CZ20033095A3 - Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku - Google Patents

Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku Download PDF

Info

Publication number
CZ20033095A3
CZ20033095A3 CZ20033095A CZ20033095A CZ20033095A3 CZ 20033095 A3 CZ20033095 A3 CZ 20033095A3 CZ 20033095 A CZ20033095 A CZ 20033095A CZ 20033095 A CZ20033095 A CZ 20033095A CZ 20033095 A3 CZ20033095 A3 CZ 20033095A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
dione
chloro
group
cyclohexane
Prior art date
Application number
CZ20033095A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ300109B6 (cs
Inventor
Udo Bickers
Erwin Hacker
Frank Sixl
Thomas Auler
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
Publication of CZ20033095A3 publication Critical patent/CZ20033095A3/cs
Publication of CZ300109B6 publication Critical patent/CZ300109B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/60Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku
Oblast techniky
Vynález se týká oblasti herbicidních látek, zejména je možno uvést, že se týká herbicidních prostředků obsahujících určité benzoylcyklohexandionové sloučeniny v kombinaci s dusíkovými hnojivý a pomocnými látkami, kterých je možno vhodně použít pro selektivní kontrolu plevelů a trávových plevelů vyskytujících se na plochách s významnými kulturními plodinami. Vynález se rovněž týká způsobu kontroly nežádoucí vegetace vyskytující se v místech pěstování plodin, zejména v místech pěstování kukuřice, přičemž se při tomto postupu aplikuje na místo pěstování této plodiny nebo v místu výskytu nežádoucí vegetace herbicidní prostředek obsahující herbicidně účinné množství benzoylového derivátu, hnojivo obsahující dusík a jednu nebo více pomocných látek, případně ve směsi s dalšími herbicidními látkami nebo ochrannými prostředky.
Dosavadní stav techniky
V této oblasti existuje velké množství patentových dokumentů, ve kterých se popisují benzoylcyklohexandionové herbicidní látky. Určité benzoylcyklohexandionové sloučeniny jsou uvedeny v mezinárodních publikovaných patentových přihláškách WO 00/21924 a WO 0107422, které představují zejména vhodnou skupinu těchto sloučenin. V mezinárodní publikované patentové přihlášce WO 0053014 se popisují herbicidní prostředky obsahující 3-heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty pyrazolu v kombinaci s pomocnou látkou.
V mezinárodní publikované patentové přihlášce WO 9219107 se popisují herbicidní prostředky obsahující určité 2-benzoyl-cyklohexan-1,3-dionové deriváty v kombinaci s hnojivém obsahujícím dusík a pomocnou látkou.
Použití těchto benzoylcyklohexandionových sloučenin, běžně známých z výše uvedených patentů, je ovšem obvykle spojeno s určitými nevýhodami při jejich aplikování v praxi. Například je možno uvést, že herbicidní účinnost těchto známých sloučenin není vždy adekvátní, nebo naopak v případě, že je herbicidní účinnost těchto látek adekvátní dochází k nežádoucími poškození užitečných rostlin.
dusíku je běžně známo z dosavadního stavu techniky, že slouží jako hnojivo, viz například publikace Farm Chemicals Handbook, 1988 Edition, str. B48 a B49. Běžně na trhu se vyskytující hnojivá na bázi dusíku obsahují bezvodý amoniak, dusičnan amonný, síran amonný, močovinu, dusíkaté roztoky (obsahující dusičnan močovino-amonný), dusičnan draselný a kombinaci těchto látek.
Termín pomocná látka zahrnuje povrchově aktivní látky, jako jsou například smáčecí činidla, emulgátory, dispergační činidla a/nebo organická rozpouštědla, minerální a přírodní oleje a kombinace těchto látek. Mezi tyto pomocné látky zejména patří takové materiály, které jsou vhodné z hlediska agrochemického využití, jako například látky běžně známé z publikace: Foy, C.L., Adjuvans for agrochemicals, CRC Press lne., Boča Raton, Florida, USA.
Podle předmětného vynálezu bylo zjištěno, že herbicidní účinnost těchto sloučenin může být značně zlepšena v případě, že se použije kombinace benzoylcyklohexandionové sloučeniny společně s hnojivém obsahujícím dusík a jednou nebo více pomocnými látkami.
«· · · ···· ··· ·« ··« ··« ·· ··
Podstata vynálezu
Předmětný vynález se týká způsobu kontroly růstu plevelů na místě jejich výskytu, jehož podstata spočívá v tom, že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství:
(a) benzoylového derivátu obecného vzorce I:
R3
R1 (i) ve kterém:
R1 znamená skupinu obecného vzorce II:
(II) nebo R1 znamená -CH^O-halogenalkylovou skupinu,
-CH2O-alkylovou skupinu, -CH20-cykloalkylovou skupinu,
-CH2OCH2-cykloalkylovou skupinu, -CH2O-(CH2)20(CH2)20-alkylovou skupinu, -CH2S-(halogenalkylovou skupinu), skupinu -CH2OCH2R8 nebo -OCH2-cykloalkylovou skupinu;
R2 a R3 vzájemně na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, -S (0) n-alkylovou skupinu, -S (0) n-halogenalkylovou skupinu, alkylovou skupinu, •· 99 9 9
halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo halogenalkoxyskupinu;
R4 znamená atom vodíku, -SO2-alkylovou skupinu, -CO-fenylovou skupinu nebo SO2-fenylovou skupinu (tyto fenylové skupiny mohou být případně substituovány alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, halogenem, kyanoskupinou nebo nitroskupinou);
R5 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
Rs znamená kyanoskupinu, skupinu CONH2, NHSO2-alkylovou skupinu, NHSO2-halogenalkylovou skupinu, skupinu OR9, C02-alkylovou skupinu, -S (0) n-alkylovou skupinu nebo -(SO)nhalogenalkylovou skupinu;
R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
R8 znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh,
3-tetrahydrofuranylový kruh nebo 2-tetrahydropyranylový kruh;
R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu nebo cykloalkenylovou skupinu;
w znamená 1 nebo 2; a n j e 0 , 1 nebo 2;
nebo zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, a (c) jednu nebo více pomocných látek.
• · · · « · • * · ·« ·· 9 9 « • « · 9 9 9 9
9 9 0 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
999 99 999 999 9 9 99
Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu, ve kterých R4 znamená atom vodíku, mohou existovat v řadě ketonebo enolových tautomerních forem. Kromě toho v určitých případech mohou výše uvedené substituenty přispět k optické isomerii a/nebo stereoisomerii těchto sloučenin. Všechny tyto formy a směsi spadají do rozsahu předmětného vynálezu.
V popisu předmětného vynálezu, pokud nebude výslovně uvedeno jinak, mají následující termíny tyto obecně definované významy:
„alkylová skupina znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku, „halogenalkylová skupina znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku, která je substituovaná jedním nebo více halogeny, „alkoxyskupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku, „halogenalkoxyskupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku, která je substituovaná jedním nebo více halogeny, „alkenylová skupina znamená alkenylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující dva až šest atomů uhlíku, „halogenalkenylová skupina znamená alkenylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující dva až šest atomů uhlíku, která je substituovaná jedním nebo více halogeny, „alkinylová skupina znamená alkinylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující tři až šest atomů uhlíku,
„halogenalkinylová skupina znamená alkinylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující tři až šest atomů uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny, „cykloalkylovš skupina znamená tříčlenný až šestičlenný nasycený karbocyklický kruh, „cykloalkenylová skupina znamená pětičlenný nebo šestičlenný mono nenasycený karbocyklický kruh, „halogen znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu.
Termínem „zemědělsky přijatelná sůl znamená soli, jejichž kationty jsou běžně známé a akceptovatelné v tomto oboru pro přípravu solí pro zemědělské nebo zahradnické použití. Ve výhodném provedení podle předmětného vynálezu se jedná o soli, které jsou rozpustné ve vodě. Mezi vhodné sole s bazickými látkami patří soli s alkalickými kovy (například sodná sůl nebo draselná sůl), soli s kovy alkalických zemin (jako například vápenatá sůl nebo hořečnatá sůl), amonné soli a aminové soli (jako je například diethanolaminová, triethanolaminová, oktylaminová, morfolinová a dioktylmethylaminová sůl).
Termínem „kovové komplexy se míní sloučeniny, ve kterých R4 znamená atom vodíku (nebo tautomerní forma), přičemž jeden nebo více atomů kyslíku tohoto 2-benzoylovéno derivátu obecného vzorce I funguje jako chelatační činidlo vůči kovovému kationtů. Jako příklad těchto kationtů je možno uvést kation zinečnatý, hořečnatý, měďnatý, měďný, železnatý, železitý, kation titanu a hliníku.
Hnojivá obsahující dusík se všeobecně klasifikují jako buďto dusičnanová nebo amonná. Mezi běžně komerčně dostupná hnojivá amonného typu je možno zařadit bezvodý amoniak, vodný amoniak, dusičnan amonný, síran amonný, kapalná dusíkatá hnojivá a močovinu. Mezi hnojivá dusičnanového typu je možno zařadit dusičnan amonný, dusíkové roztoky, dusičnan vápenatý a dusičnan sodný. Mezi výhodná hnojivá obsahující dusík patří dusíkaté roztoky. Mezi nejvýhodnější hnojivá obsahující dusík patří dusičnan močovino-amonný (UAN), ve kterém procentický obsah dusíku je přibližně 28% až asi 33%, dále síran amonný, močovina, glycin nebo směsi těchto látek. Tyto roztoky UAN a další jiné roztoky obsahující dusík je možno připravit běžnými postupy známými z dosavadního stavu techniky.
Množství hnojivá obsahujícího dusík se v těchto směsích obvykle pohybuje v rozsahu od asi 50 do asi 3000gramů/hektar, ve výhodném provedení podle vynálezu v rozmezí od asi 150 do asi 300 gramů/hektar.
Podle předmětného vynálezu bylo zcela neočekávatelně zjištěno, že existuje optimální množství hnojivá obsahujícího dusík, které je obsaženo ve směsích, poskytující nejvýhodnější účinnou kontrolu růstu plevele.
Mezi výhodné pomocné látky patří povrchově aktivní činidla nebo organické kapaliny, přičemž tyto kapaliny obsahují popřípadě vhodná emulgační prostředky k usnadnění homogenní distribuce kapaliny v postřikovém zásobníku.
Mezi povrchově aktivní látky patří neiontové, aniontové, kationtové a amfoterní povrchově aktivní látky.
Jako příklad aniontových povrchově aktivních látek je možno uvést následující látky:
(a) soli karboxylových kyselin, například sc-dné a draselné soli mastných kyseliny pocházejících z kokosového oleje, (b) soli sulfonových kyselin, jako jsou například alkylbenzensulfonáty s přímým nebo rozvětveným alkylovým • · • ♦ · • · ·
řetězcem, lignosulfonáty sodné, vápenaté a amonné, petrolsulfonáty, parafinsulfonáty a alkylnaftalensulfonáty, (c) soli esterů kyseliny sírové, například sulfatované lineární primární alkoholy, a (d) estery kyseliny fosfono-polyfosfonové, například alkylfosfát sodný, a (e) estery kyseliny fosforečné nebo kyseliny sírové s ethoxylovanými di- a tristyrylfenoly, jako volná kyselina nebo sůl.
Jako příklad kationtových povrchově aktivních látek je možno uvést:
(a) aminy s dlouhým řetězcem, (b) kvarterní amonné soli, například cetyltrimethylamoniumbromid a N-alkyltrimethylamoniumchlorid, a (c) polyoxyethylenované aminy s dlouhým řetězcem.
Jako příklad neiontových povrchově aktivních látek je možno uvést:
(a) polyoxyethylenované alkylfenoly, (b) polyoxyethylenované nasycené a nenasycené mastné alkoholy, (c) polyoxyethylenované polyoxypropylenglykoly, (d) glyceryl a polyglycerylestery přírodních mastných kyselin, (e) ethoxylované sorbitanestery, jako je například Atplus 309 F, (f) alkanolaminy, (g) terciární acetylenickš glykoly, (h) polyoxyethylenované silikony, N-alkylpyrrolidony, (j) alkylpolyglykosidy, (k) ethoxylované arylalkylfenoly, • · · · · · • · 0 · • 0 0 · · · · · • · · 0 0 ·
0 0 0 · 0 0 0 «0 0 0 0000 00 000 000 00 00 (l) ethoxylované alkylfenoly, (m) ethoxylované hydroxy-mastné kyseliny, jako jsou například deriváty ricinového oleje, (n) blokové kopolymery ethoxylenoxidu a propylenoxidu, a (o) kondenzační produkty EO-PO blokových kopolymerů a ethylendiaminu.
Jako příklad amfoterních povrchově aktivních látek je možno uvést následující látky:
(a) beta-N-alkylaminopropionové kyseliny;
(b) N-alkyl-beta-iminodipropionové kyseliny;
(c) imidazolinkarboxyláty;
(d) N-alkyibetainy;
(e) aminoxidy, (f) sulfobetainy nebo sultainy, a (g) fosfatidy.
Tyto povrchově aktivní látky a další látky jsou uvedeny v publikacích : Drew Myers, Surfactants Science and Technology, (New York: VCH Publishers, lne., 1988), Chapter 2, a Milton J. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, 2nd Edition, (New York: John Wiley and Sons, lne., 1989), Chapter 1.
Jako příklad organických kapalin je možno uvést následující látky:
1. Nepolární rozpouštědla, jako jsou například:
(a) aromatické uhlovodíky, jako jsou například deriváty benzenu, například toluen, xylen, mesitylen, diisopropylbenzen, indan a deriváty naftalenu, jako jsou například 1-methylnaftalen, 2-methylnaftalen,
0000 η λ · ·······« ± U · · · ······ ··· 00 000 000 00 *0 (b) alifatické uhlovodíky, jako je například pentan, hexan, oktan, cyklohexan, a alifatické a isoparafinické minerální oleje (Exol D, Isopor od EXXONu),) (c) směsi aromatických a alifatických uhlovodíků (Solvesso), (d) halogenované alifatické uhlovodíky, jako je například methylenchlorid, a (e) halogenované aromatické uhlovodíky, jako je například chlorbenzen nebo dichlorbenzen.
2. Polární lipofilní kapaliny:
(a) estery přírodních nebo živočišných mastných kyselin a glycerolu nebo estery mastné kyseliny a glykolu, například olej z kukuřičných semen, olej z bavlněných semen, lněný olej, sojový olej, kokosový olej, palmový olej, bodlákový olej a ricinový olej, (b) estery nasycených a nenasycených mastných kyselin (monoestery monokarboxylových kyselin), jako jsou například alkylestery obsahující 1 až 6 atomů uhlíku alkankarboxylových kyselin obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, nasycené a nenasycené alkylestery obsahující 1 až 6 atomů uhlíku mastných kyselin obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, jako jsou například alkylestery kaprylové kyseliny, kaprinové kyseliny, laurové kyseliny, palmitové kyseliny, stearové kyseliny, olejové kyseliny, linolenové kyseliny, linolové kyseliny a deriváty přírodních a živočišných olejů, jako například alkylovaného řepkového oleje, (c) estery aromatických karboxylových kyselin, jako jsou například alkylestery obsahující 1 až 12 atomů uhlíku ftalové kyseliny, zejména alkylestery obsahující 4 až 8 atomů uhlíku ftalové kyseliny, (d) estery aromatických karboxylových kyselin, jako například alkylestery obsahující 1 až 12 atomů uhlíku
kyseliny ftalové, zejména aikylestery obsahující 4 až 6 atomů uhlíku kyseliny ftalové, (e) estery jiných organických kyselin, jako například dialkylester obsahující 1 až 12 atomů uhlíku a/nebo cykloalkylester alkylfosfonové kyseliny obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, ve výhodném provedení dialkylester obsahující 1 až 12 atomů uhlíku alkylfosfonové kyseliny obsahující 4 až 16 atomů uhlíku, zejména bis-(2-ethylhexyl)-ester kyseliny oktanfosfonové (HOE S 4326, Clariant).
3. Směsi rozpouštědel ze skupiny (1) a/nebo (2), viz výše.
Jako příklad výhodných povrchově aktivních látek podle předmětného vynálezu je možno uvést následující látky: polyoxyethylensorbitanmonolauráty, alkylarylpolyoxyethyleny, parafiny z ropy, polyoxyethylováné polyolové mastné kyseliny a polyolové mastné estery, koncentráty oleje kulturních plodin a aditiva na bázi silikonů.
Kromě výše uvedených povrchově aktivních látek je možno do směsí podle předmětného vynálezu inkorporovat rovněž i další inertní pomocné látky, pomocí kterých je dosáhnout vytvoření vhodnější formulace. Těmito inertními pomocnými látkami jsou například roztírací prostředky, emulgační prostředky, dispergační činidla, pomocné pěnící látky, činidla potlačující tvorbu pěny, penetrační činidla a korekční činidla.
Termínem „herbicidní látka, který je použit v tomto popisu, se míní sloučenina pomocí které je možno kontrolovat nebo modifikovat růst rostlin. Termínem „rostlina, který je použit v tomto textu se míní veškerá postemergentní vegetace v rozsahu vývoje od sazenic až po vzrostlou vegetaci.
Termínem „hnojivo obsahující dusík, který je použit v tomto textu, se míní primární nutriční látka, která je ·· ····
potřebná pro všechny rostliny ve značném množství pro dosažení růstu rostliny. Postup podle předmětného vynálezu umožňuje pěstiteli aplikovat hnojivo obsahující dusík, pomocnou látku a herbicidní prostředek společně v jediné operaci, což má výhodu v úspoře času a pracovní síly.
Kromě toho je třeba uvést, že podle předmětného vynálezu bylo zcela neočekávatelně zjištěno, že zde existuje optimální množství povrchově aktivní látky přítomné v těchto směsích podle předmětného vynálezu poskytující nejúčinnější kontrolu růstu plevele.
Výhodnými sloučeninami podle předmětného sloučeniny obecného vzorce Ia:
vynálezu jsou
R3
R1 (Ia) ve kterém:
R1 znamená zbytek obecného vzorce II:
(II) nebo R1 znamená -Cl^O-halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, -CH2O-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
-CH2O (CH2) 2° (ch2) 2°-^kýlovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinu -CH^OC^R8 nebo
-OCH2-cycloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v cykloalkylové části;
R2 znamená methylovou skupinu, -S(0)n-methylovou skupinu, -S (0) n-ethylovou skupinu nebo atom halogenu;
R3 znamená trifluormethylovou skupinu, -S (O) n-methylovou skupinu, -S (0) n-ethylovou skupinu nebo atom halogenu;
R5 a RSa každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu;
R6 znamená kyanoskupinu nebo skupinu OR9;
R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
R8 znamená 2-tetrahydrofuranylovy kruh nebo 3-tetrahydrofuranylový kruh; a
R9 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Ještě výhodnějšími sloučeninami podle předmětného vynálezu jsou sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce la, ve kterém;
R1 znamená zbytek obecného vzorce II:
(II) nebo R1 znamená -Cí^O-halogenalkylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku (kde halogenalkylovou skupinou je ve výhodném provedení ethylová skupina
00·· • 0 · • · · • · ·
0· · • 0 00 substituovaná jedním až pěti atomy fluoru), -0¾O-alkylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku,
-CH2O(CH2)2°(ch2)20_methylovou skupinu, skupinu -CH2OCH2R8 nebo -0CH2’cyklopropylovou skupinu;
R2 znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu;
R3 znamená -S (O) n-methylovou skupinu nebo -S (O) n-ethylovou skupinu;
R5 a R5a každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu;
R6 znamená kyanoskupinu nebo skupinu OR9;
R7 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu;
R8 znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh; a
R9 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Nejvýhodnějšími sloučeninami podle předmětného vynálezu obecného vzorce I jsou následující sloučeniny:
2-[2-chlor-3-(5-kyanomethylisoxazolin-3-yl)-4ethylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
-{2-chlor-4-methylsulfonyl-3 -[tetrahydrofuran-2 yl]methoxymethyl]benzoyl}cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl)-4ethylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-(2,2-difluorethoxymethyl)-4ethylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
·· ····
2-[2-chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4methylsulfonylbenzoyl]-cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethyl-5methylisoxazolin-3-yl)benzoyl]-cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4methylsulfonylbenzoyl]-cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethylisoxazolin-3yl)benzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-cyklopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]-5,5dimethylcyklo-hexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-cyklopropylmethoxy-4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion; a
2-[2-chlor-3- (1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-4methylsulfonylbenzoyl]cyklo-hexan-1,3-dion.
Benzoylové deriváty obecného vzorce I podle předmětného vynálezu je možno připravit běžně známými metodami z dosavadního stavu techniky, například použitím postupu popsaného v mezinárodních publikovaných patentových přihláškách č. WO 00/21924 a WO 01/07422.
Směsi podle předmětného vynálezu mají vynikající herbicidní účinnost vůči širokému spektru ekonomicky důležitým jedno- a dvouděložným škodlivým rostlinám. Tyto účinné látky podle předmětného vynálezu vykazují rovněž vynikající účinnost vůči víceletým druhům plevele, které produkují výhonky z oddenků, kořenové výhonky nebo jiné víceleté orgány, které jsou obtížné regulovatelné co do růstu.
····
Mezi typické jednoděložné a dvouděložné druhy plevele, které je možno kontrolovat pomoci sloučenin podle předmětného vynálezu patři následující druhy:
- jednoděložné druhy plevele, například Avena, Lolium,
Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria a Cyperus ze skupiny jednoletých rostlin, a ze skupiny víceletých druhů například Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a rovněž víceleté druhy Cyperus, a
- dvouděložné druhy plevele, jako například Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida ze skupiny jednoletých rostlin a Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia ze skupiny víceletých druhů plevele.
Rovněž jsou výjimečně dobře kontrolovatelné za použití směsí podle předmětného vynálezu takové druhy škodlivého plevele vyskytující se za specifických podmínek pěstování na plochách s rýží jako například Echinochloa, Sagittaria,
Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus.
I když mají směsi podle předmětného vynálezu vynikající herbicidní účinnost proti jednoděložným a dvouděložným druhům plevelů, kulturní plodiny ze skupiny ekonomicky důležitých plodin, jako jsou například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa, bavlna a sója, zůstávají poškozena pouze v nepatrné míře, jestli nejsou vůbec poškozena. Z tohoto důvodu jsou směsi podle předmětného vynálezu velice vhodné pro selektivní kontrolu nežádoucí vegetace vyskytující se na místech pěstování zemědělsky využívaných plodin nebo na místech pěstování dekorativních rostlin.
Vzhledem k herbicidním vlastnostem mohou být směsi podle předmětného vynálezu rovněž použity pro kontrolování škodlivých rostlin na místech pěstování běžně známých ·· ···· geneticky modifikovaných rostlin nebo geneticky modifikovaných rostlin, která jsou pouze ve fázi vývoje. Zpravidla se transgenované rostliny odlišují výjimečně výhodnými vlastnostmi, například rezistencí vůči určitým pesticidům, zejména vůči určitým herbicidním látkám, rezistencí vůči nemocem rostlin nebo vůči patogenům vyskytujícím se na rostlinách, jako jsou určité druhy hmyzu nebo mikroorganizmy, jako jsou například houby, bakterie nebo viry.
Směsi podle předmětného vynálezu se výhodně používají v případě ekonomicky důležitých transgenovaných plodin a ornamentálních rostlin, jako jsou například obiloviny, jako pšenice ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice nebo dalších plodin, jako jsou například cukrová řepa, bavlna, sója, řepka olejná, brambory, rajská jablíčka, hrách a další typy zeleniny.
Směsí podle předmětného vynálezu je možno ve výhodném provedení použít jako herbicidních látek na plochách s kulturními plodinami, které jsou rezistentní nebo které byly geneticky upraveny tak aby byly rezistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidních látek.
Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží použití výše uvedených směsí podle předmětného vynálezu jako herbicidních látek ke kotrolování růstu škodlivých rostlin při pěstování transgenovaných kulturních plodin.
Podle dalšího aspektu náleží do rozsahu předmětného vynálezu směsi, které obsahují:
(a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu výše uvedeného obecného vzorce I nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny, ·· ···· o ···· ·· ··♦····· • · · · · · · « ··· · * · · · IQ ··· ······ ± O ··· 99 ··· ··· ·· ·· (b) hnojivo obsahující dusík, a (c) jednu nebo více pomocných látek, v kombinaci s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu je možno formulovat mnoha různými způsoby, což závisí na tom, jako jsou předem specifikované biologické a/nebo chemickofyzikální vlastnosti. Jako příklad vhodných možností formulování těchto látek je možno uvést : smáčitelné prášky (WP), ve vodě rozpustné prášky (SP), ve vodě rozpustné koncentráty, zemulgovatelné koncentráty (EC) , emulze (EW), jako jsou například emulze typu olej ve vodě nebo voda v oleji, rozstřikovatelné roztoky, suspenzní koncentráty (SC), disperze na bázi oleje nebo vody, roztoky mísitelné v oleji, kapslové suspenze (CS), látky ve formy popraše (DP), přísadová činidla, granule pro rozptylování na polích a pro aplikaci do půdy, granule (GR) ve formě mikrogranulí, postřikové granule, potažené granule a adsorpční granule, ve vodě dispergovatelné granule (EG), ve vodě rozpustné granule (SG), ULV formulace, mikrokapsle a vosky.
Typy jednotlivých formulací jsou v principu všeobecně dobře známy z dosavadního stavu techniky v tomto oboru, přičemž například jsou popisovány v následujících publikacích: Winnacker-Kůchler, Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986, Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nezbytné přídavné látky pro tyto formulace, jako jsou například inertní materiály, povrchově aktivní látky, rozpouštědla a další aditiva jsou rovněž všeobecně dobře známy z dosavadního stavu techniky v tomto oboru, viz například publikace: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide; 2nd Ed.,
Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's Detergents and
Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, Grenzfláchenaktive
Áthylenoxidaddukte [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7,
C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986.
Na bázi těchto formulací je možno rovněž formulovat kombinace s dalšími pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy a rovněž ochrannými látkami, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve fázi konečného formulování směsí nebo jako směsí pro zásobníky.
Smáčitelné prášky představují přípravky, které jsou rovnoměrně dispergovatelné ve vodě a které kromě aktivní sloučeniny rovněž obsahují povrchově aktivní látky iontového a/nebo neiontového typu (smáčecí činidla, disperganty), jako jsou například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, mastné alkoholpolyglykolethersulfáty, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, lignosulfonáty sodné,
2,2'-dinaftylmethan-6,61-disulfonáty sodné, dibutylnaftalensulfonáty sodné nebo alternativně oleoylmethyltauráty sodné, kromě ředidel nebo inertních látek. Pro přípravu smáčitelných prášků se herbicidně účinné látky rozmělňují na jemný prášek, například v běžně známých zařízeních, jako je například • · · · kladivový mlýn, dmychadlové mlýny a tryskové mlýny, načež se v následné fázi nebo současně mísí s pomocnými látkami pro tyto formulace.
Zemulgovatelné koncentráty se připravují rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butanol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo v alternativním provedení ve vysokovroucích aromatických rozpouštědlech nebo uhlovodících nebo ve směsích těchto organických rozpouštědel za použití současně přídavku jedné nebo více povrchově aktivních látek iontové a/nebo neiontové povahy (emulgační činidlo). Jako příklad těchto emulgačních látek, které je možno použít v této souvislosti je možno uvést vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je například dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neiontové emulgační látky, jako jsou například polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykoletery, mastný alkohol-polyglykoletery, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyetery, sorbitolestery, jako jsou například estery sorbitolu a mastných kyselin nebo polyoxyethylensorbitolestery, jako například estery polyoxyethylensorbitolu a mastných kyselin.
Poprašové látky se získají rozemíláním účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní hlinky, jako například kaolin, bentonit a pyrofilit, nebo infuzoriová hlinka (křemelina).
Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo na bázi oleje. Tyto koncentráty je možno připravit například rozemíláním za mokra za použití běžně známých perlových mlýnů, případně je možno použít současně přídavku povrchově aktivních látek, jako jsou například látky, které byly uvedeny výše, například v souvislosti s formulacemi jiného typu.
Emulze, jako jsou například emulze typu olej ve vodě (EW), je možno připravit například za pomoci míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísících zařízení za použití vodných organických rozpouštědel, a v případě potřeby je možno použít povrchově aktivních látek, jako jsou například látky zmiňované výše.
Granule je možno připravit rozstřikováním účinné látky na adopce schopný granulovaný inertní materiál, nebo aplikováním koncentrátu účinné látky na povrch nosičového materiálu, jako je například písek, kaoliny, nebo na granulovaný inertní materiál, přičemž se použije pojivových látek, jako je například polyvinylalkohol, polyakryláty sodné nebo alternativně minerální oleje.
Rovněž je možno granulovat vhodné aktivní látky, což se provádí obvyklým běžně známým způsobem používaným pro přípravu granulí hnojivá, v případě potřeby jako směsi hnojiv.
Ve vodě dispergovatelné granule jsou zpravidla připravovány obvyklými metodami běžně známými z dosavadního stavu techniky, jako je například rozstřikovací sušení, granulace ve fluidním loži, disková granulace, míšení za použití vysokorychlostních mísících zařízení bez použití pevného inertního materiálu.
Pokud se týče přípravy granulí diskovou granulací, granulací ve fluidním loži, granulace za použití extrudéru a granulace rozstřikovacím sušením, potom je možno odkázat na publikace: Spray-Drying Handbook 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, strana 147 ff; Perry's Chemical Engineer1s Handbook, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8-57.
• · · · · · ······ • ·· · · ·· · • · · · · · ·· · · · · · · • · · · ···· • · · · · · · · · · · ··
Další podrobnosti týkající se formulací činidel pro ochranu rostlin je možno nalézt v publikacích: G.C. Klingman,
Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, lne., New York, 1961, stránky 81-96, a J.D. Freyer, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, stránky 101-103.
Obvykle agrochemické přípravky obsahují 0,1 až 99% hmotnostních účinné látky podle předmětného vynálezu obecného vzorce I, zejména 0,1 až 95% hmotnostních této účinné látky podle vynálezu.
V případě smáčitelných prášků se koncentrace účinné látky pohybuje například v rozmezí od přibližně 10% do přibližně 90% hmotnostních, přičemž zbytek do 100% představují obvyklé složky těchto formulací. V případě zemulgovatelných koncentrátů se koncentrace účinné látky pohybuje například v rozmezí od přibližně 1% do přibližně 90% hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 5% do 80% hmotnostních.
Formulace ve formě poprašů obsahují 1% až 30% hmotnostních účinné látky, ve výhodném provedení obvykle 5% až 20% hmotnostních účinné látky, rozstřikovatelné roztoky obsahují přibližně 0,002% až asi 2% hmotnostní účinné látky, ve výhodném provedení 0,01% až 0,2% hmotnostní účinné látky.
V případě granulí dispergovatelných ve vodě obsah účinné látky závisí částečně na tom, zda je účinná látka je kapalná nebo pevná a jaké granulační přídavné látky, plniva, atd. jsou použity. V případě granulí dispergovatelných ve vodě se obsah účinné látky například pohybuje v rozmezí od 1% do 95% hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 10% do 80% hmotnostních.
Kromě toho je třeba uvést, že formulace výše zmiňovaných účinných látek obsahují pojivové látky, smáčecí činidla, • · · · · ·
dispergační prostředky, emulgační prostředky, penetrační prostředky, konzervační přísady, činidla proti zamrzání a rozpouštědla, dále plniva, nosičové látky a barvící přísady, protipěnící přídavné látky, inhibitory odpařování a regulátory pH a viskozity, přičemž se použijí takové přísady, které jsou pro každý jednotlivý typ obvyklé.
Složky, které se používají v případě účinných látek podle předmětného vynálezu, ve směsných formulacích nebo v zásobníkových směsích, představují běžně známé a používané aktivní látky, například látky popisované v publikacích: Weed Research 26, 441-445 (1986), nebo The Pesticide Manual, llth edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997, a dále referenční odkazy uváděné v těchto publikacích.
Při samotném použití se tyto formulace, které jsou v obchodně přijatelné formě, v případě potřeby ředí obvyklým způsobem, například za použití vody v případě smáčitelných prášků, zemulgovatelných koncentrátů, disperzí a ve vodě dispergovatelných granulí. Přípravky ve formě poprašů, granulí pro vpravování do půdy nebo pro rozptylování po polích a rozstřikovatelných roztoků, se obvykle před samotným použitím dále neředí s dalšími inertními látkami.
Nezbytně nutné aplikované množství sloučenin obecného vzorce I podle předmětného vynálezu se určuje podle vnějších podmínek, jako je kromě jiného teplota, vlhkost a typ použitého herbicidního prostředku. Toto aplikované množství se může pohybovat v širokých mezích, například v rozmezí od 0,001 do 10,0 kilogramů/hektar nebo se může jednat o ještě vyšší množství účinné látky, ovšem ve výhodném provedení se toto množství pohybuje v rozmezí od 0,005 do 5 kilogramů/hektar, a • · • · · • · · · podle ještě výhodnějšího provedení se toto množství pohybuje v rozmezí od 0,01 do 1 kilogramů/hektar.
Podle dalšího aspektu do rozsahu předmětného vynálezu náleží produkt obsahující:
(a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu obecného vzorce I nebo zemědělsky přijatelné soli této sloučeniny nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, a (c) jeden nebo více přídavných látek, v kombinaci s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, jako kombinovaný přípravek pro separátní, současné nebo postupné použití při kontrolování plevelů na místě jejich výskytu.
Podle předmětného vynálezu bylo zcela neočekávatelně zjištěno, že tyto formulace ve formě premixu tvořené výše uvedenými složkami (a), (b) a (c) poskytují lepší úroveň kontroly plevelových rostlin a selektivitu vůči kulturním plodinám v porovnání se zásobníkovými směsmi, a z tohoto důvodu tyto formulace ve formě premixu představují výhodný aspekt předmětného vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
V dalším popisu bude předmětný vynález blíže vysvětlen s pomocí konkrétních příkladů provedení, přičemž ovšem tyto příklady jsou pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu. Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu použité v následujících příkladech mají tyto kódy:
B1 = 2 -[2-chlor-3 -(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
B2 = 2-[2-chlor-3-(5-kyanomethylisoxazolin-3-yl)-4ethylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
B3 = 2-{2-chlor-4-methylsulfonyl-3-[tetrahydrofuran-2yl]methoxymethyl]benzoyl}cyklohexan-1,3-dion;
B4 = 2 -[2-chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4 methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion; a B5 = 2-[2-chlor-3-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion.
Pro různé druhy kulturních plodin a druhy plevelů jsou použity následující kódy:
HORVS = ječmen; ORYSP = transplantovaná neloupaná rýže; ORYSW = semenná neloupaná rýže; ZEAMA = kukuřice; ABUTH = Abutilon theophrasti; AMARE = Amaranthus retroflexus; AVEFA = Avena fatua; CHEAL = Chenopodium album; CYPIR = Cyperus iria; CYPES = Cyperus esculentus; ECHCG = Echinochloa crus-galli; GALAP = Galium aparine; MATCH = Matricaria chamomilla; POLCO = Polygonům convolvúlus; SETFA - Setaria faberii; SETLU = Setaria lutescens; SETVI = Setaria viridis; STEME = Stellaria media; a VIOTR = Viola tricolor.
V následujících příkladech byly herbicidní sloučeniny charakterizované „WP20 použity jako smáčitelné prášky obsahující 20% účinné látky, 20% Wessalonu SV, 10% povrchově aktivní látky, 30% Texaponu K12, 5% Calogonu T, 0,2% Fluowetu PP, 14,8% kaolinu W. Tyto smáčitelné prášky byly připraveny odborníkům běžně známými postupy z dosavadního stavu techniky.
Ostatní symboly použité ve formě zkratek a týkající se typů formulací a jiných dalších významů jsou popsány na konci tabulky č. 12.
• · · · • ···· · • · · · · · • · · • · · · • · · · •·· ·· ··· ·
Příklad 1
Postemergentní kontrola plevele ve skleníku.
Podle tohoto příkladu byly pěstovány sazenice různých kulturních plodin a druhů plevele v písčito-jílovité půdě a tyto rostliny byly umístěny do klimatizované komory ve skleníku a zde udržovány za podmínek umožňující dobrý růst. Po čtyřech týdnech po zasetí byly tyto rostlinky postříkány zásobníkovou směsí obsahující testovanou sloučeninu, přičemž bylo použito postřikové množství sprejového roztoku odpovídající 300 litrům/hektar. Tyto rostlinky byly potom vizuálně vyhodnoceny čtrnáct dní po této aplikaci, přičemž byla zaznamenána procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v Tabulkách č. 1 a 2. Získané výsledky ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučenin B1 a B2 připravených za pomoci přípravku Hasten (přídavná látka na bázi sojového oleje) byla dále zlepšena použitím přídavku síranu amonného.
• · · · · ·
Tabulka č. 1
Směs Dávka g a.i./ha Procentuální kontrola
SETLU ABUTH MATCH POLCO VIOTR
B1 (WP20) 75 58 85 43 43 65
B1 (WP20) + Hasten 75 1750 78 90 43 83 70
B1 (WP20) + Hasten + síran amonný 75 1750 3000 75 95 58 88 70
Tabulka č. 2
Směs Dávka g a.i./ha Procentuální kontrola
ABUTH AMARE CHEAL VIOTR
B2 (WP20) 75 40 68 60 55
B2 (WP20) 75 75 83 95 65
+ Hasten 1750
B2 (WP20) 75 90 85 98 70
+ Hasten 1750
+ síran amonný 3000
• · ··· · • ···· ·· ········ • · · · · · · * ········ ··· ······ ··· ·· ··· ··· ·· ·«
Přiklad 2
Účinek na rostliny plevele vyskytujících se u rýže.
Podle tohoto příkladu byly pěstovány sazenice různých druhů plevele a rýže v písčito-jílovité půdě ve skleníku a zde byly udržovány za podmínek umožňující dobrý růst. Po třech týdnech po zasetí byly tyto rostlinky postříkány zásobníkovou směsí obsahující testovanou sloučeninu, přičemž bylo použito postřikové množství sprejového roztoku odpovídající 600 litrům/hektar. Tyto rostlinky byly potom vizuálně vyhodnoceny tři týdny po této aplikaci, přičemž byla zaznamenána procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v Tabulce č. 3. Získané výsledky ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny B2, formulované za použití povrchově aktivních látek samotných nebo v kombinaci se síranem amonným samotným se dramaticky zlepšila přídavkem síranu amonného nebo povrchově aktivní látky, přičemž poškozeni rostlinek rýže bylo velmi slabé.
Tabulka č. 3
Směs Dávka g a.i./ha Procentuální kontrola
Druh rýže Druh plevele
Senia Cypress ECHCG CYPES
B2 (WP20) 50 0 0 0 15
B2 (WP20) + síran amonný 50 8 3 40 20
B2 (WP20) 50 3 5 91 35
+ Hasten 500
+ síran amonný 300
9 ······ ·· · · · • · ♦ 0 r • 0 · 0 · 0 • 0 0 · 0 · •00 000 00 00
Přiklad 3
Účinek na rostliny plevele vyskytující se u rýže za použití aplikace účinné látky do vody.
Podle tohoto příkladu byly pěstovány sazenice různých druhů plevele a rýže v písčito-jílovité půdě ve skleníku a zde byly udržovány za podmínek umožňující dobrý růst. Po třech týdnech po zasetí byla na tyto rostlinky aplikována zásobníková směs obsahující testovanou sloučeninu, přičemž aplikace byla provedena na rostlinky ponořené ve vodě (odpovídající rýžovému poli). Tyto rostlinky byly potom vizuálně vyhodnoceny tři týdny po této aplikaci, přičemž byla stanovena procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v následující tabulce č. 4, v porovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami. Získané výsledky ukazují, že kontrola plevele v případě sloučeniny B2, formulované s ethylovaným sojovým olejem, byla zlepšena přídavkem síranu amonného.
Nebylo pozorováno žádné poškození rýže.
Tabulka č. 4
Směs Dávka g ai/ha Procentuální kontrola
ORYSP CYPES
B2 (WP20) 12,5 0 45
B2 (WP20) 12,5 0 40
+ Hasten 500
B2 (WP20) 12.5 0 75
+ Hasten 500
+ síran amonný 300
· • · > · · ···· ··· ·* ·♦· ··· ·· t*
Příklad 4
Postemergentní kontrola plevele v případě kukuřice za polních podmínek.
Podle tohoto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, ovšem na rozdíl od tohoto příkladu byly použity polní podmínky, přičemž rostlinky byly pěstovány v nádobách, a získané výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách č. 5, a 7. Výsledky uvedené v tabulkách č. 5 a 6 ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny B2 formulované jako koncentrát nevodné suspenze byla zlepšena přídavkem síranu amonného. V tomto případě nebylo pozorováno žádné poškození rýže. V tabulce č. 7 jsou ilustrovány výsledky odpovídající použití dvou různých povrchově aktivních látek.
Tabulka č. 5
Procentuální kontrola GALAP 25 45 09
CHEAL 00 r- 83 95
ABUTH 30 48 55
< LL 1— LU W 75 85 93
Z) _l 1— LU ω 70 75 80
SETVI 68 85 73
ECHCG 48 83 78
< < LU N o o o
Dávka g ai/ha 50 £ § 50 300
Směs B2(1K05 A1) B2 (1K05 A1) + Síran amonný B2 (1K05 A1) + Síran amonný
co >ó
X) co
H
Procentuální kontrola GALAP 25 43 50
CHEAL 83 93 06
ABUTH 30 35 48
< LL I— LU W 83 00 00 95
SETLU 75 83 00 00
> I— LU W 75 89 68
ECHCG 70 85 78
AVEFA 65 09 55
ZEAMA o o o
Dávka g ai/ha 75 75 75
Mixture B2(1K05 A1) B2 (1K05 A2) B2 (1K05 A5)
·· ·· ···©
CN
CO >o cn
Σ3
X)
OJ
H
Procentuální kontrola GALAP 50 55
CHEAL 95 85
ABUTH 58 55
< LL 1— LU CO 95 99
SETLU 85 06
SETVI 68 73
ECHCG 63 75
AVEFA 65 73
ZEAMA o o
Dávka g ai/ha 75 75
Směs B2 (1K03 A1) B2 (1K03 A2)
© · « • · · • · © «· · ©· ©
• · «· ·· ··*· · · · ·· ··
Příklad 5
Postemergentní kontrola plevele ve skleníku.
V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž byly dosaženy výsledky uvedené v následující tabulce č. 8. Tyto výsledky ukazují, že kontrola plevele v případě sloučeniny B2, formulované jako kapalný přípravek na bázi vody, byla zlepšena přídavkem močoviny nebo glycinu.
Tabulka č. 8
Směs Dávka g a.i./ha Procentuální kontrola
HORVS ZEAMA STEME AMARE CYPIR
B2 (00 SL05 A1) 100 13 0 28 80 33
B2 (00 SL05 A5) 100 0 0 63 90 48
B2 (00 SL05 A6) 100 0 0 68 89 45
Příklad 6
Postemergentní kontrola plevele v polních podmínkách při pěstování rostlin v nádobách.
V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž byly rostliny pěstovány v nádobách při polních podmínkách, a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 9. Z těchto výsledků je patrné, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny B2, připravené • · · · · ·
0 0 • 0 0 0 • 0 0 0 0 · 0 0 ve formě olejové disperze 1K05 Al, byly zlepšeny přídavkem síranu amonného a kromě toho zde existuje optimální množství síranu amonného k dosažení zlepšení účinnosti. Nej lepší výsledky co do kontroly růstu rostlin plevele bylo dosaženo při použití síranu amonného v množství v rozmezí od
100 gramů/hektar do 300 gramů na hektar.
Tabulka č. 9
Směs Dávka g ai/ha Procentuální kontrola
ZEAMA ECHC G LOLMU SETVI ABUTH GALAP
B2, 1K05A1 50 0 60 10 68 30 25
B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 50 100 0 48 13 85 48 45
B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 50 150 0 75 13 80 43 50
B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 50 300 0 83 18 73 55 63
B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 50 1000 0 78 15 73 50 60
B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 50 3000 0 60 13 68 45 45
• · · · · ·
Příklad 7
Postemergentní kontrola rostlin plevele při testech prováděných ve skleníku.
V tomto příkladu bylo použito stejné metody jako v příkladu 1, ovšem s tím rozdílem, že byly použity jiné sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu, přičemž výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 10. Z výsledků uvedených v této tabulce vyplývá, že kontrola růstu plevele se zlepší přídavkem hnojivá obsahujícího dusík. Tyto výsledky rovněž ilustrují účinky, kterých je možno dosáhnout za použití různých množství hnojivá obsahujícího dusík a dále to, že kontrola růstu plevele byla větší za použití množství 300 gramů/hektar v porovnání s dávkou 3000 gramů/hektar síranu amonného.
0 · ·· ·
• 0 · « 36 00000 0 Tabulka č. 10 ·· 0 • 0 • 0 0 0 0 0 0 00
Směs Dávka g ai/ha Procentuální kontrola
SINAL PHBPU AVEFA
B4 (WP20)+2l ActirobB 50 20 20 0
B4 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný 50 300 65 70 20
B4 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný 50 3000 60 55 0
B5 (WP20)+2l ActirobB 50 60 75 30
B5 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný 50 300 70 80 35
B5 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný 50 3000 60 45 30
Příklad 8
Postemergentní kontrola rostlin plevele při testech prováděných ve skleníku.
V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž ale byla použita různá množství povrchově aktivní látky. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 11, přičemž z výsledků zde uvedených je patrné, že existuje optimální množství povrchově aktivní látky k dosažení nej lepších výsledků kontroly růstu rostlin plevele. Konkrétně je možno uvést, že dávkové množství 100 gramů/hektar až 1000 gramů/hektar látky ActirobB a dávkové množství 100 gramů/hektar až 300 gramů/hektar látky Genapol • · · · • · • · ··
X090 poskytuje nej lepší kontrolu růstu plevele, zatímco vyšší množství jsou méně účinná.
Tabulka č. 11
Směs Dávka g ai/ha Procentuální kontrola
ALOMY ECHCG AMARE CHEAL
B2 as WP20 100 30 40 35 58
B2 as WP20 100 85 92 60 60
+ ActirobB 100
B2 as WP20 100 88 99 66 68
+ ActirobB 1000
B2 as WP20 100 75 80 58 55
+ ActirobB 2000
B2 as WP20 100 90 88 60 70
+ Genapol X090 100
B2 as WP20 100 88 97 68 75
+ Genapol X090 300
B2 as WP20 100 85 88 58 70
+ Genapol X090 1000
ΦΦΦΦ φ
Příklad 9
Postemergentní kontrola rostlin plevele při testech prováděných v polních podmínkách.
V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž testy byly prováděny v nádobách v polních podmínkách, a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 12. Z těchto výsledků je zřejmé, že kontrola růstu plevele v případě sloučeniny B2, která byla použita jako formulace typu premix ve formě disperze v oleji 1K03 Al, byla vyšší než kontrola prováděná za použití zásobníkové směsi ve formě smáčitelného prášku plus litry/hektar povrchově aktivní látky ActirobB plus kilogramy/hektar síranu amonného.
Tabulka č. 12
Směs Dávka g ai/ha Procentuální kontrola
ZEAMA SETVI SETLU
B2 (WP20) 50 0 48 35
B2 (WP20) 50 5 93 78
+ ActirobB 2000
+ síran amonný 3000
B2(1K03 A1) 50 0 100 83
φφ φφφφ φφ φφ · · · φ · φφφ φ φφφφ φ φ φ φφφφ • ΦΦ φφφ φφ φφ
Poznámka :
ai = účinná látka.
Povrchově aktivní látky použité ve výše uvedených tabulkách:
Hasten = pomocná látka na bázi sojového oleje,
Atplus 309F = neionogenní povrchově aktivní činidlo obsahující adiční činidla,
Inex = pomocná látka,
Genapol X150 = neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxylováného isotridekanolpolyglykoletheru,
Genapol X090 = neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxylováného isotridekanolpolyglykoletheru,
Emulsogen EL400 = neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ricinového oleje,
ActirobB = pomocná látka na bázi řepkového oleje,
RME = methylovaný řepkový olej .
Látky použité ve výše uvedených tabulkách:
1K05 Al = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (50 g/1), rozpouštědlo (RME, 760 g/1) a Atplus 309F (120 g/1),
1K05 A2 = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (50 g/1), rozpouštědlo (RME, 677 g/1), Atplus 309F (120 g/1) a síran amonný (100 g/1),
1K05 A5 = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (50 g/1), rozpouštědlo (RME, 625 g/1), Atplus 309F (120 g/1) a síran amonný (150 g/1) , ·· ···· • · * · • · « · ·♦ • · · • · • · · »* ··
1K03 Al = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (33 g/1), rozpouštědlo (RME, 644 g/1), Atplus 309F (120 g/1) a síran amonný (150 g/1) ,
1K03 A2 = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (33 g/1), rozpouštědlo (RME, 647 g/1), Emulsogen EL400 (120 g/1) a síran amonný (150 g/1) ,
SL05 Al = kapalná formulace na bázi vody obsahující účinnou látku a.i. (50 g/1) a Genapol X-150 (200 g/1),
SL05 A5 = kapalná formulace na bázi vody obsahující účinnou látku a.i. (50 g/1), Genapol X-150 (200 g/1) a močovinu (5%),
SL05 A6 = kapalná formulace na bázi vody obsahující účinnou látku a.i. (50 g/1), Genapol X-150 (200 g/1), močovinu (5%) a glycin (5%) .

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob kontrolování růstu plevele na místě jeho výskytu, vyznačující se tím, že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství:
    (a) benzoylového derivátu obecného vzorce I:
    R1
    R3 (i) ve kterém:
    R1 znamená skupinu obecného vzorce II:
    (II) nebo R1 znamená -Cí^O-halogenalkylovou skupinu, -Cí^O-alkylovou skupinu, -CH2O-cykloalkylovou skupinu,
    -CH2OCH2-cykloalkylovou skupinu, -CH2O- (0¾) 2θ (^¾ ) 20-alkylovou skupinu, -CH^S-halogenalkylovou skupinu, skupinu -CH2OCH2R8 nebo -OCH2-cykloalkylovou skupinu;
    R2 and R3 vzájemně na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu,
    -S (0) n-alkylovou skupinu, -S (0) n-halogenalkylovou skupinu,
    99 9999 * 9 · 9 9 • 9 9
    9 9 • 9
    9 · 9
    999 «9
    999 • 9 9 • · 9 • · 9 • «9 9 • 9 99 alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo halogenalkoxyskupinu;
    R4 znamená atom vodíku, -SO2-alkylovou skupinu,
    -CO-fenylovou skupinu nebo S02-fenylovou skupinu (tyto fenylové skupiny mohou být případně substituovány alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou, halogenalkoxyskupinou, halogenem, kyanoskupinou nebo nitroskupinou);
    R5 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
    R6 znamená kyanoskupinu, skupinu CONH2, NHSO2-alkylovou skupinu, NHSO2-halogenalkylovou skupinu, skupinu OR9, C02-alkylovou skupinu, -S (0) n-alkylovou skupinu nebo - (S0) n-halogenalkylovou skupinu;
    R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
    R8 znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh,
    3-tetrahydrofuranylový kruh nebo 2-tetrahydropyranylový kruh;
    R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu nebo cykloalkenylovou skupinu;
    w znamená 1 nebo 2; a n j e 0, 1 nebo 2;
    nebo zemědělsky přijatelné solí nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, a (d) jednu nebo více pomocných látek.
    ·· ···· • * • · 9 ·
    44 44
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že benzoylový derivát má obecný vzorec Ia:
    R3
    R1 (Ia)
    R5a ve kterém:
    R1 znamená zbytek obecného vzorce II (II) nebo R1 znamená -CH^O-halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, -CH2O-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
    -CH2O(CH2)2°(ch2)20-alkyl°vou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinu -CH2OCH2R8 nebo
    -OCH2-cycloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku;
    R2 znamená methylovou skupinu, -S (0) n-methylovou skupinu, -S (0) n-ethylovou skupinu nebo atom halogenu;
    R3 znamená trifluoromethylovou skupinu, -S (0) n-methýlovou skupinu, -S(0)n-ethylovou skupinu nebo atom halogenu;
    R5 a R5a každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu;
    • ·· · ©
    ©· ···· • · · • · © • · · • · · · *· ··
    Rs znamená kyanoskupinu nebo skupinu OR9;
    R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
    R8 znamená 2 -tetrahydrofuranylový kruh nebo 3-tetrahydrofuranylový kruh; a
    R9 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
  3. 3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že benzoylový derivát je derivát obecného vzorce Ia, ve kterém:
    R1 znamená zbytek obecného vzorce II:
    nebo R1 znamená -CH^O-halogenalkylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, -CH2O-alkylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku,
    -CH2O(CH2)2°(CH2)20-methyl°vou skupinu, skupinu -CH2OCH2R8 nebo -0CH2'Cyklopropylovou skupinu;
    R2 znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu;
    R3 znamená -S (O) n-methylovou skupinu nebo -S (0) n-ethylovou skupinu;
    R5 a R5a každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu;
    R6 znamená kyanoskupinu nebo skupinu OR9;
    R7 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu;
    ·· 9999
    999 • · 9 • · 9 • · 9
    9 9 9 9
    99 99
    Ra znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh; a
    R9 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
  4. 4. Způsob podle nároku 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že benzoylovým derivátem je:
    2-[2-chlor-3-(5-kyanomethylisoxazolin-3-yl) -4ethylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
    2 -[2-chlor-3 -(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
    2-{2-chlor-4-methylsulfonyl-3 -[tetrahydrofuran-2yl]methoxymethyl]benzoyl}cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl) -4ethylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-3-(2,2-difluorethoxymethyl)-4ethylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl) -4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4methylsulfonylbenzoyl]-cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethyl-5methylisoxazolin-3-yl)benzoyl]-cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolín-3-yl)-4methylsulfonylbenzoyl]-cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethylisoxazolin-3yl)benzoyl]cyklohexan-1,3-dion;
    2-[2-chlor-3-cyklopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]-5,5dimethylcyklo-hexan-1,3-dion;
    ·· ···· ” · · · ·· ···· ··· ·· ··· ·»· ·· ··
    2 -[2-chlor-3-cyklopropylmethoxy-4methylsulfonylbenzoyl]cyklohexan-1,3-dion; a
    2-[2-chlor-3- (1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-4methylsulfonylbenzoyl]cyklo-hexan-1,3-dion.
  5. 5. Způsob podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že pomocnou látkou je povrchově aktivní činidlo nebo organická kapalina.
  6. 6. Způsob podle některého z předchozích nároků 5, vyznačující se tím, že pomocnou látkou je povrchově aktivní činidlo zvolené ze skupiny zahrnující polyoxyethylensorbitolmonolauráty, alkylarylpolyoxyethyleny, parafiny z ropy, polyoxyethylováné polyolové mastné kyseliny a polyolové mastné oleje, olejové koncentráty plodin a aditiva na bázi silikonu.
  7. 7. Způsob podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že hnojivém je dusíkový roztok.
  8. 8. Způsob podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že hnojivém je dusičnan močovino-amonný (UAN), ve kterém je procentuální obsah dusíku v rozmezí od 28% do 33%, síran amonný, močovina nebo směsi těchto látek.
  9. 9. Kompozice obsahující:
    (a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu výše uvedeného obecného vzorce I, definovaného v některém z nároků 1 až 4, nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, definované v nároku 1, 7 nebo 8, a (c) jednu nebo více pomocných látek, • · · · • · · · · · ve spojení s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, definovaným v nároku 1, 5 nebo 6.
  10. 10. Produkt obsahující:
    (a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu obecného vzorce I, definovaného v některém z nároků 1 až 4, nebo zemědělsky přijatelné soli této sloučeniny nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, definované v nároku 1, 7 nebo 8,a (c) jednu nebo více pomocných látek, ve spojení s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, definovanými v nároku 1, 5 nebo 6, jako kombinovaný přípravek pro separátní, současné nebo postupné použití při kontrolování plevelů na místě jejich výskytu.
CZ20033095A 2001-05-16 2002-05-03 Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku CZ300109B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01111821 2001-05-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20033095A3 true CZ20033095A3 (cs) 2004-02-18
CZ300109B6 CZ300109B6 (cs) 2009-02-11

Family

ID=8177444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20033095A CZ300109B6 (cs) 2001-05-16 2002-05-03 Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6852674B2 (cs)
EP (1) EP1392117B1 (cs)
JP (1) JP2004527572A (cs)
KR (1) KR100869428B1 (cs)
CN (1) CN1265707C (cs)
AR (1) AR033740A1 (cs)
AT (1) ATE298505T1 (cs)
BG (1) BG66174B1 (cs)
BR (1) BR0209811B1 (cs)
CA (1) CA2447506C (cs)
CZ (1) CZ300109B6 (cs)
DE (1) DE60204875T2 (cs)
DK (1) DK1392117T3 (cs)
ES (1) ES2242037T3 (cs)
HU (1) HU229036B1 (cs)
IL (2) IL158813A0 (cs)
MX (1) MXPA03010454A (cs)
MY (1) MY124854A (cs)
PL (1) PL206808B1 (cs)
PT (1) PT1392117E (cs)
RU (1) RU2311028C2 (cs)
TW (1) TWI253324B (cs)
WO (1) WO2002091831A1 (cs)
ZA (1) ZA200308309B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005031789A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
US8642508B2 (en) 2005-12-06 2014-02-04 Bayer Cropscience Lp Complex for use in stabilizing herbicidal compositions and methods for synthesizing and using
ES2538456T3 (es) * 2006-03-06 2015-06-22 Syngenta Participations Ag Gránulos estabilizados de plaguicidas
GB0708588D0 (en) * 2007-05-03 2007-06-13 Syngenta Participations Ag Herbicidal formulation
EP2045236A1 (de) * 2007-08-24 2009-04-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion
WO2009041913A1 (en) * 2007-09-26 2009-04-02 Thorsson Limited Colloidal fertilizer and related methods
EP2193712A1 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
IT1393222B1 (it) 2009-03-03 2012-04-11 Lamberti Spa Composizioni acquose adiuvanti per erbicidi
TWI503076B (zh) * 2010-08-17 2015-10-11 Croda Inc 農藥佐劑及調配物
ITVA20110040A1 (it) 2011-12-23 2013-06-24 Lamberti Spa Concentrati acquosi di adiuvanti con migliori proprieta' di dispersione dello spray
RU2596031C2 (ru) * 2014-11-19 2016-08-27 Татьяна Ивановна Игуменова Гербицид на основе аддуктов фуллеренов
BR112018000255B1 (pt) * 2015-07-14 2022-03-15 Centre National De La Recherche Scientifique Composição adjuvante, composição pesticida compreendendo a mesma, método para tratamento de um organismo alvo para controlar o crescimento do organismo, solução de tanque agrícola e método para preparar a solução de tanque agrícola
EP3888461A1 (en) 2020-04-03 2021-10-06 Bayer AG Non-aqueous dispersions comprising inhibitors of hydroxyphenylpyruvate-dioxygenase and citric acid
WO2023083897A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide
WO2024133245A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations of an hppd herbicide combined with high concentration of an active ingredient present as a salt

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
WO1992019107A1 (en) * 1991-05-01 1992-11-12 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
US6004903A (en) * 1995-02-24 1999-12-21 Basf Aktiengesellschaft 2-Anylocyclohexanediones having improved herbicidal properties
US5658855A (en) * 1996-09-26 1997-08-19 North Dakota State University Adjuvants for herbicidal compositions
JP4592183B2 (ja) * 1997-08-07 2010-12-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン
JP2001512720A (ja) * 1997-08-07 2001-08-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン
HUP0102277A3 (en) * 1998-06-09 2003-04-28 Basf Ag Herbicid composition containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoic acid derivative preparation and use thereof
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PL197922B1 (pl) * 1999-03-05 2008-05-30 Basf Ag Mieszanina chwastobójcza, sposób jej wytwarzania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności
DE19935218A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
ES2222392T3 (es) * 2000-09-08 2005-02-01 Syngenta Participations Ag Formulaciones de mesotriona.

Also Published As

Publication number Publication date
PL206808B1 (pl) 2010-09-30
PT1392117E (pt) 2005-09-30
US20030104946A1 (en) 2003-06-05
ATE298505T1 (de) 2005-07-15
BR0209811A (pt) 2004-06-01
BR0209811B1 (pt) 2014-04-29
IL158813A0 (en) 2004-05-12
BG108345A (bg) 2004-11-30
KR20030094414A (ko) 2003-12-11
EP1392117B1 (en) 2005-06-29
IL158813A (en) 2007-08-19
HU229036B1 (en) 2013-07-29
CA2447506C (en) 2012-05-01
MXPA03010454A (es) 2004-03-09
RU2311028C2 (ru) 2007-11-27
CA2447506A1 (en) 2002-11-21
CN1265707C (zh) 2006-07-26
WO2002091831A1 (en) 2002-11-21
CN1509142A (zh) 2004-06-30
ZA200308309B (en) 2004-05-24
EP1392117A1 (en) 2004-03-03
MY124854A (en) 2006-07-31
RU2003136276A (ru) 2005-05-20
BG66174B1 (bg) 2011-11-30
US6852674B2 (en) 2005-02-08
PL366697A1 (en) 2005-02-07
HUP0304075A2 (hu) 2004-03-29
DK1392117T3 (da) 2005-10-17
CZ300109B6 (cs) 2009-02-11
DE60204875D1 (de) 2005-08-04
JP2004527572A (ja) 2004-09-09
TWI253324B (en) 2006-04-21
KR100869428B1 (ko) 2008-11-21
DE60204875T2 (de) 2006-04-27
HUP0304075A3 (en) 2005-10-28
ES2242037T3 (es) 2005-11-01
AR033740A1 (es) 2004-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2170052T3 (en) Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER
US20050096226A1 (en) Composition comprising a cyclohexanedione herbicide and an adjuvant
EP1392117B1 (en) Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
US4824475A (en) Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use
PL211233B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego
US6660691B2 (en) Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr)
CA2467976C (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
PL208370B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania chwastów oraz zastosowanie adiuwanta w kompozycji chwastobójczej
AU2006228738A1 (en) Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
JP3084102B2 (ja) 相乗的除草剤組成物
AU2002342225B2 (en) Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
HU201224B (en) Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds
AU2002342225A1 (en) Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20220503