DE69305587T2 - 2-substituierte Pyrimidine und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents
2-substituierte Pyrimidine und ihre Verwendung als HerbizideInfo
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Description
- Diese Erfindung betrifft neue 2-substituierte Pyrimidine und ihre Verwendung als Breitbandherbizide.
- Bull. Soc. Chem. Fr., 1971(5), Seiten 1858-68 und EP-A- 058 822 zeigen gewisse 2-Arylpyrimidine. Die US-A-3 823 135 zeigt gewisse herbizide 2-Halogen-3-arylpyrimidine.
- Es besteht ein andauernder Bedarf für neue und verbessserte herbizide Verbindungen und Zusammensetzungen. Dies ist insbesondere so, da die Ziele von Herbiziden mit der Zeit resistent gegen bekannte Herbizide werden können und nach der Verwendung solcher Zusammensetzungen. Zusätzlich können wirtschaftliche und Umwelterwägungen Herbizide begünstigen, die andere Arten von Verhalten haben, als die derzeit verwendeten.
- Demgemäß liefert ein Aspekt der vorliegenden Erfindung Verbindungen der Formel:
- wobei
- (a) R² eine Furyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienyl-Gruppe ist, wobei jede dieser Gruppen gegebenenfalls substituiert ist mit bis zu drei Substituenten, unabhängig ausgewählt aus einer Brom-, Chlor-, Fluor-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkyl-, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;) alkyl-, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl-, Cyclo(C&sub3;- C&sub8;) alkenyl-, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkinyl-, Halogen(C&sub1;- C&sub1;&sub2;)alkyl-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl-, Halogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl-, Polyhalogen(C&sub2;- C&sub6;) alkinyl-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylthio-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylsulfonyl-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylsulfinyl-, Phenyl-, Phenyl-(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl-, Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl-, Phenyl-(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkinyl-, Cyano-, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy-, (C&sub1;-C&sub6;)alkoxycarbonyl-, 1,3-Dioxolan-2-yl-, Hydroxyimino- oder Nitrogruppe; und wenn R² Pyridyl ist, ist solch eine Pyridylgruppe gegebenenfalls substituiert mit Sauerstoff am Stickstoff der Pyridylgruppe; oder R² ist eine Furyl-, Phenyl- Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienyl-Gruppe mit einer kondensierten Ringkomponente, zusammengesetzt aus einer Oxymethylenoxy- oder einer Oxoethylenoxy-Bindung, gebunden an benachbarte Kohlenstoffatome dieser Gruppe;
- (b) R³ eine (C&sub3;-C&sub4;)Alkenyl-, (C&sub5;-C&sub6;)Alkeninyl-, (C&sub3;- C&sub6;)Alkinyl-, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Di(C&sub1;- C&sub6;)alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy(C&sub1;- C&sub6;)alkyl-, 2-Oxo(C&sub2;-C&sub3;)alkyl-, Trimethylsilyl(C&sub3;-C&sub4;)alkinyl- oder Cyano(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-Gruppe ist, wobei diese (C&sub3;-C&sub4;)Alkenyl- oder (C&sub3;-C&sub6;)- Alkinyl-Gruppe gegebenenfalls mit bis zu 5 Halogenen substituiert ist; und
- (c) R&sup5; eine Wasserstoff-, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl-, (C&sub3;- C&sub6;)Alkenyl-, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl-, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)-alkyl-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;) alkyl-, Halogen(C&sub2;- C&sub6;)alkenyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl-, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl-, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-, Trimethylsilyl(C&sub2;-C&sub3;)alkinyl-, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy-, (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthio-, (C&sub1;-C&sub3;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;-C&sub3;)alkyl-, Halogen- oder Cyano-Gruppe ist; und
- (d) R&sup6; eine Wasserstoff-, Halogen(C&sub1;-C&sub8;)alkyl-, (C&sub2;- C&sub6;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl-, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)-alkyl-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Halogen(C&sub2;- C&sub6;)alkenyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl-, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl-, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy-, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy-(C&sub1;-C&sub4;)alkyl-, (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthio-, (C&sub1;-C&sub3;)Alkoxycarbonyl-, (C&sub1;- C&sub3;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;-C&sub3;)alkyl-, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl-, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl(C&sub1;-C&sub4;)alkyl-, Cyclo(C&sub3;-C&sub7;)alkyl-, (C&sub4;-C&sub5;)heterocyclyl-, ausgewählt aus einer Gruppe, bestehend aus Furyl, Pyridyl und Thienyl, (C&sub1;-C&sub3;)Alkylamino-, Di(C&sub1;-C&sub3;)alkylamino-, Di(C&sub1;- C&sub3;)alkylaminocarbonyl-, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkylthio-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkylthio-, Halogen(C&sub1;- C&sub6;)alkoxy-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)- Aryloxy- oder Cyangruppe ist; wobei der Arylanteil der (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl-, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl(C&sub1;-C&sub4;)alkyl- und (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryloxy-Gruppen gegebenenfalls substituiert ist mit bis zu drei Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Brom, Chlor, Fluor, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkyl, (C&sub2;- C&sub1;&sub2;)Alkenyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkenyl, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)Alkinyl, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl, Polyhalogen(C&sub1;- C&sub1;&sub2;)alkyl, Halogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;) alkenyl, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylthio, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkylsulfonyl, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)- Alkylsulfinyl, Phenyl, Phenyl(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl, Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkinyl, Cyan, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy, 1,3-Dioxolan-2-yl, Hydroxyimino und Nitro; und
- (e) X Sauerstoff oder Schwefel ist.
- Selbstverständlich bezeichnet der Ausdruck "Halogen" einen Halogensubstituenten (wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod) und "Polyhalogen" bedeutet zwei oder mehr Substituenten, die unabhängig voneinander aus Halogenen gewählt sind. Es ist weiter zu verstehen, daß, wenn nicht anderes angegeben ist, die Verwendung der Bezeichnung "Halogen" ohne die gleichzeitige Verwendung des Ausdrucks "Polyhalogen" die Erfindung nicht auf einfach halogenierte Verbindungen beschränken soll. Diese Erfindung lehrt auch Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Verfahren zur Anwendung der Verbindungen als Herbizide.
- In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung ist
- R² ein Furyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridyl oder Thienyl, und jede dieser Gruppen kann gegebenenfalls substituiert sein mit bis zu drei Substituenten unabhängig ausgewählt aus Brom, Chlor, Fluor, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkyl, bevorzugt (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkyl, bevorzugt Cyclo(C&sub5;-C&sub6;)alkyl, (C&sub2;- C&sub1;&sub2;)Alkenyl, bevorzugt (C&sub2;-C&sub6;)Alkenyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkenyl, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)Alkinyl, bevorzugt (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl, Halogen(C&sub1;- C&sub1;&sub2;)alkyl, bevorzugt Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Polyhalogen(C&sub1;- C&sub1;&sub2;)alkyl, bevorzugt Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Halogen(C&sub2;- C&sub1;&sub2;)alkenyl, bevorzugt Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, bevorzugt Polyhalogen(C&sub2;- C&sub6;)alkenyl, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl, Polyhalogen(C&sub2;- C&sub6;)alkinyl, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkoxy, bevorzugt (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy, (C&sub1;- C&sub1;&sub2;)Alkylthio, bevorzugt (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthio, (C&sub1;- C&sub1;&sub2;)Alkylsulfonyl, (C&sub1;-c&sub1;&sub2;)Alkylsulfinyl, Phenyl, Phenyl(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl, Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Phenyl(C&sub2;- C&sub1;&sub2;)alkinyl, Cyano, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy, bevorzugt Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxycarbonyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, Hydroxyimino und Nitro. Die Substituentengruppen können verzweigt oder unverzweigt sein. Bevorzugte Phenylgruppen sind Phenyl, 3-Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Chlorphenyl, 3 -Fluorphenyl, 3-Trifluormethoxyphenyl, 3-Cyanophenyl, 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl, 3- (Hydroxyimino) phenyl-2-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2- Trifluormethoxyphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 3-Chlor-4-fluorphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3-Fluor-5-trifluormethylphenyl, 3,4,5-Trifluorphenyl; noch bevorzugter Phenyl, 3-Fluorphenyl und 3-Chlorphenyl. Bevorzugte Pyridylgruppen sind 6- Chlor-2-pyridyl, 3-Pyridyl, 1-Methyl-3-pyridinium, 5-Brom-3-pyridyl, 5, 6-Dichlor-3-pyridyl, 5-Chlor-3-pyridyl, 1-Oxo- 3-pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Fluor-4-pyridyl, 2-Chlor-4-pyridyl, 2-Chlor-6-methyl-4-pyridyl, 2-Methyl-4-pyridyl, 2-Methoxy-4-pyridyl, 2-Cyano-4-pyridyl, 1-oxo-4-pyridyl, 2,6-Difluor- 4-pyridyl und 2,6-Dichlor-4-pyridyl. Mehr bevorzugt sind 2- Chlor-4-pyridyl, 2-Fluor-4-pyridyl und 2,6-Dichlor-4-pyridyl. Die Pyridylgruppen können auch als Salz vorliegen, wie als 1-Methyl-3-pyridiniumiodid oder 3-Pyridiniumhydrochlorid. Bevorzugte Furylgruppen sind 2-Furyl und 3-Furyl. Eine bevorzugte Naphthylgruppe ist 2-Naphthyl. Bevorzugte Thienylgruppen sind 2-Thienyl, 3-Thienyl, 4-Chlor-2-thienyl, 5- Chlor-2-thienyl, 5-Chlor-3-thienyl und 2 ,5-Dichlor-3-thienyl. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R² 2-Furyl, Phenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-Chlor-4-pyridyl, 2- Fluor-4-pyridyl oder 2,6-Dichlor-4-pyridyl.
- Falls R² eine Pyridylgruppe ist, ist eine zusätzliche Auswahl der Substituentengruppen Sauerstoff als Substituent am Stickstoffatom des Pyridylrings; z.B. N-Oxogruppen, wie 1- Oxo-3-pyridyl oder 1-Oxo-4-pyridyl. Gegebenenfalls kann jede der Furyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- und Thienylgruppen einen kondensierten Ringteil haben, so daß der kondensierte Ring zusammengesetzt ist aus einer oxymethylenoxy-(-O-CH&sub2;-O-)Bindung oder einer Oxyethylenoxy- (-O-CH&sub2;CH&sub2;-O-)Bindung, die an benachbarte Kohlenstoffatome der Gruppe gebunden ist, z.B. 3,4-Methylendioxyphenyl.
- R³ ist eine (C&sub3;-C&sub4;)Alkenyl- oder (C&sub3;-C&sub6;)Alkinylgruppe, von denen jede gegebenenfalls mit bis zu 5 Halogenen substituiert sein kann, oder R³ ist eine (C&sub5;-C&sub6;)Alkeninyl-, (C&sub1;- C&sub6;)Alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Di(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, 2-Oxo(C&sub2;-C&sub3;)alkyl-, Trimethylsilyl(C&sub3;-C&sub4;)alkinyl- oder Cyano(C&sub1;-C&sub6;)alkylgruppe. Eine bevorzugte (C&sub1;-C&sub3;)Alkylgruppe ist Ethyl. Bevorzugte Alkenyl- und Halogen-substituierte Alkenylgruppen sind Allyl und 3-Chlorallyl. Bevorzugte Alkinylgruppe sind Pentinyl, Propinyl und Butinyl, noch bevorzugter Pent-2-inyl, Prop-2- inyl und But-2-inyl. Bevorzugte Halogen-substituierte (C&sub3;- C&sub6;)Alkinylgruppen sind Iodpropargyl und Brompropargyl. Bevorzugte (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyle sind (C&sub1;-C&sub2;)Alkoxy(C&sub1;- C&sub3;)alkyl, noch bevorzugter Methoxymethyl und 2-Methoxyethyl, und am meisten bevorzugt Methoxymethyl. Bevorzugte Di(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyle sind Di(C&sub1;-C&sub2;)alkoxy(C&sub1;- C&sub3;)alkyle, noch bevorzugter 2,2-Dimethoxypropyl. Ein bevorzugtes 2-oxo(C&sub2;-C&sub3;)alkyl ist Acetonyl. Ein bevorzugtes Trimethylsilyl(C&sub3;-C&sub4;)alkinyl ist 3-(Trimethylsilyl)propargyl. Ein bevorzugtes Cyano(C&sub1;-C&sub6;)alkyl ist Cyanomethyl. Ein bevorzugtes (C&sub5;-C&sub6;)Alkeninyl ist Pent-4-en-2-inyl. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R³ gleich Allyl, Pent-2-inyl, Prop-2-inyl, But-2-inyl, Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, Acetonyl, 2,2-Dimethoxypropyl, Pent-4-en-2- inyl, 3-Chlorallyl, 3-Iodpropargyl, 3-Trimethylsilyl, Propargyl oder Cyanomethyl.
- R&sup5; ist Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl, (C&sub3;-C&sub6;)Alkenyl, (C&sub2;- C&sub6;)Alkinyl, Trimethylsilyl(C&sub2;-C&sub3;)alkinyl, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy, Halogen- oder Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Halogen- oder Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;) alkenyl, Halogen- oder Polyhalogen(C&sub2;- C&sub6;) alkinyl, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy, (C&sub1;-C&sub3;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;-C&sub3;)alkyl, (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthio, Halogen oder Cyano. Bevorzugte (C&sub1;-C&sub5;)Alkyle sind Methyl, Ethyl, n-Propyl und Isopropyl, noch bevorzugter Methyl und Ethyl. Bevorzugte (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyle sind (C&sub2;-C&sub4;)Alkinyle, noch bevorzugter Prop-2-inyl. Bevorzugte (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxys sind (C&sub1;-C&sub2;)Alkoxys, noch bevorzugter Methoxy. Bevorzugte (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthios sind (C&sub1;-C&sub2;)Alkylthios, noch bevorzugter Methylthio. Ein bevorzugtes (C&sub1;-C&sub3;)Alkoxycarbonyl (C&sub1;- C&sub3;)alkyl ist Methoxycarbonylmethyl. Bevorzugte (C&sub3;- C&sub6;)Alkenyle sind (C&sub3;-C&sub4;)Alkenyl, noch bevorzugter Allyl. Bevorzugte Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyle und Polyhalogen(C&sub1;- C&sub6;)alkyle sind Halogen(C&sub1;-C&sub2;)alkyle und Polyhalogen(C&sub1;- C&sub2;)alkyle, noch bevorzugter Fluormethyl und Trifluormethyl. Bevorzugte Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxys und Polyhalogen(C&sub1;- C&sub6;)alkoxys sind Halogen(C&sub1;-C&sub2;)alkoxys und Polyhalogen(C&sub1;- C&sub2;)alkoxys, noch bevorzugter Difluormethoxy und Trifluormethoxy. Bevorzugte Halogene sind Chlor und Fluor. Ein bevorzugtes Trimethylsilyl(C&sub2;-C&sub3;)alkinyl ist Trimethylsilylethinyl. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R&sup5; gleich Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Prop-2-inyl, Trimethylsilylethinyl, Methylthio, Methoxy, Methoxycarbonylmethyl, Allyl, Fluormethyl oder Trifluormethyl.
- R&sup6; ist Wasserstoff, Halogen, geradkettiges (C&sub1;-C&sub8;)Alkyl, verzweigtes (C&sub3;-C&sub8;)Alkyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl oder Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl oder Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl oder Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl, (C&sub1;- C&sub6;)Alkoxy(C&sub1;-C&sub4;)alkyl, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy, (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthio, (C&sub1;-C&sub3;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub3;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;-C&sub3;)alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl, substituierte oder unsubstituierte (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryloxys, substituiertes oder unsubstituiertes (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl(C&sub1;-C&sub4;)alkyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub7;) alkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkylthio, Polyhalogen(C&sub1;- C&sub6;)alkylthio, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy, Polyhalogen(C&sub1;- C&sub6;)alkoxy, (C&sub4;-C&sub5;)Heterocycyl, (C&sub1;-C&sub3;)Alkylamino, Di(C&sub1;- C&sub3;)alkylamino, Di(C&sub1;-C&sub3;)alkylaminocarbonyl und Cyano. In R&sup6; kann der Arylteil der (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl-, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryloxy- und (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryl(C&sub1;-C&sub4;)alkylgruppen gegebenenfalls mit bis zu 3 Substituenten substituiert sein, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Chlor, Fluor, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkyl, vorzugsweise (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkyl, vorzugsweise Cyclo(C&sub5;-C&sub6;)alkyl, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)Alkenyl, vorzugsweise (C&sub2;- C&sub6;)Alkenyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkenyl, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)Alkinyl, vorzugsweise (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl, vorzugsweise Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl, vorzugsweise Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Halogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, vorzugsweise Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, vorzugsweise Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl, Halogen(C&sub2;- C&sub6;)alkinyl, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkoxy, vorzugsweise (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkylthio, vorzugsweise (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthio, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkylsulfonyl, (C&sub1;- C&sub1;&sub2;)Alkylsulfinyl, Phenyl, Phenyl(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl, Phenyl(C&sub2;- C&sub1;&sub2;)alkenyl, Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkinyl, Cyano, Halogen(C&sub1;- C&sub1;&sub2;)alkoxy, vorzugsweise Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy, 1,3-Dioxolan-2-yl, Hydroxyimino und Nitro. Bevorzugte (C&sub1;-C&sub8;)Alkyle sind geradkettige (C&sub1;-C&sub7;)Alkyle und verzweigte (C&sub3;- C&sub8;)Alkyle, vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 5-Butyl, Isopropyl, i-Butyl und tert.-Butyl, noch bevorzugter Methyl, Ethyl, n-Propyl, 5-Butyl, i-Propyl und tert.-Butyl. Ein bevorzugtes (C&sub2;- C&sub6;)Alkenyl ist 2-Methyl-1-propenyl, Ein bevorzugtes (C&sub6;- C&sub1;&sub0;)Aryl ist Phenyl. Ein bevorzugtes (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)Aryloxy ist Phenoxy. Bevorzugte (C&sub4;-C&sub5;)Heterocyclen sind 3-Thienyl, 3- Furyl,2-Thienyl und 4-Pyridyl, am meisten bevorzugt 3-Thienyl. Bevorzugte (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxys sind (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxys, noch bevorzugter Methoxy und Ethoxy. Ein bevorzugtes (C&sub1;- C&sub3;)Alkoxycarbonyl ist Ethoxycarbonyl. Bevorzugte (C&sub2;- C&sub6;)Alkinyle sind But-2-inyl, But-3-inyl und Prop-2-inyl. Bevorzugte Halogene sind Fluor, Brom und Chlor, noch bevorzugter Chlor und Brom. Bevorzugte Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyle und Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyle sind Halogen(C&sub1;-C&sub3;)alkyle und Polyhalogen(C&sub1;-C&sub3;)alkyle, noch bevorzugter Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Trichlormethyl, Brommethyl, Chlormethyl, Difluormethyl und Chlordifluormethyl, am meisten bevorzugt Trifluormethyl. Bevorzugte Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxys und Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxys sind Halogen(C&sub1;-C&sub3;)alkoxys und Polyhalogen(C&sub1;-C&sub3;)alkoxys, noch bevorzugter Difluormethoxy und Trifluormethoxy. Bevorzugte (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthios sind (C&sub1;- C&sub5;)Alkylthios, noch bevorzugter Methylthio. Ein bevorzugtes (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy(C&sub1;-C&sub4;)alkyl ist Methoxymethyl. Ein bevorzugtes Aryl(C&sub1;-C&sub4;)alkyl ist Benzyl. Bevorzugte Cyclo(C&sub3;- C&sub7;)alkyle sind Cyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl. Ein bevorzugtes Di(C&sub1;-C&sub3;)alkylamino ist Dimethylamino. Ein bevorzugtes Di(C&sub1;-C&sub3;)alkylaminocarbonyl ist Dimethylaminocarbonyl.
- X ist Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff.
- Eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung sind Verbindungen, die durch die Formel I dargestellt werden, worin X gleich Sauerstoff ist und R² substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl ist.
- Eine noch bevorzugtere Ausführungsform dieser Erfindung sind die Verbindungen der Formel I, worin X gleich Sauerstoff ist, R² substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Thienyl ist und R³ gleich (C&sub3;- C&sub6;)Alkinyl ist.
- Eine noch bevorzugtere Ausführungsform dieser Erfindung sind Verbindungen der Formel I, worin X gleich Sauerstoff ist, R² substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Thienyl ist, R³ gleich (C&sub3;- C&sub6;)Alkinyl ist und R&sup5; und R&sup6; unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl und (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy. R&sup6; kann auch unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl sein.
- Noch bevorzugter sind die Verbindungen der Formel I worin X gleich Sauerstoff ist, R² Phenyl, 3-substituiertes Phenyl (d.h. meta-substituiertes Phenyl), 3,5-disubstituiertes Phenyl oder 3,4,5-trisubstituiertes Phenyl, 2-substituiertes-4-Pyridyl oder 2,6-disubstituiertes-4-Pyridyl oder 3- Thienyl oder 5-substituiertes-3-Thienyl ist, R³ ist (C&sub3;C&sub6;)Alkinyl und R und R&sup6; sind unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl und (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, R&sup6; kann auch unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl sind.
- Eine noch bevorzugtere Ausführungsform dieser Erfindung sind Verbindungen der Formel I, worin X gleich Sauerstoff ist, R² Phenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 3,4,5-Trifluorphenyl, 2-Chlor-4- pyridyl, 2-Fluor-4-pyridyl, 2,6-Dichlor-4-pyridyl oder 3- Thienyl oder 5-Chlor-3-thienyl ist, R³ gleich Propargyl ist, R&sup5; gleich Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Fluor oder Chlor ist und R&sup6; gleich Methyl, Ethyl, Isopropyl, n- Propyl, n-Butyl, 5-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Phenyl, Chlor, Brom oder Fluor ist.
- Zu bevorzugten Verbindungen gehören
- (a) 5, 6-Diethyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon,
- (b) 5-Ethyl-2-Phenyl-3-propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon,
- (c) 5-Ethyl-6-(1-methylethyl)-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)- pyrimidinon,
- (d) 6-Chlor-5-ethyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon,
- (e) 5,6-Diethyl-2-(3-fluorphenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon,
- (f) 2-(2,6-Dichlor-4-pyridyl)-5,6-diethyl-3-propargyl- 4(3H)-pyrimidinon,
- (g) 5,6-Diethyl-2-(3,5-difluorphenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon,
- (h) 5-Ethyl-2-phenyl-3-propargyl-6-n-propyl-4(3H)-pyrimidinon,
- (i) 6-Difluormethyl-5-ethyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon,
- (j) 6-Ethyl-5-methoxy-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon.
- In einem weiteren Aspekt liefert die Erfindung eine herbizide Zusammensetzung, enthaltend eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung wie oben definiert und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger. Ein noch anderer Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Steuerung eines Unkrauts, umfassend das Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge einer Zusammensetzung oder Verbindung wie oben definiert auf dieses Unkraut oder auf den Ort dieses Unkrauts oder auf das Wachstumsmedium dieses Unkrauts. Die Erfindung umfaßt auch in einem noch weiteren Aspekt die Verwendung einer Verbindung oder Zusammensetzung wie oben definiert als Herbizid.
- jenigen, die in Tabelle 1 gezeigt sind. Die Synthesemethoden (d.h. "A", "B" usw.), die in der Tabelle angegeben sind, sind im folgenden in dieser Beschreibung beschrieben. Die Abfolge von Buchstaben in der "Synthese"-Spalte zeigt die relative Folge der durchgeführten Stufen. Z.B. zeigt "D + A", daß die Arbeitsstufe D zuerst durchgeführt wurde, gefolgt von der Arbeitsstufe A. Tabelle 1
- Für die Tabelle unten ist "Me" gleich Methyl, "Et" ist Ethyl, "Pr" ist Propyl, "Bu" ist Butyl, "Pe" ist Pentyl, "Bn" ist Benzyl und "Ph" ist Phenyl, und außer wie angegeben, ist X = O (Sauerstoff). Verbindung
- * Verbindung 81 ist ein Gemisch mit verschiedenen Substituenten an der R&sup6;-Stellung.
- Die folgenden ¹H-NMR-Werte werden für Verbindungen in der obigen Tabelle angegeben, die Öle oder Feststoffe waren, deren Schmelzpunkte nicht bestimmt wurden. Diese Spektren wurden bei 200 MHz in CDCl&sub3; aufgezeichnet. Die chemischen Verschiebungen sind in Teilen pro Million abwärts von Tetramethylsilan ausgedrückt, das als Standard verwendet wurde. Verbindung
- Die folgende Tabelle von Verbindungen sind weitere Verbindungen, die als Beispiele innerhalb der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung angegeben sind. Tabelle 2
- Für die Tabelle unten ist "Me" Methyl, "Et" ist Ethyl, "Pr" ist Propyl und "Ph" ist Phenyl. Für die Verbindungen ist X vorzugsweise Sauerstoff.
- Die 2-substituierten Pyrimidine der vorliegenden Erfindung können nach Standard-Synthesemethoden, wie den unten gezeigten, hergestellt werden.
- Eine Vorläuferverbindung mit der Struktur der obigen Formel I mit Wasserstoff (H) in der Stellung des R³-Substituenten wird ausgewählt. Die Umsetzung mit R³Y wird in einem Basen- Lösungsmittelgemisch durchgeführt. Y kann Halogen, Alkansulfonat, Halogenalkansulfonat oder gegebenenfalls substituiertes Benzolsulfonat sein. Die Basen können Natriumhydrid, Alkalimetallhydroxide, Alkalimetallcarbonate oder Alkalimetallalkoxide sein. Das Lösungsmittel kann Alkohol, Keton, Wasser, Ether, DMSO oder DMF sein. Es entsteht ein Gemisch von N- und O-alkylierten Produkten.
- Zu einer gerührten Lösung von 24,30 g (0,45 mol) Natriummethoxid in 400 ml Methanol wurde eine Aufschlämmung von 61,78 g (0,29 mol) 6-Ethyl-5-methyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon in 100 ml Methanol gegeben. Das Gemisch wurde auf Rückfluß erhitzt, um eine klare orange Lösung zu ergeben, zu welcher 44,89 g (0,30 mol) einer 80 gew.-%igen Lösung von Propargylbromid in Toluol gegeben wurde. Der Verlauf der Reaktion wurde durch GC (Gaschromatographie) verfolgt. Das Erhitzen unter Rückfluß wurde 6,5 h fortgesetzt, wenn weitere 20,63 g (0,14 mol) einer 80 gew.-%igen Lösung von Propargylbromid in Toluol zugegeben wurde. Das Erhitzen unter Rückfluß wurde weitere 4,5 h fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen, und 250 ml Wasser und 20 ml gesättiges wäßriges NaHCO&sub3; wurden zugegeben. Das Gemisch wurde im Drehverdampfer eingedampft, um die Hauptmenge des Methanols zu entfernen und mit drei 200-ml-Anteilen von Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatextrakte wurden vereinigt, filtriert und mit drei 200-ml-Portionen von 5%iger wäßriger HCl extrahiert. Die vereinigten wäßrigen HCl-Extrakte wurden mit 50%iger wäßriger NaOH auf pH 11 basisch gemacht und mit drei 250- ml-Portionen Ether extrahiert. Die vereinigten Etherextrakte wurden mit 100 ml Salzsole gewaschen, über MgSO&sub4; getrocknet und im Drehverdampfer eingedampft, was 30,46 g eines gelblichen Feststoffes hinterließ. Dieses Material wurde mit 100-ml-Portionen von 10, 25 und 50% Ether in Hexan verrieben und aus 25 ml Toluol umkristallisiert, was 15,11 g der Verbindung 5 als weißen Feststoff von Fp = 115- 177ºC ergab ¹H-NMR (d&sup6;-DMSO) 51,15 (3H, t, J=7,8), 2,07 (3H, s), 2,58 (2H, q, J=7,8), 3,32 (1H, t, J=2,4), 4,55 (2H, d, J=2,4), 7,58 (3H, m), 7,65 (2H, m).
- Die direkte Kondensation eines N-Alkylamidins und eines β- Ketoesters wird durchgeführt, indem man die Reagentien in einem Lösungsmittel, wie THF, oder als solche erwärmt: R²C(=NH)N(H)R³ + R&sup6;C (=O)CH(R&sup5;)C(=O)OR T 2-substituiertes Pyrimidin (Figur 1). Vorzugsweise ist R³ eine nichtreaktive Gruppe, und wenn R³ eine Propargylgruppe ist, ist R&sup6; gleich CF&sub3;.
- Zu einer gerührten Lösung von 22,66 g (0,13 mol) Methylbenzimidat-Hydrochlorid in 80 ml Methanol wurden 11,09 g (0,13 mol) gepulvertes Natriumbicarbonat gegeben. Das Gemisch wurde 0,5 Stunden gerührt und 9,1 ml (0,13 mol) Propargylamin wurden zugegeben. Das Gemisch wurde 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann im Drehrohrverdampfer eingedampt, um das meiste Methanol zu entfernen. Zu dem öligen orangen Rückstand wurden 34,00 g 80% reines Ethyl-2- trifluoracetylbutyrat (0,13 mol) gegeben. Das Gemisch wurde 40 Stunden bei 55 bis 60ºC erhitzt. Das Gemisch wurde mit 300 ml Ether verdünnt, mit zwei 50-ml-Portionen von 5%iger wäßriger HCl und 150 ml gesättigtem wäßrigem Natriumbicarbonat gewaschen und über MgSO&sub4; getrocknet. Die Entfernung des Lösungsmittels und das Trocknen bei 50ºC unter Hochvakuum lieferten 22,58 g eines orangen Feststoffs. Dieses Material wurde durch Flashchromatographie auf 325 g Silicagel gereinigt, mit 0, 10, 20, 30 und schließlich 40% Ether in Hexan eluiert, um 16,86 g eines gelben Feststoffes zu liefern. Dieses Material wurde mit zwei 100-ml-Portionen siedendem Hexan und aus 150 ml 10%igem Ether in Hexan umkristallisiert, was 10,31 g (26%) 5-Ethyl-2-phenyl-3-propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung Nr. 46) als weißen Feststoff von Fp 111-114ºC ergab. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,24 (3H, t), 2,38 (1H, t), 2,75 (2H, q), 4,62 (2H, d), 7,55 (3H, m), 7,74 (2H, m).
- Ein Amidinhydrochlorid oder ein anderes Salz wird mit einem β-Ketoester in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base erhitzt, um die Salzsäure zu neutralisieren. Zu den brauchbaren Lösungsmitteln gehören vorzugsweise Xylol oder Toluol, oder Ethanol oder Heptan. Natriumacetat oder Natriumethoxid können die Base sein.
- R²C(=NH)NH&sub2; + R&sup6;C(=O)CH(R&sup5;)C(=O)OR T Figur I mit R³ = H; Vorläufer für Methode A
- Ein 2 l 3-Halskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einer Dean-Stark-Falle und einem Rückflußkühler ausgestattet war, wurde mit Stickstoff gespült und mit 93,91 g (0,59 mol) Methyl-2-propionylpropionat, 103,58 g (≤0,66 mol) Benzamidinhydrochloridhydrat, 54,30 g (0,66 mol) wasserfreiem Natriumacetat und 1 l Xylolen beschickt. Das Gemisch wurde unter einer Stickstoffatmosphäre 46 Stunden gerührt und zum Rückfluß erhitzt.
- Die Dean-Stark-Falle wurde durch einen Destillationsaufsatz ersetzt, und etwa 75% des Lösungsmittels wurden bei Atmosphärendruck abdestilliert. Nachdem der Kolben auf Zimmertemperatur abgekühlt war, wurden 500 ml Wasser und 200 ml Ether zugegeben. Das Gemisch wurde filtriert, und der gesammelte Feststoff wurde gründlich mit Wasser und Ether gewaschen und in einem Vakuum-Trockenschrank bei 60ºC getrocknet, was 74,73 g (50%) des gewünschten Produkts von Fp 195-199ºC ergab. ¹H-NMR (d&sup6;-DMSO) δ 1,23 (3H, t, J=7,8), 2,02 (3H, s), 2,61 (2H, q, J=7,8), 7,50 (3H, m), 8,13 (2H, m).
- Das Filtrat wurde in wäßrige und organische Schichten getrennt. Die organische Schicht wurde mit drei 125-ml-Portionen von 5%iger wäßriger NaOH extrahiert. Die vereinigten wäßrigen Basenextrakte wurden mit wäßriger HCl auf pH 7 angesäuert, abkühlen gelassen und filtriert. Der gesammelte Feststoff wurde mit Wasser und Ether gewaschen und in einem Vakuum-Trockenschrank bei 60ºC getrocknet, was weitere 5,16 g (4%) des gewünschten Produkts von Fp 196-199ºC ergab.
- Malonatdiester wird mit einem Amidin unter basischen Bedingungen kondensiert. Z.B. kann Natriummethoxid in Methanol unter Rückfluß verwendet werden.
- R²C(-NH)NH&sub2; + ROC(=O)CH(R&sup5;)C(=O)OR T Figur 1 mit R³ = H und R&sup6; = OH.
- Ein Gemisch von 45,19 g (0,29 mol) Benzamidinhydrochloridhydrat, 127,42 g (0,59 mol) 25%igem Natriummethoxid in Methanol, 55 ml (0,29 mol) Diethylethylmalonat und 175 ml Methanol wurde 25 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde im Drehverdampfer eingedampft, um die Hauptmenge des Methanols zu entfernen. Der Rückstand wurde mit 300 ml Wasser verdünnt, und das pH wurde mit konzentrierter Salzsäure auf 7 eingestellt. Der feste Niederschlag wurde durch Filtrieren gesammelt und unter Vakuum bei 50ºC getrocknet, was 31,89 g (51%) an rohem 5-Ethyl-6-hydroxy-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon als blaßgelben Feststoff ergab. ¹H-NMR (d6-DMSO) δ 1,05 (3H, t), 2,39 (2H, q), 7,5 (3H, m), 8,1 (2H, m).
- Methode F ist ähnlich zu Methode D, mit der Ausnahme, daß ein 3-Alkoxyacrylatester statt eines ß-Ketoesters verwendet wird:
- R²C(=NH)NH&sub2; + RO(R&sup6;)C=C(R&sup5;)C(=O)OR T Figur 1 mit R³ = H
- Verschiedene Bedingungen sind anwendbar: z.B. Amidinhydrochlorid/3-Alkoxyacrylat in NaOAc/DMSO bei 120ºC oder in Natriummethoxid/Ethanol bei 5ºC.
- Ein Gemisch von 3,14 g (20,0 mmol) Benzamidinhydrochloridhydrat, 1,65 g (20,1 mmol) gepulvertes wasserfreies Natriumacetat, 4,17 g (22,2 mmol) Ethyl-3,3-diethoxyacrylat und 10 ml DMSO wurde bei 120ºC 8 h erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt, mit 50 ml 5%iger wäßriger NaOH verdünnt und mit zwei 100-ml-Portionen Ether gewaschen. Die wäßrige Schicht wurde mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, und der Niederschlag wurde durch Filtrieren gesammelt und unter Vakuum bei 50ºC getrocknet, was 2,28 g (57%) rohes 6-Ethoxy-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon als gelben Feststoff ergab. ¹H-NMR (d6-DMSO) δ 1,35 (3H, t), 4,33 (2H, q), 5,60 (1H, s), 7,50 (3H, m), 8,2 (2H, m).
- 6-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone wurden mit Phosphoroxyhalogenid mit oder ohne einem Co-Lösungsmittel erhitzt, um 6-Halogen-4(3H)-pyrimidinone zu ergeben. Z.B. wurde Phosphoroxybromid mit einem inerten Lösungsmittel (1,2-Dichlorethan) bei Rückfluß verwendet. Siehe U.S. Patent 4 617 393.
- Ein Gemisch von 24,50 g (85,3 mmol) Phosphoroxybromid, 7,56 g (37,3 mmol) 5-Ethyl-6-hydroxy-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon und 20 ml 1,2-Dichlorethan wurden 2 h zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde das Gemisch auf 300 g zerstossenes Eis gegossen. Man ließ das Eis schmelzen, und das Gemisch wurde durch vorsichtige Zugabe von festem Na&sub2;CO&sub3; basisch gemacht und mit zwei 200-ml-Portionen Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten Ethylacetatextrakte wurden über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 11,79 g (92%) rohes 4,6-Dibrom-5-ethyl-2-phenylpyrimidin ergab. Dieses Material wurde aus Hexanen umkristallisiert, was 6,62 g (52%) reines Produkt von Fp 101-103ºC lieferte. ¹H- NMR (CDCl&sub3;) δ 1,20 (3H, t), 2,95 (2H, q), 7,45 (3H, m), 8,35 (2H, m).
- 4,6-Dihalogenpyrimidine werden sauer hydrolysiert, um 6-Halogen-4(3H)-pyrimidinone zu ergeben. Siehe U.S. Patent 4 617 393.
- Zu 8,29 g (26,1 mmol) rohem 4,6-Dibrom-5-ethyl-2-phenylpyrimidin wurde ein Gemisch von 4 ml Wasser und 15 ml konzentrierter Schwefelsäure gegeben. Das Gemisch wurde 18 h gerührt und auf 200 g zerstossenes Eis gegossen. Nachdem das Eis geschmolzen war, wurde der Niederschlag durch Filtration gesammelt und unter Vakuum getrocknet, was 7,21 g (99%) des rohen 6-Brom-5-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinons ergab. ¹H-NMR (d6-DMSO) δ 1,10 (3H, t), 2,55 (2H, q), 7,55 (3H, m), 8,10 (2H, m).
- Zu einer Lösung von 1,0 g (3,94 mmol) 2-Phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon in 20 ml Eisessig wurde 1,0 g (5,6 mmol) N-Bromsuccinimid gegeben, und das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 16 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Eiswasser gegossen und vakuumfiltriert und mit Wasser gewaschen. Das rohe Produkt wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, was 1,05 g (83,5%) 5-Brom-2-phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon als weißen Feststoff ergab. ¹H-NMR (d6-DMSO) δ 7,6 (3H, m), 8,15 (2H, m).
- Zu einer Suspension von 13,37 g (56 mmol) 2,6-Diphenyl- 4(3H)-pyrimidinon und 200 ml Eisessig wurden 15,1 g (84,8 mmol) N-Bromsuccinimid gegeben, und das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 60 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 100 g zerstossenes Eis gegossen und vakuumfiltriert, gut mit Wasser gewaschen und dann an der Luft getrocknet, was 8,85 g (48%) 5-Brom-2,6-diphenyl-4(3H)-pyrimidinon als weißen Feststoff ergab. ¹H-NMR (d6-DMSO) δ 7,55 (6H, m), 7,75 (2H, m), 8,15 (2H, m).
- Ein Gemisch von 8,18 g (40,9 mmol) 6-Ethyl-2-phenyl-4(3H)- pyrimidinon, 1,68 g (42,0 mmol) Natriumhydroxid, 10,42 g (41,0 mmol) bd und 50 ml Wasser wurde 4 h bei 50ºC erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und filtriert. Der gesammelte weiße Feststoff wurde in einem Vakuum-Trockenschrank getrocknet, was 12,60 g (75%) 6-Ethyl-5-iod-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon ergab. ¹H-NMR (d6-DMSO) δ 1,25 (3H, t), 2,85 (2H, q), 7,50 (3H, m), 8,15 (2H, m).
- Zu einer gerührten Lösung von 3,14 g (12,41 mmol) an 4,6- Dichlor-5-ethyl-2-phenylpyrimidin in 25 ml Sulfolan bei 70- 80ºC wurden 6,37 g (109,8 mmol) sprühgetrocknetes Kaliumfluorid gegeben. Das Gemisch wurde 0,5 h auf 200ºC erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Gemisch mit 100 ml Wasser verdünnt und mit 400 ml 1:1 Ether:Hexan extrahiert. Die organische Schicht wurden mit zwei 100-ml-Portionen Wasser gewaschen, über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 2,30 g Rohprodukt ergab. Dieses Material wurde mit 0,29 g Rohprodukt von einem anderen Versuch vereinigt und durch Flashchromatographie auf einer Säule von 40 g Silicagel gereinigt. Die Säule wurde mit 0, 5, 10, 15 und 20% Ether in Hexanen eluiert, was 2,18 g (71%) 4,6-Difluor-5-ethyl-2- phenylpyrimidin als weißen Feststoff von Fp 49-51ºC ergab. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,2 (3H, t), 2,65 (2H, q), 7,50 (3H, m), 8,4 (2H, m).
- Eine gerührte Lösung von 7,81 g (39,1 mmol) 6-Ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon und 5,80 g (43,4 mmol) N-Chlorsuccinimid in 100 ml Eisessig wurde 4 h bei 90ºC erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt, auf gestossenes Eis gegossen und stehengelassen, bis das Eis geschmolzen war. Das Gemisch wurde filtriert, und der gesammelte Feststoff wurde mit Wasser und etwas Ether gewaschen. Der Feststoff wurde in einem Vakuum-Trockenschrank bei 50ºC getrocknet, was 7,99 g 5-Chlor-6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon (ein Zwischenprodukt für Verbindung 172) als weißen Feststoff ergab. ¹H- NMR (d6-DMSO) 1,30 (3H, t), 2,8 (2H, q), 7,6 (3H, m), 8,2 (2H, m).
- Zu einer Lösung von 1,81 g (6,1 mmol) 6-Ethoxycarbonyl-5- methyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon in 100 ml Ethanol und 50 ml THF wurden 50 ml 5%iges wäßriges Natriumhydroxid gegeben. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 24 h gerührt und im Drehverdampfer eingedampft, um die Hauptmenge der organischen Lösungsmittel zu entfernen. Der Rückstand wurde mit 50 ml 5%igem wäßrigem Natriumhydroxid verdünnt und mit 100 ml Ether gewaschen. Die wäßrige Phase wurde mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und mit zwei 100-ml-Portionen Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten Ethylacetatextrakte wurden mit 50 ml Salzsole gewaschen, über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 0,87 g (53%) rohes 6-Carboxy-5-methyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon als braunes Öl ergab.
- Zu einer gerührten Lösung von 0,87 g (3,2 mmol) des rohen 6-Carboxy-5-methyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinons, 0,32 g (3,9 mmol) Dimethylaminhydrochlorid und 2 ml Pyridin in 10 ml THF wurden 0,74 g (3,6 mmol) festes N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid gegeben. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 4 Tage gerührt und filtriert, um unlösliches Material zu entfernen. Das Filtrat wurde mit 150 ml Ethylacetat verdünnt, mit 50 ml 5%iger wäßriger HCl und 50 ml gesättigtem wäßrigem Natriumbicarbonat gewaschen und über MgSO&sub4; getrocknet. Die Entfernung des Lösungsmittels hinterließ 0,40 g an Rohprodukt, das durch Flashchromatographie auf einer 30-g-Säule von Silicagel gereinigt und mit 60, 80 und 100% Ethylacetat in Hexanen eluiert wurde, was 0,30 g (32%) 6- Dimethylaminocarbonyl-5-methyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)- pyrimidinon (Verbindung 19) von Fp 137-140ºC ergab. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 2,15 (3H, s), 2,40 (1H, t), 3,00 (3H, s), 3,10 (3H, s), 4,65 (2H, d), 7,55 (3H, m), 7,70 (2H, m).
- Zu einer eisgekühlten Lösung von 1,5 g (3,8 mmol) 6-Chlor- 5-methyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon in 4 ml Tetrahydrofuran wurden 22 ml (99 mmol) 4,5 M Dimethylamin in Ether portionsweise (2-4 ml) über einen Zeitraum von 7 Tagen zugegeben. Das Reaktionsgemisch ließ man nach jeder Zugabe erwärmen und rührte bei Zimmertemperatur. Der Fortgang der Reaktion wurde durch Gaschromatographie verfolgt, und sie schritt bis 80% Beendigung fort. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde in Ether aufgenommen und zweimal mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 1,15 g rohes Festprodukt ergab. Die Flashsäulenchromatographie an Silicagel (Gradientenelution 25-30% Ethylacetat-Hexan) lieferte reines 6-Dimethylamino-5-methyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 23) als weis sen Feststoff ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 2,2 (3H, s), 2,35 (1H, t), 3,5 (6H, s), 4,6 (2H, d), 7,65 (3H, m), 7,75 (2H, m).
- Zu einer gerührten Lösung von 4,83 g (15,8 mmol) 5-Ethyl-3- propargyl-2-phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 46) in 50 ml THF wurden 50 ml 10%ige wäßrige NaOH gegeben. Das Gemisch wurde 2 h zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und mit 150 ml Ethylacetat verdünnt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit 50 ml Wasser und 50 ml Salzsole gewaschen und über MgSO&sub4; getrocknet. Die Entfernung des Lösungsmittels lieferte 4,74 g 5-Ethyl-3-(2-oxopropyl)-2-phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 179) als weißen Feststoff ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 1,2 (3H), 2,2 (3H, s), 2,7 (2H, q), 4,7 (2H, s), 7,45 (5H, m).
- Zu einer Lösung aus 2,5 g (9,67 mol) 6-Chlor-5-methyl-2- phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon in 100 ml Methanol wurden 0,8 g (11,4 mmol) Natriumthiomethoxid gegeben, und das Reaktionsgemisch wurde bei Zimmertemperatur 4 Tage gerührt. Das Methanol wurde verdampft, und der Rückstand wurde in 100 ml Ethylacetat gelöst und dann dreimal mit 50 ml 1 M Natriumhydroxid gewaschen, gefolgt von einmal Waschen mit 50 ml Salzsole. Die organische Schicht wurde über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 2,6 g Rohprodukt ergab. Die Flashsäulenchromatographie an Silicagel (100% Methylenchlorid) lieferte 5-Methyl-2-phenyl-3-propargyl-6- thiomethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 26) als weißen Feststoff. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 2,1 (3H, s), 2,35 (1H, t), 2,5 (3H, s), 4,55 (2H, d), 7,5 (3H, m), 7,7 (2H, m).
- Zu einer gerührten Suspension von 4,51 g (17,9 mmol) 6- Ethyl-5-methyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 5) in 30 ml Methanol wurden 7,50 g (34,7 mmol) einer 25 gew.-%igen Lösung von Natriummethoxid in Methanol gegeben. Das Gemisch wurde erwärmt, bis es homogen war, und 2,2 ml (35,3 mmol) Methyliodid wurden zugegeben. Das Gemisch wurde 4 h zum Rückfluß erhitzt und dann im Drehverdampfer eingedampft, um die Hauptmenge Methanol zu entfernen. Der Rückstand wurde zwischen 100 ml Wasser und zwei 100-ml-Portionen Ether verteilt. Die vereinigten Etherschichten wurden mit 50 ml Salzsole gewaschen und über MgSO&sub4; getrocknet. Die Entfernung des Lösungsmittels lieferte 4,35 g gelbes Öl. Die Flashchromatographie an einer Säule von 50 g Silicagel, eluiert mit 20, 30, 40 und 50% Ether in Hexanen, lieferte 3,30 g (58%) 3-(2,2-Dimethoxypropyl)-6-ethyl-5-methyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 36) von Fp 80-83ºC. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,15 (3H, s), 1,25 (3H, t), 2,15 (3H, s), 2,65 (2H, q), 2,85 (6H, s), 4,4 (2H, m), 7,45 (5H, s).
- Zu einer Lösung von 1,5 g (5,9 mmol) 2-Phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon, 17,2 g (226,3 mmol) Dimethoxymethan und 35 ml Chloroform wurden 2,5 g (17,6 mmol) Phosphorpentoxid bei Zimmertemperatur gegeben. Gemäß TLC (Dünnschichtchromatographie) (25% Ethylacetat in Hexan) war die Reaktion nach 4 h unvollständig, und weitere 3 g (21,1 mmol) Phosphorpentoxid wurden zugegeben. Das Rühren wurde 16 h fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf gestossenes Eis gegossen und 1 M Natriumhydroxid und Methylenchlorid wurden zugegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die wäßrige Schicht wurde zweimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Extrakte wurden vereinigt und mit Salzsole gewaschen und dann über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 1,1 g Rohprodukt ergab, das durch Umkristallisieren aus Hexan gereinigt wurde. So wurden 0,55 g (32%) 3-Methoxymethyl-2-phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 6) als gelber Feststoff erhalten. ¹H- NMR (CDCl&sub3;) δ 3,55 (3H, s), 5,2 (2H, d), 6,85 (1H, s), 7,65 (311, m), 7,75 (2H, m).
- Zu einer gerührten Lösung von 3,59 g (9,86 mmol) 6-Ethyl-5- iod-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon und 16,45 g (167,5 mmol) Trimethylsilylacetylen in 40 ml DMF wurden 1,13 g (0,98 mmol) Tetrakis(triphenylphospin)palladium(0), 0,41 g (2,15 mmol) Kupfer(I)-iodid und 2,8 ml (20,0 mmol) Triethylamin gegeben. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 18 h gerührt, mit 200 ml Wasser verdünnt und mit zwei 200-ml-Portionen Ether extrahiert. Die vereinigten Etherextrakte wurden über MgSO&sub4; getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, was 5,71 g schwarzes Öl hinterließ. Dieses Material wurde der Flashchromatographie an einer Säule von 50 g Silicagel unterworfen und mit 0, 10, 20, 30, 40, 50, 60 und 80% Ether in Hexanen eluiert, was 0,80 g Material ergab. Die weitere Reinigung wurde durch Chromatographie an einer Säule der Aktivität-I-Aluminiumoxid, eluiert mit 0, 10, 20, 35, 50, 75 und 100% Ether in Hexanen, bewirkt. Dieses Verfahren lieferte 0,43 g (13%) 6-Ethyl-2- phenyl-3-propargyl-5-(2-trimethylsilylethinyl)-4(3H)-pyrimidinon als Öl. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 0,25 (9H, s), 1,25 (3H, t), 2,37 (1H, t), 2,85 (2H, q), 4,60 (2H, d), 7,55 (3H, m), 7,75 (2H, m).
- Zu einer gerührten Suspension von 8,54 g (27,8 mmol) 5- Ethyl-3-propargyl-2-(4-pyridyl)-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 58) in 50 ml Ethanol wurden 9,07 g (18,3 mmol) Monoperoxyphthalsäuremagnesiumsalzhexahydrat gegeben Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 24 h gerührt. Die Hauptmenge des Ethanols wurde auf einem Drehverdampfer entfernt, und der Rückstand wurde zwischen 150 ml Ethylacetat und 75 ml 5%iger wäßriger Salzsäure verteilt. Die organische Schicht wurde mit zwei 75-ml-Portionen gesättigtem wäßrigem NaHCO&sub3; gewaschen, mit MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 8,42 g 5-Ethyl-2-(1-oxo-4-pyridyl)-3- propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 133) als gelben Feststoff hinterließ. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 1,25 (3H, t), 1,30 (3H, t), 2,60 (1H, t), 2,8 (4H, m), 4,7 (2H, d), 7,8 (2H, d), 8,35 (2H, d).
- Zu einer gerührten Lösung von 6,96 g (21,6 mmol) 5-Ethyl-2- (1-oxo-4-pyridyl)-3-propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon und 6,0 ml (42,8 mmol) Triethylamin in 20 ml Acetonitril wurden 11,5 ml (86,3 mmol) Trimethylsilylcyanid gegeben. Das Gemisch wurde 4 h zum Rückfluß erhitzt. Nach Stehen über Nacht wurde das Gemisch mit 150 ml Ether verdünnt, mit drei 50-ml-Portionen Wasser gewaschen und über MgSO&sub4; getrocknet. Die Entfernung des Lösungsmittels hinterließ 4,94 g Rohprodukt als schwarzen Teer. Dieses Material wurde durch Flashchromatographie an 60 g Silicagel und Eluieren mit 0, 20, 35, 50, 65, 80 und 100% Ether in Hexanen gereinigt, was 1,78 g 2-(2-Cyano-4-pyridyl)-5-ethyl-3-propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 141) als Feststofflieferte. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,25 (3H, t), 2,60 (1H, t), 2,8 (2H, q), 4,6 (2H, d), 8,0 (1H, d), 8,10 (1H, s), 9,0 (1H, d).
- In einem im Trockenschrank getrockneten 50 ml 3-Halskolben wurden 0,9 g (3,38 mmol) 5,6-Diethyl-2-phenyl-3-propargyl- 4(3H)-pyrimidinon und 25 ml frisch destilliertes THF gegeben. Die Lösung wurde auf -70ºC abgekühlt und 2,2 ml 1,6 M (3,52 mmol) n-Butyllithium in Hexan wurden mit einer Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur während der Zugabe unterhalb -62ºC blieb. Das Reaktionsgemisch wurde schwarz und wurde 12 Minuten bei -70ºC gerührt. Eine 0,47 ml-(3,70 mmol-)Portion Trimethylsilylchlorid wurde zugegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 20 Minuten bei -70ºC gerührt. Das Trockeneisbad wurde entfernt, und das Reaktionsgemisch wurde über Nacht gerührt und auf Zimmertemperatur aufwärmen gelassen. Das THF wurde im Vakuum entfernt, und Ether wurde zugegeben. Die Etherlösung wurde dreimal mit Wasser gewaschen und dann über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 1,2 g Rohprodukt als braunes Öl ergab. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an einer 30-g- Silicagelsäule und Eluieren mit 18% Ethylacetat in Hexan gereinigt. 0,8 g (70% Ausbeute) an 5,6-Diethyl-2-phenyl-3- (3-trimethylsilyl-2-propinyl)-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 182) wurden als gelbes Öl erhalten. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 0,18 (9H, s), 1,25 (6H, m), 2,65 (4H, q), 4,6 (2H, s), 7,6 (3H, m), 7,42-7,8 (5H, m).
- Zu einer von Sauerstoff befreiten Lösung von 1,01 g (3,28 mmol) 5-Ethyl-2-phenyl-3-propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)- pyrimidinon und 0,61 g (3,96 mmol) Vinyliodid in 25 ml Triethylamin wurde ein Gemisch von 60 mg Kupfer(I)-iodid und 60 mg Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid gegeben. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 22 h gerührt und im Drehverdampfer eingedampft, um die Hauptmenge des Triethylamins zu entfernen. Der Rückstand wurde in 150 ml Ethylacetat aufgenommen, mit 75 ml 5%iger wäßriger Salzsäure, 75 ml gesättigtem wäßrigem Natriumbicarbonat und 75 ml Salzsole gewaschen und getrocknet. Die Entfernung des Lösungsmittels hinterließ 1,51 g eines braunen Teers. Die Flashchromatographie an einer Säule von 30 g Silicagel und Eluieren mit 20, 40, 60 und 80% Ether in Hexanen lieferte 0,31 g rohes 5-Ethyl-3-(pent-2-in-4-en-1-yl)-2-phenyl-6- trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon. Eine zweite Chromatographie ergab 0,25 g (23%) reines 5-Ethyl-3-(pent-2-in-4-en-1- yl)-2-phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 1H) als Festsubstanz von Fp 104-106ºC. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,25 (3H, t), 2,8 (2H, q), 4,75 (2H, s), 5,5-5,9 (3H, m), 7,55 (3H, m), 7,7 (2H, m).
- Eine Lösung von 1,23 g (4,01 mmol) 5-Ethyl-3-propargyl-2- (3-pyridyl)-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon und 1,0 ml (16,1 mmol) Methyliodid in 5 ml CHCl&sub3; wurde 6 h zum Rückfluß erhitzt. Eine weitere 1,0-ml-Portion von Methyliodid wurde zugegeben, und das Erhitzen unter Rückfluß wurde über Nacht fortgesetzt. Das Gemisch wurde im Drehverdampfer eingedampft, was 1,86 g 2-(1-Methyl-3-pyridinium)-5-ethyl-3- propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinoniodid als braunen Feststoff ergab. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,2 (3H, t), 2,7 (1H, t), 2,75 (2H, q), 4,65 (3H, s), 4,9 (2H, d), 8,4 (1H, t), 8,9 (1H, d), 9,2 (1H, s), 9,5 (1H, d).
- Zu einer Lösung von 2,3 g (6,8 mmol) 5,6-Diethyl-2-[3-(2- dioxolanyl)phenyl]-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon in 1 ml Ethylacetat wurden 50 ml 6 M Salzsäure gegeben, und das Gemisch wurde 4 h gerührt. Die Reaktion wurde durch Gaschromatographie und TLC (Dünnschichtchromatographie) (20% Ethylacetat in Hexan) verfolgt. Nach beendeter Reaktion wurden 75 ml Ether und 150 ml Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die wäßrige Schicht wurde zweimal mit 50 ml Ether extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt, über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was 1,73 g 5,6-Diethyl-2-(3-formylphenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 69) als gelbes Öl (86%) ergab, das sich beim Stehen verfestigte. Fp 82-86ºC. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,25 (6H, m), 2,4 (1H, t), 2,65 (4H, q), 4,6 (2H, d), 7,7 (1H, t), 8,05 (2H, m), 8,25 (1H, s), 10,15 (1H, s).
- In einen 100 ml Rundkolben wurden 1,1 g (3,7 mmol) 5,6- Diethyl-2-(3-formylphenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon, 0,52 g (7,5 mmol) Hydroxylaminhydrochlorid und 50 ml Ethanol gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 17 h zum Rückfluß erhitzt. Das Ethanol wurde im Vakuum entfernt, und Ether und Ethylacetat wurden zum Rückstand gegeben. Die organischen Anteile wurden dreimal mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde schwerkraftfiltriert, um 0,22 g 5,6- Diethyl-2-(3-hydroxyiminophenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 139) zu entfernen. Die organische Schicht wurde über MgSO&sub4; getrocknet und konzentriert, was weitere 0,67 g 5,6-Diethyl-2-(3-hydroxyiminophenyl)-3-propargyl- 4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 139) als weißen Feststoff ergab. Es wurde eine vereinigte Ausbeute von 77,6% erhalten. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 1,25 (6H, m), 2,35 (1H, t), 2,65 (4H, m), 4,6 (2H, d), 7,49-8,15 (4H, m), 8,7 (1H, s).
- Zu einer eisgekühlten Lösung von 0,64 g (2,07 mmol) 5,6- Diethyl-2-(3-hydroxyiminophenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon in 10 ml Methylenchlorid wurden 1,5 ml (20,5 mmol) Thionylchlorid tropfenweise zugegeben. Das Eisbad wurde entfernt und die Reaktion unter Rühren bei Zimmertemperatur 16 h fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert und 10-ml-Portionen von Methylenchlorid wurden zweimal zugegeben und im Vakuum entfernt. 0,65 g hellbrauner Feststoff wurden als Rohprodukt erhalten. Dieses wurde mit 0,15 g Rohprodukt von einem vorhergehenden Versuch vereinigt. Das Rohprodukt wurde gereinigt durch Durchleiten durch einen 4-Zoll-(10 cm-)Stopfen von basischem Aluminiumoxid und Waschen mit 700 ml Methylenchlorid. 400 mg 5,6-Diethyl- 2-(3-cyanophenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 137) wurden erhalten. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 1,25 (6H, m), 2,4 (1H, t), 2,65 (4H, m), 4,58 (2H, d), 7,64-8,1 (4H, m).
- Eine gerührte Lösung von 1,53 g (5,0 mmol) 5-Ethyl-2-phenyl-3-propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 46) in 30 ml THF wurde auf 70ºC abgekühlt und 415 ml 1,6 M n-BuLi in Hexanen (7,2 mmol) wurden tropfenweise innerhalb 15 Minuten zugegeben. Das Gemisch wurde bei -70ºC 45 Minuten gerührt, und eine Lösung von 1,50 g (6,7 mmol) N-Iodsuccinimid in 10 ml THF wurde tropfenweise innerhalb 15 Minuten zugegeben. Das Gemisch wurde bei -70ºC 45 Minuten und bei Zimmertemperatur 30 Minuten gerührt. Das Gemisch wurde mit 175 ml Ether verdünnt, mit zwei 50-ml- Portionen Wasser und 50 ml gesättigtem wäßrigem NaHCO&sub3; gewaschen und über MgSO&sub4; getrocknet. Die Entfernung des Lösungsmittels hinterließ 2,36 g Rohprodukt als braunen Feststoff, der durch Flashchromatographie an 30 g Silicagel und Eluieren mit 0, 10, 20, 30 und 40% Ether in Hexanen gereinigt wurde, was 0,96 g (44%) 5-Ethyl-3-(3-iodpropargyl)-2- phenyl-6-trifluormethyl-4(3H)-pyrimidinon (Verbindung 219) als weißlichen Feststoff von Fp 120-125ºC (Zers.) ergab. ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,25 (3H, t), 2,75 (2H, q), 4,75 (2H, s), 7,5-7,7 (5H).
- In einem anderen Aspekt betrifft diese Erfindung eine Methode zur Steuerung von Unkräutern, umfassend das Aufbringen auf dieses Unkraut oder den Ort dieses Unkrauts oder auf die Oberfläche des Wachstumsmediums dieses Unkrauts einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung oder Zusammensetzung der Erfindung.
- Die Verbindungen der Erfindung sind brauchbar als Herbizide vor dem Aufgehen und nach dem Aufgehen. Im allgemeinen erfordern sie niedrigere Dosen zur Kontrolle von Unkräutern vor dem Aufgehen. Herbizide werden vor dem Aufgehen im allgemeinen auf den Boden, entweder vor, während oder nach der Saat aufgebracht, jedoch bevor die Pflanzen aufgehen. Herbizide werden nach dem Aufgehen aufgebracht, nachdem die Pflanzen hervorgekommen sind und während ihrer Wachstumsperiode. Die verkörperten Materialien zeigen im allgemeinen Selektivität gegenüber mehreren landwirtschaftlich wichtigen Pflanzen, wie Mais, Baumwolle, Reis, Sojabohnen, Zuckerrüben, Sonnenblumen, Erdnüssen und Weizen.
- Unter einigen Bedingungen können die Verbindungen der Erfindung in den Boden oder ein anderes Wachstumsmedium vor dem Pflanzen der Bebauung eingebracht werden. Dieses Einbringen kann auf jede zweckmäßige Weise erfolgen, einschließlich des Mischens mit dem Boden, des Aufbringens der Verbindung auf die Oberfläche des Bodens und dann Herrichten oder Eineggen in den Boden bis zur gewunschten Tiefe oder durch Verwendung eines flüssigen Trägers.
- Die 2-Arylpyrimidine der vorliegenden Erfindung können auf verschiedene Stellen aufgebracht werden, wie den Boden oder das Blattwerk. Für solche Zwecke können die Verbindungen in technischer oder reiner Form, wie hergestellt, als Lösungen oder als Rezepturen benutzt werden. Die Verbindungen werden gewöhnlich in einem Träger aufgenommen oder werden so rezeptiert, daß sie sich für die anschließende Verteilung als Herbizide eignen. Z.B. können diese chemischen Mittel als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Stäube, körnige Rezepturen, Aerosole oder fließfähige Emulsionskonzentrate rezeptiert werden. In solchen Rezepturen werden die Verbindungen mit einem flüssigen oder festen Träger gestreckt und, falls erwünscht, werden geeignete oberflächenaktive Mittel eingebracht.
- Es ist gewöhnlich erwünscht, insbesondere im Fall von Laubsprührezepturen, Hilfsmittel einzubeziehen, wie Netzmittel, Ausbreitmittel, Dispergiermittel, Kleber, Haftmittel und dergleichen gemäß der landwirtschaftlichen Praxis. Solche Hilfsmittel, die üblicherweise auf diesem Gebiet verwendet werden, können in der Publikation von John W. McCutcheon, Inc. "Detergents and Emulsifiers, Annual", Allured Publishing Company, Ridgewood, New Jersey, USA, gefunden werden.
- Die 2-substituierten Pyrimidine können als herbizide Spritzmittel nach üblicherweise verwendeten Methoden aufgebracht werden, wie als herkömmliche hoch-gallonige hydraulische Spritzmittel, niedrig-gallonige Spritzmittel, Druckluftspritzmittel, Sprühen von der Luft aus und als Stäube. Die Verdünnung und die Anwendungsmenge hängen von der Art der verwendeten Einrichtung, der Methode des Aufbringens und den zu kontrollierenden Unkräutern ab, jedoch ist die bevorzugte wirksame Menge gewöhnlich von etwa 0,011 bis etwa 11,2 kg/Hektar (etwa 0,01 lb bis etwa 10 lbs pro Acre) des Aktivbestandteils.
- Als Bodenbehandlung kann die Chemikalie in den Boden eingebracht oder auf die Oberfläche aufgebracht werden, gewöhnlich in einer Menge von etwa 0,011 bis etwa 11,2 kg/Hektar (etwa 0,01 bis 10 lbs pro Acre). Als Laubspritzmittel wird der Giftstoff gewöhnlich auf wachsende Pflanzen in einer Menge von etwa 0,011 bis etwa 11,2 kg/Hektar (etwa 0,01 bis etwa 10 lbs pro Acre) aufgebracht.
- Die 2-substituierten Pyrimidine der Erfindung können auch mit Kunstdüngern oder Düngemitteln vor ihrer Aufbringung gemischt werden. Bei einer Art von fester Düngezusammensetzung, in welcher die 2-substituierten Pyrimidine verwendet werden können, können Teilchen eines Kunstdüngers oder Düngemittelbestandteils, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat oder Ammoniumphosphat, mit einer oder mehreren der Verbindungen beschichtet werden. Die festen Verbindungen und festes Kunstdüngermaterial können auch in Misch- oder Vermengeinrichtungen gemischt werden, oder sie können mit Kunstdüngern in körnigen Rezepturen eingebracht werden. Jeder relative Anteil an Kunstdünger kann benutzt werden, der sich für die Bebauung und die zu behandelnden Unkräuter eignet. Das 2-substituierte Pyrimidin wird üblicherweise von etwa 5% bis etwa 25% der Düngerzusammensetzung ausmachen. Diese Zusammensetzungen liefern Düngematerialien, welche das rasche Wachstum der gewünschen Pflanzen begünstigen und gleichzeitig das Wachstum von unerwünschten Pflanzen kontrollieren.
- Für einige Anwendungen kann ein oder können mehrere andere Herbizide zu den Herbiziden der vorliegenden Erfindung zugegeben werden, um dadurch zusätzliche Vorteile und Wirksamkeit zu liefern. Wenn Gemische von Herbiziden verwendet werden, hängen die relativen Mengenanteile, die benutzt werden, von der relativen Wirksamkeit der Verbindungen im Gemisch bezüglich der zu behandelnden Pflanzen ab. Zu Beispielen anderer Herbizide, die mit denen der vorliegenden Erfindung kombiniert werden können, gehören:
- 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und ihre Salze,
- 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und ihre Salze,
- 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und ihre Salze,
- 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze,
- 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze,
- 2,3-Dichlor-6-methylbenzoesäure und ihre Salze,
- 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester,
- 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester,
- 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester,
- 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure und ihre Salze und Ester,
- 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure und ihre Salze und Ester,
- 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)buttersäure und ihre Salze und Ester,
- 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und ihre Salze,
- 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure und ihre Salze,
- Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Trichloressigsäure und ihre Salze,
- 2,2-Dichlorpropionsäure und ihre Salze,
- 2,3-Dichlorisobuttersäure und ihre Salze,
- Isopropylammonium-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinat,
- 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-chinolincarbonsäure,
- 6-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluylsäure, Methylester und 6-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluylsäure, Methylester,
- N-(Phosphomethyl)glycinisopropylammoniumsalz;
- [3,5,6-Trichlor-(2-pyridinyl)oxy]essigsäure,
- 3,7-Dichlor-8-chinolincarbonsäure,
- Ammonium-DL-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinat;
- Ethyl-N,N-di(n-propyl)thiolcarbamat,
- n-Propyl-N,N-di(n-propyl)thiolcarbamat,
- Ethyl-N-ethyl-N-(n-butyl)thiolcarbamat,
- n-Propyl-N-ethyl-N-(n-butyl)thiolcarbamat,
- 2-Chlorallyl-N,N-diethyldithiocarbamat,
- Isopropyl-N-phenylcarbamat,
- Isopropyl-N-(m-chlorphenyl)carbamat,
- 4-Chlor-2-butinyl-N-(m-chlorphenyl)carbamat,
- Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat,
- Dinitro-o-(sec.-butyl)phenol und seine Salze;
- Pentachlorphenol und seine Salze,
- 5-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diethylthiolcarbamat;
- 2-Chlor-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamid,
- 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
- 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff,
- 3-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethylharnstoff,
- 3-(4-Chlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethylharnstoff,
- 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methylharnstoff,
- 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff,
- 3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff,
- 3(3,4-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff,
- 3-(3,4-Dichlorphenyl)diethylharnstoff,
- N-(4-Isopropylphenyl)-N,N'-dimethylharnstoff, Dichloralharnstoff,
- Methyl-2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat,
- N-((6-Methoxy-4-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)-2- (2-chlorethoxy)benzolsulfonamid,
- 2-[[[(4-Chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]amino]sulfonyl]benzoesäureethylester,
- Methyl-2-[[[[(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat,
- Methyl-3-[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophencarboxylat,
- Methyl-2-[[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoat,
- Methyl-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)methylamino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat;
- 2-Chlor-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin
- 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
- 2-Chlor-4,6-bis-(3-methoxy-n-propylamino)-s-triazin,
- 2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin,
- 2-Chlor-4-ethylamino-6-(3-methoxy-n-propylamino)-s-triazin,
- 2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin,
- 2-Methylmercapto-4,6-bis(ethylamino)-2-triazin,
- 2-Methylmercapto-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
- 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin,
- 2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
- 2-Methylmercapto-4-(2-methoxyethylamino)-6-isopropylamino- s-triazin,
- 4-Amino-6-(tert.-butyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)- on;
- 2,4-Dichlor-4'-nitrodiphenylether,
- 2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenylether,
- 2,4-Dichlor-6-fluor-4'-nitrodiphenylether,
- 3-Methyl-4'-nitrodiphenylether,
- 3,5-Dimethyl-5'-nitrodiphenylether,
- 2,4'-Dinitro-4-(trifluormethyl)diphenylether,
- 2,4-Dichlor-3'-methoxy-4'-nitrodiphenylether,
- Natrium-5-(2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoat,
- 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitrophenoxy)-4-(trifluormethyl)benzol,
- 1-(Carboethoxy)ethyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]- 2-nitrobenzoat,
- 5-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-N-(methylsulfonyl)-2- nitrobenzamid;
- 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamid,
- 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(2-propyloxyethyl)acetanilid,
- N-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid,
- N-(3,4-Dichlorphenyl)methacrylamid,
- N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid,
- N-(3,4-Dichlorphenyl)trimethylacetamid,
- N-(3,4-Dichlorphenyl)-α,α-dimethylvaleramid,
- N-Isopropyl-N-phenylchloracetamid,
- N-n-Butoxymethyl-N-(2,6-diethylphenyl)chloracetamid,
- N-Methoxymethyl-N-(2,6-diethylphenyl)chloracetamid;
- 2-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy)methylpropionat,
- Methyl-2-(4-(3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyloxy)phenoxy)propanoat,
- Butyl(R)-2-[4-[5-(trifluormethyl)-2-pyridinyloxy]phenoxy]propionat,
- Ethyl-2-[4-[(6-chlor-2-benzoxazolyl)oxy]phenoxy]propanoat,
- Butyl-2-[4-[[5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenoxy]propionat,
- 2-[4-[(6-Chlor-2-chinoxalinyl)oxy]phenoxy]propionsäure, Ethylester;
- 5-Brom-3-s-butyl-6-methyluracil,
- 5-Brom-3-cyclohexyl-1,6-dimethyluracil,
- 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil,
- 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil,
- 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil
- 2 ,6-Dichlorbenzonitril,
- Diphenylacetonitril,
- 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril,
- 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril;
- 2-Chlor-N,N-diallylacetamid,
- N-(1,1-Dimethyl-2-propinyl)-3,5-dichlorbenzamid, Maleinsäurehydrazid,
- 3-Amino-1,2,4-triazol, Mononatriummethanarsonat, Dinatriummethanarsonat,
- N,N-Dimethyl-α,α-diphenylacetamid,
- N,N-Di(n-propyl)-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin,
- N,N-Di(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylanilin,
- N,N-Di(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonylanilin,
- O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-methylisopropylphosphoramidothioat,
- 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure,
- 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon,
- Di(methoxythiocarbonyl)disulfid,
- 3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
- 6,7-Dihydrodipyridol[1,2-a:2',1'-c]pyrazidiiumsalze,
- 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridiniumsalze,
- 3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2-thio-2H-1,3,5-thiadiazin,
- 2-[1-(Ethoxyimino) butyl]-5-[s-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on,
- 2-(2-Chlorphenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon,
- N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrobenzamid,
- 4-Chlor-5-(methylamino)-2-(α,α,α-trifluor-m-toluyl)-3-(2H)- pyridazinon,
- 2-(3,5-Dichlorphenyl)-2-(2,2,2-trichlormethyl)oxiran.
- Wenn Mischungen von Herbiziden verwendet werden, hängen die relativen Mengenanteile, die benutzt werden, von der zu behandelnden Frucht und dem Grad der Selektivität der gewünschten Unkrautkontrolle ab. Die herbizide Wirksamkeit der 2-substituierten Pyrimidine der vorliegenden Erfindung gegenüber einer Anzahl von häufigen Unkräutern wurde unter Verwendung einer Gewächshausmethode der Prüfung bewertet. Unter Anwendung der unten beschriebenen Arbeitsweisen wurden die Arylpyrimidine der vorliegenden Erfindung bezüglich der Kontrolle von Unkräutern bewertet, die aus den folgenden ausgewählt waren:
- Hühnerhirse (BYG) Echinochloa crus-galli
- Blut-Fingerhirse (CRB) Digitaria sanguinilis
- Grüne Borstenhirse (FOX) Setaria viridis
- Aleppohirse Sorghum halepense
- Wiesenfuchsschwanzgras (MF) Alopecurus pratensis
- Cypergras (NUT) Cyperus esculentus
- Flughafer (WO) Avena fatua
- Behaarter Zweizahn (BID) Bidens pilosa gewöhnliche
- Spitzklette (CKL) Xanthium strumanum
- Trichterwinde (MG) Ipomoea lacunosa
- Schwarzer Nachtschatten (NS) Solanum nigrum zurückgekrümmter
- Fuchssschwanz (PIG) Amaranthus retroflexus
- Ampfer-Knöterich (SMT) Polygonum lapathifohum
- lindenblättrige Schönmalve (VEL) Abutilon theophrasti
- Es wurde das folgende Prüfverfahren angewandt. Samen von ausgewählten Pflanzen wurden in flache Schalen oder Töpfe gepflanzt. Für die Prüfungen vor dem Aufgehen wurde unmittelbar nach dem Pflanzen die Testverbindung direkt auf die Bodenoberfläche gesprüht. Die Schalen oder Töpfe wurden in Gewächshäuser gebracht und dann bewässert. Für die Prüfungen nach dem Aufgehen ließ man die Samen keimen und 10 bis 21 Tage wachsen. Vor dem Aufbringen wurde jede Reihe von Testpflanzen auf Gleichmäßigkeit, Größe und Entwicklungszustand ausgewählt. Die Testpflanzen wurden dann mit der Testverbindung behandelt, in das Gewächshaus zurückgebracht und bewässert.
- Die zu bewertende Verbindung wurde in einem geeigneten Lösungsmittel, gewöhnlich Aceton, gelöst und über die Schalen oder Töpfe unter Verwendung eines Trägervolumens äguivalent zu 233,84 oder 467,68 Liter/Hektar (25 oder 50 Gallons pro Acre) in einer Anwendungsmenge in Pfund pro Acre (LB/A) oder Gramm pro Hektar (g/ha), die in den nachfolgenden Tabellen angegeben ist, gesprüht. Etwa 2 oder 3 Wochen nach dem Aufbringen der Testverbindung wurde der Wachstumszustand der Pflanze beobachtet. Jede Sorte wurde auf einer Skala von 1 bis 100 bewertet, auf welcher 0 keiner Aktivität und 100 totaler Kontrolle entspricht. Die Abkürzungen im Kopf der Spalten in den nachfolgenden Tabellen für die geprüften Pflanzen sind die gleichen wie die Einkeimblättrigen und Zweikeimblättrigen oben. Der Strich("-")-Eintrag bedeutet keine Prüfung für die angegebenen Bedingungen. TABELLE 3
- "-" BEDEUTET NICHT-GEPRÜFT
- * 4 lb/a = 4,484 x 10³ g/Hektar
- PRE = VOR DEM AUFGEHEN
- POST = NACH DEM AUFGEHEN TABELLE 3A
- "-" BEDEUTET NICHT-GEPRÜFT
- ** 1 lb/a = 1,121 x 10³ g/Hektar; 2 lb/a = 2,242 x 10³ g/Hektar; und 4 lb/a = 4,484 x 10³ g/Hektar;
- PRE = VOR DEM AUFGEHEN
- POST = NACH DEM AUFGEHEN TABELLE 3B
- POST = NACH DEM AUFGEHEN
- PRE = VOR DEM AUFGEHEN
Claims (12)
1. Verbindung der Formel:
wobei R³
(a) R² eine Furyl-, Phenyl, Naphthyl-, Pyridyl- oder
Thienyl-Gruppe ist, wobei jede dieser Gruppen
gegebenenfalls substituiert ist mit bis zu drei
Substituenten, unabhängig ausgewählt aus einer
Brom-, Chlor-, Fluor-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl-, Cyclo(C&sub3;-
C&sub8;) alkyl-, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl-,
Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkenyl-, (C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkynyl-, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl-,
Polyhalogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl-,
Halogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl,
Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkynyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkinyl-,
(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylthio-,
(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylsulfonyl-, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylsulfinyl-, Phenyl-,
Phenyl(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl-, Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl-,
Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkynyl-, Cyano-,
Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy-, (C&sub1;-C&sub6;)alkoxycarbonyl-, 1,3-Dioxolan-2-
yl-, Hydroxyimino- oder Nitrogruppe; und wenn R²
Pyridyl ist, ist solche eine Pyridylgruppe
gegebenenfalls substituiert mit Sauerstoff am
Stickstoff der Pyridylgruppe; oder R² ist eine
Furyl-, Phenyl- Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienyl-
Gruppe mit einer kondensierten Ringkomponente,
zusammengesetzt aus einer Oxymethylenoxy- oder
einer Oxoethylenoxy-Bindung, gebunden an
benachbarte Kohlenstoffatome dieser Gruppe;
(b) R³ eine (C&sub3;-C&sub4;)alkenyl-, (C&sub5;-C&sub6;)alkenynyl-, (C&sub3;-
C&sub6;)alkynyl-, (C&sub1;-C&sub6;)alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Di (C&sub1;-
C&sub6;)alkoxy(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub6;) alkoxy(C&sub1;-
C&sub6;)alkyl-, 2-Oxo(C&sub2;-C&sub3;)alkyl-,
Trimethylsilyl(C&sub3;-C&sub4;)alkynyl- oder Cyano(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-Gruppe
ist, wobei diese (C&sub3;-C&sub4;)alkenyl- oder
(C&sub3;-C&sub6;)alkynyl-Gruppe gegebenenfalls mit bis zu 5
Halogenen substituiert ist; und
(c) R&sup5; eine Wasserstoff-, (C&sub1;-C&sub5;)alkyl-, (C&sub3;-
C&sub6;)alkenyl-, (C&sub2;-C&sub6;)alkynyl-,
Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Halogen(C&sub2;-
C&sub6;)alkenyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkenyl-,
Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkynyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkynyl-,
Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-,
Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-, Trimethylsilyl(C&sub2;-C&sub3;)alkynyl-,
(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-, (C&sub1;-C&sub6;)alkylthio-,
(C&sub1;-C&sub3;)alkoxycarbonyl(C&sub1;-C&sub3;)alkyl-, Halogen- oder Cyano-Gruppe
ist; und
(d) R&sup6; eine Wasserstoff-, Halogen(C&sub1;-C&sub8;)alkyl-,
(C&sub2;-
C&sub6;)alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)alkynyl-,
Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl-, Halogen(C&sub2;-
C&sub6;)alkenyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;) alkenyl-,
Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkynyl-, Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkynyl-,
(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-, (C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-(C&sub1;-C&sub4;)alkyl-,
(C&sub1;-C&sub6;)alkylthio-, (C&sub1;-C&sub3;)alkoxycarbonyl-, (C&sub1;-
C&sub3;)alkoxycarbonyl(C&sub1;-C&sub3;)alkyl-, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)aryl-,
(C&sub6;-C&sub1;&sub0;)aryl(C&sub1;-C&sub4;)alkyl-, Cyclo(C&sub3;-C&sub7;)alkyl-,
(C&sub4;-C&sub5;)heterocyclyl-, ausgewählt aus einer
Gruppe, bestehend aus Furyl, Pyridyl und Thienyl,
(C&sub1;-C&sub3;)alkylamino-, Di(C&sub1;-C&sub3;)alkylamino-, Di(C&sub1;-
C&sub3;)alkylaminocarbonyl-,
Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkylthio-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkylthio-, Halogen(C&sub1;-
C&sub6;)alkoxy-, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy-,
(C&sub6;-C&sub1;&sub0;)aryloxy- oder Cyangruppe ist; wobei der
Arylanteil der (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)aryl-,
(C&sub6;-C&sub1;&sub0;)aryl(C&sub1;-C&sub4;)alkyl- und (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)aryloxy-Gruppen
gegebenenfalls substituiert ist mit bis zu drei
Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Brom, Chlor,
Fluor, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkyl, (C&sub2;-
C&sub1;&sub2;)alkenyl, Cyclo(C&sub3;-C&sub8;)alkenyl,
(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)-alkynyl, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;) alkyl, Polyhalogen(C&sub1;-
C&sub1;&sub2;)alkyl, Halogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl,
Polyhalogen(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Halogen(C&sub2;-C&sub6;)alkynyl,
Polyhalogen(C&sub2;-C&sub6;)alkynyl, (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkoxy,
(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylthio, (C&sub1;-C&sub1;&sub2; alkylsulfonyl,
(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkylsulfinyl, Phenyl, Phenyl(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)alkyl,
Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkenyl, Phenyl(C&sub2;-C&sub1;&sub2;)alkynyl,
Cyan, Halogen(C&sub1;-C&sub1;&sub2;) alkoxy, 1,3-Dioxalan-2-yl,
Hydroxyimino und Nitro; und
(e) X Sauerstoff oder Schwefel ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R²
(a) Phenyl, 3-Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl,
3-Nitrophenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3-
Trifluormethylphenyl, 3-Bromphenyl,
3-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Trifluormethoxyphenyl, 3-
Cyanphenyl, 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl,
3-(Hydroxyimino)phenyl, 2-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl,
2-Trifluormethoxyphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 3,5-
Dichlorphenyl, 2,4-Difluorphenyl,
2,5-Difluorphenyl, 3-Chlor-4-fluorphenyl,
3,4-Difluorphenyl, 3-Fluor-5-trifluormethylphenyl oder 3,4,5-
Trifluorphenyl; oder
(b) 6-Chlor-2-pyridyl, 3-Pyridyl,
1-Methyl-3-pyridinium, 5-Brom-3-pyridyl, 5,6-Dichlor-3-pyridyl,
5-Chlor-3-pyridyl, 1-oxo-3-pyridyl, 4-Pyridyl,
2-Fluor-4-pyridyl, 2-Methyl-4-pyridyl,
2-Methoxy-4-pyridyl, 2-Cyan-4-pyridyl,
1-Oxo-4-pyridyl, 2-Chlor-4-pyridyl,
2-Chlor-6-methyl-4-pyridyl, 2,6-Difluor-4-pyridyl oder 2,6-Dichlor-4-
pyridyl; oder
(c) 2-Furyl oder 3-Furyl; oder
(d) 2-Thienyl, 3-Thienyl, 4-Chlor-2-thienyl, 5-
Chlor-2-thienyl, 5-Chlor-3-thienyl oder
2,5-Dichlor-3-thienyl ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei R³ Allyl,
Pent-2-inyl, Prop-2-inyl, But-2-inyl, Methoxymethyl,
2-Methoxyethyl, Acetonyl, 2,2-Dimethoxypropyl, Pent-
4-en-2-ynyl, 3-Chlorallyl, 3-Iodpropargyl,
3-Trimethylsilyl, Propargyl oder Cyanmethyl ist.
4. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei R&sup5; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl,
n-Propyl, i-Propyl, Prop-2-inyl,
Trimethylsilylethynyl, Methylthio, Methoxy, Methoxycarbonylmethyl,
Allyl, Fluormethyl oder Trifluormethyl.
5. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei R&sup6;
(a) eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-,
Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, i-Propyl-,
i-Butyl-, s-Butyl- oder t-Butyl-Gruppe ist; oder
(b) eine 2-Methyl-1-propenyl-Gruppe; oder
(c) eine substituierte oder unsubstituierte
Phenylgruppe; oder
(d) eine 3-Thienyl-, 3-Furyl-, 2-Thienyl- oder
4-Pyridyl-Gruppe; oder
(e) eine Methoxy- oder Ethoxy-Gruppe; oder
(f) eine Ethoxycarbonyl-Gruppe; oder
(g) eine Fluor-, Brom- oder Chlor-Gruppe; oder
(h) eine Trifluormethyl-, Difluormethyl-,
Pentafluorethyl-, Trichlormethyl-, Brommethyl-,
Chlormethyl- oder Chlordifluormethyl-Gruppe;
oder
(i) eine Methylthio-Gruppe; oder
(j) eine Methoxymethyl-Gruppe; oder
(k) eine Benzyl-Gruppe; oder
(l) eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl- oder Cyclopentyl-
Gruppe; oder
(m) eine Dimethylamino-Gruppe; oder
(n) eine Dimethylaminocarbonyl-Gruppe; oder
(o) Wasserstoff ist.
6. Verbindung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei X Sauerstoff ist.
7. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei
X Sauerstoff ist;
R² Phenyl, 3-substituiertes Phenyl oder
3,5-disubstituiertes Phenyl oder 3,4,5-trisubstituiertes
Phenyl oder 2-substituiertes-4-Pyridyl oder
2,6-disubstituiertes-4-Pyridyl oder 3-Thienyl oder
5-substituiertes-3-Thienyl, vorzugsweise Phenyl,
3-Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 3,4,5-
Trifluorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl,
2-Chlor-4-pyridyl, 2-Fluor-4-pyridyl oder 2,6-Dichlor-4-pyridyl,
3-Thienyl oder 5-Chlor-3-thienyl ist;
R³ (C&sub3;-C&sub6;)alkynyl, vorzugsweise Propargyl ist;
R&sup5; Wasserstoff, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)alkyl,
Polyhalogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)alkoxy, vorzugsweise
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Fluor oder
Chlor ist; und
R&sup6; Wasserstoff, Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)alkyl, Phenyl,
gegebenenfalls substituiert wie es für R&sup6; in Anspruch 1
definiert ist, Polyhalogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl
oder (C&sub1;-
C&sub4;)alkoxy; vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, s-Butyl, i-Butyl, t-
Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Phenyl, Chlor,
Brom oder Fluor ist.
8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R² 2-Furyl,
Phenyl, 3-Fluorphenyl, 3 -Chlorphenyl,
3,5-Difluorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-Chlor-4-pyridyl, 2-Fluor-
4-pyridyl oder 2, 6-Dichlor-4-pyridyl ist.
9. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
welche
5,6-Diethyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon;
5-Ethyl-2-phenyl-3-propargyl-6-trifluormethyl-4(3H)-
pyrimidinon;
5-Ethyl-6-isopropyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon;
6-Chlor-5-ethyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon;
5,6-Diethyl-2-(3-fluorphenyl)-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon;
2-(2,6-Dichlor-4-pyridyl)-5,6-diethyl-3-propargyl-
4(3H)-pyrimidinon;
5,6-Diethyl-2-(3,5-difluorphenyl)-3-propargyl-4(3H)-
pyrimidinon;
5-Ethyl-2-phenyl-3-propargyl-6-(n-propyl)-4(3H)-pyrimidinon;
6-Difluormethyl-5-ethyl-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-
pyrimidinon;
6-Ethyl-5-methoxy-2-phenyl-3-propargyl-4(3H)-pyrimidinon ist.
10. Herbizide Zusammensetzung, umfassend eine herbizid
wirksame Menge einer Verbindung, wie sie in einem
der vorhergehenden Ansprüche definiert ist, und
einen für die Landwirtschaft verträglichen Träger.
11. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, umfassend
Aufbringen einer herbizidal wirksamen Menge einer
Zusammensetzung oder Verbindung, wie in einem der
vorhergehenden Ansprüche definiert, auf dieses Unkraut oder
auf eine Stelle dieses Unkrauts oder in ein
Wachstumsmedium dieses Unkrauts.
12. Verwendung einer Verbindung oder Zusammensetzung,
wie in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert, als
Herbizid.
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