JP2005529937A - 窒素含有ベンゾ縮合二環式環系を有する殺虫性アミド - Google Patents

Abstract

式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシドおよびそれらの塩、式Ｉの化合物および／または式ＩＩの化合物を含んでなる特定の組成物、ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの化合物および組成物の特定の使用を開示する。
【化１】

（式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｍ、Ｍ^１およびｎは、本開示において定義される通りである）

Description

本発明は、特定のインドリンカルボキサミドおよびチアミド、それらのＮ−オキシド、適切な塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。

特許文献１は、殺虫剤としてとして、式ｉのフタル酸ジアミドを開示する。

（式中、中でも、Ｚ^１およびＺ^２がＯまたはＳであり、そしてＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３が中でも、Ｈ、アルキルまたは置換アルキルである）

特許文献２および特許文献３は、医薬剤として、インドリンカルボキサミド誘導体を開示する。

ＥＰ９１９５４２号明細書 国際公開第９６／２３７８３号パンフレット 米国特許第５５１４６９０号明細書

本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む、式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩に関する。

［式中、
各Ｊは独立して各環が１〜４個のＲ^５によって置換されているフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ｎは０、１、２または３であり、
Ｒ^１はＨ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
Ｒ^１はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
Ｒ^２はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルであり、
Ｒ^３はＨであるか、あるいは
Ｒ^３はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ^２およびＲ^３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により窒素、イオウまたは酸素の１個の追加原子を含有する環を形成することができ、前記環は場合によりＣ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよく、そして
各Ｒ^４および各Ｒ^５は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ_２Ｈ、ＣＯＮＨ_２、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ^４および各Ｒ^５は独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
２個のＲ^５基は、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができ、
ＭおよびＭ^１は、ＭとＭ^１との間の結合が単結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、ＯまたはＳであり、そしてＭとＭ^１との間の結合が芳香族結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６またはＮであり、
各Ｒ^６および各Ｒ^７は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり、そして
各Ｒ^８は独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである］

本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法を提供する。

注目すべきは、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物または式ＩＩの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法である。

また本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる組成物も提供し、そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法も提供する。

注目すべきは、（１）式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、（２）無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物であり、そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法を提供する。

また本発明は、式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；少なくとも１種の式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる組成物；ならびに無脊椎有害生物またはその環境を、前記化合物の生物学的に有効な量または前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法も提供する。

注目すべきは、式ＩＩの化合物；少なくとも１種の式ＩＩの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物；ならびに無脊椎有害生物またはその環境を、前記化合物または前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法である。

注目すべきは、式Ｉｃの化合物である。

［式中、
ＭおよびＭ^１がＭとＭ^１との間の結合が単結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、ＯまたはＳであり、ただし、ＭおよびＭ^１の両方がＣＲ^６Ｒ^７ではなく、そしてＭとＭ^１との間の結合が芳香族結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６またはＮであり、そして
Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ^６〜Ｒ^８およびｎは上記の通り定義される］

また本発明は、式Ｉｄの化合物も提供する。

［式中、各Ｒ^４および各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ_２Ｈ、ＣＯＮＨ_２、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
２個のＲ^５基が、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができ、そして
Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｒ^１〜Ｒ^３、Ｒ^６〜Ｒ^８およびｎは上記の通り定義される］

また本発明は、少なくとも１種の式Ｉｄの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる組成物；ならびに無脊椎有害生物またはその環境を、前記化合物の生物学的に有効な量または前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法も提供する。

上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ならびに種々のプロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノおよびヘキシルアミノ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルアミノ部分が挙げられる。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。用語「ジアルキルアミノ」としては、同一であっても異なっていてもよい２個のアルキル基により置換されているアミノ官能性が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」は同様に定義され、例としては（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ_３ＣＨ_２ＮＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。

単独または「シクロアルキルアミノ」もしくは「ハロシクロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。

用語「芳香族複素環」は、少なくとも１個の環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウよりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなるが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する完全芳香族環を示す（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを指す）。複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって結合され得る。

用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ_３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳおよびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２が挙げられる。

式Ｉおよび式ＩＩに示されるようなＭとＭ^１との間の破線と実線との組み合わせは、ＭとＭ^１との間の結合が単結合または芳香族結合のいずれかであることができることを示す。ＭとＭ^１との間の結合が芳香族結合である場合、Ｍ、Ｍ^１およびそれらの間の結合は、芳香族環の一部を形成する。例えば、ＭとＭ^１との間の結合が単結合であり、かつＭおよびＭ^１が両方ともＣＲ^６Ｒ^７である場合、ＭおよびＭ^１は両方ともインドリン環系内にあり、そしてＭとＭ^１との間の結合が芳香族結合であり、かつＭおよびＭ^１が両方ともＣＲ^６である場合、ＭおよびＭ^１は両方ともインドール環系内にある。

置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１から８の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し、Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し、かつＣ_４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されているアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。上記記述において、式１の化合物が芳香族複素環を含有する場合、全ての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって、この環に結合される。

基が、水素であることができる置換基、例えばＲ^３を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であることが認識される。基における任意の置換基の数が０である場合、例えば、ｎが０である場合、これは未置換である前記基と同等であることが認識される。結合が固定されていない状態で描写されている場合、水素の置換によって、置換基は、環上のいずれかの利用可能な炭素に結合されてよい。Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合される窒素と一緒になって環を形成し、前記環は、前記環の利用可能な炭素または任意の窒素上で場合により置換され得る。

本発明の化合物は、１個もしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１個の立体異性体がより活性であることができ、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。

本発明は、式Ｉまたは式ＩＩ、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物を含む。窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することができないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成することができることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ オーガニック シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜１９頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１３９〜１５１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。

本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。本発明の組成物および方法において、本発明の化合物の塩は、本明細書に記載の農業的および／または非農業的使用のために好ましく適切である。

上記の通り、本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法を含む。無脊椎有害生物のより高い防除および／または化合物の合成の容易さを含む理由のために好ましい方法は、以下の通りである。
好ましい１．ＡおよびＢが両方ともＯであり、
Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０、１または２である、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる方法。

好ましい２．ＡおよびＢが両方ともＯであり、
Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０、１または２である、式ＩＩの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる方法。

好ましい３．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択される、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、

ＱがＯ、ＳまたはＮＲ^５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ^５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺよりなる群の少なくとも１個はＮであり、
Ｒ^２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^３がＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
各Ｒ^４が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
２個のＲ^５基が、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができる、式Ｉの化合物または式ＩＩの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる好ましい１または好ましい２の方法。

好ましい４．Ｒ^１がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^２がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^３がＨ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ_３またはＳ（Ｏ）_ｐＣＨ_３によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
ただし、少なくとも１個のＲ^５がＨ以外であり、かつＮ（Ｒ^１）Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルト位でＪに結合し、そして
ｐが０、１または２である、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる好ましい３の方法。

好ましい５．Ｊが置換フェニル、置換ピラゾール、置換ピロール、置換ピリジンまたは置換ピリミジンである、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる好ましい４の方法。

好ましい６．Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれＨである、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる好ましい５の方法。

好ましい７．Ｒ^２がＨであり、
Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、そして
少なくとも１個のＲ^５がＨ以外であり、かつＮ（Ｒ^１）Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルト位でＪに結合している、式ＩＩの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる好ましい３の方法。

上記の通り、本発明は式Ｉｄの化合物も提供する。合成の容易さおよび／または無脊椎有害生物のより高い防除のために好ましい化合物は以下の通りである。

好ましい８．ＡおよびＢが両方ともＯであり、
Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０、１または２である、式Ｉｄの化合物。

好ましい９．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択される、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、

ＱがＯ、ＳまたはＮＲ^５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ^５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺよりなる群の少なくとも１個はＮであり、
Ｒ^２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^３がＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
各Ｒ^４が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
２個のＲ^５基が、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができる、好ましい８の化合物。

好ましい１０．Ｒ^１がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^２がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^３がＨ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ_３またはＳ（Ｏ）_ｐＣＨ_３によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
ただし、少なくとも１個のＲ^５がＨ以外であり、かつＮ（Ｒ^１）Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルト位でＪに結合し、そして
ｐが０、１または２である、好ましい９の化合物。

好ましい１１．Ｊが置換フェニル、置換ピラゾール、置換ピロール、置換ピリジンまたは置換ピリミジンである、好ましい１０の化合物。

好ましい１２．Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれＨである、好ましい１１の化合物。

注目すべきは、式Ｉｃの化合物である。合成の容易さおよび／または無脊椎有害生物のより高い防除のために好ましい式Ｉｃの化合物は以下の通りである。
好ましい８ａ．ＡおよびＢが両方ともＯであり、
Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０、１または２である、式Ｉｃの化合物。

好ましい９ａ．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択される、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、

ＱがＯ、ＳまたはＮＲ^５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ^５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺよりなる群の少なくとも１個はＮであり、
Ｒ^２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^３がＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
各Ｒ^４が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
２個のＲ^５基が、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができる、好ましい８ａの化合物。

好ましい１０ａ．Ｒ^１がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^２がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^３がＨ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ_３またはＳ（Ｏ）_ｐＣＨ_３によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
ただし、少なくとも１個のＲ^５がＨ以外であり、かつＮ（Ｒ^１）Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルト位でＪに結合し、そして
ｐが０、１または２である、好ましい９ａの化合物。

好ましい１１ａ．Ｊが置換フェニル、置換ピラゾール、置換ピロール、置換ピリジンまたは置換ピリミジンである、好ましい１０ａの化合物。

好ましい１２ａ．Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれＨである、好ましい１１ａの化合物。

上記の通り、本発明は式ＩＩの化合物も提供する。合成の容易さおよび／または無脊椎有害生物のより高い防除のために好ましい化合物は以下の通りである。

好ましい１３．ＡおよびＢが両方ともＯであり、
Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０、１または２である、式ＩＩの化合物。

好ましい１４．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択される、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、

ＱがＯ、ＳまたはＮＲ^５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ^５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺよりなる群の少なくとも１個はＮであり、
Ｒ^２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^３がＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
各Ｒ^４が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
２個のＲ^５基が、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができる、好ましい１３の化合物。

好ましい１５．Ｒ^２がＨであり、
Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、そして
少なくとも１個のＲ^５がＨ以外であり、かつＮ（Ｒ^１）Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルト位でＪに結合する、好ましい１４の式ＩＩの化合物。

また本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる組成物も提供し、そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法も提供する。好ましい組成物としては、少なくとも１種の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および／あるいは式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩が、好ましい１〜７の化合物から選択される組成物が挙げられる。界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される追加成分をさらに含んでなる組成物も好ましい。

注目すべきは、（１）式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、（２）無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物であり、そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。好ましい組成物としては、成分（１）が、好ましい１〜７の好ましい方法に関して好ましいような式Ｉおよび／または式ＩＩの化合物から選択される組成物が挙げられる。

また本発明は、少なくとも１種の式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる組成物も提供し；そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドおよびその塩の生物学的に有効な量または前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法も提供する。好ましい組成物および方法としては、少なくとも１種の式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩が、好ましい１３〜１５の化合物から選択される組成物および方法が挙げられる。

注目すべきは、少なくとも１種の式ＩＩの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物および薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物であり；そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。好ましい組成物としては、式ＩＩの化合物が、好ましい１３〜１５において好ましい化合物から選択される組成物が挙げられる。

また本発明は、少なくとも１種の式Ｉｄの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる組成物も提供し；そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記化合物の生物学的に有効な量または前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法も提供する。好ましい組成物および方法としては、少なくとも１種の式Ｉｄの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩が、好ましい８〜１２の化合物から選択される組成物および方法が挙げられる。

注目すべきは、少なくとも１種の式Ｉｃの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物であり；そして無脊椎有害生物またはその環境を、前記組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。好ましい組成物としては、式Ｉｃの化合物が、好ましい８ａ〜１２ａにおいて好ましい化合物から選択される組成物が挙げられる。

上記の通り、各Ｊは独立して各環が１〜４個のＲ^５によって置換されているフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環である。１〜４個のＲ^５によって置換されているフェニルの例は、提示１においてＵ−１として図示される環であり、ここではＲ^ｖはＲ^５であり、かつｒは１〜４の整数である。場合により１〜４個のＲ^５によって置換されていてもよい５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１に図示された環Ｕ−２〜Ｕ−５３が挙げられ、ここではＲ^ｖはＲ^５であり、かつｒは１〜４の整数である。ここで留意すべき点は、上記Ｊ−１〜Ｊ−４も、５員もしくは６員芳香族複素環を示すことである。ここで留意すべき点は、Ｕ−２〜Ｕ−２０はＪ−１の例であり、Ｕ−２１〜Ｕ−３５およびＵ−４０はＪ−２の例であり、Ｕ−４１〜Ｕ−４８はＪ−３の例であり、そしてＵ−４９〜Ｕ−５３はＪ−４の例であることである。

ここで留意すべき点は、Ｒ^ｖがＨであり、原子に結合している場合、これは、前記原子が未置換であることと同一であることである。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲ^ｖによって置換される。ここで留意すべき点は、幾つかのＵ基は、４未満のＲ^ｖ基によってのみ置換され得ることである（例えば、Ｕ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８〜Ｕ−２１およびＵ−３２〜Ｕ−３４は、１個のＲ^ｖによってのみ置換され得る）。ここで留意すべき点は、（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、（Ｒ^ｖ）_ｒはＵ基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合可能であることである。

１種もしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１１に記載の方法および変法により、式Ｉおよび式ＩＩの化合物を調製することができる。以下のスキームに記載される化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ、Ｂ、Ｍ、Ｍ^１およびｎの定義は、特記されない限り、上記発明の概要および発明の詳細またはそのサブセットにおいて定義された通りである。式Ｉａ〜Ｉｄの化合物は、式Ｉの化合物の様々なサブセットである。

スキーム１に図示されるように、式１の化合物を、式２ａのイソ（チオ）シアネートまたは式２ｂの（チオ）カルバミルクロリドのいずれかとカップリングすることによって、式Ｉの化合物を調製することができる。（チオ）カルバミルクロリド反応の場合、酸受容体が存在することは有利である。酸受容体として、第三級アミン、ならびにアルカリ（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）の炭酸塩および酢酸塩が好ましい。特にトリエチルアミンが好ましい。−３０℃〜１２０℃の範囲の温度で反応を実行することができる。イソ（チオ）シアネートおよび（チオ）カルバミルクロリドと反応しない様々な非プロトン性溶媒中で反応を実行することができる。好ましい溶媒としては、限定されないが、例えば、ジクロロメタン、トルエン、エーテル、酢酸エチルおよびクロロホルムが挙げられる。国際公開第０１／５６９６２号パンフレット、ＥＰ１００６１０２号明細書およびＥＰ９１９５４２号明細書において、イソ（チオ）シアネートおよび（チオ）カルバミルクロリドをそれらのアミン前駆体から調製するための一般的な合成方法を見出すことができる。国際公開第０２／３２８５６号パンフレットに開示される方法によって、前記アミン前駆体を調製することができる。

スキーム２に示されるように、式３の化合物において見出されるＢＯＣ（すなわち、ｔ−ＢｕＯＯＣ）基の除去によって、式１の化合物を合成することができる。適切な溶媒の存在下での式３の化合物と酸との反応によって、式１の化合物が製造される。脱保護のために様々な酸を使用することができ、例えば、限定されないが、塩酸、臭化水素酸、トリフリック酸（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｃｉｄ）、トリフルオロ酢酸、酢酸およびメタンスルホン酸が挙げられる。適切な溶媒は、水のおよび有機溶媒を含む。酸および溶媒の好ましい組み合わせは、ジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸である。

スキーム３に示されるように、式４の化合物のリチウム化、それに続く、式５ａのイソ（チオ）シアネートまたは式５ｂの（チオ）カルバミルクロリドのいずれかによるクエンチングによって、式３の化合物を調製することができる（式３の生成物中のＲ^３がＨである場合、式５ａのイソ（チオ）シアネートを使用する）。−１００℃〜０℃範囲の温度で、アルキルリチウム試薬またはリチウムジアルキルアミド試薬によってリチウム化を実行することができる。好ましい条件は、−７８℃でのエーテル中ｔ−ブチルリチウムの使用を含む。イソ（チオ）シアネートまたは（チオ）カルバミルクロリドの添加後、反応を室温まで加温するか、または２０℃と１２０℃との間の温度まで加熱する。インドリン（ＭおよびＭ^１は、独立してＣＲ^６Ｒ^７であり、そしてＭとＭ^１との間の結合は単結合である）のリチウム化の先行文献に関しては、イワオおよびクライシ、ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９９２、３４、１０３１−１０３８を参照のこと。式５ａのイソ（チオ）シアネートおよび式５ｂの（チオ）カルバミルクロリドは市販品として入手可能であり、化学文献において周知であるか、または化学文献において既知である一般的方法によって製造することができる。

スキーム４に示されるように、式６の複素環とジ−第三級ブチルジカルボネートとの反応によって、式４の化合物を調製することができる。酸受容体の存在下で−７０℃〜１２０℃の範囲の温度で、反応を実行することができる。酸受容体として、第三級アミン、ならびにアルカリ（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）の炭酸塩、水酸化物および酢酸塩が好ましい。特にトリエチルアミンが好ましい。ジクロロメタン、トルエン、エーテル、酢酸エチルおよびクロロホルムのような溶媒中で、反応を一般的に実行する。

スキーム５に示されるように、式７の化合物と、式５ａのイソ（チオ）シアネートまたは式５ｂの（チオ）カルバミルクロリドのいずれかとの反応によって、式ＩＩの化合物を調製することができる。（チオ）カルバミルクロリド反応の場合、酸受容体が存在することは有利である。酸受容体として、第三級アミン、ならびにアルカリ（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）の炭酸塩および酢酸塩が好ましい。特にトリエチルアミンが好ましい。−３０℃〜１２０℃の範囲の温度で反応を実行することができる。イソ（チオ）シアネートおよび（チオ）カルバミルクロリドと反応しない様々な非プロトン性溶媒中で反応を実行することができる。好ましい溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トルエン、エーテル、酢酸エチルおよびクロロホルムが挙げられる。

スキーム６に示されるように、式８の化合物において見出されるＢＯＣ（すなわち、ｔ−ＢｕＯＯＣ）基の除去によって、式７の化合物を調製することができる。この脱保護に関する反応条件は、スキーム２に、式３の化合物の式１の化合物への転換に関して、すでに記載されている。

スキーム７に示されるように、式４の化合物のリチウム化、それに続く、式２ａのイソ（チオ）シアネートまたは式２ｂの（チオ）カルバミルクロリドのいずれかによるクエンチングによって、式８の化合物を調製することができる。この転換に関する反応条件は、スキーム３に、式４の化合物の式３の化合物への転換に関して、すでに記載されている。

スキーム８に示されるように、塩基の存在下での式９のアルキル化剤による式３ａの化合物のアルキル化によって、Ｒ^３がＨ以外である式３ｂの化合物が提供される。式３ａの化合物は、Ｒ^３がＨである式３の化合物のサブセットである。また、式３ｂの化合物は、Ｒ^３がＨ以外のある式３の化合物のサブセットである。式９のアルキル化剤において、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ_３（ｐ−トルエンスルホネート）等のような脱離基である。適切な塩基の例としては、アルカリ（例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム）金属の水酸化物、炭酸塩、水素化物およびアルコキシドが挙げられる。テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのような適切な溶媒中で、反応を一般的に実行する。アルカリアルコキシドが塩基として使用される場合に特に有用な適切な溶媒の他の例としては、メタノールおよびエタノールのようなアルコールが挙げられる。好ましい条件は、塩基として水素化ナトリウム、および溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの使用を含む。

スキーム２に図示されるものの代替方法として、スキーム９に概説される、有機脱水試薬の存在下での式１０の化合物のアミド形成によって、式１の化合物を調製することもできる。これは、式１０のカルボン酸と式１１のアミンとの直接的な脱水カップリングを含む。脱水試薬は、例えば、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムヨージド（ムカイヤマ試薬）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）およびビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド（ＢＯＰクロリド）であることができる。これらの試薬の様々なポリマー結合型（例えば、ポリスチレン支持ＤＣＣ）を使用することができる。トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下で、アミド形成を一般的に実行する。好ましい条件は、０℃〜１２０℃の範囲の温度におけるアセトニトリル中での、脱水試薬としてのＢＯＰクロリド、および塩基としてのトリエチルアミンの使用含む。この反応は当該分野において周知であり、多数の条件および方法を利用することができる。ベンゾトリアゾールカルボン酸（ＭおよびＭ^１が両方ともＮであり、それらの間の結合が芳香族結合である式１０の化合物）は当該分野で既知である（特開平１１１７１８７２号公報；カナディアン ジャーナル オブ ケミストリー（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）１９７７、５５、１６５３−１６５７；およびアルヒーフ デア ファルマツィー（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．（ドイツ、ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒ．））、１９８９、３２２、４５７−４５９を参照のこと）。ベンゾイミダゾールカルボン酸（ＭがＮであり、そしてＭ^１がＣＲ^６であり、それらの間の結合が芳香族結合である式１０の化合物）も当該分野で既知である（カナディアン ジャーナル オブ ケミストリー（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）１９７７、５５、１６５３−１６５７；ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）１９９２、３５、４５９５−６０１；バイオオーガニック アンド メディシナル ケミストリー レター（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）１９９６、６、１１９５−１１９８；およびジャーナル オブ メディシナル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）１９９９、４２、５０２０−５０２８を参照のこと）。インダゾールカルボン酸（ＭがＣＲ^６であり、そしてＭ^１がＮであり、それらの間の結合が芳香族結合である式１０の化合物）も当該分野で既知である（ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９８０、４５、３０７２−７；およびヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）１９９７、４５、１８３３−１８３８を参照のこと）。インドールカルボン酸（ＭおよびＭ^１が、独立してＣＲ^６であり、それらの間の結合が芳香族結合である式１０の化合物）も当該分野で既知である（ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）１９９６、３９、４６９２−４７０３を参照のこと）。

スキーム１０に示されるように、式１２のチオエステルの加水分解によって、式１０ａのカルボン酸を調製することができる。式１０ａの化合物は、ＭおよびＭ^１が独立してＣＲ^６Ｒ^７であり、そしてそれらの間の結合が単結合である式１０の化合物のサブセットである。アルカリ（例えば、リチウム、ナトリウムおよびカリウム）金属の水酸化物で、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコール（例えば、メタノールおよびエタノール）中で、この加水分解を実行することができる。好ましい反応条件は、２０℃〜１２０℃の範囲の温度での、塩基として水酸化カリウムまたはナトリウム、および溶媒としてメタノールまたはエタノールの使用を含む。式１２の化合物は当該分野で既知であり、スガサワ反応（スガサワら、シンテティック コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９９０、２０、７１−８４）によって調製することができる。

スキーム１１に描写されるように、式Ｉａのインドリンを式Ｉｂのインドールへと酸化することができる。２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン（ＤＤＱ）、クロラニルまたは二酸化マンガンのような試薬を使用することによって、酸化を達成することができる。インドールへのインドリンの酸化は、当該分野において一般的に周知である。先行引用に関しては、テトラヘドロン レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）、２００１、４２（４１）、７２７７−７２８０；およびテトラヘドロン レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）、２０００、４１（３５）、６７２１−６７２４を参照のこと。

式Ｉおよび式ＩＩの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能基の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン、Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．） プロテクティブ グループス イン オーガニック シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉおよび式ＩＩの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉおよび式ＩＩの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。

置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉおよび式ＩＩの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。

さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒ ｓは広域一重項である。ｍ．ｐ．は融点である。

実施例１
２，３−ジヒドロ−Ｎ^７−メチル−Ｎ^１−［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−インドール−１，７−ジカルボキサミドの調製
工程Ａ：２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸の調製
エタノール（５００ｍＬ）中Ｓ−メチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−７−カルボチオエート（シンテティック コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９９０、２０、７１−８４、２６．８８ｇ）の溶液に、水酸化ナトリウム（５０％水溶液、５０ｍＬ）を添加し、そして混合物を還流下で４時間加熱した。減圧下で大部分のエタノールが除去された。残渣を、水（１５０ｍＬ）とジクロロメタン（１００ｍＬ）との間で分配した。濃塩酸を使用して水層をｐＨ３まで酸性化すると、ここで固体が沈殿した。濾過によって固体を単離し、そして２時間空気乾燥させた。乾燥固体を３００ｍＬの酢酸エチルに溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過によって乾燥剤を除去し、そして減圧下で濾液をエバポレーションして、固体として表題の化合物（１３．７ｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ３．０８（２Ｈ）、３．７５（２Ｈ）、６．５９（１Ｈ）、７．２０（１Ｈ）、７．６１（１Ｈ）

工程Ｂ：２，３−ジヒドロ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミドの調製
アセトニトリル（３０ｍｌ）中２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（すなわち、工程Ａからの生成物）（１．０ｇ、６．１ミリモル）の溶液に、連続的に、メチルアミン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、テトラヒドロフラン中２Ｍ、６．１３ｍＬ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロリド（すなわち、ＢＯＰクロリド、アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、１．５６ｇ、６．１ミリモル）およびトリエチルアミン（１．７１ｍｌ、１２．３ミリモル）を添加した。４８時間２５℃で反応混合物を撹拌させた。混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。飽和重炭酸ナトリウム水（５０ｍＬ）で有機層を洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．９５（３Ｈ）、３．０２（２Ｈ）、３．６９（２Ｈ）、６．２１（１Ｈ）、６．３１（１Ｈ）、６．６１（１Ｈ）、７．１（２Ｈ）

工程Ｃ：２，３−ジヒドロ−Ｎ^７−メチル−Ｎ^１−［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−インドール−１，７−ジカルボキサミドの調製
ジクロロメタン中２，３−ジヒドロ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド（すなわち、工程Ｂからの生成物）（３００ｍｇ）の溶液に、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート（０．４ｇ）を添加した。３時間後、減圧下で溶媒をエバポレーションした。残渣を、エーテルで倍散し、濾過し、より多くのエーテルで洗浄することによって、１９８℃〜２００℃で融解する固体として、本発明の化合物である表題の化合物（２００ｍｇ）が提供された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．３１（３Ｈ）、２．６（３Ｈ）、３．１１（２Ｈ）、４．１２（２Ｈ）、６．９７（１Ｈ）、７．５５（２Ｈ）、８．５５（１Ｈ）

実施例２
２，３−ジヒドロ−Ｎ^１−（１−メチルエチル）−Ｎ^７−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−インドール−１，７−ジカルボキサミドの調製
工程Ａ：１，１−ジメチルエチル２，３−ジヒドロ−７−［［［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの調製
−７８℃で、１，１−ジメチルエチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、１．０ｇ、４．５ミリモル）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（０．９０ｍＬ、６９０ｍｇ、６．０ミリモル）、および無水Ｅｔ_２Ｏ（２０ｍＬ）の撹拌溶液に、１０分間かけて第二級ブチルリチウム（４．２ｍＬ、５．４ミリモル、シクロヘキサン中１．３Ｍ）を滴下して添加した。得られた溶液を−７８℃で１時間撹拌し、続いて、４分間かけて２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニルイソシアネート（１．４ｇ、４．５ミリモル）を滴下して添加した。溶液を１時間かけて室温まで加温し、続いて、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水（４ｍＬ）を添加した。混合物を、Ｅｔ_２ＯとＨ_２Ｏとの間で分配した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、そして真空下で濃縮させた。残渣に、溶出剤として３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用してシリカゲル上クロマトグラフィーを受けさせ、白色固体として工程Ａの表題の化合物（１．６ｇ、３．１ミリモル、収率６９％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．２９（ｓ，９Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｔ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，２Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｂｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）

工程Ｂ：２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミドの調製
１，１−ジメチルエチル２，３−ジヒドロ−７−［［［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（すなわち、工程Ａからの生成物）（１．１ｇ、２．１ミリモル）、トリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）、およびＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍＬ）の溶液を室温で２時間撹拌した。注意深く、溶液をＮａＨＣＯ_３（５００ｍＬ）の飽和水溶液中へ注いだ。混合物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２とＨ_２Ｏとの間で分配した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、そして真空下で濃縮させた。残渣に、溶出剤として３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用してシリカゲル上クロマトグラフィーを受けさせ、白色固体として表題の化合物（８００ｍｇ、１．９ミリモル、収率９０％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｔ，２Ｈ）、３．７３（ｔ，２Ｈ）、６．３７（ｂｓ，１Ｈ）、６．６３（ｔ，１Ｈ）、７．１８−７．２８（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）

工程Ｃ：２，３−ジヒドロ−Ｎ^１−（１−メチルエチル）−Ｎ^７−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−インドール−１，７−ジカルボキサミドの調製
工程Ｂ（２００ｍｇ、０．４８ミリモル）の生成物、イソプロピルイソシアネート（０．１０ｍＬ、８７ｍｇ、１．００ミリモル）、およびＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）の溶液を、１７時間室温で撹拌した。混合物を濾過し、残渣をＥｔ_２Ｏ／ＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍＬ）の１／１溶液で洗浄し、白色固体として本発明の化合物である表題の化合物（１．６ｇ、３．１ミリモル、収率６９％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ０．９８（ｄ，６Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ），３．６２−３．７１（ｍ，１Ｈ）、４．０１（ｔ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ，２Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、９．２４（ｓ，１Ｈ）

当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜１４の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級であり、ｓは第二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ_２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルであり、そしてＳ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルである。

製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的に適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であることができる、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。

製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。

典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック オブ インセクティサイド ダスト ディリューエンツ アンド キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ デタージェンツ アンド エマルシフィアズ アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド パブリッシング コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクティブ エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル パブリッシング カンパニー インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。

界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。

成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ ケミカル エンジニアズ ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを調製することができる。

製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド ケミストリー アンド バイオサイエンス、ザ フード−エンバイロンメント チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ ロイヤル ソサエティー オブ ケミストリー（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード コントロール アズ ア サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード コントロール ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９も参照のこと。

以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を参照する。

本発明の化合物は、有利な代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、かつ広範囲の農業的および非農業的無脊椎有害生物を防除する活性を示す。（本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、有害生物により引き起こされる摂食または他の危害もしくは損害の著しい減少を引き起こす無脊椎有害生物の発育の抑制（死亡状態を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。）本開示に記載される場合、用語「無脊椎有害生物」としては、有害生物として経済的に重要である節足動物、腹足類動物および線形動物が挙げられる。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。すべての化合物があらゆる害虫に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業害虫、森林害虫、温室害虫、育苗害虫、観葉植物の害虫のほか、食品および繊維、公衆衛生、動物の衛生、家庭用の構造体および商用構造体、家庭用品、貯蔵製品の害虫に対する活性を示す。これには、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）害虫、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）をはじめとするハチ目の昆虫害虫；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観
点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫害虫；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫害虫；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫害虫が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物害虫として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。活性には、経済的観点から重要な農業害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する害虫（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類も含まれる。

本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の害虫に対して特に高い活性を示す。また、本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して商業的に有用な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。

本発明に従って、式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシドもしくはそれらの塩、および／または式ＩＩの化合物、それらのＮ−オキシドもしくはそれらの塩を、１種もしくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤、例えば、場合によっては、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビ類を含む、式Ｉおよび／または式ＩＩの化合物、ならびにそれらのＮ−オキシドおよび塩とは異なる化合物と混合して、より広範囲の農業的効用を与える多成分有害生物防除剤を形成することができる。従って、少なくとも１種の式Ｉの化合物および／または式ＩＩの化合物を含んでなる本発明の組成物は、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調整剤、発根刺激剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビよりなる群から選択される少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤も含んでなり得る。かかる組成物は、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分をさらに含んでなり得る。

本発明において有用な他の生物学的に活性な化合物または薬剤の例としては、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、テトラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラゾ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類のような生物剤が挙げられる。

これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、ザ ペスティサイド マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ クロップ プロテクション カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２０００である。

注目すべきは、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物、ならびにアバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロン、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類よりなる群から選択される少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物である。

好ましい組成物としては、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物、ならびにピレスロイド（例えば、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリン）；カルバメート（例えば、フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブ）；ネオニコチノイド（例えば、クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリド）；ニューロンナトリウムチャンネルブロッカー（例えば、インドキサカルブ）；殺虫性大環状ラクトン（例えば、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチン）；γ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤（例えば、エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニル）；殺虫性尿素（例えば、フルフェノクロンおよびトリフルムロン）；幼生ホルモンミミック（例えば、ジオフェノランおよびピリプロキシフェン）；ピメトロジン；ならびにアミトラズよりなる群から選択される少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物が挙げられる。本発明の組成物において有用な好ましい他の生物学的に活性な薬剤としては、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、ならびにバキュロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに昆虫病原性菌・カビ類が挙げられる。

注目すべきは、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物、ならびにシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、ならびに昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される少なくとも１種の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる好ましい組成物である。

本発明の組成物および方法において有用な最も好ましい混合物としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とシフルトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。

特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物および方法は、本発明の化合物と同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得るか、または利用し得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。

少なくとも１種の無脊椎有害生物は防除され、そして農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接、１種もしくはそれ以上の本発明の化合物または組成物を生物学的に有効な量で適用することにより、農業的、園芸および専門作物、動物の健康および人間の健康が達成される。従って、本発明は、無脊椎動物またはそれらの環境と、１種もしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１種のかかる化合物を含んでなる組成物の生物学的に有効な量と、または少なくとも１種のかかる化合物および生物学的に有効な量の少なくとも生物学的に有効な量の１種の他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる少なくとも１種の葉面または土壌に生息する無脊椎動物の防除方法および／または農業的および／または非農業的環境の保護方法をさらに含んでなる。少なくとも１種の本発明の化合物および少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる適切な組成物の例としては、他の生物学的に活性な化合物が、本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。

好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による、植物の取り込みを介する運搬においても有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、エサ、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。

無脊椎動物により消費されるエサ中に、またはトラップ等のようなデバイス内に、本発明の化合物を組み入れることができる。非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取により致死である活性成分投与量で土壌昆虫を防除するために、０．０１〜５％の活性成分、０．０５〜１０％の保湿剤および４０〜９９％の植物粉を含んでなる顆粒またはエサが有効である。

本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１種もしくはそれ以上の化合物を含んでなる製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。

有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。

以下の本発明の生物学的実施例における試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、節足動物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｅを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｔは第三級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｓは第二級であり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、そしてＢｕはブチルであり、従って、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｓ−Ｂｕは第二級ブチルである。ＡｃはＣＯＣＨ_３である。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。

本発明の生物学的実施例
試験Ａ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。

他に特記されない限り、１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー ロー−フォーム フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体中に適用した。このスクリーンにおける全ての実験化合物を５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、植物摂食損害を視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、４、５、２１および３３。

試験Ｂ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において８個体の２日齢幼虫で、これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１および２。

試験Ｃ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、４、５、２１、２５および３３。

試験Ｄ
シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：４。

Claims (24)

1. 無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法。
   

   

   
   ［式中、
   各Ｊは独立して各環が１〜４個のＲ^５によって置換されているフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
   ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
   ｎは０、１、２または３であり、
   Ｒ^１はＨ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
   Ｒ^１はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
   Ｒ^２はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルであり、
   Ｒ^３はＨであるか、あるいは
   Ｒ^３はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
   Ｒ^２およびＲ^３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により窒素、イオウまたは酸素の１個の追加原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりＣ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよく、そして
   各Ｒ^４および各Ｒ^５は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ_２Ｈ、ＣＯＮＨ_２、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか、あるいは
   各Ｒ^４および各Ｒ^５は独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
   ２個のＲ^５基は、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができ、
   ＭおよびＭ^１は、ＭとＭ^１との間の結合が単結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、ＯまたはＳであり、そしてＭとＭ^１との間の結合が芳香族結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６またはＮであり、
   各Ｒ^６および各Ｒ^７は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり、そして
   各Ｒ^８は独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである］
2. ＡおよびＢが両方ともＯであり、
   Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
   ｎが０、１または２である、
   式Ｉの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる請求項１に記載の方法。
3. ＡおよびＢが両方ともＯであり、
   Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
   ｎが０、１または２である、
   式ＩＩの化合物の生物学的に有効な量を適用することを含んでなる請求項１に記載の方法。
4. 請求項１に記載の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および請求項１に記載の式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の他の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる組成物。
5. 界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される追加成分をさらに含んでなる請求項４に記載の組成物。
6. 他の生物学的に活性な化合物または薬剤が他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調整剤、発根刺激剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤および昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビよりなる群から選択される請求項４に記載の組成物。
7. 他の殺虫剤がピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、ニューロンナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素、幼若ホルモンミミック、ピメトロジンおよびアミトラズよりなる群から選択される請求項６に記載の組成物。
8. 他の殺虫剤がアバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロン、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バキュロウィルスおよび昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類よりなる群から選択される請求項６に記載の組成物。
9. 他の殺虫剤がシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンおよび昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項６に記載の組成物。
10. 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項４または請求項５に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法。
11. 請求項１に記載の式ＩＩの化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩。
12. ＡおよびＢが両方ともＯであり、
    Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
    ｎが０、１または２である
    請求項１１に記載の化合物。
13. Ｊが各Ｊ環が場合により１〜３個のＲ^５によって置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択されるフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    

    

    
    ＱがＯ、ＳまたはＮＲ^５であり、
    Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ^５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺよりなる群の少なくとも１個はＮであり、
    Ｒ^２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ^３がＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
    各Ｒ^４が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
    各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
    各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
    ２個のＲ^５基が、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができる
    請求項１２に記載の化合物。
14. Ｒ^２がＨであり、
    Ｒ^３がＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、そして
    少なくとも１個のＲ^５がＨ以外であり、かつＮ（Ｒ^１）Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルト位でＪに結合している
    請求項１３に記載の化合物。
15. 少なくとも１種の請求項１１に記載の化合物と、
    界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と
    を含んでなる組成物。
16. 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項１１に記載の化合物の生物学的に有効な量または請求項１５に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法。
17. 式Ｉｄ
    

    

    
    ［式中、
    各Ｊは独立して各環が場合により１〜４個のＲ^５によって置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
    ｎは０、１、２または３であり、
    Ｒ^１はＨ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
    Ｒ^１はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
    Ｒ^２はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルであり、
    Ｒ^３はＨであるか、あるいは
    Ｒ^３はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
    Ｒ^２およびＲ^３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により窒素、イオウまたは酸素の１個の追加原子を含有する環であり、該環は場合によりＣ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよく、そして
    各Ｒ^４および各Ｒ^５は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ_２Ｈ、ＣＯＮＨ_２、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか、あるいは
    各Ｒ^５は独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
    ２個のＲ^５基は、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができ、
    ＭおよびＭ^１は、ＭとＭ^１との間の結合が単結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、ＯまたはＳであり、そしてＭとＭ^１との間の結合が芳香族結合である場合、それぞれ独立してＣＲ^６またはＮであり、
    各Ｒ^６および各Ｒ^７は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり、そして
    各Ｒ^８は独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである］
    の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
18. ＡおよびＢが両方ともＯであり、
    Ｒ^１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、そして
    ｎが０、１または２である
    請求項１７に記載の化合物。
19. ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択されるフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    

    

    
    ＱがＯ、ＳまたはＮＲ^５であり、
    Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ^５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺよりなる群の少なくとも１個はＮであり、
    Ｒ^２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ^３がＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり、
    各Ｒ^４が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
    各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは
    各Ｒ^５が独立して各環が場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
    ２個のＲ^５基が、隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−であることができる
    請求項１８に記載の化合物。
20. Ｒ^１がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
    Ｒ^２がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
    Ｒ^３がＨ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ_３またはＳ（Ｏ）_ｐＣＨ_３によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
    各Ｒ^５が独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいは各環が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    ただし、少なくとも１個のＲ^５はＨ以外であり、かつＮ（Ｒ^１）Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルト位でＪに結合し、そして
    ｐが０、１または２である
    請求項１９に記載の化合物。
21. Ｊが置換フェニル、置換ピラゾール、置換ピロール、置換ピリジンまたは置換ピリミジンである
    請求項２０に記載の化合物。
22. Ｒ^１およびＲ^２がそれぞれＨである請求項２１に記載の化合物。
23. 少なくとも１種の請求項１７に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の生物学的に活性な化合物または薬剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる組成物。
24. 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項１７に記載の化合物の生物学的に有効な量または請求項２３に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除方法。