JP4370098B2 - ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤 - Google Patents

ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
JP4370098B2
JP4370098B2 JP2002569803A JP2002569803A JP4370098B2 JP 4370098 B2 JP4370098 B2 JP 4370098B2 JP 2002569803 A JP2002569803 A JP 2002569803A JP 2002569803 A JP2002569803 A JP 2002569803A JP 4370098 B2 JP4370098 B2 JP 4370098B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
alkyl
ring
optionally substituted
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2002569803A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2004521924A (ja
JP2004521924A5 (ja
Inventor
アニス，ゲイリー・デイビツド
フインケルスタイン，ブルース・ローレンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JP2004521924A publication Critical patent/JP2004521924A/ja
Publication of JP2004521924A5 publication Critical patent/JP2004521924A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4370098B2 publication Critical patent/JP4370098B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

本発明は、特定のヘテロ環式ジアミド、該ジアミドのＮ−オキシド、該ジアミドの適する塩および組成物ならびに農業環境と非農業環境の両方で無脊椎有害動物を防除するために特定のヘテロ環式ジアミド、該ジアミドのＮ−オキシド、該ジアミドの適する塩および組成物を使用する方法に関する。
無脊椎有害動物の防除は高い収穫効率を達成するに際して極めて重要である。成長する農産物および貯蔵農産物に対する無脊椎有害動物による損害は、生産性の大幅な減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者への高いコストを招きうる。森林、温室農産物、鑑賞植物、苗床農産物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭および公衆衛生ならびに動物の健康における無脊椎有害動物の防除も重要である。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効率的、より安価、より低害虫性、より環境に安全であるか、あるいは作用様式が異なる新規化合物が必要とされ続けている。
（特許文献１）には、殺虫剤として以下の式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体が開示されている。
式中、特に、Ｘは直接結合であり、ＹはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＺはＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）またはＮ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）２であり、Ｒ１〜Ｒ９は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ７アシルオキシである。
（特許文献２）には、殺節足動物剤として以下の式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体が開示されている。
式中、特に、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、Ｊは場合により、置換されていてもよいフェニル環、５員または６員ヘテロ芳香族環、ナフチル環系あるいは芳香族８員、９員または１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、Ｒ１およびＲ３は独立してＨまたは場合により、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、ｎは１〜４である。
ＮＬ第９２０２０７８号明細書 ＷＯ第０１／０７０６７１号明細書
本発明は、式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩に関する。
式中、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
各Ｊは独立して各環または各環系が場合により１〜４個のＲ５で置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員ヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、
Ｋは２個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４で置換されていてもよい５員もしくは６員ヘテロ芳香族環であり、
ｎは１〜３であり、
Ｒ１はＨ、または場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が場合により、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、あるいは、
Ｒ１はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ、Ｇ、あるいは場合によりＧ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または各環が場合により、Ｒ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、あるいは、
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりＲ１２から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個または２個の環員を場合により含んでいてもよく且つ場合によりＲ１２から選択される１〜４個の置換基で場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０であるか、あるいは、
各Ｒ４は独立してＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシあるいは５員または６員ヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ５は独立して各環または環系が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員ヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることが可能であり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ１０は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
各Ｒ１１は独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ１２は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
本発明は、無脊椎有害動物を防除する方法であって、（例えば、本明細書に記載された組成物としての）生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩に無脊椎有害動物または無脊椎有害動物環境を接触させることを含む方法にも関連する。本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物あるいは式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩と無脊椎有害動物を防除するための生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の化合物または薬剤とを含む組成物に無脊椎有害動物または無脊椎有害動物環境を接触させるこうした方法にも関する。
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩と界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の別の成分を含んでなる無脊椎有害動物を防除するための組成物にも関連する。本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩と有効量の少なくとも１種の別の生物活性化合物または薬剤とを含む組成物にも関連する。
上述した詳細において、単独で用いられるか、あるいは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルあるいは異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを包含する。「アルケニル」は、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを包含する。「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも包含する。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを包含する。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの多三重結合を含む部分も包含することが可能である。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を包含する。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例には、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに異なるプロピルチオおよびブチルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を包含する。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を包含する。「アルキルスルフィニル」の例には、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）および異なるブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例には、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２および異なるブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキルチオ」、「アルキニルスルフィニル」および「アルキニルスルホニル」などは上の例に似たように定義される。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを包含する。
「芳香族」は、環原子の各々が本質的に同じ平面内にあるとともに環平面に垂直のｐ−軌道を有し、ｎが０または正の整数である時に（４ｎ＋２）π電子がヒュッケルの法則に従うように環と関連することを示す。「芳香族環系」という用語は、完全不飽和炭素環式および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族であるヘテロ環式を表す。「芳香族炭素環式環または環系」という用語は、完全芳香族炭素環式および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族（例えば、フェニルおよびナフチル）である炭素環式を包含する。「非芳香族炭素環式環または環系」という用語は、完全飽和炭素環式および部分的不飽和または完全不飽和炭素環式であって、ヒュッケルの法則が環系内の環のいずれかによって満たされないものを表す。環または環系と関連する「ヘテロ」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素でなく、そして各環が４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含むことを条件として、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含むことが可能である環または環系に関連する。「ヘテロ芳香族環または環系」および「芳香族縮合ヘテロ二環式環系」という用語は、完全芳香族ヘテロ環式および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族（芳香族はヒュッケルの法則を満たすことを示す）であるヘテロ環式を包含する。「非芳香族ヘテロ環式環または環系」という用語は、完全飽和ヘテロ環式および部分的不飽和または完全不飽和ヘテロ環式であって、ヒュッケルの法則が環系内の環のいずれかによって満たされないものを表す。ヘテロ環式環または環系は、利用可能ないずれかの炭素または窒素を通して、その炭素または窒素上で水素を置換することにより結合させることが可能である。
単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語でのいずれかにおける「ハロゲン」という用語は、弗素、塩素、臭素または沃素を包含する。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる時、そのアルキルは、同じかまたは異なってもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例には、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」および「ハロアルキルチオ」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と似たように定義される。「ハロアルケニル」の例には、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例には、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例には、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例には、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例には、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。
「アルキルカルボニル」の例には、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例には、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシカルボニル異性体またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例には、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および異なるブチルアミノカルボニル異性体またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例には、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
置換基中の炭素原子の全数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって指示され、ここでｉおよびｊは１〜６の数値である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを表し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を表し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を表し、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を表し、そのアルコキシ基の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
上述した詳細において、式Ｉの化合物が１個またはそれ以上のヘテロ環式環を含む時、すべての置換基は、利用可能ないずれかの炭素または窒素を通して、その炭素または窒素上で水素を置換することにより、これらの環に結合される。
その数が１を超えることができることを示す下付き数字を有する置換基で化合物が置換される時、その置換基（１を超える時）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付き数字が一定範囲、例えば、（Ｒ）ｉ〜ｊを示す時、置換基の数は、ｉとｊを含むｉとｊの間の整数から選択してもよい。
「１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい」などの用語は、基上の利用可能な位置の１つから３つが置換されていてもよいことを示す。水素であることが可能な置換基、例えばＲ１またはＲ５を基が含む時、この置換基が水素と見られる時、これは、前記基が置換されていないことに等しいことが認められる。
本発明の化合物は、一種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロブ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、ある立体異性体が、他の立体異性体を基準にして豊富にある時、または他の立体異性体から分離されている時、より活性でありえたり、および／または有益な作用を示しえたりすることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離したり、濃縮したり、および／または選択的に調製したりする方法を知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、式１から選択される化合物のＮ−オキシドおよび式１から選択される化合物の農業に適する塩を含む。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的活性形態として存在してもよい。
当業者は、オキシドへの酸化のために利用可能な孤立対を窒素が必要とするので、すべての窒素含有ヘテロ環式化合物がＮ−オキシドを作ることができるとはかぎらないことがわかるであろう。当業者は、Ｎ−オキシドを作ることができる窒素含有ヘテロ環式化合物を認めるであろう。当業者は、第三アミンがＮ−オキシドを作ることができることも認めるであろう。ヘテロ環式化合物および第三アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成方法は、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過硼酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランによるヘテロ環式化合物および第三アミンの酸化を含め、当業者によって非常に周知されている。Ｎ−オキシドの調製に関するこれらの方法は、文献において幅広く記載され精査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ出版、Ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ出版、第３巻、１８−２０頁；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ出版、第４３巻、１４９−１６１頁；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ出版、第９巻、２８５−２９１頁；およびＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、 Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ出版、第２２巻、３９０−３９２頁を参照すること。
本発明の化合物の塩には、臭化水素酸、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸による酸−付加塩が挙げられる。本発明の化合物の塩には、化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性基を含む時、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成される塩も挙げられる。
上述したように、Ｊは、１〜４個のＲ５で各環または各環系が場合により置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員または６員ヘテロ芳香族環あるいは芳香族８員、９員または１０員縮合ヘテロ二環式環系である。これらのＪ基と関連した「場合により置換されていてもよい」という用語は、置換されていない基または非置換類似基が保有する生物活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関連する。１〜４個のＲ５で場合により置換されていてもよいフェニルの例は、提示１のＵ−１として例示された環であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数である環である。１〜４個のＲ５で場合により置換されていてもよいナフチル基の例は、提示１のＵ−８５として例示された基であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数である基である。１〜４個のＲ５で場合により置換されていてもよい５員または６員ヘテロ芳香族環の例には、提示１で例示された環Ｕ−２〜Ｕ−５３であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数である環が挙げられる。以下のＪ−１〜Ｊ−１３も５員または６員ヘテロ芳香族環を表すことに注意すること。Ｕ−２〜Ｕ−２０がＪ−１の例であり、Ｕ−２１〜Ｕ−３５およびＵ４０がＪ−２の例であり、Ｕ−３６〜Ｕ−３９がＪ−３の例であり、Ｕ−４１〜Ｕ−４８がＪ−４の例であり、Ｕ−４９〜Ｕ−５３がＪ−５の例であることに注意すること。Ｊ−６がＵ−１１のサブセットであり、Ｊ−７またはＪ−１０がＵ−２６のサブセットであり、Ｊ−８がＵ−４２のサブセットであり、Ｊ−９がＵ−４５のサブセットであり、Ｊ−１１がＵ−４のサブセットであり、Ｊ−１２またはＪ−１３がＵ−２４のサブセットであることに注意すること。Ｒ７およびＲ９がＲ５のサブセットであることもＪ−６〜Ｊ−１３において注意すること。１〜４個のＲ５で場合により置換されていてもよい芳香族８員、９員または１０員縮合ヘテロ二環式環系の例には、提示１で例示されたＵ−５４〜Ｕ−８４であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数であるＵ基が挙げられる。
ＲＶ基が構造Ｕ−１〜Ｕ−８５で示されているが、それらが任意の置換基であるので、それらが存在する必要はないことが示される。ＲＶが原子に結合された時の水素である時、これは、その原子が置換されていないのと同じであることに注意すること。原子の原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子はＨまたはＲＶで置換される。幾つかのＵ基が４個未満のＲＶ基でしか置換できないことに注意すること（例えば、Ｕ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８〜Ｕ−２１、およびＵ−３２〜Ｕ−３４は１個のＲＶ基でしか置換できない）。（ＲＶ）ｒとＵ基との間の結合点が浮動として図解されている時、（ＲＶ）ｒはＵ基の利用可能ないずれの炭素原子にも結合できることに注意すること。Ｕ基上の結合点が浮動として図解されている時、水素原子の置換によってＵ基の利用可能ないずれかの炭素を通して式Ｉの残りにＵ基を結合させることができることに注意すること。
上述したように、Ｋは、２個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４で置換されていてもよい５員または６員ヘテロ芳香族環である。環が場合により１〜３個のＲ４で置換されていてもよいこうしたＫ環の例には、提示２のＫ−１〜Ｋ−３７として例示された環系であって、ｎが１〜３の整数であり、Ｒ４が上で定義された通りである環系が挙げられる。これらのＫ基と関連する「場合により置換されていてもよい」という用語は、置換されていないＫ基または非置換類似基が保有する生物活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有するＫ基に関連する。環中の炭素原子と同様に、原子の原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は水素またはＲ４で置換される。（Ｒ４）ｎ基が構造Ｋ−１〜Ｋ−３７の中で示されているが、Ｒ４が任意の置換基であるので、Ｒ４が存在する必要はないことを示す。幾つかのＫ基が３個未満のＲ４基でしか置換できないことに注意すること（例えば、Ｋ−７〜Ｋ−１０、Ｋ−１５、Ｋ−１６、Ｋ−２０、Ｋ−２１、Ｋ−２３、Ｋ−２４、Ｋ−２６およびＫ−２７は１個のＲ４基でしか置換できない）。例示したＫ基において、上方右の結合は、利用可能な連結炭素原子を通して、式ＩのＮＲ１（＝Ａ）Ｊ部分の窒素原子に結合され、下方右の結合は、利用可能な連結炭素原子を通して、式ＩのＣ（＝Ｂ）ＮＲ２Ｒ３部分の炭素原子に結合される。波線は、Ｋ環が以下で例示したように式Ｉの残りに結合されることを示している。
好ましいＫ環には、場合により置換されていてもよいチオフェン、イソキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、ピリジンおよびピリミジン環が挙げられる。より好ましいＫ環には、Ｋ−１、Ｋ−１４、Ｋ−１５、Ｋ−１８、Ｋ−２３、Ｋ−２８、Ｋ−２９、Ｋ−３０、Ｋ−３１およびＫ−３３が挙げられる。Ｋ−２８、Ｋ−３１およびＫ−３３が最も好ましい。
上述したように、Ｒ３は、Ｒ６から独立して選択される１〜３個の置換基で各環が場合により置換されていてもよいフェニル環あるいは５員または６員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が場合により置換されていてもよい（特に）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであることが可能である。こうしたＲ３基に組み込まれるこうした環の例には、こうした環が（ＲＶ）ｒでなくＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよく、直ぐ上のリストから選択されるＲ３基に結合される場合を除き、提示１で例示されたＵ−１〜Ｕ−５３およびＵ−８８として例示された環が挙げられる。
上述したように、Ｒ３は、（特に）Ｇ、またはＧで各々が場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであることが可能である。ここでＧは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個または２個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりＲ１２から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環である。これらのＧ基と関連する「場合により置換されていてもよい」という用語は、置換されていない基または非置換類似基が保有する生物活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関連する。Ｇ基上の結合点が浮動として図解されている時、水素原子の置換によってＧ基の利用可能ないずれかの炭素を通して式Ｉの残りにＧ基を結合させることができることに注意すること。任意の置換基は、水素原子の置換によって利用可能ないずれの炭素にも結合させることが可能である。Ｇとしての５員または６員非芳香族炭素環式環の例には、提示３のＧ−１〜Ｇ−８として例示された環が挙げられる。Ｇとしての５員または６員非芳香族ヘテロ環式環の例には、提示３のＧ−９〜Ｇ−４８として例示された環が挙げられる。ＧがＧ−３１〜Ｇ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される環を含む時、Ｑ１はＯ、ＳまたはＮから選択されることに注意すること。ＧがＧ−１１、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１６、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−３０〜Ｇ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８であり、Ｑ１がＮである時、窒素原子は、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルのいずれかによる置換によって原子価を完全なものにすることが可能であることに注意すること。
上述したように、各Ｒ４は独立して、Ｒ６から独立して選択される１〜３個の置換基で各環が場合により置換されていてもよい（特に）フェニル、ベンジル、フェノキシあるいは５員または６員ヘテロ芳香族環であることが可能である。こうしたＲ４基の例には、提示１で例示されたＵ−１〜Ｕ−５３、Ｕ−８６およびＵ−８７として例示された環または環系が挙げられる。但し、こうした環が（ＲＶ）ｒでなくＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい場合を除く。
上述したように、各Ｒ５は独立して、Ｒ６から独立して選択される１〜３個の置換基で各環が場合により置換されていてもよい（特に）フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員または６員ヘテロ芳香族環あるいは芳香族８員、９員または１０員縮合ヘテロ二環式環系であることが可能である。こうしたＲ５基の例には、提示１で例示されたＵ−１〜Ｕ−８８として例示された環または環系が挙げられる。但し、こうした環が（ＲＶ）ｒでなくＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい場合を除く。
より良好な活性および／または合成の容易さの理由で好ましい化合物は次の通りである。
好ましい化合物１；ＡおよびＢが両方ともＯであり、Ｊが１〜４個のＲ５で場合により置換されていてもよいフェニル環である式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドおよび式Ｉの化合物の適する塩。
好ましい化合物２；
各Ｒ４は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、１個のＲ４基は、ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ２Ｒ３部分のいずれかに隣接した原子においてＫ環に結合され、
各Ｒ５は独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
各Ｒ５は独立して、Ｒ６から独立して選択される１〜３個の置換基で各環が場合により置換されていてもよいフェニルあるいは５員または６員ヘテロ芳香族環であるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることが可能である好ましい化合物１。
好ましい化合物３；
Ｒ１がＨであり、
Ｒ２がＨまたはＣＨ３であり、
Ｒ３がハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンであり、１個のＲ４基はＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接した原子においてＫ環に結合され、
各Ｒ５が独立してＨ、ハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２であるか、あるいは各環が場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、
ｐが０、１または２である好ましい化合物２。
好ましい化合物４；Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルである好ましい化合物３。
好ましい化合物５；
ＡとＢは両方ともＯであり、
Ｊは１〜３個のＲ５で各Ｊが場合により置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５よりなる群から選択される５員または６員ヘテロ芳香族環である式Ｉの化合物。
式中、ＱはＯ、ＳまたはＮＲ５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＮまたはＣＲ５である。但し、Ｊ−４およびＪ−５においては、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも一つがＮであることを条件とする。
好ましい化合物６；
各Ｒ４は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、１個のＲ４基はＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ２Ｒ３部分のいずれかに隣接した原子においてＫ環に結合され、
各Ｒ５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいはＲ６で各環が場合により置換されていてもよいフェニルあるいは５員または６員ヘテロ芳香族環である好ましい化合物５。
好ましい化合物７；
１〜３個のＲ５で置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３からなる群から選択され、
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩである、
であり、各Ｒ６およびＲ７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり、ただし、Ｒ７およびＲ９が両方ともＨではない、
好ましい化合物６。
好ましい化合物８；ＶはＮである好ましい化合物７。
好ましい化合物９；ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである好ましい化合物７。
好ましい化合物１０；
Ｒ１がＨであり、
Ｒ２がＨまたはＣＨ３であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンであり、１個のＲ４基はＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接した原子においてＫ環に結合され、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である好ましい化合物８または９。
好ましい化合物１１；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基は独立してＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接した原子においてＫ環に結合され、第２の任意のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３である好ましい化合物１０。
好ましい化合物１２；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−６であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である好ましい化合物１１。
好ましい化合物１３；ＶがＮであり、Ｒ３がメチル、エチル、イソプロピル、第三級ブチルまたはＮ（ＣＨ３）２であり、Ｒ７がＢｒ、Ｃｌ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である好ましい化合物１２。
好ましい化合物１４；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−７であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物１１。
好ましい化合物１５；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−８であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である好ましい化合物１１。
好ましい化合物１６；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−９であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である好ましい化合物１１。
好ましい化合物１７；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１０であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物１１。
好ましい化合物１８；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１１であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である好ましい化合物１１。
好ましい化合物１９；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１２であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がＨ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、Ｒ９がＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物１１。
好ましい化合物２０；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１３であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がＨ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、Ｒ９がＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物１１。
４−［［［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−メチル−Ｎ−１−メチルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、
４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−３−［［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−２−チオフェンカルボキサミド、
１−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−［［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
４−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、
３−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−４−ピリジンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−３−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−ピリジンカルボキサミド、
３−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−６−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−２−ピリジンカルボキサミド、
３−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−４，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−２−ピリジンカルボキサミド、
５−［［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ，６−ジメチル−４−ピリミジンカルボキサミド、および
５−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチル−４−ピリジンカルボキサミドよりなる群から選択される式Ｉの化合物が最も好ましい。
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の別の成分を含んでなる無脊椎有害動物を防除するための組成物にも関連する。本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩と有効量の少なくとも１種の別の生物活性化合物または薬剤とを含む組成物にも関連する。本発明の好ましい組成物は上の好ましい化合物を含む組成物である。
本発明は、無脊椎有害動物を防除する方法であって、（例えば、本明細書に記載された組成物としての）生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩に無脊椎有害動物または無脊椎有害動物環境を接触させることを含む方法にも関連する。本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物あるいは式Ｉの化合物、式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは式Ｉの化合物の適する塩と無脊椎有害動物を防除するための生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の化合物または薬剤とを含む組成物に無脊椎有害動物または無脊椎有害動物環境を接触させるこうした方法にも関連する。使用する好ましい方法は、上の好ましい化合物を含む方法である。
式Ｉの化合物（式Ｉのサブセット）および式Ｉの化合物のＮ−オキシドまたは適する塩が注目される。
式中、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
各Ｊは独立して各環または各環系が場合により１〜４個のＲ５で置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員ヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、
Ｋは、２個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４で置換されていてもよい５員もしくは６員ヘテロ芳香族環であり、
ｎは１〜３であり、
Ｒ１はＨ、または場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、あるいは、
Ｒ１はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ、Ｇ、あるいは場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で各環が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシあるいは５員または６員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであるか、あるいは、
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個または２個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ４は独立して各々が場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ５は独立して各環が場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員ヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることが可能である。
コスト、合成の容易さおよび／または生物的有効性の理由で選択される化合物も注目される。
選択される化合物Ａ；Ｋは、２個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４で置換されていてもよいチオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、ピリジンまたはピリミジンである式Ｉの化合物。
選択される化合物Ｂ；Ｊは、１〜２個のＲ５で各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、あるいは５員または６員ヘテロ芳香族環である選択される化合物Ａ。
選択される化合物Ｃ；
Ｊは、１〜３個のＲ５で各環が場合により置換されていてもよい、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５よりなる群から選択されるフェニル環、あるいは５員または６員ヘテロ芳香族環である選択される化合物Ａ。
式中、ＱはＯ、ＳまたはＮＲ５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＮまたはＣＲ５であるが、但し、Ｊ−４およびＪ−５においては、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも一つがＮであることを条件とする。
選択される化合物Ｄ；
ＡおよびＢは両方ともＯであり、
ｎは１〜２であり、
Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ４基の１個は、二個の連結原子への二位置の一つオルトでヘテロ芳香族環に結合され、前記Ｒ４基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニル；あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで各環が場合により置換されていてもよいフェニル、あるいは５員または６員ヘテロ芳香族環であるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることが可能である選択される化合物ＢまたはＣ。
選択される化合物Ｅ；
Ｊは、１〜２個のＲ５で各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾールおよびオキサゾール、フラン、イソチアゾールおよびイソキサゾールである選択される化合物Ｄ。
選択される化合物Ｆ；
Ｊは、各々が場合により１〜２個のＲ５で置換されていてもよいフェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェンおよびチアゾールであり、
Ｒ１およびＲ２は両方ともＨであり、
Ｒ３はハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ４は独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
各Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲンまたはＣＮで各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンであり、
ｐは０、１または２である選択される化合物Ｅ。
選択される化合物Ｇ；Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルである選択される化合物Ｆ。
選択される化合物Ｈ；Ｊは、１〜２個のＲ５で場合により置換されていてもよいフェニルである選択される化合物Ｇ。
選択される化合物Ｉ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで場合により置換されていてもよいフェニルである選択される化合物Ｈ。
選択される化合物Ｊ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで各環が場合により置換されていてもよいピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンである選択される化合物Ｈ。
選択される化合物Ｋ；Ｊは、１〜２個のＲ５で場合により置換されていてもよいピリジンである選択される化合物Ｊ。
選択される化合物Ｌ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで場合により置換されていてもよいフェニルである選択される化合物Ｋ。
選択される化合物Ｍ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで各環が場合により置換されていてもよいピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンである選択される化合物Ｋ。
選択される化合物Ｎ；Ｊは、１〜２個のＲ５で場合により置換されていてもよいピリミジンである選択される化合物Ｉ。
選択される化合物Ｏ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで場合により置換されていてもよいフェニルである選択される化合物Ｎ。
選択される化合物Ｐ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで各環が場合により置換されていてもよいピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンである選択される化合物Ｎ。
選択される化合物Ｑ；Ｊは、１〜２個のＲ５で場合により置換されていてもよいピラゾールである選択される化合物Ｉ。
選択される化合物Ｒ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで場合により置換されていてもよいフェニルである選択される化合物Ｑ。
選択される化合物Ｓ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで各環が場合により置換されていてもよいピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンである選択される化合物Ｑ。
選択される化合物Ｔ；１個のＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで場合により置換されていてもよいピリジンである選択される化合物Ｓ。
４−［［［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−メチル−Ｎ−１−メチルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、
４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−３−［［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−２−チオフェンカルボキサミド、および
１−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−［［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドよりなる群から選択される式Ｉの化合物が最も選択される。
式Ｉの化合物は、スキーム１〜１９に記載した以下の方法および変形方法の一つまたはそれ以上によって調製することができる。式Ｉおよび以下の２〜４１の化合物におけるＡ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎの定義は、「発明の概要」において上で定義された通りである。式Ｉａ−ｃ、２ａ−ｂおよび４ａ−ｇの化合物は、それぞれ式Ｉ、２および４の化合物の種々のサブセットである。式Ｉ、２、５、６、６ａ、１３、１４、１５、４０および４１の化合物であって、Ｋが場合により置換されていてもよいチオフェン、イソキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、ピリジンおよびピリミジン環からなる群から選択される化合物は注目される。式Ｉ、２、５、６、６ａ、１３、１４、１５、４０および４１の化合物であって、ＫがＫ−１、Ｋ−１４、Ｋ−１５、Ｋ−１８、Ｋ−２３、Ｋ−２８、Ｋ−２９、Ｋ−３０、Ｋ−３１およびＫ−３３である化合物も注目される。式Ｉ、２、５、６、６ａ、１３、１４、１５、４０および４１の化合物であって、ＫがＫ−２８、Ｋ−３１およびＫ−３３である化合物は特に注目される。
式Ｉの化合物は、スキーム１〜１９に概説した手順によって調製することができる。典型的な手順は、スキーム１に詳述されており、式１ａの化合物を提供するために、酸捕捉剤の存在下での式３の酸塩化物による式２のオルトアミノカルボン酸アミドのカップリングを含む。典型的な酸捕捉剤には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。その他の捕捉剤には、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。場合によって、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンなどのポリマー担持酸捕捉剤を用いることが有用である。後続の工程において、式Ｉａのアミドは、五硫化燐およびＬａｗｅｓｓｏｎの試薬を含む様々な標準チオ転移試薬を用いて式Ｉｂのチオアミドに転化させることができる。
式Ｉａの化合物を調製するための別の手順は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの脱水剤の存在下での式４の酸による式２のアミドのカップリングを含む。ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬はここで有用である。スキーム１および２の合成手順は、合成に関する文献がこの種の反応について広範であるので、式Ｉの化合物の調製のために有用な方法の代表的な例にすぎない。
当業者は、式３の酸塩化物を周知された多くの方法によって式４の酸から調製してよいことも理解するであろう。
式Ｉａの化合物を調製するための別の手順は、スキーム１に記載した方法に似た方法による式３の酸塩化物による式５のオルト−アミノカルボン酸エステルのカップリング、その後のエステル基のアミド官能基への転移を含む。この転移は、式７のアミンによるアミン化によって達成することが可能である。スキーム３で示したようなトリメチルアルミニウムなどのルイス酸はこの反応に触媒作用を与えることが可能である。
あるいは、エステル６は、水性水酸化ナトリウムなどの塩基による鹸化によってスキーム４に示したようにアミド（６ａ）に転移させることが可能であり、その後、スキーム２に記載した手順に似た手順による式７のアミンにより脱水カップリングされる。
式４（Ｊは場合により置換されていてもよいフェニルである）の安息香酸は、その調製のための手順と同様に技術上一般に周知されている。本発明の安息香酸の特に有用な一種のサブセットは、式４ａ（Ｒ５（ａ）は、例えば、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７に等しい）の２−メチル−４−パーフルオロアルキル安息香酸である。これらの化合物に関する合成はスキーム５〜９に概説している。式４ａの安息香酸は、加水分解により式８のベンゾニトリルから調製してもよい。用いられる条件は、水、エタノールまたはエチレングリコールなどの溶媒中でのアルカリ金属水酸化物またはアルコキシド（例えば、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム）などの塩基の使用を含んでもよい（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４８年、１０２５頁）。あるいは、加水分解は、水などの適する溶媒中での硫酸または燐酸などの酸を用いて行ってもよい（例えば、有機合成（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．）１９５５年、全集第３巻、５５７頁）。条件の選択は、反応条件へのＲ５の安定性に応じて決まり、高温はこの転移を達成するために通常用いられる。
式８のニトリルは、ジアゾ化および中間ジアゾニウム塩のシアン化銅塩による処理を含む古典的な順序によって式９のアニリンから調製してもよい（例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９０２年、２４巻、１０３５頁）。
式９のアニリンは式１０の化合物から調製してもよい。この転移は、ラネーニッケルを用いる周知の手順（有機合成（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．）全集ＶＩ巻、５８１頁）によって達成してもよい。あるいは、同じ転移を水素の存在下でパラジウムなどの適する触媒の使用によって行ってもよい。反応は、通常、トルエンに限定されないがトルエンなどの適する有機溶媒中で１０４〜１０７ｋＰａの圧力で行われる。８０〜１１０℃の高温は、通常転移を達成するために通常は必要である。当業者は、チオエーテル部分の多数の化学的変性が可能であり、この転移を促進するために必要な時に用いてもよいことを理解するであろう。
式１０の化合物は、式１１のイミノスルフランから調製してもよい。転移は、トリエチルアミン（例えば、有機合成（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．）全集第ＶＩ巻、５８１頁）またはナトリウムメトキシドなどの適する塩基の存在下でメタノールまたは水などのプロトン性溶媒中で、またはジクロロメタンまたはトルエンなどの非プロトン性溶媒中で、あるいはプロトン性溶媒、非プロトン性溶媒および塩基の組み合わせで達成してもよい。反応を行う温度は、通常は４０〜１１０℃の範囲内である。当業者が理解するように、遊離塩基１１を発生させるために適切な量の塩基を最初に用いる限り、塩酸塩、硫酸塩または硫酸水素塩に限定されないが、それらなどの式１１の化合物の適する塩も用いてよい。これは、別個の工程として、または式１０の化合物への式１１の化合物の転移を含む工程の構成部分として行ってもよい。
式１１の化合物は、硫化ジメチル、およびＮ−クロロスクシンイミド（例えば、有機合成（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．）全集第ＶＩ巻、５８１頁）、塩素またはＮ−クロロベンゾトリアゾールに限定されないが、それらなどの適する塩素化剤と反応させることにより式１２のアニリンから調製してもよい。あるいは、式１２のアニリンは、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸、シクロヘキシルカルボジイミド、三酸化硫黄または五酸化燐などの薬剤で処理することにより「活性化」されたジメチルスルホキシドで処理してもよい。反応は、ジクロロメタンまたはジメチルスルホキシドなどの適する有機溶媒中で行われる。反応は−７０℃〜２５℃の温度で行われ、用いられる溶媒および試薬に応じて決まる。
式２ａおよび２ｂの中間体オルトアミノカルボン酸アミドは、式１３および１４（スキーム１０）の無水イタコン酸から調製してもよい。典型的な手順は、室温から１００℃の範囲の温度でピリジンおよびジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中でアミン７と無水イタコン酸の等量を組み合わせることを含む。アルキルおよび置換アルキルなどのＲ１置換基は、アルキル置換中間体１４を提供するために、既知のアルキル化剤Ｒ１−Ｌｇ（式中、Ｌｇは、ハロゲン、アルキルまたはアリールスルホネートあるいはアルキルスルフェートなどの脱離基である）による無水イタコン酸１３の塩基触媒アルキル化によって導入してもよい。式１３の無水イタコン酸は、コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）著、有機合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９８０年、５０５頁およびファビス（Ｆａｂｉｓ）ら著、四面体（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、１０７８９頁に記載された方法によって製造してもよい。
式Ｉの特定の化合物（式中、ＡはＯであり、ＢはＯであり、Ｒ１はＨである）の調製のための別の手順は、式１５のヘテロ環式縮合オキサジノンとアミン７の反応を含む。典型的な手順は、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度でテトラヒドロフランまたはピリジンなどの溶媒中でアミンをオキサジノンと組み合わせることを含む。オキサジノンは、化学文献においてよく文書化され、酸塩化物によるオルトアミノカルボン酸のカップリングを含む既知の方法によって入手できる。ヘテロ環式縮合オキサジノンの合成および化学に対する参考のめに、ヤコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら著、Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００年、第８巻、２８０３〜２８１２頁およびその中で引用された参考文献を参照すること。
式４のヘテロ環式酸（式中、Ｊは場合により置換されていてもよいヘテロ環式基）は、スキーム１２〜１７に概説した手順によって調製することが可能である。チオフェン、フラン、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピラジン、ピリダジンおよびイソキサゾールを含む多様なヘテロ環式酸に対する一般の記載と特定の記載の両方は以下の一覧で見ることができる。Ｓ．Ｃｏｆｆｅｙ編、炭素化合物の化学のロッドの化学（Ｒｏｄｄ’Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ），Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｕｓｈｉｎｇ出版、第ＩＶａ〜ＩＶｌ巻、ニューヨーク、１９７３年；Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編、総合的ヘテロ環式化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ出版、第１〜７巻、ニューヨーク、１８９４年；Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編、総合的ヘテロ環式化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ），Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ出版、第１〜９巻、ニューヨーク、１９９６年；およびＥ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ編、ヘテロ環式化合物の化学（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ），Ｗｉｌｅｙ出版、ニューヨーク。本発明の特に有用なヘテロ環式酸には、ピリジン酸、ピリミジン酸およびピラゾール酸が挙げられる。各々の代表的な例の合成に関する手順はスキーム１２〜１７で詳述されている。様々なヘテロ環式酸およびそれらの一般合成方法は国際特許出願ＷＯ第９８／５７３９７号で見ることが可能である。
代表的なピリジン酸（４ｂ）の合成はスキーム１２に描かれている。この手順は、β−ケトエステルおよび４−アミノブテノン（１９）からの既知のピリジン合成を含む。置換基Ｒ５（ａ）およびＲ５（ｂ）には、例えば、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。
代表的なピリミジン酸（４ｃ）の合成はスキーム１３に描かれている。この手順は、ビニリデン−β−ケトエステル（２２）およびアミジンからの既知のピリミジン合成を含む。置換基Ｒ５（ａ）およびＲ５（ｂ）には、例えば、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。
代表的なピラゾール酸（４ｄ〜４ｇ）の合成はスキーム１４〜１７に描かれている。ピラゾール４ｄはスキーム１４に記載されている。スキーム１４の合成は、ピラゾールのアルキル化によってＲ５（ｂ）置換基を導入することを主工程として含む。アルキル化剤Ｒ５（ｂ）−Ｌｇ（式中、Ｌｇは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどの脱離基、ｐ−トルエンスルホネートまたはメタンスルホネートなどのスルホネート、または−ＳＯ２ＯＲ７（ｂ）などのスルフェートである）は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；、各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、５員または６員ヘテロ芳香族環あるいは芳香族８員、９員または１０員縮合ヘテロ二環式環系などのＲ７（ｂ）基を含む。メチル基の酸化はピラゾールカルボン酸を生じさせる。より好ましいＲ５（ａ）基の幾つかはハロアルキルを含む。
ピラゾール４ｅはスキーム１５に記載されている。これらのピラゾール酸は、主工程として式２８のピラゾールのメタレーションおよびカルボキシル化により調製してもよい。Ｒ５（ａ）基はスキーム１４の方法に似た方法で、すなわち、Ｒ５（ｂ）アルキル化剤によるアルキル化により導入される。代表的なＲ５（ａ）基には、例えば、シアノおよびハロアルキルが挙げられる。
ピラゾール４ｆはスキーム１６に記載されている。これらは、ピラゾールエステル３１を生じさせるために場合により置換されていてもよいフェニルヒドラジン２９とピルベート３０の反応により調製することが可能である。エステルの加水分解はピラゾール酸４ｆを生じさせる。この手順は、Ｒ５（ｂ）が場合により置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ５（ａ）がハロアルキルである化合物の調製のために特に有用である。
式４ｇのピラゾール酸はスキーム１７に記載されている。これらは、適切に置換されたニトリルイミン（３２）を置換プロピレート（３３）またはアクリレート（３６）のいずれかにより３＋２付加環化することにより調製することが可能である。アクリレートによる付加環化は、ピラゾールへの中間体ピラゾリンの付加酸化を必要とする。エステルの加水分解はピラゾール酸４ｇを生じさせる。この反応のために好ましいイミノハロゲン化物には、トリフルオロメチルイミノ塩化物（３８）およびイミノ臭化物（３９）が挙げられる。３８などの化合物は知られている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８５年、第２２（２）巻、５６５−８頁）。３９などの化合物は既知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ．１９９９年、第４０巻、２６０５頁）によって入手できる。これらの手順は、Ｒ５（ｂ）が場合により置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ５（ａ）がハロアルキルまたはブロモである化合物の調製のために特に有用である。
式５のオルト−アミノカルボン酸エステル（式中、Ｒ１はＨである）は、スキーム１８で示してように、対応するアシルアジ化物の転位および得られたイソシアネートの加水分解により（または別案として、イソシアネートをアルコールでトラップし、得られたカルバメートを開裂することにより）式４０のオルトジカルボン酸のモノエステルから調製することが可能である。
あるいは、式５のオルト−アミノカルボン酸エステルは、スキーム１９で示したように、水酸化ナトリウムおよび臭素などの試薬によるホフマン転位によって式４１のオルトカルボキサミドカルボン酸エステルから調製することが可能である。
式４０および４１の化合物は技術上知られているか、または技術上知られている化合物から容易に調製することが可能である（例えば、四面体（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９７年、第５３巻、１４４９７頁；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９９６年、第１０巻，１０３５頁；ＷＯ第９２／０８７２４号およびＥＰ第４１８６６７号を参照すること）。
式Ｉの化合物を調製するために上述した幾つかの試薬および反応条件が中間体中に存在する特定の官能基と適合性ではない場合があることは認識されている。これらの場合に、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換を合成に組み込むことは所望の製品を得るのに役立つ。保護基の使用および選択は化学合成に技量を有する者に対して明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．著、有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｗｉｌｅｙ出版、第二版；ニューヨーク、１９９１年を参照すること）。当業者は、個々のあらゆるスキームに描かれているような所定の試薬を導入後に、場合によって、式Ｉの化合物の合成を完了させるために詳しくは記載されていない追加的日常合成工程を実施することが必要でありうることを認めるであろう。当業者は、式Ｉの化合物を調製するために提示された特定のシーケンスによって示唆された順序以外の順序で上のスキームにおいて例示された工程の組み合わせを実施することが必要でありうることも認めるであろう。
当業者は、置換基を付加するため、または既存の置換基を修正するために、式Ｉの化合物および本明細書で前述した中間体を種々の求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供することができることも認めるであろう。
前の説明を用いる当業者が本発明をさらに補足せずに最大限利用できることが考えられる。従って、以下の実施例は、いかにしても開示の限定ではなく、単に例証的であると解釈されるべきである。クロマトグラフの溶媒混合物または特に指示がある場合を除き、百分率は重量による。クロマトグラフの溶媒混合物に関する部および百分率は特に指示がないかぎり体積による。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからダウンフィールドへｐｐｍで報告する。ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒｓはブロード一重項である。
５−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−［［４−トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
工程Ａ：４−アジド−５−メチル−３−ピリジンカルボキシレートの調製
３０ｍＬのオキシ塩化燐中の１４．１ｇ（７８ミリモル）のエチル１，４−ジヒドロ−５−メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキシレート（Ｈｏｒｖａｔｈ，Ｇ．；Ｄｖｏｒｔｓａｋ，Ｐ．著、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８０年、３５９により調製されたもの）のスラリーを１時間にわたり還流させた。冷却後に、揮発分をロータリーエバポレータで除去した。残留物を冷たい飽和水性炭酸水素ナトリウムに注いだ。ジクロロメタンを添加し、セライトを通して混合物を濾過した。層を分離した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を１５０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた。１５．２ｇ（２３４ミリモル）のアジ化ナトリウムを添加した。混合物を９５℃で１時間にわたり加熱した。冷却後に、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の２５％酢酸エチルを用いてシリカゲルのプラグに残留物を通して、クリーム色の固形物として標記化合物１１．９ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（ｔ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、４．３６（ｑ、２Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｂ：エチル４−アミノ−５−メチル−３−ピリジンカルボキシレートの調製
工程Ａで調製された０．５０ｇの材料を１５ｍＬのエタノールに溶解させた。炭素上の０．１５ｇの１０％パラジウムを添加した。反応混合物を２時間にわたり１気圧の水素下に置いた。触媒を濾過によって除去した。溶媒をロータリーエバポレータで除去して、白色固形物として標記化合物０．４３ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（ｔ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、４．４５（ｑ、２Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｃ：エチル５−メチル−４−[[４−トリフルオロメトキシ]ベンゾイル]アミノ]−３−ピリジンカルボキシレートの調製
工程Ｃで調製された１．０ｇ（５．６ミリモル）の材料を３０ｍＬのジクロロメタンに工程Ｃ：エチル５−メチル−４−［［４−トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］−３−ピリジンカルボキシレートの調製
溶解させた。０．７７ｍＬ（５．６ミリモル）のトリエチルアミン、触媒量の４−ジメチルアミノピリジンおよび０．８８ｍＬ（５．６ミリモル）の４−（トリフルオロメトキシ）塩化ベンゾイルを添加した。混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水で洗浄した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の１５〜１００％の酢酸エチルの傾斜を用いて中圧液体クロマトグラフィ（ＭＰＬＣ）によって残留物を精製した。ビスアシル化製品が最初に溶出し、次に、白色固形物として標記化合物０．４２ｇが溶出した。出発材料（０．５２ｇ）も回収した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（ｔ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、４．３９（ｑ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、２Ｈ）、８．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
工程Ｄ：５−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−［［４−トリフルオロメトキシ］ベンゾイル］アミノ］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
０℃の２０ｍＬのジクロロエタン中の０．０４９ｍＬ（０．５７ミリモル）のイソプロピルアミンの溶液にトルエン中のトリメチルアルミニウムの２Ｍ溶液０．６４ｍＬ（１．３ミリモル）を滴下した。５ｍＬのジクロロエタン中の工程Ｃで調製された材料０．２１ｇ（０．５７ミリモル）の溶液を滴下した。４日後に、追加の０．０４９ｍＬのイソプロピルアミンおよび０．６４ｍＬのトリメチルアルミニウムを添加した。反応を６時間にわたり還流させた。冷却後に、２０ｍＬのＩＮ ＨＣｌを添加した。層を分離した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で塩基性にした。ジクロロメタンを添加し、セライトを通して混合物を濾過した。ジクロロメタンを分離し、上からのジクロロエタン層と組み合わせ、乾燥させた（硫酸ナトリウム）。溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の２５〜５０％の酢酸エチルの傾斜を用いてＭＰＬＣによって残留物を精製して、本発明の化合物である標記化合物０．０４７ｇを白色固形物として生じさせた。融点２０２〜２０４℃。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２７（ｄ、６Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、６．４６（ｂｒ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、８．０７（ｄ、２Ｈ）、８．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
１−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−［［４−トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
工程Ａ：５−アミノ−１−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
１．０ｇ（８．０ミリモル）の２−シアノ−Ｎ−（１−メチルエチル）アセトアミド（チェイキ（Ｃｈｅｉｋｈ）ら著、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１年、第５６巻、９７０頁の手順により調製されたもの）を３．１ｍＬのトリエチルオルトホルメート、５ｍＬの無水酢酸および０．０１ｇの無水塩化亜鉛と組み合わせた。混合物を１時間にわたり還流させた。蒸留ヘッドをフラスコ上に置き、反応を１２０℃で８時間にわたり加熱した。２日放置後に、混合物を１２０℃で１２時間にわたり再び加熱した。揮発分をロータリーエバポレータで除去した。エタノールを添加し、揮発分をロータリーエバポレータで再び除去した。この材料を１５ｍＬのエタノールに溶解させた。０．３４ｍＬ（６．４ミリモル）のメチルヒドラジンを添加した。反応混合物を５時間にわたり還流させ、その後、室温で一晩放置した。溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物をＭＰＬＣ（溶離液として酢酸エチル）により精製して、固形物として標記化合物０．１４ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２３（ｄ、６Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、５．１７（ｂｒ、２Ｈ）、５．３４（ｂｒ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｂ：１−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−［［４−トリフルオロメトキシ］ベンゾイル］アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
工程Ａの０．１４ｇ（０．７７ミリモル）の材料を２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、０．１２ｍＬ（０．８５ミリモル）のトリエチルアミンおよび０．１２ｍＬ（０．７７ミリモル）の４−（トリフルオロメトキシ）塩化ベンゾイルを添加した。３日後に、０．１２ｍＬ（０．８５ミリモル）のトリエチルアミンおよび０．１２ｍＬ（０．７７ミリモル）の４−（トリフルオロメトキシ）塩化ベンゾイルを添加した。反応混合物を２日にわたり還流させた。冷却後、反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の５０％酢酸エチルを用いるＭＰＬＣによって残留物を精製して、本発明の化合物である標記化合物０．１８ｇを白色固形物として生じさせた。融点６８〜７５℃。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２２（ｄ、６Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、５．９２（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、２Ｈ）、１０．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−３−［［４−トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−２−チオフェンカルボキサミドの調製
工程Ａ：７−メチル−２Ｈ−チエノ［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオンの調製
トルエン中のホスゲン（４．４ｇ、２０％、８．８８ミリモル）を０℃で水（１７ｍＬ）中の３−アミノ−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（１ｇ、５．５８ミリモル）のナトリウム塩に添加した。混合物を放置して室温に暖め、１時間にわたり攪拌した。混合物を濾過した。真空で乾燥させた後に、固形物０．４９ｇ（４７％）として製品を得た。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ（登録商標））１７８５、１６９６、１５８０、１５１３、１２３６、９８８、９１８、８４８、８２６ｃｍ−１。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ３）δ２．２０（ｓ、３Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｂ：７−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−チエノ［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製
４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．６６ｇ、５．４１ミリモル）をジオキサン（１０ｍＬ）中の工程Ａの製品に添加した。４−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（１．１３ｇ、５．４２ミリモル）を混合物に添加し、混合物を約３時間にわたり沸騰させた。混合物を放置して室温に冷却し、塩酸（１００ｍＬ、１Ｎ）に注いだ。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた抽出物を乾燥させ、蒸発させた。（酢酸エチル／ヘキサンで溶出させた）シリコンゲルでのクロマトグラフィによって、白色固形物１．５６ｇ（９１．７％）として製品を生じさせた。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ（登録商標））２９２３、１７６３、１６００、１５７２、１４１０、１３１２、１２３４、１１７０、１１２５、１０６８、１０１３、９７８、９３４、８５１、８１３ｃｍ−１。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４７（ｓ、３Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、８．４５（ｄ、２Ｈ）。
工程Ｃ：４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−３−［［４−トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−２−チオフェンカルボキサミドの調製
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の工程Ｂの製品（０．２ｇ、０．０４３ミリモル）とイソプロピルアミン（０．２ｇ、３．３９ミリモル）の混合物を６時間にわたって攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、固形物０．１２ｇ（９１％）として本発明の化合物である製品を生じさせた。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ（登録商標））３２９４、１６６４、１６２５、１５７３、１５２４、１４０９、１３２７、１２０７、１１６７、１１２６、１０６８、１０１８、９５４、８８５、８５７ｃｍ−１。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２２（ｄ、６Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、４．２２−４．１１（ｍ、１Ｈ）、５．５８（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、２Ｈ）、１０．６３（５、１Ｈ）。
５−［［［３クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ，６−ジメチル−４−ピリミジンカルボキサミドの調製
工程Ａ：１−（１，１−ジメチルエチル）４−エチル−２−アセチル−３−アミノ−２−ブテンジオエートの調製
２５ｍＬのジクロロメタン中の１７．１５ｇ（１０８ミリモル）のｔ−ブチルアセトアセトエートと１２．８ｍＬ（１３０ミリモル）のエチルシアノホルメートの混合物に１．６４ｇの亜鉛アセチルアセトエート水和物を添加した。一晩攪拌後に、揮発分をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、セライトを通して濾過した。溶媒をロータリーエバポレータで除去して、Ｅ／Ｚ異性体混合物として白色固形物としての標記化合物２９．９ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３３（ｔ、３Ｈ）、１．５２（ｓ、９Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）［副異性体２．４０（ｓ、３Ｈ）］、４．３３（ｍ、２Ｈ）。
工程Ｂ：５−（１，１−ジメチルエチル）水素６−メチル−４，５−ピリミジンジカルボキシレートの調製
５５ｍＬのエタノール中の工程Ａの材料１１．６ｇ（４５ミリモル）の溶液に１０．９ｇ（１３５ミリモル）のホルムアミジン塩酸塩を添加した。反応混合物を氷浴中で冷却し、１７ｍＬ（１３５ミリモル）の１，１，３，３−テトラメチルグアニジンを滴下した。混合物を一晩攪拌した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を氷浴中で冷却し、濃ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで除去して、黄色固形物として標記化合物９．１２ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６５（ｓ、９Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｃ：５−（１，１−ジメチルエチル）４−メチル６−メチル−４，５−ピリミジンカルボキシレートの調製
１００ｍＬのＮ，Ｎジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の工程Ｂの材料９．１２ｇ（３８ミリモル）の溶液に３．１ｍＬ（５０ミリモル）のヨードメタンおよび３．７ｇ（５０ミリモル）の炭酸リチウムを添加した。反応混合物を６０℃で３時間にわたり加熱した。冷却後に、反応混合物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで、およびその後真空ポンプで除去した。溶離液としてヘキサン中の２０〜３０％の酢酸エチルの傾斜を用いてＭＰＬＣによって残留物を精製して、くすんだ白色の固形物として標記化合物７．５８ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６３（ｓ、９Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｄ：５［［１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］−６−メチル−４−ピリミジンカルボキシレートの調製
工程Ｃの材料７．５５ｇを４０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。２０ｍＬのトリフルオロ酢酸を添加した。２日後に、反応混合物を６時間にわたり還流させた。さらに１日後に、揮発分をロータリーエバポレータで除去した。トルエンを添加し、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。この材料（９．２ｇ）を１００ｍＬのｔ−ブタノールに溶解させた。９．２ｍＬ（６６ミリモル）のトリエチルアミンおよび１４ｍＬ（６６ミリモル）のジフェニルホスホリルアジドを添加した。反応を３時間にわたり還流させた。冷却後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の４０〜１００％の酢酸エチルの傾斜を用いてＭＰＬＣによって残留物を精製して、黄色の固形物として標記化合物５．８１ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５２（ｓ、９Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、８．０７（ｂｒ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｅ：５−アミノ−６−メチル−４−ピリミジンカルボキシレートの調製
工程Ｄの材料５．８ｇを２５ｍＬのトリフルオロ酢酸に溶解させた。９０分にわたり攪拌した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。飽和水性炭酸水素ナトリウムを添加した。水層をジクロロメタンで５回抽出した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒をロータリーエバポレータで除去して、不純物の量が少ない標記化合物３．７８ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５０（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、５．７６（ｂｒ、２Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｆ：５−アミノ−６−メチル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩の調製
工程Ｅの材料２．０ｇ（１２ミリモル）を２４ｍＬのメタノールに溶解させた。１２ｍＬの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加した。１時間後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を乾燥炉内で一晩乾燥させて、黄褐色の固形物として標記化合物２．３９ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ２．４５（ｓ、３Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｇ：３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
−７８℃の乾燥テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中のＮ−ジメチルスルファモイルピラゾール（１８８．０ｇ、１．０７モル）の溶液に−６５℃未満の温度を維持しつつ、ヘキサン中の２．５Ｍ ｎ−ブチル−リチウム（４７２ｍＬ、１．１８モル）の溶液を滴下した。添加が完了すると、反応混合物をさらに４５分にわたり−７８℃に維持した。その後、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）中のヘキサクロロエタン（２７９ｇ、１．１８モル）の溶液を滴下した。反応混合物を−７８℃で１時間にわたり維持し、−２０℃に暖め、その後、水（１Ｌ）で冷却した。反応混合物を塩化メチレン（４×５００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。溶離液として塩化メチレンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって粗製品をさらに精製し、黄色油（１６０ｇ）として標記製品化合物を生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０７（ｄ、６Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｈ：３−クロロピラゾールの調製
工程Ｇのクロロピラゾール製品（１６０ｇ）をトリフルオロ酢酸（２９０ｍＬ）に滴下し、反応混合物を室温で１．５時間にわたり攪拌し、その後、減圧で濃縮した。残留物をヘキサンに溶解させ、不溶性固形物を濾過除去し、ヘキサンを濃縮して油として粗製品を生じさせた。溶離液としてエーテル／ヘキサン（４０：６０）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって粗製品をさらに精製して、黄色油（６４．４４ｇ）として標記製品を生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．３９（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、９．６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
工程Ｉ：３−クロロ−２−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４００ｍＬ）中の２，３−ジクロロピリジン（９２．６０ｇ、０．６２９モル）と３−クロロピラゾール（６４．４４ｇ、０．６２９モル）の混合物に炭酸カリウム（１４．７８ｇ、１．０６モル）を添加し、その後、反応混合物を１１０℃に３６時間にわたり加熱した。反応混合物を室温に冷却し、氷水にゆっくり注いだ。沈殿した固形物を濾過し水で洗浄した。固体フィルターケーキを酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルで粗固形物をクロマトグラフィ処理して、白色固形物（３９．７５ｇ）とし標記製品を生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）。
工程Ｊ：３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
−７８℃の乾燥テトラヒドロフラン（４００ｍＬ）中の工程Ｉのピラゾール製品（３９．７５ｇ、１８６ミリモル）の溶液にテトラヒドロフラン中の２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミド（９３ｍＬ、１８６ミリモル）の溶液を滴下した。琥珀溶液を通して二酸化炭素を１４分にわたり泡立たせ、その後、溶液は茶色がかった淡黄色になった。反応を１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にし、エーテル（２×５００ｍＬ）で抽出した。水性抽出物を６Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（３×５００ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮して、くすんだ白色の固形物（４２．９６ｇ）として標記化合物を生じさせた（類似手順に従ったもう一つの実験からの製品は１９８〜１９９℃で融解した）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）。
工程Ｋ：２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製
工程Ｊの０．７７ｇ（３．０ミリモル）の３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を０℃の１８ｍＬのアセトニトリル中の０．２６ｍＬ（３．３ミリモル）メタン塩化スルホニルの溶液に添加した。９ｍＬのアセトニトリル中の０．４２ｍＬ（３．０ミリモル）のトリエチルアミンを滴下した。０℃で２０分後に、工程Ｆの０．５２５ｇ（３．０ミリモル）の材料を添加した。１５分後に、０．４２ｍＬ（３．０ミリモル）のトリエチルアミンを滴下した。２時間後に、０．２６ｍＬ（３．３ミリモル）のメタン塩化スルホニルを添加した。一晩攪拌した後、反応混合物を水に注いだ。濾過すると０．２７ｇの標記化合物が生じた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２０（ｓ、３Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、１Ｈ）、８．７５（ｄｄ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｌ：５−［［［３−クロロ−１（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ，６−ジメチル−４−ピリミジンカルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン中のメチルアミンの２Ｍ溶液２ｍＬを工程Ｋの０．０９０ｇの材料に添加した。一晩攪拌した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去して、黄褐色固形物として本発明の化合物である標記化合物０．０７１ｇを生じさせた。融点２０５〜２０７℃。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４８（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｄ、３Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、８．３０（ｂｒ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、１１．５７（ｂｒ、１Ｈ）。
２，６−ジクロロ−３−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−ピリジンカルボキサミドの調製
工程Ａ：エチル３−アミノ−４−ピリジンカルボキシレートの調製
５ｍＬのエチルアルコール中の１ｇ（７．２５ミリモル）の３−アミノ−４−ピリジンカルボン酸の溶液に２ｍＬの硫酸を添加した。混合物を還流下で２時間にわたり暖めた。混合物を冷却し、濃ＮＨ４ＯＨ溶液でｐＨ８に塩基性化した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層をブラインと水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮して、白色固形物（８７％）として標記化合物１．０４ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１９（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊは５．１Ｈｚである）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊは５．１Ｈｚである）、５．６７（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３６（ｑ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）。
工程Ｂ：エチル３−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ピリジンカルボキシレートの調製
５ｍＬのＤＭＦ中の１．０４ｇ（６．２７ミリモル）のエチル３−アミノ−４−ピリジンカルボキシレートの溶液に室温で１．６７ｇのＮ−クロロスクシンイミド（１２．５ミリモル）を一回で添加した。その後、混合物を同じ温度で２４時間にわたり攪拌した。得られた混合物を真空で濃縮し、シリカゲルカラムによって精製して、白色固形物（９５％）として標記化合物１．４０ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（ｓ、１Ｈ）、６．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３９（ｑ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、３Ｈ）。
工程Ｃ：３−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ピリジンカルボン酸一カリウム塩の調製
５ｍＬの水と２０ｍＬのエチルアルコールの混合物中の１．３０ｇ（５．５４ミリモル）のエチル３−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ピリジンカルボキシレートの溶液に６２２ｍｇ（１１．１ミリモル）の水酸化カリウムを室温で添加し、反応混合物を９０℃で１時間にわたり暖めた。その後、混合物を真空で濃縮し、ベンゼンと一緒になって３回蒸発させて、白色固形物として標記化合物１．６３ｇを生じさせた。特に精製せずに粗製品を次の反応に用いた（９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｂｒｓ、２Ｈ）。
工程Ｄ：６，８−ジクロロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオンの調製
２０ｍＬのジオキサン中の工程Ｃの材料１．６４ｇ（５．５４ミリモル）の溶液に２．２ｇ（１１．１ミリモル）のジホスゲンを０℃で添加した。混合物を放置して室温に暖め、２４時間にわたり攪拌した。その後、混合物を真空で濃縮して、白色固形物（定量的）として標記化合物１．７０ｇを生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９９（ｓ、１Ｈ）。
工程Ｅ：３−クロロ−２［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中の２，３−ジクロロピリジン（９９．０ｇ、０．６７モル）と３−トリフルオロメチルピラゾール（８３ｇ、０．６１モル）の混合物に炭酸カリウム（１６６．０ｇ、１．２モル）を添加し、その後、反応を１１０〜１２５℃に４８時間にわたり加熱した。反応を１００℃に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過して固形物を除去した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび過剰のジクロロピリジンを大気圧で蒸留によって除去した。減圧（沸点１３９〜１４１℃、７ｍｍ）で製品を蒸留すると、透明黄色油（１１３．４ｇ）として所望の中間体が生じた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）。
工程Ｆ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
−７５℃の乾燥テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中の工程Ｅのピラゾール製品（１０５．０ｇ、４２５ミリモル）の溶液に乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中のリチウムジイソプロピルアミド（４２５ミリモル）の−３０℃溶液を金属管によって添加した。濃い赤色の溶液を１５分にわたり攪拌し、その後、溶液が淡黄色になり発熱が止まるまで−６３℃で二酸化炭素を泡立てた。反応をさらに２０分にわたり攪拌し、水（２０ｍＬ）で冷却した。溶媒を減圧下で除去し、反応混合物をエーテルと０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液との間で分配した。水性抽出物をエーテル（３×）で洗浄し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過して、残留固形物を除去し、その後、約４のｐＨに酸性化し、その時点でオレンジ色の油が生じた。水性混合物を激しく攪拌し、追加の酸を添加してｐＨを２．５〜３に下げた。オレンジ色の油は粒状固形物に凝固し、それを濾過し、水と１Ｎ塩酸で続けて洗浄し、真空下５０℃で乾燥させて、くすんだ白色の固形物（１３０ｇ）として標記製品を生じさせた（類似手順に従ったもう一つの実験からの製品は１７５〜１７６℃で融解した）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）。
工程Ｇ：２，６−ジクロロ−３−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−ピリジンカルボキサミドの調製
５ｍＬのジクロロメタン中の２６８ｍｇ（０．９２ミリモル）の１−（３クロロ−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（工程Ｆからのもの）の溶液に１６０μＬ（１．８４ミリモル）の塩化オキサルイルおよび２滴のＧＭＦを室温で逐次に添加した。その後、混合物を同じ温度で１時間にわたり攪拌した。その後、粗混合物を真空で濃縮した。得られた混合物を５ｍＬのアセトニトリルを用いて溶解させ、その後、工程Ｄで調製された化合物２８０ｍｇ（０．９２ミリモル）および２９８μＬ（３．６８ミリモル）のピリジンを逐次添加した。反応混合物を７０℃に２時間にわたり暖め、放置して室温に冷却した。１ｍＬのアセトニトリル中の１５７μＬ（１．８４ミリモル）のイソプロピルアミンの溶液を混合物に添加し、それを６０℃に１時間にわたり暖めた。反応を放置して室温に冷却し、水で冷却した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラムで精製して、白色固形物（５２％）として本発明の化合物である標記化合物２５０ｍｇを生じさせた。融点２４０〜２４２℃。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｂｒｄ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｄ、６Ｈ）。
技術上知られている方法と合わせた本明細書に記載した手順によって、表１〜３２の以下の化合物を調製することができる。以下の略号を表において用いる。ｔは第三、ｓは第二、ｎはノルマル、ｉはイソ、ｃはシクロ、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、ｉ−Ｐｒはイソプロピル、ｔ−Ｂｕは第三級ブチル、Ｐｈはフェニル、ＯＭｅはメトキシ、ＯＥｔはエトキシ、ＳＭｅはメチルチオ、ＳＥｔはエチルチオ、ＣＮはシアノ、ＮＯ２はニトロ、ＴＭＳはトリメチルシリル、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニル、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルである。表１５、１６および１７に関するＫの構造は提示２で見ることできる。
配合物／効用
本発明の化合物は、液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも１種を含む農業に適する担体と合わせた配合物または組成物として一般に用いられる。配合物または組成物の原料は、活性原料の物理的特性、利用様式ならびに土壌種、水分および温度などの環境要素と調和するように選択される。有用な配合物は、場合により濃厚にしてゲルにすることができる溶液（乳化可能なコンセントレートを含む）、懸濁液および乳化液（ミクロ乳化液および／または懸濁（ｓｕｓｐｏ）乳化液を含む）などの液体を含む。有用な配合物は、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である粉剤、粉末、粒体、ペレット、タブレットおよびフィルムなどの固体をさらに含む。活性原料を（ミクロ）カプセル化することができ、引き続いて懸濁液または固体配合物にすることが可能である。あるいは、活性原料の配合物全体をカプセル化する（または上塗りする）ことができる。カプセル化は活性原料の放出を制御するか、または遅らせることができる。噴霧可能な配合物を適する媒体で希釈することができ、約１リットル〜数百リットル／ヘクタールの噴霧体積で用いることができる。高濃度（ｈｉｇｈ−ｓｔｒｅｎｇｔｈ）組成物は、別の配合物のための原料として主として用いられる。
配合物は、典型的には、合計で１００重量％になる以下の概略範囲内の有効量の活性原料、希釈剤および界面活性剤を含有する。
典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら著，殺虫剤粉剤、希釈剤および担体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔｓ Ｄｉｌｅｕｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ），Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ出版、第二版，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ著，溶媒の手引き（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ），第二版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版，ニューヨーク，１９５０に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの洗浄剤および乳化剤年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ），Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ出版．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ ＪｅｒｓｅｙおよびＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ著，界面活性剤百科事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ），Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．出版，ニューヨーク，１９６４には、界面活性剤および推奨用途が記載されている。すべての配合物は、発泡、ケーキング、腐食、微生物成長などを減少させる添加剤、または粘度を増加させる増粘剤を少量含有することが可能である。
界面活性剤には、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒドコンデンセート、ポリカルボキシレート、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの白土、澱粉、砂糖、シリカ、タルク、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、ナタネ油、ヤシ油、脂肪酸エステル；、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールなどのアルコールが挙げられる。
乳化可能なコンセントレートを含む溶液は、原料を単純に混合することにより調製することが可能である。粉剤および粉末は、ブレンドし、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルのような中で通常は粉砕することにより調製することができる。懸濁液は、通常、ウェットミリングによって調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照すること。粒体およびペレットは、前もって形成された粒体担体上に活性材料を噴霧するか、または凝集技術によって調製することが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ著，凝集（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ），Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８，；ペリー化学工学ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ），ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ出版、第四版、ニューヨーク、１９６３年、８−５７頁および続き、ならびにＰＣＴ公報ＷＯ第９１／１３５４６号を参照すること。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載されたように調製することが可能である。水分散性粒体および水溶性粒体は、米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号およびＤＥ３，２４６，４９３号で教示されたように調製することが可能である。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号および米国特許第５，２０８，０３０号で教示されたように調製することが可能である。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号で教示されたように調製することが可能である。
配合の技術に関する別の情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ著、配合者ツールブック−近代農業のための製品形態（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ） ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、第９回殺虫剤化学に関する国際会議の議事録（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ケンブリッジ、１９９９年、１２０−１３３頁を参照すること。米国特許第３，２３５，３６１号、欄６行１６〜欄７行１９および実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号、欄５行４３〜欄７行６２および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７および１６９−１８２、米国特許第２，８９１，８５５号、欄３行６６〜欄５行１７および実施例１−４、Ｋｌｉｎｇｍａｎ著、化学としての雑草防除（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ），Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．出版、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６頁およびＨａｎｃｅら著，雑草防除ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ出版、第八版，オックスフォード、１９８９年も参照すること。
以下の実施例において、すべての百分率は重量による。すべての配合物は従来のやり方で調製する。化合物番号は索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を指す。
本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残留パターンによって特徴付けられ、農業および非農業の一定範囲の無脊椎有害動物を防除する活性を示す（この開示の文脈において、「無脊椎有害動物防除」とは、脊椎動物害虫によって生じる摂取の大幅な減少あるいは他の傷害または損害を引き起こす脊椎動物害虫発生の阻止（死亡を含む）を意味する。関連した表現は似たように定義する）。この開示で言及したように、「無脊椎有害動物」という用語は、害虫として経済的に重要な節足動物、腹足類動物および線虫を包含する。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、蜘蛛、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよび結合類を包含する。「腹足類動物」という用語は、マキガイ、ナメクジおよび他の柄眼類を包含する。「線虫」という用語は、回虫、心糸状虫および植食性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫類および条虫（条虫類）などの寄生虫のすべてを包含する。当業者は、すべての化合物がすべての害虫に対して等しく有効であるとは限らないことを認めるであろう。本発明の化合物は経済的に重要な農業害虫および非農業害虫に対して活性を示す。「農業」という用語は、食品および繊維のためなどの農場作物の生産に関連し、穀物作物（例えば、小麦、オート麦、オオムギ、ライムギ、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および樹木果実（例えば、ナシ状果、石果および柑橘類）の生産を含む。「非農業」という用語は、他の園芸（例えば、農場で生産されない森林植物、温室植物、苗床植物または鑑賞植物）用途または害虫、公衆（ヒト）衛生および動物健康用途または害虫、家庭構造および商業構造用途または害虫、家庭用途または害虫および貯蔵製品用途または害虫に関連する。無脊椎有害動物防除領域および経済的重要性の理由で、無脊椎有害動物を防除することにより綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび樹木果実の農作物の（無脊椎有害動物によって引き起こされる損害または傷害からの）保護は本発明の好ましい実施形態である。農業害虫または非農業害虫には、系統群ヤガ科内のアワヨトウの幼虫、ネキリムシ、シャクトリムシおよびヘリオシン（例えば、フォールアワヨトウの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモンジヨトウガの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｂｎｅｒ）、ブラックネキリムシ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、イクラサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｂｎｅｒ）、オオダバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などの麟翅目の幼虫、系統群メイガ科の穿孔動物、保護繭を作る幼虫、チョウ・ガの類の幼虫、コーンワーム、アオムシおよび麟翅類の幼虫（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｂｎｅｒ）、ナベルオルガノワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルート・チョウ・ガの類の幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ Ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソッド・チョウ・ガの類の幼虫（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ））、系統群ハマキガ科内のハマキムシ、芽を食う毛虫、シードワーム、およびフルーツワーム（例えば、ヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシノヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、および経済的に重要な多くの他の麟翅目の昆虫（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタキバガの幼虫（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、系統群Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅおよびゴキブリ科のゴキブリを含むゴキブリ目の若虫および成虫（例えば、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデッドゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ Ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アメリカンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラゴキブリ（Ｌａｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、系統群Ａｎｔｈｒｉｂｉｄａｅ、マメゾウムシ科およびゾウムシ科のゾウムシを含む鞘翅目の葉を食う幼虫および成虫（例えば、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、ライスウォータウィービ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、系統群ハムシ科内のノミハムシ、キュウリヒゲナガハムシ、植物の根を食う昆虫の幼虫、ハムシ、ジャガイモハムシおよび葉もぐり虫（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））、系統群Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅのコガネムシおよびその他の甲虫（例えば、ジャパニーズビートル（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）およびコフキコガネ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））、系統群カツオブシムシ科のカツオブシムシ、系統群コメツキムシ科のコメツキムシの幼虫、系統群キクイムシ科のキクイムシ、および系統群コミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。さらに、農業害虫または非農業害虫には、系統群Ｆｏｒｆｉｃｌｉｄａｅのハサミムシを含むハサミムシ目の成虫および幼虫（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｅａｒｗｉｇ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、系統群メクラカメムシ科のメクラカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫および若虫、系統群セミ科のセミ、系統群ヒメヨコバイ科のヨコバイ（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、系統群ビワハゴロモ上科およびウンカ科の植物の液汁を吸う半翅目の昆虫、系統群ツノゼミ科のツノゼミ、系統群キジラミ科のキジラミ、系統群コナジラミ科のコナジラミ、系統群アリマキ科のアリマキ、系統群ネオアブラムシ科のネオアブラムシ属の各種、系統群コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、系統群カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ亜科のカイガラムシ、系統群グンバイムシ科のグンバイムシ、系統群カメムシ科のカメムシ、系統群ナガカメムシ科のｃｉｎｃｈ ｂｕｇｓ（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）および他のｓｅｅｄ ｂｕｇｓ、系統群アワフキムシ科のアワフキ、系統群ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、系統群ホシカメムシ科のツツガムシおよびホシカメムシが挙げられる。系統群ハダニ科内のハダニおよび赤ハダニなどのダニ（ｍｉｔｅｓ）目の成虫および幼虫（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ赤ハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、ＭｃＤａｎｉｅｌ ｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、系統群ヒメハダニ科のｆｌａｔ ｍｉｔｅｓ（例えば、ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｔ ｍｉｔｅ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、系統群フシダニ科内のサビダニおよびｂｕｄ ｍｉｔｅおよび他の葉を食うダニ類ならびにヒトと動物の健康に重要なダニ類、すなわち、系統群Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｔｉｄａｅ内のｄｕｓｔ ｍｉｔｅｓ、系統群ニキビダニ科内のニキビダニ、系統群Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ内のｇｒａｉｎ ｍｉｔｅｓ、目マダニ類内のマダニ（例えば、マダニ属のダニの一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ ｐａｒａｌｙｓｉｓ ｔｉｃｋ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、Ａｍｅｒｉｃａｎ ｄｏｇ ｔｉｃ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、アメリカアンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、および系統群キュウセンヒゼンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科内のｓｃａｂ ｍｉｔｅおよびヒゼンダニ、バッタ、イナゴ、コオロギを含む直翅目の成虫および幼虫（例えば、ｍｉｇｒａｔｏｒｙバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ，Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、Ａｍｅｒｃａｎバッタ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、エジプトツチイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、ｍｉｇｒａｔｏｒｙイナゴ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｈｏｕｓｅコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．））、葉もぐり虫、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエを含む双翅目の成虫および幼虫（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｓｏｉｌ ｍａｇｇｏｔｓ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｌｅｓｓｅｒイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ Ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｒｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエ属の一種、ツノサシバエ、クロバエ科の各種のハエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および他のｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ ｐｅｓｔ、シラミバエ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、および他の短角類、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヌカカ、チヨウバエ、クロバネキノコバエおよび他の糸角類、ｏｎｉｏｎ ｔｈｒｉｐｓ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉を食うアザミウマを含むアザミウマ目の成虫および幼虫、蟻（例えば、ｒｅｄ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ｂｌａｃｋ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ ＤｅＧｅｅｒ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｌｉｔｔｌｅ ｆｉｒｅ ａｎｔ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、フシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｓｉｕｓ）、ｒｅｄ ｉｍｐｏｒｔｅｄ ｆｉｒｅ ａｎｔ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、Ａｒｇｅｎｔｉｎａ ａｎｔ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、ｃｒａｚｙ ａｎｔ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎ

ｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、ｐａｖｅｍｅｎｔ ａｎｔ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ ａｎｔ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｒｓｔｅｒ）、ｏｄｏｒｏｕｓ ｈｏｕｓｅ ａｎｔ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ、スズメバチ、キマダラハナバチを含む膜翅目の昆虫害虫、ｅａｓｔｅｒｎ Ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、ｗｅｓｔｅｒｎ Ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、Ｆｏｒｍｏｓａｎ Ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、Ｗｅｓｔ Ｉｎｄｉａｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ Ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の昆虫害虫、シミ（Ｌｉｐｓｍａ Ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ類目の昆虫害虫、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｃｈｉｃｋｅｎ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、ｄｏｇ ｂｉｔｉｎｇ ｌｏｕｓｅ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ｆｕｌｆｆ ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ｓｈｅｅｐ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ Ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびヒトおよび動物を攻撃する他の吸血性寄生シラミおよび寄生ハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫、ｏｒｉｅｎｎｔａｌ ｒａｔ ｆｌｅａ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ｈｅｎ ｆｌｅａ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ ｆｌｅａ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および哺乳動物および鳥類を悩ます他のノミを含むＳｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ目の昆虫害虫も挙げられる。本発明の化合物は、経済的に重要な農業害虫（すなわち、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属内の根瘤線虫、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属内のｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属内のｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓなど）および動物とヒトの健康害虫（すなわち、馬中のＳｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、犬中のＴｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ、羊中のＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、犬中のＤｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ、馬中のＡｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物中のＦａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓなどのすべての経済的に重要な吸虫、条虫、回虫、）に限定されないが、それらなどの円虫科目、回虫目、蟯虫目、桿線虫目、旋尾線虫目、エノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線虫類、条虫類、吸虫類および鉤頭虫類のメンバーについても活性を有する。
本発明の化合物は、麟翅目（例えば、Ａｒａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｒａ Ｗａｌｋｅｒ（フルーツトリーローラー）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロッピアンリーフローラー）およびその他のＡｒｃｈｉｐｓ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ライスステムボーラー）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（ライスリールローラー）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ハムシモドキの幼虫）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスウェブワーム）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヒメハマキの一種）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スピニーボルワーム）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポッテドボルワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｈｕｂｎｅｒ（アメリカンボルワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガの幼虫）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガの幼虫）、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ（ヒメハマキ科のガ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタキバガの幼虫）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（シトラスリーフマイナー）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ラージホワイトバタフライ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（スモールホワイトバタフライ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｂｅｒ（シロイチモンジヨトウガの幼虫）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（タバコカットワーム、クラスターキャタピラー）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（フォールアーミーワーム）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｂｅｒ（イラクサキンウワバ）およびＴｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトリーフマイナー））における害虫に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（カウピーアフィッド）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（ブラックビーンアフィッド）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ、ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（アップルアフィッド）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（スパイリーアフィッド）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（フォックスグロブアフィッド）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（ストローベリーアフィッド）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアンホイートアフィッド）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（ロージーアップルアフィッド）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（ミーリープラムアッフィッド）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ツルニップアフィッド）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（シリアルアッフィド）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（ポテトアフィッド）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチ−ポテトアフィッド、モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアフィッド）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（ルートアフィッドおよびガルアッフィド）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バードチェリー−オートアフィッド）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（グリーンバグ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュグレインアフィッド）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（ブラックシトラスアフィッド）およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ブラウントラスアフィッド）、Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロセラ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバコホワイトフライ、スイートポテトホワイトフライ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフホワイトフライ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（シトラスホワイトフライ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ヨコバイの一種）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（スモーラーブラウンプラントホッパー）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐ Ｕｈｌｅｒ（グリーンリーフホッパー）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ（ブラウンプラントホッパー）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（コーンプラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックドプラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（ライスデルフアシッド）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ（ホワイトアップルリーフホッパー）、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（グレープリーフホッパー）、Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）、Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（シトラスミーリーバグ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシコンプレックス）、Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ペアキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（パーシモンキジラミ）を含む同翅目のメンバーについても商業的に重要な活性を有する。これらの化合物は、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（グリーンスチングバグ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの一種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメの一種）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｆｆｅｒ（アカホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（ブラウンスチングバグ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポテドスチングバグ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（シードバグのコンプレックス）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（リーフフッテドパインシードバグ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（サザングリーンスチングバグ）、Ｏｅｂｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススチングバグ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフレアホッパー）を含む半翅目のメンバーについても活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目には、あざみうま類（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ウェスタンフラワーシリップ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（シトラスシリップ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ソイビーンシリップ）およびＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（オニオンシリップ）、ならびに他の鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドポテトビートル）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（メキシカンビーンビートル）およびＡｇｒｉｏｔｅｓ属、Ａｔｈｏｕｓ属またはＬｉｍｏｎｉｕｓ属のコメツキムシの幼虫）が挙げられる。
本発明の化合物は、遙かにより広い範囲の農業効力を与える多成分殺虫剤を作るために、殺虫剤、防カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤：、発根刺激剤、化学不妊剤、情報物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質などの成長調整物質、その他の生物活性化合物または昆虫病原性の細菌、ウイルスまたは真菌を含む一種以上の他の生物活性化合物または薬剤と混合することも可能である。従って、本発明の組成物は、生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の化合物または薬剤をさらに含むことが可能である。本発明の化合物と一緒になって配合できるこうした生物活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセタミピリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シパメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、タウ−フルバリネート、フルフェノズロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタアミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ソジウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤、アシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルデアウクス混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル、コパーオキシクロリド、コパーソルト、シフルフェンアミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンシアナミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミコブタニル、ネオ−アソジン（フェリックメタンアーソネート）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、サルファ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンなどの防カビ剤、アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミフォスなどの抗線虫薬、ストレプトマイシンなどの殺菌剤、アミトラズ、シノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルガイト、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤、ならびにｓｓｐ．ａｉｚａｗａｉおよびｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓデルタエンドトキシン、バキュロウィルスを含むＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓなどの生物学的製剤、ならびに昆虫病原性の細菌、ウイルスまたは真菌である。本発明の化合物および該化合物の組成物は、無脊椎有害動物に蛋白毒性（例えば、バシラス−スリンジェンシス毒など）を表現させるために一般に形質転換された植物に適用してもよい。外因性無脊椎有害動物防除化合物および組成物の効果は、発散された毒蛋白と相乗作用性でありことが可能である。
これらの農業保護剤に関する一般文献は、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、農薬マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ），Ｂｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ刊行、第１２版，サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ）、英国、２０００年である。
本発明の化合物と混合するために好ましい殺虫剤および抗線虫薬には、シパーメトリン、シハロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびタロメトリンなどのピレトロイド、フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブなどのカルバメート、クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドなどのネオニコチノイド、インドキサカルブなどのニューロンナトリウムチャンネルブロッカー、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環状ラクトン、エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルなどのγ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗薬、フルフェノズロンおよびトリフルムロンなどの殺虫性尿素、ジオフェノランおよびピリプロキシフェンなどの幼虫ホルモン擬態、ピメトロジンならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するために好ましい生物製剤には、バシラス−スリンジェンシスおよびバシラス−スリンジェンシスデルタエンドトキシン、ならびに系統群バキュロウイルス科の一員を含む天然ウイルス性殺虫剤および遺伝子修飾ウイルス性殺虫剤ならびに昆虫病原性真菌が挙げられる。
最も好ましい混合物には、本発明の化合物とシハロトリンの混合物、本発明の化合物とベータ−シフルトリンの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートの混合物、本発明の化合物とメトミルの混合物、本発明の化合物とイミダクロピドの混合物、本発明の化合物とチアクロピドの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブの混合物、本発明の化合物とアバメクチンの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンの混合物、本発明の化合物とエチプロールの混合物、本発明の化合物とフィプロニルの混合物、本発明の化合物とフルフェノズロンの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンの混合物、本発明の化合物とピメトロジンの混合物、本発明の化合物とアミトラズの混合物、本発明の化合物とバシラス−スリンジェンシスの混合物、および本発明の化合物とバシラス−スリンジェンシスデルタエンドトキシンの混合物が挙げられる。
場合によって、類似の防除範囲であるが異なる作用様式を有する他の無脊椎有害動物防除化合物または薬剤と組み合わせるのは、抵抗力管理のために特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、類似の防除範囲であるが異なる作用様式を有する生物学的に有効な量の別の少なくとも１種の無脊椎有害動物防除化合物または薬剤をさらに含むことが可能である。植物保護化合物（例えば、タンパク質）または植物の遺伝子座を表現させるために遺伝子修飾された植物を生物学的に有効な量の本発明の化合物に接触させると、より広い範囲の植物保護を提供することも可能であり、抵抗力管理のために特に有利でありうる。
無脊椎有害動物は、農業および／または非農業の感染場所を含む無脊椎有害動物の環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき無脊椎動物毒上に直接、有効量で本発明の化合物の一種以上を被着させることにより農業および非農業用途において防除される。従って、本発明は、農業および／または非農業用途における無脊椎動物の防除のための方法であって、生物学的に有効な量の本発明の化合物の一種以上、または少なくとも１種のこうした化合物を含む組成物あるいは少なくとも１種のこうした化合物と有効量の少なくとも１種の別の生物活性化合物または薬剤とを含む組成物に無脊椎動物または無脊椎動物環境を接触させることを含む方法をさらに含む。本発明の化合物と有効量の少なくとも１種の別の生物活性化合物または薬剤とを含む適した組成物の例には、別の生物活性化合物が本発明の化合物と同じ粒体上に存在するか、または本発明の化合物の粒体から離れた粒体上に存在する粒状組成物が挙げられる。
好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む粒体組成物を植物の葉または土壌に被着させることができる。本発明の化合物は、液体配合物、粒体配合物の土壌浸漬液として土壌、苗床箱処理または移植植物の浸漬に利用された本発明の化合物を含む組成物に植物を接触させることにより植物吸収を通しても効果的に送出される。その他の接触方法は、直接噴霧または残留噴霧、空中噴霧、ゲル、種被覆、ミクロカプセル化、全身吸収、餌、耳札、ｂｏｌｕｓｅ、噴霧器、薫蒸剤、エーロゾル、粉剤および多くの他のものによる本発明の化合物または組成物の利用を含む。本発明の化合物は、無脊椎動物防除器具（例えば昆虫網）を製作するための材料に含浸させてもよい。
本発明の化合物は、無脊椎動物が消費する餌に、またはトラップなどの器具内に配合することが可能である。０．０１〜５％の間の活性原料、０．０５〜１０％の水分保持剤および４０〜９９％の植物粉を含む粒体または餌は、直接接触によるのではなく摂取により非常に低い利用速度で土壌昆虫を特に致死性である活性原料の用量で防除する際に効果的である。
本発明の化合物は純粋状態で利用することが可能であるが、大抵の場合、適する担体、希釈剤および界面活性剤と一緒になって、および計画された最終用途に応じて場合によって食物と組み一緒になって、一種またはそれ以上の化合物を含む配合物で利用される。好ましい利用方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧させることを含む。噴霧油、噴霧油濃縮、散布式ステッカー、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの相乗剤と組み合わせると、化合物効率を強化することが多い。
効果的な防除のために必要とされる利用の比率（すなわち、生物学的に有効な量）は、防除されるべき無脊椎動物の種、害虫のライフサイクル、ライフ段階、害虫の大きさ、場所、年単位の時間、宿主作物または動物、食挙動、交尾挙動、周囲水分および温度などのような要素に応じて決まる。標準状況下で、約０．０１〜２ｋｇの活性原料／ヘクタールの利用比率は、農業生態系において害虫を防除するのに十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度に少ない利用比率は十分である場合があるか、または８ｋｇ／ヘクタール程度に多い利用比率が必要な場合がある。非農業用途において、効果的な使用比率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度に少ない使用比率が十分な場合があるか、または１５０ｍｇ／平方メートル程度に多い使用比率が必要な場合がある。当業者は、所望のレベルの無脊椎有害動物防除のために必要な生物学的に有効な量を容易に決定することが可能である。
以下の「試験」は、特定の害虫に及ぼす本発明の化合物の防除効率を実証している。「防除効率」は、大幅に減少した摂取を引き起こす無脊椎有害動物発育の阻止（死亡を含む）を表す。しかし、化合物によってもたらされる害虫防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ−ＫおよびＬを参照すること。以下の略号を次のように索引表において用いる。ｔは第三、ｎはノルマル、ｉはイソ、ｃはシクロ、ｓは第二、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、ｉ−Ｐｒはイソプロピル、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル、Ｂｕはブチル、ｓ−Ｂｕは第二ブチル、Ｐｅｎｔはペンチル、ＯＭｅはメトキシ、ＯＥｔはエトキシ、ＳＭｅはメチルチオ、ＳＥｔはエチルチオ、ＣＮはシアノ、ＮＯ２はニトロである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、どの実施例おいて当該化合物が調製されるかを示す番号が後に続く。
発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、試験装置は１２〜１４日経たハツカダイコンを中に入れた小開放容器から構成された。成長する多くの幼虫を上に有する一枚の硬化昆虫食餌からプラグを除去するとともに幼虫を含むプラグと食餌を試験装置に移送するためのコアサンプラーの使用によって、ハツカダイコンに一切れの昆虫食餌で１０〜１５匹の新生児幼虫を前もって寄生させた。幼虫は、完全に乾燥させた食餌プラグとしての試験植物上に移動した。
特に指示がないかぎり、１０％のアセトン、９０％の水、およびアルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ非イオン界面活性剤（ラブランド・インダストリーズ（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を用いて試験化合物を配合した。各試験装置の頂上より１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に配置された１／８ＪＪカスタムボディを有するＳＵＪ２アトマイザーノズル（スプレーイング・システム（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ Ｃｏ．））を通して１ｍｌの液内で配合済み化合物を利用した。これらの試験におけるすべての実験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後に、各試験装置を放置して１時間にわたり乾燥させ、その後、黒色網付き蓋を上に置いた。２５℃および相対湿度７０％の成長チャンバ内に試験装置を６日にわたり保持した。その後、消費された葉に基づいて植物の摂取障害を目視で評価した。
試験した化合物の内、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、３０、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、Ｂ１、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１５、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ７、Ｃ９、Ｃ２４、Ｄ１、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ８、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｅ１７、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１２、Ｇ１３、Ｊ６、Ｋ１およびＫ２は、非常に良好から優のレベルの植物保護（摂取障害０〜１の評点、１０％以下）をもたらした。
試験Ｂ
シロナヤガと同属のヤガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、試験装置は４〜５日経たコーン（トウモロコシ）を中に入れた小開放容器から構成された。トウモロコシに一切れの昆虫食餌で１０−１５匹の１日幼虫を（コアサンプラーを用いて）前もって寄生させた。
試験化合物を試験Ａについて記載したように配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）は三回繰り返した。噴霧後に、試験装置を成長チャンバ内に維持し、その後、試験Ａについて記載したように目視で採点した。
試験した化合物の内、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１４、Ｄ１、Ｄ３、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ２２、Ｇ２、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１２、Ｇ１３、Ｊ６およびＫ２は、優のレベルの植物保護（摂取障害１０％以下）をもたらした。
試験Ｃ
オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の防除を評価するために、試験装置は６〜７日経た綿植物を中に入れた小開放容器から構成された。綿植物に一切れの昆虫食餌で８匹の２日幼虫を（コアサンプラーを用いて）前もって寄生させた。
試験化合物を試験Ａについて記載したように配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）は三回繰り返した。噴霧後に、試験装置を成長チャンバ内に維持し、その後、試験Ａについて記載したように目視で採点した。
試験した化合物の内、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１４、Ｂ１５、Ｄ１、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ８、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１５、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｇ２、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１２およびＧ１３は、非常に良好から優のレベルの植物保護（摂取障害２０％以下）をもたらした。
試験Ｄ
シロイチモンジヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の防除を評価するために、試験装置は４〜５日経たコーン植物を中に入れた小開放容器から構成された。コーン植物に一切れの昆虫食餌で１０〜１５匹の１日幼虫を（コアサンプラーを用いて）前もって寄生させた。
試験化合物を試験Ａについて記載したように配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）は三回繰り返した。噴霧後に、試験装置を成長チャンバ内に維持し、その後、試験Ａについて記載したように目視で採点した。
試験した化合物の内、３１、３２、３４、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｄ１、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１４、Ｄ１９、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１５、Ｅ２２、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１２、Ｇ１３、Ｄ２０、Ｊ６およびＫ２は、非常に良好から優のレベルの植物保護（摂取障害２０％以下）をもたらした。
試験Ｅ
接触手段および／または全身手段を通してモモアリマキ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、試験装置は１２〜１５日経たハツカダイコンを中に入れた小開放容器から構成された。ハツカダイコンに各片の葉で３０〜４０匹の昆虫を（カットリーフ法を用いて）前もって寄生させ、土壌を砂の層で覆った。
試験化合物を試験Ａについて記載したように配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）は三回繰り返した。噴霧後に、試験装置を成長チャンバ内に維持し、その後、昆虫の死亡率を目視で評価した。
試験した化合物の内、Ｃ４８、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１６、Ｇ４、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１およびＧ１３は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｆ
接触手段および／または全身手段を通してワタメロンアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、試験装置は６〜７日経た綿植物を中に入れた小開放容器から構成された。綿植物に各片の葉で３０〜４０匹の昆虫を（カットリーフ法を用いて）前もって寄生させ、土壌を砂の層で覆った。
試験化合物を試験Ａについて記載したように配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）は三回繰り返した。噴霧後に、試験装置を成長チャンバ内に維持し、その後、試験Ｅについて記載したように目視で採点した。
試験した化合物の内、Ｅ９は少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

なお、本発明の主たる特徴及び態様を要約すれば以下のとおりである。
１．式Ｉの化合物

式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
各Ｊは独立して各環または各環系が場合により１〜４個のＲ5で置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員ヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、
Ｋは２個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ4で置換されていてもよい５員もしくは６員ヘテロ芳香族環であり、
ｎは１〜３であり、
Ｒ1はＨ、または場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、あるいは、
Ｒ1はＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3はＨ、Ｇ、あるいは場合によりＧ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、または各環が場合により、Ｒ6から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、あるいは、
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりＲ12から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１個または２個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりＲ12から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10であるか、あるいは、
各Ｒ4は独立して各環が場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ5は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ5は独立して各環または環系が場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員ヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
（Ｒ5）2は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることが可能であり、
各Ｒ6は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたは
Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
各Ｒ10は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
各Ｒ11は独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ12は独立してＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである、
前記化合物のＮ−オキシドまたは前記化合物の適する塩。
２．ＡおよびＢが両方ともＯであり、Ｊが場合により１〜４個のＲ5で置換されていてもよいフェニル基である上記１に記載の化合物。
３．各Ｒ4が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、１個のＲ4基はＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ2Ｒ3部分のいずれかに隣接した原子においてＫ環に結合され、
各Ｒ5が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
各Ｒ5が独立して各環が場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環であるか、あるいは、
（Ｒ5）2が隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることが可能である上記２に記載の化合物。
４．Ｒ1がＨであり、
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4が独立してＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、１個のＲ4基はＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接した原子においてＫ環に結合され、
Ｒ5が独立してＨ、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2であるか、あるいは各環が場合によりＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、
Ｐが０、１または２である
上記３に記載の化合物。
５．Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキルである上記４に記載の化合物。
６．ＡとＢが両方ともＯであり、
Ｊが各Ｊが場合により１〜３個のＲ5で置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５

ＱはＯ、ＳまたはＮＲ5であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＮまたはＣＲ5であり、ただし、Ｊ−４およびＪ−５においては、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも一つはＮである、
よりなる群から選択される５員もしくは６員ヘテロ芳香族環である
上記１に記載の化合物。
７．各Ｒ4が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、１個のＲ4基はＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ2Ｒ3部分のいずれかに隣接した原子においてＫ環に結合され、
各Ｒ5が独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは各環が場合によりＲ6で置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環である
上記６に記載の化合物。
８．１〜３個のＲ5で置換されたＪが、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３

Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたは


ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩである、
であり、各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
ただし、Ｒ7およびＲ9が両方ともＨではない、
よりなる群から選択される上記７に記載の化合物。
９．ＶがＮである上記８に記載の化合物。
１０．ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである上記８に記載の化合物。
１１．Ｒ1がＨであり、
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4が独立してＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、１個のＲ4基はＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接した原子においてＫ環に結合され、
Ｒ6がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7がＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である
上記９または１０に記載の化合物。
１２．Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、１個のＲ4基が独立してＣＨ3、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接した原子においてＫ環に結合され、第２の任意のＲ4が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3である上記１１に記載の化合物。
１３．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−６であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7がハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１４．ＶがＮであり、Ｒ3はメチル、エチル、イソプロピル、第三級ブチルまたはＮ（ＣＨ3）2であり、Ｒ7がＢｒ、Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ3である上記１３に記載の化合物。
１５．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−７であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ9がＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
１６．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−８であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7がハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１７．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−９であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7がＯＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１８．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−１０であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ9がＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
１９．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−１１であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7がハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
２０．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−１２であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7がＨ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、Ｒ9がＨ、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
２１．１〜３個のＲ5で置換されたＪがＪ−１３であり、Ｒ6がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7がＨ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、Ｒ9がＨ、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
２２．４−［［［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−メチル−Ｎ−１−メチルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、
４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−３−［［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−２−チオフェンカルボキサミド、
１−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−［［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
４−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−５−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、
３−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−４−ピリジンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−３−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−ピリジンカルボキサミド、
３−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−６−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−２−ピリジンカルボキサミド、
３−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−４，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−２−ピリジンカルボキサミド、
５−［［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ，６−ジメチル−４−ピリミジンカルボキサミド、および
５−［［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチル−４−ピリジンカルボキサミド
よりなる群から選択される上記１に記載の化合物。
２３．無脊椎有害動物（ｉｎｖｅｒｔｅｂｒａｔｅ ｐｅｓｔ）またはその環境に生物学的に有効な量の上記１に記載の化合物を接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の防除方法。
２４．無脊椎有害動物を防除するための生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の化合物または薬剤をさらに含んでなる上記２３に記載の方法。
２５．生物学的に有効な量の上記１に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の別の成分を含んでなる無脊椎有害動物を防除するための組成物。
２６．無脊椎有害動物を防除するための生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の化合物または薬剤をさらに含んでなる上記２５に記載の組成物。

Claims (3)

  1. 式Ｉの化合物
    式中、
    ＡおよびＢは両方ともＯであり、
    ＪはＪ-6、Ｊ-7、Ｊ-8、Ｊ-9、Ｊ-10、Ｊ-11、Ｊ-12およびＪ-13からなる群より選択される基であり、
    Ｋは２個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ4で置換されていてもよいＫ-1、Ｋ-14、Ｋ-15、Ｋ-18、Ｋ-23、Ｋ-28、Ｋ-29、Ｋ-30、Ｋ-31およびＫ-33からなる群から選択される５員もしくは６員ヘテロ芳香族環であり、
    ｎは１〜３であり、
    Ｒ1はＨ、または場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、あるいは、
    Ｒ1はＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり、
    Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
    Ｒ3はＨ、Ｇ、あるいは場合によりＧ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、または各環が場合により、Ｒ6から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、あるいは、
    Ｒ2およびＲ3はそれらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりＲ12から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
    Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１個または２個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりＲ12から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
    各Ｒ4は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、１個のＲ4基はＮＲ1Ｃ(＝Ａ)Ｊ部分またはＣ(＝Ｂ)ＮＲ2Ｒ3部分のいずれかに隣接した原子においてＫ環に結合され、そして
    Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、または
    （Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ、またはＣＩである）
    各Ｒ6、Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
    Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、またはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニル（ただし、Ｒ7およびＲ9が両方ともＨではないものとする）であり、
    各Ｒ12は独立してＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである、
    または前記化合物の適する塩。
  2. 無脊椎有害動物（ｉｎｖｅｒｔｅｂｒａｔｅ ｐｅｓｔ）またはその環境に生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の防除方法。
  3. 生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の別の成分を含んでなる無脊椎有害動物を防除するための組成物。
JP2002569803A 2001-03-05 2002-02-28 ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤 Expired - Fee Related JP4370098B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US27347401P 2001-03-05 2001-03-05
PCT/US2002/006582 WO2002070483A1 (en) 2001-03-05 2002-02-28 Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2004521924A JP2004521924A (ja) 2004-07-22
JP2004521924A5 JP2004521924A5 (ja) 2005-12-22
JP4370098B2 true JP4370098B2 (ja) 2009-11-25

Family

ID=23044092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002569803A Expired - Fee Related JP4370098B2 (ja) 2001-03-05 2002-02-28 ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP1373210B1 (ja)
JP (1) JP4370098B2 (ja)
KR (1) KR100874324B1 (ja)
CN (1) CN100352808C (ja)
AR (1) AR035763A1 (ja)
AT (1) ATE509913T1 (ja)
AU (1) AU2002254107B2 (ja)
BR (1) BR0207996A (ja)
CA (1) CA2437840A1 (ja)
ES (1) ES2364550T3 (ja)
HU (1) HUP0303183A2 (ja)
IL (1) IL156994A0 (ja)
MX (1) MXPA03007935A (ja)
PL (1) PL364660A1 (ja)
RU (1) RU2003129504A (ja)
TW (1) TWI234561B (ja)
WO (1) WO2002070483A1 (ja)
ZA (1) ZA200305582B (ja)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR036872A1 (es) * 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
MY142967A (en) 2001-08-13 2011-01-31 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
US7205307B2 (en) * 2002-02-14 2007-04-17 Icagen, Inc. Pyrimidines as novel openers of potassium ion channels
ES2342595T3 (es) 2002-11-15 2010-07-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nuevos insecticidas de antranilamida.
WO2005012256A1 (en) 2003-07-22 2005-02-10 Astex Therapeutics Limited 3, 4-disubstituted 1h-pyrazole compounds and their use as cyclin dependent kinases (cdk) and glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) modulators
AR048669A1 (es) * 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
SE0401345D0 (sv) * 2004-05-25 2004-05-25 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds: Pyridine as scaffold
GB0422556D0 (en) * 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
US8404718B2 (en) 2005-01-21 2013-03-26 Astex Therapeutics Limited Combinations of pyrazole kinase inhibitors
AR054425A1 (es) 2005-01-21 2007-06-27 Astex Therapeutics Ltd Sales de adicion de piperidin 4-il- amida de acido 4-(2,6-dicloro-benzoilamino) 1h-pirazol-3-carboxilico.
PL1904475T3 (pl) 2005-07-07 2012-01-31 Basf Se Związki N-tioantraniloamidowe i ich zastosowanie jako pestycydów
DE602007006690D1 (de) 2006-12-01 2010-07-01 Syngenta Participations Ag N-cyanoalkylanthranilamide als insektizide
JP2008280341A (ja) * 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
RU2516290C2 (ru) 2007-08-27 2014-05-20 Басф Се Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения
JP2012503623A (ja) * 2008-09-24 2012-02-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピラゾール化合物
EA020661B1 (ru) 2008-09-24 2014-12-30 Басф Се Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
EP2451804B1 (en) 2009-07-06 2014-04-30 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011003793A1 (en) 2009-07-06 2011-01-13 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
JP2013537178A (ja) 2010-09-13 2013-09-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物ｉｉｉを防除するためのピリジン化合物
US20130253012A1 (en) 2010-12-10 2013-09-26 Basf Se Pyrazole Compounds for Controlling Invertebrate Pests
EA201400215A1 (ru) 2011-08-12 2014-07-30 Басф Се Антраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
AU2012297002A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Process for preparing N-substituted 1H-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
MX2014001604A (es) 2011-08-12 2014-04-14 Basf Se Compuestos de antranilamida y sus usos como plaguicidas.
EA201400212A1 (ru) 2011-08-12 2014-07-30 Басф Се N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
JPWO2013069771A1 (ja) * 2011-11-11 2015-04-02 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アントラニル酸誘導体および有害生物防除剤
WO2013076092A1 (en) 2011-11-21 2013-05-30 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carboxylate compounds and derivatives thereof
CN103288771B (zh) * 2012-02-29 2014-12-03 中国中化股份有限公司 异噻唑类化合物及其作为杀菌剂的用途
MX2014014341A (es) 2012-05-24 2015-07-06 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas.
BR112014032563B1 (pt) * 2012-06-26 2020-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited compostos de amida, composição e método de controle de peste
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN105102448B (zh) 2013-02-28 2018-03-06 百时美施贵宝公司 作为rock1和rock2抑制剂的苯基吡唑衍生物
AR094929A1 (es) 2013-02-28 2015-09-09 Bristol Myers Squibb Co Derivados de fenilpirazol como inhibidores potentes de rock1 y rock2
AR096393A1 (es) * 2013-05-23 2015-12-30 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos pesticidas
TWI704140B (zh) * 2014-07-28 2020-09-11 日商住友化學股份有限公司 醯胺化合物及彼在防治有害節肢動物上的用途
WO2017137338A1 (de) 2016-02-11 2017-08-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 2-(het)aryl-imidazolyl-carboxyamide als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20180107141A (ko) 2016-02-11 2018-10-01 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 치환된 이미다졸릴-카르복스아미드
EP3414238B1 (de) * 2016-02-11 2021-03-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte imidazolyl-carboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
RU2018132172A (ru) * 2016-02-11 2020-03-11 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Замещенные 2-оксиимидазолил-карбоксамиды в качестве средств для борьбы с вредителями
JP2019131470A (ja) * 2016-05-20 2019-08-08 石原産業株式会社 Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP2019142776A (ja) * 2016-06-24 2019-08-29 石原産業株式会社 Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
RS64364B1 (sr) 2017-04-27 2023-08-31 Ishihara Sangyo Kaisha Jedinjenje n-(4-piridil) nikotinamida ili njegova so
CA3069720A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Carboxamides as modulators of sodium channels
EP3728256B1 (en) * 2017-12-20 2024-10-02 PI Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same
CN109988150B (zh) 2017-12-29 2022-04-12 江苏中旗科技股份有限公司 N-烷基-n-氰基烷基苯甲酰胺类化合物及其应用
US20200329707A1 (en) 2017-12-29 2020-10-22 Jiangsu Flag Chemical Industry Co., Ltd. Pyrazolamide compound having insecticidal activity and use thereof
WO2019128871A1 (zh) 2017-12-29 2019-07-04 江苏中旗科技股份有限公司 N-烷基-n-氰基烷基苯甲酰胺类化合物及其应用
WO2021113627A1 (en) 2019-12-06 2021-06-10 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted tetrahydrofurans as modulators of sodium channels
JP2024522292A (ja) 2021-06-04 2024-06-13 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ナトリウムチャネルのモジュレーターとしてのｎ－（ヒドロキシアルキル（ヘテロ）アリール）テトラヒドロフランカルボキサミド
JP2024528271A (ja) 2021-08-05 2024-07-26 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト ジアミド耐性有害生物の防除方法及びそのための化合物
EP4197333A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US456875A (en) * 1891-07-28 Micrometer-gage
NL6507580A (ja) * 1964-06-22 1965-12-23
DE3046871A1 (de) * 1980-12-12 1982-07-22 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue chinazolinone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4565875A (en) * 1984-06-27 1986-01-21 Fmc Corporation Imidazole plant growth regulators
JPS6425763A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
DE68908786T2 (de) * 1988-06-16 1994-03-17 Smith Kline French Lab Condensierte Pyrimidinderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen.
GB9121028D0 (en) * 1991-10-03 1991-11-13 Pfizer Ltd Therapeutic agents
JPH05230016A (ja) * 1991-10-14 1993-09-07 Takeda Chem Ind Ltd アミド誘導体、その製造法および殺菌剤
JPH0687835A (ja) * 1992-07-17 1994-03-29 Rohm & Haas Co 除草性２−アリール−５，６−縮合環−ピリミジン
GB9218322D0 (en) * 1992-08-28 1992-10-14 Pfizer Ltd Therapeutic agents
DE4328425A1 (de) * 1993-08-24 1995-03-02 Basf Ag Acylamino-substituierte Isoxazol- bzw. Isothiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE19603576A1 (de) * 1996-02-01 1997-08-07 Bayer Ag Acylierte 4-Amino und 4-Hydrazinopyrimidine
DE19623744A1 (de) * 1996-06-14 1997-12-18 Bayer Ag Aminophthalsäurederivate
JP3735159B2 (ja) * 1996-06-17 2006-01-18 ローヌ−プーラン・アグロシミ 新規な農薬
US6310070B1 (en) * 1997-07-15 2001-10-30 Japan Energy Corporation Purine derivatives and medicinal use thereof
JP2000169461A (ja) * 1998-09-28 2000-06-20 Nippon Nohyaku Co Ltd 殺虫殺菌剤組成物及びその使用方法
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides

Also Published As

Publication number Publication date
ATE509913T1 (de) 2011-06-15
PL364660A1 (en) 2004-12-13
KR100874324B1 (ko) 2008-12-18
CA2437840A1 (en) 2002-09-12
TWI234561B (en) 2005-06-21
CN1494530A (zh) 2004-05-05
CN100352808C (zh) 2007-12-05
ES2364550T3 (es) 2011-09-06
RU2003129504A (ru) 2005-02-27
JP2004521924A (ja) 2004-07-22
AR035763A1 (es) 2004-07-07
ZA200305582B (en) 2004-07-19
EP1373210B1 (en) 2011-05-18
MXPA03007935A (es) 2003-12-04
WO2002070483A1 (en) 2002-09-12
BR0207996A (pt) 2004-03-02
KR20030081492A (ko) 2003-10-17
AU2002254107B2 (en) 2006-12-21
EP1373210A1 (en) 2004-01-02
HUP0303183A2 (hu) 2003-12-29
IL156994A0 (en) 2004-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4370098B2 (ja) ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤
JP4287816B2 (ja) ピラゾールカルボキサミド殺虫剤
JP4095959B2 (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのオルト置換アリールアミド類
JP4648705B2 (ja) 新規アントラニルアミド殺虫剤
JP4445751B2 (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのｏ−複素環式置換アリールアミド
JP4394953B2 (ja) 無脊椎有害生物防除のためのキナゾリン（ジ）オン
JP4224397B2 (ja) 無脊椎有害生物の防除用の置換アントラニルアミド
JP3689817B2 (ja) アントラニルアミド化合物を被着させることにより特定の害虫を防除する方法
JP4359433B2 (ja) 非芳香族複素環式環を含有するジアミド無脊椎有害動物抑制剤
US7560564B2 (en) Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
JP3764895B1 (ja) シアノアントラニルアミド殺虫剤
JP4317752B2 (ja) 無脊椎害虫を防除するためのイミノベンゾオキサジン、イミノベンズチアジンおよびイミノキナゾリン
JP2006502226A (ja) アントラニルアミド殺虫剤
JP2004515543A (ja) 有害無脊椎動物を防除するためのキナゾリノン類およびピリジニルピリミジノン類
JP2008510721A (ja) 無脊椎有害生物の防除に有用な新規アントラニルアミド
JP2007532661A (ja) アントラニルアミド殺虫剤
JP2006028159A6 (ja) シアノアントラニルアミド殺虫剤
JP2004515547A (ja) 置換複素環式フタル酸ジアミド殺節足動物剤
JP2005504084A (ja) 殺虫性ジアミド
JP2005516037A (ja) ジアミド無脊椎有害生物防除剤
JP2005529937A (ja) 窒素含有ベンゾ縮合二環式環系を有する殺虫性アミド
JP2004511538A (ja) 殺昆虫性１，８−ナフタレンジカルボキサミド類

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040623

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040623

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20080206

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20080206

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080328

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080401

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20080405

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080630

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080707

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080926

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20090811

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20090831

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120904

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130904

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees