JP2006514632A5 - - Google Patents
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試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも80%の死亡率をもたらした:11。
なお、本発明の主たる態様及び特徴を要約すれば以下のとおりである。
1. 式I
[式中、
YおよびVはそれぞれ独立してNまたはCR4aであり、
WはN、CHまたはCR6であり、
R1はH;またはそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C8ジアルキルアミノカルボニルであり、
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
R3はH;G;それぞれ場合によりハロゲン、G、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、各フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環が場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環よりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキル;C1〜C4アルコキシ;C1〜C4アルキルアミノ;C2〜C8ジアルキルアミノ;C3〜C6シクロアルキルアミノ;C2〜C6アルコキシカルボニル;C2〜C6アルキルカルボニル;または場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄および酸素のうちの1個の追加の原子とを含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよく、
Gは場合によりC(=O)、S(O)またはS(O)2よりなる群から独立して選択される1もしくは2個の環員を含み且つ場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい5員もしくは6員の非芳香族炭素環または複素環であり、
R4aおよびR4bはそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、SCN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは
R4aおよびR4bはそれぞれ独立して、それぞれ場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
R5はそれぞれR11から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されているC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであるか、あるいは
R5はOR7、S(O)pR7、NR8R9、OS(O)2R10、NR9S(O)2R
10、C(S)NH2、C(R13)=NOR13、C4〜C7ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C4アルキルアミノチオカルボニルまたはC1〜C4ジアルキルアミノチオカルボニルであり、
各R6は独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、C(O)NH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各R6は独立して、場合により各環がR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5員もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8員、9員もしくは10員の縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各R7は独立して、R12によって置換されているC1〜C6アルキル;それぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C7ハロシクロアルキルアルキルまたはC2〜C6ハロアルキルカルボニルであり、
R8はそれぞれ1個のR12によって置換されているC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキルまたはC2〜C6ハロアルキルカルボニルであり、
R9はH;またはそれぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであり、
R10はそれぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであり、
各R11は独立してC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、CNまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
各R12は独立してC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであるか、あるいは
各R12は独立して、各環が場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員の芳香族複素環であり、
各R13は独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R14は独立してC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
nは0、1、2、3または4であり、そして
pは0、1または2である]
の化合物、そのN−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩。
2. R1がH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R2がH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニルおよびC1〜C2アルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり、
R4aおよびR4bがそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
各R6が独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、そして
nが0、1または2である
上記1に記載の化合物。
3. YおよびVがそれぞれ独立してNまたはCHであり、
WがN、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
R1がHであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3およびS(O)pCH3よりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
R4aおよびR4bがそれぞれ独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CNまたはハロゲンであり、
各R6が独立してハロゲン、CN、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3またはS(O)pCF2CHF2であり、そして
nが0または1である
上記2に記載の化合物。
4. WがNであり、そして
R4aおよびR4bがそれぞれ独立してH、CH3、CF3、CNまたはハロゲンである
上記3に記載の化合物。
5. R3がC1〜C4アルキルであり、
R4aがH、CH3、Cl、BrまたはIであり、
R4bがH、F、Cl、Br、I、CNまたはCF3であり、
R5がOS(O)2CH3、OS(O)2CF3、CF2O(C1〜C4アルキル)、CF2S(C1〜C4アルキル)またはC3〜C4ハロアルケニルオキシであり、そして
R6が2位におけるCH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンである
上記4に記載の化合物。
6. R3がC1〜C4アルキルであり、
R4aがH、CH3、Cl、BrまたはIであり、
R4bがH、F、Cl、Br、I、CNまたはCF3であり、そして
R5がCNまたはC1〜C2アルコキシによって置換されているC2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシである
上記4に記載の化合物。
7. R3がC1〜C4アルキルであり、
R4aがH、CH3、Cl、BrまたはIであり、
R4bがH、F、Cl、Br、I、CNまたはCF3であり、そして
R5がC(R13)=NOR13である
上記4に記載の化合物。
8. 上記1に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
9. 追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が存在し且つシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、γ−アミノ酪酸、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バクロウイルス科(the family of Baculoviridae)の一員、および食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される上記8に記載の組成物。
10. 無脊椎有害生物またはその環境を、上記1に記載の化合物の生物学的に有効な量とまたは上記8に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
11. 無脊椎有害生物がゴキブリ、アリまたはシロアリであり、該生物が該化合物または該組成物を含んでなる餌料組成物を消費することによって該化合物と接触する上記10に記載の方法。
12. 無脊椎有害生物がカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、イエロージャケット(yellow jacket)、ホーネット(hornet)、マダニ、クモ、アリまたはブヨであり、該生物を噴霧容器から分配される該化合物または該組成物を含んでなる噴霧組成物に接触させる上記10に記載の方法。
13. (a)上記1に記載の化合物または上記8に記載の組成物と、
(b)噴射剤と
を含んでなる噴霧組成物。
14. (a)上記1に記載の化合物または上記8に記載の組成物と、
(b)1種もしくはそれ以上の食物材料と、
(c)場合により誘引剤と、
(c)場合により保湿剤と
を含んでなる餌料組成物。
15. (a)上記14に記載の餌料組成物と、
(b)餌料組成物を収容するように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも1つの開口を有し、且つ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動の位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成されたハウジングと
を含んでなる無脊椎有害生物の防除装置。
なお、本発明の主たる態様及び特徴を要約すれば以下のとおりである。
1. 式I
YおよびVはそれぞれ独立してNまたはCR4aであり、
WはN、CHまたはCR6であり、
R1はH;またはそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C8ジアルキルアミノカルボニルであり、
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
R3はH;G;それぞれ場合によりハロゲン、G、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、各フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環が場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環よりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキル;C1〜C4アルコキシ;C1〜C4アルキルアミノ;C2〜C8ジアルキルアミノ;C3〜C6シクロアルキルアミノ;C2〜C6アルコキシカルボニル;C2〜C6アルキルカルボニル;または場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄および酸素のうちの1個の追加の原子とを含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよく、
Gは場合によりC(=O)、S(O)またはS(O)2よりなる群から独立して選択される1もしくは2個の環員を含み且つ場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい5員もしくは6員の非芳香族炭素環または複素環であり、
R4aおよびR4bはそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、SCN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは
R4aおよびR4bはそれぞれ独立して、それぞれ場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
R5はそれぞれR11から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されているC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであるか、あるいは
R5はOR7、S(O)pR7、NR8R9、OS(O)2R10、NR9S(O)2R
10、C(S)NH2、C(R13)=NOR13、C4〜C7ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C4アルキルアミノチオカルボニルまたはC1〜C4ジアルキルアミノチオカルボニルであり、
各R6は独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、C(O)NH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各R6は独立して、場合により各環がR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5員もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8員、9員もしくは10員の縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各R7は独立して、R12によって置換されているC1〜C6アルキル;それぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C7ハロシクロアルキルアルキルまたはC2〜C6ハロアルキルカルボニルであり、
R8はそれぞれ1個のR12によって置換されているC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキルまたはC2〜C6ハロアルキルカルボニルであり、
R9はH;またはそれぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであり、
R10はそれぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであり、
各R11は独立してC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、CNまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
各R12は独立してC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであるか、あるいは
各R12は独立して、各環が場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員の芳香族複素環であり、
各R13は独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R14は独立してC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
nは0、1、2、3または4であり、そして
pは0、1または2である]
の化合物、そのN−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩。
2. R1がH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R2がH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニルおよびC1〜C2アルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり、
R4aおよびR4bがそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
各R6が独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、そして
nが0、1または2である
上記1に記載の化合物。
3. YおよびVがそれぞれ独立してNまたはCHであり、
WがN、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり、
R1がHであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3およびS(O)pCH3よりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
R4aおよびR4bがそれぞれ独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CNまたはハロゲンであり、
各R6が独立してハロゲン、CN、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3またはS(O)pCF2CHF2であり、そして
nが0または1である
上記2に記載の化合物。
4. WがNであり、そして
R4aおよびR4bがそれぞれ独立してH、CH3、CF3、CNまたはハロゲンである
上記3に記載の化合物。
5. R3がC1〜C4アルキルであり、
R4aがH、CH3、Cl、BrまたはIであり、
R4bがH、F、Cl、Br、I、CNまたはCF3であり、
R5がOS(O)2CH3、OS(O)2CF3、CF2O(C1〜C4アルキル)、CF2S(C1〜C4アルキル)またはC3〜C4ハロアルケニルオキシであり、そして
R6が2位におけるCH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンである
上記4に記載の化合物。
6. R3がC1〜C4アルキルであり、
R4aがH、CH3、Cl、BrまたはIであり、
R4bがH、F、Cl、Br、I、CNまたはCF3であり、そして
R5がCNまたはC1〜C2アルコキシによって置換されているC2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシである
上記4に記載の化合物。
7. R3がC1〜C4アルキルであり、
R4aがH、CH3、Cl、BrまたはIであり、
R4bがH、F、Cl、Br、I、CNまたはCF3であり、そして
R5がC(R13)=NOR13である
上記4に記載の化合物。
8. 上記1に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
9. 追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が存在し且つシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、γ−アミノ酪酸、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バクロウイルス科(the family of Baculoviridae)の一員、および食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される上記8に記載の組成物。
10. 無脊椎有害生物またはその環境を、上記1に記載の化合物の生物学的に有効な量とまたは上記8に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
11. 無脊椎有害生物がゴキブリ、アリまたはシロアリであり、該生物が該化合物または該組成物を含んでなる餌料組成物を消費することによって該化合物と接触する上記10に記載の方法。
12. 無脊椎有害生物がカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、イエロージャケット(yellow jacket)、ホーネット(hornet)、マダニ、クモ、アリまたはブヨであり、該生物を噴霧容器から分配される該化合物または該組成物を含んでなる噴霧組成物に接触させる上記10に記載の方法。
13. (a)上記1に記載の化合物または上記8に記載の組成物と、
(b)噴射剤と
を含んでなる噴霧組成物。
14. (a)上記1に記載の化合物または上記8に記載の組成物と、
(b)1種もしくはそれ以上の食物材料と、
(c)場合により誘引剤と、
(c)場合により保湿剤と
を含んでなる餌料組成物。
15. (a)上記14に記載の餌料組成物と、
(b)餌料組成物を収容するように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも1つの開口を有し、且つ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動の位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成されたハウジングと
を含んでなる無脊椎有害生物の防除装置。
Claims (4)
- 式I
YおよびVはそれぞれ独立してNまたはCR4aであり、
WはN、CHまたはCR6であり、
R1はH;またはそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C8ジアルキルアミノカルボニルであり、
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
R3はH;G;それぞれ場合によりハロゲン、G、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、各フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環が場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環よりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキル;C1〜C4アルコキシ;C1〜C4アルキルアミノ;C2〜C8ジアルキルアミノ;C3〜C6シクロアルキルアミノ;C2〜C6アルコキシカルボニル;C2〜C6アルキルカルボニル;または場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄および酸素のうちの1個の追加の原子とを含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよく、
Gは場合によりC(=O)、S(O)またはS(O)2よりなる群から独立して選択される1もしくは2個の環員を含み且つ場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって置換されていてもよい5員もしくは6員の非芳香族炭素環または複素環であり、
R4aおよびR4bはそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、SCN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは
R4aおよびR4bはそれぞれ独立して、それぞれ場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
R5はそれぞれR11から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されているC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであるか、あるいは
R5はOR7、S(O)pR7、NR8R9、OS(O)2R10、NR9S(O)2R
10、C(S)NH2、C(R13)=NOR13、C4〜C7ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C4アルキルアミノチオカルボニルまたはC1〜C4ジアルキルアミノチオカルボニルであり、
各R6は独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、C(O)NH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各R6は独立して、場合により各環がR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5員もしくは6員の芳香族複素環または芳香族8員、9員もしくは10員の縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各R7は独立して、R12によって置換されているC1〜C6アルキル;それぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C7ハロシクロアルキルアルキルまたはC2〜C6ハロアルキルカルボニルであり、
R8はそれぞれ1個のR12によって置換されているC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7ハロアルキルシクロアルキルまたはC2〜C6ハロアルキルカルボニルであり、
R9はH;またはそれぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであり、
R10はそれぞれ場合により1個のR12によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC4〜C7ハロアルキルシクロアルキルであり、
各R11は独立してC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、CNまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
各R12は独立してC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであるか、あるいは
各R12は独立して、各環が場合によりR14から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員の芳香族複素環であり、
各R13は独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R14は独立してC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
nは0、1、2、3または4であり、そして
pは0、1または2である]
の化合物、そのN−オキシドまたはそれらの農業的もしくは非農業的に適する塩。 - R1がH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R2がH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニルおよびC1〜C2アルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される1〜5個の置換基によって置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり、
R4aおよびR4bがそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
各R6が独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、そして
nが0、1または2である
請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
- 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項1に記載の化合物の生物学的に有効な量とまたは請求項3に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
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GB0427008D0 (en) | 2004-12-09 | 2005-01-12 | Syngenta Participations Ag | Novel insecticides |
US8143292B2 (en) | 2005-07-07 | 2012-03-27 | Basf Se | N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides |
US20100137134A1 (en) * | 2005-08-10 | 2010-06-03 | Markus Gewehr | Pesticidal Mixtures |
GB0516703D0 (en) * | 2005-08-15 | 2005-09-21 | Syngenta Participations Ag | Novel insecticides |
EP1924575A1 (en) * | 2005-08-24 | 2008-05-28 | E.I.Du pont de nemours and company | Anthranilamides for controlling invertebrate pests |
CN101466702B (zh) * | 2006-06-13 | 2014-04-02 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有杂芳族和杂环族取代基的邻氨基苯甲酰二胺衍生物 |
DE102006032168A1 (de) | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten |
AU2013203791B2 (en) * | 2006-06-13 | 2016-11-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Anthranilic acid diamide derivative with hetero-aromatic and hetero-cyclic substituents |
WO2008034787A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
TWI484910B (zh) * | 2006-12-01 | 2015-05-21 | Du Pont | 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物 |
EP2197280B1 (en) * | 2007-08-27 | 2013-06-19 | Basf Se | Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests |
JP2011509076A (ja) * | 2007-12-28 | 2011-03-24 | ノボ・ノルデイスク・エー/エス | 膵臓内分泌細胞の前駆体を介した該細胞のddr1媒介性細胞精製 |
JP2011518547A (ja) * | 2008-04-03 | 2011-06-30 | ノボ・ノルデイスク・エー/エス | 膵臓内分泌プレ前駆体細胞及びその子孫のdner媒介細胞精製 |
EP2116539A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-11-11 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | 1-aryl-3-aminoalkoxy-pyrazoles as sigma ligands enhancing analgesic effects of opioids and attenuating the dependency thereof |
WO2010034737A1 (en) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Basf Se | Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests |
EP2346335B1 (en) * | 2008-09-24 | 2018-11-14 | Basf Se | Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests |
NZ593481A (en) | 2008-12-18 | 2013-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Tetrazole substituted anthranilic acid amides as pesticides |
US8710056B2 (en) | 2009-07-06 | 2014-04-29 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
CN102471321A (zh) | 2009-07-06 | 2012-05-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物 |
CN102469785A (zh) | 2009-07-24 | 2012-05-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物 |
EP2353598A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-10 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Sigma ligands for use in the prevention and/or treatment of postoperative pain |
EP2353591A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-10 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Sigma ligands for potentiating the analgesic effect of opioids and opiates in post-operative pain and attenuating the dependency thereof |
ES2595246T3 (es) | 2010-02-09 | 2016-12-28 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de ácido antranílico sustituidos con hidrazina |
BR112012026523B1 (pt) | 2010-04-16 | 2018-11-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | antranilamidas substituídas com triazol, composições agroquímicas para controlar insetos prejudiciais e composições para controlar insetos prejudiciais as compreendendo, seu processo para preparar composições agroquímicas e uso, bem como método para controlar pragas animais ou fungos fitopatogênicos |
EP2388005A1 (en) | 2010-05-21 | 2011-11-23 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Sigma ligands for the prevention and/or treatment of emesis induced by chemotherapy or radiotherapy |
JP5993846B2 (ja) * | 2010-06-15 | 2016-09-14 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | アントラニル酸誘導体 |
CN103068813B (zh) * | 2010-06-15 | 2016-02-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物 |
WO2011157663A1 (de) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Bayer Cropscience Ag | Neue ortho-substituierte arylamid-derivate |
BR112012032238A2 (pt) * | 2010-06-15 | 2015-09-15 | Bayer Ip Gmbh | derivados de diamida antranílica que têm cadeias laterais cíclicas |
US9198424B2 (en) * | 2010-06-18 | 2015-12-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties |
UA111593C2 (uk) * | 2010-07-07 | 2016-05-25 | Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх | Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами |
KR20130093086A (ko) | 2010-07-09 | 2013-08-21 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 농약으로서의 안트라닐산 디아미드 유도체 |
AU2013204353B2 (en) * | 2010-07-20 | 2015-12-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of anthranilic acid amide derivatives for controlling insects and spider mites by watering, mixing with soil, drench treatment, droplet application, injection into the soil, stems or blossoms, in hydroponic systems, by treating the planting hole or immersion application, floating or seed box application or by the treatment of seeds, and for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress |
AU2011281679B2 (en) * | 2010-07-20 | 2015-09-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of anthranilic acid amide derivatives for controlling insects and spider mites by watering, mixing with soil, drench treatment, droplet application, injection into the soil, stems or blossoms, in hydroponic systems, by treating the planting hole or immersion application, floating or seed box application or by the treatment of seeds, and for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress |
EP2415471A1 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-08 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Use of sigma ligands in opioid-induced hyperalgesia |
JP5629881B2 (ja) * | 2010-08-11 | 2014-11-26 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 |
CN101967139B (zh) * | 2010-09-14 | 2013-06-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 |
EP2524694A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-21 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Use of sigma ligands in diabetes type-2 associated pain |
ES2653205T3 (es) * | 2011-07-08 | 2018-02-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Procedimiento de preparación de derivados de diamida del ácido antranílico sustituidos con tetrazol mediante la reacción de ácidos de pirazol con ésteres del ácido antranílico |
CN103889955A (zh) * | 2011-08-12 | 2014-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途 |
US20140171316A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-19 | Basf Se | Anthranilamide compounds and their use as pesticides |
IN2014CN00981A (ja) | 2011-08-12 | 2015-04-10 | Basf Se | |
US20140162875A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-12 | Basf Se | N-Thio-Anthranilamide Compounds and Their Use as Pesticides |
US20140179519A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-26 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
EP2742037B1 (en) | 2011-08-12 | 2015-10-14 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
BR112014003646A2 (pt) | 2011-08-18 | 2017-03-07 | Basf Se | composto de fórmula (i), método para preparar um composto de fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, método para proteger plantas, método para a proteção de semente, semente e método para tratar um animal infestado ou infectado por parasitas |
BR112014003595A2 (pt) | 2011-08-18 | 2017-03-01 | Basf Se | compostos, método de preparação de um composto, composição agrícola, método de combate ou controle de pestes invertebradas, métodos de proteção do crescimento de plantas e de proteção de sementes, semente, uso de um composto e método de tratamento de animal infestado |
CN103889959A (zh) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺 |
EP2606732A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-26 | Bayer CropScience AG | Use of an anthranilic diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substituents in combination with a biological control agent |
CN104270946B (zh) | 2011-12-19 | 2017-05-10 | 拜耳农作物科学股份公司 | 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途 |
WO2013092868A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013113789A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013174645A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
CA2894399A1 (en) | 2012-12-06 | 2014-06-12 | Quanticel Pharmaceuticals, Inc. | Histone demethylase inhibitors |
WO2014128136A1 (en) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Basf Se | Anthranilamide compounds and their use as pesticides |
MX2015011423A (es) | 2013-03-06 | 2016-02-03 | Bayer Cropscience Ag | Diamidas de acido antranilico sustituidas con alcoximino como pesticidas. |
EP2792352A1 (en) * | 2013-04-16 | 2014-10-22 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Alpha-2 adrenoreceptor and sigma receptor ligand combinations |
TN2016000228A1 (en) | 2013-12-17 | 2017-10-06 | Esteve Labor Dr | SEROTONIN-NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS (SNRIs) AND SIGMA RECEPTOR LIGANDS COMBINATIONS. |
DE102014201968A1 (de) * | 2014-02-04 | 2015-08-06 | Uvex Arbeitsschutz Gmbh | Brille |
CN103936674A (zh) * | 2014-05-06 | 2014-07-23 | 贵州大学 | 一类含“5-三氟甲基-4-吡唑酰胺”结构的苯甲酰胺或酰腙衍生物及其应用 |
CN105175336B (zh) * | 2015-08-13 | 2017-11-03 | 南阳师范学院 | 一种3‑(3,3‑二氯烯丙氧基)‑1‑苯基吡唑‑5‑甲酰胺衍生物及其制备方法 |
CN105061396B (zh) * | 2015-08-13 | 2017-09-15 | 南阳师范学院 | 一种酰胺衍生物及其制备方法 |
CN105175335B (zh) * | 2015-08-13 | 2017-11-03 | 南阳师范学院 | 一种3‑(3,3‑二氯烯丙氧基)‑1‑甲基吡唑‑5‑甲酰胺衍生物及其制备方法 |
CN105198859A (zh) * | 2015-09-21 | 2015-12-30 | 西安近代化学研究所 | 一种含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物和应用 |
CN106810535A (zh) * | 2015-11-27 | 2017-06-09 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一类取代苯甲酰胺衍生物、其制备方法及应用 |
EP3642194A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-04-29 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active pyrazole derivatives |
AU2018389763B2 (en) | 2017-12-20 | 2023-02-23 | Pi Industries Ltd. | Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same. |
WO2019123194A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Pi Industries Ltd. | Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same. |
US20210363134A1 (en) | 2018-01-30 | 2021-11-25 | Pi Industries Ltd. | Novel anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same |
CN110396079A (zh) * | 2019-06-12 | 2019-11-01 | 东南大学 | 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法及其应用 |
CN110407813B (zh) * | 2019-08-13 | 2021-07-06 | 南通大学 | 含1-(3-氯吡啶-2-基)吡唑结构的吡唑肟化合物及其制备方法和用途 |
EP4376616A1 (en) | 2021-07-27 | 2024-06-05 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
WO2023012081A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
WO2023110710A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
EP4197333A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-21 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
WO2024133426A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests and compounds therefor |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3711928A1 (de) * | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Bayer Ag | Substituierte 1-arylpyrazole |
US6548512B1 (en) * | 1996-12-23 | 2003-04-15 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors |
US6020357A (en) * | 1996-12-23 | 2000-02-01 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors |
HUP0000735A3 (en) | 1996-12-23 | 2002-03-28 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Nitrogen containing heteroaromatics as factor xa inhibitors |
US5998424A (en) * | 1997-06-19 | 1999-12-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group |
ES2239806T3 (es) | 1997-06-19 | 2005-10-01 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Inhibidores del factor xa con un grupo de especificidad neutro p1. |
MY138097A (en) * | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
WO2001070761A1 (en) * | 2000-03-23 | 2001-09-27 | The University Of Toledo | Uses of alkylammonium salts in protein renaturation |
BR0207996A (pt) * | 2001-03-05 | 2004-03-02 | Du Pont | Composto, método de controle de pragas invertebradas e composição para controle das mesmas |
US20040102324A1 (en) * | 2002-02-28 | 2004-05-27 | Annis Gary David | Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents |
US7087598B2 (en) * | 2001-05-21 | 2006-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Diamide invertebrate pest control agents containing a non-aromatic heterocyclic ring |
TWI312274B (en) | 2001-08-13 | 2009-07-21 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
EP1417200B1 (en) * | 2001-08-13 | 2010-06-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use |
AR036872A1 (es) * | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
TWI371450B (en) * | 2001-08-13 | 2012-09-01 | Du Pont | Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-carboxylates,their preparation and use |
EP1423379B1 (en) | 2001-08-15 | 2008-05-28 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
ATE417829T1 (de) * | 2001-08-16 | 2009-01-15 | Du Pont | Substituierte anthranilamide und ihre verwendung als pesticide |
TW200724033A (en) * | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
WO2003027099A1 (en) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal anthranilamides |
KR100840083B1 (ko) * | 2001-10-15 | 2008-06-19 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충 방제를 위한 이미노벤족사진,이미노벤즈티아진 및 이미노퀴나졸린 |
US20040110777A1 (en) * | 2001-12-03 | 2004-06-10 | Annis Gary David | Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests |
JP4394953B2 (ja) * | 2002-01-22 | 2010-01-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 無脊椎有害生物防除のためのキナゾリン(ジ)オン |
WO2003062221A1 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Diamide invertebrate pest control agents |
ATE311106T1 (de) * | 2002-06-11 | 2005-12-15 | Du Pont | Insektizide amide mit stickstoffhaltigen kondensierten bizyklischen ringsystemen |
EP1511733A2 (en) * | 2002-06-13 | 2005-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrazole and pyrrole carboxamide insecticides |
TWI343376B (en) * | 2002-07-31 | 2011-06-11 | Du Pont | Method for preparing 3-halo-4, 5-dihydro-1h-pyrazoles |
TWI326283B (en) * | 2002-07-31 | 2010-06-21 | Du Pont | Method for preparing fused oxazinones |
AU2003282711A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
US6955032B2 (en) * | 2003-05-12 | 2005-10-18 | Brenton L Smith | Shuttle packer packaging machine |
-
2003
- 2003-11-12 AU AU2003295491A patent/AU2003295491B2/en not_active Ceased
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- 2003-11-12 JP JP2004553598A patent/JP4648705B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-12 ES ES03786682T patent/ES2342595T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-12 EP EP03786682A patent/EP1560820B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-12 US US10/529,612 patent/US7666882B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-12 KR KR1020057008579A patent/KR20050075001A/ko not_active Application Discontinuation
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- 2003-11-12 AT AT03786682T patent/ATE469143T1/de not_active IP Right Cessation
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