JP2005514324A - 非芳香族複素環式環を含有するジアミド無脊椎有害動物抑制剤 - Google Patents

非芳香族複素環式環を含有するジアミド無脊椎有害動物抑制剤 Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉ
【化１】
Figure 2005514324

[式中、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、Ｊは場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環式環であり、Ｋは２個の隣接する連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよいフェ本開示において定義された通りである]で表される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農学的に適する塩を提供する。また、無脊椎有害動物またはその環境を、（例えば、本明細書に記載の組成物として）式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の抑制方法も開示されている。また本発明は、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害動物を抑制するための組成物にも関する。

Description

本発明は、ある種の複素環式ジアミド、それらのＮ−オキシド、適する塩および組成物、ならびに農学的および非農学的環境の両方における無脊椎有害動物抑制のためのそれらの使用方法に関する。
高い収穫効率を達成するために、無脊椎有害動物の抑制は極めて重要である。農学的作物の成長および貯蔵に及ぼす無脊椎有害動物による損害は、著しい生産性の減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜類、家族、ならびに公衆衛生および動物衛生においても無脊椎有害動物の抑制は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用様式を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
特許文献１は、殺虫剤として式ｉ
Figure 2005514324
[式中、特に、Ｘは直接結合であり、ＹはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＺはＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）またはＮ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）２であり、かつＲ１〜Ｒ９は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ７アシロキシである]
で表されるＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示している。
特許文献２は、殺節足動物剤として式ｉｉ
Figure 2005514324
[式中、特に、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、Ｊは場合により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環式環、ナフチル環系または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、Ｒ１およびＲ３は独立してＨまたは場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、そしてｎは１〜４である]
で表されるＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示している。
ＮＬ９２０２０７８号明細書 ＷＯ０１／０７０６７１号明細書
本発明は、式Ｉ
Figure 2005514324
[式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｊは場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環式環であり、
Ｋは２個の隣接する連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
Ｒ１はＨ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ；Ｇ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合により置換されていてもよく、そして
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよい、場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環である]
で表される化合物、およびそれらのＮ−オキシドまたは農学的に適する塩に関する。
また本発明は、無脊椎有害動物またはその環境を、（例えば、本明細書に記載の組成物として）式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の抑制方法にも関する。本発明は、無脊椎有害動物またはその環境を、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはその適する塩、あるいは式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはその適する塩を含む組成物の生物学的に有効な量および無脊椎有害動物を抑制するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤の生物学的に有効な量と接触させる方法にも関する。
また本発明は、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分とを含む、無脊椎有害動物を抑制するための組成物にも関する。本発明は、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量とを含む組成物にも関する。
上記の通り、Ｊは場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環式環である。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＪ基に関して、未置換であるか、または生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有するＪ基を指す。該環が場合により１〜７個のＲ５により置換されていてもよい、場合により置換されていてもよいＪ基の例としては、表示１に図示される環が挙げられ、ここではｍは１〜７の整数であり、かつＲ５は以下で定義される通りである。環の炭素原子と一緒の場合、それらの原子価を充填するための置換を必要とする窒素原子は、水素またはＲ５により置換される。構造Ｊ−１からＪ−３５に（Ｒ５）ｍ基が示されているが、それは任意の置換基であるため、Ｒ５が存在する必要はないことに留意するべきである。Ｒ５置換基がＨである場合、それは、Ｒ５置換基が未置換であるものとして結合している原子に相当することにも留意するべきである。Ｊ基の結合点が、浮いている状態で図示される場合、水素原子の置換により、Ｊ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素原子を通して、Ｊ基は式Ｉの残部に結合し得ることにも留意するべきである。Ｊ−３およびＪ−４は、式Ｉの残部への結合点が固定されているＪ−１９のサブセットであることに留意するべきである。Ｊ−５において、ＸはＯまたはＳであり、ＸがＯである場合、Ｊ−５は、式Ｉの残部への結合点が固定されているＪ−２９のサブセットであり、かつＸがＳである場合、Ｊ−５は、式Ｉの残部への結合点が固定されているＪ−３０のサブセットであることに留意するべきである。Ｊ−１７およびＪ−２２の好ましい結合点は、オキサゾリンＪ−１７およびチアゾリンＪ−２２の４または５として示される点における。
Figure 2005514324
Ｊに結合している場合の任意のＲ５置換基の例としては、
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルまたはＷであり、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができ、そして
各Ｗは独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環式環、ナフチル環系、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、各環または環系は場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいものが挙げられる。
上記の通り、Ｋは、２個の隣接する連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成する。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＫ基に関して、未置換であるか、または生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有するＫ基を指す。前記環が場合により１〜４個のＲ４により置換されていてもよい、場合により置換されていてもよいフェニル環（Ｋ−３８）および芳香族複素環式環（Ｋ−１からＫ−３７）の例としては、表示２に図示される環系が挙げられ、ここではｎは１〜４の整数であり、かつＲ４は以下で定義される通りである。環の炭素原子と一緒の場合、それらの原子価を充填するための置換を必要とする窒素原子は、水素またはＲ４により置換される。構造Ｋ−１からＫ−３８に（Ｒ４）ｎ基が示されているが、それは任意の置換基であるため、Ｒ４が存在する必要はないことに留意するべきである。いくつかのＫ基は、３つ未満のＲ４基でのみ置換され得ることに留意するべきである（例えば、Ｋ−７からＫ−１０、Ｋ−１５、Ｋ−１６、Ｋ−２０、Ｋ−２１、Ｋ−２３、Ｋ−２４、Ｋ−２６およびＫ−２７は１つのＲ４基でのみ置換され得る）。例示されたＫ基において、上部右側の結合は利用可能な連結炭素原子を通して式ＩのＮＲ１（＝Ａ）Ｊ部分の窒素原子に結合し、かつ下部右側の結合は利用可能な連結炭素原子を通して式ＩのＣ（＝Ｂ）ＮＲ２Ｒ３部分の炭素原子に結合する。波線は、以下の式Ｉａに図示される通り、Ｋ環が式Ｉの残部に結合することを示す。
Figure 2005514324
Figure 2005514324
Figure 2005514324
好ましいＫ環としては、場合により置換されていてもよいチオフェン、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジンおよびフェニル環が挙げられる。より好ましいＫ環としては、Ｋ−１、Ｋ−１４、Ｋ−１５、Ｋ−１８、Ｋ−２３、Ｋ−２８、Ｋ−２９、Ｋ−３０、Ｋ−３１、Ｋ−３３およびＫ−３８が挙げられる。最も好ましいＫ環としては、Ｋ−２８、Ｋ−３１、Ｋ−３３およびＫ−３８が挙げられる。
Ｋに結合している場合の任意のＲ４置換基の例としては、
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群より選択される１〜３個の置換基によりそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであるものが挙げられる。
上記の通り、Ｒ１は（中でも）、それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＲ１基に関して、未置換であるか、または生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有するＲ１基を指す。場合により置換されていてもよいＲ１基の例としては、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいものが挙げられる。注目すべきは、場合により上記群より独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよいＲ１基である。
上記の通り、Ｒ３は（中でも）それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルである。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＲ３基に関して、未置換であるか、または生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有するＲ３基を指す。場合により置換されていてもよいＲ３基の例としては、それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、あるいは場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環式環からなる群より選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいもの；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルが挙げられる。注目すべきは、場合により上記群より独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよいＲ３基である。
上記の通り、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合により置換されていてもよい。用語「場合により置換されていてもよい」は、前記環に関して、未置換であるか、または生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する環を指す。かかる場合により置換されていてもよい環の例としては、場合によりＲ７より独立して選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよいものが挙げられ、各Ｒ７は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
上記の通り、Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよく、かつ場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環である。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらＧ基に関して、未置換であるか、または未置換の類似体が有する殺節足動物剤活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。Ｇ基の結合点が、浮いている状態で図示される場合、水素原子の置換により、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素を通して、Ｇ基は式Ｉの残部に結合し得ることに留意するべきである。任意の置換基は、水素原子を置換することにより、いずれかの利用可能な炭素に結合し得る。Ｇとしての５員もしくは６員非芳香族炭素環式環の例としては、表示３のＧ−１からＧ−８として図示される環が挙げられ、かかる環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよい。Ｇとしての５員もしくは６員非芳香族複素環式環の例としては、表示３のＧ−９からＧ−３８として図示される環が挙げられ、かかる環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよい。ＧがＧ−３１からＧ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８より選択される環を含む場合、Ｑ１はＯ、ＳまたはＮより選択されることに留意するべきである。ＧがＧ−１１、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１６、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−３０からＧ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８である場合、Ｑ１はＮであり、この窒素原子は、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルによる置換によりその原子価を完成することに留意するべきである。
Figure 2005514324
以上の記載において、「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。用語「芳香族環系」は、多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である完全不飽和の炭素環および複素環を意味する。芳香族炭素環式環または環系としては、完全芳香族炭素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族（例えば、フェニルおよびナフチル）である炭素環が挙げられる。用語「非芳香族炭素環式環」は、環によってヒュッケル則が満たされない完全飽和の炭素環ならびに部分的不飽和または完全不飽和の炭素環を意味する。用語「複素」は、環または環系に関して、少なくとも１つの環原子が炭素以外であり、かつ窒素、酸素およびイオウからなる群より独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し得るが、ただし、各環が４つ以下の窒素、２つ以下の酸素および２つ以下のイオウを含有する環または環系を指す。用語「芳香族複素環または環系」および「芳香族縮合複素二環式環系」としては、完全芳香族複素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環が挙げられる（ここで、芳香族は、ヒュッケル則が満たされるものを表す）。用語「非芳香族複素環式環または環系」は、環系の環のいずれによってもヒュッケル則が満たされない、完全飽和の複素環ならびに部分的または完全不飽和の複素環を意味する。複素環式環または環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって結合され得る。
単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンを挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピロキシ、イソプロピロキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシロキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに、「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。
「アルケニルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここでｉおよびｊは１〜６の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示す。
以上の記載において、式Ｉの化合物が複素環式環を含有する場合、全ての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって、この環に結合される。
基、例えばＲ３が、水素であり得る置換基を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、前記基が未置換であることに同等であると認識される。
置換基の数が１以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１以上である場合）、定義された置換基の群より独立して選択される。さらに、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間を全て含む整数から選択されてよい。
用語「１〜３個の置換基により場合により置換されていてもよい」等は、基の利用可能な位置の１〜３個が置換されてよいことを表す。基、例えばＲ１またはＲ５が、水素であり得る置換基を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、前記基が未置換であることに同等であると認識される。
本発明の化合物は、１以上の立体異性体として存在することも可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であることができ、かつ／または有利な効果を示し得ることは当業者に明白であろう。加えて、当業者は前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを周知である。従って、本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。
本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農学的に適する塩を含む。当業者は、窒素がオキシドの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できないことを認識するだろう。すなわち、当業者は、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を認識するだろう。当業者は、三級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識するだろう。複素環および三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および三級アミンの酸化が挙げられる。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、概説されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、総合有機合成（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜１９頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第４３巻、第１３９〜１５１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
コスト、合成の容易さおよび／または生物学的効力の理由から、好ましい化合物は以下のものである。
好ましい化合物１．式Ｉａ
Figure 2005514324
[式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｊは
Figure 2005514324
であり、
Ｋは２個の連結原子と一緒になって、各環が場合により１〜４個のＲ４により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ１はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ；Ｇ；それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、あるいは各環が場合によりＲ６から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環式環からなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであるか、あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合によりＲ７より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよく、
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよく、かつ場合によりＲ７より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環であり、
各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ４は独立してそれぞれ場合によりＲ６から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルまたはＷであり、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができ、
各Ｗは独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環式環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＲ６から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ７は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
ｍは１〜７の整数であり、そして
ｎは１〜３の整数である]
として示される式Ｉで表される化合物。
好ましい化合物２．Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４により置換されていてもよいフェニル環を形成する、好ましい化合物１。
好ましい化合物３．Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４により置換されていてもよいチオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、ピリジンまたはピリミジンを形成する、好ましい化合物１。
好ましい化合物４．ＡおよびＢが両方ともＯであり、
ｎが１または２であり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルからなる群より選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ４基の１つが２個の連結原子に対してオルトである２つの位置のうちの１つにおいてＫ環に結合し、かつ該Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、かつＲ５の１つが場合によりＷであり、そして
Ｗがフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環であり、各環は場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい、好ましい化合物２または好ましい化合物３。
より好ましいＷ基は独立してフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンであることができ、各環は場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲンまたはＣＮからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていていてもよい。かかる好ましいＷ基の例としては、表示４に環Ｗ−１からＷ−１９として図示される環が挙げられ、ここでは各Ｒ６はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲンおよびＣＮからなる群より選択され、かつｑは１〜３の整数である。環の炭素原子と一緒の場合、それらの原子価を充填するための置換を必要とする窒素原子は、水素またはＲ６により置換される。構造Ｗ−１からＷ−１９に（Ｒ６）ｑ基が示されているが、それは任意の置換基であるため、Ｒ６が存在する必要はないことに留意するべきである。いくつかのＷ基は、３つ未満のＲ４基でのみ置換され得ることに留意するべきである（例えば、Ｗ−５、Ｗ−６、Ｗ−１０、Ｗ−１２およびＷ−１３は２つ以下のＲ６基でのみ置換され得る）。Ｒ６は、水素原子を置換することにより、Ｗ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素原子に結合し得る。特に好ましいＷ基としては、Ｗ−１およびＷ−１４が挙げられる。
Figure 2005514324
好ましい化合物５．ＪがＪ−３６
Figure 2005514324
Ｒ１がＨであり、
Ｒ２がＨまたはＣＨ３であり、
Ｒ３がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキニルであり、
各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンであり、Ｒ４基の１つはＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する原子においてＫ環に結合しており、
Ｒ５がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＷであり、
Ｗが
Figure 2005514324
であり、
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ６およびＲ８が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
ｍが１または２であり、そして
ｐが０、１または２である、
好ましい化合物４。
Ｊ−３６がＪ−１のサブセットであり、かつＲ８がＲ５のサブセットであることに留意するべきである。
好ましい化合物６．ＶがＮである好ましい化合物５。
好ましい化合物７．ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである好ましい化合物５。
好ましい化合物８．ＪがＪ−３７
Figure 2005514324
であり、
Ｒ１がＨであり、
Ｒ２がＨまたはＣＨ３であり、
Ｒ３がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキニルであり、
各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンであり、Ｒ４基の１つはＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する原子においてＫ環に結合しており、
Ｒ５がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＷであり、
Ｗが
Figure 2005514324
であり、
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ６が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり、
ｍが１または２であり、そして
ｐが０、１または２である、
好ましい化合物４。
Ｊ−３７がＪ−２のサブセットであり、かつＲ９がＲ５のサブセットであることに留意するべきである。
最も好ましい化合物は、
１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
メチル １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
メチル ４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−４，５−ジヒドロ−１−（２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、および
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド
からなる群より選択される式Ｉの化合物である。
また本発明は、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはそれらの適する塩の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害動物を抑制するための組成物にも関する。本発明は、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはそれらの適する塩の生物学的に有効な量と、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量とを含んでなる組成物にも関する。本発明の好ましい組成物は、上記好ましい化合物を含んでなるものである。
また本発明は、無脊椎有害動物またはその環境を、（例えば、本明細書に記載の組成物として）式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはそれらの適する塩の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の抑制方法にも関する。本発明は、無脊椎有害動物またはその環境を、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはそれらの適する塩、あるいは式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはそれらの適する塩を含む組成物の生物学的に有効な量および無脊椎有害動物を抑制するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤の生物学的に有効な量と接触させる方法にも関する。好ましい使用方法は、上記好ましい化合物が関わるものである。
留意すべきは、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドまたはそれらの農学的に適する塩である。
Figure 2005514324
[式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｊは場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環式環であり、
Ｋは２個の隣接する連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
Ｒ１はＨ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ；Ｇ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合により置換されていてもよく、そして
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよい、場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環である]
コスト、合成の容易さおよび／または生物学的効力の理由から、以下の化合物も留意すべきである。
選択Ａ．式Ｉａ
Figure 2005514324
[式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｊは
Figure 2005514324
であり、
Ｋは２個の連結原子と一緒になって、各環が場合により１〜４個のＲ４により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群より選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ１はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ；Ｇ；それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される各環が場合により１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環式環からなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであるか、あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよく、
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよく、かつ場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシより選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環であり、
各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ４は独立してそれぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群より選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルまたはＷであり、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができ、
各Ｗは独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環式環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
ｍは１〜７の整数であり、そして
ｎは１〜３の整数である]
として示される式Ｉで表される化合物。
選択Ｂ．Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４により置換されていてもよいフェニル環を形成する、選択Ａの化合物。
選択Ｃ．Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４により置換されていてもよいチオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、ピリジンまたはピリミジンを形成する、選択Ａの化合物。
選択Ｄ．ＡおよびＢが両方ともＯであり、
ｎが１〜２であり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３がそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルからなる群より選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ４基の１つが２個の連結原子に対してオルトである２つの位置のうちの１つにおいてＫ環に結合し、かつ該Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、かつＲ５の１つが場合によりＷであり、そして
Ｗがフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環であり、各環は場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい、
選択Ｂまたは選択Ｃの化合物。
選択Ｅ．ＪがＪ−１であり、
Ｒ１およびＲ２が両方ともＨであり、
Ｒ３がそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり、
各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
各Ｒ５が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２またはＣＮであり、かつＲ５の１つは場合によりＷであり、
Ｗがフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、各環は場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲンまたはＣＮからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
ｍが１〜２であり、そして
ｐが０、１または２である、
選択Ｄの化合物。
選択Ｆ．Ｗが場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮにより置換されていてもよいフェニルである、選択Ｅの化合物。
選択Ｇ．Ｗが場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮにより置換されていてもよいピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンである、選択Ｅの化合物。
選択Ｈ．ＪがＪ−２であり、
Ｒ１およびＲ２が両方ともＨであり、
Ｒ３がそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり、
各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
各Ｒ５が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２またはＣＮであり、かつＲ５の１つは場合によりＷであり、
Ｗがフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、各環は場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲンまたはＣＮからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
ｍが１〜２であり、そして
ｐが０、１または２である、
選択Ｄの化合物。
式Ｉの化合物を以下の方法の１以上ならびにスキーム１〜２８に記載の変法により調製することができる。式１〜５９の化合物のＡ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎおよびｑの定義は、上記で定義された通りである。式Ｉｂ〜Ｉｅの化合物は式Ｉの種々のサブセットであり、かつ式１の化合物も式Ｉのサブセットである。式１ａ〜ｃ、２ａ〜ｇ、９ａ〜ｂ、１１ａ、１２ａ、１３ａ、１４ａ〜ｃ、２６ａ〜ｃ、４２ａ〜ｃおよび５１ａ〜ｄの化合物は、それぞれ式１、２、９、１１、１２、１３、１４、２６、４２および５１の種々のサブセットである。スキーム中、特記されない限り、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルである。
典型的な手順をスキーム１に図示する。これは、式Ｉｂの化合物を提供するために、酸捕捉剤の存在下で、式２のオルト−アミノカルボン酸アミドを式３の酸塩化物とカップリングする工程を含む。典型的な酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンのようなアミン塩基が挙げられ、他の捕捉剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化物、ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような炭酸塩が挙げられる。特定の例においては、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンのようなポリマー支持酸捕捉剤の使用が有用である。その後の工程で、五硫化リンおよびローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬を含む種々の標準のチオ転移剤を使用して、式Ｉｂのアミドを式Ｉｃのチオアミドへと転換することができる。
Figure 2005514324
式Ｉｂの化合物を調製するための他の手順は、スキーム２で、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のような脱水カップリング剤の存在下で、式４の酸と式２のアミドをカップリングする工程を含む。ここでは、ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー支持剤が有用である。スキーム１および２の合成手順は、アミンを酸または酸相当とカップリングすることによる式Ｉの化合物の有用な調製方法の単なる代表例であり、この種類の反応に関する合成文献は広範囲にわたる。
Figure 2005514324
当業者は、種々の周知の方法により式４の酸から式３の酸塩化物を調製できることも認識するだろう。
式Ｉｄの化合物の調製手順は、スキーム１に記載のものと同様の方法によって、式５（式中、Ｒ１０がＣ１〜Ｃ４アルキルである）のオルト−アミノカルボン酸エステルを式３の酸塩化物とカップリングする工程、それに続くエステル基をアミド官能性へと転換する工程を含む。式７のアミンによるアミノ化によって、この転換を達成することができる。スキーム３に示されるように、トリメチルアルミニウムのようなルイス酸がこの反応を促進し得る。
Figure 2005514324
あるいは、スキーム４に示されるように、水酸化ナトリウム水溶液のような塩基を使用して鹸化して式８の酸を提供し、続いてスキーム２に記載のものと同様の手順によって、式７のアミンにより脱水カップリングすることにより、エステル６を式Ｉｄのアミドへと転換することができる。
Figure 2005514324
Ｋが場合により置換されていてもよいフェニル環である式Ｉの化合物に留意するべきである。典型的な手順をスキーム５に詳細に記述する。これは、式Ｉｅの化合物（式Ｉのサブセット）を提供するために、酸捕捉剤の存在下で、式２ａのアントラニル酸アミドを式３の酸塩化物とカップリングする工程を含む。典型的な酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンのようなアミン塩基が挙げられ、他の捕捉剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化物、ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような炭酸塩が挙げられる。ある種の例においては、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンのようなポリマー支持酸捕捉剤の使用が有用である。その後の工程で、五硫化リンおよびローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬を含む種々の標準チオ転移剤を使用して、式Ｉｅのアミドを式Ｉｆのチオアミド（式Ｉのサブセット）へと転換することができる。
Figure 2005514324
式Ｉｅの化合物を調製するための他の手順は、スキーム６で、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のような脱水カップリング剤の存在下で、式４の酸と式２ａのアントラニル酸アミドをカップリングする工程を含む。ここでは、ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー支持剤が有用である。スキーム５および６の合成手順は、式Ｉの化合物の有用な調製方法の単なる代表例であり、この種類の反応に関する合成文献は広範囲にわたる。
Figure 2005514324
相当する式９の２−ニトロベンズアミドから、触媒によるニトロ基の水素化を介して、式２ａのアントラニル酸アミドは一般的に入手可能である（スキーム７）。典型的な手順は、式２ｂの化合物（Ｒ１がＨである式２ａの化合物）を提供するための、炭素上パラジウムまたは酸化プラチナのような金属触媒の存在下、およびエタノールおよびイソプロパノールのようなヒドロキシル溶媒中での水素による還元を含む。これらの手順については、化学系文献に十分記載されている。アルキル、置換アルキル等のようなＲ１置換基は、一般的に、この段階で、直接アルキル化を含む既知の手順を通して、または一般的に好ましいアミンの還元アルキル化方法を通して誘導され得る。一般的に利用される手順は、水素化シアノホウ素ナトリウムのような還元剤の存在下でアニリン２ｂをアルデヒドと組み合わせて、式２ｃの化合物（Ｒ１が、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはそれらの置換誘導体である式２ａの化合物）を製造するものである。
Figure 2005514324
式９ａの中間体アミドは、式１０の市販品として入手可能な２−ニトロ安息香酸から容易に調製される（スキーム８）。ここで、典型的なアミド形成方法を利用することができる。これらは、例えばＤＣＣを使用して式７のアミンと式１０の酸を直接脱水カップリングする工程と、酸を酸塩化物または無水物のような活性化状態へと転換する工程と、その後、アミンとのカップリングにより式９ａのアミドを形成する工程とを含む。クロロギ酸エチルは、酸の活性化を含むこの種類の反応のための特に有用な試薬である。この種類の反応に関する化学系文献は広範囲にわたる。五硫化リンおよびローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬のような市販品として入手可能なチオ転移剤を使用して、式９ａのアミドを式９ｂのチオアミドへと容易に転換することができる。
Figure 2005514324
式１１および１２の無水物から、式２ｄおよび２ｅの中間体オルト−アミノカルボン酸アミドをそれぞれ調製することができる（スキーム９）。典型的な手順は、室温から１００℃に及ぶ温度で、ピリジンおよびジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、等モル量のアミン７と無水物を組み合わせる工程を含む。既知のアルキル化剤Ｒ１−Ｌｇ（式中、Ｌｇは、ハロゲン、アルキルもしくはアリールスルホネート、またはアルキルスルフェートのような脱離基である）を使用して式１１の無水物を塩基触媒アルキル化して、式１２のアルキル置換中間体を提供することにより、アルキルおよび置換アルキルのようなＲ１置換基を誘導することができる。コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）、シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），１９８０，５０５およびファビス（Ｆａｂｉｓ）ら、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ），１９９８，１０７８９に記載の方法によって、式１１の無水物を製造することができる。
Figure 2005514324
また、式１１ａおよび１２ａのイサト酸無水物から、式２ｆおよび２ｇの中間体アントラニル酸アミドを調製することもできる（スキーム１０）。典型的な手順は、室温から１００℃に及ぶ温度で、ピリジンまたはジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、等モル量のアミン７とイサト酸無水物を組み合わせる工程を含む。既知のアルキル化剤Ｒ１−Ｌｇ（式中、Ｌｇは、ハロゲン、アルキルもしくはアリールスルホネート、またはＯＳＯ２ＯＲ１のような脱離基である）を使用して式１１ａのイサト酸無水物を塩基触媒アルキル化して、式１２ａのアルキル置換中間体を提供することにより、アルキルおよび置換アルキルのようなＲ１置換基を誘導することができる。
Figure 2005514324
式Ｉｇの化合物（ＡがＯであり、ＢがＯであり、かつＲ１がＨである式Ｉの化合物）を調製するための手順は、式１３の複素環式縮合オキサジノンとアミン７の反応を含む（スキーム１１）。典型的な手順は、室温から溶媒の還流温度に及ぶ温度で、テトラヒドロフランまたはピリジンのような溶媒中で、アミン７とオキサジノンを組み合わせる工程を含む。オキサジノンについては化学系文献に十分記載されており、かつ酸塩化物とのオルト−アミノカルボン酸のカップリングを含む既知の方法を介して入手可能である。複素環式縮合オキサジノンの合成および化学に関する参照は、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら、バイオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００，８，２８０３−２８１２およびその中で引用される参照を参照のこと。
Figure 2005514324
式Ｉｈの化合物（ＡがＯであり、ＢがＯであり、かつＲ１がＨであり、Ｋが場合により置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物）を調製するための手順は、式１３ａのベンゾオキサジノンとアミン７の反応を含む（スキーム１２）。典型的な手順は、室温から溶媒の還流温度に及ぶ温度で、テトラヒドロフランまたはピリジンのような溶媒中で、アミンとベンゾオキサジノンを組み合わせる工程を含む。ベンゾオキサジノンについては化学系文献に十分記載されており、かつ酸塩化物とアントラニル酸またはイサト酸無水物のカップリングを含む既知の方法を介して入手可能である。ベンゾオキサジノンの合成および化学に関する参照は、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら、バイオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００，８，２０９５−２１０３およびその中で引用される参照を参照のこと。コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９９，３６，５６３−５８８も参照のこと。
Figure 2005514324
特定のＪ基（およびそれらの前駆体）の調製方法について、スキーム１３〜２８に概説する。これらのスキームにおいて、Ｚは、式Ｉの化合物を提供するために化学的に転換可能なＪに結合されるいずれかの基である。例えば、Ｚは、ＣＯ２Ｈ（かつＺ−Ｊは式４に相当する）、ＣＯ２(Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ＣＮまたはＣＨ２ＯＨであってよい。ＺがＣＯ２(Ｃ１〜Ｃ４アルキル）またはＣＮであるＺ−Ｊ化合物は、加水分解により式４の化合物に転換することができる。相当するカルボン酸へのエステルまたはニトリルの転換に関しての文献は広範囲に及ぶ。ＺがＣＨ２ＯＨであるＺ−Ｊ化合物は、酸化によって式４の化合物に転換され得る。これらの化合物から式４の化合物への転換に関して、多数の酸化方法が利用可能であり、総合有機転換（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ），ラーロック（Ｌａｒｏｃｋ），Ｒ．Ｃ．，ＶＣＨパブリッシャーズ・インコーポレイテッド（ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ），１９８９において選択を見出すことができる。またＺは、表示５にまとめられる前記中間体に相当する他の基であってもよい。
Figure 2005514324
いくつかのＺ−Ｊ化合物の調製のための典型的な手順をスキーム１３に図示する。この手順は、式１４のアルケンにより式１５または１６の化合物を環付加して式１７の化合物を提供する工程を含む。
Figure 2005514324
式１８または１９の化合物を環付加することにより、それぞれ式２０および２１の化合物が提供される（スキーム１４）。
Figure 2005514324
環付加は、ヘテロ−ディールスアルダー（Ｄｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ）反応のような２＋４型（例えば、ウォールドマン，Ｈ（Ｗａｌｄｍａｎｎ，Ｈ），シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），１９９４，６，５３５を参照のこと）であり得るか、または多数の１，３−双極子環付加の１つのような２＋３型（１，３−双極子環付加化学（１，３−Ｄｉｐｏｌａｒｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），パドワ，Ａ（Ｐａｄｗａ，Ａ）編、Ｊ．ウィリー＆サンズ（Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ），１９８３を参照のこと）であり得る。
スキーム１、２、５および６に関して前記されたものと同様の方法を使用して、式２２のアクリル酸または式２３の酸塩化物により式２または２ａの化合物を処理することによって、ある種の式１４ａまたは１４ｂの化合物を調製することができる（スキーム１５）。スキーム３および４に関して前記されたものと同様の方法を使用して、式２３の化合物により式５の化合物を処理し、続いて式７のアミンによりさらに処理することによって、式１４ｃの化合物を調製することができる。
Figure 2005514324
あるいは、スキーム１６に示されるように、例えば、式２６のグリオキシルまたはアルデヒド誘導体と式２７または式２８の化合物の環付加によって、それぞれ式２９および３０の化合物を提供することにより、式Ｚ−Ｊの化合物のいくつかを調製することができる。
Figure 2005514324
あるいは、式３１のオキシムと式３２のアルケンの環付加により、式３３の化合物（Ｚ−Ｊ化合物のサブセット）を調製することができる（スキーム１７）。典型的に、環付加は、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）のようなハロゲン化剤による式３１のオキシムの処理、それに続く式３２のアルケンの存在下でのトリエチルアミンのような適切な塩基による処理により完了する。
Figure 2005514324
スキーム１、２、５および６で前記されたものと同様の方法を使用して、式３４のグリオキシル酸または式３５のグリオキシル酸塩化物により式２または２ａの化合物を処理することにより、ある種の式２６ａまたは２６ｂの化合物を調製することができる（スキーム１８）。スキーム４に記載のものと同様の方法を使用して、式３５の化合物により式５の化合物を処理し、続いて式７のアミンによりさらに処理することにより、式２６ｃの化合物を調製することができる。
Figure 2005514324
スキーム１９に図示されるように、それぞれＣ１単位（式２６）またはＣ２単位（式４１）による式３８のヒドラジドまたは式３９のチオヒドラジドの環化により、ある種の式Ｚ−Ｊの化合物（式４０および４２）も調製できる。
Figure 2005514324
式３８または３９の化合物から、式４３のエピハロヒドリンにより処理して、式４２ａの化合物を提供することにより、ある種の式４２の化合物を調製することができる（スキーム２０）。式４２ａの化合物の酸化により、式４の酸のサブセットである式４２ｂの化合物を提供する。
Figure 2005514324
式４４の芳香族複素環の還元により、式４５で表される式Ｚ−Ｊの化合物のいくつかを調製することもできる（スキーム２１）。
Figure 2005514324
当業者に周知の多くの条件下でヒドロキシルアミンの縮合により、式２６の化合物から式３１のオキシムを得ることができる（スキーム２２）。
Figure 2005514324
式４６の非芳香族複素環のリチウム化（例えば、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の存在下でブチルリチウムを使用することによる）および二酸化炭素による処理を介して、式４７の複素環式酸（式４のサブセット）のいくつかを製造することができる（スキーム２３）。
Figure 2005514324
スキーム２４〜２５に図示される連続反応により、式５１の複素環式酸のいくつかを調製することができる。
スキーム２４に図示されるように、塩基および溶媒の存在下で、Ｒ１０がＣ１〜Ｃ４アルキルである式４９の化合物（フマル酸エステルまたはマレイン酸エステルまたはそれらの混合物を使用することができる）で式４８の化合物を処理する。塩基は典型的に、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム第三−ブトキシド、リチウム第三−ブトキシド等のような金属アルコキシド塩である。式４８の化合物に対して０．５を超える当量、好ましくは０．９と１．３との間の当量の塩基が使用されるべきである。１．０を超える当量、好ましくは１．０と１．３との間の当量の式４９の化合物が使用されるべきである。アルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等のような極性プロトン性および極性非プロトン性有機溶媒を使用することができる。好ましい溶媒は、メタノールおよびエタノールのようなアルコールである。アルコールが、フマル酸エステルまたはマレイン酸エステルおよびアルコキシド塩基を製造するものと同一であることは特に好ましい。典型的に、溶媒中で式４８の化合物および塩基を混合することにより反応が実行される。所望の温度まで混合物を加熱および冷却することができ、式４９の化合物を一定の時間をかけて添加する。典型的に、反応温度は０℃と、使用される溶媒の沸点との間である。溶媒の沸点を高めるために、大気圧より高い気圧下で反応を行ってよい。約３０℃と９０との間の温度が一般に好ましい。添加時間は、伝熱が可能であるように迅速であり得る。典型的な添加時間は１分と２時間との間にある。最適の反応温度および添加時間は、式４８および式４９の化合物の同一性次第で変化する。添加後、反応温度で一定時間、反応混合物を保持することができる。反応温度次第で、必要な保持時間は０〜２時間であってよい。典型的な保持時間は１０分〜６０分である。次いで、酢酸等のような有機酸、または塩酸、硫酸等のような無機酸を添加することにより、反応物質を酸化することができる。反応条件および単離の手段次第で、Ｒ１１がＨである式５０の化合物またはＲ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルである式５０の化合物を調製することができる。例えば、反応混合物中に水が存在する場合、原位置で、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルである式５０の化合物を、Ｒ１１がＨである式５０の化合物へと加水分解することができる。例えば、結晶化、抽出または蒸留のような当業者に既知の方法によって、所望の生成物、式５０の化合物を単離することができる。
Figure 2005514324
スキーム２５に工程１として図示した次の工程では、通常、溶媒の存在下でハロゲン化剤により式５０の化合物を処理する。使用可能なハロゲン化剤としては、オキシハロゲン化リン、トリハロゲン化リン、ペンタハロゲン化リン、塩化チオニル、ジハロトリアルキルホスホラン、ジハロジフェニルホスホラン、塩化オキサリルおよびホスゲンが挙げられる。オキシハロゲン化リンおよびペンタハロゲン化リンが好ましい。完全な転換を得るために、式５０の化合物に対して少なくとも０．３３当量、好ましくは０．３３と１．２との間の当量のオキシハロゲン化リンを使用するべきである。完全な転換を得るために、式５０の化合物に対して少なくとも０．２０当量、好ましくは約０．２０と１．０との間の当量のペンタハロゲン化リンを使用するべきである。Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルである式５０の化合物は、この反応に関して好ましい。
このハロゲン化のための典型的な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタン等のようなハロゲン化アルカン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン等のような芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、ジエチルエーテル等のようなエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のような極性非プロトン性溶媒が挙げられる。場合によりトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のような有機塩基を添加することができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒の添加も任意である。溶媒がアセトニトリルであり、かつ塩基が存在しない方法が好ましい。典型的に、アセトニトリル溶媒が使用される場合、塩基も触媒も必要とされない。アセトニトリル中で式５０の化合物を混合することによって、好ましい方法が実行される。次いで都合の良い時間にわたってハロゲン化剤を添加し、次いで反応が完了するまで所望の温度で混合物を保持する。反応温度は典型的に２０℃とアセトニトリルの沸点との間であり、かつ反応時間は典型的に２時間未満である。次いで、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等のような無機塩基、または酢酸ナトリウムのような有機塩基で反応物質を中性化する。例えば、結晶化、抽出または蒸留のような当業者に既知の方法によって、所望の生成物、式５１の化合物を単離することができる。
Figure 2005514324
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオのナトリウムまたはカリウム塩のような求核試薬（Ｎｕｃ）によって、式５１ａの化合物中のハロゲンを置換してよい（スキーム２５の工程３）。テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、ジエチルエーテル等のようなエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のような極性非プロトン性溶媒中で、これらの置換を行うことができる。反応温度は典型的に、２０℃と溶媒の沸点との間である。
それぞれＲ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル、エステルである式５１ａまたは式５１ｃの化合物を、Ｒ１１がＨ、カルボン酸である式５１ｂまたは式５１ｄの化合物へと加水分解することができる（スキーム２５の工程２または工程４）。これらの加水分解を、酸、金属イオンにより、および酵素により触媒することができる。これらの加水分解を触媒するために使用することができる酸の例として、ヨードトリメチルシラン触媒が留意される（方法の概説に関する最新有機化学（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第三版．，ジェリー・マーチ（Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ），ジョン・ウィリー＆サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９８５，ｐｐ．３３４−３３８を参照のこと）。塩基触媒による加水分解法は分解を引き起こし得るため、式５１の化合物の加水分解のためには推奨されない。結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に既知の方法によって、カルボン酸を単離することができる。
スキーム２６〜２８に図示される連続反応により、式５５の複素環式酸のいくつかを調製することができる。
スキーム２６に図示されるように、適切な有機溶媒中で、適切な塩基による処理により、式５２の化合物から式５３の化合物を調製することができる。適切な塩基の例としては、（制限されないが、）水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシ、ジメシルナトリウム（ＣＨ３ＳＯＣＨ２ −Ｎａ＋）、炭酸または水酸化アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）、フッ化または水酸化テトラアルキル（例えば、メチル、エチルまたはブチル)アンモニウム、あるいは２−第三−ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−ペルヒドロ−１，３，２−ジアザホスホニンが挙げられる。適切な有機溶媒の例としては、（制限されないが、）アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。環化反応は、通常、約０℃〜１２０℃の温度範囲で実行される。溶媒、塩基、温度および添加時間の影響は全て相互依存しており、反応条件の選択は副産物の形成を最小化するために重要である。好ましい塩基は、フッ化テトラブチルアンモニウムである。反応で形成される中間体、Ｍ＋が塩基から誘導される適切な対イオンである式５３は、次いで、適切な酸（例えば、酢酸）によってプロトン化されて、Ｒ１２がＨである式５４ａの化合物が得られる。当業者に知られているように、適切なアルキル化剤を添加してＲ１２がＣ１〜Ｃ４アルキルである式５４ｂの化合物を得ることにより、５３のような中間体をアルキル化することができる。あるいは、適切な塩基およびアルキル化剤を使用して別々の化学工程で、式５４ａの化合物から式５４ｂの化合物を調製することができる。適切なアルキル化剤としては、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル（例えば、ヨウ化エチル）、スルフェート（例えば、ジメチルスルフェート）およびスルホネート（例えば、メチルｐ−トルエンスルホネート）が挙げられる。
式５４ｂの化合物の開裂により、５５の化合物を提供することができる。この転換は、塩基、求核試薬、金属イオンによって、および酵素によって触媒され得る。いくつかの開裂方法は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはピリジンのような溶媒中での塩化リチウムまたはヨウ化リチウムによる処理、トルエン中でのヨウ化マグネシウムによる処理、およびジメチルスルホキシドまたは水中でのカリウムｔ−ブトキシドによる処理が含まれる。エステル開裂方法は、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）、有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第二版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９９１に概説されている。酸触媒のよる加水分解方法は分解を引き起こし得るため、式５４ｂの化合物の加水分解には推奨されない。結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に既知の方法によって、カルボン酸を単離することができる。
Figure 2005514324
トリエチルアミンのような酸捕捉剤の存在下で、適切な有機溶媒中で式５７の化合物により式５６の化合物を処理することによって、式５２の化合物を調製することができる。適切な有機溶媒の例としては、（制限されないが、）ジクロロメタンおよびテトラヒドロフランが挙げられる。反応は、通常、約０℃〜１００℃の温度範囲で行われる。スキーム２７にこの転換について図示する。
Figure 2005514324
スキーム２８に図示されるように、水、メタノールまたは酢酸のような溶媒中で、式５９の化合物による処理により、式５８のヒドラジン化合物から式５６のヒドラゾン化合物を調製することができる。当業者は、この反応が任意の酸による触媒を必要とし、かつ式５６のヒドラゾンの分子置換パターン次第で高温も必要とすることを認識するだろう。
Figure 2005514324
式Ｉの化合物の調製に関する前記いくつかの試薬および反応条件が、中間体に存在するある種の官能性と適合性がないだろうことが認識される。これらの例において、合成物への保護／脱保護配列または官能基相互転換の組み入れによって、所望の生成物を得ることが助けられる。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者に明白である（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）、有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第二版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合には、いずれかの個々のスキームに記載されるように、与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加の慣例の合成工程を実行することが必須であることを認識するであろう。また、当業者は、式Ｉの化合物を調製するために提供される特性の配列により含まれるもの以外、順番で上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行することが必須であることも認識するだろう。
当業者は、置換基を付加するため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも認識するだろう。
さらなる精錬をせずに、前記されたものを使用している当業者は本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を制限するものではない。特記されない限り、パーセントは、クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告される。ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒは広域一重項である。
実施例１
１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
工程Ａ： ３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ニトロベンズアミドの調製
ジクロロメタン２５ｍＬ中、３−メチル−２−ニトロ安息香酸（２．００ｇ，１１．０ミリモル）およびトリエチルアミン（１．２２ｇ，１２．１ミリモル）の溶液を１０℃まで冷却した。クロロギ酸エチルを注意深く添加し、固体沈殿物を形成させた。反応混合物を３０分間撹拌した後、イソプロピルアミン（０．９４ｇ，１６．０ミリモル）を添加し、均一溶液を得た。さらに１時間、反応混合物を撹拌し、水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下でエバポレーションし、１２６〜１２８℃で融解する白色固体として表題の化合物１．９６ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２４（ｄ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ）。
工程Ｂ： ２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの調製
３４５ｋＰａ（５０ｐｓｉ）で、４０ｍＬエタノール中で、炭素上５％Ｐｄ上で、工程Ａの２−ニトロベンズアミド（１．７０ｇ，７．６ミリモル）を水素化した。水素取り込みが終了した時点で、反応物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）を通して濾過し、そしてセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）をエーテルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレーションし、１４９〜１５１℃で融解する固体として表題の化合物１．４１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２４（ｄｄ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．５９（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ）。
工程Ｃ： ３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−［（１−オキソ−２−プロペニル）アミノ］ベンズアミドの調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中、工程Ｂの表題の化合物（０．９３ｇ，４．８ミリモル）の溶液に、トリエチルアミン（０．８７６ｍＬ，６．２ミリモル）を添加し、そして混合物を０℃まで冷却した。次いで、塩化アクリロイル（０．４３３ｍＬ，５．３ミリモル）を添加し、混合物を周囲温度まで温め、そして一晩撹拌した。次いで、ジメチルアミノピリジン（１．０ｇ，７．７ミリモル）を添加し、続いて塩化アクリロイル（０．４７５ｍＬ，５．８ミリモル）を添加した。１Ｎ ＨＣｌで希釈する前に混合物を周囲温度で０．５時間撹拌し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、白色固体として工程Ｃの生成物（０．６２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１（ｂｓ，１Ｈ）；７．４−７．１（ｍ，３Ｈ），６．５−６．３（ｍ，２Ｈ），６．１−６．０（ｂｄ，１Ｈ），５．８−５．７（ｍ，１Ｈ），４．３−４．１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ）。
工程Ｄ： Ｎ−（２−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンヒドラゾン酸の調製
０℃でテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中、２−クロロフェニルヒドラジン（１．６５ｇ，１１．６ミリモル）の溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（１．８ｍＬ，１２．８ミリモル）を添加した。混合物を周囲温度まで徐々に温め、一晩撹拌した。混合物を濃縮し、エチルエーテル中に再溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で二回洗浄した。混合物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、淡オレンジ色固体として工程Ｄの表題の生成物（２．７７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（ｄｄ，１Ｈ）；７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｔｄ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ）。
工程Ｅ： Ｎ−（２−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンヒドラゾン酸による４−メチルベンゼンスルホン酸無水物の調製
酢酸エチル（２０ｍＬ）中、工程Ｄの表題の生成物（２．７７ｇ，１１．６ミリモル）の溶液に、４−メチルモルホリン（１．４ｍＬ，１２．８ミリモル）を添加し、続いて、塩化ｐ−トルエンスルホニル（２．４３ｇ，１２．８ミリモル）を添加した。混合物を一晩、周囲温度で撹拌し、次いで、エチルエーテルで希釈し、１Ｎ ＨＣｌで二回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をヘキサンで倍散し、白色固体として工程Ｅの表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０−８．９（ｂｓ，１Ｈ），８．０−７．９（ｄ，２Ｈ），７．６−７．５（ｄ，１Ｈ）；７．５−７．４（ｄ，２Ｈ），７．４−７．２（ｍ，２Ｈ），７．０−６．９（ｔ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｆ： １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
酢酸エチル（１５ｍＬ）中、工程Ｃの表題の化合物（０．２４ｇ，０．９８ミリモル）の溶液に、４−メチルモルホリン（０．２６７ｍＬ，２．４５ミリモル）および工程Ｅの化合物（０．４２１ｇ，１．０８ミリモル）を添加し、そして混合物を２４時間還流下で加熱した。混合物を冷却し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（トルエン中、５％、次いで１０％、次いで２０％酢酸エチル）、白色固体として本発明の化合物である実施例１の表題の化合物（２１ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４（ｂｓ，１Ｈ），７．６−７．５（ｄ，１Ｈ），７．４−７．１（ｍ，６Ｈ），５．８（ｂｄ，１Ｈ），５．４（ｄｄ，１Ｈ），４．３−４．１（ｍ，１Ｈ），３．６−３．４（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．３−１．２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２
メチル１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレートの調製
工程Ａ： メチル（２Ｅ）−［（２−クロロフェニル）ヒドラゾノ］アセテートの調製
メタノール（１５０ｍＬ）中、グリコキシル酸メチル（６．８ｇ，７７ミリモル）の溶液に塩酸２−クロロフェニルヒドラジン（１２．５ｇ，７７ミリモル）を添加し、混合物を還流下で一晩加熱し、冷却し、そして濃縮した。残渣をトルエン中に再溶解し、濃縮して工程Ａの表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．６（ｂｓ，１Ｈ），７．７−７．６（ｄ，１Ｈ），７．４−７．３（ｄ，１Ｈ），７．３−７．２（ｍ，１Ｈ），７．０−６．９（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ： メチル（２Ｚ）−ブロモ［（２−クロロフェニル）ヒドラゾノ］アセテートの調製
テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中、工程Ａの表題の化合物（１６．５ｇ，７７ミリモル）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１３．７ｇ，７７ミリモル）を添加し、混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を濃縮して、ヘキサンで抽出し、そしてヘキサン溶液を濃縮してオレンジ色固体として工程Ｂの表題の化合物（１６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（ｂｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｃ： メチル１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレートの調製
酢酸エチル（５０ｍＬ）中、実施例１、工程Ｃの生成物（１．０ｇ，４．１ミリモル）および実施例２、工程Ｂの生成物（２．４ｇ，８．２ミリモル）の溶液に、４−メチル−モルホリン（１．１ｍＬ，１２．３ミリモル）を添加し、混合物を２時間、還流下で加熱した。さらなる量の４−メチルモルホリンを添加し（１．１ｍＬ，１２．３ミリモル）、続いて工程Ｂの生成物（２．４ｇ，８．２ミリモル）を添加し、反応混合物を一晩還流下で加熱した。酢酸エチルで希釈する前に、２日間、混合物を周囲温度で撹拌し、１Ｎ ＨＣｌで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（トルエン中１０％、次いで２０％、次いで３０％酢酸エチル）、オフホワイト色固体として本発明の化合物である実施例２の表題の化合物（２２ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４−９．３（ｂｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．４−７．３（ｄ，１Ｈ），７．３−７．０（ｍ，５Ｈ），５．８（ｄ，１Ｈ），５．５（ｄｄ，１Ｈ），４．２−４．１（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７−３．４（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．３−１．２（ｍ，６Ｈ）。
実施例３
４−（２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−２−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−５−カルボキサミドの調製
工程Ａ： ４−（２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−２−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−５−メタノールの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中、実施例１、工程Ｄの表題の化合物（９．０ｇ，３７．７ミリモル）の溶液に、炭酸カリウム（７．８ｇ，５６．６ミリモル）およびエピクロロヒドリン（５．６ｍＬ，４５．３ミリモル）を添加し、混合物を１時間９０℃で加熱した。次いで、混合物を冷却し、エチルエーテルで希釈し、水で二回洗浄した。溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（シリカゲル、石油エーテル中２０％エチルエーテル）、オレンジ色油状物として、等モル量の位置異性体で汚染された工程Ａの表題の化合物（２．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．１（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｄｄ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．２−３．７（２ｘｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ）。
工程Ｂ： ４−（２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−２−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−５−カルボン酸の調製
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中、工程Ａの表題の化合物（２．１ｇ，７．１ミリモル）の溶液に、乾燥粉末状４Å分子篩（９ｇ）およびピリジニウム塩化クロム（１．５４ｇ，７．１ミリモル）を添加し、混合物を周囲温度で一晩撹拌した。次いで、混合物をシリカゲルパッドを通して濾過し、エチルエーテルで洗浄し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（石油エーテル中５％、次いで１０％、次いで２０％エチルエーテル）、１．１ｇの無色油状物を得た。次いで、この物質をｔ−ブタノール（３５ｍＬ）および水（３５ｍＬ）に溶解した。次いで、２−メチル−２−ブテンの溶液（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ，３５ｍＬ）、リン酸二水素ナトリウム（３．１６ｇ，２６．４ミリモル）および塩素酸ナトリウム（２．９ｇ，３２．０ミリモル）を添加し、混合物を周囲温度で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンで二回抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（シリカゲル、石油エーテル中４０％エチルエーテル、次いでエチルエーテル、次いでジクロロメタン中１０％メタノール）、無色油状物として工程Ｂの表題の化合物（５８ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６−７．５（ｄ，１Ｈ），７．４−７．２（ｍ，２Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），５．６−５．０（ｂｓ，１Ｈ），４．９（ｓ，１Ｈ），４．８（ｄ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ）。
工程Ｃ： ４−（２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−２−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−５−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中、工程Ｂの表題の化合物（５８ｍｇ，０．１９ミリモル）の溶液に２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて塩化オキサリル（２０μＬ，０．２３ミリモル）を添加し、混合物を周囲温度で４５分間撹拌した。次いで、混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に再溶解した。次いで、実施例１、工程Ｂの表題の化合物を添加し（３６ｍｇ，０．１９ミリモル）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ピリジン（２ｍｇ，０．０２ミリモル）およびトリエチルアミン（４０μＬ，０．２９ミリモル）を添加し、混合物を周囲温度で一晩撹拌した。次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加し、混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）カートリッジを通して濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（シリカゲル、石油エーテル中２０％、次いで４０％、次いで６０％エチルエーテル）、白色固体として実施例３の表題の化合物（８ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６（ｓ，１Ｈ），７．６−７．１（ｍ，７Ｈ），５．９−５．８（ｄ，１Ｈ），５．０−４．９（ｄｄ，１Ｈ），４．８−４．７（ｍ，１Ｈ），４．３（ｄｄ，１Ｈ），４．２−４．１（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．３−１．２（ｍ，６Ｈ）。
当該分野で既知の方法と一緒に本明細書に記載の手順により、以下の表１〜１３の化合物を調製することができる。表中では以下の略号を使用する。ｔは第三を意味し、ｓは第二を意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｔ−ブチルは第三ブチルを意味する。
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製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含む農学的に適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因に適合するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されてもよい、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を抑制することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
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典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、殺虫剤ダスト希釈剤および担体ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド・ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル、ニュージャージーに記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、溶媒ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、１９５０に記載されている。マクカットチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー、ならびにシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、界面活性剤百科事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、土類、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、プロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、およびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーの化学エンジニアのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク、１９６３、第８〜５７頁以下、およびＰＣＴ公報ＷＯ９１／１３５４６号を参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号および独国特許第３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号および米国特許第５，２０８，０３０号に教示されるようにタブレットを調製することができる。英国特許第２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるようにフィルムを調製することができる。
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、殺虫剤化学および生物剤、食品−環境課題（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「製剤者のツールボックス−近代農業の製品形態（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、第９回殺虫剤化学国際会議の手続き（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、王立化学協会（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、科学としての除草（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、除草ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル・サイエンティフィック出版（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード、１９８９も参照のこと。
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を指す。
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本発明の化合物は、有利な代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、かつ広範囲の農学的および非農学的無脊椎有害動物を抑制する活性を示す。（この開示の文脈において、「無脊椎有害動物抑制」とは、有害動物により引き起こされる摂食、または他の危害もしくは損害の著しい減少を引き起こす無脊椎有害動物の発育の抑制（死亡状態を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。）本開示に記載される場合、「無脊椎有害動物」としては、有害動物として経済的に重要である節足動物、腹足類動物および線形動物が挙げられる。用語「節足動物」としては、昆虫類、ダニ類、クモ類、サソリ類、ムカデ類、ヤスデ類、オカダンゴムシ類およびシンフィラン類（ｓｙｍｐｈｙｌａｎｓ）が挙げられる。用語「腹足類動物」としては、巻貝類、ナメクジ類および他の柄眼目が挙げられる。用語「線形動物」としては、回虫類、心糸状虫類、ならびに植食性線虫類（ネマトーダ）、吸虫類（テマトーダ）、鉤頭虫類およびサナダムシ類（条虫類）のような全ての蠕虫類が挙げられる。当業者は、全ての有害動物に対して全ての化合物が等しく有効であるわけではないことを認識するであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農学的および非農学的有害動物に対して活性を示す。用語「農学的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農学的」は、他の園芸作物（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、公衆衛生（人間健康）および動物健康、家庭用および商業用建築、家族、ならびに貯蔵製品用途または有害動物を指す。無脊椎有害動物抑制範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害動物抑制による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎有害動物により引き起こされる損害または傷害から）は、本発明の好ましい実施形態である。農学的または非農学的有害動物としては、ヤガ科のヨトウムシ（ａｒｍｙｗｏｒｍ、ｃｕｔｗｏｒｍ）、シャクトリムシおよびタバコガ（例えば、フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモンジヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｂｎｅｒ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ科のフナクイムシ、ケースベアラー（ｃａｓｅｂｅａｒｅｒ）、ウェブワーム（ｗｅｂｗｏｒｍ）、マツマダラメイガ、アオムシおよびスケルトナイザー（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ））；ハマキガ科のハマキガ、バドワーム（ｂｕｄｗｏｒｍ）、シードワーム（ｓｅｅｄ ｗｏｒｍ）およびフルーツワーム（ｆｒｕｉｔ ｗｏｒｍ）（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーモス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシノヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ））；のような鱗翅目の幼虫、ならびに他の多くの経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科のゴキブリ（例えば、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンコックローチ（Ａｓｉａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデッドコックローチ（ｂｒｏｗｎｂａｎｄｅｄ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンコックローチ（ｂｒｏｗｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデリアコックローチ（Ｍａｄｅｉｒａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含むゴキブリ目の若虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科およびゾウムシ科のゾウムシ（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、ライスウォーターウィービル（ｒｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、ルートワーム、ハムシ、ジャガイモハムシ、ハモグリ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科のコガネムシおよび他の甲虫類（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）およびユーロピアンチェイファー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシ；ならびにゴミムシダマシ科のコクヌストモドキを含む甲虫目の葉面摂食幼虫および成虫が挙げられる。加えて、農学的または非農学的有害動物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッピアンイアーウィッグ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｅａｒｗｉｇ）（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイアーウィッグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含むハサミムシ目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、オオヨコバイ科のヨコバイ（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、フロゴロイジア（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のシンチバグ（ｃｉｎｃｈ ｂｕｇ）（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）および他のシードバグ（ｓｅｅｄ ｂｕｇ）、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、およびホシカメムシ科のツツガムシおよびアカホシカメムシのような半翅目および同翅目の成虫および若虫が挙げられる。ハダニ科のクモダニおよびアカハダニ（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルマイト（ＭｃＤａｎｉｅｌ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、ヒメハダニ科のフラットマイト（ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（例えば、シトラスフラットマイト（ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、フシダニ科のサビダニおよびバドマイト（ｂｕｄ ｍｉｔｅ）、ならびに他の葉面摂食ダニおよび人間および動物健康に重要なダニ、すなわち、ヒョウヒダニ科のホコリダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科の穀物ダニ、マダニ科のマダニ（例えば、ディアチック（ｄｅｅｒ ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアパラリシスチック（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ ｐａｒａｌｙｓｉｓ ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカンドッグチック（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｄｏｇ ｔｉｃｋ）（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、キュウセンヒゼンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科の疥癬およびヒゼンダニのようなダニ目（ダニ）の成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、ミグラトリーグラスホッパー（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカングラスホッパー（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、エジプトツチイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、ダイミョウバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．））を含む直翅目の成虫および幼虫；ハモグリガ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、フリットフライ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、土ウジ（ｓｏｉｌ ｍａｇｇｏｔ）、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（ｌｅｓｓｅｒ ｈｏｕｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェースフライ（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ツノサシバエ、クロバエ（ｂｌｏｗ ｆｌｙ）（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および他のキンバエ有害動物、ウマバエ（ｈｏｒｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（ｂｏｔ ｆｌｙ）（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、家畜ウジ（ｃａｔｔｌｅ ｇｒｕｂ）（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角類、カ（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クロバエ（ｂｌａｃｋ ｆｌｙ）（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヌカカ、サシチョウバエ、クロバネキノコバエおよび他のカ亜目を含む双翅目の成虫および幼虫；オニオンスリップ（ｏｎｉｏｎ ｔｈｒｉｐ）（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉面摂食アザミウマを含むアザミウマ目の成虫および幼虫；
アリ（例えば、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ
Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ファラオアント（Ｐｈａｒａｏｈ ａｎｔ）（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、フシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、ペーブメント（ｐａｖｅｍｅｎｔ ａｎｔ）（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コーンフィールドアント（ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ ａｎｔ）（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｒｓｔｅｒ）、オドラスハウスアント（ｏｄｏｒｏｕｓ ｈｏｕｓｅ ａｎｔ）（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ））ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ、ホホナガススメバチおよびジガバチを含む膜翅目の昆虫有害動物；イースタンサブタレニアンターマイト（ｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、ウエスタンサブタレニアンターマイト（ｗｅｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウエストインディアンドライウッドターマイト（Ｗｅｓｔ Ｉｎｄｉａｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害動物；シミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）のようなシミ目の昆虫有害動物；アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシシラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ロングノースドカトルラウス（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに人間および動物に攻撃する他の吸血および噛み外寄生性シラミを含むハジラミ目の昆虫有害動物；オリエンタルラットフリー（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｒａｔ ｆｌｅａ）（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ヘンフリー（ｈｅｎ ｆｌｅａ）（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、スティックタイトフリー（ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ ｆｌｅａ）（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに動物および鳥類に攻撃する他のノミを含むノミ目の昆虫有害動物も挙げられる。包括される追加の節足動物の有害動物としては、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロコゲグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）のようなクモ目のクモ、ならびにイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）のような唇脚目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、制限されないが、経済的に重要な農業有害動物（すなわち、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属のネコブセンチュウ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属のネグサレセンチュウ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属のスタビールートネマトーダ（ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）等）、ならびに動物および人間健康有害動物（すなわち、ウマのＳｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、イヌのＴｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ、ヒツジのＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、イヌ、ライディのＤｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ、ウマのＡｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物、ムネアカヒワのＦａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ等のような全ての経済的に重要な吸虫、サナダムシおよびカイチュウ）のような円虫、蛔虫、蟯虫、かん線虫、旋尾線虫、エノプルス目の経済的に重要な構成員を含む線虫類、条虫類、吸虫および鉤頭虫類の構成員にも活性を有する。
本発明の化合物は、鱗翅目（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｂｎｅｒ（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆ ｗｏｒｍ））、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（フルーツツリーリーフローラー（ｆｒｕｉｔ ｔｒｅｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロピアンリーフローラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））および他のＡｒｃｈｉｐｓ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイガ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（ライスリーフローラー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ））、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスワブワーム（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｂｗｏｒｍ））、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリングガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スピニルボールワーム（ｓｐｉｎｙ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポテッドボールワーム（ｓｐｏｔｔｅｄ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｂｎｅｒ（アメリカンボールワーム（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（コーンイヤーワーム（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ）、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（シバツトガ）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ＆Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ（グレープベリーモス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ））、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンハモグリガ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ラージホワイトバタフライ（ｌａｒｇｅ ｗｈｉｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（モンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｂｎｅｒ（シロイチモンジヨトウガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ、クラスターキャタピラー（ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（フォールアーミーワーム）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）およびＴｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトハモグリバエ））の有害動物に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（アメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ、メロンエイフィッド（ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ））、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（アップルエイフィッド（ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（ストロベリーエイフィッド（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ ａｐｈｉｄ））、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（ロージーアップルエイフィッド（ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（ウーリーアップルエイフィッド（ｗｏｏｌｌｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（シリアルエイフィッド（ｃｅｒｅａｌ ａｐｈｉｄ））、Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（ポテトエイフィッド（ｐｏｔａｔｏ ａｐｈｉｄ））、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチ−ポテトエイフィッド（ｐｅａｃｈ−ｐｏｔａｔｏ ａｐｈｉｄ）およびモモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスエイフィッド（ｌｅｔｔｕｃｅ ａｐｈｉｄ））、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（ルートエイフィッド（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄ）およびゴールエイフィッド（ｇａｌｌ ａｐｈｉｄ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュグレインエイフィッド（Ｅｎｇｌｉｓｈ ｇｒａｉｎ ａｐｈｉｄ））、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ブラウンシトラスエイフィッド（ｂｒｏｗｎ ｃｉｔｒｕｓ ａｐｈｉｄ））；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（アデルギッド（ａｄｅｌｇｉｄ））；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロキセラ（ｐｅｃａｎ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ））；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ、スィートポテトホワイトフライ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ＆Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒメヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー（ａｓｔｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（コーンリーフホッパー（ｃｏｒｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（ライスデルファシッド（ｒｉｃｅ ｄｅｌｐｈａｃｉｄ））、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ ホワイトアップルリーフホッパー（ｗｈｉｔｅ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（グレープリーフホッパー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（１７年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリヤカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンノゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンヒメコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ複合）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（フタホシナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（パーシモンプシラ（ｐｅｒｓｉｍｍｏｎ ｐｓｙｌｌａ））を含むヨコバイ亜目の構成員にも商業的に著しい活性を有する。これらの化合物は、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシ）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（ナガカメムシ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ（ｃｏｔｔｏｎ ｌａｃｅ ｂｕｇ））、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ（ｔｏｍａｔｏ ｂｕｇ））、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｆｆｅｒ（アカホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（ブラウンスティンクバグ（ｂｒｏｗｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポテッドスティンクバグ（ｏｎｅ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（シードバグ（ｓｅｅｄ ｂｕｇ）の複合）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（リーフ−フットパインシードバグ（ｌｅａｆ−ｆｏｏｔｅｄ ｐｉｎｅ ｓｅｅｄ ｂｕｇ））、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススティングバグ（ｒｉｃｅ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ（ｌａｒｇｅ ｍｉｌｋｗｅｅｄ ｂｕｇ））、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフリーホッパー（ｃｏｔｔｏｎ ｆｌｅａｈｏｐｐｅｒ））を含む半翅目の構成員にも商業的に著しい活性を有する。本発明の化合物で抑制される他の昆虫目としては、アザミウマ（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（シトラススリップ（ｃｉｔｒｕｓ ｔｈｒｉｐ））、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ソイビーンスリップ（ｓｏｙｂｅａｎ ｔｈｒｉｐ））およびＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに甲虫目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（マダラテントウムシ）およびコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ、ＡｔｈｏｕｓまたはＬｉｍｏｎｉｕｓ）属のハリガネムシ）が挙げられる。
本発明の化合物を、殺虫剤、防かび剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、定着刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物、または昆虫病原性バクテリア、ウィルスもしくは真菌類を含む１以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、一層広範囲の農学的効用を与える多成分殺虫剤を形成することもできる。従って、本発明の組成物は、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含み得る。本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメチン、エンドスルファン、エスフェンバレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラゾ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような防かび剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺菌剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびにｓｓｐ．アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび真菌類のような生物剤である。無脊椎有害動物に対してタンパク質毒性（例えば、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害動物抑制化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、殺虫剤マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、英国作物保護評議会（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム、２０００である。
本発明の化合物と混合するのに好ましい殺虫剤および殺ダニ剤としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレート、フェンバレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン擬態；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性真菌類が挙げられる。
最も好ましい混合物としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。
ある種の例において、同様の範囲の抑制を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害動物抑制化合物または薬剤との組み合わせは、特に抵抗処理に関して有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の抑制を有するが作用様式が異なる少なくとも１種の追加の無脊椎有害動物抑制化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含み得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることにより、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
農学的および／または非農学的外寄生位置を含む有害動物環境に、保護されるべき領域に、または抑制されるべき有害動物に直接、本発明の１以上の化合物を有効量で適用することにより、農学的および非農学的用途で無脊椎有害動物を抑制する。従って、本発明は、無脊椎有害動物またはその環境と、１以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１種のかかる化合物を含む組成物または少なくとも１種のかかる化合物および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物とを接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的用途における無脊椎有害動物の抑制方法をさらに含む。本発明の化合物および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が本発明の化合物と同一顆粒に存在するか、または薬剤が本発明の化合物のものとは別の顆粒に存在する顆粒組成物が挙げられる。
好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含む組成物との接触により、植物の取り込みを介しても有効に運搬される。化合物は、本発明の化合物を含む組成物の外寄生位置への局所的適用によっても有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、エサ、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。また、本発明の化合物を、無脊椎動物抑制デバイス（例えば、昆虫捕獲網）を製造するための材料中に含浸させてもよい。
無脊椎動物により消費されるエサ中に、またはトラップ等のようなデバイス内に、本発明の化合物を組み入れることができる。非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取により致死である活性成分投与量で土壌昆虫を抑制するために、０．０１〜５％の活性成分、０．０５〜１０％の保湿剤および４０〜９９％の植物粉を含む顆粒またはエサが有効である。
本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終使用次第の食品と組み合わせて１以上の化合物を含む製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。
有効な抑制に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、抑制されるべき無脊椎動物の種類、有害動物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農学的生態系における有害動物を抑制するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農学的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害動物抑制に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
以下の試験は、特定の有害動物における本発明の化合物の抑制効能を説明する。「抑制効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、節足動物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害動物抑制保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｔは第三であり、ｉはイソであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
Figure 2005514324
Figure 2005514324
Figure 2005514324
本発明の生物学的試験
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の抑制を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移すためのコアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させ、そしてシート上で多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出した。食餌プラグとして試験植物上に移動された幼虫を乾燥させた。
他に特記されない限り、１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー ロー−フォーム フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（ラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体中に適用した。これらの試験における全ての実験化合物を２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準にして植物摂食損害を視覚的に評価した。
試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（０〜１、１０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１＊、３、４＊、５＊、６＊、７＊、８＊＊。
試験Ｂ
フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の抑制を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り（コアサンプラーの使用により）昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させた。
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％以下の摂食損害）をもたらした：１＊、４＊＊、５＊。
試験Ｃ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の抑制を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り（コアサンプラーの使用により）昆虫食餌の一片において８個体の２日齢幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させた。
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
試験された化合物の中で、次のものが非常に良好から優れたレベルの植物保護（２０％以下の摂食損害）をもたらした：１＊、４＊＊、５＊、６＊。
試験Ｄ
シロイチモンジヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の抑制を評価するために、４〜５日齢コーン植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り（コアサンプラーの使用により）昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させた。
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
試験された化合物の中で、次のものが非常に良好から優れたレベルの植物保護（２０％以下の摂食損害）をもたらした：１＊、４＊、５＊、６＊。
＊５０ｐｐｍで試験した。＊＊１０ｐｐｍで試験した。
＊５０ｐｐｍで試験した。＊＊１０ｐｐｍで試験した。

なお、本発明の主たる特徴及び態様を述べれば以下のとおりである。
１． 式Ｉ
Figure 2005514324
 [式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｊは場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環式環であり、
Ｋは２個の隣接する連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
Ｒ1はＨ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3はＨ；Ｇ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合により置換されていてもよく、そして
Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよい、場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環である]
で表される化合物、およびそれらのＮ−オキシドまたは農学的に適する塩。
２． 式Ｉａ
Figure 2005514324
 [式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｊは
Figure 2005514324
 であり、
Ｋは２個の連結原子と一緒になって、各環が場合により１〜４個のＲ4により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ1はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ1はＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3はＨ；Ｇ；それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、あるいは各環が場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環式環からなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであるか、あるいは
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合によりＲ7より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよく、
Ｇは場合により（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよく、かつ場合によりＲ7より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環であり、
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は独立してそれぞれ場合によりＲ6から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
各Ｒ5は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルまたはＷであり、
（Ｒ5）2は隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることができ、
各Ｗは独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環式環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
各Ｒ6は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
各Ｒ7は独立してＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
ｍは１〜７の整数であり、そして
ｎは１〜３の整数である]
で表される上記１に記載の化合物。
３． Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ4により置換されていてもよいフェニル環を形成する上記２に記載の化合物。
４． Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ4により置換されていてもよいチオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、ピリジンまたはピリミジンを形成する上記２に記載の化合物。
５． ＡおよびＢが両方ともＯであり、
ｎが１または２であり、
Ｒ1がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであり、
Ｒ2がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであり、
Ｒ3がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルからなる群より選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ4基の１つが２個の連結原子に対してオルトである２つの位置のうちの１つにおいてＫ環に結合し、かつ該Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ5が独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、かつＲ5の１つが場合によりＷであり、そして
Ｗがフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環であり、各環は場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい、
上記３または４に記載の化合物。
６． ＪがＪ−３６
Figure 2005514324
 であり、
Ｒ1がＨであり、
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ3がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨ3により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキニルであり、
各Ｒ4が独立してＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、Ｒ4基の１つはＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する原子においてＫ環に結合しており、
Ｒ5がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＷであり、
Ｗが
Figure 2005514324
 であり、
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ6およびＲ8が独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
ｍが１または２であり、そして
ｐが０、１または２である、
上記５に記載の化合物。
７． ＶがＮである上記６に記載の化合物。
８． ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである上記６に記載の化合物。
９． ＪがＪ−３７
Figure 2005514324
 であり、
Ｒ1がＨであり、
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ3がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨ3により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキニルであり、
各Ｒ4が独立してＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、Ｒ4基の１つがＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する原子においてＫ環に結合しており、
Ｒ5がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＷであり、
Ｗが
Figure 2005514324
 であり、
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ6が独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9がＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
ｍが１または２であり、そして
ｐが０、１または２である、
上記５に記載の化合物。
１０． １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
メチル １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
メチル ４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［２−［［（１，１，−ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−４，５−ジヒドロ−１−（２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、および
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド
からなる群より選択される上記１に記載の化合物。
１１． 無脊椎有害動物またはその環境を、上記１に記載の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の抑制方法。
１２． 無脊椎有害動物を抑制するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなる上記１１に記載の方法。
１３． 上記１に記載の化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害動物を抑制するための組成物。
１４． 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効な量をさらに含んでなる上記１３に記載の組成物。

Claims (14)

  1. 式Ｉ
    Figure 2005514324
    [式中、
    ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
    Ｊは場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環式環であり、
    Ｋは２個の隣接する連結炭素原子と一緒になって、各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
    Ｒ１はＨ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
    Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
    Ｒ３はＨ；Ｇ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
    Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合により置換されていてもよく、そして
    Ｇは場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよい、場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環である]
    で表される化合物、およびそれらのＮ−オキシドまたは農学的に適する塩。
  2. 式Ｉａ
    Figure 2005514324
    [式中、
    ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
    Ｊは
    Figure 2005514324
    であり、
    Ｋは２個の連結原子と一緒になって、各環が場合により１〜４個のＲ４により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環を形成し、
    ＸはＯまたはＳであり、
    Ｒ１はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか、あるいは
    Ｒ１はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
    Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
    Ｒ３はＨ；Ｇ；それぞれ場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、あるいは各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環式環からなる群より独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであるか、あるいは
    Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６個の炭素原子および場合により追加の窒素、イオウまたは酸素原子１個を含有する環を形成し、該環は場合によりＲ７より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよく、
    Ｇは場合により（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２からなる群より選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよく、かつ場合によりＲ７より選択される１〜４個の置換基により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環式または複素環式環であり、
    各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
    各Ｒ４は独立してそれぞれ場合によりＲ６から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
    各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルまたはＷであり、
    （Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができ、
    各Ｗは独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環式環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
    各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    各Ｒ７は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
    ｍは１〜７の整数であり、そして
    ｎは１〜３の整数である]
    で表される請求項１に記載の化合物。
  3. Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４により置換されていてもよいフェニル環を形成する請求項２に記載の化合物。
  4. Ｋが２個の連結原子と一緒になって、場合により１〜３個のＲ４により置換されていてもよいチオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、ピリジンまたはピリミジンを形成する請求項２に記載の化合物。
  5. ＡおよびＢが両方ともＯであり、
    ｎが１または２であり、
    Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ３がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルからなる群より選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
    Ｒ４基の１つが２個の連結原子に対してオルトである２つの位置のうちの１つにおいてＫ環に結合し、かつ該Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
    各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、かつＲ５の１つが場合によりＷであり、そして
    Ｗがフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環式環であり、各環は場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい、
    請求項３または４に記載の化合物。
  6. ＪがＪ−３６
    Figure 2005514324
    であり、
    Ｒ１がＨであり、
    Ｒ２がＨまたはＣＨ３であり、
    Ｒ３がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキニルであり、
    各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンであり、Ｒ４基の１つはＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する原子においてＫ環に結合しており、
    Ｒ５がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＷであり、
    Ｗが
    Figure 2005514324
    であり、
    ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
    各Ｒ６およびＲ８が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
    ｍが１または２であり、そして
    ｐが０、１または２である、
    請求項５に記載の化合物。
  7. ＶがＮである請求項６に記載の化合物。
  8. ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである請求項６に記載の化合物。
  9. ＪがＪ−３７
    Figure 2005514324
    であり、
    Ｒ１がＨであり、
    Ｒ２がＨまたはＣＨ３であり、
    Ｒ３がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキニルであり、
    各Ｒ４が独立してＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンであり、Ｒ４基の１つがＮＲ１Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する原子においてＫ環に結合しており、
    Ｒ５がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＷであり、
    Ｗが
    Figure 2005514324
    であり、
    ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
    Ｒ６が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
    Ｒ９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり、
    ｍが１または２であり、そして
    ｐが０、１または２である、
    請求項５に記載の化合物。
  10. １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
    メチル １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
    メチル ４，５−ジヒドロ−５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］−１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
    ４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
    １−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
    Ｎ−［２−［［（１，１，−ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−４，５−ジヒドロ−１−（２−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、および
    １−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド
    からなる群より選択される請求項１に記載の化合物。
  11. 無脊椎有害動物またはその環境を、請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の抑制方法。
  12. 無脊椎有害動物を抑制するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなる請求項１１に記載の方法。
  13. 請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害動物を抑制するための組成物。
  14. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効な量をさらに含んでなる請求項１３に記載の組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012503623A (ja) * 2008-09-24 2012-02-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピラゾール化合物
WO2013069771A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アントラニル酸誘導体および有害生物防除剤
JP2017109982A (ja) * 2015-12-11 2017-06-22 ロート製薬株式会社 アントラニルアミド誘導体およびそれを含有するｔｌｒ３が関与する疾患の治療剤

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040102324A1 (en) * 2002-02-28 2004-05-27 Annis Gary David Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
EP1423379B1 (en) * 2001-08-15 2008-05-28 E.I. du Pont de Nemours and Company Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
WO2003016284A1 (en) * 2001-08-16 2003-02-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
US20040110777A1 (en) * 2001-12-03 2004-06-10 Annis Gary David Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
DE10161827A1 (de) * 2001-12-15 2003-06-26 Dot Gmbh Verfahren zur Beschichtung eines Substrats mit Calciumphosphat
EP1467985A1 (en) 2002-01-22 2004-10-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Diamide invertebrate pest control agents
US7241767B2 (en) * 2002-01-22 2007-07-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Quinazoline(di)ones for invertebrate pest control
BR0311707A (pt) * 2002-06-13 2005-03-15 Du Pont Composto, composição e método de controle de pelo menos uma praga invertebrada
US7666882B2 (en) 2002-11-15 2010-02-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
PL209772B1 (pl) 2003-01-28 2011-10-31 Du Pont Antraniloamidy, środek do zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem i sposób zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem
US7276601B2 (en) * 2003-06-12 2007-10-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method and preparing fused oxazinones
CA2532965C (en) 2003-07-22 2013-05-14 Astex Therapeutics Limited 3, 4-disubstituted 1h-pyrazole compounds and their use as cyclin dependent kinases (cdk) and glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) modulators
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
EP1691611A1 (de) 2003-12-04 2006-08-23 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften
DE10356550A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
AR048669A1 (es) * 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
JP2007532661A (ja) * 2004-04-13 2007-11-15 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー アントラニルアミド殺虫剤
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
EP2564706A1 (en) * 2004-11-18 2013-03-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Anthranilamide insecticides
US8404718B2 (en) 2005-01-21 2013-03-26 Astex Therapeutics Limited Combinations of pyrazole kinase inhibitors
AR054425A1 (es) 2005-01-21 2007-06-27 Astex Therapeutics Ltd Sales de adicion de piperidin 4-il- amida de acido 4-(2,6-dicloro-benzoilamino) 1h-pirazol-3-carboxilico.
GB0516703D0 (en) * 2005-08-15 2005-09-21 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
CN101243067A (zh) * 2005-08-24 2008-08-13 杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的新的邻氨基苯甲酰胺
DE102005044108A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-29 Bayer Cropscience Ag Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide
AR068063A1 (es) 2007-08-27 2009-11-04 Basf Plant Science Gmbh Co mpuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados
AU2009295936B2 (en) 2008-09-24 2014-07-17 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EP2451804B1 (en) 2009-07-06 2014-04-30 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011003793A1 (en) 2009-07-06 2011-01-13 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011009804A2 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Basf Se Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests
BR112013005869A2 (pt) 2010-09-13 2019-09-24 Basf Se ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola''
WO2012076704A2 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5091405A (en) * 1987-01-05 1992-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal pyrazolines
US5462938A (en) * 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
ATE149367T1 (de) * 1993-05-19 1997-03-15 Du Pont Chemisch-biologisches verfahren zur dehalogenierung von halogenierten organischen verbindungen
JPH0741459A (ja) * 1993-07-29 1995-02-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規エラスターゼ阻害剤
BR9506625A (pt) * 1994-01-24 1997-09-30 Du Pont Composto composição artropodicida e método para controle de artrópodos
DE19623744A1 (de) * 1996-06-14 1997-12-18 Bayer Ag Aminophthalsäurederivate
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
WO2002048115A2 (en) * 2000-12-11 2002-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Quinazolinones and pyridinopyrimidinones for controlling invertebrate pests

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012503623A (ja) * 2008-09-24 2012-02-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピラゾール化合物
WO2013069771A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アントラニル酸誘導体および有害生物防除剤
JP2017109982A (ja) * 2015-12-11 2017-06-22 ロート製薬株式会社 アントラニルアミド誘導体およびそれを含有するｔｌｒ３が関与する疾患の治療剤

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