JP4648705B2 - 新規アントラニルアミド殺虫剤 - Google Patents

Description

本発明は、以下に記載されるそれらの使用を含む、農業的および非農業的使用に適する、特定の複素環式アミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除（ヒトへの適用を除く）は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。

特許文献１は、殺節足動物剤として、式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示する。

［式中、特に、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、Ｊは場合により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員の芳香族複素環、ナフチル環系または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系であり、Ｒ^１およびＲ^３は独立してＨまたは場合により置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ^２はＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、各Ｒ^４は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、そしてｎは１〜４である］

国際公開第０１／０７０６７１号パンフレット

本発明は、式Ｉ

［式中、
ＹおよびＶはそれぞれ独立してＮまたはＣＲ^４ａであり、
ＷはＮ、ＣＨまたはＣＲ^６であり、
Ｒ^１はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ^１はＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルであり、
Ｒ^３はＨ；Ｇ；それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリル、各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環が場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル；Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ；Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ；Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ；Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ；Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル；または場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
Ｒ^２およびＲ^３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄または酸素の１つの追加の原子とを含有していてもよい環を形成し、該環は、場合によりＣ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシよりなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよく、
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２よりなる群から独立して選択される１もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＣ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシよりなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環であり、
Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか、あるいは
Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂはそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
Ｒ^５はそれぞれＲ^１１から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_４〜Ｃ_７ハロアルキルシクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ^５はＯＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^７、ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｒ^１３）＝ＮＯＲ^１３、Ｃ_４〜Ｃ_７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノチオカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ジアルキルアミノチオカルボニルであり、
各Ｒ^６は独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ_２Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ^６は独立して、各環が場合により１〜３個のＲ^１４によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各Ｒ^７は独立して、１個のＲ^１２によって置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル；それぞれ場合により１個のＲ^１２によって置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７ハロシクロアルキルアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ^８はそれぞれ１個のＲ^１２によって置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７ハロアルキルシクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ^９はＨ；またはそれぞれ場合により１個のＲ^１２によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_４〜Ｃ_７ハロアルキルシクロアルキルであり、
Ｒ^１０はそれぞれ場合により１個のＲ^１２によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_４〜Ｃ_７ハロアルキルシクロアルキルであり、
各Ｒ^１１は独立してＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、ＣＮまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ^１２は独立してＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノであるか、あるいは
各Ｒ^１２は独立して、各環が場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員の芳香族複素環であり、
各Ｒ^１３は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
各Ｒ^１４は独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり、
ｎは０、１、２、３または４であり、そして
ｐは０、１または２である）
の化合物、そのＮ−オキシドおよびそれらの農業的または非農業的に適する塩を提供する。

また本発明は、式Ｉに記載の化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物を提供する。

また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩の生物学的に有効な量と、あるいは式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなる組成物であって、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる組成物と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法も提供する。

さらに本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩、あるいは上記組成物と、噴射剤とを含んでなる噴霧組成物を提供する。また本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの適する塩と、１種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により保湿剤とを含んでなる餌料組成物も提供する。さらに本発明は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を収容するように構成されたハウジングとを含んでなる、無脊椎有害生物の防除装置を提供する。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも１つの開口を有し、且つ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動の位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成される。

上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２、ならびに種々のブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２Ｏ、ならびに種々のブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」としては、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロブチルおよびメチルシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルキルアミノ」としては、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのような窒素原子によって結合された同一基が挙げられる。「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリメチルシリルおよび第三級ブチル−ジメチルシリルのようなケイ素原子に結合し、且つそれを通して連結している３分枝鎖または直鎖アルキルが挙げられる。

「芳香族」は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、且つ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、且つ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。用語「非芳香族炭素環または環系」は、完全飽和炭素環、ならびに環系におけるいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない部分的または完全不飽和炭素環を示す。用語「複素」は、環または環系に関連して、少なくとも１つの環原子が炭素以外であり、窒素、酸素および硫黄よりなる群から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下の硫黄を含有する環または環系を指す。用語「芳香族複素環または環系」は、完全芳香族複素環、および多環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環を含む（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを表す）。用語「非芳香族複素環または環系」は、完全飽和複素環、ならびに環系におけるいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない部分的または完全不飽和複素環を示す。いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、複素環または環系を結合させることができる。

用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」、「ハロシクロアルキル」または「ハロアルキルシクロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキル、シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ_３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳおよびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２が挙げられる。「ハロアルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２ＯおよびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２Ｏが挙げられる。

「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルアミノチオカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｓ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｓ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｓ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｓ）および種々のブチルアミノまたはペンチルアミノチオカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノチオカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｓ）、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｓ）、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｓ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｓ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｓ）が挙げられる。

置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し、Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し、且つＣ_４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されているアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

上記記述において、式Ｉの化合物が１つもしくはそれ以上の複素環から構成される場合、全ての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって、これらの環に結合される。

置換基の数が２以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（２以上である場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）_ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間を全て含む整数から選択されてよい。

用語「１〜５個の置換基によって場合により置換されていてもよい」等は、基上の１〜５個の利用可能な位置が置換されていてもよいことを示す。

本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、そのＮ−オキシドおよびそれらの農業的に適する塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。

窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ オーガニック シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。

本発明の化合物の農業的および非農業的に適する塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の農業的および非農業的に適する塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。

上記の通り、Ｒ^３は（中でも）それぞれ場合により、各環が場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり得る。前記Ｒ^３基中に組み入れられるかかる環の例としては、提示１においてＵ−１〜Ｕ−５３およびＵ−８５として図示される環が挙げられる。場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルの例は、提示１においてＵ−１として図示される環であり、ここでは、Ｒ^ｖはＲ^１４であり、そしてｒは０〜３の整数である。場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェノキシの例は、提示１においてＵ−８５として図示される環であり、ここでは、Ｒ^ｖはＲ^１４であり、そしてｒは０〜３の整数である。場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の芳香族複素環の例としては、提示１における環Ｕ−２〜Ｕ−５３が挙げられ、ここでは、Ｒ^ｖはＲ^１４であり、そしてｒは０〜３の整数である。

いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、Ｒ^ｖはこれらの環に結合する。ここで注目すべき点は、いくつかのＵ基は、３未満のＲ^ｖ基によってのみ置換され得ることである（例えば、Ｕ−１６〜Ｕ−２１およびＵ−３２〜Ｕ−３４は、１個のＲ^ｖによってのみ置換され得る）。ここで注目すべき点は、（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、（Ｒ^ｖ）_ｒはＵ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素に結合可能であることである。ここで注目すべき点は、Ｕ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、水素原子を置換することにより、Ｕ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。

上記の通り、Ｒ^３は（中でも）Ｇ；またはそれぞれ場合によりＧによって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり得、ここでは、Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２よりなる群から独立して選択される１もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＣ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシよりなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環である。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＧ基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１個の水素以外の置換基を有する基を指す。水素原子を置換することにより、いずれかの利用可能な炭素原子に、任意の置換基を結合させることができる。Ｇとしての５員もしくは６員の非芳香族炭素環式環の例としては、提示２のＧ−１〜Ｇ−８として図示される環が挙げられる。Ｇとしての５員もしくは６員の非芳香族複素環式環の例としては、提示２のＧ−９〜Ｇ−３８として図示される環が挙げられる。ここで注目すべき点は、ＧがＧ−３１〜Ｇ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される環を含んでなる場合、Ｑ^１はＯ、ＳまたはＮから選択されることである。ここで注目すべき点は、ＧがＧ−１１、Ｇ１３、Ｇ−１４、Ｇ１６、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−３０〜Ｇ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８であり、且つＱ^１がＮである場合、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルの置換により、窒素原子はその原子価を完全に満たすことができることである。ここで注目すべき点は、Ｇ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素を通して、水素原子を置換することにより、Ｇ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。

上記の通り、各Ｒ^６は（中でも）独立して、各環が場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、５員もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系であり得る。かかるＲ^６基の例としては、かかる環が場合により（Ｒ^ｖ）_ｒではなくＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいことを除き、提示１において図示されるＵ−１〜Ｕ−８４、Ｕ−８６およびＵ−８７として図示される環または環系が挙げられる。場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系の例としては、提示１において図示されるＵ−５４〜Ｕ−８４が挙げられ、ここでは、Ｒ^ｖは式ＩのＲ^１４であり、そしてｒは０〜３の整数である。

注目すべきは、Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂはそれぞれ独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか、あるいは
Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂはそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＲ^１４から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、そして
Ｒ^５はそれぞれＲ^１１から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_４〜Ｃ_７ハロアルキルシクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ^５はＯＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^７、ＮＲ^８Ｒ^９、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、Ｃ_４〜Ｃ_７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノチオカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ジアルキルアミノチオカルボニルである、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、ならびにそれらの農業的および非農業的に適する塩である。

良好な活性および／または合成の容易さの理由のため、好ましい化合物は以下の通りである。
好ましい１．Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^３がそれぞれが場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂがそれぞれが独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ^６が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０、１または２である、上記式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩。

好ましい２．ＹおよびＶがそれぞれ独立してＮまたはＣＨであり、
ＷがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ^１がＨであり、
Ｒ^２がＨまたはＣＨ_３であり、
Ｒ^３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ_３およびＳ（Ｏ）_ｐＣＨ_３よりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂがそれぞれ独立してＨ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＦ_３、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＨＦ_２、ＣＮまたはハロゲンであり、
各Ｒ^６が独立してハロゲン、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＦ_３、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＨ_２ＣＦ_３またはＳ（Ｏ）_ｐＣＦ_２ＣＨＦ_２であり、そして
ｎが０または１である、好ましい１の化合物。

好ましい３．ＷがＮであり、
Ｒ^４ａおよびＲ^４ｂがそれぞれ独立してＨ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＮまたはハロゲンである、好ましい２の化合物。

好ましい４．Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^４ａがＨ、ＣＨ_３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ^４ｂがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３であり、
Ｒ^５がＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、ＣＦ_２Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）またはＣ_３〜Ｃ_４ハロアルケニルオキシであり、そして
Ｒ^６が２位におけるＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはハロゲンである、好ましい３の化合物。

好ましい５．Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^４ａがＨ、ＣＨ_３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ^４ｂがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３であり、そして
Ｒ^５がＣＮまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシによって置換されているＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシである、好ましい３の化合物。

好ましい６．Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^４ａがＨ、ＣＨ_３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ^４ｂがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３であり、そして
Ｒ^５がＣ（Ｒ^１３）＝ＮＯＲ^１３である、好ましい３の化合物。

また本発明は、式Ｉに記載の化合物、そのＮ−オキシド、またはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物を提供する。本発明の好ましい組成物は、上記好ましい化合物を含んでなるものである。

また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩の生物学的に有効な量と、あるいは本明細書に記載の本発明の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法も提供する。好ましい使用方法は、上記好ましい化合物を伴うものである。

１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１２に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を調製することができる。式１〜３５の化合物におけるＹ、Ｖ、Ｗ、ｎおよびＲ^２〜Ｒ^１０の定義は、特記されない限り、上記発明の要約において定義された通りである。

スキーム１に概説される通り、式２のベンゾオキサジノンと、式３のアミンとの反応によって、式Ｉの化合物を調製することができる。

そのまま、あるいはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタンおよびクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で、この反応を実行することができる。アントラニルアミドを生成するベンゾオキサジノンとアミンとの一般的反応は、化学文献に十分に証明されている。ベンゾオキサジノンの化学に関する概説に関して、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら、バイオーガニック アンド メディシナル ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００，８，２０９５−２１０３、およびその中の引用文献を参照のこと。Ｇ．Ｍ．コッポラ（Ｇ．Ｍ．Ｃｏｐｐｏｌａ）、ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９９，３６，５６３−５８８も参照のこと。

様々な方法によって、式２のベンゾオキサジノンを調製することができる。特に有用である２つの方法を、スキーム２〜３に詳述する。スキーム２において、式４のカルボン酸と式５のアントラニル酸とのカップリングによって、式２のベンゾオキサジノンを直接調製する。

これは、トリエチルアミンまたはピリジンのような第三級アミンの存在下における、式４のピラゾールカルボン酸への塩化メタンスルホニルの連続添加、それに続く、式５のアントラニル酸の添加、それに続く、第三級アミンおよび塩化メタンスルホニルの第２の添加を伴う。この方法は、一般的にベンゾオキサジノンの良好な収率を可能にし、そしてより詳細に実施例１に説明される。

スキーム３は、式２のベンゾオキサジノンを直接提供するための、式７の酸塩化物と式６のイサト酸無水物とのカップリングを伴う、式２のベンゾオキサジノンの別の調製を示す。

この反応のためには、ピリジンまたはピリジン／アセトニトリルのような溶媒が適切である。塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる塩素化のような既知の方法によって、式４の相当する酸から、式７の酸塩化物を入手可能である。

様々な既知の方法によって、式５のアントラニル酸を入手可能である。スキーム４に示される通り、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような溶媒中で、それぞれ、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）による式５ａの未置換のアントラニル酸の直接ハロゲン化によって、クロロ、ブロモまたはヨードのＲ^４ｂ置換基を含有する式５ｂのアントラニル酸を調製することができる。式５ｂのアントラニル酸は、式Ｉの化合物の好ましいセットのための中間体を表す。

スキーム５に概説される通り、式９のイサチンから、式６のイサト酸無水物の調製を達成することができる。

Ｆ．Ｄ．ポップ（Ｆ．Ｄ．Ｐｏｐｐ），アドバンスズ イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９７５，１８，１−５８、およびＪ．Ｆ．Ｍ．ダシルバ（Ｊ．Ｆ．Ｍ．ＤａＳｉｌｖａ）ら、ジャーナル オブ ザ ブラジリアン ケミカル ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｒａｚｉｌｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）２００１，１２（３）、２７３−３２４のような文献手順に従って、式８のアニリン誘導体から、式９のイサチンを入手可能である。過酸化水素によるイサチン９の酸化によって、良好な収率の相当するイサト酸無水物６が得られる（Ｇ．ライセンウェーバー（Ｇ．Ｒｅｉｓｓｅｎｗｅｂｅｒ）およびＤ．マンゴールド（Ｄ．Ｍａｎｇｏｌｄ）、アンゲヴァント ヒェミー（インターナショナル エディション イン イングリッシュ）１９８０，１９，２２２−２２３）。また、５と、ホスゲンまたはホスゲン相当との反応を伴う多くの既知の手順を介して、イサト酸無水物はアントラニル酸５からも入手可能である。

スキーム６〜１２に、様々なＲ^５置換基からなる多様な式４の複素環酸の合成を記載する。本発明の好ましい化合物は、３−クロロピリジル基によって置換されている式４のピラゾール酸から誘導される。従って、説明の目的のために、スキーム６〜１２において、置換ピラゾール酸の代表例として３−クロロピリジル基を使用する。従って、ピラゾール酸１３、１７、１８、２４、２７、３０および３５は、式Ｉ化合物の構造に関して、ピラゾール酸の好ましい組を表す。

スキーム６に、Ｒ^５が、置換アルキル、シクロアルキルまたはハロアルキルである、式１３のピラゾール酸の合成を示す。Ｒ^５が、アルコキシもしくはアルキルチオによって置換されているアルキルまたはシクロアルキルである式１０のピラゾールは、既知の化合物であるか、あるいは既知の方法によって調製することができる。ピラゾール１０と、２，３−ジクロロピリジン１１との反応によって、所望の位置化学に対する良好な特異性を有する式１２の１−ピリジルピラゾールが良好な収率で得られる。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による式１２の化合物のメタレーション、それに続く、二酸化炭素によるリチウム塩のクエンチングによって、式１３のピラゾール酸が得られる。

スキーム７に、ＯＲ^７置換基を含有する式１７の代表的なピラゾール酸の合成を示す。ピリジルヒドラジン１４とマレイン酸ジエチルとの反応によって、５−ヒドロキシピラゾリン１５が得られる。過酸化水素、二酸化マンガン、および最も好ましくは過硫酸カリウムを含む多様な酸化剤による化合物１５の酸化によって、５−ヒドロキシピラゾール１６が得られる。化合物１６とアルキル化剤Ｒ^７−Ｘとの反応、およびエチルエステル官能性の加水分解によって、本発明の、多くの官能化されたＯＲ^７基を含有する式１７のピラゾール酸が得られる。アルキル化剤Ｒ^７−Ｘにおいて、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ_３（ｐ−トルエンスルホネート）等のような適切な脱離基であり、そして、メタンスルホネートが良好に作用する。それぞれ実施例１および２に、化合物１６の調製、およびアルキル化剤との後続反応をより詳細に提供する。

スキーム８に、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０置換基を含有する式１８の代表的なピラゾール酸の合成を示す。ピリジルヒドラジン１６と、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルクロリドおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホン酸無水物のようなスルホン化剤との反応に続き、エステルの加水分解によって、ピラゾール酸１８が得られる。実施例１に、化合物１６とスルホン化剤との反応をより詳細に提供する。

スキーム９に、式２４の代表的なピラゾール酸の合成を示す。ヒドラジンと置換１，３−ジケトン２０との反応を伴う古典的なピラゾール合成によって、式２１の化合物を調製することができる（ジャーナル オブ ジ インディアン ケミカル ソサエティー（Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９８５、６２（６）、４６５）。２，３−ジクロロピリジンによるピラゾール２１の処理によって、ピリジルピラゾール２２が得られる。式２２と、ナトリウムアルコキシドまたはナトリウムチオアルコキシドのような求核試薬との反応によって、ピリジルピラゾール２３が得られる。過マンガン酸カリウムおよび亜塩素酸ナトリウムのような多様な酸化剤による２３の後続酸化によって、ピラゾール酸２４が得られる。

スキーム１０に、ピラゾールの３位にスルホンアミド置換基を含有する式２７の代表的なピラゾール酸の合成を示す。ピリジルヒドラジン１４と２−シアノピルビン酸エチルとの反応によって、５−アミノピラゾリン２５が得られる。化合物２５と、Ｒ^１０Ｓ（Ｏ）_２ＣｌおよびＲ^１０Ｓ（Ｏ）_２ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０のようなスルホン化剤との反応によって、ピラゾール２６が得られる。化合物２６を、Ｒ^９がＨであるピラゾール酸２７へと直接的に加水分解することができる。また、化合物２６を、アルキル化剤Ｒ^９−Ｘ［式中、Ｘは上記スキーム７に定義された通りである］によってアルキル化し、続いて、エステル加水分解して、Ｒ^９が水素以外である化合物２７を得ることができる。

スキーム１１に、式３０のアミノ置換ピラゾール酸の合成を示す。５−ヒドロキシピラゾリン１５と、オキシ塩化リンのような塩素化剤との反応によって、５−クロロピラゾリン２８が得られる。２８と、式Ｒ^８Ｒ^９ＮＨのアミンとの反応、それに続く、酸化によって、アミノ置換ピラゾールエステル２９が得られる。式２９の化合物の加水分解によって、式３０の相当するピラゾール酸が得られる。

スキーム１２に、式３５のチオアミド置換ピラゾール酸の合成を示す。シアノピラゾール３１は既知化合物であり、そして国際公開第９４／２９３００号パンフレットおよびジャーナル オブ ザ ケミカル ソサエティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）Ｃ，１９７１，１１，２１４７−２１５０に記載の方法によって調製することができる。３１と、２，３−ジクロロピリジン１１との反応によって、所望の位置化学に対する良好な特異性を有する１−ピリジルピラゾール３２が良好な収率で得られる。ニトリルの加水分解、それに続く、標準ショッテン−バウマン（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ）手順によって、相当するアミド３３が得られる。五硫化リンおよびローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬を含む多様なチオ転移剤を利用することによって、アミドをチオアミドへと変換し、チオアミド３４が得られる。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による式３４の化合物のメタレーション、それに続く、二酸化炭素によるクエンチングによって、式３５のピラゾール酸が得られる。

式Ｉの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．） プロテクティブ グループス イン オーガニック シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。

置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。

さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、且ついずれかの様式に本開示を限定するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒｓは広域一重項である。

実施例１
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−３−［（メチルスルホニル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
工程Ａ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ピラゾリジノン−５−カルボン酸エチルの調製
メカニカルスターラー、温度計、添加ロート、還流冷却器および窒素インレットを備えた２Ｌ４つ口フラスコに、無水エタノール（２５０ｍＬ）およびナトリウムエトキシドのエタノール溶液（２１％、１９０ｍＬ、０．５０４モル）を充填した。混合物を加熱し、約８３℃で還流させた。次いで、それを３−クロロ−２−ヒドラジノピリジン（６８．０ｇ、０．４７４モル）によって処理した。混合物を再加熱し、５分間かけて還流させた。次いで、５分間かけて、黄色スラリーをマレイン酸ジエチル（８８．０ｍＬ、０．５４４モル）によって滴下処理した。添加の間、還流速度は著しく増加した。全ての添加が終了するまでに、出発材料は溶解した。得られた赤オレンジ色溶液を、還流下で１０分間保持した。６５℃まで冷却後、反応混合物を氷酢酸（５０．０ｍＬ、０．８７３モル）によって処理した。沈殿物が形成した。混合物を水（６５０ｍＬ）で希釈し、沈殿物を溶解させた。オレンジ色溶液を氷浴で冷却させた。生成物は、２８℃で沈殿を開始した。２時間、約２℃でスラリーを保持した。生成物を濾過によって単離し、水性エタノール（４０％、３×５０ｍＬ）によって洗浄し、次いで、約１時間、フィルター上で空気乾燥させた。高結晶性、淡オレンジ色粉末として、表題生成物の化合物（７０．３ｇ、収率５５％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲによって、重要な不純物は観察されなかった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２２（ｔ，３Ｈ），２．３５（ｄ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，１Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），４．８４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）

工程Ｂ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製
乾燥アセトニトリル（２００ｍＬ）中で撹拌された１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ピラゾリジノン−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ａの生成物）（２７ｇ、１００ミリモル）の懸濁液に、硫酸（２０ｇ、２００ミリモル）を一度に添加した。再び濃厚化させて淡黄色懸濁液を形成する前に、反応混合物は希薄化し、淡緑色の、透明に近い溶液を形成した。過硫酸カリウム（３３ｇ、１２０ミリモル）を一度で添加し、次いで３．５時間、反応混合物を穏和な還流下で加熱した。氷浴を使用する冷却後、白色固体の沈殿物を濾過によって除去して、廃棄した。アセトニトリル母液を濃縮し、次いで水（４００ｍＬ）によって希釈し、それに続いて、エチルエーテル（合計７００ｍＬ）で３回抽出した。エチルエーテル相を低減体積（７５ｍＬ）まで濃縮すると、オフホワイト色の固体（３．７５ｇ）が沈殿し、これを濾過によって回収した。エーテル母液をさらに濃縮し、オフホワイト色の沈殿物（４．２ｇ）の第２の生成を得て、これを濾過によって回収した。水相からのオフホワイト色の固体（４．５ｇ）のさらなる沈殿によって、合計１２．４５ｇの表題の化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．０６（ｔ，３Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）

工程Ｃ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
メタノール（１５ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ｂの生成物）（１．０ｇ、３．７ミリモル）の撹拌溶液に、水（３ｍＬ）を添加した。水酸化ナトリウム（５０％、１．０ｇ、１２．５ミリモル）の水溶液を滴下して添加し、反応混合物を３時間、室温で撹拌すると、その間に反応混合物は透明黄色へと変わった。水（２０ｍＬ）を添加して、反応混合物をエチルエーテルによって抽出し、このエーテルを廃棄した。濃塩酸を使用して水相をｐＨ２まで酸性化し、次いで、酢酸エチル（５０ｍＬ）によって抽出した。水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）によって酢酸エチル抽出物を洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮し、白色固体として単離された表題の化合物（０．７６ｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ６．２７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｑ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ）１０．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），１３．７（ｂｒｓ，１Ｈ）

工程Ｄ：６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［（メチルスルホニル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オンの調製
０℃〜５℃で、アセトニトリル（１０ｍＬ）中に塩化メタンスルホニル（０．１４ｍＬ、１．７５ミリモル）の溶液に、アセトニトリル（３ｍＬ）中に１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、工程Ｃの生成物）（０．４ｇ、１．６７ミリモル）およびトリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６７ミリモル）の混合物を滴下して添加した。次いで、添加の間は反応温度を約０℃に維持した。１０分間撹拌後、３，５−ジクロロアントラニル酸（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、０．３４g、１．６７ミリモル）を添加し、そして撹拌をさらに５分間続けた。次いで、アセトニトリル（３ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．４７ｍＬ、３．３３ミリモル）の溶液を滴下して添加し、反応混合物を４０分撹拌し、それに続いて、塩化メタンスルホニル（０．１４ｍＬ、１．７５ミリモル）を添加した。次いで、反応混合物を室温まで加温し、そして一晩撹拌した。次いで、約５０ｍＬの水を添加し、それに続いて、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた酢酸エチル相を、水（１×２０ｍＬ）およびそれに続くブライン（１×２０ｍＬ）によって洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、そして濃縮して、０．８ｇの粗製黄色固体を得た。溶出剤としてヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲル上クロマトグラフィーによって、黄色固体として０．１１ｇの表題の化合物を単離した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ３．３５（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ）

工程Ｅ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−３−［（メチルスルホニル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
アセトニトリル（３ｍＬ）中の６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［（メチルスルホニル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン（すなわち、工程Ｄの生成物）（０．０５ｇ、０．１０ミリモル）の溶液に、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍの溶液、０．５ｍＬ、１ミリモル）を添加した。得られた溶液を一晩室温で撹拌した。薄層クロマトグラフィーによって、反応が不完全であることが示された。メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍの溶液、０．５ｍＬ、１ミリモル）を滴下して添加し、反応物を室温で１時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーによって、反応が完全であることが示された。反応混合物を濃縮して乾固させ、白色固体として本発明の化合物である表題の化合物０．０５７ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．８４（ｄ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），６．５８（ｄ，ＮＨ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｑ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．０８（ｂｒｓ，ＮＨ）

実施例２
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−［（メチルスルホニル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
アセトニトリル（３ｍＬ）中の６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［（メチルスルホニル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン（すなわち、実施例１、工程Ｄの生成物）（０．０５ｇ、０．１０ミリモル）の溶液に、イソプロピルアミン（０．５ｍＬ、５．８７ミリモル）を滴下して添加した。得られた溶液を一晩室温で撹拌した。反応物を濃縮して乾固させ、白色固体として本発明の化合物である表題の化合物０．０３８ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．０２（ｄ，６Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｂｒｓ，ＮＨ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．５５（ｂｒｓ，ＮＨ）

実施例３
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
工程Ａ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．５ｇ、１．９ミリモル）の溶液に、炭酸カリウム（０．６ｇ、３．８ミリモル）および臭化プロパルギル（１．０ｍＬ、９．４ミリモル）を添加した。反応混合物を１５分間、還流下で加熱した。次いで、混合物を冷却し、水で処理し、そしてジエチルエーテルと酢酸エチルとの１：１の混合物によって抽出した。次いで、有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させた。ロータリーエバポレーターで抽出物を濃縮して乾固させ、溶出剤としてヘキサン／酢酸エチル（７：３）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフし、赤色油状物として表題の化合物（０．４５ｇ、純度９５％）を単離した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．２０（ｔ，３Ｈ），２．５４（ｔ，１Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），４．９１（ｄ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ）

工程Ｂ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ａの生成物）（０．４５ｇ、１．５ミリモル）および１０ｍＬのメタノールを含有する５０ｍＬのフラスコに、水（４．０ｍＬ）中の５０％水酸化ナトリウム（０．７ｇ、８．７５ミリモル）の混合物を滴下して添加した。混合物を還流付近まで加熱し、次いで、１５分間撹拌を続けて周囲温度まで冷却した。この混合物に１ＮのＨＣｌ（９．０ｍＬ）溶液を添加し、そしてロータリーエバポレーターで反応混合物を約５ｍｌまで濃縮し、固体を沈殿させた。濾過によって生成物を単離し、水で洗浄し、次いでフィルター上で空気乾燥させ、白色固体として０．３１ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．５４（ｔ，１Ｈ），２．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９０（ｄ，２Ｈ），６．５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ）

工程Ｃ：６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オンの調製
室温で、アセトニトリル（５ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（０．０８５ｍＬ、１．１１ミリモル）の溶液に、アセトニトリル（５ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．３１ｇ、１．１１ミリモル）およびトリエチルアミン（０．１５７ｍＬ、１．１１ミリモル）を滴下して添加した。室温で１０分撹拌後、アセトニトリル（１５ｍＬ）中の３，５−ジクロロアントラニル酸（２２７ｍｇ、１．１１ミリモル）を滴下して添加した。次いで、アセトニトリル（５ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．３１２ｍＬ、２．２２ミリモル）の溶液を滴下して添加し、そして混合物を室温で２時間撹拌し、次いで塩化メタンスルホニル（０．０８５ｍＬ、１．１１ミリモル）を添加し、そして一晩室温で撹拌した。ロータリーエバポレーターで反応混合物を濃縮して乾固させ、溶出剤としてヘキサン／酢酸エチルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフし、白色固体として表題の化合物（２３０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．５７（ｔ，１Ｈ），４．９５（ｄ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ）

工程Ｄ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン中の６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン（すなわち、工程Ｃの生成物）（７０ｍｇ、０．１５ミリモル）の溶液に、イソプロピルアミン（０．０４ｍＬ、０．４７ミリモル）を添加し、そして反応混合物を一晩室温で撹拌した。テトラヒドロフランを減圧下でエバポレーションし、そして溶出剤としてヘキサン／酢酸エチル（７：３）を使用してシリカゲル上で残渣固体をクロマトグラフし、白色固体として表題の化合物（１７ｍｇ）（ｍ．ｐ．１８８℃〜１８９℃）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．２５（ｄ，６Ｈ），２．５５（ｔ，１Ｈ），４．１（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｄ，２Ｈ），６．１（ｂｄ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），９．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）

当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜５の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級であり、ｓは第二級であり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ_２はニトロであり、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルであり、そしてＳ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルである。

製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的または非農業的に適する担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。

製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。

典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック オブ インセクティサイド ダスト ディリューエンツ アンド キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ デタージェンツ アンド エマルシフィアズ アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド パブリッシング コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクティブ エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル パブリッシング カンパニー インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。

界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。

成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ ケミカル エンジニアズ ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号および米国特許第５，２０８，０３０号に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるようにフィルムを調製することができる。

製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド ケミストリー アンド バイオサイエンス、ザ フード−エンバイロンメント チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ ロイヤル ソサエティー オブ ケミストリー（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード コントロール アズ ア サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード コントロール ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９も参照のこと。

以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を参照する。

本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物のスペクトルを制御する活性を呈する。（本願開示内容の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）を大きく低下させる無脊椎有害生物の発育または有害生物によって引き起こされる他の損傷あるいは被害の阻害（死滅させることを含む）を意味し、関連の表現については同様に定義する。）本願開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。すべての化合物があらゆる有害生物に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、芝生（商業用、ゴルフ用、住宅用、レクレーション用等）、木材製品、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康、家庭用および商業用建造体、家庭用品、ならびに貯蔵製品用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害から）は、本発明の好ましい実施形態である。農業的および非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ ブレン（Ｂｕｒｅｎ

））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、ホーネット（ｈｏｒｎｅｔ）、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（ｓａｗｆｌｉｅｓ）（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）をはじめとするハチ目の昆虫有害生物；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。

本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の有害生物に対して特に高い活性を示す。また、本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して商業的に有用な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。

本発明の化合物を、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌類を含む、１種もしくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、より広範囲の農業的効用を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩と、有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなり、そして少なくとも１種の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含んでなり得る組成物にも関する。本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクロン、γ−カロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、Ｓ１８１２（バレント）スピノサド、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、ベナラジー−Ｍ、ベンチアバリカルブ、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブチオベート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロトリマゾール、酸塩化銅、銅塩、シモキサニル、シアゾファミド、シフルフェナミド、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、ファモキサドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンへキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパナピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ヌアリモル、オリザストロビン、オキサジキシル、オキシポコナゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアジニル、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリンおよびゾキサミドのような殺菌・殺カビ剤；ならびに亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウィルス（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｉｄａｅ）、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌類のような生物剤である。無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、ザ ペスティサイド マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ クロップ プロテクション カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２０００である。

本発明の化合物と混合するために好ましい殺虫剤および殺ダニ剤としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科（ｔｈｅ ｆａｍｉｌｙ ｏｆ Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｉｄａｅ）の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性菌・カビ類が挙げられる。

最も好ましい混合物としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクスロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。

特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。

農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物を有効量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。従って、本発明は、無脊椎動物またはそれらの環境と、１種もしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１種のかかる化合物を含んでなる組成物と、または少なくとも１種のかかる化合物および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤の有効量を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的適用における無脊椎動物の防除方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を含んでなる適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が、本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。

好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ ｄｒｅｎｃｈ）、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による、植物の取り込みを介しても有効に運搬される。外寄生位置に、本発明の化合物を含んでなる組成物を局所適用することによっても、化合物は有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。

無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に、本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩と、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）保湿剤とを含んでなる、顆粒の形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤と、場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤とを含んでなる、顆粒または餌料組成物であり、これは、非常に低い適用率で、特に、直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効である。注目すべきは、食料源および誘引剤の両方として機能する、いくつかの食物材料である。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を収容するように構成されたハウジングとを含んでなり得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活動の位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。

本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１つもしくはそれ以上の化合物を含んでなる製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば、加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は、場合によっては、噴射剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、本発明の化合物または組成物と、噴射剤とを含んでなる噴霧組成物である。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、カ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ ｆｌｙ）、大形のハチ、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、ホーネット（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。

有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。

以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｉはイソであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｒｈはフェニルであり、Ｓ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルであり、そしてＣＮはシアノである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。

本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。

１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー ロー−フォーム フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。試験化合物１〜１７を５０ｐｐｍで噴霧し、そして試験化合物１８を１０ｐｐｍで噴霧し、全てについて三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準にして、植物摂食損害を視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７および１８。

試験Ｂ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り、試験化合物１〜１７を配合し、５０ｐｐｍで噴霧し、そして試験化合物１８を配合し、１０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、以下のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７および１８。

試験Ｃ
接触および／または浸透移行性手段によるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、１２〜１５日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。培養植物から切除した葉の一片上の３０〜４０個体のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことにより、これを事前に外寄生させた（カットリーフ法）。葉の一片が乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。事前外寄生後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。

１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー ロー−フォーム フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（ラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。このスクリーンにおける全ての実験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１１および１８。

試験Ｄ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）の防除を評価するために、５〜６日齢ロンジオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ ｂｅａｎ）植物（出現した初生葉）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加え、そして初生葉の一枚を切除した。試験Ｃに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１１。

なお、本発明の主たる態様及び特徴を要約すれば以下のとおりである。
１． 式Ｉ

［式中、
ＹおよびＶはそれぞれ独立してＮまたはＣＲ^4aであり、
ＷはＮ、ＣＨまたはＣＲ⁶であり、
Ｒ¹はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノおよびＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ¹はＣ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニルまたはＣ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ²はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニルであり、
Ｒ³はＨ；Ｇ；それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ₂、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル、各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環が場合によりＲ¹⁴から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ；Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル；または場合によりＲ¹⁴から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
Ｒ²およびＲ³はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄および酸素のうちの１個の追加の原子とを含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりＣ₁〜Ｃ₂アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂およびＣ₁〜Ｃ₂アルコキシよりなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよく、
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）₂よりなる群から独立して選択される１もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＣ₁〜Ｃ₂アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂およびＣ₁〜Ｃ₂アルコキシよりなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環であり、
Ｒ^4aおよびＲ^4bはそれぞれ独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ₂、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルであるか、あるいは
Ｒ^4aおよびＲ^4bはそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＲ¹⁴から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
Ｒ⁵はそれぞれＲ¹¹から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されているＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇ハロアルキルシクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ⁵はＯＲ⁷、Ｓ（Ｏ）_pＲ⁷、ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、ＮＲ⁹Ｓ（Ｏ）₂Ｒ
¹⁰、Ｃ（Ｓ）ＮＨ₂、Ｃ（Ｒ¹³）＝ＮＯＲ¹³、Ｃ₄〜Ｃ₇ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノチオカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ジアルキルアミノチオカルボニルであり、
各Ｒ⁶は独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、ＮＯ₂、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ⁶は独立して、場合により各環がＲ¹⁴から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各Ｒ⁷は独立して、Ｒ¹²によって置換されているＣ₁〜Ｃ₆アルキル；それぞれ場合により１個のＲ¹²によって置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇ハロシクロアルキルアルキルまたはＣ₂〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ⁸はそれぞれ１個のＲ¹²によって置換されているＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇ハロアルキルシクロアルキルまたはＣ₂〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ⁹はＨ；またはそれぞれ場合により１個のＲ¹²によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキルまたはＣ₄〜Ｃ₇ハロアルキルシクロアルキルであり、
Ｒ¹⁰はそれぞれ場合により１個のＲ¹²によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキルまたはＣ₄〜Ｃ₇ハロアルキルシクロアルキルであり、
各Ｒ¹¹は独立してＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、ＣＮまたはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ¹²は独立してＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノまたはＣ₂〜Ｃ₆ジアルキルアミノであるか、あるいは
各Ｒ¹²は独立して、各環が場合によりＲ¹⁴から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員の芳香族複素環であり、
各Ｒ¹³は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、
各Ｒ¹⁴は独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルであり、
ｎは０、１、２、３または４であり、そして
ｐは０、１または２である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩。
２． Ｒ¹がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
Ｒ²がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
Ｒ³がそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニルおよびＣ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、
Ｒ^4aおよびＲ^4bがそれぞれ独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ⁶が独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルまたはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０、１または２である
上記１に記載の化合物。
３． ＹおよびＶがそれぞれ独立してＮまたはＣＨであり、
ＷがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ¹がＨであり、
Ｒ²がＨまたはＣＨ₃であり、
Ｒ³が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ₃およびＳ（Ｏ）_pＣＨ₃よりなる群から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ^4aおよびＲ^4bがそれぞれ独立してＨ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、Ｓ（Ｏ）_pＣＦ₃、Ｓ（Ｏ）_pＣＨＦ₂、ＣＮまたはハロゲンであり、
各Ｒ⁶が独立してハロゲン、ＣＮ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、Ｓ（Ｏ）_pＣＦ₃、Ｓ（Ｏ）_pＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、Ｓ（Ｏ）_pＣＨ₂ＣＦ₃またはＳ（Ｏ）_pＣＦ₂ＣＨＦ₂であり、そして
ｎが０または１である
上記２に記載の化合物。
４． ＷがＮであり、そして
Ｒ^4aおよびＲ^4bがそれぞれ独立してＨ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮまたはハロゲンである
上記３に記載の化合物。
５． Ｒ³がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ^4aがＨ、ＣＨ₃、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ^4bがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ₃であり、
Ｒ⁵がＯＳ（Ｏ）₂ＣＨ₃、ＯＳ（Ｏ）₂ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＦ₂Ｓ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）またはＣ₃〜Ｃ₄ハロアルケニルオキシであり、そして
Ｒ⁶が２位におけるＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂またはハロゲンである
上記４に記載の化合物。
６． Ｒ³がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ^4aがＨ、ＣＨ₃、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ^4bがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ₃であり、そして
Ｒ⁵がＣＮまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシによって置換されているＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシである
上記４に記載の化合物。
７． Ｒ³がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ^4aがＨ、ＣＨ₃、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ^4bがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ₃であり、そして
Ｒ⁵がＣ（Ｒ¹³）＝ＮＯＲ¹³である
上記４に記載の化合物。
８． 上記１に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
９． 追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が存在し且つシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、γ−アミノ酪酸、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウイルス科（ｔｈｅ ｆａｍｉｌｙ ｏｆ Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｉｄａｅ）の一員、および食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される上記８に記載の組成物。
１０． 無脊椎有害生物またはその環境を、上記１に記載の化合物の生物学的に有効な量とまたは上記８に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
１１． 無脊椎有害生物がゴキブリ、アリまたはシロアリであり、該生物が該化合物または該組成物を含んでなる餌料組成物を消費することによって該化合物と接触する上記１０に記載の方法。
１２． 無脊椎有害生物がカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、ホーネット（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨであり、該生物を噴霧容器から分配される該化合物または該組成物を含んでなる噴霧組成物に接触させる上記１０に記載の方法。
１３． （ａ）上記１に記載の化合物または上記８に記載の組成物と、
（ｂ）噴射剤と
を含んでなる噴霧組成物。
１４． （ａ）上記１に記載の化合物または上記８に記載の組成物と、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料と、
（ｃ）場合により誘引剤と、
（ｃ）場合により保湿剤と
を含んでなる餌料組成物。
１５． （ａ）上記１４に記載の餌料組成物と、
（ｂ）餌料組成物を収容するように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも１つの開口を有し、且つ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動の位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成されたハウジングと
を含んでなる無脊椎有害生物の防除装置。

Claims (3)

1. 式Ｉ
   

   

   ［式中、
   ＹおよびＶはそれぞれ独立してＣＨであり、
   ＷはＮであり、
   Ｒ¹はＨであり、
   Ｒ²はＨまたはＣＨ ₃ であり、
   Ｒ³ はＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであり、
   Ｒ ^4a はＨ、ＣＨ ₃ 、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
   Ｒ^4bはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ ₃ であり、そして
   Ｒ⁵はＯＲ⁷ またはＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰であり、
   Ｒ⁶は２位におけるＣＨ ₃ 、ＣＦ ₃ 、ＯＣＨ ₂ ＣＦ ₃ 、ＯＣＨＦ ₂ またはハロゲンであり、
   Ｒ⁷ はＲ ¹² によって置換されているＣ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＣ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルであり、
   Ｒ¹⁰はＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、
   各Ｒ¹²は独立してＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ＣＮまたはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであるか、あるいは
   各Ｒ¹²は独立して、各環が場合によりＲ¹⁴から独立して選択される１個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたは６員の芳香族複素環であり、
   各Ｒ¹⁴は独立してハロゲンであり、そして
   ｎは０または１である］
   の化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩。
2. 請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
3. 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量とまたは請求項３に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。