RU2299198C2 - Диамиды антраниловой кислоты, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми - Google Patents
Диамиды антраниловой кислоты, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми Download PDFInfo
- Publication number
- RU2299198C2 RU2299198C2 RU2003136772/04A RU2003136772A RU2299198C2 RU 2299198 C2 RU2299198 C2 RU 2299198C2 RU 2003136772/04 A RU2003136772/04 A RU 2003136772/04A RU 2003136772 A RU2003136772 A RU 2003136772A RU 2299198 C2 RU2299198 C2 RU 2299198C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compounds
- compound
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 96
- -1 Anthranilic acid diamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 92
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 58
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims abstract description 21
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N o-aminobenzenecarboxylic acid Natural products NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 259
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 62
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 60
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 17
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- INXUYCOCEJRVRO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chlorophenyl)-3-[[2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]carbamoyl]-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OC)=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C(=O)NC(C)C INXUYCOCEJRVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DKXUCADDNXDIGL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-n-[2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=CC=CC(C)=C1NC(=O)C1N(C=2C(=CC=CC=2)F)N=C(C(F)(F)F)C1 DKXUCADDNXDIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFQXPTHZKYFYJO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-n-[2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=CC=CC(C)=C1NC(=O)C1N(C=2C(=CC=CC=2)C)N=C(C(F)(F)F)C1 KFQXPTHZKYFYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZPWSCIZWSGQGG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-methylphenyl)-3-[[2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]carbamoyl]-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OC)=NN(C=2C(=CC=CC=2)C)C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C(=O)NC(C)C TZPWSCIZWSGQGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVXXHSUJUJFHBT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(tert-butylcarbamoyl)-6-methylphenyl]-2-(2-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1C(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2C)C(=O)NC(C)(C)C)CC(C(F)(F)F)=N1 MVXXHSUJUJFHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 63
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 29
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 28
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 23
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 22
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 19
- 239000002585 base Substances 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 13
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 11
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 10
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 10
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 9
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 7
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- 0 CCCCC(*C)C(CCCC(C)(C)*)N*C Chemical compound CCCCC(*C)C(CCCC(C)(C)*)N*C 0.000 description 5
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 5
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 5
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 5
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical compound O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 4
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 4
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 3
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 3
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 3
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 3
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 3
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 3
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 3
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241001502129 Mullus Species 0.000 description 3
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 3
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 3
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 3
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 3
- 241001510071 Pyrrhocoridae Species 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 3
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 3
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 3
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 3
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRBEVYDNSAGDZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)-n-[2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-1,3,4-oxadiazine-5-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=CC=CC(C)=C1NC(=O)C1N(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C(F)(F)F)OC1 XFRBEVYDNSAGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700606 Acanthocephala Species 0.000 description 2
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 2
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 2
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- 241001631693 Blattella asahinai Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000987201 Brevipalpus californicus Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001338038 Camponotus chromaiodes Species 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 2
- 241001166081 Chelisoches morio Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 2
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 2
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 2
- 241001205778 Dialeurodes citri Species 0.000 description 2
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 2
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 2
- 241001000403 Herpetogramma licarsisalis Species 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 2
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000084931 Neohydatothrips variabilis Species 0.000 description 2
- 241000557624 Nucifraga Species 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 2
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 2
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 2
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 2
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241000365763 Thrips setosus Species 0.000 description 2
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 2
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 2
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 2
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 2
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 2
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- DZMWFXBYWOXAOM-UHFFFAOYSA-N n'-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazide Chemical compound FC(F)(F)C(=O)NNC1=CC=CC=C1Cl DZMWFXBYWOXAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylmethanediimine Chemical compound N=C=NC1CCCCC1 PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical group [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDVFSPNIEOYOQL-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 PDVFSPNIEOYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](Cc1cnc[nH]1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-AWEZNQCLSA-N (S)-zoxamide Chemical compound ClCC(=O)[C@](C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADODRSVGNHNKAT-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorophenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1Cl ADODRSVGNHNKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGAGJCUHXJCPF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-methyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=CC=CC(C)=C1N JHGAGJCUHXJCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005341 2-nitrobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZNBGBHISQKMEPA-UHFFFAOYSA-N 2-oxoacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=O ZNBGBHISQKMEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VSCBATMPTLKTOV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylimino-n,n-diethyl-1,3-dimethyl-1,3,2$l^{5}-diazaphosphinan-2-amine Chemical compound CCN(CC)P1(=NC(C)(C)C)N(C)CCCN1C VSCBATMPTLKTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZJTSGMNMHUOB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-nitro-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=CC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O ZNZJTSGMNMHUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003148 4 aminobutyric acid receptor blocking agent Substances 0.000 description 1
- BVILRCCYRCIPPR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-1,3,4-oxadiazine-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1COC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=CC=C1Cl BVILRCCYRCIPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGDAVTPQCQXLGU-UHFFFAOYSA-N 5437-38-7 Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1[N+]([O-])=O DGDAVTPQCQXLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241001516607 Adelges Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000242266 Amphimallon majalis Species 0.000 description 1
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001626719 Anoplocephala perfoliata Species 0.000 description 1
- 241000149536 Anthribidae Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001002469 Archips Species 0.000 description 1
- 241001002470 Archips argyrospila Species 0.000 description 1
- 241001423656 Archips rosana Species 0.000 description 1
- 241000244176 Ascaridida Species 0.000 description 1
- 241000220319 Athous Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000701412 Baculoviridae Species 0.000 description 1
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 241001113967 Bovicola ovis Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000255625 Brachycera Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241001643374 Brevipalpus Species 0.000 description 1
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 241001425384 Cacopsylla pyricola Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241001491934 Camponotus pennsylvanicus Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 description 1
- 241000134426 Ceratopogonidae Species 0.000 description 1
- 241001414824 Cercopidae Species 0.000 description 1
- 241001094931 Chaetosiphon fragaefolii Species 0.000 description 1
- 241001456553 Chanodichthys dabryi Species 0.000 description 1
- 241001463014 Chazara briseis Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001415288 Coccidae Species 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241001114553 Coreidae Species 0.000 description 1
- 241000677504 Corythucha Species 0.000 description 1
- 241001340508 Crambus Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001127981 Demodicidae Species 0.000 description 1
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000243988 Dirofilaria immitis Species 0.000 description 1
- 241001050985 Disco Species 0.000 description 1
- 241001279825 Diuraphis Species 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001035625 Dysdercus suturellus Species 0.000 description 1
- 241001549209 Echidnophaga gallinacea Species 0.000 description 1
- 241001380467 Ectobiidae Species 0.000 description 1
- 241001427543 Elateridae Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241000578375 Enoplida Species 0.000 description 1
- 241000554916 Epidermoptidae Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000195955 Equisetum hyemale Species 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241000566572 Falco femoralis Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000242711 Fasciola hepatica Species 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 235000016622 Filipendula ulmaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000061544 Filipendula vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 241001124140 Forficulidae Species 0.000 description 1
- 241001251054 Formica truncorum Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241001645378 Glycyphagidae Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 1
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000405147 Hermes Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 241001497708 Incisitermes immigrans Species 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000922049 Ixodes holocyclus Species 0.000 description 1
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000948319 Lasius flavus Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000661779 Leptoglossus Species 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 1
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 1
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 1
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000238865 Loxosceles reclusa Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000168714 Magicicada septendecim Species 0.000 description 1
- 241000218378 Magnolia Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241001648788 Margarodidae Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000771994 Melophagus ovinus Species 0.000 description 1
- 241001414856 Membracidae Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000002163 Mesapamea fractilinea Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 241000180212 Metopolophium Species 0.000 description 1
- 241001414825 Miridae Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241000255932 Nematocera Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001446843 Oebalus pugnax Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001221709 Oxyurida Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000497111 Paralobesia viteana Species 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000459456 Parapediasia teterrellus Species 0.000 description 1
- 241000051771 Paratrechina longicornis Species 0.000 description 1
- 235000010678 Paulownia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001465981 Phylloxeridae Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016816 Pisum sativum subsp sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000736232 Prosimulium Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000721694 Pseudatomoscelis seriatus Species 0.000 description 1
- 241001415279 Pseudococcidae Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649231 Psoroptidae Species 0.000 description 1
- 241000238704 Pyemotidae Species 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M Pyruvate Chemical compound CC(=O)C([O-])=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000244200 Rhabditida Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 241000509418 Sarcoptidae Species 0.000 description 1
- 241000190070 Sarracenia purpurea Species 0.000 description 1
- 241000254030 Schistocerca americana Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241000131790 Scutigeromorpha Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000244042 Spirurida Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 244000107946 Spondias cytherea Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000243788 Strongylida Species 0.000 description 1
- 241000122938 Strongylus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000237361 Stylommatophora Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 1
- 241000194622 Tagosodes orizicolus Species 0.000 description 1
- 241000916759 Tamalia coweni Species 0.000 description 1
- 241001157793 Tapinoma sessile Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 241000488607 Tenuipalpidae Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001374808 Tetramorium caespitum Species 0.000 description 1
- 241000028626 Thermobia domestica Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241000663810 Tingidae Species 0.000 description 1
- 241000843170 Togo hemipterus Species 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 241000244030 Toxocara canis Species 0.000 description 1
- 239000005848 Tribasic copper sulfate Substances 0.000 description 1
- 241001259048 Trichodectes canis Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241001414858 Trioza Species 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001400895 Tuberocephalus sakurae Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 206010046996 Varicose vein Diseases 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000011862 Vitis cinerea Nutrition 0.000 description 1
- 244000272739 Vitis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001310905 Xylocopinae Species 0.000 description 1
- 241001248766 Zonocyba pomaria Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- IHLXJVNWQDLUKJ-UHFFFAOYSA-N [4-(2-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-1,3,4-oxadiazin-5-yl]methanol Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N1N=C(OCC1CO)C(F)(F)F IHLXJVNWQDLUKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical class C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical class C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical class [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000281 calcium bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 229940099686 dirofilaria immitis Drugs 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 229940059082 douche Drugs 0.000 description 1
- 230000020595 eating behavior Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 244000088681 endo Species 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 229950010338 fencarbamide Drugs 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000640 hydroxylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UPHVDBIPEJJINY-UHFFFAOYSA-L iron(2+);methyl-dioxido-oxo-$l^{5}-arsane Chemical compound [Fe+2].C[As]([O-])([O-])=O UPHVDBIPEJJINY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 1
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L magnesium iodide Chemical compound [Mg+2].[I-].[I-] BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 230000007758 mating behavior Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- QRJJEGAJXVEBNE-MOHJPFBDSA-N oxiconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CO\N=C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)\CN1C=NC=C1 QRJJEGAJXVEBNE-MOHJPFBDSA-N 0.000 description 1
- 229960003483 oxiconazole Drugs 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical class C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical class 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N phosphorane Chemical class [PH5] VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-LBAUFKAWSA-N propan-2-yl n-[3-methyl-1-[[(1s)-1-(4-methylphenyl)ethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC(C(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-LBAUFKAWSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- BZGIPVGCJGXQTA-UHFFFAOYSA-N s-[2-(diethylamino)ethyl] n,n-diphenylcarbamothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 BZGIPVGCJGXQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003954 umbilical cord Anatomy 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000027185 varicose disease Diseases 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
- C07D273/04—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Описываются диамиды антраниловой кислоты формулы (Ia)
где А и В означают О, J означает , К вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл, необязательно замещенный 1 или 2 R4; R1 означает Н; R2 означает Н; R3 означает C1-С6-алкил; каждый из R4 независимо означает C1-С6-алкил; каждый из R5 независимо означает Н, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкоксикарбонил или W; W означает фенил, необязательно замещенный одним-двумя заместителями, независимо выбираемыми из R6; каждый из R6 независимо означает C1-C4-алкил или галоген; m равно целому числу 1-3 и n равно целому числу 1-2. Технический результат - соединения обладают инсектицидной активностью. Описываются также способ борьбы с насекомыми и композиция для борьбы с насекомыми на основе соединения формулы (Ia). 3 н. и 3 з.п. ф-лы, 15 табл.
Description
ОБОСНОВАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение касается некоторых гетероциклических диамидов, их N-оксидов, приемлемых солей и композиций и способа их применения для борьбы с беспозвоночными вредителями как в сельскохозяйственной, так и несельскохозяйственной среде.
Борьба с беспозвоночными вредителями чрезвычайно важна для достижения высокой эффективности в выращивании сельскохозяйственных культур. Вред, наносимый беспозвоночными вредителями при выращивании и хранении сельскохозяйственных культур, приводит к значительному снижению продуктивности, что выражается в росте цен для потребителя. Борьба с беспозвоночными вредителями также важна в лесоводстве, при выращивании урожая в теплицах, в декоративном растениеводстве, питомниках, при хранении пищевой продукции и изделий из волокна, в скотоводстве, домашнем хозяйстве и в здравоохранении и ветеринарии. Промышленностью выпускается большое количество продукции, предназначенной для указанных целей, но сохраняется потребность в новых соединениях, которые были бы более эффективными, менее дорогостоящими, менее токсичными, безопасными для окружающей среды или различались способами действия.
NL 9202078 описывает в качестве инсектицидов производные N-ацилантраниловой кислоты формулы I
где, в частности, X означает простую связь; Y означает H или C1-C6-алкил; Z означает NH2, NH(C1-C3-алкил) или N(C1-C3-алкил)2 и R1-R9 независимо означают H, галоген, C1-C6-алкил, фенил, гидрокси, C1-C6 алкокси или C1-C7-ацилокси.
WO 01/070671 описывает производные N-ацилантраниловой кислоты формулы ii в качестве артроподицидов
где, в частности, A и B независимо означают O или S; J означает необязательно замещенный фенильный цикл, 5- или 6-членный гетероароматический цикл, нафтил-циклическую систему или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему; R1 и R3 независимо означают H или необязательно замещенный C1-C6-алкил; R2 означает H или C1-C6-алкил; каждый из R4 независимо означает H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, галоген или CN и n равно 1-4.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение касается соединений формулы I и их N-оксидов или сельскохозяйственно приемлемых солей
где
A и B независимо означают O или S;
J означает необязательно замещенное 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо;
K вместе с двумя атомами углерода, связанными с ним, образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный; C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6-алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный; или
R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, причем указанный цикл необязательно может быть замещен и
G означает необязательно замещенное 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2.
Настоящее изобретение также касается способа борьбы с беспозвоночными вредителями, включающего контактирование беспозвоночного вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения формулы I, его N-оксидом или подходящей солью соединения (например, в виде описанной здесь композиции). Настоящее изобретение также касается такого способа, по которому беспозвоночный вредитель или окружающая его среда контактирует с биологически эффективным количеством соединения формулы I, его N-оксидом или подходящей солью, либо композицией, включающей соединение, его N-оксид или подходящую соль и биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного соединения или агента для борьбы с беспозвоночными вредителями.
Настоящее изобретение также касается композиции для борьбы с беспозвоночными вредителями, включающей биологически эффективное количество соединения формулы I, его N-оксида или подходящей соли соединения и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, который выбирают из группы, включающей ПАВ (поверхностно-активные вещества), твердые и жидкие разбавители. Настоящее изобретение также касается композиции, включающей биологически эффективное количество соединения формулы I, его N-оксида или подходящей соли соединения и эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Как указано выше, J означает необязательно замещенное 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо. Термин "необязательно замещенный" применительно к группам J означает группы J, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один не означающий водород заместитель, который не вредит биологической активности соединения. Примеры необязательно замещенных J групп, где указанные циклы необязательно замещены одним-семью R5, включают циклы, иллюстрируемые перечнем характерных групп 1, где m равно целому числу 1-7 и R5 принимает нижеуказанные значения. Как и атомы углерода в цикле, атомы азота, требующие замещения для насыщения их валентности, замещены водородом или R5. Хотя группы (R5)m показаны в структурах от J-1 до J-35, следует отметить, что присутствие R5 не является необходимым, поскольку это необязательный заместитель. Следует также отметить, что когда заместитель R5 означает H, это эквивалентно тому, что атом, к которому присоединен заместитель R5, является незамещенным. Следует также отметить, что когда место присоединения на группе J изображается как свободное, группа J может быть присоединена к остатку формулы I через любой доступный атом углерода или азота группы J путем замещения атома водорода. Следует также отметить, что J-3 и J-4 составляют подгруппу J-19, где место присоединения к остатку формулы I является фиксированным. Следует также отметить, что в J-5 X означает O или S и что когда X означает O, J-5 является подгруппой J-29, где место присоединения к остатку формулы I является фиксированным, и что когда X означает S, J-5 является подгруппой J-30, где место присоединения к остатку формулы I является фиксированным. Предпочтительными местами присоединений J-17 и J-22 являются положения, обозначенные 4 или 5 для оксазолина J-17 и тиазолина J-22.
Примеры необязательных заместителей R5 в случае присоединения к J включают те заместители, в которых каждый из R5 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил или W;
(R5)2 в случае, когда присоединены к смежным атомам углерода, могут образовывать вместе -OCF2O-,-CF2CF2O-, или
-OCF2CF2O- и
каждый из W независимо означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членный гетероароматический цикл, нафтил-циклическую систему или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему колец, причем каждый цикл или циклическая система необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей: C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил.
Как указано выше, K, взятый вместе с двумя атомами углерода, связанными с ним, образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещенный. Термин "необязательно замещенный" применительно к данным группам К означает группы К, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один не водородный заместитель, который не ухудшает биологическую активность. Примеры необязательно замещенных фенильных циклов (K-38) и ароматических гетероциклических колец (от K-1 до K-37), где указанные циклы необязательно замещены 1-4 R4, включают циклические системы, иллюстрируемые перечнем характерных групп 2, где n равно целому числу 1-4 и R4 принимает нижеуказанные значения. Как и атомы углерода в цикле, атомы азота, требующие замещения для насыщения их валентности, замещены водородом или R4. Хотя группы (R4)n показаны в структурах от К-1 до К-38, следует отметить, что присутствие R4 не является необходимым, поскольку это необязательный заместитель. Следует также отметить, что некоторые группы K могут быть только замещены менее, чем 3 группами R4 (например, от K-7 до K-10, K-15, K-16, K-20, K-21, K-23, K-24, K-26 и K-27 могут быть замещены только одним R4). В характерных примерах групп K верхняя правая связь присоединяется через доступный для связывания атом углерода к атому азота фрагмента NR1(=A)J формулы I и нижняя правая связь присоединяется через доступный для связывания атом углерода к атому углерода фрагмента C(=B)NR2R3 формулы I. Волнистая линия означает, что цикл K присоединен к остатку формулы I, как иллюстрируется ниже формулой Ia.
Предпочтительные циклы K включают необязательно замещенные циклы тиофена, изоксазола, изотиазола, пиразола, пиридина, пиримидина и фенила. Более предпочтительные циклы K включают K-1, K-14, K-15, K-18, K-23, K-28, K-29, K-30, K-31, K33 и K-38. Наиболее предпочтительными циклами K являются K-28, K-31, K-33 и K-38.
Примеры необязательных заместителей R4 в случае присоединения к К включают те заместители, в которых
каждый из R4 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, NH2, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино или C3-C6-триалкилсилил; или
каждый из R4 независимо означает фенил, бензил или фенокси, каждый необязательно замещенный одним-тремя заместителями, выбираемыми из группы, включающей: C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил и C3-C6-триалкилсилил.
Как указано выше, R1 означает (среди прочего) C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный. Термин "необязательно замещенный" применительно к данным группам R1 означает группы R1, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один не водородный заместитель, который не ухудшает биологическую активность. Примеры необязательно замещенных групп R1 включают группы, необязательно замещенные одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино и C3-C6-циклоалкиламино. Заслуживают внимания группы R1, необязательно замещенные одним-пятью заместителями, независимо выбираемыми из вышеуказанных групп.
Как указано выше, R3 означает (среди прочего) C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный. Термин "необязательно замещенный" применительно к данным группам R3 означает группы R3, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один не водородный заместитель, не ухудшающий биологическую активность. Примеры необязательно замещенных групп R3 включают группы, необязательно замещенные одним или более заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил или фенильный, фенокси- или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый из циклов необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей R6; C1-C4-алкиламино; C2-C8-диалкиламино; C3-C6-циклоалкиламино; C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил. Заслуживают внимания группы R3, необязательно замещенные одним-пятью заместителями, независимо выбираемыми из вышеуказанных групп.
Как указано выше, R2 и R3 вместе с азотом, к которому указанные группы присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом, выбираемый из азота, серы или кислорода, и указанный цикл может быть необязательно замещенный. Термин "необязательно замещенный" применительно к указанным циклам означает циклы, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один не водородный заместитель, не ухудшающий биологическую активность. Примеры таких необязательно замещенных циклов включают циклы, необязательно замещенные 1-4 заместителями, независимо выбираемыми из R7, где каждый из R7 независимо означает C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси.
Как указано выше, G означает 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси. Термин "необязательно замещенный" применительно к данным группам G означает группы, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один не водородный заместитель, который не ухудшает антроподоцидную активность, проявляемую незамещенным аналогом. Следует отметить, что когда место присоединения на группе G изображается как свободное, группа G может быть присоединена к остатку формулы I через любой доступный углерод группы G путем замещения атома водорода. Необязательные заместители могут быть присоединены к любому доступному углероду путем замещения атома водорода. Примеры 5- или 6-членных неароматических карбоциклических колец, означающих G, включают циклы, обозначенные от G-1 до G-8 в перечне характерных групп 3, где указанные циклы необязательно замещены 1-4 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси. Примеры 5- или 6-членных неароматических гетероциклических колец, означающих G, включают циклы, обозначенные от G-9 до G-38 в перечне характерных групп 3, где указанные циклы необязательно замещены 1-4 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси. Следует отметить, что когда G включает цикл, выбираемый из G-31 - G-34, G-37 и G-38, Q1 выбирают из O, S или N. Следует отметить, что когда G означает G-11, G13, G-14, G16, G-23, G-24, G-30 - G-34, G-37 и G-38 и Q1 означает N, валентность атома азота может быть насыщена за счет замещения H или C1-C2-алкилом.
В вышеуказанных определениях "ароматический" означает, что каждый из атомов цикла находится по существу в той же самой плоскости и характеризуется p-орбиталью, перпендикулярной плоскости цикла, и где (4n + 2) π электроны, когда n равно 0 или целому положительному числу, объединяются в цикле, подчиняясь правилу Хюккеля. Термин "ароматическая циклическая система" означает полностью ненасыщенные карбоциклы и гетероциклы, в которых, по меньшей мере, один цикл полициклической системы колец является ароматическим. Ароматическое карбоциклическое кольцо или циклические системы включают полностью ароматические карбоциклы и карбоциклы, в которых, по меньшей мере, один цикл полициклической системы колец является ароматическим (например, фенил и нафтил). Термин "неароматическое карбоциклическое кольцо" означает полностью насыщенные карбоциклы, а также частично или полностью ненасыщенные карбоциклы, где правило Хюккеля для цикла не выполняется. Термин "гетеро" применительно к циклам и циклическим системам означает цикл или циклическую систему, в которых, по меньшей мере, один атом цикла не является углеродом и которые могут содержать 1-4 гетероатома, независимо выбираемых из группы, включающей азот, кислород и серу, при условии, что каждый цикл содержит не более 4 азотов, не более 2 кислородов и не более 2 атомов серы. Термины "гетероароматический цикл или гетероароматическая система колец" и "ароматическая конденсированная гетеробициклическая система колец" включают полностью ароматические гетероциклы и гетероциклы, в которых, по меньшей мере, один цикл полициклической системы колец является ароматическим (где ароматический означает, что выполняется правило Хюккеля). Термин "неароматическое гетероциклическое кольцо или неароматическая гетероциклическая система колец" означает полностью насыщенные гетероциклы, а также частично или полностью ненасыщенные гетероциклы, где правило Хюккеля не выполняется ни для одного из циклов в циклической системе. Гетероциклическое кольцо или гетероциклическая система колец может быть присоединена через любой доступный углерод или азот путем замены водорода на указанный углерод или азот.
Термин "алкил", используемый либо самостоятельно, либо в сложных терминах, таких как "алкилтио" или "галогеналкил", включает линейный или разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изо-пропил, или различные изомеры бутила, пентила или гексила. "Алкенил" включает линейные или разветвленные алкены, такие как 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. "Алкинил" включает линейные или разветвленные алкины, такие как 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. "Алкинил" может также включать группы, содержащие многократные тройные связи, такие как 2,5-гексадиинил. "Алкокси" включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. "Алкилтио" включает разветвленные и линейные алкилтиогруппы, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио и бутилтио. "Циклоалкил" включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.
Термин "галоген", либо сам по себе, либо в сложных словах, таких как "галогеналкил", включает фтор, хлор, бром или иод. Кроме того, когда используется в сложных словах, таких как "галогеналкил", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры "галогеналкила" включают F3C, ClCH2, CF3CH2 и CF3CCl2. Термины "галогеналкенил", "галогеналкинил", "галогеналкокси" и тому подобное определяются аналогично термину "галогеналкил". Примеры "галогеналкенила" включают (Cl)2C=CHCH2 и CF3CH2CH=CHCH2. Примеры "галогеналкинила" включают HC≡CCHCl, CF3C≡C, CCl3C≡C и FCH2C≡CCH2. Примеры "галогеналкокси" включают CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O и CF3CH2O.
Примеры "алкилкарбонила" включают C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 и C(O)CH(CH3)2. Примеры "алкоксикарбонила" включают CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) и различные изомеры бутокси или пентоксикарбонила. Примеры "алкиламинокарбонила" включают CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O) и различные изомеры бутиламино или пентиламинокарбонила. Примеры "диалкиламинокарбонила" включают (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) и (CH3)2CHN(CH3)C(=O).
Общее число атомов углерода в группе заместителя указывается перед названием с помощью "Ci-Cj", где i и j являются числами от 1 до 6. Например, C1-C3-алкилсульфонил означает группы от метилсульфонила до пропилсульфонила; C2-алкоксиалкил означает CH3OCH2.
В вышеуказанных определениях, когда соединение формулы I содержит гетероциклическое кольцо, все заместители присоединяются к указанному циклу через доступный углерод или азот путем замены водорода на указанный углерод или азот.
Когда группа содержит заместитель, который может означать водород, например R3, то в случае, если данным заместителем выбирается водород, это считается эквивалентным тому, что данная группа является незамещенной.
Когда соединение замещено заместителем, содержащим подстрочный индекс, это показывает, что число указанных заместителей может превышать 1, данные заместители (когда их число превышает 1) независимо выбирают из группы указанных заместителей. Далее, когда подстрочный индекс представляет собой интервал, например (R)i-j, то число заместителей может быть выбрано из целых чисел в пределах от i до j включительно.
Термин "необязательно замещенный одним-тремя заместителями" и тому подобное указывает, что может быть замещено от одного до трех возможных позиций на группе. Когда группа содержит заместитель, который может означать водород, например R1 или R5, то в случае, если данным заместителем выбирается водород, это считается эквивалентным тому, что данная группа является незамещенной.
Соединения по настоящему изобретению могут существовать в виде одного или более стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропоизомеры и геометрические изомеры. Для специалиста в данной области очевидно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может оказывать положительные воздействия, когда преобладает над другим стереоизомером (стереоизомерами) или когда отделен от другого стереоизомера (стереоизомеров). К тому же квалифицированному специалисту известно, как разделить, обогатить и/или селективно получить указанные стереоизомеры. Следовательно, соединения по настоящему изобретению могут быть представлены в виде смеси стереоизомеров, индивидуальных изомеров или оптически активной формы.
Настоящее изобретение включает соединения формулы I, их N-оксиды и сельскохозяйственно приемлемые соли. Специалисту в данной области понятно, что не все азотсодержащие гетероциклы могут образовывать N-оксиды, поскольку для окисления до оксида требуется наличие неподеленной электронной пары у азота; специалисту в данной области известны азотсодержащие гетероциклы, которые могут образовывать N-оксиды. Специалисту в данной области известно также, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Специалистам в данной области очень хорошо известны синтетические способы получения N-оксидов из гетероциклов и третичных аминов, включающие окисление гетероциклов и третичных аминов надкислотами, такими как перуксусная и м-хлорпербензойная кислота (MCPBA), пероксид водорода, алкилгидропероксиды, такие как трет-бутилгидропероксид, перборат натрия и диоксираны, такие как диметилдиоксиран. Такие способы получения N-оксидов широко описаны в литературе и приведены в виде обзоров, смотри, например: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-19, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 139-151, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press и G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Соли соединений по изобретению включают кислотно-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромисто-водородная, хлористо-водородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, масляная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Соли соединений по изобретению также включают соли, образованные с органическими основаниями (например, пиридином, аммиаком или триэтиламином) или неорганическими основаниями (например, гидридами, гидроксидами или карбонатами натрия, калия, лития, кальция, магния или бария), когда соединение содержит кислотную группу, такую как карбоновая кислота или фенол.
Предпочтительными соединениями из соображений стоимости, простоты синтеза и/или биологической эффективности, являются:
Предпочтительный вариант 1. Соединения формулы I, иллюстрируемые формулой Ia,
где
A и B независимо означают O или S;
J означает
K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен 1-4 R4;
X означает O или S;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино и C3-C6-циклоалкиламино; или
R1 означает C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6-алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил, или фенил, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый из циклов необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из R6; C1-C4-алкиламино; C2-C8-диалкиламино; C3-C6-циклоалкиламино; C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил; или R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, указанный цикл необязательно может быть замещен 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
G означает 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
каждый из R4 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, NH2, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино или C3-C6-триалкилсилил; или
каждый из R4 независимо означает фенил, бензил или фенокси, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из R6;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил или W;
(R5)2 в случае, когда присоединены к смежным атомам углерода, могут образовывать вместе -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;
каждый из W независимо означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членный гетероароматический цикл или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему колец, причем каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из R6;
каждый из R6 независимо означает C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил;
каждый из R7 независимо означает C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси;
m равно целому числу 1-7 и
n равно целому числу 1-3.
Предпочтительный вариант 2. Соединения по предпочтительному варианту 1, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл, необязательно замещенный 1-3 R4.
Предпочтительный вариант 3. Соединения по предпочтительному варианту 1, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует тиофен, пиразол, изоксазол, пиридин или пиримидин, необязательно замещенный 1-3 R4.
Предпочтительный вариант 4. Соединения по предпочтительному варианту 2 или предпочтительному варианту 3, где
A и B оба означают O;
n равно 1 или 2;
R1 означает H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R2 означает H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R3 означает H или C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, C1-C2-алкокси, C1-C2-алкилтио, C1-C2-алкилсульфинил и C1-C2-алкилсульфонил;
одна из групп R4 присоединена к циклу K по одному из двух орто-положений по отношению к двум присоединенным атомам и указанный R4 означает C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил или C1-C4-галогеналкилсульфонил;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил или C2-C4-алкоксикарбонил и один из R5 необязательно означает W; и
W означает фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6.
Более предпочтительные группы W независимо могут означать фенил, пиразол, имидазол, триазол, пиридин или пиримидин, каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, галоген или CN. Примеры таких предпочтительных групп W включают циклы, иллюстрируемые циклами от W-1 до W-19, приведенными в перечне характерных групп 4, где каждый из R6 выбирают из группы, включающей C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, галоген и CN, и q означает целое число 1-3. Как и атомы углерода в цикле, атомы азота, требующие замещения для насыщения их валентности, замещены водородом или R6. Хотя группы (R6)q показаны в структурах от W-1 до W-19, следует отметить, что присутствие R6 не является необходимым, поскольку это необязательный заместитель. Следует также отметить, что некоторые группы W могут быть лишь замещены менее чем 3 группами R6 (например, W-5, W-6, W-10, W-12 и W-13 могут быть замещены не более, чем двумя R6). Следует также отметить, что R6 может быть присоединен к любому доступному атому углерода или азота группы W путем замещения атома водорода. В особенности предпочтительные группы W включают W-1 и W-14.
Предпочтительный вариант 5. Соединения по предпочтительному варианту 4, где J означает J-36;
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4-алкинил, каждый необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или W;
W означает
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
каждый из R6 и R8 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, галоген, CN, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-галогеналкилтио;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
Следует отметить, что J-36 является подгруппой J-1 и R8 является подгруппой R5.
Предпочтительный вариант 6. Соединения по предпочтительному варианту 5, где V означает N.
Предпочтительный вариант 7. Соединения по предпочтительному варианту 5, где V означает CH, CF, CCl или CBr.
Предпочтительный вариант 8. Соединения по предпочтительному варианту 4, где J означает J-37;
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4-алкинил, каждый из которых необязательно замещен галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или W;
W означает
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
R6 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, галоген, CN, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-галогеналкилтио;
R9 означает H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-галогеналкенил, C3-C6-алкинил или C3-C6-галогеналкинил;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
Следует отметить, что J-37 является подгруппой J-2 и R9 является подгруппой R5.
Наиболее предпочтительными являются соединения формулы 1, выбираемые из группы, включающей:
1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
метил-1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-1Н-пиразол-3-карбоксилат,
метил-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-1-(2-метилфенил)-1Н-пиразол-3-карбоксилат,
4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
1-(2-фторфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
N-[2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-4,5-дигидро-1-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид и
1-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.
Настоящее изобретение также касается композиции для борьбы с беспозвоночными вредителями, включающей биологически эффективное количество соединения формулы I, его N-оксида или подходящей соли и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбираемый из группы, включающей ПАВ-ы (сурфактанты), твердые и жидкие разбавители. Настоящее изобретение также касается композиции, включающей биологически эффективное количество соединения формулы I, его N-оксида или подходящей соли и эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента. Предпочтительными композициями по настоящему изобретению являются композиции, включающие вышеуказанные предпочтительные соединения.
Настоящее изобретение также касается способа борьбы с беспозвоночными вредителями, включающего контактирование беспозвоночного вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения формулы I, его N-оксидом или подходящей солью соединения (например, в виде описанной здесь композиции). Настоящее изобретение также касается такого способа, по которому беспозвоночный вредитель или окружающая его среда контактирует с биологически эффективным количеством соединения формулы I, его N-оксидом или подходящей солью, либо композицией, включающей соединение, его N-оксид или подходящую соль и биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного соединения или агента для борьбы с беспозвоночными вредителями. Предпочтительными способами применения являются способы, включающие вышеуказанные предпочтительные соединения.
Заслуживают внимания соединения формулы I и их N-оксиды и сельскохозяйственно приемлемые соли
где
A и B независимо означают O или S;
J означает необязательно замещенное 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо;
K вместе с двумя атомами углерода, связанными с ним, образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный; C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6-алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный; или
R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, и указанный цикл необязательно может быть замещен и
G означает необязательно замещенное 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2.
Также заслуживающими внимания соединениями из соображений стоимости, простоты синтеза и/или биологической эффективности, являются:
Выборка А. Соединения формулы I, иллюстрируемые формулой Ia,
где
A и B независимо означают O или S;
J означает
K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен 1-4 R4;
X означает O или S;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино и C3-C6-циклоалкиламино; или
R1 означает C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6-алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил, или фенил, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый из циклов необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил; C1-C4-алкокси; C1-C4-алкиламино; C2-C8 диалкиламино; C3-C6-циклоалкиламино; C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил; или
R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, указанный цикл необязательно может быть замещен 1-4 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси;
G означает 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси;
каждый из R4 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино или C3-C6-триалкилсилил; или
каждый из R4 независимо означает фенил, бензил или фенокси, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил и C3-C6-триалкилсилил;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил или W;
(R5)2 в случае, когда присоединены к смежным атомам углерода, могут образовывать вместе -OCF2O-,-CF2CF2O-, или
-OCF2CF2O-;
каждый из W независимо означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членный гетероароматический цикл или 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему колец, каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил;
m равно целому числу 1-7 и
n равно целому числу 1-3.
Выборка В. Соединения по выборке А, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл, необязательно замещенный 1-3 R4.
Выборка С. Соединения по выборке А, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует тиофен, пиразол, изоксазол, пиридин или пиримидин, необязательно замещенный 1-3 R4.
Выборка D. Соединения по выборке В или соединения по выборке С, где
A и B оба означают O;
n равно 1-2;
R1 означает H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R2 означает H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R3 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, C1-C2-алкокси, C1-C2-алкилтио, C1-C2-алкилсульфинил и C1-C2-алкилсульфонил;
одна из групп R4 присоединена к циклу K по одному из двух орто-положений по отношению к двум присоединенным атомам и указанный R4 означает C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил или C1-C4-галогеналкилсульфонил;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил или C2-C4-алкоксикарбонил и один из R5 необязательно означает W;
W означает фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил.
Выборка E. Соединения по выборке D, где J означает J-1;
R1 и R2 оба означают H;
R3 означает C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил, каждый необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN или галоген;
каждый из R5 независимо означает H, галоген, C1-C4-алкил, CF3, CHF2, CH2CF3, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, S(O)pCH2CF3, S(O)pCF2CHF2 или CN; и один из R5 необязательно означает W;
W означает цикл фенила, пиразола, имидазола, триазола, пиридина или пиримидина, каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, галоген или CN;
m равно 1-2 и
p равно 0, 1 или 2.
Выборка F. Соединения по выборке Е, где W означает фенил, необязательно замещенный C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, галогеном или CN.
Выборка G. Соединения по выборке Е, где W означает пиразол, имидазол, триазол, пиридин или пиримидин, каждый цикл необязательно замещен C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, галогеном или CN.
Выборка H. Соединения по выборке D, где
J означает J-2;
R1 и R2 оба означают H; R3 означает C1-C4-алкил, C2-С4-алкенил или C2-C4-алкинил, каждый необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN или галоген;
каждый из R5 независимо означает H, галоген, C1-C4-алкил, CF3, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, S(O)pCH2CF3, S(O)pCF2CHF2 или CN; и один R5 необязательно означает W;
W означает цикл фенила, пиразола, имидазола, триазола, пиридина или пиримидина, каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, галоген или CN;
m равно 1-2 и
p равно 0, 1 или 2.
Соединения формулы I могут быть получены одним или более следующими способами и вариациями, описанными схемами 1-28. Обозначениям A, B, J, K, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, m, n и q в приведенных ниже формулах 1-59 соединений соответствуют вышеуказанные значения. Соединения формул Ib-Ie представляют собой различные подгруппы формулы I и соединения формулы 1 также составляют подгруппу формулы I. Соединения формул la-c, 2a-g, 9a-b, 11a, 12a, 13a, 14a-c, 26a-c, 42a-c и 51a-d являются различными подгруппами соединений формул 1, 2, 9, 11, 12, 13, 14, 26, 42 и 51 соответственно. В схемах, если не оговорено особо, R10 означает C1-C4-алкил.
Типичный способ иллюстрируется схемой 1 и включает сочетание амида орто-аминокарбоновой кислоты формулы 2 с хлорангидридом кислоты формулы 3 в присутствии акцептора кислоты, приводящее к образованию соединения формулы Ib. Характерные акцепторы кислот включают аминовые основания, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и пиридин; другие акцепторы кислот включают гидроксиды, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия, и карбонаты, такие как карбонат натрия и карбонат калия. В некоторых случаях полезно использовать акцепторы кислот на полимерном носителе, такие как полимерносвязанный диизопропилэтиламин и полимерносвязанный диметиламинопиридин. На следующей стадии амиды формулы Ib могут быть превращены тиоамиды формулы Ic с использованием разнообразных стандартных реагентов тио-переноса, включающих пентасульфид фосфора и реагент Lawesson'а.
Альтернативный способ получения соединений формулы Ib включает сочетание амида формулы 2 с кислотой формулы 4 в присутствии дегидратирующего связующего агента, такого как дициклогексилкарбодиимид (DCC) в схеме 2. Здесь полезны реагенты на полимерной основе, такие как связанный с полимером циклогексилкарбодиимид. Синтетические способы по схемам 1 и 2 являются только характерными примерами полезных способов получения соединений формулы I путем сочетания амина с кислотой или эквивалентом кислоты, широко представленными в литературе, касающейся синтеза, используемого для осуществления данного типа взаимодействия.
Специалисту в данной области также понятно, что хлорангидриды кислот формулы 3 могут быть получены из кислот формулы 4 многочисленными хорошо известными способами.
Способ получения соединений формулы Id включает сочетание эфира орто-аминокарбоновой кислоты формулы 5 (где R10 означает C1-C4-алкил) с хлорангидридом кислоты формулы 3, осуществляемое способом, аналогичным описанному схемой 1, с последующим превращением сложноэфирной группы в амидную функциональную группу. Данное превращение может быть выполнено путем аминирования с помощью амина формулы 7. Кислота Льюиса, такая как триметилалюминий, как показано на схеме 3, может промотировать данное взаимодействие.
Альтернативно, сложный эфир 6 может быть превращен в амид формулы Id, как показано на схеме 4, путем омыления с помощью основания, такого как водный гидроксид натрия, что приводит к кислоте формулы 8 с последующим дегидративным сочетанием с амином формулы 7 по способу, подобному описанному схемой 2.
Заслуживают внимания соединения формулы I, где K означает необязательно замещенный фенильный цикл. Характерный способ подробно описан схемой 5 и включает сочетание антранилового амида формулы 2a с хлорангидридом кислоты формулы 3 в присутствии акцептора кислоты, приводящее к соединению формулы Ie (подгруппа формулы I). Типичные примеры акцепторов кислот включают аминное основание, такое как триэтиламин, диизопропилэтиламин и пиридин; другие акцепторы включают гидроксиды, такие как гидроксид натрия и калия, и карбонаты, такие как карбонат натрия и карбонат калия. В некоторых случаях полезно использовать акцепторы кислот на полимерном носителе, такие как полимерносвязанный диизопропилэтиламин и полимерносвязанный диметиламинопиридин. На следующей стадии амиды формулы Ie могут быть превращены в тиоамиды формулы If (подгруппа формулы I) с применением различных стандартных реагентов тио-переноса, включающих пентасульфид фосфора и реагент Lawesson'а.
Альтернативный способ получения соединений формулы Ie включает сочетание антранилового амида формулы 2a с кислотой формулы 4 в присутствии дегидратирующего связующего агента, такого как дициклогексилкарбодиимид (DCC), по схеме 6. Здесь также полезны реагенты на полимерной основе, такие как связанный с полимером циклогексилкарбодиимид. Способы синтеза по схеме 5 и 6 являются только иллюстративными примерами используемых способов получения соединений формулы I, широко представленных в литературе, касающейся синтеза, используемого для осуществления данного типа взаимодействия.
Антраниловые амиды формулы 2a обычно получают из соответствующих 2-нитробензамидов формулы 9 путем каталитического гидрирования нитрогруппы (схема 7). Характерные приемы включают восстановление водородом в присутствии металлического катализатора, такого как палладий на угле или оксид платины, и в гидроксилирующих растворах, таких как этанол и изопропанол, что приводит к соединениям формулы 2b (соединения формулы 2a, где R1 означает H). Данные приемы хорошо описаны в химической литературе. Заместители R1, такие как алкил, замещенный алкил и тому подобное, могут быть обычно введены на данной стадии известными способами, включающими либо прямое алкилирование, либо в основном предпочитаемый способ восстановительного алкилирования амина. Обычно используемый способ состоит в объединении анилина 2b с альдегидом в присутствии восстанавливающего агента, такого как натрийцианоборгидрид, что приводит к соединениям формулы 2c (соединения формулы 2a, где R1 означает алкил, алкенил, алкинил, или их замещенные производные).
Промежуточные амиды формулы 9a легко получить из промышленно выпускаемых 2-нитробензойных кислот формулы 10 (схема 8). Здесь могут быть использованы характерные способы получения амида. Такие способы включают прямое дегидративное сочетание кислот формулы 10 с аминами формулы 7 с использованием, например, DCC, и конверсию кислот активированной формы, такой как хлорангидриды или ангидриды кислот, и последующее сочетание с аминами, приводящее к амидам формулы 9a. Этилхлорформиат является в особенности подходящим агентом для данного типа превращения, включающего активацию кислоты. Химическая литература по данному типу взаимодействий весьма обширна. Амиды формулы 9a легко могут быть превращены в тиоамиды формулы 9b путем применения промышленно выпускаемых реагентов тио-переноса, таких как пентасульфид фосфора и реагент Lawesson'а.
Промежуточные амиды орто-аминокарбоновой кислоты 2d и 2e могут также быть получены из ангидридов формулы 11 и 12, соответственно (схема 9). Характерные способы включают присоединение эквимолярных количеств амина 7 к ангидриду в полярных апротонных растворителях, таких как пиридин и диметилформамид при температуре в пределах от комнатной температуры до 100°C. Заместители R1, такие как алкил и замещенный алкил, могут быть введены алкилированием в условиях основного катализа ангидрида формулы 11 с помощью известных алкилирующих реагентов R1-Lg (где Lg означает уходящую группу, такую как галоген, алкил- или арил- сульфонаты или алкилсульфаты), что приводит к образованию алкилзамещенных промежуточных соединений формулы 12.
Ангидриды формулы 11 могут быть получены способами, описанными в Coppola, Synthesis, 1980, 505 и Fabis et al. Tetrahedron, 1998, 10789.
Промежуточные антраниловые амиды формулы 2f и 2g могут также быть получены из изатоевых ангидридов формулы 11a и 12a (схема 10). Характерные способы включают присоединение эквимолярных количеств амина 7 к изатоевому ангидриду в полярных апротонных растворителях, таких как пиридин или диметилформамид при температуре в пределах от комнатной температуры до 100°C. Заместители R1, такие как алкил и замещенный алкил, могут быть введены алкилированием в условиях основного катализа изатоевого ангидрида формулы 11а с помощью известных алкилирующих реагентов R1-Lg (где Lg означает уходящую группу, такую как галоген, алкил- или арил- сульфонаты или OSO2OR1), что приводит к образованию алкилзамещенных промежуточных соединений формулы 12a.
Способ получения соединений формулы Ig (соединений формулы I, где A означает O, B означает O и R1 означает H) включает взаимодействие амина 7 с гетероциклическим конденсированным оксазиноном формулы 13 (схема 11). Характерные способы включают присоединение амина 7 к оксазинону в растворителях, таких как тетрагидрофуран или пиридин, при температуре в пределах от комнатной температуры до температуры кипения растворителя. Оксазиноны хорошо описаны в химической литературе и могут быть получены известными способами, включающими сочетание орто-аминокарбоновой кислоты с хлорангидридом кислоты. Для справок относительно синтеза и химических свойств гетероциклических конденсированных оксазинонов смотри, Jakobsen et al., Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2803-2812 и указанные там ссылки.
Способ получения соединений формулы Ih (соединения формулы I, где A означает O, B означает O и R1 означает H, а K означает необязательно замещенный фенил) включает взаимодействие амина 7 с бензоксазиноном формулы 13a (схема 12). Характерные способы включают присоединение амина к бензоксазинону в растворителях, таких как тетрагидрофуран или пиридин, при температуре в пределах от комнатной температуры до температуры кипения растворителя. Бензоксазиноны хорошо описаны в химической литературе и могут быть получены известными способами, включающими сочетание либо антраниловой кислоты, либо изатоевого ангидрида с хлорангидридом кислоты. Для справок относительно синтеза и химических свойств бензоксазинонов смотри Jakobsen et al., Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 и указанные там ссылки. Смотри, также Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588.
Способы получения специфических J-групп (и их предшественников) схематически представлены на схемах 13-28. На данных схемах Z означает любую группу, присоединенную к J, которая может быть подвергнута химическому превращению, приводящему к получению соединений формулы I. Например, Z может означать CО2H (и Z-J соответствует формуле 4), CO2(C1-C4-алкил), CN или СH2OH. Соединения Z-J, где Z означает CO2(C1-C4-алкил) или CN могут быть превращены в соединения формулы 4 путем гидролиза. Существует обширная литература по конверсии сложных эфиров или нитрилов до соответствующих карбоновых кислот. Соединения Z-J, где Z означает CH2OH, могут быть превращены в соединения формулы 4 путем окисления. Для конверсии данных соединений в соединения формулы 4 подходят многочисленные способы окисления и подбор их может быть найден в Comprehensive Organic Transformations, Larock, R. C., VCH Publishers, Inc, 1989. Z может также означать другие группы, соответствующие ранее описанным промежуточным соединениям, сведенным в перечень характерных групп 5.
Типичные способы получения некоторых Z-J-соединений иллюстрируются схемой 13 и включают циклоприсоединение соединений формул 15 или 16 к алкену формулы 14, приводящее к образованию соединений формулы 17.
Циклоприсоединения соединений формул 18 или 19 приводит к соединениям формулы 20 и 21, соответственно (схема 14).
Циклоприсоединения могут быть типа 2+4, такие как гетерореакция Дильса-Альдера (смотри, например, Waldmann., H, Synthesis, 1994, 6, 535) или могут быть типа 2+3, такие как одно из ряда 1,3-дипольных циклоприсоединений (смотри, 1,3-Dipolarcycloaddition Chemistry, Padwa, A, Ed, J. Wiley & Sons, 1983).
Некоторые соединения формул 14a или 14b могут быть получены обработкой соединений формул 2 или 2a акриловыми кислотами формулы 22 или хлорангидридами кислот формулы 23 с применением способов, аналогичных описанным схемами 1, 2, 5 и 6 (схема 15). Соединения формулы 14c могут быть получены обработкой соединений формулы 5 соединениями формулы 23 с последующей дальнейшей обработкой аминами формулы 7 на основании способов, аналогичных способам, описанным для схем 3 и 4.
Альтернативно, некоторые соединения формулы Z-J могут быть получены циклоприсоединением соединений формулы 27 или формулы 28, например, к глиоксил- или альдегидным производным формулы 26, приводящим к образованию соединений формул 29 и 30, соответственно, как показано на схеме 16.
Альтернативно, соединения формулы 33 (подгруппа соединений Z-J) могут быть получены циклоприсоединением алкена формулы 32 к оксиму формулы 31 (схема 17). Обычно, циклоприсоединение выполняют обработкой оксима формулы 31 галогенирующим агентом, таким как N-хлорсукцинимид (NCS), с последующей обработкой подходящим основанием, таким как триэтиламин, в присутствии алкена формулы 32.
Некоторые соединения формулы 26a или 26b могут быть получены обработкой соединений формулы 2 или 2a глиоксиловой кислотой формулы 34 или хлорангидридом глиоксиловой кислоты формулы 35 по способам, аналогичным описанным выше для схем 1, 2, 5 и 6 (схема 18). Соединения формулы 26c могут быть получены обработкой соединений формулы 5 соединениями формулы 35 с последующей дальнейшей обработкой аминами формулы 7 по способам, аналогичным описанным выше для схемы 4.
Некоторые соединения формулы Z-J (формулы 40 и 42) могут также быть получены циклизацией гидразида формулы 38 или тиогидразида формулы 39 с C1-структурной единицей (формула 26) или C3-структурной единицей (формула 41), соответственно, как иллюстрируется схемой 19.
Некоторые соединения формулы 42 могут быть получены из соединений формулы 38 или 39 путем обработки эпигалогенгидринами формулы 43, что приводит к соединениям формулы 42a (схема 20). Окисление соединений формулы 42a приводит к образованию соединения формулы 42b, подкласса кислот формулы 4.
Некоторые соединения формулы Z-J формулы 45 могут также быть получены восстановлением ароматического гетероцикла формулы 44 (схема 21).
Оксимы формулы 31 могут быть получены из соединений формулы 26 путем конденсации с гидроксиламином при определенном наборе условий, хорошо известных специалисту в данной области (схема 22).
Некоторые гетероциклические кислоты формулы 47 (подгруппа формулы 4) могут быть получены путем литиирования неароматического гетероцикла формулы 46 (например, использованием бутиллития в присутствии тетраметилэтилендиамина (TMEDA)) и обработкой диоксидом углерода (схема 23).
Некоторые гетероциклические кислоты формулы 51 могут быть получены последовательностью взаимодействий, иллюстрируемой схемами 24-25.
Как показано на схеме 24, соединение формулы 48 обрабатывают соединением формулы 49, где R10 означает C1-С4-алкил (можно использовать эфир фумаровой кислоты или эфир малеиновой кислоты, либо их смесь) в присутствии основания и растворителя. Основанием обычно является соль, алкоксид металла, такой как метилат натрия, метилат калия, этилат натрия, этилат калия, трет-бутилат калия, трет-бутилат лития и тому подобное. Следует использовать свыше 0,5 эквивалентов основания по отношению к соединению формулы 48, предпочтительно, в пределах 0,9-1,3 эквивалента. Следует использовать свыше 1,0 эквивалента соединения формулы 49, предпочтительно, в пределах 1,0-1,3 эквивалента. Могут быть использованы полярные протонные и полярные апротонные органические растворители, такие как спирты, ацетонитрил, тетрагидрофуран, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид и тому подобное. Предпочтительными растворителями являются спирты, такие как метанол и этанол. В особенности предпочтительно, чтобы спирт был таким же, какой образует эфир фумаровой кислоты или эфир малеиновой кислоты, и алкоксидное основание. Взаимодействие обычно осуществляют смешиванием соединения формулы 48 и основания в растворителе. Смесь может быть нагрета или охлаждена до требуемой температуры и соединение формулы 49 добавляют за определенный период времени. Типичные реакционные температуры находятся в пределах от 0°C до температуры кипения используемого растворителя. Взаимодействие может быть осуществлено при более высоком давлении, чем атмосферное, с целью повышения температуры кипения растворителя. Температуры в пределах 30-90°C в особенности предпочтительны. Время добавления может быть настолько малым, насколько позволяет теплообмен. Характерное время добавления находится в пределах от 1 минуты до 2 часов. Оптимальные реакционная температура и время добавления варьируются в зависимости от характеристик соединений формулы 48 и формулы 49. После добавления реакционная смесь может быть выдержана некоторое время при реакционной температуре. В зависимости от реакционной температуры требуемое время выдерживания может составлять от 0 до 2 часов. Характерное время выдерживания составляет 10-60 минут. Реакционная масса может быть затем подкислена путем добавления органической кислоты, такой как уксусная кислота и тому подобное, или неорганической кислоты, такой как хлористо-водородная кислота, серная кислота и тому подобное. В зависимости от реакционных условий и способов выделения могут быть получены соединения формулы 50, где R11 означает H или соединения формулы 50, где R11 означает C1-C4-алкил. Например, соединение формулы 50, где R11 означает C1-C4-алкил, может быть гидролизовано на месте до соединения формулы 50, где R11 означает H, когда в реакционной смеси присутствует вода. Требуемый продукт, соединение формулы 50, может быть выделен способами, известными специалистам в данной области, такими как кристаллизация, экстракция или перегонка.
На следующей стадии, обозначенной как стадия 1 на схеме 25, соединение формулы 50 обрабатывают галогенирующим реагентом, обычно в присутствии растворителя. Галогенирующие реагенты, которые могут быть использованы, включают оксигалогениды фосфора, тригалогениды фосфора, пентагалогениды фосфора, тионилхлорид, дигалогентриалкилфосфораны, дигалогендифенилфосфораны, оксалилхлорид и фосген. Предпочтительными являются оксигалогениды фосфора и пентагалогениды фосфора. Для достижения полноты конверсии следует использовать, по меньшей мере, 0,33 эквивалента оксигалогенида фосфора по отношению к соединению формулы 50, предпочтительно, в пределах 0,33-1,2 эквивалента. Для достижения полноты конверсии следует использовать, по меньшей мере, 0,20 эквивалента пентагалогенида фосфора по отношению к соединению формулы 50, предпочтительно, в пределах 0,20-1,0 эквивалента. Соединения формулы 50, где R11 означает C1-C4-алкил для данного взаимодействия являются предпочтительными.
Типичные растворители для такого галогенирования включают галогенированные алканы, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбутан и тому подобное, ароматические растворители, такие как бензол, ксилол, хлорбензол и тому подобное, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, п-диоксан, диэтиловый эфир и тому подобное, и полярные апротонные растворители, такие как ацетонитрил, N,N-диметилформамид и тому подобное. Необязательно могут быть добавлены органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N,N-диметиланилин или тому подобное. Добавление катализатора, такого как N,N-диметилформамид, является также необязательным. Предпочтительным является способ, по которому растворителем служит ацетонитрил, а основание отсутствует. Как правило, ни основание, ни катализатор не требуются, когда используют ацетонитрильный растворитель. Предпочтительный способ осуществляют путем перемешивания соединения формулы 50 в ацетонитриле. Затем добавляют галогенирующий реагент за соответствующий период времени и смесь выдерживают при требуемой температуре до завершения взаимодействия. Температура реакции находится обычно в пределах от 20°C до температуры кипения ацетонитрила и реакционное время составляет обычно менее 2 часов. Затем реакционную массу нейтрализуют неорганическим основанием, таким как бикарбонат натрия, гидроксид натрия и тому подобное, либо органическим основанием, таким как ацетат натрия. Требуемый продукт, соединение формулы 51, может быть выделен способами, известными специалисту в данной области, включающими кристаллизацию, экстракцию и перегонку.
Галоген в соединениях формулы 51 может быть замещен нуклеофилом (нукл.), таким как натриевая или калиевая соль C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио или C1-C4-галогеналкилтио (стадия 3 на схеме 25). Указанные замещения могут быть выполнены в растворителях, таких как тетрагидрофуран, п-диоксан, диэтиловый эфир и тому подобное, и полярных апротонных растворителях, таких как ацетонитрил, N,N-диметилформамид и тому подобное. Реакционная температура находится обычно в пределах от 20°C до температуры кипения растворителя.
Соединения формулы 51a или формулы 51c, где R11 означает C1-C4-алкил, сложный эфир, могут быть гидролизованы до соединений формулы 51b или формулы 51d, соответственно, где R11 означает H, карбоновой кислоты (стадия 2 или стадия 4 на схеме 25). Данный гидролиз можно катализировать кислотами, ионами металлов или ферментами. Иодтриметилсилан приводится в качестве примера кислоты, которая может быть использована для катализа такого гидролиза (смотри, Advanced Organic Chemistry., Third Ed., Jerry March, John Wiley & Sons, Inc. New York, 1985, pp. 334-338, обзор способов). Гидролитические способы основного катализа не рекомендованы для гидролиза соединений формулы 51 и могут приводить к разложению. Карбоновые кислоты могут быть выделены известными специалистам в данной области способами, включающими кристаллизацию, экстракцию и перегонку.
Некоторые гетероциклические кислоты формулы 55 могут быть получены с помощью реакционной последовательности, иллюстрируемой схемами 26-28.
Как показано на схеме 26, соединения формулы 53 могут быть получены из соединений формулы 52 путем обработки подходящим основанием в подходящем органическом растворителе. Примеры подходящих оснований включают (но не в порядке ограничения) гидрид натрия, трет-бутилат калия, димсилнатрий (CH3SOCH2 -Na+), карбонаты и гидроксиды щелочных металлов (таких как литий, натрий или калий), фториды или гидроксиды тетраалкил(такой как метил, этил или бутил)аммония, или 2-трет-бутилимино-2-диэтиламино-1,3-диметил-пергидро-1,3,2-диазафосфин. Примеры подходящих органических растворителей включают (но не в порядке ограничения) ацетон, ацетонитрил, тетрагидрофуран, дихлорметан, диметилсульфоксид или N,N-диметилформамид. Реакцию циклизации обычно проводят при интервале температур приблизительно 0-120°C. Все влияния растворителя, основания, температуры и времени добавления взаимосвязаны и выбор реакционных условий важен для сведения к минимуму образования побочных продуктов. Предпочтительным основанием является тетрабутиламмонийфторид. Образующийся при взаимодействии промежуточный продукт формулы 53, где M+ означает подходящий противоион, полученный из основания, затем протонируют с помощью подходящей кислоты (например, уксусной кислоты), что дает соединения формулы 54a, где R12 означает H. Как известно специалисту в данной области, промежуточные продукты, такие как 53, могут быть алкилированы добавлением подходящего алкилирующего агента, что дает соединения формулы 54b, где R12 означает C1-C4-алкил. Альтернативно соединения формулы 54b могут быть получены из соединений формулы 54a на отдельной химической стадии с применением подходящего основания и алкилирующего агента. Подходящие алкилирующие агенты включают C1-C4-алкилгалогениды (например, этилиодид), сульфаты (например, диметилсульфат) и сульфонаты (например, метил-п-толуолсульфонат).
Расщепление соединения формулы 54b может приводить к соединению 55. Такая конверсия может быть катализирована основаниями, нуклеофилами, ионами металлов и ферментами. Некоторые способы расщепления включают обработку хлоридом лития или иодидом лития в растворителях, таких как N,N-диметилформамид или пиридин, обработку иодидом магния в толуоле и обработку трет-бутилатом калия в диметилсульфоксиде или воде. Обзор способов расщепления сложных эфиров смотри в Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991. Гидролитические способы кислотного катализа не рекомендованы для гидролиза соединений формулы 54b и могут приводить к разложению. Карбоновые кислоты могут быть выделены известными специалистам в данной области способами, включающими кристаллизацию, экстракцию и перегонку.
Соединения формулы 52 могут быть получены обработкой соединений формулы 56 с помощью соединений формулы 57 в подходящем органическом растворителе в присутствии акцептора кислоты, такого как триэтиламин. Примеры подходящих органических растворителей включают (но не в порядке ограничения) дихлорметан и тетрагидрофуран. Взаимодействие обычно проводят при температуре в пределах от 0 до 100°С. Схема 27 иллюстрирует указанное превращение.
Как иллюстрируется схемой 28, соединение гидразона формулы 56 может быть получено из соединения гидразина формулы 58 путем обработки соединением формулы 59 в растворителе, таком как вода, метанол или уксусная кислота. Для специалиста в данной области очевидно, что для данного взаимодействия может потребоваться катализ необязательной кислотой или могут потребоваться повышенные температуры в зависимости от характера молекулярного замещения гидразона формулы 56.
Понятно, что некоторые реагенты и реакционные условия, указанные выше для получения соединений формулы I, могут быть не совместимы с некоторыми функциональностями, присутствующими в промежуточных соединениях. В таких случаях при получении указанных продуктов в синтез должны быть добавлены последовательные стадии защита/снятие защиты или взаимопревращения функциональных групп. Вопросы использования и выбора защитных групп для специалиста в области химического синтеза очевидны (смотри, например, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Специалисту в данной области понятно, что, в некоторых случаях, для завершения синтеза соединений формулы I после введения данного реагента, как это изображено на любой отдельной схеме, может возникнуть необходимость в проведении подробно не описанных дополнительных стандартных стадий синтеза. Для специалиста в данной области также очевидно, что может возникнуть необходимость выполнения комбинации стадий, иллюстрируемых приведенными выше схемами, в ином порядке, чем это указано конкретными последовательностями, представленными для получения соединений формулы 1.
Для специалиста в данной области также очевидно, что соединения формулы I и описанные здесь промежуточные соединения могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим и восстановительным реакциям с целью введения заместителей или модификации существующих заместителей.
Не вдаваясь в подробности, предполагается, что специалист в данной области, используя предшествующее описание, сможет применить настоящее изобретение в наиболее полном объеме. Поэтому следующие примеры рассматриваются исключительно как иллюстративные и не ограничивают никоим образом описание. Проценты являются массовыми за исключением хроматографических смесей растворителей или иных особо указанных случаев. Части и проценты, относящиеся к хроматографическим смесям растворителей, являются объемными, если не оговорено особо. Спектры 1H-ЯМР приведены в м.д. смещения в нижнюю область относительно тетраметилсилана; с означает синглет, д означает дублет, т означает триплет, кв. означает квартет, м означает мультиплет, дд означает двойной дублет, дт означает двойной триплет, уш.с означает уширенный синглет.
ПРИМЕР 1
Получение 1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида
Стадия A: Получение 3-метил-N-(1-метилэтил)-2-нитробензамида
Раствор 3-метил-2-нитробензойной кислоты (2,00 г, 11,0 ммоль) и триэтиламина (1,22 г, 12,1 ммоль) в 25 мл дихлорметана охлаждают до 10°C. Осторожно добавляют этилхлорформиат и получают твердый осадок. После перемешивания реакционной смеси в течение 30 минут добавляют изопропиламин (0,94 г, 16,0 ммоль) и получают гомогенный раствор. Образовавшуюся смесь перемешивают еще один час, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органические экстракты промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают при пониженном давлении, получая 1,96 г указанного в заглавии соединения в виде твердого вещества, плавящегося при 126-128°C.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 1,24 (дд, 6Н), 2,38 (с, 3Н), 4,22 (м, 1Н), 5,80 (ушир.с, 1Н), 7,4 (м, 3Н).
Стадия B: Получение 2-амино-3-метил-N-(1-метилэтил)бензамида
2-Нитробензамид по стадии A (1,70 г, 7,6 ммоль) гидрируют над 5% Pd на угле в 40 мл этанола при 345 кПа (50 фунт/кв.дюйм). После того как поглощение водорода прекращается, реакционную смесь фильтруют через Celite® и Celite® промывают диэтиловым эфиром. Фильтрат упаривают при пониженном давлении, получая 1,41 г указанного в заглавии соединения в виде твердого вещества, плавящегося при 149-151°C.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 1,24 (дд, 6Н), 2,16 (с, 3Н), 4,25 (м, 1Н), 5,54 (ушир.с, 2Н), 5,85 (ушир.с, 1Н), 6,59 (т, 1Н), 7,13 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н).
Стадия C: Получение 3-метил-N-(1-метилэтил)-2-[(1-оксо-2-
пропенил)амино]бензамида
К раствору указанного в заглавии стадии B соединения (0,93 г, 4,8 ммоль) в дихлорметане (10 мл) добавляют триэтиламин (0,876 мл, 6,2 ммоль), и смесь охлаждают до 0°C. Затем добавляют акрилоилхлорид (0,433 мл, 5,3 ммоль) и смесь, нагревают до температуры окружающей среды в течение ночи. Затем добавляют диметиламинопиридин (1,0 г, 7,7 ммоль) с последующим добавлением акрилоилхлорида (0,475 мл, 5,8 ммоль). Смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 0,5 ч, после чего разбавляют 1 н. HCl и дважды экстрагируют дихлорметаном. Органические экстракты сушат (MgSO4) и концентрируют, получая продукт стадии C (0,62 г) в виде белого твердого вещества.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 9,1 (ушир.с, 1Н), 7,4-7,1 (м, 3Н), 6,5-6,3 (м, 2Н), 6,1-6,0 (ушир.д, 1Н), 5,8-5,7 (м, 1Н), 4,3-4,1 (м, 1Н), 2,25 (с, 3Н), 1,20 (д, 6Н).
Стадия D: Получение N-(2-хлорфенил)-2,2,2-трифторэтангидразоновой кислоты
К раствору 2-хлорфенилгидразина (1,65 г, 11,6 ммоль) в тетрагидрофуране (40 мл) при 0°C добавляют трифторуксусный ангидрид (1,8 мл, 12,8 ммоль). Смесь оставляют нагреваться постепенно до температуры окружающей среды и перемешивают в течение ночи. Смесь концентрируют, вновь растворяют в этиловом эфире и дважды промывают насыщенным раствором NaHCO3. Смесь сушат (MgSO4) и концентрируют, получая указанное в заглавии соединение по стадии D в виде бледно-оранжевого твердого вещества (2,77 г).
1H-ЯМР (CDCl3) δ 7,32 (дд, 1Н), 7,20 (с, 1Н), 6,91 (тд, 1Н), 6,86 (дд, 1Н), 6,49 (с, 1Н).
Стадия E: Получение ангидрида 4-метилбензолсульфоновой кислоты с N-(2-хлорфенил)-2,2,2-трифторэтангидразоновой кислотой
К раствору указанного в стадии D заглавии соединения (2,77 г, 11,6 ммоль) в этилацетате (20 мл) добавляют 4-метилморфолин (1,4 мл, 12,8 ммоль) с последующим добавлением п-толуолсульфонилхлорида (2,43 г, 12,8 ммоль). Смесь перемешивают в течение ночи при температуре окружающей среды и затем разбавляют этиловым эфиром, дважды промывают 1 н. HCl, сушат (MgSO4) и концентрируют. Остаток обрабатывают гексаном, получая указанное в заглавии соединение стадии E в виде белого твердого вещества.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 9,0-8,9 (ушир.с, 1Н), 8,0-7,9 (д, 2Н), 7,6-7,5 (д, 1Н), 7,5-7,4 (д, 2Н), 7,4-7,2 (м, 2Н), 7,0-6,9 (т, 1Н), 2,50 (с, 3Н).
Стадия F: Получение 1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида
К раствору указанного в заглавии стадии C соединения (0,24 г, 0,98 ммоль) в этилацетате (15 мл) добавляют 4-метилморфолин (0,267 мл, 2,45 ммоль) и соединение по стадии E (0,421 г, 1,08 ммоль), и смесь нагревают до температуры кипения с обратным холодильником в течение 24 часов. Смесь охлаждают, разбавляют дихлорметаном, промывают водой, сушат (MgSO4) и концентрируют. Остаток очищают флэш хроматографией на колонке (5%, затем 10%, затем 20% этилацетат в толуоле), получая указанное в заглавии соединение примера 1, соединение по изобретению, в виде белого твердого вещества (21 мг).
1H-ЯМР (CDCl3) δ 9,4 (ушир.с, 1Н), 7,6-7,5 (д, 1Н), 7,4-7,1 (м, 6Н), 5,8 (ушир.д, 1Н), 5,4 (дд, 1Н), 4,3-4,1 (м, 1Н), 3,6-3,4 (м, 2Н), 1,84 (с, 3Н), 1,3-1,2 (м, 6Н).
ПРИМЕР 2
Получение метил-1-(2-хлорфенил-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-1H-пиразол-3-карбоксилата
Стадия A: Получение метил-(2Е)-[(2-хлорфенил)гидразоно]-ацетата
К раствору метилглиоксилата (6,8 г, 77 ммоль) в метаноле (150 мл) добавляют 2-хлорфенилгидразингидрохлорид (12,5 г, 77 ммоль), и смесь нагревают до температуры кипения с обратным холодильником в течение ночи, смесь охлаждают концентрируют. Остаток повторно растворяют в толуоле и концентрируют, получая указанное в заглавии соединение стадии A.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 12,6 (ушир.с, 1Н), 7,7-7,6 (д, 1Н), 7,4-7,3 (д, 1Н), 7,3-7,2 (м, 1Н), 7,0-6,9 (м, 1Н), 6,77 (с, 1Н), 3,84 (с, 1Н).
Стадия B: Получение метил-(2Z)-бром-[(2-хлорфенил)-гидразоно]ацетата
К раствору указанного в заглавии стадии А соединения (16,5 г, 77 ммоль) в тетрагидрофуране (150 мл) добавляют N-бромсукцинимид (13,7 г, 77 ммоль), и смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 2 часов. Смесь концентрируют и экстрагируют гексаном и гексановый раствор концентрируют, получая указанное в заглавии соединение стадии B (16 г) в виде оранжевого твердого вещества.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 8,93 (ушир.с, 1Н), 7,63 (дд, 1Н), 7,34 (дд, 1Н), 7,28 (м, 1Н), 6,98 (м, 1Н), 3,95 (с, 3Н).
Стадия C: Получение метил-1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]-карбонил]-1H-пиразол-3-карбоксилата
К раствору продукта по примеру 1, стадии C (1,0 г, 4,1 ммоль) и продукта по примеру 2, стадии B (2,4 г, 8,2 ммоль) в этилацетате (50 мл) добавляют 4-метилморфолин (1,1 мл, 12,3 ммоль), и смесь нагревают до температуры кипения с обратным холодильником в течение 2 часов. Добавляют дополнительное количество 4-метилморфолина (1,1 мл, 12,3 ммоль) с последующим добавлением продукта по стадии B (2,4 г, 8,2 ммоль), и реакционную смесь нагревают до температуры кипения в течение ночи. Смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 2 дней, после чего разбавляют этилацетатом, промывают 1 н. HCl, сушат (MgSO4) и концентрируют. Остаток очищают флэш хроматографией на колонке (10%, затем 20%, затем 30% этилацетат в толуоле), получая указанное в заглавии соединение примера 2, соединение по изобретению (22 мг), в виде не совсем белого твердого вещества.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 9,4-9,3 (ушир.с, 1Н), 7,6 (д, 1Н), 7,4-7,3 (д, 1Н), 7,3-7,0 (м, 5Н), 5,8 (д, 1Н), 5,5 (дд, 1Н), 4,2-4,1 (м, 1Н), 3,89 (с, 3Н), 3,7-3,4 (м, 2Н), 1,81 (с, 3Н), 1,3-1,2 (м, 6Н).
ПРИМЕР 3
Получение 4-(2-хлорфенил)-5,6-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-2-(трифторметил)-4Н-1,3,4-оксадиазин-5-карбоксамида
Стадия A: Получение 4-(2-хлорфенил)-5,6-дигидро-2-(трифторметил)-4Н-1,3,4-оксадиазин-5-метанола
К раствору указанного в заглавии примера 1, стадии D соединения (9,0 г, 37,7 ммоль) в N,N-диметилформамиде (100 мл) добавляют карбонат калия (7,8 г, 56,6 ммоль) и эпибромгидрин (5,6 мл, 45,3 ммоль) и смесь нагревают до 90°C в течение 1 часа. Затем смесь охлаждают, разбавляют этиловым эфиром и дважды промывают водой. Раствор сушат (MgSO4), концентрируют и очищают флэш хроматографией на колонке (силикагель, 20% этиловый эфир в петролейном эфире), получая указанное в заглавии соединение стадии А, загрязненное эквимолярным количеством региоизомера (2,4 г) в виде оранжевого масла.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 7,5-7,2 (м, 3Н), 7,2-7,1 (м, 1Н), 4,72 (дд, 1Н), 4,60 (дд, 1Н), 4,2-3,7 (2хм, 2Н), 3,7 (м, 1Н).
Стадия B: Получение 4-(2-хлорфенил)-5,6-дигидро-2-(трифторметил)-4Н-1,3,4-оксадиазин-5-карбоновой кислоты
К раствору указанного в заглавии стадии А соединения (2,1 г, 7,1 ммоль) в дихлорметане (30 мл) добавляют сухие, порошкообразные молекулярные сита 4 Å (9 г) и пиридинийхлорхромат (1,54 г, 7,1 ммоль), и смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение ночи. Затем смесь фильтруют через рыхлый слой силикагеля, промывают этиловым эфиром и концентрируют. Остаток очищают флэш хроматографией (силикагель, 20%, затем 40% этиловый эфир в петролейном эфире), получая 1,1 г бесцветного масла. Полученный материал затем растворяют в трет-бутаноле (35 мл) и воде (35 мл). Затем добавляют раствор 2-метил-2-бутена (1,0 М в тетрагидрофуране, 35 мл), дигидрофосфат натрия (3,16 г, 26,4 ммоль) и хлорат натрия (2,9 г, 32,0 ммоль), и смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение ночи. Смесь дважды экстрагируют дихлорметаном, сушат (MgSO4), концентрируют и очищают флэш хроматографией на колонке (силикагель, 40% этиловый эфир в петролейном эфире, затем этиловый эфир, затем 10% метанол в дихлорметане), получая указанное в заглавии соединение стадии В (58 мг) в виде бесцветного масла.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 7,6-7,5 (д, 1Н), 7,4-7,2 (м, 2Н), 7,1 (т, 1Н), 5,6-5,0 (ушир.с, 1Н), 4,9 (с, 1Н), 4,8 (д, 1Н), 4,6 (м, 1Н).
Стадия C: Получение 4-(2-хлорфенил)-5,6-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-2-(трифторметил)-4H-1,3,4-оксадиазин-5-карбоксамид
К раствору указанного в заглавии стадии В соединения (58 мг, 0,19 ммоль) в дихлорметане (10 мл) добавляют 2 капли N,N-диметилформамида с последующим добавлением оксалилхлорида (20 мкл, 0,23 ммоль) и смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 45 минут. Затем смесь концентрируют и вновь растворяют в дихлорметане (10 мл). После чего добавляют указанное в заглавии примера 1, стадии В соединение (36 мг, 0,19 ммоль) с последующим добавлением N,N-диметиламинопиридина (2 мг, 0,02 ммоль) и триэтиламина (40 мкл, 0,29 ммоль), и смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение ночи. Добавляют насыщенный раствор бикарбоната натрия, и смесь фильтруют через Celite® картридж, концентрируют и очищают флэш хроматографией на колонке (силикагель, 20%, затем 40%, затем 60% этиловый эфир в петролейном эфире), получая указанное в заглавии соединение примера 3 (8 мг) в виде белого твердого вещества.
1H-ЯМР (CDCl3) δ 9,6 (с, 1Н), 7,6-7,1 (м, 7Н), 5,9-5,8 (д, 1Н), 5,0-4,9 (дд, 1Н), 4,8-4,7 (м, 1Н), 4,3 (дд, 1Н), 4,2-4,1 (м, 1Н), 2,10 (с, 3Н), 1,3-1,2 (м, 6Н).
Описанными здесь способами, а также способами, известными из уровня техники, могут быть получены следующие соединения таблиц 1-13. В таблицах использованы следующие обозначения: t означает третичный (трет), s означает вторичный (втор), i означает изо, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, i-Pr означает изопропил, t-Bu означает трет-бутил.
Состав/применимость
Соединения по настоящему изобретению обычно применяют в виде состава или композиции с сельскохозяйственно приемлемым носителем, включающим, по меньшей мере, один жидкий разбавитель, твердый разбавитель или ПАВ (сурфактант). Состав или ингредиенты композиции выбирают так, чтобы было соответствие с физическими свойствами активного ингредиента, способом применения и факторами внешней среды, такими как тип почвы, влажность и температура. Приемлемые составы включают жидкости, такие как растворы (включая эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (включая микроэмульсии и/или суспоэмульсии) и тому подобное, которые, необязательно, могут загустевать в гели. Кроме того, полезные составы включают твердые вещества, такие как дусты, порошки, гранулы, шарики, таблетки, пленки и тому подобное, которые могут быть вододиспергируемыми ("смачиваемыми") или водорастворимыми. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован и впоследствии превращен в суспензию или твердый состав; альтернативно весь состав активного ингредиента целиком может быть инкапсулирован (или "покрыт наружной оболочкой"). Инкапсуляция может обеспечивать регулируемое или замедленное высвобождение активного ингредиента. Приемлемые для разбрызгивания составы могут быть разведены в подходящей среде и использованы для разбрызгивания в объемах приблизительно от одного до нескольких сотен литров на гектар. Высококонцентрированные композиции главным образом используются как промежуточные продукты, предназначенные для дальнейшего формулирования (составления).
Составы обычно содержат эффективные количества активного ингредиента, разбавитель и ПАВ (сурфактант) в следующих приблизительных пределах, составляющих в сумме 100 массовых процентов.
Массовый процент | |||
Активный ингредиент | Разбавитель | ПАВ (сурфактант) |
|
Вододиспергируемые и водорастворимые гранулы, таблетки и порошки. | 5-90 | 0-94 | 1-15 |
Суспензии, эмульсии, растворы (включая эмульгируемые концентраты) | 5-50 | 40-95 | 0-15 |
Дусты | 1-25 | 70-99 | 0-5 |
Гранулы и шарики | 0,01-99 | 5-99,99 | 0-15 |
Высококонцентрированные композиции | 90-99 | 0-10 | 0-2 |
Типичные твердые разбавители описаны в Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Типичные жидкие разбавители описаны в Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950. McCutcheon 's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, а также в Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, список сурфактантов и рекомендуемые применения. Все составы могут содержать незначительные количества добавок для снижения пенообразования, спекания, коррозии, микробного роста и тому подобного, или загустителей для увеличения вязкости.
ПАВ-ы (сурфактанты) включают, например, полиэтоксилированные спирты, полиэтоксилированные алкилфенолы, эфиры полиэтоксилированного сорбитана и жирных кислот, диалкилсульфосукцинаты, алкилсульфаты, алкилбензолсульфонаты, органосиликоны, N,N-диалкилтаураты, лигнинсульфонаты, продукты конденсации нафталинсульфоната и формальдегида, поликарбоксилаты и блочные сополимеры полиоксиэтилен/полиоксипропилен. Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтморрилонит, аттапульгит и каолин, крахмал, сахар, диоксид кремния, тальк, диатомовая земля, мочевина, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия и сульфат натрия. Жидкие разбавители включают, например, воду, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидон, этиленгликоль, полипропиленгликоль, парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, оливковое, касторовое, льняное, тунговое, кунжутное, кукурузное, арахисовое, хлопковое, соевое, рапсовое и кокосовое масла, сложные эфиры жирных кислот, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, и спирты, такие как метанол, циклогексанол, деканол и тетрагидрофурфуриловый спирт.
Растворы, включая эмульгируемые концентраты, могут быть получены простым смешением ингредиентов. Дусты и порошки могут быть получены смешиванием и, обычно, размалыванием в молотковой мельнице или мельнице, использующей кинетическую энергию потока. Суспензии обычно получают мокрым помолом; смотри, например, США 3060084. Гранулы и шарики могут быть получены напылением активного материала на предварительно гранулированные носители или способами агломерации. Смотри, Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, страницы 8-57 и далее, и PCT патентную заявку WO 91/13546. Шарики могут быть получены как описано в США 4172714. Вододиспергируемые и водорастворимые гранулы могут быть получены как указано в США 4144050, США 3920442 и DE 3246493. Таблетки могут быть получены как указано в США 5180587, США 5232701 и США 5208030. Пленки могут быть получены как указано в GB 2095558 и США 3299566.
Дополнительную информацию относительно техники формулирования, смотри в T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Смотри также США 3235361, столб. 6, строка 16 - столб. 7, строка 19 и примеры 10-41; США 3309192, столб. 5, строка 43 - столб. 7, строка 62 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; США 2891855, столб. 3, строка 66 - столб. 5, строка 17 и примеры 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96 и Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.
В следующих примерах все проценты являются массовыми и все составы получают общепринятыми способами. Номера соединений относятся к соединениям в таблице характеристик А.
Пример A | |
Смачиваемый порошок | |
Соединение 1 | 65,0% |
додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир | 2,0% |
натрийлигнинсульфонат | 4,0% |
натрийсиликоалюминат | 6,0% |
монтморрилонит (кальцинированный) | 23,0% |
Пример В | |
Гранулы | |
Соединение 1 | 10,0% |
гранулы аттапульгита (слаболетучий материал, 0,71/0,30 мм; рассевы U.S.S. No. 25-50) | 90,0% |
Пример С | |
Экструдированный шарик | |
Соединение 1 | 25,0% |
безводный сульфат натрия | 10,0% |
неочищенный кальцийлигнинсульфонат | 5,0% |
натрийалкилнафталинсульфонат | 1,0% |
бентонит кальций/магний | 59,0% |
Пример D | |
Эмульгируемый концентрат | |
Соединение 1 | 20,0% |
смесь маслорастворимых сульфонатов и простых полиоксиэтиленовых эфиров | 10,0% |
изофорон | 70,0% |
Пример Е | |
Гранулы | |
Соединение 1 | 0,5% |
целлюлоза | 2,5% |
лактоза | 4,0% |
кукурузная мука | 93,0% |
Соединения по настоящему изобретению характеризуются подходящими характером метаболизма и/или характером остаточного действия на структуру почв и обладают активностью, позволяющей бороться с широким рядом беспозвоночных вредителей. (В контексте настоящего описания "борьба с беспозвоночными вредителями" означает подавление развития беспозвоночных вредителей (включая гибель), приводящее к значительному снижению связанных с выеданием или других нарушений или повреждений, вызываемых вредителями; схожие выражения имеют аналогичный смысл). Применительно к данному описанию термин "беспозвоночные вредители" включает артроподы (членистоногих), гастроподы (брюхоногих) и нематоды, представляющих собой экономически значимых вредителей. Термин "артроподы" включает насекомых, клещей, пауков, скорпионов, многоножек, двупарноногих, мокриц и symphylans. Термин "гастроподы" включает улиток, слизняков и другие Stylommatophora. Термин "нематода" включает всех гельминтов, таких как: круглые черви, heartworms и растительноядные нематоды (Nematoda), трематоды (Trematoda), акантоцефала Acanthocephala и ленточные черви (Cestoda). Специалистам в данной области должно быть понятно, что не все соединения одинаково эффективны против всех вредителей. Соединения по данному изобретению проявляют активность в отношении экономически важных сельскохозяйственных и несельскохозяйственных вредителей. Термин "сельскохозяйственный" относится к выращиванию полевых культур, таких как продовольственные и волокнистые прядильные, и включает выращивание зерновых культур (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи, риса, кукурузы), соевых бобов, овощных культур (например, салата, капусты, помидор, бобов), картофеля, батата, винограда, хлопка и созревающих на деревьях плодов (например, яблок, косточковых плодов и цитрусовых). Термин "несельскохозяйственный" относится к другим применениям или вредителям, не полевым (например, лесным, тепличным или декоративным растениям, не растущим на полях), в здравоохранении (применительно к человеку) и в ветеринарии, в быту и в торговых помещениях и сооружениях, в домашнем хозяйстве и при хранении продуктов. Из-за широты возможностей в борьбе с беспозвоночными вредителями и по экономическим причинам предпочтительными вариантами выполнения изобретения являются защита (от нарушений или повреждений, вызываемых беспозвоночными вредителями) сельскохозяйственных культур: хлопка, кукурузы, соевых бобов, риса, овощных культур, картофеля, батата, винограда и созревающих на деревьях плодов, осуществляемая путем борьбы с беспозвоночными вредителями. Сельскохозяйственные и несельскохозяйственные вредители охватывают группу, в которую входят: гусеницы (бабочки) отряда Lepidoptera, "походные черви", совки, пяденицы и heliothines семейства Noctuidae (напр., "походный червь" осенний (Spodoptera fugiperda J. E. Smith), "походный червь" свекловичный (Spodoptera exigua Hübner), совка ипсилон (Agrotis ipsilon Hufnagel), совка ни (Trichoplusia ni Hübner), совка (Heliothis virescens Fabricius)); точильщики, чехлоноски, строящие паутинное гнездо гусеницы, конусовидные гусеницы, мермитиды и скелетирующие листья вредители семейства Pyralidae (например, мотылек кукурузный (Ostrinia nubilalis Hübner), проникающие через пуповину цитрусовых гусеницы (Amyelois transitella Walker), огневка (Crambus caliginosellus Clemens), луговой мотылек (Herpetogramma licarsisalis Walker)); листовертки, листовертки-почкоеды, вредители семян и вредители плодов семейства Tortricidae (например, плодожорка яблонная (Cydia pomonella Linnaeus), листовертка виноградная (Endopiza viteana Clemens), плодожорка восточная персиковая (Grapholita molesta Busck)) и многие другие влияющие на рентабельность чешуекрылые (например, моль капустная (Plutella xylostella Linnaeus), розовый коробочный червь хлопчатника (Pectinophora gossypiella Saunders), шелкопряд непарный (Lymantria dispar Linnaeus)); нимфы и взрослые особи отряда Blattodea, к которому относятся насекомые семейства таракановых Blattellidae и Blattidae (например, таракан черный (Blatta orientalis Linnaeus), таракан азиатский (Blatella asahinai Mizukubo), таракан рыжий (Blattella germanica Linnaeus), таракан с коричневым окаймлением (Supella longipalpa Fabricius), таракан американский (Periplaneta americana Linnaeus), таракан коричневый (Periplaneta brunnea Burmeister), таракан Мадейры (Leucophaea maderae Fabricius)); питающиеся листьями личинки и взрослые особи отряда Coleoptera, включающего долгоносиков семейств Anthribidae, Bruchidae и Curculionidae (например, долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis Boheman), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), долгоносик амбарный (Sitophilus granarius Linnaeus), долгоносик рисовый (Sitophilus oryzae Linnaeus)); листоеды мелкие, листоеды огуречные, повреждающие корни личинки, листоеды, жуки колорадские и моли-минеры узкокрылые семейства Chrysomelidae (например, жук колорадский (Leptinotarsa decemlineata Say), блошка длинноусая западная (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); хрущи и другие жуки семейства Scaribaeidae (например, хрущик японский (Popillia japonica Newman) и хрущ европейский (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); кожееды семейства Dermestidae; личинки щелкуна семейства Elateridae; короеды семейства Scolytidae и хрущаки мучные семейства Tenebrionidae. Кроме того, сельскохозяйственные и несельскохозяйственные вредители определяются группой, в которую входят: взрослые особи и личинки отряда Dermaptera, к которому относятся уховертки семейства Forficulidae (например, уховертка европейская (Forficula auricularia Linnaeus), уховертка черная (Chelisoches morio Fabricius)); взрослые особи и нимфы отрядов Hemiptera и Homoptera, такие как клопы-слепняки семейства Miridae, цикады семейства Cicadidae, цикадки (например, Empoasca spp.) семейства Cicadellidae, дельфациды семейств Fulgoroidae и Delphacidae, горбатки семейства Membracidae, листоблошки семейства Psyllidae, белокрылки семейства Aleyrodidae, тли семейства Aphididae, филлоксера семейства Phylloxeridae, червецы мучнистые семейства Pseudococcidae, щитовки семейств Coccidae, Diaspididae и Margarodidae, мелкие членистоногие семейства Tingidae, клопы-щитники семейства Pentatomidae, клопы белокрылые (например, Blissus spp.) и другие наземники семейства Lygaeidae, пенницы семейства Cercopidae, клопы-ромбовики семейства Coreidae и красноклопы и красноклопы хлопковые семейства Pyrrhocoridae. Включаются также взрослые особи и личинки отряда Acari (клещи), такие как клещики паутинные и клещики красные семейства Tetranychidae (например, паутинный клещик (Panonychus ulmi Koch), клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae Koch), клещик McDaniel (Tetranychus mcdanieli McGregor)), клещики плоские семейства Tenuipalpidae (например, клещик плоский цитрусовый (Brevipalpus lewisi McGregor)), вредители почек и ржавчинные клещики семейства Eriophyidae и другие питающиеся листьями клещики и клещики, влияющие на здоровье человека и животных, т.е. клещики пыли семейства Epidermoptidae, железницы семейства Demodicidae, чесоточные зудни семейства Glycyphagidae, иксодовые клещи отряда Ixodidae (например, клещ олений (Ixodes scapularis Say), вызывающий паралич клещ австралийский (Ixodes holocyclus Neumann), иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis Say), клещ "одинокой звезды" (Amblyomma americanum Linnaeus) и клещи конский и чесоточный семейств Psoroptidae, Pyemotidae и Sarcoptidae; недоразвившиеся и взрослые особи отряда Orthoptera, к которому относятся кузнечиковые, настоящие саранчовые и прямокрылые насекомые с укороченными надкрыльями или бескрылые (например, кобылки (например, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), саранча американская (например, Schistocerca americana Drury), саранча африканская (Schistocerca gregaria Forskal), саранча перелетная (Locusta migmtoria Linnaeus), сверчок домовый (Acheta domesticus Linnaeus), медведки (Gryllotalpa spp.)); недоразвившиеся и взрослые особи отряда Diptera, к которому относятся моли-минеры узкокрылые, комары-дергуны, дрозофилы (Tephritidae), мушки шведские (например, Oscinella frit Linnaeus), находящиеся в почве личинки мух домовых (например, Musca domestica Linnaeus), мухи домовые малые (например, Fannia canicularis Linnaeus, F.femoralis Stein), жигалки осенние (например, Stomoxys calcitrans Linnaeus), мухи полевые, жигалки коровьи малые, падальные мухи (например, Chrysomya spp., Phormia spp.) и другие вредители-мухи настоящие, слепни (например, Tabanus spp.), оводы (например, Gastrophilus spp., Oestrus spp.), личинки бычьего овода (например, Hypoderma spp.), оленьи слепни (например, Chrysops spp.), кровососки овечьи (например, Melophagus ovinus Linnaeus) и другие Brachycera, москиты (например, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), мошки (например, Prosimulium spp., Simulium spp.), мокрецы, москиты, sciarids и другие Nematocera; недоразвившиеся и взрослые особи отряда Thysanoptera, к которому относятся трипсы табачные (Thrips tabaci Lindeman) и другие питающиеся листьями трипсы; насекомые-вредители отряда Hymenoptera, к которому относятся муравьи (например, муравей-древоточец красный (Camponotus ferrugineus Fabricius), муравей-древоточец пенсильванский (Camponotus pennsylvanicus De Geer), фараонов муравей (Monomorium pharaonis Linnaeus), васмания (Wasmannia auropunctata Roger), муравей Рихтера (Solenopsis geminata Fabricius), муравей огненный импортный красный (Solenopsis invicta Buren), муравей аргентинский (Iridomyrmex humilis Mayr), паратрехина (Paratrechina longicornis Latreille), муравей дерновый (Tetramorium caespitum Linnaeus), лазий американский (Lasius alienus Förster), муравей (Tapinoma sessile Say)), пчелы (включая пчел-плотников), шершни, осы и роющие осы; насекомые-вредители отряда Isoptera, к которому относятся термит желтоногий (Reticulitermes flavipes Kollar), термит (Reticulitermes hesperus Banks), термит (Coptotermes formosanus Shiraki), термит вест-индский (Incisitermes immigrans Snyder) и другие влияющие на рентабельность термиты; насекомые-вредители отряда Thysanura, такие как чешуйница обыкновенная (Lepisma saccharina Linnaeus) и чешуйница домашняя (Thermobia domestica Packard); насекомые-вредители отряда Mallophaga, к которому относятся вошь головная (Pediculus humanus capitis De Geer), вошь платяная (Pediculus humanus humanus Linnaeus), пухоед (Menacanthus strаmineus Nitszch), власоед собачий (Trichodectes canis De Geer), пухоед куриный пестробрюхий (Goniocotes gallinae De Geer), вошь овечья (Bovicola ovis Schrank), вошь крупного рогатого скота коротконосая кровососущая (Haematopinus eurysternus Nitzsch), вошь крупного рогатого скота долгоносая кровососущая (Linognathus vituli Linnaeus) и другие сосущие и жующие паразитические вши, поражающие человека и животных; насекомые-вредители отряда Siphonoptera, к которому относятся, блоха крысиная азиатсткая (Xenopsylla cheopis Rothschild), блоха кошачья (Ctenocephalides felis Douche), блоха собачья (Ctenocephalides canis Curtis), блоха куриная (Ceratophyllus gallinae Schrank), блоха присасывающаяся (Echidnophaga gallinacea Westwood), блоха человеческая (Pulex irritans Linnaeus) и другие блохи, поражающие млекопитающих и птиц. Также в число членистоногих вредителей, охватываемых изобретением, входят: паукообразные отряда Araneae, такие как паук-отшельник коричневый (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) и паук-ткач черный (Latrodectus mactans Fabricius), симфилы отряда Scutigeromorpha, такие как мухоловка обыкновенная (Scutigera coleoptrata Linnaeus). Соединения по настоящему изобретению проявляют также активность в отношении членов классов Nematoda, Cestoda, Trematoda и Acanthocephala, включая экономически значимых членов отрядов Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida и Enoplida, таких как, но не в порядке ограничения, влияющие на рентабельность сельскохозяйственные вредители (т.е. нематоды корневых наростов рода Meloidogyne, повреждающие нематоды рода Pratylenchus, повреждающие корни нематоды рода Trichodorus и проч.) вредители, влияющие на здоровье животного и человека (т.е. все экономически значимые трематоды, ленточные черви и круглые черви, такие как Strongylus vulgaris у лошадей, Toxocara canis у собак, Haemonchus contortus у овец, Dirofilaria immitis Leidy у собак, Anoplocephala perfoliata у лошадей, Fasciola hepatica Linnaeus у жвачных животных и проч.).
Соединения по настоящему изобретению проявляют, в частности, высокую активность против вредителей отряда Lepidoptera (например, таких как Alabama argillacea Hübner (гусеница совки хлопковой американской), Archips argyrospila Walker (листовертка), A. rosana Linnaeus (листовертка резанная золотистая) и другие виды Archips, Chilo suppressalis Walker (точильщик рисового стебля), Cnaphalocrosis medinalis Guenee (листовертка рисовая), Crambus caliginosellus Clemens (огневка), Crambus teterrellus Zincken (огневка), Cydia pomonella Linnaeus (плодожорка яблонная), Earias insulana Boisduval (совка хлопковая), Earias vittella Fabricius (совка хлопковая пятнистая), Helicoverpa armigera Hübner (совка хлопковая американская), Helicoverpa zea Boddie (совка хлопковая), Heliothis virescens Fabricius (совка), Herpetogramma licarsisalis Walker (луговой мотылек), Lobesia botrana Denis & Schiffermüller (листовертка виноградная), Pectinophora gossypiella Saunders (розовый коробочный червь хлопчатника), Phyllocnistis citrella Stainton (моль-минер цитрусовая), Pieris brassicae Linnaeus (белянка капустная), Pieris rapae Linnaeus (белянка репная), Plutella xylostella Linnaeus (моль капустная), Spodoptera exigua Hübner ("походный червь" свекловичный), Spodoptera litura Fabricius (совка табачная, гусеница), Spodoptera frugiperda J. E. Smith ("походный червь" падающий), Trichoplusia ni Hübner (совка ни) и Tuta absoluta Meyrick (моль-минер)). Соединения по настоящему изобретению обладают также коммерчески значимой активностью в отношении членов отряда Homoptera, в который входят: Acyrthisiphon pisum Harris (тля гороховая), Aphis craccivora Koch (тля черная люцерновая), Aphis fabae Scopoli (тля черная бобовая), Aphis gossypii Glover (тля хлопковая, тля бахчевая), Aphis pomi De Geer (тля яблонная), Aphis spiraecola Patch (тля таволговая), Aulacortum solani Kaltenbach (тля вьюнковая), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (тля земляничная), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (тля пшеничная русская), Dysaphis plantaginea Paaserini (тля розовая), Eriosoma lanigerum Hausmann (тля кровяная яблонная), Hyalopterus pruni Geoffroy (тля мучнистая сливовая), Lipaphis erysimi Kaltenbach (тля ложнокапустная), Metopolophium dirrhodum Walker (тля злаковая), Macrosipum euphorbiae Thomas (тля картофельная листовая), Myzus persicae Sulzer (тля персиковая-картофельная, тля персиковая зеленая), Nasonovia ribisnigri Mosley (тля салатная), Pemphigus spp. (тля корневая и тля галлообразующая), Rhopalosiphum maidis Fitch (тля кукурузная листовая), Rhopalosiphum padi Linnaeus (тля черешневая), Schizaphis graminum Rondani (тля злаковая обыкновенная), Sitobion avenae Fabricius (тля злаковая), Therioaphis maculata Buckton (тля люцерновая), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (тля чайная) и Toxoptera citricida Kirkaldy (тля цитрусовая); Adelges spp. (хермес); Phylloxera devastatrix Pergande (филлоксера гикори); Bemisia tabaci Gennadius (белокрылка табачная, белокрылка бататная), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (белокрылка магнолиевая), Dialeurodes citri Ashmead (белокрылка цитрусовая) и Trialeurodes vaporariorum Westwood (белокрылка тепличная); Empoasca fabae Harris (цикадка картофельная), Laodelphax striatellus Fallen (цикадка), Macrolestes quadrilineatus Forbes (цикадка), Nephotettix cinticeps Uhler (цикадка), Nephotettix nigropictus Stеl (цикадка рисовая), Nilaparvata lugens Stеl (цикадка темная), Peregrinus maidis Ashmead (цикада кукурузная), Sogatella furcifera Horvath (цикада), Sogatodes orizicola Muir (дельфацид рисовый), Typhlocyba pomaria McAtee цикадка, Erythroneoura spp. (цикадка виноградная); Magicidada septendecim Linnaeus (цикада periodical cicada); Icerya purchasi Maskell (червец австралийский желобчатый), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (щитовка калифорнийская); Planococcus citri Risso (червец виноградный мучнистый); Pseudococcus spp. (комплекс других червецов); Cacopsylla pyricola Foerster (медяница грушевая), Trioza diospyri Ashmead (листоблошка хурмовая). Указанные соединения также активны в отношении членов отряда Hemiptera, в который входят: Acrosternum hilare Say (щитники), Anasa tristis De Geer (клоп тыквенный), Blissus leucopterus leucopterus Say (клоп белокрылый), Corythuca gossypii Fabricius (клоп хлопковый), Cyrtopeltis modesta Distant (клоп tomato bug), Dysdercus suturellus Herrich-Schäffer (красноклоп хлопковый), Euchistus servus Say (клопик brown stink bug), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (клопик one-spotted stink bug), Graptosthetus spp. (комплекс клопов-вредителей семян), Leptoglossus corculus Say (клоп-краевик leaf-footed pine seed bug), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (клопик луговой), Nezara viridula Linnaeus (клоп хлопково-огородный), Oebalus pugnax Fabricius (клопик rice stink bug), Oncopeltus fasciatus Dallas (клоп-наземник крупный), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (травяной клоп хлопковый). К другим отрядам вредителей, для борьбы с которыми используются соединения по настоящему изобретению, относятся отряд Thysanoptera (например, Frankliniella occidentalis Pergande (трипс пшеничный западный), Scirthothrips citri Moulton (трипс цитрусовый), Sericothrips variabilis Beach (трипс соевых бобов) и Thrips tabaci Lindeman (трипс табачный) и отряд Coleoptera (например, Leptinotarsa decemlineata Say (жук колорадский), Epilachna varivestis Mulsant (божья коровка) и личинки щелкуна рода Agriotes, Athous или Limonius).
Соединения по настоящему изобретению могут быть также смешаны с одним или более другими биологически активными соединениями или агентами, включающими инсектициды, фунгициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, регуляторы роста, такие как стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, полухимикалии, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирус или грибы, с целью получения многокомпонентного пестицида, обладающего еще более широким спектром применения в сельском хозяйстве. Такие композиции по настоящему изобретению могут дополнительно включать биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента. Примерами таких биологически активных соединений или агентов, с которыми можно формулировать соединения по настоящему изобретению, являются: инсектициды, такие как абамектин, ацефат, ацетамиприд, авермектин, азадирахтин, азинфосметил, бифентрин, бинфеназат, бупрофезин, карбофуран, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифосметил, хромафенозид, клотианидин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, дифлубензурон, диметоат, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, фенотикарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенпроксимат, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флуцитринат, тау-флувалинат, флуфеноксурон, фонофос, галофенозид, гексафлумурон, имидаклоприд, индоксакарб, изофенфос, луфенурон, малатион, метальдегид, метамидофос, метидатион, метомил, метопрен, метоксихлор, монокротофос, метоксифенозид, нитиазин, новалурон, оксамил, паратион, паратионметил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, ротенон, спиносад, сульпрофос, тебуфенозид, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосультап-натрий, тралометрин, трихлорфон и трифлумурон; фунгициды, такие как ацибензолар, азоксистробин, беномил, бластицидин-S, смесь Bordeaux'a (трехосновный сульфат меди), бромуконазол, карпропамид, каптафол, каптан, карбендазим, хлоронеб, хлороталонил, оксихлорид меди, соли меди, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, (S)-3,5-дихлор-N-(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-4-метилбензамид (RH 7281), диклоцимет (S-2900), дикломезин, диклоран, дифеноконазол, (S)-3,5-дигидро-5-метил-2-(метилтио)-5-фенил-3-(фениламино)-4H-имидазол-4-он (RP 407213), диметоморф, диметоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, додин, эдифенфос, эпоксиконазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенкарбамид (SZX0722), фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер (RPA 403397), флухинконазол, флусилазол, флутоланил, флутриафол, фолпет, фозетил-алюминий, фуралаксил, фураметапир (S-82658), гексаконазол, ипконазол, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, казугамицин, крезоксим-метил, манкозеб, манеб, мефеноксам, мепронил, металаксил, метконазол, метоминостробин/феноминостробин (SSF-126), миклобутанил, нео-асозин (метанарсонат железа), оксадиксил, пеконазол, пенцикурон, пробеназол, прохлораз, пропамокарб, пропиконазол, пирифенокс, пираклостробин, пириметанил, пирохилон, хиноксифен, спироксамин, сера, тебуконазол, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, триадимефон, триадименол, трициклазол, трифлоксистробин, тритиконазол, валидамицин и винклозолин; нематоциды, такие как альдикарб, оксамил и фенамифоз; бактерициды, такие как стрептомицин; акарициды такие как амитраз, хинометионат, хлоробензилат, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназахин, фенбутатиноксид, фенпропатрин, фенпироксимат, гекситиазокс, пропаргит, пиридабен и тебуфенпирад; и биологические агенты, такие как Bacillus thuringiensis, включая ssp. aizawai и kurstaki, дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis, бакуловирус и энтомопатогенные бактерии, вирус и грибок. Соединения по настоящему изобретению и композиции из них могут быть нанесены на расстения, генетически трансформированные таким образом, что они экспрессируют белки, токсичные по отношению к беспозвовоночным вредителям (такие как токсин Bacillus thuringiensis). Действие экзогенно нанесенных соединений по настоящему изобретению, предназначенных для борьбы с беспозвоночными вредителями, может быть синергичным с действием белков токсина.
Общие ссылки на сельскохозяйственные пестициды приведены в The Pesticide Manual, 12th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2000.
Предпочтительные инсектициды и акарициды для смешивания с соединениями по настоящему изобретению включают пиретроиды, такие как циперметрин, цигалотрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, эсфенвалерат, фенвалерат и тралометрин; карбаматы, такие как фенотикарб, метомил, оксамил и тиодикарб; неоникотиноиды, такие как клотианидин, имидаклоприд и тиаклоприд; нейронные блокаторы натриевых каналов, такие как индоксакарб; инсектицидные макрокристаллические лактоны, такие как спиносад, абамектин, авермектин и эмамектин; антагонисты γ-аминомасляной кислоты (GABA), такие как эндосульфан, этипрол и фипронил; инсектицидные карбамиды, такие как флуфеноксурон и трифлумурон; имитаторы ювенильного гормона, такие как диофенолан и пирипроксифен; пиметрозин и амитраз. Предпочтительные биологические агенты для смешивания с соединениями по настоящему изобретению включают Bacillus thuringiensis и дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis, и, кроме того, распространенные в природе и гинетически модифицированные вирусные инсектициды, включающие члены семейства Baculoviridae, а также грибы-энтомофаги.
Наиболее предпочтительные смеси включают смесь соединения по настоящему изобретению с цигалотрином; смесь соединения по настоящему изобретению с бета-цифлутрином; смесь соединения по настоящему изобретению с эсфенвалератом; смесь соединения по настоящему изобретению с метомилом; смесь соединения по настоящему изобретению с имидаклопридом; смесь соединения по настоящему изобретению с тиаклопридом; смесь соединения по настоящему изобретению с индоксакарбом; смесь соединения по настоящему изобретению с абамектином; смесь соединения по настоящему изобретению с эндосульфаном; смесь соединения по настоящему изобретению с этипролом; смесь соединения по настоящему изобретению с фипронилом; смесь соединения по настоящему изобретению с флуфеноксуроном; смесь соединения по настоящему изобретению с пирипроксифеном; смесь соединения по настоящему изобретению с пиметрозином; смесь соединения по настоящему изобретению с амитразином; смесь соединения по настоящему изобретению с Bacillus thuringiensis и смесь соединения по настоящему изобретению с дельта-эндотоксином Bacillus thuringiensis.
В некоторых случаях комбинации с другими соединениями, пригодными для борьбы с беспозвоночными вредителями, или агентами, обладающими схожим спектром действия, но другой формой воздействия, в особенности удобны для подавления устойчивости. Таким образом, композиции по настоящему изобретению могут дополнительно включать биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного, приемлемого для борьбы с беспозвоночными вредителями, соединения или агента, обладающего подобным спектром действия, но отличающееся способом воздействия. Контактирование растения, генетически модифицированного с целью экспрессии защищающего растение соединения (например, белка), или участков растения с биологичеки эффективным количеством соединения по изобретению может также обеспечивать более широкий спектр защиты растения и благоприятно для подавления устойчивости.
Борьба с беспозвоночными вредителями при сельскохозяйственных и несельскохозяйственных применениях осуществляется путем внесения одного или более соединений по настоящему изобретению, в эффективном количестве, в окружающую вредителей среду, охватывающую сельскохозяйственные или несельскохозяйственные участки заражения вредителями, на требующую защиты поверхность, либо непосредственно на вредителей, с которыми осуществляется борьба. Таким образом, настоящее изобретение включает также способ борьбы с беспозвоночным вредителем в сельскохозяйственном и/или несельскохозяйственном применениях, состоящий в контактировании беспозвоночного вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством одного или более соединений по изобретению, или с композицией, включающей, по меньшей мере, одно такое соединение, или с композицией, включающей, по меньшей мере, одно такое соединение и эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента. Примеры подходящих композиций, содержащих соединение по изобретению и эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента, включают гранулированные композиции, в которых дополнительное биологически активное соединение или агент присутствует в той же грануле, что и соединение по изобретению, или в гранулах, отдельных от гранул соединения по изобретению.
Предпочтительным способом осуществления контакта является распыление. Альтернативно, гранулированная композиция, включающая соединение по изобретению, может быть нанесена на листья растений или введена в почву.
Соединения по настоящему изобретению также эффективны доставляются посредством поглощения растениями при контактировании растения с композицией, включающей соединение по настоящему изобретению, вносимой путем пропитки почвы жидким составом, введения гранулированного состава в почву, обработкой ящиков в питомнике или погружением саженцев. Соединения эффективны также при местном нанесении композиции, включающей соединение по настоящему изобретению, на участки заражения. Другие способы осуществления контакта включают применение соединения или композиции по изобретению в виде ядохимикатов для прямого или остаточного разбрызгивания, ядохимикатов для разбрызгивания с самолетов, применения в виде гелей, для дражирования семян, в микроинкапсулированном виде, для системного поглощения, в качестве приманок, в виде сережек (дискота), пищевых комочков, в аэрозольных опрыскивателях, фумигаторах, в виде аэрозолей, дустов и многое другое. Соединениями по настоящему изобретению могут также быть пропитаны материалы для изготовления устройств для борьбы с беспозвоночными (например, сетки от насекомых).
Соединения по настоящему изобретению могут быть включены в приманки, поедаемые беспозвоночными или вносимые внутрь устройств, таких как ловушки и тому подобное. Гранулы или приманки, содержащие активный ингредиент в пределах 0,01-5%, поддерживающие влажность агенты (агент) в пределах 0,05-10% и 40-99% растительной муки, эффективны для борьбы с находящимися в почве вредителями при очень низких дозах внесения, в частности при дозах активного ингредиента, которые являются летальными скорее при приеме в пищу, чем при непосредственном контакте.
Соединения по настоящему изобретению могут применяться в чистом виде, но наиболее часто они используются в виде состава, включающего одно или более соединений с подходящими носителями, разбавителями и ПАВ-ами (сурфактантами) и, возможно, в комбинации с пищевыми продуктами, в зависимости от предполагаемого конечного назначения. Предпочтительный способ применения включает распыление водной дисперсии соединения или раствора соединения в рафинированном масле. Комбинации с инсектицидными маслами, концентратами инсектицидных масел, связующими веществами для использования в разбрызгивателе, вспомогательными средствами, другими растворителями и синергистами, такими как пиперонилбутоксид, часто увеличивают эффективность соединения.
Доза внесения, требуемая для эффективной борьбы с вредителями (т.е. "биологически эффективное количество"), зависит от таких факторов, как виды беспозвоночных, с которыми осуществляется борьба, жизненный цикл вредителя, стадия жизни, размеры вредителя, местоположение, время года, хозяин - культура или животное, пищевое поведение, поведение при спаривании, влажность окружающей среды, температура и тому подобное. В нормальных условиях дозы внесения порядка 0,01-2 кг активного ингредиента на гектар являются достаточными для борьбы с вредителями в сельскохозяйственных экосистемах, но столь малые дозы, как 0,0001 кг/гектар, могут быть достаточными, либо могут потребоваться столь большие дозы, как 8 кг/гектар. Для несельскохозяйственных применений эффективные дозы потребления находятся приблизительно в пределах от 1,0 до 50 мг/квадратный метр, но столь малые дозы, как 0,1 мг/квадратный метр, могут быть достаточными, либо могут потребоваться столь большие дозы, как 150 мг/квадратный метр. Специалист в данной области легко может определить биологически эффективное количество, необходимое для требуемого уровня предупреждения вреда, наносимого беспозвоночными вредителями.
Следующие испытания демонстрируют эффективность соединений по настоящему изобретению в борьбе с конкретными вредителями. "Эффективность в борьбе" означает подавление развития членистоногих (включая гибель), приводящее к значительному снижению поедания растений. Однако достигаемая с помощью соединений защита посредством борьбы с вредителями не ограничивается указанными видами. Смотри таблицы характеристик A-C, содержащие описания соединений. В таблицах характеристик используются следующие обозначения: t означает третичный, i означает изо, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, i-Pr означает изопропил, Bu означает бутил. Обозначение "Ex." означает "пример" и указанный номер отвечает номеру примера получения соединения.
*Смотри таблицу характеристик С в отношении данных Н1-ЯМР.
*Смотри таблицу характеристик С в отношении данных Н1-ЯМР.
ТАБЛИЦА ХАРАКТЕРИСТИК С
Соед.№ | Данные Н1-ЯМР (если не указано особо, раствор в CDCl3)а |
1 | 9,4 (ушир.с, 1H), 7,6-7,5 (д, 1Н), 7,4-7,1 (м, 6H), 5,8 (ушир.д, 1Н), 5,4 (дд, 1H), 4,3-4,1 (м, 1H), 3,6-3,4 (м, 2H), 1,84 (с, 3H), 1,3-1,2 (м, 6H). |
2 | 9,4-9,3 (ушир.с, 1H), 7,6 (д, 1H), 7,4-7,3 (д, 1H), 7,3-7,0 (м, 5H), 5,8 (д, 1H), 5,5 (дд, 1Н), 4,2-4,1 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,7-3,4 (м, 2H), 1,81 (с, 3H), 1,3-1,2 (м, 6H). |
3 | два изомера: 9,5 + 9,3-9,2 (2 x ушир.с, 1H), 7,3-7,0 (м, 7H), 5,8 (ушир.м, 1H), 5,1-5,0 (м, 1Н), 4,1-4,0 (м, 1Н), 3,87 (с, 3H), 3,7-3,5 (м, 1H), 3,5-3,3 (м, 1Н), 2,5 (2 x с, 3H), 2,0-1,9 + 1,87 (2 x с, 3H), 1,3-1,l (м, 6H). |
4 | (ДМСО-d6) 9,81 (с, 1H), 8,1-8,0 (м, 1H), 7,3-6,9 (м, 7H), 5,3 (м, 1H), 4,0-3,9 (м, 1Н), 3,6 (м, 1H), 1,79 (с, 3H), 1,1 (м, 6H). |
5 | (ДМСО-d6) 9,85 (с, 1H), 8,1-8,0 (д, 1H), 7,4-6,9 (м, 7H), 5,5-5,4 (м, 1H), 4,0-3,9 (м, 1H), 3,7 (м, 1Н), 3,5-3,3 (м, 1Н), 2,07 (с, 3H), 1,11 (д, 3H), 1,06 (д, 3H). |
6 | (ДМСО-d6) 9,3-9,2 (с, 1H), 7,4-7,0 (м, 7H), 5,8 (д, 1Н), 5,1-5,0 (м, 1H), 3,6-3,3 (м, 2H), 1,88 (с, 3H), 1,40 (с, 9H). |
7 | 10,0-9,9 (с, 1Н), 7,5-7,1 (м, 7H), 5,9 (д, 1H), 4,2-4,1 (м, 1Н), 3,7 (д, 1Н), 3,3-3,2 (д, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,50 (с, 3H), 1,3-1,2 (м, 6H). |
8 | 9,3 (с, 1H), 7,3-7,2 (м, 3H), 7,0 (м, 3H), 5,8 (д, 1Н), 5,0-4,9 (дд, 1H), 4,1 (м, 1Н), 3,7-3,4 (A ушир.д, 2H), 2,10 (с, 3H), 1,3-1,1 (м, 6H). |
В1 | 9,6 (с, 1H), 7,6-7,1 (м, 7H), 5,9-5,8 (д, 1H), 5,0-4,9 (дд, 1Н), 4,8-4,7 (м, 1Н), 4,3 (дд, 1Н), 4,2-4,1 (м, 1H), 2,10 (с, 3H), 1,3-1,2 (м, 6H). |
a Данные Н1-ЯМР указаны в м.д. сдвига сигнала в сторону слабого поля относительно тетраметилсилана. Взаимодействия определяются как (с) - синглет, (д) -дублет, (т) - триплет, (кв) - квартет, (м) - мультиплет, (дд) - двойной дублет, (дт) - двойной триплет, (уш.с) - уширенный синглет.
БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ ПО ИЗОБРЕТЕНИЮ
ТЕСТ A
Предназначенный для оценки возможности борьбы с молью капустной (Plutella xylostetta) образец для испытания состоит из небольшого открытого контейнера с находящимся внутри растением редьки, в возрасте 12-14 дней. Указанный образец предварительно заражают 10-15 новорожденными гусеницами на кусочке пищи для насекомых, используя пробоотборник для выемки образца в форме пробки из слоя затвердевшей пищи для насекомых, в котором содержится множество растущих гусениц, и перенос этой пробки, содержащей гусениц и пищу, на испытуемый образец. После того как пищевая пробка высыхает гусеницы перемещаются на испытуемое растение.
Испытуемые соединения формулируют, используя раствор, содержащий, если не оговорено особо, 10% ацетона, 90% воды и 300 ч/млн. X-77® Spreader Lo-Foam Formula неионного поверхностно-активного вещества, содержащего алкиларилполиоксиэтилен, свободные жирные кислоты, гликоли и изопропанол (Loveland Industries, Inc.). Сформулированные соединения распыляют в 1 мл жидкости через SUJ2 распылительную насадку со 1/8 JJ специальным корпусом (Spraying Systems Co.), установленным на 1,27 см (0,5 дюймов) выше верхушки каждого из испытуемых образцов. Все экспериментальные соединения в этих испытаниях разбрызгивают при 250 ч/млн (или менее) и выполняют по три повтора. После разбрызгивания сформулированного испытуемого соединения каждый испытуемый образец оставляют сохнуть в течение 1 часа и затем надевают сверху черный экранирующий колпачок. Испытуемые образцы выдерживают в течение 6 дней в камере для выращивания при 25°C и относительной влажности 70%. Повреждение растения в результате поедания их насекомыми оценивают визуально по съеденным листьям.
Из числа испытанных соединений превосходный уровень защиты растений обеспечивают следующие (оценки 0-1, 10% или менее повреждения в результате выедания): 1*, 3, 4*, 5*, 6*, 7*, 8**.
ТЕСТ В
Предназначенный для оценки возможности борьбы с "походным червем" осенним (Spodoptera fugiperda) образец для испытания состоит из небольшого открытого контейнера с находящимся внутри растением зернового злака (кукурузой), в возрасте 4-5 дней. Указанный образец предварительно заражают (используя пробоотборник с трубкой) 10-15-ю 1-дневными гусеницами на кусочке пищи для насекомых.
Испытуемые соединения формулируют и разбрызгивают при 250 ч/млн (или менее), как указано в тесте А. Выполняют по три повтора для обработки. После опрыскивания испытуемые образцы выдерживают в камере для выращивания и затем визуально оценивают, как указано в тесте А.
Из числа испытанных соединений превосходный уровень защиты растений обеспечивают следующие (10% или менее повреждения в результате поедания): 1*, 4**, 5*.
ТЕСТ С
Предназначенный для оценки возможности борьбы с совкой (Heliothis virescens) образец для испытания состоит из небольшого открытого контейнера с находящимся внутри растением хлопка, в возрасте 6-7 дней. Указанный образец предварительно заражают (используя пробоотборник с трубкой) 8 2-дневными гусеницами на кусочке пищи для насекомых.
Испытуемые соединения формулируют и разбрызгивают при 250 ч/млн (или менее), как указано в тесте А. Выполняют по три повтора для обработки. После опрыскивания испытуемые образцы выдерживают в камере для выращивания и затем визуально оценивают, как указано в тесте А.
Из числа испытанных соединений очень хороший и превосходный уровни защиты растений обеспечивают следующие (20% или менее повреждения в результате поедания): 1*, 4**, 5*, 6*.
ТЕСТ D
Предназначенный для оценки возможности борьбы с "походным червем" свекловичным (Spodoptera exigua) образец для испытания состоит из небольшого открытого контейнера с находящимся внутри растением кукурузы, в возрасте 4-5 дней. Указанный образец предварительно заражают (используя пробоотборник с трубкой) 10-15 1-дневными гусеницами на кусочке пищи для насекомых.
Испытуемые соединения формулируют и разбрызгивают при 250 ч/млн (или менее), как указано в тесте А. Выполняют по три повтора для обработки. После опрыскивания испытуемые образцы выдерживают в камере для выращивания и затем визуально оценивают, как указано в тесте А.
Из числа испытанных соединений очень хороший и превосходный уровни защиты растений обеспечивают следующие (20% или менее повреждения в результате поедания): 1*, 4*, 5*, 6*.
* Испытано при 50 ч/млн. ** Испытано при 10 ч/млн.
Claims (6)
1. Диамиды антраниловой кислоты формулы Ia
где А и В означают О;
J означает
К вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл, необязательно замещенный 1 или 2 R4;
R1 означает H;
R2 означает Н;
R3 означает C1-С6-алкил;
каждый R4 независимо означает C1-С6-алкил;
каждый R5 независимо означает Н, C1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкоксикарбонил или W;
W означает фенил, необязательно замещенный одним-двумя заместителями, независимо выбираемыми из R6;
каждый R6 независимо означает С1-С4-алкил или галоген;
m равно целому числу 1-3 и
n равно целому числу 1-2.
2. Соединение по п.1, где
одна из групп R4 присоединена к циклу К по одному из двух орто-положений по отношению к двум связанным с К атомам и указанный R4 означает С1-С4-алкил; и
один R5 означает W, a
каждый другой R5 независимо означает Н, С1-С4-алкил, C1-C4-галогеналкил или С2-С4-алкоксикарбонил.
3. Соединение по п.2, где
J означает J-36;
R1 означает Н;
R2 означает Н;
R3 означает С1-С4-алкил;
каждый R4 независимо означает СН3, и одна группа R4 присоединена к циклу К по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает W;
W означает
V означает СН или CF;
R6 означает С1-С4-алкил или галоген;
R8 означает С1-С6-галогеналкил.
4. Соединение по п.1, выбираемое из группы, включающей
1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)-амино]карбонил]фенил]-3-трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
метил-1-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-1Н-пиразол-3-карбоксилат,
метил-4,5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]-карбонил]фенил]амино]карбонил]-1-(2-метилфенил)-1Н-пиразол-3-карбоксилат,
4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]-фенил]-1-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
1-(2-фторфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)-амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
N-[2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-4,5-дигидро-1-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид и
1-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-N-[2-метил-6-[[1-метилэтил)-амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.
5. Способ борьбы с насекомыми, включающий контактирование насекомого или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по п.1.
6. Композиция для борьбы с насекомыми, включающая биологически эффективное количество соединения по п.1 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбираемый из группы, включающей поверхностно-активные вещества (ПАВ-ы), твердые и жидкие разбавители.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29242701P | 2001-05-21 | 2001-05-21 | |
US60/292,427 | 2001-05-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003136772A RU2003136772A (ru) | 2005-04-10 |
RU2299198C2 true RU2299198C2 (ru) | 2007-05-20 |
Family
ID=23124626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003136772/04A RU2299198C2 (ru) | 2001-05-21 | 2002-05-21 | Диамиды антраниловой кислоты, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7087598B2 (ru) |
EP (1) | EP1389190B1 (ru) |
JP (1) | JP4359433B2 (ru) |
KR (1) | KR100849815B1 (ru) |
CN (1) | CN1280277C (ru) |
AU (1) | AU2002305669B2 (ru) |
BR (1) | BR0209912A (ru) |
DE (1) | DE60221379T2 (ru) |
ES (1) | ES2290305T3 (ru) |
MX (1) | MXPA03010629A (ru) |
RU (1) | RU2299198C2 (ru) |
WO (1) | WO2002094791A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200307210B (ru) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040102324A1 (en) * | 2002-02-28 | 2004-05-27 | Annis Gary David | Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents |
TWI325302B (en) | 2001-08-13 | 2010-06-01 | Du Pont | Benzoxazinone compounds |
AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
EP1423379B1 (en) * | 2001-08-15 | 2008-05-28 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
WO2003016284A1 (en) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests |
TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
US20040110777A1 (en) * | 2001-12-03 | 2004-06-10 | Annis Gary David | Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests |
DE10161827A1 (de) * | 2001-12-15 | 2003-06-26 | Dot Gmbh | Verfahren zur Beschichtung eines Substrats mit Calciumphosphat |
EP1467985A1 (en) | 2002-01-22 | 2004-10-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Diamide invertebrate pest control agents |
US7241767B2 (en) * | 2002-01-22 | 2007-07-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quinazoline(di)ones for invertebrate pest control |
BR0311707A (pt) * | 2002-06-13 | 2005-03-15 | Du Pont | Composto, composição e método de controle de pelo menos uma praga invertebrada |
US7666882B2 (en) | 2002-11-15 | 2010-02-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
PL209772B1 (pl) | 2003-01-28 | 2011-10-31 | Du Pont | Antraniloamidy, środek do zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem i sposób zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem |
US7276601B2 (en) * | 2003-06-12 | 2007-10-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method and preparing fused oxazinones |
CA2532965C (en) | 2003-07-22 | 2013-05-14 | Astex Therapeutics Limited | 3, 4-disubstituted 1h-pyrazole compounds and their use as cyclin dependent kinases (cdk) and glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) modulators |
DE102004021564A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
EP1691611A1 (de) | 2003-12-04 | 2006-08-23 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften |
DE10356550A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
AR048669A1 (es) * | 2004-03-03 | 2006-05-17 | Syngenta Ltd | Derivados biciclicos de bisamida |
JP2007532661A (ja) * | 2004-04-13 | 2007-11-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | アントラニルアミド殺虫剤 |
DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
EP2564706A1 (en) * | 2004-11-18 | 2013-03-06 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Anthranilamide insecticides |
US8404718B2 (en) | 2005-01-21 | 2013-03-26 | Astex Therapeutics Limited | Combinations of pyrazole kinase inhibitors |
AR054425A1 (es) | 2005-01-21 | 2007-06-27 | Astex Therapeutics Ltd | Sales de adicion de piperidin 4-il- amida de acido 4-(2,6-dicloro-benzoilamino) 1h-pirazol-3-carboxilico. |
GB0516703D0 (en) * | 2005-08-15 | 2005-09-21 | Syngenta Participations Ag | Novel insecticides |
CN101243067A (zh) * | 2005-08-24 | 2008-08-13 | 杜邦公司 | 用于防治无脊椎害虫的新的邻氨基苯甲酰胺 |
DE102005044108A1 (de) * | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Bayer Cropscience Ag | Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide |
AR068063A1 (es) | 2007-08-27 | 2009-11-04 | Basf Plant Science Gmbh | Co mpuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados |
AU2009295936B2 (en) | 2008-09-24 | 2014-07-17 | Basf Se | Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests |
JP2012503623A (ja) * | 2008-09-24 | 2012-02-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎動物系害虫防除用ピラゾール化合物 |
EP2451804B1 (en) | 2009-07-06 | 2014-04-30 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
WO2011003793A1 (en) | 2009-07-06 | 2011-01-13 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
WO2011009804A2 (en) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Basf Se | Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests |
BR112013005869A2 (pt) | 2010-09-13 | 2019-09-24 | Basf Se | ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola'' |
WO2012076704A2 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Basf Se | Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests |
WO2013069771A1 (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | アントラニル酸誘導体および有害生物防除剤 |
JP6750177B2 (ja) * | 2015-12-11 | 2020-09-02 | ロート製薬株式会社 | アントラニルアミド誘導体およびそれを含有するtlr3が関与する疾患の治療剤 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5091405A (en) * | 1987-01-05 | 1992-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal pyrazolines |
US5462938A (en) * | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
NL9202078A (nl) | 1992-11-30 | 1994-06-16 | Rijkslandbouwhogeschool | Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten. |
ATE149367T1 (de) * | 1993-05-19 | 1997-03-15 | Du Pont | Chemisch-biologisches verfahren zur dehalogenierung von halogenierten organischen verbindungen |
JPH0741459A (ja) * | 1993-07-29 | 1995-02-10 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 新規エラスターゼ阻害剤 |
BR9506625A (pt) * | 1994-01-24 | 1997-09-30 | Du Pont | Composto composição artropodicida e método para controle de artrópodos |
DE19623744A1 (de) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Bayer Ag | Aminophthalsäurederivate |
MY138097A (en) * | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
WO2002048115A2 (en) * | 2000-12-11 | 2002-06-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quinazolinones and pyridinopyrimidinones for controlling invertebrate pests |
-
2002
- 2002-05-21 US US10/473,319 patent/US7087598B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-21 EP EP02734502A patent/EP1389190B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-21 AU AU2002305669A patent/AU2002305669B2/en not_active Ceased
- 2002-05-21 RU RU2003136772/04A patent/RU2299198C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-05-21 KR KR1020037015090A patent/KR100849815B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-05-21 DE DE60221379T patent/DE60221379T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-21 CN CNB028102592A patent/CN1280277C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-21 WO PCT/US2002/016117 patent/WO2002094791A1/en active IP Right Grant
- 2002-05-21 ES ES02734502T patent/ES2290305T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-21 JP JP2002591464A patent/JP4359433B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-21 BR BR0209912-8A patent/BR0209912A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-05-21 MX MXPA03010629A patent/MXPA03010629A/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-09-15 ZA ZA200307210A patent/ZA200307210B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60221379D1 (de) | 2007-09-06 |
BR0209912A (pt) | 2004-04-06 |
JP4359433B2 (ja) | 2009-11-04 |
DE60221379T2 (de) | 2008-04-17 |
KR100849815B1 (ko) | 2008-07-31 |
WO2002094791A1 (en) | 2002-11-28 |
ES2290305T3 (es) | 2008-02-16 |
EP1389190A1 (en) | 2004-02-18 |
AU2002305669B2 (en) | 2008-09-11 |
MXPA03010629A (es) | 2004-03-09 |
KR20030096415A (ko) | 2003-12-24 |
CN1541205A (zh) | 2004-10-27 |
ZA200307210B (en) | 2004-09-15 |
RU2003136772A (ru) | 2005-04-10 |
US20040138450A1 (en) | 2004-07-15 |
CN1280277C (zh) | 2006-10-18 |
EP1389190B1 (en) | 2007-07-25 |
US7087598B2 (en) | 2006-08-08 |
JP2005514324A (ja) | 2005-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2299198C2 (ru) | Диамиды антраниловой кислоты, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми | |
US7629463B2 (en) | Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests | |
RU2283839C2 (ru) | Ортозамещенные ариламиды, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми, промежуточное соединение | |
KR100869002B1 (ko) | 무척추 해충 방제를 위한 치환된 안트라닐아미드 | |
KR101011837B1 (ko) | 무척추 해충 방제를 위한 퀴나졸린(디)온 | |
RU2343151C2 (ru) | Цианоантраниламидные инсектициды | |
KR100874324B1 (ko) | 헤테로시클릭 디아미드 무척추 해충 방제제 | |
RU2262231C1 (ru) | Способ борьбы с конкретными насекомыми-вредителями путем нанесения антраниламидных соединений | |
US7666882B2 (en) | Anthranilamide insecticides | |
KR100840083B1 (ko) | 무척추 해충 방제를 위한 이미노벤족사진,이미노벤즈티아진 및 이미노퀴나졸린 | |
KR20050009747A (ko) | 피라졸카르복사미드 살충제 | |
KR20050049512A (ko) | 안트라닐아미드 살충제 | |
KR20060135881A (ko) | 안트라닐아미드 살충제 | |
US7157475B2 (en) | Diamide invertebrate pest control agents | |
EP1511385B1 (en) | Insecticidal amides with nitrogen-containing benzo-fused bicyclic ring systems | |
US20040063738A1 (en) | Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides | |
KR20050016539A (ko) | 질소 함유 벤조 융합된 비시클릭 고리계를 갖는 살충제아미드 | |
AU2002331708A1 (en) | Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20050727 |
|
FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20060602 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080522 |