ES2364550T3 - Agentes de control de plagas de invertebrados de diamidas heterocíclicas. - Google Patents

Agentes de control de plagas de invertebrados de diamidas heterocíclicas. Download PDF

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Gary David Annis
Bruce Lawrence Finkelstein
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Abstract

Un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo en la que A y B son los dos O; J se selecciona entre el grupo que consiste en J-6, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12 y J-13 K selecciona entre el grupo que consiste en K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K30, K-31 y K-33, donde el enlace superior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de nitrógeno de la parte NR 1 C(=A)J de Fórmula I y el enlace inferior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de carbono de la parte C(=B)NR 2 R 3 de fórmula I. n es de 1 a 3; R 1 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8 y cicloalquilamino C3-C6; o R 1 es alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8 o C(=A)J; R 2 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6; R 3 es H; G; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, y un anillo de fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R 6 ; o R 2 y R 3 pueden tomarse junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno, y dicho anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R 12 ; y G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, incluyendo opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), SO o S(O)2 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R 12 ; cada R 4 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C4, y un grupo R 4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR 1 C(=A)J o al resto C(=B)NR 2 R 3 ; y R 5 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o V es N, CH, CF, CCl, CBr o CI; cada R 6 y R 7 es independientemente H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquiltio C1-C4; y R 9 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3- C6; con la condición de que R 7 y R 9 no sean los dos H; y cada R 12 es independientemente alquilo C1-C2, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C2.

Description

Antecedentes de la invención
Esta invención se refiere a ciertas diamidas heterocíclicas, a sus N-óxidos, a sales adecuadas y composiciones, y a 5 un método para su uso para controlar plagas de invertebrados tanto en medios agronómicos como no agronómicos.
El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. Los daños ocasionados por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados pueden producir una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, pueden ocasionar un aumento en los costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en la silvicultura,
10 cultivos de invernadero, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en la ganadería, en artículos domésticos y en la salud pública y de los animales. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.
15 El documento NL 9202078 describe derivados del ácido N-acilantranílico de Fórmula I como insecticidas
imagen1
en la que, entre otros, X es un enlace directo; Y es H o alquilo C1-C6; Z es NH2, NH(alquilo C1-C3) o N(alquilo C1C3)2; y R1 a R9 son independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, fenilo, hidroxi, alcoxi C1-C6 o aciloxi C1-C7.
El documento WO 01/070671 describe derivados del ácido N-acil antranílico de Fórmula I que actúan como 20 artropodicidas.
imagen1
en la que, entre otros, A y B son independientemente O o S; J es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillo naftilo o un sistema de anillo heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 ó 10 miembros; R1 y R3 son independientemente H o alquilo C1-C6 opcionalmente
25 sustituido; R2 es H o alquilo C1-C6; cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno o CN; ynes 1 a 4.
Compendio de la invención
Esta invención se refiere a compuestos de Fórmula I, y a sus N-óxidos o sales adecuadas, en la que A yB sonlos dos O; J se selecciona entre el grupo que consiste en J-6, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12 y J-13
imagen1
imagen2
K selecciona entre el grupo que consiste en K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K-30, K-31 y K-33, donde el enlace superior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de nitrógeno de la parte NR1C(=A)J de Fórmula I y el enlace inferior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de carbono de la parte C(=B)NR2R3 de fórmula
I.
imagen1
nes de1a3;
R1
es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8 y cicloalquilamino C3-C6; o
R1
es alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o C(=A)J;
R2 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6;
R3
es H; G; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, y un anillo de fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R6; o
R2 y R3 pueden tomarse junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno, y dicho anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12; y
G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, incluyendo opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), SO o S(O)2 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12;
cada R4 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C4, y un grupo R4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J o al resto C(=B)NR2R3; y
R5
es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o V es N, CH, CF, CCl, CBr o Cl;
imagen1
cada R6 y R7 es independientemente H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquiltio C1-C4; y
R9
es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6; con la condición de que R7 y R9 no sean los dos H; y
cada R12 es independientemente alquilo C1-C2, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C2.
Esta invención también se refiere a un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su medio con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto (por ejemplo, una composición descrita en la presente memoria), con la condición de que el método no sea un método de tratamiento del cuerpo del ser humano o animal mediante terapia. Esta invención también se refiere a un método en el que la plaga de invertebrados o su medio se pone en contacto con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I o una composición que comprende un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto y una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional para controlar plagas de invertebrados.
Esta invención también se refiere a una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto y al menos un componente adicional seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. Esta invención también se refiere a una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del compuesto y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.
Detalles de la invención
En las indicaciones anteriores, el término "alquilo", usado sólo o en palabras compuestas tales como "alquiltio" o "haloalquilo" incluye alquilo de cadena lineal o ramificada, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo" incluye alquenos de cadena lineal o ramificados tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo" también incluye polienos tales como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. "Alquinilo" incluye alquinos de cadena lineal o ramificados tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. "Alquinilo" también puede incluir restos compuestos por múltiples triples enlaces tales como 2,5-hexadiinilo. "Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alcoxialquilo" se refiere a una sustitución alcoxi sobre alquilo. Los ejemplos de "alcoxialquilo" incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. "Alquiltio" incluye restos alquiltio ramificados o de cadena lineal tales como metiltio, etiltio, y los diferentes isómeros de propiltio y butiltio. "Alquilsulfinilo" incluye ambos enantiómeros de un grupo alquil-sulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), (CH3)2CHS(O) y los diferentes isómeros de butilsulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH2)2CHS(O)2 y los diferentes isómeros de butilsulfonilo. "Alquilamino", "dialquilamino", "alqueniltio", "alquenilsulfinilo", "alquenilsulfonilo", "alquiniltio", "alquinilsulfinilo", "alquinilsulfonilo" y similares se definen de forma análoga a los ejemplos anteriores. "Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
"Aromático" indica que cada uno de los átomos del anillo está básicamente en el mismo plano y tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo, y en el que (4n + 2) electrones �, donde n es 0 o un número entero positivo, están asociados con el anillo para cumplir con la regla de Hückel. La expresión "sistema de anillos aromáticos" se refiere a carbociclos y heterociclos totalmente insaturados en los que al menos un anillo de un sistema de anillos policíclicos es aromático. La expresión "anillo o sistema de anillos carbocíclicos aromáticos" incluye carbociclos y carbociclilos totalmente aromáticos en los que al menos un anillo de un sistema de anillos policíclicos es aromático (por ejemplo, fenilo y naftilo). La expresión "anillo o sistema de anillos carbocíclicos no aromáticos" representa carbociclos saturados así como carbociclos parcial o completamente insaturados en los que ninguno de los anillos del sistema de anillos satisface la regla de Hückel. El término "hetero" con respecto a anillos o sistemas de anillos se refiere a un anillo o sistema de anillos en los que al menos un átomo del anillo no es carbono y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, con la condición de que cada anillo contenga no más de 4 nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. Las expresiones "anillo o sistema de anillos heteroaromáticos" y "sistema de anillos heterobicíclicos, condensados, aromáticos" incluyen heterociclos totalmente aromáticos y heterociclos en los que al menos un anillo de un sistema de anillos policíclicos es aromático (donde aromático indica que se satisface la regla de Hückel). La expresión "sistema de anillos o anillo heterocíclico no aromático" denota heterociclos completamente saturados así como heterociclos parcial o completamente insaturados en los que ninguno de los anillos del sistema de anillos satisface la regla de Hückel. El anillo o sistema de anillos heterocíclicos puede unirse a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible por reemplazo de un hidrógeno sobre dicho carbono o nitrógeno.
El término "halógeno", sólo o en palabras compuestas tales como "haloalquilo", incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se usa en palabras compuestas tales como "haloalquilo", dicho alquilo puede estar parcial o totalmente sustituido con átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Los ejemplos de "haloalquilo" incluyen F3C, ClCH2, CF3CH2 y CF3CCl2. Los términos "haloalquenilo", "haloalquinilo", "haloalcoxi", "haloalquiltio" y similares, se definen de forma análoga al término "haloalquilo". Los ejemplos de "haloalquenilo" incluyen (Cl)2C=CHCH2 y CF3CH2CH=CHCH2. Los ejemplos de "haloalquinilo" incluyen HC=CCHCl, CF3C�C, CCl3C�Cy FCH2C�CCH2. Los ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O y CF3CH2O. Los ejemplos de "haloalquiltio" incluyen CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S-y ClCH2CH2CH2S-. Los ejemplos de "haloalquilsulfinilo" incluyen CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)-y CF3CF2S(O)-. Los ejemplos de "haloalquilsulfonilo" incluyen CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2-y CF3CF2S(O)2-.
Los ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 y C(O)CH(CH3)2. Los ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) y los diferentes isómeros de butoxi-o pentoxicarbonilo. Los ejemplos de "alquilaminocarbonilo" incluyen CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O) y los diferentes isómeros de butilamino-o pentilaminocarbonilo. Los ejemplos de "dialquilaminocarbonilo" incluyen (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) y (CH3)2CHN(CH3)C(=O).
El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el sufijo "Ci-Cj" en el que i y j son números de 1 a 6. Por ejemplo, alquilsulfonilo C1-C3 designa de metilsulfonilo a propilsulfonilo. Alcoxialquilo C2 indica CH3OCH2; alcoxialquilo C3 indica, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo C4 indica los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido con un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, donde los ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2.
En las indicaciones anteriores, cuando un compuesto de Fórmula I está comprendido por uno o más anillos heterocíclicos, todos los sustituyentes están unidos a estos anillos a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible por reemplazo de un hidrógeno en dicho carbono o nitrógeno.
Cuando un compuesto está sustituido con un sustituyente que tiene un subíndice que indica que el número de dichos sustituyentes puede superar 1, dichos sustituyentes (cuando superan 1) se seleccionan independientemente entre el grupo de sustituyentes definidos. Además, cuando el subíndice indica un intervalo, por ejemplo (R)i-j, entonces el número de sustituyentes puede seleccionarse entre los números enteros comprendidos entre i y j, inclusive.
La expresión "opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes", y similares, indica que de una a tres de las posiciones disponibles en el grupo pueden estar sustituidas. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo R1 o R5, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que esto es equivalente a que dicho grupo no está sustituido.
Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un experto en la materia apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al otro u otros estereoisómeros o cuando se separa del otro u otros estereoisómeros. Además, el especialista sabe como separar, enriquecer y/o preparar de forma selectiva dichos estereoisómeros. Por lo tanto, la presente invención comprende compuestos seleccionados de Fórmula I, N-óxidos y sales agrícolas adecuadas del mismo. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una forma ópticamente activa.
Un experto en la materia apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos, ya que el nitrógeno requiere un par de electrones disponible para la oxidación hasta el óxido; un experto en la materia reconocerá que los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos. Un experto en la materia también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias se conocen muy bien por los expertos en la materia, incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y m-cloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como hidroperóxido de t-butilo, perborato sódico y dioxiranos tales como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos se han descrito y revisado exhaustivamente en la bibliografía, véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Syntesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, págs. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y
G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
5 Las sales de los compuestos de la invención incluyen sales de adición de ácidos con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Las sales de los compuestos de la invención también incluyen las formadas con bases orgánicas (por ejemplo, piridina, amoniaco o trietilamina) o bases inorgánicas (por ejemplo, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario)
10 cuando el compuesto contiene un grupo ácido tal como un ácido carboxílico o fenol.
El Objeto 1 a continuación ilustra diversos sistemas de anillos opcionalmente sustituidos. A pesar de que los grupos Rv
se muestran en las estructuras U-1 a U-85, debe apreciarse que no necesitan estar presentes ya que son sustituyentes opcionales. Nótese que, cuando Rv es H al estar unido a un átomo, es lo mismo que si dicho átomo no está sustituido. Los átomos de nitrógeno que requieren sustitución para completar su valencia están sustituidos con
15 H o Rv. Debe apreciarse que algunos grupos U sólo pueden estar sustituidos con menos de 4 grupos Rv (por ejemplo, U-14, U-15, U-18 a U-21 y U-32 a U-34 sólo pueden estar sustituidos con un Rv). Debe apreciarse que cuando el punto de unión entre (Rv)r y el grupo U se ilustra como flotante, (Rv)r puede unirse a cualquier átomo de carbono disponible del grupo U. Debe apreciarse que cuando el punto de unión en el grupo U se ilustra en forma flotante, el grupo U puede estar unido a través de cualquier carbono disponible del grupo U por reemplazo de un
20 átomo de hidrógeno.
Objeto 1
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Como se ha indicado anteriormente, K se selecciona entre K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K-30, K-31 y K
33. En los grupos K ejemplificados, en enlace superior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de nitrógeno de la parte NR1C(=A)J de Fórmula I y el enlace inferior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de carbono de la parte C(=B)NR2R3 de Fórmula I. La línea ondulada indica que el anillo K está unido al resto de la Fórmula I como se ilustra a continuación.
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Los anillos K más preferidos son K-28, K-31 y K-33.
Como se ha indicado anteriormente, R3 puede ser (entre otros) alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6,, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un anillo de fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, estando cada anillo opcionalmente 15 sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R6. Los ejemplos de dichos anillos
incorporados a dichos grupos R3 incluyen los anillos ilustrados como U-1 a U-53 y U-86 ilustrados en el Objeto 1, con la excepción de que dichos anillos están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre R6 en lugar de (Rv)r y están unidos a un grupo R3 seleccionado entre la lista indicada justo antes.
5 Como se ha indicado anteriormente, R3 puede ser (entre otros) G o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con G; donde G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, incluyendo opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), SO o S(O)2, y opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados entre R12. La expresión "opcionalmente sustituido" en relación a estos grupos G se refiere a grupos que están sin sustituir o tienen
10 al menos un sustituyente no hidrógeno que no suprime la actividad biológica poseída por el análogo no sustituido. Debe apreciarse que el punto de unión en el grupo G se ilustra de forma flotante, el grupo G puede estar unido al resto de la Fórmula I a través de cualquier carbono disponible del grupo G por reemplazo de un átomo de hidrógeno. Los sustituyentes opcionales pueden unirse a cualquier carbono disponible reemplazando un átomo de hidrógeno. Los ejemplos de anillos carbocíclicos no aromáticos de 5 ó 6 miembros como G incluyen los anillos ilustrados como
15 G-1 a G-8 del Objeto 2. Los ejemplos de anillos heterocíclicos no aromáticos de 5 ó 6 miembros como G incluyen los anillos ilustrados como G-9 a G-48 del Objeto 2. Debe apreciarse que cuando G comprende un anillo seleccionado entre G-31 a G-34, G-37 y G-38, Q1 se selecciona entre O, S o N. Debe apreciarse que cuando G es G-11, G13, G14, G16, G-23, G-24, G-30 a G-34, G-37 y G-38 y Q1 es N, el átomo de nitrógeno puede completar su valencia por sustitución con H o alquilo C1-C2.
20 Objeto 2
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Son compuestos preferidos por razones de mejor actividad y/o facilidad de síntesis: Preferencia 1. Compuestos de Fórmula I anterior, y N-óxidos y sales adecuadas de los mismos, donde V es N. Preferencia 2. Compuestos de Fórmula I en la que V es CH, CF, CCl o CBr. Preferencia 3. Compuestos de la Preferencia 1 o la Preferencia 2 en la que R1 es H; R2 es H oCH3; R3 es alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, CN, OCH3 o S(O)PCH3;
cada R4 es independientemente CH3, CF3, CN o halógeno, y un grupo R4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J;
R6 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno o CN;
R7 es H, CH3, CF3, OCH2CF3, OCHF2 o halógeno; y p es 0, 1 ó 2. R3 R4
Preferencia 4. Compuestos de la Preferencia 3 en la que es alquilo C1-C4; un grupo es independientemente CH3, Cl, Br o I y está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J; y un segundo R4 opcional es F, Cl, Br, I o CF3.
Preferencia 5. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-6; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CHF3.
Preferencia 6. Compuestos de la Preferencia 5 en la que V es N; R3 es metilo, etilo, isopropilo o butilo terciario; y R7 es Br, Cl, OCH2CF3 o CF3.
Preferencia 7. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-7; R6 es Cl o Br; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
Preferencia 8. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-8; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CF3.
Preferencia 9. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-9; R6 es Cl o Br; y R7 es OCH2CF3 o CF3.
Preferencia 10. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-10; R6 es Cl o Br; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3
o CF2CHF2.
Preferencia 11. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-11; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3
o CF3.
Preferencia 12. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-12; R6 es Cl o Br; R7 es H, halógeno o CF3, y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
Preferencia 13. Compuestos de la Preferencia 4 en la que J es J-13;
R6 es Cl o Br; R7 es H, halógeno o CF3, y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
Se prefiere más el compuesto de Fórmula I seleccionado entre el grupo que consiste en:
4-[[[1-(2-Clorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-5-metil-N-1-metiletil)-3-piridincarboxamida,
4-Metil-N-(1-metiletil)-3-[[2-metil-4-(trifluorometil)benzoil]amino]-2-tiofencarboxamida,
1-Metil-N-(1-metiletil)-5-[[4-(trifluorometil)benzoil]amino]-1H-pirazol-4-carboxamida;
4-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-5-cloro-N-metil-3-piridincarboxamida;
3-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-2,6-dicloro-N-metil-4-piridincarboxamida;
2,6-dicloro-3-[[[1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N-(1-metiletil)-4
piridincarboxamida;
3-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-6-cloro-N,4-dimetil-2-piridincarboxamida;
3-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-4,6-dicloro-N-metil-2-piridincarboxamida;
5-[[[3-Cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,6-dimetil-4-pirimidincarboxamida; y
5-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,N,2,6-tetrametil-4-piridincarboxamida.
Esta invención también se refiere a a una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo y al menos un componente adicional seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. Esta invención también se refiere a una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Las composiciones preferidas de la presente invención son aquellas que comprenden los compuestos preferidos anteriores.
Esta invención también se refiere a un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su medio con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo (por ejemplo, una composición descrita en la presente memoria), con la condición de que el método no sea un método de tratamiento del cuerpo del ser humano o animal mediante terapia. Esta invención también se refiere a un método en el que la plaga de invertebrados o su medio se pone en contacto con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I o una composición que comprende un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo y una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional para controlar plagas de invertebrados. Los métodos preferidos de uso son aquellos que implican los compuestos preferidos anteriores.
Los compuestos de la Fórmula I se pueden preparar mediante uno o más de los siguientes métodos y variaciones descritos en los Esquemas 1-19. Las definiciones de A, B, J, K, R1, R2, R3, R4, R5 y n en los compuestos de Fórmulas I y 2-7 y 13-41 que se muestran a continuación son como se han definido anteriormente en el Compendio de la Invención. Los compuestos de Fórmulas Ia-c, 2a-b y 4b-g son varios subconjuntos de los compuestos de Fórmula I, 2 y 4, respectivamente. Son de interés compuestos de Fórmulas I, 2, 5, 6, 6a, 13, 14, 15, 40 y 41 en las que K es K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K-30, K-31 y K-33. Son de particular interés compuestos de Fórmulas 1, 2, 5, 6, 6a, 13, 14, 15, 40 y 41 en las que K es K-28, K-31 y K-33.
Los compuestos de Fórmula I pueden prepararse por los procedimientos resumidos en los Esquemas 1-4 y 10-19. Un procedimiento típico se detalla en el Esquema 1 e implica el acoplamiento de una amida del ácido orto-aminocarboxílico de Fórmula 2 con un cloruro de ácido de Fórmula 3 en presencia de un eliminador de ácido para proporcionar el compuesto de Fórmula Ia. Los eliminadores de ácido típicos incluyen bases de amina tales como trietilamina, diisopropiletilamina y piridina; otros eliminadores incluyen hidróxidos tales como hidróxido sódico y potásico y carbonatos tales como carbonato sódico y carbonato potásico. En ciertos casos, es útil usar eliminadores de ácidos con soporte de polímero tales como diisopropiletilamina unida a polímero y dimetilaminopiridina unida a polímero.
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Un procedimiento alternativo para la preparación de compuestos de Fórmula Ia implica el acoplamiento de una amida de Fórmula 2 con un ácido de Fórmula 4 en presencia de un agente de deshidratación tal como diciclohexilcarbodiimida (DCC). Los reactivos soportados sobre polímeros son útiles en la presente invención, tales
10 como ciclohexilcarbodiimida unida a polímero. Los procedimientos de síntesis de los Esquemas 1 y 2 son sólo ejemplos representativos de métodos útiles para la preparación de compuestos de Fórmula I ya que la bibliografía de síntesis es extensa para este tipo de reacción.
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Un experto en la materia también advertirá que pueden prepararse cloruros de ácido de fórmula 3 a partir de ácidos 15 de fórmula 4 por numerosos métodos bien conocidos.
Un procedimiento alternativo para la preparación de compuestos de Fórmula Ia implica el acoplamiento de un éster del ácido orto-amino-carboxílico de Fórmula 5 con un cloruro de ácido de Fórmula 3 por un método similar al descrito en el Esquema 1, seguido de transformación del grupo éster en una funcionalidad amida. Esta transformación puede realizarse por una aminación con una amina de Fórmula 7. Un ácido de Lewis tal como trimetilalumino como se
20 muestra en el Esquema 3 puede catalizar esta reacción.
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Como alternativa, el éster 6 puede transformarse en una amida (6a) como se muestra en el Esquema 4 por saponificación con una base tal como hidróxido sódico acuoso seguido de acoplamiento deshidratante con una amina de Fórmula 7 por un procedimiento similar al descrito en el Esquema 2.
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También pueden prepararse amidas del ácido orto-amino-carboxílico intermedias de Fórmula 2a y 2b a partir de anhídridos isatoicos de Fórmula 13 y 14 (Esquema 10). Los procedimientos típicos implican la combinación de cantidades equimolares de la amina 7 con el anhídrido isatoico en disolventes polares apróticos tales como piridina y 5 dimetilformamida a temperaturas en el intervalo de la temperatura ambiente a 100 ºC. Los sustituyentes R1 tales como alquilo y alquilo sustituido se pueden introducir mediante la alquilación catalizada por bases del anhídrido isatoico 13 con reactivos alquilantes conocidos R1-Lg (en los que Lg es un grupo saliente tal como halógeno, sulfonatos de alquilo o arilo o sulfatos de alquilo) para proporcionar los intermedios sustituidos con alquilo 14. Los anhídridos isatoicos de Fórmula 13 pueden prepararse por los métodos descritos en Coppola, Synthesis 1980, 505 y
10 Fabis et al Tetrahedron, 1998, 10789.
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Un procedimiento alternativo para la preparación de compuestos específicos de Fórmula I (en la que A es O, B es O y R1 es H) implica reacción de una amina 7 con una oxazinona heterocíclica condensada de Fórmula 15. Los procedimientos típicos implican la combinación de la amina con la oxazinona en disolventes tales como
15 tetrahidrofurano o piridina a temperaturas en el intervalo de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente. Las oxazinonas están bien documentadas en la bibliografía química y están disponibles a través de métodos conocidos que implican el acoplamiento de un ácido orto-amino-carboxílico con un cloruro de ácido. Para referencias a la síntesis y química de oxazinonas heterocíclicas condensadas véase Jakobsen et al, Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2803-2812 y referencias citadas en ese documento.
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Los ácidos heterocíclicos de Fórmula 4 pueden prepararse por los procedimientos resumidos en los Esquemas 12
17. Pueden encontrarse referencias generales y específicas a una gran diversidad de ácidos heterocíclicos incluyendo tiofenos, furanos, piridinas, pirimidinas, triazoles, imidazoles, pirazoles, tiazoles, oxazoles, isotiazoles, 5 tiadiazoles, oxadiazoles, triazinas, pirazinas, piridazinas e isoxazoles en los siguientes compendios: Rodd's Chemistry of Chemistry of Carbon Compounds, Vol. IVa a IVl., S. Coffey editor, Elsevier Scientific Publishing, New York, 1973; Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 1-7, A. R. Katritzky y C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 1-9, A. R. Katritzky, C. W. Rees, y E. F. Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; y la serie The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, editor,
10 Wiley, New York. Los ácidos heterocíclicos particularmente útiles de esta invención incluyen ácidos de piridina, ácidos de pirimidina y ácidos de pirazol. Los procedimientos para la síntesis de ejemplos representativos de cada uno de ellos se detallan en los Esquemas 12-17. Puede encontrarse una diversidad de ácidos heterocíclicos y métodos generales para su síntesis en la Publicación de Solicitud de Patente Mundial WO 98/57397.
La síntesis de ácidos de piridina representativos (4b) se representa en el Esquema 12. Este procedimiento implica la 15 síntesis conocida de piridinas a partir de �-cetoésteres y 4-aminobutenonas (19). Los grupos sustituyentes R5(a) y R5(b) incluyen, por ejemplo, alquilo y haloalquilo.
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La síntesis de ácidos de pirimidina representativos (4c) se representa en el Esquema 13. Este procedimiento implica la síntesis conocida de pirimidinas a partir de viniliden-�-cetoésteres (22) y amidinas. Los grupos sustituyentes R5(a) 20 y R5(b) incluyen, por ejemplo, alquilo y haloalquilo.
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La síntesis de ácidos de pirazol representativos (4d-4g) se representa en los Esquemas 14-17. Los pirazoles 4d se
describen en el Esquema 14. La síntesis del Esquema 14 implica como etapa clave la introducción del sustituyente
R5(b) por alquilación del pirazol. El agente de alquilación R5(b)-Lg (en el que Lg es un grupo saliente tal como Cl, Br,
5 I, sulfonatos tales como p-toluenosulfonato o metanosulfonato o sulfatos tales como -SO2OR7(b)) incluye grupos
R7(b) tales como alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo
C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo
C3-C8, trialquilsililo C3-C6; o fenilo, bencilo, benzoílo, anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de
anillos heterobicíclicos condensados de 8, 9 ó 10 miembros, estando cada anillo o sistema de anillos opcionalmente 10 sustituido. La oxidación del grupo metilo produce el ácido pirazol carboxílico. Algunos de los grupos R5(a) más
preferidos incluyen haloalquilo.
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Los pirazoles 4e se describen en el Esquema 15. Estos ácidos de pirazol pueden prepararse por metilación y carboxilación de pirazoles de fórmula 28 como etapa clave. El grupo R5(b) se introduce de una manera similar a la 15 del Esquema 14, es decir, por alquilación con un agente de alquilación R5(b). Los grupos R5(a) representativos incluyen, por ejemplo, ciano y haloalquilo.
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Los pirazoles 4f se describen en el Esquema 16. Éstos pueden prepararse por reacción de una fenil hidrazina opcionalmente sustituida 29 con un piruvato 30 para producir los ésteres de pirazol 31. La hidrólisis del éster proporciona los ácidos de pirazol 4f. Este procedimiento es particularmente útil para la preparación de compuestos en los que R5(b) es fenilo opcionalmente sustituido y R5(a) es haloalquilo.
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Los ácidos de pirazol de Fórmula 4g se describen en el Esquema 17. Éstos pueden prepararse por cicloadición 3+2 de una nitrilimina apropiadamente sustituida (32) con propiolatos sustituidos (33) o acrilatos sustituidos (36). La cicloadición con acrilatos requiere una oxidación adicional de la pirazolina intermedia para dar el pirazol. La hidrólisis
10 del éster proporciona los ácidos de pirazol 4g. Los haluros de imino preferidos para esta reacción incluyen el iminocloruro (38) y el iminodibromuro (39) de trifluorometilo. Compuestos tales como 38 son conocidos (J. Heterocycl. Chem. 1985, 22(2), 565-8). Compuestos tales como 39 están disponibles por métodos conocidos (Tetrahedron Letters 1999, 40, 2605). Estos procedimientos son particularmente útiles para la preparación de compuestos en los que R5(b) es fenilo opcionalmente sustituido y R5(a) es haloalquilo o bromo.
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Los ésteres del ácido orto-amino-carboxílico de Fórmula 5 en la que R1 es H pueden prepararse a partir de monoésteres de ácidos orto-dicarboxílicos de Fórmula 40 por redisposición de la acil azida correspondiente e hidrólisis del isocianato resultante (o, como alternativa, por purga del isocianato con un alcohol y escisión del carbamato resultante) como se muestra en el Esquema 18.
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Como alternativa, los ésteres del ácido orto-amino-carboxílico de Fórmula 5 pueden prepararse a partir de ésteres orto-carboxamida-carboxílicos de Fórmula 41 por redisposición de Hoffman con reactivos tales como hidróxido y bromuro sódico como se muestra en el Esquema 19.
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5
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15
20
25
30
35
40
Los compuestos de Fórmulas 40 y 41 son conocidos en la técnica o pueden prepararse fácilmente a partir de compuestos conocidos en la técnica. (Por ejemplo, véase Tetrahedron, 1997, 53, 14497; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 10, 1035; documentos WO 92/08724 y EP 418667).
Se aprecia que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para preparar compuestos de fórmula I pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y elección de los grupos protectores será evidente para un especialista en la síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Syntesis, 2ª ed.; Wiley: New York, 1991). Un experto en la materia reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como se representa en cualquier esquema individual, puede ser necesario realizar etapas sintéticas rutinarias adicionales no descritas en detalle para completar la síntesis de compuestos de fórmula
I. Un experto en la materia también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas ilustradas en los esquemas anteriores en un orden distinto al supuesto por la secuencia particular presentada para preparar los compuestos de fórmula I.
El experto en la materia reconocerá también que los compuestos de Fórmula I y los intermedios descritos en la presente memora se pueden someter a diversas reacciones electrófilas, nucleófilas, radicálicas, organometálicas, de oxidación, y de reducción para añadir sustituyentes o modificar los sustituyentes existentes.
Se cree que el experto en la materia, usando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención sin elaboración adicional en su alcance más completo. Por lo tanto, los siguientes Ejemplos pretenden ser únicamente ilustrativos y no limitantes de la descripción de ningún modo. Los porcentajes están en peso excepto para los de disolventes cromatográficos o cuando se indique de otro modo. Las partes y porcentajes para las mezclas de disolventes cromatográficos están en volumen a menos que se indique de otro modo. Los espectros de 1H RMN se informan en ppm campo abajo de tetrametilsilano; s es singlete, d es doblete, t es triplete, q es cuarteto, m es multiplete, dd es doblete de dobletes, dt es doblete de tripletes, sa es singlete ancho.
EJEMPLO 1
Preparación de 5-[[[3-Cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,6-dimetil-4pirimidincarboxamida
Etapa A: Preparación de 4-etil-2-acetil-3-amino-2-butenodioato de 1-(1,1-dimetiletilo)
A una mezcla de 17,15 g (108 mmol) de acetoacetato de t-butilo y 12,8 ml (130 mmol) de cianoformiato de etilo en 25 ml de diclorometano se le añadieron 1,64 g de acetilacetonato de cinc hidrato. Después de agitar durante una noche, los volátiles se retiraron con un evaporador rotatorio. El residuo se disolvió en acetato de etilo y se filtró a través de celite. El disolvente se retiró con un evaporador rotatorio para proporcionar 29,9 g del compuesto del título en forma de un sólido de color blanco como una mezcla de isómeros E/Z.
1H RMN (CDCl3) � 1,33 (t, 3H), 1,52 (s, 9H), 2,35 (s, 3H) [isómero secundario 2,40 (s, 3H)], 4,33 (m, 2H).
Etapa B: Preparación de hidrogeno-6-metil-4,5-pirimidindicarboxilato de 5-(1,1-dimetiletilo)
A una solución de 11,6 g (45 mmol) del material de la Etapa A en 55 ml de etanol se le añadieron 10,9 g (135 mmol) de hidrocloruro de formamidina. La mezcla de reacción se enfrió en un baño de hielo y se añadieron gota a gota 17 ml (135 mmol) de 1,1,3,3-tetrametilguanidina. Después de que la mezcla se agitara durante una noche, el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio. El residuo se repartió entre acetato de etilo y agua. La capa acuosa se enfrió en un baño de hielo, se acidificó con HCl concentrado y se extrajo tres veces con acetato de etilo. La capa orgánica se secó (sulfato sódico) y el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio para proporcionar 9,12 g del compuesto del título en forma de un sólido de color amarillo.
1H RMN (CDCl3) � 1,65 (s, 9H), 2,68 (s, 3H), 9,19 (s, 1H).
Etapa C: Preparación de 4-metil-6-metil-4,5-pirimidindicarboxilato de 5-(1,1-dimetiletilo)
A una solución de 9,12 g (38 mmol) del material de la Etapa B en 100 ml de N,N-dimetilformamida (DMF) se le añadieron 3,1 ml (50 mmol) de yodometano y 3,7 g (50 mmol) de carbonato de litio. La mezcla de reacción se calentó a 60 ºC durante 3 horas. Después de la refrigeración, la mezcla de reacción se repartió entre diclorometano y agua. La capa orgánica se secó (sulfato sódico) y el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio y después en una bomba de vacío. El residuo se purificó por MPLC con un gradiente de acetato de etilo al 20-30% en hexanos como eluyente para proporcionar 7,58 g del compuesto del título en forma de un sólido de color blanquecino.
1H RMN (CDCl3) � 1,63 (s, 9H), 2,67 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 9,19 (s, 1H).
Etapa D: Preparación de 5-[[(1,1-dimetiletoxi)carbonil]amino]-6-metil-4-pirimidincarboxilato de metilo
Se disolvieron 7,55 g del material de la Etapa C en 40 ml de diclorometano. Se añadieron 20 ml de ácido trifluoroacético. Después de dos días, la mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 6 horas. Después de un día más, los volátiles se retiraron con un evaporador rotatorio. Se añadió tolueno y el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio. Este material (9,2 g) se disolvió en 100 ml de t-butanol. Se añadieron 9,2 ml (66 mmol) de trietilamina y se añadieron 14 ml (66 mmol) de difenilfosforil azida. La reacción se calentó a reflujo 3 horas. Después de la refrigeración, el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio. El residuo se repartió entre acetato de etilo y agua. La capa orgánica se secó (sulfato sódico) y el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio. El residuo se purificó por MPLC con un gradiente de acetato de etilo al 40-100% en hexanos como eluyente para proporcionar 5,81 g del compuesto del título en forma de un sólido de color amarillo.
1H RMN (CDCl3) � 1,52 (s, 9H), 2,60 (s, 3H), 4,03 (s, 3H), 8,07 (a, 1H), 8,98 (s, 1H).
Etapa E: Preparación de 5-amino-6-metil-4-pirimidincarboxilato de metilo
Se disolvieron 5,8 g del material de la Etapa D en 25 ml de ácido trifluoroacético. Después de agitar durante 90 minutos, el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio. Se añadió bicarbonato sódico acuoso saturado. La capa acuosa se extrajo cinco veces con diclorometano. La capa orgánica se secó (sulfato sódico) y el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio para proporcionar 3,78 g del compuesto del título con una pequeña cantidad de una impureza.
1H RMN (CDCl3) � 2,50 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 5,76 (a, 2H), 8,56 (s, 1H).
Etapa F: Preparación de sal monosódica del ácido 5-amino-6-metil-4-pirimidincarboxílico
Se disolvieron 2,0 g (12 mmol) del material de la Etapa E en 24 ml de metanol. Se añadieron 12 ml de una solución 1 N de hidróxido sódico. Después de 1 hora, el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio. El residuo se secó en una estufa de vacío durante una noche para proporcionar 2,39 g del compuesto del título en forma de un sólido de color castaño.
1H RMN (D2O) � 2,45 (s, 3H), 8,37 (s, 1H).
Etapa G: Preparación de 3-cloro-N,N-dimetil-1H-pirazol-1-sulfonamida
A una solución de N-dimetilsulfamoilpirazol (188,0 g, 1,07 mol) en tetrahidrofurano seco (1500 ml) a -78 ºC se le añadió gota a gota una solución de n-butil litio 2,5 M (472 ml, 1,18 mol) en hexano mientras se mantenía la temperatura por debajo de -65 ºC. Después de que se completara la adición, la mezcla de reacción se mantuvo a 78 ºC durante 45 minutos más, tiempo después del cual se añadió gota a gota una solución de hexacloroetano (279 g, 1,18 mol) en tetrahidrofurano (120 ml). La mezcla de reacción se mantuvo durante una hora a -78 ºC, se calentó a -20 ºC y después se inactivó con agua (1 l). La mezcla de reacción se extrajo con cloruro de metileno (4 x 500 ml); los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron. El producto en bruto se purificó adicionalmente por cromatografía en gel de sílice usando cloruro de metileno como eluyente para proporcionar el compuesto producto del título como un aceite amarillo (160 g).
1H RMN (CDCl3) � 3,07 (d, 6H), 6,33 (s, 1H), 7,61 (s, 1H).
Etapa H: Preparación de 3-cloropirazol
A ácido trifluoroacético (290 ml) se le añadió gota a gota el producto de cloropirazol (160 g) de la Etapa G y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1,5 horas y después se concentró a presión reducida. El residuo se recogió en hexano, los sólidos insolubles se retiraron por filtración y el hexano se concentró para proporcionar el producto en bruto como un aceite. El producto en bruto se purificó adicionalmente por cromatografía en gel de sílice usando éter/hexano (40:60) como eluyente para proporcionar el producto del título como un aceite amarillo (64,44 g).
1H RMN (CDCl3) � 6,39 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 9,6 (s a, 1H).
Etapa I: Preparación de 3-cloro-2-(3-cloro-1H-pirazol-1-il)piridina
A una mezcla de 2,3-dicloropiridina (92,60 g, 0,629 mol) y 3-cloropirazol (64,44 g, 0,629 mol) en N,Ndimetilformamida (400 ml) se le añadió carbonato potásico (147,78 g, 1,06 mol) y después la mezcla de reacción se calentó a 100 ºC durante 36 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se vertió lentamente en hielo y agua. Los sólidos precipitados se filtraron y se lavaron con agua. La pasta sólida del filtro se recogió después en acetato de etilo, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró. El sólido en bruto se sometió a una cromatografía en gel de sílice usando 20% de acetato de etilo/hexano como eluyente para proporcionar el compuesto del título como un sólido blanco (39,75 g).
1H RMN (CDCl3) � 6,43 (s, 1H), 7,26 (m, 1H), 7,90 (d, 1H), 8,09 (s, 1H), 8,41 (d, 1H).
Etapa J: Preparación de ácido 3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxílico
A una solución del producto de pirazol de la Etapa I (39,75 g, 186 mmol) en tetrahidrofurano seco (400 ml) a -78 ºC se le añadió gota a gota una solución de diisopropilamida de litio 2,0 M (93 ml, 186 mmol) en tetrahidrofurano. Se burbujeó dióxido de carbono a través de la solución ámbar durante 14 minutos, tiempo después del cual la disolución se volvió pardusca-amarilla pálida. La reacción se hizo básica con una solución acuosa 1 N de hidróxido sódico y se extrajo con éter (2 x 500 ml). Los extractos acuosos se acidularon con ácido clorhídrico 6 N y se extrajeron con acetato de etilo (3 x 500 ml). Los extractos de acetato de etilo se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron para proporcionar el producto del título como un sólido blanquecino (42,96 g). (El producto de otra realización siguiendo un procedimiento similar se funde a 198-199 ºC).
1H RMN (DMSO-d6) � 6,99 (s, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,93 (d, 1H), 8,51 (d, 1H).
Etapa K: Preparación de 2-[3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-8-metil-4H-pirimido[5,4-d][1,3]oxazin-4-ona
A una solución de 0,26 ml (3,3 mmol) de cloruro de metanosulfonilo en 18 ml de acetonitrilo a 0 ºC se le añadieron 0,77 g (3,0 mmol) del ácido 3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H pirazol-5-carboxílico de la Etapa J. Se añadieron gota a gota 0,42 ml (3,0 mmol) de trietilamina en 9 ml de acetonitrilo. Después de 20 minutos a 0 ºC, se añadieron 0,525 g
(3.0 mmol) del material de la Etapa F. Después de 15 minutos, se añadieron gota a gota 0,42 ml (3.0 mmol) de trietilamina. Después de 2 horas, se añadieron 0,26 ml (3,3 mmol) de cloruro de metanosulfonilo. Después de agitar durante una noche, la mezcla de reacción se vertió en agua. La filtración proporcionó 0,27 g del compuesto del título.
1H RMN (CDCl3) � 2,20 (s, 3H), 7,23 (s, 1H), 7,54 (dd, 1H), 8,01 (dd, 1H), 8,57 (dd, 1H), 9,20 (s, 1H).
Etapa L: Preparación de s-[[[3-Cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,6-dimetil-4pirimidincarboxamida
Se añadieron 2 ml de una solución 2 M de metilamina en tetrahidrofurano a 0,090 g del material de la Etapa K. Después de agitar durante una noche, el disolvente se retiró con un evaporador rotatorio para proporcionar 0,071 g del compuesto del título, un compuesto de la invención, en forma de un sólido de color castaño; p.f. 205-207 ºC.
1H RMN (CDCl3) � 2,48 (s, 3H), 3,04 (d, 3H), 7,06 (s, 1H), 7,41 (dd, 1H), 7,89 (dd, 1H), 8,30 (a, 1H), 8,48 (dd, 1H), 8,85 (s, 1H), 11,57 (a, 1H).
EJEMPLO 2
Preparación de 2,6-dicloro-3-[[[1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N-(1metiletil)-4-piridincarboxamida
Etapa A: Preparación de 3-amino-4-piridincarboxilato de etilo
A una solución de 1 g (7,25 mmol) de ácido 3-amino-4-piridincarboxílico en 5 ml de alcohol etílico se le añadieron 2 ml de ácido sulfúrico. La mezcla se calentó a reflujo durante 2 h. Se enfrió y se basificó con una solución conc. de NH4OH a pH = 8. La solución resultante se extrajo con acetato de etilo y la capa orgánica se lavó con salmuera y agua, se secó (MgSO4) y se concentró al vacío para dar 1,04 g del compuesto del título en forma de un sólido de color blanco (87%).
1H RMN (CDCl3) � 8,19 (s, 1H), 7,93 (d, 1H, J es 5,1 Hz), 7,60 (d, 1H, J es 5,1 Hz), 5,67 (s a, 2H), 4,36 (c, 2H), 1,40 (t, 3H).
Etapa B: Preparación de 3-amino-2,6-dicloro-4-piridincarboxilato de etilo
A una solución de 1,04 g (6,27 mmol) de 3-amino-4-piridincarboxilato de etilo en 5 ml de DMF se le añadieron en una sola porción 1,67 g de N-clorosuccinimida (12.5 mmol) a temperatura ambiente. Después, la mezcla se agitó a la misma temperatura durante 24 horas. La mezcla resultante se concentró al vacío y se purificó mediante una columna de gel de sílice para dar 1,40 g del compuesto del título en forma de un sólido de color blanco (95%).
1H RMN (CDCl3) � 7,67 (s, 1H), 6,18 (s a, 2H), 4,39 (c, 2H), 1,42 (t, 3H).
Etapa C: Preparación de sal monopotásica de 3-amino-2,6-dicloro-4-piridincarboxílico
A una solución de 1,30 g (5,54 mmol) de 3-amino-2,6-dicloro-4-piridincarboxilato de etilo en una mezcla de 5 ml de agua y 20 ml de alcohol etílico se le añadieron 622 mg (11,1 mmol) de hidróxido potásico a temperatura ambiente y la mezcla de reacción se calentó a 90 ºC durante 1 hora. Después, la mezcla se concentró al vacío y se evaporó tres veces con benceno para dar 1,63 g del compuesto del título en forma de un sólido de color blanco. El producto en bruto se usó en la siguiente reacción sin purificación adicional (98%).
1H RMN (DMSO-d6) � 7,31 (s, 1H), 7,14 (s a, 2H).
Etapa D: Preparación de 6,8-dicloro-2H-pirido[3,4-d][1,3]oxazin-2,4(1H)-diona
A una solución de 1,64 g (5,54 mmol) del material de la Etapa C en 20 ml de dioxano se le añadieron 2,2 g (11,1 mmol) de difosgeno a 0 ºC. La mezcla se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó durante 24 horas. Después, la mezcla se concentró al vacío para dar 1,70 g del compuesto del título en forma de un sólido de color blanco (cuantitativo).
1H RMN (DMSO-d6) � 7,99 (s, 1H).
Etapa E: Preparación de 3-cloro-2-[3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]piridina
A una mezcla de 2,3-dicloropiridina (99,0 g, 0,67 mol) y 3-trifluorometil pirazol (83 g, 0,61 mol) en N,Ndimetilformamida seca (300 ml) se le añadió carbonato potásico (166,0 g, 1,2 mol) y después la reacción se calentó a 110-125 ºC durante 48 horas. La reacción se enfrió a 100 ºC y se filtró con la ayuda de un filtro de tierras de Diatomeas de Celite® para retirar los sólidos. La N,N-dimetilformamida y el exceso de dicloropiridina se retiraron por destilación a presión atmosférica. La destilación del producto a presión reducida (p.e. 139-141 ºC, 7 mm) produjo el intermedio deseado en forma de un aceite de color amarillo transparente (113,4 g).
1H RMN (CDCl3) � 6,78 (s, 1H), 7,36 (t, 1H), 7,93 (d, 1H), 8,15 (s, 1H), 8,45 (d, 1H).
Etapa F: Preparación de ácido 1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxílico
A una solución del producto de pirazol de la Etapa E (105,0 g, 425 mmol) en tetrahidrofurano seco (700 ml) a -75 ºC se le añadió mediante una cánula a -30 ºC una solución e diisopropilamida de litio (425 mmol) en tetrahidrofurano seco (300 ml). La solución de color rojo oscuro se agitó durante 15 minutos, tiempo después del cual se burbujeó dióxido de carbono a su través a -63 ºC hasta que la solución se volvió de color amarillo pálido y cesó la exotermia. La reacción se agitó durante 20 minutos más y después se inactivó con agua (20 ml). El disolvente se retiró a presión reducida y la mezcla de reacción se repartió entre éter y una solución acuosa de hidróxido de sodio 0,5 N. Los extractos acuosos se lavaron con éter (3 x), se filtraron con la ayuda de un filtro de tierras de Diatomeas de Celite® para retirar los sólidos residuales y después se acidificaron a un valor de pH de aproximadamente 4, momento en el que se formó un aceite de color naranja. La mezcla acuosa se agitó vigorosamente y se añadió más ácido para disminuir el valor del pH a 2,5-3. El aceite de color naranja se congeló en un sólido granular, que se filtró, se lavó sucesivamente con agua y ácido clorhídrico 1 N y se secó al vacío a 50 ºC para producir el producto del título en forma de un sólido de color blanquecino (130 g). (El producto de otra realización siguiendo un procedimiento similar se funde a 175-176 ºC.)
1H RMN (DMSO-d6) � 7,61 (s, 1H), 7,76 (dd, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,60 (d, 1H).
Etapa G: Preparación de 2,6-dicloro-3-[[[1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N-(1metiletil)-4-piridincarboxamida
A una solución de 268 mg (0,92 mmol) de ácido 1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxílico (de la Etapa F) en 5 ml de diclorometano se le añadieron 160 µl (1,84 mmol) de cloruro de oxalilo y dos gotas de DMF en secuencia a temperatura ambiente. Después, la mezcla se agitó a la misma temperatura durante 1 hora. Después, la mezcla en bruto se concentró al vacío. La mezcla resultante se disolvió con 5 ml de acetonitrilo seguido de adiciones de 280 mg (0,92 mmol) del compuesto preparado en la Etapa D y 298 µl (3,68 mmol) de piridina en secuencia. La mezcla de reacción se calentó a 70 ºC durante 2 horas y se dejó enfriar a temperatura ambiente. A la mezcla se le añadió una solución de 157 µl (1,84 mmol) de isopropilamina en 1 ml de acetonitrilo y se calentó a 60 ºC durante 1 hora. La reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente y se interrumpió con agua. La capa acuosa se extrajo con acetato de etilo y la capa orgánica se secó con MgSO4 y se concentró al vacío. La mezcla resultante se purificó con una columna de gel de sílice para dar 250 mg del compuesto del título, un compuesto de la invención, en forma de un sólido de color blanco (52%). p.f. 240-242 ºC.
1H RMN (CDCl3) � 9,85 (s, 1H), 8,53 (dd, 1H), 7,90 (dd, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,42 (dd, 1H), 7,22 (s, 1H), 6,08 (d a, 1H), 4,13 (m, 1H), 1,14 (d, 6H).
Mediante los procedimientos descritos en la presente memoria, junto con métodos conocidos en la técnica, se pueden preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 17. En las Tablas se usan las siguientes abreviaturas: t es terciario, s es secundario, n es normal, i es iso, c es s ciclo, Me es metilo, Et es etilo, Pr es propilo, i-Pr es isopropilo, t-Bu es butilo terciario, Ph es fenilo, OMe es metoxi, OEt es etoxi, SMe es metiltio, SEt es etiltio, CN es ciano, NO2 es nitro, TMS es trimetilsililo, S(O)Me es metilsulfinilo, y S(O)2Me es metilsulfonilo. Las estructuras de K para las Tablas 1, 2 y 3 pueden encontrarse en la definición de la Fórmula I anterior.
Tabla 1
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K
R3 (R4)n R7 W X Y Z
K-1
i-Pr 4-Me CF3 CMe N CH CH
K-1
i-Pr 4-Cl CF3 CMe N CH CH
K-18
i-Pr 4-Me CF3 CMe N CH CH
K-18
i-Pr 4-Cl CF3 CMe N CH CH
K-14
i-Pr 1-Me CF3 CMe N CH CH
K-28
i-Pr 4-Me CF3 CMe N CH CH
K-28
i-Pr 4-Cl CF3 CMe N CH CH
K-30
i-Pr 5-Me CF3 CMe N CH CH
K-30
i-Pr 5-Cl CF3 CMe N CH CH
K-31
i-Pr 2-Me CF3 CMe N CH CH
K-31
i-Pr 2-Cl CF3 CMe N CH CH
K-33
i-Pr 6-Me CF3 CMe N CH CH
K-33
i-Pr 6-Cl CF3 CMe N CH CH
K-1
t-Bu 4-Me CF3 CMe N CH CH
K-1
t-Bu 4-Cl CF3 CMe N CH CH
K-18
t-Bu 4-Me CF3 CMe N CH CH
K-18
t-Bu 4-Cl CF3 CMe N CH CH
K-14
t-Bu 1-Me CF3 CMe N CH CH
K-28
t-Bu 4-Me CF3 CMe N CH CH
K-28
t-Bu 4-Cl CF3 CMe N CH CH
K-30
t-Bu 5-Me CF3 CMe N CH CH
K-30
t-Bu 5-Cl CF3 CMe N CH CH
K-31
t-Bu 2-Me CF3 CMe N CH CH
K-31
t-Bu 2-Cl CF3 CMe N CH CH
K-33
t-Bu 6-Me CF3 CMe N CH CH
K-33
t-Bu 6-Cl CF3 CMe N CH CH
K-1
i-Pr 4-Me OCF3 CMe N CH CH
K-1
i-Pr 4-Cl OCF3 CMe N CH CH
K-18
i-Pr 4-Me OCF3 CMe N CH CH
K-18
i-Pr 4-Cl OCF3 CMe N CH CH
K-14
i-Pr 1-Me OCF3 CMe N CH CH
K-28
i-Pr 4-Me OCF3 CMe N CH CH
K-28
i-Pr 4-Cl OCF3 CMe N CH CH
K-30
i-Pr 5-Me OCF3 CMe N CH CH
K-30
i-Pr 5-Cl OCF3 CMe N CH CH
K-31
i-Pr 2-Me OCF3 CMe N CH CH
K-31
i-Pr 2-Cl OCF3 CMe N CH CH
K-33
i-Pr 6-Me OCF3 CMe N CH CH
K-33
i-Pr 6-Cl OCF3 CMe N CH CH
K-1
i-Pr 4-Me OCF3 CH N CH CH
K-1
i-Pr 4-Cl OCF3 CH N CH CH
K-18
i-Pr 4-Me OCF3 CH N CH CH
K-18
i-Pr 4-Cl OCF3 CH N CH CH
K-14
i-Pr 1-Me OCF3 CH N CH CH
K-28
i-Pr 4-Me OCF3 CH N CH CH
K-28
i-Pr 4-Cl OCF3 CH N CH CH
K-30
i-Pr 5-Me OCF3 CH N CH CH
K-30
i-Pr 5-Cl OCF3 CH N CH CH
K-31
i-Pr 2-Me OCF3 CH N CH CH
K-30
i-Pr 5-Cl OCF3 CH N CH CH
K-31
i-Pr 2-Me OCF3 CH N CH CH
K-31
i-Pr 2-Cl OCF3 CH N CH CH
K-33
i-Pr 6-Me OCF3 CH N CH CH
K-33
i-Pr 6-Cl OCF3 CH N CH CH
Tabla 2
imagen3
K
(R4)n Q X Y Z
K-1
4-Me NCHF2 CMe N CH
K-1
4-Cl NCHF2 CMe N CH
K-18
4-Me NCHF2 CMe N CH
K-18
4-Cl NCHF2 CMe N CH
K-14
1-Me NCHF2 CMe N CH
K-28
4-Me NCHF2 CMe N CH
K-28
4-Cl NCHF2 CMe N CH
K-31
2-Me NCHF2 CMe N CH
K-31
2-Cl NCHF2 CMe N CH
K-33
6-Me NCHF2 CMe N CH
K-33
6-Cl NCHF2 CMe N CH
K-1
4-Me NCHF2 CH N CMe
K-1
4-Cl NCHF2 CH N CMe
K-18
4-Me NCHF2 CH N CMe
K-18
4-Cl NCHF2 CH N CMe
K-14
1-Me NCHF2 CH N CMe
K-28
4-Me NCHF2 CH N CMe
K-28
4-Cl NCHF2 CH N CMe
K-30
5-Me NCHF2 CH N CMe
K-30
5-Cl NCHF2 CH N CMe
K-31
2-Me NCHF2 CH N CMe
K-31
2-Cl NCHF2 CH N CMe
K-33
6-Me NCHF2 CH N CMe
K-33
6-Cl NCHF2 CH N CMe
K-1
4-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-1
4-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-18
4-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-18
4-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-14
1-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-28
4-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-28
4-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-30
5-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-30
5-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-31
2-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-31
2-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-33
6-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-33
6-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-1
4-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-1
4-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-18
4-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-18
4-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-14
1-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-28
4-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-28
4-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-30
5-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-30
5-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-31
2-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-31
2-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-33
6-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-33
6-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-1
4-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-1
4-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-18
4-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-18
4-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-14
1-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-28
4-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-28
4-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-30
5-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-30
5-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-31
2-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-31
2-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-33
6-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-33
6-Cl NCH2CF3 CH N CMe
R3 es t-Bu
K
(R4)n Q X Y Z
K-1
4-Me NCHF2 CMe N CH
K-1
4-Cl NCHF2 CMe N CH
K-18
4-Me NCHF2 CMe N CH
K-18
4-Cl NCHF2 CMe N CH
K-14
1-Me NCHF2 CMe N CH
K-28
4-Me NCHF2 CMe N CH
K-28
4-Cl NCHF2 CMe N CH
K-30
5-Me NCHF2 CMe N CH
K-30
5-Cl NCHF2 CMe N CH
K-31
2-Me NCHF2 CMe N CH
K-31
2-Cl NCHF2 CMe N CH
K-33
6-Me NCHF2 CMe N CH
K-33
6-Cl NCHF2 CMe N CH
K-1
4-Me NCHF2 CH N CMe
K-1
4-Cl NCHF2 CH N CMe
K-18
4-Me NCHF2 CH N CMe
K-18
4-Cl NCHF2 CH N CMe
K-14
1-Me NCHF2 CH N CMe
K-28
4-Me NCHF2 CH N CMe
K-28
4-Cl NCHF2 CH N CMe
K-30
5-Me NCHF2 CH N CMe
K-30
5-Cl NCHF2 CH N CMe
K-31
2-Me NCHF2 CH N CMe
K-31
2-Cl NCHF2 CH N CMe
K-33
6-Me NCHF2 CH N CMe
K-33
6-Cl NCHF2 CH N CMe
K-1
4-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-1
4-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-18
4-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-18
4-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-14
1-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-28
4-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-28
4-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-30
5-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-30
5-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-31
2-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-31
2-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-33
6-Me NCF2CHF2 CMe N CH
K-33
6-Cl NCF2CHF2 CMe N CH
K-1
4-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-1
4-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-18
4-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-18
4-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-14
1-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-28
4-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-28
4-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-30
5-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-30
5-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-31
2-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-31
2-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-33
6-Me NCH2CF3 CMe N CH
K-33
6-Cl NCH2CF3 CMe N CH
K-1
4-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-1
4-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-18
4-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-18
4-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-14
1-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-28
4-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-28
4-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-30
5-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-30
5-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-31
2-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-31
2-Cl NCH2CF3 CH N CMe
K-33
6-Me NCH2CF3 CH N CMe
K-33
6-Cl NCH2CF3 CH N CMe
Tabla 3
imagen1
K
W X Y Z R3 (R4)n R7 R6
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Me
K-1
CH CH CH CH i-Bu 4-Me CF3 Me
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Me
K-1
CH CH CH CH i-Bu 4-Cl CF3 Me
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 F
K-1
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 F
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 F
K-1
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 F
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Cl
K-1
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 Cl
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Cl
K-1
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Cl
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Br
K-1
CH CH CH CH i-Bu 4-Me CF3 Br
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Br
K-1
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Br
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 CN
K-1
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 CN
K-1
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 CN
K-1
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 CN
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Me
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Me
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Me
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Me
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 F
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 F
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 F
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 F
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Cl
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Cl
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Cl
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Cl
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Br
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Br
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Br
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Br
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 CN
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 CN
K-1
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 CN
K-1
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 CN
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Me
K-18
CH CH CH CH i-Bu 4-Me CF3 Me
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Me
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Me
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 F
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 F
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 F
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 F
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Cl
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 Cl
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Cl
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Cl
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Br
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 Br
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Br
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Br
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 CN
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 CN
K-18
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 CN
K-18
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 CN
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Me
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Me
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Me
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Me
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 F
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 F
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 F
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 F
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Cl
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Cl
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Cl
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Cl
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Br
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Br
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Br
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Br
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 CN
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 CN
K-18
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 CN
K-18
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 CN
K-14
CH CH CH CH i-Pr 1-Me CF3 Me
K-14
CH CH CH CH t-Bu 1-Me CF3 Me
K-14
CH CH CH CH i-Pr 1-Me CF3 F
K-14
CH CH CH CH t-Bu 1-Me CF3 F
K-14
CH CH CH CH i-Pr 1-Me CF3 Cl
K-14
CH CH CH CH t-Bu 1-Me CF3 Cl
K-14
CH CH CH CH i-Pr 1-Me CF3 Br
K-14
CH CH CH CH t-Bu 1-Me CF3 Br
K-14
CH CH CH CH i-Pr 1-Me CF3 CN
K-14
CH CH CH CH t-Bu 1-Me CF3 CN
K-14
CH CH CH N i-Pr 1-Me CF3 Me
K-14
CH CH CH N t-Bu 1-Me CF3 Me
K-14
CH CH CH N i-Pr 1-Me CF3 F
K-14
CH CH CH N t-Bu 1-Me CF3 F
K-14
CH CH CH N i-Pr 1-Me CF3 Cl
K-14
CH CH CH N t-Bu 1-Me CF3 Cl
K-14
CH CH CH N i-Pr 1-Me CF3 Br
K-14
CH CH CH N t-Bu 1-Me CF3 Br
K-14
CH CH CH N i-Pr 1-Me CF3 CN
K-14
CH CH CH N t-Bu 1-Me CF3 CN
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Me
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 Me
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Me
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Me
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 F
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 F
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 F
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 F
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Cl
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 Cl
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Cl
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Cl
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 Br
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 Br
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 Br
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 Br
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Me CF3 CN
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Me CF3 CN
K-28
CH CH CH CH i-Pr 4-Cl CF3 CN
K-28
CH CH CH CH t-Bu 4-Cl CF3 CN
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Me
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Me
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Me
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Me
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 F
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 F
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 F
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 F
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Cl
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Cl
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Cl
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Cl
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 Br
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 Br
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 Br
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 Br
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Me CF3 CN
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Me CF3 CN
K-28
CH CH CH N i-Pr 4-Cl CF3 CN
K-28
CH CH CH N t-Bu 4-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 Me
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 Me
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 F
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 F
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 C
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 Cl
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 Br
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 Br
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 CN
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 CN
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 Me
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 Me
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 F
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 F
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 Cl
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 Cl
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 Br
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 Br
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 CN
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 CN
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 Me
K-30
CH CH CHF CH t-Bu Me CF3 Me
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 F
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 F
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 Cl
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 Cl
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 Br
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 Br
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 CN
K-30
CH CH CH CH t-Bu Me CF3 CN
K-30
CH CH CH CH i-Pr 5-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH CH t-Bu 5-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 Me
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 Me
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 Me
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 F
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 F
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 F
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 Cl
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 Cl
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 Cl
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 Br
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 Br
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 Br
K-30
CH CH CH N i-Pr Me CF3 CN
K-30
CH CH CH N t-Bu Me CF3 CN
K-30
CH CH CH N i-Pr 5-Cl CF3 CN
K-30
CH CH CH N t-Bu 5-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH CH i-Pr 2-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH CH t-Bu 2-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 Me
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 Me
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 F
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 F
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 Cl
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 Cl
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 Br
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 Br
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Me CF3 CN
K-31
CH CH CH N i-Pr 2-Cl CF3 CN
K-31
CH CH CH N t-Bu 2-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH CH i-Bu 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH CH i-Pr 6-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH CH t-Bu 6-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 Me
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 Me
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 F
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 F
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 Cl
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 Cl
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 Br
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 Br
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Me CF3 CN
K-33
CH CH CH N i-Pr 6-Cl CF3 CN
K-33
CH CH CH N t-Bu 6-Cl CF3 CN
Tabla 4
imagen1
R7 es Cl R7 es Br R7 es CF3 R7 es OCH2CF3
R2 es H, R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl
H3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Br
Br I Br
Br I Br
Br I Br
Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Br
Br F Br
Br F Br
Br F Br
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Bar
CH3 Br Br CH3 Br Br CH3 Br Br
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Br
Cl H Br
Cl H Br
Cl H Br
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Br
Cl I Br
Cl I Br
Cl I Br
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
Cl F Br
Cl F Br
Cl F Br
Cl F Br
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Br
Br I Br
Br I Br
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Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Br
Br F Br
Br F Br
Br F Br
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br Br CI
Br Br Cl Br Br Cl Br Br Cl
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Br
CH3 Br Br
CH3 Br Br
CH3 Br Br
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Br
Cl H Br
Cl H Br
Cl H Br
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Br
Cl I Br
Cl I Br
Cl I Br
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Br
Cl F Br
Cl F Br
Cl F Br
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Cl Cl Br
Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Br
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Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Br
Br F Br
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Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Cl
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 I Br
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 CI
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 CF3 Br
CH3 CH3 Br CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Br
CH3 Br Br
CH3 Br Br
CH3 Br Br
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Br
Cl H Br
Cl H Br
Cl H Br
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Cl
Cl I Br
Cl I Br
Cl I Br
Cl I Br
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Cl
Cl F Br
Cl F Br
Cl F Br
Cl F Br
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Cl
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl CF3 Br
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Cl Cl Br C1
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
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Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Cl
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br H Br
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Cl
Br I Br
Br I Br
Br I Br
Br I Br
Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Cl
Br F Br
Br F Br
Br F Br
Br F Br
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Cl
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Br Br
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Tabla 5
imagen1
R9 es CHF2
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R) es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R6 R4a R4b R6 R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br
CH3 H CH3 H CH3 I CH3 I CH3 F CH3 F CH3 CF3 CH3 CF3 CH3 Br CH3 Br CH3 Cl CH3 Cl Cl H Cl H Cl I Cl I Cl F Cl F Cl CF3 Cl CF3 Cl Br Cl Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R) es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R6 R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
R9 es CH2CF3 R9 es CF2CHF2
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6 R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br CH3 H Br
CH3 H Br
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CH3 I Cl CH3 I Cl
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CH3 I Br
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CH3 F Cl
CH3 F Cl CH3 F Cl
CH3 F Cl
CH3 F Br
CH3 F Br CH3 F Br
CH3 F Br
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Br
CH3 Br Br CH3 Br Br
CH3 Br Br
CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a
R4b R6 R4a R4b R6 R4a R4b R6 R4a R4b R6
Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl H Cl H Bi I Cl I Br F Cl F Br CF3 Cl CF3 Br Br Cl Br Br Cl Cl Cl Br H Cl H Br
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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Tabla 6
imagen1
R7 esCl R7 esBr
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
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CH3 I Cl
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CH3 Br Cl
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Cl CH3 Br
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Cl Br Cl
Cl Br Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
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CH3 I Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R4a R4b R6
R4a R4b R6
Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
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R7 es CF3 R7 es OCH2CF3
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
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CH3 Cl Cl
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CH3 Cl Cl
CH3 Cl Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Cl Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
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CH3 I Cl
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CH3 F Br
CH3 F Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CH3 Cl
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br CH3 CF3 Br
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Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Tabla 7
imagen1
R9 es CHF2 R9 es CH2CF3 R9 es CF2CHF2
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 H Br
CH3 I Cl
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CH3 I Cl
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CH3 I Br
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CH3 CF3 Cl
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CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
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CH3 Br Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
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CH3 I Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R4a R4b R6
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Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
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CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 Br
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
CH3 Br Cl
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CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
CH3 Cl Br
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
Cl H Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
Cl H Br
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Cl I Cl
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Br Br Cl
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Br Br Br Br Cl Br
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Tabla 8
imagen1
R7 es Cl R7 es Br R7 es CF3 R7 es OCH2CF3
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a
R4b R6 R4a R4b R6 R4a R4b R6 R4a R4b R6
CH3
H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl
CH3
H Br CH3 H Br CH3 H Br CH3 H Br
CH3
I Cl CH3 I Cl CH3 I Cl CH3 I Cl
CH3
I Br CH3 I Br CH3 I Br CH3 I Br
CH3
F Cl CH3 F Cl CH3 F Cl CH3 F Cl
CH3
F Br CH3 F Br CH3 F Br CH3 F Br
CH3
CF3 Cl CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Cl
CH3
CF3 Br CH3 CF3 Br CH3 CF3 Br CH3 CF3 Br,
CH3
Br Cl CH3 Br Cl CH3 Br Cl CH3 Br Cl
CH3
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CH3
Cl Cl CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl
CH3
Cl Br CH3 Cl Br CH3 Cl Br CH3 Cl Br
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a
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R2 es H, R3 es Me
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R4a
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
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CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a
R4b R6 R4a R4b R6 R4a R4b R6 R4a R4b R6
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Tabla 9
imagen1
R9 es CHF2 R9 es CH2CF3 R9 es CF2CHF2
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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R4a R4b R6
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl
CH3 H CH3 H CH3 I CH3 I CH3 F CH3 F CH3 CF3 CH3 CF3 CH3 Br CH3 Br CH3 Cl CH3 Cl Cl H Cl H Cl I Cl I Cl F Cl F Cl CF3 Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl CH3 H Cl CH3 H Br CH3 3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 CH3 CF3 F Br Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F CH3 CF3 Br Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 CH3 CF3 F Br Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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Tabla 10
imagen1
R7 es Cl R7 es Br R7 es CF3 R7 es OCH2CF3
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
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CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br
CH3 H CH3 H CH3 I CH3 I CH3 F CH3 F CH3 CF3 CH3 CF3 CH3 Br CH3 Br CH3 Cl CH3 Cl Cl H Cl H Cl I Cl I Cl F Cl F Cl CF3 Cl CF3 Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br
CH3 H Cl CH3 H Br CH3 I Cl CH3 I Br CH3 F Cl CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R4a R4b R6
R4a R4b R6
Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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CH3 H Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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CH3 H Cl
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CH3 CF3 Cl
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CH3 CF3 Cl
CH3 CF3 Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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CH3 CF3 Br
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Br Cl Br
Tabla 11
imagen1
V es CH V es N
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Br OCH2CF3 CN
Br OCH2CF3 CN
Br OCH2CF3 CN
Br OCH2CF3 CN
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CF3 CF3 Br
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CF3 CF3 CN
CF3 CF3 CN
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CF3 OCH2CF3 Cl
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CF3 OCH2CF3 Br
CF3 OCH2CF3 Br
CF3 OCH2CF3 Br
CF3. OCH2CF3 CN
CF3 OCH2CF3 CN CF3 OCH2CF3 CN CF3 OCH2CF3 CN
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Cl Br Cl
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Cl Br Cl
Cl Br Cl
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Cl Br CN
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Cl Cl CN
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl
Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl
Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl
Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
Tabla 12
imagen1
V es CH
R2 es H. R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Cl Br Cl
Cl Br Cl
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Cl Br Cl
Cl Br Br
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Cl Br Br
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Cl CF3 CN
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Cl CF3 CN
Cl OCH2CF3 Cl
Cl OCH2CF3 Cl
Cl OCH2CF3 Cl
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R2 es H. R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br
Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br
Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br
Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br
R2 es H. R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
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CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
V es N
R2 es H, R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl CN Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl CN Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl CN Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl CN Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl CF3 CN Cl OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3 Br Cl OCH2CF3 CN Br Br Cl Br Br Br Br Br CN Br Cl Cl Br Cl Br Br Cl CN Br CF3 Cl Br CF3 Br Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN
R2 es H, R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
Tabla 13
imagen1
V es CH V es N
R2 es H. R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Cl
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br Br
Cl Br CN
Cl Br CN
Cl Br CN
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Cl Cl Cl
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Cl CF3 CN
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Br Cl CN
Br Cl CN
Br CF3 Cl
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Br CF3 Cl
Br CF3 Cl
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
Br CF3 Br
R2 es H. R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CH3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
Br CF3 CN Br OCH2CF3 Cl Br OCH2CF3 Br Br OCH2CF3 CN CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Br CN CH3 Cl Cl CH3 Cl Br CH3 Cl CN CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 CF3 CN CH3 OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 CN CF3 Br Cl CF3 Br Br CF3 Br CN CF3 Cl Cl CF3 Cl Br CF3 Cl CN CF3 CF3 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 CN CF3 OCH2CF3 Cl CF3 OCH2CF3 Br CF3 OCH2CF3 CN
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
R4 R7 R6
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN
Cl Br Cl Cl Br Br Cl Br CN
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Br Cl Cl Br
Cl
Cl
CN Cl Cl CN
Cl
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Cl
Cl
CF3 Br Cl CF3 Br
Cl
CF3 CN Cl CF3 CN
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OCH2CF3 Cl Cl OCH2CF3
Cl
Cl
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Cl Br Br Cl
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Br CN CH3 Br CN
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Cl Cl CH3 Cl
CH3
Cl Br CH3 Cl Br
CH3
Cl CN CH3 Cl CN
CH3
CF3 Cl CH3 CF3 Cl
CH3
CF3 Br CH3 CF3 Br
CH3
CF3 CN CH3 CF3 CN
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OCH2CF3 Cl CH3 OCH2CF3 Cl
CH3
OCH2CF3 Br CH3 OCH2CF3 Br
CH3
OCH2CF3 CN CH3 OCH2CF3 CN
CF3
Br Cl CF3 Br
CF3
Br Br CF3 Br Br
CF3
Br CN CF3 Br CN
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Cl
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Cl
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CF3
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CF3
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OCH2CF3 CN
CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3
Cl Br CN Cl Br CN Cl Br CN
CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3
Tabla 14
Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3
Cl Br CN Cl Br CN Cl Br CN
CF3
Cl Cl
CF3
Cl Br
CF3
Cl CN
CF3
CF3
Cl
CF3
CF3
Br
CF3
CF3
CN
CF3
OCH2CF3 Cl
CF3
OCH2CF3 Br
CF3
OCH2CF3 CN
imagen1
R4 es CHF2
R2 es H. R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R7 R6
R7 R6
R7 R6
R7 R6
Br Cl
Br Cl
Br Cl
Br Cl
Br Br
Br Br
Br Br
Br Br
Br CN
Br CN
Br CN
Br CN
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Br
Cl Br
Cl Br
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Cl CN
Cl CN
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CF3 Cl
CF3 Cl
CF3 Cl
CF3. Cl
CF3 Br
CF3 Br
CF3 Br
CF3 Br
CF3 CN
CF3 CN
CF3 CN
CF3 CN
OCH2CF3 Cl
OCH2CF3 Cl
OCH2CF3 Cl
OCH2CF3 Cl
OCH2CF3 Br
OCH2CF3 Br
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R2 es H. R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
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R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
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R4 es CH3 R4 es CF3
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H. R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
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R2 es H, R3 es Me
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R2 es H, R3 es Me
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
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OCH2CF3 CN
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R4 es CH2CF3 Tabla 15
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R7 R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R7 R6
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CF3 Cl
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imagen1
R5b es CF3 R5b es CF(CF3)2
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
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CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br H3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
CH3 F Br CH3 CF3 Cl CH3 CF3 Br CH3 Br Cl CH3 Br Br CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 esEt
R2 es H, R3 es i-Pr
R2 es Me, R3 es Me
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R4a
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R4a
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R6
R6
R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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CH3 H Cl
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CH3 H Cl
CH3 H Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R4a R4b R6
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Br Cl Br
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Tabla 16
imagen1
R5b es CHF2 R5b es CH2CF3 R5b es CF3
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
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CH3 H Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
CH3 Cl Cl CH3 Cl Br Cl H Cl Cl H Br Cl I Cl Cl I Br Cl F Cl Cl F Br Cl CF3 Cl Cl CF3 Br Cl Br Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Br H Cl Br H Br Br I Cl Br I Br Br F Cl Br F Br Br CF3 Cl Br CF3 Br Br Br Cl Br Br Br Br Cl Cl Br Cl Br
R5b es CF2CHF2
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Tabla 17
imagen1
R9 es CHF2 9 es CH2CF3 R9 es CF3 R9 es CF2CHF2
R2 es H. R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
CH3 H Br
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CH3 I Cl
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Cl Br Cl
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Cl Br Br
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R2 es H. R3 es Me
R2 es H. R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
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R4a R4b R6
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Cl Cl Cl
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Cl
CH3 H Br
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CH3 H Br
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me. R3 es Me
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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R2 es H, R3 es Me
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R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
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CH3 CF3 Cl
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CH3 CF3 Cl
R2 es H, R3 es Me
R2 es H, R3 es Et R2 es H, R3 es i-Pr R2 es Me, R3 es Me
R4a R4b R6
R4a R4b R6
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Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Cl
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Br Cl Br
Formulación/Utilidad
Los compuestos de esta invención se usarán generalmente como una formulación o composición con un vehículo agrícola adecuado que comprende al menos uno de un diluyente líquido, un diluyente sólido o un tensioactivo. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean coherentes con las propiedades físicas del ingrediente activo, modo de aplicación y factores medioambientales tales como tipo de tierra, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen líquidos tales como soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones y/o suspoemulsiones) y similares, que
5
10
15
20
25
30
35
40
45
opcionalmente pueden estar espesadas en geles. Las formulaciones útiles incluyen adicionalmente sólidos tales como polvos finos, polvos, gránulos, aglomerados, comprimidos, películas y similares, que pueden ser dispersables en agua ("humectables") o solubles en agua. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y formando una suspensión o formulación sólida; como alternativa, la formulación entera del ingrediente activo puede estar encapsulada (o "recubierta"). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones pulverizables pueden extenderse en medios adecuados y usarse en volúmenes de pulverización de aproximadamente uno a varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones de alta concentración se usan principalmente como intermedios para la formulación adicional.
Las formulaciones contendrán típicamente cantidades eficaces de ingrediente activo, diluyente y tensoactivo, dentro de los siguientes intervalos aproximados que constituyen 100 por ciento en peso.
Porcentaje en Peso
Ingrediente activo Diluyente Tensioactivo
Gránulos, Comprimidos y Polvos Dispersables en Agua o Solubles en
5-90 0-94 1-15
Agua.
Suspensiones, Emulsiones, Soluciones (incluyendo Concentrados
5-50 40-95 0-15
Emulsionables)
Polvos de Espolvoreo
1-25 70-99 0-5
Gránulos y Aglomerados
0,01-99 5-99,99 0-15
Composiciones a Alta Concentración
90-99 0-10 0-2
Se describen diluyentes sólidos típicos en Watkins, et al., Handbook de Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2ª Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2ª Ed., Interscience, New York, 1950. Los manuales McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, así como Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, mencionan tensioactivos y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir la espuma, el apelmazamiento, la corrosión, el crecimiento microbiológico y similares, o espesantes para aumentar la viscosidad.
Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, ésteres de ácidos grasos de sorbitán polietoxilados, dialquil sulfosuccinatos, alquil sulfatos, alquilbenceno sulfonatos, organosiliconas, N,N-dialquiltauratos, sulfonatos de lignina, condensados de naftaleno sulfonato y formaldehído, policarboxilatos y copolímeros de bloque de polioxietileno/polioxipropileno. Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, montmorillonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierras diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidona, etilenglicol, polipropilenglicol, parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, aceites de oliva, ricino, linaza, tungsteno, sésamo, maíz, cacahuete, semilla de algodón, semilla de soja, colza y coco, ésteres de ácidos grasos, cetonas tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi4-metil-2-pentanona, y alcoholes tales como metanol, ciclohexanol, decanol y alcohol tetrahidrofurfurílico.
Las soluciones, que incluyen concentrados emulsionables, se pueden preparar por simple mezcla de los ingredientes. Los polvos finos y polvos normales pueden prepararse por mezclado y, habitualmente, por molido en un molinillo de martillos o molinillo de energía de fluidos. Las suspensiones se preparan habitualmente por molido húmedo; véase, por ejemplo, el documento U.S. 3,060,084. Los gránulos y aglomerados pueden prepararse por pulverización del material activo sobre vehículos granulares preformados o por técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4ª Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y la Publicación PCT WO 91/13546. Los aglomerados pueden prepararse como se describe en el documento U.S. 4.172.714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442 y DE 3.246.493. Los comprimidos pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 5.180.587, U.S.
5.232.701 y U.S. 5.208.030. Las películas pueden prepararse como se muestra en los documentos GB 2.095.558 y
U.S. 3.299.566.
Para información adicional respecto a la técnica de la formulación, véanse T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox -Product Forms for Modem Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véanse también los documentos U.S. 3,235,361, de la Col. 6, línea 16 a la Col. 7, línea 19 y los Ejemplos 10-41; el documento U.S. 3.309.192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y los Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; el documento U.S. 2,891,855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y los Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley y Sons, Inc.,
New York, 1961, pp. 81-96; y Hance et al., Weed Control Handbook, 8ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.
En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes están en peso y todas las formulaciones se preparan por las rutasconvencionales. Los números de compuesto se refieren a los compuestos de la Tabla de Índice A.
Ejemplo A
Polvo Humectable
Compuesto 1 65,0% Dodecilfenol polietilenglicol éter 2,0% Ligninsulfonato de sodio 4,0% Silicoaluminato de sodio 6,0% Montmorillonita (calcinada) 23,0%.
Ejemplo B
Gránulo
Compuesto 1 10,0% gránulos de atapulgita (materia poco volátil, 0,71/0,30 mm; Tamices U.S.S. Nº 25-50) 90,0%.
Ejemplo C
Aglomerado Extruido
Compuesto 1 25,0% Sulfato de sodio anhidro 10,0% Ligninsulfonato de calcio en bruto 5,0% Alquilnaftalenosulfonato de sodio 1,0% Bentonita de calcio/magnesio 59,0%.
Ejemplo D
Concentrado Emulsionable
Compuesto 1 20,0%
Mezcla de sulfonatos de aceites solubles y éteres polioxietilénicos 10,0%
Isoforona 70,0%.
Ejemplo E
Gránulo
Compuesto 1 0,5% celulosa 2,5% lactosa 4,0% harina de maíz 93,0%.
10 Los compuestos de esta invención se caracterizan por patrones metabólicos y/o residuales en suelo favorables y muestran actividad en el control de un espectro de plagas agronómicas y no agronómicas de invertebrados. (En el contexto de esta descripción, "control de plagas de invertebrados" significa inhibición del desarrollo de plagas de invertebrados (incluyendo la mortalidad) lo que causa una reducción significativa de la alimentación u otras lesiones o daños causados por la plaga; las expresiones relacionadas se definen de manera análoga.) Cuando se menciona en esta descripción, la expresión "plaga de invertebrados" incluye artrópodos, gasterópodos y nematodos de interés económico como plagas. El término "artrópodo" incluye insectos, ácaros, arañas, escorpiones, ciempiés, milpiés, cochinillas y sínfilos. El término "gasterópodo" incluye caracoles, babosas y otros estilomatóforos. El término "nemátodo" incluye todos los helmintos, tales como: lombrices, gusanos del corazón y nematodos fitófagos (Nematoda), duelas (Tematoda), acantocéfalos y tenias (Cestoda). Los expertos en la materia reconocerán que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las plagas. Los compuestos de esta invención muestran actividad contra plagas agronómicas y no agronómicas económicamente importantes. El término "agronómico" se refiere a la producción de cultivos de campo tales como cultivos para alimentación o para la obtención de fibras e incluyen el desarrollo de cultivos de cereales (por ejemplo, trigo, avena, cebada, centeno, arroz, maíz), soja, cultivos de hortalizas (por ejemplo, lechuga, coles, tomates, judías), patatas, batatas, uvas, algodón y frutales (por ejemplo, frutales de pepita, frutales de hueso y cítricos). La expresión "no agronómico" se refiere a otras plagas o aplicaciones hortícolas (por ejemplo, plantas forestales, de invernadero o de vivero u ornamentales que no crecen en el campo), relacionadas con la salud pública (humana) y de los animales, estructuras domésticas y comerciales, dentro de las casas y en productos almacenados. Debido al espectro de control de las plagas de invertebrados y a la importancia económica, son realizaciones preferidas de la invención la protección (frente al daño o lesiones producidas por plagas de invertebrados) de cultivos agronómicos de algodón, maíz, soja, arroz, cultivos hortícolas, patata, batata, uvas y árboles frutales por medio del control de las plagas de invertebrados. Las plagas agronómicas o no agronómicas incluyen larvas del orden Lepidoptera, tales como orugas militares, gusanos cortadores, gusanos medidores y heliotinos de la familia Noctuidae (por ejemplo, oruga militar tardía (Spodoptera fugiperda J. E. Smith), oruga militar de la remolacha (Spodoptera exigua Hübner), gusano cortador negro (Agrotis ipsilon Hufnagel), falso medidor de la col (Trichoplusia ni Hübner), gusano del capullo del tabaco (Heliothis virescens Fabricius)); perforadores, barrenadores, gusanos del césped, gusanos de coníferas, gusanos de coles y polillas de la familia Piralidae (por ejemplo, perforador del maíz europeo (Ostrinia nubilalis Hübner), gusano de la naranja navel (Amyelois transitella Walker), oruga de la raíz del maíz (Crambus caliginosellus Clemens), gusano peludo del césped (Herpetogramma licarsisalis Walker)); enrolladores de hojas, gusanos de los brotes, gusanos de las semillas y gusanos de las frutas de la familia Tortricidae (por ejemplo, polilla de la manzana verde (Cydia pomonella Linnaeus), polilla del racimo (Endopiza viteana Clemens), polilla oriental de la fruta (Grapholita molesta Busck)); y muchos otros lepidópteros importantes desde el punto de vista económico (por ejemplo, polilla de dorso de diamante (Plutella xylostella Linnaeus), gusano rosado (Pectinophora gossypiella Saunders), polilla gitana (Lymantria dispar Linnaeus)); ninfas y adultos del orden Blattodea incluyendo cucarachas de las familias Blattellidae y Blattidae (por ejemplo, cucaracha oriental (Blatta orientalis Linnaeus), cucaracha asiática (Blatella asahinai Mizukubo), cucaracha alemana (Blattella germanica Linnaeus), cucaracha de banda marrón (Supella longipalpa Fabricius), cucaracha americana (Periplaneta americana Linnaeus), cucaracha de color castaño (Periplaneta brunnea Burmeister), cucaracha de Madeira (Leucophaea maderae Fabricius)); larvas y adultos que se alimentan de las hojas del orden Coleoptera incluyendo gorgojos de las familias Anthribidae, Bruchidae y Curculionidae (por ejemplo, gorgojo del algodón (Anthonomus grandis Boheman), gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), gorgojo del trigo (Sitophilus granarius Linnaeus), gorgojo del arroz (Sitophilus oryzae Linnaeus)); pulgones, escarabajos del pepino, gusanos de las raíces, escarabajos foliares, escarabajos de la patata y minadores de la familia Chrysomelidae (por ejemplo, escarabajo de la patata de Colorado (Leptinotarsa decemlineata Say), gusano de la raíz del maíz occidental (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); gusanos blancos y otros escarabajos de la familia Scaribaeidae (por ejemplo, escarabajo japonés (Popillia japonica Newman) y gusano blanco europeo (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); escarabajos de las alfombras de la familia Dermestidae; gusanos alambre de la familia Elateridae; escarabajos de la corteza de la familia Scolytidae y escarabajos de la harina de la familia Tenebrionidae. Otras plagas agronómicas y no agronómicas incluyen: adultos y larvas del orden Dermaptera incluyendo tijeretas de la familia Forficulidae (por ejemplo, tijereta europea (Forficula auricularia Linnaeus), tijereta negra (Chelisoches morio Fabricius)); adultos y ninfas de los órdenes Hemiptera y Homoptera tales como chinches de plantas de la familia Miridae, cícadas de la familia Cicadidae, saltahojas (por ejemplo, Empoasca spp.) de la familia Cicadellidae, chicharritas de las familias Fulgoroidae y Delphacidae, membrácidos de la familia Membracidae, psílidos de la familia Psyllidae, moscas blancas de la familia Aleyrodidae, áfidos de la familia Aphididae, filoxeras de la familia Phylloxeridae, piojos harinosos de la familia Pseudococcidae, cochinillas de las familias Coccidae, Diaspididae y Margarodidae, chinches de encaje de la familia Tingidae, chinches hediondas de la familia Pentatomidae, chinche de los pastos (por ejemplo, Blissus spp.) y otras chinches que se alimentan de semillas de la familia Lygaeidae, chinches escupidoras de la familia Cercopidae, chinche de la calabaza de la familia Coreidae y chinches rojas y tintoreras del algodón de la familia Pirrhocoridae. Se incluyen también adultos y larvas del orden Acari (ácaros) tales como ácaros araña y ácaros rojos de la familia Tetranychidae (por ejemplo, ácaro rojo europeo (Panonychus ulmi Koch), ácaro araña de dos manchas (Tetranychus urticae Koch), ácaro McDaniel (Tetranychus mcdanieli McGregor)), ácaros planos de la familia Tenuipalpidae (por ejemplo, ácaro plano de los cítricos (Brevipalpus lewisi McGregor)), ácaros de la herrumbre y de las yemas de la familia Eriophyidae y ácaros de alimentación foliar y ácaros importantes en la salud humana y animal, es decir, ácaros del polvo de la familia Epidermoptidae, ácaros foliculares de la familia Demodicidae, ácaros de los cereales de la familia Glycyphagidae, garrapatas del orden Ixodidae (por ejemplo, garrapata del venado (Ixodes scapularis Say), garrapata paralizante australiana (Ixodes holociclus Neumann), garrapata americana del perro (Dermacentor variabilis Say), garrapata estrella solitaria (Amblyomma americanum Linnaeus) y aradores de la sarna y ácaros que provocan prurito de las familias Psoroptidae, Pyemotidae y Sarcoptidae; adultos e inmaduros del orden Orthoptera incluyendo saltamontes, langostas y grillos (por ejemplo, saltamontes migratorios (por ejemplo, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M.
differentialis Thomas), saltamontes americanos (por ejemplo, Schistocerca americana Drury), langosta del desierto (Schistocerca gregaria Forskal), langosta migratoria (Locusta migratoria Linnaeus), grillo doméstico (Acheta domesticus Linnaeus), grillo topo (Gryllotalpa spp.)); adultos y ejemplares inmaduros del orden Diptera que incluyen barrenadores de hojas, quirnómidos, moscas de la fruta (Tephritidae), moscas frit (por ejemplo, Oscinella frit Linnaeus), larvas de tierra, moscas domésticas (por ejemplo, Musca domestica Linnaeus), moscas domésticas menores (por ejemplo, Fannia canicularis Linnaeus, F. femoralis Stein), moscas de los establos (por ejemplo, Stomoxis calcitrans Linnaeus), moscas de la cara, mosca del cuerno, moscas azules de la carne (por ejemplo, Chrysomya spp., Phormia spp.), y otras plagas de moscas muscoides, moscas del venado (por ejemplo, Tabanus spp.), estros (por ejemplo, Gastrophilus spp., Oestrus spp.), larvas que afectan al ganado (por ejemplo, Hypoderma spp.), tábanos (por ejemplo, Chrysops spp.), melófagos (por ejemplo, Melophagus ovinus Linnaeus) y otros Brachycera, mosquitos (por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), moscas negras (por ejemplo, Prosimulium spp., Simulium spp.), quirnómidos mordedores, moscas de la arena, sciarida, y otros Nematocera; adultos e inmaduros del orden Thysanoptera incluyendo trips de la cebolla (Thrips tabaci Lindeman) y otros trips que se alimentan de las hojas; plagas de insectos del orden Hymenoptera que incluyen hormigas (por ejemplo, hormiga carpintera roja (Camponotus ferrugineus Fabricius), hormiga carpintera negra (Camponotus pennsylvanicus De Geer), hormiga faraón (Monomorium pharaonis Linnaeus), hormiga de fuego pequeña (Wasmannia auropunctata Roger), hormiga de fuego (Solenopsis geminata Fabricius), hormiga de fuego roja importada (Solenopsis invicta Buren), hormiga argentina (Iridomyrmex humilis Mayr), hormiga loca (Paratrechina longicornis Latreille), hormiga del pavimento (Tetramorium caespitum Linnaeus), hormiga del maizal (Lasius alienus Förster), hormiga doméstica olorosa (Tapinoma sessile Say)), abejas (que incluyen las abejas carpinteras), avispones, véspulas y avispas; plagas de insectos del orden Isoptera incluyendo la termita subterránea oriental (Reticulitermes flavipes Kollar), termita subterránea occidental (Reticulitermes hesperus Banks), termita subterránea de Formosa (Coptotermes formosanus Shiraki), termita de la madera seca de la India Oriental (Incisitermes immigrans Snyder) y otras termitas de importancia económica; plagas de insectos del orden Thysanura tales como pececillo de plata (Lepisma saccharina Linnaeus) e insecto de fuego (Thermobia domestica Packard); plagas de insectos del orden Mallophaga y que incluyen el piojo de la cabeza (Pediculus humanus capitis De Geer), piojo del cuerpo (Pediculus humanus humanus Linnaeus), piojo del cuerpo del pollo (Menacanthus straminaus Nitszch), piojo mordedor del perro (Trichodectes canis De Geer), piojo del plumón (Goniocotes gallinae De Geer), piojo del cuerpo de la oveja (Bovicola ovis Schrank), piojo del ganado de hocico corto (Haematopinus eurysternus Nitzsch), piojo del ganado de hocico largo (Linognathus vituli Linnaeus) y otros piojos parásitos chupadores y mordedores que atacan al ser humano y a los animales; plagas de insectos del orden Siphonoptera incluyendo la pulga de la rata oriental (Xenopsylla cheopis Rothschild), pulga del gato (Ctenocephalides felis Bouche), pulga del perro (Ctenocephalides canis Curtis), pulga de la gallina (Ceratophyllus gallinae Schrank), pulga pegajosa (Echidnophaga gallinacea Westwood), pulga humana (Pulex irritans Linnaeus) y otras pulgas que afectan a los mamíferos y a las aves. Otras plagas de artrópodos contempladas incluyen: arañas del orden Araneae tales como la araña solitaria marrón (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) y la viuda negra (Latrodectus mactans Fabricius), y ciempiés del orden Scutigeromorfa tales como ciempiés de las casas (Scutigera coleoptrata Linnaeus). Los compuestos de la presente invención tienen también actividad en miembros de las clases Nematoda, Cestoda, Trematoda, y Acanthocephala que incluyen miembros económicamente importantes de los órdenes Strongylida, Ascaridida, oxiurida, Rhabditida, Spirurida, y Enoplida tales como, pero no limitados a, plagas agrícolas económicamente importantes (es decir, nematodos de los nudos de la raíz del género Meloidogyne, nematodos de los prados del género Pratylenchus, nematodos de raíz achaparrada del género Trichodorus, etc.) y plagas para la salud animal y humana (es decir, todos los trematodos, tenias, y lombrices económicamente importantes, tales como Strongylus vulgaris en caballos, Toxocara canis en perros, Haemonchus contortus en ovejas, Dirofilaria immitis Leidy en perros, Anoplocephala perfoliata en caballos, Fasciola hepatica Linnaeus en rumiantes, etc.).
Los compuestos de la invención muestran una actividad particularmente alta contra plagas del orden Lepidoptera (por ejemplo, Alabama argillacea Hübner (gusano de la hoja del maíz), Archips argyrospila Walker (enrollador de las hojas de los frutales), A. rosana Linnaeus (enrollador de las hojas europeo) y otras especies del género Archips, Chilo suppressalis Walker (perforador del tallo del arroz), Cnaphalocrosis medinalis Guenee (enrollador de las hojas del arroz), Crambus caliginosellus Clemens (oruga de la raíz del maíz), Crambus teterrellus Zincken (oruga del césped), Cydia pomonella Linnaeus (polilla de la manzana verde), Earias insulana Boisduval (oruga espinosa del algodón), Earias vittella Fabricius (gusano moteado), Helicoverpa armigera Hübner (oruga americana), Helicoverpa zea Boddie (gusano del maíz), Heliothis virescens Fabricius (gusano del tabaco), Herpetogramma licarsisalis Walker (gusano del césped), Lobesia botrana Denis & Schiffermüller (polilla de los racimos de uvas), Pectinophora gossypiella Saunders (gusano rosa), Phyllocnistis citrella Stainton (minador de las hojas de los cítricos), Pieris brassicae Linnaeus (mariposa de la col), Pieris rapae Linnaeus (blanquita de la col), Plutella xylostella Linnaeus (polilla de dorso de diamante), Spodoptera exigua Hübner (oruga militar de la remolacha), Spodoptera litura Fabricius (gusano gris del tabaco, oruga del racimo), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (oruga militar tardía), Trichoplusia ni Hübner (gusano medidor de la col) y Tuta absoluta Meyrick (minador de las hojas del tomate)). Los compuestos de la invención también tienen una actividad significativa desde el punto de vista comercial sobre miembros del orden Homoptera incluyendo: Acyrthisiphon pisum Harris (áfido verde del guisante), Aphis craccivora Koch (áfido del guisante pinto), Aphis fabae Scopoli (áfido negro de la judía), Aphis gossypii Glover (áfido del algodón, áfido del melón), Aphis pomi De Geer (áfido del manzano), Aphis spiraecola Patch (áfido espirea), Aulacorthum solani Kaltenbach (áfido de la declalera), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (áfido del fresal), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (áfido ruso del trigo), Dysaphis plantaginea Paaserini (áfido rosado del manzano), Eriosoma lanigerum Hausmann (áfido lanudo de la manzana), Hyalopterus pruni Geoffroy (áfido arinoso del ciruelo), Lipaphis erysimi Kaltenbach (áfido del nabo), Metopolophium dirrhodum Walker (áfido de los cereales), Macrosipum euphorbiae Thomas (áfido de la patata), Myzus persicae Sulzer (áfido del melocotonero, áfido verde), Nasonovia ribisnigri Mosley (áfido de la lechuga), Pemphigus spp. (áfidos de las raíces y áfidos productores de agallas), Rhopalosiphum maidis Fitch (áfido de la hoja del maíz), Rhopalosiphum padi Linnaeus (áfido del cerezo negro americano-avena), Schizaphis graminum Rondani (chinche verde), Sitobion avenae Fabricius (áfido de las espigas), Therioaphis maculata Buckton (pulgón manchado de la alfalfa), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (áfido negro de los cítricos), y Toxoptera citricida Kirkaldy (áfido pardo de los cítricos); Adelges spp. (adélgidos); Philloxera devastatrix Pergande (filoxera de los pecanos); Bemisia tabaci Gennadius (mosca blanca del tabaco, mosca blanca de la batata), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (mosca blanca de la hoja plateada), Dialeurodes citri Ashmead (mosca blanca de los cítricos) y Trialeurodes vaporariorum Westwood (mosca blanca de los invernaderos); Empoasca fabae Harris (saltahojas de la patata), Laodelphax striatellus Fallen (saltahojas pardo pequeño), Macrolestes quadrilineatus Forbes (saltahojas del aster), Nephotettix cinticeps Uhler (saltahojas verde), Nephotettix nigropictus Stål (saltahojas del arroz), Nilaparvata lugens Stål (saltahojas pardo), Peregrinus maidis Ashmead (saltahojas del maíz), Sogatella furcifera Horvath (saltahojas de dorso blanco), Sogatodes orizicola Muir (chicharritas del arroz), Typhlocyba pomaria McAtee (saltahojas del manzano blanco), Erythroneoura spp. (saltahojas de la vid); Magicidada septendecim Linnaeus (cigarra periódica); Icerya purchasi Maskell (cochinilla algodonosa), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (piojo de San José); Planococcus citri Risso (gorgojo algodonoso de los cítricos); Pseudococcus spp. (otro grupo de gorgojos); Cacopsilla piricola Foerster (psila del peral), Trioza diospiri Ashmead (psila del caqui). Estos compuestos también tienen actividad sobre miembros del orden Hemiptera incluyendo: Acrosternum hilare Say (chinche hedionda verde), Anasa tristis De Geer (chinche de la calabaza), Blissus leucopterus leucopterus Say (chinche común), Corythuca gossypii Fabricius (chinche de encaje del algodonero), Cyrtopeltis modesta Distant (chinche del tomate), Dysdercus suturellus Herrich-Schäffer (chinche tintórea), Euchistus servus Say (chinche hedionda marrón), Euschistus variolarius Palisot de Beauvois (chinche hedionda de una mancha), Graptosthetus spp. (grupo de chinches de semillas), Leptoglossus corculus Say (chinche de las piñas), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (chinche manchador), Nezara viridula Linnaeus (chinche hediondo verde del sur), Oebalus pugnax Fabricius (chinche hediondo del arroz), Oncopeltus fasciatus Dallas (chinche grande de las asclepias), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (saltahojas pulguilla del algodonero). Otros órdenes de insectos controlados por los compuestos de la invención incluyen Thysanoptera (por ejemplo, Frankliniella occidentalis Pergande (trip occidental de las flores), Scirtotrips citri Moulton (trips de los cítricos), Sericotrips variabilis Beach (trips de la soja) y Thrips tabaci Lindeman (trip de la cebolla); y el orden Coleoptera (por ejemplo, Leptinotarsa decemlineata Say (escarabajo de la patata de colorado), Epilachna varivestis Mulsant (escarabajo del frijol) y gusanos alambre del género Agriotes, Atous o Limonius.
Los compuestos de esta invención se pueden mezclar también con uno o más de otros compuestos o agentes biológicamente activos que incluyen insecticidas, fungicidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento tales como estimulantes del enraizamiento, quimioesterilizantes, productos semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimulantes del apetito, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatógenas, virus u hongos para formar un pesticida multicomponente que proporciona un espectro incluso más amplio de utilidad agrícola. De esta forma, las composiciones de la presente invención pueden comprender además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Ejemplos de tales compuestos o agentes biológicamente activos con los que se pueden formular los compuestos de esta invención son: insecticidas tales como abamectina, acefato, acetamiprid, avermectina, azadiractina, azinfosmetilo, bifentrina, binfenazato, buprofezina, carbofurano, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cromafenozida, clotianidina, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, ciromazina, deltametrin, diafentiuron, diazinon, diflubenzuron, dimetoato, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, fenoticarb, fenoxicarb, fenpropatrin, fenproximato, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenoxuron, fonofos, halofenozida, hexaflumuron, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenuron, malation, metaldehído, metamidofos, metidation, metomilo, metopreno, metoxiclor, monocrotofos, metoxifenozida, nitiazina, novaluron, oxamilo, paration, paration-metilo, permetrin, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, pimetrozina, piridalilo, piriproxifen, rotenona, spinosad, sulprofos, tebufenozida, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrin, triclorfon y triflumuron; fungicidas tales como acibenzolar, azoxistrobin, benomilo, blasticidin-S, mezcla de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), bromuconazol, carpropamid, captafol, captan, carbendazim, cloroneb, clorotalonil, oxicloruro de cobre, sales de cobre, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, (S)-3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4metilbenzamida (RH 7281), diclocimet (S-2900), diclomezina, dicloran, difenoconazol, (S)-3,5-dihidro-5-metil-2(metiltio)-5-fenil-3-(fenilamino)-4H-imidazol-4-ona (RP 407213), dimetomorf, dimoxistrobin, diniconazol, diniconazol-M, dodine, edifenfos, epoxiconazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramid (SZX0722), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin acetato, fentin hidróxido, fluazinam, fludioxonil, flumetover (RPA 403397), fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, furalaxil, furametapir (S-82658), hexaconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepronil, metalaxil, metconazol, metominostrobin/fenominostrobin (SSF-126), miclobutanil, neo-asozin (metanoarsonato férrico), oxadixil, penconazol, pencicuron, probenazol, procloraz, propamocarb, propiconazol, pirifenox, piraclostrobin, pirimetanil, piroquilon, quinoxifen, espiroxamina, azufre, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinil, triadimefon, triadimenol, triciclazol, trifloxistrobin, triticonazol, validamicina y vinclozolin; nematocidas tales como aldicarb, oxamilo y fenamifos; bactericidas tales como estreptomicina; acaricidas tales como amitraz, quinometionato, clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno y tebufenpirad; y agentes biológicos tales como Bacillus thuringiensis que incluyen las ssp. aizawai y kurstaki, la endotoxina delta de Bacillus thuringiensis, baculovirus, y bacterias entomopatógenas, virus y hongos. Los compuestos de esta invención y sus composiciones se pueden aplicar a plantas transformadas genéticamente para expresar proteínas tóxicas para plagas de invertebrados (tales como la toxina del Bacillus thuringiensis). El efecto de los compuestos y composiciones de control de plagas de invertebrados exógenas puede ser sinérgico con las proteínas de toxinas expresadas.
Una referencia general para estos protectores agrícolas es The Pesticide Manual, 12ª Edición, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Councilo, Farnham, Surrey, R.U., 2000.
Los insecticidas y acaricidas preferidos para mezclar con compuestos de esta invención incluyen piretroides tales como cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, esfenvalerato, fenvalerato y tralometrina; carbamatos tales como fenoticarb, metomil, oxamil y tiodicarb; neonicotinoides tales como clotianidin, imidacloprid y tiacloprid; bloqueantes de los canales de sodio neuronales tales como indoxacarb; lactonas macrocíclicas insecticidas tales como espinosad, abamectina, avermectina y emamectina; antagonistas del ácido �-aminobutírico (GABA) tales como endosulfan, etiprol y fipronil; ureas insecticidas tales como flufenoxuron y triflumuron; miméticos de hormonas juveniles tales como diofenolan y piriproxifen; pimetrozina; y amitraz. Los agentes biológicos preferidos para mezclar con compuestos de esta invención incluyen Bacillus thuringiensis y la endotoxina delta de Bacillus thuringiensis así como insecticidas víricos que se dan de forma natural y modificados genéticamente que incluyen miembros de la familia Baculoviridae así como hongos entomófagos.
Las mezclas más preferidas incluyen una mezcla de un compuesto de esta invención con cihalotrina; una mezcla de un compuesto de esta invención con beta-ciflutrina; una mezcla de un compuesto de esta invención con esfenvalerato; una mezcla de un compuesto de esta invención con metomilo; una mezcla de un compuesto de esta invención con imidacloprida; una mezcla de un compuesto de esta invención con tiacloprida; una mezcla de un compuesto de esta invención con indoxacarb; una mezcla de un compuesto de esta invención con abamectina; una mezcla de un compuesto de esta invención con endosulfano; una mezcla de un compuesto de esta invención con etiprol; una mezcla de un compuesto de esta invención con fipronil; una mezcla de un compuesto de esta invención con flufenoxurón; una mezcla de un compuesto de esta invención con piriproxifeno; una mezcla de un compuesto de esta invención con pimetrozina; una mezcla de un compuesto de esta invención con amitraz; una mezcla de un compuesto de esta invención con Bacillus thuringiensis y una mezcla de un compuesto de esta invención con la endotoxina delta de Bacillus thuringiensis.
En ciertos casos, serán particularmente ventajosas para el tratamiento de la resistencia las combinaciones con otros compuestos o agentes para el control de plagas de invertebrados que tengan un espectro de control similar, pero diferente modo de acción. Por lo tanto, las composiciones de la presente invención pueden comprender además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional de control de plagas de invertebrados que tenga un espectro de control similar, pero un modo de acción diferente. La puesta en contacto de una planta modificada genéticamente para expresar un compuesto fitoprotector (por ejemplo, una proteína) o el locus de la planta con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la invención también puede proporcionar un mayor espectro fitoprotector y puede ser ventajoso para el tratamiento de la resistencia.
Las plagas de invertebrados se controlan en aplicaciones agronómicas y no agronómicas aplicando uno o más de los compuestos de esta invención, en una cantidad eficaz, en el entorno de las plagas que incluye el lugar agronómico o no agronómico de infestación, en el área a proteger, o directamente en las plagas a controlar. Por lo tanto, la presente invención comprende además un método para el control de invertebrados en aplicaciones agronómicas y/o no agronómicas, que comprende poner en contacto los invertebrados o su medio con una cantidad biológicamente eficaz de uno o más de los compuestos de la invención, o con una composición que comprende al menos uno de estos compuestos o una composición que comprende al menos uno de estos compuestos y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional. Los ejemplos de composiciones adecuadas que comprenden un compuesto de la invención y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional incluyen composiciones granulares en las que el compuesto biológicamente activo adicional está presente en el mismo gránulo que el compuesto de la invención, o en gránulos distintos de los del compuesto activo de esta invención.
Un método de contacto preferido es por pulverización. Como alternativa, una composición granular que comprende un compuesto de la invención puede aplicarse al follaje de las plantas o al sustrato. Los compuestos de esta invención se suministran también de forma eficaz a través de la captación de la planta, poniendo en contacto la planta con una composición que comprende un compuesto de esta invención aplicado como un rociado de una formulación líquida en el terreno, de una formulación granular en el terreno, un tratamiento en una caja de vivero o una inmersión de los trasplantes. Los compuestos son también eficaces por aplicación tópica de una composición que comprende un compuesto de esta invención en el lugar de infestación. Otros métodos de contacto incluyen la aplicación de un compuesto o una composición de la invención por pulverizaciones directas y residuales, pulverizaciones aéreas, geles, revestimientos de semillas, microencapsulaciones, captación sistémica, cebos, crotales, bolos, nebulizadores, fumigantes, aerosoles, polvo fino y muchos otros. Los compuestos de esta invención
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pueden también impregnar materiales para fabricar dispositivos de control de invertebrados (por ejemplo redes antiinsectos).
Los compuestos de esta invención se pueden incorporar en cebos que consumen los invertebrados o dentro de dispositivos tales como trampas y similares. Los gránulos o cebos que comprenden entre 0,01-5% de ingrediente activo, 0,05-10% de uno o más agentes que retienen la humedad y 40-99% de harina vegetal son eficaces para combatir insectos del sustrato en proporciones de aplicación muy bajas, particularmente a dosis de ingrediente activo que son letales por ingestión en lugar de por contacto directo.
Los compuestos de esta invención se pueden aplicar en su estado puro, pero la aplicación más frecuente será la de una formulación que comprende uno o más compuestos con vehículos, diluyentes y tensoactivos adecuados y posiblemente en combinación con un alimento dependiendo del uso final contemplado. Un método de aplicación preferido implica pulverizar una dispersión acuosa o una solución en aceite refinado de los compuestos. Las combinaciones con aceites de pulverización, concentraciones con aceite de pulverización, esparcidores, adyuvantes, otros disolventes y agentes sinérgicos tales como butóxido de piperonilo a menudo mejoran la eficacia del compuesto.
La tasa de aplicación necesaria para un control eficaz (es decir la "cantidad biológicamente eficaz") dependerá de factores tales como la especie de invertebrado a controlar, el ciclo de vida de la plaga, la fase de la vida, su tamaño, localización, momento del año, cultivo o animal hospedador, comportamiento de alimentación, comportamiento de apareamiento, humedad ambiental, temperatura y similares. En circunstancias normales, son suficientes proporciones de aplicación de aproximadamente 0,01 a 2 kg de ingrediente activo por hectárea para combatir plagas en ecosistemas agronómicos, pero puede ser suficiente una cantidad de tan sólo 0,0001 kg/hectárea o puede necesitarse una cantidad de hasta 8 kg/hectárea. Para aplicaciones no agronómicas, las proporciones de uso eficaces variarán entre aproximadamente 1,0 a 50 mg/metro cuadrado, pero puede ser suficiente una cantidad de tan sólo 0,1 mg/metro cuadrado o puede necesitarse una cantidad de hasta 150 mg/metro cuadrado. Un experto en la materia puede determinar fácilmente la cantidad biológicamente eficaz necesaria para el nivel deseado de control de plagas de invertebrados.
Los siguientes ensayos demuestran la eficacia de control de los compuestos de esta invención en plagas específicas. La "eficacia del control" representa la inhibición del desarrollo de la plaga de invertebrados (que incluye la mortalidad) que causa una alimentación reducida de forma significativa. Sin embargo, la protección de control de plagas producida por los compuestos no se limita a estas especies. Véanse las descripciones de compuestos en lasTablas de Índice A a K y L. En las Tablas de Índices que se muestran a continuación se usan las siguientes abreviaturas: t es terciario, n es normal, i es iso, c es ciclo, s es secundario, Me es metilo, Et es etilo, Pr es propilo, i-Pr es isopropilo, c-Pr es ciclopropilo, Bu es butilo, s-Bu es butilo secundario, Pent es pentilo, OMe es metoxi, OEt es etoxi, SMe es metiltio, SEt es etiltio, CN es ciano, y NO2 es nitro. La abreviatura "Ej." significa "Ejemplo" y va seguida de un número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto.
TABLA DE ÍNDICE A TABLA DE ÍNDICE B
imagen1
Compuestos
R2 R3 (R4)n J p.f. ºC.
19
H i-Pr 4-Me 2-Me-6-CF3-3-piridinilo *
20
H t-Bu 4-Me 2-Me-6-CF3-3-piridinilo *
21
H i-Pr 4-Me 1-Ph-3-Me-5-pirazolilo *
22
H t-Bu 4-Me 1-Ph-3-Me-5-pirazolilo *
Compuestos
R2 R3 (R4)n J p.f. ºC.
23
H i-Pr 4-Me 2-Me-6-Cl-3-piridinilo *
24
H t-Bu 4-Me 2-Me-6-Cl-3-piridinilo *
30
H Me 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 214-215
31
H i-Pr 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 159-161
32
H i-Pr 4-Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 198-202
33
H Me 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 188-190
34
H i-Pr 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 170-174
35
H Me 4-Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 201-203
36
H Me 4,5-Cl2 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 238-240
37
H i-Pr 4,5-Cl2 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 240
38
H i-Pr 4,5-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 208-210
39
H Me 4,5-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 208
40
H i-Pr 4-Me-5-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 234-236
41
H Me 4-Me-5-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 229-231
42
H i-Pr 4-Me-5-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 222-223
43
H Me 4-Me-5-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 226-228
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
imagen4
B5 i-Pr 2-Me-6-CF3-3-piridinilo 221-5-222,5
B6 i-Pr 1-Ph-3-Me-5-pirazolilo *
B7 t-Bu 1-Ph-3-Me-5-pirazolilo *
B8 t-Bu 2-Me-6-CF3-3-piridinilo * B10 Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 266-270 B11 i-Pr 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 232-236 B12 Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 233-236 B13 i-Pr 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 220-222
Compuesto R3 J p.f. ºC
B14 Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 235-238 B15 i-Pr 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 198-200 *Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE C
imagen1
Compuesto
R2 R3 R4 J p.f. ºC
C14
H i-Pr Me 3-piridinilo
C23
H Et Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 253-255
C24
H i-Pr Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 214-216
C25
H Me Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 230-232
C26
H Me Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 234-236
C27
H i-Pr Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 218-220
C28
H i-Pr Me 1-(2-Cl-Ph)-3-Br-5-pirazolilo 170-173
C30
H Et CH2CF3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 236-238
C31
H i-Pr CH2CF3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 216-218
C32
H Me Et 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 238-240
C33
H Et Et 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 216-218
C34
H i-Pr Et 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 198-201
C35
H Me CH2CF3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 260-262
C36
H Me CH2CF3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 253-256
C37
H Et CH2CF3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 220-223
C38
H i-Pr CH2CF3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 188-190
C39
H Me Et 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 221-223
C40
H Et Et 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 182-184
C41
H i-Pr Et 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 172-175
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE D
imagen5
D6 H i-Pr 2-Me 2-Me-6-CF3-3-piridinilo 240-243 D7 H i-Pr 2-Me 1-Ph-3-CF3-5-pirazolilo 215-220 (desc.) D8 H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 140-144
D10 H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 207-209* D11 Me Me 2-Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 172-175 D12 H Me 2-Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 193-195 D13 H i-Pr 2-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 175-179 D14 H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 156-158 D15 H i-Pr 2-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 160-165 D16 H Me 2-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 178-180 D17 H Me 2-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 118-125 D18 H Me 2-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 207-209 D19 H Me 2-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 216-218 D20 H alilo Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 187 D21 H alilo Me 1-(2-Cl-3-piridinil-3-Br-5-pirazolilo 199-201
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE E
imagen1
Compuesto
R2 R3 J p.f. ºC
E5
H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 138-140
111
Compuesto R2 R3 J p.f. ºC
E6 H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 170-173 E7 H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-Ph)-3-Br-5-pirazolilo * E8 H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CN-5-pirazolilo * E9 H i-Pr 2-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Hr-5-pirazolilo 112-115
E10 H Et 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 147-150 E11 H Me 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 223-224 E12 H i-Pr 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 142-145 E13 H Me 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 238-240 E14 H Et 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 207-209
E15 (Ej. 5) H i-Pr 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 240-242 E16 Me Me 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 153-155 E17 Me Me 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo 224-226 E19 H Et 2,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 223-225 E20 H i-Pr 2,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo >240 E21 Et Et 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 231-233 E22 H i-Pr 2-Cl-6-Br 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 224-226 E23 H NMe2 2,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo * E24 H H 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo * E25 H NMe2 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo * E26 Me Me 2-Cl-6-1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo *
NMe2
E27 H Me 2,6-Br2 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo * E28 H Et 2,6-Br2 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo * E29 H Me 2,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo * E30 H Et 2,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo * E31 H Me 2,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo * E32 H i-Pr 2,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo * E33 H NMe2 2,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo * E34 H i-Pr 2,6-Br2 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo *
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE G
imagen1
Compuesto
R2 R3 (R4)n J p.f. ºC
G2
H i-Pr 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 183-184
G3
H S-CH(Ph)Me H 3-piridinilo
G4
H i-Pr 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 172-175
G5
H i-Pr 4-Me 1-(2-Cl-3-Ph)-3-Br-5-pirazolilo
G6
H i-Pr 4-Me-6-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 175-177
G7
H Me 4-Me-6-Cl 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 230-235
G8
Me Me 4,6-Cl2 1 -(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 225-227
G9
H NMe2 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 125-130
G10
H H 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 130-135
G11
H Me 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 214-216
G12
H Et 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 210-212
G13
H i-Pr 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 208-210
G16
H H 4,6-Br2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo >240
G17
H Me 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
G18
H Et 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
G19
H i-Pr 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
G20
H H 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
G21
Et Et 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
G22
H Me 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo
G23
H Et 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo)
G24
H i-Pr 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo
G25
H NMe2 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
G26
Me Me 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
G27
Me Me 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo
G28
H H 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo
G29
H NMe2 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo
G30
Et Et 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo
Compuesto R2 R3 (R4)n J p.f. ºC
G31 H Me 4,5,6-Cl3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo G32 H Et 4,5,6-Cl3 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo G33 H CH2CH2SMe 4,6-Cl2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE I
imagen1
Compuesto
R2 R3 (R4)n J p.f. ºC
11
Me Me 4,6-Me2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 244-245*
12
H i-Pr 4,6-Me2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo
13
H Me 4,6-Me2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 195-197
14
Me Me 4,6-Me2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 243-244
15
H Me 4,6-Me2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 202-204
16 (Ej. 4)
Me Me 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-S-pirazolilo 232-236
17
H i-Pr 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo 87-90
18
H i-Pr 4,6-Me2 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 81-83
19
H Me 4-Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Cl-5-pirazolilo 205-207
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE J
imagen1
Compuesto
R2 R3 R4 J p.f. ºC
J1
H i-Pr Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 174-176*
J2
H i-Pr Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 206-208
J3
H Me Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 166-168
J4
H Me Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 176-178
J5
H Me Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 227-229
J8
H i-Pr Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 172-174
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE K
imagen1
R2
R3
R4
Compuesto J p.f. ºC
K1 H Me Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 224-226* K2 H i-Pr Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-Br-5-pirazolilo 168-172 K3 H Me Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 185-190 K4 H i-Pr Me 1-(2-Cl-Ph)-3-CF3-5-pirazolilo 160-162 K5 H Me Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 176-179 K6 H i-Pr Me 1-(2-Cl-3-piridinil)-3-CF3-5-pirazolilo 180-182
*Véase la Tabla de Índice L para los datos de 1H RMN
TABLA DE ÍNDICE L
Comp. Nº Datos de Espectro Parcial de 1H RMN (solución de CDCl3 a menos que se indique otra cosa)a
D10 12,2 (s a, 1H), 6,0 (s, 1H) E7 7,75 (d, 1H), 7,67 (s, 1H) E8 8,23 (s, 1H), 7,77 (d, 1H)
E23 (DMSO-d6) 10,8 (m, 1H), 9,5 (s, 1H) E24 (DMSO-d6) 10,5 (s, 1H) E25 (DMSO-d6) 10,9 (s, 1H) E26 (DMSO-d6) 13,4 (s a, 1H)
5
10
15
20
25
30
35
E27 9,0 (s, 1H), 6,2 (m, 1H) E28 9,25 (s, 1H), 6,18 (m, 1H) E29 (DMSO-d6) 10,9 (m, 1H), 8,55 (m, H) E30 9,3 (s, 1H), 6,25 (t, 1H) E31 (DMSO-d6) 10,75 (s, 1H), 8,55 (m, 1H) E32 (DMSO-d6) 13,5 (s a, 1H) E33 (DMSO-d6) 10,9 (m, 1H), 9,6 (s, 1H) E34 9,5 (s a, 1H), 6,05 (d, 1H)
Los espectros de 1H RMN se informan en ppm campo abajo de tetrametilsilano; Los acoplamientos están nombrados como (s)-singlete, (d)-doblete, (t)-triplete, (q)-cuartete, (m)-multiplete, (dd)-doblete de dobletes, (dt)-doblete de tripletes, (s ancho)-singlete ancho.
EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN
ENSAYO A
Para evaluar el control de la polilla de dorso de diamante (Plutella xilostella) la unidad de ensayo consistía en un pequeño recipiente abierto con una planta de rábano de 12-14 días en su interior. Esta planta se había preinfestado con 10-15 larvas recién nacidas en una pieza de material de alimentación de insectos mediante el uso de un muestreador para retirar un trozo de una lámina de material de alimentación de insectos endurecida que tenía muchas larvas creciendo sobre ella y la transferencia del trozo que contiene las larvas y el material de alimentación a la unidad de ensayo. Las larvas se trasladaron a las plantas de ensayo cuando se secó el trozo de material de alimentación.
Los compuestos de ensayo se formularon usando una solución que contenía 10% de acetona, 90% de agua y 300 ppm de tensioactivo no iónico X-77® Spreader Lo-Foam Formula que contenía alquilarilpolioxietileno, ácidos grasos libres, glicoles e isopropanol (Loveland Industries, Inc.), a menos que se indique de otro modo. Los compuestos formulados se aplicaron en 1 ml de líquido a través de una boquilla atomizadora SUJ2 con un cuerpo normal 1/8 JJ (Spraying Systems Co.) colocado 1,27 cm (0,5 pulgadas) por encima de la parte superior de cada unidad de ensayo. Se pulverizaron a 250 ppm todos los compuestos experimentales de estos ensayos y se repitió la aplicación tres veces. Después de la pulverización del compuesto de ensayo formulado, cada unidad de ensayo se dejó secar durante 1 hora y después se puso encima una tapa negra reticulada. Las unidades de ensayo se mantuvieron durante 6 días en una cámara de crecimiento a 25 ºC y 70% de humedad relativa. Después se estudió visualmente el daño por alimentación en las plantas basándose en el follaje consumido.
De los compuestos ensayados, los siguientes proporcionaron niveles de protección de muy buenos a excelentes para las plantas (calificaciones de 0-1, 10% o menos de daño por alimentación): 19, 20, 21, 22, 23, 24, 30, 31, 32, 33, 34, 36, 37, 38, B5, B11, B12, B15, C24, D6, D7, D8, D10, D11, D12, D13, D14, D18, D19, D20, D21, E5, E6, E7, E8, E9, E10, E11, E12, E13, E14, E15, E16, E17, E19, E20, E21, E22, G1, G2, G4, G5, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, J6, K1 y K2.
ENSAYO B
Para evaluar el control de la oruga militar tardía (Spodoptera frugiperda), la unidad de ensayo consistía en un pequeño recipiente abierto con una planta de cereal (maíz) de 4-5 días de edad en su interior. Esta planta se había preinfestado (mediante el uso de un muestreador) con larvas de 10-15 días en una pieza de material de alimentación de insectos.
Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron 250 ppm como se describió para el Ensayo A. Las aplicaciones se repitieron tres veces. Después de la pulverización, las unidades de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento y después se evaluaron visualmente como se ha descrito en el Ensayo A.
De los compuestos probados, los siguientes mostraron unos niveles excelentes de protección de la planta (10% o menos de daño por alimentación): 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, B10, B 11, H 12, B 13, B 14, D7,D8, D10,D11, D14, D15, E5, E6, E7, E9, E10, E11, E12, E13, E22, G2, G4, G5, G6, G7, G9, G10, G11, G12, G13, J6 y K2.
ENSAYO C
Para evaluar el control del gusano de los brotes del tabaco (Heliothis virescens), la unidad de ensayo consistía en un pequeño recipiente abierto con una planta de algodón de 6-7 días de edad en su interior. Esta planta se había preinfestado (mediante el uso de un muestreador) con 8 larvas de 2 días en una pieza de material de alimentación de insectos.
Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron 250 ppm como se describió para el Ensayo A. Las aplicaciones se repitieron tres veces. Después de la pulverización, las unidades de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento y después se evaluaron visualmente como se ha descrito en el Ensayo A.
De los compuestos ensayados, los siguientes proporcionaron niveles de protección de muy buenos a excelentes para las plantas (20% o menos de daño por alimentación): 31,32,33,34,35,36,37,B12,B13,B14, B15, D1, D4, D5, D6, D8, D10, D11, D12, D13, D14, D15, D18, D19, D20, D21, E5, E6, E7, E9, E10, E12, E15, E20, E21, E22, G2, G5, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12 y G13
ENSAYO D
Para evaluar el control del gusano verde cogollero (Spodoptera exigua) la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de maíz de 4-5 días de edad en el interior. Esta planta se había preinfestado (mediante el uso de un muestreador) con larvas de 10-15 días en una pieza de material de alimentación de insectos.
Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron 250 ppm como se describió para el Ensayo A. Las aplicaciones se repitieron tres veces. Después de la pulverización, las unidades de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento y después se evaluaron visualmente como se ha descrito en el Ensayo A.
De los compuestos ensayados, los siguientes proporcionaron niveles de protección de muy buenos a excelentes para las plantas (20% o menos de daño por alimentación): 31 , 32, 34, B13, B15, D7, D8, D10, D11 , D14, D19, E5, E6, E7, E9, E10, E15, E22, G2, G4, G5, G6, G7, G9, G10, G11, G12, G13, D20, J6 y K2.
ENSAYO E
Para evaluar el control del áfido verde del melocotonero (Myzus persicae) a través de medios de contacto y/o sistémicos, la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de rábano de 12-15 díasen el interior. Ésta se pre-infestó (usando el método de hoja cortada) con 30-40 insectos en capa pieza de hoja, y el sustrato se cubrió con una capa de arena.
Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron 250 ppm como se describió para el Ensayo A. Las aplicaciones se repitieron tres veces. Después de la pulverización, las unidades de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento y después se evaluaron visualmente con respecto a la mortalidad de los insectos.
De los compuestos probados, los siguientes dieron como resultado al menos 80% de mortalidad: C48, E13, E14, E16, G4, G9, G10, G11 y G13.
ENSAYO F
Para evaluar el control del áfido del melón algodonero (Aphis gossypii) a través de medios de contacto y/o sistémicos, la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de algodón de 6-7 díasen el interior. Ésta se pre-infestó (usando el método de hoja cortada) con 30-40 insectos en capa pieza de hoja, y el sustrato se cubrió con una capa de arena.
Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron 250 ppm como se describió para el Ensayo A. Las aplicaciones se repitieron tres veces. Después de la pulverización, las unidades de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento y entonces se estimó visualmente como se describió para el Ensayo E.
De los compuestos probados, los siguientes dieron como resultado al menos 80% de mortalidad: E9.

Claims (19)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal adecuada del mismo
    imagen1
    en la que A yB son los dos O;
    imagen2
    K selecciona entre el grupo que consiste en K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K30, K-31 y K-33, donde el enlace superior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de nitrógeno de la parte NR1C(=A)J de Fórmula I y el enlace inferior derecho está unido a través del átomo de carbono de unión disponible con el átomo de carbono de la parte C(=B)NR2R3 de fórmula I.
    imagen1
    imagen1
    5
    10
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    20
    25
    30
    35
    nes de1 a3; R1 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8 y cicloalquilamino C3-C6; o R1 es alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8 o C(=A)J;
    R2
    es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6; R3
    es H; G; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, y un anillo de fenilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R6; o R2 y R3 pueden tomarse junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno, y dicho anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12; y G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, incluyendo opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), SO o S(O)2 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre R12; cada R4 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C4, y un grupo R4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J o al resto C(=B)NR2R3; y R5 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o
    imagen1
    V es N, CH, CF, CCl, CBr o CI; cada R6 y R7 es independientemente H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquiltio C1-C4; y R9 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3C6; con la condición de que R7 y R9 no sean los dos H; y cada R12 es independientemente alquilo C1-C2, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C2.
  2. 2.
    El compuesto de la reivindicación 1 en el que V es N.
  3. 3.
    El compuesto de la reivindicación 1 en el que V es CH, CF, CCl o CBr.
  4. 4.
    El compuesto de la reivindicación 2 o la reivindicación 3 en el que
    R1 es H; R2 es H oCH3;
    R3 es alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, CN, OCH3 o S(O)PCH3; cada R4 es independientemente CH3, CF3, CN o halógeno, y un grupo R4 está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J; R6 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno o CN; R7 es H, CH3, CF3, OCH2CF3, OCHF2 o halógeno; y p es 0, 1 ó 2.
  5. 5. El compuesto de la reivindicación 4 en la que R3 es alquilo C1-C4; un grupo R4 es independientemente CH3, Cl, Br
    o I y está unido al anillo K en el átomo adyacente al resto NR1C(=A)J; y un segundo R4 opcional es F, Cl, Br, I o CF3.
  6. 6.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-6; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CF3.
  7. 7.
    El compuesto de la reivindicación 6 en el que V es N; R3 es metilo, etilo, isopropilo o butilo terciario; y R7 es Br, Cl, OCH2CF3 o CF3.
  8. 8.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-7; R6 es Cl o Br; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
  9. 9.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-8; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CF3.
  10. 10.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-9; R6 es Cl o Br; y R7 es OCH2CF3 o CF3.
  11. 11.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-10; R6 es Cl o Br; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
  12. 12.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-11; R6 es Cl o Br; y R7 es halógeno, OCH2CF3 o CF3.
  13. 13.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-12; R6 es Cl o Br; R7 es H, halógeno o CF3, y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
  14. 14.
    El compuesto de la reivindicación 5 en el que J es J-13; R6 es Cl o Br; y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
  15. 15.
    El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo que consiste en:
    4-[[[1-(2-Clorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-5-metil-N-(1-metiletil)-3-piridincarboxamida, 4-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-5-cloro-N-metil-3-piridincarboxamida; 3-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-2,6-dicloro-N-metil-4-piridincarboxamida; 2,6-dicloro-3-[[[1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N-(1-metiletil)-4piridincarboxamida; 3-([[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-6-cloro-N,4-dimetil-2-piridincarboxamida; 3-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-4,6-dicloro-N-metil-2-piridincarboxamida; 5-[[[3-Cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,6-dimetil-4-pirimidincarboxamida; y 5-[[[3-Bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]carbonil]amino]-N,N,2,6-tetrametil-4-piridincarboxamida.
  16. 16.
    Un método para combatir una plaga de invertebrados, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, o una sal adecuada del mismo desde el punto de vista agrícola, con la condición de que el método no sea un método de tratamiento del cuerpo humano o de un animal por terapia.
  17. 17.
    El método de la reivindicación 16 que comprende además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional para combatir plagas de invertebrados.
  18. 18.
    Una composición para combatir una plaga de invertebrado que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, o una sal adecuada del mismo desde el punto de vista agrícola, y al menos un componente adicional seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
  19. 19.
    La composición de la reivindicación 18, que comprende además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional para combatir plagas de invertebrados.
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