KR101052822B1 - 효과가 개선된 살충 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 암모늄염 및/또는 포스포늄염의 첨가 또는 암모늄염 또는 포스포늄염 및 침투제의 첨가를 통한 안트라닐산 디아미드를 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키는 것, 대응하는 조성물, 이들을 제조하는 방법 및 작물 보호에 있어서의 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

효과가 개선된 살충 조성물 {INSECTICIDAL COMPOSITIONS WITH IMPROVED EFFECT}
본 발명은 암모늄염 및/또는 포스포늄염의 첨가 또는 암모늄염 또는 포스포늄염 및 침투제의 첨가를 통한 안트라닐산 디아미드 (안트라닐아미드)를 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키는 것, 대응하는 조성물, 이들을 제조하는 방법 및 작물 보호에 있어서의 이들의 용도에 관한 것이다.
니코틴성 아세틸콜린 수용체의 본 발명의 모든 저해제는 동물 해충, 특히 곤충을 구제하기 위한 약제로서 이미 알려져 있으며, 종래 기술에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 이들 화합물의 활성은 우수하지만, 특히 저 산포량 및 농도에서는 전적으로 만족스러운 것은 아니다. 또한, 이들 화합물의 식물과의 적합성은 항상 충분한 것은 아니다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시킬 필요가 있다.
마찬가지로, 일반식 (I)의 안트라닐산 디아미드는 하기 공보에 공지되거나, 이것에 포함되는 공지된 화합물이다:
NL-A 9202078, WO 01/70671, WO 02/094791, JP-A 2003-212834, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/015519, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468.
안트라닐산 디아미드와 다른 활성 화합물의 혼합물은 WO 05/107468에 공지되어 있다. 이러한 공보는 또한 석유와의 혼합물도 기재하고 있다.
안트라닐산 디아미드는 일반식 (I)으로 요약될 수 있다:
Figure 112008042766940-pct00001
상기식에서,
A1 및 A2는 서로 독립적으로 산소 또는 황을 나타내고,
X1은 N 또는 CR10를 나타내며,
R1은 수소를 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 일치환되거나 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고, 치환기는 서로 독립적으로 R6, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C2-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노 및 R11로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있으며,
R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-알킬카보닐을 나타내고,
R3는 수소 또는 R11을 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 일치환되거나 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 R6, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, R11, 페닐, 페녹시 또는 5원 또는 6원 방향족 복소환으로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고, 각각의 페닐, 페녹시 및 5원 또는 6원 방향족 복소환은 임의로 치환될 수 있으며, 치환기는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 라디칼 W 및 하나 이상의 라디칼 R12로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있거나,
R2 및 R3는 서로 결합되어, 환 M을 형성할 수 있고,
R4는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C3-C6-트리알킬실릴을 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐, 벤질 또는 페녹시를 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C3-C6-(알킬)사이클로알킬아미노, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐 및 C3-C6-트리알킬실릴로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고,
R5 및 R8은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐을 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, R12, G, J, -OJ, -OG, -S(O)p-J, -S(O)p-G, -S(O)p-페닐을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 라디칼 W로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있거나, R12, C1-C10-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있으며, 각 치환기는 G, J, R6, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-트리알킬실릴, 페닐 및 페녹시로 구성되는 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 각 페닐환 또는 페녹시환은 임의로 치환될 수 있으며, 치환기는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 라디칼 W 및 하나 이상의 라디칼 R12로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고,
G는 어느 경우에도 독립적으로 C(=O), SO 및 S(=O)2로 구성되는 그룹 중의 1개 또는 2개의 환 멤버를 임의로 포함할 수 있으며, C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로 및 C1-C2-알콕시로 구성되는 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환될 수 있는 5원 또는 6원 비방향족 탄소환 또는 복소환을 나타내거나, 독립적으로 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (시아노)C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬, (C3-C6-사이클로알킬)C1-C4-알킬을 나타내고, 각각의 사이클로알킬, (알킬)사이클로알킬 및 (사이클로알킬)알킬은 임의로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고,
J는 어느 경우에도 독립적으로 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 복소환을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 라디칼 W 및 하나 이상의 라디칼 R12로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고,
R6는 독립적으로 -C(=E1)R19, -LC(=E1)R19, -C(=E1)LR19, -LC(=E1)LR19, -OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR18 또는 -LSO2LR19을 나타내며, 각각의 E1은 독립적으로 O, S, N-R15, N-OR15, N-N(R15)2, N-S=O, N-CN 또는 N-NO2를 나타내고,
R7은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐을 나타내며,
R9은 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬술피닐 또는 할로겐을 나타내고,
R10은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
R11은 어느 경우에도 독립적으로 어느 경우에도 임의로 일치환 내지 삼치환된 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술페닐, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬술페닐, 페닐티오 또는 페닐술페닐을 나타내고, 치환기는 서로 독립적으로 W, -S(O)nN(R16)2, -C(=O)R13, -L(C=O)R14, -S(C=O)LR14, -C(=O)LR13, -S(O)nNR13C(=O)R13, -S(O)nNR13C(=O)LR14 및 -S(O)nNR13S(O)2LR14 중에서 선택될 수 있으며,
L은 어느 경우에도 독립적으로 O, NR18 또는 S를 나타내고,
R12는 어느 경우에도 독립적으로 -B(OR17)2, 아미노, SH, 티오시아나토, C3-C8-트리알킬실릴옥시, C1-C4-알킬 디술파이드, -SF5, -C(=E1)R19, -LC(=E1)R19, -C(=E1)LR19, -LC(=E1)LR19, -OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR19 또는 -LSO2LR19을 나타내며,
Q는 O 또는 S를 나타내고,
R13는 어느 경우에도 독립적으로 수소를 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 일치환되거나 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 R6, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고,
R14는 어느 경우에도 독립적으로 어느 경우에도 임의로 일치환되거나 다치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬 (치환기는 서로 독립적으로 R6, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있다)을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내고, 치환기는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 라디칼 W 및 하나 이상의 라디칼 R12로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고,
R15은 어느 경우에도 독립적으로 수소를 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 일치환되거나 다치환된 C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 임의로 치환된 페닐로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고, 치환기는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 라디칼 W 및 하나 이상의 라디칼 R12로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있거나, N(R15)2는 환 M을 형성하는 사이클을 나타내며,
R16은 C1-C12-알킬 또는 C1-C12-할로알킬을 나타내거나, N(R16)2는 환 M을 형성하는 사이클을 나타내고,
R17은 어느 경우에도 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, B(OR17)2는 2개의 산소 원자가 메틸 및 C2-C6-알콕시카보닐로 구성되는 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 임의로 치환되는 2 또는 3개의 탄소 원자로 된 쇄를 통해 결합되는 환을 나타내며,
R18은 어느 경우에도 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내거나, N(R13)(R18)는 환 M을 형성하는 사이클을 나타내고,
R19은 어느 경우에도 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 일치환되거나 다치환된 C1-C6-알킬을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, CO2H, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 임의로 치환된 페닐로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고, 치환기는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 라디칼 W, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬 및 페닐 또는 피리딜로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있으며, 각각은 임의로 W로 일치환 내지 삼치환되고,
M은 어느 경우에도 치환기 쌍 R13 및 R18, (R15)2 또는 (R16)2에 결합된 질소 원자 이외에도, 2개 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 포함하는 임의로 일치환 내지 사치환된 환을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로 및 C1-C2-알콕시로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있고,
W는 어느 경우에도 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, CO2H, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내며,
n은 어느 경우에도 독립적으로 0 또는 1을 나타내고,
p는 어느 경우에도 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타낸다.
(a) R5가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오 또는 할로겐을 나타내고, (b) R8이 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐 또는 C3-C8-디알킬아미노카보닐을 나타내면, (c) R6, R11 및 R12로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 치환기가 존재하고, (d) R12가 존재하지 않으면, R6 또는 R11 중 적어도 하나가 C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐 및 C3-C8-디알킬아미노카보닐과 상이하다.
일반식 (I)의 화합물은 N-옥사이드 및 염을 포함한다.
특히 치환기의 특성에 따라, 일반식 (I)의 화합물은 적절한 경우에, 통상적인 방법으로 분리될 수 있는 조성을 변화시킨 기하 이성질체 및/또는 광학 이성질체 또는 이성질체 혼합물로서 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성질체 및 이성질체 혼합물, 이들의 제조방법 및 용도 및 이들을 포함하는 조성물을 제공한다. 그러나, 편의상, 순수한 화합물 및 적절한 경우, 다양한 비율의 이성질 화합물을 갖는 혼합물을 의미하더라도, 하기에서 다만 일반식 (I)의 화합물이 언급된다.
일반식 (I-1)의 화합물이 바람직하다:
Figure 112008042766940-pct00002
상기식에서,
R2는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,
R3는 1개의 R6로 임의로 치환되는 C1-C6-알킬을 나타내며,
R4는 C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 할로겐을 나타내고,
R5는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 할로겐을 나타내며,
R6는 -C(=E2)R19, -LC(=E2)R19, -C(=E2)LR19 또는 -LC(=E2)LR19을 나타내고, 각각의 E2는 독립적으로 O, S, N-R15, N-OR15, N-N(R15)2를 나타내며, 각각의 L은 독립적으로 O 또는 NR18을 나타내고,
R7은 C1-C4-할로알킬 또는 할로겐을 나타내며,
R9은 C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, S(O)pC1-C2-할로알킬 또는 할로겐을 나타내고,
R15은 어느 경우에도 독립적으로 수소를 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 치환된 C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, 치환기는 서로 독립적으로 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있으며,
R18은 어느 경우에도 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R19은 어느 경우에도 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며,
p는 독립적으로 0, 1, 또는 2를 나타낸다.
바람직한 것으로서 언급된 라디칼 정의에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
R2가 수소 또는 메틸을 나타내고,
R3가 C1-C4-알킬 (특히 메틸, 에틸, n-, 이소프로필, n-, 이소-, sec-, tert-부틸)을 나타내며,
R4가 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고,
R5가 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
R7이 염소 또는 브롬를 나타내고,
R9이 트리플루오로메틸, 염소, 브롬, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로에톡시를 나타내는 일반식 (I-1)의 화합물이 특히 바람직하다.
하기 일반식의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
Figure 112008042766940-pct00003
Figure 112008042766940-pct00004
Figure 112008042766940-pct00005
Figure 112008042766940-pct00006
하기 화합물이 특히 바람직하다:
Figure 112008042766940-pct00007
Figure 112008042766940-pct00008
프탈산 디아미드는 광범위한 살충 작용을 갖고 있으나; 개개의 경우에 활성은 만족스럽지 못하다.
각종 활성 화합물의 활성이 암모늄염 또는 포스포늄염의 첨가를 통해 증가될 수 있는 효과에 대하여 문헌에 이미 설명되어 있다. 그러나, 문제의 염은 세정 작용을 갖는 염 (예를 들면, WO 95/017817) 및/또는 비교적 긴 알킬 및/또는 아릴 치환기를 갖는 염으로, 이들은 침투 작용을 갖거나, 활성 화합물의 용해도를 증가시킨다 (예를 들면, EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). 또한, 종래 기술은 다만 특정한 활성 화합물에 대한 활성 및/또는 문제의 조성물의 특정한 용도에 대하여 기술하고 있다. 다른 경우에 있어서는, 이들은 한편으로 곤충에 대한 마비 작용을 갖는 술폰산의 염이다 (US　2　842　476). 황산암모늄에 의한 활성 증가는 제초제 글리포세이트 및 포스피노트리신에 대하여 기재되어 있다 (US 6 645 914, EP-A 0 036 106). 그러나, 이러한 종래 기술은 대응하는 살충제에 대한 활성에 대하여 개시하거나 제시하고 있지 않다.
또한, 제제 조제로서의 황산암모늄의 사용은 특정한 활성 화합물 및 용도에 대하여 기재되어 있으나 (WO 92/16108), 활성을 증가시키기 위해서가 아니라, 제제를 안정화시키기 위해 사용된다.
매우 놀랍게도, 현재 안트라닐산 디아미드류의 살충제의 활성이 사용된 용액 (탱크 믹스 용도)에로의 암모늄염 및/또는 포스포늄염의 첨가 또는 이러한 살충제를 함유하는 제제로의 이들 염의 혼입을 통해 상당히 증가될 수 있음을 알아냈다. 따라서, 본 발명은 활성 화합물로서 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 살충 활성 억제제를 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키기 위한 암모늄염 및/또는 포스포늄염의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 특히 제형화된 활성 화합물뿐만 아니라, 사용할 준비가 되어 있는 조성물 (스프레이액)을 포함하는, 이러한 살충제 및 활성을 증가시키는 암모늄염 및/또는 포스포늄염을 포함하는 조성물을 제공한다. 최종적으로, 본 발명은 또한 해충을 구제하기 위한 이들 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명에 따르면, 안트라닐산 디아미드를 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키는 암모늄염 및 포스포늄염은 일반식 (II)으로 정의된다:
Figure 112008042766940-pct00009
상기식에서,
D는 질소 또는 인을 나타내고,
D는 바람직하게는 질소를 나타내며,
R20, R21, R22 및 R23는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 1가 불포화 또는 다가 불포화의 임의로 치환된 C1-C8-알킬렌을 나타내고, 치환기는 할로겐, 니트로 및 시아노로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있으며,
R20, R21, R22 및 R23는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 어느 경우에도 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고, 치환기는 할로겐, 니트로 및 시아노로 구성되는 그룹 중에서 선택될 수 있으며,
R20, R21, R22 및 R23는 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸 또는 t-부틸을 나타내고,
R20, R21, R22 및 R23는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
R20, R21, R22 및 R23는 또한 매우 특히 바람직하게는 모두 메틸을 나타내거나, 모두 에틸을 나타내고,
n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
n은 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,
R24는 무기 또는 유기 음이온을 나타내며,
R24는 바람직하게는 비카보네이트, 테트라보레이트, 플루오라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 클로라이드, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 하이드로젠술페이트, 타르트레이트, 술페이트, 니트레이트, 티오술페이트, 티오시아네이트, 포르메이트, 락테이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 펜타노에이트, 시트레이트 또는 옥살레이트를 나타내고,
R24는 또한 바람직하게는 카보네이트, 펜타보레이트, 술파이트, 벤조에이트, 하이드로젠옥살레이트, 하이드로젠시트레이트, 메틸술페이트 또는 테트라플루오로보레이트를 나타내며,
R24는 특히 바람직하게는 락테이트, 술페이트, 니트레이트, 티오술페이트, 티오시아네이트, 시트레이트, 옥살레이트 또는 포르메이트를 나타내고,
R24는 또한 특히 바람직하게는 모노하이드로젠포스페이트 또는 디하이드로젠포스페이트를 나타내며,
R24는 매우 특히 바람직하게는 술페이트를 나타낸다.
일반식 (II)의 암모늄염 및 포스포늄염은 안트라닐아미드를 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키도록 넓은 농도 범위로 사용될 수 있다. 일반적으로, 암모늄염 또는 포스포늄염은 0.5 내지 80　mmol/l, 바람직하게는 0.75 내지 37.5　mmol/l, 특히 바람직하게는 1.5 내지 25　mmol/l의 농도로 사용할 준비가 되어 있는 작물 보호 조성물에 사용된다. 제형화된 생성물의 경우에는, 제제 중의 암모늄염 농도 및/또는 포스포늄염 농도는 제제가 원하는 활성 화합물 농도로 희석된 후에 이러한 일반적으로 언급된 범위, 바람직한 범위 또는 매우 바람직한 범위 내에 있도록 선택된다. 본 명세서에 사용된 제제 중의 염의 농도는 전형적으로 1 내지 50 중량%이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, 활성은 암모늄염 및/또는 포스포늄염 및 추가로 침투제를 작물 보호 조성물에 가함으로써 증가된다. 매우 놀랍게도, 이러한 경우에도 훨씬 더 큰 활성 증가가 관찰되는 것으로 여겨진다. 따라서, 본 발명은 또한 활성 화합물로서 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 살충 활성 억제제를 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키기 위한 침투제와 암모늄염 및/또는 포스포늄염의 배합물의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 구체적으로 제형화된 활성 화합물뿐만 아니라, 사용할 준비가 되어 있는 조성물 (스프레이액)을 포함하는, 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 살충 활성 억제제, 침투제 및 암모늄염 및/또는 포스포늄염을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 최종적으로 해충을 구제하기 위한 이들 조성물의 용도를 제공한다.
본 명세서에 있어서의 적절한 침투제는 전형적으로 식물에로의 농약 활성 화합물의 침투를 향상시키는데 사용되는 모든 물질을 포함한다. 본 명세서에 있어서의 침투제는 스프레이 수용액 및/또는 스프레이 코팅으로부터 식물 표피로 침투하여, 표피에서의 활성 화합물의 이동도를 증가시키는 이들의 능력으로 규정된다. 문헌 (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에 기재된 방법은 이러한 특성을 측정하기 위해 사용될 수 있다.
적절한 침투제는 예를 들면, 알칸올 알콕실레이트이다. 본 발명의 침투제는 하기 일반식의 알칸올 알콕실레이트이다:
R-O-(-AO)v-R' (III)
상기식에서,
R은 탄소 원자수가 4 내지 20인 직쇄상 또는 분기상 알킬을 나타내고,
R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,
AO는 에틸렌 옥사이드 라디칼, 프로필렌 옥사이드 라디칼, 부틸렌 옥사이드 라디칼을 나타내거나, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 라디칼 또는 부틸렌 옥사이드 라디칼의 혼합물을 나타내고,
v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.
바람직한 그룹의 침투제는 하기 일반식의 알칸올 알콕실레이트이다:
R-O-(-EO-)w-R' (III-a)
상기식에서,
R은 상술한 바와 같고,
R'는 상술한 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
w는 2 내지 20의 수를 나타낸다.
추가의 바람직한 그룹의 침투제는 하기 일반식의 알칸올 알콕실레이트이다:
R-O-(-EO-)b-(-PO-)q-R' (III-b)
상기식에서,
R은 상술한 바와 같고,
R'는 상술한 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure 112008042766940-pct00010
를 나타내며,
b는 1 내지 10의 수를 나타내고,
q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
추가의 바람직한 그룹의 침투제는 하기 일반식의 알칸올 알콕실레이트이다:
R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R' (III-c)
상기식에서,
R은 상술한 바와 같고,
R'는 상술한 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure 112008042766940-pct00011
를 나타내며,
r은 1 내지 10의 수를 나타내고,
s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
추가의 바람직한 그룹의 침투제는 하기 일반식의 알칸올 알콕실레이트이다:
R-O-(-EO-)b-(-BO-)q-R' (III-d)
상기식에서,
R 및 R'는 상술한 바와 같고,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내며,
BO는
Figure 112008042766940-pct00012
를 나타내고,
b는 1 내지 10의 수를 나타내며,
q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
추가의 바람직한 그룹의 침투제는 하기 일반식의 알칸올 알콕실레이트이다:
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (III-e)
상기식에서,
R 및 R'는 상술한 바와 같고,
BO는
Figure 112008042766940-pct00013
를 나타내며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
r은 1 내지 10의 수를 나타내며,
s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
추가의 바람직한 그룹의 침투제는 하기 일반식의 알칸올 알콕실레이트이다:
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' (III-f)
상기식에서,
R'는 상술한 바와 같고,
t는 8 내지 13의 수를 나타내며,
u는 6 내지 17의 수를 나타낸다.
상술한 일반식에 있어서,
R은 바람직하게는 부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, n-도데실, 이소도데실, 라우릴, 미리스틸, 이소트리데실, 트리메틸노닐, 팔미틸, 스테아릴 또는 에이코실을 나타낸다.
일반식 (III-c)의 알칸올 알콕실레이트로 언급될 수 있는 예로는 하기 일반식의 2-에틸헥실 알콕실레이트이다:
Figure 112008042766940-pct00014
상기식에서,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure 112008042766940-pct00015
를 나타내며,
숫자 8 및 6은 평균값이다.
일반식 (III-d)의 알칸올 알콕실레이트로 언급될 수 있는 예로는 하기 일반식이다:
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1)
상기식에서,
EO는 CH2-CH2-O-를 나타내고,
BO는
Figure 112008042766940-pct00016
를 나타내며,
숫자 10, 6 및 2는 평균값이다.
특히 바람직한 일반식 (III-f)의 알칸올 알콕실레이트는,
t가 9 내지 12의 수를 나타내고,
u가 7 내지 9의 수를 나타내는 이러한 일반식의 화합물이다.
일반식 (III-f-1)의 알칸올 알콕실레이트는 매우 특히 바람직한 것으로서 언급될 수 있다:
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (III-f-1)
상기식에서,
t는 평균값 10.5를 나타내고,
u는 평균값 8.4를 나타낸다.
상기 일반식은 알칸올 알콕실레이트의 일반적인 정의를 제공한다. 이들 물질은 쇄 길이가 상이한 상술한 타입의 물질의 혼합물이다. 따라서, 인덱스는 정수를 벗어날 수도 있는 평균값을 갖는다.
상술한 일반식의 알칸올 알콕실레이트는 공지되어 있으며, 경우에 따라서는 시판되거나, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다 (문헌 참조: WO 98-35　553, WO　00-35　278 및 EP-A 0　681　865).
적절한 침투제는 또한 예를 들면, 스프레이 코팅 중의 일반식 (I)의 화합물의 용해도를 향상시키는 물질을 포함한다. 이들은 예를 들면, 광유 및 식물유를 포함한다. 적절한 오일은 전형적으로 농약 조성물에 사용될 수 있는 모든 광유 또는 식물유 - 변성되거나 또는 그 반대 -이다. 예로서, 해바라기유, 유채유, 올리브유, 피마자유, 채유 (colza oil), 옥수수씨유, 면실유 및 대두유, 또는 상기 오일의 예스테르를 들 수 있다. 유채유, 해바라기유 및 이들의 메틸 또는 에틸 에스테르가 바람직하다.
본 발명의 조성물 중의 침투제의 농도는 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 제형화된 작물 보호 조성물의 경우에는, 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 1 내지 55 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다. 사용할 준비가 되어 있는 조성물 (스프레이액)에 있어서, 농도는 일반적으로 0.1 내지 10　g/l, 바람직하게는 0.5 내지 5 g/l이다.
본 발명에서 강조된 활성 화합물, 염 및 침투제의 배합물이 하기 표에 나타나있다. 본 명세서에서, "테스트에 따름"은 표피 침투 테스트 (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에서 침투제로서 작용하는 모든 화합물이 적합함을 의미한다.
Figure 112008042766940-pct00017
Figure 112008042766940-pct00018
Figure 112008042766940-pct00019
Figure 112008042766940-pct00020
Figure 112008042766940-pct00021
Figure 112008042766940-pct00022
Figure 112008042766940-pct00023
Figure 112008042766940-pct00024
Figure 112008042766940-pct00025
Figure 112008042766940-pct00026
Figure 112008042766940-pct00027
Figure 112008042766940-pct00028
Figure 112008042766940-pct00029
Figure 112008042766940-pct00030
Figure 112008042766940-pct00031
본 발명의 작물 보호 조성물은 또한 추가의 성분, 예를 들면, 계면활성제 및/또는 분산 조제 또는 유화제를 포함할 수 있다.
적절한 비이온성 계면활성제 및/또는 분산 조제는 통상 농약 조성물에 사용될 수 있는 이러한 타입의 모든 물질을 포함한다. 폴리에틸렌 옥사이드/폴리프로필렌 옥사이드 블록 코폴리머, 직쇄상 알콜의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 지방산과 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와의 반응생성물, 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알콜과 폴리비닐 피롤리돈의 코폴리머 및 (메타)아크릴산과 (메타)아크릴산 에스테르의 코폴리머, 및 추가로 임의로 인산화될 수 있고, 임의로 염기로 중화될 수 있는 알킬 에톡실레이트 및 알킬아릴 에톡실레이트, 이의 예로서 들 수 있는 소르비톨 에톡실레이트, 및 폴리옥시알킬렌아민 유도체가 바람직한 것으로서 들 수 있다.
적절한 음이온성 계면활성제는 통상 농약 조성물에 사용될 수 있는 이러한 타입의 모든 물질이다. 알킬술폰산 또는 알킬아릴술폰산의 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염이 바람직하다.
추가의 바람직한 그룹의 음이온성 계면활성제 및/또는 분산 조제는 식물유 중에서 저 용해도를 나타내는 하기 염이다: 폴리스티렌술폰산염, 폴리비닐술폰산염, 나프탈렌술폰산/포름알데히드 축합생성물의 염, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 포름알데히드의 축합생성물의 염 및 리그노술폰산염.
본 발명의 제제 중에 포함될 수 있는 적절한 첨가제는 유화제, 발포 방지제, 방부제, 산화방지제, 착색제 및 불활성 충전재이다.
바람직한 유화제는 에톡시화 노닐페놀, 알킬페놀과 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 반응생성물, 에톡시화 아릴알킬페놀, 및 에톡시화 및 프로폭시화 아릴알킬페놀, 및 황산화 또는 인산화 아릴알킬 에톡실레이트 및/또는 아릴알킬 에톡시프로폭실레이트이며, 예로서 소르비탄 유도체, 예컨대 폴리에틸렌 옥사이드 소르비탄 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르를 들 수 있다.
복숭아혹 진딧물 ( Myzus persicae ) 테스트 ( MYZUPE )
용매: 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제: 알킬아릴폴리글리콜에테르 2 중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 1 중량부를 표시량의 용매 및 유화제와 혼합하여, 농축물을 원하는 농도로 유화제 함유수로 희석한다. 암모늄염 또는 암모늄염 및 침투제를 가하는 것이 필요한 경우에는, 적정량을 각각의 완성된 제제 용액의 희석 후에 피펫으로 가한다.
복숭아혹 진딧물 (Myzus persicaei)에 의해 심하게 피해를 입는 피망 식물 (Capsicum annuum)을 원하는 농도의 활성 화합물 제제로 스프레이하여 처리한다.
원하는 기간 후에, %로 나타낸 살생률을 측정한다. 100%는 모든 진딧물이 살생되었음을 의미하고; 0%는 진딧물이 전혀 살생되지 않았음을 의미한다.
이러한 테스트에서, 예를 들면, 본 발명의 하기 실시예는 우수한 활성을 나타낸다: 하기 표를 참조한다.
Figure 112010060207505-pct00034
목화 진딧물 ( Aphis gossypii ) 테스트 ( APHIGO )
용매: 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 1 중량부를 표시량의 용매 및 유화제와 혼합하여, 농축물을 원하는 농도로 유화제 함유수로 희석한다. 암모늄염 또는 암모늄염 및 침투제를 가하는 것이 필요한 경우에는, 적정량을 각각의 완성된 제제 용액의 희석 후에 피펫으로 가한다.
목화 진딧물 (Aphis gossypii)에 의해 심하게 피해를 입는 목화잎 (Gossypium hirsutum)에 원하는 농도의 활성 화합물 제제로 스프레이한다.
원하는 기간 후에, %로 나타낸 살생률을 측정한다. 100%는 모든 진딧물이 살생되었음을 의미하고; 0%는 진딧물이 전혀 살생되지 않았음을 의미한다.
이러한 테스트에서, 예를 들면, 본 발명의 하기 실시예는 우수한 활성을 나타낸다: 하기 표를 참조한다.
Figure 112010060207505-pct00035

Claims (20)

  1. - 하기 구조식 (I-1-3) 및 (I-1-20)의 화합물, 그의 염 또는 N-옥사이드로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 살충 또는 진드기 구충 활성 안트라닐아미드, 및
    - 황산암모늄을 포함하는 조성물:
    Figure 712011001100734-pct00038
    및
    Figure 712011001100734-pct00039
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 활성 안트라닐아미드 화합물 함량은 조성물 총 중량에 대하여 0.5 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서, 일반식 (III)의 지방 알콜 알콕실레이트, 광유 또는 식물유, 또는 광유 또는 식물유의 에스테르 중에서 선택된 적어도 하나의 침투제를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    R-O-(-AO)v-R' (III)
    상기식에서,
    R은 탄소 원자수가 4 내지 20인 직쇄상 또는 분기상 알킬을 나타내고,
    R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,
    AO는 에틸렌 옥사이드 라디칼, 프로필렌 옥사이드 라디칼, 부틸렌 옥사이드 라디칼을 나타내거나, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 라디칼 또는 부틸렌 옥사이드 라디칼의 혼합물을 나타내고,
    v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.
  8. 삭제
  9. 제 7 항에 있어서, 침투제는 식물유의 에스테르인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서, 침투제는 유채유 메틸 에스테르인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 7 항에 있어서, 침투제의 함량은 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 95 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 함유된 살충 활성 안트라닐아미드 화합물의 유효량이 곤충 또는 서식지에 작용하는 양으로 제 1 항의 조성물이 곤충 또는 이의 서식지에 순수한 상태로 사용되거나 희석되어 사용되는 것을 특징으로 하는 해충의 구제 방법.
  13. 황산암모늄을 사용하여 제 1 항에 정의된 진드기 구충 활성 안트라닐아미드 화합물 함유 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키는 방법으로서, 조성물을 제 1 항에 정의된 진드기 구충 활성 안트라닐아미드 화합물과 황산암모늄을 함께 포함하는 즉시 사용형 (ready-to-use) 조성물로 제조함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 작물 보호 조성물이 추가로 침투제를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 13 항에 있어서, 황산암모늄은 0.5 내지 80 mmol/l의 최종 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 14 항에 있어서, 침투제는 0.1 내지 10 g/l의 최종 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 14 항에 있어서, 침투제는 0.1 내지 10 g/l의 최종 농도로 존재하고, 황산암모늄은 0.5 내지 80 mmol/l의 최종 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
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