JPH0687835A - 除草性２−アリール−５，６−縮合環−ピリミジン - Google Patents

除草性２−アリール−５，６−縮合環−ピリミジン

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JPH0687835A
JPH0687835A JP5155529A JP15552993A JPH0687835A JP H0687835 A JPH0687835 A JP H0687835A JP 5155529 A JP5155529 A JP 5155529A JP 15552993 A JP15552993 A JP 15552993A JP H0687835 A JPH0687835 A JP H0687835A
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Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 広範なスペクトルの除草剤として有用な新規
化合物の提供。 【構成】 雑草防除に有効である２−アリール−５，６
−縮合環−ピリミジンは、式 【化１】 （式中、Ａr は、任意的に置換されていてもよい、芳香
環またはヘテロ芳香環であり; Ｒ3 はアルキニルまたは
アルコキシアルキルであり; −Ｒ5 --- Ｒ6 −はピリミ
ジン環に５位および６位において結合した縮合環部分で
あり; そしてＸは酸素または硫黄である)を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は除草活性を有する２−アリール−５，６−縮合
環−ピリミジンに関する。
【０００２】発明の背景 新規な、また改良された、除草性の化合物および組成物
に対する要求は、依然存在している。このことは次の理
由から特にそうである。除草剤の攻撃対象が既知除草剤
に対して耐性を有するようになることは、或る期間の間
にはそしてかかる組成物の使用後には、あり得るからで
ある。加えて、経済的および環境的要因は現在使用され
ているものとは異なる様式の性能を有する除草剤を好む
ことがある。本発明は新規な２−アリール−５，６−縮
合環−ピリミジンおよびその広範な除草スペクトルを有
する除草剤としての用途に関する。
【０００３】発明の概要 雑草の防除に有効である２−アリール−５，６−縮合環
−ピリミジンを発明した。これら化合物は一般式
【化２】
【０００４】（式中、Ａr は置換または非置換のアリー
ルまたはヘテロ芳香族基であり; Ｒ3はアルキニルまた
はアルコキシアルキル基であり; そして−Ｒ5 --- Ｒ6
−はピリミジン環に５位および６位において結合した縮
合環部分である）
【０００５】を有する。本発明はまた、これら化合物の
製造方法およびこれら化合物を除草剤として使用する方
法も教示する。
【０００６】発明の態様 化合物の態様 本発明の一つの態様は一般式
【化３】
【０００７】[ 式中、Ａr は置換または非置換のアリー
ルまたはヘテロ芳香族基（たとえば、４〜１０個の炭素
原子を有する芳香環構造）であり; Ｒ3 はアルキニルま
たはアルコキシアルキル基であり; −Ｒ5 --- Ｒ6 −は
ピリミジン環に５位および６位において結合した縮合環
部分であり、すなわち、−Ｒ5 --- Ｒ6 −はそれが結合
している炭素原子と一緒になって、ピリミジン環に結合
した環を形成しており;そしてＸは酸素または硫黄であ
る]
【０００８】の化合物である。
【０００９】Ａr はアリールまたはヘテロ芳香族基、好
ましくは、フリル、フェニル、ピリジル、またはチエニ
ル基であり、それは任意的には、ブロモ; クロロ; フル
オロ; （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル; シクロ（Ｃ 3 〜Ｃ8 ）アルキル、好ま
しくは、シクロ（Ｃ5 〜Ｃ6 ）アルキル; （Ｃ2 〜
Ｃ 12）アルケニル、好ましくは、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケ
ニル; シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8）アルケニル; （Ｃ2 〜
Ｃ12）アルキニル、好ましくは、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキ
ニル; ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル; ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アル
キル、好ましくは、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル;
ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、好ましくは、ハロ（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）アルケニル; ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケ
ニル、好ましくは、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルケニル;
ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル; ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ
6 ）アルキニル; （Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、好ましく
は、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ; （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキ
ルチオ、好ましくは、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ;
（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホニル; （Ｃ1 〜Ｃ12）ア
ルキルスルフィニル; フェニル; フェニル（Ｃ1 〜
Ｃ12）アルキル; フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル;
フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル; シアノ; ハロ（Ｃ
1 〜Ｃ12）アルコキシ、好ましくは、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ; カルボ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ;
およびニトロから、個別に選択された３個以下の置換基
によって置換されていてもよい。置換基は分枝鎖または
直鎖であってもよい。好ましいフェニル基は、フェニ
ル、３−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、３−
ニトロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３
−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニル、３，５−ジクロロフェニル、２−フルオロフェ
ニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、
３，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェ
ニル、および２，５−ジフルオロフェニルであり; より
好ましくは、フェニル、３−フルオロフェニル、３−ク
ロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−
ジクロロフェニルである。好ましいピリジル基は、３−
ピリジル; ５−ブロモ−３−ピリジル; ５，６−ジクロ
ロ−３−ピリジル; ４−ピリジル; ２−フルオロ−４−
ピリジル; ２−クロロ−４−ピリジル; ２−クロロ−６
−メチル−４−ピリジル; および２，６−ジクロロ−４
−ピリジルである。より好ましいのは、２−クロロ−４
−ピリジル; ２−フルオロ−４−ピリジル;および２，
６−ジクロロ−４−ピリジルである。好ましいフリル基
は２−フリルである。好ましいチエニル基は２−チエニ
ルおよび３−チエニル基である。
【００１０】Ｒ3 はアルキニルまたはアルコキシアルキ
ル基である。好ましくは、Ｒ3 は（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキ
ニルまたは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキル基であり、それらはいずれも任意的には５個以下
のハロゲンによって置換されていてもよい。好ましい
（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキニル基は直鎖アルキニル基、たと
えば、ｎ−ペンチニル、ｎ−プロピニルおよびｎ−ブチ
ニルである。アルキニルのもう一つの好ましい特性はそ
れらが２−アルキニルであることであり、より好ましく
は、プロプ−２−イニルおよびブト−２−イニルであ
る。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルキルは（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3 ）ア
ルキルであり、より好ましくは、メトキシメチルまたは
２−メトキシエチルであり、最も好ましくは、メトキシ
メチルである。
【００１１】Ｒ5 --- Ｒ6 は、ピリミジン環に５位およ
び６位において結合した縮合環であり、その連鎖内に２
〜５個の原子を含有し、前記原子の各々は個別に、炭
素、酸素および硫黄から選択される。このためには、−
Ｒ5 --- Ｒ6 −は代わりにＲ5−Ｒ6 連鎖と称すること
もできる。意図する一例を説明すると、Ｒ5 −Ｒ6 連鎖
が４個の原子の連鎖−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −とし
て表わされる場合には、次の構造に到る:
【化４】
【００１２】たとえば、可能なＲ5 −Ｒ6 連鎖はジメチ
レン（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）、トリメチレン（−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −）、テトラメチレン（−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ 2 −）およびペンタメチレン（−（ＣＨ2)5 −）
である。Ｒ5 −Ｒ6 連鎖内には酸素または硫黄を用いる
ヘテロ原子置換が存在することができる。ヘテロ原子置
換が存在する場合には、好ましくは、大抵は、ただ１個
の酸素または硫黄がＲ5−Ｒ6 連鎖内に用いられる。そ
の例は、チオエチレン（−ＳＣＨ2 ＣＨ2 −）およびオ
キシエチレン（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 −）である。Ｒ5 −Ｒ
6 連鎖は飽和連鎖である必要はなく、二重結合を含有す
ることができる。その例は、１，３−ブタジエニレン
（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−）およびチオビニレン（−
ＳＣＨ＝ＣＨ−）である。Ｒ5 −Ｒ6 連鎖は置換連鎖で
あってもよい。たとえば、Ｒ5 −Ｒ6連鎖上にエチル置
換基が存在することができる: たとえば、１−エチル−
チオビニレン（−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）Ｓ−）のよ
うに。従って、本発明の態様は、Ｒ5 −Ｒ6 連鎖上の置
換基として、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル基、たとえば、メ
チル、エチルおよびプロピル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）
アルキル、およびハロゲン原子を有することができる。
【００１３】Ｘは酸素または硫黄、好ましくは、酸素で
ある。
【００１４】本発明の好ましい態様は、式Ｉにおいて、
Ｘが酸素であり、そしてＡr が置換または非置換のフェ
ニルまたはピリジルである場合の、式Ｉによって表わさ
れる化合物である。Ａr が置換されている場合には、上
記置換基が用いられる。
【００１５】本発明のより好ましい態様は、式Ｉにおい
て、Ｘが酸素であり; Ａr が置換または非置換フェニ
ル、または置換または非置換ピリジルであり; そしてＲ
3 が（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルである場合の、式Ｉによ
って表わされる化合物である。Ａr が置換されている場
合には、上記置換基が用いられる。
【００１６】本発明のさらにより好ましい態様は、式Ｉ
において、Ｘが酸素であり; Ａr が置換または非置換フ
ェニル、または置換または非置換ピリジルであり; Ｒ3
が（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルであり; そして−Ｒ5 −Ｒ
6 −連鎖が、２個、３個または４個の炭素と、０個また
は１個の酸素または硫黄原子とから構成される場合の、
式Ｉによって表わされる化合物である。Ａr が置換され
ている場合には、上記置換基が用いられる。
【００１７】さらにより好ましいのは、式Ｉにおいて、
Ｘが酸素であり; Ａr がフェニル、３−置換フェニル
（すなわち、メタ位が置換されているフェニル）、３，
５−ジ置換−フェニル、２−置換−４−ピリジルまたは
２，６−ジ置換−４−ピリジルであり; Ｒ3 はプロパル
ギルであり; そして−Ｒ5 −Ｒ6 −連鎖が−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−、または−（ＣＨ
2)y −（ただし、ｙは３または４である）である場合
の、式Ｉによって表わされる化合物である。Ａr が置換
されている場合には、上記置換基が用いられる。
【００１８】本発明のさらにより好ましい態様は、式Ｉ
において、Ｘが酸素であり; Ａr がフェニル、３−フル
オロフェニル、３−クロロフェニル、３，５−ジフルオ
ロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−
４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、または
２，６−ジクロロ−４−ピリジルであり; Ｒ3 がプロパ
ルギルであり; そして−Ｒ5 −Ｒ6 −連鎖が−（ＣＨ2)
y −（ただし、ｙは３または４である）である場合の、
式Ｉによって表わされる化合物である。
【００１９】本発明に包含される化合物は、限定される
ものではないが、第１表に例証されているものを包含す
る。表中に特定されている合成方法（すなわち、Ａ、Ｂ
またはＣ）は本明細書中に後述する。「合成」欄の符号
の順序は遂行された工程の相対順序を示している。たと
えば、「Ｂ＋Ａ」は、まず手順Ｂの工程が行われ、その
後で手順Ａの工程が行われたことを表わしている。
【表１】
【００２０】本発明の５，６−縮合環−ピリミジンは下
記に示すような標準的合成経路によって製造されてもよ
い。
【００２１】方法Ａ: 一般的説明 上記式Ｉの構造を有し、そのＲ3 置換基の位置に水素
（Ｈ）を有する前駆体化合物を選択する。Ｒ3 Ｙとの反
応を、塩基と溶媒の混合物中で行う。Ｙはハロゲン、ア
ルカンスルホネート、ハロアルカンスルホネートまたは
任意的に置換されていてもよいベンゼンスルホネートで
ある。塩基は水素化ナトリウム、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属アルコキシ
ドであることができる。溶媒はアルコール、ケトン、
水、エーテル、ＤＭＳＯまたはＤＭＦであることができ
る。Ｎ−アルキル化生成物とＯ−アルキル化生成物の混
合物が生じる。
【００２２】方法Ａ: 具体例１ ２−フェニル−３−プロパルギル−３，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−シクロペンタピリミジン−４−オン
（化合物１）の製造 ６０mlのテトラヒドロフラン中の８．３ｇ（３９．１ミ
リモル）の２−フェニル−３，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−シクロペンタピリミジン−４−オンのスラリ
を、１．９ｇ（４８ミリモル）の６０％水素化ナトリウ
ムに添加することを、外部冷却しながら、行った。この
冷却溶液に、６．４ｇ（４３．０ミリモル）の８０重量
％の臭化プロパルギルのトルエン溶液を添加した。氷浴
を除き、そしてこの反応系を６時間還流した。溶媒を真
空下で除去し、残留物にエーテルを加え、そしてこの反
応物を水で３回、そしてブラインで１回洗浄した。有機
層をＭｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して５．０ｇの半
固体状粗生成物を生じた。この粗生成物を少量の塩化メ
チレンに溶解し、そして６インチ詰めシリカゲルに通
し、１リットルの塩化メチレンで洗浄した。シリカゲル
をさらに１リットルのエーテルで洗浄した。エーテルを
真空除去して、０．５ｇ（５．１％）の２−フェニル−
３−プロパルギル−３，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−シクロペンタピリミジン−４−オン（化合物１）
を、白色固体として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）
δ２．１５（２Ｈ，ｍ）、２．３５（１Ｈ，ｔ）、２．
９５（４Ｈ，ｔ）、４．６５（２Ｈ，ｔ）、７．５５
（３Ｈ，ｍ）、７．７（２Ｈ，ｍ）。
【００２３】方法Ａ: 具体例２ ２−フェニル−３−プロパルギル− [３，２−ｄ] −チ
エノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２）の製造 １２．９５ｇ（４８．２ミリモル）の２−フェニル−
[３，２−ｄ] −チエノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン
と、２．８７ｇ（５３．１ミリモル）のナトリウムメト
キシドと、１００mlのメタノールとの混合物を、加熱還
流した。この温かい攪拌スラリに、７．５９ｇ（５０．
９ミリモル）の８０重量％臭化プロパルギルのトルエン
溶液を添加した。還流を３．５日間継続した。全部のメ
タノールを回転蒸発器で蒸発させ、そして残留物を、１
５０mlの水と１５０mlの酢酸エチルとの間に分配させ
た。この混合物を濾過して未反応２−フェニル− [３，
２−ｄ]−チエノ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを除去し
た。濾液の有機層を分離し、そして水性層を１００mlの
酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブライン
で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して３．０
３ｇの固体を生じた。この物質を、５０ｇのシリカゲル
のカラムでフラッシュクロマトグラフィーによって、ヘ
キサン中のエーテル２０％、３０％、４０％、５０％、
７５％および１００％で溶出することによって精製し
て、１．２７ｇの粗生成物を生じた。この粗生成物を１
５０mlの酢酸エチルに吸収させ、５％塩酸水溶液（３×
５０ml）で、そしてＮａＨＣＯ3 飽和水溶液（５０ml)
で洗浄し、そしてＭｇＳＯ4 で乾燥した。溶媒を除去し
て、０．８９ｇ（７％）の２−フェニル−３−プロパル
ギル− [３，２−ｄ] −チエノ−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物２）を、オフホワイト固体（融点１８３〜
１８５℃）として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ
２．３５（１Ｈ，ｔ）、４．７（２Ｈ，ｄ）、７．３５
（１Ｈ，ｄ）、７．５５（３Ｈ）、７．７（１Ｈ，
ｄ）。
【００２４】方法Ｂ: 一般的説明 アミジン塩酸塩またはその他の塩を、塩酸を中和する塩
基の存在下で、溶媒中のβ−ケトエステルと一緒に加熱
する。使用可能な溶媒はキシレンまたはトルエン、また
は、好ましくは、エタノールまたはヘプタンを包含す
る。酢酸ナトリウムまたはナトリウムエトキシドは塩基
であり得る。
【化５】
【００２５】方法Ｂ: 具体例 １５．６ｇ（１９０ミリモル) の酢酸ナトリウムと、２
５ml（１７２．７ミリモル）のシクロペンタノン−２−
カルボン酸エチルと、２７．７ｇ（１７７ミリモル）の
ベンズアミジン塩酸塩と、２５０mlのキシレンとの混合
物を、ディーン・スターク(Dean Stark)トラップを用い
て、８時間還流した。キシレンの大部分を蒸留除去し、
そしてこの温かい反応混合物を、砕いた氷の上に注い
だ。この反応混合物を室温で０．５時間放置し、それか
ら減圧濾過して生成物を灰色固体として取り出した。こ
の固体を一晩自然乾燥して、１３．３５ｇ（３７．０
％）の２−フェニル−３，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−シクロペンタピリミジン−４−オンを生じた。 1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ ２．１１（２Ｈ，ｍ）、
２．９０（４Ｈ，ｍ）、７．５（３Ｈ，ｍ）、８．１８
（２Ｈ，ｍ）。
【００２６】方法Ｃ: 一般的説明 ３−アロイルアミノアシルアミド誘導体を塩基によって
環化してピリミジノンを生じる。出発物質は、対応する
３−アミノアクリルアミドのアシル化または３−アミノ
アクレートエステルのアシル化と、その後のアンモノリ
シスによって、製造される。
【化６】
【００２７】方法Ｃ: 具体例 ２−フェニル− [３，２−ｄ] −チエノ−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 (a) ２００mlのジクロロメタン中の１９．０５ｇ（０．
１２モル）の３−アミノ−２−チオフェンカルボン酸メ
チルと１２mlのピリジンの攪拌溶液を、氷浴で冷却し、
そしてそれに、１５．５ml（０．１３モル）の塩化ベン
ゾイルを１５分間かけて滴加した。この混合物を氷浴中
で１５分間攪拌し、それから室温で４時間攪拌した。溶
媒を回転蒸発器で除去し、そして残留物を１００mlの５
％塩酸水溶液と、エーテル（３×１００ml) との間に分
配させた。合わせた有機抽出物を５０mlの５％塩酸水溶
液で、そして５０mlの重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗
浄し、そしてＭｇＳＯ4 で乾燥した。溶媒を除去して３
０．７３ｇ（９８％）の粗生成物、３−（ベンゾイルア
ミノ）−２−チオフェンカルボン酸メチルを生じた。 1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ ３．９０（３Ｈ，ｓ）、
７．５０（４Ｈ，ｍ）、８．００（２Ｈ，ｍ）。
【００２８】(d) １００mlのメタノールと１００mlのＴ
ＨＦの中の、１４．２１ｇ（５４．４ミリモル）の粗生
成物３−（ベンゾイルアミノ）−２−チオフェンカルボ
ン酸メチルの攪拌溶液に、１００mlの濃アンモニア水を
加えた。この混合物を室温で５日間攪拌し、そしてさら
に１００mlの濃アンモニア水を加えた。さらに５日間攪
拌の後、混合物を回転蒸発器にかけて全部の有機溶媒を
除去し、そして残留物を酢酸エチル（２×１２５ml) で
抽出した。不溶性物質を濾過によって集め、それを、酢
酸エチル抽出物を蒸発乾固させて得た残留物と合わせ
て、最終的に１１．９６ｇ（８９％）の粗生成物３−
（ベンゾイルアミノ）−２−チオフェンカルボキサミド
を、淡褐色固体として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−Ｄ
ＭＳＯ）δ７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７（１Ｈ，
ｄ）、７．９５（２Ｈ，ｍ）、８．１８（１Ｈ，ｄ）。
【００２９】(c) １００mlの５％ＮａＯＨ水溶液中の１
１．８５ｇ（４８．２ミリモル）の粗生成物３−（ベン
ゾイルアミノ）−２−チオフェンカルボキサミドの懸濁
物を、０．５時間還流した。この混合物を放冷し、そし
て濃ＨＣl の添加によって中和した。この混合物を濾過
して、１２．９５ｇの湿潤２−フェニル− [３，２−
ｄ] チエノ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを収集した。こ
の物質を乾燥または精製なしで使用した。 1Ｈ−ＮＭＲ
（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ ７．４５（１Ｈ，ｄ）、７．５
５（３Ｈ，ｍ）、８．１８（３Ｈ，ｍ）。
【００３０】使用方法 別の態様では、本発明は雑草の防除方法に関し、前記雑
草に、または前記雑草の場所に、または前記雑草の生育
媒体の表面に、除草上有効量の、式
【化７】
【００３１】[ 式中、Ａr はアリールまたはヘテロ芳香
族基（たとえば、４〜１０個の炭素原子を有する芳香環
構造）であり; Ｒ3 はアルキニルまたはアルコキシアル
キル基であり; −Ｒ5 --- Ｒ6 −はピリミジン環の５位
および６位に縮合した環を形成している、炭素、酸素お
よび硫黄から構成された２〜５個の原子の連結基であ
り; そしてＸは酸素または硫黄である]
【００３２】の化合物を施用することからなる。置換基
に関する詳細およびその好ましいものは、化合物の態様
について先に詳述した通りである。
【００３３】本発明の化合物は、出芽前除草剤および出
芽後除草剤として有効である。一般に、それらは出芽前
に雑草を防除するためには、より低い投与量で済む。出
芽前除草剤は通常、種を蒔く前に、蒔く時に、または蒔
いた後であるが作物が出芽する前に、土壌に施用され
る。出芽後除草剤は、植物が出芽した後に、そして生長
期間中に、施用される。具体的材料は、一般に、トウモ
ロコシ、ワタ、イネ、大豆、サトウキビ、サンフラワ
ー、落花生および小麦のような、幾つかの農業上重要な
作物に対して選択性を示す。
【００３４】或る条件下では、本発明の化合物は作物を
植える前に土壌またはその他の生育媒体の中に混入して
もよい。この混入は通常の手法によって行われてもよ
く、たとえば、土壌と混合すること、化合物を土壌表面
に施用し、それから土壌を所望の深さにうなう又は鋤く
ことによって、または液体担体を使用することによっ
て、行われてもよい。
【００３５】本発明の２−アリール−５，６−縮合環−
ピリミジンは、土壌や茎葉のような様々な場所に施用す
ることができる。かかる目的のためには、これら化合物
は、製造されたときの工業級または精製形態で、溶液と
してまたは配合物として使用できる。これら化合物は、
通常、担体に吸収されているか、またはそれらを後に除
草剤として散布するのに適するように配合されている。
たとえば、これら薬剤は、水和剤、乳化性濃厚物、粉
剤、粒状配合物、煙霧剤、または流動性乳化濃厚液とし
て配合することができる。かかる配合物においては、そ
れら化合物は液体または固体の担体によって増量されて
おり、そして望むならば、適する界面活性剤が組み入れ
られている。
【００３６】通常、特に、茎葉噴霧用配合物の場合に
は、農業上の実施に従って、湿潤剤、展着剤、分散剤、
粘着付与剤、接着剤などのような助剤を含むことが望ま
しい。この分野で慣用されているかかる助剤は、John
W. MucCutcheon Inc.の刊行物「Detergents and Emulsi
fiers, Annual」（米国、ニュージャージー州、リッジ
ウッド在、Allured Publishing Company）の中に見出す
ことができる。
【００３７】２−アリール−５，６−縮合環−ピリミジ
ンは、通常の高ガロン量液圧噴霧、低ガロン量噴霧、空
気ブラスト、空中散布および散粉のような慣用されてい
る方法によって、除草剤散布として施用することができ
る。希釈および施用量は使用される装置のタイプ、施用
方法、および防除されるべき雑草に依存するが、好まし
い有効量は、通常、エーカー当たり活性成分約０．０１
ポンド〜約１０ポンドの量で施用される。
【００３８】土壌処理としては、薬剤はエーカー当たり
約０．０１ポンド〜約１０ポンドの量で、土壌中に混入
または土壌表面に施用することができる。茎葉散布とし
ては、毒剤は、通常、エーカー当たり約０．０１ポンド
〜約１０ポンドの量で、生長植物に施用される。
【００３９】本発明の２−アリール−５，６−縮合環−
ピリミジンはまた、その施用前に肥料や施肥材料と混合
することも可能である。２−アリール−５，６−縮合環
−ピリミジンを使用できる固体の施肥組成物の一つのタ
イプにおいては、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、または燐酸アンモニウムのような、肥料または施肥
成分の粒子を、一つまたはそれ以上の本化合物で被覆す
ることができる。固体の化合物と固体の施肥材料は混合
装置またはブレンド装置で混ぜ合わせることも可能であ
り、またはそれらは粒状配合物の中に肥料と一緒に組み
入れることも可能である。肥料は処理されるべき作物お
よび雑草に適するあらゆる相対割合で使用することがで
きる。２−アリール−５，６−縮合環−ピリミジンは通
常、施肥組成物の約５％〜約２５％であろう。これら組
成物は所望の植物の迅速成長を促進すると同時に不要植
物の生長を防除する施肥材料を提供する。
【００４０】幾つかの適用のためには、本発明の除草剤
に、一つまたはそれ以上の他の除草剤を添加してもよ
く、それによって、付随的利点および有効性が与えられ
る。除草剤の混合物が使用される場合には、使用される
相対的割合は、処理されるべき植物に対する、混合物中
の化合物の相対的効力に依存するであろう。本発明の除
草剤と組み合わせることができる他の除草剤の例には、
次のものが包含される:
【００４１】カルボン酸および誘導体 ２，３，６−トリクロロ安息香酸およびその塩;２，
３，５，６−テトラクロロ安息香酸およびその塩;２−
メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸およびその
塩;２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩;２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩;２，３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびそ
の塩;２，４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル;２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸
およびその塩およびエステル;２−メチル−４−クロロ
フェノキシ酢酸およびその塩およびエステル;２−
（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸お
よびその塩およびエステル;４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）ブチル酸およびその塩およびエステル;４−
（２−メチル−４−クロロフェノキシ）ブチル酸および
その塩およびエステル;２，３，６−トリクロロフェニ
ル酢酸およびその塩;３，６−エンドキソヘキサヒドロ
フタル酸およびその塩;２，３，５，６−テトラクロロ
テレフタル酸ジメチル;トリクロロ酢酸およびその塩;
２，２−ジクロロプロピオン酸およびその塩;２，３−
ジクロロイソブチル酸およびその塩;２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）ニコチン酸イソプロピルアンモニウム;２−
[４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル] −
３−キノリンカルボン酸;６−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−ｍ−トルイル酸、メチルエステルおよび６−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリ
ン−２−イル）−ｐ−トルイル酸、メチルエステル;Ｎ
−（ホスホメチル）グリシン イソプロピルアンモニウ
ム塩;[３，５，６−トリクロロ−（２−ピリジニル）オ
キシ] 酢酸;３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン
酸;ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィ
ン酸アンモニウム;
【００４２】カルバミン酸誘導体 Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸エチ
ル;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸
ｎ−プロピル;Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオー
ルカルバミン酸エチル;Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）チオールカルバミン酸ｎ−プロピル;Ｎ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバミン酸２−クロロアリル;Ｎ−フェニ
ルカルバミン酸イソプロピル;Ｎ−（ｍ−クロロフェニ
ル）カルバミン酸イソプロピル;４−クロロ−２−ブチ
ニル−Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバメート;Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）カルバミン酸メチル;ジ
ニトロ−ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェノールおよびその
塩;ペンタクロロフェノールおよびその塩;Ｓ−（４−ク
ロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメー
ト;
【００４３】置換尿素 ２−クロロ−Ｎ−[(４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル] −
ベンゼンスルホンアミド;３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチル尿素;３−フェニル−１，１
−ジメチル尿素;３−（３，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素;３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素;
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素;３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素;３−（４−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素;３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１，３−トリメチル尿素;
３−（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素;ジク
ロラール尿素;２−[[[[（４，６−ジメチル−２−ピリ
ミジニル）アミノ] カルボニル] アミノ] スルホニル]
安息香酸メチル;Ｎ−（（メトキシ−４−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル）−
２−（２−クロロエトキシ）ベンゼンスルホンアミド;
２−[[[ （４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル] アミノ] スルホニル] 安息香
酸、エチルエステル;２−[[[[（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ] カ
ルボニル] アミノ] スルホニル] 安息香酸メチル;３−
[[（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル] アミノスルホニル]
−２−チオフェンカルボン酸メチル;２−[[[[[ （４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ] カルボ
ニル]アミノ] スルホニル] メチル] 安息香酸メチル;２
−[[[[（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）メチルアミノ] カルボニル] アミ
ノ] スルホニル] 安息香酸メチル;
【００４４】置換トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン;２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン;２−クロロ−４，６−ビ
ス（メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン;２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン;２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−ト
リアジン;２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ−トリアジン;２−メチルメルカ
プト−４，６−ビス（エチルアミノ）−２−トリアジ
ン;２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン;２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン;２
−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン;２−メチルメルカプト−４−（２
−メトキシエチルアミノ）−６−イソプロピルアミノ−
ｓ−トリアジン;２−アミノ−６−（ｔ−ブチル）−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン;
【００４５】ジフェニルエーテル誘導体 ２，４−ジクロロ−４′−ニトロジフェニルエーテル;
２，４，６−トリクロロ−４′−ニトロジフェニルエー
テル;２，４−ジクロロ−６−フルオロ−４′−ニトロ
ジフェニルエーテル;３−メチル−４′−ニトロジフェ
ニルエーテル;３，５−ジメチル−５′−ニトロジフェ
ニルエーテル;２，４′−ジニトロ−４−（トリフルオ
ロメチル）ジフェニルエーテル;２，４−ジクロロ−
３′−メトキシ−４′−ニトロジフェニルエーテル;５
−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム;２−クロロ−１
−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（ト
リフルオロメチル）ベンゼン;５− [２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ] −２−ニトロ安息
香酸１−（カルボエトキシ）エチル;５− [２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ] −Ｎ−（メ
チルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド;
【００４６】アニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド;２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロピルオキシエチル）アセトアニリド;Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）プロピオンアミド;Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）メタクリルアミド;Ｎ−（３−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−２−メチルペンタンアミ
ド;Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセ
トアミド;Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α，α
−ジメチルバレルアミド;Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェ
ニルクロロアセトアミド;Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）クロロアセトアミド;
Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ
ル）クロロアセトアミド;
【００４７】オキシフェノキシ除草剤 ２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ）メチルプロピオネート;２−（４−（３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸メチル;（Ｒ）−２− [４−
[５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ]
フェノキシ] プロピオン酸ブチル;２− [４−[(６−ク
ロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ] フェノキシ] プ
ロピオン酸エチル;２− [４−[[５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル] オキシ] フェノキシ] プロピ
オン酸ブチル;２− [４−[(６−クロロ−２−キノキサ
リニル] オキシ] フェノキシ] プロピオン酸、エチルエ
ステル;
【００４８】ウラシル ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−メチルウラシル;５−ブ
ロモ−３−シクロヘキシル−１，６−ジメチルウラシ
ル;３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシ
ル;５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラシ
ル;３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウ
ラシル;
【００４９】ニトリル ２，６−ジクロロベンゾニトリル;ジフェニルアセトニ
トリル；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル;３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル;
【００５０】その他の有機除草剤 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセトアミド；Ｎ−
（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジク
ロロベンズアミド；マレインヒドラジド；３−アミノ−
１，２，４−トリアゾール; メタンアルソン酸一ナトリ
ウム;メタンアルソン酸二ナトリウム;Ｎ，Ｎ−ジメチル
−α，α−ジフェニルアセトアミド;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−
プロピル）−２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメ
チル）アニリン;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６
−ジニトロ−４−メチルアニリン;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プ
ロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルスルホニルア
ニリン;イソプロピルホスホルアミドチオ酸Ｏ−（２，
４−ジクロロフェニル）−Ｏ−メチル;４−アミノ−
３，５，６−トリクロロピコリン酸;２，３−ジクロロ
−１，４−ナフトキノン;ジ（メトキシチオカルボニ
ル）ジスルフィド;３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）３Ｈ−オン−
２，２−ジオキシド;６，７−ジヒドロジピリドール
[１，２−ａ: ２′，１′−ｃ] ピラジジウム塩;１，
１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウム塩;３，
４，５，６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２−チ
オ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン;２− [１−（エ
トキシイミノ）ブチル] −５− [ｓ−（エチルチオ）プ
ロピル]−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン;２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン;Ｎ−（１−エチルプ
ロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンズ
アミド;４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイル）−３−
（２Ｈ）−ピリダジノン;２−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２−（２，２，２−トリクロロメチル）オキシ
ラン。
【００５１】除草剤の混合物を使用する場合、使用され
る相対的割合は、処理されるべき作物や、望まれる雑草
防除における選択度に依存するであろう。本発明の２−
アリール−５，６−縮合環−ピリミジンの、多数の通常
の雑草に対する除草活性は、温室試験方法を使用して評
価した。下記の手順を使用して、本発明の２−アリール
−５，６−縮合環−ピリミジンを、次のものから選択さ
れた雑草の防除に関して評価した。
【００５２】単子葉植物 普通名称 学名 ノビエ (Barnyardgrass)（ＢＹＧ） Echinochloa crus-galli ヒメシバ (Crabgrass)（ＣＲＢ） Digitaria sanguinills エノコログサ (Foxtail)（ＦＯＸ） Setaria ciridis セイバンモロコシ(Johnsongrass) (ＪＯＮ) Sorghum halepense オオスズメノテッポウ(Meadow Foxtail)（ＭＦ）Alopecurus pratensis ハマスゲ(Nutsedge)（ＮＵＴ） Cyperus esculentus カラスムキ(Wild Oat)（ＷＯ） Avena fatua
【００５３】双子葉植物 普通名称 学名 アメリカセンダングサ(Beggartick)（ＢＩＤ） Bidens pilosa オナモミ (Cocklebur)（ＣＫＬ） Xanthium strumarium マルバアサガオ (Morning glory)（ＭＧ） Ipompea Iacunosa イヌホオズキ(Nightshade)（ＮＳ） Solanum nigrum ヒユ (Pigweed)（ＰＩＧ） Amaranthus retroflexus ヤナギタデ (Smartweed)（ＳＭＴ） Polygonum lapathifolium ベルベットリーフ(Velvetleaf)（ＶＥＬ） Abutilon theophrastic
【００５４】次の試験手順を使用した。選択植物の種子
を平箱または鉢に蒔いた。出芽前試験においては、種を
蒔いた後、直ちに、試験化合物を土壌表面に直接噴霧し
た。それから、平箱または鉢を温室に入れ、それから給
水した。出芽後試験においては、種が出芽し、１０〜２
１日間生長した。施用前に、各種の試験植物を、発育の
大きさおよび段階が一様になるように選択した。それか
ら、試験植物を試験化合物で処理し、温室にもどし、そ
して給水した。
【００５５】評価されるべき化合物は、適切な溶媒、通
常、アセトンの中に溶解し、そして下記の表に特定され
ている施用率（エーカー当たりのポンド数（LB/A))にお
いて、２５〜５０ガロン／エーカーに等しい担体容量を
使用して、平箱または鉢に噴霧した。試験化合物の適用
から約２、３週間後に、植物の生長状態を観察した。各
種類は、０〜１００の尺度で評価され、０は活性度が無
く、そして１００は完全防除を表わす。下記の表に示さ
れた試験植物の略称は上記の単子葉植物および双子葉植
物の略称と同じである。「- 」はそこに指定されている
条件では試験しなかったことを表わしている。下記の表
は、試験化合物について指定の施用率において得られた
結果を示しているが、それは単なる例証であって、本発
明の範囲を制約または限定するものとして解釈されるべ
きでない。
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】本発明の思想および範囲を逸脱することな
く、変更および変動が可能であることが理解されるべき
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 495/04 １０５ Ｚ 9165−4Ｃ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 [ 式中、(a) Ａr はフリル、フェニル、ピリジルまたは
    チエニル基であり、前記基の各々は任意的には、ブロ
    モ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、シク
    ロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ12）
    アルキニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ 12）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニ
    ル、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキ
    ルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ 12）アルキルスルホニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ
    1 〜Ｃ12）アルキル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、カルボ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシまたはニトロ基から個別に選択された３個以下の
    置換基によって置換されていてもよく；そして(b) Ｒ3
    は（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルまたは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキルであり、前記（Ｃ3 〜Ｃ
    6 ）アルキニルまたは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキル基は任意的には５個以下のハロゲンに
    よって置換されていてもよく；そして(c) −Ｒ5 --- Ｒ
    6 −は、ピリミジン環に５位および６位において結合し
    た縮合環であり、その連鎖内に２〜５個の原子を含有
    し、前記原子の各々は個別に、炭素、酸素および硫黄か
    ら選択され、そして連鎖原子は置換されていてもよいし
    又は非置換であってもよく；そして(d) Ｘは酸素または
    硫黄である]の化合物。
  2. 【請求項２】 Ａr が、フェニル、３−メチルフェニ
    ル、３−メトキシフェニル、３−ニトロフェニル、４−
    フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−トリフル
    オロメチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロ
    フェニル、３−フルオロフェニル、２−フルオロフェニ
    ル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフ
    ェニル、２，４−ジフルオロフェニル、または２，５−
    ジフルオロフェニル、３−ピリジル、５−ブロモ−３−
    ピリジル、５，６−ジクロロ−３−ピリジル、４−ピリ
    ジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２−クロロ−４−
    ピリジル、または２，６−ジクロロ−４−ピリジル、２
    −フリル、２−チエニル、または３−チエニル基であ
    る、請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ3 がペンチニル、プロピニル、ブチニ
    ル、メトキシメチルまたは２−メトキシエチル基であ
    る、請求項１の化合物。
  4. 【請求項４】 −Ｒ5 --- Ｒ6 −が、２個、３個、４個
    または５個の、置換または非置換メチレン（−ＣＨ
    2 −）基からなるか、または、１個、２個、３個または
    ４個の、置換または非置換メチレン（−ＣＨ2 −）基と
    １個の酸素または硫黄原子とからなり、前記メチレン炭
    素は（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）
    アルキルまたはハロ基によって置換されていてもよい、
    請求項１の化合物。
  5. 【請求項５】 −Ｒ5 --- Ｒ6 −が、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−から
    なり、前記メチン炭素は（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、モノ
    ハロ（Ｃ1 〜Ｃ 3 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）
    アルキルまたはハロ基によって置換されていてもよい、
    請求項１の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｘが酸素であり、そしてＡr が置換また
    は非置換のフェニルまたはピリジルである、請求項１の
    化合物。
  7. 【請求項７】 Ｘが酸素であり; Ａr が置換または非置
    換フェニル、または置換または非置換ピリジルであり;
    そしてＲ3 が（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルである、請求項
    ６の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｘが酸素であり; Ａr がフェニル、３−
    置換フェニル、３，５−ジ置換フェニル、２−置換−４
    −ピリジル、または２，６−ジ置換−４−ピリジルであ
    り; Ｒ3 がプロパルギルであり; そして−Ｒ5 --- Ｒ6
    −が、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ
    −、または−（ＣＨ2)y −（ただし、ｙは３または４で
    ある）である、請求項７の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｘが酸素であり; Ａr がフェニル、３−
    フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３，５−ジフ
    ルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２−クロ
    ロ−４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、また
    は２，６−ジクロロ−４−ピリジルであり; Ｒ3 がプロ
    パルギルであり; そしてＲ5 −Ｒ6 が−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −、または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である、
    請求項８の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ａr がフェニルであり、Ｒ3 がプロパ
    ルギルであり、そして−Ｒ5 --- Ｒ6 −がトリメチレ
    ン、チオエチレン、２−エチルチオビニレン、１，３−
    ブタジエニレンおよびテトラメチレンから選択される、
    請求項１の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ａr が２−フリルであり、Ｒ3 がプロ
    パルギルであり、そして−Ｒ5 --- Ｒ6 −がテトラメチ
    レンである、請求項１の化合物。
  12. 【請求項１２】 請求項１の化合物を含んでいる除草性
    組成物。
  13. 【請求項１３】 除草上有効量の請求項１の化合物を雑
    草の場所または雑草の生育媒体に適用することを含んで
    いる、前記雑草の防除方法。
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