PL208370B1 - Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania chwastów oraz zastosowanie adiuwanta w kompozycji chwastobójczej - Google Patents
Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania chwastów oraz zastosowanie adiuwanta w kompozycji chwastobójczejInfo
- Publication number
- PL208370B1 PL208370B1 PL371550A PL37155003A PL208370B1 PL 208370 B1 PL208370 B1 PL 208370B1 PL 371550 A PL371550 A PL 371550A PL 37155003 A PL37155003 A PL 37155003A PL 208370 B1 PL208370 B1 PL 208370B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexanedione
- group
- formula
- carbon atoms
- herbicidal composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Confectionery (AREA)
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji chwastobójczej, sposobu zwalczania chwastów z wykorzystaniem tej kompozycji oraz zastosowania adiuwanta w kompozycji chwastobójczej. Bardziej szczegółowo, wynalazek dotyczy kompozycji chwastobójczej przejawiającej polepszoną aktywność, przewyższającą aktywność kompozycji z dotychczasowego stanu techniki, ale bez zwiększenia uszkodzenia roślin uprawnych, a jeśli nawet, to tylko w nieznacznym stopniu.
Ochrona upraw przed chwastami i inną niepożądaną roślinnością hamującą wzrost roślin uprawnych, jest stale powracającym problemem w rolnictwie. Aby dopomóc w rozwiązaniu tego problemu badacze w dziedzinie syntezy chemicznej wyprodukowali szereg różnych chemikaliów i preparatów chemicznych skutecznych pod względem zwalczania takiego niepożądanego wzrostu. W literaturze ujawniono chemiczne środki chwastobójcze wielu rozmaitych typów i liczne takie związki znalazły zastosowanie, jako produkty handlowe. Znajdujące się w handlu środki chwastobójcze, a także niektóre środki znajdujące się jeszcze w stadium opracowywania, opisane są w podręczniku „The Pesticide Manual”, wydanym w 2000 roku przez Brytyjską Radę Ochrony Upraw.
Wiele środków chwastobójczych uszkadza także rośliny uprawne. Toteż, zwalczanie chwastów w rosną cej uprawie wymaga uż ycia tak zwanych „herbicydów selektywnych”, dobranych tak, aby zabijały chwasty, ale z pozostawieniem nieuszkodzonych roślin uprawnych. Kilka herbicydów selektywnych odznacza się wybiórczością dostateczną do tego, żeby niszczyć chwasty, ale pozostawiać uprawy całkowicie nietknięte. W praktyce, stosowanie najbardziej selektywnych środków chwastobójczych jest obecnie balansowaniem między uzyskaniem nadającego się do zaakceptowania stopnia zwalczenia większości chwastów, a spowodowaniem jedynie minimalnego uszkodzenia roślin uprawnych przez naniesiony środek chwastobójczy.
Ważna grupę herbicydów selektywnych stanowią związki typu 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionu ujawnione, między innymi, w opisach patentowych US 4780127, US 4938796, US 5006158 i US 5089046. Szczególnie korzystnym 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionem jest mezotrion o nazwie chemicznej 2-(2-nitro-4-etylosulfonylobenzoilo)cykloheksanodion. Znany jest on szeroko ze stosowania do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach kukurydzy, zarówno przed pojawieniem się roślin nad powierzchnią gleby (przedwschodowo), jak i po tym (powschodowo). Problemem obserwowanym przy stosowaniu me-zotrionu, jako kwasu jest brak jego trwałości w środowisku wodnym.
Korzystną postacią mezotrionu jest sól metaliczna lub chelat, na przykład sól miedziowa. Tego rodzaju chelaty metaliczne ujawnione są w dokumencie patentowym US 5912207, w którym przedstawiono je, jako związki o nieoczekiwanie dużej stabilności w wodzie, większej od stabilności porównawczego mezotrionu nie schelatowanego. W WO 01/095722 ujawniono, że chelaty metaliczne związków typu 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionu mogą odznaczać się selektywnością polepszoną w porównaniu ze związkami nie schelatowanymi. Jednym z problemów związanych z metalicznymi chelatami 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionu stanowi fakt, ż e ich ogólna aktywność jest mniejsza od aktywności związku macierzystego. Twórcy niniejszego wynalazku stwierdzili, że przez dodanie organicznego adiuwanta w postaci fosforanu, fosfonianu lub fosfinianu do metalicznego chelatu można otrzymać kompozycje, zawierające mezotrion w postaci metalicznego chelatu, łączące w sobie zarówno nieoczekiwanie wysoki poziom aktywności (porównywalny ze stopniem aktywności nie schelatowanego mezotrionu w postaci kwasu) jak i nieznaczne tylko zwiększenie uszkodzenia roślin, lub jego brak. Niski poziom uszkodzenia upraw stowarzyszony z wysokim poziomem skuteczności zwalczania chwastów rozszerza margines bezpieczeństwa i można to określać jako „safening” - zabezpieczenie roślin przed uszkodzeniem przez substancję chemiczną obecną w ś rodku chwastobójczym. To zaskakujące polepszenie aktywności oraz safening umożliwiają stosowania me zotrionu w sposób skuteczniejszy i z mniejszym ryzykiem uszkodzenia uprawy.
W EP 0579052 ujawniono środek do działania na rośliny zawierający, co najmniej jeden środek biobójczy i przyspieszacz, którym może być, między innymi, fosforan. W US 2927014 ujawniono użycie szeregu związków organicznych typu fosfonianu i fosfinianu jako środków chwastobójczych. W WO 93/04585 ujawniono kompozycję chwastobójczą zawierającą , co najmniej jeden fosfonian lub fosfinian oraz co najmniej jeden związek wybrany z grupy obejmującej fenmedifam, desmedifam, metamitron, lenacyl, etofumezat i chlorydazon. W WO 94/18837 wskazano na użycie specyficznego fosfonianu, a mianowicie 2-etyloheksylofosfonianu di(2-etyloheksylu) jako adiuwanta stosowanego do polepszania efektywności biologicznej wyszczególnionych środków chwastobójczych. Jednakże,
PL 208 370 B1 konkretne użycie fosfonianu i fosfinianu w polepszaniu skuteczności i selektywności metalicznych chelatów 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionu jest zupełnie nieoczekiwane.
Opis patentowy WO 01/21919 dotyczy mieszaniny chwastobójczej i obejmuje odniesienie do kompozycji zawierającej fosforan etoksylowanego tristrylofenolu (Soprophor FL). Dokument ten nie ujawnia kompozycji dla ulepszania selektywności chwastobójczej metalicznego chelatu typu 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionu. Tak więc dokument ten ujawnia zupełnie inną kompozycję niż kompozycja według wynalazku, która nie zawiera fosforanu etoksylowanego tristyrylofenolu.
Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji chwastobójczej zawierającej:
(i) metaliczny chelat wybrany z grupy obejmującej 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonyloksy-benzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-chloro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 4,4-dimetylo-2-(4-metanosulfonylo-2-nitrobenzoilo)1,3-cykloheksanodion, 2-(2-chloro-3-etoksy-4-metanosulfonylobenzoilo)-5-metylo-1,3-cykloheksanodion i 2-(2-chloro-3-etoksy-4-etanosulfonylo-benzoilo)-5-metylo-1,3cykloheksanodion, przy czym jon metalu tworzący chelat jest wybrany spośród jonów miedzi, niklu, cynku, manganu lub kobaltu, charakteryzującej się tym, że zawiera dodatkowo (ii) adiuwant w postaci organicznego fosforanu, fosfonianu lub fosfinianu, gdzie adiuwantem fosforanowym, fosfonianowym lub fosfinianowym jest związek o wzorze II:
O
w którym:
R11 oznacza grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla lub grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, w którym R14 oznacza wodór, grupę metylową lub grupę etylową, t oznacza 0-50 i R15 oznacza wodór lub grupę alkilową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla; oraz R12 i R13 oznaczają, niezależnie:
- grupę alkilową lub alkenylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla;
- grupę fenylową, ewentualnie podstawioną;
- grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla,
- grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, zdefiniowanym powyżej; albo
- grupę o wzorze (III):
R16 w którym:
R16 oznacza grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla lub grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, zdefiniowanym powyżej, a R17 oznacza grupę alkilową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla, ewentualnie podstawioną grupę fenylową, grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla albo grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, zdefiniowanym powyżej, przy czym t oznacza 0 10.
Korzystnie kompozycja chwastobójcza zawiera związek o wzorze (II), który stanowi fosforan, w którym R11, R12 i R13, wszystkie, niezależnie, oznaczają grupy alkoksylowe albo alternatywnie związek o wzorze (II), który stanowi fosfonian, w którym R11 i R12, oba, niezależnie, oznaczają grupy alkoksylowe, a R13 oznacza grupę alkilową, grupę alkenylową lub ewentualnie podstawioną grupę fenylową, albo też związek o wzorze (II), który stanowi fosfinian, w którym R11 oznacza grupę alkoksylową, a R12 i R13, oba, niezależnie, oznaczają grupę alkilową, grupę alkenylową lub ewentualnie podstawioną grupę fenylową.
W korzystnej postaci wykonania kompozycja chwastobójcza jako metaliczny chelat zawiera 2-(2'-nitro-4'metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób zwalczania chwastów, w którym na miejsce występowania chwastów nanosi się użytą w ilości chwastobójczo skutecznej kompozycję według wynalazku.
PL 208 370 B1
Ponadto wynalazek dotyczy też zastosowanie adiuwanta określonego w punkcie (ii) powyżej dla polepszania selektywności metalicznego chelatu wybranego z grupy obejmującej 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonyloksy-benzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-chloro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 4,4-dimetylo-2-(4-metanosulfonylo-2-nitrobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2-chloro-3-etoksy-4-metanosulfonylobenzoilo)-5-metylo-1,3-cykloheksanodion i 2-(2-chloro-3-etoksy-4-etanosulfonylobenzoilo)-5-metylo-1,3-cykloheksanodion, w kompozycji chwastobójczej według wynalazku przeznaczonej do użycia w ilości chwastobójczo skutecznej wobec niepożądanej roślinności w uprawie roślin użytkowych.
Stosowany w niniejszym opisie termin „grupa alkilowa”, także wtedy, gdy używany jest w kontekście takich wyrażeń jak „grupa alkoksylowa”, obejmuje swym zakresem grupy alkilowe o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym. Do podstawników ewentualnie obecnych w ewentualnie podstawionej grupie fenylowej należą grupa C1-4-alkilowa i fluorowiec.
W kontekś cie niniejszego wynalazku, termin „kompozycja chwastobójcza” rozumiany jest jako odnoszący się do kompozycji będących koncentratami premiksowymi oraz do rozcieńczonych kompozycji przeznaczonych do mieszania bezpośrednio przed zastosowaniem.
Kompozycje chwastobójcze według niniejszego wynalazku można formułować, jako koncentrat premiksowy, który zostaje rozcieńczony, rozpuszczony lub zdyspergowany w wodzie na krótko przez użyciem. Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, koncentrat na ogół zawiera 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodion (i) w ilości mieszczącej się w zakresie od 30 do 950 g/litr, korzystnie w zakresie od 100 do 800 g/litr, najkorzystniej w zakresie od 150 do 500 mg/litr. Adiuwant fosforanowy, fosfonianowy lub fosfinianowy dodawany jest do kompozycji w postaci koncentratu w stosunku wagowym środka chwastobójczego do fosforanu, fosfonianu lub fosfinianu mieszczącym się w zakresie od 25 : 1 do 1 : 25, szczególnie w zakresie od 10 : 1 do 1 : 10, zwłaszcza w zakresie od 1 : 5 do 5 : 1. Oprócz tego, do kompozycji w postaci koncentratu można wprowadzić jeden, lub więcej niż jeden dalszy składnik aktywny, na przykład drugi środek chwastobójczy.
Alternatywnie, kompozycje chwastobójcze według niniejszego wynalazku stanowią rozcieńczoną kompozycję przeznaczoną do mieszania bezpośrednio przed zastosowaniem do opryskiwania. Kompozycje przeznaczone do mieszania bezpośrednio przed zastosowaniem do opryskiwania można wytworzyć przez rozcieńczenie koncentratu premiksowego, jak powyżej opisano, do uzyskania żądanego stężenia i dodanie dowolnych innych niezbędnych adiuwantów. Alternatywnie, kompozycję przeznaczoną do mieszania bezpośrednio przez zastosowaniem do opryskiwania można wytworzyć przez rozcieńczenie kompozycji w postaci koncentratu zawierającego 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodion (i) do żądanego stężenia, z następującym potem dodaniem użytego w potrzebnej ilości fosforanu, fosfonianu lub fosfinianu wraz z dowolnymi innymi niezbędnymi adiuwantami. Normalnie, adiuwantów używa się w ilości stanowiącej określony procent objętości natrysku nanoszonego na hektar. Objętość wody nanoszonej na hektar normalnie wynosi około 200 litrów/ha, ale w specjalnych zastosowaniach może zmieniać się w zakresie od 50 do ponad 3000 litrów/ha. Adiuwanty nominalnie stosuje się w objętości mieszczącej się w zakresie od 0,05% do 1,0% objętości natrysku/ha. I tak, przy użyciu średnio 200 litrów/ha, typowe ilości adiuwanta będą się mieścić w zakresie od 100 g (0,05%) do 2000 g (1,0%). Typowe dawki środka chwastobójczego mieszczą się w zakresie od 10 g/ha do 1 kg/ka. Stąd też, specjalista w tej dziedzinie techniki będzie przewidywał takie wzajemne stosunki ilościowe, które zapewnią wspomniane typowe użytkowe ilości tak składnika czynnego jak i adiuwanta. Odnoszą się one bezpośrednio do stosunku (wagowego) metalicznego chelatu (i) do adiuwanta (ii), mieszczącego się w zakresie od 50 : 1 do 1 : 400. Korzystnie, stosunek wagowy metalicznego chelatu (i) do adiuwanta (ii) mieści się w zakresie od 25 : 1 do 1 : 25, w szczególności w zakresie od 10 : 1 do 1 : 10, a zwłaszcza w zakresie od 1 : 5 do 5 : 1. W przypadku, gdy kompozycja chwastobójcza według wynalazku występuje w postaci koncentratu premiksowego, może mieć ona postać granulek, proszków zawiesinowych, koncentratów do sporządzania zawiesin, roztworów do emulgowania, preparatów zgranulowanych, proszków lub pyłów, środków zdolnych do swobodnego spływania, roztworów, albo zawiesin lub emulsji. Preparaty te mogą zawierać nie więcej niż około 0,5% wag, albo nawet aż około 95 % wag, lub więcej, składnika czynnego. Optymalna ilość danego związku będzie zależeć od rodzaju preparatu, typu urządzenia do nanoszenia i rodzaju zwalczanych roślin.
Proszki zawiesinowe mają postać subtelnie rozdrobnionych cząstek łatwo dyspergujących się w wodzie lub innych nośnikach płynnych. Cząstki te zawierają składnik czynny utrzymywany w stałym podłożu. Do typowych stałych podłoży należą: ziemia fulerska, gliny kaolinowe, krzemionki i inne łatwo
PL 208 370 B1 zwilżające się organiczne lub nieorganiczne substancje stałe. Normalnie, proszki zawiesinowe zawierają składnik czynny, w ilości mieszczącej się w zakresie od około 5% do około 95%, oraz niewielką ilość środka zwilżającego lub dyspergującego albo emulgatora. W przypadku formułowania płynnych związków o wzorze II jako produktów suchych, takich jak WP (lub WG), zachodzi potrzeba ich absorpcji/adsorpcji w/na odpowiednich nośnikach, właściwych dla tego rodzaju preparatów.
Koncentraty do sporządzania zawiesin są to silnie stężone zawiesiny stałego środka chwastobójczego w nośniku płynnym, takim jak woda lub olej.
Roztwory do emulgowania są to jednorodne kompozycje płynne ulegające rozproszeniu w wodzie lub innym płynie, które mogą zawierać całość składnika czynnego wraz z płynnym lub stałym emulgatorem, albo mogą zawierać także płynny nośnik, taki jak ksylen, ciężkie benzyny ciężkie, izoforon i inne nielotne rozpuszczalniki organiczne. W razie użytkowania, koncentraty te dysperguje się w wodzie lub innym płynie i w sposób typowy nanosi, jako oprysk na obszar poddawany zabiegowi. Ilość składnika czynnego może mieścić się w zakresie od około 0,5% do około 95% całego koncentratu.
Do preparatów zgranulowanych należą zarówno produkty wytłaczania, jak i względnie grube cząstki. Zazwyczaj stosuje się je z pominięciem rozcieńczania i nanosi na obszary, na których pożądane jest stłumienie rozwoju roślinności. Do typowych nośników dla preparatów zgranulowanych należą: piasek, ziemia fulerska, glina atapulgitowa, gliny bentonitowe, glina montmorylonitowa, wermikulit, perlit i inne materiały organiczne lub nieorganiczne, które absorbują związek aktywny lub które mogą zostać nim pokryte. Normalnie, preparaty zgranulowane zawierają od około 5% do około 25% składników aktywnych, do których mogą należeć środki powierzchniowo czynne, takie jak aromatyczne benzyny ciężkie, nafta i inne frakcje ropy naftowej, albo oleje roślinne i/lub środki zwiększające przylepność, takie jak dekstryny, klej lub żywice syntetyczne. Można także wytworzyć granulki emulgujące w wodzie, wykorzystując odpowiednie środki dobrze znane specjalistom w tej dziedzinie techniki.
Pyły są to swobodnie spływające domieszki składnika aktywnego, które są subtelnie rozdrobnionymi substancjami stałymi, takimi jak talk, gliny, mąki i inne organiczne i nieorganiczne ciała stałe, działające, jako środki dyspergujące i nośniki.
Szczególnie ważne są preparaty nadające się do wytwarzania produktów mieszanych, ponieważ związek o wzorze II ma, na ogół, konsystencję oleju (lub jest rozpuszczalny w rozpuszczalniku organicznym), a pochodne 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionu (i) są, na ogół, bardzo słabo rozpuszczalne w wodzie, a przez to muszą być w łatwy sposób formułowane, jako układ dyspersyjny, w wodzie (lub w oleju). Toteż, preparatami z wyboru są, jak należy oczekiwać, wielofazowe układy dyspersyjne.
Do innych preparatów użytecznych w zastosowaniach chwastobójczych należą proste roztwory składnika czynnego w rozpuszczalniku, w którym jest on całkowicie rozpuszczalny z uzyskaniem pożądanego stężenia, a więc takim, jak aceton, alkilowane naftaleny, ksylen i inne rozpuszczalniki organiczne. Można także zastosować spraye pod ciśnieniem, w których składnik czynny jest zdyspergowany w postaci subtelnie rozdrobnionej, w rezultacie parowania niskowrzącego środka dyspergującego stanowiącego nośnik.
Liczne preparaty tego rodzaju zawierają środki zwilżające, środki dyspergujące lub emulgatory. Przykładowymi takim środkami są sulfoniany i siarczany alkilowe i alkiloarylowe oraz ich sole; alkohole wielowodorotlenowe; alkohole polietoksylowane; oraz estry i aminy tłuszczowe. W przypadku użycia tych środków, stanowią one od 0,1% do 15% wag całego preparatu.
Innym odpowiednim dodatkiem jest olejowy koncentrat uprawowy (COC), dobrze znany w dziedzinie stosowania środków chwastobójczych i stanowiący mieszaninę olejów naftowych i niejonowych środków powierzchniowo czynnych. Jest on dostępny, na przykład, w przypadku produktów AGRI-DEX, PENETRATOR i PENETRATOR PLUS z firmy Helena Chemical Company, w przypadku produktów HER-BIMAX z UAP, ES CROP OIL PLUS z firmy Gromark i CROP OIL PLUS z firmy Wilfram, (83% oleju parafinowego, 17% emulgatora powierzchniowo czynnego). Do innych możliwych dodatków należą: azotan mocznikowo-amonowy, nawóz sztuczny, metylowany olej z nasion i siarczan amonu.
Każdy z powyższych preparatów można wytworzyć jako osobną jednostkę opakowaniową zawierające środek chwastobójczy z innymi składnikami preparatu (innymi składnikami czynnymi, rozcieńczalnikami, emulgatorami, środkami powierzchniowo czynnymi itd.). Także, preparaty można otrzymywać metodą polegającą na mieszaniu składników w zbiorniku bezpośrednio przez stosowaniem, a więc opartą na osobnym wytwarzaniu poszczególnych składników i łączeniu ich ze sobą w miejscu występowania roślin w stadium rozwoju.
PL 208 370 B1
Kompozycje według niniejszego wynalazku okazały się szczególnie skuteczne pod względem zwalczania chwastów, zwłaszcza w porównaniu z metalicznym chelatem (i) w nieobecności fosforanu, fosfonianu lub fosfinianu. Dlatego też, zgodnie z dalszą swą cechą znamienną wynalazek dotyczy sposobu zwalczania chwastów, polegającego na tym, że na miejsce występowania chwastów nanosi się użytą w ilości chwastobójczo skutecznej kompozycję według wynalazku.
Następnie, na ogół zwiększenie aktywności skutkuje odpowiednim nasileniem uszkodzenia roślin uprawnych. Jednakże, zwiększeniu aktywności obserwowanemu w przypadku stosowania kompozycji według wynalazku towarzyszy jedynie bardzo niewielkie zwiększenie uszkodzenia roślin uprawnych, albo zjawisko to w ogóle nie występuje. Tak więc, omawiane kompozycje są bardziej selektywne w dział aniu od kompozycji nie zawierają cych fosforanu, fosfonianu lub fosfinianu. Zgodnie z tym, wynalazek niniejszy dotyczy także sposobu polepszania selektywności metalicznego chelatu 2-(podstawiony benzoil)-1,3-cykloheksanodionu (i) przy stosowaniu przeciw niepożądanej roślinności w uprawie roś lin uż ytecznych, polegaj ą cego na tym, ż e stosuje się uż ytą w iloś ci skutecznej kompozycję według niniejszego wynalazku.
Związków według wynalazku można używać przeciw wielu rozmaitym, rolniczo ważnym chwastom, włączając w to: Stellaria, Nasturium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola i Veronica. Dla celów niniejszego wynalazku, termin „chwasty” obejmuje swym zakresem niepożądane gatunki roślin, takich jak rośliny samosiewne.
Termin „zwalczanie” oznacza zabijanie, uszkadzanie lub hamowanie wzrostu chwastów.
Zakłada się, że termin „miejsce występowania” obejmuje swym zakresem glebę, nasiona i sadzonki, jak również założoną uprawę roślin.
Korzyści odnoszone z niniejszego wynalazku stają się najbardziej widoczne wtedy, gdy kompozycja zostaje użyta do zabicia chwastów we wzrastającej uprawie, takiej jak uprawa kukurydzy. Korzyść odnoszona z niniejszego wynalazku staje się najbardziej widoczna w przypadku powschodowego zastosowania kompozycji, aczkolwiek możliwe jest także stosowanie przedwschodowe.
Wynalazek niniejszy objaśnia następujący przykład, w którym wszystkie części i udziały procentowe podano, jako wagowe, jeżeli tego inaczej nie zaznaczono.
P r z y k ł a d 1
Dokonano oszacowania aktywności i fitotoksyczności (rozmiarów uszkodzenia uprawy) szeregu kompozycji według niniejszego wynalazku. Chwastami były: Echinochloa crusgalli (ECHCG), Amaranthus tamariscinus (AMARE), Ipomoea hederacea (IPOHE), Polygonum convolvulus (POLCO), Xanthium strumarium (XANST) i Digitaria sanguinalis (DIGSA) (otrzymane wyniki dotyczące aktywności podano w poniższej tabeli 1), a dwiema odmianami kukurydzy, użytymi do dokonania oszacowania stopnia uszkodzenia roślin były: ZEAMX „FURIO” i ZEAMX „MARISTA” (otrzymane wyniki dotyczące uszkodzenia upraw podano w poniższej tabeli 2). Przeprowadzono oprysk zastosowanymi w teście produktami, użytymi w ilościach podanych (w g/ha) w poniższych tabelach, przy objętości wody 200 litrów/ha. Oceny pod względem skuteczności biologicznej dokonano po upływie 21 dni od oprysku. Aktywność wyrażono, jako procent zwalczonych chwastów, a fitotoksyczność wyrażono, jako procent uszkodzenia roślin uprawnych, przy czym jako dopuszczalny przyjęto poziom uszkodzenia niższy od 10%, korzystnie niższy od 8%.
T a b e l a 1
Porównanie aktywności soli miedziowej mezotrionu wraz z typowymi adiuwantami z aktywnoś ci ą , soli miedziowej: mezotrionu wraz ze zwią zkiem o wzorze II.
| Sposób potraktowania | Dawka mezotrionu g/ha | ECHCG | XANST | AMARE | IPOHE | POLCO | DI GS A |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 10 | 94 | 80 | 70 | 82 | ||
| nu + 0,5% MSO* | 20 | 15 | 90 | 70 | 70 | 80 | |
| 40 | 35 | 95 | 78 | 83 | 92 | ||
| 80 | 78 | 96 | 87 | 83 | 95 | ||
| 160 | 93 | 97 | 95 | 92 | 99 | ||
| 320 | 93 |
PL 208 370 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 10 | 93 | 60 | 60 | |||
| nu + 1% COC** + 2,5% | 20 | 5 | 95 | 70 | 55 | 33 | |
| UAN*** | 40 | 48 | 96 | 80 | 85 | 78 | |
| 80 | 77 | 98 | 89 | 87 | 85 | ||
| 160 | 90 | 94 | 89 | 98 | 94 | ||
| 320 | 88 | 100 | |||||
| Sól miedziowa mezotrio- | 10 | 98 | 85 | 83 | 99 | ||
| nu + 0,5% fosforanu | 20 | 30 | 93 | 84 | 80 | 92 | |
| tributylu | 40 | 30 | 98 | 97 | 89 | 80 | |
| 80 | 64 | 96 | 90 | 83 | 99 | ||
| 160 | 97 | 98 | 98 | 90 | 99 | ||
| 320 | 97 | ||||||
| Sól miedziowa mezotrio- | 10 | 97 | 73 | 60 | |||
| nu + 0,5% fosforanu tri- | 20 | 53 | 98 | 84 | 65 | 75 | |
| -(2-etyloheksylu) | 40 | 68 | 97 | 80 | 97 | 83 | |
| 80 | 98 | 98 | 90 | 98 | 98 | ||
| 160 | 100 | 99 | 95 | 98 | 100 | ||
| 320 | 100 | 100 | |||||
| Sól miedziowa mezotrionu | 10 | 95 | 43 | 63 | |||
| + 0,5% wodorofosforanu | 20 | 2 | 96 | 55 | 53 | 18 | |
| (V)-di(2-etyloheksylu) | 40 | 3 | 98 | 80 | 73 | 53 | |
| 80 | 25 | 93 | 80 | 83 | 70 | ||
| 160 | 83 | 96 | 93 | 98 | 75 | ||
| 320 | 92 | 95 | |||||
| Sól miedziowa mezotrio- | 10 | 99 | 99 | 92,5 | 99,5 | ||
| nu + 0,5% butylofosfonia- | 20 | 72,5 | 99,5 | 97,5 | 90 | 100 | |
| nu di-butylu | 40 | 98 | 98,5 | 99,5 | 95 | 95 | |
| 80 | 98 | 99 | 99,5 | 96,5 | 99,5 | ||
| 160 | 99,5 | 99,5 | 100 | 96,5 | 100 | ||
| 320 | 100 | ||||||
| Sól miedziowa mezotrionu | 10 | 97 | 60 | 65 | |||
| + 0,5% 2-etyloheksylo- | 20 | 75 | 97 | 85 | 89 | 80 | |
| fosfonianu di(2-etylohek- | 40 | 83 | 97 | 86 | 97 | 90 | |
| sylu) | 80 | 100 | 98 | 89 | 98 | 100 | |
| 160 | 100 | 98 | 93 | 98 | 100 | ||
| 320 | 100 | 100 | |||||
| Sól miedziowa mezotrio- | 10 | 95 | 80 | 69 | |||
| nu + 0,5% 1-oktylofosfo- | 20 | 35 | 80 | 80 | 69 | ||
| nianu di (2-etyloheksylu) | 40 | 43 | 89 | 86 | 94 | ||
| 80 | 55 | 90 | 91 | 96 | |||
| 160 | 60 | 90 | 93 | 98 | |||
| 320 |
* MSO = metylowany olej z nasion ** COC = olejowy koncentrat uprawowy *** UAN = azotan mocznikowo-amonowy
T a b e l a 2
Porównanie zniszczeń roślin uprawnych spowodowanych solą miedziową mezotrionu wraz z typowymi adiuwantami ze zniszczeniem roślin uprawnych spowodowanych solą miedziową mezotrionu wraz ze związkiem o wzorze II.
| Sposób potraktowania | Dawka | ZEAMX „FURIO” | ZEMAX „MARISTA” |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 160 | 0 | 0 |
| nu + 0,5% MSO* | 320 480 | 0 | 1 |
PL 208 370 B1 cd. tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 160 | 0 | 0 |
| nu + 0,5% MSO* + 0,5% UAN*** | 320 480 | 0 | 0 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 160 | 0 | 2 |
| nu + 0,5% fosforanu tributylu | 320 480 | 0 | 0 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 160 | 3 | 1 |
| nu +0,5 butylofosfonianu | 320 | 1 | 1 |
| dibutylu | 480 | 3 | 1 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 160 | 4 | 4 |
| nu + 0,5% 2-etylohek- | 320 | 5 | 4 |
| sylofosfonianu di(2-etyloheksylu) | 480 | 4 | 4 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 160 | 0 | 1 |
| nu + 0,5 % 1-oktylofos- | 320 | 1 | 0 |
| fonianu do(2 etyloheksylu) | 480 | 1 | 2 |
| Sól miedziowa mezotrio- | 160 | 0 | 0 |
| nu + 0,5% wodorofosfo- ranu(V)-di(2- etyloheksylu) | 320 480 | 0 | 0 |
* MSO = metylowany olej z nasion *** UAN = azotan mocznikowo-amonowy
Claims (7)
1. Kompozycja chwastobójcza zawierająca:
(i) metaliczny chelat wybrany z grupy obejmującej 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonyloksy-benzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-chloro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 4,4-dimetylo-2-(4-metanosulfonylo-2-nitrobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2-chloro-3-etoksy-4-metanosulfonylobenzoilo)-5-metylo-1,3-cykloheksanodion i 2-(2-chloro-3-etoksy-4-etanosulfonylo-benzoilo)-5-metylo-1,3-cykloheksanodion, przy czym jon metalu tworzący chelat jest wybrany spośród jonów miedzi, niklu, cynku, manganu lub kobaltu, znamienna tym, że zawiera dodatkowo (ii) adiuwant w postaci organicznego fosforanu, fosfonianu lub fosfinianu, gdzie adiuwantem fosforanowym, fosfonianowym lub fosfinianowym jest związek o wzorze II:
O
R11 oznacza grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla lub grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, w którym R14 oznacza wodór, grupę metylową lub grupę etylową, t oznacza 0-50 i R15 oznacza wodór lub grupę alkilową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla; oraz R12 i R13 oznaczają, niezależnie:
- grupę alkilową lub alkenylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla;
- grupę fenylową, ewentualnie podstawioną;
- grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla,
- grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, zdefiniowanym powyżej; albo
- grupę o wzorze (III):
PL 208 370 B1
R16 oznacza grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla lub grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, zdefiniowanym powyżej, a R17 oznacza grupę alkilową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla, ewentualnie podstawioną grupę fenylową, grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 20 atomów węgla albo grupę o wzorze -[OCH2CHR14]t-OR15, zdefiniowanym powyżej, przy czym t oznacza 0-10.
2. Kompozycja chwastobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że związek o wzorze (ii) stanowi fosforan, w którym R11, R12 i R13, wszystkie, niezależnie, oznaczają grupy alkoksylowe
3. Kompozycja chwastobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że związek o wzorze (II) stanowi fosfonian, w którym R11 i R12, oba, niezależnie, oznaczają grupy alkoksylowe, a R13 oznacza grupę alkilową, grupę alkenylową lub ewentualnie podstawioną grupę fenylową.
4. Kompozycja chwastobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że związek o wzorze (II) stanowi fosfinian, w którym R11 oznacza grupę alkoksylową, a R12 i R13, oba, niezależnie, oznaczają grupę alkilową, grupę alkenylową lub ewentualnie podstawioną grupę fenylową.
5. Kompozycja chwastobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako metaliczny chelat zawiera 2-(2'-nitro-4'metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion.
6. Sposób zwalczania chwastów, znamienny tym, że na miejsce występowania chwastów nanosi się użytą w ilości chwastobójczo skutecznej kompozycję określoną w zastrzeżeniach 1-4.
7. Zastosowanie adiuwanta określonego w punkcie (ii) zastrzeżenia 1 dla polepszania selektywności metalicznego chelatu wybranego z grupy obejmującej 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonyloksybenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2'-chloro-4'-metylosulfo-nylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 4,4-dimetylo-2-(4-metanosulfonylo-2-nitrobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion, 2-(2-chloro-3-etoksy-4-metanosulfonylobenzoilo)-5-metylo-1,3-cykloheksanodion i 2-(2-chloro-3-etoksy-4-etanosulfonylo-benzoilo)-5-metylo-1,3-cykloheksanodion, w kompozycji chwastobójczej zdefiniowanej w zastrzeżeniach 1-5 przeznaczonej do użycia w ilości chwastobójczo skutecznej wobec niepożądanej roślinności w uprawie roślin użytkowych.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0213654.7A GB0213654D0 (en) | 2002-06-13 | 2002-06-13 | Composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL371550A1 PL371550A1 (pl) | 2005-06-27 |
| PL208370B1 true PL208370B1 (pl) | 2011-04-29 |
Family
ID=9938552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL371550A PL208370B1 (pl) | 2002-06-13 | 2003-06-04 | Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania chwastów oraz zastosowanie adiuwanta w kompozycji chwastobójczej |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050202972A1 (pl) |
| EP (1) | EP1515609B1 (pl) |
| AT (1) | ATE392811T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003240070A1 (pl) |
| BR (1) | BR0309414A (pl) |
| CA (1) | CA2480898C (pl) |
| DE (1) | DE60320553T2 (pl) |
| ES (1) | ES2301801T3 (pl) |
| GB (1) | GB0213654D0 (pl) |
| MX (1) | MXPA04010865A (pl) |
| PL (1) | PL208370B1 (pl) |
| WO (1) | WO2003105588A1 (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005060492A2 (en) * | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Syngenta Participations Ag | Corrosion inhibitors for aqueous pesticide formulations |
| AU2013201392B2 (en) * | 2006-03-06 | 2014-04-24 | Syngenta Participations Ag | Stabilized pesticidal granules |
| AU2007222639A1 (en) * | 2006-03-06 | 2007-09-13 | Syngenta Participations Ag | Stabilized pesticidal granules |
| CN101511173B (zh) * | 2006-07-19 | 2017-03-01 | 先正达参股股份有限公司 | 除草组合物及其使用方法 |
| TWI444137B (zh) * | 2006-07-19 | 2014-07-11 | Syngenta Participations Ag | 除草組成物及其使用方法 |
| TWI413634B (zh) * | 2006-07-19 | 2013-11-01 | Syngenta Participations Ag | 除草組成物及其使用方法 |
| TWI473566B (zh) * | 2006-07-19 | 2015-02-21 | Syngenta Participations Ag | 除草組成物及其使用方法 |
| GB0621440D0 (en) | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| WO2009027030A2 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition and method of use thereof |
| US20100210464A1 (en) * | 2007-08-27 | 2010-08-19 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition and method of use thereof |
| GB201121377D0 (en) | 2011-12-12 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| AU2017257713B2 (en) | 2016-04-28 | 2020-11-12 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Herbicidal agrichemical composition and herbicidal method using same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2927014A (en) * | 1957-02-14 | 1960-03-01 | Virginia Carolina Chem Corp | Method for killing plants |
| US4776882A (en) * | 1982-12-27 | 1988-10-11 | Rhone Poulenc Nederlands B.V. | Concentrated basal spray |
| GB9118565D0 (en) * | 1991-08-30 | 1991-10-16 | Schering Ag | Herbicidal compositions |
| US5912207A (en) * | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Zeneca Limited | Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds |
| NZ522033A (en) * | 2000-06-13 | 2004-06-25 | Syngenta Ltd | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
| GB0022835D0 (en) * | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
-
2002
- 2002-06-13 GB GBGB0213654.7A patent/GB0213654D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-06-04 DE DE60320553T patent/DE60320553T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-04 US US10/517,872 patent/US20050202972A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-04 AT AT03732684T patent/ATE392811T1/de active
- 2003-06-04 PL PL371550A patent/PL208370B1/pl unknown
- 2003-06-04 MX MXPA04010865A patent/MXPA04010865A/es active IP Right Grant
- 2003-06-04 ES ES03732684T patent/ES2301801T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-04 EP EP03732684A patent/EP1515609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-04 BR BR0309414-6A patent/BR0309414A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-06-04 AU AU2003240070A patent/AU2003240070A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-04 CA CA2480898A patent/CA2480898C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-04 WO PCT/GB2003/002423 patent/WO2003105588A1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1515609B1 (en) | 2008-04-23 |
| WO2003105588A1 (en) | 2003-12-24 |
| ES2301801T3 (es) | 2008-07-01 |
| ATE392811T1 (de) | 2008-05-15 |
| CA2480898C (en) | 2011-08-23 |
| AU2003240070A1 (en) | 2003-12-31 |
| CA2480898A1 (en) | 2003-12-24 |
| EP1515609A1 (en) | 2005-03-23 |
| DE60320553D1 (de) | 2008-06-05 |
| BR0309414A (pt) | 2005-02-01 |
| GB0213654D0 (en) | 2002-07-24 |
| US20050202972A1 (en) | 2005-09-15 |
| DE60320553T2 (de) | 2009-05-28 |
| PL371550A1 (pl) | 2005-06-27 |
| MXPA04010865A (es) | 2005-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20050096226A1 (en) | Composition comprising a cyclohexanedione herbicide and an adjuvant | |
| EP0496751B1 (de) | Herbizide wirkstoffkombinationen | |
| RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| KR101525558B1 (ko) | 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물 | |
| EP2250891A2 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
| KR101429026B1 (ko) | 제초제 조성물 및 이의 사용 방법 | |
| PL208370B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania chwastów oraz zastosowanie adiuwanta w kompozycji chwastobójczej | |
| RU2129372C1 (ru) | Синергистическая гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| PL186800B1 (pl) | Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin | |
| US6852674B2 (en) | Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant | |
| JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| EP1672982B1 (en) | Method of controlling weeds | |
| HU201224B (en) | Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds | |
| USH1103H (en) | Post emergence herbicidal compositions and methods for using same | |
| AU2002342225B2 (en) | Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant | |
| DE3934706A1 (de) | Herbizide wirkstoffkombinationen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |