KR20210003792A - 점적 및 관주 적용에 사용하기 위한 케토엔올 부류의 살곤충제를 갖는 고도로 로딩된 제제 - Google Patents

점적 및 관주 적용에 사용하기 위한 케토엔올 부류의 살곤충제를 갖는 고도로 로딩된 제제 Download PDF

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피에르 필리페 하스
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Abstract

본 발명은 높은 활성 성분 농도, 우수한 생물학적 효능 및 우수한 레올로지 안정성을 갖는 무용매 수성 현탁액 농축물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제제는 식물 보호 분야에 사용하기에 적합하다.

Description

점적 및 관주 적용에 사용하기 위한 케토엔올 부류의 살곤충제를 갖는 고도로 로딩된 제제
본 발명은 높은 활성 성분 농도, 우수한 생물학적 효능 및 우수한 레올로지 안정성을 갖는 무용매 수성 현탁액 농축물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제제는 식물 보호 분야에 적합하다.
활성 성분은 원칙적으로 다양한 많은 방식으로 제제화될 수 있는데, 활성 성분의 특성 및 제제의 성질이 제제의 생산성, 안정성, 유용성 및 효능 면에서 문제가 될 수 있다. 또한, 특정 제제는 경제적 및 환경적 이유로 다른 제제보다 더 유리하다.
수계 제제는 일반적으로 적은 비율의 유기 용매 (존재하는 경우)를 필요로 한다는 장점을 가지며, 유기 용매를 사용하지 않으면 환경적 이점을 제공할 수 있다.
다른 한편으로, 일반적으로 활성 성분의 고도로 농축된 제제가 요구되는데, 이는 고농도가 많은 이점을 갖기 때문이다. 예를 들어, 고도로 농축된 제제의 경우, 저농도의 제제에 비해 포장이 덜 필요하다. 생산, 수송 (부피 및 빈도) 및 저장에 대한 비용이 상응하게 감소한다. 또한, 예를 들어 분배 및 혼합 작업에서 취급되어야 하는 작물 보호 조성물의 양이 보다 소량이므로, 예를 들어 농업에 사용되는 분무액의 제조가 단순화된다. 또한, 물-농축 제제는 통상적으로 유기 용매-함유 제제보다 고도로 농축될 뿐만 아니라 용매를 함유하지 않기 때문에 환경적으로도 바람직하다. 또한, 고도로 농축된 제제는 제제의 불활성 또는 담체 물질의 보다 경제적 취급을 제공할 수 있다.
동시에, AI (활성 성분)의 증가된 로딩으로 인해 제제의 기술적 안정성이 저하되어서는 안된다.
따라서 고도로 농축된 현탁액 농축물 (SC)은 경제적 및 환경적 관점에서 바람직하다.
그러나, 일부 물질, 예를 들어 제초제 완화제는 그의 낮고 넓은 용융 범위 및 그의 무정형 구조로 인해 물에 직접 첨가될 수 없고, 따라서 이들은 먼저 유기 용매 중에 용해/제제화되어야 한다. 이 경우, 이들은 용해되거나 유화된 형태의 저-융점 활성 성분을 갖는, 예를 들어 유기 분산액, 수성 에멀젼, 유현탁액, 캡슐 현탁액 또는 에멀젼 농축물로 제제화된다. 여기서 단점은 유기 용매를 첨가하면 수성 분산액을 수득할 수 없고, 대신에, 저장 시 훨씬 덜 안정하고, 또한 순수한 수성 분산액보다 통상적으로 더 낮은 농도로 존재하는 수성 에멀젼 또는 유현탁액이 형성된다는 것이다. 수분산성 과립을 제공하기 위한 기술적 농축물의 가공에서, 용매로서 통상적으로 사용되는 미네랄 오일 (예를 들어 엑손모빌(ExxonMobil)로부터의 솔베소(Solvesso)® 200 ND)의 경우 최종 생성물에 최대 20 중량%가 남는다.
또한, 지상에 있는 식물 부분을 작물 보호 제품에 노출시키는 것을 피하는 것이 유리하거나 또는 단순히 AI의 표류 및 의도하지 않은 영역 및 거기에 살고있는 동물상 및 균총의 노출을 피하는 것이 유리한 경우, 농약 제제를 토양 적용에 사용하는 것이 유리할 수 있다. 그 이유는 제제의 식물 상용성이 부적절하거나 또는 다른 농약 제품과의 비상용성에 있을 수 있다.
점적 또는 관주에 의한 토양 적용은 침투 활성 AI의 경우에 특히 유리한데, 이는 그의 효과가 AI를 흡수하는 뿌리로부터 멀리 떨어진 식물 부분에도 나타나기 때문이다.
WO 2006/089633 A2에는 유기 용매를 기재로 하며, 잎-섭식 곤충 및/또는 잎-흡즙 곤충에 대응하기 위한 수경배양에 사용될 수 있는 특정 케토엔올 살곤충제의 액체 제제가 개시되어 있다. 그러나, WO 2006/089633에 기재된 디메틸포름아미드 용매는 독성학적 우려 대상으로 분류되고, 잠재적인 생식 독소 또는 최기형물질이다.
또한, WO 2009/115262 A1에는 잎-서식 곤충의 방제를 위한 케토엔올 살곤충제의 수계 분산액이 개시되어 있다. 기재된 제제는 최대 로딩이 50 g/L (5%)이지만, 경제적 관점에서는 보다 높은 로딩이 바람직하다. 그러나, WO 20097115262 A1에 공지된 제제는 더 높은 로딩에는 부적합하다.
WO 2007/068428 A2에는 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염의 첨가를 통해, 또는 암모니아 또는 포스포늄 염 및 침투제의 첨가를 통해, 지방산 생합성 억제제 (예를 들어, 페닐-치환된 시클릭 케토엔올)를 포함하는 작물 보호 조성물의 효과를 향상시키는 것, 상응하는 조성물, 그의 제조 방법 및 작물 보호에서의 그의 용도가 기재되어 있다.
선행 기술에 공지된 제제 (현탁액 농축물의 형태이든 또는 수분산성 과립의 형태이든지 간에)의 단점은, 환경적 측면에서 및 사용자에게 바람직하지 않은 다량의 유기 용매가 완화제의 용해를 위해 사용되어야 하고, AI로의 로딩 및 또한 생물학적 작용이 부적절하다는 것이다.
따라서, 우수한 환경 친화성 (제로 또는 최소 유기 용매) 및 우수한 생물학적 작용, 및 또한 토양 내 또는 토양 상 적용에서의 활성 성분의 우수한 생물학적 이용가능성과 함께 높은 활성 성분 로딩을 갖는 수성 분산액 (SC) 형태의 신규 제제에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 활성 성분 로딩, 우수한 환경 친화성 및 우수한 생물학적 작용을 갖는, 특히 케토엔올 살곤충제의, 바람직하게는 유기 용매를 본질적으로 함유하지 않는 수성 분산액을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 상기 언급된 특성을 갖는 수성 활성 성분 분산액 (SC), 및 수성, 용매-무함유 제제 (분산액)를 제조하는 방법, 및 살곤충제로서의 그의 용도를 제공한다.
놀랍게도, 본 발명의 수성 분산액의 생물학적 활성은 pH 증가에 따라 개선될 수 있다는 것이 또한 발견되었다.
따라서, 본 발명은 하기를 포함하는, 고도로 농축된 수성 현탁액 농축물 형태의 살곤충 조성물을 제공한다:
a. 적어도 1종의 케토엔올 살곤충제,
b. 적어도 1종의, 바람직하게는 비이온성 분산제 및 그의 염의 군으로부터 선택되는 분산제,
c. 적어도 1종의 pH 완충제,
d. 적어도 1종의 레올로지 개질제,
e. 적어도 1종의 동결방지제,
f. 적어도 1종의 살생물제,
g. 적어도 1종의 탈포제, 및
h. 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트, 및
i. 물.
본 발명에서, 화학식, 예를 들어 화학식 (I)에서, 임의로 치환된 라디칼은 달리 언급되지 않는 한 단일치환 또는 다치환될 수 있고, 여기서 다치환의 경우에 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 언급된 바람직한 범위에서, 서로 다른 바람직한 수준은 이들이 순열 방식으로 서로 조합될 수 있는 것으로 이해되어야 하지만, 어떠한 경우에도 동일한 바람직한 수준 및 특히 각 경우에 가장 바람직한 실시양태/바람직한 수준은 서로 조합되어야 하며 실제로 그러한 조합으로 개시된다.
본질적 성분 (임의적 성분이 아님)으로만 이루어진 상기 기재된 조성물도 마찬가지로 개시된 것으로 간주되어야 한다.
백분율은 - 달리 언급되지 않는 한 - 중량%로서 간주되어야 하며, 여기서 조성물의 중량%는 합계 100이다.
달리 정의되지 않는 한, 본 발명의 문맥에서 "염기성"은 수용액 중에서의 pH가 pH > 7인 것을 의미한다.
a) 활성 성분
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조성물에서 성분 a)는 테트람산을 기재로 하는 케토엔올, 바람직하게는 하기 화학식 (I)의 화합물이다.
Figure pct00001
여기서
W 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 염소, 브로민, 아이오딘 또는 플루오린이고,
X는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고,
A, B 및 이들이 결합되어 있는 탄소 원자는, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬-치환된 알킬렌디옥시 기 (이는 그가 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 5-원 또는 6-원 케탈을 형성함)에 의해 임의로 치환된 C3-C6-시클로알킬이고,
G는 수소 (a)이거나 또는 하기 기 중 하나이고:
Figure pct00002
여기서
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온이고,
M은 산소 또는 황이고,
R1은 직쇄 또는 분지형 C1-C6-알킬이고,
R2는 직쇄 또는 분지형 C1-C6-알킬이다.
라디칼이 하기와 같이 정의되는 상기 언급된 화학식 (I)의 테트람산 유도체가 특히 바람직하게 사용가능하다:
W는 보다 바람직하게는 메틸이고,
X는 보다 바람직하게는 염소 또는 메틸 (보다 바람직하게는 메틸)이고,
Y는 보다 바람직하게는 염소, 브로민 또는 메틸이고,
A, B 및 이들이 결합되어 있는 탄소 원자는, 보다 바람직하게는 알킬렌디옥시 기 (이는 그가 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 5-원 또는 6-원 케탈을 형성함)에 의해 치환된 포화 C6-시클로알킬이고,
G는 보다 바람직하게는 수소 (a)이거나 또는 하기 기 중 하나이고:
Figure pct00003
여기서
M은 산소이고,
E는 1종의 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온 (구체적으로 나트륨 또는 칼륨)이고,
R1은 보다 바람직하게는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬이고,
R2는 보다 바람직하게는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬이다.
G = 수소 (a)인 상기 언급된 화학식 (I)의 테트람산 유도체가 특히 유용하다.
마찬가지로 가장 바람직하게는, G = E (d)인 상기 언급된 화학식 (I)의 테트람산 유도체가 사용가능하다.
특히 바람직하게는, 라디칼이 하기와 같이 정의되는 상기 언급된 화학식 (I)의 테트람산 유도체이다:
Figure pct00004
Figure pct00005
특히 바람직한 실시양태에서, 성분 a)는 하기 화학식의 화합물이다.
Figure pct00006
화합물 I-2는 바람직하게는 그의 가장 열역학적으로 안정한 다형성 구조의 형태로 사용된다. 이러한 결정 구조 및 추가의 물리적 데이터는 다음과 같이 결정하였다:
샘플 제조:
화합물 I-2 (C19H22ClNO4 / MW = 363.84　g/mol)를 메탄올로부터 결정화하고, 실온에서 건조시켜 변형체 A를 수득하였다.
I-2의 변형체 A는 25℃에서 Cu-Kα 1 방사선 (1.5406 Å)을 사용하여 기록된 상응하는 회절도를 기반으로 하는 x선 분말 회절분석법에 의해 특성화될 수 있다 (도 1).
본 발명에 따른 변형체 A는 표 2a에 나타낸 적어도 3개, 바람직하게는 적어도 5개, 더욱 바람직하게는 적어도 7개, 보다 더 바람직하게는 적어도 10개, 가장 바람직하게는 모든 반사를 나타낸다.
본 발명에 따른 변형체 A는 또한 도 I에 나타낸 x선 회절도를 특징으로 한다.
변형체 A의 단결정에 대한 결정학적 연구는 결정 구조가 단사정계임을 보여주었다. 단위 셀은 P21/c 공간군을 갖는다.
표 1: 변형체 A의 결정학적 특성
Figure pct00007
a, b, c = 단위 셀 측면의 길이
α, β, γ = 단위 셀의 각도
Z = 단위 셀 내의 분자의 개수
표 2a/b: 다형체 A의 결정학적 데이터/반사 [°2θ]
Figure pct00008
I-1의 변형체 A의 다형성 형태는 4 cm-1의 분해능으로 다이아몬드 ATR 기기를 사용하여 25℃에서 기록된 상응하는 스펙트럼으로부터 IR 분광분석법에 의해 결정될 수 있다 (도 2). 본 발명의 다형체 A는 도 2에서 볼 수 있고 표 2c에 기재된 적어도 3개, 바람직하게는 적어도 5개, 추가로 바람직하게는 적어도 7개, 특히 바람직하게는 모든 밴드를 나타낸다.
표 2c) IR 밴드 [cm-1]
Figure pct00009
대안적 실시양태에서, 성분 a)는 화학식 (II)의 테트람산을 포함한다.
Figure pct00010
여기서
W 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 염소, 브로민, 아이오딘 또는 플루오린이고,
X는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고,
V1은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노이고,
V2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이고,
V3은 수소 또는 할로겐이고,
A, B 및 이들이 결합되어 있는 탄소 원자는, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 또는 C1-C6-알킬옥시-C1-C6-알킬에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-시클로알킬 (여기서 1개의 고리원은 산소에 의해 대체됨)이고,
G는 수소 (a)이거나 또는 하기 기 중 하나이고:
Figure pct00011
여기서
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온이고,
L은 산소 또는 황이고
M은 산소 또는 황이고,
R1은 직쇄 또는 분지형 C1-C6-알킬이고,
R2는 직쇄 또는 분지형 C1-C6-알킬이다.
라디칼이 하기와 같이 정의되는 상기 언급된 화학식 (I)의 테트람산 유도체가 특히 바람직하게 사용가능하다:
W는 보다 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
X는 보다 바람직하게는 염소 또는 메틸이고,
Y는 보다 바람직하게는 수소이고,
V1은 보다 바람직하게는 플루오린 또는 염소 (구체적으로는 4 위치에서의 플루오린 또는 염소)이고,
V2는 보다 바람직하게는 수소 또는 플루오린 (구체적으로는 3 위치에서의 플루오린)이고,
V3은 보다 바람직하게는 수소 또는 플루오린 (구체적으로는 5 위치에서의 플루오린)이고,
A, B 및 이들이 결합되어 있는 탄소 원자는 보다 바람직하게는 포화 C6-시클로알킬 (여기서 1개의 고리원은 산소에 의해 대체됨)이고,
G는 보다 바람직하게는 수소 (a)이거나 또는 하기 기 중 하나이고:
Figure pct00012
여기서
E는 보다 바람직하게는 1종의 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온 (구체적으로는 나트륨 또는 칼륨)이고,
R1은 보다 바람직하게는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬이고,
R2는 보다 바람직하게는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬이다.
G = 수소 (a)인 상기 언급된 화학식 (I)의 테트람산 유도체가 특히 유용하다.
마찬가지로 가장 바람직하게는, G = E (d)인 상기 언급된 화학식 (I)의 테트람산 유도체가 사용가능하다.
특히 바람직하게는, 라디칼이 하기와 같이 정의되는 상기 언급된 화학식 (II)의 테트람산 유도체이다:
Figure pct00013
특히 바람직한 대안적 실시양태에서, a)는 하기 화합물이다.
Figure pct00014
b) 분산제
적합한 음이온성 분산제 b1), 예컨대 유화제, 계면활성제, 습윤제 및 분산제는, 예를 들어, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 그의 혼합물, 예를 들어 알킬술폰산 또는 알킬인산 및 알킬아릴술폰산 또는 알킬아릴인산의 염, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀술포네이트, 리그노술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙신나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡실화 알킬페놀의 술페이트, 알콜의 술페이트, 에톡실화 알콜의 술페이트 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알콜 에톡실레이트 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다. 폴리스티렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 폴리비닐술폰산의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 염, 알킬나프탈렌술폰산-포름알데히드 축합 생성물의 염, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물의 염인 음이온성 유화제의 군이 마찬가지로 적합하다. 예는 칼슘 도데실벤젠술포네이트 예컨대 로도칼(Rhodocal)® 70/B (솔베이(Solvay)), 페닐술포나트(Phenylsulfonat) CA100 (클라리언트(Clariant)) 또는 이소프로필암모늄 도데실벤젠술포네이트 예컨대 아틀록스(Atlox)® 3300B (크로다(Croda))이다.
추가의 전형적인 대표물은 페닐술포나트 CA (칼슘 도데실벤젠술포네이트), 소프로포르(Soprophor)® 제품 (트리스티릴페놀 에톡실레이트의 임의로 에스테르화된 유도체), 에멀소겐(Emulsogen)® 3510 (알킬화 EO/PO 공중합체), 에멀소겐® EL 400 (에톡실화 피마자 오일), 트윈(Tween)® 제품 (지방 아실화 소르비탄 에톡실레이트), 칼소겐(Calsogen)® AR 100 (칼슘 도데실벤젠술포네이트)를 포함한다. 알킬화 방향족 술폰산의 염, 예컨대 칼슘 페닐술포네이트 및/또는 칼소겐® AR 100과, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 알킬화 공중합체, 예컨대 에멀소겐® 3510의 조합이 바람직하다. 도데실벤젠술폰산의 염, 예컨대 칼소겐® AR 100과, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 알킬화 공중합체, 예컨대 에멀소겐® 3510의 조합이 특히 바람직하다.
나프탈렌술포네이트의 군으로부터의 추가의 음이온성 분산제 b1)의 예는 갈로릴(Galoryl)® MT 800 (소듐 디부틸나프탈렌술포네이트), 모르웨트(Morwet)® IP (소듐 디이소프로필나프탈렌술포네이트) 및 네칼(Nekal)® BX (알킬나프탈렌술포네이트)이다. 나프탈렌술포네이트와 포름알데히드의 축합물의 군으로부터의 음이온성 계면활성제의 예는 갈로릴® DT 201 (나프탈렌술폰산 히드록시 중합체와 포름알데히드 및 메틸페놀 나트륨 염), 갈로릴® DT 250 (페놀- 및 나프탈렌술포네이트의 축합물), 레저브(Reserve)® C (페놀- 및 나프탈렌술포네이트의 축합물) 또는 모르웨트® D-425, 테르스퍼스(Tersperse)® 2020이다. 1,2-디부틸- 또는 -디이소부틸-치환된 나프탈렌술포네이트, 예를 들어 갈로릴® MT 800 (CFPI-누파름(Nufarm)) 및 네칼® BX (바스프(BASF))와 같은 제품이 바람직하다. 추가의 전형적인 계면활성제는 소프로포르® 3D33, 소프로포르® 4D384, 소프로포르® BSU, 소프로포르® CY/8 (솔베이) 및 호에(Hoe)® S3474, 및 사포게나트(Sapogenat)® T 제품 형태 (클라리언트), 예를 들어 사포게나트® T 100이다.
유용한 비이온성 분산제 b2), 예컨대 유화제, 습윤제, 계면활성제 및 분산제는 농약 활성 화합물의 제제에 존재하는 표준 표면-활성 물질을 포함한다. 그 예에는 에톡실화 노닐페놀, 선형 또는 분지형 알콜과 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 반응 생성물, 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 블록 공중합체, 말단 기-캡핑된 및 비-말단 기-캡핑된 알콕실화 선형 및 분지형, 포화 및 불포화 알콜 (예를 들어 부톡시 폴리에틸렌프로필렌 글리콜), 알킬페놀과 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 반응 생성물, 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 블록 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜, 및 또한 지방산 에스테르, 지방산 폴리글리콜 에테르 에스테르, 알킬술포네이트, 알킬술페이트, 아릴술페이트, 에톡실화 아릴알킬페놀, 예를 들어 분자당 평균 16개의 에틸렌 옥시드 단위를 갖는 트리스티릴페놀 에톡실레이트, 및 또한 에톡실화 및 프로폭실화 아릴알킬페놀, 및 또한 술페이트화 또는 포스페이트화 아릴알킬페놀 에톡실레이트 또는 에톡시- 및 프로폭실레이트가 포함된다. 트리스티릴페놀 알콕실레이트 및 지방산 폴리글리콜 에테르 에스테르가 특히 바람직하다. 각 경우에 개별적으로 또는 혼합물로의 트리스티릴페놀 에톡실레이트, 트리스티릴페놀 에톡시 프로폭실레이트 및 피마자 오일 폴리글리콜 에테르 에스테르가 매우 특히 바람직하다. 추가로, 생물학적 효능의 개선에 기여하는 첨가제, 에컨대 계면활성제 또는 지방산의 에스테르가 유용할 수 있다. 적합한 비이온성 유화제 b2)는, 예를 들어, 소프로포르® 796/P, 루크라물(Lucramul)® CO30, 루크라물® HOT, 루크라물® PSI 100, 루크라물 PS 29 또는 신페로닉(Synperonic)® T304이다.
적합한 비이온성 분산제 b2)는 마찬가지로 폴리비닐피롤리돈 (PVP), 폴리비닐 알콜, PVP 및 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트의 공중합체, 부틸화 PVP, 비닐 클로라이드 및 비닐 아세테이트의 공중합체, 및 부분 가수분해된 비닐 아세테이트, 페놀 수지, 개질된 셀룰로스 유형, 예를 들어 루비스콜(Luviskol)® (폴리비닐피롤리돈), 모위올(Mowiol)® (폴리비닐 알콜) 또는 개질된 셀룰로스를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다. 폴리비닐피롤리돈 유형이 바람직하며, 특히 바람직한 것은 저분자량 유형, 예컨대 루비스콜® K30 또는 소칼란(Sokalan)® K30이다.
알킬렌 옥시드의 2블록 및 3블록 공중합체의 군으로부터의 유용한 추가의 비이온성 유화제 b2)는, 예를 들어 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드를 기재로 하며 200 내지 10,000, 바람직하게는 1000 내지 4000 g/mol의 평균 몰 질량을 가지며 여기서 폴리에톡실화 블록의 질량 비율이 10 내지 80%인 화합물, 예를 들어 신페로닉(Synperonic)® PE 시리즈 (유니케마(Uniqema)), 플루로닉(Pluronic)® PE 시리즈 (바스프), VOP® 32 또는 게나폴(Genapol)® PF 시리즈 (클라리언트)이다.
비이온성 분산제, 보다 바람직하게는 트리스티릴페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르를 기재로 하는 비이온성 분산제, 예를 들어 루크라몰 PS 29, 및 폴리에틸렌-개질된 폴리(메틸 메타크릴레이트)메타크릴산, 예를 들어 앝틀록스(Atlox)® 4913을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
c) pH 완충제
유용한 pH 완충제는 표준 상업적 pH 완충제, 예를 들어 시트레이트, 포스페이트 및 아세테이트를 포함한다. pH <= 7를 갖는 pH 완충제 (수소 전극을 사용하여 수용액에서 측정)를 사용하는 것이 바람직하다.
시트레이트계 및 포스페이트계 pH 완충제를 사용하는 것이 바람직하다.
d) 레올로지 개질제
유용한 레올로지 개질제 c)는 유기 증점제 및 무기 증점제를 포함한다. 유용한 유기 증점제는 유기 천연 또는 생명공학적 개질 또는 유기 합성 증점제를 포함한다. 전형적인 합성 증점제는 레오스트룩스(Rheostrux)® (크로다) 또는 팅신(Thixin)® 또는 틱사트롤(Thixatrol)® 시리즈 (엘레멘티스(Elementis))이다. 이들은 전형적으로 아크릴레이트를 기재로 한다. 전형적인 유기 증점제는 크산탄 또는 셀룰로스 (예를 들어, 히드록시에틸 또는 카르복시메틸 셀룰로스) 또는 그의 조합을 기재로 하거나, 또는 주쇄 내 반복 베이스 단위로서 4개의 당 분자 (글루코스, 글루쿠론산, 글루코스, 람노스)를 함유하는 음이온성 폴리사카라이드 부류로부터의 것이다. 추가의 전형적인 대표물은 셀룰로스 또는 리그닌을 기재로 한다. 크산탄을 기재로 하는 천연 개질 증점제를 사용하는 것이 바람직하다. 전형적인 대표물은, 예를 들어 로도폴(Rhodopol)® (솔베이(Solvay)) 및 켈잔(Kelzan)® (켈코 코포레이션(Kelco Corp.)), 및 또한 사티아잔(Satiaxane)® (카르길(Cargill))이다. 마찬가지로 실리카 및 아타풀가이트가 바람직하다.
레올로지 개질제로서 크산탄을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
e) 동결방지제
적합한 동결방지제는 우레아, 디올 및 폴리올, 예컨대 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 바람직하게는 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤, 보다 바람직하게는 글리세롤의 군으로부터의 것이다.
f) 살생물제
사용되는 살생물제는 바람직하게는 이소티아졸리논을 기재로 하는 살생물제, 바람직하게는 벤즈이소티아졸리논, 클로로메틸이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 이소티아졸리논을 기재로 하는 살생물제이다.
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 클로로메틸이소티아졸리논을 기재로 하는 살생물제가 특히 바람직하다.
적합한 살생물제는, 예를 들어, 액티시드(Acticide)® MBS (바이오지드(Biozid), 토르 케미(Thor Chemie)), CIT, MIT 또는 BIT, 예를 들어 프록셀(Proxel)® GXL (BIT), 액티시드® SPX (MIT, CIT), 카톤(Kathon) CGI와 같은 제품이다.
g) 탈포제
적합한 탈포제는 표면-활성 실리콘계 또는 실란계 화합물, 예컨대 테고프렌(Tegopren)® 제품 (골드슈미트(Goldschmidt)), SE® 제품 (바커(Wacker)), 및 베발로이드(Bevaloid)® (케미라(Kemira)), 로도실(Rhodorsil)® (솔베이) 및 실코랩스(Silcolapse)® 제품 (블루스타 실리콘즈(Blustar Silicones))이고, 바람직하게는 SE® (바커), 로도실® 및 실코랩스® 제품이고, 특히 바람직하게는, 예를 들어, 실리콘계 탈포제, 예를 들어 실코랩스® 5020과 같은 제품이다.
h) 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트
본 발명의 조성물은 임의로 추가의 제제 보조제 (h), 예를 들어 임의로 산화방지제, 염료 및/또는 불활성 충전제 물질의 군으로부터의 물질, 침투제, 및 추가로 바람직하게는 살곤충 활성 성분을 함유한다.
유용한 산화방지제는 농약 조성물에서 이러한 목적에 전형적으로 사용가능한 모든 물질이다. 부틸히드록시톨루엔이 바람직하다.
유용한 염료는 농약 조성물에서 이러한 목적에 전형적으로 사용가능한 모든 물질이다. 그 예는 이산화티타늄, 흑색 안료, 산화아연 및 청색 안료, 및 또한 퍼머넌트 레드(Permanent Red) FGR을 포함한다.
본 문맥에서 유용한 침투제는, 예를 들어, 폴리알콕시트리글리세리드이다. 폴리알콕시트리글리세리드는 트리글리세리드를 알콕실화함으로써 제조될 수 있다. 트리글리세리드의 알콕실화는 1 내지 3개의 측쇄가 알콕실화된 물질 혼합물을 유도한다. 알콕실화는 에톡실화, 프로폭실화, 부톡실화, 또는 이들 조작의 혼합으로 나뉠 수 있다. 각각의 비개질된 측쇄의 길이는 동일한 분자 내의 다른 측쇄와 독립적으로 9 내지 24개, 바람직하게는 12 내지 22개, 매우 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자로 다양할 수 있다. 이러한 지방족 측쇄는 직쇄 또는 분지형일 수 있다.
추가의 활성 살곤충 성분 (f)는 바람직하게는 이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 클로란트라닐리프롤, 플루벤디아미드, 테트라닐리프롤, 시클라닐리프롤; 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 아바멕틴, 아크리나트린, 클로르페나피르, 에마멕틴, 에티프롤, 피프로닐, 플로니카미드, 플루피라디푸론, 인독사카르브, 메타플루미존, 메톡시페노지드, 밀베마이신, 피리다벤, 피리달릴, 실라플루오펜, 스피노사드, 술폭사플로르, 트리플루무론로 이루어진 군; 보다 바람직하게는 에티프롤 및 플루피라디푸론으로 이루어진 군으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 조성물 중 활성 성분 (성분 a/화학식 I/I-2의 화합물/또는 대안적으로 II/II-7)의 비율은
바람직하게는 75-600 g/L,
추가로 바람직하게는 100-500 g/L,
보다 추가로 바람직하게는 150-450 g/L,
특히 바람직하게는 200-450 g/L이다.
본 발명의 조성물 중 분산제 (성분 b)의 비율은
바람직하게는 10-150 g/L,
추가로 바람직하게는 30-100 g/L,
특히 바람직하게는 40-90 g/L이다.
본 발명의 조성물 중 pH 완충제 (성분 c)의 비율은
바람직하게는 0.5-10 g/L,
추가로 바람직하게는 0.7-5 g/L,
특히 바람직하게는 0.9-2 g/L이다.
본 발명의 조성물 중 레올로지 개질제 (성분 d)의 비율은
바람직하게는 1-10 g/L,
추가로 바람직하게는 2-8 g/L,
특히 바람직하게는 3-5 g/L이다.
조성물 중 동결방지제 (성분 e)의 비율은
바람직하게는 0-200 g/L,
추가로 바람직하게는 50-200 g/L,
특히 바람직하게는 100-150 g/L이다.
조성물 중 살생물제 (성분 f)의 비율은
바람직하게는 0-2 g/L,
추가로 바람직하게는 0.01-2 g/L,
특히 바람직하게는 0.05-1.5 g/L이다.
조성물 중 탈포제 (성분 g)의 비율은
바람직하게는 0-2 g/L,
추가로 바람직하게는 0.01-2 g/L,
특히 바람직하게는 0.05-1.5 g/L이다.
본 발명의 조성물 중 추가의 활성 성분 및 보조제 (성분 f) - 존재하는 경우 - 의 비율은
바람직하게는 0-10 g/L,
추가로 바람직하게는 0-8 g/L,
특히 바람직하게는 0.01-5 g/L이다.
본 발명의 제제에 물이 상기 및 또한 추가로 아래에 기재되는 바와 같이 각 경우에 이들이 최대 1 L가 되도록 첨가된다.
본 발명의 수성 조성물의 pH는 바람직하게는 3 내지 9, 더욱 바람직하게는 4 내지 8, 특히 바람직하게는 5 내지 7이다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기 성분을 포함하는 조성물이다:
a) 75-600 g/L,
b) 10-150 g/L,
c) 0.5-10 g/L,
d) 1-10 g/L.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태는 하기 성분을 포함하는 조성물이다:
a) 100-500 g/L,
b) 30-100 g/L,
c) 0.7-5 g/L,
d) 2-8 g/L.
본 발명의 보다 더 바람직한 실시양태는 하기 성분을 포함하는 조성물이다:
a) 150-400 g/L,
b) 40-90 g/L,
c) 0.9-2.0 g/L,
d) 3-5 g/L.
본 발명의 바람직한 대안적 실시양태는 하기 성분을 포함하는 조성물이다:
a) 150-400 g/L,
b) 40-90 g/L,
c) 0.9-2.0 g/L,
d) 3-5 g/L,
e) 100-150 g/L,
f) 0.05-1.5 g/L,
g) 0.05-1.5 g/L.
본 발명의 보다 더 바람직한 실시양태는 하기 성분을 포함하는 조성물이다:
a) 200-400 g/L,
b) 40-90 g/L,
c) 0.9-2.0 g/L,
d) 3-5 g/L.
본 발명의 바람직한 대안적 실시양태는 하기 성분을 포함하는 조성물이다:
a) 200-400 g/L,
b) 40-90 g/L,
c) 0.9-2.0 g/L,
d) 3-5 g/L,
e) 100-150 g/L,
f) 0.05-1.5 g/L,
g) 0.05-1.5 g/L.
본 출원에 명시된 본 발명의 상기 언급된 실시양태 및 모든 조성물에서, 수성 현탁액 농축물의 pH는 바람직하게는 3 내지 9, 추가로 바람직하게는 4 내지 8, 특히 바람직하게는 5 내지 7이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기를 포함하는 살곤충 조성물을 제공한다:
a. 화학식 (I)의 화합물
Figure pct00015
(여기서 화학식 (I)의 화합물은 하기 정의를 갖는다:
W는 메틸이고,
X는 염소 또는 메틸이고,
Y는 염소, 브로민 또는 메틸이고,
A, B 및 이들이 부착되어 있는 탄소 원자는, 알킬렌디옥시 기 (이는 그가 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 5-원 또는 6-원 케탈을 형성함)에 의해 치환된 포화 C6-시클로알킬을 나타내고,
G는 수소 (a)이거나 또는 하기 기 중 하나이고:
Figure pct00016
여기서
M은 산소이고,
E는 1종의 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온이고,
R1은 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬이고,
R2는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬임),
b. 트리스티릴페놀 알콕실레이트 및 지방산 폴리글리콜 에테르 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 비이온성 분산제,
c. 시트레이트계 및 포스페이트계 pH 완충제로 이루어진 군로부터 선택된 적어도 1종의 pH 완충제,
d. 크산탄 또는 셀룰로스 또는 그의 조합을 기재로 하는 유기 증점제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 레올로지 개질제,
e. 임의로, 우레아, 디올 및 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 동결방지제,
f. 임의로 이소티아졸리논의 군으로부터의 적어도 1종의 살생물제,
g. 임의로 실리콘계 또는 실란계 탈포제의 군으로부터의 적어도 1종의 탈포제,
h. 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트.
추가의-바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기를 포함하는 살곤충 조성물을 제공한다:
a. 하기 화합물로부터 선택된 화학식 (I)의 화합물:
Figure pct00017
Figure pct00018
b. 트리스티릴페놀 알콕실레이트의 군으로부터 선택된 적어도 1종의 비이온성 분산제,
c. 시트레이트계 및 포스페이트계 pH 완충제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 pH 완충제,
d. 크산탄을 기재로 하는 유기 증점제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 레올로지 개질제,
e. 임의로, 디올 및 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 동결방지제,
f. 임의로, 벤즈이소티아졸리논, 클로로메틸이소티아졸리논 및 메틸이소티아졸리논으로 이루어진 군으로부터의 적어도 1종의 살생물제,
g. 임의로, 실리콘계 탈포제의 군으로부터의 적어도 1종의 탈포제,
h. 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기를 포함하는 살곤충 조성물을 제공한다:
a. 하기 구조를 갖는 화학식 (I-2)를 갖는 화합물:
Figure pct00019
b. 트리스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 비이온성 분산제,
c. 시트레이트계 및 포스페이트계 pH 완충제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 pH 완충제,
d. 크산탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 레올로지 개질제,
e. 임의로, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 글리세롤, 바람직하게는 프로필렌 글리콜 및 글리세롤, 보다 바람직하게는 글리세롤로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 동결방지제,
f. 임의로, 벤즈이소티아졸리논으로 이루어진 군으로부터의 적어도 1종의 살생물제,
g. 임의로, 실리콘계 탈포제의 군으로부터의 적어도 1종의 탈포제,
h. 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트.
본 발명의 제제의 적용률은 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 이는 각각의 활성 성분에 의해 및 조성물 중에서의 그의 함량에 의해 좌우된다.
본 발명의 조성물의 도움으로, 살곤충 활성 성분 혼합물은 식물 및/또는 그의 서식지에 특히 유리한 방식으로 적용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 모든 식물 및 식물 부분을 처리하는데 사용될 수 있다. 이와 관련하여 식물은 모든 식물 및 식물 집단, 예컨대 원하는 및 원치 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함)을 포함하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있으며, 트랜스제닉 식물을 포함하고, 식물 육종가의 권리에 의해 보호가능한 또는 보호가능하지 않은 식물 재배품종을 포함할 수 있다. 식물 부분은 지상 및 지하의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 예로는 잎, 바늘, 가지, 줄기, 꽃, 과실체, 과실 및 종자, 및 또한 괴경, 뿌리 및 근경이 있다. 식물 부분은 또한 수확된 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 근경, 싹 및 종자를 포함한다.
바람직하게는, 화학식 (I 또는 II)의 화합물은 하기 해충 과로부터의 동물 해충에 대해 관주, 침지 또는 점적 적용에 따라 사용된다:
양털 진딧물(woolly aphid) 과 (펨피기다에(Pemphigidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 감귤류, 인과류, 핵과류, 엽채류, 뿌리 및 괴경 채소 및 관상 식물과 같은 작물에서의 에리오소마(Eriosoma) 종, 펨피구스(Pemphigus) 종.
포도 이 과 (필록세리다에(Phylloxeridae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 포도덩굴, 견과류, 감귤류에서의 필록세라(Phylloxera) 종.
점핑 식물 이(jumping plant lice) 과 (프실리다에(Psyllidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 인과류, 핵과류, 감귤류, 채소, 감자, 열대 작물에서의 프실라(Psylla) 종, 파라트리오자(Paratrioza) 종, 테날라파라(Tenalaphara) 종, 디아포리나(Diaphorina) 종, 트리오자(Trioza) 종.
소프트 깍지벌레(soft scale) 과 (콕시다에(Coccidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 통년성 작물, 예컨대 예를 들어, 감귤류, 인과류, 핵과류, 올리브, 포도덩굴, 커피, 차, 열대 작물, 관상 식물, 채소에서의 세로플라스테스(Ceroplastes) 종, 드로시카(Drosicha) 종, 풀비나리아(Pulvinaria) 종, 프로토풀미나리아(Protopulminaria) 종, 사이세티아(Saissetia) 종, 코쿠스(Coccus) 종.
장갑 개각충류(armoured scale insect) 과 (디아스피디다에(Diaspididae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 감귤류, 인과류, 핵과류, 아몬드, 피스타치오, 견과류, 올리브, 차, 관상 식물, 포도덩굴, 열대 작물과 같은 작물에서의 쿼드라스피디오투스(Quadraspidiotus) 종, 아오니디엘라(Aonidiella) 종, 레피도사페스(Lepidosaphes) 종, 아스피디오투스(Aspidiotus) 종, 아스피스(Aspis) 종, 디아스피스(Diaspis) 종, 파를라토리아(Parlatoria) 종, 슈다울라카스피스(Pseudaulacaspis) 종, 우나스피스(Unaspis) 종, 핀나스피스(Pinnaspis) 종, 셀레나스피두스(Selenaspidus) 종.
도롱이깍지벌레 과 (오르테지이다에(Ortheziidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 감귤류, 인과류, 핵과류에서의 오르테지아(Orthezia) 종.
벚나무깍지벌레 과 (슈도콕시다에(Pseudococcidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 감귤류, 핵과류 및 인과류, 차, 포도덩굴, 채소, 관상 식물 및 열대 작물과 같은 작물에서의 페리세르가(Pericerga), 슈도코쿠스(Pseudococcus) 종, 플라노코쿠스(Planococcus) 종, 디스미코쿠스(Dysmicoccus) 종.
가루이 과 (알레이로디다에(Aleyrodidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 채소, 멜론, 감자, 담배, 장과류, 감귤류, 관상 식물, 목화, 대두 및 열대 작물과 같은 작물에서의 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 알레우로트릭수스 플록코수스(Aleurothrixus floccosus), 알레우로데스(Aleurodes) 종, 디알레우로데스(Dialeurodes) 종, 파라베미시아 미리카에(Parabemisia myricae).
진딧물 과 (아피다에(Aphidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다:
담배, 핵과류, 장과류, 과실 채소, 엽채류, 괴경 및 뿌리 채소, 멜론, 감자, 관상 식물, 향신료 식물에서의 미주스(Myzus) 종,
채소에서의 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis),
담배, 감귤류, 인과류, 핵과류, 멜론, 딸기, 장과류, 과실 채소, 엽채류, 괴경, 줄기 및 뿌리 채소, 관상 식물, 감자, 호박, 향신료 식물에서의 아피스(Aphis) 종,
딸기에서의 로도븀 포로숨(Rhodobium porosum),
엽채류에서의 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri),
관상 식물, 감자, 엽채류 및 과실 채소, 딸기에서의 마크로시품(Macrosiphum) 종,
홉에서의 포로돈 휴물리(Phorodon humuli),
엽채류에서의 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae),
감귤류, 핵과류, 아몬드, 견과류, 향신료 식물에서의 톡소프테라(Toxoptera) 종,
감귤류, 감자, 과실 채소 및 엽채류에서의 아울라코르툼(Aulacorthum) 종,
채소에서의 아누라피스 카르두이(Anuraphis cardui),
해바라기에서의 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helycrisii),
채소에서의 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis).
마찬가지로, 총채벌레 과 (트리피다에(Thripidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 과실, 목화, 포도덩굴, 차, 견과류, 열대 작물, 관상 식물, 침엽수, 담배, 향신료 식물, 채소, 장과류, 멜론, 감귤류 및 감자와 같은 작물에서의 아나포트립스(Anaphothrips) 종, 발리오트립스(Baliothrips) 종, 칼리오트립스(Caliothrips) 종, 프란클리니엘라(Frankliniella) 종, 헬리오트립스(Heliothrips) 종, 헤르시노트립스(Hercinothrips) 종, 리피포로트립스(Rhipiphorothrips) 종, 시르토트립스(Scirtothrips) 종, 카코트립스(Kakothrips) 종, 셀레노트립스(Selenothrips) 종 및 트립스(Thrips) 종.
또한, 잎-광부 파리 과 (아그로미지다에(Agromyzidae)) 및 뿌리-구더기 파리 과 (안토미이다에(Anthomyiidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 채소, 멜론, 감자, 견과류, 관상 식물과 같은 작물에서의 아그로미자(Agromyza) 종, 아마우로미자(Amauromyza) 종, 아테리고나(Atherigona) 종, 클로롭스(Chlorops) 종, 리리오미자(Liriomyza) 종, 오시넬라(Oscinella) 종, 페고미이아(Pegomyia) 종.
매미충 과 (시카델리다에(Cicadellidae)) 및 멸구류 (델파시다에(Delphacidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 예를 들어, 감귤류, 과실, 포도덩굴, 감자, 채소, 관상 식물, 침엽수, 멜론, 장과류, 차, 견과류, 벼 및 열대 작물과 같은 작물에서의 시르쿨리페르(Circulifer) 종, 달부스(Dalbus) 종, 엠포아스카(Empoasca) 종, 에리트로네우라(Erythroneura) 종, 호말로디스카(Homalodisca) 종, 이오도스코푸스(Iodioscopus) 종, 라오델팍스(Laodelphax) 종, 네포테틱스(Nephotettix) 종, 닐라파르바타(Nilaparvata) 종, 온코메토피아(Oncometopia) 종, 소가텔라(Sogatella) 종.
잎-광부 나방 과 (그라실라리다에(Gracillariidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다:
인과류, 핵과류, 포도덩굴, 견과류, 감귤류, 침엽수, 감자, 커피와 같은 작물에서의 칼로프틸리아(Caloptilia) 종, 그라실라리아(Gracillaria) 종, 리토콜레티스(Lithocolletis) 종, 류코프테라(Leucoptera) 종, 프토리마에아(Phtorimaea) 종, 필록니스티스(Phyllocnistis) 종.
혹파리 과 (세시도미이이다에(Cecidomyiidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다: 감귤류, 인과류, 핵과류, 채소, 감자, 향신료 식물, 장과류, 침엽수, 홉과 같은 작물에서의 콘타리니아(Contarinia) 종, 다시네우라(Dasineura) 종, 디플로시스(Diplosis) 종, 프로디플로시스(Prodiplosis) 종, 데코디플로시스(Thecodiplosis) 종, 시토디플로시스(Sitodiplosis) 종, 하플로디플로시스(Haplodiplosis) 종.
마찬가지로, 과실 파리 과 (테피리디다에(Tephritidae))로부터의 하기에 대하여 바람직하다:
식물, 장과류, 멜론, 인과류 및 핵과류, 관상 식물, 감자, 포도덩굴, 열대 작물, 감귤류, 올리브와 같은 작물에서의 아나스트레파(Anastrepha) 종, 세라티티스(Ceratitis) 종, 다쿠스(Dacus) 종, 라골레티스(Rhagoletis) 종.
또한, 잎응애 과 (테트라니키다에(Tetranychidae)) 및 벌레혹 응애 과 (에리오피다에(Eriophydae))로부터의 응애가 바람직하다: 감자, 관상 식물, 감귤류, 포도덩굴, 침엽수와 같은 작물에서의 테트라니쿠스(Tetranychus) 종, 파노니쿠스(Panonychus) 종, 아쿨롭스(Aculops) 종.
본 발명의 조성물을 사용하여 본 발명에 따라 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 직접적으로, 또는 통상적인 처리 방법에 의해, 예를 들어 관주, 침지, 분무, 증발, 연무, 산포, 페인팅에 의해 조성물이 식물의 주변, 환경 또는 저장 공간 상에 작용하도록 함으로써, 그리고 번식 재료의 경우, 특히 종자의 경우, 하나 이상의 코트를 적용함으로써 수행된다.
활성 성분은 바람직하게는 토양에의 관수에 의해 적용된다. 대안적으로, 활성 성분은 점적 또는 침지 적용에 의해 적용된다.
바람직하게는, 처리할 식물은 목화, 대두, 담배, 채소, 향신료 식물, 관상 식물, 침엽수, 감귤류 식물, 과실, 열대 작물, 견과류 및 포도덩굴으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 양털 진딧물, 포도 이, 점핑 식물 이, 소프트 깍지벌레, 장갑 개각충류, 도롱이깍지벌레, 가루깍지벌레, 가루이, 진딧물, 총채벌레, 매미충, 멸구류, 잎-광부 파리, 혹파리, 과실 파리, 잎-광부 나방, 잎응애, 벌레혹 응애 과로부터의 해충에 대하여 작용한다.
본 발명의 현탁액 농축물은 성분들을 바람직한 특정 비율로 서로 혼합함으로써 제조된다. 구성성분들이 서로 조합되는 순서는 원하는 대로 될 수 있다. 고체 성분을 미세하게 분쇄된 상태에서 사용하는 것이 적절하다. 그러나, 성분들을 조합한 후에 형성된 현탁액을 먼저 거친 분쇄 단계 및 이어서 미세 분쇄 단계에 적용하여 평균 입자 크기가 20 μm 미만이 되도록 하는 것도 가능하다. 고체 입자가 1 내지 10 μm의 평균 입자 크기 (예를 들어, 분산액이 적합한 탁도를 달성할 때까지 pH 4 완충제 중에서 샘플을 희석하고, 말번 마스터사이저(Malvern Mastersizer) 2000 또는 3000을 사용하여 레이저 회절에 의해 결정)를 갖는 현탁액 농축물이 바람직하다. 프라운호퍼(Fraunhofer) 회절 또는 미(Mie) 이론을 사용하여 데이터를 처리하였다.
본 발명의 방법의 수행 과정에서 온도는 특정 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 작업 온도는 10℃ 내지 60℃, 바람직하게는 15℃ 내지 40℃이다.
본 발명의 방법의 수행에 유용한 장비는 농약 제제를 제조하는데 사용되는 통상적인 혼합 및 분쇄 장비이다.
본 발명의 방법에서, 물은 바람직하게는 0℃ 내지 40℃, 바람직하게는 5℃ 내지 20℃의 온도를 갖는다.
본 발명의 방법의 추가의 바람직한 실시양태 (II)에서,
본 발명은 또한 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 수분산성 현탁액 농축물 (SC)을 제공한다.
분쇄는 선행 기술에 공지된 방법에 의해, 예를 들어 볼 밀(ball mill) (예를 들어 불연속식 볼 밀 또는 연속식 볼 밀), 또는 콜로이드 밀 (예를 들어 톱니형 콜로이드 밀)에서의 성분의 습식 분쇄에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 SC를 사용하면, 동일한 적용률로의 토양 적용으로 보다 우수한 생물학적 효능 및 생물학적 이용가능성이 달성될 수 있다. 유리하게는, 본 발명의 SC는 탁월한 식물 상용성, 예컨대 식물독성 손상을 일으키는 경향의 감소를 나타낸다.
본 발명에 따른 SC는 놀랍게도 개선된 생물학적 활성과 함께, 액체, 바람직하게는 물로의 추가 희석 후 탁월한 분산 및 안정화 특성을 나타낸다.
또한, SC는 장기간의 저장 안정성 및 완전한 적용가능성을 갖는 개선된 레올로지 특성을 갖는 제제를 제공한다.
본 발명은 실시예에 의해 상세하게 예시되며, 이로써 제한되지는 않는다.
실시예:
사용된 공급원료:
하기 실시예에서 사용된 용어는 하기 의미를 갖는다:
시트르산: 다염기성 유기 산
로도폴® 23: 크산탄 유도체 (솔베이)
실로폼(Silfoam)® SRE: 실리콘 탈포제 (바커)
SAG 1572: 실리콘 탈포제 (모멘티브(Momentive))
글리세롤: 동결방지제
프록셀® GXL: 보존제 (살생물제, 프록셀)
카톤 CG/ICP: 보존제 (살생물제, 롬 앤드 하스(Rohm and Haas))
루크라물 PS29: 트리스티릴페놀 에톡실레이트 (분산제, 레바코(Levaco))
루크라물 PS54: 트리스티릴페놀 에톡실레이트 (분산제, 레바코)
아틀록스 4913: 에톡실레이트 폴리메타크릴레이트 그라프트 (분산제, 크로다)
제조 실시예
현탁액 농축물을 제조하기 위해, 모든 액체 성분을 먼저 서로 혼합하였다. 후속 단계에서, 고형물을 첨가하고, 균질 현탁액이 수득될 때까지 교반하였다. 균질한 현탁액을 먼저 거친 분쇄 작업 및 이어서 미세한 분쇄 작업에 적용하여, 고체 입자의 90%가 5 μm 미만의 입자 크기를 갖는 현탁액을 수득하였다. 후속적으로 실온에서 교반하면서 예비 증점제 용액, 동결방지제 및 물을 첨가하였다. 균질 현탁액 농축물을 수득하였다.
하기 실시예는 본 발명을 어떠한 방식으로든 제한하지 않고 예시한다. 모든 수치는 g/L 단위이다.
표 3 - 비교 실시예
Figure pct00020
표 4: 본 발명의 실시예
Figure pct00021
표 5: 레올로지 특성
Figure pct00022
표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제제는 침강 및 뭉침 경향이 더 낮은 개선된 레올로지 특성을 갖는다. 이는 본 발명의 제제의 보다 큰 탄성 모듈러스 및 보다 작은 위상각 둘 다로부터 명백하다.
따라서, 본 발명의 제제는 선행 기술에 공지된 제제보다 더 높은 항복 응력 및 항복점에서의 더 높은 동적 점도를 갖는다.
기술 특성화 및 저장 안정성
분산액은 실온/30℃/54℃에서 2W에 걸쳐 저장 시 그의 레올로지 특성을 잃지 않았다 (표 2).
표 6 - 레올로지 특성 및 저장 안정성
Figure pct00023
또한, 대표적인 제제 실시예 2-8은 저장 후 그의 기술적 특성 (AI 농도, 입자 크기, 시네레시스)을 상실하지 않았다 (표 7).
표 7 기술적 특성 및 저장 안정성
Figure pct00024
달리 정의되지 않는 한, 본 발명의 문맥에서 W는 주를 의미하고, D는 일을 의미한다.
점적 적용 후의 생물학적 활성
온실 시험에서의 점적 적용: 목화 식물을 1 L의 사양토 (58.5% 모래, 12.9% 점토, 28.5% 양토, 1.6% 부엽토, pH 6.8)를 갖는 화분에 식재하였다. 7일 후, 물 60 mL 중의 지정된 제제의 활성 성분 1 mg을 소일 스파이크(soil spike)를 사용하여 15분에 걸쳐 식물의 줄기로부터 약 1 cm 떨어진 화분 내 토양 속에 점적하였다. 식물을 25℃의 온실에서 적절한 조명 하에 유지하였다. 아피스 고시피이(Aphis gossypii) 혼합 집단으로의 감염이 추가 7일 후에 이어졌다 (여기서, 필요에 따라 식물에 관수하되, 물이 화분에서 넘치지 않도록 하였음). 감염 7일 후, 사멸률 (완전히 효과적인 표준 및 비처리 대조군과 비교한 죽은 동물)을 평가하였다.
온실 시험에서의 관주 적용: 목화 식물을 1 L의 사양토 (58.5% 모래, 12.9% 점토, 28.5% 양토, 1.6% 부엽토, pH 6.8)를 갖는 화분에 식재하였다. 7일 후, 물 60 mL 중의 지정된 제제의 활성 성분 2 mg을 화분 내 줄기 주위 토양 속에 한번에 모두 부었다. 식물을 25℃의 온실에서 적절한 조명 하에 유지하였다. 아피스 고시피이(Aphis gossypii) 혼합 집단으로의 감염이 추가 7일 후에 이어졌다 (여기서, 필요에 따라 식물에 관수하되, 물이 화분에서 넘치지 않도록 하였음). 감염 7일 후, 사멸률 (완전히 효과적인 표준 및 비처리 대조군과 비교한 죽은 동물)을 평가하였다.
표 8
Figure pct00025
시험 및 저장 방법:
모든 시험은 작물 보호에서 통상적인 CIPAC 방법에 의해 수행하였다 (CIPAC = Collaborative International Pesticides Analytical Council; www.cipac.org). CIPAC MT 46.3에 따라 실온/54℃에서 2주의 저장 시간 동안 장기 저장을 수행하였다. 이하 사용된 용어는 하기 의미를 갖는다: 달리 언급되지 않는 한, 시험은 23℃의 물 중 1% 용액 (CIPAC D, 물 경도 342 ppm)으로 수행하였다.
- 0T = 저장 0일 후 시험 결과;
- 2W RT/54 = 제제 생성물의 장기 안정성을 시험하기 위한 가속 저장 시험 (실온/54℃에서의 2주)의 시험 결과;
- D90/50 = 활성 성분 입자 크기 (레이저 산란, 모든 부피 입자의 90%/50%);
- D90/50 2WRT/54 = 저장 시험 (실온/54℃에서의 2주) 후의 활성 성분 입자 크기; 값의 증가는 결정 성장을 나타내는데, 2배 증가는 일반적으로 여전히 허용되고; 4배 초과는 허용되지 않음;
- 침강물 = > 10%의 값은 유의한 침전물 형성을 나타냄.

Claims (16)

  1. a. 적어도 1종의 케토엔올 살곤충제,
    b. 적어도 1종의, 바람직하게는 비이온성 분산제 및 그의 염의 군으로부터 선택되는 분산제,
    c. 적어도 1종의 pH 완충제,
    d. 적어도 1종의 레올로지 개질제,
    e. 임의로 적어도 1종의 동결방지제,
    f. 임의로 적어도 1종의 살생물제,
    g. 임의로 적어도 1종의 탈포제, 및
    h. 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트, 및
    i. 물
    을 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, a)가 화학식 (I)의 테트람산 유도체인 것을 특징으로 하는 조성물.
    Figure pct00026

    여기서
    W 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 염소, 브로민, 아이오딘 또는 플루오린이고,
    X는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브로민 또는 아이오딘이고,
    A, B 및 이들이 결합되어 있는 탄소 원자는, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬-치환된 알킬렌디옥시 기 (이는 그가 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 5-원 또는 6-원 케탈을 형성함)에 의해 임의로 치환된 C3-C6-시클로알킬이고,
    G는 수소 (a)이거나 또는 하기 기 중 하나이고:
    Figure pct00027

    여기서
    E는 금속 이온 또는 암모늄 이온이고,
    M은 산소 또는 황이고,
    R1은 직쇄 또는 분지형 C1-C6-알킬이고,
    R2는 직쇄 또는 분지형 C1-C6-알킬이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 본 발명의 조성물 중 성분 a)가 화학식 (I)의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
    Figure pct00028

    여기서,
    Figure pct00029
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 a)가 화학식 (I-2)의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
    Figure pct00030
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 b)가 트리스티릴페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르를 기재로 하는 비이온성 분산제인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 c)가 시트레이트계 또는 포스페이트계 pH 완충제인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 크산탄이 레올로지 개질제 성분 d)로서 사용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 e)가 우레아, 디올 및 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된 동결방지제인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 f)가 이소티아졸리논의 군으로부터 선택된 살생물제인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 g)가 실리콘계 탈포제인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 a 내지 d가 하기와 같이 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    a) 200-400 g/L,
    b) 40-90 g/L,
    c) 0.9-2.0 g/L,
    d) 3-5 g/L.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 a 내지 g가 하기와 같이 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    a) 200-400 g/L,
    b) 40-90 g/L,
    c) 0.9-2.0 g/L,
    d) 3-5 g/L,
    e) 100-150 g/L,
    f) 0.05-1.5 g/L,
    g) 0.05-1.5 g/L.
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    a. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure pct00031

    (여기서 화학식 (I)의 화합물은 하기 정의를 갖는다:
    W는 메틸이고,
    X는 염소 또는 메틸이고,
    Y는 염소, 브로민 또는 메틸이고,
    A, B 및 이들이 부착되어 있는 탄소 원자는, 알킬렌디옥시 기 (이는 그가 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 5-원 또는 6-원 케탈을 형성함)에 의해 치환된 포화 C6-시클로알킬을 나타내고,
    G는 수소 (a)이거나 또는 하기 기 중 하나이고:
    Figure pct00032

    여기서
    M은 산소이고,
    E는 1종의 금속 이온 등가물 또는 암모늄 이온이고,
    R1은 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬이고,
    R2는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬임),
    b. 트리스티릴페놀 알콕실레이트 및 지방산 폴리글리콜 에테르 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 비이온성 분산제,
    c. 시트레이트계 및 포스페이트계 pH 완충제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 pH 완충제,
    d. 크산탄 또는 셀룰로스 또는 그의 조합을 기재로 하는 유기 증점제를 포함하는 군으로 이루어진 적어도 1종의 레올로지 개질제,
    e. 임의로, 우레아, 디올 및 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 동결방지제,
    f. 임의로, 이소티아졸리논의 군으로부터의 적어도 1종의 살생물제,
    g. 임의로, 실리콘계 또는 실란계 탈포제의 군으로부터의 적어도 1종의 탈포제,
    h. 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트
    를 포함하는 조성물.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    a. 하기 구조를 갖는 화학식 (I-2)를 갖는 화합물:
    Figure pct00033

    b. 트리스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 비이온성 분산제,
    c. 시트레이트계 및 포스페이트계 pH 완충제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 pH 완충제,
    d. 크산탄을 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 레올로지 개질제,
    e. 임의로, 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 바람직하게는 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤, 보다 바람직하게는 글리세롤로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 동결방지제,
    f. 임의로, 벤즈이소티아졸리논을 포함하는 군으로부터의 적어도 1종의 살생물제,
    g. 임의로, 실리콘계 탈포제의 군으로부터의 적어도 1종의 탈포제,
    h. 임의로 추가의 활성 성분 및 아주반트
    를 포함하는 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 함량을 특징으로 하는 제품.
  16. 곤충 방제를 위한, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
KR1020207032398A 2018-04-13 2019-04-12 점적 및 관주 적용에 사용하기 위한 케토엔올 부류의 살곤충제를 갖는 고도로 로딩된 제제 KR20210003792A (ko)

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