JP4287816B2 - ピラゾールカルボキサミド殺虫剤 - Google Patents

Description

本発明は、以下に列挙される使用を含む農業的および非農業的使用のために適切な、特定の複素環式アミド、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。

特許文献１は、殺虫剤として式ｉのピラゾールカルボキサニリド誘導体を開示する。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^３およびＸ^１〜Ｒ^５は、前記特許明細書に定義される通りである）

ＪＰ０２１２９１７１号明細書

本発明は、式Ｉの化合物、およびそのＮ−オキシドまたは塩に関する。

［式中、
ＡはＯまたはＳであり、
Ｂは１〜５個のＲ^２によって各環が置換されているフェニル環またはピリジン環であり、
ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５およびＪ−６よりなる群から選択されるピラゾールまたはピロール複素環式環系であり、

Ｒ^１はＨ、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ^１はＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであり、
各Ｒ^２は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４シアノアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ピペリジン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択されるか、あるいは
各Ｒ^２は独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルおよびＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環よりなる群から選択され、
Ｒ^５は

であり、
各Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^７は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオよりなる群から選択され、そして
Ｒ^８はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである］

また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法にも関する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量を含んでなる組成物の生物学的に有効な量と接触させる、かかる方法にも関する。

また本発明は、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなる組成物に関する。また本発明は、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物に関する。

上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２、ならびに種々のブチルスルホニル異性体が挙げられる。「シアノアルキル」は、１個のシアノ基によって置換されているアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ_２、ＮＣＣＨ_２ＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ_２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルキルアミノ」としては、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのような窒素原子によって結合された同一基が挙げられる。

用語「複素」は、環または環系に関連して、少なくとも１個の環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウよりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する環または環系を指す。用語「芳香族複素環または環系」および「芳香族縮合複素二環式環系」としては、完全芳香族複素環および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族である複素環（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを指す）が挙げられる。複素環式環または環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって結合され得る。

用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」または「ハロシクロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルまたはシクロアルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ_３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳおよびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２が挙げられる。

「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。

置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し、Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し、かつＣ_４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されているアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

上記記述において、式Ｉの化合物が１個もしくはそれ以上の複素環式環から構成される場合、全ての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって、これらの環に結合される。

置換基の数が１超であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１超である場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）_ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとを含めた、ｉとｊとの間の整数から選択されてよい。

用語「１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい」等は、基の利用可能な位置の１〜３つが置換されていてもよいことを表す。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ^１またはＲ^５を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であることが認識される。

本発明の化合物は、１個もしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１個の立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。

窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ オーガニック シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。

本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。本発明の組成物および方法において、本発明の化合物の塩は、本明細書に記載の農業的および／または非農業的使用のために好ましく適切である。

上記の通り、Ｂは１〜５個のＲ^２によって各環が置換されているフェニル環またはピリジン環である。１〜５個のＲ^２によって前記環が置換されている前記Ｂ環の例としては、以下の提示１においてＢ−１〜Ｂ−４として図示される環系が挙げられ、ここでは、ｎは１〜５の整数であり、そしてＲ^２は上記で定義された通りである。留意すべきは、いくつかのＢ基は、５未満のＲ^２基によってのみ置換され得ることである（例えば、Ｂ−２〜Ｂ−４は、４個のＲ^２によってのみ置換され得る）。

好ましいＢ環は、場合により置換されていてもよいフェニルである。

注目すべきは、
ＡはＯまたはＳであり、
Ｂは１〜５個のＲ^２によって各環が置換されているフェニル環またはピリジン環であり、
ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５およびＪ−６よりなる群から選択されるピラゾールまたはピロール複素環式環系であり、

Ｒ^１はＨ、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ^１はＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであり、
各Ｒ^２は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４シアノアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ピペリジン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択されるか、あるいは
各Ｒ^２は独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルおよびＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環よりなる群から選択され、
Ｒ^５は

であり、
各Ｒ^６およびＲ^７は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオよりなる群から選択され、そして
Ｒ^８はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである、式Ｉの化合物である。

より良好な活性および／または合成の容易さの理由のため好ましい化合物は、以下の通りである。
好ましい１．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−６である、上記式Ｉの化合物、ならびにそのＮ−オキシドおよび塩。

好ましい２．ＡがＯであり、
Ｒ^１がＨであり、
１〜３個のＲ^２基がＨ以外であり、かつ独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４シアノアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ピペリジン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され、そして
直前に記載の少なくとも１個のＲ^２がＮＲ^１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトにある、好ましい１の化合物。

好ましい３．２個のＲ^２がＮＲ^１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトにある、好ましい２の化合物。

好ましい４．Ｒ^６がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、そして
Ｒ^７がＨ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはハロゲンである、好ましい２の化合物。

好ましい５．ＪがＪ−１であり、
Ｒ^６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ^７がハロゲン、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＣＦ_３である、好ましい４の化合物。

好ましい６．ＪがＪ−２であり、
Ｒ^６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ^８がＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＨＦ_２である、好ましい４の化合物。

好ましい７．ＪがＪ−３であり、
Ｒ^６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ^８がＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＨＦ_２である、好ましい４の化合物。

好ましい８．ＪがＪ−５であり、
Ｒ^６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ^８がＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＨＦ_２である、好ましい４の化合物。

好ましい９．ＪがＪ−６であり、
Ｒ^６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ^８がＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＨＦ_２である、好ましい４の化合物。

また本発明は、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなる組成物に関する。また本発明は、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物に関する。本発明の好ましい組成物は、上記好ましい化合物でなるものである。

また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法にも関する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量を含んでなる組成物の生物学的に有効な量と接触させる、かかる方法にも関する。好ましい使用方法は、上記好ましい化合物および組成物を含むものである。

１種もしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１０に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を調製することができる。以下の式Ｉおよび２〜３２の化合物におけるＡ、Ｂ、Ｊ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の定義は、特記されない限り、上記発明の概要において定義された通りである。式Ｉａ〜Ｉｃの化合物は、式Ｉの化合物のサブセットである。

典型的な手順はスキーム１に詳述されており、そして式Ｉａの化合物を提供するために、塩基の存在下で式２のアニリンまたはアミノピリジンを式３の酸塩化物とカップリングさせることを含む。典型的な塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンのようなアミンが挙げられ、他の塩基としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化物および炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような炭酸塩が挙げられる。特定の例において、ＰＳがポリスチレン骨格鎖であるＰＳ−ＣＨ_２Ｎ（ｉＰｒ）_２のような、ジイソプロピルエチルアミンおよびジメチルアミノピリジンのポリマー結合当量のようなポリマー支持酸掃去剤を使用することが有用である。それに続く工程において、五硫化リンおよびローソン試薬（すなわち、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）を含む様々な標準チオ転移試薬を使用して、式Ｉａのアミドを式Ｉｂのチオアミドへと変換することができる。

スキーム２に示されるように、式Ｉａの化合物を調製するための代替手段は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のような脱水剤の存在下での、式２のアニリンまたはアミノピリジンと式４の酸とのカップリングを含む。再びここで、シクロヘキシルカルボジイミド（ＰＳ−ＣＨ_２Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−シクロヘキシル）のポリマー結合当量のような、ポリマー支持試薬が有用である。この種の反応に関して、合成文献は広範囲であるため、スキーム１および２の合成手順は、式Ｉの化合物を調製するための有用な方法の単なる代表例である。

また当業者は、多数の周知の方法、例えば、限定されないが、酸と、塩化オキシルおよび塩化チオニルのような塩素化試薬との反応によって、式４の酸から式３の酸塩化物を調製できることを理解するであろう。式２のアニリンおよびアミノピリジンは市販品として入手可能であるか、または多数の周知の方法によって容易に調製される。

Ｊが、場合により置換されていてもよいピラゾールまたは場合により置換されていてもよいピロールと同等である、複素環の酸４としては、式Ｊ−１〜Ｊ−６のものが挙げられる。より好ましい類似体としては、場合により置換されていてもよいフェニルまたはピリジルとして、Ｒ^５によって置換されているピラゾールおよびピロール酸が挙げられる。各代表例の合成に関する手順をスキーム３〜９に詳述する。

Ｒ^５が２−ピリジルであり、かつ窒素に結合している式Ｊ−１に関連する、式５の代表的なピラゾールカルボン酸の合成をスキーム３に示す。ピラゾール６と式７の２，３−ジハロピリジンとの反応によって、所望の位置化学に関して良好な特異性を有する１−ピリジルピラゾール８が良好な収率で得られる。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による式８の化合物のメタレーションと、それに続く、二酸化炭素によるリチウム塩のクエンチングによって、式５のピラゾール酸が得られる。また、これらの手順に関する追加的な詳細は、実施例１および２に記載される。

Ｒ^７がＣＦ_３、ＣｌまたはＢｒである出発ピラゾール６は、既知の化合物である。文献手順（ジャーナル オブ フルオリン ケミストリー（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．）１９９１、５３（１）、６１−７０）によって、Ｒ^７がＣＦ_３であるピラゾール６を調製することができる。また文献手順（Ｈ．ライムリンゲル（Ｈ．Ｒｅｉｍｌｉｎｇｅｒ）およびＡ．ヴァン オーヴェシュトラテン（Ａ．Ｖａｎ Ｏｖｅｒｓｔｒａｅｔｅｎ）、ヒェーミッシュ ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）１９６６、９９（１０）、３３５０−７）によって、Ｒ^７がＣｌまたはＢｒであるピラゾール６を調製することができる。Ｒ^７がＣｌまたはＢｒである６の調製のための有用な代替方法をスキーム４に示す。

ｎ−ブチルリチウムによるスルファモイルピラゾール９のメタレーションと、それに続く、ヘキサクロロエタン（Ｒ^７がＣｌであるものに関して）または１，２−ジブロモテトラクロロエタン（Ｒ^７がＢｒであるものに関して）のいずれかによるアニオンの直接ハロゲン化によって、ハロゲン化誘導体１０が得られる。室温でのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）によるスルファモイル基の除去は手際よく進行し、そして良好な収率で、Ｒ^７がそれぞれＣｌまたはＢｒであるピラゾール６が得られる。この方法に関するさらなる実験的な詳細は、実施例２に記載される。

Ｒ^５が２−ピリジルであり、かつピラゾール環の５位に結合している式Ｊ−２に関連する、式１４の代表的なピラゾール酸の合成をスキーム５に示す。式１２のジメチルアミノイリデンケトエステルと置換ヒドラジンとの反応によって、ピリジルピラゾール１３が得られる。好ましいＲ^８置換基としては、アルキルおよびハロアルキルが挙げられるが、トリフルオロエチルが特に好ましい。標準加水分解によって、エステル１３は式１４の酸へと変換される。

Ｒ^５が２−ピリジルであり、かつピラゾール環の３位に結合している式Ｊ−３に関連する、式１７の代表的なピラゾール酸の合成、ならびに式１４の代替合成をスキーム６に示す。式１２のジメチルアミノイリデンケトエステルとヒドラジンとの反応によって、ピラゾール１５が得られる。ピラゾール１５と、アルキル化剤Ｒ^８−ＬＧ（式中、ＬＧはハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ_３（ｐ−トルエンスルホネート）等のような脱離基である）との反応によって、ピリジルピラゾール１３および１６の混合物が得られる。ピラゾール異性体のこの混合物は、クロマトグラフィ法によって容易に分離され、そして相当する酸に変換される。好ましいＲ^８置換基としては、アルキルおよびハロアルキル基が挙げられる。

Ｒ^５が２−ピリジルであり、かつピロール環の窒素に結合している式Ｊ−４に関連する、式２２のピロール酸の合成をスキーム７に示す。３−クロロ−２−アミノピリジン１９は既知の化合物である（ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８７、２４（５）、１３１３−１６を参照のこと）。２−アミノピリジン１８からの１９の都合のよい調製は、保護、オルト−メタレーション、塩素化およびそれに続く脱保護を含む。２，５−ジメトキシテトラヒドロフランによる式１９の化合物の処理によって、ピロール２０が得られる。標準ヴィルスマイアー−ハーク（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ）ホルミル化条件を使用することによって、式２１のアルデヒドへのピロール２０のホルミル化を完了することができる。Ｎ−ハロスクシンイミド（ＮＸＳ）による式２１の化合物のハロゲン化は、ピロール環の４位で優先的に生じる。ハロゲン化アルデヒドの酸化によって、式２２のピリジルピロール酸が得られる。様々な標準酸化条件を使用することによって、酸化を完了することができる。

Ｒ^５がフェニルまたは２−ピリジルであり、かつピロール環の２位に結合している式Ｊ−５に関連する、式２８のピロール酸の合成をスキーム８に示す。式２４のアリールスルホンアミドによる式２５のアレンの付加環化（パブリ、Ｎ．Ｐ．（Ｐａｖｒｉ，Ｎ．Ｐ．）；トルデル、Ｍ．Ｌ．（Ｔｒｕｄｅｌｌ，Ｍ．Ｌ．）、ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９９７、６２、２６４９−２６５１）によって、式２６のピロリンが得られる。テトラブチルアンモニウムフロリド（ＴＢＡＦ）による式２６のピロリンの処理によって、式２７のピロールが得られる。ピロール２７と、アルキル化剤Ｒ^８−ＬＧ（式中、上記で定義される通り、ＬＧは脱離基である）との反応と、それに続く加水分解によって、式２８のピロール酸が得られる。

Ｒ^５が２−クロロフェニルまたは２−ピリジルである式Ｊ−６に関連する、式３２のピロール酸の合成をスキーム９に示す。式２９のケイ皮酸エステルと、トシルメチルイソシアニド３０（ＴｏｓＭＩＣ）との反応によって、式３１のピロールが提供される。この方法に関する先行文献としては、スー、Ｚ（Ｘｕ，Ｚ）ら、ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９９８、６３、５０３１−５０４１を参照のこと。式３１の化合物と、式Ｒ^８−ＬＧ（式中、上記で定義される通り、ＬＧは脱離基である）のアルキル化剤との反応と、それに続くエステル加水分解によって、式３２のピロール酸が得られる。

式Ｉｃのピラゾールアミド類似体の合成をスキーム１０に示す。この手順は、式８のリチウム化誘導体を利用する。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による式８の化合物の処理と、それに続く、アリールイソシアネートによるリチウム塩のクエンチングによって、式Ｉの化合物のサブセットである式Ｉｃの化合物が得られる。この手順に関する追加的な詳細は、実施例１に記載される。

式Ｉの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン、Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．） プロテクティブ グループス イン オーガニック シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。

置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。

さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒ ｓは広域一重項である。

実施例１
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
工程Ａ：３−クロロ−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中２，３−ジクロロピリジン（９９．０ｇ、０．６７モル）および３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（８３ｇ、０．６１モル）の混合物に、炭酸カリウム（１６６．０ｇ、１．２モル）を添加し、次いで４８時間かけて反応を１１０〜１２５℃まで加熱した。反応を１００℃まで冷却し、そしてセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターエイドを通して濾過し、固体を除去した。周囲圧力での蒸留によって、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび過剰量のジクロロピリジンを除去した。減圧下での生成物の蒸留（ｂ．ｐ．１３９〜１４１℃、７ｍｍ）によって、透明黄色油状物として表題の化合物を得た（１１３．４ｇ）。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）

工程Ｂ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
−７５℃の乾燥テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中３−クロロ−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（すなわち、工程Ａからのピラゾール生成物）（１０５．０ｇ、４２５ミリモル）の溶液に、カニューレを通して、乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中リチウムジイソプロピルアミド（４２５ミリモル）の−３０℃溶液を添加した。深紅色溶液を１５分間撹拌し、その後、溶液が淡黄色になって、そして発熱が停止するまで、−６３℃で溶液中に二酸化炭素をバブリングした。反応をさらに２０分間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）でクエンチングした。溶媒を減圧下で除去し、そして反応混合物を、エーテルと０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液との間で分配した。水性抽出物をエーテル（３×）で洗浄し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターエイドを通して濾過し、残渣固体を除去し、次いで、オレンジ色油状物が形成する約４のｐＨまで酸性化した。水性混合物を強力に撹拌し、そして２．５〜３までｐＨを低下させるために、さらに酸を添加した。オレンジ色油状物は顆粒状固体へと凝固し、これを濾過し、水と１Ｎ塩酸とで連続的に洗浄し、そして真空下５０℃で乾燥させ、オフホワイト色固体として表題の生成物を得た（１３０ｇ）。（類似手順に従うもう１回の実行からの生成物は、１７５〜１７６℃で融解した。）
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）

工程Ｃ：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中３−クロロ−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（すなわち、工程Ａからのピラゾール生成物）（２．７２ｇ、１１．１４ミリモル）の溶液を−７０℃まで冷却した。リチウムジイソプロピルアミン（ＴＨＦ／ヘプタン中２Ｍ、５．５ｍＬ、１１．０ミリモル）を２分かけて添加し、そして混合物を１５分間撹拌した。２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネート（１．９０ｇ、１１．３３ミリモル）をシリンジを介して添加した。混合物を２０℃まで加温させ、そして塩化アンモニウムの飽和水溶液（５０ｍＬ）でクエンチングした。反応生成量を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。３：１ヘキサン／酢酸エチルから１：１ヘキサン／酢酸エチルの勾配によるシリカゲル上クロマトグラフィによって、２１２〜２１３℃で融解する固体として、本発明の化合物である表題の化合物を得た（３．０ｇ）。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．２４（３Ｈ）、７．１（１Ｈ）、７．２（１Ｈ）、７．２５（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）、７．６（１Ｈ）、７．９（１Ｈ）、８．５（１Ｈ）

実施例２
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
工程Ａ：３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
−７８℃の乾燥テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中Ｎ−ジメチルスルファモイルピラゾール（４４．０ｇ、０．２５１モル）の溶液に、温度を−６０℃未満に保持しながら、ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ、１０５．５ｍＬ、０．２６４モル）を滴下して添加した。添加の間、厚みのある固体が形成した。添加完了時に、反応混合物をさらに１５分間保持し、その後、温度を−７０℃未満に保持しながら、テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中１，２−ジブロモ−テトラクロロエタン（９０ｇ、０．２７６モル）の溶液を滴下して添加した。反応混合物は透明オレンジ色に変化し、撹拌をさらに１５分間継続した。−７８℃浴を取り外し、そして反応を水（６００ｍＬ）でクエンチングした。反応混合物を塩化メチレン（４×）で抽出し、そして有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。溶出剤として塩化メチレン−ヘキサン（５０：５０）を使用して、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗製生成物をさらに精製し、透明無色油状物として表題の生成物を得た（５７．０４ｇ）。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ３．０７（ｄ，６Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）

工程Ｂ：３−ブロモピラゾールの調製
トリフルオロ酢酸（７０ｍＬ）に、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち、工程Ａのブロモピラゾール生成物）（５７．０４ｇ）をゆっくり添加した。反応混合物を３０分間、室温で撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中に溶解し、不溶性固体を濾過して除去し、そしてヘキサンをエバポレーションして、油状物として粗製生成物を得た。溶出剤として酢酸エチル／ジクロロメタン（１０：９０）を使用して、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗製生成物をさらに精製し、油状物を得た。油状物をジクロロメタン中に溶解し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレン（３×）で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させて、そして濃縮し、白色固体として表題の生成物を得た（２５．９ｇ）。融点（ｍ．ｐ．）６１〜６４℃。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、１２．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）

工程Ｃ：２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８８ｍＬ）中２，３−ジクロロピリジン（２７．４ｇ、１８５ミリモル）および３−ブロモピラゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（２５．４ｇ、１７６ミリモル）の混合物に、炭酸カリウム（４８．６ｇ、３５２ミリモル）を添加し、そして反応混合物を１８時間、１２５℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして氷水（８００ｍＬ）中に注入した。沈殿が形成した。沈殿した固体を１．５時間撹拌し、濾過し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。固体濾過ケーキを塩化メチレン中に溶解し、そして連続的に水、１Ｎ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した。次いで、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮し、３９．９ｇのピンク色固体を得た。粗製固体をヘキサン中に懸濁させて、そして１時間強力に撹拌した。固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして乾燥させて、オフホワイト色粉末として表題の生成物を得た（３０．４ｇ）。これは、ＮＭＲによって、純度＞９４％であると決定された。さらなる精製をせずに、この材料を工程Ｄで使用した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．５２（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）

工程Ｄ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
−７６℃の乾燥テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン（すなわち、工程Ｃの生成物）（３０．４ｇ、１１８ミリモル）の溶液に、−７１℃未満の温度が保持されるような速度で、テトラヒドロフラン中リチウムジイソプロピルアミド（１１８ミリモル）の溶液を滴下して添加した。反応混合物を−７６℃で１５分間撹拌し、次いで、混合物中に二酸化炭素を１０分間バブリングすると、−５７℃まで加温が生じた。反応混合物を−２０℃まで加温し、そして水でクエンチングした。反応混合物を濃縮し、次いで水（１Ｌ）およびエーテル（５００ｍＬ）中に溶解し、次いで水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ、２０ｍＬ）を添加した。水性抽出物をエーテルで洗浄し、そして塩酸で酸性化した。沈殿した固体を濾過し、水で洗浄し、そして乾燥して、黄褐色固体として表題の生成物を得た（２７．７ｇ）。（類似手順に従うもう１回の実行からの生成物は、２００〜２０１℃で融解した。）
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）

工程Ｅ：Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
塩化オキサリル（０．０４３ｍＬ、０．５ミリモル）を、室温で、塩化メチレン３０ｍＬ中３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、工程Ｄの生成物）（２００ｍｇ、０．６６ミリモル）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の混合物に添加し、そして反応を１０分間混合した。この後、４−（ジメチルアミノ）ピリジンの触媒量を添加し、続いて、塩化メチレン１０ｍＬ中トリエチルアミン（１８４ｍＬ、１．４ミリモル）および２−ブロモ−４，６−ジフルオロアミリンの混合物を滴下して添加した。反応を一晩撹拌し、次いで乾燥状態に近づくまで濃縮した。溶出剤としてヘキサン／酢酸エチル勾配（９：１〜１：１）を使用するシリカゲル上クロマトグラフィによって、油状物を得た。次いで、油状物をドライアイス中で冷却し、そしてエーテル／ヘキサンによって倍散し、１３８〜１３９℃で融解する固体として、本発明の化合物である表題の化合物（０．２２ｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）

実施例３
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
塩化メチレン６０ｍＬ中１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、実施例１の工程Ｂからの生成物）（６．０ｇ、２０．７６ミリモル）の溶液に、塩化オキサリル（５．７ｇ、４４．８８ミリモル）と、それに続いて２滴のＤＭＦを添加した。混合物を２時間撹拌し、その後、反応を減圧下でロータリーエバポレーター上で濃縮し、クロロホルム中に溶解し、そして２回目の濃縮をし、そして残留塩化オキサリルを除去した。得られた酸塩化物を、次の工程で直接使用した。

乾燥テトラヒドロフラン３ｍＬ中２，４−ジクロロアニリン（３８２ｍｇ、２．３５ミリモル）の溶液に、クロロホルム３ｍＬ中酸塩化物（３０７ｍｇ、１．０ミリモル）の溶液を添加し、そして室温で４時間、混合物を撹拌した。この後、反応を、クロロホルムと飽和重炭酸ナトリウム水との間で分配した。クロロホルム抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。溶出剤としてヘキサン／酢酸エチル（８：１）を使用するシリカゲル上クロマトグラフィによって、無色油状物として本発明の化合物である表題の化合物６７ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．２（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，１Ｈ）、８．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄｄ，１Ｈ）

実施例４
索引表Ｂのアミドライブラリーの調製
塩化メチレン２５ｍＬ中１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、実施例１の工程Ｂからの生成物）（１．４６７ｇ、６．３ミリモル）の溶液に、塩化オキサリル（２．６ｍＬ、３７．８ミリモル）を添加した。最初のガス発生が停止した後、溶液を加熱し、２．５時間還流した。次いで、混合物を室温まで冷却し、そして濃縮した。得られた黄色油状物残渣を塩化メチレン（３×２５ｍＬ）で倍散し、そして微量の塩化オキサリルを除去した。塩化メチレンで６３ｍＬの体積まで残渣を希釈することによって、この酸塩化物の０．１Ｍ保存液を調製した。次の工程で、直ちに保存液を使用した。ライブラリーで使用されるアニリンのそれぞれの塩化メチレン中０．１Ｍ保存液を調製した。０．５ｍｇ／ｍＬの４−（ジメチルアミノ）ピリジンを含有する、塩化メチレン中トリエチルアミンの０．８３Ｍ保存液を調製した。ドライボックスにおいて、ピペットによって、９６ウェルブロックの個々のウェルに、アニリン保存溶液（２５０μＬ）を分配した。各ウェルに、酸塩化物保存液（３００μＬ）、続いてトリエチルアミン保存液１（５０μＬ）を添加した。次いで、ブロックを密封し、ドライボックスから取り出し、そして改造されたフレキシケム（Ｆｌｅｘｃｈｅｍ）（登録商標）オーブン（米国、カリフォルニア州、サニーベールのロビンス サイエンティフィック カンパニー（Ｒｏｂｂｉｎｓ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏ．Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＵＳＡ））中に置き、窒素雰囲気下で一晩室温で撹拌した。次いでブロックの上部を取り外し、そして各ウェルにトリスアミン樹脂（７５ｍｇ）を添加した。ブロックを再密封し、そして一晩撹拌した。ブロックの内容物を９６ウェルマイクロタイタープレート中に濾過し、そして塩化メチレン２００μＬで洗浄した。２００ｍｇのハイドロマトリックス（Ｈｙｄｒｏｍａｔｒｉｘ）（プラスか焼された珪藻土）（米国、カリフォルニア州、ウォールナット クリークのバリアン，インコーポレイテッド（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．Ｗａｌｎｕｔ Ｃｒｅｅｋ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＵＳＡ））で各ウェルに充填し、次いで０．１Ｍ水酸化ナトリウム２００μＬによって水和することによって予め調製されたワットマン（Ｗｈａｔｍａｎ）（登録商標）ＭＢＰＰフィルタープレートに、組み合わせた濾液を添加した。プレートを、予め計量されたミクロニクスプレートに重力濾過し、そしてヒドロマトリックス（Ｈｙｄｒｏｍａｔｒｉｘ）を塩化メチレン３００μＬで同一プレート中へと洗浄した。ＬＣＭＳ（液体クロマトグラフィマススペクトロメトリー）分析のために試料を取り出し、次いで溶媒を減圧下で除去した。調製されたライブラリーを索引表Ｂに報告する。エレクトロスプレーイオン化モードで操作されるマイクロマスＬＣＴ（商標）ＴＯＦ（飛行時間）マススペクトロメーター上ＬＣＭＳ（英国、マンチェスターのマクロマス インコーポレイテッド（Ｍａｃｒｏｍａｓｓ Ｉｎｃ．Ｍａｎｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ））を使用して生成物分析を実行し、そして９分間１００〜１２００ダルトンからデータを収集した。ＬＣシステムは、２．１×３０ｍｍ ゾルバックス（Ｚｏｒｂａｘ）ＳＢ−Ｃ１８ ラピッド レゾリューション（Ｒａｐｉｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）カラムを有するウォーターズ アリアンス（Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ）２７９０（米国、マサチューセッツ州、ミルフォードのウォーターズ カンパニー（（Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏ．Ｍｉｌｆｏｒｄ，Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ，ＵＳＡ））であった。化合物を溶出するために、０．１％ギ酸を有する１００％アセトニトリルへの０．１％ギ酸を有する水中１０％アセトニトリルの６分の直線勾配、続いて３分保持を使用した。各インジェクションは、約０．５ｍｇ／ｍＬ溶液３μＬであった。観察されたＭ＋Ｈ（プロトン化分子イオン）を索引表Ｂに報告する。

当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜７の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級であり、ｓは第二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ_２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルであり、そしてＳ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルである。

製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的に適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。

製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。

典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック オブ インセクティサイド ダスト ディリューエンツ アンド キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ デタージェンツ アンド エマルシフィアズ アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド パブリッシング コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクティブ エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル パブリッシング カンパニー インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。

界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。

成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ ケミカル エンジニアズ ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを調製することができる。

製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド ケミストリー アンド バイオサイエンス、ザ フード−エンバイロンメント チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ ロイヤル ソサエティー オブ ケミストリー（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード コントロール アズ ア サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード コントロール ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９も参照のこと。

以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を参照する。

本発明の化合物は、有利な代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、かつ広範囲の農業的および非農業的無脊椎有害生物を防除する活性を示す。（本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、有害生物により引き起こされる摂食または他の危害もしくは損害の著しい減少を引き起こす無脊椎有害生物の発育の抑制（死亡状態を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。）本開示に記載される場合、用語「無脊椎有害生物」としては、有害生物として経済的に重要である節足動物、腹足類動物および線形動物が挙げられる。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。すべての化合物があらゆる害虫に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康、家庭用および商業用建造体、家庭用品、ならびに貯蔵製品用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害から）は、本発明の好ましい実施形態である。農業的および非農業的有害生物には、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物には、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）害虫、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、


ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）をはじめとするハチ目の昆虫害虫；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫害虫；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫害虫；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫害虫が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物害虫として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物はまた、経済的観点から重要な農業害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する害虫（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類に対する活性を有する。

本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の害虫に対して特に高い活性を示す。また、本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して商業的に有用な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。

本発明の化合物を、１種もしくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤、例えば、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビを含む、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩とは異なる化合物と混合して、より広範囲の農業的効用を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。従って、本発明の組成物は、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調整剤、発根刺激剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビ類よりなる群から選択される少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤も含んでなり得る。かかる組成物は、好ましくは、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分をさらに含んでなる。

本発明の化合物を配合することができる他の生物学的に活性な化合物または薬剤の例としては、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、テトラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラゾ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類のような生物剤が挙げられる。無脊椎有害生物に対してタンパク質毒素（例えば、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝子改変した植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用してもよい。外因性無脊椎有害生物防除化合物および組成物の効果は、発現した毒素タンパク質と相乗的であり得る。

これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、ザ ペスティサイド マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ クロップ プロテクション カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２０００である。

本発明の好ましい組成物は、他の生物学的に活性な化合物または薬剤として、殺虫剤および殺ダニ剤を含み、これらとしては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン擬態；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、ならびにバキュロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに昆虫病原性菌・カビ類が挙げられる。

本発明の組成物および方法において有用な最も好ましい混合物としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。

特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗管理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物および方法は、本発明の化合物と同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗管理に有利となり得る。

農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接、１種もしくはそれ以上の本発明の化合物または組成物を生物学的に有効な量で適用することにより、農業的および／または非農業的適用において少なくとも１種の無脊椎有害生物は防除される。従って、本発明は、無脊椎有害生物またはそれらの環境と、１種もしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１種のかかる化合物を含んでなる組成物の生物学的に有効な量と、または少なくとも１種のかかる化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物の生物学的に有効な量と、を接触させることを含んでなる農業的および／または非農業的環境における少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法をさらに含んでなる。少なくとも１種の本発明の化合物および少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる適切な組成物の例としては、他の生物学的に活性な化合物が、本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。

好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触により、植物の取り込みを介しても有効に運搬される。化合物は、本発明の化合物を含んでなる組成物の外寄生位置への局所的適用によっても有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコーティング、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、エサ、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫網）を製造するための材料中に、本発明の化合物を含浸させてもよい。

無脊椎動物により消費されるエサ中に、またはトラップ等のようなデバイス内に、本発明の化合物を組み入れることができる。非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取により致死である活性成分投与量で土壌昆虫を防除するために、０．０１〜５％の活性成分、０．０５〜１０％の保湿剤および４０〜９９％の植物粉を含んでなる顆粒またはエサが有効である。

本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１種もしくはそれ以上の化合物を含んでなる製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。

有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。

以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表ＡおよびＢを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｔは第三級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、ｓは第二級であり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｎ−ブチルはブチルであり、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルであり、Ｈｅｘはヘキシルであり、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、そしてＮＯ_２はニトロである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。

本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。

他に特記されない限り、１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー ロー−フォーム フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体中に適用した。これらの試験における全ての実験化合物を２５０ｐｐｍ（またはそれ以下）で噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準にして、植物摂食損害を視覚的に評価した。

試験された化合物^＊の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（０〜１の評価、１０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１^＊＊、７^＊＊＊、８^＊＊＊、１２６^＊＊＊、１２７^＊＊＊および１２８^＊＊＊。

試験Ｂ
ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（またはそれ以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物^＊の中で、以下のものが優れたレベルの植物保護（１０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１^＊＊、６^＊＊＊、７^＊＊＊、８^＊＊＊および１２７^＊＊＊。

試験Ｃ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において８個体の２日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（またはそれ以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物^＊の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：７^＊＊＊および８^＊＊＊。

試験Ｄ
シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（またはそれ以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物^＊の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：７^＊＊＊。

試験Ｅ
ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するための代替方法として、１７５μＬの鱗翅目昆虫のダイズコムギ胚芽食餌で充填したマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。７５／２５アセトン／水中に配合された１０５０μＭ（またはそれ以下）実験化合物２５μＬで、各ウェルを処理した。化学的適用後、２４時間、換気式囲いの中でプレートを乾燥させた。２４時間の乾燥期間の後、ヨトウガの一種の卵でプレートを外寄生させ、次いで密封した。次いで、６日間、２７℃（日）７０％相対湿度で、試験ユニットを貯蔵した。昆虫の死亡を基準として活性を評価した。

試験された化合物の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルのヨトウガの一種の防除（９０％以上の生存昆虫が死亡）をもたらした：１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１９、２０、２２、２６、２７、２８、２９、３１、３２、３４、４４、６４、６９、９１、９４、９９、１００、１１４、１１５、１２０および１２１。

^*索引表Ｂの化合物９〜１２５は、この試験では評価されなかった。
^**２５０ｐｐｍで試験された。
^***５０ｐｐｍで試験された。

なお、本発明の主たる特徴及び態様を要約すれば以下のとおりである。
１． 式Ｉ

［式中、
ＡはＯまたはＳであり、
Ｂは１〜５個のＲ²によって各環が置換されているフェニル環またはピリジン環であり、
ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５およびＪ−６よりなる群から選択されるピラゾールまたはピロール複素環式環系であり、

Ｒ¹はＨ、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノおよびＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ¹はＣ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニルまたはＣ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルであり、
各Ｒ²は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄シアノアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ピペリジン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノよりなる群から選択されるか、あるいは
各Ｒ²は独立して各環が場合によりＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₄〜Ｃ₇（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニルおよびＣ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環よりなる群から選択され、
Ｒ⁵は

であり、
各Ｒ⁶、Ｒ^6aおよびＲ⁷は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオよりなる群から選択され、そして
Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニルまたはＣ₁〜
Ｃ₄ハロアルコキシである］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
２． ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−６である
上記１に記載の化合物。
３． ＡがＯであり、
Ｒ¹がＨであり、
１〜３個のＲ²基がＨ以外であり、かつ独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄シアノアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ピペリジン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され、そして
直前に記載の少なくとも１個のＲ²がＮＲ¹Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトにある
上記２に記載の化合物。
４． ２個のＲ²がＮＲ¹Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトにある上記３に記載の化合物。
５． Ｒ⁶がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、そして
Ｒ⁷がＨ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂またはハロゲンである
上記３に記載の化合物。
６． ＪがＪ−１であり、
Ｒ⁶がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ⁷がハロゲン、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂またはＣＦ₃である
上記５に記載の化合物。
７． ＪがＪ−２であり、
Ｒ⁶がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ⁸がＣＨ₂ＣＦ₃またはＣＨＦ₂である
上記５に記載の化合物。
８． ＪがＪ−３であり、
Ｒ⁶がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ⁸がＣＨ₂ＣＦ₃またはＣＨＦ₂である
上記５に記載の化合物。
９． ＪがＪ−６であり、
Ｒ⁶がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ⁸がＣＨ₂ＣＦ₃またはＣＨＦ₂である
上記５に記載の化合物。
１０． 少なくとも１種の上記１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる組成物。
１１． 少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる上記１０に記載の組成物。
１２． 無脊椎有害生物またはその環境を、少なくとも１種の上記１に記載の化合物の生物学的に有効な量または上記１０に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法。
１３． 組成物が、無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなる上記１２に記載の方法。

Claims (7)

1. 式Ｉ
   

   

   ［式中、
   ＡはＯまたはＳであり、
   Ｂは１〜５個のＲ²によって各環が置換されているフェニル環またはピリジン環であり、
   ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５およびＪ−６よりなる群から選択されるピラゾールまたはピロール複素環式環系であり、
   

   

   Ｒ¹はＨ、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノおよびＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか、あるいは
   Ｒ¹はＣ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニルまたはＣ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルであり、
   各Ｒ²は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄シアノアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ピペリジン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノよりなる群から選択されるか、あるいは
   各Ｒ²は独立して各環が場合によりＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₄〜Ｃ₇（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニルおよびＣ₃〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環よりなる群から選択され、
   Ｒ⁵は
   

   

   であり、
   各Ｒ⁶、Ｒ^6aおよびＲ⁷は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオよりなる群から選択され、そして
   Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである］
   の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
2. ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−６である
   請求項１に記載の化合物。
3. ＡがＯであり、
   Ｒ¹がＨであり、
   １〜３個のＲ²基がＨ以外であり、かつ独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄シアノアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、ピペリジン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され、そして
   直前に記載の少なくとも１個のＲ²がＮＲ¹Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトにある
   請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ⁶がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、そして
   Ｒ⁷がＨ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂またはハロゲンである
   請求項３に記載の化合物。
5. ＪがＪ−１であり、
   Ｒ⁶がＣｌまたはＢｒであり、そして
   Ｒ⁷がハロゲン、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂またはＣＦ₃である
   請求項４に記載の化合物。
6. 少なくとも１種の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる組成物。
7. 無脊椎有害生物またはその環境を、少なくとも１種の請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量または請求項６に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法。