CZ300109B6 - Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku - Google Patents
Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku Download PDFInfo
- Publication number
- CZ300109B6 CZ300109B6 CZ20033095A CZ20033095A CZ300109B6 CZ 300109 B6 CZ300109 B6 CZ 300109B6 CZ 20033095 A CZ20033095 A CZ 20033095A CZ 20033095 A CZ20033095 A CZ 20033095A CZ 300109 B6 CZ300109 B6 CZ 300109B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- chloro
- dione
- cyclohexane
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 title claims abstract description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims abstract description 13
- -1 5-methoxymethoxy-oxazolin-3-yl Chemical group 0.000 claims description 49
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 18
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 6
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- 125000006345 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- IAMVBWHVRMHFIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxymethyl]-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(COCCOCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)=C1 IAMVBWHVRMHFIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTOAYYCSCPQSDM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-chloro-3-(2,6-dioxocyclohexanecarbonyl)-6-ethylsulfonylphenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetonitrile Chemical compound ClC1=C(C=2CC(CC#N)ON=2)C(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O XTOAYYCSCPQSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GQNJSFUZIDGRDR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-(cyclopropylmethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(OCC2CC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O GQNJSFUZIDGRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 4
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009477 fluid bed granulation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(CCC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(N(NCCO)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZVGQZLQRDFCFC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-[5-(ethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O1C(COCC)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)S(=O)(=O)CC)=N1 DZVGQZLQRDFCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQXAQZUHGYOYGP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-ethylsulfonyl-3-[5-(methoxymethyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazol-3-yl]benzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(C=2CC(C)(COC)ON=2)C(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O MQXAQZUHGYOYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGYWEHUIXHXMJY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-chloro-3-(2,6-dioxocyclohexanecarbonyl)-6-ethylsulfonylphenyl]-1,2-oxazol-5-yl]acetonitrile Chemical compound ClC1=C(C2=NOC(CC#N)=C2)C(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O GGYWEHUIXHXMJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNFICMPAXFAPC-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O QMNFICMPAXFAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001387976 Pera Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N aluminium(1+) Chemical compound [Al+] KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007076 aluminum cation Drugs 0.000 description 1
- HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N ammonium hydrosulfide Chemical compound [NH4+].[SH-] HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L calcium;benzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N nitroformic acid Chemical class OC(=O)[N+]([O-])=O LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 150000002943 palmitic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920001583 poly(oxyethylated polyols) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N propranolol hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical class [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-N sodium;dodecyl sulfate;hydron Chemical compound [H+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010496 thistle oil Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
- C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
- C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
Zpusob kontroly rustu plevele na místech jeho výskytu, pri kterém se aplikuje na tato místa výskytuherbicidne úcinné množství (a) benzoylového derivátu obecného vzorce I, (b) hnojiva obsahujícího dusík a (c) jedné nebo více pomocných látek. Kompozice obsahující komponenty (a), (b) a (c).
Description
Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku
Oblast techniky
Vynález se tyká oblasti herbicidních látek, zejména je možno uvést, že se tyká herbicidních prostředků obsahujících určité benzoyleyklohexandionové sloučeniny v kombinaci s dusíkovými hnojivý a pomocnými látkami, kterých jc možno vhodné použít pro selektivní kontrolu plevelů ío a trávových plevelů vyskytujících se na plochách s významnými kulturními plodinami. Vynález se rovněž týká způsobu kontroly nežádoucí vegetace vyskytující se v místech pěstování plodin, zejména v místech pěstování kukuřice, přičemž se při tomto postupu aplikuje na místo pěstování této plodiny nebo v místu výskytu nežádoucí vegetace herbicidní prostředek obsahující herbicidne účinné množství benzoylovcho derivátu, hnojivo obsahující dusík a jednu nebo více pomočíš ných látek, případně ve směsi s dalšími herbieidními látkami nebo ochrannými prostředky.
Dosavadni stav techniky
2(ι V této oblasti existuje velké množství patentových dokumentů, ve kterých se popisují benzoyleyklohexandionové herbicidní látky. Určité benzoyleyklohexandionové sloučeniny jsou uvedeny v mezinárodních publikovaných patentových přihláškách WO 00/21924 a WO Q1/07422, které představují zejména vhodnou skupinu těchto sloučenin. V mezinárodní publikované patentové přihlášce WO 00/53014 se popisují herbicidní prostředky obsahující 3-heterocykly I substituova25 né benzoylovc deriváty pyrazolů v kombinaci s pomocnou látkou. V mezinárodní publikované patentové přihlášce WO 92/19107 se popisuje herbicidní prostředky obsahující určité 2 benzoylcyklohexan-l,3-dionové deriváty v kombinaci s hnojivém obsahujícím dusík a pomocnou látkou.
.so Použití těchto benzoylcyklohexandionových sloučenin, běžně známých z výše uvedených patentů, je ovšem obvykle spojeno s určitými nevýhodami při jejich aplikování v praxi. Například je možno uvést, že herbicidní účinnost těchto známých sloučenin není vždy adekvátní, nebo naopak v případě, ze je herbicidní účinnost těchto látek adekvátní dochází k nežádoucími poškození užitečných rostlin.
O dusíku je běžně známo z dosavadního stavu techniky, že slouží jako hnojivo, viz. například publikace Farm Chemicals Handbook, 1988, Edd ion, str. B48 a B49. Běžně na trhli se vyskytují hnojivá na bázi dusíku obsahují bezvodý amoniak, dusičnan amonný, síran amonný, močovinu, dusíkaté roztoky (obsahující dusičnan moěoviny-amonný), dusičnan draselný a kombinaci těchto látek.
Termín pomocná látka zahrnuje povrchově aktivní látky, jako jsou například smáčeeí činidla, emulgátory. dispergační činidla a/nebo organická rozpouštědla, minerální a přírodní oleje a kombinace těchto látek. Mezi tyto pomocné látky zejména patří takové materiály, které jsou vhodné z hlediska agrochemického využití, jako například látky běžně známé / publikace: Foy, C.L,, Adjuvans for agrochemicals, CRC Press hic.. Boča Rat on. Florida, USA.
Podle předmětného vynálezu bylo zjištěno, že herbicidní účinnost těchto sloučenin může být značně zlepšena v případě že se použije kombinace benzoyleyklohexandionové sloučeniny spošt) léčně s hnojivém obsahujícím dusík a jednou nebo více pomocnými látkami.
C7. 300109 B6
Podstata vy nálezu
Předmětný vynález se týká způsobu kontroly růstu plevelů na místě jejich výskytu, jehož podstata spočívá v tom. že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství;
(a) benzoylového derivátu obecného vzorce I:
ve kterém:
R1 znamená skupinu obecného vzorce 11:
(II) nebo R1 znamená -CΗΌ-halogenalkylovou skupinu. -Cl LO-alkylovou skupinu, -Cl PO eykloalkylovou skupinu, -CJLOCHi-eykloalkylovou skupinu, -CHO-íC^bOíCPPhO-alkylovou skupinu, -CI LS—{halogenalkylovou skupinu), skupinu -Cl LOClhR8 nebo -OC1 l?-cyklo2d alkylovou skupinu;
R a R vzájemně na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nilroskupinu, -S(O)„-alkylovou skupinu, -S(O)n-halogenalkylovou skupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo halogenalkoxyskupinu;
2^
RJ znamená atom vodíku. -SCY-alkylovou skupinu, -CCMenylovou skupinu nebo SO,-fenylovou skupinu (tyto feny lové skupiny mohou být případně substituovány alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkoxyskupinou. halogenalkoxyskupinou, halogenem, kvanoskupinou nebo nitroskupinou);
R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
R(’ znamená kyanoskupinu, skupinu CONIL, NHSCh-alkylovou skupinu, NHSOi-halogenalkylovou, skupinu OR9, C()2-alkýlovou skupinu, -S(O)„-alkylovou skupinu nebo -(SO)„55 halogenalkylovou skupinu;
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
R znamená 2 telrahydrofuranylový kruh. 3-tetrahydrofuranylový kruh nebo 2-letrahydropyra4o nylový kruh;
CZ 300109 Bó
R'; znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cvkloalky lalkylovou skupinu nebo eykloalkenylovou skupinu:
w znamená 1 nebo 2; a n je 0. i nebo 2:
nebo zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, a (c) jednu nebo více pomocných látek.
i? Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu, ve kterých R1 znamená atom vodíku, mohou existovat v řadě keto- nebo enolovýeh tautomerních forem. Kromě toho v určitých případech mohou výše uvedené substituenty přispět k optické isomerií a/nebo síereoisomerii těchto sloučenin. Všechny tyto formy a směsi spadají do rozsahu předmětného vy nálezu.
2o V popisu předmětného vynálezu, pokud nebude výslovně uvedeno jinak, mají následující termíny tylo obecné definované významy:
„alkylová skupina znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomu uhlíku, „halogenalkylová skupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku,
..alkoxyskupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomů uhlíku.
„halogenalkoxyskupina znamená alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jeden až šest atomu uhlíku, která je substituovaná jedním nebo více halogeny.
5? „alkenylová skupina znamená alkenylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícím dva až šest atomů uhlíku, „halogenalkenylová skupina znamená alkenylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující dva až šest atomu uhlíku, která je substituovaná jedním nebo více halogeny , „alkinylová skupina znamená alkinylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující tři až šest atomů uhlíku, „halogenalkinylová skupina znamená alkinylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězíš cem obsahující tři až šest atomů uhlíku, která je substituována jedním nebo více halogeny.
„cykloalkylová skupina znamená tříčlenný až šestičlenný nasycený karbocyklický kruh.
„cykloalkenylová skupina znamená péticlenný nebo šestičlenný mono nenasycený karbocyklický su kruh, „halogen znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu.
Termínem „zemědělsky přijatelná sůl znamená soli, jejichž kationly jsou běžně známé a akcep55 tovatelné v tomto oboru pro přípravu solí pro zemědělské nebo zahradnické použití. Ve které jsou
C.7. 300109 B6 rozpustné ve vodě. Mezi vhodné soli s bazickými látkami patří soli s alkalickými kovy (například sodná sůl nebo draselná sul), soli s kovy alkalických zemin (jako například vápenatá su! nebo horečnatá sůl), amonné soli a aminové soli (jako je například diethalolaminová, triethano! aminová, oktylaminová, morfolínová a díoktylmethylamínová sůl).
Termín „kovové komplexy” se míní sloučeniny, ve kterých R4 znamená atom vodíku (nebo tautorném í forma), přičemž jeden nebo více atomů kyslíku tohoto 2-benzoy lového derivátu obecného vzorce I funguje jako chelatační činidlo vůči kovovému kationtu, Jako příklad těchto kationtú je možno uvést železitý. kation titanu a hliníku.
io
Hnojivá obsahující dusík se všeobecně klasifikují jako buďto dusičnanová nebo amonná. Mezi běžně komerčně dostupná hnojivá amonného typu je možno zařadit bezvodý amoniak, vodný amoniak, dusičnan amonný, síran amonný, kapalná dusíkatá hnojivá a močovinu. Mezi hnojivá dusičnanového typu je možno zařadit dusičnan amonný, dusíkové roztoky, dusičnan vápenatý a dusičnan sodný. Mezi výhodná hnojivá obsahující dusík patří dusíkaté roztoky. Mezi nej výhodnější hnojivá obsahující dusík patří dusičnan močovino-amonný (IJAN)tn ve kterém procentický obsah dusíku je 28 % až 33 %, dále síran amonný, močovina, glycin nebo směsi těchto látek. Tyto roztoky HAN a další jiné roztoky obsahující dusík je možno připravit běžnými postupy známými z dosavadního stavu techniky.
Množství hnojivá obsahujícího dusík se v těchto směsích obvykle pohybuje v rozsahu od asi 50 do asi 3000 gramů/hektar. ve výhodném provedení podle vynálezu v rozmezí od asi 150 do asi 300 gramů/hektar,
2? Podle předmětného vynálezu bylo zcela neočekávaně zjištěno, že existuje optimální množství hnojivá obsahujícího dusík, které je obsaženo ve směsích, poskytujících nejvýhodnejší účinnou kontrolu růstu plevele.
Mezi výhodné pomocné látky patří povrchově aktivní činidla nebo organické kapalinv, přičemž o tyto kapaliny obsahují popřípadě vhodné emulgační prostředky k usnadnění homogenní distribuce kapaliny v postřikovém zásobníku.
Mezi povrchově aktivní látky patří ne iontové, aniontové. kationtové a am fotem í povrchově aktivní látky.
Jako příklad an iontových povrchově aktivních látek je možno uvést následující látky:
(a) soli karboxylových kyselin, například sodné a draselné soli mastných ky seliny pocházejících z kokosového oleje, (b) soli sulfonových kyselin, jako jsou např, alkylbenzensulfonáty s přímý m nebo rozvětveným alkylovým řetězcem, lignosulťonáty sodné, vápenaté a amonné, petrolsulfonáty, parafin.sulfonáty a alkyInaftalensulfonáty, (c) soli esterů kyseliny sírové, například sulfatované lineární primární alkoholy, a (d) estery kyseliny fosfono-polyfosfonové. například alkylfosfonát sodný, a (e) estery ky se I i ny fosforeč né nebo ky sc 1 ί ny s í rov é s e t hoxy lo v aný m i d i- a t r i st y ry 1 feno ly. j ako
5o volná ky selina nebo sůl,
Jako například kationtových povrchově aktivních látek je možno uvést:
(a) aminy s dlouhým řetězcem.
-4CZ 300109 B6 (b) kvartémí amonné soli, například cetyltrimethylamoniumbromid a N- alky hrimethylamon íumchlorid, a
(e) polyoxyethylenované aminy s dlouhým řetězcem.
Jako příklad neiontových povrchově aktivních látek je možno uvést:
io (a) polyoxyethylenované alkylfenoly.
(b) polyoxyethylenované nasycené a nenasycené mastné alkoholy.
(e) polyoxyethlenované polyoxy propy lengly koly.
(d) glyceryl a po lyglyeeryl estery přírodních mastných kyselin, (e) ethoxylované sorbitanestery. jako je například Atplus 309 F, (tj alkanolaminy.
(g) terciární acetylenícké glykoly, (h) polyoxyethylenované silikony, N—alky 1 pyrrolidony, (j) alkyIpolyglykosidy, (k) ethoxylované arylalkylfenoly, (I) ethoxylované alkylfenoly, (m) ethoxylované hydroxy-mastné kyseliny, jako jsou například deriváty ricinového oleje, (n) blokové kopolymery ethoxylenoxidu a propylenoxidu, a (o) kondenzační produkty EO-PO blokových kopolymeru a ethylendiaminu.
Jako příklad amfoterních povrchově aktivních látek je možno uvést následující látky:
(a) beta-N-alkylaminopropíonové kyseliny;
(b) N-alkyl-beta-iminodipropionové kyseliny;
(e) i ni i da zo I i n ka rboxy I áty;
5d (d) N-alkylbetainy:
(e) aminoxídy, (tj sulfobetainy nebo sultainy. a (g) fosfatidy.
Tyto povrchově aktivní látky a další látky jsou uvedeny v publikacích: Drew Myers, Snrjactants Science and Technology, Rosen, Surfdctants and Interfacial Phenotnena, 2'hl Edítion, (New York: John Wiley and Sons, lne., 1989), Chapter 1.
Jako příklad organických kapalin je možno uvést následující látky:
1. Nepolární rozpouštědla, jako jsou například:
(a) aromatické uhlovodíky, jako jsou například deriváty benzenu, například toluen, xylen, mesitylen, diísopropyl benzen, indan a deriváty naftalenu. jako jsou například 1-methylnaftalen. 245 methylnaftalen, (b) alifatické uhlovodíky, jako je například pentan, hexan, oktan, eyklohexan. a alifatické a ísoparafinické minerální oleje (Exol D, Isopor od EXXONu,)
Cl 300109 Bó (c) směsi aromatických a alifatických uhlovodíků (Solvesso), (d) halogenované alifatické uhlovodíky, jako je například methylenchlorid. a (e) halogenované aromatické uhlovodíky, jako je například chíorbenzen nebo diehlorbenzen.
2. Polární lipofilní kapalíny:
(a) esteix přírodních nebo živočišných mastných kyselin a glycerolu nebo estery mastné kyselili) ny a glykolu, například olej z kukuřičných semen, olej z bavlněných semen, lněný olej. sojový olej. kokosový olej, palmový olej. bodlákový olej a ricinový olej, (b) estery nasycených a nenasycených mastných kyselin (monoestery monokarboxvl o vých kyselin), jako jsou například alkylestery obsahující 1 až 6 atomů uhlíku alkankarboxylových is kyselin obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, nasycené a nenasycené alkyTestery obsahující 1 až 6 atomů uhlíku mastných kyselin obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, jako jsou například alky lestery obsahující I ažó atomů uhlíku alkankarboxylových kyselin obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, nasycené a nenasycené alkylestery obsahující I ažó atomů uhlíku mastných kyselin obsahujících 8 až 22 atomů uhlíku, jako jsou například alkylestery kaprylové kyseliny , kaprinovč kyseliny , laurové
2o kyseliny, palmitové kyseliny, stearové kyseliny, olejové kyseliny, li no lenové kyseliny, linolové kyseliny a deriváty přírodních a živočišných olejů, jako například alkylovaného řepkového oleje, (e) estery aromatických karboxylových kyselin, jako jsou například alkylestery obsahující I až 12 atomů uhlíku ftalové kyseliny, zejména alkylestery obsahující 4 až 8 atomů uhlíku fialové kyseliny, (d) estery aromatických karboxylových kyselin, jako například alkylestery obsahující I až 12 atomů uhlíku kyseliny ftalové, zejména alky lestery obsahující 4 až 6 atomů uhlíku kyseliny ftalové, (e) estery jiných organických kyselin, jako například dialky lester obsahující 1 až 12 atomu uhlíku a/nebo evkloalkylester alkylfosfonové kyseliny obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, ve výhodném provedeni dialkylesler obsahující 1 až 12 atomů uhlíku alkylťosfonové kyseliny obsahující 4 až 16 atomů uhlíku, zejména bis--(2 elhylhexyl)-ester kyseliny oktan fosfonové (HOF. S
4326, Clariant).
3. Směsi rozpouštědel ze skupiny (1) a/nebo (2), viz výše.
Jako příklad výhodných povrchově aktivních látek podle předmětného vynálezu je možno uvést
4() následující látky:
polyoxyethylensorbitanmonolauráty, alkylarylpolyoxyethylény. parafiny z ropy, polyoxyethylované polyolové mastné kyseliny a polyolové mastné estery, koncentráty oleje kulturních plodin a aditiva na bázi silikonů.
Kromě výše uvedených povrchově aktivních látek jc možno do směsí podle předmětného vynálezu inkorporovat rovněž í další inertní pomocné látky, pomocí kterých je dosáhnout vytvoření vhodnější formulace. Těmito inertními pomocnými látkami jsou například roztírací prostředky, emulgační prostředky, dispergační činidla, pomocné pěnící látky, činidla potlačující tvorbu pěny.
penctrační činidla a korekční činidla.
Termínem ..herbicidní látka“, který'je použit v tomto popisu, se míní sloučenina pomocí které je možno kontrolovat nebo modifikovat růst rostlin. Termínem „rostlina“, který je použit v tomto textu se míní veškerá postemergentní vegetace v rozsahu vývoje od sazenic až po vzrostlou vege55 taei.
-6Termínem „hnojivo obsahující dusík”, který je použit v tomto textu, se míní primární nutriční íatka. která je potřebná pro všechny rostliny ve značném množství pro dosažení růstu rostliny.
Postup podle předmětného vynálezu umožňuje pěstiteli aplikovat hnojivo obsahující dusík.
pomocnou látku a herbicidní prostředek společně v jediné operaci, což má výhodu v úspoře času a pracovní síly.
Kromě toho je třeba uvést, že podle předmětného vy nálezu bylo zcela neočekávateinč zjištěno, že zde existuje optimální množství povrchově aktivní látky přítomné v těchto směsích podle předlo metného vynálezu poskytující nej účinnější kontrolu růstu plevele.
Výhodnými sloučeninami podle předmětného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce la:
CZ. 300 ϊ 09 B6
ve kterém:
R1 znamená zbytek obecného vzorce 11:
(II) nebo R' znamená Cí fiO-halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, -CIKO-alkýlovou skupinu obsahující I až 4 atomy uhlíku v alkylové části. -CH2O{CH2)2O(CH2)2O alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinu -CHOCíTR* nebo -OCI fi-cycloalkýlovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v eykloalkyiové části:
R znamená methylovou skupinu. -S(O)n-niethylovou skupinu, S(O)„-ethylovou skupinu nebo atom halogenu:
IV znamená trifluormethylovou skupinu. —S(O)„· methylovou skupinu, -S(O)n-ethylovou skupinu nebo atom halogenu;
R' a R'a každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu;
Rfl znamená kyanoskupinu nebo skupino OR9;
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
Rs znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh nebo kruh nebo 3-tetrahydrofuranylový kruh; a
Cl 300109 B6
R' znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Ještě výhodnějšími sloučeninami podle předmětného vynálezu jsou sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce la.
ve kterém:
R1 znamená zbytek obecného vzorce II:
(II) nebo R1 znamená -OhO-halogenal kýlovou skupinu obsahující v alkylové ěásti 1 až 4 atomy uhlíku (kde halogenalkylovou skupinou je ve výhodném provedení ethylová skupina substituovaná jedním až pěti atomy fluoru). -CK2O· alkylovou skupinu obsahující v alkylové Části 1 až 4 atomy uhlíku, -CI I2O(CH2)2O(CH2)2O-methylovoii skupinu, skupinu -ClbOClhR8 nebo -OC H 2- cy klop ιό py lo v ou s k u p i n u;
R znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu:
zo R' znamená-S(O)„-methylovou skupinu nebo -S(O)n-ethylovou skupinu:
R' a lú' každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu:
R6 znamená kyanoskupinu nebo skupinu ORÝ
R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu;
Rs znamená 2 lelrahydrofuranylový kruh; a
3li
R znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Nej výhodnějšími sloučeninami podle předmětného vynálezu obecného vzorce 1 jsou následující sloučeniny:
2-[2 chlor-3-(5-kyanomethylisoxazoltn 3 yl)-4-ethy!suf'onylbenzoyl]cyklohexan 1.3 dion;
2—[2—chlor 3-(2,2,2-trifluoretho\ymethyl)-4-methylsu(onylbenzoyl]eyk]ohexan-] .3-dion;
-to 2-f2-chlor—1-methy Isul tony 1-3-[telrahydrof uran-2-ylJ methoxy methv I] benzoyl j cyklohexan1.3 dion;
2-[2-chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin 3-yl)-4-ethyIsuíonylbenzoyljeyklohexan-1.3 dion;
2 [2 chlor 3 (2.2-difluorethoxynKthyl)-4-ethylsuťonyibenzoyl]cyklohexan-l,3-dion;
2-[ 2-c h I or—3—(methoxy ethoxy ethoxy mel hyl)-4-mcthylsu tony I benzoyl jcyklohexan- 1,3-dion;
-8CZ 300109 B6
2-[2-chlor-3 -(5-niethoxymethyl -5-methylisoxazolin -3-y!)-4-methvlsufonylben/o\ 1]cyklohexan-] .3- dion:
2-[2-chIor-4-ethylsulfonyl 3 (5-methoxvmethyl -5-methylisoxazolin-3 yl)benzoyl]cyklo5 hexan-1.3-dion;
2-[2-ehlor -3% 5-ethoxy methy 1 -5-methy lisoxazolin-3-yl)-4-met h\ Isul fony 1 benzoyl] cyklohexan-l.3-dion;
io 2-[2-chlor-J-ethylsulfonyl 3-(5-methoxvniethylisoxazolin-3-vl)benzoyl]cyklohexan 1,3dion;
2-[2-ehlor-3-cyklopropyímethoxy-4-methylsulfonylbenzoylJ-5,5-dimethyleyklo-hexan 1.3 dion;
2-[2-chlor 3-eyklopropyl methoxy -4-methylsulfonylbenzoyllcyklohexan-1.3 -dion; a
2-[2-chlor-3 (1,1,2,2,2-pentafiuoretho\ymethyl)-4Hiiethy Isul fonylbenzoyl]cyklohe\an-l.3dion.
o
Benzoylové deriváty obecného vzorce 1 podle předmětného vynálezu je možno připravit běžně známými metodami z dosavadního stavu techniky, například použitím postupu popsaného v mezinárodních publikovaných patentových přihláškách WO 00/21924 a WO 01/07422.
Směsi podle předmětného vynálezu mají vynikající herbicidní účinnost vůči širokému spektru ekonomicky důležitým jedno- a dvouděložným škodlivým rostlinám, fyto účinné látky podle předmětného vynálezu vykazují rovněž vynikající účinnost vůči víceletým druhům plevele, které produkují výhonky zoddenků, kořenové výhonky nebo jiné víceleté orgány, které jsou obtížně regulovatelné co do růstu.
Mezi typické jednoděložné a dvo udě ložné druhy plevele, které je možno kontrolovat pomocí sloučenin podle předmětného vynálezu patří následující druhy:
jednoděložné druhy plevele, například Avena, Lolium. Alopecurus. Phalaris. Echinochloa.
5? Digitaria, Setaria a Cyperus ze skupiny jednoletých rostlin, a ze skupiny víceletých druhů například Agropyron, Cynodon. lni pera ta a Sorghum a rovněž víceleté druhy Cyperus. a
- dvoudč ložné druhy plevele, jako například Galium, Viola, Veron tea, Lamium, Stellaria, Amaranthus. Sinapís, lpomoea. Matricaria. Abutilon a Sida ze skupiny jednoletých rostlin a ConvoIvLilus. Círsíum, Rumcx a Artemisia ze skupiny víceletých druhů plevele.
Rovněž jsou výjimečně dobře kontrolovatelné za použití směsí podle předmětného vynálezu takové druhy škodlivého plevele vyskytující se za specifických podmínek pěstování na plochách s rýží jako například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus.
I když mají směsi podle předmětného vynálezu vynikající herbicidní účinnost proti jednodčložnyni a dvouděložným druhům plevelů, kulturní plodiny zc skupiny ekonomicky důležitých plodin, jako jsou například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa. bavlna a sója. zůstávají poškozena pouze v nepatrné míře, jestli nejsou vůbec poškozena, Z tohoto důvodu jsou směsi podle předmětného vynálezu velice vhodné pro selektivní kontrolu nežádoucí vegetace vyskytující se na místech pěstování zemědělsky využívaných plodin nebo na místech pěstování dekorativních rostlin.
-9CZ 300109 B6
Vzhledem k herbicidním vlastnostem mohou být smési podle předmětného vynálezu rovněž použity pro kontrolování škodlivých rostlin na místech pěstování běžně známých geneticky modifikovaných rostlin nebo geneticky modifikovaných rostlin, která jsou pouze vc fázi vývoje.
Zpravidla se transgenovanč rostliny odlišují výjimečně výhodnými vlastnostmi, například rezis5 tencí vůči určitým pesticidům, zejména vůči určitým herbicidním látkám, rezistencí vůči nemocem rostlin nebo vůči patogenúm vyskytujícím se na rostlinách, jako jsou určíte druhy hmyzu nebo mikroorganizmy, jako jsou například boudy, bakterie nebo viry.
Směsi podle předmětného vynálezu sc výhodné používají v případě ekonomicky důležitých trans10 genovaných plodin a ornamentálních rostlin, jako jsou například obiloviny, jako pšenice ječmen, žito. oves. proso, rýže, maniok a kukuřice nebo dalších plodin, jako jsou například cukrov á řepa. bav lna, sója. řepka olejna, brambory , rajská jablíčka, hrách a další ty py zeleniny.
Směsí podle předmětného vynálezu je možno ve výhodném provedení použít jako herbicid nich is látek na plochách s kulturními plodinami, které jsou rezistentní nebo které byly geneticky upraveny tak, aby byly rezistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidu ích látek.
Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží použití výše uvedených směsí podle předmětného vynálezu jako herbicidu ích látek ke kontrolování růstu škodlivých rostlin při pěstování transgenovaiiých kulturních plodin.
Podle dalšího aspektu náleží do rozsahu předmětného vynálezu směsi, které obsahují:
(a) herbicidně účinné množství benzoy lového derivátu výše uvedeného obecného vzorce I nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahuj ící dusík, a (c) jednu nebo více pomocných látek, v kombinaci s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosilo čovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu je možno formulovat mnoha různými způsoby, což závisí na tom. jako jsou předem specifikované biologické a/nebo chemickofyzikální vlastnosti. Jako příklad vhodných možností formulování těchto látek je možno uvést: smáčitelné prášky (WP), ve vodě rozpustné prášky (SP), ve vodě rozpustné koncentráty, /emulgovatelné koncentráty (EC). emulze (EW), jako jsou například emulze typu olej ve vodě nebo voda v oleji, rozstřikovatelnč roztoky, suspenzní koncentráty (SC), disperze na bázi oleje nebo vody, roztoky mísitelné v oleji, kapslové suspenze (CS), látky ve formě popraše (DP). přísadová činidla, granule pro rozptylování na polích a pro aplikací do půdy, granule (GR), ve formě mikrogranulí.
postřikové granule, potažené granule a adsorpční granule, ve vodě dispergovatelné granule (E(i). ve vodě rozpustné granule (SG). ULV formulace, mikrokapsle a vosky.
Typy jednotlivých formulací jsou v principu všeobecně dobře známy z dosavadního stavu techniky v tomto oboru, přičemž například jsou popisovány v následujících publikacích: Winnaeker15 Kuchler, „Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munieh. 4th Edition 1986, Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y.. 1973: K. Martens, „Spray Drv ing Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nezbytné přídavné látky pro tyto formulace, jako jsou například inertní materiály, povrchově aktivní látky, rozpouštědla a další aditiva jsou rovněž všeobecně dobře známy z dosavadního stavu techniky v tomto oboru, viz například publikace: Watkins. „Handbook of lnsecticide Dust Dilucnts and Carriers, 2nd E.„ Darland Books, Caldwell. NJ„ J. Wiley & Sons. N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide; 2nd Ed,, Interseience, N.Y. 1963; McCuteheoifs „Detergents and Emulsifíers Annual, Me Publ. Corp.. Ridgewood N.J.. Sísley and Wod, „Encyclopediaof Surfa5? ce A cti ve Agents, Chem. Publ. Co. Inc.. N.Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzfláehenaktivc Áthylcn- 10CZ 300109 B6 oxidaddukte [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgessell. Stuttgart 1976;
Winnacker-Kuchler. „Chcmische Technologie [Chemical Technology]. Volume 7. C. Hauser
Verlag Munich. 4th Edition 1986.
Na bázi těchto formulací je možno rovněž formulovat kombinace s dalšími pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy. herbicidy, fungicity a rovněž ochrannými látkami, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve fází konečného formulování směsí nebo jako směsí pro zásobníky .
io Smáčitelné prášky představují přípravky, které jsou rovnoměrně dispergovatelné ve vodě a které kromě aktivní sloučeniny rovněž obsahují povrchově aktivní látky iontového a/nebo ne iontového typu (smáěicí činidla, disperganty). jako jsou například polyoxyethylovanc alkylfenoly, polyoxyethylovanc mastné alkoholy, póly oxy ethyl o vane mastné aminy, mastné alkohol póly gly kolethersulláty, alkansulfonáty. alkylbenzensulfonáty, lignosulfonáty sodné. 2.2' dinaftylmethan-ó.6' i? disulfonáty sodné, dibutylnaftalensulfonáty sodné nebo alternativně oleyImethyltauráty sodné, kromě ředidel nebo inertních látek. Pro přípravu smáěitelných prášků jsou herbicidně účinné látky rozmělňují nájemný prášek, například v běžně známých zařízeních, jako je například kladivový mlýn, dinychadlové mlýny a tryskové mlýny, načež se v následné fázi nebo současně mísí s pomocnými látkami pro tyto formulace.
Zemulgovatelnc koncentráty se připravují rozpouštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butanol, eyklohexanon. dimethylformamid. xylen, nebo v alternativním provedení ve vysokovroucích aromatických rozpouštědlech nebo uhlovodících nebo ve směsích těchto organických rozpouštědel za použití současně přídavku jedné nebo více povrchové aktivních látek iontové a/nebo neiontové povahy (emulgační činidlo). Jako příklad těchto emulgačníeh látek, které je možno použít v této souvislosti je možno uvést vápenaté soli alky lary lsu lionových kyselin, jako je například dodecy(benzensulfonát vápenatý, nebo neiontové emulgační látky, jako jsou například polyglykolcsterv mastných kyselin, alkylarylpolyglykolestery. mastný alkoholpolygly koletery, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu. alkyl póly étery, sorbitol5d estery, jako jsou například estery sorbitolu a mastných kyselin nebo polyoxyethylensorbítolestery, jako například estery' polyoxyethylensorbitolu a mastných kyselin.
Poprašové látky se získají rozemíláním účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní hlinky, jako například kaolin, bentonit a pvrofilit. nebo infuzo55 riová hlinka (křemelina).
Suspcnziií koncentráty mohou být na bázi vody nebo na bázi oleje. Tyto koncentráty je možno připravit například rozemíláním za mokra za použití běžně známých perlových mlýnů, případně je možno použít současně přídavku povrchově aktivních látek, jako jsou například látky, které
4o byly uvedeny výše, například v souvislosti s formulacemi jiného typu.
Emulze, jako jsou například emulze typu olej ve vodě (EW), jc možno připravit například za pomoci míchadel. koloidních mlýnů a/nebo statických mísících zařízení za použití vodných organických rozpouštědel, a v případě potřeby je možno použít povrchově aktivních látek, jako jsou například látky zmiňované výše.
Granule je možno připravit rozstřikováním účinné látky na adopce schopny granulovaný inertní materiál, nebo aplikováním koncentrátu účinné látky na povrch nosičového materiálu, jako je například písek, kaoliny, nebo na granulovaný inertní materiál, přičemž se použije pojivových látek, jako jc například polyviny lalkohol, polyakrv láty sodné nebo alternativně minerální oleje.
Rovněž je možno granulovat vhodné aktivní látky, eož se provádí obvyklým běžně známým způsobem používaným pro přípravu granulí hnojivá, v případě potřeby jako směsi hnojiv.
Ve vodě dispergovatelné granule jsou zpravidla připravovány obvyklými metodami běžné známými z dosavadního stavu techniky, jako je například rozstřikovací sušení, granulace ve fluidním loži. disková granule, míšení za použití vysokorychlostních mísících zařízeni bez použiti pevného inertního materiálu.
Pokud se týče přípravy granulí diskovou granulací, granulací ve fluidním loži, granulace za použití extrudéru a granulace rozstřikovaeím sušením, potom je možno odkázat na publikace: „Spray-Drying Handbook 3rd cd. 1979, (i. Goodwin Ltd.. London: J.L. Brown ing. „Agglomeration”. Chemical and Engineering 1967, strana 147 ff; „Perryů Chemical LngineeCs Handla book“, 5th Ld., MeGraw-Hill, New\ork 1973, str. 8-57.
Další podrobnosti týkající se formulací činidel pro ochranu rostlin je možno nalézt v publikacích: G.C. Klingman. ..Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc.. New York, 1961. stránky 81-96, a J.D. Lreyer, S.A. Evans. „Wecd Control Handbook”, 5th Ld.. Blaekwcll
Scientific Publications. Oxford. 1968, stránky 101-103.
Obvykle agrochemické přípravky obsahují 0,1 až 99% hmotnostních účinné látky podle předmětného vynálezu obecného vzorce I. zejména 0,1 až 95 % hmotnostních této účinné látky podle vynálezu.
V případě smáčitelných prášku se koncentrace účinné látky pohybuje například v rozmezí od 10 % do 90 % hmotnostních, přičemž zbytek do 100 % představují obvyklé složky těchto formulací. V případě zemulgovatclných koncentrátů se koncentrace účinné látky pohybuje například v rozmezí od 1 % do 90 % hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 5% do 80 % hmotnostních, f ormulace ve formě poprašů obsahují 1 % až 30 % hmotnostních účinné látky, vc výhodném provedení obvykle 5 % až 20 % hmotnostních účinné látky, rozstřikováte 1 né roztoky obsahují 0,002 % až 2% hmotnostní účinné látky, ve výhodném provedení 0.01 % až 0,2% hmotnostní účinné látky. V případě granulí dispergovatelných ve vodě obsah účinné látky závisí částečně na tom, zdaje účinná látka kapalná nebo pevná a jaké granulační přídavné látky, plniva, ald. jsou použity. V případě granulí dispergovatelných ve vodě se obsah účinné látky například pohy buje v rozmezí od I % do 95 % hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 10 % do 80 % hmotnostních.
Kromě toho je třeba uvést, že formulace výše zmiňovaných účinných látek obsahují pojivové látky, smáčecí činidla, dispergační prostředky, emulgační prostředky, penetrační prostředky, konzervační přísady, činidla proti zamrzání a rozpouštědla, dále plniva, nosičové látky a barvicí přísad), protipěnicí přídavné látky, inhibitory odpařování a regulátory pH a viskozity. přičemž se použijí takové přísady, které jsou pro každý jednotlivý typ obvyklé.
to Složky, které se používají v případě účinných látek podle předmětného vynálezu, ve směsných formulacích nebo v zásobníkových směsích, představují běžně známé a používané aktivní látky, například látky popisované v publikacích: Weed Research 26, 441-445 (1986). nebo ..The Pesticide Manual”. 11th edition, The British Crop Protection Couneil and the Roval Soc. of Chemistry, 1997, a dále referenční odkazy uváděné v těchto publikacích,
Při samotném použití se tyto formulace, které jsou v obchodně přijatelné formě, v případě potřeby řadí obvyklým způsobem, například za použití vody v případě smáčitelných prášků, zemulgovatelných koncentrátů, disperzi a ve vodě dispergovatelných granulí. Přípravky ve formě poprášil, granulí pro v právo ván i do půdy nebo pro rozptylování po polích a rozstřikovatelných roztoku.
se obvykle před samotným použitím dále neředí s dalšími inertními látkami.
Nezbytně nutné aplikované množství sloučenin obecného vzorce I podle předmětného vy nálezu se určují podle vnějších podmínek, jako je kromě jiného teplota, vlhkost a typ použitého herbicidního prostředku. Toto aplikované množství se může pohybovat v širokých mezích, například v rozmezí od 0,001 do 10.0 kilogramú/hektar nebo se může jednat o ještě vyšší množství účinné
- p .
látky, ovšem ve výhodném provedení se toto množství pohybuje v rozmezí od 0.005 do 5 kitogramů/hektar, a podle ještě výhodnějšího provedení se toto množství pohvbuje v rozmezí od 0.01 do 1 kilogramú/hekrar.
Podle dalšího aspektu do rozsahu předmětného vynálezu náleží produkt obsahující:
(a) herbíeidně účinné množství benzoylového derivátu obecného vzorce I nebo zemědělsky přijatelné soli této sloučeniny nebo kovového komplexu této sloučeniny.
io (b) hnojivo obsahující dusík, a (c) jeden nebo víee přídavných látek, v kombinaci s herbíeidně přijatelným ředidlem nebo nesočivou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, jako kombinovaný přípravek pro separátní, současné nebo postupné použití při kontrolování plevelů na miste jejich výskytu.
Podle předmětného vynálezu bylo zcela neočckávatelně zjištěno, že tyto formulace ve formě přemixu tvořené výše uvedenými složkami (a), (b) a (c) poskytují lepší úroveň kontroly plevelových rostlin a selektivitu vůči kulturním plodinám v porovnání se zásobníkovými směsmi, a / tohoto důvodu tyto formulace ve formě premixu představují výhodný aspekt předmětného vyná2i) lezu.
Příklady provedení vynálezu
V dalším popisu bude předmětný vynález blíže vysvětlen s pomocí konkrétních příkladů provedení, přičemž ovšem tyto příklady jsou pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu. Sloučeniny obecného vzorce I podle předmětného vynálezu použité v následujících příkladech mají tyto kódy:
.ni Bl = 2-[2-chlor-3-(2,2.2-trifluorethoxymelhyl)· 4 methylsulfonylbenzoyljeykloliexan-1.3dion;
B2 = 2 [2 ehlor-3-(5-kyanomethylisoxazolin-3-yl)-4 ethylsulfonylbenzoyljeyklohexan1.3—dion;
B3 = 2--{2-chloM-rncthy Isul tony 1-3-[tetrahydrofuran 2-y l]incthoxy methyl] benzoyl }cy klohexan-1.3-d ion;
B4 2-[2-ehlor-3-(methoxyetboxyetho.xvniethyl)-4-niethylsulfony Ibenzoyljcyklohexan
4o 1.3-dion; a
B5 - 2—[2—ch lor 3-{ 1,1,2,2,2-pentatl uorethoxy methyl M-met h visu Ilony I benzoyl Jev klohexan- 1,3—dion.
Pro různé druhy kulturních plodin a druhy plevelů jsou použity následující kódy:
1IORVS = ječmen; ORYSP - trabsokativabý neloupaná ryže; ORYSW = semenná neloupaná rýže; ZEAMA = kukuřice; ABUTII Abutilon fheophrasti: AMARE = Amarunthus reiroflexus: AVEEA - Avena fatuct: CHEAL = Chenopodium album: CYPIR - Cyperus iria: CYPES
Cyperus escutenfus: ECHCG - Echinoehloa crus-galli; GALAP = Galium aparine: MATCH Matrieariu chamomilla: POECO = Polygonům convolvulus; SETFA - Sefcďia jaberii: SETEU = Se (ar i a lufeseenx; SEI VI = Se far i a viridix: STEME - Stellor i a media: a VIOTR = Viola (rieolor.
V následujících příkladech byly herbicidní sloučeniny charakterizované „WP20“ použity jako smáčitelné prášky obsahující 20% účinné látky, 20% Wessalonu SV, 10% povrchově aktivní látky, 30% Texaponu K12, 5% Calogonu T. 0.2% Fluowetu PP. 14,8% kaolinu W. Tyto srnáčitelné prášky byly připraveny odborníkům běžně známými z dosavadního stavu techniky.
Ostatní symboly použité ve formě zkratek a týkají se typů formulací a jiných dalších významů jsou popsány na konci tabulky ě. 12.
Příklad 1 íi Postemergentní kontrola plevele ve skleníku.
Podle tohoto příkladu byly pěstovány sazen i ce různých kulturních plodin a druhů plevele v písčito-jí lovíte půdě a tyto rostliny byly umístěny do klimatizované komory ve skleníku a zde udržovány /a podmínek umožňující dobrý růst. Po čtyřech týdnech po zasetí byly tyto rostlinky postří5 kány zásobníkovou směsí obsahující testovanou sloučeninu, přičemž bylo použito postřikové množství sprejového roztoku odpovídající 300 litrům/hektar. Tyto rostlinky bylv potom vizuálně vyhodnoceny čtrnáct dní po této aplikaci, přičemž byla zaznamenána procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v Tabulkách ě. 1 a 2. Získané výsledky ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny Rl a B2 připravených za pomocí přípravku llasten (přídavná látka a na hází sojového oleje) byla dále zlepšena použitím přídavku síranu amonného.
Tabulka č. I
| Směs | Dávka g a.í./ha | Procentuální kontrola | ||||
| SETLU | ABUTH | MATCH | POLCO | VIOTR | ||
| B1 (WP20) | 75 | 58 | 85 | 43 | 43 | 65 |
| B1 (WP20) + Hasten | 75 1750 | 78 | 90 | 43 | 83 | 70 |
| B1 (WP20) + Hasten + síran amonný | 75 1750 3000 | 75 | 95 | 58 | 88 | 70 |
- 14 CZ 300109 Bó
Tabulka č, 2
| Směs | Dávka g a.i./ha | Procentuální kontrola | |||
| ABUTH | AMARE | CHEAL | VIOTR | ||
| B2 (WP20) | 75 | 40 | 68 | 60 | 55 |
| B2 (WP20) | 75 | 75 | 83 | 95 | 65 |
| + Hasten | 1750 | ||||
| B2 (WP20) | 75 | 90 | 85 | 98 | 70 |
| + Hasten | 1750 | ||||
| + síran amonný | 3000 |
Příklad 2
Účinek na rostliny plevele vyskytujících se u rýze.
1(1
Podle tohoto přikladu byly pěstovány sazenice různých druhů plevele a rýže v píséito-jílovité půdě ve skleníku a zde byly udržovány za podmínek umožňující dobrý růst. Po třech týdnech po zasetí byly tyto rostlinky postříkány zásobníkovou směsí obsahující testovanou sloučeninu, přičemž bylo použito postřikově množství sprejového roztoku odpovídající 600 litrům/hektar. Tyto i? rostlinky byly potom vizuálně vyhodnoceny tři týdny po této aplikaci, přičemž byla zaznamenána procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v Tabulce č. 3. Získané výsledky ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny B2. formulované za použití povrchově aktivních látek samotných nebo v kombinaci se síranem amonným samotným se dramaticky zlepšila přídavkem síranu amonného nebo povrchově aktivní látky, přičemž poškození rostlinek rýže bylo za velmi slabé.
- 15 CZ 300109 Bó
Tabulka č. 3
| Směs | Dávka g a.i,/ha | Procentuální kontrola | |||
| Druh rýže | Druh plevele 1 | ||||
| Senia | Cypress | ECHCG | CYPES | ||
| B2 (WP20) | 50 | 0 | 0 | 0 | 15 |
| B2 (WP20) + síran amonný | 50 | 8 | 3 | 40 | 20 |
| B2 (WP20) | 50 | 3 | 5 | cí | 35 |
| + Hssten | 500 | i | |||
| + síran amonný | 300 |
Příklad 3
Účinek na rostliny plevele vyskytující se u rýže za použití aplikace účinné látky do vody.
II)
Podle tohoto příkladu byly pěstovány sazen ice různých druhů plevele a rýže v písčito-j dovité půdě ve skleníku a zde byly udržovány za podmínek umožňující dobrý růst. Po třech týdnech po zasetí byla na tyto rostlinky aplikována zásobníková směs obsahující testovanou sloučeninu, přičemž aplikace byla provedena na rostlinky ponořené ve vodě (odpovídající rýžovému poli). Tyto i? rostlinky byly potom vizuálně vyhodnoceny tři týdny po této aplikaci, přičemž byla stanovena procentuální kontrola těchto rostlin, která je uvedena v následující tabulce č. 4. v porovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami. Získané výsledky ukazují, že kontrola plevele v případě sloučeniny B2, formulované s elhylovaným sojovým olejem, byla zlepšena přídavkem síranu amonného. Nebylo pozorováno žádné poškození rýže.
- ió CZ 300109 B6
Tabulka č. 4
| Směs | Dávka g ai/ha | Procentuální kontrola | |
| ORYSP | CYPES | ||
| B2 (WP20) | 12,5 | 0 | 45 |
| B2 (WP20) | 12,5 | 0 | 40 |
| + Hasten | 500 | ||
| B2 (WP20) | 12.5 | 0 | 75 |
| + Hasten | 500 | ||
| + síran amonný | 300 |
Příklad 4
Postemergentní kontrola plevele v případe kukuřice za polních podmínek, io
Podle tohoto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1. ovšem na rozdíl od tohoto příkladu byly použity polní podmínky, přičemž rostlinky byly pěstovány v nádobách, a získané výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách č. 5. 6 a 7. Výsledky uvedené v tabulkách ě. 5 a 6 ukazují, že kontrola rostlin plevele v případě sloučeniny B2 formulované jako koncentrát nevodný suspenze byla zlepšena přídavkem síranu amonného. V tomto případě nebylo pozorováno žádné poškození rýže. V tabulce č. 7 jsou ilustrovány výsledky odpovídající použiti dvou různých povrchově aktivních látek.
- 17 CZ 300109 B6
Tabulka č. 5
| GALAP | ld CM | 45 | o (O | |||
| _j | ||||||
| < uj X | co | co | LD | |||
| b- | CO | OS | ||||
| υ | ||||||
| X | ||||||
| H | O | 00 | LD | |||
| co | TT | ID | ||||
| CQ | ||||||
| < | ||||||
| ra | ||||||
| o | < | |||||
| E | LL H LU | iD | LD | CO | ||
| o JZ | P- | CO | OS | |||
| c | CO | |||||
| •ro | ||||||
| □ | Ξ) | |||||
| c ω □ | H LU | 70 | ID r- | O ao | ||
| 2 | ω | |||||
| CL | ||||||
| ř | co | LD | cO | |||
| LU | CD | ao | r- | |||
| ω | ||||||
| O | ||||||
| o | 00 | co | co | |||
| Tt | co | r- | ||||
| o | ||||||
| tu | ||||||
| < | ||||||
| < | o | O | o | |||
| LU | ||||||
| N | ||||||
| ro | ||||||
| 'ra cn ra | o LD | o ID | 100 | o LD | o o co | |
| > | ||||||
| *ra | ||||||
| Q | ||||||
| + | + | |||||
| *>. | '> | |||||
| v- | c | t— | C | |||
| < | < | c o | < | £ δ | ||
| LD O | LD O | E | LD O | E | ||
| ω | y | ra | ra | |||
| y— | c | T— | c | |||
| '0) | <-> | ra | ra | |||
| E | CM | CM | CM | 1— | ||
| l ω 1 | CQ | CQ | ώ | m | '(fi |
| Procentuální kontrola | GALAP | 25 | CO M- | 50 |
| CHEAL | co 00 | 93 | 90 | |
| ABUTH | o co | 35 | 48 ! I | |
| SETFA | 83 | co co | 95 | |
| SETLU | 75 | co 00 | 88 | |
| SETVI | 75 | 68 | 99 | |
| ECHCG | 70 | 85 | 00 r- | |
| < LL LU > < | 65 | 09 | LD LD | |
| < < LU N | o | o | O | |
| Dávka g ai/ha | 75 | LD b- | 75 | |
| 2 X |š | < ID O τ'- ÍM CQ | ÍM < ID O sz ÍM CQ | B2 (1K05 A5) |
- 18CZ 300109 B6
Tabulka č. 7
| Procentuální kontrola | GALAP | 50 | LO LO |
| CHEAL | to 0) | LO 00 | |
| ABUTH | 00 LO | LO LO | |
| SETFA | 95 | CD CD | |
| SETLU | 85 | 06 j | |
| SETVI | 68 | 73 | |
| ECHCG | 63 | 75 | |
| AVE FA | 65 | co N | |
| ZEAMA | o | O | |
| Dávka g ai/ha | m h- | 75 | |
| Směs i | < co o T— 5J | B2 (1K03 A2) |
- 19 CZ 300109 B6
Příklad 5
Postemergentní kontrola plevele ve skleníku.
V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž byly dosaženy výsledky uvedené v následující tabulce č. 8. Tyto výsledky ukazují, žc kontrola plevele v případě sloučeniny B2. formulované jako kapalný přípravek na bázi vody. byla zlepšena přídavkem močoviny nebo glycinu.
Tabulka č. 8
| Směs | Dávka g a.i./ha | Procentuální kontrola | ||||
| HORVS | ZEAMA | STEME | AMARE | CYPÍR | ||
| B2 (00 SL05 A1) | 100 | 13 | 0 | 28 | 80 | 33 |
| B2 (00 SL05 A5) | 100 | 0 | 0 | 63 | 90 | 48 |
| B2 (00 SL05 A6) | 100 | 0 | 0 | 68 | 89 | 45 |
Příklad 6
Postemergentní kontrola plevele v polních podmínkách při pěstování rostlin v nádobách.
V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu I, přičemž byly rostliny pěstovány v nádobách při polních podmínkách, a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 9. Z těchto výsledků je patrné, že kontrola rostlin plevele v případe sloučeniny B2. připravené ve formě olejové disperze IK05 Al, byly zlepšeny přídavkem síranu amonného a kromě toho zde existuje optimální množství síranu amonného k dosažení zlepšení účinnosti. Nejlepší výsledky co do kontroly růstu rostlin plevele byly dosaženy při použití síranu amonného v množství v rozmezí od 100 gramů/hektar do 300 gramů na hektar.
-20CZ 300109 B6 l abulka č. 9
| Směs | Dávka g ai/ha | Procentuální kontrola | |||||
| ZEAMA | ECHC G | LOLMU | SETV! | ABUTH | GALAP | ||
| B2, 1K05A1 | 50 | 0 | 60 | 10 | 68 | 30 | 25 |
| B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 | 50 100 | 0 | 46 | 13 | 85 | 48 | 45 |
| B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 | 50 150 | 0 | 75 | 13 | 80 | 43 | 50 |
| B2,1K05A1 + (NH4)2SO4 | 50 300 | 0 | 83 | 18 | 73 | 55 | 63 |
| B2.1K05A1 + (NH4)2SO4 | 50 1000 | 0 | 78 | 15 | 73 | 50 | 60 |
| B2, 1K05A1 + (NH4)2SO4 | 50 3000 | 0 | 60 | 13 | 68 | 45 | 45 |
Příklad 7
Postemergentní kontrola rostlin plevele při testech prováděných vc skleníku.
V tomto příkladu bylo použito stejné metody jako v příkladu l. ovšem stím rozdílem, že byly použity jiné sloučeniny obecného vzorce 1 podle vynálezu, přičemž výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 10. Z výsledku uvedených v teto tabulce vyplývá, že kontrola růstu plevele se zlepší přídavkem hnojivá obsahujícího dusík. Tyto výsledky rovně/ ilustrují účinky, kterých je možno dosáhnout za použití různých množství hnojivá obsahujícího dusík a dále to, že kontrola růstu plevele bvla větší za použití množství 300 gramů/hektar v porovnání s dávkou 3000 grant íi/hektar síranu amonného.
l abulka č. 10
| Směs | Dávka g ai/ha | Procentuální kontrola | ||
| SINAL | PHBPU | AVE FA | ||
| B4 (WP20J+2I ActirobB | 50 | 20 | 20 | 0 |
| B4 (WP20J+2I ActirobB + síran amonný | 50 300 | 65 | 70 | 20 |
| B4 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný | 50 3000 | 60 | 55 | 0 |
| B5 (WP20)+2t ActirobB | 50 | 60 | 75 | 30 |
| B5 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný | 50 300 | 70 | 80 | 35 |
| B5 (WP20)+2l ActirobB + síran amonný | 50 3000 | 60 | 45 | 30 |
Příklad 8
Postcmergcnlní kontrola rostlin plevele při testech prováděných ve skleníku.
V tomto příkladě byla použita stejná metoda jako v příkladu 1, přičemž ale byla použita různá množství povrchově aktivní látky. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 11. přičemž /.výsledků zde uvedených je patrné, že existuje optimální množství povrchově aktivní látky k dosažení nej lepších výsledků kontroly růstu rostlin plevele. Konkrétně je možno uvést, že dávkové množství 100 gramů/hektar až 1000 gramů/hektar látky ActirobB a dávkové množství 100 gramů/hektar až 300 gramů/hektar látky Genapol X090 poskytuje nejlepší kontrolu růstu plevele. zatímco vyšší množství jsou méně účinná.
Tabulka č. 11
| Směs | Dávka g ai/ha | Procentuální kontrola | |||
| ALOMY | ECHCG | AMARE | CHEAL | ||
| B2 as WP20 | 100 | 30 | 40 | 35 | 58 |
| B2 as WP20 | 100 | 85 | 92 | 60 | 60 |
| + AetirobB | 100 | ||||
| B2 as WP20 | 100 | 88 | 99 | 66 | 68 |
| + AetirobB | 1000 | ||||
| B2 as WP20 | 100 | 75 | 80 | 58 | 55 |
| + AetirobB | 2000 | ||||
| B2 as WP20 | 100 | 90 | 88 | 60 | 70 |
| + Genapol X090 | 100 | ||||
| B2 as WP20 | 100 | 88 | 97 | 68 | 75 |
| + Genapol X090 | 300 | ||||
| E2 as WP20 | 100 1 | 85 | 88 | 58 | 70 |
| + Genapol X09G | 1000 |
Příklad 9
Postemcrgentní kontrola rostlin plevele při testech prováděných v polních podmínkách.
V tomto příkladu byla použita stejná metoda jako v příkladu l. přičemž testy byly prováděny v nádobách v polních podmínkách, a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 12. Z těchto výsledku jc zřejmé, že kontrola růstu plevele v případě sloučeniny B2, která byla použita jako formulace typu premix ve formě disperze voleji 1K03 Al. byla vyšší než kontrola prováděná za použití zásobníkové směsi ve formě smáci tel ného prášku plus 2 litry/hektar povrchově aktivní látky AetirobB plus 3 kilogramy/hektar síranu amonného.
-23CZ 300109 B6
Tabulka č. 12
| Směs | Dávka g ai/ha | Procentuální kontrola | ||
| ZEAMA | SETVI | SETLU | ||
| B2 (WP20) | 50 | 0 | 48 | 35 |
| B2 (WP20) | 50 | 5 | 93 | 78 |
| + Ací i rob B | 2000 | |||
| + síran amonný | 3000 | |||
| B2(1K03 A1) | 50 | 0 | 100 | 83 |
Poznámka:
a i ~ účinná látka.
ío Povrchově aktivní látky použité ve výše uvedených tabulkách: liasten - pomocná látka na bázi sojového oleje.
Atp lus 309E = neionogenní povrchově aktivní činidlo obsahující ad tě ní činidla.
Inex - pomocná látka,
Genapol XI50 = neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxylovaného isotridekanolpolyglykoletheru, (ienapol X090 -= neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxydováného isolridekanolpolygly koletheru, (ienapol X090 - neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ethoxylovaného isotridekanolpoly25 glvkoletheru.
Emulsogen EL400 = neionogenní povrchově aktivní látka na bázi ricinového oleje,
ActirobB = pomocná látka na bázi řepkového oleje, so
RME = methylovaný řepkový olej.
Látky použité ve výše uvedených tabulkách:
5? IK05 Al = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (50 g/l), rozpouštědlo (RME, 760 g/l) a Atplus 309E (120 g/l).
-24CZ 300109 B6
1K05 A2 = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (50 g/l). rozpouštědlo (RME. 677 g/l). Atplus 309F (120 g/l) síra amonný (100 g/l),
1K05 Λ5 - nevodny suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku ad. (50 g/l). rozpouštědlo 5 (RME. 625 g/l). Atplus 309F (120 g/l) a síran amonný (150 g/l).
1K03 Al = nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (33 g/l). rozpouštědlo (RME. 644 g/l), Atplus 309F (120 g/l) a síran amonný (150 g/l).
io 1K03 A2 ~ nevodný suspenzní koncentrát obsahující účinnou látku a.i. (33 g/l). rozpouštědlo (RME, 647 gzl). Emulsogen EL400 (120 g/l), síran amonný (150 g/l).
SL05 Al kapalná formulace na bázi vodv obsahující účinnou látku a.i. (50 g/l) a genapol X-150 (200 g/l).
i?
SL05 A5 = kapalná formulace na bázi vody obsahující účinnou látku a,i. (50 g/l), Genaol X-150 (200 g/l), močovinu (5 %),
SE05 A6 “ kapalná formulace na bázi vody obsahující účinnou látku ad. (50 g/l). Ganapol X- 150 (200 g/l), močovinu (5 %) a glycin (5%),
Claims (10)
1. Způsob kontrolování růstu plevele na místě jeho výskytu, vyznačující sc tím, že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství:
(a) benzoylového derivátu obecného vzorce I:
2 [2-ehlor-3-cyklopropylmcthoxy 4 methy lsulfonylbenzoyljcyklohexan 1,3 dion; a
4o 2—[2—ch lor—3—(U, 2,2,2-penla íluorethoxymethy l)-4-methylsul fonylbenzoy Ijeyklohexan-1,3dion.
2—[2—chlor 4-cthy lsti Ifony 1-3-( 5-mcihoxy methy lisoxazolin-3-yl)benzo\Ijeyklohexan 1,3dion;
55 2 - [2-c h lor-3-cy k 1 opropy 1 methoxy 4-met hy 1 s u 1 fony I ben zoy I j-5.5 - d i met hy I ey k lohe xan-1.3dion;
2-[2-chlor 3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)—4-methyIsulfonylben/oyl] eyklo50 hexan-1,3-dion;
2—[2—chlor—4—etylsulfonyI—3—(5 methoxymethyl-5-methylisoxa/olin-3-yl)benzoyl]cyklohexan-1.3-dion;
2-[2-c h 1 or-34 5-me t h oxy met hy l-5-met hy I i sox azo I i n-3 -y 1 M-ι n cl h y I su fo ny 1 be n zoy 1 ] c v k I ohexan 1.3 dion;
2- [2 -ehlor-3-(methoxyethoxyethoxy methyl)-4-methyIsufonylbenzoyIjeyklohexan-1,3 dion;
2-[2-chlor 3 (2.2- -d ÍťluorethoxymethylM-ethylsu fony lbenzoyljcyklohexan-1,3-dion;
2-[2-chlor-3-(5-ethoxymeihylisoxazolin-3-ylHI-ethy Isufonylbenzoy Ijeyklohexan 1,3-dion:
2-12-ch lor—4-methy Isulfony 1-3-[tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethyl|benzoyl|eyklohexan i? 1,3 dion;
2-[2-chlor- 3 (2,2,2 trifluorethoxymethyl)-4-methylsufonylbenzoyIjeyklohexan-1,3-dion;
2. Způsob podle nároku I. vyznačující se tím. že benzoy lový derivát má obecný vzorec la:
26CZ 300109 B6 (II) nebo R1 znamená -CH20-halogenalkylovou skupinu obsahuj ící l až 4 atomy uhlíku v alky lové části, CHO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části. -<lIO(CH2)2O(CH2)2O-alkylovOU skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinu -CíTOCTTR* nebo -OCH2 cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku;
R znamená methylovou skupinu, -S(0)t1-nicthylovou skupinu, -SCOR-elhylovou skupinu nebo atom halogenu;
R< znamená trifluoromethylovou skupinu. -S(O)n methylovou skupinu, -S(O)„ ethylovou skupinu nebo atom halogenu;
R5 a R5:1 každý jednotlivé navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu;
R6 znamená kyanoskupinu nebo skupinu OR9;
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
R>: znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh nebo 3-tetrahydrofu raný lovy kruh; a
RJ znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující sc tím, ž.e benzoy lovy derivát je derivát obecného vzorce la, ve kterém;
R1 znamená zbytek obecného vzorce II:
nebo R1 znamená -CH2O halogenalkylovou skupinu obsahující v alky lové části I až 4 atomy uhlíku. -CH?O-a Iky lovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atom v uhlíku.
CH20(CH2)20(CH;)?0-inethylovou skupinu, skupinu -CH2OC’H2RS nebo -OCI C-cyklopropv35 lovou skupinu;
R? znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu;
R' znamená -S(O),-methylovou skupinu nebo S(O),-ethylovou skupinu;
R? a R 1 každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu;
R6 znamená kyanoskupinu nebo skupinu ORtJ;
- 27 CZ 300109 B6
R7 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu:
K znamená 2-tctrahydrofuranylovy kruh; a
4. Způsob podle nároků 1. 2 nebo 3, vyznačující se tím, že benzoy lovy m derivátem jc:
io 2 [2-chlor-3-(5-kyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsufonylbcnzoyl]cyklohexan 1,3 dion;
5. Způsob podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že pomocnou látkou je povrchově aktivní činidlo nebo organická kapalina.
ó.
Způsob podle některého z předchozích nároku, vyznačující se tím, že pomocnou látkou je povrchově aktivní činidlo zvolené ze skupiny zahrnující polyoxyethylensorbitolmonolauráty, alkylarylpolyoxyethyleny, parafiny z ropy, polvoxyethylované polyolové mastné kyseliny a polyolové mastné estery, olejové koncentráty plodin a aditiva na bázi silikonu.
5 R' znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
5? ve kterém:
R1 znamená skupinu obecného vzorce 11:
-25 (II) nebo R1 znamená CTEO-halogenalkylovou skupinu. -CÍEO-alkylovou skupinu, CTEO-cykloalkylovou skupinu, -CFEOCIE-eykloalkylovou skupinu, -CH:O-(CI IJ2O(CEl·)O-alkylovou
CZ 300109 Bó skupinu. -ClTS-halogenalkylovou skupinu, skupinu -CH-OCHiR* nebo -OCFL-cykloalky lovou skupinu:
R2 a R’ vzájemně na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, kyánoskupinu, nitro5 skupinu. -S(0)n-alkylovou skupinu. - S(0)„-halogenalkylovou skupinu, alkylovou skupinu. hafogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo halogcnalkoxyskupinu:
R4 znamená atom vodíku, - SO2-alk> lovou skupinu. -CO-feny lovou skupinu nebo SO2 fenylovou skupinu (tyto fenylové skupiny mohou být případně substituovány alkylovou skupinou, haloio genalky lovou skupinou, alkoxyskupinou. halogenalkoxyskupinou. halogenem, kyanoskupinou nebo nitroskupinou):
R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
i? Í0 znamená kyánoskupinu. skupinu C()NH2, NHSO?-alkylovou skupinu, NHSOj-halogenalkylovou skupinu, skupinu OR . CO2-alkylovou skupinu, —S(O)f-alkylovou skupinu nebo -(SO)„-halogcnalkylovou skupinu;
R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
2d
RK znamená 2-tetrahydrofuranylový kruh. 3-tetrahydrofurany lový kruh nebo 2 tetrahydropvranylový kruh:
R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, ha loge nal kýlo vou skupinu, alkeny lovou skupinu.
25 halogenalkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, eykloalkylovou skupinu, cykloalkylalky lovou skupinu nebo cykloalkenylovou skupinu;
w znamená 1 nebo 2; a to n je 0. 1 nebo 2;
nebo zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeniny.
(b) hnojivo obsahující dusík, a
35 (e) jednu nebo více pomocných látek.
7. Způsob podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že hnojivém jc dusíkový roztok.
sc
8. Způsob padle některého z předchozích nároku, vyznačující se tím. že hnojivém je dusičnan močovino-amonný (UAN), ve kterém je procentuální obsah dusíku v rozmezí od
28 % do 33 %. síran amonný, močovina nebo směsi těchto látek.
9. Kompozice obsahující:
(a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu výše uvedeného obecného vzorce I. definovaného v něklercm z nároků 1 až 4. nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo kovového komplexu této sloučeninv.
(b) hnojivo obsahující dusík, definované v nároku 1,7 nebo 8. a (e) jednu nebo více pomocných látek.
ve spojení s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, definovaným v nároku 1, 5 nebo 6.
10. Produkt obsahující:
(a) herbicidně účinné množství benzoylového derivátu obecného vzorce L definovaného v některém z nároků 1 až 4, nebo zemědělsky přijatelné soli této sloučeniny nebo kovového komplexu této sloučeniny, (b) hnojivo obsahující dusík, definované v nároku I, 7 nebo 8, a (c) jednu nebo více pomocných látek, vc spojení s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičovou látkou a/nebo povrchově aktivním činidlem, definovanými v nároku I, 5 nebo 6, jako kombinovaný přípravek pro separátní, současné nebo postupné použití při kontrolování plevelů na místě jejich výskytu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01111821 | 2001-05-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20033095A3 CZ20033095A3 (cs) | 2004-02-18 |
| CZ300109B6 true CZ300109B6 (cs) | 2009-02-11 |
Family
ID=8177444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20033095A CZ300109B6 (cs) | 2001-05-16 | 2002-05-03 | Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6852674B2 (cs) |
| EP (1) | EP1392117B1 (cs) |
| JP (1) | JP2004527572A (cs) |
| KR (1) | KR100869428B1 (cs) |
| CN (1) | CN1265707C (cs) |
| AR (1) | AR033740A1 (cs) |
| AT (1) | ATE298505T1 (cs) |
| BG (1) | BG66174B1 (cs) |
| BR (1) | BR0209811B1 (cs) |
| CA (1) | CA2447506C (cs) |
| CZ (1) | CZ300109B6 (cs) |
| DE (1) | DE60204875T2 (cs) |
| DK (1) | DK1392117T3 (cs) |
| ES (1) | ES2242037T3 (cs) |
| HU (1) | HU229036B1 (cs) |
| IL (2) | IL158813A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03010454A (cs) |
| MY (1) | MY124854A (cs) |
| PL (1) | PL206808B1 (cs) |
| PT (1) | PT1392117E (cs) |
| RU (1) | RU2311028C2 (cs) |
| TW (1) | TWI253324B (cs) |
| WO (1) | WO2002091831A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200308309B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005031789A1 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
| US8642508B2 (en) | 2005-12-06 | 2014-02-04 | Bayer Cropscience Lp | Complex for use in stabilizing herbicidal compositions and methods for synthesizing and using |
| KR101372339B1 (ko) * | 2006-03-06 | 2014-03-12 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 안정화된 농약 과립 |
| GB0708588D0 (en) * | 2007-05-03 | 2007-06-13 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal formulation |
| EP2045236A1 (de) * | 2007-08-24 | 2009-04-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion |
| WO2009041913A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Thorsson Limited | Colloidal fertilizer and related methods |
| EP2193712A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| IT1393222B1 (it) | 2009-03-03 | 2012-04-11 | Lamberti Spa | Composizioni acquose adiuvanti per erbicidi |
| TWI503076B (zh) * | 2010-08-17 | 2015-10-11 | Croda Inc | 農藥佐劑及調配物 |
| ITVA20110040A1 (it) | 2011-12-23 | 2013-06-24 | Lamberti Spa | Concentrati acquosi di adiuvanti con migliori proprieta' di dispersione dello spray |
| RU2596031C2 (ru) * | 2014-11-19 | 2016-08-27 | Татьяна Ивановна Игуменова | Гербицид на основе аддуктов фуллеренов |
| CA2992119C (en) * | 2015-07-14 | 2023-08-29 | Rhodia Operations | Agricultural adjuvant compositions of oil/surfactant/salt emulsions and methods for use |
| EP3888461A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-06 | Bayer AG | Non-aqueous dispersions comprising inhibitors of hydroxyphenylpyruvate-dioxygenase and citric acid |
| CA3237856A1 (en) | 2021-11-11 | 2023-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide |
| WO2024133245A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations of an hppd herbicide combined with high concentration of an active ingredient present as a salt |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992019107A1 (en) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method |
| US5658855A (en) * | 1996-09-26 | 1997-08-19 | North Dakota State University | Adjuvants for herbicidal compositions |
| WO1999063823A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat |
| WO2000021924A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2001007422A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl- und isoxazolinyl-substituierte benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9108199D0 (en) * | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| EA001321B1 (ru) * | 1995-02-24 | 2001-02-26 | Басф Акциенгезельшафт | Производные бензоила, обладающие гербицидным действием |
| JP4592183B2 (ja) * | 1997-08-07 | 2010-12-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン |
| CA2298574A1 (en) * | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones |
| SK286591B6 (sk) * | 1999-03-05 | 2009-01-07 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicídna zmes obsahujúca 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a pomocnú látku, spôsob jej prípravy a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie |
| CN1267003C (zh) * | 2000-09-08 | 2006-08-02 | 辛甄塔合股公司 | 甲基磺草酮制剂 |
-
2002
- 2002-05-03 ES ES02742935T patent/ES2242037T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 BR BRPI0209811-3A patent/BR0209811B1/pt active IP Right Grant
- 2002-05-03 RU RU2003136276/04A patent/RU2311028C2/ru active
- 2002-05-03 DE DE60204875T patent/DE60204875T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 DK DK02742935T patent/DK1392117T3/da active
- 2002-05-03 KR KR1020037014814A patent/KR100869428B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 IL IL15881302A patent/IL158813A0/xx active IP Right Grant
- 2002-05-03 MX MXPA03010454A patent/MXPA03010454A/es active IP Right Grant
- 2002-05-03 JP JP2002588758A patent/JP2004527572A/ja active Pending
- 2002-05-03 WO PCT/EP2002/004864 patent/WO2002091831A1/en active IP Right Grant
- 2002-05-03 CA CA2447506A patent/CA2447506C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 CZ CZ20033095A patent/CZ300109B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-05-03 EP EP02742935A patent/EP1392117B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 HU HU0304075A patent/HU229036B1/hu unknown
- 2002-05-03 CN CNB028099869A patent/CN1265707C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 PT PT02742935T patent/PT1392117E/pt unknown
- 2002-05-03 PL PL366697A patent/PL206808B1/pl unknown
- 2002-05-03 AT AT02742935T patent/ATE298505T1/de active
- 2002-05-08 TW TW091109616A patent/TWI253324B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-05-14 AR ARP020101761A patent/AR033740A1/es active IP Right Grant
- 2002-05-14 US US10/146,538 patent/US6852674B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-15 MY MYPI20021755A patent/MY124854A/en unknown
-
2003
- 2003-10-24 ZA ZA200308309A patent/ZA200308309B/en unknown
- 2003-11-10 IL IL158813A patent/IL158813A/en unknown
- 2003-11-11 BG BG108345A patent/BG66174B1/bg unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992019107A1 (en) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method |
| US5658855A (en) * | 1996-09-26 | 1997-08-19 | North Dakota State University | Adjuvants for herbicidal compositions |
| WO1999063823A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat |
| CZ20004573A3 (en) * | 1998-06-09 | 2001-06-13 | Basf Ag | Herbicidal mixture containing 3-heterocycle substituted benzoyl derivative, nitrogen fertilizer and supplementary agent |
| WO2000021924A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2001007422A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl- und isoxazolinyl-substituierte benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7419372B2 (ja) | Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミドまたはその塩、調製方法、除草組成物およびその用途 | |
| JP4227418B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオン群からの除草剤を含む相乗作用除草剤 | |
| WO2012148689A2 (en) | Use of 3-isoxazolidinones as selective herbicides in grass and brassica crops | |
| CZ300109B6 (cs) | Herbicidní smes obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku | |
| CN116457349A (zh) | 除草n-杂芳基吡唑化合物 | |
| US4824475A (en) | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use | |
| US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
| KR20220088449A (ko) | 키랄 황 산화물 또는 이의 염을 함유하는 아릴 포름아마이드 화합물, 이의 제조 방법, 제초제 조성물 및 용도 | |
| CA2720436C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| KR100240568B1 (ko) | 상승작용을 가진 제초 조성물 | |
| AU2002342225B2 (en) | Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant | |
| CN114728951B (zh) | 除草噻唑化合物 | |
| KR100358303B1 (ko) | 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물 | |
| AU2002342225A1 (en) | Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant | |
| CN117295719A (zh) | 除草化合物 | |
| EA049640B1 (ru) | Неводная дисперсия гербицида, баковая смесь, содержащая дисперсию гербицида, и их применение для борьбы с нежелательной растительностью у кукурузы | |
| CZ282138B6 (cs) | 2-(2-chlor-3-ethoxy-4-ethylsulfonyl)-5-methyl-1,3 -cyklohexandion a jeho soli a jejich použití jako herbicidního prostředku |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20220503 |