JP5215669B2 - アントラニルアミド殺虫剤 - Google Patents
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Description
Jは場合によりR5から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか;または
Jは
R1aはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CHO、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであり;
R1bはH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CHO、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであり;
R2はHであるか;あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか;あるいは
R2はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
R3はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり;
R4は、それぞれ場合によりCH3およびハロゲンから選択される1〜6個の置換基によって置換されていてもよいC4〜C12アルキルシクロアルキル、C5〜C12アルケニルシクロアルキル、C5〜C12アルキニルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C4〜C12シクロアルケニルアルキルまたはC4〜C12アルキルシクロアルケニルであるか;あるいは
R4は、それぞれ場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ハロゲン、CN、C2〜C4アルコキシカルボニルおよびC2〜C4ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC3〜C5オキシラニルアルキル、C3〜C5チイラニルアルキル、C4〜C6オキセタニルアルキル、C4〜C6チエタニルアルキル、3−オキセタニルまたは3−チエタニルであるか;あるいは
R4は、窒素原子に結合されたR10によって置換され、そして場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ハロゲン、CN、C2〜C4アルコキシカルボニルおよびC2〜C4ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される1〜5個の置換基によって炭素原子上で置換されていてもよいC3〜C5アジリジニルアルキル、C4〜C6アゼチジニルアルキルまたは3−アゼチジニルであり;
各R5は独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであるか;あるいは
各R5は独立して、場合により1〜3個のR9によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり;
各R6は独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルおよびC1〜C4ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され;
R7は場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキルであるか;または場合によりR9から選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか;または
R7は
R8はH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC3〜C6ハロアルキニルであり;
各R9は独立してC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;
R10はH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;そして
sは0、1または2であるが;
ただし、
(i)式1の化合物がN−[2−クロロ−6−[[(1−メチルシクロプロピル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド以外であり;そして
(ii)式1の化合物が3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド以外である]
R1bがH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、H、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり;そして
R4が、それぞれ場合によりCH3およびハロゲンから選択される1〜6個の置換基によって置換されていてもよいC4〜C12アルキルシクロアルキルまたはC4〜C12シクロアルキルアルキルであるか;あるいは
R4が、それぞれ場合によりCH3、CF3、ハロゲン、CNおよびC(O)OCH3から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されていてもよいC3〜C5オキシラニルアルキル、C4〜C6オキセタニルアルキルまたは3−オキセタニルである式1の化合物。
R1bがH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、H、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり;そして
R4が、それぞれ場合によりCH3およびハロゲンから選択される1〜6個の置換基によって置換されていてもよい(C1〜C8)アルキル(C3〜C4)シクロアルキルまたは(C3〜C4)シクロアルキル(C1〜C8)アルキルであるか;あるいは
R4が、それぞれ場合によりCH3、CF3、ハロゲン、CNおよびC(O)OCH3から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されていてもよいC3〜C5オキシラニルアルキル、C4〜C6オキセタニルアルキルまたは3−オキセタニルである式1の化合物。
R1bがH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CNまたはハロゲンであり;
R2およびR3がHであり;
nが0、1または2であり;そして
pが0、1または2である実施形態AまたはA1の化合物。
各R6が、独立して、H、CH3、CF3、CH2CF3、CHF2、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンであり;
R7が、場合によりR9から選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか;あるいは
R7は
各R9が、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNであり;
R8がCH2CF3またはCHF2であり;そして
sが0、1または2である実施形態Bの化合物。
R7が
各R9が、独立して、H、CH3、CF3、CNまたはハロゲンである実施形態Cの化合物。
R1bがH、CH3、CF3、CN、F、Cl、BrまたはIであり;そして
各R6が、独立して、Cl、Br、OCH2CF3またはCF3である実施形態Eの化合物。
R4が、それぞれ場合により1〜4個のCH3またはハロゲンによって置換されていてもよい1−メチルシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか;あるいは
R4が、それぞれ場合により1〜2個のCH3によって置換されていてもよいオキシラニルメチル、2−オキセタニルメチル、3−オキセタニルメチルまたは3−オキセタニルである実施形態Fの化合物。
R4が、それぞれ場合により1〜4個のCH3またはハロゲンによって置換されていてもよい1−メチルシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか;あるいは
R4が、それぞれ場合により1〜2個のCH3によって置換されていてもよいオキシラニルメチル、2−オキセタニルメチル、3−オキセタニルメチルまたは3−オキセタニルであるが;
ただし、R4が1−メチルシクロプロピルである場合、R1bがH以外である実施形態Fの化合物。
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−クロロ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
1−(2−クロロフェニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[(1−メチルシクロプロピル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−[[(1−メチルシクロプロピル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[[(1−メチルシクロプロピル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−N−[4−シアノ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;および
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド
よりなる群から選択される式1の化合物が挙げられる。
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
アセトニトリル(10mL)中の、PCT特許国際公開第2004/067528号パンフレットに記載の手順によって製造された2−[1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルボニトリル(150mg、0.35ミリモル)を、シクロプロピルメチルアミン塩酸塩(112mg、1.0ミリモル)およびトリエチルアミン(0.145mL、1.0ミリモル)と組み合わせた。得られた溶液を還流下で数分間加熱し、次いで周囲温度で15分間撹拌した。水を添加し(10mL)、そして混合物を0℃まで冷却して、固体を沈殿させた。濾過によって固体を回収し、そして水およびエーテル/ヘキサンで連続的に洗浄し、表題の化合物を白色固体として得た(139mg)、m.p.235〜236℃。
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
アセトニトリル(10mL)中の、PCT特許国際公開第2003/015519号パンフレットに記載の手順によって製造された2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン(157mg、0.35ミリモル)を、シクロプロピルメチルアミン塩酸塩(112mg、1.0ミリモル)およびトリエチルアミン(0.145mL、1.0ミリモル)と組み合わせた。得られた溶液を還流下で数分間加熱し、次いで周囲温度で15分間撹拌した。水を添加し(10mL)、そして混合物を0℃まで冷却して、固体を沈殿させた。濾過によって固体を回収し、そして水およびエーテル/ヘキサンで連続的に洗浄し、170mgの表題の化合物を白色固体として得た、m.p.172〜173℃。
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
工程A:2−(2−オキセタニルメチル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンの製造
2−ヒドロキシメチルオキセタン(0.250g、2.84ミリモル)、フタルイミド(0.501g、3.4ミリモル)およびトリフェニルホスフィン(0.892g、3.4ミリモル)をテトラヒドロフラン中に溶解した。次いでジイソプロピルアゾジカルボキシレート(0.659mL、3.4ミリモル)を約5分かけて添加し、そして溶液を室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、そして中圧液体クロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘキサン勾配)によって精製し、表題の化合物を淡黄色固体(0.485g)として得た。
エタノール(10mL)中の2−(2−オキセタニルメチル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(すなわち、工程Aからの生成物)(0.150g、0.691ミリモル)の溶液にヒドラジン水和物(0.035g、0.691ミリモル)を添加した。反応混合物を16時間還流した。得られた混合物を、ジクロロメタン(10mL)中のPCT特許国際公開第2003/015519号パンフレットに記載の手順によって製造された2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン(0.312g、0.691ミリモル)の溶液を含有するフラスコ中に焼成ガラスフリット漏斗を通して直接濾過した。反応混合物を室温で24時間撹拌した。減圧下で反応物を濃縮し、そして粗製生成物をシリカゲル上中圧液体クロマトグラフィ(酢酸エチル−ヘキサン勾配によって溶出)によって精製し、本発明の化合物である表題の化合物を白色固体として得た(0.196g)、m.p.95〜97℃。
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの別の製造
工程A:2−アミノ−5−クロロ−N−(シクロプロピルメチル)−3−メチルベンズアミドの製造
酢酸エチル(300mL)中の、PCT特許国際公開第2003/015519号パンフレットに記載の手順によって製造された6−クロロ−8−メチル−2H−3,1−ベンゾオキサジン−2,4(1H)−ジオン(1.0g、4.74ミリモル)の溶液を加熱して還流させ、ほとんどの固体を溶解させた。得られた溶液を室温まで冷却し、そしてシクロプロピルメチルアミン(0.61mL、7.1ミリモル)を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。沈殿した固体を濾過し、廃棄した。濾液を乾燥状態まで濃縮した。残渣固体をヘキサンですすぎ、濾過によって回収し、そして乾燥させて表題の化合物を白色固体として得た(0.74g)、m.p.127〜128℃。
アセトニトリル(20mL)中の、PCT特許国際公開第2003/015519号パンフレットに記載の手順によって製造された3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(0.2g、0.66ミリモル)の溶液に、3−ピコリン(0.161mL、1.66ミリモル)を添加し、続いて塩化メタンスルホニル(0.054mL、0.70ミリモル)を添加し、次いで混合物を室温で10分間撹拌した。その後、2−アミノ−5−クロロ−N−(シクロプロピルメチル)−3−メチルベンズアミド(0.158g、0.66ミリモル)を添加し、そして混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして1N HClで洗浄し、続いて飽和NaCl水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残渣固体をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製し、本発明の化合物である表題の化合物を白色固体として得た(0.100g)、m.p.166〜168℃。スペクトルデータは実施例2のデータと一致した。
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
工程A:1−シクロプロピルエタノンオキシムの製造
エタノール(50mL)中の1−シクロプロピルエタノン(アルドリッチ(Aldrich)、6.55g、78ミリモル)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(7.86g、113.1ミリモル)および酢酸ナトリウム(9.92g、121.7ミリモル)の混合物を還流下で16時間加熱した。次いで反応物を水性重炭酸ナトリウムと酢酸エチルとの間で分配した。有機溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過した。濾液を濃縮し、無色透明油状物として表題の化合物(5.8g)を得た。1H NMRは、E異性体とZ異性体との混合物を示した。
ジエチルエーテル(10mL)中の1−シクロプロピルエタノンオキシム(すなわち、工程Aの生成物、0.5g、5.0ミリモル)の溶液に、ジエチルエーテル中1.0M水素化リチウムアルミニウム溶液(5.0mL、5.0ミリモル)を添加し、そして反応混合物を30分間室温で撹拌した。次いで、混合物をさらに8時間加熱して還流させた。反応混合物を冷却し、そして水(1.0mL)、15%NaOH水(1.0mL)および水(3.0mL)の連続滴下によって反応停止させた。エーテル層を水層からデカンテーションし、そしてさらに水層をジエチルエーテルで2回抽出した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過し、16mLの表題のアミンのエーテル中保存溶液を得た。これを工程Cにおいて直接的に使用した。
アセトニトリル(5mL)中の、PCT特許国際公開第2003/015519号パンフレットに記載の手順によって製造された2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン(0.080g、0.18ミリモル)の溶液を、過剰量のα−メチルシクロプロパンメタンアミン(すなわち、工程Bの生成物)を含有するエーテル溶液(6mL)と組み合わせた。得られた混合物を数分間加熱して還流させ、次いで一晩室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、そして固体をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製し、本発明の化合物である表題の化合物を白色固体として得た(0.027g)、m.p.182〜183℃。
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
アセトニトリル (25mL)中の、PCT特許国際公開第2004/067528号パンフレットに記載の手順によって製造された2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルボニトリル(0.200g、0.45ミリモル)の混合物を均質溶液になるまで加温し、次いで過剰量のα−メチルシクロプロパンメタンアミン(すなわち、実施例5の工程Bの生成物)を含有するエーテル溶液(4mL)と組み合わせた。得られた混合物を20分間周囲温度で撹拌した。反応混合物を濃縮し、そして固体残渣をジエチルエーテル中で懸濁させ、そして濾過によって回収し、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た(0.099g)、m.p.244〜245℃。
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
工程A:(2E)−[(2−クロロフェニル)ヒドラゾノ]酢酸の製造
室温の水(300mL)中2−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩(18.8g、0.105モル)の溶液に濃塩酸(13.2g、0.136モル)を添加し、続いて20分かけて50%グリオキシル酸(17.1g、0.115モル)を滴下し、沈殿物を形成させた。次いで、反応混合物を30分間撹拌した。生成物を濾過によって単離し、水で洗浄し、次いで酢酸エチル(400mL)中に溶解した。得られた溶液を乾燥させ(MgSO4)、そして減圧下で濃縮し、黄褐色固体として表題の生成物を得た(20.5g)。
0℃のN,N−ジメチルホルムアミド(188mL)中(2E)−[(2−クロロフェニル)ヒドラゾノ]酢酸(すなわち、工程Aからの生成物)(20.5g、0.103モル)の溶液に、30分かけてN−ブロモコハク酸イミド(35.7g、0.206モル)を添加した。得られた混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を水(150mL)で希釈し、そしてジエチルエーテル(3×200mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥し(MgSO4)、そしてシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、表題化合物を赤色油状物として得た(12.0g)。
N,N−ジメチルホルムアミド(110mL)中の(2−クロロフェニル)カルボノヒドラゾン酸二臭化物(すなわち、工程Bからの生成物)(12.0g、38.5ミリモル)にアクリル酸メチル(13.85mL、153.8ミリモル)を一回で添加し、続いて15分かけてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(7.38mL、42.3ミリモル)を滴下した。次いで反応混合物を周囲温度で1時間撹拌した。反応混合物を水(200mL)で希釈し、そしてジエチルエーテル(2×200mL)で抽出した。組み合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄した。エーテル抽出物を乾燥させ(MgSO4)、そして減圧下で濃縮し、表題の化合物を得た(12.2g)。
アセトン(400mL)中の3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチル(すなわち、工程Cからの生成物)(12.2g、38.4ミリモル)の溶液に、反応温度を40℃未満に維持しながら、10分ごとに約1グラムづつ過マンガン酸カリウム(24.2g、153.6ミリモル)を添加した。次いで反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物をセライト(Celite)(登録商標)珪藻土濾過助剤を通して濾過し、次いでジエチルエーテル(4×100mL)で洗浄した。溶媒除去後、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗製生成物を精製し、表題化合物を油状物として得た(5.8g)。これは静置時に凝固した。
メタノール(40mL)中の3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチル(すなわち、工程Dからの生成物)(5.8g、18.4ミリモル)の溶液に12%水酸化ナトリウム水(8.8g、30.5ミリモル)を添加した。反応混合物を周囲温度で2時間撹拌した。次いで反応混合物を水(100mL)で希釈し、そしてジエチルエーテル(2×75mL)で洗浄した。水溶液を濃塩酸でpH2まで酸性化し、次いで酢酸エチル(3×150mL)で抽出した。組み合わせた酢酸エチル抽出物を乾燥させ(MgSO4)、そして減圧下で濃縮し、表題の化合物を得た(5.8g)。
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(すなわち、工程Eからの生成物)(0.165g、0.55ミリモル)、2−アミノ−3−メチル−5−クロロ安息香酸(0.101g、0.55ミリモル)および3−ピコリン(0.277mL、2.8ミリモル)をアセトニトリル(10mL)と組み合わせ、そして−10℃まで冷却した。次いで、アセトニトリル(5mL)中の塩化メタンスルホニル(0.11mL、1.4ミリモル)の溶液を滴下し、そして反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。水(10mL)を混合物に滴下し、固体を沈殿させた。固体を濾過によって回収し、水およびヘキサンによって連続的に洗浄し、次いで窒素下で乾燥させ、表題の化合物を白色固体として得た(0.216g)。
アセトニトリル(20mL)中の2−[3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン(すなわち、工程Fからの生成物)(0.080g、0.18ミリモル)の溶液を、過剰量のα−メチルシクロプロパンメタンアミン(すなわち、実施例5の工程Bからの生成物)を含有するエーテル溶液(5mL)と組み合わせた。得られた混合物を数分間加熱して還流させ、次いで一晩室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、そして固体残渣をジエチルエーテル中に懸濁させ、そして濾過によって回収し、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た(0.035g)、m.p.180〜181℃。
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[(1−メチルシクロプロピル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
(1−メチルシクロプロピル)カルバミン酸1,1−ジメチルエチル(0.300g、1.75ミリモル)および0.5mLのトリフルオロ酢酸の混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物にアセトニトリル(15mL)を添加し、続いて2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン(0.200g、0.44ミリモル)およびトリエチルアミン(0.400mL、2.86ミリモル)を添加した。次いで反応混合物を還流下で2時間加熱し、次いで室温まで冷却した。沈殿した固体を濾過によって回収し、そしてジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た(0.056g)、m.p.>250℃。
本発明の化合物は一般的に、少なくとも1つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的または非農業的用途に適切な担体とともに製剤または組成物として使用可能である。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度などの環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液(乳化可能な濃縮物を含む)、懸濁液、乳液(ミクロエマルジョンおよび/またはサスポエマルジョンを含む)等などの液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性(「水和」)または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム(シード処理を含む)等などの固体を含む。活性成分を(マイクロ)カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化(または「オーバーコート」)することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。本発明の組成物は、場合により植物栄養素、例えば窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛およびモリブデンから選択される少なくとも1種の植物栄養素を含んでなる肥料組成物を含んでなり得る。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも1種の植物栄養素を含んでなる少なくとも1種の肥料組成物を含んでなる組成物である。さらに少なくとも1種の植物栄養素を含んでなる本発明の組成物は液体または固体の形態であり得る。注目すべきは、顆粒、小型スティックまたはタブレットの形態の固体配合物である。本発明の化合物または組成物を配合成分と一緒に肥料組成物と混合し、次いで粒化または押出などの方法によって配合物を製造することによって、肥料組成物を含んでなる固体配合物を製造することができる。あるいは寸法的に安定な混合物、例えば顆粒、小型スティックまたはタブレットの形態で予め製造された肥料組成物上に、揮発性溶媒中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次いで溶媒をエバポレーションすることによって、固体配合物を製造することができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、1ヘクタールあたり約1〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
is geminata ファブリシウス(Fabricius))、ヒアリ(Solenopsis invicta ブレン(Buren))、アルゼンチンアリ(Iridomyrmex humilis メイル(Mayr))、アシナガキアリ(Paratrechina longicornis ラトレイル(Latreille))、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum リンネ(Linnaeus))、ヒメトビイロケアリ(Lasius alienus フォースター(Forster))、コヌカアリ(Tapinoma sessile セイ(Say)))、ハチ(クマバチを含む)、スズメバチ(hornet)、スズメバチ(yellow jacket)、大形のハチ(wasp)、ハバチ(sawflies)(Neodiprion spp.;Cephus spp.)をはじめとするハチ目の昆虫有害生物;フロリダカーペンターアント(Camponotus floridanus バックレー(Buckley))、アシジロヒラフシアリ(Technomyrmex albipes fr.スミス(fr.Smith))、オオズアリ(Pheidole sp.)およびアワテコヌカアリ(Tapinoma melanocephalum ファブリシウス(Fabricius))などのアリ科の昆虫有害生物;シロアリ科(例えば、Macrotermes sp.)、レイビシロアリ科(例えば、Cryptotermes sp.)およびミゾガシラシロアリ科(例えば、Reticulitermes sp.、Coptotermes sp.)科のシロアリ、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes コラー(Kollar))、セイヨウシロアリ(Reticulitermes hesperus バンクス(Banks))、イエシロアリ(Coptotermes formosanus シラキ(Shiraki))、ハワイシロアリ(Incisitermes immigrans シンダー(Snyder))、パウダーポストターマイト(Cryptotermes brevis ウォーカー(Walker))、ドライウッドターマイト(Incisitermes snyderi ライト(Light))、サウスイースタンサブタラニアンターマイト(Reticulitermes virginicus バンクス(Banks)、ウェスタンドライウッドターマイト(Incisitermes minor ハゲン(Hagen))、樹木シロアリ、例えば、Nasutitermes sp.および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物;セイヨウシミ(Lepisma saccharina リンネ(Linnaeus))、マダラシミ(Thermobia domestica パッカード(Packard))などのシミ目の昆虫有害生物;コロモジラミ(Pediculus humanus capitis デ・ギーア(De Geer))、アタマジラミ(Pediculus humanus リンネ(Linnaeus))、ニワトリハジラミ(Menacanthus stramineus ニッツ(Nitszch))、イヌハジラミ(Trichodectes canis デ・ギーア(De Geer))、fluff louse(Goniocotes gallinae デ・ギーア(De Geer))、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis シュランク(Schrank))、ウシジラミ(short−nosed cattle louse)(Haematopinus eurysternus ニッツ(Nitszch))、ウシジラミ(long−nosed cattle louse)(Linognathus vituli リンネ(Linnaeus))ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物;ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis ロッシュチャイルド(Rothschild))、ネコノミ(Ctenocephalides felis ブーシュ(Bouche))、イヌノミ(Ctenocephalides canis カーティス(Curtis))、ニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae シュランク(Schrank))、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea ウェストウッド(Westwood))、ヒトノミ(Pulex irritans リンネ(Linnaeus))および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ(Loxosceles reclusa グレッチュおよびミュレイク(Gertsch & Mulaik))ならびにクロゴケグモ(Latrodectus mactans ファブリシウス(Fabricius))などのクモ目のクモ、イエムカデ(Scutigera coleoptrata リンネ(Linnaeus))などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物(すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など)ならびに動物および人間の健康を害する有害生物(すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫(Strongylus vulgaris)、イヌの犬回虫(Toxocara canis)、ヒツジの捻転胃虫(Haemonchus contortus)、イヌの犬糸状虫(Dirofilaria immitis レイディ(Leidy))、ウマの葉状条虫(Anoplocephala perfoliata)、反芻動物の肝蛭虫(Fasciola hepatica リンネ(Linnaeus))など)などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。
試験A
コナガ(Plutella xylostella)の防除を評価するために、12〜14日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において10〜15個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。
ハスモンヨトウ(Spodoptera fugiperda)の防除を評価するために、4〜5日齢コーン(トウモロコシ)植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において10〜15個体の1日齢幼虫で、(コアサンプラーの使用により)これを事前に外寄生させた。
接触および/または浸透移行性手段によるモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するために、12〜15日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。培養植物から切除した葉の一片上の30〜40個体のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことにより、これを事前に外寄生させた(カットリーフ法)。葉の一片が乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。事前外寄生後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。
接触および/または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae Harris)の防除を評価するために、5〜6日齢ロンジオビーン(Longio bean)植物(出現した初生葉)を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加え、そして初生葉の一枚を切除した。試験Aに記載された通り試験化合物を配合し、50ppmで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、5個体のジャガイモヒメヨコバイ(18〜21日齢成虫)によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを1時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。19℃〜21℃および50%〜70%相対湿度で育成チャンバー中に6日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
接触および/または浸透移行性手段によるワタアブラムシ(Aphisgossypii)の防除を評価するために、6〜7日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Cに関して記載されたカットリーフ法に従って、葉の一片上の30〜40個体によって、これを事前に外寄生させ、そして試験ユニットの土を砂の層で覆った。試験Aに記載された通り試験化合物を配合し、そして50ppmで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Aに記載された通り、試験ユニットを育成チャンバー中に保持し、次いで視覚的に評価した。
接触および/または浸透移行性手段によるトウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)の防除を評価するために、3〜4日齢コーン(トウモロコシ)植物(穂)を内部に含む小型開放シリンジ状容器で各試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加えた。試験Aに記載された通り三回繰り返して試験混合物を配合し、そして噴霧した。噴霧後、サンドシェーカーによって砂上にそれらを振り撒くことによって、10〜20個体のトウモロコシウンカ(18〜20日齢若虫)によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを1時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップを各容器の上部に置いた。19℃〜21℃および50%〜70%相対湿度で育成チャンバー中に6日間、試験ユニットを保持した。各試験ユニットにおいてトウモロコシウンカの死亡数および全数を数え、死亡率を決定した。
接触および/または浸透移行性手段によって、ミカンキイロアザミウマ(Western Flower Thrip)(Frankliniella occidentalis パーガンド(Pergande))の防除を評価するために、5〜7日齢豆(var.Soleil)植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。
Claims (20)
- 式1
JはJ−1
R1aはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CHO、NO2、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1
〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィ
ニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであり;
R1bはH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CHO、NO2、C1〜C4アルコキ
シ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであり;
R2はHであるか;あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか;あるいは
R2はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキ
ルアミノカルボニルまたはC3〜C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
R3はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シ
クロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり;
R4はそれぞれ場合により1〜2個のCH3によって置換されていてもよい2−オキセタニルメチル、3−オキセタニルメチルまたは3−オキセタニルであり;
R6はH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロ
ゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルおよびC1〜C4ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され;
R7は場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3
〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基に
よって置換されていてもよいC1〜C6アルキルであるか;または
R7は
各R9は独立してC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル
、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;そして
sは0、1または2である]
で表される化合物、そのN−オキシドまたは塩。 - R1aがC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4
アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;
R1bがH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルス
ルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;そして
R2およびR3がそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜
C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6
アルコキシカルボニルである
請求項1に記載の化合物。 - R1aがCH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)nCF3、S(O)nCHF2、CNまたはハロゲンであり;
R1bがH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CNまたはハロゲンであり;
R2およびR3がHであり;
nが0、1または2であり;そして
pが0、1または2である
請求項2に記載の化合物。 - R1aがCH3、F、Cl、BrまたはIであり;
R1bがH、CH3、CF3、CN、F、Cl、BrまたはIであり;そして
R6がCl、Br、OCH2CF3またはCF3である
請求項5に記載の化合物。 - 3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
3−クロロ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;そして
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[[(2−オキセタニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド
よりなる群から選択される請求項1に記載の化合物。 - 生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい無脊椎有害生物の防除用組成物。
- 少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸(GABA)拮抗剤、殺虫性尿素および幼若ホルモン模倣品(mimic)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の一員、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項8に記載の組成物。
- 少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がアバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト(S−1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチア
ニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム(UR−50701)、フルフェノクスロン、γ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE−007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、S1812(バレント)、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN2060)、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バクロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項9に記載の組成物。 - 少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチオカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス チューリンゲンシス アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)、バチルス チューリンゲンシス クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシンならびに食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項10に記載の組成物。
- 土壌ドレンチ液体製剤の形態である請求項8に記載の組成物。
- (a)生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物または請求項8に記載の組成物および
(b)噴射剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用噴霧組成物。 - (a)生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物または請求項8に記載の組成物、
(b)1種もしくはそれ以上の食物材料、
(c)場合により誘引剤、および
(d)場合により保湿剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用餌料組成物。 - (a)請求項14に記載の餌料組成物、および
(b)該餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が該餌料組成物に接近することができるように、ハウジングが無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも1つの開口を有し、且つハウジングが無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置またはその付近に配置されるようにさらに構成されているハウジング
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用トラップ装置。 - 無脊椎有害生物またはその環境(但し、人体を除く)を生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
- 無脊椎有害生物またはその環境(但し、人体を除く)を請求項8に記載の組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
- 環境が土壌であり、組成物を土壌ドレンチ製剤として土壌に適用する請求項17に記載の方法。
- ゴキブリ、アリまたはシロアリを請求項15に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含んでなるゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
- カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ(wasp)、スズメバチ(yellow jacket)、スズメバチ(hornet)、マダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から分配される請求項13に記載の噴霧組成物と接触させることを含んでなるカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ(wasp)、スズメバチ(yellow jacket)、スズメバチ(hornet)、マダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
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