CZ300109B6

CZ300109B6 - Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku

Info

Publication number: CZ300109B6
Application number: CZ20033095A
Authority: CZ
Inventors: Bickers@Udo; Hacker@Erwin; Sixl@Frank; Auler@Thomas
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2001-05-16
Filing date: 2002-05-03
Publication date: 2009-02-11
Also published as: PL366697A1; IL158813A; EP1392117B1; HU229036B1; RU2311028C2; IL158813A0; RU2003136276A; CN1265707C; PL206808B1; KR100869428B1; PT1392117E; DE60204875D1; BG66174B1; ES2242037T3; DE60204875T2; CZ20033095A3; US20030104946A1; DK1392117T3; KR20030094414A; HUP0304075A3

Abstract

Zpusob kontroly rustu plevele na místech jeho výskytu, pri kterém se aplikuje na tato místa výskytuherbicidne úcinné množství (a) benzoylového derivátu obecného vzorce I, (b) hnojiva obsahujícího dusík a (c) jedné nebo více pomocných látek. Kompozice obsahující komponenty (a), (b) a (c).

Description

Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku

Oblast techniky

Vynález se tyká oblasti herbicidních látek, zejména je možno uvést, že se tyká herbicidních prostředků obsahujících určité benzoyleyklohexandionové sloučeniny v kombinaci s dusíkovými hnojivý a pomocnými látkami, kterých jc možno vhodné použít pro selektivní kontrolu plevelů ío a trávových plevelů vyskytujících se na plochách s významnými kulturními plodinami. Vynález se rovněž týká způsobu kontroly nežádoucí vegetace vyskytující se v místech pěstování plodin, zejména v místech pěstování kukuřice, přičemž se při tomto postupu aplikuje na místo pěstování této plodiny nebo v místu výskytu nežádoucí vegetace herbicidní prostředek obsahující herbicidne účinné množství benzoylovcho derivátu, hnojivo obsahující dusík a jednu nebo více pomočíš ných látek, případně ve směsi s dalšími herbieidními látkami nebo ochrannými prostředky.

Dosavadni stav techniky

2(ι V této oblasti existuje velké množství patentových dokumentů, ve kterých se popisují benzoyleyklohexandionové herbicidní látky. Určité benzoyleyklohexandionové sloučeniny jsou uvedeny v mezinárodních publikovaných patentových přihláškách WO 00/21924 a WO Q1/07422, které představují zejména vhodnou skupinu těchto sloučenin. V mezinárodní publikované patentové přihlášce WO 00/53014 se popisují herbicidní prostředky obsahující 3-heterocykly I substituova25 né benzoylovc deriváty pyrazolů v kombinaci s pomocnou látkou. V mezinárodní publikované patentové přihlášce WO 92/19107 se popisuje herbicidní prostředky obsahující určité 2 benzoylcyklohexan-l,3-dionové deriváty v kombinaci s hnojivém obsahujícím dusík a pomocnou látkou.

.so Použití těchto benzoylcyklohexandionových sloučenin, běžně známých z výše uvedených patentů, je ovšem obvykle spojeno s určitými nevýhodami při jejich aplikování v praxi. Například je možno uvést, že herbicidní účinnost těchto známých sloučenin není vždy adekvátní, nebo naopak v případě, ze je herbicidní účinnost těchto látek adekvátní dochází k nežádoucími poškození užitečných rostlin.

O dusíku je běžně známo z dosavadního stavu techniky, že slouží jako hnojivo, viz. například publikace Farm Chemicals Handbook, 1988, Edd ion, str. B48 a B49. Běžně na trhli se vyskytují hnojivá na bázi dusíku obsahují bezvodý amoniak, dusičnan amonný, síran amonný, močovinu, dusíkaté roztoky (obsahující dusičnan moěoviny-amonný), dusičnan draselný a kombinaci těchto látek.

Termín pomocná látka zahrnuje povrchově aktivní látky, jako jsou například smáčeeí činidla, emulgátory. dispergační činidla a/nebo organická rozpouštědla, minerální a přírodní oleje a kombinace těchto látek. Mezi tyto pomocné látky zejména patří takové materiály, které jsou vhodné z hlediska agrochemického využití, jako například látky běžně známé / publikace: Foy, C.L,, Adjuvans for agrochemicals, CRC Press hic.. Boča Rat on. Florida, USA.

Podle předmětného vynálezu bylo zjištěno, že herbicidní účinnost těchto sloučenin může být značně zlepšena v případě že se použije kombinace benzoyleyklohexandionové sloučeniny spošt) léčně s hnojivém obsahujícím dusík a jednou nebo více pomocnými látkami.

C7. 300109 B6

Podstata vy nálezu

Předmětný vynález se týká způsobu kontroly růstu plevelů na místě jejich výskytu, jehož podstata spočívá v tom. že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství;

(a) benzoylového derivátu obecného vzorce I:

ve kterém:

R¹ znamená skupinu obecného vzorce 11:

(II) nebo R¹ znamená -CΗΌ-halogenalkylovou skupinu. -Cl LO-alkylovou skupinu, -Cl PO eykloalkylovou skupinu, -CJLOCHi-eykloalkylovou skupinu, -CHO-íC^bOíCPPhO-alkylovou skupinu, -CI LS—{halogenalkylovou skupinu), skupinu -Cl LOClhR⁸ nebo -OC1 l_?-cyklo2d alkylovou skupinu;

R a R vzájemně na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nilroskupinu, -S(O)„-alkylovou skupinu, -S(O)_n-halogenalkylovou skupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo halogenalkoxyskupinu;

2^

R^J znamená atom vodíku. -SCY-alkylovou skupinu, -CCMenylovou skupinu nebo SO,-fenylovou skupinu (tyto feny lové skupiny mohou být případně substituovány alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou. halogenalkoxyskupinou, halogenem, kvanoskupinou nebo nitroskupinou);

R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;

R⁽’ znamená kyanoskupinu, skupinu CONIL, NHSCh-alkylovou skupinu, NHSOi-halogenalkylovou, skupinu OR⁹, C()₂-alkýlovou skupinu, -S(O)„-alkylovou skupinu nebo -(SO)„55 halogenalkylovou skupinu;

R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;

R znamená 2 telrahydrofuranylový kruh. 3-tetrahydrofuranylový kruh nebo 2-letrahydropyra4o nylový kruh;

CZ 300109 Bó

R'^; znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cvkloalky lalkylovou skupinu nebo eykloalkenylovou skupinu:

w znamená 1 nebo 2; a n je 0. i nebo 2:

nebo zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, a (c) jednu nebo více pomocných látek.

i? Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu, ve kterých R¹ znamená atom vodíku, mohou existovat v řadě keto- nebo enolovýeh tautomerních forem. Kromě toho v určitých případech mohou výše uvedené substituenty přispět k optické isomerií a/nebo síereoisomerii těchto sloučenin. Všechny tyto formy a směsi spadají do rozsahu předmětného vy nálezu.

2o V popisu předmětného vynálezu, pokud nebude výslovně uvedeno jinak, mají následující termíny tylo obecné definované významy:

„alkylová skupina znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomu uhlíku, „halogenalkylová skupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku,

..alkoxyskupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku.

„halogenalkoxyskupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomu uhlíku, která je substituovaná jedním nebo více halogeny.

5? „alkenylová skupina znamená alkenylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícím dva až šest atomů uhlíku, „halogenalkenylová skupina znamená alkenylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující dva až šest atomu uhlíku, která je substituovaná jedním nebo více halogeny , „alkinylová skupina znamená alkinylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující tři až šest atomů uhlíku, „halogenalkinylová skupina znamená alkinylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězíš cem obsahující tři až šest atomů uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny.

„cykloalkylová skupina znamená tříčlenný až šestičlenný nasycený karbocyklický kruh.

„cykloalkenylová skupina znamená péticlenný nebo šestičlenný mono nenasycený karbocyklický su kruh, „halogen znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu.

Termínem „zemědělsky přijatelná sůl znamená soli, jejichž kationly jsou běžně známé a akcep55 tovatelné v tomto oboru pro přípravu solí pro zemědělské nebo zahradnické použití. Ve které jsou

C.7. 300109 B6 rozpustné ve vodě. Mezi vhodné soli s bazickými látkami patří soli s alkalickými kovy (například sodná sůl nebo draselná sul), soli s kovy alkalických zemin (jako například vápenatá su! nebo horečnatá sůl), amonné soli a aminové soli (jako je například diethalolaminová, triethano! aminová, oktylaminová, morfolínová a díoktylmethylamínová sůl).

Termín „kovové komplexy” se míní sloučeniny, ve kterých R⁴ znamená atom vodíku (nebo tautorném í forma), přičemž jeden nebo více atomů kyslíku tohoto 2-benzoy lového derivátu obecného vzorce I funguje jako chelatační činidlo vůči kovovému kationtu, Jako příklad těchto kationtú je možno uvést železitý. kation titanu a hliníku.

io

Hnojivá obsahující dusík se všeobecně klasifikují jako buďto dusičnanová nebo amonná. Mezi běžně komerčně dostupná hnojivá amonného typu je možno zařadit bezvodý amoniak, vodný amoniak, dusičnan amonný, síran amonný, kapalná dusíkatá hnojivá a močovinu. Mezi hnojivá dusičnanového typu je možno zařadit dusičnan amonný, dusíkové roztoky, dusičnan vápenatý a dusičnan sodný. Mezi výhodná hnojivá obsahující dusík patří dusíkaté roztoky. Mezi nej výhodnější hnojivá obsahující dusík patří dusičnan močovino-amonný (IJAN)tn ve kterém procentický obsah dusíku je 28 % až 33 %, dále síran amonný, močovina, glycin nebo směsi těchto látek. Tyto roztoky HAN a další jiné roztoky obsahující dusík je možno připravit běžnými postupy známými z dosavadního stavu techniky.

Množství hnojivá obsahujícího dusík se v těchto směsích obvykle pohybuje v rozsahu od asi 50 do asi 3000 gramů/hektar. ve výhodném provedení podle vynálezu v rozmezí od asi 150 do asi 300 gramů/hektar,

2? Podle předmětného vynálezu bylo zcela neočekávaně zjištěno, že existuje optimální množství hnojivá obsahujícího dusík, které je obsaženo ve směsích, poskytujících nejvýhodnejší účinnou kontrolu růstu plevele.

Mezi výhodné pomocné látky patří povrchově aktivní činidla nebo organické kapalinv, přičemž o tyto kapaliny obsahují popřípadě vhodné emulgační prostředky k usnadnění homogenní distribuce kapaliny v postřikovém zásobníku.

Mezi povrchově aktivní látky patří ne iontové, aniontové. kationtové a am fotem í povrchově aktivní látky.

Jako příklad an iontových povrchově aktivních látek je možno uvést následující látky:

(a) soli karboxylových kyselin, například sodné a draselné soli mastných ky seliny pocházejících z kokosového oleje, (b) soli sulfonových kyselin, jako jsou např, alkylbenzensulfonáty s přímý m nebo rozvětveným alkylovým řetězcem, lignosulťonáty sodné, vápenaté a amonné, petrolsulfonáty, parafin.sulfonáty a alkyInaftalensulfonáty, (c) soli esterů kyseliny sírové, například sulfatované lineární primární alkoholy, a (d) estery kyseliny fosfono-polyfosfonové. například alkylfosfonát sodný, a (e) estery ky se I i ny fosforeč né nebo ky sc 1 ί ny s í rov é s e t hoxy lo v aný m i d i- a t r i st y ry 1 feno ly. j ako

5o volná ky selina nebo sůl,

Jako například kationtových povrchově aktivních látek je možno uvést:

(a) aminy s dlouhým řetězcem.

-4CZ 300109 B6 (b) kvartémí amonné soli, například cetyltrimethylamoniumbromid a N- alky hrimethylamon íumchlorid, a

(e) polyoxyethylenované aminy s dlouhým řetězcem.

Jako příklad neiontových povrchově aktivních látek je možno uvést:

io (a) polyoxyethylenované alkylfenoly.

(b) polyoxyethylenované nasycené a nenasycené mastné alkoholy.

(e) polyoxyethlenované polyoxy propy lengly koly.

(d) glyceryl a po lyglyeeryl estery přírodních mastných kyselin, (e) ethoxylované sorbitanestery. jako je například Atplus 309 F, (tj alkanolaminy.

(g) terciární acetylenícké glykoly, (h) polyoxyethylenované silikony, N—alky 1 pyrrolidony, (j) alkyIpolyglykosidy, (k) ethoxylované arylalkylfenoly, (I) ethoxylované alkylfenoly, (m) ethoxylované hydroxy-mastné kyseliny, jako jsou například deriváty ricinového oleje, (n) blokové kopolymery ethoxylenoxidu a propylenoxidu, a (o) kondenzační produkty EO-PO blokových kopolymeru a ethylendiaminu.

Jako příklad amfoterních povrchově aktivních látek je možno uvést následující látky:

(a) beta-N-alkylaminopropíonové kyseliny;

(b) N-alkyl-beta-iminodipropionové kyseliny;

(e) i ni i da zo I i n ka rboxy I áty;

5d (d) N-alkylbetainy:

(e) aminoxídy, (tj sulfobetainy nebo sultainy. a (g) fosfatidy.

Tyto povrchově aktivní látky a další látky jsou uvedeny v publikacích: Drew Myers, Snrjactants Science and Technology, Rosen, Surfdctants and Interfacial Phenotnena, 2'^hl Edítion, (New York: John Wiley and Sons, lne., 1989), Chapter 1.

Jako příklad organických kapalin je možno uvést následující látky:

1. Nepolární rozpouštědla, jako jsou například:

(a) aromatické uhlovodíky, jako jsou například deriváty benzenu, například toluen, xylen, mesitylen, diísopropyl benzen, indan a deriváty naftalenu. jako jsou například 1-methylnaftalen. 245 methylnaftalen, (b) alifatické uhlovodíky, jako je například pentan, hexan, oktan, eyklohexan. a alifatické a ísoparafinické minerální oleje (Exol D, Isopor od EXXONu,)

Cl 300109 Bó (c) směsi aromatických a alifatických uhlovodíků (Solvesso), (d) halogenované alifatické uhlovodíky, jako je například methylenchlorid. a (e) halogenované aromatické uhlovodíky, jako je například chíorbenzen nebo diehlorbenzen.

2. Polární lipofilní kapalíny:

(a) esteix přírodních nebo živočišných mastných kyselin a glycerolu nebo estery mastné kyselili) ny a glykolu, například olej z kukuřičných semen, olej z bavlněných semen, lněný olej. sojový olej. kokosový olej, palmový olej. bodlákový olej a ricinový olej, (b) estery nasycených a nenasycených mastných kyselin (monoestery monokarboxvl o vých kyselin), jako jsou například alkylestery obsahující 1 až 6 atomů uhlíku alkankarboxylových is kyselin obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, nasycené a nenasycené alkyTestery obsahující 1 až 6 atomů uhlíku mastných kyselin obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, jako jsou například alky lestery obsahující I ažó atomů uhlíku alkankarboxylových kyselin obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, nasycené a nenasycené alkylestery obsahující I ažó atomů uhlíku mastných kyselin obsahujících 8 až 22 atomů uhlíku, jako jsou například alkylestery kaprylové kyseliny , kaprinovč kyseliny , laurové

2o kyseliny, palmitové kyseliny, stearové kyseliny, olejové kyseliny, li no lenové kyseliny, linolové kyseliny a deriváty přírodních a živočišných olejů, jako například alkylovaného řepkového oleje, (e) estery aromatických karboxylových kyselin, jako jsou například alkylestery obsahující I až 12 atomů uhlíku ftalové kyseliny, zejména alkylestery obsahující 4 až 8 atomů uhlíku fialové kyseliny, (d) estery aromatických karboxylových kyselin, jako například alkylestery obsahující I až 12 atomů uhlíku kyseliny ftalové, zejména alky lestery obsahující 4 až 6 atomů uhlíku kyseliny ftalové, (e) estery jiných organických kyselin, jako například dialky lester obsahující 1 až 12 atomu uhlíku a/nebo evkloalkylester alkylfosfonové kyseliny obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, ve výhodném provedeni dialkylesler obsahující 1 až 12 atomů uhlíku alkylťosfonové kyseliny obsahující 4 až 16 atomů uhlíku, zejména bis--(2 elhylhexyl)-ester kyseliny oktan fosfonové (HOF. S

4326, Clariant).

3. Směsi rozpouštědel ze skupiny (1) a/nebo (2), viz výše.

Jako příklad výhodných povrchově aktivních látek podle předmětného vynálezu je možno uvést

4() následující látky:

polyoxyethylensorbitanmonolauráty, alkylarylpolyoxyethylény. parafiny z ropy, polyoxyethylované polyolové mastné kyseliny a polyolové mastné estery, koncentráty oleje kulturních plodin a aditiva na bázi silikonů.

Kromě výše uvedených povrchově aktivních látek jc možno do směsí podle předmětného vynálezu inkorporovat rovněž í další inertní pomocné látky, pomocí kterých je dosáhnout vytvoření vhodnější formulace. Těmito inertními pomocnými látkami jsou například roztírací prostředky, emulgační prostředky, dispergační činidla, pomocné pěnící látky, činidla potlačující tvorbu pěny.

penctrační činidla a korekční činidla.

Termínem ..herbicidní látka“, který'je použit v tomto popisu, se míní sloučenina pomocí které je možno kontrolovat nebo modifikovat růst rostlin. Termínem „rostlina“, který je použit v tomto textu se míní veškerá postemergentní vegetace v rozsahu vývoje od sazenic až po vzrostlou vege55 taei.

-6Termínem „hnojivo obsahující dusík”, který je použit v tomto textu, se míní primární nutriční íatka. která je potřebná pro všechny rostliny ve značném množství pro dosažení růstu rostliny.

Postup podle předmětného vynálezu umožňuje pěstiteli aplikovat hnojivo obsahující dusík.

pomocnou látku a herbicidní prostředek společně v jediné operaci, což má výhodu v úspoře času a pracovní síly.

Kromě toho je třeba uvést, že podle předmětného vy nálezu bylo zcela neočekávateinč zjištěno, že zde existuje optimální množství povrchově aktivní látky přítomné v těchto směsích podle předlo metného vynálezu poskytující nej účinnější kontrolu růstu plevele.

Výhodnými sloučeninami podle předmětného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce la:

CZ. 300 ϊ 09 B6

ve kterém:

R¹ znamená zbytek obecného vzorce 11:

(II) nebo R' znamená Cí fiO-halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, -CIKO-alkýlovou skupinu obsahující I až 4 atomy uhlíku v alkylové části. -CH₂O{CH₂)₂O(CH₂)₂O alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinu -CHOCíTR* nebo -OCI fi-cycloalkýlovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v eykloalkyiové části:

R znamená methylovou skupinu. -S(O)_n-niethylovou skupinu, S(O)„-ethylovou skupinu nebo atom halogenu:

IV znamená trifluormethylovou skupinu. —S(O)„· methylovou skupinu, -S(O)_n-ethylovou skupinu nebo atom halogenu;

R' a R'^a každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu;

R^fl znamená kyanoskupinu nebo skupino OR⁹;

R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;

R^s znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh nebo kruh nebo 3-tetrahydrofuranylový kruh; a

Cl 300109 B6

R' znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Ještě výhodnějšími sloučeninami podle předmětného vynálezu jsou sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce la.

ve kterém:

R¹ znamená zbytek obecného vzorce II:

(II) nebo R¹ znamená -OhO-halogenal kýlovou skupinu obsahující v alkylové ěásti 1 až 4 atomy uhlíku (kde halogenalkylovou skupinou je ve výhodném provedení ethylová skupina substituovaná jedním až pěti atomy fluoru). -CK₂O· alkylovou skupinu obsahující v alkylové Části 1 až 4 atomy uhlíku, -CI I₂O(CH2)2O(CH₂)₂O-methylovoii skupinu, skupinu -ClbOClhR⁸ nebo -OC H ₂- cy klop ιό py lo v ou s k u p i n u;

R znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu:

zo R' znamená-S(O)„-methylovou skupinu nebo -S(O)_n-ethylovou skupinu:

R' a lú' každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu:

R⁶ znamená kyanoskupinu nebo skupinu ORÝ

R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu;

R^s znamená 2 lelrahydrofuranylový kruh; a

3li

R znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.

Nej výhodnějšími sloučeninami podle předmětného vynálezu obecného vzorce 1 jsou následující sloučeniny:

2-[2 chlor-3-(5-kyanomethylisoxazoltn 3 yl)-4-ethy!suf'onylbenzoyl]cyklohexan 1.3 dion;

2—[2—chlor 3-(2,2,2-trifluoretho\ymethyl)-4-methylsu(onylbenzoyl]eyk]ohexan-] .3-dion;

-to 2-f2-chlor—1-methy Isul tony 1-3-[telrahydrof uran-2-ylJ methoxy methv I] benzoyl j cyklohexan1.3 dion;

2-[2-chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin 3-yl)-4-ethyIsuíonylbenzoyljeyklohexan-1.3 dion;

2 [2 chlor 3 (2.2-difluorethoxynKthyl)-4-ethylsuťonyibenzoyl]cyklohexan-l,3-dion;

2-[ 2-c h I or—3—(methoxy ethoxy ethoxy mel hyl)-4-mcthylsu tony I benzoyl jcyklohexan- 1,3-dion;

-8CZ 300109 B6

2-[2-chlor-3 -(5-niethoxymethyl -5-methylisoxazolin -3-y!)-4-methvlsufonylben/o\ 1]cyklohexan-] .3- dion:

2-[2-chIor-4-ethylsulfonyl 3 (5-methoxvmethyl -5-methylisoxazolin-3 yl)benzoyl]cyklo5 hexan-1.3-dion;

2-[2-ehlor -3% 5-ethoxy methy 1 -5-methy lisoxazolin-3-yl)-4-met h\ Isul fony 1 benzoyl] cyklohexan-l.3-dion;

io 2-[2-chlor-J-ethylsulfonyl 3-(5-methoxvniethylisoxazolin-3-vl)benzoyl]cyklohexan 1,3dion;

2-[2-ehlor-3-cyklopropyímethoxy-4-methylsulfonylbenzoylJ-5,5-dimethyleyklo-hexan 1.3 dion;

2-[2-chlor 3-eyklopropyl methoxy -4-methylsulfonylbenzoyllcyklohexan-1.3 -dion; a

2-[2-chlor-3 (1,1,2,2,2-pentafiuoretho\ymethyl)-4Hiiethy Isul fonylbenzoyl]cyklohe\an-l.3dion.

o

Benzoylové deriváty obecného vzorce 1 podle předmětného vynálezu je možno připravit běžně známými metodami z dosavadního stavu techniky, například použitím postupu popsaného v mezinárodních publikovaných patentových přihláškách WO 00/21924 a WO 01/07422.

Směsi podle předmětného vynálezu mají vynikající herbicidní účinnost vůči širokému spektru ekonomicky důležitým jedno- a dvouděložným škodlivým rostlinám, fyto účinné látky podle předmětného vynálezu vykazují rovněž vynikající účinnost vůči víceletým druhům plevele, které produkují výhonky zoddenků, kořenové výhonky nebo jiné víceleté orgány, které jsou obtížně regulovatelné co do růstu.

Mezi typické jednoděložné a dvo udě ložné druhy plevele, které je možno kontrolovat pomocí sloučenin podle předmětného vynálezu patří následující druhy:

jednoděložné druhy plevele, například Avena, Lolium. Alopecurus. Phalaris. Echinochloa.

5? Digitaria, Setaria a Cyperus ze skupiny jednoletých rostlin, a ze skupiny víceletých druhů například Agropyron, Cynodon. lni pera ta a Sorghum a rovněž víceleté druhy Cyperus. a

- dvoudč ložné druhy plevele, jako například Galium, Viola, Veron tea, Lamium, Stellaria, Amaranthus. Sinapís, lpomoea. Matricaria. Abutilon a Sida ze skupiny jednoletých rostlin a ConvoIvLilus. Círsíum, Rumcx a Artemisia ze skupiny víceletých druhů plevele.

Rovněž jsou výjimečně dobře kontrolovatelné za použití směsí podle předmětného vynálezu takové druhy škodlivého plevele vyskytující se za specifických podmínek pěstování na plochách s rýží jako například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus.

I když mají směsi podle předmětného vynálezu vynikající herbicidní účinnost proti jednodčložnyni a dvouděložným druhům plevelů, kulturní plodiny zc skupiny ekonomicky důležitých plodin, jako jsou například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa. bavlna a sója. zůstávají poškozena pouze v nepatrné míře, jestli nejsou vůbec poškozena, Z tohoto důvodu jsou směsi podle předmětného vynálezu velice vhodné pro selektivní kontrolu nežádoucí vegetace vyskytující se na místech pěstování zemědělsky využívaných plodin nebo na místech pěstování dekorativních rostlin.

-9CZ 300109 B6

Vzhledem k herbicidním vlastnostem mohou být smési podle předmětného vynálezu rovněž použity pro kontrolování škodlivých rostlin na místech pěstování běžně známých geneticky modifikovaných rostlin nebo geneticky modifikovaných rostlin, která jsou pouze vc fázi vývoje.

Zpravidla se transgenovanč rostliny odlišují výjimečně výhodnými vlastnostmi, například rezis5 tencí vůči určitým pesticidům, zejména vůči určitým herbicidním látkám, rezistencí vůči nemocem rostlin nebo vůči patogenúm vyskytujícím se na rostlinách, jako jsou určíte druhy hmyzu nebo mikroorganizmy, jako jsou například boudy, bakterie nebo viry.

Směsi podle předmětného vynálezu sc výhodné používají v případě ekonomicky důležitých trans10 genovaných plodin a ornamentálních rostlin, jako jsou například obiloviny, jako pšenice ječmen, žito. oves. proso, rýže, maniok a kukuřice nebo dalších plodin, jako jsou například cukrov á řepa. bav lna, sója. řepka olejna, brambory , rajská jablíčka, hrách a další ty py zeleniny.

Směsí podle předmětného vynálezu je možno ve výhodném provedení použít jako herbicid nich is látek na plochách s kulturními plodinami, které jsou rezistentní nebo které byly geneticky upraveny tak, aby byly rezistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidu ích látek.

Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží použití výše uvedených směsí podle předmětného vynálezu jako herbicidu ích látek ke kontrolování růstu škodlivých rostlin při pěstování transgenovaiiých kulturních plodin.

Podle dalšího aspektu náleží do rozsahu předmětného vynálezu směsi, které obsahují:

(a) herbicidně účinné množství benzoy lového derivátu výše uvedeného obecného vzorce I nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahuj ící dusík, a (c) jednu nebo více pomocných látek, v kombinaci s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosilo čovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem.

Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu je možno formulovat mnoha různými způsoby, což závisí na tom. jako jsou předem specifikované biologické a/nebo chemickofyzikální vlastnosti. Jako příklad vhodných možností formulování těchto látek je možno uvést: smáčitelné prášky (WP), ve vodě rozpustné prášky (SP), ve vodě rozpustné koncentráty, /emulgovatelné koncentráty (EC). emulze (EW), jako jsou například emulze typu olej ve vodě nebo voda v oleji, rozstřikovatelnč roztoky, suspenzní koncentráty (SC), disperze na bázi oleje nebo vody, roztoky mísitelné v oleji, kapslové suspenze (CS), látky ve formě popraše (DP). přísadová činidla, granule pro rozptylování na polích a pro aplikací do půdy, granule (GR), ve formě mikrogranulí.

postřikové granule, potažené granule a adsorpční granule, ve vodě dispergovatelné granule (E(i). ve vodě rozpustné granule (SG). ULV formulace, mikrokapsle a vosky.

Typy jednotlivých formulací jsou v principu všeobecně dobře známy z dosavadního stavu techniky v tomto oboru, přičemž například jsou popisovány v následujících publikacích: Winnaeker15 Kuchler, „Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munieh. 4^th Edition 1986, Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y.. 1973: K. Martens, „Spray Drv ing Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Nezbytné přídavné látky pro tyto formulace, jako jsou například inertní materiály, povrchově aktivní látky, rozpouštědla a další aditiva jsou rovněž všeobecně dobře známy z dosavadního stavu techniky v tomto oboru, viz například publikace: Watkins. „Handbook of lnsecticide Dust Dilucnts and Carriers, 2nd E.„ Darland Books, Caldwell. NJ„ J. Wiley & Sons. N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide; 2nd Ed,, Interseience, N.Y. 1963; McCuteheoifs „Detergents and Emulsifíers Annual, Me Publ. Corp.. Ridgewood N.J.. Sísley and Wod, „Encyclopediaof Surfa5? ce A cti ve Agents, Chem. Publ. Co. Inc.. N.Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzfláehenaktivc Áthylcn- 10CZ 300109 B6 oxidaddukte [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgessell. Stuttgart 1976;

Winnacker-Kuchler. „Chcmische Technologie [Chemical Technology]. Volume 7. C. Hauser

Verlag Munich. 4th Edition 1986.

Na bázi těchto formulací je možno rovněž formulovat kombinace s dalšími pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy. herbicidy, fungicity a rovněž ochrannými látkami, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve fází konečného formulování směsí nebo jako směsí pro zásobníky .

io Smáčitelné prášky představují přípravky, které jsou rovnoměrně dispergovatelné ve vodě a které kromě aktivní sloučeniny rovněž obsahují povrchově aktivní látky iontového a/nebo ne iontového typu (smáěicí činidla, disperganty). jako jsou například polyoxyethylovanc alkylfenoly, polyoxyethylovanc mastné alkoholy, póly oxy ethyl o vane mastné aminy, mastné alkohol póly gly kolethersulláty, alkansulfonáty. alkylbenzensulfonáty, lignosulfonáty sodné. 2.2' dinaftylmethan-ó.6' i? disulfonáty sodné, dibutylnaftalensulfonáty sodné nebo alternativně oleyImethyltauráty sodné, kromě ředidel nebo inertních látek. Pro přípravu smáěitelných prášků jsou herbicidně účinné látky rozmělňují nájemný prášek, například v běžně známých zařízeních, jako je například kladivový mlýn, dinychadlové mlýny a tryskové mlýny, načež se v následné fázi nebo současně mísí s pomocnými látkami pro tyto formulace.

Zemulgovatelnc koncentráty se připravují rozpouštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butanol, eyklohexanon. dimethylformamid. xylen, nebo v alternativním provedení ve vysokovroucích aromatických rozpouštědlech nebo uhlovodících nebo ve směsích těchto organických rozpouštědel za použití současně přídavku jedné nebo více povrchové aktivních látek iontové a/nebo neiontové povahy (emulgační činidlo). Jako příklad těchto emulgačníeh látek, které je možno použít v této souvislosti je možno uvést vápenaté soli alky lary lsu lionových kyselin, jako je například dodecy(benzensulfonát vápenatý, nebo neiontové emulgační látky, jako jsou například polyglykolcsterv mastných kyselin, alkylarylpolyglykolestery. mastný alkoholpolygly koletery, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu. alkyl póly étery, sorbitol5d estery, jako jsou například estery sorbitolu a mastných kyselin nebo polyoxyethylensorbítolestery, jako například estery' polyoxyethylensorbitolu a mastných kyselin.

Poprašové látky se získají rozemíláním účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní hlinky, jako například kaolin, bentonit a pvrofilit. nebo infuzo55 riová hlinka (křemelina).

Suspcnziií koncentráty mohou být na bázi vody nebo na bázi oleje. Tyto koncentráty je možno připravit například rozemíláním za mokra za použití běžně známých perlových mlýnů, případně je možno použít současně přídavku povrchově aktivních látek, jako jsou například látky, které

4o byly uvedeny výše, například v souvislosti s formulacemi jiného typu.

Emulze, jako jsou například emulze typu olej ve vodě (EW), jc možno připravit například za pomoci míchadel. koloidních mlýnů a/nebo statických mísících zařízení za použití vodných organických rozpouštědel, a v případě potřeby je možno použít povrchově aktivních látek, jako jsou například látky zmiňované výše.

Granule je možno připravit rozstřikováním účinné látky na adopce schopny granulovaný inertní materiál, nebo aplikováním koncentrátu účinné látky na povrch nosičového materiálu, jako je například písek, kaoliny, nebo na granulovaný inertní materiál, přičemž se použije pojivových látek, jako jc například polyviny lalkohol, polyakrv láty sodné nebo alternativně minerální oleje.

Rovněž je možno granulovat vhodné aktivní látky, eož se provádí obvyklým běžně známým způsobem používaným pro přípravu granulí hnojivá, v případě potřeby jako směsi hnojiv.

Ve vodě dispergovatelné granule jsou zpravidla připravovány obvyklými metodami běžné známými z dosavadního stavu techniky, jako je například rozstřikovací sušení, granulace ve fluidním loži. disková granule, míšení za použití vysokorychlostních mísících zařízeni bez použiti pevného inertního materiálu.

Pokud se týče přípravy granulí diskovou granulací, granulací ve fluidním loži, granulace za použití extrudéru a granulace rozstřikovaeím sušením, potom je možno odkázat na publikace: „Spray-Drying Handbook 3rd cd. 1979, (i. Goodwin Ltd.. London: J.L. Brown ing. „Agglomeration”. Chemical and Engineering 1967, strana 147 ff; „Perryů Chemical LngineeCs Handla book“, 5th Ld., MeGraw-Hill, New\ork 1973, str. 8-57.

Další podrobnosti týkající se formulací činidel pro ochranu rostlin je možno nalézt v publikacích: G.C. Klingman. ..Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc.. New York, 1961. stránky 81-96, a J.D. Lreyer, S.A. Evans. „Wecd Control Handbook”, 5th Ld.. Blaekwcll

Scientific Publications. Oxford. 1968, stránky 101-103.

Obvykle agrochemické přípravky obsahují 0,1 až 99% hmotnostních účinné látky podle předmětného vynálezu obecného vzorce I. zejména 0,1 až 95 % hmotnostních této účinné látky podle vynálezu.

V případě smáčitelných prášku se koncentrace účinné látky pohybuje například v rozmezí od 10 % do 90 % hmotnostních, přičemž zbytek do 100 % představují obvyklé složky těchto formulací. V případě zemulgovatclných koncentrátů se koncentrace účinné látky pohybuje například v rozmezí od 1 % do 90 % hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 5% do 80 % hmotnostních, f ormulace ve formě poprašů obsahují 1 % až 30 % hmotnostních účinné látky, vc výhodném provedení obvykle 5 % až 20 % hmotnostních účinné látky, rozstřikováte 1 né roztoky obsahují 0,002 % až 2% hmotnostní účinné látky, ve výhodném provedení 0.01 % až 0,2% hmotnostní účinné látky. V případě granulí dispergovatelných ve vodě obsah účinné látky závisí částečně na tom, zdaje účinná látka kapalná nebo pevná a jaké granulační přídavné látky, plniva, ald. jsou použity. V případě granulí dispergovatelných ve vodě se obsah účinné látky například pohy buje v rozmezí od I % do 95 % hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 10 % do 80 % hmotnostních.

Kromě toho je třeba uvést, že formulace výše zmiňovaných účinných látek obsahují pojivové látky, smáčecí činidla, dispergační prostředky, emulgační prostředky, penetrační prostředky, konzervační přísady, činidla proti zamrzání a rozpouštědla, dále plniva, nosičové látky a barvicí přísad), protipěnicí přídavné látky, inhibitory odpařování a regulátory pH a viskozity. přičemž se použijí takové přísady, které jsou pro každý jednotlivý typ obvyklé.

to Složky, které se používají v případě účinných látek podle předmětného vynálezu, ve směsných formulacích nebo v zásobníkových směsích, představují běžně známé a používané aktivní látky, například látky popisované v publikacích: Weed Research 26, 441-445 (1986). nebo ..The Pesticide Manual”. 11th edition, The British Crop Protection Couneil and the Roval Soc. of Chemistry, 1997, a dále referenční odkazy uváděné v těchto publikacích,

Při samotném použití se tyto formulace, které jsou v obchodně přijatelné formě, v případě potřeby řadí obvyklým způsobem, například za použití vody v případě smáčitelných prášků, zemulgovatelných koncentrátů, disperzi a ve vodě dispergovatelných granulí. Přípravky ve formě poprášil, granulí pro v právo ván i do půdy nebo pro rozptylování po polích a rozstřikovatelných roztoku.

se obvykle před samotným použitím dále neředí s dalšími inertními látkami.

Nezbytně nutné aplikované množství sloučenin obecného vzorce I podle předmětného vy nálezu se určují podle vnějších podmínek, jako je kromě jiného teplota, vlhkost a typ použitého herbicidního prostředku. Toto aplikované množství se může pohybovat v širokých mezích, například v rozmezí od 0,001 do 10.0 kilogramú/hektar nebo se může jednat o ještě vyšší množství účinné

- p .

látky, ovšem ve výhodném provedení se toto množství pohybuje v rozmezí od 0.005 do 5 kitogramů/hektar, a podle ještě výhodnějšího provedení se toto množství pohvbuje v rozmezí od 0.01 do 1 kilogramú/hekrar.

Podle dalšího aspektu do rozsahu předmětného vynálezu náleží produkt obsahující:

(a) herbíeidně účinné množství benzoylového derivátu obecného vzorce I nebo zemědělsky přijatelné soli této sloučeniny nebo kovového komplexu této sloučeniny.

io (b) hnojivo obsahující dusík, a (c) jeden nebo víee přídavných látek, v kombinaci s herbíeidně přijatelným ředidlem nebo nesočivou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, jako kombinovaný přípravek pro separátní, současné nebo postupné použití při kontrolování plevelů na miste jejich výskytu.

Podle předmětného vynálezu bylo zcela neočckávatelně zjištěno, že tyto formulace ve formě přemixu tvořené výše uvedenými složkami (a), (b) a (c) poskytují lepší úroveň kontroly plevelových rostlin a selektivitu vůči kulturním plodinám v porovnání se zásobníkovými směsmi, a / tohoto důvodu tyto formulace ve formě premixu představují výhodný aspekt předmětného vyná2i) lezu.

Příklady provedení vynálezu

V dalším popisu bude předmětný vynález blíže vysvětlen s pomocí konkrétních příkladů provedení, přičemž ovšem tyto příklady jsou pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu. Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu použité v následujících příkladech mají tyto kódy:

.ni Bl = 2-[2-chlor-3-(2,2.2-trifluorethoxymelhyl)· 4 methylsulfonylbenzoyljeykloliexan-1.3dion;

B2 = 2 [2 ehlor-3-(5-kyanomethylisoxazolin-3-yl)-4 ethylsulfonylbenzoyljeyklohexan1.3—dion;

B3 = 2--{2-chloM-rncthy Isul tony 1-3-[tetrahydrofuran 2-y l]incthoxy methyl] benzoyl }cy klohexan-1.3-d ion;

B4 2-[2-ehlor-3-(methoxyetboxyetho.xvniethyl)-4-niethylsulfony Ibenzoyljcyklohexan

4o 1.3-dion; a

B5 - 2—[2—ch lor 3-{ 1,1,2,2,2-pentatl uorethoxy methyl M-met h visu Ilony I benzoyl Jev klohexan- 1,3—dion.

Pro různé druhy kulturních plodin a druhy plevelů jsou použity následující kódy:

1IORVS = ječmen; ORYSP - trabsokativabý neloupaná ryže; ORYSW = semenná neloupaná rýže; ZEAMA = kukuřice; ABUTII Abutilon fheophrasti: AMARE = Amarunthus reiroflexus: AVEEA - Avena fatuct: CHEAL = Chenopodium album: CYPIR ^- Cyperus iria: CYPES

Cyperus escutenfus: ECHCG - Echinoehloa crus-galli; GALAP = Galium aparine: MATCH Matrieariu chamomilla: POECO = Polygonům convolvulus; SETFA - Sefcďia jaberii: SETEU = Se (ar i a lufeseenx; SEI VI = Se far i a viridix: STEME - Stellor i a media: a VIOTR = Viola (rieolor.

V následujících příkladech byly herbicidní sloučeniny charakterizované „WP20“ použity jako smáčitelné prášky obsahující 20% účinné látky, 20% Wessalonu SV, 10% povrchově aktivní látky, 30% Texaponu K12, 5% Calogonu T. 0.2% Fluowetu PP. 14,8% kaolinu W. Tyto srnáčitelné prášky byly připraveny odborníkům běžně známými z dosavadního stavu techniky.

Ostatní symboly použité ve formě zkratek a týkají se typů formulací a jiných dalších významů jsou popsány na konci tabulky ě. 12.

Příklad 1 íi Postemergentní kontrola plevele ve skleníku.

Podle tohoto příkladu byly pěstovány sazen i ce různých kulturních plodin a druhů plevele v písčito-jí lovíte půdě a tyto rostliny byly umístěny do klimatizované komory ve skleníku a zde udržovány /a podmínek umožňující dobrý růst. Po čtyřech týdnech po zasetí byly tyto rostlinky postří5 kány zásobníkovou směsí obsahující testovanou sloučeninu, přičemž bylo použito postřikové množství sprejového roztoku odpovídající 300 litrům/hektar. Tyto rostlinky bylv potom vizuálně vyhodnoceny čtrnáct dní po této aplikaci, přičemž byla zaznamenána procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v Tabulkách ě. 1 a 2. Získané výsledky ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny Rl a B2 připravených za pomocí přípravku llasten (přídavná látka a na hází sojového oleje) byla dále zlepšena použitím přídavku síranu amonného.

Tabulka č. I

Směs	Dávka g a.í./ha	Procentuální kontrola
SETLU	ABUTH	MATCH	POLCO	VIOTR
B1 (WP20)	75	58	85	43	43	65
B1 (WP20) + Hasten	75 1750	78	90	43	83	70
B1 (WP20) + Hasten + síran amonný	75 1750 3000	75	95	58	88	70

- 14 CZ 300109 Bó

Tabulka č, 2

Směs	Dávka g a.i./ha	Procentuální kontrola
ABUTH	AMARE	CHEAL	VIOTR
B2 (WP20)	75	40	68	60	55
B2 (WP20)	75	75	83	95	65
+ Hasten	1750
B2 (WP20)	75	90	85	98	70
+ Hasten	1750
+ síran amonný	3000

Příklad 2

Účinek na rostliny plevele vyskytujících se u rýze.

1(1

Podle tohoto přikladu byly pěstovány sazenice různých druhů plevele a rýže v píséito-jílovité půdě ve skleníku a zde byly udržovány za podmínek umožňující dobrý růst. Po třech týdnech po zasetí byly tyto rostlinky postříkány zásobníkovou směsí obsahující testovanou sloučeninu, přičemž bylo použito postřikově množství sprejového roztoku odpovídající 600 litrům/hektar. Tyto i? rostlinky byly potom vizuálně vyhodnoceny tři týdny po této aplikaci, přičemž byla zaznamenána procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v Tabulce č. 3. Získané výsledky ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny B2. formulované za použití povrchově aktivních látek samotných nebo v kombinaci se síranem amonným samotným se dramaticky zlepšila přídavkem síranu amonného nebo povrchově aktivní látky, přičemž poškození rostlinek rýže bylo za velmi slabé.

- 15 CZ 300109 Bó

Tabulka č. 3

Směs	Dávka g a.i,/ha	Procentuální kontrola
Druh rýže	Druh plevele 1
Senia	Cypress	ECHCG	CYPES
B2 (WP20)	50	0	0	0	15
B2 (WP20) + síran amonný	50	8	3	40	20
B2 (WP20)	50	3	5	cí	35
+ Hssten	500				i
+ síran amonný	300

Příklad 3

Účinek na rostliny plevele vyskytující se u rýže za použití aplikace účinné látky do vody.

II)

Podle tohoto příkladu byly pěstovány sazen ice různých druhů plevele a rýže v písčito-j dovité půdě ve skleníku a zde byly udržovány za podmínek umožňující dobrý růst. Po třech týdnech po zasetí byla na tyto rostlinky aplikována zásobníková směs obsahující testovanou sloučeninu, přičemž aplikace byla provedena na rostlinky ponořené ve vodě (odpovídající rýžovému poli). Tyto i? rostlinky byly potom vizuálně vyhodnoceny tři týdny po této aplikaci, přičemž byla stanovena procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v následující tabulce č. 4. v porovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami. Získané výsledky ukazují, že kontrola plevele v případě sloučeniny B2, formulované s elhylovaným sojovým olejem, byla zlepšena přídavkem síranu amonného. Nebylo pozorováno žádné poškození rýže.

- ió CZ 300109 B6

Tabulka č. 4

Směs	Dávka g ai/ha	Procentuální kontrola
ORYSP	CYPES
B2 (WP20)	12,5	0	45
B2 (WP20)	12,5	0	40
+ Hasten	500
B2 (WP20)	12.5	0	75
+ Hasten	500
+ síran amonný	300

Příklad 4

Postemergentní kontrola plevele v případe kukuřice za polních podmínek, io

Podle tohoto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1. ovšem na rozdíl od tohoto příkladu byly použity polní podmínky, přičemž rostlinky byly pěstovány v nádobách, a získané výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách č. 5. 6 a 7. Výsledky uvedené v tabulkách ě. 5 a 6 ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny B2 formulované jako koncentrát nevodný suspenze byla zlepšena přídavkem síranu amonného. V tomto případě nebylo pozorováno žádné poškození rýže. V tabulce č. 7 jsou ilustrovány výsledky odpovídající použiti dvou různých povrchově aktivních látek.

- 17 CZ 300109 B6

Tabulka č. 5

	GALAP	ld CM	45	o (O
	_j
	< uj X	co	co		LD
	b-	CO		OS
	υ
	X
	H	O	00		LD
		co	TT		ID
	CQ
	<
ra
o	<
E	LL H LU	iD	LD		CO
o JZ	P-	CO		OS
c	CO
•ro
□	Ξ)
c ω □	H LU	70	ID r-		O ao
2	ω
CL
	ř	co	LD		cO
	LU	CD	ao		r-
	ω
	O
	o	00	co		co
		Tt	co		r-
	o
	tu
	<

	<	o	O		o
	LU
	N
ro


'ra cn ra		o LD	o ID	100	o LD	o o co

>
*ra
Q
			+		+
				*>.		'>
			v-	c	t—	C
		<	<	c o	<	£ δ
		LD O	LD O	E	LD O	E
ω		y		ra		ra
		y—	c	T—	c
'0)		<->		ra		ra
E		CM	CM		CM	1—
l ω 1		CQ	CQ	ώ	m	'(fi

Procentuální kontrola	GALAP	25	CO M-	50
CHEAL	co 00	93	90
ABUTH	o co	35	48 ! I
SETFA	83	co co	95
SETLU	75	co 00	88
SETVI	75	68	99
ECHCG	70	85	00 r-
< LL LU > <	65	09	LD LD
< < LU N	o	o	O
Dávka g ai/ha	75	LD b-	75
2 X \|š	< ID O τ'- ÍM CQ	ÍM < ID O sz ÍM CQ	B2 (1K05 A5)

- 18CZ 300109 B6

Tabulka č. 7

Procentuální kontrola	GALAP	50	LO LO
CHEAL	to 0)	LO 00
ABUTH	00 LO	LO LO
SETFA	95	CD CD
SETLU	85	06 j
SETVI	68	73
ECHCG	63	75
AVE FA	65	co N
ZEAMA	o	O
Dávka g ai/ha	m h-	75
Směs i	< co o T— 5J	B2 (1K03 A2)

- 19 CZ 300109 B6

Příklad 5

Postemergentní kontrola plevele ve skleníku.

V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž byly dosaženy výsledky uvedené v následující tabulce č. 8. Tyto výsledky ukazují, žc kontrola plevele v případě sloučeniny B2. formulované jako kapalný přípravek na bázi vody. byla zlepšena přídavkem močoviny nebo glycinu.

Tabulka č. 8

Směs	Dávka g a.i./ha	Procentuální kontrola
	HORVS	ZEAMA	STEME	AMARE	CYPÍR
B2 (00 SL05 A1)	100	13	0	28	80	33
B2 (00 SL05 A5)	100	0	0	63	90	48
B2 (00 SL05 A6)	100	0	0	68	89	45

Příklad 6

Postemergentní kontrola plevele v polních podmínkách při pěstování rostlin v nádobách.

V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu I, přičemž byly rostliny pěstovány v nádobách při polních podmínkách, a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 9. Z těchto výsledků je patrné, že kontrola rostlin plevele v případe sloučeniny B2. připravené ve formě olejové disperze IK05 Al, byly zlepšeny přídavkem síranu amonného a kromě toho zde existuje optimální množství síranu amonného k dosažení zlepšení účinnosti. Nejlepší výsledky co do kontroly růstu rostlin plevele byly dosaženy při použití síranu amonného v množství v rozmezí od 100 gramů/hektar do 300 gramů na hektar.

-20CZ 300109 B6 l abulka č. 9

Směs	Dávka g ai/ha	Procentuální kontrola
ZEAMA	ECHC G	LOLMU	SETV!	ABUTH	GALAP
B2, 1K05A1	50	0	60	10	68	30	25
B2, 1K05A1 + (NH₄)₂SO₄	50 100	0	46	13	85	48	45
B2, 1K05A1 + (NH₄)₂SO₄	50 150	0	75	13	80	43	50
B2,1K05A1 + (NH₄)₂SO₄	50 300	0	83	18	73	55	63
B2.1K05A1 + (NH₄)₂SO₄	50 1000	0	78	15	73	50	60
B2, 1K05A1 + (NH₄)₂SO₄	50 3000	0	60	13	68	45	45

Příklad 7

Postemergentní kontrola rostlin plevele při testech prováděných vc skleníku.

V tomto příkladu bylo použito stejné metody jako v příkladu l. ovšem stím rozdílem, že byly použity jiné sloučeniny obecného vzorce 1 podle vynálezu, přičemž výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 10. Z výsledku uvedených v teto tabulce vyplývá, že kontrola růstu plevele se zlepší přídavkem hnojivá obsahujícího dusík. Tyto výsledky rovně/ ilustrují účinky, kterých je možno dosáhnout za použití různých množství hnojivá obsahujícího dusík a dále to, že kontrola růstu plevele bvla větší za použití množství 300 gramů/hektar v porovnání s dávkou 3000 grant íi/hektar síranu amonného.

l abulka č. 10

Směs	Dávka g ai/ha	Procentuální kontrola
SINAL	PHBPU	AVE FA
B4 (WP20J+2I ActirobB	50	20	20	0
B4 (WP20J+2I ActirobB + síran amonný	50 300	65	70	20
B4 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný	50 3000	60	55	0
B5 (WP20)+2t ActirobB	50	60	75	30
B5 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný	50 300	70	80	35
B5 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný	50 3000	60	45	30

Příklad 8

Postcmergcnlní kontrola rostlin plevele při testech prováděných ve skleníku.

V tomto příkladě byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž ale byla použita různá množství povrchově aktivní látky. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 11. přičemž /.výsledků zde uvedených je patrné, že existuje optimální množství povrchově aktivní látky k dosažení nej lepších výsledků kontroly růstu rostlin plevele. Konkrétně je možno uvést, že dávkové množství 100 gramů/hektar až 1000 gramů/hektar látky ActirobB a dávkové množství 100 gramů/hektar až 300 gramů/hektar látky Genapol X090 poskytuje nejlepší kontrolu růstu plevele. zatímco vyšší množství jsou méně účinná.

Tabulka č. 11

Směs	Dávka g ai/ha	Procentuální kontrola
ALOMY	ECHCG	AMARE	CHEAL
B2 as WP20	100	30	40	35	58
B2 as WP20	100	85	92	60	60
+ AetirobB	100
B2 as WP20	100	88	99	66	68
+ AetirobB	1000
B2 as WP20	100	75	80	58	55
+ AetirobB	2000
B2 as WP20	100	90	88	60	70
+ Genapol X090	100
B2 as WP20	100	88	97	68	75
+ Genapol X090	300
E2 as WP20	100 ¹	85	88	58	70
+ Genapol X09G	1000

Příklad 9

Postemcrgentní kontrola rostlin plevele při testech prováděných v polních podmínkách.

V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu l. přičemž testy byly prováděny v nádobách v polních podmínkách, a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 12. Z těchto výsledku jc zřejmé, že kontrola růstu plevele v případě sloučeniny B2, která byla použita jako formulace typu premix ve formě disperze voleji 1K03 Al. byla vyšší než kontrola prováděná za použití zásobníkové směsi ve formě smáci tel ného prášku plus 2 litry/hektar povrchově aktivní látky AetirobB plus 3 kilogramy/hektar síranu amonného.

-23CZ 300109 B6

Tabulka č. 12

Směs	Dávka g ai/ha	Procentuální kontrola
ZEAMA	SETVI	SETLU
B2 (WP20)	50	0	48	35
B2 (WP20)	50	5	93	78
+ Ací i rob B	2000
+ síran amonný	3000
B2(1K03 A1)	50	0	100	83

Poznámka:

a i ~ účinná látka.

ío Povrchově aktivní látky použité ve výše uvedených tabulkách: liasten - pomocná látka na bázi sojového oleje.

Atp lus 309E = neionogenní povrchově aktivní činidlo obsahující ad tě ní činidla.

Inex - pomocná látka,

Genapol XI50 = neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxylovaného isotridekanolpolyglykoletheru, (ienapol X090 -= neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxydováného isolridekanolpolygly koletheru, (ienapol X090 - neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxylovaného isotridekanolpoly25 glvkoletheru.

Emulsogen EL400 = neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ricinového oleje,

ActirobB = pomocná látka na bázi řepkového oleje, so

RME = methylovaný řepkový olej.

Látky použité ve výše uvedených tabulkách:

5? IK05 Al = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (50 g/l), rozpouštědlo (RME, 760 g/l) a Atplus 309E (120 g/l).

-24CZ 300109 B6

1K05 A2 = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (50 g/l). rozpouštědlo (RME. 677 g/l). Atplus 309F (120 g/l) síra amonný (100 g/l),

1K05 Λ5 - nevodny suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku ad. (50 g/l). rozpouštědlo 5 (RME. 625 g/l). Atplus 309F (120 g/l) a síran amonný (150 g/l).

1K03 Al = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (33 g/l). rozpouštědlo (RME. 644 g/l), Atplus 309F (120 g/l) a síran amonný (150 g/l).

io 1K03 A2 ~ nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (33 g/l). rozpouštědlo (RME, 647 g^zl). Emulsogen EL400 (120 g/l), síran amonný (150 g/l).

SL05 Al kapalná formulace na bázi vodv obsahující účinnou látku a.i. (50 g/l) a genapol X-150 (200 g/l).

i?

SL05 A5 = kapalná formulace na bázi vody obsahující účinnou látku a,i. (50 g/l), Genaol X-150 (200 g/l), močovinu (5 %),

SE05 A6 “ kapalná formulace na bázi vody obsahující účinnou látku ad. (50 g/l). Ganapol X- 150 (200 g/l), močovinu (5 %) a glycin (5%),

Claims

1. Způsob kontrolování růstu plevele na místě jeho výskytu, vyznačující sc tím, že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství:

(a) benzoylového derivátu obecného vzorce I:

2 [2-ehlor-3-cyklopropylmcthoxy 4 methy lsulfonylbenzoyljcyklohexan 1,3 dion; a

4o 2—[2—ch lor—3—(U, 2,2,2-penla íluorethoxymethy l)-4-methylsul fonylbenzoy Ijeyklohexan-1,3dion.

2—[2—chlor 4-cthy lsti Ifony 1-3-( 5-mcihoxy methy lisoxazolin-3-yl)benzo\Ijeyklohexan 1,3dion;

55 2 - [2-c h lor-3-cy k 1 opropy 1 methoxy 4-met hy 1 s u 1 fony I ben zoy I j-5.5 - d i met hy I ey k lohe xan-1.3dion;

2-[2-chlor 3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)—4-methyIsulfonylben/oyl] eyklo50 hexan-1,3-dion;

2—[2—chlor—4—etylsulfonyI—3—(5 methoxymethyl-5-methylisoxa/olin-3-yl)benzoyl]cyklohexan-1.3-dion;

2-[2-c h 1 or-34 5-me t h oxy met hy l-5-met hy I i sox azo I i n-3 -y 1 M-ι n cl h y I su fo ny 1 be n zoy 1 ] c v k I ohexan 1.3 dion;

2- [2 -ehlor-3-(methoxyethoxyethoxy methyl)-4-methyIsufonylbenzoyIjeyklohexan-1,3 dion;

2-[2-chlor 3 (2.2- -d ÍťluorethoxymethylM-ethylsu fony lbenzoyljcyklohexan-1,3-dion;

2-[2-chlor-3-(5-ethoxymeihylisoxazolin-3-ylHI-ethy Isufonylbenzoy Ijeyklohexan 1,3-dion:

2-12-ch lor—4-methy Isulfony 1-3-[tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethyl|benzoyl|eyklohexan i? 1,3 dion;

2-[2-chlor- 3 (2,2,2 trifluorethoxymethyl)-4-methylsufonylbenzoyIjeyklohexan-1,3-dion;

2. Způsob podle nároku I. vyznačující se tím. že benzoy lový derivát má obecný vzorec la:

10 R⁵—j _R5a OH o ^0 R² fiT ,·- R’ ^XR³ (la ve kterém: R¹ znamená zbytek obecného vzorce H:

26CZ 300109 B6 (II) nebo R¹ znamená -CH₂0-halogenalkylovou skupinu obsahuj ící l až 4 atomy uhlíku v alky lové části, CHO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části. -<lIO(CH₂)₂O(CH₂)₂O-alkylovOU skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinu -CíTOCTTR* nebo -OCH₂ cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku;

R znamená methylovou skupinu, -S(0)_t1-nicthylovou skupinu, -SCOR-elhylovou skupinu nebo atom halogenu;

R< znamená trifluoromethylovou skupinu. -S(O)_n methylovou skupinu, -S(O)„ ethylovou skupinu nebo atom halogenu;

R⁵ a R^5:1 každý jednotlivé navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu;

R⁶ znamená kyanoskupinu nebo skupinu OR⁹;

R^>: znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh nebo 3-tetrahydrofu raný lovy kruh; a

R^J znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

3. Způsob podle nároku 2, vyznačující sc tím, ž.e benzoy lovy derivát je derivát obecného vzorce la, ve kterém;

R¹ znamená zbytek obecného vzorce II:

nebo R¹ znamená -CH₂O halogenalkylovou skupinu obsahující v alky lové části I až 4 atomy uhlíku. -CH_?O-a Iky lovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atom v uhlíku.

CH₂0(CH₂)₂0(CH;)?0-inethylovou skupinu, skupinu -CH₂OC’H₂R^S nebo -OCI C-cyklopropv35 lovou skupinu;

R^? znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu;

R' znamená -S(O),-methylovou skupinu nebo S(O),-ethylovou skupinu;

R^? a R ¹ každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu;

R⁶ znamená kyanoskupinu nebo skupinu OR^tJ;

- 27 CZ 300109 B6

R⁷ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu:

K znamená 2-tctrahydrofuranylovy kruh; a

4. Způsob podle nároků 1. 2 nebo 3, vyznačující se tím, že benzoy lovy m derivátem jc:

io 2 [2-chlor-3-(5-kyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsufonylbcnzoyl]cyklohexan 1,3 dion;

5. Způsob podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že pomocnou látkou je povrchově aktivní činidlo nebo organická kapalina.

ó.

Způsob podle některého z předchozích nároku, vyznačující se tím, že pomocnou látkou je povrchově aktivní činidlo zvolené ze skupiny zahrnující polyoxyethylensorbitolmonolauráty, alkylarylpolyoxyethyleny, parafiny z ropy, polvoxyethylované polyolové mastné kyseliny a polyolové mastné estery, olejové koncentráty plodin a aditiva na bázi silikonu.

5 R' znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.

5? ve kterém:

R¹ znamená skupinu obecného vzorce 11:

-25 (II) nebo R¹ znamená CTEO-halogenalkylovou skupinu. -CÍEO-alkylovou skupinu, CTEO-cykloalkylovou skupinu, -CFEOCIE-eykloalkylovou skupinu, -CH_:O-(CI IJ₂O(CEl·)O-alkylovou

CZ 300109 Bó skupinu. -ClTS-halogenalkylovou skupinu, skupinu -CH-OCHiR* nebo -OCFL-cykloalky lovou skupinu:

R² a R’ vzájemně na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, kyánoskupinu, nitro5 skupinu. -S(0)_n-alkylovou skupinu. - S(0)„-halogenalkylovou skupinu, alkylovou skupinu. hafogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo halogcnalkoxyskupinu:

R⁴ znamená atom vodíku, - SO₂-alk> lovou skupinu. -CO-feny lovou skupinu nebo SO₂ fenylovou skupinu (tyto fenylové skupiny mohou být případně substituovány alkylovou skupinou, haloio genalky lovou skupinou, alkoxyskupinou. halogenalkoxyskupinou. halogenem, kyanoskupinou nebo nitroskupinou):

R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;

i? Í0 znamená kyánoskupinu. skupinu C()NH₂, NHSO_?-alkylovou skupinu, NHSOj-halogenalkylovou skupinu, skupinu OR . CO₂-alkylovou skupinu, —S(O)_f-alkylovou skupinu nebo -(SO)„-halogcnalkylovou skupinu;

R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;

2d

R^K znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh. 3-tetrahydrofurany lový kruh nebo 2 tetrahydropvranylový kruh:

R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, ha loge nal kýlo vou skupinu, alkeny lovou skupinu.

25 halogenalkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, eykloalkylovou skupinu, cykloalkylalky lovou skupinu nebo cykloalkenylovou skupinu;

w znamená 1 nebo 2; a to n je 0. 1 nebo 2;

nebo zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny.

(b) hnojivo obsahující dusík, a

35 (e) jednu nebo více pomocných látek.

7. Způsob podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že hnojivém jc dusíkový roztok.

sc

8. Způsob padle některého z předchozích nároku, vyznačující se tím. že hnojivém je dusičnan močovino-amonný (UAN), ve kterém je procentuální obsah dusíku v rozmezí od

28 % do 33 %. síran amonný, močovina nebo směsi těchto látek.

9. Kompozice obsahující:

(a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu výše uvedeného obecného vzorce I. definovaného v něklercm z nároků 1 až 4. nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeninv.

(b) hnojivo obsahující dusík, definované v nároku 1,7 nebo 8. a (e) jednu nebo více pomocných látek.

ve spojení s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, definovaným v nároku 1, 5 nebo 6.

10. Produkt obsahující:

(a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu obecného vzorce L definovaného v některém z nároků 1 až 4, nebo zemědělsky přijatelné soli této sloučeniny nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, definované v nároku I, 7 nebo 8, a (c) jednu nebo více pomocných látek, vc spojení s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, definovanými v nároku I, 5 nebo 6, jako kombinovaný přípravek pro separátní, současné nebo postupné použití při kontrolování plevelů na místě jejich výskytu.