JP7123049B2 - 高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス - Google Patents
高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP7123049B2 JP7123049B2 JP2019530468A JP2019530468A JP7123049B2 JP 7123049 B2 JP7123049 B2 JP 7123049B2 JP 2019530468 A JP2019530468 A JP 2019530468A JP 2019530468 A JP2019530468 A JP 2019530468A JP 7123049 B2 JP7123049 B2 JP 7123049B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulation
- fluenesulfone
- pest
- weight
- concentration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本出願は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる、２０１７年６月９日に出願された米国仮特許出願第６２／５１７，３９１号の利益を主張する。
本出願はまた、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる、２０１６年１２月９日に出願されたＰＣＴ国際出願第ＰＣＴ／ＩＢ２０１６／００１８６３号の利益も主張する。
本出願を通して、種々の刊行物が引用される。本明細書中で言及される文書および刊行物の開示は、参照によりその内容全体が本出願に組み込まれる。
線虫は、一般的な野菜、畑作物、果樹および観賞植物を含む広範囲の作物を攻撃する農業害虫である。線虫は、駆除するのが困難であり、土壌、道具、または寄生された植物を通して地域から地域へ容易に広がる。
フルエンスルホン（５－クロロ－２－（３，４，４－トリフルオロブト－３－エニルスルホニル）－１，３－チアゾール；ＣＡＳ番号３１８２９０－９８－１）は、フルオロアルケニルチオエーテル殺線虫剤であり、非標的昆虫および哺乳動物に対する毒性が低いため、現在利用可能な他の殺線虫剤と比較して環境影響が著しく少ない。フルエンスルホンの作用機序も、現在利用可能な他の殺線虫剤とは異なるため、作物保護にとって有望な存在である。
全ての標的線虫は本質的に水生動物であり、液体中に生息し、その中を移動する。土壌線虫は、土壌粒子を取り囲む水膜に生息している。市販のフルエンスルホン剤は、最初に水と混合され、次いで葉面散布として、または灌漑法により圃場で施用される。線虫の駆除に効果的であるために、フルエンスルホンは、植物植生線虫が生息する土壌粒子を取り囲む水膜に送達されるべきである。
フルエンスルホンは、現在、乳剤（ＥＣ）および粒剤（ＧＲ）として利用可能である。乳剤のフルエンスルホン剤を調製するためには、溶液を水に加えたときに水中油型エマルジョンを形成するように、フルエンスルホンを適切な有機溶媒に溶解し、界面活性剤を加える必要がある。
本明細書に開示されるのは、フルエンスルホンの新規製剤である。
一般に、本発明の主題は、製剤の有機相中に高濃度のフルエンスルホンを含む製剤に関する。
本発明は、フルエンスルホンへの環状ケトンの添加が混合物の融点を低下させ、それがフルエンスルホンを含む均一な液体混合物を形成するのに必要な有機溶媒の量を著しく減少させるという驚くべき発見に基づく。これにより、有機相中に高濃度のフルエンスルホンを含む製剤が得られる。
本発明による高濃度製剤の有機相中のフルエンスルホンが水で希釈されたときに結晶化しないことは、極めて驚くべきことである。特に、環状ケトンの存在はスプレー液中の高濃度製剤中のフルエンスルホンの結晶化を防止する。
本発明は、以下を含む安定な液体製剤を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
本発明はまた、ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を提供し、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である。
本発明はまた、ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を提供し、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である。
本発明はまた、本明細書に記載のフルエンスルホン剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除することを含む、害虫を駆除する方法を提供する。
本発明はまた、以下を含む害虫を駆除する方法を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）高濃度製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）高濃度製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
本発明はまた、以下を含む害虫を駆除する方法を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）高濃度製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）高濃度製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
本発明はまた、以下のステップを含む、本明細書に記載の安定な液体製剤を調製するプロセスを提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉ）均一混合物を少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤と混合して安定な液体フルエンスルホン剤を形成するステップ。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉ）均一混合物を少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤と混合して安定な液体フルエンスルホン剤を形成するステップ。
本発明は、以下のステップを含む、本明細書に記載の水中油型製剤を調製するプロセスを提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む第１の均一混合物を調製するステップ、
（ｉｉ）水と、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む第２の均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉｉ）第１の均一混合物を第２の均一混合物と混合して高濃度フルエンスルホン剤を形成するステップ。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む第１の均一混合物を調製するステップ、
（ｉｉ）水と、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む第２の均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉｉ）第１の均一混合物を第２の均一混合物と混合して高濃度フルエンスルホン剤を形成するステップ。
本発明の主題を詳細に説明する前に、本明細書で使用される特定の用語の定義を提供することが有用であり得る。他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術的用語および科学的用語は、本主題が関連する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。
定義
本明細書で使用される場合、「高濃度」という句は、活性物質に関連して使用されるとき、活性物質が製剤の有機相中に４０重量％超の濃度を有することを意味する。
本明細書で使用される場合、「高濃度」という句は、活性物質に関連して使用されるとき、活性物質が製剤の有機相中に４０重量％超の濃度を有することを意味する。
本明細書で使用される場合、「安定な」という用語は、製剤に関連して使用されるとき、０℃、４℃、４０℃および／または５４℃の温度で少なくとも２週間保存した後、製剤中の活性成分の結晶化が観察されないことを意味する。
本明細書で使用される場合、「含まない」という用語は、化合物に関連して使用されるとき、化合物が製剤に積極的に添加されなかったことを意味する。
本明細書で使用される「１つの（ａ）」または「１つの（ａｎ）」という用語は、他に特記されない限り、単数形および複数形を含む。したがって、「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、または「少なくとも１つの」という用語は、本出願において互換的に使用することができる。
本明細書で使用される場合、「約」という用語は、数値に関して使用されるとき、示される値から±１０％を含む。さらに、本明細書中の同じ構成成分／部分／または特性に関する全ての範囲の終点は、それらの終点を含み、独立して組み合わせることができ、全ての中間点および範囲を含む。
パラメータ範囲が提供される場合、その範囲内の全ての整数、およびその１０分の１もまた本発明によって提供されることを理解されたい。
本明細書で言及される全ての刊行物、特許および特許出願は、あたかもそれぞれの個々の刊行物、特許または特許出願が具体的かつ個別に参照により本明細書に組み込まれると示されるのと同程度に、参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、以下を含む安定な液体フルエンスルホン剤を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
いくつかの実施形態において、製剤中のフルエンスルホンの量は液状である。
いくつかの実施形態において、環状ケトンは、アセトフェノン、シクロヘキサノン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン、およびそれらの任意の混合物からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、環状ケトンはアセトフェノンおよび／またはシクロヘキサノンである。いくつかの実施形態において、環状ケトンはアセトフェノンである。
いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１重量％～約３０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約５重量％～約２０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１０重量％～約１５重量％である。
いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１０ｇ／Ｌ～約３００ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約５０ｇ／Ｌ～約２５０ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１００ｇ／Ｌ～約２００ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１３０ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１９０ｇ／Ｌである。
いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンとフルエンスルホンとの重量比は、約１：１～約１：８である。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンとフルエンスルホンとの重量比は、約１：１～約１：５である。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンとフルエンスルホンとの重量比は、約１：１～約１：３である。いくつかの実施形態において、製剤中の環状ケトンとフルエンスルホンとの重量比は、約１：３である。
いくつかの実施形態において、製剤は全製剤の約４５重量％～１００重量％を占める有機相を有する。いくつかの実施形態において、製剤は、全製剤の約５０重量％～約９０重量％を占める有機相を有する。いくつかの実施形態において、製剤は、全製剤の約６０重量％～約８０重量％を占める有機相を有する。いくつかの実施形態において、製剤は、全製剤の約７０重量％を占める有機相を有する。
いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は約７６重量％未満である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は約７６重量％超である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は約４１重量％～約９０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は約５０重量％～約８０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は約５５重量％～約７５重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は約６５重量％～約７５重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は約７５重量％～８５重量％である。
いくつかの実施形態において、製剤の有機相中の環状ケトンの濃度は約５重量％～約３０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中の環状ケトンの濃度は約５重量％～約１０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中の環状ケトンの濃度は約１０重量％～約１５重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中の環状ケトンの濃度は約１５重量％～約２０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中の環状ケトンの濃度は約２０重量％～約２５重量％である。いくつかの実施形態において、製剤の有機相中の環状ケトンの濃度は約２５重量％～約３０重量％である。
いくつかの実施形態において、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤は、アジュバント、界面活性剤、安定剤、酸化防止剤、ポリマー、増粘抑制剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、塩、ｐＨ調整剤、共溶媒、湿潤剤、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。
界面活性剤の例は、イオン性（アニオン性またはカチオン性）および非イオン性界面活性剤である。通常、本発明によるエマルジョンは、少なくとも１つの界面活性剤を含む。
好適な非イオン性界面活性剤は、農薬組成物に通常使用され得るこの種類の全ての物質であり、例えば、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル－、オクチル－、またはノニルフェノール等のアルコキシル化アルコール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン由来スルホネート、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水性加工デンプン、シリコン系界面活性剤、ポリビニルアルコールおよびその誘導体、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリビニルピロリドンおよびそれらのコポリマーまたはブロックポリマー、ならびにそれらの混合物である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、ヒマシ油エチレンオキシド、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、非イオン性界面活性剤はヒマシ油エチレンオキシドである。
好適なアニオン性界面活性剤は、農薬組成物に通常使用され得るこの種類の全ての物質である。アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、ならびにそれらの混合物が好ましい。アニオン性界面活性剤または分散剤のさらに好ましい群は、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒド縮合物の塩、リグノスルホン酸の塩、ならびにそれらの混合物である。アニオン性界面活性剤のより好ましい群は、ブロックコポリマーである。
いくつかの実施形態において、ブロックコポリマーは線状ブロックコポリマーである。いくつかの実施形態において、ブロックコポリマーはジブロックコポリマーまたはトリブロックコポリマーである。いくつかの実施形態において、ブロックコポリマーは櫛型ブロックコポリマーである。
いくつかの実施形態において、ブロックコポリマーは、固定化部分と、少なくとも１つの安定化部分とを含む。
いくつかの実施形態において、固定化部分は疎水性ブロックコポリマーである。いくつかの実施形態において、固定化部分の少なくとも９０％は疎水性モノマーである。いくつかの実施形態において、疎水性モノマーは、アクリレート誘導体、メタクリレート誘導体、スチレン誘導体、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、疎水性モノマーはエチルアクリレート（ＥＡ）である。
いくつかの実施形態において、少なくとも１つの安定化部分は親水性ブロックコポリマーである。いくつかの実施形態において、安定化部分中のモノマーの少なくとも６０重量％は荷電モノマーである。いくつかの実施形態において、安定化部分中のモノマーの４０重量％未満は中性親水性モノマーである。いくつかの実施形態において、荷電モノマーはアニオン性モノマーである。いくつかの実施形態において、アニオン性モノマーの少なくとも１つはスルホネート基を有する。いくつかの実施形態において、アニオン性モノマーの少なくとも１つは、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホネート（ＡＭＰＳ）である。いくつかの実施形態において、中性親水性モノマーは、Ｎ－ビニルピロリドン、エチレンオキシド、グリコシドアクリレート、およびアクリルアミドからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において：
ａ）ブロックコポリマーは最大１５０個のモノマーを含み、
ｂ）ブロックコポリマーの重量は最大３１，０００ｇ／ｍｏｌであり、
ｃ）安定化部分の重量は５，０００～１００，０００ｇ／ｍｏｌであり、
ｄ）固定化部分の重量は５００～５，０００ｇ／ｍｏｌであり、
ｅ）安定化部分の重量パーセントは、ブロックコポリマーの総重量の６５～９０％であり、
ｆ）固定化部分と安定化部分とのモル比は１：２～４であり、かつ／または
ｇ）組成物中のブロックコポリマーの濃度は０．２～３％ｗ／ｗである。
ａ）ブロックコポリマーは最大１５０個のモノマーを含み、
ｂ）ブロックコポリマーの重量は最大３１，０００ｇ／ｍｏｌであり、
ｃ）安定化部分の重量は５，０００～１００，０００ｇ／ｍｏｌであり、
ｄ）固定化部分の重量は５００～５，０００ｇ／ｍｏｌであり、
ｅ）安定化部分の重量パーセントは、ブロックコポリマーの総重量の６５～９０％であり、
ｆ）固定化部分と安定化部分とのモル比は１：２～４であり、かつ／または
ｇ）組成物中のブロックコポリマーの濃度は０．２～３％ｗ／ｗである。
いくつかの実施形態において、アニオン性界面活性剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマーである。
いくつかの実施形態において、非イオン性界面活性剤の濃度は、製剤中約５ｇ／Ｌ～約８０ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、非イオン性界面活性剤の濃度は製剤中約１５ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、非イオン性界面活性剤は、製剤中に約６０ｇ／Ｌの濃度を有する。
好適な消泡剤は、この目的のために農薬組成物に通常使用され得る全ての物質である。シリコーン油およびステアリン酸マグネシウムが好ましい。いくつかの実施形態において、消泡剤はシリコーン消泡剤である。
好適な酸化防止剤は、この目的のために農薬組成物に通常使用され得る全ての物質である。ブチル化ヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＴ）が好ましい。
好適な着色剤は、この目的のために農薬組成物に通常使用され得る全ての物質である。挙げることができる例は、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛、ならびに青色顔料およびパーマネントレッドである。
好適な凍結防止剤は、農薬組成物に通常使用され得るこの種類の全ての物質である。尿素、グリセロールおよびプロピレングリコールが好ましい。いくつかの実施形態において、凍結防止剤はプロピレングリコールである。
いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤の１つはｐＨ調整剤である。いくつかの実施形態において、ｐＨ調整剤はヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴＡ）である。
いくつかの実施形態において、製剤中の全ての農薬的に許容される不活性添加剤の濃度は、全製剤の約５重量％～約３０重量％である。いくつかの実施形態において、製剤中の全ての農薬的に許容される不活性添加剤の濃度は、全製剤の約１５重量％～約２０重量％である。
いくつかの実施形態において、製剤中の全ての農薬的に許容される不活性添加剤の濃度は、全製剤の約５ｇ／Ｌ～約３０ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、製剤中の全ての農薬的に許容される不活性添加剤の濃度は、全製剤の約１５ｇ／Ｌ～約２０ｇ／Ｌである。
いくつかの実施形態において、製剤中の全ての農薬的に許容される不活性添加剤の濃度は、全製剤の約５０ｇ／Ｌ～約３００ｇ／Ｌである。いくつかの実施形態において、製剤中の全ての農薬的に許容される不活性添加剤の濃度は、全製剤の約１５０ｇ／Ｌ～約２００ｇ／Ｌである。
いくつかの実施形態において、製剤は約１ｇ／ｍＬ～約１．５ｇ／ｍＬの密度を有する。いくつかの実施形態において、製剤は約１．１ｇ／ｍＬ～約１．２ｇ／ｍＬの密度を有する。
いくつかの実施形態において、製剤は約４．５～約７．５のｐＨを有する。いくつかの実施形態において、製剤は約５～約８のｐＨを有する。
いくつかの実施形態において、製剤は乳剤（ＥＣ）である。いくつかの実施形態において、製剤はエマルジョン製剤である。いくつかの実施形態において、製剤は水中油型エマルジョン製剤（ＥＷ）である。
いくつかの実施形態において、環状ケトンは、シクロヘキサノン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、環状ケトンはアセトフェノン以外である。
いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は、ブロックコポリマー以外である。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は、ジブロックコポリマー以外である。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は、エチルアクリレート（ＥＡ）および２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホネート（ＡＭＰＳ）モノマーを含むブロックコポリマー以外である。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマー以外である。
いくつかの実施形態において、製剤はアセトフェノンを含まない。
いくつかの実施形態において、製剤はブロックコポリマーを含まない。いくつかの実施形態において、製剤はジブロックコポリマーを含まない。いくつかの実施形態において、製剤は、エチルアクリレート（ＥＡ）および２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホネート（ＡＭＰＳ）モノマーを含むブロックコポリマーを含まない。いくつかの実施形態において、製剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマーを含まない。
いくつかの実施形態において、高濃度製剤は、フルエンスルホン、アセトフェノン、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ヒマシ油エチレンオキシド、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマー、エトキシル化ポリプロピレンオキシド、プロピレングリコール、シリコーン系消泡剤および水を含む水中油型エマルジョン製剤以外である。
いくつかの実施形態において、高濃度製剤は、５１重量％のフルエンスルホン、１６．８重量％のアセトフェノン、０．４重量％の２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、１重量％のヒマシ油エチレンオキシド、２．７８重量％の２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマー、２．７８重量％のエトキシル化ポリプロピレンオキシド、２．２重量％プロピレングリコール、０．１重量％のシリコーン系消泡剤、および２３重量％の水を含む水中油型エマルジョン製剤以外である。
本発明はまた、以下からなる安定な液体フルエンスルホン剤を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
本発明はまた、以下から本質的になる安定な液体フルエンスルホン剤を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤。
本発明はまた、ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を提供し、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である。
本発明はまた、ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を提供し、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である。
本発明による製剤は、高温または低温で長期間保存した後でも安定であり、結晶成長は観察されない。水で希釈することによって、本発明の製剤は施用のために均一なスプレー液に容易に変換することができる。
本発明はまた、本明細書に記載のフルエンスルホン剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な表面に施用し、それによって害虫を駆除することを含む、害虫を駆除する方法を提供する。
本発明はまた、以下を含む害虫を駆除する方法を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
本発明はまた、以下を含む害虫を駆除する方法を提供する：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、製剤は有機相を有し、製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である、得ること、および
（ｉｉ）製剤を、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストに、あるいは害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって害虫を駆除すること。
いくつかの実施形態において、この方法は、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストを死滅させるのに有効である。
いくつかの実施形態において、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストは、フルエンスルホンと害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストとの接触後２４時間以内に死滅する。
いくつかの実施形態において、害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストは、フルエンスルホンと害虫、害虫の幼虫、または害虫の卵もしくはシストとの接触後４８時間以内に死滅する。
いくつかの実施形態において、この方法は、害虫または害虫の幼虫を不動化するのに有効である。
いくつかの実施形態において、害虫または害虫の幼虫は、フルエンスルホンと害虫または害虫の幼虫との接触後２４時間以内に不動化される。いくつかの実施形態において、害虫または害虫の幼虫は、フルエンスルホンと害虫または害虫の幼虫との接触後４８時間以内に不動化される。
いくつかの実施形態において、この方法は、線虫に寄生された未処理植物の生長と比較して、フルエンスルホン剤で処理した線虫に寄生された植物の生長を改善する。植物の生長は、植物の数、植物の重量、または植物の生長の任意の他の既知の尺度によって測定することができる。いくつかの実施形態において、この方法は、線虫に寄生された未処理植物の生長と比較して、フルエンスルホン剤で処理した線虫に寄生された植物の根の健康を改善する。根の健康は、ゴール指数または根の健康に関する任意の他の既知の尺度によって測定することができる。
いくつかの実施形態において、製剤は、約０．０１ｋｇ／ｈａ～約８ｋｇ／ｈａのフルエンスルホンの割合で施用される。いくつかの実施形態において、製剤は、約０．５ｋｇ／ｈａ～約５ｋｇ／ｈａのフルエンスルホンの割合で施用される。いくつかの実施形態において、製剤は、約１ｋｇ／ｈａ～約３ｋｇ／ｈａのフルエンスルホンの割合で施用される。
いくつかの実施形態において、製剤は、種子１００ｋｇ当たり約１ｇ～約５０ｇのフルエンスルホンの割合で施用される。いくつかの実施形態において、製剤は、種子１００ｋｇ当たり約１ｇ～約５ｇのフルエンスルホンの割合で施用される。いくつかの実施形態において、製剤は、種子１００ｋｇ当たり約１ｇのフルエンスルホンの割合で施用される。いくつかの実施形態において、製剤は、種子１００ｋｇ当たり約５ｇのフルエンスルホンの割合で施用される。いくつかの実施形態において、製剤は種子１００ｋｇ当たり約２５ｇ～約３５ｇのフルエンスルホンの割合で施用される。
いくつかの実施形態において、製剤は施用前にある量の水で希釈される。いくつかの実施形態において、水の量は、体積で製剤の量の１０～１０，０００倍である。
いくつかの実施形態において、害虫は植物害虫である。いくつかの実施形態において、植物害虫は線虫である。
いくつかの実施形態において、線虫は、ニセフクロセンチュウ、Ｒｏｔｌｙｅｎｃｈｕｌｕｓ種；オオハリセンチュウ、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種；ヤリセンチュウ、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種；ピンセンチュウ、Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；ワセンチュウ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種；ネコブセンチュウ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種；サヤセンチュウ、Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ種；ラセンセンチュウ、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；ユミハリセンチュウ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種；シストセンチュウ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種；刺毛センチュウ、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種；および／またはイシュクセンチュウ、Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種である。
いくつかの実施形態において、線虫はＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅである。いくつかの実施形態において、線虫はＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａである。いくつかの実施形態において、線虫はＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａである。
本発明はまた、本明細書に記載の製剤を調製するプロセスを提供し、該プロセスは以下のステップを含む：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉ）均一混合物を少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤と混合して安定な液体フルエンスルホン剤を形成するステップ。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉ）均一混合物を少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤と混合して安定な液体フルエンスルホン剤を形成するステップ。
いくつかの実施形態において、製剤は１５℃～７０℃の温度下で調製される。
本発明はまた、本明細書に記載の安定な水中油型エマルジョン製剤を調製するための方法を提供し、該プロセスは以下のステップを含む：
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む第１の均一混合物を調製するステップ、
（ｉｉ）水と、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む第２の均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉｉ）第１の均一混合物を第２の均一混合物と混合して安定な水中油型エマルジョンフルエンスルホン剤を形成するステップ。
（ｉ）ある量のフルエンスルホンと、ある量の環状ケトンとを含む第１の均一混合物を調製するステップ、
（ｉｉ）水と、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む第２の均一混合物を調製するステップ、および
（ｉｉｉ）第１の均一混合物を第２の均一混合物と混合して安定な水中油型エマルジョンフルエンスルホン剤を形成するステップ。
いくつかの実施形態において、ステップ（ｉ）は、４５℃～５０℃の温度で行われる。いくつかの実施形態において、第１の均一混合物は、酸化防止剤をさらに含む。いくつかの実施形態において、酸化防止剤は、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール（ＢＨＴ）である。いくつかの実施形態において、第１の均一混合物は、非イオン性界面活性剤をさらに含む。いくつかの実施形態において、非イオン性界面活性剤は、ヒマシ油エチレンオキシドである。
いくつかの実施形態において、ステップ（ｉｉ）は、８０℃～８５℃の温度で行われる。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は乳化剤である。いくつかの実施形態において、乳化剤はポリビニルアルコール（ＰＶＡ）である。いくつかの実施形態において、ＰＶＡは、ＰＶＡが溶解するまで水と混合される。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は凍結防止剤である。いくつかの実施形態において、凍結防止剤はプロピレングリコールである。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は消泡剤である。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤はｐＨ調整剤である。いくつかの実施形態において、ｐＨ調整剤はヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴＡ）である。いくつかの実施形態において、農薬的に許容される不活性添加剤は、農薬的に許容される不活性添加剤が溶解するまで水と混合される。
いくつかの実施形態において、ステップ（ｉｉｉ）は高せん断下で行われる。いくつかの実施形態において、高せん断は、約０．１μｍ～約５μｍの平均液滴サイズに達するまで続けられる。好ましい実施形態において、平均液滴サイズは約０．３μｍ～約３μｍである。より好ましい実施形態において、平均液滴サイズは約０．５～約２μｍである。いくつかの実施形態において、平均液滴サイズは約１μｍ、好ましくは約１．５μｍ、より好ましくは約２μｍである。
いくつかの実施形態において、ある量のフルエンスルホンが製剤の調製プロセスにおいて液化される。
本明細書に開示される各実施形態は、他の開示される実施形態の各々に適用可能であると企図される。したがって、本明細書に記載の種々の要素の全ての組み合わせが本発明の範囲内に属する。さらに、製剤の実施形態に列挙される要素は、本明細書に記載の方法およびプロセスの実施形態において使用することができ、逆もまた同様である。
本発明の主題のより完全な理解を容易にするために、以下に実施例を提供する。以下の実施例は、本発明の主題を作製および実施する例示的な様式を示す。しかしながら、本発明の主題の範囲は、例示のみを目的とするこれらの実施例に開示される特定の実施形態に限定されるものではない。他の実施形態は、本明細書および実施例を考慮することによって当業者には明らかとなるであろう。実施例を含む本明細書は、本発明の主題の範囲および主旨を限定することなく、単に例示とみなされることが意図される。
実施例１ａ：高濃度フルエンスルホン水中油型エマルジョン、製剤Ａ
この実施例では、６３５ｇ／Ｌのフルエンスルホン（有機相中７４％のフルエンスルホン）を含有する高濃度水中油型エマルジョンを以下の表１に示す。
この実施例では、６３５ｇ／Ｌのフルエンスルホン（有機相中７４％のフルエンスルホン）を含有する高濃度水中油型エマルジョンを以下の表１に示す。
有機相Ａ：
Ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ ｔｅｃｈ．を融解して容器に投入した。容器を４５℃～５０℃に加熱し、アセトフェノン、Ｉｏｎｏｌ（登録商標）ＣＰ、およびＣＯ－２０（Ｂｅｒｏｌ ８２９）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。溶液を濾過してあらゆる固体汚染物質を除去した。
Ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ ｔｅｃｈ．を融解して容器に投入した。容器を４５℃～５０℃に加熱し、アセトフェノン、Ｉｏｎｏｌ（登録商標）ＣＰ、およびＣＯ－２０（Ｂｅｒｏｌ ８２９）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。溶液を濾過してあらゆる固体汚染物質を除去した。
水相Ｂ：
軟水を容器に投入した。次いで、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＰＥ／Ｌ ６４、ＰｏｌｙＡｇｒｏ Ｂ２、プロピレングリコール、およびＳＡＧ １５７２を容器に加え、均一な溶液が得られるまで混合した。
軟水を容器に投入した。次いで、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＰＥ／Ｌ ６４、ＰｏｌｙＡｇｒｏ Ｂ２、プロピレングリコール、およびＳＡＧ １５７２を容器に加え、均一な溶液が得られるまで混合した。
乳化：
有機相Ａを水相Ｂに高せん断下でゆっくり投入した。約Ｄ９０＝２μｍの液滴サイズに達するまで高せん断を続けた。
有機相Ａを水相Ｂに高せん断下でゆっくり投入した。約Ｄ９０＝２μｍの液滴サイズに達するまで高せん断を続けた。
実施例１ｂ：高濃度フルエンスルホン水中油型エマルジョン、製剤Ｂ
この例では、６５５ｇ／Ｌのフルエンスルホン（有機相中７５．５％のフルエンスルホン）を含有する高濃度水中油型エマルジョンを以下の表２に示す。
この例では、６５５ｇ／Ｌのフルエンスルホン（有機相中７５．５％のフルエンスルホン）を含有する高濃度水中油型エマルジョンを以下の表２に示す。
有機相Ａ：
Ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ ｔｅｃｈ．を融解して容器に投入した。容器を４５℃～５０℃に加熱し、アセトフェノン、Ｉｏｎｏｌ（登録商標）ＣＰ、およびＣＯ－２０（Ｂｅｒｏｌ ８２９）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。溶液を濾過してあらゆる固体汚染物質を除去した。
Ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ ｔｅｃｈ．を融解して容器に投入した。容器を４５℃～５０℃に加熱し、アセトフェノン、Ｉｏｎｏｌ（登録商標）ＣＰ、およびＣＯ－２０（Ｂｅｒｏｌ ８２９）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。溶液を濾過してあらゆる固体汚染物質を除去した。
水相Ｂ：
軟水を容器に投入した。次いで、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＰＥ／Ｌ ６４、ＰｏｌｙＡｇｒｏ Ｂ２、およびＳＡＧ １５７２を容器に加え、均一な溶液が得られるまで混合した。
軟水を容器に投入した。次いで、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＰＥ／Ｌ ６４、ＰｏｌｙＡｇｒｏ Ｂ２、およびＳＡＧ １５７２を容器に加え、均一な溶液が得られるまで混合した。
乳化：
有機相Ａを水相Ｂに高せん断下でゆっくり投入した。約Ｄ９０＝２μｍの液滴サイズに達するまで高せん断を続けた。
有機相Ａを水相Ｂに高せん断下でゆっくり投入した。約Ｄ９０＝２μｍの液滴サイズに達するまで高せん断を続けた。
ＨＭＴＡ添加
低せん断で混合しながらＨＭＴＡを徐々に加えた。
低せん断で混合しながらＨＭＴＡを徐々に加えた。
上記の高濃度フルエンスルホン水中油型エマルジョンに使用したＰｏｌｙＡｇｒｏ Ｂ２は、高分子電解質層を形成するブロックコポリマー剤である。ＰｏｌｙＡｇｒｏ Ｂの組成を以下の表３に示す。
高分子電解質層を形成するブロックコポリマーは、疎水性ブロック（固定化ブロック：ＡＮＣＨＯＲ）および親水性ブロック（安定化ブロック：ＳＴＡＢ）からなる、総重量１２，０００ｇ／ｍｏｌのジブロックコポリマーである。安定化親水性ブロックは、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム（ＡＭＰＳ）モノマーでできており、これはポリマー中の全モノマーの６９％である。モノマーの他の３１％は、エチルアクリレートモノマーからできている固定化疎水性ブロックに属する。ポリマー中のモノマーの総量（重合度、ＤＰｎ）は６４モノマーである。
そのようなポリマーは、ＳＯＬＶＡＹ Ｇｒｏｕｐのメンバーであるフランスのパリの企業、Ｒｈｏｄｉａ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓから入手することができる。
そのようなポリマーはまた、ＰＣＴ国際出願第ＰＣＴ／ＩＢ２０１６／００１８６３号に記載されるように調製することもできる。ＰＣＴ国際出願第ＰＣＴ／ＩＢ２０１６／００１８６３号は、Ｓｏｌｖａｙ ＧｒｏｕｐのメンバーであるＲｈｏｄｉａ ＯｐｅｒａｔｉｏｎｓおよびＡｄａｍａ Ｍａｋｈｔｅｓｈｉｍ Ｌｔｄ．によって出願された。ＰＣＴ国際出願第ＰＣＴ／ＩＢ２０１６／００１８６３号に記載されるように、本発明の製剤に使用される高分子電解質層を形成するブロックコポリマーは、以下の手順に従って調製することができる。
ａ）マクロＣＴＡ
機械的攪拌機および還流冷却器を備えた２Ｌの二重ジャケット付き反応器に、１４．９ｇのＯ－エチル－Ｓ－（１－メトキシカルボニルエチル）キサンテート（ＣＨ３ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３））Ｓ（Ｃ＝Ｓ）ＯＥｔ）、２６６．２ｇのエタノール、ならびに３６４．７ｇの脱イオン水および１４００ｇのＡＭＰＳ（Ｎａ）溶液（５０％活性）および１．７ｇの過硫酸ナトリウムを加えた。反応器内容物を撹拌下および窒素下で７０℃に加熱した。反応混合物をさらに１時間７０℃で熟成させてから、周囲温度に冷却して排出した。測定された固形分は３８％（１１５℃、６０分）であった。
機械的攪拌機および還流冷却器を備えた２Ｌの二重ジャケット付き反応器に、１４．９ｇのＯ－エチル－Ｓ－（１－メトキシカルボニルエチル）キサンテート（ＣＨ３ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３））Ｓ（Ｃ＝Ｓ）ＯＥｔ）、２６６．２ｇのエタノール、ならびに３６４．７ｇの脱イオン水および１４００ｇのＡＭＰＳ（Ｎａ）溶液（５０％活性）および１．７ｇの過硫酸ナトリウムを加えた。反応器内容物を撹拌下および窒素下で７０℃に加熱した。反応混合物をさらに１時間７０℃で熟成させてから、周囲温度に冷却して排出した。測定された固形分は３８％（１１５℃、６０分）であった。
ｂ）鎖延長
機械的攪拌機および還流冷却器を備えた２Ｌの二重ジャケット付き反応器に、１３１４．８ｇのマクロＣＴＡ溶液（ａを参照）および２８３ｇの脱イオン水を加えた。反応器内容物を撹拌下および７０℃の窒素下で７０℃に加熱し、２時間にわたって１００ｇのエチルアクリレート（ＥＡ）、および２時間３０分にわたって２４．８ｇの１２重量％の過硫酸ナトリウム溶液を加え始めた。開始剤溶液の導入終了後、１時間熟成させた。１４．３ｇの１２重量％の過硫酸ナトリウム溶液を一度に加え、７０℃でさらに１時間熟成させてから、周囲温度に冷却して排出した。測定された固形分は３５．４％（１１５℃、６０分）であった。
機械的攪拌機および還流冷却器を備えた２Ｌの二重ジャケット付き反応器に、１３１４．８ｇのマクロＣＴＡ溶液（ａを参照）および２８３ｇの脱イオン水を加えた。反応器内容物を撹拌下および７０℃の窒素下で７０℃に加熱し、２時間にわたって１００ｇのエチルアクリレート（ＥＡ）、および２時間３０分にわたって２４．８ｇの１２重量％の過硫酸ナトリウム溶液を加え始めた。開始剤溶液の導入終了後、１時間熟成させた。１４．３ｇの１２重量％の過硫酸ナトリウム溶液を一度に加え、７０℃でさらに１時間熟成させてから、周囲温度に冷却して排出した。測定された固形分は３５．４％（１１５℃、６０分）であった。
ロータリーエバポレーターを用いてポリマー溶液からエタノールを除去した。３５．８％の最終固形分を有するポリマー溶液を得るために水を加え戻した。
１１０１ｇのストリッピングしたポリマー溶液を、機械的攪拌機および還流冷却器を備えた２Ｌの二重ジャケット付き反応器に入れた。１０５ｇの５重量％（ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２ＣＯ３ ５０／５０モル％）緩衝液および８７．８ｇの脱イオン水を用いて、溶液のｐＨを８．５に上昇させた。混合物を攪拌しながら７０℃に加熱してから、３５．８ｇの過酸化水素の３０％溶液を添加終了時に１時間で加え、溶液をさらに３時間熟成させてから、冷却して排出した。測定された固形分は３２．２％であった。（ＰＣＴ／ＩＢ２０１６／００１８６３）
実施例２：高濃度フルエンスルホン水中油型エマルジョン、製剤Ｃ、およびその調製
この実施例では、３８０ｇ／Ｌのフルエンスルホン（有機相中６６％のフルエンスルホン）を含有する水中油型エマルジョンを以下の表４に示す。
この実施例では、３８０ｇ／Ｌのフルエンスルホン（有機相中６６％のフルエンスルホン）を含有する水中油型エマルジョンを以下の表４に示す。
有機相Ａ：
Ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ ｔｅｃｈ．を融解して容器に投入した。容器を４５℃～５０℃に加熱し、アセトフェノン、Ｉｏｎｏｌ（登録商標）ＣＰ、およびＣＯ－２０（Ｂｅｒｏｌ ８２９）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。溶液を濾過してあらゆる固体汚染物質を除去した。
Ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ ｔｅｃｈ．を融解して容器に投入した。容器を４５℃～５０℃に加熱し、アセトフェノン、Ｉｏｎｏｌ（登録商標）ＣＰ、およびＣＯ－２０（Ｂｅｒｏｌ ８２９）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。溶液を濾過してあらゆる固体汚染物質を除去した。
水相Ｂ：
軟水を容器に投入した。Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）４－８８（ＰＶＡ）も容器に投入した。容器を８０℃～８５℃に加熱した。全てのＰＶＡが溶解するまでＰＶＡを軟水と混合した。容器を室温に冷却し、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ（商標）ＰＥ／Ｌ ６４、プロピレングリコール、およびＨＭＴＡ（ヘキサメチレンテトラミン）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。次いで、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）Ｒ４３２を容器に加え、均一な溶液が得られるまで混合した。
軟水を容器に投入した。Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）４－８８（ＰＶＡ）も容器に投入した。容器を８０℃～８５℃に加熱した。全てのＰＶＡが溶解するまでＰＶＡを軟水と混合した。容器を室温に冷却し、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ（商標）ＰＥ／Ｌ ６４、プロピレングリコール、およびＨＭＴＡ（ヘキサメチレンテトラミン）を加え、均一な溶液が得られるまで混合した。次いで、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）Ｒ４３２を容器に加え、均一な溶液が得られるまで混合した。
乳化：
有機相Ａを水相Ｂに高せん断下でゆっくり投入した。約０．５μｍの液滴サイズに達するまで高せん断を続けた。
有機相Ａを水相Ｂに高せん断下でゆっくり投入した。約０．５μｍの液滴サイズに達するまで高せん断を続けた。
実施例３：高濃度フルエンスルホン水中油型エマルジョン（製剤Ｃ）の安定性
高濃度フルエンスルホン剤Ｃの安定性を評価するために、加速保存安定性試験を実施した。具体的には、製剤を室温ならびに４℃および５４℃の温度で２週間、４０℃で２ヶ月間保存した。
高濃度フルエンスルホン剤Ｃの安定性を評価するために、加速保存安定性試験を実施した。具体的には、製剤を室温ならびに４℃および５４℃の温度で２週間、４０℃で２ヶ月間保存した。
加速安定性試験の結果を以下の表５に要約する。
実施例４：Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａに対する高濃度フルエンスルホン剤の殺線虫活性の評価
Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ Ｊ２を用いて、本発明の高濃度フルエンスルホン剤の殺線虫活性をｉｎ ｖｉｔｒｏで評価し、本発明の高濃度製剤中に適用した場合のフルエンスルホンの活性を、可溶化液体製剤中に適用した場合のフルエンスルホンの活性と同じフルエンスルホン施用率で比較した。
Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ Ｊ２を用いて、本発明の高濃度フルエンスルホン剤の殺線虫活性をｉｎ ｖｉｔｒｏで評価し、本発明の高濃度製剤中に適用した場合のフルエンスルホンの活性を、可溶化液体製剤中に適用した場合のフルエンスルホンの活性と同じフルエンスルホン施用率で比較した。
材料および方法
以下の表６に示す、０．１、２、４、８および１６ｍｇ ａｉ／Ｌのフルエンスルホン剤の０．５ｍｌ水希釈溶液を２４ウェルプレートに注いだ。１リットル当たり０、０．５、１、２、４、および８ｍｇのフルエンスルホンの最終濃度は、０．５ｍｌの線虫懸濁液（約１５０匹のＭ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ Ｊ２を含有する）を各ウェルに加えることによって得た。プレートをインキュベーター内で４８時間２５℃に維持した。不動化線虫の割合を２４時間および４８時間の曝露後に記録した。４８時間の曝露後、線虫を水道水で数回すすぎ、水中でさらに２４時間インキュベートした。不動化線虫の割合を再び記録した。各処理を４通り行い、実験を２回行った。
以下の表６に示す、０．１、２、４、８および１６ｍｇ ａｉ／Ｌのフルエンスルホン剤の０．５ｍｌ水希釈溶液を２４ウェルプレートに注いだ。１リットル当たり０、０．５、１、２、４、および８ｍｇのフルエンスルホンの最終濃度は、０．５ｍｌの線虫懸濁液（約１５０匹のＭ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ Ｊ２を含有する）を各ウェルに加えることによって得た。プレートをインキュベーター内で４８時間２５℃に維持した。不動化線虫の割合を２４時間および４８時間の曝露後に記録した。４８時間の曝露後、線虫を水道水で数回すすぎ、水中でさらに２４時間インキュベートした。不動化線虫の割合を再び記録した。各処理を４通り行い、実験を２回行った。
使用したフルエンスルホン剤を以下の表６に要約する。
結果
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａに対する表６のフルエンスルホン剤の殺線虫活性を以下の表７～９に要約する。
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａに対する表６のフルエンスルホン剤の殺線虫活性を以下の表７～９に要約する。
結論
インビトロ試験の結果は、６５５ＥＷおよび３８０ＥＷ製剤のどちらも、曝露後２４時間、曝露後４８時間、およびすすぎ後２４時間で線虫を効果的に不動化したことを示した。
インビトロ試験の結果は、６５５ＥＷおよび３８０ＥＷ製剤のどちらも、曝露後２４時間、曝露後４８時間、およびすすぎ後２４時間で線虫を効果的に不動化したことを示した。
この結果はまた、線虫との接触後にフルエンスルホンの後作用があることを示した。具体的には、すすぎ後２４時間での不動化線虫の割合は、高濃度フルエンスルホン剤への曝露後２４時間および４８時間での不動化線虫の割合よりも高かった。不動化線虫の割合がすすぎ後も上昇し続けたという事実は、有機相中に高濃度で存在するフルエンスルホンが線虫に効率的に拡散し、たとえ最初の接触で生き残った線虫であっても内部でフルエンスルホンに達し、接触後間もなくして不動化されたことを示唆している。
全てのフルエンスルホンを溶媒の濃縮液滴に溶解するのではなく水相に希釈溶解したＳＬ製剤は、全ての試験において実質的に効果が低いことが明らかに示された。さらに、水ですすいだ後のフルエンスルホンの後作用は、６５５ＥＷおよび３８０ＥＷ製剤の両方と比べて低下している。したがって、この結果は、水相に均一に希釈された送達と比較して、有機溶媒液滴中に濃縮された同量のフルエンスルホンを不均一な様式で送達することの利点を示す。
実施例５：Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ Ｊ－２に対する高濃度フルエンスルホン剤の活性
トマト植物において３８０ＥＷおよび４８０ＥＣ製剤がＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ Ｊ－２を駆除する効果を決定するためにインビトロ試験を行った。
トマト植物において３８０ＥＷおよび４８０ＥＣ製剤がＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ Ｊ－２を駆除する効果を決定するためにインビトロ試験を行った。
材料および方法
３８０ＥＷおよび４８０ＥＣを０．５～２．０ｍｇ ＡＩ／土壌１Ｌの濃度で土壌に含ませた（表１０参照）。プラスチック製の鉢（７００ｍｌ）を処理済みおよび未処理（対照）の土壌で満たし、直ちに１鉢当たり２，５００匹のＭ．Ｊａｖａｎｉｃａ幼虫を接種した。トマトの種苗（栽培品種：ダニエラ）を接種の７日後に鉢に移植した。各処理を７通り行った（７鉢）。植え付けの６週間後に、芽の生重量、ゴール指数（０～５）、および植物当たりの線虫卵数を記録した。
３８０ＥＷおよび４８０ＥＣを０．５～２．０ｍｇ ＡＩ／土壌１Ｌの濃度で土壌に含ませた（表１０参照）。プラスチック製の鉢（７００ｍｌ）を処理済みおよび未処理（対照）の土壌で満たし、直ちに１鉢当たり２，５００匹のＭ．Ｊａｖａｎｉｃａ幼虫を接種した。トマトの種苗（栽培品種：ダニエラ）を接種の７日後に鉢に移植した。各処理を７通り行った（７鉢）。植え付けの６週間後に、芽の生重量、ゴール指数（０～５）、および植物当たりの線虫卵数を記録した。
結果
トマト植物におけるＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ Ｊ－２に対する表９のフルエンスルホン剤の殺線虫活性を以下の表１１～１３に要約する。
トマト植物におけるＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ Ｊ－２に対する表９のフルエンスルホン剤の殺線虫活性を以下の表１１～１３に要約する。
処理は、非寄生植物と比較してトマト植物の新芽の重量に影響を及ぼさなかった（表１１）。試験した全ての製剤（３８０ＥＷおよび４８０ＥＣ）は、ゴール指数を低下させた（表１２）。０．５および２ｍｇ ＡＩ／土壌１ＬのＥＣおよびＥＷ製剤はどちらも、寄生対照と比べて植物当たりの線虫卵数を有意に減少させた（表１３）。
０．５ＡＩ／土壌１Ｌでは、ＥＣ製剤と比較して、ＥＷ製剤が線虫を駆除するのに全体的により効率的であった。
結論
両方のフルエンスルホン剤（３８０ＥＷおよび４８０ＥＣ）は、線虫活性を有意に低下させた。ＥＷ製剤は、土壌中の線虫の駆除においてＥＣ製剤と同じくらい効果的である。
両方のフルエンスルホン剤（３８０ＥＷおよび４８０ＥＣ）は、線虫活性を有意に低下させた。ＥＷ製剤は、土壌中の線虫の駆除においてＥＣ製剤と同じくらい効果的である。
実施例についての考察：
安定な高濃度フルエンスルホン剤を作製する目的で、フルエンスルホンを多くの異なる化合物と配合した。フルエンスルホンへの環状ケトン（複数可）の添加によってのみ、有機相中のフルエンスルホン濃度が４０重量％を超える安定なフルエンスルホン剤が得られることが分かった。
安定な高濃度フルエンスルホン剤を作製する目的で、フルエンスルホンを多くの異なる化合物と配合した。フルエンスルホンへの環状ケトン（複数可）の添加によってのみ、有機相中のフルエンスルホン濃度が４０重量％を超える安定なフルエンスルホン剤が得られることが分かった。
驚くべきことに、環状ケトン（複数可）とフルエンスルホンの混合物は、より低い融点を有し、それによって高濃度の可溶化フルエンスルホンが実現され、大量の重質有機溶媒の使用が回避されることを見出した。環状ケトンの存在はまた、噴霧液中の高濃度フルエンスルホンの結晶化を防止する。
本発明の製剤は高濃度のフルエンスルホンを含有するため、本発明の製剤は、他の市販の殺線虫剤製品と比較して有意に少ない量で施用することができ、それによって費用および時間を節約する。
さらに、製剤を施用した後も有機相中の高濃度のフルエンスルホンが土壌中に維持されるため、フルエンスルホンは、線虫と接触すると線虫に効率的に拡散し、接触時にまたは接触後まもなくして線虫を不動化することができる。
さらに、本発明の製剤中のフルエンスルホンは結晶化しないため、所与のレベルの殺線虫効果を達成するためにより低い施用率のフルエンスルホンが必要とされる。必要とされるフルエンスルホンの量の減少は、費用を節約し、流出を減少させることができる。
最後に、本明細書に記載のフルエンスルホン剤は、加速保存後であっても非常に安定であることが示されている。
なお、本発明は次の態様も含む。
（１）（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤、を含む、安定な液体フルエンスルホン剤。
（２）前記製剤中のフルエンスルホンの量は液状である、請求項１に記載の製剤。
（３）前記環状ケトンは、アセトフェノン、シクロヘキサノン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン、およびそれらの任意の混合物からなる群から選択される、上記（１）または（２）に記載の製剤。
（４）前記環状ケトンは、アセトフェノンまたはシクロヘキサノンである、上記（１）～（３）のいずれか一項に記載の製剤。
（５）前記環状ケトンはアセトフェノンである、上記（１）～（４）のいずれか一項に記載の製剤。
（６）前記製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１重量％～約３０重量％である、上記（１）～（５）のいずれか一項に記載の製剤。
（７）前記製剤中の環状ケトンの前記濃度は、前記全製剤の約１０ｇ／Ｌ～約３００ｇ／Ｌである、上記（１）～（６）のいずれか一項に記載の製剤。
（８）前記製剤中の環状ケトンの前記濃度は、前記全製剤の約１３０ｇ／Ｌ～約１９０ｇ／Ｌである、上記（１）～（７）のいずれか一項に記載の製剤。
（９）前記製剤中の前記環状ケトンと前記フルエンスルホンとの重量比は、約１：１～約１：８である、上記（１）～（８）のいずれか一項に記載の製剤。
（１０）前記製剤中の前記環状ケトンと前記フルエンスルホンとの重量比は、約１：１～約１：３である、上記（１）～（９）のいずれか一項に記載の製剤。
（１１）前記全製剤の４５重量％～１００重量％を占める有機相を有する、上記（１）～（１０）のいずれか一項に記載の製剤。
（１２）前記有機相は、前記全製剤の約７０重量％を占める、上記（１１）に記載の製剤。
（１３）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は、４０重量％超である、上記（１１）または（１２）に記載の製剤。
（１４）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、７６重量％超である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１５）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約４１重量％～約９０重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１６）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約６０重量％～約８０重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１７）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約６５重量％～約７５重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１８）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約７５重量％～約８５重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１９）前記製剤の前記有機相中の環状ケトンの濃度は、約５重量％～約３０重量％である、上記（１１）～（１８）のいずれか一項に記載の製剤。
（２０）前記少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤は、アジュバント、界面活性剤、安定剤、ポリマー、増粘剤、酸化防止剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、塩、ｐＨ調整剤、共溶媒、保湿剤、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、上記（１）～（１９）のいずれか一項に記載の製剤。
（２１）前記界面活性剤はイオン性界面活性剤である、上記（２０）に記載の製剤。
（２２）前記イオン性界面活性剤はアニオン性界面活性剤である、上記（２１）に記載の製剤。
（２３）前記アニオン性界面活性剤は、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒド縮合物の塩、リグノスルホン酸の塩、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、上記（２２）に記載の製剤。
（２４）前記アニオン性界面活性剤はブロックコポリマーである、上記（２２）に記載の製剤。
（２５）前記アニオン性界面活性剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマーである、上記（２４）に記載の製剤。
（２６）前記界面活性剤は非イオン性界面活性剤である、上記（２０）に記載の製剤。
（２７）前記非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、アルコキシル化アルコール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン由来スルホネート、多糖類、疎水性加工デンプン、シリコン系界面活性剤、ポリビニルアルコールおよびその誘導体、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミンポリビニルピロリドンおよびそれらのコポリマーまたはブロックポリマー、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、上記（２６）に記載の製剤。
（２８）前記非イオン性界面活性剤は、ヒマシ油エチレンオキシド、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、上記（２６）または（２７）に記載の製剤。
（２９）前記非イオン性界面活性剤はヒマシ油エチレンオキシドである、上記（２６）～（２８）のいずれか一項に記載の製剤。
（３０）前記ヒマシ油エチレンオキシドは、前記製剤の約５ｇ／Ｌ～約８０ｇ／Ｌの濃度を有する、上記（２９）に記載の製剤。
（３１）前記ヒマシ油エチレンオキシドは、前記製剤の約１５ｇ／Ｌまたは約６０ｇ／Ｌの濃度を有する、上記（２９）または（３０）に記載の製剤。
（３２）前記消泡剤は、シリコーン油またはステアリン酸マグネシウムである、上記（２０）～（３１）のいずれか一項に記載の製剤。
（３３）前記消泡剤はシリコーン系消泡剤である、上記（２０）～（３２）のいずれか一項に記載の製剤。
（３４）前記酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＴ）である、上記（２０）～（３３）のいずれか一項に記載の製剤。
（３５）前記着色剤は、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛、青色顔料、およびパーマネントレッドからなる群から選択される、上記（２０）～（３４）のいずれか一項に記載の製剤。
（３６）前記凍結防止剤は、尿素、グリセロール、およびプロピレングリコールからなる群から選択される、上記（２０）～（３５）のいずれか一項に記載の製剤。
（３７）前記凍結防止剤はプロピレングリコールである、上記（３６）に記載の製剤。
（３８）前記ｐＨ調整剤はヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴＡ）である、上記（２０）～（３７）のいずれか一項に記載の製剤。
（３９）前記製剤中の全ての前記農薬的に許容される不活性添加剤（複数可）の濃度は、全製剤の約５重量％～約３０重量％である、上記（１）～（３８）のいずれか一項に記載の製剤。
（４０）前記製剤中の全ての前記農薬的に許容される不活性添加剤（複数可）の濃度は、全製剤の約５ｇ／Ｌ～約３０ｇ／Ｌである、上記（１）～（３９）のいずれか一項に記載の製剤。
（４１）前記製剤は、約１～約１．５ｇ／ｍＬの密度を有する、上記（１）～（４０）のいずれか一項に記載の製剤。
（４２）前記製剤は、約１．１ｇ／ｍＬ～約１．２ｇ／ｍＬの密度を有する、上記（１）～（４１）のいずれか一項に記載の製剤。
（４３）前記製剤は、４．５～７．５のｐＨを有する、上記（１）～（４２）のいずれか一項に記載の製剤。
（４４）前記製剤は、５～８のｐＨを有する、上記（１）～（４３）のいずれか一項に記載の製剤。
（４５）前記製剤は、乳剤（ＥＣ）である、上記（１）～（４４）のいずれか一項に記載の製剤。
（４６）前記製剤は、水中油型エマルジョン（ＥＷ）である、上記（１）～（４４）のいずれか一項に記載の製剤。
（４７）上記（１）～（４）、（６）～（２４）および（２６）～（４６）のいずれか一項に記載の製剤であって、
ａ）前記環状ケトンはアセトフェノン以外である、
ｂ）前記農薬的に許容される不活性添加剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマー以外である、または
ｃ）前記製剤は、５１重量％のフルエンスルホン、１６．８重量％のアセトフェノン、０．４重量％の２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、１重量％のヒマシ油エチレンオキシド、２．７８重量％の２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマー、２．７８重量％のエトキシル化ポリプロピレンオキシド、２．２重量％のプロピレングリコール、０．１重量％のシリコーン系消泡剤、および２３重量％の水を含む水中油型エマルジョン製剤以外である、製剤。
（４８）
ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤であって、前記製剤は有機相を有し、前記製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、製剤。
（４９）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤であって、前記製剤は有機相を有し、前記製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である、製剤。
（５０）上記（１）～（４９）のいずれか１項に記載のフルエンスルホン剤を、害虫、前記害虫の幼虫、または前記害虫の卵もしくはシストに、あるいは前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって前記害虫を駆除することを含む、前記害虫を駆除する方法。
（５１）害虫を防除する方法であって、
ａ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、前記製剤は有機相を有し、前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、得ること、および
ｂ）前記製剤を、前記害虫、前記害虫の幼虫、または前記害虫の卵もしくはシストに、あるいは前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって前記害虫を駆除することを含む、前記害虫を駆除する、方法。
（５２）上記（５０）または（５１）に記載の方法であって、
ａ）前記製剤は、前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストを死滅させるのに有効である、
ｂ）前記製剤は、線虫に寄生された未処理の植物の生長と比較して、フルエンスルホン剤で処理した線虫に寄生された植物の生長を改善するのに有効である、および／または
ｃ）前記製剤は、線虫に寄生された未処理の植物の生長と比較して、フルエンスルホン剤で処理した線虫に寄生された植物の根の健康を改善するのに有効である、方法。
（５３）前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストは、フルエンスルホンと前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストとの接触後２４時間以内または４８時間以内に死滅する、上記（５２）記載の方法。
（５４）前記製剤は、約０．０１ｋｇ／ｈａ～約８ｋｇ／ｈａのフルエンスルホンの割合で施用される、上記（５０）～（５３）のいずれか一項に記載の方法。
（５５）前記製剤は、種子１００ｋｇ当たり約１ｇ～約５０ｇのフルエンスルホンの割合で施用される、上記（５０）～（５４）のいずれか一項に記載の方法。
（５６）前記製剤は、種子１００ｋｇ当たり約１ｇ～約３５ｇのフルエンスルホンの割合で施用される、上記（５５）に記載の方法。
（５７）前記製剤は、施用前にある量の水で希釈される、上記（５０）～（５６）のいずれか一項に記載の方法。
（５８）前記水の量は、体積で前記製剤の量の１０～１０，０００倍である、上記（５７）に記載の方法。
（５９）前記害虫は、植物害虫である、上記（５０）～（５８）のいずれか一項に記載の方法。
（６０）前記植物害虫は線虫である、上記（５９）に記載の方法。
（６１）前記線虫は、ニセフクロセンチュウ、Ｒｏｔｌｙｅｎｃｈｕｌｕｓ種；オオハリセンチュウ、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種；ヤリセンチュウ、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種；ピンセンチュウ、Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；ワセンチュウ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種；ネコブセンチュウ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種；サヤセンチュウ、Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ種；ラセンセンチュウ、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；ユミハリセンチュウ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種；シストセンチュウ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種；刺毛センチュウ、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種；イシュクセンチュウ、および／またはＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種である、上記（６０）に記載の方法。
（６２）前記線虫は、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、またはＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａである、上記（６１）に記載の方法。
（６３）（ｉ）ある量のフルエンスルホン、（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤を含む、安定な液体製剤を調製するプロセスであって、前記プロセスは、
ａ）前記ある量のフルエンスルホンと、前記ある量の環状ケトンとを含む均一混合物を調製するステップ、および
ｂ）前記均一混合物を前記農薬的に許容される不活性添加剤と混合して安定な液体フルエンスルホン剤を形成するステップ、を含む、プロセス。
（６４）前記製剤は、１５℃～７０℃の温度で調製される、上記（６３）に記載のプロセス。
（６５）（ｉ）ある量のフルエンスルホン、（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤を含む、安定な水中油型エマルジョン製剤を調製するプロセスであって、前記プロセスは、
（ａ）前記ある量のフルエンスルホンと、前記ある量の環状ケトンとを含む第１の均一混合物を調製するステップ、
（ｂ）水と、前記少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む第２の均一混合物を調製するステップ、および
（ｃ）前記第１の均一混合物を前記第２の均一混合物と混合して水中油型エマルジョンフルエンスルホン剤を形成するステップ、を含む、プロセス。
（６６）ステップ（ｉ）は、４５℃～５０℃の間の温度で行われる、上記（６５）に記載のプロセス。
（６７）前記第１の均一混合物は、酸化防止剤をさらに含む、上記（６５）または（６６）に記載のプロセス。
（６８）前記酸化防止剤は、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール（ＢＨＴ）である、上記（６７）に記載のプロセス。
（６９）前記第１の均一混合物は、非イオン性界面活性剤をさらに含む、上記（６５）～（６８）に記載のプロセス。
（７０）前記非イオン性界面活性剤は、ヒマシ油エチレンオキシドである、上記（６９）に記載のプロセス。
（７１）ステップ（ｉｉ）は、８０℃～８５℃の温度で行われる、上記（６５）～（７０）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７２）前記農薬的に許容される不活性添加剤は乳化剤である、上記（６５）～（７１）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７３）前記乳化剤はポリビニルアルコール（ＰＶＡ）である、上記（７２）に記載のプロセス。
（７４）前記農薬的に許容される不活性添加剤は凍結防止剤である、上記（６５）～（７３）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７５）前記凍結防止剤はプロピレングリコールである、上記（７４）に記載のプロセス。
（７６）前記農薬的に許容される不活性添加剤は消泡剤である、上記（６５）～（７５）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７７）前記農薬的に許容される不活性添加剤はｐＨ調整剤である、上記（６５）～（７６）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７８）前記ｐＨ調整剤はヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴＡ）である、上記（７７）に記載のプロセス。
（７９）ステップ（ｉｉｉ）は、高せん断下で行われる、上記（６５）～（７８）のいずれか一項に記載のプロセス。
（８０）前記高せん断は、約０．１μｍ～約５μｍの平均液滴サイズに達するまで続けられる、上記（７９）に記載のプロセス。
（８１）前記平均液滴サイズは、約１μｍ、約１．５μｍ、または約２μｍである、上記（７９）または（８０）に記載のプロセス。
（８２）前記フルエンスルホンは、前記製剤の調製プロセスの間に液化される、上記（６５）～（８１）のいずれか一項に記載のプロセス。
（８３）前記製剤は有機相を含み、前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、上記（６５）～（８２）のいずれか一項に記載のプロセス。
なお、本発明は次の態様も含む。
（１）（ｉ）ある量のフルエンスルホン、
（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤、を含む、安定な液体フルエンスルホン剤。
（２）前記製剤中のフルエンスルホンの量は液状である、請求項１に記載の製剤。
（３）前記環状ケトンは、アセトフェノン、シクロヘキサノン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン、およびそれらの任意の混合物からなる群から選択される、上記（１）または（２）に記載の製剤。
（４）前記環状ケトンは、アセトフェノンまたはシクロヘキサノンである、上記（１）～（３）のいずれか一項に記載の製剤。
（５）前記環状ケトンはアセトフェノンである、上記（１）～（４）のいずれか一項に記載の製剤。
（６）前記製剤中の環状ケトンの濃度は、全製剤の約１重量％～約３０重量％である、上記（１）～（５）のいずれか一項に記載の製剤。
（７）前記製剤中の環状ケトンの前記濃度は、前記全製剤の約１０ｇ／Ｌ～約３００ｇ／Ｌである、上記（１）～（６）のいずれか一項に記載の製剤。
（８）前記製剤中の環状ケトンの前記濃度は、前記全製剤の約１３０ｇ／Ｌ～約１９０ｇ／Ｌである、上記（１）～（７）のいずれか一項に記載の製剤。
（９）前記製剤中の前記環状ケトンと前記フルエンスルホンとの重量比は、約１：１～約１：８である、上記（１）～（８）のいずれか一項に記載の製剤。
（１０）前記製剤中の前記環状ケトンと前記フルエンスルホンとの重量比は、約１：１～約１：３である、上記（１）～（９）のいずれか一項に記載の製剤。
（１１）前記全製剤の４５重量％～１００重量％を占める有機相を有する、上記（１）～（１０）のいずれか一項に記載の製剤。
（１２）前記有機相は、前記全製剤の約７０重量％を占める、上記（１１）に記載の製剤。
（１３）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は、４０重量％超である、上記（１１）または（１２）に記載の製剤。
（１４）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、７６重量％超である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１５）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約４１重量％～約９０重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１６）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約６０重量％～約８０重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１７）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約６５重量％～約７５重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１８）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの前記濃度は、約７５重量％～約８５重量％である、上記（１１）～（１３）のいずれか一項に記載の製剤。
（１９）前記製剤の前記有機相中の環状ケトンの濃度は、約５重量％～約３０重量％である、上記（１１）～（１８）のいずれか一項に記載の製剤。
（２０）前記少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤は、アジュバント、界面活性剤、安定剤、ポリマー、増粘剤、酸化防止剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、塩、ｐＨ調整剤、共溶媒、保湿剤、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、上記（１）～（１９）のいずれか一項に記載の製剤。
（２１）前記界面活性剤はイオン性界面活性剤である、上記（２０）に記載の製剤。
（２２）前記イオン性界面活性剤はアニオン性界面活性剤である、上記（２１）に記載の製剤。
（２３）前記アニオン性界面活性剤は、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒド縮合物の塩、リグノスルホン酸の塩、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、上記（２２）に記載の製剤。
（２４）前記アニオン性界面活性剤はブロックコポリマーである、上記（２２）に記載の製剤。
（２５）前記アニオン性界面活性剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマーである、上記（２４）に記載の製剤。
（２６）前記界面活性剤は非イオン性界面活性剤である、上記（２０）に記載の製剤。
（２７）前記非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、アルコキシル化アルコール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン由来スルホネート、多糖類、疎水性加工デンプン、シリコン系界面活性剤、ポリビニルアルコールおよびその誘導体、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミンポリビニルピロリドンおよびそれらのコポリマーまたはブロックポリマー、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、上記（２６）に記載の製剤。
（２８）前記非イオン性界面活性剤は、ヒマシ油エチレンオキシド、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、上記（２６）または（２７）に記載の製剤。
（２９）前記非イオン性界面活性剤はヒマシ油エチレンオキシドである、上記（２６）～（２８）のいずれか一項に記載の製剤。
（３０）前記ヒマシ油エチレンオキシドは、前記製剤の約５ｇ／Ｌ～約８０ｇ／Ｌの濃度を有する、上記（２９）に記載の製剤。
（３１）前記ヒマシ油エチレンオキシドは、前記製剤の約１５ｇ／Ｌまたは約６０ｇ／Ｌの濃度を有する、上記（２９）または（３０）に記載の製剤。
（３２）前記消泡剤は、シリコーン油またはステアリン酸マグネシウムである、上記（２０）～（３１）のいずれか一項に記載の製剤。
（３３）前記消泡剤はシリコーン系消泡剤である、上記（２０）～（３２）のいずれか一項に記載の製剤。
（３４）前記酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＴ）である、上記（２０）～（３３）のいずれか一項に記載の製剤。
（３５）前記着色剤は、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛、青色顔料、およびパーマネントレッドからなる群から選択される、上記（２０）～（３４）のいずれか一項に記載の製剤。
（３６）前記凍結防止剤は、尿素、グリセロール、およびプロピレングリコールからなる群から選択される、上記（２０）～（３５）のいずれか一項に記載の製剤。
（３７）前記凍結防止剤はプロピレングリコールである、上記（３６）に記載の製剤。
（３８）前記ｐＨ調整剤はヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴＡ）である、上記（２０）～（３７）のいずれか一項に記載の製剤。
（３９）前記製剤中の全ての前記農薬的に許容される不活性添加剤（複数可）の濃度は、全製剤の約５重量％～約３０重量％である、上記（１）～（３８）のいずれか一項に記載の製剤。
（４０）前記製剤中の全ての前記農薬的に許容される不活性添加剤（複数可）の濃度は、全製剤の約５ｇ／Ｌ～約３０ｇ／Ｌである、上記（１）～（３９）のいずれか一項に記載の製剤。
（４１）前記製剤は、約１～約１．５ｇ／ｍＬの密度を有する、上記（１）～（４０）のいずれか一項に記載の製剤。
（４２）前記製剤は、約１．１ｇ／ｍＬ～約１．２ｇ／ｍＬの密度を有する、上記（１）～（４１）のいずれか一項に記載の製剤。
（４３）前記製剤は、４．５～７．５のｐＨを有する、上記（１）～（４２）のいずれか一項に記載の製剤。
（４４）前記製剤は、５～８のｐＨを有する、上記（１）～（４３）のいずれか一項に記載の製剤。
（４５）前記製剤は、乳剤（ＥＣ）である、上記（１）～（４４）のいずれか一項に記載の製剤。
（４６）前記製剤は、水中油型エマルジョン（ＥＷ）である、上記（１）～（４４）のいずれか一項に記載の製剤。
（４７）上記（１）～（４）、（６）～（２４）および（２６）～（４６）のいずれか一項に記載の製剤であって、
ａ）前記環状ケトンはアセトフェノン以外である、
ｂ）前記農薬的に許容される不活性添加剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマー以外である、または
ｃ）前記製剤は、５１重量％のフルエンスルホン、１６．８重量％のアセトフェノン、０．４重量％の２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、１重量％のヒマシ油エチレンオキシド、２．７８重量％の２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマー、２．７８重量％のエトキシル化ポリプロピレンオキシド、２．２重量％のプロピレングリコール、０．１重量％のシリコーン系消泡剤、および２３重量％の水を含む水中油型エマルジョン製剤以外である、製剤。
（４８）
ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤であって、前記製剤は有機相を有し、前記製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、製剤。
（４９）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤であって、前記製剤は有機相を有し、前記製剤の有機相中のフルエンスルホンの濃度は７６重量％超である、製剤。
（５０）上記（１）～（４９）のいずれか１項に記載のフルエンスルホン剤を、害虫、前記害虫の幼虫、または前記害虫の卵もしくはシストに、あるいは前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって前記害虫を駆除することを含む、前記害虫を駆除する方法。
（５１）害虫を防除する方法であって、
ａ）ある量のフルエンスルホンと、少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む安定な液体高濃度製剤を得ることであって、前記製剤は有機相を有し、前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、得ること、および
ｂ）前記製剤を、前記害虫、前記害虫の幼虫、または前記害虫の卵もしくはシストに、あるいは前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって前記害虫を駆除することを含む、前記害虫を駆除する、方法。
（５２）上記（５０）または（５１）に記載の方法であって、
ａ）前記製剤は、前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストを死滅させるのに有効である、
ｂ）前記製剤は、線虫に寄生された未処理の植物の生長と比較して、フルエンスルホン剤で処理した線虫に寄生された植物の生長を改善するのに有効である、および／または
ｃ）前記製剤は、線虫に寄生された未処理の植物の生長と比較して、フルエンスルホン剤で処理した線虫に寄生された植物の根の健康を改善するのに有効である、方法。
（５３）前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストは、フルエンスルホンと前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストとの接触後２４時間以内または４８時間以内に死滅する、上記（５２）記載の方法。
（５４）前記製剤は、約０．０１ｋｇ／ｈａ～約８ｋｇ／ｈａのフルエンスルホンの割合で施用される、上記（５０）～（５３）のいずれか一項に記載の方法。
（５５）前記製剤は、種子１００ｋｇ当たり約１ｇ～約５０ｇのフルエンスルホンの割合で施用される、上記（５０）～（５４）のいずれか一項に記載の方法。
（５６）前記製剤は、種子１００ｋｇ当たり約１ｇ～約３５ｇのフルエンスルホンの割合で施用される、上記（５５）に記載の方法。
（５７）前記製剤は、施用前にある量の水で希釈される、上記（５０）～（５６）のいずれか一項に記載の方法。
（５８）前記水の量は、体積で前記製剤の量の１０～１０，０００倍である、上記（５７）に記載の方法。
（５９）前記害虫は、植物害虫である、上記（５０）～（５８）のいずれか一項に記載の方法。
（６０）前記植物害虫は線虫である、上記（５９）に記載の方法。
（６１）前記線虫は、ニセフクロセンチュウ、Ｒｏｔｌｙｅｎｃｈｕｌｕｓ種；オオハリセンチュウ、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種；ヤリセンチュウ、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ種；ピンセンチュウ、Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；ワセンチュウ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種；ネコブセンチュウ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種；サヤセンチュウ、Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ種；ラセンセンチュウ、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；ユミハリセンチュウ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種；シストセンチュウ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種；刺毛センチュウ、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種；イシュクセンチュウ、および／またはＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種である、上記（６０）に記載の方法。
（６２）前記線虫は、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、またはＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａである、上記（６１）に記載の方法。
（６３）（ｉ）ある量のフルエンスルホン、（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤を含む、安定な液体製剤を調製するプロセスであって、前記プロセスは、
ａ）前記ある量のフルエンスルホンと、前記ある量の環状ケトンとを含む均一混合物を調製するステップ、および
ｂ）前記均一混合物を前記農薬的に許容される不活性添加剤と混合して安定な液体フルエンスルホン剤を形成するステップ、を含む、プロセス。
（６４）前記製剤は、１５℃～７０℃の温度で調製される、上記（６３）に記載のプロセス。
（６５）（ｉ）ある量のフルエンスルホン、（ｉｉ）ある量の環状ケトン、および（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤を含む、安定な水中油型エマルジョン製剤を調製するプロセスであって、前記プロセスは、
（ａ）前記ある量のフルエンスルホンと、前記ある量の環状ケトンとを含む第１の均一混合物を調製するステップ、
（ｂ）水と、前記少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤とを含む第２の均一混合物を調製するステップ、および
（ｃ）前記第１の均一混合物を前記第２の均一混合物と混合して水中油型エマルジョンフルエンスルホン剤を形成するステップ、を含む、プロセス。
（６６）ステップ（ｉ）は、４５℃～５０℃の間の温度で行われる、上記（６５）に記載のプロセス。
（６７）前記第１の均一混合物は、酸化防止剤をさらに含む、上記（６５）または（６６）に記載のプロセス。
（６８）前記酸化防止剤は、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール（ＢＨＴ）である、上記（６７）に記載のプロセス。
（６９）前記第１の均一混合物は、非イオン性界面活性剤をさらに含む、上記（６５）～（６８）に記載のプロセス。
（７０）前記非イオン性界面活性剤は、ヒマシ油エチレンオキシドである、上記（６９）に記載のプロセス。
（７１）ステップ（ｉｉ）は、８０℃～８５℃の温度で行われる、上記（６５）～（７０）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７２）前記農薬的に許容される不活性添加剤は乳化剤である、上記（６５）～（７１）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７３）前記乳化剤はポリビニルアルコール（ＰＶＡ）である、上記（７２）に記載のプロセス。
（７４）前記農薬的に許容される不活性添加剤は凍結防止剤である、上記（６５）～（７３）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７５）前記凍結防止剤はプロピレングリコールである、上記（７４）に記載のプロセス。
（７６）前記農薬的に許容される不活性添加剤は消泡剤である、上記（６５）～（７５）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７７）前記農薬的に許容される不活性添加剤はｐＨ調整剤である、上記（６５）～（７６）のいずれか一項に記載のプロセス。
（７８）前記ｐＨ調整剤はヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴＡ）である、上記（７７）に記載のプロセス。
（７９）ステップ（ｉｉｉ）は、高せん断下で行われる、上記（６５）～（７８）のいずれか一項に記載のプロセス。
（８０）前記高せん断は、約０．１μｍ～約５μｍの平均液滴サイズに達するまで続けられる、上記（７９）に記載のプロセス。
（８１）前記平均液滴サイズは、約１μｍ、約１．５μｍ、または約２μｍである、上記（７９）または（８０）に記載のプロセス。
（８２）前記フルエンスルホンは、前記製剤の調製プロセスの間に液化される、上記（６５）～（８１）のいずれか一項に記載のプロセス。
（８３）前記製剤は有機相を含み、前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、上記（６５）～（８２）のいずれか一項に記載のプロセス。
Claims (11)
- （ｉ）フルエンスルホン、
（ｉｉ）アセトフェノン、および
（ｉｉｉ）少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤、
を含む液体フルエンスルホン剤であって、
前記製剤は有機相を含み、前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は４０重量％超である、安定な液体フルエンスルホン剤。 - 前記製剤中のフルエンスルホンは液状である、請求項１に記載の製剤。
- ａ）前記製剤中のアセトフェノンの濃度は、全製剤の１重量％～３０重量％であるか、もしくは、前記全製剤の１０ｇ／Ｌ～３００ｇ／Ｌであり、
ｂ）前記製剤中の前記アセトフェノンと前記フルエンスルホンとの重量比は、１：１～１：８であり、および／または
ｃ）前記全製剤の４５重量％～１００重量％を占める有機相を有する、
請求項１又は２に記載の製剤。 - ａ）前記製剤中のアセトフェノンの前記濃度は、前記全製剤の１３０ｇ／Ｌ～１９０ｇ／Ｌであり、
ｂ）前記製剤中の前記アセトフェノンと前記フルエンスルホンとの重量比は、１：１～１：３であり、および／または
ｃ）前記全製剤の７０重量％を占める有機相を有する、
請求項１～３のいずれか一項に記載の製剤。 - ａ）前記製剤の前記有機相中のフルエンスルホンの濃度は、７６重量％超であり、および／または、
ｂ）前記製剤の前記有機相中のアセトフェノンの濃度は、５重量％～３０重量％である、請求項４に記載の製剤。 - 前記少なくとも１つの農薬的に許容される不活性添加剤は、アジュバント、界面活性剤、安定剤、ポリマー、増粘剤、酸化防止剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、塩、ｐＨ調整剤、共溶媒、保湿剤、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の製剤。
- 前記界面活性剤はアニオン性界面活性剤又は非イオン性界面活性剤である、請求項６に記載の製剤。
- ａ）前記アニオン性界面活性剤は、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒド縮合物の塩、リグノスルホン酸の塩、ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるか、
ｂ）前記アニオン性界面活性剤はブロックコポリマーであるか、
ｃ）前記アニオン性界面活性剤は、２－アクリロイルアミノ－２－メチルプロパン－１－スルホン酸ナトリウム／エチルアクリレートブロックコポリマーであるか、
ｄ）前記非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、アルコキシル化アルコール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン由来スルホネート、多糖類、疎水性加工デンプン、シリコン系界面活性剤、ポリビニルアルコールおよびその誘導体、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミンポリビニルピロリドンおよびそれらのコポリマーもしくはブロックポリマー、ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるか、
ｅ） 前記非イオン性界面活性剤は、ヒマシ油エチレンオキシド、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択されるか、または
ｆ）前記非イオン性界面活性剤はヒマシ油エチレンオキシドである、
請求項７に記載の製剤。 - ａ）前記消泡剤は、シリコーン油、ステアリン酸マグネシウム、もしくはシリコーン系の消泡剤であり、
ｂ）前記酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＴ）であり、
ｃ）前記着色剤は、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛、青色顔料、およびパーマネントレッドからなる群から選択され、
ｄ）前記凍結防止剤は、尿素、グリセロール、およびプロピレングリコールからなる群から選択され、および／または、
ｅ）前記ｐＨ調整剤はヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴＡ）である、
請求項６～８のいずれか一項に記載の製剤。 - ａ）前記製剤中の全ての前記農薬的に許容される不活性添加剤（複数可）の濃度は、全製剤の５重量％～３０重量％であるか、もしくは全製剤の５ｇ／Ｌ～３０ｇ／Ｌであるか、
ｂ）前記製剤は、１～１．５ｇ／ｍＬの密度を有するか、
ｃ）前記製剤は、４．５～８のｐＨを有するか、
ｄ）前記製剤は、乳剤（ＥＣ）であるか、または
ｅ）前記製剤は、水中油型エマルジョン（ＥＷ）である、
請求項１～９のいずれか一項に記載の製剤。 - 請求項１～１０のいずれか１項に記載のフルエンスルホン剤を、害虫、前記害虫の幼虫、または前記害虫の卵もしくはシストに、あるいは前記害虫、前記害虫の前記幼虫、または前記害虫の前記卵もしくはシストが存在することが可能な媒体に施用し、それによって前記害虫を駆除することを含む、前記害虫を駆除する方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IB2016/001863 WO2017098325A2 (en) | 2015-12-10 | 2016-12-09 | Polyelectrolyte-layer forming block copolymers and compositions and used thereof |
| IBPCT/IB2016/001863 | 2016-12-09 | ||
| US201762517391P | 2017-06-09 | 2017-06-09 | |
| US62/517,391 | 2017-06-09 | ||
| PCT/IB2017/001636 WO2018104787A1 (en) | 2016-12-09 | 2017-12-08 | High-concentration fluensulfone formulations, their uses and processes of preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020513411A JP2020513411A (ja) | 2020-05-14 |
| JP7123049B2 true JP7123049B2 (ja) | 2022-08-22 |
Family
ID=62490813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019530468A Active JP7123049B2 (ja) | 2016-12-09 | 2017-12-08 | 高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20200305433A1 (ja) |
| JP (1) | JP7123049B2 (ja) |
| KR (1) | KR20190095935A (ja) |
| CN (1) | CN110049673A (ja) |
| AU (2) | AU2017371909B2 (ja) |
| BR (1) | BR112019011617A2 (ja) |
| CL (2) | CL2019001573A1 (ja) |
| CO (1) | CO2019007306A2 (ja) |
| IL (1) | IL267063A (ja) |
| MX (1) | MX2019006667A (ja) |
| PE (1) | PE20191405A1 (ja) |
| PH (1) | PH12019501268A1 (ja) |
| WO (1) | WO2018104787A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA201904469B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7139246B2 (ja) | 2015-12-10 | 2022-09-20 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 高分子電解質層形成ブロックコポリマーならびにその組成物および使用 |
| JP2024522263A (ja) * | 2021-06-10 | 2024-06-12 | ハイトシュクマー アニルカント ドーシ | 新規な殺虫剤組成物 |
| KR102377395B1 (ko) * | 2021-11-05 | 2022-03-22 | 주식회사 에스비티제약 | 살충제 및 이를 이용한 해충 구제 방법 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003503485A (ja) | 1999-07-06 | 2003-01-28 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺センチュウ性トリフルオロブテン類 |
| JP2007511537A (ja) | 2003-11-17 | 2007-05-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アジュバントを含む乳化可能な濃縮物 |
| JP2014040412A (ja) | 2012-07-27 | 2014-03-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| CN104430477A (zh) | 2014-11-25 | 2015-03-25 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氟噻虫砜和烟碱类杀虫剂的农药组合物 |
| CN104585226A (zh) | 2014-12-27 | 2015-05-06 | 江西中迅农化有限公司 | 一种含有氟噻虫砜和有机磷类杀虫剂的农药组合物 |
| CN104585224A (zh) | 2014-12-27 | 2015-05-06 | 江西中迅农化有限公司 | 一种含有氟噻虫砜和拟除虫菊酯类杀虫剂的农药组合物 |
| JP2015521584A (ja) | 2012-06-26 | 2015-07-30 | 住友化学株式会社 | 水性乳濁状農薬組成物 |
| CN104855392A (zh) | 2015-02-04 | 2015-08-26 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种杀线虫组合物 |
| JP2015214536A (ja) | 2014-02-18 | 2015-12-03 | 日産化学工業株式会社 | Ｎ−アルケニル置換アミド化合物及び有害生物防除剤 |
| CN105165844A (zh) | 2015-09-25 | 2015-12-23 | 肇庆市真格生物科技有限公司 | 一种含氟噻虫砜的杀线虫组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1131750B (it) * | 1980-06-06 | 1986-06-25 | Montedison Spa | Formulazioni stabili di n-(3,4-diclorofenil)-n'metossi-n'-metilurea (linorun) e 2,6-dinitor-n,n-dipropil-4-trifluoro metilanilina (trifluralin) in emulsione |
| JPH0733605A (ja) * | 1993-07-16 | 1995-02-03 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 改良された農薬乳剤組成物 |
| DE10229776A1 (de) * | 2002-07-03 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von heterocyclischen Fluoralkenylsulfonen |
| CA2730743A1 (en) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | Basf Se | Oil-in-water emulsion comprising solvent, water, surfactant and pesticide |
| MX341267B (es) * | 2010-06-18 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas. |
| EP2911506B1 (de) * | 2012-10-24 | 2017-09-13 | Clariant International Ltd | Driftreduzierende zusammensetzungen |
| CN103004769A (zh) * | 2012-12-26 | 2013-04-03 | 湖南海利化工股份有限公司 | 一种含有氯溴虫腈和螺螨酯的杀螨组合物 |
| CN106135253A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀线虫组合物 |
| CN105638689A (zh) * | 2016-03-03 | 2016-06-08 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含有氟噻虫砜和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐的杀线虫组合物 |
-
2017
- 2017-12-07 IL IL267063A patent/IL267063A/en unknown
- 2017-12-08 AU AU2017371909A patent/AU2017371909B2/en active Active
- 2017-12-08 MX MX2019006667A patent/MX2019006667A/es unknown
- 2017-12-08 PE PE2019001220A patent/PE20191405A1/es unknown
- 2017-12-08 JP JP2019530468A patent/JP7123049B2/ja active Active
- 2017-12-08 CN CN201780075973.3A patent/CN110049673A/zh active Pending
- 2017-12-08 US US16/467,355 patent/US20200305433A1/en not_active Abandoned
- 2017-12-08 KR KR1020197019791A patent/KR20190095935A/ko not_active IP Right Cessation
- 2017-12-08 BR BR112019011617-6A patent/BR112019011617A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-12-08 WO PCT/IB2017/001636 patent/WO2018104787A1/en active Application Filing
-
2019
- 2019-06-06 PH PH12019501268A patent/PH12019501268A1/en unknown
- 2019-06-07 CL CL2019001573A patent/CL2019001573A1/es unknown
- 2019-07-08 ZA ZA2019/04469A patent/ZA201904469B/en unknown
- 2019-07-08 CO CONC2019/0007306A patent/CO2019007306A2/es unknown
-
2021
- 2021-10-08 CL CL2021002639A patent/CL2021002639A1/es unknown
-
2022
- 2022-03-18 US US17/698,451 patent/US20220279790A1/en active Pending
- 2022-11-09 AU AU2022268321A patent/AU2022268321A1/en active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003503485A (ja) | 1999-07-06 | 2003-01-28 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺センチュウ性トリフルオロブテン類 |
| JP2007511537A (ja) | 2003-11-17 | 2007-05-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アジュバントを含む乳化可能な濃縮物 |
| JP2015521584A (ja) | 2012-06-26 | 2015-07-30 | 住友化学株式会社 | 水性乳濁状農薬組成物 |
| JP2014040412A (ja) | 2012-07-27 | 2014-03-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2015214536A (ja) | 2014-02-18 | 2015-12-03 | 日産化学工業株式会社 | Ｎ−アルケニル置換アミド化合物及び有害生物防除剤 |
| CN104430477A (zh) | 2014-11-25 | 2015-03-25 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氟噻虫砜和烟碱类杀虫剂的农药组合物 |
| CN104585226A (zh) | 2014-12-27 | 2015-05-06 | 江西中迅农化有限公司 | 一种含有氟噻虫砜和有机磷类杀虫剂的农药组合物 |
| CN104585224A (zh) | 2014-12-27 | 2015-05-06 | 江西中迅农化有限公司 | 一种含有氟噻虫砜和拟除虫菊酯类杀虫剂的农药组合物 |
| CN104855392A (zh) | 2015-02-04 | 2015-08-26 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种杀线虫组合物 |
| CN105165844A (zh) | 2015-09-25 | 2015-12-23 | 肇庆市真格生物科技有限公司 | 一种含氟噻虫砜的杀线虫组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112019011617A2 (pt) | 2020-08-18 |
| US20200305433A1 (en) | 2020-10-01 |
| IL267063A (en) | 2019-07-30 |
| CL2019001573A1 (es) | 2019-09-13 |
| KR20190095935A (ko) | 2019-08-16 |
| CL2021002639A1 (es) | 2022-07-08 |
| MX2019006667A (es) | 2019-08-26 |
| JP2020513411A (ja) | 2020-05-14 |
| ZA201904469B (en) | 2023-12-20 |
| WO2018104787A1 (en) | 2018-06-14 |
| US20220279790A1 (en) | 2022-09-08 |
| PE20191405A1 (es) | 2019-10-04 |
| AU2022268321A1 (en) | 2022-12-15 |
| AU2017371909B2 (en) | 2022-11-17 |
| PH12019501268A1 (en) | 2020-02-24 |
| CN110049673A (zh) | 2019-07-23 |
| AU2017371909A1 (en) | 2019-07-18 |
| CO2019007306A2 (es) | 2019-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7123049B2 (ja) | 高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス | |
| AU2017275647B2 (en) | Non-aqueous, non-oil bacillus amyloliquefaciens compositions | |
| KR101058816B1 (ko) | 결정 성장 억제제로서 락테이트 에스테르를 포함하는 살충조성물 | |
| KR101052822B1 (ko) | 효과가 개선된 살충 조성물 | |
| JP5468275B2 (ja) | 有害生物防除用組成物 | |
| BRPI0719277B1 (pt) | formulação fitossanitária concentrada, utilização da formulação e composição solvente compreendendo uma mistura de solventes | |
| US20180077924A1 (en) | Triglyceride-containing dormancy sprays | |
| GB2533083A (en) | An agrochemical composition, a method of preparing the same and the use thereof | |
| US8404735B2 (en) | Parasiticidal formulation | |
| DK177400B1 (da) | Opløsning af og anvendelse af 1-[2,6-C12-4-CF3-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol til fremstilling af opløsningen til direkte anbringelse på huden til eliminering af parasitter fra kvæg og får | |
| JP5711851B2 (ja) | 水性懸濁状組成物 | |
| CN106234377B (zh) | 一种含氟噻唑吡乙酮和丁子香酚的复配组合物 | |
| JP2020050647A (ja) | 茎葉兼土壌処理除草用液体組成物 | |
| CN104839171B (zh) | 含有三唑酰草胺和乙氧氟草醚的除草组合物 | |
| CA3147403A1 (en) | Agricultural formulation | |
| RU2619227C2 (ru) | Водный суспензионный концентрат с высоким содержанием активного ингредиента | |
| EP1294230B1 (en) | Stabilisation of light sensitive substances | |
| JP2023520987A (ja) | 硫黄元素及びアントラニリックジアミド殺虫剤を含む有害生物駆除組成物 | |
| JP2004277310A (ja) | 交信撹乱剤及び交信撹乱方法 | |
| RU2821015C1 (ru) | Новые композиции клотианидина и способы их применения | |
| RU2798332C2 (ru) | Агрохимическая композиция и способы ее получения и применения | |
| JP2012512823A (ja) | ピロリドンアルキレンオキシドを含有する農薬製剤 | |
| CN111328260B (zh) | 水性悬浮状农药组合物 | |
| KR20240073041A (ko) | 신규한 살충제 조성물 | |
| JP2005008550A (ja) | 農業用液状ポリフェノール |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190611 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201026 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210521 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210525 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210824 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211025 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220105 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220428 |
|
| C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220428 |
|
| C11 | Written invitation by the commissioner to file amendments |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C11 Effective date: 20220517 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20220609 |
|
| C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20220614 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220712 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220809 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7123049 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |