JP4445751B2 - 無脊椎有害生物を防除するためのｏ−複素環式置換アリールアミド - Google Patents

無脊椎有害生物を防除するためのｏ−複素環式置換アリールアミド Download PDF

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Description

本発明は、以下に列挙する用途を含む農業用途および非農業用途に適したｏ−複素環式置換アリールアミド、それらのＮ−オキシド、塩および組成物と、農業環境および非農業環境の両方での無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用方法に関する。
無脊椎有害生物防除は、高い収穫率を達成するのに非常に重要である。生育中の農作物および貯蔵農作物に対する無脊椎有害生物による被害によって、生産性が著しく低下し、その結果消費者に対するコストが高くなる。林業、温室作物、観賞植物、苗、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭および公衆衛生および動物衛生における無脊椎有害生物防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的で、コストが低く、毒性が少なく、環境上安全なまたは異なる作用様式を有する新規な化合物が引き続き必要とされている。
特許文献１には、殺虫剤として式ｉｉ：
（式中、特にＲが、Ｈ、アルキルまたはアルコキシカルボニルであり；Ｘが、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；Ｙが、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；Ｚ１が、ＯまたはＳであり；Ｂ１〜Ｂ４が独立してＮまたはＣであり；ｍが１〜５であり；ｎが０〜４である）の２−ヘテロシクリルベンズアミド誘導体が開示されている。
国際公開第０１／００５９３号パンフレット
本発明は、式Ｉ：
（式中、ＡはＯまたはＳであり；
ＧはＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの環員を場合により含む、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非芳香族複素環であり、各環が場合により１〜４つのＲ２で置換され；
Ｊはそれぞれ独立してフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環または８員、９員もしくは１０員炭素二環式もしくは複素二環式芳香族縮合環系であって、各環または環系が場合により１〜４つのＲ３で置換され；
Ｒ１はＨ；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、それぞれが場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され；あるいは
Ｒ１はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり；
Ｒ２またはＲ３はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ２またはＲ３はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族８員、９員もしくは１０員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がＲ５から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；あるいは
２つのＲ３が隣接する炭素原子に結合する場合には一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−となることができ；
Ｒ４はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ４はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環がＲ５から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
Ｒ５はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
ｎは１〜４の整数である）
の化合物、およびそのＮ−オキシドおよびその塩に関する。
本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法にも関する。本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその適切な塩、あるいはその化合物、そのＮ−オキシドまたはその適切な塩を含んでなる組成物、および無脊椎有害生物を防除するための生物学的に有効な量の少なくとも１種のその他の化合物または薬剤と接触させる、かかる方法にも関する。
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のその他の成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物にも関する。本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩、および有効量の少なくとも１種のその他の生物活性化合物または物質を含んでなる組成物にも関する。
発明の詳細
上記の説明において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの化合物の単語で使用される「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖または分枝鎖アルキル、または異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、１−プロペニル、２−プロペニルなどの直鎖または分枝鎖アルケン、および異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルもまた含まれる。「アルキニル」には、１−プロピニル、２−プロピニルなどの直鎖または分枝鎖アルキン、および異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体が含まれる。「アルキニル」には、２，５−ヘキサジイニルなどの多重三重結合で構成される部分もまた含まれる。「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、および異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオなどの分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分、および異なるプロピルチオおよびブチルチオ異性体が含まれる。「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。「トリアルキルシリル」には、（ＣＨ３）３Ｓｉ、（ＣＨ３ＣＨ２）３Ｓｉおよび［（ＣＨ３）３Ｃ］（ＣＨ３）２Ｓｉが含まれる。
「芳香族」という用語は、その環の原子それぞれが本質的に同一平面にあり、環の面に対してｐ−軌道垂線を有し、（４ｎ＋２）π電子（ｎは０または正の整数である）がヒュッケル則に従って環と会合していることを示す。「芳香族環系」という用語は、多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である、完全に不飽和な炭素環および複素環を示す。芳香族炭素環式環または炭素二環式縮合環系には、完全に芳香族の炭素環、および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環（例えば、フェニル、ナフチルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）が含まれる。「非芳香族炭素環式環」という用語は、完全飽和炭素環ならびに部分もしくは完全不飽和炭素環を示し、ヒュッケル則が環によって満たされていない。環または環系に関して「ヘテロ（ｈｅｔｅｒｏ）」という用語は、少なくとも１つの環原子が炭素ではなく、かつ各環が窒素を４個以下、酸素を２個以下、硫黄を２個以下含有することを条件として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有し得る環または環系を意味する。「芳香族複素環または環系」および「芳香族複素二環式縮合環系」という用語には、完全に芳香族の複素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環が含まれる（芳香族とは、ヒュッケル則が満たされていることを意味する）。「非芳香族複素環式環または環系」という用語は、その環系の環のいずれによってもヒュッケル則が満たされていない完全飽和複素環ならびに部分または完全不飽和複素環を示す。複素環式環または環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上での水素に置換によって、結合させることができる。
単独で、または「ハロアルキル」などの化合物の単語で使用される「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。さらに、「ハロアルキル」などの化合物の単語で使用される場合には、前記アルキルは、同一または異なるハロゲン原子で一部または完全に置換されることができる。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」等は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。
「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および異なるブチルアミノもしくはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
置換基中の炭素原子の総数は、「Ｃｉ〜Ｃｊ」（式中、ｉおよびｊは１〜８の整数である）によって示される。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを表す。
上記の説明において、式Ｉの化合物が複素環式環を含有する場合、すべての置換基が、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上での水素の置換によってこの環に結合される。
置換基の数が１を超え得ることを示す下付き文字を有する置換基で化合物が置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義される置換基の群から独立して選択される。さらに、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊを示す場合には、置換基の数は、ｉ〜ｊの整数から選択される。
「場合により置換される」という用語は、基を置換しても、しなくてもよいことを意味する。「１〜３個の置換基で場合により置換される」等は、その基が未置換であるか、またはその利用可能な位置のうち１〜３つが置換されてもよいこと意味する。基が、水素であることが可能である置換基、例えばＲ１またはＲ５を含有する場合、次いで、この置換基が水素とすると、これは未置換である前記基に相当すると見なされる。
本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在し得る。種々の立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。当業者であれば、一方の立体異性体は、他方の立体異性体（１つまたは複数）に対して強化されている場合、または他方の異性体（１つまたは複数）から離れている場合、より活性であり、かつ／または有利な効果を示す場合があることは理解されよう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離、強化、および／または選択的に製造するかは公知である。したがって、本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体、または光学活性の状態として存在することが可能である。本発明の一部の化合物は、１つまたは複数の互変異性体として存在することができ、かつかかる化合物のすべての互変異性型が本発明の一部である。したがって、本発明の化合物は、互変異性体の混合物または個々の互変異性体として存在することが可能である。
本発明は、式Ｉ、そのＮ−オキシドおよびその農業的に適する塩から選択される化合物を含んでなる。当業者であれば、窒素は、その酸化物に酸化するために利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環すべてがＮ−オキシドを形成するわけではないことは理解されよう；当業者であれば、Ｎ−オキシドを形成することができる窒素含有複素環を理解されよう。当業者であれば、第３級アミンがＮ−オキシドを形成することができることも理解されよう。複素環と第３級アミンとのＮ−オキシドを製造するための合成法は、当業者には非常によく知られており、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランを用いた複素環と第３級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドのこれらの製造方法は、文献に広範囲に記述かつ検討されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−１９，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ； Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４３，ｐｐ１３９−１５１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｇ．Ｗ．Ｈ． Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
本発明の化合物の塩には、無機または有機酸、例えば臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸との酸付加塩が含まれる。本発明の化合物の塩には、化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性基を含有する場合、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニア、またはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物、または炭素塩）で形成される塩が含まれる。
上記のように、Ｒ１は（特に）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであることが可能であり、それぞれが場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換される。これらのＲ１基に関して「場合により置換される」という用語は、未置換であるか、または少なくとも１つの非水素置換基を有するＲ１基を意味する。場合により置換されるＲ１基の例としては、Ｒ１基の炭素原子上の水素を、上記に列挙した置換基から独立して選択される１つまたは複数（特定のＲ１基での置換に利用可能な水素の総数まで）の置換基で置換することによって場合により置換される基である。これらの置換基は上記の例において列挙されているが、それらは任意の置換基であることから、存在する必要はないことに留意のこと。未置換であるＲ１基は注目すべきである。１〜５つの置換基で置換されるＲ１基は注目すべきである。１つの置換基で置換されるＲ１基もまた注目すべきである。
上記のように、Ｊはそれぞれ独立してフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員炭素二環式もしくは複素二環式芳香族縮合環系であって、各環または環系が場合により１〜４つのＲ３で置換される。これらのＪ基に関して「場合により置換される」という用語は、未置換であるか、または少なくとも１個の非水素置換基を有する基を意味する。１〜４つのＲ３で場合により置換されるフェニルの例としては、提示１においてＵ−１として示される環（ＲｖはＲ３であり、ｒは１〜４の整数である）が挙げられる。芳香族８員、９員または１０員炭素二環式縮合環系の例としては、提示１にＵ−８５として示される１〜３つのＲ３で場合により置換されるナフチル基、および提示１にＵ−８９として示される１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基（ＲｖはＲ３であり、ｒは１〜４の整数である）が挙げられる。１〜４つのＲ３で場合により置換される５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１に示されるＵ−２〜Ｕ−５３の環（ＲｖはＲ３であり、ｒは１〜４の整数である）が挙げられる。以下のＪ−１〜Ｊ−４もまた、５員もしくは６員芳香族複素環を示すことに留意のこと。Ｕ−２〜Ｕ−２０はＪ−１の例であり、Ｕ−２１〜Ｕ−３５およびＵ−４０はＪ−２の例であり、Ｕ−４１〜Ｕ−４８はＪ−３の例であり、Ｕ−４９〜Ｕ−５３はＪ−４の例であることに留意のこと。１〜４つのＲ３で場合により置換される芳香族８員、９員または１０員複素二環式縮合環系の例としては、提示１に示されるＵ−５４〜Ｕ−８４（ＲｖはＲ３であり、ｒは１〜４の整数である）が挙げられる。
Ｒｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−８９で示されるが、それらは任意の置換基であることから、存在する必要はないことに留意のこと。原子に結合する場合、ＲｖがＨである場合には、これはあたかも前記原子が未置換であることと同じであることに留意のこと。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換される。一部のＵ基のみが、４個未満のＲｖ基で置換することができる（例えば、Ｕ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８からＵ−２１およびＵ−３２からＵ−３４のみが１つのＲｖで置換することができる）ことに留意のこと。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合ポイントが浮動として示されている場合、（Ｒｖ）ｒはＵ基の利用可能ないずれかの炭素原子に結合することができることに留意のこと。Ｕ基上の結合ポイントが浮動として示される場合、Ｕ基は、水素原子の置換によって、そのＵ基の利用可能ないずれかの炭素を介して式Ｉの残部に結合することができることに留意のこと。
上記のように、ＧはＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの環員を場合により含む、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非芳香族複素環式環であり、各環が場合により１〜４つのＲ２で置換される。これらのＧ基に関して「場合により置換される」という用語は、未置換であるか、または少なくとも１つの非水素置換基を有する基を意味する。１〜４つのＲ２で場合により置換される５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１に示される環Ｕ−２〜Ｕ−５３（ＲｖはＲ２であり、ｒは１〜４の整数である）が挙げられる。以下のＧ−１〜Ｇ−５もまた、５員もしくは６員芳香族複素環を示すことに留意のこと。Ｕ−２〜Ｕ−２０はＧ−１の例であり、Ｕ−２１〜Ｕ−３５およびＵ−４０はＧ−２の例であり、Ｕ−３６〜Ｕ−３９はＧ−３の例であり、Ｕ−４１〜Ｕ−４８はＵ−４の例であり、Ｕ−４９〜Ｕ−５３はＧ−５の例であることに留意のこと。
Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの環員を含み、かつ１〜４つのＲ２で場合により置換される、５員もしくは６員非芳香族複素環式環としてのＧの例は提示２に示される。これらＧ基上の結合ポイントが浮動として示される場合、Ｇ基は、水素原子の置換によってＧ基の利用可能炭素または窒素を介して式Ｉの残部に結合することができることに留意のこと。その任意の置換基は、水素原子を置換することによって、利用可能な炭素または窒素に結合することができる。ＧがＧ−３１からＧ−３４６およびＧ−３９からＧ−４２から選択される環を含んでなる場合、ＱはＯ、ＳまたはＮＲ２から選択されることに留意のこと。ＧがＧ−１０、Ｇ−１２、Ｇ−１４、Ｇ−１６、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２５、Ｇ−３０〜Ｇ−３６およびＧ−３９〜Ｇ−４２である場合（ＱがＮＲ２である場合）には、それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子がＨまたはＲ２で置換されることに留意のこと。以下のＧ−６、Ｇ−７およびＧ−４３もまた、５員もしくは６員非芳香族複素環式環を意味することも留意のこと。その結合ポイントが２−位にある場合、Ｇ−１９、Ｇ−２０およびＧ−２３はＧ−６の例であることに留意のこと。その結合ポイントが２−位にある場合、Ｇ−２５、Ｇ−２６およびＧ−２７はＧ−７の例であることに留意のこと。その結合ポイントが２−位にある場合、Ｇ−４０がＧ−４３の例であることに留意のこと。
上記のように、各Ｒ２および各Ｒ３が独立して（特に）フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族８員、９員または１０員複素二環式縮合環系であることが可能であり、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜３つの置換基で置換される。かかるＲ２およびＲ３の例としては、提示１に示される環Ｕ−１（フェニル）、Ｕ−８７（ベンジル）、Ｕ−８８（ベンゾイル）、Ｕ−８６（フェノキシ）、Ｕ−８５（ナフチル）、Ｕ−２〜Ｕ−５３（５員もしくは６員芳香族複素環）およびＵ−５４〜Ｕ−８４（芳香族もしくは非芳香族８員、９員または１０員複素二環式縮合環系）（ＲｖはＲ５であり、ｒは１〜３の整数である）が挙げられる。
上記のように、Ｒ４はそれぞれ独立して（中でも）フェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であることが可能であり、各環は、Ｒ５から独立して選択される１〜３つの置換基で置換される。かかるＲ４基の例としては、提示１に示される環Ｕ−１（フェニル）、Ｕ−８７（ベンジル）およびＵ−８６（フェノキシ）（ＲｖはＲ５であり、ｒは１〜３の整数である）が挙げられる。
活性がより良く、かつ／または合成が容易であるという理由から、好ましい化合物は：
好ましい化合物１．式Ｉの化合物
式中、ＡはＯであり；
ＧはＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−４、Ｇ−５、Ｇ−６、Ｇ−７およびＧ−４３からなる群から選択され、各Ｇは１〜４つのＲ２で場合により置換され
ＱはＯ、ＳまたはＮＲ２であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＮまたはＣＲ２であり、ただし、Ｇ−４およびＧ−５においてはＷ、Ｘ、ＹもしくはＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｊはフェニル環またはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４からなる群から選択される５員もしくは６員芳香族複素環であり、各Ｊ環は１〜３つのＲ３で場合により置換され
Ｑ１はＯ、ＳまたはＮＲ３であり；
Ｗ１、Ｘ１、Ｙ１およびＺ１は独立してＮまたはＣＲ３であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてはＷ１、Ｘ１、Ｙ１もしくはＺ１の少なくとも１つがＮであり；
Ｒ３はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；あるいは
Ｒ３はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環がＲ５から独立して選択される１〜３つの置換基で場合により置換され；あるいは
２つのＲ３が隣接する炭素原子に結合する場合には一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−となることができ；
１つのＲ４基がフェニル環の２位または５位のいずれかで式Ｉの残部に結合し、かつ前記Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
ｍは０〜４の整数である。
好ましい化合物２．好ましい化合物１の化合物
式中、Ｒ１はＨまたはＣ２〜Ｃ６アルキルであり；
Ｃ＝Ａ部分に対してオルト位でＪに結合する１つのＲ３基、および場合により１つまたは２つの更なるＲ３が存在し、Ｒ３基がそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；またはフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環がハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで場合により置換され；
ｎは１または２である。
好ましい化合物３．好ましい化合物２の化合物
式中、Ｊはフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン環であり、それぞれがＣ＝Ａ部分に対してオルト位でＪに結合する１つのＲ３そして場合により１つまたは２つの更なるＲ３で置換され；
好ましい化合物４．好ましい化合物３の化合物
式中、Ｒ１はＨであり；
１つのＲ４がＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトのフェニル環の２位で式Ｉの残部に結合し且つＣ１〜Ｃ３アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２およびハロゲンからなる群から選択され、場合により第２のＲ４がＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してパラのフェニル環の４位で結合し且つハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択され；
ｐは０、１または２である。
好ましい化合物５．好ましい化合物４の化合物
式中、ＪはＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９およびＪ−１０からなる群から選択されるピラゾールまたはピロール環であり、各環はＲ３で置換され、場合によりＲ６およびＲ７で置換され；
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、または
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
各Ｒ５および各Ｒ６は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ７はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルである。
Ｒ６およびＲ７はＲ３のサブセットであることに留意のこと。Ｖ内に包含されるＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ原子は、Ｒ５のサブセットであることに留意のこと。Ｒ３について示される部分は、破線で強調表示される結合を介してＪに結合することに留意のこと。
好ましい化合物６．好ましい化合物５の化合物
式中、ＶはＮである。
好ましい化合物７．好ましい化合物５の化合物
式中、ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである。
好ましい化合物８．好ましい化合物６または好ましい化合物７の化合物
式中、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり；
Ｒ７は、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
好ましい化合物９．好ましい化合物８の化合物
式中、Ｒ３で置換され、そして場合によりＲ６で置換されるＪがＪ−５であり；Ｒ５はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ６はハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である。
好ましい化合物１０．好ましい化合物８の化合物
式中、Ｒ３で置換され、そして場合によりＲ７で置換されるＪがＪ−６であり；Ｒ９はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ７はＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
好ましい化合物１１．好ましい化合物８の化合物
式中、Ｒ３で置換され、そして場合によりＲ７で置換されるＪがＪ−７であり；Ｒ９はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ７はＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
好ましい化合物１２．好ましい化合物８の化合物
式中、Ｒ３で置換され、そして場合によりＲ６で置換されるＪがＪ−８であり；Ｒ５はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ６はハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である。
好ましい化合物１３．好ましい化合物８の化合物
式中、Ｒ３で置換され、そして場合によりＲ６およびＲ７で置換されるＪがＪ−９であり；Ｒ５はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ６はハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；Ｒ７はＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
好ましい化合物１４．好ましい化合物８の化合物
式中、Ｒ３で置換され、そして場合によりＲ７で置換されるＪがＪ−１０であり；Ｒ９はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ７はＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
好ましい化合物６から好ましい化合物１４の化合物（式中、ＧはＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−６またはＧ−４３である）は注目すべきである。
最も好ましいのは：
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
１−（２−クロロメチル−Ｎ−［２−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、および
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドからなる群から選択される式Ｉの化合物である。
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物にも関する。好ましい組成物は、好ましい化合物１〜１４において好まれる式Ｉの化合物、および特に好ましい上記の化合物を含んでなる組成物である。
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩（例えば、本明細書で説明される組成物として）と、無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法にも関する。好ましい方法は、好ましい化合物１〜１４において好まれる式Ｉの化合物、および上記の特に好ましい化合物を含んでなるものである。
式Ｉｅ：
（式中、ＡはＯまたはＳであり；
ＧはＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含む、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非芳香族複素環であり、各環が場合により１〜４つのＲ２で置換され；
Ｊはそれぞれ独立してフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員芳香族複素環または８員、９員もしくは１０員複素二環式芳香族縮合環系であって、各環または環系が場合により１〜４つのＲ３で置換され；
Ｒ１はＨ；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、それぞれが場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で置換され；あるいは
Ｒ１はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり；
Ｒ２またはＲ３はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ２またはＲ３はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族８員、９員または１０員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で場合により置換され；あるいは
（Ｒ３）２は隣接する炭素原子に結合する場合には一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−となることができ；
Ｒ４はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ４はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、それぞれがＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで場合により置換され；
ｎが１〜４である）
の化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適する塩は注目に値する。
式Ｉｅの選択された化合物もまた注目に値する：
選択Ａ．式Ｉｅの化合物
式中、ＡはＯであり；
ＧはＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−４、Ｇ−５、Ｇ−６、Ｇ−７およびＧ−４３からなる群から選択され、Ｇはそれぞれ、１〜４つのＲ２で場合により置換され
ＱはＯ、ＳまたはＮＲ２であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ２であり、ただし、Ｇ−４およびＧ−５においてはＷ、Ｘ、ＹもしくはＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｊはフェニル環またはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４からなる群から選択される５員もしくは６員芳香族複素環であり、Ｊはそれぞれ独立して１〜３つのＲ３で置換され
Ｑ１はＯ、ＳまたはＮＲ２であり；
Ｗ１、Ｘ１、Ｙ１およびＺ１は独立してＮまたはＣＲ３であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてはＷ１、Ｘ１、Ｙ１もしくはＺ１の少なくとも１つがＮであり；
ｍは０〜４である。
選択Ｂ．選択Ａの化合物
式中、ｎは１〜２であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ２〜Ｃ６アルキルであり；
１つのＲ３基は、Ｃ＝Ａ部分に対してオルト位でＪに結合し、かつ前記Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、またはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環が、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで場合により置換され；
任意の第２のＲ３基が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、またはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環が、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで場合により置換される。
選択Ｃ．選択Ｂの化合物
式中、Ｊはフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンであり、それぞれがＪおよびＣ＝Ａを連結する窒素原子に対してオルト位でＪに結合する１つのＲ３および第２の任意のＲ３で置換される。
選択Ｄ．選択Ｃの化合物
式中、Ｒ１はＨであり；１つのＲ４は、ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトの２位で結合し、かつＣ１〜Ｃ３アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２およびハロゲンからなる群から選択され、任意の第２のＲ４は、ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してパラの４位で結合し、かつハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択され；ｐは０、１または２である。
選択Ｅ．選択Ｄの化合物
式中、ＪはＪ−１であり；Ｑ１はＮＲ３ａであり；Ｘ１はＮまたはＣＨであり；Ｙ１はＣＨであり；Ｚ１はＣＲ３ｂであり；Ｒ３ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１つまたは２つの置換基で置換されるフェニルまたは２−ピリジルであり；Ｒ３ｂはハロゲンまたはＣＦ３である。
選択Ｆ．選択Ｄの化合物
式中、ＧはＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−６またはＧ−４３である。
スキーム１〜４５に記載の以下の方法および変形形態の１つまたは複数を用いて、式Ｉの化合物を製造することができる。以下の式２〜１０８の化合物におけるＡ、Ｇ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｖおよびｎの定義は、上記に定義されている通りである。式Ｉａ〜ｅ、２ａ〜２ｂ、４ａ〜ｖおよび５ａ〜ｙの化合物は、それぞれ式Ｉ、２、４および５の化合物の様々なサブセットである。Ｒ２ａ〜Ｒ２ｅはＲ２のサブセットであり、Ｒ３（ｃ）およびＲ３（ｄ）はＲ３のサブセットである。
通常の手順はスキーム１に記述されており、式２のアミンと式３の酸塩化物を酸捕捉剤または塩基の存在下にてカップリングして、式Ｉａの化合物を提供することを含む。通常の酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる；他の捕捉剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物および炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。特定の例において、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンなどのポリマー担持酸捕捉剤を使用するのが有効である。カップリングは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンなどの適切な不活性溶媒中で行い、式Ｉａのアニリドを得ることができる。
式Ｉａの化合物を製造するための代替の手順は、式２のアミンを式４の酸と、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスフィンクロリドまたはヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムなどの脱水剤の存在下にてカップリングすることを含む。カップリングは、ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの適切な不活性溶媒中で行うことができる。ここで、ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬が再び有用である。合成に関する文献はこの種類の反応に対して広範囲にわたることから、スキーム１および２の合成手順は、式Ｉの化合物を製造するのに有用な方法の単なる代表例である。
当業者であれば、数多くの公知の方法によって式４の酸から式３の酸塩化物を製造することができることも理解されよう。例えば、式３の酸塩化物は、トルエンまたはジクロロメタンなどの不活性溶媒中で触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下にて、カルボン酸４を塩化チオニルまたは塩化オキサリルと反応させることによって、式４のカルボン酸から容易に製造される。
式２ａの複素環式置換アニリンは通常、ニトロ基の接触水素化（スキーム３）によって式５の対応する２−ニトロベンゼンから入手することができる。通常の手順は、酸化炭素または酸化白金などの金属触媒の存在下で、エタノールおよびイソプロパノールなどのヒドロキシ溶媒中での水素での還元を含む。それらは、酢酸中にて亜鉛で還元することによって製造することもできる。これらの手順は化学文献に詳しく述べられている。式５の置換フェニル複素環は、Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌｕｍｅ ＩＶ，ｐａｒｔｓ Ｃ，Ｆ ａｎｄ ＩＪ １９８９，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌｕｍｅｓ ２，３，４，５ ａｎｄ ６（１９８４）およびＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ｖｏｌｕｍｅｓ ３，４，５ ａｎｄ ６ １９９６，国際公開（ＰＣＴ国際出願）第９８／５６，７８９号（１９９８）および国際公開（ＰＣＴ国際出願）第９６／０６，０９６号（１９９６）に記載の方法などの一般的な方法に従って製造することができる。アルキル、置換アルキル等のＲ１置換基は一般に、いずれかの直接的アルキル化を含む公知の手順によって、またはアニリンの還元的アルキル化の一般的に好ましい方法によってこの段階で導入することができる。一般に用いられる手順は、水素化シアノホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下にてアニリン２ａをアルデヒドと化合させて、式２ｂ（式中、Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニルまたはその置換誘導体である）の化合物を生成するものである。
スキーム４では、式Ｉｂの化合物を、水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムなどの塩基の存在下にて、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中で、ハロゲン化アルキルなどの適切なアルキル化剤でアルキル化し、式Ｉｃ（式中、Ｒ１は水素以外である）のアニリドを得ることができることを示している。この手順は、式Ｉｃ（式中、Ｒ１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルである）の化合物を製造するのに特に有用である。
式Ｉｄ（式中、Ｒ１は、水素または本発明の概要で定義される他の置換基である）のチオアニリンの製造をスキーム５に概説する。ピリジンなどの適切な溶媒中で室温にてまたは加熱して、式Ｉａのアニリドと五硫化リンまたはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬と反応させることによって、式Ｉｄのチオアニリンが得られる。
式４ａ（式４（式中、Ｊは場合により置換されるフェニル環である）の化合物）の安息香酸は当技術分野ではよく知られている。式４の特定の酸の製法は、スキーム６〜１１に記述する。様々な複素環式酸およびそれらを合成するための一般的な方法は、国際公開第９８／５７３９７号に記載されている。
代表的なピリジン酸（４ｂ）の合成をスキーム６に示す。この手順は、β−ケトエステルおよび４−アミノブテノン（９）からのピリジンの公知の合成を含む。置換基Ｒ３（ｃ）およびＲ３（ｄ）は、例えば、アルキル、ハロアルキル、および場合により置換される芳香族環および芳香族複素環を含む。
代表的なピリミジン酸（４ｃ）の合成をスキーム７に示す。この手順は、ビニリデン−β−ケトエステル（１２）およびアミジンからのピリミジンの公知の合成を含む。置換基Ｒ３（ｃ）およびＲ３（ｄ）は、例えば、アルキル、ハロアルキル、および場合により置換される芳香族環および芳香族複素環を含む。
代表的なピラゾール酸（４ｄ〜４ｈ）の合成をスキーム８〜１１に示す。ピラゾール４ｄはスキーム８に示す。スキーム８における４ｄの合成は、重要な段階として、ピラゾールのアルキル化によってＲ３（ｃ）置換基の導入を含む。アルキル化剤Ｒ３（ｃ）−Ｌｇ（式中、Ｌｇは脱離基、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホネートまたはメタンスルホネートなどのスルホネート、−ＳＯ２ＯＲ３（ｃ）などのスルフェートである）は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルなどのＲ３（ｃ）基；またはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、５員もしくは６員芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員複素二環式芳香族縮合環系（それぞれの環または環系が場合により置換される）を含む。メチル基の酸化によりピラゾールカルボン酸が得られる。さらに好ましいＲ３（ｄ）基のいくつかは、ハロアルキルおよびハロゲンを含む。
式４ｅのピラゾールの合成をスキーム９で説明する。これらのピラゾール酸は、重要な段階として式１８のメタレーションおよびカルボキシル化によって製造することが可能である。Ｒ３（ｃ）基は、スキーム８と同様の手法で、つまりＲ３（ｃ）アルキル化剤でアルキル化することによって導入される。代表的なＲ３（ｄ）基には、例えばシアノおよびハロアルキルが含まれる。
この手順は、スキーム９ａに示される好ましい部分Ｊ−５に関連する、式４ｈの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸を製造するのに特に有用である。式１７のピラゾールと式１５ａの２，３−ジハロピリジンとの反応によって、所望の位置化学に対して良好な特異性を有する式１８ａの１−ピリジルピラゾールが良好な収量で得られる。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）で１８ａをメタレーションし、続いてそのリチウム塩を二酸化炭素で急冷することによって、式４ｈの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸が得られる。
式４ｆのピラゾールの製法はスキーム１０に示す。これらは、場合により置換されるフェニルヒドラジン１９をケトピルベート２０と反応させて、ピラゾールエステル２１を得ることによって製造することができる。そのエステルを加水分解すると、ピラゾール酸４ｆが生成される。この手順は、Ｒ３（ｃ）が場合により置換されるフェニルであり、Ｒ３（ｄ）がハロアルキルである化合物を製造するのに特に有用である。
式４ｇのピラゾール酸をスキーム１１で説明する。これらは、置換プロピオレート（２３）またはアクリレート（２６）のいずれかで式２２の適切に置換されたニトリルイミンを３＋２付加環化することによって製造することができる。アクリレートでの付加環化には、中間体ピラゾリンをピラゾールにさらに酸化することが必要である。そのエステルを加水分解することによって、ピラゾール酸４ｇが得られる。この理由から好ましいイミノハロゲン化物には、トリフルオロメチルイミノクロリド（２８）およびイミノジブロマイド（２９）が含まれる。２８などの化合物は公知である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８５，２２（２），５６５−８）。２９などの化合物は公知の方法によって入手可能である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９９，４０，２６０５）。これらの手順は、式中Ｒ３（ｃ）が場合により置換されるフェニルであり、Ｒ３（ｄ）がハロアルキルまたはハロゲンである化合物を製造するのに特に有用である。
式３０の２−ニトロ安息香酸からの式５ａの置換２−ニトロフェニルオキサゾリンの製造をスキーム１２に概説する。
式３０のニトロ安息香酸の式３１の酸塩化物への転化は、トルエンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で、適切な酸塩化物生成試薬、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、またはホスゲンで３０を処理することによって達成することができる。塩基、例えば第３級アミンまたはピリジンの存在下にて、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジクロロメタンなどの溶媒中、式３２の置換アミノアルコールで式３１の酸塩化物を処理することによって、式３３のニトロフェニルアミドが得られる。適切な式３３のアミドを脱水剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリルまたはオキシ塩化リンを用いて、そのままで、またはジクロロメタンもしくはトルエンなどの溶媒中で脱水することによって、式５ａの中間体が得られる。
スキーム１３では、式３１の２−ニトロベンゾイルクロリドから式５ｂの置換２−ニトロフェニルオキサゾールの製造が概説されている。塩基、例えば第３級アミン、ピリジンの存在下にて、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で式３４（式中、Ｒ２ｂが水素である）の置換アルドアミンまたは式３４（式中、Ｒ２ｂが水素以外である）のケトアミンで置換式３１の酸塩化物を処理することによって、式３５のニトロフェニルアルドアミドおよびケトアミドが得られる。脱水剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリルまたはオキシ塩化リンを用いて、そのままで、またはジクロロメタンもしくはトルエンなどの溶媒中で、式３５のアルドアミドおよびケトアミドを脱水することによって、式５ｂの中間体が生成される。
式３１の２−ニトロベンゾイルクロリドからの式５ｃの置換２−ニトロフェニルオキサジアゾールの製造をスキーム１４で概説する。塩基、例えば第３級アミン、ピリジンの存在下にて、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で、式３６（式中、Ｒ２ｂが水素である）のヒドロキシホルムアミジンまたは式３６（式中、Ｒ２ｂが水素以外である）のヒドロキシアセトアミジンで式３１の酸塩化物を処理することによって、式３７の中間体が得られ、それをそのまま、またはジクロロメタンもしくはトルエンなどの溶媒中で、適切な脱水剤、塩化チオニル、塩化オキサリルまたはオキシ塩化リンを用いて脱水すると、式５ｃの中間体が得られる。
式３１の２−ニトロベンゾイルクロリドからの式５ｄの置換２−ニトロフェニルオキサジアゾール合成をスキーム１５に概説する。塩基、例えば第３級アミン、ピリジンの存在下にて、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で、式３８のヒドラジドで式３１の酸塩化物を処理することによって、式３９の中間体が生成され、それをそのまま、またはジクロロメタンもしくはトルエンなどの溶媒中で、適切な脱水剤、塩化チオニル、塩化オキサリルまたはオキシ塩化リンを用いて脱水すると、式５ｄの中間体が得られる。
式４０の２−ニトロベンゾニトリルからの式５ｅの置換２−ニトロフェニルオキサジアゾールの製造をスキーム１６に概説する。適切な溶媒、例えばメタノール、エタノールまたはアセトニトリル中で、ヒドロキシルアミンで式４０のベンゾニトリルを処理することによって、式４１のヒドロキシベンズアミジンが得られる。テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはピリジンなどの溶媒中で式（Ｒ２ＣＯ）２Ｏの無水物と４１を反応させることによって、式５ｅの中間体が生成される。
式４０の２−ニトロベンゾニトリルから式５ｆの置換２−ニトロフェニルチアゾールの製造をスキーム１７で概説する。ピリジンなどの溶媒中にて硫化水素で式４０のベンゾニトリルを処理することによって、式４２のチオベンズアミドが得られる。低級アルキルアルコールなどの溶媒中で、トリアルキルアミンなどの溶媒と共に、α−ハロアルデヒドまたは式４３のα−ハロケトンと４２を反応させることによって、式５ｆの中間体が生成される。
スキーム１８では、式３１の２−ニトロベンゾイルクロリドからの式５ｇの置換２−ニトロフェニルチアジアゾールの製造を概説する。エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセトニトリルなどの溶媒中で式３１の酸塩化物をヒドラジンで処理することによって、式４４のヒドラジドが生成され、それをピリジンなどの溶媒中で五硫化リンまたはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬と反応させると、式４５のチオヒドラジドが得られる。テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリルまたはピリジンなどの適切な溶媒中で式（Ｒ２ＣＯ）２Ｏの無水物と４５を反応させることによって、式５ｇの中間体が生成される。
スキーム１９には、式３１の２−ニトロベンゾイルクロリドから式５ｈおよび５ｉの置換２−ニトロフェニルトリアゾールの製造を概説する。
エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジエチルエーテルなどの溶媒中にて、式３１の酸塩化物をアンモニアで処理することによって、式４６のベンズアミドが得られる。式（ＭｅＯ）２ＣＲ２ａＮＭｅ２のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールまたはジメチルアミドジメチルアセタールで式４６のベンズアミドをそのままで、またはトルエンなどの溶媒と共に加熱すると、式４７の中間体が得られる。低級アルキルアルコールまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で式Ｒ２ｂＮＨＮＨ２のヒドラジンと４７とを反応させることによって、式５ｈおよび５ｉが得られる。
スキーム２０では、式４０の２−ニトロベンゾニトリルからの式５ｊ、５ｋおよび５ｌの置換２−ニトロフェニルテトラゾールの製造を示す。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル中にて、アジ化ナトリウムで式４０のベンゾニトリルを処理することによって、式５ｊのテトラゾールが得られる。炭酸カリウムなどの適切な塩基の存在下にて、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、式Ｒ２Ｌｇ（式中、Ｒ２が未置換もしくは置換アルキルまたはハロアルキルであり、Ｌｇがハロゲンまたはトシレートなどの脱離基である）のアルキル化剤で式５ｊをアルキル化することによって、式５ｋおよび５ｌの中間体が生成される。
スキーム２１では、式５ｍ、５ｎおよび５ｏの２−ニトロフェニルイミダゾリンの製造方法を示す。そのままで、またはトルエン、キシレンまたはジクロロベンゼンなどの適切な溶媒中で、式４９の２−ニトロ安息香酸メチルを式５０の置換１，２−ジアミノエタンと１００〜２５０℃の温度で加熱すると、式５ｍの２−ニトロフェニルイミダゾリンが得られる。炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの適切な塩基の存在下にて、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で式Ｒ２ｅＬｇ（式中、Ｌｇはハロゲンまたはトシレートなどの脱離基である）のアルキル化剤で５ｍをアルキル化すると、式５ｎおよび５ｏの中間体が生成される。
スキーム２２では、式５ｐ、５ｑおよび５ｒの２−ニトロフェニルイミダゾールを製造する方法を概説する。
ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、式５ｍ（式中、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄがどちらも水素である）のニトロフェニルイミダゾリンを二酸化マンガンまたは二クロム酸ピリジニウムなどの適切な酸化剤で酸化することによって、式５ｐのニトロフェニルイミダゾールが得られる。炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの適切な塩基の存在下にて、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、式Ｒ２ｅＬｇ（式中、Ｌｇはハロゲンまたはトシレートなどの脱離基である）のアルキル化剤で５ｐをアルキル化することによって、式５ｑおよび５ｒの中間体が得られる。
スキーム２３では、式５ｓ、５ｔおよび５ｕの２−ニトロフェニルテトラヒドロピリミジンを製造する方法を示す。そのままで、またはトルエン、キシレンまたはジクロロベンゼンなどの適切な溶媒中で、１００〜２５０℃の温度にて、式４９の２−ニトロ安息香酸メチルを置換１，３−ジアミノプロパンと共に加熱すると、式５ｓのニトロフェニルテトラヒドロピリミジンが得られる。炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの適切な塩基の存在下にて、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、式Ｒ２ｇＬｇ（式中、Ｌｇはハロゲンまたはトシレートなどの脱離基である）のアルキル化剤で５ｓをアルキル化することによって、式５ｔおよび５ｕの中間体が得られる。
式５ｖの２−ニトロフェニルピリミジンの合成をスキーム２４に示す。ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランなどの共溶媒と共に、またはなしに、メタノール中で気体ＨＣｌと式４０のニトロベンゾニトリルとを反応させることによって、式５２のイミデート塩酸塩が得られる。メタノール中で式５２のイミデートを塩化アンモニウムで処理することによって、式５３のニトロベンズアミジン塩酸塩が得られる。式５３の化合物は、適切な溶媒、好ましくは低級アルキルアルコール中で、メチル化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下にて式５４のアルドケトンまたはジケトンと縮合すると、式５ｖの中間体が得られる。
式５ｗの２−ニトロフェニルトリアジンの合成をスキーム２５に示す。適切な溶媒、好ましくは低級アルコール中で、塩基、例えばメチル化ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下にて、式５３のニトロベンズアミジン塩酸塩を式５５のアシルイミデートと縮合することによって、式５ｗの中間体が得られる。
式５ｘの２−ニトロフェニルテトラヒドロピリミジノンの製造をスキーム２６に概説する。適切な溶媒、好ましくは低級アルコール中で、塩基、例えばメチル化ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下にて、式５２のニトロフェニルイミデートを式５６の置換β−アラニンエステルと縮合することによって、式５ｘの中間体が得られる。
式５ｙのニトロフェニル−置換アゾールの製造をスキーム２７に示す。炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの適切な塩基の存在下にて、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、アセトニトリルまたはジオキサンなどの溶媒中で、式５７（式中、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはフッ素である）の置換２−ハロニトロベンゼンを式５８のアゾールと反応させることによって、式５ｙの中間体が得られる。
式１７（式中、Ｒ３（ｄ）はＣＦ３、ＣｌまたはＢｒである）のピラゾールは公知の化合物である。ピラゾール１７（Ｒ３（ｄ）はＣＦ３である）は、文献の手順に従って製造することができる（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．１９９１，５３（１），６１−７０）。式１７（式中、Ｒ３（ｄ）はＣｌまたはＢｒである）のピラゾールもまた、文献の手順に従って製造することができる（Ｈ．Ｒｅｉｍｌｉｎｇｅｒ ａｎｄ Ａ．Ｖａｎ Ｏｖｅｒｓｔｒａｅｔｅｎ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９６６，９９（１０），３３５０−７）。式１７（式中、Ｒ３（ｄ）はＣｌまたはＢｒである）のピラゾールを製造するための有用な代替方法をスキーム２８に示す。ｎ−ブチルリチウムで式５８のスルファモイルピラゾールをメタレーションし、続いてそのアニオンをヘキサクロロエタン（Ｒ３（ｄ）はＣｌである）または１，２−ジブロモテトラクロロエタン（Ｒ３（ｄ）はＢｒである）のいずれかで直接的にハロゲン化することによって、そのハロゲン化誘導体５９が得られる。トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）でスルファモイル基の除去を手際よく行い、それによって、良好な収量で式１７ｂ（式中、Ｒ３（ｄ）が、それぞれＣｌまたはＢｒである）のピラゾールが得られる。当業者であれば、式１７ｃは式１７ｂの互変異性体であることは理解されよう。
式４ｉの代表的なピラゾール酸の合成をスキーム２９に示す。式６１のジメチルアミノイリデンケトエステルを置換ヒドラジン（６２）と反応させることによって、式６３のピラゾールが得られる。好ましいＲ３（ｄ）置換基としては、アルキルおよびハロアルキルが挙げられ、２，２，２−トリフルオロエチルが特に好ましい。式６３のエステルは、標準的な加水分解によって式４ｉの酸に転化される。
好ましい部分Ｊ−６（Ｒ３はピラゾール環の５位に結合する置換２−ピリジル部分である）に関連する式４ｊのピラゾール酸の合成をスキーム３０に示す。この合成は、スキーム２９について記述されている一般的な合成に従って行われる。
式４ｋの代表的なピラゾール酸の合成ならびに式４ｉの代替の合成をスキーム３１に示す。
式６１のジメチルアミノイルイデンケトエステルをヒドラジンと反応させることによって、式６６のピラゾールが得られる。ピラゾール６６を式１５のアルキル化剤（スキーム８参照）と反応させることによって、式６７および６５のピラゾールの混合物が得られる。このピラゾール異性体の混合物は、クロマトグラフ法によって容易に分離され、相当する酸４ｋおよび４ｉにそれぞれ転化される。好ましいＲ３（ｄ）置換基としては、アルキルおよびハロアルキル基が挙げられる。
好ましい部分Ｊ−７（式中、Ｒ３が置換２−ピリジニルであり、かつピラゾール環の３位に結合する）に関連する、式４ｍのピリジニルピラゾール酸の合成、ならびに式４ｊの代替の合成をスキーム３２に示す。この合成は、スキーム３１について記述されている一般的な合成に従って行われる。
式２２のピロール酸の一般的な合成をスキーム３３に示す。式７１の化合物を２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（７２）で処理することによって、式７３のピロールが得られる。式７４のアルデヒドを得るためのピロール７３のホルミル化は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびオキシ塩化リンでの処理など、ヴィルスマイヤー−ハーク（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ）ホルミル化標準条件を用いて達成することができる。Ｎ−クロロスクシンイミドまたはＮ−ブロモスクシンイミドなどのＮ−ハロスクシンイミド（ＮＸＳ）での式７４の化合物のハロゲン化は、ピロール環の４位で優先的に起こる。ハロゲン化アルデヒドを酸化すると、式４ｎのピロール酸が得られる。その酸化は、様々な標準酸化条件を用いて達成することができる。
好ましい部分Ｊ−４（式中、Ｒ５が置換２−ピリジニルであり、かつピロール環の窒素に結合する）に関連する、式４ｏの特定のピリジニルピロール酸の合成をスキーム３４に示す。この合成は、スキーム３３について記述されている一般的な合成に従って行われる。式７１ａの化合物、３−クロロ−２−アミノピリジンは、公知の化合物である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８７，２４（５），１３１３−１６参照）。
式４ｐのピロール酸の合成をスキーム３５に示す。式８０のアレンを式７９のフェニルスルホニルヒドラジドで付加環化することによって（Ｐａｖｒｉ，Ｎ．Ｐ．；Ｔｒｕｄｅｌｌ，Ｍ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，２６４９−２６５１参照）、式８１のピロリンが得られる。式８１のピロリンをフッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）で処理すると、式８２のピロールが得られる。ピロール８２をアルキル化剤Ｒ３（ｄ）−Ｌｇ（式中、Ｌｇは上記で定義される脱離基である）と反応させ、加水分解することによって、式４ｐのピロール酸が得られる。
好ましい部分Ｊ−５（式中、Ｒ５はフェニルまたは２−ピリジルであり、かつピロール環の２位に結合する）に関連する、式４ｑのピロール酸の合成をスキーム３６に示す。その合成は、スキーム３５について記述されている一般的な方法に従って行われる。
式４ｒのピロール酸の合成を式３７に示す。式８８のα，β−不飽和エステルとｐ−トリルスルホニルメチルイソシアニド（ＴｏｓＭＩＣ）との反応によって、式９０のピロールが得られる。主要な参考文献として、Ｘｕ，Ｚ．ら，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，６３，５０３１−５０４１を参照のこと。式９０のピロールをアルキル化剤Ｒ３（ｄ）−Ｌｇ（Ｌｇは上記に定義される脱離基である）と反応させ、続いて加水分解することによって、式４ｒのピロール酸が得られる。
好ましい部分Ｊ−１０（式中、Ｒ５は置換フェニルまたは置換２−ピリジニル環である）に関連する、式４ｓのピロール酸の合成をスキーム３８に示す。その合成は、スキーム３７について説明されている一般的方法に従って行われる。
式Ｉｅの特定のピラゾールアミド類似体の合成をスキーム３９に示す。
この手順では、式９３のリチオ化誘導体を利用する。式９３の化合物をリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）で処理し、続いてそのリチウム塩を式９４のアリールイソシアネートで急冷することによって、式Ｉｃの化合物、式Ｉの化合物のサブセットが得られる。アリールイソシアネートは、例えば、ジホスゲンもしくはトリホスゲンなどのホスゲンまたはホスゲン同等物で処理することによって、式２ａの化合物（スキーム３参照）から製造することができる。イソシアネートを製造するための主要な参考文献としては、「マーチ 有機化学〈上〉―反応・機構・構造」第３版（Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ），Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８５；ｐ．３７０を参照のこと。
式４ｔ（式中、Ｒ３はＣＦ３である）のピラゾールカルボン酸は、スキーム８に概説される方法によって製造することができる。
式９５（式中、Ｒ８はＣ１〜Ｃ４アルキルである）の化合物を適切な有機溶媒中で適切な塩基と反応させることによって、酢酸などの酸で中和した後に式９６の環化生成物が得られる。適切な塩としては、限定されないが、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ジムシルナトリウム（ＣＨ３Ｓ（Ｏ）ＣＨ２ −Ｎａ＋）、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウムなどの）炭酸塩または水酸化物、テトラアルキル（メチル、エチルまたはブチルなど）アンモニウムフッ化物または水酸化物、または２−ｔ−ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−パーヒドロ−１，３，２−ジアザホスホニンが挙げられる。適切な有機溶媒としては、限定されないが、例えばアセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。その環化反応は通常、約０〜１２０℃の温度範囲内で行われる。溶媒、塩基温度および付加時間の影響は、すべて互いに依存し、反応条件の選択は、副生成物の形成を最小限に抑えるために重要である。好ましい塩基は、フッ化テトラブチルアンモニウムである。
式９６の化合物を脱水して式９７の化合物を得て、続いて、そのカルボン酸エステル官能基をカルボン酸に転化することによって、式４ｔの化合物が得られる。その脱水は、触媒量の適切な酸で処理することによって行われる。この触媒作用を及ぼす酸としては、限定されないが、硫酸が挙げられる。その反応は一般に、有機溶媒を用いて行われる。当業者であれば理解されるように、脱水反応は、約０〜２００℃、さらに好ましくは約０〜１００℃の温度範囲で多種多様な溶媒中にて行われる。スキーム４０の方法における脱水に関しては、酢酸を含んでなる溶媒および温度約６５℃が好ましい。カルボン酸エステル化合物は、無水条件下での求核的切断を含む多数の方法および酸または塩基の使用を含む加水分解法によってカルボン酸化合物に転化することができる（方法の概要について、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１，ｐｐ．２２４−２６９を参照のこと）。スキーム４０の方法については、塩基触媒加水分解法が好ましい。適切な塩基としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウムなど）水酸化物が含まれる。例えば、そのエステルは、水とエタノールなどのアルコールとの混合物中で溶解することができる。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理すると、そのエステルはけん化されて、カルボン酸のナトリウム塩またはカリウム塩が得られる。塩化水素酸または硫酸などの強酸で酸性化することによって、式４ｔのカルボン酸が得られる。そのカルボン酸は、結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に公知の方法によって単離することができる。
式９５の化合物は、スキーム４１で概説される方法によって製造することができる。
水、メタノールまたは酢酸などの溶媒中で、式９８のヒドラジン化合物を式９９のケトンで処理することによって、式１００のヒドラゾンが得られる。当業者であれば、この反応には任意の酸による触媒作用が必要な場合があり、式１００のヒドラゾンの分子置換パターンに応じて高温も必要とされる場合があることは理解されよう。限定されないが、例えばジクロロメタンまたはテトロヒドロフランなどの適切な溶媒中で、トリエチルアミンなどの酸捕捉剤の存在下にて、式１００のヒドラゾンを式１０１の化合物と反応させることによって、式９５の化合物が得られる。その反応は通常、温度約０〜１００℃で行われる。式９８のヒドラジン化合物は、標準法によって、例えば式１５ａの相当するハロ化合物（スキーム９ａ）をヒドラジンで処理することによって製造することができる。
式４ｕ（式中、Ｒ３はＣｌまたはＢｒである）のピラゾールカルボン酸は、スキーム４２に概説される方法によって製造することができる。
式１０２の化合物を場合により酸の存在下で酸化して、式１０３の化合物を生成し、続いてカルボン酸エステル官能基をカルボン酸に転化することによって、式４ｕの化合物が得られる。その酸化剤としては、過酸化水素、有機過酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、モノ過硫酸カリウム（例えば、オキソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標））または過マンガン酸カリウムが挙げられる。完全に転化するために、式１０２の化合物に対して少なくとも１当量の酸化剤を使用すべきであり、好ましくは約１〜２当量である。この酸化は通常、溶媒の存在下にて行われる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン等のエーテル、酢酸エチル、炭酸ジメチル等の有機エステル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の極性非プロトン性溶媒が挙げられる。酸化段階で使用するのに適した酸としては、硫酸、リン酸等の無機酸、および酢酸、安息香酸等の有機酸が挙げられる。使用する場合、その酸は、式１０２の化合物に対して０．１当量を超える量で使用すべきである。完全に転化するために、酸を１〜５当量使用することができる。好ましい酸化剤は過硫酸カリウムであり、その酸化は、硫酸の存在下にて行うことが好ましい。その反応は、望ましい溶媒中で式１０２の化合物と、使用する場合には酸と混合することによって行うことができる。次いで、酸化剤を適当な割合で添加することができる。反応温度は通常、反応を完了するための適度な反応時間、好ましくは８時間未満を得るために、約０℃と低い温度から溶媒の沸点までと様々である。所望の生成物、式１０３の化合物は、結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に公知の方法によって単離することができる。式１０３のエステルを式４ｕのカルボン酸に転化するのに適した方法はスキーム４０に既に記述されている。
式１０２の化合物は、スキーム４３で示される式１０４の相当する化合物から製造することができる。
通常は溶媒の存在下において式１０４の化合物をハロゲン化剤で処理することによって、式１０２の相当するハロ化合物が得られる。使用することができるハロゲン化剤としては、オキシハロゲン化リン、三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、塩化チオニル、ジハロトリアルキルホスホラン、ジハロジフェニルホスホラン、塩化オキサリルおよびホスゲンが挙げられる。オキシハロゲン化リンおよび五ハロゲン化リンが好ましい。完全に転化するために、式１０４の化合物に対して少なくとも０．３３当量のオキシハロゲン化リンを使用すべきであり、好ましくは約０．３３〜１．２当量である。完全に転化するために、式１０４の化合物に対して少なくとも０．２０当量の五ハロゲン化リンを使用すべきであり、好ましくは約０．２０〜１．０当量である。式１０４（式中、Ｒ６はＣ１〜Ｃ４アルキルである）の化合物がこの反応には好ましい。このハロゲン化に用いられる一般的な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタン等のハロゲン化アルカン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性非プロトン性溶媒が挙げられる。場合により、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基を添加してもよい。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，などの触媒の添加もまた、任意である。溶媒がアセトニトリルであり、かつ塩基が存在しないプロセスが好ましい。通常、アセトニトリル溶媒を使用する場合には、塩基も触媒も必要ない。好ましいプロセスは、アセトニトリル中で式１０４の化合物を混合することによって行われる。次いで、ハロゲン化剤を適当な時間にわたり添加し、次いで反応が完了するまで、その混合物を望ましい温度に維持する。その反応温度は通常、２０℃〜アセトニトリルの沸点であり、反応時間は通常、２時間未満である。次いで、反応物を重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、または酢酸ナトリウムなどの有機塩基で中和する。所望の生成物、式１０２の化合物を、結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に公知の方法によって単離することができる。
あるいは、式１０２（式中、Ｒ３はＢｒまたはＣｌである）の化合物は、式１０２（式中、Ｒ３が異なるハロゲン（例えば、式１０２（Ｒ３はＢｒである）を製造する場合、Ｃｌ）またはｐ−トルエンスルホネートなどのスルホネート基である）の相当する化合物をそれぞれ臭化水素または塩化水素で処理することによって製造することができる。この方法によって、式１０２の出発化合物のＲ３ハロゲンまたはスルホネート置換基が、臭化水素または塩化水素それぞれからのＢｒまたはＣｌで置換される。この反応は、ジブロモメタン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で行われる。この反応は、圧力容器中で気圧にて、または気圧付近で、または気圧を超える圧力で行うことができる。式１０２の出発化合物におけるＲ３が、Ｃｌなどのハロゲンである場合、反応から生じたハロゲン化水素がスパージングまたは他の適切な手段によって除去されるように、反応を行うことが好ましい。この反応は、温度約０〜１００℃、最も好都合なことには周囲温度付近（例えば、約１０〜４０℃）で、さらに好ましくは２０〜３０℃で行うことができる。ルイス酸触媒（式１０２（Ｒ３はＢｒである）を製造するには、三臭化アルミニウムなど）を添加することによって、反応を促進することができる。式１０２の生成物は、抽出、蒸留および結晶化を含む、当業者に公知の通常の方法によって単離される。
式１０２（式中、Ｒ３はＣｌまたはＢｒである）の出発化合物は、既に示されている式１０４の相当する化合物から製造することができる。式１０２（式中、Ｒ３がスルホネート基である）の出発化合物も同様に、ジクロロメタンなどの適切な溶媒中で、塩化スルホニル（例えば、塩化ｐ−トルエンスルホニル）および第３級アミン（例えば、トリエチルアミン）などの塩基での処理などの標準法によって式１０４の対応する化合物から製造することができる。
式４ｖ（式中、Ｒ３はＯＣＨ２ＣＦ３である）のピラゾールカルボン酸は、スキーム４４に概説されている方法によって製造することができる。
この方法において、スキーム４３に示されるようにハロゲン化する代わりに、式１０４の化合物を式１０５の化合物に酸化する。この酸化の反応条件は、スキーム４２における式１０２の化合物の式１０３の化合物への転化に関して既に記述されている。
次いで、塩基の存在下にてアルキル化剤ＣＦ３ＣＨ２Ｌｇ（１０６）と接触させることによって、式１０５の化合物をアルキル化し、式１０７の化合物が形成される。アルキル化剤１０６において、Ｌｇは、ハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホネート）等の求核反応脱離基であり；メタンスルホネートがうまく機能する。その反応は少なくとも１当量の塩基の存在下にて行われる。適切な塩基としては、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）炭酸塩および水酸化物などの無機塩基、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。この反応は一般に、メタノールおよびエタノールなどのアルコール、ジクロロメタンなどのハロゲン化アルカン、ベンゼン、トルエンおよびクロロベンゼンなどの芳香族溶媒、テトラヒドロフランなどのエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒等を含み得る溶媒中で行われる。アルコールおよび極性非プロトン性溶媒が無機塩基と共に使用するのに好ましい。塩基として炭酸カリウム、溶媒としてアセトニトリルが好ましい。その反応は一般に、約０〜１５０℃、最も一般的には周囲温度〜１００℃で行われる。式１０７の生成物は、抽出などの従来技術によって単離することができる。次いで、式１０７のエステルは、スキーム４０における式９７の式４ｔへの転化に関して既に記述されている方法によって、式４ｖのカルボン酸に転化することができる。
式１０４の化合物は、スキーム４５において概説されている式９８の化合物から製造することができる。
この方法において、式９８のヒドラジン化合物を、式１０８の化合物（フマル酸エステルまたはマレイン酸エステルまたはその混合物が使用できる）と塩基および溶媒の存在下にて接触させる。塩基は通常、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド塩である。式１０８の化合物に対して０．５当量を超える塩基を使用すべきであり、好ましくは０．９〜１．３当量である。１．０当量を超える式１０８の化合物を使用すべきであり、好ましくは１．０〜１．３当量である。アルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性プロトン性および極性非プロトン性勇気溶媒を使用することができる。好ましい溶媒は、メタノールおよびエタノールなどのアルコールである。そのアルコールは、フマル酸エステルまたはマレイン酸エステルおよびアルコキシド塩基を構成するものと同じであることが特に好ましい。その反応は通常、式１０８の化合物と塩基とを溶媒中で混合することによって行われる。その混合物を加熱するか、または望ましい温度に冷却し、式１０８の化合物をある期間にわたって添加する。通常、反応温度は０℃〜使用する溶媒の沸点である。反応は、溶媒の沸点を上げるために、気圧より高い圧力下にて行われる。約３０〜９０℃の温度が一般に好ましい。添加時間は、熱伝達が許す限りできるだけ迅速である。通常の添加時間は１分〜２時間である。最適な温度および添加時間は、式９８および式１０８の化合物の個性に応じて異なる。添加した後、反応混合物を反応温度にて一定時間保持する。反応温度に応じて、必要とされる保持時間は、０〜２時間である。通常の保持時間は１０〜６０分である。次いで、反応物を酢酸などの有機酸、または塩酸、硫酸などの無機酸を添加することによって酸性化される。反応条件および単離手段に応じて、式１０４の化合物の−ＣＯ２Ｒ８官能基が−ＣＯ２Ｈに加水分解される；例えば、反応混合物中に水が存在すると、かかる加水分解が促進される。カルボン酸（−ＣＯ２Ｈ）が形成されると、当技術分野で公知のエステル化法を用いて、それは転化され、−ＣＯ２Ｒ８（式中、Ｒ８はＣ１〜Ｃ４アルキルである）に戻される。所望の生成物、式１０４の化合物は、結晶化、抽出または蒸留などの当業者に公知の方法によって単離される。
式Ｉの化合物を製造するための上述のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基と適合しない場合があることを理解されたい。これらの場合に、保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転換を合成へ組み込むことは、所望の生成物を得る助けとなるだろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであるだろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１参照）。当業者であれば、場合によっては、個々のスキームに示されているように所定の試薬を導入した後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に説明されていないその他の通常の合成段階を行うことが必要であることは理解されよう。当業者であれば、式Ｉの化合物を製造するために示されている特定の順序によって意味されるもの以外の順番で、上記のスキームで示される段階の組み合わせを行うことが必要である場合があることもまた理解されよう。
当業者であれば、式Ｉの化合物および本明細書に記載の中間体が様々な求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化および還元反応にかけられて、置換基を加えるか、または既存の置換基を変更することができることもまた理解されよう。
さらに詳述することなく、上記の説明を用いて当業者は、本発明をその最大限まで利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示的なものであり決してその明細書を限定するものではないと解釈されるべきである。クロマトグラフ溶媒混合物の場合を除いて、または別段の指定がない限り、パーセンテージは重量による。クロマトグラフ溶媒混合物の部およびパーセンテージは、別段の指定がない限り体積による。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で示され；ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒ ｓは広い一重項である。
実施例１
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
段階Ａ：４，５−ジヒドロ−２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾールの製造
エチレンジアミン（１５ｍＬ）中のメチル３−メチル−２−ニトロベンゾエート３．１３ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）の溶液を還流で１．５時間加熱し、そのポイントで溶媒を減圧下にて１３０℃で除去した。次いで、氷で冷却する前に、残留物を１９０℃で１．２５時間加熱し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中１％〜１０％メタノール）によって精製し、段階Ａの標題化合物（０．３５ｇ）を茶色のオイルとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｂ：２−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンアミン
エタノール（５０ｍＬ）中の段階Ａの標題化合物（０．５ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化パラジウム（（５０ｍｇ、炭素上で２０重量％）。フラスコを２回排気し、窒素でフラッシングし、次いで２回排気し、水素でフラッシングした。排気する前に、その混合物を水素気球下で３時間、激しく攪拌し、空気にさらし、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のパッドに通して濾過した。その溶液を濃縮し、シリカゲルのパッドに通して濾過し、ジクロロメタン中の５％メタノール、次いで１０％メタノール、次いで５％トリエチルアミン、１０％メタノール、８５％ジクロロメタンで溶離した。トリエチルアミン／メタノール／ジクロロメタン中で溶離する物質を濃縮し、淡褐色のオイルとして段階Ｂの標題化合物（０．３８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３−７．２（ｄ，１Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｔ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｃ：４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンアミンの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の段階Ｂの標題化合物（０．３８ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．３８ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を周囲温度で１時間攪拌した。さらにＮ−ブロモスクシンイミド（０．０６ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を、酢酸エチルで希釈する前にさらに０．５時間攪拌し、水で３回洗浄した。合わせた水性画分を酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗浄した。合わせた有機画分を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中２％、次いで５％メタノール）によって精製し、淡褐色のオイルとして段階Ｃの標題化合物（９４ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，４Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｄ：Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジメチルホルムアミド（１滴）を含有するジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１１９ｍｇ、０．４１ｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（３９０μＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、減圧下にて濃縮する前に、周囲温度で２時間攪拌した。混合物をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の段階Ｃの標題化合物（９４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される）およびトリエチルアミン（７７μＬ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。その混合物を、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加する前に、周囲温度で一晩攪拌した。セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）濾過助剤のカラムを通して濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム中５％、次いで２０％アセトン、次いでジクロロメタン中１％、次いで２％、次いで５％メタノール）によって精製し、実施例１の標題化合物、本発明の化合物を白色の固体（２２ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５（ｄｄ，１Ｈ）、７．９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，４Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
段階Ａ：２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾールの製造
ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の実施例１の標題化合物、段階Ａ（０．３５ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の溶液に、活性二酸化マンガン（４．４６ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を１２０℃で２時間加熱した。冷却した後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のパッドに通して濾過し、水で３回洗浄し、塩化ナトリウムの飽和溶液で１回洗浄した。有機相を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中で６０％、次いで８０％エチルエーテル、次いでエチルエーテル）によって精製し、段階Ａの標題化合物（０．１ｇ）を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．３−７．１（２ ｘ ｂｓ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｂ：２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンアミンの製造
エタノール（２０ｍＬ）中の段階Ａの標題化合物（０．１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化パラジウム（炭素上で２０重量％）（小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される）を添加した。フラスコを２回排気し、窒素でフラッシングし、次いで２回排気し、水素でフラッシングした。排気する前に、その混合物を水素気球下で０．４５時間激しく攪拌し、空気にさらし、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のパッドに通して濾過した。濃縮することによって、段階Ｂの標題化合物をオフホワイトの固体（８２ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３−７．２（ｍ，２Ｈ）、７．１（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｔ，１Ｈ）、６．０（ｂｓ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｃ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジメチルホルムアミド（１滴）を含有するジクロロメタン（５ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１６５ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（５４μＬ、０．６１ｍｍｏｌ）を得た。その混合物を、減圧下で濃縮する前に周囲温度で２時間攪拌し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解した。ジイソプロピルエチルアミン（１２７μＬ、０．７１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて段階Ｂの標題化合物（８２ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を周囲温度で４時間攪拌した。次いで、ジメチルアミノピリジン（小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される）を添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加し、その混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のカラムを通して濾過した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中で６０％、次いで８０％エチルエーテル、次いでエチルエーテル）により濃縮および精製することによって、実施例２の標題化合物、本発明の化合物を、融点２２４〜２２６℃の白色の固体（０．１２ｇ）として得た。
実施例３
段階Ａ：Ｎ−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例２の標題化合物（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を周囲温度で１時間攪拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中４０％、次いで６０％、次いで８０％エチルエーテル）による精製によって、実施例３の標題化合物、本発明の化合物を白色の固体（５２ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １１．２（ｓ，１Ｈ）、１０．９（ｂｓ，１Ｈ）、８．５（ｄｄ，１Ｈ）、８．２（ｂｓ，１Ｈ）、８．０−７．９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、７．５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０１（ｂｄ，１Ｈ）、６．７０（ｔ，１Ｈ）、６．６３（ｂｄ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例４
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
段階Ａ：２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ベンゼンアミンの製造
−２０℃のエチルエーテル（５０ｍＬ）中のエチレンジアミン（１．２ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（６．４ｍＬ、ヘキサン中で２．５Ｍ、１６ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルアニリン（０．９２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を添加する前に、０℃で０．３時間攪拌した。混合物を０℃でさらに１．５時間攪拌し、そのポイントで、水（０．３６ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を添加し、減圧下で溶媒を除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中１％〜１０％メタノール）より精製し、段階Ａの標題化合物（０．３５ｇ）を黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｂｓ，２Ｈ）、４．７−４．６（ｂｓ，１Ｈ）、３．７７（ｂｓ，４Ｈ）。
段階Ｂ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジメチルホルムアミド（１滴）を含有するジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（０．６ｇ、２．０２ｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（１９８μＬ、２．２２ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、減圧下で濃縮する前に周囲温度で２時間攪拌し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解した。この溶液の１０分の７を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の段階Ａの標題化合物（０．３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２７２ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（１６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加し、その混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のカラムを通して濾過した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中１％、次いで２％、次いで５％メタノール、次いで再び、クロロホルム中１０％、次いで２０％アセトン、次いでジクロロメタン中５％メタノール）によって精製することによって、実施例４の標題化合物、本発明の化合物を黄色の固体（３１ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．５−８．４（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，４Ｈ）。
実施例５
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
段階Ａ：４，５−ジヒドロ−１−メチル−２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾールの製造
Ｎ−メチルエチレンジアミン（５ｇ、６８ｍｍｏｌ）中のメチル３−メチル−２−ニトロベンゾエート（３．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）の溶液を還流で１．５時間加熱し、そのポイントで溶媒を減圧下にて１３０℃で除去した。次いで、残留物を氷で冷却する前に１９０℃で１．２５時間加熱し、段階Ａの標題化合物（純度７５％）を茶色のオイルとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．５（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、（３．９０（ｔ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，２Ｈ）、２．７４（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｂ：２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンアミン
エタノール（１５ｍＬ）中の段階Ａの標題化合物（３．３７ｇ、純度７５％）の溶液に、水酸化パラジウム（１７０ｍｇ、炭素上に２０重量％）を添加した。フラスコを２回排気し、窒素でフラッシングし、次いで２回排気し、水素でフラッシングした。その混合物を、排気する前に水素気球下で３時間激しく攪拌し、空気にさらし、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のパッドに通して濾過した。その溶液を濃縮し、シリカゲルのパッドを通して濾過し、ジクロロメタン中１％、次いで５％、次いで１０％メタノール、次いで５％トリエチルアミン、１０％メタノール、８５％ジクロロメタンで溶離した。トリエチルアミン／メタノール／ジクロロメタン中で溶離する物質を濃縮し、段階Ｂの標題化合物（１．５ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３（ｄ，１Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ）、６．９（ｂｓ，１Ｈ）、６．６（ｔ，１Ｈ）、５．６（ｂｓ，１Ｈ）、３．６−３．５（ｍ，２Ｈ）、２．９（ｔ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｃ：１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジメチルホルムアミド（１滴）を含有するジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．２ｇ、４．１３ｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（３９０μＬ、４．４７ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、減圧下で濃縮する前に、周囲温度で１時間攪拌した。混合物をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の段階Ｂの標題化合物（０．６５ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（４２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７６６μＬ、５．５０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加する前に、混合物を周囲温度で３日間攪拌した。その混合物をジクロロメタンで２回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、エチルエーテル、次いで酢酸エチル、次いでジクロロメタン中２％、次いで５％メタノール）によって精製した。５％メタノール／ジクロロメタ中で溶離する物質を濃縮し、ジクロロメタンに溶解し、ポリスチレン樹脂（フルカ（Ｆｌｕｋａ）カタログ番号９０６０３）上の１，５，７−トリアザビシクロ−［４．４．０］−デカ−５−エン１ｇと共に０．５時間振とうした。濾過し、濃縮することによって、実施例５の標題化合物、本発明の化合物（０．１６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．６−７．５（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｍ，３Ｈ）、７．２（ｍ，４Ｈ）、３．８５（ｔ，２Ｈ）、３．４（ｂｍ，２Ｈ）、２．７１（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。
実施例６
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
トルエン（２０ｍＬ）中の実施例５の標題化合物（３５ｍｇ、７６μｍｏｌ）の溶液に、活性二酸化マンガン（１３２ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のパッドを通して濾過する前に、還流で３日間加熱した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中で６０％、次いで８０％エチルエーテル、次いでエチルエーテル）によって精製することによって、実施例６の標題化合物、本発明の化合物（１９ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １０．５（ｂｓ，１Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｍ，３Ｈ）、７．３−７．２（ｍ，４Ｈ、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例７
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例５の標題化合物（６８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中で２％、次いで５％メタノール）によって精製する前に、周囲温度で一晩攪拌し、実施例７の標題化合物、本発明の化合物（３６ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７−７．６（ｄ，１Ｈ）、７．５−７．４（ｍ，４Ｈ）、７．３（ｄ，１Ｈ）、４．０−３．８（ｂｍ，４Ｈ）、２．９４（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例８
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−（１，４，５，６−テトラヒドロ−４−オキソ−２−ピリミジニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
段階Ａ：３−メチル−２−ニトロベンズアミドの製造
メチル３−メチル−２−ニトロベンゾエート（１０．０２ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を、メタノール（５０ｍＬ）中のアンモニアの７Ｎ溶液に添加し、その混合物をフィッシャー−ポーター（Ｆｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ）社製チューブ中で１００℃にて３時間加熱した。次いで、その溶液を冷却し、濃縮し、ジクロロメタンで粉砕して、段階Ａの標題化合物を白色の固体（１．４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２（ｂｓ，１Ｈ）、７．７（ｂｓ，１Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｂ：メチル３−メチル−２−ニトロベンゼンカルボキシイミデートテトラフルオロボレートの製造
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の段階Ａの標題化合物（１．０７ｇ、５．９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（１．０６ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。濃縮することによって、段階Ｂの標題化合物を白色の固体（１．７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．８（ｍ，３Ｈ）、７．１（ｔ，１Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｃ：５，６−ジヒドロ−２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）−４（１Ｈ）−ピリミジノンの製造
メタノール（２０ｍＬ）中の段階Ｂの標題化合物（１．７ｇ、５．９ｍｍｏｌ）の溶液に、β−アラニンメチルエステル塩酸塩（８３２ｍｇ、５．９ｍｍｏｌ）を添加し、続いてナトリウムメトキシド（２．７ｍＬ、メタノール中で２５重量％、１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を還流で１．５時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、周囲温度で一晩攪拌し、再び還流で３時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、濃縮し、ジクロロメタンで粉砕した。次いで、可溶性の画分をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、エチルエーテル）によって精製し、段階Ｃの標題化合物を白色の固体（０．１２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４−８．２（ｂｓ，１Ｈ）、７．６−７．４（ｍ，３Ｈ）、３．８０（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｔ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｄ：２−（２−アミノ−３−メチルフェニル）−５，６−ジヒドロ−４（１Ｈ）−ピリミジノン
エタノール（１０ｍＬ）中の段階Ｃの標題化合物（０．１２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化パラジウム（炭素上で２０重量％）（小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される）を添加した。フラスコを２回排気し、窒素でフラッシングし、次いで２回排気し、水素でフラッシングした。排気する前に、混合物を水素気球下で激しく２時間攪拌し、空気にさらし、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のパッドを通して濾過した。その溶液を濃縮して、段階Ｄの標題化合物（０．１１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．０（ｂｓ，１Ｈ）、７．２−７．１（ｍ，２Ｈ）、６．７−６．６（ｔ，１Ｈ）、６．２（ｂｓ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｔ，２Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）。
段階Ｅ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−（１，４，５，６−テトラヒドロ−４−オキソ−２−ピリミジニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
ジメチルホルムアミド（１滴）を含有するジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（０．６ｇ、２．０２ｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（１９８μＬ、２．２２ｍｍｏｌ）を添加した。減圧下で濃縮する前に、混合物を周囲温度で２時間攪拌し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解した。この溶液の１０分の３を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の段階Ｄの標題化合物（０．１１ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１３ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノ−ピリジン（７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加し、その混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のカラムを通して濾過した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム中１％、次いで５％、次いで１０％、次いで２０％アセトン）によって精製し、実施例８の標題化合物、本発明の化合物を白色の固体（６４ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １１．３（ｂｓ，１Ｈ）、８．５（ｄｄ，１Ｈ）、７．９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５−７．４（ｍ，１Ｈ）、７．４−７．２（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｔ，３Ｈ）、２．５４（ｔ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）。
当技術分野で公知の方法と共に本明細書に記述されている手順によって、表１〜３７の以下の化合物を製造することができる。以下の略語を表で用いる：Ｍｅはメチルを示し、Ｅｔはエチルを示し、Ｐｈはフェニルを示す。
製剤／用途
本発明の化合物は一般に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる、農業的に適する担体と共に製剤または配合物として使用されるだろう。その製剤または配合物の成分は、活性成分の物理的性質、用途の様式、および土壌型、水分および温度などの環境要因と合致するように選択される。有用な製剤としては、溶液（乳剤を含む）、懸濁液、乳濁液（マイクロエマルションおよび／またはサスポエマルションを含む）等の溶液など、場合により濃縮してゲルにすることができる液体が挙げられる。有用な製剤としてはさらに、微粉、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルムなどの水分散性（「水和性」）または水溶性である固体が挙げられる。活性成分は（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁または固形製剤に形成することができる；あるいは、活性成分の全製剤形態をカプセル化（または「オーバーコーティング」）することができる。カプセル化によって、活性成分の放出を制御または遅延することができる。噴霧製剤は適切な媒体中で希釈され、１ヘクタール当たり約百〜数百リットルの噴霧体積で使用される。高濃度の配合物は主に、更なる製剤のための中間体として使用される。
その製剤は通常、合計１００重量％となる以下のおよその範囲内で有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するだろう。
通常の固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記述されている。通常の液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記述されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、ならびにＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ． Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４には、界面活性剤および推奨される用途が示されている。すべての製剤が、泡、固化、腐食、細菌増殖等を低減するための少量の添加剤、または粘度を増大するための増粘剤を含有し得る。
界面活性剤としては、例えばポリエトキシ化アルコール、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、有機シリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウリン塩、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド凝縮物、ポリカルボキシレート、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合が挙げられる。固体希釈剤には、例えば粘土、例えばベントナイト、モントモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、デンプン、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、トウモロコシ油、ラッカセイ油、綿実油、ダイズ油、ナタネ油およびココナツ油、脂肪酸エステル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、およびアルコール、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれる。
乳剤を含む溶液は、成分を単に混合することにより調製することができる。配合し、通常ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで粉砕することによって、微粉剤および粉剤を調製することができる。懸濁剤は通常、湿式粉砕によって調製される；例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照のこと。顆粒剤およびペレットは、予め形成された顆粒状担体上に活性物質を吹き付けることによって、または凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−１４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ８−５７、および以下および国際公開第９１／１３５４６号を参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載のように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒剤は、米国特許第４，１４４，０５０号、同第３，９２０，４４２号およびＤＥ３，２４６，４９３号に記載のように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号、同第５，２３２，７０１号および同第５，２０８，０３０号に記載のように調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号に記載のように調製することができる。
製剤の技術分野に関する更なる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ − Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号の６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号の５欄４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号の３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９を参照のこと。
以下の実施例において、パーセンテージはすべて重量によるものであり、すべての製剤は従来の方法で調製される。化合物番号はインデックス表Ａにおける化合物を示す。
本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残留パターンによって特徴付けられ、かつ農業上または非農業上の無脊椎有害生物の領域を制御する活性を示す。（この明細書の文脈では、「無脊椎有害生物防除」とは、供給を著しく低減する、または無脊椎有害生物によって生じる他の損傷もしくは損害の原因となる、無脊椎有害生物の発生（枯損量を含む）を抑制することを意味する；関連する表現は同様に定義される）この明細書において参照すると、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済上重要な、節足動物、腹足類動物、および線虫が含まれる。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ類、ヤスデ類、ワラジムシおよび結合類が含まれる。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼類が含まれる。「線虫」という用語には、蠕虫類、例えば回虫、心糸状虫、および植食性線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、吸虫類（Ｔｅｍａｔｏｄａ）、鉤頭虫類および条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）が含まれる。当業者であれば、すべての化合物がすべての有害生物に対して均等に有効ではないことは理解されよう。本発明の化合物は、経済上重要な農業上および非農業上の有害生物に対して活性を示す。「農業上」という用語は、食料および繊維などの農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、コムギ、ムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ）、ダイズ、野菜（例えば、レタス、キャベツ、トマト、マメ）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、ワタ、および高木に実る果実（例えば、ナシ状果、石果、柑橘類果実）を含む。「非農業上」という用語は、他の園芸（例えば、森林、温室、田畑で栽培しない苗または観賞植物）、公衆衛生（ヒト）および動物衛生、家庭内および商業構造、家庭用および保存されている生産物の用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除の領域および経済的重要性の理由から、無脊椎有害生物を防除することによる、綿、トウモロコシ、ダイズ、イネ、野菜、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび高木に実る果実（ｔｒｅｅ ｆｒｕｉｔ）の保護（無脊椎有害生物によって生じる損傷または損害から）が、本発明の好ましい実施形態である。農業上または非農業上の有害生物には、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の幼虫、例えばヨトウムシ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）、ネキリムシ（ｃｕｔｗｏｒｍ）、シャクトリムシ（ｌｏｏｐｅｒ）、およびヤガ科タバコガ亜科（ｈｅｌｉｏｔｈｉｎｅ）（例えば、フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、タマナヤガ（ｂｌａｃｋ ｃｕｔｗｏｒｍ）（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、イラクサキンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；穿孔動物（ｂｏｒｅｒ）、ツツミノガ科（ｃａｓｅｂｅａｒｅｒ）、チョウ・ガの類の幼虫（ｗｅｂｗｏｒｍ）、コーンワーム（ｃｏｎｅｗｏｒｍ）、アオムシ（ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍ）およびメイガ科の幼虫（ｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒ）（例えば、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ））（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ハムシモドキの幼虫（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ））；ハマキムシ（ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）、青虫（ｂｕｄｗｏｒｍ）、シードワーム（ｓｅｅｄ ｗｏｒｍ）、およびハマキガ（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）科のフルーツワーム（ｆｒｕｉｔ ｗｏｒｍ）（例えば、コドリンガ（ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、メハマキガ科のガ（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ）（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ））；および他の多くの経済的に重要な鱗翅類（ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）（例えば、コナガ（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタキバガの幼虫（ｐｉｎｋ ｂｏｌｌｗｏｒｍ）（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（ｇｙｐｓｙ ｍｏｔｈ）（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；チャバネゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅ）およびゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）のゴキブリ類を含むゴキブリ亜目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の若虫および成虫（例えば、コバネゴキブリ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ａｓｉａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｇｅｒｍａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（ｂｒｏｗｎｂａｎｄｅｄ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（ｂｒｏｗｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｍａｄｅｉｒａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；ヒゲナガゾウムシ科（Ａｎｔｈｒｉｂｉｄａｅ）、マメゾウムシ科（Ｂｒｕｃｈｉｄａｅ）およびゾウムシ科（Ｃｕｒｃｕｌｉｏｎｉｄａｅ）のゾウムシを含む鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉面接触幼虫および成虫（例えば、メキシコワタノミゾウムシ（ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ）（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（ｒｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（ｇｒａｎａｒｙ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウムシ（ｒｉｃｅ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ノミハムシ（ｆｌｅａ ｂｅｅｔｌｅ）、ハムシ科キュウリヒゲナガハムシ属および近縁属（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）の甲虫（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｂｅｅｔｌｅ）、ルートワーム（ｒｏｏｔｗｏｒｍ）、ハムシ（ｌｅａｆ ｂｅｅｔｌｅ）、ジャガイモハムシ（ｐｏｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ）、およびハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）の葉もぐり虫（ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（例えば、コロラドハムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ ｐｏｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウリハムシ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシ（ｃｈａｇｅｒ）および他の虫（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）およびコフキコガネの一種（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科（Ｄｅｒｍｅｓｔｉｄａｅ）のカツオブシムシ（ｃａｒｐｅｔ ｂｅｅｔｌｅ）；コメツキムシ科（Ｅｌａｔｅｒｉｄａｅ）のコメツキムシの幼虫（ｗｉｒｅｗｏｒｍ）；キクイムシ科（Ｓｃｏｌｙｔｉｄａｅ）のキクイム（ｂａｒｋ ｂｅｅｔｌｅ）およびコミムシダマシ科（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）のコクヌストモドキ（ｆｌｏｕｒ ｂｅｅｔｌｅ）が含まれる。さらに、農業上および非農業上の有害生物としては：クギヌキハサミムシ科（Ｆｏｒｆｉｃｕｌｉｄａｅ）のハサミムシ（ｅａｒｗｉｇ）を含む革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫（例えば、オウシュウクギヌキハサミムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｅａｒｗｉｇ）（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、黒色ハサミムシ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）および同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫、例えばメクラカメムシ科（Ｍｉｒｉｄａｅ）のメクラカメムシ（ｐｌａｎｔ ｂｕｇ）、セミ科（Ｃｉｃａｄｉｄａｅ）のセミ（ｃｉｃａｄａｓ）、オオヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）のヨコバイ（ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（例えば、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、ビワハゴロモ上科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）のウンカ（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）、ツノゼミ科（Ｍｅｍｂｒａｃｉｄａｅ）のツノゼミ（ｔｒｅｅｈｏｐｐｅｒ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）のキジラミ（ｐｓｙｌｌｉｄ）、コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）のコナジラミ（ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）のアブラムシ（ａｐｈｉｄ）、ネアブラムシ亜科（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒｉｄａｅ）ネアブラムシ属の昆虫（ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）、コナカイガラムシ科（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）のイボタムシ（ｍｅａｌｙｂｕｇ）、カタカイガラムシ科（Ｃｏｃｃｉｄａｅ）、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）およびワラジカイガラムシ亜科（Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ）のカイガラムシ（ｓｃａｌｅ）、グンバイムシ科（Ｔｉｎｇｉｄａｅ）のグンバイムシ（ｌａｃｅ ｂｕｇ）、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）のカメムシ（ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）、ナガカメムシ科（Ｌｙｇａｅｉｄａｅ）のコバネナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ ｂｕｇ）（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）および他のシードバグ（ｓｅｅｄ ｂｕｇ）、アワフキムシ科（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）のアワフキムシ（ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）、ヘリカメムシ科（Ｃｏｒｅｉｄａｅ）の各種カメムシ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇ）、およびホシカメムシ科（Ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）のツツガムシ（ｒｅｄ ｂｕｇ）およびホシカメムシ（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒ）が挙げられる。ダニ目（Ａｃａｒｉ）（ダニ類）の成虫および幼虫、例えばハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）のハダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（例えば、リンゴハダニ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｒｅｄ ｍｉｔｅ）（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（ｔｗｏ ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（ＭｃＤａｎｉｅｌ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、ヒメハダニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）のフラットマイト（ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（例えば、柑橘類フラットマイト（ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、フシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のサビダニ（ｒｕｓｔ ｍｉｔｅ）およびバッドマイト（ｂｕｄ ｍｉｔｅ）、他の葉面摂食ダニおよびヒトおよび動物の健康において重要なダニ、つまりヒョウヒダニ類（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｔｉｄａｅ）のチリダニ類（ｄｕｓｔ ｍｉｔｅ）、ニキビダニ科（Ｄｅｍｏｄ
ｉｃｉｄａｅ）のニキビダニ（ｆｏｌｌｉｃｌｅ ｍｉｔｅ）、ニクダニ類（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ）のグレインマイト（ｇｒａｉｎ ｍｉｔｅ）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）のマダニ（ｔｉｃｋ）（例えば、鹿ダニ（ｄｅｅｒ ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリア麻痺ダニ（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ ｐａｒａｌｙｓｉｓ ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌカクマダニ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｄｏｇ ｔｉｃｋ）（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、アメリカアムブリオマ（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ）、シラミダニ類（Ｐｙｅｍｏｔｉｄａｅ）、およびヒゼンダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）の疥癬虫（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ）およびヒゼンダニ（ｉｔｃｈ ｍｉｔｅ）；バッタ（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）、ワタリバッタ類（ｌｏｃｕｓｔ）およびコオロギ（ｃｒｉｃｋｅｔ）を含む直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫（例えば、トビバッタ（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、エジプトツチイナゴ（ｄｅｓｅｒｔ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、渡りバッタ（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエコオロギ（ｈｏｕｓｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．））；双翅目の成虫および幼虫、例えば葉もぐり虫（ｌｅａｆ ｍｉｎｅｒ）、ミジ（ｍｉｄｇｅ）、ミバエ（ｆｒｕｉｔ ｆｌｙ）（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ科の小バエ（ｆｒｉｔ ｆｌｙ）（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、土壌のウジ（ｓｏｉｌ ｍａｇｇｏｔ）、イエバエ（ｈｏｕｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（ｌｅｓｓｅｒ ｈｏｕｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェイスフライ（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ツノサシバエ（ｈｏｒｎ ｆｌｙ）、クロバエ（ｂｌｏｗ ｆｌｙ）（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および他の環縫類、アブ（ｈｏｒｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（ｂｏｔ ｆｌｙ）（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（ｃａｔｔｌｅ ｇｒｕｂ）（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、シカバエ（ｄｅｅｒ ｆｌｙ）（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（ｋｅｄ）（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）、蚊（ｍｏｓｑｕｉｔｏｅ）（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（ｂｌａｃｋ ｆｌｙ）（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヌカカ類（ｂｉｔｉｎｇ ｍｉｄｇｅ）、スナバエ（ｓａｎｄ ｆｌｙ）、クロバネキノコバエ科のハエ（ｓｃｉａｒｉｄ）、および他の糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）；総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫、例えばネギアザミウマ（ｏｎｉｏｎ ｔｈｒｉｐ）（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉綿摂食アザミウマ；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の害虫、例えばアリ（例えば、アカオオアリ（ｒｅｄ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（ｂｌａｃｋ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、イエヒメアリ（Ｐｈａｒａｏｈ ａｎｔ）（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（ｌｉｔｔｌｅ ｆｉｒｅ ａｎｔ）（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、ヒアリ（ｆｉｒｅ ａｎｔ）（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アカヒアリ（ｒｅｄ ｉｍｐｏｒｔｅｄ ｆｉｒｅ ａｎｔ）（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ａｒｇｅｎｔｉｎｅ ａｎｔ）（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（ｃｒａｚｙ ａｎｔ）（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（ｐａｖｅｍｅｎｔ ａｎｔ）（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ ａｎｔ）（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、臭いのあるイエアリ（ｏｄｏｒｏｕｓ ｈｏｕｓｅ ａｎｔ）（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ））、ハチ（クマバチ（ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ｂｅｅ）を含む）、オオクマバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）およびスズメバチ（ｗａｓｐ）；イースタンサブタレニアンシロアリ（ｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、ウェスタンサブタレニアンシロアリ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｆｏｒｍｏｓａｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウェスト・インディアン・ドライウッドシロアリ（Ｗｅｓｔ Ｉｎｄｉａｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）および経済上重要な他のシロアリ；総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の害虫、例えばシミ（ｓｉｌｖｅｒｆｉｓｈ）（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（ｆｉｒｅｂｒａｔ）（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）；食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の害虫、例えばアタマジラミ（ｈｅａｄ ｌｏｕｓｅ）（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コロモジラミ（ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（ｃｈｉｃｋｅｎ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（ｄｏｇ ｂｉｔｉｎｇ ｌｏｕｓｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフシラミ（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（ｓｈｅｅｐ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシホソジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および、ヒトおよび動物を攻撃する他の吸血および咬む寄生シラミ；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の害虫、例えばケオプスネズミノミ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｒａｔ ｆｌｅａ）（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（ｃａｔ ｆｌｅａ）（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（ｄｏｇ ｆｌｅａ）（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（ｈｅｎ ｆｌｅａ）（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ ｆｌｅａ）（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（ｈｕｍａｎ ｆｌｅａ）（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および動物および鳥を悩ます他のノミもまた含まれる。対象として含まれるその他の節足動物有害生物には：真正クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）のクモ、例えばイトグモ（ｂｒｏｗｎ ｒｅｃｌｕｓｅ ｓｐｉｄｅｒ）（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ＆Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（ｂｌａｃｋ ｗｉｄｏｗ ｓｐｉｄｅｒ）（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、およびゲジ目（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｏｍｏｒｐｈａ）のムカデ類（ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ）、例えば蚰蜒（ｈｏｕｓｅ ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ）（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）が含まれる。本発明の化合物は、線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）、吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）、および鉤頭虫類（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）のメンバー、例えば経済上重要な円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、カイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、蟯虫科（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）、カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ）、センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）、およびエノプルス目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）のメンバー、例えば限定されないが、経済上重要な農業害虫（つまり、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の根瘤線虫（ｒｏｏｔ ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ネグサレセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）属のセンチュウ（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ネグサレセンチュウ属のスタビールートセンチュウ（ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）等）、動物およびヒト衛生害虫（つまり、経済上重要なすべての吸虫類、条虫類、および回虫、例えばウマに寄生する普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌに寄生するイヌ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジに寄生する捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌに寄生するイヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマに寄生する葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物に寄生する肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等）に対しても活性を有する。
本発明の化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ））に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のメンバー、例えば：エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）に対して商業上有意な活性もまた有する。これらの化合物は、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）のメンバー：例えばアオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ）に対しても活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫の種類には、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ））；および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫が含まれる。
本発明の化合物は、殺虫剤、殺菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、成長調整剤、例えば発根刺激物質、化学不妊剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生物活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは菌類を含む１種または複数種の他の生物活性化合物または生物活性薬剤と混合し、より広範な範囲の農業での有用性を付与する多成分農薬を形成することもできる。このように本発明の化合物はさらに、生物学的に有効な量の少なくとも１種の更なる生物活性化合物または薬剤を含んでなることができる。それらと配合することができる、かかる生物活性化合物または薬剤の例としては：殺虫剤、例えばアバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ビフェントリン、ビンフェナザート（ｂｉｎｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン，シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート（ｆｅｎｐｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシスリネート、フルフェネリム、タウ−フルバリネート、フルフェノクスロン、フォノフォス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンフォス、、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドフォス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフィン、サルプロス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロン；殺菌剤、例えばアシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー混合物（３塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）（ＲＰＡ ４０３３９７）、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペト、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノクス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリン；抗線虫薬、例えばアルジカルブ、オキサミル、クロチアゾベン／ベンクロチアズおよびフェナミホス；殺菌剤、例えばストレプトマイシン；殺ダニ剤、例えばアミドフルメト、アミトラツ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラド；および生物剤、例えばアイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）系とクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）系を含むバチルス・チューリンジェンシス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンジェンシス菌のδ−内毒素、バキュロウイルス、および昆虫病原性細菌、ウイルスおよび菌類が挙げられる。本発明の化合物およびそれらの組成物は、遺伝学的に形質転換された植物に適用し、無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパク質を発現することができる（バチルス・チューリンジェンシス菌毒素など）。外因的に適用された発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現した毒性タンパク質と相乗的であることが可能である。
これらの農作物保護剤の一般的な参考文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２０００が挙げられる。
本発明の化合物と混合するための好ましい殺虫剤および殺ダニ剤には、ピレスロイド、例えばシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリン；カルバメート、例えばフェノチオカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブ；ネオニコチノイド、例えばクロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリド；ニューロンナトリウムチャンネルブロッカー、例えばインドキサカルブ；殺虫性大環状ラクトン、例えばスピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチン；γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗薬、例えばエンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニル；殺虫性尿素、例えばフルフェノクスロンおよびトリフルムロン；擬態幼虫ホルモン、例えばジオフェノランおよびピリプロキシフェン；ピメトロジン；およびアミトラズが含まれる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤には、バチルス・チューリンジェンシス菌およびバチルス・チューリンジェンシス菌のδ−内毒素ならびに自然発生および遺伝子改変されたウイルス殺虫剤、例えばバキュロウイルス科（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｉｄａｅ）のメンバーならびに食虫性菌類が含まれる。
最も好ましい混合物には、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物；本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物；本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物；本発明の化合物とメトミルとの混合物；本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物；本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物；本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物；本発明の化合物とアバメクチンとの混合物；本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物；本発明の化合物とエチプロールとの混合物；本発明の化合物とフィプロニルとの混合物；本発明の化合物とフルフェノクスロンとの混合物；本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物；本発明の化合物とピメトロジンとの混合物；本発明の化合物とアミトラズとの混合物；本発明の化合物とバチルス・チューリンジェンシス菌との混合物および本発明の化合物とバチルス・チューリンジェンシス菌のδ−内毒素との混合物が含まれる。
特定の場合には、異なる作用様式であるが、同様の防除範囲を有する他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤が特に、耐性管理に特に有利であるだろう。このように、本発明の組成物はさらに、異なる作用様式であるが、同様の防除範囲を有する、生物学的に有効な量の少なくとも１種の更なる無脊椎有害生物防除化合物を含んでなることができる。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現させるために遺伝子改変された植物またはその植物の場所を生物学的に有効な量の本発明の化合物と接触させることによって、広範な範囲の植物保護が提供され、かつそれは耐性管理に有利であるだろう。
農業上および非農業上の発生場所を含む有害生物の環境に対して、保護すべき領域に対して、または防除すべき有害生物に直接、１種もしくは複数の本発明の化合物を有効量で適用することによって、無脊椎有害生物が農業用途および非農業用途において防除される。このように、本発明はさらに、農業および／または非農業用途において無脊椎有害生物を防除する方法であって、生物学的に有効な量の本発明の１種または複数種の化合物と、または少なくとも１種のかかる化合物を含有する組成物、または少なくとも１種のかかる化合物と有効量の少なくとも１種の更なる生物活性化合物もしくは薬剤を含有する組成物と、無脊椎有害生物またはその環境とを接触させることを含んでなる方法を含んでなる。本発明の化合物および有効量の少なくとも１種の更なる生物活性化合物もしくは薬剤を含んでなる適切な組成物の例には、更なる生物活性化合物もしくは薬剤が、本発明の化合物と同一顆粒上に存在するか、または本発明の化合と別の顆粒上に存在する、顆粒状組成物が含まれる。
好ましい接触方法は、噴霧による方法である。あるいは、本発明の化合物を含有する顆粒状組成物は、植物の葉または土壌に適用することができる。本発明の化合物はまた、土壌に、苗箱の処理または移植苗のくぼみに、液状配合物として土壌を浸して適用される、顆粒状配合物として適用される本発明の化合物を含有する組成物を植物と接触させることによる、植物による取り込みを介して有効に送達される。化合物はまた、本発明の化合物を含有する組成物を発生場所に局所的に適用することによって効果的である。他の接触方法として、直接噴霧および残留噴霧、空中噴霧、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透性取り込み、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤、エアゾール、微粉剤および多くの他のものによる本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。本発明の化合物はまた、無脊椎有害生物防除装置を製造するために使用される材料（例えば、昆虫綱）中に含浸させてもよい。
本発明の化合物は、無脊椎有害生物によって摂取される餌の中に、またはわな等の装置内に組み込むことができる。活性成分を０．０１〜５％、水分保持剤（１種または複数種）を０．０５〜１０％、野菜粉を４０〜９９％含有する顆粒剤または餌が、非常に低い施用量で、特に直接接触ではなく摂取により致死的である活性成分の用量で、土壌の昆虫を防除するのに有効である。
本発明の化合物は純粋状態で適用することができるが、ほとんどの場合、適切な担体、希釈剤、および界面活性剤と共に、１種または複数種の化合物を含有する製剤、あるいは企図される最終用途に応じて食物と併用して適用されるだろう。好ましい適用方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧することを含む。噴霧オイル、噴霧オイル濃縮物、展着剤、アジュバント、他の溶媒、および協力剤、例えばピペロニルブトキシドと組み合わせると、化合物の効力が高められる場合が多い。
有効な防除に必要とされる施用量（つまり、「生物学的に有効な量」）は、防除する無脊椎有害生物の種類、有害生物の生活環、ライフステージ、そのサイズ、場所、時期、宿主作物または宿主動物、摂食行動、交尾行動、周囲湿度、温度等の因子に応じて異なるだろう。通常の環境下では、活性成分約０．０１〜２ｋｇ／ヘクタールの施用量が、農業生態系において有害生物を防除するのに十分である場合もあるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールという少量でも十分な場合もあるし、あるいは８ｋｇ／ヘクタールという高い施用量が必要とされる場合もある。非農業用途に関しては、有効な施用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルと様々であるが、０．１ｍｇ／平方メートルという少量で十分な場合もあるし、あるいは１５０ｍｇ／平方メートルという高い施用量が必要とされる場合もある。当業者であれば、所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を容易に決定することができる。
以下の試験によって、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除有効性が実証されている。「防除有効性」とは、有意に摂食を低減する無脊椎有害生物発生の抑制（死亡率を含む）を表す。しかしながら、本発明の化合物によって得られる有害生物防除の保護は、これらの種類に限定されない。化合物の詳細については、インデックス表ＡからＦを参照のこと。以下の略語が以下のインデックス表で使用されている：Ｍｅはメチルである。「Ｅｘ」という略語は「実施例」を表し、化合物が調製される実施例を示す数が続く。
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除の評価では、試験ユニットは、１２〜１４日目のラディッシュ植物を中に有する小さな開放容器からなる。コアサンプラーを用いて、これに昆虫の食餌１片上の幼虫１０〜１５匹を予めたからせて、その上で成長する多くの幼虫を有する硬くなった昆虫の食餌のシートからプラグを除去し、幼虫および食餌を含有するそのプラグを試験ユニットに移す。食餌のプラグが乾燥するにしたがって、幼虫が試験用植物上に移動する。
別段の指定がない限り、アセトン１０％と、水９０％と、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有するＸ−７７（登録商標）スプレッダー（Ｓｐｒｅａｄｅｒ）Ｌｏ−フォーム・フォーミュラ（Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン界面活性剤（ラブランド・インダストリーズ社（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））３００ｐｐｍと、を含有する溶液を用いて、試験化合物を配合した。配合した化合物を、各試験ユニットの上部より１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置付けられる１／８ＪＪ特注本体を有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレイング・システムズ社（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．））を通して液体１ｍｌで適用した。このスクリーンにおけるすべての実験化合物を２５０ｐｐｍ（または未満）で噴霧し、３回繰り返した。配合した試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色の網を張った蓋を上に置いた。試験ユニットを２５℃および相対湿度７０％のグロースチャンバ内で６日間保持した。植物の摂食被害を目視評価した。
試験した化合物の中で、以下の化合物：１＊、２＊、３、４＊、５＊、６、７＊、８、１０＊、１１＊、１２＊、１３＊、１４＊、１５＊および１７＊が、優れたレベルの植物保護（摂食被害２０％以下）を提供した。
試験Ｂ
フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除の評価では、試験ユニットは、４〜５日目のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小さな開放容器からなる。試験Ａについて記載のように、コアサンプラーを用いて、これに昆虫の食餌１片上の生後１日の幼虫１０〜１５匹を予めたからせた。
試験Ａについて記載のように、試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（または以下）で噴霧した。施用を３回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載のように試験ユニットをグロースチャンバ内で保持し、目視で評価した。
試験した化合物の中で、以下の化合物：７＊、１０、１２＊、１３＊、１４＊および１７＊が、優れたレベルの植物保護（摂食被害２０％以下）を提供した。
試験Ｃ
オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の防除の評価については、試験ユニットは、６〜７日目のワタの木（ｃｏｔｔｏｎ ｐｌａｎｔ）を中に有する小さな開放容器からなる。試験Ａについて記載のように、コアサンプラーを用いて、これに昆虫の食餌１片上の生後２日の幼虫８匹を予めたからせた。
試験Ａについて記載のように、試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（または以下）で噴霧した。施用を３回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載のように試験ユニットをグロースチャンバ内で保持し、目視で評価した。
試験した化合物の中で、以下の化合物：７*、１０*、１１*、１２*、１３、１４*および１７*が、優れたレベルの植物保護（摂食被害２０％以下）を提供した。
*５０ｐｐｍで試験した。
なお、本発明の特徴または主な態様は次のとおりである。
１．
式Ｉ：
（式中、ＡはＯまたはＳであり；
ＧはＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ） 2 からなる群から独立して選択される１つまたは
２つの環員を場合により含む、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非
芳香族複素環であり、各環は場合により１〜４つのＲ 2 で置換され；
ＪはＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９およびＪ−１０からなる群から選択され
るピラゾールまたはピロール環であり、各環はＲ 3 で置換され、そして場合によりＲ 6 お
よびＲ 7 で置換され；
Ｒ 1 はＨ；またはＣ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニルまたはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルであり、それぞれが場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ 2 、ヒドロキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルアミノ、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノおよびＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルアミノからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され；あるいは
Ｒ 1 はＣ 2 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキルアミノカルボニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり；
Ｒ 2 またはＲ 3 はそれぞれ独立してＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ 2 Ｈ、ＣＯＮＨ 2 、ＮＯ 2 、ヒドロキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルアミノ、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルアミノ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキルアミノカルボニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ 2 またはＲ 3 はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族８員、９員もしくは１０員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がＲ 5 から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
Ｒ 4 はそれぞれ独立してＣ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ 2 、ヒドロキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルアミノ、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルアミノ、またはＣ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ 4 はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環はＲ 5 から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
Ｒ 5 はそれぞれ独立してＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 ハロアルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 ハロアルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ 2 、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルアミノ、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルアミノ、Ｃ 4 〜Ｃ 7 （アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルキルカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキルアミノカルボニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルであり；
Ｒ 6 はそれぞれ独立してＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオであり；
Ｒ 7 はＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルまたはＣ 3 〜Ｃ 6 ハロアルキニルであり；
ｎは１〜４の整数である）
の化合物、およびそのＮ−オキシドおよびその塩。
２．
ＡはＯであり；
ＧはＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−４、Ｇ−５、Ｇ−６、Ｇ−７およびＧ−４３からな
る群から選択され、各Ｇは１〜４つのＲ 2 で場合により置換され
ＱはＯ、ＳまたはＮＲ 2 であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＮまたはＣＲ 2 であり、ただし、Ｇ−４およびＧ−５に
おいてはＷ、Ｘ、ＹもしくはＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｑ 1 はＯ、ＳまたはＮＲ 3 であり；
Ｗ 1 、Ｘ 1 、Ｙ 1 およびＺ 1 は独立してＮまたはＣＲ 3 であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてはＷ 1 、Ｘ 1 、Ｙ 1 もしくはＺ 1 の少なくとも１つがＮであり；
Ｒ 3 はそれぞれ独立してＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ 2 、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルコキシカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキルアミノカルボニルまたはＣ 3 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルであり；あるいは
Ｒ 3 はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であ
り、各環がＲ 5 から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
１つのＲ 4 基はフェニル環の２位または５位のいずれかで式Ｉの残部に結合し、かつ前
記Ｒ 4 がＣ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ 2 、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニルまたはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニルであり；
ｍは０〜４の整数である、
前記第１項に記載の化合物。
３．
Ｒ 1 はＨまたはＣ 2 〜Ｃ 6 アルキルであり；
Ｒ 3 基がそれぞれ独立してＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ 2 、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルコキシカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキルアミノカルボニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニル；またはフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環がハロゲン、ＣＮ、ＮＯ 2 、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 4 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシまたはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシで場合により置換され；
ｎは１または２である、
前記第２項に記載の化合物。
４．
Ｒ 1 はＨであり；
１つのＲ 4 がＮＲ 1 Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトのフェニル環の２位で式Ｉの残部に結合し且つＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、ＣＦ 3 、ＯＣＦ 3 、ＯＣＨＦ 2 、Ｓ（Ｏ） p ＣＦ 3 、Ｓ（Ｏ） p ＣＨＦ 2 およびハロゲンからなる群から選択され、場合により第２のＲ 4 がＮＲ 1 Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してパラのフェニル環の４位で結合し且つハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルおよびＣ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキルからなる群から選択され；
ｐは０、１または２である、
前記第３項に記載の化合物。
５．
Ｒ 3 はＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、または
であり；
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
Ｒ 5 はそれぞれ独立してＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシまたはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオである、前記第４項に記載の化合物。
６．
ＶはＮである前記第５項に記載の化合物。
７．
ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである前記第５項に記載の化合物。
８．
Ｒ 5 はＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ 6 はＨ、ＣＨ 3 、ＣＦ 3 、ＯＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＯＣＨＦ 2 またはハロゲンであり；
Ｒ 7 はＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 である、
前記第６または７項に記載の化合物。
９．
Ｒ 3 で置換され、そして場合によりＲ 6 で置換されるＪがＪ−５であり；Ｒ 5 はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ 6 はハロゲン、ＯＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＯＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 である、前記第８項に記載の化合物。
１０．
Ｒ 3 で置換され、そして場合によりＲ 7 で置換されるＪがＪ−６であり；Ｒ 9 はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ 7 はＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 である、前記第８項に記載の化合物。
１１．
Ｒ 3 で置換され、そして場合によりＲ 7 で置換されるＪがＪ−７であり；Ｒ 9 はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ 7 はＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 である、前記第８項に記載の化合物。
１２．
Ｒ 3 で置換され、そして場合によりＲ 6 で置換されるＪがＪ−８であり；Ｒ 5 はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ 6 はハロゲン、ＯＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＯＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 である、前記第８項に記載の化合物。
１３．
Ｒ 3 で置換され、そして場合によりＲ 6 およびＲ 7 で置換されるＪがＪ−９であり；Ｒ 5 はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ 6 はハロゲン、ＯＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＯＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 であり；Ｒ 7 はＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 である、前記第８項に記載の化合物。
１４．
Ｒ 3 で置換され、そして場合によりＲ 7 で置換されるＪがＪ−１０であり；Ｒ 9 はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ 7 はＣＨ 2 ＣＦ 3 、ＣＨＦ 2 またはＣＦ 3 である、前記第８項に記載の化合物。
１５．
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）
−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボ
キサミド、
１−（２−クロロメチル−Ｎ−［２−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−
２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキ
サミド、
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミ
ダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−５−カルボキサミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１
Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イ
ル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イ
ル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリ
ル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カ
ルボキサミド、および
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−５−カルボキサミドからなる群から選択される、前記第１項に記載の化合物。
１６．
生物学的に有効な量の前記第１項に記載の化合物、そのＮ−オキシドまたはその適切な塩と無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
１７．
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の更なる化合物または薬剤を適用する
ことをさらに含んでなる前記第１６項に記載の方法。
１８．
生物学的に有効な量の前記第１項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の更なる成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
１９．
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の更なる化合物または薬剤をさらに含
んでなる、前記第１８項に記載の組成物。

Claims (3)

  1. 式Ｉ：
    （式中、ＡはＯであり；
    Ｇは場合により１つのＣ（＝Ｏ）を環員として含む、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非芳香族複素環であり、各環は場合により１〜４つのＲ2で置換され；
    ＪはＪ−５であり；
    Ｒ1はＨまたはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ2はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
    Ｒ2はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族８員、９員もしくは１０員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がＲ5から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
    Ｒ3はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、または
    であり；
    ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
    Ｒ4はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
    Ｒ4はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環はＲ5から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；但し一つのＲ4基はフェニル環の２位で式Ｉの残部に結合し、該Ｒ4基はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
    Ｒ5はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ7（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；
    Ｒ6はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり；
    ｎは１または２である）
    の化合物、およびそのＮ−オキシドおよびその塩。
  2. 生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシドまたはその適切な塩と無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
  3. 生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の更なる成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
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