JP7419372B2 - Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミドまたはその塩、調製方法、除草組成物およびその用途 - Google Patents

Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミドまたはその塩、調製方法、除草組成物およびその用途 Download PDF

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Description

本発明は、農薬の技術分野に属し、特にＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミドまたはその塩、調製方法、除草組成物およびその使用に関する。
高効率な農業プロセスの実現において、雑草の予防および防除は重要なステップである。市場には、多種多様な除草剤が存在し、例えば、ＷＯ２０１４０８６７４６Ａ１、ＷＯ２０１６１４６５６１Ａ１、ＷＯ２０１４０８６７３４Ａ１、ＷＯ２０１３０１７５５９Ａ１、ＷＯ２０１７１４４４０２Ａ１、ＷＯ２０１２１２６９３２Ａ１、ＷＯ２０１２０２８５７９Ａ１などには、特定のアリールカルボキサミドとその除草剤としての使用が開示されている。しかしながら、市場の継続的な拡大、雑草の抵抗性、化学物質の耐用年数および化学物質の経済性のために、さらには環境に対する懸念の高まり、特に市場において主流の雑草用除草剤（例えば、ＡＬＳ阻害機構を有する除草剤、例えば、ペノキススラム、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシンおよびニコスルフロン；ＡＣＣｅに基づく阻害機構を有する除草剤、例えば、シハロホップブチル、クレトジム、キザロホップ－ｐ－エチルおよびメタミホップ；ならびにグリホサートなど）に対する抵抗性が深刻化しているために、作物、例えば、小麦、トウモロコシ、米、綿および大豆は、深刻な問題に直面し、抵抗性を有する雑草を防除する有効な薬剤が不足している。そのため、科学者たちは、異なる作用機序を有する、高効率で安全かつ経済的な新規の除草剤の研究開発を継続的に行う必要がある。
さらに、多くのキラル除草剤、例えば、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えば、キザロホップ－ｐ－エチル、フルアジホップ－ｐ－ブチル、シハロホップブチル、メタミホップおよびフェノキサプロップ－ｐ－エチル；アリールオキシプロピオン酸系除草剤、例えば、ＭＣＰＡプロピオン酸および２，４－Ｄプロピオン酸；クロロアミド系除草剤、例えば、Ｓ－メトラクロールが市場において開発されている。これらのキラル除草剤の開発は、効果のない異性体の使用を大幅に減少させており、環境安全性に対する良好な保護を提供している。しかしながら、商品化されている含硫キラル除草剤は存在しない。本出願では、驚くことに、大きな商品価値を有する含硫キラル除草剤であるアリールカルボキサミド化合物を見出した。
本発明は、Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩、調製方法、除草組成物およびその使用を提供し、該化合物は、使用量が少なく、優れた除草活性を有し、作物の安全性が高く、特に主要作物、例えば、米に対する選択性が良好であるという利点を有する。
本発明が採用した技術的解決策は以下の通りである。
本発明は、以下の構造式：
Figure 0007419372000001
 ［式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１を表し；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、シアノアルキル、カルボキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ２）２、－アルキル－Ｎ（Ｒ２）２、ＣＯＮ（Ｒ２）２、－アルキル－ＣＯＮ（Ｒ２）２、－アルキル－Ｎ（Ｒ２）３ ＋Ｉ－、ヒドロキシアルキル、アミノおよびカルボキシによって置換されているアルキル、ＯＲ３、ＳＲ３、－アルキル－ＳＯＲ３、－アルキル－ＯＲ３、－アルキル－ＳＲ３、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、－アルキル－ＣＯＲ４、－アルキル－ＣＯＯＲ４、－アルキル－ＯＣＯＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）３、－アルキル－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ３）３、－アルキル－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）２、アルキル、ハロアルキル、置換されていないもしくは置換されているアルケニル、置換されていないもしくは置換されているアルキニル、置換されていないもしくは置換されているシクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているシクロアルキルアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールアルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールアルキルを表し、ここで、前記置換されているアルケニルまたは前記置換されているアルキニルは、ハロゲン、シアノ、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびトリアルキルシリルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているアルケニルまたはアルキニルであり；
あるいは、－Ｘ－Ｙは、置換されていないか、または置換されている５員もしくは６員のヘテロシクリルもしくはヘテロアリールを表し、ここで、前記ヘテロシクリルまたは前記ヘテロアリールは、Ｃ原子および１位にあるＮ原子に加えて、以下の原子または基：Ｏ、Ｎ、ＮＲ１、ＳＯ２およびＣ＝Ｏのうち、０～３個を環の構成要素として含み；
Ｚは、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＲ４、－アルキル－ＯＲ４、－Ｏ－アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、－アルキル－Ｏ－アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、Ｎ（Ｒ５）２、－アルキル－（Ｃ＝Ｏ）ｍ－Ｎ（Ｒ５）２、－ＮＨ－アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルコキシカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルコキシカルボニルアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルカルボニルアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルカルボニルオキシアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルチオ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルスルフィニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルスルホニル、置換されていないもしくは置換されているシクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルオキシアルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルオキシアルキルを表し；
Ｍは、水素、ＯＲ６、ＳＲ６、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＣＯＲ６、ＣＯＮ（Ｒ７）２、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＲ８ＣＯＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＮ（Ｒ７）２、－アルキル－Ｒ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールアルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒは、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＲ１１、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＯＲ１１、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｎ（Ｒ１３）２、ＣＯＮ（Ｒ１３）２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１４ＣＯＲ１１、ＮＲ１４ＳＯ２Ｒ１２または－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１３）２を表し；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキルアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルコキシアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルオキシアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールオキシアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールアルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールオキシアルキルを表し；
Ｒ３およびＲ１２は、それぞれ独立して、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキルアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルコキシアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アルコシアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ジアルキルホスホニル、Ｎ（Ｒ２１）２、ＣＯＮ（Ｒ２１）２、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＯＣＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール－ＮＲ２１－アルキル、ヘテロアリール－ＮＲ２１－アルキルまたはヘテロシクリル－ＮＲ２１－アルキルを表し、ここで、これらのうち、最後の３５個の基は、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、シアノチオ、ＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、Ｎ（Ｒ２１）２、ＮＲ２１ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＳＣＯＲ２２、ＮＲ２１ＣＯＲ２１、ＮＲ２１ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＯＮ（Ｒ２１）２およびアルコキシアルコキシカルボニルからなる群から選択される０、１、２または３個の基によって置換されており；
Ｒ２１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２２は、独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
ｍは、０または１を表し；
ｎおよびｒは、それぞれ独立して、０、１または２を表し；かつ
ＸがＳまたはＳＯを表す場合には、Ｙはメチルではない。］
を有するＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩を提供する。
好ましくは、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１を表し；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、シアノ－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、カルボキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｎ（Ｒ２）２、ＣＯＮ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＣＯＮ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｎ（Ｒ２）３ ＋Ｉ－、ヒドロキシ（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、アミノおよびカルボキシによって置換されている（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、ＯＲ３、ＳＲ３、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＳＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＳＲ３、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＣＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＣＯＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＯＣＯＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）３、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ３）３、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているＣ２－Ｃ８アルケニル、置換されていないもしくは置換されているＣ２－Ｃ８アルキニル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ８シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ８アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、前記置換されているＣ２－Ｃ８アルケニルまたは前記置換されているＣ２－Ｃ８アルキニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニルおよびトリ（Ｃ１－Ｃ８）アルキルシリルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ２－Ｃ８アルケニルまたはＣ２－Ｃ８アルキニルであり、前記置換されているＣ３－Ｃ８シクロアルキルまたは前記置換されている（Ｃ３－Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ８）アルキルは、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲ
ンおよびフェニルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ３－Ｃ８シクロアルキルまたは（Ｃ３－Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ８）アルキルであり；
あるいは、－Ｘ－Ｙは、
Figure 0007419372000002
 を表し、ここで、これらは、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、チオール、ホルミル、置換されていないもしくは置換されているフェニル、置換されていないもしくは置換されているベンジル、置換されていないもしくは置換されているフェノキシ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキルアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルコキシ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルチオ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルコキシアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルチオアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルコキシカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルスルフィニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルスルホニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルアミノ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ジアルキルアミノまたはハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキルアシルオキシからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されており、前記置換されているフェニル、前記置換されているベンジルまたは前記置換されているフェノキシは、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＯＲ４、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、Ｎ（Ｒ５）２、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－（Ｃ＝Ｏ）ｍ－Ｎ（Ｒ５）２、－ＮＨ－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニルオキシＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ８シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルオキシＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルオキシＣ１－Ｃ８アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルオキシＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、前記置換されているＣ３－Ｃ８シクロアルキルは、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲンおよびフェニルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ３－Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｍは、水素、ＯＲ６、ＳＲ６、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＣＯＲ６、ＣＯＮ（Ｒ７）２、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＲ８ＣＯＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＮ（Ｒ７）２、－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｒ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ８アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキルを表し；
Ｒは、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＲ１１、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＯＲ１１、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｎ（Ｒ１３）２、ＣＯＮ（Ｒ１３）２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１４ＣＯＲ１１、ＮＲ１４ＳＯ２Ｒ１２または－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１３）２を表し；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルオキシＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールオキシＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールオキシＣ１－Ｃ８アルキルを表し；
Ｒ３およびＲ１２は、それぞれ独立して、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ８アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキルを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アルコシアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ジアルキルホスホニル、Ｎ（Ｒ２１）２、ＣＯＮ（Ｒ２１）２、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＯＣＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル、アリールオキシ、アリールオキシＣ１－Ｃ８アルキル、アリールＣ１－Ｃ８アルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキルオキシ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、ヘテロアリール－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ８）アルキルまたはヘテロシクリル－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ８）アルキルを表し、ここで、これらのうち、最後の３５個の基は、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、ニトロ、シアノチオ、ＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、Ｎ（Ｒ２１）２、ＮＲ２１ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＳＣＯＲ２２、ＮＲ２１ＣＯＲ２１、ＮＲ２１ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＯＮ（Ｒ２１）２およびＣ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルコキシカルボニルからなる群から選択される０、１、２または３個の基によって置換されており；
Ｒ２１は、独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキルを表し；
Ｒ２２は、独立して、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキルを表し；
ｍは、０または１を表し；
ｎおよびｒは、それぞれ独立して、０、１または２を表し；
「ヘテロシクリル」は、
Figure 0007419372000003
 を指し、ここで、これらは、０、１または２個のオキソ基を有し；
「アリール」は、フェニルまたはナフチルを指し；
「ヘテロアリール」は、
Figure 0007419372000004
 を指し；
前記ヘテロシクリル、前記アリールまたは前記ヘテロアリールは、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、シアノチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、ホルミル、置換されていないもしくは置換されているフェニル、置換されていないもしくは置換されているベンジル、置換されていないもしくは置換されているフェノキシ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有シクロアルキルアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＯＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＳＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有－アルキル－ＯＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有－アルキル－ＳＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＣＯＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＣＯＯＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＣＯＳＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＳＯＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＳＯ２Ｒ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＯＣＯＲ”、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ＳＣＯＲ”、置換されているアミノ、置換されているアミノカルボニル、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２Ｏ－および－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－からなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されており、ここで、前記置換されているフェニル、前記置換されているベンジルまたは前記置換されているフェノキシは、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、前記置換されているアミノまたは前記置換されているアミノカルボニルは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ＣＯＲ”、ＳＯ２Ｒ”およびＯＲ”からなる群から選択される１個または２個の基によって置換されているアミノまたはアミノカルボニルであり；
Ｒ’は、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルケニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有シクロアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有シクロアルケニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有シクロアルキルアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルコキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルケニルオキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキニルオキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有シクロアルキルオキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルコキシアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルコキシカルボニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルチオカルボニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルスルホニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルスルホニルアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルカルボニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルカルボニルアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルアシルオキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルアミノ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルアミノカルボニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルコキシアミノカルボニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルコキシカルボニルアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキルアミノカルボニルアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有トリアルキルシリル、またはハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ジアルキルホスホニルを表し；
Ｒ”は、独立して、水素、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルケニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有アルキニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有シクロアルキルまたはハロゲン含有もしくはハロゲン非含有シクロアルキルアルキルを表す。
より好ましくは、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１を表し；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、シアノ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、カルボキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｎ（Ｒ２）２、ＣＯＮ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＣＯＮ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｎ（Ｒ２）３ ＋Ｉ－、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル、アミノおよびカルボキシによって置換されているＣ１－Ｃ６アルキル、ＯＲ３、ＳＲ３、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＳＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＳＲ３、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＣＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＣＯＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＯＣＯＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）３、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ３）３、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているＣ２－Ｃ６アルケニル、置換されていないもしくは置換されているＣ２－Ｃ６アルキニル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ６アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、前記置換されているＣ２－Ｃ６アルケニルまたは前記置換されているＣ２－Ｃ６アルキニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルおよびトリ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルシリルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ２－Ｃ６アルケニルまたはＣ２－Ｃ６アルキニルであり、前記置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルまたは前記置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルは、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲンおよびフェニルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルであり；
あるいは、－Ｘ－Ｙは、
Figure 0007419372000005
 を表し、ここで、これらは、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、チオール、ホルミル、置換されていないもしくは置換されているフェニル、置換されていないもしくは置換されているベンジル、置換されていないもしくは置換されているフェノキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキルチオＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ジ（Ｃ１－Ｃ８）アルキルアミノおよびハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキルアシルオキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の基によって置換されており、前記置換されているフェニル、前記置換されているベンジルまたは前記置換されているフェノキシは、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキルおよびＣ１－Ｃ８アルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基によって置換されているフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－ＯＲ４、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、Ｎ（Ｒ５）２、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－（Ｃ＝Ｏ）ｍ－Ｎ（Ｒ５）２、－ＮＨ－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルオキシＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルオキシＣ１－Ｃ６アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルオキシＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、前記置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルは、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲンおよびフェニルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｍは、水素、ＯＲ６、ＳＲ６、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＣＯＲ６、ＣＯＮ（Ｒ７）２、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＲ８ＣＯＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＮ（Ｒ７）２、－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｒ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ６アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
Ｒは、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＲ１１、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＯＲ１１、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｎ（Ｒ１３）２、ＣＯＮ（Ｒ１３）２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１４ＣＯＲ１１、ＮＲ１４ＳＯ２Ｒ１２または－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１３）２を表し；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルオキシＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールオキシＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールオキシＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
Ｒ３およびＲ１２は、それぞれ独立して、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アルコシアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ジアルキルホスホニル、Ｎ（Ｒ２１）２、ＣＯＮ（Ｒ２１）２、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＯＣＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル、アリールオキシ、アリールオキシＣ１－Ｃ６アルキル、アリールＣ１－Ｃ６アルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキルオキシ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル、ヘテロアリール－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ６）アルキルまたはヘテロシクリル－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ６）アルキルを表し、ここで、これらのうち、最後の３５個の基は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、シアノチオ、ＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、Ｎ（Ｒ２１）２、ＮＲ２１ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＳＣＯＲ２２、ＮＲ２１ＣＯＲ２１、ＮＲ２１ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＯＮ（Ｒ２１）２およびＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群から選択される０、１、２または３個の基によってそれぞれ置換されており；
Ｒ２１は、独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
Ｒ２２は、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
ｍは、０または１を表し；
ｎおよびｒは、それぞれ独立して、０、１または２を表し；
「ヘテロシクリル」は、
Figure 0007419372000006
 を指し、ここで、これらは、０、１または２個のオキソ基を有し；
「アリール」は、フェニルまたはナフチルを指し；
「ヘテロアリール」は、
Figure 0007419372000007
 を指し、ここで、これらは、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、シアノチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、ホルミル、置換されていないもしくは置換されているフェニル、置換されていないもしくは置換されているベンジル、置換されていないもしくは置換されているフェノキシ、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＯＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＳＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＯＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－ＳＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＣＯＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＣＯＯＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＣＯＳＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＳＯＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＳＯ２Ｒ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＯＣＯＲ”、ハロゲン含有もしくはハロゲン非含有ＳＣＯＲ”、置換されているアミノ、置換されているアミノカルボニル、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２Ｏ－および－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－からなる群から選択される０、１、２もしくは３個の基によって置換されており、前記置換されているフェニル、前記置換されているベンジルまたは前記置換されているフェノキシは、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキルおよびＣ１－Ｃ８アルコキシから選択される１、２または３個の基によって置換されているフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、前記置換されているアミノまたは前記置換されているアミノカルボニルは、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、ＣＯＲ”、ＳＯ２Ｒ”およびＯＲ”から選択される１または２個の基によって置換されているアミノまたはアミノカルボニルであり；
Ｒ’は、独立して、水素；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ８アルケニルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ８アルキニルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルチオカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニルＣ１－Ｃ８アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルアシルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシアミノカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有トリ（Ｃ１－Ｃ８）アルキルシリル；またはフッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有ジ（Ｃ１－Ｃ８）アルキルホスホニルを表し；
Ｒ”は、独立して、水素、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルまたはハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキルを表す。
さらに好ましくは、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１を表し；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、シアノ－Ｃ１－Ｃ２アルキル、カルボキシ、ニトロ、Ｎ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｎ（Ｒ２）２、ＣＯＮ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＣＯＮ（Ｒ２）２、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｎ（Ｒ２）３ ＋Ｉ－、ヒドロキシＣ１－Ｃ２アルキル、アミノおよびカルボキシによって置換されているＣ１－Ｃ２アルキル、ＯＲ３、ＳＲ３、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＳＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＳＲ３、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＣＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＣＯＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＯＣＯＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）３、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ３）３、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、置換されていないもしくは置換されているＣ２－Ｃ６アルケニル、置換されていないもしくは置換されているＣ２－Ｃ６アルキニル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ２アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ２アルキルを表し、ここで、前記置換されているＣ２－Ｃ６アルケニルまたは前記置換されているＣ２－Ｃ６アルキニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルおよびトリ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルシリルから選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ２－Ｃ６アルケニルまたはＣ２－Ｃ６アルキニルであり、前記置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルまたは前記置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキルは、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲンおよびフェニルからなる群から選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキルであり；
あるいは、－Ｘ－Ｙは、
Figure 0007419372000008
 を表し、ここで、これらは、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、チオール、ホルミル、置換されていないもしくは置換されているフェニル、置換されていないもしくは置換されているベンジル、置換されていないもしくは置換されているフェノキシ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノおよびハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルアシルオキシから選択される１、２もしくは３個の基によって置換されており、前記置換されているフェニル、前記置換されているベンジルまたは前記置換されているフェノキシは、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキルおよびＣ１－Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基によって置換されているフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＲ４、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＯＲ４、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、Ｎ（Ｒ５）２、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－（Ｃ＝Ｏ）ｍ－Ｎ（Ｒ５）２、－ＮＨ－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｎ（Ｒ５）２、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、置換されていないもしくは置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルカルボニルオキシＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールカルボニルオキシＣ１－Ｃ２アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールカルボニルオキシＣ１－Ｃ２アルキルを表し、ここで、前記置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルは、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲンおよびフェニルから選択される少なくとも１個の基によって置換されているＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｍは、水素、ＯＲ６、ＳＲ６、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、ＯＣＯＲ６、ＣＯＮ（Ｒ７）２、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＲ８ＣＯＯＲ６、ＮＲ８ＣＯＮ（Ｒ７）２、－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－Ｒ、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ２アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ２アルキルを表し；
Ｒは、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＣＯＲ１１、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１１、ＯＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＯＲ１１、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｎ（Ｒ１３）２、ＣＯＮ（Ｒ１３）２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１４ＣＯＲ１１、ＮＲ１４ＳＯ２Ｒ１２または－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１３）２を表し；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルオキシＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリールオキシＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリール、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ２アルキルまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールオキシＣ１－Ｃ２アルキルを表し；
Ｒ３およびＲ１２は、それぞれ独立して、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないもしくは置換されているヘテロシクリルＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているアリール、置換されていないもしくは置換されているアリールＣ１－Ｃ２アルキル、置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールまたは置換されていないもしくは置換されているヘテロアリールＣ１－Ｃ２アルキルを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アルコシアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ジアルキルホスホニル、Ｎ（Ｒ２１）２、ＣＯＮ（Ｒ２１）２、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＯＣＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ２アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ２アルキル、アリールオキシ、アリールオキシＣ１－Ｃ２アルキル、アリールＣ１－Ｃ２アルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１－Ｃ２アルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシＣ１－Ｃ２アルキル、ヘテロアリールＣ１－Ｃ２アルキルオキシ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ２アルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシＣ１－Ｃ２アルキル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ２アルキルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル、ヘテロアリール－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ２）アルキルまたはヘテロシクリル－ＮＲ２１－（Ｃ１－Ｃ２）アルキルを表し、ここで、これらのうち、最後の３５個の基は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、シアノチオ、ＯＲ２１、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２２、Ｎ（Ｒ２１）２、ＮＲ２１ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＳＣＯＲ２２、ＮＲ２１ＣＯＲ２１、ＮＲ２１ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＯＮ（Ｒ２１）２およびＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ２アルコキシカルボニルからなる群から選択される０、１、２または３個の基によってそれぞれ置換されており；
Ｒ２１は、独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキルを表し；
Ｒ２２は、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキルを表し；
ｍは、０または１を表し；
ｎおよびｒは、それぞれ独立して、０、１または２を表し；
「ヘテロシクリル」は、
Figure 0007419372000009
 を指し、ここで、これらは、０、１または２個のオキソ基を有し；
「アリール」は、フェニルまたはナフチルを指し；
「ヘテロアリール」は、
Figure 0007419372000010
 を指し、ここで、これらは、置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、シアノチオ、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、ホルミル、置換されていないまたは置換されているフェニル、置換されていないまたは置換されているベンジル、置換されていないまたは置換されているフェノキシ、ハロゲン含有またはハロゲン非含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン含有またはハロゲン非含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン含有またはハロゲン非含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン含有またはハロゲン非含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン含有またはハロゲン非含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＯＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＳＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＯＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有－（Ｃ１－Ｃ２）アルキル－ＳＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＣＯＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＣＯＯＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＣＯＳＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＳＯＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＳＯ２Ｒ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＯＣＯＲ”、ハロゲン含有またはハロゲン非含有ＳＣＯＲ”、置換されているアミノ、置換されているアミノカルボニル、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２Ｏ－および－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－からなる群から選択される０、１、２もしくは３個の基によって置換されており、前記置換されているフェニル、前記置換されているベンジルまたは前記置換されているフェノキシは、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキルおよびＣ１－Ｃ６アルコキシから選択される１、２または３個の基によって置換されているフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、前記置換されているアミノまたは前記置換されているアミノカルボニルが、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル、ＣＯＲ”、ＳＯ２Ｒ”およびＯＲ”から選択される１または２個の基によって置換されているアミノまたはアミノカルボニルであり；
Ｒ’は、独立して、水素；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ２アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルチオカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルＣ１－Ｃ２アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルアシルオキシ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシアミノカルボニル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１－Ｃ２アルキル；フッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有トリ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルシリル；またはフッ素、塩素もしくは臭素非含有またはフッ素、塩素もしくは臭素含有ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルホスホニルを表し；
Ｒ”は、独立して、水素、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはハロゲン非含有もしくはハロゲン含有Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ２アルキルを表す。
さらに好ましくは、
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し；
Ｙは、Ｃ２－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ８アルキル、シアノ、シアノＣ１－Ｃ８アルキル、アミノＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、ジ（Ｃ１－Ｃ８）アルキルアミノカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニルオキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ８アルキル、トリ（Ｃ１－Ｃ８）アルキルシロキシＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１－Ｃ８アルキルまたは－（Ｃ１－Ｃ８）アルキル－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ’’’）２を表し；
前記ヘテロシクリルは、
Figure 0007419372000011
 であり；
前記ヘテロアリールは、
Figure 0007419372000012
 であり、ここで、これらは、置換されていないか、またはＣ１－Ｃ８アルキルによって置換されており；
Ｒ’’’は、独立して、Ｃ１－Ｃ８アルキルを表し；
Ｚは、水素またはＣ１－Ｃ８アルキルを表し；
Ｍは、水素またはＣ１－Ｃ８アルコキシカルボニルオキシＣ１－Ｃ８アルキルを表し；
好ましくは、
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し；
Ｙは、Ｃ２－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、アミノＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ６アルキル、トリ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルシロキシＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１－Ｃ６アルキルまたは－（Ｃ１－Ｃ６）アルキル－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ’’’）２を表し；
前記ヘテロシクリルは、
Figure 0007419372000013
 であり；
前記ヘテロアリールは、
Figure 0007419372000014
 であり、ここで、これらは、置換されていないか、またはＣ１－Ｃ６アルキルによって置換されており；
Ｒ’’’は、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し；
Ｚは、水素またはＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
Ｍは、水素またはＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１－Ｃ６アルキルを表す。
さらに好ましくは、本化合物は、好ましくは、
Figure 0007419372000015
 であり、Ｙ、ＺおよびＭは上記で定義した通りである。
上記式Ｉおよび以下のすべての構造式によって表される化合物の定義において、使用される専門用語は、単独で使用されるか、または複合語で使用されるかにかかわらず、以下の置換基を表す。２個以上の炭素原子を有するアルキルは、直鎖状であっても分岐状であってもよい。例えば、化合物の用語「－アルキル－Ｎ（Ｒ２）２」におけるアルキルは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－などであってもよい。アルキルは、例えば、Ｃ１アルキル：メチル；Ｃ２アルキル：エチル；Ｃ３アルキル：プロピル、例えば、ｎ－プロピルまたはイソプロピル；Ｃ４アルキル：ブチル、例えば、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチルまたは２－ブチル；Ｃ５アルキル：ペンチル、例えば、ｎ－ペンチル；Ｃ６アルキル：ヘキシル、例えば、ｎ－ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３－ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１－メチルプロプ－２－エン－１－イル、２－メチルプロプ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブチル－３－エン－１－イル、１－メチルブタ－３－エン－１－イルおよび１－メチルブタ－２－エン－１－イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イルおよび１－メチルブタ－３－イン－１－イルである。各不飽和基の任意の位置に複数の結合が配置されていてもよい。シクロアルキルは、例えば、３～６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、例えば３～６個の炭素環員を有するモノシクロアルケニル、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合は任意の位置に存在することができる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
特に指定のない限り、本発明の「アリール」には、フェニル、ナフチル、
Figure 0007419372000016
 が含まれるが、これらに限定されず、ヘテロシクリルは、３～６個の環原子を有する飽和、部分飽和または完全不飽和の環状基であり、ベンゾ環と縮合していてもよく、環の１～４個（例えば、１、２、３または４個）のヘテロ原子は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される。例えば、ヘテロシクリルは、
Figure 0007419372000017
 を含むが、これらに限定されず、ここで、これらは、０、１または２個のオキソ基を有する。ヘテロアリールは、例えば、３～６個の環原子を有する芳香族環式基であり、ベンゾ環と縮合していてもよく、環の１～４個（例えば、１、２、３または４個）のヘテロ原子は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される。例えば、ヘテロアリール基は、
Figure 0007419372000018
 であり、ここで、Ｒ’は、上記で定義されている通りである。
ある基がある基によって置換されている場合、それは、その基が、前述の基から選択される、同じまたは異なる１個以上の基によって置換されていることを意味すると理解すべきである。さらに、同じまたは異なる置換基に含まれる同じまたは異なる置換文字は、独立して選択される。例えば、「Ｎ（Ｒ２）２」および「－アルキル－Ｎ（Ｒ２）２」に含まれる４個のＲ２基は、Ｒ２によって表される基から独立して選択され、同じであっても異なっていてもよく、また、「Ｓｉ（Ｒ３）３」に含まれる３個のＲ３基は、Ｒ３によって表される基から独立して選択され、同じであっても異なっていてもよい。
さらに、特に定義されていない限り、本発明の複数の並列される置換基（「、」または「または」により区切られている）の決定要素は、各置換基に対して限定する作用を有しており、例えば、「ハロゲンを有しまたは有さないアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル」とは、「ハロゲンを有しまたは有さない」が各基「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」に対して限定する作用を有することを意味する。
塩の誘導体は、一般的な農薬に使用されている塩であり、例えば、金属塩、アミン塩、スルホニウム塩またはホスホニウム塩であってもよく、あるいは、分子が塩基性部分を有する場合には、硫酸塩、塩化物、硝酸塩、リン酸塩などの塩として調製されてもよい。農業および園芸のための除草剤としてこれらの塩を使用する場合も本発明に含まれる。本発明において、「金属塩」は、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩または鉄塩であってもよい。「アルカリ金属塩」は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム塩であってもよく、好ましくはナトリウム塩またはカリウム塩である。「アルカリ土類金属塩」は、例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩、好ましくは、カルシウム塩であってもよい。本発明において、「アミン塩」は、例えば、アルキル第二級アミン塩、アルキル第三級アミン塩もしくはアルキル第四級アンモニウム塩；アルカノール第一級アミン塩、アルカノール第二級アミン塩、アルカノール第三級アミン塩もしくはアルカノール第四級アンモニウム塩；アルキルアルカノール第一級アミン塩、アルキルアルカノール第二級アミン塩、アルキルアルカノール第三級アミン塩もしくはアルキルアルカノール第三級アミン塩；またはアルコキシアルカノール第一級アミン塩、アルコキシアルカノール第二級アミン塩、アルコキシアルカノール第三級アミン塩もしくはアルコキシアルカノール第四級アンモニウム塩であり、好ましくは、アルキル、アルカノールおよびアルコキシは独立して飽和しており、独立して１～４個の炭素原子を含み、さらに、フェニル基および／またはハロゲンによって置換されていてもよい。より好ましくは、「アミン塩」は、モノエタノールアミン塩、ジメチルエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、イソプロピルアミン塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、
Figure 0007419372000019
 である。本発明において、「スルホニウム塩」および「ホスホニウム塩」は、例えば、アルキルスルホニウム塩、アルキルホスホニウム塩またはアルカノールホスホニウム塩であってもよく、好ましくは、アルキルは独立して飽和しており、独立して１～４個の炭素原子を含み、さらに、フェニルおよび／またはハロゲンによって置換されていてもよい。より好ましくは、「スルホニウム塩」は、
Figure 0007419372000020
 である。
本発明の化合物の溶媒和物もまた、本発明に包含される。
置換基の性質およびその連結態様に応じて、式Ｉの化合物は立体異性体として存在する場合がある。例えば、１個以上の不斉炭素原子または硫黄原子を有する化合物の場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーを有していてもよい。立体異性体は、調製において得られた混合物から、通常の分離方法、例えば、クロマトグラフィーによる分離によって得ることができる。立体異性体はまた、立体選択的な反応を使用すること、ならびに光学活性な出発材料および／または助剤を使用することにより、選択的に調製可能である。本発明は、一般式Ｉに含まれるが特に定義されていないすべての立体異性体およびその混合物にも関する。
本発明はまた、Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物を調製する方法であって、以下の工程を含んでなる方法を提供する。
ａ）式ＩにおいてＸがＱを表す場合には、本方法は、以下の工程：
（１）式ＩＩによって表される化合物を式ＩＩＩによって表される化合物と反応させて、式ＩＶによって表される化合物を調製する工程；
（２）式ＩＶによって表される化合物を二酸化炭素と反応させて、式Ｖによって表される化合物を得る工程；
（３）式Ｖによって表される化合物を式ＶＩによって表される化合物とハロゲン化剤の存在下において反応させて、式Ｉ－１によって表される化合物を得る工程
を含んでなり、その反応式が、
Figure 0007419372000021
 ［式中、Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１を表す。］
であり、
好ましくは、工程（１）の反応は、塩基および溶媒の存在下において行われ、より好ましくは、塩基は、ＮａＯＨおよびＫＯＨからなる群から選択される１種の塩基または２種の塩基の組み合わせであり、溶媒は、ＤＭＦ、ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮ、ＴＨＦおよびＴＦＡからなる群から選択される１種の溶媒または２種以上の溶媒の組み合わせであり、反応は、０～２５℃の温度で行われ；
工程（２）の反応は、触媒および溶媒の存在下において行われ、好ましくは、触媒はｎ－ブチルリチウムであり、溶媒は、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮおよびＴＦＡから選択される１種の溶媒または２種以上の溶媒の組み合わせであり、反応は、－１００～－５０℃の温度で行われ；
工程（３）の反応は、ハロゲン化剤、触媒および溶媒の存在下において行われ、好ましくは、ハロゲン化剤はＳＯＣｌ２であり、触媒は４－ジメチルアミノピリジンであり、溶媒はピリジンであり、反応は０～５０℃の温度で行われる。
あるいは、ｂ）式ＩにおいてＸがＳを表す場合には、本方法は、以下の工程：
式Ｉ－１によって表される化合物に関する上述の方法に従って、式Ｉ－２によって表される化合物を調製し、次いで、脱アルキル化反応に供する工程であって、好ましくは、反応は溶媒の存在下において行われ、より好ましくは、溶媒は、ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮ、ＤＭＦ、ＴＨＦおよびＴＦＡから選択される１種の溶媒または２種以上の溶媒の組み合わせであり、反応は、２０～１２０℃の温度で行われる工程；
次いで、式ＶＩＩによって表される得られた化合物をＨａｌ－Ｙと反応させて、式Ｉ－３によって表される化合物を調製する工程であって、好ましくは、反応は、塩基および溶媒の存在下において行われ、より好ましくは、塩基は、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムからなる群から選択される１種の塩基または２種の塩基の組み合わせであり、溶媒は、ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮ、ＴＨＦおよびＤＭＦからなる群から選択される１種の溶媒または２種以上の溶媒の組み合わせであり、反応は、０～２５℃の温度で行われる工程
を含んでなり、その反応式が、
Figure 0007419372000022
 ［式中、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。］
である。
あるいは、ｃ）式Ｉにおいて、ＸがＳＯまたはＳＯ２を表す場合には、本方法は以下の工程：
式Ｉ－３によって表される化合物を過酸化物と反応させて、式Ｉ－４および／または式Ｉ－５によって表される化合物を調製する工程を含んでなり、その反応式が、
Figure 0007419372000023
 であり、
好ましくは、過酸化物は、
Figure 0007419372000024
 であり、反応は、溶媒の存在下において行われ、より好ましくは、溶媒は、ＤＣＭおよびＤＣＥからなる群から選択される１種の溶媒または２種の溶媒の組み合わせであり、反応は、０～５０℃の温度で行われる。
あるいは、ｄ）式ＩにおいてＭが水素でない場合には、本方法は以下の工程：
式Ｉ－１、式Ｉ－４または式Ｉ－５によって表される化合物をＨａｌ－Ｍと反応させて、それぞれ式Ｉ－６、式Ｉ－７または式Ｉ－８によって表される化合物を調製する工程を含んでなり、その反応式が、
Figure 0007419372000025
 であり、
好ましくは、反応は、塩基および溶媒の存在下において行われ、より好ましくは、塩基は炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムからなる群から選択される１種の塩基もしくは２種の塩基の組み合わせであり、溶媒はＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮ、ＴＨＦおよびＤＭＦからなる群から選択される１種の溶媒もしくは２種以上の溶媒の組み合わせであり、反応は０～１００℃の温度で行われ；
または、反応は触媒および溶媒の存在下において行われ、好ましくは、触媒は４－ジメチルアミノピリジンであり、溶媒はピリジンであり、反応は０～８０℃の温度で行われる。
本発明はまた、（ｉ）式Ｉによって表されるＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物を含んでなり；好ましくは、（ｉｉ）１種または２種以上の追加の除草剤および／または薬害軽減剤をさらに含んでなり；より好ましくは、（ｉｉｉ）農薬的に許容可能な調合補助剤をさらに含んでなる、除草組成物を提供する。
追加の除草剤としては、以下の化合物：
ａ）ＡＬＳ阻害剤：ピラゾスルフロンエチル（ｃａｓ：９３６９７－７４－６）、ペノキススラム（ｃａｓ：２１９７１４－９６－２）、ビスピリバックナトリウム（ｃａｓ：１２５４０１－９２－５）、ピリミノバックメチル（ｃａｓ番号：１４７４１１－６９－６）、メタゾスルフロン（ｃａｓ番号：８６８６８０－８４－６）、プロピリスルフロン（ｃａｓ番号：５７０４１５－８８－２）、トリアファモン（ｃａｓ番号：８７４１９５－６１－６）；
ｂ）ＡＣＣａｓｅ阻害剤：シハロホップブチル（ｃａｓ番号：１２２００８－８５－９）、メタミホップ（ｃａｓ番号：２５６４１２－８９－２）；
ｃ）ホルモン阻害剤：キンクロラック（ｃａｓ番号：８４０８７－０１－４）、ＭＣＰＡ（ｃａｓ番号：９４－７４－６）、２，４－Ｄ（ｃａｓ番号：９４－７５－７）、２，４－Ｄ酪酸（ｃａｓ番号：９４－８２－６）、フルロキシピル（ｃａｓ番号：６９３７７－８１－７）、フロルピラウキシフェンベンジル（ｃａｓ番号：１３９０６６１－７２－９）、ＭＣＰＡ酪酸（ｃａｓ番号：９４－８１－５）、ジカンバ（ｃａｓ番号：１９１８－００－９）、キノトリオン（ｃａｓ番号：１３０９０１－３６－８）、クロピラリド（ｃａｓ番号：１７０２－１７－６）、トリクロピル（ｃａｓ番号：５５３３５－０６－３）；
ｄ）細胞分裂阻害剤：ペンディメタリン（ｃａｓ番号：４０４８７－４２－１）、ブトルアリン（ｃａｓ番号：３３６２９－４７－９）；
ｅ）脂質合成（非ＡＣＣ）阻害剤：ベンチオカルブ（ｃａｓ番号：２８２４９－７７－６）、モリネート（ｃａｓ番号：２２１２－６７－１）；
ｆ）ＨＰＰＤ阻害剤：トリピラスルホン（tripyrasulfonr）（ｃａｓ番号：１９１１６１３－９７－２）、ビピラゾン（bipyrazone）（ｃａｓ番号：１６２２９０８－１８－２）、シプロラフルオン（cypyrafluone）（ｃａｓ番号：１８５５９２９－４５－１）、メソトリオン（ｃａｓ番号：１０４２０６－８２－８）、ベンゾビシロン（ｃａｓ番号：１５６９６３－６６－５）、テフリールトリオン（ｃａｓ番号：４７３２７８－７６－１）；
ｇ）ＰＤＳ阻害剤：ジフルフェニカン（ｃａｓ番号：８３１６４－３３－４）、フルオロクロリドン（ｃａｓ番号：６１２１３－２５－０）、ベフルブタミド（ｃａｓ番号：１１３６１４－０８－７）；
ｈ）ＰＰＯ阻害剤：カルフェントラゾンエチル（ｃａｓ番号：１２８６２１－７２－７）、ピラクロニル（ｃａｓ番号：１５８３５３－１５－２）、オキサジアゾン（ｃａｓ番号：１９６６６－３０－９）、オキサジアルギル（ｃａｓ番号：３９８０７－１５－３）、オキシフルオルフェン（ｃａｓ番号：４２８７４－０３－３）、ペントキサゾン（ｃａｓ番号：１１０９５６－７５－７）；
ｉ）長鎖脂肪酸合成阻害剤：ブタクロール（ｃａｓ番号：２３１８４－６６－９）、プレチラクロール（ｃａｓ番号：５１２１８－４９－６）、メフェナセット（ｃａｓ番号：７３２５０－６８－７）、アニロホス（ｃａｓ番号：６４２４９－０１－０）、フェントラザミド（ｃａｓ番号：１５８２３７－０７－１）、メトラクロール（ｃａｓ番号：５１２１８－４５－２）、ピペロホス（ｃａｓ番号：２４１５１－９３－７）、ピロキサスルホン（ｃａｓ番号：４４７３９９－５５－５）；
ｊ）ＰＳＩＩ阻害剤：シメトリン（ｃａｓ番号：１０１４－７０－６）、プロメトリン（ｃａｓ番号：７２８７－１９－６）、アミカルバゾン（ｃａｓ番号：１２９９０９－９０－６）、イソプロツロン（ｃａｓ番号：３４１２３－５９－６）、ブロマシル（ｃａｓ番号：３１４－４０－９）、ピリデート（ｃａｓ番号：５５５１２－３３－９）、クロルトルロン（ｃａｓ番号：１５５４５－４８－９）、ベンタゾン（ｃａｓ番号：２５０５７－８９－０）、プロパニル（ｃａｓ番号：７０９－９８－８）、メトリブジン（ｃａｓ番号：２１０８７－６４－９）、アトラジン（ｃａｓ番号：１９１２－２４－９）、ブロモキシニル（ＣＡＳ番号：１６８９－８４－５）、ブロモキシニルオクタノエート（ＣＡＳ番号：１６８９－９９－２）、テルブチラジン（ＣＡＳ番号：５９１５－４１－３）；
ｋ）ＤＯＸＰ阻害剤：クロマゾン（ＣＡＳ番号：８１７７７－８９－１）；
ｌ）その他：オキサジクロメホン（ＣＡＳ番号：１５３１９７－１４－９）、シンメチリン（ＣＡＳ番号：８７８１８－３１－３）、インダノファン（ＣＡＳ番号：１３３２２０－３０－１）；
またはその塩もしくはエステル誘導体が挙げられる。
本明細書の文脈において、有効化合物の一般名の略語が使用される場合には、それは、それぞれの場合において、そのすべての従来の誘導体、例えば、エステルおよび塩ならびに異性体（特に光学異性体）、特にその１種または２種以上の市販の形態を含む。一般名がエステルまたは塩を示す場合には、それはまた、それぞれの場合において、その他のすべての従来の誘導体、例えば、その他のエステル、塩、遊離酸および中性化合物ならびに異性体（特に光学異性体）、特に１種または２種以上の市販の形態も含む。化合物に付けられた化学名は、一般名に包含される少なくとも１種の化合物を意味し、通常、好ましい化合物を意味する。スルホンアミド（例えば、スルホニルウレア）の場合、その塩には、スルホンアミド基中の水素原子をカチオンと交換することにより形成される塩も含まれる。例えば、２，４－Ｄまたは２，４－Ｄ酪酸の誘導体としては、２，４－Ｄまたは２，４－Ｄ酪酸の塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩、イソプロピルアミン塩、コリン塩など、ならびに２，４－Ｄまたは２，４－Ｄ酪酸のエステル、例えば、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソオクチルエステルなどが挙げられるが、これらに限定されず、ＭＣＰＡ誘導体としては、ＭＣＰＡのナトリウム塩、カリウム塩、ジメチルアンモニウム塩、イソプロピルアミン塩など、ならびにＭＣＰＡのメチルエステル、エチルエステル、イソオクチルエステル、エチルチオエステルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明はまた、雑草を防除する方法であって、本方法は、Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物または除草組成物の少なくとも１種を、植物または雑草領域に除草有効量で適用する工程を含んでなり、好ましくは、植物はイネ（例えば、インディカ米、ジャポニカ米）であり、雑草はイネ科雑草（例えば、タイヌビエ、アゼガヤ、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ）、広葉雑草（コナギ、オモダカ、イチビ、アオゲイトウ、コハコベ）またはカヤツリグサ科雑草（例えば、タマガヤツリ、ホタルイ）である、方法も提供する。
また、本発明はまた、雑草を防除するための、上述したＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物または除草組成物の少なくとも１種の使用であって、好ましくは、Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物は、有用作物において雑草を予防および／または防除するために使用され、有用作物はトランスジェニック作物または遺伝子編集技術により処理された作物であり、作物は米（例えば、インディカ米、ジャポニカ米）であり、雑草はイネ科雑草（例えば、タイヌビエ、アゼガヤ、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ）、広葉雑草（コナギ、オモダカ、イチビ、アオゲイトウ、コハコベ）またはカヤツリグサ科雑草（例えば、タマガヤツリ、ホタルイ）である、使用も提供する。
本発明による式Ｉの化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して顕著な除草活性を有する。また有効化合物は、地下茎、根茎またはその他の多年生器官から芽を出し、かつ防除が困難である多年生雑草に対して効果的に作用する。本文脈では、物質が播種前、出芽前または出芽後に適用されたか否かは、概して重要ではない。具体的には、本発明による化合物によって防除することができる、単子葉類および双子葉類の雑草叢のいくつかの代表的な例を挙げることができるが、これらは特定の種に限定されるものではない。有効化合物が効果的に作用を及ぼす雑草種の例は、単子葉植物では、カラスムギ属種、ドクムギ属種、スズメノテッポウ属種、クサヨシ属種、ヒエ属種、メヒシバ属種、セタリア属種、一年草のカヤツリグサ属種ならびに多年生植物からコムギダマシ属種、ギョウギシバ属種、チガヤ種、モロコシ属種および多年草のカヤツリグサ属種である。
双子葉植物の雑草種の場合、有効範囲は、例えば、一年草からヤエムグラ属種、スミレ属種、クワガタソウ属種、オドリコソウ属種、コハコベ属種、アマランサス属種、シロガラシ属種、サツマイモ属種、キシゴジカ属種、シカギク属種およびアブチロン属種ならびに多年生雑草の場合、セイヨウヒルガオ属種、アザミ属種、スイバ属種およびヨモギ属種に及ぶ。本発明による有効化合物はまた、稲作という特定の状態下で発生する、有害植物、例えば、ヒエ属、オモダカ属、サジオモダカ属、ハリイ属、ホタルイ属およびカヤツリグサ属の顕著な防除も達成する。本発明による化合物を発芽前に土壌表面に適用した場合、雑草の苗の出現は完全に防止されるか、または雑草は子葉段階に達するまで成長するが、その後、成長が止み、次第に３～４週間経過すると完全に枯死する。本発明による化合物を発芽前に土壌表面に適用した場合、雑草の苗の出現は完全に防止されるか、または雑草は子葉段階に達するまで成長するが、その後、成長が止み、次第に３～４週間経過すると完全に枯死する。特に、本発明による化合物は、セイヨウヌカボ、シロザ、ヒメオドリコソウ、ソバカズラ、コハコベ、フラサバソウ、オオイヌフグリ、サンシキスミレに対して、ならびにアマランサス属種、ヤエムグラ属種およびコキア属種に対して優れた活性を呈する。
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草効果を有するものの、経済的に重要な作物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ、テンサイ、綿および大豆は全く損傷されないか、またはその損傷は無視できる程度である。特に、それらは、穀物、例えば、小麦、大麦、トウモロコシ、特に小麦において優れた適合性を有する。これらの理由で、本化合物は、農業利用のための植え付けまたは観葉植物の植え付けにおいて望ましくない植物成長を選択的に防除するのに非常に好適である。
それらの除草特性のために、これら有効化合物は、既知の遺伝子組換え植物または未だ開発されていない遺伝子組換え植物の作物における有害植物を防除するために使用してもよい。一般にトランスジェニック植物は、特に有意な特性、例えば、特定の殺虫剤への抵抗性、特に特定の除草剤への抵抗性、植物病害あるいは植物病害の原因生物（例えば、特定の昆虫または微生物（例えば、菌類、細菌もしくはウイルス））への抵抗性を有する。その他の特別な特性は、例えば、量、品質、保存安定性、組成および収穫製品の特定の成分に関する。したがって、デンプン含量の増加したトランスジェニック植物、品質の改変されたデンプンを有するトランスジェニック植物または収穫製品において異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が既知である。
有用な植物および観葉植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、キビ、米、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀物、またはテンサイ、綿、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、マメおよびその他の野菜種の作物における、本発明による式Ｉの化合物またはその塩の使用が好ましい。式Ｉの化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性に抵抗性であるか、遺伝子操作によって抵抗性が付与された有用な植物の作物における除草剤として使用することができる。
既知の植物と比較して改変された特性を有する新規の植物を作製する従来の方法は、例えば、伝統的な育種法および突然変異体の生成を含んでなる。あるいは、改変された特性を有する新規の植物は遺伝子工学方法を使用して生成することができる(例えば、ＥＰ－Ａ０２２１０４４、ＥＰ－Ａ０１３１６２４を参照）。例えば、いくつかの事例：
・植物中で合成されたデンプンを改変するための、作物植物中の遺伝子操作変化（例えば、ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）；
・グルホシネート系（例えば、ＥＰ－Ａ０２４２２３６、ＥＰ－Ａ０２４２２４６を参照）、グリホサート系（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニル尿素系（ＥＰ－Ａ０２５７９９３、米国特許第５，０１３，６５９Ａ号）の特定の除草剤に抵抗性であるトランスジェニック作物；
・特定の有害生物に対する抵抗性を植物に付与するバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有するトランスジェニック作物、例えば、綿（ＥＰ－Ａ０１４２９２４、ＥＰ－Ａ０１９３２５９）；
・改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ９１／１３９７２）が記載されている。
改変された特性を有する新規のトランスジェニック植物の作製を可能にする多数の分子生物学技術は基本的に既知であり;例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; or Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431)を参照されたい。そのような遺伝子操作手技を実施するために、プラスミド中に核酸分子を導入することが可能であり、それによってＤＮＡ配列の組換えにより配列中での変異誘発または変化を引き起こすことが可能となる。上述の標準的方法を使用して、例えば、塩基を置換して部分的配列を除去するか、あるいは天然または合成の配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、断片にアダプターまたはリンカーを付着させることができる。
遺伝子産物の活性が低減した植物細胞は、例えば、少なくとも１種の適切なアンチセンスＲＮＡ、センスＲＮＡを発現させて共抑制効果を達成することにより、または上述の遺伝子産物の転写物を特異的に開裂する、少なくとも１種の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって作製することができる。
この目的のために、存在してもよい任意のフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列全体を含んでなるＤＮＡ分子と、コード配列の部分（これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を引き起こすのに十分長い必要がある）のみを含んでなるＤＮＡ分子との両方を使用することが可能である。また、遺伝子産物のコード配列に高い相同性を有するが、完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
植物中で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質を、植物細胞の任意の所望の区画中に局在させることができる。しかしながら、特定の区画中での局在を達成するために、例えば、コード領域を、特定の区画への局在を確保するＤＮＡ配列と結合させることが可能である。そのような配列は、当業者に公知である（例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106を参照)。
トランスジェニック植物細胞は、既知の技術を使用して、完全植物に再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物および双子葉植物のどちらであってもよい。このように、同種（＝天然）の遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、あるいは異種（＝外来）の遺伝子または遺伝子配列の発現によって改変された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明による有効化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、その他の作物において観察可能な有害植物に対する効果に加えて、それぞれのトランスジェニック作物への適用に特異的な効果が多くある。それは例えば、防除可能な雑草の範囲の改変または明確な拡大、適用に使用することができる適用率の改良、トランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との好ましく良好な化合性能ならびにトランスジェニック作物の成長および収量である。したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物における有害植物を防除するための除草剤としての、本発明による化合物の使用も提供する。
さらに、本発明による物質は作物での顕著な成長調節特性を有する。それらは植物代謝の調節に関与し、これを、例えば、乾燥および妨げられた成長を刺激することによって、植物構成物質の目標とする防除および収穫の促進に使用することができる。またさらに、それらはプロセスにおいて植物を破壊せずに、所望しない植物成長を通常調節し、抑制するのに好適である。植物成長の抑制は、単子葉および双子葉の作物に重要な役割を果たし、その理由としては、これによって倒伏を減少させるかまたは完全に防止することができるためである。
本発明による化合物は水和剤（wettable powders）、乳剤（emulsifiable concentrate）、噴霧可能溶液、粉末または顆粒の形態での慣習的な製剤において適用することができる。したがって、本発明はまた、式Ｉの化合物を含んでなる除草組成物も提供する。式Ｉの化合物は、普及している生物学的および／または物理化学的なパラメータに依存する種々の方法により調合することができる。好適な製剤の選択肢の例は、水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性剤（water-soluble concentrate）、乳剤（ＥＣ）、乳剤（ＥＷ）（例えば、水中油型乳剤および油中水型乳剤）、噴霧可能溶液、懸濁剤（suspension concentrate）（ＳＣ）、油分散剤（ＯＤ）、油性分散剤または水性分散剤、油混和性溶液、粉末（ＤＰ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、種子粉衣組成物、散布用および土壌適用用の顆粒剤、微粒剤の解体の顆粒剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤、粉衣顆粒剤および吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルおよびワックスである。これらの個々の製剤類型は原則としては既知であり、例えば、Winnacker-Kuhler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations"、Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
必要な調合助剤、例えば、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびその他の添加剤も同様に既知であり、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books、Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986に記載されている。
水和剤は、水中で均一に分散可能であって、かつ有効化合物と希釈剤または不活性物質とに加えて、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール類、ポリエトキシ化脂肪族アルコール類、ポリエトキシ化脂肪族アミン類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート類、アルカンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－二スルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する調合物である。水和剤を調製するために、慣習的な装置、例えば、ハンマー製粉機、ファン型製粉機および空気ジェット粉砕機によって除草有効化合物を微細に製粉し、調合助剤との混合を同時にまたはその後に行う。
乳剤は、１種または２種以上のイオン性および／または非イオン性型の界面活性剤(乳化剤)を添加して、有機溶媒(例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点の芳香族化合物または炭化水素あるいは溶媒の混合物)に有効化合物を溶解させることによって調製する。使用することができる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム類（例えば、Ｃａドデシルベンゼンスルホネート）または非イオン性乳化剤（例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル類、ソルビタンエステル類（例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類）またはポリオキシエチレンソルビタンエステル類（例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル））である。
粉末は、有効化合物を、微粉化した固形物質、例えば、滑石、自然の粘土（例えば、カオリン、ベントナイトおよび葉ろう石)またはケイソウ土により粉砕することにより得られる。懸濁剤は、水性または油性であってもよい。それらは、例えば、その他の製剤類型の場合で、例えば、既に上記した界面活性剤を加えても加えなくても、市販の慣習的なビーズ粉砕機を使用した湿式ミル挽きによって調製することができる。
乳剤、例えば、水中油型乳剤（ＥＷ）は、例えば、その他の製剤類型の場合において、例えば、水性の有機溶媒および所望に応じて既に上記した界面活性剤を使用して、撹拌機、コロイド粉砕機および／または静的ミキサーによって調製することができる。
顆粒剤は、有効化合物を吸収性の顆粒化不活性物質上に噴霧するか、または有効化合物を、粘着性バインダー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油によって、担体、例えば、砂、カオリナイトまたは顆粒化不活性物質の表面上に適用することによって調製することができる。同様に好適な有効化合物も、必要に応じて肥料と混合して、慣習的な肥料顆粒剤の調製方法によって粒状にすることもできる。一般的に水分散性顆粒剤は、慣習的方法、例えば、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを使用する混合および固形不活性物質無しの押出しによって調製される。
ディスク、流動床、押出しおよび噴霧による顆粒剤の調製については、例えば、"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967、147ページ以降; "Perry’s Chemical Engineer’s Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57に記載の方法を参照されたい。作物保護製品の調合に関するさらなる詳述は、例えば、G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961、81-96ページおよびJ. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968、101-103ページを参照されたい。
概して農薬製剤は、式Ｉの有効化合物を、０．１～９９重量％、具体的には０．１～９５重量％含有する。水和剤において、有効化合物の濃度は、例えば、約１０～９９重量％であって、慣習的な製剤構成物質からなる残余物は１００重量％までである。乳剤において、有効化合物の濃度は、例えば、約１～９０重量％、好ましくは５～８０重量％であってよい。粉末形態の製剤は、有効化合物を１～３０重量％、好ましくは最も一般的には有効化合物を５～２０重量％含有し、一方で噴霧可能溶液は、有効化合物を約０．０５～８０重量％、好ましくは２～５０重量％含有する。水分散性顆粒剤の場合、有効化合物の含有量は、有効化合物が液体または固体の形態であるか、および使用した造粒化助剤、フィラーに部分的に依存する。水分散性顆粒剤において、有効化合物の含有量は、例えば、１～９５重量％、好ましくは１０～８０重量％である。
さらに、有効化合物の製剤は、それぞれが慣習的なものである、粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、フィラー、担体、着色剤、泡止剤、蒸発抑制剤、ｐＨ調節剤および粘性調節剤を含んでいてもよい。
これらの製剤に基づいて、例えば、成分調合済みまたはタンク混合の形態において、その他の殺虫性有効成分、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺真菌剤との組み合わせ、ならびに薬害軽減剤、肥料および／または成長調節物質との組み合わせを生産することも可能である。
混合製剤またはタンク混合において本発明による有効化合物と組み合わせることができる好適な有効化合物は、例えば、World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9およびそこで引用されている文献に記載されている既知の有効化合物である。例えば、式Ｉの化合物と組み合わせることができる除草剤として、以下の有効化合物に言及することができる（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った「慣用名」または、適切な場合、慣習的なコード番号と一緒に化学名によって名づけられている）：アセトクロール、ブタクロール、アラクロール、プロピソクロール、メトラクロール、ｓ－メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、エタクロール、ナプロパミドおよびＲ－レフトハンドナプロパミド（R-left handed napropamide）、プロパニル、メフェナセット、ジフェナミド、ジフルフェニカン、エタプロクロール、ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、エトベンザニド、フルフェナセット、テニルクロール、メタザクロール、イソキサベン、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－プロピル、アリドクロル、ペトキサミド、クロラノクリル、シプラジン、メフルイジド、モナリッド、デラクロール、プリナクロール、テルブクロル、キシラクロール（xylachlor）、ジメタクロール、シサニリド（cisanilide）、トリメキサクロール（trimexachlor）、クロメプロップ、プロピザミド、ペンタノクロール、カルベタミド、ベンゾイルプロプエチル、シプラゾール、ブテナクロール、テブタム、ベンジプラム、モグルトン（mogrton）、ジクロフルアニド、ナプロアニリド、ジエタチルエチル、ナプタラム、フルフェナセット、ベンザドクス、クロールチアミド、クロロフタルイミド、イソカルバミド、ピコリナフェン、アトラジン、シマジン、プロメトリン、シアナトリン、シメトリン、アメトリン、プロパジン、ジプロペトリン、ＳＳＨ－１０８、テルブトリン、テルブチラジン、トリアジフラム、シプラジン、プログリナジン、トリエタジン、プロメトン、シメトン、アジプロトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロシアジン、メソプラジン、セブチラジン、セクブメトン、テルブメトン、メトプロトリン、シアナトリン、イパジン、クロラジン、アトラトン、ペンディメタリン、エグリナジン、シアヌル酸、インダジフラム、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、トリベヌロンメチル、チフェンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、メソスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、ホラムスルフロン、シノスルフロン、トリアスルフロン、スルホメツロンメチル、ニコスルフロン、エタメトスルフロンメチル、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、リムスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、フルカルバゾンナトリウム、フルピルスルフロンメチル、ハロスルフロン－メチル、オキサスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロスルフロン、スルホスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、メトスルフロンメチルナトリウム、フルセトスルフロン、ＨＮＰＣ－Ｃ、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、アシフルオルフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェン、オキシフルオルフェン、クロルニトロフェン、アクロニフェン、エトキシフェンエチル、ビフェノックス、ニトロフルオルフェン、クロメトキシフェン、フルオロドイフェン、フルオロニトロフェン、フリーロキシフェン、ニトロフェン、ＴＯＰＥ、ＤＭＮＰ、ＰＰＧ１０１３、ＡＫＨ－７０８８、ハロサフェン、クロルトルロン、イソプロツロン、リニュロン、ジウロン、ダイムロン、フルオメツロン、ベンズチアズロン、メタベンズチアズロン、クミルロン、エチジムロン、イソウロン、テブチウロン、ブツロン、クロルブロムロン、メチルダイムロン、フェノベンズロン、ＳＫ－８５、メトブロムロン、メトキスロン、アフェシン（afesin）、モヌロン、シズロン、フェヌロン、フルオチウロン、ネブロン、クロロクスロン、ノルロン、イソノルロン、３－シクロオクチル－１、チアザフルロン、テブチウロン、ジフェノキスロン、パラフルロン、メチルアミントリブニル（methylamine tribunil）、カルブチラート、トリメツロン（trimeturon）、ジメフロン、モニソウロン、アニスロン（anisuron）、メチウロン、クロレツロン、テトラフルロン、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、デスメディファム、アスラム、テルブカルブ、バルバン、プロファム、クロルプロファム、ロウメート（rowmate）、スエップ、クロルブファム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、フェナシュラム、ＢＣＰＣ、ＣＰＰＣ、カルバスラム、ブチレート、ベンチオカルブ、ベルノレート、モリネート、トリアレート、ジメピペレート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、シクロアート、アバデクス（avadex）、ＥＰＴＣ、エチオレート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオカルバジル、ＣＤＥＣ、ジメキサノ、イソポリネート、メチオベンカルブ、２，４－Ｄブチルエステル、ＭＣＰＡ－Ｎａ、２，４－Ｄイソオクチルエステル、ＭＣＰＡイソオクチルエステル、２，４－Ｄナトリウム塩、２，４－Ｄジメチルアミン塩、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＡ、２，４－Ｄプロピオン酸、高２，４－Ｄプロピオン酸塩、２，４－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡプロピオン酸、ＭＣＰＡプロピオン酸塩、ＭＣＰＡ酪酸、２，４，５－Ｄ、２，４，５－Ｄプロピオン酸、２，４，５－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡアミン塩、ジカンバ、エルボン、クロルフェナック、セゾン（saison）、ＴＢＡ、クロラムベン、メトキシ－ＴＢＡ、ジクロフォップ-メチル、フルアジホップブチル、フルアジホップ－p-ブチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－Ｐ、キザロホップ－エチル、キザロホップエチル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ－ｐ－エチル、プロパキザホップ、シハロホップブチル、メタミホップ、クロジナホッププロパルギル、フェンチアプロップエチル、クロロアジホッププロピニル（chloroazifop-propynyl）、ポッペナートメチル（poppenate-methyl）、トリホプシム、イソキサピリホップ、パラコート、ジクワット、オリザリン、エタルフルラリン、イソプロパリン、ニトラリン、プロフルラリン、プロジアミン（prodinamine）、ベンフルラリン、フルクロラリン、ジニトラミン（dinitramina）、ジプロパリン（dipropalin）、クロルニジン、メタルプロパリン、ジノプロップ、グリフォサート、アニロホス、グルホシネート・アンモニウム、アミプロホスメチル、スルホセート（sulphosate）、ピペロホス、ビアラホスナトリウム、ベンスリド、ブタミホス、ホカルブ、２，４－ＤＥＰ、Ｈ－９２０１、ザイトロン、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザメタベンズメチル、フルロキシピル、フルオキシピルイソオクチルエステル、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、ジチオピル、ハロキシジン、３，５，６－トリクロロ－２－ピリジノール、チアゾピル、フルリドン、アミノピラリド、ジフルフェンゾピル、トリクロピル－ブトチル、クリオジネート、セトキシジム、クレトジム、シクロキシジム、アロキシジム、クレホキシジム、ブトロキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ブチダゾール、メトリブジン、ヘキサジノン、メタミトロン、エチオジン、アメトリジオン、アミブジン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル、ジクロベニル、ジフェナトリル、ピラクロニル、クロロキシニル、ヨードボニル、フルメツラム、フロラスラム、ペノキススラム、メトスルラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、ピロクススラム、ベンフレセート、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリチオバック-ナトリウム、ベンゾビシロン、メソトリオン、スルコトリオン、テンボトリオン、テフリールトリオン、ビシクロピロン、ケトピラドクス（ketodpiradox）、イソキサフルトール、クロマゾン、フェノキサスルホン、メチオゾリン、フルアゾレート、ピラフルフェン－エチル、ピラゾリネート、ジフェンゾコート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ニピラクロフェン、ピラスルホトール、トプラメゾン、ピロキサスルホン、カフェンストロール、フルポキサム、アミノトリアゾール、アミカルバゾン、アザフェニジン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ブロマシル、イソシル、レナシル、ターバシル、フルプロパシル、シニドンエチル、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、プロピザミド、ＭＫ－１２９、フルメジン、ペンタクロロフェノール、ジノセブ、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノサム、ＤＮＯＣ、クロロニトロフェン（chloronitrophene）、酢酸メジノテルブ、ジノフェナート（dinofenate）、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペントキサゾン、フルフェナセト、フルチアセットメチル、フェントラザミド、フルフェンピルエチル、ピラゾン、ブロムピラゾン、メトフルラゾン、クサキラ（kusakira）、ジミダゾン、オキサピラゾン、ノルフルラゾン、ピリダフォル、キンクロラック、キンメラック、ベンタゾン、ピリデート、オキサジクロメホン、ベナゾリン、クロマゾン、シンメチリン、ＺＪ０７０２、ピリバムベンズ－プロピル、インダノファン、塩素酸ナトリウム、ダラポン、トリクロロ酢酸、モノクロロ酢酸、ヘキサクロロアセトン、フルプロパネート、シペルコート、ブロモフェノキシム、エプロナズ、メタゾール、フルルタモン、ベンフレセート、エソフメセート、チオクロリム、クロルタール、フルオロクロリドン、タブロン（tavron）、アクロレイン、ベントラニル、トリジファン、クロルフェンプロプメチル、チジアリゾナイミン（thidiarizonaimin）、フェニソファム、ブソキシノン（busoxinone）、メトキシフェノン、サフルフェナシル、クラシホス、クロロポン、アロラック、ジエタムコート、エトニプロミド、イプリミダム、イプフェンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、ピリスルファン、クロルフルラゾール、トリプロピンダン、スルグリカピン、プロスルファリン、カムベンジクロル、アミノシクロピラクロル、ロデタニル（rodethanil）、ベノキサコル、フェンクロリム、フルラゾール、フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、オキサベトリニル（、ＭＧ／９１、シオメトリニル、ＤＫＡ－２４、メフェンピル－ジエチル、フリーラゾール、フルキソフェニム、イソキサジフェンエチル、ジクロルミド、ハラウキシフェンメチル、ＤＯＷフロルピラウキシフェン、ＵＢＨ－５０９、Ｄ４８９、ＬＳ ８２－５５６、ＫＰＰ－３００、ＮＣ－３２４、ＮＣ－３３０、ＫＨ－２１８、ＤＰＸ－Ｎ８１８９、ＳＣ－０７４４、ＤＯＷＣＯ５３５、ＤＫ－８９１０、Ｖ－５３４８２、ＰＰ－６００、ＭＢＨ－００１、ＫＩＨ－９２０１、ＥＴ－７５１、ＫＩＨ－６１２７およびＫＩＨ－２０２３。
市販の形態で存在する、使用する製剤は、適切な場合、例えば、水和剤、乳剤、分散物および水分散性顆粒剤の場合での水の使用など、慣習的な方法により希釈する。粉末、土壌適用用または散布用の顆粒剤および噴霧可能な溶液の形態での生成物は、通常、使用に先立ってその他の不活性物質でさらに希釈しない。要求される式Ｉの化合物の適用率は、外部条件、例えば、温度、湿度、使用する除草剤の性質などに応じて変化する。それは、広い範囲に及んでもよく、例えば、０．００１～１．０ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、好ましくは０．００５～７５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特に０．００５～５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの反応性物質であってよい。
本発明を実施するための具体的な態様
以下の実施形態は、本発明を詳細に説明するために使用され、本発明を何ら制限するものではない。本発明の範囲は、特許請求の範囲を通じて説明される。
化合物の経済性、多様性および生物活性の観点から、好ましくは、複数の化合物を合成し、その一部を以下の表Ａ１～Ａ１５２に示す。特定の化合物の構造および情報は、表Ａ１および表１に示される。表Ａ１～Ａ１５２における化合物は、本発明をさらに説明するために記載されたものであり、それによる制限はない。本発明の対象は、以下の化合物に限定されると当業者に解釈されるべきではない。
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Figure 0007419372000125
Figure 0007419372000126
表Ａ２は、表Ａ１の４列目（すなわち、「Ｚ」列）を以下に示す対応する「Ｚ」列に置き換えることを除いて、表Ａ１と同様に構成される。したがって、表Ａ２の最初の列は、化合物番号（化合物番号）、すなわち、化合物２－１（ＸはＳであり、ＹはＭｅであり、ＺはＥｔであり、かつ、ＭはＨである）、次いで、化合物２－２、化合物２－３、および化合物２－４・・・・・・、最後の化合物の番号は、化合物２－６６１である。表Ａ３～Ａ１５２も同様に構成されている。
Figure 0007419372000127
Figure 0007419372000128
Figure 0007419372000129
Figure 0007419372000130
Figure 0007419372000131
Figure 0007419372000132
Figure 0007419372000133
上記の表における化合物の一部の１Ｈ ＮＭＲデータを表１に示す。
Figure 0007419372000134
Figure 0007419372000135
Figure 0007419372000136
本発明の化合物を調製する方法について、以下のプログラムおよび実施形態において詳細に説明する。材料は市販されているもの、または文献中に報告されている公知の方法を通じて調製されるもの、または経路において示されているものである。当業者であれば、本発明の化合物はその他の合成経路によっても合成可能であることを理解する必要がある。合成経路中の詳細な材料および反応条件は以下の文章において説明されているが、その他の同様の材料および条件によって置き換えることもやはり容易である。例えば、本発明の調製方法を変形して製造された化合物の異性体も本発明の範囲に含まれる。さらに、以下の調製方法は、当業者に知られている一般的な化学的方法、例えば、反応の過程において適当な基を保護することなどにより、本発明の開示内容に応じてさらに変更することができる。
以下の適用方法を使用して、本発明の調製方法のさらなる理解を深めることができる。特定の材料、クラスおよび条件は、本発明のさらなる説明のために決定されたものであり、その合理的な範囲を制限するものではない。表に示した以下の合成化合物の試薬は、市場から購入することも、当業者が容易に調製することも可能である。
代表的な化合物の例を以下に示す。
１．化合物１－４の合成
Figure 0007419372000137
（１）ＤＭＦ（３０ｍＬ）に化合物ＩＩ（３ｇ、１６ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯＨ（０．７２ｇ、１８ｍｍｏｌ、１．１当量）を順次添加し、次いで、化合物ａ（１．０７ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．０５当量）を０℃で滴下添加し、反応液を０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳにより出発材料の反応が基本的に完了したことを確認すると、主要な新たなピークが１つ存在した。反応液を水（３０ｍＬ）に注ぎ、混合物を分離し、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）により１回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）により３回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物ｂ（３．４ｇ、収率９２％）（無色油）を得た。
Figure 0007419372000138
（２）化合物ｂ（３ｇ、１３ｍｍｏｌ、１．０当量）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に添加し、次いで、－７８℃でｎ－ＢｕＬｉ（６．４２ｍＬ、２．５Ｍ、１６ｍｍｏｌ、１．２当量）をゆっくりと添加し、次いで、反応液を－７８℃で０．５時間撹拌し、ＣＯ２を１０分間ゆっくりと供給し、次いで、反応液をゆっくりと室温まで温めた。生成物はＬＣＭＳにより検出された。反応液に水（２０ｍＬ）を注ぎ、混合物を分離し、水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）により１回抽出し、得られた水相を濃塩酸によりｐＨ＝４～５に徐々に調整し、濾過し、乾燥させて化合物ｃ（３ｇ、収率８３．６％）（白色固体）を得た。
Figure 0007419372000139
（３）化合物ｃ（３ｇ、１１ｍｍｏｌ、１．０当量）、化合物ｄ（１．６６ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、１．５当量）、ＤＭＡＰ（０．１３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、０．１当量）をピリジン（３０ｍＬ）に順次添加した。次いで、ＳＯＣｌ２（２．０ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃でゆっくりと添加し、反応液を室温で３時間撹拌した。生成物はＬＣＭＳにより検出された。ピリジンを濃縮除去し、次いで、反応液に水（３０ｍＬ）を注ぎ、混合液を分離した。水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）により３回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）により３回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物１－４（２．５ｇ、収率６４％）（白色固体）を得た。
２．化合物１－５の合成
Figure 0007419372000140
化合物１－４（１ｇ、２．８ｍｍｏｌ、１．０当量）および化合物ｅ（０．５４ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．１当量）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に順次添加した。次いで、反応液を室温で１時間撹拌した。生成物はＬＣＭＳにより検出され、原料の反応は基本的に完了した。反応液を水（１０ｍＬ）に注ぎ、亜硫酸水素ナトリウムにより反応をクエンチし、次いで、混合物を分離した。水相をジクロロメタン（３０ｍＬ）により３回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（３０ｍＬ）により１回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーより分離して、化合物１－５（０．８ｇ、収率７６．５％）（灰白色固体）を得た。
３．化合物１－６の合成
Figure 0007419372000141
化合物１－４（１ｇ、２．８ｍｍｏｌ、１．０当量）および化合物ｅ（１．２４ｇ、７．２ｍｍｏｌ、２．５当量）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に順次添加した。次いで、反応液を室温で２４時間撹拌した。生成物はＬＣＭＳにより検出され、原料の反応は基本的に完了した。反応液を濾過し、濾液を亜硫酸水素ナトリウムによりクエンチし、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して、化合物１－６（０．５ｇ、収率４５．８％）（灰白色固体）を得た。
４．化合物１－６９の合成
Figure 0007419372000142
（１）上記の化合物１－４の合成方法を使用して化合物１－１３６を調製し、次いで、化合物１－１３６（０．３４ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）をＴＦＡ（５ｍＬ）に添加し、次いで、反応液を９０℃で１６時間撹拌した。生成物はＬＣＭＳにより検出され、減圧下において蒸発乾固させて、化合物Ａ（０．２９ｇ）（黄色油、粗製）を得た。
Figure 0007419372000143
（２）化合物Ａ（０．３２ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ２ＣＯ３（０．２８ｇ、２ｍｍｏｌ、２．０当量）および化合物Ｂ（０．１３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に順次添加し、次いで、反応液を２５℃で２時間撹拌した。生成物はＬＣＭＳにより検出された。反応液を水（２０ｍＬ）に注ぎ、混合物を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）により３回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（２０ｍＬ）により３回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物１－６９（０．２５ｇ、収率６９％）（白色固体）を得た。
５．化合物１－１１２の合成
Figure 0007419372000144
化合物１－４（５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ（３６７ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５９５ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１０ｍＬを丸底フラスコに入れ、８０℃で１２時間撹拌した。反応の完了を高速液体クロマトグラフィーにより検出し、次いで、反応液の温度を２０℃に下げ、残った炭酸カリウムの固体を濾過し、母液をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより直接分離して、化合物１－１１２（１６０ｍｇ、収率２５％、白色固体）を得た。
６．化合物１－１１８の合成
Figure 0007419372000145
化合物１－４（５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、触媒量の４－ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）およびピリジン（５ｍＬ）を丸底フラスコに入れ、６０℃に加熱し、窒素雰囲気の保護下において化合物Ｄ（１．１ｇ、７．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下添加した。反応の完了を高速液体クロマトグラフィーにより検出し、次いで、反応液の温度を２０℃に下げ、反応系を濃縮し、ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより分離し、化合物１－１１８（１５０ｍｇ、収率２２％、黄色固体）を得た。
７．化合物１－１２７の合成
Figure 0007419372000146
（１）化合物ＩＩ（３ｇ、１６ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯＨ（０．７２ｇ、１８ｍｍｏｌ、１．１当量）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に順次添加し、次いで、化合物ｆ（０．８ｇ、１７ｍｍｏｌ、１．０５当量）を０℃で滴下添加し、次いで、反応液を０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳにより出発材料の反応が基本的に完了したことを検出すると、主要な新たなピークが１つ存在した。反応液を水（３０ｍＬ）に注ぎ、混合物を分離し、水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）により１回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）により３回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物ｇ（３．０ｇ、収率９０％）（無色油）を得た。
Figure 0007419372000147
（２）化合物ｇ（２．８ｇ、１３ｍｍｏｌ、１．０当量）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に添加し、次いで、ｎ－ＢｕＬｉ（６．４２ｍＬ、２．５Ｍ、１６ｍｍｏｌ、１．２当量）を－７８℃でゆっくりと添加し、次いで、反応液を－７８℃で０．５時間撹拌し、次いで、ＣＯ２を１０分間ゆっくりと供給し、反応液をゆっくりと室温まで温めた。生成物はＬＣＭＳにより検出された。反応液に水（２０ｍＬ）を注ぎ、混合物を分離した。水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）により１回抽出し、得られた水相を濃塩酸によりｐＨ＝４～５に徐々に調整し、濾過し、乾燥させて、化合物ｈ（２．７ｇ、収率８５％）（白色固体）を得た。
Figure 0007419372000148
（３）化合物ｈ（２．７ｇ、１１ｍｍｏｌ、１．０当量）、化合物ｄ（１．６６ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、１．５当量）、ＤＭＡＰ（０．１３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、０．１当量）をピリジン（３０ｍＬ）に順次添加した。次いで、ＳＯＣｌ２（２．０ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃でゆっくりと添加し、次いで、反応液を室温で３時間撹拌した。生成物はＬＣＭＳにより検出された。ピリジンを濃縮除去し、次いで、反応液に水（３０ｍＬ）を注ぎ、混合液を分離した。水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）により３回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）により３回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物１－１２７（２．３ｇ、収率６３％）（白色固体）を得た。
８．化合物１－１３２の合成
Figure 0007419372000149
（１）化合物ＩＩ（３ｇ、１６ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯＨ（０．７２ｇ、１８ｍｍｏｌ、１．１当量）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に添加し、次いで、化合物ｉ（１７ｍＬ、１Ｍ ＴＨＥ溶液、１７ｍｍｏｌ、１．０５当量）を０℃で滴下添加し、その後、反応液を０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳにより出発材料の反応が基本的に完了したことを検出すると、主要な新たなピークが１つ存在した。反応液を水（３０ｍＬ）に注ぎ、混合物を分離した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）により１回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）により３回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物ｊ（３．１ｇ、収率９２％）（無色油）を得た。
Figure 0007419372000150
（２）化合物ｊ（２．７５ｇ、１３ｍｍｏｌ、１．０当量）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に添加し、次いで、ｎ－ＢｕＬｉ（６．４２ｍＬ、２．５Ｍ、１６ｍｍｏｌ、１．２当量）を－７８℃でゆっくりと添加し、次いで、反応液を－７８℃で０．５時間撹拌し、次いで、ＣＯ２を１０分間ゆっくりと供給し、反応液をゆっくりと室温まで温めた。生成物はＬＣＭＳにより検出された。反応液に水（２０ｍＬ）を注ぎ、混合物を分離した。水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）により１回抽出し、得られた水相を濃塩酸によりｐＨ＝４～５に徐々に調整し、濾過し、乾燥させて、化合物ｋ（２．５ｇ、収率８０％）を得た（白色固体）。
Figure 0007419372000151
（３）化合物ｋ（２．５ｇ、１１ｍｍｏｌ、１．０当量）、化合物ｄ（１．６６ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、１．５当量）、ＤＭＡＰ（０．１３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、０．１当量）をピリジン（３０ｍＬ）に順次添加した。次いで、ＳＯＣｌ２（２．０ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃でゆっくりと添加し、次いで、反応液を室温で３時間撹拌した。生成物はＬＣＭＳにより検出された。ピリジンを濃縮除去し、次いで、反応液に水（３０ｍＬ）を注ぎ、混合液を分離した。水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）により３回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）により３回洗浄し、乾燥させ、減圧下において蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物１－１３２（２．１ｇ、収率６１％）を得た（白色固体）。
９．化合物１－８（Ｒ－配置）の合成
上記化合物１－５の調製方法に準じて化合物１－８を調製し、次いで、化合物１－８（０．５ｇ、純度９８％）をキラルＨＰＬＣ（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ；カラムサイズ：３ｃｍ×２５ｃｍ，５μｍ；インジェクション：３．０ｍＬ；移動相：Ｈｅｘ（０．２％ＦＡ）：ＩＰＡ＝５０：５０；流速：２８ｍＬ／ｍｉｎ；波長：ＵＶ２５４ｎｍ；温度：２５℃；サンプル溶液：７０ｍｇ／ｍＬのＥｔＯＨ／ＤＣＭ溶液；運転時間＝６０分）により分離し、次いで、濃縮して、白色固体の化合物１－８（Ｒ－配置）（０．１６ｇ、Ｒｔ＝１０．５１分、１００％ｅｅ、純度９８％）および化合物１－８（Ｓ－配置）（０．１３ｇ、Ｒｔ＝３０．８１分、９９．８％ｅｅ、純度９６％）を得て、単結晶回折により確認した。
Figure 0007419372000152
生物活性評価
植物障害（すなわち、成長抑制率）の活性レベル基準は以下の通りである。
レベル５：成長抑制率が８５％以上
レベル４：成長抑制率が６０％以上、８５％未満
レベル３：成長抑制率が４０％以上６０％未満
レベル２：成長抑制率が２０％以上４０％未満
レベル１：成長抑制率が５％以上２０％未満
レベル０：成長抑制率が５％未満
上記の成長抑制率は、生重量の抑制率である。
出芽後段階（post-emergence stage）における除草効果に関する実験
単子葉雑草種子および双子葉雑草種子（クジラクサ、ナズナ、イチビ、シマホシムグラ、コハコベ、イヌムラサキ、イヌガラシ、スズメノテッポウ、カズノコグサ、Ｓｃｌｅｒｏｃｈｌｏａ ｄｕｒａ、アワガエリ、スズメノチャヒキ、タルホコムギ、クサヨシ、アオゲイトウ、アカザ科、ツユクサ、タイワンハチジョウナ、セイヨウヒルガオ、アザミ属セトサム（Cirsium setosum）、イヌホオズキ、エノキグサ、メヒシバ、イヌビエ、エノコログサ、キンエノコロ、アゼガヤ、コナギ、オモダカ、ホタルイ、ハマスゲ、コゴメガヤツリ、タマガヤツリ、テンツキ属、スベリヒユ、オナモミ属シビリクム（Xanthium sibiricum）、ユウカゲグサ）および主要作物の種子（小麦、トウモロコシ、米、大豆、綿、ナタネ、キビ、ソルガム、ジャガイモ、ゴマ、トウゴマ）を、土を入れたプラスチックポットに入れ、次いで、土を０．５～２ｃｍかぶせ、温室内の良好な環境において生育させた。播種から２週間後、２～３葉の段階において試験植物を処理した。本発明の試験化合物をそれぞれアセトンに溶解させ、次いで、Ｔｗｅｅｎ８０と共力剤としてオレイン酸メチルの乳化性濃縮物（１．５リットル／ｈａ）とを添加し、一定量の水により希釈して、一定濃度の溶液を得て、噴霧器により植物に噴霧した。適用後、温室において植物を３週間培養し、次いで、除草の実験結果を集計した。使用した化合物の用量は、５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、１２５ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、６０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、１５ｇ ａ．ｉ．／ｈａであり、３回繰り返すことにより平均値を得た。代表的なデータを表２に示す。
Figure 0007419372000153
Figure 0007419372000154
Figure 0007419372000155
Figure 0007419372000156
Figure 0007419372000157
Figure 0007419372000158
Figure 0007419372000159
本発明の式の化合物における基Ｙを、メチルからエチルまたはＣ３－Ｃ８アルキルに変更すると、その除草活性および除草剤の有効範囲が顕著に改善されることが見出された。特に低用量において、化合物１－４のイネ科雑草（例えば、主なイネ科雑草であるイヌビエ、アゼガヤまたはメヒシバ）に対する活性は、化合物１－１よりも２倍以上高く、化合物１－５の活性は、化合物１－２よりも２倍以上高く、化合物１－８は、化合物１－２よりもはるかに高かった。炭素数が８を超えると、活性は著しく低下した。一方、式中のその他の基の炭素原子数の変化は、活性に大きな影響を与えなかった。
比較実験
イネとイヌビエとの間の除草剤の選択指数（herbicide selection index）は、イネに１０％の植物毒性を引き起こす平均量を、イヌビエに９０％の防除効率を引き起こす平均量で割って算出されたものであり、水田用除草剤の安全性評価のための重要な指標である。選択指数が２未満である除草剤は、相対的にリスクが高く、商品価値がないとされた。
Figure 0007419372000160
表４から、本発明の化合物は、イネに対する安全性および選択性が非常に高かった一方、対照化合物は、イネに対する安全性が低く、インディカ米およびジャポニカ米の両方に対して許容できない植物毒性を生じることが見出された。
要約すれば、本発明の化合物は、イネに対する安全性が非常に高く、本発明の化合物の選択指数は２を大きく上回り、イネ科雑草（例えば、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ）および様々な広葉樹雑草を効果的に防止することができ、したがって、理想的な水田用除草剤であった。
出芽後段階における除草効果に関する実験
播種３～４週間後に、直播きイネ Ｌｏｎｇｙａｎｇ１６の１．５～２葉期および雑草の４～５葉期に試験植物を処理した。本発明の化合物の適用後、温室内で２５日間栽培し、次いで、除草の試験結果を集計した。その試験結果を表５～６に示した。
Figure 0007419372000161
Figure 0007419372000162
Ｌｏｎｇｙａｎｇ１６は、中国東北部の代表的かつ重要な長粒種の香り米である。長粒種の香り米は、除草剤、特にＨＰＰＤ除草剤、例えば、メソトリオン、ベンゾビロンなどに対してより敏感であり、植物毒性を引き起こしやすい。意外なことに、化合物１－８（Ｒ－配置）は、イネ（Ｌｏｎｇｙａｎｇ１６）に対する高い安全性を有し、主要な雑草であるアゼガヤに対する良好な活性を有した一方、Ｓ－配置は、イネに対して安全でなく（すなわち、作物に対して強い植物毒性を有し）、主要な雑草に対する低い活性を有し、低用量では活性がないことさえあった。これは、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤およびフェノキシプロピオン酸系除草剤の活性異性体が高い活性と重い植物毒性とを有する一方、不活性異性体がほとんど活性を有さないという、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤およびフェノキシプロピオン酸系除草剤に関して周知の構造－活性相関と一致しなかった。
出芽前段階（pre-emergence stage）における除草効果に関する実験
単子葉類雑草および双子葉類雑草および主要作物（例えば、小麦、トウモロコシ、米、大豆、綿、ナタネ、キビおよびソルガム）の種子を、土を入れたプラスチックポットに入れ、土を０．５～２ｃｍかぶせた。本発明の試験化合物をアセトンにより溶解させ、次いで、Ｔｗｅｅｎ８０を添加し、一定の濃度になるように一定量の水により希釈し、播種後すぐに噴霧した。得られた種子を噴霧後、温室内で４週間栽培した。４週間後に試験結果を観察した。２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの噴霧量において、特にイヌビエ、メヒシバ、イチビなどの雑草に対して、ほとんどの除草剤が優れた効果を有することが確認された。また、多くの化合物は、トウモロコシ、小麦、米、大豆、ナタネなどに対して良好な選択性を有した。
試験から、本発明の化合物は、全般的に良好な雑草防除効果を有しており（特にトウモロコシ畑、稲田および麦畑に広く発生する主要なイネ科雑草（例えば、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサなど）および主要な広葉雑草（例えば、イチビ、イヌガラシ、タチアワユキセンダングサなど）に対して雑草防除効果を有しており）、優れた商品価値を有していることが示された。とりわけ、本発明の化合物は、ＡＬＳ阻害剤に対して抵抗性である広葉雑草、例えば、イヌガラシ、クジラクサ、ナズナ、イヌムラサキ、シマホシムグラ、コハコベなどに対して極めて高い活性を有することに注意されたい。
稲田における移植イネの安全性評価および雑草防除効果の評価
１／１，０００，０００ｈａのポットに稲田の土を入れた。イヌビエ、ホタルイ、タウコギ、オモダカ、コナギおよびアゼガヤの種子を播種し、静かに土をかぶせ、次いで、０．５～１ｃｍの貯水状態において温室内に静置した。翌日または２日後にオモダカの塊茎を植え付けた。以後、３～４ｃｍの貯水状態で保持した。イヌビエ、ホタルイ、タウコギ、コナギ、アゼガヤが０．５葉期に達し、オモダカが初生葉期の時点に達したときに、本発明の化合物の一般的な調製方法に従って調製したＷＰまたはＳＣ水希釈液を、所定の有効量になるようにピペットにより均一に滴下して、雑草を処理した。
さらに、１／１，０００，０００ｈａのポットに入れた稲田の土を平らにして、貯水量を３～４ｃｍの深さに保持した。翌日、３葉期のイネ（ジャポニカ米／インディカ米）を移植深さ３ｃｍで移植した。移植後５日目に本発明の化合物を同様に処理した。
本発明の化合物を処理してから１４日後のイヌビエ、ホタルイ、タウコギ、アゼガヤ、オモダカおよびコナギの稔性状態（fertility condition）と、本発明の化合物を処理してから２１日後のイネの稔性状態とをそれぞれ肉眼により確認した。雑草防除効果を０～５の活性基準レベルにより評価する。多くの化合物が優れた活性および選択性を示す。
Figure 0007419372000163
Figure 0007419372000164
試験により、これらの雑草は一般的な用量のピラゾスルフロンエチルおよびペノキススラムに抵抗性であることが示された。
本試験から、本発明の化合物は、抗ＡＬＳ阻害機構を有し、生産上深刻な課題となっている雑草に対して優れた活性を有しており、したがって、深刻化する抵抗性問題を解決することができることがわかった。
加えて、本発明は、除草有効量の有効成分（ｉ）（例えば、式Ｉによって表される化合物など）および有効成分（ｉｉ）を含んでなる除草組成物であって、該除草組成物が、１種または２種以上の薬害軽減剤および／または農薬的に許容可能な調合助剤などをさらに含んでいてもよい、除草組成物にさらに関する。
ここで、上記有効成分（ｉ）および（ｉｉ）の混合物の実際の雑草防除効果を、茎葉処理法（すなわち、３～４葉期にある雑草は、手持ち式噴霧器により茎葉に均一に噴霧され、このときの加水量は３０ｋｇ／６６７ｍ２である）により決定した。処理後２０日目に調査を行い、処理における各混合物の理論上の生重量阻害率（計算式：Ｅ０＝Ｘ＋Ｙ－Ｘ×Ｙ／１００）をＧｏｗｉｎｇ法により算出し、次いで、測定された阻害率（Ｅ）と比較し、混合物中の２種の成分による雑草に対する複合効果のタイプを評価した。ここで、Ｅ－Ｅ０値が１０％より高い場合には、複合効果のタイプは相乗効果であり；Ｅ－Ｅ０値が－１０％未満である場合には、複合効果のタイプは拮抗効果であり；Ｅ－Ｅ０値が－１０％～１０％ある場合には、複合効果のタイプは相加効果であった。実際の防除効果、除草剤の特性、計算式のバランスおよびその他の因子に照らして、最適な比率を決定した。計算式において、Ｘは、有効成分（ｉ）をＰの量で使用した場合の生重量阻害率を表し、かつ、Ｙは、有効成分（ｉｉ）をＱの量で使用した場合の生重量阻害率を表す。統計上の結果を以下の表９～１１に示す。
Figure 0007419372000165
Figure 0007419372000166
Figure 0007419372000167
Figure 0007419372000168
Figure 0007419372000169
Figure 0007419372000170
Figure 0007419372000171
Figure 0007419372000172
Figure 0007419372000173
Figure 0007419372000174
Figure 0007419372000175
さらに、表Ｂ１には、本発明の組成物をさらに例示するために、その他の活性成分（ｉ）および（ｉｉ）の具体的な組み合わせが記載されている。「有効成分（ｉ）／化合物番号」の列における化合物は、インデックスである表Ａ１に記載されている。表Ｂ１の２列目には、特定の有効成分（ｉｉ）の化合物（例えば、１行目の「ピラゾスルフロンエチル」）が記載されている。表Ｂ１の残りの行も同様に構成されている。
Figure 0007419372000176
Figure 0007419372000177
Figure 0007419372000178
表Ｂ２は、上記の表Ｂ１と同様に構成されている。ただし、１列目の「有効成分（ｉ）／化合物番号」は、以下のように、対応する「有効成分（ｉ）／化合物番号」の列に置き換えられている。「有効成分（ｉ）／化合物番号」の列における化合物は、表Ａ１～Ａ１５２に記載されている。したがって、例えば、表Ｂ２において、１列目の「有効成分（ｉ）／化合物番号」が全て「１－５」（すなわち、表Ａ１で特定された化合物１－５）であり、表Ｂ２の列見出しの下の１行目には、化合物１－５と「ピラゾスルフロンエチル」との混合物が具体的に開示されている。表Ｂ３～Ｂ１６７も同様に構成されている。
Figure 0007419372000179
同時に、本発明の有効成分（ｉ）および（ｉｉ）のその他の混合物が同様の除草効果を生じることが、いくつかの試験によって見出されている。さらに、本発明の化合物および組成物は、多くのイネ科植物、例えば、シバ、ギョウギシバ、オニウシノケグサ、イチゴツナギ、ライグラス、シーショアパスパルムなどに対して良好な選択性を有しており、多くの重要なイネ科雑草および広葉雑草を防除することができる。本化合物はまた、異なる除草剤適用方法における小麦、トウモロコシ、米、サトウキビ、大豆、綿、油ヒマワリ、ジャガイモ、果樹および野菜を対象とした試験において、優れた選択性おおび商品価値を示す。

Claims (15)

  1. 式Ｉ：
    によって表されるＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩であって、前記Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物が、以下の化合物：



    から選択されるいずれか１種の化合物である、前記Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩。
  2. 以下の式：
    によって表されるＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩であって、前記Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物が、以下の化合物：

    からなる群から選択される化合物のＲ－配置化合物である、前記Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩。
  3. 請求項１に記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩を調製する方法であって、
    ａ）式ＩにおいてＸがＱを表す場合には、前記方法は、以下の工程：
    式Ｖによって表される化合物を式ＶＩによって表される化合物と反応させて、式Ｉ－１によって表される化合物を得る工程であって、その反応式が、
    ［式中、Ｑは、Ｓを表す。］
    である工程を含んでなり；
    あるいは、
    ｂ）式ＩにおいてＸがＳを表す場合には、前記方法は、以下の工程：
    式ＶＩＩによって表される化合物をＨａｌ－Ｙと反応させて、式Ｉ－３によって表される化合物を調製する工程であって、その反応式が、
    ［式中、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素を表す。］
    である工程を含んでなり；
    あるいは、
    ｃ）式ＩにおいてＸがＳＯまたはＳＯ２を表す場合には、前記方法は、以下の工程：
    式Ｉ－３によって表される化合物を過酸化物と反応させて、式Ｉ－４および／または式Ｉ－５によって表される化合物を調製する工程であって、その反応式が、
    である工程を含んでなり；
    あるいは、
    ｄ）式ＩにおいてＭが水素でない場合には、前記方法は、以下の工程：
    式Ｉ－１、式Ｉ－４または式Ｉ－５によって表される化合物をＨａｌ－Ｍと反応させて、それぞれ式Ｉ－６、式Ｉ－７または式Ｉ－８によって表される化合物を調製する工程であって、それらの反応式が、
    である工程を含んでなる、前記方法。
  4. ａ）において、前記反応が、ハロゲン化剤、触媒および溶媒の存在下において行われ；
    ｂ）において、前記反応が、塩基および溶媒の存在下において行われ；
    ｃ）において、前記反応が、溶媒の存在下において行われ、かつ、前記過酸化物が、
    であり；
    あるいは、
    ｄ）において、前記反応が、塩基および溶媒の存在下または触媒および溶媒の存在下において行われる、請求項３に記載の方法。
  5. ａ）において、前記ハロゲン化剤がＳＯＣｌ２であり、前記触媒が４－ジメチルアミノピリジンであり、前記溶媒がピリジンであり、前記反応が０～５０℃の温度で行われ；
    ｂ）において、前記塩基が、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムからなる群から選択される１種の塩基または２種の塩基の組み合わせであり、前記溶媒が、ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮ、ＴＨＦおよびＤＭＦからなる群から選択される１種の溶媒または２種以上の溶媒の組み合わせであり、前記反応が０～２５℃の温度で行われ；
    ｃ）において、前記溶媒が、ＤＣＭおよびＤＣＥからなる群から選択される１種の溶媒または２種の溶媒の組み合わせであり、前記反応が０～５０℃の温度で行われ；
    ｄ）において、前記反応が塩基の存在下において行われ、前記塩基が、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムからなる群から選択される１種の塩基または２種の塩基の組み合わせであり、前記溶媒は、ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮ、ＴＨＦおよびＤＭＦからなる群から選択される１種の溶媒または２種以上の溶媒の組み合わせであり、前記反応が０～１００℃の温度で行われ；
    あるいは、
    ｄ）において、前記反応が触媒および溶媒の存在下において行われ、前記触媒が４－ジメチルアミノピリジンであり、前記溶媒がピリジンであり、前記反応が０～８０℃の温度で行われる、請求項４に記載の方法。
  6. （ｉ）請求項１または２に記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物またはその塩を含んでなることを特徴とする除草組成物。
  7. 前記除草組成物が、（ｉｉ）１種または２種以上の追加の除草剤および／または薬害軽減剤をさらに含んでなる、請求項６に記載の除草組成物。
  8. 前記追加の除草剤が、以下の化合物：
    ａ）ＡＬＳ阻害剤：ピラゾスルフロンエチル、ペノキススラム、ビスピリバックナトリウム、ピリミノバックメチル、メタゾスルフロン、プロピリスルフロン、トリアファモン；
    ｂ）ＡＣＣａｓｅ阻害剤：シハロホップブチル、メタミホップ；
    ｃ）ホルモン阻害剤：キンクロラック、ＭＣＰＡ、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ酪酸、フルロキシピル、フロルピラウキシフェンベンジル、ＭＣＰＡ酪酸、ジカンバ、キノトリオン、クロピラリド、トリクロピル；
    ｄ）細胞分裂阻害剤：ペンディメタリン、ブトルアリン；
    ｅ）脂質合成（非ＡＣＣ）阻害剤：ベンチオカルブ、モリネート；
    ｆ）ＨＰＰＤ阻害剤：トリピラスルホン、ビピラゾン、シプロラフルオン、メソトリオン、ベンゾビシロン、テフリールトリオン；
    ｇ）ＰＤＳ阻害剤：ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、ベフルブタミド；
    ｈ）ＰＰＯ阻害剤：カルフェントラゾンエチル、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン；
    ｉ）長鎖脂肪酸合成阻害剤：ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセット、アニロホス、フェントラザミド、メトラクロール、ピペロホス、ピロキサスルホン；
    ｊ）ＰＳＩＩ阻害剤：シメトリン、プロメトリン、アミカルバゾン、イソプロツロン、ブロマシル、ピリデート、クロルトルロン、ベンタゾン、プロパニル、メトリブジン、アトラジン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、テルブチラジン；
    ｋ）ＤＯＸＰ阻害剤：クロマゾン；
    ｌ）その他：オキサジクロメホン、シンメチリン、インダノファン
    またはそれらの塩もしくはエステル誘導体から選択される、請求項７に記載の除草組成物。
  9. 前記除草組成物が、（ｉｉｉ）農薬的に許容可能な調合補助剤をさらに含んでなる、請求項６～８のいずれか一項に記載の除草組成物。
  10. 雑草を防除する方法であって、
    前記方法は、請求項１または２に記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物もしくはその塩、または請求項６～９のいずれか一項に記載の除草組成物の少なくとも１種を、植物または雑草領域に除草有効量で適用する工程を含んでなる、前記方法。
  11. 前記植物がイネであり、前記雑草がイネ科雑草、広葉雑草またはカヤツリグサ科雑草である、請求項１０に記載の方法。
  12. 前記イネがインディカ米またはジャポニカ米であり、前記雑草がタイヌビエ、アゼガヤ、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、コナギ、オモダカ、イチビ、アオゲイトウ、コハコベ、タマガヤツリまたはホタルイである、請求項１１に記載の方法。
  13. 雑草を防除するための、請求項１または２に記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物もしくはその塩、または請求項６～９のいずれか一項に記載の除草性組成物の少なくとも１種の使用。
  14. 前記Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミド化合物もしくはその塩が、有用作物において雑草を予防および／または防除するために使用され、前記有用作物がトランスジェニック作物または遺伝子編集技術により処理された作物であり、前記雑草がイネ科雑草、広葉雑草またはカヤツリグサ科雑草である、請求項１３に記載の使用。
  15. 前記有用作物がイネであり、前記雑草がタイヌビエ、アゼガヤ、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、コナギ、オモダカ、イチビ、アオゲイトウ、コハコベ、タマガヤツリまたはホタルイである、請求項１４に記載の使用。
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