KR20100019502A

KR20100019502A - 효과가 개선된 살충 조성물

Info

Publication number: KR20100019502A
Application number: KR1020097025815A
Authority: KR
Inventors: 페터 예시케; 로베르트 펠텐; 라이너 피셔; 롤프 폰첸; 우도 렉크만; 에리히 잔발트; 크리스티안 아르놀트; 토마스 쉔케; 토마스 뮐러
Original assignee: 바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date: 2007-06-06
Filing date: 2008-05-28
Publication date: 2010-02-18
Also published as: WO2008148483A1; AR066747A1; TW200908878A; CN101677535A; CO6260007A2; JP2010529058A; AU2008258886A1; EP2154957A1; BRPI0812584A2; MX2009011932A; EP2000027A1; US20100173943A1; CL2008001524A1

Abstract

본 발명은 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염을 첨가하거나, 암모늄 염 또는 포스포늄 염 및 침투제를 첨가하여 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키는 방법, 상응하는 조성물, 그의 제조방법, 및 작물 보호에 있어 그의 용도에 관한 것이다.

Description

효과가 개선된 살충 조성물{Insecticide compositions having an improved effect}

본 발명은 암모늄 염 또는 포스포늄 염을 첨가하거나, 암모늄 염 또는 포스포늄 염 및 침투제를 첨가하여 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키는 방법, 상응하는 조성물, 그의 제조방법, 및 작물 보호에 있어 그의 용도에 관한 것이다.

예를 들어, EP　0　539　588호 및 WO　2006/037475호에 의해 엔아미노카보닐 화합물이 공지되었다. WO　2007/068355호에 개별 엔아미노카보닐 화합물의 작용을 증가시키는 것에 대해 개시되었다.

본 발명의 엔아미노카보닐 화합물은, 예를 들어 하기 화학식 (I)로 나타내어진다:

상기 식에서,

A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일이거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플 루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 6-치환된 피리드-3-일이거나, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 6-치환된 피리다진-3-일이거나, 피라진-3-일이거나, 2-클로로피라진-5-일이거나, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 2-치환된 1,3-티아졸-5-일이거나, 또는

A는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C₁-C₃-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨) 또는 C₁-C₃-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된피리미딜, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴 래디칼이거나, 또는

A는 래디칼

이고,

여기에서,

X는 할로겐, 알킬 또는 할로알킬이고,

Y는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 아지도 또는 시아노이며,

B는 산소, 황, 에틸렌 또는 메틸렌이고,

R¹은 수소, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사 이클로알킬알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시 또는 할로사이클로알킬알킬이며,

R²는 수소 또는 할로겐이고,

R³은 수소 또는 알킬이나,

단, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.

이하, 상기 화학식 (I)에 대해 언급된 래디칼의 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.

A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일, 2-메틸-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일, 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모-피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸 -6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일이다.

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R¹은 바람직하게는 임의로 불소-치환된 C₁-C₅-알킬, C₂-C₅-알케닐, C₃-C₅-사이클로알킬 또는 C₃-C₅-사이클로알킬알킬이다.

R²는 바람직하게는 수소 또는 할로겐이다.

R³은 바람직하게는 각 경우에 수소 또는 메틸이다.

A는 더욱 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일 래디칼이다.

B는 더욱 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R¹은 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2-플루오로사이클로프로필이다.

R²는 더욱 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소이다.

R³은 더욱 바람직하게는 수소이다.

B는 가장 바람직하게는 산소이다.

A는 가장 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일 래디칼이다.

R¹은 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-프로프-2-에닐, n-프로프-2-이닐, 사이클로프로필, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸이다.

R²는 가장 바람직하게는 수소이다.

R³은 가장 바람직하게는 수소이다.

주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

바람직한 화학식 (I)의 화합물의 또 다른 그룹이 이하에 정의된다:

A는 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 6-치환된 피리드-3-일 또는 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일이고,

B는 산소, 황 또는 메틸렌이며,

R¹은 할로-C_1-3-알킬, 할로-C_2-3-알케닐, 할로사이클로프로필(여기서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소임)이고,

R²는 수소 또는 할로겐이며,

R³은 수소 또는 메틸이고,

A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸-피리드-3-일, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일이며,

B는 바람직하게는 질소 또는 메틸렌이고,

R¹은 바람직하게는 디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 2-플루오로비닐, 3,3-디플루오로프로프-2-에닐 또는 3,3-디클로로프로프-2-에닐이며,

R²는 바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소임)이고,

R³은 바람직하게는 각 경우에 수소이며,

A는 더욱 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일 래디칼이고,

B는 더욱 바람직하게는 산소이며,

R¹은 더욱 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸이고,

R²는 더욱 바람직하게는 수소이며,

R³은 더욱 바람직하게는 각 경우에 수소이고,

A는 가장 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일 래디칼이며,

B는 가장 바람직하게는 산소이고,

R¹은 가장 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸이며,

R²는 가장 바람직하게는 수소이고,

R³은 가장 바람직하게는 각 경우에 수소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, A는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, A는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, A는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, A는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, A는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, A는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수 소이고, B는 산소이며, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, A는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, A는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, A는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 디플루오로메틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2-플루오로에 틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2,2-디플루오로에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 디플루오로메틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2-플루오로에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2,2-디플루오로에틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

상기에 일반적인 것으로 열거되거나 바람직한 것으로 열거된 래디칼의 정의 및 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 예를 들어, 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다.

본 발명에 있어서는 상기에서 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.

본 발명에 있어서는 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.

본 발명에 있어서는 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.

본 발명의 엔아미노카보닐 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-a)의 화합물이다:

상기 식에서,

E는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일이거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 6-치환된 피리드-3-일이거나, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 6-치환된 피리다진-3-일이거나, 피라진-3-일이거나, 2-클로로피라진-5-일이거나, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 2-치환된 1,3-티아졸-5-일이고,

R⁴는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬이며,

R², R³ 및B는 각각 상기 정의된 바와 같다.

이하, 상기 화학식 (I-a)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 및 범위를 설명하겠다.

E는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피 리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일이다.

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R²는 바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소임)이다.

R³은 바람직하게는 각 경우에 수소 또는 메틸이다.

R⁴는 바람직하게는 불소-치환된 C₁-C₅-알킬, C₂-C₅-알케닐, C₃-C₅-사이클로알킬 또는 C₃-C₅-사이클로알킬알킬이다.

E는 더욱 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 래디칼이다.

B는 더욱 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R²는 더욱 바람직하게는 수소이다.

R³은 더욱 바람직하게는 수소이다.

R⁴는 더욱 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2-플루오로사이클로프로필이다.

E는 가장 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일 또는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일 래디칼이다.

B는 가장 바람직하게는 산소이다.

R²는 가장 바람직하게는 수소이다.

R³은 가장 바람직하게는 수소이다.

R⁴는 가장 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸이다.

주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

바람직한 화학식 (I-a)의 화합물의 또 다른 그룹이 이하에 정의된다:

E는 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 6-치환된 피리드-3-일이거나, 2-클로로피라진-5-일이거나, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일이고,

B는 산소, 황 또는 메틸렌이며,

R²는 수소 또는 할로겐이고,

R³은 수소 또는 메틸이며,

R⁴는 할로-C_1-3-알킬, 할로-C_2-3-알케닐, 할로사이클로프로필(여기서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소임)이고,

E는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일이며,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이고,

R²는 바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소임)이며,

R³은 바람직하게는 각 경우에 수소이고,

R⁴는 바람직하게는 디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 2-플루오로비닐, 3,3-디플루오로프로프-2-에닐 또는 3,3-디클로로프로프-2-에닐이며,

E는 더욱 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일 래디칼이고,

B는 더욱 바람직하게는 산소이며,

R²는 더욱 바람직하게는 수소이고,

R³은 더욱 바람직하게는 수소이며,

R⁴는 더욱 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸이고,

E는 가장 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일 래디칼이며,

B는 가장 바람직하게는 산소이고,

R²는 가장 바람직하게는 수소이며,

R³은 가장 바람직하게는 수소이고,

R⁴는 가장 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로메틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로메틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

본 발명의 엔아미노카보닐 화합물의 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-b)의 화합물이다:

상기 식에서,

D는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C₁-C₃-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), 또는 C₁-C₃-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 피리미디닐, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴 래디칼이거나,

D는 래디칼

이고,

여기에서,

X 및 Y 은 각각 상기 정의된 바와 같으며,

R⁵는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시이고,

R², R³및B는 각각 상기 정의된 바와 같다.

이후, 상기 및 하기에 화학식 (I-b)에 대해 언급되는 래디칼의 바람직한 치환체 및 범위를 설명하겠다.

D는 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일 또는 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일이고,

D는 또한 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 및 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일 중의 하나이다.

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R²는 바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소 임)이다.

R³은 바람직하게는 수소이다.

R⁵는 바람직하게는 C₁-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐 또는 C₃-C₄-사이클로알킬이다.

D는 더욱 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일이다.

B는 더욱 바람직하게는 산소이다.

R²는 더욱 바람직하게는 수소이다.

R³은 더욱 바람직하게는 수소이다.

D는 가장 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일이다.

B는 가장 바람직하게는 산소이다.

R²는 가장 바람직하게는 수소이다.

R³은 가장 바람직하게는 수소이다.

R⁵는 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필이다.

주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 2-클로로피리미딘-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 2-클로로피리미딘-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

이다.

주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및 R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 메틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프로필이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 메틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프 로필이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

본 발명의 엔아미노카보닐 화합물의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-c)의 화합물이다:

상기 식에서,

D는 래디칼

이고,

여기에서,

X 및 Y은 각각 상기 정의된 바와 같고,

R², R³및B는 각각 상기 정의된 바와 같다.

이하, 상기 화학식 (I-c)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 및 범위를 설명하겠다.

D는 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일 또는 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일이고;

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R³은 바람직하게는 수소이다.

B는 더욱 바람직하게는 산소이다.

R²는 더욱 바람직하게는 수소이다.

R³은 더욱 바람직하게는 수소이다.

B는 가장 바람직하게는 산소이다.

R²는 가장 바람직하게는 수소이다.

R³은 가장 바람직하게는 수소이다.

R⁴는 가장 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸이다.

주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 2-클로로피리미딘-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로메틸이고, R²및 R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로 메틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

본 발명의 엔아미노카보닐 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-d)의 화합물이다:

상기 식에서,

R⁵는 C₂-C₄-알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시이며,

R², R³ 및 B는 각각 상기 정의된 바와 같다.

이후, 상기 및 하기에 화학식 (I-d)에 대해 언급되는 래디칼의 바람직한 치환체 및 범위를 설명하겠다.

E는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일이다.

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R³은 바람직하게는 각 경우에 수소 또는 메틸이다.

R⁵는 바람직하게는 C₂-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐 또는 C₃-C₄-사이클로알킬이다.

B는 더욱 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이다.

R²는 더욱 바람직하게는 수소이다.

R³은 더욱 바람직하게는 수소이다.

R⁵는 더욱 바람직하게는 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필이다.

B는 가장 바람직하게는 산소이다.

R²는 가장 바람직하게는 수소이다.

R³은 가장 바람직하게는 수소이다.

R⁵는 가장 바람직하게는 에틸 또는 사이클로프로필이다.

주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

바람직한 화학식 (I-d)의 화합물의 또 다른 그룹이 이하에 정의된다:

B는 산소, 황 또는 메틸렌이며,

R²는 수소 또는 할로겐이고,

R³은 수소 또는 메틸이며,

R⁵는 C₂-C₄-알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시이고,

E는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피 리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일이며,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌이고,

R³은 바람직하게는 각 경우에 수소이며,

R⁵는 바람직하게는 C₂-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐 또는 C₃-C₄-사이클로알킬이고,

E는 더욱 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일 래디칼이며,

B는 더욱 바람직하게는 산소이고,

R²는 더욱 바람직하게는 수소이며,

R³은 더욱 바람직하게는 수소이고,

R⁵는 더욱 바람직하게는 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필이며,

E는 가장 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일 래디칼이고,

B는 가장 바람직하게는 산소이며,

R²는 가장 바람직하게는 수소이고,

R³은 가장 바람직하게는 수소이며,

R⁵는 가장 바람직하게는 에틸 또는 사이클로프로필이다.

주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소이고, B는 산소이며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 산소이며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-클로로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-브로모피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-플루오로피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 각각 수소이고, B는 메틸렌이며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프로필이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 산소이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸이고, R² 및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

또 다른 주목할만한 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프로필이고, R²및R³은 각각 수소이며, B는 메틸렌이다.

이하에, 각각 본 발명의 용도 및 조성물에 특히 적합한 하기 화학식 (I)의 화합물이 특정된다:

· 화합물 (I-1), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115644호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-2), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115644호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-3), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115644호에 의해 공지되었다.

화합물 (I-4), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115644호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-5), 3-클로로-4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115644호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-6), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115644호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-7), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115644호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-8), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115643호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-9), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115643호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-10), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115643호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-11), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115643호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-12), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115643호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-13), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115643호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-14), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115646호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-15), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115646호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-16), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

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· 화합물 (I-17), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

국제 특허 출원 WO　2007/115646호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-18), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-19), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-20), 4-{[(2-클로로-2,3-디하이드로-1,3-티아졸-5-일)메틸](메틸)아미노}-푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-21), 4-[메틸(피리드-3-일메틸)아미노]푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-22), 4-{사이클로프로필[(6-플루오로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-23), 4-(메틸{[6-(트리플루오로메틸)피리드-3-일]메틸}아미노)푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-24), 4-(사이클로프로필{[6-(트리플루오로메틸)피리드-3-일]메틸}아미노)푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-25), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}-5-메틸푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

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· 화합물 (I-26), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-27), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}티오펜-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

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· 화합물 (I-28), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}-3-플루오로푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-29), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메톡시)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

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· 화합물 (I-30), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-31), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

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· 화합물 (I-32), 4-{알릴[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

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· 화합물 (I-33), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로프-2-인-1-일)아미노}푸란-2(5H)-온은 하기 구조식을 가지며:

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· 화합물 (I-34), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로필)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-35), 3-{알릴[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-36), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로프-2-인-1-일)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-37), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-38), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

· 화합물 (I-39), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](에틸)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온은 하기 구조식을 가지며:

EP　0　539　588호에 의해 공지되었다.

할로겐-치환된 래디칼, 예를 들어 할로알킬은 일할로겐화되거나, 최대 가능한 치환체 수까지 다중할로겐화된다. 다중할로겐화 경우, 할로겐은 동일하거나 상이할 수 있다. 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬이다.

각 경우에 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직한 것으로 특 정된 치환체를 가지는 화합물이 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직하다.

예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화된 탄화수소 래디칼은 가능한, 각각 직쇄 또는 분지형일 수 있다.

임의로 치환된 래디칼은 일치환 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.

그러나, 상기에 일반적인 것으로 열거되거나 바람직한 것으로 열거된 래디칼의 정의 및 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 예를 들어, 특정 범위와 바람직한 범위 사이의 조합이 가능하다.

활성 성분은 본 발명의 조성물중에 광범위 농도로 사용될 수 있다. 제제중 활성 성분의 농도는 일반적으로 0.1 내지 50 중량%이다.

문헌에 포스포늄 염 또는 암모늄 염을 첨가함으로써 상이한 활성 성분들의 작용을 증가시킬 수 있는 것에 대해 이미 기술되었다. 그러나, 이들은 세정제(예: WO　95/017817) 또는 길이가 비교적 긴 알킬 치환체 및/또는 아릴 치환체를 갖고 침투 작용을 가지거나, 활성 성분의 용해도를 증가시키는 염(예:. EP-A　0 453　086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US　5　538　937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386)이다. 또한, 선행 기술은 특정 활성 성분에 대한 효과 및/또는 상응하는 조성물의 특정 용도에 대해서만 기술하였다. 다른 경우, 염은 산 자체가 곤충 마비 작용을 가지는 설폰산의 염이 다(US　2　842　476). 제초제 글리포세이트 및 포스피노트리신에 대한 황산암모늄에 의한 작용 증가가 기술되었다(US　6　645　914, EP-A2 0 036 106). 본 발명에 따른 살충제 경우에 상응하는 효과는 선행 기술에 개시되지도 제안되지도 않았다.

제제화 보조제로서 황산암모늄을 사용하는 것이 또한 특정 활성 성분 및 용도를 위해 개시되었으나(WO　92/16108), 이들은 제제를 안정화시키기 위해서이지 작용을 증가시키기 위한 용도는 아니었다.

본 발명에 따라, 매우 놀랍게도, 암모늄 염 및/또는 또는 포스포늄 염을 사용 용액에 첨가하거나(탱크 믹스), 이들 염을 살충성 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는 제제에 도입함으로써 상기 살충성 화합물의 작용이 상당히 증가될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 살충적으로 활성인 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키기 위한 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 상기 살충제 및 작용-증가 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염을 포함하는 조성물, 특히 제제화된 활성 성분 및 즉석 사용 조성물(분무액) 모두를 제공한다. 본 발명은 또한 마지막으로, 유해 곤충을 구제하기 위한 이들 조성물의 용도를 제공한다.

본 발명에 따라 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키는 암모늄 염 및 포스포늄 염은 하기 화학식 (II)로 정의된다:

상기 식에서,

G는 질소 또는 인을 나타내고,

G는 바람직하게는 질소를 나타내며,

R⁶, R⁷, R⁸ 및 R⁹는 각각 독립적으로 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C₁-C₈-알킬 또는 임의로 치환된 모노- 또는 폴리불포화 C₂-C₈-알킬렌을 나타내고, 여기에서 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,

R⁶, R⁷, R⁸ 및 R⁹는 각각 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C₁-C₄-알킬을 나타내고, 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,

R⁶, R⁷, R⁸ 및 R⁹는 각각 독립적으로 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸 또는 t-부틸을 나타내고,

R⁶, R⁷, R⁸ 및 R⁹는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,

R⁶, R⁷, R⁸ 및 R⁹는 또한 매우 특히 바람직하게는 모두 메틸을 나타내거나, 모두 에틸을 나타내고,

n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,

n은 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,

R¹⁰은 무기 또는 유기 음이온을 나타내며,

R¹⁰은 바람직하게는 하이드로젠카보네이트, 테트라보레이트, 플루오라이드, 브로마이드, 요오다이드, 클로라이드, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 하이드로젠설페이트, 타르트레이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 포르메이트, 락테이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 펜타노에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 카보네이트, 펜타보레이트, 설파이트, 벤조에이트, 하이드로젠옥살레이트, 하이드로젠시트레이트, 메틸설페이트 또는 테트라플루오로보레이트를 나타내고,

R¹⁰은 더욱 바람직하게는 락테이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 시트레이트, 옥살레이트, 포르메이트, 모노하이드로젠포스페이트 또는 디하이드로젠포스페이트를 나타내며,

R¹⁰은 가장 바람직하게는 설페이트를 나타낸다.

화학식 (II)의 암모늄 염 및 포스포늄 염은 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키기 위하여 광범위 농도로 사용될 수 있다. 일반적으로, 암모늄 염 또는 포스포늄 염은 즉석 사용 작물 보호 조성물중에 0.5 내지 80　mmol/l, 바람직하게는 0.75 내지 37.5　mmol/l, 보다 바람직하게는 1.5 내지 25　mmol/l의 농도로 사용된다. 제제화된 제품의 경우, 제제중에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염의 농도는 제제가 소정 활성 성분의 농도로 희석된 후 상기 지정된 일반적이거나, 바람직하거나, 매우 바람직한 범위내가 되도록 선택된다. 제제중 염의 농도는 전형적으로 1 내지 50 중량%이다.

본 발명의 바람직한 일 구체예에 있어서, 작용을 증가시키기 위하여 작물 보호 조성물에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염뿐 아니라 침투제가 첨가된다. 이들 경우에도 작용의 상당한 증가가 관찰된다는 것은 매우 놀라운 것으로 여겨진다. 따라서, 본 발명은 또한 살충 활성 엔아미노카보닐 화합물을 활성 성분으로 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키기 위한, 침투제와 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염 배합물의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 제제화된 활성 성분 및 즉석 사용 조성물(분무액) 형태 둘 모두의 살충 활성 엔아미노카보닐 화합물, 침투제 및 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 마지막으로, 유해 곤충을 구제하기 위한 상기 조성물의 용도를 제공한다.

본 발명에서 유용한 침투제는 전형적으로 식물로 활성 농약 성분의 침투를 증가시키기 위해 사용되는 모든 물질이다. 이 경우 침투제는 수성 분무액 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 큐티클로 침투하여 큐티클내 활성 성분의 이동을 증가시키는 것으로 정의된다. 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에 개시된 방법이 이러한 성질을 결정하는데 이용될 수 있다.

유용한 침투제의 예로는 알칸올 알콕실레이트를 들 수 있다. 본 발명의 침투제는 하기 화학식 (III)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 탄소 원자수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고,

R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,

AO는 에틸렌 옥사이드 래디칼, 프로필렌 옥사이드 래디칼, 부틸렌 옥사이드 래디칼, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 래디칼 또는 부틸렌 옥사이드 래디칼의 혼합물을 나타내고,

v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.

침투제의 바람직한 한가지 그룹은 하기 화학식 (III-a)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 상기 정의된 바와 같고,

R'는 상기 정의된 바와 같으며,

EO는 -CH₂-CH₂-O-를 나타내고,

m은 2 내지 20의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-b)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 상기 정의된 바와 같고,

R'는 상기 정의된 바와 같으며,

EO는 -CH₂-CH₂-O-를 나타내고,

PO는

를 나타내며,

p는 1 내지 10의 수를 나타내고,

q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-c)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 상기 정의된 바와 같고,

R'는 상기 정의된 바와 같으며,

EO는 -CH₂-CH₂-O-를 나타내고,

PO는

를 나타내며,

r은 1 내지 10의 수를 나타내고,

s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-d)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,

EO는 CH₂-CH₂-O-를 나타내며,

BO는

를 나타내고,

v는 1 내지 10의 수를 나타내며,

x는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-e)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,

BO는

를 나타내며,

EO는 CH₂-CH₂-O-를 나타내고,

y은 1 내지 10의 수를 나타내고,

z는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-f)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R'는 상기 정의된 바와 같고,

t는 8 내지 13의 수를 나타내며,

u는 6 내지 17의 수를 나타낸다.

상기 언급된 화학식에서,

R은 바람직하게는 부틸, i-부틸, n-펜틸, i-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, i-헥실, n-옥틸, i-옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, i-노닐, 데실, n-도데실, i-도데실, 라우릴, 미리스틸, i-트리데실, 트리메틸노닐, 팔미틸, 스테아릴 또는 에이코실을 나타낸다.

화학식 (III-c)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (III-c-1)의 2-에틸헥실 알콕실레이트가 언급될 수 있다:

상기 식에서,

EO는 -CH₂-CH₂-O-를 나타내고,

PO는

를 나타내며,

8 및 6의 숫자는 평균값을 나타낸다.

화학식 (III-d)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (III-d-1)가 언급될 수 있다:

상기 식에서,

EO는 CH₂-CH₂-O-를 나타내고,

BO는

를 나타내며,

10, 6 및 2의 숫자는 평균값을 나타낸다.

화학식 (III-f)의 특히 바람직한 알칸올 알콕실레이트는

t가 9 내지 12의 수를 나타내고,

u는 7 내지 9의 수를 나타내는 화합물이다.

하기 화학식 (III-f-1)의 알칸올 알콕실레이트가 매우 특히 바람직하다:

상기 식에서,

t는 평균값 10.5를 나타내고,

u는 평균값 8.4를 나타낸다.

알칸올 알콕실레이트는 상기 화학식에 의해 일반적으로 정의된다. 이들 물질은 쇄 길이가 상이한 제시된 형태의 물질의 혼합물이다. 따라서 지수는 정수로부터 벗어날 수 있는 평균값을 가진다.

제시된 화학식의 알칸올 알콕실레이트는 공지되었으며, 일부의 경우에는 상업적으로 입수가능하거나, 공지 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO　98-35　553, WO　00-35　278 및 EP-A　0　681　865).

유용한 침투제는 또한 예를 들어, 분무 코팅중에 화학식 (I)의 화합물의 용해도를 촉진하는 물질을 포함한다. 이들로는 예를 들어 광유 또는 식물성 오일을 들 수 있다. 유용한 오일은 농약 조성물에 전형적으로 사용될 수 있고 임의로 변형 되는 모든 광유 또는 식물성 오일이다. 이러한 것으로는 해바라기유, 평지씨유, 올리브유, 피마자유, 평지유, 옥수수씨유, 면실유 및 대두유 또는 이들 오일의 에스테르가 예시될 수 있다. 평지씨유, 해바라기유 및 이들의 메틸 또는 에틸 에스테르가 바람직하다. 평지씨유 메틸 에스테르가 특히 바람직하다.

본 발명의 조성물중에 침투제의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 제제화된 작물 보호 조성물의 경우에는, 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 1 내지 55 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다. 즉석 사용 조성물(분무액)의 경우, 농도는 일반적으로 0.1 내지 10　g/l, 바람직하게는 0.5 내지 5　g/l이다.

본 발명에 따른 중요한 활성 성분, 염 및 침투제의 배합물들을 하기 표에 열거하였는데, 여기에서는 각각의 개별 배합물이 그 자체로 중요하다. 하기 표에서 "시험 참조"란 큐티클 침투 시험(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에서 침투제로 작용하는 어떠한 화합물도 적합하다는 것을 의미한다.

본 발명의 작물 보호 조성물은 또한 추가의 성분, 예를 들어 계면활성제 또는 분산 보조제 또는 유화제를 포함할 수 있다.

유용한 비이온성 계면활성제 또는 분산 보조제는 농약 제제에 일반적으로 사용될 수 있는 이러한 유형의 모든 물질이다. 바람직하게, 폴리에틸렌 옥사이드-폴리프로필렌 옥사이드 블록 공중합체, 선형 알콜의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 지방산의 반응 생성물, 또한 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜과 폴리비닐피롤리돈의 공중합체, 및 (메트)아크릴산과 (메트)아크릴산 에스테르의 공중합체, 또한 임의로 인산화될 수 있고 염기로 임의로 중화될 수 있는 알킬 에톡실레이트 및 알킬아릴 에톡실레이트(소르비톨 에톡실레이트가 가능한 예로서 언급될 수 있다), 및 폴리옥시알킬렌아민 유도체가 언급될 수 있다.

유용한 음이온성 계면활성제는 농약 제제에 일반적으로 사용될 수 있는 이러한 유형의 모든 물질이다. 알킬설폰산 또는 알킬아릴설폰산의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염이 바람직하다.

또 다른 바람직한 음이온성 계면활성제 또는 분산 보조제 그룹은 각각 식물성 오일에 저 용해성인 염으로서, 폴리스티렌설폰산 염, 폴리비닐설폰산 염, 나프탈렌설폰산-포름알데하이드 축합 생성물의 염, 나프탈렌설폰산, 페놀설폰산 및 포름알데하이드의 축합 생성물 염 및 리그닌설폰산 염이다.

본 발명의 제제에 존재할 수 있는 유용한 첨가제로는 유화제, 소포제, 보존제, 항산화제, 염료 및 불활성 충전재를 들 수 있다.

바람직한 유화제는 에톡실화 노닐페놀, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 알킬페놀의 반응 생성물, 에톡실화 아릴알킬페놀, 에톡실화 및 프로폭실화 아릴알킬페놀 및 황산화 또는 인산화 아릴알킬 에톡실레이트 또는 에톡시프로폭실레이트이며, 소르비탄 유도체, 예컨대 폴리에틸렌 옥사이드-소르비탄 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르를 예로 들 수 있다.

하기 실시예가 본 발명을 설명할 목적으로 제공되나, 제한적인 의미로 해석하여서는 안된다.

실시예 1

아피스 고시피이( Aphis gossypii) 시험(APHIGO 분무 처리)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부

활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 암모늄 염, 침투제, 또는 암모늄 염 및 침투제의 첨가가 필요한 경우, 이들은 각 경우 희석 후 각각 1000 ppm의 농도로 최종 제제액에 피펫팅되었다.

목화진딧물(아피스 고시피이)로 심하게 감염된 목화잎(Gossypium hirsutum)에 활성 성분의 제제를 목적 농도로 분무하였다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧 물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물들이 우수한 활성을 나타내었다:

AMS = 황산암모늄

RME = 평지씨유 메틸 에스테르(500　EW로 사용하도록 제제화 됨)

실시예 2

미주스 퍼시카에 시험(MYZUPE)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부

복숭아혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 고추 식물(Capsicum annuum)에 활성 성분의 제제를 목적 농도로 분무하였다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

AMS = 황산암모늄

RME = 평지씨유 메틸 에스테르(500　EW로 사용하도록 제제화 됨)

Claims

- 적어도 하나의 화학식 (I)의 살충 활성 성분 및

- 적어도 하나의 화학식 (II)의 염을 포함하는 조성물:

상기 식에서,

A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일이거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 6-치환된 피리드-3-일이거나, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 6-치환된 피리다진-3-일이거나, 피라진-3-일이거나, 2-클로로피라진-5-일이거나, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 2-치환된 1,3-티아졸-5-일이거나, 또는

A는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C₁-C₃-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨) 또는 C₁-C₃-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된피리미딜, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴 래디칼이거나, 또는

A는 래디칼

이고,

여기에서,

X는 할로겐, 알킬 또는 할로알킬이고,

Y는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 아지도 또는 시아노이며,

B는 산소, 황, 에틸렌 또는 메틸렌이고,

R¹은 수소, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시 또는 할로사이클로알킬알킬이며,

R²는 수소 또는 할로겐이고,

R³은 수소 또는 알킬이나,

단, 화학식 (I)의 화합물에서 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온은 제외되며,

G는 질소 또는 인을 나타내고,

R⁶, R⁷, R⁸ 및 R⁹는 각각 독립적으로 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C₁-C₈-알킬 또는 임의로 치환된 모노- 또는 폴리불포화 C₂-C₈-알킬렌을 나타내고, 여기에서 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,

n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,

R¹⁰은 무기 또는 유기 음이온을 나타낸다.
제 1 항에 있어서, 활성 성분의 함량이 0.5 내지 50 중량%임을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 또는 2 항에 있어서, G가 질소임을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, R¹⁰이 하이드로젠카보네이트, 테트라보레이트, 플루오라이드, 브로마이드, 요오다이드, 클로라이드, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 하이드로젠설페이트, 타르트레이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 포르메이트, 락테이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 펜타노에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 카보네이트, 펜타보레이트, 설파이트, 벤조에이트, 하이드로젠옥살레이트, 하이드로젠 시트레이트, 메틸설페이트 또는 테트라플루오로보레이트임을 특징으로 하는 조성물.
제 4 항에 있어서, R¹⁰이 락테이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 시트레이트, 옥살레이트 또는 포르메이트임을 특징으로 하는 조성물.
제 5 항에 있어서, R¹⁰이 설페이트임을 특징으로 하는 조성물.
제 6 항에 있어서, 화학식 (II)의 염이 황산암모늄임을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 있어서, 적어도 하나의 침투제를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
제 8 항에 있어서, 침투제가 화학식 (III)의 지방 알콜 알콕실레이트, 또는 광유, 식물성 오일 또는 광유나 식물성 오일의 에스테르를 포함함을 특징으로 하는 조성물:

상기 식에서,

R은 탄소 원자수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고,

R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,

AO는 에틸렌 옥사이드 래디칼, 프로필렌 옥사이드 래디칼, 부틸렌 옥사이드 래디칼, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 래디칼 또는 부틸렌 옥사이드 래디칼의 혼합물을 나타내고,

v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.
제 8 항에 있어서, 침투제가 식물성 오일의 에스테르임을 특징으로 하는 조성물.
제 8 항에 있어서, 침투제가 평지씨유 메틸 에스테르임을 특징으로 하는 조성물.
제 8 항 내지 11 항중 어느 한항에 있어서, 침투제의 함량이 1 내지 95 중량%임을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 12 항중 한 항 이상에 따른 조성물을, 함유된 살충 활성 성분의 유효량이 곤충 또는 이들의 서식지상에 작용하는 양으로 희석 또는 비희석된 상 태로 곤충 또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하는 유해 곤충의 구제방법.
제 1 항에 따른 화학식 (II)의 염을 사용하여 즉석 사용 조성물(분무액)을 제조하는 것을 특징으로 하여, 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 활성 성분을 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키는 방법.
제 13 항 또는 14 항에 있어서, 분무액이 침투제를 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
제 13 항 내지 15 항중 어느 한항에 있어서, 화학식 (II)의 염이 분무액중에 0.5 내지 80　mmol/l의 최종 농도로 존재함을 특징으로 하는 방법.
제 15 항에 있어서, 침투제가 분무액중에 0.1 내지 10　g/l의 최종 농도로 존재함을 특징으로 하는 방법.
제 17 항에 있어서, 침투제가 0.1 내지 10　g/l의 최종 농도로 존재하고, 화학식 (II)의 염이 0.5 내지 80　mmol/l의 최종 농도로 존재함을 특징으로 하는 방법.
즉석 사용 작물 보호 조성물(분무액)의 제조에 사용하는 것을 특징으로 하 여, 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 활성 성분을 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키기 위한 제 1 항에 따른 화학식 (II)의 염의 용도.
제 19 항에 있어서, 화학식 (II)의 염이 즉석 사용 작물 보호 조성물 중에 0.5 내지 80　mmol/l의 농도로 존재함을 특징으로 하는 용도.
제 19 항 또는 20 항에 있어서, 침투제를 추가로 포함하는 즉석 사용 작물 보호 조성물(분무액)을 제조하는데 염이 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.