选自组E1和组E2的基团取代的5元芳香杂环基团;
R1和R3彼此相同或不同,并且表示任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团、-C(=G)R5、氰基、卤素原子或氢原子;
R2和R4彼此相同或不同,并且表示任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团、卤素原子或氢原子;
Q表示含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基,或氟原子;
G表示氧原子或硫原子;
R5表示任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基或氢原子;
组E1是由下列组成的一组单价取代基:任选被组L的基团取代的C1-C6链烃基团、任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基、-OR6、-SR6、-S(=O)R6、-S(=O)2R6、-C(=O)R7、-OC(=O)R8、卤素原子、氰基、硝基和羟基;
组E2是由下列组成的一组二价取代基:任选被组L的基团取代的C2-C6烷二基、任选被组L的基团取代的1,3-丁二烯-1,4-二基、-G-T-G-和-T-G-T-;
T表示亚甲基或亚乙基;
R6表示任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基团或任选被卤素原子取代的C3-C6环烷基;
R7表示羟基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、或氢原子;
R8表示任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6烯氧基、任选被卤素原子取代的C3-C6炔氧基、氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、C2-C5环状氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、或氢原子;和
组L是由下列组成的一组单价取代基:-OR6、-SR6、-S(=O)R6、-S(=O)2R6、-C(=O)R7、-OC(=O)R8、氰基、硝基和卤素原子。
2.根据权利要求1所述的含氟有机硫化合物,其中m是0。
3.根据权利要求1所述的含氟有机硫化合物,其中m是1。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中n是0。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中n是1或2。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中A表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噁二唑基或1,2,4-噻二唑基,其任选被选自组E1和组E2的基团取代。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中A表示任选被选自组E3的基团取代的吡咯基、任选被选自组E3的基团取代的呋喃基、任选被选自组E3的基团取代的噻吩基、任选被组E3的基团取代的吡唑基、任选被选自组E3的基团取代的异噁唑基、任选被选自组E3的基团取代的异噻唑基、任选被选自组E3的基团取代的咪唑基、任选被选自组E3的基团取代的噁唑基、任选被选自组E3的基团取代的噻唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,2,4-三唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,3,4-噁二唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,3,4-噻二唑基、任选被选自组E3的基团取代的1,2,4-噁二唑基或任选被选自组E3的基团取代的1,2,4-噻二唑基,且
组E3是由下列组成的一组单价取代基:卤素原子、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、乙炔基、炔丙基、炔丙氧基、氰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚硫酰基和三氟甲磺酰基。
8.杀虫组合物,其包含权利要求1至7中任一项所述的含氟有机硫化合物作为活性成分。
9.控制节肢动物害虫的方法,其包括将有效量的权利要求1至7中任一项所述的含氟有机硫化合物施用于节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息的地方。
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