JPH04300875A - ４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体 - Google Patents

４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体

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    • C04B2111/94—Electrically conducting materials

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は４−ベンゾイルイソキサゾール誘
導体、その製造方法、それを含有する組成物、並びに除
草剤としてのその使用に関するものである。
【０００２】本発明は本明細書中で一般式Ｉの４−ベン
ゾイルイソキサゾール及びその農業上許容しうる塩をも
提供し、これらは有益な除草特性を有する。
【０００３】
【化１０】
【０００４】式ＩにおいてＲは６個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
はアルキニル基を示し、これは必要に応じ１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換され；または３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、これは
必要に応じ基Ｒ５　、１個もしくはそれ以上のハロゲン
原子および基−ＣＯ２　Ｒ３　から選択される１個もし
くはそれ以上の置換基により置換され；または−ＣＯ２
　Ｒ３　、−ＣＯＲ５　、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ
３１Ｒ４　もしくはハロゲン原子から選択される基を示
し；Ｒ１　は：水素原子、または６個までの炭素原子を
有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素原
子を有し、必要に応じ基Ｒ５　および１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子から選択される１個もしくはそれ以
上の置換基により置換されるシクロアルキル基を示し；
Ｒ２　は：ハロゲン原子、またはＲ５　，−ＳＲ５　，
−ＳＯＲ５　，−ＳＯ２　Ｒ５　，−ＳＯ２　ＮＲ３１
Ｒ４　，−ＣＯ２Ｒ３　，−ＣＯＲ５　，−ＣＯＮＲ３
１Ｒ４　，−ＣＳＮＲ３１Ｒ４　，−ＯＲ５　、ニトロ
基、シアノ基、基−Ｏ（ＣＨ２　）ｑ　−ＯＲ５　また
は直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（６個までの炭素原
子を有し、ＯＲ５　により置換される）から選択される
基を示し；Ｒ３　、Ｒ３１およびＲ４　は同一でも異な
っていてもよく、それぞれ水素原子、または６個までの
炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基を示し；Ｒ５　は：６個までの炭素原子を有し、
必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；ｎ
は１〜５の整数を示し；ｑは１〜３の整数を示し；ただ
しＲおよびＲ１　は同時にはメチル基を示さない。
【０００５】ｎが２〜５の整数を示す場合、置換基Ｒ２
　は同一でも異なってもよい。
【０００６】さらに、或る場合、置換基Ｒ，Ｒ１　，Ｒ
２　，Ｒ３　，Ｒ３１，Ｒ４　およびＲ５は光学異性お
よび／または立体異性に寄与する。これら異性体型の全
ても本発明に包含される。
【０００７】「農業上許容しうる塩」という用語は、農
業用途もしくは園芸用途の塩の生成につき当業界で知ら
れかつ許容された塩、陽イオンもしくは陰イオンを意味
する。好ましくは、塩は水溶性である。
【０００８】酸性である式Ｉの化合物、すなわち１個も
しくはそれ以上のカルボキシ基を有する化合物と塩基と
により生成される適当な塩は、アルカリ金属（たとえば
ナトリウム及びカリウム）塩、アルカリ土類金属（たと
えばカルシウム及びマグネシウム）塩、アンモニウムお
よびアミン（たとえばジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、オクチルアミン、ジオクチルメチルアミン
およびモルホリン）塩を包含する。
【０００９】一般式Ｉの化合物につき本明細書で説明す
る場合、この説明は内容が許す限り塩類を包含するもの
と了解すべきである。
【００１０】ＲおよびＲ１　が同時にはメチル基を示さ
ない一般式Ｉの化合物からなる除草組成物、並びに雑草
の成長を抑制するためのこの種の化合物の使用も、後記
するように本発明の一部を構成する。
【００１１】除草特性のため特に主要な種類の式Ｉの化
合物は次の特徴の１つもしくはそれ以上を示すものを包
含する。
【００１２】（ａ）Ｒは：６個までの炭素原子を有し、
必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基たとえばメ
チル、エチル、イソプロピルもしくはトリフルオロメチ
ル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基たとえばシクロプロピル基または−ＣＯＲ５　、−
ＣＯ２　Ｒ３　から選択される基またはハロゲン原子、
好ましくは臭素原子を示し； （ｂ）Ｒ１　は：６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基たとえばメチル基もしくはイソ
プロピル基または３個もしくは４個の炭素原子を有し、
必要に応じ基１個もしくはそれ以上のＲ５　基により置
換されるシクロアルキル基たとえばシクロプロピルもし
くは１−メチルシクロプロピルを示し； （ｃ）Ｒ２　は：ハロゲン原子、特に塩素、弗素もしく
は臭素または６個までの炭素原子を有し、−ＯＲ５　に
より置換されるアルキル基またはＲ５　、ニトロ、−Ｃ
Ｏ２　Ｒ３　，−ＳＯＲ５　，−ＳＲ５　，−ＳＯ２　
Ｒ５　および−ＯＲ５　から選択される基を示し； （ｄ）少なくとも１個の基Ｒ２　はフェニル環とイソキ
サゾリル環とを結合するカルボニル基に隣接したオルト
位を占め； （ｅ）Ｒ３　は：６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基、たとえばメチルもしくはエチ
ル基を示し； （ｆ）Ｒ４　は水素原子を示し； （ｇ）Ｒ５　は６個までの炭素原子を有し、必要に応じ
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、たとえばメチルもし
くはトリフルオロメチル基を示し；他の記号は上記の意
味を有し、さらにその農業上許容しうる塩も包含される
。
【００１３】式Ｉのさらに好適な種類の化合物は次の特
徴の１つもしくはそれ以上を有するものである。
【００１４】Ｒは基−ＣＯ２　Ｒ３　もしくは−ＣＯＲ
５　特に好ましくは−ＣＯ２　Ｒ３　を示し；Ｒ１　は
６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基、たとえばメチル、エチル、イソプロピルまたは
シクロアルキル基（３個もしくは４個の炭素原子を有し
、必要に応じ１個もしくはそれ以上の基Ｒ５　により置
換される）たとえばシクロプロピルもしくは１−メチル
シクロプロピルを示し；Ｒ２　はハロゲン原子、好まし
くは塩素もしくは臭素；または６個までの炭素原子を有
し、−ＯＲ５　により置換されるアルキル基；または基
Ｒ５　，−ＮＯ２　，−ＣＯ２　Ｒ３　，−ＳＲ５　，
−ＳＯＲ５　，−ＳＯ２　Ｒ５　，−ＯＲ５　もしくは
基−Ｏ（ＣＨ２　）ｑ　−ＯＲ５　を示し；Ｒ３　は６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基を示し；水素原子、またはＲ３１は水素を示し；Ｒ
４　は水素を示し；Ｒ５　は３個までの炭素原子を有し
、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によ
り置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；
基Ｒ２　の１個はフェニル環のオルト位に存在し；ｎは
２もしくは３を示す。
【００１５】特に興味のある式Ｉの化合物は次のものを
包含する。
【００１６】（Ａ）３−メチル−４−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール；
（Ｂ）３−（１−メチルエチル）−４−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール
； （Ｃ）４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチル；（
Ｄ）３−ブロモ−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロ
メチルベンゾイル）−イソキサゾール；（Ｅ）４−（２
−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−
トリフルオロメチルイソキサゾール；（Ｆ）５−シクロ
プロピル−３−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフ
ルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； （Ｇ）５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン
酸エチル； （Ｈ）５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキ
シアミド； （Ｉ）５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−
カルボン酸エチル； （Ｊ）３−シアノ−５−メチル−４−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール；
（Ｋ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸エチル； （Ｌ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニ
ル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾー
ル−３−カルボン酸エチル； （Ｍ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸メチル； （Ｎ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボキシアミド； （Ｏ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル； （Ｐ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニ
ル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾ
ール−３−カルボン酸メチル； （Ｑ）５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−メ
チルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （Ｒ）５−シクロプロピル−４−（２，３−ジクロロ−
４−メチルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−
３−カルボン酸エチル； （Ｓ）４−（２−クロロ−３−メトキシ−４−メチルス
ルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾ
ール−３−カルボン酸エチル； （Ｔ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−３−シアノ−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル； （Ｕ）４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸エチル； （Ｖ）４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５
−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル； （Ｗ）４−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （Ｘ）５−シクロプロピル−４−［２−メチルスルフェ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｙ）５−シクロプロピル−４−［４−メチルスルフェ
ニル−２−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｚ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルフィ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （ＡＡ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルフ
ィニル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキ
サゾール−３−カルボン酸エチル； （ＢＢ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （ＣＣ）５−シクロプロピル−４−（２−フルオロ−４
−メチルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３
−カルボン酸エチル； （ＤＤ）４−（２−クロロ−４−エチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＥＥ）４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＦＦ）４−（２−ブロモ−４−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＧＧ）４−［２−クロロ−４−メチルスルフェニル−
ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３
−カルボン酸エチル； （ＨＨ）４−（２−クロロ−４−メチルスルフィニルベ
ンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−
カルボン酸エチル； （ＩＩ）３−アセチル−４−（２−クロロ−４−メチル
スルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサ
ゾール； （ＪＪ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸イソプロピル； （ＫＫ）４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸メチル； （ＬＬ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸メチル； （ＭＭ）４−［４−クロロ−２−メチルスルフェニル−
ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３
−カルボン酸メチル； （ＮＮ）４−（４−クロロ−２−メチルスルフィニルベ
ンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−
カルボン酸メチル。
【００１７】文字Ａ−ＮＮは、化合物の同定および以下
の説明のため化合物に付与したものである。
【００１８】一般式Ｉの化合物は、公知方法（すなわち
従来使用されており或いは文献に記載された方法）、た
とえば後記する方法を用いて或いは応用して製造するこ
とができる。
【００１９】本発明の特徴によればＲ、Ｒ１　、Ｒ２　
およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、一
般式ＩＩの化合物
【００２０】
【化１１】
【００２１】［式中、ＲおよびＲ１　が上記の意味を有
しＸ１がハロゲン（好ましくは塩素）原子を示す］を、
一般式ＩＩＩの化合物
【００２２】
【化１２】
【００２３】（Ｒ２　およびｎが上記の意味を有する）
と、ルイス酸触媒（たとえば塩化アルミニウム）の存在
下に反応させて製造することができる。この反応は一般
に０℃〜１００℃の温度にて不活性溶剤中で行なわれる
。
【００２４】本発明の他の態様によれば、Ｒ、Ｒ１　、
Ｒ２　およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物
は、一般式ＩＶの化合物
【００２５】
【化１３】
【００２６】［式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびｎが上記の
意味を有し、Ｘ２　が式−Ｎ（Ｒ７　）２　もしくは−
ＳＲ７　（ここでＲ７　は４個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示す）の基を示す］
を、一般式Ｖの化合物 ＲＣ（Ｘ１　）＝Ｎ−ＯＨ　　　　　　　　　　　　　
　Ｖ［式中、ＲおよびＸ１　は上記の意味を有する］の
化合物と、有機塩基（たとえばトリエチルアミンもしく
はピリジン）の存在下に不活性溶媒（たとえばトルエン
）中で反応させて製造することができる。この反応も、
たとえばモレキュラーシーブのような触媒またはたとえ
ば弗化カリウムのような弗素イオンの存在下にたとえば
ジクロロメタンのような不活性溶剤中で行なうことがで
きる。
【００２７】さらに本発明の他の態様によればＲ、Ｒ１
　、Ｒ２　およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化
合物は、一般式ＶＩの化合物
【００２８】
【化１４】
【００２９】（式中Ｒ１　、Ｒ２　およびｎが上記の意
味を有する）をＲおよびＸ１　が上記の意味を有するＶ
の化合物と、有機塩基もしくは触媒の存在下に不活性溶
媒（たとえばジクロロメタン）中で反応させて製造する
ことができる。この反応を、たとえばモレキュラーシー
ブのような触媒またはたとえば弗化カリウムのような弗
素イオンの存在下に行なってよい。
【００３０】さらに本発明の態様によればＲ、Ｒ１　、
Ｒ２　およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物
は、一般式ＶＩＩの化合物
【００３１】
【化１５】
【００３２】（式中、Ｒ、Ｒ１　、Ｒ２　およびｎが上
記の意味を有する）をたとえば三酸化クロムと硫酸水溶
液とアセトンとから作製された混合物を用いて酸化する
ことによりヒドロキシ基をケトン基まで変換させて製造
することができる。
【００３３】さらに本発明の態様によればＲ、Ｒ１　、
Ｒ２　およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物
は、一般式ＶＩＩＩの化合物
【００３４】
【化１６】
【００３５】（式中、ＲおよびＲ１　が上記の意味を有
し、Ｘ３　が臭素もしくは沃素を示す）をたとえばｎ−
ブチルリチウムにより不活性溶媒（たとえばジエチルエ
ーテルもしくはテトラヒドロフラン）中で−７８℃〜０
℃の温度にてメタル化し、次いで一般式ＩＸの塩化ベン
ゾイル
【００３６】
【化１７】
【００３７】（式中、Ｒ２　およびｎが上記の意味を有
する）で処理して製造することができる。
【００３８】さらに本発明の他の態様によればＲ、Ｒ１
　、Ｒ２　およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化
合物は、一般式Ｘの化合物
【００３９】
【化１８】
【００４０】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびｎが上記の
意味を有する）塩を一般式Ｖの化合物と反応させて製造
することができる。一般に、この反応は不活性な非極性
溶媒（たとえばトルエン）中で０℃〜８０℃にて行なわ
れる。好適塩はナトリウム塩もしくはマグネシウム塩を
包含する。
【００４１】一般式Ｉの化合物の製造に用いられる中間
体は、公知方法（たとえば下記する方法）を使用或いは
応用して製造することができる。
【００４２】一般式ＩＶの中間体は、一般式ＸＩのアセ
トフェノン
【００４３】
【化１９】
【００４４】（式中、Ｒ２　およびｎが上記の意味を有
する）を一般式ＸＩＩ： Ｒ１　−Ｃ（ＯＲ７　）２　−Ｘ３　ＸＩＩ［式中、Ｒ
１　およびＲ７　は上記の意味を有し、Ｘ３　は式−Ｎ
（Ｒ７　）２　（Ｒ７　は前記意味を有する）の基を表
わす］ のアミドアセタールと、必要に応じたとえばトルエンの
ような不活性溶媒の存在下に室温〜混合物の還流温度ま
での温度で反応させて製造することができる。
【００４５】或いは、一般式ＩＶの中間体は、一般式Ｘ
ＩＩＩ：
【００４６】
【化２０】
【００４７】［式中、Ｒ１　およびＸ３　は上記の意味
を有する］ のエナミンを一般式ＩＸの塩化ベンゾイルとたとえばト
リエチルアミンのような有機塩基の存在下にたとえばト
ルエンもしくはジクロロメタンのような不活性溶剤中に
て−２０℃〜室温の温度で反応させて製造することもで
きる。
【００４８】一般式ＶＩの中間体は、一般式ＸＩＶ：
【
００４９】
【化２１】
【００５０】［式中、Ｒ１　は上記の意味を有する］の
適当なアセチレンを、たとえばｎ−ブチルリチウムを用
いてたとえばエーテルもしくはテトラヒドロフランのよ
うな不活性溶剤中で−７８℃〜０℃の温度にてメタル化
し、次いでこのように得られた金属塩を一般式ＩＸの塩
化ベンゾイルと反応させて製造することができる。
【００５１】一般式ＶＩＩの中間体は、一般式ＶＩＩＩ
の化合物をたとえばｎ−ブチルリチウムによりたとえば
エーテルもしくはテトラヒドロフランのような不活性溶
剤中で−７８〜０℃の温度にてメタル化させ、次いで一
般式ＸＶのベンズアルデヒド
【００５２】
【化２２】
【００５３】（式中、Ｒ２　およびｎが上記の意味を有
する）で処理して製造することができる。
【００５４】一般式ＶＩＩＩの中間体は、一般式ＸＶＩ
の化合物
【００５５】
【化２３】
【００５６】（式中、ＲおよびＲ１　が上記の意味を有
する）を、たとえば濃硝酸の存在下に臭素もしくは沃素
と共に加熱することによりハロゲン化して製造すること
ができる。
【００５７】農業上許容しうる塩は、公知方法を用いて
或いは応用して一般式Ｉの化合物から製造することがで
きる。
【００５８】式ＩＩ，ＩＩＩ，Ｖ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩ，Ｘ
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶおよびＸＶＩの化合物は
公知であるか、或いは公知方法を用いてまたは応用して
製造することができる。
【００５９】当業者には了解されるように、或る種の一
般式Ｉの化合物は他の一般式Ｉの化合物の相互変換によ
って製造することもでき、この種の相互変換もさらに本
発明の態様を構成する。この種の相互変換の例には次の
ことが挙げられる。
【００６０】ＲもしくはＲ２　がシアノ基を示す化合物
は、ＲもしくはＲ２　が基の−ＣＯ２　Ｒ３　（ここで
Ｒ３　は水素以外である）を化合物から加水分解により
対応のＲ３　が水素であるカルボン酸まで変換させ、次
いでたとえば塩化チオニルもしくは塩化オキサリルでの
処理により対応の酸ハロゲン化物まで変換させ、アンモ
ニアで処理してアミドを生成させ、およびたとえばオキ
シ塩化燐により脱水して製造することができる。
【００６１】ＲもしくはＲ２　が基−ＣＯＲ５　を示す
化合物は、ＲもしくはＲ２　がシアノ基を示す対応の化
合物から有機金属試薬、たとえば適当な構造のグリニヤ
ール試薬との反応により製造することができる。
【００６２】Ｒ２　が−ＳＯＲ５　もしくは−ＳＯ２　
Ｒ５　を示す化合物は、Ｒ２　が−ＳＲ５　を示す化合
物の酸化をたとえばｍ−クロロ過安息香酸を使用して、
たとえばジクロロメタンのような不活性溶剤中にて−４
０〜０℃の温度で製造することができる。
【００６３】ＲもしくはＲ２　が−ＣＯ２　Ｒ３　（こ
こでＲ３　はアルキル基を示す）を示す化合物は、Ｒも
しくはＲ２　が−ＣＯ２　Ｒ３　を示す他の化合物まで
、たとえばＲもしくはＲ２　が−ＣＯ２　ＣＨ３　を示
す化合物を式Ｍ−ＯＲ３　（ここでＭは金属陽イオン、
たとえばナトリウムもしくはカリウムを示し、Ｒ３　は
ＣＨ３　でない）のアルコキシド塩とアルコール溶剤Ｒ
３　ＯＨ中で、必要に応じたとえば硫酸もしくは三弗化
硼素エーテル化物のような酸触媒の存在下に反応させる
ことによりエステル基のエステル交換により変換させる
ことができる。この反応は好ましくは１５℃〜混合物の
還流温度までの温度にて行なわれる。
【００６４】
【実施例】以下、実施例により一般式Ｉの化合物の製造
につき説明する。
【００６５】実施例１ トルエン（２５ｍｌ）における塩化アセトヒドロキシモ
イル（１．３ｇ）の溶液を、トルエン（２５ｍｌ）にお
ける３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−（２−ニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−
エン−１−オン（２．０ｇ）およびトリエチルアミン（
１．５ｇ）の溶液に少しずつ添加した。得られた懸濁物
を５時間撹拌し、濾過し、次いで濾液を蒸発乾固させた
。残留物をクロマトグラフィーにかけ、石油スピリット
と酢酸エチルとの混液で溶出させた。生成物をシクロヘ
キサンから再結晶化させて化合物（Ａ）（０．６６ｇ）
を白色固体（ｍ．ｐ．１０４℃）として得た。
【００６６】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００６７】
【表１】
【００６８】実施例２ ヘキサンにおけるｎ−ブチルリチウムの溶液（２．５Ｍ
、２０ｍｌ）をエーテル（２００ｍｌ）における５−シ
クロプロピル−４−ヨード−３−メチルイソキサゾール
（１２．４ｇ）の溶液に−６０℃未満の温度を維持しな
がら滴下した。この混合物を１時間撹拌し、エーテル（
１００ｍｌ）における塩化２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル（１２．６８ｇ）の溶液を−６０℃
未満の温度を維持しながら滴下した。混合物を１時間撹
拌し、０℃まで加温した。塩酸（２Ｍ、１５０ｍｌ）を
添加し、相を分離させた。有機相を水、飽和メタ重硫酸
ナトリウム溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱
水し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物を石油ス
ピリットとエーテルとの混合物（５：１）で粉砕し、濾
過した。固体をシクロヘキサンから再結晶化させて化合
物（Ｆ）（１１．３ｇ）を白色固体（ｍ．ｐ．１１０℃
）として得た。
【００６９】実施例３ ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル（３０ｇ）と濃アンモニア水溶液（６０ｍｌ）との混
合物を室温にて１晩撹拌した。水（２００ｍｌ）を添加
し、混合物をエーテルで抽出した。抽出物を合して水洗
し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を
蒸発乾固させ、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフ
ィーにより精製し（酢酸エチルと石油スピリットとの混
液（１：５）で溶出させる）、化合物（Ｈ）（０．４４
ｇ）を白色固体（ｍ．ｐ．１４４℃）として得た。
【００７０】同様な手順により、一般式Ｉの次の化合物
を適当に置換された出発物質から製造した。
【００７１】
【表２】
【００７２】実施例４ ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキシアミ
ド（１．２ｇ）とオキシ塩化燐（１０ｍｌ）との混合物
を室温にて１．５時間および５０〜６０℃にて１時間撹
拌した。混合物を水（５０ｍｌ）中に必要に応じ冷却し
ながら注ぎ込み、次いでジクロロメタンで抽出した。抽
出物を合して水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、
濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物をシリカゲルで
のクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチルと石
油スピリットとの混液（１：５）で溶出させた）。生成
物をシクロヘキサンから再結晶させて化合物（Ｊ）（０
．６５ｇ）をオフホワイト色の固体（ｍ．ｐ．１０４℃
）として得た。
【００７３】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００７４】
【表３】
【００７５】実施例５ ３−シクロプロピル−３−ジエチルアミノ−１−［２−
（メチルチオ）−４−トリフルオロメチルフェニル］−
プロプ−２−エン−１−オン（９．４ｇ）とクロロキシ
ミド酢酸エチル（６．０ｇ）と４Ａモレキュラシーブ（
３５ｇ）とのジクロロメタン中の混合物を６０時間撹拌
した。この混合物を濾過し、濾液を蒸発乾固させ、残留
物をｎ−ヘキサンから再結晶化させて化合物（Ｘ）（３
．６ｇ）をオフホワイト色の固体（ｍ．ｐ．９７〜９８
℃）として得た。
【００７６】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００７７】
【表４】
【００７８】実施例６ ３−クロロペルオキシ安息香酸（１．９ｇ）をジクロロ
メタンにおける５−シクロプロピル−４−［２−（メチ
ルチオ）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソ
キサゾール−３−カルボン酸エチル（２．７ｇ）の溶液
に−１０℃未満のの温度を維持しながら添加した。混合
物を−５℃にて１．５時間撹拌し、室温まで加温した。 水におけるメタ重亜硫酸ナトリウムの溶液を添加し、層
を分離させた。有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナト
リウム）、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留
物をシリカでのクロマトグラフィーにより精製し、酢酸
エチルとヘキサンとの混液（１：３）で溶出させて化合
物（Ｚ）（１．２ｇ）を白色固体（ｍ．ｐ．１４０〜１
４１℃）として得た。
【００７９】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００８０】
【表５】
【００８１】実施例７ 水素化ナトリウム（０．１５ｇ）をイソプロパノールに
添加した。次いで、４−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル−３−カルボン酸メチル（１．９ｇ）を添加した。混
合物を撹拌し、２．５時間にわたり加熱還流させ、冷却
し、次いで水を添加した。これを酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過
した。濾液を蒸発乾固させた。残留物をエーテルで粉砕
し、濾過した。固体を酢酸エチルで処理し、濾過した。 濾液を短いシリカカラムに通過させ、溶出液を蒸発乾固
させて化合物（ＪＪ）（０．２５ｇ）を日色固体（ｍ．
ｐ．１４９〜１５０℃）として得た。
【００８２】実施例８ マグネシウム（０．３５ｇ）と四塩化炭素（０．５ｍｌ
）とのメタノール中の混合物を、マグネシウムが全部溶
解するまで加温した。１−（４−クロロ−２−メチルス
ルホニルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−１
，３−ジオン（４．０ｇ）を添加し、混合物を撹拌し、
２時間にわたり加熱還流させた。次いで、これを冷却し
、蒸発乾固させた。残留物をジクロロメタンに溶解し、
ジクロロメタンにおけるクロロオキシミド酢酸メチル（
２．７５ｇ）の溶液を添加した。この混合物を室温にて
１晩撹拌し、塩酸（２Ｍ）、水で洗浄し、脱水し（無水
硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残
留物をエーテルで粉砕し、そして濾過した。固体をエタ
ノールから再結晶化させて化合物（ＫＫ）（１．７ｇ）
を淡橙色固体（ｍ．ｐ．１４６〜１４９℃）として得た
。
【００８３】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００８４】
【表６】
【００８５】以下の実施例は、本発明に関する中間体の
製造につき例示する。
【００８６】実施例１（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン
（１０ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール
（２０ｍｌ）との混合物を２時間にわたり加熱還流し、
次いで蒸発乾固させ、残留物をシクロヘキサン（２０ｍ
ｌ）と混合し、濾過して３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
）−１−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロプ−２−エン−１−オン（１２．１ｇ）を赤色
固体（ｍ．ｐ．１０７℃）として得た。
【００８７】実施例２（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルマロン
酸ジエチル（７４．２ｇ）と濃硫酸（３０ｍｌ）と水（
１７０ｍｌ）と氷酢酸（２５０ｍｌ）との混合物を２時
間にわたり加熱還流し、次いで冷却し、水酸化ナトリウ
ム水溶液（２Ｍ）で塩基性となし、ジエチルエーテルで
抽出した。有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水
し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、得られた残留物を
ジエチルエーテルとｎ−ヘキサンとの混液（１：１０ｖ
／ｖ）から再結晶化させて２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルアセトフェノン（３０．４ｇ）をオフホワイト
色の固体（ｍ．ｐ．６５℃）として得た。
【００８８】実施例３（ａ） エタノール（３５ｍｌ）におけるマグネシウム切屑（４
．９４ｇ）と四塩化炭素（２ｍｌ）との混合物を、反応
が開始するまで５０℃に加温した。次いでジエチルエー
テル（１５０ｍｌ）を撹拌しながら慎重に添加した。ジ
エチルエーテル（５０ｍｌ）におけるマロン酸ジエチル
（３２．５ｇ）の溶液を次いで滴下し、撹拌し、２時間
にわたり加熱還流させた。混合物を冷却した後、ジエチ
ルエーテル（１５０ｍｌ）を添加した。ジエチルエーテ
ル（１００ｍｌ）における２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイルクロライド（５０．７ｇ）の溶液を
滴下した。この混合物を２時間にわたり加熱還流させた
。冷却した後、塩酸（２Ｍ、２００ｍｌ）を添加し、層
を分離させた。有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナト
リウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させて２−ニトロ
−４−トリフルオロメチルベンゾイルマロン酸ジエチル
（７２．６ｇ）をオフホワイト色の固体（ｍ．ｐ．６０
℃）として得た。
【００８９】実施例４（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロラ
イド（８．０ｇ）とトリフェニルホスフィン（１６．５
ｇ）との乾燥アセトン（７５ｍｌ）中の混合物をビス−
（トリフェニルホスフィン）テトラヒドロボラト銅（Ｉ
）（１９．８ｇ）で処理した。得られた懸濁物を１時間
撹拌し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を
蒸発乾固させ、得られた残留物をクロマトグラフィーに
かけ（ジエチルエーテルとｎ−ヘキサンとの混液（１：
５ｖ／ｖ）で溶出させる、２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンズアルデヒド（５．９１ｇ）をオフホワイ
ト色の固体（ｍ．ｐ．６３℃）として得た。
【００９０】実施例５（ａ） 濃硝酸（１０ｍｌ）を沃素（２３．８ｇ）と５−シクロ
プロピル−３−メチルイソキサゾール（２４．６ｇ、約
２０％の３−シクロプロピル−５−メチルイソキサゾー
ルを含有）との撹拌された加熱混合物に添加し、その際
９０〜９５℃の範囲の温度を維持した。混合物を撹拌す
ると共に９５〜１００℃にて１時間加熱した。これを冷
却し、冷水中に注ぎ込み、エーテルで抽出した。抽出物
を合して重炭酸ナトリウム水溶液（飽和）、メタ重硫酸
ナトリウム水溶液（飽和）、水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、得ら
れた残留物を石油スピリットで粉砕し、濾過した。固体
を石油スピリットから再結晶化させて５−シクロプロピ
ル−４−ヨード−３−メチルイソキサゾール（２５．６
ｇ）を白色固体（ｍ．ｐ．７１℃）として得た。
【００９１】実施例６（ａ） １−シクロプロピルブタン−１，３−ジオン（６５．３
ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（３６．６ｇ）と無水
炭酸カリウム（７１．８ｇ）とのエタノール（３７５ｍ
ｌ）中の混合物を撹拌し、２時間にわたり加熱還流させ
た。混合物を冷却し、濾過し、濾液を蒸発乾固させた。 残留物を減圧下に蒸留した約２０％の３−シクロプロピ
ル−５−メチルイソキサゾールを含有する５−シクロプ
ロピル−３−メチルイソキサゾール（５１．８５ｇ）を
透明油状物（ｂ．ｐ．７４℃／１２ｍｍＨｇ）として得
た。
【００９２】実施例７（ａ） トルエン（１００ｍｌ）における２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルアセトフェノン（２０．７ｇ）およびジ
メチルアセタミドジメチルアセタール（１３．２ｇ）の
溶液を撹拌し、１晩にわたり加熱還流させた。さらにジ
メチルアセタミドジメチルアセタール（１３．２ｇ）を
添加し、混合物を撹拌し、１．５時間にわたり加熱還流
させた。この混合物を冷却し、水洗し、乾燥し（無水硫
酸ナトリウム）、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固させ
、残留物をエーテルとシクロヘキサンとの混液（１：２
０）で粉砕し、濾過した。黄色固体をシクロヘキサンか
ら再結晶化させて３−ジメチルアミノ−１−（２−ニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ブト−２−エ
ン−１−オン（１３．９５ｇ）を黄色固体（ｍ．ｐ．１
２２℃）として得た。
【００９３】実施例８（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロラ
イド（９．４ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）における１
−シクロプロピル−１−ジエチルアミノエテン（５．１
ｇ）とトリエチルアミン（３．７ｇ）との冷却混合物に
１０℃未満の温度を維持しながら滴下した。次いで混合
物を室温にて１時間撹拌した。懸濁物を脱色炭で処理し
、濾過した。濾液を蒸発させ、残留物をシリカゲルのク
ロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチルとジクロロ
メタンとの混液（１：９）で溶出させる）、３−シクロ
プロピル−３−ジエチルアミノ−１−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−エン−
１−オン（４．１ｇ）を赤色油状物として得た。そのＨ
１　　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　における）はｄ＝０．７
〜１．８（ｍ．１１Ｈ），３．５（ｑ，４Ｈ），５．０
（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ
）および７．９５（ｓ，１Ｈ）にてピークを示した。
【００９４】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
【００９５】
【化２４】
【００９６】
【表７】
【００９７】
【表８】
【００９８】実施例９（ａ） ｎ−ヘキサン（３０ｍｌ）における四塩化チタン（１０
．４ｇ）の溶液をｎ−ヘキサン（１００ｍｌ）における
シクロプロピルメチルケトン（８．４ｇ）およびジエチ
ルアミン（４３．９ｇ）の溶液に撹拌しながら滴下し、
その際２５℃未満の温度を維持した。この混合物を５時
間撹拌し、濾過し、次いで濾液を蒸発乾固させて１−シ
クロプロピル−１−ジエチルアミノエテン（５．３ｇ）
を淡黄色油状物として得た。そのＨ１　　　ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３　）はｄ＝０．５〜０．８（ｍ．４Ｈ），１．
１（ｔ，６Ｈ），１．４（ｍ，１Ｈ），３．２（ｑ，４
Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ），３．５（ｓ，１Ｈ）にて
ピークを示した。
【００９９】実施例１０（ａ） メタノールにおけるマグネシウム（１．５ｇ）と四塩化
炭素（０．５ｍｌ）との混合物を撹拌して、マグネシウ
ムを完全に溶解させた。ｔ−ブチル−３−シクロプロピ
ル−３−オキソプロピオネート（１１．３ｇ）を添加し
、混合物を撹拌すると共に２時間にわたり加熱還流させ
た。混合物を蒸発乾固させ、残留物をトルエンに溶解さ
せた。４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイルク
ロライドを添加し、混合物を室温にて１晩撹拌した。こ
れを塩酸で洗浄し、水の共沸除去によって乾燥させた。 ４−トルエンスルホン酸（０．５ｇ）を添加し、混合物
を５時間にわたり加熱還流させた。冷却した溶液を水洗
し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を
蒸発乾固させて１−（４−クロロ−２−メチルスルホニ
ルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−
ジオン（１６．２ｇ）を橙色油状物として得た。ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３　）０．８〜１．２（ｍ．４Ｈ），１．５
〜１．９（ｍ，１Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），５．８（
ｓ，１Ｈ）７．３〜７．６（ｍ，２Ｈ）７．９（ｓ，１
Ｈ）。
【０１００】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
【０１０１】
【化２５】
【０１０２】
【表９】
【０１０３】適当に置換された安息香酸を塩化チオニル
と共に３時間にわたり加熱還流させて塩化ベンゾイルを
作成した。過剰の塩化チオニルを蒸発により除去し、塩
化ベンゾイルを直ちに精製することなく使用した。
【０１０４】実施例１１（ａ） 過マンガン酸カリウム（３１６ｇ）を撹拌しながら水中
の４−ブロモ−２−メチルスルフェニルトルエン（９０
．５ｇ）の懸濁物に添加し、その際混合物を還流状態に
維持した。混合物を撹拌し、３時間にわたり加熱還流さ
せた。この混合物を濾過し、残留物を熱水で洗浄した。 濾液を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した。水溶液
をｐＨ１まで酸性化させ、塩化ナトリウムで飽和し、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、脱水し（無水硫
酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させて４
−ブロモ−２−メチルスルホニル安息香酸（４４．６ｇ
）を淡褐色固体（ｍ．ｐ．２２０〜２２０．５℃）とし
て得た。
【０１０５】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
【０１０６】４−クロロ−２−メチルスルホニル安息香
酸；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　＋ＤＭＳＯ−ｄ６　）：３．
３５（ｓ，３Ｈ），７．５〜７．８（ｍ，２Ｈ），７．
９（ｓ，１Ｈ），８．２〜８．６（ｂｓ，１Ｈ）；２−
フルオロ−４−メチルスルホニル安息香酸；ｍ．ｐ．１
８７〜１８９℃。
【０１０７】実施例１２（ａ） 過酸化水素（３０％）を酢酸における２−メチルスルフ
ェニル−４−トリフルオロメチル安息香酸（６．０ｇ）
と無水酢酸（３．６ｍｌ）との１０℃の冷溶液に添加し
た。混合物をゆっくり室温まで加温し、０．５時間撹拌
した。これを撹拌すると共に６５℃にて３時間加熱した
。冷却の後、混合物を氷に注ぎ込み、エーテルで抽出し
た。有機相を水、硫酸第一鉄水溶液で洗浄し、脱水し（
無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固さ
せて２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル安
息香酸（５．５４ｇ）を白色固体（ｍ．ｐ．１５５．５
〜１５６．５℃）として得た。
【０１０８】実施例１３（ａ） ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液、２５
ｍｌ）を不活性雰囲気下にエーテル中の４−ブロモ−３
−メチルスルフェニルベンゾトリフルオライド（１６．
４ｇ）の撹拌溶液に７０℃未満の温度を維持しながら添
加した。この混合物を−７０℃にて２時間撹拌し、次い
で固体二酸化炭素ペレットに注ぎ込んだ。この混合物を
１０分間撹拌し、塩酸水溶液を添加した。層を分離させ
、水層をエーテルで抽出した。有機層を合して水洗し、
脱水し（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。
【０１０９】濾液を蒸発させ、残留物をシクロヘキサン
で粉砕し、濾過して２−メチルスルフェニル−４−トリ
フルオロメチル安息香酸（１２．４ｇ）を白色固体とし
て得た。ＮＭＲ［（ＣＤＣｌ３　）＋ＤＭＳＯ−ｄ６　
］：２．４５（ｓ，３Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．
３（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ）、１０．７〜１１
．１（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１１０】実施例１４（ａ） 亜硝酸ｔ−ブチル（４ｍｌ）をクロロホルムにおける５
−クロロ−２−メチルアニリン（４ｇ）とジメチルジス
ルフィド（２６．３ｇ）との混合物に添加した。反応が
開始した後、亜硝酸ｔ−ブチル（１７．７ｍｌ）および
５−クロロ−２−メチルアニリン（１６ｇ）を同時に添
加した。この混合物を室温にて２時間撹拌し、１晩静置
させた。混合物を水、塩酸水溶液（２Ｍ）、水で洗浄し
、脱水し（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を
蒸発乾固させて４−クロロ−２メチルスルフェニルトル
エン（２４．６ｇ）を赤色油状物として得た。ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３　）：２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，
３Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），７．０（Ｓ，１Ｈ）。
【０１１１】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
【０１１２】４−ブロモ−３−メチルスルフェニルベン
ゾトリフルオライド、ｂ．ｐ．８４〜８８℃（２ｍｍＨ
ｇ）；２−フルオロ−４−メチルスルフェニルトルエン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：２．２（ｓ，３Ｈ），２．４
５（ｓ，３Ｈ），６．６〜７．１（ｍ，３Ｈ）。
【０１１３】実施例１５（ａ） 濃硫酸（５０ｍｌ）における亜硝酸ナトリウム（５．８
ｇ）の冷溶液を氷酢酸における４−メチル−３−メチル
スルフェニルアニリン（１２．８ｇ）の２０℃の撹拌溶
液に滴下した。得られた懸濁物を臭化銅（Ｉ）（１２ｇ
）と臭化水素酸水溶液（４８〜５０％）と氷との混合物
に添加した。混合物を室温にて３時間撹拌し、水で希釈
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、水酸化ナトリ
ウム水溶液（２Ｍ）で洗浄し、脱水し（無水硫酸マグネ
シウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させた。残留物を
熱シクロヘキサンで粉砕し、次いで濾過した。濾液を蒸
発乾固させて４−ブロモ−２−メチルスルフェニルトル
エン（８．６ｇ）を褐色油状物として得た。ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３　）：２．１５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，３
Ｈ），６．５〜７．１（ｍ，３Ｈ）。
【０１１４】実施例１６（ａ） 濃硫酸（１２８ｍｌ）をメタノール中の２−メチルスル
フェニル−４−ニトロトルエン（３６．６ｇ）の懸濁物
にゆっくり添加した。鉄粉（３６ｇ）を撹拌しながら添
加し、その際５０℃未満の温度を維持した。混合物を室
温にて４時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ込み、炭酸
ナトリウムを添加して中和し、濾過し、残留物をジクロ
ロメタンで抽出した。水層をジクロロメタンで抽出し、
有機層を合して塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し
（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固
させ、残留物をシリカでのカラムクロマトグラフィーに
より精製し（酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混液で溶出
させた）、４−メチル−３−メチルスルフェニルアニリ
ン（１２．８ｇ）を橙色固体として得た。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３　）：２．２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ
），３．４５（ｓ，２Ｈ），６．１〜６．９（ｍ，３Ｈ
）。
【０１１５】実施例１７（ａ） エーテルにおける４−クロロ−２−トリフルオロメチル
ヨードベンゼン（１００ｇ）の溶液をエーテルにおける
マグネシウム（１００ｇ）の懸濁物に、混合物を環流状
態に維持するような速度で添加した。この混合物を環流
下に１時間撹拌し、次いで０℃まで冷却した。次いで二
酸化炭素を撹拌混合物中に３時間通した。塩酸（２Ｍ）
を添加し、得られた層を分離させた。有機層を水洗し、
次いで炭酸ナトリウム水溶液中に抽出し、この水性抽出
物をｐＨ１まで酸性化させ、エーテルで抽出した。エー
テル層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、脱水し（無
水硫酸マグネシウム）、溶剤を蒸発させて、４−クロロ
−２−トリフルオロメチル安息香酸（５７．１ｇ）を褐
色固体（ｍ．ｐ．１０６．５〜１０８℃）として得た。
【０１１６】本発明の特徴によれば、場所における雑草
（すなわち望ましくない植生）の成長を抑制する方法が
提供され、この方法は場所に除草上有効量の一般式Ｉを
有するイソキサゾール誘導体の少なくとも１種類を散布
することを特徴とする。この目的で、イソキサゾール誘
導体は一般にたとえば以下説明するような除草組成物形
態（すなわち除草組成物に使用するのに適した混用性の
希釈剤もしくはキャリアおよび／または表面活性剤との
組合せ）で使用され、これらの組成物も本発明の一部で
ある。
【０１１７】一般式Ｉの化合物は双子葉（広葉）および
単子葉（たとえばイネ科）雑草に対して発芽前および／
または発芽後の散布により除草活性を示す。
【０１１８】「発芽前散布」という用語は、土壌の表面
上に雑草が出現する前に雑草の種子もしくは苗が存在す
る土壌に散布することを意味する。「発芽後散布」とい
う用語は、土壌の表面上に出現した雑草の空気中もしく
は露出部分に散布することを意味する。たとえば、一般
式Ｉの化合物を用いて広葉雑草、たとえばＡｂｕｔｉｌ
ｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ、Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｂｉｄｅｎｓ　　ｐｉ
ｌｏｓａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌｂｕｍ、Ｇ
ａｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅ、Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐ
、たとえばＩｐｏｍｏｅａ　　ｐｕｒｐｕｒｅａ、Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ　　ｅｘａｌｔａｔａ、Ｓｉｎａｐｉｓ　
　ａｒｖｅｎｓｉｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｎｉｇｒｕｍ
、Ｖｉｏｌａ　　ａｒｖｅｎｓｉｓおよびＸａｎｔｈｉ
ｕｍ　　ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ、及びイネ科雑草、たと
えばＡｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ
、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ、Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅ　　ｉｎｄｉｃａおよびＳｅｔａｒｉａ　
　ｓｐｐ、たとえばＳｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒｉｉ
およびＳｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓおよびＳｏｒ
ｇｈｕｍ　　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ、さらにツゲ類、たと
えばＣｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ、Ｃｙｐｅｒ
ｕｓｉｒｉａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓお
よびＥｌｅｏｃｈａｒｉｓ　　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓの
成長を抑制することができる。
【０１１９】散布する一般式Ｉの化合物の量は、雑草の
性質、使用する組成物、施用時点、気候および土壌条件
、並びに（作物成長領域における雑草の成長を抑制すべ
く使用する場合は）作物の性質によって変化する。作物
成長領域に散布する場合、散布量は作物に対し実質的な
永久被害を与えることなく雑草の成長を抑制するのに充
分な量とすべきであるる。一般に、これらの要因を考慮
して１ｈａ当り０．０１〜５ｋｇの活性物質の散布量が
良好な結果を与える。しかしながら、それより多い或い
は少い散布量も遭遇する特定の雑草抑制問題に応じて使
用しうることを了解すべきである。
【０１２０】一般式Ｉの化合物を用いて雑草の成長を選
択的に抑制し、たとえば上記種類の雑草の成長を指向的
あるいは非指向的に発芽前もくしは発芽後の散布するこ
とによって、たとえば使用されるもしくは使用すべき領
域である雑草侵食の場所に対し指向的もしくは非指向的
に噴霧することによって、成長する作物、たとえば穀類
、たとえば小麦、大麦、オート麦、トウモロコシおよび
稲、大豆、農地および小形豆、エンドウ、アルファルフ
ァ、綿、落花生、亜麻、タマネギ、ニンジン、キャベツ
、アブラナ、ヒマワリ、甜菜、並びに天然のもしくは播
種された牧草地につき作物の種蒔前もしくは種蒔後に或
いは作物の発現前もしくは発現後に抑制することができ
る。使用される或いは使用すべき領域である雑草侵食の
場所にて作物（たとえば上記作物）を成長させるべく雑
草を選択的に抑制するには、１ｈａの当り０．０１〜４
．０ｋｇ、好ましくは０．０１〜２．０ｋｇの活性物質
の散布量が特に適している。
【０１２１】さらに、一般式Ｉの化合物を用いて、確立
された果樹園および他の樹木成長領域、たとえば林森、
林および公園、並びにプランテーション、たとえば砂糖
キビ園、ギネアアブラヤシ園およびゴム園に発芽前もし
くは発芽後に散布して雑草（特に上記した雑草）の成長
を抑制することもできる。この目的には、指向的に或い
は非指向的に（たとえば指向性もしくは非指向性噴霧に
より）雑草に対し或いは雑草が出現すると予想される土
壌に対し、樹木を植える前もしくは後、或いはプランテ
ーションの作成前もしくは後に１ｈａ当り０．２５〜５
．０ｋｇ、好ましくは０．５〜４．０ｋｇの活性物質の
散布量で施すことができる。
【０１２２】さらに、一般式Ｉの化合物を用いて雑草（
特に上記した雑草）の成長を、作物成長領域でないが雑
草の抑制が望ましい場所にて抑制することもできる。
【０１２３】この種の非作物成長領域の例は飛行場、工
業区域、鉄道、道路境界、河川敷、灌漑路およびその他
の水路、藪地、並びに耕作もしくは非耕作地、特に雑草
の成長を抑制して火災の危険を減少させることが望まし
い土地を包含する。全体的な除草効果がしばしば望まれ
るこの種の目的に使用する場合、活性化合物は一般に上
記の作物成長領域で使用する場合よりも高い使用量で散
布される。正確な使用量は、処理する植生の種類および
求める効果に依存する。
【０１２４】発芽前もしくは発芽後の散布、好ましくは
発芽前の散布が指向的もしくは非指向的に（たとえば指
向性もしくは非指向性噴霧により）１ｈａ当り１．０〜
２０．０ｋｇ、好ましくは５．０〜１０．０ｋｇの活性
物質の散布量で施用するのがこの目的で特に適している
。
【０１２５】発芽前の散布により雑草の成長を抑制すべ
く使用する場合、一般式Ｉの化合物は、雑草が出現する
と予想される土壌に混入することができる。一般式Ｉの
化合物を用いた発芽後散布により、すなわち出現雑草の
空気中もしくは露出部分に施して雑草の成長を抑制する
場合は、一般式Ｉの化合物を一般に土壌と接触させ、次
いで土壌におけるその後の発芽雑草に対し発芽前の抑制
を発揮することも了解されよう。
【０１２６】特に長期間の雑草抑制が必要であれば、一
般式Ｉの化合物の散布を必要に応じ反復することもでき
る。
【０１２７】本発明の他の特徴によれば、除草用途に適
した組成物も提供され、この組成物は１種もしくはそれ
以上の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体を１種もしくは
それ以上の混用性の除草上許容しうる希釈剤もしくはキ
ャリアおよび／または表面活性剤［すなわち、一般に除
草組成物に使用するのに適し、一般式Ｉの化合物に対し
混用性であると当業界で認められた種類の希釈剤もしく
はキャリアおよび／または表面活性剤］と組合せて、好
ましくは均質分散させて構成される。「均質分散」とい
う用語は、一般式Ｉの化合物を他の成分に溶解させた組
成物を包含すべく使用される。除草組成物という用語は
、広範な意味で除草剤として直ちに使用しうる組成物だ
けでなく使用前に希釈せねばならない濃厚物をも包含す
べく使用される。好ましくは組成物は０．０５〜９０重
量％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合物
を含有する。
【０１２８】除草組成物は希釈剤もしくはキャリアと表
面活性（たとえば湿潤、分散もしくは乳化）剤との両者
を含有することができる。本発明の除草組成物に存在さ
せうる表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型とする
ことができ、たとえばスルホリシノレエート、第四アン
モニウム誘導体、酸化エチレンとアルキルおよびポリア
リールフェノール（たとえばノニルーもしくはオクチル
−フェノール）との縮合体に基づく化合物、または酸化
エチレンとの縮合により遊離ヒドロキシル基をエーテル
化して可溶性にしたアンヒドロソルビトールのカルボン
酸エステル、硫酸エステルのアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属塩、並びにたとえばジノニルーおよびジオク
チル−スルホコハク酸ナトリウムのようなスルホン酸エ
ステルのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、高分
子量スルホン酸誘導体のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属塩、たとえばリグノスルホン酸ナトリウムおよび
カルシウム、並びにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムおよびカルシウムが挙げられる。
【０１２９】好適には本発明による除草組成物は１０％
まで（たとえば０．０５〜１０％）の表面活性剤を含み
うるが、所望ならば本発明による除草組成物はそれより
高割合の表面活性剤を（たとえば１５％までを液体の乳
化性懸濁濃厚物にて、２５％までを液体水溶性濃厚物と
して）含むこともできる。
【０１３０】適する固体希釈剤もしくはキャリアの例は
珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土、
燐酸三カルシウム、粉末コルク、吸着性カーボンブラッ
クおよび粘土、たとえばカオリンおよびベントナイトで
ある。固体組成物（これは粉剤、粒剤もしくは水和性粉
末の形態をとりうる）は好ましくは、一般式Ｉの化合物
を固体希釈剤と共に磨砕し、或いは固体希釈剤もしくは
キャリアに揮発性溶剤における一般式Ｉの化合物の溶液
を含浸させ、溶剤を蒸発させ、必要に応じ生成物を磨砕
して粉末を得ることにより製造される。粒状組成物は、
一般式Ｉの化合物（所望ならば揮発性でよい適当な溶剤
に溶解させて）を粒状の固体希釈剤もしくはキャリアに
吸収させ、所望ならば溶剤を蒸発させることにより、或
いは上記で得られた粉末状の組成物を粒状化して作成す
ることができる。固体の除草組成物、特に水和性粉末お
よび粒剤は湿潤剤もしくは分散剤（たとえば上記した種
類）を含有することもでき、これは固体であれば希釈剤
もしくはキャリアとして作用する。
【０１３１】本発明による液体組成物は水性、有機もし
くは水性−有機の溶液、懸濁液および乳液の形態とする
こともでき、これらは表面活性剤を混合することができ
る。液体組成物に混入するのに適した液体希釈剤は水、
グリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、アセ
トフェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン
、キシレン、鉱油、動物油および植物油、並びに軽質芳
香族及びナフテン系の石油フラクション（さらにこれら
希釈剤の混合物）を包含する。液体組成物中存在させう
る表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型（たとえば
上記した種類）とすることができ、液体であればさらに
希釈剤もしくはキャリアとして使用することができる。
【０１３２】粉末、分散性粒剤および濃厚物形態の液体
組成物は水または他の適する希釈剤、たとえば鉱油もし
くは植物油で希釈して、特に希釈剤もしくはキャリアが
油である液体濃厚物の場合には希釈して、直ちに使用し
うる組成物を与えることができる。
【０１３３】所望ならば一般式Ｉの化合物の液体組成物
は活性物質に対し混用性である乳化剤または乳化剤を含
有する溶剤に溶解させて活性物質を含有する白色乳化性
濃厚物として使用することができ、この種の濃厚物に単
に水を添加して直ちに使用しうる組成物を作成する。
【０１３４】希釈剤もしくはキャリアが油である液体濃
厚物は、さらに希釈することなく静電噴霧技術を用いて
使用することができる。
【０１３５】さらに本発明による除草組成物は所望なら
ば、たとえば付着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、
安定剤、金属封鎖剤、固化防止剤、着色料および腐食阻
止剤のような慣用のアジュバントを含有することもでき
る。これらアジュバントはさらにキャリアもしくは希釈
剤としても作用しうる。
【０１３６】本発明による好適な除草組成物は、１０〜
７０％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物と２〜１０％の表面活性剤と０．１〜５％の増粘剤と
１５〜８７．９％の水とからなる水性懸濁濃厚物；１０
〜９０％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化
合物と２〜１０％の表面活性剤と８〜８８％の固体希釈
剤もしくはキャリアとからなる水和性粉末；１０〜９０
％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合物と
２〜４０％の炭酸ナトリウムと０〜８８％の固体希釈剤
とからなる可溶性粉末；５〜５０％（たとえば１０〜３
０％）の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物と５〜２５％の表面活性剤と２５〜９０％（たとえば
４５〜８５％）の水混和性溶剤、たとえばジメチルホル
ムアミドまたは水混和性溶剤と水との混液とからなる液
体水溶性濃厚物；１０〜７０％の１種もしくはそれ以上
の一般式Ｉを有する化合物と５〜１５％の表面活性剤と
０．１〜５％の増粘剤と１０〜８４．９％の有機溶剤と
からなる液体乳化性懸濁濃厚物；１〜９０％（たとえば
２〜１０％）の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有す
る化合物と０．５〜７％（たとえば０．５〜２％）の表
面活性剤と３〜９８．５％（たとえば８８〜９７．５％
）の粒状キャリアとからなる顆粒；並びに０．０５〜９
０％（好ましくは１〜６０％）の１種もしくはそれ以上
の一般式Ｉを有する化合物を０．０１〜１０％（好まし
くは１〜１０％）の表面活性剤と９．９９〜９９．９４
％（好ましくは３９〜９８．９９％）の有機溶剤とから
なる乳化性濃厚物である。
【０１３７】本発明による除草組成物はさらに、一般式
Ｉの化合物を１種もしくはそれ以上の他の農薬活性化合
物および所望ならば１種もしくはそれ以上の混用性の農
薬上許容しうる希釈剤もしくはキャリア、表面活性剤お
よび慣用の上記アジュバントと組合せて、好ましくは均
質分散させて構成することもできる。本発明の除草組成
物に含ませうる、或いは組合せ使用しうる他の農薬活性
化合物の例は、抑制される雑草種類の範囲を増大させる
除草剤、たとえばアラクロル［２−クロロ−２′，６′
−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセトアニリ
ド］、アトラジン［２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン］、ブ
ロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル］、クロルトルロン［Ｎ′−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、シア
ナジン［２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエ
チルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ酢酸
］、ジカムバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香
酸］、ジフェンゾカット［１，２−ジメチル−３，５−
ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチル［
メチル（＋）−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４
−フルオロアニリノ）−プロピオネート］、フルオロメ
ツロン［Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、イソプロツロン［Ｎ′−（４
−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、
殺虫剤、たとえば合成ピレスロイド、たとえばペルメト
リンおよびサイペルメトリン並びに殺菌剤、たとえばカ
ルバメート、たとえばＮ−（１−ブチル−カルバモイル
−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチル
、並びにトリアゾール、たとえば１−（４−クロロフェ
ノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−ブタン−２−オンを包含する。
【０１３８】本発明の除草組成物に含ませる或いは組合
せて使用しうる、たとえば上記したものおよび酸である
農薬活性化合物および他の生物学上活性な物質は、所望
ならば慣用の誘導体、たとえばアルカリ金属塩もしくは
アミン塩或いはエステルとして使用することもできる。
【０１３９】本発明の他の特徴によれば、少なくとも１
種の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体または好適であれ
ば上記除草組成物、好ましくは使用前に希釈せねばなら
ない除草性濃厚物からなる製造物品も提供され、この物
品は少なくとも１種の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体
を前記誘導体または一般式Ｉの誘導体または前記除草組
成物のための容器内に含み、さらに前記容器内に物理的
に結合させて前記誘導体もしくは一般式Ｉの誘導体また
は除草組成物を雑草成長の抑制に使用する方法を示した
説明書をも含む。容器は、一般に室温にて固体である化
学物質および特に濃厚物の形態である除草組成物を貯蔵
するため従来使用されている種類であり、たとえば、内
部ラッカー仕上げしうる金属およびプラスチック材料の
缶およびドラム、ガラスおよびプラスチック材料の壜、
さらに容器の内容物が固体（たとえば顆粒）の除草組成
物であれば厚紙およびプラスチック材料または金属の箱
もしくは袋である。容器は一般に、少なくとも１エーカ
ーの地面を処理してそこの雑草成長を抑制するのに充分
な量のイソキサゾール誘導体もしくは除草組成物を含有
するに足る容積を有するが、慣用の取扱法に便利な寸法
を越えないものとする。使用説明書は容器に物理的に結
合し、たとえば容器に直接印刷するか或いはラベルもし
くはタグに印刷して容器に取り付ける。使用説明書は一
般に、容器の内容物を必要に応じ希釈した後に１ｈａ当
り０．０１〜２０ｋｇの活性物質の散布量で雑草成長を
抑制すべく上記した方法および目的で施すことを指示す
る。
【０１４０】以下の実施例は、本発明の除草組成物を例
示する。
【０１４１】実施例Ｃ１ 次の成分から水和性粉末を作成した。
【０１４２】＊活性成分（化合物Ａ）：５０％ｗ／ｗ＊
フェノール１モル当り９モルの酸化エチレンを含有する
ノニルフェノール／酸化エチレン縮合物：５％ｗ／ｗ＊
超微細粒子寸法の二酸化珪素：５％ｗ／ｗ＊合成珪酸マ
グネシウムキャリヤ：４０％ｗ／ｗ。
【０１４３】縮合物を二酸化珪素に吸収させ、他の成分
と混合し、次いで混合物をハンマーミルで磨砕して水和
性粉末を得た。
【０１４４】同様な水和性粉末は、上記したようにイソ
キサゾール（化合物Ａ）の代りに他の一般式Ｉの化合物
を用いて製造することもできる。
【０１４５】実施例２Ｃ 次の成分から水性懸濁濃厚物を作成した。
【０１４６】＊活性成分（化合物Ａ）：５０％ｗ／ｖ＊
フェノール１モル当り９モルの酸化エチレンを含有する
ノニルフェノール／酸化エチレン縮合物：１％ｗ／ｖ＊
ポリカルボン酸のナトリウム塩：０．２％ｗ／ｖ＊エチ
レングリコール：５％ｗ／ｖ ＊多糖類キサンタンガム増粘剤：０．１５％ｗ／ｖ＊１
００容量％までの水。
【０１４７】これら諸成分を緊密混合し、ボールミルで
２４時間磨砕することにより、作成した。
【０１４８】同様な水性濃厚物を上記と同様に、イソキ
サゾール（化合物Ａ）の代りに他の一般式Ｉの化合物を
用いて製造することもできる。
【０１４９】一般式Ｉの代表的化合物を除草用途に次の
手順で用いた。
【０１５０】除草化合物の使用方法：植物を処理すべく
使用するのに適した量の化合物をアセトン中に溶解させ
て、１ｈａ当り４０００ｇまでの試験化合物の散布量（
ｇ／ｈａ）に相当する溶液を与えた。これらの溶液を１
ｈａ当り２６０リットルの噴霧液として散布した。
【０１５１】（ａ）発芽前の雑草抑制 種子（雑草もしくは作物）をローム質土壌のポットに蒔
いた。本発明の化合物を上記したように土壌表面に散布
した。
【０１５２】（ｂ）発芽後の雑草抑制 植物を処理すべく使用する化合物を噴霧する準備ができ
るまで、雑草を成長させた。噴霧における植物の成長段
階は次の通りである。
【０１５３】（１）広葉雑草： Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ：　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１〜２葉Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ：　　　　　　　　　
　　　　　　　１〜２葉Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ
：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１〜２輪生Ｓｉｎａｐｓｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ　：　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２葉
Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ：　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１〜２葉Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍ　ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ　：　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２葉（２）イネ科雑草： Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ：　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２葉Ａｖｅｎａ
　ｆａｔｕａ　：　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１〜２葉Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２〜３葉Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ　：　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２〜３葉
（３）ツゲ類： Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ：　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３葉（ｃ）作物
耐性 本発明の化合物を、上記した作物に対し上記（ａ）にお
けるように発芽前または発芽後（３葉段階）にて散布し
た。
【０１５４】各植物種類の単一ポットに、未噴霧対照お
よびアセトン単独噴霧した対照による各処理を割当てた
。
【０１５５】処理の後、ポットを温室内に保ち、頭上か
ら灌水した。
【０１５６】植物毒性の肉眼評価は、噴霧してから１７
〜２０日後に行なった。雑草抑制の結果は、対照ポット
における植物と対比して雑草成長の減少比率または死滅
比率として表わした。作物耐性は、作物に対する被害％
として表わした。
【０１５７】本発明の化合物は、４ｋｇ／ｈａもしくは
それ以下の量で使用すれば、上記実験で使用した雑草に
つき優秀な除草活性レベルを作物耐性と共に示す。
【０１５８】４０００ｇ／ｈａにて発芽前に散布した場
合、化合物Ｂ，Ｄ，ＥおよびＦは１種もしくはそれ以上
の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１５９】４０００ｇ／ｈａにて発芽後に散布した場
合、化合物Ａ，Ｃ，Ｄ，ＥおよびＦは１種もしくはそれ
以上の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１６０】１０００ｇ／ｈａにて発芽前に散布した場
合、化合物Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ，Ｐ，
Ｑ，Ｒ，Ｓ，Ｔ，Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ＡＡ，ＢＢ
，ＣＣ，ＤＤ，ＥＥ，ＦＦ，ＧＧ，ＨＨ，ＩＩ，ＪＪ，
ＫＫ，ＬＬ，ＭＭおよびＮＮは１種もしくはそれ以上の
雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１６１】１０００ｇ／ｈａにて発芽後に散布した場
合、化合物Ｇ，Ｉ，Ｋ，Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ，Ｐ，Ｑ，Ｒ，
Ｓ，Ｔ，Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ＡＡ，ＢＢ，ＣＣ，
ＤＤ，ＥＥ，ＦＦ，ＧＧ，ＨＨ，ＩＩ，ＪＪ，ＫＫ，Ｌ
Ｌ，ＭＭおよびＮＮは１種もしくはそれ以上の雑草種類
の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１６２】作物耐性が穀類作物の少なくとも１種につ
き発芽前もしくは発芽後の散布で３０％未満の被害とと
もに観察され、化合物が穀類作物における選択的抑制に
つき良好な能力を有することを示す。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは：６個までの炭素原子を有し、必要に応じ
    １個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
    ルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有し、必要に
    応じ基Ｒ５、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子およ
    び基−ＣＯ２　Ｒ３　から選択される１個もしくはそれ
    以上の置換基により置換されるシクロアルキル基；また
    は−ＣＯ２　Ｒ３　、−ＣＯＲ５　、シアノ、ニトロ、
    −ＣＯＮＲ３１Ｒ４　もしくはハロゲン原子から選択さ
    れる基を示し；Ｒ１　は：水素原子、または６個までの
    炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハ
    ロゲン原子により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル、アルケニルもしくはアルキニル基；または３〜６
    個の炭素原子を有し、必要に応じ基Ｒ５　および１個も
    しくはそれ以上のハロゲン原子から選択される１個もし
    くはそれ以上の置換基により置換されるシクロアルキル
    基を示し；Ｒ２　は：ハロゲン原子、またはＲ５　，−
    ＳＲ５　，−ＳＯＲ５　，−ＳＯ２　Ｒ５　，−ＳＯ２
    　ＮＲ３１Ｒ４　，−ＣＯ２　Ｒ３　，−ＣＯＲ５　，
    −ＣＯＮＲ３１Ｒ４　，−ＣＳＮＲ３１Ｒ４　，−ＯＲ
    ５　、ニトロ基、シアノ基、基−Ｏ（ＣＨ２　）ｑ　−
    ＯＲ５　または直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（６個
    までの炭素原子を有し、ＯＲ５　により置換される）か
    ら選択される基を示し；Ｒ３　、Ｒ３１およびＲ４　は
    同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子または
    ６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそ
    れ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ５　は：６個までの炭素原
    子を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
    を示し；ｎは１〜５の整数を示し；ｑは１〜３の整数を
    示し；ただしＲおよびＲ１　は同時にはメチル基を示さ
    ない］の４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体およびそ
    の農業上許容しうる塩。
  2. 【請求項２】　　次の特徴の１つもしくはそれ以上を有
    する請求項１に記載の化合物： （ａ）Ｒは：６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１
    個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または３〜６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基、または−ＣＯＲ５　、
    −ＣＯ２　Ｒ３　から選択される基、またはハロゲン原
    子を示し； （ｂ）Ｒ１　は：６個までの炭素原子を有する直鎖もし
    くは分枝鎖のアルキル基、または３個もしくは４個の炭
    素原子を有し、必要に応じ基１個もしくはそれ以上のＲ
    ５　基により置換されるシクロアルキル基を示し；（ｃ
    ）Ｒ２　は：ハロゲン原子、または６個までの炭素原子
    を有し、−ＯＲ５　により置換されるアルキル基、また
    はＲ５　、ニトロ、−ＣＯ２　Ｒ３　，−ＳＯＲ５　，
    −ＳＲ５　，−ＳＯ２　Ｒ５　，−ＯＲ５　から選択さ
    れる基を示し； （ｄ）少なくとも１個のＲ２　はフェニル環とイソキサ
    ゾリル環とを結合するカルボニル基に隣接したオルト位
    を占め； （ｅ）Ｒ３　は：水素原子、または６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；（ｆ
    ）Ｒ４　は水素原子を示し； （ｇ）Ｒ５　は６個までの炭素原子を有し、必要に応じ
    １個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示す。
  3. 【請求項３】　　Ｒが基−ＣＯ２　Ｒ３　もしくは−Ｃ
    ＯＲ５　を示し；Ｒ１　が６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または３個もしくは
    ４個の炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以
    上の基Ｒ５　により置換されるシクロアルキル基を示し
    ；Ｒ２　がハロゲン原子；または６個までの炭素原子を
    有し、−ＯＲ５　により置換されるアルキル基；または
    基Ｒ５　，−ＮＯ２　，−ＣＯ２　Ｒ３　，−ＳＲ５　
    ，−ＳＯＲ５　，−ＳＯ２　Ｒ５　，−ＯＲ５　もしく
    は基−Ｏ（ＣＨ２　）ｑ　−ＯＲ５　を示し；Ｒ３　が
    ６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基を示し；Ｒ３１が水素を示し；Ｒ４　が水素を示
    し；Ｒ５　が３個までの炭素原子を有し、必要に応じ１
    個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；基Ｒ２　の１個
    がフェニル環のオルト位に存在し；ｎが２もしくは３を
    示す請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　３−メチル−４−（２−ニトロ−４−
    トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール；３
    −（１−メチルエチル）−４−（２−ニトロ−４−トリ
    フルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール；４−（
    ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イ
    ソキサゾール−３−カルボン酸エチル；３−ブロモ−４
    −（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）
    −イソキサゾール； ４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル
    ）−３−トリフルオロメチルイソキサゾール；５−シク
    ロプロピル−３−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリ
    フルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
    ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
    ル； ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
    ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキシアミ
    ド； ５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−トリフル
    オロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボ
    ン酸エチル； ３−シアノ−５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリ
    フルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール；４−（
    ２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−５−
    シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エチル
    ； ５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニル−２
    −トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール−３
    −カルボン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
    メチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボキシ
    アミド； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニルベン
    ゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチル；５
    −シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニル−２−
    トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３
    −カルボン酸メチル； ５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−メチルス
    ルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン
    酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２，３−ジクロロ−４−メ
    チルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カ
    ルボン酸エチル； ４−（２−クロロ−３−メトキシ−４−メチルスルホニ
    ルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−
    ３−カルボン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
    −３−シアノ−５−シクロプロピルイソキサゾール；４
    −（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−
    ５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エ
    チル； ４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５−シク
    ロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エチル；４
    −（４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
    エチル； ５−シクロプロピル−４−［２−メチルスルフェニル−
    ４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサゾール
    −３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−［４−メチルスルフェニル−
    ２−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサゾール
    −３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルフィニル−
    ４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール
    −３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルフィニル−
    ２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール
    −３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４
    −トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−
    ３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２−フルオロ−４−メチル
    スルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボ
    ン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−エチルスルホニルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
    エチル； ４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
    エチル； ４−（２−ブロモ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
    エチル； ４−［２−クロロ−４−メチルスルフェニル−ベンゾイ
    ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボ
    ン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルフィニルベンゾイル
    ）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン
    酸エチル； ３−アセチル−４−（２−クロロ−４−メチルスルホニ
    ルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール；
    ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
    イソプロピル； ４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）
    −５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
    メチル； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４
    −トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−
    ３−カルボン酸メチル； ４−［４−クロロ−２−メチルスルフェニル−ベンゾイ
    ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボ
    ン酸メチル；または４−（４−クロロ−２−メチルスル
    フィニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾ
    ール−３−カルボン酸メチルである請求項１に記載の化
    合物。
  5. 【請求項５】　　（ａ）一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中、ＲおよびＲ１　は請求項１に記載の意味を有し
    、Ｘ１はハロゲン原子を示す］ の化合物を、一般式ＩＩＩ： 【化３】 ［式中、Ｒ２　およびｎは請求項１に記載の意味を有す
    る］ の化合物と、ルイス酸触媒の存在下に反応させ；（ｂ）
    式ＩＶ： 【化４】 ［式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびｎは請求項１に記載の意
    味を有し、Ｘ２　は式−Ｎ（Ｒ７　）２　もしくは−Ｓ
    Ｒ７　の基を示し、ここでＲ７　は４個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示す］ の化合物を、式：Ｒ−Ｃ（Ｘ１　）＝Ｎ−ＯＨ［式中、
    Ｒは請求項１に記載の意味を有し、Ｘ１　はハロゲン原
    子を示す］ の化合物と、不活性溶剤中にて有機塩基の存在下に反応
    させ； （ｃ）式ＶＩ： 【化５】 ［式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびｎは請求項１に記載の意
    味を有する］ の化合物を、式：Ｒ−Ｃ（Ｘ１　）＝Ｎ−ＯＨ［式中、
    Ｒは請求項１に記載の意味を有し、Ｘ１　はハロゲン原
    子を示す］ の化合物と、不活性溶剤中にて有機塩基または触媒の存
    在下に反応させ； （ｄ）一般式ＶＩＩ： 【化６】 ［式中、Ｒ、Ｒ１　、Ｒ２　およびｎは請求項１に記載
    の意味を有する］ の化合物を酸化してヒドロキシ基をケトン基まで変換し
    ； （ｅ）式ＶＩＩＩ： 【化７】 ［式中、ＲおよびＲ１　は請求項１に記載の意味を有し
    、Ｘ３は臭素もしくは沃素を示す］ の化合物をメタル化し、次いで一般式ＩＸ：【化８】 ［式中、Ｒ２　及びｎは上記の意味を有する］の塩化ベ
    ンゾイルで処理し； （ｆ）式Ｘ： 【化９】 ［式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびｎは請求項１に記載の意
    味を有する］ の化合物の塩を一般式：Ｒ−Ｃ（Ｘ１　）＝Ｎ−ＯＨ［
    式中、Ｒは請求項１に記載の意味を有し、Ｘ１　はハロ
    ゲン原子を示す］ の化合物と反応させ；さらに必要に応じこのように得ら
    れた式Ｉの４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体をその
    農業上許容しうる塩まで変換することを特徴とする請求
    項１に記載の４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体の製
    造方法。
  6. 【請求項６】　　活性成分として除草上有効量の式Ｉ：
    ［式中、Ｒは：６個までの炭素原子を有し、必要に応じ
    １個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
    ルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有し、必要に
    応じ基Ｒ５、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子およ
    び基−ＣＯ２　Ｒ３　から選択される１個もしくはそれ
    以上の置換基により置換されるシクロアルキル基；また
    は−ＣＯ２　Ｒ３　、−ＣＯＲ５　、シアノ、ニトロ、
    −ＣＯＮＲ３１Ｒ４　もしくはハロゲン原子から選択さ
    れる基を示し；Ｒ１　は：水素原子、または６個までの
    炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハ
    ロゲン原子により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル、アルケニルもしくはアルキニル基；または３〜６
    個の炭素原子を有し、必要に応じ基Ｒ５　および１個も
    しくはそれ以上のハロゲン原子から選択される１個もし
    くはそれ以上の置換基により置換されるシクロアルキル
    基を示し；Ｒ２　は：ハロゲン原子、またはＲ５　，−
    ＳＲ５　，−ＳＯＲ５　，−ＳＯ２　Ｒ５　，−ＳＯ２
    　ＮＲ３１Ｒ４　，−ＣＯ２　Ｒ３　，−ＣＯＲ５　，
    −ＣＯＮＲ３１Ｒ４　，−ＣＳＮＲ３１Ｒ４　，−ＯＲ
    ５　、ニトロ基、シアノ基、基−Ｏ（ＣＨ２　）ｑ　−
    ＯＲ５　または直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（６個
    までの炭素原子を有し、ＯＲ５　により置換される）か
    ら選択される基を示し；Ｒ３　、Ｒ３１およびＲ４　は
    同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子または
    ６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそ
    れ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ５　は：６個までの炭素原
    子を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
    を示し；ｎは１〜５の整数を示し；ｑは１〜３の整数を
    示す］の４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体またはそ
    の農業上許容しうる塩を、除草上許容しうる希釈剤もし
    くはキャリヤおよび／または除草上許容しうる表面活性
    剤と組合せてなる除草組成物。
  7. 【請求項７】　　活性成分として除草上有効量の請求項
    １〜４のいずれかに記載の化合物を、除草上許容しうる
    希釈剤もしくはキャリヤおよび／または除草上許容しう
    る表面活性剤と組合せてなる除草組成物。
  8. 【請求項８】　　０．０５〜９０重量％の活性成分を含
    む請求項６または７に記載の除草組成物。
  9. 【請求項９】　　液体形態であって０．０５〜２５重量
    ％の表面活性剤を含有する請求項６〜８のいずれかに記
    載の除草組成物。
  10. 【請求項１０】　　水性懸濁濃厚物または水和性粉末ま
    たは水溶性もしくは水分散性粉末または液体の水溶性も
    しくは水分散性濃厚物または液体の乳化性懸濁物または
    顆粒の形態である請求項６〜８のいずれかに記載の除草
    組成物。
  11. 【請求項１１】　　組成物が、１０〜７０％の活性成分
    を含有する水性懸濁物、または１０〜９０％の活性成分
    を含有する水和性粉末、または１０〜９０％の活性成分
    を含有する水分散性もしくは水溶性粉末、または５〜５
    ０％の活性成分を含有する液体の水溶性濃厚物、または
    １０〜７０％の活性成分を含有する液体の乳化性懸濁濃
    厚物、または１〜９０％の活性成分を含有する顆粒（上
    記％は全て重量％）の形態である請求項１０に記載の除
    草組成物。
  12. 【請求項１２】　　組成物が、２〜１０％の表面活性剤
    を含有する水性懸濁物、または２〜１０％の表面活性剤
    を含有する水和性粉末、または５〜１５％の表面活性剤
    を含有する液体の乳化性懸濁濃厚物、または０．０１〜
    １０％の表面活性剤を含有する液体の乳化性濃厚物、ま
    たは０．５〜７％の表面活性剤を含有する顆粒（上記％
    は全て重量％）の形態である請求項１０または１１に記
    載の除草組成物。
  13. 【請求項１３】　　場所に除草上有効量の請求項１〜４
    または６のいずれかに記載の４−ベンゾイルイソキサゾ
    ール誘導体またはその農業上許容しうる塩を散布するこ
    とを特徴とする場所における雑草成長の抑制方法。
  14. 【請求項１４】　　場所が作物を成長させるべく使用さ
    れるまたは使用すべき領域であって、１ｈａ当り０．０
    １ｋｇ〜４．０ｋｇの活性物質の散布量を用いる請求項
    １３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　場所が作物成長領域でなく、１ｈａ
    当り１．０ｋｇ〜２０．０ｋｇの活性物質の散布量を用
    いる請求項１３に記載の方法。
JP03307867A 1990-11-22 1991-11-22 ４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体 Expired - Fee Related JP3081321B2 (ja)

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