DE60221379T2 - Diamide die einen nicht-aromatische heterocyclus enthalten zur bekämpfung wirbelloser schädlinge - Google Patents

Diamide die einen nicht-aromatische heterocyclus enthalten zur bekämpfung wirbelloser schädlinge Download PDF

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Description

  • TECHNISCHER HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft bestimmte heterocyclische Diamide, ihre N-Oxide, geeignete Salze und Zusammensetzungen und ein Verfahren für ihre Anwendung zur Bekämpfung von wirbellosen Schädlingen in landwirtschaftlichen und nichtlandwirtschaftlichen Umgebungen.
  • Die Bekämpfung wirbelloser Schädlinge ist beim Erreichen hoher Anbauleistungen äußerst wichtig. Durch wirbellose Schädlinge verursachte Schäden an wachsenden oder gelagerten landwirtschaftlichen Kulturen bzw. Ernten können zu einer bedeutenden Verringerung der Produktivität und dadurch zu erhöhten Kosten für den Verbraucher führen. Die Bekämpfung wirbelloser Schädlinge in der Forstwirtschaft, bei Gewächshauskulturen, Zierpflanzen, Baumschulenkulturen, gelagerten Nahrungsmitteln und Faserprodukten, Nutzvieh, im Haushalt und im Gesundheitswesen sowie in der Tiermedizin ist gleichfalls wichtig. Für diese Zwecke sind viele Produkte im Handel erhältlich, aber der Bedarf an neuen Verbindungen, die wirksamer, kostengünstiger, weniger toxisch, ökologisch sicherer sind oder andere Wirkungsweisen haben, bleibt bestehen.
  • NL 9202078 offenbart N-Acylanthranilsäure-Derivate gemäß Formel i als Insektizide:
    Figure 00010001
    wobei unter anderem X eine Direktbindung ist; Y für H oder ein C1-C6-Alkyl steht, Z für NH2, NH(C1-C3-Alkyl) oder N(C1-C3-Alkyl)2 steht; und R1 bis R9 unabhängig voneinander H, ein Halogen, ein C1-C6-Alkyl, Phenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C7-Acyloxy sind. WO 01/070671 offenbart N-Acylanthranilsäure-Derivate gemäß Formel ii als Arthropodizide:
    Figure 00010002
    wobei unter anderem A und B unabhängig voneinander O oder S sind; J ein wahlweise substituierter Phenylring, ein 5- oder 6-gliedriger herteroaromatischer Ring, ein Naphthylringsystem oder ein aromatisches 8-, 9- oder 10-gliedriges kondensiertes heterobicyclisches Ringsystem ist; R1 und R3 unabhängig voneinander H oder ein wahlweise substituiertes C1-C6-Alkyl sind; R2 für H oder ein C1-C6-Alkyl steht, jedes R4 unabhängig voneinander für H, ein C1-C6-Alkyl, ein C1-C6-Halogenalkyl, Halogen oder CN steht; und n gleich 1 bis 4 ist.
  • US 5091405 offenbart Carboxanilide mit Wirksamkeit gegen Arthropoden. Von McCam et al. wurde in Pest Manag. Sci., 57, S. 153–164 (Feb. 2001) veröffentlicht, daß die Orientierung des Pyrazolinrings ohne Verlust der Insektizidwirkung in bestimmten Insektiziden verändert werden kann.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel Ia und N-Oxide oder landwirtschaftlich geeignete Salze davon:
    Figure 00020001
    wobei
    angenommen wird, daß K zusammen mit den zwei Bindungsatomen ein Phenyl, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Pyridin oder Pyrimidin bildet;
    R2 für H oder CH3 steht;
    R3 für H oder ein C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl steht, die jeweils wahlweise mit einem Halogen, CN, OCH3, S(O)CH3 substituiert sind;
    jedes R4 unabhängig voneinander CH3, CF3, CN oder ein Halogen ist und eine R4-Gruppe an dem Atom, das der NHC(=O)-Pyrazol-Komponente benachbart ist, an den K-Ring gebunden ist;
    R5 für H, ein C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder W steht;
    W für
    Figure 00020002
    steht;
    V für N, CH, CF, CCl, CBr oder CI steht;
    R6 und R8 unabhängig voneinander H, ein C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, ein Halogen, CN, eine C1-C4-Alkoxygruppe, C1-C4-Halogenalkoxygruppe oder C1-C4-Halogenalkylthiogruppe sind;
    n gleich 1 oder 2 ist; und
    p gleich 0, 1 oder 2 ist.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings, das aufweist: Inkontaktbringen des wirbellosen Schädlings oder seiner Umgebung mit einer biologisch wirksamen Menge der Verbindung (z. B. als eine hierin beschriebene Zusammensetzung), wobei das Verfahren kein Verfahren zur Behandlung des menschlichen oder Tierkörpers durch Therapie ist. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung ein derartiges Verfahren, wobei der wirbellose Schädling oder seine Umgebung mit einer biologisch wirksamen Menge einer Verbindung mit der Formel Ia, eines N-Oxids davon oder eines geeigneten Salzes davon, oder mit einer Zusammensetzung, welche die Verbindung, ein N-Oxid davon oder ein geeignetes Salz davon aufweist, und mit einer biologisch wirksamen Menge mindestens einer weiteren Verbindung oder eines Mittels zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings in Kontakt gebracht wird.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ferner eine Zusammensetzung zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings, die eine biologisch wirksame Menge einer Verbindung mit der Formel Ia, eines N-Oxids davon oder eines geeigneten Salzes der Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tensiden, festen Verdünnungsmitteln und flüssigen Verdünnungsmitteln besteht. Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem eine Zusammensetzung, die eine biologisch wirksame Menge einer Verbindung mit der Formel Ia, eines N-Oxids davon oder eines geeigneten Salzes der Verbindung und eine wirksame Menge mindestens einer weiteren biologisch aktiven Verbindung oder eines biologisch aktiven Mittels aufweist.
  • DETAILS DER ERFINDUNG
  • Wie oben festgestellt, steht R5 für H, ein C1-C4-Alkyl, ein C1-C4-Halogenalkyl oder W; W ist
    Figure 00030001
    V ist N, CH, CF, CCl, CBr oder CI.
  • Wie oben festgestellt, wird angenommen, daß K zusammen mit den zwei Kohlenstoff-Bindungsatomen einen Phenyl-, Thiophen-, Pyrazol-, Isoxazol-, Pyridin- oder Pyrimidinring bildet, und daß n gleich 1 oder 2 ist. Beispiele von Phenylringen (K-38) und aromatischen heterocyclischen Ringen (K-1 bis K-34), wobei die Ringe mit 1 bis 2 R4 substituiert sind, sind unter anderem die in Beleg 2 dargestellten Ringsysteme, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist und R4 der unten gegebenen Definition entspricht. Ebenso wie die Kohlenstoffatome in dem Ring werden die Stickstoffatome, die eine Substitution erfordern, um ihre Valenz, aufzufüllen mit Wasserstoff oder mit R4 substituiert. In den als Beispiel angeführten K- Gruppen ist die obere rechte Bindung über das verfügbare bindende Kohlenstoffatom an das Stickstoffatom des NR1(=A)J-Abschnitts von Formel Ia gebunden, und die untere rechte Bindung ist über das verfügbare bindende Kohlenstoffatom an das Kohlenstoffatom des C(=O)NR2R3-Abschnitts von Formel Ia gebunden. Die Wellenlinie zeigt an, daß der K-Ring an den Rest von Formel Ia gebunden ist, wie unten in Formel I dargestellt.
  • Figure 00040001
  • Figure 00050001
  • Bevorzugte K-Ringe sind unter anderem substituierte Thiophen-, Isoxazol-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin- und Phenylringe. Stärker bevorzugte K-Ringe sind unter anderem K-1, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K-30, K-31, K-33 und K-38. Am stärksten bevorzugte K-Ringe sind K-28, K-31, K-33 und K-38.
  • Beispiele von R4-Substituenten mit Bindung an K sind diejenigen, in denen R4 unabhängig voneinander CH3, CF3, CN oder ein Halogen ist und eine R4-Gruppe an dem der NHC(=O)-Pyrazolkomponente benachbarten Atom an den K-Ring gebunden ist.
  • Wie oben festgestellt, steht R3 für H, ein C1-C4-Alkyl, ein C2-C4-Alkenyl, ein C2-C4-Alkinyl, die jeweils wahlweise substituiert sind. Der Begriff "wahlweise substituiert" in Verbindung mit diesen R3-Gruppen bezieht sich auf R3-Gruppen, die nichtsubstituiert sind oder mindestens einen Nichtwasserstoff-Substituenten aufweisen, der die biologische Wirksamkeit nicht beseitigt. Wahlweise substituierte R3-Gruppen sind diejenigen, die wahlweise mit einem oder mehreren Substituenten substituiert sind, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Halogen, CN, OCH3 oder S(O)CH3 besteht, wobei p gleich 0, 1 oder 2 ist.
  • Wie oben festgestellt, steht R2 für H oder CH3, R6 und R8 sind unabhängig voneinander H, ein C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Halogen, CN, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio.
  • In den obigen Aufzählungen bedeutet "aromatisch", daß jedes der Ringatome im wesentlichen in der gleichen Ebene liegt und ein zur Ringebene senkrechtes p-Orbital aufweist, in dem (4n + 2) π-Elektronen, wobei n gleich 0 oder eine positive ganze Zahl ist, mit dem Ring verbunden sind, um der Hückel-Regel zu entsprechen. Der Begriff "aromatisches Ringsystem" bezeichnet voll ungesättigte Carbocyclen und Heterocyclen, in denen mindestens ein Ring eines polycyclischen Ringsystems aromatisch ist. Ein aromatischer carbocyclischer Ring oder aromatische carbocyclische Ringsysteme sind unter anderem vollaromatische Carbocyclen und Carbocyclen, in denen mindestens ein Ring eines polycyclischen Ringsystems aromatisch ist (z. B. Phenyl und Naphthyl).
  • Der Begriff "Hetero-" in Verbindung mit Ringen oder Ringsystemen bezieht sich auf einen Ring oder ein Ringsystem, in dem mindestens ein Ringatom nicht Kohlenstoff ist und der (das) 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann, die unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel besteht, vorausgesetzt, daß jeder Ring nicht mehr als 4 Stickstoffatome, nicht mehr als 2 Sauerstoffatome und nicht mehr als 2 Schwefelatome enthalt. Die Begriffe "heteroatomiger Ring oder heteroatomiges Ringsystem" und "aromatisches kondensiertes heterobicyclisches Ringsystem" schließen vollaromatische Heterocyclen und Heterocyclen ein, in denen mindestens ein Ring eines polycyclischen Ringsystems aromatisch ist (wobei aromatisch bedeutet, daß die Hückel-Regel erfüllt ist).
  • Der Begriff "Alkyl", der entweder allein oder in zusammengesetzten Wörtern verwendet wird, wie z. B. in "Alkylthio" oder "Halogenalkyl", schließt geradkettige oder verzweigte Alkyle ein, wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, oder die verschiedenen Butyl-, Pentyl- oder Hexyl-Isomere. "Alkenyl" schließt geradkettige oder verzweigte Alkene ein, wie z. B. 1-Propenyl, 2-Propenyl, und die verschiedenen Butenyl-, Pentenyl- und Hexenyl-Isomere. "Alkenyl" schließt außerdem Polgene ein, wie z. B. 1,2-Propadienyl und 2,4-Hexadienyl. "Alkinyl" schließt geradkettige oder verzweigte Alkine ein, wie z. B. 1-Propinyl, 2-Propinyl und die verschiedenen Butinyl-, Pentinyl- und Hexinyl-Isomere. "Alkinyl" kann auch Komponenten einschließen, die sich aus multiplen Dreifachbindungen zusammensetzen, wie z. B. 2,5-Hexadiinyl. "Alkoxy" schließt beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Isopropyloxy und die verschiedenen Butoxy-, Pentoxy- und Hexyloxy-Isomere ein. "Alkylthio" schließt verzweigte oder geradkettige Alkylthio-Komponenten ein, wie z. B. Methylthio, Ethylthio und die verschiedenen Propylthio- und Butylthio-Isomere. "Cycloalkyl" schließt beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ein.
  • Der Begriff "Halogen", entweder allein oder in Zusammensetzungen wie z. B. "Halogenalkyl", schließt Fluor, Chlor, Brom oder Iod ein. Ferner kann bei Verwendung in Zusammensetzungen wie z. B. "Halogenalkyl" das Alkyl teilweise oder vollständig mit Halogenatomen substituiert sein, die gleich oder verschieden sein können. Beispiele von "Halogenalkyl" sind unter anderem F3C, ClCH2, CF3CH2 und CF3CCl2. Die Begriffe "Halogenalkenyl", "Halogenalkinyl", "Halogenalkoxy" und dergleichen sind analog zu dem Begriff "Halogenalkyl" definiert. Beispiele von "Halogenalkenyl" sind unter anderem (Cl)2C=CHCH2 und CF3CH2CH=CHCH2. Beispiele von "Halogenalkinyl" sind unter anderem HC≡ECCHCl, CF3C≡C, CCl3C≡C und FCH2C≡CCH2. Beispiele von "Halogenalkoxy" sind unter anderem CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O und CF3CH2O.
  • Die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in einer Substituentengruppe wird durch das Präfix "Ci-Cj" angegeben, angegeben, wobei i und j Zahlen von 1 bis 6 sind.
  • Wenn in den obigen Aufzählungen eine Verbindung gemäß Formel I einen heterocyclischen Ring enthält, werden alle Substituenten über irgendeinen verfügbaren Kohlenstoff oder Stickstoff durch Austausch eines Wasserstoffs an dem Kohlenstoff oder Stickstoff an diesen Ring gebunden.
  • Wenn eine Gruppe einen Substituenten enthält, der ein Wasserstoff sein kann, zum Beispiel R3, dann wird dieser Substituent, wenn er als Wasserstoff angenommen wird, als äquivalent zu der nichtsubstituierten Gruppe erkannt.
  • Wenn eine Verbindung mit einem Substituenten substituiert wird, der einen tiefgestellten Index trägt, der anzeigt, daß die Anzahl der Substituenten größer als 1 sein kann, dann sind diese Substituenten (wenn ihre Anzahl größer als 1 ist) unabhängig voneinander aus der Gruppe definierter Substituenten ausgewählt. Wenn ferner der tiefgestellte Index einen Bereich anzeigt, z. B. (R)i-j, dann kann die Anzahl der Substituenten unter den ganzen Zahlen zwischen i und j einschließlich ausgewählt werden.
  • Der Begriff "wahlweise mit einem bis drei Substituenten substituiert" und dergleichen bedeutet, daß eine bis drei verfügbare Positionen an der Gruppe substituiert werden können. Wenn eine Gruppe einen Substituenten enthält, der Wasserstoff sein kann, zum Beispiel R5, dann wird bei Annahme dieses Substituenten als Wasserstoff erkannt, daß dies gleichbedeutend damit ist, daß diese Gruppe nicht substituiert ist.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen können in Form eines oder mehrerer Stereoisomere existieren. Die verschiedenen Stereoisomere schließen Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere und geometrische Isomere ein. Der Fachmann wird erkennen, daß ein Stereoisomer aktiver sein und/oder viele vorteilhafte Wirkungen aufweisen kann, wenn er gegenüber dem (den) anderen Stereoisomer(en) angereichert oder von dem (den) anderen Stereoisomer(en) abgetrennt wird. Außerdem weiß der Fachmann, wie die Stereoisomere zu trennen, anzureichern und/oder selektiv herzustellen sind. Dementsprechend können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Gemisch von Stereoisomeren, einzelne Stereoisomere oder als optisch aktive Form vorhanden sein.
  • Die vorliegende Erfindung weist Verbindungen auf, die unter Verbindungen gemäß Formel Ia, N-Oxiden und landwirtschaftlich geeigneten Salzen davon ausgewählt sind. Der Fachmann wird erkennen, daß nicht alle stickstoffhaltigen Heterocyclen N-Oxide bilden kennen, da der Stickstoff ein verfügbares Ionenpaar für die Oxidation zu dem Oxid benötigt; der Fachmann wird diejenigen stickstoffhaltigen Heterocyclen erkennen, die N-Oxide bilden können. Der Fachmann wird außerdem erkennen, daß tertiäre Amine N-Oxide bilden können. Syntheseverfahren zur Herstellung von N-Oxiden von Heterocyclen und tertiären Aminen sind dem Fachmann sehr gut bekannt, einschließlich der Oxidation von Heterocyclen und tertiären Aminen mit Peroxysäuren wie z. B. Peressigsäure und m-Chlorperbenzoesäure MCPBA), Wasserstoffperoxid, Alkylhydroperoxiden wie z. B. t-Butylhydroperoxid, Natriumperborat, und Dioxiranen wie z. B. Dimethyldioxiran. Diese Verfahren zur Herstellung von N-Oxiden sind in der Literatur ausführlich beschrieben und untersucht worden: T.L. Gilchrist in Organic Synthesis, Bd. 7, S. 748–750, S.V. Levy, Hrsg., Pergamon Press; M. Tisler und B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Bd. 3, S. 18–19, A.J. Boulton und A. McKillop, Hrsg., Pergamon Press; M.R. Grimmett und B.R.T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, Bd. 43, S. 139–151, A.R. Katritzky, Hrsg., Academic Press; M. Tisler und B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, Bd. 9, S. 285–291, A.R. Katritzky und A.J. Boulton, Hrsg., Academic Press; und W.H. Cheeseman und E.S.G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, Bd. 22, S. 390–392, A.R. Katritzky und A.J. Boulton, Hrsg., Academic Press.
  • Die Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Sauren, wie z. B. Bromwasserstoff-, Chlorwasserstoff-, Salpeter-, Phosphor-, Schwefel-, Essig-, Butter-, Fumar-, Milch-, Malein-, Malon-, Oxal-, Propion-, Salicyl-, Tartar-, 4-Toluolsulfon- oder Valeriansäuren. Die Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten außerdem diejenigen Salze, die mit organischen Basen (z. B. Pyridin, Ammoniak oder Triethylamin) oder anorganischen Basen gebildet werden (z. B. Hydride, Hydroxide oder Carbonate von Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Magnesium oder Barium), wenn die Verbindung eine Säuregruppe enthält, wie z. B. Carbonsäure oder Phenol.
  • Verbindungen, die aus Kostengründen, wegen der leichten Synthese und/oder der biologischen Wirksamkeit bevorzugt werden, sind die folgenden.
  • Bevorzugt 1. Verbindungen, in denen V für N steht.
  • Bevorzugt 2. Verbindungen, in denen V für CH, CF, CCl oder CBr steht.
  • Besonders bevorzugt wird die Verbindung gemäß Formel Ia aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Verbindungen besteht: 1-(2-Chlorphenyl)-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6-{[(1-methylethyl)amino]carbonyl}phenyl]-3-trifluormethyl)-1-H-pyrazol-5-carboxamid,4,5-Dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-1-(2-methylphenyl)-3-(trifluormethyl)-1-H-pyrazol-5-carboxamid,1-(2-Fluorphenyl}-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid,N-[2-[[(1,1-Dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-4,5-dihydro-1-(2-methylpheny1)-3-(trifluormethyl)-1-H-pyrazol-5-carboxamid und 1-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem eine Zusammensetzung zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings, die eine biologisch wirksame Menge einer Verbindung gemäß Formel Ia, ein N-Oxid davon oder ein geeignetes Salz davon und mindestens eine weitere Komponente aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tensiden, festen Verdünnungsmitteln und flüssigen Verdünnungsmitteln besteht. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner eine Zusammensetzung, die eine biologisch wirksame Menge einer Verbindung gemäß Formel Ia, ein N-Oxid davon oder ein geeignetes Salz davon und eine wirksamen Menge mindestens einer weiteren biologisch aktiven Verbindung oder eines biologisch aktiven Mittels aufweist. Die bevorzugten Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind diejenigen, welche die obigen bevorzugten Verbindungen aufweisen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings, das aufweist: Inkontaktbringen des wirbellosen Schädlings oder seiner Umgebung mit einer biologisch wirksamen Menge einer Verbindung gemäß Formel Ia, eines N-Oxids davon oder eines landwirtschaftlich geeigneten Salzes davon (z. B. als eine hierin beschriebene Zusammensetzung), wobei das Verfahren kein Verfahren zur Behandlung eines Menschen oder Tieres durch eine Therapie ist. Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein solches Verfahren, in dem der wirbellose Schädling oder seine Umgebung mit einer biologisch wirksamen Menge einer Verbindung gemäß Formel Ia, eines N-Oxids davon oder eines geeigneten Salzes davon, oder mit einer Zusammensetzung, welche die Verbindung, ein N-Oxid davon oder ein geeignetes Salz davon aufweist, und mit einer biologisch wirksamen Menge mindestens einer weiteren Verbindung oder eines weiteren Mittels zur Bekämpfung des wirbellosen Schädlings in Kontakt gebracht wird. Die bevorzugten Anwendungsverfahren sind diejenigen, welche die obigen bevorzugten Verbindungen beinhalten.
  • Die Verbindungen gemäß Formel Ia können durch ein oder mehrere der folgenden Verfahren und Verfahrensvarianten hergestellt werden, wie in den Schemata 1–12, 24 und 25 beschrieben. Die Definitionen von K, V, W, R2, R3, R4, R5, m, n und q in den Verbindungen gemäß den entenstehenden Formeln 1–51 entsprechen den oben gegebenen Definitionen.
  • Verbindungen mit den Formeln Ib–Ie sind verschiedenen Teilmengen von Ia, und Verbindungen mit der Formel 1 sind gleichfalls Teilmengen der Formel Ia. Verbindungen mit den Formeln 1a–c, 2a–g, 9a-b, 11a, 12a, 13a, 14a–c, 26a–c, 42a–c und 51a–d sind verschiedene Teilmengen der Verbindungen mit der Formel 1, 2, 9, 11, 12, 13, 14, 26, 42 bzw. 51. In den Schemata steht R10 für ein C1-C4-Alkyl, wenn nicht anders definiert. A und B sind beide O, R1 ist H, J ist:
    Figure 00090001
  • Ein typisches Verfahren ist in Schema 1 dargestellt und beinhaltet die Kopplung eines Orthoaminocarbonsäureamids gemäß Formel 2 mit einem Säurechlorid gemäß Formel 3 in Anwesenheit eines Säurefängers, um eine Verbindung gemäß Formel Ib zu liefern. Typische Säurefänger sind unter anderem Aminbasen, wie z. B. Triethylamin, Diisopropylethylamin und Pyridin, andere Fänger sind unter anderem Hydroxide, wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, und Carbonate, wie z. B. Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. In bestimmten Fallen ist die Verwendung von polymergetragenen Säurefängern nützlich, wie z. B. polymergebundenem Diisopropylethylamin und polymergebundenem Dimethylaminopyridin. SCHEMA 1
    Figure 00090002
  • Ein alternatives Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel Ib beinhaltet die Kopplung eines Amids gemäß Formel 2 mit einer Saure gemäß Formel 4 in Gegenwart eines dehydratisierenden Kopplungsmittels, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) in Schema 2. Polymergetragene Reagenzien, wie z. B. polymergebundenes Cyclohexylcarbodiimid, sind hier verwendbar. Syntheseverfahren gemäß den Schemata 1 und 2 sind nur repräsentative Beispiele von anwendbaren Verfahren für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel I durch Kopplung eines Amins mit einer Saure oder dem Äquivalent einer Säure, da die Syntheseliteratur für diesen Reaktionstyp umfangreich ist.
  • Figure 00100001
  • Ein Fachmann wird auch erkennen, daß Säurechloride gemäß Formel 3 durch zahlreiche bekannte Verfahren aus Säuren gemäß Formel 4 hergestellt werden können.
  • Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel Id beinhaltet die Kopplung eines Orthoaminocarbonsäureesters gemäß Formel 5 (wobei R10 ein C1-C4-Alkyl ist) mit einem Säurechlorid gemäß Formel 3 durch ein ähnliches Verfahren wie das bei Schema 1 beschriebene, gefolgt von einer Umwandlung der Estergruppe in eine Amidfunktionalität. Diese Umwandlung kann durch Aminierung mit einem Amin gemäß Formel 7 erreicht werden. Eine Lewis-Säure, wie z. B. Trimethylaluminium, dargestellt in Schema 3, kann diese Reaktion fördern. SCHEMA 3
    Figure 00100002
  • Alternativ kann der Ester 6 durch Verseifung mit einer Base, wie z. B. wäßrigem Natriumhydroxid, in ein Amid gemäß Formel Id umgewandelt werden, wie in Schema 4 dargestellt, um die Saure gemäß Formel 8 zu liefern, gefolgt von einer dehydratisierenden Kopplung mit einem Amin gemäß Formel 7 durch ein ähnliches Verfahren wie in Schema 2 beschrieben. SCHEMA 4
    Figure 00110001
  • Von Bedeutung sind Verbindungen gemäß Formel I, in denen K ein Phenylring ist. Ein typisches Verfahren ist ausführlich in Schema 5 dargestellt und beinhaltet die Kopplung eines Anthranilamids gemäß Formel 2a mit einem Säurechlorid gemäß Formel 3 in Gegenwart eines Säurefängers, um die Verbindung gemäß Formel Ie zu liefern (eine Teilmenge von Formel Ia). Typische Säurefänger sind unter anderem Aminbasen, wie z. B. Triethylamin, Diisopropylethylamin und Pyridin; weitere Fänger sind unter anderem Hydroxide, wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, und Carbonate, wie z. B. Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. In bestimmten Fallen ist die Verwendung von polymergetragenen Säurefängern nützlich, wie z. B. von polymergebundenem Diisopropylethylamin und polymergebundenem Dimethylaminopyridin. SCHEMA 5
    Figure 00110002
  • Ein alternatives Verfahren für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel Ie beinhaltet die Kopplung eines Anthranilamids gemäß Formel 2a mit einer Säure gemäß Formel 4 in Gegenwart eines dehydratisierenden Kopplungsmittels, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) in Schema 6. Polymergetragene Reagenzien, wie z. B. polymergebundenes Cyclohexylcarbodiimid, sind hier wieder verwendbar. Syntheseverfahren gemäß den Schemata 5 und 6 sind nur repräsentative Beispiele von anwendbaren Verfahren für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel Ia, da die Syntheseliteratur für diesen Reaktionstyp umfangreich ist.
  • Figure 00110003
  • Anthranilamide gemäß Formel 2a sind typischerweise durch katalytisches Hydrieren der Nitrogruppe am den entsprechenden 2-Nitrobenzamiden gemäß Formel 9 verfügbar (Schema 7). Typische Verfahren beinhalten die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wie z. B. Palladium auf Kohlenstoff oder Platinoxid, und in hydroxylhaltigen Lösungsmitteln, wie z. B. Ethanol und Isopropanol, um Verbindungen gemäß Formel 2b zu liefern (Verbindungen gemäß Formel 2a, in denen R1 für H steht). Diese Verfahren sind in der chemischen Literatur gut dokumentiert. SCHEMA 7
    Figure 00120001
  • Die als Zwischenprodukt gebildeten Amide gemäß Formel 9a lassen sich leicht aus im Handel erhältlichen 2-Nitrobenzoesäuren gemäß Formel 10 herstellen (Schema 8). Hierbei können typische Verfahren zur Amidbildung angewandt werden. Dazu gehören direkte dehydratisierende Kopplung von Sauren gemäß Formel 10 mit Aminen gemäß Formel 7, z. B. unter Verwendung von DCC, und Umwandlung der Saure in eine aktivierte Form, wie z. B. die Säurechloride oder -anhydride, und anschließende Kopplung mit Aminen zur Bildung von Amiden gemäß Formel 9a. Chlorkohlensaurer Ethylester ist ein besonders gut verwendbares Reagens für diesen Reaktionstyp, der die Aktivierung der Säure beinhaltet. Die chemische Literatur zu diesem Reaktionstyp ist umfangreich. SCHEMA 8
    Figure 00120002
  • Als Zwischenprodukt entstehende Orthoaminocarbonsäureamide gemäß den Formeln 2d und 2e können gleichfalls aus Anhydriden gemäß den Formeln 11 bzw. 12 hergestellt werden (Schema 9). Typische Verfahren beinhalten die Vereinigung von äquimolaren Mengen des Amins 7 mit dem Anhydrid in polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie z. B. Pyridin und Dimethylformamid, bei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis 100°C. Anhydride gemäß Formel 11 können durch Verfahren hergestellt werden, die in Coppola, Synthesis, 1980, 505, und Fabis et al., Tetrahedron, 1998, 10789, beschrieben werden. SCHEMA 9
    Figure 00130001
  • Als Zwischenprodukt gebildete Anthranilamide gemäß Formel 2f und 2g können gleichfalls aus Isatosäureanhydriden gemäß Formel 11a und 12a hergestellt werden (Schema 10). Typische Verfahren beinhalten die Kombination von äquimolaren Mengen des Amins 7 mit dem Isatosäureanhydrid in polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie z. B. Pyridin oder Dimethylformamid, bei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis 100°C. SCHEMA 10
    Figure 00130002
  • Ein Verfahren zur Herstellung von Komponenten gemäß Formel 1g beinhaltet die Reaktion eines Amins 7 mit einem heterocyclischen kondensierten Oxazinon gemäß Formel 13 (Schema 11). Typische Verfahren beinhalten die Vereinigung eines Amins 7 mit einem Oxazinon in Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrahydrofuran oder Pyridin, bei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittels. Oxazinone sind in der chemischen Literatur gut dokumentiert und sind durch bekannte Verfahren verfügbar, welche die Kopplung einer Orthoaminocarbonsäure mit einem Säurechlorid beinhalten. Zu Hinweisen auf die Synthese und Chemie von heterocyclischen kondensierten Oxazinonen siehe Jacobsen et al., Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2803–2812, und darin zitierte Literaturstellen. SCHEMA 11
    Figure 00140001
  • Ein Verfahren für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel Ih (Verbindungen gemäß Formel Ia, in denen K für Phenyl steht) beinhaltet die Reaktion eines Amins 7 mit einem Benzoxazinon gemäß Formel 13a (Schema 12). Typische Verfahren erfordern die Vereinigung des Amins mit dem Benzoxazinon in Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrahydrofuran oder Pyridin, bei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittels. Benzoxazinone sind in der chemischen Literatur gut dokumentiert und durch bekannte Verfahren verfügbar, welche die Kopplung entweder einer Anthranilsäure oder eines Isatosäureanhydrids mit einem Säurechlorid beinhalten. Zu Hinweisen auf die Synthese und Chemie von Benzoxazinonen siehe Jacobsen et al., Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095–2103, und darin zitierte Literaturstellen. Siehe auch Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563–588. SCHEMA 12
    Figure 00140002
  • Verfahren zur Herstellung spezifischer J-Gruppen (und deren Vorläufer) werden in den Schemata 24 und 25 skizziert. In diesen Schemata ist Z irgendeine an J gebundene Gruppe, die chemisch umgewandelt werden kann, um Verbindungen gemäß Formel 1a zu liefern. Zum Beispiel kann Z für CO2H (und Z–J entspricht Formel 4), CO2(C1-C4-Alkyl), CN oder CH2OH stehen. Verbindungen Z–J, in denen Z für CO2(C1-C4-Alkyl) oder CN steht, können durch Hydrolyse in Verbindungen gemäß Formel 4 umgewandelt werden. Die Literatur zur Umwandlung von Ester oder Nitrilen in die entsprechenden Carbonsäuren ist umfangreich. Verbindungen Z–J, in denen Z für CH2OH steht, können durch Oxidation in Verbindungen mit der Formel 4 umgewandelt werden. Für die Umwandlung dieser Verbindungen in Verbindungen gemäß Formel 4 sind zahlreiche Oxidationsverfahren verfügbar, und eine Auswahl ist in Comprehensive Organic Transformation, Larock, R.C., VCH Publishers, Inc., 1989, zu finden. Z kann auch für andere Gruppen stehen, die weiter oben beschriebenen Zwischenprodukten entsprechen und in Beleg 5 zusammengefaßt sind. BELEG 5
    Figure 00150001
  • Typische Verfahren für die Herstellung einiger Z-J-Verbindungen sind in Schema 13 dargestellt und beinhalten Cycloadditionen von Verbindungen gemäß den Formeln 15 oder 16 mit einem Alken gemäß Formel 14, um Verbindungen gemäß Formel 17 bereitzustellen. SCHEMA 13
    Figure 00160001
  • Bestimmte Verbindungen gemäß den Formeln 14a oder 14b können durch Behandeln von Verbindungen gemäß den Formeln 2 oder 2a mit Acrylsäuren gemäß Formel 22 oder Säurechloriden gemäß Formel 23 unter Anwendung von Verfahren herstellt werden, die denjenigen analog sind, die oben für die Schemata 1, 2, 5 und 6 beschrieben wurden (Schema 15). Verbindungen gemäß Formel 14c können durch Behandlung von Verbindungen gemäß Formel 5 mit Verbindungen gemäß Formel 23 und anschließende Weiterbehandlung mit Aminen gemäß Formel 7 unter Anwendung von Verfahren hergestellt werden, die analog zu den für die Schemata 3 und 4 beschriebenen Verfahren sind. SCHEMA 15
    Figure 00170001
  • Einige heterocyclische Sauren gemäß Formel 51 können durch den in den Schemata 24–25 dargestellten Reaktionsablauf hergestellt werden.
  • Wie in Schema 24 dargestellt, wird eine Verbindung gemäß Formel 48 in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels mit einer Verbindung gemäß Formel 49 behandelt, in der R10 ein C1-C4-Alkyl ist (ein Fumaratester oder Maleatester oder ein Gemisch daraus kann verwendet werden). Die Base ist typischerweise ein Metallalkoxidsalz, wie z. B. Natriummethoxid, Kaliummethoxid, Natriumethoxid, Kaliumethoxid, Kalium-tert-butoxid, Lithium-tert-butoxid und dergleichen. Es sollten mehr als 0,5 Aquivalent Base verwendet werden, bezogen auf die Verbindung gemäß Formel 48, vorzugsweise zwischen 0,9 und 1,3 Aquivalenten. Es sollten mehr als 1,0 Aquivalent der Verbindung gemäß Formel 49 eingesetzt werden, vorzugsweise zwischen 1,0 und 1,3 Aquivalent. Polare erotische und polare aprotische organische Lösungsmittel können verwendet werden, wie z. B. Alkohole, Acetonitril, Tetrahydrofuran, N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und dergleichen. Bevorzugte Lösungsmittel sind Alkohole, wie z. B. Methanol und Ethanol. Besonders bevorzugt ist der Alkohol der gleiche wie in der Zusammensetzung des Fumarat- oder Maleatester und der Alkoxid-Base. Die Reaktion erfolgt typischerweise durch Vermischen der Verbindung gemäß Formel 48 mit der Base in dem Lösungsmittel. Das Gemisch kann erhitzt oder auf eine gewünchte Temperatur abgekühlt werden, und die Verbindung gemäß Formel 49 kann innerhalb einer Zeitspanne zugesetzt werden. Typische Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Die Reaktion kann unter einem höheren als Atmosphärendruck durchgeführt werden, um den Siedepunkt des Lösungsmittels zu erhöhen. Temperaturen zwischen etwa 30 und 90°C werden im allgemeinen bevorzugt. Die Zugabezeit kann so kurz sein, wie die Wärmeübertragung zuläßt. Typische Zugabezeiten liegen zwischen 1 Minute und 2 Stunden. Optimale Reaktionstemperatur und Zugabezeit variieren in Abhängigkeit von den Identitäten der Verbindungen gemäß Formel 48 und Formel 49. Nach der Zugabe können die Reaktionsgemische eine zeitlang auf der Reaktionstemperatur gehalten werden. In Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur kann die erforderliche Haltezeit 0 bis 2 Stunden betragen. Typische Haltezeiten sind 10 bis 60 Minuten. Die Reaktionsmasse kann dann angesäuert werden, indem eine organische Säure, wie z. B. Essigsäure und dergleichen, oder eine anorganische Säure, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsaure und dergleichen, zugesetzt wird. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen und den Trennungseinrichtungen können Verbindungen gemäß Formel 50, in denen R11 für H steht, oder Verbindungen gemäß Formel 50 hergestellt werden, in denen R11 ein C1-C4-Alkyl ist. Zum Beispiel kann eine Verbindung gemäß Formel 50, in der R11 ein C1-C4-Alkyl ist, in situ zu einer Verbindung gemäß Formel 50 hydrolysiert werden, in der R11 für H steht, wenn Wasser im Reaktionsgemisch anwesend ist. Das gewünschte Produkt, eine Verbindung gemäß Formel 50, kann durch dem Fachmann bekannte Verfahren isoliert werden, wie z. B. Kristallisation, Extraktion oder Destillation. SCHEMA 24
    Figure 00180001
  • Im nächsten Schritt, der in Schema 25 als Schritt 1 dargestellt ist, wird eine Verbindung gemäß Formel 50 mit einem Halogenierungsmittel behandelt, gewöhnlich in Gegenwart eines Lösungsmittels.
  • Verwendbare Halogenierungsmittel sind unter anderem Phosphoroxyhalogenide, Phosphortrihalogenide, Phosphorpentahalogenide, Thionylchlorid, Dihalogentrialkylphosphorane, Dihalogendiphenylphosphorane, Oxalylchlorid und Phosgene. Bevorzugt werden Phosphoroxyhalogenide und Phosphorpentahalogenide. Um vollständige Umwandlung zu erzielen, sollten mindestens 0,33 Äquivalent Phosphoroxyhalogenid eingesetzt werden, bezogen auf die Verbindung gemäß Formel 50, vorzugsweise zwischen 0,33 und 1,2 Äquivalent. Um vollständige Umwandlung zu erzielen, sollten mindestens 0,20 Äquivalent Phosphorpentahalogenid eingesetzt werden, bezogen auf die Verbindung gemäß Formel 50, vorzugsweise zwischen etwa 0,2 und 1,0 Äquivalent. Verbindungen gemäß Formel 50, in denen R11 ein C1-C4-Alkyl ist, werden für diese Reaktion bevorzugt.
  • Typische Lösungsmittel für diese Halogenierung sind unter anderem halogenierte Alkane, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Chlorbutan und dergleichen, aromatische Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, Xylol, Chlorbenzol und dergleichen. Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran, p-Dioxan, Diethylether und dergleichen, und polare aprotische Lösungsmittel, wie z. B. Acetonitril, N,N-Dimethylformamid und dergleichen. Wahlweise kann eine organische Base zugesetzt werden, wie z. B. Triethylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin oder dergleichen. Die Zugabe eines Katalysators, wie z. B. N,N-Dimethylformamid, ist gleichfalls eine Option. Bevorzugt wird das Verfahren, bei dem das Lösungsmittel Acetonitril ist und eine Base abwesend ist. Typischerweise ist weder eine Base noch ein Katalysator erforderlich, wenn Acetonitril-Lösungsmittel verwendet wird. Das bevorzugte Verfahren wird durchgeführt, indem die Verbindung gemäß Formel 50 in Acetonitril vermischt wird. Dann wird im Verlauf einer zweckmäßigen Zeitspanne das Halogenierungsmittel zugesetzt, und das Gemisch wird dann auf der gewünschten Temperatur gehalten, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Die Reaktionstemperatur liegt typischerweise zwischen 20°C und dem Siedepunkt von Acetonitril, und die Reaktionsdauer ist typischerweise kürzer als 2 Stunden. Die Reaktionsmasse wird dann mit einer anorganischen Base neutralisiert, wie z. B. Natriumbicarbonat, Natriumhydroxid und dergleichen, oder mit einer organischen Base, wie z. B. Natriumacetat. Das gewünschte Produkt, eine Verbindung gemäß Formel 51, kann durch dem Fachmann bekannte Verfahren isoliert werden, zu denen Kristallisation, Extraktion und Destillation gehören. SCHEMA 25
    Figure 00200001
  • Das Halogen in Verbindungen gemäß Formel 51a kann durch ein Nucleophil (Nuc) ersetzt werden, wie z. B. durch das Natrium- oder Kaliumsalz von C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Halogenalkylthio (Schritt 3 in Schema 25). Diese Ersetzungen können in Lösungsmitteln ausgeführt werden, beispielsweise in Ethern wie etwa Tetrahydrofuran, p-Dioxan, Diethylether und dergleichen, und in polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie z. B. Acetonitril, N,N-Dimethylformamid und dergleichen. Die Reaktionstemperatur liegt typischerweise zwischen 20°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels.
  • Die Verbindungen gemäß Formel 51a oder Formel 51c, in denen R11 ein C1-C4-Alkyl ist, kann ein Ester zu Verbindungen gemäß Formel 51b bzw. Formel 51d hydrolysiert werden, in denen R11 für H bzw. eine Carbonsäure steht (Schritt 2 oder Schritt 4 von Schema 25). Diese Hydrolysen können durch Säuren, Metallionen und durch Enzyme katalysiert werden. Iodtrimethylsilan wird als ein Beispiel einer Säure angegeben, die verwendet werden kann, um diese Hydrolysen zu katalysieren (siehe Advanced Organic Chemistry, 3. Aufl., Hrsg. Jerry March, John Wiley & Sons, Inc. New York, 1985, S. 334–338, wegen einer Verfahrensübersicht). Basekatalysierte hydrolytische Verfahren werden für die Hydrolyse von Verbindungen gemäß Formel 51 nicht empfohlen und können zur Zersetzung führen. Die Carbonsäuren können durch dem Fachmann bekannte Verfahren isoliert werden, zu denen Kristallisation, Extraktion und Destillation gehören.
  • Es wird erkannt, daß einige oben beschriebene Reagenzien und Reaktionsbedingungen für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel Ia unter Umständen nicht mit gewissen Funktionalitäten verträglich sind, die in den Zwischenprodukten vorhanden sind. In diesen Fallen trägt die Einbeziehung von Ablaufen zum Einbau bzw. zur Abspaltung von Schutzgruppen oder gegenseitiger Umwandlungen von funktionellen Gruppen in die Synthese dazu bei, die gewünschten Produkte zu erhalten. Die Verwendung und die Auswahl von Schutzgruppen wird für den Fachmann der chemischen Synthese offensichtlich sein (siehe z. B. Greene, T.W.; Wuts, P.G.M., Protective Groups in Organic Synthesis, 2. Aufl., Wiley, New York, 1991). Der Fachmann wird erkennen, daß in bestimmten Fällen nach dem Einbringen eines gegebenen Reagens, wie es in jedem individuellen Schema abgebildet ist, die Durchführung zusätzlicher routinemäßiger Syntheseschritte, die nicht ausführlich beschrieben werden, notwendig sein kann, um die Synthese von Verbindungen gemäß Formel Ia zu vollenden. Der Fachmann wird auch erkennen, daß es notwendig sein kann, eine Kombination der in den obigen Schemata dargestellten Schritte in einer anderen als der durch den jeweils dargestellten Ablauf implizierten Reihenfolge durchzuführen, um die Verbindungen gemäß Formel Ia herzustellen.
  • Der Fachmann wird außerdem erkennen, daß Verbindungen gemäß Formel Ia und die hierin beschriebenen Zwischenprodukte verschiedenen elektrophilen, nucleophilen, Radikal-, metallorganischen, Oxidation- und Reduktionsreaktionen ausgesetzt werden können, um Substituenten zuzufügen oder vorhandene Substituenten zu modifizieren.
  • Ohne weitere Ausarbeitung besteht die Ansicht, daß der Fachmann unter Verwendung der vorstehenden Beschreibung die vorliegende Erfindung im vollsten Umfang nutzen kann. Die nachstehenden Beispiele sind daher lediglich als Erläuterung und nicht auf irgendeine, wie auch immer geartete Weise als Einschränkung der Offenbarung aufzufassen. Prozentangaben sind Gewichtsprozent, außer für chromatographische Lösungsmittelgemische, oder wo anders angegeben. Teile und Prozentangaben für chromatographische Lösungsmittelgemische sind Volumenteile bzw. Volumenprozent, wenn nicht anders angegeben. 1H NMR-Spektren werden in ppm angegeben, die von Tetramethylsilan nach tieferen Feldern verschoben sind; s bedeutet Singulett, d Dublett, t Triplett, q Quadruplett, m bedeutet Multiplett, dd ein Dublett von Dupletts, dt ein Dublett von Tripletts, br s ist ein breites Singulett.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung von 1-(2-Chlorphenyl)-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-3-trifluormethyl)1H-pyrazol-5-carboxamid
  • SCHRITT A: Herstellung von 3-Methyl-N-(1-methylethyl)-2-nitrobenzamid
  • Eine Lösung von 3-Methyl-2-nitrobenzoesäure (2,0 g, 11,0 mmol) und Triethylamin (1,22 g, 12,1 mmol) in 25 ml Dichlormethan wurde auf 10°C abgekühlt. Ethylchloroformat wurde sorgfältig zugesetzt, und es entstand ein fester Niederschlag. Nachdem das Reaktionsgemisch 30 Minuten gerührt wurde, wurde Isopropylamin (0,94 g, 16,0 mmol) zugesetzt, und es entstand eine homogene Lösung. Das Reaktionsgemisch wurde eine weitere Stunde gerührt, in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft und ergaben 1,96 g der Titelverbindung als weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 126–128°C.
    1H NMR (CDCl3) δ 1,24 (d,6H), 2,38 (s,3H), 4,22 (m,1H), 5,80 (br s,1H), 7,4 (m,3H).
  • SCHRITT B: Herstellung von 2-Amino-3-methyl-N(1-methylethyl)benzamid
  • Das 2-Nitrobenzamid von Schritt A (1,70 g, 7,6 mmol) wurde über 5% Pd auf Kohlenstoff in 40 ml Ethanol bei 345 kPa (50 psi) hydriert. Sobald die Wasserstoffaufnahme aufhörte, wurde das Reaktionsgemisch durch Celite® filtriert, und das Celite® wurde mit Ether gewaschen. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft und ergab 1,41 g der Titelverbindung als Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 149–151 °C.
    1H NMR (CDCl3) δ 1,24 (dd,6H), 2,16 (s,3H), 4,25 (m,1H), 5,54 (br s,2H), 5,85 (br s,1H), 6,59 (t,1H), 7,13 (d,1H), 7,17 (d,1H).
  • SCHRITT C: Herstellung von 3-Methyl-N-(1-methylethyl)-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]benzamid
  • Einer Lösung der Titelverbindung von Schritt B (0,93 g, 4,8 mmol) in Dichlormethan (10 ml) wurde Triethylamin (0,876 ml, 6,2 mmol) zugesetzt, und das Gemisch wurde auf 0°C abgekühlt. Dann wurde Acryloylchlorid (0,433 ml, 5,3 mmol) zugesetzt, und das Gemisch wurde auf Umgebungstemperatur erwärmt und über Nacht gerührt. Dann wurde Dimethylaminopyridin (1,0 g, 7,7 mmol) zugesetzt, gefolgt von Acryloylchlorid (0,475 ml, 5,8 mmol). Das Gemisch wurde bei Umgebungstemperatur 0,5 h gerührt, bevor es mit 1 N HCl verdünnt und zweimal mit Dichlormethan extrahiert wurde. Die organischen Extrakte wurden getrocknet (MgSO4) und eingeengt und ergaben das Produkt von Schritt C (0,2 g) als weißen Feststoff.
    1H NMR (CDCl3) δ: 9,1 (bs,1H); 7,4-7,1 (m,3H), 6,5-6,3 (m,2H), 6,1-6,0 (bd,1H), 5,8-5,7 (m,1H), 4,3-4,1 (m,1H), 2,25 (s,3H), 1,20 (d,6H).
  • SCHRITT D: Herstellung von N-(2-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluorethanhydrazonsäure
  • Einer Lösung von 2-Chlorphenylhydrazin (1,65 g, 11,6 mmol) in Tetrahydrofuran (40 ml) bei 0°C wurde Trifluoressigsäureanhydrid (1,8 ml, 12,8 mmol) zugesetzt. Das Gemisch wurde stehengelassen, um sich allmählich auf Umgebungstemperatur zu erwärmen, und über Nacht gerührt. Das Gemisch wurde eingeengt, in Ethylether wiederaufgelöst und zweimal mit einer gesättigten NaHCO3-Lösung gewaschen. Das Gemisch wurde getrocknet (MgSO4) und eingeengt und ergab die Titelverbindung von Schritt D als blassen orangefarbenen Feststoff (2,77 g).
    1H NMR (CDCl3) δ: 7,32 (dd,1H), 7,20 (s,1H), 6,91 (td,1H), 6,86 (dd,1H), 6,49 (s,1H).
  • SCHRITT E: Herstellung von 4-Methylbenzolsulfonsäureanhydrid mit N-(2-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluorethanhydrazonsäure
  • Einer Lösung der Titelverbindung von Schritt D (2,77 g, 11,6 mmol) in Ethylacetat (20 ml) wurde 4-Methylmorpholin (1,4 ml, 12,8 mmol) zugesetzt, gefolgt von p-Toluolsulfonylchlorid (2,43 g, 12,8 mmol). Das Gemisch wurde über Nacht bei Umgebungstemperatur gerührt und dann mit Ethylether verdünnt, zweimal mit 1 N HCl gewaschen, wurde getrocknet (MgSO4) und eingeengt. Der Rückstand wurde mit Hexan verrieben und ergab die Titelverbindung von Schritt E als weißen Feststoff.
    1H NMR (CDCl3) δ: 9,0-8,9 (bs,1H), 8,0-7,9 (d,2H), 7,6-7,5 (d,1H); 7,5-7,4 (d,2H), 7,4-7,2 (m,2H), 7,0-6,9 (t,1H), 2,50 (s,3H).
  • SCHRITT F: Herstellung von 1-(2-Chlorphenyl)-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-3-trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid
  • Einer Lösung der Titelverbindung von Schritt C (0,24 g, 0,98 mmol) in Ethylacetat (15 ml) wurden 4-Methylmorpholin (0,267 ml, 2,45 mmol) und die Verbindung von Schritt E (0,421 g, 1,08 mmol) zugesetzt, und das Gemisch wurde 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt, mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO4) und eingeengt. Der Rückstand wurde durch Entspannungs-Säulenchromatographie gereinigt (5%, dann 10%, dann 20% Ethylacetat in Toluol) und ergab die Titelverbindung von Beispiel 1, eine erfindungsgemäße Verbindung, als weißen Feststoff (21 mg).
    1H NMK (CDCl3) δ: 9,4 (bs,1H), 7,6-7,5 (d,1H), 7,4-7,1 (m,6H), 5,8 (bd,1H), 5,4 (dd,1H), 4,3-4,1 (m,1H), 3,6-3,4 (m,2H), 1,84 (s,3H), 1,3-1,2 (m,6H).
  • Durch die hierin beschriebenen Verfahren zusammen mit dem Fachmann bekannten Methoden können die folgenden Verbindungen der Tabellen 1 bis 9 hergestellt werden. In den Tabellen werden die folgenden Abkürzungen benutzt: t bedeutet tertiär, s bedeutet sekundär, i bedeutet Iso-, Me bedeutet Methyl, Et bedeutet Ethyl, Pr bedeutet Propyl, i-pr bedeutet Isopropyl, t-Bu bedeutet tert-Butyl. TABELLE 1
    Figure 00230001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Cl Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H Br Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00240001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00250001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-Pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00260001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00270001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Cl Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00280001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3 I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00290001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    Br CF3 F H t-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00300001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-Pr H
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00310001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu H Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00320001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00330001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00340001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00350001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 t-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 2
    Figure 00360001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Cl Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H Br Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00370001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00380001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-Pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00390001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00400001
    R6 ( a ) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Cl Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00410001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3 I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00420001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Ru H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    Br CF3 F H t-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00430001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu H Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00440001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00450001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Bu H Br OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00460001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00470001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 i-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00480001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R3 R2
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 i-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 3
    Figure 00490001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00500001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Cl Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H Br Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00510001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00520001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00530001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00540001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Cl Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3!1I I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3CF3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00550001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00560001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    Br CF3 F H t-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-Pr H
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00570001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu H Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00580001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00590001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00600001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00610001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 t-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00620001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 4
    Figure 00630001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Cl Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00640001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H Br Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00650001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00660001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-Pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00670001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00680001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Cl Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3 I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00690001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00700001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    Br CF3 F H t-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-Pr H
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00710001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu HCl Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00720001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Br Cf t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00730001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00740001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00750001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 t-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00760001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 5
    Figure 00770001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Cl Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00780001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H Br Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00790001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00800001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-Pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00810001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00820001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Cl Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3 I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00830001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00840001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    Br CF3 F H t-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-Pr H
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00850001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu H Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00860001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00870001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00880001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00890001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 t-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00900001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 6
    Figure 00910001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00920001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H Br Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00930001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00940001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-Pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 00950001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 00960001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Cl Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3 I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 00970001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 00980001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    Br CF3 F H t-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-Pr H
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 00990001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu H Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 01000001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 01010001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 01020001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 01030001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 t-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 01040001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 7
    Figure 01050001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Cl Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 01060001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H B Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 01070001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 01080001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-Pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 01090001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 01100001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Br Br Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3 I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 01110001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 01120001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 F H t-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-Pr H
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 01130001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu H Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 01140001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 01150001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 01160001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 01170001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 t-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 8
    Figure 01180001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl CF3 CH3 H Me H Cl CF3 Cl H Me H
    Cl CF3 CH3 H Et H Cl CF3 Cl H Et H
    Cl CF3 CH3 H i-Pr H Cl CF3 Cl H i-Pr H
    Cl CF3 CH3 H t-Bu H Cl CF3 Cl H t-Bu H
    Cl CF3 CH3 H Me Me Cl CF3 Cl H Me Me
    Br CF3 CH3 H Me H Br CF3 Cl H Me H
    Br CF3 CH3 H Et H Br CF3 Cl H Et H
    Br CF3 CH3 H i-Pr H Br CF3 Cl H i-Pr H
    Br CF3 CH3 H t-Bu H Br CF3 Cl H t-Bu H
    Br CF3 CH3 H Me Me Br CF3 Cl H Me Me
    Cl Cl CH3 H Me H Cl Cl Cl H Me H
    Cl Cl CH3 H Et H Cl Cl Cl H Et H
    Cl Cl CH3 H i-Pr H Cl Cl Cl H i-Pr H
    Cl Cl CH3 H t-Bu H Cl Cl Cl H t-Bu H
    Cl Cl CH3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me
    Br Cl CH3 H Me H Br Cl Cl H Me H
    Br Cl CH3 H Et H Br Cl Cl H Et H
    Br Cl CH3 H i-Pr H Br Cl Cl H i-Pr H
    Br Cl CH3 H t-Bu H Br Cl Cl H t-Bu H
    Br Cl CH3 H Me Me Br Cl Cl H Me Me
    Cl Br CH3 H Me H Cl Br Cl H Me H
    Cl Br CH3 H Et H Cl Br Cl H Et H
    Cl Br CH3 H i-Pr H Cl Br Cl H i-Pr H
    Cl Br CH3 H t-Bu H Cl Br Cl H t-Bu H
    Cl Br CH3 H Me Me Cl Br Cl H Me Me
    Br Br CH3 H Me H Br Br Cl H Me H
    Br Br CH3 H Et H Br Br Cl H Et H
    Br Br CH3 H i-Pr H Br Br Cl H i-Pr H
    Br Br CH3 H t-Bu H Br Br Cl H t-Bu H
    Br Br CH3 H Me Me Br Br Cl H Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me H Cl OCH2CF3 Cl H Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Et H Cl OCH2CF3 Cl H Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 H Me Me Cl OCH2CF3 Cl H Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 H Me H Br OCH2CF3 Cl H Me H
    Br OCH2CF3 CH3 H Et H Br OCH2CF3 Cl H Et H
    Br OCH2CF3 CH3 H i-Pr H Br OCH2CF3 Cl H i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 01190001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 CH3 H t-Bu H Br OCH2CF3 Cl H t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 H Me Me Br OCH2CF3 Cl H Me Me
    Cl CF3 CH3 F Me H Cl CF3 Cl F Me H
    Cl CF3 CH3 F Et H Cl CF3 Cl F Et H
    Cl CF3 CH3 F i-Pr H Cl CF3 Cl F i-Pr H
    Cl CF3 CH3 F t-Bu H Cl CF3 Cl F t-Bu H
    Cl CF3 CH3 F Me Me Cl CF3 Cl F Me Me
    Br CF3 CH3 F Me H Br CF3 Cl F Me H
    Br CF3 CH3 F Et H Br CF3 Cl F Et H
    Br CF3 CH3 F i-Pr H Br CF3 Cl F i-Pr H
    Br CF3 CH3 F t-Bu H Br CF3 Cl F t-Bu H
    Br CF3 CH3 F Me Me Br CF3 Cl F Me Me
    Cl Cl CH3 F Me H Cl Cl Cl F Me H
    Cl Cl CH3 F Et H Cl Cl Cl F Et H
    Cl Cl CH3 F i-Pr H Cl Cl Cl F i-Pr H
    Cl Cl CH3 F t-Bu H Cl Cl Cl F t-Bu H
    Cl Cl CH3 F Me Me Cl Cl Cl F Me Me
    Br Cl CH3 F Me H Br Cl Cl F Me H
    Br Cl CH3 F Et H Br Cl Cl F Et H
    Br Cl CH3 F i-Pr H Br Cl Cl F i-Pr H
    Br Cl CH3 F t-Bu H Br Cl Cl F t-Bu H
    Br Cl CH3 F Me Me Br Cl Cl F Me Me
    Cl Br CH3 F Me H Cl Br Cl F Me H
    Cl Br CH3 F Et H Cl Br Cl F Et H
    Cl Br CH3 F i-Pr H Cl Br Cl F i-Pr H
    Cl Br CH3 F t-Bu H Cl Br Cl F t-Bu H
    Cl Br CH3 F Me Me Cl Br Cl F Me Me
    Br Br CH3 F Me H Br Br Cl F Me H
    Br Br CH3 F Et H Br Br Cl F Et H
    Br Br CH3 F i-Pr H Br Br Cl F i-Pr H
    Br Br CH3 F t-Bu H Br Br Cl F t-Bu H
    Br Br CH3 F Me Me Br Br Cl F Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me H Cl OCH2CF3 Cl F Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Et H Cl OCH2CF3 Cl F Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 F Me Me Cl OCH2CF3 Cl F Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 F Me H Br OCH2CF3 Cl F Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 01200001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br OCH2CF3 CH3 F Et H Br OCH2CF3 Cl F Et H
    Br OCH2CF3 CH3 F i-Pr H Br OCH2CF3 Cl F i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 F t-Bu H Br OCH2CF3 Cl F t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 F Me Me Br OCH2CF3 Cl F Me Me
    Cl CF3 CH3 Cl Me H Cl CF3 Cl Cl Me H
    Cl CF3 CH3 Cl Et H Cl CF3 Cl Cl Et H
    Cl CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl CF3 Cl Cl t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Cl Me Me Cl CF3 Cl Cl Me Me
    Br CF3 CH3 Cl Me H Br CF3 Cl Cl Me H
    Br CF3 CH3 Cl Et H Br CF3 Cl Cl Et H
    Br CF3 CH3 Cl i-Pr H Br CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br CF3 CH3 Cl t-Bu H Br CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br CF3 CH3 Cl Me Me Br CF3 Cl Cl Me Me
    Cl Cl CH3 Cl Me H Cl Cl Cl Cl Me H
    Cl Cl CH3 Cl Et H Cl Cl Cl Cl Et H
    Cl Cl CH3 Cl i-Pr H Cl Cl Cl Cl i-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl t-Bu H Cl Cl Cl Cl t-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Me Me Cl Cl Cl Cl Me Me
    Br Cl CH3 Cl Me H Br Cl Cl Cl Me H
    Br Cl CH3 Cl Et H Br Cl Cl Cl Et H
    Br Cl CH3 Cl i-Pr H Br Cl Cl Cl i-Pr H
    Br Cl CH3 Cl t-Bu H Br Cl Cl Cl t-Bu H
    Br Cl CH3 Cl Me Me Br Cl Cl Cl Me Me
    Cl Br CH3 Cl Me H Cl Br Cl Cl Me H
    Cl Br CH3 Cl Et H Cl Br Cl Cl Et H
    Cl Br CH3 Cl i-Pr H Cl Br Cl Cl i-Pr H
    Cl Br CH3 Cl t-Bu H Cl Br Cl Cl t-Bu H
    Cl Br CH3 Cl Me Me Cl Br Cl Cl Me Me
    Br Br CH3 Cl Me H Br Br Cl Cl Me H
    Br Br CH3 Cl Et H Br Br Cl Cl Et H
    Br Br CH3 Cl i-Pr H Br Br Cl Cl i-Pr H
    Br Br CH3 Cl t-Bu H Br Br Cl Cl t-Bu H
    Br Br CH3 Cl Me Me Br Br Cl Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me H Cl OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Et H Cl OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 01210001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Cl OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me H Br OCH2CF3 Cl Cl Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Et H Br OCH2CF3 Cl Cl Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Cl Me Me Br OCH2CF3 Cl Cl Me Me
    Cl CF3 CH3 Br Me H Cl CF3 Cl Br Me H
    Cl CF3 CH3 Br Et H Cl CF3 Cl Br Et H
    Cl CF3 CH3 Br i-Pr H Cl CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl CF3 CH3 Br t-Bu H Cl CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl CF3 CH3 Br Me Me Cl CF3 Cl Br Me Me
    Br CF3 CH3 Br Me H Br CF3 Cl Br Me H
    Br CF3 CH3 Br Et H Br CF3 Cl Br Et H
    Br CF3 CH3 Br i-Pr H Br CF3 Cl Br i-Pr H
    Br CF3 CH3 Br t-Bu H Br CF3 Cl Br t-Bu H
    Br CF3 CH3 Br Me Me Br CF3 Cl Br Me Me
    Cl Cl CH3 Br Me H Cl Cl Cl Br Me H
    Cl Cl CH3 Br Et H Cl Cl Cl Br Et H
    Cl Cl CH3 Br i-Pr H Cl Cl Cl Br i-Pr H
    Cl Cl CH3 Br t-Bu H Cl Cl Cl Br t-Bu H
    Cl Cl CH3 Br Me Me Cl Cl Cl Br Me Me
    Br Cl CH3 Br Me H Br Cl Cl Br Me H
    Br Cl CH3 Br Et H Br Cl Cl Br Et H
    Br Cl CH3 Br i-Pr H Br Cl Cl Br i-Pr H
    Br Cl CH3 Br t-Bu H Br Cl Cl Br t-Bu H
    Br Cl CH3 Br Me Me Br Cl Cl Br Me Me
    Cl Br CH3 Br Me H Cl Br Cl Br Me H
    Cl Br CH3 Br Et H Cl Br Cl Br Et H
    Cl Br CH3 Br i-Pr H Cl Br Cl Br i-Pr H
    Cl Br CH3 Br t-Bu H Cl Br Cl Br t-Bu H
    Cl Br CH3 Br Me Me Cl Br Cl Br Me Me
    Br Br CH3 Br Me H Br Br Cl Br Me H
    Br Br CH3 Br Et H Br Br Cl Br Et H
    Br Br CH3 Br i-Pr H Br Br Cl Br i-Pr H
    Br Br CH3 Br t-Bu H Br Br Cl Br t-Bu H
    Br Br CH3 Br Me Me Br Br Cl Br Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me H Cl OCH2CF3 Cl Br Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Et H Cl OCH2CF3 Cl Br Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 01220001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 Br Me Me Cl OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me H Br OCH2CF3 Cl Br Me H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Et H Br OCH2CF3 Cl Br Et H
    Br OCH2CF3 CH3 Br i-Pr H Br OCH2CF3 Cl Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 Br t-Bu H Br OCH2CF3 Cl Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 Br Me Me Br OCH2CF3 Cl Br Me Me
    Cl CF3 CH3 I Me H Cl CF3 Cl I Me H
    Cl CF3 CH3 I Et H Cl CF3 Cl I Et H
    Cl CF3 CH3 I i-Pr H Cl CF3 Cl I i-Pr H
    Cl CF3 CH3 I t-Bu H Cl CF3 Cl I t-Bu H
    Cl CF3 CH3 I Me Me Cl CF3 Cl I Me Me
    Br CF3 CH3 I Me H Br CF3 Cl I Me H
    Br CF3 CH3 I Et H Br CF3 Cl I Et H
    Br CF3 CH3 I i-Pr H Br CF3 Cl I i-Pr H
    Br CF3 CH3 I t-Bu H Br CF3 Cl I t-Bu H
    Br CF3 CH3 I Me Me Br CF3 Cl I Me Me
    Cl Cl CH3 I Me H Cl Cl Cl I Me H
    Cl Cl CH3 I Et H Cl Cl Cl I Et H
    Cl Cl CH3 I i-Pr H Cl Cl Cl I i-Pr H
    Cl Cl CH3 I t-Bu H Cl Cl Cl I t-Bu H
    Cl Cl CH3 I Me Me Cl Cl Cl I Me Me
    Br Cl CH3 I Me H Br Cl Cl I Me H
    Br Cl CH3 I Et H Br Cl Cl I Et H
    Br Cl CH3 I i-Pr H Br Cl Cl I i-Pr H
    Br Cl CH3 I t-Bu H Br Cl Cl I t-Bu H
    Br Cl CH3 I Me Me Br Cl Cl I Me Me
    Cl Br CH3 I Me H Cl Br Cl I Me H
    Cl Br CH3 I Et H Cl Br Cl I Et H
    Cl Br CH3 I i-Pr H Cl Br Cl I i-Pr H
    Cl Br CH3 I t-Bu H Cl Br Cl I t-Bu H
    Cl Br CH3 I Me Me Cl Br Cl I Me Me
    Br Br CH3 I Me H Br Br Cl I Me H
    Br Br CH3 I Et H Br Br Cl I Et H
    Br Br CH3 I i-Pr H Br Br Cl I i-Pr H
    Br Br CH3 I t-Bu H Br Br Cl I t-Bu H
    Br Br CH3 I Me Me Br Br Cl I Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 01230001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me H Cl OCH2CF3 Cl I Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Et H Cl OCH2CF3 Cl I Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 I Me Me Cl OCH2CF3 Cl I Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 I Me H Br OCH2CF3 Cl I Me H
    Br OCH2CF3 CH3 I Et H Br OCH2CF3 Cl I Et H
    Br OCH2CF3 CH3 I i-Pr H Br OCH2CF3 Cl I i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 I t-Bu H Br OCH2CF3 Cl I t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 I Me Me Br OCH2CF3 Cl I Me Me
    Cl CF3 CH3 CF3 Me H Cl CF3 Cl CF3 Me H
    Cl CF3 CH3 CF3 Et H Cl CF3 Cl CF3 Et H
    Cl CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl CF3 CH3 CF3 Me Me Cl CF3 Cl CF3 Me Me
    Br CF3 CH3 CF3 Me H Br CF3 Cl CF3 Me H
    Br CF3 CH3 CF3 Et H Br CF3 Cl CF3 Et H
    Br CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br CF3 CH3 CF3 Me Me Br CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 CF3 Me H Cl Cl Cl CF3 Me H
    Cl Cl CH3 CF3 Et H Cl Cl Cl CF3 Et H
    Cl Cl CH3 CF3 i-Pr H Cl Cl Cl CF3 i-Pr H
    Cl Cl CH3 CF3 t-Bu H Cl Cl Cl CF3 t-Bu H
    Cl Cl CH3 CF3 Me Me Cl Cl Cl CF3 Me Me
    Br Cl CH3 CF3 Me H Br Cl Cl CF3 Me H
    Br Cl CH3 CF3 Et H Br Cl Cl CF3 Et H
    Br Cl CH3 CF3 i-Pr H Br Cl Cl CF3 i-Pr H
    Br Cl CH3 CF3 t-Bu H Br Cl Cl CF3 t-Bu H
    Br Cl CH3 CF3 Me Me Br Cl Cl CF3 Me Me
    Cl Br CH3 CF3 Me H Cl Br Cl CF3 Me H
    Cl Br CH3 CF3 Et H Cl Br Cl CF3 Et H
    Cl Br CH3 CF3 i-Pr H Cl Br Cl CF3 i-Pr H
    Cl Br CH3 CF3 t-Bu H Cl Br Cl CF3 t-Bu H
    Cl Br CH3 CF3 Me Me Cl Br Cl CF3 Me Me
    Br Br CH3 CF3 Me H Br Br Cl CF3 Me H
    Br Br CH3 CF3 Et H Br Br Cl CF3 Et H
    Br Br CH3 CF3 i-Pr H Br Br Cl CF3 i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 01240001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Br CH3 CF3 t-Bu H Br Br Cl CF3 t-Bu H
    Br Br CH3 CF3 Me Me Br Br Cl CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Cl OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me H Br OCH2CF3 Cl CF3 Me H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Et H Br OCH2CF3 Cl CF3 Et H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Cl CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Cl CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 CH3 CF3 Me Me Br OCH2CF3 Cl CF3 Me Me
    Cl Cl CH3 Cl n-Pr H Cl Cl Cl Cl n-Pr H
    Cl Cl CH3 Cl n-Bu H Cl Cl Cl Cl n-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl s-Bu H Cl Cl Cl Cl s-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl i-Bu H Cl Cl Cl Cl i-Bu H
    Cl Cl CH3 Cl Et Me Cl Cl Cl Cl Et Et
    Cl CF3 F H Me H Cl CF3 Br H Me H
    Cl CF3 F H Et H Cl CF3 Br H Et H
    Cl CF3 F H i-Pr H Cl CF3 Br H i-Pr H
    Cl CF3 F H t-Bu H Cl CF3 Br H t-Bu H
    Cl CF3 F H Me Me Cl CF3 Br H Me Me
    Br CF3 F H Me H Br CF3 Br H Me H
    Br CF3 F H Et H Br CF3 Br H Et H
    Br CF3 F H i-Pr H Br CF3 Br H i-Pr H
    Br CF3 F H i-Bu H Br CF3 Br H t-Bu H
    Br CF3 F H Me Me Br CF3 Br H Me Me
    Cl Cl F H Me H Cl Cl Br H Me H
    Cl Cl F H Et H Cl Cl Br H Et H
    Cl Cl F H i-Pr H Cl Cl Br H i-Pr H
    Cl Cl F H t-Bu H Cl Cl Br H t-Bu H
    Cl Cl F H Me Me Cl Cl Br H Me Me
    Br Cl F H Me H Br Cl Br H Me H
    Br Cl F H Et H Br Cl Br H Et H
    Br Cl F H i-Pr H Br Cl Br H i-Pr H
    Br Cl F H t-Bu H Br Cl Br H t-Bu H
    Br Cl F H Me Me Br Cl Br H Me Me
    Cl Br F H Me H Cl Br Br H Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 01250001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Br F H Et H Cl Br Br H Et H
    Cl Br F H i-Pr H Cl Br Br H i-Pr H
    Cl Br F H t-Bu H Cl Br Br H t-Bu H
    Cl Br F H Me Me Cl Br Br H Me Me
    Br Br F H Me H Br Br Br H Me H
    Br Br F H Et H Br Br Br H Et H
    Br Br F H i-Pr H Br Br Br H i-Pr H
    Br Br F H t-Bu H Br Br Br H t-Bu H
    Br Br F H Me Me Br Br Br H Me Me
    Cl OCH2CF3 F H Me H Cl OCH2CF3 Br H Me H
    Cl OCH2CF3 F H Et H Cl OCH2CF3 Br H Et H
    Cl OCH2CF3 F H i-Pr H Cl OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F H t-Bu H Cl OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F H Me Me Cl OCH2CF3 Br H Me Me
    Br OCH2CF3 F H Me H Br OCH2CF3 Br H Me H
    Br OCH2CF3 F H Et H Br OCH2CF3 Br H Et H
    Br OCH2CF3 F H i-Pr H Br OCH2CF3 Br H i-Pr H
    Br OCH2CF3 F H t-Bu H Br OCH2CF3 Br H t-Bu H
    Br OCH2CF3 F H Me Me Br OCH2CF3 Br H Me Me
    Cl CF3 F F Me H Cl CF3 Br F Me H
    Cl CF3 F F Et H Cl CF3 Br F Et H
    Cl CF3 F F i-Pr H Cl CF3 Br F i-Pr H
    Cl CF3 F F t-Bu H Cl CF3 Br F t-Bu H
    Cl CF3 F F Me Me Cl CF3 Br F Me Me
    Br CF3 F F Me H Br CF3 Br F Me H
    Br CF3 F F Et H Br CF3 Br F Et H
    Br CF3 F F i-Pr H Br CF3 Br F i-Pr H
    Br CF3 F F t-Bu H Br CF3 Br F t-Bu H
    Br CF3 F F Me Me Br CF3 Br F Me Me
    Cl Cl F F Me H Cl Cl Br F Me H
    Cl Cl F F Et H Cl Cl Br F Et H
    Cl Cl F F i-Pr H Cl Cl Br F i-Pr H
    Cl Cl F F t-Bu H Cl Cl Br F t-Bu H
    Cl Cl F F Me Me Cl Cl Br F Me Me
    Br Cl F F Me H Br Cl Br F Me H
    Br Cl F F Et H Br Cl Br F Et H
    Br Cl F F i-Pr H Br Cl Br F i-Pr H
    Br Cl F F t-Bu H Br Cl Br F t-Bu H
    (fortgesetzt)
    Figure 01260001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl F F Me Me Br Cl Br F Me Me
    Cl Br F F Me H Cl Br Br F Me H
    Cl Br F F Et H Cl Br Br F Et H
    Cl Br F F i-Pr H Cl Br Br F i-Pr H
    Cl Br F F t-Bu H Cl Br Br F t-Bu H
    Cl Br F F Me Me Cl Br Br F Me Me
    Br Br F F Me H Br Br Br F Me H
    Br Br F F Et H Br Br Br F Et H
    Br Br F F i-Pr H Br Br Br F i-Pr H
    Br Br F F t-Bu H Br Br Br F t-Bu H
    Br Br F F Me Me Br Br Br F Me Me
    Cl OCH2CF3 F F Me H Cl OCH2CF3 Br F Me H
    Cl OCH2CF3 F F Et H Cl OCH2CF3 Br F Et H
    Cl OCH2CF3 F F i-Pr H Cl OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F F t-Bu H Cl OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F F Me Me Cl OCH2CF3 Br F Me Me
    Br OCH2CF3 F F Me H Br OCH2CF3 Br F Me H
    Br OCH2CF3 F F Et H Br OCH2CF3 Br F Et H
    Br OCH2CF3 F F i-Pr H Br OCH2CF3 Br F i-Pr H
    Br OCH2CF3 F F t-Bu H Br OCH2CF3 Br F t-Bu H
    Br OCH2CF3 F F Me Me Br OCH2CF3 Br F Me Me
    Cl CF3 F Cl Me H Cl CF3 Br Cl Me H
    Cl CF3 F Cl Et H Cl CF3 Br Cl Et H
    Cl CF3 F Cl i-Pr H Cl CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl CF3 F Cl t-Bu H Cl CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl CF3 F Cl Me Me Cl CF3 Br Cl Me Me
    Br CF3 F Cl Me H Br CF3 Br Cl Me H
    Br CF3 F Cl Et H Br CF3 Br Cl Et H
    Br CF3 F Cl i-Pr H Br CF3 Br Cl i-Pr H
    Br CF3 F Cl t-Bu H Br CF3 Br Cl t-Bu H
    Br CF3 F Cl Me Me Br CF3 Br Cl Me Me
    Cl Cl F Cl Me H Cl Cl Br Cl Me H
    Cl Cl F Cl Et H Cl Cl Br Cl Et H
    Cl Cl F Cl i-Pr H Cl Cl Br Cl i-Pr H
    Cl Cl F Cl t-Bu H Cl Cl Br Cl t-Bu H
    Cl Cl F Cl Me Me Cl Cl Br Cl Me Me
    Br Cl F Cl Me H Br Cl Br Cl Me H
    Br Cl F Cl Et H Br Cl Br Cl Et H
    (fortgesetzt)
    Figure 01270001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl F Cl i-Pr H Br Cl Br Cl i-Pr H
    Br Cl F Cl t-Bu H Br Cl Br Cl t-Bu H
    Br Cl F Cl Me Me Br Cl Br Cl Me Me
    Cl Br F Cl Me H Cl Br Br Cl Me H
    Cl Br F Cl Et H Cl Br Br Cl Et H
    Cl Br F Cl i-Pr H Cl Br Br Cl i-Pr H
    Cl Br F Cl t-Bu H Cl Br Br Cl t-Bu H
    Cl Br F Cl Me Me Cl Br Br Cl Me Me
    Br Br F Cl Me H Br Br Br Cl Me H
    Br Br F Cl Et H Br Br Br Cl Et H
    Br Br F Cl i-Pr H Br Br Br Cl i-Pr H
    Br Br F Cl t-Bu H Br Br Br Cl t-Bu H
    Br Br F Cl Me Me Br Br Br Cl Me Me
    Cl OCH2CF3 F Cl Me H Cl OCH2CF3 Br Cl Me H
    Cl OCH2CF3 F Cl Et H Cl OCH2CF3 Br Cl Et H
    Cl OCH2CF3 F Cl i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Cl t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Cl Me Me Cl OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Br OCH2CF3 F Cl Me H Br OCH2CF3 Br Cl Me H
    Br OCH2CF3 F Cl Et H Br OCH2CF3 Br Cl Et H
    Br OCH2CF3 F Cl i-Pr H Br OCH2CF3 Br Cl i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Cl t-Bu H Br OCH2CF3 Br Cl t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Cl Me Me Br OCH2CF3 Br Cl Me Me
    Cl CF3 F Br Me H Cl CF3 Br Br Me H
    Cl CF3 F Br Et H Cl CF3 Br Br Et H
    Cl CF3 F Br i-Pr H Cl CF3 Br Br i-Pr H
    Cl CF3 F Br t-Bu H Cl CF3 Br Br t-Bu H
    Cl CF3 F Br Me Me Cl CF3 Br Br Me Me
    Br CF3 F Br Me H Br CF3 Br Br Me H
    Br CF3 F Br Et H Br CF3 Br Br Et H
    Br CF3 F Br i-Pr H Br CF3 Br Br i-Pr H
    Br CF3 F Br t-Bu H Br CF3 Br Br t-Bu H
    Br CF3 F Br Me Me Br CF3 Br Br Me Me
    Cl Cl F Br Me H Cl Cl Br Br Me H
    Cl Cl F Br Et H Cl Cl Br Br Et H
    Cl Cl F Br i-Pr H Cl Cl Br Br i-Pr H
    Cl Cl F Br t-Bu H Cl Cl Br Br t-Bu H
    Cl Cl F Br Me Me Cl Cl Br Br Me Me
    (fortgesetzt)
    Figure 01280001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Br Cl F Br Me H Br Cl Br Br Me H
    Br Cl F Br Et H Br Cl Br Br Et H
    Br Cl F Br i-Pr H Br Cl Br Br i-Pr H
    Br Cl F Br t-Bu H Br Cl Br Br t-Bu H
    Br Cl F Br Me Me Br Cl Br Br Me Me
    Cl Br F Br Me H Cl Br Br Br Me H
    Cl Br F Br Et H Cl Br Br Br Et H
    Cl Br F Br i-Pr H Cl Br Br Br i-Pr H
    Cl Br F Br t-Bu H Cl Br Br Br t-Bu H
    Cl Br F Br Me Me Cl Br Br Br Me Me
    Br Br F Br Me H Br Br Br Br Me H
    Br Br F Br Et H Br Br Br Br Et H
    Br Br F Br i-Pr H Br Br Br Br i-Pr H
    Br Br F Br t-Bu H Br Br Br Br t-Bu H
    Br Br F Br Me Me Br Br Br Br Me Me
    Cl OCH2CF3 F Br Me H Cl OCH2CF3 Br Br Me H
    Cl OCH2CF3 F Br Et H Cl OCH2CF3 Br Br Et H
    Cl OCH2CF3 F Br i-Pr H Cl OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F Br t-Bu H Cl OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F Br Me Me Cl OCH2CF3 Br Br Me Me
    Br OCH2CF3 F Br Me H Br OCH2CF3 Br Br Me H
    Br OCH2CF3 F Br Et H Br OCH2CF3 Br Br Et H
    Br OCH2CF3 F Br i-Pr H Br OCH2CF3 Br Br i-Pr H
    Br OCH2CF3 F Br t-Bu H Br OCH2CF3 Br Br t-Bu H
    Br OCH2CF3 F Br Me Me Br OCH2CF3 Br Br Me Me
    Cl CF3 F I Me H Cl CF3 Br I Me H
    Cl CF3 F I Et H Cl CF3 Br I Et H
    Cl CF3 F I i-Pr H Cl CF3 Br I i-Pr H
    Cl CF3 F I t-Bu H Cl CF3 Br I t-Bu H
    Cl CF3 F I Me Me Cl CF3 Br I Me Me
    Br CF3 F I Me H Br CF3 Br I Me H
    Br CF3 F I Et H Br CF3 Br I Et H
    Br CF3 F I i-Pr H Br CF3 Br I i-Pr H
    Br CF3 F I t-Bu H Br CF3 Br I t-Bu H
    Br CF3 F I Me Me Br CF3 Br I Me Me
    Cl Cl F I Me H Cl Cl Br I Me H
    Cl Cl F I Et H Cl Cl Br I Et H
    Cl Cl F I i-Pr H Cl Cl Br I i-Pr H
    (fortgesetzt)
    Figure 01290001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl F I t-Bu H Cl Cl Br I t-Bu H
    Cl Cl F I Me Me Cl Cl Br I Me Me
    Br Cl F I Me H Br Cl Br I Me H
    Br Cl F I Et H Br Cl Br I Et H
    Br Cl F I i-Pr H Br Cl Br I i-Pr H
    Br Cl F I t-Bu H Br Cl Br I t-Bu H
    Br Cl F I Me Me Br Cl Br I Me Me
    Cl Br F I Me H Cl Br Br I Me H
    Cl Br F I Et H Cl Br Br I Et H
    Cl Br F I i-Pr H Cl Br Br I i-Pr H
    Cl Br F I t-Bu H Cl Br Br I t-Bu H
    Cl Br F I Me Me Cl Br Br I Me Me
    Br Br F I Me H Br Br Br I Me H
    Br Br F I Et H Br Br Br I Et H
    Br Br F I i-Pr H Br Br Br I i-Pr H
    Br Br F I t-Bu H Br Br Br I t-Bu H
    Br Br F I Me Me Br Br Br I Me Me
    Cl OCH2CF3 F I Me H Cl OCH2CF3 Br I Me H
    Cl OCH2CF3 F I Et H Cl OCH2CF3 Br I Et H
    Cl OCH2CF3 F I i-Pr H Cl OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F I t-Bu H Cl OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F I Me Me Cl OCH2CF3 Br I Me Me
    Br OCH2CF3 F I Me H Br OCH2CF3 Br I Me H
    Br OCH2CF3 F I Et H Br OCH2CF3 Br I Et H
    Br OCH2CF3 F I i-Pr H Br OCH2CF3 Br I i-Pr H
    Br OCH2CF3 F I t-Bu H Br OCH2CF3 Br I t-Bu H
    Br OCH2CF3 F I Me Me Br OCH2CF3 Br I Me Me
    Cl CF3 F CF3 Me H Cl CF3 Br CF3 Me H
    Cl CF3 F CF3 Et H Cl CF3 Br CF3 Et H
    Cl CF3 F CF3 i-Pr H Cl CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl CF3 F CF3 t-Bu H Cl CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl CF3 F CF3 Me Me Cl CF3 Br CF3 Me Me
    Br CF3 F CF3 Me H Br CF3 Br CF3 Me H
    Br CF3 F CF3 Et H Br CF3 Br CF3 Et H
    Br CF3 F CF3 i-Pr H Br CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br CF3 F CF3 t-Bu H Br CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br CF3 F CF3 Me Me Br CF3 Br CF3 Me Me
    Cl Cl F CF3 Me H Cl Cl Br CF3 Me H
    (fortgesetzt)
    Figure 01300001
    R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2 R6(a) R5(a) R4(a) R4(b) R3 R2
    Cl Cl F CF3 Et H Cl Cl Br CF3 Et H
    Cl Cl F CF3 i-Pr H Cl Cl Br CF3 i-Pr H
    Cl Cl F CF3 t-Bu H Cl Cl Br CF3 t-Bu H
    Cl Cl F CF3 Me Me Cl Cl Br CF3 Me Me
    Br Cl F CF3 Me H Br Cl Br CF3 Me H
    Br Cl F CF3 Et H Br Cl Br CF3 Et H
    Br Cl F CF3 i-Pr H Br Cl Br CF3 i-Pr H
    Br Cl F CF3 t-Bu H Br Cl Br CF3 t-Bu H
    Br Cl F CF3 Me Me Br Cl Br CF3 Me Me
    Cl Br F CF3 Me H Cl Br Br CF3 Me H
    Cl Br F CF3 Et H Cl Br Br CF3 Et H
    Cl Br F CF3 i-Pr H Cl Br Br CF3 i-Pr H
    Cl Br F CF3 t-Bu H Cl Br Br CF3 t-Bu H
    Cl Br F CF3 Me Me Cl Br Br CF3 Me Me
    Br Br F CF3 Me H Br Br Br CF3 Me H
    Br Br F CF3 Et H Br Br Br CF3 Et H
    Br Br F CF3 i-Pr H Br Br Br CF3 i-Pr H
    Br Br F CF3 t-Bu H Br Br Br CF3 t-Bu H
    Br Br F CF3 Me Me Br Br Br CF3 Me Me
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me H Cl OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Et H Cl OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Cl OCH2CF3F CF3 i-Pr H Cl OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Cl OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Cl OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Cl OCH2CF3 F CF3 Me Me Cl OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    Br OCH2CF3 F CF3 Me H Br OCH2CF3 Br CF3 Me H
    Br OCH2CF3 F CF3 Et H Br OCH2CF3 Br CF3 Et H
    Br OCH2CF3 F CF3 i-Pr H Br OCH2CF3 Br CF3 i-Pr H
    Br OCH2CF3 F CF3 t-Bu H Br OCH2CF3 Br CF3 t-Bu H
    Br OCH2CF3 F CF3 Me Me Br OCH2CF3 Br CF3 Me Me
    TABELLE 9
    Figure 01310001
    R6 R5(a) R5(b) R4(a) R( b ) R3 V R6 R5(a) R5(b) R4 ( a ) R(b) R3 V
    Me CF3 H Me H i-Pr CCl Me CF3 H Me H H2C≡CH CH
    Cl CF3 H Me H i-Pr CCl Cl CF3 H Me H CH2C≡CH CH
    F CF3 H Me H i-Pr CF F CF3 H Me H CH2C≡CH CH
    Me CF3 H Me H t-Bu CCl Me CF3 H Me H CH2C≡CH CCl
    Cl CF3 H Me H t-Bu CCl Cl CF3 H Me H CH2C≡CH CCl
    F CF3 H Me H t-Bu CF F CF3 H Me H CH2C≡CH CF
    Me CF3 H Me H Me CCl Me CF3 H Me H CH2C≡CH N
    Cl CF3 H Me H Me CCl Cl CF3 H Me H CH2C≡CH N
    F CF3 H Me H Me CF F CF3 H Me H CH2C≡CH N
    Me CF3 H Me H Et CCl Me CO2Me H Me H i-Pr CH
    Cl CF3 H Me H Et CCl Cl CO2Me H Me H i-Pr CH
    F CF3 H Me H Et CF F CO2Me H Me H i-Pr CH
    Me Br H Me H i-Pr CCl Me CO2Me H Me H i-Pr CCl
    Cl Br H Me H i-Pr CCl Cl CO2Me H Me H i-Pr CCl
    F Br H Me H i-Pr CF F CO2Me H Me H i-Pr CF
    Me CF3 H Cl H t-Bu CCl Me CO2Me H Me H i-Pr N
    Cl CF3 H Cl H t-Bu CCl Cl CO2Me H Me H i-Pr N
    F CF3 H Cl H t-Bu CF F CO2Me H Me H i-Pr N
    Me CF3 H Cl H i-Pr CCl Me CF3 H Cl H CH2C≡CH CH
    Cl CF3 H Cl H i-Pr CCl Cl CF3 H Cl H CH2C≡CH CH
    F CF3 H Cl H i-Pr CF F CF3 H Cl H CH2C≡CH CH
    Me CF3 H Me Br i-Pr CCl Me CF3 H Cl H CH2C≡CH CCl
    Cl CF3 H Me Br i-Pr CCl Cl CF3 H Cl H CH2≡CH CCl
    F CF3 H Me Br i-Pr CF F CF3 H Cl H CH2C≡CH CF
    Me CF3 H Cl H CH2C≡CH N
    Cl CF3 H Cl H CH2C≡CH N
    F CF3 H Cl H CH2C≡CH N
  • FORMULIERUNG/NUTZEN
  • Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung werden im allgemeinen als Formulierung oder Zusammensetzung mit einem landwirtschaftlich geeigneten Träger verwendet, der mindestens ein flüssiges Verdünnungsmittel, ein festes Verdünnungsmittel oder ein Tensid aufweist. Die Bestandteile der Formulierung oder Zusammensetzung werden so ausgewählt, daß sie mit den physikalischen Eigenschaften des Wirkstoffs, der Anwendungsweise und mit Umweltfaktoren, wie z. B. dem Bodentyp, der Feuchtigkeit und Temperatur, vereinbar sind. Zu den verwendbaren Formulierungen gehören Flüssigkeiten, wie z. B. Lösungen (einschließlich emulgierbarer Konzentrate), Suspensionen, Emulsionen (einschließlich Mikroemulsionen und/oder Suspoemulsionen) und dergleichen, die wahlweise zu Gelen eingedickt werden können. Zu den verwendbaren Formulierungen gehören ferner Feststoffe, wie z. B. Stäube, Pulver, Granulat, Pellets, Tabletten, Filme und dergleichen, die wasserdispergierbar ("benetzbar") oder wasserlöslich sein können. Der Wirkstoff kann (mikro-)gekapselt und weiter zu einer Suspension oder Feststoffformulierung umgeformt werden; alternativ kann die gesamte Formulierung des Wirkstoffs gekapselt (oder "überschichtet") werden. Die Kapselung kann die Freisetzung des Wirkstoffs steuern oder verzögern. Sprühfähige Formulierungen können in geeigneten Medien gestreckt und mit Sprühvolumina von etwa einem bis einigen Hundert Liter pro Hektar verwendet werden. Hochkonzentrierte Zusammensetzungen werden in erster Linie als Zwischenprodukte zur weiteren Formulierung verwendet.
  • Die Formulierungen enthalten typischerweise wirksame Mengen des Wirkstoffs, Verdünnungsmittels und Tensids innerhalb der folgenden angenäherten Bereiche, die sich zu 100 Gew.-% addieren.
    Gewichtsprozent
    Wirkstoff Verdünnungs-mittel Tensid
    Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate, Tabletten und Pulver 5–90 0–94 1–15
    Suspensionen, Emulsionen, Lösungen (einschließlich emulgierbarer Konzentrate) 5–50 40–95 0–15
    Stäube 1–25 70–99 0–5
    Granulat und Pellets 0,01–99 5–99,99 0–15
    Hochkonzentrierte Zusammensetzungen 90–99 0–10 0–2
  • Typische feste Verdünnungsmittel werden in Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2. Aufl., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, beschrieben. Typische flüssige Verdünnungsmittel werden in Solvents Guide, 2. Aufl., Interscience, New York, beschrieben. In McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, sowie in Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, sind Tenside und empfohlene Anwendungen aufgeführt. Alle Formulierungen können geringe Anteile von Zusatzstoffen zur Verringerung von Schaumbildung, Sintern, Korrosion, mikrobiologischem Wachstum und dergleichen oder Verdickungsmittel zur Erhöhung der Viskosität enthalten.
  • Tenside schließen z. B. polyethoxylierte Alkohole, polyethoxylierte Alkylphenole, polyethoxylierte Sorbitan-Fettsäureester, Dialkylsulfosuccinate, Alkylsulfate, Alkylbenzolsulfonate, Organosilicone, N,N-Dialkyltaurate, Ligninsulfonate, Naphthalinsulfonat-Formaldehyd-Kondensate, Polycarboxylate und Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockcopolymere ein. Zu den festen Verbindungsmitteln gehören z. B. Tone, wie etwa Bentonit, Montmorrilonit, Attapulgit und Kaolin; Stärke, Zucker, Siliciumdioxid, Talkum, Diatomeenerde, Harnstoff, Calciumcarbonat, Natriumcarbonat und – bicarbonat und Natriumsulfat. Zu den flüssigen Verdünnungsmitteln gehören z. B. Wasser, N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Alkylpyirolidon, Ethylenglycol, Polypropylenglycol, Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Olivenöl, Rizinusöl, Leinöl, Tungöl, Sesamöl, Maisöl, Baumwollsamenöl, Sojaöl, Rapsöl und Kokosöl, Fettsäureester, Ketone, wie z. B. Cyclohexanon, 2-Heptanon, Isophoron und 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon; und Alkohole, wie z. B. Methanol, Cyclohexanol, Decanol und Tetrahydrofurfurylalkohol.
  • Lösungen, einschließlich emulgierbarer Konzentrate, können durch einfaches Vermischen der Bestandteile hergestellt werden. Stäube und Pulver können durch Vermischen und gewöhnlich Mahlen hergestellt werden, wie z. B. in einer Hammermühle oder einer Strahlmühle. Suspensionen werden gewöhnlich durch Naßvermahlen hergestellt, siehe z. B. US 3060084 . Granulat und Pellets können durch Sprühen des Wirkstoffs auf vorgeformte körnige Träger oder durch Agglomerationsverfahren hergestellt werden. Siehe Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4. Dezember 1967, S. 147–48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8–57 ff., und die PCT-Veröffentlichung WO 91/13546 . Pellets können hergestellt werden, wie in US 4172714 beschrieben. Wasserdispergierbares und wasserlösliches Granulat kann hergestellt werden, wie in US 4144050 , US 3920442 und DE 3246493 gelehrt wird. Tabletten können hergestellt werden, wie in US 5180587 , US 5232701 und US 5208030 gelehrt wird. Filme können hergestellt werden, wie in GB 2095558 und US 3299566 gelehrt wird.
  • Wegen weiterer Informationen zur Technik der Formulierung siehe T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox – Product Forms for Modern Agriculture" (Werkzeug des Herstellers von Wirkstoffzubereitungen – Produktformen für die moderne Landwirtschaft) in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks und T.R. Roberts, Hrsg., Proceedings of the 9th International Congress an Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, S. 120–133. Siehe auch US 3235361 , Spalte 6, Zeile 16 bis Spalte 7, Zeile 19 und Beispiele 10–41; US 3309192 , Spalte 5, Zeile 43 bis Spalte 7, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138–140, 162–164, 166, 167 und 169–182; US 2891855 , Spalte 3, Zeile 66 bis Spalte 5, Zeile 17 und Beispiele 1–4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, S. 81–96; und Hance et al., Weed Control Handbook, 8. Aufl., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.
  • In den folgenden Beispielen sind alle Prozentangaben Gewichtsprozent, und alle Formulierungen werden auf herkömmliche Weise hergestellt. Verbindungsnummern verweisen auf Verbindungen in der Indextabelle A. BEISPIEL A
    BENETZBARES PULVER
    Verbindung 1 65,0%
    Dodecylphenolpolyethylenglycolether 2,0%
    Natriumligninsulfonat 4,0%
    Natriumsilicoaluminat 6,0%
    Montmorillonit (gebrannt) 23,0%
    BEISPIEL B
    GRANULAT
    Verbindung 1 10,0%
    Attapulgit-Granulat (schwerflüchtige Substanz,
    0,71/0,30 mm; US-Siebnummer 25–50) 90,0%
    BEISPIEL C
    EXTRUDIERTES PELLET
    Verbindung 1 25,0%
    wasserfreies Natriumsulfat 10,0%
    rohes Calciumligninsulfonat 5,0%
    Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1,0%
    Calcium/Magnesium-Bentonit 59,0%
    BEISPIEL D
    EMULGIERBARES KONZENTRAT
    Verbindung 1 20,0%
    Gemisch von öllöslichen Sulfonaten
    und Polyoxyethylenethern 10,0%
    Isophoron 70,0%
    BEISPIEL E
    GRANULAT
    Verbindung 1 0,5%
    Cellulose 2,5%
    Lactose 4,0%
    Maismehl 93%
  • Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind durch günstige Stoffwechsel- und/oder Bodenrückstandsmuster gekennzeichnet und sind bei der Bekämpfung eines Spektrums von landwirtschaftlichen und nichtlandwirtschaftlichen wirbellosen Schädlingen wirksam. (Im Zusammenhang der vorliegenden Offenbarung bedeutet "Bekämpfung wirbelloser Schädlinge" die Entwicklungshemmung (einschließlich Mortalität) wirbelloser Schädlinge, die zu einer signifikanten Verminderung der Nahrungsaufnahme (des Fraßes) oder eines anderen durch den Schädling verursachten Schadens oder einer Schädigung führt; verwandte Ausdrücke sind analog definiert.) Der Begriff "wirbelloser Schädling", wie in der vorliegenden Offenbarung erwähnt, schließt Arthropoden, Gastropoden und Nematoden von wirtschaftlicher Bedeutung als Schädlinge ein. Der Begriff "Arthropode" schließt Insekten, Milben, Spinnen, Skorpione, Hundertfüßer, Tausendfüßer, Kugelasseln und Symphylans ein. Der Begriff "Gastropode" schließt Schnecken, Nacktschnecken und andere Stylommatophora ein. Der Begriff "Nematode" schließt alle Helminthen ein, wie z. B.: Rundwürmer, Herzwürmer, und phytophage Nematoden (Nematoda), Saugwürmer (Trematoden), Acanthocephala und Bandwürmer (Cestoda). Der Fachmann wird erkennen, daß nicht alle Verbindungen gleich wirksam gegen alle Schädlinge sind. Erfindungsgemäße Verbindungen zeigen Wirksamkeit gegen wirtschaftlich bedeutende landwirtschaftliche und nichtlandwirtschaftliche Schädlinge. Der Begriff "landwirtschaftlich" bezieht sich auf die Erzeugung von Feldfrüchten, beispielsweise zur Nahrungs- und Fasergewinnung, und schließt den Anbau von Getreidekulturen (z. B. Weizen, Hafer, Gerste, Roggen, Reis, Mais), Sojabohnen, Gemüsekulturen (z. B. Salat, Kohl, Tomaten, Bohnen), Kartoffeln, Süßkartoffeln, Weintrauben, Baumwolle und Baumfrüchten (z. B. Kernobst, Steinobst und Zitrusfrüchten) ein. Der Begriff "nichtlandwirtschaftlich" bezieht sich auf andere gartenbauliche Anwendungen (z. B. Forst-, Gewächshaus-, Baumschul- oder Zierpflanzen, die nicht auf einem Feld angebaut werden), Anwendungen im (menschlichen) Gesundheitswesen oder Tiergesundheitswesen, in privaten und gewerblichen Gebäuden, im Haushalt, und Anwendungen auf gelagerte Produkte oder Schädlinge. Wegen des Bekämpfungsspektrums wirbelloser Schädlinge und der wirtschaftlichen Bedeutung gehört der Schutz (gegen Schaden und Schädigung, die durch wirbellose Schädlinge verursacht werden) von landwirtschaftlichen Kulturen von Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Reis, Gemüsekulturen, Kartoffel, Süßkartoffel, Weintrauben und Baumfrüchten durch Bekämpfung wirbelloser Schädlinge zu den bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung. Zu landwirtschaftlichen oder nichtlandwirtschaftlichen Schädlingen gehören Larven der Ordnung Lepidoptera, wie z. B. Heerwürmer, Erdraupen, Spannerraupen und Heliothine in der Familie Noctuidae (z. B. Asiatischer Baumwollwurm (Spodoptera fugiperda J.E. Smith), Zuckerrübeneule (Spodoptera exigua Hübner), Ypsiloneule (Agrotis ipsilon Hufnagel), Kohlspannerraupe (Trichoplusia ni Hübner), Baumwolleule (Heliothis virescens Fabricius)); Minierer, Miniermotten, Spinner, Zünsler, Kohlweißlinge und Skelettierer aus der Familie Pyralidae (z. B. Maiszünsler (Ostrinia nubilalis Hübner), Orangenmotte (Amyelois transitella Walker), Maiswurzelzünsler (Crambus caliginosellus Clemens), Graszünsler (Herpetogramma licarsisalis Walker)); Wickler, Knospenwickler, Samenwickler und Fruchtwickler (z. B. Apfelwickler (Cydia pomonella Linnaeus), Traubenwickler (Endopiza viteana Clemens), Pfrsichtriebbohrer (Grapholita molesta Busck)); und viele andere wirtschaftlich bedeutende Lepidoptera (z. B. Kohlschabe (Plutella xylostella Linnaeus), Rosarote Baumwollkapselraupe (Pectinophora gossypiella Saunders), Schwammspinner (Lymantria dispar Linnaeus)); Nymphen und adulte Tiere der Ordnung Blattoden, einschließlich Kakerlaken aus den Familien Blattellidae und Blattidae (z. B. Gemeine Küchenschabe (Blatts orientalis Linnaeus), Asiatische Kakerlake (Blattella asahinai Mizukubo), Deutsche Schabe (Blattella germanica Linnaeus), Braunbandschabe (Supella longipalpa Fabricius), Amerikanische Großschabe (Periplaneta americana Linnaeus), Braune Schabe (Periplaneta brunnea Burmeister), Madeira-Schabe (Leucophaea maderae Fabricius)); blattfressende Larven und adulte Tiere der Ordnung Coleoptera, einschließlich Rüsselkäfer aus den Familien Anthribidae, Bruchidae und Curculionidae (z. B. Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis Boheman), Reiswasserkäfer (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), Kornkäfer (Sitophilus granarius Linnaeus), Reiskäfer (Sitophilus oryzae Linnaeus)); Erdflöhe, Gurkenkäfer, Wurzelbohrer, Blattkäfer, Kartoffelkäfer und Miniermotten in der Familie Chrysomelidae (z. B. Colorado-Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata Say), Westlicher Maiswurzelbohrer (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); Blatthornkäfer und andere Käfer aus der Familie Scarobaeidae (z. B. Japankäfer (Popillia japonica Newman) und Junikäfer (Rhizotrogus majalis Razoumowsky), Teppichkäfer aus der Familie Dermestidae; Drahtwürmer aus der Familie Elateridae; Borkenkäfer aus der Familie Scolytidae und Brotkäfer aus der Familie Tenebrionidae. Außerdem gehören zu den landwirtschaftlichen und nichtlandwirtschaftlichen Schädlingen: adulte Tiere und Larven der Ordnung Dermaptera, einschließlich Ohrwürmer aus der Familie Forficulidae (z. B. Gemeiner Ohrwurm (Forficula auricularia Linnaeus), Schwarzer Ohrwurm (Chelisoches mono Fabricius)); adulte Tiere und Nymphen der Ordnungen Hemiptera und Homoptera, wie z. B. Blattwanzen aus der Familie Miridae), Zikaden aus der Familie Cicadidae, Kleinzikaden (z. B. Empoasca spp.) aus der Familie Cicadellidae, Zwergzikaden aus den Familien Fulogoroidae und Delphacidae, Buckelzirpen aus der Familie Membracidae, Blattflöhe aus der Familie Psyllidae, Weiße Fliegen (Mottenschildläuse) aus der Familie Aleyrodidae, Blattläuse aus der Familie Aphididae; Rebläuse aus der Familie Phylloxeridae, Schmierläuse aus der Familie Pseudococcidae, Schildläuse aus den Familien Coccidae, Diaspididae und Margarodidae, Gitterwanzen aus der Familie Tingidae, Stinkwanzen aus der Familie Pentadomidae, Bettwanzen (z. B. Blissus spp.) und andere Langwanzen aus der Familie Lygaeidae, Schaumzikaden aus der Familie Cercopidae, Lederwanzen aus der Familie Coreidae und Rotwanzen und Baumwollfärber aus der Familie Pyrrhocoridae. Gleichfalls enthalten sind adulte Tiere und Larven der Ordnung Acari (Milben), wie z. B. Spinnmilben und Rote Milben in der Familie Tetranychidae (z. B. Rote Spinne (Panonychus ulmi Koch), Spinnmilbe (Tetranychus urticae Koch), McDaniel-Milbe (Tetranychus mcdanieli McGregor), Falsche Spinnmilben in der Familie Tenuipalpidae (Falsche Zitrus-Spinnmilbe (Brevipalpus lewisi McGregor), Pocken- und Knospenmilben in der Familie Eriophyidae und andere blattfressende Milben sowie in der Menschen- und Tiergesundheit bedeutende Milben, d. h. Staubmilben in der Familie Epidermoptidae, Haarbalgmilben in der Familie Demodicidae, Getreidemilben in der Familie Glycyphagidae, Zecken in der Ordnung Ixodidae (z. B. Gemeiner Holzbock (Ixodes scapularis Say), Australische Zecke (Ixodes holocyclus Neumann), Amerikanische Hundezecke (Dermacentor variabilis Say), Lone Star tick (Schildzecke) (Amblyomma americanum Linnaeus) und Räude- und Krätzemilben in den Familien Psoroptidae, Pyemotidae und Sarcoptidae; adulte und unentwickelte Tiere der Ordnung Orthoptera, einschließlich Grashüpfer, Heuschrecken und Grillen (beispielsweise Wanderheuschrecken (z. B. Melanoplus sanguinipes Fabricius., M. differentialis Thomas), amerikanische Heuschrecken (z. B. Schistocerca americana Drury), Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria Forskal), Waridenheuschrecke (Locusta migratoria Linnaeus), Hausgrille (Acheta domesticus Linnaeus), Maulwurfsgrillen (Gryllotalpa spp.)); adulte und unentwickelte Tiere der Ordnung Diptera, einschließlich Miniermotten, Stechmücken, Fruchtfliegen (Tephritidae), Fritfliegen (z. B. Oscinella frit Linnaeus), Erdfliegen, Stubenfliegen (z. B. Musca domestica Linnaeus), Kleine Stubenfliegen (z. B. Fannia canicularis Linnaeus), F. femoralis Stein), Wadenstecher (Stomoxys calcitrans Linnaeus), Augenfliegen, Hornfliegen, Schmeißfliegen (z. B. Chrysomya spp., Phormia spp.) und andere fliegenartige Schädlinge, Bremsen (z. B. Tabanus spp.), Pferdebremsen (z. B. Gastrophilus spp., Oestrus spp.), Dasselfliegen (z. B. Hypoderma spp.), amerikanische Pferdebremse (z. B. Chysops spp.), Lausfliegen (z. B. Melophagus ovinus Linnaeus) und andere Brachycera, Moskitos (z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), Kriebelmücken (z. B. Prosimulium spp., Simulium spp.), Gnitzen, Sandfliegen, Trauermücken und andere Nematocera; adulte und unentwickelte Tiere der Ordnung Thysanoptera, einschließlich Zwiebelblasenfüße (Thrips tabaci Lindeman) und andere blattfressende Blasenfüße; Schadinsekten der Ordnung Hymenoptera, einschließlich Ameisen (z. B. rote Holzameise (Camponotus ferrugineus Fabricius), schwarze Holzameise (Camponotus pennsylvanicus De Geer), Pharaoameise (Monomorium pharaonis Linnaeus), kleine Feuerameise (Wasmannia aropunctata Roger), Feuerameise (Solenopsis germinata Fabricius), rote importierte Feuerameise (Solenopsis invicta Buren), Argentinische Ameise (Iridomyrmex humilis Mayr), Spinnerameise (Paratrechina longicornis Latreille), Pflasterameise (Tetramorium caespitum Linnaeus), Wegameise (Lasius alienus Förster), Wohlriechende Hausameise (Tapinoma sessile Say)), Bienen (einschließlich Holzbienen), Hornissen, Deutsche Wespen und Wespen; Schadinsekten der Ordnung Isoptera, einschließlich der östlichen Bodentermite (Reticulitermes flavipes Kollar), der westlichen Bodentermite (Reticulitermes hesperus Banks), der Formosa-Termite (Coptotermes formosanus Shiraki), der westindischen Trockenholztermite (Incisitermes immigrans Snyder) und anderer Termiten von wirtschaftlicher Bedeutung; Schadinsekten der Ordnung Thysanura, wie z. B. Silberfischchen (Lepisma saccharina Linnaeus) und Ofenfischchen (Thermobia domestica Packard); Schadinsekten der Ordnung Mallophaga einschließlich Kopflaus (Pediculus humanus capitis De Geer), Körperlaus (Pediculus humanus humanus Linnaeus), Federling (Menacanthus stramineus Nitzsch), Hundehaarling (Trichodectes canis De Geer), Flaumlaus (Goniocotes gallinae De Geer), Schaflausfliege (Bovicola ovis Schrank), Kurznasige Rinderlaus (Haematopinus eurysternus Nitzsch), Langnasige Rinderlaus (Linognathus vituli Linnaeus) und anderer saugender und beißender parasitischer Läuse, die Mensch und Tier angreifen, Schadinsekten der Ordnung Siphonoptera, einschließlich des Orientalischen Rattenflohs (Xenopsylla cheopis Rothschild), des Katzenflohs (Ctenocephalides felis Bouche), des Hundeflohs (Ctenocephalides canis Curtis), des Hühnerflohs (Ceratophyllus gallinae Schrank), des Geflügelflohs (Echidnophaga gallinacea Westwood), des Menschenflohs (Pulex irritans Linnaeus) und anderer Flöhe, die Säugetiere und Vögel befallen. Weitere erfaßte Schadarthropoden sind unter anderem: Spinnen in der Ordnung Araneae, wie z. B. die Einsiedlerspinne (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) und die Schwarze Witwe (Latrodectus mactans Fabricius), und Hundertfüßler in der Ordnung Scutigeromorpha, wie z. B. die Spinnenassel (Scutigera coleoptrata Linnaeus). Erfindungsgemäße Verbindungen sind außerdem wirksam gegen Mitglieder der Klassen Nematoda, Cestoda, Trematoda und Acanthocephala, zu denen wirtschaftlich bedeutende Mitglieder der Ordnungen Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida und Enoplida gehören, wie z. B., aber nicht beschränkt auf wirtschaftlich bedeutende landwirtschaftliche Schädlinge (d. h. Wurzelgallennematoden in der Gattung Meloidogyne, Läsionsnematoden in der Gattung Pratylenchus, Wurzelnematoden in der Gattung Trichodorus usw.) und Gesundheitsschädlinge für Tier und Mensch (d. h. alle wirtschaftlich bedeutenden Plattwürmer, Bandwürmer und Rundwürmer, wie z. B. Strongylus vulgaris bei Pferden, Toxocara canis bei Hunden, Haemonchus contortus bei Schafen, Diriflora immitis Leidy bei Hunden, Anoplocephala perfoliata bei Pferden, Fasciola hepatica Leitern bei Wiederkäuern usw.).
  • Erfindungsgemäße Verbindungen zeigen besonders hohe Wirksamkeit gegen Schädlinge in der Ordnung Lepidoptera (z. B. Alabama argillacea Hübner (Baumwollraupe), Archips argyrospila Walker (Obstbaumwickler), A. rosana Linnaeus (Heckenwickler) und weitere Archips-Spezies, Chilo suppressalis Walker (Reisstengelbohrer), Cnaphalocrosis medinalis Guenee (Reisblattroller), Crambus caliginosellis Clemens (Maiswurzelzünsler), Crambus teterellus Zincken (Wiesenrispengraszünsler), Cydia pomonella Linnaeus (Apfelwickler), Earias insulana Boisduval (Ägyptische Baumwollkapselraupe), Earias vittella Fabricius (Gefleckte Baumwollkapselraupe), Helicoverpa armigera Hübner (Baumwolleule), Helicoverpa zea Boddie (Maiskolbenbohrer) Heliothis virescens Fabricius (Baumwolfüssler), Herpetogramma licarsisalis Walker (Graszünsler), Lobesia botrana Denis & Schiffermüller (Traubenwickler), Pectinophora gossypiella Saunders (Rosarote Baumwollkapselraupe), Phyllocnistis citrella Stainton (Zitrusmotte), Pieris brassicae Linnaeus (Großer Kohlweißling), Pieris rapae Linnaeus (kleiner Kohlweißling), Plutella xylostella Linnaeus (Kohlschabe), Spodoptera exigua Hübner (Kohlspannerraupe), Spodoptera litura Fabricius (Asiatischer Baumwollwurm), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (Eulenfalter), Trichoplusia ni Hübner (Kohlspannerraupe) und Tuta absoluta Meyrick (Tomatenminiermotte). Erfindungsgemäße Verbindungen üben außerdem eine kommerziell signifikante Wirkung auf Mitglieder der Ordnung Homoptera aus, einschließlich: Acyrthisiphon pisum Harris (Erbsenblattlaus), Aphis craccivora Koch (Schwarze Wickenlaus), Aphis fabae Scopoli (Schwarze Bohnenlaus), Aphis gossypii Glover (Baumwolllaus, Melonenblattlaus), Aphis pomi De Geer (Grüne Apfelblattlaus), Aphis spiraecola Patch (Grüne Zitruslaus), Aulacorthum solani Kaltenbach (Grünfleckige Kartoffelblattlaus), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (Erdbeerknotenhaarlaus), Diuraphis noxia Kurdjumow/Mordvilko (Russische Weizenlaus), Dysaphis plantaginea Paaserini (Mehlige Apfelblattlaus), Eriosoma lanigerum Hausmann (Blutlaus), Hyalopterus pruni Geoffroy (Mehlige Pflaumenlaus), Lipaphis erysimi Kaltenbach (Rübenblattlaus), Metopolophium dirhodum Walker (Bleiche Getreideblattlaus), Macrosipum euphorbiae Thomas (Grünstreifige Kartoffelblattlaus), Myzus persicae Sulzer (Grüne Pfirsichblattlaus), Nasonovia ribisnigri Mosley (Grüne Salatlaus), Pemphigus ssp. (Wurzel- und Gallenläuse), Rhopalosiphum maidis Fitch (Maisblattlaus), Rhopalosiphum padi Linnaeus (Traubenkirschen-, Haferlaus), Schizaphis graminum Rondani (Grüne Getreideblattlaus), Sitobion avenae Fabricius (Große Getreideblattlaus), Therioaphis maculata Buckton (Gefleckte Luzerneblattlaus), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (Teeblattlaus) und Toxoptera citricida Kirkaldy (Zitrusblattlaus); Adelges spp. (Fichtengallläuse); Phylloxera devastatrix Pergande (Pekannußbaum-Reblaus); Bemisia tabaci Gennadius (Tabakmottenschildlaus, Süßkartoffelschildlaus, Weiße Fliege), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (Weiße Fliege), Dialeurodes citri Ashmead (Zitrusmottenschildlaus, Weiße Fliege) und Trialeurodes vaporarium Westwood (Gewächshausmottenschildlaus, Weiße Fliege), Empoasca fabae Harris (Kartoffelzikade), Laodelphax striatella Fallen (Wanderspornzikade), Macrosteles quadrilineatus Forbes (Asterzikade), Nephotettix cinticeps Uhler (Grüne Reiszikade), Nephotettix nigropictus Stål (Grüne Singzikade), Nilaparvata lugens Stål (Braune Zwergzikade), Peregrinus maidis Ashmead (Maiszikade), Sogatella furcifera Horvath (Weißrückenzwergzikade), Sogatodes orizicola Mur (Reisspornzikade), Typhlocyba pomaria McAtee (Weiße Apfelzikade), Erythroneura spp. (Rebzikade), Magicidada septendecim Linnaeus (Periodische Zikade), Icerya purchasi Maskell (Australische Wollschildlaus), Quadraspidiotus pemiciosus Comstock (San José-Schildlaus); Planococcus citri Risso (Zitruswolllaus); Pseudococcus spp. (weiterer Woll- bzw. Schmierlauskomplex), Cacopsylla pyricola Foerster (Birnblattsauger), Trioza diospori Ashmead (Persimonenblattfloh). Diese Verbindungen sind außerdem wirksam gegen Mitglieder der Ordnung Hemiptera, einschließlich: Acrosternum hilare Say (grüne Stinkwanze), Anasa tristis De Geer (Lederwanze), Blissus leucopterus leucopterus Say (Getreidewanze), Corythuca gossypii Fabricius (Baumwollnetzwanze), Cyrtopeltis modesta Distant (Tomatenwanze), Dysdercus suturellus Herrich-Schäffer (Baumwollfärber), Euchistus servus Say (Braune Stinkwanze), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (gepunktete Stinkwanze), Graptosthetus spp. (Samenwanzen-Komplex), Leptoglossus corculus Say (Blattfüßige Kiefernsamenwanze), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (Getrübte Betriebswanze), Nezara viridula Linnaeus (Südliche Stinkwanze), Oebalus pugnax Fabricius (Reisstinkwanze), Oncopeltus fasciatus Dallas (Milchkrautwanze), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (Baumwollwanze). Weitere Insektenordnungen, die durch erfindungsgemäße Verbindungen bekämpft werden, sind unter anderem Thysanoptera (z. B. Frankliniella occidentalis Pergande (Kalifornischer Blütenthrips), Scirthothrips citri Moulton (Zitrusthrips), Sericothrips variabilis Beach (Sojabohnenthrips) und Thrips tabaci Lindemann (Zwiebelthrips); und die Ordnung Coleoptera (z. B. Leptinotarsa decemlineata Say (Kalifornischer Kartoffelkäfer), Epilachna varivestis Mulsant (Mexikanischer Bohnenkäfer) und Drahtwürmer der Gattungen Agriotes, Athous oder Limonius.
  • Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung können auch mit einer oder mehreren anderen biologisch aktiven Verbindungen oder Mitteln vermischt werden, zu denen Insektizide, Fungizide, Nematozide, Bakterizide, Akarizide, Wachstumsregulatoren, wie z. B. Wurzelbildungsforderer, Chemosterilantien, Semiochemikalien, Abschreckmittel, Lockmittel, Pheromone, Freßstimulantien, andere biologisch aktive Verbindungen oder entomopathogene Bakterien, Viren oder Pilze gehören, um ein Mehrkomponenten-Pestizid zu bilden, das ein noch breiteres landwirtschaftliches Nutzspektrum ergibt. So können erfindungsgemäße Zusammensetzungen ferner eine biologisch wirksame Menge mindestens einer zusätzlichen biologisch wirksamen Verbindung oder eines biologisch wirksamen Mittels aufweisen. Beispiele derartiger biologisch aktiver Verbindungen oder Mittel, mit denen erfindungsgemäße Verbindungen formuliert werden können, sind die folgenden: Insektizide, wie z. B. Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Avermectin, Azadirachtin, Azinphos-methyl, Bifenthrin, Binfenazat, Buprofezin, Carbofuran, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Chromafenozid, Clothianidin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Diafenthiuron, Diazinon, Diflubenzuron, Dimethoat, Diofenolan, Emamectin, Endosulfan, Esfenvalerat, Ethiprol, Fenothicarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenproximat, Fenvalerat, Fipronil, Flonicamid, Flucythrinat, tau-Fluvalinat, Flufenoxuron, Fonophos, Halofenozid, Hexaflumoron, Imidacloprid, Indoxacarb, Isofenphos, Lufenuron, Malathion, Metaldehyd, Methamidophos, Methidathion, Methomyl, Methopren, Methoxychlor, Monochrotophos, Methoxyfenozid, Nithiazin, Novaluron, Oxamyl, Parathion, Parathion-methyl, Permethrin, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Pirimicarb, Profenofos, Pymetrozin, Pyridalyl, Pyriproxyfen, Rotenon, Spinosad, Sulprofos, Tebufenozid, Teflubenzuron, Tefluthrin, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiodicarb, Thiosultap-Natrium, Tralomethrin, Trichlorfon und Triflumoron; Fungicide, wie z. B. Acibenzolar, Azoxystrobin, Benomyl, Blasticidin-S, Bordeauxbrühe (dreibasiges Kupfersulfat), Bromuconazol, Carpropamid, Captafol, Captan, Carbendazim, Chloroneb, Chlorothalonil, Kupferoxychlorid, Kupfersalze, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, (S)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid (RH 7281), Diclocymet (S-2900), Diclomezin, Dicloran, Difenoconazol, (S)-3,5-Dihydro-5-methl-2-(methylthio)-5-phenyl-3-(phenylamino)-4H-imidazol-4-one (RP 407213), Dimethomorph, Dimoxystrobin, Diniconazol, Diniconazol-M, Dodin, Edifenphos, Epoxiconazol, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fenbuconazol, Fencaramid (SZY0722), Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxid, Fluazinam, Fludioxonil, Flumetover (RPA 403397), Fluquinconazol, Flusilazol, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Furalaxyl, Furamethapyr (S-82658), Hexaconazol, Ipconazol, Iprobenfos, Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Mancozeb, Maneb, Mefenoxam, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Metominostrobin/Fenominostrobin (SSF-126), Myclobutanil, Neoasozin (Eisen(III)-methanarsonat), Oxadixyl, Penconazol, Pencycuron, Probenazol, Prochloraz, Propamocarb, Propiconazol, Pyrifenox, Pyraclostrobin, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quinoxyfen, Spiroxamin, Schwefel, Tebuconazol, Tetraconazol, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Thiram, Tiadinil, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazol, Trifloxystrobin, Triticonazol, Validamycin und Vinclozolin; Nematozide wie z. B. Aldicarb, Oxamyl und Fenamiphos; Bacterizide wie z. B. Streptomycin; Acarizide wie z. B. Amitraz, Chinomethionat, Chlorobenzilat, Cyhexatin, Dicofol, Dienochlor, Etoxazol, Fenazaquin, Fenbutanoxid, Fenpropathrin, Fenpyroximat, Hexythiazox, Propargit, Pyridaben und Tebufenpyrad; und biologische Mittel, wie z. B. Bacillus thuringiensis einschließlich der Subspezies aizawai und kurstaki, Bacillus thuringiensis delta-Endotoxin, Baculovirus, und entomopathogene Bakerien, Viren und Pilze. Erfindungsgemäße Verbindungen und deren Zusammensetzungen können auf genetisch transformierte Pflanzen aufgebracht werden, um Proteine zu exprimieren, die für wirbellose Schädlinge toxisch sind (wie z. B. Bacillus thuringiensis-Toxin). Die Wirkung von exogen aufgebrachten erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung wirbelloser Schädlinge kann mit den exprimierten Toxin-Proteinen synergistisch sein.
  • Eine allgemeine Quellenangabe für diese landwirtschaftlichen Schutzmittel ist The Pesticide Manual, 12. Aufl., C. D. S. Tomlin, Hrsg., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2000.
  • Bevorzugte Insektizide und Acarizide zum Vermischen mit erfindungsgemäßen Verbindungen sind unter anderem Pyrethroide, wie z. B. Cypermethrin, Cyhalothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Esfenvalerat, Fenvalerat und Tralomethrin; Carbamate, wie z. B. Fenothicarb, Methomyl, Oxamyl und Thiodicarb; Neonicotinoide, wie z. B. Clothianidin, Imidacloprid und Thiacloprid; neuronale Natriumkanalblocker, wie z. B. Indoxacarb; insektizide makrocyclische Lactone, Spinosad, Abamectin, Avermectin und Emamectin, γ-Aminobuttersäure (GABA)-Antagonisten, wie z. B. Endosulfan, Ethiprol und Fipronil; insektizide Harnstoffe, wie z. B. Flufenoxuron und Triflumuron; Juvenilhormon-Nachahmer, wie z. B. Diofenolan und Pyriproxyfen; Pymetrozin; und Amitraz. Bevorzugte biologische Mittel zum Vermischen mit erfindungsgemäßen Verbindungen sind unter anderem Bacillus thuringiensis und Bacillus thuringiensis delta-Endotoxin, sowie natürlich auftretende und genetisch modifizierte virale Insektizide, einschließlich Mitglieder der Familie Baculoviridae sowie entomophage Pilze.
  • Besonders bevorzugte Gemische sind unter anderem ein Gemisch aus einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Cyhalothrin; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit beta-Cyfluthrin; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Esfenvalerat; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Methomyl; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Imidacloprid; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Thiacloprid; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Indoxacarb; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Abamectin; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Endosulfan; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Ethiprol; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Fipronil; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Flufenoxuron; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Pyriproxyfen; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Pymetrozin; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Amitraz; ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Bacillus thuringiensis und ein Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung mit Bacillus thuringiensis delta-Endotoxin.
  • In bestimmten Fällen werden Kombinationen mit anderen Verbindungen oder Mitteln zur Bekämpfung von wirbellosen Schädlingen, die ein ähnliches Bekämpfungsspektrum, aber unterschiedliche Wirkungsweise aufweisen, besonders vorteilhaft für das Resistenzmanagement sein. Daher können erfindungsgemäße Zusammensetzungen ferner eine biologisch wirksame Menge mindestens einer zusätzlichen Verbindung oder eines zusätzlichen Mittels zur Bekämpfung wirbelloser Schädlinge mit einem ähnlichen Bekampfungsspektrum, aber unterschiedlicher Wirkungsweise aufweisen. Das Inkontaktbringen einer genetisch modifizierten Pflanze zur Expression einer Pflanzenschutzverbindung (z. B. Protein) oder des Standorts der Pflanze mit einer biologisch wirksamen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung kann gleichfalls ein breiteres Pflanzenschutzspektrum liefern und vorteilhaft für das Resistenzmanagement sein.
  • Wirbellose Schädlinge werden in landwirtschaftlichen und nichtlandwirtschaftlichen Anwendungen bekämpft, indem eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen in einer wirksamen Menge auf die Umgebung der Schädlinge einschließlich des landwirtschaftlichen und/oder nichtlandwirtschaftlichen Befallsortes, auf die zu schützende Fläche oder direkt auf die zu bekämpfenden Schädlinge aufgebracht werden. Daher weist die vorliegende Erfindung ferner ein Verfahren zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings in landwirtschaftlichen und/oder nichtlandwirtschaftlichen Anwendungen auf, wonach der wirbellose Schädling oder seine Umgebung mit einer biologisch wirksamen Menge einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen oder mit einer Zusammensetzung, die mindestens eine derartige Verbindung aufweist, oder mit einer Zusammensetzung, die mindestens eine derartige Verbindung und eine wirksame Menge mindestens einer zusätzlichen biologisch wirksamen Verbindung oder eines biologisch wirksamen Mittels aufweist, in Kontakt gebracht wird. Beispiele geeigneter Zusammensetzungen, die eine erfindungsgemäße Verbindung und eine wirksame Menge mindestens einer weiteren biologisch wirksamen Verbindung oder eines biologisch wirksamen Mittels aufweisen, sind körnige bzw. granulierte Zusammensetzungen, in denen die zusätzliche biologisch wirksame Verbindung oder das Mittel auf dem gleichen Korn vorhanden ist wie die erfindungsgemäße Verbindung, oder auf Körnern, die von denen der erfindungsgemäßen Verbindung getrennt sind.
  • Ein bevorzugtes Kontaktverfahren ist das Spritzen. Alternativ kann eine körnige Zusammensetzung, die eine erfindungsgemäße Verbindung aufweist, auf die Blätter der Pflanze oder auf den Boden ausgebracht werden. Erfindungsgemäße Verbindungen können auch wirksam durch Pflanzenaufnahme zugeführt werden, indem die Pflanze mit einer Zusammensetzung in Kontakt gebracht wird, die eine erfindungsgemäße Verbindung aufweist und durch Tränken des Bodens mit einer flüssigen Formulierung, Einbringen einer körnigen Formulierung in den Boden, Behandeln eines Anzuchtkastens oder Eintauchen von Setzlingen aufgebracht wird. Verbindungen sind auch durch lokales Ausbringen einer Zusammensetzung, die eine erfindungsgemäße Verbindung aufweist, auf den Befallsort wirksam. Andere Kontaktverfahren beinhalten das Ausbringen einer erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzung durch direktes Besprühen oder Besprühen von Rückständen, Besprühen aus der Luft, Gele, Samenbeschichtungen, Mikroverkapselungen, systemische Aufnahme, Köder, Ährenanhänger, Bissen, Nebelgeräte, Begasungsmittel, Aerosole, Stäube und viele andere. Außerdem können Materialien zur Herstellung von Geräten zur Bekämpfung von Wirbellosen (z. B. Insektennetzen) mit den erfindungsgemäßen Verbindungen getränkt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Köder, die von den Wirbellosen aufgenommen werden, oder in Geräte, wie z. B. Fallen und dergleichen, eingebracht werden. Körner oder Köder, die 0,01–5% Wirkstoff Feuchtigkeitsrückhaltemittel und 40–99% Pflanzenmehl enthalten, sind bei der Bekämpfung von Bodeninsekten bei sehr niedrigen Ausbringungsmengen wirksam, besonders bei Wirkstoffdosen, die durch Nahrungsaufnahme statt durch Direktkontakt tödlich wirken.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in ihrem reinen Zustand ausgebracht werden, aber am häufigsten erfolgt die Ausbringung einer Formulierung, die eine oder mehrere Verbindungen mit geeigneten Trägern, Verdünnungsmitteln und Tensiden und möglicherweise in Kombination mit einem Futter aufweist, in Abhängigkeit von der vorgesehenen Endanwendung. Ein bevorzugtes Ausbringungsverfahren beinhaltet das Sprühen einer Wasserdispersion oder geläuterten Öllösung der Verbindung. Kombinationen mit Spritzölen, Spritzölkonzentrationen, Verteilerhaftmitteln, Zusatzstoffen, anderen Lösungsmitteln und Synergisten wie z. B. Piperonylbutoxid verstärken oft die Wirksamkeit der Verbindung.
  • Die zur wirksamen Bekämpfung erforderliche Ausbringungsmenge (d. h. die "biologisch wirksame Menge") ist von Faktoren wie z. B. der zu bekämpfenden wirbellosen Spezies, dem Lebenszyklus des Schädlings, dem Entwicklungsstadium, seiner Größe, dem Ort, der Jahreszeit, der Wirtskultur oder dem Wirtstier, dem Freßverhalten, dem Paarungsverhalten, der Umgebungsfeuchtigkeit, Temperatur und dergleichen abhängig. Unter normalen Umständen sind Ausbringungsmengen von etwa 0,01 bis 2 kg Wirkstoff pro Hektar ausreichend, um Schädlinge in landwirtschaftlichen Ökosystemen zu bekämpfen, es können aber nur 0,0001 kg/Hektar ausreichend oder bis zu 8 kg/Hektar erforderlich sein. Für nichtlandwirtschaftliche Anwendungen liegen wirksame Anwendungsmengen im Bereich von 1,0 bis 50 mg/Quadratmeter, aber unter Umständen sind 0,1 mg/qm2 ausreichend oder bis zu 150 mg/qm2 erforderlich. Ein Fachmann kann die biologisch wirksame Menge, die für den gewünschten Bekämpfungsgrad von wirbellosen Schädlingen notwendig ist, leicht ermitteln.
  • Die folgenden TESTS demonstrieren die Bekämpfungswirksamkeit von erfindungsgemäßen Verbindungen für bestimmte Schädlinge. Die "Bekampfungswirksamkeit" entspricht der Entwicklungshemmung von Arthropoden (einschließlich Sterblichkeit), die zu einem signifikant verminderten Fraß führt. Der Schutz durch Schädlingsbekämpfung, der durch die Verbindungen gewährt wird, ist jedoch nicht auf diese Spezies beschränkt. Zur Beschreibung von Verbindungen siehe die Indextabellen A-C. In den nachstehenden Indextabellen werden die folgenden Abkürzungen verwendet: t bedeutet tertiär, i bedeutet Iso-, Me bedeutet Methyl, Et bedeutet Ethyl, Pr bedeutet Propyl, i-Pr bedeutet Isopropyl, Bu bedeutet Butyl. Die Abkürzung "Beisp." steht für "Beispiel", daran schließt sich eine Nummer an, die angibt, in welchem Beispiel die Verbindung hergestellt wird. INDEXTABELLE A
    Figure 01430001
    Verbindung R3 R4 R5(a) R5(b) (R6)q 1H NMR
    1 (Beisp. 1) i-Pr Me H CF3 2-Cl *
    4 i-Pr Me H CF3 2-Me *
    5 i-Pr Me H CF3 2-F *
    6 i-Bu Me H CF3 2-Me *
    8 i-Pr Me H CF3 2,6-F2 *
    • * 1H NMR-Daten siehe Indextabelle C
    INDEXTABELLE C
    Verbindg. Nr. 1H NMR-Daten (CDCl3-Lösung, wenn nicht anders angegeben)a
    1 9,4 (bs, 1H), 7,6-7,5(d, 1H), 7,4-7,1 (m, 6H), 5,8 (bd, 1H), 5,4 (dd, 1H), 4,3-4,1 (m, 1H, 3,6-3,4 (m, 21-1), 1,84 (s, 3H), 1,3-1,2 (m, 6H).
    4 (DMSO-d6) 9,81 (s, 1H), 8,1-8,0 (m, 1H), 7,3-6,9 (m, 7H), 5,3 (m, 1H), 4,0-3,9 (m, 1H), 3,6 (m, 1H), 1,79 (s, 3H), 1,1 (m, 6H)
    5 (DMSO-d6) 9,85 (s, 1H), 8,1-8,0 (d, 1H), 7,4-6,9 (m, 7H), 5,5-5,4 (m, 1H), 4,0-3,9 (m, 1H), 3,7 (m, 1H), 3,5-3,3 (m, 1H), 2,07 (s, 3H), 1,11 (d, 3H), 1,06 (d, 3H)
    6 (DMSO-d6) 9,3-9,2 (s, 1H), 7,4-7,0 (m, 7H), 5,8 (d, 1H), 5,1-5,0 (m, 1H), 3,6-3,3 (m, 2H), 1,88 (s, 3H), 1,40 (s, 9H)
    8 9,3 (s, 1H), 7,3-7,2 (m, 3H), 7,0 (m, 3H), 5,8 (d, 1H), 5,0-4,9 (dd, 1H), 4,1 (m, 1H), 3,7-3,4 (Abd, 2H), 2,10 (s, 3H), 1,3-1,1 (m, 6H)
    • a 1H NMR-Daten sind in ppm von Tetramethylsilan nach tieferen Feldern verschoben angegeben. Kopplungen werden bezeichnet durch (s) Singulett, (d) Dublett, (t) Triplett, (q) Quartett, (m) Multiplett, (dd) Dublett von Dubletts, (dt) Dublett von Tripletts, (br s) breites Singulett
  • BIOLOGISCHE BEISPIELE DER ERFINDUNG
  • TEST A
  • Zur Beurteilung der Bekämpfung der Kohlmotte (Plutella xylostella) bestand die Testeinheit aus einem kleinen offenen Behälter, der eine 12–14 Tage alte Rettichpflanze enthielt. Diese wurde mit 10–15 frisch geschlüpften Larven auf einem Stück Insektenfutter vorbesetzt, indem ein Stechzylinder benutzt wurde, um einen Pfropfen aus einer Tafel gehärtetem Insektenfutter zu entnehmen, auf der viele Larven wuchsen, und den Pfropfen, der Larven und Futter enthielt, auf die Testeinheit zu übertragen. Die Larven wanderten auf die Versuchspflanze, als der Nahrungspfropfen austrocknete.
  • Testverbindungen wurden unter Verwendung einer Lösung formuliert, die 10% Aceton, 90% Wasser und 300 ppm nichtionogenes X-77® Spreader Lo-Foarn-Tensid enthielt, das, wenn nicht anders angegeben, Alkylarylpolyoxyethylen, freie Fettsauren, Glycole und Isopropanol enthielt (Loveland Industries, Inc.). Die formulierten Verbindungen wurden in 1 ml Flüssigkeit durch eine SUJ2-Zerstäuberdüse mit 1/8 JJ-Spezialkörper (Spraying Systems Co.) ausgebracht, der 1,27 cm (0,5 Zoll) über dem oberen Ende jeder Testeinheit angeordnet war. Alle Versuchsverbindungen in diesen Tests wurden mit 250 ppm (oder weniger) gesprüht, und die Behandlung wurde dreimal wiederholt. Nach dem Sprühen der formulierten Testverbindung ließ man jede Testeinheit eine Stunde trocknen und dann wurde eine schwarze, abgeschirmte Kappe aufgesetzt. Die Testeinheiten wurden 6 Tage in einer Klimakammer auf 25°C und 70% relativer Feuchte gehalten. Dann wurde der Fraßschaden an der Pflanze durch Sichtprüfung anhand der verzehrten Blätter bewertet.
  • Von den getesteten Verbindungen lieferten die folgenden hervorragende Pflanzenschutzwerte (Bewertungen von 0–1, 10% oder weniger Fraßschaden): 1*, 4*, 5*, 6*, 8**.
  • TEST B
  • Zur Beurteilung der Bekämpfung des Asiatischen Baumwollwurms (Spodoptera frugiperda) bestand die Testeinheit aus einem kleinen offenen Behälter, der eine 4–5 Tage alte Maispflanze enthielt. Diese wurde vorher (unter Verwendung eines Stechzylinders) mit 10–15 einen Tag alten Larven auf einem Stück Insektenfutter vorbesetzt.
  • Testverbindungen wurden formuliert und mit 250 ppm (oder weniger) aufgesprüht, wie für Test A beschrieben. Die Anwendungen wurden dreimal wiederholt. Nach dem Besprühen wurden die Testeinheiten in einer Klimakammer gehalten und dann durch Sichtprüfung bewertet, wie für Test A beschrieben.
  • Von den getesteten Verbindungen lieferten die folgenden hervorragende Pflanzenschutzwerte (10% oder weniger Fraßschaden): 1*, 4**, 5*
  • TEST C
  • Zur Beurteilung der Bekämpfung der Baumwolleule (Heliothis virescens) bestand die Testeinheit aus einem kleinen offenen Behälter, der eine 6–7 Tage alte Baumwollpflanze enthielt. Diese wurde (unter Verwendung eines Stechzylinders) mit 8 2 Tage alten Larven auf einem Stück Insektenfutter vorbesetzt.
  • Testverbindungen wurden formuliert und mit 250 ppm (oder weniger) aufgesprüht, wie für Test A beschrieben. Die Anwendungen wurden dreimal wiederholt. Nach dem Besprühen wurden die Testeinheiten in einer Klimakammer gehalten und darin durch Sichtprüfung bewertet, wie für Test A beschrieben.
  • Von den getesteten Verbindungen lieferten die folgenden sehr gute bis hervorragende Pflanzenschutzwerte (10% oder weniger Fraßschaden): 1*, 4**, 5*, 6*.
  • TEST D
  • Zur Beurteilung der Bekämpfung der Zuckerrülbeneule (Spodoptera exigua) bestand die Testeinheit aus einem kleinen offenen Behälter, der eine 4–5 Tage alte Maispflanze enthielt. Diese wurde (unter Verwendung eines Stechzylinders) mit 10–15 einen Tag alten Larven auf einem Stück Insektenfutter vorbesetzt.
  • Testverbindungen wurden formuliert und mit 250 ppm (oder weniger) aufgesprüht, wie für Test A beschrieben. Die Anwendungen wurden dreimal wiederholt. Nach dem Besprühen wurden die Testeinheiten in einer Klimakammer gehalten und dann durch Sichtprüfung bewertet, wie für Test A beschrieben.
  • Von den getesteten Verbindungen lieferten die folgenden sehr gute bis hervorragende Pflanzenschutzwerte (10% oder weniger Fraßschaden): 1*, 4*, 5*, 6*.
    • * Getestet bei 50 ppm.
    • ** Getestet bei 10 ppm.

Claims (8)

  1. Verbindung mit der Formel Ia und N-Oxide und landwirtschaftlich geeignete Salze davon:
    Figure 01460001
    wobei angenommen wird, daß K zusammen mit den zwei Bindungsatomen ein Phenyl, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Pyridin oder Pyrimidin bildet; R2 für H oder CH3 steht; R3 für H oder ein C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl steht, die jeweils wahlweise mit einem Halogen, CN, OCH3, S(O)pCH3 substituiert sind; jedes R4 unabhängig voneinander CH3, CF3, CN oder ein Halogen ist und eine R4-Gruppe an dem Atom, das der NHC(=O)-Pyrazol-Komponente benachbart ist, an den K-Ring gebunden ist; R5 für H, ein C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder W steht; W für
    Figure 01460002
    steht; V für N, CH, CF, CCl, CBr oder CI steht; R6 und R8 unabhängig voneinander H, ein C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, ein Halogen, CN, eine C1-C4-Alkoxygruppe, C1-C4-Halogenalkoxygruppe oder C1-C4-Halogenalkylthiogruppe sind; n gleich 1 oder 2 ist; und p gleich 0, 1 oder 2 ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei V für N steht.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei V für CH, CF, CCl oder CBr steht.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 1-(2-Chlorphenyl)-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-3-(trifluormethyl)-1-H-pyrazol-5-carboxyamid, 4,5-Dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-1-(2-methylphenyl)-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid, 1-(2-Fluorphenyl)-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid, N-[2-[[(1,1-Dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-4,5-dihydro-1-(2-methylphenyl)-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid, und 1-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-N-[2-methyl-6-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid besteht.
  5. Verfahren zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings, das aufweist: Inkontaktbringen des wirbellosen Schädlings oder seiner Umgebung mit einer biologisch wirksamen Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines N-Oxids oder landwirtschaftlich geeigneten Salzes davon, wobei das Verfahren kein Verfahren zur Behandlung des menschlichen Körpers oder Tierkörpers durch Therapie ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, das ferner eine biologisch wirksame Menge mindestens einer weiteren Verbindung oder eines Mittels zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings aufweist.
  7. Zusammensetzung zur Bekämpfung eines wirbellosen Schädlings, die eine biologisch wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines N-Oxids oder landwirtschaftlich geeigneten Salzes davon und mindestens eine weitere Komponente aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tensiden, festen Verdünnungsmitteln und flüssigen Verdünnungsmitteln besteht.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, die ferner eine wirksame Menge mindestens einer weiteren biologisch aktiven Verbindung oder eines biologisch aktiven Mittels aufweist.
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