JP4543043B2 - 縮合オキサジノンの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、縮合オキサジノンの製造方法を提供する。この方法は、第三級アミンの存在下で、カルボン酸を塩化スルホニルおよびイサト酸無水物と接触させて、縮合オキサジノンを生成せしめることを含んでなり、塩化スルホニル対カルボン酸の公称モル比は約1.0〜1.5であり、そしてイサト酸無水物対カルボン酸の公称モル比は約0.8〜1.2である。
XはNまたはCR6であり、
YはNまたはCHであり、
R1はHであり、
R2はHまたはCH3であり、
R3はC1〜C6アルキルであり、
R4はC1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CNまたはハロゲンであり、
R6およびR7は独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CNまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R8はH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R9はCF3、OCF3、OCHF2、OCH2CF3、S(O)pCF3、S(O)pCHF2またはハロゲンであり、そして
pは0、1または2である]
の化合物の製造方法であって、式1a
の化合物を使用する方法にも関する。
を使用して式1a化合物を製造してよい。
発明の詳細な説明
Jは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、そして
Kは2個の隣接連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよい縮合フェニル環または縮合5員もしくは6員芳香族複素環である]
の化合物を製造するために使用されてよい。
B(OR17)2、NH2、SH、チオシアナト、C3〜C8トリアルキルシリルオキシ、C1〜C4アルキルジスルフィド、SF5、R19C(=E)−、R19C(=E)M−、R19MC(=E)−、(R19)MC(=E)M−、−OP(=Q)(OR19)2、−S(O)2MR19、R19S(O)2M−が挙げられ、
式中、
各Eが独立してO、S、NR15、NOR15、NN(R15)2、N−S=O、N−CNまたはN−NO2であり、
各Mが独立してO、NR18またはSであり、
QがOまたはSであり、
各R15および各R19が独立してH;場合によりCN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、CO2H、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、および場合によりWから独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル;C1〜C6ハロアルキル;C3〜C6シクロアルキル;または場合によりWから独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環であり、
各R17が独立して、HまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
B(OR17)2が場合によりメチルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルから独立して選択される1もしくは2個の置換基によって置換されていてもよい2〜3個の炭素の鎖によって2個の酸素原子が結合される環を形成することができ、そして
各R18が独立してH、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである。
Kが2個の隣接連結炭素原子と一緒になって、場合によりG、U、WまたはR13から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環、あるいは場合によりG、U、WまたはR13から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよい縮合5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Jがそれぞれ場合によりR12、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノおよび(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノよりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルまたはC3〜C8シクロアルケニルであるか、あるいは
Jがそれぞれ場合によりG、U、WまたはR13から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、5員もしくは6員の芳香族複素環、芳香族8員、9員もしくは10員縮合カルボビシクロ環系、芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロビシクロ環系または場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1もしくは2個の環員を含んでいてもよい5員もしくは6員の非芳香族複素環であり、
各Gがそれぞれ場合によりWから独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい、場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1もしくは2個の環員を含んでいてもよい5員もしくは6員の非芳香族複素環であり、
各Uがそれぞれ場合によりWから独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、5員もしくは6員の芳香族複素環、芳香族8員、9員もしくは10員縮合カルボビシクロ環系、芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各Wが独立してC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R12が独立してR19C(=E)−、R19C(=E)L−、R19LC(=E)−、(R19)LC(=E)L−、−O(Q=)P(OR19)2、−SO2LR18またはR19SO2L−であり、
各R13がB(OR17)2、NH2、SH、チオシアナト、C3〜C8トリアルキルシリルオキシ、C1〜C4アルキルジスルフィド、SF5、R19C(=E)−、R19C(=E)M−、R19MC(=E)−、(R19)MC(=E)M−、−OP(=Q)(OR19)2、−S(O)2MR19、R19S(O)2M−であり、
各Eが独立してO、S、NR15、NOR15、NN(R15)2、N−S=O、N−CNまたはN−NO2であり、
各Mが独立してO、NR18またはSであり、
QがOまたはSであり、
各R15および各R19が独立してH;場合によりCN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、CO2H、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、および場合によりWから独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル;C1〜C6ハロアルキル;C3〜C6シクロアルキル;または場合によりWから独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環であり、
各R17が独立してHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
B(OR17)2が場合によりメチルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルから独立して選択される1もしくは2個の置換基によって置換されていてもよい2〜3個の炭素の鎖によって2個の酸素原子が結合される環を形成することができ、そして
各R18が独立してH、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである
かかる方法である。
XはNまたはCR6であり、
YはNまたはCHであり、
R4はC1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CNまたはハロゲンであり、
R6およびR7は独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CNまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R8はH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R9はCF3、OCF3、OCHF2、OCH2CF3、S(O)pCF3、S(O)pCHF2またはハロゲンであり、そして
pは0、1または2である]
R9がCF3、OCF3、OCHF2、OCH2CF3、S(O)pCF3、S(O)pCHF2またはハロゲンである。
2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンの製造
−5℃のアセトニトリル(55mL)中の塩化メタンスルホニル(5.0mL、7.4g、65ミリモル)の溶液に、5分間かけて温度を−5℃〜0℃に維持しながら、アセトニトリル(50mL)中、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(製造に関しては国際公開第03/015519号パンフレットを参照のこと)(純度93.6%、16.16g、50.0ミリモル)および3−ピコリン(8.3mL、7.9g、85ミリモル)の溶液を滴下して添加した。添加の間にスラリーが形成された。この温度で5分間、混合物を撹拌し、次いで、6−クロロ−8−メチル−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2,4−ジオン(純度99.0%、11.22g、52.5ミリモル)を一度に全部添加し、そしてアセトニトリル(10mL)で残渣をすすいだ。この反応混合物に、5分間で、−5℃〜0℃で、3−ピコリン(8.3mL、7.9g、85ミリモル)を滴下して添加した。−5℃〜0℃で15分間撹拌後、反応混合物を50℃まで加熱し、そして4時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、水(30mL)を滴下して添加し、そして混合物を15分間撹拌した。混合物を濾過し、そして連続的に4:1アセトニトリル−水(2×40mL)およびアセトニトリル(3×40mL)で固体を再スラリー化し、次いで窒素下で乾燥させ、淡黄色粉末として表題の生成物、20.95g(HPLCによる純度93.6%、純度を基準として算出された収率86.7%)を得た。
逆添加による、2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンの製造
約−5℃のアセトニトリル(65mL)中、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(製造に関しては国際公開第03/015519号パンフレットを参照のこと)(純度93.6%、16.16g、50.0ミリモル)、6−クロロ−8−メチル−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2,4−ジオン(純度99.0%、11.22g、52.5ミリモル)および3−ピコリン(16.5mL、15.8g、170ミリモル)の混合物に、アセトニトリル(15mL)中の塩化メタンスルホニル(5.0mL、7.4g、65ミリモル)を滴下して添加した。−5℃〜0℃で15分間後、反応混合物を50℃まで4時間加熱した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、水(20mL)を滴下して添加し、そして反応混合物を15分間撹拌した。混合物を濾過し、そして連続的に4:1アセトニトリル−水(2×35mL)およびアセトニトリル(3×35mL)で固体を洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、淡黄色粉末として表題の生成物、20.55g(HPLCによる純度94.4%、純度を基準として算出された収率85.8%)を得た。
逆添加による、2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−シアノ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンの製造
アセトニトリル(65mL)中、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(純度97.9%、3.09g、10.0ミリモル)、6−シアノ−8−メチル−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2,4−ジオン(純度96.3%、2.10g、10.0ミリモル)および3−ピコリン(3.30mL、3.16g、34ミリモル)の混合物を約−5℃まで冷却した。次いで、−5℃〜0℃で、アセトニトリル(3mL)中の塩化メタンスルホニル(1.0mL、1.5g、13ミリモル)を滴下して添加した。−5℃〜0℃で15分間後、反応混合物を50℃まで4時間加熱した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、水(4mL)を滴下して添加し、そして反応混合物を15分間撹拌した。混合物を濾過し、そして連続的に4:1アセトニトリル−水(2×2mL)およびアセトニトリル(3×2mL)で固体を洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、263℃〜267℃で融解する淡緑色粉末として表題の生成物、3.71g(HPLCによる純度94.2%、純度を基準として算出された収率82.0%)を得た。
ワンポットでの、3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[(1−メチルアミノ)カルボニル]−フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
−5℃のアセトニトリル(65mL)中、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(製造に関しては国際公開第03/015519号パンフレットを参照のこと)(純度93.6%、16.16g、50.0ミリモル)、6−クロロ−8−メチル−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−2,4−ジオン(純度99.0%、11.22g、52.5ミリモル)および3−ピコリン(16.5mL、15.8g、170ミリモル)の混合物に、アセトニトリル(15mL)中の塩化メタンスルホニル(5.0mL、7.4g、65ミリモル)を滴下して添加した。−5℃〜0℃で15分間撹拌後、混合物を50℃まで4時間加熱した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、水(29mL)を滴下して添加し、そして反応混合物を15分間撹拌した。次いで、40%水性メチルアミン(20.0mL、17.9g、231ミリモル)を一度に全部添加し、そして反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、そして連続的に2:1アセトニトリル−水(2×30mL)およびアセトニトリル(3×30mL)で固体を洗浄し、そして窒素下で乾燥させ、淡黄色粉末として表題の生成物、22.44g(HPLCによる純度95.5%、純度を基準として算出された収率88.7%)を得た。
XはNまたはCR6であり、
YはNまたはCHであり、
R1はHであり、
R2はHまたはCH3であり、
R3はC1〜C6アルキルであり、
R4はC1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CNまたはハロゲンであり、
R6およびR7は独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CNまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R8はH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R9はCF3、OCF3、OCHF2、OCH2CF3、S(O)pCF3、S(O)pCHF2またはハロゲンであり、そして
pは0、1または2である]
XがNであり、
YがNであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3がC1〜C4アルキルであり、
R4がCH3、F、ClまたはBrであり、
R5がCF3、CN、F、Cl、BrまたはIであり、
R7がClまたはBrであり、
R8がHであり、そして
R9がCF3、OCHF2、OCH2CF3、ClまたはBrである
式1aまたは式IIIの化合物の製造方法である。
1. 第三級アミンの存在下で、カルボン酸を塩化スルホニルおよびイサト酸無水物と接触させて、縮合オキサジノンを生成せしめることを含んでなり、該塩化スルホニル対該カルボン酸の公称モル比が約1.0〜1.5であり、そして該イサト酸無水物対該カルボン酸の公称モル比が約0.8〜1.2である縮合オキサジノンの製造方法。
2. 縮合オキサジノンが式1
Jは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、そして
Kは2個の隣接連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよい縮合フェニル環または縮合5員もしくは6員芳香族複素環である]
の化合物であり、
カルボン酸が式2
の化合物であり、
塩化スルホニルが式4
の化合物であり、そして
イサト酸無水物が式5
の化合物である上記1に記載の方法。
3. イサト酸無水物対カルボン酸の公称モル比が約0.9〜1.1である上記2に記載の方法。
4. 第三級アミン対カルボン酸の公称モル比が約2.0〜4.0である上記3に記載の方法。
5. Jがそれぞれ場合により置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルまたはC3〜C8シクロアルケニルであるか、あるいは
Jがそれぞれ場合により置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、5員もしくは6員の芳香族複素環、芳香族8員、9員もしくは10員縮合カルボビシクロ環系、芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロビシクロ環系、または場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1もしくは2個の環員を含んでいてもよい5員もしくは6員の非芳香族複素環である
上記2に記載の方法。
6. Kが2個の隣接連結炭素原子と一緒になって、場合によりG、U、WまたはR13から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環、あるいは場合によりG、U、WまたはR13から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよい縮合5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Jがそれぞれ場合によりR12、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノおよび(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノよりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルまたはC3〜C8シクロアルケニルであるか、あるいは
Jがそれぞれ場合によりG、U、WまたはR13から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、5員もしくは6員の芳香族複素環、芳香族8員、9員もしくは10員縮合カルボビシクロ環系、芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロビシクロ環系または場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1もしくは2個の環員を含んでいてもよい5員もしくは6員非芳香族複素環であり、
各Gがそれぞれ場合によりWから独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい、場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1もしくは2個の環員を含んでいてもよい5員もしくは6員の非芳香族複素環であり、
各Uがそれぞれ場合によりWから独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、5員もしくは6員の芳香族複素環、芳香族8員、9員もしくは10員縮合カルボビシクロ環系、芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各Wが独立してC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R12が独立してR19C(=E)−、R19C(=E)L−、R19LC(=E)−、(R19)LC(=E)L−、−O(Q=)P(OR19)2、−SO2LR18またはR19SO2L−であり、
各R13がB(OR17)2、NH2、SH、チオシアナト、C3〜C8トリアルキルシリルオキシ、C1〜C4アルキルジスルフィド、SF5、R19C(=E)−、R19C(=E)M−、R19MC(=E)−、(R19)MC(=E)M−、−OP(=Q)(OR19)2、−S(O)2MR19、R19S(O)2M−であり、
各Eが独立してO、S、NR15、NOR15、NN(R15)2、N−S=O、N−CNまたはN−NO2であり、
各Mが独立してO、NR18またはSであり、
QはOまたはSであり、
各R15および各R19が独立してH;場合によりCN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、CO2H、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、および場合によりWから独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル;C1〜C6ハロアルキル;C3〜C6シクロアルキル;または場合によりWから独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環であり、
各R17が独立してHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
B(OR17)2が場合によりメチルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルから独立して選択される1もしくは2個の置換基によって置換されていてもよい2〜3個の炭素の鎖によって2個の酸素原子が結合される環を形成することができ、そして各R18が独立してH、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである
上記5に記載の方法。
7. Kが2個の隣接連結炭素原子と一緒になって、場合によりWまたはR13から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環である上記6に記載の方法。
8. 式1の化合物が式1a
XはNまたはCR6であり、
YはNまたはCHであり、
R4はC1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CNまたはハロゲンであり、
R6およびR7は独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CNまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R8はH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R9はCF3、OCF3、OCHF2、OCH2CF3、S(O)pCF3、S(O)pCHF2またはハロゲンであり、そして
pは0、1または2である]
の化合物であり、
式2の化合物が式2'の化合物であり、そして式5の化合物が式5'の化合物
である上記2に記載の方法。
9. XがNであり、
YがNであり、
R4がCH3、F、ClまたはBrであり、
R5がCF3、CN、F、Cl、BrまたはIであり、
R7がClまたはBrであり、
R8がHであり、そして
R9がCF3、OCHF2、OCH2CF3、ClまたはBrである
上記8に記載の方法。
10. 式III
XはNまたはCR6であり、
YはNまたはCHであり、
R1はHであり、
R2はHまたはCH3であり、
R3はC1〜C6アルキルであり、
R4はC1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CNまたはハロゲンであり、
R6およびR7は独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CNまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R8はH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)アミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、そして
R9はCF3、OCF3、OCHF2、OCH2CF3、S(O)pCF3、S(O)pCHF2またはハロゲンであり、
pは0、1または2である]
の化合物を式1a
11. XがNであり、
YがNであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3がC1〜C4アルキルであり、
R4がCH3、F、ClまたはBrであり、
R5がCF3、CN、F、Cl、BrまたはIであり、
R7がClまたはBrであり、
R8がHであり、そして
R9がCF3、OCHF2、OCH2CF3、ClまたはBrである
上記10に記載の方法。
Claims (6)
- 第三級アミンの存在下で、カルボン酸を塩化スルホニルおよびイサト酸無水物誘導体と接触させて、縮合オキサジノンを生成せしめることを含んでなり、該塩化スルホニル対該カルボン酸のモル比が1.0〜1.5であり、そして該イサト酸無水物誘導体対該カルボン酸のモル比が0.8〜1.2であり、該縮合オキサジノンが式1a
XはNであり、
YはNであり、
R 4 はC 1 〜C 4 アルキルまたはハロゲンであり、
R 5 はH、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、CNまたはハロゲンであり、
R 7 はハロゲンであり、
R 8 はHであり、
R 9 はCF 3 、OCHF 2 、OCH 2 CF 3 またはハロゲンである]
の化合物であり、
該カルボン酸が式2’の化合物であり、そして該イサト酸無水物誘導体が式5’の化合物
であり、そして該塩化スルホニルが式4
の化合物である縮合オキサジノンの製造方法。 - R 4 がCH 3 であり;R 5 がCN、F、Cl、BrまたはIであり;R 7 がClまたはBrであり;そしてR 9 がClまたはBrである、請求項1に記載の方法。
- イサト酸無水物誘導体対カルボン酸のモル比が0.9〜1.1である、請求項1に記載の方法。
- 第三級アミン対カルボン酸のモル比が2.0〜4.0である、請求項3に記載の方法。
- 式III
XはNであり、
YはNであり、
R1はHであり、
R2はHまたはCH3であり、
R3はC1〜C6アルキルであり、
R4はC1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、CNまたはハロゲンであり、
R 7 はハロゲンであり、
R8はHであり、そして
R9はCF3 、OCHF2、OCH2CF 3 またはハロゲンである]
の化合物を製造する方法であって、(C 1 〜C 6 アルキル)アミンまたは(C 1 〜C 6 アルキル)(メチル)アミンと式1a
- R 3 がC 1 〜C 4 アルキルであり;R 4 がCH 3 であり;R 5 がCN、F、Cl、BrまたはIであり;R 7 がClまたはBrあり;そしてR 9 がClまたはBrである、請求項5に記載の方法。
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